CN113314688A - 一种基于卤素原子配料的oled材料 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种基于卤素原子配料的OLED材料，按重量份计包括以下组分：苯并三唑衍生物50‑60份、菲并咪唑衍生物30‑45份。本发明中，通过在OLED发光材料中选用苯并三唑衍生物和菲并咪唑衍生物作为主体材料和辅料，苯并三唑衍生物在合成过程的反应条件温和，实现了在苯并三唑中引入烷硫基，苯并三唑衍生物具有非常优异光学新能的小分子，能够有效调节OLED发光材料的分子光学特性，使得OLED发光材料的吸收和发射光谱范围更加广泛，且具有良好的荧光性能以及良好的空穴传输性能及热稳定性，通过在OLED发光材料的表面涂覆一层掺锡氧化铟，可以促进电荷由低级向高级跃迁，发光效率可以得到显著提升。
Description
技术领域
本发明属于有机电致发光材料技术领域，尤其涉及一种基于卤素原子配料的OLED材料。
背景技术
OLED材料中常用的材料有：电极材料、注入材料、传输材料、阻挡材料、发光材料，其中发光材料包括有机发光材料，有机磷光客体材料和主体材料，OLED有机电致发光材料由于能够在具备驱动电压低、体积小、响应时间端以及高导电性的基础上，以低成本、制作简单以及柔韧性和可塑性好等特性逐渐被广泛使用，尤其是目前最为流行的曲面屏技术中常出现OLED材料技术的身影。
现有对OLED发光材料的研究中，例如公开号为CN106867505B名称为“一种高寿命OLED发光材料及其制备方法”的中国发明专利申请中公开了一种高寿命OLED发光材料及其制备方法，将聚对苯乙炔粉体过筛获得粒径为10-20μm，长度为200-300μm聚对苯乙炔纤维粉体A，以及粒径为1-10μm，长度为50-200μm聚对苯乙炔纤维粉体B，对所述聚对苯乙炔纤维粉体B进行活化，重量份为15-40的聚对苯乙炔纤维粉体A用50-80℃的有机容易配置成质量浓度小于2％的粗浆，取活化后的重量份为59-84的聚对苯乙炔纤维粉体B用50-80℃的有机溶剂配置成质量浓度小于1％的细浆，向细浆中加入重量份为1-5的含苯环的甲叉环丙烷诱导体，并不断搅拌，将粗浆和细浆混合，在反应釜中加压至5-15MPa，通过加压，聚对苯乙炔与含苯环的甲叉环丙烷诱导体缠绕混合在一起，经过有机蒸发，得到高寿命OLED发光材料，但是所制得的OLED发光材料的热稳定性有限，且所制得的OLED材料的吸收和发射光谱范围较小，因此，现阶段亟需一种基于卤素原子配料的OLED材料来解决上述问题。
发明内容
本发明的目的在于：为了解决以往OLED发光材料热稳定性有限，且所制得的OLED材料的吸收和发射光谱范围较小的问题，而提出的一种基于卤素原子配料的OLED材料。
为了实现上述目的，本发明采用了如下技术方案：
一种基于卤素原子配料的OLED材料，按重量份计包括以下组分：
苯并三唑衍生物50-60份、菲并咪唑衍生物30-45份、第一溶剂10-20份、第二溶剂15-20份和掺锡氧化铟1-10份。
作为上述技术方案的进一步描述：
所述苯并三唑衍生物的合成：
步骤A1：以苯并三唑为原料，依次进行烷基化反应、溴化反应和硝化反应，生成产物一；
步骤A2：将所制得的产物一加入到反应釜中，并向反应釜中加入噻吩锡试剂反应，生成产物二；
步骤A3：向产物二中加入五水合硫代硫酸钠和溴代烷烃，并投放添加剂硫酸铯和硫酸铜，反应制得2-十二烷基-5，6-双-辛硫基-4，7-二-噻吩基-5，6-二-硝基-苯并三唑。
作为上述技术方案的进一步描述：
所述步骤A2中噻吩锡试剂的加入是通过滴加的方式进行，且噻吩锡试剂在滴加的过程中，还需使用玻璃棒于常温状态下进行搅拌混合，且搅拌速度为60-120r/min。
作为上述技术方案的进一步描述：
所述步骤A2中的产物二为2-十二烷基-4，7-二-噻吩基-5，6-二-硝基-苯并三唑。
作为上述技术方案的进一步描述：
所述菲并咪唑衍生物的合成：
步骤B1：向反应容器中加入对硝基苯甲醛、菲醌、醋酸铵和冰醋酸，回流，用TLC跟踪反应进程，反应4小时后结束，制得反应混合物；
步骤B2：将所制得的反应混合物导入到200ml的冷水中，用氢氧化钠农业调节pH值在7-9范围内，抽滤，并用少量热乙醇进行冲洗，随后用DMF重结晶获得棕色固体；
步骤B3：将棕色固体和无水乙醇同时投放到反应容器中，回流，随后依次加入氯化铜水溶液和锌粉，用TLC跟踪反应，反应5小时后结束，热过滤出去锌粉等杂质后，进行溶剂的浓缩，并静止1-2小时，过滤后获取滤液；
步骤B4：向滤液中加入等体积水并底架氢氧化钠溶液调节pH值至7-9，过滤析出粉色固体；
步骤B5：向反应釜中加入粉色固体和4-甲酰基三苯胺，随后底架2滴冰醋酸溶液，回流，用TLC跟踪反应进行，反应4-5小时后借宿，静止析出固体，获得粗产品；
步骤B6：用乙醇和水的混合液重结晶，干燥制得咖啡色菲并咪唑衍生物固体。
作为上述技术方案的进一步描述：
所述菲并咪唑衍生物合成中的反应容器上还装有磁力搅拌机构和回流冷凝管。
作为上述技术方案的进一步描述：
所述步骤B1中醋酸铵、菲醌和对硝基苯甲醛的配比为40mmol：5mmol：6mmol。
作为上述技术方案的进一步描述：
所述步骤B4中，粉色固体析出后还需在真空环境下进行干燥，且在干燥后还需使用900-1000目滤网完成过滤处理。
一种基于卤素原子配料的OLED材料，所述基于卤素原子配料的OLED材料的制备方法：
步骤S1：将苯并三唑衍生物和第一溶剂加入到反应釜中，制得第一混合液，将菲并咪唑衍生物和第二溶剂加入到反应釜中，制得第二混合液；
步骤S2：将所制得的第一混合液和第二混合液同时加入到同一个反应釜中，混合形成混合基液；
步骤S3：对所形成的混合基液进行胶化处理，形成干凝胶，最后将过滤净化处理后的干凝胶在真空环境下进行干燥处理，形成OLED发光材料；
步骤S4：最后在OLED发光材料的表面涂覆一层掺锡氧化铟，涂层厚度为40-60纳米。
作为上述技术方案的进一步描述：
所述第一溶剂为二甲亚砜溶剂、甲醇和乙酸的混合型溶剂，所述第二溶剂为二甲苯溶剂。
综上所述，由于采用了上述技术方案，本发明的有益效果是：
本发明中，通过在OLED发光材料中选用苯并三唑衍生物和菲并咪唑衍生物作为主体材料和辅料，苯并三唑衍生物在合成过程的反应条件温和，实现了在苯并三唑中引入烷硫基，苯并三唑衍生物具有非常优异光学新能的小分子，能够有效调节OLED发光材料的分子光学特性，使得OLED发光材料的吸收和发射光谱范围更加广泛，且具有良好的荧光性能以及良好的空穴传输性能及热稳定性，通过在OLED发光材料的表面涂覆一层掺锡氧化铟，可以促进电荷由低级向高级跃迁，发光效率可以得到显著提升。
具体实施方式
下面将结合本发明实施例，对本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有作出创造性劳动前提下所获得的所有其它实施例，都属于本发明保护的范围。
实施例一
按重量份计配重依次称取苯并三唑衍生物50份、菲并咪唑衍生物30份、第一溶剂10份、第二溶剂15份和掺锡氧化铟1份；
先合成苯并三唑衍生物：
步骤A1：以苯并三唑为原料，依次进行烷基化反应、溴化反应和硝化反应，生成产物一；
步骤A2：将所制得的产物一加入到反应釜中，并向反应釜中加入噻吩锡试剂反应，生成产物二，噻吩锡试剂的加入是通过滴加的方式进行，且噻吩锡试剂在滴加的过程中，还需使用玻璃棒于常温状态下进行搅拌混合，且搅拌速度为60r/min，且产物二为2-十二烷基-4，7-二-噻吩基-5，6-二-硝基-苯并三唑；
步骤A3：向产物二中加入五水合硫代硫酸钠和溴代烷烃，并投放添加剂硫酸铯和硫酸铜，反应制得2-十二烷基-5，6-双-辛硫基-4，7-二-噻吩基-5，6-二-硝基-苯并三唑；
随后合成菲并咪唑衍生物：
步骤B1：向反应容器中加入对硝基苯甲醛、菲醌、醋酸铵和冰醋酸，回流，用TLC跟踪反应进程，反应4小时后结束，制得反应混合物，醋酸铵、菲醌和对硝基苯甲醛的配比为40mmol：5mmol：6mmol；
步骤B2：将所制得的反应混合物导入到200ml的冷水中，用氢氧化钠农业调节pH值在7-9范围内，抽滤，并用少量热乙醇进行冲洗，随后用DMF重结晶获得棕色固体；
步骤B3：将棕色固体和无水乙醇同时投放到反应容器中，回流，随后依次加入氯化铜水溶液和锌粉，用TLC跟踪反应，反应5小时后结束，热过滤出去锌粉等杂质后，进行溶剂的浓缩，并静止1-2小时，过滤后获取滤液；
步骤B4：向滤液中加入等体积水并底架氢氧化钠溶液调节pH值至7，过滤析出粉色固体，粉色固体析出后还需在真空环境下进行干燥，且在干燥后还需使用900目滤网完成过滤处理；
步骤B5：向反应釜中加入粉色固体和4-甲酰基三苯胺，随后底架2滴冰醋酸溶液，回流，用TLC跟踪反应进行，反应4小时后借宿，静止析出固体，获得粗产品；
步骤B6：用乙醇和水的混合液重结晶，干燥制得咖啡色菲并咪唑衍生物固体；
制备OLED材料：
步骤S1：将苯并三唑衍生物和第一溶剂加入到反应釜中，制得第一混合液，将菲并咪唑衍生物和第二溶剂加入到反应釜中，制得第二混合液，第一溶剂为二甲亚砜溶剂、甲醇和乙酸的混合型溶剂，第二溶剂为二甲苯溶剂；
步骤S2：将所制得的第一混合液和第二混合液同时加入到同一个反应釜中，混合形成混合基液；
步骤S3：对所形成的混合基液进行胶化处理，形成干凝胶，最后将过滤净化处理后的干凝胶在真空环境下进行干燥处理，形成OLED发光材料；
步骤S4：最后在OLED发光材料的表面涂覆一层掺锡氧化铟，涂层厚度为40-60纳米。
实施例二
按重量份计配重依次称取苯并三唑衍生物55份、菲并咪唑衍生物40份、第一溶剂15份、第二溶剂18份和掺锡氧化铟5份；
先合成苯并三唑衍生物：
步骤A1：以苯并三唑为原料，依次进行烷基化反应、溴化反应和硝化反应，生成产物一；
步骤A2：将所制得的产物一加入到反应釜中，并向反应釜中加入噻吩锡试剂反应，生成产物二，噻吩锡试剂的加入是通过滴加的方式进行，且噻吩锡试剂在滴加的过程中，还需使用玻璃棒于常温状态下进行搅拌混合，且搅拌速度为90r/min，且产物二为2-十二烷基-4，7-二-噻吩基-5，6-二-硝基-苯并三唑；
步骤A3：向产物二中加入五水合硫代硫酸钠和溴代烷烃，并投放添加剂硫酸铯和硫酸铜，反应制得2-十二烷基-5，6-双-辛硫基-4，7-二-噻吩基-5，6-二-硝基-苯并三唑；
随后合成菲并咪唑衍生物：
步骤B1：向反应容器中加入对硝基苯甲醛、菲醌、醋酸铵和冰醋酸，回流，用TLC跟踪反应进程，反应4小时后结束，制得反应混合物，醋酸铵、菲醌和对硝基苯甲醛的配比为40mmol：5mmol：6mmol；
步骤B2：将所制得的反应混合物导入到200ml的冷水中，用氢氧化钠农业调节pH值在7-9范围内，抽滤，并用少量热乙醇进行冲洗，随后用DMF重结晶获得棕色固体；
步骤B3：将棕色固体和无水乙醇同时投放到反应容器中，回流，随后依次加入氯化铜水溶液和锌粉，用TLC跟踪反应，反应5小时后结束，热过滤出去锌粉等杂质后，进行溶剂的浓缩，并静止1-2小时，过滤后获取滤液；
步骤B4：向滤液中加入等体积水并底架氢氧化钠溶液调节pH值至8，过滤析出粉色固体，粉色固体析出后还需在真空环境下进行干燥，且在干燥后还需使用950目滤网完成过滤处理；
步骤B5：向反应釜中加入粉色固体和4-甲酰基三苯胺，随后底架2滴冰醋酸溶液，回流，用TLC跟踪反应进行，反应4.5小时后借宿，静止析出固体，获得粗产品；
步骤B6：用乙醇和水的混合液重结晶，干燥制得咖啡色菲并咪唑衍生物固体；
制备OLED材料：
步骤S1：将苯并三唑衍生物和第一溶剂加入到反应釜中，制得第一混合液，将菲并咪唑衍生物和第二溶剂加入到反应釜中，制得第二混合液，第一溶剂为二甲亚砜溶剂、甲醇和乙酸的混合型溶剂，第二溶剂为二甲苯溶剂；
步骤S2：将所制得的第一混合液和第二混合液同时加入到同一个反应釜中，混合形成混合基液；
步骤S3：对所形成的混合基液进行胶化处理，形成干凝胶，最后将过滤净化处理后的干凝胶在真空环境下进行干燥处理，形成OLED发光材料；
步骤S4：最后在OLED发光材料的表面涂覆一层掺锡氧化铟，涂层厚度为40-60纳米。
实施例三
按重量份计配重依次称取苯并三唑衍生物60份、菲并咪唑衍生物45份、第一溶剂20份、第二溶剂20份和掺锡氧化铟10份；
先合成苯并三唑衍生物：
步骤A1：以苯并三唑为原料，依次进行烷基化反应、溴化反应和硝化反应，生成产物一；
步骤A2：将所制得的产物一加入到反应釜中，并向反应釜中加入噻吩锡试剂反应，生成产物二，噻吩锡试剂的加入是通过滴加的方式进行，且噻吩锡试剂在滴加的过程中，还需使用玻璃棒于常温状态下进行搅拌混合，且搅拌速度为120r/min，且产物二为2-十二烷基-4，7-二-噻吩基-5，6-二-硝基-苯并三唑；
步骤A3：向产物二中加入五水合硫代硫酸钠和溴代烷烃，并投放添加剂硫酸铯和硫酸铜，反应制得2-十二烷基-5，6-双-辛硫基-4，7-二-噻吩基-5，6-二-硝基-苯并三唑；
随后合成菲并咪唑衍生物：
步骤B1：向反应容器中加入对硝基苯甲醛、菲醌、醋酸铵和冰醋酸，回流，用TLC跟踪反应进程，反应4小时后结束，制得反应混合物，醋酸铵、菲醌和对硝基苯甲醛的配比为40mmol：5mmol：6mmol；
步骤B2：将所制得的反应混合物导入到200ml的冷水中，用氢氧化钠农业调节pH值在7-9范围内，抽滤，并用少量热乙醇进行冲洗，随后用DMF重结晶获得棕色固体；
步骤B3：将棕色固体和无水乙醇同时投放到反应容器中，回流，随后依次加入氯化铜水溶液和锌粉，用TLC跟踪反应，反应5小时后结束，热过滤出去锌粉等杂质后，进行溶剂的浓缩，并静止1-2小时，过滤后获取滤液；
步骤B4：向滤液中加入等体积水并底架氢氧化钠溶液调节pH值至9，过滤析出粉色固体，粉色固体析出后还需在真空环境下进行干燥，且在干燥后还需使用1000目滤网完成过滤处理；
步骤B5：向反应釜中加入粉色固体和4-甲酰基三苯胺，随后底架2滴冰醋酸溶液，回流，用TLC跟踪反应进行，反应5小时后借宿，静止析出固体，获得粗产品；
步骤B6：用乙醇和水的混合液重结晶，干燥制得咖啡色菲并咪唑衍生物固体；
制备OLED材料：
步骤S1：将苯并三唑衍生物和第一溶剂加入到反应釜中，制得第一混合液，将菲并咪唑衍生物和第二溶剂加入到反应釜中，制得第二混合液，第一溶剂为二甲亚砜溶剂、甲醇和乙酸的混合型溶剂，第二溶剂为二甲苯溶剂；
步骤S2：将所制得的第一混合液和第二混合液同时加入到同一个反应釜中，混合形成混合基液；
步骤S3：对所形成的混合基液进行胶化处理，形成干凝胶，最后将过滤净化处理后的干凝胶在真空环境下进行干燥处理，形成OLED发光材料；
步骤S4：最后在OLED发光材料的表面涂覆一层掺锡氧化铟，涂层厚度为40-60纳米。
在室温下，采用磷光分析法，以环己烷作为溶液，测量实施例一、实施例二与实施例三所制备的OLED发光材料的磷光光谱的光致发光激发光谱和发射光谱，测量结果数值如表1所示：
表1
以上所述，仅为本发明较佳的具体实施方式，但本发明的保护范围并不局限于此，任何熟悉本技术领域的技术人员在本发明揭露的技术范围内，根据本发明的技术方案及其发明构思加以等同替换或改变，都应涵盖在本发明的保护范围之内。
Claims (10)
1.一种基于卤素原子配料的OLED材料，其特征在于，按重量份计包括以下组分：
苯并三唑衍生物50-60份、菲并咪唑衍生物30-45份、第一溶剂10-20份、第二溶剂15-20份和掺锡氧化铟1-10份。
2.根据权利要求1所述的一种基于卤素原子配料的OLED材料，其特征在于，所述苯并三唑衍生物的合成：
步骤A1：以苯并三唑为原料，依次进行烷基化反应、溴化反应和硝化反应，生成产物一；
步骤A2：将所制得的产物一加入到反应釜中，并向反应釜中加入噻吩锡试剂反应，生成产物二；
步骤A3：向产物二中加入五水合硫代硫酸钠和溴代烷烃，并投放添加剂硫酸铯和硫酸铜，反应制得2-十二烷基-5，6-双-辛硫基-4，7-二-噻吩基-5，6-二-硝基-苯并三唑。
3.根据权利要求2所述的一种基于卤素原子配料的OLED材料，其特征在于，所述步骤A2中噻吩锡试剂的加入是通过滴加的方式进行，且噻吩锡试剂在滴加的过程中，还需使用玻璃棒于常温状态下进行搅拌混合，且搅拌速度为60-120r/min。
4.根据权利要求3所述的一种基于卤素原子配料的OLED材料，其特征在于，所述步骤A2中的产物二为2-十二烷基-4，7-二-噻吩基-5，6-二-硝基-苯并三唑。
5.根据权利要求1所述的一种基于卤素原子配料的OLED材料，其特征在于，所述菲并咪唑衍生物的合成：
步骤B1：向反应容器中加入对硝基苯甲醛、菲醌、醋酸铵和冰醋酸，回流，用TLC跟踪反应进程，反应4小时后结束，制得反应混合物；
步骤B2：将所制得的反应混合物导入到200ml的冷水中，用氢氧化钠农业调节pH值在7-9范围内，抽滤，并用少量热乙醇进行冲洗，随后用DMF重结晶获得棕色固体；
步骤B3：将棕色固体和无水乙醇同时投放到反应容器中，回流，随后依次加入氯化铜水溶液和锌粉，用TLC跟踪反应，反应5小时后结束，热过滤出去锌粉等杂质后，进行溶剂的浓缩，并静止1-2小时，过滤后获取滤液；
步骤B4：向滤液中加入等体积水并底架氢氧化钠溶液调节pH值至7-9，过滤析出粉色固体；
步骤B5：向反应釜中加入粉色固体和4-甲酰基三苯胺，随后底架2滴冰醋酸溶液，回流，用TLC跟踪反应进行，反应4-5小时后借宿，静止析出固体，获得粗产品；
步骤B6：用乙醇和水的混合液重结晶，干燥制得咖啡色菲并咪唑衍生物固体。
6.根据权利要求5所述的一种基于卤素原子配料的OLED材料，其特征在于，所述菲并咪唑衍生物合成中的反应容器上还装有磁力搅拌机构和回流冷凝管。
7.根据权利要求5所述的一种基于卤素原子配料的OLED材料，其特征在于，所述步骤B1中醋酸铵、菲醌和对硝基苯甲醛的配比为40mmol：5mmol：6mmol。
8.根据权利要求5所述的一种基于卤素原子配料的OLED材料，其特征在于，所述步骤B4中，粉色固体析出后还需在真空环境下进行干燥，且在干燥后还需使用900-1000目滤网完成过滤处理。
9.根据权利要求1-8所述的一种基于卤素原子配料的OLED材料，其特征在于，所述基于卤素原子配料的OLED材料的制备方法：
步骤S1：将苯并三唑衍生物和第一溶剂加入到反应釜中，制得第一混合液，将菲并咪唑衍生物和第二溶剂加入到反应釜中，制得第二混合液；
步骤S2：将所制得的第一混合液和第二混合液同时加入到同一个反应釜中，混合形成混合基液；
步骤S3：对所形成的混合基液进行胶化处理，形成干凝胶，最后将过滤净化处理后的干凝胶在真空环境下进行干燥处理，形成OLED发光材料；
步骤S4：最后在OLED发光材料的表面涂覆一层掺锡氧化铟，涂层厚度为40-60纳米。
10.根据权利要求9所述的一种基于卤素原子配料的OLED材料，其特征在于，所述第一溶剂为二甲亚砜溶剂、甲醇和乙酸的混合型溶剂，所述第二溶剂为二甲苯溶剂。
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Citations (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2009092671A2 (en) * | 2008-01-25 | 2009-07-30 | Basf Se | Organic light emitting systems |
| CN102190627A (zh) * | 2010-12-10 | 2011-09-21 | 吉林大学 | 9,10-菲并咪唑衍生物及其作为电致发光材料的应用 |
| CN104447566A (zh) * | 2013-09-13 | 2015-03-25 | 沈阳工业大学 | N1联苯相联的菲并咪唑化合物及其制备方法与应用 |
| CN107915745A (zh) * | 2017-11-14 | 2018-04-17 | 长春海谱润斯科技有限公司 | 一种含有菲并咪唑结构的衍生物及其有机发光器件 |
| CN109134382A (zh) * | 2018-08-20 | 2019-01-04 | 浙江工业大学 | 具有esipt与aie性质的菲并咪唑衍生物及其制备方法与应用 |
| CN111763208A (zh) * | 2019-04-02 | 2020-10-13 | 北京鼎材科技有限公司 | 一种发光材料及其应用 |
-
2021
- 2021-05-28 CN CN202110588478.0A patent/CN113314688B/zh active Active
Patent Citations (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2009092671A2 (en) * | 2008-01-25 | 2009-07-30 | Basf Se | Organic light emitting systems |
| CN102190627A (zh) * | 2010-12-10 | 2011-09-21 | 吉林大学 | 9,10-菲并咪唑衍生物及其作为电致发光材料的应用 |
| CN104447566A (zh) * | 2013-09-13 | 2015-03-25 | 沈阳工业大学 | N1联苯相联的菲并咪唑化合物及其制备方法与应用 |
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