CN109503667B - 三配体协同增强聚集诱导发光有机金属铂配合物发光材料 - Google Patents
三配体协同增强聚集诱导发光有机金属铂配合物发光材料 Download PDFInfo
- Publication number
- CN109503667B CN109503667B CN201811625835.0A CN201811625835A CN109503667B CN 109503667 B CN109503667 B CN 109503667B CN 201811625835 A CN201811625835 A CN 201811625835A CN 109503667 B CN109503667 B CN 109503667B
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- aggregation
- platinum complex
- organic
- luminescent material
- induced emission
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 87
- 239000000463 material Substances 0.000 title claims abstract description 58
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 title claims abstract description 39
- 230000002776 aggregation Effects 0.000 title claims abstract description 38
- 238000004220 aggregation Methods 0.000 title claims abstract description 38
- 239000003446 ligand Substances 0.000 title claims abstract description 29
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 title claims abstract description 9
- 125000002524 organometallic group Chemical group 0.000 title claims description 25
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 8
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 abstract description 10
- 239000002184 metal Substances 0.000 abstract description 10
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 9
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 abstract description 8
- 238000004020 luminiscence type Methods 0.000 abstract description 7
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 6
- SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N Quinoline Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CC=C21 SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 6
- IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N benzothiazole Chemical compound C1=CC=C2SC=NC2=C1 IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 6
- AWJUIBRHMBBTKR-UHFFFAOYSA-N isoquinoline Chemical compound C1=NC=CC2=CC=CC=C21 AWJUIBRHMBBTKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 6
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 abstract description 5
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N nitrogen Substances N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 5
- WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N Pyrazole Chemical compound C=1C=NNC=1 WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 3
- CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N Pyrimidine Chemical compound C1=CN=CN=C1 CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 3
- FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N Thiazole Chemical compound C1=CSC=N1 FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 abstract description 3
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 abstract description 3
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 3
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 abstract description 2
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 239000008367 deionised water Substances 0.000 description 8
- 229910021641 deionized water Inorganic materials 0.000 description 8
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical compound O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 7
- BZLVMXJERCGZMT-UHFFFAOYSA-N Methyl tert-butyl ether Chemical compound COC(C)(C)C BZLVMXJERCGZMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N Trichloro(2H)methane Chemical compound [2H]C(Cl)(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N 0.000 description 6
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 6
- 238000000295 emission spectrum Methods 0.000 description 6
- 229910021595 Copper(I) iodide Inorganic materials 0.000 description 5
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 5
- LSXDOTMGLUJQCM-UHFFFAOYSA-M copper(i) iodide Chemical compound I[Cu] LSXDOTMGLUJQCM-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 5
- 238000000034 method Methods 0.000 description 5
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 5
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 5
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 5
- KZMAWJRXKGLWGS-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-n-[4-(4-methoxyphenyl)-1,3-thiazol-2-yl]-n-(3-methoxypropyl)acetamide Chemical compound S1C(N(C(=O)CCl)CCCOC)=NC(C=2C=CC(OC)=CC=2)=C1 KZMAWJRXKGLWGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 4
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 4
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 4
- 125000000962 organic group Chemical group 0.000 description 4
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 4
- 239000000047 product Substances 0.000 description 4
- 238000010791 quenching Methods 0.000 description 4
- 230000000171 quenching effect Effects 0.000 description 4
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 4
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 3
- 238000012512 characterization method Methods 0.000 description 3
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- -1 organometallic platinum complexes Chemical class 0.000 description 3
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 3
- 238000000967 suction filtration Methods 0.000 description 3
- 238000001308 synthesis method Methods 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 230000001965 increasing effect Effects 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 238000012827 research and development Methods 0.000 description 2
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 238000013461 design Methods 0.000 description 1
- AQEFLFZSWDEAIP-UHFFFAOYSA-N di-tert-butyl ether Chemical compound CC(C)(C)OC(C)(C)C AQEFLFZSWDEAIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002708 enhancing effect Effects 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 1
- 238000004809 thin layer chromatography Methods 0.000 description 1
- 239000002699 waste material Substances 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F15/00—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic Table
- C07F15/0006—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic Table compounds of the platinum group
- C07F15/0086—Platinum compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/30—Coordination compounds
- H10K85/341—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes
- H10K85/346—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes comprising platinum
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/18—Metal complexes
- C09K2211/185—Metal complexes of the platinum group, i.e. Os, Ir, Pt, Ru, Rh or Pd
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
Abstract
Description
技术领域
本发明涉及有机光电新材料技术领域,特别涉及三配体协同增强聚集诱导发光有机金属铂配合物发光材料。
背景技术
有机发光二极管是一种利用有机发光材料将电能转化为光能的装置,在新一代高端显示与固态照明领域具有非常重大的应用价值。有机发光二极管的发光性能非常依赖有机发光材料的种类。由传统荧光材料制备的有机发光二极管的内量子效率大约只有25%,由有机金属铂配合物磷光材料制备的有机发光二极管的内量子效率可以达到100%,因此研究开发有机金属铂配合物磷光材料对提高有机发光二极管性能具有十分重要的意义。除了发光材料种类外,发光材料的发光效率对有机发光二极管的发光性能也具有决定性影响,所以需要尽最大可能来提高发光材料的发光效率。由于发光材料在工作时处于聚集态,所以更重要的是提高发光材料在固态聚集条件下的发光效率。然而,目前绝大多数发光材料在聚集或高浓度条件下会遇到发光淬灭的现象,即出现“聚集引发淬灭”的效应。对于能利用三线态发光的磷光材料来说,在聚集状态或高浓度条件下,还容易出现“三线态-三线态泯灭”现象,进一步降低材料的发光效率。因此,研究开发在聚集或高浓度条件下不出现“聚集引发淬灭”效应,甚至反而出现发光增强现象(即“聚集诱导发光”效应)的磷光材料则极有利于制备高性能有机发光二极管。不幸的是,具有聚集诱导发光特性的磷光材料合成复杂困难,数量非常稀少。
发明内容
为了克服常规发光材料在聚集或高浓度条件下发光易淬灭的问题,本发明的目的在于提供一种三配体协同增强聚集诱导发光有机金属铂配合物发光材料,在聚集或高浓度条件下发光效率能够获得显著提高;本发明能够进一步丰富有机金属铂配合物磷光材料的种类,为制备高性能有机发光二极管提供发光效率更高的发光材料。
为了达到上述目的,本发明的技术方案为:
R2是苯环上的取代基,代表烷基C1~C8、Br基团、Cl基团、F基团以及下列任一基团:
在同一分子中R1、R2及R3可以完全相同或完全不同,同一分子中R1、R2及R3在各自芳环上的取代数目为0-4个,同一分子中R1、R2及R3在各自芳环上的取代位置最多为4个。
与现有的发光材料合成过程以及发光材料所具有的性质相比,本发明具有以下最明显的创新点以及进步性:
第一、传统有机金属铂配合物含有两个双齿配体,且只有其中一个环金属配体能够对配合物的性质产生决定性的影响。本发明则打破传统有机金属铂配合物结构设计方案,采取三配体的方式形成一种新型铂配合物骨架。该新骨架让三个配体都能对铂配合物的性质产生重要影响,因此可以通过分别以及同步修饰这三个配体对铂配合物的性质进行精细调节,极大丰富发光材料的种类与数量。因此,从分子结构来看,本发明所得到的分子骨架新颖,在分子修饰方面具有极大的扩展性。
第二、本发明所得到的有机金属铂配合物磷光材料在聚集或高浓度条件下,不再出现“聚集引发淬灭”的现象。在三个配体的协同作用下,获得了聚集诱导发光的特性,显著提高了发光材料在聚集或高浓度条件下的发光效率,非常有利于制备高性能有机发光二极管。
总之,本发明所获得的有机金属铂配合物磷光材料具有结构新颖以及发光性质优异等优点。
附图说明
图1为按本发明合成聚集诱导发光有机金属铂配合物磷光材料Pt1的路线图。
图2为按本发明合成聚集诱导发光有机金属铂配合物磷光材料Pt2的路线图。
图3为按本发明合成聚集诱导发光有机金属铂配合物磷光材料Pt3的路线图。
图4为按本发明合成的有机金属铂配合物磷光材料Pt1的聚集诱导发光谱图。
图5为按本发明合成的有机金属铂配合物磷光材料Pt2的聚集诱导发光谱图。
图6为按本发明合成的有机金属铂配合物磷光材料Pt3的聚集诱导发光谱图。
具体实施方式
下面结合附图对本发明进一步说明。
R2是苯环上的取代基,代表烷基C1~C8、Br基团、Cl基团、F基团以及下列任一基团:
在同一分子中R1、R2及R3可以完全相同或完全不同,同一分子中R1、R2及R3在各自芳环上的取代数目为0-4个,同一分子中R1、R2及R3在各自芳环上的取代位置最多为4个。
上述具有聚集诱导发光特性的有机金属铂配合物磷光材料的合成步骤如下:
将配合物前驱体与有机单齿配体按照物质的量1:1的比例投入反应容器中,再加入碘化亚铜、三乙胺,以及能将上述反应物溶解的甲醇,碘化亚铜投入的量为有机单齿配体物质的量的0.1倍、三乙胺投入的量为有机单齿配体物质的量的30倍,在氮气氛围中将反应混合物加热至50℃,搅拌8小时后冷至室温,产生沉淀,抽滤获得沉淀,并用去离子水、甲醇以及甲基叔丁基醚洗涤多次,烘干溶剂后即可得到高纯度的产品。
合成发光材料时采用低温条件,所用催化剂以及溶剂廉价易得。反应结束后的后处理过程非常简便,无需使用柱层析或薄层色谱等费时费力的分离手段,既节省了时间,也不产生污染环境的硅胶废弃物。因此从获取发光材料的过程看,本发明能够显著节省时间、能源以及成本,减少对环境的污染。
聚集诱导发光性能测试方法:
将按本发明合成得到的有机金属铂配合物磷光材料溶于四氢呋喃,然后向四氢呋喃溶液中逐渐加入去离子水,使去离子水体积占溶液总体积的比例由0逐步增加至95%。由于有机金属铂配合物磷光材料不溶于去离子水,在增加去离子水比例的过程中,有机金属铂配合物磷光材料将会逐渐从溶液中析出,形成聚集体,发光强度增大。图4为按本发明合成的有机金属铂配合物磷光材料Pt1的聚集诱导发光谱图。图5为按本发明合成的有机金属铂配合物磷光材料Pt2的聚集诱导发光谱图。图6为按本发明合成的有机金属铂配合物磷光材料Pt3的聚集诱导发光谱图。图4、图5及图6说明这些有机金属铂配合物均具有优异的聚集诱导发光性质,证明本发明采用新颖的三配体协同增强有机金属铂配合物聚集诱导发光能力的策略非常成功。
实施例一
将1.0mmol配合物前驱体与1.0mmol有机单齿配体及0.1mmol碘化亚铜,30.0mmol三乙胺投入反应容器中,氮气氛围中加入15mL甲醇,加热至50℃搅拌8小时后冷至室温,产生沉淀。抽滤获得沉淀,并用去离子水、甲醇以及甲基叔丁基醚洗涤多次。烘干溶剂后可得到高纯度的有机金属铂配合物磷光材料Pt1,产率82.2%。
其核磁表征数据为:1H NMR(400MHz,CDCl3,δ):9.95(d,J=5.6Hz,1H),8.56(d,J=7.2Hz,2H),7.78(t,J=7.2Hz,1H),7.65(d,J=8.0Hz,1H),7.55(d,J=7.6Hz,1H),7.44(d,J=7.2Hz,2H),7.20(t,J=7.2Hz,1H),7.14-7.03(m,4H),6.83(d,J=6.8Hz,1H),6.50(d,J=7.2Hz,2H),3.09(s,6H).
根据上述数据,说明本实施例合成的即为Pt1。
实施例二:
将1.0mmol配合物前驱体与1.0mmol有机单齿配体及0.1mmol碘化亚铜,30.0mmol三乙胺投入反应容器中,氮气氛围中加入15mL甲醇,加热至50℃搅拌8小时后冷至室温,产生沉淀。抽滤获得沉淀,并用去离子水、甲醇以及甲基叔丁基醚洗涤多次。烘干溶剂后可得到高纯度的有机金属铂配合物磷光材料Pt2,产率68.3%。
其核磁表征数据为:1H NMR(400MHz,CDCl3,δ):9.95(d,J=5.2Hz,1H),9.11(d,J=4.8Hz,2H),7.86(t,J=7.6Hz,1H),7.81(t,J=8.0Hz,1H),7.68(d,J=8.0Hz,1H),7.58-7.56(m,1H),7.40(t,J=6.8Hz,2H),7.30(d,J=8.4Hz,2H),7.21(t,J=8.0Hz,4H),7.12-7.05(m,7H),6.99-6.92(m,4H),6.59(dd,J=3.2,6.4Hz,1H).
根据上述数据,说明本实施例合成的即为Pt2。
实施例三
将1.0mmol配合物前驱体与1.0mmol有机单齿配体及0.1mmol碘化亚铜,30.0mmol三乙胺投入反应容器中,氮气氛围中加入15mL甲醇,加热至50℃搅拌8小时后冷至室温,产生沉淀。抽滤获得沉淀,并用去离子水、甲醇以及甲基叔丁基醚洗涤多次。烘干溶剂后可得到高纯度的有机金属铂配合物磷光材料Pt3,产率68.8%。
其核磁表征数据为:1H NMR(400MHz,CDCl3,δ):9.95(d,J=5.6Hz,1H),8.90(d,J=5.2Hz,2H),7.82(t,J=7.6Hz,1H),7.73(d,J=7.6Hz,1H),7.82(t,J=7.6Hz,1H),7.50(d,J=7.6Hz,1H),7.41(d,J=7.2Hz,2H),7.27(d,J=7.6Hz,1H),7.20(t,J=7.2Hz,2H),7.12(t,J=7.6Hz,2H),7.05(t,J=6.8Hz,2H),6.75(s,4H),6.61(s,1H),2.32(s,6H),1.97(s,12H).
根据上述数据,说明本实施例合成的即为Pt3。
以上结合附图对本发明的具体实施方式作了说明,但这些说明不能被理解为限制了本发明的范围,本发明的保护范围由随附的权利要求书限定,任何在本发明权利要求基础上的改动都是本发明的保护范围。
Claims (3)
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN201811625835.0A CN109503667B (zh) | 2018-12-28 | 2018-12-28 | 三配体协同增强聚集诱导发光有机金属铂配合物发光材料 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN201811625835.0A CN109503667B (zh) | 2018-12-28 | 2018-12-28 | 三配体协同增强聚集诱导发光有机金属铂配合物发光材料 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CN109503667A CN109503667A (zh) | 2019-03-22 |
CN109503667B true CN109503667B (zh) | 2020-09-08 |
Family
ID=65755708
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CN201811625835.0A Active CN109503667B (zh) | 2018-12-28 | 2018-12-28 | 三配体协同增强聚集诱导发光有机金属铂配合物发光材料 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CN (1) | CN109503667B (zh) |
Families Citing this family (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN110627838B (zh) * | 2019-09-26 | 2021-02-02 | 西安交通大学 | 刚性功能配体-环金属桥梁-功能配体型铱配合物骨架 |
CN111233936B (zh) * | 2020-01-16 | 2021-07-30 | 山西绿普光电新材料科技有限公司 | 含氮单齿配体及c^n双齿配体的铂(ii)配合物的磷光聚集诱导发光材料 |
CN112898962B (zh) * | 2021-01-30 | 2024-03-12 | 西安交通大学 | (C^N)Pt(II)(N-Donor)Cl型多核聚集诱导磷光增强发光材料 |
Family Cites Families (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR101044087B1 (ko) * | 2003-11-04 | 2011-06-27 | 다카사고 고료 고교 가부시키가이샤 | 백금 착체 및 발광소자 |
DE102007002420A1 (de) * | 2007-01-17 | 2008-07-24 | Universität Regensburg | Polymere Anionen/Kationen |
DE102007031261A1 (de) * | 2007-07-05 | 2009-01-08 | Universtität Regensburg | Lumineszierende Metallkomplexe mit sperrigen Hilfsliganden |
JP2009091559A (ja) * | 2007-09-19 | 2009-04-30 | Univ Fukuoka | 金属錯体を含む組成物及びそれを用いた素子 |
GB0718909D0 (en) * | 2007-09-28 | 2007-11-07 | Univ York | Luminescent liquid crystals |
US20120100628A1 (en) * | 2010-10-21 | 2012-04-26 | Ndsu Research Foundation | Emissive and broadband nonlinear absorbing metal complexes and ligands as oled, optical switching or optical sensing materials |
DE102011001007A1 (de) * | 2011-03-01 | 2012-09-06 | Sensient Imaging Technologies Gmbh | Neue Platin(II)komplexe als Triplett-Emitter für OLED Anwendungen |
-
2018
- 2018-12-28 CN CN201811625835.0A patent/CN109503667B/zh active Active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN109503667A (zh) | 2019-03-22 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CN109503667B (zh) | 三配体协同增强聚集诱导发光有机金属铂配合物发光材料 | |
CN110407710B (zh) | 一种三苯胺衍生物类的纯有机室温磷光材料及其制备方法 | |
DE112019005124B4 (de) | Organische lichtemittierende Materialien der vierzähnigen Platin (II)-ONNO-Komplexe, deren Herstellungsverfahren und deren Anwendung in organischen Leuchtdioden | |
CN105131939B (zh) | 一种具有螺环结构的有机电致发光材料及其应用 | |
CN103588795A (zh) | 一类离子型一价铜发光配合物及其应用 | |
Hu et al. | The one-pot synthesis of homoleptic phenylphthalazine iridium (III) complexes and their application in high efficiency OLEDs | |
CN107312013A (zh) | 一种通式化合物及有机电致发光的应用 | |
WO2015096639A1 (zh) | 2,6-双[3'-(n-咔唑基)苯基]吡啶类化合物的合成方法 | |
CN111848676B (zh) | 一种基于苯并咪唑双膦配体的发光铜化合物及其制备方法 | |
CN111116668A (zh) | 一种有机铱金属配合物及其制备方法与应用 | |
CN101280186A (zh) | 含有苯基喹啉和酰胺基团的铱配合物电致磷光材料及其制备 | |
CN111039930A (zh) | 双n-苯基-3-咔唑取代的菲并咪唑类化合物及其制备方法和作为电致发光器件的应用 | |
CN113292607B (zh) | 基于苯并咪唑膦配体的离子型发光铂配合物及其制备方法 | |
CN111690019A (zh) | 一种有机铱金属配合物及其制备方法与应用 | |
CN108047275B (zh) | 基于噻蒽氧化物的铱配合物磷光发光材料及其制备方法 | |
CN109503668B (zh) | 含骨架结构的双金属中心有机铂配合物能源转化材料 | |
CN108948094B (zh) | 一类镶接“蝴蝶”结构的c^n双齿有机共轭配体及其环金属铱配合物单分子白光材料 | |
CN114644657B (zh) | 二价铂配合物 | |
CN112010904B (zh) | 一种苯并咪唑双膦Cu(I)配合物及其制备方法 | |
CN115093363B (zh) | 一类有机蓝光小分子及其制备和应用 | |
CN113105509B (zh) | 基于缺电子功能基团的配合物磷光材料 | |
CN107311999A (zh) | 一种有机金属配合物、制备方法及其有机发光器件 | |
CN111892630B (zh) | 一种有机铱金属配合物及其制备方法与应用 | |
CN108610381B (zh) | 一种基于芴基噁二唑类铱配合物、制备及应用方法 | |
CN117756860A (zh) | 一种有机金属化合物及包含其的有机电致发光器件与应用 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
PB01 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
GR01 | Patent grant | ||
GR01 | Patent grant |