CN111039930A - 双n-苯基-3-咔唑取代的菲并咪唑类化合物及其制备方法和作为电致发光器件的应用 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了双N‑苯基‑3‑咔唑取代的菲并咪唑类化合物及其制备方法和作为电致发光器件的应用，该双N‑苯基‑3‑咔唑取代的菲并咪唑类化合物具有式(Ⅰ)所示分子结构：
Figure DDA0002201167230000011
其制备方法是将4‑溴苯甲醛、双对溴苯胺及9,10‑菲醌通过一锅法反应制得4，4‑双溴菲并咪唑；加入N‑苯基‑3‑咔唑硼酸，在催化剂四三苯基膦钯的作用下，通过suzuki反应制得双N‑苯基‑3‑咔唑取代的菲并咪唑类化合物。该制备方法简单、便捷、可大规模的批量制备；式(Ⅰ)化合物兼具良好载流子传输能力及聚集态下高荧光量子产率，同时具有高蓝光色纯度，可作为发光材料广泛应用于有机发光器件，特别是稳定高效深蓝有机电致发光器件。

Description

双N-苯基-3-咔唑取代的菲并咪唑类化合物及其制备方法和 作为电致发光器件的应用
技术领域
本发明涉及有机发光材料及其光电器件应用技术领域，更具体地，涉及双N-苯基-3-咔唑取代的菲并咪唑类化合物及其制备方法和作为电致发光器件的应用。
背景技术
随着大屏幕智能手机、平板电脑以及可穿戴设备等高科技产品的兴起，传统的液晶显示材料越来越难满足移动终端对显示屏日益轻薄、低耗的需求。人类开始关注拥有柔软性更高、厚度更薄、功耗更低、可视角更广、色彩饱和度更高等优点的有机电致发光器件。其中OLED器件对全彩显示，固态发光等显示技术具有决定性意义。
截止目前，用于小分子有机电致发光电器件的菲并咪唑类发光材料虽然已有很多报道，但大多在聚集态下由于分子的平面结构会形成π-π堆积的情况，导致其荧光被猝灭，从而使其器件效率的降低。另外，以传统基团修饰的菲并咪唑发光材料，其分子自身的电子传输和空穴传输能力一般，导致以其为发光层的器件载流子传输不平衡，器件性能不佳。且由于修饰基团与菲并咪唑之间过强的给电子或吸电子能力，导致修饰后的分子具有严重自身分子内电荷转移现象，使其发光红移从而色纯度不够，影响着材料的应用。
因此，寻找一种能同时兼具良好载流子传输能力及高蓝光色纯度的有机电致发光器件是本领域技术人员亟待解决的技术问题。
发明内容
本发明要解决的技术问题是克服现有技术载流子传输不平衡、发光色纯度不够的缺陷和不足，提供一种双N-苯基-3-咔唑取代的菲并咪唑类化合物，该化合物能制备同时兼具良好载流子传输能力及高蓝光色纯度的有机电致发光器件。
本发明的另一目的是提供上述双N-苯基-3-咔唑取代的菲并咪唑类化合物的制备方法。
本发明的又一目的是提供上述双N-苯基-3-咔唑取代的菲并咪唑类化合物作为发光材料在有机发光器件中的应用。
本发明上述目的通过以下技术方案实现：
双N-苯基-3-咔唑取代的菲并咪唑类化合物，具有式(Ⅰ)所示分子结构：
Figure BDA0002201167210000021
本发明所述化合物具有给体-π-受体结构；其中菲并咪唑单元作为电子受体，N-苯基-3-咔唑作为电子给体；可以避免由于强的电荷转移导致的效率下降现象；本发明所述化合物有效提高π电子离域，使得载流子注入和传输更加平衡，进而提高其荧光量子效率，在有机溶剂高效的发射深蓝光的同时，还可以实现固态薄膜聚集态高荧光量子效率；所述化合物可作为发光材料广泛应用于有机发光器件，特别是稳定高效有机电致发光器件。
本发明还保护上述双N-苯基-3-咔唑取代的菲并咪唑类化合物的制备方法，所述的制备方法包括如下步骤：
S1.将4-溴苯甲醛、双对溴苯胺及9,10-菲醌，进行咪唑成环反应制得4，4-双溴菲并咪唑；
S2.将上述步骤S1制得的4，4-双溴菲并咪唑和N-苯基-3-咔唑硼酸，在催化剂四三苯基膦钯的作用下，通过suzuki反应制得式(Ⅰ)化合物。
优选地，步骤S1中4-溴苯甲醛、双对溴苯胺和9,10-菲醌在乙酸铵和冰乙酸的作用下制备得到4，4-双溴菲并咪唑。
优选地，步骤S1中4-溴苯甲醛、双对溴苯胺及9,10-菲醌的摩尔比为1～2：1～2：2～3。
更优选地，步骤S1中4-溴苯甲醛、双对溴苯胺及9,10-菲醌的摩尔比为1:1:2。
优选地，步骤S1中反应的温度为115～125℃；反应时间为2～4h。
更优选地，步骤S1中反应的温度为120℃；反应时间为2h。
步骤S1的操作可以为，将4-溴苯甲醛、对溴苯胺、9,10-菲醌、乙酸铵和冰乙酸混合，得到黑褐色悬浮液；所述黑褐色悬浮液在加热搅拌条件下反应至黑褐色变为黑色，然后在常温下继续搅拌，分离、纯化得到4，4-双溴菲并咪唑。4，4-双溴菲并咪唑为白色粉末。
步骤S1中常温下继续搅拌的时间可以为12h。
步骤S1中分离的操作可以为，用甲醇洗涤并过滤，然后真空干燥。
步骤S1中纯化通过柱层析分离实现。柱层析分离时，可以采用硅胶粉作为固定相，可以采用石油醚和二氯甲烷作为洗脱剂。石油醚和二氯甲烷的体积比可以为1∶2。
步骤S1的反应方程式为：
Figure BDA0002201167210000031
优选地，步骤S2中4，4-双溴菲并咪唑、N-苯基-3-咔唑硼酸和四三苯基膦钯的摩尔比为1：2～3：0.05～0.1。
更优选地，步骤S2中4，4-双溴菲并咪唑、N-苯基-3-咔唑硼酸和四三苯基膦钯的摩尔比为1：2：0.07。
优选地，步骤S2中suzuki反应采用强碱催化；所述强碱为碳酸钾或碳酸钠。
优选地，步骤S2中suzuki反应的温度为80～90℃；反应时间为36～60h。
优选地，步骤S2中suzuki反应的温度为90℃；反应时间为48h。
步骤S2的操作可以为，在惰性氛围中，将双溴菲并咪唑、N-苯基-3-咔唑硼酸、四三苯基膦钯、THF和饱和的强碱水溶液混合，加热回流搅拌反应；反应结束后，经萃取、蒸馏、纯化得到式(Ⅰ)化合物。
步骤S2中萃取可以使用饱和食盐水和二氯甲烷进行；所述蒸馏可以为减压蒸馏。蒸馏后获得黑色固体。
步骤S2中纯化通过柱层析实现。柱层析纯化时，可以使用硅胶粉作固定相，以石油醚/二氯甲烷为洗脱剂，得到式(Ⅰ)化合物。式(Ⅰ)化合物为黄色粉末。
步骤S2的反应方程式为：
Figure BDA0002201167210000041
本发明借助菲并咪唑类材料与N-苯基-3-咔唑基的优良特性，通过咔唑基团的引入使得载流子注入和传输更加平衡，并且平衡电子给体与受体间的电荷转移作用。
本发明同时保护上述式(Ⅰ)化合物作为电致发光器件的应用。
优选地，所述的应用包含由所述化合物制备的发光层。
本发明借助菲并咪唑材料与N-苯基-3-咔唑基团的优良特性，合成了兼具高蓝光色纯度以及高荧光量子产率的有机发光小分子及其深蓝光有机电致发光器件。
与现有技术相比，本发明的有益效果是：
本发明借助菲并咪唑类材料与N-苯基-3-咔唑基的优良特性，通过咔唑基团的引入使得载流子注入和传输更加平衡，并且平衡电子给体与受体间的电荷转移作用，实现固态薄膜聚集态高荧光量子效率的同时，还保持了深蓝发射，合成了兼具良好载流子传输能力及聚集态下高荧光量子产率的有机发光小分子，其可作为发光材料广泛应用于有机发光器件，特别是稳定高效深蓝有机电致发光器件。
同时本发明所述式(Ⅰ)化合物的制备过程简单、便捷、可大规模的批量制备，有利于工厂化的生产制备，有利于其应用的推广。
附图说明
图1为本发明实施例1的式(Ⅰ)化合物的1HMNR图。
图2为本发明实施例1的式(Ⅰ)化合物的质谱图。
图3为本发明实施例1的式(Ⅰ)化合物的循环伏安法图。
图4为本发明实施例1的式(Ⅰ)化合物在四氢呋喃溶液中的发射强度图。
图5为本发明实施例1的式(Ⅰ)化合物在薄膜中的吸收光谱图。
图6为本发明实施例1的式(Ⅰ)化合物在薄膜中的发射光谱图。
图7为以本发明实施例1的式(Ⅰ)化合物作为发光层器件的电致发光图谱。
图8为以本发明实施例1的式(Ⅰ)化合物作为发光层器件时电致发光的电流密度-电压-亮度图谱。
具体实施方式
下面结合具体实施方式对本发明作进一步的说明，但实施例并不对本发明做任何形式的限定。除非另有说明，本发明实施例采用的原料试剂为常规购买的原料试剂。
本发明提供了双N-苯基-3-咔唑取代的菲并咪唑类化合物及其制备方法和作为电致发光器件的应用，以下实施例具体举例说明。
实施例1
双N-苯基-3-咔唑取代的菲并咪唑类化合物，其分子结构式如式(Ⅰ)所示。
双N-苯基-3-咔唑取代的菲并咪唑类化合物的制备方法，包括如下步骤：
S1.将4-溴苯甲醛(1.86g，10mmol)、对溴苯胺(1.70g,10mmol)、9,10-菲醌(2.08g,10mmol)、乙酸铵(4.62g,60mmol)依次加入100mL的二颈烧瓶，并加入60mL的冰乙酸，得到黑褐色悬浮物。混合物在120℃下搅拌2小时后，溶液颜色由黑褐色变为黑色，并在常温下搅拌反应混合物过夜(12小时)。用甲醇洗涤并过滤分离粗产物，然后真空干燥。使用硅胶粉作固定相，石油醚和二氯甲烷为洗脱剂(石油醚：CH2Cl2,1：2)纯化产物，得到双溴菲并咪唑白色粉末，产率82％。
该反应方程式如下：
Figure BDA0002201167210000051
S2.将双溴菲并咪唑(1.58g，3mmol)和N-苯基-3-咔唑硼酸(1.72g，6mmol)，四三苯基膦钯(0.16g，0.14mmol)，加入100ml的两颈烧瓶中，将烧瓶在真空下抽空并在干燥氮气中置换三次，然后加入60mL THF和加入8mL饱和的K2CO3水溶液。在90℃下加热回流搅拌反应48小时。使用饱和食盐水和二氯甲烷萃取。减压蒸馏，获得黑色固体，使用硅胶粉作固定相，以石油醚/二氯甲烷为洗脱剂，通过柱层析法获得1.0g的双N-苯基-3-咔唑修饰的菲并咪唑黄色粉末(产率40％)。
该反应方程式如下：
Figure BDA0002201167210000061
化合物的核磁图谱如图1所示。图1为布鲁克400MHz超导核磁共振仪测试的分子氢谱，溶剂为氘代DMSO。从图1可知，其特征波数(ppm)为1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ8.96(d,J＝8.5Hz,1H),8.94–8.86(m,2H),8.77(d,J＝7.9Hz,1H),8.66(d,J＝1.5Hz,1H),8.42(d,J＝7.7Hz,1H),8.34(d,J＝7.7Hz,1H),8.20(d,J＝8.4Hz,2H),7.99(d,J＝8.6Hz,1H),7.93–7.84(m,4H),7.84–7.78(m,3H),7.76–7.66(m,8H),7.64(d,J＝7.1Hz,2H),7.61–7.51(m,5H),7.51–7.32(m,10H),7.29(t,J＝7.0Hz,1H)，波峰能与菲并咪唑及咔唑的氢原子一一对应，数量合理。表明所述双N-苯基-3-咔唑取代的菲并咪唑化合物结构单一。
图2为双N-苯基-3-咔唑修饰菲并咪唑的质谱图，其碎片峰与所述双N-苯基-3-咔唑修饰的菲并咪唑化合物分子量一致，且无杂峰，表明其分子量确定且纯度高。
实施例2性能测试
以实施例1制备的双N-苯基-3-咔唑修饰菲并咪唑为测试对象，测试其光物理性质及其他发光性能，测试结果如图3至图8所示。
图3为岛津UV-2700紫外可见分光光度计测得的分子M1在四氢呋喃下的归一化吸收图谱。结果表明：该分子在250nm处表现出最大吸收强度，归因为苯环的π-π*跃迁。
图4为爱丁堡FLS980在激发波长为350nm下测试所得分子M1的荧光发射图谱。结果表明：该分子在四氢呋喃溶液中高效发射荧光，其荧光峰位于390-440nm之间，表现出深蓝光的荧光发射。
图5为岛津UV-2700紫外可见分光光度计测得的分子M1薄膜状态下的归一化吸收图谱。
图6为爱丁堡FL980瞬态稳态荧光磷光光谱仪在激发波长为350nm下测试所得分子M1薄膜状态下的荧光发射图谱。
如图5和图6所示，其中2-Cz-PPI为双N-苯基-3-咔唑取代的菲并咪唑，采用归一化方法读取吸收强度与发射强度。其最大吸收和发射波长为300nm/430nm，其在薄膜中的绝对荧光量子产率可以达到将近30％，表明其在聚集态下也能高效地发射荧光，并且聚集状态下其发射峰仍然在430nm左右，显示出其在高效深蓝有机电致发光器件的应用上具有巨大潜力。
图7为Photo Research PR745光谱扫描仪测试得到以实施例1制得的双N-苯基-3-咔唑取代的菲并咪唑类化合物作为发光层器件的电致发光图谱。如图7所示，其最大发射波长434nm，半峰宽仅为较小的68nm，表明其色纯度较高。CIE色坐标为(0.16,0.10)，已经达到国际标准的深蓝发射。
图8为Photo Research PR745光谱扫描仪测试得到以实施例1制得的双N-苯基-3-咔唑取代的菲并咪唑类化合物作为发光层器件时电致发光的电流密度-电压-亮度图谱。器件其启动电压为5V，最大亮度为1400cd/m2，电流效率为1.20cd/A。表明其有机电致发光器件具有良好的光电性质及载流子传输能力。
显然，本发明的上述实施例仅仅是为清楚地说明本发明所作的举例，而并非是对本发明的实施方式的限定。对于所属领域的普通技术人员来说，在上述说明的基础上还可以做出其它不同形式的变化或变动。这里无需也无法对所有的实施方式予以穷举。凡在本发明的精神和原则之内所作的任何修改、等同替换和改进等，均应包含在本发明权利要求的保护范围之内。

Claims (10)

1.双N-苯基-3-咔唑取代的菲并咪唑类化合物，其特征在于，具有式(Ⅰ)所示分子结构：
Figure FDA0002201167200000011
2.权利要求1所述双N-苯基-3-咔唑取代的菲并咪唑类化合物的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：
S1.将4-溴苯甲醛、双对溴苯胺及9,10-菲醌，进行咪唑成环反应制得4，4-双溴菲并咪唑；
S2.将步骤S1制得的4，4-双溴菲并咪唑和N-苯基-3-咔唑硼酸，在催化剂四三苯基膦钯的作用下，通过suzuki反应制得式(Ⅰ)化合物。
3.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，步骤S1中4-溴苯甲醛、双对溴苯胺及9,10-菲醌的摩尔比为1～2：1～2：2～3。
4.根据权利要求3所述的制备方法，其特征在于，步骤S1中4-溴苯甲醛、对溴苯胺及9,10-菲醌的摩尔比为1：1：2。
5.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，步骤S1中反应的温度为115～125℃；反应时间为2～4h。
6.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，步骤S2中4，4-双溴菲并咪唑、N-苯基-3-咔唑硼酸和四三苯基膦钯的摩尔比为1：2～3：0.05～0.1。
7.根据权利要求6所述的制备方法，其特征在于，步骤S2中4，4-双溴菲并咪唑、N-苯基-3-咔唑硼酸和四三苯基膦钯的摩尔比为1:2:0.07。
8.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，所述suzuki反应的温度为80～90℃；反应时间为36～60h。
9.权利要求1所述双N-苯基-3-咔唑取代的菲并咪唑类化合物作为发光材料在电致发光器件中的应用。
10.根据权利要求9所述的应用，其特征在于，所述电致发光器件包含由权利要求1所述化合物制备的发光层。
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