CN115521340A - 一种有机金属铱化合物 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种有机金属铱化合物及其应用。所述有机金属铱化合物具有Ir(La)(Lb)(Lc)的通式，其中La为式(1)所示的结构，Lb为式(2)所示的结构。本发明提供的化合物具有光、电稳定性高，升华温度低，发射半峰宽窄，色饱和度高，发光效率高，器件寿命长等优点，可用于有机电致发光器件中。特别是作为红色发光掺杂体，具有应用于AMOLED产业的可能。
Description
技术领域
本发明涉及有机电致发光技术领域，尤其涉及一种适合有机电致发光器件的有机发光材料，特别涉及一种有机金属铱化合物及其在有机电致发光器件上的应用。
背景技术
目前，作为新一代显示技术的有机电致发光器件(OLED)在显示和照明技术方面都获得了越来越多的关注，应用前景十分广泛。但是，和市场应用要求相比，OLED器件的发光效率、驱动电压、使用寿命等性能还需要继续加强和改进。
一般来说，OLED器件基本结构为在金属电极中间夹杂各种不同功能的有机功能材料薄膜，犹如一个三明治的结构，在电流的驱动下，从阴阳两极分别注入空穴和电子，空穴和电子在移动一段距离后，在发光层得到复合，并以光或热的形式进行释放，从而产生了OLED的发光。然而，有机功能材料是有机电致发光器件的核心组成部分，材料的热稳定性、光化学稳定性、电化学稳定性、量子产率、成膜稳定性、结晶性、色饱和度等都是影响器件性能表现的主要因素。
一般地，有机功能材料包括荧光材料和磷光材料。荧光材料通常为有机小分子材料，一般只能利用25％单重态发光，所以发光效率比较低。而磷光材料由于重原子效应引起的自旋轨道耦合作用，除了利用25％单重态之外，还可以利用75％三重态激子的能量，所以发光效率可以得到提升。但是相较于荧光材料，磷光材料起步较晚，且材料的热稳定性、寿命、色饱和度等都有待提升，这是一个具有挑战性的课题。现已经有人开发各种有机金属铱化合物作为磷光材料。例如专利文献US20050123798公开了一类以吲哚为配体的铱基配合物
虽然该类材料体现出较好的红色发光波长，但是该类材料的器件发光效率较低和色饱和度也有待进一步改善以满足DCIP3甚至BT2020的显示需求；专利文献CN107722062公开了一类以苊烯为单元构筑的铱铂络合物
该类材料显示出蓝色或绿色的发光；专利文献CN110317231公开了一类以苊烯为单元构筑的金属络合物
该类材料显示出深蓝色发光。为了满足市场对更高稳定性、更长寿命、更饱和色纯度色和更高发光效率的需求，需要开发更多的新材料以满足市场日益增长的技术需求。
发明内容
本发明为了解决上述缺陷，提供一种高性能的有机电致发光器件及可实现这样的有机电致发光器件的有机金属铱化合物材料。
本发明的有机金属铱化合物，具有Ir(La)(Lb)(Lc)的通式，其中La为式(1)所示的结构，Lb为式(2)所示的结构。本发明提供的铱化合物具有光、电稳定性高，升华温度低，发射半峰宽窄，色饱和度高，发光效率高，器件寿命长等优点，可用于有机电致发光器件中。特别是作为红色发光掺杂体，具有应用于AMOLED产业的可能，特别是用于显示、照明和汽车尾灯。
一种有机金属铱化合物，具有Ir(La)(Lb)(Lc)的通式，其中La为式(1)所示的结构，
其中，虚线表示与金属Ir连接的位置；
其中，X1为N或CR1，X2为N或CR2，X3为N或CR3，X4为N或CR4，X5为N或CR5，X6为N或CR6；
其中，X1-X6至多之一为N，且当X1-X6为CR1-CR6时，其中R1-R6至少之一不为H；
其中，R1-R10独立地选自氢、氘、卤素、氰基、羟基、巯基、胺基、取代的或未取代的C1-C10烷基、取代的或未取代的C1-C10杂烷基、取代的或未取代的C3-C20环烷基、取代或未取代的C2-C10烯基、取代或未取代的C2-C10炔基、取代或未取代的C6-C18芳基、取代或未取代的C2-C17杂芳基、取代或未取代的三C1-C10烷基硅基、取代或未取代的三C6-C12芳基硅基、取代或未取代的二C1-C10烷基一C6-C30芳基硅基、取代或未取代的一C1-C10烷基二C6-C30芳基硅基，或者R1-R6、R7-R10两个相邻的基团之间可以相互连接形成脂肪族环或芳香族环；且R7-R10至少之一不为氢；
其中Lb为式(2)所示的结构，
其中，虚线位置表示与金属Ir连接的位置；
其中，Ra-Rg独立地选自氢、氘、卤素、取代的或未取代的C1-C10烷基、取代的或未取代的C3-C20环烷基、取代的或未取代的C1-C10杂烷基、取代的或未取代的C3-C20杂环烷基；或者Ra、Rb、Rc之间两两连接以形成脂肪环，Re、Rf、Rg之间两两连接以形成脂肪环；
所述取代为被氘、F、Cl、Br、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C3-C6环烷基、C1-C6烷基取代的胺基、氰基、异腈或膦基所取代，其中取代数目为单取代到最大数目取代；
其中，所述杂烷基、杂环烷基和杂芳基中至少含有一个O、N或S杂原子；
其中，Lc为单阴离子型双齿配体，Lc与Lb不相同且不为OO型配体；
其中，Lc与La相同或不相同，所述不相同为母核结构不相同或母核结构相同但取代基不同或母核结构相同取代基相同但取代基位置不相同；
或者，La、Lb、Lc之间两两或三者相互连接形成多齿配体。
优选：其中La为式(3)所示的结构，
其中，虚线表示与金属Ir连接的位置；
其中，R1-R10独立地选自氢、氘、卤素、氰基、羟基、巯基、胺基、取代的或未取代的C1-C10烷基、取代的或未取代的C1-C10杂烷基、取代的或未取代的C3-C20环烷基、取代或未取代的C2-C10烯基、取代或未取代的C2-C10炔基、取代或未取代的C6-C18芳基、取代或未取代的C2-C17杂芳基、取代或未取代的三C1-C10烷基硅基、取代或未取代的三C6-C12芳基硅基、取代或未取代的二C1-C10烷基一C6-C30芳基硅基、取代或未取代的一C1-C10烷基二C6-C30芳基硅基；或者R1-R6、R7-R10两个相邻的基团之间相互连接形成脂肪族环或芳香族环；
其中，R1-R6至少之一不为H，R7-R10至少之一不为氢；
其中，所述杂烷基和杂芳基中至少含有一个O、N或S杂原子；
其中，所述取代为被氘、F、Cl、Br、C1-C4烷基、C3-C6环烷基、C1-C4烷基取代的胺基、氰基、异腈或膦基所取代，其中取代数目为单取代到最大数目取代。
其中式(3)中，R1和/或R3和/或R4和/或R5不为氢。
其中式(3)中，其中所述R1、R3、R4、R5独立选自氘、卤素、取代的或未取代的C1-C10烷基、取代的或未取代的C3-C20环烷基。
其中所述式(3)中R1-R6至少之二不为H。
其中式(3)中，R2和R6为氢。
优选：其中式(3)中，其中R8和/或R10不为氢。
其中式(3)中，其中R8和R10不为氢，所述R8、R10独立选自氘、卤素、取代的或未取代的C1-C10烷基、取代的或未取代的C3-C20环烷基，R7和R9为氢。
其中R7和R8、R8和R9、或者R9和R10之间相互连接以形成式(4)所示的结构，
其中*表示连接的位置，
Y1-Y4独立地为CR0或N，
Z1选自O、S，
R0独立地为氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的C1-C10烷基、取代或未取代的C3-C20环烷基、取代或未取代的C2-C30烯基、取代或未取代的C2-C30炔基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C1-C30杂芳基、取代或未取代的三C1-C10烷基硅基、取代或未取代的三C6-C30芳基硅基、取代或未取代的二C1-C10烷基一C6-C30芳基硅基；所述取代为被氘、F、Cl、Br、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C3-C6环烷基、C1-C4烷基取代的胺基、氰基、异腈或膦基所取代。
其中R7和R8之间相互连接以形成式(4)所示的结构，
其中*表示连接的位置，
Y1-Y4独立地为CR0，
Z1选自O。
其中Lc与La相同。
其中Lc与La不相同，Lc为式(5)所示的结构，
其中，虚线表示与金属Ir连接的位置；
其中，R11-R18独立地选自氢、氘、卤素、氰基、羟基、氨基、胺基、取代的或未取代的C1-C10烷基、取代的或未取代的C1-C10杂烷基、取代的或未取代的C3-C20环烷基、取代或未取代的C2-C10烯基、取代或未取代的C2-C10炔基、取代或未取代的C6-C18芳基、取代或未取代的C2-C17杂芳基、取代或未取代的三C1-C10烷基硅基、取代或未取代的三C6-C12芳基硅基、取代或未取代的二C1-C10烷基一C6-C30芳基硅基、取代或未取代的一C1-C10烷基二C6-C30芳基硅基；其中，R15-R18中至少两个不为氢；或者，R11-R14中至少一组两个相邻的基团之间形成如下式(6)所示芳香族环状结构；
其中，虚线表示与吡啶环连接的位置；
其中，R19-R22独立地选自氢、氘、卤素、氰基、取代的或未取代的C1-C10烷基、取代的或未取代的C1-C10杂烷基、取代的或未取代的C3-C20环烷基、取代或未取代的C2-C10烯基、取代或未取代的C2-C10炔基、取代或未取代的C6-C18芳基、取代或未取代的C2-C17杂芳基、取代或未取代的三C1-C10烷基硅基、取代或未取代的三C6-C12芳基硅基、取代或未取代的二C1-C10烷基一C6-C30芳基硅基、取代或未取代的一C1-C10烷基二C6-C30芳基硅基、或者R19-R22两个相邻的基团之间相互连接形成脂肪族环或芳香族环；
所述取代为被氘、F、Cl、Br、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C3-C6环烷基、C1-C4烷基取代的胺基、氰基、异腈或膦基所取代。
作为优选的有机金属铱化合物，其中La为以下结构式之一，或者对应的部分或完全氘代或者氟代，
作为优选的有机金属铱化合物，其中Lb为以下结构式之一，或者对应的部分或完全氘代或者氟代，
作为优选的有机金属铱化合物，其中Lc为以下结构式之一，或者对应的部分或完全氘代或者氟代，
本发明的目的之一还在于，上述有机金属铱化合物在有机电致发光器件中的应用。
本发明的目的之一又在于，上述有机金属铱化合物作为有机电致发光器件中发光层中的红色发光掺杂材料。
本发明的材料不但具有光、电稳定性高，升华温度低，发射半峰宽窄，色饱和度高，发光效率高，器件寿命长等优点。本发明的材料作为磷光材料，可以将三重激发态转换成光，所以能够提高有机电致发光器件的发光效率，从而降低能耗。特别是作为红色发光掺杂体，具有应用于AMOLED产业的可能。
具体实施方式
本发明的化合物，一种有机金属铱化合物，具有Ir(La)(Lb)(Lc)的通式，其中La为式(1)所示的结构，
其中，虚线表示与金属Ir连接的位置；
其中，X1为N或CR1，X2为N或CR2，X3为N或CR3，X4为N或CR4，X5为N或CR5，X6为N或CR6；
其中，X1-X6至多之一为N，且当X1-X6为CR1-CR6时，其中R1-R6至少之一不为H；
其中，R1-R10独立地选自氢、氘、卤素、氰基、羟基、巯基、胺基、取代的或未取代的C1-C10烷基、取代的或未取代的C1-C10杂烷基、取代的或未取代的C3-C20环烷基、取代或未取代的C2-C10烯基、取代或未取代的C2-C10炔基、取代或未取代的C6-C18芳基、取代或未取代的C2-C17杂芳基、取代或未取代的三C1-C10烷基硅基、取代或未取代的三C6-C12芳基硅基、取代或未取代的二C1-C10烷基一C6-C30芳基硅基、取代或未取代的一C1-C10烷基二C6-C30芳基硅基，或者R1-R6、R7-R10两个相邻的基团之间可以相互连接形成脂肪族环或芳香族环状结构；且R7-R10至少之一不为氢；所述取代为被氘、F、Cl、Br、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C3-C6环烷基、C1-C6烷基取代的胺基、氰基、异腈或膦基所取代，其中取代数目为单取代到最大数目取代；
其中，所述杂烷基和杂芳基中至少含有一个O、N或S杂原子；
其中Lb为式(2)所示的结构，
其中，虚线位置表示与金属Ir连接的位置；
其中，Ra-Rg独立地选自氢、氘、卤素、取代的或未取代的C1-C10烷基、取代的或未取代的C3-C20环烷基、取代的或未取代的C1-C10杂烷基、取代的或未取代的C3-C20杂环烷基；Ra、Rb、Rc之间两两连接以形成脂肪环状结构、Re、Rf、Rg之间两两连接以形成脂肪环状结构；
其中，所述杂烷基和杂环烷基中至少含有一个O、N或S杂原子；
其中，Lc均为单阴离子型双齿配体，Lc与Lb不相同且不为OO型配体；
其中，Lc与La相同或不相同，所述不相同为母核结构不相同或母核结构相同但取代基不同或母核结构相同取代基相同但取代基位置不相同；
其中，La、Lb、Lc之间两两或三者相互连接形成多齿配体。
以下，对于式(1)-式(5)所表示的化合物的各基团的例子进行说明。
需要说明的是，本说明书中，“取代或未取代的碳数a～b的X基”这一表述中的“碳数a～b”表示的是X基未取代的情况下的碳数，不包括X基被取代时的取代基的碳数。
作为C1～C10的烷基，为直链状或支链状的烷基，具体来说，为甲基、乙基、丙基、、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基及其异构体、正己基及其异构体、正庚基及其异构体、正辛基及其异构体、正壬基及其异构体、正癸基及其异构体等，优选为甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基，更优选为丙基、异丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基。
作为C3～C20的环烷基，可举出环丙基、环丁基、环戊基、环己基、1－金刚烷基、2－金刚烷基、1－降冰片烷基、2－降冰片烷基等，优选为环戊基、环己基。
作为C2～C10的烯基，可举出乙烯基、丙烯基、烯丙基、1-丁二烯基、2-丁二烯基、1-己三烯基、2-己三烯基、3-己三烯基等，优选为丙烯基、烯丙基。
作为C1-C10杂烷基，为含有除碳氢以外的原子构成的直链状或支链状的烷基、环烷基等，可举出巯甲基甲烷基、甲氧基甲烷基、乙氧基甲烷基、叔丁氧基甲烷基、N,N-二甲基甲烷基、环氧丁烷基、环氧戊烷基、环氧己烷基等，优选为甲氧基甲烷基、环氧戊烷基。
作为芳基的具体例，为苯基、萘基、蒽基、菲基、并四苯基、芘基、屈基、苯并[c]菲基、苯并[g]屈基、芴基、苯并芴基、二苯并芴基、联苯基、三联苯基、四联苯基、荧蒽基等，优选为苯基、萘基。
作为杂芳基的具体例，可举出吡咯基、吡嗪基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、吲哚基、异吲哚基、咪唑基、呋喃基、苯并呋喃基、异苯并呋喃基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、氮杂二苯并呋喃基、氮杂二苯并噻吩基、二氮杂二苯并呋喃基、二氮杂二苯并噻吩基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、吩噻嗪基、吩噁嗪基、噁唑啉基、噁二唑基、呋咱基、噻吩基、苯并噻吩基、二氢吖啶基、氮杂咔唑基、二氮杂咔唑基、喹唑啉基等，优选为吡啶基、嘧啶基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、氮杂二苯并呋喃基、氮杂二苯并噻吩基、二氮杂二苯并呋喃基、二氮杂二苯并噻吩基、咔唑基、氮杂咔唑基、二氮杂咔唑基。
下述实施例仅仅是为了便于理解技术发明，不应视为本发明的具体限制。
本发明中的化合物合成中涉及的原物料和溶剂等均购自于Alfa、Acros等本领域技术人员熟知的供应商
配体La003的合成
化合物La003-3的合成
将化合物La003-1(30.00g，135.08mmol)、二氯甲烷(300ml)、三乙胺(15.03g，148.59mmol)加入1000ml的三口圆底烧瓶中，真空氮气置换3次，在氮气保护下，使用二氯甲烷(125ml)稀释La003-2(25.06g，148.59mmol)滴加至上述反应体系中，15分钟滴加完毕，维持室温搅拌1小时。TLC监控(展开剂为乙酸乙酯：石油醚＝1：1)原料La003-1反应完全。
滴加去离子水(50ml)淬灭反应，有机相加入去离子水洗涤(3*150ml)，分液，有机相浓缩后进行硅胶柱层析(200-300目硅胶，洗脱剂为乙酸乙酯：石油醚＝1：15)，浓缩后得到浅黄色固体为化合物La003-3(40.67g，纯度：99.81％，收率：85.00％)，质谱：354.25(M+H)。
化合物La003-4的合成
将化合物La003-3(35.00g，98.80mmol)、甲苯(175ml)、三氯氧磷(30.30g，197.60mmol)加入500ml的三口圆底烧瓶中，真空氮气置换3次，加热回流搅拌8小时。TLC监控(展开剂为乙酸乙酯：石油醚＝1：15)，原料La003-3反应完全。
降至室温，将反应液滴加至去离子水中(500ml)淬灭反应，加入500ml乙酸乙酸萃取,分液，有机相使用去离子水洗涤(3*200ml)，分液，有机相浓缩后进行硅胶柱层析(200-300目硅胶，洗脱剂为乙酸乙酯：石油醚＝1：25)，浓缩后得到白色固体为化合物La003-4(24.01g，纯度：99.77％，收率：72.31％)，质谱：336.16(M+H)。
化合物La003的合成
将化合物La003-4(23.50g，69.89mmol)、异丁基硼酸(10.69g，104.83mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(1.28g，1.40mmol)、2-二环己基膦-2′,6′-二甲氧基-联苯(1.15g，2.80mmol)、磷酸钾(29.67g，139.78mmol)、甲苯(350ml)加入1000ml的三口圆底烧瓶中，真空氮气置换3次，在氮气保护下，105℃搅拌6小时。TLC监控(展开剂为乙酸乙酯：石油醚＝1:15)，原料La003-4反应完全。
降至室温，加入乙酸乙酯(500ml)，去离子水洗涤(3*450ml)，分液，有机相浓缩后进行硅胶柱层析(200-300目硅胶，洗脱剂为乙酸乙酯：石油醚＝1:20)，浓缩后得到白色糖状固体为化合物La003(16.07g，纯度：99.61％，收率：73.35％)，质谱：314.26(M+H)。
化合物Ir(La003)2(Lb005)的合成
化合物Ir(La003)-1的合成
将化合物La003(15.56g，49.63mmol)、三水合三氯化铱(5.00g，14.18mmol)加入500ml的三口圆底烧瓶中，加入乙二醇乙醚(180ml)及去离子水(60ml)，真空氮气置换3次，接着加热至105℃搅拌回流24小时。
冷却到室温后，加入甲醇(300ml)，室温打浆1h，抽滤，滤饼用甲醇(50ml)洗涤，固体在80℃真空干燥得到化合物Ir(La003)-1(10.05g，收率：83.12％)。得到的化合物不经纯化直接使用于下一步。
化合物Ir(La003)2(Lb005)的合成
将化合物Ir(La003)-1(9.8g，5.75mmol)、Lb005(6.10g，28.74mmol)、碳酸钠(6.09g，57.50mmol)、乙二醇乙醚(100ml)加入500ml的单口圆底烧瓶中，真空氮气置换3次，50℃搅拌24小时，TLC监控(展开剂为甲醇：二氯甲烷＝1：100)，Ir(La003)-1反应完全。
冷却到室温后，加入甲醇(150ml)室温打浆2h，抽滤，滤饼使用二氯甲烷(300ml)溶解滤200-300目硅胶(60g)，滤液使用去离子水洗涤(3*100ml)，50℃浓缩得到暗红色固体，使用甲苯与甲醇重结晶两次得到红色固体为化合物Ir(La003)2(Lb005)(4.52g，纯度：99.89％，收率：38.21％)。将4.52克Ir(La003)2(Lb005)粗品升华纯化后得到升华纯Ir(La003)2(Lb005)(2.54g，纯度：99.78％，收率：56.19％)，质谱：1029.32(M+H)。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.87(m,2H),7.81(m,2H),7.68(s,2H),7.49-7.47(m,2H),7.45(d,J＝7.5Hz,2H),6.92(d,J＝1.6Hz,2H),6.91(s,2H),4.72(s,1H),2.91(m,4H),2.34(s,12H),1.81-1.79(m,2H),1.32-1.23(m,8H),1.03-1.01(m,2H),0.94(t,J＝6.7Hz,12H),0.87(d,J＝6.3Hz,12H).
化合物Ir(La003)2(Lb007)的合成
化合物Ir(La003)2(Lb007)的合成
参照化合物Ir(La003)2(Lb005)的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到红色固体为化合物Ir(La003)2(Lb007)(2.35g，纯度：99.82％，收率：37.64％)。将2.35克Ir(La003)2(Lb007)粗品升华纯化后得到升华纯Ir(La003)2(Lb007)(1.28g，纯度：99.76％，收率：54.46％)，质谱：1057.52(M+H)。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.89-7.86(m,2H),7.81(m,2H),7.68(s,2H),7.50-7.46(m,4H),6.9-6.91(m,2H),6.88(s,2H),4.75(s,1H),2.92-2.90(m,4H),2.34(s,12H),1.85-1.75(m,2H),1.05-0.99(m,14H),0.92-0.85(m,24H).
配体La006的合成
化合物La006的合成
参照化合物La003的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到目标化合物La006(18.54g，纯度：99.77％，收率：68.78％)，质谱：326.28(M+H)。
化合物Ir(La006)2(Lb005)的合成
化合物Ir(La006)-1的合成
参照化合物Ir(La003)-1的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到红色固体为化合物Ir(La006)-1(9.81g，收率：68.21％)。不经纯化直接使用于下一步。
化合物Ir(La006)2(Lb005)的合成
参照化合物Ir(La003)2(Lb005)的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到红色固体为化合物Ir(La006)2(Lb005)(2.12g，纯度：99.80％，收率：38.88％)。将2.12克Ir(La006)2(Lb005)粗品升华纯化后得到升华纯Ir(La006)2(Lb005)(1.03g，纯度：99.75％，收率：48.58％)，质谱：1053.16(M+H)。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.88-7.86(m,2H),7.81(m,2H),7.68(s,2H),7.49-7.47(m,2H),7.45(d,J＝7.5Hz,2H),6.92-6.89(m,4H),4.75(s,1H),2.34(s,12H),1.91-1.89(m,4H),1.77-1.76(m,4H),1.70-1.64(m,8H),1.32-1.31(m,4H),1.27-1.21(m,4H),1.03-1.00(m,4H),0.94(t,J＝6.6Hz,12H).
配体La015的合成
化合物La015-3的合成
参照化合物La003-3的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到白色固体为化合物La015-3(35.47g，纯度：99.81％，收率：84.74％)，质谱：368.08(M+H)。
化合物La015-4的合成
参照化合物La003-4的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到白色固体为化合物La015-4(20.63g，纯度：99.83％，收率：71.55％)，质谱：350.16(M+H)。
化合物La015的合成
参照化合物La003的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到白色糖状固体为化合物La015(15.22g，纯度：99.75％，收率：68.73％)，质谱：328.48(M+H)。化合物Ir(La015)2(Lb005)的合成
化合物Ir(La015)-1的合成
参照化合物Ir(La003)-1的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到红色固体为化合物Ir(La015)-1(8.78g，收率：65.13％)。不经纯化直接使用于下一步。
化合物Ir(La015)2(Lb005)的合成
参照化合物Ir(La003)2(Lb005)的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到红色固体为化合物Ir(La015)2(Lb005)(1.98g，纯度：99.88％，收率：40.05％)。将1.98克Ir(La015)2(Lb005)粗品升华纯化后得到升华纯Ir(La015)2(Lb005)(1.10g，纯度：99.75％，收率：55.55％)，质谱：1057.32(M+H)。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.88-7.86(m,2H),7.81(m,2H),7.68(m,2H),7.63(s,2H),7.49-7.47(m,2H),6.92(s,2H),4.75(s,1H),2.92(d,J＝6.8Hz,4H),2.70(s,6H),2.34(d,J＝15.0Hz,12H),1.83-1.77(m,2H),1.34-1.28(m,4H),1.25-1.23(m,4H),1.03-1.00(m,2H),0.94(t,J＝6.7Hz,12H),0.87(d,J＝6.3Hz,12H).
配体La029的合成
化合物La029-2的合成
将La029-1(50.00g，191.48mmol)、干燥的四氢呋喃(500ml)加入1000ml的三口圆底烧瓶中，真空氮气置换3次，接着将体系降温至-78℃，滴加正丁基锂锂(86.25ml，210.63mmol，2.5mol/l的正己烷溶液)，30分钟滴加完毕；维持-78℃搅拌1小时，滴加N，N-二甲基甲酰胺(27.99g，382.96mmol)，10分钟滴加完毕，维持-78℃搅拌1小时。TLC监控(展开剂为石油醚)原料La029-1反应完全。
滴加去离子水(100ml)淬灭反应，升至室温，浓缩除去四氢呋喃，加入乙酸乙酯(500ml)有机相加入去离子水洗涤(3*150ml)，分液，有机相浓缩后进行硅胶柱层析(200-300目硅胶，洗脱剂为乙酸乙酯：石油醚＝1：12)，浓缩后得到浅黄色液体为化合物La029-2(28.63g，纯度：99.51％，收率：71.12％)，质谱：211.06(M+H)。
化合物La029-3的合成
将La029-2(28.11g，133.71mmol)、二氯甲烷(300ml)加入1000ml的三口圆底烧瓶中，滴加13％活性氯的次氯酸钠(49.76g，668.55mmol，以次氯酸钠计)(预先使用20％质量浓度的硫酸调节次氯酸钠的pH至6)，40分钟滴加完毕；维持室温搅拌1小时。TLC监控(展开剂为乙酸乙酯：石油醚＝1:10)原料La029-2反应完全。
分液，有机相加入去离子水洗涤(3*100ml)，分液，有机相浓缩得到浅黄色液体为化合物La029-3(25.75g，纯度：99.32％，收率：85.12％)，质谱：227.16(M+H)。粗品不经纯化直接使用于下一步。
化合物La029-4的合成
将La029-3(23.54g，104.05mmol)、二氯甲烷(250ml)加入500ml的三口圆底烧瓶中，真空氮气置换三次，室温搅拌下滴加二氯亚砜(24.76g，208.11mmol),10分钟完毕；维持室温搅拌40分钟。TLC监控(展开剂为乙酸乙酯：石油醚＝1:10)原料La029-3反应完全。
反应液直接浓缩，有机相浓缩得到浅黄色液体为化合物La029-4(19.31g，收率：75.85％)。粗品不经纯化直接使用于下一步。
化合物La029-5的合成
参照化合物La003-3的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到白色固体为化合物La029-5(30.11g，纯度：99.78％，收率：83.34％)，质谱：430.06(M+H)。
化合物La029-6的合成
参照化合物La003-4的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到白色固体为化合物La029-6(18.67g，纯度：99.83％，收率：68.56％)，质谱：412.04(M+H)。
化合物La029的合成
参照化合物La003的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到白色糖状固体为化合物La029(11.62g，纯度：99.75％，收率：65.81％)，质谱：416.2(M+H)。化合物Ir(La029)2(Lb005)的合成
化合物Ir(La029)-1的合成
参照化合物Ir(La003)-1的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到红色固体为化合物Ir(La029)-1(9.31g，收率：68.18％)。不经纯化直接使用于下一步。
化合物Ir(La029)2(Lb005)的合成
参照化合物Ir(La003)2(Lb005)的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到红色固体为化合物Ir(La029)2(Lb005)(2.52g，纯度：99.85％，收率：43.33％)。将2.52克Ir(La029)2(Lb005)粗品升华纯化后得到升华纯Ir(La029)2(Lb005)(1.31g，纯度：99.82％，收率：51.98％)，质谱：1233.54(M+H)。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.99-7.97(m,2H),7.88-7.86(m,2H),7.81-7.80(m,4H),7.55-7.53(m,2H),7.49-7.47(dd,J＝7.4,1.5Hz,2H),7.45(d,J＝7.5Hz,2H),7.41-7.37(m,2H),7.33-7.29(m,2H),6.91(s,2H),4.74(s,1H),2.92(d,J＝7.6Hz,4H),2.34(s,6H),1.91-1.90(m,4H),1.77-1.75(m,4H),1.68-1.63(m,8H),1.33-1.28(m,4H),1.26-1.21(m,4H),1.03-1.00(m,4H),0.94(t,J＝6.6Hz,12H).
化合物Ir(La029)2(Lb009)的合成
化合物Ir(La029)2(Lb009)的合成
参照化合物Ir(La003)2(Lb005)的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到红色固体为化合物Ir(La029)2(Lb009)(1.99g，纯度：99.90％，收率：45.25％)。将1.99克Ir(La029)2(Lb009)粗品升华纯化后得到升华纯Ir(La029)2(Lb009)(1.20g，纯度：99.88％，收率：60.30％)，质谱：1229.18(M+H)。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.99(m,2H),7.88-7.86(m,2H),7.81-7.80(m,4H),7.55-7.53(m,2H),7.49-7.43(m,2H),7.45(d,J＝7.5Hz,2H),7.41-7.37(m,2H),7.33-7.29(m,2H),6.91(s,2H),4.75(s,1H),2.91(dd,J＝5.7,2.2Hz,4H),2.34(s,6H),2.22-2.18(m,2H),1.93-1.87(m,4H),1.79-1.73(m,8H),1.70-1.61(m,14H),1.57-1.53(m,2H),1.40-1.37(m,2H),1.32-1.28(m,2H),1.02-0.98(m,2H).
配体La039的合成
化合物La039-1的合成
参照化合物La003的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到化合物La039-1(35.42g，纯度：99.80％，收率：68.44％)，质谱：200.06(M+H)。
化合物La039-2的合成
将La039-1(30.00g，150.53mmol)、乙腈(300ml)加入1000ml的三口圆底烧瓶中，真空氮气置换三次，接着将体系降至0℃，分三批加入N-溴代丁二酰亚胺(8.99g，158.06mmol)，15分钟加完，维持室温搅拌5小时。TLC监控(展开剂为乙酸乙酯：石油醚＝2:1)原料La039-1反应完全。
滴加去离子水(100ml)淬灭反应，加入乙酸乙酯(800ml)萃取，有机相加入去离子水洗涤(3*280ml)，有机相浓缩后进行硅胶柱层析(200-300目硅胶，洗脱剂为乙酸乙酯：石油醚＝1：2)，浓缩后得到浅黄色液体为化合物La039-2(37.69g，纯度：99.73％，收率：90.00％)，质谱：278.16(M+H)。
化合物La039-3的合成
将La039-2(30.00g，107.84mmol)、醋酸钯(484.94mg，2.16mmol)、正丁基二(1-金刚烷基)膦(1.55g，4.32mmol)、干燥的磷酸钾(45.78g，215.68mmol)、氘代叔丁醇(16.20g，215.68mmol)、干燥甲苯(300ml)加入1000ml的三口圆底烧瓶中，真空氮气置换三次，加热至100℃回流过夜16h。TLC监控(展开剂为乙酸乙酯：石油醚＝2:1)原料La039-2反应完全。
降至室温，加入乙酸乙酯(300ml)，去离子水离子水洗涤(3*200ml)，有机相浓缩后进行硅胶柱层析(200-300目硅胶，洗脱剂为乙酸乙酯：石油醚＝1：2)，浓缩后得到浅黄色液体为化合物La039-3(20.52g，纯度：99.85％，氘代率：99％，收率：95.00％)，质谱：201.26(M+H)。
化合物La039-4的合成
参照化合物La003-3的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到化合物La039-4(27.63g，纯度：99.78％，收率：83.15％)，质谱：409.20(M+H)。
化合物La039的合成
参照化合物La003-4的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到化合物La039(18.76g，纯度：99.73％，收率：70.26％)，质谱：391.28(M+H)。
化合物Ir(La039)2(Lb005)的合成
化合物Ir(La039)-1的合成
参照化合物Ir(La003)-1的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到红色固体为化合物Ir(La039)-1(7.89g，收率：68.78％)。不经纯化直接使用于下一步。
化合物Ir(La039)2(Lb005)的合成
参照化合物Ir(La003)2(Lb005)的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到红色固体为化合物Ir(La039)2(Lb005)(1.56g，纯度：99.89％，收率：48.68％)。将1.56克Ir(La039)2(Lb005)粗品升华纯化后得到升华纯Ir(La039)2(Lb005)(0.98g，纯度：99.88％，，氘代率：99％，收率：62.82％)，质谱：1183.50(M+H)。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.98(m,2H),7.86-7.84(m,3H),7.81-7.79(m,5H),7.54-7.52(m,2H),7.50-7.46(m,2H),7.42-7.36(m,2H),7.34-7.27(m,2H),4.75(s,1H),2.92(d,J＝5.7Hz,4H),2.31(s,6H),1.85-1.75(m,2H),1.25-1.16(m,10H),0.94(t,J＝6.7Hz,12H),0.87(d,J＝6.3Hz,12H).
配体La051的合成
化合物La051-3的合成
参照化合物La003-3的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到白色固体为化合物La015(40.33g，纯度：99.79％，收率：85.63％)，质谱：410.08(M+H)。
化合物La051-4的合成
参照化合物La003-4的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到白色固体为化合物La051-4(26.09g，纯度：99.83％，收率：72.36％)，质谱：392.08(M+H)。
化合物La051的合成
参照化合物La003的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到白色糖状固体为化合物La051(19.05g，纯度：99.78％，收率：70.01％)，质谱：370.28(M+H)。化合物Ir(La051)2(Lb005)的合成
化合物Ir(La051)-1的合成
参照化合物Ir(La003)-1的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到红色固体为化合物Ir(La051)-1(10.87g，收率：68.45％)。不经纯化直接使用于下一步。
化合物Ir(La051)2(Lb005)的合成
参照化合物Ir(La003)2(Lb005)的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到红色固体为化合物Ir(La051)2(Lb005)(3.50g，纯度：99.88％，收率：43.52％)。将3.50克Ir(La051)2(Lb005)粗品升华纯化后得到升华纯Ir(La051)2(Lb005)(2.13g，纯度：99.82％，收率：60.85％)，质谱：1141.64(M+H)。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.88-7.84(m,4H),7.81(t,J＝7.4Hz,2H),7.49(dd,J＝7.4,1.5Hz,2H),7.45(d,J＝7.5Hz,2H),7.24(d,J＝1.4Hz,2H),6.91(s,2H),4.74(s,1H),2.92-2.84(m,8H),1.81-1.79(m,2H),1.31-1.30(m,4H),1.25-1.16(m,28H),1.03-1.00(m,2H),0.94(t,J＝6.7Hz,12H),0.87(d,J＝6.3Hz,12H).
配体La076的合成
化合物La076-3的合成
参照化合物La003-3的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到白色固体为化合物La076-3(25.10g，纯度：99.75％，收率：84.46％)，质谱：354.04(M+H)。
化合物La076-4的合成
参照化合物La003-4的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到白色固体为化合物La076-4(16.80g，纯度：99.73％，收率：70.08％)，质谱：336.23(M+H)。
化合物La076的合成
参照化合物La003的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到白色糖状固体为化合物La076(8.92g，纯度：99.81％，收率：68.61％)，质谱：328.24(M+H)。化合物Ir(La076)2(Lb005)的合成
化合物Ir(La076)-1的合成
参照化合物Ir(La003)-1的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到红色固体为化合物Ir(La076)-1(7.56g，收率：65.63％)。不经纯化直接使用于下一步。
化合物Ir(La076)2(Lb005)的合成
参照化合物Ir(La003)2(Lb005)的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到红色固体为化合物Ir(La076)2(Lb005)(1.79g，纯度：99.81％，收率：40.11％)。将1.79克Ir(La076)2(Lb005)粗品升华纯化后得到升华纯Ir(La076)2(Lb005)(1.15g，纯度：99.77％，收率：64.24％)，质谱：1057.53(M+H)。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.68(m,2H),7.61-7.59(m,2H),7.44-7.39(m,4H),7.08(t,J＝7.5Hz,2H),6.99(d,J＝7.3Hz,2H),6.92(s,2H),4.73(s,1H),3.09(d,4H),2.34-2.31(s,12H),1.34-1.22(m,8H),1.03-1.00(m,2H),0.94(t,J＝6.7Hz,12H),0.85(s,18H).
配体La083的合成
化合物La083的合成
参照化合物La003的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到白色糖状固体为化合物La083(7.66g，纯度：99.78％，收率：63.31％)，质谱：326.23(M+H)。化合物Ir(La083)2(Lb005)的合成
化合物Ir(La083)-1的合成
参照化合物Ir(La003)-1的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到红色固体为化合物Ir(La083)-1(6.83g，收率：75.63％)。不经纯化直接使用于下一步。
化合物Ir(La083)2(Lb005)的合成
参照化合物Ir(La003)2(Lb005)的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到红色固体为化合物Ir(La083)2(Lb005)(1.38g，纯度：99.89％，收率：45.31％)。将1.38克Ir(La083)2(Lb005)粗品升华纯化后得到升华纯Ir(La083)2(Lb005)(0.66g，纯度：99.86％，收率：47.82％)，质谱：1053.28(M+H)。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.68(m,2H),7.62-7.58(m,2H),7.45-7.39(m,4H),7.08(t,J＝14.9Hz,2H),6.98(d,J＝15.0Hz,2H),6.92(s,2H),4.74(s,1H),2.34-2.31(s,12H),1.92-1.63(m,16H),1.33-1.19(m,12H),1.08-0.89(m,12H).
配体La091的合成
化合物La091-3的合成
参照化合物La003-3的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到白色固体为化合物La091-3(25.16g，纯度：99.75％，收率：86.74％)，质谱：368.08(M+H)。
化合物La091-4的合成
参照化合物La003-4的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到白色固体为化合物La091-4(17.63g，纯度：99.80％，收率：70.55％)，质谱：350.16(M+H)。
化合物La091的合成
参照化合物La003的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到白色糖状固体为化合物La091(12.00g，纯度：99.78％，收率：68.77％)，质谱：382.26(M+H)。化合物Ir(La091)2(Lb005)的合成
化合物Ir(La091)-1的合成
参照化合物Ir(La003)-1的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到红色固体为化合物Ir(La091)-1(8.08g，收率：78.03％)。不经纯化直接使用于下一步。
化合物Ir(La091)2(Lb005)的合成
参照化合物Ir(La003)2(Lb005)的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到红色固体为化合物Ir(La091)2(Lb005)(2.31g，纯度：99.87％，收率：45.55％)。将2.31克Ir(La091)2(Lb005)粗品升华纯化后得到升华纯Ir(La091)2(Lb005)(1.11g，纯度：99.82％，收率：48.05％)，质谱：1165.62(M+H)。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.68(m,2H),7.40(d,J＝7.5Hz,2H),7.26(d,J＝7.5Hz,2H),7.06(d,J＝7.5Hz,2H),6.99(d,J＝7.3Hz,2H),6.92(s,2H),4.75(s,1H),2.70(s,6H),2.34-2.31(s,12H),1.33-1.23(m,16H),1.12-1.10(m,5H),1.03-1.00(m,7H),0.94(t,J＝6.6Hz,12H),0.87(s,12H).
配体La111的合成
化合物La111-3的合成
参照化合物La003-3的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到白色固体为化合物La111-3(24.38g，纯度：99.71％，收率：81.22％)，质谱：354.26(M+H)。
化合物La111-4的合成
参照化合物La003-4的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到白色固体为化合物La111-4(15.00g，纯度：99.73％，收率：72.63％)，质谱：336.04(M+H)。
化合物La111的合成
参照化合物La003的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到白色糖状固体为化合物La111(10.23g，纯度：99.78％，收率：67.43％)，质谱：314.12(M+H)。化合物Ir(La111)2(Lb005)的合成
化合物Ir(La111)-1的合成
参照化合物Ir(La003)-1的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到红色固体为化合物Ir(La111)-1(7.06g，收率：75.38％)。不经纯化直接使用于下一步。
化合物Ir(La111)2(Lb005)的合成
参照化合物Ir(La003)2(Lb005)的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到红色固体为化合物Ir(La111)2(Lb005)(1.87g，纯度：99.89％，收率：48.52％)。将1.87克Ir(La111)2(Lb005)粗品升华纯化后得到升华纯Ir(La111)2(Lb005)(1.01g，纯度：99.86％，收率：54.01％)，质谱：1029.38(M+H)。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.68(s,2H),7.76-7.60(m,4H),7.48-7.43(m,4H),7.08(m,2H),6.92(s,2H),4.75(s,1H),2.54-2.53(dd,J＝10.6,3.9Hz,4H),2.34-2.31(s,12H),1.85-1.77(m,2H),1.34-1.19(m,10H),1.16-0.78(m,24H).
配体La135的合成
化合物La135-1的合成
参照化合物La003的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到化合物La135-1(38.96g，纯度：99.68％，收率：60.41％)，质谱：200.04(M+H)。
化合物La135-2的合成
参照化合物La039-2的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到化合物La135-2(32.77g，纯度：99.71％，收率：85.55％)，质谱：278.06(M+H)。
化合物La135-3的合成
参照化合物La003的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到化合物La135-3(16.21g，纯度：99.75％，收率：58.43％)，质谱：242.48(M+H)。
化合物La135-4的合成
参照化合物La003-3的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到化合物La135-4(22.14g，纯度：99.68％，收率：86.15％)，质谱：374.20(M+H)。
化合物La135的合成
参照化合物La003-4的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到化合物La135(13.51g，纯度：99.68％，收率：74.61％)，质谱：356.16(M+H)。
化合物Ir(La135)2(Lb005)的合成
化合物Ir(La135)-1的合成
参照化合物Ir(La003)-1的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到红色固体为化合物Ir(La135)-1(9.89g，收率：74.01％)。不经纯化直接使用于下一步。
化合物Ir(La135)2(Lb005)的合成
参照化合物Ir(La003)2(Lb005)的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到红色固体为化合物Ir(La135)2(Lb005)(3.55g，纯度：99.87％，收率：49.33％)。将3.55克Ir(La135)2(Lb005)粗品升华纯化后得到升华纯Ir(La135)2(Lb005)(2.13g，纯度：99.86％，收率：60.00％)，质谱：1113.28(M+H)。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.97(s,2H),7.83(m,2H),7.68(d,J＝1.4Hz,2H),7.45(d,J＝7.5Hz,2H),6.92-6.89(m,4H),4.73(s,1H),2.90-2.85(m,2H),2.55(d,J＝7.4Hz,4H),2.34(s,12H),1.85-1.79(m,2H),1.32-1.21(m,20H),1.03-1.00(m,2H),0.94(t,J＝6.7Hz,12H),0.87(d,J＝6.3Hz,12H).
配体La155的合成
化合物La155-1的合成
参照化合物La003-3的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到化合物La155-1(30.56g，纯度：99.75％，收率：85.66％)，质谱：430.02(M+H)。
化合物La155-2的合成
参照化合物La003-4的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到化合物La155-2(18.35g，纯度：99.78％，收率：73.43％)，质谱：412.02(M+H)。
化合物La155-4的合成
将La155-2(25.03g，60.71mmol)、La115-3(15.16g，72.85mmol)、双(4-二甲氨基苯基二叔丁基膦)二氯化钯(859.73mg，1.21mmol)、碳酸钾(16.78g，121.42mmol)、1,4-二氧六环(300ml)、去离子水(100ml)加入1000ml的单口圆底烧瓶中，真空氮气置换3次，80℃搅拌2小时。TLC监控(展开剂为乙酸乙酯：石油醚＝1：5)原料La115-2反应完全。
降至室温，浓缩除去溶剂，加入二氯甲烷(500ml)，去离子水洗涤(3*150ml)，分液，有机相浓缩后进行硅胶柱层析(200-300目硅胶，洗脱剂为乙酸乙酯：石油醚＝1：10)，浓缩后得到白色固体为化合物La115-4(21.34g，纯度：99.62％，收率：85.02％)，质谱：414.16(M+H)。
化合物La115-5的合成
将La115-4(15.03g，36.35mmol)、甲酸铵(22.92g，363.50mmol)、二氧化铂(825.45mg，3.64mmol)、四氢呋喃(150ml)加入500ml的三口圆底烧瓶中，真空氮气置换3次，65℃搅拌6小时。TLC监控原料La115-4反应完全。
降至室温，浓缩除去溶剂，加入二氯甲烷(500ml)，去离子水洗涤(3*150ml)，分液，有机相浓缩后进行硅胶柱层析(200-300目硅胶，洗脱剂为乙酸乙酯：石油醚＝1：12)，浓缩后得到白色糖状固体为化合物La115-5(10.56g，纯度：99.63％，收率：72.36％)，质谱：416.26(M+H)。
化合物La155的合成
将La115-5(21.65g，52.15mmol)、二氯甲烷(200ml)加入500ml的三口圆底烧瓶中，抽真空氮气置换3次，室温搅拌下滴加双(2-甲氧基乙基)氨基三氟化硫(23.07g，104.30mmol)，室温搅拌过夜。TLC监控(展开剂为乙酸乙酯：石油醚＝1：10)原料La115-5反应完全。
将反应液滴加至饱和碳酸氢钠水溶液中淬灭反应，调节体系pH值为8，浓缩除去四氢呋喃，加入二氯甲烷(500ml)，分液，去离子水洗涤(3*150ml)，分液，有机相浓缩后进行硅胶柱层析(200-300目硅胶，洗脱剂为乙酸乙酯：石油醚＝1：20)，浓缩后得到白色糖状固体为化合物La155(15.60g，纯度：99.73％，收率：68.45％)，质谱：438.20(M+H)。
化合物Ir(La155)2(Lb005)的合成
化合物Ir(La155)-1的合成
参照化合物Ir(La003)-1的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到红色固体为化合物Ir(La155)-1(8.69g，收率：75.46％)。不经纯化直接使用于下一步。
化合物Ir(La155)2(Lb005)的合成
参照化合物Ir(La003)2(Lb005)的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到红色固体为化合物Ir(La155)2(Lb005)(2.73g，纯度：99.86％，收率：41.22％)。将2.73克Ir(La155)2(Lb005)粗品升华纯化后得到升华纯Ir(La155)2(Lb005)(1.19g，纯度：99.86％，收率：43.58％)，质谱：1277.46(M+H)。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.97(m,2H),7.82(m,2H),7.68(s,2H),7.61-7.59(m,4H),7.44-7.42(m,2H),7.39-7.32(m,2H),7.30-7.26(m,4H),7.10(m,2H),4.73(s,1H),2.32(s,6H),1.95-1.60(m,10H),1.34-1.28(m,6H),1.11-0.97(m,8H),0.97-0.89(m,12H).
配体La172的合成
化合物La172-2的合成
参照化合物La003的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到化合物La172-2(27.47g，纯度：99.63％，收率：55.45％)，质谱：284.24(M+H)。
化合物La172-3的合成
参照化合物La003-3的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到化合物La172-3(20.05g，纯度：99.70％，收率：75.65％)，质谱：464.26(M+H)。
化合物La172的合成
参照化合物La003-4的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到化合物La172-3(15.36g，纯度：99.76％，收率：71.11％)，质谱：474.18(M+H)。
化合物Ir(La172)2(Lb005)的合成
化合物Ir(La172)-1的合成
参照化合物Ir(La003)-1的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到红色固体为化合物Ir(La172)-1(7.35g，收率：67.91％)。不经纯化直接使用于下一步。
化合物Ir(La172)2(Lb005)的合成
参照化合物Ir(La003)2(Lb005)的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到红色固体为化合物Ir(La172)2(Lb005)(1.56g，纯度：99.82％，收率：46.12％)。将1.56克Ir(La172)2(Lb005)粗品升华纯化后得到升华纯Ir(La172)2(Lb005)(0.72g，纯度：99.78％，收率：46.15％)，质谱：1349.68(M+H).
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.99-7.97(m,2H),7.81(m,2H),7.60-7.58(m,4H),7.54-7.53(m,2H),7.39-7.31(m,2H),7.30-7.28(m,4H),7.10(t,J＝1.4Hz,2H),4.72(s,1H),2.54(t,J＝3.8Hz,8H),2.34(s,6H),1.34-1.21(m,10H),0.94(t,J＝6.7Hz,12H),0.89-0.83(m,36H).
化合物Ir(La003)(Lb005)(Lc004)的合成
化合物[Ir(La003)(COD)]-1的合成
将La003(14.27g，45.52mmol)、氧化银(5.27g，22.76mmol)、4A粉末分子筛(30g)、二氯甲烷(320ml)加入1000ml的单口圆底烧瓶中，真空氮气置换3次，室温搅拌反应5h，反应液变为棕黑色浑浊液。TLC监控(展开剂为乙酸乙酯：石油醚＝1：15)原料La003消耗完毕。然后加入1,5-环辛二烯氯化铱二聚体(15.28g,22.76mmol)，室温搅拌过夜16h，TLC监控(展开剂为甲醇：二氯甲烷＝1：90)，有大量大极性红色产物生成，停止反应。
过滤，收集滤液浓缩，加入正己烷(150ml)，室温打浆2小时，抽滤，滤饼干燥得到红色固体为[Ir(La003)(COD)]-1(10.67g，收率：70.71％)，质谱：648.19(M+H)
化合物[Ir(La003)(Lc004)]-1的合成
将化合物[Ir(La003)(COD)]-1(10.00g，15.45mmol)、Lc004(13.40g，46.35mmol)、乙二醇乙醚(180ml)加入500ml的三口圆底烧瓶中，真空置换3次，加热至120℃搅拌过夜24h。TLC监控(展开剂为甲醇：二氯甲烷＝1：97)原料[Ir(La003)(COD)]-1消耗完毕。
冷却到室温后，加入甲醇(350ml)，过滤，滤饼80℃真空干燥得到化合物[Ir(La003)(Lc004)]-1(5.34g，收率：41.96％)。得到的化合物不经纯化直接使用于下一步。
化合物Ir(La003)(Lb005)(Lc004)的合成
参照化合物Ir(La003)2(Lb005)的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到红色固体为化合物Ir(La003)(Lb005)(Lc004)(2.85g，纯度：99.87％，收率：43.21％)。将2.85克Ir(La003)(Lb005)(Lc004)粗品升华纯化后得到升华纯Ir(La003)(Lb005)(Lc004)(1.63g，纯度：99.81％，收率：57.19％)，质谱：1005.28(M+H)
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.59(d,J＝7.5Hz,1H),8.20(d,J＝1.4Hz,1H),7.96-7.82(m,1H),7.83-7.76(m,2H),7.68(d,J＝1.4Hz,3H),7.52-7.49(m,2H),7.45(d,J＝7.5Hz,1H),6.92-6.89(m,3H),4.76(s,1H),2.91(d,J＝7.2Hz,2H),2.43(d,J＝7.8Hz,2H),2.32(s,12H),1.85-1.77(m,2H),1.36-1.21(m,10H),0.94(t,J＝6.7Hz,12H),0.88-0.85(m,12H).
化合物Ir(La029)(Lb005)(Lc011)的合成
化合物[Ir(La029)(COD)]-1的合成
参照化合物[Ir(La003)(COD)]-1的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到化合物[Ir(La029)(COD)]-1(12.54g，收率：72.36％)，质谱：751.24(M+H)
化合物[Ir(La029)(Lc011)]-1的合成
参照化合物[Ir(La003)(Lc004)]-1的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到红色固体为化合物[Ir(La029)(Lc011)]-1(7.01g，收率：52.64％)。得到的化合物不经纯化直接使用于下一步。
化合物Ir(La029)(Lb005)(Lc011)的合成
参照化合物Ir(La003)2(Lb005)的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到红色固体为化合物Ir(La029)(Lb005)(Lc011)(2.33g，纯度：99.89％，收率：46.77％)。将2.33克Ir(La029)(Lb005)(Lc011)粗品升华纯化后得到升华纯Ir(La029)(Lb005)(Lc011)(1.40g，纯度：99.87％，收率：60.08％)，质谱：1107.20(M+H)。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.61(d,J＝7.5Hz,1H),8.07(d,J＝1.4Hz,1H),7.99-7.94(m,2H),7.88-7.86(m,3H),7.67-7.64(m,1H),7.55-7.53(m,1H),7.48(dd,J＝7.4,1.5Hz,1H),7.44(d,J＝7.5Hz,1H),7.40-7.29(m,3H),7.19(m,1H),6.92-6.89(m,2H),4.74(s,1H),2.91(d,J＝7.5Hz,2H),2.48(d,J＝7.2Hz,2H),2.34-2.31(m,10H),1.95-1.63(m,9H),1.36-1.22(m,10H),0.94(t,J＝6.7Hz,12H),0.86(d,J＝6.3Hz,6H).
化合物Ir(La076)(Lb005)(Lc023)的合成
化合物[Ir(La076)(COD)]-1的合成
参照化合物[Ir(La003)(COD)]-1的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到化合物[Ir(La076)(COD)]-1(14.52g，收率：70.11％)，质谱：663.22(M+H)
化合物[Ir(La076)(Lc023)]-1的合成
参照化合物[Ir(La003)(Lc004)]-1的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到红色固体为化合物[Ir(La076)(Lc023)]-1(6.88g，收率：53.57％)。得到的化合物不经纯化直接使用于下一步。
化合物Ir(La029)(Lb005)(Lc023)的合成
参照化合物Ir(La003)2(Lb005)的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到红色固体为化合物Ir(La029)(Lb005)(Lc023)(2.12g，纯度：99.88％，收率：48.44％)。将2.12克Ir(La029)(Lb005)(Lc023)粗品升华纯化后得到升华纯Ir(La029)(Lb005)(Lc023)(1.08g，纯度：99.85％，收率：50.94％)，质谱：1081.28(M+H)。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.53(d,J＝1.4Hz,1H),δ8.23(m,1H),7.98-7.77(m,2H),7.68(d,J＝2.9Hz,1H),7.62-7.57(m,4H),7.51-7.31(m,5H),7.08(t,J＝14.9Hz,1H),6.99-6.92(m,2H),4.74(s,1H),3.09(s,2H),2.892-2.82(m,1H),2.34-2.31(s,9H),1.37-1.26(m,10H),1.24-1.19(m,6H),1.09-0.94(m,12H),0.85(s,9H).
应用例：有机电致发光器件的制作
将50mm*50mm*1.0mm的具有ITO(100nm)透明电极的玻璃基板在乙醇中超声清洗10分钟，再150度烘干后经过N2Plasma处理30分钟。将洗涤后的玻璃基板安装在真空蒸镀装置的基板支架上，首先再有透明电极线一侧的面上按照覆盖透明电极的方式蒸镀化合物HATCN，形成膜厚为5nm的薄膜，紧接着蒸镀一层HTM1形成膜厚为60nm的薄膜，再在HTM1薄膜上蒸镀一层HTM2形成膜厚为10nm的薄膜，然后，在HTM2膜层上再采用共蒸镀的模式蒸镀主体材料和掺杂化合物(对比化合物X、本发明的化合物)，膜厚为30nm，主体材料和掺杂材料比例为90％：10％。在发光层上再依次蒸镀ETL膜层(25nm)LiQ膜层(1nm)，最后蒸镀一层金属Al(100nm)作为电极。
评价：
将上述器件进行器件性能测试，在各实施例和比较例中，使用恒定电流电源(Keithley2400),使用固定的电流密度流过发光元件，使用分光辐射计(CS 2000)测试发光波谱。同时测定电压值以及测试亮度为初始亮度的90％的时间(LT90)。结果如下：
由上面表格中的数据对比可知，使用本发明的化合物作为掺杂剂的有机电致发光器件，相较于对比化合物发射光谱较窄，色彩饱和度较高，在驱动电压、发光效率、器件寿命都表现出更加优越的性能。
升华温度对比：升华温度的定义为：在10-7Torr的真空度，蒸镀速率为1埃每秒对应的温度。测试结果如下：
由上面表格中的数据对比可知，本发明化合物具有较低的升华温度，有利于产业化应用。
本发明通过对取代基的特殊搭配，出乎意料地提供了更好的器件发光效率和改善的寿命，同时相对于现有技术，出乎意料地提供了较低的升华温度。上述结果表明本发明的化合物具有升华温度较低，光、电化学稳定性高，色饱和度高，发光效率高，器件寿命长等优点，可用于有机电致发光器件中。特别是作为红色发光掺杂体，具有应用于OLED产业的可能。
本发明的材料具有光、电稳定性高，升华温度低，发射半峰宽窄，色饱和度高，发光效率高，器件寿命长等优点。本发明的材料作为磷光材料，可以将三重激发态转换成光，所以能够提高有机电致发光器件的发光效率，从而降低能耗。特别是作为红色发光掺杂体，具有应用于AMOLED产业的可能。
Claims (17)
1.一种有机金属铱化合物，具有Ir(La)(Lb)(Lc)的通式，其中La为式(1)所示的结构，
其中，虚线表示与金属Ir连接的位置；
其中，X1为N或CR1，X2为N或CR2，X3为N或CR3，X4为N或CR4，X5为N或CR5，X6为N或CR6；
其中，X1-X6至多之一为N，且当X1-X6为CR1-CR6时，其中R1-R6至少之一不为H；
其中，R1-R10独立地选自氢、氘、卤素、氰基、羟基、巯基、胺基、取代的或未取代的C1-C10烷基、取代的或未取代的C1-C10杂烷基、取代的或未取代的C3-C20环烷基、取代或未取代的C2-C10烯基、取代或未取代的C2-C10炔基、取代或未取代的C6-C18芳基、取代或未取代的C2-C17杂芳基、取代或未取代的三C1-C10烷基硅基、取代或未取代的三C6-C12芳基硅基、取代或未取代的二C1-C10烷基一C6-C30芳基硅基、取代或未取代的一C1-C10烷基二C6-C30芳基硅基，或者R1-R6、R7-R10两个相邻的基团之间可以相互连接形成脂肪族环或芳香族环；且R7-R10至少之一不为氢；
其中Lb为式(2)所示的结构，
其中，虚线位置表示与金属Ir连接的位置；
其中，Ra-Rg独立地选自氢、氘、卤素、取代的或未取代的C1-C10烷基、取代的或未取代的C3-C20环烷基、取代的或未取代的C1-C10杂烷基、取代的或未取代的C3-C20杂环烷基；或者Ra、Rb、Rc之间两两连接以形成脂肪环，Re、Rf、Rg之间两两连接以形成脂肪环；
所述取代为被氘、F、Cl、Br、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C3-C6环烷基、C1-C6烷基取代的胺基、氰基、异腈或膦基所取代，其中取代数目为单取代到最大数目取代；
其中，所述杂烷基、杂环烷基和杂芳基中至少含有一个O、N或S杂原子；
其中，Lc为单阴离子型双齿配体，Lc与Lb不相同且不为OO型配体；
其中，Lc与La相同或不相同，所述不相同为母核结构不相同或母核结构相同但取代基不同或母核结构相同取代基相同但取代基位置不相同；
或者，La、Lb、Lc之间两两或三者相互连接形成多齿配体。
2.根据权利要求1所述的有机金属铱化合物，其中La为式(3)所示的结构，
其中，虚线表示与金属Ir连接的位置；
其中，R1-R10独立地选自氢、氘、卤素、氰基、羟基、巯基、胺基、取代的或未取代的C1-C10烷基、取代的或未取代的C1-C10杂烷基、取代的或未取代的C3-C20环烷基、取代或未取代的C2-C10烯基、取代或未取代的C2-C10炔基、取代或未取代的C6-C18芳基、取代或未取代的C2-C17杂芳基、取代或未取代的三C1-C10烷基硅基、取代或未取代的三C6-C12芳基硅基、取代或未取代的二C1-C10烷基一C6-C30芳基硅基、取代或未取代的一C1-C10烷基二C6-C30芳基硅基；或者R1-R6、R7-R10两个相邻的基团之间相互连接形成脂肪族环或芳香族环；
其中，R1-R6至少之一不为H，R7-R10至少之一不为氢；
其中，所述杂烷基和杂芳基中至少含有一个O、N或S杂原子；
其中，所述取代为被氘、F、Cl、Br、C1-C4烷基、C3-C6环烷基、C1-C4烷基取代的胺基、氰基、异腈或膦基所取代，其中取代数目为单取代到最大数目取代。
3.根据权利要求2所述的有机金属铱化合物，其中式(3)中，R1和/或R3和/或R4和/或R5不为氢。
4.根据权利要求3所述的有机金属铱化合物，其中式(3)中，其中所述R1、R3、R4、R5独立选自氘、卤素、取代的或未取代的C1-C10烷基、取代的或未取代的C3-C20环烷基。
5.根据权利要求4所述的有机金属铱化合物，其中所述式(3)中R1-R6至少之二不为H。
6.根据权利要求5所述的有机金属铱化合物，其中式(3)中，R2和R6为氢。
7.根据权利要求2所述的有机金属铱化合物，其中式(3)中，其中R8和/或R10不为氢。
8.根据权利要求7所述的有机金属铱化合物，其中式(3)中，其中R8和R10不为氢，所述R8、R10独立选自氘、卤素、取代的或未取代的C1-C10烷基、取代的或未取代的C3-C20环烷基，R7和R9为氢。
9.根据权利要求7所述的有机金属铱化合物，其中R7和R8、R8和R9、或者R9和R10之间相互连接以形成式(4)所示的结构，
其中*表示连接的位置，
Y1-Y4独立地为CR0或N，
Z1选自O、S，
R0独立地为氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的C1-C10烷基、取代或未取代的C3-C20环烷基、取代或未取代的C2-C30烯基、取代或未取代的C2-C30炔基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C1-C30杂芳基、取代或未取代的三C1-C10烷基硅基、取代或未取代的三C6-C30芳基硅基、取代或未取代的二C1-C10烷基一C6-C30芳基硅基；所述取代为被氘、F、Cl、Br、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C3-C6环烷基、C1-C4烷基取代的胺基、氰基、异腈或膦基所取代。
10.根据权利要求9所述的有机金属铱化合物，其中R7和R8之间相互连接以形成式(4)所示的结构，
其中*表示连接的位置，
Y1-Y4独立地为CR0，
Z1选自O。
11.根据权利要求1-10任一所述的有机金属铱化合物，其中Lc与La相同。
12.根据权利要求1-10任一所述的有机金属铱化合物，其中Lc与La不相同，Lc为式(5)所示的结构，
其中，虚线表示与金属Ir连接的位置；
其中，R11-R18独立地选自氢、氘、卤素、氰基、羟基、氨基、胺基、取代的或未取代的C1-C10烷基、取代的或未取代的C1-C10杂烷基、取代的或未取代的C3-C20环烷基、取代或未取代的C2-C10烯基、取代或未取代的C2-C10炔基、取代或未取代的C6-C18芳基、取代或未取代的C2-C17杂芳基、取代或未取代的三C1-C10烷基硅基、取代或未取代的三C6-C12芳基硅基、取代或未取代的二C1-C10烷基一C6-C30芳基硅基、取代或未取代的一C1-C10烷基二C6-C30芳基硅基；其中，R15-R18中至少两个不为氢；或者，R11-R14中至少一组两个相邻的基团之间形成如下式(6)所示芳香族环状结构；
其中，虚线表示与吡啶环连接的位置；
其中，R19-R22独立地选自氢、氘、卤素、氰基、取代的或未取代的C1-C10烷基、取代的或未取代的C1-C10杂烷基、取代的或未取代的C3-C20环烷基、取代或未取代的C2-C10烯基、取代或未取代的C2-C10炔基、取代或未取代的C6-C18芳基、取代或未取代的C2-C17杂芳基、取代或未取代的三C1-C10烷基硅基、取代或未取代的三C6-C12芳基硅基、取代或未取代的二C1-C10烷基一C6-C30芳基硅基、取代或未取代的一C1-C10烷基二C6-C30芳基硅基、或者R19-R22两个相邻的基团之间相互连接形成脂肪族环或芳香族环；
所述取代为被氘、F、Cl、Br、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C3-C6环烷基、C1-C4烷基取代的胺基、氰基、异腈或膦基所取代。
13.根据权利要求2所述的有机金属铱化合物，其中La为以下结构式之一，或者对应的部分或完全氘代或者氟代，
14.根据权利要求2所述的有机金属铱化合物，其中Lb为以下结构式之一，或者对应的部分或完全氘代或者氟代，
15.根据权利要求12所述的有机金属铱化合物，其中Lc为以下结构式之一，或者对应的部分或完全氘代或者氟代，
16.权利要求1-15任一所述有机金属铱化合物在有机电致发光器件中的应用。
17.权利要求16所述的应用，为权利要求1-15任一所述有机金属铱化合物作为有机电致发光器件的发光层中的红色发光掺杂材料。
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