TWI823632B - 一種金屬銥絡合物及其應用 - Google Patents

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Abstract

本發明涉及一種金屬銥絡合物及其應用。所述金屬銥化合物具有Ir(La)(Lb)(Lc)的通式，其中La爲式（1）所示的結構，Lb爲式（2）所示的結構。本發明提供的化合物具有光、電穩定性好，發光效率高，壽命長，色飽和度高等優點，可用於有機發光器件中，特別是作爲紅色發光磷光材料，具有應用於AMOLED産業的可能，特別是用於顯示、照明和汽車尾燈。

Description

一種金屬銥絡合物及其應用
本發明涉及有機電致發光技術領域，尤其涉及一種有機發光材料，特別涉及一種金屬銥絡合物及其在有機電致發光器件上的應用。
目前，作爲新一代顯示技術的有機電致發光器件（OLED）在顯示和照明技術方面都獲得了越來越多的關注，應用前景十分廣泛。但是，和市場應用要求相比，OLED器件的發光效率、驅動電壓、使用壽命等性能還需要繼續加强和改進。
一般來說，OLED器件基本結構爲在金屬電極中間夾雜各種不同功能的有機功能材料薄膜，猶如一個三明治的結構，在電流的驅動下，從陰陽兩極分別注入空穴和電子，空穴和電子在移動一段距離後，在發光層得到複合，並以光或熱的形式進行釋放，從而産生了OLED的發光。
然而，有機功能材料是有機電致發光器件的核心組成部分，材料的熱穩定性、光化學穩定性、電化學穩定性、量子産率、成膜穩定性、結晶性、色飽和度等都是影響器件性能表現的主要因素。
一般地，有機功能材料包括熒光材料和磷光材料。熒光材料通常爲有機小分子材料，一般只能利用25%單重態發光，所以發光效率比較低。而磷光材料由於重原子效應引起地自旋軌道耦合作用，除了利用25%單重態之外，還可以利用75%三重態激子的能量，所以發光效率可以得到提升。但是相較於熒光材料，磷光材料起步較晚，且材料的熱穩定性、壽命、色飽和度等都有待提升，這是一個具有挑戰性的課題。現已經有人開發各種化合物作爲磷光材料。例如發明專利文獻CN107973823公開了一類喹啉類的銥化合物，但是該類化合物的色飽和度以及器件性能尤其是發光效率和器件壽命都有待改善；發明專利文獻CN106459114公開了一類β-二酮配位基配位的銥化合物，但是該類化合物的升華溫度高，色飽和度不佳，特別的，器件性能尤其是發光效率和器件壽命表現不理想，有待進一步改進；以及專利文獻CN111377969公開了一類二苯並呋喃聯異喹啉的銥絡合物 ，但是該兩類材料的器件性能，特別是色飽和度滿足不了BT2020的顯示色域需求，有待進一步提升，以滿足快速發展的市場對OLED發光材料的需求；專利文獻CN108290914A公開了喹啉並苯並五元雜環的結構 作爲紅色發光材料，但是該類材料的器件色標不能滿足廣色域的需求，該專利沒有公開也沒有教導本發明的連接和組合模式能够帶來器件性能、發射波長的改善；專利文獻CN111848689A公開了異喹啉並苯並呋喃的結構 作爲紅色發光體，該類材料顯示出了較優的器件效率和壽命，但是從該專利的器件數據可以得知，該發明的化合物還不能滿足BT2020的更深紅色顯色需求，通過頂發射的微腔效應，雖然可以調節到CIEx爲0.70左右的色標，但是器件的效率和壽命還有改善的空間，以滿足市場化的需求。
本發明是爲了解决上述課題而完成的，目的在於提供高性能的有機電致發光器件及可實現這樣的有機電致發光器件的新型材料。
本發明人爲了達成前述目的而反復進行了深入的研究，結果發現，通過使用包含下述式（1）和式（2）爲配體表示的金屬銥絡合物，可以得到高性能的有機電致發光器件。
所述金屬銥絡合物具有Ir(La)(Lb)(Lc)的通式，其中La爲式（1）所示的結構，Lb爲式（2）所示的結構。本發明提供的絡合物具有光、電穩定性好，發光效率高，壽命長，色飽和度高等優點，可用於有機發光器件中，特別是作爲紅色發光磷光材料，具有應用於AMOLED産業的可能，特別是用於顯示、照明和汽車尾燈。
一種金屬銥絡合物，具有Ir(La)(Lb)(Lc)的通式，其中La爲式（1）所示的結構， （1） 其中，虛綫表示與金屬Ir連接的位置； 其中，X爲O、S、Se、C（R 0） 2、Si（R 0） 2； 其中，R 0-R 13各自獨立地選自氫、氘、鹵素、氰基、取代的或未取代的C1-C10烷基、取代的或未取代的C1-C10雜烷基、取代的或未取代的C3-C20環烷基、取代的或未取代的C3-C20雜環烷基、取代或未取代的C2-C10烯基、取代或未取代的C2-C10炔基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C2-C30雜芳基、取代或未取代的三C1-C10烷基矽基、取代或未取代的三C6-C12芳基矽基、取代或未取代的二C1-C10烷基一C6-C30芳基矽基、取代或未取代的一C1-C10烷基二C6-C30芳基矽基、或者R 10-R 13兩個相鄰的基團之間相互連接形成脂肪族環； 其中，R 8不爲氫、氘、鹵素、氰基； 其中，所述雜烷基、雜環烷基和雜芳基中至少含有一個O、N或S雜原子； 其中，所述取代爲被氘、F、Cl、Br、C1-C6烷基、C3-C6環烷基、C1-C6烷胺基、腈、異腈或膦基所取代，且取代個數爲單取代到最大數目取代； 其中Lb爲式（2）所示的結構， （2） 其中，虛綫位置表示與金屬Ir連接的位置； 其中，Ra-Rg獨立地選自氫、氘、鹵素、取代的或未取代的C1-C10烷基、取代的或未取代的C3-C20環烷基、取代的或未取代的C1-C10雜烷基、取代的或未取代的C3-C20雜環烷基、或者Ra、Rb、Rc之間兩兩連接以形成脂肪環，Re、Rf、Rg之間兩兩連接以形成脂肪環； 其中，所述雜烷基和雜環烷基中至少含有一個O、N或S雜原子； 其中，所述取代爲被氘、F、Cl、Br、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C3-C6環烷基、C1-C4烷胺基、氰基、腈、異腈或膦基所取代； 其中，Lc爲單陰離子型雙齒配體， Lc與Lb不相同且不爲OO型配體； 其中，Lc與La相同或不相同，所述不相同爲母核結構不相同或母核結構相同但取代基不同或母核結構相同取代基相同但取代基位置不相同； 其中，La、Lb、Lc兩兩或三者相互連接形成多齒配體。
作爲優選的金屬銥絡合物，其中X爲O、S、C(R 0) 2、Si(R 0) 2，其中R 0爲取代的或未取代的C1-C6烷基。
作爲優選的金屬銥絡合物，其中R 2-R 7至少之一不爲H。
作爲優選的金屬銥絡合物，其中R 1-R 7中至少之一爲F、氰基、取代的或未取代的C1-C6烷基、取代的或未取代的C3-C10環烷基，所述取代爲被氘、F、C1-C5烷基或C3-C6環烷基取代。
作爲優選的金屬銥絡合物，其中，所述R 8爲取代或未取代的C1-C6烷基、取代的或未取代的C3-C6環烷基，所述取代爲被氘、F、C1-C5烷基或C3-C6環烷基取代。
作爲優選的金屬銥絡合物， 其中，所述R 8爲甲基或氘代甲基。
作爲優選的金屬銥絡合物，其中，R 9-R 13爲氫。
作爲優選的金屬銥絡合物，其中Lc與La不相同。
作爲優選的金屬銥絡合物，其中Lc爲式（3）所示的結構， （3） 其中，R 21-R 28獨立地選自氫、氘、鹵素、氰基、羥基、氨基、亞氨基、取代的或未取代的C1-C10烷基、取代的或未取代的C1-C10雜烷基、取代的或未取代的C3-C20環烷基、取代或未取代的C2-C10烯基、取代或未取代的C2-C10炔基、取代或未取代的C6-C18芳基、取代或未取代的C2-C17雜芳基、取代或未取代的三C1-C10烷基矽基、取代或未取代的三C6-C12芳基矽基、取代或未取代的二C1-C10烷基一C6-C30芳基矽基、取代或未取代的一C1-C10烷基二C6-C30芳基矽基； 其中，R 25-R 28中至少兩個不爲氫； 其中，R 21-R 24中至少一組兩個相鄰的基團之間形成如下式（4）所示芳香族環； （4） 式（4）中 其中，虛綫表示與吡啶環連接的位置； 其中，R 31-R 34獨立地選自氫、氘、鹵素、氰基、取代的或未取代的C1-C10烷基、取代的或未取代的C1-C10雜烷基、取代的或未取代的C3-C20環烷基、取代或未取代的C2-C10烯基、取代或未取代的C2-C10炔基、取代或未取代的C6-C18芳基、取代或未取代的C2-C17雜芳基、取代或未取代的三C1-C10烷基矽基、取代或未取代的三C6-C12芳基矽基、取代或未取代的二C1-C10烷基一C6-C30芳基矽基、取代或未取代的一C1-C10烷基二C6-C30芳基矽基、或者R 31-R 34兩個相鄰的基團之間相互連接形成脂環族環或芳香族環； 其中，所述雜烷基和雜芳基中至少含有一個O、N或S雜原子； 其中，所述取代爲被氘、F、Cl、Br、C1-C6烷基、C3-C6環烷基、C1-C6烷胺基、腈、異腈或膦基取代，取代個數爲單取代到最大數目取代。 其中，R 21與R 23或者R 21與R 23之間形成式（4）所示芳香族環，R 31-R 34獨立地選自氫、氘、鹵素、氰基、取代的或未取代的C1-C6烷基、取代的或未取代的C1-C6雜烷基、取代的或未取代的C3-C10環烷基、取代或未取代的C6-C10芳基、取代或未取代的C2-C10雜芳基。
作爲優選的金屬銥絡合物，其中Lc爲以下結構式之一，或者對應的部分或完全氘代或者氟代，
Lc001 Lc002 Lc003 Lc004
Lc005 Lc006 Lc007 Lc008
Lc009 Lc010 Lc011 Lc012
Lc013 Lc014 Lc015 Lc016
Lc017 Lc018 Lc019 Lc020
Lc021 Lc022 Lc023 Lc024
Lc025 Lc026 Lc027 Lc028
。
作爲優選的金屬銥絡合物，其中La爲以下結構式之一，或者對應的部分或完全氘代或者氟代，
La001 La002 La003 La004
La005 La006 La007 La008
La009 La010 La011 La012
La013 La014 La015 La016
La017 La018 La019 La020
La021 La022 La023 La024
La025 La026 La027 La028
La029 La030 La031 La032
La033 La034 La035 La036
La037 La038 La039 La040
La041 La042 La043 La044
La045 La046 La047 La048
La049 La050 La051 La052
La053 La054 La055 La056
La057 La058 La059 La060
La061 La062 La063 La064
La065 La066 La067 La068
La069 La070 La071 La072
La073 La074 La075 La076
La077 La078 La079 La080
La081 La082 La083 La084
 
La085 La086 La087  
。
作爲優選的金屬銥絡合物，其中Lb爲以下結構式之一，或者對應的部分或完全氘代或者氟代，
Lb001 Lb002 Lb003 Lb004 Lb005
Lb006 Lb007 Lb008 Lb009 Lb010
Lb011 Lb012 Lb013 Lb014 Lb015
Lb016 Lb017 Lb018 Lb019 Lb020
Lb021 Lb022 Lb023 Lb024 Lb025
Lb026 Lb027 Lb028 Lb029 Lb030
Lb031 Lb032 Lb033 Lb034 Lb035
Lb036 Lb037 Lb038 Lb039 Lb040
。
配體La，其結構式如下： 其中R 1-R 13、X如上述所示。
本發明的目的之一還在於，提供一種電致發光器件，其包括：陰極，陽極以及設置在陰極與陽極之間的有機層，所述有機層中包含上述的金屬銥絡合物。
其中所述有機層中包括有發光層，所述金屬銥絡合物作爲發光層的紅色發光摻雜材料；或者其中所述有機層中包括有空穴注入層，所述的金屬銥絡合物作爲空穴注入層中的空穴注入材料。
本發明的材料不但具有光、電化學穩定性高，色飽和度高，發光效率高，器件壽命長等優點，，可用於有機發光器件中，特別是作爲紅色發光磷光材料，具有應用於AMOLED産業的可能，特別是用於顯示、照明和汽車尾燈。本發明的材料作爲磷光材料，可以將三重激發態轉換成光，所以能够提高有機電致發光器件的發光效率，從而降低能耗。
本發明金屬銥絡合物，具有Ir(La)(Lb)(Lc)的通式，其中La爲式（1）所示的結構， （1） 其中，虛綫表示與金屬Ir連接的位置； 其中，X爲O、S、Se、C（R 0） 2、Si（R 0） 2； 其中，R 0-R 13各自獨立地選自氫、氘、鹵素、氰基、取代的或未取代的C1-C10烷基、取代的或未取代的C1-C10雜烷基、取代的或未取代的C3-C20環烷基、取代的或未取代的C3-C20雜環烷基、取代或未取代的C2-C10烯基、取代或未取代的C2-C10炔基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C2-C30雜芳基、取代或未取代的三C1-C10烷基矽基、取代或未取代的三C6-C12芳基矽基、取代或未取代的二C1-C10烷基一C6-C30芳基矽基、取代或未取代的一C1-C10烷基二C6-C30芳基矽基、或者R 10-R 13兩個相鄰的基團之間相互連接形成脂肪族環； 其中，R 8不爲氫、氘、鹵素、氰基； 其中，所述雜烷基、雜環烷基和雜芳基中至少含有一個O、N或S雜原子； 其中，所述取代爲被氘、F、Cl、Br、C1-C6烷基、C3-C6環烷基、C1-C6烷胺基、腈、異腈或膦基所取代，且取代個數爲單取代到最大數目取代； 其中Lb爲式（2）所示的結構， （2） 其中，虛綫位置表示與金屬Ir連接的位置； 其中，Ra-Rg獨立地選自氫、氘、鹵素、取代的或未取代的C1-C10烷基、取代的或未取代的C3-C20環烷基、取代的或未取代的C1-C10雜烷基、取代的或未取代的C3-C20雜環烷基、或者Ra、Rb、Rc之間兩兩連接以形成脂肪環，Re、Rf、Rg之間兩兩連接以形成脂肪環； 其中，所述雜烷基和雜環烷基中至少含有一個O、N或S雜原子； 其中，所述取代爲被氘、F、Cl、Br、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C3-C6環烷基、C1-C4烷胺基、氰基、腈、異腈或膦基所取代； 其中，Lc爲單陰離子型雙齒配體， Lc與Lb不相同且不爲OO型配體； 其中，Lc與La相同或不相同，所述不相同爲母核結構不相同或母核結構相同但取代基不同或母核結構相同取代基相同但取代基位置不相同； 其中，La、Lb、Lc兩兩或三者相互連接形成多齒配體。
以下，對於式(1)- 式(4)所表示的化合物的各基團的例子進行說明。
需要說明的是，本說明書中，“取代或未取代的碳數a～b的X基”這一表述中的“碳數a～b”表示的是X基未取代的情況下的碳數，不包括X基被取代時的取代基的碳數。
作為C1～C10的烷基，為直鏈狀或支鏈狀的烷基，具體來說，為甲基、乙基、丙基、、異丙基、正丁基、異丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基及其異構體、正己基及其異構體、正庚基及其異構體、正辛基及其異構體、正壬基及其異構體、正癸基及其異構體等，優選為甲基、乙基、丙基、異丙基、正丁基、異丁基、仲丁基、叔丁基，更優選為丙基、異丙基、異丁基、仲丁基、叔丁基。
作為C3～C20的環烷基，可舉出環丙基、環丁基、環戊基、環己基、1－金剛烷基、2－金剛烷基、1－降冰片烷基、2－降冰片烷基等，優選為環戊基、環己基。
作為C2～C10的烯基，可舉出乙烯基、丙烯基、烯丙基、1-丁二烯基、2-丁二烯基、1-己三烯基、2-己三烯基、3-己三烯基等，優選為丙烯基、烯丙基。
作為C1～C10雜烷基，為含有除碳氫以外的原子構成的直鏈狀或支鏈狀的烷基、環烷基等，可舉出巰甲基甲烷基、甲氧基甲烷基、乙氧基甲烷基、叔丁氧基甲烷基、N,N-二甲基甲烷基、環氧丁烷基、環氧戊烷基、環氧己烷基等，優選為甲氧基甲烷基、環氧戊烷基。
作為芳基的具體例，為苯基、萘基、蒽基、菲基、並四苯基、芘基、屈基、苯並[c]菲基、苯並[g]屈基、芴基、苯並芴基、二苯並芴基、聯苯基、三聯苯基、四聯苯基、熒蒽基等，優選為苯基、萘基。
作為雜芳基的具體例，可舉出吡咯基、吡嗪基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、吲哚基、異吲哚基、咪唑基、呋喃基、苯並呋喃基、異苯並呋喃基、二苯並呋喃基、二苯並噻吩基、氮雜二苯並呋喃基、氮雜二苯並噻吩基、二氮雜二苯並呋喃基、二氮雜二苯並噻吩基、喹啉基、異喹啉基、喹喔啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、吩噻嗪基、吩噁嗪基、噁唑啉基、噁二唑基、呋咱基、噻吩基、苯並噻吩基、二氫吖啶基、氮雜咔唑基、二氮雜咔唑基、喹唑啉基等，優選為吡啶基、嘧啶基、三嗪基、二苯並呋喃基、二苯並噻吩基、氮雜二苯並呋喃基、氮雜二苯並噻吩基、二氮雜二苯並呋喃基、二氮雜二苯並噻吩基、咔唑基、氮雜咔唑基、二氮雜咔唑基。
下述實施例僅僅是為了便於理解技術發明，不應視為本發明的具體限制。
本發明中的化合物合成中涉及的原物料和溶劑等均購自於Alfa、Acros等本領域技術人員熟知的供應商。
化合物La001的合成：
化合物3的合成： 將化合物1（13.00g, 49.9mmol,1.0eq）、化合物2（7.23g, 52.4mmol,1.05eq）、二氯-二叔丁基-(4-二甲基氨基苯基)磷鈀(II)（176.7mg, 0.25mmol,0.05eq）、碳酸鈉（10.58g, 99.8mmol,2.00eq）、四氫呋喃（195ml）、去離子水（65ml）加入到500mL的三口燒瓶中，抽真空氮氣置換3次，在氮氣保護下，升溫至50 oC攪拌反應4小時。TLC監控，化合物1反應完全。冷却到室溫，靜置分液，收集有機相旋乾後進行柱層析分離（洗脫劑爲四氫呋喃：正己烷=1:10），濃縮後得到白色固體爲化合物3（9.5g，收率：69.54%），質譜：274.69（M+H）。
化合物5的合成： 將化合物3（9.5g,34.7mmol,1.0eq）、化合物4（8.63g, 38.2mmol,1.05eq）、四三苯基膦鈀（2.0g,1.73mmol,0.05eq）、碳酸鈉（7.36g,69.4mmol,2.00eq）、四氫呋喃（142.5ml）、甲醇（47.5ml）、去離子水（47.5ml）加入到500mL的三口燒瓶中，抽真空氮氣置換3次，在氮氣保護下，升溫至50 oC攪拌反應4.5小時。TLC監控，化合物3反應完全。冷却到室溫，靜置分液，水相用乙酸乙酯（100ml*3）萃取，合並收集有機相旋乾後進行柱層析分離（洗脫劑爲四氫呋喃：正己烷=1:4），濃縮後得到白色固體爲化合物5（13.1g，收率：90.03%），質譜：420.45（M+H）。
化合物La001的合成： 將化合物5（13.1g,31.2mmol,1.0eq）、碳酸鉀（12.93g, 93.7mmol,3.0eq）、N,N-二甲基甲醯胺（524ml）、加入到1L的三口燒瓶中，抽真空氮氣置換3次，在氮氣保護下，升溫至110 oC攪拌反應16小時。TLC監控，化合物5反應完全。冷却到室溫，將反應液緩慢加入去離子水（2.5L）中，攪拌1h，過濾得到固體，將固體加入到N,N-二甲基甲醯胺中進行重結晶2次（産品：N,N-二甲基甲醯胺=1:5），乾燥後得到白色固體爲化合物La001（8.6g，收率：99.91%），質譜：400.44（M+H）。 1HNMR (400 MHz, D8-THF) δ 8.83 (d, J = 5.6 Hz, 1H), 8.32 (d, J = 5.7 Hz, 1H), 8.16 – 8.05 (m, 3H), 8.02 (s, 1H), 7.83 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 7.77 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 7.59 (s, 2H), 7.46 (d, J = 7.2 Hz, 1H), 7.37 (dd, J = 15.3, 6.6 Hz, 3H), 2.62 (s, 3H)。
化合物Ir(La001) 2(Lb005)的合成：
化合物Ir(La001)-1的合成： 將化合物La001（8.0g,20.03mmol,3.5eq）、IrCl 3.3H 2O（2.02g,5.72mmol,1.0eq）置於一個500ml的單口圓底燒瓶中，加入四氫呋喃（240ml）及去離子水（24ml），真空置換3次，混合液於N 2保護作用下，80 oC攪拌48小時。冷却到室溫後，加入甲醇（250ml）攪拌析出固體，過濾收集固體，乾燥得到暗紅色油狀物爲化合物Ir(La001)-1（5.48g,93.54%）。得到的化合物不經進一步純化直接使用於下一步。
化合物Ir(La001) 2(Lb005)的合成： 將化合物Ir(La001)-1（5.48g，5.35mmol，1.0eq）、Lb005（5.68g, 26.74mmol, 5.0eq）、碳酸鈉（5.67g,53.49mmol,10.0eq）置於一個500ml的單口圓底燒瓶中，加入四氫呋喃（180ml），真空置換3次，混合液於N 2保護作用下，60 oC攪拌反應48小時，TLC監控Ir(La001)-1反應完全。冷却到室溫後，加入180ml甲醇室溫打漿1h，抽濾，濾餅使用二氯甲烷（40ml）溶解澄清後，採用矽膠過濾，濾液加入去離子水（20ml）洗滌3次，分液，收集有機相濃縮，乾燥得到暗紅色固體，採用四氫呋喃/甲醇（産品/四氫呋喃/甲醇=1g/9ml/9ml）重結晶2次,乾燥得到紅色固體爲化合物Ir(La001) 2(Lb005)（3.87g,收率：60.26%）。將3.87克Ir(La001) 2(Lb005)粗品升華純化後得到升華純Ir(La001) 2(Lb005)（1.96g，收率：50.64%）。質譜：1201.40（M+H）。 1HNMR (400 MHz, CDCl 3) δ 8.94 (d, J= 9.0 Hz, 2H), 8.51 (d, J= 6.4 Hz, 2H), 8.22 (d, J= 8.9 Hz, 2H), 8.18 (d, J= 7.4 Hz, 2H), 7.97 (d, J= 6.2 Hz, 2H), 7.84 (d, J= 7.1 Hz, 2H), 7.79 (d, J= 8.2 Hz, 2H), 7.61 (t, J= 7.2 Hz, 2H), 7.56 – 7.45 (m, 4H), 7.42 (s, 2H), 7.37 (t, J= 7.8 Hz, 2H), 7.30 (t, J= 7.0 Hz, 2H), 4.83 (s, 1H), 1.71 (s, 5H), 1.53 (s, 1H), 1.31 (dd, J= 15.4, 7.0 Hz, 4H), 1.16 – 1.06 (m, 2H), 0.79 (dd, J= 14.4, 6.7 Hz, 4H), 0.50 (t, J= 7.4 Hz, 6H), -0.23 (t, J= 7.4 Hz, 6H)。
化合物La005的合成：
化合物7的合成： 參照化合物3的合成和純化方法，只需要將對應的原物料變更即可，得到目標化合物7, 質譜：292.68（M+H）。
化合物8的合成： 參照化合物5的合成和純化方法，只需要將對應的原物料變更即可，得到目標化合物8, 質譜：438.44（M+H）。
化合物La005的合成： 參照化合物La001的合成和純化方法，只需要將對應的原物料變更即可，得到目標化合物La005, 質譜：418.43（M+H）。
化合物Ir(La005) 2(Lb005)的合成：
化合物Ir(La005)-1的合成： 參照化合物Ir(La001)-1的合成和純化方法，將對應的原物料變更即可，得到化合物Ir(La005)-1不經純化直接使用於下一步。
化合物Ir(La005) 2(Lb005)的合成： 參照化合物Ir(La001) 2(Lb005)的合成和純化方法，只需要將對應的原物料變更即可，得到紅色固體爲化合物Ir(La005) 2(Lb005)（3.21g,收率：46.77%）。將3.21克Ir(La005) 2(Lb005)粗品升華純化後得到升華純Ir(La005) 2(Lb005)（1.89g，收率：58.87%），質譜：1237.38（M+H）。 1H NMR (400 MHz, CDCl 3) δ 8.92 (d, J= 8.7 Hz, 2H), 8.49 (d, J= 6.5 Hz, 2H), 8.21 (d, J= 7.7 Hz, 2H), 7.94 (d, J= 6.4 Hz, 2H), 7.81 (d, J= 7.1 Hz, 2H), 7.72 (d, J= 8.4 Hz, 2H), 7.60 (t, J= 7.6Hz, 2H), 7.54 – 7.42 (m, 4H), 7.38 (s, 2H), 7.34 (t, J= 7.6 Hz, 2H), 7.28 (t, J= 7.2 Hz, 2H), 4.81 (s, 1H), 1.69 (s, 5H), 1.52 (s, 1H), 1.32 (dd, J= 15.4, 7.0 Hz, 4H), 1.16 – 1.06 (m, 2H), 0.82 (dd, J= 14.4, 6.7 Hz, 4H), 0.61 (t, J= 7.4 Hz, 6H), -0.18 (t, J= 7.4 Hz, 6H)。
化合物La007的合成：
化合物10的合成： 參照化合物3的合成和純化方法，只需要將對應的原物料變更即可，得到目標化合物10, 質譜：292.68（M+H）。
化合物11的合成： 參照化合物5的合成和純化方法，只需要將對應的原物料變更即可，得到目標化合物11, 質譜：438.44（M+H）。
化合物La007的合成： 參照化合物La001的合成和純化方法，只需要將對應的原物料變更即可，得到目標化合物La007, 質譜：418.43（M+H）。
化合物Ir(La007) 2(Lb005)的合成：
化合物Ir(La007)-1的合成： 參照化合物Ir(La001)-1的合成和純化方法，將對應的原物料變更即可，得到化合物Ir(La007)-1不經純化直接使用於下一步。
化合物Ir(La007) 2(Lb005)的合成： 參照化合物Ir(La001) 2(Lb005)的合成和純化方法，只需要將對應的原物料變更即可，得到紅色固體爲化合物Ir(La007) 2(Lb005)（3.17g,收率：44.92%）。將3.17克Ir(La007) 2(Lb005)粗品升華純化後得到升華純Ir(La007) 2(Lb005)（1.78g，收率：56.15%），質譜：1237.38（M+H）。 1H NMR (400 MHz, CDCl 3) δ 8.95 (s, 2H), 8.46 (d, J= 6.1 Hz, 2H), 8.25 (d, J= 7.9 Hz, 2H), 8.21 (d, J= 7.6 Hz, 2H), 7.83 (d, J= 7.1 Hz, 2H), 7.77(d, J= 8.2 Hz, 2H), 7.62(t, J= 7.2 Hz, 2H), 7.51 – 7.42(m, 4H), 7.39 (s, 2H), 7.35 (t, J= 7.8 Hz, 2H), 7.31 (t, J= 7.0 Hz, 2H), 4.82 (s, 1H), 1.72 (s, 5H), 1.54 (s, 1H), 1.26 (dd, J= 15.4, 7.0 Hz, 4H), 1.18 – 1.09 (m, 2H), 0.82 (dd, J= 14.4, 6.7 Hz, 4H), 0.52 (t, J= 7.4 Hz, 6H), -0.19 (t, J= 7.4 Hz, 6H)。
化合物La011的合成：
化合物13的合成： 參照化合物3的合成和純化方法，只需要將對應的原物料變更即可，得到目標化合物13, 質譜：299.7（M+H）。
化合物14的合成： 參照化合物5的合成和純化方法，只需要將對應的原物料變更即可，得到目標化合物14, 質譜：445.46（M+H）。
化合物La011的合成： 參照化合物La001的合成和純化方法，只需要將對應的原物料變更即可，得到目標化合物La011, 質譜：425.45（M+H）。
化合物Ir(La011) 2(Lb005)的合成：
化合物Ir(La011)-1的合成： 參照化合物Ir(La001)-1的合成和純化方法，將對應的原物料變更即可，得到化合物Ir(La011)-1不經純化直接使用於下一步。
化合物Ir(La011) 2(Lb005)的合成： 參照化合物Ir(La001) 2(Lb005)的合成和純化方法，只需要將對應的原物料變更即可，得到紅色固體爲化合物Ir(La011) 2(Lb005)（2.86g,收率：45.67%）。將2.86克Ir(La011) 2(Lb005)粗品升華純化後得到升華純Ir(La011) 2(Lb005)（1.69g，收率：59.09%），質譜：1251.42（M+H）。 1H NMR (400 MHz, CDCl 3) δ 8.93 (d, J= 9.1 Hz, 2H), 8.51 (d, J= 6.3 Hz, 2H), 8.22 (d, J= 7.3 Hz, 2H), 7.96 (d, J= 6.4 Hz, 2H), 7.83 (d, J= 7.2 Hz, 2H), 7.74 (d, J= 7.8 Hz, 2H), 7.62 (t, J= 6.8 Hz, 2H), 7.55 – 7.44 (m, 4H), 7.37 (s, 2H), 7.35 (t, J= 7.8 Hz, 2H), 7.27 (t, J= 7.0 Hz, 2H), 4.83 (s, 1H), 1.71 (s, 5H), 1.55(s, 1H), 1.34 (dd, J= 15.4, 7.0 Hz, 4H), 1.17 – 1.07 (m, 2H), 0.84 (dd, J= 14.4, 6.7 Hz, 4H), 0.63 (t, J= 7.4 Hz, 6H), -0.24 (t, J= 7.4 Hz, 6H)。
化合物La014的合成
化合物16的合成： 參照化合物3的合成和純化方法，只需要將對應的原物料變更即可，得到目標化合物16, 質譜：330.8（M+H）。
化合物17的合成： 參照化合物5的合成和純化方法，只需要將對應的原物料變更即可，得到目標化合物17, 質譜：476.55（M+H）。
化合物La014的合成： 參照化合物La001的合成和純化方法，只需要將對應的原物料變更即可，得到目標化合物La014, 質譜：456.55（M+H）。
化合物Ir(La014) 2(Lb005)的合成：
化合物Ir(La014)-1的合成： 參照化合物Ir(La001)-1的合成和純化方法，將對應的原物料變更即可，得到化合物Ir(La014)-1不經純化直接使用於下一步。
化合物Ir(La014) 2(Lb005)的合成： 參照化合物Ir(La001) 2(Lb005)的合成和純化方法，只需要將對應的原物料變更即可，得到紅色固體爲化合物Ir(La014) 2(Lb005)（3.05g,收率：48.61%）。將3.05克Ir(La014) 2(Lb005)粗品升華純化後得到升華純Ir(La014) 2(Lb005)（1.92g，收率：62.95%），質譜：1313.61（M+H）。 1H NMR (400 MHz, CDCl 3) δ 8.90 (d, J= 9.2 Hz, 2H), 8.49 (d, J= 6.3 Hz, 2H), 8.21 (d, J= 8.7 Hz, 2H), 8.16 (d, J= 7.3 Hz, 2H), 7.97 (d, J=6.2 Hz, 2H), 7.84 (d, J= 6.8 Hz, 2H), 7.79 (d, J= 7.8 Hz, 2H), 7.61 (s, 2H), 7.56 – 7.45 (m, 4H), 7.42 (s, 2H), 7.30 (t, J= 6.8 Hz, 2H), 4.83 (s, 1H), 2.34 (m, 2H), 1.88 (d, 4H), 1.71 (s, 5H), 1.53 (s, 1H), 1.31 (dd, J= 14.8, 7.3 Hz, 4H), 1.16 – 1.06 (m, 2H), 0.79 (dd, J= 14.6, 6.8 Hz, 4H), 0.66 (d, 12H), 0.50 (t, J= 7.1 Hz, 6H), -0.23 (t, J= 7.3 Hz, 6H)。
化合物La026的合成：
化合物19的合成： 參照化合物3的合成和純化方法，只需要將對應的原物料變更即可，得到目標化合物19, 質譜：342.81（M+H）。
化合物20的合成： 參照化合物5的合成和純化方法，只需要將對應的原物料變更即可，得到目標化合物20, 質譜：488.56（M+H）。
化合物La026的合成： 參照化合物La001的合成和純化方法，只需要將對應的原物料變更即可，得到目標化合物La026, 質譜：468.56（M+H）。 化合物Ir(La026) 2(Lb008)的合成：
化合物Ir(La026)-1的合成： 參照化合物Ir(La001)-1的合成和純化方法，將對應的原物料變更即可，得到化合物Ir(La026)-1不經純化直接使用於下一步。
化合物Ir(La026) 2(Lb008)的合成： 參照化合物Ir(La001) 2(Lb005)的合成和純化方法，只需要將對應的原物料變更即可，得到紅色固體爲化合物Ir(La026) 2(Lb008)（2.74g,收率：41.43%）。將2.74克Ir(La026) 2(Lb008)粗品升華純化後得到升華純Ir(La026) 2(Lb008)（1.64g，收率：59.85%），質譜：1379.72（M+H）。 1H NMR (400 MHz, CDCl 3) δ 8.88 (s, 2H), 8.44 (d, J= 6.3 Hz, 2H), 8.26(d, J= 7.7 Hz, 2H), 8.18 (d, J= 7.2 Hz, 2H), 7.81 (d, J= 7.3 Hz, 2H), 7.77(d, J= 8.2 Hz, 2H), 7.62(t, J= 6.8 Hz, 2H), 7.51 – 7.42(m, 4H), 7.39 (s, 2H), 7.35 (t, J= 7.8 Hz, 2H), 7.31 (t, J= 7.0 Hz, 2H), 2.38 (m, 2H), 2.13 (s, 3H),1.72 (s, 5H), 1.54 (s, 1H), 1.26 (dd, J= 15.4, 7.0 Hz, 4H), 1.08 (m,8H), 0.82 (dd, J= 14.4, 6.7 Hz, 4H), 0.64 (s, 6H),0.52 (t, J= 7.4 Hz, 6H), -0.19 (t, J= 7.4 Hz, 6H)。
化合物La041的合成：
化合物22的合成： 參照化合物5的合成和純化方法，只需要將對應的原物料變更即可，得到目標化合物22, 質譜：501.56（M+H）。
化合物La041的合成： 參照化合物La001的合成和純化方法，只需要將對應的原物料變更即可，得到目標化合物La041, 質譜：481.56（M+H）。
化合物Ir(La041) 2(Lb031)的合成：
化合物Ir(La041)-1的合成： 參照化合物Ir(La001)-1的合成和純化方法，將對應的原物料變更即可，得到化合物Ir(La041)-1不經純化直接使用於下一步。
化合物Ir(La041) 2(Lb031)的合成： 參照化合物Ir(La001) 2(Lb005)的合成和純化方法，只需要將對應的原物料變更即可，得到紅色固體爲化合物Ir(La041) 2(Lb031)（2.69g,收率：40.23%）。將2.69克Ir(La041) 2(Lb031)粗品升華純化後得到升華純Ir(La041) 2(Lb031)（1.53g，收率：56.87%），質譜：1387.65（M+H）。 1H NMR (400 MHz, CDCl 3) δ 8.90 (d, J= 9.2 Hz, 2H), 8.49 (d, J= 6.3 Hz, 2H), 8.21 (d, J= 8.7 Hz, 2H), 8.16 (d, J= 7.3 Hz, 2H), 7.97 (d, J=6.2 Hz, 2H), 7.84 (d, J= 6.8 Hz, 2H), 7.79 (d, J= 7.8 Hz, 2H), 7.61 (s, 2H), 7.56 – 7.45 (m, 4H), 7.42 (s, 2H), 4.83 (s, 1H), 2.34 (m, 2H), 1.88 (d, 4H), 1.76 (m, 2H), 1.42 (dd, J= 13.8, 7.6Hz, 4H), 0.79 (dd, J= 13.8, 6.6 Hz, 4H), 0.66 (d, 12H), 0.50 (t, J= 7.1 Hz, 6H),0.33 (m, 12H)。 0.12 (m, 4H)。
化合物La052的合成：
化合物25的合成： 參照化合物3的合成和純化方法，只需要將對應的原物料變更即可，得到目標化合物25, 質譜：316.73（M+H）。
化合物26的合成： 將化合物25（11.3g, 35.79mmol,1.0eq），四氫呋喃（110ml）加入到500mL的三口燒瓶中，抽真空氮氣置換3次，氮氣保護，在0℃下緩慢滴加入到2M甲基溴化鎂（12.8g,107.37mmol,3.0eq），加料完畢升溫至50 oC攪拌反應2小時。TLC監控，化合物25反應完全。冷却到室溫，加入去離子水（110ml）淬滅，再加入乙酸乙酯（150ml）萃取分液，收集有機相旋乾後進行柱層析分離（洗脫劑爲二氯甲烷：正己烷=1:10），濃縮後得到白色固體爲化合物26（7.06g，收率：62.44%），質譜：316.77（M+H）。
化合物27的合成： 將化合物26（6.5g, 20.58mmol,1.0eq），質量分數爲36%的鹽酸溶液（2.08g, 20.58mmol,1.0eq），乙酸（65ml）加入到250mL的三口燒瓶中，抽真空氮氣置換3次，氮氣保護，升溫至100 oC攪拌反應4小時。TLC監控，化合物26反應完全。冷却到室溫，加入去離子水（130ml）攪拌，再加入乙酸乙酯（150ml）萃取分液，收集有機相旋乾後進行柱層析分離（洗脫劑爲二氯甲烷：正己烷=1:15），濃縮後得到白色固體爲化合物27（4.71g，收率：76.84%），質譜：298.75（M+H）。
化合物La052的合成： 參照化合物La001的合成和純化方法，只需要將對應的原物料變更即可，得到目標化合物La052, 質譜：444.51（M+H）。
化合物Ir(La052) 2(Lb005)的合成：
化合物Ir(La052)-1的合成： 參照化合物Ir(La001)-1的合成和純化方法，將對應的原物料變更即可，得到化合物Ir(La052)-1不經純化直接使用於下一步。
化合物Ir(La052) 2(Lb005)的合成： 參照化合物Ir(La001) 2(Lb005)的合成和純化方法，只需要將對應的原物料變更即可，得到紅色固體爲化合物Ir(La052) 2(Lb005)（2.14g,收率：38.64%）。將2.14克Ir(La052) 2(Lb005)粗品升華純化後得到升華純Ir(La052) 2(Lb005)（1.32g，收率：61.68%），質譜：1289.54（M+H）。 1H NMR (400 MHz, CDCl 3) δ 8.87 (d, J= 8.8 Hz, 2H), 8.48 (d, J= 6.8 Hz, 2H), 8.21 (d, J= 7.3 Hz, 2H), 7.88 (d, J= 6.8 Hz, 2H), 7.78(d, J= 6.8 Hz, 2H), 7.74 (d, J= 7.8 Hz, 2H), 7.58 (t, J= 6.5 Hz, 2H), 7.52– 7.39 (m, 4H), 7.38 (s, 2H), 7.37 (t, J= 7.6 Hz, 2H), 7.24 (t, J= 7.0 Hz, 2H), 4.83 (s, 1H), 1.71 (s, 5H), 1.56(s, 1H), 1.38 (dd, J= 15.6, 7.0 Hz, 4H), 1.17 – 1.07 (m, 2H), 0.88 (dd, J= 14.4, 6.7 Hz, 4H), 0.78 (s, 12H), 0.66 (t, J= 7.4 Hz, 6H), -0.24 (t, J= 7.4 Hz, 6H)。
化合物Ir(La052) 2(Lb008)的合成： 參照化合物Ir(La001) 2(Lb005)的合成和純化方法，只需要將對應的原物料變更即可，得到紅色固體爲化合物Ir(La052) 2(Lb008)（2.21g,收率：37.45%）。將2.21克Ir(La052) 2(Lb008)粗品升華純化後得到升華純Ir(La052) 2(Lb008)（1.26g，收率：57.01%），質譜：1331.62（M+H）。 1H NMR (400 MHz, CDCl 3) δ 8.90(d, J= 8.6 Hz, 2H), 8.53 (d, J= 6.8 Hz, 2H), 8.27 (d, J= 7.3 Hz, 2H), 7.89 (d, J= 6.8 Hz, 2H), 7.79(d, J= 6.8 Hz, 2H), 7.74 (d, J= 7.8 Hz, 2H), 7.58 (t, J= 6.5 Hz, 2H), 7.52– 7.39 (m, 4H), 7.38 (s, 2H), 7.37 (t, J= 7.6 Hz, 2H), 7.24 (t, J= 7.0 Hz, 2H), 4.83 (s, 1H), 1.71 (s, 6H),1.16(s, 6H), 1.08 (s, 3H), 0.91 (m, 8H), 0.78 (s, 12H), 0.66 (m, 12H)。
化合物La078的合成：
化合物29的合成： 參照化合物3的合成和純化方法，只需要將對應的原物料變更即可，得到目標化合物29, 質譜：344.61（M+H）。
化合物30的合成： 將化合物30（13.2g, 38.42mmol,1.0eq），四氫呋喃（132ml）加入到500mL的三口燒瓶中，抽真空氮氣置換3次，氮氣保護，在-78℃下緩慢滴加入到1.5M正丁基鋰（30.73ml, 46.1mmol,1.2eq），加料完畢，攪拌1h後，緩慢滴加二甲基一氯矽烷（5.45g,57.62mmol, 1.5eq），滴完後恢復至室溫攪拌反應2小時。TLC監控，化合物30反應完全，緩慢加入去離子水（130ml）淬滅，再加入乙酸乙酯（150ml）萃取分液，收集有機相旋乾後進行柱層析分離（洗脫劑爲二氯甲烷：正己烷=1:20），濃縮後得到白色固體爲化合物30（8.76g，收率：70.62%），質譜：323.86（M+H）。
化合物31的合成： 將化合物30（8.0g, 24.78mmol,1.0eq）、三苯基膦氯化銠（0.22g, 0.24mmol,0.01eq）、二氧六環（80ml）、加入到250mL的三口燒瓶中，抽真空氮氣置換3次，在氮氣保護下，升溫至130 oC攪拌反應2小時。TLC監控，化合物30反應完全。冷却到室溫，旋乾有機相，進行柱層析分離（洗脫劑爲乙酸乙酯：正己烷=1:20），濃縮後得到白色固體爲化合物31（5.75g，收率：72.3%），質譜：321.85（M+H）。
化合物La078的合成： 參照化合物La001的合成和純化方法，只需要將對應的原物料變更即可，得到目標化合物La078, 質譜：467.6（M+H）。 化合物Ir(La078) 2(Lb005)的合成：
化合物Ir(La078)-1的合成： 參照化合物Ir(La001)-1的合成和純化方法，將對應的原物料變更即可，得到化合物Ir(La078)-1不經純化直接使用於下一步。
化合物Ir(La078) 2(Lb005)的合成： 參照化合物Ir(La001) 2(Lb005)的合成和純化方法，只需要將對應的原物料變更即可，得到紅色固體爲化合物Ir(La078) 2(Lb005)（2.62g,收率：36.63%）。將2.62克Ir(La078) 2(Lb005)粗品升華純化後得到升華純Ir(La078) 2(Lb005)（1.48g，收率：56.48%），質譜：1335.73（M+H）。 1H NMR (400 MHz, CDCl 3) δ 8.90 (d, J=8.6Hz, 2H), 8.42 (d, J= 6.2 Hz, 2H), 8.23 (d, J= 7.5 Hz, 2H), 7.86 (d, J= 7.2 Hz, 2H), 7.78(d, J= 7.4 Hz, 2H), 7.76 (d, J= 6.6 Hz, 2H), 7.61 (t, J= 6.5 Hz, 2H), 7.53– 7.40(m, 4H), 7.38 (s, 2H), 7.32 (t, J= 7.6 Hz, 2H), 7.22 (t, J= 7.0 Hz, 2H), 4.83 (s, 1H), 1.71 (s, 5H), 1.56(s, 1H), 1.38 (dd, J= 15.6, 7.0 Hz, 4H), 1.17 – 1.07 (m, 2H), 0.88 (dd, J= 14.4, 6.7 Hz, 4H), 0.72 (s, 12H), 0.66 (t, J= 7.4 Hz, 6H), -0.24 (t, J= 7.4 Hz, 6H)。
化合物Ir(La078)2(Lb008)的合成： 參照化合物Ir(La001) 2(Lb005)的合成和純化方法，只需要將對應的原物料變更即可，得到紅色固體爲化合物Ir(La078) 2(Lb008)（2.53g,收率：37.23%）。將2.53克Ir(La078) 2(Lb008)粗品升華純化後得到升華純Ir(La078) 2(Lb008)（1.26g，收率：49.8%），質譜：1377.81（M+H）。 1H NMR (400 MHz, CDCl 3) δ 8.89(d, J= 8.6 Hz, 2H), 8.54 (d, J= 7.2 Hz, 2H), 8.21 (d, J= 7.6 Hz, 2H), 7.82 (d, J= 6.6Hz, 2H), 7.76(d, J= 6.2 Hz, 2H), 7.68 (d, J= 7.8 Hz, 2H), 7.54 (t, J=6.7 Hz, 2H), 7.52– 7.39 (m, 4H), 7.39 (s, 2H), 7.35 (t, J= 7.6 Hz, 2H), 7.25 (t, J= 7.0 Hz, 2H), 4.81 (s, 1H), 1.75(s, 6H),1.13(s, 6H), 1.12 (s, 3H), 0.88 (m, 8H), 0.73 (s, 12H), 0.64 (m, 12H)。
化合物Lc004的合成： 參照化合物La001的合成和純化方法，只需要將對應的原物料變更即可，得到目標化合物Lc004, 質譜：290.41（M+H）。
化合物Ir(La078)(Lb005)(Lc004)的合成：
化合物Ir(La078)-2的合成： 在一個3L的三口燒瓶中加入二聚體Ir(La078)-1（7.65g,6.6mmol,1.0eq）和二氯甲烷（574ml）中，攪拌溶解。將三氟甲磺酸銀（3.39g,13.2mmol,2.0eq）溶解於甲醇（380ml），再加入到原反應瓶溶液中，真空置換3次，混合液於N 2保護作用下，室溫攪拌16小時。然後將反應液進行矽藻土過濾，用二氯甲烷（150ml）淋洗濾渣，將濾液旋乾得到化合物Ir(La078)-2（6.96g,78.84%）。得到的化合物不經純化直接使用於下一步。
化合物Ir(La078) 2(Lc004)的合成： 將化合物Ir(La078)-2（6.85g,5.13mmol,1.0eq）、Lc004（3.71g,12.81mmol,2.5eq）加入到250ml的三口燒瓶中，加入乙醇（102ml），真空置換3次，在N 2保護作用下，攪拌回流16小時。冷却到室溫後進行過濾，收集固體用二氯甲烷（180ml）溶解，進行矽膠過濾，再用二氯甲烷（80ml）淋洗濾餅，濾液旋乾後，採用四氫呋喃/甲醇重結晶2次（産品：四氫呋喃：甲醇=1:8:10），乾燥得到化合物Ir(La078) 2(Lc004)（3.52g,48.66%）。質譜：1412.82（M+H）。
化合物Ir(La078) 2(Lc004)-1的合成： 將化合物Ir(La078) 2(Lc004)（4.2g,2.97mmol,1.0eq）、氯化鋅（20.27g,148.4mmol,50eq）置於一個1L的單口燒瓶中，加入1,2二氯乙烷（210ml），真空置換3次，於N 2保護作用下，攪拌回流反應18小時。TLC點板監控原料Ir(La078) 2(Lc004)基本反應完全，冷却到室溫後，加入去離子水洗滌3次（100ml/次），濾液旋乾得到化合物Ir(La078) 2(Lc004)-1（2.36g,80.67%）。得到的化合物不經純化直接使用於下一步。
化合物Ir(La078)(Lb005)(Lc004)的合成： 將化合物Ir(La078) 2(Lc004)-1（3.5g,3.57mmol，1.0eq）、Lb005（3.79g,17.83mmol,5.0eq）、碳酸鈉（3.78g,35.65mmol,10.0eq）置於一個250ml的單口圓底燒瓶中，加入乙二醇乙醚（52ml），真空置換3次，混合液於N 2保護作用下，50 oC攪拌24小時，TLC監控Ir(La078) 2(Lc004)-1反應完全。冷却到室溫後，加入104ml甲醇室溫打漿2h，抽濾，濾餅使用二氯甲烷（100ml）溶解進行矽膠過濾，再用二氯甲烷（50ml）淋洗濾餅，收集濾液加入去離子水洗滌3次（60ml/次），分液，收集有機相濃縮，乾燥得到暗紅色固體，採用四氫呋喃/甲醇（産品：四氫呋喃：甲醇=1:8:10）重結晶3次得到紅色固體爲化合物Ir(La078)(Lb005)(Lc004)（1.9g,收率：46.71%）。將1.9克Ir(La078)(Lb005)(Lc004)粗品升華純化後得到升華純Ir(La078)(Lb005)(Lc004)（0.96g，收率：50.52%）。質譜：1158.45（M+H）。 1HNMR (400 MHz, CDCl 3) δ 8.87(d, 1H), 8.45 (d, 1H), 8.27 (d, 1H), 8.07 (d, 1H), 7.95 (m, 3H), 7.78 (d, 1H), 7.69 (d, J = 5.0 Hz, 2H), 7.60 (d, 1H), 7.57 – 7.48 (m, 5H), 7.39 (d, 1H), 7.31 (d, 1H), 6.92 (d, 1H), 4.81(s, 1H), 2.43 (d, 2H), 2.32 (d, J = 15.0 Hz, 6H), 1.82 (m, 1H), 1.27 (m, 8H), 1.01 (m, 5H), 0.94 (m, 12H), 0.87 (d, 6H), 0.66 (s, 6H)。
化合物Lc024的合成： 參照化合物La001的合成和純化方法，只需要將對應的原物料變更即可，得到目標化合物Lc024, 質譜：406.41（M+H）。
化合物Ir(La078)(Lb005) (Lc024)的合成：
化合物Ir(La078) 2(Lc024)的合成： 參照化合物Ir(La078) 2(Lc004)的合成和純化方法，只需要將對應的原物料變更即可，得到目標化合物Ir(La078) 2(Lc024), 質譜：1558.71（M+H）。
化合物Ir(La078) 2(Lc024)-1的合成： 參照化合物Ir(La078) 2(Lc004)-1的合成和純化方法，將對應的原物料變更即可，得到化合物Ir(La078) 2(Lc024)-1不經純化直接使用於下一步。
化合物Ir(La078)(Lb005)(Lc024)的合成： 參照化合物Ir(La078)(Lb005)(Lc004)的合成和純化方法，只需要將對應的原物料變更即可，得到紅色固體爲化合物Ir(La078)(Lb005)(Lc024)（2.27g,收率：36.27%）。將2.27克Ir(La078)(Lb005)(Lc024)粗品升華純化後得到升華純Ir(La078)(Lb005)(Lc024)（1.14g，收率：50.22%），質譜：1274.51（M+H）。 1HNMR (400 MHz, CDCl 3)δ 8.86 (d, 1H), 8.42 (d, 1H), 8.27 (s, 1H), 8.02 – 7.89 (m, 3H), 7.81 – 7.65 (m, 4H), 7.64 – 7.48 (m, 4H), 7.42 (d, J = 30.0 Hz, 2H), 7.36 (m, 3H),7.31 (s, 1H), 7.21 (m, 2H),4.81 (s, 1H), 2.63 (t, 2H), 2.50 (s, 3H), 1.89 (m, 2H), 1.66 (d, 2H), 1.27 (m, 8H), 1.09 – 0.88 (m, 15H), 0.66 (s, 6H)。
化合物Lc025的合成： 參照化合物La001的合成和純化方法，只需要將對應的原物料變更即可，得到目標化合物Lc025, 質譜：366.47（M+H）。
化合物Ir(La078)(Lb005) (Lc025)的合成：
化合物Ir(La078) 2(Lc025)的合成： 參照化合物Ir(La078) 2(Lc004)的合成和純化方法，只需要將對應的原物料變更即可，得到目標化合物Ir(La078) 2(Lc025), 質譜：1488.87（M+H）。
化合物Ir(La078) 2(Lc025)-1的合成： 參照化合物Ir(La078) 2(Lc004)-1的合成和純化方法，將對應的原物料變更即可，得到化合物Ir(La078) 2(Lc025)-1不經純化直接使用於下一步。
化合物Ir(La078)(Lb005)(Lc025)的合成： 參照化合物Ir(La078)(Lb005)(Lc004)的合成和純化方法，只需要將對應的原物料變更即可，得到紅色固體爲化合物Ir(La078)(Lb005)(Lc025)（2.46g,收率：39.65%）。將2.46克Ir(La078)(Lb005)(Lc025)粗品升華純化後得到升華純Ir(La078)(Lb005)(Lc025)（1.45g，收率：54.87%），質譜：1234.59（M+H）。 1HNMR (400 MHz, CDCl 3)δ 8.88 (d, 1H), 8.45 (d, 1H), 8.24 (s, 1H), 8.10 – 7.92 (m, 3H), 7.82 – 7.66 (m, 4H), 7.62 – 7.46 (m, 4H), 7.42 (d, J = 30.0 Hz, 2H), 7.38 (m, 3H),7.32 (s, 1H), 7.21 (m, 2H),4.81 (s, 1H), 2.63 (t, 2H), 2.50 (s, 3H), 2.32 (m, 1H) 1.89 (m, 2H), 1.66 (d, 2H), 1.34 (d, 6H),1.27 (m, 8H), 1.09 – 0.88 (m, 15H), 0.66 (s, 6H), 0.23 (m, 4H)。
應用例：有機電致發光器件的製作 將50mm*50mm*1.0mm的具有ITO（70Å/1000Å/110Å）陽極電極的玻璃基板在乙醇中超聲清洗10分鐘，再150度烘乾後經過N 2Plasma處理30分鐘。將洗滌後的玻璃基板安裝在真空蒸鍍裝置的基板支架上，首先再有陽極電極綫一側的面上按照覆蓋電極的方式採用共蒸鍍的模式蒸鍍化合物HTM1和P-dopant(比例爲97%：3%)，形成膜厚爲100Å的薄膜，緊接著蒸鍍一層HTM1形成膜厚爲1720Å左右的薄膜，再在HTM1薄膜上蒸鍍一層HTM2形成膜厚爲100Å的薄膜，然後，在HTM2膜層上再採用共蒸鍍的模式蒸鍍主體材料1和主體材料2和摻雜化合物（比例爲：48.5%：48.5%：3%，對比化合物X或本發明化合物），膜厚爲400Å，主體材料和摻雜材料比例爲90%：10%，在發光層上採用共蒸鍍的模式蒸鍍ETL：LiQ（350Å,比例爲50%:50%），再在電子傳輸層材料上蒸鍍Yb(10Å),最後蒸鍍一層金屬Ag（150Å）作爲電極。
實施例 HIL 厚度/Å HTL 厚度/Å EBL 厚度/Å 發射層 厚度/Å 電子傳輸層 厚度/Å
A1 HTM1：NDP-9 100 HTM1 1720 HTM2 100 H1：H2：Ir(La001) 2(Lb005) 400 ETL：LiQ 350
A2 HTM1：NDP-9 100 HTM1 1720 HTM2 100 H1：H2：Ir(La005) 2(Lb005) 400 ETL：LiQ 350
A3 HTM1：NDP-9 100 HTM1 1720 HTM2 100 H1：H2：Ir(La007) 2(Lb005) 400 ETL：LiQ 350
A4 HTM1：NDP-9 100 HTM1 1720 HTM2 100 H1：H2：Ir(La011) 2(Lb005) 400 ETL：LiQ 350
A5 HTM1：NDP-9 100 HTM1 1720 HTM2 100 H1：H2：Ir(La014) 2(Lb005) 400 ETL：LiQ 350
A6 HTM1：NDP-9 100 HTM1 1720 HTM2 100 H1：H2：Ir(La026) 2(Lb008) 400 ETL：LiQ 350
A7 HTM1：NDP-9 100 HTM1 1720 HTM2 100 H1：H2：Ir(La041) 2(Lb031) 400 ETL：LiQ 350
A8 HTM1：NDP-9 100 HTM1 1720 HTM2 100 H1：H2：Ir(La052) 2(Lb005) 400 ETL：LiQ 350
A9 HTM1：NDP-9 100 HTM1 1720 HTM2 100 H1：H2：Ir(La052) 2(Lb008) 400 ETL：LiQ 350
A10 HTM1：NDP-9 100 HTM1 1720 HTM2 100 H1：H2：Ir(La078) 2(Lb005) 400 ETL：LiQ 350
A11 HTM1：NDP-9 100 HTM1 1720 HTM2 100 H1：H2：Ir(La078) 2(Lb008) 400 ETL：LiQ 350
A12 HTM1：NDP-9 100 HTM1 1720 HTM2 100 H1：H2：Ir(La078)(Lb005)(Lc004) 400 ETL：LiQ 350
A13 HTM1：NDP-9 100 HTM1 1720 HTM2 100 H1：H2：Ir(La078)(Lb005)(Lc024) 400 ETL：LiQ 350
A14 HTM1：NDP-9 100 HTM1 1720 HTM2 100 H1：H2：Ir(La078)(Lb005)(Lc025) 400 ETL：LiQ 350
對比例1 HTM1：NDP-9 100 HTM1 1720 HTM2 100 H1：H2：對比化合物1 400 ETL：LiQ 350
對比例2 HTM1：NDP-9 100 HTM1 1720 HTM2 100 H1：H2：對比化合物2 400 ETL：LiQ 350
對比例3 HTM1：NDP-9 100 HTM1 1720 HTM2 100 H1：H2：對比化合物3 400 ETL：LiQ 350
對比例4 HTM1：NDP-9 100 HTM1 1720 HTM2 100 H1：H2：對比化合物4 400 ETL：LiQ 350
對比例5 HTM1：NDP-9 100 HTM1 1720 HTM2 100 H1：H2：對比化合物5 400 ETL：LiQ 350
對比例6 HTM1：NDP-9 100 HTM1 1720 HTM2 100 H1：H2：對比化合物6 400 ETL：LiQ 350
對比例7 HTM1：NDP-9 100 HTM1 1720 HTM2 100 H1：H2：對比化合物7 400 ETL：LiQ 350
評價：將上述器件進行器件性能測試，在各實施例和比較例中，使用恒定電流電源（Keithley 2400）,使用固定的電流密度流過發光元件，使用分光輻射亮度計（CS 2000）測試發光波譜。同時測定電壓值以及測試亮度爲初始亮度的90%的時間（LT90）。結果如下：電流效率以及器件壽命均爲以對比化合物5的數值爲100%計算，
  啟動電壓@20mA/cm 2V 電流效率 @20mA/cm 2 色坐標 @20mA/cm 2CIEx,CIEy LT90@ 8000nits
實施例A1 4.23 132 0.701,0.298 130
實施例A2 4.19 136 0.701,0.299 138
實施例A3 4.18 139 0.702,0.296 133
實施例A4 4.21 140 0.703,0.296 136
實施例A5 4.25 128 0.702,0.297 139
實施例A6 4.24 130 0.702,0.297 134
實施例A7 4.21 143 0.702,0.298 152
實施例A8 4.20 139 0.701,0.298 159
實施例A9 4.19 139 0.702,0.297 161
實施例A10 4.15 145 0.701,0.299 137
實施例A11 4.16 146 0.702,0.298 135
實施例A12 4.21 137 0.703,0.297 132
實施例A13 4.22 138 0.703,0.296 133
實施例A14 4.22 138 0.702,0.298 135
對比例1 5.23 75 0.700,0.299 51
對比例2 5.15 72 0.701,0.298 50
對比例3 5.34 74 0.703,0.296 42
對比例4 5.52 63 0.702,0.297 37
對比例5 4.88 100 0.701,0.298 100
對比例6 4.74 95 0.702,0.298 118
對比例7 4.49 118 0.701,0.298 120
由上面表格中的數據對比可知，使用本發明的化合物作爲摻雜劑的有機電致發光器件，在相同色標的器件中，相較於對比化合物在驅動電壓、發光效率、器件壽命都表現出更加優越的性能。
二氯甲烷溶液中的發射波長對比：定義爲：在對應的化合物用二氯甲烷配置成10 -5mol/L的溶液，用日立（HITACH）F2700熒光分光光度計測試發射波長，得出發射峰最大發射處的波長。測試結果如下：
材料 PL峰值波長  /nm
Ir(La001) 2(Lb005) 626
Ir(La005) 2(Lb005) 628
Ir(La007) 2(Lb005) 629
Ir(La011) 2(Lb005) 627
Ir(La014) 2(Lb005) 627
Ir(La026) 2(Lb008) 627
Ir(La041) 2(Lb031) 625
Ir(La052) 2(Lb005) 629
Ir(La052) 2(Lb008) 630
Ir(La078) 2(Lb005) 631
Ir(La078) 2(Lb008) 632
Ir(La078)(Lb005)(Lc004) 629
Ir(La078)(Lb005) (Lc024) 629
Ir(La078)2Lb005) (Lc025) 629
對比化合物1 610
對比化合物2 637
對比化合物3 611
對比化合物4 608
對比化合物5 616
對比化合物7 626
由上面表格中的數據對比可知，本發明金屬銥絡合物相較於對比化合物，具有較大的紅移，可以滿足産業化對深紅光特別是BT2020色域的需求。
本發明通過對取代基的特殊搭配，相對於現有技術,出乎意料地提供了更好的器件發光效率和改善的壽命，提供了較低的升華溫度、更飽和的紅色發光。上述結果表明本發明的化合物具有光、電化學穩定性高，色飽和度高，發光效率高，器件壽命長等優點，可用於有機電致發光器件中。特別是作爲紅色發光摻雜體，具有應用於OLED産業的可能，特別是用於顯示、照明和汽車尾燈。
圖1是本發明的化合物La001氘代氯仿溶液中的1HNMR譜圖； 圖2是本發明的化合物Ir(La002)2Lb005在氘代氯仿溶液中的1HNMR譜圖； 圖3是本發明的化合物Ir(La001)2Lb005在二氯甲烷溶液中的紫外吸收光譜以及發射光譜。

Claims (16)

  1. 一種金屬銥絡合物，具有Ir(La)(Lb)(Lc)的通式，其中La爲式（1）所示的結構， （1） 其中，虛綫表示與金屬Ir連接的位置； 其中，X爲O、S、Se、C（R 0） 2、Si（R 0） 2； 其中，R 0-R 13各自獨立地選自氫、氘、鹵素、氰基、取代的或未取代的C1-C10烷基、取代的或未取代的C1-C10雜烷基、取代的或未取代的C3-C20環烷基、取代的或未取代的C3-C20雜環烷基、取代或未取代的C2-C10烯基、取代或未取代的C2-C10炔基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C2-C30雜芳基、取代或未取代的三C1-C10烷基矽基、取代或未取代的三C6-C12芳基矽基、取代或未取代的二C1-C10烷基一C6-C30芳基矽基、取代或未取代的一C1-C10烷基二C6-C30芳基矽基、或者R 10-R 13兩個相鄰的基團之間相互連接形成脂肪族環； 其中，R 8不爲氫、氘、鹵素、氰基； 其中，所述雜烷基、雜環烷基和雜芳基中至少含有一個O、N或S雜原子； 其中，所述取代爲被氘、F、Cl、Br、C1-C6烷基、C3-C6環烷基、C1-C6烷胺基、腈、異腈或膦基所取代，且取代個數爲單取代到最大數目取代； 其中Lb爲式（2）所示的結構， （2） 其中，虛綫位置表示與金屬Ir連接的位置； 其中，Ra-Rg獨立地選自氫、氘、鹵素、取代的或未取代的C1-C10烷基、取代的或未取代的C3-C20環烷基、取代的或未取代的C1-C10雜烷基、取代的或未取代的C3-C20雜環烷基、或者Ra、Rb、Rc之間兩兩連接以形成脂肪環，Re、Rf、Rg之間兩兩連接以形成脂肪環； 其中，所述雜烷基和雜環烷基中至少含有一個O、N或S雜原子； 其中，所述取代爲被氘、F、Cl、Br、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C3-C6環烷基、C1-C4 烷胺基、氰基、腈、異腈或膦基所取代； 其中，Lc爲單陰離子型雙齒配體， Lc與Lb不相同且不爲OO型配體； 其中，Lc與La相同或不相同，所述不相同爲母核結構不相同或母核結構相同但取代基不同或母核結構相同取代基相同但取代基位置不相同； 其中，La、Lb、Lc兩兩或三者相互連接形成多齒配體。
  2. 如請求項1所述的金屬銥絡合物，其中X爲O、S、C（R 0） 2、Si（R 0） 2，其中R 0爲取代的或未取代的C1-C6烷基。
  3. 如請求項2所述的金屬銥絡合物，其中R 2-R 7至少之一不爲H。
  4. 如請求項3所述的金屬銥絡合物，其中R 1-R 7中至少之一爲F、氰基、取代的或未取代的C1-C6烷基、取代的或未取代的C3-C10環烷基，所述取代爲被氘、F、C1-C5烷基或C3-C6環烷基取代。
  5. 如請求項1所述的金屬銥絡合物，其中，所述R 8爲取代或未取代的C1-C6烷基、取代的或未取代的C3-C6環烷基，所述取代爲被氘、F、C1-C5烷基或C3-C6環烷基取代。
  6. 如請求項5所述的金屬銥絡合物，其中，所述R 8爲甲基或氘代甲基。
  7. 如請求項1所述的金屬銥絡合物，其中R 9-R 13爲氫。
  8. 如請求項1所述的金屬銥絡合物，其中Lc與La不相同。
  9. 如請求項8所述的金屬銥絡合物，其中Lc為式（3）所示的結構， （3） 其中，R 21-R 28獨立地選自氫、氘、鹵素、氰基、羥基、氨基、亞氨基、取代的或未取代的C1-C10烷基、取代的或未取代的C1-C10雜烷基、取代的或未取代的C3-C20環烷基、取代或未取代的C2-C10烯基、取代或未取代的C2-C10炔基、取代或未取代的C6-C18芳基、取代或未取代的C2-C17雜芳基、取代或未取代的三C1-C10烷基矽基、取代或未取代的三C6-C12芳基矽基、取代或未取代的二C1-C10烷基一C6-C30芳基矽基、取代或未取代的一C1-C10烷基二C6-C30芳基矽基； 其中，R 25-R 28中至少兩個不爲氫； 其中，R 21-R 24中至少一組兩個相鄰的基團之間形成如下式（4）所示芳香族環； （4） 式（4）中 其中，虛綫表示與吡啶環連接的位置； 其中，R 31-R 34獨立地選自氫、氘、鹵素、氰基、取代的或未取代的C1-C10烷基、取代的或未取代的C1-C10雜烷基、取代的或未取代的C3-C20環烷基、取代或未取代的C2-C10烯基、取代或未取代的C2-C10炔基、取代或未取代的C6-C18芳基、取代或未取代的C2-C17雜芳基、取代或未取代的三C1-C10烷基矽基、取代或未取代的三C6-C12芳基矽基、取代或未取代的二C1-C10烷基一C6-C30芳基矽基、取代或未取代的一C1-C10烷基二C6-C30芳基矽基、或者R 31-R 34兩個相鄰的基團之間相互連接形成脂環族環或芳香族環； 其中，所述雜烷基和雜芳基中至少含有一個O、N或S雜原子； 其中，所述取代爲被氘、F、Cl、Br、C1-C6烷基、C3-C6環烷基、C1-C6烷胺基、腈、異腈或膦基取代，取代個數爲單取代到最大數目取代。
  10. 如請求項9所述的金屬銥絡合物，其中，R 21與R 23或者R 21與R 23之間形成式（4）所示芳香族環， R 31-R 34獨立地選自氫、氘、鹵素、氰基、取代的或未取代的C1-C6烷基、取代的或未取代的C1-C6雜烷基、取代的或未取代的C3-C10環烷基、取代或未取代的C6-C10芳基、取代或未取代的C2-C10雜芳基。
  11. 如請求項10所述的金屬銥絡合物，其中Lc爲以下結構式之一，或者對應的部分或完全氘代或者氟代， Lc001 Lc002 Lc003 Lc004 Lc005 Lc006 Lc007 Lc008 Lc009 Lc010 Lc011 Lc012 Lc013 Lc014 Lc015 Lc016 Lc017 Lc018 Lc019 Lc020 Lc021 Lc022 Lc023 Lc024 Lc025 Lc026 Lc027 Lc028
    。
  12. 如請求項3所述的金屬銥絡合物，其中La爲以下結構式之一，或者對應的部分或完全氘代或者氟代， La001 La002 La003 La004 La005 La006 La007 La008 La009 La010 La011 La012 La013 La014 La015 La016 La017 La018 La019 La020 La021 La022 La023 La024 La025 La026 La027 La028 La029 La030 La031 La032 La033 La034 La035 La036 La037 La038 La039 La040 La041 La042 La043 La044 La045 La046 La047 La048 La049 La050 La051 La052 La053 La054 La055 La056 La057 La058 La059 La060 La061 La062 La063 La064 La065 La066 La067 La068 La069 La070 La071 La072 La073 La074 La075 La076 La077 La078 La079 La080 La081 La082 La083 La084   La085 La086 La087  
    。
  13. 如請求項3所述的金屬銥絡合物，其中Lb爲以下結構式之一，或者對應的部分或完全氘代或者氟代， Lb001 Lb002 Lb003 Lb004 Lb005 Lb006 Lb007 Lb008 Lb009 Lb010 Lb011 Lb012 Lb013 Lb014 Lb015 Lb016 Lb017 Lb018 Lb019 Lb020 Lb021 Lb022 Lb023 Lb024 Lb025 Lb026 Lb027 Lb028 Lb029 Lb030 Lb031 Lb032 Lb033 Lb034 Lb035 Lb036 Lb037 Lb038 Lb039 Lb040
    。
  14. 一種電致發光器件，其包括：陰極，陽極以及設置在陰極與陽極之間的有機層，所述有機層中包含請求項1至13中任一項所述的金屬銥絡合物。
  15. 如請求項14所述的電致發光器件，其中所述有機層中包括有發光層，所述請求項1至13中任一項所述的金屬銥絡合物作為發光層的紅色發光摻雜材料；或者其中所述有機層中包括有空穴注入層，所述請求項1至13中任一項所述的金屬銥絡合物作為空穴注入層中的空穴注入材料。
  16. 一種金屬銥絡合物的配體La，其結構式如下： 其中R 1-R 13、X如所述請求項1至7中任一項所示。
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