TW201623576A - 雙咔唑衍生物及使用其之有機電致發光元件 - Google Patents
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Abstract
本發明係藉由具有特定取代基之雙咔唑衍生物、及於陰極與陽極之間具有包含發光層之複數層有機薄膜層且上述有機薄膜層中之至少1層含有該雙咔唑衍生物之有機電致發光元件，而提供一種發光效率高、壽命長之有機EL元件及用以實現其之雙咔唑衍生物。
Description
本發明係關於一種雙咔唑衍生物及使用其之有機電致發光元件，尤其是關於一種發光效率高、壽命長之有機電致發光元件及實現其之雙咔唑衍生物。
近年來，積極地進行於自陰極注入之電子與自陽極注入之電洞在夾持於兩極之有機發光體內再結合時發光之有機薄膜發光元件之研究。該發光元件以薄型且低驅動電壓下之高亮度發光、及利用選擇發光材料之多色發光為特徵而備受注目。
若向有機電致發光元件(以下，稱為有機EL(electroluminescence，電致發光)元件)施加電壓，則會使自陽極之電洞以及自陰極之電子分別注入到發光層中。並且，於發光層中，所注入之電洞與電子再結合而形成激子。此時，根據電子自旋之統計規則，單重態激子及三重態激子係以25%：75%之比例生成。於依據發光原理進行分類之情形時，由於螢光型係使用利用單重態激子之發光，故而可認為有機EL元件之內部量子效率之極限為25%。另一方面，由於磷光型係使用利用三重態激子之發光，故而可知於自單重態激子高效率地進行系間交叉(intersystem crossing)之情形時內部量子效率可提高至100%。
先前，於有機EL元件中，根據螢光型及磷光型之發光機制，進行最佳之元件設計。尤其是針對磷光型有EL元件，根據其發光特性
可知，若係螢光元件技術之單純轉用，則無法獲得高性能之元件。其理由通常認為係如下所述。
首先，由於磷光發光係利用三重態激子之發光，故而發光層中所使用之化合物之能隙(energy gap)必需較大。其原因在於，某化合物之能隙(以下，亦稱為單重態能量)之值通常大於該化合物之三重態能量(於本發明中，係指最低激發三重態與基態之能量差)之值。
因此，為將磷光發光性摻雜劑材料之三重態能量有效地封閉到元件內，首先，必需將三重態能量大於磷光發光性摻雜劑材料之三重態能量之主體材料用於發光層中。進而，必需設置鄰接於發光層之電子傳輸層及電洞傳輸層，並於電子傳輸層及電洞傳輸層中使用三重態能量大於磷光發光性摻雜劑材料之化合物。如此，於基於先前之有機EL元件之元件設計思想之情形時，由於係將與螢光型有機EL元件中所使用之化合物相比具有較大之能隙之化合物用於磷光型有機EL元件中，故而有機EL元件整體之驅動電壓上升。
又，由於螢光元件中有用之抗氧化性或抗還原性較高之烴系化合物中π電子雲之擴散度較大，故而能隙較小。因此，於磷光型有機EL元件中，難以選擇此種烴系化合物，而選擇含有氧或氮等雜原子之有機化合物，其結果，磷光型有機EL元件與螢光型有機EL元件相比存在壽命較短之問題。
進而，磷光發光性摻雜劑材料之三重態激子之激子緩和速度與單重態激子相比非常慢，其亦會對元件性能造成很大影響。即，源自單重態激子之發光由於關係到發光之緩和速度較快，故而不易產生激子向發光層之周邊層(例如，電洞傳輸層或電子傳輸層)中之擴散，而期待高效率之發光。另一方面，源自三重態激子之發光由於自旋禁阻而緩和速度較慢，故而易產生激子向周邊層中之擴散，除特定之磷光發光性化合物以外，均會產生熱能量失活。即，電子及電洞之再結合
區域之控制比螢光型有機EL元件更為重要。
根據如上之理由，為了磷光型有機EL元件之高性能化，而必需進行與螢光型有機EL元件不同之材料選擇及元件設計。
有機薄膜發光元件中之最大課題之一在於高發光效率與低驅動電壓之兼備。作為獲得高效率之發光元件之方法，已知有藉由於主體材料中摻雜數%之摻雜劑材料而形成發光層之方法(參照專利文獻1)。主體材料要求較高之載子移動率、均勻之成膜性等，摻雜劑材料要求較高之螢光量子產率、均勻之分散性等。
又，作為摻雜劑材料，自先前以來，通常使用螢光性(單重態發光)材料，但為提高發光效率，以前已嘗試使用磷光性(三重態發光)材料，普林斯頓大學之研究組揭示出與先前之螢光性材料相比發光效率大幅度提高(參照非專利文獻1)。揭示有使用以銥、鋨、銠、鈀、鉑等為中心金屬之金屬錯合物作為磷光性摻雜劑材料之技術(參照專利文獻2~4)。又，揭示有使用咔唑衍生物、芳香族胺衍生物、羥基喹啉金屬錯合物等作為與磷光性摻雜劑材料組合之主體材料之技術(參照專利文獻2~6)，但任一者中均無表現出充分之發光效率與低驅動電壓者。
另一方面，揭示有使用雙咔唑衍生物作為螢光元件之電洞傳輸材料之技術(專利文獻7)。又，亦存在揭示有於磷光之主體材料中使用雙咔唑衍生物之技術者。例如，於專利文獻8中，於與特定之金屬錯合物摻雜劑組合之主體材料中記載有雙咔唑衍生物之例。然而，尚未揭示表現出較高之發光特性之雙咔唑衍生物之化合物。又，專利文獻9中記載有使用雙咔唑衍生物作為主體材料之情況。於該專利文獻9中，將含有胺基取代基之苯基或萘基、茀基等提高主體材料之載子傳輸性之取代基導入至咔唑結構之N-位。藉此，可實現發光元件之低電壓化，但關於元件壽命，具體情況尚不明確。
先前技術文獻
專利文獻
專利文獻1：日本專利第2814435號
專利文獻2：日本專利特表2003-526876
專利文獻3：日本專利特表2003-515897
專利文獻4：日本專利特開2003-81988
專利文獻5：日本專利特開2003-133075
專利文獻6：日本專利特表2002-540572
專利文獻7：日本專利第3139321號
專利文獻8：日本專利第4357781號
專利文獻9：日本專利特開2008-135498
非專利文獻
非專利文獻1：Applied Physics Letters(美國)，1999年，第75卷，第1號，4頁
本發明係於此種狀況下完成者，其目的在於提供一種發光效率高、壽命長之有機電致發光元件及用以實現其之雙咔唑衍生物。
本發明者等人為達成上述目的而反覆進行銳意研究，結果發現藉由具有特定取代基之雙咔唑衍生物，可達成該目的。本發明係基於此種見解而完成者。
即，本發明提供一種下述雙咔唑衍生物、有機電致發光元件用材料及有機電致發光元件。再者，本說明書中，所謂「氫」，亦包含氘。
[1]一種雙咔唑衍生物，其係由下述式(1)所表示者：
(式(1)中，A1及A2相互獨立為成環碳數6~30之經取代或未經取代之芳香族烴基；Y1~Y16相互獨立地表示C(R)或氮原子，R分別獨立地表示氫原子、取代基或鍵結於咔唑骨架之鍵結鍵；L1及L2相互獨立為單鍵、經取代或未經取代之成環碳數6~30之2價芳香族烴基、或經取代或未經取代之成環碳數2~30之2價芳香族雜環基；其中，A1、A2及R中之至少一者表示經取代或未經取代之丙二烯合茀基、經取代或未經取代之聯伸三苯基(triphenylenyl)、經取代或未經取代之苯并菲基、經取代或未經取代之苯并聯伸三苯基、經取代或未經取代之二苯并聯伸三苯基、經取代或未經取代之基、經取代或未經取代之苯并基、經取代或未經取代之苉基、經取代或未經取代之苯并[b]丙二烯合茀基、經取代或未經取代之菲基、經取代或未經取代之聯萘基、經取代或未經取代之二苯并菲基、經取代或未經取代之萘幷聯伸三苯基、經取代或未經取代之苯并茀基或萘基；又，於Y1~Y16均為C(R)，R為氫，Y6與Y11以單鍵鍵結，L1及L2為單鍵，A1為菲基之情形時，A2為苯基、聯苯基或萘基；進而，於
Y1~Y16均為C(R)，R為氫，Y6與Y11以單鍵鍵結，L1及L2為單鍵，A1為萘基之情形時，A1與A2相互不同)。
[2]如[1]之雙咔唑衍生物，其中於上述式(1)中，A1及A2中之至少一者為經取代或未經取代之丙二烯合茀基、經取代或未經取代之聯伸三苯基、經取代或未經取代之苯并菲基、經取代或未經取代之苯并聯伸三苯基、經取代或未經取代之二苯并聯伸三苯基、經取代或未經取代之基、經取代或未經取代之苯并基、經取代或未經取代之苉基、或經取代或未經取代之苯并[b]丙二烯合茀基、經取代或未經取代之菲基、經取代或未經取代之聯萘基、經取代或未經取代之二苯并菲基、經取代或未經取代之萘幷聯伸三苯基、或經取代或未經取代之苯并茀基。
[3]如[1]或[2]之雙咔唑衍生物，其係由下述式(2)所表示者：
(式(2)中，A1、A2、Y1~Y16、L1及L2分別與上述式(1)中者相同)。
[4]如[1]或[2]之雙咔唑衍生物，其係由下述式(3)或(4)所表示
者：
(式(3)或式(4)中，A1、A2、Y1~Y16、L1及L2分別與上述式(1)中者相同)。
[5]如[1]至[4]中任一項之雙咔唑衍生物，其中上述-L1-A1與-L2-A2相互不同。
[6]如[1]至[5]中任一項之雙咔唑衍生物，其中上述L1及L2為2價連結基。
[7]如[1]至[6]中任一項之雙咔唑衍生物，其中上述A1為經取代或未經取代之丙二烯合茀基、經取代或未經取代之聯伸三苯基、經取代或未經取代之苯并菲基、經取代或未經取代之苯并聯伸三苯基、經取代或未經取代之二苯并聯伸三苯基、經取代或未經取代之基、經取代或未經取代之苯并基、經取代或未經取代之苉基、或經取代或未經取代之苯并[b]丙二烯合茀基、經取代或未經取代之菲基、經取代或未經取代之聯萘基、經取代或未經取代之二苯并菲基、經取代或未經取代之萘幷聯伸三苯基、或經取代或未經取代之苯并茀基，且A2為成環碳數6~30之經取代或未經取代之芳香族烴基。
[8]一種雙咔唑衍生物，其係由下述式(1a)所表示者：
(式(1a)中，A1a及A2a中之一者為下述式(a)所表示之基，另一者表示經取代或未經取代之丙二烯合茀基、經取代或未經取代之苯并菲基、經取代或未經取代之苉基、經取代或未經取代之苯并[b]丙二烯合茀基、經取代或未經取代之菲基、經取代或未經取代之聯萘基、經取代或未經取代之二苯并菲基、經取代或未經取代之萘幷聯伸三苯基
或經取代或未經取代之苯并茀基；Y1a~Y16a相互獨立地表示C(R)或氮原子，R分別獨立地表示氫原子、取代基或鍵結於咔唑骨架之鍵結鍵；L1a及L2a相互獨立為單鍵、經取代或未經取代之成環碳數6~30之2價芳香族烴基、或經取代或未經取代之成環碳數2~30之2價芳香族雜環基)。
(式(a)中，Y21~Y25相互獨立地表示C(Ra)或氮原子，Ra分別獨立地表示氫原子或取代基)。
[9]一種有機電致發光元件用材料，其包含如[1]至[8]中任一項之雙咔唑衍生物。
[10]一種有機電致發光元件，其於陰極與陽極之間具有包含發光層之複數層有機薄膜層，上述有機薄膜層中之至少1層含有如[1]至[9]中任一項之雙咔唑衍生物。
[11]一種有機電致發光元件，其於陰極與陽極之間具有包含發光層之複數層有機薄膜層，上述有機薄膜層中之至少1層含有下述式(10)所表示之雙咔唑衍生物：
(式(10)中，A1'及A2'中之一者為經取代或未經取代之茀基，另一者表示成環碳數6~30之經取代或未經取代之芳香族烴基；Y1'~Y16'相互獨立地表示C(R')或氮原子，R'分別獨立地表示氫原子、取代基或鍵結於咔唑骨架之鍵結鍵；L1'及L2'相互獨立為單鍵、經取代或未經取代之成環碳數6~30之2價芳香族烴基、或經取代或未經取代之成環碳數2~30之2價芳香族雜環基)。
[12]如[10]或[11]之有機電致發光元件，其中於上述發光層中含有上述雙咔唑衍生物作為主體材料。
[13]如[12]之有機電致發光元件，其中上述發光層含有磷光材料。
[14]如[13]之有機電致發光元件，其中上述發光層含有主體材料與磷光材料，磷光材料為選自銥(Ir)，鋨(Os)、鉑(Pt)之金屬原子之鄰位金屬化錯合物。
[15]如[14]之有機電致發光元件，其於陰極與發光層之間具有電子注入層，該電子注入層含有含氮環衍生物。
[16]如[15]之有機電致發光元件，其於陰極與發光層之間具有電子傳輸層，該電子傳輸層含有上述雙咔唑衍生物。
[17]如[16]之有機電致發光元件，其於陽極與發光層之間具有電洞傳輸層，該電洞傳輸層含有上述雙咔唑衍生物。
[18]如[17]之有機電致發光元件，其於陰極與有機薄膜層之界面中含有還原性摻雜劑。
[19]一種照明裝置，其特徵在於包含如[10]至[18]中任一項之有機電致發光元件。
[20]一種顯示裝置，其特徵在於包含如[10]至[19]中任一項之有機電致發光元件。
根據本發明，可提供一種發光效率高、壽命長之有機電致發光元件及用以實現其之雙咔唑衍生物。
1‧‧‧有機電致發光元件
2‧‧‧基板
3‧‧‧陽極
4‧‧‧陰極
5‧‧‧磷光發光層
6‧‧‧電洞注入‧傳輸層
7‧‧‧電子注入‧傳輸層
10‧‧‧有機薄膜層
圖1係表示本發明之實施形態之有機電致發光元件(以下，有時簡記為「有機EL元件」)之一例的概略構成之圖。
以下，對本發明進行具體說明。
(有機EL元件之構成)
首先，對有機EL元件之元件構成進行說明。
作為有機EL元件之代表性的元件構成，可列舉：
(1)陽極/發光層/陰極
(2)陽極/電洞注入層/發光層/陰極
(3)陽極/發光層/電子注入‧傳輸層/陰極
(4)陽極/電洞注入層/發光層/電子注入‧傳輸層/陰極
(5)陽極/有機半導體層/發光層/陰極
(6)陽極/有機半導體層/電子障壁層/發光層/陰極
(7)陽極/有機半導體層/發光層/附著改善層/陰極
(8)陽極/電洞注入‧傳輸層/發光層/電子注入‧傳輸層/陰極
(9)陽極/絕緣層/發光層/絕緣層/陰極
(10)陽極/無機半導體層/絕緣層/發光層/絕緣層/陰極
(11)陽極/有機半導體層/絕緣層/發光層/絕緣層/陰極
(12)陽極/絕緣層/電洞注入‧傳輸層/發光層/絕緣層/陰極
(13)陽極/絕緣層/電洞注入‧傳輸層/發光層/電子注入‧傳輸層/陰極
等結構。
上述之中，可較佳地使用(8)之構成，但當然並不限定於該等。
又，為防止磷光發光層中所生成之激子擴散到螢光發光層中，於各發光層之間亦可具有空間層(space layer)。
圖1係表示本發明之實施形態中之有機EL元件之一例的概略構成。
有機EL元件1包含透明基板2、陽極3、陰極4、及配置於陽極3與陰極4之間之有機薄膜層10。
有機薄膜層10包含含有作為主體材料之磷光主體及作為磷光材料之磷光摻雜劑之磷光發光層5，磷光發光層5與陽極3之間亦可包含電洞注入‧傳輸層6等，磷光發光層5與陰極4之間亦可包含電子注入‧傳輸層7等。
又，亦可於磷光發光層5之陽極3側設置電子障壁層，於磷光發光層5之陰極4側設置電洞障壁層。
藉此，可將電子或電洞封閉到磷光發光層5中，而提高磷光發光
層5中之激子之生成機率。
又，本發明之有機EL元件可為螢光或磷光發光型之單色發光元件，亦可為螢光/磷光混合型之白色發光元件，可為具有單獨發光單元之簡易型，亦可為具有複數個發光單元之串聯型。此處，所謂「發光單元」，係指包含一層以上之有機層，其中一層為發光層，且可藉由所注入之電洞與電子再結合而發光之最小單元。將發光單元之代表性的層構成示於以下。
(a)電洞傳輸層/發光層(/電子傳輸層)
(b)電洞傳輸層/第一磷光發光層/第二磷光發光層(/電子傳輸層)
(c)電洞傳輸層/磷光發光層/空間層/螢光發光層(/電子傳輸層)
(d)電洞傳輸層/第一磷光發光層/第二磷光發光層/空間層/螢光發光層(/電子傳輸層)
(e)電洞傳輸層/第一磷光發光層/空間層/第二磷光發光層/空間層/螢光發光層(/電子傳輸層)
(f)電洞傳輸層/磷光發光層/空間層/第一螢光發光層/第二螢光發光層(/電子傳輸層)
作為串聯型有機EL元件之代表性的元件構成，可列舉以下元件構成。
陽極/第一發光單元/中間層/第二發光單元/陰極
此處，作為上述第一發光單元及第二發光單元，例如，可分別獨立選擇與上述發光單元相同者。
上述中間層通常亦稱為中間電極、中間導電層、電荷產生層、電子吸取層、連接層、中間絕緣層，可使用向第一發光單元供給電子，向第二發光單元供給電洞之公知之材料構成。
再者，於本說明書中，螢光主體及磷光主體之用語係於與螢光摻雜劑組合時稱為螢光主體，於與磷光摻雜劑組合時稱為磷光主體
者，並非為僅根據分子結構而單一化地限定性地區分為螢光主體或磷光主體者。
換言之，於本說明書中，所謂螢光主體，係表示構成含有螢光摻雜劑之螢光發光層之材料，而並非表示僅可利用於螢光發光材料之主體者。
同樣，所謂磷光主體，係表示構成含有磷光摻雜劑之磷光發光層之材料，而並非表示僅可利用於磷光材料之主體者。
又，於本說明書中，「電洞注入‧傳輸層」係表示「電洞注入層及電洞傳輸層中之至少任一者」，「電子注入‧傳輸層」係表示「電子注入層及電子傳輸層中之至少任一者」。
(透光性基板)
本發明之有機EL元件係於透光性基板上製作。此處所謂之透光性基板係支撐有機EL元件之基板，較佳為400nm~700nm之可見區域之光之穿透率為50%以上且平滑之基板。
具體而言，可列舉玻璃板、聚合物板等。
作為玻璃板，尤其可列舉使用鈉鈣玻璃、含有鋇-鍶之玻璃、鉛玻璃、鋁矽玻璃(aluminosilicate glass)、硼矽玻璃、鋇硼矽玻璃、石英等作為原料而成者。
又，作為聚合物板，可列舉使用聚碳酸酯、丙烯酸、聚對苯二甲酸乙二酯、聚醚硫醚(polyethersulfide)、聚碸等作為原料而成者。
(陽極及陰極)
有機EL元件之陽極係擔負將電洞注入到電洞注入層、電洞傳輸層或發光層中之作用者，有效的是具有4.5eV以上之功函數。
作為陽極材料之具體例，可列舉：氧化銦錫合金(ITO，Indium Tin Oxide)、氧化錫(NESA(奈塞))、氧化銦鋅氧化物、金、銀、鉑、銅等。
陽極可藉由利用蒸鍍法或濺鍍法等方法使該等電極物質形成薄膜而製作。
於如本實施形態般自陽極取出來自發光層之發光之情形時，較佳為使陽極對可見區域之光之穿透率大於10%。又，陽極之薄層電阻較佳為數百Ω/□以下。陽極之膜厚亦因材料而不同，但通常於10nm~1μm，較佳為10nm~200nm之範圍內選擇。
作為陰極，為將電子注入到電子注入層、電子傳輸層或發光層中，較佳為功函數較小之材料。
陰極材料並無特別限定，具體而言，可使用銦、鋁、鎂、鎂-銦合金、鎂-鋁合金、鋁-鋰合金、鋁-鈧-鋰合金、鎂-銀合金等。
陰極亦可與陽極同樣地藉由利用蒸鍍法或濺鍍法等方法形成薄膜而製作。又，亦可採用自陰極側取出發光之態樣。
(發光層)
有機EL元件之發光層兼具以下功能。
即，具有(1)注入功能：於施加電場時可自陽極或電洞注入層注入電洞，可自陰極或電子注入層注入電子之功能；(2)傳輸功能：藉由電場之力使所注入之電荷(電子與電洞)轉移之功能；(3)發光功能：提供電子與電洞之再結合之場所，由此引起發光之功能。
但是，電洞之注入容易度與電子之注入容易度上可存在差異，又，電洞與電子之遷移率所表示之傳輸能上亦可有大有小。
作為形成該發光層之方法，例如可應用蒸鍍法、旋塗法、LB法(Langmuir-Blodgett method，朗繆爾-布洛傑特法)等公知之方法。
發光層較佳為分子沈積膜。
此處，所謂分子沈積膜，係指由氣相狀態之材料化合物沈積所形成之薄膜或由溶液狀態或液相狀態之材料化合物固化所形成之膜，通常該分子沈積膜與藉由LB法形成之薄膜(分子累積膜)可藉由凝聚結構、高次結構之差異或由此引起之功能上的差異而區分。
又，將樹脂等黏合劑與材料化合物溶解於溶劑中製成溶液後，藉由旋塗法等使其薄膜化，藉此亦可形成發光層。
本發明之有機EL元件係於陰極與陽極之間具備包含1層或複數層之有機薄膜層，該有機薄膜層包含至少1層發光層，該有機薄膜層中之至少1層含有至少1種磷光材料及至少1種下述本發明之有機電致發光元件用材料。又，較佳為發光層中之至少1層含有本發明之有機電致發光元件用材料及至少1種磷光材料。
(雙咔唑衍生物)
本發明之有機EL元件係於陰極與陽極之間具有包含發光層之複數層有機薄膜層，該有機薄膜層中之至少1層含有雙咔唑衍生物。再者，本說明書中，「氫」亦包含氘。又，本發明之雙咔唑衍生物較佳為分子中僅具有兩個咔唑結構。
本發明之雙咔唑衍生物於特定位置具有經取代或未經取代之丙二烯合茀基、經取代或未經取代之聯伸三苯基、經取代或未經取代之苯并菲基、經取代或未經取代之苯并聯伸三苯基、經取代或未經取代之二苯并聯伸三苯基、經取代或未經取代之基、經取代或未經取代之苯并基、經取代或未經取代之苉基、或經取代或未經取代之苯并[b]丙二烯合茀基、經取代或未經取代之苯并呋喃基、經取代或未經取代之二苯并呋喃基、經取代或未經取代之苯并噻吩基、經取代或未經取代之二苯并噻吩基、經取代或未經取代之菲基、經取代或未經取代之茀基、經取代或未經取代之聯萘基、經取代或未經取代之苯并萘幷呋喃基、經取代或未經取代之苯并萘幷噻吩基、經取代或未經取代
之二苯并菲基、經取代或未經取代之萘幷聯伸三苯基、經取代或未經取代之苯并丙二烯合茀基、經取代或未經取代之苯并茀基或經取代或未經取代之苯基，具體而言，由下述式(1)~(4)、(1')、(1a)及(10)中之任一者所表示。
(式(1)中，A1及A2相互獨立為成環碳數6~30之經取代或未經取代之芳香族烴基；Y1~Y16相互獨立地表示C(R)或氮原子，R分別獨立地表示氫原子、取代基或鍵結於咔唑骨架之鍵結鍵；L1及L2相互獨立為單鍵、經取代或未經取代之成環碳數6~30之2價芳香族烴基、或經取代或未經取代之成環碳數2~30之2價芳香族雜環基；其中，A1、A2及R中之至少一者表示經取代或未經取代之丙二烯合茀基、經取代或未經取代之聯伸三苯基、經取代或未經取代之苯并菲基、經取代或未經取代之苯并聯伸三苯基、經取代或未經取代之二苯并聯伸三苯基、經取代或未經取代之基、經取代或未經取代之苯
并基、經取代或未經取代之苉基、經取代或未經取代之苯并[b]丙二烯合茀基、經取代或未經取代之菲基、經取代或未經取代之聯萘基、經取代或未經取代之二苯并菲基、經取代或未經取代之萘幷聯伸三苯基、經取代或未經取代之苯并茀基或萘基；又，於Y1~Y16均為C(R)，R為氫，Y6與Y11以單鍵鍵結，L1及L2為單鍵，A1為菲基之情形時，A2為苯基、聯苯基或萘基；進而，於Y1~Y16均為C(R)，R為氫，Y6與Y11以單鍵鍵結，L1及L2為單鍵、A1為萘基之情形時，A1與A2相互不同)。
再者，於式(1)及(1')中，Y1~Y4中之至少一者為C(R)，Y5~Y8中之至少一者為C(R)，Y9~Y12中之至少一者為C(R)，Y13~Y16中之至少一者為C(R)。
又，Y5~Y8中之一者為C(R)，Y9~Y12中之一者為C(R)，該等R表示相互鍵結之鍵結鍵。
式(1)及(1')中之複數個R可相互相同亦可不同。
於式(1a)中，Y1a~Y4a中之至少一者為C(R)，Y5a~Y8a中之至少一者為C(R)，Y9a~Y12a中之至少一者為C(R)，Y13a~Y16a中之至少一者為C(R)。
又，Y5a~Y8a中之一者為C(R)，Y9a~Y12a中之一者為C(R)，該等R表示相互鍵結之鍵結鍵。
式(1a)中之複數個R可相互相同亦可不同。
於式(10)中，Y1'~Y4'中之至少一者為C(R')，Y5'~Y8'中之至少一者為C(R')，Y9'~Y12'中之至少一者為C(R')，Y13'~Y16'中之至少一者為C(R')。
又，Y5'~Y8'中之一者為C(R')，Y9'~Y12'中之一者為C(R')，該等R'表示相互鍵結之鍵結鍵。
式(10)中之複數個R'可相互相同亦可不同。
(式(2)~(4)中，A1、A2、Y1~Y16、L1及L2分別與上述式(1)中者相同)。
(式(1')中，A1及A2相互獨立地表示成環碳數6~30之經取代或未經取代之芳香族烴基、或成環碳數2~30之經取代或未經取代之芳香族雜環基；Y1~Y16相互獨立地表示C(R)或氮原子，R分別獨立地表示氫原子、取代基或鍵結於咔唑骨架之鍵結鍵；L1及L2相互獨立為單鍵、經取代或未經取代之成環碳數6~30之2價芳香族烴基、或經取代或未經取代之成環碳數2~30之2價芳香族雜環基；其中，A1、A2及R中之至少一者表示經取代或未經取代之丙二烯合茀基、經取代或未經取代之聯伸三苯基、經取代或未經取代之苯并菲基、經取代或未經取代之苯并聯伸三苯基、經取代或未經取代之二苯并聯伸三苯基、經取代或未經取代之基、經取代或未經取代之苯并基、經取代或未經取代之苉基、或經取代或未經取代之苯并[b]丙二烯合茀基、經取代或未經取代之苯并呋喃基、經取代或未經取代之二苯并呋喃基、經取代或未經取代之苯并噻吩基、經取代或未經取代之二苯并噻吩基、經取代或未經取代之菲基、經取代或未經取代之茀基、經取代或未經取代之聯萘基、經取代或未經取代之苯并萘幷呋
喃基、經取代或未經取代之苯并萘幷噻吩基、經取代或未經取代之二苯并菲基、經取代或未經取代之萘幷聯伸三苯基、或經取代或未經取代之苯并茀基、經取代或未經取代之苯基；又，於Y1~Y16均為C(R)，R為氫，Y6與Y11以單鍵鍵結，L1及L2為單鍵，A1為菲基之情形時，A2不為菲基；進而，於Y1~Y16均為C(R)，Y6與Y11以單鍵鍵結，L1與L2為單鍵之情形時，R均不為茀基；進而於A1為茀基之情形時，A2不為苯基、萘基、或茀基)。
(式(1a)中，A1a及A2a中之一者為下述式(a)所表示之基，另一者表示經取代或未經取代之丙二烯合茀基、經取代或未經取代之苯并菲基、經取代或未經取代之苉基、經取代或未經取代之苯并[b]丙二烯合茀基、經取代或未經取代之菲基、經取代或未經取代之聯萘基、經取代或未經取代之二苯并菲基、經取代或未經取代之萘幷聯伸三苯基或經取代或未經取代之苯并茀基；Y1a~y16a相互獨立地表示C(R)或氮原子，R分別獨立地表示氫原子、取代基或鍵結於咔唑骨架之鍵結鍵；L1a及L2a相互獨立為單鍵、
經取代或未經取代之成環碳數6~30之2價芳香族烴基、或經取代或未經取代之成環碳數2~30之2價芳香族雜環基)。
(式(a)中，Y21~Y25相互獨立地表示C(Ra)或氮原子，Ra分別獨立地表示氫原子或取代基)。
式(1a)及式(a)中之A1a、A2a、Y1a~Y16a、L1a、L2a及Ra之詳情分別與通式(1)中之A1、A2、Y1~Y16、L1、L2及R相同。
其中，於式(1a)中，於A1a及A2a中之任一者為式(a)所表示之基之情形時，若另一者為如聯伸三苯基或基之具有分子量較大之稠環之基，則化合物本身之分子量變大，因此存在蒸鍍溫度變高，熱分解成分增加之傾向。因此，於式(1a)中，於A1a及A2a中之任一者為式(a)所表示之基之情形時，另一者較佳為經取代或未經取代之丙二烯合茀基、或經取代或未經取代之菲基。
(式(10)中，A1'及A2'中之一者為經取代或未經取代之萘基、或經取代或未經取代之茀基，另一者表示成環碳數6~30之經取代或未經取代之芳香族烴基；Y1'~Y16'相互獨立地表示C(R')或氮原子，R'分別獨立地表示氫原子、取代基或鍵結於咔唑骨架之鍵結鍵；L1'及L2'相互獨立為單鍵、經取代或未經取代之成環碳數6~30之2價芳香族烴基、或經取代或未經取代之成環碳數2~30之2價芳香族雜環基)。
式(10)中之A1'、A2'、L1'、L2'、Y1'~Y16'及R'之詳情分別與上述式(1)中之A1、A2、L1、L2、Y1~Y16及R相同。
於上述式(1)~(4)及(1')中，若A1、A2及R中之至少一者為經取代或未經取代之丙二烯合茀基(fluoranthenyl)、經取代或未經取代之聯伸三苯基、經取代或未經取代之苯并菲基、經取代或未經取代之苯并聯伸三苯基、經取代或未經取代之二苯并聯伸三苯基、經取代或未經取代之基、經取代或未經取代之苯并基、經取代或未經取代之苉基、經取代或未經取代之苯并[b]丙二烯合茀基、經取代或未經取代之苯并呋喃基、經取代或未經取代之二苯并呋喃基、經取代或未經取代之苯并噻吩基、經取代或未經取代之二苯并噻吩基、經取代或未經取代之菲基、經取代或未經取代之茀基、或經取代或未經取代之聯萘基，則A1、A2及R具有適度之體積，因此較佳；若A1及A2中之至少一者為經取代或未經取代之丙二烯合茀基、經取代或未經取代之聯伸三苯基、經取代或未經取代之苯并菲基、經取代或未經取代之苯并聯伸三苯基、經取代或未經取代之二苯并聯伸三苯基、經取代或未經取代之基、經取代或未經取代之苯并基、經取代或未經取代之苉基、經取代或未經取代之苯并[b]丙二烯合茀基、經取代或未經取代之苯并呋喃基、經取代或未經取代之二苯并呋喃基、經取代或未經取代之
苯并噻吩基、經取代或未經取代之二苯并噻吩基、或經取代或未經取代之聯萘基，則更佳。
又，於上述式(1)~(4)及(1')中，A1及A2分別獨立較佳為經取代或未經取代之丙二烯合茀基、經取代或未經取代之聯伸三苯基、經取代或未經取代之苯并聯伸三苯基、經取代或未經取代之苯并菲基、經取代或未經取代之二苯并呋喃基、或經取代或未經取代之二苯并噻吩基。
進而，上述式(1)~(4)及(1')中之-L1-A1與-L2-A2較佳為相互不同。
再者，作為A1、A2及R中之任一者所表示之經取代或未經取代之苯基，較佳為經碳數10~30之芳香族烴基取代之苯基，尤佳為萘基苯基。
若上述式(1)~(4)及(1')中之A1及A2中之至少一者為上述式(a)所表示之基，則可尤佳地用作與綠色發光性摻雜劑一併使用之主體材料。
式(a)中，較佳為Y21及/或Y25表示氮原子，進而更佳為Y22及Y24表示C(Ra)。
作為上述通式(1)~(4)及(1')中之A1及A2所具有之取代基或R及Ra所表示之取代基之具體例，可列舉：氟原子，氰基，經取代或未經取代之碳數1~20之直鏈狀、支鏈狀或環狀之烷基，碳數1~20之直鏈狀、支鏈狀或環狀之伸烷基，碳數1~20之直鏈狀、支鏈狀或環狀之2價不飽和烴基，經取代或未經取代之碳數1~20之直鏈狀、支鏈狀或環狀之烷氧基，經取代或未經取代之碳數1~20之直鏈狀、支鏈狀或環狀之鹵代烷基，經取代或未經取代之碳數1~20之直鏈狀、支鏈狀或環狀之鹵代烷氧基，經取代或未經取代之碳數1~10之直鏈狀、支鏈狀或環狀之烷基矽烷基，經取代或未經取代之碳數6~30之芳基矽烷基、經取代或未經取代之成環碳數6~30之芳香族烴基、經取代或未經取代之成環碳數2~30之芳香族雜環基。又，該等取代基亦可為複數，於複數之情形
時，可相互相同亦可不同。
再者，鄰接之成環碳上之R亦可相互鍵結而與成環碳一併形成環結構。
作為上述碳數1~20之直鏈狀、支鏈狀或環狀之烷基，例如可列舉：甲基、乙基、丙基、異丙基、正丁基、第二丁基、異丁基、第三丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、正壬基、正癸基、正十一烷基、正十二烷基、正十三烷基、正十四烷基、正十五烷基、正十六烷基、正十七烷基、正十八烷基、新戊基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、1-戊基己基、1-丁基戊基、1-庚基辛基、3-甲基戊基、環戊基、環己基、環辛基、3,5-四甲基環己基等，三氟甲基、2,2,2-三氟乙基、1,1,1,3,3,3-六氟-2-丙基等。
作為上述碳數1~20之直鏈狀、支鏈狀或環狀之伸烷基，例如可列舉：伸乙基、伸丙基、伸丁基等。
作為上述碳數1~20之直鏈狀、支鏈狀或環狀之2價不飽和烴基，例如可列舉1,3-丁二烯-1,4-二基等。
作為上述碳數1~10之直鏈狀、支鏈狀或環狀之烷基矽烷基，例如可列舉：三甲基矽烷基、三乙基矽烷基、三丁基矽烷基、二甲基乙基矽烷基、二甲基異丙基矽烷基、二甲基丙基矽烷基、二甲基丁基矽烷基、二甲基第三丁基矽烷基、二乙基異丙基矽烷基等。
作為上述碳數6~30之芳基矽烷基，例如可列舉：苯基二甲基矽烷基、二苯基甲基矽烷基、二苯基第三丁基矽烷基、三苯基矽烷基等。
作為鹵素原子，可列舉氟原子。
作為上述成環碳數2~30之芳香族雜環基，可列舉非縮合芳香族雜環及縮合芳香族雜環，更具體而言，可列舉：吡咯基、吡基、吡啶基、吲哚基、異吲哚基、呋喃基、苯并呋喃基、異苯并呋喃基、二
苯并呋喃基、二苯并噻吩基、喹啉基、異喹啉基、喹啉基、咔唑基、啡啶基、吖啶基、啡啉基、噻吩基，及由吡啶環、吡環、嘧啶環、嗒環、三環、吲哚環、喹啉環、吖啶環、吡咯啶環、二烷環、哌啶環、嗎啉環、哌環、咔唑環、呋喃環、噻吩環、唑環、二唑環、苯并唑環、噻唑環、噻二唑環、苯并噻唑環、三唑環、咪唑環、苯并咪唑環、吡喃環、二苯并呋喃環、苯并[c]二苯并呋喃環所形成之基。
作為上述成環碳數6~30之芳香族烴基，可列舉非縮合芳香族烴基及縮合芳香族烴基，更具體而言，可列舉：苯基、萘基、菲基、聯苯基、聯三苯基(terphenyl)、聯四苯基、丙二烯合茀基、聯伸三苯基、菲基、9,9-二甲基茀基、苯并[c]菲基、苯并[a]聯伸三苯基、萘幷[1,2-c]菲基、萘幷[1,2-a]聯伸三苯基、二苯并[a,c]聯伸三苯基、苯并[b]丙二烯合茀基等。
作為上述通式(1)~(4)及(1')中之L1及L2所表示之2價連結基，可列舉：經取代或未經取代之成環碳數6~30之2價芳香族烴基、經取代或未經取代之2價成環碳數2~30之芳香族雜環基。
作為成環碳數6~30之2價芳香族烴基之具體例，可列舉使作為上述成環碳數6~30之芳香族烴基所列舉者為2價而成之基。
又，作為成環碳數2~30之2價芳香族雜環基之具體例，可列舉使作為上述成環碳數2~30之芳香族雜環基所列舉者為2價而成之基。
於上述通式(1)~(4)及(1')中，較佳為Y1~Y16均為C(R)。
於上述通式(1)~(4)及(1')中，於Y1~Y8、Y9~Y16之各者中，R所表示之取代基之數較佳為0~2個，更佳為0或1個。
作為本發明之雙咔唑衍生物，亦可列舉由下述式(2')、(3')或(4')所表示之雙咔唑衍生物：
(式(2')、(3')、(4')中，-L1-A1與-L2-A2相互不同，A2為經取代或未經取代之成環碳數6~30之芳香族烴基，A1為經取代或未經取代之聯伸三苯基；Y1~Y16相互獨立地表示C(R)，R分別獨立地表示氫原子、取代基或鍵結於咔唑骨架之鍵結鍵；L1及L2相互獨立為單鍵、或經取代或未經取代之成環碳數6~30之2價芳香族烴基；其中，不包含以下6化合物：
式(2')、(3')、(4')中之Y1~Y16、L1及L2、及A1與式(2)、(3)、(4)中之Y1~Y16、L1及L2、及A1相同，式(2')、(3')、(4')中之A2除包含取代基之點以外，與式(2)、(3)、(4)中之A2相同)。
作為上述通式(1)~(4)、(1')~(4')及(10)所表示之本發明之雙咔唑衍生物，例如可列舉如下所示之化合物作為具體例。再者，於以下結構式中，D表示氘(deuterium)。
本發明之有機EL元件較佳為發光層含有本發明之雙咔唑衍生物。
又，本發明之有機EL元件亦較佳為具有電洞傳輸層(電洞注入層)，該電洞傳輸層(電洞注入層)中含有本發明之雙咔唑衍生物。
(磷光材料)
於本發明中，較佳為上述磷光材料中含有金屬錯合物，上述金屬錯合物中含有選自Ir、Pt、Os、Au、Cu、Re及Ru中之金屬原子及配位子。尤佳為上述配位子中含有鄰位金屬鍵。
就磷光量子產率較高，可進一步提高發光元件之外部量子效率之方面而言，較佳為含有選自Ir、Os及Pt中之金屬原子之化合物，進而較佳為銥錯合物、鋨錯合物、鉑錯合物等金屬錯合物，其中，更佳為銥錯合物及鉑錯合物，最佳為鄰位金屬化銥錯合物。
將較佳之金屬錯合物之具體例示於以下。
於本發明中，較佳為上述發光層中所含之上述磷光材料中之至少1種之發光波長的最大值為450nm以上750nm以下。作為較佳之例，最大值為450nm以上495nm以下、495nm以上590nm以下、590nm以上750nm以下。
藉由將此種發光波長之磷光材料(磷光摻雜劑)摻雜於本發明中所使用之特定之主體材料中而構成發光層，可製成高效率之有機EL元件。
(還原性摻雜劑)
本發明之有機EL元件亦較佳為於陰極與有機薄膜層之界面區域中含有還原性摻雜劑。
藉由此種構成，可實現有機EL元件之發光亮度之提高或壽命之延長。
作為還原性摻雜劑，可列舉選自鹼金屬、鹼金屬錯合物、鹼金屬化合物、鹼土金屬、鹼土金屬錯合物、鹼土金屬化合物、稀土金屬、稀土金屬錯合物、及稀土金屬化合物等中之至少一種。
作為鹼金屬，可列舉：Na(功函數：2.36eV)、K(功函數：2.28eV)、Rb(功函數：2.16eV)、Cs(功函數：1.95eV)等，尤佳為功函數為2.9eV以下者。該等之中，較佳為K、Rb、Cs，進而較佳為Rb或Cs，最佳為Cs。
作為鹼土金屬，可列舉：Ca(功函數：2.9eV)、Sr(功函數：2.0eV~2.5eV)、Ba(功函數：2.52eV)等，尤佳為功函數為2.9eV以下者。
作為稀土金屬，可列舉：Sc、Y、Ce、Tb、Yb等，尤佳為功函數為2.9eV以下者。
以上金屬中較佳之金屬尤其是還原能力較高，藉由向電子注入域中之相對較少量之添加，便可實現有機EL元件之發光亮度之提高或壽命之延長。
作為鹼金屬化合物，可列舉：Li2O、Cs2O、K2O等鹼性氧化物，LiF、NaF、CsF、KF等鹼性鹵化物等，較佳為LiF、Li2O、NaF。
作為鹼土金屬化合物，可列舉：BaO、SrO、CaO及將該等混合而成之BaxSr1-xO(0<x<1)、BaxCa1-xO(0<x<1)等，較佳為BaO、SrO、CaO。
作為稀土金屬化合物，可列舉：YbF3、ScF3、ScO3、Y2O3、Ce2O3、GdF3、TbF3等，較佳為YbF3、ScF3、TbF3。
作為鹼金屬錯合物、鹼土金屬錯合物、稀土金屬錯合物，只要分別含有作為金屬離子之鹼金屬離子、鹼土金屬離子、稀土金屬離子中之至少一者，則無特別限定。又，配位子較佳為羥基喹啉、苯并羥基喹啉、吖啶醇、菲啶醇、羥基苯基唑、羥基苯基噻唑、羥基二芳
基二唑、羥基二芳基噻二唑、羥基苯基吡啶、羥基苯基苯并咪唑、羥基苯并三唑、羥基氟硼烷、聯吡啶、啡啉、酞菁、卟啉、環戊二烯、β-二酮類、甲亞胺類、及該等之衍生物等，但並不限定於該等。
作為還原性摻雜劑之添加形態，較佳為於界面區域中形成為層狀或島狀。作為形成方法，較佳為一面藉由電阻加熱蒸鍍法對還原性摻雜劑進行蒸鍍，一面同時對形成界面區域之作為發光材料或電子注入材料之有機物進行蒸鍍，從而使還原摻雜劑分散於有機物中之方法。分散濃度以莫耳比計為有機物：還原性摻雜劑=100：1~1：100，較佳為5：1~1：5。
於使還原性摻雜劑形成為層狀之情形時，於使作為界面之有機層之發光材料或電子注入材料形成為層狀後，藉由電阻加熱蒸鍍法單獨對還原摻雜劑進行蒸鍍，較佳為以層之厚度0.1nm~15nm形成。
於使還原性摻雜劑形成為島狀之情形時，於使作為界面之有機層之發光材料或電子注入材料形成為島狀後，藉由電阻加熱蒸鍍法單獨對還原摻雜劑進行蒸鍍，較佳為以島之厚度0.05nm~1nm形成。
又，作為本發明之有機EL元件中的主成分與還原性摻雜劑之比例，較佳為以莫耳比計為主成分：還原性摻雜劑=5：1~1：5，進而較佳為2：1~1：2。
(電子注入層及電子傳輸層)
電子注入層或電子傳輸層係協助電子注入到發光層之層，電子遷移率較大。電子注入層係用以調整能階例如緩和能階之急劇變化等而設置。
本發明之有機EL元件較佳為於發光層與陰極之間具有電子注入層，上述電子注入層含有含氮環衍生物作為主成分。此處，電子注入層亦可為作為電子傳輸層而發揮功能之層。
再者，所謂「作為主成分」，係表示電子注入層含有50質量%以
上之含氮環衍生物。
作為電子注入層中所使用之電子傳輸性材料，可較佳地使用分子內含有1個以上雜原子之芳香族雜環化合物，尤佳為含氮環衍生物。又，作為含氮環衍生物，較佳為具有含氮6員環或5員環骨架之芳香族環、或具有含氮6員環或5員環骨架之縮合芳香族環化合物。
作為該含氮環衍生物，較佳為例如下述式(A)所表示之含氮環金屬螯合錯合物。
通式(A)中之R2~R7分別獨立為氫原子、氘原子、鹵素原子、氧基、胺基、碳數1~40之烴基、烷氧基、芳氧基、烷氧基羰基、或芳香族雜環基，該等亦可經取代。
作為鹵素原子，例如可列舉：氟、氯、溴、碘等。又，作為可經取代之胺基之例，可列舉：烷基胺基、芳基胺基、芳烷基胺基。
烷氧基羰基係表示為-COOY'，作為Y'之例，可列舉與上述烷基相同者。烷基胺基及芳烷基胺基係表示為-NQ1Q2。作為Q1及Q2之具體例，可列舉分別獨立與上述烷基、上述芳烷基中所說明者相同者，較佳之例亦相同。Q1及Q2中之一者亦可為氫原子或氘原子。
芳基胺基係表示為-NAr1Ar2，作為Ar1及Ar2之具體例，分別獨立與上述非縮合芳香族烴基及縮合芳香族烴基中所說明之基相同。Ar1及Ar2中之一者亦可為氫原子或氘原子。
M為鋁(Al)、鎵(Ga)或銦(In)，較佳為In。
上述式(A)之L為下述式(A')或(A")所表示之基。
上述式(A')中，R8~R12分別獨立為氫原子、氘原子、或經取代或未經取代之碳數1~40之烴基，相互鄰接之基亦可形成環狀結構。又，上述式(A")中，R13~R27分別獨立為氫原子、氘原子或經取代或未經取代之碳數1~40之烴基，相互鄰接之基亦可形成環狀結構。
作為上述式(A')及式(A")中之R8~R12及R13~R27所表示之碳數1~40之烴基，可列舉與上述式(A)中之R2~R7之具體例相同者。
又，作為R8~R12及R13~R27中相互鄰接之基形成環狀結構之情形之2價基，可列舉：四亞甲基、五亞甲基、六亞甲基、二苯基甲烷-
2,2'-二基、二苯基乙烷-3,3'-二基、二苯基丙烷-4,4'-二基等。
作為電子注入層或電子傳輸層中所使用之電子傳遞性化合物，較佳為8-羥基喹啉或其衍生物之金屬錯合物、二唑衍生物、含氮雜環衍生物。作為上述8-羥基喹啉或其衍生物之金屬錯合物之具體例，可使用包含8-羥基喹啉(oxine)(通常為8-羥基喹啉(8-quinolinol)或8-羥基喹啉(8-hydroxyquinoline))之螯合物之金屬螯合8-羥基喹啉酮(oxinoid)化合物，例如三(8-羥基喹啉)鋁。並且，作為二唑衍生物，可列舉下述者。
上述式中，Ar17、Ar18、Ar19、Ar21、Ar22及Ar25分別表示具有或不具有取代基之芳香族烴基或縮合芳香族烴基，Ar17與Ar18、Ar19與Ar21、Ar22與Ar25可相互相同亦可不同。作為芳香族烴基或縮合芳香族烴基，可列舉：苯基、萘基、聯苯基、蒽基、苝基、芘基等。並且，作為可導入至該等中之取代基，可列舉碳數1~10之烷基、碳數1~10之烷氧基或氰基等。
Ar20、Ar23及Ar24分別表示具有或不具有取代基之2價芳香族烴基或縮合芳香族烴基，Ar23與Ar24可相互相同亦可不同。
作為2價芳香族烴基或縮合芳香族烴基，可列舉：伸苯基、伸萘
基、伸聯苯基、伸蒽基、伸苝基、伸芘基等。並且，作為可導入至該等中之取代基，可列舉碳數1~10之烷基、碳數1~10之烷氧基或氰基等。
該等電子傳遞性化合物可較佳地使用薄膜形成性良好者。並且，作為該等電子傳遞性化合物之具體例，可列舉下述者。
作為電子傳遞性化合物之含氮雜環衍生物為包含具有以下通式之有機化合物之含氮雜環衍生物，可列舉非金屬錯合物之含氮化合物。例如可列舉含有下述式(B)所示之骨架之5員環或6員環、或下述式(C)所示之結構者。
上述式(C)中，X表示碳原子或氮原子。Z1及Z2分別獨立地表示可形成含氮雜環之原子群。
含氮雜環衍生物進而較佳為具有包含5員環或6員環之含氮芳香多環族之有機化合物。進而，於此種具有複數氮原子之含氮芳香多環族之情形時，較佳為具有將上述式(B)與(C)或上述式(B)與下述式(D)組合而成之骨架之含氮芳香多環有機化合物。
上述含氮芳香多環有機化合物之含氮基例如可自以下通式所表示之含氮雜環基中選擇。
上述各式中，R為碳數6~40之芳香族烴基或縮合芳香族烴基、碳數3~40之芳香族雜環基或縮合芳香族雜環基、碳數1~20之烷基、或碳數1~20之烷氧基，n為0~5之整數，於n為2以上之整數時，複數個R可相互相同亦可不同。
進而，作為較佳之具體的化合物，可列舉下述式所表示之含氮雜環衍生物。
HAr-L1-Ar1-Ar2
上述式中，HAr為可具有取代基之碳數3~40之含氮雜環基；L1為單鍵、可具有取代基之碳數6~40之芳香族烴基或縮合芳香族烴基或可具有取代基之碳數3~40之芳香族雜環基或縮合芳香族雜環基；Ar1為可具有取代基之碳數6~40之2價芳香族烴基；Ar2為可具有取代基之碳數6~40之芳香族烴基或縮合芳香族烴基或可具有取代基之碳數3~40之芳香族雜環基或縮合芳香族雜環基。
HAr例如可自下述群中選擇。
L1例如可自下述群中選擇。
Ar1例如可自下述芳基蒽基中選擇。
上述式中，R1~R14分別獨立為氫原子、氘原子、鹵素原子、碳數1~20之烷基、碳數1~20之烷氧基、碳數6~40之芳氧基、可具有取代基之碳數6~40之芳香族烴基或縮合芳香族烴基、或碳數3~40之芳香族雜環基或縮合芳香族雜環基；Ar3為可具有取代基之碳數6~40之芳香族烴基或縮合芳香族烴基或碳數3~40之芳香族雜環基或縮合芳香族雜環基。
又，亦可為R1~R8均為氫原子或氘原子之含氮雜環衍生物。
Ar2例如可自下述群中選擇。
作為電子傳遞性化合物之含氮芳香多環有機化合物中亦可較佳地使用除此以外之下述化合物(參照日本專利特開平9-3448號公報)。
上述式中，R1~R4分別獨立地表示氫原子、氘原子、經取代或未經取代之脂肪族基、經取代或未經取代之脂肪族式環基、經取代或未經取代之碳環式芳香族環基、經取代或未經取代之雜環基；X1、X2分別獨立地表示氧原子、硫原子、或二氰基亞甲基。
又，作為電子傳遞性化合物，亦可較佳地使用下述化合物(參照日本專利特開2000-173774號公報)。
上述式中，R1、R2、R3及R4為相互相同或不同之基，為下述式所表示之芳香族烴基或縮合芳香族烴基。
上述式中，R5、R6、R7、R8及R9為相互相同或不同之基，為氫原子、氘原子、或該等中之至少一者為飽和或不飽和烷氧基、烷基、胺基、或烷基胺基。
進而，電子傳遞性化合物亦可為含有該含氮雜環基或含氮雜環衍生物之高分子化合物。
又，電子傳輸層較佳為含有下述式(201)~(203)所表示之含氮雜環衍生物中之至少任一者。
上述式(201)~(203)中，R為氫原子、氘原子、可具有取代基之碳數6~60之芳香族烴基或縮合芳香族烴基、可具有取代基之吡啶基、可具有取代基之喹啉基、可具有取代基之碳數1~20之烷基、或可具有取代基之碳數1~20之烷氧基；n為0~4之整數；R1為可具有取代基之碳數6~60之芳香族烴基或縮合芳香族烴基、可具有取代基之吡啶基、可具有取代基之喹啉基、可具有取代基之碳數1~20之烷基、或碳數1~20之烷氧基；R2及R3分別獨立為氫原子、氘原子、可具有取代基之碳數6~60之芳香族烴基或縮合芳香族烴基、可具有取代基之吡啶基、可具有取代基之喹啉基、可具有取代基之碳數1~20之烷基、或可具有取代基之碳數1~20之烷氧基；L為可具有取代基之碳數6~60之芳香族烴基或縮合芳香族烴基、
可具有取代基之伸吡啶基、可具有取代基之伸喹啉基、或可具有取代基之伸茀基；Ar1為可具有取代基之碳數6~60之芳香族烴基或縮合芳香族烴基、可具有取代基之伸吡啶基或可具有取代基之伸喹啉基；Ar2為可具有取代基之碳數6~60之芳香族烴基或縮合芳香族烴基、可具有取代基之吡啶基、可具有取代基之喹啉基、可具有取代基之碳數1~20之烷基、或可具有取代基之碳數1~20之烷氧基。
Ar3為可具有取代基之碳數6~60之芳香族烴基或縮合芳香族烴基、可具有取代基之吡啶基、可具有取代基之喹啉基、可具有取代基之碳數1~20之烷基、可具有取代基之碳數1~20之烷氧基、或-Ar1-Ar2所表示之基(Ar1及Ar2分別與上述相同)。
再者，於上述式(201)~(203)中，R為氫原子、氘原子、可具有取代基之碳數6~60之芳香族烴基或縮合芳香族烴基、可具有取代基之吡啶基、可具有取代基之喹啉基、可具有取代基之碳數1~20之烷基、或可具有取代基之碳數1~20之烷氧基。
再者，電子注入層或電子傳輸層之膜厚並無特別限定，但較佳為1nm~100nm。
又，作為電子注入層之構成成分，除含氮環衍生物以外，較佳為使用作為無機化合物之絕緣體或半導體。只要電子注入層係由絕緣體或半導體構成，則可有效防止電流之洩漏，而提高電子注入性。
作為此種絕緣體，較佳為使用選自由鹼金屬硫屬化物、鹼土金屬硫屬化物、鹼金屬之鹵化物及鹼土金屬之鹵化物所組成之群中之至少一種金屬化合物。只要電子注入層係由該等鹼金屬硫屬化物等構成，則可進一步提高電子注入性，就此方面而言較佳。具體而言，作為較佳之鹼金屬硫屬化物，例如可列舉：Li2O、K2O、Na2S、Na2Se及Na2O，作為較佳之鹼土金屬硫屬化物，例如可列舉：CaO、BaO、
SrO、BeO、BaS及CaSe。又，作為較佳之鹼金屬之鹵化物，例如可列舉：LiF、NaF、KF、LiCl、KCl及NaCl等。又，作為較佳之鹼土金屬之鹵化物，例如可列舉：CaF2、BaF2、SrF2、MgF2及BeF2等氟化物或氟化物以外之鹵化物。
又，作為半導體，可列舉含有Ba、Ca、Sr、Yb、Al、Ga、In、Li、Na、Cd、Mg、Si、Ta、Sb及Zn中之至少一種元素之氧化物、氮化物或氮氧化物等中的單獨一種或二種以上之組合。又，構成電子注入層之無機化合物較佳為微晶或非晶質之絕緣性薄膜。只要電子注入層係由該等絕緣性薄膜構成，則可形成更均質之薄膜，因此可減少暗點等像素缺陷。再者，作為此種無機化合物，可列舉：鹼金屬硫屬化物、鹼土金屬硫屬化物、鹼金屬之鹵化物及鹼土金屬之鹵化物等。
於使用此種絕緣體或半導體之情形時，該層之較佳之厚度為0.1nm~15nm左右。又，本發明中之電子注入層亦較佳為含有上述還原性摻雜劑。
(電洞注入層及電洞傳輸層)
電洞注入層或電洞傳輸層(亦包含電洞注入傳輸層)中可較佳地使用芳香族胺化合物，例如，下述通式(I)所表示之芳香族胺衍生物。
於上述通式(I)中，Ar1~Ar4表示經取代或未經取代之成環碳數6~50之芳香族烴基或縮合芳香族烴基、經取代或未經取代之核原子數5~50之芳香族雜環基或縮合芳香族雜環基、或使該等芳香族烴基或縮
合芳香族烴基與芳香族雜環基或縮合芳香族雜環基鍵結而成之基。
將上述通式(I)之化合物之具體例記述於以下，但並不限定於該等。
又，下述通式(II)之芳香族胺亦可較佳地用於電洞注入層或電洞傳輸層之形成。
於上述通式(II)中，Ar1~Ar3之定義與上述通式(I)中之Ar1~Ar4之定義相同。以下記述通式(II)之化合物之具體例，但並不限定於該等。
再者，本發明並不限定於上述說明，不脫離本發明之主旨之範圍內之變更亦包含於本發明中。
例如，如下之變更亦為本發明之較佳之變形例。
於本發明中，亦較佳為上述發光層含有電荷注入輔助材。
於使用能隙較寬廣之主體材料形成發光層之情形時，有主體材料之游離電位(Ip，ionization potential)與電洞注入‧傳輸層等之Ip之差變大，電洞向發光層中之注入變得困難，而用以獲得充分之亮度之驅動電壓上升之虞。
於此種情形時，藉由使電洞注入‧傳輸性之電荷注入助劑含有於發光層中，可使向發光層中之電洞注入較容易，而降低驅動電壓。
作為電荷注入助劑，例如可利用通常之電洞注入‧傳輸材料等。
作為具體例，可列舉：三唑衍生物、二唑衍生物、咪唑衍生物、聚芳基烷烴衍生物、吡唑啉衍生物及吡唑啉酮衍生物、苯二胺衍生物、芳基胺衍生物、胺基取代查耳酮衍生物、唑衍生物、茀酮衍生物、腙衍生物、芪衍生物、矽氮烷衍生物、聚矽烷系、苯胺系共聚物、導電性高分子低聚物(尤其是噻吩低聚物)等。
作為電洞注入性材料，可列舉上述者，但較佳為卟啉化合物、芳香族三級胺化合物及苯乙烯基胺化合物，尤佳為芳香族三級胺化合物。
又，可列舉分子內具有2個縮合芳香族環的例如4,4'-雙(N-(1-萘基)-N-苯基胺基)聯苯(以下簡記為NPD)以及使三苯基胺單元連結成3個星爆型之4,4',4"-三(N-(3-甲基苯基)-N-苯基胺基)三苯基胺(以下簡記為MTDATA)等。
又，六氮聯伸三苯衍生物等亦可較佳地用作電洞注入性材料。
又，p型Si、p型SiC等無機化合物亦可用作電洞注入材料。
本發明之有機EL元件之各層之形成方法並無特別限定。可使用利用先前公知之真空蒸鍍法、旋塗法等之形成方法。本發明之有機EL元件中所使用的含有上述式(1)~(4)及(1')所表示之化合物之有機薄膜層可藉由利用真空蒸鍍法、分子束蒸鍍法(MBE法，molecular beam evaporation method)或溶解於溶劑之溶液之浸塗法、旋塗法、澆鑄法、棒塗法、輥塗法等塗佈法之公知之方法形成。
本發明之有機EL元件之各有機層之膜厚並無特別限制，通常若膜厚過薄則易產生針孔等缺陷，反之，若過厚則需要較高之施加電壓而效率降低，因此通常較佳為數nm至1μm之範圍。
實施例
其次，列舉實施例及比較例進一步詳細地說明本發明，但本發明並不受該等實施例之記載內容任何限制。
合成實施例1-1(化合物1-1之合成)
於氬氣環境下，於三口燒瓶中依序添加3-溴丙二烯合茀(2.3g，8.1mmol)、中間物1-1(3g，7.3mmol)、Pd2(dba)3(0.14g，0.15mmol)、P(tBu)3HBF4(0.17g，0.6mmol)、第三丁氧基鈉(1.1g，11mmol)、無水二甲苯(30mL)，加熱回流8小時。
於反應液中添加水，使固體析出，利用己烷、繼而利用甲醇對該固體進行清洗。進而，利用矽膠管柱層析法對所獲得之固體進行純化而獲得化合物1-1(2.9g，產率65%)。
進行FD-MS(Field Desorption Mass Spectrometry，場解吸質譜法)分析，結果相對於分子量608，m/e=608。
合成實施例1-2(化合物1-2之合成)
於合成實施例1-1中，使用中間物1-2(2.5g，8.1mmol)代替3-溴丙二烯合茀，使用甲苯(30mL)代替二甲苯，除此以外，以與合成實施例1-1相同之方式進行。獲得化合物1-2(3.3g，產率71%)。
FD-MS分析之結果係相對於分子量634，m/e=634。
合成實施例1-3(化合物1-3之合成)
於合成實施例1-2中，使用中間物1-3(2.5g，8.1mmol)代替中間物1-2，除此以外，以與合成實施例1-2相同之方式進行。
獲得化合物1-3(3.7g，產率80%)。
FD-MS分析之結果係相對於分子量634，m/e=634。
合成實施例1-4(化合物1-4之合成)
於合成實施例1-2中，使用中間物1-4(2.89g，8.1mmol)代替中間物1-2，除此以外，以與合成實施例1-2相同之方式進行。獲得化合物1-4(3.1g，產率63%)。
FD-MS分析之結果係相對於分子量684，m/e=684。
合成實施例1-5(化合物1-5之合成)
於氬氣環境下，於3-碘溴苯(28.3g，100.0mmol)、丙二烯合茀-3-硼酸(25.8g，105mmol)、四(三苯基膦)鈀(0)(2.31g，2.00mmol)中添加甲苯(300mL)、2M濃度之碳酸鈉水溶液(150mL)，一面回流10小時一面加熱。
反應結束後，立即進行過濾，其後將水層除去。利用硫酸鈉使有機層乾燥後，使其濃縮。利用矽膠管柱層析法對殘渣進行純化而獲得中間物1-5(31.8g，產率89%)。
根據FD-MS之分析，相對於分子量356，m/e=356。
於合成實施例1-2中，使用中間物1-5(2.9g，8.1mmol)代替中間物1-2，除此以外，以與合成實施例1-2相同之方式進行。
獲得化合物1-5(2.8g，產率56%)。
FD-MS分析之結果係相對於分子量684，m/e=684。
合成實施例1-6(化合物1-6)
於氬氣環境下，於三口燒瓶中依序添加中間物1-5(2.9g，8.1mmol)、中間物1-6(3g，7.3mmol)、Pd2(dba)3(0.14g，0.15mmol)、P(tBu)3HBF4(0.17g，0.6mmol)、第三丁氧基鈉(1.1g，11mmol)、無水二甲苯(30mL)，加熱回流8小時。
於反應液中添加水，使固體析出，利用己烷、繼而利用甲醇對該固體進行清洗。進而，利用矽膠管柱層析法對所獲得之固體進行純化而獲得化合物1-6(3.6g，產率73%)。
FD-MS分析之結果係相對於分子量684，m/e=684。
合成實施例1-7(化合物1-7)
於中間物1-5之合成中，使用聯伸三苯-2-硼酸(28.6g，105mmol)代替丙二烯合茀-3-硼酸，除此以外，以與中間物1-5之合成相同之方
式進行。獲得中間物1-7(30.6g，產率80%)。
繼而，於合成實施例1-6中，使用中間物1-7(3.1g，8.1mmol)代替中間物1-5，除此以外，以與合成實施例1-6相同之方式進行。獲得化合物1-7(4.4g，產率85%)。
FD-MS分析之結果係相對於分子量710，m/e=710。
合成實施例1-8(化合物1-8)
於中間物1-5之合成中，使用菲-9-硼酸(23.3g，105mmol)代替丙二烯合茀-3-硼酸，除此以外，以與中間物1-5之合成相同之方式進行。獲得中間物1-8(28g，產率84%)。
繼而，於合成實施例1-6中，使用中間物1-8(2.7g，8.1mmol)代替中間物1-5，除此以外，以與合成實施例1-6相同之方式進行。獲得化合物1-8(3.7g，產率77%)。
FD-MS分析之結果係相對於分子量660，m/e=660。
合成實施例1-9(化合物1-9)
於合成實施例1-1中，使用中間物1-6(3g，7.3mmol)代替中間物1-1，除此以外，以與合成實施例1-1相同之方式進行。獲得化合物1-9(3.2g，產率72%)。
FD-MS分析之結果係相對於分子量608，m/e=608。
合成實施例1-10(化合物1-10)
於合成實施例1-3中，使用中間物1-6(3g，7.3mmol)代替中間物1-1，除此以外，以與合成實施例1-3相同之方式進行。獲得化合物1-10(3.0g，產率65%)。
FD-MS分析之結果係相對於分子量634，m/e=634。
合成實施例1-11(化合物1-11)
於合成實施例1-6中，使用中間物1-9(3g，7.3mmol)代替中間物1-6，除此以外，以與合成實施例1-6相同之方式進行。獲得化合物1-11(3.1g，產率62%)。
FD-MS分析之結果係相對於分子量684，m/e=684。
合成實施例1-12(化合物1-12)
於合成實施例1-7中，使用中間物1-9(3g，7.3mmol)代替中間物1-6，除此以外，以與合成實施例1-7相同之方式進行。獲得化合物1-12(3.5g，產率68%)。
FD-MS分析之結果係相對於分子量710，m/e=710。
合成實施例1-13(化合物1-13)
於合成實施例1-1中，使用中間物1-10(3g，7.3mmol)代替中間物1-1，除此以外，以與合成實施例1-1相同之方式進行。獲得化合物
1-13(2.9g，產率65%)。
FD-MS分析之結果係相對於分子量608，m/e=608。
合成實施例1-14(化合物1-14)
於合成實施例1-13中，使用中間物1-8(2.7g，8.1mmol)代替3-溴丙二烯合茀，除此以外，以與實施例1-13相同之方式進行。獲得化合物1-14(3.6g，75%)。
FD-MS分析之結果係相對於分子量660，m/e=660。
合成實施例1-15(化合物1-15)
於氬氣環境下，將3-溴丙二烯合茀(28.1g，100mmol)溶解於THF(Tetrahydrofuran，四氫呋喃)(1L)中，冷卻至-20℃後，滴加1.6M丁基鋰-己烷溶液(69mL，110mmol)。30分鐘
後，添加碘(28g，110mmol)之THF溶液(500mL)，升溫至室溫，攪拌3小時。於反應液中添加水，將有機層分離，利用蒸發器將溶劑餾去。利用矽膠管柱層析法對所獲得之殘渣進行純化而獲得中間物1-11(23g，產率70%)。
繼而，將碘化銅(5.8g，30mmol)溶解於二甲基甲醯胺(300mL)中，添加反式-1,2-環己二胺(6.9g，61mmol)後，添加3-溴咔唑(15g，61mmol)、中間物1-11(20g，61mmol)、磷酸三鉀(39g，183mmol)，於70℃下攪拌8小時。對反應液進行過濾，使濾液濃縮。利用矽膠管柱層析法進行純化而獲得中間物1-12(14.9g，產率55%)。
繼而，將中間物1-12(14g，31mmol)溶解於THF(500mL)中，冷卻至20℃後，滴加1.6M丁基鋰-己烷溶液(23mL，37mmol)。攪拌2小時後，滴加硼酸三異丙酯(11.7g，62mmol)之THF溶液(50mL)，於室溫下攪拌6小時。於反應液中添加2N鹽酸，攪拌30分鐘後，將有機層分離，利用蒸發器將溶劑餾去。利用矽膠管柱層析法對所獲得之殘渣進行純化而獲得中間物1-13(7.9g，產率62%)。
繼而，依序添加中間物1-13(7g，17mmol)、2-溴咔唑(4.2g，17mmol)、四三苯基膦鈀(0.4g，0.3mmol)、甲苯(25mL)、二甲氧基乙烷(25mL)、2M碳酸鈉水溶液(25mL)，於80℃下加熱攪拌8小時。將反應液之有機層分離，利用蒸發器將溶劑餾去。利用矽膠管柱層析法對所獲得之殘渣進行純化而獲得中間物1-14(4.8g，產率53%)。
於氬氣環境下，依序添加中間物1-15(2.5g，8.1mmol)、中間物1-16(3.9g，7.3mmol)、Pd2(dba)3(0.14g，0.15mmol)、P(tBu)3HBF4(0.17g，0.6mmol)、第三丁氧基鈉(1.1g，11mmol)、無水二甲苯(30mL)，加熱回流8小時。
於反應液中添加水，使固體析出，利用己烷、繼而利用甲醇對該固體進行清洗。進而，利用矽膠管柱層析法對所獲得之固體進行純
化而獲得化合物1-15(4.0g，產率72%)。
FD-MS分析之結果係相對於分子量763，m/e=763。
實施例1-1(有機EL元件之製造)
將25mm×75mm×厚度1.1mm之附有ITO(Indium Tin Oxide，氧化銦錫)透明電極之玻璃基板(Giomatic股份有限公司製造)於異丙醇中進行超音波清洗5分鐘後，進行UV(Ultraviolet，紫外線)臭氧清洗30分鐘。
將清洗後之附有透明電極線之玻璃基板安裝於真空蒸鍍裝置之基板架上，首先以於形成有透明電極線之側之面上覆蓋上述透明電極之方式對下述電子接受性化合物(C-1)進行蒸鍍，使膜厚5nm之C-1膜成膜。於該C-1膜上，對作為第1電洞傳輸材料之下述芳香族胺衍生物(X1)進行蒸鍍，使膜厚50nm之第1電洞傳輸層成膜。繼第1電洞傳輸層之成膜後，對作為第2電洞傳輸材料之下述芳香族胺衍生物(X2)進行蒸鍍，使膜厚60nm之第2電洞傳輸層成膜。
進而，於該第2電洞傳輸層上對上述合成實施例1-1中獲得之化合物1進行蒸鍍，使膜厚45nm之發光層成膜。同時對作為磷光發光材料之下述化合物(D3)進行共蒸鍍。化合物D3之濃度為8.0質量%。該共蒸鍍膜係作為發光層而發揮功能。
並且，繼該發光層成膜後，使下述化合物(ET2)以膜厚30nm成膜。該ET1膜係作為電子傳輸層而發揮功能。
其次，使LiF以成膜速度0.1埃/min形成膜厚1nm作為電子注入性電極(陰極)。於該LiF膜上蒸鍍金屬Al，以膜厚80nm形成金屬陰極而製作有機EL元件。
測定所獲得之有機EL元件之初期亮度2000cd/m2、室溫及DC(direct current，直流)恆定電流驅動下之發光效率，將結果示於第1表。進而，測定初期亮度5000cd/m2、室溫及DC恆定電流驅動下之
發光之半衰壽命，將結果示於第1表。
實施例1-2~1-15及比較例1-1~1-3
於實施例1-1中，使用第1表中所記載之化合物代替使用化合物1-1而形成發光層，除此以外，以與實施例1-1相同之方式製作有機EL元件。將發光效率及半衰壽命之測定結果示於第1表。
比較例1-4
於實施例1-1中，使用化合物1-D代替使用化合物1-1而形成發光層，除此以外，以與實施例1-1相同之方式製作有機EL元件。比較例1-4中獲得之有機EL元件未觀測到自磷光發光材料(化合物D3)之發光。
化合物1-A及1-B係專利文獻9中具體記載之化合物，化合物1-C及1-D係專利文獻7中具體記載之化合物。
於使用化合物1-A及1-C之情形時，發光層內電洞過剩，而無法獲得與電子之平衡。又，於使用化合物1-C之情形時，與本發明之雙咔唑衍生物相比，電子傳輸性較差，因此無法完全消除電洞過剩。
根據上述結果，可明確本發明之化合物與比較例中所使用之化合物相比，就發光效率及壽命之方面而言具有優勢。即，可知使適當的稠環鍵結於雙咔唑衍生物骨架上對主體材料之高性能化而言較為重要，作為該稠環，可選擇丙二烯合茀或苯并菲等芳香族稠環。
合成例2-1(化合物2-1之合成)
於氬氣環境下，於三口燒瓶中依序添加2-溴-9,9-二甲基茀(2.2g，8.1mmol)、中間物2-1(3g，7.3mmol)、Pd2(dba)3(0.14g，0.15mmol)、P(tBu)3HBF4(0.17g，0.6mmol)、第三丁氧基鈉(1.1g，11mmol)、無水二甲苯(30mL)，加熱回流8小時。
於反應液中添加水，使固體析出，利用己烷、繼而利用甲醇對該固體進行清洗。進而，利用矽膠管柱層析法對所獲得之固體進行純化而獲得化合物2-1(2.7g，產率62%)。
FD-MS分析之結果係相對於分子量600，m/e=600。
合成例2-2(化合物2-2之合成)
於氬氣環境下，於三口燒瓶中依序添加2-溴-9,9-二甲基茀(4.4g，16.2mmol)、中間物2-2(3g，7.3mmol)、Pd2(dba)3(0.28g，0.3
mmol)、P(tBu)3HBF4(0.34g，1.2mmol)、第三丁氧基鈉(2.2g，22mmol)、無水甲苯(30mL)，加熱回流8小時。
於反應液中添加水，使固體析出，利用己烷、繼而利用甲醇對該固體進行清洗。進而，利用矽膠管柱層析法對所獲得之固體進行純化而獲得化合物2-2(3.7g，產率70%)。
FD-MS分析之結果係相對於分子量716，m/e=716。
合成例2-3(化合物2-3之合成)
於氬氣環境下，於三口燒瓶中依序添加2-碘菲(2.46g，8.1mmol)、中間物2-1(3g，7.3mmol)、Pd2(dba)3(0.14g，0.15mmol)、P(tBu)3HBF4(0.17g，0.6mmol)、第三丁氧基鈉(1.1g，11mmol)、無水甲苯(30mL)，加熱回流8小時。
於反應液中添加水，使固體析出，利用己烷、繼而利用甲醇對該固體進行清洗。進而，利用矽膠管柱層析法對所獲得之固體進行純化而獲得化合物2-3(3.15g，產率74%)。
FD-MS分析之結果係相對於分子量584，m/e=584。
合成例2-4(化合物2-4之合成)
於氬氣環境下，於三口燒瓶中依序添加3-溴丙二烯合茀(2.3g，8.1mmol)、中間物2-1(3g，7.3mmol)、Pd2(dba)3(0.14g，0.15mmol)、P(tBu)3HBF4(0.17g，0.6mmol)、第三丁氧基鈉(1.1g，11mmol)、無水甲苯(30mL)，加熱回流8小時。
於反應液中添加水，使固體析出，利用己烷、繼而利用甲醇對該固體進行清洗。進而，利用矽膠管柱層析法對所獲得之固體進行純化而獲得化合物2-4(2.9g，產率65%)。
FD-MS分析之結果係相對於分子量608，m/e=608。
合成例2-5(化合物2-5之合成)
於合成實施例2-1中，使用3-(丙二烯合茀-3'-基)溴苯(2.9g，8.1mmol)代替2-溴-9,9-二甲基茀，除此以外，以與合成實施例2-1相同之
方式進行。獲得化合物2-5(2.8g，產率56%)。
FD-MS分析之結果係相對於分子量684，m/e=684。
實施例2-1(有機EL元件之製造)
將25mm×75mm×厚度1.1mm之附有ITO透明電極之玻璃基板(Giomatic股份有限公司製造)於異丙醇中進行超音波清洗5分鐘後，進行UV臭氧清洗30分鐘。
將清洗後之附有透明電極線之玻璃基板安裝於真空蒸鍍裝置之基板架上，首先以於形成有透明電極線之側之面上覆蓋上述透明電極之方式對下述電子接受性化合物(C-1)進行蒸鍍，使膜厚5nm之C-1膜成膜。於該C-1膜上對作為第1電洞傳輸材料之下述芳香族胺衍生物(X1)進行蒸鍍，使膜厚50nm之第1電洞傳輸層成膜。繼第1電洞傳輸層之成膜後，對作為第2電洞傳輸材料之下述芳香族胺衍生物(X2)進行蒸鍍，使膜厚60nm之第2電洞傳輸層成膜。
進而，於該第2電洞傳輸層上，對上述合成例2-1中獲得之化合物2-1進行蒸鍍，使膜厚45nm之發光層成膜。同時對作為磷光發光材料之下述化合物(D3)進行共蒸鍍。化合物D3之濃度為8.0質量%。該共蒸鍍膜係作為發光層而發揮功能。
並且，繼該發光層成膜後，使下述化合物(ET2)以膜厚30nm成膜。該ET1膜係作為電子傳輸層而發揮功能。
其次，使LiF以成膜速度0.1埃/min形成膜厚1nm作為電子注入性電極(陰極)。於該LiF膜上蒸鍍金屬Al，以膜厚80nm形成金屬陰極而製作有機EL元件。
測定所獲得之有機EL元件之初期亮度2000cd/m2、室溫及DC恆定電流驅動下之發光效率，將結果示於第2表。進而，測定初期亮度5000cd/m2、室溫及DC恆定電流驅動下之發光之半衰壽命，將結果示於第1表。
實施例2-2~2-5及比較例2-1~2-3
於實施例2-1中，使用第2表中所記載之化合物代替使用化合物2-1而形成發光層，除此以外，以與實施例2-1相同之方式製作有機EL元件。
使用化合物2-1~2-5之本發明之有機EL元件表現出良好的發光效率與壽命特性。另一方面，可確認於使用先前技術(專利文獻9)中所記載之化合物2-A及2-B之情形時，元件壽命變短。可認為其原因在於，電子耐性較差之胺基取代基之存在或茀基之活性部位未經保護。又，可確認化合物C與本發明之元件相比，會導致高電壓化、低效率。即，可知作為鍵結於咔唑之9位之基，胺基、茀基、萘基無法獲得充分之特性，而重要的是選擇芳基取代基或稠環。
產業上之可利用性
本發明可利用於壽命較長，發光效率較高，可以省電化所必需之低電壓驅動之有機EL元件及實現其之有機EL元件用材料。
1‧‧‧有機電致發光元件
2‧‧‧基板
3‧‧‧陽極
4‧‧‧陰極
5‧‧‧磷光發光層
6‧‧‧電洞注入‧傳輸層
7‧‧‧電子注入‧傳輸層
10‧‧‧有機薄膜層
Claims (21)
- 一種雙咔唑衍生物，其係由下述式(2)、(3)或(4)所表示者：
- 如請求項1之雙咔唑衍生物，其中上述A2為未經取代之苯基、未經取代之聯苯基、未經取代之聯三苯基、或未經取代之萘基。
- 如請求項1之雙咔唑衍生物，其中上述L1及L2之至少一者為經取代或未經取代之成環碳數6~30之2價芳香族烴基。
- 如請求項1之雙咔唑衍生物，其中上述L1及L2為單鍵。
- 如請求項3之雙咔唑衍生物，其中上述L1及L2之至少一者為經取代或未經取代之2價苯基、經取代或未經取代之2價萘基、或經取代或未經取代之2價菲基。
- 如請求項1之雙咔唑衍生物，其中上述Y1~Y16為C(R)，R分別獨立地表示氫原子、或鍵結於咔唑骨架之鍵結鍵。
- 如請求項1之雙咔唑衍生物，其中上述R之至少一者為取代基，該取代基為經取代或未經取代之碳數1~20之直鏈狀、支鏈狀或環狀之烷基，有複數取代基R時，複數之R彼此相同或不同。
- 如請求項7之雙咔唑衍生物，其中上述取代基為經取代或未經取代之甲基、乙基、丙基或異丙基。
- 如請求項1之雙咔唑衍生物，其中上述A1具有取代基時，該取代基為氟原子、經取代或未經取代之碳數1~20之直鏈狀、支鏈狀或環狀之烷基、或經取代或未經取代之碳數1~10之直 鏈狀、支鏈狀或環狀之烷基矽烷基。
- 如請求項9之雙咔唑衍生物，其中上述取代基為氟原子、未經取代之甲基、乙基、丙基、異丙基、正丁基、第二丁基、異丁基、第三丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、或未經取代之三甲基矽烷基。
- 如請求項2之雙咔唑衍生物，其中上述A1為未經取代之聯伸三苯基；上述A2為未經取代之苯基、未經取代之聯苯基、未經取代之聯三苯基或未經取代之萘基；上述L1及L2之至少一者為未經取代之2價苯基、未經取代之2價萘基或未經取代之2價菲基；上述Y1~Y16為C(R)，R分別獨立地表示氫原子或鍵結於咔唑骨架之鍵結鍵。
- 如請求項2之雙咔唑衍生物，其中上述A1為未經取代之聯伸三苯基；上述A2為未經取代之苯基、未經取代之聯苯基、未經取代之聯三苯基或未經取代之萘基；上述L1及L2為單鍵；上述Y1~Y16為C(R)，R分別獨立地表示氫原子或鍵結於咔唑骨架之鍵結鍵。
- 一種有機電致發光元件用材料，其包含如請求項1至12中任一項之雙咔唑衍生物。
- 一種有機電致發光元件，其於陰極與陽極之間具有包含發光層之複數層有機薄膜層，上述有機薄膜層中之至少1層含有 如請求項1至12中任一項之雙咔唑衍生物。
- 如請求項14之有機電致發光元件，其中於上述發光層中含有上述雙咔唑衍生物作為主體材料。
- 如請求項15之有機電致發光元件，其中上述發光層含有磷光材料。
- 如請求項16之有機電致發光元件，其中上述發光層含有主體材料與磷光材料，磷光材料為選自銥(Ir)，鋨(Os)、鉑(Pt)之金屬原子之鄰位金屬化錯合物。
- 如請求項14之有機電致發光元件，其於陽極與發光層之間具有電洞傳輸層，該電洞傳輸層含有上述雙咔唑衍生物。
- 一種照明裝置，其特徵在於包含如請求項14至18中任一項之有機電致發光元件。
- 一種顯示裝置，其特徵在於包含如請求項14至18中任一項之有機電致發光元件。
- 一種雙咔唑衍生物，其係由下述式(2')、(3')或(4')所表示者：
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