JP2016138132A - ビスカルバゾール誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 - Google Patents
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Abstract
Description
従来、有機EL素子においては、蛍光型、及び燐光型の発光メカニズムに応じ、最適な素子設計がなされてきた。特に燐光型の有機EL素子については、その発光特性から、蛍光素子技術の単純な転用では高性能な素子が得られないことが知られている。その理由は、一般的に以下のように考えられている。
まず、燐光発光は、三重項励起子を利用した発光であるため、発光層に用いる化合物のエネルギーギャップが大きくなくてはならない。何故なら、ある化合物のエネルギーギャップ(以下、一重項エネルギーともいう。)の値は、通常、その化合物の三重項エネルギー(本発明では、最低励起三重項状態と基底状態とのエネルギー差をいう。)の値よりも大きいからである。
また、蛍光素子で有用であった酸化耐性や還元耐性の高い炭化水素系の化合物はπ電子雲の広がりが大きいため、エネルギーギャップが小さい。そのため、燐光型の有機EL素子では、このような炭化水素系の化合物が選択され難く、酸素や窒素などのヘテロ原子を含んだ有機化合物が選択され、その結果、燐光型の有機EL素子は、蛍光型の有機EL素子と比較して寿命が短いという問題を有する。
さらに、燐光発光性ドーパント材料の三重項励起子の励起子緩和速度が一重項励起子と比較して非常に長いことも素子性能に大きな影響を与える。即ち、一重項励起子からの発光は、発光に繋がる緩和速度が速いため、発光層の周辺層(例えば、正孔輸送層や電子輸送層)への励起子の拡散が起きにくく、効率的な発光が期待される。一方、三重項励起子からの発光は、スピン禁制であり緩和速度が遅いため、周辺層への励起子の拡散が起きやすく、特定の燐光発光性化合物以外からは熱的なエネルギー失活が起きてしまう。つまり、電子、及び正孔の再結合領域のコントロールが蛍光型の有機EL素子よりも重要である。
以上のような理由から燐光型の有機EL素子の高性能化には、蛍光型の有機EL素子と異なる材料選択、及び素子設計が必要になっている。
[1] 下記式(1)で表されるビスカルバゾール誘導体。
(式(1)、において、A1及びA2は互いに独立して環形成炭素数6〜30の置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基である。
Y1〜Y16は互いに独立してC(R)または窒素原子を表し、Rはそれぞれ独立に水素原子、置換基又はカルバゾール骨格に結合する結合手を表す。
L1及びL2は互いに独立して単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30の2価の芳香族炭化水素基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数2〜30の2価の芳香族複素環基である。
但し、A1、A2及びRのうち少なくとも1つは置換もしくは無置換のフルオランテニル基、置換もしくは無置換のトリフェニレニル基、置換もしくは無置換のベンゾフェナントレニル基、置換もしくは無置換のベンゾトリフェニレニル基、置換もしくは無置換のジベンゾトリフェニレニル基、置換もしくは無置換のクリセニル基、置換もしくは無置換のベンゾクリセニル基、置換もしくは無置換のピセニル基、置換もしくは無置換のベンゾ[b]フルオランテニル基、置換もしくは無置換のフェナントレニル基、置換もしくは無置換のビナフチル基、置換もしくは無置換のジベンゾフェナントレニル基、置換もしくは無置換のナフトトリフェニレニル基、置換もしくは無置換のベンゾフルオレニル基又はナフチル基を表す。
また、Y1〜Y16が全てC(R)であり、Rが水素であり、Y6とY11が単結合で結合し、L1及びL2が単結合であり、A1がフェナントレニル基の場合、A2はフェニル基、ビフェニリル基又はナフチル基である。さらに、Y1〜Y16が全てC(R)であり、Rが水素であり、Y6とY11が単結合で結合し、L1及びL2が単結合であり、A1がナフチル基の場合、A1とA2は互いに異なる。)
[2] 上記式(1)において、A1及びA2の少なくとも一方が、置換もしくは無置換のフルオランテニル基、置換もしくは無置換のトリフェニレニル基、置換もしくは無置換のベンゾフェナントレニル基、置換もしくは無置換のベンゾトリフェニレニル基、置換もしくは無置換のジベンゾトリフェニレニル基、置換もしくは無置換のクリセニル基、置換もしくは無置換のベンゾクリセニル基、置換もしくは無置換のピセニル基、又は置換もしくは無置換のベンゾ[b]フルオランテニル基、置換もしくは無置換のフェナントレニル基、置換もしくは無置換のビナフチル基、置換もしくは無置換のジベンゾフェナントレニル基、置換もしくは無置換のナフトトリフェニレニル基、又は置換もしくは無置換のベンゾフルオレニル基である[1]に記載のビスカルバゾール誘導体。
[3] 下記式(2)で表される[1]又は[2]に記載のビスカルバゾール誘導体。
(式(2)において、A1、A2、Y1〜Y16、L1及びL2は、それぞれ上記式(1)におけるものと同様である。)
[4] 下記式(3)又は(4)で表される[1]又は[2]に記載のビスカルバゾール誘導体。
(式(3)、式(4)において、A1、A2、Y1〜Y16、L1及びL2は、それぞれ上記式(1)におけるものと同様である。)
[5] 前記−L1−A1と−L2−A2とが互いに異なる[1]〜[4]のいずれかに記載のビスカルバゾール誘導体。
[6] 前記L1及びL2が2価の連結基である[1]〜[5]のいずれかに記載のビスカルバゾール誘導体。
[7] 前記A1が、置換もしくは無置換のフルオランテニル基、置換もしくは無置換のトリフェニレニル基、置換もしくは無置換のベンゾフェナントレニル基、置換もしくは無置換のベンゾトリフェニレニル基、置換もしくは無置換のジベンゾトリフェニレニル基、置換もしくは無置換のクリセニル基、置換もしくは無置換のベンゾクリセニル基、置換もしくは無置換のピセニル基、又は置換もしくは無置換のベンゾ[b]フルオランテニル基、置換もしくは無置換のフェナントレニル基、置換もしくは無置換のビナフチル基、置換もしくは無置換のジベンゾフェナントレニル基、置換もしくは無置換のナフトトリフェニレニル基、又は置換もしくは無置換のベンゾフルオレニル基、であり、かつ、A2が、環形成炭素数6〜30の置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基である[1]〜[6]のいずれかに記載のビスカルバゾール誘導体。
[8] 下記式(1a)で表されるビスカルバゾール誘導体。
(式(1a)において、A1a及びA2aの一方は、下記式(a)で表される基であり、他方は置換もしくは無置換のフルオランテニル基、置換もしくは無置換のベンゾフェナントレニル基、置換もしくは無置換のピセニル基、置換もしくは無置換のベンゾ[b]フルオランテニル基、置換もしくは無置換のフェナントレニル基、置換もしくは無置換のビナフチル基、置換もしくは無置換のジベンゾフェナントレニル基、置換もしくは無置換のナフトトリフェニレニル基又は置換もしくは無置換のベンゾフルオレニル基を表す。
Y1a〜Y16aは互いに独立してC(R)または窒素原子を表し、Rはそれぞれ独立に水素原子、置換基又はカルバゾール骨格に結合する結合手を表す。L1a及びL2aは互いに独立して単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30の2価の芳香族炭化水素基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数2〜30の2価の芳香族複素環基である。)
(式(a)において、Y21〜Y25は互いに独立してC(Ra)または窒素原子を表し、Raはそれぞれ独立に水素原子又は置換基を表す。)
[9] [1]〜[8]のいずれかに記載のビスカルバゾール誘導体からなる有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
[10] 陰極と陽極の間に発光層を含む複数の有機薄膜層を有し、前記有機薄膜層のうち少なくとも1層が[1]〜[9]のいずれかに記載のビスカルバゾール誘導体を含む有機エレクトロルミネッセンス素子。
[11] 陰極と陽極の間に発光層を含む複数の有機薄膜層を有し、前記有機薄膜層のうち少なくとも1層が、下記式(10)で表されるビスカルバゾール誘導体を含む有機エレクトロルミネッセンス素子。
(式(10)、において、A1’及びA2’の一方は置換もしくは無置換のフルオレニル基であり、他方は環形成炭素数6〜30の置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基を表す。
Y1’〜Y16’は互いに独立してC(R’)または窒素原子を表し、R’はそれぞれ独立に水素原子、置換基又はカルバゾール骨格に結合する結合手を表す。
L1’及びL2’は互いに独立して単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30の2価の芳香族炭化水素基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数2〜30の2価の芳香族複素環基である。)
[12] 前記発光層において前記ビスカルバゾール誘導体をホスト材料として含む[10]又は[11]に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
[13] 前記発光層が燐光材料を含有する[12]に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
[14] 前記発光層がホスト材料と燐光材料を有し、燐光材料がイリジウム(Ir),オスミウム(Os)、白金(Pt)から選択される金属原子のオルトメタル化錯体である[13]に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
[15] 陰極と発光層の間に電子注入層を有し、該電子注入層が含窒素環誘導体を含む[14]に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
[16] 陰極と発光層の間に電子輸送層を有し、該電子輸送層が前記ビスカルバゾール誘導体を含む[15]に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
[17] 陽極と発光層の間に正孔輸送層を有し、該正孔輸送層が前記ビスカルバゾール誘導体を含む[16]に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
[18] 陰極と有機薄膜層との界面に還元性ドーパントを含有する[17]に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
[19] [10]〜[18]のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を備えることを特徴とする照明装置。
[20] [10]〜[19]のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を備えることを特徴とする表示装置。
(有機EL素子の構成)
まず、有機EL素子の素子構成について説明する。
有機EL素子の代表的な素子構成としては、
(1)陽極/発光層/陰極
(2)陽極/正孔注入層/発光層/陰極
(3)陽極/発光層/電子注入・輸送層/陰極
(4)陽極/正孔注入層/発光層/電子注入・輸送層/陰極
(5)陽極/有機半導体層/発光層/陰極
(6)陽極/有機半導体層/電子障壁層/発光層/陰極
(7)陽極/有機半導体層/発光層/付着改善層/陰極
(8)陽極/正孔注入・輸送層/発光層/電子注入・輸送層/陰極
(9)陽極/絶縁層/発光層/絶縁層/陰極
(10)陽極/無機半導体層/絶縁層/発光層/絶縁層/陰極
(11)陽極/有機半導体層/絶縁層/発光層/絶縁層/陰極
(12)陽極/絶縁層/正孔注入・輸送層/発光層/絶縁層/陰極
(13)陽極/絶縁層/正孔注入・輸送層/発光層/電子注入・輸送層/陰極
などの構造を挙げることができる。
上記の中で(8)の構成が好ましく用いられるが、もちろんこれらに限定されるものではない。
また、各発光層の間に、燐光発光層で生成された励起子が蛍光発光層に拡散することを防ぐ目的で、スペース層を有していてもよい。
有機EL素子1は、透明な基板2と、陽極3と、陰極4と、陽極3と陰極4との間に配置された有機薄膜層10と、を有する。
有機薄膜層10は、ホスト材料としての燐光ホスト及び燐光材料としての燐光ドーパントを含む燐光発光層5を有するが、燐光発光層5と陽極3との間に正孔注入・輸送層6等、燐光発光層5と陰極4との間に電子注入・輸送層7等を備えていてもよい。
また、燐光発光層5の陽極3側に電子障壁層を、燐光発光層5の陰極4側に正孔障壁層を、それぞれ設けてもよい。
これにより、電子や正孔を燐光発光層5に閉じ込めて、燐光発光層5における励起子の生成確率を高めることができる。
(a)正孔輸送層/発光層(/電子輸送層)
(b)正孔輸送層/第一燐光発光層/第二燐光発光層(/電子輸送層)
(c)正孔輸送層/燐光発光層/スペース層/蛍光発光層(/電子輸送層)
(d)正孔輸送層/第一燐光発光層/第二燐光発光層/スペース層/蛍光発光層(/電子輸送層)
(e)正孔輸送層/第一燐光発光層/スペース層/第二燐光発光層/スペース層/蛍光発光層(/電子輸送層)
(f)正孔輸送層/燐光発光層/スペース層/第一蛍光発光層/第二蛍光発光層(/電子輸送層)
陽極/第一発光ユニット/中間層/第二発光ユニット/陰極
ここで、上記第一発光ユニット及び第二発光ユニットとしては、例えば、それぞれ独立に上述の発光ユニットと同様のものを選択することができる。
上記中間層は、一般的に、中間電極、中間導電層、電荷発生層、電子引抜層、接続層、中間絶縁層とも呼ばれ、第一発光ユニットに電子を、第二発光ユニットに正孔を供給する、公知の材料構成を用いることができる。
言い換えると、本明細書において、蛍光ホストとは、蛍光ドーパントを含有する蛍光発光層を構成する材料を意味し、蛍光発光材料のホストにしか利用できないものを意味しているわけではない。
同様に燐光ホストとは、燐光ドーパントを含有する燐光発光層を構成する材料を意味し、燐光材料のホストにしか利用できないものを意味しているわけではない。
本発明の有機EL素子は、透光性の基板上に作製する。ここでいう透光性基板は有機EL素子を支持する基板であり、400nm〜700nmの可視領域の光の透過率が50%以上で平滑な基板が好ましい。
具体的には、ガラス板、ポリマー板等が挙げられる。
ガラス板としては、特にソーダ石灰ガラス、バリウム・ストロンチウム含有ガラス、鉛ガラス、アルミノケイ酸ガラス、ホウケイ酸ガラス、バリウムホウケイ酸ガラス、石英等を原料として用いてなるものを挙げられる。
またポリマー板としては、ポリカーボネート、アクリル、ポリエチレンテレフタレート、ポリエーテルサルファイド、ポリサルフォン等を原料として用いてなるものを挙げることができる。
有機EL素子の陽極は、正孔を正孔注入層、正孔輸送層又は発光層に注入する役割を担うものであり、4.5eV以上の仕事関数を有することが効果的である。
陽極材料の具体例としては、酸化インジウム錫合金(ITO)、酸化錫(NESA)、酸化インジウム亜鉛酸化物、金、銀、白金、銅等が挙げられる。
陽極はこれらの電極物質を蒸着法やスパッタリング法等の方法で薄膜を形成させることにより作製することができる。
本実施形態のように、発光層からの発光を陽極から取り出す場合、陽極の可視領域の光の透過率を10%より大きくすることが好ましい。また、陽極のシート抵抗は、数百Ω/□以下が好ましい。陽極の膜厚は、材料にもよるが、通常10nm〜1μm、好ましくは10nm〜200nmの範囲で選択される。
陰極材料は特に限定されないが、具体的にはインジウム、アルミニウム、マグネシウム、マグネシウム−インジウム合金、マグネシウム−アルミニウム合金、アルミニウム−リチウム合金、アルミニウム−スカンジウム−リチウム合金、マグネシウム−銀合金等が使用できる。
陰極も、陽極と同様に、蒸着法やスパッタリング法等の方法で薄膜を形成させることにより作製することができる。また、陰極側から、発光を取り出す態様を採用することもできる。
有機EL素子の発光層は以下の機能を併せ持つものである。
すなわち、
(1)注入機能;電界印加時に陽極又は正孔注入層より正孔を注入することができ、陰極又は電子注入層より電子を注入することができる機能、
(2)輸送機能;注入した電荷(電子と正孔)を電界の力で移動させる機能、
(3)発光機能;電子と正孔の再結合の場を提供し、これを発光につなげる機能、
がある。
この発光層を形成する方法としては、例えば蒸着法、スピンコート法、LB法等の公知の方法を適用することができる。
ここで分子堆積膜とは、気相状態の材料化合物から沈着され形成された薄膜や、溶液状態又は液相状態の材料化合物から固体化され形成された膜のことであり、通常この分子堆積膜は、LB法により形成された薄膜(分子累積膜)とは凝集構造、高次構造の相違や、それに起因する機能的な相違により区分することができる。
また、樹脂等の結着剤と材料化合物とを溶剤に溶かして溶液とした後、これをスピンコート法等により薄膜化することによっても、発光層を形成することができる。
本発明の有機EL素子は、陰極と陽極の間に発光層を含む複数の有機薄膜層を有し、この有機薄膜層のうち少なくとも1層がビスカルバゾール誘導体を含む。なお、本明細書中、「水素」は重水素も含むものである。また、本発明のビスカルバゾール誘導体は、分子中に二つのみのカルバゾール構造を有するものが好ましい。
本発明のビスカルバゾール誘導体は、特定の位置に置換もしくは無置換のフルオランテニル基、置換もしくは無置換のトリフェニレニル基、置換もしくは無置換のベンゾフェナントレニル基、置換もしくは無置換のベンゾトリフェニレニル基、置換もしくは無置換のジベンゾトリフェニレニル基、置換もしくは無置換のクリセニル基、置換もしくは無置換のベンゾクリセニル基、置換もしくは無置換のピセニル基、又は置換もしくは無置換のベンゾ[b]フルオランテニル基、置換もしくは無置換のベンゾフラニル基、置換もしくは無置換のジベンゾフラニル基、置換もしくは無置換のベンゾチオフェニル基、置換もしくは無置換のジベンゾチオフェニル基、置換もしくは無置換のフェナントレニル基、置換もしくは無置換のフルオレニル基、置換もしくは無置換のビナフチル基、置換もしくは無置換のベンゾナフトフラニル基、置換もしくは無置換のベンゾナフトチオフェニル基、置換もしくは無置換のジベンゾフェナントレニル基、置換もしくは無置換のナフトトリフェニレニル基、置換もしくは無置換のベンゾフルオランテニル基、置換もしくは無置換のベンゾフルオレニル基又は置換もしくは無置換のフェニル基を有し、具体的には下記式(1)〜(4)、(1’)、(1a)及び(10)のいずれかで表される。
Y1〜Y16は互いに独立してC(R)または窒素原子を表し、Rはそれぞれ独立に水素原子、置換基又はカルバゾール骨格に結合する結合手を表す。
L1及びL2は互いに独立して単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30の2価の芳香族炭化水素基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数2〜30の2価の芳香族複素環基である。
但し、A1、A2及びRのうち少なくとも1つは置換もしくは無置換のフルオランテニル基、置換もしくは無置換のトリフェニレニル基、置換もしくは無置換のベンゾフェナントレニル基、置換もしくは無置換のベンゾトリフェニレニル基、置換もしくは無置換のジベンゾトリフェニレニル基、置換もしくは無置換のクリセニル基、置換もしくは無置換のベンゾクリセニル基、置換もしくは無置換のピセニル基、置換もしくは無置換のベンゾ[b]フルオランテニル基、置換もしくは無置換のフェナントレニル基、置換もしくは無置換のビナフチル基、置換もしくは無置換のジベンゾフェナントレニル基、置換もしくは無置換のナフトトリフェニレニル基、置換もしくは無置換のベンゾフルオレニル基又はナフチル基を表す。
また、Y1〜Y16が全てC(R)であり、Rが水素であり、Y6とY11が単結合で結合し、L1及びL2が単結合であり、A1がフェナントレニル基の場合、A2はフェニル基、ビフェニリル基又はナフチル基である。さらに、Y1〜Y16が全てC(R)であり、Rが水素であり、Y6とY11が単結合で結合し、L1及びL2が単結合であり、A1がナフチル基の場合、A1とA2は互いに異なる。)
また、Y5〜Y8のうち1つはC(R)であり、Y9〜Y12のうち1つはC(R)であり、これらのRは互いに結合する結合手を表す。
式(1)及び(1’)における複数のRは、互いに同じでも異なっていてもよい。
また、Y5a〜Y8aのうち1つはC(R)であり、Y9a〜Y12aのうち1つはC(R)であり、これらのRは互いに結合する結合手を表す。
式(1a)における複数のRは、互いに同じでも異なっていてもよい。
また、Y5’〜Y8’のうち1つはC(R’)であり、Y9’〜Y12’のうち1つはC(R’)であり、これらのR’は互いに結合する結合手を表す。
式(10)における複数のR’は、互いに同じでも異なっていてもよい。
(式(2)〜(4)において、A1、A2、Y1〜Y16、L1及びL2は、それぞれ上記式(1)におけるものと同様である。)
(式(1’)、において、A1及びA2は互いに独立して環形成炭素数6〜30の置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、又は環形成炭素数2〜30の置換もしくは無置換の芳香族複素環基を表す。
Y1〜Y16は互いに独立してC(R)または窒素原子を表し、Rはそれぞれ独立に水素原子、置換基又はカルバゾール骨格に結合する結合手を表す。
L1及びL2は互いに独立して単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30の2価の芳香族炭化水素基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数2〜30の2価の芳香族複素環基である。
但し、A1、A2及びRのうち少なくとも1つは置換もしくは無置換のフルオランテニル基、置換もしくは無置換のトリフェニレニル基、置換もしくは無置換のベンゾフェナントレニル基、置換もしくは無置換のベンゾトリフェニレニル基、置換もしくは無置換のジベンゾトリフェニレニル基、置換もしくは無置換のクリセニル基、置換もしくは無置換のベンゾクリセニル基、置換もしくは無置換のピセニル基、又は置換もしくは無置換のベンゾ[b]フルオランテニル基、置換もしくは無置換のベンゾフラニル基、置換もしくは無置換のジベンゾフラニル基、置換もしくは無置換のベンゾチオフェニル基、置換もしくは無置換のジベンゾチオフェニル基、置換もしくは無置換のフェナントレニル基、置換もしくは無置換のフルオレニル基、置換もしくは無置換のビナフチル基、置換もしくは無置換のベンゾナフトフラニル基、置換もしくは無置換のベンゾナフトチオフェニル基、置換もしくは無置換のジベンゾフェナントレニル基、置換もしくは無置換のナフトトリフェニレニル基、又は置換もしくは無置換のベンゾフルオレニル基、置換もしくは無置換のフェニル基を表す。また、Y1〜Y16が全てC(R)であり、Rが水素であり、Y6とY11が単結合で結合し、L1及びL2が単結合であり、A1がフェナントレニル基の場合、A2はフェナントレニル基ではない。
さらに、Y1〜Y16が全てC(R)であり、Y6とY11が単結合で結合し、L1とL2が単結合である場合、Rはいずれもフルオレニル基ではなく、さらにA1がフルオレニル基の場合、A2はフェニル基、ナフチル基、又はフルオレニル基ではない。)
(式(1a)において、A1a及びA2aの一方は、下記式(a)で表される基であり、他方は置換もしくは無置換のフルオランテニル基、置換もしくは無置換のベンゾフェナントレニル基、置換もしくは無置換のピセニル基、置換もしくは無置換のベンゾ[b]フルオランテニル基、置換もしくは無置換のフェナントレニル基、置換もしくは無置換のビナフチル基、置換もしくは無置換のジベンゾフェナントレニル基、置換もしくは無置換のナフトトリフェニレニル基又は置換もしくは無置換のベンゾフルオレニル基を表す。
Y1a〜Y16aは互いに独立してC(R)または窒素原子を表し、Rはそれぞれ独立に水素原子、置換基又はカルバゾール骨格に結合する結合手を表す。L1a及びL2aは互いに独立して単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30の2価の芳香族炭化水素基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数2〜30の2価の芳香族複素環基である。)
(式(a)において、Y21〜Y25は互いに独立してC(Ra)または窒素原子を表し、Raはそれぞれ独立に水素原子又は置換基を表す。)
式(1a)及び式(a)におけるA1a、A2a、Y1a〜Y16a、L1a、L2a及びRaの詳細は、それぞれ一般式(1)におけるA1、A2、Y1〜Y16、L1、L2及びRと同様である。
ただし、式(1a)においてA1a及びA2aのどちらか一方が式(a)で表される基である場合、他方がトリフェニレニル基やクリセニル基のような分子量が大きい縮合環を有する基であると、化合物自体の分子量が大きくなるために蒸着温度が高くなり、熱分解成分が増加する傾向がある。従って、式(1a)においてA1a及びA2aのどちらか一方が式(a)で表される基である場合、他方は置換もしくは無置換のフルオランテニル基、又は置換もしくは無置換のフェナントレニル基であることが好ましい。
(式(10)、において、A1’及びA2’の一方は置換もしくは無置換のナフチル基、又は置換もしくは無置換のフルオレニル基であり、他方は環形成炭素数6〜30の置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基を表す。
Y1’〜Y16’は互いに独立してC(R’)または窒素原子を表し、R’はそれぞれ独立に水素原子、置換基又はカルバゾール骨格に結合する結合手を表す。
L1’及びL2’は互いに独立して単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30の2価の芳香族炭化水素基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数2〜30の2価の芳香族複素環基である。)
式(10)におけるA1’、A2’、L1’、L2’、Y1’〜Y16’及びR’の詳細は、前記式(1)におけるA1、A2、L1、L2、Y1〜Y16及びRとそれぞれ同様である。
また、前記式(1)〜(4)及び(1’)において、A1及びA2は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換のフルオランテニル基、置換もしくは無置換のトリフェニレニル基、置換もしくは無置換のベンゾトリフェニレニル基、置換もしくは無置換のベンゾフェナントレニル基、置換もしくは無置換のジベンゾフラニル基、又は置換もしくは無置換のジベンゾチオフェニル基であることが好ましい。
さらに、前記式(1)〜(4)及び(1’)における−L1−A1と−L2−A2とは互いに異なることが好ましい。
尚、A1、A2及びRのいずれかが表す置換もしくは無置換のフェニル基としては、炭素数10〜30の芳香族炭化水素基により置換されたフェニル基が好ましく、ナフチルフェニル基が特に好ましい。
式(a)において、Y21及び/又はY25が窒素原子を表すことが好ましく、さらにY22及びY24がC(Ra)を表すことがより好ましい。
なお、隣接する環形成炭素上のRは互いに結合して環形成炭素と共に環構造を形成しても良い。
前記炭素数1〜20の直鎖状、分岐鎖状又は環状のアルキレン基としては、例えば、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基等が挙げられる。
前記炭素数1〜20の直鎖状、分岐鎖状又は環状の2価の不飽和炭化水素基としては、例えば、1,3−ブタジエン−1,4−ジイル基等が挙げられる。
ハロゲン原子としては、フッ素原子が挙げられる。
環形成炭素数6〜30の2価の芳香族炭化水素基の具体例としては、上述の環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基として挙げられたものを2価基としたものが挙げられる。
また、環形成炭素数2〜30の2価の芳香族複素環基の具体例としては、上述の環形成炭素数2〜30の芳香族複素環基として挙げられたものを2価基としたものが挙げられる。
前記一般式(1)〜(4)及び(1’)において、Y1〜Y16が全てC(R)であると好ましい。
前記一般式(1)〜(4)及び(1’)において、Y1〜Y8、Y9〜Y16のそれぞれにおいて、Rで表される置換基の数が0〜2個であると好ましく、0又は1個であるとより好ましい。
(式(2’)、(3’)、(4’)において、−L1−A1と−L2−A2とは、互いに異なり、A2は置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基であり、A1が置換もしくは無置換のトリフェニレニル基である。
Y1〜Y16は互いに独立してC(R)を表し、Rはそれぞれ独立に水素原子、置換基又はカルバゾール骨格に結合する結合手を表す。
L1及びL2は互いに独立して単結合、又は、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30の2価の芳香族炭化水素基である。
ただし、以下の6化合物を除く。)
式(2’)、(3’)、(4’)におけるY1〜Y16、L1及びL2並びにA1は、式(2)、(3)、(4)におけるY1〜Y16、L1及びL2並びにA1と同じであり、式(2’)、(3’)、(4’)におけるA2は、置換基を有し得る点を除き、式(2)、(3)、(4)におけるA2と同じである。
また、本発明の有機EL素子は、正孔輸送層(正孔注入層)を有し、該正孔輸送層(正孔注入層)が本発明のビスカルバゾール誘導体を含有しても好ましい。
本発明において、前記燐光材料は、金属錯体を含有し、前記金属錯体は、Ir,Pt,Os,Au,Cu,Re及びRuから選択される金属原子と、配位子と、を有することが好ましい。特に、前記配位子は、オルトメタル結合を有することが好ましい。
燐光量子収率が高く、発光素子の外部量子効率をより向上させることができるという点で、Ir,Os及びPtから選ばれる金属原子を含有する化合物であると好ましく、イリジウム錯体、オスミウム錯体、白金錯体等の金属錯体であるとさらに好ましく、中でもイリジウム錯体及び白金錯体がより好ましく、オルトメタル化イリジウム錯体が最も好ましい。
好ましい金属錯体の具体例を、以下に示す。
このような発光波長の燐光材料(燐光ドーパント)を、本発明で用いる特定のホスト材料にドープして発光層を構成することにより、高効率な有機EL素子とできる。
本発明の有機EL素子は、陰極と有機薄膜層との界面領域に還元性ドーパントを有することも好ましい。
このような構成によれば、有機EL素子における発光輝度の向上や長寿命化が図られる。
還元性ドーパントとしては、アルカリ金属、アルカリ金属錯体、アルカリ金属化合物、アルカリ土類金属、アルカリ土類金属錯体、アルカリ土類金属化合物、希土類金属、希土類金属錯体、及び希土類金属化合物等から選ばれた少なくとも一種類が挙げられる。
アルカリ土類金属としては、Ca(仕事関数:2.9eV)、Sr(仕事関数:2.0eV〜2.5eV)、Ba(仕事関数:2.52eV)等が挙げられ、仕事関数が2.9eV以下のものが特に好ましい。
希土類金属としては、Sc、Y、Ce、Tb、Yb等が挙げられ、仕事関数が2.9eV以下のものが特に好ましい。
以上の金属のうち好ましい金属は、特に還元能力が高く、電子注入域への比較的少量の添加により、有機EL素子における発光輝度の向上や長寿命化が可能である。
アルカリ土類金属化合物としては、BaO、SrO、CaO及びこれらを混合したBaxSr1−xO(0<x<1)、BaxCa1−xO(0<x<1)等が挙げられ、BaO、SrO、CaOが好ましい。
希土類金属化合物としては、YbF3、ScF3、ScO3、Y2O3、Ce2O3、GdF3、TbF3等が挙げられ、YbF3、ScF3、TbF3が好ましい。
還元性ドーパントを層状に形成する場合は、界面の有機層である発光材料や電子注入材料を層状に形成した後に、還元ドーパントを単独で抵抗加熱蒸着法により蒸着し、好ましくは層の厚み0.1nm〜15nmで形成する。
還元性ドーパントを島状に形成する場合は、界面の有機層である発光材料や電子注入材料を島状に形成した後に、還元ドーパントを単独で抵抗加熱蒸着法により蒸着し、好ましくは島の厚み0.05nm〜1nmで形成する。
また、本発明の有機EL素子における、主成分と還元性ドーパントの割合としては、モル比で主成分:還元性ドーパント=5:1〜1:5であると好ましく、2:1〜1:2であるとさらに好ましい。
電子注入層又は電子輸送層は、発光層への電子の注入を助ける層であって、電子移動度が大きい。電子注入層はエネルギーレベルの急な変化を緩和する等、エネルギーレベルを調整するために設ける。
本発明の有機EL素子は、発光層と陰極との間に電子注入層を有し、前記電子注入層は、含窒素環誘導体を主成分として含有することが好ましい。ここで、電子注入層は電子輸送層として機能する層であってもよい。
なお、「主成分として」とは、電子注入層が50質量%以上の含窒素環誘導体を含有していることを意味する。
この含窒素環誘導体としては、例えば、下記式(A)で表される含窒素環金属キレート錯体が好ましい。
ハロゲン原子としては、例えば、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等が挙げられる。また、置換されていてもよいアミノ基の例としては、アルキルアミノ基、アリールアミノ基、アラルキルアミノ基が挙げられる。
アリールアミノ基は−NAr1Ar2と表され、Ar1及びAr2の具体例としては、それぞれ独立に前記非縮合芳香族炭化水素基及び縮合芳香族炭化水素基で説明した基と同様である。Ar1及びAr2の一方は水素原子又は重水素原子であってもよい。
上記式(A)のLは、下記式(A’)又は(A”)で表される基である。
前記式(A’)及び式(A”)のR8〜R12及びR13〜R27が示す炭素数1〜40の炭化水素基としては、前記式(A)中のR2〜R7の具体例と同様のものが挙げられる。
また、R8〜R12及びR13〜R27の互いに隣接する基が環状構造を形成した場合の2価の基としては、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基、ジフェニルメタン−2,2’−ジイル基、ジフェニルエタン−3,3’−ジイル基、ジフェニルプロパン−4,4’−ジイル基等が挙げられる。
Ar20、Ar23及びAr24は、それぞれ置換基を有するもしくは有さない2価の芳香族炭化水素基又は縮合芳香族炭化水素基を示し、Ar23とAr24は、互いに同一でも異なっていてもよい。
2価の芳香族炭化水素基又は縮合芳香族炭化水素基としては、フェニレン基、ナフチレン基、ビフェニレン基、アントラニレン基、ペリレニレン基、ピレニレン基などが挙げられる。そして、これらへの置換基としては炭素数1〜10のアルキル基、炭素数1〜10のアルコキシ基又はシアノ基等が挙げられる。
HAr−L1−Ar1−Ar2
前記式中、HArは、置換基を有していてもよい炭素数3〜40の含窒素複素環基であり、L1は単結合、置換基を有していてもよい炭素数6〜40の芳香族炭化水素基又は縮合芳香族炭化水素基又は置換基を有していてもよい炭素数3〜40の芳香族複素環基又は縮合芳香族複素環基であり、Ar1は置換基を有していてもよい炭素数6〜40の2価の芳香族炭化水素基であり、Ar2は置換基を有していてもよい炭素数6〜40の芳香族炭化水素基又は縮合芳香族炭化水素基又は置換基を有していてもよい炭素数3〜40の芳香族複素環基又は縮合芳香族複素環基である。
HArは、例えば、下記の群から選択される。
また、R1〜R8は、いずれも水素原子又は重水素原子である含窒素複素環誘導体であってもよい。
nは0〜4の整数であり、
R1は、置換基を有していてもよい炭素数6〜60の芳香族炭化水素基又は縮合芳香族炭化水素基、置換基を有していてもよいピリジル基、置換基を有していてもよいキノリル基、置換基を有していてもよい炭素数1〜20のアルキル基、または炭素数1〜20のアルコキシ基であり、
R2及びR3は、それぞれ独立に、水素原子、重水素原子、置換基を有していてもよい炭素数6〜60の芳香族炭化水素基又は縮合芳香族炭化水素基、置換基を有していてもよいピリジル基、置換基を有していてもよいキノリル基、置換基を有していてもよい炭素数1〜20のアルキル基、または置換基を有していてもよい炭素数1〜20のアルコキシ基であり、
Lは、置換基を有していてもよい炭素数6〜60の芳香族炭化水素基又は縮合芳香族炭化水素基、置換基を有していてもよいピリジニレン基、置換基を有していてもよいキノリニレン基、または置換基を有していてもよいフルオレニレン基であり、
Ar1は、置換基を有していてもよい炭素数6〜60の芳香族炭化水素基又は縮合芳香族炭化水素基、置換基を有していてもよいピリジニレン基又は置換基を有していてもよいキノリニレン基であり、Ar2は、置換基を有していてもよい炭素数6〜60の芳香族炭化水素基又は縮合芳香族炭化水素基、置換基を有していてもよいピリジル基、置換基を有していてもよいキノリル基、置換基を有していてもよい炭素数1〜20のアルキル基、または置換基を有していてもよい炭素数1〜20のアルコキシ基である。
なお、前記式(201)〜(203)において、Rは、水素原子、重水素原子、置換基を有していてもよい炭素数6〜60の芳香族炭化水素基又は縮合芳香族炭化水素基、置換基を有していてもよいピリジル基、置換基を有していてもよいキノリル基、置換基を有していてもよい炭素数1〜20のアルキル基、または置換基を有していてもよい炭素数1〜20のアルコキシ基である。
また、電子注入層の構成成分として、含窒素環誘導体の他に無機化合物として、絶縁体又は半導体を使用することが好ましい。電子注入層が絶縁体や半導体で構成されていれば、電流のリークを有効に防止して、電子注入性を向上させることができる。
このような絶縁体又は半導体を使用する場合、その層の好ましい厚みは、0.1nm〜15nm程度である。また、本発明における電子注入層は、前述の還元性ドーパントを含有していても好ましい。
正孔注入層又は正孔輸送層(正孔注入輸送層も含む)には、芳香族アミン化合物、例えば、下記一般式(I)で表わされる芳香族アミン誘導体が好適に用いられる。
例えば次のような変更も本発明の好適な変形例である。
エネルギーギャップが広いホスト材料を用いて発光層を形成した場合、ホスト材料のイオン化ポテンシャル(Ip)と正孔注入・輸送層等のIpとの差が大きくなり、発光層への正孔の注入が困難となり、十分な輝度を得るための駆動電圧が上昇するおそれがある。
このような場合、発光層に、正孔注入・輸送性の電荷注入補助剤を含有させることで、発光層への正孔注入を容易にし、駆動電圧を低下させることができる。
具体例としては、トリアゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、ポリアリールアルカン誘導体、ピラゾリン誘導体及びピラゾロン誘導体、フェニレンジアミン誘導体、アリールアミン誘導体、アミノ置換カルコン誘導体、オキサゾール誘導体、フルオレノン誘導体、ヒドラゾン誘導体、スチルベン誘導体、シラザン誘導体、ポリシラン系、アニリン系共重合体、導電性高分子オリゴマー(特にチオフェンオリゴマー)等を挙げることができる。
また、ヘキサアザトリフェニレン誘導体等も正孔注入性の材料として好適に用いることができる。
本発明の有機EL素子の各層の形成方法は特に限定されない。従来公知の真空蒸着法、スピンコーティング法等による形成方法を用いることができる。本発明の有機EL素子に用いる、前記式(1)〜(4)及び(1’)で表される化合物を含有する有機薄膜層は、真空蒸着法、分子線蒸着法(MBE法)あるいは溶媒に解かした溶液のディッピング法、スピンコーティング法、キャスティング法、バーコート法、ロールコート法等の塗布法による公知の方法で形成することができる。
反応液に水を加えて固体を析出させ、この固体をヘキサン、次いでメタノールで洗浄した。さらに、得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、化合物1−1(2.9g,収率65%)を得た。
FD−MS分析の結果、分子量608に対してm/e=608であった。
FD−MS分析の結果、分子量634に対してm/e=634であった。
FD−MS分析の結果、分子量634に対してm/e=634であった。
FD−MS分析の結果、分子量684に対してm/e=684であった。
反応終了後、直ちにろ過した後、水層を除去した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、中間体1−5(31.8g、収率89%)を得た。
FD−MSの分析により、分子量356に対してm/e=356であった。
合成実施例1−2において、中間体1−2のかわりに中間体1−5(2.9g、8.1mmol)を用いた以外は合成実施例1−2と同様に行った。化合物1−5(2.8g、収率56%)を得た。
FD−MS分析の結果、分子量684に対してm/e=684であった。
反応液に水を加えて固体を析出させ、この固体をヘキサン、次いでメタノールで洗浄した。さらに、得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、化合物1−6(3.6g,収率73%)を得た。
FD−MS分析の結果、分子量684に対してm/e=684であった。
次いで、合成実施例1−6において、中間体1−5のかわりに中間体1−7(3.1g,8.1mmol)を用いた以外は合成実施例1−6と同様に行った。化合物1−7(4.4g、収率85%)を得た。
FD−MS分析の結果、分子量710に対してm/e=710であった。
次いで、合成実施例1−6において、中間体1−5のかわりに中間体1−8(2.7g,8.1mmol)を用いた以外は合成実施例1−6と同様に行った。化合物1−8(3.7g、収率77%)を得た。
FD−MS分析の結果、分子量660に対してm/e=660であった。
FD−MS分析の結果、分子量608に対してm/e=608であった。
合成実施例1−3において、中間体1−1のかわりに中間体1−6(3g,7.3mmol)を用いた以外は合成実施例1−3と同様に行った。化合物1−10(3.0g,収率65%)を得た。
FD−MS分析の結果、分子量634に対してm/e=634であった。
FD−MS分析の結果、分子量684に対してm/e=684であった。
FD−MS分析の結果、分子量710に対してm/e=710であった。
FD−MS分析の結果、分子量608に対してm/e=608であった。
FD−MS分析の結果、分子量660に対してm/e=660であった。
次いで、ヨウ化銅(5.8g,30mmol)をジメチルホルムアミド(300mL)に溶かし、トランス−1,2−シクロヘキサンジアミン(6.9g,61mmol)を加えた後に、3−ブロモカルバゾール(15g、61mmol)、中間体1−11(20g、61mmol)、リン酸三カリウム(39g,183mmol)を加えて70℃で8時間攪拌した。反応液をろ過し、ろ液を濃縮した。シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、中間体1−12(14.9g、収率55%)を得た。
次いで、中間体1−12(14g、31mmol)をTHF(500mL)に溶かし、20℃に冷却後、1.6Mブチルリチウム−ヘキサン溶液(23mL、37mmol)を滴下した。2時間攪拌後、ほう酸トリイソプロピルエステル(11.7g、62mmol)のTHF溶液(50mL)を滴下し、室温で6時間攪拌した。反応液に2N塩酸を加えて30分攪拌した後、有機層を分離し、エバポレーターで溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して中間体1−13(7.9g、収率62%)を得た。
次いで、中間体1−13(7g、17mmol)、2−ブロモカルバゾール(4.2g,17mmol)、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム(0.4g,0.3mmol)、トルエン(25mL)、ジメトキシエタン(25mL)、2M炭酸ナトリウム水溶液(25mL)の順で加えて80℃で8時間加熱攪拌した。反応液の有機層を分離し、エバポレーターで溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して中間体1−14(4.8g、収率53%)を得た。
アルゴン雰囲気下、中間体1−15(2.5g,8.1mmol)中間体1−16(3.9g,7.3mmol)、Pd2(dba)3(0.14g,0.15mmol)、P(tBu)3HBF4(0.17g,0.6mmol)、t−ブトキシナトリウム(1.1g,11mmol)、無水キシレン(30mL)の順で加えて8時間加熱還流した。
反応液に水を加えて固体を析出させ、この固体をヘキサン、次いでメタノールで洗浄した。さらに、得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、化合物1−15(4.0g,収率72%)を得た。
FD−MS分析の結果、分子量763に対してm/e=763であった。
25mm×75mm×厚さ1.1mmのITO透明電極付きガラス基板(ジオマティック株式会社製)をイソプロピルアルコール中で超音波洗浄を5分間行なった後、UVオゾン洗浄を30分間行った。
洗浄後の透明電極ライン付きガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極ラインが形成されている側の面上に前記透明電極を覆うようにして下記電子受容性化合物(C−1)を蒸着し、膜厚5nmのC−1膜を成膜した。このC−1膜上に、第1正孔輸送材料として下記芳香族アミン誘導体(X1)を蒸着し、膜厚50nmの第1正孔輸送層を成膜した。第1正孔輸送層の成膜に続けて、第2正孔輸送材料として下記芳香族アミン誘導体(X2)を蒸着し、膜厚60nmの第2正孔輸送層を成膜した。
そして、この発光層成膜に続けて下記化合物(ET2)を膜厚30nmで成膜した。このET1膜は電子輸送層として機能する。
得られた有機EL素子の初期輝度2000cd/m2、室温及びDC定電流駆動での発光効率を測定した結果を第1表に示す。さらに初期輝度5000cd/m2、室温及びDC定電流駆動での発光の半減寿命を測定した結果を第1表に示す。
実施例1−1において、化合物1−1を用いる代わりに第1表に記載の化合物を用いて発光層を形成した以外は実施例1−1と同様にして有機EL素子を作製した。発光効率及び半減寿命の測定結果を第1表に示す。
実施例1−1において、化合物1−1を用いる代わりに化合物1−Dを用いて発光層を形成した以外は実施例1−1と同様にして有機EL素子を作製した。比較例1−4で得た有機EL素子は、燐光発光材料(化合物D3)からの発光は観測されなかった。
化合物1−A及び1−Cを用いた場合、発光層内が正孔過剰となり、電子とのバランスがとれていない。また、化合物1−Cを用いた場合、本発明のビスカルバゾール誘導体に比べて電子輸送性が劣っているために、正孔過剰を解消しきれていない。
上記結果により、本発明の化合物は、比較例で使用した化合物に比べて発光効率と寿命の点で優位であることが明らかである。すなわち、ビスカルバゾール誘導体骨格に適切な縮合環を結合させることがホスト材料の高性能化のためには重要であり、その縮合環としてはフルオランテンやベンゾフェナントレンなどの芳香族縮合環が選ばれることがわかった。
アルゴン雰囲気下、3つ口フラスコに2−ブロモ−9,9−ジメチルフルオレン(2.2g,8.1mmol)中間体2−1(3g,7.3mmol)、Pd2(dba)3(0.14g,0.15mmol)、P(tBu)3HBF4(0.17g,0.6mmol)、t−ブトキシナトリウム(1.1g,11mmol)、無水トルエン(30mL)の順で加えて8時間加熱還流した。
反応液に水を加えて固体を析出させ、この固体をヘキサン、次いでメタノールで洗浄した。さらに、得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、化合物2−1(2.7g,収率62%)を得た。
FD−MS分析の結果、分子量600に対してm/e=600であった。
反応液に水を加えて固体を析出させ、この固体をヘキサン、次いでメタノールで洗浄した。さらに、得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、化合物2−2(3.7g,収率70%)を得た。
FD−MS分析の結果、分子量716に対してm/e=716であった。
反応液に水を加えて固体を析出させ、この固体をヘキサン、次いでメタノールで洗浄した。さらに、得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、化合物2−3(3.15g,収率74%)を得た。
FD−MS分析の結果、分子量584に対してm/e=584であった。
反応液に水を加えて固体を析出させ、この固体をヘキサン、次いでメタノールで洗浄した。さらに、得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、化合物2−4(2.9g,収率65%)を得た。
FD−MS分析の結果、分子量608に対してm/e=608であった。
FD−MS分析の結果、分子量684に対してm/e=684であった。
25mm×75mm×厚さ1.1mmのITO透明電極付きガラス基板(ジオマティック株式会社製)をイソプロピルアルコール中で超音波洗浄を5分間行なった後、UVオゾン洗浄を30分間行った。
洗浄後の透明電極ライン付きガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極ラインが形成されている側の面上に前記透明電極を覆うようにして下記電子受容性化合物(C−1)を蒸着し、膜厚5nmのC−1膜を成膜した。このC−1膜上に、第1正孔輸送材料として下記芳香族アミン誘導体(X1)を蒸着し、膜厚50nmの第1正孔輸送層を成膜した。第1正孔輸送層の成膜に続けて、第2正孔輸送材料として下記芳香族アミン誘導体(X2)を蒸着し、膜厚60nmの第2正孔輸送層を成膜した。
そして、この発光層成膜に続けて下記化合物(ET2)を膜厚30nmで成膜した。このET1膜は電子輸送層として機能する。
得られた有機EL素子の初期輝度2000cd/m2、室温及びDC定電流駆動での発光効率を測定した結果を第2表に示す。さらに初期輝度5000cd/m2、室温及びDC定電流駆動での発光の半減寿命を測定した結果を第1表に示す。
実施例2−1において、化合物2−1を用いる代わりに第2表に記載の化合物を用いて発光層を形成した以外は実施例2−1と同様にして有機EL素子を作製した。
2 基板
3 陽極
4 陰極
5 燐光発光層
6 正孔注入・輸送層
7 電子注入・輸送層
10 有機薄膜層
Claims (20)
- 下記式(10)で表されるビスカルバゾール誘導体。
〔式(10)において、A1’及びA2’の一方は置換もしくは無置換のフルオレニル基であり、他方は環形成炭素数6〜30の置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基を表す。
Y1’〜Y16’は互いに独立してC(R’)を表し、R’はそれぞれ独立に水素原子、置換基又はカルバゾール骨格に結合する結合手を表す。
L1’及びL2’は互いに独立して単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30の2価の芳香族炭化水素基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数2〜30の2価の芳香族複素環基である。〕 - 前記A2’が、無置換のフェニル基、無置換のビフェニル基、無置換のターフェニル基、又は無置換のナフチル基である請求項1に記載のビスカルバゾール誘導体。
- 前記L1’及びL2’の少なくとも一方が、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30の2価の芳香族炭化水素基である請求項1又は2に記載のビスカルバゾール誘導体。
- 前記L1’及びL2’が単結合である請求項1又は2に記載のビスカルバゾール誘導体。
- 前記L1’及びL2’の少なくとも一方が、置換もしくは無置換の2価のフェニル基、置換もしくは無置換の2価のナフチル基、又は置換もしくは無置換の2価のフェナントレニル基である請求項3に記載のビスカルバゾール誘導体。
- 前記Y1’〜Y16 ’がC(R’)であり、R’がそれぞれ独立に水素原子、又はカルバゾール骨格に結合する結合手を表す請求項1〜5のいずれか1項に記載のビスカルバゾール誘導体。
- 前記R’の少なくとも1つが置換基であり、該置換基が、置換もしくは無置換の炭素数1〜20の直鎖状、分岐鎖状又は環状のアルキル基であり、置換基であるR’が複数あるとき、複数のR’は、互いに同一又は異なる請求項1〜5のいずれか1項に記載のビスカルバゾール誘導体。
- 前記置換基が、置換もしくは無置換の、メチル基、エチル基、プロピル基、又はイソプロピル基である請求項7に記載のビスカルバゾール誘導体。
- 前記A1’が置換基を有するとき、該置換基が、フッ素原子、置換もしくは無置換の炭素数1〜20の直鎖状、分岐鎖状又は環状のアルキル基、あるいは、置換もしくは無置換の炭素数1〜10の直鎖状、分岐鎖状又は環状のアルキルシリル基である請求項1〜8のいずれか1項に記載のビスカルバゾール誘導体。
- 前記置換基が、フッ素原子、無置換の、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、s−ブチル基、イソブチル基、t−ブチル基、n−ペンチル基、n−ヘキシル基、n−ヘプチル基、n−オクチル基、あるいは、無置換のトリメチルシリル基である請求項9に記載のビスカルバゾール誘導体。
- 前記A1’が無置換のフルオレニル基であり、
前記A2’が、無置換のフェニル基、無置換のビフェニル基、無置換のターフェニル基、又は無置換のナフチル基であり、
前記L1’及びL2’の少なくとも一方が無置換の2価のフェニル基、無置換の2価のナフチル基、又は無置換の2価のフェナントレニル基であり、
前記Y1’〜Y16 ’がC(R’)であり、R’はそれぞれ独立に水素原子、又はカルバゾール骨格に結合する結合手を表す請求項2、3、5及び6のいずれか1項に記載のビスカルバゾール誘導体。 - 前記A1’が無置換のフルオレニル基であり、
前記A2’が、無置換のフェニル基、無置換のビフェニル基、無置換のターフェニル基、又は無置換のナフチル基であり、
前記L1’及びL2’が単結合であり、
前記Y1’〜Y16 ’はC(R’)であり、R’はそれぞれ独立に水素原子、又はカルバゾール骨格に結合する結合手を表す請求項2、4、及び6のいずれか1項に記載のビスカルバゾール誘導体。 - 請求項1〜12のいずれか1項に記載のビスカルバゾール誘導体からなる有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
- 陰極と陽極の間に発光層を含む複数の有機薄膜層を有し、前記有機薄膜層のうち少なくとも1層が請求項1〜12のいずれか1項に記載のビスカルバゾール誘導体を含む有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記発光層において前記ビスカルバゾール誘導体をホスト材料として含む請求項14に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記発光層が燐光材料を含有する請求項15に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記発光層がホスト材料と燐光材料を有し、燐光材料がイリジウム(Ir),オスミウム(Os)、白金(Pt)から選択される金属原子のオルトメタル化錯体である請求項16に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 陽極と発光層の間に正孔輸送層を有し、該正孔輸送層が前記ビスカルバゾール誘導体を含む請求項14〜17のいずれかに1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 請求項14〜18のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を備えることを特徴とする照明装置。
- 請求項14〜18のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を備えることを特徴とする表示装置。
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