TW202118752A - 化合物及使用其的有機電致發光裝置 - Google Patents

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Abstract

一種化合物描述如下，其包括下式的第一配體
Figure 109138718-A0101-11-0001-2
式(2)或其互變異構體。 其中環A表示單環芳族基團或多環芳族基團。其中環B表示多環芳族基團。其中Z是碳。其中Z和右邊的N，可與一金屬配位，形成五元螯合環。其中R1 和R2 獨立地表示單取代基至最大可能數目的取代基，或無取代基。

Description

化合物及使用其的有機電致發光裝置
本發明大體而言係關於一種化合物，更具體言之係關於使用該化合物之有機電致發光(以下簡稱為有機EL)裝置。
有機電致發光(有機EL)裝置，即，有機發光⼆極管裝置(OLED)，都是利⽤有機化合物的裝置，正變得越來越比以前合乎需要。這類裝置使用有機薄膜，且這類裝置在兩端施加電壓時，它們會發光。它們正成為在平板顯⽰器，照明或背光等應⽤中使⽤的有趣技術。
以下是稱為Ir(pig)2 (acac)的⼀種有機化合物，具有下式：
Figure 02_image003
如本文所用，通常而言，論及有機電致發光器件的“頂部”，意指離有機電致發光器件的基板最遠的部位，而“底部”意指最靠近基板的部位。在第二層被描述為“在”第一層“上”的情況，指的是，第二層被安置在離基板較遠處。不過，除非明文規定第二層“與”第一層“接觸”，否則第二層與第一層之間，還是可以存在其它層。舉例來說，即使金屬電極和基板之間存在多個有機薄膜層，仍可以將金屬電極描述為是“在”基板“上”。
本發明揭示一種可包含下式的第⼀配體的化合物：
Figure 02_image005
式(2)或其互變異構體; 其中環A代表單環芳族基團或多環芳族基團； 其中環B代表多環芳族基團； 其中Z是碳； 其中Z和右邊的N(氮)，可與一金屬配位，形成五元螯合環(five-membered chelate ring)； 其中R1 和R2 獨立地表示單取代基至最大可能數目的取代基，或無取代基； 其中R1 和R2 各自獨立地是氫或選自於由鹵化物、烷基、烷氧基、芳烷基、雜芳基、氘、環烷基、雜烷基、芳基、烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、甲矽烷基、烯基、環烯基、雜烯基、炔基、酰基、羰基、羧酸、酯、腈、異腈、硫烷基、亞磺酰基、磺酰基、磷基及其組合組成的群組； 其中兩個或更多個相鄰的R1 或R2 取代基任選地連接或稠合成環；以及 其中該金屬任選地與第二配體配位。
在可選的實施方案中，本發明化合物具有下式：
Figure 02_image007
式(1)或其互變異構體； 其中Ir是銥的金屬； 其中C-D代表第二配體； 和 其中m表示1至3的整數。
在可選的實施方案中，第二配體是雙齒配體選自以下組成的群組：
Figure 02_image009
、
Figure 02_image011
,、或其互變異構體； 其中，G1 表示具有N(氮)作為雜原子的雜單環芳族基團或雜多環芳族基團； 其中G2 表示碳單環芳族基團或碳多環芳族基團； 其中R16 和R17 獨立地表示單取代至最大可能數目取代基、或無取代基；和 其中每個R16 和R17 取代基獨立地選自鹵素，烷基，烷氧基，芳烷基，雜芳基及其組合組成的群組。
本發明揭露了一種有機電致發光裝置，其包括陰極，陽極以及在所述陽極和所述陰極之間形成的一個或多個有機層。
所述有機層中的至少一個包括本發明的化合物。
在可選的實施方案中，上述有機電致發光裝置，可以是沒有藍色波長的面板。
在可選的實施方案中，包含該化合物的有機層之一，是發射橙色磷光的發光層。
在可選的實施方案中，包含化合物的有機層之一是發射綠色，黃色或紅色磷光的發光層。
在可選的實施方案中，有機電致發光裝置是琥珀色面板。
本發明揭露了一種產物，用於製造有機電致發光裝置的有機層化合物，該產物具有下式：
Figure 02_image013
或其互變異構體； 其中環A表示單環芳族基團或多環芳族基團； 其中環B表示多環芳族基團； 其中R1 和R2 獨立地表示單取代基至最大可能數目的取代基，或無取代基； 其中R1 和R2 各自獨立地是氫或選自於由鹵化物、烷基、烷氧基、芳烷基、雜芳基、氘、環烷基、雜烷基、芳基、烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、甲矽烷基、烯基、環烯基、雜烯基、炔基、酰基、羰基、羧酸、酯、腈、異腈、硫烷基、亞磺酰基、磺酰基、磷基及其組合組成的群組；和 其中兩個或更多個相鄰的R1 和R2 取代基任選地連接或稠合成環。
以下將以圖式、表格揭露本發明多個化合物實施例、裝置實施例、製備實施例。為明確說明起見，許多實務上的細節將在以下敘述中一併說明。然而，應瞭解到，這些實務上的細節不應用以限制本發明。也就是說，在本發明實施例中，這些實務上的細節是非必要的。此外，為簡化圖式或表格起見，一些習知慣用的結構與元件在圖式中將以簡單示意的方式繪示之。
將被理解的是，雖然本文使用特定的詞彙，如“第一”、“第二”、“第三”等用以描述不同元件、構件、區域、層及/或區段，但是這些元件、構件、區域、層及/或區段並不應限於這些詞彙。這些詞彙用以將一個元件、構件、區域、層或區段與另一個元件、構件、區域、層或區段區別。如此，下文敘述的第一元件、構件、區域、層及/或區段可被稱為第二元件、構件、區域、層及/或區段，而不脫離本發明的精神及範疇。
空間的相對詞彙，例如本文使用的“在…下”、“在…下面”、“下面的”、“在…下方”、“在…上”、“上面的”等，是為了容易描述圖中所繪示的元件或特徵與另一元件或特徵之間的關係。由此可理解，除了圖中所描繪的方位外，空間的相對詞彙意指囊括所述裝置使用時或操作時的不同方位。舉例來說，假如圖中的裝置被翻轉，則被描寫為“在”其他元件或特徵“上面”或“上”的元件將被定向為“在”其他元件或特徵“下”。因此，這些示範的詞彙“在…上”和“上面的”可包含下面和下面的方位。裝置可被另外決定方位(例如被旋轉90度或在其他的方位)；並且，本文使用的空間相對詞彙，也應如此相應地被詮釋。
由此可理解，當一元件或一層被稱為在另一元件或另一層“上”或“連接(結)”、“耦接”另一元件或另一層時，它可以是直接在另一元件或另一層上、或連結、耦接另一元件或另一層，或可存在一或更多的中間元件或中間層。另外，由此可理解，當一元件或一層被稱為在兩元件或兩層“之間”時，它可以是所述兩元件或所述兩層之間唯一的元件或層，或也可存在一或更多的中間元件或中間層。例如，當發光層被稱為在陰極與陽極之間時，發光層可以是陰極與陽極之間唯一的層，也可存在更多的中間層，每個中間層或發光層，都是一種有機薄膜層。
本文所用的術語，只是為了描寫特定實施例的目的，並不是用以限制本發明。本文使用的單數形式“一”和“所述”也包括複數形式，除非上下文另有清楚的指示。由此還可理解，當說明書中使用這些詞彙“包含”或“包括”時，是明確地說明指定的成員、特徵、整體、步驟、操作、元件及/或構件的存在，但不排除一或更多的成員、特徵、整體、步驟、操作、元件、構件及/或其群組的存在或附加。文中使用的“及/或”包括一或更多相關已列成員的任何以及全部組合。當成員清單的前面加上，例如“至少一個…”的修辭，是修飾整個成員清單，而非只修飾清單的個別成員。
本發明描述的材料或結構，可以在除OLED之外的設備中具有應⽤。例如，其他光電裝置，例如有機太陽能電池和有機光電探測器，可以採⽤本發明材料或結構。更⼀般地，有機裝置，例如有機電晶體，也可以採⽤本發明的材料或結構。
術語“取代基”、“取代物”、“取代的” 、和 “經取代”、“被取代”、“取代”可互換使⽤，並且是指除H之外，鍵合到相關位置的取代基，相關位置例如碳或氮。例如，當R1 表⽰單取代時，則⼀個R1 必須不是H(即，被取代)。類似地，當R1 代表⼆取代基時，必須有兩個R1 不是H。另外，在以R1 表示無取代基時，如果環原子有可用價數時，R1 可以是H；例如在苯環的環碳原子上，或者在吡咯(pyrrole)的環氮原子上，R1 可以是H。如果環原子已完全填充化合價(fully filled valencies)，例如在吡啶(pyridine)的氮原子，則R1 可以表示無取代基，即不表示任何H。環結構中取代基的可能最大數目將取決於環原⼦中可⽤價態的總數。例如，
Figure 02_image015
的上面兩個相鄰六角環具有六個環原⼦的可⽤的化合價，使得可置換的取代基的可能最大數目為六，在上面兩個相鄰六角環。多環芳族基團或配體，可具有兩個或更多個環⽤於被取代。在這類化學結構式裡，有一條延伸的直線，會穿過每一個被取代的環。例如，以左圖結構來看，延伸的直線，式穿過左下的苯環，並且上方的苯環，表示R1 取代基，可以取代在左下的苯環，也可以取代在上方的苯環。
Figure 02_image017
或
Figure 02_image019
。
通常，有機EL裝置包括⾄少⼀個有機層，該⾄少⼀個有機層設置在陽極和陰極之間，並電連接到陽極和陰極。當在有機EL裝置上施加外部電壓時，電⼦和電洞分別從陰極和陽極注入。電⼦將從陰極注入LUMO(低未佔據分⼦軌道)，⽽電洞將從陽極注入HOMO(⾼未佔據分⼦軌道)。隨後，電⼦與發光層中的電洞複合以形成激⼦，然後發光。當發光分⼦吸收能量以達到激發態時，激⼦可能處於單重態或三重態，這取決於電⼦和電洞的⾃旋如何結合。
術語“氫”是指-H基團。
術語“⿄素”和“⿄化物”可互換使⽤，是指氟，氯，溴或碘。
術語“三氟甲基”是指-CF3 基團。
術語“氰基”是指-C≡N基團。
術語“硝基”是指-NO3 基團。
術語“甲矽烷基”是指-Si(Rs )3 基團，其中每個Rs 可以相同或不同。Rs 可以是氫或選⾃氘、⿄素、烷基、環烷基、雜烷基、雜環烷基、芳基烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、甲矽烷基、烯基、環烯基、雜烯基、炔基、芳基、雜芳基及其組合等取代基。優選的Rs 選自於由烷基、環烷基、芳基、雜芳基及其組合組成的組合。
除了另有文字明示或隱喻指出是數值範圍以外，如本文所⽤，在描述「第⼀整數到第⼆整數」時，指的是第一個整數、第二個整數、以及二個整數之間的「每一個」整數。所有的整數，彼此是可以替換的，就像⼀個⾺庫西(Markush)組合。例如，1到4涵蓋了1、2、3、4，不包括1.5。又例如，0到3涵蓋了0、1、2、3，其中的0、1、2、3是屬於並列的技術方案。再例如，1~5個涵蓋了1個、2個、3個、4個、5個，其中的1個、2個、3個、4個、5個是屬於並列的技術方案。這些數量，可以例如是取代基的數目，或者是碳原子的個數。必須說明的是，取代基的可能最大數目，也是一種整數。如果取代基的可能最大數目是4，那麼 “單取代基到最大可能數⽬取代基”的說明，是指涵蓋了1、2、3、4個取代基。
如本文所用，“其組合”表示可用清單(並列技術方案)裡的一或多個成員被組合(例如鍵結或稠合)，以形成本領域普通技術人員能夠從可用清單(並列技術方案)裡設想的已知或化學穩定的佈置。舉例來說，單環芳族基團和多環芳族基團可以組合(鍵結或連接)在一起，或者可以稠合成具有二個相鄰環共有二個碳原子。鹵素和烷基，可以組合形成鹵代烷基。鹵素、烷基和芳基可以組合形成鹵代芳烷基。烷基和氘可以被組合以形成部分或完全氘化的烷基。在某一方面，在取代基的可用清單裡，可以包括清單裡二、三、或四個成員的組合。在另一方面，在取代基的可用清單裡，也可以包括清單裡二到三個成員的組合。在又一方面，在取代基的可用清單裡，可以包括清單裡二個成員的組合。取代基的優選組合是含有多達五十個不是氫或氘的原子的組合，或包括多達四十個不是氫或氘的原子的組合，或包括多達三十個不是氫或氘的原子的組合。在許多情況下，取代基的優選組合將包括多達二十個不是氫或氘的原子。
術語“烷基”是指並且包括直鏈和支鏈烷基。優選的烷基基團是那些含有30個或更少個碳原⼦，優選1⾄2個碳原⼦的0，更優選1⾄15個碳原⼦，和 優選1⾄12個碳原⼦。合適的烷基，包括甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、正丁基、己基、辛烷、十二烷基、環烷基、乙基辛烷、1-甲基乙基、1-甲基丙基、2-甲基丙基、戊基、1-甲基丁基、2-甲基丁基、3-甲基丁基、1,1-二甲基丙基、1,2-二甲基丙基、2,2-二甲基丙基等。其中，優選的至少包括：甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、正丁基、己基、辛烷、十二烷基、環烷基、乙基辛烷。另外，烷基可以任選地被取代。就碳原子數目而言，優選的烷基是含有一到三十個碳原子的烷基，優選一到二十個碳原子的烷基，更佳一到十二個碳原子的烷基。另外，烷基是任選取代的。
如本文所⽤，術語“環烷基”涵蓋環烷基。優選的環烷基是含有3⾄10個環碳原⼦的環烷基，包括環丙基，環戊基，環⼰基，⾦剛烷基等。另外，環烷基可以任選地被取代。
本文所⽤的術語“烯基”涵蓋直鍊和⽀鏈烯基。優選的烯基是含有2⾄15個碳原⼦的那些。另外，烯基可以任選地被取代。
如本文所⽤，術語“炔基”涵蓋直鍊和⽀鏈炔基。優選的炔基是含有兩個⾄⼗五個碳原⼦的那些。另外，炔基可以任選地被取代。
如本文所用，術語“芳基”或“芳族基團”是彼此可替換的，且包括單環芳族基團、多環芳族基團、稠環烴單元、多環芳香烴、和/或其組合。多環芳族基團可具有二個、三個、四個、五個、或更多個環，其中有兩個碳為兩個鄰接環(意指所述兩個鄰接環是“稠合的”)共用的兩個。多環芳族基團若具有二個環，可稱為二環芳族基團；若具有三個環，可稱為三環芳族基團，以此類推。在多環芳族基團，多環的至少一個是芳香族基，其他環可以例如是環烷基、環烯基、芳基、雜環和/或雜芳基。合適的芳基(芳族基團)，包括：苯基、聯苯、三聯苯、間三聯苯、對三聯苯、鄰三聯苯、芴(茀)、苯並芴、萘、苯並[c]芴、蒽、三亞苯、芘、菲、非那烯、䓛、9,9'-螺二芴、苝、1,2,3,4-二苯並蒽、熒蒽、苯並蒽、苯並[c]菲、聯伸三苯、聯伸四苯、萉、茀、薁、丁搭烯、苊(萘己環)、苊烯、三環素、苯並[a]蒽、苯並[c]菲、熒蒽(苯駢苊)、並四苯、苯並芘、苯並[a]芘、苯並[e]芘、奧林匹克烯(6H-苯並[cd]芘)、苯並熒蒽、苯並[a]熒蒽、苯並[b]熒蒽、苯並[j]熒蒽、苯並[k]熒蒽、二苯並蒽、二苯並[a,h]蒽、二苯並[a,j]蒽、並五苯、苯並[j]熒蒽、苉、碗烯、聯杯烯、苯並[ghi]苝、卵苯、錐苯、蒽嵌蒽、並六苯、並七苯、蒄、三角烯、二苯並[de,mn]並四苯(Zethrene)。所述合適的芳基裡，優選的包括：苯基、聯苯、三聯苯、間三聯苯、對三聯苯、鄰三聯苯、芴(茀)、苯並芴、萘、苯並[c]芴、蒽、三亞苯、芘、菲、非那烯、䓛、9,9'-螺二芴、苝、1,2,3,4-二苯並蒽。若以碳原子的數目來看，芳基例如是含有六至三十個碳原子、優選六至二十個碳原子；更優選六至十二個碳原子的芳基；尤其優選的是具有六個碳、十個碳或十二個碳的芳基。另外，上述“芳基”或“芳族基團”，可以任選地被取代，例如是被甲基、乙基、丁基、異丁基、辛氧基、聯苯基、萘基、己基、或吡啶基取代。又例如，苯並芴具有兩個H的碳原子上，可以進一步被兩個甲基取代；稱之為二甲基-苯並芴。合適的被取代芳基，包括：9,10-二苯基蒽、聯苯基蒽、苯基蒽、苯基萘、9,9-二甲基芴、1-甲基萘、山欖烯。所述合適的被取代芳基中，優選的包括：9,10-二苯基蒽、聯苯基蒽、苯基蒽、苯基萘、9,9-二甲基芴。
單環芳族基團，包括 雜單環芳族基團、及碳單環芳族基團。多環芳族基團，包括 雜多環芳族基團、及碳多環芳族基團。雜-單環芳族基團優選為單環具有5或6個環原⼦，並且該環可以有⼀個到六個雜原⼦。雜多環芳族基團可具有兩個或更多個環，其中兩個原⼦與兩個相鄰的環(環是“稠合的”)共有，其中⾄少⼀個環是雜芳基，例如，其他環可以是環烷基，環烯基，芳基，雜環和/或雜芳基。雜多環芳香族基團可以具有⼀個⾄六個雜原⼦％的多環芳族的環基團。優選的雜芳基是含有30 個或更少的碳原⼦，優選3⾄30個碳原⼦，更優選3⾄20個碳原⼦， 優選3⾄12個碳原⼦的那些。合適的雜芳基包括但不限於二苯並噻吩、二苯並呋喃、二苯並硒吩、呋喃、噻吩、苯並呋喃、苯並噻吩、苯並硒苯、咔唑、吲哚並咔唑、吡啶基吲哚、吡咯二吡啶、吡唑、咪唑、三唑、噁唑、噻唑、噁唑、二唑、惡二唑吡啶、噠嗪、嘧啶、吡嗪、三嗪、惡嗪、惡二嗪、惡二嗪、吲哚、苯並咪唑、吲唑、吲哚嗪、苯並噁唑、苯並異噁唑、苯並噻唑、喹啉、異喹啉、鄰苯二氮雜、喹唑啉、喹喔啉、萘、萘並萘、喹喔啉、萘啶吩嗪、吩噻嗪、吩惡嗪、苯並呋喃吡啶、呋喃二吡啶、苯並噻吩並吡啶、噻吩並二吡啶、苯並硒代苯並吡啶和硒代苯並二吡啶、優選二苯並噻吩、二苯並呋喃、二苯並硒吩、咔唑、吲哚並咔唑、咪唑、吡啶、三嗪、苯並咪唑、1,2-氮雜苯醚、1,3-氮雜苯醚、1,4-氮雜苯醚、硼嗪及其氮雜類似物。
如本文所⽤，術語“雜芳基”涵蓋單環芳族基團和多環芳族基團，其都包括⾄少⼀個雜原⼦。雜原⼦包括但不限於O，S，N，P，B，Si和Se。在許多情況下，O ，S ，Se，N或Si是優選的雜原⼦。雜單環芳族基團優選為具有5或6個環原⼦的單環，並且該環可具有1-6個雜原⼦。雜多環芳族基團可以包括兩個或更多個環，其中兩個原⼦所共有的兩個相鄰的環(環是“稠合的”)，其中所述環中的⾄少⼀個是雜芳基，其他的環可以是環，環烯基，芳基，雜環和/或雜芳基。雜多環芳族基團可以是具有⼀個⾄六個雜原⼦的多環芳族的環基團。優選的雜芳基是含有30個或更少的碳原⼦，優選3⾄30個碳原⼦，更優選3⾄20個碳原⼦， 優選3⾄ 12個碳原⼦的那些。合適的雜芳基包括但不限於氮雜芳族基團、二苯並呋喃、咔唑、雙咔唑、二苯並噻吩、吡啶、嘧啶、三嗪、吡嗪、二苯並吡嗪、吖啶、吩噻嗪、吩噁嗪、菲羅啉、菲咯啉、二氫吩嗪、苯並萘並呋喃、苯並咪唑、三亞苯並苯並呋喃、芘並苯並呋喃、咪唑、喹諾酮、或異喹啉、喹唑啉、喹喔啉、苯並喹唑啉、二苯並硒吩、吲哚並咔唑、苯並咪唑、1,2-氮雜硼烷、1,3-氮雜硼烷、1,4-氮雜硼烷、硼氮炔、1,4-天青素，硼嗪和其氮雜類似物
本文所述的片段中的“氮雜”名稱，即氮雜-⼆苯並呋喃，氮雜-⼆苯並噻吩等，是指相應芳環中⼀個或多個 CH基團可以被氮原⼦取代，例如但不限於，氮雜三亞苯基包括⼆苯並[f,h]喹喔啉、和⼆苯並[f,h]喹啉。本領域普通技術⼈員可以容易地想到上述氮雜衍⽣物的其他氮類似物，並且所有此類類似物都旨在被本文所述的術語所涵蓋。
如本文所⽤，術語“雜環基”涵蓋芳族和非芳族環狀基團(aromatic and non-aromatic cyclic radicals)。雜芳族環狀基團(Hetero-aromatic cyclic radicals)也表⽰雜芳基(heteroaryl)。優選的雜非芳族環狀基團(hetero-non-aromatic cyclic groups)是含有3⾄7個環原⼦的那些，其包括⾄少⼀個雜原⼦，並且包括環胺，例如嗎啉代，哌啶⼦基，吡咯烷基等，以及環醚，例如四氫呋喃，四氫吡喃，等等。另外，雜環基可以任選地被取代。
如本文所用，術語“亞芳基(arylene) ”或“亞芳基(arylene)”涵蓋衍生自芳族烴(亞芳基)的有機化合物的取代基，所述芳族烴具有從兩個環碳原子上除去的氫原子，例如亞苯基。除非另有規定，優選亞芳基是那些含30或更少個碳原⼦，優選6⾄30個碳原⼦，更優選6⾄20個碳原⼦，和 優選6⾄12個碳原⼦。特別優選的是具有6個碳，10個碳或12個碳的亞芳基。另外，亞芳基是任選取代的。
術語“芳烷基”或“芳基烷基”可互換使⽤，並且是指被芳基取代的烷基。優選的芳烷基是含有30個或更少的碳原⼦，優選6⾄30個碳原⼦，更優選7⾄3 0個碳原⼦， 優選7⾄1 3個碳原⼦的那些。另外，芳烷基是任選取代的。
術語烷基，環烷基，雜烷基，雜環烷基，烯基，環烯基，雜烯基，炔基，芳烷基，雜環基，芳基和雜芳基，如本文所使⽤的，獨立地是未取代的，或獨立地被取代的，具有⼀個或多個通⽤的取代基。
在許多情況下，通⽤取代基選⾃氘，⿄素，烷基，環烷基，雜烷基，雜環烷基，芳基烷基，烷氧基，芳氧基，氨基，甲矽烷基，烯基，環烯基，雜烯基，炔基，芳基，雜芳基，酰基，羧酸，醚，酯，腈，異腈，硫烷基，亞磺酰基，磺酰基，磷基及其組合。
在⼀些情況下，優選的通⽤取代基選⾃氘，氟，烷基，環烷基，雜烷基，烷氧基，芳氧基，氨基，甲矽烷基，烯基，環烯基，雜烯基，芳基，雜芳基，腈，異腈，硫烷基及其組合。
在⼀些情況下，優選的⼀般取代基選⾃氘，氟，烷基，環烷基，烷氧基，芳氧基，氨基，甲矽烷基，芳基，雜芳基，硫烷基及其組合。
在其他情況下，更優選的⼀般取代基選⾃氘，氟，甲基，烷基，環烷基，芳基，雜芳基及其組合。
術語“酰基”是指取代的羰基(C(O)-Rs )。
術語“酯”指的是取代的氧羰基(-O- C(O)-Rs 或-C(O)-O-Ra )基團。
術語“醚”是指⼀個-ORs 基。
術語“硫烷基”或“硫代醚”可互換使⽤，是指-SRs 基團。
術語“亞磺酰基”是指-S(O2 )-Rs 基團。
術語“磺酰基”是指-SO2 Rs 基團。
術語“磷基”是指–P(Rs )3 基團，其中每個R 可以相同或不同。
術語“互變異構體”是易於相互轉化的化合物的結構異構體(組成異構體)。 該反應通常導致質子的遷移。 互變異構的概念稱為互變異構。 將兩者相互轉化的化學反應稱為互變異構化。
應當理解，當分⼦片段被描述為取代基或以其他⽅式連接⾄另⼀部分時，其名稱可以寫為好像是片段(例如，苯基，亞苯基，萘基，⼆苯並呋喃基，烴基，芳族連接基，亞芳基)，或像是整個分⼦(例如，苯，萘，⼆苯並呋喃，烴，芳族化合物，芳烴)。如本文所⽤，指定取代基、或連接的片段，這些不同⽅式被認為是等同的。
在某些情況下，⼀對相鄰的取代基可以任選地連接或稠合成環。優選的環是五元，六元或七元碳環或雜環，包括兩個實例，其中由⼀對取代基形成的環的部分是飽和的，並且由⼀對取代基形成的環的部分是不飽和的情況。如本文所⽤，“相鄰”是指所涉及的兩個取代基可以在相同的環上彼此相鄰，或在具有兩個 接近的可取代位置(例如聯苯中的2,2 '位)的兩個相鄰的環上，或只要在萘的1,8位上，就可以形成穩定的稠環系統。 材料和/或薄膜層定義：
如本文所⽤，縮寫是指如下的材料和/或薄膜層： LiQ ：8-羥基喹啉鋰 (8-hydroxyquinolato-lithium) Ir(ppy)3 ：三(2-苯基吡啶)-銥 () NPB ：N,N -雙(萘-1-基)-N,N-雙(苯基)-聯苯胺 (tris(2-phenylpyridine)-iridium) HAT-CN ：雙吡嗪並[2,3-f:2,3-]喹喔啉-2,3,6,7,10,11-⼰腈 (Dipyrazino[2,3-f:2,3-]quinoxaline-2,3,6,7,10,11-hexacarbonitrile) DMSO ：⼆甲基亞碸 EIL：電⼦注入層(electron injecting layer) ETL：電⼦傳輸層(electron transporting layer) EML：發光層(emissive layer) EBL：電⼦阻擋層(electron blocking layer) HTL：電洞傳輸層(hole transporting layer) HIL：電洞注入層(hole injection layer) ITO：銦錫氧化物(indium tin oxide) EL：電致發光(electroluminescence) HBL：電洞阻擋層(hole blocking layer)
本發明揭露了包含下式的第⼀配體的化合物：
Figure 02_image005
式(2)或其互變異構體； 其中環A代表單環芳族基團或多環芳族基團； 其中環B代表多環芳族基團； 其中Z是碳；其中Z和右邊的N，可與一金屬配位，形成五元螯合環； 其中R1 和R2 獨立地表示單取代基至最大可能數目的取代基，或無取代基； 其中R1 和R2 各自獨立地是氫或選自於由鹵化物、烷基、烷氧基、芳烷基、雜芳基、氘、環烷基、雜烷基、芳基、烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、甲矽烷基、烯基、環烯基、雜烯基、炔基、酰基、羰基、羧酸、酯、腈、異腈、硫烷基、亞磺酰基、磺酰基、磷基及其組合組成的群組； 其中兩個或更多個相鄰的R1 或R2 取代基任選地連接或稠合成環；以及 其中該金屬任選地與第二配體配位。
圖2是⼀個剖面示意圖繪示沒有式(1) 化合物的有機EL裝置(無圖1的350C)。參照圖2，如果摻雜劑D1是Ir(pig)2 (acac)，則有機EL裝置400可以具有約4.9V的驅動電壓，約16.1 cd/A的電流效率，或約370小時的半衰期。
如圖1所示，通過包含本發明的化合物作為摻雜劑350C，第一有機EL裝置510的驅動電壓，可以低於有機EL裝置400(圖2)的驅動電壓。此外，通過包括該化合物作為摻雜劑350C，圖1所示的第一有機電流裝置510的電流效率，可以高於有機EL裝置400(圖2)的電流效率。此外，通過包括有機化合物作為摻雜劑350C，圖1的第一有機EL裝置510的半衰期，可以比有機EL裝置400(圖2)的半衰期更長。
作為圖1的第一有機EL裝置510的摻雜劑350C，本發明的化合物可將驅動電壓降低至約3.6V至約4.6V。此外，本發明的化合物可將電流效率提高至約16.9 cd/A至約56.3 cd/A。此外，本發明的化合物可以將半衰期增加至約380小時至約980小時。
當摻雜劑350C是紅色摻雜劑(客體)時，本發明的化合物可以將驅動電壓降低至約3.5V至約4.5V，將電流效率提高至約16.9 cd/A 至約25.8 cd/A，或將半衰期從大約550小時增加到大約895小時。包含該化合物的有機層是發射紅色磷光的發光層。
當摻雜劑350C是綠色摻雜劑(客體)時，本發明的化合物可以將驅動電壓降低至約3.8V至約4.0V，將電流效率提高至約49.8 cd/A至約56.3 cd/A，或將半衰期從大約870小時增加到大約980小時。包含該化合物的有機層是發射綠色磷光的發光層。
當摻雜劑350C是黃色摻雜劑(客體)時，本發明的化合物可以將驅動電壓降低至約4.3V至約4.6V，將電流效率提高至約42.1 cd/A至約46.3 cd/A，或將半衰期增加到大約380小時到大約470小時。包含該化合物的有機層是發射黃色磷光的發光層。
在可選的實施方案中，R1 和R2 各自獨立地選自具有30個以下碳原子的烷基，具有30個以下碳原子的烷氧基，具有30個以下碳原子的芳基，具有30個以下碳原子的芳烷基碳原子，具有30個以下碳原子的雜芳基及其組合組成的群組。
在可選的實施方案中，R1 和R2 獨立地表示單取代基、二取代基、三取代基、四取代基、五取代基、六取代基，或無取代基。
在可選的實施方案中，其中該第一配體選自以下分子式組成的群組：
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Figure 02_image093
以及
Figure 02_image095
Figure 02_image097
。
本發明進⼀步揭露了一種產物，用於製造有機電致發光裝置的有機層化合物，該產物具有下式：
Figure 02_image013
或其互變異構體； 其中環A表示單環芳族基團或多環芳族基團； 其中環B表示多環芳族基團； 其中R1 和R2 獨立地表示單取代基至最大可能數目的取代基，或無取代基； 其中R1 和R2 各自獨立地是氫或選自於由鹵化物、烷基、烷氧基、芳烷基、雜芳基、氘、環烷基、雜烷基、芳基、烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、甲矽烷基、烯基、環烯基、雜烯基、炔基、酰基、羰基、羧酸、酯、腈、異腈、硫烷基、亞磺酰基、磺酰基、磷基及其組合組成的群組；以及 其中兩個或更多個相鄰的R1 和R2 取代基任選地連接或稠合成環。
由上述產物製造的化合物，可以包含具有下式的第⼀配體：
Figure 02_image099
式(2)或其互變異構體； 其中Z是碳；和 其中Z和右邊的N(氮)與一金屬配位形成五元螯合環。
上述產物，和利用其製造的化合物，兩者具有相同的基本結構要素。 它們的基本化學結構相同，或者它們的化學結構在技術上緊密相關。 該產物將必不可少的結構元素納入所製造的化合物中。
上述產物，和式(2)的化合物，在技術上是相互關聯的。該化合物是通過該產品直接製造的，例如，
Figure 02_image101
式(2)。 可以將產物、三氟化硼二乙基醚化物、碳酸鉀、多聚甲醛、和DMSO的混合物，在O2 下密封，並在約140℃下攪拌約24小時。 反應完成後，將混合物冷卻至室溫。 該溶液用二氯甲烷和水萃取。 有機層用無水硫酸鎂乾燥。 然後在減壓下蒸發溶劑。 將殘餘物通過二氧化矽上的柱色譜法純化，以製備式(2)的化合物。
在一些可選的實施方案中，上述產物可以選自以下化合物組成的群組：
Figure 02_image103
,
Figure 02_image105
,
Figure 02_image107
,
Figure 02_image109
,
Figure 02_image111
,
Figure 02_image113
,
Figure 02_image115
,
Figure 02_image117
,
Figure 02_image119
和
Figure 02_image121
。 在可選的實施方案中，該化合物具有下式：
Figure 02_image007
式(1)或其互變異構體； 其中Ir是銥的金屬； 其中C-D代表第二配體；以及 其中m表示1至3的整數。
在可選的實施方案中，第二配體是雙齒配體選自以下組成的群組：
Figure 02_image009
,
Figure 02_image011
, 及其互變異構體； 其中，G1 表示具有N作為雜原子的雜單環芳族基團或雜多環芳族基團； 其中G2 表示碳單環芳族基團或碳多環芳族基團； 其中R16 和R17 獨立地表示單取代至最大可能數目取代基、或無取代基；和 其中每個R16 和R17 取代基獨立地選自鹵素，烷基，烷氧基，芳烷基，雜芳基及其組合組成的群組。
在可選的實施方案中，第二配體是選自以下二齒配體組成的群組：
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Figure 02_image126
和
Figure 02_image128
； 其中R3 至R15 獨立地表示單取代基、二取代基、三取代基、四取代基、五取代基、六取代基，或無取代基；以及 其中R3 至R15 的每個取代基獨立地選自鹵素，烷基，烷氧基，芳烷基，雜芳基及其組合組成的群組。
在可選的實施方案中，R3 至R15 各自獨立地選自氫、碳原子數為30以下的烷基、碳原子數為30以下的烷氧基、碳原子數為30以下的芳基、碳原子數為30以下的碳原子數為30以下的雜芳基及其組合組成的群組。
在可選的實施方案中，R3 至R15 的每個取代基獨立地選自鹵素，甲基，異丙基，異丁基，環戊基，己基，環己基，苯基及其組合組成的群組。
本發明揭露了一種有機電致發光裝置，其包括陰極，陽極以及在所述陽極和所述陰極之間形成的一個或多個有機層，其中所述有機層中的至少一個包括本發明的化合物。
在可選的實施方案中，上述有機電致發光裝置，可以是沒有藍色波長的面板。
在可選的實施方案中，包含該化合物的有機層之一，是發射橙色磷光的發光層。
在可選的實施方案中，包含化合物的有機層之一是發射綠色，黃色或紅色磷光的發光層。
在可選的實施方案中，有機電致發光裝置是琥珀色面板。
有機電致發光裝置可以是照明面板。
有機電致發光裝置可以是背光面板。
本發明的化合物可以是下列化合物其中一種：
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和
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。
參照圖1，第一有機EL裝置510可以包括陽極310，陰極390以及形成在陽極310和陰極390之間的一個或多個有機層320、330、340、350E，360、370、380。在頂部，一個或多個有機層可以包括電洞注入層320，電洞傳輸層330，電子阻擋層340，發光層350E，電洞阻擋層360，電子傳輸層370和電子注入層380。
發光層350E可包含15％的式(1)的化合物350C和摻雜有式(1)的化合物的共主體材料(即H2和H3)。式(1)的化合物，可以是用於將發光層350E發射光的波長調節為綠色，黃色或紅色客體材料，使得發射的光的顏色可以是綠色，黃色和紅色。式(1)的化合物可以是發光層350E的摻雜劑350C。
圖2是不具有本發明的化合物的有機EL裝置的截面圖。參照圖2，有機EL裝置400可以包括陽極310，陰極390以及形成在陽極310和陰極390之間的一個或多個有機層320、330、340、350、360、370、380。從底部到頂部，一個或多個有機層可以包括電洞注入層320，電洞傳輸層330，電子阻擋層340，發光層350，電洞阻擋層360，電子傳輸層370和電子注入層380。發光層350可以包括Ir(2-phq)2 (acac)，Ir(ppy)3 ，或YD的15％摻雜劑D1。發光層350可以進一步包括摻雜有Ir(2-phq)2(acac)，Ir(ppy)3或YD的有機化合物H 2和H 3。摻雜劑D1可以是綠色客體材料(Ir(ppy)3 )，黃色客體材料(YD)或紅色客體材料(Ir(piq)2 (acac))。有機化合物H2和H3是發光層350的共同主體(材料)。
對於圖1的那些有機EL裝置，圖1和圖2。如圖2所示，通過使用PR650光譜掃描光譜儀量測EL光譜和CIE色座標。此外，電流/電壓、亮度/電壓和效率/電壓特性，都使用吉時利(Keithley)2400可程式設計電壓電流源來檢測。在室溫(約25℃)和大氣壓下操作上述設備。
上述那些如圖1和圖2的有機EL裝置的I-V-B(1000尼特)測試報告，可以在下面的表1中總結。半衰期定義為1000 cd/m2的初始亮度下降到一半的時間。 表1
主體材料 摻雜材料 驅動電壓(V) 電流效率 (cd/A) 顏⾊ 半衰期 (⼩時)
H2 + H3 Ir(piq)2(acac) 4.9 16 .1 紅 370
H2 + H3 EX1 3.8 22.7 紅 795
H2 + H3 EX2 3.7 24.0 紅 830
H2 + H3 EX4 3.8 22.5 紅 780
H2 + H3 EX9 3.8 22.8 紅 795
H2 + H3 EX10 3.9 21.9 紅 765
H2 + H3 EX11 3.7 23.4 紅 810
H2 + H3 EX13 3.9 21.5 紅 740
H2 + H3 EX14 4.0 21.1 紅 720
H2 + H3 EX27 3.5 25.8 紅 895
H2 + H3 EX35 3.6 25.4 紅 880
H2 + H3 EX36 3.6 24.8 紅 855
H2 + H3 EX44 4.1 20.0 紅 655
H2 + H3 EX55 4.3 19.1 紅 625
H2 + H3 EX56 4.4 18.5 紅 590
H2 + H3 EX71 4.5 16.9 紅 550
H2 + H3 EX75 4.0 20.7 紅 695
H2 + H3 EX92 4.5 17.4 紅 575
H2 + H3 EX98 4.4 17.9 紅 580
H2 + H3 EX103 3.8 22.0 紅 770
H2 + H3 EX106 4.1 20.3 紅 670
H2 + H3 EX117 4.2 19.8 紅 650
H2 + H3 EX119 3.8 22.3 紅 780
H2 + H3 Ir(ppy)3 4.2 45.3 綠 700
H2 + H3 EX22 3.9 53.4 綠 910
H2 + H3 EX102 3.8 56.3 綠 980
H2 + H3 EX107 4.0 49.8 綠 870
H2 + H3 YD 4.9 38.1 黃 34 0
H2 + H3 EX7 4.3 46.3 黃 470
H2 + H3 EX28 4.4 44.8 黃 445
H2 + H3 EX33 4.6 42.1 黃 380
H2 + H3 EX47 4.4 45.4 黃 455
H2 + H3 EX58 4.6 43.2 黃 405
H2 + H3 EX91 4.5 43.7 黃 430
根據表1，在第一有機EL裝置510中，式(1)的化合物作為圖3的摻雜劑350C而被包含。圖1顯示，苯發明具有比現有技術的有機EL材料Ir(piq)2 (acac)更好的性能。
圖1的第一有機EL裝置510、以及圖2的有機EL裝置400，製造方法，敘述如下： 提供阻值為9~12歐姆/平方(ohm/square)和厚度為120~160 nm的銦錫氧化物塗層玻璃(以下稱為ITO基板)，並在超音波浴(例如洗滌劑、去離子水)中進行多步驟清洗。
在氣相沉積有機薄膜層或發光層之前，通過紫外光(UV)和臭氧進一步處理清洗過的ITO基板。ITO基板的所有前處理制程皆在潔淨室(100級)內進行，因此可以形成陽極310。
借助於石英監測器精確地監測或設置各層的厚度和氣相沉積速率(0.1〜0.3 nm/sec)，通過高真空(10-7 Torr)設備中的氣相沉積施加到陽極310上，利用電阻加熱的石英舟以氣相沉積將一層或多層有機層320、330、340、350(圖2)，350E(圖1)，360、370、380依次塗布到ITO基板(透明電極，陽極)上。所述每個有機層也可以包含一種以上的有機化合物。例如，發光層350E或350可以由摻雜劑和摻雜有摻雜劑的主體形成。發光層350E或350也可以由共主體和與該共主體共沉積的主體形成。這可以通過來自兩個或更多個來源的共氣相沉積，來成功實現多材料沉積，這意味著本發明的主體材料和/或摻雜劑材料是熱穩定的。
參考圖。圖1和圖2。參照圖2，在陽極310上，可以應用雙吡嗪並[2,3-f：2,3-]喹喔啉-2,3,6,7,10,11-六腈(HAT-CN)形成電洞注入層(在有機EL裝置510或400中具有約20nm的厚度的HIL)320。N,N-雙(萘-1-基)-N,N-雙(苯基)-聯苯胺(NPB)可以被施加以形成厚度約為110 nm的電洞傳輸層(HTL)330。N-(聯苯-4-基)-9,9-二甲基-N-(4'-苯基-聯苯-4-基)-9H-氟-2-胺(EB2)可以用於形成電子阻擋層 (EBL)340具有約5nm的厚度。
參照圖2，在有機EL裝置510(圖1)或400(圖2)中，可以形成發光層(EML)350E或350以具有約30nm的厚度。
參照圖2，在有機EL裝置400中，可以施加銥絡合物(即，段落[0002]的Ir(piq)2 (acac))，以形成圖2的發光層350的摻雜劑。發光層350可以進一步包括H2和H3作為主體。發光層350也可以進一步包括綠色，黃色或紅色客體。
在具有大約30 nm的厚度的發光層350上，化合物HB3可以是電洞阻擋材料(HBM)，以形成具有大約10 nm厚度的電洞阻擋層(HBL)360。可以將2-(10,10-二甲基-10H-茚並[2,1-b]三亞苯基-12-基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(ET2)用作電子傳輸材料，與8-羥基喹啉鋰(LiQ)以6∶4的比例共沉積，從而形成有機EL裝置510或400的電子傳輸層370。電子傳輸層(ETL)370的厚度為約35 nm。表2示出了有機EL裝置510(圖1)或400(圖2)的層厚度和材料。 表2
層 材料 厚度(nm)
陰極 鋁(Al) 160
電⼦注入層(EIL) LiQ 1
電⼦傳輸層(ETL) LiQ (40%)：ET2 (60%) 35
電洞阻擋層(HBL) HB3 10
發光層(EML) H2及H3 (85%)：350C (15%) 30
電⼦阻擋層(EBL) EB2 5
電洞傳輸層(HTL) NPB 110
電洞注入層(HIL) HAT-CN 20
陽極 ITO基板 120~160
用於生產苯發明有機EL裝置400或510的有機化合物ET2, HB3, H2, H3, Ir(2-phq)2 (acac), Ir(ppy)3 , YD, EB2, NPB and HAT-CN化學式如下：
Figure 02_image242
Figure 02_image244
Figure 02_image246
Figure 02_image248
Figure 02_image250
Figure 02_image252
Figure 02_image254
Figure 02_image256
Figure 02_image258
Figure 02_image261
參照圖1和圖2。有機EL裝置510或400可以通過熱蒸發進一步包含低功函數金屬，例如Al，Mg，Ca，Li或K，作為陰極390。具有約160 nm的厚度的陰極390可以幫助電子從陰極390注入電子傳輸層370。在陰極390(例如，表2中的Al)和電子傳輸層370之間，有薄電子注入層(EIL)。引入了380 LiQ。電子注入層(EIL)380的厚度約為1 nm，以減小電子注入勢壘並改善有機EL器件510或400的性能。電子注入層380的材料，也可以是具有低功函數的金屬鹵化物或金屬氧化物，例如LiF，MgO或Li2 O。
將通過以下示例性實施方案闡明本發明的有機化合物的詳細製備，但是本發明不限於此。實施例1-29顯示了本發明有機化合物的製備。 例1 EX1的合成
中間體1a的合成
Figure 02_image263
在-10℃下攪拌氫化鈉(7.2g，300mmol)，1-萘胺(31.5g，220mmol)，苯甲腈(22.7g，220mmol)，100ml DMSO的混合物。 將反應混合物在0℃攪拌1小時，然後溫熱至室溫3小時。 反應完成，然後用1000mL水稀釋。 通過二氧化矽上的柱色譜法純化粗沉澱物，得到中間體1a(39.6g，73％)，為白色固體。
中間體1b至1j的合成
中間體1b至1j的合成根據中間體1a的合成方法製備。
中間體2a的合成
Figure 02_image265
中間體1a(39.6g，160.6mmol)，三氟化硼二乙基醚化物(1.2g，8.0mmol)，碳酸鉀(22.2g，160.6mmol)，多聚甲醛(14.4g，481.8mmol)，640ml的混合物 DMSO。 將混合物在O2 下密封，並在140℃下攪拌24小時。 反應完成後，將混合物冷卻至室溫。 溶液用二氯甲烷和水萃取。 有機層用無水硫酸鎂乾燥，然後在減壓下蒸發溶劑。 將殘餘物通過矽膠上的柱色譜法純化，得到淺黃色固體狀的中間體2a(36.6g，89％)。
中間體2b至2j的合成
中間體2b至2j的合成，均根據中間體2a的合成方法進行。
  反應物結構   生成物結構 重量 產率
Figure 02_image106
1b (39.6 g, 160.6 mmol)
Figure 02_image267
2b		 35.8 g 87%
Figure 02_image108
1c (50.5 g, 160.6 mmol)
Figure 02_image269
2c		 43.2 g 83%
Figure 02_image110
1d (61.4 g, 160.6 mmol)
Figure 02_image271
2d		 51.0 g 81%
Figure 02_image112
1e (61.4 g, 160.6 mmol)
Figure 02_image273
2e		 51.0 g 81%
Figure 02_image114
1f (66.1 g, 160.6 mmol)
Figure 02_image275
2f		 50.8 g 75%
Figure 02_image116
1g (45.3 g, 160.6 mmol)
Figure 02_image277
2g		 40.4 g 86%
Figure 02_image118
1h (45.3 g, 160.6 mmol)
Figure 02_image279
2h		 39.9 g 85%
Figure 02_image120
1i (39.7 g, 160.6 mmol)
Figure 02_image281
2i		 33.5 g 81%
Figure 02_image122
1j (39.7 g, 160.6 mmol)
Figure 02_image283
2j		 33.9 g 82%
中間體3a的合成
Figure 02_image285
將7.3 g(28.4 mmol)的中間體2a，4.7 g(12.9 mmol)的氯化銥(III)水合物，75 ml的2-乙氧基乙醇和25 ml的水的混合物脫氣，並置於氮氣下，然後 在120℃加熱過夜。 反應完成後，將混合物冷卻至室溫。抽吸濾出沉澱的產物，並用水洗滌。 之後，加入250ml水並攪拌1小時，然後抽吸濾出沉澱的產物。 隨後，添加100ml的EtOH並攪拌1小時，然後抽濾沉澱的產物，得到5.4g的中間體3a，為棕色固體(56%)。
中間體3b至3k的合成
中間體3b至3k的合成，均按照中間體3a的合成方法進行。
  反應物結構   生成物結構 重量 產率
Figure 02_image267
2b (7.3 g, 28.4 mmol)
Figure 02_image287
3b		 5.1 g 54%
Figure 02_image273
2e (11.1 g, 28.4 mmol)
Figure 02_image289
  3e		 6.4 g 49%
Figure 02_image281
2i (7.3 g, 28.4 mmol)
Figure 02_image291
  3i		 5.3 g 51%
Figure 02_image293
2k (7.3 g, 28.4 mmol)
Figure 02_image295
  3k		 5.9 g 47%
EX1的合成
Figure 02_image297
將4.0 g(2.7 mmol)的中間體A，2.8 g(27.6 mmol)的乙酰丙酮，2.9 g(27.6 mmol)的碳酸鈉和28 ml的2-乙氧基-乙醇的混合物脫氣並置於氮氣下，然後在120℃加熱過夜。 反應完成後，將混合物冷卻至室溫。 抽吸濾出沉澱的產物，並用水洗滌。 之後，加入150ml水並攪拌1小時，然後抽吸濾出沉澱的產物。 隨後，加入80ml的EtOH並攪拌1小時，然後抽濾沉澱的產物，得到2.2g的EX1，為紅色固體(51%)。 MS(m/z，EI+)：800.9 例2至10
化合物EX4，EX9，EX10，EX13，EX14，EX44，EX56，EX106和EX117的合成。
化合物EX4，EX9，EX10，EX13，EX14，EX44，EX56，EX106和EX117的合成，根據化合物EX1的合成方法製備。
  反應物結構   生成物結構 重量 產率
Figure 02_image298
3b (4.0 g, 2.7 mmol)
Figure 02_image300
       (2.8 g, 27.6 mmol)
Figure 02_image302
 EX4 MS (m/z, EI+ ):800.9		 2.1 g 49%
Figure 02_image304
3a (4.0 g, 2.7 mmol)
Figure 02_image306
 (5.1 g, 27.6 mmol)
Figure 02_image308
 EX9 MS (m/z, EI+ ):885.1		 2.6 g 54%
Figure 02_image298
3b (4.0 g, 2.7 mmol)
Figure 02_image310
(5.1 g, 27.6 mmol)
Figure 02_image312
EX10 MS (m/z, EI+ ):885.1		 2.4 g 50%
Figure 02_image304
3a (4.0 g, 2.7 mmol)
Figure 02_image314
 (5.9 g, 27.6 mmol)
Figure 02_image316
 EX13 MS (m/z, EI+ ):913.1		 2.3 g 47%
Figure 02_image298
3b (4.0 g, 2.7 mmol)
Figure 02_image318
 (4.3 g, 27.6 mmol)
Figure 02_image320
 EX14 MS (m/z, EI+ ):857.0		 2.6 g 56%
Figure 02_image321
3k (4.8 g, 2.7 mmol)
Figure 02_image300
       (2.8 g, 27.6 mmol)
Figure 02_image323
EX44 MS (m/z, EI+ ):954.1		 2.61g 41%
Figure 02_image324
3e (5.4 g, 2.7 mmol)
Figure 02_image306
 (5.1 g, 27.6 mmol)
Figure 02_image326
EX56 MS (m/z, EI+ ):1157.0		 2.6 g 42%
Figure 02_image328
3i (4.0 g, 2.7 mmol)
Figure 02_image300
       (2.8 g, 27.6 mmol)
Figure 02_image330
EX106 MS (m/z, EI+ ):802.9		 2.2 g 50%
Figure 02_image328
3i (4.0 g, 2.7 mmol)
Figure 02_image306
 (5.1 g, 27.6 mmol)
Figure 02_image332
EX117 MS (m/z, EI+ ):887.0		 2.5 g 52%
例11 EX2的合成
中間體4a的合成
Figure 02_image334
將三氧化二銥(III)水合物，240毫升2-乙氧基乙醇和60毫升水脫氣並置於氮氣下，然後在120°C加熱過夜。 反應完成後，將混合物冷卻至室溫。 抽吸濾出沉澱的產物，並用水洗滌。然後，加入750ml水並攪拌1小時，然後抽濾沉澱的產物。 隨後，添加300ml的EtOH並攪拌1小時，然後抽濾沉澱的產物，得到12.8g的中間體4a，為棕色固體(55%)。
中間體4b至4i的合成
中間體4b至4i的合成，是根據中間體4a的合成方法。
  反應物結構   生成物結構 重量 產率
Figure 02_image336
(17g, 73 mmol)
Figure 02_image338
4b		 14.9 g 59%
Figure 02_image340
(13.4g, 73 mmol)
Figure 02_image342
4c		 13.6 g 63%
Figure 02_image344
(17g, 73 mmol)
Figure 02_image346
4d		 14.7 g 58%
Figure 02_image348
(21.1g, 73 mmol)
Figure 02_image350
4e		 14.7 g 50%
Figure 02_image352
(17g, 73 mmol)
Figure 02_image354
4f		 13.4 g 53%
Figure 02_image356
(15g, 73 mmol)
Figure 02_image358
4g		 11.8g 51%
Figure 02_image360
(11.3g, 73 mmol)
Figure 02_image362
4h		 11.9g 61%
Figure 02_image364
(17.6g, 73 mmol)
Figure 02_image366
4i		 11.9g 46%
中間體5a的合成
Figure 02_image368
將11.6g(9.1mmol)的中間體4a，5.3g(20.9mmol)的三氟甲磺酸銀，460ml的二氯甲烷和25ml的甲醇的混合物置於氮氣下，然後攪拌過夜。 反應完成後，濾出氯化銀，蒸發溶劑，得到14.5g三氟甲磺酸銥前體，其無需純化即可直接用於下一步。
中間體5b至5i的合成
中間體5b至5i的合成，是根據中間體5a的合成方法。
反應物結構 生成物結構 重量
Figure 02_image338
4b ( 14.9g, 10.7 mmol)
Figure 02_image370
5b		 13.8 g  
Figure 02_image342
4C ( 13.6g, 11.5 mmol)
Figure 02_image372
5c		 13.5 g  
Figure 02_image346
4d ( 14.7g, 10.6 mmol)
Figure 02_image374
5d		 14.4 g  
Figure 02_image350
4e ( 14.7g, 9.1 mmol)
Figure 02_image376
5e		 13.7 g  
Figure 02_image354
4f ( 13.4g, 9.7 mmol)
Figure 02_image378
5f		 13.9 g  
Figure 02_image358
4g ( 11.8g, 9.3 mmol)
Figure 02_image380
5g		 14.7 g  
Figure 02_image362
4h ( 11.9g, 11.1 mmol)
Figure 02_image382
5h		 14.9 g  
Figure 02_image366
4i ( 11.9g, 8.4 mmol)
Figure 02_image384
5i		 13.5 g  
EX2的合成
Figure 02_image386
將4.0g(4.9mmol)的中間體5a，3.8g(14.7mmol)的中間體2a，90ml的EtOH和90ml的MeOH的混合物置於氮氣下，然後加熱至回流過夜。 反應完成後，將混合物冷卻至室溫。 將形成的橙紅色沉澱物在真空下過濾，用乙醇和己烷洗滌，然後通過真空昇華純化，得到2.0g(49％)的橙紅色產物EX15。 MS(m/z，EI+)：856.0。 例12至26
化合物EX7，EX11，EX27，EX35，EX36，EX41，EX43，EX55，EX71，EX75，EX91，EX92，EX98，EX103和EX119的合成。
化合物EX7，EX11，EX27，EX35，EX36，EX41，EX43，EX55，EX71，EX75，EX91，EX92，EX98，EX103和EX119的合成，根據化合物EX2的合成方法製備。
  反應物結構   生成物結構 重量 產率
Figure 02_image388
5c ( 3.8 g, 4.9 mmol)
Figure 02_image390
    2a ( 3.8 g, 14.7 mmol)
Figure 02_image392
EX7 MS (m/z, EI+ ):811.0		 2 g 50%
Figure 02_image394
5b ( 4.1 g, 4.9 mmol)
Figure 02_image267
         2b ( 3.8 g, 14.7 mmol)
Figure 02_image396
 EX11 MS (m/z, EI+ ):911.1		 2.1 g 47%
Figure 02_image398
5d ( 4.1 g, 4.9 mmol)
Figure 02_image390
    2a ( 3.8 g, 14.7 mmol)
Figure 02_image400
 EX27 MS (m/z, EI+ ):911.2		 2.4 g 53%
Figure 02_image402
5e ( 4.8 g, 4.9 mmol)
Figure 02_image390
    2a ( 3.8 g, 14.7 mmol)
Figure 02_image404
 EX35 MS (m/z, EI+ ):1024.3		 2.2 g 43%
Figure 02_image402
5e ( 4.8 g, 4.9 mmol)
Figure 02_image267
2b ( 3.8 g, 14.7 mmol)
Figure 02_image406
 EX36 MS (m/z, EI+ ):1024.3		 2.3 g 45%
Figure 02_image408
5f ( 4.1 g, 4.9 mmol)
Figure 02_image269
2c ( 4.8 g, 14.7 mmol)
Figure 02_image410
EX41 MS (m/z, EI+ ):979.1		 2.3 g 47%
Figure 02_image398
5d ( 4.1 g, 4.9 mmol)
Figure 02_image412
2j ( 4.9 g, 14.7 mmol)
Figure 02_image414
EX43 MS (m/z, EI+ ):987.2		 2.0 g 41%
Figure 02_image416
5g ( 4.0 g, 4.9 mmol)
Figure 02_image271
2d ( 5.8 g, 14.7 mmol)
Figure 02_image418
EX55 MS (m/z, EI+ ):991.0		 1.8 g 37%
Figure 02_image394
5b ( 4.1 g, 4.9 mmol)
Figure 02_image275
2f ( 6.2 g, 14.7 mmol)
Figure 02_image420
EX71 MS (m/z, EI+ ):1076.3		 1.7 g 32%
Figure 02_image398
5d ( 4.1 g, 4.9 mmol)
Figure 02_image283
2j ( 3.8 g, 14.7 mmol)
Figure 02_image422
EX75 MS (m/z, EI+ ):912.1		 2.0 g 44%
Figure 02_image424
5h ( 3.5 g, 4.9 mmol)
Figure 02_image277
2g ( 4.3 g, 14.7 mmol)
Figure 02_image426
EX91 MS (m/z, EI+ ):790.8		 1.7 g 45%
Figure 02_image428
5a ( 4.0 g, 4.9 mmol)
Figure 02_image279
2h ( 4.3 g, 14.7 mmol)
Figure 02_image430
EX92 MS (m/z, EI+ ):891.0		 1.8 g 41%
Figure 02_image432
5i ( 4.3 g, 4.9 mmol)
Figure 02_image390
    2a ( 3.8 g, 14.7 mmol)
Figure 02_image434
EX98 MS (m/z, EI+ ):926.9		 2.1 g 47%
Figure 02_image428
5a ( 4.0 g, 4.9 mmol)
Figure 02_image281
2i ( 3.8 g, 14.7 mmol)
Figure 02_image436
EX103 MS (m/z, EI+ ):856.0		 2.0 g 49%
Figure 02_image398
5d ( 4.1 g, 4.9 mmol)
Figure 02_image281
2i ( 3.8 g, 14.7 mmol)
Figure 02_image438
EX119 MS (m/z, EI+ ):912.1		 2.4 g 53%
例27 EX22的合成
EX22的合成
Figure 02_image440
將3.7g(4.6mmol)的EX 4，3.5g(13.8mmol)的中間體2b和250ml的甘油的混合物脫氣並置於氮氣下，然後在200℃下加熱過夜。 反應完成後，將混合物冷卻至室溫。 反應完成後，將混合物冷卻至室溫。 之後，加入1000ml水並攪拌1小時，然後抽吸濾出沉澱的產物。 通過矽膠上的柱色譜法純化粗固體，得到2.4g的EX22，為黃色固體(55%)。 MS(m/z，EI+)：957.1
化合物EX102和EX107的合成。
化合物EX102和EX107的合成，根據化合物EX22的合成方法製備。
  反應物結構   生成物結構 重量 產率
Figure 02_image442
EX1          ( 3.7 g, 4.6 mmol)
Figure 02_image444
2a      (3.5 g, 13.8 mmol)
Figure 02_image446
EX102 MS (m/z, EI+ ):957.1		 2.3 g 53%
Figure 02_image448
EX106      ( 3.7 g, 4.6 mmol)
Figure 02_image281
2i (3.6 g, 13.8 mmol)
Figure 02_image450
EX107 MS (m/z, EI+ ):960.0		 2.2 g 49%
根據上述教導顯然可以作出許多的修改及變化。因此，應當瞭解的是，在本發明的範圍內，可以以本文具體描述的方式以外的其他方式來實施本發明。雖然，本文中已說明並描述了具體實施方式，但對於本領域技術人員來說，顯而易見的，在不偏離欲單獨由本發明範圍限制的情況下，是可以對本發明作出許多修改，但不足以限制本發明。
510:有機電致發光裝置 390:陰極 380:電子注入層 370:電子傳輸層 360:電洞阻擋層 350:發光層 350C:摻雜劑 350E:發光層 340:電子阻擋層 330:電洞傳輸層 320:電洞注入層 310:陽極 H2:主體材料化合物 H3:主體材料化合物 400:有機電致發光裝置 D1:摻雜劑
圖圖1是根據本發明的第二實施例的第一有機EL裝置的剖面示意圖。
圖2是不具有圖1的摻雜劑350C的有機EL裝置的剖面示意圖。
510:有機電致發光裝置
390:陰極
380:電子注入層
370:電子傳輸層
360:電洞阻擋層
350:發光層
350C:摻雜劑
350E:發光層
340:電子阻擋層
330:電洞傳輸層
320:電洞注入層
310:陽極
H2:主體材料化合物
H3:主體材料化合物

Claims (10)

  1. 一種化合物，其包括下式的第一配體：
    Figure 03_image001
    式(2)或其互變異構體； 其中環A代表單環芳族基團或多環芳族基團； 其中環B代表多環芳族基團； 其中Z是碳； 其中Z和右邊的N，可與一金屬配位，形成五元螯合環； 其中R1 和R2 獨立地表示單取代基至最大可能數目的取代基，或無取代基； 其中R1 和R2 各自獨立地是氫或選自於由鹵化物、烷基、烷氧基、芳烷基、雜芳基、氘、環烷基、雜烷基、芳基、烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、甲矽烷基、烯基、環烯基、雜烯基、炔基、酰基、羰基、羧酸、酯、腈、異腈、硫烷基、亞磺酰基、磺酰基、磷基及其組合組成的群組； 其中兩個或更多個相鄰的R1 或R2 取代基任選地連接或稠合成環；以及 其中該金屬任選地與第二配體配位。
  2. 如請求項1所述的化合物，其中R1 和R2 各自獨立地選自由以下組成的群組：碳原子數為30以下的烷基，碳原子數為30以下的烷氧基，碳原子數為30以下的芳基，碳原子數為30的芳烷基。 碳原子數小於或等於10，碳原子數小於或等於30的雜芳基及其組合。
  3. 如請求項1所述的化合物，其中R1 和R2 獨立地表示單取代基、二取代基、三取代基、四取代基、五取代基、六取代基，或無取代基。
  4. 如請求項1所述的化合物，其中該第一配體選自由以下分子式組成的群組：
    Figure 03_image021
    Figure 03_image023
    Figure 03_image025
    Figure 03_image027
    Figure 03_image029
    Figure 03_image031
    Figure 03_image033
    Figure 03_image035
    Figure 03_image037
    Figure 03_image039
    Figure 03_image041
    Figure 03_image043
    Figure 03_image045
    Figure 03_image047
    Figure 03_image049
    Figure 03_image051
    Figure 03_image053
    Figure 03_image055
    Figure 03_image057
    Figure 03_image059
    Figure 03_image061
    Figure 03_image063
    Figure 03_image065
    Figure 03_image067
    Figure 03_image069
    Figure 03_image071
    Figure 03_image073
    Figure 03_image075
    Figure 03_image077
    Figure 03_image079
    Figure 03_image081
    Figure 03_image083
    Figure 03_image085
    Figure 03_image087
    Figure 03_image089
    Figure 03_image091
    Figure 03_image093
    以及
    Figure 03_image095
    Figure 03_image097
    。
  5. 如請求項1所述的化合物，其中該化合物具有下式(1)：
    Figure 03_image007
    式(1)或其互變異構體； 其中Ir是金屬銥； 其中C-D表示第二配體；和 其中m表示1至3的整數。
  6. 如請求項5的化合物，其中第二配體是下式的二齒配體：
    Figure 03_image452
    或其互變異構體； 其中，G1 表示具有N作為雜原子的雜單環芳香族基團或雜多環芳香族基團。 其中G2 代表碳單環芳族基團或碳多環芳族基團； 其中R16 和R17 獨立地表示單至最大可能數目取代基或無取代基；和 其中每個R16 和R17 取代基獨立地選自鹵素，烷基，烷氧基，芳烷基，雜芳基及其組合組成的群組。
  7. 如請求項5的化合物，其中第二配體是選自以下二齒配體組成的群組：
    Figure 03_image124
    Figure 03_image126
    和
    Figure 03_image128
    ; 其中R3 至R15 獨立地表示單取代基、二取代基、三取代基、四取代基、五取代基、六取代基，或無取代基；以及 其中R3 至R15 的每個取代基獨立地選自鹵素，烷基，烷氧基，芳烷基，雜芳基及其組合組成的群組。
  8. 如請求項1的化合物，其中所述化合物選自以下組成的群組：
    Figure 03_image130
    Figure 03_image132
    Figure 03_image134
    Figure 03_image136
    Figure 03_image138
    Figure 03_image140
    Figure 03_image142
    Figure 03_image144
    Figure 03_image146
    Figure 03_image148
    Figure 03_image150
    Figure 03_image152
    Figure 03_image154
    Figure 03_image156
    Figure 03_image158
    Figure 03_image160
    Figure 03_image162
    Figure 03_image164
    Figure 03_image166
    Figure 03_image168
    Figure 03_image170
    Figure 03_image172
    Figure 03_image174
    Figure 03_image176
    Figure 03_image178
    Figure 03_image180
    Figure 03_image182
    Figure 03_image184
    Figure 03_image186
    Figure 03_image188
    Figure 03_image190
    Figure 03_image192
    Figure 03_image194
    Figure 03_image196
    Figure 03_image198
    Figure 03_image200
    Figure 03_image202
    Figure 03_image204
    Figure 03_image206
    Figure 03_image208
    Figure 03_image210
    Figure 03_image212
    Figure 03_image214
    Figure 03_image216
    Figure 03_image218
    Figure 03_image220
    Figure 03_image222
    Figure 03_image224
    Figure 03_image226
    Figure 03_image228
    Figure 03_image230
    Figure 03_image232
    Figure 03_image234
    Figure 03_image236
    Figure 03_image238
    和
    Figure 03_image240
    。
  9. 一種有機電致發光裝置，其包括陰極，陽極以及在該陽極和該陰極之間形成的一或多個有機層，其中該有機層中的至少一個包括請求項1的化合物。
  10. 如請求項9的有機電致發光裝置，其中，該有機電致發光裝置是琥珀色面板。
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