JP2002226495A - 金属配位化合物、発光素子及び表示装置 - Google Patents

金属配位化合物、発光素子及び表示装置

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JP2002226495A JP2001344550A JP2001344550A JP2002226495A JP 2002226495 A JP2002226495 A JP 2002226495A JP 2001344550 A JP2001344550 A JP 2001344550A JP 2001344550 A JP2001344550 A JP 2001344550A JP 2002226495 A JP2002226495 A JP 2002226495A
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Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【課題】 高効率発光で、長い期間高輝度を保ち、通電
劣化が小さい発光素子を提供する。 【解決手段】 下記一般式（１）で示される金属配位化
合物を含む有機化合物層を有することを特徴とする発光
素子。 ｛式中ＭはＩｒ、Ｐｔ、ＲｈまたはＰｄであり、ｎは２
または３である。Ｙは炭素原子数２から６のアルキレン
基を示す。環ＡはＭに結合した窒素原子を有する環状基
であり、置換基を有していてもよい。｝

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、新規な金属配位化
合物に関するものであり、更には前記化合物を用いた電
気素子に関するものであり、さらに詳しくは、前記一般
式（１）で示される金属配位化合物を発光材料として用
いる有機エレクトロルミネッセンス素子（以下有機EL素
子と言う）に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】有機ＥＬ素子は、高速応答性や高効率の
発光素子として、応用研究が精力的に行われている。そ
の基本的な構成を図１（ａ）・（ｂ）に示した［例えば
Ｍａｃｒｏｍｏｌ．Ｓｙｍｐ．１２５，１ 〜４８（１
９９７）参照］。
【０００３】図１に示したように、一般に有機ＥＬ素子
は透明基板１５上に透明電極１４と金属電極１１の間に
複数層の有機膜層から構成される。
【０００４】図１（ａ）では、有機層が発光層１２とホ
ール輸送層１３からなる。透明電極１４としては、仕事
関数が大きなＩＴＯなどが用いられ、透明電極１４から
ホール輸送層１３への良好なホール注入特性を持たせて
いる。金属電極１１としては、アルミニウム、マグネシ
ウムあるいはそれらを用いた合金などの仕事関数の小さ
な金属材料を用い有機層への良好な電子注入性を持たせ
る。これら電極には、５０ 〜２００ｎｍの膜厚が用い
られる。
【０００５】発光層１２には、電子輸送性と発光特性を
有するアルミキノリノール錯体など（代表例は、外３に
示すＡｌｑ３）が用いられる。また、ホール輸送層１３
には、例えばビフェニルジアミン誘導体（代表例は、外
３に示すα−ＮＰＤ）など電子供与性を有する材料が用
いられる。
【０００６】以上の構成した素子は整流性を示し、金属
電極１１を陰極に透明電極１４を陽極になるように電界
を印加すると、金属電極１１から電子が発光層１２に注
入され、透明電極１５からはホールが注入される。
【０００７】注入されたホールと電子は発光層１２内で
再結合により励起子が生じ発光する。この時ホール輸送
層１３は電子のブロッキング層の役割を果たし、発光層
１２／ホール輸送層１３界面の再結合効率が上がり、発
光効率が上がる。
【０００８】さらに、図１（ｂ）では、図１（ａ）の金
属電極１１と発光層１２の間に、電子輸送層１６が設け
られている。発光と電子・ホール輸送を分離して、より
効果的なキャリアブロッキング構成にすることで、効率
的な発光を行うことができる。電子輸送層１６として
は、例えば、オキサジアゾール誘導体などを用いること
ができる。
【０００９】これまで、一般に有機ＥＬ素子に用いられ
ている発光は、発光中心の分子の一重項励起子から基底
状態になるときの蛍光が取り出されている。一方、一重
項励起子を経由した蛍光発光を利用するのでなく、三重
項励起子を経由したりん光発光を利用する素子の検討が
なされている。発表されている代表的な文献は、文献
１：Ｉｍｐｒｏｖｅｄ ｅｎｅｒｇｙ ｔｒａｎｓｆｅ
ｒ ｉｎ ｅｌｅｃｔｒｏｐｈｏｓｐｈｏｒｅｓｃｅｎ
ｔ ｄｅｖｉｃｅ（Ｄ．Ｆ．Ｏ’Ｂｒｉｅｎら、Ａｐｐ
ｌｉｅｄ Ｐｈｙｓｉｃｓ Ｌｅｔｔｅｒｓ Ｖｏｌ
７４，Ｎｏ３ ｐ４２２（１９９９））、文献２：Ｖｅ
ｒｙ ｈｉｇｈ−ｅｆｆｉｃｉｅｎｃｙｇｒｅｅｎ ｏ
ｒｇａｎｉｃ ｌｉｇｈｔ−ｅｍｉｔｔｉｎｇ ｄｅｖ
ｉｃｅｓｂａｓｄ ｏｎ ｅｌｅｃｔｒｏｐｈｏｓｐｈ
ｏｒｅｓｃｅｎｃｅ（Ｍ．Ａ．Ｂａｌｄｏら、Ａｐｐｌ
ｉｅｄ Ｐｈｙｓｉｃｓ Ｌｅｔｔｅｒｓ Ｖｏｌ ７
５，Ｎｏ１ ｐ４（１９９９））である。
【００１０】これらの文献では、図１（ｃ）に示す有機
層が４層構成が主に用いられている。それは、陽極側か
らホール輸送層１３、発光層１２、励起子拡散防止層１
７、電子輸送層１６からなる。用いられている材料は、
外３に示すキャリア輸送材料とりん光発光性材料であ
る。各材料の略称は以下の通りである。 Ａｌｑ３：アルミ−キノリノール錯体 α−ＮＰＤ：Ｎ４，Ｎ４’−Ｄｉ−ｎａｐｈｔｈａｌｅ
ｎ−１−ｙｌ−Ｎ４，Ｎ４’−ｄｉｐｈｅｎｙｌ−ｂｉ
ｐｈｅｎｙｌ−４，４’−ｄｉａｍｉｎｅ ＣＢＰ：４，４’−Ｎ，Ｎ’−ｄｉｃａｒｂａｚｏｌｅ
−ｂｉｐｈｅｎｙｌ ＢＣＰ：２，９−ｄｉｍｅｔｈｙｌ−４，７−ｄｉｐｈ
ｅｎｙｌ−１，１０−ｐｈｅｎａｎｔｈｒｏｌｉｎｅ ＰｔＯＥＰ：白金−オクタエチルポルフィリン錯体 Ｉｒ（ｐｐｙ）3：イリジウム−フェニルピリミジン錯
体
【外３】
【００１１】文献１，２とも高効率が得られたのは、ホ
ール輸送層１３にα−ＮＰＤ、電子輸送層１６にＡｌｑ
３、励起子拡散防止層１７にＢＣＰ、発光層１２にＣＢ
Ｐをホスト材料として、６％程度の濃度で、りん光発光
性材料であるＰｔＯＥＰまたはＩｒ（ｐｐｙ）3を混入
して構成したものである。
【００１２】りん光性発光材料が特に注目されている理
由は、原理的に高発光効率が期待できるからである。そ
の理由は、キャリア再結合により生成される励起子は１
重項励起子と３重項励起子からなり、その確率は１：３
である。これまでの有機ＥＬ素子は、１重項励起子から
基底状態に遷移する際の蛍光を発光として取り出してい
たが、原理的にその発光収率は生成された励起子数に対
して、２５％でありこれが原理的上限であった。しか
し、３重項から発生する励起子からのりん光を用いれ
ば、原理的に少なくとも３倍の収率が期待され、さら
に、エネルギー的に高い１重項からの３重項への項間交
差による転移を考え合わせれば、原理的には４倍の１０
０％の発光収率が期待できる。
【００１３】他に、三重項からの発光を要した文献に
は、特開平１１−３２９７３９号公報（有機ＥＬ素子及
びその製造方法）、特開平１１−２５６１４８号公報
（発光材料およびこれを用いた有機ＥＬ素子）、特開平
８−３１９４８２号公報（有機エレクトロルミネッセン
ト素子）等がある。
【００１４】
【発明が解決しようとする課題】上記、りん光発光を用
いた有機ＥＬ素子では、特に通電状態の発光劣化が問題
となる。りん光発光素子の発光劣化の原因は明らかでは
ないが、一般に３重項寿命が１重項寿命より、３桁以上
長いために、分子がエネルギーの高い状態に長く置かれ
るため、周辺物質との反応、励起多量体の形成、分子微
細構造の変化、周辺物質の構造変化などが起こるのでは
ないかと考えられている。
【００１５】いずれにしても、りん光発光素子は、高発
光効率が期待される一方で、素子寿命を左右する通電劣
化特性の改善がさらに求められている。
【００１６】そこで、本発明は、高効率発光で、長い期
間高輝度を保ち、通電劣化が小さい発光素子及び表示装
置を提供することを目的とする。
【００１７】
【課題を解決するための手段】即ち、本発明の第一は、
下記一般式（１）で示される金属配位化合物を提供する
ことを特徴とする。
【００１８】
【外４】
【００１９】｛式中ＭはＩｒ，Ｐｔ，ＲｈまたはＰｄで
あり、ｎは２または３である。Ｙは炭素原子数２から６
のアルキレン基［該アルキレン基中の１つもしくは隣接
しない２つのメチレン基は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−で
置き換えられていてもよく、該アルキレン基中の水素原
子は炭素原子数１から１０の直鎖状または分岐状のアル
キル基（該アルキル基中の水素原子はフッ素原子に置換
されていてもよい。）に置換されていてもよい。］を示
す。環ＡはＭに結合した窒素原子を有する環状基であ
り、置換基［該置換基はハロゲン原子、ニトロ基、フェ
ニル基、炭素原子数１から８のトリアルキルシリル基、
炭素原子数１から２０の直鎖状または分岐状のアルキル
基（該アルキル基中の１つもしくは隣接しない２つ以上
のメチレン基は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ
−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−で置き
換えられていてもよく、該アルキル基中の水素原子はフ
ッ素原子に置換されていてもよい。）を示す。］を有し
ていてもよい。｝本発明の金属配位化合物は、前記一般
式（１）において、環Ａが、置換基を有していてもよい
ピリジン、キノリン、イミダゾール、ピラゾール、ベン
ゾチアゾール、ベンゾオキサゾール、またはベンゾイミ
ダゾールであることが好ましい。
【００２０】また、本発明の第２は、基板上に配置され
た第一の電極上に、前記金属配位化合物を含む有機化合
物層を配置し、さらにこの上に第二の電極を配置したこ
とを特徴とする電気素子を提供することである。さらに
前記第一と第二の電極間に電圧を印加することにより前
記有機物層が発光することを特徴とする電気素子を提供
することである。
【００２１】更に、本発明は上記電気素子とこれを駆動
する駆動手段とを備えたことを特徴とする表示装置を提
供することである。
【００２２】
【発明の実施の形態】発光層が、キャリア輸送性のホス
ト材料とりん光発光性のゲストからなる場合、３重項励
起子からのりん光発光にいたる主な過程は、以下のいく
つかの過程からなる。 １．発光層内での電子・ホールの輸送 ２．ホストの励起子生成 ３．ホスト分子間の励起エネルギー伝達 ４．ホストからゲストへの励起エネルギー移動 ５．ゲストの三重項励起子生成 ６．ゲストの三重項励起子→基底状態時のりん光発光 それぞれの過程における所望のエネルギー移動や、発光
はさまざまな失活過程と競争でおこる。
【００２３】ＥＬ素子の発光効率を高めるためには、発
光中心材料そのものの発光量子収率が大きいことは言う
までもない。しかしながら、ホスト−ホスト間、あるい
はホスト−ゲスト間のエネルギー移動が如何に効率的に
できるかも大きな問題となる。また、通電による発光劣
化は今のところ原因は明らかではないが、少なくとも発
光中心材料そのもの、または、その周辺分子による発光
材料の環境変化に関連したものと想定される。
【００２４】そこで本発明者らは種々の検討を行い、前
記一般式（１）で示される金属配位化合物を発光中心材
料に用いた有機エレクトロルミネッセント素子が高効率
発光で、長い期間高輝度を保ち、通電劣化が小さいこと
を見出した。
【００２５】
【００２６】前記一般式（１）で示される金属配位化合
物のうち、環Ａが、置換基を有していてもよいピリジ
ン、キノリン、イミダゾール、ピラゾール、ベンゾチア
ゾール、またはベンゾオキサゾールである場合が好まし
く、置換基を有していてもよいピリジン、キノリン、で
ある場合がより好ましい。
【００２７】本発明に用いた金属配位化合物は、りん光
性発光をするものであり、最低励起状態が、３重項状態
のＭＬＣＴ＊（Ｍｅｔａｌ−ｔｏ−Ｌｉｇａｎｄ ｃｈ
ａｒｇｅ ｔｌａｎｓｆｅｒ）励起状態かπ−π＊励起
状態であると考えられる。これらの状態から基底状態に
遷移するときにりん光発光が生じる。
【００２８】本発明の発光材料のりん光収率は、０．１
５から０．９と高い値が得られ、りん光寿命は１から４
０μｓｅｃと短寿命であった。りん光寿命が短いこと
は、ＥＬ素子にしたときに高発光効率化の条件となる。
すなわち、りん光寿命が長いと、発光待ち状態の３重項
励起状態の分子が多くなり、特に高電流密度時に発光効
率が低下すると言う問題があった。本発明の材料は、高
りん光発光収率を有し、短りん光寿命をもつＥＬ素子の
発光材料に適した材料である。また、前記一般式（１）
で示される金属配位化合物の環状アルケン基と環Ａの組
み合わせにより発光波長を短波長から長波長まで広い範
囲で調節することが期待できる。以上のような観点から
も、本発明の金属配位化合物は有機ＥＬ素子の発光材料
として適している。
【００２９】また、りん光発光材料の場合、発光特性
が、その分子環境に強く依存する。蛍光発光素子の場
合、発光材料の基本的性質はフォトルミネッセンスで検
討されるが、りん光発光の場合は周囲にあるホスト分子
の極性の強さ、温度、固体／液体に依存するので、フォ
トルミネッセンスの結果が、ＥＬ素子の発光特性を反映
しない場合が多い。フォトルミネッセンスの結果から一
部の特性を除いてＥＬ特性を見積もることは一般にでき
ない。
【００３０】さらに、以下の実施例に示すように、通電
耐久試験において、本発明の化合物は、安定性において
も優れた性能を有することが明らかとなった。本発明の
特徴である環状アルケン基が導入されたことによる分子
間相互作用により、ホスト材料などとの分子間相互作用
を制御することができ、熱失活の原因となる励起会合体
形成の抑制が可能になったと考えられ、消光過程が減少
したりすることにより素子特性が向上したものと考えて
いる。
【００３１】本発明の発光素子は、図１に示す様に、金
属配位化合物を含む有機化合物層が、対向する２つの電
極に狭持され、該電極間に電圧を印加することにより発
光する電界発光素子であることが好ましい。 ≪合成方法の詳細な説明≫以下本発明の金属配位化合物
の実施例を用いながら、詳細に説明してゆく。
【００３２】本発明で用いられる前記一般式（１）で示
される金属配位化合物の合成経路の１例（Ｙがトリメチ
レンで環Ａが置換ピリジンの場合）をイリジウム配位化
合物を例として示す。なおここで説明するのは、以下表
１に示した例示化合物（２）に関するものであるが、他
の例示化合物に関してもほぼ同様な方法で合成すること
が可能である。
【００３３】≪配位子Ｌの合成≫
【外５】
【００３４】≪イリジウム錯体の合成≫
【外６】
【００３５】または
【外７】
【００３６】≪金属配位化合物の合成実施例≫以下本発
明の新規化合物である例示化合物（２）の合成例を示
す。
【００３７】
【外８】
【００３８】２Ｌの３つ口フラスコにアルゴン気流下、
ピリジンＮ−オキシド114ｇ（1.20ｍｏｌｅ）、乾燥塩
化メチレン720ｍｌを入れ、0℃以下で氷冷撹拌しながら
塩化ベンゾイル168ｇ( 1.20mole)を約30分間で滴下し
た。さらに同じ温度で30分間攪拌後、Ｎ−(１−シクロ
ペンテン−１−イル)モルホリン221ｇ( 1.44mole)を乾
燥塩化メチレン360ｍlに溶かして約1時間で滴下した。
室温まで徐々に昇温し、その後5時間還流撹拌した。反
応終了後、反応物を減圧乾固した。残渣に20％塩酸1440
mlを加えてエ−テルで洗浄した。水層を１N−水酸化ナ
トリウム水溶液でpH8とし、塩化メチレンで抽出した。
有機層を芒硝乾燥後減圧乾固し、残渣を減圧蒸留してbp
65−67℃(6.7Pa)の２−(２−ピリジル)シクロペンタノ
ン80.0ｇ（収率41.4％）を得た。
【００３９】
【外９】
【００４０】２Ｌの３つ口フラスコにアルゴン気流下、
２−(２−ピリジル)シクロペンタノン80.0ｇ（496mｍol
e）と乾燥エタノ−ル1600mlを入れ、室温攪拌下で水素
化ホウ素ナトリウム18.7ｇ（496mｍole）を添加した。
その後室温で２時間攪拌し、少量の酢酸と水を加えた。
エタノ−ルを減圧留去し、塩化メチレンで抽出した。有
機層を芒硝乾燥後減圧乾固し、残渣をシリカゲルカラム
クロマト（溶離液：ヘキサン／酢酸エチル：3／１）で
精製し、1−ヒドロキシ−２−(２−ピリジル)シクロペ
ンタン61.0ｇ（収率75.3％）を得た。
【００４１】
【外１０】
【００４２】オートクレーブに１−ヒドロキシ−２−
(２−ピリジル)シクロペンタン60.0ｇ（368mｍole）を
入れ、170℃で60時間加熱攪拌した。冷却して水を加
え、塩化メチレンで抽出した。有機層を芒硝乾燥後減圧
乾固し、残渣をシリカゲルカラムクロマト（溶離液：ヘ
キサン／酢酸エチル：8／１）で精製し、1−(２−ピリ
ジル)シクロペンテンの液体を28.0ｇ（収率52.5％）得
た。
【００４３】
【外１１】
【００４４】200ｍｌの３つ口フラスコに塩化イリジウ
ム(III)0.60ｇ（1.70mｍole）、２−(２−ピリジル)シ
クロペンテン1.10ｇ（7.58mｍole）、エトキシエタノ−
ル50ｍｌと水20mlを入れ、窒素気流下室温で30分間攪拌
し、その後２4時間還流攪拌した。反応物を室温まで冷
却し、沈殿物を濾取水洗後、エタノ−ルおよびアセトン
で順次洗浄した。室温で減圧乾燥し、テトラキス[1−
(２−ピリジル)シクロペンテン−N,C2](μ−ジクロロ)
ジイリジウム(III)の淡黄色粉末0.72ｇ（収率82.0％）
を得た。
【００４５】
【外１２】
【００４６】200ｍｌの３つ口フラスコにエトキシエタ
ノ−ル70ｍｌ、テトラキス[1−(２−ピリジル)シクロペ
ンテン−N,C2](μ−ジクロロ)ジイリジウム(III)0.70ｇ
（0.68mｍole）、アセチルアセトン0.21ｇ（2.10mｍol
e）と炭酸ナトリウム1.02ｇ（9.62mｍole）を入れ、窒
素気流下室温で攪拌し、その後15時間還流攪拌した。反
応物を氷冷し、沈殿物を濾取水洗した。この沈殿物をシ
リカゲルカラムクロマト（溶離液：クロロホルム／メタ
ノ−ル：30／１）で精製し、ビス[1−(２−ピリジル)シ
クロペンテン−N,C2](アセチルアセトナト)イリジウム
(III)の淡黄色粉末0.43ｇ（収率54.7％）を得た。
【００４７】
【外１３】
【００４８】200ｍｌの３つ口フラスコに1−(２−ピリ
ジル)シクロペンテン0.25ｇ（1.72mｍole）、ビス[1−
(２−ピリジル)シクロペンテン−N,C2](アセチルアセト
ナト)イリジウム(III)0.41ｇ（0.71mｍole）とグリセロ
−ル55mlを入れ、窒素気流下180℃付近で8時間加熱攪拌
した。反応物を室温まで冷却して1N-塩酸350ｍｌに注入
し、沈殿物を濾取・水洗し、100℃で5時間減圧乾燥し
た。この沈殿物をクロロホルムを溶離液としたシリカゲ
ルカラムクロマトで精製し、トリス[1−(２−ピリジル)
シクロペンテン−N,C2]イリジウム(III)の淡黄色粉末0.
17ｇ（収率38.5％）を得た。MALDI-TOF MS（マトリック
ス支援イオン化−飛行時間型質量分析）によりこの化合
物のM+である624.8を確認した。
【００４９】≪金属配位化合物の特性≫また上記金属配
位化合物からの発光が燐光性であることを確認するため
に、上記実施例で得た化合物をクロロホルムに溶解し、
酸素置換した溶液と窒素置換した溶液に光照射して、フ
ォトルミネッセンスを比較した。結果は、酸素置換した
溶液はイリジウム錯体に由来する発光がほとんど見られ
なかったのに対し、窒素置換した溶液はフォトルミネッ
センスが確認された。これらの結果より、本発明の金属
配位化合物は燐光発光性を有することを確認した。
【００５０】さらに前記金属配位化合物について、以下
の方法で発光寿命を調べた。
【００５１】先ず高分子化合物をクロロホルムに溶か
し、石英基板上に約0.1μｍの厚みでスピンコートし
た。これを浜松ホトニクス社製の発光寿命測定装置を用
い、室温で励起波長３３７ｎｍの窒素レーザー光をパル
ス照射した。励起パルスが終わった後の発光強度の減衰
時間を測定した。
【００５２】初期の発光強度をＩ0したとき、ｔ時間後
の発光強度Ｉは、発光寿命τを用いて以下の式で定義さ
れる。
【００５３】Ｉ ＝ Ｉ0 ｅｘｐ（−ｔ／τ） 本高分子化合物５は燐光発光性を示し、その燐光寿命
は、１０μｓｅｃ以下と燐光物質の中では短寿命であっ
た。
【００５４】≪例示化合物≫さらに先の合成方法と同様
な方法によって得られる本発明の他の金属配位化合物の
具体例を第１表に示す。
【００５５】但し、これらは、代表例を例示しただけ
で、本発明は、これに限定されるものではない。第１表
に使用しているＢ 〜Ｇ’およびＰｒ 〜Ｂｉは外１４、
外１５に示した構造を表している。
【００５６】
【外１４】
【外１５】
【００５７】
【表１】
【００５８】
【表２】
【００５９】
【表３】
【００６０】
【表４】
【００６１】
【表５】
【００６２】
【実施例】（実施例１〜１２、比較例１）本発明に用い
た素子作成工程の共通部分を説明する。
【００６３】上記実施例で得た化合物を用いて、図１
（b）に示す有機層が３層の有機発光素子を作成し、素
子特性を計測した。
【００６４】透明基板１５として無アルカリガラス基板
を用い、この上に透明電極１４として１００ｎｍの酸化
インジウム（ＩＴＯ）をスパッタ法にて形成し、パター
ニングした。
【００６５】この上にホール輸送層１３として、前記構
造式で表されるα−ＮＰＤを、１０-4Ｐａの真空チャン
バー内で抵抗加熱による真空蒸着法にて膜厚４０ｎｍ形
成した。その上に実施例の金属配位化合物を前記ＣＢＰ
と重量比が５％になるように共蒸着を行った。
【００６６】さらに電子輸送層として前記Ａｌｑ３を３
０ｎｍ蒸着した。
【００６７】この上に金属電極層１１の下引き層とし
て、ＡｌＬｉ合金（Ｌｉ含有量１．８重量％）１５ｎｍ
配置した。さらに金属電極１１として、１００ｎｍの膜
厚のアルミニウムＡｌ膜を蒸着し、透明電極１４と対向
する電極面積が３ｍｍ2になる形状でパターニングし
た。
【００６８】有機発光素子の特性は室温にて、電流電圧
特性をヒューレッドパッカード社製の微小電流計４１４
０Bで測定し、また発光輝度をトプコン社製ＢＭ７で測
定した。本実施例の化合物を用いた素子は良好な整流性
を示した。ＩＴＯ側を陽極にＡｌ側を陰極にして電界を
印加し、電流値をそれぞれの素子で同じになるように電
圧を印加して、輝度の時間変化を測定した。一定の電流
量は７０ｍＡ／ｃｍ2とした。その時に得られたそれぞ
れの素子の輝度の範囲は６０から２２０ｃｄ／ｍ2であ
った。
【００６９】素子寿命を計るために、以下の実施例及び
比較例の素子を作成し、室温で実際に駆動して、その輝
度劣化を測定した。駆動波形は図３で示す波形を印加
し、発光輝度の経時変化を測定した。
【００７０】素子劣化の原因として酸素や水が問題なの
で、その要因を除くため真空チャンバーから取り出し
後、乾燥窒素フロー中で上記測定を行った。
【００７１】比較例１では従来の発光材料として上記文
献２に記載されているＩｒ（ｐｐｙ）３を用いた。
【００７２】各化合物を用いた素子の通電耐久テストの
結果を第２表に示す。従来の発光材料を用いた素子より
明らかに輝度半減時間が大きくなり、本発明の材料の安
定性に由来した耐久性の高い素子が可能になる。
【００７３】
【表６】 （実施例１３）次の手順で図２に示す単純マトリクス型
有機ＥＬ素子を作成した。
【００７４】縦７５ｍｍ、横７５ｍｍ、厚さ１．１ｍｍ
のガラス基板２１上に透明電極２２（陽極側）として約
１００ｎｍ厚のＩＴＯ膜をスパッタ法にて形成後、単純
マトリクス電極としてＬＩＮＥ／ＳＰＡＣＥ＝１００μ
ｍ／４０μｍの間隔で１００ラインをパターニングし
た。次に実施例１と同じ有機材料を用いて、同様の条件
で３層からなる有機化合物層２３を作成した。
【００７５】続いて、マスク蒸着にて、ＬＩＮＥ／ＳＰ
ＡＣＥ＝１００μｍ／４０μｍで１００ラインの金属電
極をＩＴＯ電極２２に直交するように真空度２．７×１
０-3Ｐａ（２×１０-5Ｔｏｒｒ）の条件下で真空蒸着法
にて成膜した。金属電極（陰極２４）はＡｌ−Ｌｉ合金
（Ｌｉ：１．３ｗｔ％）を膜厚１０ｎｍ、つづいてＡｌ
−Ｌｉ層上にＡｌを１５０ｎｍで形成した。
【００７６】この１００×１００の単純マトリクス型有
機ＥＬ素子を窒素雰囲気で満たしたグローブボックス中
にて図３のような１０Ｖの走査信号、±３Ｖの情報信号
によって、７Ｖから１３Ｖの間で、単純マトリクス駆動
をおこなった。フレーム周波数３０Ｈｚでインターレス
駆動したところ、滑らかな動画像が確認できた。
【００７７】本発明で示した高効率な発光素子は、画像
表示装置としては、省エネルギーや高視認性を備えた軽
量なフラットパネルディスプレイが可能となる。またプ
リンター用の光源としては、本発明の発光素子をライン
状に形成し、感光ドラムに近接して置き、各素子を独立
して駆動し、感光ドラムに所望の露光を行う、ラインシ
ャッターとして利用可能である。一方照明装置や液晶表
示装置のバックライトへの利用は、省エネルギー効果が
期待できる。また画像表示素子への別の応用では、先に
述べたＸＹマトリックス配線に変えて、薄膜トランジス
タ（ＴＦＴ）を備えたアクティブマトリクス方式画像表
示素子が特に有用である。
【００７８】
【発明の効果】以上説明のように、本発明で用いる金属
配位化合物は、高りん光発光収率を有し、短りん光寿命
をもつと共に、環状アルケン基と環Ａの組み合わせによ
り発光波長を調節することができ、有機ＥＬ素子の発光
材料として適している。
【００７９】その結果、該金属配位化合物を含む有機化
合物層を有する本発明の発光素子は、高効率発光のみな
らず、長い期間高輝度を保ち、通電劣化が小さい、優れ
た素子である。また、本発明の発光素子は表示素子とし
ても優れている。
【図面の簡単な説明】
【図１】本発明の発光素子の一例を示す図である。
【図２】実施例１３の単純マトリクス型有機ＥＬ素子を
示す図である。
【図３】実施例１３の駆動信号を示す図である。
【符号の説明】
１１ 金属電極 １２ 発光層 １３ ホール輸送層 １４ 透明電極 １５ 透明基板 １６ 電子輸送層 １７ 励起子拡散防止層 ２１ ガラス基板 ２２ ＩＴＯ電極（透明電極） ２３ 有機化合物層 ２４ 陰極
フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｃ０７Ｄ 213/63 Ｃ０７Ｄ 213/63 215/04 215/04 215/20 215/20 231/12 231/12 Ｃ Ｄ 233/58 233/58 235/04 235/04 263/54 263/54 277/62 277/62 Ｃ０９Ｋ 11/06 ６６０ Ｃ０９Ｋ 11/06 ６６０ Ｈ０５Ｂ 33/14 Ｈ０５Ｂ 33/14 Ｂ // Ｃ０７Ｍ 1:00 Ｃ０７Ｍ 1:00 (72)発明者 岡田 伸二郎 東京都大田区下丸子３丁目30番２号キヤノ ン株式会社内 (72)発明者 野口 幸治 神奈川県相模原市南台５−10−19 (72)発明者 森山 孝志 東京都大田区下丸子３丁目30番２号キヤノ ン株式会社内 (72)発明者 鎌谷 淳 東京都大田区下丸子３丁目30番２号キヤノ ン株式会社内 (72)発明者 古郡 学 東京都大田区下丸子３丁目30番２号キヤノ ン株式会社内 Ｆターム(参考） 3K007 AB00 AB02 AB03 AB17 BA06 CA01 CB01 DA00 DB03 EB00 FA01 4C031 AA01 DA04 4C055 AA01 BA02 BA07 CA01 CA02 CA13 CA18 CA39 CA42 CA51 CB02 DA01 DA06 DA13 DA42 GA02 4C056 AA01 AB01 AC02 AD03 AE03 CA02 CC01 CD01 CD02 CD03 CD06 4H050 AB92 WB11 WB14 WB21

Claims (8)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 下記一般式（１）で示される金属配位化
    合物。 【外１】 ｛式中ＭはＩｒ，Ｐｔ，ＲｈまたはＰｄであり、ｎは２
    または３である。Ｙは炭素原子数２から６のアルキレン
    基［該アルキレン基中の１つもしくは隣接しない２つの
    メチレン基は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−で置き換えられ
    ていてもよく、該アルキレン基中の水素原子は炭素原子
    数１から１０の直鎖状または分岐状のアルキル基（該ア
    ルキル基中の水素原子はフッ素原子に置換されていても
    よい。）に置換されていてもよい。］を示す。環ＡはＭ
    に結合した窒素原子を有する環状基であり、置換基［該
    置換基はハロゲン原子、ニトロ基、フェニル基、炭素原
    子数１から８のトリアルキルシリル基、炭素原子数１か
    ら２０の直鎖状または分岐状のアルキル基（該アルキル
    基中の１つもしくは隣接しない２つ以上のメチレン基は
    −Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ
    −、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられていて
    もよく、該アルキル基中の水素原子はフッ素原子に置換
    されていてもよい。）を示す。］を有していてもよ
    い。｝
  2. 【請求項２】 前記一般式（１）において、環Ａが、置
    換基を有していてもよいピリジン、キノリン、イミダゾ
    ール、ピラゾール、ベンゾチアゾール、ベンゾオキサゾ
    ール、またはベンゾイミダゾールであることを特徴とす
    る請求項１に記載の金属配位化合物。
  3. 【請求項３】 前記一般式（１）において、Ｍがイリジ
    ウムであることを特徴とする請求項１または２いずれか
    に記載の金属配位化合物。
  4. 【請求項４】 基板上に設けられた第一の電極と、前記
    第一の電極上に下記一般式（１）で示される金属配位化
    合物を含む有機化合物層を備え、かつ前記有機化合物層
    上に第二の電極を有することを特徴とする電気素子。 【外２】 ｛式中ＭはＩｒ，Ｐｔ，ＲｈまたはＰｄであり、ｎは２
    または３である。Ｙは炭素原子数２から６のアルキレン
    基［該アルキレン基中の１つもしくは隣接しない２つの
    メチレン基は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−で置き換えられ
    ていてもよく、該アルキレン基中の水素原子は炭素原子
    数１から１０の直鎖状または分岐状のアルキル基（該ア
    ルキル基中の水素原子はフッ素原子に置換されていても
    よい。）に置換されていてもよい。］を示す。環ＡはＭ
    に結合した窒素原子を有する環状基であり、置換基［該
    置換基はハロゲン原子、ニトロ基、フェニル基、炭素原
    子数１から８のトリアルキルシリル基、炭素原子数１か
    ら２０の直鎖状または分岐状のアルキル基（該アルキル
    基中の１つもしくは隣接しない２つ以上のメチレン基は
    −Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ
    −、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられていて
    もよく、該アルキル基中の水素原子はフッ素原子に置換
    されていてもよい。）を示す。］を有していてもよ
    い。｝
  5. 【請求項５】 前記一般式（１）において、環Ａが、置
    換基を有していてもよいピリジン、キノリン、イミダゾ
    ール、ピラゾール、ベンゾチアゾール、ベンゾオキサゾ
    ール、またはベンゾイミダゾールであることを特徴とす
    る金属配位化合物を含む有機化合物層を備えたことを特
    徴とする請求項４に記載の電気素子。
  6. 【請求項６】 前記一般式（１）において、Mがイリジ
    ウムであることを特徴とする金属配位化合物を含む有機
    化合物層を有することを特徴とする請求項４または５い
    ずれかに記載の電気素子。
  7. 【請求項７】 前記第一と第二の電極間に電圧を印加す
    ることにより、前記金属配位化合物を含む有機化合物層
    が発光することを特徴とする請求項４乃至６いずれかに
    記載の電気素子。
  8. 【請求項８】 請求項７に記載の電気素子と、前記電気
    素子に電圧印加手段を備えたことを特徴とする表示装
    置。
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