JP2003272861A - 有機エレクトロルミネッセンス素子及びそれを用いた表示装置 - Google Patents
有機エレクトロルミネッセンス素子及びそれを用いた表示装置Info
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Abstract
命の向上し、かつ高効率な有機エレクトロルミネッセン
ス素子とそれを用いた表示装置を提供することである。 【解決手段】 下記一般式(1)で表される部分構造を
有する化合物またはその互変異性体を含有することを特
徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。 【化1】 〔式中、Cは炭素原子、Nは窒素原子を表し、Z11は炭
素原子および窒素原子とともに芳香族環を形成するのに
必要な原子群を表し、Z12は炭素原子とともに非芳香族
環を形成するのに必要な原子群を表し、Mは金属を表
す。〕
Description
ミネッセンス(以下、有機ELとも略記する)素子及び
それを用いた表示装置に関し、詳しくは、発光輝度の高
い有機エレクトロルミネッセンス素子及びそれを用いた
表示装置に関するものである。
て、エレクトロルミネッセンスディスプレイ(ELD)
がある。ELDの構成要素としては、無機エレクトロル
ミネッセンス素子や有機エレクトロルミネッセンス素子
が挙げられる。無機エレクトロルミネッセンス素子は平
面型光源として使用されてきたが、発光素子を駆動させ
るためには交流の高電圧が必要である。有機エレクトロ
ルミネッセンス素子は、発光する化合物を含有する発光
層を、陰極と陽極で挟んだ構成を有し、発光層に電子及
び正孔を注入して、再結合させることにより励起子(エ
キシトン)を生成させ、このエキシトンが失活する際の
光の放出(蛍光・燐光)を利用して発光する素子であ
り、数V〜数十V程度の電圧で発光が可能であり、さら
に、自己発光型であるために視野角に富み、視認性が高
く、薄膜型の完全固体素子であるために省スペース、携
帯性等の観点から注目されている。
EL素子においては、さらに低消費電力で効率よく高輝
度に発光する有機EL素子の開発が望まれている。
は、燐光性化合物をドーパントとして用いることが特徴
である。
誘導体、ジスチリルアリーレン誘導体又はトリススチリ
ルアリーレン誘導体に、微量の蛍光体をドープし、発光
輝度の向上、素子の長寿命化を達成している。
ム錯体をホスト化合物として、これに微量の蛍光体をド
ープした有機発光層を有する素子(特開昭63−264
692号公報)、8−ヒドロキシキノリンアルミニウム
錯体をホスト化合物として、これにキナクリドン系色素
をドープした有機発光層を有する素子(特開平3−25
5190号公報)が知られている。
いる場合、一重項励起子と三重項励起子の生成比が1:
3であるため発光性励起種の生成確率が25%であるこ
とと、光の取り出し効率が約20%であるため、外部取
り出し量子効率(ηext)の限界は5%とされている。
ところが、プリンストン大より、励起三重項からの燐光
発光を用いる有機EL素子の報告(M.A.Baldo
et al.,nature、395巻、151〜1
54ページ(1998年))がされて以来、室温で燐光
を示す材料の研究が活発になってきている。例えば、
M.A.Baldo et al.,nature、4
03巻、17号、750〜753ページ(2000
年)、又米国特許第6,097,147号などにも開示
されている。
上限が100%となるため、励起一重項の場合に比較し
て原理的に発光効率が4倍となり、冷陰極管とほぼ同等
の性能が得られ、照明用にも応用可能であり注目されて
いる。
l.,J.Am.Chem.Soc.,123巻、43
04ページ(2001年)等においては、多くの化合物
がイリジウム錯体系など重金属錯体を中心に合成検討さ
れている。
l.,nature、403巻、17号、750〜75
3ページ(2000年)においては、ドーパントとし
て、トリス(2−フェニルピリジン)イリジウムを用い
た検討がされている。
he 10th International Wor
kshop on Inorganic and Or
ganic Electroluminescence
(EL’00、浜松)において、ドーパントとしてL2
Ir(acac)、例えば、(ppy)2Ir(aca
c)を、又、Moon−Jae Youn.0g,Te
tsuo Tsutsui等は、やはり、The 10
th International Workshop
on Inorganic and Organic
Electroluminescence(EL’0
0、浜松)において、ドーパントとして、トリス(2−
(p−トリル)ピリジン)イリジウム(Ir(ptp
y)3)、トリス(ベンゾ[h]キノリン)イリジウム
(Ir(bzq)3)、Ir(bzq)2ClP(Bu)
3等を用いた検討を報告している。
al.,J.Am.Chem.Soc.,123巻、4
304ページ(2001年)等においても、各種イリジ
ウム錯体を用いて素子化する試みがなされている。
10th International Worksh
op on Inorganic and Organ
icElectroluminescence(EL
’00、浜松)で、Ikaiらは、ホール輸送性の化
合物を燐光性化合物のホストとして用いている方法を報
告している。また、M.E.Tompsonらは、各種
電子輸送性材料を燐光性化合物のホストとして、これら
に新規なイリジウム錯体をドープして用いる方法を報告
している。さらに、Tsutsuiらは、ホールブロッ
ク層の導入により高い発光効率を得る方法について報告
している。
ある20%近くの外部取り出し効率が達成されているも
のの、その他の発光色についてはまだ十分な効率が得ら
れておらず改良が必要であった。
の構造を有する金属錯体を含有し、発光輝度、量子効率
及び寿命の向上し、かつ高効率な有機エレクトロルミネ
ッセンス素子とそれを用いた表示装置を提供することで
ある。
下の構成により達成された。
を有する化合物またはその互変異性体を含有することを
特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
を有する化合物またはその互変異性体を含有することを
特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
を有する化合物またはその互変異性体を含有することを
特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
を有する化合物またはその互変異性体を含有することを
特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
を有する化合物またはその互変異性体を含有することを
特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
金またはオスミウムであることを特徴とする前記1〜5
項のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセン
ス素子。
る少なくとも1つの化合物を発光層に含有することを特
徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
有機エレクトロルミネッセンス素子を有することを特徴
とする表示装置。
発明者等は、鋭意検討の結果、前記一般式(1)〜
(5)で表される特定構造を有する金属錯体化合物を用
いた有機EL素子が、高い外部取り出し効率を示すこと
を見出し、これらの化合物を組み合わせることにより、
高効率なフルカラー画像の表示装置が得られることを見
いだしたものである。
(5)で表される特定構造を有する金属錯体化合物につ
いて説明する。
子および窒素原子とともに複素芳香族環を形成するのに
必要な原子群を表し、Z12は炭素原子とともに非芳香族
環を形成するのに必要な原子群を表し、Mは金属を表
す。Z11で形成される芳香族環としては、例えば、ピリ
ジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、ピラジン環、ト
リアジン環、ベンズイミダゾール環、ベンズチアゾール
環、ベンズオキサゾール環、キナゾリン環、フタラジン
環等が挙げられる。Z12で形成される非芳香族環として
は、例えば、以下に記載の環が挙げられる。
表される非芳香環が、R−2またはR−6である。
般式(2)において、Z21およびZ22は、各々炭素原子
および窒素原子とともに芳香環を形成するのに必要な原
子群を表し、Mは金属を表す。Z21で形成される芳香環
は、前記Z11と同様の芳香環が挙げられ、Z22で形成さ
れる芳香環としては、例えば、ピロール環、ピラゾール
環、イミダゾール環、トリアゾール環、インドール環、
ベンズイミダゾール環等が挙げられる。好ましくは、ピ
ロール環、トリアゾール環の時である。
般式(3)において、Z31は炭素原子および窒素原子と
ともに芳香族環を形成するのに必要な原子群を表し、Z
32は炭素原子とともに芳香族5員環を形成するのに必要
な、炭素、窒素または酸素原子により構成される原子群
を表し、Mは金属を表す。Z31で形成される芳香環とし
ては前記Z11と同様の芳香環が挙げられ、Z32で形成さ
れる芳香族5員環としては、例えば、ピロール環、フラ
ン環、イミダゾール環、ピラゾール環、オキサゾール
環、オキサジアゾール環等を挙げることができ、好まし
くは含窒素芳香環であり、より好ましくは窒素または酸
素原子が複数個含まれる含窒素芳香環である。
般式(4)において、Z41は炭素原子および窒素原子と
ともに環を形成するのに必要な原子群を表し、Z42は炭
素原子とともに環を形成するのに必要な原子群を表し、
Mは金属を表す。Z41で形成される芳香環は、前記Z11
と同様の芳香環が挙げられ、Z42で形成される芳香環
は、芳香環でも非芳香環でもかまわないが、好ましくは
非芳香環である。
般式(5)において、Z51は炭素原子および窒素原子と
ともに複素芳香族環を形成するのに必要な原子群を表
し、Z52は炭素原子とともにアズレン環を形成するのに
必要な原子群を表し、Mは金属を表す。Z51で形成され
る芳香環はZ11と同様の芳香環が挙げられる。
て、Z11、Z12、Z21、Z22、Z31、Z32、Z41、
Z42、Z51およびZ52によって形成される環は、更に置
換基を有していても良く、また、置換基同士が結合し
て、更に環を形成しても良い。また、一般式(1)〜
(5)において、Mは元素の周期律表でVIII属の金属で
あることが好ましく、より好ましくはMがイリジウム、
オスミウムまたは白金であり、最も好ましくはMがイリ
ジウムである。
化合物の具体例を挙げるが、本発明は、これらに限定さ
れるものではない。
れる化合物は、当業者で公知の方法に従って合成するこ
とができ、例えば、J.Am.Chem.Soc.,1
23巻、4304ページ(2001年)及びInor
g.Chem.,40巻、1704ページ(2001
年)等に記載のイリジウム錯体の合成例に準じて、得る
ことができる。
有機エレクトロルミネッセンス素子とは、有機EL素子
を構成するいずれかの有機層を形成するか、または有機
層に含有されることを表す。好ましくは、発光層に含有
されることである。
ンス素子の構成要素について説明する。
好ましい具体例を以下に示すが、本発明これに限定され
るものではない。
輸送層/陰極 (iv)陽極/正孔輸送層/発光層/正孔阻止層/電子輸
送層/陰極バッファー層/陰極 (v)陽極/陽極バッファー層/正孔輸送層/発光層/
正孔阻止層/電子輸送層/陰極バッファー層/陰極 有機EL素子における陽極としては、仕事関数の大きい
(4eV以上)金属、合金、電気伝導性化合物及びこれ
らの混合物を電極物質とするものが好ましく用いられ
る。このような電極物質の具体例としてはAu等の金
属、CuI、インジウムチンオキシド(ITO)、Sn
O2、ZnO等の導電性透明材料が挙げられる。また、
IDIXO(In2O3−ZnO)等非晶質で透明導電膜
を作製可能な材料を用いてもよい。陽極は、これらの電
極物質を蒸着やスパッタリング等の方法により、薄膜を
形成させ、フォトリソグラフィー法で所望の形状のパタ
ーンを形成してもよく、あるいはパターン精度をあまり
必要としない場合は(100μm以上程度)、上記電極
物質の蒸着やスパッタリング時に所望の形状のマスクを
介してパターンを形成してもよい。この陽極より発光を
取り出す場合には、透過率を10%より大きくすること
が望ましく、また、陽極としてのシート抵抗は数百Ω/
□以下が好ましい。さらに膜厚は材料にもよるが、通常
10〜1000nm、好ましくは10〜200nmの範
囲で選ばれる。
(4eV以下)金属(電子注入性金属と称する)、合
金、電気伝導性化合物及びこれらの混合物を電極物質と
するものが用いられる。このような電極物質の具体例と
しては、ナトリウム、ナトリウム−カリウム合金、マグ
ネシウム、リチウム、マグネシウム/銅混合物、マグネ
シウム/銀混合物、マグネシウム/アルミニウム混合
物、マグネシウム/インジウム混合物、アルミニウム/
酸化アルミニウム(Al2O3)混合物、インジウム、リ
チウム/アルミニウム混合物、希土類金属等が挙げられ
る。これらの中で、電子注入性及び酸化等に対する耐久
性の点から、電子注入性金属とこれより仕事関数の値が
大きく安定な金属である第二金属との混合物、例えば、
マグネシウム/銀混合物、マグネシウム/アルミニウム
混合物、マグネシウム/インジウム混合物、アルミニウ
ム/酸化アルミニウム(Al2O3)混合物、リチウム/
アルミニウム混合物、アルミニウム等が好適である。陰
極は、これらの電極物質を蒸着やスパッタリング等の方
法により、薄膜を形成させることにより、作製すること
ができる。また、陰極としてのシート抵抗は数百Ω/□
以下が好ましく、膜厚は通常10〜1000nm、好ま
しくは50〜200nmの範囲で選ばれる。なお、発光
を透過させるため、有機EL素子の陽極または陰極のい
ずれか一方が、透明または半透明であれば発光輝度が向
上し好都合である。
発光層等について説明する。注入層は必要に応じて設
け、電子注入層と正孔注入層があり、上記のごとく陽極
と発光層または正孔輸送層の間、及び、陰極と発光層ま
たは電子輸送層との間に存在させてもよい。
のために電極と有機層間に設けられる層のことで、「有
機EL素子とその工業化最前線(1998年11月30
日エヌ・ティー・エス社発行)」の第2編第2章「電極
材料」(123〜166頁)に詳細に記載されており、
正孔注入層(陽極バッファー層)と電子注入層(陰極バ
ッファー層)とがある。
平9−45479号、同9−260062号、同8−2
88069号等にもその詳細が記載されており、具体例
として、銅フタロシアニンに代表されるフタロシアニン
バッファー層、酸化バナジウムに代表される酸化物バッ
ファー層、アモルファスカーボンバッファー層、ポリア
ニリン(エメラルディン)やポリチオフェン等の導電性
高分子を用いた高分子バッファー層等が挙げられる。
平6−325871号、同9−17574号、同10−
74586号等にもその詳細が記載されており、具体的
にはストロンチウムやアルミニウム等に代表される金属
バッファー層、フッ化リチウムに代表されるアルカリ金
属化合物バッファー層、フッ化マグネシウムに代表され
るアルカリ土類金属化合物バッファー層、酸化アルミニ
ウムに代表される酸化物バッファー層等が挙げられる。
であることが望ましく、素材にもよるが、その膜厚は
0.1〜100nmの範囲が好ましい。
の基本構成層の他に必要に応じて設けられるものであ
る。例えば、特開平11−204258号、同11−2
04359号及び「有機EL素子とその工業化最前線
(1998年11月30日 エヌ・ティー・エス社発
行)」の237頁等に記載されている正孔阻止(ホール
ブロック)層がある。
り、電子を輸送する機能を有しつつ正孔を輸送する能力
が著しく小さい材料からなり、電子を輸送しつつ正孔を
阻止することで電子と正孔の再結合確率を向上させるこ
とができる。
であり、正孔を輸送する機能を有しつつ電子を輸送する
能力が著しく小さい材料からなり、正孔を輸送しつつ電
子を阻止することで電子と正孔の再結合確率を向上させ
ることができる。
る材料からなり、広い意味で正孔注入層、電子阻止層も
正孔輸送層に含まれる。
数層設けることができる。本発明の有機EL素子におい
ては、発光層のホスト、発光層に隣接する正孔輸送層、
発光層に隣接する電子輸送層すべての材料の蛍光極大波
長が415nm以下であることが好ましい。
送層から注入されてくる電子および正孔が再結合して発
光する層であり、発光する部分は、発光層内であっても
発光層と隣接層との界面であっても良い。
という)は、蛍光または燐光を発する有機化合物または
錯体であることが好ましく、有機EL素子の発光層に使
用される公知のものの中から適宜選択して用いることが
できる。このような発光材料は、主に有機化合物であ
り、所望の色調により、例えば、Macromol.S
ynth.,125巻,17〜25頁に記載の化合物等
を用いることができる。
能や電子輸送機能を併せ持っていても良く、正孔輸送材
料や電子輸送材料の殆どが、発光材料としても使用でき
る。
やポリフルオレンのような高分子材料でも良く、さらに
前記発光材料を高分子鎖に導入した、または前記発光材
料を高分子の主鎖とした高分子材料を使用しても良い。
空蒸着法、スピンコート法、キャスト法、LB法などの
公知の薄膜化法により製膜して形成することができる。
発光層としての膜厚は、特に制限はないが、通常は5n
m〜5μmの範囲で選ばれる。この発光層は、これらの
発光材料1種又は2種以上からなる単一層構造であって
もよいし、あるいは、同一組成又は異種組成の複数層か
らなる積層構造であってもよい。本発明の有機EL素子
の好ましい態様は、発光層が2種以上の材料からなり、
その内の少なくとも1種が本発明に係る化合物の場合で
ある。
81号公報に記載されているように、樹脂などの結着材
と共に上記発光材料を溶剤に溶かして溶液としたのち、
これをスピンコート法などにより薄膜化して形成するこ
とができる。このようにして形成された発光層の膜厚に
ついては、特に制限はなく、状況に応じて適宜選択する
ことができるが、通常は5nm〜5μmの範囲である。
分をホスト、その他の成分をドーパントといい、本発明
の化合物は、好ましくはドーパントである。ドーパント
の混合比は、好ましくは質量比で0.1%以上、15%
未満である。
は錯体であることが好ましく、本発明においては、好ま
しくは蛍光極大波長が415nm以下である。ホスト化
合物の極大波長を415nm以下にすることにより可視
光、特にBGR発光が可能となる。
ることにより、通常のπ共役蛍光もしくは燐光材料にお
いて、π−π吸収を420nm以下に有するエネルギー
移動型のドーパント発光が可能である。また415nm
以下の蛍光を有することから非常にワイドエネルギーギ
ャップ(イオン化ポテンシャル−電子親和力、HOMO
−LUMO)であるので、キャリアトラップ型にも有利
に働く。
L素子に使用される公知のものの中から任意のものを選
択して用いることができ、また後述の正孔輸送材料や電
子輸送材料の殆どが発光層ホスト化合物としても使用で
きる。
のような高分子材料でもよく、さらに前記ホスト化合物
を高分子鎖に導入した、または前記ホスト化合物を高分
子の主鎖とした高分子材料を使用してもよい。
輸送能を有しつつ、かつ、発光の長波長化を防ぎ、なお
かつ高Tg(ガラス転移温度)である化合物が好まし
い。
る材料からなり、広い意味で正孔注入層、電子阻止層も
正孔輸送層に含まれる。正孔輸送層は単層もしくは複数
層設けることができる。
従来、光導伝材料において、正孔の電荷注入輸送材料と
して慣用されているものやEL素子の正孔注入層、正孔
輸送層に使用される公知のものの中から任意のものを選
択して用いることができる。
送、電子の障壁性のいずれかを有するものであり、有機
物、無機物のいずれであってもよい。例えばトリアゾー
ル誘導体、オキサジアゾール誘導体、イミダゾール誘導
体、ポリアリールアルカン誘導体、ピラゾリン誘導体及
びピラゾロン誘導体、フェニレンジアミン誘導体、アリ
ールアミン誘導体、アミノ置換カルコン誘導体、オキサ
ゾール誘導体、スチリルアントラセン誘導体、フルオレ
ノン誘導体、ヒドラゾン誘導体、スチルベン誘導体、シ
ラザン誘導体、アニリン系共重合体、また、導電性高分
子オリゴマー、特にチオフェンオリゴマー等が挙げられ
る。
することができるが、ポルフィリン化合物、芳香族第三
級アミン化合物及びスチリルアミン化合物、特に芳香族
第三級アミン化合物を用いることが好ましい。
ミン化合物の代表例としては、N,N,N’,N’−テ
トラフェニル−4,4’−ジアミノフェニル;N,N’
−ジフェニル−N,N’−ビス(3−メチルフェニル)
−〔1,1’−ビフェニル〕−4,4’−ジアミン(T
PD);2,2−ビス(4−ジ−p−トリルアミノフェ
ニル)プロパン;1,1−ビス(4−ジ−p−トリルア
ミノフェニル)シクロヘキサン;N,N,N’,N’−
テトラ−p−トリル−4,4’−ジアミノビフェニル;
1,1−ビス(4−ジ−p−トリルアミノフェニル)−
4−フェニルシクロヘキサン;ビス(4−ジメチルアミ
ノ−2−メチルフェニル)フェニルメタン;ビス(4−
ジ−p−トリルアミノフェニル)フェニルメタン;N,
N’−ジフェニル−N,N’−ジ(4−メトキシフェニ
ル)−4,4’−ジアミノビフェニル;N,N,N’,
N’−テトラフェニル−4,4’−ジアミノジフェニル
エーテル;4,4’−ビス(ジフェニルアミノ)クオー
ドリフェニル;N,N,N−トリ(p−トリル)アミ
ン;4−(ジ−p−トリルアミノ)−4’−〔4−(ジ
−p−トリルアミノ)スチリル〕スチルベン;4−N,
N−ジフェニルアミノ−(2−ジフェニルビニル)ベン
ゼン;3−メトキシ−4’−N,N−ジフェニルアミノ
スチルベンゼン;N−フェニルカルバゾール、さらに
は、米国特許第5,061,569号明細書に記載され
ている2個の縮合芳香族環を分子内に有するもの、例え
ば、4,4’−ビス〔N−(1−ナフチル)−N−フェ
ニルアミノ〕ビフェニル(NPD)、特開平4−308
688号公報に記載されているトリフェニルアミンユニ
ットが3つスターバースト型に連結された4,4’,
4’’−トリス〔N−(3−メチルフェニル)−N−フ
ェニルアミノ〕トリフェニルアミン(MTDATA)等
が挙げられる。
た、またはこれらの材料を高分子の主鎖とした高分子材
料を用いることもできる。
化合物も正孔注入材料、正孔輸送材料として使用するこ
とができる。
孔輸送材料は415nm以下に蛍光極大波長を有するこ
とが好ましい。すなわち、正孔輸送材料は、正孔輸送能
を有しつつかつ、発光の長波長化を防ぎ、なおかつ高T
gである化合物が好ましい。
例えば、真空蒸着法、スピンコート法、キャスト法、イ
ンクジェット法、LB法等の公知の方法により、薄膜化
することにより形成することができる。正孔輸送層の膜
厚については特に制限はないが、通常は5〜5000n
m程度である。この正孔輸送層は、上記材料の一種また
は二種以上からなる一層構造であってもよい。
る材料からなり、広い意味で電子注入層、正孔阻止層も
電子輸送層に含まれる。電子輸送層は単層もしくは複数
層設けることができる。
層は、陰極より注入された電子を発光層に伝達する機能
を有していればよく、その材料としては従来公知の化合
物の中から任意のものを選択して用いることができる。
電子輸送材料という)の例としては、ニトロ置換フルオ
レン誘導体、ジフェニルキノン誘導体、チオピランジオ
キシド誘導体、ナフタレンペリレンなどの複素環テトラ
カルボン酸無水物、カルボジイミド、フレオレニリデン
メタン誘導体、アントラキノジメタン及びアントロン誘
導体、オキサジアゾール誘導体などが挙げられる。さら
に、上記オキサジアゾール誘導体において、オキサジア
ゾール環の酸素原子を硫黄原子に置換したチアジアゾー
ル誘導体、電子吸引基として知られているキノキサリン
環を有するキノキサリン誘導体も、電子輸送材料として
用いることができる。
た、またはこれらの材料を高分子の主鎖とした高分子材
料を用いることもできる。
体、例えば、トリス(8−キノリノール)アルミニウム
(Alq)、トリス(5,7−ジクロロ−8−キノリノ
ール)アルミニウム、トリス(5,7−ジブロモ−8−
キノリノール)アルミニウム、トリス(2−メチル−8
−キノリノール)アルミニウム、トリス(5−メチル−
8−キノリノール)アルミニウム、ビス(8−キノリノ
ール)亜鉛(Znq)など、及びこれらの金属錯体の中
心金属がIn、Mg、Cu、Ca、Sn、Ga又はPb
に置き替わった金属錯体も、電子輸送材料として用いる
ことができる。その他、メタルフリー若しくはメタルフ
タロシアニン、又はそれらの末端がアルキル基やスルホ
ン酸基などで置換されているものも、電子輸送材料とし
て好ましく用いることができる。また、発光層の材料と
して例示したジスチリルピラジン誘導体も、電子輸送材
料として用いることができるし、正孔注入層、正孔輸送
層と同様に、n型−Si、n型−SiCなどの無機半導
体も電子輸送材料として用いることができる。
nm以下に蛍光極大波長を有することが好ましい。すな
わち、電子輸送層に用いられる化合物は、電子輸送能を
有し、かつ発光の長波長化を防ぎ、それに加えて高Tg
である化合物が好ましい。
る基体は、ガラス、プラスチック等の種類には特に限定
はなく、また、透明のものであれば特に制限はないが、
好ましく用いられる基板としては例えばガラス、石英、
光透過性樹脂フィルムを挙げることができる。特に好ま
しい基体は、有機EL素子にフレキシブル性を与えるこ
とが可能な樹脂フィルムである。
レンテレフタレート(PET)、ポリエチレンナフタレ
ート(PEN)、ポリエーテルスルホン(PES)、ポ
リエーテルイミド、ポリエーテルエーテルケトン、ポリ
フェニレンスルフィド、ポリアリレート、ポリイミド、
ポリカーボネート(PC)、セルローストリアセテート
(TAC)、セルロースアセテートプロピオネート(C
AP)等からなるフィルム等が挙げられる。
有機物の被膜またはその両者のハイブリッド被膜が形成
されていてもよい。
子において、室温における発光の外部取り出し効率は1
%以上であることが好ましく、より好ましくは2%以上
である。ここに、外部取り出し量子効率(%)=有機E
L素子外部に発光した光子数/有機EL素子に流した電
子数×100である。
ルター等を併用してもよい。本発明の表示装置は、少な
くとも2種類の異なる発光極大波長を有する有機EL素
子からなるが、有機EL素子を作製する好適な例を説明
する。例として、陽極/正孔注入層/正孔輸送層/発光
層/電子輸送層/電子注入層/陰極からなる有機EL素
子の作製法について説明すると、まず適当な基体上に、
所望の電極物質、例えば陽極用物質からなる薄膜を、1
μm以下、好ましくは10〜200nmの膜厚になるよ
うに、蒸着やスパッタリング等の方法により形成させ、
陽極を作製する。次に、この上に素子材料である正孔注
入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、電子注入層、
正孔阻止層の有機化合物薄膜を形成させる。
は、前記の如くスピンコート法、キャスト法、インクジ
ェット法、蒸着法、印刷法等があるが、均質な膜が得ら
れやすく、かつピンホールが生成しにくい等の点から、
真空蒸着法またはスピンコート法が特に好ましい。さら
に層ごとに異なる製膜法を適用してもよい。製膜に蒸着
法を採用する場合、その蒸着条件は、使用する化合物の
種類等により異なるが、一般にボート加熱温度50〜4
50℃、真空度10-6〜10-2Pa、蒸着速度0.01
〜50nm/秒、基板温度−50〜300℃、膜厚0.
1nm〜5μmの範囲で適宜選ぶことが望ましい。
からなる薄膜を、1μm以下好ましくは50〜200n
mの範囲の膜厚になるように、例えば蒸着やスパッタリ
ング等の方法により形成させ、陰極を設けることによ
り、所望の有機EL素子が得られる。この有機EL素子
の作製は、一回の真空引きで一貫して正孔注入層から陰
極まで作製するのが好ましいが、途中で取り出して異な
る製膜法を施してもかまわない。その際には作業を乾燥
不活性ガス雰囲気下で行う等の配慮が必要となる。
ャドーマスクを設け、他層は共通であるのでシャドーマ
スク等のパターニングは不要であり、一面に蒸着法、キ
ャスト法、スピンコート法、インクジェット法、印刷法
等で膜を形成できる。
方法に限定はないが、好ましくは蒸着法、インクジェッ
ト法、印刷法である。蒸着法を用いる場合においてはシ
ャドーマスクを用いたパターニングが好ましい。
層、電子輸送層、発光層、正孔輸送層、正孔注入層、陽
極の順に作製することも可能である。
に、直流電圧を印加する場合には、陽極を+、陰極を−
の極性として電圧2〜40V程度を印加すると、発光が
観測できる。また、逆の極性で電圧を印加しても電流は
流れずに発光は全く生じない。さらに、交流電圧を印加
する場合には、陽極が+、陰極が−の状態になったとき
のみ発光する。なお、印加する交流の波形は任意でよ
い。
スプレー、各種発光光源として用いることができる。表
示デバイス、ディスプレーにおいて、青、赤、緑発光の
3種の有機EL素子を用いることにより、フルカラーの
表示が可能となる。
ビ、パソコン、モバイル機器、AV機器、文字放送表
示、自動車内の情報表示等が挙げられる。特に、静止画
像や動画像を再生する表示装置として使用してもよく、
動画再生用の表示装置として使用する場合の駆動方式は
単純マトリックス(パッシブマトリックス)方式でもア
クティブマトリックス方式でもどちらでもよい。
明、時計や液晶用のバックライト、看板広告、信号機、
光記憶媒体の光源、電子写真複写機の光源、光通信処理
機の光源、光センサーの光源等が挙げられるがこれに限
定するものではない。
を持たせた有機EL素子として用いてもよい。このよう
な共振器構造を有した有機EL素子の使用目的として
は、光記憶媒体の光源、電子写真複写機の光源、光通信
処理機の光源、光センサーの光源等が挙げられるがこれ
に限定するものではない。また、レーザー発振をさせる
ことにより、上記用途に使用してもよい。
るが、本発明の態様はこれに限定されない。
(インジウムチンオキシド)を厚さ150nmで成膜し
た基板(NHテクノグラス社製:NA−45)にパター
ニングを行った後、このITO透明電極を設けた透明支
持基板を、i−プロピルアルコールで超音波洗浄し、乾
燥窒素ガスで乾燥し、UVオゾン洗浄を5分間行った。
の基板ホルダーに固定し、一方、5つのモリブデン製抵
抗加熱ボートに、α―NPD、CBP、比較化合物1、
BC、Alq3をそれぞれ入れ真空蒸着装置に取付け
た。
した後、α―NPDの入った前記加熱ボートに通電して
加熱し、蒸着速度0.1〜0.2nm/secで透明支
持基板に膜厚が50nmになるように蒸着し、正孔注入
/輸送層を設けた。さらに、CBPの入った前記加熱ボ
ートと比較化合物1の入ったボートをそれぞれ独立に通
電してCBPと比較化合物1の蒸着速度が100:7に
なるように調節し、膜厚が30nmになるように蒸着
し、発光層を設けた。
電して加熱し、蒸着速度0.1〜0.2nm/secで
厚さ10nmの電子輸送層を設けた。更に、Alq3の
入った前記加熱ボートを通電して加熱し、蒸着速度0.
1〜0.2nm/secで膜厚40nmの電子注入層を
設けた。
ンレス鋼製の長方形穴あきマスクを設置し、一方、モリ
ブデン製抵抗加熱ボートにマグネシウム3gを入れ、タ
ングステン製の蒸着用バスケットに銀を0.5g入れ、
再び真空槽を2×10-4Paまで減圧した後、マグネシ
ウム入りのボートに通電して蒸着速度1.5〜2.0n
m/secでマグネシウムを蒸着した。この際、同時に
銀のバスケットを加熱し、蒸着速度0.1nm/sec
で銀を蒸着し、前記マグネシウムと銀との混合物から成
る陰極(200nm)とすることにより、図1に記載の
構成からなる比較用の有機EL素子OLED1−1を作
製した。
の作製において、発光層の比較化合物1を表1に記載の
各化合物に変更した以外は同様にして、有機EL素子O
LED1−2〜1−19を作製した。
作製した各有機EL素子を、温度23度の乾燥窒素ガス
雰囲気下で10V直流電圧印加による連続点灯を行い、
点灯開始時の発光輝度(L)(cd/m2)、外部取り
出し量子効率(η)及び輝度が半減するまでの時間(半
減寿命:τ)を測定した。また、点灯開始時の色度を測
定し、CIE色度図上での色名を評価した。なお、上記
各測定において、発光輝度は、有機EL素子OLED1
−1を100とした時の相対値で表し、外部取り出し量
子効率(η)は有機EL素子OLED1−1を100と
した時の相対値で表し、輝度の半減する時間(半減寿
命:τ)は、有機EL素子OLED1−1の輝度が半減
する時間を100とした相対値で表した。
LED1−1〜1−12の青から青緑発光の有機EL素
子においては、比較化合物1を用いたOLED1−1に
対して、本発明に係る化合物を発光層に用いた有機EL
素子は、発光輝度、量子効率および半減寿命のいずれに
おいても優れていることが分かる。また、OLED1−
13〜1−15の緑色発光の有機EL素子においても同
様に、発光層に比較化合物2を用いた有機EL素子に対
し、本発明に係る化合物を用いた有機EL素子は、特
に、半減寿命において優れていることが分かる。また、
有機EL素子OLED1−16〜1−19の赤色発光の
有機EL素子においても、本発明に係る化合物を用いた
有機EL素子は、発光輝度、量子効率及び半減寿命に優
れていることが分かる。
00nmで蒸着して陽極(シート抵抗30Ω/□)を形
成した。この陽極上にシャドーマスクをかけ、化合物1
を膜厚60nmに真空蒸着して正孔輸送層とした。その
上にTCTAと例示化合物1−12(TCTA:1−1
2=93:7)を共蒸着して、膜厚40nmの青色発光
層とした。更に、化合物2を蒸着して膜厚30nmと
し、正孔阻止層の役割も兼ねた電子輸送層を設けた。そ
の上に、さらに、Alq3を膜厚20nmに真空蒸着し
電子輸送層とした。これを青色発光素子とした。
スクを横にずらし、陽極上に化合物1を膜厚30nmに
真空蒸着して正孔輸送層とした。その上にTCTAと例
示化合物2−20(TCTA:2−20=93:7)を
共蒸着して、膜厚20nmの緑色発光層とした。更に、
化合物2を蒸着して膜厚30nmとし、正孔阻止層の役
割も兼ねた電子輸送層を設けた。その上に、さらに、A
lq3を膜厚20nmに真空蒸着し電子輸送層とした。
これを緑色発光素子とした。
スクを横にずらし、陽極上に化合物1を膜厚40nmに
真空蒸着して正孔輸送層とした。その上にTCTAと例
示化合物2−6(TCTA:2−6=93:7)を共蒸
着して、膜厚30nmの赤色発光層とした。更に、化合
物2を蒸着して膜厚30nmとし、正孔阻止層の役割も
兼ねた電子輸送層を設けた。その上に、さらに、Alq
3を膜厚30nmに真空蒸着し電子輸送層とした。これ
を赤色発光素子とした。
を膜厚0.5nmで一面蒸着し、最後にシャドーマスク
をかけ、Alを膜厚200nm蒸着し、青色、緑色、赤
色発光素子を同一基板上に有する多色表示装置を作製し
た。
示部の模式図を示した。図2において、同一基板上に、
複数の走査線5及びデータ線6を含む配線部と、並置し
た複数の画素3(発光の色が青領域の画素、緑領域の画
素、赤領域の画素等)とを有し、配線部の走査線5及び
複数のデータ線6は、それぞれ導電材料からなり、走査
線5とデータ線6は格子状に直交して、直交する位置で
画素3に接続している(詳細は図示せず)。複数の画素
3は、それぞれの発光色に対応した有機EL素子、アク
ティブ素子であるスイッチングトランジスタと駆動トラ
ンジスタそれぞれが設けられたアクティブマトリクス方
式で駆動されており、走査線5から走査信号が印加され
ると、データ線6から画像データ信号を受け取り、受け
取った画像データに応じて発光する。この様に各赤、
緑、青の画素を適宜、並置することによって、多色表示
が可能となる。
結果、輝度の高い鮮明なフルカラー動画表示を得ること
ができた。
を作製した。
mで蒸着して陽極20(シート抵抗30Ω/□)を形成
した。この陽極20上に、真空蒸着法により化合物1を
膜厚60nmに一面蒸着して正孔輸送層21を形成し
た。次いで、シャドーマスクをかけ、TCTAと例示化
合物1−12(TCTA:1−12=93:7)を共蒸
着して、膜厚33nmの青色発光層22を形成した。
TAと例示化合物2−20(TCTA:2−20=9
3:7)を共蒸着し、膜厚33nmの緑色発光層23を
形成した。
TAと例示化合物2−6(TCTA:2−6=93:
7)を共蒸着して膜厚33nmの赤色発光層24を形成
した。
を膜厚30nmで一面蒸着して、正孔阻止層の役割も兼
ねた電子輸送層25を設けた。その上に、さらに、Al
q3を膜厚20nmとなるよう真空蒸着して電子輸送層
26とした。
厚200nm蒸着して陰極27を形成することで、図3
の層構成からなる多色表示装置を作製した。
高い鮮明な動画を表示することができた。
寿命の向上した有機エレクトロルミネッセンス素子とこ
れを用いた高輝度な表示装置を提供することができた。
例を示す断面図である。
色表示装置の表示部の一例を示す模式図である。
色表示装置の他の一例を示す模式図である。
Claims (8)
- 【請求項1】 下記一般式(1)で表される部分構造を
有する化合物またはその互変異性体を含有することを特
徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。 【化1】 〔式中、Cは炭素原子、Nは窒素原子を表し、Z11は炭
素原子および窒素原子とともに芳香族環を形成するのに
必要な原子群を表し、Z12は炭素原子とともに非芳香族
環を形成するのに必要な原子群を表し、Mは金属を表
す。〕 - 【請求項2】 下記一般式(2)で表される部分構造を
有する化合物またはその互変異性体を含有することを特
徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。 【化2】 〔式中、Cは炭素原子、Nは窒素原子を表し、Z21およ
びZ22は、それぞれ炭素原子および窒素原子とともに芳
香環を形成するのに必要な原子群を表し、Mは金属を表
す。〕 - 【請求項3】 下記一般式(3)で表される部分構造を
有する化合物またはその互変異性体を含有することを特
徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。 【化3】 〔式中、Cは炭素原子、Nは窒素原子を表し、Z31は炭
素原子および窒素原子とともに芳香族環を形成するのに
必要な原子群を表し、Z32は炭素原子とともに5員芳香
族環を形成するのに必要な炭素原子、窒素原子または酸
素原子により構成される原子群を表し、Mは金属を表
す。〕 - 【請求項4】 下記一般式(4)で表される部分構造を
有する化合物またはその互変異性体を含有することを特
徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。 【化4】 〔式中、Cは炭素原子、Nは窒素原子を表し、Z41は炭
素原子および窒素原子とともに環を形成するのに必要な
原子群を表し、Z42は炭素原子とともに環を形成するの
に必要な原子群を表し、Mは金属を表す。〕 - 【請求項5】 下記一般式(5)で表される部分構造を
有する化合物またはその互変異性体を含有することを特
徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。 【化5】 〔式中、Cは炭素原子、Nは窒素原子を表し、Z51は炭
素原子および窒素原子とともに芳香族環を形成するのに
必要な原子群を表し、Z52は炭素原子とともにアズレン
環を形成する原子群を表し、Mは金属を表す。〕 - 【請求項6】 Mで表される金属が、イリジウム、白金
またはオスミウムであることを特徴とする請求項1〜5
のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス
素子。 - 【請求項7】 前記一般式(1)〜(5)から選ばれる
少なくとも1つの化合物を発光層に含有することを特徴
とする有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 【請求項8】 請求項1〜7のいずれか1項に記載の有
機エレクトロルミネッセンス素子を有することを特徴と
する表示装置。
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