JP2002338588A - 金属配位化合物、電界発光素子及び表示装置 - Google Patents
金属配位化合物、電界発光素子及び表示装置Info
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Abstract
劣化の小さい発光素子を実現する新規化合物及び発光素
子の提供。 【解決手段】 基板上に設けられた一対の電極間に、少
なくとも一種の有機化合物を含む発光層を備える電界発
光素子であって、前記発光層が下記に例示されるベンゾ
フラン基を持つ金属配位化合物を含む電界発光素子。
Description
ディスプレイ等に使用される有機発光素子(有機エレク
トロルミネッセンス素子、あるいは有機EL素子とも言
う)とそれの発光材料に関する。
発光素子及び表示装置に関するものであり、さらに詳し
くは、その新規の金属配位化合物を発光材料として用い
ることで、発光効率が高く、経時変化が少ない発光素子
及び表示装置に関するものである。
着膜に電圧を印加して発光させた例(Thin Sol
id Films,94(1982) 171)等があ
る。しかし近年、無機発光素子に比べて大面積化が容易
であることや、各種新材料の開発によって所望の発色が
得られることや、また低電圧で駆動可能であるなどの利
点により、さらに高速応答性や高効率の発光素子とし
て、材料開発を含めて、デバイス化のための応用研究が
精力的に行われている。
25,1〜48(1997)に詳述されているように、
一般に有機EL素子は透明基板上に形成された、上下2
層の電極と、この間に発光層を含む有機物層が形成され
た構成を持っている。
るアルミキノリノール錯体、代表例としては、
ルジアミン誘導体、代表例としては
る材料が用いられる。
間に電界を印加すると、陰極から電子が発光層に注入さ
れ、陽極からはホールが注入される。注入されたホール
と電子は、発光層内で再結合して励起子を生じ、これが
基底状態に遷移する時発光する。
と3重項状態があり、前者から基底状態への遷移は蛍光
と呼ばれ、後者からの遷移は燐光と呼ばれており、これ
らの状態にある物質を、それぞれ1重項励起子、3重項
励起子と呼ぶ。
その多くが1重項励起子から基底状態に遷移するときの
蛍光が利用されている。一方最近、三重項励起子を経由
した燐光発光を利用する素子の検討がなされている。
fer in electrophosphoresc
ent device(D.F.O’Brien他,A
pplied Physics Letters Vo
l 74,No3 p422(1999)) 文献2:Very high−efficiency
green organic light−emitt
ing devices basd on elect
rophosphorescence(M.A.Bal
do他,Applied Physics Lette
rs Vol 75,No1 p4(1999))であ
る。
機層を4層積層する構成が主に用いられ、用いている材
料は、
である。
n−1−yl−N4,N4’−diphenyl−bi
phenyl−4,4’−diamine CBP:4,4’−N,N’−dicarbazole
−biphenyl BCP:2,9−dimethyl−4,7−diph
enyl−1,10−phenanthroline PtOEP:白金−オクタエチルポルフィリン錯体 Ir(ppy)3:イリジウム−フェニルピリミジン錯
体
ホール輸送層にα−NPD、電子輸送層にAlq3、励
起子拡散防止層にBCP、発光層にCBPをホスト材料
として、これに燐光発光性材料であるPtOEPまたは
Ir(ppy)3を6%程度の濃度で分散混入したもの
を用いている素子であった。
は、以下の理由で原理的に高発光効率が期待できるから
である。キャリア再結合により生成される励起子は1重
項励起子と3重項励起子からなり,その確率は1:3で
ある。これまでの有機EL素子は、蛍光発光を利用して
いたが、原理的にその発光収率は生成された励起子数に
対して、25%でありこれが上限であった。しかし3重
項励起子から発生する燐光を用いれば、原理的に少なく
とも3倍の収率が期待され、さらにエネルギー的に高い
1重項から3重項への項間交差による転移を考え合わせ
ると、原理的には4倍の100%の発光収率が期待でき
る。
は、一般に蛍光発光型の素子と同様に、発光効率の劣化
と素子安定性に関してさらなる改良が求められている。
この劣化原因の詳細は不明であるが、本発明者らは燐光
発光のメカニズムを踏まえて以下のように考えている。
料と燐光発光性のゲストからなる場合、3重項励起子か
ら燐光発光にいたる主な過程は、以下のいくつかの過程
からなる。 1.発光層内での電子・ホールの輸送 2.ホストの励起子生成 3.ホスト分子間の励起エネルギー伝達 4.ホストからゲストへの励起エネルギー移動 5.ゲストの3重項励起子生成 6.ゲストの3重項励起子から基底状態遷移と燐光発光
移動や発光は、さまざまなエネルギー失活過程との競争
反応である。有機発光素子の発光効率を高めるために
は、発光中心材料そのものの発光量子収率を大きくする
ことは言うまでもない。
3重項励起子の寿命が1重項励起子の寿命より3桁以上
長いことに由来するものと考えられる。つまりエネルギ
ーの高い励起状態に保持される時間が長いために、周辺
物質との反応や、励起子同士での多量体形成などによっ
て、失活過程が起こる確立が多くなり、ひいては物質の
変化をきたし、寿命劣化につながり易いと本発明者らは
考えている。
る、発光材料には、高効率発光で、かつ安定性の高い化
合物が望まれている。特に上記エネルギー励起状態での
寿命が長いために、エネルギー失活が起きにくく、かつ
化学的にも安定で素子寿命を長くすることが強く望まれ
ている。
て、発光効率が高く、長い期間高輝度を保つことが可能
な発光材料を得ること及びそれを用いた電界発光素子及
び表示装置を提供することを目的とする。
合物を発光材料とすることを第一の手段としている。ま
た特にイリジウム錯体に関し、かつ下記一般式(5)で
示される環状基を配位子の一部あるいは置換基として持
った新規な発光性の金属錯体を提供することにある。
れることを特徴とする金属配位化合物である。
の金属原子であり、LおよびL’は互いに異なる二座配
位子を示す。mは1、2または3であり、nは0、1ま
たは2である。ただし、m+nは2または3である。
れ、部分構造ML’nは下記一般式(3)または一般式
(4)で示される構造を表す。
り、AおよびA’はそれぞれ窒素原子を介して金属原子
Mに結合した置換基を有していてもよい環状基であり、
BおよびB’はそれぞれ炭素原子を介して金属原子Mに
結合した置換基を有していてもよい環状基である。{該
置換基はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、トリアル
キルシリル基(該アルキル基はそれぞれ独立して炭素原
子数1から8の直鎖状または分岐状のアルキル基であ
る。)、炭素原子数1から20の直鎖状または分岐状の
アルキル基(該アルキル基中の1つもしくは隣接しない
2つ以上のメチレン基は−O−、−S−、−CO−、−
CO−O−、−O−CO−、−CH=CH−、−C≡C
−で置き換えられていてもよく、該アルキル基中の水素
原子はフッ素原子に置換されていてもよい。)または置
換基を有していてもよい芳香環基(該置換基はハロゲン
原子、シアノ基、ニトロ基、炭素原子数1から20の直
鎖状または分岐状のアルキル基を示す。(該アルキル基
中の1つもしくは隣接しない2つ以上のメチレン基は−
O−、−S−、−CO−、−CO−O−、−O−CO
−、−CH=CH−、−C≡C−で置き換えられていて
もよく、該アルキル基中の水素原子はフッ素原子に置換
されていてもよい。))を示す。}
て結合している。EおよびGはそれぞれ炭素原子数1か
ら20の直鎖状または分岐状のアルキル基(該アルキル
基中の水素原子はフッ素原子に置換されていてもよ
い。)または置換基を有していてもよい芳香環基{該置
換基はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、トリアルキ
ルシリル基(該アルキル基はそれぞれ独立して炭素原子
数1から8の直鎖状または分岐状のアルキル基であ
る。)、炭素原子数1から20の直鎖状または分岐状の
アルキル基(該アルキル基中の1つもしくは隣接しない
2つ以上のメチレン基は−O−、−S−、−CO−、−
CO−O−、−O−CO−、−CH=CH−、−C≡C
−で置き換えられていてもよく、該アルキル基中の水素
原子はフッ素原子に置換されていてもよい。)を示
す。}を示す。
状基Bとしてあるいは環状基B’として少なくとも一つ
以上の下記一般式(5)で示される置換基を有してもよ
いベンゾフラン環基が存在する。
2個の結合手のうち左側の結合手は4−位,5−位,6
−位または7−位からの単結合を示し、右側の結合手は
2−位または3−位からの単結合を示す。このベンゾフ
ラン環基が環状基の置換基である場合、左右どちらかの
単結合で環状基A、A’、BあるいはB’とつながって
いる。また、このベンゾフラン環基が環状基Bあるいは
環状基B’である場合、左右どちらかの単結合で環状基
Aあるいは環状基A’とつながっている。
アノ基、ニトロ基、トリアルキルシリル基(該アルキル
基はそれぞれ独立して炭素原子数1から8の直鎖状また
は分岐状のアルキル基である。)、炭素原子数1から2
0の直鎖状または分岐状のアルキル基(該アルキル基中
の1つもしくは隣接しない2つ以上のメチレン基は−O
−、−S−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−、
−CH=CH−、−C≡C−で置き換えられていてもよ
く、該アルキル基中の水素原子はフッ素原子に置換され
ていてもよい。)、置換基を有していてもよい芳香環基
{該置換基はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、炭素
原子数1から20の直鎖状または分岐状のアルキル基
(該アルキル基中の1つもしくは隣接しない2つ以上の
メチレン基は−O−、−S−、−CO−、−CO−O
−、−O−CO−、−CH=CH−、−C≡C−で置き
換えられていてもよく、該アルキル基中の水素原子はフ
ッ素原子に置換されていてもよい。)を示す。}を示
す。また、ベンゾフラン環の4,5,6および7−位の
隣接する置換基は結合して環構造を形成してもよい。]
般式(1)において部分構造ML’nが前記一般式
(3)で示されること、前記一般式(1)において部分
構造ML’nが前記一般式(4)で示されること、前記
一般式(1)においてnが0であることが好ましい。
れぞれ独立して置換基を有していてもよい芳香環基であ
るフェニル基、チエニル基、チアナフチル基、ナフチル
基、ピレニル基、9−フルオレノンイル基、フルオレニ
ル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、カル
バゾリル基(該芳香環基を構成するCH基の1つまたは
2つは窒素原子に置き換えられてもよい。)、ベンゾフ
ラニル基から選ばれることが好ましく、置換基を有して
いてもよいフェニル基またはベンゾフラニル基から選ば
れることがより好ましい。
いて環状基AおよびA’がそれぞれ独立して置換基を有
していてもよい芳香環基であるピリジル基、ピリダジル
基、ピリミジル基から選ばれることが好ましく、それぞ
れ独立して置換基を有していてもよいピリジル基から選
ばれることがより好ましい。また、前記一般式(1)に
おいて、Mがイリジウムであることが好ましい。
は、Mがイリジウムであり、mが3であり、nが0であ
る金属配位化合物であって、下記一般式(6)または
(7)で示される金属配位化合物が好ましい。
11,R12,R13,R13’,R14はそれぞれ独立して水素
原子、フッ素原子、直鎖状または分岐状のアルキル基
(該アルキル基はCn'H2n'+1−で表され、アルキル基
中の水素原子はフッ素原子に置換されていてもよく、隣
接しないメチレン基は酸素原子に置き換わっても良く、
n’は1から20の整数を表す)、置換基を有してもよ
いフェニル基またはベンゾフラニル基を示す。フェニル
基およびベンゾフラニル基の置換基はフッ素原子、直鎖
または分岐のアルキル基(該アルキル基はCn'H2n'+1
−で表され、アルキル基中の水素原子はフッ素原子に置
換されていてもよく、隣接しないメチレン基は酸素原子
に置き換わっても良く、n’は1から20の整数を表
す)から選ばれる。]
リジウムであり、mが3であり、nが0である金属配位
化合物であって、上記一般式(6)で示される金属配位
化合物が特により好ましい。
せれる金属配位化合物からなることを特徴とする発光材
料を提供することにある。
の電極間に、少なくとも一種の有機化合物を含む発光部
を備える電界発光素子であって、前記発光部が前記一般
式(1)で示される金属配位化合物を含むことを特徴と
する電界発光素子を提供することにある。前記電極間に
電圧を印加することにより燐光を発光することが好まし
い。
記電界発光素子に電気信号を供給する手段とを具備した
表示装置を提供することにある。
細に説明する。図1は本発明の電界発光素子の代表的な
例を示す概略図である。本発明の基本的な素子構成を図
1(a)〜(c)に示す。
子は透明基板15上に、50〜200nmの膜厚を持つ
透明電極14と、複数層の有機膜層と、及びこれを挟持
するように金属電極11が形成されている。
ール輸送層13からなる例を示した。透明電極14とし
ては、仕事関数が大きなITOなどが用いられ、透明電
極14からホール輸送層13へホール注入しやすくして
いる。金属電極11には、アルミニウム、マグネシウム
あるいはそれらを用いた合金など、仕事関数の小さな金
属材料を用い、有機層への電子注入をしやすくしてい
る。
を用いているが、ホール輸送層13には,例えばトリフ
ェニルジアミン誘導体、代表例としては[化7]に示す
α−NPDなど、電子供与性を有する材料も適宜用いる
ことができる。
示し、金属電極11を陰極に透明電極14を陽極になる
ように電界を印加すると、金属電極11から電子が発光
層12に注入され、透明電極14からはホールが注入さ
れる。
で再結合して励起子が生じ、発光する。この時ホール輸
送層13は電子のブロッキング層の役割を果たし,発光
層12とホール輸送層13の間の界面における再結合効
率が上がり,発光効率が上がる。
電極11と発光層12の間に、電子輸送層16が設けら
れている。発光機能と電子及びホール輸送機能を分離し
て、より効果的なキャリアブロッキング構成にすること
で、発光効率を上げている。電子輸送層16としては、
例えばオキサジアゾール誘導体などを用いることができ
る。
透明電極14側から、ホール輸送層13、発光層12、
励起子拡散防止層17、電子輸送層16、及び金属電極
11からなる4層構成とすることも望ましい形態であ
る。
般式(1)で示される金属配位化合物が高効率発光し、
長い期間高輝度を保ち、通電劣化が小さいことを見出し
た。
性発光をするものであり、最低励起状態が、3重項状態
のMLCT*(Metal−to−Ligand ch
arge transfer)励起状態あるいはπ−π
*励起状態であると考えられる。これらの状態から基底
状態に遷移するときにりん光発光が生じる。
物性値の測定方法を説明する。 (1)燐光と蛍光の判定方法 燐光の判定方法は、酸素失活するかどうかで判定した。
化合物をクロロホルムに溶解し、酸素置換した溶液と窒
素置換した溶液に光照射して、フォトルミネッセンスを
比較すると、酸素置換した溶液は化合物に由来する発光
がほとんど見られないのに対し、窒素置換した溶液はフ
ォトルミネッセンスが確認できることで区別できる。以
下本発明の化合物については、特別の断りがない時は全
てこの方法で燐光であることを確認している。
の求め方は、次式で与えられる。
数 Sem(st) :同じ波長で励起した時の発光スペク
トル面積強度 Iabs(sample):目的化合物の励起する波長
での吸収係数 Sem(sample) :同じ波長で励起した時の発
光スペクトル面積強度 ここで言う燐光量子収率はIr(ppy)3のΦを標準
の1とした相対評価で示している。
ある。 先ず化合物をクロロホルムに溶かし、石英基板上に約
0.1μmの厚みでスピンコートした。これを浜松ホト
ニクス社製の発光寿命測定装置(商品名、ストリークカ
メラ C4334型)を用い、室温で励起波長337n
mの窒素レーザー光をパルス照射した。励起パルスが終
わった後の発光強度の減衰時間を測定した。
発光強度Iは、発光寿命τを用いて以下の式で定義され
る。
11から0.9と高い値が得られ、燐光寿命は0.1〜
40μsecと短寿命であった。
にしたときにエネルギー失活が少なく、発光効率を高め
るための1つの条件となる。すなわち、燐光寿命が長い
と、発光待ち状態の3重項励起状態の分子が多くなり、
特に高電流密度時に発光効率が低下すると言う問題があ
った。本発明の発光材料は、高い燐光量子収率を有し、
短かい燐光寿命をもつEL素子の発光材料に適した材料
である。
記一般式(1)で示される金属配位化合物を発光中心材
料に用いた有機EL素子が高効率発光で、長い期間高輝
度を保ち、通電劣化が小さいことを見出した。
物のうちnは好ましくは0または1であり、より好まし
くは0である。また部分構造ML’nが前記一般式
(5)で示される芳香環基を有する場合が好ましい。
(5)で示されるベンゾフラン環基を有することにより
発光波長を調節する(特に長波長化)ことが可能とな
る。さらに前記一般式(5)で示される芳香環基が存在
することで本発明の金属配位化合物の有機溶媒に対する
溶解性が増し、再結晶やカラムクロマトでの精製が容易
である。以上のような観点からも、本発明の金属配位化
合物は有機EL素子の発光材料として適している。
耐久試験において、本発明の化合物は、安定性において
も優れた性能を有することが明らかとなった。本発明の
特徴である前記一般式(5)で示されるベンゾフラン環
基が導入されたことによる分子間相互作用の変化によ
り、ホスト材料などとの分子間相互作用を制御すること
ができ、熱失活の原因となる励起会合体形成の抑制が可
能になったと考えられ、消光過程が減少したりすること
により、燐光量子収率が向上して、素子特性が向上した
ものと考えている。
般式(1)で示される金属配位化合物を含む層が、対向
する2つの電極に狭持され、該電極間に電圧を印加する
ことにより発光する電界発光素子であることが好まし
い。
ネルギーや高輝度が必要な製品に応用が可能である。応
用例としては表示装置・照明装置やプリンターの光源、
液晶表示装置のバックライトなどが挙げられる。表示装
置としては、省エネルギーや高視認性・軽量なフラット
パネルディスプレイが可能となる。また、プリンターの
光源としては、現在広く用いられているレーザビームプ
リンタのレーザー光源部を、本発明の発光素子に置き換
えることができる。独立にアドレスできる素子をアレイ
上に配置し、感光ドラムに所望の露光を行うことで、画
像形成する。本発明の素子を用いることで、装置体積を
大幅に減少することができる。照明装置やバックライト
に関しては、本発明による省エネルギー効果が期待でき
る。
トリクス方式であるTFT駆動回路を用いて駆動する方
式が挙げられる。以下、図2を参照して、本発明の素子
において、アクティブマトリクス基板を用いた例につい
て説明する。
パネルの構成の一例を模式的に示したものである。パネ
ルには、走査信号ドライバー、情報信号ドライバー、電
流供給源が配置され、それぞれゲート選択線、情報信号
線、電流供給線に接続される。ゲート選択線と情報信号
線の交点には画素回路が配置される。走査信号ドライバ
ーは、ゲート選択線G1、G2、G3...Gnを順次
選択し、これに同期して情報信号ドライバーから画像信
号が印加される。
ネルを上記のように駆動することにより、良好な画質
で、長時間表示にも安定な表示が可能になる。
れる前記一般式(1)で示される金属配位化合物の合成
経路をイリジウム配位化合物を例として示す。
べき所望の配位子を示す。
の具体的な構造式を表1〜表13に示す。ただし、これ
らは、代表例を例示しただけで、本発明は、これに限定
されるものではない。
B’に使用しているPi〜Bf6は化13〜化14に示
した構造を表している。
およびB’の置換基として存在する芳香環基に使用して
いるPh2〜Bf8は化15〜化16に示した構造を表
している。
物を発光材料として用いる場合には、他の材料に分散し
ても良いし、材料なしに本発明の金属配位化合物を10
0%で積層して用いることもできる。
化合物を他の材料に配合して用いる場合、配合量は50
重量%以下、好ましくは0.1〜20重量%の範囲が望
ましい。50重量%より多くなると濃度消光により発光
強度が低くなる場合があるので好ましくない。
説明する。
す。 トリス[2−(ベンゾフラン−2−イル)−5−トリフ
ルオメチルピリジン−C3 ,N]イリジウム(III)
(例示化合物No.34)の合成
−5−トリフルオロメチルピリジン2.80g(15.
4mmole),2−ベンゾフランボロン酸2.50g
(15.4mmole),トルエン14ml,エタノ−
ル7mlおよび2M−炭酸ナトリウム水溶液14mlを
入れ、窒素気流下室温で攪拌しながらテトラキス−(ト
リフェニルホスフィン)パラジウム(0)0.55g
(0.48mmole)を加えた。その後、窒素気流下
で4時間還流攪拌した。反応終了後、反応物を氷冷して
酢酸エチルと飽和食塩水を加えて室温で攪拌した。有機
層を水洗し、硫酸マグネシウムで乾燥後溶媒を減圧乾固
した。残渣をメタノ−ル再結晶して白色結晶を得た。こ
の結晶をトルエンを溶離液としたアルミナカラムクロマ
トで精製し、メタノ−ル再結晶して2−(5−トリフル
オロメチルピリジン−2−イル)ベンゾフラン0.72
g(収率17.7%)を得た。
ル25mlを入れ、窒素バブリングしながら130〜1
40℃で2時間加熱攪拌した。グリセロ−ルを100℃
まで放冷し、2−(5−トリフルオロメチルピリジン−
2−イル)ベンゾフラン0.70g(2.66mmol
e),イリジウム(III)アセチルアセトネ−ト0.
23g(0.47mmole)を入れ、窒素気流下19
2〜230℃で7時間10分加熱攪拌した。反応物を室
温まで冷却して1N−塩酸150mlに注入し、沈殿物
を濾取・水洗し、アセトンに溶かして不溶物を濾去し
た。アセトンを減圧乾固し、残渣をメタノ−ルで洗浄
し、トルエンを溶離液としたシリカゲルカラムクロマト
で精製し、トリス[2−(ベンゾフラン−2−イル)−
5−トリフルオメチルピリジン−C3 ,N]イリジウム
(III)の赤色粉末0.11g(収率23.4%)を
得た。
−飛行時間型質量分析計」(MALDI−TOF M
S)により質量分析を行なったところ、本化合物の親ピ
ークM+(分子量に相当)を示す979.1を観測でき
たので、本化合物であると同定した。
ルのλmax(最大発光波長)は622nmであり、前
記の方法で燐光であることを確認した。また燐光量子収
率は0.12であった。
子作成工程の共通部分を説明する。
が3層の素子を使用した。図1(b)に示したように、
透明基板15上の透明電極14と金属電極11の間に複
数の有機膜層を設けた有機EL素子を作成した。有機膜
層はホール輸送層13と発光層12と電子輸送層16か
らなる構成とした。
パターニングして、対向する電極面積が3mm2 になる
ようにした。そのITO基板上に、以下の有機層と電極
層を10-4Paの真空チャンバー内で抵抗加熱による真
空蒸着し、連続製膜した。
nm):α−NPD 有機層2(発光層12)(厚さ30nm):CBPおよ
び金属配位化合物(金属配位化合物重量比5重量%) 有機層3(電子輸送層16)(厚さ30nm):Alq
3 金属電極層1(厚さ15nm):AlLi合金(Li含
有量1.8重量%) 金属電極層2(厚さ100nm):Al なお、有機層2(発光層12)のCBPおよび金属配位
化合物の真空蒸着は、10-4Paの真空チャンバー内で
抵抗加熱により、行なった。
を印加し、電流値をそれぞれの素子で同じになるように
電圧を印加して、輝度の時間変化を測定した。一定の電
流量は70mA/cm2 とした。その時に得られたそれ
ぞれの素子の輝度の範囲は80〜250cd/m2 であ
った。
で、その要因を除くため真空チャンバーから取り出した
後、乾燥窒素フロー中で上記測定を行った。比較例1で
は、従来の発光材料として、発光層に下記のIr(pp
y)3を用いた。
テストの結果を表14に示す。従来の発光材料を用いた
素子より明らかに輝度半減時間が大きくなり、本発明の
材料の安定性に由来した耐久性の高い素子が可能になっ
た。
ィスプレイを作成した。各色画素に対応する領域にハー
ドマスクを用いて、有機層および金属層を真空蒸着して
パターニングを行った。各画素に対応する有機層の構成
は以下の通りである。
3(50nm) 青画素:α−NPD(50nm)/BCP(20nm)
/Alq3(50nm)赤画素:α−NPD(40n
m)/CBP:りん光発光材料(30nm)/BCP
(20nm)/Alq3(40nm) なお、カッコ()内の数値は厚さを示す。
o.34を7%の重量比で用いた。画素数は、128×
128画素とした。所望の画像情報が表示可能なことが
確認され、良好な画質が安定して表示されることが分か
った。
ンの代わりに東京化成工業製の2−ブロモピリジンを用
いる以外は実施例1と同様にして次の化合物を合成し
た。 トリス[2−(ベンゾフラン−2−イル)ピリジン−C
3 ,N]イリジウム(III)(例示化合物No.3
1)
ンの代わりにFluorochem USA社製の2−
クロロ−4−トリフルオロメチルピリジンを用いる以外
は実施例1と同様にして次の化合物を合成した。 トリス[2−(ベンゾフラン−2−イル)−4−トリフ
ルオロメチルピリジン−C3 ,N]イリジウム(II
I)(例示化合物No.32)
ンの代わりにOakwood Products.In
c.製の2−クロロ−4,5−ビス(トリフルオロメチ
ル)ピリジンを用いる以外は実施例1と同様にして次の
化合物を合成した。 トリス[2−(ベンゾフラン−2−イル)−4,5−ビ
ス(トリフルオロメチル)−C3 ,N]イリジウム(I
II)(例示化合物No.33)
ンの代わりにGeneral Intermediat
es of Canada社製の4−フェニル−2−ブ
ロモピリジンを用いる以外は実施例1と同様にして次の
化合物を合成した。 トリス[2−(ベンゾフラン−2−イル)−4−フェニ
ルピリジン−C3 ,N]イリジウム(III)(例示化
合物No.35)
ロモピリジンとアルドリッチ社製の2−ベンゾフランボ
ロン酸から2−(ベンゾフラン−2−イル)−5−ブロ
モピリジンを合成し、東京化成工業社製の1−ナフチル
ボロン酸と反応させて2−(ベンゾフラン−2−イル)
−5−(ナフタレン−1−イル)ピリジンを合成し、実
施例1と同様にして次の化合物を合成した。 トリス[2−(ベンゾフラン−2−イル)−5−(ナフ
タレン−1−イル)ピリジン−C3 ,N]イリジウム
(III)(例示化合物No.36) 実施例17 実施例16の1−ナフチルボロン酸の代わりに東京化成
工業社製の2−ナフチルボロン酸を用いる以外は実施例
16と同様にして次の化合物を合成した。 トリス[2−(ベンゾフラン−2−イル)−5−(ナフ
タレン−2−イル)ピリジン−C3 ,N]イリジウム
(III)(例示化合物No.42)
リッチ社製の2−ベンゾフランボロン酸を2当量反応さ
せて2,5−ビス(ベンゾフラン−2−イル)ピリジン
を合成し、実施例1と同様にして次の化合物を合成し
た。 トリス[2,5−ビス(ベンゾフラン−2−イル)ピリ
ジン−C3 ,N]イリジウム(III)(例示化合物N
o.47)
ロモピリジンとアルドリッチ社製の2−ベンゾフランボ
ロン酸から2−(ベンゾフラン−2−イル)−5−ブロ
モピリジンを合成し、アルドリッチ社製の3−チオフェ
ンボロン酸と反応させて2−(ベンゾフラン−2−イ
ル)−5−(チオフェン−3−イル)ピリジンを合成
し、実施例1と同様にして次の化合物を合成した。 トリス[2−(ベンゾフラン−2−イル)−5−(チオ
フェン−3−イル)ピリジン−C3 ,N]イリジウム
(III)(例示化合物No.50)
mmの無アルカリガラス基板上にパターニング形成され
たITO電極上に、蒸着圧力は10-4Paの真空中でホ
ール輸送材料としてα−NPDを蒸着レート0.1nm
/secで40nmの厚みに真空蒸着し、次に発光層と
してCBP中に実施例1で合成したトリス[2−(ベン
ゾフラン−2−イル)−5−トリフルオメチルピリジン
−C3 ,N]イリジウム(III)(例示化合物No.
34)を3%の濃度になるように共蒸着して40mnの
厚みで形成した。このときCBPの蒸着レートは0.1
nm/secとし、イリジウム錯体は0.08nm/s
ecになるように蒸着ボートの加熱条件を制御した。
インBCPを蒸着レート0.1nm/secで10nm
の厚みで形成した。その上に電子輸送層としてAlq3
を蒸着レート0.1nm/secで20nmの厚みで形
成した後、陰極金属としてアルミニウムを蒸着レート1
nm/secで150nm蒸着した。この素子のELス
ペクトルのλmax(最大発光波長)は625nmであ
り、輝度100cd/m2 で1.5lm/Wの効率を示
した。
酸(III)を合成した。
ロキシベンジルアルコ−ル145.8g(718mmo
le)、トリフェニルホスフィン・HBr246.5g
(718mmole)、アセトニトリル730mlを2
L三口フラスコに入れ、3時間還流攪拌した。反応液を
室温まで冷却し、析出した5−ブロモ−2−ヒドロキシ
ベンジルトリフェニルホスホニウムブロミド(I)の結
晶を濾取した。収量362.0g(収率95.5%)
ドロキシベンジルトリフェニルホスホニウムブロミド
(I)50.0g(94.7mmole)、1−ノナン
酸無水物31.1g(104mmole)、トルエン4
50ml、トリエチルアミン39.6g(392mmo
le)を入れ、6時間還流攪拌した。反応液を室温まで
冷却し、析出した結晶を濾去し、濾液を減圧乾固して残
渣をヘキサンを溶離液としたシリカゲルカラムクロマト
で精製し、2−オクチル−5−ブロモベンゾフラン(I
I)の無色油状物25.1g(収率85.8%)を得
た。
−5−ブロモベンゾフラン(II)19.0g(61.
5mmole)、無水テトラヒドロフラン190mlを
入れ、アルゴン気流下、−70℃以下でn−ブチルリチ
ウムのヘキサン溶液を30分間で滴下した。その後、同
じ温度で4時間攪拌した。次にトリメチルボレ−ト1
7.8g(171mmole)を無水テトラヒドロフラ
ン70mlに溶かし、−70℃以下で20分間かけて滴
下した。その後、同じ温度で2時間攪拌し、徐々に室温
まで上げて17時間攪拌した。反応液に氷冷下10%塩
酸100mlを滴下し、エ−テルで抽出し、有機層を水
洗、芒硝乾燥後減圧乾固した。残渣をヘキサン/酢酸エ
チル:4/1を溶離液としたシリカゲルカラムクロマト
で精製し、2−オクチルベンゾフラン−5−ボロン酸
(III)の白色結晶25.1g(収率64.3%)を
得た。
わりに2−オクチルベンゾフラン−5−ボロン酸(II
I)を用い、2−クロロ−5−トリフルオロメチルピリ
ジンの代わりに2−ブロモピリジンを用いる以外は実施
例1と同様にして次の化合物を合成した。 トリス[2−(2−オクチルベンゾフラン−5−イル)
ピリジン−C3 ,N]イリジウム(III)(例示化合
物No.62)
を用いて2−フェニル−5−ブロモベンゾフランを合成
し、同様にして2−フェニルベンゾフラン−5−ボロン
酸を合成し、次いで2−フェニル−5−(5−トリフル
オロメチルピリジン−2−イル)ベンゾフランを合成
し、実施例1と同様にして次の化合物を合成した。 トリス[2−(2−フェニルベンゾフラン−5−イル)
−5−トリフルオロメチルピリジン−C3 ,N]イリジ
ウム(III)(例示化合物No.61)
酸から4−ブロモ−2−ヒドロキシベンジルアルコ−ル
(IV)を合成し、実施例21と同様にして4−ブロモ
−2−ヒドロキシベンジルトリフェニルホスホニウムブ
ロミド(V)を合成した。
に1−ブタン酸無水物を用いる以外は全く同様にして次
の化合物を合成した。 トリス[2−(2−プロピルベンゾフラン−6−イル)
ピリジン−C5 ,N]イリジウム(III)(例示化合
物No.72)
合物を発光材料として用いた発光素子は、高効率発光
で、長時間高輝度を保ち、かつ安定性が高く耐久性に優
れた効果がある。また、本発明の発光素子を用いると、
良好な画質が安定して表示される表示装置を提供できる
効果がある。
構成の一例を模式的に示した図である。
Claims (15)
- 【請求項1】 下記一般式(1)で示されることを特徴
とする金属配位化合物。 【化1】 [式中、MはIr,Pt,RhまたはPdの金属原子で
あり、LおよびL’は互いに異なる二座配位子を示す。
mは1、2または3であり、nは0、1または2であ
る。ただし、m+nは2または3である。部分構造ML
mは下記一般式(2)で示され、部分構造ML’nは下
記一般式(3)または一般式(4)で示される構造を表
す。 【化2】 NとCは、窒素原子および炭素原子であり、Aおよび
A’はそれぞれ窒素原子を介して金属原子Mに結合した
置換基を有していてもよい環状基であり、BおよびB’
はそれぞれ炭素原子を介して金属原子Mに結合した置換
基を有していてもよい環状基である。{該置換基はハロ
ゲン原子、シアノ基、ニトロ基、トリアルキルシリル基
(該アルキル基はそれぞれ独立して炭素原子数1から8
の直鎖状または分岐状のアルキル基である。)、炭素原
子数1から20の直鎖状または分岐状のアルキル基(該
アルキル基中の1つもしくは隣接しない2つ以上のメチ
レン基は−O−、−S−、−CO−、−CO−O−、−
O−CO−、−CH=CH−、−C≡C−で置き換えら
れていてもよく、該アルキル基中の水素原子はフッ素原
子に置換されていてもよい。)または置換基を有してい
てもよい芳香環基(該置換基はハロゲン原子、シアノ
基、ニトロ基、炭素原子数1から20の直鎖状または分
岐状のアルキル基を示す。(該アルキル基中の1つもし
くは隣接しない2つ以上のメチレン基は−O−、−S
−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−、−CH=
CH−、−C≡C−で置き換えられていてもよく、該ア
ルキル基中の水素原子はフッ素原子に置換されていても
よい。))を示す。}AとBおよびA’とB’は共有結
合によって結合している。EおよびGはそれぞれ炭素原
子数1から20の直鎖状または分岐状のアルキル基(該
アルキル基中の水素原子はフッ素原子に置換されていて
もよい。)または置換基を有していてもよい芳香環基
{該置換基はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、トリ
アルキルシリル基(該アルキル基はそれぞれ独立して炭
素原子数1から8の直鎖状または分岐状のアルキル基で
ある。)、炭素原子数1から20の直鎖状または分岐状
のアルキル基(該アルキル基中の1つもしくは隣接しな
い2つ以上のメチレン基は−O−、−S−、−CO−、
−CO−O−、−O−CO−、−CH=CH−、−C≡
C−で置き換えられていてもよく、該アルキル基中の水
素原子はフッ素原子に置換されていてもよい。)を示
す。}を示す。ただし、環状基の置換基としてあるいは
環状基Bとしてあるいは環状基B’として少なくとも一
つ以上の下記一般式(5)で示される置換基を有しても
よいベンゾフラン環基が存在する。 【化3】 一般式(5)に示したベンゾフラン環基の2個の結合手
のうち左側の結合手は4−位,5−位,6−位または7
−位からの単結合を示し、右側の結合手は2−位または
3−位からの単結合を示す。このベンゾフラン環基が環
状基の置換基である場合、左右どちらかの単結合で環状
基A、A’、BあるいはB’とつながっている。また、
このベンゾフラン環基が環状基Bあるいは環状基B’で
ある場合、左右どちらかの単結合で環状基Aあるいは環
状基A’とつながっている。一般式(5)の置換基はハ
ロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、トリアルキルシリル
基(該アルキル基はそれぞれ独立して炭素原子数1から
8の直鎖状または分岐状のアルキル基である。)、炭素
原子数1から20の直鎖状または分岐状のアルキル基
(該アルキル基中の1つもしくは隣接しない2つ以上の
メチレン基は−O−、−S−、−CO−、−CO−O
−、−O−CO−、−CH=CH−、−C≡C−で置き
換えられていてもよく、該アルキル基中の水素原子はフ
ッ素原子に置換されていてもよい。)、置換基を有して
いてもよい芳香環基{該置換基はハロゲン原子、シアノ
基、ニトロ基、炭素原子数1から20の直鎖状または分
岐状のアルキル基(該アルキル基中の1つもしくは隣接
しない2つ以上のメチレン基は−O−、−S−、−CO
−、−CO−O−、−O−CO−、−CH=CH−、−
C≡C−で置き換えられていてもよく、該アルキル基中
の水素原子はフッ素原子に置換されていてもよい。)を
示す。}を示す。また、ベンゾフラン環の4,5,6お
よび7−位の隣接する置換基は結合して環構造を形成し
てもよい。] - 【請求項2】 前記一般式(1)においてnが0である
ことを特徴とする請求項1記載の金属配位化合物。 - 【請求項3】 前記一般式(1)において、部分構造M
L’nが前記一般式(3)で示される構造であることを
特徴とする請求項1記載の金属配位化合物。 - 【請求項4】 前記一般式(1)において 部分構造M
L’nが前記一般式(4)で示される構造であることを
特徴とする請求項1記載の金属配位化合物。 - 【請求項5】 前記環状基Bおよび環状基B’がそれぞ
れ独立して置換基を有していてもよい芳香環基であるフ
ェニル基、チエニル基、チアナフチル基、ナフチル基、
ピレニル基、9−フルオレノンイル基、フルオレニル
基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、カルバ
ゾリル基(該芳香環基を構成するCH基の1つまたは2
つは窒素原子に置き換えられてもよい。)、ベンゾフラ
ニル基から選ばれることを特徴とする請求項1に記載の
金属配位化合物。 - 【請求項6】 前記環状基Bおよび環状基B’がそれぞ
れ独立して置換基を有していてもよいフェニル基または
ベンゾフラニル基から選ばれることを特徴とする請求項
5に記載の金属配位化合物。 - 【請求項7】 前記環状基Aおよび環状基A’がそれぞ
れ独立して置換基を有していてもよい芳香環基であるピ
リジル基、ピリダジル基、ピリミジル基から選ばれるこ
とを特徴とする請求項1に記載の金属配位化合物。 - 【請求項8】 前記環状基Aおよび環状基A’がそれぞ
れ独立して置換基を有していてもよいピリジル基から選
ばれることを特徴とする請求項7に記載の金属配位化合
物。 - 【請求項9】 前記環状基A、A’、BおよびB’が、
それぞれ無置換あるいはハロゲン原子、炭素原子数1か
ら20の直鎖状または分岐状のアルキル基{該アルキル
基中の1つもしくは隣接しない2つ以上のメチレン基は
−O−、−S−、−CO−、−CH=CH−、−C≡C
−で置き換えられていてもよく、該アルキル基中の1つ
もしくは2つ以上のメチレン基は置換基を有していても
よい2価の芳香環基(該置換基はハロゲン原子、炭素原
子数1から20の直鎖状または分岐状のアルキル基(該
アルキル基中の1つもしくは隣接しない2つ以上のメチ
レン基は−O−で置き換えられていてもよく、該アルキ
ル基中の水素原子はフッ素原子に置換されていてもよ
い。)を示す。)で置き換えられていてもよく、該アル
キル基中の水素原子はフッ素原子に置換されていてもよ
い。}から選ばれる置換基を有することを特徴とする請
求項1に記載の金属配位化合物。 - 【請求項10】 前記一般式(1)において、Mがイリ
ジウムであることを特徴とする請求項1に記載の金属配
位化合物。 - 【請求項11】 前記一般式(1)で示される化合物
は、Mがイリジウムであり、mが3であり、nが0であ
る金属配位化合物であって、下記一般式(6)または
(7)で示されることを特徴とする請求項1に記載の金
属配位化合物。 【化4】 [前記Irはイリジウムを示し、置換基R11,R12,R
13,R13’,R14はそれぞれ独立して水素原子、フッ素
原子、直鎖状または分岐状のアルキル基(該アルキル基
はCn'H2n'+1−で表され、アルキル基中の水素原子は
フッ素原子に置換されていてもよく、隣接しないメチレ
ン基は酸素原子に置き換わっても良く、n’は1から2
0の整数を表す)、置換基を有してもよいフェニル基ま
たはベンゾフラニル基を示す。フェニル基およびベンゾ
フラニル基の置換基はフッ素原子、直鎖または分岐のア
ルキル基(該アルキル基はCn'H2n'+1−で表され、ア
ルキル基中の水素原子はフッ素原子に置換されていても
よく、隣接しないメチレン基は酸素原子に置き換わって
も良く、n’は1から20の整数を表す)から選ばれ
る。] - 【請求項12】 前記請求項1乃至11のいずれかに記
載の金属配位化合物からなることを特徴とする発光材
料。 - 【請求項13】 基板上に設けられた一対の電極間に、
少なくとも一種の有機化合物を含む発光層を備える電界
発光素子であって、前記発光層が前記請求項1に記載の
一般式(1)で示される金属配位化合物を含むことを特
徴とする電界発光素子。 - 【請求項14】 前記電極間に電圧を印加することによ
り燐光を発光することを特徴とする請求項13に記載の
電界発光素子。 - 【請求項15】 前記請求項13に記載の電界発光素子
と、前記電界発光素子に電気信号を供給する手段とを具
備した表示装置。
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Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2002338588A true JP2002338588A (ja) | 2002-11-27 |
JP4307001B2 JP4307001B2 (ja) | 2009-08-05 |
Family
ID=26611259
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2002043536A Expired - Lifetime JP4307001B2 (ja) | 2001-03-14 | 2002-02-20 | 金属配位化合物、電界発光素子及び表示装置 |
Country Status (4)
Country | Link |
---|---|
US (2) | US6869694B2 (ja) |
EP (1) | EP1244155B1 (ja) |
JP (1) | JP4307001B2 (ja) |
DE (1) | DE60230353D1 (ja) |
Cited By (31)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2003192691A (ja) * | 2001-12-26 | 2003-07-09 | Mitsubishi Chemicals Corp | 有機イリジウム錯体及び有機電界発光素子 |
JP2003272861A (ja) * | 2002-03-12 | 2003-09-26 | Konica Corp | 有機エレクトロルミネッセンス素子及びそれを用いた表示装置 |
EP1424381A2 (en) | 2002-11-26 | 2004-06-02 | Konica Minolta Holdings, Inc. | Organic electroluminescent element, and display and illuminator |
WO2006098120A1 (ja) * | 2005-03-16 | 2006-09-21 | Konica Minolta Holdings, Inc. | 有機エレクトロルミネッセンス素子材料、有機エレクトロルミネッセンス素子 |
WO2007077810A1 (ja) | 2006-01-05 | 2007-07-12 | Konica Minolta Holdings, Inc. | 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置 |
WO2007097153A1 (ja) | 2006-02-20 | 2007-08-30 | Konica Minolta Holdings, Inc. | 有機エレクトロルミネッセンス素子材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置 |
JP2007235148A (ja) * | 2007-03-29 | 2007-09-13 | Konica Minolta Holdings Inc | 有機エレクトロルミネッセンス素子及びそれを用いた表示装置 |
WO2007108459A1 (ja) | 2006-03-23 | 2007-09-27 | Konica Minolta Holdings, Inc. | 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置 |
WO2007108362A1 (ja) | 2006-03-17 | 2007-09-27 | Konica Minolta Holdings, Inc. | 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置および照明装置 |
JP2008013616A (ja) * | 2006-07-04 | 2008-01-24 | Konica Minolta Holdings Inc | 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置 |
WO2008072596A1 (ja) | 2006-12-13 | 2008-06-19 | Konica Minolta Holdings, Inc. | 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置 |
WO2008093546A1 (ja) * | 2007-02-01 | 2008-08-07 | Konica Minolta Holdings, Inc. | 有機エレクトロルミネッセンス素子材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置 |
US7445857B2 (en) | 2004-12-22 | 2008-11-04 | Industrial Technology Research Institute | Organometallic complex and organic electroluminescent devices utilizing the same |
JP2010520276A (ja) * | 2007-03-06 | 2010-06-10 | アストラゼネカ・アクチエボラーグ | 新規な2−ヘテロアリール置換ベンゾチオフェン類及びベンゾフラン類709 |
WO2010087222A1 (ja) | 2009-01-28 | 2010-08-05 | コニカミノルタホールディングス株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置 |
WO2010090077A1 (ja) | 2009-02-06 | 2010-08-12 | コニカミノルタホールディングス株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子、該素子を備えた照明装置及び表示装置 |
WO2011004639A1 (ja) | 2009-07-07 | 2011-01-13 | コニカミノルタホールディングス株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子、新規な化合物、照明装置及び表示装置 |
JP2011238944A (ja) * | 2011-06-28 | 2011-11-24 | Konica Minolta Holdings Inc | 有機エレクトロルミネッセンス素子及びそれを用いた表示装置 |
US8133597B2 (en) | 2005-09-06 | 2012-03-13 | Konica Minolta Holdings, Inc. | Organic electroluminescent device, display and illuminating device |
WO2012111548A1 (ja) | 2011-02-16 | 2012-08-23 | コニカミノルタホールディングス株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置及び表示装置 |
EP2562229A1 (en) | 2011-08-25 | 2013-02-27 | Konica Minolta Holdings, Inc. | Organic electroluminescence element, lighting device and display device |
WO2013073301A1 (ja) | 2011-11-14 | 2013-05-23 | コニカミノルタ株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子、及び、面状発光体 |
JP2013521280A (ja) * | 2010-03-03 | 2013-06-10 | ユニバーサル ディスプレイ コーポレイション | リン光物質 |
EP2671935A1 (en) | 2012-05-21 | 2013-12-11 | Konica Minolta, Inc. | Organic electroluminescence device, lighting equipment and display device |
EP2677559A1 (en) | 2012-06-21 | 2013-12-25 | Konica Minolta, Inc. | Organic electroluminescent element, display device and lighting device |
US8728633B2 (en) | 2005-06-09 | 2014-05-20 | Konica Minolta Holdings, Inc. | Organic electroluminescent element, illuminator and display |
WO2014091958A1 (ja) | 2012-12-10 | 2014-06-19 | コニカミノルタ株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置及び表示装置 |
WO2014092014A1 (ja) | 2012-12-10 | 2014-06-19 | コニカミノルタ株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置及び表示装置 |
US9099659B2 (en) | 2005-07-01 | 2015-08-04 | Konica Minolta, Inc. | Organic electroluminescent element material, organic electroluminescent element, display device, and lighting device |
US9309267B2 (en) | 2008-08-29 | 2016-04-12 | Astrazeneca Ab | Compounds suitable as precursors to compounds that are useful for imaging amyloid deposits |
JP2020509996A (ja) * | 2017-01-22 | 2020-04-02 | 清華大学Tsinghua University | イリジウム金属配位化合物、その応用及び有機エレクトロルミネッセンス素子 |
Families Citing this family (86)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR100721656B1 (ko) | 2005-11-01 | 2007-05-23 | 주식회사 엘지화학 | 유기 전기 소자 |
JP4154145B2 (ja) * | 2000-12-01 | 2008-09-24 | キヤノン株式会社 | 金属配位化合物、発光素子及び表示装置 |
JP4307001B2 (ja) * | 2001-03-14 | 2009-08-05 | キヤノン株式会社 | 金属配位化合物、電界発光素子及び表示装置 |
US7316756B2 (en) | 2004-07-27 | 2008-01-08 | Eastman Kodak Company | Desiccant for top-emitting OLED |
US9040170B2 (en) | 2004-09-20 | 2015-05-26 | Global Oled Technology Llc | Electroluminescent device with quinazoline complex emitter |
US7449601B2 (en) * | 2004-12-16 | 2008-11-11 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Catalysts useful for catalyzing the coupling of arylhalides with arylboronic acids |
US8057916B2 (en) | 2005-04-20 | 2011-11-15 | Global Oled Technology, Llc. | OLED device with improved performance |
US8956738B2 (en) | 2005-10-26 | 2015-02-17 | Global Oled Technology Llc | Organic element for low voltage electroluminescent devices |
US9666826B2 (en) | 2005-11-30 | 2017-05-30 | Global Oled Technology Llc | Electroluminescent device including an anthracene derivative |
JP2009524189A (ja) | 2006-01-18 | 2009-06-25 | エルジー・ケム・リミテッド | 積層型有機発光素子 |
CN100422285C (zh) * | 2006-04-06 | 2008-10-01 | 友达光电股份有限公司 | 有机电致发光器件的发光层及其有机电致发光材料 |
US9118020B2 (en) | 2006-04-27 | 2015-08-25 | Global Oled Technology Llc | Electroluminescent devices including organic eil layer |
EP2355198B1 (en) | 2006-05-08 | 2015-09-09 | Global OLED Technology LLC | OLED electron-injecting layer |
US8034465B2 (en) | 2007-06-20 | 2011-10-11 | Global Oled Technology Llc | Phosphorescent oled having double exciton-blocking layers |
WO2009037155A1 (en) | 2007-09-20 | 2009-03-26 | Basf Se | Electroluminescent device |
US8324800B2 (en) | 2008-06-12 | 2012-12-04 | Global Oled Technology Llc | Phosphorescent OLED device with mixed hosts |
US8247088B2 (en) | 2008-08-28 | 2012-08-21 | Global Oled Technology Llc | Emitting complex for electroluminescent devices |
EP2161272A1 (en) | 2008-09-05 | 2010-03-10 | Basf Se | Phenanthrolines |
KR101761223B1 (ko) | 2009-06-18 | 2017-07-25 | 유디씨 아일랜드 리미티드 | 전계 발광 소자를 위한 정공 수송 물질로서의 페난트로아졸 화합물 |
EP2621730B1 (en) | 2010-09-29 | 2019-09-18 | Basf Se | Security element |
US9079872B2 (en) | 2010-10-07 | 2015-07-14 | Basf Se | Phenanthro[9, 10-B]furans for electronic applications |
KR102001685B1 (ko) | 2010-10-07 | 2019-07-18 | 유디씨 아일랜드 리미티드 | 전자 응용을 위한 페난트로[9,10-b]푸란 |
US9929361B2 (en) | 2015-02-16 | 2018-03-27 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11056657B2 (en) | 2015-02-27 | 2021-07-06 | University Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US9859510B2 (en) | 2015-05-15 | 2018-01-02 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10418568B2 (en) | 2015-06-01 | 2019-09-17 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11127905B2 (en) | 2015-07-29 | 2021-09-21 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10672996B2 (en) | 2015-09-03 | 2020-06-02 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US20170229663A1 (en) | 2016-02-09 | 2017-08-10 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10236456B2 (en) | 2016-04-11 | 2019-03-19 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10672997B2 (en) | 2016-06-20 | 2020-06-02 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11482683B2 (en) | 2016-06-20 | 2022-10-25 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10862054B2 (en) | 2016-06-20 | 2020-12-08 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10608186B2 (en) | 2016-09-14 | 2020-03-31 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10680187B2 (en) | 2016-09-23 | 2020-06-09 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11196010B2 (en) | 2016-10-03 | 2021-12-07 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11011709B2 (en) | 2016-10-07 | 2021-05-18 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US20180130956A1 (en) | 2016-11-09 | 2018-05-10 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10680188B2 (en) | 2016-11-11 | 2020-06-09 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11780865B2 (en) | 2017-01-09 | 2023-10-10 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10844085B2 (en) | 2017-03-29 | 2020-11-24 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10944060B2 (en) | 2017-05-11 | 2021-03-09 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US20180370999A1 (en) | 2017-06-23 | 2018-12-27 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11228010B2 (en) | 2017-07-26 | 2022-01-18 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11744142B2 (en) | 2017-08-10 | 2023-08-29 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US20190161504A1 (en) | 2017-11-28 | 2019-05-30 | University Of Southern California | Carbene compounds and organic electroluminescent devices |
EP3492480B1 (en) | 2017-11-29 | 2021-10-20 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11937503B2 (en) | 2017-11-30 | 2024-03-19 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11542289B2 (en) | 2018-01-26 | 2023-01-03 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US20200075870A1 (en) | 2018-08-22 | 2020-03-05 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11737349B2 (en) | 2018-12-12 | 2023-08-22 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11780829B2 (en) | 2019-01-30 | 2023-10-10 | The University Of Southern California | Organic electroluminescent materials and devices |
US20200251664A1 (en) | 2019-02-01 | 2020-08-06 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
JP2020158491A (ja) | 2019-03-26 | 2020-10-01 | ユニバーサル ディスプレイ コーポレイション | 有機エレクトロルミネセンス材料及びデバイス |
US20210032278A1 (en) | 2019-07-30 | 2021-02-04 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US20210047354A1 (en) | 2019-08-16 | 2021-02-18 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US20210135130A1 (en) | 2019-11-04 | 2021-05-06 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US20210217969A1 (en) | 2020-01-06 | 2021-07-15 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US20220336759A1 (en) | 2020-01-28 | 2022-10-20 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
EP3937268A1 (en) | 2020-07-10 | 2022-01-12 | Universal Display Corporation | Plasmonic oleds and vertical dipole emitters |
US20230345751A1 (en) | 2020-09-18 | 2023-10-26 | Samsung Display Co., Ltd. | Organic electroluminescent device |
US20220158096A1 (en) | 2020-11-16 | 2022-05-19 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US20220162243A1 (en) | 2020-11-24 | 2022-05-26 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US20220165967A1 (en) | 2020-11-24 | 2022-05-26 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US20220271241A1 (en) | 2021-02-03 | 2022-08-25 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
EP4059915A3 (en) | 2021-02-26 | 2022-12-28 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
EP4060758A3 (en) | 2021-02-26 | 2023-03-29 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US20220298192A1 (en) | 2021-03-05 | 2022-09-22 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US20220298190A1 (en) | 2021-03-12 | 2022-09-22 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US20220298193A1 (en) | 2021-03-15 | 2022-09-22 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US20220340607A1 (en) | 2021-04-05 | 2022-10-27 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
EP4075531A1 (en) | 2021-04-13 | 2022-10-19 | Universal Display Corporation | Plasmonic oleds and vertical dipole emitters |
US20220352478A1 (en) | 2021-04-14 | 2022-11-03 | Universal Display Corporation | Organic eletroluminescent materials and devices |
US20230006149A1 (en) | 2021-04-23 | 2023-01-05 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US20220407020A1 (en) | 2021-04-23 | 2022-12-22 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US20230133787A1 (en) | 2021-06-08 | 2023-05-04 | University Of Southern California | Molecular Alignment of Homoleptic Iridium Phosphors |
EP4151699A1 (en) | 2021-09-17 | 2023-03-22 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
EP4212539A1 (en) | 2021-12-16 | 2023-07-19 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
EP4231804A3 (en) | 2022-02-16 | 2023-09-20 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US20230292592A1 (en) | 2022-03-09 | 2023-09-14 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US20230337516A1 (en) | 2022-04-18 | 2023-10-19 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
CN114989223A (zh) * | 2022-04-25 | 2022-09-02 | 上海八亿时空先进材料有限公司 | 一种金属配合物及其应用 |
US20230389421A1 (en) | 2022-05-24 | 2023-11-30 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
EP4293001A1 (en) | 2022-06-08 | 2023-12-20 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US20240016051A1 (en) | 2022-06-28 | 2024-01-11 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US20240107880A1 (en) | 2022-08-17 | 2024-03-28 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2002332291A (ja) * | 2001-03-08 | 2002-11-22 | Canon Inc | 金属配位化合物、電界発光素子及び表示装置 |
JP2003077674A (ja) * | 2000-10-04 | 2003-03-14 | Mitsubishi Chemicals Corp | 有機電界発光素子 |
JP2003252888A (ja) * | 2001-12-26 | 2003-09-10 | Mitsubishi Chemicals Corp | 有機イリジウム錯体およびこれを用いた有機電界発光素子 |
Family Cites Families (12)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN100407448C (zh) | 1999-05-13 | 2008-07-30 | 普林斯顿大学理事会 | 基于电致磷光的极高效有机发光器件 |
US6310360B1 (en) | 1999-07-21 | 2001-10-30 | The Trustees Of Princeton University | Intersystem crossing agents for efficient utilization of excitons in organic light emitting devices |
US6821645B2 (en) * | 1999-12-27 | 2004-11-23 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Light-emitting material comprising orthometalated iridium complex, light-emitting device, high efficiency red light-emitting device, and novel iridium complex |
US6559594B2 (en) * | 2000-02-03 | 2003-05-06 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Light-emitting device |
JP4154140B2 (ja) | 2000-09-26 | 2008-09-24 | キヤノン株式会社 | 金属配位化合物 |
JP4154139B2 (ja) | 2000-09-26 | 2008-09-24 | キヤノン株式会社 | 発光素子 |
US6893743B2 (en) * | 2000-10-04 | 2005-05-17 | Mitsubishi Chemical Corporation | Organic electroluminescent device |
KR100825183B1 (ko) | 2000-11-30 | 2008-04-24 | 캐논 가부시끼가이샤 | 발광 소자 및 표시 장치 |
WO2002045466A1 (fr) | 2000-11-30 | 2002-06-06 | Canon Kabushiki Kaisha | Element luminescent et ecran |
JP4154145B2 (ja) | 2000-12-01 | 2008-09-24 | キヤノン株式会社 | 金属配位化合物、発光素子及び表示装置 |
JP4438042B2 (ja) | 2001-03-08 | 2010-03-24 | キヤノン株式会社 | 金属配位化合物、電界発光素子及び表示装置 |
JP4307001B2 (ja) * | 2001-03-14 | 2009-08-05 | キヤノン株式会社 | 金属配位化合物、電界発光素子及び表示装置 |
-
2002
- 2002-02-20 JP JP2002043536A patent/JP4307001B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 2002-03-12 US US10/095,095 patent/US6869694B2/en not_active Expired - Lifetime
- 2002-03-13 EP EP02005738A patent/EP1244155B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2002-03-13 DE DE60230353T patent/DE60230353D1/de not_active Expired - Lifetime
-
2004
- 2004-08-25 US US10/924,903 patent/US20050027123A1/en not_active Abandoned
Patent Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2003077674A (ja) * | 2000-10-04 | 2003-03-14 | Mitsubishi Chemicals Corp | 有機電界発光素子 |
JP2002332291A (ja) * | 2001-03-08 | 2002-11-22 | Canon Inc | 金属配位化合物、電界発光素子及び表示装置 |
JP2003252888A (ja) * | 2001-12-26 | 2003-09-10 | Mitsubishi Chemicals Corp | 有機イリジウム錯体およびこれを用いた有機電界発光素子 |
Cited By (48)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2003192691A (ja) * | 2001-12-26 | 2003-07-09 | Mitsubishi Chemicals Corp | 有機イリジウム錯体及び有機電界発光素子 |
JP2003272861A (ja) * | 2002-03-12 | 2003-09-26 | Konica Corp | 有機エレクトロルミネッセンス素子及びそれを用いた表示装置 |
EP2765174A1 (en) | 2002-11-26 | 2014-08-13 | Konica Minolta Holdings, Inc. | Organic electroluminescent element, and display and illuminator |
EP1424381A2 (en) | 2002-11-26 | 2004-06-02 | Konica Minolta Holdings, Inc. | Organic electroluminescent element, and display and illuminator |
EP2248870A2 (en) | 2002-11-26 | 2010-11-10 | Konica Minolta Holdings, Inc. | Organic electroluminscent element and display and illuminator |
EP2759585A1 (en) | 2002-11-26 | 2014-07-30 | Konica Minolta Business Technologies, Inc. | Organic electroluminescent element, and display and illuminator |
EP2762546A1 (en) | 2002-11-26 | 2014-08-06 | Konica Minolta Holdings, Inc. | Organic electroluminescent element, and display and illuminator |
US7445857B2 (en) | 2004-12-22 | 2008-11-04 | Industrial Technology Research Institute | Organometallic complex and organic electroluminescent devices utilizing the same |
WO2006098120A1 (ja) * | 2005-03-16 | 2006-09-21 | Konica Minolta Holdings, Inc. | 有機エレクトロルミネッセンス素子材料、有機エレクトロルミネッセンス素子 |
US8808874B2 (en) | 2005-06-09 | 2014-08-19 | Konica Minolta Holdings, Inc. | Organic electroluminescent element, illuminator and display |
US8728633B2 (en) | 2005-06-09 | 2014-05-20 | Konica Minolta Holdings, Inc. | Organic electroluminescent element, illuminator and display |
US9428687B2 (en) | 2005-06-09 | 2016-08-30 | Konica Minolta Holdings, Inc. | Organic electroluminescent element, illuminator and display |
US9379337B2 (en) | 2005-07-01 | 2016-06-28 | Konica Minolta, Inc. | Organic electroluminescent element material, organic electroluminescent element, display device, and lighting device |
US9099659B2 (en) | 2005-07-01 | 2015-08-04 | Konica Minolta, Inc. | Organic electroluminescent element material, organic electroluminescent element, display device, and lighting device |
US8133597B2 (en) | 2005-09-06 | 2012-03-13 | Konica Minolta Holdings, Inc. | Organic electroluminescent device, display and illuminating device |
EP2463930A2 (en) | 2006-01-05 | 2012-06-13 | Konica Minolta Holdings, Inc. | Organic electroluminescent device, display and illuminating device |
WO2007077810A1 (ja) | 2006-01-05 | 2007-07-12 | Konica Minolta Holdings, Inc. | 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置 |
WO2007097149A1 (ja) | 2006-02-20 | 2007-08-30 | Konica Minolta Holdings, Inc. | 有機エレクトロルミネッセンス素子、白色発光素子、表示装置、及び照明装置 |
WO2007097153A1 (ja) | 2006-02-20 | 2007-08-30 | Konica Minolta Holdings, Inc. | 有機エレクトロルミネッセンス素子材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置 |
WO2007108362A1 (ja) | 2006-03-17 | 2007-09-27 | Konica Minolta Holdings, Inc. | 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置および照明装置 |
EP3081619A1 (en) | 2006-03-23 | 2016-10-19 | Konica Minolta Holdings, Inc. | Organic electroluminescent element, display device and illuminating device |
WO2007108459A1 (ja) | 2006-03-23 | 2007-09-27 | Konica Minolta Holdings, Inc. | 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置 |
JP2008013616A (ja) * | 2006-07-04 | 2008-01-24 | Konica Minolta Holdings Inc | 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置 |
US9627630B2 (en) | 2006-12-13 | 2017-04-18 | Konica Minolta, Inc. | Organic electroluminescent element, display device and lighting device |
US9048434B2 (en) | 2006-12-13 | 2015-06-02 | Konica Minolta, Inc. | Organic electroluminescent element, display device and lighting device |
EP2437326A2 (en) | 2006-12-13 | 2012-04-04 | Konica Minolta Holdings, Inc. | Organic electroluminescent element, display device and lighting device |
WO2008072596A1 (ja) | 2006-12-13 | 2008-06-19 | Konica Minolta Holdings, Inc. | 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置 |
US10109800B2 (en) | 2006-12-13 | 2018-10-23 | Konica Minolta, Inc. | Organic electroluminescent element, display device and lighting device |
WO2008093546A1 (ja) * | 2007-02-01 | 2008-08-07 | Konica Minolta Holdings, Inc. | 有機エレクトロルミネッセンス素子材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置 |
JP5493358B2 (ja) * | 2007-02-01 | 2014-05-14 | コニカミノルタ株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置 |
JP2010520276A (ja) * | 2007-03-06 | 2010-06-10 | アストラゼネカ・アクチエボラーグ | 新規な2−ヘテロアリール置換ベンゾチオフェン類及びベンゾフラン類709 |
JP2007235148A (ja) * | 2007-03-29 | 2007-09-13 | Konica Minolta Holdings Inc | 有機エレクトロルミネッセンス素子及びそれを用いた表示装置 |
US9309267B2 (en) | 2008-08-29 | 2016-04-12 | Astrazeneca Ab | Compounds suitable as precursors to compounds that are useful for imaging amyloid deposits |
WO2010087222A1 (ja) | 2009-01-28 | 2010-08-05 | コニカミノルタホールディングス株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置 |
WO2010090077A1 (ja) | 2009-02-06 | 2010-08-12 | コニカミノルタホールディングス株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子、該素子を備えた照明装置及び表示装置 |
EP3046156A1 (en) | 2009-02-06 | 2016-07-20 | Konica Minolta Holdings, Inc. | Organic electroluminescent element, and illumination device and display device each comprising the element |
WO2011004639A1 (ja) | 2009-07-07 | 2011-01-13 | コニカミノルタホールディングス株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子、新規な化合物、照明装置及び表示装置 |
JP2013521280A (ja) * | 2010-03-03 | 2013-06-10 | ユニバーサル ディスプレイ コーポレイション | リン光物質 |
WO2012111548A1 (ja) | 2011-02-16 | 2012-08-23 | コニカミノルタホールディングス株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置及び表示装置 |
JP2011238944A (ja) * | 2011-06-28 | 2011-11-24 | Konica Minolta Holdings Inc | 有機エレクトロルミネッセンス素子及びそれを用いた表示装置 |
EP2562229A1 (en) | 2011-08-25 | 2013-02-27 | Konica Minolta Holdings, Inc. | Organic electroluminescence element, lighting device and display device |
WO2013073301A1 (ja) | 2011-11-14 | 2013-05-23 | コニカミノルタ株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子、及び、面状発光体 |
EP2671935A1 (en) | 2012-05-21 | 2013-12-11 | Konica Minolta, Inc. | Organic electroluminescence device, lighting equipment and display device |
EP2677559A1 (en) | 2012-06-21 | 2013-12-25 | Konica Minolta, Inc. | Organic electroluminescent element, display device and lighting device |
WO2014092014A1 (ja) | 2012-12-10 | 2014-06-19 | コニカミノルタ株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置及び表示装置 |
WO2014091958A1 (ja) | 2012-12-10 | 2014-06-19 | コニカミノルタ株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置及び表示装置 |
JP2020509996A (ja) * | 2017-01-22 | 2020-04-02 | 清華大学Tsinghua University | イリジウム金属配位化合物、その応用及び有機エレクトロルミネッセンス素子 |
US11502260B2 (en) | 2017-01-22 | 2022-11-15 | Tsinghua University | Iridium complexes and their applications, as well as organic electroluminescent devices |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US6869694B2 (en) | 2005-03-22 |
EP1244155A3 (en) | 2003-11-26 |
DE60230353D1 (de) | 2009-01-29 |
EP1244155B1 (en) | 2008-12-17 |
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EP1244155A2 (en) | 2002-09-25 |
US20030085646A1 (en) | 2003-05-08 |
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