JPH10261489A - 電界発光素子 - Google Patents
電界発光素子Info
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- JPH10261489A JPH10261489A JP9066756A JP6675697A JPH10261489A JP H10261489 A JPH10261489 A JP H10261489A JP 9066756 A JP9066756 A JP 9066756A JP 6675697 A JP6675697 A JP 6675697A JP H10261489 A JPH10261489 A JP H10261489A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】単独の発光層で緑色以外の発光色を示す発光お
よび電子輸送機能を有する材料を有機層に持つ電界発光
素子を得ること。 【解決手段】透明基板上に、透明第１電極と、電圧の印
加により発光する有機化合物を主成分とする有機層と、
第２電極とを順に積層してなる電界発光素子において、
有機層にキノリノールと共役系を形成する置換基で置換
された８−キノリノールを配位子として持つ金属錯体を
含む電界発光素子。黄色系の発光色を示す。
よび電子輸送機能を有する材料を有機層に持つ電界発光
素子を得ること。 【解決手段】透明基板上に、透明第１電極と、電圧の印
加により発光する有機化合物を主成分とする有機層と、
第２電極とを順に積層してなる電界発光素子において、
有機層にキノリノールと共役系を形成する置換基で置換
された８−キノリノールを配位子として持つ金属錯体を
含む電界発光素子。黄色系の発光色を示す。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、有機層をもつ電界
発光素子に関する。この電界発光素子は、電気的に発光
を起こすことのできる面状の発光体であることから、自
動車のフロントディスプレーなどの表示装置、液晶ディ
スプレーのバックライトとして使用することができる。
発光素子に関する。この電界発光素子は、電気的に発光
を起こすことのできる面状の発光体であることから、自
動車のフロントディスプレーなどの表示装置、液晶ディ
スプレーのバックライトとして使用することができる。
【０００２】
【従来の技術】電界発光素子は、強い蛍光をもつ有機化
合物固体に一対の電極を取り付けたもので、電圧の印加
によって発光する。一般に、電界発光素子は、透明ガラ
ス基板上に、透明電極（ＩＴＯ）と、強い蛍光をもつ固
体有機化合物よりなる発光層としての有機層と、金属
（Ｍｇ）電極とが順に積層されて構成されている。
合物固体に一対の電極を取り付けたもので、電圧の印加
によって発光する。一般に、電界発光素子は、透明ガラ
ス基板上に、透明電極（ＩＴＯ）と、強い蛍光をもつ固
体有機化合物よりなる発光層としての有機層と、金属
（Ｍｇ）電極とが順に積層されて構成されている。
【０００３】この電界発光素子の発光原理は以下の通り
である。陽極から正孔を、陰極から電子を注入すると、
注入された正孔と電子は有機層の固体中を移動し、衝
突、再結合を起こして消滅する。再結合により発生した
エネルギーは、発光分子の励起状態の生成に使われて蛍
光を発する。このような電界発光素子は、視野角の制限
がなく、また低電圧駆動、高速応答が可能であり、液
晶、プラズマディスプレー、無機電界発光素子といった
他の表示素子と比較して、ディスプレーとしての優れた
特性を持っている。このように有機電界発光素子（以下
有機ＥＬ素子ともいう）は、高表示品質の平面発光体で
あるが、この素子の実用化にあたって素子の多色化が求
められている。
である。陽極から正孔を、陰極から電子を注入すると、
注入された正孔と電子は有機層の固体中を移動し、衝
突、再結合を起こして消滅する。再結合により発生した
エネルギーは、発光分子の励起状態の生成に使われて蛍
光を発する。このような電界発光素子は、視野角の制限
がなく、また低電圧駆動、高速応答が可能であり、液
晶、プラズマディスプレー、無機電界発光素子といった
他の表示素子と比較して、ディスプレーとしての優れた
特性を持っている。このように有機電界発光素子（以下
有機ＥＬ素子ともいう）は、高表示品質の平面発光体で
あるが、この素子の実用化にあたって素子の多色化が求
められている。
【０００４】例えば、フルカラーディスプレーの作製に
は，ＲＧＢ３元色の発光材料が必要であるし、機器の表
示パネルに適用する場合にも、多色で表示したほうが視
認性の観点から望ましい。現在、発光特性、安定性に優
れるために、最も広く使用されている発光材料はキノリ
ノールアルミニウム錯体（Ａｌｑ）である（例えば、Ta
ng et.al, Appl.Phys.Lett.,51(12),913(1987)）。
は，ＲＧＢ３元色の発光材料が必要であるし、機器の表
示パネルに適用する場合にも、多色で表示したほうが視
認性の観点から望ましい。現在、発光特性、安定性に優
れるために、最も広く使用されている発光材料はキノリ
ノールアルミニウム錯体（Ａｌｑ）である（例えば、Ta
ng et.al, Appl.Phys.Lett.,51(12),913(1987)）。
【０００５】一方、Ａｌｑを用いて緑以外のＥＬ発光を
得るために、Ａｌｑをマトリックスとして用い、緑以外
の発光色（例えば、クマリン、ＤＣＭ１等）を有する発
光材料をドーピングした発光層を用いて青緑色、赤橙色
の発光が得られている(例えば、Tang et.al,Appl.Phys.
Lett.,65,3610(1989)）。上記のように緑色以外の発光
色を有する発光材料をドーピングする場合は、高濃度域
での蛍光の消光を避けるために、ドーパントの濃度を数
パーセントにコントロールする必要がある。ドーピング
は発光材料とＡｌｑの共蒸着法によって行われるが、ド
ーパントの濃度が低い場合には、蒸発速度のコントロー
ルが難しいため、ドーパントを使用せず、単独材料で緑
以外の発光色が得られる材料が求められていた。
得るために、Ａｌｑをマトリックスとして用い、緑以外
の発光色（例えば、クマリン、ＤＣＭ１等）を有する発
光材料をドーピングした発光層を用いて青緑色、赤橙色
の発光が得られている(例えば、Tang et.al,Appl.Phys.
Lett.,65,3610(1989)）。上記のように緑色以外の発光
色を有する発光材料をドーピングする場合は、高濃度域
での蛍光の消光を避けるために、ドーパントの濃度を数
パーセントにコントロールする必要がある。ドーピング
は発光材料とＡｌｑの共蒸着法によって行われるが、ド
ーパントの濃度が低い場合には、蒸発速度のコントロー
ルが難しいため、ドーパントを使用せず、単独材料で緑
以外の発光色が得られる材料が求められていた。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、単独材料で
緑色以外の発光色を有する発光および電子輸送機能を有
する材料を用い、発光特性の優れた有機ＥＬ素子を得る
ことを目的とする。
緑色以外の発光色を有する発光および電子輸送機能を有
する材料を用い、発光特性の優れた有機ＥＬ素子を得る
ことを目的とする。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明者等は、緑色以外
の発光色を有する新規で発光特性に優れた素子が作製で
きる発光材料および電子輸送材料を得るために種々検討
をおこなった。特に発光材料および電子輸送材料として
優れた特性を有する８−キノリノールアルミニウム錯体
（Ａｌｑ）の配位子は、８−キノリノールと共役系の形
成が可能な置換基で、８−キノリノールを置換すると金
属錯体が緑色以外の発光色を示し、その発光スペクトル
は幅広化し、かつ優れた発光特性を有することを見いだ
し本発明を完成したものである。
の発光色を有する新規で発光特性に優れた素子が作製で
きる発光材料および電子輸送材料を得るために種々検討
をおこなった。特に発光材料および電子輸送材料として
優れた特性を有する８−キノリノールアルミニウム錯体
（Ａｌｑ）の配位子は、８−キノリノールと共役系の形
成が可能な置換基で、８−キノリノールを置換すると金
属錯体が緑色以外の発光色を示し、その発光スペクトル
は幅広化し、かつ優れた発光特性を有することを見いだ
し本発明を完成したものである。
【０００８】本発明の電界発光素子は、透明基板上に、
透明第１電極と、電圧の印加により発光する有機化合物
を主成分とする有機層と、第２電極とを順に積層してな
る電界発光素子において、該有機層は、少なくとも一つ
の水素原子がキノリノールと共役系を形成する置換基で
置換された８−キノリノールを配位子とする金属錯体を
含むことを特徴とする。
透明第１電極と、電圧の印加により発光する有機化合物
を主成分とする有機層と、第２電極とを順に積層してな
る電界発光素子において、該有機層は、少なくとも一つ
の水素原子がキノリノールと共役系を形成する置換基で
置換された８−キノリノールを配位子とする金属錯体を
含むことを特徴とする。
【０００９】該８−キノリノールと共役系を形成する置
換基は、芳香族化合物であることが好ましい。前記金属
錯体の配位子は、さらに飽和炭化水素、ハロゲン、エス
テル、アルデヒド、シアノ、アルコキシ、アリロキシ、
チオエーテル、シリル、アミノ、カルボニル、スルホニ
ル基等で置換されていても良い。
換基は、芳香族化合物であることが好ましい。前記金属
錯体の配位子は、さらに飽和炭化水素、ハロゲン、エス
テル、アルデヒド、シアノ、アルコキシ、アリロキシ、
チオエーテル、シリル、アミノ、カルボニル、スルホニ
ル基等で置換されていても良い。
【００１０】前記金属錯体の金属イオンは、リチウム、
ベリリウム、マグネシウム、アルミニウム、カルシウ
ム、マンガン、亜鉛、ガリウム、ストロンチウム、イッ
トリウム、鉛、銀、カドミウム、インジウム、バリウム
から選ばれる１種であることが望ましい。また、前記金
属錯体は、ホール輸送機能、発光機能を有する化合物と
して用いても良い。
ベリリウム、マグネシウム、アルミニウム、カルシウ
ム、マンガン、亜鉛、ガリウム、ストロンチウム、イッ
トリウム、鉛、銀、カドミウム、インジウム、バリウム
から選ばれる１種であることが望ましい。また、前記金
属錯体は、ホール輸送機能、発光機能を有する化合物と
して用いても良い。
【００１１】
【発明の実施の形態】本発明の電界発光素子は、該有機
層に８−キノリノールと共役系を形成する置換基を持つ
８−キノリノールを配位子とする金属錯体を、発光分子
あるいは電子輸送分子として含むものである。本発明の
金属錯体は、８−キノリノールに共役系を形成できる不
飽和結合や芳香族環を持つ化合物を置換基として導入し
た配位子で金属錯体を形成したことで、緑色以外の発光
色を示す有機ＥＬ素子が得られる。
層に８−キノリノールと共役系を形成する置換基を持つ
８−キノリノールを配位子とする金属錯体を、発光分子
あるいは電子輸送分子として含むものである。本発明の
金属錯体は、８−キノリノールに共役系を形成できる不
飽和結合や芳香族環を持つ化合物を置換基として導入し
た配位子で金属錯体を形成したことで、緑色以外の発光
色を示す有機ＥＬ素子が得られる。
【００１２】すなわち、金属錯体の配位子である８−キ
ノリノールに共役可能な置換基を導入することは、キノ
リノールの共役系が拡大し、分子の最高被占軌道と最低
空軌道のエネルギー準位が変化することで、発光スペク
トルの長波長シフトと幅広化が引き起こされるものと考
えられる。さらに、発光スペクトルのシフトは発光色の
変化を引き起こし、幅広化は色調の変化を引き起こすこ
とができる。
ノリノールに共役可能な置換基を導入することは、キノ
リノールの共役系が拡大し、分子の最高被占軌道と最低
空軌道のエネルギー準位が変化することで、発光スペク
トルの長波長シフトと幅広化が引き起こされるものと考
えられる。さらに、発光スペクトルのシフトは発光色の
変化を引き起こし、幅広化は色調の変化を引き起こすこ
とができる。
【００１３】配位子は、８−キノリノールの誘導体であ
り、８−キノリノールの芳香族環上の水素原子が置換基
に置換された化合物である。置換基には共役二重結合や
芳香族環等に見られる共役電子が存在し、８−キノリノ
ールと一体化した共役電子群を形成している。このよう
な置換基としては、フェニル基、ナフチル基、アントラ
ニル基、ビフェニル基、スチリル基、ピリジル基、チエ
ニル基、フリル基、シクロペンタンジエニル基、シクロ
ヘキサジエニル基、フェナントリル基等が挙げられる。
また、これらの置換基は、さらに他の置換基によって置
換されていても良く、例えば、アルキル基、アリール
基、アルキン基、シアノ基、ニトロ基、アルコキシ基、
カルボニル基、カルボキシル基、アルコキシカルボニル
基、アルデヒド基、スルホニル基、ハロゲン化物、アミ
ノ基等で置換されていても良い。
り、８−キノリノールの芳香族環上の水素原子が置換基
に置換された化合物である。置換基には共役二重結合や
芳香族環等に見られる共役電子が存在し、８−キノリノ
ールと一体化した共役電子群を形成している。このよう
な置換基としては、フェニル基、ナフチル基、アントラ
ニル基、ビフェニル基、スチリル基、ピリジル基、チエ
ニル基、フリル基、シクロペンタンジエニル基、シクロ
ヘキサジエニル基、フェナントリル基等が挙げられる。
また、これらの置換基は、さらに他の置換基によって置
換されていても良く、例えば、アルキル基、アリール
基、アルキン基、シアノ基、ニトロ基、アルコキシ基、
カルボニル基、カルボキシル基、アルコキシカルボニル
基、アルデヒド基、スルホニル基、ハロゲン化物、アミ
ノ基等で置換されていても良い。
【００１４】上記の置換基の置換位置は、８−キノリノ
ールの２，３，４，５，６，７位のいずれでも良く、ま
た、置換基の数は１つに限らず複数でも良い。さらに、
８−キノリノールには、上記の置換基のほかに、アルキ
ル基、アリール基、アルキン基、シアノ基、ニトロ基、
アルコキシ基、カルボニル基、カルボキシル基、アルコ
キシカルボニル基、アルデヒド基、スルホニル基、ハロ
ゲン化物、アミノ基等で置換基を同時に含んでいても良
い。
ールの２，３，４，５，６，７位のいずれでも良く、ま
た、置換基の数は１つに限らず複数でも良い。さらに、
８−キノリノールには、上記の置換基のほかに、アルキ
ル基、アリール基、アルキン基、シアノ基、ニトロ基、
アルコキシ基、カルボニル基、カルボキシル基、アルコ
キシカルボニル基、アルデヒド基、スルホニル基、ハロ
ゲン化物、アミノ基等で置換基を同時に含んでいても良
い。
【００１５】上記の置換キノリノールは、キノリン骨格
の合成法であるSkuraup合成反応、Combes合成反応、Fri
endlander合成反応等を適用すること合成することがで
きる。上記の合成方法において、適切な出発物質を選択
することにより、所望の置換基を有する置換８−キノリ
ノールを得ることができる。また、８−キノリノールか
ら出発する合成法として、８−キノリノールをハロゲン
化物に誘導した後、ハロゲン化８−キノリノールとハロ
ゲン化芳香族化合物あるいはハロゲン化オレフィン、ハ
ロゲン化アルキル化合物と金属触媒によるカップリング
法によっても合成できる。
の合成法であるSkuraup合成反応、Combes合成反応、Fri
endlander合成反応等を適用すること合成することがで
きる。上記の合成方法において、適切な出発物質を選択
することにより、所望の置換基を有する置換８−キノリ
ノールを得ることができる。また、８−キノリノールか
ら出発する合成法として、８−キノリノールをハロゲン
化物に誘導した後、ハロゲン化８−キノリノールとハロ
ゲン化芳香族化合物あるいはハロゲン化オレフィン、ハ
ロゲン化アルキル化合物と金属触媒によるカップリング
法によっても合成できる。
【００１６】金属錯体を構成する金属イオンは、フェノ
ール性水酸基、チオール性の置換基を有する化合物と結
合を形成することができる金属イオンであれば良く、例
えば、リチウム、ベリリウム、マグネシウム、アルミニ
ウム、カルシウム、マンガン、亜鉛、ガリウム、ストロ
ンチウム、イットリウム、鉛、銀、カドミウム、インジ
ウム、バリウム等が挙げられる。
ール性水酸基、チオール性の置換基を有する化合物と結
合を形成することができる金属イオンであれば良く、例
えば、リチウム、ベリリウム、マグネシウム、アルミニ
ウム、カルシウム、マンガン、亜鉛、ガリウム、ストロ
ンチウム、イットリウム、鉛、銀、カドミウム、インジ
ウム、バリウム等が挙げられる。
【００１７】上記の金属錯体は、有機ＥＬ素子の有機層
の成分中の電子輸送物質および発光物質として使用する
ことができる。上記の金属錯体は、例えば図２の断面模
式図に示す高分子分散型ＥＬ素子において、ＩＴＯ、金
蒸着膜の様な透明電極上（１）に形成される有機層（発
光層２、ホール輸送層３）成分として用いられる。有機
層は、Ｍｇ、Ｌｉ、Ａｌ、Ａｇの様な仕事関数の小さな
金属単体あるいは合金よりなる金属電極（４）によって
覆われた状態でＥＬ素子を形成する。この時、有機層の
膜厚は、数十ｎｍから数百ｎｍが好ましい。
の成分中の電子輸送物質および発光物質として使用する
ことができる。上記の金属錯体は、例えば図２の断面模
式図に示す高分子分散型ＥＬ素子において、ＩＴＯ、金
蒸着膜の様な透明電極上（１）に形成される有機層（発
光層２、ホール輸送層３）成分として用いられる。有機
層は、Ｍｇ、Ｌｉ、Ａｌ、Ａｇの様な仕事関数の小さな
金属単体あるいは合金よりなる金属電極（４）によって
覆われた状態でＥＬ素子を形成する。この時、有機層の
膜厚は、数十ｎｍから数百ｎｍが好ましい。
【００１８】有機ＥＬ素子の有機層において、上記金属
錯体は、例えばポリカーボネート、ポリメチルメタクリ
レートの様なアモルファス性で不活性なポリマー中に分
散された形で用いられる。あるいは、ホール輸送性のポ
リマー中に分散された形で用いられる。この時これら有
機層中には発光色を変えるために発光材料が共に分散さ
れていても良い。また、有機ＥＬ素子の有機層が蒸着法
によって形成される蒸着型素子において、例えば、有機
層がＴＰＤ（Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ｍ−ト
リベジジン）等のホール輸送分子を蒸着した後に、上記
金属錯体を蒸着法によって蒸着してなるもので当てもよ
い。またこの時、金属錯体の薄膜は、他の発光物質、電
子輸送物質をとも蒸着によってドーピングされてもよ
い。
錯体は、例えばポリカーボネート、ポリメチルメタクリ
レートの様なアモルファス性で不活性なポリマー中に分
散された形で用いられる。あるいは、ホール輸送性のポ
リマー中に分散された形で用いられる。この時これら有
機層中には発光色を変えるために発光材料が共に分散さ
れていても良い。また、有機ＥＬ素子の有機層が蒸着法
によって形成される蒸着型素子において、例えば、有機
層がＴＰＤ（Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ｍ−ト
リベジジン）等のホール輸送分子を蒸着した後に、上記
金属錯体を蒸着法によって蒸着してなるもので当てもよ
い。またこの時、金属錯体の薄膜は、他の発光物質、電
子輸送物質をとも蒸着によってドーピングされてもよ
い。
【００１９】
【実施例】以下、実施例により具体的に説明する。 （実施例） 金属錯体（ＥＭ１）の合成 キノリノール誘導体（Ａ）（図１中のＡの化合物）の合
成 ５−クロロ−８−キノリノール２５．０ｇ、塩化ベンジ
ル１７．６２ｇ、炭酸カリウム９．７ｇ、エタノール９
８ｇを混合し、窒素気流下、１００℃で４．５時間攪拌
した。放冷後、析出固形物を濾別しエタノールで固形物
を洗浄した。濾液を洗浄液と共に濃縮した後、ヘキサン
５０ｍｌを加えた。固形物を濾過し、ヘキサンで固形物
を洗浄し、さらに固形物を０．５Ｍの水酸化ナトリウム
１００ｍｌ中５０℃で攪拌した。放冷後、固体を濾過し
た。この固体をエタノールより再結晶し冷蔵庫で冷却し
て析出結晶を取り出した。濾過真空乾燥により１５．２
０ｇのキノリノール誘導体（Ａ）を得た。
成 ５−クロロ−８−キノリノール２５．０ｇ、塩化ベンジ
ル１７．６２ｇ、炭酸カリウム９．７ｇ、エタノール９
８ｇを混合し、窒素気流下、１００℃で４．５時間攪拌
した。放冷後、析出固形物を濾別しエタノールで固形物
を洗浄した。濾液を洗浄液と共に濃縮した後、ヘキサン
５０ｍｌを加えた。固形物を濾過し、ヘキサンで固形物
を洗浄し、さらに固形物を０．５Ｍの水酸化ナトリウム
１００ｍｌ中５０℃で攪拌した。放冷後、固体を濾過し
た。この固体をエタノールより再結晶し冷蔵庫で冷却し
て析出結晶を取り出した。濾過真空乾燥により１５．２
０ｇのキノリノール誘導体（Ａ）を得た。
【００２０】キノリノール誘導体（Ｂ）（図１中のＢの
化合物）の合成 ブロモベンゼン３．４９ｇを乾燥テトラヒドロフラン
６．５ｍｌに溶解した。これを窒素雰囲気下にマグネシ
ウム０．５４ｇ、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）１ｍｌ
の混合物に滴下し、３０分還流してグリニヤール試薬を
調製した。一方、キノリノール誘導体（Ａ）５．００
ｇ、Ｎｉ（ｄｐｐ）Ｃｌ2 ０．１０ｇ、乾燥ＴＨＦ１２
０ｍｌの混合物を窒素雰囲気下氷冷し、これに先に調製
したグリニヤール試薬を１５分かけて滴下した。室温で
一晩放置した後、６０℃で６時間加熱した。その後水３
０ｍｌを加え、蒸発乾固した。残渣をクロロホルム５０
ｍｌで２回抽出した。有機層のクロロホルムを水洗、硫
酸ナトリウムで乾燥後、濾過し、濾液を濃縮した。残渣
をカラムクロマトグラフィー（クロロホルム／シリカゲ
ル）で精製して１．３７ｇのキノリノール誘導体（Ｂ）
を得た。
化合物）の合成 ブロモベンゼン３．４９ｇを乾燥テトラヒドロフラン
６．５ｍｌに溶解した。これを窒素雰囲気下にマグネシ
ウム０．５４ｇ、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）１ｍｌ
の混合物に滴下し、３０分還流してグリニヤール試薬を
調製した。一方、キノリノール誘導体（Ａ）５．００
ｇ、Ｎｉ（ｄｐｐ）Ｃｌ2 ０．１０ｇ、乾燥ＴＨＦ１２
０ｍｌの混合物を窒素雰囲気下氷冷し、これに先に調製
したグリニヤール試薬を１５分かけて滴下した。室温で
一晩放置した後、６０℃で６時間加熱した。その後水３
０ｍｌを加え、蒸発乾固した。残渣をクロロホルム５０
ｍｌで２回抽出した。有機層のクロロホルムを水洗、硫
酸ナトリウムで乾燥後、濾過し、濾液を濃縮した。残渣
をカラムクロマトグラフィー（クロロホルム／シリカゲ
ル）で精製して１．３７ｇのキノリノール誘導体（Ｂ）
を得た。
【００２１】８−フェニルキノリノール（Ｌ１）（図１
中のＬ１の化合物）の合成 キノリノール誘導体（Ｂ）１．３７ｇを酢酸エチル１８
ｇに溶解し、１０％Ｐｄ／Ｃ ０．１８ｇを加え、水素
雰囲気下で４０時間攪拌した。反応液にセライトを加え
て濾過し、濾液を濃縮乾固し、真空乾燥して０．８９６
ｇの８−フェニルキノリノール（Ｌ１）を得た。
中のＬ１の化合物）の合成 キノリノール誘導体（Ｂ）１．３７ｇを酢酸エチル１８
ｇに溶解し、１０％Ｐｄ／Ｃ ０．１８ｇを加え、水素
雰囲気下で４０時間攪拌した。反応液にセライトを加え
て濾過し、濾液を濃縮乾固し、真空乾燥して０．８９６
ｇの８−フェニルキノリノール（Ｌ１）を得た。
【００２２】金属錯体の合成 ８−フェニルキノリノール（Ｌ１）８９５．６ｍｇ、ピ
ペリジン３４５ｍｇ、エタノール５ｇの溶液に塩化アル
ミニウム６水和物３２１．５ｍｇ、エタノール３０ｇ、
水２．７ｇの溶液を攪拌下に滴下した。１２時間後、析
出物を濾取した。濾液に水５０ｍｌを加え析出物を濾取
した。濾取物を合わせて真空乾燥し、金属錯体ＥＭ１
（図１中の化合物ＥＭ１）を得た。以上の反応経路を図
１に示す。
ペリジン３４５ｍｇ、エタノール５ｇの溶液に塩化アル
ミニウム６水和物３２１．５ｍｇ、エタノール３０ｇ、
水２．７ｇの溶液を攪拌下に滴下した。１２時間後、析
出物を濾取した。濾液に水５０ｍｌを加え析出物を濾取
した。濾取物を合わせて真空乾燥し、金属錯体ＥＭ１
（図１中の化合物ＥＭ１）を得た。以上の反応経路を図
１に示す。
【００２３】蒸着型ＥＬ素子の作製 ＥＬ素子は、洗浄したＩＴＯ基板４上に、蒸着法によっ
て有機層であるホール輸送層（ＴＰＤ（Ｎ，Ｎ’−ジフ
ェニル−Ｎ，Ｎ’−ｍ−トリベジジン））２と発光層
（金属錯体（ＥＭ１））３を順次蒸着し、次いで共蒸着
法により金属（Ｍｇ：Ａｇ（１０：１））電極１を蒸着
することにより図２の断面模式図に示す素子を作製し
た。各層の蒸着条件を次に記す。 ホール輸送層 蒸着速度：3-4nm/分、膜厚：70nm、真空度:2-4×10-4Pa 発光層 蒸着速度：3-4nm/分、膜厚：70nm、真空度:2-4×10-4Pa 金属電極 蒸着速度:17nm/分、 膜厚:170nm 真空度：10-5Pa （比較例）発光層にＡｌｑ（化１）を用いた以外は、実
施例と同様にしてＥＬ素子を作製した。
て有機層であるホール輸送層（ＴＰＤ（Ｎ，Ｎ’−ジフ
ェニル−Ｎ，Ｎ’−ｍ−トリベジジン））２と発光層
（金属錯体（ＥＭ１））３を順次蒸着し、次いで共蒸着
法により金属（Ｍｇ：Ａｇ（１０：１））電極１を蒸着
することにより図２の断面模式図に示す素子を作製し
た。各層の蒸着条件を次に記す。 ホール輸送層 蒸着速度：3-4nm/分、膜厚：70nm、真空度:2-4×10-4Pa 発光層 蒸着速度：3-4nm/分、膜厚：70nm、真空度:2-4×10-4Pa 金属電極 蒸着速度:17nm/分、 膜厚:170nm 真空度：10-5Pa （比較例）発光層にＡｌｑ（化１）を用いた以外は、実
施例と同様にしてＥＬ素子を作製した。
【００２４】
【化１】
【００２５】上記で作製したＥＬ素子の評価は、窒素雰
囲気中でおこなった。初期特性は、ＥＬ素子の電圧を昇
圧していった時の電流密度と輝度を測定した。輝度はミ
ノルタｎｔ−１°を用いて測定した。ＥＬスペクトルの
測定は、浜松ホトニクス社製マルチチャンネルアナライ
ザ−ＰＭＡ−１１を用いて行った。作製したＥＬ素子の
発光スペクトルを図３および表１に示した。
囲気中でおこなった。初期特性は、ＥＬ素子の電圧を昇
圧していった時の電流密度と輝度を測定した。輝度はミ
ノルタｎｔ−１°を用いて測定した。ＥＬスペクトルの
測定は、浜松ホトニクス社製マルチチャンネルアナライ
ザ−ＰＭＡ−１１を用いて行った。作製したＥＬ素子の
発光スペクトルを図３および表１に示した。
【００２６】
【表１】 比較例のＡｌｑを発光材料に用いた素子では、緑色のＥ
Ｌ発光が見られた。一方、実施例のＥＭ１を発光材料に
用いた素子では、黄色のＥＬ発光が見られた。ＥＭ１で
作製した素子では、比較例のＡｌｑと比較して図３に示
す発光スペクトルがより長波長側にシフトし、スペクト
ルの半値幅も広くなっていることがわかる。
Ｌ発光が見られた。一方、実施例のＥＭ１を発光材料に
用いた素子では、黄色のＥＬ発光が見られた。ＥＭ１で
作製した素子では、比較例のＡｌｑと比較して図３に示
す発光スペクトルがより長波長側にシフトし、スペクト
ルの半値幅も広くなっていることがわかる。
【００２７】作製した実施例の発光材料ＥＭ１および比
較例の発光材料ＡｌｑとのＥＬ素子の素子特性を図４に
示した。図４に示すように本実施例のＥＭ１を用いた素
子では、従来の発光材料であるＡｌｑとほぼ同等の発光
特性を有していた。したがって、本実施例の素子は、黄
色の発光色を有し従来の緑色の発光色を示すＥＬ素子と
同等の性能を有するものとして利用することができる。
較例の発光材料ＡｌｑとのＥＬ素子の素子特性を図４に
示した。図４に示すように本実施例のＥＭ１を用いた素
子では、従来の発光材料であるＡｌｑとほぼ同等の発光
特性を有していた。したがって、本実施例の素子は、黄
色の発光色を有し従来の緑色の発光色を示すＥＬ素子と
同等の性能を有するものとして利用することができる。
【００２８】
【発明の効果】本発明は、キノリノール誘導体の金属錯
体を有機ＥＬ素子の発光材料あるいは電子輸送材料とし
て使用することで、緑色以外の発光色を示す素子が容易
に形成できる。また、金属錯体の配位子に導入する置換
基の種類により金属錯体のスペクトルを変化させること
が可能であり、フルカラーディスプレーの実現が期待で
きる。
体を有機ＥＬ素子の発光材料あるいは電子輸送材料とし
て使用することで、緑色以外の発光色を示す素子が容易
に形成できる。また、金属錯体の配位子に導入する置換
基の種類により金属錯体のスペクトルを変化させること
が可能であり、フルカラーディスプレーの実現が期待で
きる。
【図面の簡単な説明】
【図１】本実施例のキノリノール金属錯体の合成経路を
説明する概略反応経路式である。
説明する概略反応経路式である。
【図２】本実施例の素子の断面図である。
【図３】本実施例および比較例の発光スペクトルであ
る。
る。
【図４】本実施例および比較例のＥＬ素子の素子特性を
示すグラフである。
示すグラフである。
１：金属電極、 ２：発光層（電子輸送層）、３：ホー
ル輸送層、 ４：透明電極
ル輸送層、 ４：透明電極
フロントページの続き (72)発明者 時任 静士 愛知県愛知郡長久手町大字長湫字横道41番 地の１株式会社豊田中央研究所内 (72)発明者 多賀 康訓 愛知県愛知郡長久手町大字長湫字横道41番 地の１株式会社豊田中央研究所内
Claims (4)
- 【請求項１】 透明基板上に透明第１電極と電圧の印加
により発光する有機化合物を主成分とする有機層と第２
電極とを順に積層してなる電界発光素子において、 該有機層は、少なくとも一つの水素原子がキノリノール
と共役系を形成する置換基で置換された８−キノリノー
ルを配位子とする金属錯体を含むことを特徴とする電界
発光素子。 - 【請求項２】 前記金属錯体の配位子は、芳香族系置換
基で置換された８−キノリノールである請求項１に記載
の電界発光素子。 - 【請求項３】 前記金属錯体の配位子は、さらに飽和炭
化水素、ハロゲン、エステル、アルデヒド、シアノ、ア
ルコキシ、アリロキシ、チオエーテル、シリル、アミ
ノ、カルボニル、スルホニル基で置換されている請求項
２に記載の電界発光素子。 - 【請求項４】 前記金属錯体の金属イオンは、リチウ
ム、ベリリウム、マグネシウム、アルミニウム、カルシ
ウム、マンガン、亜鉛、ガリウム、ストロンチウム、イ
ットリウム、鉛、銀、カドミウム、インジウム、バリウ
ムから選ばれる１種である請求項３に記載の電界発光素
子。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9066756A JPH10261489A (ja) | 1997-03-19 | 1997-03-19 | 電界発光素子 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9066756A JPH10261489A (ja) | 1997-03-19 | 1997-03-19 | 電界発光素子 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH10261489A true JPH10261489A (ja) | 1998-09-29 |
Family
ID=13325058
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP9066756A Pending JPH10261489A (ja) | 1997-03-19 | 1997-03-19 | 電界発光素子 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH10261489A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2000123973A (ja) * | 1998-10-09 | 2000-04-28 | Canon Inc | 有機発光素子 |
| JP2001035661A (ja) * | 1999-07-16 | 2001-02-09 | Fuji Photo Film Co Ltd | 多層有機発光素子 |
-
1997
- 1997-03-19 JP JP9066756A patent/JPH10261489A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2000123973A (ja) * | 1998-10-09 | 2000-04-28 | Canon Inc | 有機発光素子 |
| JP2001035661A (ja) * | 1999-07-16 | 2001-02-09 | Fuji Photo Film Co Ltd | 多層有機発光素子 |
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