TW201639946A - 有機電場發光元件與該元件用發光材料、以及發光裝置、顯示裝置及照明裝置 - Google Patents
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Abstract
於發光層中含有下式所示發光性化合物之有機電場發光元件(R1~R14各自獨立表示氫原子、氘原子、烷基、芳基、雜芳基、氟原子、氰基、胺基、烷氧基、芳氧基、硫基或矽基，且R1~R14之中有8~13個表示氫原子或氘原子)的耐久性甚高，且具有優異之色度。
□
Description
本發明有關於一種有機電場發光元件及使用其之有機電場發光元件用發光材料。此外，本發明亦有關於使用前述有機電場發光元件之發光裝置、顯示裝置或照明裝置。
有機電場發光元件(以下亦稱為「元件」、「有機EL元件」)由於可在低電壓驅動下獲得高亮度之發光，其研究開發正活躍地進行。有機電場發光元件係於一對電極之間設有有機層，從陰極注入之電子與從陽極注入之電洞會於有機層中再次結合，而將所生成之激子能量利用在發光上。由於有機電場發光元件可作為具有各種發光波長之元件來提供，回應速度快速、較薄且輕量，而期待其應用在廣泛之用途上。其中，以高色純度且高發光效率之有機電場發光元件的開發在全彩顯示器之應用等上尤為重要，迄今已有各種開發研究成果之報告。
舉例來說，專利文獻1記載了一種具有2個經取代或無取代胺基之二胺基芘骨架藍色螢光發光材料，其可提供具有優異藍色色純度與發光效率之有機電場發光元件。然而，迄今幾乎未就延伸芘骨架之π共軛系的化合物予以探討，專利文獻1中亦未就延伸芘骨架之π共軛系一事予以揭示或提示。
相對於此，專利文獻2則揭示一種發光強度強且具高耐久性之有機電場發光元件，其使用了在稠四苯骨架上形成有2個縮合環之材料，且記載了二苯并芘骨架作為骨架之一例。然而，即使是在該文獻中，亦幾乎未矚目於二苯并芘骨架，且並未揭示或提示到具體之二苯并芘骨架的例示化合物。
專利文獻3中記載，利用二苯并芘骨架之化合物(液晶性材料)來作為磷光有機電場發光元件之發光層中的主體材料，可獲得高亮度且高效率之有機電場發光元件。然而，該文獻只不過是記載了可作為發光層之主體材料使用，而未揭示或暗示到可將二苯并芘骨架之化合物用作發光層中之發光材料。
另一方面，此種二苯并芘骨架之化合物亦有用於其他領域之例，舉例來說，專利文獻4記載了一種有機電晶體，其含有具二苯并芘骨架(二苯并稠四苯骨架)之化合物。不過，想當然耳，該文獻中並未言及將具有二苯并芘骨架之化合物利用於有機電場發光元件時有無發光機能及其發光強度或色度。
專利文獻1 日本特開2004-204238號公報
專利文獻2 日本特開平5-2143334號公報
專利文獻3 日本特開2005-82702號公報
專利文獻4 日本特開2008-124094號公報
然而，本案發明人經探討後得知，專利文獻1所記載之二胺基芘骨架藍色螢光發光材料之發光尖峰波長位於長波側，在藍色之色純度上尚有令人不滿之處。專利文獻2雖然記載了無取代之二苯并芘作為例示化合物，但得知該化合物因會合強烈而發生會合發光，色度不佳而不適於作為發光材料。又得知專利文獻3記載之二苯并芘骨架化合物(液晶性材料)其化合物本身之耐熱性差，若用作有機電場發光元件之發光材料則發光效率甚低。
本發明之目的即在於解決上述問題。本發明所欲解決之課題則在於提供一種耐熱性高且色度優異之有機電場發光元件用發光材料，以及提供一種使用該發光材料且發光效率高、色度優異之有機電場發光元件。
於是本案發明人以提供一種耐熱性高且色度優異之有機電場發光元件用發光材料及提供一種使用該發光材料且發光效率高、色度優異之有機電場發光元件作為目的，精心進行探討。結果發現，若使用特定結構之化合物，即可解決上述課題，而終至可提供以下所記載之本發明。
[1]一種有機電場發光元件，具有：基板；一對電極，係配置於該基板上，且包含陽極及陰極；及，至少一層有機層，係配置於該電極間，且包含發光層；並且，於前述發光層中含有下述通式(1)所示之發光性化合物：
(式中，R1~R14各自獨立表示氫原子、氘原子、烷基、芳基、雜芳基、氟原子、氰基、胺基、烷氧基、芳氧基、硫基或矽基，且其等可相互鍵結而形成環；但，R1~R14之中，有8~13個表示氫原子或氘原子)。
[2]如[1]之有機電場發光元件，其中前述通式(1)中，宜R1~R14之至少一者為電子供給性之取代基。
[3]如[1]或[2]之有機電場發光元件，其中前述通式(1)中，宜R1~R14之至少一者為胺基。
[4]如[1]~[3]】中任一項之有機電場發光元件，其中前述通式(1)所示發光性化合物宜為下述通式(2)所示之發光性化合物：
(式中，R2~R14各自獨立表示氫原子、氘原子、烷基、芳基、雜芳基、氟原子、氰基、胺基、烷氧基、芳氧基、硫基或矽基，且其等可相互鍵結而形成環；R15及R16各自獨立表示烷基、芳基、雜芳基或氫原子，可相互鍵結而形成環，或者，亦可與R2或R14鍵結而形成環)。
[5]如[1]~[3]中任一項之有機電場發光元件，其中前述通式(1)所示發光性化合物宜為下述通式(3)所示之發光性化合物：[化3]通式(3)
(式中、R1及R4~R14各自獨立表示氫原子、氘原子、烷基、芳基、雜芳基、氟原子、氰基、胺基、烷氧基、芳氧基、硫基或矽基，且其等可相互鍵結而形成環；R31~R33各自獨立表示烷基、芳基、雜芳基或氫原子，R32及R33亦可相互鍵結而形成環)。
[6]如[1]~[3]中任一項之有機電場發光元件，其中前述通式(1)所示發光性化合物宜為下述通式(4)所示之發光性化合物：
(式中，R1、R4~R8及R11~R14各自獨立表示氫原子、氘原子、烷基、芳基、雜芳基、氟原子、氰基、胺基、
烷氧基、芳氧基、硫基或矽基，其等可相互鍵結而形成環；R31~R36各自獨立表示烷基、芳基、雜芳基或氫原子，R32及R33可相互鍵結而形成環，R35及R36亦可相互鍵結而形成環)。
[7]如[1]~[3]中任一項之有機電場發光元件，其中前述通式(1)所示發光性化合物宜為下述通式(5)所示之發光性化合物：
(式中，R2~R7及R9~R14各自獨立表示氫原子、氘原子、烷基、芳基、雜芳基、氟原子、氰基、胺基、烷氧基、芳氧基、硫基或矽基，其等可相互鍵結而形成環；R17~R20各自獨立表示烷基、芳基、雜芳基或氫原子，R17可與R2、R14及R18中之任一者鍵結而形成環，R19亦可與R7、R9及R20中之任一者鍵結而形成環)。
[8]如[1]~[3]中任一項之有機電場發光元件，其中前述通式(1)所示發光性化合物宜為下述通式(6)所示之發光性化合物：
(式中，R2~R9及R11~R14各自獨立表示氫原子、氘原子、烷基、芳基、雜芳基、氟原子、氰基、胺基、烷氧基、芳氧基、硫基或矽基，且其等可相互鍵結而形成環；R21~R24各自獨立表示烷基、芳基、雜芳基或氫原子，R21可與R2、R14及R22中之任一者鍵結而形成環，R23亦可與R9、R11及R24中之任一者鍵結而形成環)。
[9]如[1]~[3]中任一項之有機電場發光元件，其中前述通式(1)所示發光性化合物宜為下述通式(7)所示之發光性化合物：
(式中，R2及R4~R14各自獨立表示氫原子、氘原子、烷基、芳基、雜芳基、氟原子、氰基、胺基、烷氧基、芳氧基、硫基或矽基，其等可相互鍵結而形成環；R25~R28各自獨立表示烷基、芳基、雜芳基或氫原子，R25可與R2、R14及R26中之任一者鍵結而形成環，R27亦可與R2、R4及R28中之任一者鍵結而形成環)。
[10]如[1]~[9]中任一項之有機電場發光元件，其宜在前述發光層中含有蒽系主體材料。
[11]如[1]~[10]中任一項之有機電場發光元件，其中前述發光層宜以真空蒸鍍製程形成。
[12]如[1]~[10]中任一項之有機電場發光元件，其中前述發光層宜以濕式製程形成。
[13]一種發光裝置，係使用如[1]~[12]中任一項之有機電場發光元件。
[14]一種顯示裝置，係使用如[1]~[12]中任一項之有機電場發光元件。
[15]一種照明裝置，係使用如[1]~[12]中任一項之有機電場發光元件。
[16]一種有機電場發光元件用發光材料，其特徵在於係如下述通式(1)所示：
(式中，R1~R14各自獨立表示氫原子、氘原子、烷基、芳基、雜芳基、氟原子、氰基、胺基、烷氧基、芳氧基、硫基或矽基，其等可相互鍵結而形成環；但，R1~R14之中，有8~13個表示氫原子或氘原子)。
本發明之有機電場發光元件之發光效率高且色度優異。此外，由於本發明之有機電場發光元件用發光材料耐熱性高且具優異色度，可容易製出如上述之優異有機電場發光元件。再者，本發明之發光裝置、顯示裝置及照明裝置具有消費電力小且藍色純度優異之有利效果。
2‧‧‧基板
3‧‧‧陽極
4‧‧‧電洞注入層
5‧‧‧電洞輸送層
6‧‧‧發光層
7‧‧‧電洞阻擋層
8‧‧‧電子輸送層
9‧‧‧陰極
10‧‧‧有機電場發光元件
11‧‧‧有機層
12‧‧‧保護層
14‧‧‧接著層
16‧‧‧密封容器
20‧‧‧發光裝置
30‧‧‧光散射構件
31‧‧‧透明基板
30A‧‧‧光入射面
30B‧‧‧光出射面
32‧‧‧微粒子
40‧‧‧照明裝置
圖1為概略圖，顯示本發明之有機電場發光元件之結構的一例。
圖2為概略圖，顯示本發明之發光裝置之一例。
圖3為概略圖，顯示本發明之照明裝置之一例。
就本發明之內容予以詳細說明以下。以下所記載之構成要件說明雖是基於本發明之代表實施態樣及具體例而成者，但本發明不受此種實施態樣及具體例所侷限。另外，在本說明書中，使用「~」表示之數值範圍意指，以記載於「~」前後之數值作為下限值及上限值並予以含括的範圍。
本發明之有機電場發光元件用發光材料之特徵在於如下述通式(1)所示。
此外，本發明之有機電場發光元件之特徵在於具有：基板；一對電極，其係配置於該基板上，且由陽極及陰極所構成；及，至少一層有機層，其係配置於該電極間，且包含發光層；並且，於前述發光層中含有下述通式(1)所示之發光性化合物。
(式中，R1~R14各自獨立表示氫原子、氘原子、烷基、芳基、雜芳基、氟原子、氰基、胺基、烷氧基、芳氧基、硫基或矽基，其等可相互鍵結而形成環；但，R1~R14之中，有8~13個表示氫原子或氘原子)。
亦即，本發明之有機電場發光元件之特徵在於：在前述發光層中含有本發明之有機電場發光元件用發光材料(其係以如前述通式(1)所示一事為特徵)來作為發光性化合物。
茲就本發明之有機電場發光元件用發光材料的通式(1)所示發光性化合物以及本發明之有機電場發光元件的其他構成，詳細說明於下。
於本發明中，在各通式之說明中未予特別區分而使用時，表示氫原子亦包含同位素(氘原子等)，此外，進一步構成取代基之原子亦包含其同位素。
於本發明中，言及「取代基」時，該取代基可進一步經取代。舉例來說，於本發明中言及「烷基」時，亦包含經氟原子取代之烷基(例如三氟甲基)或經芳基取代之烷基(例如三苯基甲基)等，但言及「碳數1~6之烷基」時，則表示包含經取代者在內之全基團碳數為1~6。
本發明之有機電場發光元件藉由在發光層中含有前述通式(1)所示發光性化合物而在發光效率及色純度之觀點上甚是優異。本發明之有機電場發光元件主要是透過使發光波長縮短，而可使藍色純度較日本特開2004-204238號公報所載之二胺基芘化合物更良好。特別是，前述通式(1)所示之發光性化合物係使苯并縮環對於芘骨架增加，而呈現共軛π平面增廣之骨架，但即便如此，仍獲得發光波長短波長化且藍色純度提高之無法預期效果，本發明相較於日本特開2004-204238號公報具有進歩性。其理由則認為是因如下事項所致：使縮環結構相對於芘骨架朝向與躍遷偶極矩垂直相交之方向延伸；或，胺基上之取代基發生扭轉而使胺基之予體性降低等。
另一方面，前述通式(1)所示發光性化合物之發光光譜尖銳化而使藍色純度提高的理由雖未確定，但目前推定如下：中心骨架從基底狀態往激發狀態遷移時之結構變化小；進一步使用電子供給性基作為取代基；中心骨
架作為電子接受性基發揮機能而成為予體-受體結構，激發狀態下之結構變化變得更小。
前述通式(1)中，R1~R14之中有8~13個表示氫原子或氘原子。
前述通式(1)中，R1~R14之中若氫原子在上述範圍之下限值以上，則前述通式(1)所示發光性化合物之耐熱性良好，於有機電場發光元件之發光層中用作發光材料時，元件之發光效率提高。雖不拘泥於任何理論，但日本特開2005-82702號公報之實施例所使用之化合物35(相當於前述通式(1)之R1~R14中氫原子有6個的化合物)則推定是因為顯示出液晶性而使熔點降低，分子運動變得較大，因此熱分解溫度降低。
另一方面，前述通式(1)中，R1~R14之中若氫原子在上述範圍之上限值以下，則前述通式(1)所示發光性化合物之色度良好，在有機電場發光元件之發光層中用作發光材料時，元件之色度提高。雖不拘泥於任何理論，但可想見的是，相對於日本特開平5-214334號公報所記載之無取代二苯并芘，可藉由具有特定之取代基來抑制二苯并芘環彼此會合而抑制準分子發光，隨此而獲得上述效果。
前述通式(1)中，R1~R14之中宜有10~12個表示氫原子或氘原子，更宜有10個表示氫原子或氘原子。此外，R1~R14表示氫原子或氘原子時，與氘原子相較下更宜為氫原子。
前述通式(1)中，R1~R14各自獨立表示氫原子、氘原子、烷基、芳基、雜芳基、氟原子、氰基、胺基、烷氧基、芳氧基、硫基或矽基，且其等可相互鍵結而形成環。
具體來說，前述R1~R14所示之氫原子及氘原子以外的各取代基宜為以下之取代基群a。
可舉例如：烷基(以碳數1~30為宜，更宜碳數1~20，尤宜碳數1~10，可舉例如甲基、乙基、異丙基、第三丁基、正辛基、正癸基、正十六烷基、環丙基、環戊基及環己基等)、芳基(以碳數6~30為佳，更宜碳數6~20，尤宜碳數6~12，可舉例如苯基、對甲基苯基、萘基、苯甲醯亞胺酸(anthranil)等)、胺基(該胺基可具有取代基，且包含該取代基在內，胺基整體以碳數0~30為宜，更宜碳數0~20，尤宜碳數0~10，可舉例如胺基、甲基胺基、二甲基胺基、二乙基胺基、二苄基胺基、二苯基胺基、二甲苯基胺基等)、烷氧基(以碳數1~30為宜，更宜碳數1~20，尤宜碳數1~10，可舉例如甲氧基、乙氧基、丁氧基、2-乙基己氧基等)、芳氧基(以碳數6~30為宜，更宜碳數6~20，尤宜碳數6~12，可舉例如苯氧基、1-萘氧基、2-萘氧基等)、烷硫基(以碳數1~30為宜，更宜碳數1~20，尤宜碳數1~12，可舉例如甲硫基、乙硫基等)、芳硫基(以碳數6~30為宜，更宜碳數6~20，尤宜碳數6~12，可舉例如苯硫基等)、雜環硫基(以碳數1~30為宜，更宜碳數1~20，尤宜碳數1~12，可舉例如吡啶硫
基、2-苯并咪唑硫基、2-苯并唑硫基、2-苯并噻唑硫基等)、雜環基(亦包含芳香族雜環基，且以碳數1~30為宜，更宜碳數1~12，雜原子例如為氮原子、氧原子、硫原子、磷原子、矽原子、硒原子及碲原子；具體來說，可舉例如吡啶基、吡基、嘧啶基、嗒基、吡咯基、吡唑基、三唑基、咪唑基、唑基、噻唑基、異唑基、異噻唑基、喹啉基、呋喃基、噻吩基、硒吩基(selenophenyl)、碲吩基(tellurophenyl)、哌啶基(piperidyl)、N-六氫吡啶基(piperidino)、N-啉基(morpholino)、吡咯啶基(pyrrolidyl)、吡咯啶并基(pyrrolidino)、苯并唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、咔唑基、氮呯基、噻咯基(silolyl)等)、矽基(該矽基可具有取代基，且包含取代基在內，矽基整體以碳數3~40為宜，更宜碳數3~30，尤宜碳數3~24，可舉例如三甲基矽基、三苯基矽基、苯基二甲基矽基等)。此等取代基亦可經進一步取代，且進一步之取代基可列舉如選自下述說明之取代基群A中之基。又，已在取代基中作取代之取代基亦可經進一步取代，進一步之取代基可列舉如選自以上說明之取代基群A中之基。此外，已在取代基中作取代之取代基中的已作取代之取代基亦可經進一步取代，進一步之取代基可列舉如以下說明之選自取代基群A中之基。
可舉例如：烷基(以碳數1~30為宜，更宜碳數1~20，尤宜碳數1~10，可舉例如甲基、乙基、異丙基、第三丁基、正辛基、正癸基、正十六烷基、環丙基、
環戊基及環己基等)、烯基(以碳數2~30為宜，更宜碳數2~20，尤宜碳數2~10，可舉例如乙烯基、烯丙基、2-丁烯基、3-戊烯基等)、炔基(以碳數2~30為佳，更宜碳數2~20，尤宜碳數2~10，可舉例如炔丙基、3-戊炔基等)、芳基(以碳數6~30為佳，更宜碳數6~20，尤宜碳數6~12，可舉例如苯基、對甲基苯基、萘基、苯甲醯亞胺酸(anthranil)等)、胺基(該胺基可具有取代基，且包含該取代基在內，胺基整體以碳數0~30為宜，更宜碳數0~20，尤宜碳數0~10，可舉例如胺基、甲基胺基、二甲基胺基、二乙基胺基、二苄基胺基、二苯基胺基、二甲苯基胺基等)、烷氧基(以碳數1~30為宜，更宜碳數1~20，尤宜碳數1~10，可舉例如甲氧基、乙氧基、丁氧基、2-乙基己氧基等)、芳氧基(以碳數6~30為宜，更宜碳數6~20，尤宜碳數6~12，可舉例如苯氧基、1-萘氧基、2-萘氧基等)、雜環氧基(以碳數1~30為宜，更宜碳數1~20，尤宜碳數1~12，可舉例如吡啶氧基、吡氧基(pyrazyloxy)、嘧啶氧基(pyrimidyloxy)、喹啉氧基等)、醯基(以碳數2~30為宜，更宜碳數2~20，尤宜碳數2~12，可舉例如乙醯基、苯甲醯基、甲醯基、三甲基乙醯基等)、烷氧羰基(以碳數2~30為宜，更宜碳數2~20，尤宜碳數2~12，可舉例如甲氧羰基、乙氧羰基等)、芳氧羰基(以碳數7~30為宜，更宜碳數7~20，尤宜碳數7~12，可舉例如苯氧羰基等)、醯氧基(以碳數2~30為宜，更宜碳數2~20，尤宜碳數2~10，可舉例如乙醯氧基、苯甲醯氧基等)、醯基胺基(以碳數2~30為宜，更宜碳數2~20，尤宜碳數2~10，可舉
例如乙醯基胺基、苯甲醯基胺基等)、烷氧羰基胺基(以碳數2~30為宜，更宜為碳數2~20，尤宜為碳數2~12，可舉例如甲氧羰基胺基等)、芳氧羰基胺基(以碳數7~30為宜，更宜碳數7~20，尤宜碳數7~12，可舉例如苯氧羰基胺基等)、磺醯基胺基(以碳數1~30為宜，更宜碳數1~20，尤宜碳數1~12，可舉例如甲磺醯基胺基、苯磺醯基胺基等)、胺磺醯基(sulfamoyl)(以碳數0~30為宜，更宜碳數0~20，尤宜碳數0~12，可舉例如胺磺醯基、甲基胺磺醯基、二甲基胺磺醯基、苯基胺磺醯基等)、胺甲醯基(以碳數1~30為宜，更宜碳數1~20，尤宜碳數1~12，可舉例如胺甲醯基、甲基胺甲醯基、二乙基胺甲醯基、苯基胺甲醯基等)、烷硫基(以碳數1~30為宜，更宜碳數1~20，尤宜碳數1~12，可舉例如甲硫基、乙硫基等)、芳硫基(以碳數6~30為宜，更宜碳數6~20，尤宜碳數6~12，可舉例如苯硫基等)、雜環硫基(以碳數1~30為宜，更宜碳數1~20，尤宜碳數1~12，可舉例如吡啶硫基、2-苯并咪唑硫基、2-苯并唑硫基、2-苯并噻唑硫基等)、磺醯基(以碳數1~30為佳，更宜碳數1~20，尤宜碳數1~12，可舉例如甲磺醯基(mesyl)、甲苯磺醯基(tosyl)等)、亞磺醯基(以碳數1~30為宜，更宜碳數1~20，尤宜碳數1~12，可舉例如甲烷亞磺醯基、苯亞磺醯基等)、脲基(以碳數1~30為宜，更宜碳數1~20，尤宜碳數1~12，可舉例如脲基、甲基脲基、苯基脲基等)、磷酸醯胺基(以碳數1~30為宜，更宜碳數1~20，尤宜碳數1~12，可舉例如二乙基磷酸醯胺基、苯基磷酸醯胺基等)、羥基、巰
基、鹵素原子(例如氟原子、氯原子、溴原子、碘原子)、氰基、磺酸基(sulfo)、羧基、硝基、羥肟酸基、亞磺酸基(sulfino)、肼基、亞胺基、雜環基(亦包含芳香族雜環基，且以碳數1~30為宜，更宜碳數1~12，雜原子例如為氮原子、氧原子、硫原子、磷原子、矽原子、硒原子及碲原子；具體來說，可舉例如吡啶基、吡基、嘧啶基、嗒基、吡咯基、吡唑基、三唑基、咪唑基、唑基、噻唑基、異唑基、異噻唑基、喹啉基、呋喃基、噻吩基、硒吩基(selenophenyl)、碲吩基(tellurophenyl)、哌啶基(piperidyl)、N-六氫吡啶基(piperidino)、N-啉基(morpholino)、吡咯啶基(pyrrolidyl)、吡咯啶并基(pyrrolidino)、苯并唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、咔唑基、氮呯基、噻咯基(silolyl)等)、矽基(該矽基可具有取代基，且包含取代基在內，矽基整體以碳數3~40為宜，更宜碳數3~30，尤宜碳數3~24，可舉例如三甲基矽基、三苯基矽基、苯基二甲基矽基等)、矽氧基(以碳數3~40為宜，更宜碳數3~30，尤宜碳數3~24，可舉例如三甲基矽氧基、三苯基矽氧基等)、磷醯基(可舉例如二苯基磷醯基、二甲基磷醯基等)。
R1~R14宜各自獨立表示氫原子、氘原子、烷基、芳基、雜芳基、氟原子、氰基、胺基、烷氧基、芳氧基或硫基，更宜為氫原子、烷基、芳基、胺基或烷氧基，尤宜為氫原子、烷基、芳基或胺基。
R1~R14亦可以相鄰之取代基彼此相互鍵結而形成環，且形成環時宜為脂肪族環或非芳香性之雜環，更宜形成非芳香性且具有氮原子的雜環。
本發明之有機電場發光元件之前述通式(1)中，宜R1~R14之至少一者為電子供給性之取代基。於此，本說明書中，電子供給性之取代基意味著「Hammett方程式之σp值顯示為負值之取代基」。
前述電子供給性之取代基可列舉如胺基、烷氧基、芳氧基、烷硫基及芳硫基等，其中尤以胺基、烷氧基及芳氧基為佳。本發明之有機電場發光元件之前述通式(1)中，尤宜R1~R14之至少一者為胺基。
前述電子供給性之取代基位置宜為前述通式(1)之R1~R3及R8~R10中之至少一處。其中，在前述電子供給性取代基之位置為前述通式(1)之R2及R9中之至少一處的情況下，R2具有前述電子供給性之取代基時，宜與R1或R3縮合而形成環，而在R9具有前述電子供給性取代基時，則宜與R8或R10縮合而形成環。
進一步來說，前述電子供給性取代基之位置更宜為前述通式(1)之R1、R3、R8及R10中之至少一處。
藉由在上述位置具有前述電子供給性取代基，可使前述通式(1)所示發光性化合物之波長進一步短波化，進而提高藍色純度。
本發明之有機電場發光元件中，前述通式(1)所示發光性化合物宜為前述通式(2)所示之發光性化合物，或是前述通式(3)所示之發光性化合物。
首先，就前述通式(1)所示發光性化合物為前述通式(2)所示發光性化合物之情況予以說明。
(式中，R2~R14各自獨立表示氫原子、氘原子、烷基、芳基、雜芳基、氟原子、氰基、胺基、烷氧基、芳氧基、硫基或矽基，其等可相互鍵結形成環；R15及R16各自獨立表示烷基、芳基、雜芳基或氫原子，且可相互鍵結而形成環，或者，亦可與R2或R14鍵結而形成環)。
前述通式(2)中，R2~R14各自獨立表示氫原子、氘原子、烷基、芳基、雜芳基、氟原子、氰基、胺基、烷氧基、芳氧基、硫基或矽基，其等可相互鍵結而形成環；前述通式(2)中R2~R14之較佳範圍與前述通式(1)中R2~R14之較佳範圍相同。
前述通式(2)中，R15及R16各自獨立表示烷基、芳基、雜芳基或氫原子，可相互鍵結而形成環，或者，亦可與R2或R14鍵結而形成環。
R15及R16之較佳範圍與前述取代基a中之胺基的說明相同。
R15及R16形成環時，宜相互鍵結而形成環或與R2鍵結而形成環，更宜與R2鍵結而形成環。此外，R15及R16相互鍵結而形成環時，宜形成吡咯骨架或咔唑骨架。
R15及R16更宜為經取代或無取代之芳基，R15及R16尤宜為經取代或無取代之苯基。特別理想之情況則是在抑制會合之觀點下，R15及R16均為具有取代基之苯基，或者，R15及R16中之任一者為具有取代基之苯基並與R2縮環，且另一者為具有取代基之苯基。前述R15及R16宜為進一步具有取代基之烷基或芳基，更宜為碳數1~3之烷基或苯基，尤宜為甲基或異丙基，特別宜為甲基。此外，前述R15及R16亦可具有多數個取代基，例如R15及R16為苯基時，取代基宜為1或2個。
前述通式(2)所示發光性化合物宜進一步於R3及R8~R10中之至少一處具有前述電子供給性之取代基，且以在R9上具有芳基之態樣或者在R3、R8及R10中之至少一處具有胺基之態樣更佳。
前述通式(2)所示發光性化合物在R9具有芳基之態樣時，R9宜為具有取代基之芳基，該取代基更宜為烷基，尤宜為甲基。此外，在此情況下，以具有多數個該等取代基之芳基為佳，更宜具有1~3個取代基，尤宜具有2個取代基。
另一方面，前述通式(2)所示發光性化合物在R3、R8及R10中至少一處具有胺基之態樣時，本發明之有機電場發光元件中，前述通式(1)所示發光性化合物宜為下述通式(5)、下述通式(6)或下述通式(7)中任一者所示之發光性化合物。
[化11]通式(5)
(式中，R2~R7及R9~R14各自獨立表示氫原子、氘原子、烷基、芳基、雜芳基、氟原子、氰基、胺基、烷氧基、芳氧基、硫基或矽基，其等亦可相互結合而形成環。R17~R20各自獨立表示烷基、芳基、雜芳基或氫原子，R17可與R2、R14及R18中之任一者鍵結而形成環，R19可與R7、R9及R20中之任一者鍵結而形成環。)
前述通式(5)中之R2~R7及R9~R14與前述通式(1)中之R2~R7及R9~R14同義。其中，前述通式(5)中之R2~R7及R9~R14宜各自獨立為氫原子、氘原子、烷基、芳基、氟原子、氰基或烷氧基，更宜為氫原子或烷基、芳基，且任一者均尤宜為氫原子。
前述通式(5)中，R17~R20各自獨立表示烷基、芳基、雜芳基或氫原子。R17及R18形成環時，宜相互鍵結形成環或是與R2鍵結而形成環，更宜與R2鍵結而形成環。此外，R17及R18相互鍵結而形成環時，宜形成吡咯骨架或咔唑骨架。R17及R18更宜為經取代或無取代之芳基，尤宜為經取代或無取代之苯基。R17及R18所進一步具有之取代基範圍與前述通式(2)中R15及R16所進一步具有之取代基範圍相同。
R19及R20形成環時，宜相互鍵結而形成環或是與R9鍵結而形成環，更宜與R9鍵結而形成環。另，R19及R20相互鍵結而形成環時，宜形成吡咯骨架或咔唑骨架。R19及R20更宜為經取代或無取代之芳基，尤宜為經取代或無取代之苯基。R19及R20所進一步具有之取代基範圍與前述通式(2)中R15及R16所進一步具有之取代基範圍相同。
(式中，R2~R9及R11~R14各自獨立表示氫原子、氘原子、烷基、芳基、雜芳基、氟原子、氰基、胺基、烷氧基、芳氧基、硫基或矽基，且其等亦可相互鍵結而形成環。R21~R24各自獨立表示烷基、芳基、雜芳基或氫原子，R21可與R2、R14及R22中之任一者鍵結而形成環，R23亦可與R9、R11及R24中之任一者鍵結而形成環。)
前述通式(6)中，R2~R9及R11~R14與前述通式(1)中之R2~R9及R11~R14同義。其中，以前述通式(6)中R2~R9及R11~R14各自獨立為氫原子、氘原子、烷基、
芳基、氟原子、氰基或烷氧基尤佳，更宜為氫原子或烷基。
前述通式(6)中之R21~R24各自獨立表示烷基、芳基、雜芳基或氫原子。R21及R22以不形成環為佳。R21及R22更宜為經取代或無取代之芳基，尤宜為經取代或無取代之苯基。R21及R22所進一步具有之取代基範圍與前述通式(2)中R15及R16所進一步具有之取代基範圍相同。
R23及R24形成環時，宜相互鍵結而形成環或是與R9鍵結而形成環，更宜與R9鍵結而形成環。此外，R23及R24相互鍵結而形成環時，宜形成吡咯骨架或咔唑骨架。R23及R24更宜為經取代或無取代之芳基，尤宜為經取代或無取代之苯基。R23及R24所進一步具有之取代基範圍與前述通式(2)中R15及R16所進一步具有之取代基範圍相同。
(式中，R2及R4~R14各自獨立表示氫原子、氘原子、烷基、芳基、雜芳基、氟原子、氰基、胺基、烷氧基、芳氧基、硫基或矽基，其等亦可相互鍵結而形成環。R25~R28各自獨立表示烷基、芳基、雜芳基或氫原子，R25可與R2、R14及R26中之任一者鍵結而形成環，R27亦可與R2、R4及R28中之任一者鍵結而形成環。)
前述通式(7)中，R2及R4~R14與前述通式(1)中之R2及R4~R14同義。其中，以前述通式(7)中之R2及R4~R14各自獨立為氫原子、氘原子、烷基、芳基、氟原子、氰基或烷氧基尤佳，更宜為氫原子或芳基。
前述通式(7)中，R25~R28各自獨立表示烷基、芳基、雜芳基或氫原子。R25及R26以不形成環為佳。R25及R26更宜為經取代或無取代之芳基，尤宜為經取代或無取代之苯基。特別理想之情況則是R25及R26之任一者均為經取代苯基的情況。R25及R26所進一步具有之取代基範圍與前述通式(2)中R15及R16所進一步具有之取代基範圍相同。
R27及R28以不形成環為宜。R27及R28更宜為經取代或無取代之芳基，尤宜為經取代或無取代之苯基。
更理想之情況則是R23及R24之任一者均為經取代苯基之情況。R27及R28所進一步具有之取代基範圍與前述通式(2)中R15及R16所進一步具有之取代基範圍相同。
前述通式(5)~通式(7)所示發光性化合物之中，以前述通式(5)或通式(7)所示發光性化合物為佳，且以前述通式(5)所示化合物尤佳。
接著，就前述通式(1)所示發光性化合物為前述通式(3)所示發光性化合物之情況予以說明。
(式中，R1及R4~R14各自獨立表示氫原子、氘原子、烷基、芳基、雜芳基、氟原子、氰基、胺基、烷氧基、芳氧基、硫基或矽基，且其等亦可相互鍵結而形成環。R31~R33各自獨立表示烷基、芳基、雜芳基或氫原子，R32及R33亦可相互鍵結而形成環。)
前述通式(3)中，R1及R4~R14與前述通式(1)中R1及R4~R14同義。其中，以前述通式(3)中R1及R4~R14各自獨立為氫原子、氘原子、烷基、芳基、氟原子、氰基、胺基或烷氧基尤佳，更宜為氫原子、烷基、芳基或胺基，且以任一者均為氫原子或具有1個胺基時特別理想。
前述通式(3)中，R31~R33各自獨立表示烷基、芳基、雜芳基或氫原子，R32及R33亦可相互鍵結而形成環。
具體來說，R31所示之氫原子及氘原子以外之各取代基宜為以下之取代基群b。
可列舉如：烷基(以碳數1~30為宜，更宜碳數1~20，尤宜碳數1~10，可舉例如甲基、乙基、異丙基、第三丁基、正辛基、正癸基、正十六烷基、環丙基、環戊基及環己基等)、芳基(以碳數6~30為宜，更宜碳數6~20，尤宜碳數6~12，可舉例如苯基、對甲基苯基、萘基及苯甲醯亞胺酸等)、雜芳基(以碳數1~30為宜，更宜碳數1~12，且雜原子例如為氮原子、氧原子、硫原子、磷原子、矽原子、硒原子及碲原子；具體來說可列舉如吡啶基、吡基、嘧啶基、嗒基、吡咯基、吡唑基、三唑基、咪唑基、唑基、噻唑基、異唑基、異噻唑基、喹啉基、呋喃基、噻吩基、硒吩基、碲吩基、哌啶基、N-六氫吡啶基、N-啉基、吡咯啶基、吡咯啶并基、苯并唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、咔唑基、氮呯基及噻咯基等)。此等取代基亦可經進一步取代，且進一步之取代基可列舉如選自前述取代基群B中之基。又，已在取代基中作取代之取代基亦可經進一步取代，進一步之取代基可列舉如選自以上說明之取代基群B中之基。此外，已在取代基中作取代之取代基中的已作取代之取代基亦可經進一步取代，進一步之取代基可列舉如以上說明之選自取代基群b中之基。
前述R31宜為烷基、全氟烷基、芳基、雜芳基及氟原子，且更宜為：碳數1~10之直鏈、分枝或環狀烷基；碳數6~50之芳基；或者，碳數5~20且含有N、O及S中至少任一者作為雜原子之雜芳基。前述R31尤宜為碳
數6~14之芳基，特別是經取代苯基更佳。碳數6~14之芳基可具有的取代基可列舉如碳數1~10之直鏈或分枝狀烷基，舉例來說，以甲基、乙基、異丙基、第三丁基、正辛基及正癸基等為佳。
R32及R33(碳原子上之取代基)可列舉如前述取代基群A。
R32及R33宜各自獨立為烷基、芳基、雜芳基、全氟烷基、烷氧基及氟原子，更宜為烷基、芳基及雜芳基。R32及R33尤宜各自獨立為下述中任一者：碳數1~10之直鏈、分枝或環狀烷基；碳數6~14之芳基；以及，碳數5~20且含有N、O及S中任一者作為雜原子之雜芳基。特別宜為碳數1~6之直鏈或分枝烷基。此外，從合成容易性之觀點來看，R32及R33宜為相同取代基。
R32及R33亦可共同形成5或6員環。所形成之5或6員環可為苯環、雜芳基環、環烷基環、環烯基環以及雜環中任一者。所形成之5或6員環亦可為環烯基、苯環、雜芳基環中之任一者。雜芳基環可列舉如：在構成環之原子中，含有選自於由氮原子、氧原子及硫原子所構成群組中之1~3個雜原子者。具體來說，可例示如吡啶環、吡環、嗒環、嘧啶環、咪唑環、唑環、噻唑環、吡唑環、噻吩環及呋喃環等。所形成之5或6員環可具有取代基，碳原子上之取代基可列舉如上述之取代基群A，氮原子上之取代基則可列舉如下述之取代基群B。所形成之5或6員環宜為苯環，更宜為無取代之苯環。
就前述通式(1)所示發光性化合物，在前述通式(3)所示發光性化合物中，以下述通式(4)所示發光性化合物為佳。
(式中，R1、R4~R8及R11~R14各自獨立表示氫原子、氘原子、烷基、芳基、雜芳基、氟原子、氰基、胺基、烷氧基、芳氧基、硫基或矽基，其等亦可相互鍵結而形成環。R31~R36各自獨立表示烷基、芳基、雜芳基或氫原子，R32及R33可相互鍵結而形成環，R35及R36亦可相互鍵結而形成環。)
前述通式(4)中之R1、R4~R8及R11~R14與前述通式(1)中之R1、R4~R8及R11~R14同義。其中，以前述通式(4)中之R1、R4~R8及R11~R14各自獨立為氫原子、氘原子、烷基、芳基、氟原子、氰基或烷氧基為宜，更宜為氫原子、烷基或芳基，且以任一者均為氫原子尤佳。
前述通式(4)中，R31~R33與前述通式(3)中之R31~R33同義，較佳範圍亦相同。R34~R36各自獨立表示烷基、芳基、雜芳基或氫原子，R35及R36亦可相互鍵結而形成環。
R34之較佳範圍與前述通式(3)中R31之較佳範圍相同。R35及R36之較佳範圍與前述通式(3)中R32及R33之較佳範圍相同。
使用前述通式(1)所示發光性化合物之有機電場發光元件的極大發光波長通常小於455nm。以400nm以上且小於455nm為宜，較宜為420nm以上且小於455nm，而更宜為430nm以上且小於455nm，從可獲得色純度高之藍色發光之觀點來看，最宜為440nm以上且小於455nm。
前述通式(1)所示發光性化合物之分子量宜為1000以下，且更宜為900以下，尤宜為850以下，更以800以下尤佳。由於可藉由降低分子量而使昇華溫度降低，可防止蒸鍍時化合物發生熱分解。此外，亦可縮短蒸鍍時間來抑制蒸鍍所必須之能量。於此，由於昇華溫度較高之材料在長時間蒸鍍時可能發生熱分解，在蒸鍍適性之觀點下，昇華溫度以不過高為佳。前述通式(1)所示發光化合物之昇華溫度(本說明書中意味著減少10質量%之溫度)宜為300℃，較宜為285℃以下，更宜為270℃以下。
茲將前述通式(1)所示發光性化合物之具體例顯示於下，但本發明中可使用之通式(1)所示發光性化合物並不應因此等具體例而作侷限性解釋。
可將記載於Org.Lett.,2003,2857等之方法或其他習知反應予以組合而合成出前述通式(1)所示發光性化合物。此外，舉例來說，可藉由組合下述流程來進行合成。
可組合習知反應而合成出具有各種取代基之合成中間產物。此外，就各階段之反應而言，Ullmann偶合可在例如Org.Synth.,III,339,(1955)所記載之條件下進行合成。後續之還原反應步驟例如可在J.Org.Chem.,1993,58,1666所載反應條件下進行。
就Sandmeyer反應而言，舉例來說可以J.Org.Chem.,1987,52,1339所記載之方法進行合成。Suzuki偶合則可以例如Bioorg.Med.Chem.Lett.,2007,17,5233所記載之方法來合成。就利用Pd催化劑之閉環反應而言，舉例來說可以J.Am.Chem.Soc.,2006,128,581所記載之方法合成。後續之脫保護與TfO化則可於例如Tetrahedron,
2001,57,9575所記載之反應條件下進行。後續之利用Pd催化劑之偶合則可在例如J.Org.Chem.,2011,1054所記載之反應條件下進行。此外，各取代基可在任一中間產物之階段內導入。
合成後，於利用管柱層析法、再結晶等進行純化後，宜利用昇華純化方式進行純化。藉由昇華純化，不僅可分離出有機雜質，還可有效去除無機鹽及殘留溶劑等。
前述通式(1)所示有機電場發光元件用發光材料之極大發光波長宜小於455nm，較宜為400nm以上且455nm以下，尤宜為420nm以上且小於455nm，更宜為430nm以上且小於455nm，最宜為440nm以上且小於455nm。
本發明之有機電場發光元件具有：基板；一對電極，係配置於該基板上且包含陽極及陰極；及，至少一層有機層，係配置於該電極間且包含發光層；其特徵在於：前述發光層含有前述通式(I)所示之發光性化合物。
本發明之有機電場發光元件的結構並未特別受限。圖1顯示本發明之有機電場發光元件之結構的一例。圖1之有機電場發光元件10係在基板2上且在一對電極(陽極3與陰極9)之間具有有機層。
有機電場發光元件之元件結構、基板、陰極及陽極已詳述於諸如日本特開2008-270736號公報中，可將該公報所記載之事項適用在本發明中。
以下，針對本發明之有機電場發光元件的較佳態樣，按照基板、電極、有機層、保護層、密封容器、驅動方法、發光波長及用途之順序予以詳細說明。
本發明之有機電場發光元件具有基板。
本發明所使用之基板宜為不會使有機層所發出之光散射或衰減之基板。為有機材料之情況下，宜具有優異之耐熱性、尺寸安定性、耐溶劑性、電絕緣性及加工性。
本發明之有機電場發光元件係配置於前述基板上且具有包含陽極及陰極之一對電極。
從發光元件之性質考量，一對電極之陽極及陰極中，宜至少有一者之電極呈透明或半透明。
陽極一般僅需具有將電洞供至有機層之電極機能即可，其形狀、結構、大小等並無特別限制，可因應發光元件之用途及目的而從習知電極材料中適當地選出。如前所述，陽極通常以透明陽極之形式設置。
陰極一般僅需具有將電子注入有機層之電極機能即可，其形狀、結構、大小等並無特別限制，可因應發光元件之用途及目的而從習知電極材料中適當地選出。
本發明之有機電場發光元件具有配置於前述電極間且包含發光層之至少1層有機層，其特徵在於：前述發光層包含前述通式(I)所示之發光性化合物。
前述有機層並無特別限制，可因應有機電場發光元件之用途及目的而適當地選擇，但宜設置在前述透明電極上或前述半透明電極上。此時，有機層係形成於前述透明電極或前述半透明電極上之全面或一面。
有機層之形狀、大小及厚度等並無特別限制，可因應目的來適當地選出。
以下，就本發明之有機電場發光元件中有機層之結構、有機層之形成方法、構成有機層之各層較佳態樣及用於各層之材料，依序進行說明。
本發明之有機電場發光元件中，前述有機層包含發光層。
前述有機層宜更包含電荷輸送層。前述電荷輸送層係指，對有機電場發光元件施加電壓時會發生電荷移動之層。具體來說，可列舉如電洞注入層、電洞輸送層、電子阻擋層、發光層、電洞阻擋層、電子輸送層或電子注入層。前述電荷輸送層若為電洞注入層、電洞輸送層、電子阻擋層或發光層，則可製造低成本且高效率之有機電場發光元件。
前述通式(I)所示發光性化合物係包含在有機層中之發光層內，該有機層則配置於有機電場發光元件之前述電極間。
前述通式(I)所示發光性化合物亦可含在本發明之有機電場發光元件之其他有機層內。可含有前述通式(I)所示化合物之發光層以外的有機層可列舉如電洞注入層、電洞輸送層、電子輸送層、電子注入層、激子阻擋層、電荷阻擋層(電洞阻擋層、電子阻擋層等)等，且以激子阻擋層、電荷阻擋層、電子輸送層及電子注入層中之任一者為宜，更宜為激子阻擋層、電荷阻擋層或電子輸送層。
前述通式(I)所示發光性化合物相對於發光層之全質量宜含有0.1~100質量%，且較宜含有1~50質量%，更宜含有2~20質量%。
前述通式(I)所示發光性化合物含在發光層以外之有機層內時，通式(I)所示發光性化合物相對於該有機層之全質量宜含有70~100質量%，且較宜含有80~100質量%，更宜含有90~100質量%。
本發明之有機電場發光元件中，各有機層無論是以蒸鍍法、濺鍍法等之乾式製膜法以及轉印法、印刷法、旋塗法及桿塗法等之濕式製膜法(溶液塗佈法)中的任一方法，均可適於形成。
本發明之有機電場發光元件中，配置於前述一對電極間之發光層宜為以真空蒸鍍或濕式製程形成之發光層，前述發光層更宜為藉由蒸鍍一層含前述通式(1)所示發光性化合物之組成物而形成者。
發光層係一具有下述機能之層：在施加電場時，由陽極、電洞注入層或電洞輸送層收取電洞，且由陰極、電子注入層或電子輸送層收取電子，提供電洞與電子再結合之場地而使其發光。但，本發明之前述發光層並未受限於利用此種機制來發光。
本發明之有機電場發光元件中之前述發光層可僅由前述發光材料構成，亦可呈現主體材料與前述發光材料之混合層的結構。前述發光材料之種類可為一種或二種以上。前述主體材料宜為電荷輸送材料。前述主體材料可為一種亦可為二種以上，可舉例如混有電子輸送性之主體材料與電洞輸送性之主體材料的構造。此外，前述發光層亦可含有不具電荷輸送性且不發光之材料。
此外，發光層可為一層亦可為二層以上之多層，各層可含有相同之發光材料或主體材料，亦可每層含有不同材料。發光層有多層時，各發光層亦可以不同之發光色來發光。
發光層之厚度並未特別受限，但通常宜為2nm~500nm，其中，若以外部量子效率之觀點來看，較宜為3nm~200nm，更宜為5nm~100nm。
本發明之有機電場發光元件之前述發光層含有前述通式(I)所示發光性化合物，且使用前述通式(I)所示之發光性化合物作為前述發光層之發光材料。可用於前述發光層之主體材料並未特別受限。於此，在本說
明書中，主體材料係指在發光層中主要擔任電荷注入及輸送之化合物，且本身實質上不發光之化合物。於此，「實質上不發光」係指：源自該實質上不發光之化合物的發光量宜佔元件整體之全發光量的5%以下，且較宜為3%以下，更宜為1%以下。
本發明之有機電場發光元件中，雖宜以前述通式(I)所示發光性化合物作為發光材料，但即使是此種情況，仍可與有別於前述通式(I)所示發光性化合物之其他發光材料組合使用。此外，本發明之有機電場發光元件中，將前述通式(I)所示發光性化合物用作發光層之主體材料或用於發光層以外之有機層時，亦可將有別於前述通式(I)所示發光性化合物之其他發光材料用於發光層。
可使用於本發明中之發光材料可為磷光發光材料及螢光發光材料等中之任一者。此外，本發明之發光層可為了提高色純度或擴展發光波長區域而含有2種以上之發光材料。
就可用於本發明之有機電場發光元件的螢光發光材料及磷光發光材料而言，已詳述於諸如日本特開2008-270736號公報之段落編號[0100]~[0164]及日本特開2007-266458號公報之段落編號[0088]~[0090]，可將此等公報之記載事項適用於本發明。
可用於本發明之磷光發光材料可舉例如記載於美國專利第6303238號說明書、美國專利第6097147號說明
書、WO00/57676號公報、WO00/70655號公報、WO01/08230號公報、WO01/39234號公報、WO01/41512號公報、WO02/02714號公報、WO02/15645號公報、WO02/44189號公報、WO05/19373號公報、日本特開2001-247859號公報、日本特開2002-302671號公報、日本特開2002-117978號公報、日本特開2003-133074號公報、日本特開2002-235076號公報、日本特開2003-123982號公報、日本特開2002-170684號公報、歐洲專利公開第1211257號公報、日本特開2002-226495號公報、日本特開2002-234894號公報、日本特開2001-247859號公報、日本特開2001-298470號公報、日本特開2002-173674號公報、日本特開2002-203678號公報、日本特開2002-203679號公報、日本特開2004-357791號公報、日本特開2006-256999號公報、日本特開2007-19462號公報、日本特開2007-84635號公報及日本特開2007-96259號公報等專利文獻之磷光發光化合物等，其中更理想之發光材料則可列舉如Ir錯合物、Pt錯合物、Cu錯合物、Re錯合物、W錯合物、Rh錯合物、Ru錯合物、Pd錯合物、Os錯合物、Eu錯合物、Tb錯合物、Gd錯合物、Dy錯合物及Ce錯合物等之磷光發光性金屬錯化合物。尤以Ir錯合物、Pt錯合物或Re錯合物為宜，其中則以含有金屬-碳鍵結、金屬-氮鍵結、金屬-氧鍵結、金屬-硫鍵結中至少一種配位型態之Ir錯合物、Pt錯合物或Re錯合物為佳。從發光效率、驅動耐久性及色度等之觀點來看，更以Ir錯合物及Pt錯合物尤佳，且以Ir錯合物為最佳。
可用於本發明之螢光發光材料的種類並未特別受限，除了前述通式(1)所示發光性化合物之外，還可舉例如苯并唑、苯并咪唑、苯并噻唑、苯乙烯基苯、聚苯基、二苯基丁二烯、四苯基丁二烯、酞醯亞胺、香豆素、哌喃、紫環酮(perinone)、二唑、醛連氮(aldazine)、吡、環戊二烯、雙苯乙烯基蒽、喹吖酮、吡咯并吡啶(pyrrolopyridine)、噻二唑并吡啶、環戊二烯、苯乙烯胺、縮合多環芳香族化合物(蒽、啡啉、芘、苝、紅螢烯(rubrene)或稠五苯等)、8-喹啉酚之金屬錯合物、pyrromethene錯合物或稀土類錯合物所代表之各種金屬錯合物、聚噻吩、聚伸苯(polyphenylene)、聚伸苯伸乙烯等之聚合物化合物、有機矽烷以及其等之衍生物等。
除此之外，亦可使用日本特開2010-111620號公報之[0082]段所記載之化合物作為發光材料。
本發明之有機電場發光元件中之發光層可僅以發光材料構成，亦可為主體材料與發光材料之混合層結構。發光材料之種類可為一種亦可為二種以上。主體材料宜為電荷輸送材料。主體材料可為一種亦可為二種以上，可舉例如混有電子輸送性之主體材料與電洞輸送性之主體材料的結構。此外，發光層中亦可含有不具電荷輸送性且不發光之材料。
此外，發光層可為一層亦可為二層以上之多層，各層可含有相同之發光材料或主體材料，亦可每層含有不同材料。發光層有多層時，各發光層可以不同之發光色發光。
主體材料係指在發光層中主要擔任電荷注入及輸送之化合物，且本身實質上不發光之化合物。於此，「實質上不發光」係指：源自該實質上不發光之化合物的發光量宜佔元件整體之全發光量的5%以下，且較宜為3%以下，更宜為1%以下。
可用於本發明之有機電場發光元件的主體材料除了前述通式(1)所示發光性化合物之外，可舉例如以下之化合物。
吡咯、引哚、咔唑、氮雜吲哚(azaindole)、氮雜咔唑、三唑、唑、二唑、吡唑、咪唑、噻吩、苯并噻吩、二苯并噻吩、呋喃、苯并呋喃、二苯并呋喃、聚芳基烷、吡唑啉、吡唑哢、伸苯基二胺、芳基胺、胺基取代查耳酮、苯乙烯基蒽、茀酮、腙、茋、矽氮烷、芳香族第三級胺化合物、苯乙烯胺化合物、紫質系化合物、縮環芳香族烴化合物(茀、萘、菲、聯伸三苯等)、聚矽烷系化合物、聚(N-乙烯基咔唑)、苯胺系共聚物、噻吩寡聚物、聚噻吩等之導電性高分子寡聚物、有機矽烷、碳膜、吡啶、嘧啶、三、咪唑、吡唑、三唑、唑、二唑、茀酮、蒽醌二甲烷(anthraquinodimethane)、蔥酮、二苯基醌、硫代哌喃二氧化物、碳二醯亞胺、亞茀基甲烷(fluorenylidene methane)、二苯乙烯基吡、經氟取代之芳香族化合物、萘苝等之雜環四羧酸酐、酞青素、8-喹啉酚衍生物之金屬錯合物及金屬酞青素、以苯并唑或苯并噻唑作為配位子之金屬錯合物所代表的各種金屬
錯合物以及其等之衍生物(亦可具有取代基或縮環)等。此外，亦可使用載於日本特開2010-111620之[0081]或[0083]段之化合物。
該等之中，以咔唑、二苯并噻吩、二苯并呋喃、芳基胺、縮環芳香族烴化合物及金屬錯合物為佳，且因縮環芳香族烴化合物較安定而尤佳。縮環芳香族烴化合物以萘系化合物、蒽系化合物、菲系化合物、聯伸三苯系化合物及芘系化合物為佳，且更宜為蒽系化合物、芘系化合物，而以蒽系化合物尤佳。蒽系化合物尤宜為WO2010/134350號公報之[0033]~[0064]段所載者，可舉例如後述之化合物H-1或H-2。
本發明之有機電場發光元件中，可使用於發光層之主體材料可為電洞輸送性主體材料，亦可為電子輸送性主體材料。
於發光層中，從色純度、發光效率及驅動耐久性之觀點來看，前述主體材料在膜狀態下的單態最低激發能階(S1能階)宜大於前述發光材料之S1能階。主體材料之S1以較發光材料之S1大0.1eV以上為佳，且較宜大0.2eV以上，更宜大0.3eV以上。
主體材料在膜狀態下的S1若小於發光材料之S1，會使發光消光，因此主體材料需要有大於發光材料之S1。此外，即使主體材料之S1大於發光材料，兩者之S1差較小時，會從發光材料向主體材料發生一部分之能量逆移，而成為效率降低與色純度降低、耐久性降低的原因。因此，需要S1夠大且化學安定性及載體注入與輸送性較高的主體材料。
此外，本發明之有機電場發光元件中，發光層之主體化合物含量並未特別受限，但從發光效率與驅動電壓之觀點來看，相對於形成發光層之全化合物質量宜為15~95質量%。發光層含有包含通式(I)所示發光性化合物在內之多種主體化合物時，通式(I)所示發光性化合物在全主體化合物中宜佔50~99質量%以下。
本發明之有機電場發光元件亦可具有前述發光層以外之其他層。
前述有機層可具有之前述發光層以外的其他有機層可列舉如電洞注入層、電洞輸送層、阻擋層(電洞阻擋層、激子阻擋層等)及電子輸送層等。前述具體之層結構可列舉如下，但本發明不受此等結構侷限。
‧陽極/電洞輸送層/發光層/電子輸送層/陰極；‧陽極/電洞輸送層/發光層/阻擋層/電子輸送層/陰極；‧陽極/電洞輸送層/發光層/阻擋層/電子輸送層/電子注入層/陰極；‧陽極/電洞注入層/電洞輸送層/發光層/阻擋層/電子輸送層/陰極；‧陽極/電洞注入層/電洞輸送層/發光層/電子輸送層/電子注入層/陰極；‧陽極/電洞注入層/電洞輸送層/發光層/阻擋層/電子輸送層/電子注入層/陰極；
‧陽極/電洞注入層/電洞輸送層/阻擋層/發光層/阻擋層/電子輸送層/電子注入層/陰極。
本發明之有機電場發光元件宜含有至少一層(A)宜配置於前述陽極與前述發光層之間的有機層。從陽極側起，前述(A)宜配置於前述陽極與前述發光層之間的有機層可列舉如電洞注入層、電洞輸送層及電子阻擋層。
本發明之有機電場發光元件宜含有至少一層(B)宜配置於前述陰極與前述發光層之間的有機層。從陰極側起，前述(B)宜配置於前述陰極與前述發光層之間的有機層可列舉如電子注入層、電子輸送層及電洞阻擋層。
具體而言，本發明之有機電場發光元件之較佳態樣的一例係圖1所記載之態樣，其係從陽極3側起依序積層電洞注入層4、電洞輸送層5、發光層6、電洞阻擋層7及電子輸送層8以作為前述有機層。
茲針對此等本發明之有機電場發光元件亦可具有的前述發光層以外之其他層說明如下。
首先，就(A)宜配置於前述陽極與前述發光層之間的有機層進行說明。
電洞注入層、電洞輸送層係一具有從陽極或陽極側收取電洞並輸送至陰極側之機能的層。
本發明之發光元件宜在發光層與陽極之間包含至少一層有機層，且宜在該有機層中含有下述通式(Sa-1)、通式(Sb-1)、通式(Sc-1)所示化合物中之至少一種化合物。
(式中，X表示經取代或無取代之碳數1~30伸烷基、經取代或無取代之碳數2~30伸烯基、經取代或無取代之碳數6~30伸芳基、經取代或無取代之碳數2~30雜伸芳基、經取代或無取代之碳數2~30雜環或是此等基組合而成之基團。RS1、RS2、RS3各自獨立表示氫原子、經取代或無取代之碳數1~30烷基、經取代或無取代之碳數1~30烷氧基、經取代或無取代之碳數6~30芳基、經取代或無取代之碳數6~30芳氧基、經取代或無取代之碳數2~30雜環、經取代或無取代之碳數5~30縮合多環基、羥基、氰基或是經取代或無取代之胺基。鄰接之RS1、RS2、RS3亦可彼此相互鍵結而形成飽和碳環或不飽和碳環。ArS1及ArS2各自獨立表示經取代或無取代之碳數6~30芳基，或是經取代或無取代之碳數2~30雜芳基。)
(式中，RS4、RS5、RS6及RS7各自獨立表示氫原子、經取代或無取代之碳數1~30烷基、經取代或無取代之碳數1~30烷氧基、經取代或無取代之碳數6~30芳基、經取代或無取代之碳數6~30芳氧基、經取代或無取代之碳數2~30雜環、經取代或無取代之碳數5~30縮合多環基、羥基、氰基或是經取代或無取代之胺基。鄰接之RS4、RS5、RS6及RS7亦可彼此鍵結而形成飽和碳環或不飽和碳環。ArS3表示經取代或無取代之碳數6~30芳基或是經取代或無取代之碳數2~30雜芳基。)
(式中，RS8及RS9各自獨立表示氫原子、經取代或無取代之碳數1~30烷基、經取代或無取代之碳數6~30芳基、經取代或無取代之碳數2~30雜環基或是經取代或無取代之碳數5~30縮合多環基。RS10表示經取代或無取代之碳數1~30烷基、經取代或無取代之碳數6~30芳基、經取代或無取代之碳數2~30雜環基或是經取代或無取代之碳數5~30縮合多環基。RS11及RS12各自獨立表示氫原子、經取代或無取代之碳數1~30烷基、經取代或無取代之碳數1~30烷氧基、經取代或無取代之碳數6~30芳
基、經取代或無取代之碳數6~30芳氧基、經取代或無取代之碳數2~30雜環、經取代或無取代之碳數5~30縮合多環基、羥基、氰基或是經取代或無取代之胺基。鄰接之RS11及RS12亦可彼此相互鍵結而形成飽和碳環或不飽和碳環。ArS4表示經取代或無取代之碳數6~30芳基或是經取代或無取代之碳數2~30雜芳基。YS1與YS2各自獨立表示經取代或無取代之碳數1~30伸烷基或是經取代或無取代之碳數6~30伸芳基。n及m各自獨立表示0~5之整數。)
茲就前述通式(Sa-1)予以說明。
前述通式(Sa-1)中，X表示經取代或無取代之碳數1~30伸烷基、經取代或無取代之碳數2~30伸烯基、經取代或無取代之碳數6~30伸芳基、經取代或無取代之碳數2~30雜伸芳基或是經取代或無取代之碳數2~30雜環基或者此等基組合而成之基團。X宜為經取代或無取代之碳數6~30伸芳基，且較宜為經取代或無取代之伸苯基、經取代或無取代之伸聯苯及經取代或無取代之伸萘基，更宜為經取代或無取代之伸聯苯。
RS1、RS2及RS3各自獨立表示氫原子、經取代或無取代之碳數1~30烷基、經取代或無取代之碳數1~30烷氧基、經取代或無取代之碳數6~30芳基、經取代或無取代之碳數6~30芳氧基、經取代或無取代之碳數2~30雜環、經取代或無取代之碳數5~30縮合多環基、羥基、氰基或是經取代或無取代之胺基。鄰接之RS1、RS2及RS3可彼此相互鍵結而形成飽和碳環或不飽和碳環。前述飽
和碳環或該不飽和碳環之例有萘、薁、蒽、茀、萉等。RS1、RS2及RS3宜為氫原子、經取代或無取代之碳數1~30烷基、經取代或無取代之碳數6~30芳基、經取代或無取代之碳數5~30縮合多環基及氰基，更宜為氫原子。
ArS1及ArS2各自獨立表示經取代或無取代之碳數6~30芳基或是經取代或無取代之碳數2~30雜芳基。ArS1及ArS2宜為經取代或無取代之苯基。
接著就前述通式(Sb-1)予以說明。
前述通式(Sb-1)中，RS4、RS5、RS6及RS7各自獨立表示氫原子、經取代或無取代之碳數1~30烷基、經取代或無取代之碳數1~30烷氧基、經取代或無取代之碳數6~30芳基、經取代或無取代之碳數6~30芳氧基、經取代或無取代之碳數2~30雜環、或是經取代或無取代之碳數5~30縮合多環基、羥基、氰基或者是經取代或無取代之胺基。鄰接之RS4、RS5、RS6及RS7可彼此相互鍵結而形成飽和碳環或不飽和碳環。前述飽和碳環或該不飽和碳環之例有萘、薁、蒽、茀及萉等。RS4、RS5、RS6及RS7宜為氫原子、經取代或無取代之碳數1~30烷基、經取代或無取代之碳數6~30芳基、經取代或無取代之碳數5~30縮合多環基及氰基，更宜為氫原子。
ArS3表示經取代或無取代之碳數6~30芳基或是經取代或無取代之碳數2~30雜芳基。ArS3宜為經取代或無取代之苯基。
接著就前述通式(Sc-1)予以說明。
前述通式(Sc-1)中，RS8及RS9各自獨立表示氫原子、經取代或無取代之碳數1~30烷基、經取代或無取代之碳數6~30芳基、經取代或無取代之碳數2~30雜環基或是經取代或無取代之碳數5~30縮合多環基。RS8及RS9宜為經取代或無取代之碳數1~30烷基以及經取代或無取代之碳數6~30芳基，更宜為甲基及苯基。RS10表示經取代或無取代之碳數1~30烷基、經取代或無取代之碳數6~30芳基、經取代或無取代之碳數2~30雜環基或是經取代或無取代之碳數5~30縮合多環基。RS10宜為經取代或無取代之碳數6~30芳基，更宜為苯基。RS11及RS12各自獨立表示氫原子、經取代或無取代之碳數1~30烷基、經取代或無取代之碳數1~30烷氧基、經取代或無取代之碳數6~30芳基、經取代或無取代之碳數6~30芳氧基、經取代或無取代之碳數2~30雜環、經取代或無取代之碳數5~30縮合多環基、羥基、氰基或是經取代或無取代之胺基。鄰接之RS11及RS12可彼此相互鍵結而形成飽和碳環或不飽和碳環。前述飽和碳環或該不飽和碳環之例有萘、薁、蒽、茀及萉等。RS11及RS12宜為氫原子、經取代或無取代之碳數1~30烷基、經取代或無取代之碳數6~30芳基、經取代或無取代之碳數5~30縮合多環基以及氰基，更宜為氫原子。ArS4表示經取代或無取代之碳數6~30芳基或是經取代或無取代之碳數2~30雜芳基。YS1、YS2表示經取代或無取代之碳數1~30伸烷基或是經取代或無取代之碳數6~30伸芳基。YS1及YS2宜為經取代或無取代之碳數6~30伸芳基，更宜為經取代或無
取代之伸苯基。n為0~5之整數，且宜為0~3，較宜為0~2，更宜為0。m為0~5之整數，且宜為0~3，較宜為0~2，更宜為1。
前述通式(Sa-1)宜為下述通式(Sa-2)所示之化合物。
(式中，RS1、RS2及RS3各自獨立表示氫原子、經取代或無取代之碳數1~30烷基、經取代或無取代之碳數1~30烷氧基、經取代或無取代之碳數6~30芳基、經取代或無取代之碳數6~30芳氧基、經取代或無取代之碳數2~30雜環、經取代或無取代之碳數5~30縮合多環基、羥基、氰基或是經取代或無取代之胺基。鄰接之RS1、RS2及RS3可彼此鍵結而形成飽和碳環或不飽和碳環。QSa各自獨立表示氫原子、氰基、氟原子、碳數1~30之烷氧基、經取代或非經取代之碳數1~30烷基、碳數6~30之芳氧基、經取代或非經取代之碳數6~30芳基、經取代或非經取代之碳數2~30雜環或是經取代或非經取代之胺基。)
就前述通式(Sa-2)予以說明。RS1、RS2及RS3與通式(Sa-1)中之其等同義，且較佳範圍亦相同。QSa各自獨立表示氫原子、氰基、氟原子、碳數1~30烷氧基、經取代或非經取代之碳數1~30烷基、碳數6~30芳氧基、經取代或非經取代之碳數6~30芳基、經取代或非經取代之碳數2~30雜環或是經取代或非經取代之胺基。QSa宜為氫原子、氰基、氟原子、經取代或非經取代之碳數1~30烷基及經取代或非經取代之碳數6~30芳基，較宜為氫原子及經取代或非經取代之碳數1~30烷基，更宜為氫原子。
前述通式(Sb-1)宜為下述通式(Sb-2)所示之化合物。
(式中，RS4、RS5、RS6及RS7各自獨立表示氫原子、經取代或無取代之碳數1~30烷基、經取代或無取代之碳數1~30烷氧基、經取代或無取代之碳數6~30芳基、經取代或無取代之碳數6~30芳氧基、經取代或無取代之碳數2~30雜環、經取代或無取代之碳數5~30縮合多環基、
羥基、氰基或是經取代或無取代之胺基。鄰接之RS4、RS5、RS6及RS7彼此可相互鍵結而形成飽和碳環或不飽和碳環。QSb表示氫原子、氰基、氟原子、碳數1~30烷氧基、經取代或非經取代之碳數1~30烷基、碳數6~30之芳氧基、經取代或非經取代之碳數6~30芳基、經取代或非經取代之碳數2~30雜環或是經取代或非經取代之胺基。)
就前述通式(Sb-2)予以說明。RS4、RS5、RS6及RS7與通式(Sb-1)中之其等同義，且較佳範圍亦相同。QSa表示氫原子、氰基、氟原子、碳數1~30烷氧基、經取代或非經取代之碳數1~30烷基、碳數6~30之芳氧基、經取代或非經取代之碳數6~30芳基、經取代或非經取代之碳數2~30雜環或是經取代或非經取代之胺基。QSb宜為氫原子、氰基、氟原子、經取代或非經取代之碳數1~30烷基以及經取代或非經取代之碳數6~30芳基，且較宜為氫原子及經取代或非經取代之碳數1~30烷基，更宜為氫原子。
前述通式(Sc-1)宜為下述通式(Sc-2)所示之化合物。
[化27]
(式中，RS8及RS9各自獨立表示氫原子、經取代或無取代之碳數1~30烷基、經取代或無取代之碳數6~30芳基、經取代或無取代之碳數2~30雜環基或是經取代或無取代之碳數5~30縮合多環基。RS10表示經取代或無取代之碳數1~30烷基、經取代或無取代之碳數6~30芳基、經取代或無取代之碳數2~30雜環基或是經取代或無取代之碳數5~30縮合多環基。RS11及RS12各自獨立表示氫原子、經取代或無取代之碳數1~30烷基、經取代或無取代之碳數1~30烷氧基、經取代或無取代之碳數6~30芳基、經取代或無取代之碳數6~30芳氧基、經取代或無取代之碳數2~30雜環或是經取代或無取代之碳數5~30縮合多環基、羥基、氰基或者是經取代或無取代之胺基。鄰接之RS11及RS12彼此可相互鍵結而形成飽和碳環或不飽和碳環。QSc表示氫原子、氰基、氟原子、碳數1~30之烷氧基、經取代或非經取代之碳數1~30烷基、碳數6~30芳氧基、經取代或非經取代之碳數6~30芳基、經取代或非經取代之碳數2~30雜環或是經取代或非經取代之胺基。)
就前述通式(Sc-2)予以說明。RS8、RS9、RS10、RS11及RS12與通式(Sc-1)中之其等同義，且較佳範圍亦相同。QSc表示氫原子、氰基、氟原子、碳數1~30之烷氧基、經取代或非經取代之碳數1~30烷基、碳數6~30之芳氧基、經取代或非經取代之碳數6~30芳基、經取代或非經取代之碳數2~30雜環、或經取代或非經取代之胺基。QSc宜為氫原子、氰基、氟原子、經取代或非經取代之碳數1~30烷基、經取代或非經取代之碳數6~30芳基，較宜為氫原子、經取代或非經取代之碳數6~30芳基，更宜為苯基。
前述通式(Sa-1)、(Sb-1)及(Sc-1)所示化合物之具體例可列舉如下述者。但本發明不受下述具體例所侷限。
前述通式(Sa-1)、(Sb-1)或(Sc-1)所示化合物可藉日本特開2007-318101號公報所記載之方法合成。合成後，宜於利用管柱層析法、再結晶、再沉澱等方式進行純化後，藉由昇華純化來進行純化。藉由昇華純化不僅可分離出有機雜質，還可有效去除無機鹽類、殘留溶劑及水分等。
本發明之發光元件中，前述通式(Sa-1)、(Sb-1)或(Sc-1)所示化合物宜含在前述發光層與前述陽極之間的有機層內，其中，以含在與發光層鄰接之陽極側之層內更佳，尤宜為含在電洞輸送層之電洞輸送材料。
前述通式(Sa-1)、(Sb-1)或(Sc-1)所示化合物相對於所添加之有機層全質量，宜含有70~100質量%，更宜含有85~100質量%。
本發明之有機電場發光元件中，特別適用於前述(A)宜配置於陽極與前述發光層間之有機層的材料可列舉如下述通式(M-3)所示化合物之至少一種。
前述通式(M-3)所示化合物更宜包含在發光層與陽極間之鄰接發光層的有機層中，但其用途並未受限，可更含在有機層內之任一層中。前述通式(M-3)所示化合物之導入層可為發光層、電洞注入層、電洞輸送層、電子輸送層、電子注入層及電荷阻擋層中之任一者，或者可含在多數層中。
含有前述通式(M-3)所示化合物且鄰接發光層與陽極間之發光層的有機層更宜為電子阻擋層或電洞輸送層。
前述通式(M-3)中，RS1~RS5各自獨立表示烷基、環烷基、烯基、炔基、-CN、全氟烷基、三氟乙烯基、-CO2R、-C(O)R、-NR2、-NO2、-OR、鹵素原子、芳基或雜芳基，且可進一步具有取代基Z。R各自獨立表示氫原子、烷基、全鹵代烷基、烯基、炔基、雜烷基、芳基或雜芳基。存有多數個RS1~RS5時，其等可相互鍵結而形成環，亦可進一步具有取代基Z。
a表示0~4之整數，存有多數個RS1時，其等可相同亦可相異，且可相互鍵結而形成環。b~e各自獨立表示0~5之整數，且各自存有多數個RS2~RS5時，其等可相同亦可相異，且任意二者亦可鍵結而形成環。
q為1~5之整數，q為2以上時多數個RS1可相同亦可相異，亦可相互鍵結而形成環。
烷基可具有取代基，且可呈飽和亦可呈不飽和，可取代之基可列舉如前述之取代基Z。RS1~RS5所示烷基宜為總碳原子數1~8之烷基，更宜為總碳原子數1~6之烷基，可舉例如甲基、乙基、異丙基、環己基及第三丁基等。
環烷基亦可具有取代基，且可呈飽和亦可呈不飽和，可取代之基可列舉如前述之取代基Z。RS1~RS5所示之環烷基宜為環員數4~7之環烷基，更宜為總碳原子數5~6之環烷基，可舉例如環戊基及環己基等。
RS1~RS5所示之烯基宜碳數2~30，更宜碳數2~20，且以碳數2~10尤佳，可舉例如乙烯基、烯丙基、1-丙烯基、1-異丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基及3-戊烯基等。
RS1~RS5所示之炔基宜碳數2~30，更宜碳數2~20，且以碳數2~10尤佳，可舉例如乙炔基、炔丙基、1-丙炔基及3-戊炔基等。
RS1~RS5所示全氟烷基可列舉如：前述烷基之所有氫原子均被取代成氟原子者。
RS1~RS5所示芳基宜為碳數6至30之經取代或無取代之芳基，可舉例如苯基、甲苯基、聯苯基及聯三苯基等。
RS1~RS5所示雜芳基宜為碳數5~8之雜芳基，更宜為5或6員經取代或無取代之雜芳基，可舉例如吡啶基、吡基、嗒基、嘧啶基、三基、喹啉基、異喹啉基、喹唑啉基、啉基、呔基、喹啉基、吡咯基、吲哚基、呋喃基、苯并呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、吡唑基、咪唑基、苯并咪唑基、三唑基、唑基、苯并唑基、噻唑基、苯并噻唑基、異噻唑基、苯并異噻唑基、噻二唑基、異唑基、苯并異唑基、吡咯啶基、哌啶基、哌基、咪唑啶基、噻唑啉基、環丁碸基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、吡啶并吲哚基
等。較佳之例為吡啶基、嘧啶基、咪唑基及噻吩基，更宜為吡啶基及嘧啶基。
RS1~RS5宜為氫原子、烷基、氰基、三氟甲基、全氟烷基、二烷基胺基、氟基、芳基及雜芳基，較宜為氫原子、烷基、氰基、三氟甲基、氟基及芳基，更宜為氫原子、烷基及芳基。取代基Z以烷基、烷氧基、氟基、氰基及二烷基胺基為宜，更宜為氫原子及烷基。
RS1~RS5亦可任意二者相互鍵結而形成縮合4~7員環，且該縮合4~7員環為環烷基、芳基或雜芳基，該縮合4~7員環亦可進一步具有取代基Z。所形成之環烷基、芳基及雜芳基之定義及較佳範圍係與RS1~RS5中定義之環烷基、芳基及雜芳基相同。
將前述通式(M-3)所示化合物使用於電洞輸送層中時，前述通式(M-3)所示化合物宜含50~100質量%，且較宜含80~100質量%，尤宜含95~100質量%。
此外，將前述通式(M-3)所示化合物使用於多數有機層時，各層宜含有上述範圍。
含有前述通式(M-3)所示化合物之電洞輸送層的厚度以1nm~500nm為宜，較宜為3nm~200nm，更宜為5nm~100nm。此外，該電洞輸送層宜以接觸發光層之方式設置。
茲將前述通式(M-3)所示化合物之具體例顯示於下，但本發明不受其等所限制。
其他關於電洞注入層及電洞輸送層，可將日本特開2008-270736號公報之段落編號[0165]~[0167]所記載之事項適用在本發明。此外，亦可將日本特開2011-71452號公報之[0250]~[0339]段所記載之事項適用於本發明之電洞注入層及電洞輸送層。
前述電洞注入層中宜含有電子接受性摻雜劑。藉由使電洞注入層含有電子接受性摻雜劑，可具有提高電洞注入性、降低驅動電壓及提高效率等之效果。電子接受性摻雜劑只要是可從所摻雜之材料抽出電子而使自由基陽離子發生的材料即可，可為有機材料及無機材料中之任何物質，但可舉例如四氰對醌二甲烷(TCNQ)、四氟四氰對醌二甲烷(F4-TCNQ)等之TCNQ化合物、六氰基六氮雜聯伸三苯(hexacyano-hexaaza-triphenylene,HAT-CN)等之六氮雜聯伸三苯化合物及氧化鉬等。
前述電洞注入層中之電子接受性摻雜劑宜相對於形成電洞注入層之全化合物質量含有0.01~50質量%，且較宜含有0.1~40質量%，更宜含有0.2~30質量%。
電子阻擋層係一具有下述機能之層：可防止從陰極側被輸送至發光層之電子穿透到陽極側。本發明中，可設置電子阻擋層來作為在陽極側與發光層鄰接之有機層。
構成電子阻擋層之有機化合物之例，可適用例如已列舉為前述電洞輸送材料者。
電子阻擋層之厚度宜為1nm~500nm，且較宜為3nm~100nm，更宜為5nm~50nm。
電子阻擋層可為由上述材料之一種或二種以上所構成的單層結構，亦可為由同一組成或異種組成之多數層所構成的多層結構。
從色純度、發光效率及驅動耐久性之觀點來看，用於電子阻擋層之材料宜較前述發光材料之S1能階更高。電子阻擋層所用材料在膜狀態下之S1宜較發光材料之S1大0.1eV以上，且較宜大0.2eV以上，更宜大0.3eV以上。
接著，就前述(B)宜配置在陰極與前述發光層之間的有機層予以說明。
電子注入層及電子輸送層係具有下述機能之層：從陰極或陰極側收取電子並輸送至陽極側。此等層所使用之電子注入材料、電子輸送材料可為低分子化合物亦可為高分子化合物。
電子輸送材料例如可使用前述通式(I)所示之發光性化合物。其他電子輸送材料則宜選自吡啶衍生物、喹啉衍生物、嘧啶衍生物、吡衍生物、呔衍生物、啡啉衍生物、三衍生物、三唑衍生物、唑衍生物、二唑衍生物、咪唑衍生物、苯并咪唑衍生物、咪唑并吡啶衍生物、茀酮衍生物、蒽醌二甲烷衍生物、蔥酮衍生物、二苯基醌衍生物、硫代哌喃二氧化物衍生物、碳二醯亞胺衍生物、亞茀基甲烷衍生物、二苯乙烯基吡衍生物、萘、苝等之芳香環四羧酸酐、酞青素衍生物、8-喹啉酚衍生物之金屬錯合物或金屬酞青素、以苯并唑或苯并噻唑作為配位子之金屬錯合物為代表的各種金屬錯合物、以噻咯為代表之有機矽烷衍生物、萘、蒽、菲、聯
伸三苯、芘等之縮環烴化合物等，且更宜為吡啶衍生物、苯并咪唑衍生物、咪唑并吡啶衍生物、金屬錯合物及縮環烴化合物中之任一者。
從降低驅動電壓之觀點來看，電子注入層、電子輸送層之厚度分別宜在500nm以下。
電子輸送層之厚度宜為1nm~500nm，且較宜為5nm~200nm，更宜為10nm~100nm。此外，電子注入層之厚度則宜為0.1nm~200nm，且較宜為0.2nm~100nm，更宜為0.5nm~50nm。
電子注入層、電子輸送層可為由上述材料之1種或2種以上所構成的單層結構，亦可為由同一組成或異種組成之多數層所構成的多層結構。
電子注入層宜含有電子供給性摻雜劑。藉由使電子注入層含有電子供給性摻雜劑，可具有提高電子注入性、降低驅動電壓及提高效率等之效果。電子供給性摻雜劑只要是可將電子給予被摻雜之材料而使自由基陰離子發生之材料即可，可為有機材料及無機材料中之任何物質，但可舉例如四硫富烯(TTF)、四硫稠四苯(TTT)、雙-[1,3二乙基-2-甲基-1,2-二氫苯并咪唑基]等之二氫咪唑化合物、鋰及銫等。
電子注入層中之電子供給性摻雜劑相對於形成電子注入層之全化合物質量宜含有0.01質量%~50質量%，且較宜含有0.1質量%~40質量%，更宜含有0.5質量%~30質量%。
電洞阻擋層係具有下述機能之層：防止從陽極側輸送到發光層之電洞穿透到陰極側。本發明中，可設置電洞阻擋層來作為在陰極側與發光層鄰接之有機層。
為了防止生成在發光層之激子的能量移動及不令發光效率降低，構成電洞阻擋層之有機化合物在膜狀態下之S1能階宜較發光材料之S1能階更高。
作為構成電洞阻擋層之有機化合物之例，舉例來說可使用前述通式(I)所示之發光性化合物。
除了前述通式(I)所示發光性化合物以外，構成電洞阻擋層之其他有機化合物之例可列舉如鋁(III)雙(2-甲基-8-喹啉)4-苯基酚鹽(Aluminum(III)bis(2-methyl-8-quinolinato)4-phenylphenolate(略記為Balq))等之鋁錯合物、三唑衍生物、2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-啡啉(2,9-Dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline(略記為BCP))等之啡啉衍生物等。
電洞阻擋層之厚度宜為1nm~500nm，且較宜為3nm~100nm，更宜為5nm~50nm。
電洞阻擋層可為由上述材料之一種或二種以上所構成之單層結構，亦可為由同一組成或異種組成之多數層所構成的多層結構。
從色純度、發光效率及驅動耐久性之觀點來看，用於電洞阻擋層之材料宜較前述發光材料之S1能階更高。用於電洞阻擋層之材料在膜狀態下之S1宜較發光材料之
S1大0.1eV以上，且較宜大0.2eV以上，更宜大0.3eV以上。
特別適合用於(B-3)宜配置於陰極與前述發光層間之有機層的材料
本發明之有機電場發光元件中，特別適合用於前述(B)宜配置在陰極與前述發光層間之有機層的材料可列舉如前述通式(I)所示發光性化合物、下述通式(P-1)所示化合物及下述通式(O-1)所示化合物。
以下，就前述通式(O-1)所示化合物與前述通式(P-1)所示化合物予以說明。
本發明之有機電場發光元件宜在發光層與陰極之間至少含有一層有機層，且從元件效率及驅動電壓之觀點來看，該有機層宜含有至少一種下述通式(O-1)所示之化合物。以下就通式(O-1)予以說明。
(通式(O-1)中，RO1表示烷基、芳基或雜芳基。AO1~AO4各自獨立表示C-RA或氮原子。RA表示氫原子、烷基、芳基或雜芳基，且多數個RA可相同亦可不同。LO1表示由芳基環或雜芳基環所構成之二價~六價連結基。nO1表示2~6之整數。)
RO1表示烷基(宜碳數1~8)、芳基(宜碳數6~30)或雜芳基(宜碳數4~12)，且此等亦可具有選自前述取代基群A之取代基。RO1宜為芳基或雜芳基，更宜為芳基。RO1之芳基具有取代基時，較佳之取代基可列舉如烷基、芳基或氰基，且較宜為烷基或芳基，更宜為芳基。RO1之芳基具有多數取代基時，該等多數取代基亦可相互鍵結而形成5或6員環。RO1之芳基宜為可具有選自取代基群A之取代基的苯基，且較宜為可取代有烷基或芳基之苯基，更宜為無取代之苯基或2-苯基苯基。
AO1~AO4各自獨立表示C-RA或氮原子。AO1~AO4中，宜有0~2個為氮原子，且以0或1個為氮原子更佳。以AO1~AO4全部均為C-RA或是AO1為氮原子且AO2~AO4為C-RA較佳，AO1為氮原子且AO2~AO4為C-RA時更佳，AO1為氮原子且AO2~AO4為C-RA，RA全部為氫原子時尤佳。
RA表示氫原子、烷基(宜碳數1~8)、芳基(宜碳數6~30)或雜芳基(宜碳數4~12)，其等亦可具有選自前述取代基群A之取代基。此外，多數個RA可相同或相異。RA宜為氫原子或烷基，更宜為氫原子。
LO1表示由芳基環(宜碳數6~30)或雜芳基環(宜碳數4~12)所構成之二價~六價連結基。LO1宜為伸芳基、雜伸芳基、芳基三基或雜芳基三基，且較宜為伸苯基、伸聯苯基或苯三基，更宜為伸聯苯基或苯三基。LO1可具有選自前述取代基群A之取代基，且具有取代基時，取代基宜為烷基、芳基或氰基。LO1之具體例可列舉如下述者。
nO1表示2~6之整數，且宜為2~4之整數，更宜為2或3。從元件效率之觀點來看，nO1最宜為3，而從元件耐久性之觀點來看，最宜為2。
從高溫保存時之安定性、對高溫驅動時或驅動時之發熱可安定作動之觀點來看，前述通式(O-1)所示化合物之玻璃轉移溫度(Tg)宜為100℃~300℃，且較宜為120℃~300℃，更宜為120℃~300℃，更宜為140℃~300。
茲將通式(O-1)所示化合物之具體例顯示如下，但本發明可使用之通式(O-1)所示化合物並不因為此等具體例而作侷限性解釋。
前述通式(O-1)所示化合物可藉日本特開2001-335776號所記載之方法合成。合成後，宜在利用管柱層析法、再結晶及再沉澱等進行純化後，以昇華純化方式進行純化。藉由昇華純化，不僅可分離有機雜質，還可有效去除無機鹽類及殘留溶劑、水分等。
本發明之有機電場發光元件中，通式(O-1)所示化合物宜含在發光層與陰極間之有機層內，但更宜含在鄰接發光層之陰極側之層內。
通式(O-1)所示化合物相對於欲行添加之有機層全質量，宜含有70~100質量%，更宜含有85~100質量%。
本發明之有機電場發光元件宜在發光層與陰極之間至少包含有一層有機層，且從元件效率及驅動電壓之觀點來看，宜使該有機層含有至少一種之下述通式(P)所示化合物。以下，針對通式(P)進行說明。
(通式(P)中，RP表示烷基(宜碳數1~8)、芳基(宜碳數6~30)或雜芳基(宜碳數4~12)，其等可具有選自前述取代基群A之取代基。nP表示1~10之整數，RP有多數個時，其等可相同亦可相異。RP中至少有一者為下述通式(P-1)~(P-3)所示取代基。
(通式(P-1)~(P-3)中，RP1~RP3、R’P1~R’P3各自表示烷基(宜碳數1~8)、芳基(宜碳數6~30)或雜芳基(宜碳數4~12)，此等可具有選自前述取代基群A之取代基。nP1及nP2表示0~4之整數，RP1~RP3、R’P1~R’P3有多數個時，其等可相同亦可相異。LP1~LP3表示單鍵及由芳基環或雜芳基環所構成之二價連結基中的任一者。＊表示通式(P)與蒽環之鍵結位。)
作為RP，(P-1)~(P-3)所示取代基以外之較佳取代基為芳基，較宜為苯基、聯苯基、聯三苯基及萘基中之任一者，更宜為萘基。
RP1~RP3、R’P1~R’P3宜為芳基及雜芳基中之任一者，且較宜為芳基，更宜為苯基、聯苯基、聯三苯基及萘基中之任一者，最宜為苯基。
LP1~LP3宜為單鍵及由芳基環所構成之二價連結基中的任一者，且較宜為單鍵、伸苯基、聯三苯基、三聚苯(terphenylene)及伸萘基中之任一者，更宜為單鍵、伸苯基及伸萘基中之任一者。
茲將通式(P)所示化合物之具體例顯示如下，但本發明可使用之通式(P)所示化合物並不因此等具體例而作侷限性解釋。
前述通式(P)所示化合物可藉WO2003/060956號公報及WO2004/080975號公報等記載之方法合成。合成後，宜於利用管柱層析法、再結晶及再沉澱等進行純化後，以昇華純化方式進行純化。藉由昇華純化，不僅可分離有機雜質，還可有效去除無機鹽類及殘留溶劑、水分等。
本發明之有機電場發光元件中，通式(P)所示化合物宜含在發光層與陰極間之有機層內，但更宜含在鄰接陰極之層內。
通式(P)所示化合物相對於欲行添加之有機層的全質量宜含有70~100質量%，更宜含有85~100質量%。
本發明之有機電場發光元件中，可用於電子注入層及電子輸送層之其他理想材料可舉例如：載於日本特開平9-194487等之噻咯化合物；載於日本特開2006-73581等之氧化膦化合物；載於日本特開2005-276801、日本特開2006-225320及WO2005/085387等之含氮芳香族雜六員環化合物；載於WO2003/080760、WO2005/085387等之具有含氮芳香族
雜六員結構與咔唑結構之物；載於US2009/0009065、WO2010/134350、日本特表2010-535806等之芳香族烴化合物(萘化合物、蒽化合物、聯伸三苯化合物、菲化合物、芘化合物、熒蒽(fluoranthene)化合物等)等。
本發明中，有機電場元件整體亦可藉保護層而受到保護。
關於保護層，可將日本特開2008-270736號公報之段落編號[0169]~[0170]所記載之事項適用在本發明。此外，保護層之材料可為無機物亦可為有機物。
本發明之有機電場發光元件亦可使用密封容器而將元件整體密封。
有關密封容器，可將日本特開2008-270736號公報之段落編號[0171]所記載之事項適用在本發明中。
本發明之有機電場發光元件可藉由在陽極與陰極間施加直流(亦可依需要而含有交流成分)電壓(通常2伏特~15伏特)或直流電流來獲得發光。
有關本發明之有機電場發光元件的驅動方法，可適用日本特開平2-148687號、日本特開平6-301355號、日本特開平5-29080號、日本特開平7-134558號、日本特開平8-234685號、日本特開平8-241047號等各公報以及日本專利第2784615號、美國專利第5828429號及美國專利第6023308號之各說明書等所記載之驅動方法。
本發明之有機電場發光元件的外部量子效率宜在5%以上，且較宜在6%以上，更宜在7%以上。外部量子效率之數值可使用在20℃下驅動元件時之外部量子效率最大值，或是在20℃下驅動元件時於300~400cd/m2附近之外部量子效率值。
本發明之有機電場發光元件的內部量子效率宜在30%以上，且較宜在50%以上，更宜在70%以上。可將外部量子效率除以光取出效率而算出元件之內部量子效率。一般有機EL元件之光取出效率為約20%，但可藉由在基板形狀、電極形狀、有機層膜厚、無機層膜厚、有機層折射率、無機層折射率等方面下工夫，而使光取出效率達20%以上。
本發明之有機電場發光元件的發光波長並未特別受限，但宜用在藍色或白色發光。其中，以本發明之有機電場發光元件而言，宜將前述通式(I)所示發光性化合物用作螢光發光材料而使其發光，其中，尤宜使其藍色發光。
本發明之有機電場發光元件可適於用在顯示元件、顯示器、背光器、電子照片、照明光源、記錄光源、曝光光源、讀取光源、標識、看板、室內裝潢或光通訊等上。特別是適合用在發光裝置、照明裝置、顯示裝置等在發光亮度較高之區域下驅動的裝置。
本發明之發光裝置的特徵在於包含本發明之有機電場發光元件。
接著，參照圖2，就本發明之發光裝置予以說明。
本發明之發光裝置係使用前述有機電場發光元件而成者。
圖2為截面圖，其概略性地顯示本發明之發光裝置之一例。圖2之發光裝置20係由透明基板(支持基板)2、有機電場發光元件10及密封容器16等所構成。
有機電場發光元件10係在基板2上依序積層陽極(第一電極)3、有機層11及陰極(第二電極)9而構成者。此外，陰極9上積層有保護層12，且保護層12上進一步透過接著層14而設有密封容器16。另，各電極3、9之一部分以及隔壁、絕緣層等則省略不提。
於此，接著層14可使用環氧樹脂等之光硬化型接著劑或熱硬化型接著劑，舉例來說，亦可使用熱硬化性之接著片。
本發明之發光裝置的用途並未特別受限，舉例來說，除了照明裝置以外，可製成電視、個人電腦、行動電話及電子紙等之顯示裝置。
本發明之照明裝置的特徵在於包含本發明之有機電場發光元件。
接著參照圖3而就本發明之照明裝置進行說明。
圖3為截面圖，概略性地顯示本發明之照明裝置之一例。本發明之照明裝置40係如圖3所示，設有前述有機EL元件10與光散射構件30。更具體來說，照明裝置40係構造成有機EL元件10之基板2與光散射構件30接觸。
光散射構件30僅需可使光散射即可，並未特別受限，但於圖3中，其係製成在透明基板31中分散有微粒子32之構件。透明基板31可適宜地舉例如玻璃基板。微粒子32可適宜地舉例如透明樹脂微粒子。玻璃基板及透明樹脂微粒子均可使用習知物。此種照明裝置40中，源自有機電場發光元件10之發光一旦入射到散射構件30之光入射面30A，即會藉光散射構件30使入射光散射，而使散射光從光出射面30B射出以作為照明光。
本發明之顯示裝置之特徵在於包含有本發明之有機電場發光元件。
本發明之顯示裝置舉例來說可製成電視、個人電腦、行動電話及電子紙等之顯示裝置。
以下列舉實施例與比較例俾以更具體說明本發明之特徵。以下實施例所示之材料、使用量、比例、處理內容、處理順序等均可在不脫離本發明旨趣之前提下適當地變更。因此，本發明之範圍並不應因以下所示具體例而作侷限性解釋。
前述通式(1)所示發光性化合物(有機電場發光元件用發光材料)可藉由組合習知反應予以合成。茲將前述通式(1)所示發光性化合物之具體合成順序之代表例記載於下。
參考習知文獻，依上述合成流程合成出發光材料1。上述流程中，Tf表示三呋喃基，TfO表示-OSO2CF3。
合成後，利用管柱層析法、再結晶等進行純化後，再以昇華純化方式予以純化。
藉由昇華純化，不僅可分離出有機雜質，還可有效去除無機鹽類及殘留溶劑等。
實施例所使用之發光材料13、發光材料17、發光材料26、發光材料32及發光材料34亦是以與發光材料1類似之方法而合成出。
用作比較發光材料之比較化合物1~3呈下述結構。比較化合物1為日本特開2005-82702號公報所記載之化合物，比較化合物2為日本特開平5-214334號公報所記載之化合物。
下述比較化合物1及2係參考記載有各化合物之習知文獻而合成出者。
下述比較化合物3則是參考日本特開2004-204238號公報來合成。
於25mm×25mm×0.7mm之石英玻璃基板上，利用真空蒸鍍法將下述主體材料H-5與下述表1所載之各發光材料以質量比(93：7)之方式進行蒸鍍，形成膜厚為50nm之薄膜。對所得之膜照射350nm之UV光，使其發光。使用螢光分光光度計(FP-6300，日本分光(股)製)測定此時之發光光譜，求出色度(x、y)，依據此時之y值，以下述三階段評估色度。茲將其結果記載於下述表1。
○ 0.04≦y≦0.15
△ 0.03≦y<0.04、0.15<y≦0.20
× y<0.03、0.20<y
將下述表2所記載之各發光材料10mg減壓封緘於內徑5mm且全長50mm之玻璃管中，調製出樣本管。於利用熱重量分析求出之昇華溫度+50℃加熱所得樣本管24小時，以HPLC求出加熱前後之樣本純度。此時，依據樣本之分解量，以下述2階段評估耐熱性。茲將其結果記載於下述表2。
○ 分解量>10%
× 分解量≦10%
由上述表1及表2得知，本發明之有機電場發光元件用發光材料具有良好色度及耐熱性。
另一方面，得知前述通式(1)之R1~R14中，氫原子或氘原子之個數為6個而低於本發明範圍下限值之日本特開2005-82702號公報所記載的比較化合物1作為有機電場發光元件用發光材料之耐熱性不佳。
前述通式(1)之R1~R14中，氫原子或氘原子之個數為14個而超過本發明範圍上限值之日本特開平5-2143334號公報所記載的比較化合物2作為有機電場發光元件用發光材料之色度不佳。
不具有前述通式(1)之骨架的比較化合物3則作為有機電場發光元件用發光材料之色度不佳。
用於製作元件之材料全部都進行昇華純化，並以高速液體層析法(Tosoh TSKgel ODS-100Z)確認純度(254nm之吸收強度面積比)為99.9%以上。
茲將在各實施例及比較例中用於製作有機電場發光元件之發光材料以外的材料結構顯示於下。
將厚度0.5mm、邊長2.5cm正方形之具有ITO膜的玻璃基板(吉奧馬(GEOMATEC)公司製，表面阻抗10Ω/□)裝入洗淨容器，在2-丙醇中超音波洗淨後，進行30分鐘UV-臭氧處理。於該透明陽極(ITO膜)上以真空蒸鍍法依序蒸鍍以下之有機化合物層。
另，下述實施例及比較例之蒸鍍速度在無特別聲明之情況下為0.1nm/秒。蒸鍍速度係使用水晶振盪器測出。此外，下述各層厚度係使用水晶振盪器測出。
第1層：HAT-CN，膜厚10nm
第2層：HT-1，膜厚30nm
第3層：H-1及下述表3中記載之發光材料(質量比95：5)，膜厚30nm
第4層：ET-1，膜厚30nm
其上依序蒸鍍氟化鋰1nm及金屬鋁100nm，製成陰極。此時，於氟化鋰之層上設置業已圖案化之光罩(發光區域為2mm×2mm之光罩)，蒸鍍金屬鋁。
使所得積層體不接觸大氣，裝入已置換氮氣之手套箱內，並使用玻璃製之密封罐及紫外線硬化型接著劑(XNR5516HV，長瀬CIBA(股)製)密封，製得發光部分為2mm×2mm之正方形的有機電場發光元件1-1~1-5以及比較用有機發光電場元件1-1~1-3。各元件均觀測到源自發光材料之發光。就製得之各有機電場發光元件進行以下試驗。以發光效率(外部量子效率)及色度之觀點評估，結果示於下述表2。
使用KEITHLEY公司製電源量測單元(Source Measure Unit)2400，對各元件施加直流電壓使其發光，並使用亮度計(BM-8，TOPCON(股)製)測定其亮度。使用Hamamatsu Photonics K.K.製光譜分析儀PAM-11測定發光光譜與發光波長。以其等為基礎，利用亮度換算法算出亮度為1000cd/m2左右之外部量子效率(η)，令使用發光材料1之有機電場發光元件1-1之值為1.0，並以相對值作表示。數字越大表示效率越佳，越是理想。
施加直流電壓，使各有機電場發光元件發光至亮度為1000cd/m2，從此時之發光光譜求出色度(x,y)。按下述三階段，從此時之y值評估色度。
○ 0.04≦y≦0.15
△ 0.03≦y<0.04、0.15<y≦0.20
× y<0.03、0.20<y
除了將層結構變更為以下所示者之外，與實施例2同樣地製作出有機電場發光元件2-1~2-5及比較元件2-1~2-3，並進行與實施例2同樣之評估。茲將結果示於下述表4。此外，下述表4之外部量子效率係以令有機電場發光元件2-1之值為1.0時的相對值來表示。
第1層：HT-4，膜厚50nm
第2層：HT-3，膜厚45nm
第3層：H-2及下述表4中記載之發光材料(質量比=95：5)，膜厚25nm
第4層：ET-5，膜厚5nm
第5層：ET-3，膜厚20nm
除了將層結構變更為以下所示者之外，與實施例2同樣地製作出有機電場發光元件3-1~3-5及比較元件3-1~3-3，並進行與實施例2同樣之評估。茲將結果示於下述表5。此外，下述表5之外部量子效率係以令使用發光材料1之有機電場發光元件3-1之值為1.0時的相對值來表示。
第1層：HAT-CN，膜厚10nm
第2層：HT-2，膜厚30nm
第3層：H-1及下述表5中記載之發光材料(質量比=95：5)，膜厚30nm
第4層：ET-4，膜厚30nm
除了將層結構變更為以下所示者之外，與實施例2同樣地製作出有機電場發光元件4-1~4-6及比較元件3-1~3-3，並進行與實施例2同樣之評估。茲將結果示於下述表6。此外，下述表6之外部量子效率係以令使用發光材料1之有機電場發光元件4-1之值為1.0時的相對值來表示。
第1層：HAT-CN，膜厚10nm
第2層：HT-1，膜厚30nm
第3層：H-3及表5中記載之發光材料(質量比=95：5)，膜厚30nm
第4層：ET-4，膜厚30nm
除了將層結構變更為以下所示者之外，與實施例2同樣地製作出有機電場發光元件5-1~5-5及比較元件5-1~5-3，並進行與實施例2同樣之評估。茲將結果示於下述表7。此外，下述表7之外部量子效率係以令使用發光材料1之有機電場發光元件5-1之值為1.0時的相對值來表示。
第1層：HAT-CN，膜厚10nm
第2層：HT-2，膜厚30nm
第3層：H-4及表7中記載之發光材料(質量比=95：5)，膜厚30nm
第4層：ET-2，膜厚30nm
對化合物1(0.1質量%)及下述結構之主體材料PH-1(0.9質量%)混合MEK(甲乙酮)(98.99質量%)，製得發光層形成用塗佈液1。
於發光層形成用塗布液1中，除了將發光材料1變更為發光材料13及發光材料34之外，與發光層形成用塗佈液1同樣地調製出發光層形成用塗佈液2及3。
此外，於發光層形成用塗布液1~3中，除了將主體材料PH-1變更為主體材料H-2之外，與發光層形成用塗佈液1~3同樣地調製出發光層形成用塗佈液4~6。
此外，作為比較例用途，將發光層形成用塗佈液1中之發光材料1變更為比較化合物1，除此之外則與發光層形成用塗佈液1同樣地調製出發光層形成用比較塗佈液1。
又，作為比較例用途，將發光層形成用塗佈液4中之發光材料1變更為比較化合物1，除此之外則與發光層形成用塗佈液1同樣地調製出發光層形成用比較塗佈液2。
於25mm×25mm×0.7mm之玻璃基板上，以150nm之厚度蒸鍍ITO並製膜而製成透明支持基板。將該透明支持基板蝕刻並洗淨。
將2質量份之下述結構式所示PTPDES-2(CHEMIPRO化成製，Tg=205℃)溶解於電子工業用環己酮(關東化學製)98質量份，以厚度成為約40nm之方式旋塗(2,000rpm，20秒)於該ITO玻璃基板上後，於120℃下乾燥30分鐘，並於160℃下退火處理10分鐘，藉此使電洞注入層成膜。
[化57]
以厚度會成為約40nm之方式，將前述發光層形成用塗佈液1旋塗(1,300rpm，30秒)於該電洞注入層上，製成發光層。
接著，以真空蒸鍍法使下述結構式所示之Balq(雙-(2-甲基-8-喹啉)-4-苯基-酚)-鋁(III))形成於發光層上，使其厚度為約40nm，將其作為電子輸送層。
以真空蒸鍍法將氟化鋰(LiF)以厚度會成為1nm之方式形成在電子輸送層上來作為電子注入層。進一步蒸鍍70nm之金屬鋁而製成陰極。
將如上製出之積層體裝入已置換氬氣之手套箱內，並使用不鏽鋼製之密封罐及紫外線硬化型接著劑
(XNR5516HV，長瀬CIBA(股)製)進行密封，而製出有機電場發光元件6-1。
於有機電場發光元件6-1中，除了將發光層形成用塗佈液1各變更為發光層形成用塗佈液2~6之外，與有機電場發光元件6-1同樣地各自製出有機電場發光元件6-2~6-6。
此外，作為比較，於有機電場發光元件6-1中，除了將發光層形成用塗布液1變更為發光層形成用比較塗布液1及2之外，與有機電場發光元件6-1同様地製出比較元件6-7及6-8。
針對所製出之有機電場發光元件6-1~6-6、比較元件6-7及6-8進行與實施例2同樣之評估。將結果顯示於下述表8。此外，下述表8之外部量子效率係以令主體相同且使用發光材料1之有機電場發光元件6-1之值為1.0時的相對值來表示。
從上述表3~表8之結果得知，使用本發明化合物之本發明有機電場發光元件具有高發光效率且色度優異。
另一方面，得知使用日本特開2005-82702號公報所記載之比較化合物1(前述通式(1)之R1~R14中，氫原子或氘原子個數為6個而低於本發明範圍下限值)的各比較元件則外部量子效率不佳。
得知使用日本特開平5-2143334號公報所記載之比較化合物2(前述通式(1)之R1~R14中，氫原子或氘原子個數為14個而高於本發明範圍上限值)的各比較元件均色度不佳。
得知使用不具有前述通式(1)骨架之比較化合物3的比較元件色度不佳。
2‧‧‧基板
3‧‧‧陽極
4‧‧‧電洞注入層
5‧‧‧電洞輸送層
6‧‧‧發光層
7‧‧‧電洞阻擋層
8‧‧‧電子輸送層
9‧‧‧陰極
10‧‧‧有機電場發光元件
Claims (16)
- 一種有機電場發光元件，其包含：基板；一對電極，包含陽極及陰極，係配置於該基板上；及至少一包含發光層之有機層，係配置於該電極間；其中該發光層含有下列通式(1)所示之發光性化合物：
- 如申請專利範圍第1項之有機電場發光元件，其中前述通式(1)中，R1~R14之至少一者為電子供給性之取代基。
- 如申請專利範圍第1項之有機電場發光元件，其中前述通式(1)中，R1~R14之至少一者為胺基。
- 如申請專利範圍第1項之有機電場發光元件，其中前述通式(1)所示之發光性化合物為下述通式(2)所示之發光性化合物：
- 如申請專利範圍第1項之有機電場發光元件，其中前述通式(1)所示發光性化合物為下述通式(3)所示之發光性化合物：
- 如申請專利範圍第1項之有機電場發光元件，其中前述通式(1)所示發光性化合物為下述通式(4)所示之發光性化合物：
- 如申請專利範圍第1項之有機電場發光元件，其中前述通式(1)所示發光性化合物為下述通式(5)所示之發光性化合物：
- 如申請專利範圍第1項之有機電場發光元件，其中前述通式(1)所示發光性化合物為下述通式(6)所示之發光性化合物：
- 如申請專利範圍第1項之有機電場發光元件，其中前述通式(1)所示發光性化合物為下述通式(7)所示之發光性化合物：
- 如申請專利範圍第1至9項中任一項之有機電場發光元件，其係在前述發光層中含有蒽系主體材料。
- 如申請專利範圍第1至9項中任一項之有機電場發光元件，其中前述發光層係以真空蒸鍍製程形成者。
- 如申請專利範圍第1至9項中任一項之有機電場發光元件，其中前述發光層係以濕式製程形成者。
- 一種發光裝置，係使用如申請專利範圍第1至12項中任一項之有機電場發光元件者。
- 一種顯示裝置，係使用如申請專利範圍第1至12項中任一項之有機電場發光元件者。
- 一種照明裝置，係使用如申請專利範圍第1至12項中任一項之有機電場發光元件者。
- 一種有機電場發光元件用發光材料，其係如下述通式(1)所示：
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