JP2000096043A - １，２，４−オキサジアゾール系化合物からなる有機発光素子材料およびそれを用いた有機発光素子 - Google Patents
１，２，４−オキサジアゾール系化合物からなる有機発光素子材料およびそれを用いた有機発光素子Info
- Publication number
- JP2000096043A JP2000096043A JP10266594A JP26659498A JP2000096043A JP 2000096043 A JP2000096043 A JP 2000096043A JP 10266594 A JP10266594 A JP 10266594A JP 26659498 A JP26659498 A JP 26659498A JP 2000096043 A JP2000096043 A JP 2000096043A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- compound
- emitting device
- organic light
- group
- derivatives
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G61/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
- C08G61/12—Macromolecular compounds containing atoms other than carbon in the main chain of the macromolecule
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/10—Organic polymers or oligomers
- H10K85/111—Organic polymers or oligomers comprising aromatic, heteroaromatic, or aryl chains, e.g. polyaniline, polyphenylene or polyphenylene vinylene
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/10—Organic polymers or oligomers
- H10K85/141—Organic polymers or oligomers comprising aliphatic or olefinic chains, e.g. poly N-vinylcarbazol, PVC or PTFE
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/656—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising two or more different heteroatoms per ring
- H10K85/6565—Oxadiazole compounds
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K2102/00—Constructional details relating to the organic devices covered by this subclass
- H10K2102/10—Transparent electrodes, e.g. using graphene
- H10K2102/101—Transparent electrodes, e.g. using graphene comprising transparent conductive oxides [TCO]
- H10K2102/103—Transparent electrodes, e.g. using graphene comprising transparent conductive oxides [TCO] comprising indium oxides, e.g. ITO
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/10—Organic polymers or oligomers
- H10K85/141—Organic polymers or oligomers comprising aliphatic or olefinic chains, e.g. poly N-vinylcarbazol, PVC or PTFE
- H10K85/146—Organic polymers or oligomers comprising aliphatic or olefinic chains, e.g. poly N-vinylcarbazol, PVC or PTFE poly N-vinylcarbazol; Derivatives thereof
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/30—Coordination compounds
- H10K85/321—Metal complexes comprising a group IIIA element, e.g. Tris (8-hydroxyquinoline) gallium [Gaq3]
- H10K85/324—Metal complexes comprising a group IIIA element, e.g. Tris (8-hydroxyquinoline) gallium [Gaq3] comprising aluminium, e.g. Alq3
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
- H10K85/626—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing more than one polycyclic condensed aromatic rings, e.g. bis-anthracene
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6574—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only oxygen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. cumarine dyes
Abstract
(57)【要約】
【課題】輝度の高い有機発光素子を作製するに適した有
機発光素子材料を提供する。また、溶解性に優れ、塗布
型素子でも長寿命の有機発光素子を作製するに適した有
機発光素子材料を提供する。 【解決手段】１，２，４−オキサジアゾール化合物もし
くはその前駆体、または１，２，４−オキサジアゾール
化合物から誘導される少なくとも１種のモノマー単位か
ら形成されるホモポリマーもしくはコポリマーからなる
有機発光素子材料。
機発光素子材料を提供する。また、溶解性に優れ、塗布
型素子でも長寿命の有機発光素子を作製するに適した有
機発光素子材料を提供する。 【解決手段】１，２，４−オキサジアゾール化合物もし
くはその前駆体、または１，２，４−オキサジアゾール
化合物から誘導される少なくとも１種のモノマー単位か
ら形成されるホモポリマーもしくはコポリマーからなる
有機発光素子材料。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、１，２，４−オキ
サジアゾール系化合物からなる有機発光素子材料および
それらを用いた有機発光素子に関する。
サジアゾール系化合物からなる有機発光素子材料および
それらを用いた有機発光素子に関する。
【０００２】
【従来の技術】今日、種々の表示素子に関する研究開発
が活発であり、中でも、有機発光素子は、種々の方式が
検討され、アイデアが提出されている。特に有機エレク
トロルミネッセンス(EL)素子は、低電圧で高輝度の発光
を得ることができ、有望な表示素子として注目されてい
る。例えば、有機化合物の蒸着により有機薄膜を形成す
るEL素子が知られている(Applied Physics Letters, 5
1,p.913 (1987))。該文献記載の有機ＥＬ素子は電子輸
送材料と正孔輸送材料の積層構造を有し、従来の単層型
素子に比べてその発光特性が大幅に向上している。この
積層型素子で用いられている電子輸送材料Alq（ヒドロ
キシキノリンアルミニウム錯体）は最も有効な電子輸送
材料の一つであるが、Alq の蛍光が緑色である為、青色
発光素子、および、白色発光素子を作製するには不適な
電子輸送材料である。また、Alqは有機溶剤に対する溶
解度が極端に低く、塗布型の有機EL素子には不適当な化
合物であった。このAlq に代わりうる電子輸送材料とし
て、ヘテロ環化合物を用いる検討が行われており、1,3,
4-オキサジアゾール化合物、1,3,4-トリアゾール化合物
を電子輸送材料として使用する技術については、例え
ば、応用物理学会有機分子・バイオエレクトロニクス分
科会第６回講習会予稿集11〜19頁、31〜41頁、53〜61頁
(1997)に記載の化合物例等、多くの検討例が報告されて
いる。しかしながら、発明者らが上記の化合物を検討し
た結果、Alq に比べて、上記の化合物では、輝度が高
く、安定な有機EL素子が得られないという問題があっ
た。特に、上記の化合物は溶解性に乏しく、塗布型有機
EL素子に適用した場合、膜中で析出が起きやすいという
問題を有していた。この問題は、有機EL素子のみなら
ず、有機発光素子全般にわたる問題であり、解決が望ま
れていた。
が活発であり、中でも、有機発光素子は、種々の方式が
検討され、アイデアが提出されている。特に有機エレク
トロルミネッセンス(EL)素子は、低電圧で高輝度の発光
を得ることができ、有望な表示素子として注目されてい
る。例えば、有機化合物の蒸着により有機薄膜を形成す
るEL素子が知られている(Applied Physics Letters, 5
1,p.913 (1987))。該文献記載の有機ＥＬ素子は電子輸
送材料と正孔輸送材料の積層構造を有し、従来の単層型
素子に比べてその発光特性が大幅に向上している。この
積層型素子で用いられている電子輸送材料Alq（ヒドロ
キシキノリンアルミニウム錯体）は最も有効な電子輸送
材料の一つであるが、Alq の蛍光が緑色である為、青色
発光素子、および、白色発光素子を作製するには不適な
電子輸送材料である。また、Alqは有機溶剤に対する溶
解度が極端に低く、塗布型の有機EL素子には不適当な化
合物であった。このAlq に代わりうる電子輸送材料とし
て、ヘテロ環化合物を用いる検討が行われており、1,3,
4-オキサジアゾール化合物、1,3,4-トリアゾール化合物
を電子輸送材料として使用する技術については、例え
ば、応用物理学会有機分子・バイオエレクトロニクス分
科会第６回講習会予稿集11〜19頁、31〜41頁、53〜61頁
(1997)に記載の化合物例等、多くの検討例が報告されて
いる。しかしながら、発明者らが上記の化合物を検討し
た結果、Alq に比べて、上記の化合物では、輝度が高
く、安定な有機EL素子が得られないという問題があっ
た。特に、上記の化合物は溶解性に乏しく、塗布型有機
EL素子に適用した場合、膜中で析出が起きやすいという
問題を有していた。この問題は、有機EL素子のみなら
ず、有機発光素子全般にわたる問題であり、解決が望ま
れていた。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、第１
に良好な電子輸送能を有するヘテロ環化合物を開発し、
輝度の高い有機発光素子を作製するに適した有機発光素
子材料を開発することにある。そして第２に、溶解性に
優れ、塗布型素子でも長寿命の有機発光素子を作製する
に適した有機発光素子材料を開発することにある。特に
その中でも、有機EL素子として優れたものを開発するこ
とにある。
に良好な電子輸送能を有するヘテロ環化合物を開発し、
輝度の高い有機発光素子を作製するに適した有機発光素
子材料を開発することにある。そして第２に、溶解性に
優れ、塗布型素子でも長寿命の有機発光素子を作製する
に適した有機発光素子材料を開発することにある。特に
その中でも、有機EL素子として優れたものを開発するこ
とにある。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明は、下記１〜５項
記載の有機発光素子材料および有機発光素子によって達
成された。 １）一般式（１）で表される１，２，４−オキサジアゾ
ール化合物、もしくはその前駆体、または一般式（１）
で表される１，２，４−オキサジアゾール化合物から誘
導される少なくとも１種のモノマー単位から形成される
ホモポリマーもしくはコポリマーからなる有機発光素子
材料。
記載の有機発光素子材料および有機発光素子によって達
成された。 １）一般式（１）で表される１，２，４−オキサジアゾ
ール化合物、もしくはその前駆体、または一般式（１）
で表される１，２，４−オキサジアゾール化合物から誘
導される少なくとも１種のモノマー単位から形成される
ホモポリマーもしくはコポリマーからなる有機発光素子
材料。
【０００５】
【化２】
【０００６】Ｒ1 、Ｒ2 はそれぞれ独立に水素原子、ア
ルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、
またはヘテロ環基を表す。 ２）一般式（１）中のＲ1 、Ｒ2 がアリール基またはヘ
テロ環基であることを特徴とする、前項１記載の有機発
光素子材料。 ３）一般式（１）中のＲ1 および／またはＲ2 で表され
る基の置換基の少なくとも１つがフッ素原子であるか、
またはフッ素原子を１つ以上含有する置換基であること
を特徴とする、前項１または２に記載の有機発光素子材
料。 ４）前項１〜３に記載の有機発光素子材料を少なくとも
１つ有する有機発光素子。 ５）塗布された有機層中に前項１〜３の有機発光素子材
料を含有してなる有機発光素子。
ルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、
またはヘテロ環基を表す。 ２）一般式（１）中のＲ1 、Ｒ2 がアリール基またはヘ
テロ環基であることを特徴とする、前項１記載の有機発
光素子材料。 ３）一般式（１）中のＲ1 および／またはＲ2 で表され
る基の置換基の少なくとも１つがフッ素原子であるか、
またはフッ素原子を１つ以上含有する置換基であること
を特徴とする、前項１または２に記載の有機発光素子材
料。 ４）前項１〜３に記載の有機発光素子材料を少なくとも
１つ有する有機発光素子。 ５）塗布された有機層中に前項１〜３の有機発光素子材
料を含有してなる有機発光素子。
【０００７】
【発明の実施の形態】まず、一般式（１）で表される化
合物を詳細に説明する。Ｒ1 、Ｒ2 はそれぞれ独立に、
水素原子、アルキル基（好ましくは炭素数１〜30、より
好ましくは炭素数１〜15、さらに好ましくは炭素数１〜
８、例えば、メチル、ｔ−ブチル、シクロヘキシルなど
が挙げられる）、アルケニル基（好ましくは炭素数２〜
30、より好ましくは炭素数２〜15、さらに好ましくは炭
素数２〜８、例えば、ビニル、1-プロペニル、1-ブテン
-2- イル、シクロヘキセン-1-イルどが挙げられ
る。）、アルキニル基（好ましくは炭素数２〜30、より
好ましくは炭素数２〜15、さらに好ましくは炭素数２〜
８、例えばエチニル、1-プロピニルなどが挙げられ
る。）、アリール基（好ましくは炭素数６〜30、より好
ましくは炭素数６〜15、さらに好ましくは炭素数６〜1
2、例えば、フェニル、トリル、キシリル、ナフチル、
ビフェニリル、ピレニルなどが挙げられる。）、または
ヘテロ環基（好ましくは５または６員環であり、他の環
と縮合しても良い。ヘテロ原子としては、例えば窒素原
子、酸素原子、硫黄原子が挙げられる。好ましくは炭素
数１〜30、より好ましくは炭素数２〜15、さらに好まし
くは炭素数２〜８、例えば、ピリジル、ピペリジル、オ
キサゾリル、オキサジアゾリル、テトラヒドロフリル、
チエニルなどが挙げられる。）を表す。中でも、アリー
ル基またはヘテロ環基が特に好ましい。これらの基はさ
らに置換基を有していても良い。
合物を詳細に説明する。Ｒ1 、Ｒ2 はそれぞれ独立に、
水素原子、アルキル基（好ましくは炭素数１〜30、より
好ましくは炭素数１〜15、さらに好ましくは炭素数１〜
８、例えば、メチル、ｔ−ブチル、シクロヘキシルなど
が挙げられる）、アルケニル基（好ましくは炭素数２〜
30、より好ましくは炭素数２〜15、さらに好ましくは炭
素数２〜８、例えば、ビニル、1-プロペニル、1-ブテン
-2- イル、シクロヘキセン-1-イルどが挙げられ
る。）、アルキニル基（好ましくは炭素数２〜30、より
好ましくは炭素数２〜15、さらに好ましくは炭素数２〜
８、例えばエチニル、1-プロピニルなどが挙げられ
る。）、アリール基（好ましくは炭素数６〜30、より好
ましくは炭素数６〜15、さらに好ましくは炭素数６〜1
2、例えば、フェニル、トリル、キシリル、ナフチル、
ビフェニリル、ピレニルなどが挙げられる。）、または
ヘテロ環基（好ましくは５または６員環であり、他の環
と縮合しても良い。ヘテロ原子としては、例えば窒素原
子、酸素原子、硫黄原子が挙げられる。好ましくは炭素
数１〜30、より好ましくは炭素数２〜15、さらに好まし
くは炭素数２〜８、例えば、ピリジル、ピペリジル、オ
キサゾリル、オキサジアゾリル、テトラヒドロフリル、
チエニルなどが挙げられる。）を表す。中でも、アリー
ル基またはヘテロ環基が特に好ましい。これらの基はさ
らに置換基を有していても良い。
【０００８】Ｒ1 、Ｒ2 で表される基に置換可能な置換
基としては、例えば、アルキル基（好ましくは炭素数１
〜20、より好ましくは炭素数１〜12、特に好ましくは炭
素数１〜８であり、例えばメチル、エチル、iso-プロピ
ル、tert- ブチル、n-オクチル、n-デシル、n-ヘキサデ
シル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシ
ルなどが挙げられる。）、アルケニル基（好ましくは炭
素数２〜20、より好ましくは炭素数２〜12、特に好まし
くは炭素数２〜８であり、例えばビニル、アリル、2-ブ
テニル、3-ペンテニルなどが挙げられる。）、アルキニ
ル基（好ましくは炭素数２〜20、より好ましくは炭素数
２〜12、特に好ましくは炭素数２〜８であり、例えばプ
ロパルギル、3-ペンチニルなどが挙げられる。）、アリ
ール基（好ましくは炭素数６〜30、より好ましくは炭素
数６〜20、特に好ましくは炭素数６〜12であり、例えば
フェニル、p-メチルフェニル、ナフチルなどが挙げられ
る。）、アルコキシ基（好ましくは炭素数１〜20、より
好ましくは炭素数１〜16、特に好ましくは炭素数１〜12
であり、例えばメトキシ、エトキシ、ブトキシ、tert-
ブトキシ、2-エチルヘキシルオキシ、ドデシルオキシな
どが挙げられる。）、置換カルボニル基（好ましくは炭
素数２〜20、より好ましくは炭素数２〜16、特に好まし
くは炭素数２〜12であり、例えばアセチル、ベンゾイ
ル、メトキシカルボニル、フェニルオキシカルボニル、
ジメチルアミノカルボニル、フェニルアミノカルボニ
ル、などが挙げられる。）、アミノ基（好ましくは炭素
数０〜20、より好ましくは炭素数２〜16、特に好ましく
は炭素数２〜12であり、例えばジメチルアミノ、メチル
カルバモイル、エチルスルフォニルアミノ、ジメチルア
ミノカルボニルアミノ、フタルイミドなどが挙げられ
る。）、スルホニル基（好ましくは炭素数１〜20、より
好ましくは炭素数１〜16、特に好ましくは炭素数１〜12
であり、例えばメシル、トシルなどが挙げられる。）、
スルホ基、カルボキシル基、ヘテロ環基（ヘテロ原子と
して好ましくは、酸素原子、硫黄原子、窒素原子のいず
れかを含み、好ましくは炭素数１〜50、より好ましくは
炭素数１〜30、特に好ましくは炭素数２〜12であり、例
えばイミダゾリル、ピリジル、フリル、ピペリジル、モ
ルホリノ、ベンズオキサゾリル、トリアゾリルなどが挙
げられる。）、ヒドロキシ基、アリールオキシ基（好ま
しくは炭素数６〜20、より好ましくは炭素数６〜16、特
に好ましくは炭素数６〜12であり、例えばフェノキシ、
ナフチルオキシなどが挙げられる。）、ハロゲン原子
（好ましくはフッ素原子、塩素原子、臭素原子、沃素原
子であり、この中でも特にフッ素原子が好ましい。）、
チオール基、アルキルチオ基（好ましくは炭素数１〜2
0、より好ましくは炭素数１〜16、特に好ましくは炭素
数１〜12であり、例えばメチルチオ基等が挙げられ
る。）、アリールチオ基（好ましくは炭素数６〜20、よ
り好ましくは炭素数６〜16、特に好ましくは炭素数６〜
12であり、例えばフェニルチオなどが挙げられる。）、
シアノ基などが挙げられる。置換基の中で好ましいもの
としては、アルキル基、アリール基、ヘテロ環基、アル
コキシ基、フッ素原子であり、少なくとも１つのフッ素
原子、または少なくとも１つの、フッ素原子を１つ以上
含有する置換基（例えばフルオロメチル基、トリフルオ
ロメチル基、パーフルオロオクチル基等）を有すること
が特に好ましい。
基としては、例えば、アルキル基（好ましくは炭素数１
〜20、より好ましくは炭素数１〜12、特に好ましくは炭
素数１〜８であり、例えばメチル、エチル、iso-プロピ
ル、tert- ブチル、n-オクチル、n-デシル、n-ヘキサデ
シル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシ
ルなどが挙げられる。）、アルケニル基（好ましくは炭
素数２〜20、より好ましくは炭素数２〜12、特に好まし
くは炭素数２〜８であり、例えばビニル、アリル、2-ブ
テニル、3-ペンテニルなどが挙げられる。）、アルキニ
ル基（好ましくは炭素数２〜20、より好ましくは炭素数
２〜12、特に好ましくは炭素数２〜８であり、例えばプ
ロパルギル、3-ペンチニルなどが挙げられる。）、アリ
ール基（好ましくは炭素数６〜30、より好ましくは炭素
数６〜20、特に好ましくは炭素数６〜12であり、例えば
フェニル、p-メチルフェニル、ナフチルなどが挙げられ
る。）、アルコキシ基（好ましくは炭素数１〜20、より
好ましくは炭素数１〜16、特に好ましくは炭素数１〜12
であり、例えばメトキシ、エトキシ、ブトキシ、tert-
ブトキシ、2-エチルヘキシルオキシ、ドデシルオキシな
どが挙げられる。）、置換カルボニル基（好ましくは炭
素数２〜20、より好ましくは炭素数２〜16、特に好まし
くは炭素数２〜12であり、例えばアセチル、ベンゾイ
ル、メトキシカルボニル、フェニルオキシカルボニル、
ジメチルアミノカルボニル、フェニルアミノカルボニ
ル、などが挙げられる。）、アミノ基（好ましくは炭素
数０〜20、より好ましくは炭素数２〜16、特に好ましく
は炭素数２〜12であり、例えばジメチルアミノ、メチル
カルバモイル、エチルスルフォニルアミノ、ジメチルア
ミノカルボニルアミノ、フタルイミドなどが挙げられ
る。）、スルホニル基（好ましくは炭素数１〜20、より
好ましくは炭素数１〜16、特に好ましくは炭素数１〜12
であり、例えばメシル、トシルなどが挙げられる。）、
スルホ基、カルボキシル基、ヘテロ環基（ヘテロ原子と
して好ましくは、酸素原子、硫黄原子、窒素原子のいず
れかを含み、好ましくは炭素数１〜50、より好ましくは
炭素数１〜30、特に好ましくは炭素数２〜12であり、例
えばイミダゾリル、ピリジル、フリル、ピペリジル、モ
ルホリノ、ベンズオキサゾリル、トリアゾリルなどが挙
げられる。）、ヒドロキシ基、アリールオキシ基（好ま
しくは炭素数６〜20、より好ましくは炭素数６〜16、特
に好ましくは炭素数６〜12であり、例えばフェノキシ、
ナフチルオキシなどが挙げられる。）、ハロゲン原子
（好ましくはフッ素原子、塩素原子、臭素原子、沃素原
子であり、この中でも特にフッ素原子が好ましい。）、
チオール基、アルキルチオ基（好ましくは炭素数１〜2
0、より好ましくは炭素数１〜16、特に好ましくは炭素
数１〜12であり、例えばメチルチオ基等が挙げられ
る。）、アリールチオ基（好ましくは炭素数６〜20、よ
り好ましくは炭素数６〜16、特に好ましくは炭素数６〜
12であり、例えばフェニルチオなどが挙げられる。）、
シアノ基などが挙げられる。置換基の中で好ましいもの
としては、アルキル基、アリール基、ヘテロ環基、アル
コキシ基、フッ素原子であり、少なくとも１つのフッ素
原子、または少なくとも１つの、フッ素原子を１つ以上
含有する置換基（例えばフルオロメチル基、トリフルオ
ロメチル基、パーフルオロオクチル基等）を有すること
が特に好ましい。
【０００９】一般式（１）で表される１，２，４−オキ
サジアゾール化合物は、公知の方法で合成可能である。
最も一般的には、脂肪族あるいは芳香族ニトリルをアル
コール／水混合溶媒中、過剰のヒドロキシルアミンと共
に加熱し、対応するアミドオキシムに誘導する。このア
ミドオキシムを無水アルコール溶媒中、金属アルコキサ
イドを塩基として用いて、アミドオキシムを解離させ、
エステル、酸ハライド又は酸無水物と反応させることに
より合成することが可能である。したがって、前記１，
２，４−オキサジアゾール化合物の前駆体であるアミド
オキシムと、エステル、酸ハライド、又は酸無水物を有
機発光素子の有機層中に含有させておき、これを加熱す
るなどして、有機層中で１，２，４−オキサジアゾール
化合物を合成してもよい。また、１，２，４−オキサジ
アゾール化合物から誘導されるモノマー単位としては、
この化合物自身がモノマー単位を構成する態様と、重合
可能な不飽和化合物（例えばビニル化合物）に結合して
モノマー単位を構成する態様が挙げられる。後者の例と
しては、（メタ）アクリル酸（エステル）や（メタ）ア
クリルアミド等の重合可能なエチレン系不飽和化合物か
ら誘導されるモノマー単位である。これらのモノマー単
位のみから、或いはこのモノマーと他の共重合可能な不
飽和化合物（代表的には先に挙げたようなビニル化合
物）とから形成されるホモポリマー、或いはコポリマー
が使用できる。有機発光素子材料として使用しうるポリ
マーの分子量としては１００万以下が好ましく、１万〜
２０万がより好ましい。本発明の１，２，４−オキサジ
アゾール化合物、およびこれから誘導されるポリマーは
２種以上組合せて用いることができる。以下に本発明の
化合物の具体例を例示する。
サジアゾール化合物は、公知の方法で合成可能である。
最も一般的には、脂肪族あるいは芳香族ニトリルをアル
コール／水混合溶媒中、過剰のヒドロキシルアミンと共
に加熱し、対応するアミドオキシムに誘導する。このア
ミドオキシムを無水アルコール溶媒中、金属アルコキサ
イドを塩基として用いて、アミドオキシムを解離させ、
エステル、酸ハライド又は酸無水物と反応させることに
より合成することが可能である。したがって、前記１，
２，４−オキサジアゾール化合物の前駆体であるアミド
オキシムと、エステル、酸ハライド、又は酸無水物を有
機発光素子の有機層中に含有させておき、これを加熱す
るなどして、有機層中で１，２，４−オキサジアゾール
化合物を合成してもよい。また、１，２，４−オキサジ
アゾール化合物から誘導されるモノマー単位としては、
この化合物自身がモノマー単位を構成する態様と、重合
可能な不飽和化合物（例えばビニル化合物）に結合して
モノマー単位を構成する態様が挙げられる。後者の例と
しては、（メタ）アクリル酸（エステル）や（メタ）ア
クリルアミド等の重合可能なエチレン系不飽和化合物か
ら誘導されるモノマー単位である。これらのモノマー単
位のみから、或いはこのモノマーと他の共重合可能な不
飽和化合物（代表的には先に挙げたようなビニル化合
物）とから形成されるホモポリマー、或いはコポリマー
が使用できる。有機発光素子材料として使用しうるポリ
マーの分子量としては１００万以下が好ましく、１万〜
２０万がより好ましい。本発明の１，２，４−オキサジ
アゾール化合物、およびこれから誘導されるポリマーは
２種以上組合せて用いることができる。以下に本発明の
化合物の具体例を例示する。
【００１０】
【化３】
【００１１】
【化４】
【００１２】
【化５】
【００１３】
【化６】
【００１４】
【化７】
【００１５】
【化８】
【００１６】
【化９】
【００１７】
【化１０】
【００１８】
【化１１】
【００１９】次に、本発明の化合物を含有する有機層を
有する有機発光素子に関して説明する。本発明の化合物
を含有する有機発光素子の有機層の形成方法は、特に限
定されるものではないが、抵抗加熱蒸着、電子ビーム、
スパッタリング、分子積層法、コーティング法などの方
法が用いられ、発光素子の特性と製造の観点から抵抗加
熱蒸着、コーティング法が特に好ましい。
有する有機発光素子に関して説明する。本発明の化合物
を含有する有機発光素子の有機層の形成方法は、特に限
定されるものではないが、抵抗加熱蒸着、電子ビーム、
スパッタリング、分子積層法、コーティング法などの方
法が用いられ、発光素子の特性と製造の観点から抵抗加
熱蒸着、コーティング法が特に好ましい。
【００２０】本発明の発光素子は陽極、陰極の一対の電
極間に有機層、具体的には発光層もしくは発光層を含む
複数の有機化合物薄膜を形成した素子であり、発光層の
ほか正孔注入層、正孔輸送層、電子注入層、電子輸送
層、保護層などを有してもよく、またこれらの各層はそ
れぞれ他の機能を備えたものであってもよい。各層の形
成にはそれぞれ種々の材料を用いることができる。
極間に有機層、具体的には発光層もしくは発光層を含む
複数の有機化合物薄膜を形成した素子であり、発光層の
ほか正孔注入層、正孔輸送層、電子注入層、電子輸送
層、保護層などを有してもよく、またこれらの各層はそ
れぞれ他の機能を備えたものであってもよい。各層の形
成にはそれぞれ種々の材料を用いることができる。
【００２１】陽極は正孔注入層、正孔輸送層、発光層な
どに正孔を供給するものであり、金属、合金、金属酸化
物、電気伝導性化合物、またはこれらの混合物などを用
いることができ、好ましくは仕事関数が4eV以上の材料
である。具体例としては酸化スズ、酸化亜鉛、酸化イン
ジウム、酸化インジウムスズ（ITO ）等の導電性金属酸
化物、あるいは金、銀、クロム、ニッケル等の金属、さ
らにこれらの金属と導電性金属酸化物との混合物または
積層物、ヨウ化銅、硫化銅などの無機導電性物質、ポリ
アニリン、ポリチオフェン、ポリピロールなどの有機導
電性材料、およびこれらとITOとの積層物などが挙げら
れ、好ましくは、導電性金属酸化物であり、特に、生産
性、高導電性、透明性等の点からITO が好ましい。陽極
の膜厚は材料により適宜選択可能であるが、通常10nm〜
４μm の範囲のものが好ましく、より好ましくは50nm〜
１μm であり、更に好ましくは100nm 〜500nm である。
どに正孔を供給するものであり、金属、合金、金属酸化
物、電気伝導性化合物、またはこれらの混合物などを用
いることができ、好ましくは仕事関数が4eV以上の材料
である。具体例としては酸化スズ、酸化亜鉛、酸化イン
ジウム、酸化インジウムスズ（ITO ）等の導電性金属酸
化物、あるいは金、銀、クロム、ニッケル等の金属、さ
らにこれらの金属と導電性金属酸化物との混合物または
積層物、ヨウ化銅、硫化銅などの無機導電性物質、ポリ
アニリン、ポリチオフェン、ポリピロールなどの有機導
電性材料、およびこれらとITOとの積層物などが挙げら
れ、好ましくは、導電性金属酸化物であり、特に、生産
性、高導電性、透明性等の点からITO が好ましい。陽極
の膜厚は材料により適宜選択可能であるが、通常10nm〜
４μm の範囲のものが好ましく、より好ましくは50nm〜
１μm であり、更に好ましくは100nm 〜500nm である。
【００２２】陽極は通常、ソーダライムガラス、無アル
カリガラス、透明樹脂基板などの上に層形成したものが
用いられる。ガラスを用いる場合、その材質について
は、ガラスからの溶出イオンを少なくするため、無アル
カリガラスを用いることが好ましい。また、ソーダライ
ムガラスを用いる場合、シリカなどのバリアコートを施
したものを使用することが好ましい。基板の厚みは、機
械的強度を保つのに十分であれば特に制限はないが、ガ
ラスを用いる場合には、通常0.2 mm以上、好ましくは0.
7mm 以上のものを用いる。陽極の作製には材料によって
種々の方法が用いられるが、例えばITO の場合、電子ビ
ーム法、スパッタリング法、抵抗加熱蒸着法、化学反応
法（ゾルーゲル法など）、酸化インジウムスズの分散物
の塗布などの方法で膜形成される。陽極は洗浄その他の
処理により、素子の駆動電圧を下げたり、発光効率を高
めることも可能である。例えばITO の場合、UV- オゾン
処理、プラズマ処理などが効果的である。
カリガラス、透明樹脂基板などの上に層形成したものが
用いられる。ガラスを用いる場合、その材質について
は、ガラスからの溶出イオンを少なくするため、無アル
カリガラスを用いることが好ましい。また、ソーダライ
ムガラスを用いる場合、シリカなどのバリアコートを施
したものを使用することが好ましい。基板の厚みは、機
械的強度を保つのに十分であれば特に制限はないが、ガ
ラスを用いる場合には、通常0.2 mm以上、好ましくは0.
7mm 以上のものを用いる。陽極の作製には材料によって
種々の方法が用いられるが、例えばITO の場合、電子ビ
ーム法、スパッタリング法、抵抗加熱蒸着法、化学反応
法（ゾルーゲル法など）、酸化インジウムスズの分散物
の塗布などの方法で膜形成される。陽極は洗浄その他の
処理により、素子の駆動電圧を下げたり、発光効率を高
めることも可能である。例えばITO の場合、UV- オゾン
処理、プラズマ処理などが効果的である。
【００２３】陰極は電子注入層、電子輸送層、発光層な
どに電子を供給するものであり、電子注入層、電子輸送
層、発光層などの負極と隣接する層との密着性やイオン
化ポテンシャル、安定性等を考慮して選ばれる。陰極の
材料としては金属、合金、金属ハロゲン化物、金属酸化
物、電気伝導性化合物、またはこれらの混合物を用いる
ことができ、具体例としてはアルカリ金属（例えばLi,N
a,K 等）及びそのフッ化物、アルカリ土類金属（例えば
Mg,Ca 等）及びそのフッ化物、金、銀、鉛、アルミニウ
ム、ナトリウム−カリウム合金またはそれらの混合金
属、リチウム−アルミニウム合金またはそれらの混合金
属、マグネシウム−銀合金またはそれらの混合金属、イ
ンジウム、イッテリビウム等の希土類金属等が挙げら
れ、好ましくは仕事関数が４eV以下の材料であり、より
好ましくはアルミニウム、リチウム−アルミニウム合金
またはそれらの混合金属、マグネシウム−銀合金または
それらの混合金属等である。陰極は、上記化合物及び混
合物の単層構造だけでなく、上記化合物及び混合物を含
む積層構造を取ることもできる。陰極の膜厚は材料によ
り適宜選択可能であるが、通常10nm〜４μm の範囲のも
のが好ましく、より好ましくは50nm〜１μm であり、更
に好ましくは100nm〜１μmである。陰極の作製には電子
ビーム法、スパッタリング法、抵抗加熱蒸着法、コーテ
ィング法などの方法が用いられ、金属を単体で蒸着する
ことも、二成分以上を同時に蒸着することもできる。さ
らに、複数の金属を同時に蒸着して合金電極を形成する
ことも可能であり、またあらかじめ調整した合金を蒸着
させてもよい。陽極及び陰極のシート抵抗は低い方が好
ましく、数百Ω／□以下が好ましい。
どに電子を供給するものであり、電子注入層、電子輸送
層、発光層などの負極と隣接する層との密着性やイオン
化ポテンシャル、安定性等を考慮して選ばれる。陰極の
材料としては金属、合金、金属ハロゲン化物、金属酸化
物、電気伝導性化合物、またはこれらの混合物を用いる
ことができ、具体例としてはアルカリ金属（例えばLi,N
a,K 等）及びそのフッ化物、アルカリ土類金属（例えば
Mg,Ca 等）及びそのフッ化物、金、銀、鉛、アルミニウ
ム、ナトリウム−カリウム合金またはそれらの混合金
属、リチウム−アルミニウム合金またはそれらの混合金
属、マグネシウム−銀合金またはそれらの混合金属、イ
ンジウム、イッテリビウム等の希土類金属等が挙げら
れ、好ましくは仕事関数が４eV以下の材料であり、より
好ましくはアルミニウム、リチウム−アルミニウム合金
またはそれらの混合金属、マグネシウム−銀合金または
それらの混合金属等である。陰極は、上記化合物及び混
合物の単層構造だけでなく、上記化合物及び混合物を含
む積層構造を取ることもできる。陰極の膜厚は材料によ
り適宜選択可能であるが、通常10nm〜４μm の範囲のも
のが好ましく、より好ましくは50nm〜１μm であり、更
に好ましくは100nm〜１μmである。陰極の作製には電子
ビーム法、スパッタリング法、抵抗加熱蒸着法、コーテ
ィング法などの方法が用いられ、金属を単体で蒸着する
ことも、二成分以上を同時に蒸着することもできる。さ
らに、複数の金属を同時に蒸着して合金電極を形成する
ことも可能であり、またあらかじめ調整した合金を蒸着
させてもよい。陽極及び陰極のシート抵抗は低い方が好
ましく、数百Ω／□以下が好ましい。
【００２４】発光層の材料は、電界印加時に陽極または
正孔注入層、正孔輸送層から正孔を注入することができ
ると共に陰極または電子注入層、電子輸送層から電子を
注入することができる機能や、注入された電荷を移動さ
せる機能、正孔と電子の再結合の場を提供して発光させ
る機能を有する層を形成することができるものであれば
何でもよい。好ましくは発光層に金属錯体を含有するも
のであるが、他の発光材料を用いることもできる。例え
ばベンゾオキサゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導
体、ベンゾチアゾール誘導体、スチリルベンゼン誘導
体、ポリフェニル誘導体、ジフェニルブタジエン誘導
体、テトラフェニルブタジエン誘導体、ナフタルイミド
誘導体、クマリン誘導体、ペリレン誘導体、ペリノン誘
導体、オキサジアゾール誘導体、アルダジン誘導体、ピ
ラリジン誘導体、シクロペンタジエン誘導体、ビススチ
リルアントラセン誘導体、キナクリドン誘導体、ピロロ
ピリジン誘導体、チアジアゾロピリジン誘導体、シクロ
ペンタジエン誘導体、スチリルアミン誘導体、芳香族ジ
メチリディン化合物、8-キノリノール誘導体の金属錯体
や希土類錯体に代表される各種金属錯体等、ポリチオフ
ェン、ポリフェニレン、ポリフェニレンビニレン等のポ
リマー化合物等が挙げられる。発光層の膜厚は特に限定
されるものではないが、通常１nm〜５μm の範囲のもの
が好ましく、より好ましくは５nm〜１μm であり、更に
好ましくは10nm〜500nm である。発光層の形成方法は、
特に限定されるものではないが、抵抗加熱蒸着、電子ビ
ーム、スパッタリング、分子積層法、コーティング法
（スピンコート法、キャスト法、ディップコート法な
ど）、LB法などの方法が用いられ、好ましくは抵抗加熱
蒸着、コーティング法である。
正孔注入層、正孔輸送層から正孔を注入することができ
ると共に陰極または電子注入層、電子輸送層から電子を
注入することができる機能や、注入された電荷を移動さ
せる機能、正孔と電子の再結合の場を提供して発光させ
る機能を有する層を形成することができるものであれば
何でもよい。好ましくは発光層に金属錯体を含有するも
のであるが、他の発光材料を用いることもできる。例え
ばベンゾオキサゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導
体、ベンゾチアゾール誘導体、スチリルベンゼン誘導
体、ポリフェニル誘導体、ジフェニルブタジエン誘導
体、テトラフェニルブタジエン誘導体、ナフタルイミド
誘導体、クマリン誘導体、ペリレン誘導体、ペリノン誘
導体、オキサジアゾール誘導体、アルダジン誘導体、ピ
ラリジン誘導体、シクロペンタジエン誘導体、ビススチ
リルアントラセン誘導体、キナクリドン誘導体、ピロロ
ピリジン誘導体、チアジアゾロピリジン誘導体、シクロ
ペンタジエン誘導体、スチリルアミン誘導体、芳香族ジ
メチリディン化合物、8-キノリノール誘導体の金属錯体
や希土類錯体に代表される各種金属錯体等、ポリチオフ
ェン、ポリフェニレン、ポリフェニレンビニレン等のポ
リマー化合物等が挙げられる。発光層の膜厚は特に限定
されるものではないが、通常１nm〜５μm の範囲のもの
が好ましく、より好ましくは５nm〜１μm であり、更に
好ましくは10nm〜500nm である。発光層の形成方法は、
特に限定されるものではないが、抵抗加熱蒸着、電子ビ
ーム、スパッタリング、分子積層法、コーティング法
（スピンコート法、キャスト法、ディップコート法な
ど）、LB法などの方法が用いられ、好ましくは抵抗加熱
蒸着、コーティング法である。
【００２５】正孔注入層、正孔輸送層の材料は、陽極か
ら正孔を注入する機能、正孔を輸送する機能、陰極から
注入された電子を障壁する機能のいずれか有しているも
のであればよい。その具体例としては、カルバゾール誘
導体、トリアゾール誘導体、オキサゾール誘導体、オキ
サジアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、ポリアリー
ルアルカン誘導体、ピラゾリン誘導体、ピラゾロン誘導
体、フェニレンジアミン誘導体、アリールアミン誘導
体、アミノ置換カルコン誘導体、スチリルアントラセン
誘導体、フルオレノン誘導体、ヒドラゾン誘導体、スチ
ルベン誘導体、シラザン誘導体、芳香族第三級アミン化
合物、スチリルアミン化合物、芳香族ジメチリディン系
化合物、ポルフィリン系化合物、ポリシラン系化合物、
ポリ-(N-ビニルカルバゾール）誘導体、アニリン系共重
合体、チオフェンオリゴマー、ポリチオフェン等の導電
性高分子オリゴマー等が挙げられる。正孔注入層、正孔
輸送層の膜厚は特に限定されるものではないが、通常１
nm〜５μm の範囲のものが好ましく、より好ましくは５
nm〜１μm であり、更に好ましくは10nm〜500nm であ
る。正孔注入層、正孔輸送層は上述した材料の１種また
は２種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組
成または異種組成の複数層からなる多層構造であっても
よい。正孔注入層、正孔輸送層の形成方法としては、真
空蒸着法やLB法、前記正孔注入輸送剤を溶媒に溶解また
は分散させてコーティングする方法（スピンコート法、
キャスト法、ディップコート法など）が用いられる。コ
ーティング法の場合、樹脂成分と共に溶解または分散す
ることができ、樹脂成分としては例えば、ポリ塩化ビニ
ル、ポリカーボネート、ポリスチレン、ポリメチルメタ
クリレート、ポリブチルメタクリレート、ポリエステ
ル、ポリスルホン、ポリフェニレンオキシド、ポリブタ
ジエン、ポリ-(N-ビニルカルバゾール) 、炭化水素樹
脂、ケトン樹脂、フェノキシ樹脂、ポリアミド、エチル
セルロース、酢酸ビニル、ABS樹脂、ポリウレタン、メ
ラミン樹脂、不飽和ポリエステル樹脂、アルキド樹脂、
エポキシ樹脂、シリコン樹脂などが挙げられる。
ら正孔を注入する機能、正孔を輸送する機能、陰極から
注入された電子を障壁する機能のいずれか有しているも
のであればよい。その具体例としては、カルバゾール誘
導体、トリアゾール誘導体、オキサゾール誘導体、オキ
サジアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、ポリアリー
ルアルカン誘導体、ピラゾリン誘導体、ピラゾロン誘導
体、フェニレンジアミン誘導体、アリールアミン誘導
体、アミノ置換カルコン誘導体、スチリルアントラセン
誘導体、フルオレノン誘導体、ヒドラゾン誘導体、スチ
ルベン誘導体、シラザン誘導体、芳香族第三級アミン化
合物、スチリルアミン化合物、芳香族ジメチリディン系
化合物、ポルフィリン系化合物、ポリシラン系化合物、
ポリ-(N-ビニルカルバゾール）誘導体、アニリン系共重
合体、チオフェンオリゴマー、ポリチオフェン等の導電
性高分子オリゴマー等が挙げられる。正孔注入層、正孔
輸送層の膜厚は特に限定されるものではないが、通常１
nm〜５μm の範囲のものが好ましく、より好ましくは５
nm〜１μm であり、更に好ましくは10nm〜500nm であ
る。正孔注入層、正孔輸送層は上述した材料の１種また
は２種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組
成または異種組成の複数層からなる多層構造であっても
よい。正孔注入層、正孔輸送層の形成方法としては、真
空蒸着法やLB法、前記正孔注入輸送剤を溶媒に溶解また
は分散させてコーティングする方法（スピンコート法、
キャスト法、ディップコート法など）が用いられる。コ
ーティング法の場合、樹脂成分と共に溶解または分散す
ることができ、樹脂成分としては例えば、ポリ塩化ビニ
ル、ポリカーボネート、ポリスチレン、ポリメチルメタ
クリレート、ポリブチルメタクリレート、ポリエステ
ル、ポリスルホン、ポリフェニレンオキシド、ポリブタ
ジエン、ポリ-(N-ビニルカルバゾール) 、炭化水素樹
脂、ケトン樹脂、フェノキシ樹脂、ポリアミド、エチル
セルロース、酢酸ビニル、ABS樹脂、ポリウレタン、メ
ラミン樹脂、不飽和ポリエステル樹脂、アルキド樹脂、
エポキシ樹脂、シリコン樹脂などが挙げられる。
【００２６】電子注入層、電子輸送層の材料は、陰極か
ら電子を注入する機能、電子を輸送する機能、陽極から
注入された正孔を障壁する機能のいずれか有しているも
のであればよい。その具体例としては、金属錯体、トリ
アゾール誘導体、オキサゾール誘導体、オキサジアゾー
ル誘導体、フルオレノン誘導体、アントラキノジメタン
誘導体、アントロン誘導体、ジフェニルキノン誘導体、
チオピランジオキシド誘導体、カルボジイミド誘導体、
フルオレニリデンメタン誘導体、ジスチリルピラジン誘
導体、ナフタレンペリレン等の複素環テトラカルボン酸
無水物、フタロシアニン誘導体、8-キノリノール誘導体
の金属錯体やメタルフタロシアニン、ベンゾオキサゾー
ルやベンゾチアゾールを配位子とする金属錯体に代表さ
れる各種金属錯体等が公知の化合物として挙げることが
できる。本発明の化合物は、この電子輸送材料または電
子注入材料として使用できる。電子注入層、電子輸送層
の膜厚は特に限定されるものではないが、通常１nm〜５
μm の範囲のものが好ましく、より好ましくは５nm〜１
μm であり、更に好ましくは10nm〜500nm である。電子
注入層、電子輸送層は本発明の化合物１種または２種以
上、さらには本発明の化合物と、上述の公知の化合物の
組み合わせからなる単層構造であってもよいし、同一組
成または異種組成の複数層からなる多層構造であっても
よい。電子注入層、電子輸送層の形成方法としては、真
空蒸着法やLB法、前記電子注入輸送剤を溶媒に溶解また
は分散させてコーティングする方法（スピンコート法、
キャスト法、ディップコート法など）などが用いられ
る。コーティング法の場合、本発明の化合物の中でポリ
マー化した化合物を用いることもできるし、樹脂成分と
共に溶解または分散することも可能であり、この場合の
樹脂成分としては例えば、正孔注入輸送層の場合に例示
したものが適用できる。
ら電子を注入する機能、電子を輸送する機能、陽極から
注入された正孔を障壁する機能のいずれか有しているも
のであればよい。その具体例としては、金属錯体、トリ
アゾール誘導体、オキサゾール誘導体、オキサジアゾー
ル誘導体、フルオレノン誘導体、アントラキノジメタン
誘導体、アントロン誘導体、ジフェニルキノン誘導体、
チオピランジオキシド誘導体、カルボジイミド誘導体、
フルオレニリデンメタン誘導体、ジスチリルピラジン誘
導体、ナフタレンペリレン等の複素環テトラカルボン酸
無水物、フタロシアニン誘導体、8-キノリノール誘導体
の金属錯体やメタルフタロシアニン、ベンゾオキサゾー
ルやベンゾチアゾールを配位子とする金属錯体に代表さ
れる各種金属錯体等が公知の化合物として挙げることが
できる。本発明の化合物は、この電子輸送材料または電
子注入材料として使用できる。電子注入層、電子輸送層
の膜厚は特に限定されるものではないが、通常１nm〜５
μm の範囲のものが好ましく、より好ましくは５nm〜１
μm であり、更に好ましくは10nm〜500nm である。電子
注入層、電子輸送層は本発明の化合物１種または２種以
上、さらには本発明の化合物と、上述の公知の化合物の
組み合わせからなる単層構造であってもよいし、同一組
成または異種組成の複数層からなる多層構造であっても
よい。電子注入層、電子輸送層の形成方法としては、真
空蒸着法やLB法、前記電子注入輸送剤を溶媒に溶解また
は分散させてコーティングする方法（スピンコート法、
キャスト法、ディップコート法など）などが用いられ
る。コーティング法の場合、本発明の化合物の中でポリ
マー化した化合物を用いることもできるし、樹脂成分と
共に溶解または分散することも可能であり、この場合の
樹脂成分としては例えば、正孔注入輸送層の場合に例示
したものが適用できる。
【００２７】保護層の材料としては水分や酸素等の素子
劣化を促進するものが素子内に入ることを抑止する機能
を有しているものであればよい。その具体例としては、
In,Sn, Pb, Au, Cu, Ag, Al, Ti, Ni 等の金属、MgO, S
iO, SiO2, Al2O3, GeO, Fe2O 3, Y2O3, TiO2 等の金属酸
化物、MgF2, LiF, AlF3, CaF2 等の金属フッ化物、ポリ
エチレン、ポリプロピレン、ポリメチルメタクリレー
ト、ポリイミド、ポリウレア、ポリテトラフルオロエチ
レン、ポリクロロトリフルオロエチレン、ポリジクロロ
ジフルオロエチレン、クロロトリフルオロエチレンとジ
クロロジフルオロエチレンとの共重合体、テトラフルオ
ロエチレンと少なくとも１種のコモノマーとを含むモノ
マー混合物を共重合させて得られる共重合体、共重合主
鎖に環状構造を有する含フッ素共重合体、吸水率１％以
上の吸水性物質、吸水率0.1 ％以下の防湿性物質等が挙
げられる。保護層の形成方法についても特に限定はな
く、例えば真空蒸着法、スパッタリング法、反応性スパ
ッタリング法、MBE （分子線エピタキシ）法、クラスタ
ーイオンビーム法、イオンプレーティング法、プラズマ
重合法（高周波励起イオンプレーティング法）、プラズ
マCVD 法、レーザーCVD 法、熱CVD 法、ガスソースCVD
法、コーティング法を適用できる。
劣化を促進するものが素子内に入ることを抑止する機能
を有しているものであればよい。その具体例としては、
In,Sn, Pb, Au, Cu, Ag, Al, Ti, Ni 等の金属、MgO, S
iO, SiO2, Al2O3, GeO, Fe2O 3, Y2O3, TiO2 等の金属酸
化物、MgF2, LiF, AlF3, CaF2 等の金属フッ化物、ポリ
エチレン、ポリプロピレン、ポリメチルメタクリレー
ト、ポリイミド、ポリウレア、ポリテトラフルオロエチ
レン、ポリクロロトリフルオロエチレン、ポリジクロロ
ジフルオロエチレン、クロロトリフルオロエチレンとジ
クロロジフルオロエチレンとの共重合体、テトラフルオ
ロエチレンと少なくとも１種のコモノマーとを含むモノ
マー混合物を共重合させて得られる共重合体、共重合主
鎖に環状構造を有する含フッ素共重合体、吸水率１％以
上の吸水性物質、吸水率0.1 ％以下の防湿性物質等が挙
げられる。保護層の形成方法についても特に限定はな
く、例えば真空蒸着法、スパッタリング法、反応性スパ
ッタリング法、MBE （分子線エピタキシ）法、クラスタ
ーイオンビーム法、イオンプレーティング法、プラズマ
重合法（高周波励起イオンプレーティング法）、プラズ
マCVD 法、レーザーCVD 法、熱CVD 法、ガスソースCVD
法、コーティング法を適用できる。
【００２８】
【実施例】以下に本発明の具体的実施例を述べるが、本
発明の実施の態様はこれらに限定されるものではない。
発明の実施の態様はこれらに限定されるものではない。
【００２９】〈有機発光素子の作製、評価〉 比較例１ 洗浄したITO 基板を蒸着装置内に設置し、TPD (N,N'-ジ
フェニル-N,N'-ジトリル- ベンジジン）を40nm、Alq
（トリス- （8-ヒドロキシキノリナト）アルミニウム）
を20nm、PBD (2-(4-t-ブチルフェニル）-4- ビフェニリ
ル-1,3,4- オキサジアゾール）を40nm蒸着した。有機薄
膜上にパターニングしたマスク（発光面積が５mm×５mm
となるマスク）を設置し、蒸着装置内でマグネシウム：
銀＝10：１を50nm共蒸着した後、銀50nmを蒸着した。東
陽テクニカ製ソースメジャーユニット2400型を用いて、
直流定電圧をこの有機発光素子に印加し発光させ、その
輝度をトプコン社の輝度計BM-8、発光波長を浜松フォト
ニクス社製スペクトルアナライザーPMA-11を用いて測定
した。12V の電圧を印加したところ、ELmax ：520nm の
緑色発光を得、その最高輝度は1250cd/m2 (12V）であっ
た。
フェニル-N,N'-ジトリル- ベンジジン）を40nm、Alq
（トリス- （8-ヒドロキシキノリナト）アルミニウム）
を20nm、PBD (2-(4-t-ブチルフェニル）-4- ビフェニリ
ル-1,3,4- オキサジアゾール）を40nm蒸着した。有機薄
膜上にパターニングしたマスク（発光面積が５mm×５mm
となるマスク）を設置し、蒸着装置内でマグネシウム：
銀＝10：１を50nm共蒸着した後、銀50nmを蒸着した。東
陽テクニカ製ソースメジャーユニット2400型を用いて、
直流定電圧をこの有機発光素子に印加し発光させ、その
輝度をトプコン社の輝度計BM-8、発光波長を浜松フォト
ニクス社製スペクトルアナライザーPMA-11を用いて測定
した。12V の電圧を印加したところ、ELmax ：520nm の
緑色発光を得、その最高輝度は1250cd/m2 (12V）であっ
た。
【００３０】
【化１２】
【００３１】比較例２ 洗浄したITO 基板を蒸着装置内に設置し、TPD を40nm、
Alq を20nm、比較化合物Ａを40nm蒸着した。有機薄膜上
にパターニングしたマスク（発光面積が５mm×５mmとな
るマスク）を設置し、蒸着装置内でマグネシウム：銀＝
10:1を50nm共蒸着した後、銀50nmを蒸着した。12V の電
圧を印加したところ、 ELmax：520nm の緑色発光を得、
その最高輝度は1720cd/m2 (12V）であった。
Alq を20nm、比較化合物Ａを40nm蒸着した。有機薄膜上
にパターニングしたマスク（発光面積が５mm×５mmとな
るマスク）を設置し、蒸着装置内でマグネシウム：銀＝
10:1を50nm共蒸着した後、銀50nmを蒸着した。12V の電
圧を印加したところ、 ELmax：520nm の緑色発光を得、
その最高輝度は1720cd/m2 (12V）であった。
【００３２】
【化１３】
【００３３】比較例３ PVK （ポリ-N- ビニルカルバゾール）40mg、クマリン-6
0.5mg 、PBD 12mgを1,2-ジクロロエタン２mlに溶解
し、この溶液を洗浄したITO 基板にスピンコーターを用
いて、回転速度を調節しながら、膜厚が100nm になるよ
うに塗布した。この塗布した基板を蒸着装置内に設置
し、有機薄膜上にパターニングしたマスク（発光面積が
５mm×５mmとなるマスク）を設置して、蒸着装置内でマ
グネシウム：銀＝10:1を50nm共蒸着した後、銀50nmを蒸
着した。18V の電圧を印加したところ、ELmax ：525nm
の緑色発光を得、その最高輝度は1160cd/m2(18V)であっ
た。
0.5mg 、PBD 12mgを1,2-ジクロロエタン２mlに溶解
し、この溶液を洗浄したITO 基板にスピンコーターを用
いて、回転速度を調節しながら、膜厚が100nm になるよ
うに塗布した。この塗布した基板を蒸着装置内に設置
し、有機薄膜上にパターニングしたマスク（発光面積が
５mm×５mmとなるマスク）を設置して、蒸着装置内でマ
グネシウム：銀＝10:1を50nm共蒸着した後、銀50nmを蒸
着した。18V の電圧を印加したところ、ELmax ：525nm
の緑色発光を得、その最高輝度は1160cd/m2(18V)であっ
た。
【００３４】
【化１４】
【００３５】実施例１ 比較例１のPBD の代わりに、本発明の化合物EC-1を用
い、比較例１と同様に素子作製、評価した。10Ｖの電圧
を印加したところ、ELmax ：520nm の緑色発光を得、そ
の最高輝度は3530cd/m2(10V ）であった。
い、比較例１と同様に素子作製、評価した。10Ｖの電圧
を印加したところ、ELmax ：520nm の緑色発光を得、そ
の最高輝度は3530cd/m2(10V ）であった。
【００３６】実施例２ 比較例２の化合物Ａの代わりに、本発明の化合物EC-5を
用い、比較例２と同様に素子作製、評価した。9Vの電圧
を印加したところ、ELmax ：520nm の緑色発光を得、そ
の最高輝度は4270cd/m2(9V）であった。
用い、比較例２と同様に素子作製、評価した。9Vの電圧
を印加したところ、ELmax ：520nm の緑色発光を得、そ
の最高輝度は4270cd/m2(9V）であった。
【００３７】実施例３ 比較例１のPBD の代わりに、本発明の化合物EC-15 を用
い、比較例１と同様に素子作製、評価した。9Vの電圧を
印加したところ、ELmax ：520nm の緑色発光を得、その
最高輝度は6700cd/m2(9V) であった。
い、比較例１と同様に素子作製、評価した。9Vの電圧を
印加したところ、ELmax ：520nm の緑色発光を得、その
最高輝度は6700cd/m2(9V) であった。
【００３８】実施例４ 比較例１のPBD の代わりに、本発明の化合物EC-17 を用
い、比較例１と同様に素子作製、評価した。9Vの電圧を
印加したところ、ELmax ：520nm の緑色発光を得、その
最高輝度は7200cd/m2(9V）であった。
い、比較例１と同様に素子作製、評価した。9Vの電圧を
印加したところ、ELmax ：520nm の緑色発光を得、その
最高輝度は7200cd/m2(9V）であった。
【００３９】実施例５ 比較例３のPBD の代わりに、本発明の化合物EC-1を用
い、比較例３と同様に素子作製、評価した。16V の電圧
を印加したところ、ELmax ：525nm の緑色発光を得、そ
の最高輝度は2970cd/m2(16V)であった。
い、比較例３と同様に素子作製、評価した。16V の電圧
を印加したところ、ELmax ：525nm の緑色発光を得、そ
の最高輝度は2970cd/m2(16V)であった。
【００４０】実施例６ 比較例３のPBD の代わりに、本発明の化合物EC-5を用
い、比較例３と同様に素子作製、評価した。15V の電圧
を印加したところ、ELmax ：525nm の緑色発光を得、そ
の最高輝度は2850cd/m2(15V)であった。
い、比較例３と同様に素子作製、評価した。15V の電圧
を印加したところ、ELmax ：525nm の緑色発光を得、そ
の最高輝度は2850cd/m2(15V)であった。
【００４１】実施例７ 比較例３のPBD の代わりに、本発明の化合物EC-1を用
い、比較例３と同様に素子作製、評価した。15V の電圧
を印加したところ、ELmax ：525nm の緑色発光を得、そ
の最高輝度は3870cd/m2(15V)であった。
い、比較例３と同様に素子作製、評価した。15V の電圧
を印加したところ、ELmax ：525nm の緑色発光を得、そ
の最高輝度は3870cd/m2(15V)であった。
【００４２】実施例８ 比較例３のPBD の代わりに、本発明のポリマー化合物EC
-37 を用い、比較例３と同様に素子作製、評価した。18
V の電圧を印加したところ、Elmax ：525nm の緑色発光
を得、その最高輝度は3460cd/m2(18V)であった。
-37 を用い、比較例３と同様に素子作製、評価した。18
V の電圧を印加したところ、Elmax ：525nm の緑色発光
を得、その最高輝度は3460cd/m2(18V)であった。
【００４３】次に、比較例１〜３、実施例１〜８で作製
した素子を、窒素パージした保存容器中、50℃の条件
下、３日間保存した。この後、同様に輝度を測定したと
ころ、比較例のサンプル、および実施例１、２、５、６
のサンプルでは、ほとんど発光が観測されなかった。こ
れに対し、実施例３、４、７、８のサンプルでは、輝度
の低下は認められたが保存以前と同様の強い発光が観測
された。
した素子を、窒素パージした保存容器中、50℃の条件
下、３日間保存した。この後、同様に輝度を測定したと
ころ、比較例のサンプル、および実施例１、２、５、６
のサンプルでは、ほとんど発光が観測されなかった。こ
れに対し、実施例３、４、７、８のサンプルでは、輝度
の低下は認められたが保存以前と同様の強い発光が観測
された。
【００４４】
【発明の効果】本発明の１，２，４−オキサジアゾール
化合物は、既存の複素環化合物に比べて電子輸送能に優
れていることがわかる。特にフッ素原子が置換した化合
物やポリマー化した化合物は、生保存性にも優れている
ことがわかる。
化合物は、既存の複素環化合物に比べて電子輸送能に優
れていることがわかる。特にフッ素原子が置換した化合
物やポリマー化した化合物は、生保存性にも優れている
ことがわかる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き Ｆターム(参考） 3K007 AB00 AB03 CA01 CA05 CB01 DA00 DB03 EB00 FA01 4J001 DA01 DB01 DB02 DC14 DC25 DC27 EB02 EC74 FA01 FB03 FC03 FD01 JA20 JB41 4J100 AL08P AL08Q AM21P AM21Q BB18P BB18Q BC43P BC43Q BC49P BC49Q BC79P BC79Q CA01 CA04 JA32
Claims (5)
- 【請求項１】 一般式（１）で表される１，２，４−オ
キサジアゾール化合物もしくはその前駆体、または一般
式（１）で表される１，２，４−オキサジアゾール化合
物から誘導される少なくとも１種のモノマー単位から形
成されるホモポリマーもしくはコポリマーからなること
を特徴とする有機発光素子材料。 【化１】 Ｒ1 、Ｒ2 はそれぞれ独立に水素原子、アルキル基、ア
ルケニル基、アルキニル基、アリール基、またはヘテロ
環基を表す。 - 【請求項２】 一般式（１）中のＲ1 、Ｒ2 がそれぞれ
独立にアリール基、またはヘテロ環基である、請求項１
に記載の有機発光素子材料。 - 【請求項３】 一般式（１）中のＲ1 および／またはＲ
2 で表される基の置換基の少なくとも１つがフッ素原子
であるか、又はフッ素原子を１つ以上含有する置換基で
ある、請求項１または２に記載の有機発光素子材料。 - 【請求項４】 請求項１〜３のいずれか１項に記載の有
機発光素子材料を用いた有機発光素子。 - 【請求項５】 塗布された有機層中に請求項１〜３のい
ずれか１項に記載の有機発光素子材料を含有してなる有
機発光素子。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP26659498A JP3741340B2 (ja) | 1998-09-21 | 1998-09-21 | １，２，４−オキサジアゾール系化合物からなる有機発光素子材料およびそれを用いた有機発光素子 |
| US09/400,180 US6451457B1 (en) | 1998-09-21 | 1999-09-21 | Organic luminous device material comprising 1,2,4-oxadiazole compound, and organic luminous device using the same |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP26659498A JP3741340B2 (ja) | 1998-09-21 | 1998-09-21 | １，２，４−オキサジアゾール系化合物からなる有機発光素子材料およびそれを用いた有機発光素子 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2000096043A true JP2000096043A (ja) | 2000-04-04 |
| JP3741340B2 JP3741340B2 (ja) | 2006-02-01 |
Family
ID=17432988
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP26659498A Expired - Lifetime JP3741340B2 (ja) | 1998-09-21 | 1998-09-21 | １，２，４−オキサジアゾール系化合物からなる有機発光素子材料およびそれを用いた有機発光素子 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6451457B1 (ja) |
| JP (1) | JP3741340B2 (ja) |
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2006273781A (ja) * | 2005-03-30 | 2006-10-12 | Fuji Photo Film Co Ltd | 化合物、液晶組成物、薄膜、位相差板および光学補償シート |
| JP2007002220A (ja) * | 2005-03-15 | 2007-01-11 | Fujifilm Holdings Corp | 化合物、組成物、位相差板、楕円偏光板および液晶表示装置 |
| CN100433398C (zh) * | 2002-06-28 | 2008-11-12 | 三星Sdi株式会社 | 使用高和低分子发光物质的混合物的有机电致发光装置 |
| JP2010241799A (ja) * | 2009-03-20 | 2010-10-28 | Semiconductor Energy Lab Co Ltd | オキサジアゾール誘導体、発光素子用材料、発光素子、発光装置及び電子機器 |
| JP2010244038A (ja) * | 2009-03-19 | 2010-10-28 | Fujifilm Corp | 光学フィルム、位相差板、楕円偏光板、液晶表示装置、及び化合物 |
| JP2011509241A (ja) * | 2007-12-21 | 2011-03-24 | ジョージア・テック・リサーチ・コーポレーション | ビス−オキサジアゾール部分をベースとするＲｏｍｐ−重合可能な電子輸送材料 |
| WO2022181513A1 (ja) * | 2021-02-24 | 2022-09-01 | 富士フイルム株式会社 | 高分子化合物、組成物および成形品 |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7094902B2 (en) * | 2002-09-25 | 2006-08-22 | 3M Innovative Properties Company | Electroactive polymers |
| JP4830254B2 (ja) * | 2003-01-23 | 2011-12-07 | セイコーエプソン株式会社 | 有機ｅｌ装置の製造方法及び電子機器 |
| JP3881667B2 (ja) | 2003-12-24 | 2007-02-14 | 信一郎 礒部 | 生体分子の検出方法及びそれに用いる標識色素並びに標識キット |
| US20090004485A1 (en) * | 2007-06-27 | 2009-01-01 | Shiying Zheng | 6-member ring structure used in electroluminescent devices |
| CN103172586B (zh) * | 2011-12-22 | 2015-08-05 | 海洋王照明科技股份有限公司 | 含噁二唑有机半导体材料及其制备方法和有机电致发光器件 |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2054342A1 (de) * | 1970-11-05 | 1972-05-10 | Farbenfabriken Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Neue 1,2,4-Oxdiazole |
| EP0305197B1 (en) * | 1987-08-26 | 1992-06-03 | Matsushita Electric Industrial Co., Ltd. | Method for making a graphite film or sheet and radiation optical elements using the graphite sheet |
| DE69217881T2 (de) * | 1991-12-24 | 1997-07-31 | Mitsui Toatsu Chemicals | Organisches elektrolumineszentes Dünnfilmelement |
| CA2122328C (en) * | 1993-04-28 | 1999-01-19 | Hideyuki Murata | Thin-film electroluminescent device |
| US6107452A (en) * | 1998-10-09 | 2000-08-22 | International Business Machines Corporation | Thermally and/or photochemically crosslinked electroactive polymers in the manufacture of opto-electronic devices |
-
1998
- 1998-09-21 JP JP26659498A patent/JP3741340B2/ja not_active Expired - Lifetime
-
1999
- 1999-09-21 US US09/400,180 patent/US6451457B1/en not_active Expired - Lifetime
Cited By (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN100433398C (zh) * | 2002-06-28 | 2008-11-12 | 三星Sdi株式会社 | 使用高和低分子发光物质的混合物的有机电致发光装置 |
| US7875308B2 (en) | 2002-06-28 | 2011-01-25 | Samsung Mobile Display Co., Ltd. | Organic electroluminescent device using a mixture of high and low molecular light-emitting substances as a light-emitting substance |
| JP2007002220A (ja) * | 2005-03-15 | 2007-01-11 | Fujifilm Holdings Corp | 化合物、組成物、位相差板、楕円偏光板および液晶表示装置 |
| US7968156B2 (en) | 2005-03-15 | 2011-06-28 | Fujifilm Corporation | Compound, composition, retardation plate, elliptically-polarizing plate and liquid-crystal display device |
| JP2011195588A (ja) * | 2005-03-15 | 2011-10-06 | Fujifilm Corp | 化合物、組成物、位相差板、楕円偏光板および液晶表示装置 |
| JP2006273781A (ja) * | 2005-03-30 | 2006-10-12 | Fuji Photo Film Co Ltd | 化合物、液晶組成物、薄膜、位相差板および光学補償シート |
| JP4628158B2 (ja) * | 2005-03-30 | 2011-02-09 | 富士フイルム株式会社 | 化合物、液晶組成物、薄膜、位相差板および光学補償シート |
| JP2011509241A (ja) * | 2007-12-21 | 2011-03-24 | ジョージア・テック・リサーチ・コーポレーション | ビス−オキサジアゾール部分をベースとするＲｏｍｐ−重合可能な電子輸送材料 |
| JP2010244038A (ja) * | 2009-03-19 | 2010-10-28 | Fujifilm Corp | 光学フィルム、位相差板、楕円偏光板、液晶表示装置、及び化合物 |
| JP2010241799A (ja) * | 2009-03-20 | 2010-10-28 | Semiconductor Energy Lab Co Ltd | オキサジアゾール誘導体、発光素子用材料、発光素子、発光装置及び電子機器 |
| WO2022181513A1 (ja) * | 2021-02-24 | 2022-09-01 | 富士フイルム株式会社 | 高分子化合物、組成物および成形品 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP3741340B2 (ja) | 2006-02-01 |
| US6451457B1 (en) | 2002-09-17 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US6565994B2 (en) | Light emitting device material comprising iridium complex and light emitting device using same material | |
| JP4048525B2 (ja) | 新規インドール誘導体およびそれを利用した発光素子 | |
| JP3865996B2 (ja) | 特定のシラン化合物及びそれらからなる発光素子材料、及び、それを含有する発光素子。 | |
| JP3929706B2 (ja) | イリジウム錯体からなる発光素子材料及び発光素子 | |
| JP4003824B2 (ja) | 発光素子 | |
| JP4515760B2 (ja) | 発光素子及び芳香族化合物 | |
| JP2001357977A (ja) | 有機電界発光素子 | |
| JP2002235076A (ja) | 遷移金属錯体及びそれからなる発光素子用材料、並びに発光素子 | |
| JP2001181616A (ja) | オルトメタル化パラジウム錯体からなる発光素子材料および発光素子 | |
| JP2001181617A (ja) | オルトメタル化白金錯体からなる発光素子材料および発光素子 | |
| JP2002299060A (ja) | 有機発光素子 | |
| JP2000286056A (ja) | エレクトロルミネッセンス素子材料およびエレクトロルミネッセンス素子 | |
| JP2002241751A (ja) | 発光素子用材料及び発光素子 | |
| JP2001247858A (ja) | ベンズイミダゾール誘導体、発光素子材料及び発光素子 | |
| JP3741340B2 (ja) | １，２，４−オキサジアゾール系化合物からなる有機発光素子材料およびそれを用いた有機発光素子 | |
| JP2000159777A (ja) | 新規ジオキソボラン化合物、発光素子材料およびそれを使用した発光素子 | |
| JP2000290284A (ja) | 特定のシラン化合物、合成法、及びそれらからなる発光素子材料、及び、それを含有する発光素子。 | |
| JP4144987B2 (ja) | 有機発光素子材料およびそれらを用いた有機発光素子 | |
| JP2003257676A (ja) | 導電性高分子を含有する層を有する有機電界発光素子 | |
| KR101032590B1 (ko) | 유기 전기 발광 소자 | |
| JP2002235075A (ja) | アゼピン誘導体、発光素子材料及び発光素子 | |
| JP2005222794A (ja) | 有機電界発光素子および有機電界発光素子材料の調製方法 | |
| JP2000017057A (ja) | スチリル系化合物及びその製造方法並びにそれを用いた有機発光素子 | |
| JP4144988B2 (ja) | 有機発光素子材料およびそれらを用いた有機発光素子 | |
| JP2002216956A (ja) | 発光素子およびその製造方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20040224 |
|
| TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
| A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20051102 |
|
| A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20051104 |
|
| R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20081118 Year of fee payment: 3 |
|
| S111 | Request for change of ownership or part of ownership |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313111 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20081118 Year of fee payment: 3 |
|
| R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20091118 Year of fee payment: 4 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20091118 Year of fee payment: 4 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20101118 Year of fee payment: 5 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20111118 Year of fee payment: 6 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20121118 Year of fee payment: 7 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20131118 Year of fee payment: 8 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20131118 Year of fee payment: 8 |
|
| S111 | Request for change of ownership or part of ownership |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313113 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| EXPY | Cancellation because of completion of term |