KR20150121692A - 유기 전계 발광 소자 - Google Patents
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Abstract
하기의 화학식 (I)에 의해 나타나는 화합물:
화학식 (I)
(식 중, N 은 질소 원자를 나타내고; C 는 탄소 원자를 나타내고; Pt 는 백금 원자를 나타내고; Z1, Z4, Z5, 및 Z8 은 탄소 원자 또는 질소 원자를 나타내고; Z2, Z3, Z6, 및 Z7 은 탄소 원자, 질소 원자, 산소 원자 또는 황 원자를 나타내고; Z11 및 Z16 은 탄소 원자 또는 질소 원자를 나타내고; Z12, Z13, Z14, Z15, Z17, Z18, Z19, 및 Z20 은 탄소 원자, 질소 원자, 산소 원자, 또는 황 원자를 나타내고; Y1 및 Y2 는 단일 결합, 산소 원자, 황 원자, 질소 원자를 나타내고; A11 는 이가 결합기를 나타내고; B1 및 B2 는 단일 결합 또는 이가 결합기를 나타냄).
화학식 (I)
(식 중, N 은 질소 원자를 나타내고; C 는 탄소 원자를 나타내고; Pt 는 백금 원자를 나타내고; Z1, Z4, Z5, 및 Z8 은 탄소 원자 또는 질소 원자를 나타내고; Z2, Z3, Z6, 및 Z7 은 탄소 원자, 질소 원자, 산소 원자 또는 황 원자를 나타내고; Z11 및 Z16 은 탄소 원자 또는 질소 원자를 나타내고; Z12, Z13, Z14, Z15, Z17, Z18, Z19, 및 Z20 은 탄소 원자, 질소 원자, 산소 원자, 또는 황 원자를 나타내고; Y1 및 Y2 는 단일 결합, 산소 원자, 황 원자, 질소 원자를 나타내고; A11 는 이가 결합기를 나타내고; B1 및 B2 는 단일 결합 또는 이가 결합기를 나타냄).
Description
본 발명은 금속 착물 화합물 및 그러한 화합물을 함유하는 유기 전계발광 소자에 관한 것이다.
유기 전계발광 소자 (유기 EL 소자)는 저전압 구동에서도 고휘도를 갖는 발공을 제공할 수 있기 때문에, 최근 그에 대한 활발한 연구 및 개발이 이루어져왔다. 일반적으로, 유기 EL 소자는 발광층을 포함하는 유기층 및 이러한 층 사이에 끼인 한 쌍의 전극을 갖는다. 음극으로부터 주입되는 전자 및 양극으로부터 주입되는 정공은 발광층에서 재결합하고, 그렇게 생성된 여기자의 에너지는 발광에 이용된다.
인광 재료의 사용은 최근 소자의 효율성에 대한 개선을 가속시켰다. 이리듐 착물 및 백금 착물은 인광 재료로서 알려져 왔지만 (예를 들어, U.S. 특허 제 6,303,238 및 국제 특허 출원 제 00/57676에 언급됨), 고효율성과 우수한 내구성을 모두 만족하는 소자의 개발은 아직 성공적이지 않다. 그러므로 그러한 것을 모두 만족할 수 있는 인광 재료의 개발에 대한 요구가 있다.
유기 전계발광 소자의 층에, 페닐피라졸 사배위 백금 착물의 물질을 함유하는 유기 전계발광 소자가 개시되었다 (예를 들어, JP-A-2006-232784 및 JP-A-2007-96255). 그러나 이러한 소자는 발광양자효율, 구동 전압, 소비전력, 및 내구성의 관점에서 불충분하고, 백금 착물의 구조를 명시하여 더욱 개선된 것이 요구된다. 특히, 그는 단파장의 빛인 청색에서 청록색의 빛의 인광 발광 방출에서, 개선된 발광양자효율, 구동 전압, 소비전력, 및 내구성을 갖는 것으로 요구된다.
발명의 요약
본 발명의 목적은 우수한 발광 특성 (방출 파장, 휘도, 양자 수율 및 구동 전압) 및 내구성을 갖는 금속 착물 화합물; 및 그러한 화합물을 함유하는 유기 전계발광 소자를 제공하는 것이다.
본 과제는 하기의 수단에 의해 달성되었다:
(1) 화학식 (I)에 의해 나타나는 화합물:
화학식 (I)
(식 중,
N 은 질소 원자를 나타내고,
C 는 탄소 원자를 나타내고,
Pt 는 백금 원자를 나타내고,
각각의 Z1, Z4, Z5, 및 Z8 은 독립적으로 치환 또는 비치환 탄소 원자 또는 질소 원자를 나타내고,
각각의 Z2, Z3, Z6, 및 Z7 은 독립적으로 치환 또는 비치환 탄소 원자, 치환 또는 비치환 질소 원자, 산소 원자 또는 황 원자를 나타내고,
Z1, Z2, Z3, Z4, 및 질소 원자에 의해 형성된 5-원환의 원자 사이의 각 결합은 단일 결합 또는 이중 결합을 나타내고,
Z5, Z6, Z7, Z8, 및 질소 원자에 의해 형성된 5-원환의 원자 사이의 각 결합 단일 결합 또는 이중 결합을 나타내고,
Z1, Z2, Z3, Z4, Z5, Z6, Z7, 및 Z8 이 치환기를 가질 수 있는 경우, 치환기는 하기의 치환기 군 A로부터 선택되고,
각각의 Z11 내지 Z16 은 독립적으로 치환 또는 비치환 탄소 원자 또는 질소 원자를 나타내고,
각각의 Z12, Z13, Z14, Z15, Z17, Z18, Z19, 및 Z20 은 독립적으로 치환 또는 비치환 탄소 원자, 치환 또는 비치환 질소 원자, 산소 원자 및 황 원자로부터 선택되는 원자를 나타내고,
Z12 및 Z13, Z13 및 Z14, Z17 및 Z18, 또는 Z18 및 Z19 는 축합 고리 구조를 형성하기 위해, 치환기를 통해 함께 커플링될 수 있고, Z12 및 Z13, Z13 및 Z14, Z17 및 Z18, 및 Z18 및 Z19 의 쌍으로부터 선택되는 하나 이상의 쌍은 치환기를 통해 5-원환을 형성하고,
Z12 및 Z13, Z13 및 Z14, Z17 및 Z18, 또는 Z18 및 Z19 이 치환기를 통해 5-원환을 형성하는 경우, 5-원환은 다른 축합 고리 구조를 가질 수 있고,
Z11, Z12, Z13, Z14, Z15 및 탄소 원자에 의해 형성되는 6-원환의 원자 사이의 각 결합은 단일 결합 또는 이중 결합을 나타내고,
Z16, Z17, Z18, Z19, Z20, 및 탄소 원자에 의해 형성되는 6-원환의 원자 사이의 각 결합은 단일 결합 또는 이중 결합을 나타내고,
Z11, Z12, Z13, Z14, Z15, Z16, Z17, Z18, Z19, 및 Z20 이 치환기를 가질 수 있는 경우, 치환기는 치환기 군 A로부터 선택되고,
각각의 Y1 및 Y2 는 독립적으로 치환기 군 A 로부터 선택되는 치환기를 가질 수 있는 질소원자, 단일 결합, 산소 원자, 황 원자, 또는 비치환 질소 원자를 나타내고,
A11 은 이가 결합기를 나타내고,
각각의 B1 및 B2 는 독립적으로 단일 결합 또는 이가 결합기를 나타내고,
여기서,
치환기 군 A는 알킬기, 시클로알킬기, 알케닐기, 알키닐기, 아릴기, 아미노기, 알콕시기, 아릴옥시기, 헤테로시클릭 옥시기, 아실기, 알콕시카르보닐기, 아릴옥시카르보닐기, 아실옥시기, 아실아미노기, 알콕시카르보닐아미노기, 아릴옥시카르보닐아미노기, 설포닐아미노기, 설파모일기, 카르바모일기, 알킬티오기, 아릴티오기, 헤테로시클릭 티오기, 설포닐기, 설피닐기, 우레이도기, 인산 아미드기, 히드록시기, 메트캅토기, 할로겐 원자, 시아노기, 설포기, 카르복실기, 니트로기, 히드록삼산기, 설피노기, 히드라지노기, 이미노기, 헤테로시클릭기, 실릴기, 및 실릴옥시기로 이루어짐).
(2) 화학식 (I)이 하기의 화학식 (II) 또는 (III)에 의해 나타나는, 상기 (1)에 기재된 것과 같은 화합물:
화학식 (II)
(식 중,
N 은 질소 원자를 나타내고,
C 는 탄소 원자를 나타내고,
Pt 는 백금 원자를 나타내고;
각각의 Z21, Z24, Z25, 및 Z28 은 독립적으로 치환 또는 비치환 탄소 원자 또는 질소 원자를 나타내고,
각각의 Z22, Z23, Z26, 및 Z27 은 독립적으로 치환 또는 비치환 탄소 원자, 치환 또는 비치환 질소 원자, 산소 원자, 또는 황 원자를 나타내고,
Z21, Z22, Z23, Z24, 및 질소 원자에 의해 형성된 5-원환의 원자 사이의 각 결합은 단일 결합 또는 이중 결합을 나타내고,
Z25, Z26, Z27, Z28, 및 질소 원자에 의해 형성된 5-원환의 원자 사이의 각 결합은 단일 결합 또는 이중 결합을 나타내고,
Z21, Z22, Z23, Z24, Z25, Z26, Z27, 및 Z28 가 치환기를 가질 수 있는 경우, 그의 각각은 독립적으로 치환기 군 A로부터 선택되는 치환기를 가질 수 있고,
각각의 Z34, Z35, Z39, 및 Z40 은 독립적으로 치환 또는 비치환 탄소 원자, 치환 또는 비치환 질소 원자, 산소 원자, 또는 황 원자를 나타내고,
각각의 Z41, Z42, Z43, Z44, Z45 및 Z46 은 독립적으로 치환 또는 비치환 탄소 원자, 치환 또는 비치환 질소 원자, 산소 원자, 황 원자, 셀레늄 원자, 또는 텔루륨 원자를 나타내고,
각각의 Z31, Z32, Z33, Z36, Z37, 및 Z38 은 독립적으로 치환 또는 비치환 탄소 원자 또는 질소 원자를 나타내고,
Z31, Z32, Z33, Z34, Z35, Z41, Z42, Z43 및 탄소 원자에 의해 형성된 (6-원 + 5-원) 축합 고리의 원자 사이의 각 결합은 단일 결합 또는 이중 결합을 나타내고,
Z36, Z37, Z38, Z39, Z40, Z44, Z45, Z46, 및 탄소 원자에 의해 형성된 (6-원 + 5-원) 축합 고리의 원자 사이의 각 결합은 단일 결합 또는 이중 결합을 나타내고,
Z41 및 Z42, Z42 및 Z43, Z44 및 Z45, 또는 Z45 및 Z46 은 고리를 형성하기 위해 함께 커플링될 수 있고,
Z31, Z32, Z33, Z34, Z35, Z36, Z37, Z38, Z39, Z40, Z41, Z42, Z43, Z44, Z45, 및 Z46 은 치환기를 가질 수 있는 경우, 그의 각각은 독립적으로 치환기 군 A로부터 선택되는 치환기를 가질 수 있고,
A21 은 이가 결합기를 나타냄),
화학식 (III)
(식 중,
N 은 질소 원자를 나타내고,
C 는 탄소 원자를 나타내고,
Pt 는 백금 원자를 나타내고;
각각의 Z51, Z54, Z55, 및 Z58 은 독립적으로 치환 또는 비치환 탄소 원자 또는 질소 원자를 나타내고,
각각의 Z52, Z53, Z56, 및 Z57 은 독립적으로 치환 또는 비치환 탄소 원자, 치환 또는 비치환 질소 원자, 산소 원자, 또는 황 원자를 나타내고,
Z51, Z52, Z53, Z54, 및 질소 원자에 의해 형성된 5-원환의 원자 사이의 각 결합은 단일 결합 또는 이중 결합을 나타내고,
Z55, Z56, Z57, Z58, 및 질소 원자에 의해 형성된 5-원환의 원자 사이의 각 결합은 단일 결합 또는 이중 결합을 나타내고,
Z51, Z52, Z53, Z54, Z55, Z56, Z57, 및 Z58 이 치환기를 가질 수 있는 경우, 그의 각각은 독립적으로 치환기 군 A로부터 선택되는 치환기를 가질 수 있고,
각각의 Z62, Z65, Z67, 및 Z70 은 독립적으로 치환 또는 비치환 탄소 원자, 치환 또는 비치환 질소 원자, 산소 원자, 또는 황 원자를 나타내고;
각각의 Z71, Z72, Z73, Z74, Z75 및 Z76 은 독립적으로 치환 또는 비치환 탄소 원자, 치환 또는 비치환 질소 원자, 산소 원자, 황 원자, 셀레늄 원자, 또는 텔루륨 원자를 나타내고,
각각의 Z61, Z63, Z64, Z66, Z68, 및 Z69 는 독립적으로 치환 또는 비치환 탄소 원자 또는 질소 원자를 나타내고,
Z61, Z62, Z63, Z64, Z65, Z71, Z72, Z73, 및 탄소 원자에 의해 형성된 (6-원 + 5-원) 축합 고리의 원자 사이의 각 결합은 단일 결합 또는 이중 결합을 나타내고,
Z66, Z67, Z68, Z69, Z70, Z74, Z75, Z76, 및 탄소 원자에 의해 형성된 (6-원 + 5-원) 축합 고리의 원자 사이의 각 결합은 단일 결합 또는 이중 결합을 나타내고,
Z71 및 Z72, Z72 및 Z73, Z74 및 Z75, 또는 Z75 및 Z76 은 고리를 형성하기 위해 함께 커플링될 수 있고,
Z61, Z62, Z63, Z64, Z65, Z66, Z67, Z68, Z69, Z70, Z71, Z72, Z73, Z74, Z75, 및 Z76 이 치환기를 가질 수 있는 경우, 그의 각각은 독립적으로 치환기 군 A로부터 선택되는 치환기를 가질 수 있고,
A31 는 이가 결합기를 나타냄).
(3) 화학식 (II) 또는 (III)이 각각 하기의 화학식 (IV) 또는 (V)에 의해 나타나는, 상기 (2)에 기재된 화합물:
화학식 (IV)
(식 중,
각각의 X1 및 X2 는 독립적으로 치환 또는 비치환 탄소 원자, 치환 또는 비치환 질소 원자, 산소 원자, 황 원자, 또는 셀레늄 원자를 나타내고,
각각의 R41, R42, R43, R44, R45, R46, R47, R48, R49, R50, R51, R52, R53, R54, R55, 및 R56 은 독립적으로 수소 원자 또는 치환기 군 A로부터 선택되는 치환기를 나타내고,
A41 은 이가 결합기를 나타냄),
화학식 (V)
(식 중,
각각의 X3 및 X4 는 독립적으로 치환 또는 비치환 탄소 원자, 치환 또는 비치환 질소 원자, 산소 원자, 황 원자 또는 셀레늄 원자를 나타내고,
각각의 R61, R62, R63, R64, R65, R66, R67, R68, R69, R70, R71, R72, R73, R74, R75, 및 R76 은 독립적으로 수소 원자 또는 치환기 군 A로부터 선택되는 치환기를 나타내고,
A51 은 이가 결합기를 나타냄).
(4) 화학식 (I) 내지 (V)에서, 각각의 A11, A21, A31, A41, 및 A51 이 독립적으로 -C(R81)(R82)-, -C(R83)(R84)C(R85)(R86)-, -Si(R87)(R88)-, -N(R89)-, -O-, -S-, -SO-, -SO2-, 또는 -CO- 으로부터 선택된 기를 나타내는, 상기 (1) 내지 (3)의 어느 하나에 기재된 것과 같은 화합물
(식 중,
각각의 R81, R82, R83, R84, R85, R86, R87, R88, 및 R89 는 독립적으로 수소 원자 또는 치환기 군 A로부터 선택된 치환기를 나타냄).
(5) 화학식 (IV) 또는 (V)는 각각 하기의 화학식 (VI) 또는 (VII)에 의해 나타나는, 상기 (3)에 기재된 것과 같은 화합물:
화학식 (VI)
(식 중,
각각의 X5 및 X6 은 독립적으로 산소 원자 또는 황 원자를 나타내고,
각각의 R101, R102, R103, R104, R105, R106, R107, R108, R109, R110, R111, R112, R113, R114, R115 및 R116 은 독립적으로 수소 원자 또는 치환기 군 A로부터 선택되는 치환기를 나타내고,
R117 및 R118 은 알킬기, 시클로알킬기 또는 아릴기를 나타냄),
화학식 (VII)
(식 중,
각각의 X7 및 X8 은 독립적으로 산소 원자 또는 황 원자를 나타내고,
각각의 R121, R122, R123, R124, R125, R126, R127, R128, R129, R130, R131, R132, R133, R134, R135 및 R136 은 독립적으로 수소 원자 또는 치환기 군 A로부터 선택되는 치환기를 나타내고,
R137 및 R138 는 알킬기, 시클로알킬기 또는 아릴기를 나타냄).
(6) 하기를 포함하는 유기 전계 발광 소자:
한 쌍의 전극; 및
상기 (1)에 기재된 것과 같은 화합물을 함유하는, 한 쌍의 전극 사이의 유기층.
(7) 하기를 포함하는, 유기 전계 발광 소자:
한 쌍의 전극; 및
상기 (1)에 기재된 것과 같은 화합물, 및
단일층의 형태로, 61 kcal/몰 이상의 최저 여기 삼중항 에너지 레벨 (T1 레벨)을 갖는 호스트물질을 함유하는 발광층을 포함하는, 한 쌍의 전극 사이의 유기층.
발명의 상세한 설명
본 발명의 구현예에 따른 화합물은 하기의 화학식 (I)에 의해 나타난다.
화학식 (I)
화학식 (I)에서, N 은 질소 원자를 나타내고, C 는 탄소 원자를 나타내고, Pt 는 백금 원자를 나타낸다. 각각의 Z1, Z4, Z5 및 Z8 은 독립적으로 치환 또는 비치환 탄소 원자, 또는 질소 원자를 나타내고; 각각의 Z2, Z3, Z6 및 Z7 은 독립적으로 치환 또는 비치환 탄소 원자, 치환 또는 비치환 질소 원자, 산소 원자, 또는 황 원자를 나타낸다. 5-원환, Z1, Z2, Z3, Z4 및 질소 원자로 형성된 것 중 하나, Z5, Z6, Z7, Z8 및 질소 원자로 형성된 것 중 다른 것에서 인접 원자의 각 쌍 사이의 결합은 단일 결합, 또는 이중 결합을 나타낸다. 각각의 Z1, Z2, Z3, Z4, Z5, Z6, Z7 및 Z8 이 치환기를 가질 수 있는 경우, 치환기는 치환기 군 A로부터 선택된 치환기를 나타낸다. 각각의 Z11 및 Z16 은 독립적으로 치환 또는 비치환 탄소 원자, 또는 질소 원자를 나타내고; 각각의 Z12, Z13, Z14, Z15, Z17, Z18, Z19 및 Z20 은 독립적으로 치환 또는 비치환 탄소 원자, 치환 또는 비치환 질소 원자, 산소 원자 또는 황 원자로부터 선택된 원자를 나타낸다. Z12 및 Z13, Z13 및 Z14, Z17 및 Z18, 또는 Z18 및 Z19 는 축합 구조를 형성하기 위해, 그의 치환기를 통해 함께 결합될 수 있고, 4개의 조합, Z12 및 Z13, Z13 및 Z14, Z17 및 Z18, 또는 Z18 및 Z19 로부터 선택되는 하나 이상의 조합은 그의 치환기를 통해 5-원환을 형성한다. Z12 및 Z13, Z13 및 Z14, Z17 및 Z18, 또는 Z18 및 Z19 의 조합이 그의 치환기를 통해 5-원환을 형성하는 경우, 형성된 5-원환은 더욱이 축합-고리 구조를 가질 수 있다. 6-원환, Z11, Z12, Z13, Z14, Z15 및 탄소 원자로 형성된 것 중 하나, 및 Z16, Z17, Z18, Z19, Z20 및 탄소 원자로 형성된 것 중 다른 것에서 인접한 원자의 각 쌍 사이의 결합은 단일 결합, 또는 이중 결합을 나타낸다. 각각의 Z11, Z12, Z13, Z14, Z15, Z16, Z17, Z18, Z19 및 Z20 이 치환기를 가질 수 있는 경우, 치환기는 치환기 군 A로부터 선택된 치환기를 나타낸다. 각각의 Y1 및 Y2 는 치환기 군 A 로부터 개별적으로 선택되는 치환기를 갖는 질소원자, 단일 결합, 산소 원자, 황 원자, 또는 비치환 질소 원자를 독립적으로 나타낸다. A11 은 이가 결합기를 나타낸다. 각각의 B1 및 B2 는 독립적으로 단일 결합, 또는 이가 결합기를 나타낸다.
본원에서 사용되는 것과 같은 용어 "치환기 군 A"은 하기와 같이 정의된다.
(치환기 군 A)
치환기 군 A는 알킬기 (바람직하게는 C1-30, 더욱 바람직하게는 C1-20, 특히 바람직하게는 C1-10 알킬기, 예컨대, 메틸, 에틸, 이소프로필, tert-부틸, n-옥틸, n-데실, 및 n-헥사데실), 시클로알킬기 (바람직하게는 C3-30, 더욱 바람직하게는 C1-20, 특히 바람직하게는 C3-10 알킬기, 예컨대, 시클로프로필, 시클로펜틸, 및 시클로헥실), 알케닐기 (바람직하게는 C2-30, 더욱 바람직하게는 C2-20, 특히 바람직하게는 C2-10 알케닐기, 예컨대, 비닐, 알릴, 2-부테닐, 및 3-펜테닐), 알키닐기 (바람직하게는 C2-30, 더욱 바람직하게는 C2-20, 특히 바람직하게는 C2-10 알키닐기, 예컨대, 프로파르길 및 3-펜티닐),
아릴기 (바람직하게는 C6-30, 더욱 바람직하게는 C6-20, 특히 바람직하게는 C6-12 아릴기, 예컨대, 페닐, p-메틸페닐, 나프틸, 및 안트라닐), 아미노기 (바람직하게는 C0-30, 더욱 바람직하게는 C0-20, 특히 바람직하게는 C0-10 아미노기, 예컨대, 아미노, 메틸아미노, 디메틸아미노, 디에틸아미노, 디벤질아미노, 디페닐아미노, 및 디톨릴아미노), 알콕시기 (바람직하게는 C1-30, 더욱 바람직하게는 C1-20, 특히 바람직하게는 C1-10 알콕시기, 예컨대, 메톡시, 에톡시, 부톡시, 및 2-에틸헥실옥시), 아릴옥시기 (바람직하게는 C6-30, 더욱 바람직하게는 C6-20, 특히 바람직하게는 C6-12 아릴옥시기, 예컨대, 페닐옥시, 1-나프틸옥시, 및 2-나프틸옥시), 헤테로시클릭 옥시기 (바람직하게는 C1-30, 더욱 바람직하게는 C1-20, 특히 바람직하게는 C1-12 헤테로시클릭 옥시기, 예컨대, 피리딜옥시, 피라질옥시, 피리미딜옥시, 및 퀴놀릴옥시),
아실기 (바람직하게는 C1-30, 더욱 바람직하게는 C1-20, 특히 바람직하게는 C1-12 아실기, 예컨대, 아세틸, 벤조일, 포르밀, 및 피발로일), 알콕시카르보닐기 (바람직하게는 C2-30, 더욱 바람직하게는 C2-20, 특히 바람직하게는 C2-12 알콕시카르보닐기, 예컨대, 메톡시카르보닐 및 에톡시카르보닐), 아릴옥시카르보닐기 (바람직하게는 C7-30, 더욱 바람직하게는 C7-20, 특히 바람직하게는 C7-12 아릴옥시카르보닐기, 예컨대, 페닐옥시카르보닐), 아실옥시기 (바람직하게는 C2-30, 더욱 바람직하게는 C2-20, 특히 바람직하게는 C2-10 아실옥시기, 예컨대, 에톡시 및 벤조일옥시), 아실아미노기 (바람직하게는 C2-30, 더욱 바람직하게는 C2-20, 특히 바람직하게는 C2-10 아실아미노기, 예컨대, 아세틸아미노 및 벤조일아미노),
알콕시카르보닐아미노기 (바람직하게는 C2-30, 더욱 바람직하게는 C2-20, 특히 바람직하게는 C2-12 알콕시카르보닐아미노기, 예컨대, 메톡시카르보닐아미노), 아릴옥시카르보닐아미노기 (바람직하게는 C7-30, 더욱 바람직하게는 C7-20, 특히 바람직하게는 C7-12 아릴옥시카르보닐아미노기, 예컨대, 페닐옥시카르보닐아미노), 설포닐아미노기 (바람직하게는 C1-30, 더욱 바람직하게는 C1-20, 특히 바람직하게는 C1-12 설포닐아미노기, 예컨대, 메탄설포닐아미노 및 벤젠설포닐아미노), 설파모일기 (바람직하게는 C0-30, 더욱 바람직하게는 C0-20, 특히 바람직하게는 C0-12 설파모일기, 예컨대, 설파모일, 메틸설파모일, 디메틸설파모일, 및 페닐설파모일),
카르바모일기 (바람직하게는 C1-30, 더욱 바람직하게는 C1-20, 특히 바람직하게는 C1-12 카르바모일기, 예컨대, 카르바모일, 메틸카르바모일, 디에틸카르바모일, 및 페닐카르바모일), 알킬티오기 (바람직하게는 C1-30, 더욱 바람직하게는 C1-20, 특히 바람직하게는 C1-12 알킬티오기, 예컨대, 메틸티오 및 에틸티오), 아릴티오기 (바람직하게는 C6-30, 더욱 바람직하게는 C6-20, 특히 바람직하게는 C6-12 아릴티오기, 예컨대, 페닐티오), 헤테로시클릭 티오기 (바람직하게는 C1-30, 더욱 바람직하게는 C1-20, 특히 바람직하게는 C1-12 헤테로시클릭 티오기, 예컨대, 피리딜티오, 2-벤즈이미다졸릴티오, 2-벤족사졸릴티오, 및 2-벤즈티아졸릴티오),
설포닐기 (바람직하게는 C1-30, 더욱 바람직하게는 C1-20, 특히 바람직하게는 C1-12 설포닐기, 예컨대, 메실 및 토실), 설피닐기 (바람직하게는 C1-30, 더욱 바람직하게는 C1-20, 특히 바람직하게는 C1-12 설피닐기, 예컨대, 메탄설피닐 및 벤젠설피닐), 우레이도기 (바람직하게는 C1-30, 더욱 바람직하게는 C1-20, 특히 바람직하게는 C1-12 우레이도기, 예컨대, 우레이도, 메틸우레이도, 및 페닐우레이도), 인산 아미드기 (바람직하게는 C1-30, 더욱 바람직하게는 C1-20, 특히 바람직하게는 C1-12 인산 아미드기, 예컨대, 디에틸인산 아미드 및 페닐인산 아미드), 히드록시기, 메트캅토기, 할로겐 원자 (예컨대, 불소, 염소, 브롬, 및 요오드, 더욱 바람직하게는 불소),
시아노기, 설포기, 카르복실기, 니트로기, 히드록삼산기, 설피노기, 히드라지노기, 이미노기, 헤테로시클릭기 (헤테로원자로서, 질소 원자, 산소 원자, 황 원자, 또는 그 등을 갖는 바람직하게는 C1-30, 더욱 바람직하게는 C1-12 헤테로시클릭기 및 상세한 예는 이미다졸릴, 피리딜, 퀴놀릴, 푸릴, 티에닐, 피페리딜, 모르폴리노, 벤족사졸릴, 벤즈이미다졸릴, 벤조티아졸릴, 카르바졸릴, 및 아제피닐을 포함함), 실릴기 (바람직하게는 C3-40, 더욱 바람직하게는 C3-30, 특히 바람직하게는 C3-24 실릴기, 예컨대, 트리메틸실릴 및 트리페닐실릴), 및 실릴옥시기 (바람직하게는 C3-40, 더욱 바람직하게는 C3-30, 특히 바람직하게는 C3-24 실릴옥시기, 예컨대, 트리메틸실릴옥시 및 트리페닐실릴옥시)를 포함한다. 이러한 치환기 각각은 추가로 치환기를 가질 수 있고, 추가 치환기는 상기 명시된 치환기 군 A로부터 선택된 치환기일 수 있다. 그들 중, 알킬기가 추가 치환기를 갖는 경우, 알킬기는 바람직하게는 할로겐 원자(들)로 치환된 할로알킬기 (바람직하게는 C1-10 퍼플루오로알킬기, 더욱 바람직하게는 C1-4 퍼플루오로알킬기, 특히 바람직하게는 퍼플루오로메틸기)이다.
화학실 (I)은 추가로 예시된다. 화학식 (I)에서, N 은 질소 원자를 나타내고, C 는 탄소 원자를 나타내고, Pt 는 백금 원자를 나타낸다. 각각의 Z1, Z4, Z5 및 Z8 은 독립적으로 치환 또는 비치환 탄소 원자, 또는 질소 원자를 나타낸다. 각각의 Z2, Z3, Z6 및 Z7 은 독립적으로 치환 또는 비치환 탄소 원자, 치환 또는 비치환 질소 원자, 산소 원자, 또는 황 원자를 나타낸다. 그러한 원자 중, 치환 또는 비치환 탄소 원자, 또는 치환 또는 비치환 질소 원자가 다른 것보다 바람직하다. 5-원환, Z1, Z2, Z3, Z4 및 질소 원자로 형성되는 하나, 및 Z5, Z6, Z7, Z8 및 질소 원자로 형성되는 다른 것에서 인접한 원자의 각 쌍 사이의 결합은 단일 결합 또는 이중 결합을 나타내고, 각각의 5-원환에서 결합의 조합은 단일 결합 및 이중 결합의 임의의 조합일 수 있다. Z1, Z2, Z3, Z4 및 질소 원자로 형성된 각각의 5-원환 및 Z5, Z6, Z7, Z8 및 질소 원자로 형성된 5-원환은 바람직하게는 피라졸 고리, 이미다졸 고리, 트리아졸 고리, 옥사졸 고리, 티아졸 고리 또는 인다졸 고리, 더욱 바람직하게는 피라졸 고리 또는 이미다졸 고리, 더욱더 바람직하게는 피라졸 고리이다. 화학식 (I)에서, 단일 결합 또는 이중 결합은 실선 및 점선으로 이루어진 이중선에 의해 그려진다 (동일한 것은 화학식 (II)에서도 언급됨) 더욱이, Pt 및 각각의 질소 원자 사이의 점선 결합은 배위 결합을 나타낸다.
화학식 (I)에서, Z1, Z2, Z3, Z4, Z5, Z6, Z7, 및 Z8 이 치환기를 가질 수 있는 경우, 그는 독립적으로 치환기 군 A로부터 선택되는 치환기를 가질 수 있다. 치환기의 바람직한 예는 알킬기, 시클로알킬기, 아릴기, 아미노기, 알콕시기, 아릴옥시기, 아실기, 알콕시카르보닐기, 아릴옥시카르보닐기, 아실옥시기, 설포닐아미노기, 설파모일기, 카르바모일기, 알킬티오기, 아릴티오기, 헤테로시클릭 티오기, 설포닐기, 설피닐기, 우레이도기, 인산 아미드기, 히드록시기, 메트캅토기, 할로겐 원자, 설포기, 카르복실기, 니트로기, 설피노기, 헤테로시클릭기, 및 실릴기를 포함한다. 이들 중, 치환 또는 비치환 알킬기, 시클로알킬기, 아릴기, 아미노기, 알콕시기, 아릴옥시기, 시아노기, 및 헤테로시클릭기가 더욱 바람직하고, 알킬기, 아릴기 및 시아노기가 더욱더 바람직하고, 트리플루오로메틸기, 페닐기 및 시아노기가 가장 바람직하다.
화학식 (I)에서, 각각의 Z11 및 Z16 은 독립적으로 치환 또는 비치환 탄소 원자 또는 치환 또는 비치환 질소 원자를 나타내고, 각각의 Z12, Z13, Z14, Z15, Z17, Z18, Z19, 및 Z20 은 독립적으로 치환 또는 비치환 탄소 원자, 질소 원자, 산소 원자 및 황 원자, 바람직하게는 치환 또는 비치환 탄소 원자 또는 질소 원자, 더욱 바람직하게는 치환 또는 비치환 탄소 원자를 나타낸다. Z11, Z12, Z13, Z14, Z15 및 탄소 원자에 의해 형성된 6-원환의 원자 사이의 각 결합 및 Z16, Z17, Z18, Z19, Z20, 및 탄소 원자에 의해 형성되는 6-원환의 원자 사이의 각 결합은 단일 결합 또는 이중 결합을 나타낸다. 두 개의 원자 사이의 이러한 결합은 단일 결합 및 이중 결합의 임의의 조합일 수 있다. Z12 및 Z13, Z13 및 Z14, Z17 및 Z18, 또는 Z18 및 Z19 는 고리 축합 구조를 형성하기 위해 치환기를 통해 함께 커플링 될 수 있고, Z12 및 Z13, Z13 및 Z14, Z17 및 Z18, 및 Z18 및 Z19 로부터 선택된 하나 이상의 쌍은 치환기를 통해 5-원환을 형성할 수 있다. Z12 및 Z13, Z13 및 Z14, Z17 및 Z18, 또는 Z18 및 Z19 가 치환기를 통해 5-원환을 형성하는 경우, 5-원환은 다른 고리 축합 구조를 가질 수 있다. 이는 Z11, Z12, Z13, Z14, Z15, 및 탄소 원자에 의해 형성된 6-원환 및 Z16, Z17, Z18, Z19, Z20, 및 탄소 원자에 의해 형성된 6-원환의 하나 이상이 축합 고리 (6-원환로 축합된 5-원환 또는 5-원환으로)를 형성한다는 것을 의미한다. Z11, Z12, Z13, Z14, Z15 및 탄소 원자에 의해 형성된 축합 고리 또는 Z16, Z17, Z18, Z19, Z20, 및 탄소 원자에 의해 형성된 축합 고리는 비시클릭 (5-원환으로 축합됨) 또는 트리시클릭 (6-원환로 축합된 5-원환으로 축합됨), 더욱 바람직하게는 벤조푸란 고리, 디벤조푸란 고리, 인돌 고리, 인다졸 고리, 벤즈이미다졸 고리, 카르바졸 고리, 벤조티오펜 고리, 디벤조티오펜 고리, 벤조티아졸 고리, 또는 벤족사졸 고리, 더욱더 바람직하게는 디벤조푸란 고리, 카르바졸 고리, 또는 디벤조티오펜 고리, 가장 바람직하게는 디벤조푸란 고리이다. 이러한 축합 고리가 교체될 수 있는 경우, 그것은 치환기 군 A로부터 선택된 치환기를 가질 수 있다. 치환기의 바람직한 예는 알킬기, 시클로알킬기, 아릴기, 아미노기, 알콕시기, 아릴옥시기, 아실기, 알콕시카르보닐기, 아릴옥시카르보닐기, 아실옥시기, 설포닐아미노기, 설파모일기, 카르바모일기, 알킬티오기, 아릴티오기, 헤테로시클릭 티오기, 설포닐기, 설피닐기, 우레이도기, 인산 아미드기, 히드록시기, 메트캅토기, 할로겐 원자, 시아노기, 설포기, 카르복실기, 니트로기, 설피노기, 헤테로시클릭기, 및 실릴기를 포함한다. 이들 중, 치환 또는 비치환 알킬기, 시클로알킬기, 아릴기, 아미노기, 알콕시기, 아릴옥시기, 시아노기, 및 헤테로시클릭기가 더욱 바람직하고, 알킬기, 아릴기, 및 시아노기가 더욱더 바람직하고, tert-부틸기, 트리플루오로메틸기, 페닐기 및 시아노기가 가장 바람직하다.
화학식 (I)에서, 각각의 Y1 및 Y2 는 독립적으로 치환기 군 A 로부터 선택되는 치환기를 가질 수 있는 질소 원자, 단일 결합, 산소 원자, 황 원자, 또는 비치환 질소 원자를 독립적으로 나타내는 경우, 바람직하게는 단일 결합, 산소 원자, 또는 황 원자, 바람직하게는 단일 결합, 산소 원자, 또는 황 원자, 더욱 바람직하게는 단일 결합을 나타낸다. 각각의 Y1 및 Y2 가 독립적으로 치환 질소 원자를 나타내는 경우, 치환기는 바람직하게는 치환기 군 A, 더욱 바람직하게는 알킬기, 시클로알킬기, 또는 아릴기, 더욱더 바람직하게는 C1-7 알킬기 또는 C6-12 (고리의 수: 1 또는 2) 아릴기로부터 선택된다.
화학식 (I)에서, A11 는 이가 결합기를 나타낸다. 결합기를 특별히 제한하지 않는 한, 단일 결합, 탄소 원자, 질소 원자, 산소 원자, 황 원자, 실리콘 원자, 또는 게르마늄 원자로 이루어진 이가 결합기가 특히 바람직하고, 결합기의 하기의 군 A로부터 선택되는 기가 특히 바람직하다.
결합기의 군 A
결합기의 군 A에서, 각각의 R81, R82, R83, R84, R85, R86, R87, R88, R89, R90, R91, 및 R92 (R81 내지 R92)는 독립적으로 수소 원자 또는 치환기를 나타낸다. 각각의 R81 내지 R92가 독립적으로 치환기를 나타내는 경우, 치환기는 바람직하게는 치환기 군 A로부터 선택된다. 각각의 R81 내지 R92 가 교체될 수 있는 경우, 그것은 추가로 치환기를 가질 수 있거나, R81 및 R82, R83 및 R84, R85 및 R86, R83 및 R85, R83 및 R86, R84 및 R86, 또는 R90 및 R91 는 고리를 형성하기 위해 함께 커플링될 수 있다.
A11 는 바람직하게는 결합기의 군 A로부터 선택되는 치환기이다. 이들 중, -C(R81)(R82)-, -C(R83)(R84)C(R85)(R86)-, -Si(R87)(R88)-, -N(R89)-, -O-, -S-, -SO-, -SO2-, 및 -CO-가 바람직하고, 이 중, -C(R81)(R82)-, -C(R83)(R84)C(R85)(R86)-, -Si(R87)(R88)-, -O-, 및 -S-가 더욱 바람직하고, -C(R81)(R82)-및 -C(R83)(R84)C(R85)(R86)- 가 더욱더 바람직하다.
-C(R81)(R82)-에서, 각각의 R81 및 R82 는 바람직하게는 수소 원자 또는 하기의 치환기 군 B로부터 선택되는 치환기를 나타낸다.
(치환기 군 B)
치환기 군 B는 알킬기, 시클로알킬기, 아릴기, 할로겐 원자, 아미노기, 알킬티오기, 아릴티오기, 알킬옥시기, 아릴옥시기, 히드록시기, 메트캅토기, 및 할로겐 원자를 포함하고, 그 중, 알킬기, 시클로알킬기, 아릴기, 할로겐 원자, 알킬티오기, 아릴티오기, 알킬옥시기, 아릴옥시기 및 할로겐 원자가 더욱 바람직하고, 알킬기 및 아릴기가 더욱더 바람직하다.
-C(R83)(R84)C(R85)(R86)- 에서, 각각의 R83, R84, R85, 및 R86 은 바람직하게는 수소 원자 또는 치환기 군 B로부터 선택된 치환기를 나타낸다.
-Si(R87)(R88)- 에서, 각각의 R87 및 R88 은 바람직하게는 수소 원자 또는 치환기 군 B로부터 선택된 치환기를 나타낸다.
- Ge(R90)(R91)- 에서, 각각의 R90 및 R91 은 바람직하게는 수소 원자 또는 치환기 군 B로부터 선택된 치환기를 나타낸다.
-N(R89)- 에서, R89 는 바람직하게는 수소 원자, 알킬기, 시클로알킬기, 또는 아릴기, 더욱 바람직하게는 알킬기 또는 아릴기, 더욱더 바람직하게는 아릴기를 나타낸다.
-P(R92)- 에서, R92 의 바람직한 범위는 R89 의 그것과 유사하다.
화학식 (I)에서, 각각의 B1 및 B2 는 단일 결합 또는 이가 결합기를 나타낸다. 결합기는 특별히 제한하지 않으나. 바람직하게는 단일 결합 또는 탄소 원자, 질소 원자, 산소 원자, 황 원자, 실리콘 원자, 또는 게르마늄 원자로 이루어진 이가 결합기, 더욱 바람직하게는 단일 결합 또는 결합기의 군 A로부터 선택된 기, 더욱 바람직하게는 단일 결합, -C(R81)(R82)-, -C(R83)(R84)C(R85)(R86)-, -Si(R87)(R88)-, -N(R89)-, -O-, -S-, 또는 -CO-, 특히 바람직하게는 단일 결합, -C(R81)(R82)-, 또는 -O-이다. B1 이 -C(R81)(R82)-, -C(R83)(R84)C(R85)(R86)-, -Si(R87)(R88)-, -Ge(R90)(R91)-, -N(R89)-, 또는 P(R92)-를 나타내는 경우, 그의 바람직한 범위는 A11의 상기 설명에서 그것과 유사하다.
본 발명의 식 사이의 관계는 하기와 같다: 화학식 (I)은 바람직하게는 화학식 (II) 또는 화학식 (III)이고, 화학식 (II)는 바람직하게는 화학식 (IV)이고, 화학식 (III)는 바람직하게는 화학식 (V)이고, 화학식 (IV)는 바람직하게는 하기의 화학식 (VI)이고, 화학식 (V)는 바람직하게는 하기의 화학식 (VII)이다.
화학식 (II) 는 하기로 예시된다:
화학식 (II)
(식 중, N 은 질소 원자를 나타내고, C 는 탄소 원자를 나타내고, Pt 는 백금 원자를 나타내고; 각각의 Z21, Z24, Z25 및 Z28 은 독립적으로 치환 또는 비치환 탄소 원자, 또는 질소 원자를 나타내고; 각각의 Z22, Z23, Z26 및 Z27 은 독립적으로 치환 또는 비치환 탄소 원자, 치환 또는 비치환 질소 원자, 산소 원자, 또는 황 원자를 나타내고; 5-원환, Z21, Z22, Z23, Z24 및 질소 원자로 형성된 것의 하나, Z25, Z26, Z27, Z28 및 질소 원자로 형성된 것 중 다른 것에서 인접 원자의 각 쌍 사이의 결합은 단일 결합 또는 이중 결합을 나타내고; Z21, Z22, Z23, Z24, Z25, Z26, Z27 및 Z28 이 치환기를 가질 수 있는 경우, 그들의 각각은 치환기 군 A부터 독립적으로 선택된 치환기를 가질 수 있고; 각각의 Z34, Z35, Z39 및 Z40 은 독립적으로 치환 또는 비치환 탄소 원자, 치환 또는 비치환 질소 원자, 산소 원자, 또는 황 원자를 나타내고; 각각의 Z41, Z42, Z43, Z44, Z45 및 Z46 은 독립적으로 치환 또는 비치환 탄소 원자, 치환 또는 비치환 질소 원자, 산소 원자, 황 원자, 셀레늄 원자 또는 텔루륨 원자를 나타내고; 각각의 Z31, Z32, Z33, Z36, Z37 및 Z38 은 독립적으로 치환 또는 비치환 탄소 원자, 또는 질소 원자를 나타내고; (6-원 + 5-원) 축합 고리, Z31, Z32, Z33, Z34, Z35, Z41, Z42, Z43 및 탄소 원자로 형성된 것 중 하나, 및 Z36, Z37, Z38, Z39, Z40, Z44, Z45, Z46 및 탄소 원자로 형성된 것 중 다른 것에서 인접 원자의 각 쌍 사이의 결합은 단일 결합 또는 이중 결합을 나타내고; 5-원환의 인접 멤버의 각 쌍, Z41 및 Z42, Z42 및 Z43, Z44 및 Z45, 또는 Z45 및 Z46 은 고리를 형성하기 위해 함께 배합될 수 있는; Z31, Z32, Z33, Z34, Z35, Z36, Z37, Z38, Z39, Z40, Z41, Z42, Z43, Z44, Z45 및 Z46 가 치환기를 가질 수 있는 경우, 그들의 각각은 치환기 군 A로부터 독립적으로 선택되는 치환기를 가질 수 있고; A21 는 이가 결합기를 나타냄).
화학식 (II)에서 Z21, Z22, Z23, Z24, Z25, Z26, Z27 및 Z28 은 각각 화학식 (I)에서 Z1, Z2, Z3, Z4, Z5, Z6, Z7 및 Z8 과 동일한 의미를 갖고, 그의 바람직한 범위는 각각 화학식 (I)에서, Z1, Z2, Z3, Z4, Z5, Z6, Z7 및 Z8 의 그것과 유사하다.
화학식 (II) 에서, 각각의 Z34, Z35, Z39 및 Z40 은 독립적으로 치환 또는 비치환 탄소 원자, 치환 또는 비치환 질소 원자, 산소 원자 또는 황 원자, 바람직하게는 치환 또는 비치환 탄소 원자 또는 치환 또는 비치환 질소 원자, 더욱 바람직하게는 치환 또는 비치환 탄소 원자, 더욱더 바람직하게는 비치환 탄소 원자를 나타낸다. 각각의 Z31, Z32, Z33, Z36, Z37 및 Z38 은 독립적으로 치환 또는 비치환 탄소 원자, 또는 질소 원자, 바람직하게는 치환 또는 비치환 탄소 원자, 더욱 바람직하게는 비치환 탄소 원자를 나타낸다. 각각의 Z41, Z42, Z43, Z44, Z45 및 Z46 은 독립적으로 치환 또는 비치환 탄소 원자, 치환 또는 비치환 질소 원자, 산소 원자, 황 원자, 셀레늄 원자 또는 텔루륨 원자, 바람직하게는 치환 또는 비치환 탄소 원자, 치환 또는 비치환 질소 원자, 산소 원자 또는 황 원자, 더욱 바람직하게는 치환 또는 비치환 탄소 원자, 산소 원자 또는 황 원자, 더욱더 바람직하게는 치환 또는 비치환 탄소 원자, 또는 산소 원자를 나타낸다. (6-원 + 5-원) 축합 고리, Z31, Z32, Z33, Z34, Z35, Z41, Z42, Z43 및 탄소 원자로 형성된 것 중 하나, 및 Z36, Z37, Z38, Z39, Z40, Z44, Z45, Z46 및 탄소 원자로 형성된 것 중 다른 것에서 인접 원자의 각 쌍 사이의 결합은 단일 결합 또는 이중 결합을 나타내고, 그러한 축합 고리 각각에서 결합의 조합은 단일 결합 및 이중 결합의 임의의 조합일 수 있다. 각각의 Z31, Z32, Z33, Z34, Z35, Z41, Z42, Z43 및 탄소 원자로 형성된 (6-원 + 5-원) 축합 고리 및 Z36, Z37, Z38, Z39, Z40, Z44, Z45, Z46 및 탄소 원자로 형성된 (6-원 + 5-원) 축합 고리는 바람직하게는 벤조푸란 고리, 디벤조푸란 고리, 인돌 고리, 인다졸 고리, 벤즈이미다졸 고리, 카르바졸 고리, 벤조티오펜 고리, 디벤조티오펜 고리, 벤조티아졸 고리 또는 벤족사졸 고리, 더욱 바람직하게는 디벤조푸란 고리, 벤즈이미다졸 고리, 카르바졸 고리, 디벤조티오펜 고리, 벤조티아졸 고리 또는 벤족사졸 고리, 더욱더 바람직하게는 디벤조푸란 고리 또는 디벤조티오펜 고리, 가장 바람직하게는 디벤조푸란 고리이다. 이러한 고리가 치환기를 가질 경우, 각 치환기는 치환기 군 A로부터 독립적으로 선택될 수 있다. 이러한 고리에 의해 바람직한 치환기는 Z11, Z12, Z13, Z14, Z15 및 탄소 원자로 형성된 축합 고리 또는 Z16, Z17, Z18, Z19, Z20 및 탄소 원자로 형성된 축합 고리가 화학식 (I)에서 갖는 치환기와 유사하다.
화학식 (II)에서 A21 는 화학식 (I)에서 A11 이 갓는 것과 동일한 의미를 갖고, 그의 바람직한 범위는 화학식 (I)에서 A11 의 그것과 유사하다.
화학식 (III)은 하기로 예시된다:
화학식 (III)
(식 중, N 은 질소 원자를 나타내고, C 는 탄소 원자를 나타내고, Pt 는 백금 원자를 나타내고; 각각의 Z51, Z54, Z55 및 Z58 은 독립적으로 치환 또는 비치환 탄소 원자, 또는 질소 원자를 나타내고; 각각의 Z52, Z53, Z56 및 Z57 은 독립적으로 치환 또는 비치환 탄소 원자, 치환 또는 비치환 질소 원자, 산소 원자, 또는 황 원자를 나타내고; 5-원환, Z51, Z52, Z53, Z54 및 질소 원자로 형성된 것 중 하나, 및 Z55, Z56, Z57, Z58 및 질소 원자로 형성된 것 중 다른 것에서 인접 원자의 각 쌍 사이의 결합은 단일 결합 또는 이중 결합을 나타내고; Z51, Z52, Z53, Z54, Z55, Z56, Z57 및 Z58 가 치환기를 가질 수 있는 경우, 그의 각각은 치환기 군 A로부터 독립적으로 선택된 치환기를 가질 수 있고; 각각의 Z62 Z65, Z67 및 Z70 은 독립적으로 치환 또는 비치환 탄소 원자, 치환 또는 비치환 질소 원자, 산소 원자, 또는 황 원자를 나타내고; 각각의 Z71, Z72, Z73, Z74, Z75 및 Z76 은 독립적으로 치환 또는 비치환 탄소 원자, 치환 또는 비치환 질소 원자, 산소 원자, 황 원자, 셀레늄 원자 또는 텔루륨 원자를 나타내고; 각각의 Z61, Z63, Z64, Z66, Z68 및 Z69 는 독립적으로 치환 또는 비치환 탄소 원자, 또는 질소 원자를 나타내고; (6-원 + 5-원) 축합 고리, Z61, Z62, Z63, Z64, Z65, Z71, Z72, Z73 및 탄소 원자로 형성된 것 중 하나, 및 Z66, Z67, Z68, Z69, Z70, Z74, Z75, Z76 및 탄소 원자로 형성된 그 중 다른 것에서의 인접 원자의 각 쌍 사이의 결합은 단일 결합 또는 이중 결합을 나타내고; 5-원환에서 인접 멤버의 각 쌍은, Z71 및 Z72, Z72 및 Z73, Z74 및 Z75, 또는 Z75 및 Z76 은 고리를 형성하기 위해 함께 배합될 수 있고; Z61, Z62, Z63, Z64, Z65, Z66, Z67, Z68, Z69, Z70, Z71, Z72, Z73, Z74, Z75 및 Z76 이 치환기를 가질 수 있는 경우, 그들의 각각은 치환기 군 A로부터 독립적으로 선택된 치환기를 가질 수 있고; A31 은 이가 결합기를 나타냄).
화학식 (III)에서 Z51, Z52, Z53, Z54, Z55, Z56, Z57 및 Z58 은 각각 화학식 (I)에서 Z1, Z2, Z3, Z4, Z5, Z6, Z7 및 Z8 과 동일한 의미를 갖고, 그의 바람직한 범위는 각각 화학식 (I)에서 Z1, Z2, Z3, Z4, Z5, Z6, Z7 및 Z8 의 그것과 유사하다.
화학식 (III)에서, 각각의 Z62 Z65, Z67 및 Z70 은 독립적으로 치환 또는 비치환 탄소 원자, 치환 또는 비치환 질소 원자, 산소 원자 또는 황 원자, 바람직하게는 치환 또는 비치환 탄소 원자 또는 치환 또는 비치환 질소 원자, 더욱 바람직하게는 치환 또는 비치환 탄소 원자, 더욱더 바람직하게는 비치환 탄소 원자를 나타낸다. 각각의 Z61, Z63, Z64, Z66, Z68 및 Z69 는 독립적으로 치환 또는 비치환 탄소 원자, 또는 질소 원자, 바람직하게는 치환 또는 비치환 탄소 원자, 더욱 바람직하게는 비치환 탄소 원자를 나타낸다. 각각의 Z71, Z72, Z73, Z74, Z75 및 Z76 은 독립적으로 치환 또는 비치환 탄소 원자, 치환 또는 비치환 질소 원자, 산소 원자, 황 원자, 셀레늄 원자 또는 텔루륨 원자, 바람직하게는 치환 또는 비치환 탄소 원자, 질소 원자, 산소 원자 또는 황 원자, 더욱 바람직하게는 치환 또는 비치환 탄소 원자, 산소 원자 또는 황 원자, 더욱더 바람직하게는 치환 또는 비치환 탄소 원자 또는 산소 원자를 나타낸다. (6-원 + 5-원) 축합 고리, Z61, Z62, Z63, Z64, Z65, Z71, Z72, Z73 및 탄소 원자로 형성된 것 중 하나, 및 Z66, Z67, Z68, Z69, Z70, Z74, Z75, Z76 및 탄소 원자로 형성된 것 중 다른 것에서 인접 원자의 각 쌍 사이의 결합은 단일 결합 또는 이중 결합을 나타내고, 그러한 축합 고리의 각각에서 결합의 조합은 단일 결합 및 이중 결합의 임의의 조합일 수 있다. Z61, Z62, Z63, Z64, Z65, Z71, Z72, Z73 및 탄소 원자로 형성된 각각의 (6-원 + 5-원) 축합 고리 및 Z66, Z67, Z68, Z69, Z70, Z74, Z75, Z76 및 탄소 원자로 형성된 (6-원 + 5-원) 축합 고리는 바람직하게는 벤조푸란 고리, 디벤조푸란 고리, 인돌 고리, 인다졸 고리, 벤즈이미다졸 고리, 카르바졸 고리, 벤조티오펜 고리, 디벤조티오펜 고리, 벤조티아졸 고리 또는 벤족사졸 고리, 더욱 바람직하게는 디벤조푸란 고리, 벤즈이미다졸 고리, 카르바졸 고리, 디벤조티오펜 고리, 벤조티아졸 고리 또는 벤족사졸 고리, 더욱더 바람직하게는 디벤조푸란 고리 또는 디벤조티오펜 고리, 가장 바람직하게는 디벤조푸란 고리이다. 이러한 고리가 추가로 치환기를 가질 수 있는 경우, 각각의 치환기는 치환기 군 A로부터 독립적으로 선택될 수 있다. 이러한 고리에 의해 바람직한 치환기는 화학식 (I)에서 갖는 Z11, Z12, Z13, Z14, Z15 및 탄소 원자로 형성된 축합 고리 또는 Z16, Z17, Z18, Z19, Z20 및 탄소 원자로 형성된 축합 고리가 치환기와 유사하다.
화학식 (III)에서 A31 은 화학식 (I)에서 A11 이 갖는 것과 동일한 의미를 갖고, 그의 바람직한 범위는 화학식 (I)에서의 A11 의 그것과 유사하다.
화학식 (IV)는 하기로 예시된다:
화학식 (IV)
(식 중, 각각의 X1 및 X2 는 독립적으로 치환 또는 비치환 탄소 원자, 치환 또는 비치환 질소 원자, 산소 원자, 황 원자 또는 셀레늄 원자를 나타내고; 각각의 R41, R42, R43, R44, R45, R46, R47, R48, R49, R50, R51, R52, R53, R54, R55 및 R56 는 독립적으로 수소 원자 또는 치환기 군 A로부터 선택된 치환기를 나타내고; A41 은 이가 결합기를 나타냄).
화학식 (IV)에서, 각각의 X1 및 X2 는 독립적으로 치환 또는 비치환 탄소 원자, 치환 또는 비치환 질소 원자, 산소 원자, 황 원자 또는 셀레늄 원자, 바람직하게는 치환 또는 비치환 탄소 원자, 치환 또는 비치환 질소 원자, 산소 원자 또는 황 원자, 더욱 바람직하게는 치환 또는 비치환 질소 원자, 산소 원자 또는 황 원자, 더욱더 바람직하게는 산소 원자 또는 황 원자, 가장 바람직하게는 산소 원자를 나타낸다.
화학식 (IV)에서, 각각의 R41, R42, R43, R44, R45, R46, R47, R48, R49, R50, R51, R52, R53, R54, R55 및 R56 은 독립적으로 수소 원자 또는 치환기 군 A로부터 선택되는 치환기를 나타내고, 그것이 추가로 치환기를 가질 경우, 치환기는 바람직하게는 치환기 군 A로부터 선택된다. 각각의 R41, R42, R43, R44 는 바람직하게는 수소 원자, 치환 또는 비치환 알킬기, 시클로알킬기, 아릴기, 아미노기, 알콕시기, 아릴옥시기, 헤테로시클릭기, 시아노기 또는 실릴기, 더욱 바람직하게는 수소 원자, 치환 또는 비치환 알킬기, 시클로알킬기, 아릴기, 아미노기 또는 시아노기, 더욱더 바람직하게는 수소 원자, 알킬기, 아릴기 또는 시아노기, 가장 바람직하게는 수소 원자, 트리플루오로메틸기, 페닐기 또는 시아노기이다. 각각의 R45, R46, R47, R48, R49, R50, R51, R52, R53, R54, R55 및 R56 는 바람직하게는 수소 원자, 치환 또는 비치환 알킬기, 시클로알킬기, 아릴기, 아미노기, 알콕시기, 아릴옥시기, 헤테로시클릭기, 시아노기 또는 실릴기, 더욱 바람직하게는 수소 원자, 치환 또는 비치환 알킬기, 아릴기 또는 시아노기, 더욱더 바람직하게는 수소 원자, 트리플루오로메틸기, 페닐기 또는 시아노기, 가장 바람직하게는 수소 원자이다.
화학식 (IV)에서 A41 은 화학식 (I)에서 A11이 갖는 것과 동일한 의미를 갖고, 그의 바람직한 범위는 화학식 (I)에서 A11의 그것과 유사하다.
화학식 (V)는 하기로 예시된다:
화학식 (V)
(식 중, 각각의 X3 및 X4 는 독립적으로 치환 또는 비치환 탄소 원자, 치환 또는 비치환 질소 원자, 산소 원자, 황 원자 또는 셀레늄 원자를 나타내고; 각각의 R61, R62, R63, R64, R65, R66, R67, R68, R69, R70, R71, R72, R73, R74, R75 및 R76 는 독립적으로 수소 원자 또는 치환기 군 A로부터 선택된 치환기를 나타내고; A51 은 이가 결합기를 나타냄).
화학식 (V) 에서, 각각의 X3 및 X4 는 독립적으로 치환 또는 비치환 탄소 원자, 치환 또는 비치환 질소 원자, 산소 원자, 황 원자 또는 셀레늄 원자, 바람직하게는 치환 또는 비치환 탄소 원자, 치환 또는 비치환 질소 원자, 산소 원자 또는 황 원자, 더욱 바람직하게는 치환 또는 비치환 질소 원자, 산소 원자 또는 황 원자, 더욱더 바람직하게는 산소 원자 또는 황 원자, 가장 바람직하게는 산소 원자를 나타낸다.
화학식 (V)에서, 각각의 R61, R62, R63, R64, R65, R66, R67, R68, R69, R70, R71, R72, R73, R74, R75 및 R76 은 독립적으로 수소 원자 또는 치환기 군 A로부터 선택되는 치환기를 나타내고, 그것이 추가로 치환기를 갖는 경우, 치환기는 바람직하게는 치환기 군 A로부터 선택된다. R61, R62, R63 및 R64 의 바람직한 범위는 화학식 (IV)에서 R41, R42, R43 및 R44 의 그것과 유사하다. 각각의 R65, R66, R68, R69, R70, R71, R72, R74, R75 및 R76 은 바람직하게는 수소 원자, 치환 또는 비치환 알킬기, 시클로알킬기, 아릴기, 아미노기, 알콕시기, 아릴옥시기, 헤테로시클릭기, 시아노기 또는 실릴기, 더욱 바람직하게는 수소 원자, 치환 또는 비치환 알킬기, 아릴기 또는 시아노기, 더욱더 바람직하게는 수소 원자, 트리플루오로메틸기, 페닐기 또는 시아노기, 가장 바람직하게는 수소 원자이다. 각각의 R67 내지 R73 는 바람직하게는 수소 원자, 치환 또는 비치환 알킬기, 시클로알킬기, 아릴기, 아미노기, 알콕시기, 아릴옥시기, 헤테로시클릭기, 시아노기 또는 실릴기, 더욱 바람직하게는 수소 원자, 치환 또는 비치환 알킬기, 시클로알킬기, 아릴기, 아미노기 또는 시아노기, 더욱더 바람직하게는 수소 원자, 알킬기, 아릴기 또는 시아노기, 가장 바람직하게는 수소 원자, tert-부틸기, 트리플루오로메틸기, 페닐기 또는 시아노기이다.
화학식 (V)에서 A51 은 화학식 (I)에서 A11이 갖는 것과 동일한 의미를 갖고, 그의 바람직한 범위는 화학식 (I)에서 A11의 그것과 유사하다.
화학식 (VI)은 하기로 예시된다:
화학식 (VI)
(식 중, 각각의 X5 및 X6 는 독립적으로 산소 원자 또는 황 원자를 나타내고, 각각의 R101, R102, R103, R104, R105, R106, R107, R108, R109, R110, R111, R112, R113, R114, R115 및 R116 는 독립적으로 수소 원자 또는 치환기 군 A로부터 선택된 치환기를 나타내고, R117 및 R118 는 알킬기, 시클로알킬기 또는 아릴기를 나타냄).
화학식 (VI)에서, 각각의 X5 및 X6 가 독립적으로 산소 원자 또는 황 원자를 나타낼 수 있는 한, X5 및 X6 의 모두가 산소 원자 또는 황 원자이고, 더욱 바람직하게는 X5 및 X6 의 모두가 산소 원자인 것이 바람직하다.
화학식 (IV)에서, 각각의 R101, R102, R103, R104, R105, R106, R107, R108, R109, R110, R111, R112, R113, R114, R115 및 R116 은 독립적으로 수소 원자 또는 치환기 군 A로부터 선택되는 치환기를 나타내고, 그것이 추가로 치환기를 가질 경우, 치환기는 바람직하게는 치환기 군 A로부터 선택된다. 그의 바람직한 범위는 화학식 (IV) 에서 R41, R42, R43, R44, R45, R46, R47, R48, R49, R50, R51, R52, R53, R54, R55 및 R56의 그것과 유사하다. 각각의 R117 및 R118 은 독립적으로 수소 원자, 알킬기, 시클로알킬기, 아릴기, 할로겐 원자, 아미노기, 알킬티오기, 아릴티오기, 알킬옥시기, 아릴옥시기, 히드록시기, 메트캅토기 또는 할로겐 원자, 바람직하게는 수소 원자, 알킬기, 시클로알킬기, 아릴기, 할로겐 원자, 알킬티오기, 아릴티오기, 알킬옥시기 또는 아릴옥시기, 더욱더 바람직하게는 알킬기, 시클로알킬기 또는 아릴기, 가장 바람직하게는 메틸기를 나타낸다.
화학식 (VII)은 하기로 예시된다:
화학식 (VII)
(식 중, 각각의 X7 및 X8 은 독립적으로 산소 원자 또는 황 원자를 나타내고, 각각의 R121, R122, R123, R124, R125, R126, R127, R128, R129, R130, R131, R132, R133, R134, R135 및 R136 독립적으로 수소 원자 또는 치환기 군 A로부터 선택된 치환기를 나타내고, R137 및 R138 는 알킬기, 시클로알킬기 또는 아릴기를 나타냄).
화학식 (VII)에서, 각각의 X7 및 X8 가 독립적으로 산소 원자 또는 황 원자를 나타낼 수 있는 한, X7 및 X8m 의 모두가 산소 원자 또는 황 원자인 것이 바람직하고, X7 및 X8 의 모두가 산소 원자인 것이 더욱 바람직하다.
화학식 (VII)에서, 각각의 R121, R122, R123, R124, R125, R126, R127, R128, R129, R130, R131, R132, R133, R134, R135 및 R136 은 독립적으로 수소 원자 또는 치환기 군 A로부터 선택되는 치환기를 나타내고, 그것이 추가로 치환기를 가질 경우, 치환기는 바람직하게는 치환기 군 A로부터 선택된다. 그의 바람직한 범위는 화학식 (V)에서, R61, R62, R63, R64, R65, R66, R67, R68, R69, R70, R71, R72, R73, R74, R75 및 R76 의 그것과 유사하다. 각각의 R137 및 R138 은 독립적으로 수소 원자, 알킬기, 시클로알킬기, 아릴기, 할로겐 원자, 아미노기, 알킬티오기, 아릴티오기, 알킬옥시기, 아릴옥시기, 히드록실기 또는 메트캅토기, 바람직하게는 수소 원자, 알킬기, 시클로알킬기, 아릴기, 할로겐 원자, 알킬티오기, 아릴티오기, 알킬옥시기 또는 아릴옥시기, 더욱더 바람직하게는 알킬기, 시클로알킬기 또는 아릴기, 가장 바람직하게는 메틸기를 나타낸다.
본 발명의 화합물은 저분자 화합물, 올리고머 화합물, 또는 중합체 화합물 ((폴리스티렌에서) 바람직하게는 1000 내지 5000000, 더욱 바람직하게는 2000 내지 1000000, 더욱더 바람직하게는 3000 내지 100000의 중량 평균 분자량을 가짐)일 수 있다. 그것이 올리고머 화합물 또는 중합체 화합물인 경우, 그의 주쇄 또는 측쇄에서, 화학식에 의해 나타나는 구조를 포함할 수 있다. 중합체 화합물은 단일 중합체 화합물 또는 공중합체일 수 있다. 본 발명의 화합물은 바람직하게는 저분자 화합물이다.
본 발명의 화합물은 유기 전계발광 소자의 유기층으로 사용될 수 있다. 그것은 임의의 정공 주입 물질, 정공 수송 물질, 전자 수송 물질, 정공 차단 물질, 전자 차단 물질, 여기자 차단 물질 및 발광 물질로서 사용될 수 있다. 본 발명의 화합물은 바람직하게는 정공 주입 물질, 정공 수송 물질, 전자 차단 물질 또는 발광 물질, 더욱 바람직하게는 정공 수송 물질 및 발광 물질, 더욱더 바람직하게는 발광 물질로서 사용된다.
본 발명의 화합물이 발광 물질로서 사용되는 경우, 그것은 자외선 발광 물질, 가시광선 발광 물질, 또는 적외선 발광 물질일 수 있다. 또는, 그것은 형광 물질 또는 인광 물질일 수 있다.
본 발명의 화합물이 발광층으로 사용되는 경우, 그것은 일반적으로 발광층을 구성하는 모든 화합물의 질량을 기준으로, 0.1 내지 50 질량%의 양으로 함유된다. 내구성 및 외부 양자 효율의 관점으로부터, 그것은 바람직하게는 1 내지 50 질량%, 더욱 바람직하게는 2 내지 40 질량%의 양으로 함유된다.
본 발명의 소자에 함유된 호스트 물질은 단일 막의 형태에서, 바람직하게는 61 kcal/몰 이상 (255.5 KJ/몰 이상) 내지 90 kcal/몰 이하 (377.1 KJ/몰 이하), 더욱 바람직하게는 62 kcal/몰 이상 (259.78 KJ/몰 이상) 내지 85 kcal/몰 이하 (356.15 KJ/몰 이하), 더욱더 바람직하게는 65 kcal/몰 이상 (272.35 KJ/몰 이상) 내지 80 kcal/몰 이하 (335.2 KJ/몰 이하)의 최저 들뜬 삼중항 (T1 레벨) 에너지를 갖는다.
단일막의 형태에서 T1 레벨은 측정에 의해 수득되는 물질의 얇은 막의 인광 스펙트럼의 단-파장 끝으로부터 측정될 수 있다. 용액 형태에서 T1 레벨은 측정에 의해 수득되는 용액의 형태에서 물질의 인광 스펙트렘의 단 파장 끝으로부터 측정될 수 있다. 본원에서 사용된 것과 같은 용어 "T1"은 특별히 명시하지 않는 한, 얇은 막의 형태에서 T1을 의미한다.
T1 에너지는 깨끗한 석용 유리 기판 위에 진공 증착으로 물질을 증착하여, 약 50 nm의 막을 형성하고, "F-7000 형광 분광계 " (제품명; Hitachi High-Technologies의 제품)을 사용하여, 액체 질소 온도에서 얇은 막의 인광 스펙트럼을 측정하고, 수득된 인광 스펙트럼의 단파장면에서 증가하는 파장을 에너지 단위로 그와 동일하게 전환하여 측정될 수 있다.
<본 발명의 화합물의 합성 방법>
본 발명의 화합물은 다양한 방법에 의해 합성될 수 있다. 예를 들어, 그것은 용매 (예를 들어, 할로겐 용매, 알콜 용매, 에테르 용매, 에스테르 용매, 케톤 용매, 니트릴 용매, 아미드 용매, 설폰 용매, 설폭시드 용매, 또는 물) 또는 염기 (무기 또는 유기 염기, 예컨대, 나트륨 메톡시드, 칼륨 t-부톡시드, 트리에틸아민 또는 탄산 칼륨)의 존재 또는 부재에서 무용매에서 백금-이온-함유 화합물 및 리간드 또는 그의 해리 생성물을 가열 (맨틀 가열기 또는 마이크로파로 가열 하는 것은 통상의 가열만큼 효과적임)하거나 실온에 방치하여 수득될 수 있다.
본 발명의 화합물은 예를 들어, Synthesis, 5, 409-411(1986)에 기재된 것과 같은 방법을 참조로, 페닐피라졸 화합물 내로 히드라진 수화물과 해당하는 디 카르보닐 화합물을 반응시키고, 수득된 화합물을 알킬 할라이드 또는 포스겐과 반응시켜 해당하는 리간드를 합성한 다음, 상기-기재된 용매에서, 생기 기재된 것과 같이 그렇게 수득된 유기 리간드를 적절한 백금 공급원과 반응시켜 합성될 수 있다. 그러나 합성 방법은 그에만 제한되는 것은 아니다.
본 발명의 화합물의 합성을 위해 요구되는 반응 시간은 반응 활성에 따라 상이하고, 그에 따라 특별히 제한하지 않으나, 바람직하게는 바람직하게는 1 분 이상 내지 5 일 이하, 더욱 바람직하게는 5 분 이상 내지 3 일 이하, 더욱 바람직하게는 10 분 이상 내지 24 시간 이하이다.
본 발명의 화합물의 합성을 위해 요구되는 반응 온도는 반응 활성에 따라 상이하고, 그에 따라 특별히 제한하지 않으나, 바람직하게는 0℃ 이상 내지 300℃ 이하, 더욱 바람직하게는 5℃ 이상 내지 250℃ 이하, 더욱더 바람직하게는 10℃ 이상 내지 230℃ 이하이다.
본 발명의 화합물은 백금 화합물에 의도된 착물의 부분 구조를 구성하는 리간드를 바람직하게는 0.1 내지 10 당량, 더욱 바람직하게는 0.3 내지 6 당량, 더욱더 바람직하게는 0.5 내지 4 당량의 양으로 첨가하여 합성될 수 있다. 백금 화합물의 예는 할라이드 (예를 들어, 백금 클로라이드 및 칼륨 클로로플래티네이트), 카르복실레이트 (예를 들어, 백금 아세테이트), 디케토네이트 (예를 들어, 백금 아세틸아세토네이트), 유기 리간드를 함유하는 백금 화합물 (예를 들어, 디클로로시클로옥타디에닐 백금), 및 그의 수화물을 포함한다.
하기는 본 발명의 화합물의 상세한 예이나, 본 발명은 그에만 제한되는 것은 아니다.
< 유기 전계발광 소자 >
본 발명에 따른 유기 전계발광 소자는 상세하게 설명된다. 본 발명에 따른 소자는 한 쌍의 전극 및 하나 이상의 유기층을 갖는 유기 전계발광 소자이고, 본 발명의 화합물은 하나 이상의 유기층내로 혼입된다. 예를 들어, 본 발명에 따른 소자는 기판 상에 음극 및 양극을 갖고, 그것은 두 개의 전극 사이에 하나 이상의 유기층 (소자가 오직 하나의 유기층을 가질 경우, 발광층)을 갖는다. 전계발광 소자의 특성 관점에서, 음극 및 양극의 하나 이상의 전극은 투명한 것이 바람직하다.
본 발명의 소자에서, 하나 이상의 유기층의 기능은 특별히 제한하지는 않으나, 발광층 뿐만 아니라, 정공 주입층, 정공 수송층, 전자 주입층, 전자 수송층, 정공 차단층, 전자 차단층, 여기자 차단층 또는 보호층일 수 있다. 본 발명의 소자에서, 하나 이상의 유기층은 발광층 이외에, 정공 주입층, 전공 수송층, 전자 주입층, 전자 수송층, 정공 차단층, 전자 차단층, 여기자 차단층 또는 보호층을 가질 수 있다. 이러한 층은 동시에 다른 기능을 가질 수 있다.
본 발명에서 유기층의 바람직한 적층 모드로서, 정공 수송층, 발광층 및 전자 수송층은 양극의 면으로부터 연속으로 적층된다. 더욱이, 소자는 정공 수송층 및 발광층 사이 또는 발광층 및 전자 수송층 사이에 전하 차단층을 갖는다. 소자는 양극과 정공 수송층 사이에 정공 주입층을 가질 수 있다. 그것은 음극과 전자 수송층 사이에 전자 주입층을 가질 수 있다. 각 층은 다수의 이차 층내로 나눠 질 수 있다.
<기판>
본 발명에서 사용되는 기판은 바람직하게는 유기층으로부터 방출된 빛을 산란 또는 감쇄시키지 않는다. 상세한 예는 무기 물질, 예컨대, 이트리아 안정화된 지르코니아 (YSZ) 및 유리; 및 유기 물질, 예를 들어, 폴리에스테르, 예컨대, 폴리에틸렌 테레프탈레이트, 폴리부틸렌 테레프탈레이트, 및 폴리에틸렌 나프탈레이트, 폴리스티렌, 폴리카르보네이트, 폴리에테르설폰, 폴리아릴레이트, 폴리이미드, 폴리시클로올레핀, 노르보르넨 수지, 및 폴리(클로로트리플루오로에틸렌)을 포함한다.
유리가 기판으로 사용되는 경우, 무알칼리 유리의 사용은 유리에서 이온의 용출을 최소화하기 위해 바람직하다. 소다 라임 유리가 사용되는 경우, 예를 들어, 실리카로 코팅된 배리어가 바람직하다. 유기 물질로 만들어진 기판은 그것이 내열성, 입체적 안정성, 내용매성, 전기 절연성 및 가공성에서 우수하기 때문에, 바람직하다.
기판의 형태, 구조 및 크기는 특별히 제한하지 않고, 발광 소자의 의도된 용도 또는 목적에 따라 필요한 것으로 선택될 수 있다. 일반적으로, 기판은 바람직하게는 판의 평태이고, 단일층 구조 또는 적층 구조를 가질 수 있다. 그것은 단일 멤버 또는 두 개 이상의 멤버로 만들어질 수 있다.
기판이 무색 및 투명 또는 착색 및 투명일 수 있는 한, 무색 및 투명 기판이 유기 발광층으로부터 방출된 빛의 산란 또는 감쇄를 유발하지 않기 때문에, 바람직하다.
기판은 그의 표면 또는 반대 표면 위에, 습기 침투 방지층 (기체 배리어층)을 가질 수 있다. 습기 침투 방지층 (기체 배리어층)을 위한 물질로서, 무기 기판, 예컨대 실리콘 니트라이드 및 실리콘 옥사이드가 적절하다. 습기 침투 방지층 (기체 배리어층)은 예를 들어, RF 스퍼터링 (sputtering)에 의해 형성될 수 있다.
열가소성 기판이 사용되는 경우, 그것은 추가로 필요하다면, 단단한 코팅층 또는 하부 코팅층을 가질 수 있다.
<양극>
양극은 일반적으로 그것이 정공을 유기층으로 공급하는 전극으로서의 기능을 갖는 한, 형태, 구조 또는 크기를 제한하지 않는다. 양극의 물질은 발광 소자의 의도된 용도 또는 목적에 따라서, 공지된 전극 물질로부터 필요한 것으로 같이 선택될 수 있다. 상기 기재된 것과 같이, 양극은 일반적으로 투명 양극으로 형성된다.
양극의 물질의 예는 금속, 합금, 산화 금속 및 전기전도성 화합물 및 그의 혼합물을 포함한다. 양극 물질의 상세한 예는 전기전도성 산화 금속, 예컨대, 안티모니 및 불소로 도핑된 산화 주석 (예를 들어, ATO 및 FTO), 산화 주석, 산화 아연, 산화 인듐, 인듐 산화 주석 (ITO) 및 인듐 산화 아연 (IZO), 금속, 예컨대, 금, 은, 크로뮴, 및 니켈, 그러한 금속의 혼합물 또는 적층 및 전기전도성 산화 금속; 무기 전기전도성 물질, 예컨대, 요오드화 구리 및 황화 구리, 유기 전기전도성 물질, 예컨대, 폴리아닐린, 폴리티오펜, 및 폴리피롤; 이러한 물질과 ITO의 적층을 포함한다. 이러한 물질 중, 전기전도성 산화 금속으로 생산성, 및 고전도성, 투명성의 관점에서 ITO가 특히 바람직하다.
양극은 프린팅 및 코팅과 같은 습식 방법, 진공 증착, 스퍼터링 및 이온 도금과 같은 물리적 방법, 및 CVD 및 플라즈마 CVD와 같은 화학적 방법으로부터, 양극을 구성하는 물질에 대한 그의 적절성을 고려하여 필요한 것으로 선택된 방법에 의해 기판에 형성될 수 있다. ITO가 양극 물질로서 선택되는 경우, 양극은 DC 스퍼터링, RF 스퍼터링, 진공 증착, 또는 이온 도금에 의해 형성될 수 있다.
본 발명의 소자에서, 양극의 형성 위치는 특별히 제한하지 않고, 발광 소자의 의도된 용도 또는 목적에 따라 필요한 것으로 선택될 수 있다. 그러나 바람직하게는 기판 상에 형성된다. 상기 경우에서, 양극은 기판의 표면 전체에 걸쳐 형성될 수 있거나, 그의 일부에 형성될 수 있다.
양극이 형성된 경우, 패턴 형성은 포토리소그래피를 사용하는 화학적 식각 또는 레이져 노출에 의한 물리적 식각에 의해 수행될 수 있다. 양극은 또한 진공 증착 또는 적층 마스크를 통한 스퍼터링, 리프트-오프 (lift-off) 방법 또는 프린팅 방법에 의해 형성될 수 있다.
양극의 두께는 양극을 구성하는 물질에 따라 필요한 것으로 선택되고, 대부분의 방법에서 명시될 수 없으나, 두께는 일반적으로 대략 10 nm 내지 50 ㎛, 바람직하게는 50 nm 내지 20 ㎛ 이다.
양극의 저항은 바람직하게는 103 Ω/sq 이하, 더욱 바람직하게는 102 Ω/sq 이하 이다. 양극은 그것이 투명한 한, 무색 또는 착색일 수 있다. 양극의 투과도는 투명성 양극의 면으로부터 발광을 수득하기 위해, 바람직하게는 60% 이상, 더욱 바람직하게는 70% 이상이다.
투명성 양극에 대한 상세한 설명은 Yutaka Sawada가 감독하고, CMC (1999) 에서 출판한, Development of Transparent Conductive films에 제시된다. 낮은 내열성을 갖는 플라스틱 베이스 물질이 사용되는 경우, ITO 또는 IZO를 사용하여 형성된 투명성 양극이 150 ℃ 이하의 온도에서 바람직하다.
<음극>
음극의 형태, 구조 또는 크기는 그것이 유기층내로 전자를 채우는 전극으로서의 기능을 갖는 한, 일반적으로 특별히 제한하지 않는다. 그의 물질은 소자의 의도된 목적 또는 용도에 따라, 공지된 전극 물질로부터 필요한 것으로 선택될 수 있다.
음극을 이루는 물질은, 예를 들어, 금속, 합금, 산화 금속 및 전기 전도성 화합물, 및 그의 혼합물이다. 상세한 예는 알칼리 금속 (예컨대, Li, Na, K, 및 Cs), 알칼리 토금속 (예컨대, Mg 및 Ca), 금, 은, 납, 알루미늄, 나트륨-칼륨 합금, 리튬-알루미늄 합금, 마그네슘-은 합금, 및 희토금속, 예컨대, 인듐 및 이테르븀을 포함한다. 이러한 물질은 단독으로 사용될 수 있다. 그러나 안정성 및 전자 주입 특성의 모두를 만족시키는 관점에서, 바람직하게는 그들의 둘 이상이 조합으로 사용될 수 있다.
이들 중, 알칼리 금속 및 알칼리 토금속이 전자 주입 특성의 관점으로부터, 음극을 구성하는 물질로서 바람직하고, 주로 알루미늄으로 이루어진 물질은 그의 우수한 저장 안정성으로 인해 바람직하다.
용어 "주로 알루미늄으로 이루어진 물질"은 단일 물질 및 알루미늄 및 0.01 내지 10 질량%의 알칼리 금속 또는 알칼리 토금속으로 이루어진 합금 또는 혼합물(예컨대, 리튬-알루미늄 합금 및 마그네슘-알루미늄 합금)을 의미한다.
음극의 물질은 JP-A-2-15595 및 JP-A-5-121172에 상세히 기재되고, 거기에 기재된 물질은 본 발명에서 또한 사용될 수 있다.
음극을 형성하는 방법은 특별히 제한하지 않고, 공지된 방법으로 형성될 수 있다. 그것은 프린팅 및 코팅과 같은 습식 방법, 진공 증착, 스퍼터링 및 이온 도금과 같은 물리적 방법, 및 CVD 및 플라즈마 CVD와 같은 화학적 방법으로부터, 음극을 만드는 상기-기재된 물질에 대한 적절성을 고려하여, 필요한 것으로 선택된 방법에 따라 형성될 수 있다. 금속이 음극에 대한 물질로서 선택되는 경우, 음극은 하나 이상의 금속을 동시 또는 연속적으로 스퍼터링하여 형성될 수 있다.
음극이 형성된 경우, 패턴형성은 포토리소그래피를 사용하는 화학적 식각 또는 레이져 노출에 의한 물리적 식각에 의해 수행될 수 있다. 음극은 또한 진공 증착 또는 적층된 마스크를 통한 스퍼터링, 또는 리프트-오프 방법 또는 프린팅 방법에 의해 형성될 수 있다.
본 발명에서, 음극을 형성하는 위치는 특별히 제한하지 않고, 그것은 유기층 전체에 걸쳐 형성될 수 있거나, 그의 일부에 형성될 수 있다.
예를 들어, 알칼리 금속 또는 알칼리 토금속의 옥시드 또는 플루오라이드로 만들어고, 0.1 nm 내지 5 nm의 두께를 갖는 절연층은 음극 또는 유기층 사이로 삽입될 수 있다. 상기 절연층은 또한 전자 주입층의 종류로서 고려될 수 있다. 예를 들어, 그것은 진공 증착, 스퍼터링 또는 이온 도금에 의해 형성될 수 있다.
음극의 두께는 음극을 구성하는 물질에 따라, 필요한 것으로 선택될 수 있고, 그것은 대부분의 방법에서 결정될 수는 없다. 두께는 일반적으로 10 nm 내지 5 μm, 바람직하게는 50 nm 내지 1μm이다.
음극은 투명 또는 불투명일 수 있다. 투명성 음극은 1 내지 10 nm의 두께를 갖는 얇은 막 내로 음극의 물질을 형성하고, 이어서 투명 전도성 물질, 예컨대, ITO 또는 IZO를 거기에 적층하여 수득될 수 있다.
<유기층>
본 발명에서 유기층은 하기에 설명될 것이다. 유기층은 오직 유기 화합물로 이루어진 층일 수 있거나, 유기 화합물 및 무기 화합물 모두를 함유하는 층일 수 있다.
본 발명의 유기 전계발광 소자는 발광층을 포함하는 하나 이상의 유기층을 갖고, 그것은 하나 이상의 발광층을 포함한다. 발광층 이외에 유기층의 예는 상기에 기재된 것과 같이, 정공 수송층, 전자 수송층, 전하 차단층, 정공 주입층, 및 전자 주입층을 포함한다.
- 유기층의 형성 -
본 발명의 유기 전계발광 소자에서, 유기층의 각 층은 바람직하게는 임의의 건조 막 형성 방법, 예컨대, 증기 증착 또는 스퍼터링, 이동 방법 및 프린팅 방법에 의해 형성될 수 있다.
- 발광층 -
발광층은 전압이 공급될 때, 양극, 정공 주입층, 또는 정공 수송층으로부터 정공을 받아들이거나, 음극, 전자 주입층, 또는 전자 수송층으로부터 전자를 받아들이고, 발광을 유발하기 위해 정공과 전자의 재조합 위치를 제공하는 기능을 갖는 층이다.
본 발명에서, 발광층은 발광 물질 단독으로 이루어질 수 있거나, 그것은 호스트 물질 및 발광 물질의 혼합된 층으로서 설정될 수 있다. 발광 물질은 본 화합물 단독으로 이루어질 수 있거나, 그것은 본 화합물 및 본 화합물이 외에 형광- 또는 인광-생성 물질의 조합일 수 있다. 그리고 오직 하나 또는 둘 이상의 종류의 도펀트 (발광 물질에 함유되는 화합물)가 사용될 수 있다. 호스트 물질은 바람직하게는 전하 수송 물질이다. 그의 종류로서, 호스트 물질의 오직 한 종류가 사용될 수 있거나, 호스트 물질의 둘 이상의 종류가 조합으로 사용될 수 있다. 예를 들어, 전자-수송가능한 호스트 물질 및 정공-수송가능한 호스트 물질의 혼합된 조성물이 사용될 수 있다. 더욱이, 전하를 수송할 수 없고, 발광을 제공하지 않는 물질이 발광층 내로 혼입될 수 있다.
발광층은 단일층 또는 둘 이상의 층일 수 있다. 그것이 둘 이상의 층을 갖는 경우, 그것은 각각 상이한 색의 빛을 방출할 수 있다.
본 발명의 화합물과 조합으로 사용될 수 있는 형광 물질의 예는 벤족사졸 유도체, 벤즈이미다졸 유도체, 벤조티아졸 유도체, 스티릴벤젠 유도체, 폴리페닐 유도체, 디페닐부타디엔 유도체, 테트라페닐부타디엔 유도체, 나프탈이미드 유도체, 쿠마린 유도체, 축합 방향족 화합물, 페리논 유도체, 옥사디아졸 유도체, 옥사진 유도체, 알다진 유도체, 피랄리딘 유도체, 시클로펜타디엔 유도체, 비스-스티릴안트라센 유도체, 퀴나크리돈 유도체, 피롤로피리딘 유도체, 티아디아졸로피리딘 유도체, 시클로펜타디엔 유도체, 스티릴아민 유도체, 디케토피롤로피롤 유도체, 8-퀴놀리놀의 금속 착물 및 피로메탄 유도체의 금속 착물에 의해 대표되는 다양한 금속 착물, 중합체 화합물, 예컨대, 폴리티오펜, 폴리페닐렌, 및 폴리페닐렌 비닐렌, 및 화합물, 예컨대, 유기실란 유도체를 포함한다.
형광 물질이 사용되는 경우, 발광층에서 형광 물질의 함량은 바람직하게는 0.1 내지 10 질량%, 더욱 바람직하게는 0.2 내지 5 질량%, 더욱더 바람직하게는 0.5 내지 2 질량%이다.
본 발명의 화합물과 조합으로 사용되는 인광 물질의 예는 전이 금속 원자 또는 란탄계 원자를 함유하는 착물을 포함한다. 전이 금속 원자의 바람직한 예는 특별히 제한하지는 않으나, 루테늄, 로듐, 팔라듐, 텅스텐, 레늄, 오스뮴, 이리듐, 금, 은, 구리, 및 백금을 포함한다. 이들 중, 레늄, 이리듐, 및 백금이 더욱 바람직하고, 이리듐 및 백금이 더욱더 바람직하다. 란탄계 원자의 예는 란타늄, 세륨, 프라세오디뮴, 네오디뮴, 사마륨, 유로퓸, 가돌리늄, 테르븀, 디스프로슘, 홀뮴, 에르븀, 툴리움, 이테르븀, 및 루테슘을 포함한다. 이들 중, 네오듐, 유로퓸, 및 가돌리늄이 바람직하다.
착물의 리간드로서, 예를 들어, 1987 년 Pergamon Press에 의해 출판된, G Wilkinson 등 의, Comprehensive Coordination Chemistry; 1987년에 Springer-Verlag에 의해 출판된, H. Yersin, Photochemistry and Photophysics of Coordination Compound; 및 1982 년 Shokabo Publishing에 의해 출판된, Akio Yamamoto, Organometallic Chemistry-Principles and Applications 에 기재된 리간드가 사용될 수 있다.
리간드의 상세한 예는 바람직하게는 할로겐 리간드 (바람직하게는 염소 리간드), 질소-함유 헤테로시클릭 리간드 (예컨대, 페닐피리딘, 벤조퀴놀린, 퀴놀리놀, 비피리딜, 및 페난트롤린), 디케톤 리간드 (예컨대, 아세틸아세톤), 카르복실산 리간드 (예컨대, 아세트산 리간드), 일산화 탄소 리간드, 이소니트릴 리간드, 및 시아노 리간드를 포함한다. 이들 중, 질소-함유 헤테로시클릭 리간드가 더욱 바람직하다. 상기 기재된 착물은 화합물에서 하나의 전이 금속 원자를 함유하는 착물, 또는 둘 이상의 전이 금속 원자를 함유하는 소위 다핵 착물일 수 있다. 그들은 동시에 상이한 금속 원자를 함유할 수 있다.
이들 중, 인광 물질의 상세한 예는 본 발명의 화합물 외에도, 특허 문서, 예컨대, U.S. 특허 제 6,303,238B1 호 및 제 6,097,147 호, WO 00/57676, 00/70655, 01/08230, 01/39234A2, 01/41512A1, 02/02714A2, 02/15645A1, 02/44189A1, 및 05/19373A2, 및 JP-A-2001-247859, JP-A-2002-302671, JP-A-2002-117978, JP-A-2003-133074, JP-A-2002-235076, JP-A-2003-123982, 및 JP-A-2002-170684, EP1211257, JP-A-2002-226495, JP-A-2002-234894, JP-A-2001-247859, JP-A-2001-298470, JP-A-2002-173674, JP-A-2002-203678, JP-A-2002-203679, JP-A-2004-357791, JP-A-2006-256999, JP-A-2007-19462, JP-A-2007-84635, 및 JP-A-2007-96259에 기재된 인광 화합물을 포함한다. 이들 중, 발광 도펀트의 더욱 바람직한 예는 Ir 착물, Pt 착물, Cu 착물, Re 착물, W 착물, Rh 착물, Ru 착물, Pd 착물, Os 착물, Eu 착물, Tb 착물, Gd 착물, Dy 착물, 및 Ce 착물을 포함하고, 그 중Ir 착물, Pt 착물, 및 Re 착물이 특히 바람직하다. 이들 중, 일가 이상의 배위 모드의 금속-탄소 결합, 금속-질소 결합, 금속-산소 결합, 및 금속-황 결합을 함유하는 각각의 Ir 착물, Pt 착물, 및 Re 착물이 바람직하다. 더욱이, 발광 효율, 작동 내구성 및 색도의 관점에서, 삼배위 또는 고-배위 리간드를 함유하는, 각각의 Ir 착물, Pt 착물 및 Re 착물이 특히 바람직하다.
인광 물질은 바람직하게는 바람직하게는 0.1 내지 50 질량%, 더욱 바람직하게는 1 내지 50 질량%, 더욱더 바람직하게는 2 내지 40 질량%의 양으로 발광층에 함유된다.
본 발명에서 발광층에 함유되는 호스트 물질로서, 물질은 단일 막의 형태로 상기 기재된 범위 내에 있는 T1 레벨을 갖는다. 예는 카르바졸 골격을 갖는 물질, 디아릴아민 골격을 갖는 것, 피리딘 골격을 갖는 것, 피라진 골격을 갖는 것, 트리아진 골격을 갖는 것, 아릴실란 골격을 갖는 것, 및 정공 주입층, 정공 수송층, 전자 주입층 또는 전자 수송층의 설명에서 후에 예시되는 것들을 포함한다.
발광층의 두께는 특별히 제한하지 않으나, 통상 바람직하게는 1 내지 500 nm, 더욱 바람직하게는 5 내지 200 nm, 더욱더 바람직하게는 10 내지 100 nm이다.
본 발명에 따른 유기 전계발광 소자에서, 하나 이상의 유기층이 발광층 및 본 발명의 화합물 및 단일층의 형태로 61 kcal/몰 이상의 T1 레벨을 호스트 물질을 함유하는 발광층을 포함한다. 상기 구조를 가지므로서, 본 발명은 외부 양자 효율 및 발광 반감기의 증가를 달성할 수 있다.
- 정공 주입층, 정공 수송층 -
정공 주입층 및 정공 수송층 각각은 양극 또는 양극면으로부터 정공을 받아들이고, 음극면으로 그들을 수송하는 기능을 갖는다.
상세하게는, 정공 주입층 및 정공 수송층은 바람직하게는 카르바졸 유도체, 트리아졸 유도체, 옥사졸 유도체, 옥사디아졸 유도체, 이미다졸 유도체, 폴리아릴알칸 유도체, 피라졸린 유도체, 피라졸론 유도체, 페닐렌디아민 유도체, 아릴아민 유도체, 아미노-치환 찰콘 유도체, 스티릴안트라센 유도체, 플루오레논 유도체, 히드라존 유도체, 스틸벤 유도체, 실라잔 유도체, 방향족 삼차 아민 화합물, 스티릴아민 화합물, 포르피린 화합물, 유기 실란 유도체, 또는 탄소를 함유하는 층이다.
정공 주입층 및 정공 수송층의 각각의 두께는 바람직하게는 구동 전압을 감소시키기 위해서, 500 nm 이하이다.
정공 수송층의 두께는 바람직하게는 1 내지 500 nm, 더욱 바람직하게는 5 nm 내지 200 nm, 더욱더 바람직하게는 10 nm 내지 100 nm이다. 정공 주입층의 두께는 바람직하게는 0.1 nm 내지 200 nm, 더욱 바람직하게는 0.5 내지 100 nm, 더욱더 바람직하게는 1 내지 100 nm이다.
정공 주입층 및 정공 수송층은 각각 하나 이상의 상기-기재된 물질로 이루어진 단일층 또는 동일한 조성물 또는 상이한 조성물을 갖는 다수의 층으로 이루어진 다중층일 수 있다.
- 전자 주입층, 전자 수송층 -
전자 주입층 및 전자 수송층은 음극 또는 음극면으로부터 전자를 받고, 양극면으로 그들을 수송하는 기능을 갖는 층이다.
상세하게는, 전자 주입층 및 전자 수송층은 바람직하게는 트리아졸 유도체, 옥사졸 유도체, 옥사디아졸 유도체, 이미다졸 유도체, 플루오레논 유도체, 안트라퀴노디메탄 유도체, 안트론 유도체, 디페닐퀴논 유도체, 티오피란 디옥시드 유도체, 카르보디이미드 유도체, 플루오레닐리덴메탄 유도체, 디스티릴피라진 유도체, 방향족 시클릭 테트라카르복시 무수물, 예컨대, 나프탈렌 및 페릴렌, 8-퀴놀리놀 유도체의 금속 착물로 대표되는 다양한 착물, 금속프탈로시아닌, 및 리간드로서 벤족사졸 또는 벤조티아졸을 갖는 금속 착물, 및 유기 실란 유도체를 함유하는 층이다.
전자 주입층 및 전자 수송층의 각각의 두께는 구동 전압을 감소시키기 위해 바람직하게는 50 nm 이하이다.
전자 수송층의 두께는 바람직하게는 1 내지 500 nm, 더욱 바람직하게는 5 nm 내지 200 nm, 더욱더 바람직하게는 10 nm 내지 100 nm 이다. 전자 주입층의 두께는 바람직하게는 0.1 내지 200 nm, 더욱 바람직하게는 0.2 내지 100 nm, 더욱더 바람직하게는 0.5 내지 50 nm 이다.
각각의 전자 주입층 및 전자 수송층은 하나 이상의 상기-기재된 물질로 이루어진 단일층이거나, 동일한 조성물 또는 상이한 조성물을 갖는 다수의 층으로 이루어진 다중층일 수 있다.
- 정공 차단층 -
정공 차단층은 양극면에서 발광층으로 수송되는, 정공의 음극면으로의 경로를 방지하는 기능을 갖는 층이다. 본 발명에서, 정공 차단층은 음극면 상에 발광층에 인접한 유기층으로서 형성될 수 있다.
정공 차단층에 포함된 유기 화합물의 예는 알루미늄 착물, 예컨대, 알루미늄(III) 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)4-페닐페놀레이트 (약자로는 "BAlq"), 트리아졸 유도체, 및 페난트롤린 유도체, 예컨대, 2,9-디메틸-4,7-디페닐-1,10-페난트롤린 (약자로는 "BCP")를 포함한다. 정공 차단층의 두께는 바람직하게는 1 nm 내지 500 nm, 더욱 바람직하게는 5 nm 내지 200 nm, 더욱더 바람직하게는 10 nm 내지 100 nm이다.
정공 차단층은 하나 이상의 상기-기재된 물질로 이루어진 단일층 또는 동일한 조성물 또는 상이한 조성물을 갖는 다수의 층으로 이루어진 다중층일 수 있다.
<보호층>
본 발명에서, 모든 유기 EL 소자는 보호층에 의해 보호될 수 있다.
임의의 물질이 소자의 열화를 증진하는 물질, 예컨대, 물 또는 산소가 소자로 침입하는 것을 방지하는 기능을 갖는 한, 보호층에 도입될 수 있다.
물질의 상세한 예는 금속, 예컨대, In, Sn, Pb, Au, Cu, Ag, Al, Ti 및 Ni; 산화 금속, 예컨대, MgO, SiO, SiO2, Al2O3, GeO, NiO, CaO, BaO, Fe2O3, Y2O3, 및 TiO2; 금속 질화물, 예컨대, SiNx 및 SiNxOy; 금속 염화물, 예컨대, MgF2, LiF, AlF3 및 CaF2; 폴리에틸렌, 폴리프로필렌, 폴리(메틸 메타크릴레이트), 폴리이미드, 폴리우레아, 폴리테트라플루오로에틸렌, 폴리클로로트리플루오로에틸렌, 폴리디클로로디플루오로에틸렌, 클로로트리플루오로에틸렌/디클로로디플루오로에틸렌 공중합체, 테트라플루오로에틸렌 및 하나 이상의 공단량체를 함유하는 단량체 혼합물을 공중합하여 수득될 수 있는 공중합체, 그의 공중합체 백본 상에 고리 구조를 갖는 불소-함유 공중합체, 1% 이상의 물 흡수성을 갖는 물 흡수성 물질, 및 0.1% 이하의 물 흡수성을 갖는 방습 물질을 포함한다.
보호층을 형성하는 방법은 특별히 제한하지 않는다. 형성에 적용할 수 있는 방법의 예는 진공 증착 방법, 스퍼터링 방법, 반응 스퍼터링 방법, MBE (분자 빔 에피탁시) 방법, 클러스터 이온 빔 방법, 이온 도금 방법, 플라즈마 중합 방법 (고-주파 들뜬 이온 도금 방법), 플라즈마 CVD 방법, 레이져 CVD 방법, 열 CVD 방법, 기체 공급 CVD 방법, 코팅 방법, 프린팅 방법, 및 이동 방법을 포함한다.
< 실링 >
본 발명의 전체 유기 전계발광 소자는 실링 용기를 사용하여 실링될 수 있다.
또한, 실링 용기 및 소자 사이의 공간은 습기 흡수제 또는 비활성 액체로 채워질 수 있다. 습기 흡수제는 특히 제한하지는 않는다. 그의 예는 산화 바륨, 산화 나트륨, 산화 칼륨, 산화 칼슘, 황화 나트륨, 황화 칼슘, 황화 마그네슘, 오산화인, 염화 칼슘, 염화 마그네슘, 염화 구리, 염화 세슘, 불화 니오븀, 브롬화 칼슘, 브롬화 바나듐, 분자체, 제올라이트, 및 산화 마그네슘을 포함한다. 비활성 액체는 특별히 제한하지 않고, 그의 예는 파라핀, 액체 파라핀, 불소-기재 용매, 예컨대, 퍼플루오로알칸, 퍼플루오로아민 및 퍼플루오로에테르, 염소-기제 용매, 및 실리콘 오일을 포함한다.
직류 (필요하다면 교류 소자를 포함할 수 있음) 전압 (일반적으로, 2 내지 15 V) 또는 본 발명의 유기 전계발광 소자의 음극 및 양극 사이의 직류를 적용하여, 발광이 수득될 수 있다.
본 발명의 유기 전계발광 소자를 작동하기 위한 방법의 예는 JP-A-2-148687, JP-A-6-301355, JP-A-5-29080, JP-A-7-134558, JP-A-8-234685, 및 JP-A-8-241047, 일본 특허 제 2784615 호, 및 U.S. 특허. 제 5,828,429 호 및 제 6,023,308 호에 기재된 것들을 포함한다.
본 발명의 백금 착물은 우수한 발광 양자 수율을 가지므로, 본 발명의 백금 착물을 사용하는 발광 소자는 높은 외부 양자 효율을 갖고, 구동 전압, 소비 전력 및 내구성에서 우수하다.
본 발명의 유기 전계발광 소자는 바람직하게는 디스플레이 소자, 디스플레이, 백라이트 (backlight), 전자사진, 조명용 광원, 기록용 광원, 노광용 광원, 리딩용 광원, 신호, 신호판, 인테리어, 및 광통신의 분야에서 사용될 수 있다. 본 발명의 화합물은 또한 의료용 제품, 형광 증백제, 사진용 물질, UV 흡수 물질, 레이져 염료, 기록 매체용 물질, 잉크젯 안료, 컬러 필터용 염료, 색 전환 필터, 및 분석용으로 사용될 수 있다.
본 발명은 이하에서 실시예를 바탕으로 상세하게 기재될 것이다. 그러나 본 발명의 구현예는 그들에 의해 제한되지 않는다는 것을 유념해야만 한다.
화학식 (I)에 의해 나타나는 본 발명의 화합물 중, 예시된 화합물 (19), (20), (31), 및 (32)이 합성될 수 있으나, 본 발명은 상기 합성 방법에만 제한되는 것은 아니다.
<본 발명의 화합물 (31)의 합성>
질소 대기에서, 1.76 g (10 mmol)의 화합물 (A), 11.76 g (40 mmol)의 2-요오드디벤조푸란 (B), 0.14 g (1 mmol)의 산화 구리, 0.55 g (4 mmol)의 살리실알독심, 13.0 g (40 mmol)의 탄산 세슘, 및 200 mL의 DMF를 200-mL 3-목 (three-necked) 플라스크에 채우고, 혼합물을 150 ℃에서 16시간 동안 반응시켰다. 반응 혼합물을 여과하고, 농축하였다. 그렇게 수득된 잔류물을 실리카겔 크로마토그래피 (현상 용매: 헥산/에틸 아세테이트 = 4/1)로 정제하여 1.80 g의 화합물 (C)를 수득하였다. 수율: 35%.
1H-NMR (300 MHz, CDCl3 내): δ (ppm) = 8.59(d, 2H), 8.19(d, 2H), 8.0(d, 2H), 7.83(d, 2H), 7.64(d, 2H), 7.52-7.37(m, 6H), 6.48(d, 2H), 1.94(s, 6H).
질소 대기에서, 1.40 g (2 mmol)의 화합물 (C), 0.94 g (2 mmol)의 비스(벤조니트릴) 백금(II) 클로라이드, 및 40 mL의 m-톨루니트릴을 50-mL의 가지형 플라스크에 채웠다. 수득된 혼합물을 230℃에서 5 시간 동안 가열하였다. 실온으로 냉각한 후, 40 mL의 헥산을 반응 혼합물에 첨가하였다. 그렇게 침전된 갈색 고체를 실리카겔 크로마토그래피 (현상 용매: 클로로포름)으로 정제하여 1.28 g의 화합물 (31)을 수득하였다. 수율: 91%. 본 발명의 예시된 화합물 (31)은 실온의 디클로로메탄 용액 내 480 nm에서 빛을 방출하였다. 예시된 화합물 (31) 및 1,3-비스(N-카르바졸릴)벤젠 (MCP)의 공-증착으로 수득된 막은 0.9의 PL 방출 양자 수율을 가졌다.
1H-NMR (300 MHz, CDCl3 내): δ (ppm) = 8.75(d,2H), 8.20(dd,2H), 7.98(d,2H), 7.88(d,2H), 7.62(d,2H), 7.47(t,2H), 7.37(t,2H), 6.74(d,2H), 1.92(s,6H).
< 본 발명의 화합물 (20)의 합성>
질소 대기에서, 2.64 g (15 mmol)의 화합물 (A), 14.83 g (60 mmol)의 3-브로모디벤조푸란 (D), 0.22 g (1.5 mmol)의 산화 구리, 0.83 g (6 mmol)의 살리실알독심, 19.55 g (60 mmol)의 탄산 세슘, 및 50 mL의 DMF를 200-mL의 3-목 플라스크에 채우고, 혼합물을 150 ℃에서 24 시간 동안 반응시켰다. 반응 혼합물을 여과하고 농축하였다. 그렇게 수득된 잔류물을 실리카겔 크로마토그래피 (현상 용매: 헥산/에틸 아세테이트 = 4/1)로 정제하여 2.1 g의 화합물 (E)을 수득하였다. 수율: 26%.
1H-NMR (300 MHz, CDCl3 내): δ (ppm) = 8.28(d,2H), 8.01(d,2H), 7.90(s,2H), 7.78(d,2H), 7.66-7.55(m,4H), 7.50(t,2H), 7.37(t,2H), 6.41(d,2H), 1.94(s,6H).
질소 대기에서, 1.50 g (2.95 mmol)의 화합물 (E), 1.32 g (2.8 mmol)의 비스(벤조니트릴) 백금(II) 클로라이드, 및 45 mL의 m-톨루니트릴을 50-mL 가지형 플라스크에 채우고, 수득된 혼합물을 230℃에서 9 시간 동안 가열하였다. 실온으로 냉각 후, 45 mL의 헥산을 반응 혼합물에 첨가하였다. 그렇게 침전된 갈색 고체를 실리카겔 크로마토그래피 (현상 용매: 클로로포름)로 정제하여, 1.18 g의 화합물 (20)을 수득하였다. 수율: 56%. 본 발명의 예시된 화합물 (20)은 실온의 디클로롤메탄 용액 내 445 nm에서 빛을 방출하였다. 예시된 화합물 (20)과 3-비스(N-카르바졸릴)벤젠 (MCP)의 공-증착에 의해 수득된 막은 0.5의 PL 방출 양자 수율을 가진다.
1H-NMR (400 MHz, CDCl3 내): δ (ppm) = 8.39(t, 2H), 8.09(s, 2H), 7.9(m, 4H), 7.62(d, 2H), 7.46(t, 2H), 7.33(t, 2H), 6.64(d, 2H), 1.86(s, 6H).
< 본 발명의 화합물 (32)의 합성>
화합물 (A) 및 화합물 (F)를 개시 물질로서 사용하는 것 이외에, 상기 사용된 것과 유사한 방법으로, 화합물 (32)는 합성될 수 있다.
< 본 발명의 화합물 (19)의 합성 >
화합물 (A) 및 화합물 (H)를 개시 물질로서 사용하는 것 이외에, 상기 사용된 것과 유사한 방법으로, 화합물 (19)는 합성될 수 있다.
비교예 및 실시예에 사용되는 다른 화합물의 화학 구조를 하기에 나타냈다.
(비교예 1)
0.5 mm의 두께 및 2.5 cm 평방이고, ITO 막을 갖는 유리 기판 (10 Ω/sq의 표면 저항을 갖는 Geomatec의 제품)을 세정 용기에 넣고, 2-프로판올에서 초음파로 세정하고, UV 오존으로 30 분 동안 처리하였다. 수득된 투명성 양극 (ITO 막)에 하기의 유기층을 진공 증착으로 연속하여 증착하였다.
본 발명의 실시예에서 증착 속도는 특별히 언급하지 않는 한 0.2 nm/초이다. 증착 속도는 수정 발진기 (crystal oscillator)를 사용하여 측정되었다. 하기에 기재되는 막 두께는 또한 수정 발진기를 사용하여 측정되었다.
세정된 ITO 기판을 증착 기기에 넣었다. 50 nm의 두께로 NPD를 증기 증착 후, MCP (단일층의 형태에서 T1 레벨: 67 kcal/몰) 및 비교 화합물 (1) (JP-A-2006-232784에 기재된 화합물: 방출 파장: 491 nm)는 NPD 막을 거쳐 10:1의 질량비로 증기 증착하여,60 nm의 두께를 제공하고, 이어서 거기에 10 nm의 BAlq 및 30 nm의 Alq를 증기 증착하였다. 패턴 형성된 마스크는 수득된 유기 막에 놓여졌다 (4 mm × 5 mm의 방출 영역을 만들기 위함). 리튬 플루오라이드를 3 nm의 두께로 증기 증착 후, 알루미늄을 60 nm의 두께로 증기 증착하였다. 대기와 접촉하지 않고, 생성물을 아르곤 기체로 대체된 글로브 박스에 넣고, 스테인리스로 만들어질 수 있는 실링에서 UV-경화성 점착 ("XNR5516HV", Nagase Ciba의 제품)으로 실링하여, 비교예 1을 수득하였다. DC 정전압 (7V)이 그렇게 제조된 유기 EL 소자에 적용되는 경우, 청록색 발광이 수득되었다.
(비교예 2)
비교 화합물 1 대신에 비교 화합물 (2) (JP-A-2007-96255에 기재된 화합물, 방출 파장: 460 nm) 를 사용하는 것을 제외하고, 비교예 1과 유사한 방법으로, 비교예 2의 유기 EL 소자를 제조하였다. DC 정전압 (7V)가 수득된 유기 EL 소자에 적용되는 경우, 청색 발광이 수득되었다.
(비교예 3)
비교 화합물 1 대신에 비교 화합물 (3) (JP-A-2007-96255에 기재된 화합물, 방출 파장: 540 nm)를 사용하는 것을 제외하고, 비교예 1과 유사한 방법으로, 비교예 3의 유기 EL 소자를 제조하였다. DC 정전압 (7V)이 그렇게 제조된 유기 EL 소자에 적용되는 경우 연두색의 방출이 수득되었다.
(실시예 1)
비교 화합물 1 대신 본 발명의 화합물 (31) (방출 파장: 480 nm)을 사용하는 것을 제외하고, 비교예 1과 유사한 방식으로, 실시예 1의 유기 EL 소자를 제조하였다. DC 정전압 (7V)이 그렇게 제조된 유기 EL 소자에 적용되는 경우, 청록색 발광이 수득되었다. 동일한 휘도에서, 실시예 1의 유기 EL 소자의 전압은 비교예 1의 그것의 0.95 배, 비교예 2의 그것의 0.9 배, 및 비교예 3의 그것의 0.89 배이다. 실시예 1의 유기 EL 소자의 외부 양자 효율은 비교예 1의 그것의 1.2 배, 비교예 2의 그것의 1.5 배, 및 비교예 3의 그것의 1.2 배이다. 그렇게 수득된 각각의 유기 전계발광 소자의 발광 반감기는 Tokyo Systems Development에서 제조된 "OLED Test System Model ST-D"에 소자를 세팅하고, 0.4 mA의 정전류의 조건하의 정전류 모드에서 그것을 작동시켜 측정될 수 있다. 실시예 1의 유기 EL 소자의 발광 반감기는 비교예 1의 그것의 1.5 배, 비교예 2의 그것의 2 배, 및 비교예 3의 그것의 1.7 배이다.
(실시예 2)
비교 화합물 1 대신에 본 발명의 화합물 (20) (방출 파장: 445 nm)를 사용하는 것을 제외하고, 비교예 1과 유사한 방법으로, 실시예 2의 유기 EL 소자를 제조하였다. DC 정전압 (7 V)이 그렇게 제조된 유기 EL 소자에 적용되는 경우, 청색 발광이 수득되었다. 동일한 휘도에서, 실시예 1의 유기 EL 소자의 전압은 비교예 1의 그것의 0.95 배, 비교예 2의 그것의 0.9 배, 및 비교예 3의 그것의 0.89 배이다. 실시예 2의 유기 EL 소자의 외부 양자 효율은 비교예 1의 그것의 1.1 배, 비교예 2의 그것의 1.4 배, 및 비교예 3의 그것의 1.2 배이다. 그렇게 수득된 유기 전계 발광 소자의 발광 반감기는 Tokyo Systems Development에서 제조된 "OLED Test System Model ST-D"에 소자를 세팅하고, 0.4 mA의 정전류의 조건하의 정전류 모드에서 그것을 작동하여 측정될 수 있다. 실시예 2의 유기 EL 소자의 발광 반감기는 비교예 1의 그것의 1.3 배, 비교예 2의 그것의 1.9 배 및 비교예 3의 그것의 1.6 배이다.
본 발명의 다른 화합물을 사용하여 발광 성능이 우수한 발광 소자를 제조하는 것이 또한 가능하다. 본 발명의 화합물은 청색에서 녹색의 인광을 방출할 수 있고, 그 결과 본 발명의 화합물을 함유하는 청색에서 녹색의 발광 소자가 제조될 수 있다.
(실시예 3 내지 18)
비교 화합물 (1)이 하기의 표 1에 열거된 화합물에 의해 각각 대체되는 것을 제외하고, 실시예 3 내지 18의 유기 EL 소자는 비교예 1과 유사한 방법으로 제조되었다. 실시예 3 내지 18의 유기 EL 소자가 0.4 mA의 정전압하에 작동되는 경우에서, 구동 전압, 외부 양자 효율 및 발광 반감기의 평가은 동일한 휘도 조건하에 이루어지고, 비교예 1, 2 및 3에 대하여 그의 개별 평가 결과를 측정하여 수득된 데이타는 각각 표 1, 표 2 및 표 3에 요약되었다 (여기서 데이타의 독립 항목은 각각의 비교예 1, 2 및 3의 그것을 1로서 택한, 상대 값으로 나타내었다).
표 1
비교예 1에서 수득된 데이타를 기준으로 하는 상대값
표 2
비교예 2에서 수득된 데이타를 기준으로 하는 상대값
표 3
비교예 3에서 수득된 데이타를 기준으로 하는 상대값
본 발명의 백금 착물은 우수한 발광 양자 수율을 가지므로, 본 발명의 백금 착물을 사용하는 발광 소자는 높은 외부 양자 효율을 갖고, 구동 전압, 소비 전력 및 내구성에서 우수하다.
본 발명의 유기 전계발광 소자는 바람직하게는 디스플레이 소자, 디스플레이, 백라이트 (backlight), 전자사진, 조명용 광원, 기록용 광원, 노광용 광원, 리딩용 광원, 신호, 신호판, 인테리어, 및 광통신의 분야에서 사용될 수 있다. 본 발명의 화합물은 또한 의료용 제품, 형광 증백제, 사진용 물질, UV 흡수 물질, 레이져 염료, 기록 매체용 물질, 잉크젯 안료, 컬러 필터용 염료, 색 전환 필터, 및 분석용으로 사용될 수 있다.
완전한 설명을 위해, 외국 우선권의 장점이 본 명세서에 청구되는 것으로 각각 및 모든 외국 특허 명세서의 전체적인 개시가 본원에서 참조로 인용된다.
Claims (4)
- 하기의 화학식 (II) 또는 (III) 에 의해 나타나는 화합물:
화학식 (II)
(식 중,
N 은 질소 원자를 나타내고,
C 는 탄소 원자를 나타내고,
Pt 는 백금 원자를 나타내고;
각각의 Z21, Z24, Z25, 및 Z28 은 독립적으로 치환 또는 비치환 탄소 원자 또는 질소 원자를 나타내고,
각각의 Z22, Z23, Z26, 및 Z27 은 독립적으로 치환 또는 비치환 탄소 원자, 치환 또는 비치환 질소 원자, 산소 원자, 또는 황 원자를 나타내고,
Z21, Z22, Z23, Z24, 및 질소 원자에 의해 형성된 5-원환의 원자 사이의 각 결합은 단일 결합 또는 이중 결합을 나타내고,
Z25, Z26, Z27, Z28, 및 질소 원자에 의해 형성된 5-원환의 원자 사이의 각 결합은 단일 결합 또는 이중 결합을 나타내고,
Z21, Z22, Z23, Z24, Z25, Z26, Z27, 및 Z28 가 치환기를 가질 수 있는 경우, 그의 각각은 독립적으로 치환기 군 A로부터 선택되는 치환기를 가질 수 있고,
각각의 Z34, Z35, Z39, 및 Z40 은 독립적으로 치환 또는 비치환 탄소 원자를 나타내고,
각각의 Z41, Z42, Z43, Z44, Z45 및 Z46 은 독립적으로 치환 또는 비치환 탄소 원자, 치환 또는 비치환 질소 원자, 산소 원자, 황 원자, 셀레늄 원자, 또는 텔루륨 원자를 나타내고,
각각의 Z31, Z32, Z33, Z36, Z37, 및 Z38 은 독립적으로 치환 또는 비치환 탄소 원자를 나타내고,
Z31, Z32, Z33, Z34, Z35, Z41, Z42, Z43 및 탄소 원자에 의해 형성된 (6-원 + 5-원) 축합 고리의 원자 사이의 각 결합은 단일 결합 또는 이중 결합을 나타내고,
Z36, Z37, Z38, Z39, Z40, Z44, Z45, Z46, 및 탄소 원자에 의해 형성된 (6-원 + 5-원) 축합 고리의 원자 사이의 각 결합은 단일 결합 또는 이중 결합을 나타내고,
Z31, Z32, Z33, Z34, Z35, Z36, Z37, Z38, Z39, Z40, Z41, Z42, Z43, Z44, Z45, 및 Z46 이 치환기를 가질 수 있는 경우, 그의 각각은 독립적으로 치환기 군 A로부터 선택되는 치환기를 가질 수 있고,
A21 은 -C(R81)(R82)-, -C(R83)(R84)C(R85)(R86)-, -Si(R87)(R88)-, -N(R89)-, -O-, -S-, 또는 -CO- 으로부터 선택되는 이가 결합기를 나타냄),
화학식 (III)
(식 중,
N 은 질소 원자를 나타내고,
C 는 탄소 원자를 나타내고,
Pt 는 백금 원자를 나타내고;
각각의 Z51, Z54, Z55, 및 Z58 은 독립적으로 치환 또는 비치환 탄소 원자 또는 질소 원자를 나타내고,
각각의 Z52, Z53, Z56, 및 Z57 은 독립적으로 치환 또는 비치환 탄소 원자, 치환 또는 비치환 질소 원자, 산소 원자, 또는 황 원자를 나타내고,
Z51, Z52, Z53, Z54, 및 질소 원자에 의해 형성된 5-원환의 원자 사이의 각 결합은 단일 결합 또는 이중 결합을 나타내고,
Z55, Z56, Z57, Z58, 및 질소 원자에 의해 형성된 5-원환의 원자 사이의 각 결합은 단일 결합 또는 이중 결합을 나타내고,
Z51, Z52, Z53, Z54, Z55, Z56, Z57, 및 Z58 이 치환기를 가질 수 있는 경우, 그의 각각은 독립적으로 치환기 군 A로부터 선택되는 치환기를 가질 수 있고,
각각의 Z62, Z65, Z67, 및 Z70 은 독립적으로 치환 또는 비치환 탄소 원자를 나타내고;
각각의 Z71, Z72, Z73, Z74, Z75 및 Z76 은 독립적으로 치환 또는 비치환 탄소 원자, 치환 또는 비치환 질소 원자, 산소 원자, 황 원자, 셀레늄 원자, 또는 텔루륨 원자를 나타내고,
각각의 Z61, Z63, Z64, Z66, Z68, 및 Z69 는 독립적으로 치환 또는 비치환 탄소 원자를 나타내고,
Z61, Z62, Z63, Z64, Z65, Z71, Z72, Z73, 및 탄소 원자에 의해 형성된 (6-원 + 5-원) 축합 고리의 원자 사이의 각 결합은 단일 결합 또는 이중 결합을 나타내고,
Z66, Z67, Z68, Z69, Z70, Z74, Z75, Z76, 및 탄소 원자에 의해 형성된 (6-원 + 5-원) 축합 고리의 원자 사이의 각 결합은 단일 결합 또는 이중 결합을 나타내고,
Z61, Z62, Z63, Z64, Z65, Z66, Z67, Z68, Z69, Z70, Z71, Z72, Z73, Z74, Z75, 및 Z76 이 치환기를 가질 수 있는 경우, 그의 각각은 독립적으로 치환기 군 A로부터 선택되는 치환기를 가질 수 있고,
A31 은 -C(R81)(R82)-, -C(R83)(R84)C(R85)(R86)-, -Si(R87)(R88)-, -N(R89)-, -O-, -S-, 또는 -CO- 으로부터 선택되는 이가 결합기를 나타냄),
(상기 화학식 (II) 또는 (III) 중,
각각의 R81, R82, R83, R84, R85, R86, R87, R88, 및 R89 는 수소 원자 또는 치환기 군 A로부터 선택되는 치환기를 나타내고,
여기서,
치환기 군 A는 알킬기, 시클로알킬기, 알케닐기, 알키닐기, 아릴기, 아미노기, 알콕시기, 아릴옥시기, 헤테로시클릭 옥시기, 아실기, 알콕시카르보닐기, 아릴옥시카르보닐기, 아실옥시기, 아실아미노기, 알콕시카르보닐아미노기, 아릴옥시카르보닐아미노기, 설포닐아미노기, 설파모일기, 카르바모일기, 알킬티오기, 아릴티오기, 헤테로시클릭 티오기, 설포닐기, 설피닐기, 우레이도기, 인산 아미드기, 히드록시기, 메트캅토기, 할로겐 원자, 시아노기, 설포기, 카르복실기, 니트로기, 히드록삼산기, 설피노기, 히드라지노기, 이미노기, 헤테로시클릭기, 실릴기, 및 실릴옥시기로 이루어짐). - 하기의 화학식에 따른 화합물:
- 하기를 포함하는 유기 전계 발광 소자:
한 쌍의 전극; 및
제 1 항 또는 제 2 항에 따른 화합물을 함유하는, 한 쌍의 전극 사이의 유기층. - 하기를 포함하는 유기 전계 발광 소자:
한 쌍의 전극; 및
제 1 항에 또는 제 2 항에 따른 화합물, 및
단일층의 형태로, 61 kcal/몰 이상의 최저 여기 삼중항 에너지 레벨 (T1 레벨)을 갖는 호스트 물질을 함유하는 발광층을 포함하는, 한 쌍의 전극 사이의 유기층.
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|---|---|---|---|---|
| JP5438941B2 (ja) * | 2007-09-25 | 2014-03-12 | ユー・ディー・シー アイルランド リミテッド | 有機電界発光素子 |
| JP5604505B2 (ja) | 2009-04-06 | 2014-10-08 | アリゾナ ボード オブ リージェンツ アクティング フォー アンド オン ビハーフ オブ アリゾナ ステイト ユニバーシティ | 四配位白金錯体の合成およびそれらの発光デバイスへの応用 |
| DE102009042693A1 (de) | 2009-09-23 | 2011-03-24 | Merck Patent Gmbh | Materialien für elektronische Vorrichtungen |
| JP5627896B2 (ja) * | 2009-09-30 | 2014-11-19 | ユー・ディー・シー アイルランド リミテッド | 有機電界発光素子 |
| JP5782230B2 (ja) * | 2010-03-31 | 2015-09-24 | ユー・ディー・シー アイルランド リミテッド | 有機薄膜及び有機電界発光素子 |
| JP5608404B2 (ja) * | 2010-03-31 | 2014-10-15 | ユー・ディー・シー アイルランド リミテッド | 白金錯体、発光材料、有機電界発光素子、表示装置及び照明装置 |
| DE112011101526T5 (de) | 2010-04-30 | 2013-05-16 | Arizona Board Of Regents Acting For And On Behalf Of Arizona State University | Synthese von vierfach koordinierten Palladium-Komplexen und deren Anwendungen in lichtemittierenden Vorrichtungen |
| US9067919B2 (en) | 2010-07-08 | 2015-06-30 | Basf Se | Use of dibenzofurans and dibenzothiophenes substituted by nitrogen-bonded five-membered heterocyclic rings in organic electronics |
| KR102070539B1 (ko) * | 2010-07-08 | 2020-01-28 | 유디씨 아일랜드 리미티드 | 질소 결합된 5원 복소환 고리로 치환된 디벤조푸란 및 디벤조티오펜의 유기 전자 소자에서의 용도 |
| WO2012112853A1 (en) | 2011-02-18 | 2012-08-23 | Arizona Board Of Regents Acting For And On Behalf Of Arizona State University | Four coordinated platinum and palladium complexes with geometrically distorted charge transfer state and their applications in light emitting devices |
| WO2012162488A1 (en) | 2011-05-26 | 2012-11-29 | Arizona Board Of Regents Acting For And On Behalf Of Arizona State University | Synthesis of platinum and palladium complexes as narrow-band phosphorescent emitters for full color displays |
| KR101950039B1 (ko) * | 2011-07-25 | 2019-02-19 | 유니버셜 디스플레이 코포레이션 | 4좌 배위자 백금 착물 |
| US9783564B2 (en) | 2011-07-25 | 2017-10-10 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US9493698B2 (en) * | 2011-08-31 | 2016-11-15 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US9142785B2 (en) | 2011-09-12 | 2015-09-22 | Nippon Steel & Sumikin Chemical Co., Ltd. | Organic electroluminescent element |
| JP5914500B2 (ja) | 2011-09-12 | 2016-05-11 | 新日鉄住金化学株式会社 | 有機電界発光素子 |
| US20140203270A1 (en) | 2011-09-12 | 2014-07-24 | Nippon Steel & Sumikin Chemical Co., Ltd. | Organic electroluminescent element material having silicon-containing four membered ring structure, and organic electroluminescent element |
| US9865829B2 (en) | 2011-12-12 | 2018-01-09 | Nippon Steel & Sumikin Chemical Co., Ltd. | Organic electroluminescent element material and organic electroluminescent element using same |
| US9985219B2 (en) | 2012-03-12 | 2018-05-29 | Nippon Steel & Sumikin Chemical Co., Ltd. | Organic electroluminescent element |
| EP2869356B1 (en) | 2012-06-28 | 2016-10-12 | Nippon Steel & Sumikin Chemical Co., Ltd. | Organic electroluminescence element and material for organic electroluminescence element |
| WO2014013936A1 (ja) | 2012-07-19 | 2014-01-23 | 新日鉄住金化学株式会社 | 有機電界発光素子 |
| WO2014031977A1 (en) | 2012-08-24 | 2014-02-27 | Arizona Board Of Regents For And On Behalf Of Arizona State University | Metal compounds and methods and uses thereof |
| US9882150B2 (en) | 2012-09-24 | 2018-01-30 | Arizona Board Of Regents For And On Behalf Of Arizona State University | Metal compounds, methods, and uses thereof |
| TWI599570B (zh) | 2012-09-28 | 2017-09-21 | 新日鐵住金化學股份有限公司 | Compounds for organic electroluminescent devices and organic electroluminescent devices |
| WO2014109814A2 (en) | 2012-10-26 | 2014-07-17 | Arizona Board Of Regents Acting For And On Behalf Of Arizona State University | Metal complexes, methods, and uses thereof |
| CN110003279A (zh) | 2013-06-10 | 2019-07-12 | 代表亚利桑那大学的亚利桑那校董会 | 具有改进的发射光谱的磷光四齿金属络合物 |
| DE102013106573B4 (de) * | 2013-06-24 | 2021-12-09 | OSRAM Opto Semiconductors Gesellschaft mit beschränkter Haftung | Strahlungsemittierendes optoelektronisches Bauelement, Gassensor mit strahlungsemittierenden optoelektronischen Bauelement und Verfahren zur Herstellung eines strahlungsemittierenden optoelektronischen Bauelements |
| JP6804823B2 (ja) | 2013-10-14 | 2020-12-23 | アリゾナ・ボード・オブ・リージェンツ・オン・ビハーフ・オブ・アリゾナ・ステイト・ユニバーシティーＡｒｉｚｏｎａ Ｂｏａｒｄ ｏｆ Ｒｅｇｅｎｔｓ ｏｎ ｂｅｈａｌｆ ｏｆ Ａｒｉｚｏｎａ Ｓｔａｔｅ Ｕｎｉｖｅｒｓｉｔｙ | 白金錯体およびデバイス |
| US10020455B2 (en) | 2014-01-07 | 2018-07-10 | Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University | Tetradentate platinum and palladium complex emitters containing phenyl-pyrazole and its analogues |
| US10056567B2 (en) | 2014-02-28 | 2018-08-21 | Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University | Chiral metal complexes as emitters for organic polarized electroluminescent devices |
| US9941479B2 (en) | 2014-06-02 | 2018-04-10 | Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University | Tetradentate cyclometalated platinum complexes containing 9,10-dihydroacridine and its analogues |
| US9911931B2 (en) | 2014-06-26 | 2018-03-06 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| JP6028786B2 (ja) | 2014-06-30 | 2016-11-16 | 株式会社Ｅ．Ｗ．Ｊａｐａｎ | 羽毛状綿素材及びその製造方法 |
| US9923155B2 (en) | 2014-07-24 | 2018-03-20 | Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University | Tetradentate platinum (II) complexes cyclometalated with functionalized phenyl carbene ligands and their analogues |
| US9502671B2 (en) | 2014-07-28 | 2016-11-22 | Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University | Tridentate cyclometalated metal complexes with six-membered coordination rings |
| US9818959B2 (en) | 2014-07-29 | 2017-11-14 | Arizona Board of Regents on behlaf of Arizona State University | Metal-assisted delayed fluorescent emitters containing tridentate ligands |
| WO2016025921A1 (en) | 2014-08-15 | 2016-02-18 | Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University | Non-platinum metal complexes for excimer based single dopant white organic light emitting diodes |
| WO2016029186A1 (en) | 2014-08-22 | 2016-02-25 | Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University | Metal-assisted delayed fluorescent materials as co-host materials for fluorescent oleds |
| US11329244B2 (en) | 2014-08-22 | 2022-05-10 | Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University | Organic light-emitting diodes with fluorescent and phosphorescent emitters |
| JP5964902B2 (ja) * | 2014-09-01 | 2016-08-03 | ユー・ディー・シー アイルランド リミテッド | 白金錯体、発光材料、有機電界発光素子、表示装置及び照明装置 |
| US10033003B2 (en) | 2014-11-10 | 2018-07-24 | Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University | Tetradentate metal complexes with carbon group bridging ligands |
| US9865825B2 (en) | 2014-11-10 | 2018-01-09 | Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University | Emitters based on octahedral metal complexes |
| US9711739B2 (en) | 2015-06-02 | 2017-07-18 | Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University | Tetradentate metal complexes containing indoloacridine and its analogues |
| US9879039B2 (en) | 2015-06-03 | 2018-01-30 | Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University | Tetradentate and octahedral metal complexes containing naphthyridinocarbazole and its analogues |
| WO2016197019A1 (en) | 2015-06-04 | 2016-12-08 | Jian Li | Transparent electroluminescent devices with controlled one-side emissive displays |
| US10158091B2 (en) | 2015-08-04 | 2018-12-18 | Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University | Tetradentate platinum (II) and palladium (II) complexes, devices, and uses thereof |
| US11335865B2 (en) | 2016-04-15 | 2022-05-17 | Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University | OLED with multi-emissive material layer |
| JP6347804B2 (ja) * | 2016-06-30 | 2018-06-27 | ユー・ディー・シー アイルランド リミテッド | 白金錯体、発光材料、有機電界発光素子、表示装置及び照明装置 |
| US10177323B2 (en) | 2016-08-22 | 2019-01-08 | Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University | Tetradentate platinum (II) and palladium (II) complexes and octahedral iridium complexes employing azepine functional groups and their analogues |
| KR20240014475A (ko) | 2016-10-12 | 2024-02-01 | 아리조나 보드 오브 리젠츠 온 비하프 오브 아리조나 스테이트 유니버시티 | 협대역 적색 인광성 4좌 백금(ii) 착물 |
| US11183670B2 (en) | 2016-12-16 | 2021-11-23 | Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University | Organic light emitting diode with split emissive layer |
| KR20180073222A (ko) * | 2016-12-22 | 2018-07-02 | 삼성전자주식회사 | 유기금속 화합물, 이를 포함한 유기 발광 소자 및 이를 포함한 진단용 조성물 |
| US11053268B2 (en) | 2017-01-20 | 2021-07-06 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| KR20190139835A (ko) | 2017-01-27 | 2019-12-18 | 아리조나 보드 오브 리젠츠 온 비하프 오브 아리조나 스테이트 유니버시티 | 피리도-피롤로-아크리딘 및 유사체를 사용하는 금속 보조 지연 형광 이미터 |
| US10516117B2 (en) | 2017-05-19 | 2019-12-24 | Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University | Metal-assisted delayed fluorescent emttters employing benzo-imidazo-phenanthridine and analogues |
| US11101435B2 (en) | 2017-05-19 | 2021-08-24 | Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University | Tetradentate platinum and palladium complexes based on biscarbazole and analogues |
| US11957044B2 (en) * | 2017-09-05 | 2024-04-09 | Samsung Electronics Co., Ltd. | Organometallic compound, organic light-emitting device including the same, and diagnostic composition including the organometallic compound |
| US11647643B2 (en) | 2017-10-17 | 2023-05-09 | Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University | Hole-blocking materials for organic light emitting diodes |
| US11594688B2 (en) | 2017-10-17 | 2023-02-28 | Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University | Display and lighting devices comprising phosphorescent excimers with preferred molecular orientation as monochromatic emitters |
| JP6550498B2 (ja) * | 2018-04-05 | 2019-07-24 | ユー・ディー・シー アイルランド リミテッド | 白金錯体、発光材料、有機電界発光素子、表示装置及び照明装置 |
| CN110845541A (zh) * | 2018-08-20 | 2020-02-28 | 三星显示有限公司 | 有机金属化合物及包含所述有机金属化合物的有机发光装置 |
| CN111377971B (zh) * | 2018-12-28 | 2023-03-31 | 广东阿格蕾雅光电材料有限公司 | 一种n^n^c^o型四齿铂(ii)配合物的制备及应用 |
| US11878988B2 (en) | 2019-01-24 | 2024-01-23 | Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University | Blue phosphorescent emitters employing functionalized imidazophenthridine and analogues |
| US11594691B2 (en) | 2019-01-25 | 2023-02-28 | Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University | Light outcoupling efficiency of phosphorescent OLEDs by mixing horizontally aligned fluorescent emitters |
| US11785838B2 (en) | 2019-10-02 | 2023-10-10 | Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University | Green and red organic light-emitting diodes employing excimer emitters |
| KR20210066633A (ko) | 2019-11-28 | 2021-06-07 | 삼성전자주식회사 | 유기금속 화합물, 이를 포함한 유기 발광 소자 및 이를 포함한 진단용 조성물 |
| US11945985B2 (en) | 2020-05-19 | 2024-04-02 | Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University | Metal assisted delayed fluorescent emitters for organic light-emitting diodes |
Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2005023070A (ja) * | 2003-06-09 | 2005-01-27 | Hitachi Chem Co Ltd | 金属配位化合物、ポリマー組成物、およびこれらを用いた有機エレクトロルミネセンス素子 |
| JP2005023071A (ja) * | 2003-06-09 | 2005-01-27 | Hitachi Chem Co Ltd | 金属配位化合物、ポリマー組成物、およびこれらを用いた有機エレクトロルミネセンス素子 |
| US20060204787A1 (en) * | 2005-03-14 | 2006-09-14 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Organic electroluminescent device |
| JP2007096255A (ja) * | 2005-03-14 | 2007-04-12 | Fujifilm Corp | 有機電界発光素子 |
Family Cites Families (50)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US57676A (en) | 1866-09-04 | Improvement in corn-planters | ||
| US4885211A (en) | 1987-02-11 | 1989-12-05 | Eastman Kodak Company | Electroluminescent device with improved cathode |
| US4996523A (en) | 1988-10-20 | 1991-02-26 | Eastman Kodak Company | Electroluminescent storage display with improved intensity driver circuits |
| JP2780880B2 (ja) | 1990-11-28 | 1998-07-30 | 出光興産株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子および該素子を用いた発光装置 |
| JP3236332B2 (ja) | 1991-01-29 | 2001-12-10 | パイオニア株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| JP2784615B2 (ja) | 1991-10-16 | 1998-08-06 | 株式会社半導体エネルギー研究所 | 電気光学表示装置およびその駆動方法 |
| JP3063453B2 (ja) | 1993-04-16 | 2000-07-12 | 凸版印刷株式会社 | 有機薄膜ｅｌ素子の駆動方法 |
| JPH07134558A (ja) | 1993-11-08 | 1995-05-23 | Idemitsu Kosan Co Ltd | 有機エレクトロルミネッセンス表示装置 |
| US5550066A (en) | 1994-12-14 | 1996-08-27 | Eastman Kodak Company | Method of fabricating a TFT-EL pixel |
| US6137467A (en) | 1995-01-03 | 2000-10-24 | Xerox Corporation | Optically sensitive electric paper |
| US6303238B1 (en) | 1997-12-01 | 2001-10-16 | The Trustees Of Princeton University | OLEDs doped with phosphorescent compounds |
| US6097147A (en) | 1998-09-14 | 2000-08-01 | The Trustees Of Princeton University | Structure for high efficiency electroluminescent device |
| KR20100042665A (ko) | 1999-03-23 | 2010-04-26 | 유니버시티 오브 서던 캘리포니아 | 유기 엘이디의 인광성 도펀트로서의 사이클로메탈화 금속 복합체 |
| JP3992929B2 (ja) | 1999-05-13 | 2007-10-17 | ザ、トラスティーズ オブ プリンストン ユニバーシティ | 電気リン光に基づく高効率有機発光装置 |
| US6310360B1 (en) | 1999-07-21 | 2001-10-30 | The Trustees Of Princeton University | Intersystem crossing agents for efficient utilization of excitons in organic light emitting devices |
| US6458475B1 (en) | 1999-11-24 | 2002-10-01 | The Trustee Of Princeton University | Organic light emitting diode having a blue phosphorescent molecule as an emitter |
| ATE511222T1 (de) | 1999-12-01 | 2011-06-15 | Univ Princeton | Komplex der formel l2irx |
| JP3929690B2 (ja) | 1999-12-27 | 2007-06-13 | 富士フイルム株式会社 | オルトメタル化イリジウム錯体からなる発光素子材料、発光素子および新規イリジウム錯体 |
| JP3929706B2 (ja) | 2000-02-10 | 2007-06-13 | 富士フイルム株式会社 | イリジウム錯体からなる発光素子材料及び発光素子 |
| JP2001298470A (ja) | 2000-04-11 | 2001-10-26 | Dx Antenna Co Ltd | データ伝送システム |
| US20020121638A1 (en) | 2000-06-30 | 2002-09-05 | Vladimir Grushin | Electroluminescent iridium compounds with fluorinated phenylpyridines, phenylpyrimidines, and phenylquinolines and devices made with such compounds |
| JP4340401B2 (ja) | 2000-07-17 | 2009-10-07 | 富士フイルム株式会社 | 発光素子及びイリジウム錯体 |
| EP1325671B1 (en) | 2000-08-11 | 2012-10-24 | The Trustees Of Princeton University | Organometallic compounds and emission-shifting organic electrophosphorescence |
| JP4067286B2 (ja) | 2000-09-21 | 2008-03-26 | 富士フイルム株式会社 | 発光素子及びイリジウム錯体 |
| JP4505162B2 (ja) | 2000-09-21 | 2010-07-21 | 富士フイルム株式会社 | 発光素子および新規レニウム錯体 |
| JP4086499B2 (ja) | 2000-11-29 | 2008-05-14 | キヤノン株式会社 | 金属配位化合物、発光素子及び表示装置 |
| JP4086498B2 (ja) | 2000-11-29 | 2008-05-14 | キヤノン株式会社 | 金属配位化合物、発光素子及び表示装置 |
| KR100750756B1 (ko) | 2000-11-30 | 2007-08-20 | 캐논 가부시끼가이샤 | 발광 소자 및 표시 장치 |
| JP4154145B2 (ja) | 2000-12-01 | 2008-09-24 | キヤノン株式会社 | 金属配位化合物、発光素子及び表示装置 |
| JP2002203679A (ja) | 2000-12-27 | 2002-07-19 | Fuji Photo Film Co Ltd | 発光素子 |
| JP2002203678A (ja) | 2000-12-27 | 2002-07-19 | Fuji Photo Film Co Ltd | 発光素子 |
| JP3812730B2 (ja) | 2001-02-01 | 2006-08-23 | 富士写真フイルム株式会社 | 遷移金属錯体及び発光素子 |
| JP3988915B2 (ja) | 2001-02-09 | 2007-10-10 | 富士フイルム株式会社 | 遷移金属錯体及びそれからなる発光素子用材料、並びに発光素子 |
| JP2003123982A (ja) | 2001-08-07 | 2003-04-25 | Fuji Photo Film Co Ltd | 発光素子及び新規イリジウム錯体 |
| WO2004085450A2 (en) * | 2003-03-24 | 2004-10-07 | The University Of Southern California | Phenyl-pyrazole complexes of ir |
| JP2004357791A (ja) | 2003-06-02 | 2004-12-24 | Sea Shell:Kk | 履物 |
| JP4525190B2 (ja) * | 2003-06-09 | 2010-08-18 | 日立化成工業株式会社 | 金属配位化合物、ポリマー組成物、およびこれらを用いた有機エレクトロルミネセンス素子 |
| WO2005007767A2 (ja) | 2003-07-22 | 2005-01-27 | Idemitsu Kosan Co | 金属錯体化合物及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| DE10338550A1 (de) | 2003-08-19 | 2005-03-31 | Basf Ag | Übergangsmetallkomplexe mit Carbenliganden als Emitter für organische Licht-emittierende Dioden (OLEDs) |
| DE10350722A1 (de) | 2003-10-30 | 2005-05-25 | Covion Organic Semiconductors Gmbh | Metallkomplexe |
| JP4773109B2 (ja) | 2005-02-28 | 2011-09-14 | 高砂香料工業株式会社 | 白金錯体及び発光素子 |
| JP4399429B2 (ja) | 2005-03-16 | 2010-01-13 | 富士フイルム株式会社 | 有機電界発光素子 |
| JP4399382B2 (ja) | 2005-03-16 | 2010-01-13 | 富士フイルム株式会社 | 有機電界発光素子 |
| JP5046548B2 (ja) | 2005-04-25 | 2012-10-10 | 富士フイルム株式会社 | 有機電界発光素子 |
| JP2007019642A (ja) | 2005-07-05 | 2007-01-25 | Canon Inc | 撮像装置及び撮像装置の制御方法 |
| JP2007084635A (ja) | 2005-09-21 | 2007-04-05 | Konica Minolta Holdings Inc | 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置 |
| US20080036383A1 (en) * | 2006-08-09 | 2008-02-14 | Ran-Jin Lin | Structure of fluorescent lamp |
| JP2008037848A (ja) * | 2006-08-10 | 2008-02-21 | Takasago Internatl Corp | 白金錯体及び発光素子 |
| ATE512206T1 (de) * | 2007-03-28 | 2011-06-15 | Fujifilm Corp | Organische elektrolumineszenzvorrichtung |
| JP5438941B2 (ja) * | 2007-09-25 | 2014-03-12 | ユー・ディー・シー アイルランド リミテッド | 有機電界発光素子 |
-
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-
2012
- 2012-08-16 US US13/587,201 patent/US8710235B2/en active Active
-
2014
- 2014-03-13 US US14/209,343 patent/US9379338B1/en active Active
-
2015
- 2015-10-13 KR KR1020150142932A patent/KR101678316B1/ko active IP Right Grant
Patent Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2005023070A (ja) * | 2003-06-09 | 2005-01-27 | Hitachi Chem Co Ltd | 金属配位化合物、ポリマー組成物、およびこれらを用いた有機エレクトロルミネセンス素子 |
| JP2005023071A (ja) * | 2003-06-09 | 2005-01-27 | Hitachi Chem Co Ltd | 金属配位化合物、ポリマー組成物、およびこれらを用いた有機エレクトロルミネセンス素子 |
| US20060204787A1 (en) * | 2005-03-14 | 2006-09-14 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Organic electroluminescent device |
| JP2007096255A (ja) * | 2005-03-14 | 2007-04-12 | Fujifilm Corp | 有機電界発光素子 |
Also Published As
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