WO2006082742A1 - 有機エレクトロルミネッセンス素子材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置 - Google Patents

有機エレクトロルミネッセンス素子材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置 Download PDF

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WO2006082742A1
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Tomohiro Oshiyama
Masato Nishizeki
Noboru Sekine
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Konica Minolta Holdings, Inc.
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    • Y10S428/00—Stock material or miscellaneous articles
    • Y10S428/917—Electroluminescent

Definitions

  • Organic-elect mouth luminescence element material organic-elect luminescence element
  • the present invention relates to an organic electoluminescence device material, an organic electroluminescence device, a display device, and a lighting device.
  • ELD electoric luminescence display
  • organic EL elements organic electroluminescence elements
  • Inorganic electoric luminescence elements have been used as planar light sources, but in order to drive the light emitting elements, an alternating high voltage is required.
  • An organic EL device has a structure in which a light-emitting layer containing a light-emitting compound is sandwiched between a cathode and an anode, and excitons (excitons) are generated by injecting electrons and holes into the light-emitting layer and recombining them. It is an element that emits light using the emission of light (fluorescence 'phosphorescence) when this exciton is deactivated. It can emit light at a voltage of several to several tens of volts, and is self-luminous. As a result, it is a thin-film, completely solid element with a wide viewing angle and high visibility.
  • an element having an organic light emitting layer in which an 8-hydroxyquinoline aluminum complex is used as a host compound and a small amount of phosphor is doped therein see, for example, JP-A-63-264692
  • a device having an organic light-emitting layer in which an 8-hydroxyquinoline aluminum complex is used as a host compound and doped with a quinatalidone dye See report.
  • Etc. are known.
  • Tetsuo Tsutsui et al. also used tris (2— (p-tolyl) pyridine) iridium (Ir (Ir ( ptpy)),
  • the light emission luminance and the light emission efficiency of the light emitting device are greatly improved compared to the conventional device because the emitted light is derived from the phosphorous light, and the fluoridin has a fluorimetric property.
  • the emission wavelength can be shortened by introducing electron withdrawing groups such as elementary atoms, trifluoromethyl groups, and cyanos as substituents, and by introducing picolinic acid and virazabol ligands as ligands. can be achieved is known (for example, non-Patent documents 1 to 3 refer.) while only 0 and, since the color purity for emission waveform has poor especially long-wave skirt out of these elements to be significantly degraded, In particular, there has been a demand for improvement in blue color purity.
  • the phosphorescent high-efficiency light-emitting material can sufficiently achieve the performance that can withstand practical use in which it is difficult to shorten the emission wavelength and improve the color purity of the element.
  • Patent Document 1 International Publication No. 04Z039781 Pamphlet
  • Patent Document 2 Japanese Patent Laid-Open No. 2003-73355
  • Non-Patent Document 1 Inorganic Chemistry, No. 41, No. 12, pp. 3055-3066 (2002)
  • Non-Patent Document 2 Aplied Physics Letters, 79, 2082 (2001)
  • Non-patent Document 3 Aplied Physics Letters, 83, 3818 (2003)
  • Non-Patent Document 4 Inorganic Chemistry, 43, No. 6, pp. 1950-1956 (2002) Disclosure of the invention
  • the present invention has been made in view of such problems, and an object of the present invention is to use an organic EL element material, an organic EL element, and the organic EL element that exhibit high luminous efficiency and high color purity.
  • An illumination device and a display device are provided.
  • An organic electoluminescence device material having a partial structure of a metal complex represented by the following general formula (1) or a tautomer of the general formula (1).
  • a B B B each represents a carbon atom or a nitrogen atom.
  • N is nitrogen
  • L L each represents a divalent linking group.
  • M is group 8 in the periodic table
  • An organic electoluminescence device material having, as a partial structure, a metal complex represented by the following general formula (2) or a tautomer of the general formula (2).
  • 11 1 1 12 2 2 13 1 11 2 together represent an atomic group necessary to form an aromatic hydrocarbon ring or an aromatic heterocyclic ring, respectively.
  • A, B and B each represent a carbon atom or a nitrogen atom.
  • N and N are nitrogen sources
  • L and L each represent a divalent linking group.
  • M is group 8 to 10 in the periodic table
  • An organic electoluminescence device material having, as a partial structure, a metal complex represented by the following general formula (3) or a tautomer of the general formula (3).
  • a group of atoms necessary to form a ring or an aromatic heterocycle is represented.
  • B each represents a carbon atom or a nitrogen atom.
  • N and N each represent a nitrogen atom.
  • M represents a metal of Group 8 to Group 10 in the periodic table.
  • Bonds expressed between A M, B—M, and B—M are covalent bonds or coordinate bonds.
  • ⁇ represents a group 8-10 metal in the periodic table.
  • L and L are each bivalent
  • An organic electoluminescence device material having, as a partial structure, a metal complex represented by the following general formula (5) or a tautomer of the general formula (5).
  • ⁇ represents a group 8-10 metal in the periodic table.
  • L and L are each bivalent
  • An organic electoluminescence device material having, as a partial structure, a metal complex represented by the following general formula (6) or a tautomer of the general formula (6).
  • a 1, A 2 and A 3 each represent a carbon atom or a nitrogen atom.
  • Ra and Ra are each
  • An organic electoluminescence device material having, as a partial structure, a metal complex represented by the following general formula (7) or a tautomer of the general formula (7).
  • a 1, A 2 and A 3 each represent a carbon atom or a nitrogen atom.
  • 61 62 63 16 represents a group 8-10 metal.
  • L 1 and L 2 each represent a divalent linking group. Ra, Ra
  • n3 and n4 represent an integer of 0 to 3.
  • the metal of group 8 to group 10 in the periodic table is platinum
  • the organic electoluminescence element material according to any one of 1 to 7,
  • the group 8-10 metal in the periodic table is iridium.
  • An organic electoluminescence device comprising the organic electroluminescence device material according to any one of 1 to 10 above in any one of its constituent layers.
  • Z represents an atomic group forming an aromatic heterocycle, and Z represents an aromatic heterocycle or aromatic
  • the R represents a hydrogen atom or a substituent.
  • a display device comprising the organic electoluminescence device according to any one of 11 to 13 above.
  • An illuminating device comprising the organic electoluminescence element according to any one of 11 to 13 above.
  • an organic EL element material useful for an organic EL element is obtained.
  • an organic EL element material that exhibits high luminous efficiency and improved color purity, An illumination device and a display device could be provided.
  • FIG. 1 is a schematic diagram showing an example of a display device configured with organic EL element power.
  • FIG. 2 is a schematic diagram of display unit A.
  • FIG. 3 is an equivalent circuit diagram of a drive circuit constituting a pixel.
  • FIG. 4 is a schematic diagram of a passive matrix display device.
  • FIG. 5 is a schematic view of a lighting device.
  • FIG. 6 is a cross-sectional view of the lighting device.
  • organic EL element material of the present invention a molecular design of a useful organic EL element material for an organic EL element is made according to the configuration specified in any one of claims 1 to L0. succeeded in.
  • organic EL element material high luminous efficiency is exhibited, and It is possible to provide an organic EL element as defined in any one of claims 11 to 13 having high color purity, and a lighting device and a display device defined in claims 14 and 15. did it
  • the present inventors have found that the characteristics of the ligand of the metal complex can be made compatible with the control of the emission wavelength and the improvement of the emission efficiency. It was done.
  • the emission wavelength is controlled when the aromatic ring meta positions are directly linked by an aromatic ring, while the emission wavelength changes from green to red, as seen in the general formulas (1) to (7) according to the present invention.
  • the emission wavelength can be controlled to a shorter blue color.
  • the general formulas (1) to (7) according to the present invention are characterized in that they are substituted via a linking group and at least one of the aromatic rings is bonded with a nitrogen atom.
  • the molecular design for imparting a function of controlling the emission wavelength of a metal complex to a long wave region by introducing a substituent having a long wave emission wavelength as a substituent is disclosed in the present invention. It is possible to select an appropriate partial structure by starting from the basic skeleton of each of the tautomers of the general formulas (1) to (7) or the general formulas (1) to (7) It is.
  • an organic EL device material having a partial structure of a metal complex represented by the general formulas (1) to (7) or the tautomers of the general formulas (1) to (7) according to the present invention
  • the light-emitting layer is preferred.
  • the light-emitting layer contains the light-emitting layer, it is used as a light-emitting dopant in the light-emitting layer, thereby increasing the efficiency of external extraction quantum efficiency (higher brightness) of the organic EL device of the present invention. An improvement in color purity can be achieved.
  • Z represents an N — B bond
  • Z represents a B — B bond
  • aromatic hydrocarbon rings and aromatic heterocycles which may have any substituent include benzene ring, biphenyl ring, naphthalene ring, azulene ring, anthracene ring, phenanthrene ring.
  • Examples of the substituent that may be substituted on the aromatic hydrocarbon ring or aromatic heterocyclic ring include an alkyl group (for example, a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group, a tert-butyl group, a pentyl group, and a hexyl group).
  • an alkyl group for example, a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group, a tert-butyl group, a pentyl group, and a hexyl group.
  • cycloalkyl group eg, cyclopentyl group, cyclohexyl group, etc.
  • alkaryl group eg, vinyl group, allyl group, etc.
  • An alkyl group eg, ethyl group, propargyl group, etc.
  • aryl group eg, fullyl group, naphthyl group, etc.
  • aromatic heterocyclic group eg, furyl group, chenyl group, pyridyl group, Pyridazinyl group, pyrimidyl group, pyradyl group, triazinyl group, imidazolyl group, pyrazolyl group, thiazolyl group, quinazolyl group, phthalazinyl group, etc.
  • heterocyclic group eg Pyrrolidyl group,
  • sulfamoyl groups for example, aminosulfol groups, methylaminosulfol groups, dimethylaminosulfol groups, butylaminosulfol groups, hexylaminosulfol groups, cyclohexylaminosulfol groups).
  • acyl group for example, acetyl group, ethylcarbonyl group, propylcarbonyl group, pentylcarbol group, cyclohexylcarbonol group, octylcarbol group.
  • Amide group for example, methyl carbolumino group, ethyl carbolumino group, dimethyl carbolumino group, propyl carbolumino group, pentyl carbolumino group, cyclohexyl carbolumino group, 2-ethylhexyl carbolumino group Group, octyl carboxylamino group, dodecyl carbolumino group, phenyl carbolumino group, naphthyl carbonylamino group, etc., rubamoyl group (for example, amino carbonyl group, methylamino carboxy group, dimethylamino group) Carbo group, propylamino carbo group, pentyl amino carbo ol group, cyclohexyl amino carbo ol group, octyl amino carbo ol group, 2-ethyl hexylamino carbo ol group, Dodecylamino
  • Sulfiel groups for example, methylsulfyl groups, ethylsulfyl groups, butylsulfyl groups, cyclohexylsulfur groups).
  • alkylsulfur group for example, Methylsulfol group, ethylsulfol group, butylsulfol group, cyclohexylsulfol group, 2-ethylhexylsulfol group, dodecylsulfol group, etc.
  • arylsulfol group for example, phenylsulfol group) Group, naphthylsulfol group, 2-
  • Examples of the divalent linking group represented by L 1 and L 2 include alkylene, alkylene, alkylene, alkyl
  • heteroatoms In addition to hydrocarbon groups such as rylene, compounds that contain heteroatoms may also be used, and compounds having aromatic heterocycles such as thiophene-2,5-diyl groups or pyrazine-2,3-diyl groups (heteroaromatics). It may be a divalent linking group derived from a group compound) or a chalcogen atom such as oxygen or sulfur. Further, it may be a group connecting heteroatoms such as an alkylimino group, dialkylsilanyl group or diarylgermandyl group.
  • a 1, B 2, B 3 and B 5 each represent a carbon atom or a nitrogen atom, and N represents a nitrogen atom
  • Z 1, Z 2 and Z 3 are the same as Z 1, Z 2 and Z in the general formula (1).
  • A, B and B each represent a carbon atom or a nitrogen atom, and N and N each represent a nitrogen atom.
  • Z 1 and Z are synonymous with Z 1, Z 2 and Z in the general formula (1).
  • A, A, A, B, B each represents a carbon atom or a nitrogen atom
  • N, N are Each represents a nitrogen atom.
  • a 1, A 2 and A 3 each represent a carbon atom or a nitrogen atom.
  • Ra and Ra each represents a hydrogen atom or a substituent, and the substituent is Z in the general formula (1).
  • nl and n2 represent an integer of 0 to 3.
  • a 1, A 2 and A 3 each represent a carbon atom or a nitrogen atom.
  • Ra and Ra each represents a hydrogen atom or a substituent, and the substituent is Z in the general formula (1).
  • n3 and n4 represent an integer of 0 to 3.
  • the divalent linking groups represented by L, L, L, L 1, L 2 and L 3 are the same as L 1 and L 2 in the general formula (1).
  • M 1, M 2, M 3, and M 4 represent a group 8-10 metal in the periodic table, preferably Pt
  • the structure of the general formulas (1) to (7) is a partial structure.
  • a ligand corresponding to is required.
  • halogen for example, fluorine atom, chlorine atom, bromine atom or iodine atom
  • aryl group for example, phenyl group, p-chlorophenyl group, mesityl group, tolyl group, xylyl group, biphenyl group
  • alkyl group for example, methyl group, ethyl group, isopropyl group, hydroxyethyl group, methoxymethyl group, trifluoromethyl group, t-butyl group, etc.
  • the metal complex represented by the general formula (1), (2), (3), (4), (5), (6), (7) or a tautomer thereof will be partially described below. Examples of organic electroluminescent device materials having a structure are shown.
  • Dibromometaxylene 10. Og and pyrazole 5. Og was dissolved in a 150 ml solution of dimethylformamide, and 9. Og of terasalibutoxy potassium was added. Further potassium iodide 6. Og A solution dissolved in acetone was added, and the mixture was stirred with heating at 100 ° C for 4 hours. After cooling to room temperature, water and ethyl acetate were added, and the organic layer was separated. Magnesium sulfate was added to the organic layer, and after drying, the filtered filtrate was concentrated under reduced pressure. The resulting crude crystals were purified by column chromatography to obtain 5.2 g of Compound A.
  • the metal complex according to the organic EL device material of the present invention includes the same methods, the methods described in Patent Documents 1 and 2, Non-Patent Documents 1 to 4, and the references described in these documents. It can be synthesized by applying the method.
  • an organic EL device When an organic EL device is produced using the organic EL device material of the present invention, it is preferably used for a light emitting layer or a hole blocking layer in the constituent layers (details will be described later) of the organic EL device.
  • the light emitting layer As described above, it is preferably used as a light emitting dopant.
  • the mixing ratio of the light-emitting dopant to the light-emitting host that is the host compound as the main component in the light-emitting layer is preferably adjusted to a range of 0.1 to less than 30% by mass.
  • the luminescent dopant may be a mixture of a plurality of types of compounds.
  • Other metal complexes or phosphorescent dopants or fluorescent dopants having different structures may be used.
  • Luminescent dopants are roughly classified into two types: fluorescent dopants that emit fluorescence and phosphorescent dopants that emit phosphorescence.
  • Representative examples of the former include coumarin dyes, pyran dyes, cinine dyes, croconium dyes, squalium dyes, oxobenzanthracene dyes, fluorescein dyes, rhodamines. And dyes such as a dye, a pyrylium dye, a perylene dye, a stilbene dye, a polythiophene dye, or a rare earth complex phosphor.
  • a typical example of the latter is preferably a complex compound containing a metal of Group 8, Group 9, or Group 10 of the periodic table of elements, more preferably an iridium compound, Among these compounds, iridium compounds are the most preferable among them. Specifically, these compounds are described in the following patent publications.
  • JP 2002-100476 JP 2002-173674, JP 2002-359082, JP 2002-175884, JP 2002-363552, JP 2002-184582 Publication, JP 2003-7469, JP 2002-525 808, JP 2003-7471, JP 2002-525833, JP 2003
  • the light-emitting host (simply referred to as “host”! Means the compound with the highest mixing ratio (mass) in the light-emitting layer composed of two or more types of compounds.
  • One pant compound also simply referred to as dopant) ".
  • the luminescent host used in the present invention is preferably a compound having a shorter wavelength than the phosphorescent 0-0 band of the luminescent dopant used in combination.
  • the phosphorescent 0-0 band is preferably 450 nm or less as the light-emitting host.
  • the light-emitting host according to the present invention is not particularly limited in terms of structure, but is typically a carbazole derivative, a triarylamine derivative, an aromatic borane derivative, a nitrogen-containing heterocyclic compound, thiophene.
  • Preferred compounds include those having a basic skeleton such as derivatives, furan derivatives and oligoarylene compounds and having the 0-0 band force of 50 nm or less.
  • the light emitting host according to the present invention may be a low molecular compound, a high molecular compound having a repeating unit, or a low molecular compound having a polymerizable group such as a vinyl group or an epoxy group (evaporation polymerizable light emitting host). ,,.
  • a compound that has a hole transporting ability and an electron transporting ability, prevents an increase in the wavelength of light emission, and has a high Tg (glass transition temperature) is preferable.
  • the organic EL device material of the present invention is preferably used in the light emitting layer, but in addition to these, the above-mentioned known light emitting host and light emitting dopant are used together. Use it.
  • the light emitting layer contains the compound represented by the general formula (I).
  • L prefers to be. These compounds are preferably used as a light emitting host in the light emitting layer.
  • R 3 represents a divalent linking group or a simple bond.
  • 101 represents a hydrogen atom or a substituent.
  • Aromatic heterocycles represented by the atomic group forces of Z and Z include furan rings, thiophene rings, and pyri rings.
  • the aromatic heterocyclic ring may have a substituent represented by R described later.
  • the aromatic hydrocarbon ring represented by the atomic group of Z includes a benzene ring, a biphenyl ring, a benzene ring, a biphenyl ring, a benzimidazole ring, oxadiazole ring, triazole ring, imidazole ring, pyrazole ring, thiazole ring, indole ring, benzimidazole ring, benzothiazole ring, benzoxazole ring Quinoxaline ring, quinazoline ring, phthalazine ring, force rubazole ring, carboline ring, diaza force rubazole ring (showing a ring in which one of the carbon atoms of the hydrocarbon ring constituting the carboline ring is further substituted with a nitrogen atom), etc. Can be mentioned.
  • the aromatic heterocyclic ring may have a substitu
  • the strong aromatic heterocycle and aromatic hydrocarbon ring may have a substituent, which has the same meaning as the substituents mentioned for Z 1, Z 2 and Z 3 in the general formula (1). .
  • substituents and preferred substituents are an alkyl group, a cycloalkyl group, a fluorinated hydrocarbon group, an aryl group, and an aromatic heterocyclic group.
  • the divalent linking group represented by Z has the same meaning as L 1 and L 2 in the general formula (1). Just a result
  • a joint is a bond that directly connects the linking substituents together.
  • the ring formed by Z in the general formula (I) is preferably a 6-membered ring.
  • the ring formed by Z is preferably a 6-membered ring.
  • the luminous efficiency can be further increased.
  • the life can be further extended.
  • both Z and Z are 6-membered rings, the luminous efficiency can be further increased.
  • the light emitting layer according to the present invention can be formed by forming the above compound by a known thin film method such as a vacuum deposition method, a spin coating method, a casting method, or an LB method.
  • the thickness of the light emitting layer is not particularly limited, but is usually selected in the range of 5 nm to 5 m.
  • This light emitting layer may be a single layer structure having one or more of these light emitting materials and / or a laminated structure composed of a plurality of layers having the same composition or different compositions! / ⁇ .
  • the light-emitting layer is prepared by dissolving the light-emitting material in a solvent together with a binder such as a resin, It can be formed as a thin film by spin coating or the like.
  • the film thickness of the light-emitting layer thus formed can be appropriately selected according to the situation where there is no particular limitation, but is usually in the range of 5 nm to 5 ⁇ m.
  • the blocking layer for example, electron blocking layer, hole blocking layer
  • the thickness of the blocking layer according to the present invention is preferably 3 to: LOOnm, more preferably 5 to 30 nm.
  • the hole blocking layer has the function of an electron transport layer, which is a material force that has the function of transporting electrons while transporting holes and is extremely small, and blocks holes while transporting electrons. By doing so, the probability of recombination of electrons and holes can be improved.
  • the organic EL device material of the present invention can be preferably used for the hole blocking layer in an adjacent layer adjacent to the light emitting layer, for example, a hole blocking layer, an electron blocking layer and the like.
  • Examples of the hole blocking layer include, for example, Japanese Patent Application Laid-Open Nos. 11 204258 and 11 204359, and “OLEDs and the Forefront of Industrialization (November 30, 1998, NTT Corporation)
  • the hole blocking (hole blocking) layer described on page 237 of “Issuance”) is applicable as the hole blocking layer according to the present invention.
  • the structure of the electron carrying layer mentioned later can be used as a hole-blocking layer concerning this invention as needed.
  • the hole blocking layer according to the present invention preferably contains the compound represented by the general formula (1).
  • the hole blocking layer according to the present invention preferably contains a boron derivative.
  • the electron blocking layer has the function of a hole transport layer in a broad sense, and is a material force that has a function of transporting holes and an extremely small capacity of transporting electrons, and transports holes while transporting holes. The probability of recombination of electrons and holes can be improved by blocking the children.
  • the structure of the positive hole transport layer mentioned later can be used as an electron blocking layer as needed.
  • the hole transport layer includes a material having a function of transporting holes, and in a broad sense, a hole injection layer and an electron blocking layer are also included in the hole transport layer.
  • the hole transport layer can be provided as a single layer or a plurality of layers.
  • hole transport material there are no particular restrictions on the hole transport material. Conventionally, it is commonly used as a hole charge injecting and transporting material in photoconductive materials. Any of known materials used for the layer can be selected and used.
  • the hole transport material has a hole injection or transport, electron barrier property! /, Or a deviation, and may be either organic or inorganic.
  • triazole derivatives oxadiazole derivatives, imidazole derivatives, polyarylalkane derivatives, pyrazoline derivatives and pyrazolone derivatives, phenylenediamine derivatives, arylamine derivatives, amino-substituted chalcone derivatives, oxazole derivatives, styrylanthracene derivatives, fluorenone derivatives, hydrazones Derivatives, stilbene derivatives, silazane derivatives, aniline copolymers, and conductive polymer oligomers, particularly thiophene oligomers.
  • aromatic tertiary amine compounds and styrylamine compounds include N, N, N ', N'-tetraphenyl 4,4'- diaminophenol; N, N '—Diphenyl 1 N, N, —Bis (3-methylphenol) 1 [1, 1' —Biphenyl] 4,4 ′ —Diamine (TPD); 2, 2-bis (4 di — P-tolylaminophenol) propane; 1, 1 bis (4 di-p-tolylaminophenol) cyclohexane; N, N, N ′, N ′ —tetra-l p-tolyl-1,4′—diaminobiphenyl 1, 1 bis (4 di-p-tolylaminophenol) 4 phenol cyclohexane; bis (4-dimethylamino 2-methylphenol) phenyl methane; bis (4 di-p-tolylaminophenol) phenol methane; N , N '—Di
  • a polymer material in which these materials are introduced into a polymer chain or these materials as a polymer main chain can also be used.
  • Inorganic compounds such as P-type-Si and p-type-SiC can also be used as the hole injection material and hole transport material.
  • the hole transport material of the hole transport layer has a fluorescence maximum wavelength at 415 nm or less is 450 nm or less.
  • the hole transport material preferably has a high Tg.
  • the hole transport layer is formed by thinning the hole transport material by a known method such as a vacuum deposition method, a spin coating method, a casting method, an ink jet method, or an LB method. be able to. Although there is no restriction
  • the hole transport layer may have a single layer structure composed of one or more of the above materials.
  • the electron transport layer is a material force having a function of transporting electrons, and in a broad sense, an electron injection layer and a hole blocking layer are also included in the electron transport layer.
  • the electron transport layer can be a single layer or a plurality of layers.
  • an electron transport material also serving as a hole blocking material
  • the electron transport layer only needs to have a function of transmitting electrons injected from the cathode to the light emitting layer, and any material can be selected from conventionally known compounds. .
  • electron transport materials examples include -to-substituted fluorene derivatives, diphenylquinone derivatives, thiopyran dioxide derivatives, and heterocyclic rings such as naphthalene perylene.
  • electron transport materials include tetracarboxylic anhydrides, carbodiimides, fluorenylidenemethane derivatives, anthraquinodimethane and anthrone derivatives, and oxadiazole derivatives.
  • a thiadiazole derivative in which the oxygen atom of the oxadiazole ring is substituted with a sulfur atom, or a quinoxaline derivative having a quinoxaline ring known as an electron withdrawing group can also be used as an electron transport material.
  • metal complexes of 8 quinolinol derivatives such as tris (8 quinolinol) aluminum (Alq), tris (5,7-dichloro-1-8-quinolinol) aluminum, tris (5,7-dibromone) 8 quinolinol) aluminum, tris (2methyl 8-quinolinol) aluminum, tris (5-methyl 8-quinolinol) aluminum, bis (8-quinolinol) zinc (Zn q), and the central metals of these metal complexes
  • Metal complexes in which In, Mg, Cu, Ca, Sn, Ga, or Pb are replaced can also be used as electron transport materials.
  • metal free or metal phthalocyanine, or those having terminal ends substituted with an alkyl group or a sulfonic acid group can be preferably used as the electron transporting material.
  • the distyrylvirazine derivative exemplified as the material for the light emitting layer can also be used as an electron transport material, and, like the hole injection layer and the hole transport layer, n-type-Si, n-type-SiC, etc. These inorganic semiconductors can also be used as electron transport materials.
  • the electron transport layer may be formed by thinning the electron transport material by a known method such as a vacuum deposition method, a spin coating method, a casting method, an ink jet method, or an LB method. it can. Although there is no restriction
  • This electron transport layer has a single layer structure composed of one or more of the above materials. It may be made.
  • the injection layer is provided as necessary, and has an electron injection layer and a hole injection layer, and as described above, exists between the anode and the light emitting layer or hole transport layer and between the cathode and the light emitting layer or electron transport layer. Hey.
  • the injection layer is a layer provided between the electrode and the organic layer in order to lower the driving voltage and improve the luminance of the light emission.
  • the organic EL element and its industry front line June 30, 1998) 2) Chapter 2 “Electrode Materials” (pages 123-166) of “Tee's”), the hole injection layer (anode buffer layer) and the electron injection layer (cathode buffer).
  • One layer ).
  • anode buffer layer hole injection layer
  • a phthalocyanine buffer layer typified by phthalocyanine
  • an oxide buffer layer typified by vanadium oxide
  • an amorphous carbon buffer layer a polymer buffer layer using a conductive polymer such as polyarene (emeraldine) or polythiophene Etc.
  • cathode buffer layer (electron injection layer) The details of the cathode buffer layer (electron injection layer) are described in JP-A-6-325871, JP-A-9-17574, JP-A-10-74586, and the like.
  • Metal buffer layer typified by aluminum or titanium
  • alkali metal compound buffer layer typified by lithium fluoride
  • alkaline earth metal compound buffer layer typified by magnesium fluoride
  • acid typified by acid aluminum
  • the thickness of the buffer layer is preferably in the range of 0.1 to LOOnm, although it depends on the material desired to be a very thin film.
  • This injection layer can be formed by thin-filming the above material by a known method such as a vacuum deposition method, a spin coating method, a casting method, an ink jet method, or an LB method.
  • the thickness of the injection layer is not particularly limited, but is usually about 5 to 5000 nm.
  • This The injection layer may have a single-layer structure that also has one or more of the above materials.
  • an electrode material made of a metal, an alloy, an electrically conductive compound or a mixture thereof having a high work function (4 eV or more) is preferably used.
  • electrode substances include conductive transparent materials such as metals such as Au, Cul, indium tin oxide (ITO), SnO, and ZnO. IDIXO (In O
  • these electrode materials can be formed into a thin film by vapor deposition or sputtering, and a pattern of the desired shape can be formed by photolithography, or when pattern accuracy is not so high (about 100 m or more) ), A pattern may be formed through a mask having a desired shape when the electrode material is deposited or sputtered.
  • the sheet resistance as the anode is preferably several hundreds ⁇ or less.
  • the film thickness is a force depending on the material. Usually, 10 to L000 nm, preferably 10 to 200 nm is selected.
  • the cathode a material having a low work function (4 eV or less) metal (referred to as an electron injecting metal), an alloy, an electrically conductive compound, and a mixture thereof is used.
  • an electron injecting metal a material having a low work function (4 eV or less) metal
  • an alloy a material having a low work function (4 eV or less) metal
  • an alloy a material having a low work function (4 eV or less) metal
  • an alloy referred to as an electron injecting metal
  • an alloy referred to as an electron injecting metal
  • an alloy an electrically conductive compound
  • a mixture thereof a mixture thereof.
  • electrode materials include sodium, sodium-powered rhodium alloy, magnesium, lithium, magnesium Z copper mixture, magnesium Z silver mixture, magnesium / aluminum mixture, magnesium Z indium mixture, aluminum Z acid aluminum (Al 2 O 3) mixture, indium, lithium Z aluminum mixture, dilute
  • Examples include earth metals.
  • the cathode can be produced by forming a thin film of these electrode materials by a method such as vapor deposition or sputtering.
  • the sheet resistance as a cathode is several hundred ⁇ / mouth or less, and the preferred film thickness is Usually 10 to: L000 nm, preferably 50 to 200 nm.
  • the anode or the cathode of the organic EL element is transparent or translucent to improve the light emission luminance.
  • the substrate of the organic EL device of the present invention is not particularly limited as long as it is transparent or transparent, and there are no particular restrictions on the type of glass, plastic, etc.
  • Examples of substrates that are preferably used include glass, Examples thereof include quartz and a light-transmitting resin film.
  • the substrate is a resin film capable of giving flexibility to the organic EL element.
  • Examples of the resin film include polyethylene terephthalate (PET), polyethylene naphthalate (PEN), polyethersulfone (PES), polyetherimide, polyetheretherketone, polyphenylene sulfide, polyarylate, polyimide, and polycarbonate. (PC), cellulose triacetate (TAC), cellulose acetate propionate (CAP) and the like.
  • an inorganic film or an organic film, or a hybrid film of both of them may be formed, and the water vapor transmission rate is 0.01 gZm 2 'dayatm or less. I prefer to be there.
  • the external extraction quantum efficiency at room temperature of light emission of the organic EL device of the present invention is preferably 1% or more, more preferably 2% or more.
  • the external extraction quantum efficiency (%) the number of photons emitted to the outside of the organic EL element
  • Z the number of electrons X 100 flowing through the organic EL element.
  • a hue improving filter such as a color filter may be used in combination.
  • a roughened film (such as an antiglare film) can be used in combination in order to reduce unevenness in light emission.
  • an organic EL element having at least two different emission maximum wavelengths will be described.
  • a suitable example for producing an organic EL element will be described.
  • an organic EL device comprising a Z cathode will be described.
  • a desired electrode material for example, a thin film having a material force for an anode is formed on a suitable substrate by a method such as vapor deposition or sputtering so that the film thickness is 1 ⁇ m or less, preferably 10 to 200 nm.
  • a thin film containing an organic compound such as a hole injection layer, a hole transport layer, a light emitting layer, a hole blocking layer, or an electron transport layer, which is an element material, is formed thereon.
  • the deposition conditions may vary due to kinds of materials used, generally boat temperature 50 to 450 ° C, vacuum degree of 10- 6 ⁇ : LO- 2 Pa, deposition rate 0 It is desirable to select as appropriate within the range of 01 to 50 nmZ seconds, substrate temperature—50 to 300 ° C., and film thickness of 0.1 nm to 5 ⁇ m.
  • a thin film having a cathode material force is formed thereon by a method such as vapor deposition or sputtering so that the film thickness is 1 ⁇ m or less, preferably in the range of 50 nm to 200 nm.
  • a desired organic EL device can be obtained.
  • the organic EL device is preferably produced from the hole injection layer to the cathode consistently by one evacuation, but it may be taken out halfway and subjected to different film forming methods. At that time, it is necessary to consider that the work is performed in a dry inert gas atmosphere.
  • the display device of the present invention will be described.
  • the display device of the present invention may be monochromatic or multicolor, but here, a multicolor display device will be described.
  • a shadow mask is provided only at the time of forming a light emitting layer, and a film can be formed on one surface by a vapor deposition method, a casting method, a spin coating method, an ink jet method, a printing method, or the like.
  • the method is not limited, but a vapor deposition method, an inkjet method, and a printing method are preferable. When using the vapor deposition method, patterning using a shadow mask is preferred.
  • the production order may be reversed, and the cathode, the electron transport layer, the hole blocking layer, the light emitting layer, the hole transport layer, and the anode may be produced in this order.
  • the multicolor display device can be used as a display device, a display, and various light sources. Display devices and displays can be displayed in full color by using three types of organic EL elements that emit blue, red, and green light.
  • Examples of display devices and displays include televisions, computers, mopile devices, AV devices, character broadcast displays, and information displays in automobiles.
  • the driving method when used as a display device for reproducing moving images which may be used as a display device for reproducing still images or moving images, may be either a simple matrix (passive matrix) method or an active matrix method.
  • Light emitting sources include home lighting, interior lighting, clock and liquid crystal backlights, billboard advertisements, traffic lights, light sources of optical storage media, light sources of electrophotographic copying machines, light sources of optical communication processors, light sensors Although a light source etc. are mentioned, it is not limited to this.
  • the lighting device of the present invention will be described.
  • the organic EL element having a resonator structure that may be used as an organic EL element having a resonator structure in the organic EL element of the present invention includes a light source of an optical storage medium, Examples include, but are not limited to, light sources for electrophotographic copying machines, light sources for optical communication processors, and light sources for optical sensors. Further, it may be used for the above application by causing laser oscillation.
  • the organic EL device of the present invention may be used as a kind of lamp such as an illumination or exposure light source, or may be a projection device that projects an image, a still image or a moving image. It may be used as a type of display device (display) that is directly visible.
  • the driving method may be either a simple matrix (passive matrix) method or an active matrix method.
  • a full color display device can be produced by using two or more organic EL elements of the present invention having different emission colors.
  • FIG. 1 is a schematic diagram showing an example of a display device configured with organic EL element power.
  • FIG. 2 is a schematic diagram of a display such as a mobile phone that displays image information by light emission of an organic EL element.
  • the display 1 also includes a display unit A having a plurality of pixels, a control unit B that performs image scanning of the display unit A based on image information, and the like.
  • the control unit B is electrically connected to the display unit A, and sends a scanning signal and an image data signal to each of a plurality of pixels based on image information from the outside.
  • the image information is displayed by sequentially emitting light according to the image data signal and displaying the image information.
  • FIG. 2 is a schematic diagram of the display unit A.
  • the display unit A includes a wiring unit including a plurality of scanning lines 5 and data lines 6, a plurality of pixels 3, and the like on a substrate.
  • the main members of the display unit A will be described below.
  • FIG. 2 shows the case where the light emitted from pixel 3 is extracted in the direction of the white arrow (downward).
  • the scanning line 5 and the plurality of data lines 6 in the wiring portion are each made of a conductive material, and the scanning lines 5 and the data lines 6 are orthogonal to each other in a grid pattern and are connected to the pixels 3 at the orthogonal positions. (Details not shown).
  • the pixel 3 When a scanning signal is applied from the scanning line 5, the pixel 3 receives an image data signal from the data line 6, and emits light according to the received image data.
  • Full color display is possible by appropriately arranging pixels in the red region, the green region, and the blue region on the same substrate.
  • FIG. 3 is a schematic diagram of a pixel.
  • the pixel includes an organic EL element 10, a switching transistor 11, a driving transistor 12, a capacitor 13, and the like.
  • Full-color display can be performed by using organic EL elements of red, green, and blue light emission as organic EL elements 10 in a plurality of pixels and arranging them on the same substrate.
  • an image data signal is also applied to the drain of the switching transistor 11 via the data line 6 in the control unit B force.
  • a scanning signal is applied to the gate of the switching transistor 11 via the control unit B force scanning line 5
  • the driving of the switching transistor 11 is turned on, and the image data signal applied to the drain is transferred to the capacitor 13 and the driving transistor. It is transmitted to the gate of the star 12.
  • the capacitor 13 is charged according to the potential of the image data signal, and the drive of the drive transistor 12 is turned on.
  • the drive transistor 12 has a drain connected to the power supply line 7 and a source connected to the electrode of the organic EL element 10, and the organic EL element is connected from the power supply line 7 according to the potential of the image data signal applied to the gate. Current is supplied to element 10.
  • the driving of the switching transistor 11 is turned off. However, even if the driving of the switching transistor 11 is turned off, the capacitor 13 holds the potential of the charged image data signal, so that the driving of the driving transistor 12 is kept on and the next scanning signal is applied.
  • the organic EL device 10 continues to emit light until it is seen.
  • the driving transistor 12 is driven according to the potential of the next image data signal synchronized with the scanning signal, and the organic EL element 10 emits light.
  • the organic EL element 10 emits light by providing a switching transistor 11 and a driving transistor 12 as active elements for each of the plurality of pixels.
  • the device 10 emits light.
  • Such a light emission method is called an active matrix method.
  • the light emission of the organic EL element 10 may be light emission of a plurality of gradations by a multi-value image data signal having a plurality of gradation potentials, or a predetermined light emission amount by a binary image data signal. On, even a talent! /.
  • the potential of the capacitor 13 may be maintained until the next scanning signal is applied, or may be discharged immediately before the next scanning signal is applied.
  • FIG. 4 is a schematic diagram of a display device based on a noisy matrix method.
  • a plurality of scanning lines 5 and a plurality of image data lines 6 are provided in a lattice shape so as to face each other with the pixel 3 interposed therebetween.
  • the pixel 3 connected to the applied scanning line 5 emits light according to the image data signal.
  • the noisy matrix method pixel 3 has no active elements, and manufacturing costs can be reduced.
  • the organic EL material according to the present invention can also be applied to an organic EL element that emits substantially white light as a lighting device.
  • a plurality of light emitting colors are simultaneously emitted by a plurality of light emitting materials to obtain white light emission by mixing colors.
  • the combination of multiple emission colors may include the three maximum emission wavelengths of the three primary colors of blue, green, and blue, and it uses the relationship of complementary colors such as blue and yellow, and blue-green and orange 2 It may be one containing two emission maximum wavelengths.
  • a combination of light emitting materials for obtaining a plurality of emission colors includes a combination of a plurality of phosphorescent or fluorescent light emitting materials (light emitting dopants), a light emitting material that emits fluorescent light or phosphorescent light, and
  • a combination with a dye material that emits light from the light emitting material as excitation light is acceptable, there is a method of combining a plurality of light emitting dopants in the white organic EL device according to the present invention. I like it.
  • a method in which a plurality of emission dopants exist in one emission layer, a plurality of emission layers, and each emission layer includes Examples include a method in which dopants having different emission wavelengths are present, and a method in which minute pixels that emit light at different wavelengths are formed in a matrix.
  • the white organic EL device according to the present invention may be patterned with a metal mask, an ink jet printing method, or the like during film formation, if necessary.
  • a metal mask an ink jet printing method, or the like during film formation, if necessary.
  • the electrode may be patterned, or the electrode and the light emitting layer may be patterned. However, the entire layer of the element may be patterned.
  • the light emitting material used for the light emitting layer is not particularly limited.
  • the light emitting material according to the present invention is adapted so as to conform to the wavelength range corresponding to the CF (color filter) characteristics. If you select a platinum complex or any of the known luminescent materials and combine them to make it white.
  • the white light-emitting organic EL element is used as a variety of light-emitting light sources and illuminating devices in addition to the display device and the display, and is a kind of lamp such as home lighting, interior lighting, and exposure light source. In addition, it is also useful for display devices such as backlights of liquid crystal display devices.
  • backlights for watches, signboard advertisements, traffic lights, light sources for optical storage media, light sources for electronic photocopiers, light sources for optical communication processors, light sources for optical sensors, and display devices are also required. And a wide range of uses such as general household appliances.
  • the transparent support substrate with this ITO transparent electrode was ultrasonicated with iso-propyl alcohol. Washed, dried with dry nitrogen gas, and UV ozone cleaned for 5 minutes.
  • This transparent support substrate is fixed to the substrate holder of a commercially available vacuum evaporation system, while a-NPD, CBP, Pt-2, BCP, and Alq are placed on each of the five tantalum resistance-fired thermal boats.
  • lithium fluoride was put in a resistance heating boat made of tantalum, and aluminum was put in a resistance heating boat made of tungsten.
  • the heating boat containing CBP and the boat containing Pt-2 are energized independently, and the deposition rate of CBP as the luminescent host and Pt-2 as the luminescent dopant becomes 100: 7.
  • the light emitting layer was provided by evaporating to a thickness of 30 nm.
  • the heating boat containing BCP was energized and heated to provide a hole blocking layer having a thickness of lOnm at a deposition rate of 0.1 to 0.2 nmZ. Pass through the heated boat containing Alq.
  • An electron transport layer having a film thickness of 40 nm was provided at a deposition rate of 0.1 to 0.2 nmZ seconds.
  • LEDs 1-2—1-16 were fabricated.
  • OLED l—L-16 is lighted at room temperature (approximately 23 ° C-25 ° C) at a constant current of 2.5 mAZcm 2 , and the luminance (L) [cdZm 2 ] immediately after the start of lighting is calculated. By measuring, the external extraction quantum efficiency (r?) was calculated.
  • CS-1000 manufactured by Co-Caminolta was used for the measurement of light emission luminance.
  • the external extraction quantum efficiency is expressed as a relative value when the organic EL element OLE Dl-1 is 100.
  • ⁇ was obtained according to the following equation, and CIE chromaticity was measured using CS-1000 (manufactured by Co-Camino Luta).
  • the transparent support substrate with this ITO transparent electrode was ultrasonicated with iso-propyl alcohol. Washed, dried with dry nitrogen gas and UV ozone cleaned for 5 minutes o
  • This transparent support substrate is fixed to a substrate holder of a commercially available vacuum evaporation apparatus, -NPD, CBP, Ir-13, BCP, Alq, respectively
  • lithium fluoride was put into a resistance heating boat made of tantalum, and aluminum was put into a resistance heating boat made of tungsten, respectively, and attached to the second vacuum tank of the vacuum evaporation apparatus.
  • Vapor deposition was performed to a thickness of Onm, and a hole injection / transport layer was provided.
  • the heating boat containing CBP and the boat containing Ir-13 are electrically connected to each other, so that the deposition rate of CBP as a light emitting host and Ir-13 as a light emitting dopant is 100: 7.
  • the light-emitting layer was provided by depositing the film to a thickness of 30 nm.
  • the heating boat containing BCP was energized and heated, and the deposition rate was 0.1 to 0.2 nm.
  • a hole blocking layer having a thickness of lOnm was formed in Z seconds. Furthermore, the heated boat containing Alq is energized
  • an electron transport layer having a film thickness of 30 nm was provided at a deposition rate of 0.1 to 0.2 nmZ seconds.
  • Organic EL elements OLED2-2 to 2-1-13 were prepared in the same manner as in the preparation of the organic EL element OLED2-1, except that the light emitting dopant was changed as shown in Table 2.
  • the organic EL device 14 of Example 1 was used as a blue light emitting device.
  • a green light emitting device was produced in the same manner as in the organic EL device 2-1 of Example 2, except that Ir-13 was changed to Ir-1.
  • a red light emitting device was produced in the same manner as in the organic EL device 2-1 of Example 2, except that Ir-13 was changed to Ir-9.
  • the scanning line 5 and the plurality of data lines 6 in the wiring portion are each made of a conductive material, and the scanning lines 5 and the data lines 6 are orthogonal to each other in a grid pattern and are connected to the pixels 3 at the orthogonal positions (details are Not shown).
  • the plurality of pixels 3 are driven by an active matrix system provided with an organic EL element corresponding to each emission color, a switching transistor which is an active element, and a driving transistor, and a scanning signal is applied from a scanning line 5. Then, an image data signal is received from the data line 6 and light is emitted according to the received image data.
  • a full-color display device was produced by juxtaposing the red, green, and blue pixels appropriately.
  • the vapor deposition rate of the material Ir9 was adjusted to 100: 6: 0.5, vapor deposition was performed to a thickness of 30 nm, and a light emitting layer was provided.
  • BCP was formed into a lOnm film to provide a hole blocking layer. Furthermore, Alq was deposited at 40nm.
  • An electron transport layer was provided.
  • ITO indium stannate
  • the surface resistance of this anode was 10 ⁇ .
  • Polyburecarbazole hole transporting binder polymer
  • Ir-13 blue light-emitting orthometallic complex
  • 2- (4-biferyl) -5- (4 1; -butylphenol) -1 , 3, 4 oxadiazole electron transport material
  • a patterned mask (a mask with a light emitting area of 5 mm x 5 mm) is placed on this organic compound layer, and 0.5 nm of lithium fluoride is deposited as a cathode buffer layer and 150 nm of aluminum is deposited as a cathode in a deposition apparatus. Then, a cathode was provided. A light emitting element was manufactured by extending aluminum lead wires from the anode and the cathode, respectively. The device is placed in a glove box substituted with nitrogen gas, and sealed with an ultraviolet ray curable adhesive (manufactured by Chiba Nagase, XNR5493) in a glass sealing container. OLED5-1 was produced. Similarly, blue light-emitting organic EL devices OLED5-2 to 5-5 were prepared using the compounds shown in Table 3 instead of Ir-13.
  • the blue light-emitting device was used for evaluation by the following method. Using a source measuring unit 2400 made by Toyo Telecommunications Co., Ltd., a DC voltage is applied to the organic EL element to emit light, and the emission luminance (cd / m 2 ) when applying a DC voltage of 10 V is 2.5 mAZcm 2 Luminous efficiency (lmZW) when passing current was measured. The evaluation results are shown in Table 3.

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Abstract

　本発明は、高い発光効率を示し、且つ色純度が高い有機ＥＬ素子材料、有機ＥＬ素子、該有機ＥＬ素子を用いた照明装置及び表示装置を提供するを提供する。

Description

明 細 書
有機エレクト口ルミネッセンス素子材料、有機エレクト口ルミネッセンス素子
、表示装置及び照明装置
技術分野
[0001] 本発明は、有機エレクト口ルミネッセンス素子材料、有機エレクト口ルミネッセンス素 子、表示装置及び照明装置に関する。
背景技術
[0002] 従来、発光型の電子ディスプレイデバイスとして、エレクト口ルミネッセンスディスプレ ィ（以下、 ELDという）がある。 ELDの構成要素としては、無機エレクト口ルミネッセン ス素子や有機エレクト口ルミネッセンス素子（以下、有機 EL素子という）が挙げられる 。無機エレクト口ルミネッセンス素子は平面型光源として使用されてきたが、発光素子 を駆動させるためには交流の高電圧が必要である。有機 EL素子は発光する化合物 を含有する発光層を陰極と陽極で挟んだ構成を有し、発光層に電子及び正孔を注 入して、再結合させることにより励起子 (エキシトン)を生成させ、このエキシトンが失 活する際の光の放出（蛍光'リン光)を利用して発光する素子であり、数 V〜数十 V程 度の電圧で発光が可能であり、更に自己発光型であるために視野角に富み、視認性 が高ぐ薄膜型の完全固体素子であるために省スペース、携帯性等の観点力も注目 されている。
[0003] し力しながら、今後の実用化に向けた有機 EL素子においては、更に低消費電力で 効率よく高輝度に発光する有機 EL素子の開発が望まれている。
[0004] 特許第 3093796号明細書では、スチルベン誘導体、ジスチリルァリーレン誘導体 またはトリススチリルァリーレン誘導体に、微量の蛍光体をドープし、発光輝度の向上 、素子の長寿命化を達成している。
[0005] また、 8—ヒドロキシキノリンアルミニウム錯体をホストイ匕合物として、これに微量の蛍 光体をドープした有機発光層を有する素子 (例えば、特開昭 63— 264692号公報参 照。）、 8—ヒドロキシキノリンアルミニウム錯体をホストイ匕合物として、これにキナタリド ン系色素をドープした有機発光層を有する素子 (例えば、特開平 3— 255190号公 報参照。）等が知られている。
[0006] 以上のように励起一重項からの発光を用いる場合、一重項励起子と三重項励起子 の生成比が 1 : 3であるため発光性励起種の生成確率が 25%であり、光の取り出し効 率が約 20%であるため、外部取り出し量子効率（ r? ext)の限界は 5%とされている。
[0007] ところが、プリンストン大より励起三重項力 のリン光発光を用いる有機 EL素子の報 告（M. A. Baldo et al. 、 Nature、 395卷、 151〜154ページ（1998年））力され て以来、室温でリン光を示す材料の研究が活発になってきている。例えば、 M. A. B aldo et al. 、 Nature, 403卷、 17号、 750〜753ページ（2000年）、また米国特 許第 6, 097, 147号明細書等にも開示されている。
[0008] 励起三重項を使用すると、内部量子効率の上限が 100%となるため励起一重項の 場合に比べて原理的に発光効率力 倍となり、冷陰極管とほぼ同等の性能が得られ る可能性があることから照明用途としても注目されている。例えば、 S. Lamansky e t al. , J. Am. Chem. Soc. 、 123卷、 4304ページ（2001年）等【こお!ヽて ίま、多く の化合物力 Sイリジウム錯体系等重金属錯体を中心に合成検討されている。
[0009] また、前述の M. A. Baldo et al. 、 Nature, 403卷、 17号、 750〜753ページ（ 2000年）においては、ドーパントとして、トリス（2—フエ-ルビリジン）イリジウムを用い た検討がされている。
[0010] その他、 M. E. Tompson等は The 10th International
Workshop on Inorganic and urganic Electroluminescence (EL ' 00、 浜松）において、ドーパントとして L Ir (acac)、例えば、（ppy) Ir (acac)を、また Moo
2 2
n-Jae Youn. Ogゝ Tetsuo Tsutsui等は、やはり The 10th International W orkshop on Inorganic and Organic Electroluminescence (EL ' 00、浜松 )において、ドーパントとして、トリス（2— (p—トリル)ピリジン)イリジウム (Ir (ptpy) ) ,
3 トリス (ベンゾ [h]キノリン)イリジウム (Ir (bzq) )等を用 、た検討を行つている（なおこ
3
れらの金属錯体は一般にオルトメタル化イリジウム錯体と呼ばれている。 ) oまた、前 記 S. Lamansky et al. , J. Am. Chem. Soc. 、 123卷、 4304ページ（2001年） 等にお 、ても、各種イリジウム錯体を用いて素子化する試みがされて！/、る。
[0011] また、高い発光効率を得るために、 The 10th International Workshop on Inorganic and Organic Electroluminescence (EL ' 00、浜松)では、 Ikai等 はホール輸送性の化合物をリン光性ィ匕合物のホストとして用いている。また、 M. E. Tompson等は各種電子輸送性材料をリン光性ィ匕合物のホストとして、これらに新規 なイリジウム錯体をドープして用いて 、る。
[0012] 中心金属をイリジウムの代わりに白金としたオルトメタルイ匕錯体も注目されて 、る。こ の種の錯体に関しては、配位子に特徴を持たせた例が多数知られて ヽる。
[0013] 何れの場合も発光素子とした場合の発光輝度や発光効率は、その発光する光がリ ン光に由来することから、従来の素子に比べ大幅に改良され、フ -ルビリジンにフ ッ素原子、トリフルォロメチル基、シァノ基等の電子吸引基を置換基として導入するこ と、配位子としてピコリン酸やビラザボール系の配位子を導入することによって発光波 長の短波化も達成できることが知られている (例えば、非特許文献 1〜3参照。 ) 0しか しながら、これら素子の発光波形は特に長波側の裾切れが悪いためにその色純度は 大幅に劣化するため、特に青色の色純度に改善が求められていた。このようにりん光 性の高効率の発光材料は、発光波長の短波化と素子の色純度の改善が難しぐ実 用に耐えうる性能を十分に達成できて 、な 、のが現状である。
[0014] 芳香環同士カ^タ位で直接連結された三環式の配位子を有する白金錯体が知られ てきている（例えば、特許文献 1、 2、非特許文献 4参照。 ) 0これらは置換基によって は長波側の裾切れが改善されるため色純度の改善が見られる一方、発光波長の短 波化は 3つの芳香環同士が直接連結されている限り難しいものであるのが現状であ る。
特許文献 1：国際公開第 04Z039781号パンフレット
特許文献 2：特開 2003 - 73355号公報
非特許文献 1 : Inorganic Chemistry,第 41卷、第 12号、 3055〜3066ページ（2 002年）
非特許文献 2 :Aplied Physics Letters、第 79卷、 2082ページ（2001年） 非特許文献 3 :Aplied Physics Letters、第 83卷、 3818ページ（2003年） 非特許文献 4: Inorganic Chemistry,第 43卷、第 6号、 1950〜1956ページ（20 02年） 発明の開示
発明が解決しょうとする課題
[0015] 本発明は係る課題に鑑みてなされたものであり、本発明の目的は、高い発光効率 を示し、且つ色純度が高い有機 EL素子材料、有機 EL素子、該有機 EL素子を用い た照明装置及び表示装置を提供することである。
課題を解決するための手段
[0016] 本発明の上記課題は、下記の構成により達成された。
[0017] 1.下記一般式 (1)または該一般式 (1)の互変異性体で表される金属錯体を部分 構造として有することを特徴とする有機エレクト口ルミネッセンス素子材料。
[0018] [化 1] 一般式 (1 >
' 'Z C 2 .-Not Mo ^Bo¾
： ' ¾ 。2 ；
ノ' ''- - - -¾2
[0019] (式中、 Z は N — B 結合と共に、 Z は B — B 結合と共に、 Z はじ A — C 結
01 01 01 02 02 03 03 01 01 02 合と共にそれぞれ芳香族炭化水素環または芳香族複素環を形成するのに必要な原 子群を表す。 A B B B は各々炭素原子または窒素原子を表す。 N は窒素
01 01 02 03 01 原子を表す。 L L は各々 2価の連結基を表す。 M は元素周期表における 8族〜
01 02 01
10族の金属を表す。 A — M 間、 B — M 間、 B — M 間で表される結合は共有
01 01 01 01 02 01
結合または配位結合を表す。 )
2.下記一般式 (2)または該一般式 (2)の互変異性体で表される金属錯体を部分 構造として有することを特徴とする有機エレクト口ルミネッセンス素子材料。
[0020] [化 2]
Figure imgf000006_0001
[0021] (式中、 Ζ は Ν— Β結合と共に、 Ζ は Ν— Β結合と共に、 Ζ はじ Α — C結合と
11 1 1 12 2 2 13 1 11 2 共にそれぞれ芳香族炭化水素環または芳香族複素環を形成するのに必要な原子群 を表す。 A 、 B、 Bは各々炭素原子または窒素原子を表す。 N、 Nは各々窒素原
11 1 2 1 2
子を表す。 L、 Lは各々 2価の連結基を表す。 M は元素周期表における 8族〜 10
1 2 11
族の金属を表す。 A M 間、 B— M 間、 B— M 間で表される結合は共有結合
11 11 1 11 2 11
または配位結合を表す。 )
3.下記一般式 (3)または該一般式 (3)の互変異性体で表される金属錯体を部分 構造として有することを特徴とする有機エレクト口ルミネッセンス素子材料。
[0022] [化 3]
Figure imgf000006_0002
^
[0023] (式中、 Ζ は Ν— Β結合と共に、 Ζ は Ν— Β結合と共にそれぞれ芳香族炭化水素
21 3 3 22 4 4
環または芳香族複素環を形成するのに必要な原子群を表す。 A 、A 、A 、A 、B
21 22 23 24 3
、 Bは各々炭素原子または窒素原子を表す。 N、 Nは各々窒素原子を表す。 L、 L
4 3 4 3 4 は各々 2価の連結基を表す。 M は元素周期表における 8族〜 10族の金属を表す。
12
A M 間、 B— M 間、 B— M 間で表される結合は共有結合または配位結合を
24 12 3 12 4 12
表す。）
4.下記一般式 (4)または該一般式 (4)の互変異性体で表される金属錯体を部分 構造として有することを特徴とする有機エレクト口ルミネッセンス素子材料。
[0024] [化 4]
—般
Figure imgf000007_0001
[0025] (式中、 A 、A 、A 、Y 、Y 、Υ 、Υ 、Υ 、Υ は各々炭素原子または窒素原子
31 32 33 31 32 33 34 35 36
を表す。 Μ は元素周期表における 8族〜 10族の金属を表す。 L、 Lは各々 2価の
13 5 6
連結基を表す。 )
5.下記一般式 (5)または該一般式 (5)の互変異性体で表される金属錯体を部分 構造として有することを特徴とする有機エレクト口ルミネッセンス素子材料。
[0026] [化 5]
Figure imgf000007_0002
[0027] (式中、 A 、Α 、Α 、Υ 、Υ 、Υ 、Υ 、Υ 、Υ は各々炭素原子または窒素原子
41 42 43 41 42 43 44 45 46
を表す。 Μ は元素周期表における 8族〜 10族の金属を表す。 L、 Lは各々 2価の
14 7 8
連結基を表す。 )
6.下記一般式 (6)または該一般式 (6)の互変異性体で表される金属錯体を部分 構造として有することを特徴とする有機エレクト口ルミネッセンス素子材料。
[0028] [化 6] 一般
Figure imgf000008_0001
[0029] (式中、 A 、A 、A は各々炭素原子または窒素原子を表す。 M は元素周期表に
51 52 53 15 おける 8族〜 10族の金属を表す。 L、 L は各々 2価の連結基を表す。 Ra、 Raは各
9 10 1 2 々水素原子または置換基を表す。 nl、 n2は 0〜3の整数を表す。 )
7.下記一般式 (7)または該一般式 (7)の互変異性体で表される金属錯体を部分 構造として有することを特徴とする有機エレクト口ルミネッセンス素子材料。
[0030] [化 7]
—般
Figure imgf000008_0002
[0031] (式中、 A 、A 、A は各々炭素原子または窒素原子を表す。 M は元素周期表に
61 62 63 16 おける 8族〜 10族の金属を表す。 L 、 L は各々 2価の連結基を表す。 Ra、 Raは
11 12 3 4 各々水素原子または置換基を表す。 n3、 n4は 0〜3の整数を表す。 )
8.前記元素周期表における 8族〜 10族の金属が白金またはイリジウムであることを 特徴とする前記 1〜7のいずれ力 1項に記載の有機エレクト口ルミネッセンス素子材料
[0032] 9.前記元素周期表における 8族〜 10族の金属が白金であることを特徴とする前記
1〜7のいずれ力 1項に記載の有機エレクト口ルミネッセンス素子材料。
[0033] 10.前記元素周期表における 8族〜 10族の金属がイリジウムであることを特徴とす る前記 1〜7のいずれ力 1項に記載の有機エレクト口ルミネッセンス素子材料。
[0034] 11.前記 1〜10のいずれ力 1項に記載の有機エレクト口ルミネッセンス素子材料を 構成層のいずれかに含有することを特徴とする有機エレクト口ルミネッセンス素子。
[0035] 12.前記構成層として発光層を有し、該発光層が前記 1〜10のいずれか 1項に記 載の有機エレクト口ルミネッセンス素子材料を含有することを特徴とする前記 11に記 載の有機エレクト口ルミネッセンス素子。
[0036] 13.前記構成層の少なくとも 1層に力ルバゾール誘導体または下記一般式 (I)で表 される化合物を含有することを特徴とする前記 11または 12に記載の有機エレクトロル ミネッセンス素子。
[0037] [化 8] 一般式 (ι>
、c- -、.
i \ I ¾
、 C -Z3- - -C, 1
[0038] (式中、 Zは芳香族複素環を形成する原子群を表し、 Zは芳香族複素環または芳香
1 2
族炭化水素環を形成する原子群を表し、 Zは 2価の連結基または単なる結合手を表
3
す。 R は水素原子または置換基を表す。 )
101
14.前記 11〜13のいずれ力 1項に記載の有機エレクト口ルミネッセンス素子を有 することを特徴とする表示装置。
[0039] 15.前記 11〜13のいずれ力 1項に記載の有機エレクト口ルミネッセンス素子を有 することを特徴とする照明装置。
発明の効果
[0040] 本発明により、有機 EL素子用に有用な有機 EL素子材料が得られ、該有機 EL素 子材料を用いることにより、高い発光効率を示し、且つ色純度の改善された有機 EL 素子、照明装置及び表示装置を提供することができた。
を提供することができた。
図面の簡単な説明 [0041] [図 1]有機 EL素子力 構成される表示装置の一例を示した模式図である。
[図 2]表示部 Aの模式図である。
[図 3]画素を構成する駆動回路の等価回路図である。
[図 4]パッシブマトリックス方式による表示装置の模式図である。
[図 5]照明装置の概略図である。
[図 6]照明装置の断面図である。
符号の説明
[0042] 1 ディスプレイ
3 画素
5 走査線
6 データ線
7 電源ライン
10 有機 EL素子
11 スイッチングトランジスタ
12 馬区動トランジスタ
13 コンデンサ
A 表示部
B 制御部
102 ガラスカバー
105 陰極
106 有機 EL層
107 透明電極付きガラス基板
108 窒素ガス
109 捕水剤
発明を実施するための最良の形態
[0043] 本発明の有機 EL素子材料においては、請求の範囲第 1〜： L0のいずれ力 1項に規 定される構成により、有機 EL素子用に有用な有機 EL素子材料を分子設計すること に成功した。また該有機 EL素子材料を用いることにより、高い発光効率を示し、且つ 色純度の高 、請求の範囲第 11〜13の 、ずれか 1項に規定される有機 EL素子、更 には請求の範囲第 14、 15に規定される照明装置、表示装置を提供することができた
[0044] 本発明者等は上記の問題点について鋭意検討を行った結果、金属錯体の配位子 に特徴を持たせることにより、発光波長の制御と発光効率の向上を両立させることが 見出された。発光波長の制御は芳香環のメタ位同士が直接芳香環で連結されている と、発光波長が緑色から赤色となる一方、本発明に係る一般式（1)〜（7)にみられる ように連結基を介して芳香環を連結させることにより発光波長をより短波な青色に制 御できる。また、本発明に係る一般式（1)〜（7)の特徴は、連結基を介して置換され て 、る芳香環の少なくとも一つは窒素原子で結合して 、ることである。
[0045] 特定の部分構造を有する金属錯体を有機 EL素子材料として含む有機 EL素子に より、従来の青色用の金属錯体、特に電子吸引基によってのみ発光波長を短波側に 制御してきた有機 EL素子材料を用いて作製された有機 EL素子の問題点であった 色純度が大幅に改善されることを見出した。
[0046] また、置換基自身の発光波長が長波なものを置換基として導入することにより、金 属錯体の発光波長を長波な領域に制御する機能を付与する為の分子設計は、本発 明に係る一般式 ( 1)〜 (7)または該一般式 ( 1)〜 (7)の各々の互変異性体の基本骨 格を出発点にすることにより適切な部分構造を選択することが可能である。
[0047] 以下、本発明に係る各構成要素の詳細について、順次説明する。
[0048] 《金属錯体》
本発明の有機 EL素子材料に係る金属錯体について説明する。
[0049] 本発明に係る一般式（ 1)〜（7)または該一般式（ 1)〜（7)の各々の互変異性体で 表される金属錯体を部分構造として有する有機 EL素子材料の含有層としては、発光 層が好ましぐまた発光層に含有する場合は発光層中の発光ドーパントとして用いる ことにより、本発明の有機 EL素子の外部取り出し量子効率の効率アップ (高輝度化） や色純度の改良を達成することができる。
[0050] 前記一般式（1)において、 Z は N — B 結合と共に、 Z は B — B 結合と共に、 Z
01 01 01 02 02 03
はじ A — C 結合と共にそれぞれ芳香族炭化水素環または芳香族複素環を形 成するのに必要な原子群を表す。ここで芳香族炭化水素環、芳香族複素環はいず れも置換基を有してもよぐ芳香族炭化水素環としては、ベンゼン環、ビフエニル環、 ナフタレン環、ァズレン環、アントラセン環、フエナントレン環、ピレン環、タリセン環、 ナフタセン環、トリフエ-レン環、 ο—テルフエ-ル環、 m—テルフエ-ル環、 p—テル フエ-ル環、ァセナフテン環、コロネン環、フルオレン環、フルオラントレン環、ナフタ セン環、ペンタセン環、ペリレン環、ペンタフェン環、ピセン環、ピレン環、ピラントレン 環、アンスラアントレン環等が挙げられ、芳香族複素環としては、フラン環、チォフェン 環、ピリジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、ピラジン環、トリアジン環、ベンゾイミダゾ ール環、ォキサジァゾール環、トリァゾール環、イミダゾール環、ピラゾール環、チアゾ ール環、インドール環、ベンゾイミダゾール環、ベンゾチアゾール環、ベンゾォキサゾ ール環、キノキサリン環、キナゾリン環、フタラジン環、力ルバゾール環、カルボリン環 、ジァザ力ルバゾール環 (カルボリン環を構成する炭化水素環の炭素原子の一つが 更に窒素原子で置換されている環を示す)等が挙げられる。
上記芳香族炭化水素環、芳香族複素環に置換してもよい置換基としては、アルキ ル基（例えば、メチル基、ェチル基、プロピル基、イソプロピル基、 tert—ブチル基、 ペンチル基、へキシル基、ォクチル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、 ペンタデシル基等）、シクロアルキル基（例えば、シクロペンチル基、シクロへキシル 基等）、ァルケ-ル基 (例えば、ビニル基、ァリル基等）、アルキ-ル基 (例えば、ェチ -ル基、プロパルギル基等）、ァリール基 (例えば、フ -ル基、ナフチル基等）、芳香 族複素環基 (例えば、フリル基、チェニル基、ピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジ- ル基、ピラジュル基、トリアジニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、キ ナゾリ-ル基、フタラジニル基等）、複素環基 (例えば、ピロリジル基、イミダゾリジル基 、モルホリル基、ォキサゾリジル基等）、アルコキシル基 (例えば、メトキシ基、エトキシ 基、プロピルォキシ基、ペンチルォキシ基、へキシルォキシ基、ォクチルォキシ基、ド デシルォキシ基等）、シクロアルコキシル基 (例えば、シクロペンチルォキシ基、シクロ へキシルォキシ基等）、ァリールォキシ基 (例えば、フエノキシ基、ナフチルォキシ基 等）、アルキルチオ基 (例えば、メチルチオ基、ェチルチオ基、プロピルチオ基、ペン チルチオ基、へキシルチオ基、ォクチルチオ基、ドデシルチオ基等）、シクロアルキル チォ基 (例えば、シクロペンチルチオ基、シクロへキシルチオ基等）、ァリールチオ基（ 例えば、フエ二ルチオ基、ナフチルチオ基等）、アルコキシカルボ-ル基 (例えば、メ チルォキシカルボニル基、ェチルォキシカルボニル基、ブチルォキシカルボニル基、 ォクチルォキシカルボ-ル基、ドデシルォキシカルボ-ル基等）、ァリールォキシカル ボ-ル基（例えば、フエ-ルォキシカルボ-ル基、ナフチルォキシカルボ-ル基等）、 スルファモイル基（例えば、アミノスルホ -ル基、メチルアミノスルホ -ル基、ジメチル アミノスルホ -ル基、ブチルアミノスルホ -ル基、へキシルアミノスルホ -ル基、シクロ へキシルアミノスルホ -ル基、ォクチルアミノスルホ -ル基、ドデシルアミノスルホ-ル 基、フエ-ルアミノスルホ -ル基、ナフチルアミノスルホ -ル基、 2—ピリジルアミノスル ホ-ル基等）、ァシル基（例えば、ァセチル基、ェチルカルボ-ル基、プロピルカルボ ニル基、ペンチルカルボ-ル基、シクロへキシルカルボ-ル基、ォクチルカルボ -ル 基、 2—ェチルへキシルカルボ-ル基、ドデシルカルポ-ル基、フエ-ルカルポ-ル 基、ナフチルカルボニル基、ピリジルカルボ-ル基等）、ァシルォキシ基 (例えば、ァ セチルォキシ基、ェチルカルボニルォキシ基、ブチルカルボニルォキシ基、ォクチル カルボ-ルォキシ基、ドデシルカルポ-ルォキシ基、フエ-ルカルポ-ルォキシ基等
)、アミド基（例えば、メチルカルボ-ルァミノ基、ェチルカルボ-ルァミノ基、ジメチル カルボ-ルァミノ基、プロピルカルボ-ルァミノ基、ペンチルカルボ-ルァミノ基、シク 口へキシルカルボ-ルァミノ基、 2—ェチルへキシルカルボ-ルァミノ基、ォクチルカ ルポ-ルァミノ基、ドデシルカルボ-ルァミノ基、フエ-ルカルポ-ルァミノ基、ナフチ ルカルボニルァミノ基等）、力ルバモイル基 (例えば、ァミノカルボ-ル基、メチルァミノ カルボ-ル基、ジメチルァミノカルボ-ル基、プロピルァミノカルボ-ル基、ペンチル ァミノカルボ-ル基、シクロへキシルァミノカルボ-ル基、ォクチルァミノカルボ-ル基 、 2—ェチルへキシルァミノカルボ-ル基、ドデシルァミノカルボ-ル基、フエ-ルアミ ノカルボ-ル基、ナフチルァミノカルボ-ル基、 2—ピリジルァミノカルボ-ル基等）、 ウレイド基（例えば、メチルウレイド基、ェチルウレイド基、ペンチルゥレイド基、シクロ へキシルウレイド基、ォクチルゥレイド基、ドデシルウレイド基、フエ-ルゥレイド基ナフ チルウレイド基、 2—ピリジルアミノウレイド基等）、スルフィエル基 (例えば、メチルスル フィエル基、ェチルスルフィ-ル基、ブチルスルフィ-ル基、シクロへキシルスルフィ -ル基、 2—ェチルへキシルスルフィエル基、ドデシルスルフィ-ル基、フエ-ルスル フィエル基、ナフチルスルフィ-ル基、 2—ピリジルスルフィエル基等）、アルキルスル ホ-ル基（例えば、メチルスルホ -ル基、ェチルスルホ -ル基、ブチルスルホ -ル基、 シクロへキシルスルホ -ル基、 2—ェチルへキシルスルホ -ル基、ドデシルスルホ- ル基等）、ァリールスルホ -ル基（例えば、フエ-ルスルホ-ル基、ナフチルスルホ- ル基、 2—ピリジルスルホ -ル基等）、アミノ基 (例えば、アミノ基、ェチルァミノ基、ジメ チルァミノ基、ブチルァミノ基、シクロペンチルァミノ基、 2—ェチルへキシルァミノ基、 ドデシルァミノ基、ァ-リノ基、ナフチルァミノ基、 2—ピリジルァミノ基等）、ハロゲン原 子 (例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子等）、フッ化炭化水素基 (例えば、フル ォロメチル基、トリフルォロメチル基、ペンタフルォロェチル基、ペンタフルォロフエ- ル基等）、シァノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基、メルカプト基、シリル基 (例えば、トリメチ ルシリル基、トリイソプロビルシリル基、トリフ -ルシリル基、フ -ルジェチルシリル 基等)等が挙げられる。これらの置換基は上記の置換基によって更に置換されて 、て もよい。また、これらの置換基は複数が互いに結合して環を形成していてもよい。
[0052] L 、 L が表す 2価の連結基としては、アルキレン、ァルケ-レン、アルキ-レン、ァ
01 02
リーレンなどの炭化水素基の他、ヘテロ原子を含むものであってもよぐまたチォフエ ンー 2, 5 ジィル基ゃピラジン 2, 3 ジィル基のような芳香族複素環を有する化 合物（ヘテロ芳香族化合物ともいう）に由来する 2価の連結基であってもよいし、酸素 や硫黄などのカルコゲン原子であってもよい。また、アルキルイミノ基、ジアルキルシ ランジィル基ゃジァリールゲルマンジィル基のようなヘテロ原子を会して連結する基 でもよい。
[0053] A 、B 、B 、B は各々炭素原子、または窒素原子を表し、 N は窒素原子を表す
[0054] 前記一般式（2)において、 Z 、Z 、Z は前記一般式（1)における Z 、Z 、Z と同
11 12 13 01 02 03 義である。 A 、 B、 Bは各々炭素原子または窒素原子を表し、 N、 Nは各々窒素原
11 1 2 1 2
子を表す。
[0055] 前記一般式（3)において、 Z 、Z は前記一般式（1)における Z 、Z 、Z と同義で
21 22 01 02 03 ある。 A 、 A 、 A 、 A 、 B、 Bは各々炭素原子または窒素原子を表し、 N、 Nは 各々窒素原子を表す。
[0056] 前記一般式（4)において、 A 、Α 、Α 、Υ 、Υ 、Υ 、Υ 、Υ 、Υ は各々炭素
31 32 33 31 32 33 34 35 36
原子または窒素原子を表す。
[0057] 前記一般式（5)において、 A 、Α 、Α 、Υ 、Υ 、Υ 、Υ 、Υ 、Υ は各々炭素
41 42 43 41 42 43 44 45 46
原子または窒素原子を表す。
[0058] 前記一般式 (6)において、 A 、A 、A は各々炭素原子または窒素原子を表す。
51 52 53
Ra、 Raは各々水素原子または置換基を表し、置換基は上記一般式（1)における Z
1 2 0
、Z 、Z で挙げた置換基と同義である。 nl、n2は 0〜3の整数を表す。
1 02 03
[0059] 前記一般式（7)において、 A 、A 、A は各々炭素原子または窒素原子を表す。
61 62 63
Ra、 Raは各々水素原子または置換基を表し、置換基は上記一般式（1)における Z
3 4 0
、Z 、Z で挙げた置換基と同義である。 n3、 n4は 0〜3の整数を表す。
1 02 03
[0060] また前記一般式 (2)、 (3)、（4)、 (5)、 (6)、 (7)にお!/、て、 L、 L、 L、 L、 L、 L、
1 2 3 4 5 6
L、L、L、L 、L 、L が表す 2価の連結基は前記一般式（1)における L 、L と同
7 8 9 10 11 12 01 02 義である。
[0061] 更に前記一般式（1)、（2)、（3)、（4)、（5)、（6)、（7)において、 M 、M 、M 、
01 11 12
M 、M 、M 、M は元素周期表における 8族〜 10族の金属を表し、好ましくは Pt
13 14 15 16
、 Ir、 Pd、 Rhであり、より好ましくは Pt、 Irである。
[0062] 前記一般式（1)〜（7)において、一般式（1)〜（7)の構造は部分構造であり、それ 自身が完成構造の有機 EL素子材料となるには、中心金属の価数に対応した配位子 が必要である。具体的には、ハロゲン (例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子ま たは沃素原子等）、ァリール基 (例えば、フエニル基、 p—クロ口フエニル基、メシチル 基、トリル基、キシリル基、ビフヱニル基、ナフチル基、アントリル基、フ ナントリル基 等）、アルキル基 (例えば、メチル基、ェチル基、イソプロピル基、ヒドロキシェチル基 、メトキシメチル基、トリフルォロメチル基、 t—ブチル基等）、アルキルォキシ基、ァリ ールォキシ基、アルキルチオ基、ァリールチオ基、芳香族複素環基 (例えば、フリル 基、チェニル基、ピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピラジュル基、トリアジ ニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、キナゾリニル基、カルバゾリル基 、カルボリ-ル基、フタラジニル基等)、一般式（1)〜（7)の金属を除いた部分構造等 が挙げられる。
[0063] 以下、前記一般式（1)、 （2)、 （3)、 （4)、 (5)、 (6)、 （7)またはそれらの互変異性 体で表される金属錯体を部分構造とする有機エレクト口ルミネッセンス素子材料の例 示化合物を示す。
[0064] [化 9]
Figure imgf000016_0001
[0065] [化 10]
Figure imgf000017_0001
[0066] [化 11] [Zl^ [ 900]
Figure imgf000018_0001
Figure imgf000019_0001
[0068] [化 13]
Figure imgf000020_0001
4]
Figure imgf000021_0001
[0070] [化 15]
Figure imgf000022_0001
[0071] [化 16]
[Ζΐ^ ] [ 00]
Figure imgf000023_0001
lT0C/900Zdf/X3d zz ひん丽 900Z OAV
Figure imgf000024_0001
[0073] [化 18]
Figure imgf000025_0001
[0074] [化 19]
Figure imgf000025_0002
[0075] 以下、例示化合物の合成例を示す。
[0076] (合成例)例示 1 6の合成
ジブロモメタキシレン 10. Ogとピラゾール 5. Ogをジメチルホルムアミドの 150ml溶 液に溶解し、ターシヤリブトキシカリウム 9. Ogを添カ卩した。更にヨウ化カリウム 6. Ogを アセトンに溶解した溶液を添加し、 100°Cで 4時間加熱攪拌を行った。室温に冷却後 、水と酢酸ェチルを添加し、有機層を分離した。有機層に硫酸マグネシウムを添加し 乾燥後、ろ過したろ液を減圧濃縮し、得られた粗結晶をカラムクロマトグラフィーで精 製し、化合物 Aを 5. 2g得た。
[0077] テトラ白金酢酸カリウム（II) 6. Og及び化合物 Aを 3. 5gを添加し、酢酸 100ml中で 80°Cで 5時間加熱攪拌を行った。反応液を冷却し、得られた赤燈色の沈殿をろ取し 、水及びメタノールで洗浄後、乾燥して化合物 Bを 1. 5g得た。更に化合物 B、 1. 5g とフエノール 0. 7gをジメチルホルムアミドに溶解し、 5時間加熱攪拌した。室温に冷 却後、水と酢酸ェチルを添加し、有機層を分離した。有機層に硫酸マグネシウムを添 カロし乾燥後、ろ過したろ液を減圧濃縮し、得られた粗結晶をカラムクロマトグラフィー で精製した後、 目的物を 0. 7g得た。
[0078] [化 20] 化合 化合
Figure imgf000026_0001
[0079] その他、本発明の有機 EL素子材料に係る金属錯体は、同様の方法、特許文献 1 〜2、非特許文献 1〜4に記載の方法、及びこれらの文献中に記載の参考文献等の 方法を適用することにより合成できる。
[0080] 《有機 EL素子材料の有機 EL素子への適用》
本発明の有機 EL素子材料を用いて、有機 EL素子を作製する場合、有機 EL素子 の構成層（詳細は後述する）の中で、発光層または正孔阻止層に用いることが好まし い。また、発光層中では上記のように、発光ドーパントとして好ましく用いられる。
[0081] (発光ホストと発光ドーパント）
発光層中の主成分であるホストイ匕合物である発光ホストに対する発光ドーパントとの 混合比は好ましくは質量で 0. 1〜30質量％未満の範囲に調整することである。
[0082] 但し、発光ドーパントは複数種の化合物を混合して用いてもよぐ混合する相手は 構造を異にする、その他の金属錯体やその他の構造を有するリン光性ドーパントや 蛍光性ドーパントでもよい。
[0083] ここで、発光ドーパントとして用いられる白金錯体と併用してもよいドーパント（リン光 性ドーパント、蛍光性ドーパント等）について述べる。発光ドーパントは、大きく分けて 、蛍光を発光する蛍光性ドーパントとリン光を発光するリン光性ドーパントの 2種類が ある。
[0084] 前者 (蛍光性ドーパント)の代表例としては、クマリン系色素、ピラン系色素、シ了ニ ン系色素、クロコニゥム系色素、スクァリウム系色素、ォキソベンツアントラセン系色素 、フルォレセイン系色素、ローダミン系色素、ピリリウム系色素、ペリレン系色素、スチ ルベン系色素、ポリチォフェン系色素、または希土類錯体系蛍光体等が挙げられる。
[0085] 後者 (リン光性ドーパント）の代表例としては、好ましくは元素の周期表で 8属、 9属、 10属の金属を含有する錯体系化合物であり、更に好ましくはイリジウム化合物、ォス ミゥム化合物であり、中でも最も好ましいのはイリジウム化合物である。具体的には以 下の特許公報に記載されて 、る化合物である。
[0086] 国際公開第 OOZ70655号パンフレツ K特開 2002— 280178号公報、特開 2001
— 181616号公報、特開 2002— 280179号公報、特開 2001— 181617号公報、 特開 2002— 280180号公報、特開 2001— 247859号公報、特開 2002— 299060 号公報、特開 2001— 313178号公報、特開 2002— 302671号公報、特開 2001— 345183号公報、特開 2002— 324679号公報、国際公開第 02,15645号パンフ レッド、特開 2002— 332291号公報、特開 2002— 50484号公報、特開 2002— 33 2292号公報、特開 2002— 83684号公報、特表 2002— 540572号公報、特開 20 02— 117978号公報、特開 2002— 338588号公報、特開 2002— 170684号公報 、特開 2002— 352960号公報、国際公開第 01/93642号パンフレット、特開 2002
— 50483号公報、特開 2002— 100476号公報、特開 2002— 173674号公報、特 開 2002— 359082号公報、特開 2002— 175884号公報、特開 2002— 363552号 公報、特開 2002— 184582号公報、特開 2003— 7469号公報、特表 2002— 525 808号公報、特開 2003— 7471号公報、特表 2002— 525833号公報、特開 2003
— 31366号公報、特開 2002— 226495号公報、特開 2002— 234894号公報、特 開 2002— 235076号公報、特開 2002— 241751号公報、特開 2001— 319779号 公報、特開 2001— 319780号公報、特開 2002— 62824号公報、特開 2002— 10 0474号公報、特開 2002— 203679号公報、特開 2002— 343572号公報、特開 2 002— 203678号公報等。
[0087] その具体例の一部を下記に示す。
[0088] [化 21]
Pt- 1 Pt-
Figure imgf000028_0001
[0089] [化 22] lr-1 lr-2
Figure imgf000029_0001
23]
Figure imgf000030_0001
(発光ホスト）
発光ホスト（単にホストとも!、う）とは、 2種以上の化合物で構成される発光層中にて 混合比 (質量)の最も多い化合物のことを意味し、それ以外の化合物については「ド 一パント化合物（単に、ドーパントともいう）」という。例えば、発光層をィ匕合物 A、化合 物 Bという 2種で構成し、その混合比が A: B= 10 : 90であれば化合物 Aがドーパント 化合物であり、化合物 Bがホストイ匕合物である。更に発光層をィ匕合物 A、化合物 B、 化合物 Cの 3種力 構成し、その混合比が八^:じ= 5 : 10 : 85でぁれば、化合物 A、 化合物 Bがドーパント化合物であり、化合物 Cがホストイ匕合物である。
[0092] 本発明に用いられる発光ホストとしては、併用される発光ドーパントのリン光 0— 0バ ンドよりも短波長なそれをもつ化合物が好ましぐ発光ドーパントにそのリン光 0— 0バ ンドが 480nm以下である青色の発光成分を含む化合物を用いる場合には、発光ホ ストとしてはリン光 0— 0バンドが 450nm以下であることが好ましい。
[0093] 本発明に係る発光ホストとしては、構造的には特に制限はないが、代表的にはカル バゾール誘導体、トリアリールァミン誘導体、芳香族ボラン誘導体、含窒素複素環化 合物、チォフェン誘導体、フラン誘導体、オリゴァリーレン化合物等の基本骨格を有 し、且つ前記 0— 0バンド力 50nm以下の化合物が好ましい化合物として挙げられる 。また、本発明に係る発光ホストは低分子化合物でも、繰り返し単位をもつ高分子化 合物でもよぐビニル基やエポキシ基のような重合性基を有する低分子化合物 (蒸着 重合性発光ホスト)でも 、 、。
[0094] 発光ホストとしては、正孔輸送能、電子輸送能を有しつつ、且つ発光の長波長化を 防ぎ、なお且つ高 Tg (ガラス転移温度)である化合物が好ま 、。
[0095] 発光ホストの具体例としては、以下の文献に記載されている化合物が好適である。
例えば、特開 2001— 257076号公報、特開 2002— 308855号公報、特開 2001— 313179号公報、特開 2002— 319491号公報、特開 2001— 357977号公報、特 開 2002— 334786号公報、特開 2002— 8860号公報、特開 2002— 334787号公 報、特開 2002— 15871号公報、特開 2002— 334788号公報、特開 2002— 4305 6号公報、特開 2002— 33 9号公報、特開 2002— 75645号公報、特開 2002— 338579号公報、特開 2002— 105445号公報、特開 2002— 343568号公報、特 開 2002— 141173号公報、特開 2002— 352957号公報、特開 2002— 203683号 公報、特開 2002— 363227号公報、特開 2002— 231453号公報、特開 2003— 3 165号公報、特開 2002— 234888号公報、特開 2003— 27048号公報、特開 200 2— 255934号公報、特開 2002— 260861号公報、特開 2002— 280183号公報、 特開 2002— 299060号公報、特開 2002— 302516号公報、特開 2002— 305083 号公報、欄 2002— 305084号公報、欄 2002— 308837号公報等。 [0096] 次に、代表的な有機 EL素子の構成について述べる。
[0097] 《有機 EL素子の構成層》
本発明の有機 EL素子の構成層につ 、て説明する。
[0098] 本発明の有機 EL素子の層構成の好ましい具体例を以下に示すが、本発明はこれ らに限定されない。 (i)陽極 Z発光層 Z電子輸送層 Z陰極 (ϋ)陽極 Z正孔輸送層 Z 発光層 Z電子輸送層 Z陰極 (m)陽極 Z正孔輸送層 Z発光層 Z正孔阻止層 Z電子 輸送層 Z陰極 Gv)陽極 Z正孔輸送層 Z発光層 Z正孔阻止層 Z電子輸送層 Z陰極 バッファ一層 Z陰極 (V)陽極 Z陽極バッファ一層 Z正孔輸送層 Z発光層 Z正孔阻 止層 Z電子輸送層 Z陰極バッファ一層 Z陰極
《発光層》
本発明にお 、ては、本発明の有機 EL素子用材料は発光層にお 、て用いられるこ とが好まし 、が、これら以外にも上記のような公知の発光ホストや発光ドーパントを併 用してちょい。
[0099] ここで、本発明に記載の効果 (発光輝度の向上、発光寿命の長寿命化)を更に向 上させる観点から、発光層が前記一般式 (I)で表される化合物を含有することが好ま L 、。これらの化合物は発光層にお 、て発光ホストとして好ましく用いられる。
[0100] 前記一般式 (I)にお 、て、 Zは置換基を有してもよ!、芳香族複素環を形成する原
1
子群を表し、 z
2は置換基を有してもよい芳香族複素環、もしくは芳香族炭化水素環を 形成する原子群を表し、 Z
3は 2価の連結基、もしくは単なる結合手を表す。 R
101は水 素原子、もしくは置換基を表す。
[0101] Z、 Zの原子群力 表される芳香族複素環としては、フラン環、チォフェン環、ピリ
1 2
ジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、ピラジン環、トリアジン環、ベンゾイミダゾール環、 ォキサジァゾール環、トリァゾール環、イミダゾール環、ピラゾール環、チアゾール環、 インドール環、ベンゾイミダゾール環、ベンゾチアゾール環、ベンゾォキサゾール環、 キノキサリン環、キナゾリン環、フタラジン環、力ルバゾール環、カルボリン環、ジァザ 力ルバゾール環 (カルボリン環を構成する炭化水素環の炭素原子の一つが更に窒素 原子で置換されている環を示す)等が挙げられる。更に前記芳香族複素環は、後述 する R で表される置換基を有してもよい。 [0102] Zの原子群から表される芳香族炭化水素環としては、ベンゼン環、ビフエ-ル環、
2
ナフタレン環、ァズレン環、アントラセン環、フエナントレン環、ピレン環、タリセン環、 ナフタセン環、トリフエ-レン環、 o—テルフエ-ル環、 m—テルフエ-ル環、 p—テル フエ-ル環、ァセナフテン環、コロネン環、フルオレン環、フルオラントレン環、ナフタ セン環、ペンタセン環、ペリレン環、ペンタフェン環、ピセン環、ピレン環、ピラントレン 環、アンスラアントレン環等が挙げられる。
[0103] 力かる芳香族複素環、芳香族炭化水素環は置換基を有してもよぐ置換基としては 前記一般式（1)における Z 、Z 、Z で挙げた置換基と同義である。
01 01 02
[0104] R で表される置換基も、前記一般式（1)における Z 、Z 、Z で挙げた置換基と
101 01 01 02
同義であり、好ましい置換基としては、アルキル基、シクロアルキル基、フッ化炭化水 素基、ァリール基、芳香族複素環基である。
[0105] Zが表す 2価の連結基は、前記一般式（1)における L 、 L と同義である。単なる結
3 01 02
合手とは、連結する置換基同士を直接結合する結合手である。
[0106] 本発明にお 、ては、前記一般式 (I)の Zが形成する環は 6員環であることが好まし
1
い。これにより、より発光効率を高くすることができる。更に一層長寿命化させることが できる。また、本発明においては、 Zが形成する環は 6員環であることが好ましい。こ
2
れにより、より発光効率を高くすることができる。更により一層長寿命化させることがで きる。更に Zと Zを共に 6員環とすることで、より一層発光効率と高くすることができる
1 2
ので好ましい。更により一層長寿命化させることができるので好ましい。
[0107] 以下に、本発明に係る一般式 (I)で表される化合物の具体例を示すが、本発明は これらに限定されない。
[0108] [化 24] 化合物 中心骨格 A
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25]
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[0110] [化 26]
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[0111] [化 27]
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[0112] [化 28] 化合物 中心骨格 A
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29]
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[0114] [化 30]
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[0115] [化 31] 化合物 中心骨格 A
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32]
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[0117] [化 33]
Figure imgf000043_0001
[0118] [化 34]
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[0119] [化 35]
Figure imgf000045_0001
[0120] [化 36]
[ ] [I2T0]
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ひ 80/900 OAV
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[0123] [化 39]
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[0124] [化 40]
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[0125] [化 41]
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[0126] [化 42]
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43]
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[0128] [化 44]
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[0129] [化 45]
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[0130] [化 46]
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[0131] [化 47]
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[0132] [化 48]
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[0133]
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[0134] [化 50]
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147
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52]
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[0137] [化 53]
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[0138] [化 54]
158 159
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55]
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[0141] [化 57]
Figure imgf000066_0001
[0142] [化 58]
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本発明に係る発光層は上記化合物を、例えば、真空蒸着法、スピンコート法、キヤ スト法、 LB法などの公知の薄膜ィ匕法により製膜して形成することができる。発光層と しての膜厚は特に制限はないが、通常は 5nm〜5 mの範囲で選ばれる。この発光 層はこれらの発光材料一種または二種以上力もなる一層構造であってもよ!/、し、ある いは同一組成または異種組成の複数層からなる積層構造であってもよ!/ヽ。 [0144] また、この発光層は特開昭 57— 51781号公報に記載されているように、榭脂など の結着材と共に上記発光材料を溶剤に溶力して溶液とした後、これをスピンコート法 などにより薄膜ィ匕して形成することができる。このようにして形成された発光層の膜厚 については特に制限はなぐ状況に応じて適宜選択することができるが、通常は 5nm 〜5 μ mの範囲である。
[0145] 《阻止層（電子阻止層、正孔阻止層）》
本発明に係る阻止層（例えば、電子阻止層、正孔阻止層）について説明する。本発 明に係る阻止層の膜厚としては好ましくは 3〜： LOOnmであり、更に好ましくは 5〜30 nmで teる o
[0146] 《正孔阻止層》
正孔阻止層とは広い意味では電子輸送層の機能を有し、電子を輸送する機能を有 しつつ正孔を輸送する能力が著しく小さい材料力 なり、電子を輸送しつつ正孔を阻 止することで電子と正孔の再結合確率を向上させることができる。
[0147] 本発明においては、発光層に隣接する隣接層、例えば、正孔阻止層、電子阻止層 等に、本発明の有機 EL素子用材料を正孔阻止層に好ましく用いることができる。
[0148] 正孔阻止層としては、例えば、特開平 11 204258号公報、同 11 204359号公 報、及び「有機 EL素子とその工業化最前線（1998年 11月 30日 ェヌ'ティー 'エス 社発行)」の 237ページ等に記載の正孔阻止（ホールブロック)層等を本発明に係る 正孔阻止層として適用可能である。また、後述する電子輸送層の構成を必要に応じ て、本発明に係る正孔阻止層として用いることができる。
[0149] 本発明に係る正孔阻止層は、前記一般式（1)で表される化合物を含有することが 好ましい。また、本発明に係る正孔阻止層には、ボロン誘導体が含まれることが好ま しい。
[0150] 《電子阻止層》
一方、電子阻止層とは広い意味では正孔輸送層の機能を有し、正孔を輸送する機 能を有しつつ電子を輸送する能力が著しく小さい材料力 なり、正孔を輸送しつつ電 子を阻止することで電子と正孔の再結合確率を向上させることができる。また、後述 する正孔輸送層の構成を必要に応じて電子阻止層として用いることができる。 [0151] また、本発明においては、発光層に隣接する隣接層、即ち正孔阻止層、電子阻止 層に、上記の本発明の有機 EL素子用材料を用いることが好ましぐ特に正孔阻止層 に用いることが好ましい。
[0152] 《正孔輸送層》
正孔輸送層とは正孔を輸送する機能を有する材料を含み、広い意味で正孔注入 層、電子阻止層も正孔輸送層に含まれる。正孔輸送層は単層もしくは複数層設ける ことができる。
[0153] 正孔輸送材料としては特に制限はなぐ従来、光導伝材料にお!、て、正孔の電荷 注入輸送材料として慣用されて 、るものや EL素子の正孔注入層、正孔輸送層に使 用される公知のものの中から任意のものを選択して用いることができる。
[0154] 正孔輸送材料は正孔の注入もしくは輸送、電子の障壁性の!/、ずれかを有するもの であり、有機物、無機物のいずれであってもよい。例えば、トリァゾール誘導体、ォキ サジァゾール誘導体、イミダゾール誘導体、ポリアリールアルカン誘導体、ピラゾリン 誘導体及びピラゾロン誘導体、フ 二レンジァミン誘導体、ァリールァミン誘導体、アミ ノ置換カルコン誘導体、ォキサゾール誘導体、スチリルアントラセン誘導体、フルォレ ノン誘導体、ヒドラゾン誘導体、スチルベン誘導体、シラザン誘導体、ァニリン系共重 合体、また導電性高分子オリゴマー、特にチォフェンオリゴマー等が挙げられる。
[0155] 正孔輸送材料としては上記のものを使用することができる力 ボルフイリンィ匕合物、 芳香族第三級ァミン化合物及びスチリルアミン化合物、特に芳香族第三級アミンィ匕 合物を用いることが好まし 、。
[0156] 芳香族第三級アミンィ匕合物及びスチリルアミンィ匕合物の代表例としては、 N, N, N ' , N' —テトラフエ-ル一 4, 4' —ジァミノフエ-ル； N, N' —ジフエ-ル一 N, N， —ビス（3—メチルフエ-ル）一〔1, 1' —ビフエ-ル〕一 4, 4' —ジァミン（TPD) ; 2, 2 -ビス（4 ジ— p トリルァミノフエ-ル）プロパン； 1 , 1 ビス（4 ジ— p トリルァ ミノフエ-ル）シクロへキサン； N, N, N' , N' —テトラ一 p トリル一 4, 4' —ジアミ ノビフエ-ル； 1 , 1 ビス（4 ジ一 p トリルァミノフエ-ル） 4 フエ-ルシクロへキ サン；ビス（4 -ジメチルァミノ 2 メチルフエ-ル）フエニルメタン；ビス（4 ジ一 p— トリルァミノフエ-ル）フエ-ルメタン； N, N' —ジフエ-ルー N, N' —ジ（4—メトキシ フエ-ル） 4, 4' —ジアミノビフエ-ル； N, N, N' , N' —テトラフエ-ルー 4, 4 ' ージアミノジフエ-ルエーテル； 4, 4 '—ビス（ジフエ-ルァミノ）クオードリフエ-ル； N, N, N トリ（p トリル）ァミン； 4— (ジ— p トリルァミノ）— 4' —〔4— (ジ— p ト リルァミノ）スチリル〕スチルベン； 4— N, N ジフエ-ルァミノ—（2 ジフエ-ルビ- ノレ）ベンゼン； 3—メトキシー^ —N, N ジフエニノレアミノスチノレベンゼン； N—フエ 二ルカルバゾール、更には米国特許第 5, 061, 569号明細書に記載されている 2個 の縮合芳香族環を分子内に有するもの、例えば、 4, 4' ビス〔N—（1 ナフチル） —N—フエ-ルァミノ〕ビフエ-ル（NPD)、特開平 4— 308688号公報に記載されて いるトリフエ-ルァミンユニットが 3つスターバースト型に連結された 4, ' , A" —トリ ス〔?^— (3—メチルフエ-ル）—N—フエ-ルァミノ〕トリフエ-ルァミン（MTDATA)等 が挙げられる。
[0157] 更にこれらの材料を高分子鎖に導入した、またはこれらの材料を高分子の主鎖とし た高分子材料を用いることもできる。また、 P型— Si、 p型— SiC等の無機化合物も正 孔注入材料、正孔輸送材料として使用することができる。また本発明においては、正 孔輸送層の正孔輸送材料は 415nm以下に蛍光極大波長を有することが好ましぐリ ン光の 0— 0バンドが 450nm以下であることが更に好ましい。また、正孔輸送材料は 高 Tgであることが好ましい。
[0158] この正孔輸送層は上記正孔輸送材料を、例えば、真空蒸着法、スピンコート法、キ ヤスト法、インクジェット法、 LB法等の公知の方法により、薄膜化することにより形成す ることができる。正孔輸送層の膜厚については特に制限はないが、通常は 5〜5000 nm程度である。この正孔輸送層は上記材料の一種または二種以上からなる一層構 造であってもよい。
[0159] 《電子輸送層》
電子輸送層とは電子を輸送する機能を有する材料力 なり、広い意味で電子注入 層、正孔阻止層も電子輸送層に含まれる。電子輸送層は単層もしくは複数層を設け ることがでさる。
[0160] 従来、単層の電子輸送層、及び複数層とする場合は発光層に対して陰極側に隣 接する電子輸送層に用いられる電子輸送材料 (正孔阻止材料を兼ねる）としては、下 記の材料が知られている。更に、電子輸送層は陰極より注入された電子を発光層に 伝達する機能を有していればよぐその材料としては従来公知の化合物の中から任 意のものを選択して用いることができる。
[0161] この電子輸送層に用いられる材料 (以下、電子輸送材料という）の例としては、 -ト 口置換フルオレン誘導体、ジフヱ-ルキノン誘導体、チォピランジオキシド誘導体、ナ フタレンペリレンなどの複素環テトラカルボン酸無水物、カルボジイミド、フレオレニリ デンメタン誘導体、アントラキノジメタン及びアントロン誘導体、ォキサジァゾール誘導 体などが挙げられる。更に上記ォキサジァゾール誘導体において、ォキサジァゾ一 ル環の酸素原子を硫黄原子に置換したチアジアゾール誘導体、電子吸引基として知 られて!ヽるキノキサリン環を有するキノキサリン誘導体も、電子輸送材料として用いる ことができる。
[0162] 更にこれらの材料を高分子鎖に導入した、またはこれらの材料を高分子の主鎖とし た高分子材料を用いることもできる。
[0163] また、 8 キノリノール誘導体の金属錯体、例えば、トリス（8 キノリノール)アルミ- ゥム（Alq)、トリス（5, 7—ジクロロ一 8—キノリノール）アルミニウム、トリス（5, 7—ジブ ロモ一 8 キノリノール）アルミニウム、トリス（2 メチル 8 -キノリノール）アルミ-ゥ ム、トリス（5—メチル 8—キノリノール）アルミニウム、ビス（8—キノリノール）亜鉛（Zn q)など、及びこれらの金属錯体の中心金属が In、 Mg、 Cu、 Ca、 Sn、 Gaまたは Pbに 置き替わった金属錯体も電子輸送材料として用いることができる。その他、メタルフリ 一もしくはメタルフタロシアニン、またはそれらの末端がアルキル基ゃスルホン酸基な どで置換されているものも、電子輸送材料として好ましく用いることができる。また、発 光層の材料として例示したジスチリルビラジン誘導体も、電子輸送材料として用いる ことができるし、正孔注入層、正孔輸送層と同様に、 n型— Si、 n型— SiCなどの無機 半導体も電子輸送材料として用いることができる。
[0164] この電子輸送層は上記電子輸送材料を、例えば、真空蒸着法、スピンコート法、キ ヤスト法、インクジェット法、 LB法等の公知の方法により、薄膜化することにより形成す ることができる。電子輸送層の膜厚については特に制限はないが、通常は 5〜5000 nm程度である。この電子輸送層は上記材料の一種または二種以上からなる一層構 造であってもよい。
[0165] 次に、本発明の有機 EL素子の構成層として用いられる、注入層について説明する
[0166] 《注入層》:電子注入層、正孔注入層
注入層は必要に応じて設け、電子注入層と正孔注入層があり、上記のごとく陽極と 発光層または正孔輸送層の間、及び陰極と発光層または電子輸送層との間に存在 させてちょい。
[0167] 注入層とは、駆動電圧低下や発光輝度向上のために電極と有機層間に設けられる 層のことで、「有機 EL素子とその工業ィ匕最前線（1998年 11月 30日 ェヌ'ティー'ェ ス社発行)」の第 2編第 2章「電極材料」（123〜166ページ）に詳細に記載されており 、正孔注入層（陽極バッファ一層）と電子注入層（陰極バッファ一層）とがある。
[0168] 陽極バッファ一層（正孔注入層）は、特開平 9—45479号公報、同 9 260062号 公報、同 8— 288069号公報等にもその詳細が記載されており、具体例として、銅フ タロシアニンに代表されるフタロシアニンバッファ一層、酸ィ匕バナジウムに代表される 酸化物バッファ一層、アモルファスカーボンバッファ一層、ポリア-リン（ェメラルディ ン)やポリチォフェン等の導電性高分子を用いた高分子バッファ一層等が挙げられる
[0169] 陰極バッファ一層（電子注入層）は、特開平 6— 325871号公報、同 9— 17574号 公報、同 10— 74586号公報等にもその詳細が記載されており、具体的にはストロン チウムゃアルミニウム等に代表される金属バッファ一層、フッ化リチウムに代表される アルカリ金属化合物バッファ一層、フッ化マグネシウムに代表されるアルカリ土類金 属化合物バッファ一層、酸ィヒアルミニウムに代表される酸ィヒ物バッファ一層等が挙げ られる。
[0170] 上記バッファ一層（注入層）はごく薄い膜であることが望ましぐ素材にもよるがその 膜厚は 0. 1〜： LOOnmの範囲が好ましい。
[0171] この注入層は上記材料を、例えば、真空蒸着法、スピンコート法、キャスト法、インク ジェット法、 LB法等の公知の方法により、薄膜ィ匕することにより形成することができる 。注入層の膜厚については特に制限はないが、通常は 5〜5000nm程度である。こ の注入層は上記材料の一種または二種以上力もなる一層構造であってもよい。
[0172] 《陽極》
本発明の有機 EL素子に係る陽極としては、仕事関数の大きい (4eV以上)金属、 合金、電気伝導性化合物及びこれらの混合物を電極物質とするものが好ましく用い られる。このような電極物質の具体例としては、 Au等の金属、 Cul、インジウムチンォ キシド (ITO)、 SnO、 ZnO等の導電性透明材料が挙げられる。また、 IDIXO (In O
2 2 3
-ZnO)等非晶質で透明導電膜を作製可能な材料を用いてもよ!ヽ。陽極はこれらの 電極物質を蒸着やスパッタリング等の方法により薄膜を形成させ、フォトリソグラフィー 法で所望の形状のパターンを形成してもよぐあるいはパターン精度をあまり必要とし ない場合は（100 m以上程度）、上記電極物質の蒸着やスパッタリング時に所望の 形状のマスクを介してパターンを形成してもよい。この陽極より発光を取り出す場合に は、透過率を 10%より大きくすることが望ましぐまた、陽極としてのシート抵抗は数百 ΩΖ口以下が好ましい。更に膜厚は材料にもよる力 通常 10〜： L000nm、好ましく は 10〜200nmの範囲で選ばれる。
[0173] 《陰極》
一方、本発明に係る陰極としては、仕事関数の小さい (4eV以下)金属 (電子注入 性金属と称する）、合金、電気伝導性化合物及びこれらの混合物を電極物質とするも のが用いられる。このような電極物質の具体例としては、ナトリウム、ナトリウム一力リウ ム合金、マグネシウム、リチウム、マグネシウム Z銅混合物、マグネシウム Z銀混合物 、マグネシウム /アルミニウム混合物、マグネシウム Zインジウム混合物、アルミニウム Z酸ィ匕アルミニウム (Al O )混合物、インジウム、リチウム Zアルミニウム混合物、希
2 3
土類金属等が挙げられる。これらの中で、電子注入性及び酸化等に対する耐久性の 点から、電子注入性金属とこれより仕事関数の値が大きく安定な金属である第二金 属との混合物、例えば、マグネシウム Z銀混合物、マグネシウム Zアルミニウム混合 物、マグネシウム Zインジウム混合物、アルミニウム Z酸ィ匕アルミニウム (Al O )混合
2 3 物、リチウム Zアルミニウム混合物、アルミニウム等が好適である。陰極はこれらの電 極物質を蒸着やスパッタリング等の方法により、薄膜を形成させることにより作製する ことができる。また、陰極としてのシート抵抗は数百 Ω /口以下が好ましぐ膜厚は通 常 10〜： L000nm、好ましくは 50〜200nmの範囲で選ばれる。なお、発光を透過さ せるため、有機 EL素子の陽極または陰極のいずれか一方が、透明または半透明で あれば発光輝度が向上し好都合である。
[0174] 《基体 (基板、基材、支持体等とも!ヽぅ)》
本発明の有機 EL素子に係る基体としては、ガラス、プラスチック等の種類には特に 限定はなぐまた透明のものであれば特に制限はないが、好ましく用いられる基板と しては、例えば、ガラス、石英、光透過性榭脂フィルムを挙げることができる。特に好 ま 、基体は、有機 EL素子にフレキシブル性を与えることが可能な榭脂フィルムであ る。
[0175] 榭脂フィルムとしては、例えば、ポリエチレンテレフタレート（PET)、ポリエチレンナ フタレート（PEN)、ポリエーテルスルホン（PES)、ポリエーテルイミド、ポリエーテル エーテルケトン、ポリフエ-レンスルフイド、ポリアリレート、ポリイミド、ポリカーボネート (PC)、セルローストリアセテート (TAC)、セルロースアセテートプロピオネート（CAP )等力 なるフィルム等が挙げられる。
[0176] 榭脂フィルムの表面には、無機物もしくは有機物の被膜またはその両者のハイプリ ッド被膜が形成されていてもよぐ水蒸気透過率が 0. 01gZm2'dayatm以下の高 ノ リア性フィルムであることが好まし ヽ。
[0177] 本発明の有機 EL素子の発光の室温における外部取り出し量子効率は、 1%以上 であることが好ましぐより好ましくは 2%以上である。ここに、外部取り出し量子効率（ %) =有機 EL素子外部に発光した光子数 Z有機 EL素子に流した電子数 X 100で ある。
[0178] また、カラーフィルタ一等の色相改良フィルタ一等を併用してもよい。
[0179] 照明用途で用いる場合には、発光ムラを低減させるために粗面加工したフィルム（ アンチグレアフィルム等）を併用することもできる。
[0180] 多色表示装置として用いる場合は少なくとも 2種類の異なる発光極大波長を有する 有機 EL素子カゝらなるが、有機 EL素子を作製する好適な例を説明する。
[0181] 《有機 EL素子の作製方法》
本発明の有機 EL素子の作製方法の一例として、陽極/正孔注入層/正孔輸送層 Z発光層 Z正孔阻止層 Z電子輸送層 Z陰極バッファ一層 Z陰極からなる有機 EL 素子の作製法について説明する。
[0182] まず適当な基体上に所望の電極物質、例えば、陽極用物質力 なる薄膜を 1 μ m 以下、好ましくは 10〜200nmの膜厚になるように、蒸着やスパッタリング等の方法に より形成させ、陽極を作製する。次に、この上に素子材料である正孔注入層、正孔輸 送層、発光層、正孔阻止層、電子輸送層等の有機化合物を含有する薄膜を形成さ せる。
[0183] この有機化合物を含有する薄膜の薄膜ィ匕の方法としては、前記の如くスピンコート 法、キャスト法、インクジェット法、蒸着法、印刷法等があるが、均質な膜が得られや すぐ且つピンホールが生成しにくい等の点から、真空蒸着法またはスピンコート法 が特に好ましい。更に層ごとに異なる製膜法を適用してもよい。製膜に蒸着法を採用 する場合、その蒸着条件は、使用する化合物の種類等により異なるが、一般にボート 加熱温度 50〜450°C、真空度 10— 6〜： LO— 2Pa、蒸着速度 0. 01〜50nmZ秒、基板 温度— 50〜300°C、膜厚 0. lnm〜5 μ mの範囲で適宜選ぶことが望ましい。
[0184] これらの層の形成後、その上に陰極用物質力もなる薄膜を、 1 μ m以下好ましくは 5 0nm〜200nmの範囲の膜厚になるように、例えば、蒸着やスパッタリング等の方法 により形成させ、陰極を設けることにより、所望の有機 EL素子が得られる。この有機 E L素子の作製は、一回の真空引きで一貫して正孔注入層から陰極まで作製するのが 好ましいが、途中で取り出して異なる製膜法を施しても構わない。その際、作業を乾 燥不活性ガス雰囲気下で行う等の配慮が必要となる。
[0185] 《表示装置》
本発明の表示装置について説明する。
[0186] 本発明の表示装置は単色でも多色でもよいが、ここでは多色表示装置について説 明する。多色表示装置の場合は発光層形成時のみシャドーマスクを設け、一面に蒸 着法、キャスト法、スピンコート法、インクジェット法、印刷法等で膜を形成できる。
[0187] 発光層のみパターニングを行う場合その方法に限定はないが、好ましくは蒸着法、 インクジェット法、印刷法である。蒸着法を用いる場合においては、シャドーマスクを 用いたパターユングが好まし 、。 [0188] また作製順序を逆にして、陰極、電子輸送層、正孔阻止層、発光層、正孔輸送層、 陽極の順に作製することも可能である。
[0189] このようにして得られた多色表示装置に直流電圧を印加する場合には、陽極を +、 陰極を—の極性として電圧 2〜40V程度を印加すると発光が観測できる。また、逆の 極性で電圧を印加しても電流は流れずに発光は全く生じな!/ヽ。更に交流電圧を印加 する場合には、陽極が +、陰極が—の状態になったときのみ発光する。なお、印加 する交流の波形は任意でょ 、。
[0190] 多色表示装置は表示デバイス、ディスプレイ、各種発光光源として用いることができ る。表示デバイス、ディスプレイにおいて、青、赤、緑発光の 3種の有機 EL素子を用 いることにより、フルカラーの表示が可能となる。
[0191] 表示デバイス、ディスプレイとしてはテレビ、ノ ソコン、モパイル機器、 AV機器、文 字放送表示、自動車内の情報表示等が挙げられる。特に静止画像や動画像を再生 する表示装置として使用してもよぐ動画再生用の表示装置として使用する場合の駆 動方式は単純マトリックス (パッシブマトリックス）方式でもアクティブマトリックス方式で もどちらでもよい。
[0192] 発光光源としては家庭用照明、車内照明、時計や液晶用のバックライト、看板広告 、信号機、光記憶媒体の光源、電子写真複写機の光源、光通信処理機の光源、光 センサーの光源等が挙げられるがこれに限定するものではない。
[0193] 《照明装置》
本発明の照明装置について説明する。
[0194] 本発明の有機 EL素子に共振器構造を持たせた有機 EL素子として用いてもよぐこ のような共振器構造を有した有機 EL素子の使用目的としては、光記憶媒体の光源、 電子写真複写機の光源、光通信処理機の光源、光センサーの光源等が挙げられる 力 これらに限定されない。またレーザー発振をさせることにより、上記用途に使用し てもよい。
[0195] また、本発明の有機 EL素子は、照明用や露光光源のような一種のランプとして使 用してもよいし、画像を投影するタイプのプロジェクシヨン装置や、静止画像や動画像 を直接視認するタイプの表示装置 (ディスプレイ）として使用してもよい。動画再生用 の表示装置として使用する場合の駆動方式は単純マトリックス (パッシブマトリックス） 方式でもアクティブマトリックス方式でもどちらでもよ 、。または異なる発光色を有する 本発明の有機 EL素子を 2種以上使用することにより、フルカラー表示装置を作製す ることが可能である。
[0196] 本発明の有機 EL素子力 構成される表示装置の一例を図面に基づいて説明する
[0197] 図 1は、有機 EL素子力 構成される表示装置の一例を示した模式図である。有機 EL素子の発光により画像情報の表示を行う、例えば、携帯電話等のディスプレイの 模式図である。
[0198] ディスプレイ 1は、複数の画素を有する表示部 A、画像情報に基づいて表示部 Aの 画像走査を行う制御部 B等力もなる。
[0199] 制御部 Bは、表示部 Aと電気的に接続され、複数の画素それぞれに外部からの画 像情報に基づいて走査信号と画像データ信号を送り、走査信号により走査線ごとの 画素が画像データ信号に応じて順次発光して画像走査を行って画像情報を表示部
Aに表示する。
[0200] 図 2は、表示部 Aの模式図である。
[0201] 表示部 Aは基板上に、複数の走査線 5及びデータ線 6を含む配線部と、複数の画 素 3等とを有する。表示部 Aの主要な部材の説明を以下に行う。図 2においては、画 素 3の発光した光が、白矢印方向（下方向）へ取り出される場合を示して 、る。
[0202] 配線部の走査線 5及び複数のデータ線 6は、各々導電材料からなり、走査線 5とデ ータ線 6は格子状に直交して、直交する位置で画素 3に接続している（詳細は図示せ ず)。
[0203] 画素 3は、走査線 5から走査信号が印加されると、データ線 6から画像データ信号を 受け取り、受け取った画像データに応じて発光する。発光の色が赤領域の画素、緑 領域の画素、青領域の画素を、適宜、同一基板上に並置することによって、フルカラ 一表示が可能となる。
[0204] 次に、画素の発光プロセスを説明する。
[0205] 図 3は、画素の模式図である。 [0206] 画素は、有機 EL素子 10、スイッチングトランジスタ 11、駆動トランジスタ 12、コンデ ンサ 13等を備えている。複数の画素に有機 EL素子 10として、赤色、緑色、青色発 光の有機 EL素子を用い、これらを同一基板上に並置することでフルカラー表示を行 うことができる。
[0207] 図 3において、制御部 B力もデータ線 6を介してスイッチングトランジスタ 11のドレイ ンに画像データ信号が印加される。そして、制御部 B力 走査線 5を介してスィッチン グトランジスタ 11のゲートに走査信号が印加されると、スイッチングトランジスタ 11の 駆動がオンし、ドレインに印加された画像データ信号がコンデンサ 13と駆動トランジ スタ 12のゲートに伝達される。
[0208] 画像データ信号の伝達により、コンデンサ 13が画像データ信号の電位に応じて充 電されるとともに、駆動トランジスタ 12の駆動がオンする。駆動トランジスタ 12は、ドレ インが電源ライン 7に接続され、ソースが有機 EL素子 10の電極に接続されており、ゲ 一トに印加された画像データ信号の電位に応じて電源ライン 7から有機 EL素子 10に 電流が供給される。
[0209] 制御部 Bの順次走査により走査信号が次の走査線 5に移ると、スイッチングトランジ スタ 11の駆動がオフする。しかし、スイッチングトランジスタ 11の駆動がオフしてもコン デンサ 13は充電された画像データ信号の電位を保持するので、駆動トランジスタ 12 の駆動はオン状態が保たれて、次の走査信号の印加が行われるまで有機 EL素子 1 0の発光が継続する。順次走査により次に走査信号が印加されたとき、走査信号に 同期した次の画像データ信号の電位に応じて駆動トランジスタ 12が駆動して有機 E L素子 10が発光する。
[0210] 即ち、有機 EL素子 10の発光は、複数の画素それぞれの有機 EL素子 10に対して 、アクティブ素子であるスイッチングトランジスタ 11と駆動トランジスタ 12を設けて、複 数の画素 3それぞれの有機 EL素子 10の発光を行って 、る。このような発光方法をァ クティブマトリックス方式と呼んで 、る。
[0211] ここで、有機 EL素子 10の発光は、複数の階調電位を持つ多値の画像データ信号 による複数の階調の発光でもよ 、し、 2値の画像データ信号による所定の発光量の オン、才フでもよ！/、。 [0212] また、コンデンサ 13の電位の保持は、次の走査信号の印加まで継続して保持して もよ 、し、次の走査信号が印加される直前に放電させてもょ 、。
[0213] 本発明においては、上述したアクティブマトリックス方式に限らず、走査信号が走査 されたときのみデータ信号に応じて有機 EL素子を発光させるパッシブマトリックス方 式の発光駆動でもよい。
[0214] 図 4は、ノ ッシブマトリックス方式による表示装置の模式図である。図 4において、複 数の走査線 5と複数の画像データ線 6が画素 3を挟んで対向して格子状に設けられ ている。
[0215] 順次走査により走査線 5の走査信号が印加されたとき、印加された走査線 5に接続 して 、る画素 3が画像データ信号に応じて発光する。ノ ッシブマトリックス方式では画 素 3にアクティブ素子がなく、製造コストの低減が計れる。
[0216] 本発明に係わる有機 EL材料は、また、照明装置として、実質白色の発光を生じる 有機 EL素子に適用できる。複数の発光材料により複数の発光色を同時に発光させ て混色により白色発光を得る。複数の発光色の組み合わせとしては、青色、緑色、青 色の 3原色の 3つの発光極大波長を含有させたものでもよいし、青色と黄色、青緑と 橙色等の補色の関係を利用した 2つの発光極大波長を含有したものでもよい。
[0217] また、複数の発光色を得るための発光材料の組み合わせは、複数のリン光または 蛍光を発光する材料 (発光ドーパント）を、複数組み合わせたもの、蛍光またはリン光 を発光する発光材料と、該発光材料からの光を励起光として発光する色素材料とを 組み合わせたものの 、ずれでもよ!/、が、本発明に係わる白色有機 EL素子にぉ 、て は、発光ドーパントを複数組み合わせる方式が好まし 、。
[0218] 複数の発光色を得るための有機 EL素子の層構成としては、複数の発光ドーパント を、一つの発光層中に複数存在させる方法、複数の発光層を有し、各発光層中に発 光波長の異なるドーパントをそれぞれ存在させる方法、異なる波長に発光する微小 画素をマトリックス状に形成する方法等が挙げられる。
[0219] 本発明に係わる白色有機 EL素子においては、必要に応じ製膜時にメタルマスクや インクジェットプリンティング法等でパター-ングを施してもよ 、。パターユングする場 合は、電極のみをパターユングしてもいいし、電極と発光層をパターユングしてもいい し、素子全層をパターユングしてもいい。
[0220] 発光層に用いる発光材料としては特に制限はなぐ例えば、液晶表示素子におけ るノ ックライトであれば、 CF (カラーフィルター）特性に対応した波長範囲に適合する ように、本発明に係わる白金錯体、また公知の発光材料の中から任意のものを選択 して組み合わせて白色化すればょ 、。
[0221] このように、白色発光有機 EL素子は、前記表示デバイス、ディスプレイにカ卩えて、 各種発光光源、照明装置として、家庭用照明、車内照明、また、露光光源のような 1 種のランプとして、液晶表示装置のバックライト等、表示装置にも有用に用いられる。
[0222] その他、時計等のバックライト、看板広告、信号機、光記憶媒体等の光源、電子写 真複写機の光源、光通信処理機の光源、光センサーの光源等、更には表示装置を 必要とする一般の家庭用電気器具等広い範囲の用途が挙げられる。
実施例
[0223] 以下、実施例により本発明を説明するが、本発明はこれらに限定されない。
[0224] 実施例 1
《有機 EL素子 OLED1— 1の作製》
陽極としてガラス上に ITOを 150nm成膜した基板 (NHテクノグラス社製: NA— 45 )にパターユングを行った後、この ITO透明電極を設けた透明支持基板を iso—プロ ピルアルコールで超音波洗净し、乾燥窒素ガスで乾燥し、 UVオゾン洗浄を 5分間行 つた。この透明支持基板を市販の真空蒸着装置の基板ホルダーに固定し、一方 5つ のタンタル製抵抗力卩熱ボートに、 a— NPD、 CBP、 Pt— 2、 BCP、 Alqをそれぞれ
3
入れ、真空蒸着装置 (第 1真空槽)に取付けた。
[0225] 更にタンタル製抵抗加熱ボートにフッ化リチウムを、タングステン製抵抗加熱ボート にアルミニウムをそれぞれ入れ、真空蒸着装置の第 2真空槽に取り付けた。
[0226] まず、第 1の真空槽を 4 X 10—4Paまで減圧した後、 a—NPDの入った前記加熱ボ ートに通電して加熱し、蒸着速度 0. InmZ秒〜 0. 2nmZ秒で透明支持基板に膜 厚 25nmの厚さになるように蒸着し、正孔注入 Z輸送層を設けた。
[0227] 更に CBPの入った前記加熱ボートと Pt— 2の入ったボートを、それぞれ独立に通電 して発光ホストである CBPと発光ドーパントである Pt— 2の蒸着速度が 100 : 7になる ように調節し、膜厚 30nmの厚さになるように蒸着し、発光層を設けた。
[0228] 次いで、 BCPの入った前記加熱ボートに通電して加熱し、蒸着速度 0. 1〜0. 2n mZ秒で厚さ lOnmの正孔阻止層を設けた。更に Alqの入った前記加熱ボートを通
3
電して加熱し、蒸着速度 0. 1〜0. 2nmZ秒で膜厚 40nmの電子輸送層を設けた。
[0229] 次に、前記の如く電子輸送層まで製膜した素子を真空のまま第 2真空槽に移した 後、電子輸送層の上にステンレス鋼製の長方形穴あきマスクが配置されるように装置 外部からリモートコントロールして設置した。
[0230] 第 2真空槽を 2 X 10—4Paまで減圧した後、フッ化リチウム入りのボートに通電して、 蒸着速度 0. 01〜0. 02nmZ秒で膜厚 0. 5nmの陰極バッファ一層を設け、次いで アルミニウムの入ったボートに通電して蒸着速度 1〜 2nmZ秒で膜厚 150nmの陰極 をつけた。更にこの有機 EL素子を大気に接触させることなく窒素雰囲気下のグロ一 ブボックス（純度 99. 999%以上の高純度窒素ガスで置換したグローブボックス）へ 移し、内部を窒素で置換した封止構造にして、有機 EL素子 OLED1— 1を作製した
[0231] 《有機 EL素子 OLED1 - 2〜1— 16の作製》
上記の有機 EL素子 OLED1— 1の作製において、表 1に記載のように、発光ホスト
、発光ドーパント、正孔阻止材料を各々変更した以外は同様にして、有機 EL素子 O
LED 1— 2〜 1— 16を作製した。
[0232] [化 59]
Figure imgf000082_0001
Figure imgf000082_0002
[0234] 得られた有機 EL素子 OLED1— 1〜1 16につ!/、て下記のような評価を行った。
[0235] 《外部取り出し量子効率》
有機EL素子OLEDl— l〜l 16を室温（約23°C〜25°C)、2. 5mAZcm2の定 電流条件下による点灯を行い、点灯開始直後の発光輝度 (L) [cdZm2]を測定する ことにより、外部取り出し量子効率（ r? )を算出した。ここで、発光輝度の測定は CS— 1000 (コ-カミノルタ製)を用いた。また、外部取り出し量子効率は有機 EL素子 OLE Dl - 1を 100とした時の相対値で表した。
[0236] 《色度差》
有機EL素子OLEDl— l〜l 16の各々の素子を室温（約23°C〜25°C)、2. 5m AZcm2の定電流条件下による点灯を行い、点灯開始直後の素子の発光色の CIE 色度 ( (x、 y) = (a、 b) )を測定し、 NTSC (modern)の青 ( (x、 y) = (0. 155、 0. 07 ) )との差を Δとして算出した。
[0237] ここで、 Δは以下の式に従って求め、また CIE色度の測定は CS— 1000 (コ-カミノ ルタ製)を用いた。
[0238] Δ = ( I 0. 155— a + | 0. 07— b | 2) 1 2
得られた結果を表 1に示す。
[0239] [表 1]
Figure imgf000083_0001
[0240] 表 1から、本発明に係る白金錯体を発光層に使用することにより作製した有機 EL素 子は、比較有機 EL素子に比べ、高い発光効率と高い色純度が達成できることが明ら かである。また、本発明に係る一般式 (I)で表される化合物を正孔阻止層に使用する ことにより、更に本発明に記載の効果の向上が見られた。
[0241] 実施例 2
《有機 EL素子 OLED2— 1の作製》
陽極としてガラス上に ITOを 150nm成膜した基板 (NHテクノグラス社製: NA— 45 )にパターユングを行った後、この ITO透明電極を設けた透明支持基板を iso—プロ ピルアルコールで超音波洗净し、乾燥窒素ガスで乾燥し、 UVオゾン洗浄を 5分間行 つた o
[0242] この透明支持基板を市販の真空蒸着装置の基板ホルダーに固定し、一方 5つのタ ンタル製抵抗加熱ボートに、 — NPD、 CBP、 Ir—13、 BCP、 Alqをそれぞれ入れ
3
、真空蒸着装置 (第 1真空槽)に取り付けた。
[0243] 更にタンタル製抵抗加熱ボートにフッ化リチウムを、タングステン製抵抗加熱ボート にアルミニウムをそれぞれ入れ、真空蒸着装置の第 2真空槽に取り付けた。
[0244] まず第 1の真空槽を 4 X 10— 4Paまで減圧した後、ひ—NPDの入った前記加熱ボー トに通電して加熱し、蒸着速度 0. InmZ秒〜 0. 2nmZ秒で透明支持基板に膜厚 3
Onmの厚さになるように蒸着し、正孔注入/輸送層を設けた。
[0245] 更に、 CBPの入った前記加熱ボートと Ir— 13の入ったボートを、それぞれ独立に通 電して発光ホストである CBPと発光ドーパントである Ir— 13の蒸着速度が 100： 7にな るように調節し、膜厚 30nmの厚さになるように蒸着し、発光層を設けた。
[0246] 次いで BCPの入った前記加熱ボートに通電して加熱し、蒸着速度 0. 1〜0. 2nm
Z秒で厚さ lOnmの正孔阻止層を設けた。更に Alqの入った前記加熱ボートを通電
3
して加熱し、蒸着速度 0. 1〜0. 2nmZ秒で膜厚 30nmの電子輸送層を設けた。
[0247] 次に、前記の如く電子輸送層まで製膜した素子を真空のまま第 2真空槽に移した 後、電子輸送層の上にステンレス鋼製の長方形穴あきマスクが配置されるように装置 外部からリモートコントロールして設置した。
[0248] 第 2真空槽を 2 X 10—4Paまで減圧した後、フッ化リチウム入りのボートに通電して蒸 着速度 0. OlnmZ秒〜 0. 02nmZ秒で膜厚 0. 5nmの陰極バッファ一層を設け、 次いでアルミニウムの入ったボートに通電して蒸着速度 l〜2nmZ秒で膜厚 150nm の陰極をつけた。更にこの有機 EL素子を大気に接触させることなく窒素雰囲気下の グローブボックス（純度 99. 999%以上の高純度窒素ガスで置換したグローブボック ス)へ移し、窒素で置換した封止構造にして、有機 EL素子 OLED2— 1を作製した。
[0249] 《有機 EL素子 OLED2— 2〜2— 13の作製》
上記の有機 EL素子 OLED2—1の作製において、表 2に記載のように発光ドーパ ントを変更した以外は同様にして、有機 EL素子 OLED2— 2〜2— 13を作製した。
[0250] 得られた有機EL素子OLED2—l〜2—13にっぃて、外部取り出し量子効率と色 度差につ ヽて実施例 1と同様の方法で評価を行った。
[0251] 得られた結果を表 2に示す。 [0252] [表 2]
Figure imgf000085_0001
[0253] 表 2から、本発明に係るイリジウム錯体を発光層に使用することにより作製した有機 EL素子は、比較有機 EL素子に比べ、高い発光効率と高い色純度が達成できること が明らかである。また、本発明に係る一般式 (I)で表される化合物を正孔阻止層に使 用することにより、更に本発明に記載の効果の向上が見られた。
[0254] 実施例 3
《フルカラー表示装置の作製》
(青色発光素子の作製）
実施例 1の有機 EL素子 1 4を青色発光素子として用 ヽた。
[0255] (緑色発光素子の作製）
実施例 2の有機 EL素子 2— 1にお 、て、 Ir— 13を Ir— 1に変更した以外は同様にし て緑色発光素子として作製した。
[0256] (赤色発光素子の作製）
実施例 2の有機 EL素子 2— 1にお 、て、 Ir— 13を Ir— 9に変更した以外は同様にし て赤色発光素子として作製した。
[0257] 上記で作製した、各々赤色、緑色、青色発光有機 EL素子を同一基板上に並置し、 図 1に記載のような形態を有するアクティブマトリックス方式フルカラー表示装置を作 製し、図 2には作製した前記表示装置の表示部 Aの模式図のみを示した。即ち、同 一基板上に、複数の走査線 5及びデータ線 6を含む配線部と並置した複数の画素 3 ( 発光の色が赤領域の画素、緑領域の画素、青領域の画素等）とを有し、配線部の走 查線 5及び複数のデータ線 6はそれぞれ導電材料からなり、走査線 5とデータ線 6は 格子状に直交して、直交する位置で画素 3に接続している（詳細は図示せず)。前記 複数画素 3はそれぞれの発光色に対応した有機 EL素子、アクティブ素子であるスィ ツチングトランジスタと駆動トランジスタそれぞれが設けられたアクティブマトリックス方 式で駆動されており、走査線 5から走査信号が印加されるとデータ線 6から画像デー タ信号を受け取り、受け取った画像データに応じて発光する。このように各赤、緑、青 の画素を適宜、並置することによって、フルカラー表示装置を作製した。
[0258] 該フルカラー表示装置を駆動することにより、輝度が高ぐ高耐久性を有し、且つ鮮 明なフルカラー動画表示が得られることが判った。
[0259] 実施例 4
《白色発光素子及び白色照明装置の作製》
実施例 2の透明電極基板の電極を 20mm X 20mmにパターユングし、その上に正 孔注入/輸送層として α— NPDを 25nmの厚さで製膜し、更に化合物 74の入った 前記加熱ボートと、化合物 1 6の入ったボート及び化合物 Ir 9の入ったボートをそ れぞれ独立に通電して発光ホストである化合物 74と発光ドーパントである、化合物 1 6の入ったボート及びィ匕合物 Ir 9の蒸着速度が 100 : 6 : 0. 5になるように調節し、 膜厚 30nmの厚さになるように蒸着し、発光層を設けた。
[0260] 次いで、 BCPを lOnm製膜して正孔阻止層を設けた。更に Alqを 40nmで製膜し
3
電子輸送層を設けた。
[0261] 次に、電子輸送層の上にステンレス鋼製の透明電極とほぼ同じ形状の正方形穴あ きマスクを設置し、陰極バッファ一層としてフッ化リチウム 0. 5nm及び陰極としてアル ミニゥム 150nmを蒸着製膜した。
[0262] この素子を実施例 2と同様な方法及び同様な構造の封止缶を具備させ、平面ラン プを作製した。図 5、 6に平面ランプの模式図を示した。図 5に概略図を図 6に断面図 を示す。この平面ランプに通電したところほぼ白色の光が得られ、照明装置として使 用できることがわかった。 [0263] 実施例 5
25mm X 25mm X O. 5mmのガラス支持基板上に直流電源を用い、スパッタ法に てインジウム錫酸ィ匕物（ITO、インジウム Ζ錫 = 95Ζ5モル比）の陽極を形成した (厚 み 200nm)。この陽極の表面抵抗は 10 Ω ロであった。これにポリビュルカルバゾ ール (正孔輸送性バインダーポリマー） /Ir— 13 (青発光性オルトメタルィ匕錯体) /2 ー（4ービフェ-リル）ー5—（4 1;ーブチルフェ-ル）ー1, 3, 4 ォキサジァゾ一ル（ 電子輸送材） = 200/2/50質量比を溶解したジクロロエタン溶液をスピンコーター で塗布し、 lOOnmの発光層を得た。この有機化合物層の上にパタ—ユングしたマス ク (発光面積が 5mm X 5mmとなるマスク）を設置し、蒸着装置内で陰極バッファ一層 としてフッ化リチウム 0. 5nm、及び陰極としてアルミニウム 150nmを蒸着して陰極を 設けた。陽極、陰極よりそれぞれアルミニウムのリード線を出して発光素子を作製した 。該素子を窒素ガスで置換したグローブボックス内に入れ、ガラス製の封止容器で紫 外線硬化型接着剤 (長瀬チバ製、 XNR5493)を用いて封止して本発明における青 色発光有機 EL素子 OLED5— 1を作製した。同様に、 Ir— 13に代えて表 3記載の化 合物を用い、青色発光有機 EL素子 OLED5— 2〜5— 5を作製した。
[0264] 該青色発光素子を用いて、以下の方法で評価を行った。東洋テク-力製ソースメジ ヤーユニット 2400型を用いて、直流電圧を有機 EL素子に印加して発光させ、 10V の直流電圧を印加した時の発光輝度（cd/m2)と 2. 5mAZcm2の電流を通じた時 の発光効率 (lmZW)を測定した。評価結果を表 3に示した。
[0265] [表 3]
Figure imgf000087_0001
[0266] 表 3より、本発明の青色発光有機 EL素子は発光輝度、発光効率ともに比較に対し て、優れていることが分かる。

Claims

請求の範囲 下記一般式 (1)または該一般式 (1)の互変異性体で表される金属錯体を部分構造と して有することを特徴とする有機エレクト口ルミネッセンス素子材料。
[化 1]
Figure imgf000089_0001
(式中、 Ζ は Ν — Β 結合と共に、 Ζ は Β — Β 結合と共に、 Ζ はじ Α — C 結
01 01 01 02 02 03 03 01 01 02 合と共にそれぞれ芳香族炭化水素環または芳香族複素環を形成するのに必要な原 子群を表す。 A 、B 、B 、B は各々炭素原子または窒素原子を表す。 N は窒素
01 01 02 03 01 原子を表す。 L 、L は各々 2価の連結基を表す。 M は元素周期表における 8族〜
01 02 01
10族の金属を表す。 A — M 間、 B — M 間、 B — M 間で表される結合は共有
01 01 01 01 02 01
結合または配位結合を表す。 )
下記一般式 (2)または該一般式 (2)の互変異性体で表される金属錯体を部分構造と して有することを特徴とする有機エレクト口ルミネッセンス素子材料。
[化 2]
Figure imgf000089_0002
(式中、 Z は N— B結合と共に、 Z は N— B結合と共に、 Z はじ A — C結合と
11 1 1 12 2 2 13 1 11 2 共にそれぞれ芳香族炭化水素環または芳香族複素環を形成するのに必要な原子群 を表す。 A 、 B、 Bは各々炭素原子または窒素原子を表す。 N、 Nは各々窒素原 子を表す。 L、 Lは各々 2価の連結基を表す。 M は元素周期表における 8族〜 10
1 2 11
族の金属を表す。 A M 間、 B— M 間、 B— M 間で表される結合は共有結合
11 11 1 11 2 11
または配位結合を表す。 )
[3] 下記一般式 (3)または該一般式 (3)の互変異性体で表される金属錯体を部分構造と して有することを特徴とする有機エレクト口ルミネッセンス素子材料。
[化 3]
Figure imgf000090_0001
(式中、 Z は N— B結合と共に、 Z は N— B結合と共にそれぞれ芳香族炭化水素
21 3 3 22 4 4
環または芳香族複素環を形成するのに必要な原子群を表す。 A 、A 、A 、A 、B
21 22 23 24 3
、 Bは各々炭素原子または窒素原子を表す。 N、 Nは各々窒素原子を表す。 L、 L
4 3 4 3 4 は各々 2価の連結基を表す。 M は元素周期表における 8族〜 10族の金属を表す。
12
A M 間、 B— M 間、 B— M 間で表される結合は共有結合または配位結合を
24 12 3 12 4 12
表す。）
[4] 下記一般式 (4)または該一般式 (4)の互変異性体で表される金属錯体を部分構造と して有することを特徴とする有機エレクト口ルミネッセンス素子材料。
[化 4]
Figure imgf000090_0002
(式中、 A 、A 、A 、Y 、Y 、Y 、Y 、Y 、Y は各々炭素原子または窒素原子
31 32 33 31 32 33 34 35 36
を表す。 M は元素周期表における 8族〜 10族の金属を表す。 L、 Lは各々 2価の
13 5 6
連結基を表す。 )
[5] 下記一般式 (5)または該一般式 (5)の互変異性体で表される金属錯体を部分構造と して有することを特徴とする有機エレクト口ルミネッセンス素子材料。
[化 5]
Figure imgf000091_0001
(式中、 A 、Α 、Α 、Υ 、Υ 、Υ 、Υ 、Υ 、Υ は各々炭素原子または窒素原子
41 42 43 41 42 43 44 45 46
を表す。 Μ は元素周期表における 8族〜 10族の金属を表す。 L、 Lは各々 2価の
14 7 8
連結基を表す。 )
[6] 下記一般式 (6)または該一般式 (6)の互変異性体で表される金属錯体を部分構造と して有することを特徴とする有機エレクト口ルミネッセンス素子材料。
[化 6]
—般
Figure imgf000091_0002
(式中、 A 、A 、A は各々炭素原子または窒素原子を表す。 M は元素周期表に
51 52 53 15 おける 8族〜 10族の金属を表す。 L、 L は各々 2価の連結基を表す。 Ra、 Raは各
9 10 1 2 々水素原子または置換基を表す。 nl、 n2は 0〜3の整数を表す。 ) 下記一般式 (7)または該一般式 (7)の互変異性体で表される金属錯体を部分構造と して有することを特徴とする有機エレクト口ルミネッセンス素子材料。
[化 7] 一般
Figure imgf000092_0001
(式中、 A 、A 、A は各々炭素原子または窒素原子を表す。 M は元素周期表に
61 62 63 16 おける 8族〜 10族の金属を表す。 L 、 L は各々 2価の連結基を表す。 Ra、 Raは
11 12 3 4 各々水素原子または置換基を表す。 n3、 n4は 0〜3の整数を表す。 )
[8] 前記元素周期表における 8族〜 10族の金属が白金またはイリジウムであることを特 徴とする請求の範囲第 1項〜第 7項のいずれか 1項に記載の有機エレクト口ルミネッ センス素子材料。
[9] 前記元素周期表における 8族〜 10族の金属が白金であることを特徴とする請求の範 囲第 1項〜第 7項のいずれか 1項に記載の有機エレクト口ルミネッセンス素子材料。
[10] 前記元素周期表における 8族〜 10族の金属力イリジウムであることを特徴とする請求 の範囲第 1項〜第 7項のいずれか 1項に記載の有機エレクト口ルミネッセンス素子材 料。
[11] 請求の範囲第 1項〜第 10項のいずれか 1項に記載の有機エレクト口ルミネッセンス素 子材料を構成層のいずれかに含有することを特徴とする有機エレクト口ルミネッセン ス素子。
[12] 前記構成層として発光層を有し、該発光層が請求の範囲第 1項〜第 10項のいずれ 力 1項に記載の有機エレクト口ルミネッセンス素子材料を含有することを特徴とする請 求の範囲第 11項に記載の有機エレクト口ルミネッセンス素子。
[13] 前記構成層の少なくとも 1層に力ルバゾール誘導体または下記一般式 (I)で表される 化合物を含有することを特徴とする請求の範囲第 11項または第 12項に記載の有機 エレクトロノレミネッセンス素子。
[化 8] 一般式 (I)
Figure imgf000093_0001
(式中、 Zは芳香族複素環を形成する原子群を表し、 Zは芳香族複素環または芳香
1 2
族炭化水素環を形成する原子群を表し、 Z 2
3は 価の連結基または単なる結合手を表 す。 R
101は水素原子または置換基を表す。 )
[14] 請求の範囲第 11項〜第 13項のいずれか 1項に記載の有機エレクト口ルミネッセンス 素子を有することを特徴とする表示装置。
[15] 請求の範囲第 11項〜第 13項のいずれか 1項に記載の有機エレクト口ルミネッセンス 素子を有することを特徴とする照明装置。
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