WO2006098120A1 - 有機エレクトロルミネッセンス素子材料、有機エレクトロルミネッセンス素子 - Google Patents

有機エレクトロルミネッセンス素子材料、有機エレクトロルミネッセンス素子 Download PDF

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Masato Nishizeki
Tomohiro Oshiyama
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Definitions

  • the present invention relates to an organic electoluminescence device material, an organic electroluminescence device, a display device, and a lighting device.
  • ELD electoric luminescence display
  • examples of ELD constituent elements include inorganic electoluminescence elements and organic electroluminescence elements (hereinafter referred to as organic EL elements).
  • Inorganic electoric luminescence elements have been used as planar light sources, but in order to drive the light emitting elements, an alternating high voltage is required.
  • An organic EL device has a structure in which a light-emitting layer containing a compound that emits light is sandwiched between a cathode and an anode, and excitons (excitons) are generated by injecting electrons and holes into the light-emitting layer and recombining them.
  • the device emits light using the emission of light (fluorescence 'phosphorescence) when this exciton is deactivated, and can emit light at a voltage of several V to several tens of V. For this reason, it is a thin-film, completely solid element that has a wide viewing angle and high visibility, and is attracting attention from the viewpoints of space saving and portability.
  • organic EL elements for practical use in the future, it is desired to develop organic EL elements that emit light efficiently and with high luminance with lower power consumption.
  • an organic EL device material As an organic electoluminescence device material (hereinafter referred to as an organic EL device material). Doping improves the emission brightness and extends the lifetime of organic EL devices.
  • an organic EL device having an organic light emitting layer in which an 8-hydroxyquinoline aluminum complex is used as a host compound and a small amount of a phosphor is doped therein for example, Japanese Patent Laid-Open No. 63-264692
  • 8 —An organic EL device having an organic light-emitting layer in which a hydroxyquinoline aluminum complex is used as a host compound and doped with a quinatalidone dye see, for example, JP-A-3-255. No. 190 is known.
  • the upper limit of the internal quantum efficiency is 100%. Therefore, in principle, the luminous efficiency is doubled compared to the case of the excited singlet, and almost the same performance as a cold cathode tube is obtained. It is also attracting attention as a lighting application.
  • the light emission brightness and the light emission efficiency in the case of a light emitting element are greatly improved compared to conventional organic EL elements because the emitted light is derived from phosphorescence.
  • the light emission life of the organic EL device was lower than that of the conventional organic EL device.
  • phosphorescent high-efficiency light-emitting materials are currently unable to achieve sufficient performance for practical use because it is difficult to shorten the emission wavelength and improve the light-emitting lifetime of organic EL elements. .
  • Patent Document 1 Japanese Patent Laid-Open No. 2002-332291
  • Patent Document 2 Japanese Patent Laid-Open No. 2002-332292
  • Patent Document 3 Japanese Patent Laid-Open No. 2002-338588
  • Patent Document 4 Japanese Patent Laid-Open No. 2002-226495
  • Patent Document 5 Japanese Patent Laid-Open No. 2002-234894
  • Patent Document 6 WO02Zl5645 specification
  • Patent Document 7 Japanese Unexamined Patent Publication No. 2003-123982
  • Patent Document 8 Japanese Patent Application Laid-Open No. 2002-117978
  • Patent Document 9 Japanese Patent Laid-Open No. 2003-146996
  • Patent Document 10 WO04Z016711 Specification
  • Non-Patent Document 1 Inorganic Chemistry, No. 41, No. 12, pp. 3055-3066 (2002)
  • Non-Patent Document 2 Aplied Physics Letters, 79, 2082 (2001)
  • Non-patent Document 3 Aplied Physics Letters, 83, 3818 (2003)
  • Non-Patent Document 4 New Journal of Chemistry, 26 ⁇ , page 1171 (2002) Disclosure of invention
  • the present invention has been made in view of the related problems, and an object of the present invention is to provide an organic EL element material, an organic EL element, an illumination device, and a display device that exhibit high light emission efficiency and have a long light emission lifetime. Is to provide.
  • ⁇ represents a metal element belonging to Groups 8 to 10 in the periodic table.
  • L and L ′ represent different bidentate ligands, m is 1 or 2, and n is 1 Or 2. However, m + n is 2 or 3, which matches the charge of M.
  • Partial structure ML in which bidentate ligands L and L 'are coordinated to metal M is represented by the following general formula (2), and partial structure ML' is represented by the following general formula (3) or (4) Is done. [0024] [Chemical 2]
  • X represents a carbon atom or a nitrogen atom
  • Q represents a 6-membered aromatic together with the carbon atom and X.
  • X is 0, S, CH, CHR, CR, NR, P
  • R is an alkyl group, cycloalkyl
  • X represents a carbon atom or a nitrogen atom
  • Q represents a 6-membered aromatic together with the carbon atom and X.
  • X is 0, S, CH, CHR, CR, NR, P
  • R is an alkyl group, cycloalkyl
  • X and X represent a nitrogen atom or a phosphorus atom, and X is coordinated to M through X and X
  • a group of atoms forming a bidentate ligand is represented. )
  • M represents a metal element of Groups 8 to 10 in the periodic table.
  • Ml is 1 or 2
  • nl is 1 or 2
  • ml + nl is 2 or 3.
  • Yes Matches the charge of M.
  • X represents a carbon or nitrogen atom
  • Q represents a 6-membered aromatic with carbon atom and X
  • X is 0, S, CH, CHR, CR, NR, P
  • R is an alkyl group, cycloalkyl
  • X represents a carbon atom or a nitrogen atom
  • Q represents a 6-membered aromatic together with the carbon atom and X.
  • X represents a carbon atom or a nitrogen atom
  • Q represents a 5- to 6-membered fragrance together with the nitrogen atom and X
  • X is 0, S, CH, CHR, CR, NR,
  • R is an alkyl group, cycloalkyl
  • At least one of the aromatic heterocycle B or the aromatic heterocycle D is a 6-membered ring, and the other is a 5-membered ring
  • M represents a metal element of Groups 8 to 10 in the periodic table of elements.
  • M2 is 1 or 2
  • n2 is 1 or 2.
  • m2 + n2 is 2 or 3.
  • Yes Matches the charge of M.
  • X represents a carbon or nitrogen atom
  • Q represents a 6-membered aromatic with carbon atom and X
  • X is 0, S, CH, CHR, CR, NR, P
  • R is an alkyl group, cycloalkyl
  • a group, an alkyl group, an aryl group, a heterocyclic group or an aromatic heterocyclic group; X and X are
  • 31 represents an atomic group forming a bidentate ligand coordinated to M through 32.
  • M represents a metal element belonging to Groups 8 to 10 in the periodic table.
  • Nl l and nl2 each represents an integer selected from 0 to 2; X and X are each> N
  • R is an alkyl group, cycloalkyl group, alkenyl
  • R is a hydrogen atom, alkyl group, cycloalkyl
  • X, X , X each represents CH or N, and any one or two of them are N.
  • X is 0, S, C b 19c 0
  • M represents a metal element belonging to Groups 8 to 10 in the periodic table.
  • n21 and n22 each represents an integer selected from 0 to 2.
  • X is> N—R, —O—
  • S R is an alkyl group, cycloalkyl group, alkenyl group, aryl
  • X and X are> N-R, —O or
  • R is a hydrogen atom, alkyl group, cycloalkyl group, alkenyl group, aryl
  • X, X, X are each CH or N
  • X is 0, S, CH, CHR, CR, NR, PR,
  • R is an alkyl group, a cycloalkyl group,
  • M represents a metal element of Groups 8 to 10 in the periodic table.
  • n31 and n32 represent an integer selected from 0 to 2.
  • X is> N—R, —O—
  • S R is an alkyl group, cycloalkyl group, alkenyl group, aryl
  • X and X are> N-R, —O or
  • R is a hydrogen atom, alkyl group, cycloalkyl group, alkenyl group, alkyl
  • X, X, X are each CH or N
  • X is 0, S, CH, CHR, CR, NR, PR,
  • R is an alkyl group, a cycloalkyl group,
  • M represents a metal element of Groups 8 to 10 in the periodic table.
  • X represents a carbon atom.
  • a group of atoms forming ring E which is a 5- to 6-membered aromatic heterocycle.
  • R represents a substituent, and n
  • Xa represents —N (Ra), —O—Ra or —S—Ra
  • the Ra represents an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkenyl group, an aryl group, a heterocyclic group or an aromatic heterocyclic group. If Xa is — N (Ra), the two Ras are the same but different
  • R is an alkyl group, cycloalkyl group, alkenyl group, aryl group
  • M represents a metal element of Groups 8 to 10 in the periodic table of elements.
  • R 1, R 2, R 3, R 5 Each represents a hydrogen atom or an electron-donating substituent, and at least one is an electron-donating substituent.
  • At least one of 56 58 is an electron-withdrawing substituent.
  • R 1 and R 2 represent a substituent, n51, n5
  • Xa represents —N (Ra), —O—Ra or —S—Ra
  • the Ra represents an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkenyl group, an aryl group, a heterocyclic group or an aromatic heterocyclic group. If Xa is — N (Ra), the two Ras are the same but different
  • R is an alkyl group, cycloalkyl group, alkenyl group, aryl group
  • M represents a metal element of Groups 8 to 10 in the periodic table.
  • 61 is a carbon atom and X, X
  • 61 represents a group of atoms forming a ring F which is a 6-membered aromatic hydrocarbon ring or a 5- to 6-membered aromatic heterocycle with 63 63, Q is a nitrogen atom and a 5- to 6-membered aromatic together with X and X Form a ring G that is a heterocycle
  • X and X represent substituents whose van der Waals volume is 20 A 3 or more bc
  • m6 and n6 each represents 0 or 1. However, m6 + n6 ⁇ l.
  • X is 0, S, CH, CHR,
  • R is an alkyl group
  • M represents a metal element of Groups 8 to 10 in the periodic table.
  • 71 is a carbon atom, X, X
  • 71 73 represents a group of atoms forming a ring H which is a 6-membered aromatic hydrocarbon ring or a 5- to 6-membered aromatic heterocycle, Q is a nitrogen atom, and a 5- to 6-membered aromatic together with X and X Atom that forms ring K, a heterocycle
  • 74 represents an atomic group forming an aromatic heterocyclic ring with a nitrogen atom.
  • R represents an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkenyl group, an aryl group, a heterocyclic group or an aromatic heterocyclic group.
  • the ligand is a partial structure represented by the following general formulas (41) to (433) or tautomers thereof:
  • R represents R —CO— or R —SO—
  • R represents an alkyl group, cycloalkyl
  • R, R, R, R, R, R Represents an alkyl group, an aryl group, a heterocyclic group or an aromatic heterocyclic group.
  • n represents an integer of 0 to 3
  • n and n represent an integer of 0 to 2.
  • R is an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group, a heterocyclic group or an aromatic heterocyclic group
  • Q represents an atomic group that forms a 5- or 6-membered aromatic heterocycle with carbon and nitrogen
  • Q and Q represent an atomic group that forms a 5-membered aromatic heterocycle with carbon and nitrogen.
  • the organic electoluminescence device material according to item 1.
  • An organic electroluminescent device comprising the organic electroluminescent device according to (1) to (14), wherein the organic electroluminescent device is described above.
  • a light emitting layer is included as a constituent layer, and the light emitting layer contains the organic electoluminescence device material described in any one of (1) to (14) above. Organic electroreductive element.
  • the organic electoluminescence device according to any one of (17).
  • Z represents an aromatic heterocyclic ring
  • Z represents an aromatic heterocyclic ring or an aromatic hydrocarbon ring.
  • Z represents a divalent linking group or a simple bond.
  • R represents a hydrogen atom or a substituent.
  • R 1 to R 4 each independently represents a hydrogen atom or a substituent.
  • R 1 to R 4 each independently represents a hydrogen atom or a substituent.
  • R to R each independently represent a hydrogen atom or a substituent.
  • R 1 to R 4 each independently represents a hydrogen atom or a substituent.
  • R 1 to R 4 each independently represents a hydrogen atom or a substituent.
  • R 1 to R 3 each independently represents a hydrogen atom or a substituent.
  • R 1 to R 4 each independently represents a hydrogen atom or a substituent.
  • R represents a hydrogen atom or a substituent. Also, a plurality of R may be the same or different.
  • R represents a hydrogen atom or a substituent. Further, a plurality of R may be the same or different from each other.
  • the compound represented by the general formula (1A) has at least one group represented by any one of the following general formulas (2A-1) to (2A-10): The organic electoluminescence device according to any one of (1) to (22).
  • R ⁇ R, R ⁇ R, R ⁇ R, R ⁇ R each independently represents a hydrogen atom or a substituent.
  • the substituents may be the same or different.
  • 601 606 are each independently a force representing a hydrogen atom or a substituent R
  • At least one of 601 606 represents at least one group selected from the basic forces represented by the general formulas (2-1) to (2-10). )
  • R to R each independently represents a hydrogen atom or a substituent having a small force R to R
  • At least one represents at least one group selected from the groups represented by the general formulas (2A-1) to (2A-10). )
  • R to R each independently represents a hydrogen atom or a substituent having a small force R to R
  • At least one represents at least one group selected from the groups represented by the general formulas (2A-1) to (2A-10).
  • At least one of 645 represents at least one group selected from the groups represented by the general formulas (2A-1) to (2A-10). )
  • R 1 to R 4 each independently represents a hydrogen atom or a substituent having a small force
  • R 1 to R 5 each independently represents a hydrogen atom or a substituent having a small force
  • At least one represents at least one group selected from the basic forces represented by the general formulas (2-1) to (2-10).
  • na represents an integer from 0 to 5
  • nb represents an integer from 1 to 6, but the sum of na and nb is 6.
  • R to R each independently represents a hydrogen atom or a substituent having a small force R to R
  • At least one represents at least one group selected from the groups represented by the general formulas (2A-1) to (2A-10). )
  • At least one represents at least one group selected from the basic forces represented by the general formulas (2A-1) to (2A-10).
  • the organic elect described in any one of (18) to (22) above, wherein the compound represented by the general formula (1A) is represented by the following general formula (10A): Mouth luminescence element.
  • R to R each independently represents a hydrogen atom or a substituent
  • L represents a divalent linking group
  • At least one of R 1 to R 4 is represented by the general formulas (2A-1) to (2A-10)
  • R and R each independently represent a hydrogen atom or a substituent.
  • N and m are each an integer of 1 to 2.
  • R and R each independently represent a hydrogen atom or a substituent.
  • N and m are each an integer of 1 to 2.
  • R and R each independently represent a hydrogen atom or a substituent.
  • N and m are each an integer of 1 to 2.
  • R and R each independently represent a hydrogen atom or a substituent.
  • N and m are each an integer of 1 to 2.
  • R and R each independently represent a hydrogen atom or a substituent.
  • N and m are each an integer of 1 to 2.
  • Z, Z and Z each represents a 6-membered aromatic heterocyclic ring containing at least one nitrogen atom.
  • o and p each represent an integer of 1 to 3
  • Ar and Ar each represent an arylene group or a divalent aromatic group.
  • Z and Z are each a 6-membered aromatic compound containing at least one nitrogen atom.
  • ⁇ and ⁇ each represent an integer of 1 to 3
  • Ar and Ar each represent an arylene group or a divalent aromatic group.
  • Z, Z, Z, and Z are each a 6-membered good containing at least one nitrogen atom.
  • a display device comprising the organic electroluminescent device according to any one of (15) to (48).
  • an organic EL element material it is possible to provide an organic EL element material, an organic EL element, an illumination device, and a display device that exhibit high luminous efficiency and have a long emission lifetime.
  • Fig. 1 is a schematic diagram showing an example of a display device that also has organic EL element power.
  • FIG. 2 is a schematic diagram of display unit A.
  • FIG. 3 is a schematic diagram of a pixel.
  • FIG. 4 is a schematic diagram of a passive matrix display device.
  • FIG. 5 is a schematic view of a lighting device.
  • FIG. 6 is a cross-sectional view of the lighting device.
  • the organic EL element containing the organic EL element material means that the organic EL element material forms any organic layer constituting the organic EL element, or the organic layer. This represents the organic EL element contained in.
  • the layer structure of the organic EL element of the present invention will be described separately in detail.
  • a light emitting layer and / or a hole blocking layer are preferable.
  • it When it is contained in the light emitting layer, it can be used as a light emitting dopant in the light emitting layer to achieve a long emission life of the organic EL device which is the object of the present invention.
  • organic EL element material of the present invention and preferred embodiment (1) of the present invention is an ortho metal complex represented by the general formula (1).
  • M represents a metal element of Groups 8 to 10 in the periodic table.
  • L and 1 / represent different bidentate ligands, m is 1 or 2, and n is 1 or 2. However, m + n is 2 or 3, which matches the charge of M.
  • the partial structure ML is represented by the general formula (2), and the partial structure ML 'is represented by the general formula (3) or Is represented by (4).
  • X represents a carbon atom or a nitrogen atom
  • Q represents a 6-membered aromatic together with the carbon atom and X.
  • X is 0, S, CH, CHR, CR, NR, P
  • R is an alkyl group, cycloalkyl
  • X represents a carbon atom or a nitrogen atom
  • Q represents a 6-membered aromatic together with the carbon atom and X.
  • X is 0, S, CH, CHR, CR, NR, P
  • R is an alkyl group, cycloalkyl
  • X and X represent a nitrogen atom or a phosphorus atom, and X is coordinated to M through X and X
  • a group of atoms forming a bidentate ligand is represented.
  • Examples of the 6-membered aromatic hydrocarbon ring include a benzene ring.
  • Examples of the 5- to 6-membered aromatic heterocycle include oxazole ring, thiophene ring, furan ring, pyrrole ring, pyridine ring, pyridazine ring, pyrimidine ring, pyrazine ring, triazine ring, imidazole ring, pyrazole ring, And a triazole ring.
  • 6-membered aromatic hydrocarbon rings and 5- to 6-membered aromatic heterocycles are alkyl groups (eg, methyl group, ethyl group, propyl group, isopropyl group, (t) butyl group, pentyl group).
  • cycloalkyl group eg, cyclopentyl group, cyclohexyl group, etc.
  • alkenyl group eg, vinyl group, aryl) Group
  • alkynyl group for example, propargyl group, etc.
  • aryl group also called aromatic hydrocarbon ring group, for example, phenyl group, tolyl group, xylyl group, naphthyl group, biphenyl-allyl group, anthryl group, phenanthryl
  • heterocyclic group for example, pyrrolidyl group, imidazolidyl group, morpholyl group, oxazolidyl group, etc.
  • aromatic heterocyclic group for example, pyridyl group, Rimijiniru group,
  • acetyl, ethyl carbo, propyl carbo Group pentyl carbo yl group, cyclohexyl carbo yl group, octyl carbo ol group, 2-ethyl hexyl carbo yl group, dodecyl carbo carb yl group, vinyl carbo yl group, naphthyl carbo yl group, Pyridyl carbon Group), acyloxy group (for example, acetyloxy group, ethylcarbo-loxy group, butylcarbo-loxy group, octylcarbonyl-oxyl group, dodecylcarbonyloxy group, phenylcarbonyloxy group, etc.), amido group (for example, methyl Carbonylamino group, ethyl carbolumino group, dimethyl carbolumino group, propyl carbolumino group
  • Forced rubamoyl groups for example, aminoamino group, methylaminocarbol group, dimethylaminocarbole group, open pyraminocarbol group, pentylaminocarbo ol group, cyclohexylamino
  • Carbon group Octylaminocarbol group, 2-Ethylhexylaminocarbol group, Dodecylaminocarbol group, Phenylaminocarbol group, Naphtylaminocarbol group, 2— Pyridylaminocarbol group, etc.
  • sulfier groups eg methylsulfur
  • the alkyl group, cycloalkyl group, alkyl group, aryl group, bicyclic group, and aromatic heterocyclic group represented by R are each a 6-membered aromatic hydrocarbon ring, a 5- to 6-membered group, respectively. These are synonymous with the alkyl group, cycloalkyl group, alkenyl group, aryl group, heterocyclic group, and aromatic heterocyclic group described as the substituent of the aromatic heterocyclic group.
  • the organic EL device material of the aspect (2) is an ortho metal complex represented by the general formula (5).
  • M represents a metal element of Groups 8 to 10 in the periodic table.
  • ml is 1 or 2 and nl is 1 or 2.
  • nl + nl is 2 or 3, which matches the charge of M.
  • X represents a carbon atom or a nitrogen atom
  • Q represents a 6-membered aromatic together with the carbon atom and X
  • X is 0, S, CH, CHR, CR, NR, P
  • R is an alkyl group, cycloalkyl
  • X represents a carbon atom or a nitrogen atom
  • Q represents a 6-membered aromatic together with the carbon atom and X.
  • X is 0, S, CH, CHR, CR, NR,
  • R is an alkyl group, cycloalkyl
  • 6-membered aromatic hydrocarbon ring 5- to 6-membered aromatic heterocycle, and R have the same meanings as described in the embodiment (1).
  • At least one of the aromatic heterocycle B or the aromatic heterocycle D is preferably a 6-membered ring and the other is preferably a 5-membered ring.
  • the organic EL device material of the aspect (4) is an ortho metal complex represented by the general formula (6).
  • M represents a metal element of Groups 8 to 10 in the periodic table.
  • m2 is 1 or 2
  • n2 is 1 or 2.
  • m2 + n2 is 2 or 3, which matches the charge of M
  • X represents a carbon atom or a nitrogen atom
  • Q represents a 6-membered aromatic together with the carbon atom and X
  • Q is a 5- to 6-membered aromatic together with the nitrogen atom and X A group of atoms forming ring B which is a heterocyclic ring.
  • X is 0, S, CH, CHR, CR, NR, P
  • R is an alkyl group, cycloalkyl
  • a group, an alkyl group, an aryl group, a heterocyclic group or an aromatic heterocyclic group; X and X are
  • 6-membered aromatic hydrocarbon ring 5- to 6-membered aromatic heterocycle, and R have the same meanings as described in the embodiment (1).
  • the aromatic heterocycle B is preferably a 6-membered ring.
  • the organic EL device material of the aspect (6) is an ortho metal complex having a partial structure represented by the general formulas (1-1) to (1-150) or a tautomer thereof as a partial structure. It is characterized by being.
  • M represents a metal element of Groups 8 to 10 in the periodic table.
  • R and R are
  • nl l and nl2 each represents an integer selected from 0 to 2.
  • X and X are each> N
  • R represents one O or S.
  • R is an alkyl group, cycloalkyl group, alkenyl
  • R is a hydrogen atom, alkyl group, cycloalkyl
  • X each represents CH or N, and any one or two of them are N.
  • X is 0, S, C b 19c 0
  • R 1 and R 2 is the 6-membered aromatic hydrocarbon described in the embodiment (1).
  • alkyl group, cycloalkyl group, alkenyl group, aryl group, heterocyclic group or aromatic heterocyclic group has the same meaning as described in the embodiment (1).
  • the organic EL device material of the aspect (7) is an ortho metal complex having a partial structure represented by the general formulas (2-1) to (2-50) or a tautomer thereof as a partial structure. It is characterized by being. [0160] In the formula, M represents a metal element of Groups 8 to 10 in the periodic table. R and R are
  • n21 and n22 each represents an integer selected from 0 to 2.
  • X is> N—R, —O—
  • S R is an alkyl group, cycloalkyl group, alkenyl group, aryl
  • X and X are> N-R, —O or
  • R is a hydrogen atom, alkyl group, cycloalkyl group, alkenyl group, aryl
  • X, X, X are each CH or N
  • X is 0, S, CH, CHR, CR, NR, PR,
  • R is an alkyl group, a cycloalkyl group,
  • R 1 and R 2 is the 6-membered aromatic hydrocarbon described in the embodiment (1).
  • alkyl group, cycloalkyl group, alkenyl group, aryl group, heterocyclic group or aromatic heterocyclic group has the same meaning as described in the embodiment (1).
  • the organic EL device material of the aspect (8) is an ortho metal complex having a partial structure represented by the general formulas (3-1) to (3-10) or a tautomer thereof as a partial structure. It is characterized by being.
  • M represents a metal element of Groups 8 to 10 in the periodic table.
  • R and R are
  • n31 and n32 represent an integer selected from 0 to 2.
  • X is> N—R, —O—
  • S R is an alkyl group, cycloalkyl group, alkenyl group, aryl
  • X and X are> N-R, —O or
  • R is a hydrogen atom, alkyl group, cycloalkyl group, alkenyl group, aryl
  • X, X, X are each CH or N
  • X is 0, S, CH, CHR, CR, NR, PR,
  • R is an alkyl group, a cycloalkyl group,
  • R 1 and R 2 is the 6-membered aromatic hydrocarbon described in the embodiment (1).
  • alkyl group, cycloalkyl group, alkenyl group, aryl group, heterocyclic group or aromatic heterocyclic group is the same as the above-described embodiment (1 ) Is synonymous with that described above.
  • the organic EL device material of the aspect (9) is an ortho metal complex having a partial structure represented by the general formula (7) or a tautomer thereof as a partial structure.
  • M represents a metal element of Groups 8 to 10 in the periodic table.
  • X is a carbon atom
  • Q is a carbon atom and X together with a 6-membered aromatic hydrocarbon ring or
  • a group of atoms forming ring E which is a 5- to 6-membered aromatic heterocycle.
  • R represents a substituent, and n
  • Xa represents —N (Ra), —O—Ra or —S—Ra
  • the Ra represents an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkenyl group, an aryl group, a heterocyclic group or an aromatic heterocyclic group. If Xa is — N (Ra), the two Ras are the same but different
  • R is an alkyl group, cycloalkyl group, alkenyl group, aryl group
  • R 1 is a 6-membered aromatic hydrocarbon ring described in the embodiment (1),
  • alkyl group, cycloalkyl group, alkenyl group, aryl group, heterocyclic group or aromatic heterocyclic group has the same meaning as described in the embodiment (1).
  • the orthometal complex having a partial structure represented by the general formula (7) or a tautomer thereof as a partial structure is a partial structure represented by the general formula (8) or (9) or a tautomer thereof. It is preferable that it is an ortho metal complex which has an active substance as a partial structure.
  • M represents a metal element of Groups 8 to 10 in the periodic table.
  • At least one of 56 58 is an electron-withdrawing substituent.
  • R 1 and R 2 represent a substituent, n51, n5
  • Xa represents —N (Ra), —O—Ra or —S—Ra
  • the Ra represents an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkenyl group, an aryl group, a heterocyclic group or an aromatic heterocyclic group. If Xa is — N (Ra), the two Ras are the same but different
  • R is an alkyl group, cycloalkyl group, alkenyl group, aryl group Represents a heterocyclic group or an aromatic heterocyclic group.
  • the electron-donating substituent is a substituent having a negative Hammett ⁇ ⁇ value described below, and such a substituent has an electron closer to the bonding atom side than a hydrogen atom. It is easy to give.
  • substituent exhibiting an electron donating property include a hydroxyl group, an alkoxy group (for example, methoxy group,), an acetyloxy group, an amino group, a dimethylamino group, an acetylamino group, an alkyl group (for example, a methyl group, Ethyl group, propyl group, tert-butyl group, etc.) and aryl group (eg, phenyl group, mesityl group, etc.).
  • a cycloprovir group (one 0.21), a cyclohexyl group (—0.22), a tert-butyl group (—0.0. 20), — CH Si (CH) (— 0.
  • ⁇ ⁇ value of Met and Met refers to Hammett's substituent constant ⁇ ⁇ .
  • Hammett's ⁇ ⁇ value is the substituent constant determined by Hammett et al. For the electronic effect of the substituents on the hydrolysis of ethyl benzoate. “Structure-activity relationship of drugs” (Nanedo: 1979) , Rsubstituent Constants for Correlation Analysis chemistry and biology (C. Hansch and A. Leo, John Wiley & Sons, New York, 1979), etc. can be cited.
  • the electron-donating substituent is most preferably an alkyl group, an alkoxy group, or an alkylamino group.
  • the substituent is synonymous with the substituent of the 6-membered aromatic hydrocarbon ring or 5- to 6-membered aromatic heterocycle described in the embodiment (1).
  • the alkyl group, cycloalkyl group, alkyl group, aryl group, heterocyclic group or aromatic heterocyclic group is the same as described in the embodiment (1). It is synonymous with.
  • the organic EL device material of the aspect (11) is an ortho metal complex having a partial structure represented by the general formula (10) or a tautomer thereof as a partial structure.
  • M represents a metal element of Groups 8 to 10 in the periodic table.
  • 61 is a carbon atom and X, X
  • 61 represents a group of atoms that together with 63 form ring F, which is a 6-membered aromatic hydrocarbon ring or a 5- to 6-membered aromatic heterocyclic ring.
  • Q forms a ring G, which is a 5- to 6-membered aromatic heterocycle, together with the nitrogen atom and X ⁇ ilO—L, X.
  • k A represents a substituent that is 3 or more h
  • M6 each represents 0 or 1. However, m6 + n6 ⁇ l.
  • X is 0, S, CH, CHR,
  • R is an alkyl group
  • the 6-membered aromatic hydrocarbon ring and the 5- to 6-membered aromatic heterocyclic ring have the same meanings as described in the embodiment (1).
  • VDW van der Waals
  • alkyl group, cycloalkyl group, alkyl group, aryl group, heterocyclic group or aromatic heterocyclic group has the same meaning as described in the embodiment (1).
  • the orthometal complex having a partial structure represented by the general formula (10) or a tautomer thereof as a partial structure is a partial structure represented by the general formulas (11) to (14) or a tautomer thereof. It is preferable that it is an ortho metal complex which has an active substance as a partial structure.
  • M represents a metal element of Groups 8 to 10 in the periodic table.
  • 71 71 73 represents a group of atoms forming ring H which is a 6-membered aromatic hydrocarbon ring or a 5- to 6-membered aromatic heterocyclic ring, Q is a nitrogen atom, and 5 to 6-membered aromatic together with X and X Atoms forming ring K, a heterocyclic ring
  • 74 represents an atomic group forming an aromatic heterocyclic ring with a nitrogen atom.
  • R represents an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkenyl group, an aryl group, a heterocyclic group or an aromatic heterocyclic group.
  • the 6-membered aromatic hydrocarbon ring and the 5- to 6-membered aromatic heterocyclic ring have the same meanings as described in the embodiment (1).
  • alkyl group, cycloalkyl group, alkyl group, aryl group, heterocyclic group or aromatic heterocyclic group has the same meaning as described in the embodiment (1).
  • the organic EL device material of the embodiment (13) is X — X of the general formula (4) or the general formula (6).
  • the bidentate ligand formed by -X is represented by the general formulas (4 1) to (4 31)
  • R represents R —CO— or R —SO—
  • R represents an alkyl group, cycloalkyl
  • R, R, R, R, R, R Represents an alkyl group, an aryl group, a heterocyclic group or an aromatic heterocyclic group.
  • n represents an integer of 0 to 3
  • n and n represent an integer of 0 to 2.
  • R is an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group, a heterocyclic group or an aromatic heterocyclic group
  • Q represents an atomic group that forms a 5- or 6-membered aromatic heterocycle with carbon and nitrogen
  • Q 1 and Q 2 represent an atomic group that forms a 5-membered aromatic heterocycle with carbon and nitrogen.
  • the 5- to 6-membered aromatic heterocyclic ring has the same meaning as described in the embodiment (1).
  • alkyl group, cycloalkyl group, alkyl group, aryl group, heterocyclic group or aromatic heterocyclic group has the same meaning as described in the embodiment (1).
  • the organic EL device material of the aspect (14) is characterized in that, in all the general formulas, it is an orthometallic complex which is M force iridium or platinum.
  • the organic EL element material is contained in any of the constituent layers (organic layers) constituting the organic EL element to produce an organic EL element.
  • the organic EL element preferably has a light emitting layer as a constituent layer, and the light emitting layer preferably contains the organic EL element material. When it is contained in the light emitting layer, it can be used as a light emitting dopant in the light emitting layer to achieve a long emission life of the organic EL device which is the object of the present invention.
  • the organic EL element has a hole blocking layer as a constituent layer, and the hole blocking layer includes the organic E
  • the organic EL device of the aspect (18) is characterized by containing the compound represented by the general formula (1A).
  • Z represents an aromatic heterocyclic ring
  • Z represents an aromatic heterocyclic ring or an aromatic hydrocarbon ring.
  • Z represents a divalent linking group or a simple bond.
  • R is a hydrogen atom or a substituent
  • Z may have a substituent! Represents an aromatic heterocyclic ring, and Z is
  • R 3 represents a divalent linking group or a simple bond.
  • 101 represents a hydrogen atom or a substituent.
  • Aromatic heterocycles represented by Z and Z include furan ring, thiophene ring, pyridine ring,
  • Examples of the aromatic hydrocarbon ring represented by Z include a benzene ring, biphenyl ring, and naphthalene ring.
  • the aromatic hydrocarbon ring is represented by R described later.
  • Examples of the substituent represented by R include an alkyl group (for example, methyl group, ethyl group, propyl group).
  • cycloalkyl group for example, cyclopentyl group, cyclohexyl group, etc.
  • Alkenyl group for example, buyl group, allyl group, etc.
  • alkynyl group for example, ethynyl group, propargyl group, etc.
  • aryl group for example,
  • aromatic heterocyclic group e.g. furyl group, chael group, pyridyl group, pyridazyl group, pyrimidyl group, pyrazyl group, triazinyl group, imidazolyl group, Pyrazolyl group, thiazolyl group, quinazolyl group, phthalazinyl group, etc.
  • heterocyclic group eg, pyrrolidyl group, imidazolidyl group, morpholyl group, oxazolidyl group, etc.
  • alkoxyl group eg, methoxy group, ethoxy group, propyloxy group
  • cycloalkoxyl group eg, cyclopentyloxy group, cyclohexyloxy group, etc.
  • substituents may be further substituted with the above substituents.
  • a plurality of these substituents may be bonded to each other to form a ring.
  • the substituent is an alkyl group, a cycloalkyl group, a fluorinated hydrocarbon group, an aryl group, or an aromatic heterocyclic group.
  • Examples of the divalent linking group represented by Z include alkylene, alkylene, alkylene, and aryl.
  • heteroatoms In addition to hydrocarbon groups such as mono-ene, compounds containing heteroatoms may also be used, and compounds having aromatic heterocycles such as thiophene 2, 5 diyl group or pyrazine 2, 3 diyl group (heteroaromatics) It may be a divalent linking group derived from a compound) or a chalcogen atom such as oxygen or sulfur. Further, it may be a group in which heteroatoms such as an alkylimino group, dialkylsilane diyl group or diarylgermandyl group are linked to each other.
  • a mere bond is a bond that directly bonds the linking substituents together.
  • the Z-membered ring represented by the general formula (1A) is preferable. This is because the Z-membered ring represented by the general formula (1A) is preferable. This is because the Z-membered ring represented by the general formula (1A) is preferable.
  • the luminous efficiency can be further increased. Further, the life can be extended.
  • a Z-membered ring is preferable. This increases the luminous efficiency.
  • both 2 are 6-membered rings because the luminous efficiency can be further increased. Further, it is preferable because the lifetime can be further increased.
  • the compound represented by the general formula (1A) has a molecular weight of 450 or more, which can increase the luminous efficiency and prolong the life.
  • the compound represented by the general formula (1A) is preferably a compound represented by the general formula (1A-1) to (: LA
  • R to R each independently represent a hydrogen atom or a substituent.
  • R to R each independently represent a hydrogen atom or a substituent.
  • R to R each independently represent a hydrogen atom or a substituent.
  • R to R each independently represent a hydrogen atom or a substituent.
  • R to R each independently represent a hydrogen atom or a substituent.
  • R to R each independently represent a hydrogen atom or a substituent.
  • R to R each independently represent a hydrogen atom or a substituent.
  • R to R each independently represent a hydrogen atom or a substituent.
  • R represents a hydrogen atom or a substituent.
  • the plurality of R may be the same or different.
  • R represents a hydrogen atom or a substituent.
  • the plurality of R may be the same or different.
  • Compound represented by general formula (1 A-10) By using, an organic EL element with higher luminous efficiency can be obtained. Furthermore, it can be a long-life organic EL device.
  • the compound represented by the general formula (1A) is preferably a compound having at least one group represented by any one of the general formulas (2A-1) to (2A-10). It is. In particular, it is more preferable to have 2 to 4 groups represented by the deviations of the general formulas (2A-1) to (2A-10) in the molecule.
  • the structure represented by the general formula (1A) includes a case where R is removed and the part is replaced by the general formulas (2A-1) to (2A-10).
  • R to R represent a hydrogen atom or a substituent.
  • At least one R is a group represented by any of the formulas (2A-1) to (2A-10).
  • R to R represent a hydrogen atom or a substituent.
  • At least one R is a group represented by any of the formulas (2A-1) to (2A-10).
  • R to R represent a hydrogen atom or a substituent.
  • At least one R is a group represented by any of the formulas (2A-1) to (2A-10).
  • R to R represent a hydrogen atom or a substituent.
  • At least one R is a group represented by any of the formulas (2A-1) to (2A-10).
  • R to R represent a hydrogen atom or a substituent.
  • At least one R is a group represented by any of the formulas (2A-1) to (2A-10).
  • na represents an integer from 0 to 5
  • nb represents an integer from 1 to 6, but the sum of na and nb is 6.
  • R to R represent a hydrogen atom or a substituent.
  • At least one R is a group represented by any of the formulas (2A-1) to (2A-10).
  • R ⁇ R represents a hydrogen atom or a force representing a substituent R ⁇
  • At least one R is a group represented by any of the formulas (2A-1) to (2A-10).
  • R 1 to R 4 represent a hydrogen atom or a force representing a substituent R
  • At least one of ⁇ R is represented by! /, Deviation of the general formulas (2A-1) to (2A-10)
  • Examples of the divalent linking group represented by L include an alkylene group (for example, ethylene group, trimethylene).
  • At least one of carbon atoms constituting the divalent linking group is a chalcogen atom (oxygen, sulfur, etc.) N (R) —may be substituted with a group or the like.
  • the divalent linking group represented by L for example, a group having a divalent heterocyclic group is used.
  • a group having a divalent heterocyclic group is used.
  • the alkylimino group, the dialkylsilane diyl group, and the diarylgermandyl group may be a group that connects and connects hetero atoms
  • each of Z, Z, Z, and Z each represents a small number of nitrogen atoms.
  • 6-membered aromatic heterocycle containing at least one examples include a pyridine ring, a pyridazine ring, a pyrimidine ring, and a pyrazine ring.
  • each of the nitrogen atoms represented by Z and Z is at least
  • 6-membered aromatic heterocycle including one pyridine examples include a pyridine ring, a pyridazine ring, a pyrimidine ring, and a pyrazine ring.
  • the arylene groups represented by Ar and Ar include o-phenylene group and m-phenylene group, respectively.
  • P phenylene group naphthalene diyl group, anthracenedyl group, naphthacene diyl group, pyrene diyl group, naphthyl naphthalene diyl group, biphenyl group (for example, 3, 3'-biphenyl group, 3, 6-biphenyl group) Etc.), terfelsyl group, quaterfel group, kink feldsyl group, sexiphenyl group, septiphenyl group, octaphenyl group, nobiphenyl group, decyl group and the like.
  • the arylene group may further have a substituent described later.
  • the divalent aromatic heterocyclic groups represented by Ar and Ar are respectively a furan ring, a thiophene ring,
  • Examples of the divalent linking group represented by L include those represented by L in the general formula (10A).
  • Power that is synonymous with a valent linking group is preferably an alkylene group or a divalent group containing a chalcogen atom such as OS or the like, and most preferably an alkylene group.
  • the aromatic heterocyclic group represented by 1 2 1 2 is represented by Ar and Ar in the general formula (16A).
  • 6-membered aromatics each represented by Z, Z, Z, Z, each containing at least one nitrogen atom
  • heterocyclic ring examples include a pyridine ring, a pyridazine ring, a pyrimidine ring, and a pyrazine ring.
  • the divalent linking group represented by L is represented by L 2 in the general formula (10A).
  • Power that is synonymous with a valent linking group is preferably an alkylene group, a divalent group containing a chalcogen atom such as os-, and most preferably an alkylene group.
  • the compound according to the present invention preferably has a molecular weight of 00 or more, more preferably 450 or more, still more preferably 600 or more, and particularly preferably a molecular weight of 800 or more. As a result, the glass transition temperature is raised, the thermal stability is improved, and the life can be further extended.
  • Z electron transport layer Z cathode (m) anode Z hole transport layer Z light emitting layer Z hole blocking layer Z electron transport layer Z cathode transport layer Z cathode Gv) anode Z hole transport layer Z light emitting layer Z hole blocking layer Z electron transport layer Z Cathode buffer layer Z cathode (V) anode Z anode buffer layer Z hole transport layer Z light-emitting layer Z hole blocking layer Z electron transport layer Z cathode buffer layer Z cathode
  • an electrode material made of a metal, an alloy, an electrically conductive compound or a mixture thereof having a high work function (4 eV or more) is preferably used.
  • electrode materials include metals such as Au, conductive transparent materials such as Cul, indium tinoxide (ITO), SnO, and ZnO. IDIXO (In O—ZnO) etc.
  • the anode if these electrode materials are formed into a thin film by a method such as vapor deposition or sputtering and a pattern of a desired shape can be formed by a photolithography method, or the pattern accuracy is not so required (About 100 ⁇ m or more), the pattern may be formed through a mask of a desired shape during the deposition or sputtering of the electrode material. In the case of taking out light emission from this anode, it is desirable to make the transmittance larger than 10%, and the sheet resistance as the anode is preferably several hundred ⁇ Z or less. Further, the film thickness is a force depending on the material. Usually, 10 to: LOOOnm, preferably 10 to 2 OOnm is selected.
  • a cathode having a work function (4 eV or less) metal referred to as an electron injecting metal
  • an alloy referred to as an electrically conductive compound
  • a mixture thereof is used.
  • electrode materials include sodium, sodium-potassium alloy, magnesium, lithium, magnesium Z copper mixture, magnesium Z silver mixture, magnesium Z aluminum mixture, magnesium Z indium mixture, aluminum Z acid aluminum UM (Al 2 O 3) mixture, indium, lithium
  • the cathode can be produced by forming a thin film of these electrode materials by a method such as vapor deposition or sputtering. Also, the sheet resistance as a cathode is several hundred ⁇ / mouth or less, and the preferred film thickness is usually ⁇ ! ⁇ 5 ⁇ m, preferably selected in the range of 50 to 200 nm. In addition, since the emitted light is transmitted, it is convenient that either the anode or the cathode of the organic EL element is transparent or semi-transparent to improve the emission luminance.

Abstract

　本発明は、高い発光効率を示し、かつ、発光寿命の長い有機ＥＬ素子材料、有機ＥＬ素子、照明装置及び表示装置を提供する。本発明に係わる有機ＥＬ素子材料は、 下記一般式（１）で表されるオルトメタル錯体であることを特徴とする。　 一般式（１） MLmL'n　（式中、Ｍは元素周期表における第８～１０族の金属元素を表す。Ｌ、Ｌ′は互いに異なる二座配位子を表し、ｍは１または２であり、ｎは１または２である。ただし、ｍ＋ｎは２または３でありＭの電荷と一致する。部分構造ＭＬは下記一般式（２）で表され、部分構造ＭＬ′は下記一般式（３）または（４）で表される。）

Description

明 細 書
有機エレクト口ルミネッセンス素子材料、有機エレクト口ルミネッセンス素子 技術分野
[0001] 本発明は、有機エレクト口ルミネッセンス素子材料、有機エレクト口ルミネッセンス素 子、表示装置及び照明装置に関する。
背景技術
[0002] 従来、発光型の電子ディスプレイデバイスとして、エレクト口ルミネッセンスディスプレ ィ（以下、 ELDという）がある。 ELDの構成要素としては、無機エレクト口ルミネッセン ス素子や有機エレクト口ルミネッセンス素子（以下、有機 EL素子という）が挙げられる 。無機エレクト口ルミネッセンス素子は平面型光源として使用されてきたが、発光素子 を駆動させるためには交流の高電圧が必要である。有機 EL素子は、発光する化合 物を含有する発光層を陰極と陽極で挟んだ構成を有し、発光層に電子及び正孔を 注入して、再結合させることにより励起子 (エキシトン)を生成させ、このエキシトンが 失活する際の光の放出 (蛍光'燐光)を利用して発光する素子であり、数 V〜数十 V 程度の電圧で発光が可能であり、さらに、自己発光型であるために視野角に富み、 視認性が高ぐ薄膜型の完全固体素子であるために省スペース、携帯性等の観点か ら注目されている。
[0003] し力しながら、今後の実用化に向けた有機 EL素子においては、さらに低消費電力 で効率よく高輝度に発光する有機 EL素子の開発が望まれている。
[0004] 特許第 3093796号明細書では、有機エレクト口ルミネッセンス素子材料 (以下、有 機 EL素子材料という）として、スチルベン誘導体、ジスチリルァリーレン誘導体または トリススチリルァリーレン誘導体に、微量の蛍光体をドープし、発光輝度の向上、有機 EL素子の長寿命化を達成して 、る。
[0005] また、 8—ヒドロキシキノリンアルミニウム錯体をホストイ匕合物として、これに微量の蛍 光体をドープした有機発光層を有する有機 EL素子 (例えば、特開昭 63— 264692 号公報）、 8—ヒドロキシキノリンアルミニウム錯体をホストイ匕合物として、これにキナタリ ドン系色素をドープした有機発光層を有する有機 EL素子 (例えば、特開平 3— 255 190号公報）等が知られている。
[0006] 以上のように、励起一重項力 の発光を用いる場合、一重項励起子と三重項励起 子の生成比が 1 : 3であるため発光性励起種の生成確率が 25%であり、光の取り出し 効率が約 20%であるため、外部取り出し量子効率（ r? ext)の限界は 5%とされてい た。
[0007] ところが、プリンストン大より励起三重項力もの燐光発光を用いる有機 EL素子の報 告（M. A. Baldo et al. , nature, 395卷、 151— 154ページ（1998年））力され て以来、室温で燐光を示す材料の研究が活発になってきて 、る。
[0008] 例えば M. A. Baldo et al. , nature, 403卷、 17号、 750— 753ページ（2000 年)、また米国特許第 6, 097, 147号明細書等にも開示されている。
[0009] 励起三重項を使用すると、内部量子効率の上限が 100%となるため、励起一重項 の場合に比べて原理的に発光効率力 倍となり、冷陰極管とほぼ同等の性能が得ら れる可能性があることから照明用途としても注目されている。
[0010] 例えば、 S. Lamansky et al. , J. Am. Chem. Soc. , 123卷， 4304ページ（2
001年)等においては、多くの化合物がイリジウム錯体系等重金属錯体を中心に合 成検討されている。
[0011] また、前述の M. A. Baldo et al. , nature, 403卷， 17号， 750— 753ページ（ 2000年）においては、ドーパントとして、トリス（2—フエ-ルビリジン）イリジウムを用い た検討がされている。
[0012] その他、 M. E. Tompson等は、 The 10th International Workshop on In organic and Organic Electroluminescence (EL ' 00、浜松)【こお ヽて、ド ~~ノヽ ントとして L Ir (acac)例えば（ppy) Ir (acac)を、また、 Moon— Jae Youn. 0g、 Te
2 2
tsuo Tsutsui等 ίま、や ίまり、 The 10th International Workshop on Inorga nic and Organic Electroluminescence (EL， 00、浜松)【こお ヽて、ドーノ ント として、トリス（2— (p—トリル)ピリジン)イリジウム (Ir (ptpy) ) ,トリス (ベンゾ [h]キノリ
3
ン)イリジウム (Ir (bzq) )等を用いた検討を行って 、る (なおこれらの金属錯体は一般
3
にオルトメタル化イリジウム錯体と呼ばれて 、る。）。
[0013] また、前記、 S. Lamanskv et al. , J. Am. Chem. Soc. , 123卷， 4304ぺー ジ（2001年)等にぉ 、ても、各種イリジウム錯体を用いて素子化する試みがされて!/ヽ る。
[0014] また、高い発光効率を得るために、 The 10th International Workshop on Inorganic and Organic Electroluminescence (EL ' 00、浜松)では、 Ikai等 はホール輸送性の化合物を燐光性ィ匕合物のホストとして用いている。また、 M. E. T ompson等は、各種電子輸送性材料を燐光性ィ匕合物のホストとして、これらに新規な イリジウム錯体をドープして用いて!/、る。
[0015] 中心金属をイリジウムの代わりに白金としたオルトメタルイ匕錯体も注目されて 、る。こ の種の錯体に関しては、配位子に特徴を持たせた例が多数知られている（例えば、 特許文献 1〜5及び非特許文献 1参照。 ) 0
[0016] 何れの場合も発光素子とした場合の発光輝度や発光効率は、その発光する光が燐 光に由来することから、従来の有機 EL素子に比べ大幅に改良されるものであるが、 有機 EL素子の発光寿命にっ 、ては従来の有機 EL素子よりも低 、と 、う問題点があ つた。このように、りん光性の高効率の発光材料は、発光波長の短波化と有機 EL素 子の発光寿命の改善が難しく実用に耐えうる性能を十分に達成できていないのが現 状である。
[0017] 波長の短波化に関しては、これまでフエニルピリジンにフッ素原子、トリフルォロメチ ル基、シァノ基等の電子吸引基を置換基として導入すること、配位子としてピコリン酸 やビラザボール系の配位子を導入することが知られている（例えば、特許文献 6〜： L0 及び非特許文献 1〜4参照。）が、これらの配位子では発光材料の発光波長が短波 化して青色を達成し、高効率の素子を達成できる一方、有機 EL素子の発光寿命は 大幅に劣化するため、その改善が求められていた。
特許文献 1 :特開 2002— 332291号公報
特許文献 2：特開 2002— 332292号公報
特許文献 3：特開 2002— 338588号公報
特許文献 4：特開 2002 - 226495号公報
特許文献 5：特開 2002— 234894号公報
特許文献 6 :WO02Zl5645号明細書 特許文献 7：特開 2003— 123982号公報
特許文献 8：特開 2002— 117978号公報
特許文献 9：特開 2003 - 146996号公報
特許文献 10 :WO04Z016711号明細書
非特許文献 1 : Inorganic Chemistry,第 41卷，第 12号， 3055〜3066ページ（2 002年）
非特許文献 2 :Aplied Physics Letters,第 79卷， 2082ページ（2001年） 非特許文献 3 :Aplied Physics Letters,第 83卷， 3818ページ（2003年） 非特許文献 4:New Journal of Chemistry,第 26卷， 1171ページ（2002年） 発明の開示
発明が解決しょうとする課題
[0018] 本発明は係る課題に鑑みてなされたものであり、本発明の目的は、高い発光効率 を示し、かつ、発光寿命の長い有機 EL素子材料、有機 EL素子、照明装置及び表示 装置を提供することである。
課題を解決するための手段
[0019] 本発明の上記課題は、以下の構成により達成される。
本発明及び本発明の好ましい態様について以下に示す。
[0020] (1)下記一般式（1)で表されるオルトメタル錯体であることを特徴とする有機エレクト 口ルミネッセンス素子材料。
[0021] [化 1] 一般式 (1)
MLmL' π
[0022] (式中、 Μは元素周期表における第 8〜10族の金属元素を表す。 L、 L' は互いに 異なる二座配位子を表し、 mは 1または 2であり、 nは 1または 2である。ただし、 m+n は 2または 3であり Mの電荷と一致する。
[0023] 二座配位子 L、L' が金属 Mに配位した部分構造 MLは下記一般式（2)で表され、 部分構造 ML' は下記一般式（3)または (4)で表される。 [0024] [化 2]
-般式 (3) -般式 (4)
M严、 …、 X3
ズ 一ノ
Figure imgf000007_0001
[0025] X は炭素原子または窒素原子を表し、 Q は炭素原子及び X と共に 6員の芳香族
11 11 11
炭化水素環または 5〜6員の芳香族複素環である環 Aを形成する原子群を表す。 X
12 は炭素原子または窒素原子を表し、 Q
12は窒素原子及び X
12と共に 5〜6員の芳香族 複素環である環 Bを形成する原子群を表す。 Xは 0、 S、 CH、 CHR、 CR、 NR、 P
1 2 2
R、 SiR、 C = 0、 C=NR、 SOまたは SOを表す。 Rはアルキル基、シクロアルキル
2 2
基、アルケニル基、ァリール基、複素環基または芳香族複素環基を表す。
[0026] X は炭素原子または窒素原子を表し、 Q は炭素原子及び X と共に 6員の芳香族
21 21 21
炭化水素環または 5〜6員の芳香族複素環である環 Cを形成する原子群を表す。 X
22 は炭素原子または窒素原子を表し、 Q 〜6
22は窒素原子及び X
22と共に 5 員の芳香族 複素環である環 Dを形成する原子群を表す。 Xは 0、 S、 CH、 CHR、 CR、 NR、 P
2 2 2
R、 SiR、 C = 0、 C=NR、 SOまたは SOを表す。 Rはアルキル基、シクロアルキル
2 2
基、アルケニル基、ァリール基、複素環基または芳香族複素環基を表す。
[0027] X 、 X は窒素原子またはリン原子を表し、 Xは X 、X を介して Mに配位している
31 32 3 31 32
二座配位子を形成する原子群を表す。 )
(2)下記一般式（5)で表されるオルトメタル錯体であることを特徴とする前記（1)に 記載の有機エレクト口ルミネッセンス素子材料。
[0028] [化 3] 般式 (5)
Figure imgf000008_0001
[0029] (式中、 Mは元素周期表における第 8〜10族の金属元素を表す。 mlは 1または 2で あり、 nlは 1または 2である。ただし、 ml +nlは 2または 3であり Mの電荷と一致する 。 X は炭素原子または窒素原子を表し、 Q は炭素原子及び X と共に 6員の芳香族
11 11 11
炭化水素環または 5〜6員の芳香族複素環である環 Aを形成する原子群を表す。 X
12 は炭素原子または窒素原子を表し、 Q
12は窒素原子及び X
12と共に 5〜6員の芳香族 複素環である環 Bを形成する原子群を表す。 Xは 0、 S、 CH、 CHR、 CR、 NR、 P
1 2 2
R、 SiR、 C = 0、 C=NR、 SOまたは SOを表す。 Rはアルキル基、シクロアルキル
2 2
基、アルケニル基、ァリール基、複素環基または芳香族複素環基を表す。
[0030] X は、炭素原子または窒素原子を表し、 Q は炭素原子及び X と共に 6員の芳香
21 21 21
族炭化水素環または 5〜6員の芳香族複素環である環 Cを形成する原子群を表す。 X は炭素原子または窒素原子を表し、 Q は窒素原子及び X と共に 5〜6員の芳香
22 22 22
族複素環である環 Dを形成する原子群を表す。 Xは 0、 S、 CH、 CHR、 CR、 NR、
2 2 2
PR、 SiR、 C = 0、 C=NR、 SOまたは SOを表す。 Rはアルキル基、シクロアルキル
2 2
基、アルケニル基、ァリール基、複素環基または芳香族複素環基を表す。ただし、環
Aと環 C、環 Bと環 Dが同時に同じものになることはない。 )
(3)前記一般式 (5)において、芳香族複素環 Bまたは芳香族複素環 Dのうち少なく とも一方が 6員環であり、他方が 5員環であることを特徴とする前記（2)に記載の有機 エレクトロノレミネッセンス素子材料。
[0031] (4)下記一般式 (6)で表されるオルトメタル錯体であることを特徴とする前記（1)に 記載の有機エレクト口ルミネッセンス素子材料。
[0032] [化 4] —般式 (6)
Figure imgf000009_0001
[0033] (式中、 Mは元素周期表における第 8〜10族の金属元素を表す。 m2は 1または 2で あり、 n2は 1または 2である。ただし、 m2+n2は 2または 3であり Mの電荷と一致する 。 X は炭素原子または窒素原子を表し、 Q は炭素原子及び X と共に 6員の芳香族
11 11 11
炭化水素環または 5〜6員の芳香族複素環である環 Aを形成する原子群を表す。 X
12 は炭素原子または窒素原子を表し、 Q
12は窒素原子及び X
12と共に 5〜6員の芳香族 複素環である環 Bを形成する原子群を表す。 Xは 0、 S、 CH、 CHR、 CR、 NR、 P
1 2 2
R、 SiR、 C = 0、 C=NR、 SOまたは SOを表す。 Rはアルキル基、シクロアルキル
2 2
基、ァルケ-ル基、ァリール基、複素環基または芳香族複素環基を表す。 X 、 X は
31 32 窒素原子またはリン原子を表し、 X 、X
3は X
31 32を介して Mに配位している二座配位子 を形成する原子群を表す。 )
(5)前記一般式 (6)において、芳香族複素環 Bが 6員環であることを特徴とする前 記 (4)に記載の有機エレクト口ルミネッセンス素子材料。
[0034] (6)下記一般式（1 1)〜（1 150)で表される部分構造またはその互変異性体を 部分構造として有するオルトメタル錯体であることを特徴とする前記（ 1)〜 (4)の ヽず れカ 1項に記載の有機エレクト口ルミネッセンス素子材料。
[0035] [化 5] [9εοο]
Oi-- l
Figure imgf000010_0001
OlieOC/900Zdf/I3d 8 0Ζϊ860/900ί OAV
Figure imgf000011_0001
llC0C/900Zdf/X3d 6 0ΖΪ860/900Ζ OAV
Figure imgf000012_0001
]
[6^>] [6C00]
V
レ
Figure imgf000013_0001
llC0£/900Zdf/X3d 0Π860/900Ζ OAV
Figure imgf000014_0001
Figure imgf000015_0001
1]
Figure imgf000016_0001
2]
Figure imgf000017_0001
]
Figure imgf000018_0001
]
Figure imgf000019_0001
(式中、 Mは元素周期表における第 8〜10族の金属元素を表す。 R 、R は各々置
11 12
換基を表し、 nl l、nl2は各々 0〜2から選ばれる整数を表す。 X 、X は各々〉 N
13 14
-R 、—O—または—S—を表す。 R はアルキル基、シクロアルキル基、アルケニル
13 13
基、ァリール基、複素環基または芳香族複素環基を表す。 X 、 X 、 X 、 X は、各々
15 16 17 18
>N-R 、—O—または—S—を表す。 R は水素原子、アルキル基、シクロアルキ
16 16
ル基、アルケニル基、ァリール基、複素環基または芳香族複素環基を表す。 X 、 X 、 X は、各々 CHまたは Nを表し、任意の 1つまたは 2つが Nである。 Xは 0、 S、 C b 19c 0
H 、 CHR、 CR 、 NR、 PR、 SiR 、 C = 0、 C = NR、 SOまたは SOを表す。 Rはアル
2 2 2 2
キル基、シクロアルキル基、ァルケ-ル基、ァリール基、複素環基または芳香族複素 環基を表す。 )
(7)下記一般式 (2— 1)〜（2— 50)で表される部分構造またはその互変異性体を 部分構造として有するオルトメタル錯体であることを特徴とする前記（1)〜（5)の 、ず れカ 1項に記載の有機エレクト口ルミネッセンス素子材料。
[0046] [化 15]
Figure imgf000020_0001
[0047] [化 16]
[Ζΐ^ ] [8W)0]
Figure imgf000021_0001
OllCOC/900Zdf/X3d 61· 0ΖΪ860/900Ζ OAV -21 <R2,〉n2， x« "22(R21)N2, 2— 23(R21>N2， X
、
Ν''
( 2)π:
Figure imgf000022_0001
]
Figure imgf000023_0001
]
Figure imgf000024_0001
(式中、 Mは元素周期表における第 8〜10族の金属元素を表す。 R 、R は各々置
21 22 換基を表し、 n21、n22は 0〜2から選ばれる整数を表す。 X は、〉N— R 、— O—
23 23 または S を表す。 R は、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、ァリール
23
基、複素環基または芳香族複素環基を表す。 X 、X は、 >N-R 、—O または
24 25 24
S を表す。 R は水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、ァリ
24
ール基、複素環基または芳香族複素環基を表す。 X 、X 、X は各々 CHまたは N
26 27 28
を表し、任意の 1つまたは 2つが Nである。 Xは 0、 S、 CH、 CHR、 CR、 NR、 PR、
0 2 2
SiR、 C = 0、 C=NR、 SOまたは SOを表す。 Rはアルキル基、シクロアルキル基、
2 2
アルケニル基、ァリール基、複素環基または芳香族複素環基を表す。 )
(8)下記一般式 (3— 1)〜（3— 10)で表される部分構造またはその互変異性体を 部分構造として有するオルトメタル錯体であることを特徴とする前記（1)〜（5)の ヽず れカ 1項の記載の有機エレクト口ルミネッセンス素子材料。 [0052] [化 20]
Figure imgf000025_0001
[0053] (式中、 Mは元素周期表における第 8〜10族の金属元素を表す。 R 、R は各々置
31 32 換基を表し、 n31、n32は 0〜2から選ばれる整数を表す。 X は、〉N— R 、— O—
31 33 または S を表す。 R はアルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、ァリール
33
基、複素環基または芳香族複素環基を表す。 X 、X は、 >N-R 、—O または
32 33 34
S を表す。 R は水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、ァリ
34
ール基、複素環基または芳香族複素環基を表す。 X 、X 、X は各々 CHまたは N
34 35 36
を表し、任意の 1つまたは 2つが Nである。 Xは 0、 S、 CH、 CHR、 CR、 NR、 PR、
0 2 2
SiR、 C = 0、 C=NR、 SOまたは SOを表す。 Rはアルキル基、シクロアルキル基、
2 2
アルケニル基、ァリール基、複素環基または芳香族複素環基を表す。 )
(9)下記一般式 (7)で表される部分構造またはその互変異性体を部分構造として 有するオルトメタル錯体であることを特徴とする前記（1)〜（5)、 (8)の 、ずれか 1項 に記載の有機エレクト口ルミネッセンス素子材料。 [0054] [化 21] 一般式《7)
Figure imgf000026_0001
[0055] (式中、 Mは元素周期表における第 8〜10族の金属元素を表す。 X は炭素原子ま
41
たは窒素原子を表し、 Q 6員の
41は炭素原子及び X
41と共に 芳香族炭化水素環または
5〜6員の芳香族複素環である環 Eを形成する原子群を表す。 R は置換基を表し、 n
41
4は 0〜3から選ばれる整数を表す。 Xaは— N (Ra)、— O— Raまたは— S— Raを表
2
す。 Raはアルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、ァリール基、複素環基また は芳香族複素環基を表す。 Xaが— N (Ra)の場合、 2つの Raは同じであっても異な
2
つていてもよい。 Xは 0、 S、 CH、 CHR、 CR、 NR、 PR、 SiR、 C = 0、 C=NR、 S
4 2 2 2
Oまたは SOを表す。 Rはアルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、ァリール基
2
、複素環基または芳香族複素環基を表す。 )
(10)下記一般式 (8)または（9)で表される部分構造またはその互変異性体を部分 構造として有するオルトメタル錯体であることを特徴とする前記（9)に記載の有機エレ タトロルミネッセンス素子材料。
[0056] [化 22]
Figure imgf000026_0002
[0057] (式中、 Mは元素周期表における第 8〜10族の金属元素を表す。 R 、R 、R 、R は、各々水素原子または電子供与性の置換基を表し、少なくとも 1つは電子供与性 の置換基である。 R 、R 、R 、R
56 57 58 59は、各々水素原子または置換基を表し、 R 、R
56 58 の少なくとも一方は電子吸引性の置換基である。 R 、 R は置換基を表し、 n51、 n5
50 55
2は 0〜3から選ばれる整数を表す。 Xaは— N (Ra)、— O— Raまたは— S— Raを表
2
す。 Raはアルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、ァリール基、複素環基また は芳香族複素環基を表す。 Xaが— N (Ra)の場合、 2つの Raは同じであっても異な
2
つていてもよい。 Xは 0、 S、 CH、 CHR、 CR、 NR、 PR、 SiR、 C = 0、 C=NR、 S
5 2 2 2
Oまたは SOを表す。 Rはアルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、ァリール基
2
、複素環基または芳香族複素環基を表す。 )
(11)下記一般式 (10)で表される部分構造またはその互変異性体を部分構造とし て有するオルトメタル錯体であることを特徴とする前記（1)〜（10)のいずれか 1項に 記載の有機エレクト口ルミネッセンス素子材料。
[0058] [化 23]
Figure imgf000027_0001
[0059] (式中、 Mは元素周期表における第 8〜10族の金属元素を表す。 X 、X 、X 、X
61 62 63 64 は、各々炭素原子または窒素原子を表し、 Q
61は炭素原子及び X 、X
61 63と共に 6員の 芳香族炭化水素環または 5〜6員の芳香族複素環である環 Fを形成する原子群を表 し、 Q は窒素原子及び X 、 X と共に 5〜6員の芳香族複素環である環 Gを形成す
62 62 64
る原子群を表す。 X、 Xはファンデルワールス体積が 20 A3以上である置換基を表し b c
。 m6、 n6は 0または 1を表す。ただし、 m6 +n6≥lである。 Xは 0、 S、 CH、 CHR、
6 2
CR、 NR、 PR、 SiR、 C = 0、 C=NR、 SOまたは SOを表す。 Rはアルキル基、シク
2 2 2
口アルキル基、アルケニル基、ァリール基、複素環基または芳香族複素環基を表す。 ) (12)下記一般式 (11)〜（14)で表される部分構造またはその互変異性体を部分 構造として有するオルトメタル錯体であることを特徴とする前記（10)に記載の有機ェ レクト口ルミネッセンス素子材料。
[化 24]
Figure imgf000028_0001
一般式 (13) -般式 (14)
7
Figure imgf000028_0002
(式中、 Mは元素周期表における第 8〜10族の金属元素を表す。 X 、X 、X 、X
71 72 73 74 は、各々炭素原子または窒素原子を表し、 Q
71は炭素原子、 X 、X
71 73と共に 6員の芳 香族炭化水素環または 5〜6員の芳香族複素環である環 Hを形成する原子群を表し 、 Q は窒素原子、 X 、 X と共に 5〜6員の芳香族複素環である環 Kを形成する原子
72 72 74
群を表す。 Q
73は炭素原子と共に芳香族炭化水素環または芳香族複素環を形成する 原子群を表す。 Q
74は窒素原子と共に芳香族複素環を形成する原子群を表す。 X
7は
0、 S、 CH、 CHR、 CR、 NR、 PR、 SiR、 C = 0、 C=NR、 SOまたは SOを表す。
2 2 2 2
Rはアルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、ァリール基、複素環基または芳 香族複素環基を表す。 )
( 13)前記一般式 (4)または一般式 (6)の X — X— X によって形成される二座配
31 3 32
位子が、下記一般式 (4 1)〜 (4 31)で表される部分構造またはまたはその互変 異性体を部分構造として有することを特徴とする前記（1)、（4)〜（12)のいずれか 1 項に記載の有機エレクト口ルミネッセンス素子材料。
[0062] [化 25]
4-1 4-2 4-3
Figure imgf000029_0001
、- -«¾2 、 Q'8'2 、、- <¾'2
[0063] [化 26] 4-20 4-21 4-22 4-23
Figure imgf000030_0001
[0064] (式中、 R は R —CO—または R —SO—を表し、 R はアルキル基、シクロアルキ
81 80 80 2 80
ル基、ァリール基、複素環基または芳香族複素環基を表す。 R 、 R 、 R 、 R
82 83 86 87は置 換基を表し、 n は 0〜3の整数を表し、 n 、n は 0〜2の整数を表す。 R 、R 、R 、
81 82 83 84 85 88
R はアルキル基、シクロアルキル基、ァリール基、複素環基または芳香族複素環基
89
を表す。 Q は炭素、窒素と共に 5〜6員の芳香族複素環を形成する原子群を表し、
81
Q 、 Q は炭素、窒素と共に 5員の芳香族複素環を形成する原子群を表す。）
82 83
(14) M力イリジウムまたは白金であることを特徴とする前記（1)〜（13)のいずれか
1項に記載の有機エレクト口ルミネッセンス素子材料。
[0065] ( 15)前記（ 1)〜（ 14)の!、ずれか 1項に記載の有機エレクト口ルミネッセンス素子材 料を含有することを特徴とする有機エレクト口ルミネッセンス素子。
[0066] (16)構成層として発光層を有し、該発光層が前記（1)〜（14)のいずれ力 1項に記 載の有機エレクト口ルミネッセンス素子材料を含有することを特徴とする有機エレクト ロノレミネッセンス素子。
[0067] (17)構成層として正孔阻止層を有し、該正孔阻止層が前記（1)〜（14)のいずれ 力 1項に記載の有機エレクト口ルミネッセンス素子材料を含有することを特徴とする有 機エレクト口ルミネッセンス素子。
[0068] ( 18)下記一般式（ 1 A)で表される化合物を含有することを特徴とする前記（ 15)〜
(17)のいずれ力 1項に記載の有機エレクト口ルミネッセンス素子。
[0069] [化 27]
—般式 (1A}
',' ----z3- - -c、 1
[0070] (式中、 Zは芳香族複素環を表し、 Zは芳香族複素環または芳香族炭化水素環を表
1 2
し、 Zは 2価の連結基または単なる結合手を表す。 R は水素原子または置換基を表
3 101
す。）
( 19)前記一般式（ 1 A)で表される化合物の Zが 6員環であることを特徴とする前記
1
(18)に記載の有機エレクト口ルミネッセンス素子。
[0071] (20)前記一般式（1A)で表される化合物の Zが 6員環であることを特徴とする前記
2
( 18)または（ 19)に記載の有機エレクト口ルミネッセンス素子。
[0072] (21)前記一般式（1A)で表される化合物の Zが結合手であることを特徴とする前
3
記（18)〜（20)の!、ずれ力 1項に記載の有機エレクト口ルミネッセンス素子。
[0073] (22)前記一般式（1A)で表される化合物が分子量 450以上であることを特徴とす る前記（18)〜（21)の 、ずれ力 1項に記載の有機エレクト口ルミネッセンス素子。
[0074] (23)前記一般式（1A)で表される化合物が下記一般式（1 A— 1)で表されることを 特徴とする前記（18)〜（22)の 、ずれか 1項に記載の有機エレクト口ルミネッセンス 素子。
[0075] [化 28] 般式 (1A— 1>
Figure imgf000032_0001
[0076] (式中、 R 〜R は各々独立に水素原子または置換基を表す。）
501 507
(24)前記一般式（1A)で表される化合物が下記一般式（1 A— 2)で表されることを 特徴とする前記（18)〜（22)の 、ずれか 1項に記載の有機エレクト口ルミネッセンス 素子。
[0077] [化 29]
—般式 (1A— 2>
Figure imgf000032_0002
[0078] (式中、 R 〜R は各々独立に水素原子または置換基を表す。）
511 517
(25)前記一般式（1A)で表される化合物が下記一般式（1 A— 3)で表されることを 特徴とする前記（18)〜（22)の 、ずれか 1項に記載の有機エレクト口ルミネッセンス 素子。
[0079] [化 30] 一般式 (1A - 3)
Figure imgf000032_0003
(式中、 R 〜R は各々独立に水素原子または置換基を表す。）
521 527
(26)前記一般式（1A)で表される化合物が下記一般式（1A— 4)で表されることを 特徴とする前記（18)〜（22)の 、ずれか 1項に記載の有機エレクト口ルミネッセンス 素子。
[0081] [化 31] 一般式 (1A_4>
Figure imgf000033_0001
[0082] (式中、 R 〜R は各々独立に水素原子または置換基を表す。）
531 537
(27)前記一般式（1A)で表される化合物が下記一般式（1 A— 5)で表されることを 特徴とする前記（18)〜（22)の 、ずれか 1項に記載の有機エレクト口ルミネッセンス 素子。
[0083] [化 32]
—般式 (1A- S)
Figure imgf000033_0002
[0084] (式中、 R 〜R は各々独立に水素原子または置換基を表す。）
541 548
(28)前記一般式（1A)で表される化合物が下記一般式（1 A— 6)で表されることを 特徴とする前記（18)〜（22)の 、ずれか 1項に記載の有機エレクト口ルミネッセンス 素子。
[0085] [化 33] 一般式 ΠΑ— 6}
Figure imgf000033_0003
[0086] (式中、 R 〜R は各々独立に水素原子または置換基を表す。） (29)前記一般式（1 A)で表される化合物が下記一般式（1 A— 7)で表されることを 特徴とする前記（18)〜（22)の 、ずれか 1項に記載の有機エレクト口ルミネッセンス 素子。
[0087] [化 34] 一般式《1A_7)
Figure imgf000034_0001
[0088] (式中、 R 〜R は各々独立に水素原子または置換基を表す。）
561 567
(30)前記一般式（1A)で表される化合物が下記一般式（1 A— 8)で表されることを 特徴とする前記（18)〜（22)の 、ずれか 1項に記載の有機エレクト口ルミネッセンス 素子。
[0089] [化 35]
—般式 <1A_8)
Figure imgf000034_0002
[0090] (式中、 R 〜R は各々独立に水素原子または置換基を表す。）
571 577
(31)前記一般式（1A)で表される化合物が下記一般式（1 A— 9)で表されることを 特徴とする前記（18)〜（22)の 、ずれか 1項に記載の有機エレクト口ルミネッセンス 素子。
[0091] [化 36] —般式 (1A—9)
Figure imgf000035_0001
[0092] (式中、 Rは水素原子または置換基を表す。また、複数の Rは各々同一でもよぐ異な つていてもよい。 )
(32)前記一般式（1A)で表される化合物が下記一般式（1 A— 10)で表されること を特徴とする前記（18)〜（22)の 、ずれ力 1項に記載の有機エレクト口ルミネッセンス 素子。
[0093] [化 37]
—般式 (1A_10>
Figure imgf000035_0002
[0094] (式中、 Rは水素原子または置換基を表す。また、複数の Rは各々同一でもよぐ異な つていてもよい。 )
(33)前記一般式（1A)で表される化合物が下記一般式（2A— 1)〜（2A— 10)の いずれかで表される基を少なくとも一つ有することを特徴とする前記（18)〜（22)の いずれか 1項に記載の有機エレクト口ルミネッセンス素子。
[0095] [化 38] -般式 (2A— 1 ) —般式 (2A— 2>
Figure imgf000036_0001
Figure imgf000036_0002
Figure imgf000036_0003
Figure imgf000036_0004
(式中、 R 〜R 、R 〜R 、R 〜R 、 R 〜R 、 R 〜 R 、R 〜R 、R
502 507 512 517 522 527 532 537 552
〜R 、R 〜R 、R 〜R 、R 〜R は各々独立に水素原子または置換基を表
567 572 577 582 588 592 598
し、該置換基は各々同一でもよぐ異なっていてもよい。 )
(34)前記一般式（ 1 A)で表される化合物が下記一般式 (3A)で表されることを特徴 とする前記（18)〜（22)のいずれか 1項に記載の有機エレクト口ルミネッセンス素子。 [0097] [化 39]
般式 (3A)
Figure imgf000037_0001
[0098] (式中、 R 〜R 〜R
601 606は各々独立に水素原子または置換基を表す力 R
601 606の少な くとも一つは前記一般式（2— 1)〜（2— 10)で表される基力 選ばれる少なくとも一 つの基を表す。 )
(35)前記一般式（ 1 A)で表される化合物が下記一般式 (4A)で表されることを特徴 とする前記（18)〜（22)の 、ずれか 1項に記載の有機エレクト口ルミネッセンス素子。
[0099] [化 40]
'般式 (4A)
Figure imgf000037_0002
[0100] (式中、 R 〜R は各々独立に水素原子または置換基を表す力 R 〜R の少な
611 620 611 620 くとも一つは前記一般式（2A— 1)〜（2A— 10)で表される基から選ばれる少なくとも 一つの基を表す。 )
(36)前記一般式（1A)で表される化合物が下記一般式（5A)で表されることを特徴 とする前記（18)〜（22)の 、ずれか 1項に記載の有機エレクト口ルミネッセンス素子。
[0101] [化 41] 一般式 (5A)
N人 N
π 人人 '
[0102] (式中、 R 〜R は各々独立に水素原子または置換基を表す力 R 〜R の少な くとも一つは前記一般式（2A— 1)〜（2A— 10)で表される基から選ばれる少なくとも 一つの基を表す。 )
(37)前記一般式（ 1 A)で表される化合物が下記一般式 (6A)で表されることを特徴 とする前記（18)〜（22)の 、ずれか 1項に記載の有機エレクト口ルミネッセンス素子。
[化 42] 一般式 (6A)
Figure imgf000038_0001
[0104] (式中、 R
631〜R
645は各々独立に水素原子または置換基を表す力 R
631〜R
645の少な くとも一つは前記一般式（2A— 1)〜（2A— 10)で表される基から選ばれる少なくとも 一つの基を表す。 )
(38)前記一般式（ 1 A)で表される化合物が下記一般式 (7A)で表されることを特徴 とする前記（18)〜（22)の 、ずれか 1項に記載の有機エレクト口ルミネッセンス素子。
[0105] [化 43] 一般式 (7A)
Figure imgf000038_0002
[0106] (式中、 R 〜R は各々独立に水素原子または置換基を表す力 R 〜R の少な
651 656 651 656 くとも一つは前記一般式（2— 1)〜（2— 10)で表される基力 選ばれる少なくとも一 つの基を表す。 naは 0〜5の整数を表し、 nbは 1〜6の整数を表すが、 naと nbの和は 6である。）
(39)前記一般式（1 A)で表される化合物が下記一般式 (8A)で表されることを特徴 とする前記（18)〜（22)の 、ずれか 1項に記載の有機エレクト口ルミネッセンス素子。
[化 44] 一般式 <8AJ
Figure imgf000039_0001
[0108] (式中、 R 〜R は各々独立に水素原子または置換基を表す力 R 〜R の少な
661 672 661 672 くとも一つは前記一般式（2A— 1)〜（2A— 10)で表される基から選ばれる少なくとも 一つの基を表す。 )
(40)前記一般式（ 1 A)で表される化合物が下記一般式 (9A)で表されることを特徴 とする前記（18)〜（22)の 、ずれか 1項に記載の有機エレクト口ルミネッセンス素子。
[0109] [化 45] 一般式 (9A)
Figure imgf000039_0002
くとも一つは前記一般式（2A— 1)〜（2A— 10)で表される基力 選ばれる少なくとも 一つの基を表す。 ) (41)前記一般式（1A)で表される化合物が下記一般式（10A)で表されることを特 徴とする前記（18)〜（22)の 、ずれか 1項に記載の有機エレクト口ルミネッセンス素 子。
[0111] [化 46] 一般式 (10A>
Figure imgf000040_0001
[0112] (式中、 R 〜R は各々独立に水素原子または置換基を表すが、 Lは 2価の連結基
691 700 1
を表す。 R 〜R の少なくとも一つは前記一般式（2A— 1)〜（2A— 10)で表される
691 700
基カゝら選ばれる少なくとも一つの基を表す。 )
(42)前記一般式（ 1 A)で表される化合物が下記一般式（ 11 A)で表されることを特 徴とする前記（18)〜（22)の 、ずれか 1項に記載の有機エレクト口ルミネッセンス素 子。
[0113] [化 47] 般式 (11 A)
Figure imgf000040_0002
[0114] (式中、 R、 Rは各々独立に水素原子または置換基を表す。 n、 mは各々 1〜2の整
1 2
数を表し、 k、 1は各々 3〜4の整数を表す。但し、 n+k= 5、かつ l+m= 5である。 )
(43)前記一般式（1A)で表される化合物が下記一般式（12A)で表されることを特 徴とする前記（18)〜（22)の 、ずれか 1項に記載の有機エレクト口ルミネッセンス素 子。
[0115] [化 48] —般式 (12A)
Figure imgf000041_0001
[0116] (式中、 R、 Rは各々独立に水素原子または置換基を表す。 n、 mは各々 1〜2の整
1 2
数を表し、 k、 1は各々 3〜4の整数を表す。但し、 n+k= 5、かつ l+m= 5である。 )
(44)前記一般式（1A)で表される化合物が下記一般式（13A)で表されることを特 徴とする前記（18)〜（22)の 、ずれか 1項に記載の有機エレクト口ルミネッセンス素 子。
[0117] [化 49] 一般式 (13A)
Figure imgf000041_0002
[0118] (式中、 R、 Rは各々独立に水素原子または置換基を表す。 n、 mは各々 1〜2の整
1 2
数を表し、 k、 1は各々 3〜4の整数を表す。但し、 n+k= 5、かつ l+m= 5である。 )
(45)前記一般式（1A)で表される化合物が下記一般式（14A)で表されることを特 徴とする前記（18)〜（22)の 、ずれか 1項に記載の有機エレクト口ルミネッセンス素 子。
[0119] [化 50] -般式 (14A)
Figure imgf000042_0001
[0120] (式中、 R、 Rは各々独立に水素原子または置換基を表す。 n、 mは各々 1〜2の整
1 2
数を表し、 k、 1は各々 3〜4の整数を表す。但し、 n+k= 5、かつ l+m= 5である。 )
(46)前記一般式（1A)で表される化合物が下記一般式（15A)で表されることを特 徴とする前記（18)〜（22)の 、ずれか 1項に記載の有機エレクト口ルミネッセンス素 子。
[0121] [化 51]
-般式 5A)
Figure imgf000042_0002
[0122] (式中、 R、 Rは各々独立に水素原子または置換基を表す。 n、 mは各々 1〜2の整
1 2
数を表し、 k、 1は各々 3〜4の整数を表す。但し、 n+k= 5、かつ l+m= 5である。 Z
1
、 Z、 Z、 Zは各々窒素原子を少なくとも一つ含む 6員の芳香族複素環を表す。 )
2 3 4
(47)前記一般式（1A)で表される化合物が下記一般式（16A)で表されることを特 徴とする前記（18)〜（22)の 、ずれか 1項に記載の有機エレクト口ルミネッセンス素 子。
[0123] [化 52] 一般式 (16A)
Figure imgf000043_0001
[0124] (式中、 o、 pは各々 1〜3の整数を表し、 Ar、 Arは各々ァリーレン基または 2価の芳
1 2
香族複素環基を表す。 Z、 Zは各々窒素原子を少なくとも一つ含む 6員の芳香族複
1 2
素環を表し、 Lは 2価の連結基を表す。 )
(48)前記一般式（1A)で表される化合物が下記一般式（17A)で表されることを特 徴とする前記（18)〜（22)の 、ずれか 1項に記載の有機エレクト口ルミネッセンス素 子。
[0125] [化 53] 一般式 Π7Α)
Figure imgf000043_0002
[0126] (式中、 ο、 ρは各々 1〜3の整数を表し、 Ar、 Arは各々ァリーレン基または 2価の芳
1 2
香族複素環基を表す。 Z、 Z、 Z、 Zは各々窒素原子を少なくとも一つ含む 6員の芳
1 2 3 4
香族複素環を表し、 Lは 2価の連結基を表す。 )
(49)前記（15)〜（48)の!、ずれか 1項に記載の有機エレクトルミネッセンス素子を 有することを特徴とする表示装置。
[0127] (50)前記（15)〜（48)のいずれか 1項に記載の有機エレクトルミネッセンス素子を 有することを特徴とする照明装置。 発明の効果
[0128] 本発明により、高い発光効率を示し、かつ、発光寿命の長い有機 EL素子材料、有 機 EL素子、照明装置及び表示装置を提供することができる。
図面の簡単な説明
[0129] [図 1]有機 EL素子力も構成される表示装置の一例を示した模式図である。
[図 2]表示部 Aの模式図である。
[図 3]画素の模式図である。
[図 4]パッシブマトリックス方式による表示装置の模式図である。
[図 5]照明装置の概略図である。
[図 6]照明装置の断面図である。
符号の説明
[0130] 1 ディスプレイ
3 画素
5 走査線
6 データ線
7 電源ライン
10 有機 EL素子
11 スイッチングトランジスタ
12 馬区動トランジスタ
13 コンデンサ
A 表示部
B 制御部
101 有機 EL素子
102 ガラスカバー
105 陰極
106 有機 EL層
107 透明電極付きガラス基板
108 窒素ガス 109 捕水剤
発明を実施するための最良の形態
[0131] 本発明者等は、従来のオルトメタル錯体の問題点について鋭意検討を行った結果 、オルトメタル錯体の配位子として特定の構造を有する異なった配位子を複数組み 合わせたィ匕合物を用いて作製した有機 EL素子は、従来よりも高い発光効率を示し、 かつ、発光寿命が大幅に改善されることを見出した。この有機 EL素子を用いて作製 した照明装置及び表示装置は同様に優れた特性を示した。
[0132] このような効果が得られる機構にっ 、ては解明して!/、な 、が、異なった配位子を複 数組み合わせることにより、発光中心となる有機 EL素子材料の自己組織化あるいは 自己集合ィ匕によるエキシマー発光が抑制され、高い発光効率を達成するものと推定 している。
[0133] 以下、本発明に係る各構成要素の詳細について、順次説明する。
[0134] 本発明にお ヽて、上記有機 EL素子材料を含有する有機 EL素子とは、有機 EL素 子材料が有機 EL素子を構成する ヽずれかの有機層を形成するか、または有機層に 含有された有機 EL素子を表す。本発明の有機 EL素子の層構成については、別途、 詳細に説明する。
[0135] 本発明に係る前記金属錯体 (有機 EL素子材料)の含有層としては、発光層及び/ または正孔阻止層が好ましい。発光層に含有する場合は、発光層中の発光ドーパン トとして用いることにより、本発明の目的である有機 EL素子の発光寿命の長寿命化を 達成することができる。
[0136] 〔金属錯体〕
本発明に係る前記一般式で表される金属錯体にっ 、て説明する。
[0137] 本発明及び本発明の好ましい態様（1)の有機 EL素子材料は、前記一般式（1)で 表されるオルトメタル錯体であることを特徴とする。
[0138] 式中、 Mは元素周期表における第 8〜10族の金属元素を表す。 L、 1/ は互いに 異なる二座配位子を表し、 mは 1または 2であり、 nは 1または 2である。ただし、 m+n は 2または 3であり Mの電荷と一致する。
[0139] 部分構造 MLは前記一般式 (2)で表され、部分構造 ML' は前記一般式 (3)また は (4)で表される。
[0140] X は炭素原子または窒素原子を表し、 Q は炭素原子及び X と共に 6員の芳香族
11 11 11
炭化水素環または 5〜6員の芳香族複素環である環 Aを形成する原子群を表す。 X
12 は炭素原子または窒素原子を表し、 Q は窒素原子及び X と共に 5〜6員の芳香族
12 12
複素環である環 Bを形成する原子群を表す。 Xは 0、 S、 CH、 CHR、 CR、 NR、 P
1 2 2
R、 SiR、 C = 0、 C=NR、 SOまたは SOを表す。 Rはアルキル基、シクロアルキル
2 2
基、アルケニル基、ァリール基、複素環基または芳香族複素環基を表す。
[0141] X は炭素原子または窒素原子を表し、 Q は炭素原子及び X と共に 6員の芳香族
21 21 21
炭化水素環または 5〜6員の芳香族複素環である環 Cを形成する原子群を表す。 X
22 は炭素原子または窒素原子を表し、 Q は窒素原子及び X と共に 5〜6員の芳香族
22 22
複素環である環 Dを形成する原子群を表す。 Xは 0、 S、 CH、 CHR、 CR、 NR、 P
2 2 2
R、 SiR、 C = 0、 C=NR、 SOまたは SOを表す。 Rはアルキル基、シクロアルキル
2 2
基、アルケニル基、ァリール基、複素環基または芳香族複素環基を表す。
[0142] X 、X は窒素原子またはリン原子を表し、 Xは X 、X を介して Mに配位している
31 32 3 31 32
二座配位子を形成する原子群を表す。
[0143] 前記 6員の芳香族炭化水素環としては、ベンゼン環が挙げられる。
[0144] 前記 5〜6員の芳香族複素環としては、ォキサゾール環、チォフェン環、フラン環、 ピロール環、ピリジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、ピラジン環、トリアジン環、イミダ ゾール環、ピラゾール環、トリァゾール環等が挙げられる。
[0145] これらの 6員の芳香族炭化水素環、 5〜6員の芳香族複素環は、アルキル基 (例え ば、メチル基、ェチル基、プロピル基、イソプロピル基、（t)ブチル基、ペンチル基、へ キシル基、ォクチル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基 等）、シクロアルキル基 (例えば、シクロペンチル基、シクロへキシル基等）、ァルケ- ル基 (例えば、ビニル基、ァリル基等）、アルキニル基 (例えば、プロパルギル基等）、 ァリール基 (芳香族炭化水素環基ともいい、例えば、フ ニル基、トリル基、キシリル 基、ナフチル基、ビフヱ-リル基、アントリル基、フエナントリル基等）、複素環基 (例え ば、ピロリジル基、イミダゾリジル基、モルホリル基、ォキサゾリジル基等）、芳香族複 素環基 (例えば、例えば、ピリジル基、ピリミジニル基、フリル基、ピロリル基、イミダゾリ ル基、ベンゾイミダゾリル基、ピラゾリル基、ピラジュル基、トリァゾリル基 (例えば、 1, 2, 4—トリァゾール— 1—ィル基、 1, 2, 3—トリァゾール— 1—ィル基等）、ォキサゾリ ル基、ベンゾォキサゾリル基、チアゾリル基、イソォキサゾリル基、イソチアゾリル基、 フラザ-ル基、チェ-ル基、キノリル基、ベンゾフリル基、ジベンゾフリル基、ベンゾチ ェ-ル基、ジベンゾチェ-ル基、インドリル基、カルバゾリル基、カルボリニル基、ジァ ザカルバゾリル基 (カルボリン環を構成する炭素原子の一つが窒素原子で置き換わ つたものを示す）、キノキサリニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キナゾリニル基 、フタラジュル基等）、アルコキシル基 (例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロピルォキ シ基、ペンチルォキシ基、へキシルォキシ基、ォクチルォキシ基、ドデシルォキシ基 等）、シクロアルコキシル基（例えば、シクロペンチルォキシ基、シクロへキシルォキシ 基等）、ァリールォキシ基 (例えば、フエノキシ基、ナフチルォキシ基等）、アルキルチ ォ基（例えば、メチルチオ基、ェチルチオ基、プロピルチオ基、ペンチルチオ基、へ キシルチオ基、ォクチルチオ基、ドデシルチオ基等）、シクロアルキルチオ基 (例えば 、シクロペンチルチオ基、シクロへキシルチオ基等）、ァリールチオ基 (例えば、フエ二 ルチオ基、ナフチルチオ基等）、アルコキシカルボ-ル基 (例えば、メチルォキシカル ボ-ル基、ェチルォキシカルボ-ル基、ブチルォキシカルボ-ル基、ォクチルォキシ カルボ-ル基、ドデシルォキシカルボ-ル基等）、ァリールォキシカルボ-ル基（例え ば、フエ-ルォキシカルボ-ル基、ナフチルォキシカルボ-ル基等）、スルファモイル 基（例えば、アミノスルホ -ル基、メチルアミノスルホ -ル基、ジメチルアミノスルホ -ル 基、ブチルアミノスルホ -ル基、へキシルアミノスルホ -ル基、シクロへキシルアミノス ルホ-ル基、ォクチルアミノスルホ -ル基、ドデシルアミノスルホ-ル基、フエ-ルアミ ノスルホ -ル基、ナフチルアミノスルホ -ル基、 2—ピリジルアミノスルホ -ル基等）、ゥ レイド基（例えば、メチルウレイド基、ェチルウレイド基、ペンチルゥレイド基、シクロへ キシルウレイド基、ォクチルゥレイド基、ドデシルウレイド基、フエニルウレイド基、ナフ チルウレイド基、 2—ピリジルアミノウレイド基等）、ァシル基 (例えば、ァセチル基、ェ チルカルボ-ル基、プロピルカルボ-ル基、ペンチルカルボ-ル基、シクロへキシル カルボ-ル基、ォクチルカルポ-ル基、 2—ェチルへキシルカルボ-ル基、ドデシル カルボ-ル基、フヱ-ルカルボ-ル基、ナフチルカルボ-ル基、ピリジルカルボ-ル 基等）、ァシルォキシ基 (例えば、ァセチルォキシ基、ェチルカルボ-ルォキシ基、ブ チルカルボ-ルォキシ基、ォクチルカルポ-ルォキシ基、ドデシルカルボニルォキシ 基、フエ-ルカルポニルォキシ基等）、アミド基 (例えば、メチルカルボニルァミノ基、 ェチルカルボ-ルァミノ基、ジメチルカルボ-ルァミノ基、プロピルカルボ-ルァミノ基
、ペンチルカルボ-ルァミノ基、シクロへキシルカルボ-ルァミノ基、 2—ェチルへキ シルカルボ-ルァミノ基、ォクチルカルボ-ルァミノ基、ドデシルカルボ-ルァミノ基、 フエ-ルカルポ-ルァミノ基、ナフチルカルボ-ルァミノ基等）、力ルバモイル基（例え ば、ァミノカルボ-ル基、メチルァミノカルボ-ル基、ジメチルァミノカルボ-ル基、プ 口ピルアミノカルボ-ル基、ペンチルァミノカルボ-ル基、シクロへキシルァミノカルボ -ル基、ォクチルァミノカルボ-ル基、 2—ェチルへキシルァミノカルボ-ル基、ドデ シルァミノカルボ-ル基、フエ-ルァミノカルボ-ル基、ナフチルァミノカルボ-ル基、 2—ピリジルァミノカルボ-ル基等）、スルフィエル基（例えば、メチルスルフィ-ル基、 ェチルスルフィ-ル基、ブチルスルフィ-ル基、シクロへキシルスルフィ-ル基、 2— ェチルへキシルスルフィ-ル基、ドデシルスルフィ-ル基、フエ-ルスルフィ-ル基、 ナフチルスルフィエル基、 2—ピリジルスルフィエル基等）、アルキルスルホ -ル基ま たはァリールスルホ -ル基（例えば、メチルスルホ -ル基、ェチルスルホ -ル基、ブチ ルスルホ -ル基、シクロへキシルスルホ -ル基、 2—ェチルへキシルスルホ -ル基、ド デシルスルホ -ル基、フエ-ルスルホ-ル基、ナフチルスルホ-ル基、 2—ピリジルス ルホ -ル基等）、アミノ基 (例えば、アミノ基、ェチルァミノ基、ジメチルァミノ基、プチ ルァミノ基、シクロペンチルァミノ基、 2—ェチルへキシルァミノ基、ドデシルァミノ基、 ァ-リノ基、ナフチルァミノ基、 2—ピリジルァミノ基等）、ニトロ基、シァノ基等の置換 基を有していてもよぐさらに、上記芳香族炭化水素環や芳香族複素環上の置換基 同士が環構造を形成して、もう一つの芳香族炭化水素環や芳香族複素環が付いた 縮環構造をとることも可能である。
前記 Rで表される、アルキル基、シクロアルキル基、ァルケ-ル基、ァリール基、複 素環基、芳香族複素環基は、各々、前記 6員の芳香族炭化水素環、 5〜6員の芳香 族複素環の置換基として述べたアルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、ァリ ール基、複素環基、芳香族複素環基と同義である。 [0147] 前記態様 (2)の有機 EL素子材料は、前記一般式 (5)で表されるオルトメタル錯体 であることを特徴とする。
[0148] 式中、 Mは元素周期表における第 8〜10族の金属元素を表す。 mlは 1または 2で あり、 nlは 1または 2である。ただし、 ml +nlは 2または 3であり Mの電荷と一致する 。 X は炭素原子または窒素原子を表し、 Q は炭素原子及び X と共に 6員の芳香族
11 11 11
炭化水素環または 5〜6員の芳香族複素環である環 Aを形成する原子群を表す。 X
12 は炭素原子または窒素原子を表し、 Q 5〜
12は窒素原子及び X
12と共に 6員の芳香族 複素環である環 Bを形成する原子群を表す。 Xは 0、 S、 CH、 CHR、 CR、 NR、 P
1 2 2
R、 SiR、 C = 0、 C=NR、 SOまたは SOを表す。 Rはアルキル基、シクロアルキル
2 2
基、アルケニル基、ァリール基、複素環基または芳香族複素環基を表す。
[0149] X は、炭素原子または窒素原子を表し、 Q は炭素原子及び X と共に 6員の芳香
21 21 21
族炭化水素環または 5〜6員の芳香族複素環である環 Cを形成する原子群を表す。 X
22は炭素原子または窒素原子を表し、 Q
22は窒素原子及び X
22と共に 5〜6員の芳香 族複素環である環 Dを形成する原子群を表す。 Xは 0、 S、 CH、 CHR、 CR、 NR、
2 2 2
PR、 SiR、 C = 0、 C=NR、 SOまたは SOを表す。 Rはアルキル基、シクロアルキル
2 2
基、アルケニル基、ァリール基、複素環基または芳香族複素環基を表す。ただし、環
Aと環 C、環 Bと環 Dが同時に同じものになることはない。
[0150] 前記 6員の芳香族炭化水素環、 5〜6員の芳香族複素環、 Rは、前記態様 (1)で述 ベたものと同義である。
[0151] 前記一般式 (5)において、芳香族複素環 Bまたは芳香族複素環 Dのうち少なくとも 一方が 6員環であり、他方が 5員環であることが好ましい。
[0152] 前記態様 (4)の有機 EL素子材料は、前記一般式 (6)で表されるオルトメタル錯体 であることを特徴とする。
[0153] 式中、 Mは元素周期表における第 8〜10族の金属元素を表す。 m2は 1または 2で あり、 n2は 1または 2である。ただし、 m2+n2は 2または 3であり Mの電荷と一致する
。 X は炭素原子または窒素原子を表し、 Q は炭素原子及び X と共に 6員の芳香族
11 11 11
炭化水素環または 5〜6員の芳香族複素環である環 Aを形成する原子群を表す。 X
12 は炭素原子または窒素原子を表し、 Q は窒素原子及び X と共に 5〜6員の芳香族 複素環である環 Bを形成する原子群を表す。 Xは 0、 S、 CH 、 CHR、 CR 、 NR、 P
1 2 2
R、 SiR、 C = 0、 C=NR、 SOまたは SOを表す。 Rはアルキル基、シクロアルキル
2 2
基、ァルケ-ル基、ァリール基、複素環基または芳香族複素環基を表す。 X 、 X は
31 32 窒素原子またはリン原子を表し、 Xは X 、 X を介して Mに配位している二座配位子
3 31 32
を形成する原子群を表す。
[0154] 前記 6員の芳香族炭化水素環、 5〜6員の芳香族複素環、 Rは、前記態様 (1)で述 ベたものと同義である。
[0155] 前記一般式 (6)にお 、て、芳香族複素環 Bが 6員環であることが好ま 、。
[0156] 前記態様 (6)の有機 EL素子材料は、前記一般式（1— 1)〜（1— 150)で表される 部分構造またはその互変異性体を部分構造として有するオルトメタル錯体であること を特徴とする。
[0157] 式中、 Mは元素周期表における第 8〜10族の金属元素を表す。 R 、 R は各々置
11 12 換基を表し、 nl l、nl2は各々 0〜2から選ばれる整数を表す。 X 、X は各々〉 N
13 14
R 、 一 O または S を表す。 R はアルキル基、シクロアルキル基、アルケニル
13 13
基、ァリール基、複素環基または芳香族複素環基を表す。 X 、 X 、 X 、 X は、各々
15 16 17 18
〉N—R 、—O または—S—を表す。 R は水素原子、アルキル基、シクロアルキ
16 16
ル基、アルケニル基、ァリール基、複素環基または芳香族複素環基を表す。 X 、 X
19a 19
、 X は、各々 CHまたは Nを表し、任意の 1つまたは 2つが Nである。 Xは 0、 S、 C b 19c 0
H、 CHR、 CR、 NR、 PR、 SiR、 C = 0、 C=NR、 SOまたは SOを表す。 Rはアル
2 2 2 2
キル基、シクロアルキル基、ァルケ-ル基、ァリール基、複素環基または芳香族複素 環基を表す。
[0158] 前記 R 、 R で表される置換基は、前記態様（1)で述べた 6員の芳香族炭化水素
11 12
環、 5〜6員の芳香族複素環の置換基と同義である。前記アルキル基、シクロアルキ ル基、アルケニル基、ァリール基、複素環基または芳香族複素環基は、前記態様（1 )で述べたものと同義である。
[0159] 前記態様 (7)の有機 EL素子材料は、前記一般式 (2— 1)〜（2— 50)で表される部 分構造またはその互変異性体を部分構造として有するオルトメタル錯体であることを 特徴とする。 [0160] 式中、 Mは元素周期表における第 8〜10族の金属元素を表す。 R 、R は各々置
21 22 換基を表し、 n21、n22は 0〜2から選ばれる整数を表す。 X は、〉N— R 、— O—
23 23 または S を表す。 R は、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、ァリール
23
基、複素環基または芳香族複素環基を表す。 X 、X は、 >N-R 、—O または
24 25 24
S を表す。 R は水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、ァリ
24
ール基、複素環基または芳香族複素環基を表す。 X 、X 、X は各々 CHまたは N
26 27 28
を表し、任意の 1つまたは 2つが Nである。 Xは 0、 S、 CH、 CHR、 CR、 NR、 PR、
0 2 2
SiR、 C = 0、 C=NR、 SOまたは SOを表す。 Rはアルキル基、シクロアルキル基、
2 2
アルケニル基、ァリール基、複素環基または芳香族複素環基を表す。
[0161] 前記 R 、R で表される置換基は、前記態様（1)で述べた 6員の芳香族炭化水素
21 22
環、 5〜6員の芳香族複素環の置換基と同義である。前記アルキル基、シクロアルキ ル基、アルケニル基、ァリール基、複素環基または芳香族複素環基は、前記態様（1 )で述べたものと同義である。
[0162] 前記態様 (8)の有機 EL素子材料は、前記一般式 (3— 1)〜（3— 10)で表される部 分構造またはその互変異性体を部分構造として有するオルトメタル錯体であることを 特徴とする。
[0163] 式中、 Mは元素周期表における第 8〜10族の金属元素を表す。 R 、R は各々置
31 32 換基を表し、 n31、n32は 0〜2から選ばれる整数を表す。 X は、〉N— R 、— O—
31 33 または S を表す。 R はアルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、ァリール
33
基、複素環基または芳香族複素環基を表す。 X 、X は、 >N-R 、—O または
32 33 34
S を表す。 R は水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、ァリ
25
ール基、複素環基または芳香族複素環基を表す。 X 、X 、X は各々 CHまたは N
34 35 36
を表し、任意の 1つまたは 2つが Nである。 Xは 0、 S、 CH、 CHR、 CR、 NR、 PR、
0 2 2
SiR、 C = 0、 C=NR、 SOまたは SOを表す。 Rはアルキル基、シクロアルキル基、
2 2
アルケニル基、ァリール基、複素環基または芳香族複素環基を表す。
[0164] 前記 R 、R で表される置換基は、前記態様（1)で述べた 6員の芳香族炭化水素
31 32
環、 5〜6員の芳香族複素環の置換基と同義である。前記アルキル基、シクロアルキ ル基、アルケニル基、ァリール基、複素環基または芳香族複素環基は、前記態様（1 )で述べたものと同義である。
[0165] 前記態様 (9)の有機 EL素子材料は、前記一般式 (7)で表される部分構造または その互変異性体を部分構造として有するオルトメタル錯体であることを特徴とする。
[0166] 式中、 Mは元素周期表における第 8〜10族の金属元素を表す。 X は炭素原子ま
41
たは窒素原子を表し、 Q は炭素原子及び X と共に 6員の芳香族炭化水素環または
41 41
5〜6員の芳香族複素環である環 Eを形成する原子群を表す。 R は置換基を表し、 n
41
4は 0〜3から選ばれる整数を表す。 Xaは— N (Ra)、— O— Raまたは— S— Raを表
2
す。 Raはアルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、ァリール基、複素環基また は芳香族複素環基を表す。 Xaが— N (Ra)の場合、 2つの Raは同じであっても異な
2
つていてもよい。 Xは 0、 S、 CH、 CHR、 CR、 NR、 PR、 SiR、 C = 0、 C=NR、 S
4 2 2 2
Oまたは SOを表す。 Rはアルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、ァリール基
2
、複素環基または芳香族複素環基を表す。
[0167] 前記 R で表される置換基は、前記態様（1)で述べた 6員の芳香族炭化水素環、 5
41
〜6員の芳香族複素環の置換基と同義である。前記アルキル基、シクロアルキル基、 アルケニル基、ァリール基、複素環基または芳香族複素環基は、前記態様（1)で述 ベたものと同義である。
[0168] 一般式 (7)で表される部分構造またはその互変異性体を部分構造として有するォ ルトメタル錯体は、前記一般式 (8)または（9)で表される部分構造またはその互変異 性体を部分構造として有するオルトメタル錯体であることが好ましい。
[0169] 式中、 Mは元素周期表における第 8〜10族の金属元素を表す。 R 、R 、R 、R
51 52 53 54 は、各々水素原子または電子供与性の置換基を表し、少なくとも 1つは電子供与性 の置換基である。 R 、R 、R 、R
56 57 58 59は、各々水素原子または置換基を表し、 R 、R
56 58 の少なくとも一方は電子吸引性の置換基である。 R 、 R は置換基を表し、 n51、 n5
50 55
2は 0〜3から選ばれる整数を表す。 Xaは— N (Ra)、— O— Raまたは— S— Raを表
2
す。 Raはアルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、ァリール基、複素環基また は芳香族複素環基を表す。 Xaが— N (Ra)の場合、 2つの Raは同じであっても異な
2
つていてもよい。 Xは 0、 S、 CH、 CHR、 CR、 NR、 PR、 SiR、 C = 0、 C=NR、 S
5 2 2 2
Oまたは SOを表す。 Rはアルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、ァリール基 、複素環基または芳香族複素環基を表す。
[0170] 前記電子供与性の置換基は、下記に記載のハメットの σ ρ値が負の値を示す置換 基のことであり、そのような置換基は水素原子と比べて結合原子側に電子を与えや すい特性を有する。
[0171] 電子供与性を示す置換基の具体例としては、ヒドロキシル基、アルコキシ基 (例えば 、メトキシ基、 )、ァセチルォキシ基、アミノ基、ジメチルァミノ基、ァセチルァミノ基、ァ ルキル基（例えば、メチル基、ェチル基、プロピル基、 tert—ブチル基等）、ァリール 基 (例えば、フ ニル基、メシチル基等）が挙げられる。
[0172] 例えば、び カ ー0. 20以下の電子供与性基としては、シクロプロビル基（一 0. 21) 、シクロへキシル基（— 0. 22)、 tert—ブチル基（— 0. 20)、— CH Si (CH ) (— 0.
2 3 3
21)、アミノ基（一0. 66)、ヒドロキシルァミノ基（一0. 34)、 -NHNH (— 0. 55)、
2
-NHCONH (一 0. 24)、一 NHCH (— 0. 84)、一 NHC H (— 0. 61)、一 NHC
2 3 2 5
ONHC H (-0. 26)、 -NHC H (— 0. 51)、 一 NHC H (— 0. 40)、 一 N = CH
2 5 4 9 6 5
C H (— 0. 55)、一 OH (— 0. 37)、一 OCH (— 0. 27)、一 OCH COOH (— 0. 3
6 5 3 2
3)、 -OC H (-0. 24)、 -OC H (— 0. 25)、一OCH (CH ) (— 0. 45)、一OC
2 5 3 7 3 2
H (一 0. 34)、一OCH C H (— 0. 42)等が挙げられる。
5 11 2 6 5
[0173] また、ハメットの σ ρ値については、例えば、下記文献等が参照できる。
[0174] ノ、メットの σ ρ値とは、ハメットの置換基定数 σ ρを指す。ハメットの σ ρの値は、 Ham mett等によって安息香酸ェチルの加水分解に及ぼす置換基の電子的効果力 求 められた置換基定数であり、「薬物の構造活性相関」（南江堂：1979年)、 rsubstitu ent Constants for Correlation Analysis m chemistry and biologyj ( C. Hansch and A. Leo, John Wiley & Sons, New York, 1979年）等に記 載の基を引用することができる。
[0175] 電子供与性の置換基としては、前記の基の中、最も好ましくはアルキル基、アルコ キシ基、アルキルアミノ基が挙げられる。
[0176] 前記置換基としては、前記態様 (1)で述べた 6員の芳香族炭化水素環、 5〜6員の 芳香族複素環の置換基と同義である。前記アルキル基、シクロアルキル基、ァルケ- ル基、ァリール基、複素環基または芳香族複素環基は、前記態様（1)で述べたもの と同義である。
[0177] 前記態様（11)の有機 EL素子材料は、前記一般式（10)で表される部分構造また はその互変異性体を部分構造として有するオルトメタル錯体であることを特徴とする。
[0178] 式中、 Mは元素周期表における第 8〜10族の金属元素を表す。 X 、X 、X 、X
61 62 63 64 は、各々炭素原子または窒素原子を表し、 Q
61は炭素原子及び X 、X
61 63と共に 6員の 芳香族炭化水素環または 5〜6員の芳香族複素環である環 Fを形成する原子群を表
O C
し、 Q は窒素原子及び X卜 ilO— L、 X と共に 5〜6員の芳香族複素環である環 Gを形成す
62 62 64
〇
る原子群を表す。 卜
X、 Xはファンデルワールス体積が 20
k A3以上である置換基を表し h
、 m6、 n6は 0または 1を表す。ただし、 m6 +n6≥lである。 Xは 0、 S、 CH、 CHR、
6 2
CR、 NR、 PR、 SiR、 C = 0、 C=NR、 SOまたは SOを表す。 Rはアルキル基、シク
2 2 2
口アルキル基、アルケニル基、ァリール基、複素環基または芳香族複素環基を表す。
[0179] 前記 6員の芳香族炭化水素環、 5〜6員の芳香族複素環は前記態様 (1)で述べた ものと同義である。
[0180] 置換基のファンデルワールス (VDW)体積とは、アクセルリス社製分子シミュレーシ ヨンソフト Cerius2を用いて求められるパラメーターを用いる力 ベンゼン環に置換基 を導入し、 Dreiding Force Fieldを用いて、 MM計算で分子構造を最適化して、 Connoly Surfaceを用いて求めた Volume値と定義する。具体的な置換基のファ ンデノレヮーノレス (VDW)体積を下記に示す。
置換基 A3
メチル基 25. 4
ェチル基
イソプロピノレ基
tert—ブチノレ基
Figure imgf000054_0001
フエニル基
メトキシ基
アミノ基 22. 2
ヒドロキシル基
塩素原子 22. 4 臭素原子 26. 5
フッ素原子 13. 3
トリフルォロメチル基 42. 5
前記アルキル基、シクロアルキル基、ァルケ-ル基、ァリール基、複素環基または 芳香族複素環基は、前記態様（1)で述べたものと同義である。
[0182] 一般式（10)で表される部分構造またはその互変異性体を部分構造として有するォ ルトメタル錯体は、前記一般式（11)〜（14)で表される部分構造またはその互変異 性体を部分構造として有するオルトメタル錯体であることが好ましい。
[0183] 式中、 Mは元素周期表における第 8〜10族の金属元素を表す。 X 、X 、X 、X
71 72 73 74 は、各々炭素原子または窒素原子を表し、 Q は炭素原子、 X 、X
71 71 73と共に 6員の芳 香族炭化水素環または 5〜6員の芳香族複素環である環 Hを形成する原子群を表し 、 Q は窒素原子、 X 、 X と共に 5〜6員の芳香族複素環である環 Kを形成する原子
23 72 74
群を表す。 Q
73は炭素原子と共に芳香族炭化水素環または芳香族複素環を形成する 原子群を表す。 Q
74は窒素原子と共に芳香族複素環を形成する原子群を表す。 X
7は
0、 S、 CH、 CHR、 CR、 NR、 PR、 SiR、 C = 0、 C=NR、 SOまたは SOを表す。
2 2 2 2
Rはアルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、ァリール基、複素環基または芳 香族複素環基を表す。
[0184] 前記 6員の芳香族炭化水素環、 5〜6員の芳香族複素環は前記態様 (1)で述べた ものと同義である。
[0185] 前記アルキル基、シクロアルキル基、ァルケ-ル基、ァリール基、複素環基または 芳香族複素環基は、前記態様（1)で述べたものと同義である。
[0186] 前記態様（13)の有機 EL素子材料は、前記一般式 (4)または一般式 (6)の X — X
31
-X によって形成される二座配位子が、前記一般式 (4 1)〜 (4 31)で表される
3 32
部分構造またはまたはその互変異性体を部分構造として有するオルトメタル錯体で あることを特徴とする。
[0187] 式中、 R は R —CO—または R —SO—を表し、 R はアルキル基、シクロアルキ
81 80 80 2 80
ル基、ァリール基、複素環基または芳香族複素環基を表す。 R 、 R 、 R 、 R
82 83 86 87は置 換基を表し、 n は 0〜3の整数を表し、 n 、n は 0〜2の整数を表す。 R 、R 、R 、
81 82 83 84 85 88 R はアルキル基、シクロアルキル基、ァリール基、複素環基または芳香族複素環基
89
を表す。 Q は炭素、窒素と共に 5〜6員の芳香族複素環を形成する原子群を表し、
81
Q 、Q は炭素、窒素と共に 5員の芳香族複素環を形成する原子群を表す。
82 83
[0188] 前記 5〜6員の芳香族複素環は前記態様（1)で述べたものと同義である。
[0189] 前記アルキル基、シクロアルキル基、ァルケ-ル基、ァリール基、複素環基または 芳香族複素環基は、前記態様（1)で述べたものと同義である。
[0190] 前記態様（14)の有機 EL素子材料は、前記全ての一般式において、 M力イリジゥ ムまたは白金であるオルトメタル錯体であることを特徴とする。
[0191] 本発明に好ましく用いられるオルトメタル錯体を下記に示す。
[0192] [化 54]
Figure imgf000057_0001
[0193] [化 55]
Figure imgf000058_0001
[0194] [化 56]
Figure imgf000059_0001
[0195] [化 57]
Figure imgf000060_0001
[0196] [化 58]
Figure imgf000061_0001
[0197] [化 59] [09^ ] [8610]
Figure imgf000062_0001
llC0C/900Zdf/X3d 09 0ΖΪ860/900Ζ OAV
Figure imgf000063_0001
[0199] [化 61]
Figure imgf000064_0001
[0200] [化 62]
Figure imgf000065_0001
[0201] [化 63]
Figure imgf000066_0001
[0202] [化 64]
Figure imgf000067_0001
[0203] [化 65] [99^ ] 0]
Figure imgf000068_0001
Figure imgf000069_0001
[0205] [化 67]
Figure imgf000070_0001
[0206] [化 68]
Figure imgf000071_0001
Figure imgf000072_0001
Figure imgf000072_0002
Figure imgf000073_0001
[0209] [ィ匕 71]
Figure imgf000074_0001
[0210] [化 72]
Figure imgf000075_0001
[0211] [化 73]
Figure imgf000076_0001
[0212] [化 74]
Figure imgf000077_0001
[0213] [化 75]
Figure imgf000078_0001
[0214] [化 76]
Figure imgf000079_0001
[0215] [化 77]
Figure imgf000080_0001
これらのィ匕合物は、例えば、 Organic Leter, voll3, No. 16, p2579〜2581 (2
001)、 Inorganic Chemistry, vol30, No. 8, pl685〜1687 (1991)、 J. Am. Chem. Soc. , voll23, p4304 (2001) , Inorganic Chemistry, vol41, No. 1 2, pl3056〜3066 (2002)、 New Jounal of Chemistry, vol26, pi 171 (20
02)、さらにこれらの文献中に記載の参考文献等の方法を適用することにより合成で きる。
[0217] 本発明においては、上記有機 EL素子材料を、有機 EL素子を構成するいずれかの 構成層 (有機層）に含有させ有機 EL素子を作製する。
[0218] 有機 EL素子が構成層として発光層を有し、該発光層が上記有機 EL素子材料を含 有することが好ましい。発光層に含有する場合は、発光層中の発光ドーパントとして 用いることにより、本発明の目的である有機 EL素子の発光寿命の長寿命化を達成す ることがでさる。
[0219] また、有機 EL素子が構成層として正孔阻止層を有し、該正孔阻止層が上記有機 E
L素子材料を含有することが好ま 、。
[0220] 前記態様（18)の有機 EL素子は、前記一般式（1A)で表される化合物を含有する ことを特徴とする。
[0221] 式中、 Zは芳香族複素環を表し、 Zは芳香族複素環または芳香族炭化水素環を
1 2
表し、 Zは 2価の連結基または単なる結合手を表す。 R は水素原子または置換基を
3 101
表す。
[0222] 前記一般式（ 1 A)にお 、て、 Zは置換基を有してもよ!、芳香族複素環を表し、 Zは
1 2 置換基を有してもよい芳香族複素環、もしくは芳香族炭化水素環を表し、 Z
3は 2価の 連結基、もしくは単なる結合手を表す。 R
101は水素原子、もしくは置換基を表す。
[0223] Z、 Zで表される芳香族複素環としては、フラン環、チォフェン環、ピリジン環、ピリ
1 2
ダジン環、ピリミジン環、ピラジン環、トリアジン環、ベンゾイミダゾール環、ォキサジァ ゾール環、トリァゾール環、イミダゾール環、ピラゾール環、チアゾール環、インドール 環、ベンゾイミダゾール環、ベンゾチアゾール環、ベンゾォキサゾール環、キノキサリ ン環、キナゾリン環、フタラジン環、力ルバゾール環、カルボリン環、ジァザカルバゾー ル環 (カルボリン環を構成する炭化水素環の炭素原子の一つがさらに窒素原子で置 換されている環を示す)等が挙げられる。さらに前記芳香族複素環は、後述する R
101 で表される置換基を有してもょ ヽ。
[0224] Zで表される芳香族炭化水素環としては、ベンゼン環、ビフヱ-ル環、ナフタレン環
2
、ァズレン環、アントラセン環、フエナントレン環、ピレン環、タリセン環、ナフタセン環、 トリフエ-レン環、 o—テルフエ-ル環、 m—テルフエ-ル環、 p—テルフエ-ル環、ァ セナフテン環、コロネン環、フルオレン環、フルオラントレン環、ナフタセン環、ペンタ セン環、ペリレン環、ペンタフェン環、ピセン環、ピレン環、ピラントレン環、アンスラァ ントレン環等が挙げられる。さらに前記芳香族炭化水素環は、後述する R で表され
101 る置換基を有してちょい。
R で表される置換基としては、アルキル基 (例えば、メチル基、ェチル基、プロピル
101
基、イソプロピル基、 tert—ブチル基、ペンチル基、へキシル基、ォクチル基、ドデシ ル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基等）、シクロアルキル基 (例えば 、シクロペンチル基、シクロへキシル基等）、ァルケ-ル基 (例えば、ビュル基、ァリル 基等）、アルキニル基 (例えば、ェチニル基、プロパルギル基等）、ァリール基 (例えば
、フエ-ル基、ナフチル基等)、芳香族複素環基 (例えば、フリル基、チェ-ル基、ピリ ジル基、ピリダジ -ル基、ピリミジ -ル基、ピラジュル基、トリアジニル基、イミダゾリル 基、ピラゾリル基、チアゾリル基、キナゾリ-ル基、フタラジニル基等）、複素環基 (例 えば、ピロリジル基、イミダゾリジル基、モルホリル基、ォキサゾリジル基等）、アルコキ シル基 (例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロピルォキシ基、ペンチルォキシ基、へキ シルォキシ基、ォクチルォキシ基、ドデシルォキシ基等）、シクロアルコキシル基 (例 えば、シクロペンチルォキシ基、シクロへキシルォキシ基等）、ァリールォキシ基 (例え ば、フエノキシ基、ナフチルォキシ基等）、アルキルチオ基 (例えば、メチルチオ基、ェ チルチオ基、プロピルチオ基、ペンチルチオ基、へキシルチオ基、ォクチルチオ基、 ドデシルチオ基等）、シクロアルキルチオ基 (例えば、シクロペンチルチオ基、シクロ へキシルチオ基等）、ァリールチオ基 (例えば、フエ-ルチオ基、ナフチルチオ基等） 、アルコキシカルボ-ル基（例えば、メチルォキシカルボ-ル基、ェチルォキシカルボ ニル基、ブチルォキシカルボ-ル基、ォクチルォキシカルボ-ル基、ドデシルォキシ カルボ-ル基等）、ァリールォキシカルボ-ル基（例えば、フエ-ルォキシカルボ-ル 基、ナフチルォキシカルボ-ル基等）、スルファモイル基（例えば、アミノスルホ -ル基 、メチルアミノスルホ -ル基、ジメチルアミノスルホ -ル基、ブチルアミノスルホ -ル基 、へキシルアミノスルホ -ル基、シクロへキシルアミノスルホ -ル基、ォクチルアミノス ルホ-ル基、ドデシルアミノスルホ-ル基、フエ-ルアミノスルホ -ル基、ナフチルアミ ノスルホ -ル基、 2—ピリジルアミノスルホ -ル基等）、ァシル基 (例えば、ァセチル基 、ェチルカルボ-ル基、プロピルカルボ-ル基、ペンチルカルボ-ル基、シクロへキ シルカルボ-ル基、ォクチルカルポ-ル基、 2—ェチルへキシルカルボ-ル基、ドデ シルカルボ-ル基、フ -ルカルポ-ル基、ナフチルカルボ-ル基、ピリジルカルボ -ル基等）、ァシルォキシ基 (例えば、ァセチルォキシ基、ェチルカルボニルォキシ 基、ブチルカルボ-ルォキシ基、ォクチルカルボ-ルォキシ基、ドデシルカルボ -ル ォキシ基、フエニルカルボ-ルォキシ基等）、アミド基 (例えば、メチルカルボ-ルアミ ノ基、ェチルカルボ-ルァミノ基、ジメチルカルボ-ルァミノ基、プロピルカルボ-ルァ ミノ基、ペンチルカルボ-ルァミノ基、シクロへキシルカルボ-ルァミノ基、 2—ェチル へキシルカルボ-ルァミノ基、ォクチルカルボ-ルァミノ基、ドデシルカルボ-ルァミノ 基、フ -ルカルポ-ルァミノ基、ナフチルカルボ-ルァミノ基等）、力ルバモイル基（ 例えば、ァミノカルボ-ル基、メチルァミノカルボ-ル基、ジメチルァミノカルボ-ル基 、プロピルアミノカルボ-ル基、ペンチルァミノカルボ-ル基、シクロへキシルァミノ力 ルポ-ル基、ォクチルァミノカルボ-ル基、 2—ェチルへキシルァミノカルボ-ル基、 ドデシルァミノカルボ-ル基、フエ-ルァミノカルボ-ル基、ナフチルァミノカルボ-ル 基、 2—ピリジルァミノカルボニル基等）、ウレイド基 (例えば、メチルウレイド基、ェチ ルゥレイド基、ペンチルゥレイド基、シクロへキシルウレイド基、ォクチルゥレイド基、ド デシルゥレイド基、フ ニルゥレイド基ナフチルウレイド基、 2—ピリジルアミノウレイド 基等）、スルフィエル基（例えば、メチルスルフィ-ル基、ェチルスルフィ-ル基、プチ ルスルフィ-ル基、シクロへキシルスルフィエル基、 2—ェチルへキシルスルフィエル 基、ドデシルスルフィエル基、フヱニルスルフィ-ル基、ナフチルスルフィ-ル基、 2— ピリジルスルフィ -ル基等）、アルキルスルホ -ル基（例えば、メチルスルホ -ル基、ェ チルスルホ-ル基、ブチルスルホ -ル基、シクロへキシルスルホ -ル基、 2—ェチル へキシルスルホ -ル基、ドデシルスルホ -ル基等）、ァリールスルホ -ル基（フエ-ル スルホ-ル基、ナフチルスルホ-ル基、 2—ピリジルスルホ -ル基等）、アミノ基（例え ば、アミノ基、ェチルァミノ基、ジメチルァミノ基、ブチルァミノ基、シクロペンチルァミノ 基、 2—ェチルへキシルァミノ基、ドデシルァミノ基、ァ-リノ基、ナフチルァミノ基、 2 ピリジルァミノ基等）、ハロゲン原子 (例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子等） 、フッ化炭化水素基（例えば、フルォロメチル基、トリフルォロメチル基、ペンタフルォ 口ェチル基、ペンタフルォロフエ-ル基等）、シァノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基、メル カプト基、シリル基 (例えば、トリメチルシリル基、トリイソプロビルシリル基、トリフエ-ル シリル基、フエ二ルジェチルシリル基等）、等が挙げられる。
[0226] これらの置換基は上記の置換基によってさらに置換されていてもよい。また、これら の置換基は複数が互いに結合して環を形成して 、てもよ 、。好ま 、置換基としては 、アルキル基、シクロアルキル基、フッ化炭化水素基、ァリール基、芳香族複素環基 である。
[0227] Zで表される 2価の連結基としては、アルキレン、ァルケ-レン、アルキ-レン、ァリ
3
一レン等の炭化水素基の他、ヘテロ原子を含むものであってもよぐまたチォフェン 2, 5 ジィル基ゃピラジン 2, 3 ジィル基のような芳香族複素環を有する化合 物（ヘテロ芳香族化合物ともいう）に由来する 2価の連結基であってもよいし、酸素や 硫黄等のカルコゲン原子であってもよい。また、アルキルイミノ基、ジアルキルシラン ジィル基ゃジァリールゲルマンジィル基のようなヘテロ原子を会して連結する基でも よい。
[0228] 単なる結合手とは、連結する置換基同士を直接結合する結合手である。
[0229] 本発明においては、前記一般式（1A)の Z力 ½員環であることが好ましい。これによ
1
り、より発光効率を高くすることができる。さらに一層長寿命化させることができる。また 、本発明においては、 Z力 ½員環であることが好ましい。これにより、より発光効率を高
2
くすることができる。さらにより一層長寿命化させることができる。さらに Z
1と Z
2を共に 6 員環とすることで、より一層発光効率と高くすることができるので好ましい。さらにより 一層長寿命化させることができるので好ましい。また、 z
3は結合手であることが好まし い。これによりより発光効率を高くすることができ、一層長寿命化させることができる。 更に一般式（1A)で表される化合物は分子量が 450以上であることが好ましぐこれ により発光効率を高くすることができ、長寿命化することができる。
[0230] 前記一般式（1A)で表される化合物で好ましいのは、前記一般式（1A— 1)〜（： LA
10)で各々表される化合物である。
[0231] 前記一般式（1A— 1)において、 R 〜R は各々独立に水素原子もしくは置換基
501 507
を表す。一般式（1A— 1)で表される化合物を用いることで、より発光効率の高い有 機 EL素子とすることができる。さらにより長寿命の有機 EL素子とすることができる。
[0232] 前記一般式（1A— 2)において、 R 〜R は各々独立に水素原子もしくは置換基
511 517
を表す。一般式（1A— 2)で表される化合物を用いることで、より発光効率の高い有 機 EL素子とすることができる。さらにより長寿命の有機 EL素子とすることができる。
[0233] 前記一般式（1A— 3)において、 R 〜R は各々独立に水素原子もしくは置換基
521 527
を表す。一般式（1A— 3)で表される化合物を用いることで、より発光効率の高い有 機 EL素子とすることができる。さらにより長寿命の有機 EL素子とすることができる。
[0234] 前記一般式（1A— 4)において、 R 〜R は各々独立に水素原子もしくは置換基
531 537
を表す。一般式（1A— 4)で表される化合物を用いることで、より発光効率の高い有 機 EL素子とすることができる。さらにより長寿命の有機 EL素子とすることができる。
[0235] 前記一般式（1A— 5)において、 R 〜R は各々独立に水素原子もしくは置換基
541 548
を表す。一般式（1A— 5)で表される化合物を用いることで、より発光効率の高い有 機 EL素子とすることができる。さらにより長寿命の有機 EL素子とすることができる。
[0236] 前記一般式（1A— 6)において、 R 〜R は各々独立に水素原子もしくは置換基
551 558
を表す。一般式（1A— 6)で表される化合物を用いることで、より発光効率の高い有 機 EL素子とすることができる。さらにより長寿命の有機 EL素子とすることができる。
[0237] 前記一般式（1A— 7)において、 R 〜R は各々独立に水素原子もしくは置換基
561 567
を表す。一般式（1A— 7)で表される化合物を用いることで、より発光効率の高い有 機 EL素子とすることができる。さらにより長寿命の有機 EL素子とすることができる。
[0238] 前記一般式（1A— 8)において、 R 〜R は各々独立に水素原子もしくは置換基
571 577
を表す。一般式（1A— 8)で表される化合物を用いることで、より発光効率の高い有 機 EL素子とすることができる。さらにより長寿命の有機 EL素子とすることができる。
[0239] 前記一般式（1A— 9)において、 Rは水素原子もしくは置換基を表す。また、複数の Rは各々同一でもよぐ異なっていてもよい。一般式（1 A— 9)で表される化合物を用 いることで、より発光効率の高い有機 EL素子とすることができる。さらにより長寿命の 有機 EL素子とすることができる。
[0240] 前記一般式（1A— 10)において、 Rは水素原子もしくは置換基を表す。また、複数 の Rは各々同一でもよぐ異なっていてもよい。一般式（1 A— 10)で表される化合物 を用いることで、より発光効率の高い有機 EL素子とすることができる。さらに長寿命の 有機 EL素子とすることができる。
[0241] また、前記一般式（1A)で表される化合物で好ましいものは、前記一般式（2A— 1) 〜（2A— 10)のいずれかで表される基を少なくとも一つを有する化合物である。特に 、分子内に前記一般式（2A— 1)〜（2A— 10)の 、ずれかで表される基を 2つから 4 つ有することがより好ましい。このとき、前記一般式（1A)で表される構造において、 R を除 、た部分が前記一般式 (2A— 1)〜（2A— 10)に置き換わる場合を含む。
101
[0242] このとき、特に前記一般式（3A)〜（17A)で表される化合物であることが本発明の 効果を得る上で好ましい。
[0243] 前記一般式（3A)において、 R 〜R は水素原子もしくは置換基を表すが、 R 〜
601 606 601
R の少なくとも一つは前記一般式（2A— 1)〜（2A— 10)の 、ずれかで表される基
606
を表す。一般式 (3A)で表される化合物を用いることにより、より発光効率の高い有機 EL素子とすることができる。さらにより長寿命の有機 EL素子とすることができる。
[0244] 前記一般式 (4A)において、 R 〜R は水素原子もしくは置換基を表すが、 R 〜
611 620 611
R の少なくとも一つは前記一般式（2A— 1)〜（2A— 10)の 、ずれかで表される基
620
を表す。一般式 (4A)で表される化合物を用いることで、より発光効率の高い有機 EL 素子とすることができる。さらにより長寿命の有機 EL素子とすることができる。
[0245] 前記一般式（5A)において、 R 〜R は水素原子もしくは置換基を表すが、 R 〜
621 623 621
R の少なくとも一つは前記一般式（2A— 1)〜（2A— 10)の 、ずれかで表される基
623
を表す。一般式 (5A)で表される化合物を用いることで、より発光効率の高い有機 EL 素子とすることができる。さらにより長寿命の有機 EL素子とすることができる。
[0246] 前記一般式 (6A)において、 R 〜R は水素原子もしくは置換基を表すが、 R 〜
631 645 631
R の少なくとも一つは前記一般式（2A— 1)〜（2A— 10)の 、ずれかで表される基
645
を表す。一般式 (6A)で表される化合物を用いることで、より発光効率の高い有機 EL 素子とすることができる。さらにより長寿命の有機 EL素子とすることができる。
[0247] 前記一般式（7A)において、 R 〜R は水素原子もしくは置換基を表すが、 R 〜
651 656 651
R の少なくとも一つは前記一般式（2A— 1)〜（2A— 10)の 、ずれかで表される基
656
を表す。 naは 0〜5の整数を表し、 nbは 1〜6の整数を表すが、 naと nbの和が 6であ る。一般式 (7A)で表される化合物を用いることで、より発光効率の高い有機 EL素子 とすることができる。さらにより長寿命の有機 EL素子とすることができる。
[0248] 前記一般式 (8A)において、 R 〜R は水素原子もしくは置換基を表すが、 R 〜
661 672 661
R の少なくとも一つは前記一般式（2A— 1)〜（2A— 10)の 、ずれかで表される基
672
を表す。一般式 (8A)で表される化合物を用いることで、より発光効率の高い有機 EL 素子とすることができる。さらにより長寿命の有機 EL素子とすることができる。
[0249] 前記一般式（9A)において、 R 〜R は水素原子もしくは置換基を表す力 R 〜
681 688 681
R の少なくとも一つは前記一般式（2A— 1)〜（2A— 10)の 、ずれかで表される基
688
を表す。一般式 (9A)で表される化合物を用いることで、より発光効率の高い有機 EL 素子とすることができる。さらにより長寿命の有機 EL素子とすることができる。
[0250] 前記一般式（10A)において、 R 〜R は水素原子もしくは置換基を表す力 R
691 700 691
〜R の少なくとも一つは前記一般式（2A— 1)〜（2A— 10)の!/、ずれかで表される
700
基を表す。
[0251] Lで表される 2価の連結基としては、アルキレン基 (例えば、エチレン基、トリメチレ
1
ン基、テトラメチレン基、プロピレン基、ェチルエチレン基、ペンタメチレン基、へキサ メチレン基、 2, 2, 4 トリメチルへキサメチレン基、ヘプタメチレン基、オタタメチレン 基、ノナメチレン基、デカメチレン基、ゥンデカメチレン基、ドデカメチレン基、シクロへ キシレン基 (例えば、 1, 6 シクロへキサンジィル基等）、シクロペンチレン基 (例えば 、 1, 5 シクロペンタンジィル基等）等）、ァルケ-レン基 (例えば、ビ-レン基、プロ ベ-レン基等）、アルキ-レン基 (例えば、ェチ-レン基、 3—ペンチ-レン基等）、ァ リーレン基等の炭化水素基の他、ヘテロ原子を含む基 (例えば、 O 、一 S 等の カルコゲン原子を含む 2価の基、 N (R)—基、ここで Rは水素原子またはアルキル 基を表し、該アルキル基は、前記一般式（1A)にお 、て R で表されるアルキル基と
101
同義である）等が挙げられる。また、上記のアルキレン基、ァルケ-レン基、アルキ- レン基、ァリーレン基の各々においては、 2価の連結基を構成する炭素原子の少なく とも一つが、カルコゲン原子 (酸素、硫黄等)や前記 N (R)—基等で置換されてい てもよい。
[0252] さらに Lで表される 2価の連結基としては、例えば、 2価の複素環基を有する基が用 いられ、例えば、ォキサゾールジィル基、ピリミジンジィル基、ピリダジンジィル基、ピ ランジィル基、ピロリンジィル基、イミダゾリンジィル基、イミダゾリジンジィル基、ピラゾ リジンジィル基、ピラゾリンジィル基、ピぺリジンジィル基、ピぺラジンジィル基、モル ホリンジィル基、キヌクリジンジィル基等が挙げられ、またチォフェン 2, 5 ジィル 基や、ピラジン 2, 3 ジィル基のような、芳香族複素環を有する化合物 (ヘテロ芳 香族化合物ともいう）に由来する 2価の連結基であってもよい。また、アルキルイミノ基 、ジアルキルシランジィル基ゃジァリールゲルマンジィル基のようなヘテロ原子を会し て連結する基であってもよ 、。
[0253] 前記一般式（10A)で表される化合物を用いることで、より発光効率の高い有機 EL 素子とすることができる。さらにより長寿命の有機 EL素子とすることができる。
[0254] 前記一般式（11A)〜一般式（15A)で各々表される化合物において、 R、 Rで各
1 2 々表される置換基としては、前記一般式（1A)において R で表される置換基と同義
101
である。
[0255] 前記一般式（15A)において、 Z、 Z、 Z、 Zで各々表される、各々窒素原子を少な
1 2 3 4
くとも一つ含む 6員の芳香族複素環としては、例えば、ピリジン環、ピリダジン環、ピリ ミジン環、ピラジン環等が挙げられる。
[0256] 前記一般式（16A)において、 Z、 Zで各々表される、各々窒素原子を少なくとも
1 2 一 つ含む 6員の芳香族複素環としては、例えば、ピリジン環、ピリダジン環、ピリミジン環 、ピラジン環等が挙げられる。
[0257] Ar、 Arで各々表されるァリーレン基としては、 o フエ-レン基、 m—フエ-レン基
1 2
、 p フエ-レン基、ナフタレンジィル基、アントラセンジィル基、ナフタセンジィル基、 ピレンジィル基、ナフチルナフタレンジィル基、ビフエ-ルジィル基（例えば、 3, 3' ービフヱ-ルジィル基、 3, 6—ビフヱ-ルジィル基等）、テルフエ-ルジィル基、クァ テルフエ-ルジィル基、キンクフエ-ルジィル基、セキシフエ-ルジィル基、セプチフ ェ-ルジィル基、ォクチフエ-ルジィル基、ノビフエ-ルジィル基、デシフエ-ルジィ ル基等が挙げられる。また前記ァリーレン基は、さらに後述する置換基を有していて もよい。 Ar、 Arで各々表される 2価の芳香族複素環基は、フラン環、チォフェン環、
1 2
ピリジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、ピラジン環、トリアジン環、ベンゾイミダゾール 環、ォキサジァゾール環、トリァゾール環、イミダゾール環、ピラゾール環、チアゾール 環、インドール環、ベンゾイミダゾール環、ベンゾチアゾール環、ベンゾォキサゾール 環、キノキサリン環、キナゾリン環、フタラジン環、力ルバゾール環、カルボリン環、力 ルポリン環を構成する炭化水素環の炭素原子がさらに窒素原子で置換されている環 等力 導出される 2価の基等が挙げられる。さらに前記芳香族複素環基は、前記 R
101 で表される置換基を有してもょ ヽ。
[0258] Lで表される 2価の連結基としては、前記一般式（10A)において、 Lで表される 2
1
価の連結基と同義である力 好ましくはアルキレン基、 O S 等のカルコゲン 原子を含む 2価の基であり、最も好ましくはアルキレン基である。
[0259] 前記一般式（17A)において、 Ar、 Arで各々表されるァリーレン基は、前記一般
1 2
式（16A)において Ar、 Arで各々表されるァリーレン基と同義である。 Ar、 Arで各
1 2 1 2 々表される芳香族複素環基は、前記一般式（16A)において Ar、 Arで各々表され
1 2
る 2価の芳香族複素環基と同義である。
[0260] Z、 Z、 Z、 Zで各々表される、各々窒素原子を少なくとも一つ含む 6員の芳香族
1 2 3 4
複素環としては、例えば、ピリジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、ピラジン環等が挙 げられる。
[0261] Lで表される 2価の連結基としては、前記一般式（10A)において、 Lで表される 2
1
価の連結基と同義である力 好ましくはアルキレン基、 o s—等のカルコゲン 原子を含む 2価の基であり、最も好ましくはアルキレン基である。
[0262] 以下に、本発明に係る一般式（1A)で表される化合物の具体例を示すが、本発明 はこれらに限定されない。
[0263] [化 78]
Figure imgf000090_0001
[0264] [化 79] 化合物 中心骨格 A
Figure imgf000091_0001
0]
化合物 中心骨格 A
Figure imgf000092_0001
1]
Figure imgf000093_0001
[0267] [化 82] 化合物 中心骨格 A
Figure imgf000094_0001
83]
Figure imgf000095_0001
[0269] [化 84] 化合物 中心骨格
Figure imgf000096_0001
5] 化合物 中心骨格 A
Figure imgf000097_0001
6] 化合物 中心骨格
Figure imgf000098_0001
87] 化合物 中心骨格 A
Figure imgf000099_0001
88]
Figure imgf000100_0001
[0274] [化 89]
Figure imgf000101_0001
[0275] [化 90]
Figure imgf000102_0001
[0276] [化 91]
[26^ ] [ίίΖΟΙ
Figure imgf000103_0001
ll£0£/900IJf/13d !■01· 0Π860/900Ζ OAV
Figure imgf000104_0001
[0278] [化 93]
Figure imgf000105_0001
[0279] [化 94]
Figure imgf000106_0001
[0280] [化 95]
Figure imgf000107_0001
[0281] [化 96]
Figure imgf000108_0001
[0282] [化 97]
Figure imgf000109_0001
[0283] [化 98]
A— 105 A- 106
Figure imgf000110_0001
9] A— 114
Figure imgf000111_0001
00] A— 121
Figure imgf000112_0001
01]
Figure imgf000113_0001
[0287] [化 102] 112
Figure imgf000114_0001
Figure imgf000114_0002
[0288] [化
Figure imgf000115_0001
[0289] [化 104]
Figure imgf000116_0001
[0290] [化 105]
A-147
Figure imgf000117_0001
106]
Figure imgf000118_0001
107]
Figure imgf000119_0001
[0293] [化 108]
A— 158 A— 159
Figure imgf000120_0001
109]
Figure imgf000121_0001
[0295] [化 110]
A -170
Figure imgf000121_0002
[0296] [化 111]
Figure imgf000122_0001
112]
Figure imgf000123_0001
[0298] 以下に、本発明に係る化合物の代表的な合成例を示すが、本発明はこれらに限定 されない。
[0299] (例示化合物 A— 73の合成）
[0300] [化 113]
Figure imgf000124_0001
[0301] 4, 4' —ジョードビフエ-ル 6. 87g、 β—カルボリン 6. OOgを Ν, N—ジメチルァセ トアミド 50ml中に添加した混合液に、銅粉 4. 5g、炭酸カリウム 7. 36gをカ卩え、 15時 間加熱還流した。放冷後水クロ口ホルムを加え、不溶物を濾去した。有機層を分離し 、水、飽和食塩水で洗浄した後、減圧下に濃縮し、得られた残渣を酢酸に溶解し、活 性炭処理後、再結晶して，例示化合物 A— 73の無色結晶 4. 2gを得た。
[0302] 例示化合物 A— 73の構造は1 H—NMR ^ベクトル及び質量分析スペクトルによつ て確認した。例示化合物 A— 73の物性データ、スペクトルデータを下記に示す。
[0303] 無色結晶、融点 200°C
MS (FAB) m/z： 487 (M+ 1)
'H-NMR (400MHz, CDC1 )： δ /ppm 7. 3— 7. 5 (m、2H)、7. 5— 7. 6 (
3
m, 4H)、 7. 7- 7. 8 (m, 4H)、 7. 9— 8. 0 (m, 4H)、 8. 06 (d, J= 5. 1Hz, 2H) 、 8. 24 (d, J = 7. 8Hz, 2H)、 8. 56 (d, J = 5. 1Hz, 2H)、 8. 96 (s, 2H)
(例示化合物 A— 74の合成）
[0304] [化 114]
Figure imgf000125_0001
Figure imgf000125_0002
[0305] 酢酸パラジウム 0. 32g、トリ— tert ブチルホスフィン 1. 17gを無水トルエン 10ml に溶解し、水素化ホウ素ナトリウム 50mgを添加し、室温で 10分間攪拌した後、 δ - カルボリン 5. OOg、 4, 4' ージョードビフエ-ル 5. 87g、ナトリウム tert ブトキシ ド 3. 42gを無水キシレン 50ml中に分散し、窒素雰囲気下、還流温度にて 10時間撹 拌した。得られた反応混合物を放冷後クロ口ホルムと水を加えて有機層を分離し、有 機層を、水、飽和食塩水で洗浄した後、減圧下に濃縮し、得られた残渣をテトラヒドロ フランに溶解し、活性炭処理を施した後、再結晶して例示化合物 A— 74の無色結晶 5. Ogを得た。
[0306] 例示化合物 A— 74の構造は1 H— NMRスぺクトル及び質量分析スぺクトルによつ て確認した。例示化合物 A— 74の物性データ、スペクトルデータを下記に示す。
[0307] MS (FAB) m/z： 487 (M+ 1)
JH- NMR (400MHz, CDC1 )： δ /ppm 7. 37 (dd, J=4. 7Hz, J = 8. 3Hz,
3
2H)、 7. 4- 7. 5 (m, 2H)、 7. 5— 7. 6 (m, 4H)、 7. 7— 7. 8 (m, 4H)、 7. 81 (d d, J= l. 2Hz, J = 8. 3Hz, 2H)、 7. 9— 8. 0 (m, 4H)、 8. 48 (d, J = 7. 8Hz, 2 H) , 8. 65 (dd, J= l. 2Hz, J=4. 6Hz, 2H)
(例示化合物 A— 60の合成）
[0308] [化 115]
Figure imgf000126_0001
[0309] 4, 4' —ジョードビフエ-ル 6. 87g、 y—カルボリン 6. OOgを N, N—ジメチルァセ トアミド 50ml中に添加した混合液に、銅粉 4. 5g、炭酸カリウム 7. 36gをカ卩え、 15時 間加熱還流した。放冷後水クロ口ホルムを加え、不溶物を濾去した。有機層を分離し 、水、飽和食塩水で洗浄した後、減圧下に濃縮し、得られた残渣をシリカゲルクロマト グラフィ一に付した後、ジクロロメタン Zシクロへキサン中で結晶化させ、例示化合物 A— 60の無色結晶 4. 3gを得た。
[0310] 例示化合物 A— 60の構造は、 iH— NMRスペクトル及び質量分析スペクトルによつ て確認した。例示化合物 A— 60の物性データ、スペクトルデータを下記に示す。
[0311] MS (FAB) m/z： 487 (M+ 1)
'H-NMR (400MHz, CDC1 )： δ /ppm 7. 4— 7. 4 (m, 4H)、 7. 4— 7. 5 (
3
m, 4H)、 7. 7- 7. 8 (m, 4H) 7. 9— 8. 0 (m, 4H)、 8. 25 (d, J = 7. 8Hz, 2H)、 8. 57 (d, J = 5. 6Hz, 2H)、 9. 42 (s, 1H)
(例示化合物 A— 144の合成）
[0312] [化 116]
Figure imgf000127_0001
[0313] 酢酸パラジウム 0. 16g、トリ— tert—ブチルホスフィン 0. 58gを無水トルエン 10ml に溶解し、水素化ホウ素ナトリウム 25mgを添加し、室温で 10分間攪拌した後、 δ - カルボリン 2. OOg、中間体 a3. 20g、ナトリウム— tert—ブ卜キシド 1. 37gを無水キシ レン 50ml中に分散し、窒素雰囲気下、還流温度にて 10時間撹拌した。放冷後クロ口 ホルムと水を加えて有機層を分離し、有機層を水、飽和食塩水で洗浄した後減圧下 に濃縮し、得られた残渣を酢酸力 再結晶して例示化合物 A— 144の無色結晶 1. 5 gを得た。
[0314] 例示化合物 A— 144の構造は、 iH—NMRスペクトル及び質量分析スペクトルによ つて確認した。例示化合物 A— 144のスペクトルデータは以下の通りである。
[0315] MS (FAB) m/z： 647 (M + 1)
'H-NMR (400MHz, CDC1 )： δ /ppm 1. 80 (S, 12H)、 7. 27 (S, 4H)、 7
3
. 34 (dd, J=4. 9Hz, J = 8. 3Hz, 2H)、 7. 3— 7. 4 (m, 2H)、 7. 4— 7. 5 (m, 1 2H)、 7. 76 (dd, J= l. 3Hz, J = 8. 3Hz、 2H)、 8. 45 (d, J = 7. 8Hz, 2H)、 8. 6 3 (dd, J= l. 3Hz, J=4. 9Hz, 2H)
(例示化合物 A— 143の合成）
[0316] [化 117]
Figure imgf000128_0001
[0317] 4, 4' —ジクロ口一 3, 3' —ビビリジル 0. 85g、ジァミン bO. 59g、ジベンジリデン アセトンパラジウム 44mg、イミダゾリゥム塩 36mg、ナトリウム tert ブトキシド 1. 09 gをジメトキシェタン 5mlに添加し、 80°Cで 24時間加温攪拌した。放冷後クロ口ホルム と水を加えて有機層を分離し、有機層を水、飽和食塩水で洗浄した後減圧下に濃縮 し、得られた残渣を酢酸ェチルカ 再結晶して例示化合物 A— 143の無色結晶 0. 3 gを得た。
[0318] 例示化合物 A— 143の構造は、 iH—NMRスペクトル及び質量分析スペクトルによ つて確認した。例示化合物 A— 143のスペクトルデータを下記に示す。
[0319] MS (FAB) m/z： 639 (M+ 1)
iH—NMR (400MHz, CDC1 )： δ /ppm 7. 46 (d, J = 5. 7Hz, 4H)、 7. 6—
3
7. 7 (m, 4H)、 7. 8— 7. 9 (m, 4H)、 8. 67 (d, J = 5. 7Hz, 4H)、 9. 51 (S, 4H) (例示化合物 A— 145の合成）
例示化合物 A— 143の合成において、 4, 4' ージクロロー 3, 3' —ビビリジルの一 方のピリジン環をベンゼンに変更した、 3— (2 クロ口フエ二ノレ） 4 クロ口ピリジン を用いた以外は同様にして、例示化合物 A— 145を合成した。
[0320] 例示化合物 A— 145の構造は、 iH—NMRスペクトル及び質量分析スペクトルによ つて確認した。例示化合物 A— 145のスペクトルデータを下記に示す。
[0321] MS (FAB) m/z： 637 (M+ 1)
'H-NMR (400MHz, CDC1 )： δ /ppm 7. 3— 7. 4 (m, 2H)、 7. 6— 7. 7 ( m, 4H)、 7. 7- 7. 8 (m, 4H) 7. 8— 7. 9 (m, 4H)、 8. 06 (d, J = 5. 3Hz, 2H)、 8. 23 (d, J = 7. 8Hz, 2H)、8. 56 (d, J = 5. 3Hz, 2H) , 8. 96 (S, 2H)
なお、上記の合成例以外に、これらの化合物のァザカルバゾール環やその類緑体 ίま、 J. Chem. Soc. , Perkin Trans. 1, 1505— 1510 (1999)、 Pol. J. Chem. , 54, 1585 (1980)、 (Tetrahedron
Lett. 41 (2000) , 481— 484)に記載される合成法に従って合成することができる 。合成されたァザカルバゾール環やその類緑体と、芳香環、複素環、アルキル基等 の、コア、連結基への導入は、ウルマンカップリング、 Pd触媒を用いたカップリング、 スズキカップリング等公知の方法を用いることができる。
[0322] 本発明に係る化合物は分子量力 00以上であることが好ましぐ 450以上であるこ とがより好ましぐさらに好ましくは 600以上であり、特に好ましくは分子量が 800以上 である。これによりガラス転移温度を上昇させ熱安定性が向上し、より一層長寿命化 をさせることができる。
[0323] 次に、本発明の有機 EL素子の構成層について詳細に説明する。本発明において 、有機 EL素子の層構成の好ましい具体例を以下に示すが、本発明はこれらに限定 されな ヽ。 (i)陽極 Z発光層 Z電子輸送層 Z陰極 (ϋ)陽極 Z正孔輸送層 Z発光層
Z電子輸送層 Z陰極 (m)陽極 Z正孔輸送層 Z発光層 Z正孔阻止層 Z電子輸送層 Z陰極 Gv)陽極 Z正孔輸送層 Z発光層 Z正孔阻止層 Z電子輸送層 Z陰極バッフ ァ一層 Z陰極 (V)陽極 Z陽極バッファ一層 Z正孔輸送層 Z発光層 Z正孔阻止層 Z 電子輸送層 Z陰極バッファ一層 Z陰極
《陽極》
有機 EL素子における陽極としては、仕事関数の大きい (4eV以上)金属、合金、電 気伝導性化合物及びこれらの混合物を電極物質とするものが好ましく用いられる。こ のような電極物質の具体例としては Au等の金属、 Cul、インジウムチンォキシド (ITO ) , SnO、 ZnO等の導電性透明材料が挙げられる。また、 IDIXO (In O— ZnO)等
2 2 3 非晶質で透明導電膜を作製可能な材料を用いてもょ ヽ。陽極はこれらの電極物質を 蒸着やスパッタリング等の方法により、薄膜を形成させ、フォトリソグラフィ一法で所望 の形状のパターンを形成してもよぐあるいはパターン精度をあまり必要としない場合 は（100 μ m以上程度）、上記電極物質の蒸着やスパッタリング時に所望の形状のマ スクを介してパターンを形成してもよい。この陽極より発光を取り出す場合には、透過 率を 10%より大きくすることが望ましぐまた陽極としてのシート抵抗は数百 Ω Zロ以 下が好ましい。さらに膜厚は材料にもよる力 通常 10〜： LOOOnm、好ましくは 10〜2 OOnmの範囲で選ばれる。
[0324] 《陰極》
一方、陰極としては、仕事関数の小さい (4eV以下)金属 (電子注入性金属と称する )、合金、電気伝導性化合物及びこれらの混合物を電極物質とするものが用いられる 。このような電極物質の具体例としては、ナトリウム、ナトリウム一カリウム合金、マグネ シゥム、リチウム、マグネシウム Z銅混合物、マグネシウム Z銀混合物、マグネシウム Zアルミニウム混合物、マグネシウム Zインジウム混合物、アルミニウム Z酸ィ匕アルミ -ゥム (Al O )混合物、インジウム、リチウム
2 3 Zアルミニウム混合物、希土類金属等が 挙げられる。これらの中で、電子注入性及び酸ィ匕等に対する耐久性の点から、電子 注入性金属とこれより仕事関数の値が大きく安定な金属である第二金属との混合物 、例えば、マグネシウム Z銀混合物、マグネシウム Zアルミニウム混合物、マグネシゥ ム Zインジウム混合物、アルミニウム Z酸ィ匕アルミニウム (Al O )混合物、リチウム
2 3 Z アルミニウム混合物、アルミニウム等が好適である。陰極はこれらの電極物質を蒸着 やスパッタリング等の方法により薄膜を形成させることにより、作製することができる。 また、陰極としてのシート抵抗は数百 Ω /口以下が好ましぐ膜厚は通常 ΙΟηπ！〜 5 μ m、好ましくは 50〜200nmの範囲で選ばれる。なお、発光した光を透過させるた め、有機 EL素子の陽極または陰極のいずれか一方力 透明または半透明であれば 発光輝度が向上し好都合である。
[0325] また、陰極に上記金属を l〜20nmの膜厚で作製した後に、陽極の説明で挙げた 導電性透明材料をその上に作製することで、透明または半透明の陰極を作製するこ とができ、これを応用することで陽極と陰極の両方が透過性を有する素子を作製する ことができる。
[0326] 次に、本発明の有機 EL素子の構成層として用いられる、注入層、阻止層、電子輸 送層等について説明する。 [0327] 《注入層：電子注入層、正孔注入層》
注入層は必要に応じて設け、電子注入層と正孔注入層があり、上記のごとく陽極と 発光層または正孔輸送層の間、及び陰極と発光層または電子輸送層との間に存在 させてちょい。
[0328] 注入層とは、駆動電圧低下や発光輝度向上のために電極と有機層間に設けられる 層のことで、「有機 EL素子とその工業化最前線（ 1998年 11月 30日ェヌ'ティー ·ェ ス社発行)」の第 2編第 2章「電極材料」（123〜166頁）に詳細に記載されており、正 孔注入層（陽極バッファ一層）と電子注入層（陰極バッファ一層）とがある。
[0329] 陽極バッファ一層（正孔注入層）は、特開平 9— 45479号公報、同 9 260062号 公報、同 8— 288069号公報等にもその詳細が記載されており、具体例として、銅フ タロシアニンに代表されるフタロシアニンバッファ一層、酸ィ匕バナジウムに代表される 酸化物バッファ一層、アモルファスカーボンバッファ一層、ポリア-リン（ェメラルディ ン)やポリチォフェン等の導電性高分子を用いた高分子バッファ一層等が挙げられる
[0330] 陰極バッファ一層（電子注入層）は、特開平 6— 325871号公報、同 9— 17574号 公報、同 10— 74586号公報等にもその詳細が記載されており、具体的にはストロン チウムゃアルミニウム等に代表される金属バッファ一層、フッ化リチウムに代表される アルカリ金属化合物バッファ一層、フッ化マグネシウムに代表されるアルカリ土類金 属化合物バッファ一層、酸ィヒアルミニウムに代表される酸ィヒ物バッファ一層等が挙げ られる。上記バッファ一層（注入層）はごく薄い膜であることが望ましぐ素材にもよる がその膜厚は 0. lnm〜5 mの範囲が好ましい。
[0331] 《阻止層：正孔阻止層、電子阻止層》
阻止層は、上記のごとぐ有機化合物薄膜の基本構成層の他に必要に応じて設け られるものである。例えば、特開平 11 204258号公報、同 11 204359号公報、 及び「有機 EL素子とその工業化最前線（ 1998年 11月 30日ェヌ'ティー ·エス社発 行)」の 237頁等に記載されている正孔阻止（ホールブロック)層がある。
[0332] 正孔阻止層とは広い意味では電子輸送層であり、電子を輸送する機能を有しつつ 正孔を輸送する能力が著しく小さい正孔阻止材料からなり、電子を輸送しつつ正孔 を阻止することで電子と正孔の再結合確率を向上させることができる。
[0333] 本発明の有機 EL素子の正孔阻止層は、発光層に隣接して設けられている。
[0334] 本発明では、正孔阻止層の正孔阻止材料として前述した本発明に係る化合物を含 有させることが好ましい。これにより、より一層発光効率の高い有機 EL素子とすること ができる。さらにより一層長寿命化させることができる。
[0335] 一方、電子阻止層とは広い意味では正孔輸送層であり、正孔を輸送する機能を有 しつつ電子を輸送する能力が著しく小さい材料力 なり、正孔を輸送しつつ電子を阻 止することで電子と正孔の再結合確率を向上させることができる。
[0336] 《発光層》
本発明に係る発光層は、電極または電子輸送層、正孔輸送層カゝら注入されてくる 電子及び正孔が再結合して発光する層であり、発光する部分は発光層の層内であつ ても発光層と隣接層との界面であってもよ 、。
[0337] (ホストイ匕合物）
本発明の有機 EL素子の発光層には、以下に示す、ホストイ匕合物とリン光性ィ匕合物 (リン光発光性ィ匕合物ともいう）が含有されることが好ましぐ本発明においては、ホス ト化合物として前述した本発明に係る化合物を用いることが好ましい。これにより、より 一層発光効率を高くすることができる。また、ホストイ匕合物として、上記の本発明に係 る化合物以外の化合物を含有してもよ ヽ。
[0338] ここで、本発明にお 、てホストイ匕合物とは、発光層に含有される化合物のうちで室 温（25°C)においてリン光発光のリン光量子収率が、 0. 01未満の化合物と定義され る。
[0339] さらに公知のホストイ匕合物を複数種併用して用いてもよい。ホスト化合物を複数種 用いることで、電荷の移動を調整することが可能であり、有機 EL素子を高効率化す ることができる。また、リン光性ィ匕合物を複数種用いることで、異なる発光を混ぜること が可能となり、これにより任意の発光色を得ることができる。リン光性化合物の種類、ド 一プ量を調整することで白色発光が可能であり、照明、バックライトへの応用もできる
[0340] これらの公知のホスト化合物としては、正孔輸送能、電子輸送能を有しつつ、かつ 発光の長波長化を防ぎ、なおかつ高 Tg (ガラス転移温度)である化合物が好ま 、。
[0341] 公知のホストイ匕合物の具体例としては、以下の文献に記載されている化合物が挙 げられる。
[0342] 特開 2001— 257076号公報、同 2002— 308855号公報、同 2001— 313179号 公報、同 2002— 319491号公報、同 2001— 357977号公報、同 2002— 334786 号公報、同 2002— 8860号公報、同 2002— 334787号公報、同 2002— 15871号 公報、同 2002— 334788号公報、同 2002— 43056号公報、同 2002— 334789 号公報、同 2002— 75645号公報、同 2002— 338579号公報、同 2002— 10544 5号公報、同 2002— 343568号公報、同 2002— 141173号公報、同 2002— 352 957号公報、同 2002— 203683号公報、同 2002— 363227号公報、同 2002— 2 31453号公報、同 2003— 3165号公報、同 2002— 234888号公報、同 2003— 2 7048号公報、同 2002— 255934号公報、同 2002— 260861号公報、同 2002— 280183号公報、同 2002— 299060号公報、同 2002— 302516号公報、同 2002 — 305083号公報、同 2002— 305084号公報、同 2002— 308837号公報等。
[0343] また、発光層は、ホストイ匕合物としてさらに蛍光極大波長を有するホストイ匕合物を含 有していてもよい。この場合、他のホスト化合物とリン光性化合物から蛍光性化合物 へのエネルギー移動で、有機 EL素子としての電界発光は蛍光極大波長を有する他 のホストイ匕合物力 の発光も得られる。蛍光極大波長を有するホストイ匕合物として好 ましいのは、溶液状態で蛍光量子収率が高いものである。ここで、蛍光量子収率は 1 0%以上、特に 30%以上が好ましい。具体的な蛍光極大波長を有するホスト化合物 としては、クマリン系色素、ピラン系色素、シァニン系色素、クロコニゥム系色素、スク ァリウム系色素、ォキソベンツアントラセン系色素、フルォレセイン系色素、ローダミン 系色素、ピリリウム系色素、ペリレン系色素、スチルベン系色素、ポリチォフェン系色 素等が挙げられる。蛍光量子収率は、前記第 4版実験化学講座 7の分光 IIの 362頁 ( 1992年版、丸善）に記載の方法により測定することができる。
[0344] (リン光性化合物）
発光層に使用される材料 (以下、発光材料という）としては、上記のホスト化合物を 含有すると同時に、リン光性ィ匕合物を含有することが好ましい。これにより、より発光 効率の高!、有機 EL素子とすることができる。
[0345] 本発明に係るリン光性ィ匕合物は、励起三重項力もの発光が観測される化合物であ り、室温（25°C)にてリン光発光する化合物であり、リン光量子収率が、 25°Cにおいて 0. 01以上の化合物である。リン光量子収率は好ましくは 0. 1以上である。上記リン 光量子収率は、第 4版実験化学講座 7の分光 IIの 398頁（1992年版、丸善）に記載 の方法により測定できる。溶液中でのリン光量子収率は種々の溶媒を用いて測定で きるが、本発明に用いられるリン光性ィ匕合物は、任意の溶媒のいずれかにおいて上 記リン光量子収率が達成されればよい。
[0346] リン光性ィ匕合物の発光は原理としては 2種挙げられ、一つはキャリアが輸送されるホ ストィ匕合物上でキャリアの再結合が起こってホストイ匕合物の励起状態が生成し、この エネルギーをリン光性ィ匕合物に移動させることでリン光性ィ匕合物力 の発光を得ると いうエネルギー移動型、もう一つはリン光性ィ匕合物がキャリアトラップとなり、リン光性 化合物上でキャリアの再結合が起こりリン光性ィ匕合物力もの発光が得られるというキ ャリアトラップ型であるが、いずれの場合においても、リン光性化合物の励起状態の エネルギーはホストイ匕合物の励起状態のエネルギーよりも低いことが条件である。
[0347] リン光性ィ匕合物は、有機 EL素子の発光層に使用される公知のものの中から適宜選 択して用いることができる。
[0348] 本発明で用いられるリン光性ィ匕合物としては、好ましくは元素の周期表で 8族〜 10 族の金属を含有する錯体系化合物であり、さらに好ましくはイリジウム化合物、ォスミ ゥム化合物、または白金化合物（白金錯体系化合物）、希土類錯体であり、中でも最 も好まし 、のはイリジウム化合物である。
[0349] 以下に、リン光性化合物の具体例を示すが、本発明はこれらに限定されない。これ らの化合物は、例えば、 Inorg. Chem. 40卷、 1704〜1711に記載の方法等により 合成できる。
[0350] [化 118] lr-2
Figure imgf000135_0001
[0351] [化 119]
Figure imgf000136_0001
lr-11 ir-12
Figure imgf000136_0002
120]
Figure imgf000136_0003
[0353] [化 121]
Pd-1 Pd-2 Pd-3
Figure imgf000137_0001
[0354] [化 122]
Figure imgf000137_0002
Figure imgf000137_0003
[0356] [化 124]
Figure imgf000138_0001
[0357] 本発明においては、リン光性ィ匕合物のリン光発光極大波長としては特に制限される ものではなぐ原理的には中心金属、配位子、配位子の置換基等を選択することで 得られる発光波長を変化させることができるが、リン光性ィ匕合物のリン光発光波長が 3 80〜480nmにリン光発光の極大波長を有することが好まし!/、。このような青色リン光 発光の有機 EL素子や、白色リン光発光の有機 EL素子で、より一層発光効率を高め ることがでさる。
[0358] 本発明の有機 EL素子や本発明に係る化合物の発光する色は、「新編色彩科学ノヽ ンドブック」（日本色彩学会編、東京大学出版会、 1985)の 108頁の図 4. 16におい て、分光放射輝度計 CS - 1000 (コ-力ミノルタセンシング社製)で測定した結果を C IE色度座標に当てはめたときの色で決定される。
[0359] 発光層は上記化合物を、例えば真空蒸着法、スピンコート法、キャスト法、 LB法、ィ ンクジェット法等の公知の薄膜ィ匕法により製膜して形成することができる。発光層とし ての膜厚は特に制限はないが、通常は 5ηπ！〜 5 μ m、好ましくは 5〜200nmの範囲 で選ばれる。この発光層はこれらのリン光性化合物やホスト化合物が 1種または 2種 以上力もなる一層構造であってもよいし、あるいは同一組成または異種組成の複数 層からなる積層構造であってもよ 、。
[0360] 《正孔輸送層》
正孔輸送層とは正孔を輸送する機能を有する正孔輸送材料力 なり、広い意味で 正孔注入層、電子阻止層も正孔輸送層に含まれる。正孔輸送層は単層または複数 層設けることができる。
[0361] 正孔輸送材料としては、正孔の注入または輸送、電子の障壁性の!/、ずれかを有す るものであり、有機物、無機物のいずれであってもよい。例えば、トリァゾール誘導体 、ォキサジァゾール誘導体、イミダゾール誘導体、ポリアリールアルカン誘導体、ビラ ゾリン誘導体及びピラゾロン誘導体、フ -レンジァミン誘導体、ァリールァミン誘導 体、ァミノ置換カルコン誘導体、ォキサゾール誘導体、スチリルアントラセン誘導体、 フルォレノン誘導体、ヒドラゾン誘導体、スチルベン誘導体、シラザン誘導体、ァニリ ン系共重合体、また導電性高分子オリゴマー、特にチォフェンオリゴマー等が挙げら れる。
[0362] 正孔輸送材料としては上記のものを使用することができる力 ボルフイリンィ匕合物、 芳香族第三級ァミン化合物及びスチリルアミン化合物、特に芳香族第三級アミンィ匕 合物を用いることが好まし 、。
[0363] 芳香族第三級アミンィ匕合物及びスチリルアミンィ匕合物の代表例としては、 N, N, N ' , N' —テトラフエニル一 4, 4' —ジァミノフエ-ル； N, N' —ジフエ-ル一 N, N ' —ビス（3—メチルフエ-ル）一〔1, 1' —ビフエ-ル〕一 4, 4' —ジァミン（TPD) ; 2, 2 ビス（4 ジ一 p トリルァミノフエ-ル）プロパン； 1, 1—ビス（4 ジ一 p トリ ルァミノフエ-ル）シクロへキサン； N, N, N' , N' —テトラ一 p トリル一 4, 4' - ジアミノビフエ-ル； 1 , 1 ビス（4 ジ一 p トリルァミノフエ-ル） 4 フエ-ルシク 口へキサン；ビス（4 -ジメチルァミノ 2 メチルフエ-ル）フエニルメタン；ビス（4 -ジ —p トリルァミノフエ-ル）フエ-ルメタン； N, N' —ジフエ-ル一 N, N' —ジ（4— メトキシフエ-ル） 4, 4' ージアミノビフエニル； N, N, N' , N' —テトラフエ-ル —4, 4' ージアミノジフエ-ルエーテル； 4, 4' ビス（ジフエ-ルァミノ）クオ一ドリフ ェ -ル； N, N, N トリ（p トリル）ァミン； 4— (ジ— p トリルァミノ）— 4' —〔4— (ジ —p トリルァミノ）スチリル〕スチルベン； 4— N, N ジフエ-ルァミノ—（2 ジフエ- ルビ-ル）ベンゼン； 3—メトキシ一 4' — N, N ジフエニルアミノスチルベンゼン； N フエ-ルカルバゾール、さらには米国特許第 5, 061 , 569号明細書に記載されて いる 2個の縮合芳香族環を分子内に有するもの、例えば、 4, 4' ビス〔N—（1ーナ フチル） N フエ-ルァミノ〕ビフヱ-ル（NPD)、特開平 4 308688号公報に記 載されているトリフエ-ルァミンユニットが 3つスターバースト型に連結された 4, 4' , A" —トリス〔?^— (3—メチルフエ-ル） N フエ-ルァミノ〕トリフエ-ルァミン（MTD ATA)等が挙げられる。
[0364] さらに、これらの材料を高分子鎖に導入した、またはこれらの材料を高分子の主鎖 とした高分子材料を用いることもできる。また、 p型— Si、 p型— SiC等の無機化合物 も正孔注入材料、正孔輸送材料として使用することができる。
[0365] 正孔輸送層は上記正孔輸送材料を、例えば、真空蒸着法、スピンコート法、キャス ト法、インクジェット法を含む印刷法、 LB法等の公知の方法により、薄膜ィ匕することに より形成することができる。正孔輸送層の膜厚については特に制限はないが、通常は 5nm〜5 μ m程度、好ましくは 5〜200nmである。この正孔輸送層は上記材料の 1 種または 2種以上力もなる一層構造であってもよ 、。
[0366] 《電子輸送層》
電子輸送層とは電子を輸送する機能を有する材料力 なり、広い意味で電子注入 層、正孔阻止層も電子輸送層に含まれる。電子輸送層は単層または複数層設けるこ とがでさる。
[0367] 従来、単層の電子輸送層、及び複数層とする場合は発光層に対して陰極側に隣 接する電子輸送層に用いられる電子輸送材料 (正孔阻止材料を兼ねる）としては、陰 極より注入された電子を発光層に伝達する機能を有していればよぐその材料として は従来公知の化合物の中から任意のものを選択して用いることができ、例えば、 -ト 口置換フルオレン誘導体、ジフヱ-ルキノン誘導体、チォピランジオキシド誘導体、力 ルボジイミド、フレオレニリデンメタン誘導体、アントラキノジメタン及びアントロン誘導 体、ォキサジァゾール誘導体等が挙げられる。さらに、上記ォキサジァゾール誘導体 にお 、て、ォキサジァゾール環の酸素原子を硫黄原子に置換したチアジアゾール誘 導体、電子吸引基として知られているキノキサリン環を有するキノキサリン誘導体も、 電子輸送材料として用いることができる。さらにこれらの材料を高分子鎖に導入した、 またはこれらの材料を高分子の主鎖とした高分子材料を用いることもできる。
[0368] また、 8 キノリノール誘導体の金属錯体、例えば、トリス（8 キノリノール)アルミ- ゥム（Alq)、トリス（5, 7—ジクロロ一 8—キノリノール）アルミニウム、トリス（5, 7—ジブ ロモ一 8 キノリノール）アルミニウム、トリス（2 メチル 8 -キノリノール）アルミ-ゥ ム、トリス（5—メチル 8—キノリノール）アルミニウム、ビス（8—キノリノール）亜鉛（Zn q)等、及びこれらの金属錯体の中心金属が In、 Mg、 Cu、 Ca、 Sn、 Gaまたは Pbに 置き替わった金属錯体も、電子輸送材料として用いることができる。その他、メタルフ リーもしくはメタルフタロシアニン、またはそれらの末端がアルキル基ゃスルホン酸基 等で置換されているものも、電子輸送材料として好ましく用いることができる。また、発 光層の材料として例示したジスチリルビラジン誘導体も、電子輸送材料として用いる ことができるし、正孔注入層、正孔輸送層と同様に、 n型— Si、 n型— SiC等の無機半 導体も電子輸送材料として用いることができる。
[0369] 電子輸送層は上記電子輸送材料を、例えば、真空蒸着法、スピンコート法、キャス ト法、インクジェット法を含む印刷法、 LB法等の公知の方法により、薄膜ィ匕することに より形成することができる。電子輸送層の膜厚については特に制限はないが、通常は 5nm〜5 μ m程度、好ましくは 5〜200nmである。電子輸送層は上記材料の 1種ま たは 2種以上力もなる一層構造であってもよ 、。
[0370] 《基体》
本発明の有機 EL素子は、基体上に形成されているのが好ましい。
[0371] 本発明の有機 EL素子に用いることのできる基体 (以下、基板、基材、支持体等とも いう）としては、ガラス、プラスチック等の種類には特に限定はなぐまた、透明のもの であれば特に制限はないが、好ましく用いられる基板としては、例えば、ガラス、石英 、光透過性榭脂フィルムを挙げることができる。特に好ましい基体は、有機 EL素子に フレキシブル性を与えることが可能な榭脂フィルムである。
[0372] 榭脂フィルムとしては、例えば、ポリエチレンテレフタレート（PET)、ポリエチレンナ フタレート（PEN)、ポリエーテルスルホン（PES)、ポリエーテルイミド、ポリエーテル エーテルケトン、ポリフエ-レンスルフイド、ポリアリレート、ポリイミド、ポリカーボネート (PC)、セルローストリアセテート (TAC)、セルロースアセテートプロピオネート（CAP )等力もなるフィルム等が挙げられる。榭脂フィルムの表面には、無機物、有機物の被 膜またはその両者のハイブリッド被膜が形成されて 、てもよ 、。
[0373] 本発明の有機 EL素子の発光の室温における外部取り出し効率は 1%以上であるこ と力 子ましく、より好ましくは 5%以上である。ここに、外部取り出し量子効率（％) =有 機 EL素子外部に発光した光子数 Z有機 EL素子に流した電子数 X 100である。
[0374] また、カラーフィルタ一等の色相改良フィルタ一等を併用しても、有機 EL素子から の発光色を蛍光体を用いて多色へ変換する色変換フィルターを併用してもよ ヽ。色 変換フィルターを用いる場合においては、有機 EL素子の発光の λ maxは 480nm以 下が好ましい。
[0375] 《有機 EL素子の作製方法》
本発明の有機 EL素子の作製方法の一例として、陽極/正孔注入層/正孔輸送層 Z発光層 Z電子輸送層 Z電子注入層 Z陰極からなる有機 EL素子の作製法につい て説明する。
[0376] まず適当な基体上に所望の電極物質、例えば、陽極用物質力 なる薄膜を 1 μ m 以下、好ましくは 10〜200nmの膜厚になるように、蒸着やスパッタリング等の方法に より形成させ、陽極を作製する。次に、この上に有機 EL素子材料である正孔注入層 、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、電子注入層、正孔阻止層の有機化合物薄膜 を形成させる。
[0377] この有機化合物薄膜の薄膜ィ匕の方法としては、前記の如く蒸着法、ウエットプロセス
(スピンコート法、キャスト法、インクジェット法、印刷法)等があるが、均質な膜が得ら れやすぐかつピンホールが生成しにくい等の点から、真空蒸着法、スピンコート法、 インクジェット法、印刷法が特に好ましい。さらに層ごとに異なる製膜法を適用してもよ い。製膜に蒸着法を採用する場合、その蒸着条件は使用する化合物の種類等により 異なるが、一般にボート加熱温度 50〜450°C、真空度 10—6〜10—2Pa、蒸着速度 0. 01〜50nmZ秒、基板温度— 50〜300。C、膜厚 0. lnm〜5 μ m、好ましくは 5〜2 OOnmの範囲で適宜選ぶことが望まし!/、。
[0378] これらの層を形成後、その上に陰極用物質力もなる薄膜を、 1 μ m以下好ましくは 5 0nm〜200nmの範囲の膜厚になるように、例えば、蒸着やスパッタリング等の方法 により形成させ、陰極を設けることにより所望の有機 EL素子が得られる。この有機 EL 素子の作製は、一回の真空引きで一貫して正孔注入層から陰極まで作製するのが 好ましいが、途中で取り出して異なる製膜法を施しても構わない。その際、作業を乾 燥不活性ガス雰囲気下で行う等の配慮が必要となる。
[0379] 本発明の多色の表示装置は発光層形成時のみシャドーマスクを設け、他層は共通 であるのでシャドーマスク等のパターユングは不要であり、一面に蒸着法、キャスト法 、スピンコート法、インクジェット法、印刷法等で膜を形成できる。発光層のみパター- ングを行う場合、その方法に限定はないが、好ましくは蒸着法、インクジェット法、印 刷法である。蒸着法を用いる場合においては、シャドーマスクを用いたパターユング が好ましい。
[0380] また作製順序を逆にして、陰極、電子注入層、電子輸送層、発光層、正孔輸送層、 正孔注入層、陽極の順に作製することも可能である。このようにして得られた多色の 表示装置に、直流電圧を印加する場合には、陽極を +、陰極を一の極性として電圧 2〜40V程度を印加すると、発光が観測できる。また交流電圧を印加してもよい。な お、印加する交流の波形は任意でよい。
[0381] 本発明の表示装置は、表示デバイス、ディスプレイ、各種発光光源として用いること ができる。表示デバイス、ディスプレイにおいて、青、赤、緑発光の 3種の有機 EL素 子を用いることにより、フルカラーの表示が可能となる。
[0382] 表示デバイス、ディスプレイとしてはテレビ、ノ ソコン、モパイル機器、 AV機器、文 字放送表示、自動車内の情報表示等が挙げられる。特に静止画像や動画像を再生 する表示装置として使用してもよぐ動画再生用の表示装置として使用する場合の駆 動方式は単純マトリックス (パッシブマトリックス）方式でもアクティブマトリックス方式で もどちらでもよい。
[0383] 本発明の照明装置は家庭用照明、車内照明、時計や液晶用のバックライト、看板 広告、信号機、光記憶媒体の光源、電子写真複写機の光源、光通信処理機の光源 、光センサの光源等が挙げられるがこれに限定するものではない。
[0384] また、本発明の有機 EL素子に共振器構造を持たせた有機 EL素子として用いても よい。このような共振器構造を有した有機 EL素子の使用目的としては、光記憶媒体 の光源、電子写真複写機の光源、光通信処理機の光源、光センサの光源等が挙げ られる力 これらに限定されない。また、レーザ発振をさせることにより、上記用途に使 用してちょい。
[0385] 本発明の有機 EL素子は、照明用や露光光源のような 1種のランプとして使用しても よいし、画像を投影するタイプのプロジェクシヨン装置や、静止画像や動画像を直接 視認するタイプの表示装置 (ディスプレイ）として使用してもよい。動画再生用の表示 装置として使用する場合の駆動方式は単純マトリックス (パッシブマトリックス)方式で もアクティブマトリックス方式でもどちらでもよい。または、異なる発光色を有する本発 明の有機 EL素子を 3種以上使用することにより、フルカラー表示装置を作製すること が可能である。または、一色の発光色、例えば、白色発光を、カラーフィルターを用 いて BGRにし、フルカラー化することも可能である。さらに有機 ELの発光色を、色変 換フィルターを用いて他色に変換しフルカラー化することも可能であるが、その場合、 有機 EL発光の λ maxは 480nm以下であることが好ましい。
[0386] 有機 EL素子力も構成される表示装置の一例を図面に基づいて以下に説明する。
[0387] 図 1は、有機 EL素子力 構成される表示装置の一例を示した模式図である。有機 EL素子の発光により画像情報の表示を行う、例えば、携帯電話等のディスプレイの 模式図である。
[0388] ディスプレイ 1は、複数の画素を有する表示部 A、画像情報に基づ!/、て表示部 Aの 画像走査を行う制御部 B等力もなる。
[0389] 制御部 Bは、表示部 Aと電気的に接続され、複数の画素それぞれに外部からの画 像情報に基づいて走査信号と画像データ信号を送り、走査信号により走査線毎の画 素が画像データ信号に応じて順次発光して画像走査を行って画像情報を表示部 A に表示する。
[0390] 図 2は、表示部 Aの模式図である。
[0391] 表示部 Aは基板上に、複数の走査線 5及びデータ線 6を含む配線部と、複数の画 素 3等とを有する。表示部 Aの主要な部材の説明を以下に行う。図 2においては、画 素 3の発光した光が、白矢印方向（下方向）へ取り出される場合を示して 、る。 [0392] 配線部の走査線 5及び複数のデータ線 6は、各々導電材料からなり、走査線 5とデ ータ線 6は格子状に直交して、直交する位置で画素 3に接続している（詳細は図示せ ず)。
[0393] 画素 3は、走査線 5から走査信号が印加されると、データ線 6から画像データ信号を 受け取り、受け取った画像データに応じて発光する。発光の色が赤領域の画素、緑 領域の画素、青領域の画素を、適宜、同一基板上に並置することによって、フルカラ 一表示が可能となる。
[0394] 次に、画素の発光プロセスを説明する。
[0395] 図 3は、画素の模式図である。
[0396] 画素は、有機 EL素子 10、スイッチングトランジスタ 11、駆動トランジスタ 12、コンデ ンサ 13等を備えている。複数の画素に有機 EL素子 10として、赤色、緑色、青色発 光の有機 EL素子を用い、これらを同一基板上に並置することでフルカラー表示を行 うことができる。
[0397] 図 3において、制御部 B力もデータ線 6を介してスイッチングトランジスタ 11のドレイ ンに画像データ信号が印加される。そして、制御部 B力 走査線 5を介してスィッチン グトランジスタ 11のゲートに走査信号が印加されると、スイッチングトランジスタ 11の 駆動がオンし、ドレインに印加された画像データ信号がコンデンサ 13と駆動トランジ スタ 12のゲートに伝達される。
[0398] 画像データ信号の伝達により、コンデンサ 13が画像データ信号の電位に応じて充 電されるとともに、駆動トランジスタ 12の駆動がオンする。駆動トランジスタ 12は、ドレ インが電源ライン 7に接続され、ソースが有機 EL素子 10の電極に接続されており、ゲ 一トに印加された画像データ信号の電位に応じて電源ライン 7から有機 EL素子 10に 電流が供給される。
[0399] 制御部 Bの順次走査により走査信号が次の走査線 5に移ると、スイッチングトランジ スタ 11の駆動がオフする。しかし、スイッチングトランジスタ 11の駆動がオフしてもコン デンサ 13は充電された画像データ信号の電位を保持するので、駆動トランジスタ 12 の駆動はオン状態が保たれて、次の走査信号の印加が行われるまで有機 EL素子 1 0の発光が継続する。順次走査により次に走査信号が印加されたとき、走査信号に 同期した次の画像データ信号の電位に応じて駆動トランジスタ 12が駆動して有機 E L素子 10が発光する。
[0400] 即ち、有機 EL素子 10の発光は、複数の画素それぞれの有機 EL素子 10に対して 、アクティブ素子であるスイッチングトランジスタ 11と駆動トランジスタ 12を設けて、複 数の画素 3それぞれの有機 EL素子 10の発光を行って 、る。このような発光方法をァ クティブマトリックス方式と呼んで 、る。
[0401] ここで、有機 EL素子 10の発光は、複数の階調電位を持つ多値の画像データ信号 による複数の階調の発光でもよ 、し、 2値の画像データ信号による所定の発光量の オン、才フでもよ！/、。
[0402] また、コンデンサ 13の電位の保持は、次の走査信号の印加まで継続して保持して もよ 、し、次の走査信号が印加される直前に放電させてもょ 、。
[0403] 本発明にお 、ては、上述したアクティブマトリックス方式に限らず、走査信号が走査 されたときのみデータ信号に応じて有機 EL素子を発光させるパッシブマトリックス方 式の発光駆動でもよい。
[0404] 図 4は、パッシブマトリックス方式による表示装置の模式図である。図 4において、複 数の走査線 5と複数の画像データ線 6が画素 3を挟んで対向して格子状に設けられ ている。
[0405] 順次走査により走査線 5の走査信号が印加されたとき、印加された走査線 5に接続 して 、る画素 3が画像データ信号に応じて発光する。ノ ッシブマトリックス方式では画 素 3にアクティブ素子がなく、製造コストの低減が計れる。
[0406] 本発明に係る有機 EL材料は、また照明装置として、実質白色の発光を生じる有機 EL素子に適用できる。複数の発光材料により複数の発光色を同時に発光させて混 色により白色発光を得る。複数の発光色の組み合わせとしては、青色、緑色、青色の 3原色の 3つの発光極大波長を含有させたものでもよいし、青色と黄色、青緑と橙色 等の補色の関係を利用した 2つの発光極大波長を含有したものでもよい。
[0407] また、複数の発光色を得るための発光材料の組み合わせは、複数のリン光または 蛍光を発光する材料 (発光ドーパント）を、複数組み合わせたもの、蛍光またはリン光 を発光する発光材料と、該発光材料からの光を励起光として発光する色素材料とを 組み合わせたものの 、ずれでもよ!/ヽが、本発明に係わる白色有機エレクト口ルミネッ センス素子においては、発光ドーパントを複数組み合わせる方式が好ましい。
[0408] 複数の発光色を得るための有機エレクト口ルミネッセンス素子の層構成としては、複 数の発光ドーパントを、一つの発光層中に複数存在させる方法、複数の発光層を有 し、各発光層中に発光波長の異なるドーパントをそれぞれ存在させる方法、異なる波 長に発光する微小画素をマトリックス状に形成する方法等が挙げられる。
[0409] 本発明に係る白色有機エレクト口ルミネッセンス素子においては、必要に応じ製膜 時にメタルマスクやインクジェットプリンティング法等でパター-ングを施してもよい。 パター-ングする場合は、電極のみをパター-ングしてもいいし、電極と発光層をパ ターニングしても 、 、し、素子全層をパター-ングしても 、 、。
[0410] 発光層に用いる発光材料としては特に制限はなぐ例えば、液晶表示素子におけ るノ ックライトであれば、 CF (カラーフィルター）特性に対応した波長範囲に適合する ように、本発明に係る白金錯体、また公知の発光材料の中から任意のものを選択して 組み合わせて白色化すればよ!、。
[0411] このように、白色発光する本発明の発光有機 EL素子は、前記表示デバイス、デイス プレイに加えて、各種発光光源、照明装置として、家庭用照明、車内照明、また露光 光源のような一種のランプとして、また液晶表示装置のノ ックライト等、表示装置にも 有用に用いられる。
[0412] その他、時計等のバックライト、看板広告、信号機、光記憶媒体等の光源、電子写 真複写機の光源、光通信処理機の光源、光センサの光源等、さらには表示装置を必 要とする一般の家庭用電気器具等広い範囲の用途が挙げられる。
実施例
[0413] 実施例 1
《有機 EL素子 1—1の作製》
陽極としてガラス上に ITOを 150nm成膜した基板 (NHテクノグラス社製: NA— 45 )にパターユングを行った後、この ITO透明電極を設けた透明支持基板を iso—プロ ピルアルコールで超音波洗净し、乾燥窒素ガスで乾燥し、 UVオゾン洗浄を 5分間行 つた o [0414] この透明支持基板を、市販の真空蒸着装置の基板ホルダーに固定し、一方、 5つ のタンタル製抵抗力卩熱ボートに、 a—NPD、 CBP、 Ir 12、 BCP、 Alqをそれぞれ
3 入れて、真空蒸着装置 (第 1真空槽)に取付けた。
[0415] [化 125]
Figure imgf000148_0001
CBP
Figure imgf000148_0002
[0416] さらに、タンタル製抵抗加熱ボートにフッ化リチウムを、タングステン製抵抗加熱ボ ートにアルミニウムをそれぞれ入れ、真空蒸着装置の第 2真空槽に取り付けた。
[0417] まず、第 1の真空槽を 4 X 10—4Paまで減圧した後、 a—NPDの入った前記加熱ボ ートに通電して加熱し、蒸着速度 0. 1〜0. 2nmZ秒で透明支持基板に膜厚 25nm の厚さになるように蒸着し、正孔注入 Z輸送層を設けた。
[0418] さらに、 CBPの入った前記加熱ボートと Ir 12の入ったボートをそれぞれ独立に通 電して発光ホストである CBPと発光ドーパントである Ir— 12の蒸着速度が 100： 7にな るように調節し膜厚 30nmの厚さになるように蒸着し、発光層を設けた。
[0419] ついで、 BCPの入った前記加熱ボートに通電して加熱し、蒸着速度 0. 1〜0. 2n mZ秒で厚さ 10nmの正孔阻止層を設けた。さらに、 Alqの入った前記加熱ボートを
3
通電して加熱し、蒸着速度 0. 1〜0. 2nmZ秒で膜厚 40nmの電子輸送層を設けた
[0420] 次に、前記の如く電子輸送層まで製膜した素子を真空のまま第 2真空槽に移した 後、電子輸送層の上にステンレス鋼製の長方形穴あきマスクが配置されるように装置 外部からリモートコントロールして設置した。
[0421] 第 2真空槽を 2 X 10—4Paまで減圧した後、フッ化リチウム入りのボートに通電して蒸 着速度 0. 01-0. 02nmZ秒で膜厚 0. 5nmの陰極バッファ一層を設け、次いでァ ルミ-ゥムの入つたボートに通電して蒸着速度 1〜 2nmZ秒で膜厚 150nmの陰極を つけ、有機 EL素子 1—1を作製した。
[0422] 《有機 EL素子 1 2〜1 20の作製》
上記の有機 EL素子 1 1の作製において、表 1に記載のように発光ドーパント、発 光ホスト、正孔阻止材料を変更した以外は同様にして、有機 EL素子 1— 2〜1— 20 を作製した。
[0423] 得られた有機 EL素子 1 1〜1 20につ 、て下記のような評価を行った。
[0424] 《外部取り出し量子効率》
有機 EL素子 1 1〜1 20を室温（約 23〜25°C)、 2. 5mAZcm2の定電流条件 下による点灯を行い、点灯開始直後の発光輝度 (L) [cdZm2]を測定することにより 、外部取り出し量子効率（ r? )を算出した。ここで、発光輝度の測定は、 CS— 1000 ( ミノルタ製)を用いた。
[0425] また、外部取り出し量子効率は、有機 EL素子 1 1を 100とした時の相対値で表し た。
[0426] 《発光寿命》
有機 EL素子 1—1〜 1— 20を室温下、 2. 5mAZcm2の定電流条件下による連続 点灯を行い、初期輝度の半分の輝度になるのに要する時間（ τ Ζ )を測定した。ま
1 2
た、発光寿命は、有機 EL素子 1—1を 100とした時の相対値で表した。
[0427] 得られた結果を表 1に示す。
[0428] [表 1] 有機 EL素子 正孔阻止外部取り出し
発光ホスト発光ドーパント 備 考 Mo. 材料 量子効率 ( τ
Figure imgf000150_0001
1 - 1 C B P lr-12 B C P 100 簡 比較例
1一 2 C B P lr-11 B C P 102 103 比較例
1 -3 C B P 2 BC P 126 198 本発明
1 ― 4 C B P 3 BC P 124 205 本発明
1一 5 C B P 14 B C P 125 193 本発明
1一 6 C B P 30 B C P 123 195 本発明
1一 7 C P 47 B C P 124 203 本発明
1 ― 8 C B P 50 B C P 125 198 本発明
1一 9 A C Z 1 43 B C P 133 217 本発明
1一 10 A C Z 1 44 B C P 136 221 本発明
1 —11 A C Z 2 49 B C P 134 232 本発明
1 -12 A C Z 2 53 BC P 135 235 本発明
1 一 C B P 57 A C Z 1 142 246 本発明
1 -14 C B P 63 A C Z 2 141 248 本発明
1 -15 C B P 87 B C P 120 191 本発明
1 -16 C B P 89 B C P 121 185 本発明
1 一】 7 A C Z 1 103 B C P !31 209 本発明
1一 18 A C Z 2 116 B C P 133 210 本発明
1一 19 C B P 118 A C Z 1 HO 234 本発明
1一 20 C B P 120 A C Z 2 141 231 本発明 化 126]
ACZ1
Figure imgf000150_0002
表 1から、本発明に係る金属錯体を用いて作製した有機 EL素子は、比較の有機 E L素子に比べ、高い発光効率と発光寿命の長寿命化が達成できることが明らかであ る。
[0431] カルボリン誘導体または該カルボリン誘導体のカルボリン環を構成する炭化水素環 の炭素原子の少なくとも一つがさらに窒素原子で置換されている環構造を有する誘 導体を発光層に併用することにより、また、カルボリン誘導体または該カルボリン誘導 体のカルボリン環を構成する炭化水素環の炭素原子の少なくとも一つがさらに窒素 原子で置換されている環構造を有する誘導体を正孔阻止層に使用することにより、さ らに本発明に記載の効果の向上が見られた。
[0432] 実施例 2
《フルカラー表示装置の作製》
(青色発光素子の作製）
実施例 1の有機 EL素子 1 6を青色発光素子として用 、た。
[0433] (緑色発光素子の作製）
実施例 1の有機 EL素子 1— 6において、 Ir— 1を緑色発光ドーパントとして用 、緑 色発光素子とした。
[0434] (赤色発光素子の作製）
実施例 1の有機 EL素子 1 6にお 、て、 Ir 9を赤色発光ドーパントとして用い赤 色発光素子とした。
[0435] 上記で作製した、各々赤色、緑色、青色発光有機 EL素子を同一基板上に並置し、 図 1に記載のような形態を有するアクティブマトリクス方式フルカラー表示装置を作製 し、図 2には、作製した前記表示装置の表示部 Aの模式図のみを示した。即ち、同一 基板上に、複数の走査線 5及びデータ線 6を含む配線部と、並置した複数の画素 3 ( 発光の色が赤領域の画素、緑領域の画素、青領域の画素等）とを有し、配線部の走 查線 5及び複数のデータ線 6はそれぞれ導電材料からなり、走査線 5とデータ線 6は 格子状に直交して、直交する位置で画素 3に接続している（詳細は図示せず)。前記 複数画素 3は、それぞれの発光色に対応した有機 EL素子、アクティブ素子であるス イッチングトランジスタと駆動トランジスタそれぞれが設けられたアクティブマトリクス方 式で駆動されており、走査線 5から走査信号が印加されると、データ線 6から画像デ ータ信号を受け取り、受け取った画像データに応じて発光する。この様に各赤、緑、 青の画素を適宜、並置することによって、フルカラー表示装置を作製した。
[0436] 該フルカラー表示装置を駆動することにより、輝度が高ぐ高耐久性を有し、かつ、 鮮明なフルカラー動画表示が得られることが分力つた。
[0437] 実施例 3
《フルカラー表示装置の作製》
実施例 2の青色発光素子の作製にぉ 、て、有機 EL素子 1 6を有機 EL素子 1 8 に変更した以外は実施例 2と同様にしてフルカラー表示装置を作製した。
[0438] 該フルカラー表示装置を駆動することにより、輝度が高ぐ高耐久性を有し、かつ、 鮮明なフルカラー動画表示が得られることが分力つた。
[0439] 実施例 4
《フルカラー表示装置の作製》
実施例 2の青色発光素子の作製にぉ 、て、有機 EL素子 1 6を有機 EL素子 1 1 3に変更した以外は実施例 2と同様にしてフルカラー表示装置を作製した。
[0440] 該フルカラー表示装置を駆動することにより、輝度が高ぐ高耐久性を有し、かつ、 鮮明なフルカラー動画表示が得られることが分力つた。
[0441] 実施例 5
《フルカラー表示装置の作製》
実施例 2の青色発光素子の作製にぉ 、て、有機 EL素子 1 6を有機 EL素子 1 1 4に変更した以外は実施例 2と同様にしてフルカラー表示装置を作製した。
[0442] 該フルカラー表示装置を駆動することにより、輝度が高ぐ高耐久性を有し、かつ、 鮮明なフルカラー動画表示が得られることが分力つた。
[0443] 実施例 6
《白色発光素子及び白色照明装置の作製》
実施例 1の透明電極基板の電極を 20mm X 20mmにパターユングし、その上に実 施例 1と同様に正孔注入/輸送層として α— NPDを 25nmの厚さで製膜し、さらに、 CBPの入った前記加熱ボートと本発明の化合物 44の入ったボート及び Ir 9の入つ たボートをそれぞれ独立に通電して発光ホストである CBPと発光ドーパントである本 発明の化合物 44及び Ir— 9の蒸着速度が 100 : 5 : 0. 6になるように調節し膜厚 30η mの厚さになるように蒸着し、発光層を設けた。
[0444] っ 、で、 BCPを lOnm製膜して正孔阻止層を設けた。さらに、 Alqを 40nmで製膜
3
し電子輸送層を設けた。
[0445] 次に、実施例 1と同様に、電子注入層の上にステンレス鋼製の透明電極とほぼ同じ 形状の正方形穴あきマスクを設置し、陰極バッファ一層としてフッ化リチウム 0. 5nm 及び陰極としてアルミニウム 150nmを蒸着製膜した。
[0446] この有機 EL素子の非発光面をガラスケースで覆 、、照明装置とした。照明装置は 、発光効率が高く発光寿命の長い白色光を発する薄型の照明装置として使用するこ とができた。図 5は照明装置の概略図で、図 6は照明装置の断面図である。有機 EL 素子 101をガラスカバー 102で覆った。 105は陰極で 106は有機 EL層、 107は透明 電極付きガラス基板である。なおガラスカバー 102内には窒素ガス 108が充填され、 捕水剤 109が設けられている。
[0447] 実施例 7
《白色発光素子及び白色照明装置の作製》
実施例 6の白色発光素子の作製において、本発明の化合物 44を 47に変更した以 外は実施例 6と同様にして白色照明装置を作製した。
[0448] この照明装置に通電したところほぼ白色の光が得られ、照明装置として使用できる ことが分力つた。
[0449] 実施例 8
《白色発光素子及び白色照明装置の作製》
実施例 6の白色発光素子の作製において、本発明の化合物 44を 49に変更した以 外は実施例 6と同様にして白色照明装置を作製した。
[0450] この照明装置に通電したところほぼ白色の光が得られ、照明装置として使用できる ことが分力つた。
[0451] 実施例 9
《塗布法による白色発光素子及び白色照明装置の作製》
25mm X 25mm X O. 5mmのガラス支持基板上に直流電源を用い、スパッタ法に てインジウム錫酸ィ匕物（ITO、インジウム Ζ錫 = 95Ζ5モル比）の陽極を形成した (厚 み 200nm)。この陽極の表面抵抗は 10 Ω ロであった。これにポリビュルカルバゾ ール (正孔輸送性バインダーポリマー） /本発明の化合物 44 (青発光性オルトメタル 化錯体) Ζトリス（2—フエ-ルビリジン)イリジウム錯体 (緑発光性オルトメタル化錯体： Ir- 1) Zビス（2—ベンゾチォフェン [b]— 2—ィルーピリジン）ァセチルァセトナート イリジウム錯体 (赤発光性オルトメタルイ匕錯体： Ir— 9) /2— (4 ビフエ-リル） 5— (4 t ブチルフエ-ル） 1, 3, 4ーォキサジァゾール（電子輸送材） =200Z2Z 5/2/50 (質量比）を溶解したジクロロエタン溶液をスピンコ一タ一で塗布し、 100η mの発光層を得た。この有機化合物層の上にパタ ユングしたマスク (発光面積が 5 mm X 5mmとなるマスク）を設置し、蒸着装置内で陰極バッファ一層としてフッ化リチ ゥム 0. 5nm及び陰極としてアルミニウム 150nmを蒸着して陰極を設けた。陽極、陰 極よりそれぞれアルミニウムのリード線を出して発光素子を作製した。該素子を窒素 ガスで置換したグロ ブボックス内に入れ、ガラス製の封止容器で紫外線硬化型接 着剤 (長瀬チバ製、 XNR5493)を用いて封止して照明装置を作製した。
[0452] この照明装置に通電したところほぼ白色の光が得られ、照明装置として使用できる ことが分力つた。
[0453] 実施例 10
《塗布法による白色発光素子及び白色照明装置の作製》
実施例 9の白色発光素子の作製において、本発明の化合物 44を 53に変更した以 外は実施例 9と同様にして白色照明装置を作製した。
[0454] この照明装置に通電したところほぼ白色の光が得られ、照明装置として使用できる ことが分力つた。
[0455] 実施例 11
《塗布法による白色発光素子及び白色照明装置の作製》
実施例 9の白色発光素子の作製において、本発明の化合物 44を 118に変更した 以外は実施例 9と同様にして白色照明装置を作製した。
[0456] この照明装置に通電したところほぼ白色の光が得られ、照明装置として使用できる ことが分力つた。
[0457] 実施例 12 《塗布法による白色発光素子及び白色照明装置の作製》
25mm X 25mm X O. 5mmのガラス支持基板上に直流電源を用い、スパッタ法に てインジウム錫酸ィ匕物（ITO、インジウム Ζ錫 = 95Ζ5モル比）の陽極を形成した (厚 み 200nm)。この陽極の表面抵抗は 10 Ω ロであった。これにポリビュルカルバゾ ール (正孔輸送性バインダーポリマー) ZACZ1 (正孔輸送制御材) Z本発明の化合 物 57 (青発光性オルトメタルィ匕錯体) Zトリス（2 フエ-ルビリジン)イリジウム錯体 ( 緑発光性オルトメタル化錯体： Ir 1 ) Zビス ( 2 ベンゾチォフェン [b]— 2—ィルー ピリジン)ァセチルァセトナ トイリジウム錯体 (赤発光性オルトメタルイ匕錯体： Ir— 9) 72—（4ービフェ-リル）ー5—（4 1;ーブチルフェ-ル）ー1, 3, 4 ォキサジァゾ ル (電子輸送材） = 150/50/2/5/2/50 (質量比）を溶解したジクロロエタン溶 液をスピンコ―タ—で塗布し、 lOOnmの発光層を得た。この有機化合物層の上にパ タ ユングしたマスク (発光面積が 5mm X 5mmとなるマスク）を設置し、蒸着装置内 で陰極バッファ一層としてフッ化リチウム 0. 5nm及び陰極としてアルミニウム 150nm を蒸着して陰極を設けた。陽極、陰極よりそれぞれアルミニウムのリード線を出して発 光素子を作成した。該素子を窒素ガスで置換したグローブボックス内に入れ、ガラス 製の封止容器で紫外線硬化型接着剤 (長瀬チバ製、 XNR5493)を用いて封止して 照明装置を作製した。
[0458] この照明装置に通電したところほぼ白色の光が得られ、照明装置として使用できる ことが分力つた。
[0459] 実施例 13
《白色発光素子及び白色照明装置の作製》
実施例 12の白色発光素子の作製において、本発明の化合物 57を 61に変更した 以外は実施例 12と同様にして白色照明装置を作製した。
[0460] この照明装置に通電したところほぼ白色の光が得られ、照明装置として使用できる ことが分力つた。
[0461] 実施例 14
《白色発光素子及び白色照明装置の作製》
実施例 12の白色発光素子の作製において、正孔輸送制御材 ACZ1を ACZ2に変 更した以外は実施例 12と同様にして白色照明装置を作製した。
[0462] この照明装置に通電したところほぼ白色の光が得られ、照明装置として使用できる ことが分力つた。
[0463] 実施例 15
《有機 EL素子 2— 1〜2— 13の作製》
実施例 1の有機 EL素子 1—1において、発光ドーパントを Ir 1に変更し、正孔阻 止材料を表 2に記載のように、変更した以外は同様にして、実施例 1と同様にして有 機 EL素子 2—；!〜 2— 13を作製した。
[0464] 得られた各々の素子の外部取り出し量子効率、発光寿命の測定を実施例 1に記載 の方法と同様にして行った。
[0465] この時、いずれも有機 EL素子 2—1の値を 100として、各有機 EL素子試料の値を 相対値で表した。得られた結果を表 2に示す。
[0466] [表 2]
Figure imgf000156_0001
表 2から、本発明の有機 EL素子材料を正孔阻止材料に用いた有機 EL素子は比 較の有機 EL素子に比べ、高い発光効率と発光寿命が得られることが分かった。なお 、本発明の有機 EL素子の発光色は全て緑色だった。

Claims

請求の範囲 下記一般式（1)で表されるオルトメタル錯体であることを特徴とする有機エレクト口 ルミネッセンス素子材料。
[化 1] 一般式 (1 )
(式中、 Mは元素周期表における第 8〜10族の金属元素を表す。 L、 V は互いに 異なる二座配位子を表し、 mは 1または 2であり、 nは 1または 2である。ただし、 m+n は 2または 3であり Mの電荷と一致する。
二座配位子 L、 U が金属 Mに配位した部分構造 MLは下記一般式 (2)で表され、 部分構造 ML' は下記一般式（3)または (4)で表される。
[化 2]
-般式 (2) -般式 (31 一般式 (4)
Figure imgf000157_0001
X
11は炭素原子または窒素原子を表し、 Q に 6
11は炭素原子及び X
11と共 員の芳香族 炭化水素環または 5〜6員の芳香族複素環である環 Aを形成する原子群を表す。 X
12 は炭素原子または窒素原子を表し、 Q
12は窒素原子及び X
12と共に 5〜6員の芳香族 複素環である環 Bを形成する原子群を表す。 Xは 0、 S、 CH、 CHR、 CR、 NR、 P
1 2 2
R、 SiR、 C = 0、 C=NR、 SOまたは SOを表す。 Rはアルキル基、シクロアルキル
2 2
基、アルケニル基、ァリール基、複素環基または芳香族複素環基を表す。
X は炭素原子または窒素原子を表し、 Q は炭素原子及び X と共に 6員の芳香族
21 21 21
炭化水素環または 5〜6員の芳香族複素環である環 Cを形成する原子群を表す。 X
22 は炭素原子または窒素原子を表し、 Q
22は窒素原子及び X
22と共に 5〜6員の芳香族 複素環である環 Dを形成する原子群を表す。 Xは 0、 S、 CH、 CHR、 CR、 NR、 P
2 2 2
R、 SiR、 C = 0、 C=NR、 SOまたは SOを表す。 Rはアルキル基、シクロアルキル
2 2
基、アルケニル基、ァリール基、複素環基または芳香族複素環基を表す。
X 、X は窒素原子またはリン原子を表し、 Xは X 、X を介して Mに配位している
31 32 3 31 32
二座配位子を形成する原子群を表す。 )
下記一般式 (5)で表されるオルトメタル錯体であることを特徴とする請求の範囲第 1 項に記載の有機エレクト口ルミネッセンス素子材料。
[化 3] 一般式 )
Figure imgf000158_0001
(式中、 Mは元素周期表における第 8〜10族の金属元素を表す。 mlは 1または 2で あり、 nlは 1または 2である。ただし、 ml +nlは 2または 3であり Mの電荷と一致する 。 X は炭素原子または窒素原子を表し、 Q は炭素原子及び X と共に 6員の芳香族
11 11 11
炭化水素環または 5〜6員の芳香族複素環である環 Aを形成する原子群を表す。 X
12 は炭素原子または窒素原子を表し、 Q
12は窒素原子及び X
12と共に 5〜6員の芳香族 複素環である環 Bを形成する原子群を表す。 Xは 0、 S、 CH、 CHR、 CR、 NR、 P
1 2 2
R、 SiR、 C = 0、 C=NR、 SOまたは SOを表す。 Rはアルキル基、シクロアルキル
2 2
基、アルケニル基、ァリール基、複素環基または芳香族複素環基を表す。
X
21は、炭素原子または窒素原子を表し、 Q
21は炭素原子及び X
21と共に 6員の芳香 族炭化水素環または 5〜6員の芳香族複素環である環 Cを形成する原子群を表す。 X は炭素原子または窒素原子を表し、 Q 〜6
22 22は窒素原子及び X
22と共に 5 員の芳香 族複素環である環 Dを形成する原子群を表す。 Xは 0、 S、 CH、 CHR、 CR、 NR、 PR、 SiR、 C = 0、 C=NR、 SOまたは SOを表す。 Rはアルキル基、シクロアルキル
2 2
基、アルケニル基、ァリール基、複素環基または芳香族複素環基を表す。ただし、環
Aと環 C、環 Bと環 Dが同時に同じものになることはない。 )
下記一般式 (6)で表されるオルトメタル錯体であることを特徴とする請求の範囲第 1 項に記載の有機エレクト口ルミネッセンス素子材料。
[化 4] 一般式 (6)
Figure imgf000159_0001
(式中、 Mは元素周期表における第 8〜10族の金属元素を表す。 m2は 1または 2で あり、 n2は 1または 2である。ただし、 m2+n2は 2または 3であり Mの電荷と一致する 。 X は炭素原子または窒素原子を表し、 Q は炭素原子及び X と共に 6員の芳香族
11 11 11
炭化水素環または 5〜6員の芳香族複素環である環 Aを形成する原子群を表す。 X
12 は炭素原子または窒素原子を表し、 Q
12は窒素原子及び X
12と共に 5〜6員の芳香族 複素環である環 Bを形成する原子群を表す。 Xは 0、 S、 CH、 CHR、 CR、 NR、 P
1 2 2
R、 SiR、 C = 0、 C=NR、 SOまたは SOを表す。 Rはアルキル基、シクロアルキル
2 2
基、ァルケ-ル基、ァリール基、複素環基または芳香族複素環基を表す。 X 、 X は
31 32 窒素原子またはリン原子を表し、 X X
3は X 、
31 32を介して Mに配位している二座配位子 を形成する原子群を表す。 )
[4] 前記一般式 (6)にお 、て、芳香族複素環 Bが 6員環であることを特徴とする請求の 範囲第 3項に記載の有機エレクト口ルミネッセンス素子材料。
[5] 下記一般式 (7)で表される部分構造またはその互変異性体を部分構造として有す るオルトメタル錯体であることを特徴とする請求の範囲第 1〜4項のいずれか 1項に記 載の有機エレクト口ルミネッセンス素子材料。 [化 5] 一般式 (7)
Figure imgf000160_0001
(式中、 Mは元素周期表における第 8〜10族の金属元素を表す。 X は炭素原子ま
41
たは窒素原子を表し、 Q
41は炭素原子及び X
41と共に 6員の芳香族炭化水素環または
5〜6員の芳香族複素環である環 Eを形成する原子群を表す。 R は置換基を表し、 n
41
4は 0〜3から選ばれる整数を表す。 Xaは— N (Ra)、— O— Raまたは— S— Raを表
2
す。 Raはアルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、ァリール基、複素環基また は芳香族複素環基を表す。 Xaが— N (Ra)の場合、 2つの Raは同じであっても異な
2
つていてもよい。 Xは 0、 S、 CH、 CHR、 CR、 NR、 PR、 SiR、 C = 0、 C=NR、 S
4 2 2 2
Oまたは SOを表す。 Rはアルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、ァリール基
2
、複素環基または芳香族複素環基を表す。 )
下記一般式 (8)または (9)で表される部分構造またはその互変異性体を部分構造と して有するオルトメタル錯体であることを特徴とする請求の範囲第 5項に記載の有機 エレクトロノレミネッセンス素子材料。
[化 6]
Figure imgf000161_0001
(式中、 Mは元素周期表における第 8〜10族の金属元素を表す。 R 、R 、R 、R
51 52 53 54 は、各々水素原子または電子供与性の置換基を表し、少なくとも 1つは電子供与性 の置換基である。 R 、R 、R 、R
56 57 58 59は、各々水素原子または置換基を表し、 R 、R
56 58 の少なくとも一方は電子吸引性の置換基である。 R 、 R
50 55は置換基を表し、 n51、 n5
2は 0〜3から選ばれる整数を表す。 Xaは— N (Ra)、— O— Raまたは— S— Raを表
2
す。 Raはアルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、ァリール基、複素環基また は芳香族複素環基を表す。 Xaが— N (Ra)の場合、 2つの Raは同じであっても異な
2
つていてもよい。 Xは 0、 S、 CH、 CHR、 CR、 NR、 PR、 SiR、 C = 0、 C=NR、 S
5 2 2 2
Oまたは SOを表す。 Rはアルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、ァリール基
2
、複素環基または芳香族複素環基を表す。 )
下記一般式（10)で表される部分構造またはその互変異性体を部分構造として有す るオルトメタル錯体であることを特徴とする請求の範囲第 1〜6項のいずれか 1項に記 載の有機エレクト口ルミネッセンス素子材料。
[化 7] 一般式 (10) Q6
Ϊ)ΙΪΙ6一ズ6 ^3 F _ ！
：
X6 M
\
(Ac)n6 -¾4 G ：
- - Qi (式中、 Mは元素周期表における第 8〜10族の金属元素を表す。 X 、X 、X 、X
61 62 63 64 は、各々炭素原子または窒素原子を表し、 Q
61は炭素原子及び X 、X
61 63と共に 6員の 芳香族炭化水素環または 5〜6員の芳香族複素環である環 Fを形成する原子群を表 し、 Q は窒素原子及び X 、 X と共に 5〜6員の芳香族複素環である環 Gを形成す
62 62 64
る原子群を表す。 X、 Xはファンデルワールス体積が 20 A3以上である置換基を表し b c
。 m6、 n6は 0または 1を表す。ただし、 m6 +n6≥lである。 Xは 0、 S、 CH、 CHR、
6 2
CR、 NR、 PR、 SiR、 C = 0、 C=NR、 SOまたは SOを表す。 Rはアルキル基、シク
2 2 2
口アルキル基、アルケニル基、ァリール基、複素環基または芳香族複素環基を表す。 )
[8] M力イリジウムまたは白金であることを特徴とする請求の範囲第 1〜7項のいずれ力 1 項に記載の有機エレクト口ルミネッセンス素子材料。
[9] 請求の範囲第 1〜8項のいずれか 1項に記載の有機エレクト口ルミネッセンス素子材 料を含有することを特徴とする有機エレクト口ルミネッセンス素子。
[10] 構成層として発光層を有し、該発光層が請求の範囲第 1〜8項のいずれか 1項に記 載の有機エレクト口ルミネッセンス素子材料を含有することを特徴とする有機エレクト ロノレミネッセンス素子 n
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