DE60034560T2 - Organische elektrolumineszens und organisch lumineszierendes medium - Google Patents

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Description

  • TECHNISCHES GEBIET
  • Die vorliegende Erfindung betrifft eine organische elektrolumineszierende Vorrichtung („elektrolumineszierend" wird nachfolgend hierin als EL bezeichnet) und ein organisches, Licht emittierendes Medium und genauer, eine organische EL Vorrichtung, welche ausgezeichnete Hitzebeständigkeit, eine lange Lebensdauer und einen hohen Wirkungsgrad zeigt und bläuliches Licht emittiert und ein organisches Licht emittierendes Medium, welches mit Vorteil für die organische, elektrolumineszierende Vorrichtung verwendet werden kann.
  • TECHNISCHER HINTERGRUND
  • Elektrolumineszenz verwendende Elektrolumineszenz-Vorrichtungen zeigen hohe self-distinguishability auf Grund der Selbst-emission und sind, weil es sich um vollständig feste Vorrichtungen handelt, hervorragend stoßfest. Deshalb haben elektrolumineszierende Vorrichtungen zunehmende Aufmerksamkeit für Anwendungen als Licht emittierende Vorrichtungen in verschiedenen Typen von Display-Apparaten gefunden.
  • Die elektrolumineszierenden Vorrichtungen schließen anorganische elektrolumineszierende Vorrichtungen ein, in welchen eine anorganische Verbindung als Licht emittierendes Material verwendet wird und organische elektrolumineszierende Vorrichtungen, in welchen eine organische Verbindung als Licht emittierendes Material verwendet wird. Organische elektrolumineszierende Vorrichtungen sind für eine praktische Anwendung als Display-Vorrichtung der nächsten Generation ausgedehnt untersucht worden, weil die angelegte Spannung in hohem Ausmaß herabgesetzt werden kann, die Größe der Vorrichtung leicht vermindert werden kann, der Verbrauch an elektrischer Energie gering ist, eine planare Lichtemission möglich ist und drei Grundfarben leicht emittiert werden.
  • Für die Konstruktion der elektrolumineszierenden organischen Vorrichtung umfasst der Grundaufbau eine Anode/eine organische, Licht emittierende Schicht/eine Kathode. Konstruktionen mit einer passend zum Grundaufbau hinzugefügten Löcher injizierenden und transportierenden Schicht oder einer Elektronen injizierenden Schicht sind bekannt. Beispiele für einen derartigen Aufbau schließen einen Aufbau aus einer Anode/einer Löcher injizierenden und transportierenden Schicht/einer organischen, Licht emittierenden Schicht/einer Kathode und den Aufbau aus einer Anode/einer Löcher injizierenden und transportierenden Schicht/einer organischen, Licht emittierenden Schicht/einer Elektronen injizierenden Schicht/einer Kathode ein.
  • Bei der praktischen Anwendung organischer EL Vorrichtungen werden Betriebsstabilität und Lagerstabilität in Umgebungen bei hohen Temperaturen, wie in Außenanlagen und in Kraftfahrzeugen, verlangt. Wenn eine EL Vorrichtung in Außenanlagen oder für ein in einem Kraftfahrzeug verwendetes Instrument verwendet wird, wird im Allgemeinen eine Lagerstabilität bei einer hohen Temperatur von 75°C verlangt. Wenn jedoch eine herkömmliche, organische EL Vorrichtung bei einer hohen Temperatur von etwa 75°C gelagert wird, entstehen darin liegende Schwierigkeiten, dass sich die Farbe des emittierten Lichtes verändert und die Effizienz der Lichtemission abnimmt. Diese Probleme schränken den Einsatz organischer EL Vorrichtungen unvermeidbar ein.
  • Es sind verschiedene Versuche unternommen worden um eine Vorrichtung zu erhalten, die eine ausgezeichnete Hitzebeständigkeit, eine lange Lebensdauer und eine hohe Effizienz zeigt und bläuliches Licht emittiert, Die aktuelle Situation ist jedoch gegenwärtig so, dass keine Vorrichtungen mit zufrieden stellenden Eigenschaften erhalten werden.
  • Beispielsweise wurde in der offengelegten japanischen Patentanmeldung Nr. Heisei 11(1999)-3782 eine Technologie offenbart, bei welcher eine einzelne Monoanthracen-Verbindung als organisches, Licht emittierendes Material verwendet wird. Jedoch ist dieser Technologie entsprechend die beispielsweise unter einer Stromdichte von 165 mA/cm2 erhaltene Leuchtdichte so gering wie 1650 cd/m2 und die Effizienz so gering wie 1 cd/A. Deshalb ist diese Technik praktisch nicht nützlich. Eine andere Technologie, bei welcher eine einzelne Bisanthracen-Verbindung als organisches, Licht emittierendes Material verwendet wird, ist in der offengelegten japanischen Patentanmeldung Nr. Heisei 8(1996)-12600 offenbart worden. Gemäß dieser Technologie ist jedoch die Effizienz so gering wie 1 bis 3 cd/A und für eine praktische Verwendung ist eine weitere Verbesserung erwünscht. Eine organische EL Vorrichtung mit langer Lebensdauer, in welcher eine Distyryl-Verbindung als organisches Licht emittierendes Material und zusätzlich Styrylamin verwendet werden, ist in der offengelegten internationalen Patentanmeldung Nr. 94-6157 offenbart worden. Jedoch hat diese Vorrichtung eine Halbwertszeit von etwa 1000 Stunden und eine weitere Verbesserung ist erwünscht.
  • Die EP 0836366A1 offenbart eine OLED (Beispiel 1, Seiten 37 & 38), umfassend eine organische, Licht emittierende Schicht, enthaltend 9,10-Di[4(-2,2'-diphenylvinyl-1-yl)phenyl]anthracen (DPVDPAN) und 4,4'-Bis[2-(4-(N,N-diphenylamino)phenyl)vinyl]biphenyl (DPAVBi) in einem Gewichtsverhältnis von 1:40. Bezüglich der Anfangscharakteristiken der Vorrichtung bei einer Spannung von 6 V und einer Stromdichte von 1,9 mA/cm2, war deren Leuchtdichte 101 cd/m2 und deren Effizienz der elektrischen Energieumwandlung (Leuchtdichteeffizienz) war 2,8 Im/W. Die Halbwertszeit bei einer Anfangsleuchtdichte von 100 cd/cm2 wurde zu 3000 Stunden gefunden.
  • OFFENBARUNG DER ERFINDUNG
  • Unter den obigen Gegebenheiten hat die vorliegende Erfindung zum Ziel, eine organische EL Vorrichtung, welche ausgezeichnete Hitzebeständigkeit, eine lange Lebensdauer und eine hohe Effizienz zeigt und bläuliches Licht emittiert und ein für die organische EL Vorrichtung vorteilhaft verwendbares, organisches, Licht emittierendes Medium bereitzustellen.
  • Als Ergebnis ausgedehnter Untersuchungen der beteiligten Erfinder zur Erreichung obigen Ziels wurde gefunden, dass, wenn ein organisches, Licht emittierendes Medium eine Kombination eines Amin-enthaltenden Mono-, Di-, Tri- oder Tetrastyrylderivats und eines speziellen Anthracenderivats umfasst, eine organische EL Vorrichtung, in welcher eine lichtempfindliche Schicht, die dieses Medium umfasst, zwischen einem Elektrodenpaar angeordnet ist, ausgezeichnete Hitzebeständigkeit, eine lange Lebensdauer und eine hohe Effizienz zeigt und bläuliches Licht emittiert. Auf der Grundlage dieser Erkenntnisse wurde die vorliegende Erfindung fertiggestellt.
  • Die vorliegende Erfindung stellt ein organisches, Licht emittierendes Medium zur Verfügung, welches umfasst (A) mindestens eine Verbindung, ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus Amin-enthaltenden Monostyrylderivaten, Amin-enthaltenden Distyrylderivaten, Amin-enthaltenden Tristyrylderivaten und Amin-enthaltenden Tetrastyrylderivaten und (B) mindestens eine Verbindung, ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus Anthracenderivaten, dargestellt durch die allgemeine Formel (I): A1-L-A2 (I)worin A1 und A2 jeweils eine substituierte oder unsubstituierte Monophenylanthryl-Gruppe oder eine substituierte oder unsubstituierte Diphenylanthryl-Gruppe darstellen, die gleich oder voneinander verschieden sein können und L eine Einfachbindung oder eine zweiwertige verbindende Gruppe darstellt; und durch die allgemeine Formel (II) dargestellte Anthracenderivate: A3-An-A4 (II)worin An eine substituierte oder unsubstituierte zweiwertige Anthracenrest-Gruppe darstellt, A3 und A4 jeweils darstellen eine substituierte oder unsubstituierte einwertige kondensierte aromatische Ringgruppe oder eine substituierte oder unsubstituierte nicht kondensierte Ring-Arylgruppe mit 12 oder mehr Kohlenstoffatomen, die gleich oder voneinander verschieden sein können;
    und, wenn eine der Gruppen in den vorstehend gezeigten allgemeinen Formeln (I) und (II) einen Substituenten aufweist, der Substituent ausgewählt ist aus der Gruppe, bestehend aus Alkylgruppen mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Cycloalkylgruppen mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, Alkoxygruppen mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Aryloxygruppen mit 5 bis 18 Kohlenstoffatomen, Aralkyloxygruppen mit 7 bis 18 Kohlenstoffatomen, Aminogruppen substituiert mit Arylgruppen mit 5 bis 16 Kohlenstoffatomen, Nitrogruppe, Cyanogruppe, Estergruppen mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und Halogenatomen.
  • Die vorliegende Erfindung stellt auch eine organische EL Vorrichtung zur Verfügung, umfassend ein Elektrodenpaar und eine Schicht des organischen, Licht emittierenden Mediums.
  • DIE AM MEISTEN BEVORZUGTE AUSFÜHRUNGSFORM ZUR DURCHFÜHRUNG DER ERFINDUNG
  • Die organische EL Vorrichtung der vorliegenden Erfindung hat eine Struktur, die ein Elektrodenpaar und eine Schicht eines organischen, Licht emittierenden Mediums umfasst, die zwischen dem Elektrodenpaar angeordnet ist.
  • In der vorliegenden Erfindung wird für die obige Schicht des organischen, Licht emittierenden Mediums eine Kombination von (A) eines Amin-enthaltenden Styrylderivates und (B) eines Anthracenderivates mit spezifischer Struktur verwendet.
  • Das Amin-enthaltende Styrylderivat der Komponente (A) ist mindestens eine Verbindung, die ausgewählt ist aus der Gruppe, bestehend aus Amin-enthaltenden Monostyrylderivaten, Amin-enthaltenden Distyrylderivaten, Amin-enthaltenden Tristyrylderivaten und Amin-enthaltenden Tetrastyrylderivaten.
  • Bei der vorliegenden Erfindung wird eine Verbindung, die eine Styryl- oder Styrylengruppe im Molekül aufweist, als Monostyrylderivat bezeichnet, eine Verbindung die im Molekül zwei Styryl- oder Styrylengruppen aufweist, als Distyrylderivat, eine Verbindung mit drei Styryl- oder Styrylengruppen im Molekül, als Tristyryderivat bezeichnet und eine Verbindung mit vier Styryl- oder Styrylengruppen im Molekül wird als Tetrastyrylderivat bezeichnet. Diese Verbindungen werden allglemein als Styrylderivate bezeichnet. Die Styrylgruppe und die Styrylengruppe bedeuten eine einwertige Gruppe, beziehungsweise eine zweiwertige Gruppe, bei welcher eine substituierte oder unsubstituierte Vinylgruppe direkt an eine aromatische Ringgruppe gebunden ist. Ein Amin-enthaltendes Derivat bedeutet ein Derivat, welches mindestens eine Aminogruppe im Molekül enthält.
  • Beispiele für das Amin-enthaltende Styrylderivat von Komponente (A) schließen durch die allgemeine Formel (III) dargestellte Amin-enthaltende Styrylderivate ein:
    Figure 00050001
    worin Ar3, Ar4 und Ar5 jeweils unabhängig eine substituierte oder unsubstituierte aromatische Gruppe mit 6 bis 40 Kohlenstoffatomen darstellen, mindestens eine der durch Ar3, Ar4 und Ar5 dargestellten Gruppen eine Styrylgruppe enthält, g eine ganze Zahl von 1 bis 4 darstellt und die Gesamtzahl der Styrylgruppen 1 bis 4 ist; und Amin-enthaltende Styrylderivate, dargestellt durch die allgemeine Formel (IV):
    Figure 00050002
    worin Ar6, Ar7, Ar9, Ar11 und Ar12 jeweils unabhängig eine substituierte oder unsubstituierte einwertige aromatische Gruppe mit 6 bis 40 Kohlenstoffatomen darstellen, Ar8 und Ar10 jeweils unabhängig eine substituierte oder unsubstituierte zweiwertige aromatische Gruppe mit 6 bis 40 Kohlenstoffatomen darstellen, mindestens eine der durch A6 bis A12 dargestellten Gruppen eine Styrygruppe oder eine Styrylengruppe enthält, h und k jeweils eine ganze Zahl von 0 bis 2 darstellen, i und j jeweils eine ganze Zahl von 1 oder 2 darstellen und die Gesamtzahl der Styrylgruppen und Styrylengruppen 1 bis 4 ist.
  • Wenn Ar3 in der obigen allgemeinen Formel (III) eine einwertige aromatische Gruppe darstellt, schließen Beispiele für die einwertige aromatische Gruppe mit 6 bis 40 Kohlenstoffatomen, welche in den obigen allgemeinen Formeln (III) und (IV) dargestellt ist durch Ar3, Ar4, Ar5, Ar6, Ar7, Ar9, Ar11 oder Ar12 eine Phenylgruppe, Naphthylgruppe, Anthranylgruppe, Phenanthrylgruppe, Pyrenylgruppe, Coronylgruppe, Diphenylgruppe, Terphenylgruppe, Fluorenylgruppe, Furanylgruppe, Thienylgruppe, Benzothienylgruppe, Indolylgruppe und Carbazolylgruppe ein.
  • Wenn Ar3 in der obigen allgemeinen Formel (III) eine zweiwertige aromatische Gruppe darstellt, schließen Beispiele für die zweiwertige aromatische Gruppe eine Phenylengruppe, Naphthylengruppe, Anthranylengruppe, Phenanthrylengruppe, Pyrenylengruppe, Coronylengruppe, Biphenylengruppe, Terphenylengruppe, Furanylengruppe, Thienylengruppe und Fluorenylengruppe ein. Wenn Ar3 in der obigen allgemeinen Formel (III) eine Gruppe mit einer Funktionalität von drei oder größer darstellt, schließen Beispiele für diese Gruppe mit einer Funktionalität von drei oder größer Restgruppen mit einer Funktionalität von drei oder größer ein, welche von Benzol, Naphthalin, Anthracen, Phenanthren, Pyren, Coronen, Biphenyl, Terphenyl, Furan, Thiophen und Fluoren abgeleitet sind.
  • In der obigen allgemeinen Formel (IV) schließen Beispiele für die zweiwertige aromatische Gruppe mit 6 bis 40 Kohlenstoffatomen, welche dargestellt wird durch Ar8 oder Ar10, die Phenylengruppe, Naphthylengruppe, Anthranylengruppe, Phenanthrylengruppe, Pyrenylengruppe, Coronylengruppe, Biphenylengruppe, Terphenylengruppe, Furanylengruppe, Thienylengruppe und Fluorenylengruppe ein.
  • In den obigen allgemeinen Formeln (III) und (IV) schließen weitere Beispiele für die obige einwertige oder zweiwertige aromatische Gruppe mit 6 bis 40 Kohlenstoffatomen von Stilben, Distyrylarylenen, Tristyrylarylenen und Tetrastyrylaryenen abgeleitete einwertige und zweiwertige Restgruppen ein.
  • Wenn die obige aromatische Gruppe einen Substituenten aufweist, schließen Beispiele für den Substituenten Alkylgruppen mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Cycloalkylgruppen mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, Alkoxygruppen mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Aryloxygruppen mit 5 bis 18 Kohlenstoffatomen, Aralkyloxygruppen mit 7 bis 18 Kohlenstoffatomen, Aminogruppen substituiert mit Arylgruppen mit 5 bis 16 Kohlenstoffatomen, Nitrogruppe, Cyanogruppe, Estergruppen mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und Halogenatome ein.
  • Beispiele für die Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen schließen eine Methylgruppe, Ethylgruppe, Propylgruppe, Isopropylgruppe, Butylgruppe, Isobutylgruppe, sek-Butylgruppe, tert-Butylgruppe, verschiedene Typen Pentylgruppen und verschiedene Typen Hexylgruppen ein. Beispiele für die Alkoxygruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen schließen eine Methoxygruppe, Ethoxygruppe, Propoxygruppe, Isopropoxygruppe, Butoxygruppe, Isobutoxygruppe, sek-Butoxygruppe, tert-Butoxygruppe, verschiedene Typen Pentyloxygruppen und verschiedene Typen Hexyloxygruppen ein. Beispiele für die Cycloalkylgruppe mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen schließen eine Cyclopropylgruppe, Cyclobutylgruppe, Cyclopentylgruppe und Cyclohexylgruppe ein.
  • Beispiele für die Aryloxygruppe mit 5 bis 18 Kohlenstoffatomen schließen eine Phenoxygruppe, Tolyloxygruppe und Naphthyloxygruppe ein. Beispiele für die Aralkyloxygruppe mit 7 bis 18 Kohlenstoffatomen schließen eine Benzyloxygruppe, Phenetyloxygruppe und Naphthylmethoxygruppe ein. Beispiele für die Aminogruppe, substituiert mit Arylgruppen mit 5 bis 16 Kohlenstoffatomen schließen eine Diphenylaminogruppe, Ditolylaminogruppe, Dinaphthylaminogruppe und Naphthylphenylaminogruppe ein. Beispiele für den Ester mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen schließen eine Methoxycarbonylgruppe, Ethoxycarbonylgruppe, Propoxycarbonylgruppe und Isopropoxycarbonylgruppe ein. Beispiele für das Halogenatom schließen ein Fluoratom, Chloratom und Bromatom ein. Die Arylgruppe schließt in der vorliegenden Erfindung Alkenylarylgruppen, wie Styryphenylgruppe, Styrylbiphenylgruppe und Styrylnaphthylgruppe ein.
  • Bei der vorliegenden Erfindung kann das Amin-enthaltende Styrylderivat der Komponente (A) einzeln oder in einer Kombination von zwei oder mehreren verwendet werden.
  • Bei der vorliegenden Erfindung ist das Anthracenderivat der Komponente (B), welches für die Schicht des organischen, Licht emittierenden Mediums verwendet wird, mindestens eine Verbindung, die ausgewählt ist aus der Gruppe, bestehend aus den durch die allgemeine Formel (I) dargestellten Anthracenderivaten und den durch die allgemeine Formel (II) dargestellten Anthracenderivaten.
  • Wenn eine der Gruppen in den allgemeinen Formeln (I) und (II) einen Substituenten hat, schließen Beispiele für den Substituenten die gleichen Gruppen und Atome ein, wie sie vorstehend als Beispiele für die Substituenten in den allgemeinen Formeln (III) und (IV) beschrieben sind.
  • Bevorzugte Beispiele für das durch die allgemeine Formel (I) dargestellte Anthracenderivat schließen durch die allgemeine Formel (I-a) dargestellte Anthracenderivate ein:
    Figure 00080001
    worin R1 bis R10 jeweils unabhängig darstellen ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe, eine Cycloalkylgruppe, eine Arylgruppe, die substituiert sein können, eine Alkoxygruppe, eine Aryloxygruppe, eine Alkylaminogruppe, eine Arylaminogruppe oder eine heterocyclische Gruppe, die substituiert sein können; a und b jeweils eine ganze Zahl von 1 bis 5 darstellen; wenn eines von a und b eine ganze Zahl von 2 oder größer darstellt, eine Mehrzahl von R1 oder R2 gleich oder voneinander verschieden sein können und eine Mehrzahl von R1 oder R2 unter Bildung eines Ringes aneinander gebunden sein können; R3 und R4, R5 und R6, R7 und R8 und R9 und R10 unter Bildung von Ringen aneinander gebunden sein können; und L1 eine Einfachbindung, -O-, -S-, -N(R)- oder eine Arylengruppe darstellt, R eine Alkylgruppe oder eine Arylgruppe bedeutet, welche substituiert sein können; und durch die allgemeine Formel (I-b) dargestellte Anthracenderivate:
    Figure 00080002
    worin R11 bis R20 jeweils unabhängig darstellen ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe, eine Cycloalkylgruppe, eine Arylgruppe, die substituiert sein kann, eine Alkoxygruppe, eine Aryloxygruppe, eine Alkylaminogruppe, eine Arylaminogruppe oder eine heterocyclische Gruppe, die substituiert sein kann; c, d, e und f jeweils eine ganze Zahl von 1 bis 5 darstellen; wenn eines von c, d, e und f eine ganze Zahl von 2 oder größer darstellen, eine Mehrzahl von R11, R12, R16 oder R11 gleich oder voneinander verschieden sein können und eine Mehrzahl von R11, R12, R16 oder R17 unter Bildung eines Ringes aneinander gebunden sein können; R13 und R14, und R18 und R19 unter Bildung von Ringen aneinander gebunden sein können; L2 eine Einfachbindung, -O-, -S-, -N(R)- oder eine Arylengruppe darstellt, R eine Alkylgruppe oder eine Arylgruppe darstellt, welche substituiert sein kann.
  • Im Obigen bedeutet eine Gruppe, die substituiert sein kann, eine Gruppe, die substituiert oder unsubstituiert ist.
  • Hinsichtlich der in den oben gezeigten allgemeinen Formeln (I-a) und (I-b) dargestellten Gruppen R1 bis R20 schließen bevorzugte Beispiele für die Alkylgruppe Alkylgruppen mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen ein, bevorzugte Beispiele für die Cycloalkylgruppe schließen ein Cycloalkylgruppen mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, bevorzugte Beispiele für die Arylgruppe schließen ein Arylgruppen mit 5 bis 18 Kohlenstoffatomen, bevorzugte Beispiele für die Alkoxygruppe schließen ein Alkoxygruppen mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, bevorzugte Beispiele für die Aryloxygruppe schließen ein Aryloxygruppen mit 5 bis 18 Kohlenstoffatomen, bevorzugte Beispiele für die Arylaminogruppe schließen die mit Arylgruppen mit 5 bis 16 Kohlenstoffatomen substituierte Aminogruppe ein und bevorzugte Beispiele für die heterocyclische Gruppe schließen die Triazolgruppe, Oxadiazolgruppe, Chinoxalingruppe, Furanylgruppe und Thienylgruppe ein.
  • Hinsichtlich der durch R in -N(R)- dargestellten Gruppe, welche durch L1 oder L2 dargestellt ist, schließen bevorzugte Beispiele für die Alkylgruppe Alkylgruppen mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen ein und bevorzugte Beispiele für die Arylgruppe schließen Arylgruppen mit 5 bis 18 Kohlenstoffatomen ein.
  • Bevorzugte Beispiele für das durch die oben gezeigte allgemeine Formel (II) dargestellte Anthracenderivat schließen durch die allgemeine Formel (II-a) dargestellten Anthracenderivate ein: Ar1-An-Ar2 (II-a)worin An eine substituierte oder unsubstituierte zweiwertige Anthracen-Restgruppe darstellt und Ar1 und Ar2 jeweils unabhängig eine substituierte oder unsubstituierte einwertige Restgruppe darstellen, abgeleitet von Naphthalin, Phenanthren, Anthracen, Pyren, Perylen, Coronen, Chrysen, Picen, Fluoren, Terphenyl, Diphenylanthracen, Biphenyl, N-Alkylcarbazol, N-Arylcarbazol, Triphenylen, Rubicen, Benzoanthracen oder Dibenzoanthracen.
  • Wenn eine der durch An, Ar1 und Ar2 in der oben gezeigten allgemeinen Formel (II-a) dargestellten Gruppen einen Substituenten hat, schließen Beispiele für den Substituenten dieselben Gruppen und Atome ein, welche vorstehend als Beispiele für den Substituenten in den allgemeinen Formeln (III) und (IV) beschrieben sind.
  • Bei der vorliegenden Erfindung kann das Anthracenderivat von Komponente (B) einzeln oder in Kombination von zwei oder mehreren verwendet werden.
  • Spezielle Beispiele für das durch die allgemeine Formel (I-a) dargestellte Anthracenderivat sind nachfolgend gezeigt.
    Figure 00100001
    (Me: Methylgruppe; ebenso für die folgenden Formeln)
  • Figure 00110001
  • Figure 00120001
  • Spezielle Beispiele für das durch die allgemeine Formel (I-b) dargestellte Anthracenderivat sind nachfolgend gezeigt.
  • Figure 00130001
  • Figure 00140001
  • Figure 00150001
  • Spezielle Beispiele für das durch die allgemeine Formel (II-a) dargestellte Anthracenderivat sind nachfolgend gezeigt.
  • Figure 00160001
  • Figure 00170001
  • Figure 00180001
  • Spezielle Beispiele für das Amin enthaltende Styrylderivat, dargestellt durch die allgemeine Formel (III), sind nachfolgend gezeigt.
  • Figure 00190001
  • Figure 00200001
  • Figure 00210001
  • Figure 00220001
  • Spezielle Beispiele für das Amin enthaltende Styrylderivat, dargestellt durch die allgemeine Formel (IV), sind nachfolgend gezeigt.
  • Figure 00230001
  • Figure 00240001
  • Bei der vorliegenden Erfindung ist es vorteilhaft, dass die relativen Mengen des Amin-enthaltenden Styrylderivates von Komponente (A) und des Anthracenderivates von Komponente (B) entsprechend den Typen der verwendeten Verbindungen passend so ausgewählt werden, dass das Gewichtsverhältnis von Komponente (A) zur Komponente (B) im Bereich von 1:99 bis 99:1 liegt. Zieht man die Tatsache in Betracht, dass die Verbindungen der Komponente (A) Löcher transportierende Eigenschaft haben und die Verbindungen der Komponente (B) Elektronen transportierende Eigenschaft haben, so ist es besonders zu bevorzugen, dass die relativen Mengen so gewählt werden, dass die Lebensdauer und die Effizienz der erhaltenen Vorrichtung maximiert sind. Die an die Vorrichtung angelegte Spannung kann durch passende Auswahl der relativen Mengen von Komponente (A) und Komponente (B) ebenfalls herabgesetzt werden.
  • Im Allgemeinen liegt der bevorzugte Bereich für das Gewichtsverhältnis von Komponente (A) zur Komponente (B) im Bereich von 2:98 bis 9:91, und mehr bevorzugt im Bereich von 3:97 bis 5:95. Innerhalb des obigen Bereiches kann eine besonders hohe Effizienz erhalten werden. Wenn eine Verminderung bei der an die Vorrichtung angelegte Spannung gewünscht wird, ist es vorzuziehen, dass das Gewichtsverhältnis von Komponente (A) zur Komponente (B) im Bereich von 10:90 bis 80:20 liegt.
  • Es ist bevorzugt, dass die Dicke der Schicht des organischen, Licht emittierenden Mediums im Bereich von 5 bis 200 nm liegt. Es ist mehr bevorzugt, dass die Dicke im Bereich von 10 bis 40 nm liegt, da die an die Vorrichtung angelegte Spannung bemerkenswert herabgesetzt werden kann.
  • Durch die Verwendung der Kombination von Komponente (A) und Komponente (B) für die Schicht eines organischen, Licht emittierenden Mediums kann der Wirkungsgrad 3 bis 5mal so hoch gesteigert werden, wie der bei der Verwendung der Komponente (B) allein erhaltene Wirkungsgrad und die Lebensdauer mindestens auf das 3fache ausgedehnt werden und bei einer Optimierung bis 10mal oder mehr als die bei Verwendung der Komponente (B) allein erhaltene Lebensdauer.
  • Darüber hinaus wird durch die Verwendung einer Kombination von Komponente (A) und Komponente (B) die Schicht eines organischen, Licht emittierenden Mediums mehr amorph und die Stabilität wird verbessert. Deshalb zeigt sich die ausgezeichnete Hitzebeständigkeit stärker. Als Verbindung der Komponente (B) wird eine Verbindung mit einer Glasübergangstemperatur von 110°C oder höher bevorzugt. Als Verbindung der Komponente (A) wird eine Verbindung mit einer Glasübergangstemperatur von 70°C oder höher bevorzugt. Durch Verwendung eines Gemisches von Verbindungen mit den obigen Glasübergangstemperaturen kann die Glasübergangstemperatur der Schicht eines organischen, Licht emittierenden Mediums bei 90°C oder höher gehalten werden und eine Lagerungsbeständigkeit von 500 Stunden oder länger bei 85°C erhalten werden.
  • Die organische EL Vorrichtung umfasst ein Elektrodenpaar und eine Schicht eines organischen, Licht emittierenden Mediums (das nachfolgend als Licht emittierende Mediumschicht bezeichnet wird), umfassend eine Kombination von der oben beschriebenen Komponente (A) und Komponente (B), die zwischen dem Elektrodenpaar angeordnet ist. Es ist vorzuziehen, dass zwischen den Elektroden und der Licht emittierenden Mediumschicht verschiedene Zwischenschichten angeordnet sind. Beispiele für eine Zwischenschicht schließen eine Löcher injizierende Schicht, eine Löcher transportierende Schicht, eine Elektronen injizierende Schicht und eine Elektronen transportierende Schicht ein. Es ist bekannt, dass für diese Schichten verschiedene organische und anorganische Verbindungen verwendet werden können.
  • Typische Beispiele für den Aufbau der organischen EL Vorrichtung schließen ein:
    • (1) Eine Anode/eine Licht emittierende Mediumschicht/eine Kathode;
    • (2) eine Anode/eine Löcher injizierende Schicht/eine Licht emittierende Mediumschicht/eine Kathode;
    • (3) eine Anode/eine Licht emittierende Mediumschicht/eine Elektronen injizierende Schicht/eine Kathode;
    • (4) eine Anode/eine Löcher injizierende Schicht/eine Licht emittierende Mediumschicht/eine Elektronen injizierende Schicht/eine Kathode;
    • (5) eine Anode/eine organische Halbleiterschicht/eine Licht emittierende Mediumschicht/eine Kathode;
    • (6) eine Anode/eine organische Halbleiterschicht/eine Elektronen-Sperrschicht/eine Licht emittierende Mediumschicht/eine Kathode;
    • (7) eine Anode, eine organische Halbleiterschicht/eine Licht emittierende Mediumschicht/eine Haftung verbessernde Schicht/eine Kathode; und
    • (8) eine Anode/eine Löcher injizierende Schicht/eine Löcher transportierende Schicht/eine Licht emittierende Mediumschicht/eine Elektronen injizierende Schicht/eine Kathode.
  • Der Aufbau der organischen EL Vorrichtung ist jedoch nicht auf die obigen Beispiele beschränkt.
  • Im Allgemeinen ist die organische EL Vorrichtung auf einem Substrat hergestellt, welches lichtdurchlässig ist. Das Substrat, welches lichtdurchlässig ist, ist das Substrat, welches die organische EL Vorrichtung trägt. Es ist bevorzugt, dass das Substrat, welches lichtdurchlässig ist, eine Lichtdurchlässigkeit von 50% oder größer im sichtbaren Bereich von 400 bis 700 nm hat. Es ist auch bevorzugt, dass ein ebenes und glattes Substrat verwendet wird.
  • Als das für Licht durchlässige Substrat werden Glasplatten und Platten aus synthetischem Harz mit Vorteil verwendet. Spezielle Beispiele für Glasplatten schließen Platten hergestellt aus Sodaasche-Glas, Barium und Strontium enthaltendes Glas, Bleiglas, Aluminiumsilikatglas, Borsilikatglas, Bariumborsilikatglas und Quarz ein. Spezielle Beispiele für Platten aus synthetischem Harz schließen aus Polycarbonatharzen, Acrylharzen, Polyethylenterephthalharzen, Polyethersulfidharzen und Polysulfonharzen hergestellte Platten ein.
  • Als Anode wird vorzugsweise eine Elektrode aus einem Material wie einem Metall, einer Legierung, einer leitfähigen Verbindung und einem Gemisch dieser Materialien, welches eine große Austrittsarbeit (4 eV oder mehr) aufweist, bevorzugt verwendet. Spezielle Beispiele des Materials für die Anode schließen Metalle, wie Au und leitfähige Materialien wie CuI, ITO (Indium-Zinnoxid), SnO2, ZnO, und In-Zn-O ein. Die Anode kann hergestellt werden durch Ausbildung eines dünnen Films des oben beschriebenen Elektrodenmaterials in Übereinstimmung mit einem Verfahren, wie dem Dampfablagerungs-Verfahren und dem Zerstäubungsverfahren. Wenn das aus der Licht emittierenden Mediumschicht emittierte Licht durch die Anode erhalten wird, ist es bevorzugt, dass die Anode eine Durchlässigkeit für das emittierte Licht größer als 10% hat. Es ist auch bevorzugt, dass der Schichtwiderstand der Anode einige hundert Ω/☐ oder kleiner ist. Die Dicke der Anode wird im Allgemeinen im Bereich von 10 nm bis 1 μm ausgewählt, vorzugsweise im Bereich von 10 bis 200 nm, obwohl der zu bevorzugende Bereich unterschiedlich sein kann, abhängig vom verwendeten Material.
  • Als Kathode wird ein Elektrodenmaterial, hergestellt aus einem Material wie einem Metall, einer Legierung, einer leitfähigen Verbindung und einem Gemisch dieser Materialien, welches eine kleine Austrittsarbeit (4 eV oder weniger) aufweist, verwendet. Spezielle Beispiele des Materials für die Kathode schließen Natrium, Natrium-Kalium Legierungen, Magnesium, Lithium, Magnesium-Silber Gemische, Aluminium/Aluminiumoxid, Al/Li2O, Al/LiO2, Al/LiF, Aluminium-Lithium Legierungen, Indium und seltene Erdmetalle ein.
  • Die Kathode kann durch Ausbildung eines dünnen Films des oben beschriebenen Materials in Übereinstimmung mit Verfahren, wie dem Verfahren der Dampfablagerung und dem Zerstäubungsverfahren hergestellt werden.
  • Wenn das aus der Licht emittierenden Mediumschicht emittierte Licht aus der Kathode erhalten wird, ist es bevorzugt, dass die Kathode eine Durchlässigkeit für das emittierte Licht größer als 10% hat. Es ist auch bevorzugt, dass der Schichtwiderstand der Kathode einige hundert Ω/☐ oder kleiner ist. Die Dicke der Kathode wird im Allgemeinen im Bereich von 10 nm bis 1 μm ausgewählt, vorzugsweise im Bereich von 50 bis 200 nm.
  • Bei der organischen EL Vorrichtung der vorliegenden Erfindung ist es bevorzugt, dass eine Schicht eines Chalcogenids, eines Metallhalogenids oder Metalloxides (diese Schicht kann gelegentlich als Oberflächenschicht bezeichnet sein) auf mindestens einer Oberfläche des wie oben beschrieben hergestellten Elektrodenpaars angeordnet ist. Speziell bevorzugt ist, dass die Schicht des Chalcogenids (eingeschlossen eines Oxids) eines Metalls, wie Silizium und Aluminium, auf der Oberfläche der Anode auf der Seite der Licht emittierenden Mediumschicht angeordnet ist und eine Schicht eines Metallhalogenids oder Metalloxids auf der Oberfläche der Kathode auf der Seite der Licht emittierenden Mediumschicht angeordnet ist. Aufgrund der obigen Schichten kann die Betriebsstabilität verbessert sein.
  • Bevorzugte Beispiele für das Chalcogenid schließen SiOx (1 ≤ x ≤ 2), AlOx (1 ≤ x ≤ 1,5), SiON und SiAlN ein. Bevorzugte Beispiele für das Metallhalogenid schließen LiF, MgF2, CaF2 und Fluoride der seltenen Erdmetalle ein. Bevorzugte Beispiele für das Metalloxid schließen Cs2O, Li2O, MgO, SrO, BaO und CaO ein.
  • In der organischen EL Vorrichtung der vorliegenden Erfindung werden die Elektronen transportierende Eigenschaft und die Löcher transportierende Eigenschaft der Licht emittierenden Mediumschicht gleichzeitig verbessert durch geeignetes Justieren der relativen Mengen der oben beschriebenen Komponente (A) und Komponente (B) und die obigen Zwischenschichten, wie die Löcher injizierende Schicht, die Löcher transportierende Schicht und die Elektronen injizierende Schicht können weggelassen werden. In diesem Fall können Oberflächenschichten angeordnet werden. Es ist bevorzugt, dass Oberflächenschichten angeordnet sind.
  • In der organischen EL Vorrichtung der vorliegenden Erfindung ist bevorzugt, dass ein Mischbereich einer Elektronen übertragenden Verbindung und eines reduzierenden Dotiermittels oder ein Mischbereich einer Löcher übertragenden Verbindung und eines oxidierenden Dotiermittels auf mindestens einer Oberfläche des wie oben beschrieben hergestellten Elektrodenpaares angeordnet ist. Aufgrund des auf einer Oberfläche des Elektrodenpaares angeordneten Mischbereiches wird die Elektronen übertragende Verbindung reduziert unter Bildung eines Anions und Injektion und Transport der Elektronen aus dem Mischbereich in das Licht emittierende Medium können erleichtert werden, Die Löcher übertragende Verbindung wird unter Bildung eines Kations oxidiert und Injektion und Transport der Löcher aus dem Mischbereich in das Licht emittierende Medium wird erleichtert. Bevorzugte Beispiele für das oxidierende Dotiermittel schließen verschiedene Typen von Lewissäuren und Akzeptorverbindungen ein. Bevorzugte Beispiele für das reduzierende Dotiermittel schließen Alkalimetalle, Verbindungen von Alkalimetallen, Erdalkalimetalle, seltene Erdmetalle und Verbindungen dieser Metalle ein.
  • In der organischen EL Vorrichtung der vorliegenden Erfindung hat die Licht emittierende Mediumschicht folgende Funktionen:
    • (1) Die injizierende Funktion: Die Funktion des Injizierens von Löchern aus der Anode oder der Löcher injizierenden Schicht und Injizieren von Elektronen aus der Kathode oder der Elektronen injizierenden Schicht, wenn ein elektrisches Feld angelegt ist.
    • (2) Die transportierende Funktion: Die Funktion des Transportierens injizierter Ladungen (Elektronen und Löcher) durch die Kraft des elektrischen Feldes; und
    • (3) Die Licht emittierende Funktion: Die Funktion des Lieferns eines Feldes für die Rekombination von Elektronen und Löchern und Führen der Rekombination zur Emission von Licht.
  • Als Verfahren zur Bildung der Licht emittierenden Mediumschicht kann ein herkömmliches Verfahren, wie das Dampfablagerungs-Verfahren, Schleuderguss-Verfahren und das LB-Verfahren verwendet werden. Besonders bevorzugt ist, dass die Licht emittierende Mediumschicht ein molekular abgelagerter Film ist. Der molekular abgelagerte Film ist ein dünner Film, der durch Ablagerung einer Materialverbindung in der Gasphase gebildet wird oder er ist ein dünner Film, der durch Verfestigung einer Materialverbindung in einer Lösung oder in einer flüssigen Phase gebildet wird. Im Allgemeinen kann der molekular abgeschiedene Film von dem dünnen Film unterschieden werden, der gemäß dem LB-Verfahren (Film mit molekularer Anreicherung) auf der Grundlage der Unterschiede in der Aggregationsstruktur und Strukturen höherer Ordnung und den durch diese Strukturunterschiede bedingten funktionellen Differenzen, gebildet wird.
  • Wie in der offengelegten japanischen Patentanmeldung Nr. Showa 57(1982)-51781 offenbart, kann die Licht emittierende Mediumschicht auch gebildet werden durch Auflösen eines Bindemittels, wie eines Harzes, und der Materialverbindungen in einem Lösungsmittel zur Herstellung einer Lösung, gefolgt von der Bildung eines dünnen Films aus der hergestellten Lösung, gemäß dem Schleudergussverfahren oder Ähnlichen.
  • Bei der vorliegenden Erfindung können, wo gewünscht, in der Licht emittierenden Mediumschicht andere herkömmliche Licht emittierende Medien als die oben beschriebene Komponente (A) und Komponente (B) enthalten sein, oder es kann eine Licht emittierende Mediumschicht, die andere herkömmliche Licht emittierende Medien umfasst, mit der die in der vorliegenden Erfindung beschriebenen Verbindungen enthaltenden Licht emittierenden Mediumschicht laminiert sein, solange das Ziel der vorliegenden Erfindung nicht nachteilig beeinflusst wird.
  • Die Löcher injizierende und transportierende Schicht ist eine Schicht, welche die Injektion der Löcher in die Licht emittierende Mediumschicht erleichtert und die Löcher zum Licht emittierenden Bereich transportiert. Die Schicht zeigt eine große Beweglichkeit der Löcher und hat im Allgemeinen eine Ionisationsenergie, die so gering ist wie 5,5 eV oder geringer. Für die Löcher injizierende und transportierende Schicht ist ein Material zu bevorzugen, welches Löcher bei einer geringeren elektrischen Feldstärke zur Licht emittierenden Mediumschicht transportiert. Ein Material, welches zum Beispiel eine Beweglichkeit der Löcher von mindestens 10–6 cm2/V·sek unter Anlegen eines elektrischen Feldes von 104 bis 106 V/cm zeigt, wird mehr bevorzugt. Das Material kann aus Materialien ausgewählt werden, welche üblicherweise als Ladungen transportierendes Material von Löchern in photoleitenden Materialien verwendet werden und herkömmlichen Materialien, wie sie für die Löcher injizierende Schicht in organischen EL Vorrichtungen und als Löcher injizierendes und transportierendes Material, verwendet werden.
  • Um die Löcher injizierende und transportierende Schicht zu bilden, kann ein dünner Film aus einem Löcher injizierenden und transportierenden Material entsprechend einem herkömmlichen Verfahren, wie dem Vakuumdampfablagerungs-Verfahren, dem Schleuderguss-Verfahren, Gieß-Verfahren und dem LB-Verfahren gebildet werden. Die Dicke der Löcher injizierenden und transportierenden Schicht ist nicht besonders begrenzt. Im Allgemeinen beträgt die Dicke 5 nm bis 5 μm.
  • Die Elektronen injizierende Schicht ist eine Schicht, welche die Injektion der Elektronen in die Licht emittierende Mediumschicht erleichtert und eine hohe Beweglichkeit der Elektronen zeigt. Die, die Haftung verbessernde Schicht ist eine Elektronen injizierende Schicht, die aus einem Material hergestellt wird, das zur Kathode eine ausgezeichnete Haftung zeigt. Als Material für die Elektronen injizierende Schicht werden Metallkomplexe von 8-Hydroxychinolin und deren Derivate bevorzugt verwendet. Spezielle Beispiele für die Metallkomplexe von 8-Hydroxycinolin und deren Derivate schließen Metallchelate von Oxinoidverbindungen, eingeschlossen Chelate von Oxin (im Allgemeinen 8-Chinolinol oder 8-Hydroxychinolin) ein. Beispielsweise kann Tris(8-chinolinol)aluminium als Elektronen injizierendes Material verwendet werden.
  • Um die organische EL Vorrichtung der vorliegenden Erfindung herzustellen, werden zum Beispiel die Anode, die Licht emittierende Mediumschicht und, wenn notwendig, die Löcher injizierende Schicht und die Elektronen injizierende Schicht entsprechend den obigen Verfahren unter Verwendung der obigen Materialien gebildet und die Kathode in der letzten Stufe gebildet. Die organische EL Vorrichtung kann hergestellt werden, durch Ausbilden der obigen Schichten in umgekehrter Reihenfolge zu der oben beschriebenen, d. h. die Kathode wird in der ersten Stufe und die Anode in der letzten Stufe gebildet.
  • Nachfolgend wird eine Ausführungsform eines Verfahrens zur Herstellung einer organischen EL Vorrichtung beschrieben mit einem Aufbau, bei welchem eine Anode, eine Löcher injizierende Schicht, eine Licht emittierende Mediumschicht, eine Elektronen injizierende Schicht und eine Kathode aufeinander folgend auf einem lichtdurchlässigen Substrat angeordnet sind.
  • Auf einem geeigneten Substrat, welches für Licht durchlässig ist, wird ein aus einem Anodenmaterial hergestellter dünner Film entsprechend dem Dampfablagerungs-Verfahren oder dem Sprühverfahren so gebildet, dass die Dicke des gebildeten dünnen Films 1 μm oder kleiner ist und vorzugsweise im Bereich von 10 bis 200 nm liegt. Der gebildete dünne Film wird als Anode verwendet. Dann wird auf der Anode eine Löcher injizierende Schicht gebildet. Die Löcher injizierende Schicht kann entsprechend dem Vakuum-Dampfablagerungs-Verfahren, dem Schleuderguss-Verfahren, dem Gießverfahren oder dem LB-Verfahren, wie oben beschrieben, gebildet werden. Das Vakuum-Dampfablagerungs-Verfahren wird bevorzugt, weil ein gleichmäßiger Film leicht erhalten werden kann und die Möglichkeit, dass sich Nadellöcher bilden gering ist. Wenn die Löcher injizierende Schicht entsprechend dem Vakuum-Dampfablagerungs-Verfahren gebildet wird, ist es im Allgemeinen bevorzugt, dass die Bedingungen aus den folgenden Bereichen passend ausgewählt werden: Die Temperatur der Ablagerungsquelle: 50 bis 450°C; das Vakuum: 1,3 × 10–5 – 0,13 Pa(10–7 bis 10–3 Torr); die Geschwindigkeit der Ablagerung; 0,01 bis 50 nm/Sekunde; die Temperatur des Substrates; –50 bis 300°C und die Dicke des Films; 5 nm bis 5 μm; obwohl die Bedingungen der Vakuum-Dampfablagerung unterschiedlich sind, abhängig von der verwendeten Verbindung (das Material für die Löcher injizierende Schicht) und der Kristallstruktur und der Rekombinationsstruktur der zu bildenden Löcher injizierenden Schicht.
  • Dann wird die Licht emittierende Mediumschicht auf der oben gebildeten Löcher injizierenden Schicht gebildet. Unter Verwendung des in der vorliegenden Erfindung beschriebenen Licht emittierenden Mediums kann ein dünner Film des organischen Licht emittierenden Mediums in Übereinstimmung mit dem Vakuum-Dampfablagerungs-Verfahren, dem Sprühverfahren, dem Schleuderguss-Verfahren oder dem Gießverfahren gebildet werden und der gebildete dünne Film als Licht emittierende Mediumschicht verwendet werden. Das Vakuum-Dampfablagerungs-Verfahren wird bevorzugt, weil ein gleichmäßiger Film leicht erhalten werden kann und die Möglichkeit, dass sich Nadellöcher bilden, gering ist. Wenn die Licht emittierende Mediumschicht entsprechend dem Vakuum-Dampfablagerungs-Verfahren gebildet wird, können die Bedingungen des Vakuum-Dampfablagerungs-Verfahrens im Allgemeinen aus den gleichen Bereichen ausgewählt werden, wie sie für die Vakuum-Dampfablagerung der Löcher injizierenden Schicht beschrieben sind, obwohl die Bedingungen, abhängig von der verwendeten Verbindung, unterschiedlich sind. Es wird bevorzugt, dass die Dicke im Bereich von 10 bis 40 nm liegt.
  • Eine Elektronen injizierende Schicht wird auf der oben gebildeten Licht emittierenden Mediumschicht gebildet. Ähnlich wie bei der Löcher injizierenden Schicht und der Licht emittierenden Mediumschicht wird bevorzugt, dass die Elektronen injizierende Schicht gemäß dem Vakuum-Dampfablagerungs-Verfahren gebildet wird, weil ein gleichmäßiger Film erhalten werden muss. Die Bedingungen für die Vakuum-Dampfablagerung können aus den gleichen Bereichen ausgewählt werden, wie sie für die Vakuum-Dampfablagerung der Löcher injizierenden Schicht und der Licht emittierenden Mediumschicht beschrieben sind.
  • Eine Kathode wird in der letzten Stufe auf obigen Schichten gebildet und es kann eine organische EL Vorrichtung erholten werden. Die Kathode ist aus Metall hergestellt und kann gemäß dem Vakuum-Dampfablagerungs-Verfahren oder dem Sprühverfahren gebildet werden. Es ist bevorzugt, das Vakuum-Dampfablagerungs-Verfahren zu verwenden, um das Entstehen von Schädigungen der unteren organischen Schichten während der Bildung des Films zu verhindern.
  • Bei der obigen Herstellung der organischen EL Vorrichtung ist es bevorzugt, dass die obigen Schichten von der Anode zur Kathode aufeinander folgend gebildet werden, während das Herstellungssystem nach dem Evakuieren im Vakuum gehalten wird.
  • Die elektrolumineszierende Vorrichtung, die wie oben beschrieben hergestellt werden kann, emittiert Licht beim Anlegen einer Gleichspannung von 3 bis 40 V in dem Zustand, bei dem die Anode mit einer positiven Elektrode (+) verbunden ist und die Kathode mit einer negativen Elektrode (–) verbunden ist. Wenn die Verbindung umgekehrt wird, wird kein elektrischer Strom beobachtet und überhaupt kein Licht emittiert. Wenn eine Wechselspannung an die elektrolumineszierende Vorrichtung angelegt wird, wird eine Lichtemission nur unter der Bedingung beobachtet, dass die Polarität der Anode positiv und die Polarität der Kathode negativ ist. Wenn eine Wechselspannung an die organische EL Vorrichtung angelegt wird, kann jeder Typ Wellenform verwendet werden.
  • Die vorliegende Erfindung stellt auch ein organisches, Licht emittierendes Medium zur Verfügung, welches die oben beschriebene Komponente (A) und Komponente (B) umfasst. Das organische Licht emittierende Medium kann mit Vorteil für eine organische EL Vorrichtung verwendet werden, welche eine ausgezeichnete Hitzebeständigkeit, lange Lebensdauer und eine hohe Effizienz zeigt und bläuliches Licht emittiert.
  • Die vorliegende Erfindung wird unter Bezugnahme auf die Beispiele nachfolgend eingehender beschrieben. Die vorliegende Erfindung ist jedoch nicht auf die Beispiele beschränkt.
  • Beispiel 1
  • Entsprechend den in der Literatur beschriebenen bekannten Verfahren wurden die folgenden Verbindungen Ant-1, TPD78, TPD107 und PAVB synthetisiert und gereinigt.
    Figure 00330001
    • (t-Bu: t-Butylgruppe)
  • Figure 00340001
  • Auf einer Glasplatte mit einer Größe von 25 × 75 × 1,1 mm wurde eine aus Indium-Zinnoxid hergestellte transparente Elektrode mit einer Dicke von 120 nm gebildet. Nachdem das Glassubstrat mit Ultraviolett-Licht bestrahlt, Ozon ausgesetzt und gewaschen worden war, wurde das Glassubstrat in eine Vakuum-Dampfablagerungsapparatur eingebracht.
  • In einem ersten Schritt wurde TPD107 dampfabgelagert, so dass eine Schicht mit einer Dicke von 60 nm gebildet wurde und TPD78 wurde so dampfabgelagert, dass eine Schicht mit einer Dicke von 20 nm auf der Schicht von TPD107 gebildet wurde. Dann wurden Ant-1 und PAVB gleichzeitig auf den gebildeten Schichten in solchen Mengen dampfabgelagert, dass das Gewichtsverhältnis von Ant-1 und PAVB 40:3 war und eine Licht emittierende Mediumschicht mit einer Dicke von 30 nm gebildet wurde.
  • Alq (ein Aluminiumkomplex von 8-Hydroxychinolin) wurde so dampfabgelagert, dass auf der gebildeten Licht emittierenden Mediumschicht eine Schicht mit einer Dicke von 20 nm gebildet wurde. Die Schichten von TPD107, TPD78, Ant-1/PAVB und Alq waren die Löcher injizierende Schicht, die Löcher transportierende Schicht, die Licht emittierende Mediumschicht beziehungsweise die Elektronen injizierende Schicht.
  • Dann wurde LiF so dampfabgelagert, dass eine Schicht mit einer Dicke von 0,3 nm auf den obigen Schichten gebildet wurde und Aluminium wurde so dampfabgelagert, dass eine Schicht mit einer Dicke von 100 nm auf der LiF-Schicht gebildet wurde. Die Schichten von LiF und Al funktionierten als Kathode. Eine organische EL Vorrichtung wurde wie oben beschrieben hergestellt.
  • Die Vorrichtung wurde durch Durchleiten eines elektrischen Stromes geprüft. Es wurde eine Emission von blauem Licht von 110 cd/m2 bei einer Spannung von 5 V und einer Stromdichte von 1,05 mA/cm2 erhalten. Die Effizienz war 10,4 cd/A.
  • Die Vorrichtung wurde durch kontinuierliches Durchleiten von Gleichstrom mit einer Stromdichte von 10 mA/cm2 geprüft und die Halbwertszeit zu 1100 Stunden gefunden.
  • Beispiele 2 bis 16
  • Es wurden organische EL Vorrichtungen in Übereinstimmung mit den gleichen Arbeitsweisen hergestellt, wie sie in Beispiel 1 durchgeführt wurden, mit der Ausnahme, dass die Licht emittierende Mediumschicht, wie in Tabelle 1 gezeigt, aus einer Verbindung von Komponente (A) und einer Verbindung von Komponente (B) gebildet wurde, in den in Tabelle 1 gezeigten Mengen.
  • Die Eigenschaften der erhaltenen organischen EL Vorrichtungen sind in Tabelle 1 gezeigt.
  • Tabelle 1-1
    Figure 00360001
  • Tabelle 1-2
    Figure 00370001
  • Beispiel 17
  • Es wurde eine Vorrichtung in Übereinstimmung mit den gleichen Arbeitsweisen hergestellt, wie sie in Beispiel 1 durchgeführt wurden, mit der Ausnahme, dass eine aus EM43 und EM2 zusammengesetzte Mischschicht in solchen Mengen als Licht emittierende Mediumschicht verwendet wurde, dass das Mischungsverhältnis von EM43 zu EM2 3:30 betrug und Schichten von Alq:Cs und Al anstelle von LiF- und Al-Schichten als Kathode verwendet wurden. Die Schicht von Alq:Cs war eine Schicht eines Gemisches von Alq, welches die Elektronen übertragende Verbindung war und Cs-Metall, welches das reduzierende Dotiermittel war in solchen Mengen, dass das Molverhältnis von Alq zu Cs 1:1 war. Es wurde eine Emission von blauem Licht von 120 cd/m2 bei einer Spannung von 4,5 V und einer Stromdichte von 1,03 mA/cm2 erhalten. Die Lichtemission konnte bei einer kleinen angelegten Spannung erreicht werden. Die Effizienz war so hoch wie 11,7 cd/A. Die Halbwertszeit war bei einem Betrieb bei einem konstanten Strom von 10 mA/cm2 2200 Stunden.
  • Beispiel 18
  • Es wurde eine organische EL Vorrichtung in Übereinstimmung mit den gleichen Arbeitsweisen hergestellt, wie sie in Beispiel 1 durchgeführt wurden, mit der Ausnahme, dass EM37 und EM21 als Komponente (A) beziehungsweise Komponente (B) der Licht emittierenden Mediumschicht in solchen Mengen verwendet wurden, dass das Gewichtsverhältnis von EM37 zu EM21 2:3 war. Bei einer Spannung von 5 V wurde ein elektrischer Strom von 3,25 mA/cm2 erhalten und es wurde blaues Licht mit einer Effizienz von 4,9 cd/A emittiert. Die Vorrichtung wurde durch kontinuierliches Durchleiten von Gleichstrom mit einer Stromdichte von 10 mA/cm2 geprüft und eine Halbwertszeit so lang wie 3200 Stunden gefunden. Die angelegte Spannung konnte durch Steigerung der Menge von Komponente (A) weiter herabgesetzt werden.
  • Vergleichsbeispiel 1
  • Es wurde eine organische EL Vorrichtung in Übereinstimmung mit den gleichen Arbeitsweisen, wie sie in Beispiel 1 durchgeführt wurden, hergestellt, mit der Ausnahme, dass PAVB, welches ein Amin-enthaltendes Styrylderivat war, nicht gleichzeitig Vakuum-dampfabgelagert wurde.
  • Die Eigenschaften der hergestellten Vorrichtung wurden bewertet. Bei einer Spannung von 5 V wurde ein Strom von 0,8 mA/cm2 durchgeleitet; jedoch war die Leuchtdichte so gering wie 22 cd/m2. Die Effizienz betrug 2,75 cd/A. Daher war die in Beispiel 1 erhaltene Effizienz 3,8mal so hoch wie die im Vergleichsbeispiel 1 erhaltene. Die Vorrichtung wurde durch kontinuierliches Durchleiten von Gleichstrom mit einer Stromdichte von 10 mA/cm2 geprüft und die Halbwertszeit so kurz wie 200 Stunden gefunden.
  • INDUSTRIELLE ANWENDBARKEIT
  • Gemäß Der vorliegenden Erfindung kann eine elektrolumineszierende organische Vorrichtung zur Verfügung gestellt werden, die ausgezeichnete Hitzebeständigkeit, eine lange Lebensdauer und hohe Effizienz zeigt und blaues Licht emittiert.
  • Die organische EL Vorrichtung kann mit Vorteil als Licht emittierende Vorrichtung in verschiedenen Typen von Display-Apparaten verwendet werden.

Claims (9)

  1. Ein Licht emittierendes organisches Medium, welches umfasst (A) mindestens eine Verbindung, ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus Amin-enthaltenden Monostyrylderivaten, Amin-enthaltenden Distyrylderivaten, Amin-enthaltenden Tristyrylderivaten und Amin-enthaltenden Tetrastyrylderivaten und (B) mindestens eine Verbindung, ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus Anthracenderivaten, dargestellt durch die allgemeine Formel (I): A1-L-A2 (I)worin A1 und A2 jeweils eine substituierte oder unsubstituierte Monophenylanthryl-Gruppe oder eine substituierte oder unsubstituierte Diphenylanthryl-Gruppe darstellen, die gleich oder voneinander verschieden sein können und L eine Einfachbindung oder eine zweiwertige verbindende Gruppe darstellt; und durch die allgemeine Formel (II) dargestellte Anthracenderivate; A3-An-A4 (II)worin An eine substituierte oder unsubstituierte zweiwertige Anthracenrest-Gruppe darstellt, A3 und A4 jeweils darstellen eine substituierte oder unsubstituierte einwertige kondensierte aromatische Ringgruppe oder eine substituierte oder unsubstituierte nicht kondensierte Ring-Arylgruppe mit 12 oder mehr Kohlenstoffatomen, die gleich oder voneinander verschieden sein können; und, wenn eine der Gruppen in den vorstehend gezeigten allgemeinen Formeln (I) und (II) einen Substituenten aufweist, der Substituent ausgewählt ist aus der Gruppe, bestehend aus Alkylgruppen mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Cycloalkylgruppen mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, Alkoxygruppen mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Aryloxygruppen mit 5 bis 18 Kohlenstoffatomen, Aralkyloxygruppen mit 7 bis 18 Kohlenstoffatomen, Aminogruppen substituiert mit Arylgruppen mit 5 bis 16 Kohlenstoffatomen, Nitrogruppe, Cyanogruppe, Estergruppen mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und Halogenatomen.
  2. Ein Licht emittierendes organisches Medium gemäß Anspruch 1, worin die mit der allgemeinen Formel (I) dargestellten Anthracenderivate der Komponente (B) die durch die allgemeine Formel (I-a) dargestellten Anthracenderivate sind:
    Figure 00400001
    worin R1 bis R10 jeweils unabhängig darstellen ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe, eine Cycloalkylgruppe, eine Arylgruppe, die substituiert sein kann, eine Alkoxygruppe, eine Aryloxygruppe, eine Alkylaminogruppe, Arylaminogruppe oder eine heterocyclische Gruppe, die substituiert sein kann; a und b jeweils eine ganze Zahl von 1 bis 5 darstellen; wenn eines von a und b eine ganze Zahl von 2 oder größer darstellen, eine Mehrzahl von R1 oder R2 gleich oder voneinander verschieden sein können, und eine Mehrzahl von R1 und R2 unter Bildung eines Ringes aneinander gebunden sein können; R3 und R4, R5 und R6, R7 und R8 und R9 und R10 aneinander unter Bildung von Ringen gebunden sein können; und L1 eine Einfachbindung, -O-, -S-, -N(R)- oder eine Arylengruppe darstellt; R eine Alkylgruppe oder eine Arylgruppe bedeutet, welche substituiert sein kann; und durch die allgemeine Formel (I-b) dargestellte Anthracenderivate:
    Figure 00400002
    worin R11 bis R12 jeweils unabhängig darstellen ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe, eine Cycloalkylgruppe, eine Arylgruppe, eine Alkoxygruppe, eine Aryloxygruppe, eine Alkylaminogruppe, eine Arylaminogruppe oder eine heterocyclische Gruppe, die substituiert sein kann; c, d, e und f jeweils eine ganze Zahl von 1 bis 5 darstellen; wenn eines von c, d, e und f eine ganze Zahl von 2 oder größer darstellen, eine Mehrzahl von R11, R12, R16 oder R17 gleich oder voneinander verschieden sein können und eine Mehrzahl von R11, R12, R16 oder R17 unter Bildung eines Ringes aneinander gebunden sein können; R13 und R14, und R18 und R19 unter Bildung von Ringen aneinander gebunden sein können; L2 eine Einfachbindung, -O-, -S-, -N(R)- oder eine Arylengruppe darstellt, R eine Alkylgruppe oder eine Arylgruppe darstellt, welche substituiert sein kann.
  3. Ein Licht emittierendes organisches Medium gemäß Anspruch 1 oder 2, worin die mit der allgemeinen Formel (II) der Komponente (B) dargestellten Anthracenderivate, die durch die allgemeine Formel (II-a) dargestellten Anthracenderivate sind: Ar1-An-Ar2 (II-a)worin An eine substituierte oder unsubstituierte zweiwertige Anthracen-Restgruppe darstellt und Ar1 und Ar2 jeweils unabhängig eine substituierte oder unsubstituierte einwertige Restgruppe darstellen, abgeleitet von Naphthalin, Phenanthren, Anthracen, Pyren, Perylen, Coronen, Chrysen, Picen, Fluoren, Terphenyl, Diphenylanthracen, Biphenyl, N-Alkylcarbazol, N-Arylcarbazol, Triphenylen, Rubicen, Benzoanthracen oder Dibenzoanthracen, und wenn eines der An, Ar1 und Ar2 einen Substituenten aufweist, dieser ausgewählt ist aus der Gruppe, bestehend aus Alkylgruppen mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Cycloalkylgruppen mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, Alkoxygruppen mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Aryloxygruppen mit 5 bis 18 Kohlenstoffatomen, Aralkyloxygruppen mit 7 bis 18 Kohlenstoffatomen, Aminogruppen substituiert mit Arylgruppen mit 5 bis 16 Kohlenstoffatomen, Nitrogruppe, Cyanogruppe, Estergruppen mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und Halogenatomen.
  4. Ein Licht emittierendes organisches Medium gemäß einem der Ansprüche 1 bis 3, worin die Komponente (A) mindestens eine Verbindung ist, ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus Amin-enthaltenden Styrylderivaten, dargestellt durch die allgemeine Formel (III):
    Figure 00420001
    worin Ar3, Ar4 und Ar5 jeweils unabhängig eine substituierte oder unsubstituierte aromatische Gruppe mit 6 bis 40 Kohlenstoffatomen darstellen, mindestens eine der durch Ar3, Ar4 und Ar5 dargestellten Gruppen eine Styrygruppe enthält, g eine ganze Zahl von 1 bis 4 darstellt und die Gesamtzahl der Styrylgruppen 1 bis 4 ist; und Amin-enthaltenden Styrylderivaten, dargestellt durch die allgemeine Formel (IV):
    Figure 00420002
    worin Ar6, Ar7, Ar9, Ar11 und Ar12 jeweils unabhängig eine substituierte oder unsubstituierte einwertige aromatische Gruppe mit 6 bis 40 Kohlenstoffatomen darstellen, Ar8 und Ar10 jeweils unabhängig eine substituierte oder unsubstituierte zweiwertige aromatische Gruppe mit 6 bis 40 Kohlenstoffatomen darstellen, mindestens eine der durch A6 bis A12 dargestellten Gruppen eine Styrylgruppe oder eine Styrylengruppe enthält, h und k jeweils eine ganze Zahl von 0 bis 2 darstellen, i und j jeweils eine ganze Zahl von 1 oder 2 darstellen und die Gesamtzahl der Styrylgruppen und Styrylengruppen 1 bis 4 ist.
  5. Eine elektrolumineszierende organische Vorrichtung, welche ein Paar Elektroden und eine Schicht eines Licht emittierenden organischen Mediums gemäß einem der Ansprüche 1 bis 4 umfasst, welche zwischen dem Elektrodenpaar angeordnet ist.
  6. Eine elektrolumineszierende organische Vorrichtung gemäß Anspruch 5, worin die Schicht des Licht emittierenden organischen Mediums die Komponente (A) und Komponente (B) in solchen Mengen enthält, dass das Gewichtsverhältnis von Komponente (A) zur Komponente (B) 2:98 bis 9:91 ist.
  7. Eine elektrolumineszierende organische Vorrichtung gemäß Anspruch 5 oder 6, worin eine Schicht eines Chalcogenids, eines Metallhalogenids oder eines Metalloxids auf mindestens einer Oberfläche des Elektrodenpaars angeordnet ist.
  8. Eine elektrolumineszierende organische Vorrichtung gemäß einem der Ansprüche 5 bis 7, worin ein Mischbereich eines reduzierenden Dotiermittels und einer organischen Verbindung oder ein Mischbereich eines oxidierenden Dotiermittels und einer organischen Verbindung auf mindestens einer Oberfläche des Elektrodenpaars angeordnet ist.
  9. Eine elektrolumineszierende organische Vorrichtung gemäß einem der Ansprüche 5 bis 8, worin die Schicht des Licht emittierenden organischen Mediums eine Dicke von 10 bis 400 nm hat.
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