TW414804B - Triazole derivatives and organic electroluminescent devices produced therefrom - Google Patents

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41480^ A7 B7 經濟部中央梯準局員工消费合作社印裝 五、發明説明（1 ) [技術領域] 本發明係關於新穎三唑衍生物及使用該衍生物之有機電 場發光元（EL)元件者。 [背景技術] 有機電場發光元件之發光被認為係起因於從電極注入之 電洞與電子在發光層内再结合而生成激子（exciton)，此 激子激發其構成發光層之發光材料之分子所致。其若使用 螢光色素為發光材料，則Μ電場發光得到與該色素分子之 光致發光（photoluminescence)同等之發光光譜。 最近有一種具備電洞輸送層及電子輸送性發光層之二層 元件，其在低於習知單層構造式有機電場發光元件之低電 壓（約10V程度）下Μ良好效率施行綠色發光者，被Tang及 Vanslyke倡議（C.W. Tang and S.A. Vanslyke: Appl. Phys. Lett.，51(1987)913]。該元件之構成為，形成於 玻璃基板上之陽極、電洞輸送層、電子輸送性發光層、陰 極。 在上述元件中，電洞輪送層具有將電洞從陽極注入電子 輸送性發光層之作用。再者，上述電洞輸送層亦具有防止 從陰極注入之電子不與電洞再结合即逃入陽極，而將電子 封閉於電子輸送性發光層内之作用。因此，由於上逑電洞 輸送層之封閉電子之效果，與習知單層構造元件相較•以 更高效率發生電洞與電子之再結合，结果有可能實現驅動 電壓之大幅降低。 另一方面* 「齋藤」等發表：二層構造之元件中，不僅 本紙張尺度適用中國®家梯準（CNS ) Α4規格（210Χ297公釐） -------------^------ΐτ------0 - (請先閲讀背面之注意事項>填寫本頁) 4 經濟部中央標率局—工消费合作社印製 414804 A7 B7_ 五、發明説明（2 ) 電子輸送層可成為發光層，電洞輸送層亦可成為發光層[ C. Adachi, T. Tsutsui and S . Saito: A p p 1 . P h y s. Lett., 55(1989)1489]。再者，「齋藤」等亦關於在電洞 輸送層與電子输送層之間夾有一有機發光層之三層構造之 有機電場發光元件有所倡議[C. Adachi, S. To kito, T. Tsutui and S. Saito: Jpn · J. Appl-Phys, 27(1988) L 2 69 ]- 前者之二層構造之元件乃由彤成於玻璃基板上之陽極、 電洞輸送性發光層、電子輸送層及陰極所構成，其與先前 (即Tang及Vanslyke)之二層構造相反地，使電子輸送層具 有將電子從陰極注入電洞輸送性發光層之作用，並且亦具 有防止從陽極注入之電洞不與電子再结合即逃入陰極，而 將電洞封閉於電洞輸送性發光層内之作用。因此，由於上 述電子輸送層之封閉電洞效果，與該先前者同樣有可能實 規驅動電壓之大幅降低。 再者，後者之三層構造之元件係先前之Tang等之元件進 一步之改良，其由形成於玻璃基板上之陽極、電洞輸送層 、發光層、電子輸送層及陰極所構成，其中該電洞輸送層 具有將電子封閉於發光層内之作用之同時該電子輸送層具 有將電洞封閉於發光層内之作用，從而與二層構造之元件 相較，，可進一步提高發光層内之電子與電洞之再结合效 率。再者•上述電子輸送層、電洞輸送層亦有防止由電子 與電洞之再結合所生成之激子逃入陰極或陽極而被消光之 作用。縱而依照上述三層構造之元件•可進一步提高發光 本紙張尺度逍用中國國家標率（CNS ) A4規格（210X297公釐) —5 _ ^ ~ K IT _ 1 訂 線 - > (請先閲讀背面之注意事項4填寫本頁) 414804 A7 B7 五、發明説明（3 ) 經濟部中央標準局貞工消費合作杜印製 苯，I 等唑實 材之 各來大 之分性 ，劣^效間由 三類(I物三 事光度成計率 件低特 合之 Β 入層料 知唑鋁生之之發亮形設效。元之學 場身ΪΡ注極材 已二 衍環料機高來子光題光低熱 之本 U 。 之電子 料噚 苯唑材無現法分發問發較、 料料 U 低子與分 材知 聯三送用實佈之之大場為低 材材 ^ 降載層低 送已 - 基有輸 使下塗 子中重 電皆較 子生 率 高機但 輸料(8烯擁子與壓液分用其機料等 分發 Μ 效提有 , 洞材參乙中電：電溶機使為有材度 低易 έ 光了 及質 電送、苯子作 有低用有於性 之光溫 之容發 為間物 之輸物二 分用具在利藉由定知發化 足 ，ί 之，層晶 件 子生、 ，合件 可可；面安習及晶 不熱er件 中機非 元電衍物證適元，亦化反、成料、 性耳Γ1元件有為 光為烯生確可光較，積其命構材度 特焦ar使元各定 發，二 衍已率發相法面但壽，送溫 學生(C此光成被 場類丁笨等效場件鍍大，光為輸移 熱產子隨發整層 電胺苯基人 送電 元蒸成點發測子轉 述時載，場 修機 襪鈒 四烯明輸機光用達優高推電璃 上 件與等電滑有 有三知乙發子有發利易之提可、破 如元料X)機平各 等第已 苯案電 之場可容等要一料、 用過材le有量此 此族料 二本於述電僅 可化需之材點。使通光IP在儘因 成香材、 -優所知不此色，因 送熔致在流發XC， 需， 。 構芳光物者ti上習.，因 多低原輪其所 即電或{e者必面 率 為等發合再合如之光，現降其洞，足亦於，物再，界 效 胺為錯 化 料發 層實幅 電子不 由化合 率之 I--------襄------ΐτ------0 I (請先闖讀背面之注意事填寫本頁) 本紙張尺度逍用中國困家揉率（CNS ) A4規格（210X297公釐） 41480^ 經濟部中央標準局貝工消费合作社印製

A7 B7 五、發明説明（4 ) 於晶化溫度低，在上述焦耳熱之產生或大氣中之長期放置 等為原因之下，易於發生分子凝集。因此，由於晶化損及 界面之平滑性，致使載子之注入效率降低*有可能造成元 件之發光效率之降低，而縮短發光壽命。 本發明之目的為提供：可形成發光效率、發光亮度、及 安定性皆優之有機電場發光元件之新穎化合物，及使用該 新穎化合物之具有優異之發光效率、發光亮度及安定性之 有機電場發光元件。 [發明之揭示] 本發明之三唑衍生物由通式（1): R1 N=^ (式中，R1 、R3 、R4 、R5及R6 ，互相相同或不 同地，各別代表氫原子、鹵素原子、烷基、烷氧基，或可 擁有取代基之芳基）所代表為其特微。 再者，本發明之有機電場發光元件乃Μ具備含有上述通 式（1)所代表之三唑衍生物及/或通式（2): 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4规格（210X297公釐） ~ Ί ~ I---- -------裝------訂------—線 - » -' (請先閲讀背面之注意事項—填寫本頁) 414804 A7 B7 經濟部中央橾準局貝工消费合作杜印製 五、發明説明（5 )

(2) (式中* R7 、R8 、R9及1¾1°，互相相同或不同地，各別 代表氫原子、鹵素原子、烷基、烷氧基、或可擁有取代基 之芳基）所代表之三唑衍生物（以下，統稱為「多量化三唑 衍生物」）之層為其特激。（「多量化」在本案代表「三聚 體化」與「二聚體化」之總稱） 又按，本發明之有機電場發光元件中之上述層最好能為 含有多量化三唑衍生物為電子輸送材料之電子輸送層。 前逑通式（1)所代表之本發明之多童化三唑衍生物其促 成電子輸送並且在每分子中擁有三個各具姐礙電洞通過之 電洞阻斷性之三唑環之同時由各三唑環與中心苯環構成一 承擔電子輸送之π電子共扼糸。 同樣地|通式（2)所示之多量化三唑衍生物在每分子中 擁有2個之上逑三唑環*並且該等2個三唑環與中心之聯苯 環一起構成π電子共軛糸。 從而與習知低分子量三唑化合物其每一分子僅擁有1個 三唑瑁者相較，上述兩種多量化三唑衍生物均擁有較多之 三唑環，且與上述化合物相較，在κ電子共輛系有擴張* 因此顯示優異之電子輸送效率*亦顯示優異之電洞阻斷性。 再者·上述兩種多量化三唑衍生物由於其分子量均大於 通常之低分子量三唑化合物，因而顯示較高之熔點、玻璃 本紙張尺度逍用中國國家樣準（CNS ) Α4规格（210Χ297公釐） I·. ^ ^装 訂 線 (請先閲讀背面之注意事項ί填寫本頁) 414804 經濟部中央標準局負工消费合作杜印製 A7 B7五、發明説明（6 ) 轉移溫度、晶化溫度等，及優異之熱學特性，而具有高度 耐熱性。 因此|本發明之有機電場發光元件，其具備，含有如上 述在電子輸送效率、電洞阻斷性及耐熱性上優異之上述通 式U)或（2)所示之多量化三唑衍生物之層者，不僅可提高 上述層之耐熱性，其與使用習知低分子量三唑化合物之場 合相較時亦可顯著減低上逑層之電阻率，而該層之焦耳熱 之產生量本身亦會減少，因此可抑制其電流通過時產生之 焦耳熱所引起之材料本身之劣化或與發光材料形成之激態 絡合物等。 從而可抑制Μ上述焦耳熱之產生或大氣中之長時間放置 等為原因之分子凝集，而維持非晶物質之平滑界面，因此 提高元件之發光效率而延長發光壽命。 尤其兩種多量化三唑衍生物如前所述均示其作為電子輪 送材料之優異特性，因此|使用含有此等衍生物之層為電 子輸送層之有機電場發光元件顯示其發光效率、發光亮度 及安定性等之特性變得更優異。 又如前所述·兩種多量化三唑衍生物亦均顯示儇異之電 洞阻斷性（妨礙電洞之通過）> 因此使含有此等衍生物之層 與迄今難於高亮度發光之藍色發光、白色發光等之發光層 組合時，由於上述電子輸送層具有將電洞封閉於發光層内 之效果*亦有可能將發光廇之發光亮度提高至實用水準。 又按，前述甬種多量化三唑衍生物各別變更其式中之取 代基I?1〜，取代基I?7〜時有可能被用作發光材料 本紙張尺度逍用中國國家樣準（CNS ) A4说格（210X297公釐) ~ 9 ~ 1\~ I— J— 訂 务 (請先閎讀背面之注意事項填寫本頁) 經濟部中央標隼局員工消費合作社印製 A7 B7五、發明説明（7 ) 、電洞輸送材料，因此含有此等衍生物之層並未限定於電 子輸送層。 前述通式（1)所代表之多量化三唑衍生物係本案發明人 等所發現之完全新穎之物質，而通式（2)所代表之多量化 三唑衍生物並非新穎物質。但關於通式（2)所代表之多量 化三唑衍生物用作有機電場發光元件乙事，迄今從未研究 過，而由於使用此項衍生物時可得到如上述具有優異特性 之有機電場發光元件之事實係本案發明人等藉本發明首先 揭示者。 [圖式之簡單說明] 第1圖（a)為顯示本發明實施例1所製得之有機電場發光 元件之層结構之斷面圖， 第1圖（b)為顯示實施例2所製得之有櫧電場發光元件之 層结構之斷面圖， 第2圖（a)為顯示簧施例3所製得之有機電場發光元件之 層结構之斷面圖， 第2匾（b)為顯示比較例1所製得之有機電場發光元件之 層結構之斷面圖| 第3圖為顯示實施例3所製得之有機電場發光元件之電壓 -亮度特性之曲線圖， 第4圖為顯示實施例4所製得之有機電場發光元件之電壓 -亮度特性之曲線圖， 【元件钃號之說明】 1 :玻璃基板 2 : ITO膜 3 : TPO膜（電洞輸送性發光層） 4:多量化三唑衍生物（第一電子輸送層） 5 : Alq (第二電子輸送層） 6 : Ms/ As層 7 :電源’ 8 ： PVKIS 9 :電洞輸送發光層 [實胞發明之最佳形態 _首先，關於前沐诵式（1)所代表之本發明之多虽化三唑 本紙張尺度適用中國國家標隼（CNS >八4规格（210X 297公釐） _1Γ1_ χ* , « I i i : I , . 訂 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 414804 A7 _B7_五、發明説明（8 ) 衍生物•加Μ說明。 為相當於前述通式（1)中之基R1〜R6之較佳烷基，可 舉出例如甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基 、第二丁基、第三丁基等之（；：〜{；«烷基。 為較佳之烷氣基可舉出例如甲氧基、乙氧基、正丙氧基 、異丙氧基、正丁氧基、異丁氧基、第三丁氧基等之 烷氧基。 為較佳之芳基可舉出例如苯基、甲苯基、二甲苯基、聯 苯基、萘基、憩基、菲基等之芳基。 再者，為可取代於上述芳基之取代基，除上述烷基、烷 氧基、芳基等之外•亦可舉岀鹵素原子、氰基、肢基之芳 基取代體等。 通式Π)中之R1〜Re雖然可互相完全不同 > 但在考盧 合成之容易性等之觀點上|最好能如下述通式（la)所示， R1〜R3為互相相同之基R ，且R4〜Re為互相相同之基 R 。Ra ----；------裝------訂------線 (請先閲讀背面之注意事項/填寫本頁〕 經濟部中央揉準局I工消费合作社印氧

上述通式（la)所代表之多量化三唑衍生物可依照下逑反 應程序式合成之。 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4规格（2丨0><297公釐> -It - 414804 A7 B7 五、發明説明（9 ) 首先，使1,3,5 -苯三甲醯三氯與含有R基之通式（12)所 示之醢肪糸化合物在適當溶劑（例如脫水咁啶等）中進行反 應。如此則產生通式（13)所示之參（二醢M)系化合物。

經濟部中央棣準局貝工消费合作社印製 又按，上述醢肋糸化合物可由含基之_氯與研在適當 溶劑（例如乙醇等）中之反應得之。 其次，使此參（二醢阴）系化合物（1 3 )與含Rb基之一级胺 在適當溶劑（例如對-二氯苯等）中藉三氯化磷（PC13)進行閉 環反應時|前述通式（la)所示之多量化三唑衍生物則被合 成。 至於通式（1)所示之多量化三唑衍生物之具體化合物， 對此並無限制，而例如可舉出式（1-1)所示之化合物。 — ----_------裝------訂-------線 (請先聞讀背面之注意事項/填寫本頁) 本紙張尺度逍用中國國家標準（CNS ) A4规格（210X297公釐） 414804 A7 B7 五、發明説明Q 〇 )

H3C PH3

物，加M說明。 為相當於前述通式（2)中之基R7〜10 之烷基、烷氧基 、芳基，以及可取代於芳基之取代基|可舉出與前述相同 之基。 通式（2)中之 R7〜101°雖然可互相完全不同之基，但 在考應合成之容易性等之観點上，最好能如下述通式（2a) 所示 I ^ I 訂 線 (請先閲讀背面之注意事項/填寫本頁) 經濟部中央橾準局—工消费合作杜印装 為相同之基R 。 及R 8各別為互相相同之基Re，且R 9 ，R 各別 d rC^n W W rc Rd

(2a) 上述通式（2a)所示之多量化三唑衍生物可依照下述反應 程序合成之。 本紙張尺度適用中國《家標率（CNS ) A4规格（210X29?公釐） ΓΤ — λ < — 4148Q4 A7 B7 五、發明説明（11) 首先*使下述式（21)所示之4,4'-聯苯二甲醯二氯與含Re 基之通式（22)所示之釀肤糸化合物在適當溶劑（例如脫水 咁啶等）中進行反應。如此則產生通式（23)所示之雙（二醢 胼）系化合物。 I I I —裝 訂 .^線 (請先聞讀背面之注意事項V填寫本頁)

經濟部中央標準局貝工消費合作杜印製 又按，上述醯狀系化合物乃與前述同樣，藉含P基之醯 氛與_在適當溶劑（例如乙酵等）中之反應即可得之。 其次，使此項雙（二醯狀）糸化合物（23)與含/基之一鈒 胺在適當溶劑（例如鄰-二氯笨等）中藉三氯化磷（卩〔13)進 行閉環反應時可合成上逑通式（2a)所示之多量化三唑衍生 物。 通式（2)所代表之多量化三唑衍生物其具體化合物並無 限制，例如除了英國專利公報第1 3 9 3 7 5 0號所揭示之各化 合物之外，可舉出式（2-1)〜（2-9)所示之化合物。 本紙張尺度適用中國國家揉準（CNS ) A4規格（210X297公釐) ~ 14 ~ 414804 A7 B7 五、發明説明（12 經濟部中央標準局負工消费合作社印製

I,---^------------1T------# 一 (請先閲讀背面之注意1f項/.填寫本頁) 本紙張尺度逍用中國國家標準（CNS > A4规格（210X297公釐）-15 414804 A7 B7 五、發明説明（1 3 經濟部中央標準局員工消費合作社印製

_ ; 裝 訂 \ . I. (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家揉率（〇奶）八4規格（2丨0父297公釐）_16_ 414804 A7 B7 五、發明説明（1 4 )

經濟部中央橾李局員工消费合作杜印製 本發明之有機電場發光元件主要具備含有上述二種多量 化三唑衍生物中之至少一種多量化三唑衍生物之層即可， 不過最好能如前所述，該層係含有此等衍生物為電子輸送 材料之電子輸送層。 上述電子輪送層在具體上保使用通式（1)或（2)所代表之 一種或二種Μ上之多量化三唑衍生物為電子輸送材料而構 成之以該多量化三唑衍生物為主體之層。關於Μ多量化三 唑衍生物為主體之電子輸送層，除了僅由多量化三唑衍生 物所構成者之外，可舉出使多量化三唑衍生物Μ分子層次 分散於適當樹脂粘合劑中者等。 前者之電子輸送層除了可藉真空蒸鍍等之氣相生長法使 多量化三唑衍生物堆積於基底上之方法來形成之外，亦可 藉溶液塗佈法（將適當溶劑中溶解多量化三唑衍生物而成 之塗佈液塗佈於基底後使之乾燥之方法）來形成。另一方 面，後者之電子輸送層可藉溶液塗佈法（將該層之構成用 之材料溶於適當溶劑而成之塗佈液塗佈於基板上或其他層 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS) A4«t格（210Χ297公釐） -17 - ---------^------iT-------ά,—· * (請先W讀背面之注意事項/4寫本頁) 414804 A7 B7 經濟部中央揉準局®ζ工消费合作社印製 五、發明説明（ 1 5) 1 I 上 而 予 以 乾 煉 之 方 法 )形成之< > 1 1 1 上 述 電 子 輸 送 層 亦 可 Μ 含 有 其 他 成 份 如 各 種 添 加 劑 等 1 1 I 請 1 不 妨 礙 多 量 化 三 唑 衍 生 物 之 功 能 者 〇 先 1 W 1 電 子 輸 送 層 之 膜 厚 並 無 特 別 限 定 » 乃 依 照 其 構 造 (上述 讀 背 -| 面 I 二 種 構 造 中 之 任 一 方 者 )等之情形設定最適之賸厚範圍即 之 注 意 1 I 可 〇 事 項 1 1 -f t 具 備 上 述 電 子 輸 送 層 之 有 機 電 場 發 光 元 件 中 之 其 他 構 成 填 1 寫 本 並 無 特 別 限 定 其 為 如 Μ 往 之 二 層 構 造 或 L 層 VX 上 之 多 層 頁 •W 1 I 構 造 皆 可 〇 總 之 可 應 用 各 種 層 结 構 〇 1 1 多 層 構 造 之 元 件 構 成 用 之 材 料 中 電 子 輸 送 層 以 外 之 層 1 1 之 材 料 並 無 特 別 限 定 各 層 可 使 用 迄 今 所 用 之 各 種 材 料 0 1 訂 1 | 關 於 構 成 元 件 之 各 層 之 膜 厚 亦 無 特 別 限 定 ϋ 與 電 子 输 送 層 同 樣 各 層 可 藉 真 空 蒸 鍍 法 等 之 氣 相 生 長 法 或 溶 液 塗 佈 法 1 1 I 來 形 成 〇 再 者 上 述 各 層 亦 可 含 有 與 層 之 功 能 並 無 直 接 關 1 1 係 之 其 他 成 份 如 粘 合 劑 樹 脂 各 種 添 加 劑 等 0 ] 線 又 按 刖 述 通 式 (1 )或（2) 所 代 表 之 多 量 化 三 唑 衍 生 物 均 1 I 如 前 所 述 m 更 其 式 中 之 取 代 基 R 1 -10 6 取代基R 7 1 Ί I 10 10 時 亦 可 能 被 用 作 發 光 材 料 、 或 電 洞 輸 送 材 料 因 此 1 本 發 明 之 有 機 電 場 發 光 元 件 亦 可 設 計 為 使 上 述 多 里 化 三 1 Ί 唑 衍 生 物 含 在 電 子 輸 送 層 Μ 外 之 層 如 發 光 層 電 洞 輸 送 層 1 等 以 作 為 發 光 材 料 或 電 洞 輸 送 材 料 之 構 成 〇 ! 1 [產業上之可利用性] t ί 1 如 上 所 詳 逑 通 式 (1)所代表之本發明之多量化三唑衍 1 生 物 及 通 式 (2 )所代表之多量化三唑衍生物均示儍異之電 1 1 本紙張尺度適用中國β家揉準（CNS ) A4规格（2丨0X297公釐） 1 g 414804 A7 B7 五、發明説明（16) 子_送效率、電洞阻斷性及附熱性。 從而|本發明之有機電場發光元件具備含有上述通式 (1)或（2)之多量化三唑衍生物之層者，可實現高亮度之發 光，並且由於抑制發光時之發熱又抑制多量化三唑衍生物 之起因於發熱之劣化、晶化等|可成為發光效率、發光亮 度及安定性等之特性優異之物品。 尤其是具備含有上述多量化三唑衍生物作為電子輸送材 料之電子輸送層之有機電場發光元件由於該多量化三唑衍 生物顯示優異之電子輸送效率，具有特別優異之發光效率 、發光亮度及安定性。 從而本發明之有機電場發光元件可在低電壓下驅動，並 且由於係有機材料所構成，可有效利用於具有可撓性之大 面積發光元件之製造，其在標示、照明、顯示等領域之可 利用性很高*可持續至將來。 [實腌例] (請先聞讀背面之注意事項V.填寫本頁) 明 發 本 明 說 例 I 較成 比 合 、 之 例物 施生 實衍 UC 撞 _ 根三 下化 >il 多 鲤濟部中央樣準局負工消费合作社印製 劑 溶 為 乍 啶 吡 水 脫 將 式 述 上 解 溶 中 之 示 所 氯 三 醯 甲 三 笨 式 通 及 基 R 之 中 其 物 合 化 糸 肋一 醯拌 之授 } 邊 基一 苯下 丁氛 三 氣 第氣 4 氮 為在 熱 加 邊 液 溶 之 成 而

ο 2 應 反 行 進 K OC 洗 水 丁 用 三 後第 然4-’ 為 陡 <5 吡ί 除 餾 中 液3) 應{1 反式 自通 ’ 述 後上 了 到 終得 應而 反 ’ 物 之 中 其 積 沈 滌 參 之 基 本紙張尺度遑用中國國家樣準（CNS > Α4规格（210Χ297公釐） 4146υ 414804 Α7 Β7 經濟部中央揉準局負工消費合作社印製 五、發明説明（17) 二醯肤）系化合物16.〗g。其產率為90¾。 其次，使此參（二醢M)系化合物7.3H0.01M)及苯胺（其 充作一级胺，含有苯基為f基者）16.8g(0.18M)連同三氯 化磷（PCl3)4.1g(0.03M)溶於鄰-二氯苯（作為溶劑）l〇0ml 内，在攪拌下加熱至1801C以進行反應12小時。 反應终了後，自反應液中餾除鄰-二氯苯，然後順次用 0.5H鹽酸、蒸餾水以洗滌沈積物，而得到晶體2.7g。其產 率為30¾。 所得之晶體藉CHN質量分析法予Μ元素分析，結果如下 述表1所示，實測值與理論值約略一致。 表_1 C Η N 理論值（重量3；) 80.6 5.3 14.1 實測值（重量a;) 80.2 5 . 4 13.9 再者，由GC-MASS測定求出上述晶體之質譜而得知該晶 體為單一成份且顧示分子量894之單一尖峯。 再者，利用DSC測定法來測定上逑晶體之熔點之結果是 ，其熔點太高，無法測定。由此可預測上述晶體之熔點為 高於測定界限360它。又同樣可預測其玻璃轉移溫度為150 t以上。 再者，上述晶體之電阻率為108 [Ω . era]。 由Μ上之結果確證上逑晶體為前述式（1-1)所示之多量 化三唑衍生物（分子量894.1)。 多量化三唑衍生物之合成a 本紙張尺度適用中國國家#準（CNS > A4规格（21 OX297公釐） ； <^IX^ i (請先閲讀背面之注意事項才¾寫本頁) 經濟部中央橾準局貝工消费合作社印製 414804 A7 B7 五、發明説明（1 8) 將脫水咁啶（作為溶劑）150ml中溶解上述式（21)所示之 4,4’-聯苯二甲醢二氯5.588(2〇11^)及通式（22)(其中之尸 基為4 -第三丁苯基）之醢胼系化合物7.69g(40mM)而成之溶 液在氮氣氣氛下一邊撹拌一邊加熱（lOOt： ) Μ進行反應20 小時° 反應終了後，自反應液中餾除吡啶，然後用水洗滌沈積 物，而得到上述式（23)(其中之碁為第三丁苯基）之雙（ 二醯阴）糸化合物8.27g。其產率為70S；。 其次，使此雙（二醯胼）糸化合物5.9U(0.01M)及對-乙 苯胺（其充作一级胺，含有4 -乙苯基為#基者）14.5g(0. 12 Μ)連同三氯化磷（PCU)2.7g(0,02M)溶於鄰-二氯笨（作為 溶劑）100πΠ内，在攪拌下加熱至1801CM進行反應12小時。 反應終了後，自反應液中餾除鄰-二氛苯|然後順次用 0.5Ν鹽酸、蒸餾水以洗滌沈積物，而得到晶1.5s。其產率 為 20¾。 所得之晶體藉CHN質量分析法予以元素分析，結果如下 述表2所示，實測值與理論值約略一致。 Μ_2 C Η Ν 理論值（重量so 82.1 6.9 11.0 實測值（重量sc) 82.3 6.8 10.9 再者，由GC-MASS測定7ft出上述晶體之質譜而得知該晶 體為單一成份且顯示分子量761之單一尖峯。 再者，根據DSC測定*測得上述晶體之熔點為350Ϊ：，而 本紙張尺度通用中國國家揉準（CNS > A4规格（210X297公釐） _ 21 - 1^-------^----^------ΐτ------.^ (請先閲讀背面之注意事項VV4寫本頁) 經濟部中央標準局貝工消费合作社印策 414804 A7 _B7_ 五、發明説明（19) 由此預測玻璃轉移溫度為1421C。 此外，上述晶體之電咀率為1 0 8 [ Ω . c m ]。 由以上之結果確證上述晶體為前述式（2-1)所示之多量 化三唑衍生物（分子量761,03)。 實施例1 將作為電洞輸送性發光材料之由下式（3)

代表之Ν,Ν' -二笨基-N，H’ -雙（3 -甲基苯基-聯苯 -4, 4'-二胺（以下稱為「TPD」），作為第一電子輸送材料 之由前述式（1-1)代表之多量化三唑衍生物，Μ及作為第 二電子輸送材料之由下述式（4)

代表之參（8 -疃喵酸）鋁（Κ)錯合物（Μ下稱為」）依 本纸張尺度遑用中國困家標準（CNS ) A4说格（210X297公釐） -22 - ^---1--_---i------IT-----—.it (請先聞讀背面之注意事項声也寫本頁) 經濟部中央標準局負工消费合作社印掣 分i4乙υ ^ A7 _ B7_ 五、發明説明（2 0) 此順序藉真空蒸鍍法成膜、積層於具有薄片電姐15Ω/0( 相當於 2.3Χ10-4 Ώ ·σ:η)之 ITOUndium-Tin-Oxide)塗 層玻璃基板（「旭硝子」公司產品，I T 0膜厚1 5 0 0〜1 6 Ο (Τα ) 上。 發光領域具有尺寸（縱0.5cm、横0.5cm)之正方形。再者 ，各層蒸鍍之條件皆為可達真空度（真空室之最小壓力 2 X 10 - 5托耳（Torr)，基板溫度：室溫，蒸鍍速度：2〜 4L·秒鐘|而各層之膜厚為·‘ TPD層（電洞輸送性發光層）= 50 0 A *多量化三唑衍生物層（第一電子輸送層）=20〇ί，

Ah (第二電子輸送層）=3 00&。 其次，使鎂與銀共蒸鍍於上述A1,層上，以形成膜厚 3 0 0 0 A ' Mg/Ag=10/1(莫耳比）之Mg/As電極層*而得到三 層構造之有機電場發光元件。電極層之蒸鍍速度為l〇S/ 秒鐘。 如上逑製得之有機電埸發光元件其層结構示於第1圖（a) 中。在圖中，符號1為玻璃基板，2為ΙΤ0膜，3為ΤΡ0層（電 洞輸送性發光層），4為多量化三唑衍生物層（第一之電子 輸送層）· 5為Ah層（第二之電子輸送層），而6為Mg//U電 極層。再者|符號7為對該有機電場發光元件施加直流電 場用之電源。 將上述層結構之有機電場發光元件以其ΙΤ0膜2為陽極且 MMg/Ag電極層6為陰極在室溫下於大氣中自電源7予以施 加直流電場於兩電極間以使發光，而使用亮度計（M i η ο 11 a 公司產品LS-100)測定其發光亮度之结果是*觀測到其來 本紙張尺度逍用中国國家搮準（CNS>A4規格（210X297公釐> —23- I I ^ I ~^ 售裝 訂 線 (請先閲讀背面之注意事項％^寫本頁)

414804 A7 B7 五、發明説明（2 1) 自TPD層3之亮度3700cd/m2之藍色發光。再者，此一元件 在室溫下保持數日之結果是，在外觀並無變化而實琨與剛 製成者同等之發光亮度之發光。 實施例2 除了代替TPD之真空蒸鍍膜使用由下述式（5) —(-CH2~CH-)~~ (5) 代表之重複單元所構成之聚乙烯叶唑（Μ下稱為「PVK」） 之浸塗膜來構成電洞輸送性發光層外*與實施例1同樣霣 施而製得有機電場發光元件。 浸塗係藉二氛乙烷為溶劑之具有PVK澹度8g/l之塗佈液 中浸miTO塗層玻璃基板而按10cm/分鐘之速度拉起來，然 後在50¾溫度下乾燥10分鐘之方法實施者。浸塗膜所構成 之PVK層（電洞輸送性發光層）其膜厚為50〇ί。 上述有機電場發光元件之層結構示於第1圖（b)中。又按 ，在該圖中，符號1、2、4〜7各別與第I圖（a)相同，符號 8為PVK層（電洞輸送性發光層）。 與實施例1同樣測定上述層结構之有機電埸發光元件之 發光亮度，結果在14V(220mA/Cin2 )之驅動電壓下觀測到 其來自PVK層8之具有亮度70〇Cd/m2之藍色發光。再者， 此一元件在室溫下保持數日之結果是，在外觀並無變化， 且實琨與剛製成者同等之發光亮度之發光。 本紙張尺度逍用中國國家揉準（CNS ) A4規格（210X297公釐) -2 4 - 1 I —I n ί ~_ I ~"訂 "線 (請先閱讀背面之注意事項声4寫本頁) 經濟部中央標準局貝工消费合作社印製 414804 A7 B7 五、發明説明（22 ) 實施例3 使前述TPD 150mg，由式（6)

⑼ 代表之重複單元所構成之聚醚碾（M下稱為「PES」）150πη ，式（7):

⑺ 所代表之作為螢光色素之四苯丁二烯（螢光波長440nffi，Μ 下稱為「Τ Ρ Β」）0 . 1 m g，式（8 ): 經濟部中央揉準局属工消费合作杜印製 h5c

(8) 所代表之薫草素-6(螢光波長480nm)8.5nig* Μ及式（9)

⑼ -----1--^------餐------ΪΤ------0 (請先聞讀背面之注意事項f4寫本頁) 本紙張尺度逍用中國國家梯準（CNS ) A4规格（210X297公釐） 25 - 25 414804 經濟部中央標準局—工消費合作杜印裝 A7 B7五、發明説明（2 3) 所代表之4-二氰亞甲基-2-甲基-6-對-二甲胺苯乙烯基 -4H-哌喃（螢光波長550nm，W下稱為「DCM」）12mg溶於二 氯甲烷30ml内而製成電洞輸送性發光層用之塗佈液。 然後，將上述塗佈液藉拉上速度l〇cm/分鐘之浸塗法塗 佈於薄片電阻15Ω/□之ΙΤ0塗層玻璃基板（「旭硝子」公 司產品，ΙΤ0膜厚1500〜160〇i)上，使之乾煉，而形成膜 厚500&之螢光色素分散型電洞輸送性發光層。 其次，使前述式（2 -1)所代表之多量化三唑衍生物（作為 第一之電子輸送材料）及Alq (作為第二之電子輸送材料） 依此順序藉真空蒸鍍法成膜、積層於上述電洞輸送性發光 層上。 發光領域具有縱〇.5cm、横0.5cm尺寸之正方形。再者， 各層蒸鍍之條件皆為，可達真空度：2X10—5 Torr，基 板溫度：室溫，蒸鍍速度：2〜iL·秒鐘，而各層之膜厚為 ，電洞輸送性發光層= 50〇i，多量化三唑衍生物衍生物層 (第一之電子輸送層）=20〇S，AU層（第二之電子輸送層） 〇 =300A 。 其次，使鎂與銀共蒸鍍於上述A 1 q層上，Μ形成膜厚 3000》、Mg/Ag=10/1(莫耳比）之Mg/As電極層，而得到三 層構造之有機電場發光元件。電極層之蒸鍍速度為秒 鐘0 如上述製成之有機電場發光元件其層结構示於第2圖（a) 中。又按，在該圖中，符號1、2、4〜7各別與上述第1圖 (a)相同，而符號9為螢光色素分散型電洞輸送性發光層。 ^6- 本紙張尺度逍用中困國家揲率（CNS ) A4規格（210X297公釐） I-^------^---i —-----ΐτ-------.41 {請先閲讀背面之注意事項％-呔寫本頁) ^14804 A7 B7 五、發明説明（2 4) 將上述層结構之有機電場發光元件之發光亮度以與實胞 例1相同之方式予Μ測定结果，顯示第3圖之電壓-亮度特 性，而在10V(10nA/cm2 )之驅動電壓下觀測到從電洞輸送 性發光層9發光之白色發光。此項發光色之CIE座標予Μ測 定結果得知Χ=0.34* Υ二0.33，而屬純白色。再者，此一 元件在室溫下保持1個月之結果是，在外觀並無變化，而 實現與剛製成者同等之發光亮度之發光。 實施例4 (請先閲讀背面之注意事寫本頁) 經濟部中央標準局貝工消費合作社印製 除了使用由TPD 150mg及PES 150iog溶於二氯甲烷30πι1而 成之溶液為電洞輸送性發光層用之塗佈液外，與實施例3 同樣實施而得到三層構造之有機電場發光元件。 上述層結構之有機電場發光元件之發光亮度Μ與實施例 1相同之方式予以測定結果，顯示第4圖之電壓-亮度特性 ，而在10V(40mA/cm2 )之驅動電壓下觀測到從電洞輸送性 發光層發出之藍色發光。再者，此一元件在室溫下保持1 個月之结果是，在外觀上並無變化•而實現與剛製成者同 等之發光亮度之發光。 比較例1 除了使用下述式（1 0 ) H3C w

N—N

本紙張尺度逍用中國國家梂隼（CNS ) A4祝格（210X297公釐） 27 訂 —線 414804 A7 B7五、發明説明（25) 所代表之低分子三唑化合物（電阻率1 0 9 [ Ω · c m ] ) K代替 本發明之多量化三唑衍生物作為第一電子輸送層構成材料 外，與實施例2同樣實施而製成一有櫬電場發光元件。其 低分子三唑衍生物層之瞑厚為200^。 上述有機電場發光元件之層结構示於第2圖（b)中。又按 ，該圖中之符號1、2、5〜8各別輿前述第1圖（b)相同，而 符號10為低分子三唑衍生物之層（第一之電子輸送層）。 上述層结構之有機電場發光元件之發光亮度同樣予以測 定結果，在14V之驅動電壓下觀測到自PVK層8發出之亮度 700cd/m2之藍色發光•但此一元件在室溫下保持數日即 產生黑點在發光面上。再者，此一元件在室溫下保持一個 月後使之發光時，其亮度減低至50¾。 ----1--^----在------ΐτ------ (請先閱讀背面之注意事項声4寫本頁) 經濟部4-央橾準局負工消费合作杜印製 本紙張尺度逍用中困國家標率（CNS)A4i!t格（ 210X297公釐） -28 - 經濟部中央榡準局員工消費合作社印製 414804 atB7五、發明説明（26 ) 《追加實施例》 多量化三唑衍生物之合成lit 在作為溶劑之250ml之四氫呋喃中而溶解有8.25g(40mBi〇l) 之醢Μ糸化合物（其中前述之通式（22)中之Re基係為4-三 氟基甲基苯基）所形成之溶疲中，添加入8.0g(101mmol)之 Π比症。 接著，將該溶液之疲溫保持在ιουκ下，同時一邊進行 授拌，而使得通式（21)所代表之5.5k(20ninol)之4， 4'—聯笨二甲醯二氮，在30分鐘內，滴下至該懸濁有 250®1之四氫呋喃之懸猓液中之後，再進行升溫和回流處 理，Μ進行5小時之反應。 在該反應结束之後，使用水ΙΟΟπιΙ、二氯甲烷50ml、以 及乙酸乙酯150ml*分別按照順序地洗淨該固彤物，而該 固彤物係過濾該冷卻至室溫之反應液而得到的；接著，對 於該固形物進行乾燥處理*而得到9.56g之雙（二醯胼）系 化合物（其中前述之通式（22)中之Re基係為4~三氟基甲基 苯基）。其產率為76 % 。 接著，使得該雙（二醯肋）系化合物S . 56g U3 , 75mmol )，在30分鐘内，滴下並溶解在105ml之鄰一二氯苯之中 ，而該鄰一二氯苯•係添加有該含有Rd基之氫原子並且可 作為1级·胺之苯胺12.8s(137.51mniol)、W及三氛化磷（ PCl3)12.8s(13.75mniol);然後，媛緩地加熱至 200C *而進行48小時之反應。 _在該反應結束之後，從該反應液中，來減壓及餾除該鄰 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS M4規格（210X297公釐） nn _ ^ 修正貝 - - —- - i m ^^^1 mi vffJ {請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 414804 A7 B7 五、發明説明（27 ) 一二氢苯，接著•藉由二氣化矽凝膠色譜儀，來進行精製 處理，並且在進行昇華精製處理、Μ及再结晶處理之後* 再進行減壓乾燥處理，而得到0 . 9 g之结晶。 所得到之结晶，在經過Η P L C之分析處理之後，結果確認 出該结晶係為一種成份。並且，再藉由CHH質量分析法， 來進行元素分析之後，结果發現到：該實測值和理論值， 就正如下面之表3所敘述的，幾乎圼一致。 l·—— mfe f^n —ff^T ^^^^1-- J 0 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 此外，藉由進行DSC之測定，而測定出前述之結晶之熔 點為326T，以及玻璃轉移溫度為104Ϊ!。 並且，當合併 HNMR(CDC13/TMS、S =7.24、δ =7.53 )分析Μ及紅外線分光分析之結果，而進行考量之時，則 可Κ確認出，該結晶係為由下列通式（2— 10): 經濟部中央標準局員工消費合作杜印製

所代表之多量化三唑衍生物（分子量728.7)。 多蠆化三唑衍生物之合成IV 在作為溶劑之150β1之脫水吡啶/苯之琨合溶劑U: 1 )中而溶解有該由前述通式（21)所代表之4，4’一聯苯二甲 S 3 C Η Ν 理論值（重量％ ) 69.23 3.60 11.53 實测值（重童％ ) 67.29 3.29 11.23 -3〇_修正頁 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 414804 A7 B7 五、發明説明（28 ) 豳二氯106g(0.38ni〇l)、Μ及醢 系化合物（其中前述之通 式（22)中之Rc基係為4一鼠苯基）122g(0.76mol)所形成之 溶液中，在氮氣之氣氛下，同時進行攪拌K及加熱，而在 回流之狀態下，進行30小時之反應。 在該反應結束之後*從該反應液中，來減壓及餾除該溶 劑之後，水洗該析出物*接著，對於該析出物進行減壓乾 燥處理，而得到60g之雙（二醸肤）系化合物（其中前述之通 式（23)中之Re基係為4一氰笨基）。其產率為30¾。 接著，使得該雙（二醸肤）系化合物58s(0.11ido1)、和該 含有Rd基之氫原子並且可作為1级胺之苯胺l〇3s(l.lmol) 、Μ及三氯化磷（PCl3)16g(0.12mol)，一起溶解在該作為 溶劑之790ml之鄰一二氯苯之中；然後*同時進行攪拌Μ 及加熱至18〇υ，而進行24小時之反應。 經濟部中央標隼局員工消費合作社印製 在該反懕结束之後，從該反應液中，來減壓及豳除該溶 劑，而得到一析出物，水洗該析出物，接著，將該析出钧 溶解在氛仿中* M 5¾之鹽酸水溶液來洗淨前述之溶液之 後，再飽和之NaHC03水溶液，來中和該所分液出來之有 機層；在藉由Ha2S04而進行乾燥處理之後，於減壓之狀態 下*豳除該溶劑。 接著*在藉由二氧化矽凝膠色譜儀，來對於該餾除之殘 渣*進行賴製處理之後，並且再進行昇華精製處理*而得 到2 s之結晶。其產率為2 . 8 。 所得到之結晶，在經過H P L C之分析處理之後，結果確認 出該结晶係為一種成份。並且，經過紅外線分光分析之结 -31-修正頁 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標率< CNS ) Α4規格（210X 297公釐} 414804 A7 B7五、發明説明（Μ) 果，則可K確認出•在2 2 1 0 c 10 處，有該根據氣基之波峰 存在；因此可K證實，該結晶係為由下列通式（2-11):

所代表之多量化三唑衍生物（分子量642· 7)。 多量化三唑衍生物之合成V 在作為溶劑之1800ml之鄰-二氯笨中而溶解有p -乙基 笨胺31.3k(258.8 1mmol)所形成之溶液中*於氬氣之氣 氛下，滴下有三氮化磷（？{：13)7.82以56.9 418〇1)之後*而 在室溫下，進行1小時之反應。 接著，在該反應疲中，添加入該由通式（2 4):.

H3C

CONHNHCO

(24) (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標準局員工消費合作社印裝 所代表之N — (4 —二甲基胺基苯甲醸基）一 Ν’一 (4 -溴基苯 甲醢基）醢 18.75s(51,76nimol)之後，再進行加熱，而在 2 0 0 t：之狀態下*進行4 8小時之反懕。 在該反_結束之後*對於該冷卻至室溫之反應液，進行 過濾，而得到一固形物；使用二氯甲烷來洗淨該固形物； 接著，在減壓之狀態下，餾除掉該溶劑。 接著*將該餾除之殘渣溶解在氯仿中•再以5¾之鹽酸 本紙張尺度適用中國國家標準（CMS ) A4規格（210X 297公釐） -32~修正頁 414804 A7 B7 經濟部中央標準局男工消費合作社印製 五、 發明説明 ( 30 ) 1 i 水 溶 液 來 洗 淨 -» 刖 述 之 溶 液 之 後 以 飽 和 之Na HC03 水 溶 液 9 1 1 來 中 和 該 所 分 疲 出 來 之 有 機 層 在 藉 由 N a2 S 0 4 ffa 進 行 乾 燥 1 請 1 I 處 理 之 後 於 減 壓 之 狀 態 下 餾 除 該 溶 劑。 先 閲 1 I 讀 1 然 後 藉 由 二 氧 化 矽 凝 膠 色 譜 儀 來 對於 該餾 除 之 殘 渣 背 製 處 之 1 * 進 行 精 理 而 得 到 9 ‘ 5 g 之 該 由 通 式（25): 注 I 意 I n3q Μ Γ V N-N 乂 > Γ V -Br 事 項 再 1 1 H3d •J γ 1 w= 厂 填 寫 本 fl 1 頁 1 (25) 1 02Η5 1 I 所 代 表 之 3 - -(4 - -溴基苯基） — 4- -(4, -乙基苯基） — 5 - 1 1 1 (4 一 二 甲 基 胺 基 苯 基 )- -1 2 4 — 三 唑 之结 晶0 其 產 率 為 - 1 訂 41 % 〇 - 1 1 接 著 將 前 述 之 化 合 物 7 . 1 g (15 . 88 m m ο 1 ) 1 和5 .2 g之 1 I H i C 1 2 (PPh3 )2、 和 1 _ 56 s之金屬鋅 、Μ 及 1 . 2 g之聪吡啶 1 1 起 添 加 在 該 作 為 溶 劑 之 110m i之四氫呋响中，而在氬氣之氣流 r 中 加 熱 至 50Ό 然 後 進 行 一 整 夜 之 反 應。 1 1 該 反 應 结 束 之 後 對 於 該 溶 液 進 行 過 濾而 除去 該 不 溶 解 - J 1 之 成 份 之 後 再 以 氯 仿 來 洗 淨 該 溶 液 接著 *過 m 出 該 經 1 I 過 濃 縮 而 被 析 出 之 結 晶 使 得 該 結 晶 經 過2次之二甲基甲 i I 醢 胺 處 理 9 而 發 生 再 结 晶 Μ 得 到 1 · 67 g之结晶C > 1 1 1 然 後 ， 於 該 结 晶 再 進 行 2次之昇華精製處理 而得 1 f 到 1 . 1 g 之 略 呈 黃 色 之 结 晶 〇 其 產 率 為 16 .5¾ ΰ 1 1 所 得 到 之 結 晶 在 經 過 HPLC 之 分 析 處 理之 後* 结 果 確 認 1 1 出 該 结 晶 為 „ 種 成 份 0 並 且 y 藉 由 MS 測定 ，而 可 Μ 得 知 1 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS > A4規格（210X297公釐） -33_修正頁 414804 A7 B7五、發明説明（31 ) 該结晶之分子量為735。 並且·當合併HNMR分析>乂及40MHzHMR分析等之结果，而 進行考量之時，則可Μ確認出，該结晶係為由下列通式（ 2- 12)：

所代表之多量化三唑衍生物（分子量734.97)。 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 經濟部中央標隼局員工消资合作社印製 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210Χ297公釐） -34- 修正頁

Claims (1)

1. 4 ο 8 4 1 4

   .1C ^ --- J1 - - ^«1 - ^ ϊιν -,'爾 i ABCD

   87. 1. 23 修正本 申請專利範圍 種三唑衍生物，其特徵為：該衍生物係由通式（1) R1

   ⑴ (式中* R 1、R 2、R3、R4、R 5及R6彼此相同或相異，各 別代表笨基、或具有碳數1〜6之烷基Μ作為取代基之苯基 )所代表者。 2. —種有機電場發光元件，係為具備有陽極、陰極、Μ 及被夾在該陽極和陰極間之至少一層之有機層之有機電場 發光元件，其特徵為：上逑之有機層含有由通式（1): R1 (式中

   ⑴ ,_. 1: 言·ν (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) . 經濟部中夬標準局員工消費合作社印裝 別代表苯基、或Κ碳數1〜6之烷基作為取代基之苯基）所 代表之三唑衍生物、以及通式（2):

   (式中，R7、R8、R9及R1()波此相同或相異，各別代表 碳数目6〜12之芳基、或者以碳數1〜6之烷基、碳数1〜6 本紙張尺度適用中國國家標隼（CNS ) A4規格（210X29?公釐） 小 4 ο 8 4 1 4

   .1C ^ --- J1 - - ^«1 - ^ ϊιν -,'爾 i ABCD

   87. 1. 23 修正本 申請專利範圍 種三唑衍生物，其特徵為：該衍生物係由通式（1) R1

   ⑴ (式中* R 1、R 2、R3、R4、R 5及R6彼此相同或相異，各 別代表笨基、或具有碳數1〜6之烷基Μ作為取代基之苯基 )所代表者。 2. —種有機電場發光元件，係為具備有陽極、陰極、Μ 及被夾在該陽極和陰極間之至少一層之有機層之有機電場 發光元件，其特徵為：上逑之有機層含有由通式（1): R1 (式中

   ⑴ ,_. 1: 言·ν (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) . 經濟部中夬標準局員工消費合作社印裝 別代表苯基、或Κ碳數1〜6之烷基作為取代基之苯基）所 代表之三唑衍生物、以及通式（2):

   (式中，R7、R8、R9及R1()波此相同或相異，各別代表 碳数目6〜12之芳基、或者以碳數1〜6之烷基、碳数1〜6 本紙張尺度適用中國國家標隼（CNS ) A4規格（210X29?公釐） 小 414804 A8 B8 C8 D8六、申請專利範圍 之烷基、氰基、二烷胺基、二芳基胺基作為取代基之碳 數6〜12之芳基）所代表之三唑衍生物中之至少一種所形成 之層者。 3 .如申請專利範圍第2項之有機電場發光元件，其中該 含有之三唑衍生物之層，係為Μ該所含有之三唑衍生物來 作為電子輸送材料之電子輸送層者。 4. 如申請專利範圍第2項之有機電場發光元件，其中相 當於前述通式（2)中R7、R8、R9、及R1()之碳數為6〜12之 芳基係為苯基、萘基、或者聯苯基。 5. 如申請專利範圍第2項之有機電場發光元件*其中在 陽極和陰極之間，係從陽極側開始*而按照順序地具備有 .電洞輸送性發光層、和該含有前述之通式（1)或（2)所代表 之三唑衍生物而作為第1電子輸送層之層、Μ及該含有式 經濟部中夬標準局員工消費合作社印製

   所代表之參（8-嗜啉酸）鋁（ΠΙ )錯合物而作為第2電子輸 送層之層。 6.如申謓專利範圍第5項之有機電場發光元件，其中該 電洞輸送性發光層*偽為含有該由式（3): 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS > 規格（210XM7公釐} . ： 裝trvff (請先鬩讀背面之注意事項再填寫本頁) - . -2 — 414804 ABCD 六、申請專利範圍 (3) 所代表之K,N’_二笨基- N,N‘-雙（3-甲基苯基聯 苯-4, 4 二胺之曆。 7.如申請專利範圍第5項之有機電場發光元件*其中該 電洞輸送性發光層，係為含有該由式（5): (5) 所代表之重複單元而構成之聚乙烯叶唑之層。 δ.如申請專利範圍第6項之有機電場發光元件，其中該 .電洞輸送性發光層，係為含有該由式（3)所代表H，ΪΓ-二 苯基-Ν, tT-雙（3-甲基苯基）-ί , 1 聯笨-4，4'-二胺、Μ 及該由.式（6 ): .

   (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央梯準局員工消費合作社印製

   所代表之重複單元所構成之聚醚碾之層。 9.如申is專利範圍第6項之有機電場發光元件，其中該 電洞輸送性發光層，係為含有該由式（3 )所代表N , N '-二苯 基-Ν,Ν’-雙（3-甲基苯基聯苯-4，4’-二胺、和該 由式（6)所代表之重複單元所構成之聚醚碾、和該作為螢 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Μ規格（2丨0Χ297公釐） 一 3- 414804 A8 B3 C8 D8 申請專利範圍 光色素之由式（7)

   ⑺ 所代表之四苯丁二晞、和該由式（8):

   C2H5 (8) (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 所代表之薫草素-6、Μ及該由式（9)

   ⑼ CH3 ch3 對- 6 I 基 甲 I 2- 基 甲 亞 氟 二 4 ο 之 層 表之 代喃 所哌 基 烯 乙 苯 胺 甲 經濟部中央標準局員工消費合作社印轚 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐} -4 一