JP2015131819A - トリアゾール誘導体、発光素子および発光装置 - Google Patents

トリアゾール誘導体、発光素子および発光装置 Download PDF

Info

Publication number
JP2015131819A
JP2015131819A JP2015026692A JP2015026692A JP2015131819A JP 2015131819 A JP2015131819 A JP 2015131819A JP 2015026692 A JP2015026692 A JP 2015026692A JP 2015026692 A JP2015026692 A JP 2015026692A JP 2015131819 A JP2015131819 A JP 2015131819A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
light
layer
emitting element
abbreviation
group
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
JP2015026692A
Other languages
English (en)
Inventor
洸子 野村
Hiroko Nomura
洸子 野村
祥子 川上
Sachiko Kawakami
祥子 川上
信晴 大澤
Nobuharu Osawa
信晴 大澤
瀬尾　哲史
Tetsushi Seo
哲史 瀬尾
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Semiconductor Energy Laboratory Co Ltd
Original Assignee
Semiconductor Energy Laboratory Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Semiconductor Energy Laboratory Co Ltd filed Critical Semiconductor Energy Laboratory Co Ltd
Priority to JP2015026692A priority Critical patent/JP2015131819A/ja
Publication of JP2015131819A publication Critical patent/JP2015131819A/ja
Withdrawn legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
    • C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D215/38—Nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/02—Use of particular materials as binders, particle coatings or suspension media therefor
    • C09K11/025—Use of particular materials as binders, particle coatings or suspension media therefor non-luminescent particle coatings or suspension media
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H10K85/626—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing more than one polycyclic condensed aromatic rings, e.g. bis-anthracene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/654—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only nitrogen as heteroatom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
    • H10K2101/10—Triplet emission
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/14—Carrier transporting layers
    • H10K50/16—Electron transporting layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/17—Carrier injection layers
    • H10K50/171—Electron injection layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/80—Constructional details
    • H10K50/805—Electrodes
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K59/00—Integrated devices, or assemblies of multiple devices, comprising at least one organic light-emitting element covered by group H10K50/00
    • H10K59/80—Constructional details
    • H10K59/805—Electrodes
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S428/00—Stock material or miscellaneous articles
    • Y10S428/917—Electroluminescent

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Abstract

【課題】新規なトリアゾール誘導体を提供することを目的とする。また、新規なトリアゾール誘導体を用いることにより、発光効率の高い発光素子を提供することを目的とする。また、消費電力の低い発光装置および電子機器を提供することを目的とする。【解決手段】３位，４位および５位に、それぞれ、アリール基またはヘテロアリール基が結合した１，２，４−トリアゾール誘導体であって、該アリール基またはヘテロアリール基のいずれか一に９Ｈ−カルバゾール−９−イル基を有するトリアゾール誘導体を用いることにより、発光効率の高い発光素子を作製することができる。【選択図】なし

Description

本発明は、トリアゾール誘導体に関する。また、電流励起型の発光素子および発光素子
を有する発光装置、電子機器に関する。
近年、エレクトロルミネッセンス（Ｅｌｅｃｔｒｏｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｃｅ）を利用
した発光素子の研究開発が盛んに行われている。これら発光素子の基本的な構成は、一対
の電極間に発光性の物質を挟んだものである。この素子に電圧を印加することにより、発
光性の物質からの発光を得ることができる。
このような発光素子は自発光型であるため、液晶ディスプレイに比べ画素の視認性が高
く、バックライトが不要である等の利点があり、フラットパネルディスプレイ素子として
好適であると考えられている。また、このような発光素子は、薄型軽量に作製できること
も大きな利点である。また、非常に応答速度が速いことも特徴の一つである。
また、これらの発光素子は膜状に形成することが可能であるため、大面積の素子を形成
することにより、面状の発光を容易に得ることができる。このことは、白熱電球やＬＥＤ
に代表される点光源、あるいは蛍光灯に代表される線光源では得難い特色であるため、照
明装置等に応用できる面光源としての利用価値も高い。
エレクトロルミネッセンスを利用した発光素子は、発光性の物質が有機化合物であるか
、無機化合物であるかによって大きく分けられる。
発光性の物質が有機化合物である場合、発光素子に電圧を印加することにより、一対の
電極から電子および正孔がそれぞれ発光性の有機化合物を含む層に注入され、電流が流れ
る。そして、それらキャリア（電子および正孔）が再結合することにより、発光性の有機
化合物が励起状態を形成し、その励起状態が基底状態に戻る際に発光する。このようなメ
カニズムから、このような発光素子は、電流励起型の発光素子と呼ばれる。
有機化合物が形成する励起状態の種類としては、一重項励起状態（Ｓ＊）と三重項励起
状態（Ｔ＊）がある。また、発光素子におけるその統計的な生成比率は、Ｓ＊：Ｔ＊＝１
：３であると考えられている。
一重項励起状態を発光に変換する化合物（以下、蛍光性化合物と称す）は室温において、
三重項励起状態からの発光（燐光）は観測されず、一重項励起状態からの発光（蛍光）の
みが観測される。したがって、蛍光性化合物を用いた発光素子における内部量子効率（注
入したキャリアに対して発生するフォトンの割合）の理論的限界は、Ｓ＊：Ｔ＊＝１：３
であることを根拠に２５％とされている。
一方、三重項励起状態を発光に変換する化合物（以下、燐光性化合物と称す）を用いれば
、内部量子効率は７５〜１００％まで理論上は可能となる。つまり、蛍光性化合物に比べ
て３〜４倍の発光効率が可能となる。このような理由から、高効率な発光素子を実現する
ために、燐光性化合物を用いた発光素子の開発が近年盛んに行われている。
上述した燐光性化合物を用いて発光素子の発光層を形成する場合、燐光性化合物の濃度消
光や三重項−三重項消滅（Ｔ−Ｔアニヒレイション）による消光を抑制するために、他の
物質からなるマトリクス中に該燐光性化合物が分散するようにして形成することが多い。
この時、マトリクスとなる物質はホスト材料、燐光性化合物のようにマトリクス中に分散
される物質はゲスト材料と呼ばれる。
燐光性化合物をゲスト材料とする場合、ホスト材料に必要とされる性質は、該燐光性化合
物よりも大きな三重項励起エネルギー（基底状態と三重項励起状態とのエネルギー差）を
有することである。特許文献１では、緑色の発光を示す燐光性化合物のホスト材料として
、ＴＡＺが使用されている。
特開２００２−３５２９５７号公報
ＴＡＺのように大きな三重項励起エネルギー（基底状態と三重項励起状態とのエネルギ
ー差）を有する化合物は、燐光性化合物に対するホスト材料として有用である。
一方、ＴＡＺは、一重項励起エネルギー（基底状態と一重項励起状態とのエネルギー差
）が大きく、正孔ブロック材料としても使用されている。つまり、ＴＡＺには正孔が非常
に注入されにくいという特徴がある。よって、ＴＡＺを発光層のホスト材料として用いた
場合、発光層に正孔が注入されにくく、発光領域が発光層と正孔輸送層との界面に偏る可
能性がある。発光領域が局所的に界面に偏ると、発光物質の濃度消光や三重項−三重項消
滅（Ｔ−Ｔアニヒレイション）による消光が生じてしまい、発光効率が低下してしまう。
上記問題に鑑み、本発明は、新規なトリアゾール誘導体を提供することを目的とする。
また、新規なトリアゾール誘導体を用いることにより、発光効率の高い発光素子を提供
することを目的とする。また、消費電力の低い発光装置および電子機器を提供することを
目的とする。
本発明者らは、電子輸送性かつ三重項励起エネルギーが大きいトリアゾール骨格と、正
孔輸送性であるカルバゾール骨格とを同一分子内に有するトリアゾール誘導体を合成した
。そして、該トリアゾール誘導体は三重項励起エネルギーが高く、電子輸送性と正孔輸送
性を有することを見いだした。より具体的には、３位，４位および５位に、それぞれ、ア
リール基またはヘテロアリール基が結合した１，２，４−トリアゾール誘導体であって、
該アリール基またはヘテロアリール基のいずれか一に９Ｈ−カルバゾール−９−イル基を
有するトリアゾール誘導体は三重項励起エネルギーが高く、電子輸送性と正孔輸送性を有
することを見いだした。
よって、本発明の一は、一般式（Ｇ１）で表されるトリアゾール誘導体のＡｒ１〜Ａｒ
３のいずれか一に一般式（Ｇ２）で表される９Ｈ−カルバゾール−９−イル基が結合した
トリアゾール誘導体である。
（式中、Ａｒ１〜Ａｒ３は、それぞれ、アリール基またはヘテロアリール基を表し、Ｒ１
〜Ｒ８は、それぞれ、水素またはアルキル基またはアルコキシ基またはアリール基を表す
。）
また、本発明の一は、一般式（Ｇ３）で表されるトリアゾール誘導体である。
（式中、Ａｒ１およびＡｒ２は、それぞれ、アリール基またはヘテロアリール基を表し、
Ａｒ３は、アリーレン基またはヘテロアリーレン基を表し、Ｒ１１〜Ｒ１２は、それぞれ
、水素またはアルキル基またはアルコキシ基またはアリール基を表す。）
また、本発明の一は、一般式（Ｇ４）で表されるトリアゾール誘導体である。
（式中、Ａｒ１およびＡｒ２は、それぞれ、アリール基またはヘテロアリール基を表し、
Ｒ１１〜Ｒ１２は、それぞれ、水素またはアルキル基またはアルコキシ基またはアリール
基を表す。）
また、本発明の一は、一般式（Ｇ５）で表されるトリアゾール誘導体である。
（式中、Ａｒ１およびＡｒ２は、それぞれ、アリール基またはヘテロアリール基を表し、
Ｒ１１〜Ｒ１２は、それぞれ、水素またはアルキル基またはアルコキシ基またはアリール
基を表す。）
上記構成において、Ａｒ１およびＡｒ２は、それぞれ、フェニル基またはピリジル基で
あることが好ましい。
また、本発明の一は、一般式（Ｇ６）で表されるトリアゾール誘導体である。
（式中、Ａｒ１およびＡｒ３は、それぞれ、アリール基またはヘテロアリール基を表し、
Ａｒ２は、アリーレン基またはヘテロアリーレン基を表し、Ｒ１１〜Ｒ１２は、それぞれ
、水素またはアルキル基またはアルコキシ基またはアリール基を表す。）
また、本発明の一は、一般式（Ｇ７）で表されるトリアゾール誘導体である。
（式中、Ａｒ１およびＡｒ３は、それぞれ、アリール基またはヘテロアリール基を表し、
Ｒ１１〜Ｒ１２は、それぞれ、水素またはアルキル基またはアルコキシ基またはアリール
基を表す。）
また、本発明の一は、一般式（Ｇ８）で表されるトリアゾール誘導体である。
（式中、Ａｒ１およびＡｒ３は、それぞれ、アリール基またはヘテロアリール基を表し、
Ｒ１１〜Ｒ１２は、それぞれ、水素またはアルキル基またはアルコキシ基またはアリール
基を表す。）
上記構成において、Ａｒ１およびＡｒ３は、それぞれ、フェニル基またはピリジル基で
あることが好ましい。
また、本発明の一は、上記のトリアゾール誘導体を用いた発光素子である。具体的には
、一対の電極間に上記のトリアゾール誘導体を有することを特徴とする発光素子である。
また、本発明の一は、一対の電極間に発光層を有し、発光層は上記のトリアゾール誘導
体を有することを特徴とする発光素子である。
上記のトリアゾール誘導体は大きい三重項励起エネルギーを有するため、発光層が、上
記のトリアゾール誘導体と、燐光を発光する物質とを有する構成である場合に、より効果
を発揮する。特に、発光ピーク波長が４００ｎｍ以上５００ｎｍ以下という短波長の発光
を示す燐光を発光する物質を用いた場合にも、上記のトリアゾール誘導体を用いることで
高効率の発光を得ることができる。
また、本発明の発光装置は、上記のトリアゾール誘導体を含む発光素子と、発光素子の
発光を制御する制御回路とを有することを特徴とする。なお、本明細書中における発光装
置とは、画像表示デバイス、発光デバイス、もしくは光源（照明装置を含む）を含む。ま
た、パネルにコネクター、例えばＦＰＣ（Ｆｌｅｘｉｂｌｅ ｐｒｉｎｔｅｄ ｃｉｒｃ
ｕｉｔ）もしくはＴＡＢ（Ｔａｐｅ Ａｕｔｏｍａｔｅｄ Ｂｏｎｄｉｎｇ）テープもし
くはＴＣＰ（Ｔａｐｅ Ｃａｒｒｉｅｒ Ｐａｃｋａｇｅ）が取り付けられたモジュール
、ＴＡＢテープやＴＣＰの先にプリント配線板が設けられたモジュール、または発光素子
にＣＯＧ（Ｃｈｉｐ Ｏｎ Ｇｌａｓｓ）方式によりＩＣ（集積回路）が直接実装された
モジュールも全て発光装置に含むものとする。
また、本発明の発光素子を表示部に用いた電子機器も本発明の範疇に含めるものとする
。したがって、本発明の電子機器は、表示部を有し、表示部は、上述した発光素子と発光
素子の発光を制御する制御回路とを備えたことを特徴とする。
本発明のトリアゾール誘導体は、三重項励起エネルギーが大きい。
また、本発明のトリアゾール誘導体を用いることにより、発光効率の高い発光素子を得
ることができる。また、消費電力の低い発光装置および電子機器を得ることができる。
本発明の発光素子を説明する図。 本発明の発光素子を説明する図。 本発明の発光素子を説明する図。 本発明の発光装置を説明する図。 本発明の発光装置を説明する図。 本発明の電子機器を説明する図。 本発明の電子機器の一部を説明する図。 本発明の照明装置を説明する図。 本発明の照明装置を説明する図。 ９−［４−（４，５−ジフェニル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＣｚＴＡＺ１）の１Ｈ ＮＭＲを示す図。 ９−［４−（４，５−ジフェニル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＣｚＴＡＺ１）の吸収スペクトルおよび発光スペクトルを示す図。 ９−［４−（３，５−ジフェニル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−４−イル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＣｚＴＡＺ２）の１Ｈ ＮＭＲを示す図。 ９−［４−（３，５−ジフェニル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−４−イル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＣｚＴＡＺ２）の吸収スペクトルおよび発光スペクトルを示す図。 実施例の発光素子を説明する図。 実施例３で作製した発光素子の電流密度−輝度特性を示す図。 実施例３で作製した発光素子の電圧−輝度特性を示す図。 実施例３で作製した発光素子の輝度−電流効率特性を示す図。 実施例３で作製した発光素子の電圧−電流特性を示す図。 実施例３で作製した発光素子の輝度−パワー効率特性を示す図。 実施例３で作製した発光素子の輝度−外部量子効率特性を示す図。 実施例３で作製した発光素子の発光スペクトルを示す図。 実施例の発光素子を説明する図。 実施例４で作製した発光素子の電流密度−輝度特性を示す図。 実施例４で作製した発光素子の電圧−輝度特性を示す図。 実施例４で作製した発光素子の輝度−電流効率特性を示す図。 実施例４で作製した発光素子の電圧−電流特性を示す図。 実施例４で作製した発光素子の発光スペクトルを示す図。 ９−｛４−［４−フェニル−５−（２−ピリジル）−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル］フェニル｝−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＣＰｙＴｚ１）の１Ｈ ＮＭＲを示す図。 ９−｛４−［４−フェニル−５−（２−ピリジル）−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル］フェニル｝−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＣＰｙＴｚ１）の吸収スペクトルおよび発光スペクトルを示す図。 ９−｛４−［４−（４−ピリジル）−５−（２−ピリジル）−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル］フェニル｝−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＣＰｙ２Ｔｚ１）の１Ｈ ＮＭＲを示す図。 ９−｛４−［４−（４−ピリジル）−５−（２−ピリジル）−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル］フェニル｝−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＣＰｙ２Ｔｚ１）の吸収スペクトルおよび発光スペクトルを示す図。 ９−｛４−［５−フェニル−４−（４−ピリジル）−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル］フェニル｝−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＣＰｙＴｚ２）の１Ｈ ＮＭＲを示す図。 ９−｛４−［５−フェニル−４−（４−ピリジル）−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル］フェニル｝−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＣＰｙＴｚ２）の吸収スペクトルおよび発光スペクトルを示す図。 ９−｛４−［５−フェニル−４−（８−キノリル）−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル］フェニル｝−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＣＱＴＺ１）の１Ｈ ＮＭＲを示す図。 ９−｛４−［５−フェニル−４−（８−キノリル）−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル］フェニル｝−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＣＱＴＺ１）の吸収スペクトルおよび発光スペクトルを示す図。 ９−｛４−［４−（ｓｅｃ−ブチルフェニル）−５−フェニル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル］フェニル｝−９Ｈ−カルバゾール（略称：ｓＢＣＴＡＺ１）の１Ｈ ＮＭＲを示す図。 ９−｛４−［４−（ｓｅｃ−ブチルフェニル）−５−フェニル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル］フェニル｝−９Ｈ−カルバゾール（略称：ｓＢＣＴＡＺ１）の吸収スペクトルおよび発光スペクトルを示す図。 実施例１０で作製した発光素子の電流密度−輝度特性を示す図。 実施例１０で作製した発光素子の電圧−輝度特性を示す図。 実施例１０で作製した発光素子の輝度−電流効率特性を示す図。 実施例１０で作製した発光素子の電圧−電流特性を示す図。 実施例１０で作製した発光素子の発光スペクトルを示す図。 実施例１１で作製した発光素子の電流密度−輝度特性を示す図。 実施例１１で作製した発光素子の電圧−輝度特性を示す図。 実施例１１で作製した発光素子の輝度−電流効率特性を示す図。 実施例１１で作製した発光素子の電圧−電流特性を示す図。 実施例１１で作製した発光素子の発光スペクトルを示す図。 実施例１２で作製した発光素子の電流密度−輝度特性を示す図。 実施例１２で作製した発光素子の電圧−輝度特性を示す図。 実施例１２で作製した発光素子の輝度−電流効率特性を示す図。 実施例１２で作製した発光素子の電圧−電流特性を示す図。 実施例１２で作製した発光素子の発光スペクトルを示す図。 実施例１３で作製した発光素子の電流密度−輝度特性を示す図。 実施例１３で作製した発光素子の電圧−輝度特性を示す図。 実施例１３で作製した発光素子の輝度−電流効率特性を示す図。 実施例１３で作製した発光素子の電圧−電流特性を示す図。 実施例１３で作製した発光素子の発光スペクトルを示す図。
以下、本発明の実施の態様及び実施例について図面を用いて詳細に説明する。但し、本
発明は以下の説明に限定されず、本発明の趣旨及びその範囲から逸脱することなくその形
態及び詳細を様々に変更し得ることは当業者であれば容易に理解される。従って、本発明
は以下に示す実施の形態及び実施例の記載内容に限定して解釈されるものではない。
（実施の形態１）
本実施の形態では、本発明のトリアゾール誘導体について説明する。
本発明のトリアゾール誘導体は、電子輸送性かつ三重項励起エネルギーが大きいトリア
ゾール骨格と、正孔輸送性であるカルバゾール骨格とを同一分子内に有する。
具体的には、３位，４位および５位に、それぞれ、アリール基またはヘテロアリール基
が結合した１，２，４−トリアゾール誘導体であって、該アリール基またはヘテロアリー
ル基のいずれか一に９Ｈ−カルバゾール−９−イル基を有するトリアゾール誘導体である
。
つまり、一般式（Ｇ１）で表されるトリアゾール誘導体のＡｒ１〜Ａｒ３のいずれか一
に一般式（Ｇ２）で表される９Ｈ−カルバゾール−９−イル基が結合したトリアゾール誘
導体である。
一般式（Ｇ１）および一般式（Ｇ２）において、Ａｒ１〜Ａｒ３は、それぞれ、アリー
ル基またはヘテロアリール基を表し、Ｒ１〜Ｒ８は、それぞれ、水素またはアルキル基ま
たはアルコキシ基またはアリール基を表す。）
上記のトリアゾール誘導体としては、一般式（Ｇ３）で表されるトリアゾール誘導体お
よび一般式（Ｇ６）で表されるトリアゾール誘導体が挙げられる。
一般式（Ｇ３）において、Ａｒ１およびＡｒ２は、それぞれ、アリール基またはヘテロ
アリール基を表し、Ａｒ３は、アリーレン基またはヘテロアリーレン基を表し、Ｒ１１〜
Ｒ１２は、それぞれ、水素またはアルキル基またはアルコキシ基またはアリール基を表す
。
一般式（Ｇ６）において、Ａｒ１およびＡｒ３は、それぞれ、アリール基またはヘテロ
アリール基を表し、Ａｒ２は、アリーレン基またはヘテロアリーレン基を表し、Ｒ１１〜
Ｒ１２は、それぞれ、水素またはアルキル基またはアルコキシ基またはアリール基を表す
。
アリール基は、置換基を有していてもよい。また、合成の容易さの点から、炭素数６〜
２５のアリール基であることが好ましい。例えば、フェニル基、ｏ−トリル基、ｍ−トリ
ル基、ｐ−トリル基、４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル
基、２−ビフェニル基、３−ビフェニル基、４−ビフェニル基、９，９−ジメチルフルオ
レン−２−イル基、スピロ−９，９’−ビフルオレン−２−イル基等が挙げられる。これ
らの置換基の一部を、構造式（１１−１）〜構造式（１１−９）に示す。
また、ヘテロアリール基は、置換基を有していてもよい。また、合成の容易さの点から
、炭素数３〜９のヘテロアリール基であることが好ましい。例えば、１，３，５−トリア
ジン−２−イル基、１，２，４−トリアジン−３−イル基、ピリミジン−４−イル基、ピ
ラジン−２−イル基、２−ピリジル基、３−ピリジル基、４−ピリジル基等が挙げられる
。これらの置換基の一部を、構造式（１２−１）〜構造式（１２−１４）に示す。
また、アリーレン基は、置換基を有していてもよい。また、合成の容易さの点から、炭
素数６〜２５のアリーレン基であることが好ましい。例えば、１，２−フェニレン基、１
，３−フェニレン基、１，４−フェニレン基、２，５−ジメチル−１，４−フェニレン基
、１，４−ナフチレン基、１，５−ナフチレン基、４，４’−ビフェニレン基、９，９−
ジメチルフルオレン−２，７−ジイル基、スピロ−９，９’−ビフルオレン−２，７−ジ
イル基等が挙げられる。これらの置換基の一部を、構造式（１３−１）〜構造式（１３−
９）に示す。
また、ヘテロアリーレン基は、置換基を有していてもよい。また、合成の容易さの点か
ら、炭素数３〜９のヘテロアリーレン基であることが好ましい。例えば、ピリジン−２，
５−ジイル基、ピリジン−２，６−ジイル基等が挙げられる。これらの置換基の一部を、
構造式（１４−１）〜構造式（１４−２）に示す。
また、アルキル基は、合成の容易さの点から、炭素数１〜４のアルキル基であることが
好ましい。例えば、炭素数１〜４のアルキル基としては、メチル基、エチル基、イソプロ
ピル基、ｎ−プロピル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｎ−ブチル基、ｔｅｒｔ−
ブチル基などが挙げられる。
また、アルコキシ基は、合成の容易さの点から、炭素数１〜４のアルコキシ基であるこ
とが好ましい。例えば、炭素数１〜４のアルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基
、イソプロポキシ基、イソブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基などが挙げられる。
一般式（Ｇ３）で表されるトリアゾール誘導体において、合成の容易さの点から、一般
式（Ｇ４）で表されるトリアゾール誘導体であることが好ましい。
一般式（Ｇ４）において、Ａｒ１およびＡｒ２は、それぞれ、アリール基またはヘテロア
リール基を表し、Ｒ１１〜Ｒ１２は、それぞれ、水素またはアルキル基またはアルコキシ
基またはアリール基を表す。
一般式（Ｇ４）で表されるトリアゾール誘導体において、立体障害が少なく合成が容易
であることから、一般式（Ｇ５）で表されるトリアゾール誘導体であることが好ましい。
一般式（Ｇ５）において、Ａｒ１およびＡｒ２は、それぞれ、アリール基またはヘテロ
アリール基を表し、Ｒ１１〜Ｒ１２は、それぞれ、水素またはアルキル基またはアルコキ
シ基またはアリール基を表す。
一般式（Ｇ３）〜一般式（Ｇ５）において、合成の容易さの点から、Ａｒ１およびＡｒ
２は、それぞれ、フェニル基またはピリジル基であることが好ましい。また、三重項励起
エネルギーが高いことから、Ａｒ１およびＡｒ２は、それぞれ、フェニル基またはピリジ
ル基であることが好ましい。特に、ピリジル基であることが好ましい。ピリジル基である
ことにより、本発明のトリアゾール誘導体の電子輸送性が高くなり、キャリアのバランス
が向上する。よって、本発明のトリアゾール誘導体は、発光素子に好適に用いることがで
きる。特に、発光素子の発光層に用いる場合には、注入される電子と正孔のバランスが重
要であるため、ピリジル基がより好ましい。
一般式（Ｇ６）で表されるトリアゾール誘導体において、合成の容易さの点から、一般
式（Ｇ７）で表されるトリアゾール誘導体であることが好ましい。
一般式（Ｇ７）において、Ａｒ１およびＡｒ３は、それぞれ、アリール基またはヘテロア
リール基を表し、Ｒ１１〜Ｒ１２は、それぞれ、水素またはアルキル基またはアルコキシ
基またはアリール基を表す。
一般式（Ｇ７）で表されるトリアゾール誘導体において、立体障害が少なく合成が容易
であることから、一般式（Ｇ８）で表されるトリアゾール誘導体であることが好ましい。
一般式（Ｇ８）において、Ａｒ１およびＡｒ３は、それぞれ、アリール基またはヘテロ
アリール基を表し、Ｒ１１〜Ｒ１２は、それぞれ、水素またはアルキル基またはアルコキ
シ基またはアリール基を表す。
一般式（Ｇ６）〜一般式（Ｇ８）において、合成の容易さの点から、Ａｒ１およびＡｒ
３は、それぞれ、フェニル基またはピリジル基であることが好ましい。また、三重項励起
エネルギーが高いことから、Ａｒ１およびＡｒ３は、それぞれ、フェニル基またはピリジ
ル基であることが好ましい。特に、ピリジル基であることが好ましい。ピリジル基である
ことにより、本発明のトリアゾール誘導体の電子輸送性が高くなり、キャリアのバランス
が向上する。よって、本発明のトリアゾール誘導体は、発光素子に好適に用いることがで
きる。特に、発光素子の発光層に用いる場合には、注入される電子と正孔のバランスが重
要であるため、ピリジル基がより好ましい。
一般式（Ｇ３）および一般式（Ｇ６）で表されるトリアゾール誘導体としては、具体的
には、構造式（１０１）〜構造式（１９５）および構造式（２０１）〜構造式（２４８）
で表されるトリアゾール誘導体を挙げることができる。ただし、本発明はこれらに限定さ
れない。
本発明のトリアゾール誘導体の合成方法としては、種々の反応の適用が可能である。例
えば、以下に示す合成反応を行うことによって、本発明のトリアゾール誘導体を合成する
ことができる。なお、本発明のトリアゾール誘導体の合成方法は、以下の合成方法に限定
されない。
≪ハロゲン化トリアゾール誘導体（ＴＡＺ−１）および（ＴＡＺ−２）の合成法≫
＜ハロゲン化トリアゾール誘導体（ＴＡＺ−１）の合成法＞
ハロゲン化トリアゾール誘導体（ＴＡＺ−１）の合成スキームを（Ａ−１）に示す。
まず化合物Ａ１（ハロゲン化アリールカルボン酸のエステルまたはハロゲン化ヘテロア
リールカルボン酸のエステル）とヒドラジンとを反応させることにより、化合物Ｂ１（ハ
ロゲン化アリールヒドラジドまたはハロゲン化ヘテロアリールヒドラジド）を合成する。
次に、化合物Ｂ１（ハロゲン化アリールヒドラジドまたはハロゲン化ヘテロアリールヒド
ラジド）と化合物Ｃ１（アリールカルボン酸ハライドまたはヘテロアリールカルボン酸ハ
ライド）とを反応させることにより、化合物Ｄ１（ジアシルヒドラジン誘導体）を得る。
次に、化合物Ｄ１（ジアシルヒドラジン誘導体）を五塩化リンと反応させることにより、
化合物Ｅ１（ヒドラゾン誘導体）を得る。さらに、化合物Ｅ１（ヒドラゾン誘導体）とア
リールアミンまたはヘテロアリールとを反応させることで、１，２，４−トリアゾール環
を形成させることにより、ハロゲン化トリアゾール誘導体（ＴＡＺ−１）を得ることがで
きる。
合成スキーム（Ａ−１）において、Ａｒ１およびＡｒ２は、それぞれ、アリール基また
はヘテロアリール基を表し、Ａｒ３は、アリーレン基またはヘテロアリーレン基を表し、
Ｒ１〜Ｒ８は、それぞれ、水素またはアルキル基またはアルコキシ基またはアリール基を
表す。また、Ｘ１およびＸ２はそれぞれハロゲン基を表し、Ｘ１において、好ましくはブ
ロモ基またはヨード基であり、Ｘ２において、好ましくはクロロ基である。
なお、ハロゲン化トリアゾール誘導体（ＴＡＺ−１）を合成する方法は上記スキーム（
Ａ−１）に限定されることはなく、種々の方法を用いることができる。例えば、合成スキ
ーム（Ａ−５）に示す方法を用いてハロゲン化トリアゾール誘導体（ＴＡＺ−１）を合成
するができる。
まず、アリールアミンまたはヘテロアリールアミン（化合物Ａ３）と、メチルアリール
またはメチルヘテロアリール（化合物Ｂ３）と、硫黄とを触媒下で反応させることにより
チオカルボキシアミド化合物（化合物Ｃ３）を得ることができる。次に、チオカルボキシ
アミド化合物（化合物Ｃ３）とハロゲン化アルキル（化合物Ｄ３）を塩基存在下で反応さ
せることにより、カルボキシイミドチオアート化合物（化合物Ｅ３）を得ることができる
。次に、カルボキシイミドチオアート化合物（化合物Ｅ３）とハロゲン化アリールヒドラ
ジドまたはハロゲン化ヘテロアリールヒドラジド（化合物Ｆ３）とを反応させて、１，２
，４−トリアゾール環を形成させることにより、ハロゲン化トリアゾール誘導体（ＴＡＺ
−１）を得ることができる。
なお、合成スキーム（Ａ−５）において、Ｒは、炭素数１〜４のアルキル基を表す。ま
た、Ａｒ１およびＡｒ２は、それぞれ、アリール基またはヘテロアリール基を表し、Ａｒ
３は、アリーレン基またはヘテロアリーレン基を表す。また、Ｘ１およびＸはハロゲン基
を表し、Ｘ１において、好ましくはブロモ基またはヨード基である。
＜ハロゲン化トリアゾール誘導体（ＴＡＺ−２）の合成法＞
ハロゲン化トリアゾール誘導体（ＴＡＺ−２）の合成スキームを（Ａ−２）に示す。
まず化合物Ａ２（ハロゲン化アリールカルボン酸のエステルまたはハロゲン化ヘテロア
リールカルボン酸のエステル）とヒドラジンとを反応させることにより、化合物Ｂ２（ハ
ロゲン化アリールヒドラジドまたはハロゲン化ヘテロアリールヒドラジド）を合成する。
次に、化合物Ｂ２（ハロゲン化アリールヒドラジドまたはハロゲン化ヘテロアリールヒド
ラジド）と化合物Ｃ２（アリールカルボン酸ハライドまたはヘテロアリールカルボン酸ハ
ライド）とを反応させることにより、化合物Ｄ２（ジアシルヒドラジン誘導体）を得る。
次に、化合物Ｄ２（ジアシルヒドラジン誘導体）を五塩化リンと反応させることにより、
化合物Ｅ２（ヒドラゾン誘導体）を得る。さらに、化合物Ｅ２（ヒドラゾン誘導体）とア
リールアミンまたはヘテロアリールとを反応させることで、１，２，４−トリアゾール環
を形成させることにより、ハロゲン化トリアゾール誘導体（ＴＡＺ−２）を得ることがで
きる。
なお、合成スキーム（Ａ−２）において、Ａｒ１およびＡｒ３は、それぞれ、アリール
基またはヘテロアリール基を表し、Ａｒ２は、アリーレン基またはヘテロアリーレン基を
表し、Ｒ１〜Ｒ８は、それぞれ、水素またはアルキル基またはアルコキシ基またはアリー
ル基を表す。また、Ｘ３およびＸ４はハロゲン基を表し、Ｘ３において、好ましくはブロ
モ基またはヨード基であり、Ｘ４において、好ましくはクロロ基である。
≪発明のトリアゾール誘導体の合成法≫
上述の合成スキーム（Ａ−１）または合成スキーム（Ａ−２）で得られたハロゲン化ト
リアゾール誘導体（ＴＡＺ−１）または（ＴＡＺ−２）のいずれかと、カルバゾール誘導
体（Ｃｚ１）とを、塩基存在下にて金属触媒を用いてカップリングさせることにより、本
発明のトリアゾール誘導体が得られる。合成スキーム（Ａ−３）および（Ａ−４）に示す
。
合成スキーム（Ａ−３）に示すように、カルバゾール化合物（Ｃｚ１）と、ハロゲン化
トリアゾール誘導体（ＴＡＺ−１）とを、パラジウム触媒を用いたハートウィック・ブッ
フバルト反応、または、銅や銅化合物を用いたウルマン反応によりカップリングすること
で、一般式（Ｇ１１）で表されるトリアゾール誘導体を得ることができる。
合成スキーム（Ａ−３）において、Ａｒ１およびＡｒ２は、それぞれ、アリール基また
はヘテロアリール基を表し、Ａｒ３は、アリーレン基またはヘテロアリーレン基を表し、
Ｒ１〜Ｒ８は、それぞれ、水素またはアルキル基またはアルコキシ基またはアリール基を
表す。また、Ｘ１およびＸ２はそれぞれハロゲン基を表し、Ｘ１において、好ましくはブ
ロモ基またはヨード基であり、Ｘ２において、好ましくはクロロ基である。
合成スキーム（Ａ−３）において、ハートウィック・ブッフバルト反応を行う場合、用
いることができるパラジウム触媒としては、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム
（０）、酢酸パラジウム（ＩＩ）等が挙げられるが、用いることができる触媒はこれらに
限られるものでは無い。合成スキーム（Ａ−３）において用いることができるパラジウム
触媒の配位子としては、トリ（ｔｅｒｔ−ブチル）ホスフィンや、トリ（ｎ−ヘキシル）
ホスフィンや、トリシクロヘキシルホスフィン等が挙げられる。用いることができる配位
子はこれらに限られるものでは無い。合成スキーム（Ａ−３）において用いることができ
る塩基としては、ナトリウム ｔｅｒｔ−ブトキシド等の有機塩基や、炭酸カリウム等の
無機塩基等が挙げられるが、用いることができる塩基はこれらに限られるものでは無い。
合成スキーム（Ａ−３）において用いることができる溶媒としては、トルエン、キシレン
、ベンゼン、テトラヒドロフラン等が挙げられる。ただし、用いることができる溶媒はこ
れらに限られるものでは無い。
また、合成スキーム（Ａ−３）において、ウルマン反応を行う場合について説明する。
合成スキーム（Ａ−３）において、Ｒ５１とＲ５２は、それぞれ、ハロゲン基やアセチル
基等を表し、ハロゲン基としては塩素、臭素、ヨウ素が挙げられる。また、Ｒ５１がヨウ
素であるヨウ化銅（Ｉ）、又はＲ５２がアセチル基である酢酸銅（ＩＩ）が好ましい。反
応に用いられる銅化合物はこれらに限られるものでは無い。また、銅化合物の他に銅を用
いることができる。合成スキーム（Ａ−３）において、用いることができる塩基としては
、炭酸カリウム等の無機塩基が挙げられる。用いることができる塩基はこれらに限られる
ものでは無い。合成スキーム（Ａ−３）において、用いることができる溶媒としては、１
，３−ジメチル−３，４，５，６−テトラヒドロ−２（１Ｈ）ピリミジノン（略称：ＤＭ
ＰＵ）、トルエン、キシレン、ベンゼン等が挙げられる。用いることができる溶媒はこれ
らに限られるものでは無い。ウルマン反応では、反応温度が１００℃以上の方がより短時
間かつ高収率で目的物が得られるため、沸点の高いＤＭＰＵ、キシレンを用いることが好
ましい。また、反応温度は１５０℃以上のより高い温度が更に好ましいため、より好まし
くはＤＭＰＵを用いる。
合成スキーム（Ａ−４）に示すように、カルバゾール化合物（Ｃｚ１）と、ハロゲン化
トリアゾール誘導体（ＴＡＺ−２）とを、パラジウム触媒を用いたハートウィック・ブッ
フバルト反応、または、銅や銅化合物を用いたウルマン反応によりカップリングすること
で、一般式（Ｇ１２）で表されるトリアゾール誘導体を得ることができる。
合成スキーム（Ａ−４）において、Ａｒ１およびＡｒ３は、それぞれ、アリール基また
はヘテロアリール基を表し、Ａｒ２は、アリーレン基またはヘテロアリーレン基を表し、
Ｒ１〜Ｒ８は、それぞれ、水素またはアルキル基またはアルコキシ基またはアリール基を
表す。また、Ｘ３およびＸ４はハロゲン基を表し、Ｘ３において、好ましくはブロモ基ま
たはヨード基であり、Ｘ４において、好ましくはクロロ基である。
合成スキーム（Ａ−４）において、ハートウィック・ブッフバルト反応を行う場合、用
いることができるパラジウム触媒としては、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム
（０）、酢酸パラジウム（ＩＩ）等が挙げられるが、用いることができる触媒はこれらに
限られるものでは無い。合成スキーム（Ａ−４）において、用いることができるパラジウ
ム触媒の配位子としては、トリ（ｔｅｒｔ−ブチル）ホスフィンや、トリ（ｎ−ヘキシル
）ホスフィンや、トリシクロヘキシルホスフィン等が挙げられる。用いることができる配
位子はこれらに限られるものでは無い。合成スキーム（Ａ−４）において、用いることが
できる塩基としては、ナトリウム ｔｅｒｔ−ブトキシド等の有機塩基や、炭酸カリウム
等の無機塩基等が挙げられるが、用いることができる塩基はこれらに限られるものでは無
い。合成スキーム（Ａ−４）において、用いることができる溶媒としては、トルエン、キ
シレン、ベンゼン、テトラヒドロフラン等が挙げられる。ただし、用いることができる溶
媒はこれらに限られるものでは無い。
合成スキーム（Ａ−４）において、ウルマン反応を行う場合について説明する。合成ス
キーム（Ａ−４）において、Ｒ５３とＲ５４は、それぞれハロゲン基やアセチル基等を表
し、ハロゲン基としては塩素、臭素、ヨウ素が挙げられる。また、Ｒ５３がヨウ素である
ヨウ化銅（Ｉ）、又はＲ５４がアセチル基である酢酸銅（ＩＩ）が好ましい。反応に用い
られる銅化合物はこれらに限られるものでは無い。また、銅化合物の他に銅を用いること
ができる。合成スキーム（Ａ−４）において、用いることができる塩基としては、炭酸カ
リウム等の無機塩基が挙げられる。用いることができる塩基はこれらに限られるものでは
無い。合成スキーム（Ａ−４）において、用いることができる溶媒としては、１，３−ジ
メチル−３，４，５，６−テトラヒドロ−２（１Ｈ）ピリミジノン（略称：ＤＭＰＵ）、
トルエン、キシレン、ベンゼン等が挙げられる。用いることができる溶媒はこれらに限ら
れるものでは無い。ウルマン反応では、反応温度が１００℃以上の方がより短時間かつ高
収率で目的物が得られるため、沸点の高いＤＭＰＵ、キシレンを用いることが好ましい。
また、反応温度は１５０℃以上のより高い温度が更に好ましいため、より好ましくはＤＭ
ＰＵを用いる。
本発明のトリアゾール誘導体は三重項励起エネルギーが高く、電子輸送性と正孔輸送性
を有する。よって、発光素子に好適に用いることができる。特に、発光素子の発光層に用
いる場合には、注入される電子と正孔のバランスが重要であるため、本発明のトリアゾー
ル誘導体を発光層に用いることが好ましい。また、本発明のトリアゾール誘導体は、三重
項励起エネルギーが大きいため、燐光を発光する物質とともに発光層に用いることができ
る。特に、発光ピーク波長が４００ｎｍ以上５００ｎｍ以下の短波長の発光を示す燐光を
発光する物質とともに本発明のトリアゾール誘導体を発光層に用いた場合であっても高い
発光効率を実現することができる。
また、一重項励起エネルギー（基底状態と一重項励起状態とのエネルギー差）は三重項
励起エネルギーよりも大きいため、大きな三重項励起エネルギーを有する物質は大きな一
重項励起エネルギーをも有する。したがって、三重項励起エネルギーの大きい本発明のト
リアゾール誘導体は蛍光を発光する物質とともに発光層に用いた場合においても有益であ
る。
また、本発明のトリアゾール誘導体は、キャリアを輸送することができるため、発光素
子において、キャリア輸送層として用いることができる。特に、本発明のトリアゾール誘
導体は、大きい三重項エネルギーを有するため、発光層と接する層に用いても発光層から
のエネルギー移動が生じにくく、高い発光効率を実現することができる。
（実施の形態２）
本実施の形態では、本発明のトリアゾール誘導体を用いた発光素子の一態様について図
１〜図２を用いて以下に説明する。
本発明の発光素子は、一対の電極間に複数の層を有している。当該複数の層は、キャリ
ア注入性の高い物質やキャリア輸送性の高い物質からなる層を積層することによって作製
される。これらの層は、電極から離れたところに発光領域が形成されるように積層されて
いる。すなわち、電極から離れた部位でキャリアの再結合が行われるように積層されたも
のである。
図１において、基板１００は発光素子の支持体として用いられる。基板１００としては
、例えばガラス、またはプラスチックなどの基板を用いることができる。なお、発光素子
の支持体として機能するものであれば、これら以外のものでもよい。
また、本実施の形態において、発光素子は、第１の電極１０１と、第２の電極１０２と
、第１の電極１０１と第２の電極１０２との間に設けられたＥＬ層１０３とから構成され
ている。なお、本実施の形態では、第１の電極１０１は陽極として機能し、第２の電極１
０２は陰極として機能するものとして、以下説明をする。つまり、第１の電極１０１の電
位の方が、第２の電極１０２の電位よりも高くなるように、第１の電極１０１と第２の電
極１０２に電圧を印加したときに発光が得られるものとして、以下説明をする。
第１の電極１０１としては、仕事関数の大きい（具体的には４．０ｅＶ以上）金属、合
金、導電性化合物、およびこれらの混合物などを用いることが好ましい。具体的には、例
えば、酸化インジウム−酸化スズ（ＩＴＯ：Ｉｎｄｉｕｍ Ｔｉｎ Ｏｘｉｄｅ）、珪素
若しくは酸化珪素を含有した酸化インジウム−酸化スズ、酸化インジウム−酸化亜鉛（Ｉ
ＺＯ：Ｉｎｄｉｕｍ Ｚｉｎｃ Ｏｘｉｄｅ）、酸化タングステン及び酸化亜鉛を含有し
た酸化インジウム（ＩＷＺＯ）等が挙げられる。これらの導電性金属酸化物膜は、通常ス
パッタにより成膜されるが、ゾル−ゲル法などを応用して作製しても構わない。例えば、
酸化インジウム−酸化亜鉛（ＩＺＯ）は、酸化インジウムに対し１〜２０ｗｔ％の酸化亜
鉛を加えたターゲットを用いてスパッタリング法により形成することができる。また、酸
化タングステン及び酸化亜鉛を含有した酸化インジウム（ＩＷＺＯ）は、酸化インジウム
に対し酸化タングステンを０．５〜５ｗｔ％、酸化亜鉛を０．１〜１ｗｔ％含有したター
ゲットを用いてスパッタリング法により形成することができる。この他、金（Ａｕ）、白
金（Ｐｔ）、ニッケル（Ｎｉ）、タングステン（Ｗ）、クロム（Ｃｒ）、モリブデン（Ｍ
ｏ）、鉄（Ｆｅ）、コバルト（Ｃｏ）、銅（Ｃｕ）、パラジウム（Ｐｄ）、または金属材
料の窒化物（例えば、窒化チタン）等が挙げられる。
また、第１の電極１０１と接する層として、後述する複合材料を含む層を用いた場合に
は、第１の電極１０１として、仕事関数の大小に関わらず、様々な金属、合金、電気伝導
性化合物、およびこれらの混合物などを用いることができる。例えば、アルミニウム（Ａ
ｌ）、銀（Ａｇ）、アルミニウムを含む合金（ＡｌＳｉ）等を用いることができる。また
、仕事関数の小さい材料である、元素周期表の第１族または第２族に属する元素、すなわ
ちリチウム（Ｌｉ）やセシウム（Ｃｓ）等のアルカリ金属、およびマグネシウム（Ｍｇ）
、カルシウム（Ｃａ）、ストロンチウム（Ｓｒ）等のアルカリ土類金属、およびこれらを
含む合金（ＭｇＡｇ、ＡｌＬｉ）、ユーロピウム（Ｅｕ）、イッテルビウム（Ｙｂ）等の
希土類金属およびこれらを含む合金等を用いることもできる。アルカリ金属、アルカリ土
類金属、これらを含む合金の膜は、真空蒸着法を用いて形成することができる。また、ア
ルカリ金属またはアルカリ土類金属を含む合金の膜はスパッタリング法により形成するこ
とも可能である。また、銀ペーストなどをインクジェット法などにより成膜することも可
能である。
ＥＬ層１０３は、層の積層構造については特に限定されず、電子輸送性の高い物質また
は正孔輸送性の高い物質、電子注入性の高い物質、正孔注入性の高い物質、バイポーラ性
（電子及び正孔の輸送性の高い物質）の物質等を含む層と、本実施の形態で示す発光層と
を適宜組み合わせて構成すればよい。例えば、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸
送層、電子注入層等を適宜組み合わせて構成することができる。各層を構成する材料につ
いて以下に具体的に示す。
正孔注入層１１１は、正孔注入性の高い物質を含む層である。正孔注入性の高い物質と
しては、モリブデン酸化物やバナジウム酸化物、ルテニウム酸化物、タングステン酸化物
、マンガン酸化物等を用いることができる。この他、フタロシアニン（略称：Ｈ２Ｐｃ）
や銅フタロシアニン（略称：ＣｕＰｃ）等のフタロシアニン系の化合物、或いはポリ（３
，４−エチレンジオキシチオフェン）／ポリ（スチレンスルホン酸）（ＰＥＤＯＴ／ＰＳ
Ｓ）等の高分子等によっても正孔注入層を形成することができる。
また、正孔注入層１１１として、正孔輸送性の高い物質にアクセプター性物質を含有さ
せた複合材料を用いることができる。なお、正孔輸送性の高い物質にアクセプター性物質
を含有させたものを用いることにより、電極の仕事関数に依らず電極を形成する材料を選
ぶことができる。つまり、第１の電極１０１として仕事関数の大きい材料だけでなく、仕
事関数の小さい材料を用いることができる。アクセプター性物質としては、７，７，８，
８−テトラシアノ−２，３，５，６−テトラフルオロキノジメタン（略称：Ｆ４−ＴＣＮ
Ｑ）、クロラニル等を挙げることができる。また、遷移金属酸化物を挙げることができる
。また元素周期表における第４族乃至第８族に属する金属の酸化物を挙げることができる
。具体的には、酸化バナジウム、酸化ニオブ、酸化タンタル、酸化クロム、酸化モリブデ
ン、酸化タングステン、酸化マンガン、酸化レニウムは電子受容性が高いため好ましい。
中でも特に、酸化モリブデンは大気中でも安定であり、吸湿性が低く、扱いやすいため好
ましい。
なお、本明細書中において、複合とは、単に２つの材料を混合させるだけでなく、複数
の材料を混合することによって材料間での電荷の授受が行われ得る状態になることを言う
。
複合材料に用いる正孔輸送性の高い物質としては、芳香族アミン化合物、カルバゾール
誘導体、芳香族炭化水素、高分子化合物（オリゴマー、デンドリマー、ポリマー等）など
、種々の化合物を用いることができる。なお、複合材料に用いる正孔輸送性の高い物質と
しては、１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の正孔移動度を有する物質であることが好ましい。但
し、電子よりも正孔の輸送性の高い物質であれば、これら以外のものを用いてもよい。以
下では、複合材料に用いることのできる有機化合物を具体的に列挙する。
例えば、複合材料に用いることのできる芳香族アミン化合物としては、Ｎ，Ｎ’−ビス
（４−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−ｐ−フェニレンジアミン（略称：ＤＴ
ＤＰＰＡ）、４，４’−ビス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルア
ミノ］ビフェニル（略称：ＤＰＡＢ）、４，４’−ビス（Ｎ−｛４−［Ｎ’−（３−メチ
ルフェニル）−Ｎ’−フェニルアミノ］フェニル｝−Ｎ−フェニルアミノ）ビフェニル（
略称：ＤＮＴＰＤ）、１，３，５−トリス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ
−フェニルアミノ］ベンゼン（略称：ＤＰＡ３Ｂ）等を挙げることができる。
複合材料に用いることのできるカルバゾール誘導体としては、具体的には、３−［Ｎ−
（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバ
ゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ１）、３，６−ビス［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３
−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ２）
、３−［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）アミノ］
−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＮ１）等を挙げることができる。
また、複合材料に用いることのできるカルバゾール誘導体としては、４，４’−ジ（Ｎ
−カルバゾリル）ビフェニル（略称：ＣＢＰ）、１，３，５−トリス［４−（Ｎ−カルバ
ゾリル）フェニル］ベンゼン（略称：ＴＣＰＢ）、９−［４−（Ｎ−カルバゾリル）］フ
ェニル−１０−フェニルアントラセン（略称：ＣｚＰＡ）、１，４−ビス［４−（Ｎ−カ
ルバゾリル）フェニル］−２，３，５，６−テトラフェニルベンゼン等を用いることがで
きる。
また、複合材料に用いることのできる芳香族炭化水素としては、例えば、２−ｔｅｒｔ
−ブチル−９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ｔ−ＢｕＤＮＡ）、２−
ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ジ（１−ナフチル）アントラセン、９，１０−ビス（３，
５−ジフェニルフェニル）アントラセン（略称：ＤＰＰＡ）、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９
，１０−ビス（４−フェニルフェニル）アントラセン（略称：ｔ−ＢｕＤＢＡ）、９，１
０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ＤＮＡ）、９，１０−ジフェニルアントラ
セン（略称：ＤＰＡｎｔｈ）、２−ｔｅｒｔ−ブチルアントラセン（略称：ｔ−ＢｕＡｎ
ｔｈ）、９，１０−ビス（４−メチル−１−ナフチル）アントラセン（略称：ＤＭＮＡ）
、９，１０−ビス［２−（１−ナフチル）フェニル］−２−ｔｅｒｔ−ブチル−アントラ
セン、９，１０−ビス［２−（１−ナフチル）フェニル］アントラセン、２，３，６，７
−テトラメチル−９，１０−ジ（１−ナフチル）アントラセン、２，３，６，７−テトラ
メチル−９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン、９，９’−ビアントリル、１０，
１０’−ジフェニル−９，９’−ビアントリル、１０，１０’−ビス（２−フェニルフェ
ニル）−９，９’−ビアントリル、１０，１０’−ビス［（２，３，４，５，６−ペンタ
フェニル）フェニル］−９，９’−ビアントリル、アントラセン、テトラセン、ルブレン
、ペリレン、２，５，８，１１−テトラ（ｔｅｒｔ−ブチル）ペリレン等が挙げられる。
また、この他、ペンタセン、コロネン等も用いることができる。このように、１×１０−
６ｃｍ２／Ｖｓ以上の正孔移動度を有し、炭素数１４〜４２である芳香族炭化水素を用い
ることがより好ましい。
なお、複合材料に用いることのできる芳香族炭化水素は、ビニル骨格を有していてもよ
い。ビニル基を有している芳香族炭化水素としては、例えば、４，４’−ビス（２，２−
ジフェニルビニル）ビフェニル（略称：ＤＰＶＢｉ）、９，１０−ビス［４−（２，２−
ジフェニルビニル）フェニル］アントラセン（略称：ＤＰＶＰＡ）等が挙げられる。
また、正孔注入層１１１としては、高分子化合物（オリゴマー、デンドリマー、ポリマ
ー等）を用いることができる。例えば、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）（略称：ＰＶＫ
）、ポリ（４−ビニルトリフェニルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）、ポリ［Ｎ−（４−｛
Ｎ’−［４−（４−ジフェニルアミノ）フェニル］フェニル−Ｎ’−フェニルアミノ｝フ
ェニル）メタクリルアミド］（略称：ＰＴＰＤＭＡ）ポリ［Ｎ，Ｎ’−ビス（４−ブチル
フェニル）−Ｎ，Ｎ’−ビス（フェニル）ベンジジン］（略称：Ｐｏｌｙ−ＴＰＤ）など
の高分子化合物が挙げられる。また、ポリ（３，４−エチレンジオキシチオフェン）／ポ
リ（スチレンスルホン酸）（ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ）、ポリアニリン／ポリ（スチレンスル
ホン酸）（ＰＡｎｉ／ＰＳＳ）等の酸を添加した高分子化合物を用いることができる。
また、上述したＰＶＫ、ＰＶＴＰＡ、ＰＴＰＤＭＡ、Ｐｏｌｙ−ＴＰＤ等の高分子化合
物と、上述したアクセプター性物質を用いて複合材料を形成し、正孔注入層１１１として
用いてもよい。
正孔輸送層１１２は、正孔輸送性の高い物質を含む層である。正孔輸送性の高い物質と
しては、例えば、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェ
ニル（略称：ＮＰＢまたはα−ＮＰＤ）やＮ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−Ｎ，
Ｎ’−ジフェニル−［１，１’−ビフェニル］−４，４’−ジアミン（略称：ＴＰＤ）、
４，４’，４’’−トリス（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）トリフェニルアミン（略称：Ｔ
ＤＡＴＡ）、４，４’，４’’−トリス［Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルア
ミノ］トリフェニルアミン（略称：ＭＴＤＡＴＡ）、４，４’−ビス［Ｎ−（スピロ−９
，９’−ビフルオレン−２−イル）−Ｎ―フェニルアミノ］−１，１’−ビフェニル（略
称：ＢＳＰＢ）などの芳香族アミン化合物等を用いることができる。ここに述べた物質は
、主に１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の正孔移動度を有する物質である。但し、電子よりも正
孔の輸送性の高い物質であれば、これら以外のものを用いてもよい。なお、正孔輸送層１
１２は、単層のものだけでなく、上記物質からなる層が二層以上積層したものとしてもよ
い。
また、正孔輸送層１１２として、ＰＶＫ、ＰＶＴＰＡ、ＰＴＰＤＭＡ、Ｐｏｌｙ−ＴＰ
Ｄなどの高分子化合物を用いることもできる。
なお、発光層と接する正孔輸送層１１２には、発光層の発光性物質よりも大きい励起エ
ネルギーを有する物質を用いることが好ましい。具体的には、発光性物質が蛍光性化合物
の場合には、蛍光化合物の一重項励起エネルギーよりも大きい一重項励起エネルギーを有
する物質を正孔輸送層１１２に用いることが好ましい。また、発光性物質が燐光性化合物
の場合には、燐光性化合物の三重項励起エネルギーよりも大きい三重項励起エネルギーを
有する物質を正孔輸送層１１２に用いることが好ましい。このような構成にすることによ
り、発光層から正孔輸送層１１２へのエネルギー移動を抑制することができ、高い発光効
率を実現することができる。電子よりも正孔の輸送性が高く、かつ、三重項励起エネルギ
ーが大きい物質としては、４，４’，４’’−トリス（Ｎ−カルバゾリル）トリフェニル
アミン（略称：ＴＣＴＡ）、１，１−ビス［４−（ジフェニルアミノ）フェニル］シクロ
ヘキサン（略称：ＴＰＡＣ）、９，９−ビス［４−（ジフェニルアミノ）フェニル］フル
オレン（略称：ＴＰＡＦ）、４，４’−ジ（Ｎ−カルバゾリル）ビフェニル（略称：ＣＢ
Ｐ）等が挙げられる。
発光層１１３は、発光性の高い物質を含む層である。実施の形態１で示したトリアゾー
ル誘導体を用いて発光層１１３を形成することができる。実施の形態１で示したトリアゾ
ール誘導体は紫色の発光を示すため、発光性の高い物質として発光層１１３に用いること
ができる。
また、実施の形態１で示したトリアゾール誘導体に、発光性の高い物質を分散させた構
成にすることも可能である。実施の形態１で示したトリアゾール誘導体は、大きい三重項
励起エネルギーおよび大きい一重項励起エネルギーを有するため、実施の形態１で示した
トリアゾール誘導体に発光性の高い物質を分散させた構成にすることが特に好ましい。
実施の形態１で示したトリアゾール誘導体に分散させる発光性の高い物質としては、蛍
光を発光する物質や燐光を発光する物質を用いることができる。
燐光を発光する物質（燐光性化合物）を用いる場合には、実施の形態１で示したトリア
ゾール誘導体よりも三重項励起エネルギーが小さい物質を用いることが好ましい。実施の
形態１で示したトリアゾール誘導体は、三重項励起エネルギーが大きいため、発光層１１
３に用いる燐光性化合物の選択肢が広がる。特に、発光ピーク波長が４００ｎｍ以上５０
０ｎｍ以下の短波長の発光（青色系の発光）を示す燐光性化合物とともに実施の形態１で
示したトリアゾール誘導体を発光層１１３に用いた場合であっても高い発光効率を実現す
ることができる。
実施の形態１で示したトリアゾール誘導体とともに発光層１１３に用いることのできる
燐光性化合物としては、以下に挙げる有機金属錯体のいずれかが用いられる。例えば、青
色系の発光材料として、ビス［２−（４’，６’−ジフルオロフェニル）ピリジナト−Ｎ
，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）テトラキス（１−ピラゾリル）ボラート（略称：ＦＩｒ
６）、ビス［２−（４’，６’−ジフルオロフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’］イリジ
ウム（ＩＩＩ）ピコリナート（略称：ＦＩｒｐｉｃ）、ビス｛２−［３’，５’−ビス（
トリフルオロメチル）フェニル］ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’｝イリジウム（ＩＩＩ）ピコリ
ナート（略称：Ｉｒ（ＣＦ３ｐｐｙ）２（ｐｉｃ））、ビス［２−（４’，６’−ジフル
オロフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（
略称：ＦＩｒａｃａｃ）などが挙げられる。また、緑色系の発光材料として、トリス（２
−フェニルピリジナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｐｐｙ）３）
、ビス（２−フェニルピリジナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナ
ート（略称：Ｉｒ（ｐｐｙ）２（ａｃａｃ））、ビス（１，２−ジフェニル−１Ｈ−ベン
ゾイミダゾラト）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐｂｉ）２
（ａｃａｃ））、ビス（ベンゾ［ｈ］キノリナト）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセト
ナート（略称：Ｉｒ（ｂｚｑ）２（ａｃａｃ））などが挙げられる。また、黄色系の発光
材料として、ビス（２，４−ジフェニル−１，３−オキサゾラト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウ
ム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｄｐｏ）２（ａｃａｃ））、ビス［２
−（４’−パーフルオロフェニルフェニル）ピリジナト］イリジウム（ＩＩＩ）アセチル
アセトナート（略称：Ｉｒ（ｐ−ＰＦ−ｐｈ）２（ａｃａｃ））、ビス（２−フェニルベ
ンゾチアゾラト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ
（ｂｔ）２（ａｃａｃ））などが挙げられる。また、橙色系の発光材料として、トリス（
２−フェニルキノリナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｐｑ）３）
、ビス（２−フェニルキノリナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナ
ート（略称：Ｉｒ（ｐｑ）２（ａｃａｃ））などが挙げられる。また、赤色系の発光材料
として、ビス［２−（２’−ベンゾ［４，５−α］チエニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ３’］
イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｂｔｐ）２（ａｃａｃ））、
ビス（１−フェニルイソキノリナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセト
ナート（略称：Ｉｒ（ｐｉｑ）２（ａｃａｃ））、（アセチルアセトナト）ビス［２，３
−ビス（４−フルオロフェニル）キノキサリナト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（
Ｆｄｐｑ）２（ａｃａｃ））、（２，３，７，８，１２，１３，１７，１８−オクタエチ
ル−２１Ｈ，２３Ｈ−ポルフィリナト）白金（ＩＩ）（略称：ＰｔＯＥＰ）等が挙げられ
る。また、トリス（アセチルアセトナト）（モノフェナントロリン）テルビウム（ＩＩＩ
）（略称：Ｔｂ（ａｃａｃ）３（Ｐｈｅｎ））、トリス（１，３−ジフェニル−１，３−
プロパンジオナト）（モノフェナントロリン）ユーロピウム（ＩＩＩ）（略称：Ｅｕ（Ｄ
ＢＭ）３（Ｐｈｅｎ））、トリス［１−（２−テノイル）−３，３，３−トリフルオロア
セトナト］（モノフェナントロリン）ユーロピウム（ＩＩＩ）（略称：Ｅｕ（ＴＴＡ）３
（Ｐｈｅｎ））等の希土類金属錯体は、希土類金属イオンからの発光（異なる多重度間の
電子遷移）であるため、燐光性化合物として用いることができる。
蛍光を発光する物質を用いる場合には、実施の形態１で示したトリアゾール誘導体より
も一重項励起エネルギーが小さい物質を用いることが好ましい。実施の形態１に示したト
リアゾール誘導体は、大きい一重項励起エネルギーを有するため、発光層１１３に用いる
蛍光性化合物の選択肢が広がる。
実施の形態１で示したトリアゾール誘導体とともに発光層１１３に用いることのできる
蛍光性化合物としては、例えば、青色系の発光材料として、Ｎ，Ｎ’−ビス［４−（９Ｈ
−カルバゾール−９−イル）フェニル］−Ｎ，Ｎ’−ジフェニルスチルベン−４，４’−
ジアミン（略称：ＹＧＡ２Ｓ）、４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−４’−（１０
−フェニル−９−アントリル）トリフェニルアミン（略称：ＹＧＡＰＡ）などが挙げられ
る。また、緑色系の発光材料として、Ｎ−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）−
Ｎ，９−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：２ＰＣＡＰＡ）、Ｎ−［
９，１０−ビス（１，１’−ビフェニル−２−イル）−２−アントリル］−Ｎ，９−ジフ
ェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：２ＰＣＡＢＰｈＡ）、Ｎ−（９，１０
−ジフェニル−２−アントリル）−Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリフェニル−１，４−フェニレン
ジアミン（略称：２ＤＰＡＰＡ）、Ｎ−［９，１０−ビス（１，１’−ビフェニル−２−
イル）−２−アントリル］−Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリフェニル−１，４−フェニレンジアミ
ン（略称：２ＤＰＡＢＰｈＡ）、Ｎ−［９，１０−ビス（１，１’−ビフェニル−２−イ
ル）］−Ｎ−［４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］−Ｎ−フェニルアント
ラセン−２−アミン（略称：２ＹＧＡＢＰｈＡ）、Ｎ，Ｎ，９−トリフェニルアントラセ
ン−９−アミン（略称：ＤＰｈＡＰｈＡ）などが挙げられる。また、黄色系の発光材料と
して、ルブレン、５，１２−ビス（１，１’−ビフェニル−４−イル）−６，１１−ジフ
ェニルテトラセン（略称：ＢＰＴ）などが挙げられる。また、赤色系の発光材料として、
Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラキス（４−メチルフェニル）テトラセン−５，１１−ジアミ
ン（略称：ｐ−ｍＰｈＴＤ）、７，１３−ジフェニル−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラキス
（４−メチルフェニル）アセナフト［１，２−ａ］フルオランテン−３，１０−ジアミン
（略称：ｐ−ｍＰｈＡＦＤ）などが挙げられる。
電子輸送層１１４は、電子輸送性の高い物質を含む層である。例えば、トリス（８−キ
ノリノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：Ａｌｑ）、トリス（４−メチル−８−キノ
リノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：Ａｌｍｑ３）、ビス（１０−ヒドロキシベン
ゾ［ｈ］キノリナト）ベリリウム（ＩＩＩ）（略称：ＢｅＢｑ２）、ビス（２−メチル−
８−キノリノラト）（４−フェニルフェノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：ＢＡｌ
ｑ）など、キノリン骨格またはベンゾキノリン骨格を有する金属錯体等を用いることがで
きる。また、この他ビス［２−（２’−ヒドロキシフェニル）ベンズオキサゾラト］亜鉛
（ＩＩ）（略称：Ｚｎ（ＢＯＸ）２）、ビス［２−（２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾ
チアゾラト］亜鉛（ＩＩ）（略称：Ｚｎ（ＢＴＺ）２）などのオキサゾール系、チアゾー
ル系配位子を有する金属錯体なども用いることができる。さらに、金属錯体以外にも、２
−（４−ビフェニリル）−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサ
ジアゾール（略称：ＰＢＤ）や、１，３−ビス［５−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）
−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］ベンゼン（略称：ＯＸＤ−７）、バソフェ
ナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）、バソキュプロイン（略称：ＢＣＰ）なども用いるこ
とができる。ここに述べた物質は、主に１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の電子移動度を有する
物質である。なお、正孔よりも電子の輸送性の高い物質であれば、上記以外の物質を電子
輸送層１１４として用いても構わない。また、電子輸送層１１４は、単層のものだけでな
く、上記物質からなる層が二層以上積層したものとしてもよい。
また、電子輸送層１１４として、高分子化合物を用いることができる。例えば、ポリ［
（９，９−ジヘキシルフルオレン−２，７−ジイル）−ｃｏ−（ピリジン−３，５−ジイ
ル）］（略称：ＰＦ−Ｐｙ）、ポリ［（９，９−ジオクチルフルオレン−２，７−ジイル
）−ｃｏ−（２，２’−ビピリジン−６，６’−ジイル）］（略称：ＰＦ−ＢＰｙ）など
を用いることができる。
なお、発光層１１３と接する電子輸送層１１４には、発光層１１３の発光性物質よりも
大きい励起エネルギーを有する物質を用いることが好ましい。具体的には、発光性物質が
蛍光性化合物の場合には、蛍光化合物の一重項励起エネルギーよりも大きい一重項励起エ
ネルギーを有する物質を電子輸送層に用いることが好ましい。また、発光性物質が燐光性
化合物の場合には、燐光性化合物の三重項励起エネルギーよりも大きい三重項励起エネル
ギーを有する物質を電子輸送層に用いることが好ましい。このような構成にすることによ
り、発光層１１３から電子輸送層１１４へのエネルギー移動を抑制することができ、高い
発光効率を実現することができる。正孔よりも電子の輸送性が高く、かつ、三重項励起エ
ネルギーが大きい物質としては、３−（４−ビフェニリル）−４−フェニル−５−（４−
ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，２，４−トリアゾール（略称：ＴＡＺ０１）、２，２
’，２’’−（１，３，５−ベンゼントリイル）トリス（１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイ
ミダゾール）（略称：ＴＰＢＩ）、３−（４’−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４−フェ
ニル−５−（４’’−ビフェニル）−１，２，４−トリアゾール（略称：ＴＡＺ）、３−
（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４−（４−エチルフェニル）−５−（４−ビフェニ
リル）−１，２，４−トリアゾール（略称：ｐ−ＥｔＴＡＺ）、９，９’，９’’−［１
，３，５−トリアジン−２，４，６−トリイル］トリカルバゾール（略称：ＴＣｚＴＲＺ
）等が挙げられる。
また、電子注入層１１５を設けてもよい。電子注入層１１５としては、フッ化リチウム
（ＬｉＦ）、フッ化セシウム（ＣｓＦ）、フッ化カルシウム（ＣａＦ２）等のようなアル
カリ金属化合物、又はアルカリ土類金属化合物を用いることができる。さらに、電子輸送
性を有する物質とアルカリ金属又はアルカリ土類金属が組み合わされた層も使用できる。
例えばＡｌｑ中にマグネシウム（Ｍｇ）を含有させたものを用いることができる。なお、
電子注入層として、電子輸送性を有する物質とアルカリ金属又はアルカリ土類金属を組み
合わせた層を用いることは、第２の電極１０２からの電子注入が効率良く起こるためより
好ましい。
第２の電極１０２を形成する物質としては、仕事関数の小さい（具体的には３．８ｅＶ
以下）金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物などを用いることができる
。このような陰極材料の具体例としては、元素周期表の第１族または第２族に属する元素
、すなわちリチウム（Ｌｉ）やセシウム（Ｃｓ）等のアルカリ金属、およびマグネシウム
（Ｍｇ）、カルシウム（Ｃａ）、ストロンチウム（Ｓｒ）等のアルカリ土類金属、および
これらを含む合金（ＭｇＡｇ、ＡｌＬｉ）、ユ−ロピウム（Ｅｕ）、イッテルビウム（Ｙ
ｂ）等の希土類金属およびこれらを含む合金等が挙げられる。アルカリ金属、アルカリ土
類金属、これらを含む合金の膜は、真空蒸着法を用いて形成することができる。また、ア
ルカリ金属またはアルカリ土類金属を含む合金はスパッタリング法により形成することも
可能である。また、銀ペーストなどをインクジェット法などにより成膜することも可能で
ある。
また、第２の電極１０２と電子輸送層１１４との間に、電子注入層１１５を設けること
により、仕事関数の大小に関わらず、Ａｌ、Ａｇ、ＩＴＯ、珪素若しくは酸化珪素を含有
した酸化インジウム−酸化スズ等様々な導電性材料を第２の電極１０２として用いること
ができる。これら導電性材料は、スパッタリング法やインクジェット法、スピンコート法
等を用いて成膜することが可能である。
以上のような構成を有する本実施の形態で示した発光素子は、第１の電極１０１と第２
の電極１０２との間に電圧を加えることにより電流が流れる。そして、発光性の高い物質
を含む層である発光層１１３において正孔と電子とが再結合し、発光するものである。つ
まり発光層１１３に発光領域が形成されるような構成となっている。
発光は、第１の電極１０１または第２の電極１０２のいずれか一方または両方を通って
外部に取り出される。従って、第１の電極１０１または第２の電極１０２のいずれか一方
または両方は、透光性を有する物質で成る。第１の電極１０１のみが透光性を有する電極
である場合、光は第１の電極１０１を通って基板側から取り出される。また、第２の電極
１０２のみが透光性を有する電極である場合、光は第２の電極１０２を通って基板と逆側
から取り出される。第１の電極１０１および第２の電極１０２がいずれも透光性を有する
電極である場合、光は第１の電極１０１および第２の電極１０２を通って、基板側および
基板側と逆側の両方から取り出される。
なお、図１では、陽極として機能する第１の電極１０１を基板１００側に設けた構成に
ついて示したが、陰極として機能する第２の電極１０２を基板１００側に設けてもよい。
図２では、基板１００上に、陰極として機能する第２の電極１０２、ＥＬ層１０３、陽極
として機能する第１の電極１０１とが順に積層された構成となっている。ＥＬ層１０３は
、図１に示す構成とは逆の順序に積層されている。
ＥＬ層の形成方法としては、乾式法、湿式法を問わず、種々の方法を用いることができ
る。また各電極または各層ごとに異なる成膜方法を用いて形成しても構わない。乾式法と
しては、真空蒸着法、スパッタリング法などが挙げられる。また、湿式法としては、イン
クジェット法またはスピンコート法などが挙げられる。
例えば、上述した材料のうち、高分子化合物を用いて湿式法でＥＬ層を形成してもよい
。または、低分子の有機化合物を用いて湿式法で形成することもできる。また、低分子の
有機化合物を用いて真空蒸着法などの乾式法を用いてＥＬ層を形成してもよい。
また、電極についても、ゾル−ゲル法を用いて湿式法で形成しても良いし、金属材料の
ペーストを用いて湿式法で形成してもよい。また、スパッタリング法や真空蒸着法などの
乾式法を用いて形成しても良い。
なお、本実施の形態で示した発光素子を表示装置に適用し、発光層を塗り分ける場合に
は、発光層は湿式法により形成することが好ましい。発光層をインクジェット法を用いて
形成することにより、大型基板であっても発光層の塗り分けが容易となり、生産性が向上
する。
以下、具体的な発光素子の形成方法を示す。
例えば、図１に示した構成において、第１の電極１０１を乾式法であるスパッタリング
法、正孔注入層１１１を湿式法であるインクジェット法やスピンコート法、正孔輸送層１
１２を乾式法である真空蒸着法、発光層１１３を湿式法であるインクジェット法、電子輸
送層１１４を乾式法である真空蒸着法、電子注入層１１５を乾式法である真空蒸着法、第
２の電極１０２を湿式法であるインクジェット法やスピンコート法を用いて形成してもよ
い。また、第１の電極１０１を湿式法であるインクジェット法、正孔注入層１１１を乾式
法である真空蒸着法、正孔輸送層１１２を湿式法であるインクジェット法やスピンコート
法、発光層１１３を湿式法であるインクジェット法、電子輸送層１１４を湿式法であるイ
ンクジェット法やスピンコート法、電子注入層１１５を湿式法であるインクジェット法や
スピンコート法、第２の電極１０２を湿式法であるインクジェット法やスピンコート法を
用いて形成してもよい。なお、上記の方法に限らず、湿式法と乾式法を適宜組み合わせれ
ばよい。
例えば、図１に示した構成の場合、第１の電極１０１を乾式法であるスパッタリング法
、正孔注入層１１１および正孔輸送層１１２を湿式法であるインクジェット法やスピンコ
ート法、発光層１１３を湿式法であるインクジェット法、電子輸送層１１４および電子注
入層１１５を乾式法である真空蒸着法、第２の電極１０２を乾式法である真空蒸着法で形
成することができる。つまり、第１の電極１０１が所望の形状で形成されている基板上に
、正孔注入層１１１から発光層１１３までを湿式法で形成し、電子輸送層１１４から第２
の電極１０２までを乾式法で形成することができる。この方法では、正孔注入層１１１か
ら発光層１１３までを大気圧で形成することができ、発光層１１３の塗り分けも容易であ
る。また、電子輸送層１１４から第２の電極１０２までは、真空一貫で形成することがで
きる。よって、工程を簡略化し、生産性を向上させることができる。
一例を以下に示す。第１の電極１０１上に、正孔注入層１１１としてＰＥＤＯＴ／ＰＳ
Ｓを形成する。ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳは水溶性であるため、水溶液としてスピンコート法や
インクジェット法などにより、成膜することができる。正孔輸送層１１２は設けず、正孔
注入層１１１上に発光層１１３を設ける。発光層１１３は、すでに形成されている正孔注
入層１１１（ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ）が溶解しない溶媒（トルエン、ドデシルベンゼン、あ
るいはドデシルベンゼンとテトラリンとの混合溶媒、エーテル類、アルコール類など）と
実施の形態１で示したトリアゾール誘導体とを含む組成物を用いてインクジェット法を用
いて形成することができる。次に、発光層１１３上に電子輸送層１１４を形成するが、電
子輸送層１１４を湿式法で形成する場合には、すでに形成されている正孔注入層１１１お
よび発光層１１３が溶解しない溶媒を用いて形成しなくてはならない。その場合、溶媒の
選択肢が狭まるため、乾式法を用いて形成する方が容易である。よって、電子輸送層１１
４から第２の電極１０２までを乾式法である真空蒸着法を用いて真空一貫で形成すること
により、工程を簡略化することができる。
また、図２に示した構成の場合、上記の方法とは逆の順番で、第２の電極１０２を乾式
法であるスパッタリングまたは真空蒸着法、電子注入層１１５および電子輸送層１１４を
乾式法である真空蒸着法、発光層１１３を湿式法であるインクジェット法、正孔輸送層１
１２および正孔注入層１１１を湿式法であるインクジェット法やスピンコート法、第１の
電極１０１を湿式法であるインクジェット法やスピンコート法により形成することができ
る。この方法では、第２の電極１０２から電子輸送層１１４までを乾式法により真空一貫
で形成し、発光層１１３から第１の電極１０１までを大気圧で形成することができる。よ
って、工程を簡略化し、生産性を向上させることができる。実施の形態１で示した組成物
は、蒸着法などを用いて形成した層の上に塗布することが可能であるため、このような作
製方法も可能となる。
なお、本実施の形態においては、ガラス、プラスチックなどからなる基板上に発光素子
を作製している。一基板上にこのような発光素子を複数作製することで、パッシブマトリ
クス型の発光装置を作製することができる。また、ガラス、プラスチックなどからなる基
板上に、例えば、薄膜トランジスタ（ＴＦＴ）を形成し、ＴＦＴと電気的に接続された電
極上に発光素子を作製してもよい。これにより、ＴＦＴによって発光素子の駆動を制御す
るアクティブマトリクス型の発光装置を作製できる。なお、ＴＦＴの構造は、特に限定さ
れない。スタガ型のＴＦＴでもよいし、逆スタガ型のＴＦＴでもよい。また、ＴＦＴ基板
に形成される駆動用回路についても、Ｎ型およびＰ型のＴＦＴからなるものでもよいし、
若しくはＮ型のＴＦＴまたはＰ型のＴＦＴのいずれか一方からのみなるものであってもよ
い。また、ＴＦＴに用いられる半導体膜の結晶性についても特に限定されない。非晶質半
導体膜を用いてもよいし、結晶性半導体膜を用いてもよい。また、単結晶半導体膜を用い
てもよい。単結晶半導体膜は、スマートカット法などを用いて作製することができる。
実施の形態１で示したトリアゾール誘導体は、電子輸送性と正孔輸送性を有しているバ
イポーラ性であるため、発光層に好適に用いることができる。また、バイポーラ性である
ため、発光領域が発光層と正孔輸送層の界面や発光層と電子輸送層との界面に偏ることが
なく、発光物質の濃度消光や三重項−三重項消滅（Ｔ−Ｔアニヒレイション）による消光
を抑制することができ、高い発光効率を実現できる。
また、実施の形態１で示したトリアゾール誘導体は、バイポーラ性であるため、発光素
子の駆動電圧を低減することができる。よって、発光素子の消費電力を低減することがで
きる。
また、実施の形態１で示したトリアゾール誘導体は、大きい三重項励起エネルギーを有
するため、燐光性化合物とともに発光層に用いることができる。特に、発光ピーク波長が
４００ｎｍ以上５００ｎｍ以下の短波長の青色系の発光を示す燐光性化合物とともに発光
層に用いることができるため、フルカラーディスプレイ等に用いることが可能である。よ
って、燐光性化合物の特徴である高い発光効率を生かしたフルカラーディスプレイを実現
することができる。
また、青色系の発光を示す燐光性化合物とともに発光層に用いることができるため、複数
の発光性物質を用いた白色発光素子であって、該発光性物質を全て燐光性化合物とした白
色発光素子を作製することも可能である。
また、実施の形態１で示したトリアゾール誘導体は、一種の材料で上記の特徴を示す。
よって、複数の材料を混合することにより上記の特徴を実現する場合よりも、ロットごと
の特性のばらつきを低減することができる。
なお、本実施の形態は、他の実施の形態と適宜組み合わせることが可能である。
（実施の形態３）
本実施の形態では、実施の形態２で示した構成と異なる構成の発光素子について説明す
る。
実施の形態１で示したトリアゾール誘導体は電子輸送性と正孔輸送性の両方を有してい
るため、キャリア輸送層として用いることが可能である。具体的には、正孔輸送層または
電子輸送層として用いることができる。特に、実施の形態１で示したトリアゾール誘導体
は、大きい三重項励起エネルギーおよび大きい一重項励起エネルギーを有しているため、
発光層と接する層に用いた場合に、発光層からのエネルギー移動が生じにくく、高い発光
効率を実現することができる。
なお、本実施の形態は、他の実施の形態と適宜組み合わせることが可能である。
（実施の形態４）
本実施の形態は、本発明に係る複数の発光ユニットを積層した構成の発光素子（以下、
積層型素子という）の態様について、図３を参照して説明する。この発光素子は、第１の
電極と第２の電極との間に、複数の発光ユニットを有する積層型発光素子である。各発光
ユニットの構成としては、実施の形態２および／または実施の形態３で示したＥＬ層の構
成と同様な構成を用いることができる。つまり、実施の形態２及び３で示した発光素子は
、１つの発光ユニットを有する発光素子である。本実施の形態では、複数の発光ユニット
を有する発光素子について説明する。
図３において、第１の電極５０１と第２の電極５０２との間には、第１の発光ユニット
５１１と第２の発光ユニット５１２が積層されている。第１の電極５０１と第２の電極５
０２は実施の形態２と同様なものを適用することができる。また、第１の発光ユニット５
１１と第２の発光ユニット５１２は同じ構成であっても異なる構成であってもよく、その
構成は実施の形態２および／または実施の形態３と同様なものを適用することができる。
電荷発生層５１３には、有機化合物と金属酸化物の複合材料が含まれている。この有機
化合物と金属酸化物の複合材料は、実施の形態２で示した複合材料であり、有機化合物と
バナジウム酸化物やモリブデン酸化物やタングステン酸化物等の金属酸化物を含む。有機
化合物としては、芳香族アミン化合物、カルバゾール誘導体、芳香族炭化水素、高分子化
合物（オリゴマー、デンドリマー、ポリマー等）など、種々の化合物を用いることができ
る。なお、有機化合物としては、正孔輸送性有機化合物として正孔移動度が１０−６ｃｍ
２／Ｖｓ以上であるものを適用することが好ましい。但し、電子よりも正孔の輸送性の高
い物質であれば、これら以外のものを用いてもよい。有機化合物と金属酸化物の複合材料
は、キャリア注入性、キャリア輸送性に優れているため、低電圧駆動、低電流駆動を実現
することができる。
なお、電荷発生層５１３は、有機化合物と金属酸化物の複合材料と他の材料とを組み合
わせて形成してもよい。例えば、有機化合物と金属酸化物の複合材料を含む層と、電子供
与性物質の中から選ばれた一の化合物と電子輸送性の高い化合物とを含む層とを組み合わ
せて形成してもよい。また、有機化合物と金属酸化物の複合材料を含む層と、透明導電膜
とを組み合わせて形成してもよい。
いずれにしても、第１の発光ユニット５１１と第２の発光ユニット５１２に挟まれる電
荷発生層５１３は、第１の電極５０１と第２の電極５０２に電圧を印加したときに、一方
の側の発光ユニットに電子を注入し、他方の側の発光ユニットに正孔を注入するものであ
れば良い。例えば、第１の電極の電位の方が第２の電極の電位よりも高くなるように電圧
を印加した場合、電荷発生層５１３は、第１の発光ユニット５１１に電子を注入し、第２
の発光ユニット５１２に正孔を注入するものであればいかなる構成でもよい。
本実施の形態では、２つの発光ユニットを有する発光素子について説明したが、同様に
、３つ以上の発光ユニットを積層した発光素子についても、同様に適用することが可能で
ある。本実施の形態に係る発光素子のように、一対の電極間に複数の発光ユニットを電荷
発生層で仕切って配置することで、電流密度を低く保ったまま、高輝度領域での長寿命素
子を実現できる。また、照明装置を応用例とした場合は、電極材料の抵抗による電圧降下
を小さくできるので、大面積での均一発光が可能となる。また、低電圧駆動が可能で消費
電力が低くい発光装置を実現することができる。
実施の形態１で示したトリアゾール誘導体は、電子輸送性と正孔輸送性を有しているバ
イポーラ性であるため、発光層に好適に用いることができる。また、バイポーラ性である
ため、発光領域が発光層と正孔輸送層の界面や発光層と電子輸送層との界面に偏ることが
なく、発光物質の濃度消光や三重項−三重項消滅（Ｔ−Ｔアニヒレイション）による消光
を抑制することができ、高い発光効率を実現できる。また、実施の形態１で示したトリア
ゾール誘導体は、バイポーラ性であるため、発光素子の駆動電圧を低減することができる
。よって、発光素子の消費電力を低減することができる。
また、実施の形態１で示したトリアゾール誘導体は、大きい三重項励起エネルギーを有
するため、燐光性化合物とともに発光層に用いることができる。特に、発光ピーク波長が
４００ｎｍ以上５００ｎｍ以下の短波長の青色系の発光を示す燐光性化合物とともに発光
層に用いることができるため、本実施の形態で示す積層型発光素子に適用することにより
、発光性物質として蛍光性化合物を用いず、燐光性化合物だけを用いた白色発光素子を作
製することも可能である。例えば、第１の発光ユニット５１１の発光性物質として、青色
発光を示すビス［２−（４’，６’−ジフルオロフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’］イ
リジウム（ＩＩＩ）ピコリナート（略称：ＦＩｒｐｉｃ）を用い、第２の発光ユニット５
１２の発光性物質として、ビス［２，３−ビス（４−フルオロフェニル）−５，６，７，
８−テトラヒドロキノキサリナト］（ピコリナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（
ＦｄｐｑｔＨ）２（ｐｉｃ））を用いることで、白色発光素子を得ることができる。
また、第１の発光ユニット５１１の発光性物質として、ビス［２−（４’，６’−ジフル
オロフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）テトラキス（１−ピラゾ
リル）ボラート（略称：ＦＩｒ６）、ビス［２−（４’，６’−ジフルオロフェニル）ピ
リジナト−Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）ピコリナート（略称：ＦＩｒｐｉｃ）、ビ
ス｛２−［３’，５’−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’
｝イリジウム（ＩＩＩ）ピコリナート（略称：Ｉｒ（ＣＦ３ｐｐｙ）２（ｐｉｃ））、ビ
ス［２−（４’，６’−ジフルオロフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（Ｉ
ＩＩ）アセチルアセトナート（略称：ＦＩｒａｃａｃ）等の発光ピーク波長が４００ｎｍ
以上５００ｎｍ以下である燐光性化合物を用い、第２の発光ユニット５１２の発光性物質
として、（アセチルアセトナト）ビス［２，３−ジフェニル−５，６，７，８−テトラヒ
ドロキノキサリナト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｄｐｑｔＨ）２（ａｃａｃ）
）、ビス［２，３−ビス（４−フルオロフェニル）−５，６，７，８−テトラヒドロキノ
キサリナト］（ピコリナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ＦｄｐｑｔＨ）２（ｐ
ｉｃ）、ビス［２，３−ビス（４−フルオロフェニル）−５，６，７，８−テトラヒドロ
キノキサリナト］［テトラキス（１−ピラゾリル）ボラト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称
：Ｉｒ（ＦｄｐｑｔＨ）２（ｂｐｚ４））、（アセチルアセトナト）ビス［２，３−ビス
（４−フルオロフェニル）−５，６，７，８−テトラヒドロキノキサリナト］イリジウム
（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ＦｄｐｑｔＨ）２（ａｃａｃ））、（アセチルアセトナト）［
２，３−ビス（４−フルオロフェニル）−５，６，７，８−テトラヒドロキノキサリナト
］白金（ＩＩ）（略称：Ｐｔ（ＦｄｐｑｔＨ）（ａｃａｃ））等の発光ピーク波長が５５
０ｎｍ以上６３０ｎｍ以下である燐光性化合物を用いることで、白色発光素子を得ること
ができる。
また、実施の形態１で示したトリアゾール誘導体は電子輸送性と正孔輸送性の両方を有
しているため、キャリア輸送層として用いることが可能である。具体的には、正孔輸送層
または電子輸送層として用いることができる。特に、実施の形態１で示したトリアゾール
誘導体は、大きい三重項励起エネルギーおよび大きい一重項励起エネルギーを有している
ため、発光層と接する層に用いた場合に、発光層からのエネルギー移動が生じにくく、高
い発光効率を実現することができる。
また、実施の形態１で示したトリアゾール誘導体は、バイポーラ性であるため、キャリ
ア輸送層として用いることができる。特に、実施の形態１で示したトリアゾール誘導体を
発光層と接する層に用いた場合に、発光層からのエネルギー移動が生じにくく、高い発光
効率を実現することができる。
なお、本実施の形態は、他の実施の形態と適宜組み合わせることが可能である。
（実施の形態５）
本実施の形態では、本発明のトリアゾール誘導体を用いて作製された発光装置について
説明する。
本実施の形態では、本発明のトリアゾール誘導体を用いて作製された発光装置について
図４を用いて説明する。なお、図４（Ａ）は、発光装置を示す上面図、図４（Ｂ）は図４
（Ａ）をＡ−Ａ’およびＢ−Ｂ’で切断した断面図である。この発光装置は、発光素子の
発光を制御するものとして、点線で示された駆動回路部（ソース側駆動回路）６０１、画
素部６０２、駆動回路部（ゲート側駆動回路）６０３を含んでいる。また、６０４は封止
基板、６０５はシール材であり、シール材６０５で囲まれた内側は、空間６０７になって
いる。
なお、引き回し配線６０８はソース側駆動回路６０１及びゲート側駆動回路６０３に入
力される信号を伝送するための配線であり、外部入力端子となるＦＰＣ（フレキシブルプ
リントサーキット）６０９からビデオ信号、クロック信号、スタート信号、リセット信号
等を受け取る。なお、ここではＦＰＣしか図示されていないが、このＦＰＣにはプリント
配線基板（ＰＷＢ）が取り付けられていても良い。本明細書における発光装置には、発光
装置本体だけでなく、それにＦＰＣもしくはＰＷＢが取り付けられた状態をも含むものと
する。
次に、断面構造について図４（Ｂ）を用いて説明する。素子基板６１０上には駆動回路
部及び画素部が形成されているが、ここでは、駆動回路部であるソース側駆動回路６０１
と、画素部６０２中の一つの画素が示されている。
なお、ソース側駆動回路６０１はｎチャネル型ＴＦＴ６２３とｐチャネル型ＴＦＴ６２
４とを組み合わせたＣＭＯＳ回路が形成される。また、駆動回路は、種々のＣＭＯＳ回路
、ＰＭＯＳ回路もしくはＮＭＯＳ回路で形成しても良い。また、本実施の形態では、画素
部が形成された基板上に駆動回路を形成したドライバ一体型を示すが、必ずしもその必要
はなく、駆動回路を画素部が形成された基板上ではなく外部に形成することもできる。
また、画素部６０２はスイッチング用ＴＦＴ６１１と、電流制御用ＴＦＴ６１２とその
ドレインに電気的に接続された第１の電極６１３とを含む複数の画素により形成される。
なお、第１の電極６１３の端部を覆って絶縁物６１４が形成されている。ここでは、ポジ
型の感光性アクリル樹脂膜を用いることにより形成する。
また、被覆性を良好なものとするため、絶縁物６１４の上端部または下端部に曲率を有
する曲面が形成されるようにする。例えば、絶縁物６１４の材料としてポジ型の感光性ア
クリルを用いた場合、絶縁物６１４の上端部のみに曲率半径（０．２μｍ〜３μｍ）を有
する曲面を持たせることが好ましい。また、絶縁物６１４として、光の照射によってエッ
チャントに不溶解性となるネガ型、或いは光の照射によってエッチャントに溶解性となる
ポジ型のいずれも使用することができる。
第１の電極６１３上には、ＥＬ層６１６、および第２の電極６１７がそれぞれ形成され
ている。ここで、陽極として機能する第１の電極６１３に用いる材料としては、仕事関数
の大きい材料を用いることが望ましい。例えば、ＩＴＯ膜、または珪素を含有したインジ
ウム錫酸化物膜、２〜２０ｗｔ％の酸化亜鉛を含む酸化インジウム膜、窒化チタン膜、ク
ロム膜、タングステン膜、Ｚｎ膜、Ｐｔ膜などの単層膜の他、窒化チタン膜とアルミニウ
ムを主成分とする膜との積層、窒化チタン膜とアルミニウムを主成分とする膜と窒化チタ
ン膜との３層構造等を用いることができる。なお、積層構造とすると、配線としての抵抗
も低く、良好なオーミックコンタクトがとれ、さらに陽極として機能させることができる
。
また、ＥＬ層６１６は、蒸着マスクを用いた蒸着法、インクジェット法、スピンコート
法等の種々の方法によって形成される。ＥＬ層６１６は、実施の形態１で示した本発明の
トリアゾール誘導体を含んでいる。また、ＥＬ層６１６を構成する材料としては、低分子
化合物、または高分子化合物（オリゴマー、デンドリマーを含む）のいずれを用いてもよ
い。また、ＥＬ層に用いる材料としては、有機化合物だけでなく、無機化合物を用いても
よい。
さらに、ＥＬ層６１６上に形成され、陰極として機能する第２の電極６１７に用いる材
料としては、仕事関数の小さい材料（Ａｌ、Ｍｇ、Ｌｉ、Ｃａ、またはこれらの合金や化
合物、ＭｇＡｇ、ＭｇＩｎ、ＡｌＬｉ、ＬｉＦ、ＣａＦ２等）を用いることが好ましい。
なお、ＥＬ層６１６で生じた光が第２の電極６１７を透過させる場合には、第２の電極６
１７として、膜厚を薄くした金属薄膜と、透明導電膜（ＩＴＯ、２〜２０ｗｔ％の酸化亜
鉛を含む酸化インジウム、珪素若しくは酸化珪素を含有した酸化インジウム−酸化スズ、
酸化亜鉛（ＺｎＯ）等）との積層を用いるのが良い。
さらにシール材６０５で封止基板６０４を素子基板６１０と貼り合わせることにより、
素子基板６１０、封止基板６０４、およびシール材６０５で囲まれた空間６０７に、発光
素子６１８が備えられた構造になっている。発光素子６１８は、実施の形態２〜実施の形
態４の構成を適用できる。なお、空間６０７には、充填材が充填されており、不活性気体
（窒素やアルゴン等）が充填される場合の他、シール材６０５で充填される場合もある。
なお、シール材６０５にはエポキシ系樹脂を用いるのが好ましい。また、これらの材料
はできるだけ水分や酸素を透過しない材料であることが望ましい。また、封止基板６０４
に用いる材料としてガラス基板や石英基板の他、ＦＲＰ（Ｆｉｂｅｒｇｌａｓｓ−Ｒｅｉ
ｎｆｏｒｃｅｄ Ｐｌａｓｔｉｃｓ）、ＰＶＦ（ポリビニルフロライド）、ポリエステル
またはアクリル等からなるプラスチック基板を用いることができる。
以上のようにして、本発明のトリアゾール誘導体を用いて作製された発光装置を得るこ
とができる。
本発明の発光装置は、実施の形態１で示したトリアゾール誘導体を用いているため、良
好な特性を備えた発光装置を得ることができる。具体的には、発光効率の高い発光装置を
得ることができる。
また、実施の形態１で示したトリアゾール誘導体を用いることにより、低消費電力の発
光装置を得ることができる。
また、実施の形態１で示したトリアゾール誘導体は、大きい三重項励起エネルギーを有
するため、燐光性化合物とともに発光層に用いることができる。特に、発光ピーク波長が
４００ｎｍ以上５００ｎｍ以下の短波長の青色系の発光を示す燐光性化合物とともに発光
層に用いることができるため、フルカラーディスプレイに用いることが可能である。よっ
て、燐光性化合物の特徴である高い発光効率を生かしたフルカラーディスプレイを実現す
ることができる。
以上のように、本実施の形態では、トランジスタによって発光素子の駆動を制御するア
クティブマトリクス型の発光装置について説明したが、この他、パッシブマトリクス型の
発光装置であってもよい。図５には本発明を適用して作製したパッシブマトリクス型の発
光装置を示す。なお、図５（Ａ）は、発光装置を示す斜視図、図５（Ｂ）は図５（Ａ）を
Ｘ−Ｙで切断した断面図である。図５において、基板９５１上には、電極９５２と電極９
５６との間にはＥＬ層９５５が設けられている。電極９５２の端部は絶縁層９５３で覆わ
れている。そして、絶縁層９５３上には隔壁層９５４が設けられている。隔壁層９５４の
側壁は、基板面に近くなるに伴って、一方の側壁と他方の側壁との間隔が狭くなっていく
ような傾斜を有する。つまり、隔壁層９５４の短辺方向の断面は、台形状であり、底辺（
絶縁層９５３の面方向と同様の方向を向き、絶縁層９５３と接する辺）の方が上辺（絶縁
層９５３の面方向と同様の方向を向き、絶縁層９５３と接しない辺）よりも短い。このよ
うに、隔壁層９５４を設けることで、静電気等に起因した発光素子の不良を防ぐことが出
来る。パッシブマトリクス型の発光装置においても、本発明の発光素子を含むことによっ
て、発光効率が高い発光装置を得ることができる。また、低消費電力の発光装置を得るこ
とができる。
（実施の形態６）
本実施の形態では、実施の形態５に示す発光装置をその一部に含む本発明の電子機器に
ついて説明する。本発明の電子機器は、実施の形態１に示したトリアゾール誘導体を含み
、発光効率の高い表示部を有する。また、消費電力の低減された表示部を有する。
本発明のトリアゾール誘導体を用いて作製された発光素子を有する電子機器として、ビ
デオカメラ、デジタルカメラ等のカメラ、ゴーグル型ディスプレイ、ナビゲーションシス
テム、音響再生装置（カーオーディオ、オーディオコンポ等）、コンピュータ、ゲーム機
器、携帯情報端末（モバイルコンピュータ、携帯電話、携帯型ゲーム機または電子書籍等
）、記録媒体を備えた画像再生装置（具体的にはＤｉｇｉｔａｌ Ｖｅｒｓａｔｉｌｅ
Ｄｉｓｃ（ＤＶＤ）等の記録媒体を再生し、その画像を表示しうる表示装置を備えた装置
）などが挙げられる。これらの電子機器の具体例を図６に示す。
図６（Ａ）は本発明に係るテレビ装置であり、筐体９１０１、支持台９１０２、表示部
９１０３、スピーカー部９１０４、ビデオ入力端子９１０５等を含む。このテレビ装置に
おいて、表示部９１０３は、実施の形態２および実施の形態３で説明したものと同様の発
光素子をマトリクス状に配列して構成されている。当該発光素子は、発光効率が高いとい
う特徴を有している。その発光素子で構成される表示部９１０３も同様の特徴を有するた
め、このテレビ装置は低消費電力化が図られている。このような特徴により、テレビ装置
において、劣化補償機能回路や電源回路を大幅に削減、若しくは縮小することができるの
で、筐体９１０１や支持台９１０２の小型軽量化を図ることが可能である。本発明に係る
テレビ装置は、低消費電力、高画質及び小型軽量化が図られているので、それにより住環
境に適合した製品を提供することができる。
図６（Ｂ）は本発明に係るコンピュータであり、本体９２０１、筐体９２０２、表示部
９２０３、キーボード９２０４、外部接続ポート９２０５、ポインティングデバイス９２
０６等を含む。このコンピュータにおいて、表示部９２０３は、実施の形態２および実施
の形態３で説明したものと同様の発光素子をマトリクス状に配列して構成されている。当
該発光素子は、発光効率が高いという特徴を有している。その発光素子で構成される表示
部９２０３も同様の特徴を有するため、このコンピュータは低消費電力化が図られている
。このような特徴により、コンピュータにおいて、劣化補償機能回路や電源回路を大幅に
削減、若しくは縮小することができるので、本体９２０１や筐体９２０２の小型軽量化を
図ることが可能である。本発明に係るコンピュータは、低消費電力、高画質及び小型軽量
化が図られているので、環境に適合した製品を提供することができる。
図６（Ｃ）は本発明に係る携帯電話であり、本体９４０１、筐体９４０２、表示部９４
０３、音声入力部９４０４、音声出力部９４０５、操作キー９４０６、外部接続ポート９
４０７、アンテナ９４０８等を含む。この携帯電話において、表示部９４０３は、実施の
形態２および実施の形態３で説明したものと同様の発光素子をマトリクス状に配列して構
成されている。当該発光素子は、発光効率が高いという特徴を有している。その発光素子
で構成される表示部９４０３も同様の特徴を有するため、この携帯電話は低消費電力化が
図られている。このような特徴により、携帯電話において、劣化補償機能回路や電源回路
を大幅に削減、若しくは縮小することができるので、本体９４０１や筐体９４０２の小型
軽量化を図ることが可能である。本発明に係る携帯電話は、低消費電力、高画質及び小型
軽量化が図られているので、携帯に適した製品を提供することができる。
図６（Ｄ）は本発明に係るカメラであり、本体９５０１、表示部９５０２、筐体９５０
３、外部接続ポート９５０４、リモコン受信部９５０５、受像部９５０６、バッテリー９
５０７、音声入力部９５０８、操作キー９５０９、接眼部９５１０等を含む。このカメラ
において、表示部９５０２は、実施の形態２および実施の形態３で説明したものと同様の
発光素子をマトリクス状に配列して構成されている。当該発光素子は、発光効率が高いと
いう特徴を有している。その発光素子で構成される表示部９５０２も同様の特徴を有する
ため、このカメラは低消費電力化が図られている。このような特徴により、カメラにおい
て、劣化補償機能回路や電源回路を大幅に削減、若しくは縮小することができるので、本
体９５０１の小型軽量化を図ることが可能である。本発明に係るカメラは、低消費電力、
高画質及び小型軽量化が図られているので、携帯に適した製品を提供することができる。
以上の様に、本発明の発光装置の適用範囲は極めて広く、この発光装置をあらゆる分野
の電子機器に適用することが可能である。本発明のトリアゾール誘導体を用いることによ
り、発光効率の高い表示部を有する電子機器を提供することが可能となる。また、低消費
電力の表示部を有する電子機器を得ることができる。
また、本発明の発光装置は、照明装置として用いることもできる。本発明の発光装置を
照明装置として用いる一態様を、図７を用いて説明する。
図７は、本発明の発光装置をバックライトとして用いた液晶表示装置の一例である。図
７に示した液晶表示装置は、筐体９０１、液晶層９０２、バックライト９０３、筐体９０
４を有し、液晶層９０２は、ドライバＩＣ９０５と接続されている。また、バックライト
９０３は、本発明の発光装置が用いられおり、端子９０６により、電流が供給されている
。
本発明の発光装置を液晶表示装置のバックライトとして用いることにより、発光効率が
高く、消費電力の低減されたバックライトが得られる。また、本発明の発光装置は、面発
光の照明装置であり大面積化も可能であるため、バックライトの大面積化が可能であり、
液晶表示装置の大面積化も可能になる。さらに、本発明の発光装置は薄型で低消費電力で
あるため、表示装置の薄型化、低消費電力化も可能となる。
図８は、本発明を適用した発光装置を、照明装置である電気スタンドとして用いた例で
ある。図８に示す電気スタンドは、筐体２００１と、光源２００２を有し、光源２００２
として、本発明の発光装置が用いられている。本発明の発光装置は、発光効率が高く、低
消費電力であるため、電気スタンドも発光効率が高く、低消費電力である。
図９は、本発明を適用した発光装置を、室内の照明装置３００１として用いた例である
。本発明の発光装置は大面積化も可能であるため、大面積の照明装置として用いることが
できる。また、本発明の発光装置は、薄型で低消費電力であるため、薄型化、低消費電力
化の照明装置として用いることが可能となる。このように、本発明を適用した発光装置を
、室内の照明装置３００１として用いた部屋に、図６（Ａ）で説明したような、本発明に
係るテレビ装置３００２を設置して公共放送や映画を鑑賞することができる。このような
場合、両装置は低消費電力であるので、電気料金を心配せずに、明るい部屋で迫力のある
映像を鑑賞することができる。
本実施例では、構造式（１０１）で表される９−［４−（４，５−ジフェニル−４Ｈ−
１，２，４−トリアゾール−３−イル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＣｚＴ
ＡＺ１）の合成方法について説明する。
［ステップ１］３−（４−ブロモフェニル）−４，５−ジフェニル−４Ｈ−１，２，４−
トリアゾールの合成
（ｉ）４−ブロモベンゾイルヒドラジンの合成
４−ブロモベンゾイルヒドラジンの合成スキームを（Ｂ−１）に示す。
エチル−４−ブロモベンゾエート２５ｇ（０．１９ｍｏｌ）を２００ｍＬ三口フラスコ
に入れ、エタノール５０ｍＬを加えて撹拌した後、ヒドラジン一水和物２０ｍＬを加え，
この混合物を７８℃で５時間加熱撹拌し、反応させた。反応後、反応混合物に水を加え、
析出した固体を吸引ろ過した。得られた固体を水で洗浄し、吸引ろ過により回収したとこ
ろ、目的物の白色固体を収量２４ｇ、収率９６％で得た。
（ｉｉ）Ｎ’−ベンゾイル−４−ブロモ−ベンゾヒドラジドの合成
Ｎ’−ベンゾイル−４−ブロモ−ベンゾヒドラジドの合成スキームを（Ｂ−２）に示す。
４−ブロモベンゾイルヒドラジン２．０ｇ（１３．９ｍｍｏｌ）を３００ｍＬ三口フラ
スコに入れ、Ｎ−メチル−２−ピロリドン７ｍＬを加え、室温で撹拌した。この溶液にＮ
−メチル−２−ピロリドン５．０ｍＬとベンゾイルクロライド２．５ｍＬ（２１．５ｍｍ
ｏｌ）の混合溶液を５０ｍＬ滴下ロートにより滴下した。この混合物を８０℃で３時間撹
拌した。反応後、反応混合物を約２００ｍＬの水に加えたところ、固体が析出した。析出
した固体を吸引ろ過により回収した。回収した固体を水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液
、飽和食塩水の順に洗浄して得た固体をアセトンとヘキサンの混合溶媒で再結晶したとこ
ろ、目的物の白色固体を収量３．６ｇ、収率８０％で得た。
（ｉｉｉ）１−［（４−ブロモフェニル）クロロメチリデン］−２−［クロロ（フェニル
）メチリデン］ヒドラゾンの合成
１−［（４−ブロモフェニル）クロロメチリデン］−２−［クロロ（フェニル）メチリデ
ン］ヒドラゾンの合成スキームを（Ｂ−３）に示す。
Ｎ’−ベンゾイル−４−ブロモ−ベンゾヒドラジド５．０ｇ（１６ｍｍｏｌ），五塩化
リン７．２ｇ（３４ｍｍｏｌ）を２００ｍＬ三口フラスコに入れ、この混合物にトルエン
１００ｍＬを加えた。この混合物を１２０℃で３時間撹拌し、反応させた。反応後、反応
溶液を約１００ｍＬの水に加えて撹拌した。有機層と水層を分離し、有機層を飽和炭酸ナ
トリウム水溶液、飽和食塩水の順で洗浄した。有機層に硫酸マグネシウムを加えて乾燥し
た。この混合物を吸引ろ過して硫酸マグネシウムを除去し、ろ液を得た。得られたろ液を
濃縮して得た固体をメタノールで洗浄したところ、目的物の粉末状淡黄色固体を収量４．
８ｇ、収率８６％で得た。
（ｉｖ）３−（４−ブロモフェニル）−４，５−ジフェニル−４Ｈ−１，２，４−トリア
ゾールの合成
３−（４−ブロモフェニル）−４，５−ジフェニル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾールの
合成スキームを（Ｂ−４）に示す。
（８Ｚ，９Ｚ）−１−（（４−ブロモフェニル）クロロメチレン）−２−（クロロ（フェ
ニル）メチレン）ヒドラジン４．５ｇ（１６ｍｍｏｌ）、アニリン２．０ｇ（１６ｍｍｏ
ｌ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン３０ｍＬを１００ｍＬ三口フラスコに入れ、当該フラス
コ内を窒素置換した。この混合物を１３５℃で５時間加熱撹拌した。反応後、反応溶液を
約１００ｍＬの１Ｎ希塩酸に加えて３０分撹拌したところ、固体が析出した。析出した固
体を吸引ろ過して固体を得た。得られた固体をトルエンに溶解し水、飽和炭酸ナトリウム
水溶液の順で洗浄した。有機層に硫酸マグネシウムを加えて乾燥した。この混合物を吸引
ろ過し、硫酸マグネシウムを除去し、ろ液を得た。得られたろ液を濃縮して得た固体をエ
タノールとヘキサンの混合溶媒で再結晶したところ、目的物の粉末状淡黄色固体を収量３
．３ｇ、収率６９％で得た。
［ステップ２］ＣｚＴＡＺ１の合成
ＣｚＴＡＺ１の合成スキームを（Ｂ−５）に示す。
ステップ１で得た３−（４−ブロモフェニル）−４，５−ジフェニル−４Ｈ−１，２，
４−トリアゾール１．５ｇ（４．０ｍｍｏｌ）、カルバゾール０．６７ｇ（６．６ｍｍｏ
ｌ）、炭酸カリウム２．０ｇ（１３ｍｍｏｌ）、ヨウ化銅０．２０ｇ（１．１ｍｍｏｌ）
、１８−クラウン−６−エーテル０．２０ｇ（０．７３ｍｍｏｌ）を５０ｍＬ三口フラス
コに入れ、当該フラスコ内を窒素置換した。この混合物に１，３−ジメチル−３，４，５
，６−テトラヒドロ−２（１Ｈ）−ピリミジノン（略称：ＤＭＰＵ）１．５ｍＬを加え、
１８０℃で５時間攪拌し、反応させた。反応後、反応混合物にトルエンを加え、この懸濁
液を１Ｎ希塩酸、飽和炭酸ナトリウム水溶液、飽和食塩水の順に洗浄した。有機層を硫酸
マグネシウムにより乾燥した。乾燥後、この混合物を吸引ろ過して硫酸マグネシウムを除
去し、ろ液を得た。得られたろ液をセライト（和光純薬工業株式会社、カタログ番号：５
３１−１６８５５）を通して吸引ろ過し、ろ液を得た。得られたろ液を濃縮して固体を得
た。得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィーによる精製を行った。カラムク
ロマトグラフィーはまずトルエンを展開溶媒として用い、次いでトルエン：酢酸エチル＝
４：１の混合溶媒を展開溶媒として用いることにより行った。得られたフラクションを濃
縮して得た固体をクロロホルムとヘキサンの混合溶媒で再結晶をしたところ、目的物の粉
末状白色固体を収量１．６ｇ、収率８６％で得た。核磁気共鳴測定（ＮＭＲ）によって、
この化合物が９−［４−（４，５−ジフェニル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−
イル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＣｚＴＡＺ１）であることを確認した。
得られた白色固体１．６ｇの昇華精製をトレインサブリメーション法により行った。昇
華精製は７．０Ｐａの減圧下、アルゴンの流量を３ｍＬ／ｍｉｎとして２７０℃で１５時
間行った。収量１．２ｇで収率は７５％であった。
ＣｚＴＡＺ１の１Ｈ ＮＭＲデータを以下に示す。１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００
ＭＨｚ）：δ＝７．２６−７．５６（ｍ，１８Ｈ），７．６８（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，２
Ｈ），８．１２（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ）。また、１Ｈ ＮＭＲチャートを図１０（
Ａ）、図１０（Ｂ）に示す。なお、図１０（Ｂ）は、図１０（Ａ）における７．０ｐｐｍ
〜８．５ｐｐｍの範囲を拡大して表したチャートである。
また、ＣｚＴＡＺ１のトルエン溶液の吸収スペクトルをおよび発光スペクトルを図１１
（Ａ）に示す。また、ＣｚＴＡＺ１の薄膜の吸収スペクトルおよび発光スペクトルを図１
１（Ｂ）に示す。測定には紫外可視分光光度計（日本分光株式会社製、Ｖ５５０型）を用
いた。溶液は石英セルに入れ、薄膜は石英基板に蒸着してサンプルを作製し、それぞれ石
英の吸収スペクトルを差し引いた溶液および薄膜の吸収スペクトルを図１１に示した。図
１１において横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は強度（任意単位）を表す。ＣｚＴＡＺ１のトル
エン溶液の場合では３２０ｎｍ付近に吸収が見られた。また、最大発光波長はトルエン溶
液の場合では３６０ｎｍ（励起波長３２３ｎｍ）であった。また、ＣｚＴＡＺ１の薄膜の
場合では３２４ｎｍ付近に吸収が見られた。また、最大発光波長は薄膜の場合では４０５
ｎｍ（励起波長３２４ｎｍ）であった。
また、ＣｚＴＡＺ１の薄膜状態におけるイオン化ポテンシャルを大気中の光電子分光法
（理研計器社製、ＡＣ−２）で測定した結果、５．７７ｅＶであった。その結果、ＨＯＭ
Ｏ準位が−５．７７ｅＶであることがわかった。さらに、ＣｚＴＡＺ１の薄膜の吸収スペ
クトルのデータを用い、直接遷移を仮定したＴａｕｃプロットから吸収端を求め、その吸
収端を光学的エネルギーギャップとして見積もったところ、そのエネルギーギャップは３
．４７ｅＶであった。得られたエネルギーギャップの値とＨＯＭＯ準位からＬＵＭＯ準位
を求めたところ、−２．３０ｅＶであった。
よって、ＣｚＴＡＺ１は大きな一重項励起エネルギー（バンドギャップ）を有する物質
であることがわかった。
また、ＣｚＴＡＺ１の基底状態における最適分子構造を、密度汎関数法（ＤＦＴ）のＢ
３ＬＹＰ／６−３１１（ｄ，ｐ）により見積もった。ＤＦＴは、電子相関を考慮しないハ
ートリー・フォック（ＨＦ）法に比較して計算精度が良く、同レベルの計算精度である摂
動法（ＭＰ）法よりも計算コストが小さいため、本計算で採用した。計算は、ハイパフォ
ーマンスコンピュータ（ＨＰＣ）（ＳＧＩ社製、Ａｌｔｉｘ３７００ ＤＸ）を用いて行
った。ＤＦＴで構造最適化した分子構造において時間依存密度汎関数法（ＴＤＤＦＴ）の
Ｂ３ＬＹＰ／６−３１１（ｄ，ｐ）を適用することにより、ＣｚＴＡＺ１の三重項励起エ
ネルギーを算出したところ、２．９８ｅＶと算出された。波長に換算すると４１６ｎｍで
ある。以上の結果から、本発明のトリアゾール誘導体は、励起エネルギーの大きい物質で
あることがわかった。特に、三重項励起エネルギーの大きい物質であることがわかった。
本実施例では、構造式（２０１）で表される９−［４−（３，５−ジフェニル−４Ｈ−
１，２，４−トリアゾール−４−イル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＣｚＴ
ＡＺ２）の合成方法について説明する。
［ステップ１］４−（４−ブロモフェニル）−３，５−ジフェニル−４Ｈ−１，２，４−
トリアゾールの合成
（ｉ）ベンゾヒドラジンの合成
ベンゾヒドラジンの合成スキームを（Ｂ−６）に示す。
安息香酸エチル２５ｇ（０．１７ｍｏｌ）を２００ｍＬ三口フラスコに入れ、エタノー
ル６０ｍＬを加えて撹拌した後、ヒドラジン一水和物２０ｍＬを加え、この混合物を７８
℃で８時間加熱撹拌した。反応後、反応溶液を約５００ｍＬの水に加え、この水溶液に酢
酸エチルを加えて抽出した。有機層と水層を分離し、有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水
溶液、飽和食塩水の順に洗浄した。有機層に硫酸マグネシウムを加えて乾燥した。この混
合物を吸引ろ過して硫酸マグネシウムを除去し、ろ液を得た。得られたろ液を濃縮し得た
固体をエタノールとヘキサンの混合溶媒で再結晶したところ、目的物の白色固体を収量１
５ｇ、収率６６％で得た。
（ｉｉ）１，２−ジベンゾイルヒドラジンの合成
１，２−ジベンゾイルヒドラジンの合成スキームを（Ｂ−７）に示す。
ベンゾヒドラジン１０ｇ（７３ｍｍｏｌ）を３００ｍＬ三口フラスコに入れ、Ｎ−メチ
ル−２−ピロリドン２５ｍＬを加え撹拌した後、Ｎ−メチル−２−ピロリドン１０ｍＬと
ベンゾイルクロライド１０ｍＬ（８８ｍｍｏｌ）の混合溶液を５０ｍＬ滴下ロートにより
滴下し、この混合物を８０℃で３時間撹拌し、反応させた。反応後、反応溶液を約５００
ｍＬの水に加えて撹拌し、固体が析出した。析出した固体を吸引ろ過により回収した。回
収した固体を水で洗浄し、得られた固体にメタノールを加えて洗浄したところ、目的物の
粉末状白色固体を収量１０ｇ、収率５７％で得た。
（ｉｉｉ）１，２−ビス［クロロ（フェニル）メチリデン］ヒドラゾンの合成
１，２−ビス［クロロ（フェニル）メチリデン］ヒドラゾンの合成スキームを（Ｂ−８）
に示す。
１，２−ジベンゾイルヒドラジン５．０ｇ（２１ｍｍｏｌ），五塩化リン９．５ｇ（４６
ｍｍｏｌ）を２００ｍＬ三口フラスコに入れ、この混合物にトルエン８０ｍＬを加えた。
この混合物を１２０℃で３時間撹拌し、反応させた。反応後、反応溶液を約１００ｍＬの
水に加えて撹拌した。有機層と水層を分離し、有機層を水、飽和炭酸ナトリウム水溶液の
順で洗浄した。有機層に硫酸マグネシウムを加えて乾燥した。この混合物を吸引ろ過し、
硫酸マグネシウムを除去し、ろ液を得た。得られたろ液を濃縮して得た固体をメタノール
で洗浄したところ、目的物の粉末状淡黄色固体を収量４．９ｇ、収率８５％で得た。
（ｉｖ）４−（４−ブロモフェニル）−３，５−ジフェニル−４Ｈ−１，２，４−トリア
ゾールの合成
４−（４−ブロモフェニル）−３，５−ジフェニル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾールの
合成スキームを（Ｂ−９）に示す。
１，２−ビス（クロロ（フェニル）メチレン）ヒドラジン４．５ｇ（１６ｍｍｏｌ）、
４−ブロモアニリン２．０ｇ（１６ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン３０ｍＬを１
００ｍＬ三口フラスコに入れ、窒素置換した。この混合物を１３５℃で５時間加熱撹拌し
た。反応後、反応溶液を約１００ｍＬの１Ｎ希塩酸に加えて３０分撹拌したところ、固体
が析出した。析出した固体を吸引ろ過して固体を得た。得られた固体をトルエンに溶解し
水、飽和炭酸ナトリウム水溶液の順で洗浄した。有機層に硫酸マグネシウムを加えて乾燥
した。この混合物を吸引ろ過し、硫酸マグネシウムを除去し、ろ液を得た。得られたろ液
を濃縮して得た固体をエタノールとヘキサンの混合溶媒で再結晶したところ、目的物の粉
末状白色固体を収量２．３ｇ、収率３８％で得た。
［ステップ２］ＣｚＴＡＺ２の合成
ＣｚＴＡＺ２の合成スキームを（Ｂ−１０）に示す。
ステップ１で得た４−（４−ブロモフェニル）−３，５−ジフェニル−４Ｈ−１，２，
４−トリアゾール１．５ｇ（４．０ｍｍｏｌ）、カルバゾール０．６７ｇ（６．６ｍｍｏ
ｌ）、炭酸カリウム２．０ｇ（１３ｍｍｏｌ）、ヨウ化銅０．２０ｇ（１．１ｍｍｏｌ）
、１８−クラウン−６−エーテル０．２０ｇ（０．７３ｍｍｏｌ）を５０ｍＬ三口フラス
コに入れ、当該フラスコ内を窒素置換した。この混合物に１，３−ジメチル−３，４，５
，６−テトラヒドロ−２（１Ｈ）−ピリミジノン（略称：ＤＭＰＵ）３ｍＬを加え、１８
０℃で５時間攪拌し、反応させた。反応後、反応混合物にクロロホルムを加え、この懸濁
液をセライト（和光純薬工業株式会社、カタログ番号：５３１−１６８５５）を通してろ
過し、ろ液を得た。得られたろ液を水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水の順
で洗浄した。有機層を硫酸マグネシウムにより乾燥した。乾燥後、この混合物を吸引ろ過
し、硫酸マグネシウムを除去してろ液を得た。得られたろ液を濃縮し、シリカゲルカラム
クロマトグラフィーによる精製を行った。カラムクロマトグラフィーはまずトルエンを展
開溶媒として用い、ついでトルエン：酢酸エチル＝２：１の混合溶媒を展開溶媒として用
いることにより行った。得られたフラクションを濃縮して得た固体をクロロホルムとヘキ
サンの混合溶媒で再結晶をしたところ、粉末状白色固体を収量０．９０ｇ、収率４９％で
得た。核磁気共鳴測定（ＮＭＲ）によって、この化合物が９−［４−（３，５−ジフェニ
ル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−４−イル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略
称：ＣｚＴＡＺ２）であることを確認した。
得られた白色固体０．９０ｇの昇華精製をトレインサブリメーション法により行った。
昇華精製は７．０Ｐａの減圧下、アルゴンの流量を３ｍＬ／ｍｉｎとして２７０℃で１５
時間行った。収量０．７１ｇで収率は７９％であった。
ＣｚＴＡＺ２の１Ｈ ＮＭＲデータを以下に示す。１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００
ＭＨｚ）：δ＝７．２８−７．４８（ｍ，１４Ｈ），７．４９−７．５７（ｍ，４Ｈ），
７．６２（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ），８．１４（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ）。また
、１Ｈ ＮＭＲチャートを図１２（Ａ）、図１２（Ｂ）に示す。なお、図１２（Ｂ）は、
図１２（Ａ）における７．０ｐｐｍ〜８．５ｐｐｍの範囲を拡大して表したチャートであ
る。
また、ＣｚＴＡＺ２のトルエン溶液の吸収スペクトルをおよび発光スペクトルを図１３
（Ａ）に示す。また、ＣｚＴＡＺ２の薄膜の吸収スペクトルおよび発光スペクトルを図１
３（Ｂ）に示す。測定には紫外可視分光光度計（日本分光株式会社製、Ｖ５５０型）を用
いた。溶液は石英セルに入れ、薄膜は石英基板上に蒸着してサンプルを作製し、石英の吸
収スペクトルを差し引いた溶液および薄膜の吸収スペクトルを図１３に示した。図１３に
おいて横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は強度（任意単位）を表す。ＣｚＴＡＺ２のトルエン溶
液の場合では３３８ｎｍ付近に吸収が見られた。また、最大発光波長はトルエン溶液の場
合では３４３ｎｍ（励起波長３２５ｎｍ）であった。また、ＣｚＴＡＺ２の薄膜の場合で
は２４３ｎｍ付近、２９５ｎｍ付近、３４１ｎｍ付近に吸収が見られた。また、最大発光
波長は薄膜の場合では３６４ｎｍ（励起波長３４１ｎｍ）であった。
また、ＣｚＴＡＺ２の薄膜状態におけるイオン化ポテンシャルを大気中の光電子分光法
（理研計器社製、ＡＣ−２）で測定した結果、５．５３ｅＶであった。その結果、ＨＯＭ
Ｏ準位が−５．５３ｅＶであることがわかった。さらに、ＣｚＴＡＺ２の薄膜の吸収スペ
クトルのデータを用い、直接遷移を仮定したＴａｕｃプロットから吸収端を求め、その吸
収端を光学的エネルギーギャップとして見積もったところ、そのエネルギーギャップは３
．４９ｅＶであった。得られたエネルギーギャップの値とＨＯＭＯ準位からＬＵＭＯ準位
を求めたところ、−２．０４ｅＶであった。
よって、ＣｚＴＡＺ２は大きな一重項励起エネルギー（バンドギャップ）を有する物質
であることがわかった。
また、ＣｚＴＡＺ２の基底状態における最適分子構造を、密度汎関数法（ＤＦＴ）のＢ
３ＬＹＰ／６−３１１（ｄ，ｐ）により見積もった。ＤＦＴは、電子相関を考慮しないハ
ートリー・フォック（ＨＦ）法に比較して計算精度が良く、同レベルの計算精度である摂
動法（ＭＰ）法よりも計算コストが小さいため、本計算で採用した。計算は、ハイパフォ
ーマンスコンピュータ（ＨＰＣ）（ＳＧＩ社製、Ａｌｔｉｘ３７００ ＤＸ）を用いて行
った。ＤＦＴで構造最適化した分子構造において時間依存密度汎関数法（ＴＤＤＦＴ）の
Ｂ３ＬＹＰ／６−３１１（ｄ，ｐ）を適用することにより、ＣｚＴＡＺ２の三重項励起エ
ネルギーを算出したところ、３．０３ｅＶと算出された。波長に換算すると４０９ｎｍで
ある。以上の結果から、本発明のトリアゾール誘導体は、励起エネルギーの大きい物質で
あることがわかった。特に、三重項励起エネルギーの大きい物質であることがわかった。
本実施例では、本発明の発光素子について、図１４を用いて説明する。本実施例で用い
た材料の化学式を以下に示す。
以下に、本実施例の発光素子の作製方法を示す。
（発光素子１）
まず、ガラス基板２１００上に、酸化珪素を含むインジウム錫酸化物（ＩＴＳＯ）をス
パッタリング法にて成膜し、第１の電極２１０１を形成した。なお、その膜厚は１１０ｎ
ｍとし、電極面積は２ｍｍ×２ｍｍとした。
次に、第１の電極２１０１が形成された面が下方となるように、第１の電極２１０１が
形成された基板を真空蒸着装置内に設けられた基板ホルダーに固定し、１０−４Ｐａ程度
まで減圧した後、第１の電極２１０１上に、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ
−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢ）と酸化モリブデン（ＶＩ）とを共蒸着す
ることにより、有機化合物と無機化合物とを複合してなる複合材料を含む層２１１１を形
成した。その膜厚は４０ｎｍとし、ＮＰＢと酸化モリブデン（ＶＩ）との比率は、重量比
で４：１（＝ＮＰＢ：酸化モリブデン）となるように調節した。なお、共蒸着法とは、一
つの処理室内で複数の蒸発源から同時に蒸着を行う蒸着法である。
次に、抵抗加熱を用いた蒸着法により、複合材料を含む層２１１１上に４，４’，４’
’−トリス（カルバゾール−９−イル）トリフェニルアミン（略称：ＴＣＴＡ）を２０ｎ
ｍの膜厚となるように成膜し、正孔輸送層２１１２を形成した。
さらに、構造式（１０１）で表される９−［４−（４，５−ジフェニル−４Ｈ−１，２
，４−トリアゾール−３−イル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＣｚＴＡＺ１
）とビス［２−（４’，６’−ジフルオロフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’］イリジウ
ム（ＩＩＩ）ピコリナート（略称：ＦＩｒｐｉｃ）とを共蒸着することにより、正孔輸送
層２１１２上に３０ｎｍの膜厚の発光層２１１３を形成した。ここで、ＣｚＴＡＺ１とＦ
Ｉｒｐｉｃとの重量比は、１：０．０５（＝ＣｚＴＡＺ１：ＦＩｒｐｉｃ）となるように
調節した。
その後抵抗加熱による蒸着法を用いて、発光層２１１３上に３−（４−ビフェニリル）
−４−フェニル−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，２，４−トリアゾール（
略称：ＴＡＺ０１）を１０ｎｍの膜厚となるように成膜し、電子輸送層２１１４を形成し
た。
さらに、電子輸送層２１１４上に、バソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）とリチ
ウムを共蒸着することにより、２０ｎｍの膜厚で電子注入層２１１５を形成した。ここで
、ＢＰｈｅｎとリチウムとの重量比は、１：０．０１（＝ＢＰｈｅｎ：リチウム）となる
ように調節した。
最後に、抵抗加熱による蒸着法を用い、電子注入層２１１５上にアルミニウムを２００
ｎｍの膜厚となるように成膜することにより、第２の電極２１０２を形成することで、発
光素子１を作製した。
（発光素子２）
発光素子１を形成した基板と同一基板上に、ＣｚＴＡＺ１の代わりに、構造式（２０１
）で表される９−［４−（３，５−ジフェニル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−４−
イル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＣｚＴＡＺ２）を用いて、発光素子１と
同様に発光素子２を作製した。つまり、構造式（２０１）で表される９−［４−（３，５
−ジフェニル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−４−イル）フェニル］−９Ｈ−カルバ
ゾール（略称：ＣｚＴＡＺ２）とビス［２−（４’，６’−ジフルオロフェニル）ピリジ
ナト−Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）ピコリナート（略称：ＦＩｒｐｉｃ）とを共蒸
着することにより、正孔輸送層２１１２上に３０ｎｍの膜厚の発光層２１１３を形成した
。ここで、ＣｚＴＡＺ２とＦＩｒｐｉｃとの重量比は、１：０．０５（＝ＣｚＴＡＺ２：
ＦＩｒｐｉｃ）となるように調節した。発光層２１１３以外の層は発光素子１と同様に作
製した。
以上により得られた発光素子１および発光素子２を、窒素雰囲気のグローブボックス内
において、発光素子が大気に曝されないように封止する作業を行った後、これらの発光素
子の動作特性について測定を行った。なお、測定は室温（２５℃に保たれた雰囲気）で行
った。
発光素子１および発光素子２の電流密度−輝度特性を図１５に示す。また、電圧−輝度
特性を図１６に示す。また、輝度−電流効率特性を図１７に示す。また、電圧−電流特性
を図１８に示す。また、輝度−パワー効率特性を図１９に示す。また、輝度−外部量子効
率特性を図２０に示す。また、１ｍＡの電流を流したときの発光スペクトルを図２１に示
す。
発光素子１において、輝度９１０ｃｄ／ｍ２のときのＣＩＥ色度座標は（ｘ＝０．１９
、ｙ＝０．３６）であり、青色の発光を示した。また、輝度９１０ｃｄ／ｍ２のときの電
流効率は１７ｃｄ／Ａ、外部量子効率は８．２％であり、高い効率を示した。また、輝度
９１０ｃｄ／ｍ２のときの電圧は９．２Ｖ、電流密度は５．２ｍＡ／ｃｍ２、パワー効率
は５．９ｌｍ／Ｗであり、高いパワー効率を示した。
また、発光素子２において、輝度１０７０ｃｄ／ｍ２のときのＣＩＥ色度座標は（ｘ＝
０．１９、ｙ＝０．３６）であり、青色の発光を示した。また、輝度１０７０ｃｄ／ｍ２
のときの電流効率は１５ｃｄ／Ａ、外部量子効率は６．８％であり、高い効率を示した。
また、輝度１０７０ｃｄ／ｍ２のときの電圧は９．４Ｖ、電流密度は７．３ｍＡ／ｃｍ２
、パワー効率は４．９ｌｍ／Ｗであり、高いパワー効率を示した。
また、図２１から、発光素子１および発光素子２の発光は、ＦＩｒｐｉｃに由来した発
光であることがわかる。よって、本実施例の発光素子は、三重項励起エネルギーが大きい
トリアゾール誘導体を用いているため、短波長の青色系発光を示すＦＩｒｐｉｃを効率よ
く発光させることができることがわかる。
本発明を適用することにより、短波長の発光を示す燐光性化合物であるＦＩｒｐｉｃを
効率良く発光させることができる。つまり、短波長の発光を示す燐光性化合物を用いた場
合にであっても高い発光効率を実現することができる。また、消費電力の低減された発光
素子を実現することができる。
本実施例では、本発明の発光素子について、図２２を用いて説明する。本実施例で用い
た材料の化学式を以下に示す。なお、実施例３で示した材料に関しては省略する。
以下に、本実施例の発光素子の作製方法を示す。
（発光素子３）
まず、ガラス基板４１００上に、酸化珪素を含むインジウム錫酸化物（ＩＴＳＯ）をス
パッタリング法にて成膜し、第１の電極４１０１を形成した。なお、その膜厚は１１０ｎ
ｍとし、電極面積は２ｍｍ×２ｍｍとした。
次に、第１の電極４１０１が形成された面が下方となるように、第１の電極４１０１が
形成された基板を真空蒸着装置内に設けられた基板ホルダーに固定し、１０−４Ｐａ程度
まで減圧した後、第１の電極４１０１上に、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ
−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢ）と酸化モリブデン（ＶＩ）とを共蒸着す
ることにより、有機化合物と無機化合物とを複合してなる複合材料を含む層４１１１を形
成した。その膜厚は５０ｎｍとし、ＮＰＢと酸化モリブデン（ＶＩ）との比率は、重量比
で４：１（＝ＮＰＢ：酸化モリブデン）となるように調節した。なお、共蒸着法とは、一
つの処理室内で複数の蒸発源から同時に蒸着を行う蒸着法である。
次に、抵抗加熱を用いた蒸着法により、複合材料を含む層４１１１上にＮＰＢを１０ｎ
ｍの膜厚となるように成膜し、正孔輸送層４１１２を形成した。
さらに、４，４’−ジ（Ｎ−カルバゾリル）ビフェニル（略称：ＣＢＰ）とビス［２，
３−ビス（４−フルオロフェニル）−５，６，７，８−テトラヒドロキノキサリナト］（
ピコリナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ＦｄｐｑｔＨ）２（ｐｉｃ））とを共
蒸着することにより、正孔輸送層４１１２上に３０ｎｍの膜厚の発光層４１１３を形成し
た。ここで、ＣＢＰとＩｒ（ＦｄｐｑｔＨ）２（ｐｉｃ）との重量比は、１：０．０５（
＝ＣＢＰ：Ｉｒ（ＦｄｐｑｔＨ）２（ｐｉｃ））となるように調節した。
その後抵抗加熱による蒸着法を用いて、発光層４１１３上にバソフェナントロリン（略
称：ＢＰｈｅｎ）を１０ｎｍの膜厚となるように成膜し、電子輸送層４１１４を形成した
。
さらに、電子輸送層４１１４上に、トリス（８−キノリノラト）アルミニウム（ＩＩＩ
）（略称：Ａｌｑ）とリチウムを共蒸着することにより、３０ｎｍの膜厚で電子注入層４
１１５を形成した。ここで、Ａｌｑとリチウムとの重量比は、１：０．０１（＝Ａｌｑ：
リチウム）となるように調節した。
次に、電子注入層４１１５上に、ＮＰＢと酸化モリブデン（ＶＩ）とを共蒸着すること
により、有機化合物と無機化合物とを複合してなる複合材料を含む層４１１６を５０ｎｍ
の膜厚で形成した。ＮＰＢと酸化モリブデン（ＶＩ）との重量比は、４：１（＝ＮＰＢ：
酸化モリブデン）となるように調節した。
なお、電子注入層４１１５と複合材料を含む層４１１６は電荷発生層４２０１としての
機能を担う。
次に、複合材料を含む層４１１６上に４，４’，４’’−トリス（カルバゾール−９−
イル）トリフェニルアミン（略称：ＴＣＴＡ）を２０ｎｍの膜厚となるように成膜し、正
孔輸送層４１１７を形成した。
さらに、構造式（１０１）で表される９−［４−（４，５−ジフェニル−４Ｈ−１，２
，４−トリアゾール−３−イル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＣｚＴＡＺ１
）とビス［２−（４’，６’−ジフルオロフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’］イリジウ
ム（ＩＩＩ）ピコリナート（略称：ＦＩｒｐｉｃ）とを共蒸着することにより、正孔輸送
層４１１７上に３０ｎｍの膜厚の発光層４１１８を形成した。ここで、ＣｚＴＡＺ１とＦ
Ｉｒｐｉｃとの重量比は、１：０．０５（＝ＣｚＴＡＺ１：ＦＩｒｐｉｃ）となるように
調節した。
その後抵抗加熱による蒸着法を用いて、発光層４１１８上に３−（４−ビフェニリル）
−４−フェニル−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，２，４−トリアゾール（
略称：ＴＡＺ０１）を１０ｎｍの膜厚となるように成膜し、電子輸送層４１１９を形成し
た。
さらに、電子輸送層４１１９上に、バソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）とリチ
ウムを共蒸着することにより、２０ｎｍの膜厚で電子注入層４１２０を形成した。ここで
、ＢＰｈｅｎとリチウムとの重量比は、１：０．０１（＝ＢＰｈｅｎ：リチウム）となる
ように調節した。
最後に、抵抗加熱による蒸着法を用い、電子注入層４１２０上にアルミニウムを２００
ｎｍの膜厚となるように成膜することにより、第２の電極４１０２を形成することで、発
光素子３を作製した。
以上により得られた発光素子３を、窒素雰囲気のグローブボックス内において、発光素
子が大気に曝されないように封止する作業を行った後、これらの発光素子の動作特性につ
いて測定を行った。なお、測定は室温（２５℃に保たれた雰囲気）で行った。
発光素子３の電流密度−輝度特性を図２３に示す。また、電圧−輝度特性を図２４に示
す。また、輝度−電流効率特性を図２５に示す。また、電圧−電流特性を図２６に示す。
また、発光素子３に１ｍＡの電流を流したときの発光スペクトルを図２７に示す。
発光素子３において、輝度９４０ｃｄ／ｍ２のときのＣＩＥ色度座標は（ｘ＝０．３７
、ｙ＝０．３９）であり、白色の発光を示した。また、輝度９４０ｃｄ／ｍ２のときの電
流効率は９．３ｃｄ／Ａ、外部量子効率は４．６％であり、高い効率を示した。また、輝
度９４０ｃｄ／ｍ２のときの電圧は１１．４Ｖ、電流密度は１０．１ｍＡ／ｃｍ２、パワ
ー効率は２．６ｌｍ／Ｗであり、高いパワー効率を示した。
また、図２７から、発光素子３の発光は、Ｉｒ（ＦｄｐｑｔＨ）２（ｐｉｃ）に由来し
た発光とＦＩｒｐｉｃに由来した発光とが混合した発光であることがわかる。また、ブロ
ードな発光スペクトルであり、演色性に優れた白色発光を与えることがわかる。よって、
本実施例で示した発光素子は、照明装置等に好適に用いることができる。
また、本実施例の発光素子は、三重項励起エネルギーが大きいトリアゾール誘導体を用い
ているため、短波長の青色系発光を示すＦＩｒｐｉｃを効率よく発光させることができる
ことがわかる。また、短波長の青色系発光を効率良く発光させることができるため、本実
施例のように、発光性物質として、燐光性化合物のみで構成された白色発光素子を形成す
ることが可能となる。
本発明を適用することにより、短波長の発光を示す燐光性化合物であるＦＩｒｐｉｃを
効率良く発光させることができる。つまり、短波長の発光を示す燐光性化合物を用いた場
合にであっても高い発光効率を実現することができる。また、発光性物質として、燐光性
化合物のみで構成された白色発光素子を形成することが可能となる。また、消費電力の低
減された発光素子を実現することができる。
本実施例では、構造式（１２５）で表される９−｛４−［４−フェニル−５−（２−ピ
リジル）−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル］フェニル｝−９Ｈ−カルバゾー
ル（略称：ＣＰｙＴｚ１）の合成方法について説明する。
［ステップ１］２−［５−（４−ブロモフェニル）−４−フェニル−４Ｈ−１，２，４−
トリアゾール−３−イル］ピリジンの合成
（ｉ）Ｎ−フェニルピリジン−２−チオアミドの合成
Ｎ−フェニルピリジン−２−チオアミドの合成スキームを（Ｂ−１１）に示す。
アニリン５．０ｇ（５３ｍｍｏｌ）、硫黄粉末５．１１ｇ（０．１６ｍｏｌ）、硫化ナト
リウム９水和物０．２６ｇ（１．１ｍｍｏｌ）、２−ピコリンを１００ｍＬ三口フラスコ
に入れ、この混合物を１３０℃で１６時間加熱撹拌した。反応後、反応混合物の溶媒を減
圧留去したのち、この混合物にジクロロメタンを加えた。この混合物をセライト（和光純
薬工業株式会社、カタログ番号：５３１−１６８５５）、シリカゲルを通して吸引ろ過し
、ろ液を得た。得られたろ液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水の順で洗浄し
た。有機層に硫酸マグネシウムを加えて乾燥した。乾燥後、この混合物を吸引ろ過してろ
液を得た。得られたろ液を濃縮し、乾燥したところ、目的物の橙色油状物質を６．０ｇ、
収率５３％得た。
（ｉｉ）エチル Ｎ−フェニルピリジン−２−カルボキシイミドチオアートの合成
エチル Ｎ−フェニルピリジン−２−カルボキシイミドチオアートの合成スキームを（Ｂ
−１２）に示す。
ナトリウムエトキシド３．６５ｇ（５３．６ｍｍｏｌ）、Ｎ−フェニルピリジン−２−チ
オカルボキシアミド１１．５ｇ（５３．６ｍｍｏｌ）を１００ｍＬ三口フラスコに入れ、
エタノール１００ｍＬを加えて、室温で１時間撹拌した。撹拌後、この混合物にヨウ化エ
チル４．３ｍＬを加え、この混合物を５０℃で８時間加熱撹拌した。反応後、反応混合物
の溶媒を留去し、固体を得た。得られた固体にジクロロメタンを加えた。この懸濁液を水
、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水の順で洗浄した。有機層に硫酸マグネシウ
ムを加えて乾燥した。乾燥後、この混合物を吸引ろ過して硫酸マグネシウムを除去し、ろ
液を得た。得られたろ液を濃縮して得た固体をメタノールで洗浄したところ、目的物の橙
色の油状物質を収量１０ｇ、収率７７％得た。
（ｉｉｉ）２−［５−（４−ブロモフェニル）−４−フェニル−４Ｈ−１，２，４−トリ
アゾール−３−イル］ピリジンの合成
２−［５−（４−ブロモフェニル）−４−フェニル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−
３−イル］ピリジンの合成スキームを（Ｂ−１３）に示す。
エチル Ｎ−フェニルピリジン−２−カルボキシイミドチオアート１０ｇ（４１ｍｍｏｌ
）、４−ブロモベンゾヒドラジン１１ｇ（４９ｍｍｏｌ）を１００ｍＬ三口フラスコに入
れ、ブタノール３０ｍＬを加えた。この混合物を１２０℃で１１時間加熱撹拌し、反応さ
せた。反応後、反応混合物にエタノールを１０ｍＬ加えて撹拌した。撹拌後、メタノール
を加えて、氷浴下で撹拌した。撹拌後、この混合物を吸引ろ過し、固体を得た。得られた
固体をメタノールで洗浄したところ、目的物の粉末状白色固体を収量７．５ｇ、収率４８
％得た。
［ステップ２］ＣＰｙＴｚ１の合成
ＣＰｙＴｚ１の合成スキームを（Ｂ−１４）に示す。
ステップ１で得た２−［５−（４−ブロモフェニル）−４−フェニル−４Ｈ−１，２，４
−トリアゾール−３−イル］ピリジン２．０ｇ（５．３ｍｍｏｌ）、カルバゾール１．３
３ｇ（８．０ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム３．０ｇ（２２ｍｍｏｌ）、よう化銅０．３ｇ、
１８−クラウン−６−エーテル０．３０ｇを５０ｍＬ三口フラスコに入れ、１，３−ジメ
チル−３，４，５，６−テトラヒドロ−２（１Ｈ）−ピリミジノン（略称：ＤＭＰＵ）１
．５ｍＬを加えて、当該フラスコ内を窒素置換した。この混合物を１７０℃で６時間加熱
撹拌した。反応後、反応混合物にクロロホルムを加えた。この懸濁液を１Ｎ希塩酸、飽和
炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水の順で洗浄した。有機層をセライト（和光純薬工
業株式会社、カタログ番号：５３１−１６８５５）を通して吸引ろ過し、ろ液を得た。得
られたろ液を濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーによる精製を行った。カラム
クロマトグラフィーはまずクロロホルムを展開溶媒として用い、ついでクロロホルム：酢
酸エチル＝１：３の混合溶媒を展開溶媒として用いることにより行った。得られたフラク
ションを濃縮して固体を得た。得られた固体を溶かした溶液をＴＬＣで確認したところ、
原点付近のスポットが一緒に出てきてしまったので再度、シリカゲルカラムクロマトグラ
フィーによる精製を行った。カラムクロマトグラフィーはまずトルエンを展開溶媒として
用い、ついでトルエン：酢酸エチル＝１：３の混合溶媒を展開溶媒として用いることによ
り行った。得られたフラクションを濃縮して固体を得た。得られた固体をクロロホルムと
エタノールの混合溶媒により再結晶したところ、目的物の白色の固体を収量１．２ｇ得た
。核磁気共鳴測定（ＮＭＲ）によって、この化合物が９−｛４−［４−フェニル−５−（
２−ピリジル）−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル］フェニル｝−９Ｈ−カル
バゾール（略称：ＣＰｙＴｚ１）であることを確認した。
得られた白色固体０．８９ｇの昇華精製をトレインサブリメーション法により行った。昇
華精製は７．０Ｐａの減圧下、アルゴンの流量を３ｍＬ／ｍｉｎとして２７０℃で１５時
間行った。収量０．５０ｇで収率は５６％であった。
ＣＰｙＴｚ１の１Ｈ ＮＭＲデータを以下に示す。１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００
ＭＨｚ）：δ＝７．１９−７．５０（ｍ，１２Ｈ），７．５２（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，２
Ｈ），７．７０（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，２Ｈ），７．７８（ｔｄ，Ｊ＝７．８，２．０Ｈ
ｚ，１Ｈ），８．１２（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），８．１６（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，
１Ｈ），８．３５（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ）。また、１Ｈ ＮＭＲチャートを図２８
（Ａ）、図２８（Ｂ）に示す。なお、図２８（Ｂ）は、図２８（Ａ）における７．０ｐｐ
ｍ〜８．５ｐｐｍの範囲を拡大して表したチャートである。
また、ＣＰｙＴｚ１のトルエン溶液の吸収スペクトルをおよび発光スペクトルを図２９
（Ａ）に示す。また、ＣＰｙＴｚ１の薄膜の吸収スペクトルおよび発光スペクトルを図２
９（Ｂ）に示す。測定には紫外可視分光光度計（日本分光株式会社製、Ｖ５５０型）を用
いた。溶液は石英セルに入れ、薄膜は石英基板に蒸着してサンプルを作製し、それぞれ石
英の吸収スペクトルを差し引いた溶液および薄膜の吸収スペクトルを図２９に示した。図
２９において横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は強度（任意単位）を表す。ＣＰｙＴｚ１のトル
エン溶液の場合では３２４ｎｍ付近に吸収が見られた。また、最大発光波長はトルエン溶
液の場合では３７７ｎｍ（励起波長３２４ｎｍ）であった。また、ＣＰｙＴｚ１の薄膜の
場合では２４６ｎｍ付近、２９５ｎｍ付近、３２８ｎｍ付近に吸収が見られた。また、最
大発光波長は薄膜の場合では４０３ｎｍ（励起波長２６７ｎｍ）であった。
また、ＣＰｙＴｚ１の薄膜状態におけるイオン化ポテンシャルを大気中の光電子分光法
（理研計器社製、ＡＣ−２）で測定した結果、５．７６ｅＶであった。その結果、ＨＯＭ
Ｏ準位が−５．７６ｅＶであることがわかった。さらに、ＣＰｙＴｚ１の薄膜の吸収スペ
クトルのデータを用い、直接遷移を仮定したＴａｕｃプロットから吸収端を求め、その吸
収端を光学的エネルギーギャップとして見積もったところ、そのエネルギーギャップは３
．４６ｅＶであった。得られたエネルギーギャップの値とＨＯＭＯ準位からＬＵＭＯ準位
を求めたところ、−２．３０ｅＶであった。
よって、ＣＰｙＴｚ１は大きな一重項励起エネルギー（バンドギャップ）を有する物質
であることがわかった。
本実施例では、構造式（１３７）で表される９−｛４−［４−（４−ピリジル）−５−
（２−ピリジル）−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル］フェニル｝−９Ｈ−カ
ルバゾール（略称：ＣＰｙ２Ｔｚ１）の合成方法について説明する。
［ステップ１］２−［５−（４−ブロモフェニル）−４−（４−ピリジル）−４Ｈ−１，
２，４−トリアゾール−３−イル］ピリジンの合成
（ｉ）Ｎ−（４−ピリジル）ピリジン−２−チオアミドの合成
Ｎ−（４−ピリジル）ピリジン−２−チオアミドの合成スキームを（Ｂ−１５）に示す。
４−アミノピリジン５．０ｇ（５３ｍｍｏｌ）、硫黄粉末５．１１ｇ（０．１６ｍｏｌ）
、硫化ナトリウム９水和物０．２６ｇ（１．１ｍｍｏｌ）、２−メチルピリジンを１００
ｍＬ三口フラスコに入れ、この混合物を１３０℃で２０時間加熱撹拌した。反応後、反応
混合物の溶媒を減圧留去した。この混合物に１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液を加えた。この
懸濁液を吸引ろ過して固体を除去し、ろ液を得た。得られたろ液に１Ｎ希塩酸を少量ずつ
加え、ｐＨ５にしたところ、黄色固体が析出した。析出した固体を吸引ろ過し、固体を得
た。得られた固体を水で洗浄したところ、目的物の黄土色固体を収量３．０ｇ、収率２６
％得た。
（ｉｉ）２−［５−（４−ブロモフェニル）−４−（４−ピリジル）−４Ｈ−１，２，４
−トリアゾール−３−イル］ピリジンの合成
２−［５−（４−ブロモフェニル）−４−（４−ピリジル）−４Ｈ−１，２，４−トリア
ゾール−３−イル］ピリジンの合成スキームを（Ｂ−１６）に示す。
Ｎ−（４−ピリジル）ピリジン−２−チオカルボキシアミド３．８ｇ（１７ｍｍｏｌ）、
４−ブロモベンゾヒドラジン４．０ｇ（１９ｍｍｏｌ）を１００ｍＬ三口フラスコに入れ
、ブタノール３０ｍＬを加えた。この混合物を１２０℃で６時間加熱撹拌し、反応させた
。反応後、反応混合物にエタノールを１０ｍＬ加えて撹拌した。撹拌後、メタノールを加
えて、氷浴下で撹拌した。撹拌後、この混合物を吸引ろ過し、固体を得た。得られた固体
をメタノールで洗浄したところ、目的物の白色固体を収量３．０ｇ、収率４２％得た。
［ステップ２］ＣＰｙ２Ｔｚ１の合成
ＣＰｙ２Ｔｚ１の合成スキームを（Ｂ−１７）に示す。
ステップ１で得た２−［５−（４−ブロモフェニル）−４−（４−ピリジル）−４Ｈ−１
，２，４−トリアゾール−３−イル］ピリジン２．０ｇ（５．３ｍｍｏｌ）、カルバゾー
ル１．３ｇ（８．０ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム２．０ｇ（１３ｍｍｏｌ）、ヨウ化銅０．
２０ｇ（１．１ｍｍｏｌ）、１８−クラウン−６−エーテル０．２０ｇ（０．７３ｍｍｏ
ｌ）を５０ｍＬ三口フラスコに入れ、当該フラスコ内を窒素置換した。この混合物に１，
３−ジメチル−３，４，５，６−テトラヒドロ−２（１Ｈ）−ピリミジノン（略称：ＤＭ
ＰＵ）３ｍＬを加え、１８０℃で５時間攪拌し、反応させた。反応後、反応混合物にクロ
ロホルムを加えた。この懸濁液を１Ｎ希塩酸、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩
水の順で洗浄した。有機層をセライト（和光純薬工業株式会社、カタログ番号：５３１−
１６８５５）を通して吸引ろ過し、ろ液を得た。得られたろ液を濃縮し、シリカゲルカラ
ムクロマトグラフィーによる精製を行った。カラムクロマトグラフィーはまずクロロホル
ムを展開溶媒として用い、ついでクロロホルム：酢酸エチル＝１：３の混合溶媒を展開溶
媒として用いることにより行った。得られたフラクションを濃縮して固体を得た。得られ
た固体をクロロホルムとエタノールで再結晶したところ、白色固体を収量１．２ｇ、収率
４９％得た。核磁気共鳴測定（ＮＭＲ）によって、この化合物が９−｛４−［４−（４−
ピリジル）−５−（２−ピリジル）−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル］フェ
ニル｝−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＣＰｙ２Ｔｚ１）であることを確認した。
得られた白色固体１．２ｇの昇華精製をトレインサブリメーション法により行った。昇
華精製は７．０Ｐａの減圧下、アルゴンの流量を３ｍＬ／ｍｉｎとして２７０℃で１５時
間行った。収量０．９０ｇで収率は７５％であった。
ＣＰｙ２Ｔｚ１の１Ｈ ＮＭＲデータを以下に示す。１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３０
０ＭＨｚ）：δ＝７．２７−７．３６（ｍ，５Ｈ），７．３７−７．４８（ｍ，４Ｈ），
７．５８（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ），７．６８（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ），７．
８４（ｔｄ，Ｊ＝７．３，２．０Ｈｚ，１Ｈ），８．１３（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ）
，８．２６−８．３７（ｍ，２Ｈ），８．７７（ｄｄ，Ｊ＝４．４，２．０Ｈｚ，２Ｈ）
。また、１Ｈ ＮＭＲチャートを図３０（Ａ）、図３０（Ｂ）に示す。なお、図３０（Ｂ
）は、図３０（Ａ）における７．０ｐｐｍ〜９．０ｐｐｍの範囲を拡大して表したチャー
トである。
また、ＣＰｙ２Ｔｚ１のトルエン溶液の吸収スペクトルをおよび発光スペクトルを図３
１（Ａ）に示す。また、ＣＰｙ２Ｔｚ１の薄膜の吸収スペクトルおよび発光スペクトルを
図３１（Ｂ）に示す。測定には紫外可視分光光度計（日本分光株式会社製、Ｖ５５０型）
を用いた。溶液は石英セルに入れ、薄膜は石英基板に蒸着してサンプルを作製し、それぞ
れ石英の吸収スペクトルを差し引いた溶液および薄膜の吸収スペクトルを図３１に示した
。図３１において横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は強度（任意単位）を表す。ＣＰｙ２Ｔｚ１
のトルエン溶液の場合では３２５ｎｍ付近に吸収が見られた。また、最大発光波長はトル
エン溶液の場合では３８８ｎｍ（励起波長３２５ｎｍ）であった。また、ＣＰｙ２Ｔｚ１
の薄膜の場合では２４４ｎｍ付近、２９６ｎｍ付近、３２９ｎｍ付近に吸収が見られた。
また、最大発光波長は薄膜の場合では４１１ｎｍ（励起波長３４６ｎｍ）であった。
また、ＣＰｙ２Ｔｚ１の薄膜状態におけるイオン化ポテンシャルを大気中の光電子分光
法（理研計器社製、ＡＣ−２）で測定した結果、５．６２ｅＶであった。その結果、ＨＯ
ＭＯ準位が−５．６２ｅＶであることがわかった。さらに、ＣＰｙ２Ｔｚ１の薄膜の吸収
スペクトルのデータを用い、直接遷移を仮定したＴａｕｃプロットから吸収端を求め、そ
の吸収端を光学的エネルギーギャップとして見積もったところ、そのエネルギーギャップ
は３．４３ｅＶであった。得られたエネルギーギャップの値とＨＯＭＯ準位からＬＵＭＯ
準位を求めたところ、−２．１９ｅＶであった。
よって、ＣＰｙ２Ｔｚ１は大きな一重項励起エネルギー（バンドギャップ）を有する物
質であることがわかった。
本実施例では、構造式（１４２）で表される９−｛４−［５−フェニル−４−（４−ピ
リジル）−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル］フェニル｝−９Ｈ−カルバゾー
ル（略称：ＣＰｙＴｚ２）の合成方法について説明する。
［ステップ１］４−［３−（４−ブロモフェニル）−５−フェニル−４Ｈ−１，２，４−
トリアゾール−４−イル］ピリジンの合成
４−［３−（４−ブロモフェニル）−５−フェニル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−
４−イル］ピリジンの合成スキームを（Ｂ−１８）に示す。
１−［（４−ブロモフェニル）クロロメチリデン］−２−［クロロ（フェニル）メチリデ
ン］ヒドラゾン５．０ｇ（１４ｍｍｏｌ）、４−アミノピリジン１．６ｇ（１７ｍｍｏｌ
）を５０ｍＬ三口フラスコに入れ、この混合物にＮ，Ｎ−ジメチルアニリン２０ｍＬを加
え、１３５℃で５時間攪拌し、反応させた。反応後、反応混合物にトルエンを加え攪拌し
た。この懸濁液を１Ｎ希塩酸、飽和炭酸ナトリウム水溶液、飽和食塩水の順に洗浄した。
有機層と水層を分離し、有機層を硫酸マグネシウムにより乾燥した。乾燥後、この混合物
を吸引ろ過して硫酸マグネシウムを除去し、ろ液を得た。得られたろ液をセライト（和光
純薬工業株式会社、カタログ番号：５３１−１６８５５）を通して吸引ろ過し、ろ液を得
た。得られたろ液を濃縮して固体を得た。得られた固体をクロロホルムとメタノールの混
合溶媒で再結晶をしたところ、目的物の粉末状淡褐色固体を収量１．１ｇ、収率７３％で
得た。
［ステップ２］ＣＰｙＴｚ２の合成
ＣＰｙＴｚ２の合成スキームを（Ｂ−１９）に示す。
ステップ１で得た４−［３−（４−ブロモフェニル）−５−フェニル−４Ｈ−１，２，４
−トリアゾール−４−イル］ピリジン１．２ｇ（３．２ｍｍｏｌ）、カルバゾール０．７
０ｇ（４．２ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム１．０ｇ（７．２ｍｍｏｌ）、ヨウ化銅０．１０
ｇ（０．５２ｍｍｏｌ）、１８−クラウン−６−エーテル０．１０ｇ（０．３７ｍｍｏｌ
）を５０ｍＬ三口フラスコに入れ、当該フラスコ内を窒素置換した。この混合物に１，３
−ジメチル−３，４，５，６−テトラヒドロ−２（１Ｈ）−ピリミジノン（略称：ＤＭＰ
Ｕ）１．０ｍＬを加え、１８０℃で５時間攪拌し、反応させた。反応後、反応混合物にト
ルエンを加え、この懸濁液を１Ｎ希塩酸、飽和炭酸ナトリウム水溶液、飽和食塩水の順に
洗浄した。有機層を硫酸マグネシウムにより乾燥した。乾燥後、この混合物を吸引ろ過し
て硫酸マグネシウムを除去し、ろ液を得た。得られたろ液をセライト（和光純薬工業株式
会社、カタログ番号：５３１−１６８５５）を通して吸引ろ過し、ろ液を得た。得られた
ろ液を濃縮して固体を得た。得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィーによる
精製を行った。カラムクロマトグラフィーはまずトルエンを展開溶媒として用い、次いで
トルエン：酢酸エチル＝４：１の混合溶媒を展開溶媒として用いることにより行った。得
られたフラクションを濃縮して得た固体をクロロホルムとヘキサンの混合溶媒で再結晶を
したところ、目的物の粉末状白色固体を収量０．６２ｇ、収率４３％で得た。核磁気共鳴
測定（ＮＭＲ）によって、この化合物が９−｛４−［５−フェニル−４−（４−ピリジル
）−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル］フェニル｝−９Ｈ−カルバゾール（略
称：ＣＰｙＴｚ２）であることを確認した。
得られた白色固体０．６２ｇの昇華精製をトレインサブリメーション法により行った。昇
華精製は７．０Ｐａの減圧下、アルゴンの流量を３ｍＬ／ｍｉｎとして２７０℃で１５時
間行った。収量０．４０ｇで収率は６５％であった。
ＣＰｙＴｚ２の１Ｈ ＮＭＲデータを以下に示す。１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００
ＭＨｚ）：δ＝７．１８（ｄｄ，Ｊ＝４．４，２．０Ｈｚ，２Ｈ），７．２８−７．５３
（ｍ，１１Ｈ），７．６０（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ），７．６４（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈ
ｚ，２Ｈ），８．１４（ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，２Ｈ），８．７８（ｄｄ，Ｊ＝４．４，２
．０Ｈｚ，２Ｈ）。また、１Ｈ ＮＭＲチャートを図３２（Ａ）、図３２（Ｂ）に示す。
なお、図３２（Ｂ）は、図３２（Ａ）における７．０ｐｐｍ〜９．０ｐｐｍの範囲を拡大
して表したチャートである。
また、ＣＰｙＴｚ２のトルエン溶液の吸収スペクトルをおよび発光スペクトルを図３３
（Ａ）に示す。また、ＣＰｙＴｚ２の薄膜の吸収スペクトルおよび発光スペクトルを図３
３（Ｂ）に示す。測定には紫外可視分光光度計（日本分光株式会社製、Ｖ５５０型）を用
いた。溶液は石英セルに入れ、薄膜は石英基板に蒸着してサンプルを作製し、それぞれ石
英の吸収スペクトルを差し引いた溶液および薄膜の吸収スペクトルを図３３に示した。図
３３において横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は強度（任意単位）を表す。ＣＰｙＴｚ２のトル
エン溶液の場合では３２５ｎｍ付近に吸収が見られた。また、最大発光波長はトルエン溶
液の場合では３８２ｎｍ（励起波長３２５ｎｍ）であった。また、ＣＰｙＴｚ２の薄膜の
場合では２４６ｎｍ付近、２９６ｎｍ付近、３３０ｎｍ付近に吸収が見られた。また、最
大発光波長は薄膜の場合では４０８ｎｍ（励起波長３４５ｎｍ）であった。
また、ＣＰｙＴｚ２の薄膜状態におけるイオン化ポテンシャルを大気中の光電子分光法
（理研計器社製、ＡＣ−２）で測定した結果、５．７２ｅＶであった。その結果、ＨＯＭ
Ｏ準位が−５．７２ｅＶであることがわかった。さらに、ＣＰｙＴｚ２の薄膜の吸収スペ
クトルのデータを用い、直接遷移を仮定したＴａｕｃプロットから吸収端を求め、その吸
収端を光学的エネルギーギャップとして見積もったところ、そのエネルギーギャップは３
．４６ｅＶであった。得られたエネルギーギャップの値とＨＯＭＯ準位からＬＵＭＯ準位
を求めたところ、−２．２６ｅＶであった。
よって、ＣＰｙＴｚ２は大きな一重項励起エネルギー（バンドギャップ）を有する物質
であることがわかった。
本実施例では、構造式（１４６）で表される９−｛４−［５−フェニル−４−（８−キ
ノリル）−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル］フェニル｝−９Ｈ−カルバゾー
ル（略称：ＣＱＴＺ１）の合成方法について説明する。
［ステップ１］８−［３−（４−ブロモフェニル）−５−フェニル−４Ｈ−１，２，４−
トリアゾール−４−イル］キノリンの合成
８−［３−（４−ブロモフェニル）−５−フェニル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−
４−イル］キノリンの合成スキームを（Ｂ−２０）に示す。
１−［（４−ブロモフェニル）クロロメチリデン］−２−［クロロ（フェニル）メチリデ
ン］ヒドラゾン３．０ｇ（８．４ｍｍｏｌ）、８−アミノキノリン１．５ｇ（１０ｍｍｏ
ｌ）を５０ｍＬ三口フラスコに入れ、この混合物にＮ，Ｎ−ジメチルアニリン１５ｍＬを
加えた。この混合物を１３５℃で５時間加熱撹拌し、反応させた。反応後、反応混合物に
トルエンを加え、１時間撹拌した。この溶液を１Ｎ希塩酸、飽和炭酸水素ナトリウム水溶
液、飽和食塩水の順に洗浄した。有機層と水層を分離し、有機層を硫酸マグネシウムによ
り乾燥した。乾燥後、この混合物を吸引ろ過して硫酸マグネシウムを除去し、ろ液を得た
。得られたろ液をセライト（和光純薬工業株式会社、カタログ番号：５３１−１６８５５
）を通して吸引ろ過し、ろ液を得た。得られたろ液を濃縮して固体を得た。得られた固体
をメタノールで洗浄したところ、目的物の粉末状淡褐色固体を収量２．０ｇ、収率５５％
得た。
［ステップ２］ＣＱＴＺ１の合成
ＣＱＴＺ１の合成スキームを（Ｂ−２１）に示す。
ステップ１で得た８−［３−（４−ブロモフェニル）−５−フェニル−４Ｈ−１，２，４
−トリアゾール−４−イル］キノリン１．７ｇ（４．０ｍｍｏｌ）、カルバゾール１．０
ｇ（６．０ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム２．０ｇ（１３ｍｍｏｌ）、ヨウ化銅０．２０ｇ（
１．１ｍｍｏｌ）、１８−クラウン−６−エーテル０．２０ｇ（０．７３ｍｍｏｌ）を５
０ｍＬ三口フラスコに入れ、当該フラスコ内を窒素置換した。この混合物に１，３−ジメ
チル−３，４，５，６−テトラヒドロ−２（１Ｈ）−ピリミジノン（略称：ＤＭＰＵ）１
．５ｍＬを加え、１８０℃で５時間攪拌し、反応させた。反応後、反応混合物を室温に戻
した後、ジクロロメタンを加え、この懸濁液を１Ｎ希塩酸、飽和炭酸ナトリウム水溶液、
飽和食塩水の順に洗浄した。有機層を硫酸マグネシウムにより乾燥した。乾燥後、この混
合物を吸引ろ過して硫酸マグネシウムを除去し、ろ液を得た。得られたろ液をセライト（
和光純薬工業株式会社、カタログ番号：５３１−１６８５５）を通して吸引ろ過し、ろ液
を得た。得られたろ液を濃縮して固体を得た。得られた固体をシリカゲルカラムクロマト
グラフィーによる精製を行った。カラムクロマトグラフィーはまずトルエンを展開溶媒と
して用い、次いでトルエン：酢酸エチル＝４：１の混合溶媒を展開溶媒として用いること
により行った。得られたフラクションを濃縮して得た固体をクロロホルムとヘキサンの混
合溶媒で再結晶をしたところ、目的物の粉末状白色固体を収量１．５ｇ、収率７３％で得
た。核磁気共鳴測定（ＮＭＲ）によって、この化合物が９−｛４−［５−フェニル−４−
（８−キノリル）−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル］フェニル｝−９Ｈ−カ
ルバゾール（略称：ＣＱＴＺ１）であることを確認した。
得られた白色固体１．５ｇの昇華精製をトレインサブリメーション法により行った。昇
華精製は７．０Ｐａの減圧下、アルゴンの流量を３ｍＬ／ｍｉｎとして２７０℃で１５時
間行った。収量１．１ｇで収率は７３％であった。
ＣＱＴＺ１の１Ｈ ＮＭＲデータを以下に示す。１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００Ｍ
Ｈｚ）：δ＝７．１２−７．７２（ｍ，１５Ｈ），８．０１（ｄｄ，Ｊ＝８．３，１．５
Ｈｚ，１Ｈ），８．１（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），８．２４（ｄｄ，Ｊ＝８．３，２
．０Ｈｚ，１Ｈ），８．８６（ｄｄ，Ｊ＝３．９，１．５Ｈｚ，１Ｈ）。また、１Ｈ Ｎ
ＭＲチャートを図３４（Ａ）、図３４（Ｂ）に示す。なお、図３４（Ｂ）は、図３４（Ａ
）における７．０ｐｐｍ〜９．０ｐｐｍの範囲を拡大して表したチャートである。
また、ＣＱＴＺ１のトルエン溶液の吸収スペクトルをおよび発光スペクトルを図３５（
Ａ）に示す。また、ＣＱＴＺ１の薄膜の吸収スペクトルおよび発光スペクトルを図３５（
Ｂ）に示す。測定には紫外可視分光光度計（日本分光株式会社製、Ｖ５５０型）を用いた
。溶液は石英セルに入れ、薄膜は石英基板に蒸着してサンプルを作製し、それぞれ石英の
吸収スペクトルを差し引いた溶液および薄膜の吸収スペクトルを図３５に示した。図３５
において横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は強度（任意単位）を表す。ＣＱＴＺ１のトルエン溶
液の場合では３１４ｎｍ付近および３４１ｎｍ付近に吸収が見られた。また、最大発光波
長はトルエン溶液の場合では４３４ｎｍ（励起波長３４１ｎｍ）であった。また、ＣＱＴ
Ｚ１の薄膜の場合では２０６ｎｍ付近、２９５ｎｍ付近、３１７ｎｍ付近に吸収が見られ
た。また、最大発光波長は薄膜の場合では４２４ｎｍ（励起波長２８２ｎｍ）であった。
また、ＣＱＴＺ１の薄膜状態におけるイオン化ポテンシャルを大気中の光電子分光法（
理研計器社製、ＡＣ−２）で測定した結果、５．７３ｅＶであった。その結果、ＨＯＭＯ
準位が−５．７３ｅＶであることがわかった。さらに、ＣＱＴＺ１の薄膜の吸収スペクト
ルのデータを用い、直接遷移を仮定したＴａｕｃプロットから吸収端を求め、その吸収端
を光学的エネルギーギャップとして見積もったところ、そのエネルギーギャップは３．４
６ｅＶであった。得られたエネルギーギャップの値とＨＯＭＯ準位からＬＵＭＯ準位を求
めたところ、−２．２７ｅＶであった。
よって、ＣＱＴＺ１は大きな一重項励起エネルギー（バンドギャップ）を有する物質で
あることがわかった。
本実施例では、構造式（１６９）で表される９−｛４−［４−（ｓｅｃ−ブチルフェニ
ル）−５−フェニル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル］フェニル｝−９Ｈ−
カルバゾール（略称：ｓＢＣＴＡＺ１）の合成方法について説明する。
［ステップ１］３−（４−ブロモフェニル）−４−（４−ｓｅｃ−ブチルフェニル）−５
−フェニル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾールの合成
３−（４−ブロモフェニル）−４−（４−ｓｅｃ−ブチルフェニル）−５−フェニル−４
Ｈ−１，２，４−トリアゾールの合成スキームを（Ｂ−２２）に示す。
１−［（４−ブロモフェニル）クロロメチリデン］−２−［クロロ（フェニル）メチリデ
ン］ヒドラゾン２．９ｇ（８．１ｍｍｏｌ）、４−ｓｅｃ−ブチルアニリン１．２ｇ（８
．１ｍｍｏｌ）を５０ｍＬ三口フラスコに入れ、この混合物にＮ，Ｎ−ジメチルアニリン
２０ｍＬを加え、１３５℃で５時間攪拌し、反応させた。反応後、反応混合物にトルエン
を加え攪拌した。この懸濁液を１Ｎ希塩酸、飽和炭酸ナトリウム水溶液、飽和食塩水の順
に洗浄した。有機層と水層を分離し、有機層を硫酸マグネシウムにより乾燥した。乾燥後
、この混合物を吸引ろ過して硫酸マグネシウムを除去し、ろ液を得た。得られたろ液をセ
ライト（和光純薬工業株式会社、カタログ番号：５３１−１６８５５）を通して吸引ろ過
し、ろ液を得た。得られたろ液を濃縮して固体を得た。得られた固体をメタノールで洗浄
したところ、目的物の粉末状白色固体を収量１．３ｇ、収率３７％で得た。
［ステップ２］ｓＢＣＴＡＺ１の合成
ｓＢＣＴＡＺ１の合成スキームを（Ｂ−２３）に示す。
ステップ１で得た３−（４−ブロモフェニル）−４−（４−ｓｅｃ−ブチルフェニル）−
５−フェニル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール１．０ｇ（２．３ｍｍｏｌ）、カルバゾ
ール０．３９ｇ（２．３ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム２．０ｇ（１３ｍｍｏｌ）、ヨウ化銅
０．２０ｇ（１．１ｍｍｏｌ）、１８−クラウン−６−エーテル０．２０ｇ（０．７３ｍ
ｍｏｌ）を５０ｍＬ三口フラスコに入れ、当該フラスコ内を窒素置換した。この混合物に
１，３−ジメチル−３，４，５，６−テトラヒドロ−２（１Ｈ）−ピリミジノン（略称：
ＤＭＰＵ）１．５ｍＬを加え、１８０℃で５時間攪拌し、反応させた。反応後、反応混合
物を室温に冷ました後、ジクロロメタンを加え、この懸濁液を１Ｎ希塩酸、飽和炭酸ナト
リウム水溶液、飽和食塩水の順に洗浄した。有機層を硫酸マグネシウムにより乾燥した。
乾燥後、この混合物を吸引ろ過して硫酸マグネシウムを除去し、ろ液を得た。得られたろ
液をセライト（和光純薬工業株式会社、カタログ番号：５３１−１６８５５）を通して吸
引ろ過し、ろ液を得た。得られたろ液を濃縮して固体を得た。得られた固体をシリカゲル
カラムクロマトグラフィーによる精製を行った。カラムクロマトグラフィーはまずトルエ
ンを展開溶媒として用い、次いでトルエン：酢酸エチル＝４：１の混合溶媒を展開溶媒と
して用いることにより行った。得られたフラクションを濃縮して得た固体をクロロホルム
とヘキサンの混合溶媒で再結晶をしたところ、目的物の粉末状白色固体を収量０．９０ｇ
、収率７５％で得た。核磁気共鳴測定（ＮＭＲ）によって、この化合物が９−｛４−［４
−（ｓｅｃ−ブチルフェニル）−５−フェニル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−
イル］フェニル｝−９Ｈ−カルバゾール（略称：ｓＢＣＴＡＺ１）であることを確認した
。
得られた白色固体０．９０ｇの昇華精製をトレインサブリメーション法により行った。昇
華精製は７．０Ｐａの減圧下、アルゴンの流量を３ｍＬ／ｍｉｎとして２５０℃で１５時
間行った。収量０．７０ｇで収率は７８％であった。
ｓＢＣＴＡＺ１の１Ｈ ＮＭＲデータを以下に示す。１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３０
０ＭＨｚ）：δ＝０．８０（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，３Ｈ），１．２９（ｄ，Ｊ＝７．３Ｈ
ｚ，３Ｈ），１．５１−１．７４（ｍ，２Ｈ），２．７０（ｑ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，１Ｈ）
，７．１８（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，２Ｈ），７．２６−７．４４（ｍ，１１Ｈ），７．４
６−７．５６（ｍ，４Ｈ），７．６８（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，２Ｈ），８．１３（ｄ，Ｊ
＝７．３Ｈｚ，２Ｈ）。また、１Ｈ ＮＭＲチャートを図３６（Ａ）、図３６（Ｂ）に示
す。なお、図３６（Ｂ）は、図３６（Ａ）における７．０ｐｐｍ〜８．５ｐｐｍの範囲を
拡大して表したチャートである。
また、ｓＢＣＴＡＺ１のトルエン溶液の吸収スペクトルをおよび発光スペクトルを図３
７（Ａ）に示す。また、ｓＢＣＴＡＺ１の薄膜の吸収スペクトルおよび発光スペクトルを
図３７（Ｂ）に示す。測定には紫外可視分光光度計（日本分光株式会社製、Ｖ５５０型）
を用いた。溶液は石英セルに入れ、薄膜は石英基板に蒸着してサンプルを作製し、それぞ
れ石英の吸収スペクトルを差し引いた溶液および薄膜の吸収スペクトルを図３７に示した
。図３７において横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は強度（任意単位）を表す。ｓＢＣＴＡＺ１
のトルエン溶液の場合では３１９ｎｍ付近に吸収が見られた。また、最大発光波長はトル
エン溶液の場合では３５９ｎｍ（励起波長３１９ｎｍ）であった。また、ｓＢＣＴＡＺ１
の薄膜の場合では３１９ｎｍ付近に吸収が見られた。また、最大発光波長は薄膜の場合で
は３７７ｎｍ（励起波長３４７ｎｍ）であった。
また、ｓＢＣＴＡＺ１の薄膜状態におけるイオン化ポテンシャルを大気中の光電子分光
法（理研計器社製、ＡＣ−２）で測定した結果、５．５８ｅＶであった。その結果、ＨＯ
ＭＯ準位が−５．５８ｅＶであることがわかった。さらに、ｓＢＣＴＡＺ１の薄膜の吸収
スペクトルのデータを用い、直接遷移を仮定したＴａｕｃプロットから吸収端を求め、そ
の吸収端を光学的エネルギーギャップとして見積もったところ、そのエネルギーギャップ
は３．５３ｅＶであった。得られたエネルギーギャップの値とＨＯＭＯ準位からＬＵＭＯ
準位を求めたところ、−２．０５ｅＶであった。
よって、ｓＢＣＴＡＺ１は大きな一重項励起エネルギー（バンドギャップ）を有する物
質であることがわかった。
本実施例では、本発明の発光素子について、図１４を用いて説明する。以下に、本実施
例の発光素子の作製方法を示す。
（発光素子４）
まず、ガラス基板２１００上に、酸化珪素を含むインジウム錫酸化物（ＩＴＳＯ）をス
パッタリング法にて成膜し、第１の電極２１０１を形成した。なお、その膜厚は１１０ｎ
ｍとし、電極面積は２ｍｍ×２ｍｍとした。
次に、第１の電極２１０１が形成された面が下方となるように、第１の電極２１０１が
形成された基板を真空蒸着装置内に設けられた基板ホルダーに固定し、１０−４Ｐａ程度
まで減圧した後、第１の電極２１０１上に、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ
−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢ）と酸化モリブデン（ＶＩ）とを共蒸着す
ることにより、有機化合物と無機化合物とを複合してなる複合材料を含む層２１１１を形
成した。その膜厚は４０ｎｍとし、ＮＰＢと酸化モリブデン（ＶＩ）との比率は、重量比
で４：１（＝ＮＰＢ：酸化モリブデン）となるように調節した。なお、共蒸着法とは、一
つの処理室内で複数の蒸発源から同時に蒸着を行う蒸着法である。
次に、抵抗加熱を用いた蒸着法により、複合材料を含む層２１１１上に４，４’，４’
’−トリス（カルバゾール−９−イル）トリフェニルアミン（略称：ＴＣＴＡ）を１０ｎ
ｍの膜厚となるように成膜し、正孔輸送層２１１２を形成した。
さらに、構造式（１２５）で表される９−｛４−［４−フェニル−５−（２−ピリジル
）−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル］フェニル｝−９Ｈ−カルバゾール（略
称：ＣＰｙＴｚ１）とビス［２−（４’，６’−ジフルオロフェニル）ピリジナト−Ｎ，
Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）ピコリナート（略称：ＦＩｒｐｉｃ）とを共蒸着すること
により、正孔輸送層２１１２上に３０ｎｍの膜厚の発光層２１１３を形成した。ここで、
ＣＰｙＴｚ１とＦＩｒｐｉｃとの重量比は、１：０．０５（＝ＣＰｙＴｚ１：ＦＩｒｐｉ
ｃ）となるように調節した。
その後抵抗加熱による蒸着法を用いて、発光層２１１３上に３−（４−ビフェニリル）
−４−フェニル−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，２，４−トリアゾール（
略称：ＴＡＺ０１）を１０ｎｍの膜厚となるように成膜し、電子輸送層２１１４を形成し
た。
さらに、電子輸送層２１１４上に、バソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）とリチ
ウムを共蒸着することにより、２０ｎｍの膜厚で電子注入層２１１５を形成した。ここで
、ＢＰｈｅｎとリチウムとの重量比は、１：０．０１（＝ＢＰｈｅｎ：リチウム）となる
ように調節した。
最後に、抵抗加熱による蒸着法を用い、電子注入層２１１５上にアルミニウムを２００
ｎｍの膜厚となるように成膜することにより、第２の電極２１０２を形成することで、発
光素子４を作製した。
以上により得られた発光素子４を、窒素雰囲気のグローブボックス内において、発光素
子が大気に曝されないように封止する作業を行った後、これらの発光素子の動作特性につ
いて測定を行った。なお、測定は室温（２５℃に保たれた雰囲気）で行った。
発光素子４の電流密度−輝度特性を図３８に示す。また、電圧−輝度特性を図３９に示
す。また、輝度−電流効率特性を図４０に示す。また、電圧−電流特性を図４１に示す。
また、１ｍＡの電流を流したときの発光スペクトルを図４２に示す。
発光素子４において、輝度１０５０ｃｄ／ｍ２のときのＣＩＥ色度座標は（ｘ＝０．１
９、ｙ＝０．３６）であり、青色の発光を示した。また、輝度１０５０ｃｄ／ｍ２のとき
の電流効率は１５ｃｄ／Ａ、外部量子効率は６．７％であり、高い効率を示した。また、
輝度１０５０ｃｄ／ｍ２のときの電圧は７．２Ｖ、電流密度は７．１ｍＡ／ｃｍ２、パワ
ー効率は６．４ｌｍ／Ｗであり、高いパワー効率を示した。
また、図４２から、発光素子４の発光は、ＦＩｒｐｉｃに由来した発光であることがわ
かる。よって、本実施例の発光素子は、三重項励起エネルギーが大きいトリアゾール誘導
体を用いているため、短波長の青色系発光を示すＦＩｒｐｉｃを効率よく発光させること
ができることがわかる。
本発明を適用することにより、短波長の発光を示す燐光性化合物であるＦＩｒｐｉｃを
効率良く発光させることができる。つまり、短波長の発光を示す燐光性化合物を用いた場
合にであっても高い発光効率を実現することができる。また、消費電力の低減された発光
素子を実現することができる。
本実施例では、本発明の発光素子について、図１４を用いて説明する。以下に、本実施
例の発光素子の作製方法を示す。
（発光素子５）
まず、ガラス基板２１００上に、酸化珪素を含むインジウム錫酸化物（ＩＴＳＯ）をス
パッタリング法にて成膜し、第１の電極２１０１を形成した。なお、その膜厚は１１０ｎ
ｍとし、電極面積は２ｍｍ×２ｍｍとした。
次に、第１の電極２１０１が形成された面が下方となるように、第１の電極２１０１が
形成された基板を真空蒸着装置内に設けられた基板ホルダーに固定し、１０−４Ｐａ程度
まで減圧した後、第１の電極２１０１上に、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ
−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢ）と酸化モリブデン（ＶＩ）とを共蒸着す
ることにより、有機化合物と無機化合物とを複合してなる複合材料を含む層２１１１を形
成した。その膜厚は４０ｎｍとし、ＮＰＢと酸化モリブデン（ＶＩ）との比率は、重量比
で４：１（＝ＮＰＢ：酸化モリブデン）となるように調節した。なお、共蒸着法とは、一
つの処理室内で複数の蒸発源から同時に蒸着を行う蒸着法である。
次に、抵抗加熱を用いた蒸着法により、複合材料を含む層２１１１上に４，４’，４’
’−トリス（カルバゾール−９−イル）トリフェニルアミン（略称：ＴＣＴＡ）を２０ｎ
ｍの膜厚となるように成膜し、正孔輸送層２１１２を形成した。
さらに、構造式（１３７）で表される９−｛４−［４−（４−ピリジル）−５−（２−
ピリジル）−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル］フェニル｝−９Ｈ−カルバゾ
ール（略称：ＣＰｙ２Ｔｚ１）とビス［２−（４’，６’−ジフルオロフェニル）ピリジ
ナト−Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）ピコリナート（略称：ＦＩｒｐｉｃ）とを共蒸
着することにより、正孔輸送層２１１２上に３０ｎｍの膜厚の発光層２１１３を形成した
。ここで、ＣＰｙ２Ｔｚ１とＦＩｒｐｉｃとの重量比は、１：０．０５（＝ＣＰｙ２Ｔｚ
１：ＦＩｒｐｉｃ）となるように調節した。
その後抵抗加熱による蒸着法を用いて、発光層２１１３上に、ＣＰｙ２Ｔｚ１を１０ｎ
ｍの膜厚となるように成膜し、発光層２１１３と接する層である電子輸送層２１１４を形
成した。
さらに、電子輸送層２１１４上に、バソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）とリチ
ウムを共蒸着することにより、２０ｎｍの膜厚で電子注入層２１１５を形成した。ここで
、ＢＰｈｅｎとリチウムとの重量比は、１：０．０１（＝ＢＰｈｅｎ：リチウム）となる
ように調節した。
最後に、抵抗加熱による蒸着法を用い、電子注入層２１１５上にアルミニウムを２００
ｎｍの膜厚となるように成膜することにより、第２の電極２１０２を形成することで、発
光素子５を作製した。
以上により得られた発光素子５を、窒素雰囲気のグローブボックス内において、発光素
子が大気に曝されないように封止する作業を行った後、これらの発光素子の動作特性につ
いて測定を行った。なお、測定は室温（２５℃に保たれた雰囲気）で行った。
発光素子５の電流密度−輝度特性を図４３に示す。また、電圧−輝度特性を図４４に示
す。また、輝度−電流効率特性を図４５に示す。また、電圧−電流特性を図４６に示す。
また、１ｍＡの電流を流したときの発光スペクトルを図４７に示す。
発光素子５において、輝度１０３０ｃｄ／ｍ２のときのＣＩＥ色度座標は（ｘ＝０．１
８、ｙ＝０．３８）であり、青色の発光を示した。また、輝度１０３０ｃｄ／ｍ２のとき
の電流効率は２３ｃｄ／Ａ、外部量子効率は１０％であり、青色系の発光を示す発光素子
としては非常に高い効率を示した。また、輝度１０３０ｃｄ／ｍ２のときの電圧は４．８
Ｖ、電流密度は４．５ｍＡ／ｃｍ２、パワー効率は１５ｌｍ／Ｗであり、青色系の発光を
示す発光素子としては非常に高いパワー効率を示した。
また、図４７から、発光素子５の発光は、ＦＩｒｐｉｃに由来した発光であることがわ
かる。よって、本実施例の発光素子は、三重項励起エネルギーが大きいトリアゾール誘導
体を用いているため、短波長の青色系発光を示すＦＩｒｐｉｃを効率よく発光させること
ができることがわかる。
また、本実施例の発光素子は、発光層と接する層である電子輸送層に本発明のトリアゾ
ール誘導体を用いている。本発明のトリアゾール誘導体は三重項励起エネルギーが大きい
ため、発光層と接する層に用いた場合、発光層からのエネルギー移動が生じにくく、高い
発光効率を得ることができることがわかる。
本発明を適用することにより、短波長の発光を示す燐光性化合物であるＦＩｒｐｉｃを
効率良く発光させることができる。つまり、短波長の発光を示す燐光性化合物を用いた場
合にであっても高い発光効率を実現することができる。また、消費電力の低減された発光
素子を実現することができる。特に、発光層および発光層と接する層に本発明のトリアゾ
ール誘導体を用いることにより、より高い発光効率を得ることができる。
本実施例では、本発明の発光素子について、図１４を用いて説明する。以下に、本実施
例の発光素子の作製方法を示す。
（発光素子６）
まず、ガラス基板２１００上に、酸化珪素を含むインジウム錫酸化物（ＩＴＳＯ）をス
パッタリング法にて成膜し、第１の電極２１０１を形成した。なお、その膜厚は１１０ｎ
ｍとし、電極面積は２ｍｍ×２ｍｍとした。
次に、第１の電極２１０１が形成された面が下方となるように、第１の電極２１０１が
形成された基板を真空蒸着装置内に設けられた基板ホルダーに固定し、１０−４Ｐａ程度
まで減圧した後、第１の電極２１０１上に、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ
−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢ）と酸化モリブデン（ＶＩ）とを共蒸着す
ることにより、有機化合物と無機化合物とを複合してなる複合材料を含む層２１１１を形
成した。その膜厚は４０ｎｍとし、ＮＰＢと酸化モリブデン（ＶＩ）との比率は、重量比
で４：１（＝ＮＰＢ：酸化モリブデン）となるように調節した。なお、共蒸着法とは、一
つの処理室内で複数の蒸発源から同時に蒸着を行う蒸着法である。
次に、抵抗加熱を用いた蒸着法により、複合材料を含む層２１１１上に４，４’，４’
’−トリス（カルバゾール−９−イル）トリフェニルアミン（略称：ＴＣＴＡ）を１０ｎ
ｍの膜厚となるように成膜し、正孔輸送層２１１２を形成した。
さらに、構造式（１２５）で表される９−｛４−［４−フェニル−５−（２−ピリジル
）−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル］フェニル｝−９Ｈ−カルバゾール（略
称：ＣＰｙＴｚ１）とビス（２−フェニルピリジナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ
）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐｐｙ）２（ａｃａｃ））とを共蒸着することに
より、正孔輸送層２１１２上に４０ｎｍの膜厚の発光層２１１３を形成した。ここで、Ｃ
ＰｙＴｚ１とＩｒ（ｐｐｙ）２（ａｃａｃ）との重量比は、１：０．０５（＝ＣＰｙＴｚ
１：Ｉｒ（ｐｐｙ）２（ａｃａｃ））となるように調節した。
その後抵抗加熱による蒸着法を用いて、発光層２１１３上にバソフェナントロリン（略
称：ＢＰｈｅｎ）を１０ｎｍの膜厚となるように成膜し、電子輸送層２１１４を形成した
。
さらに、電子輸送層２１１４上に、バソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）とリチ
ウムを共蒸着することにより、２０ｎｍの膜厚で電子注入層２１１５を形成した。ここで
、ＢＰｈｅｎとリチウムとの重量比は、１：０．０１（＝ＢＰｈｅｎ：リチウム）となる
ように調節した。
最後に、抵抗加熱による蒸着法を用い、電子注入層２１１５上にアルミニウムを２００
ｎｍの膜厚となるように成膜することにより、第２の電極２１０２を形成することで、発
光素子６を作製した。
（発光素子７）
発光素子６を形成した基板と同一基板上に、ＣＰｙＴｚ１の代わりに、構造式（１４６
）で表される９−｛４−［５−フェニル−４−（８−キノリル）−４Ｈ−１，２，４−ト
リアゾール−３−イル］フェニル｝−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＣＱＴＺ１）を用いて
、発光素子６と同様に発光素子７を作製した。つまり、構造式（１４６）で表される９−
｛４−［５−フェニル−４−（８−キノリル）−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−
イル］フェニル｝−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＣＱＴＺ１）とビス（２−フェニルピリ
ジナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐｐｙ
）２（ａｃａｃ））とを共蒸着することにより、正孔輸送層２１１２上に４０ｎｍの膜厚
の発光層２１１３を形成した。ここで、ＣＱＴＺ１とＩｒ（ｐｐｙ）２（ａｃａｃ）との
重量比は、１：０．０５（＝ＣＱＴＺ１：Ｉｒ（ｐｐｙ）２（ａｃａｃ））となるように
調節した。発光層２１１３以外の層は発光素子６と同様に作製した。
（発光素子８）
発光素子６を形成した基板と同一基板上に、ＣＰｙＴｚ１の代わりに、構造式（１３７
）で表される９−｛４−［４−（４−ピリジル）−５−（２−ピリジル）−４Ｈ−１，２
，４−トリアゾール−３−イル］フェニル｝−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＣＰｙ２Ｔｚ
１）を用いて、発光素子６と同様に発光素子８を作製した。つまり、構造式（１３７）で
表される９−｛４−［４−（４−ピリジル）−５−（２−ピリジル）−４Ｈ−１，２，４
−トリアゾール−３−イル］フェニル｝−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＣＰｙ２Ｔｚ１）
とビス（２−フェニルピリジナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナ
ート（略称：Ｉｒ（ｐｐｙ）２（ａｃａｃ））とを共蒸着することにより、正孔輸送層２
１１２上に４０ｎｍの膜厚の発光層２１１３を形成した。ここで、ＣＰｙ２Ｔｚ１とＩｒ
（ｐｐｙ）２（ａｃａｃ）との重量比は、１：０．０５（＝ＣＰｙ２Ｔｚ１：Ｉｒ（ｐｐ
ｙ）２（ａｃａｃ））となるように調節した。発光層２１１３以外の層は発光素子６と同
様に作製した。
（発光素子９）
発光素子６を形成した基板と同一基板上に、ＣＰｙＴｚ１の代わりに、構造式（２０１
）で表される９−［４−（３，５−ジフェニル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−４−
イル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＣｚＴＡＺ２）を用いて、発光素子６と
同様に発光素子９を作製した。つまり、構造式（２０１）で表される９−［４−（３，５
−ジフェニル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−４−イル）フェニル］−９Ｈ−カルバ
ゾール（略称：ＣｚＴＡＺ２）とビス（２−フェニルピリジナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウ
ム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐｐｙ）２（ａｃａｃ））とを共蒸着
することにより、正孔輸送層２１１２上に４０ｎｍの膜厚の発光層２１１３を形成した。
ここで、ＣｚＴＡＺ２とＩｒ（ｐｐｙ）２（ａｃａｃ）との重量比は、１：０．０５（＝
ＣｚＴＡＺ２：Ｉｒ（ｐｐｙ）２（ａｃａｃ））となるように調節した。発光層２１１３
以外は発光素子６と同様に作製した。
以上により得られた発光素子６〜発光素子９を、窒素雰囲気のグローブボックス内にお
いて、発光素子が大気に曝されないように封止する作業を行った後、これらの発光素子の
動作特性について測定を行った。なお、測定は室温（２５℃に保たれた雰囲気）で行った
。
発光素子６〜発光素子９の電流密度−輝度特性を図４８に示す。また、電圧−輝度特性
を図４９に示す。また、輝度−電流効率特性を図５０に示す。また、電圧−電流特性を図
５１に示す。また、１ｍＡの電流を流したときの発光スペクトルを図５２に示す。
また、図５２から、発光素子６〜発光素子９の発光は、Ｉｒ（ｐｐｙ）２（ａｃａｃ）
に由来した発光であることがわかる。よって、本実施例の発光素子は、三重項励起エネル
ギーが大きいトリアゾール誘導体を用いているため、緑色系発光を示すＩｒ（ｐｐｙ）２
（ａｃａｃ）を効率よく発光させることができることがわかる。
発光素子６において、輝度１０４０ｃｄ／ｍ２のときのＣＩＥ色度座標は（ｘ＝０．３
４、ｙ＝０．６２）であり、緑色の発光を示した。また、輝度１０４０ｃｄ／ｍ２のとき
の電流効率は６９ｃｄ／Ａ、外部量子効率は１９％であり、非常に高い効率を示した。ま
た、輝度１０４０ｃｄ／ｍ２のときの電圧は４．２Ｖ、電流密度は１．５ｍＡ／ｃｍ２、
パワー効率は５２ｌｍ／Ｗであり、非常に高いパワー効率を示した。
発光素子７において、輝度８００ｃｄ／ｍ２のときのＣＩＥ色度座標は（ｘ＝０．３４
、ｙ＝０．６３）であり、緑色の発光を示した。また、輝度８００ｃｄ／ｍ２のときの電
流効率は７１ｃｄ／Ａ、外部量子効率は１９％であり、非常に高い効率を示した。また、
輝度８００ｃｄ／ｍ２のときの電圧は３．８Ｖ、電流密度は１．１ｍＡ／ｃｍ２、パワー
効率は５９ｌｍ／Ｗであり、非常に高いパワー効率を示した。
発光素子８において、輝度１１９０ｃｄ／ｍ２のときのＣＩＥ色度座標は（ｘ＝０．３
４、ｙ＝０．６３）であり、緑色の発光を示した。また、輝度１１９０ｃｄ／ｍ２のとき
の電流効率は５４ｃｄ／Ａ、外部量子効率は１５％であり、非常に高い効率を示した。ま
た、輝度１１９０ｃｄ／ｍ２のときの電圧は４．２Ｖ、電流密度は２．２ｍＡ／ｃｍ２、
パワー効率は４０ｌｍ／Ｗであり、非常に高いパワー効率を示した。
発光素子９において、輝度１１５０ｃｄ／ｍ２のときのＣＩＥ色度座標は（ｘ＝０．３
２、ｙ＝０．６４）であり、緑色の発光を示した。また、輝度１１５０ｃｄ／ｍ２のとき
の電流効率は５０ｃｄ／Ａ、外部量子効率は１４％であり、非常に高い効率を示した。ま
た、輝度１１５０ｃｄ／ｍ２のときの電圧は４．６Ｖ、電流密度は２．３ｍＡ／ｃｍ２、
パワー効率は３４ｌｍ／Ｗであり、非常に高いパワー効率を示した。
本発明を適用することにより、緑色の発光を示す燐光性化合物であるＩｒ（ｐｐｙ）２
（ａｃａｃ）を効率良く発光させることができる。つまり、比較的短波長の発光を示す燐
光性化合物を用いた場合にであっても高い発光効率を実現することができる。また、消費
電力の低減された発光素子を実現することができる。
本実施例では、本発明の発光素子について、図１４を用いて説明する。以下に、本実施
例の発光素子の作製方法を示す。
（発光素子１０）
まず、ガラス基板２１００上に、酸化珪素を含むインジウム錫酸化物（ＩＴＳＯ）をス
パッタリング法にて成膜し、第１の電極２１０１を形成した。なお、その膜厚は１１０ｎ
ｍとし、電極面積は２ｍｍ×２ｍｍとした。
次に、第１の電極２１０１が形成された面が下方となるように、第１の電極２１０１が
形成された基板を真空蒸着装置内に設けられた基板ホルダーに固定し、１０−４Ｐａ程度
まで減圧した後、第１の電極２１０１上に、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ
−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢ）と酸化モリブデン（ＶＩ）とを共蒸着す
ることにより、有機化合物と無機化合物とを複合してなる複合材料を含む層２１１１を形
成した。その膜厚は４０ｎｍとし、ＮＰＢと酸化モリブデン（ＶＩ）との比率は、重量比
で４：１（＝ＮＰＢ：酸化モリブデン）となるように調節した。なお、共蒸着法とは、一
つの処理室内で複数の蒸発源から同時に蒸着を行う蒸着法である。
次に、抵抗加熱を用いた蒸着法により、複合材料を含む層２１１１上に４，４’，４’
’−トリス（カルバゾール−９−イル）トリフェニルアミン（略称：ＴＣＴＡ）を１０ｎ
ｍの膜厚となるように成膜し、正孔輸送層２１１２を形成した。
さらに、構造式（１２５）で表される９−｛４−［４−フェニル−５−（２−ピリジル
）−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル］フェニル｝−９Ｈ−カルバゾール（略
称：ＣＰｙＴｚ１）とビス（２−フェニルピリジナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ
）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐｐｙ）２（ａｃａｃ））とを共蒸着することに
より、正孔輸送層２１１２上に４０ｎｍの膜厚の発光層２１１３を形成した。ここで、Ｃ
ＰｙＴｚ１とＩｒ（ｐｐｙ）２（ａｃａｃ）との重量比は、１：０．０５（＝ＣＰｙＴｚ
１：Ｉｒ（ｐｐｙ）２（ａｃａｃ））となるように調節した。
その後抵抗加熱による蒸着法を用いて、発光層２１１３上にＣＰｙＴｚ１を１０ｎｍの
膜厚となるように成膜し、発光層２１１３と接する層である電子輸送層２１１４を形成し
た。
さらに、電子輸送層２１１４上に、バソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）とリチ
ウムを共蒸着することにより、２０ｎｍの膜厚で電子注入層２１１５を形成した。ここで
、ＢＰｈｅｎとリチウムとの重量比は、１：０．０１（＝ＢＰｈｅｎ：リチウム）となる
ように調節した。
最後に、抵抗加熱による蒸着法を用い、電子注入層２１１５上にアルミニウムを２００
ｎｍの膜厚となるように成膜することにより、第２の電極２１０２を形成することで、発
光素子１０を作製した。
（発光素子１１）
発光素子１０を形成した基板と同一基板上に、ＣＰｙＴｚ１の代わりに、構造式（１４
６）で表される９−｛４−［５−フェニル−４−（８−キノリル）−４Ｈ−１，２，４−
トリアゾール−３−イル］フェニル｝−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＣＱＴＺ１）を用い
て、発光素子１０と同様に発光素子１１を作製した。
つまり、構造式（１４６）で表される９−｛４−［５−フェニル−４−（８−キノリル
）−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル］フェニル｝−９Ｈ−カルバゾール（略
称：ＣＱＴＺ１）とビス（２−フェニルピリジナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）
アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐｐｙ）２（ａｃａｃ））とを共蒸着することによ
り、正孔輸送層２１１２上に４０ｎｍの膜厚の発光層２１１３を形成した。ここで、ＣＱ
ＴＺ１とＩｒ（ｐｐｙ）２（ａｃａｃ）との重量比は、１：０．０５（＝ＣＱＴＺ１：Ｉ
ｒ（ｐｐｙ）２（ａｃａｃ））となるように調節した。その後、発光層２１１３上にＣＱ
ＴＺ１を１０ｎｍの膜厚となるように成膜し、発光層２１１３と接する層である電子輸送
層２１１４を形成した。
発光層２１１３および電子輸送層２１１４以外の層は発光素子１０と同様に作製した。
（発光素子１２）
発光素子１０を形成した基板と同一基板上に、ＣＰｙＴｚ１の代わりに、構造式（１３
７）で表される９−｛４−［４−（４−ピリジル）−５−（２−ピリジル）−４Ｈ−１，
２，４−トリアゾール−３−イル］フェニル｝−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＣＰｙ２Ｔ
ｚ１）を用いて、発光素子１０と同様に発光素子１２を作製した。
つまり、構造式（１３７）で表される９−｛４−［４−（４−ピリジル）−５−（２−
ピリジル）−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル］フェニル｝−９Ｈ−カルバゾ
ール（略称：ＣＰｙ２Ｔｚ１）とビス（２−フェニルピリジナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウ
ム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐｐｙ）２（ａｃａｃ））とを共蒸着
することにより、正孔輸送層２１１２上に４０ｎｍの膜厚の発光層２１１３を形成した。
ここで、ＣＰｙ２Ｔｚ１とＩｒ（ｐｐｙ）２（ａｃａｃ）との重量比は、１：０．０５（
＝ＣＰｙ２Ｔｚ１：Ｉｒ（ｐｐｙ）２（ａｃａｃ））となるように調節した。その後、発
光層２１１３上にＣＰｙ２Ｔｚ１を１０ｎｍの膜厚となるように成膜し、発光層２１１３
と接する層である電子輸送層２１１４を形成した。
発光層２１１３および電子輸送層２１１４以外の層は発光素子１０と同様に作製した。
（発光素子１３）
発光素子１０を形成した基板と同一基板上に、ＣＰｙＴｚ１の代わりに、構造式（２０
１）で表される９−［４−（３，５−ジフェニル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−４
−イル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＣｚＴＡＺ２）を用いて、発光素子１
０と同様に発光素子１３を作製した。
つまり、構造式（２０１）で表される９−［４−（３，５−ジフェニル−４Ｈ−１，２
，４−トリアゾール−４−イル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＣｚＴＡＺ２
）とビス（２−フェニルピリジナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセト
ナート（略称：Ｉｒ（ｐｐｙ）２（ａｃａｃ））とを共蒸着することにより、正孔輸送層
２１１２上に４０ｎｍの膜厚の発光層２１１３を形成した。ここで、ＣｚＴＡＺ２とＩｒ
（ｐｐｙ）２（ａｃａｃ）との重量比は、１：０．０５（＝ＣｚＴＡＺ２：Ｉｒ（ｐｐｙ
）２（ａｃａｃ））となるように調節した。その後、発光層２１１３上にＣｚＴＡＺ２を
１０ｎｍの膜厚となるように成膜し、発光層２１１３と接する層である電子輸送層２１１
４を形成した。
発光層２１１３および電子輸送層２１１４以外の層は発光素子１０と同様に作製した。
以上により得られた発光素子１０〜発光素子１３を、窒素雰囲気のグローブボックス内
において、発光素子が大気に曝されないように封止する作業を行った後、これらの発光素
子の動作特性について測定を行った。なお、測定は室温（２５℃に保たれた雰囲気）で行
った。
発光素子１０〜発光素子１３の電流密度−輝度特性を図５３に示す。また、電圧−輝度
特性を図５４に示す。また、輝度−電流効率特性を図５５に示す。また、電圧−電流特性
を図５６に示す。また、１ｍＡの電流を流したときの発光スペクトルを図５７に示す。
また、図５７から、発光素子１０〜発光素子１３の発光は、Ｉｒ（ｐｐｙ）２（ａｃａ
ｃ）に由来した発光であることがわかる。よって、本実施例の発光素子は、三重項励起エ
ネルギーが大きいトリアゾール誘導体を用いているため、緑色系発光を示すＩｒ（ｐｐｙ
）２（ａｃａｃ）を効率よく発光させることができることがわかる。
発光素子１０において、輝度１０５０ｃｄ／ｍ２のときのＣＩＥ色度座標は（ｘ＝０．
３４、ｙ＝０．６３）であり、緑色の発光を示した。また、輝度１０５０ｃｄ／ｍ２のと
きの電流効率は６６ｃｄ／Ａ、外部量子効率は１８％であり、非常に高い効率を示した。
また、輝度１０５０ｃｄ／ｍ２のときの電圧は５．２Ｖ、電流密度は１．８ｍＡ／ｃｍ２
、パワー効率は４０ｌｍ／Ｗであり、非常に高いパワー効率を示した。
発光素子１１において、輝度８４０ｃｄ／ｍ２のときのＣＩＥ色度座標は（ｘ＝０．３
４、ｙ＝０．６３）であり、緑色の発光を示した。また、輝度８４０ｃｄ／ｍ２のときの
電流効率は７０ｃｄ／Ａ、外部量子効率は１９％であり、非常に高い効率を示した。また
、輝度８４０ｃｄ／ｍ２のときの電圧は４．２Ｖ、電流密度は１．２ｍＡ／ｃｍ２、パワ
ー効率は５３ｌｍ／Ｗであり、非常に高いパワー効率を示した。
発光素子１２において、輝度１０３０ｃｄ／ｍ２のときのＣＩＥ色度座標は（ｘ＝０．
３３、ｙ＝０．６３）であり、緑色の発光を示した。また、輝度１０３０ｃｄ／ｍ２のと
きの電流効率は５４ｃｄ／Ａ、外部量子効率は１５％であり、非常に高い効率を示した。
また、輝度１０３０ｃｄ／ｍ２のときの電圧は５．０Ｖ、電流密度は１．９ｍＡ／ｃｍ２
、パワー効率は３４ｌｍ／Ｗであり、非常に高いパワー効率を示した。
発光素子１３において、輝度１０９０ｃｄ／ｍ２のときのＣＩＥ色度座標は（ｘ＝０．
３２、ｙ＝０．６４）であり、緑色の発光を示した。また、輝度１０９０ｃｄ／ｍ２のと
きの電流効率は４８ｃｄ／Ａ、外部量子効率は１３％であり、非常に高い効率を示した。
また、輝度１０９０ｃｄ／ｍ２のときの電圧は６．０Ｖ、電流密度は２．３ｍＡ／ｃｍ２
、パワー効率は２５ｌｍ／Ｗであり、非常に高いパワー効率を示した。
また、本実施例の発光素子は、発光層と接する層である電子輸送層に本発明のトリアゾ
ール誘導体を用いている。本発明のトリアゾールは三重項励起エネルギーが大きいため、
発光層と接する層に用いた場合、発光層からのエネルギー移動が生じにくく、高い発光効
率を得ることができることがわかる。
本発明を適用することにより、緑色の発光を示す燐光性化合物であるＩｒ（ｐｐｙ）２
（ａｃａｃ）を効率良く発光させることができる。つまり、比較的短波長の発光を示す燐
光性化合物を用いた場合にであっても高い発光効率を実現することができる。また、消費
電力の低減された発光素子を実現することができる。
１００ 基板
１０１ 第１の電極
１０２ 第２の電極
１０３ ＥＬ層
１１１ 正孔注入層
１１２ 正孔輸送層
１１３ 発光層
１１４ 電子輸送層
１１５ 電子注入層
５０１ 第１の電極
５０２ 第２の電極
５１１ 第１の発光ユニット
５１２ 第２の発光ユニット
５１３ 電荷発生層
６０１ 駆動回路部（ソース側駆動回路）
６０２ 画素部
６０３ 駆動回路部（ゲート側駆動回路）
６０４ 封止基板
６０５ シール材
６０７ 空間
６０８ 配線
６０９ ＦＰＣ（フレキシブルプリントサーキット）
６１０ 素子基板
６１１ スイッチング用ＴＦＴ
６１２ 電流制御用ＴＦＴ
６１３ 第１の電極
６１４ 絶縁物
６１６ ＥＬ層
６１７ 第２の電極
６１８ 発光素子
６２３ ｎチャネル型ＴＦＴ
６２４ ｐチャネル型ＴＦＴ
９０１ 筐体
９０２ 液晶層
９０３ バックライト
９０４ 筐体
９０５ ドライバＩＣ
９０６ 端子
９５１ 基板
９５２ 電極
９５３ 絶縁層
９５４ 隔壁層
９５５ ＥＬ層
９５６ 電極
２００１ 筐体
２００２ 光源
２１００ ガラス基板
２１０１ 第１の電極
２１０２ 第２の電極
２１１１ 複合材料を含む層
２１１２ 正孔輸送層
２１１３ 発光層
２１１４ 電子輸送層
２１１５ 電子注入層
３００１ 照明装置
３００２ テレビ装置
４１００ ガラス基板
４１０１ 第１の電極
４１０２ 第２の電極
４１１１ 複合材料を含む層
４１１２ 正孔輸送層
４１１３ 発光層
４１１４ 電子輸送層
４１１５ 電子注入層
４１１６ 複合材料を含む層
４１１７ 正孔輸送層
４１１８ 発光層
４１１９ 電子輸送層
４１２０ 電子注入層
４２０１ 電荷発生層
９１０１ 筐体
９１０２ 支持台
９１０３ 表示部
９１０４ スピーカー部
９１０５ ビデオ入力端子
９２０１ 本体
９２０２ 筐体
９２０３ 表示部
９２０４ キーボード
９２０５ 外部接続ポート
９２０６ ポインティングデバイス
９４０１ 本体
９４０２ 筐体
９４０３ 表示部
９４０４ 音声入力部
９４０５ 音声出力部
９４０６ 操作キー
９４０７ 外部接続ポート
９４０８ アンテナ
９５０１ 本体
９５０２ 表示部
９５０３ 筐体
９５０４ 外部接続ポート
９５０５ リモコン受信部
９５０６ 受像部
９５０７ バッテリー
９５０８ 音声入力部
９５０９ 操作キー
９５１０ 接眼部

Claims (7)

  1. 式（Ｇ６）で表されるトリアゾール誘導体。

    （式中、Ａｒ１およびＡｒ３は、それぞれ独立に、アリール基またはヘテロアリール基を表し、Ａｒ２は、アリーレン基またはヘテロアリーレン基を表し、Ｒ２１およびＲ２２は、それぞれ独立に、水素、アルキル基、アルコキシ基またはアリール基を表す。）
  2. 式（Ｇ７）で表されるトリアゾール誘導体。

    （式中、Ａｒ１およびＡｒ３は、それぞれ独立に、アリール基またはヘテロアリール基を表し、Ｒ２１およびＲ２２は、それぞれ独立に、水素、アルキル基、アルコキシ基またはアリール基を表す。）
  3. 式（Ｇ８）で表されるトリアゾール誘導体。

    （式中、Ａｒ１およびＡｒ３は、それぞれ独立に、アリール基またはヘテロアリール基を表し、Ｒ２１およびＲ２２は、それぞれ独立に、水素、アルキル基、アルコキシ基またはアリール基を表す。）
  4. 請求項１乃至３のいずれか一において、
    前記Ａｒ１およびＡｒ３は、それぞれ独立に、フェニル基またはピリジル基であるトリアゾール誘導体。
  5. 一対の電極間に、
    請求項１乃至４のいずれか一に記載のトリアゾール誘導体を有する発光素子。
  6. 一対の電極間に発光層を有し、
    前記発光層は、請求項１乃至４のいずれか一に記載のトリアゾール誘導体と、燐光を発光する物質とを有する発光素子。
  7. 請求項５または６に記載の発光素子と、前記発光素子の発光を制御する回路と、を有する発光装置。
JP2015026692A 2007-05-17 2015-02-13 トリアゾール誘導体、発光素子および発光装置 Withdrawn JP2015131819A (ja)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2015026692A JP2015131819A (ja) 2007-05-17 2015-02-13 トリアゾール誘導体、発光素子および発光装置

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2007131228 2007-05-17
JP2007131228 2007-05-17
JP2015026692A JP2015131819A (ja) 2007-05-17 2015-02-13 トリアゾール誘導体、発光素子および発光装置

Related Parent Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2013129719A Division JP5700718B2 (ja) 2007-05-17 2013-06-20 物質、発光素子、照明装置、発光装置、及び電子機器

Related Child Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2016135756A Division JP2016222688A (ja) 2007-05-17 2016-07-08 トリアゾール誘導体
JP2017133346A Division JP6692776B2 (ja) 2007-05-17 2017-07-07 トリアゾール誘導体、発光素子および発光装置

Publications (1)

Publication Number Publication Date
JP2015131819A true JP2015131819A (ja) 2015-07-23

Family

ID=40027820

Family Applications (5)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2008124609A Expired - Fee Related JP5301874B2 (ja) 2007-05-17 2008-05-12 トリアゾール誘導体、発光素子、発光装置、及び照明装置
JP2013129719A Active JP5700718B2 (ja) 2007-05-17 2013-06-20 物質、発光素子、照明装置、発光装置、及び電子機器
JP2015026692A Withdrawn JP2015131819A (ja) 2007-05-17 2015-02-13 トリアゾール誘導体、発光素子および発光装置
JP2016135756A Withdrawn JP2016222688A (ja) 2007-05-17 2016-07-08 トリアゾール誘導体
JP2017133346A Active JP6692776B2 (ja) 2007-05-17 2017-07-07 トリアゾール誘導体、発光素子および発光装置

Family Applications Before (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2008124609A Expired - Fee Related JP5301874B2 (ja) 2007-05-17 2008-05-12 トリアゾール誘導体、発光素子、発光装置、及び照明装置
JP2013129719A Active JP5700718B2 (ja) 2007-05-17 2013-06-20 物質、発光素子、照明装置、発光装置、及び電子機器

Family Applications After (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2016135756A Withdrawn JP2016222688A (ja) 2007-05-17 2016-07-08 トリアゾール誘導体
JP2017133346A Active JP6692776B2 (ja) 2007-05-17 2017-07-07 トリアゾール誘導体、発光素子および発光装置

Country Status (4)

Country Link
US (4) US8178217B2 (ja)
JP (5) JP5301874B2 (ja)
CN (4) CN101679383B (ja)
WO (1) WO2008143019A1 (ja)

Families Citing this family (45)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2008143019A1 (en) 2007-05-17 2008-11-27 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Triazole derivative, and light-emitting element, light-emitting device, and electronic device with the use of triazole derivative
KR101563675B1 (ko) * 2007-12-21 2015-10-27 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 트리아졸 유도체, 발광 소자, 발광 장치, 및 전자기기
TWI464159B (zh) * 2008-09-01 2014-12-11 Semiconductor Energy Lab 三唑衍生物，及使用三唑衍生物之發光元件，發光裝置，和電子裝置
JP5325707B2 (ja) 2008-09-01 2013-10-23 株式会社半導体エネルギー研究所 発光素子
JP5329342B2 (ja) 2008-09-01 2013-10-30 株式会社半導体エネルギー研究所 発光素子
WO2010062643A1 (en) 2008-10-28 2010-06-03 The Regents Of The University Of Michigan Stacked white oled having separate red, green and blue sub-elements
WO2010084729A1 (ja) * 2009-01-22 2010-07-29 保土谷化学工業株式会社 ピリジル基が連結したトリアゾール環構造を有する化合物および有機エレクトロルミネッセンス素子
CN101812057B (zh) * 2009-02-19 2014-04-23 株式会社半导体能源研究所 噁二唑衍生物、使用噁二唑衍生物的发光元件及发光装置
TWI480277B (zh) * 2009-03-20 2015-04-11 Semiconductor Energy Lab 具有雜芳香族環之咔唑衍生物及使用具有雜芳香族環之咔唑衍生物的發光元件、發光裝置和電子裝置
KR101764599B1 (ko) * 2009-03-31 2017-08-03 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 트리아졸 유도체, 트리아졸 유도체를 사용한 발광 소자, 발광 장치, 조명 장치 및 전자 기기
TWI469968B (zh) * 2009-03-31 2015-01-21 Semiconductor Energy Lab 雜環化合物及使用該雜環化合物之發光元件、發光裝置、照明裝置和電子設備
PL2368890T3 (pl) * 2009-06-11 2013-10-31 Abbvie Bahamas Ltd Inhibitory wirusa zapalenia wątroby C
JP5268840B2 (ja) * 2009-09-10 2013-08-21 株式会社東芝 有機電界発光素子
US8993125B2 (en) 2010-05-21 2015-03-31 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Triazole derivative, and light-emitting element, light-emitting device, electronic device and lighting device using the triazole derivative
WO2012017842A1 (en) 2010-08-02 2012-02-09 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Triazole derivative, heterocyclic compound, light-emitting element, light-emitting device, electronic device and lighting device
KR101256205B1 (ko) * 2010-09-30 2013-04-19 (주)씨에스엘쏠라 유기발광화합물 및 이를 구비한 유기발광소자
KR101912675B1 (ko) * 2010-10-04 2018-10-29 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 복합 재료, 발광 소자, 발광 장치, 전자 기기, 및 조명 장치
US9273079B2 (en) 2011-06-29 2016-03-01 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Organometallic complex, light-emitting element, light-emitting device, electronic device, and lighting device
KR20130009619A (ko) * 2011-07-06 2013-01-23 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 발광 소자, 발광 장치, 표시 장치, 조명 장치 및 전자 기기
TWI546297B (zh) * 2011-08-05 2016-08-21 財團法人工業技術研究院 有機化合物及包含其之有機電激發光裝置
US9178164B2 (en) 2011-08-05 2015-11-03 Industrial Technology Research Institute Organic compound and organic electroluminescent device employing the same
CN102378451B (zh) * 2011-09-30 2016-08-31 晶能光电（江西）有限公司 具有稳态量子阱的led照明装置的制造方法
KR101803537B1 (ko) 2012-02-09 2017-11-30 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 발광 소자
WO2014011483A1 (en) * 2012-07-09 2014-01-16 Georgia Tech Research Corporation Oxadiazole and triazole meta-linked n-phenyl carbazole ambipolar host materials
WO2014011491A1 (en) * 2012-07-09 2014-01-16 Georgia Tech Research Corporation Carbazole substituted triazole, triazine, and tetrazine ambipolar host materials and devices
US9741946B2 (en) 2012-12-20 2017-08-22 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Light-emitting element containing organic iridium exhibits blue-green to blue light emission
TW201434832A (zh) * 2013-02-12 2014-09-16 Univ Kyushu Nat Univ Corp 化合物、發光材料及有機發光元件
CN104017559A (zh) * 2013-02-28 2014-09-03 海洋王照明科技股份有限公司 双极性蓝光磷光材料及其制备方法和有机电致发光器件
CN104250368A (zh) * 2013-06-26 2014-12-31 海洋王照明科技股份有限公司 一种双极性共聚物蓝光磷光主体材料及其制备方法和有机电致发光器件
CN104250550A (zh) * 2013-06-26 2014-12-31 海洋王照明科技股份有限公司 一种双极性共聚物蓝光磷光主体材料及其制备方法和有机电致发光器件
CN103468246B (zh) * 2013-09-04 2016-05-11 吉林奥来德光电材料股份有限公司 一种含1,2,4-三氮唑类的有机发光材料、其制备方法及其电致发光器件
KR101546141B1 (ko) 2013-09-10 2015-08-20 한국생산기술연구원 플루오렌기가 포함된 유기 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기발광다이오드
KR101572312B1 (ko) * 2013-09-10 2015-11-26 한국생산기술연구원 스피로플루오렌기가 포함된 유기발광 화합물 및 이를 포함하는 유기발광다이오드
US9666822B2 (en) 2013-12-17 2017-05-30 The Regents Of The University Of Michigan Extended OLED operational lifetime through phosphorescent dopant profile management
TWI507403B (zh) * 2014-02-25 2015-11-11 Ind Tech Res Inst 咔唑衍生物及有機電致發光裝置
CN104817543A (zh) * 2015-03-18 2015-08-05 吉林大学 一种基于4h-1,2,4-三氮唑的蓝色有机发光材料及采用该类材料制备的有机电致发光器件
CN106146470B (zh) * 2015-04-03 2019-06-04 南京瀚宇彩欣科技有限责任公司 有机电致发光材料及有机电致发光装置
US10115910B2 (en) * 2015-04-03 2018-10-30 Hannstar Display (Nanjing) Corporation Organic electroluminescent material, organic electroluminescent device and quantum dot electroluminescent unit
US10207992B2 (en) 2015-10-30 2019-02-19 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Dibenzocarbazole compound, light-emitting element, light-emitting device, display device, electronic device, and lighting device
KR20230117645A (ko) 2017-04-26 2023-08-08 오티아이 루미오닉스 인크. 표면의 코팅을 패턴화하는 방법 및 패턴화된 코팅을포함하는 장치
TWI655214B (zh) * 2018-01-12 2019-04-01 元智大學 聚合物材料以及有機發光二極體元件
US11751415B2 (en) 2018-02-02 2023-09-05 Oti Lumionics Inc. Materials for forming a nucleation-inhibiting coating and devices incorporating same
KR20210149058A (ko) 2019-03-07 2021-12-08 오티아이 루미오닉스 인크. 핵생성 억제 코팅물 형성용 재료 및 이를 포함하는 디바이스
US11482687B2 (en) 2019-11-08 2022-10-25 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Light-emitting device, electronic device, and lighting device
JP2023553379A (ja) 2020-12-07 2023-12-21 オーティーアイ ルミオニクス インコーポレーテッド 核形成抑制被膜及び下地金属被膜を用いた導電性堆積層のパターニング

Citations (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2000068059A (ja) * 1998-08-24 2000-03-03 Toyo Ink Mfg Co Ltd 有機エレクトロルミネッセンス素子材料およびそれを使用した有機エレクトロルミネッセンス素子
WO2003007394A2 (en) * 2001-07-13 2003-01-23 Consiglio Nazionale Delle Ricerche Organic electroluminescent device based upon emission of exciplexes or electroplexes, and a method for its fabrication
JP2004071380A (ja) * 2002-08-07 2004-03-04 Konica Minolta Holdings Inc 有機エレクトロルミネッセンス素子及び表示装置
JP2004152527A (ja) * 2002-10-29 2004-05-27 Konica Minolta Holdings Inc 有機エレクトロルミネッセンス素子および表示装置
JP2004214050A (ja) * 2003-01-06 2004-07-29 Konica Minolta Holdings Inc 有機エレクトロルミネッセンス素子および表示装置
JP2004220931A (ja) * 2003-01-15 2004-08-05 Mitsubishi Chemicals Corp 有機電界発光素子
JP2004253298A (ja) * 2003-02-21 2004-09-09 Konica Minolta Holdings Inc 白色発光有機エレクトロルミネッセンス素子
DE102005000903A1 (de) * 2005-01-05 2006-07-20 Sensient Imaging Technologies Gmbh Neue 3,4,5-substituierte 1,2,4-Triazolderivate und sie enthaltende organische elektrolumineszente Vorrichtungen

Family Cites Families (55)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE272860C (ja)
DE1001992C2 (de) 1954-05-10 1957-07-11 Hoechst Ag Verfahren zur Herstellung von 3, 5-Di-(2'-anthrachinonyl)-4-phenyl-1, 2, 4-triazolen
US2884424A (en) 1957-11-18 1959-04-28 American Cyanamid Co Production of triazoles and amidrazones of the anthraquinone series
US2888461A (en) 1957-12-23 1959-05-26 American Cyanamid Co Production of triaryl 1, 2, 4-triazoles
GB1096600A (en) 1965-08-12 1967-12-29 Monsanto Chemicals Fluoro-aromatic substituted heterocyclic compounds
BE785794A (fr) 1971-07-03 1973-01-03 Hoechst Ag Composes triazolyliques utilisables comme azureurs optiques
JPS5790635A (en) 1980-11-28 1982-06-05 Copyer Co Ltd Electrophotographic receptor
JPS6313049A (ja) 1986-07-04 1988-01-20 Canon Inc 電子写真感光体
DD272860A1 (de) * 1988-06-07 1989-10-25 Bitterfeld Chemie Verfahren zur herstellung neuer cumarinverbindungen
US5869199A (en) 1993-03-26 1999-02-09 Sumitomo Electric Industries, Ltd. Organic electroluminescent elements comprising triazoles
JP2937015B2 (ja) 1993-07-28 1999-08-23 住友電気工業株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
TW421668B (en) 1994-05-26 2001-02-11 Sumitomo Electric Industries Organic electroluminescent device
JP3643452B2 (ja) 1995-11-10 2005-04-27 ケミプロ化成株式会社 芳香族ジアミン含有ポリエーテルおよびそれを用いた有機ｅｌ素子
GB9605027D0 (en) 1996-03-09 1996-05-08 Pfizer Ltd Quinoxalinediones
JP3656318B2 (ja) 1996-04-26 2005-06-08 東洋インキ製造株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子材料およびそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
DE69827614T2 (de) 1997-02-27 2005-11-10 Pfizer Inc. Chinoxalindionen
AP982A (en) 1997-02-27 2001-07-16 Pfizer Quinoxalinediones.
JPH10270166A (ja) 1997-03-27 1998-10-09 Tatsuo Mori 電界発光素子
US5935721A (en) * 1998-03-20 1999-08-10 Eastman Kodak Company Organic electroluminescent elements for stable electroluminescent
KR100776119B1 (ko) 2000-05-19 2007-11-16 아스텔라스세이야쿠 가부시키가이샤 트리아졸 유도체
US20030216385A1 (en) 2000-05-19 2003-11-20 Takahiko Tobe Triazole derivatives
US6939624B2 (en) 2000-08-11 2005-09-06 Universal Display Corporation Organometallic compounds and emission-shifting organic electrophosphorescence
EP1341403B8 (en) 2000-11-24 2016-07-06 Toray Industries, Inc. Luminescent element material and luminescent element comprising the same
CN100541856C (zh) * 2000-11-24 2009-09-16 东丽株式会社 发光元件材料和使用该材料的发光元件
JP2002352957A (ja) 2001-05-23 2002-12-06 Honda Motor Co Ltd 有機エレクトロルミネッセンス素子
JP2003007467A (ja) 2001-06-19 2003-01-10 Honda Motor Co Ltd 有機エレクトロルミネッセンス素子
WO2003078541A1 (en) * 2002-03-15 2003-09-25 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Material for organic electroluminescent devices and organic electroluminescent devices made by using the same
WO2003080760A1 (fr) 2002-03-22 2003-10-02 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Materiau pour dispositifs electroluminescents organiques et dispositifs electroluminescents organiques produits avec ce materiau
JP3994799B2 (ja) 2002-06-11 2007-10-24 コニカミノルタホールディングス株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子及び表示装置
US7094902B2 (en) 2002-09-25 2006-08-22 3M Innovative Properties Company Electroactive polymers
JP4356363B2 (ja) * 2002-11-26 2009-11-04 コニカミノルタホールディングス株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子及びそれを有する表示装置
US7629060B2 (en) 2002-11-26 2009-12-08 Konica Minolta Holdings, Inc. Organic electroluminescent element, and display and illuminator
JP4225043B2 (ja) 2002-12-03 2009-02-18 コニカミノルタホールディングス株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子、その製造方法、表示装置、照明装置及び光源
US6830833B2 (en) 2002-12-03 2004-12-14 Canon Kabushiki Kaisha Organic light-emitting device based on fused conjugated compounds
JP2004217557A (ja) * 2003-01-14 2004-08-05 Mitsubishi Chemicals Corp カルバゾール系化合物、電荷輸送材料、有機電界発光素子材料、および有機電界発光素子
JP2004311410A (ja) * 2003-03-26 2004-11-04 Konica Minolta Holdings Inc 有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置および表示装置
JP2004325749A (ja) 2003-04-24 2004-11-18 Seiko Epson Corp 有機ｅｌディスプレイの画像処理回路及びその駆動方法並びに電子機器
TWI354011B (en) 2003-05-16 2011-12-11 Semiconductor Energy Lab Carbazole derivative, organic semiconductor elemen
JP2005044790A (ja) 2003-07-08 2005-02-17 Konica Minolta Holdings Inc 有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置および表示装置
JP2005132742A (ja) * 2003-10-28 2005-05-26 Hirose Engineering Co Ltd 白色発光化合物、その製造方法およびそれを利用した発光素子
KR20060133574A (ko) 2004-02-06 2006-12-26 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 유기 전기 발광 소자
TWI428053B (zh) * 2004-02-09 2014-02-21 Idemitsu Kosan Co Organic electroluminescent element
US20070190355A1 (en) * 2004-03-08 2007-08-16 Idemitsu Kosan Co., Ltd Material for organic electroluminescence device and organic electroluminescence device utilizing the same
US9040170B2 (en) 2004-09-20 2015-05-26 Global Oled Technology Llc Electroluminescent device with quinazoline complex emitter
JP4462016B2 (ja) 2004-11-16 2010-05-12 Ｊｓｒ株式会社 ジフェニルメタン重合体およびその製造方法、有機エレクトロルミネッセンス素子用重合体組成物並びに有機エレクトロルミネッセンス素子
JP2006193706A (ja) 2004-12-17 2006-07-27 Seiko Epson Corp 導電性材料用組成物、導電性材料、導電層、電子デバイスおよび電子機器
DE102005000904A1 (de) 2005-01-05 2006-08-17 Sensient Imaging Technologies Gmbh Neue 3,4,5-triarylierte 1,2,4-Triazolderivate und deren Verwendung in organischen elektrolumineszenten Vorrichtungen
CN102321234A (zh) 2005-05-24 2012-01-18 日立化成工业株式会社 共轭聚合物的制造方法
EP1942107B1 (en) 2005-08-31 2014-03-05 Hodogaya Chemical Co., Ltd. Compound having triazole ring structure substituted with pyridyl group and organic electroluminescent device
KR100872692B1 (ko) 2006-03-06 2008-12-10 주식회사 엘지화학 신규한 안트라센 유도체 및 이를 이용한 유기 전자 소자
US9112170B2 (en) 2006-03-21 2015-08-18 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Light-emitting element, light-emitting device, and electronic device
JP2008234902A (ja) * 2007-03-19 2008-10-02 Konica Minolta Business Technologies Inc 光電変換素子及び太陽電池
WO2008143019A1 (en) * 2007-05-17 2008-11-27 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Triazole derivative, and light-emitting element, light-emitting device, and electronic device with the use of triazole derivative
US8425194B2 (en) 2007-07-19 2013-04-23 General Electric Company Clamped plate seal
KR101563675B1 (ko) 2007-12-21 2015-10-27 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 트리아졸 유도체, 발광 소자, 발광 장치, 및 전자기기

Patent Citations (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2000068059A (ja) * 1998-08-24 2000-03-03 Toyo Ink Mfg Co Ltd 有機エレクトロルミネッセンス素子材料およびそれを使用した有機エレクトロルミネッセンス素子
WO2003007394A2 (en) * 2001-07-13 2003-01-23 Consiglio Nazionale Delle Ricerche Organic electroluminescent device based upon emission of exciplexes or electroplexes, and a method for its fabrication
JP2004071380A (ja) * 2002-08-07 2004-03-04 Konica Minolta Holdings Inc 有機エレクトロルミネッセンス素子及び表示装置
JP2004152527A (ja) * 2002-10-29 2004-05-27 Konica Minolta Holdings Inc 有機エレクトロルミネッセンス素子および表示装置
JP2004214050A (ja) * 2003-01-06 2004-07-29 Konica Minolta Holdings Inc 有機エレクトロルミネッセンス素子および表示装置
JP2004220931A (ja) * 2003-01-15 2004-08-05 Mitsubishi Chemicals Corp 有機電界発光素子
JP2004253298A (ja) * 2003-02-21 2004-09-09 Konica Minolta Holdings Inc 白色発光有機エレクトロルミネッセンス素子
DE102005000903A1 (de) * 2005-01-05 2006-07-20 Sensient Imaging Technologies Gmbh Neue 3,4,5-substituierte 1,2,4-Triazolderivate und sie enthaltende organische elektrolumineszente Vorrichtungen

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
KIM, J. H.: "New host materials with high triplet energy level for blue-emitting electrophosphorescent device", SYNTHETIC METALS, vol. Vol.157, No.18-20, JPN6013003213, 17 September 2007 (2007-09-17), pages 743 - 750, XP022337006, DOI: doi:10.1016/j.synthmet.2007.08.001 *

Also Published As

Publication number Publication date
JP6692776B2 (ja) 2020-05-13
JP5301874B2 (ja) 2013-09-25
JP2016222688A (ja) 2016-12-28
CN104370834A (zh) 2015-02-25
US20160268515A1 (en) 2016-09-15
US20140042420A1 (en) 2014-02-13
JP2008308490A (ja) 2008-12-25
CN101679383B (zh) 2014-10-29
CN106928157A (zh) 2017-07-07
JP2017193573A (ja) 2017-10-26
US20120199818A1 (en) 2012-08-09
JP5700718B2 (ja) 2015-04-15
JP2013234187A (ja) 2013-11-21
US8178217B2 (en) 2012-05-15
CN101679383A (zh) 2010-03-24
CN104370834B (zh) 2017-04-19
US20080286607A1 (en) 2008-11-20
US9397299B2 (en) 2016-07-19
US10790451B2 (en) 2020-09-29
US8592056B2 (en) 2013-11-26
WO2008143019A1 (en) 2008-11-27
CN110724124A (zh) 2020-01-24

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP6692776B2 (ja) トリアゾール誘導体、発光素子および発光装置
JP6235663B2 (ja) 発光素子、発光装置、電子機器および照明装置
JP5473305B2 (ja) キノキサリン誘導体、およびキノキサリン誘導体を用いた発光素子、発光装置、電子機器
US8735597B2 (en) Benzoxazole derivative, and light-emitting element, light-emitting device, and electronic device using benzoxazole derivative
JP5650824B2 (ja) 化合物、発光素子及び発光装置
JP5709389B2 (ja) オキサジアゾール誘導体、発光素子、発光装置及び電子機器

Legal Events

Date Code Title Description
A621 Written request for application examination

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621

Effective date: 20150218

A977 Report on retrieval

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007

Effective date: 20151224

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20160112

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20160201

A02 Decision of refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02

Effective date: 20160628

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20160708

A911 Transfer to examiner for re-examination before appeal (zenchi)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A911

Effective date: 20160719

A912 Re-examination (zenchi) completed and case transferred to appeal board

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A912

Effective date: 20160923

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20170711

A761 Written withdrawal of application

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A761

Effective date: 20170712