DE1001992C2 - Verfahren zur Herstellung von 3, 5-Di-(2'-anthrachinonyl)-4-phenyl-1, 2, 4-triazolen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von 3, 5-Di-(2'-anthrachinonyl)-4-phenyl-1, 2, 4-triazolenInfo
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- C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
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Description
DEUTSCHES
PATENTAMT
BEKANNTMACHUNG
DER ANMELDUNG
UND AUSGABE DER
AUSLEGES CHRIFT:
AUSGABE DER
PATENTSCHRIFT:
kl. 12 p
INTERNAT. KL. C 07 d 10.MAI 19 5 4
7. FEBRUAR 1957 ll.JULI 1957
1 001.992 (F 11680 IV b / 12 p)
Es wurde gefunden, daß man die in der Literatur bisher nicht . bekannten 3,5-Di-(2'-anthrachinonyl)-4-phenyl-l,
2, 4-triazole " der allgemeinen Zusammensetzung
O N _N O
worin R einen substituierten oder . unsubstituierten Phenylrest bedeutet und die Anthrachinonkerne noch
substituiert sein können, erhält, wenn man Anthrachinon-2-carbonsäureanilidhydrazone
oder deren Substitutionsprodukte mit substituierten oder unsubstituierten Anthrachinon-2-carbonsaurephenylimidhalogemden in
höhersiedenden Lösungsmitteln, wie Dichlorbenzol, Trichlorbenzol oder Chinolin, gegebenenfalls unter Zusatz
von Halogenwasserstoff bindenden Mitteln, wie Dimethylanilin, umsetzt. Für die Phenylderivate wird die Umsetzung
an dem folgenden Schema erläutert:
N-NH,
HaIg
Verfahren
zur Herstellung von 3,5-Di-(2'-anthrachinonyl)-4-phenyl-l, 2,4-triäzolen
Patentiert für:
Farbwerke Hoechst Aktiengesellschaft vormals Meister Lucius & Brüning,
Frankfurt/M.
Dr. Wilhelm Eckert, Frankfurt/M.-Höchst,
und Dr. Walter Dauner, Frankfurt/M.-Höchst,
sind als Erfinder genannt worden
Die Anthrachinon^-carbonsäurephenylimidhalogenide können nach dem Verfahren des deutschen Patents
963 957 in der Weise erhalten werden, daß man die entsprechenden Anthrachinon-2-carbpnsäureamlide mit
solchen Mitteln 'behandelt, die einen Austausch von
Hydroxylgruppen gegen Halogen bewirken, wie z. B. Phosphorpentahalogenide:
hydrat in indifferenten Lösungsmitteln, wie Dioxan, umgesetzt, nach folgendem Schema:
HaIg
HaIg
45
Zur Herstellung der Anthrachinon-2-carbonsäureanilidhydrazone werden die Anthrachinon-2-carbonsäurephenylimidhalogenide
mit Hydrazin oder Hydrazin-
709 583/240
Die neuen Verbindungen sollen als Zwischenprodukte für die Herstellung von Farbstoffen Verwendung finden.
45 Gewichtsteile Anthrachinon^-carbonsäure-S'-chloranilid
(erhältlich durch Umsetzung von 3-Chloranilin mit Anthrachinon-2-carbonsäurechlorid) werden in 225 Volumteilen
Toluol mit 29 Gewichtsteilen Phosphorpentachlorid 2 Stunden unter Rückfluß gekocht. Die klare
Lösung wird nach Zusatz von Tierkohle filtriert. Beim Erkalten kristallisiert das Anthrachinon-2-carbonsäure-3'-chlorphenylimidchlorid
in gelblichen Kristallen aus. Man saugt scharf ab, wäscht mit Petroläther und trocknet
im Exsikkator. Für das in guter Ausbeute anfallende grünstichiggelbe Produkt läßt sich kein definierter
Schmelzpunkt angeben.
19 Gewichtsteile des so hergestellten Produktes werden
in 190 Volumteilen getrocknetem, frisch destilliertem Dioxan gelöst. Bei Raumtemperatur läßt man innerhalb
von etwa 5 Minuten 15 Gewichtsteile Hydrazinhydrat zutro.pfen. Nachdem 1 Stunde auf 60° erhitzt wurde,
läßt man erkalten, saugt ab, wäscht mit Methanol, dann mit Wasser und trocknet das organgefarbene Produkt.
Nach dem Umkristallisieren aus Dioxan oder Dichlorbenzol erhält man organgefarbene Kristalle des Anthrachinon
- 2 - carbonsäure - 3' - chloranilidhydrazons vom Schmelzpunkt 237 bis 238°.
Analyse:
Analyse:
Berechnet N 11,20%, Cl 9,45%;
gefunden ,. N 11,19%, Cl 9,63%,
N 11,11%, Cl 9,53%.
6 Gewichtsteile Anthrachinon^-carbonsäure-S'-chloranilidhydrazon
werden in 140 Volumteilen Dichlorbenzol und 14 Volumteilen Dimethylanilin mit 6 Gewichtsteüen
Anthrachinon - 2 - carbonsäure - 3' - chlorphenylimidchlorid 2 Stunden auf 150° erhitzt. Man saugt kalt ab und
wäscht mit Dichlorbenzol, Methanol Und Wasser.
Nach wiederholtem Umkristallisieren ist das erhaltene 3, 5-Di-(2'-anthrachinonyl)-4-(3"-chlorphenyl)-i, 2, 4-triazol
analysenrein und stellt gelbe, mikroskopische Nädelchen vom Schmelzpunkt 324° dar.
Analyse:
Analyse:
Berechnet N 7,1 %, Cl 6,0 %;
gefunden N 7,12%, Cl 5,89%,
N 7,17o/ffl, Cl 5,81%.
10 Gewichtsteile l-Aminoanthrachinon^-carbonsäure-3'-chloranilid
(erhältlich durch Umsetzung von 3-Chloranilin mit l-Aminoanthrachmon-2-carbonsäurechlorid)
^werden in 200 Volumteilen Chlorbenzol mit 5,8 Gewichtsteüen Phosphorpentachlorid 15 Minuten auf 80°, dann
kurz auf 100° erhitzt, und die praktisch klare Lösung wird nitriert. Nach einiger Zeit kristallisiert das 1-Aminoanthrachinon-2-carbonsäure-3'-cUorphenylimidchlorid
in rotbraunen Nadeln aus. Man läßt zweckmäßig über Nacht stehen, saugt dann ab und arbeitet das Produkt
nach den Angaben des Beispiels 1 auf. Die Verbindung besitzt keinen eindeutigen Schmelzpunkt.
6 Gewichtsteile l-Aminoanthrachinon-2-carbonsäure-3'-chlorphenylimidchlorid
werden bei · 80 bis 90° in 120 Volumteilen trockenem, frisch destilliertem Dioxan
gelöst und bei dieser Temperatur 4,8 Gewichtsteile Hydrazinhydrat zugetropft. Nach x/2stündigem. Erhitzen
auf 60° saugt man kalt ab und wäscht mit Methanol und Wasser. Nach dem Umkristallisieren aus Dichlorbenzol
erhält man das analysenreine 1-Aminoanthrachinon^-carbonsäure-S'-chloranilidhydrazon
in Form von braunroten Nädelchen, die bei 246 bis 247° unter Zersetzung
schmelzen.
Analyse:
Analyse:
Berechnet N 14,33%, Cl 9,07%;
• gefunden N 14,22%, Cl 9,08%,
N 14,20%, Cl 9,18%.
3 Gewichtsteile l-Aminoanthrachinon-2-carbonsäure-3'-chloranilidhydrazon
werden in 80 Volumteilen Trichlorbenzol oder Dichlorbenzol unter Zusatz von 8 Volumteilen
Dimethylanilin mit 3 Gewichtsteüen 1-Aminoanthrachinon - 2 - carbonsäure - 3' - chlorphenylimidchlorid
2 Stunden auf 200° erhitzt. Die Aufarbeitung erfolgt nach den Angaben des Beispiels 1. Nach wiederholtem
Umlösen aus Nitrobenzol erhält man das 3,5-Di-(I '-amino-2'
- anthrachinonyl) - 4 - (3" - chlorphenyl) -1,2, 4-triazol in Form von orangeroten Nädelchen vom Schmelzpunkt
358 bis 359°.
Analyse:
Analyse:
Berechnet C 69,51 %, H 3,24%,
N 11,20%, Cl 5,70%;
gefunden C 69,76%, H 3,43%,
N 11,02%, Cl 5,60%,■ C 70,03%, H 3,23%, N 10,97%, Cl 5,54%.
Die gleiche Verbindung wird erhalten, wenn man die Umsetzung in Chinolin allein vornimmt.
1,9 Gewichtsteile Anthrachinon^-carbonsäure-S'-chloranüidhydrazon
(Beispiel 1) werden in 50 Volumteilen Dichlorbenzol unter Zusatz von 5 Volumteilen Dimethylanilin
mit 2,2 Gewichtsteüen l-Aminoanthrachinon-2-carbonsäure-3'-chlorphenylimidchlorid
3 Stunden' auf 150° erhitzt. Die Aufarbeitung erfolgt nach den Angaben des
Beispiels 2.
Nach wiederholtem Umlösen aus Nitrobenzol erhält man das 3-(l'-Amino-2'-anthrachinonyl)-5-(2'-anthrachinonyl)-4-(3"-chlorphenyl)-l,
2, 4-triazol als orangerote, kristalline Substanz vom Schmelzpunkt 337 bis 338°.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH:Verfahren zur Herstellung von 3, 5-Di-(2'-anthrachinonyl)-4-phenyl-l, 2, 4-triazolen und deren Substitutionsprodukten, dadurch gekennzeichnet, daß • man Anthrachinon^-carbonsäureanilidhydrazone oder deren Substitutionsprodukte mit substituierten oder unsubstituierten Anthracninon-2-carbonsäurephenylimidhalogeniden in höhersiedenden Lösungsmitteln, gegebenenfalls unter Zusatz von Halogenwasserstoff bindenden Mitteln, umsetzt.© 609 769/257 1.57 (709 583/2« 7.57)
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE1954F0014680 DE1001992C2 (de) | 1954-05-10 | 1954-05-10 | Verfahren zur Herstellung von 3, 5-Di-(2'-anthrachinonyl)-4-phenyl-1, 2, 4-triazolen |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE1954F0014680 DE1001992C2 (de) | 1954-05-10 | 1954-05-10 | Verfahren zur Herstellung von 3, 5-Di-(2'-anthrachinonyl)-4-phenyl-1, 2, 4-triazolen |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE1001992B DE1001992B (de) | 1957-02-07 |
DE1001992C2 true DE1001992C2 (de) | 1957-07-11 |
Family
ID=7087668
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE1954F0014680 Expired DE1001992C2 (de) | 1954-05-10 | 1954-05-10 | Verfahren zur Herstellung von 3, 5-Di-(2'-anthrachinonyl)-4-phenyl-1, 2, 4-triazolen |
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DE (1) | DE1001992C2 (de) |
Families Citing this family (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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CN110724124A (zh) * | 2007-05-17 | 2020-01-24 | 株式会社半导体能源研究所 | 三唑衍生物 |
EP2560640A1 (de) | 2010-04-19 | 2013-02-27 | Synta Pharmaceuticals Corp. | Krebstherapie mit einer kombination aus hsp90-inhibitorverbindungen und einem egfr-hemmer |
EP2776025A1 (de) | 2011-11-02 | 2014-09-17 | Synta Pharmaceuticals Corp. | Kombinationstherapie aus hsp90-inhibitoren mit platinhaltigen wirkstoffen |
EP2773345A1 (de) | 2011-11-02 | 2014-09-10 | Synta Pharmaceuticals Corp. | Krebstherapie unter verwendung einer kombination aus hsp90-inhibitoren mit topoisomerase-i-inhibitoren |
JP2014533299A (ja) | 2011-11-14 | 2014-12-11 | シンタ ファーマシューティカルズ コーポレーション | Braf阻害剤とhsp90阻害剤の組合せ療法 |
-
1954
- 1954-05-10 DE DE1954F0014680 patent/DE1001992C2/de not_active Expired
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
DE1001992B (de) | 1957-02-07 |
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