CN104370834A - 三唑衍生物 - Google Patents
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Abstract
本发明的目的是提供由通式(G3)表示的三唑衍生物，其中Ar1和Ar2各自表示苯基、邻甲苯基、间甲苯基、对甲苯基、4-叔丁基苯基、吡啶基、或喹啉基，其中Ar3表示吡啶-2,5-二基或吡啶-2,6-二基，和其中R11和R12各自表示氢、含1-4个碳原子的烷基、或含1-4个碳原子的烷氧基。
Description
本申请要求申请号为:200880014007.1、申请日为2008年4月28日、发明名称为“三唑衍生物，和使用三唑衍生物的发光元件、发光器件和电子器件”的专利申请的分案申请。
技术领域
本发明涉及三唑衍生物。另外，本发明涉及电流激励型发光元件和具有该发光元件的发光器件和电子器件。
背景技术
近些年来，对于使用电致发光的发光元件进行了广泛地研究和开发。在此类发光元件的基本结构中，将具有发光性能的物质插在一对电极之间。通过向这个元件施加电压，可以从具有发光性能的物质获得发光。
因为此类发光元件是自发光型的，所以存在像素可见性好于液晶显示器的可见性的优点，以致不需要背灯等。因此，此类发光元件适合于平板显示器元件。此外，此类发光元件的其它优点是该元件可以制造得薄且轻并且响应速度非常高。
因为这种发光元件能形成为膜状，所以通过形成大面积元件就可以轻易得到表面发光。这是难以通过以白炽灯或LED为代表的点光源或以荧光灯为代表的线光源获得的特征。因此，这种发光元件作为适用于照明系统等的表面光源具有高利用价值。
使用电致发光的发光元件根据它们是否使用有机化合物或无机化合物作为发光物质来进行广泛分类。
当有机化合物用作发光物质时，通过施加电压到发光元件上，将电子和空穴从一对电极注入含发光有机化合物的层中，以致电流流过 该发光元件。电子和空穴(即载流子)重组，并因此，发光有机化合物变得处于激发态。该发光有机化合物从激发态返回到基态，因此发射光。基于这种机理，此类发光元件称作电流激励型发光元件。
作为有机化合物的激发态的类型，存在单重激发态(S*)和三重激发态(T*)。它们在发光元件中的统计产生比是S*:T*＝1:3。
在将单重激发态转化成发光的化合物(以下简称荧光性化合物)中，在室温下没有观察到来自三重激发态的发光(磷光)，但是仅观察到来自单重激发态的发光(荧光)。因此，在使用荧光性化合物的发光元件中，基于S*:T*＝1:3，内量子效率(产生的光子与注入的载流子的比例)的理论极限认为是25％。
另一方面，当使用将三重激发态转化成发光的化合物(以下简称磷光性化合物)时，内量子效率可以理论上改进到75-100％。即，发光效率可以高达荧光性化合物的三至四倍。出于此种原因，为了获得高效率的发光元件，近来已经活跃地开发使用磷光性化合物的发光元件。
当使用上述磷光性化合物形成发光元件的发光层时，为了抑制磷光性化合物的浓度猝灭或由于三重态-三重态湮灭(T-T湮灭)引起的猝灭，通常形成发光层满足磷光性化合物分散在另一种物质的基体中。此时，充当基体的物质称为主体材料，分散在基体中的物质例如磷光性物质称为客体材料。
当磷光性化合物用作客体材料时，主体材料需要具有比该磷光性化合物更高的三重态激发能(基态和三重激发态之间的能量差)。在专利文献1(日本公开专利申请号2002-352957)中，TAZ用作发射绿光的磷光性化合物的主体材料。
发明公开
具有如TAZ那样高的三重态激发能(基态和三重激发态间的能量差)的化合物可用作磷光性化合物的主体材料。
另一方面，TAZ具有高的单重态激发能(基态和单重激发态间的 能量差)并且也用作空穴阻挡材料。即，TAZ具有空穴极其难以注入TAZ中的特征。因此，当TAZ用作发光层的主体材料时，空穴难以注入发光层中，并因此发光区域接近于发光层和空穴传输层间的界面存在是可能的。当发光区域接近于所述界面局部存在时，发光物质的浓度猝灭或由于三重态-三重态湮灭(T-T湮灭)引起的猝灭发生，这导致发光效率降低。
鉴于上述问题，本发明的目的是提供新型三唑衍生物。
此外，本发明的另一个目的是提供使用所述新型三唑衍生物的具有高发光效率的发光元件。此外，本发明又一个目的是提供具有低功耗的发光器件和电子器件。
本发明发明人合成了在同一分子中包括具有电子传输性能和高三重态激发能的三唑骨架和具有空穴传输性能的咔唑骨架的三唑衍生物。然后，发现这种三唑衍生物具有高的三重态激发能和电子传输性能和空穴传输性能。更具体地说，发现了是1,2,4-三唑衍生物的三唑衍生物，其中芳基或杂芳基与3-位、4-位和5-位中的每一个键接，和其中芳基或杂芳基中任一个具有9H-咔唑-9-基，具有高三重态激发能和电子传输性能和空穴传输性能。
因此，本发明一个方面是三唑衍生物，其中由通式(G1)表示的三唑衍生物的Ar1-Ar3中任一个与由通式(G2)表示的9H-咔唑-9-基键接。
在该通式中，Ar1-Ar3各自表示芳基或杂芳基，R1-R8各自表示氢、烷基、烷氧基或芳基。
另外，本发明另一个方面是由通式(G3)表示的三唑衍生物。
在该通式中，Ar1和Ar2各自表示芳基或杂芳基，Ar3表示亚芳基或杂亚芳基，R11和R12各自表示氢、烷基、烷氧基或芳基。
另外，本发明另一个方面是由通式(G4)表示的三唑衍生物。
在该通式中，Ar1和Ar2各自表示芳基或杂芳基，R11和R12各自表示氢、烷基、烷氧基或芳基。
另外，本发明另一个方面是由通式(G5)表示的三唑衍生物。
在该通式中，Ar1和Ar2各自表示芳基或杂芳基，R11和R12各自表示氢、烷基、烷氧基或芳基。
在上述结构中的任一个中，优选Ar1和Ar2各自是苯基或吡啶基。
另外，本发明另一个方面是由通式(G6)表示的三唑衍生物。
在该通式中，Ar1和Ar3各自表示芳基或杂芳基，Ar2表示亚芳基或杂亚芳基，R11和R12各自表示氢、烷基、烷氧基或芳基。
另外，本发明另一个方面是由通式(G7)表示的三唑衍生物。
在该通式中，Ar1和Ar3各自表示芳基或杂芳基，R11和R12各自表示氢、烷基、烷氧基或芳基。
另外，本发明另一个方面是由通式(G8)表示的三唑衍生物。
在该通式中，Ar1和Ar3各自表示芳基或杂芳基，R11和R12各自表示氢、烷基、烷氧基或芳基。
在上述结构中的任一个中，优选Ar1和Ar3各自是苯基或吡啶基。
另外，本发明另一个方面是含任何上述三唑衍生物的发光元件。具体来说，它是在一对电极之间包括任何上述三唑衍生物的发光元件。
另外，本发明另一个方面是在一对电极之间包括发光层的发光元件，其中该发光层具有任何上述三唑衍生物。
因为任何上述三唑衍生物具有高三重态激发能，所以当发光层在其结构中具有任何上述三唑衍生物和发射磷光的物质时可以获得更有利的效果。具体来说，使用任何上述三唑衍生物可以获得具有高发光效率的发光，甚至当使用发射磷光的物质时仍如此，该磷光显示具有短波长的发光，该发射磷光的物质的发光峰值波长大于或等于400nm且小于或等于500nm。
另外，本发明的发光器件包括具有任何上述三唑衍生物的发光元件和控制该发光元件的发光的控制电路。此外，本说明书中的发光器件的种类包括图像显示器、发光器件和光源(包括照明系统)。另外，所述发光器件的种类还包括下列所有模块：其每一个中连接器如挠性印刷电路(FPC)、带自动连接(TAB)带或带载流子包装(TCP)附着于面板的模块；其每一个中在TAB带或者TCP的末端处具有印刷线路板的模块；和其每一个中集成电路(IC)通过玻璃覆晶(COG)技术直接安装在发光器件上的模块。
另外，本发明涵盖其中本发明的发光元件用于其显示部分中的电子器件。因此，本发明一个方面是包括显示部分的电子器件，并且该显示部分包括上述发光元件和控制该发光元件的发光的控制电路。
本发明的三唑衍生物具有高三重态激发能。
另外，可以使用本发明的三唑衍生物获得具有高发光效率的发光元件。此外，可以获得具有低功耗的发光器件和电子器件。
附图说明
在附图中：
图1是显示本发明发光元件的剖视图；
图2是显示本发明发光元件的剖视图；
图3是显示本发明发光元件的剖视图；
图4A和4B是分别显示本发明发光器件的俯视图和剖视图；
图5A和5B是分别显示本发明发光器件的透视图和剖视图；
图6A-6D是各自显示本发明电子器件的视图；
图7是显示本发明电子器件的一部分的视图；
图8是显示本发明照明系统的视图；
图9是显示本发明照明系统的视图；
图10A和10B是各自显示9-[4-(4,5-二苯基-4H-1,2,4-三唑-3-基)苯基]-9H-咔唑(简称：CzTAZ1)的1H NMR的曲线图；
图11A和11B是各自显示9-[4-(4,5-二苯基-4H-1,2,4-三唑-3-基)苯基]-9H-咔唑(简称：CzTAZ1)的吸收光谱和发射光谱的曲线图；
图12A和12B是各自显示9-[4-(3,5-二苯基-4H-1,2,4-三唑-4-基)苯基]-9H-咔唑(简称：CzTAZ2)的1H NMR的曲线图；
图13A和13B是各自显示9-[4-(3,5-二苯基-4H-1,2,4-三唑-4-基)苯基]-9H-咔唑(简称：CzTAZ2)的吸收光谱和发射光谱的曲线图；
图14是显示实施方案的发光元件的剖视图；
图15是显示实施方案3中制造的发光元件的电流密度-亮度特征的曲线图；
图16是显示实施方案3中制造的发光元件的电压-亮度特征的曲线图；
图17是显示实施方案3中制造的发光元件的亮度-电流效率特征的曲线图；
图18是显示实施方案3中制造的发光元件的电压-电流特征的曲线图；
图19是显示实施方案3中制造的发光元件的亮度-功率效率特征的曲线图；
图20是显示实施方案3中制造的发光元件的亮度-外量子效率特征的曲线图；
图21是显示实施方案3中制造的发光元件的发射光谱的曲线图；
图22是显示实施方案的发光元件的剖视图；
图23是显示实施方案4中制造的发光元件的电流密度-亮度特征的曲线图；
图24是显示实施方案4中制造的发光元件的电压-亮度特征的曲线图；
图25是显示实施方案4中制造的发光元件的亮度-电流效率特征的曲线图；
图26是显示实施方案4中制造的发光元件的电压-电流特征的曲线图；
图27是显示实施方案4中制造的发光元件的发射光谱的曲线图；
图28A和28B是各自显示9-{4-[4-苯基-5-(2-吡啶基)-4H-1,2,4-三唑-3-基]苯基}-9H-咔唑(简称：CPyTz1)的1H NMR的曲线图；
图29A和29B是各自显示9-{4-[4-苯基-5-(2-吡啶基)-4H-1,2,4-三唑-3-基]苯基}-9H-咔唑(简称：CPyTz1)的吸收光谱和发射光谱的曲线图；
图30A和30B是各自显示9-{4-[4-(4-吡啶基)-5-(2-吡啶基)-4H-1,2,4-三唑-3-基]苯基}-9H-咔唑(简称：CPy2Tz1)的1H NMR的曲线图；
图31A和31B是各自显示9-{4-[4-(4-吡啶基)-5-(2-吡啶基)-4H-1,2,4-三唑-3-基]苯基}-9H-咔唑(简称：CPy2Tz1)的吸收光谱和发射光谱的曲线图；
图32A和32B是各自显示9-{4-[5-苯基-4-(4-吡啶基)-4H-1,2,4-三唑-3-基]苯基}-9H-咔唑(简称：CPyTz2)的1H NMR的曲线图；
图33A和33B是各自显示9-{4-[5-苯基-4-(4-吡啶基)-4H-1,2,4-三唑-3-基]苯基}-9H-咔唑(简称：CPyTz2)的吸收光谱和发射光谱的曲线图；
图34A和34B是各自显示9-{4-[5-苯基-4-(8-喹啉基)-4H-1,2,4-三唑-3-基]苯基}-9H-咔唑(简称：CQTZ1)的1H NMR的曲线图；
图35A和35B是各自显示9-{4-[5-苯基-4-(8-喹啉基)-4H-1,2,4- 三唑-3-基]苯基}-9H-咔唑(简称：CQTZ1)的吸收光谱和发射光谱的曲线图；
图36A和36B是各自显示9-{4-[4-(仲丁基苯基)-5-苯基-4H-1,2,4-三唑-3-基]苯基}-9H-咔唑(简称：sBCTAZ1)的1H NMR的曲线图；
图37A和37B是各自显示9-{4-[4-(仲丁基苯基)-5-苯基-4H-1,2,4-三唑-3-基]苯基}-9H-咔唑(简称：sBCTAZ1)的吸收光谱和发射光谱的曲线图；
图38是显示实施方案10中制造的发光元件的电流密度-亮度特征的曲线图；
图39是显示实施方案10中制造的发光元件的电压-亮度特征的曲线图；
图40是显示实施方案10中制造的发光元件的亮度-电流效率特征的曲线图；
图41是显示实施方案10中制造的发光元件的电压-电流特征的曲线图；
图42是显示实施方案10中制造的发光元件的发射光谱的曲线图；
图43是显示实施方案11中制造的发光元件的电流密度-亮度特征的曲线图；
图44是显示实施方案11中制造的发光元件的电压-亮度特征的曲线图；
图45是显示实施方案11中制造的发光元件的亮度-电流效率特征的曲线图；
图46是显示实施方案11中制造的发光元件的电压-电流特征的曲线图；
图47是显示实施方案11中制造的发光元件的发射光谱的曲线图；
图48是显示实施方案12中制造的发光元件的电流密度-亮度特征的曲线图；
图49是显示实施方案12中制造的发光元件的电压-亮度特征的曲线图；
图50是显示实施方案12中制造的发光元件的亮度-电流效率特征的曲线图；
图51是显示实施方案12中制造的发光元件的电压-电流特征的曲线图；
图52是显示实施方案12中制造的发光元件的发射光谱的曲线图；
图53是显示实施方案13中制造的发光元件的电流密度-亮度特征的曲线图；
图54是显示实施方案13中制造的发光元件的电压-亮度特征的曲线图；
图55是显示实施方案13中制造的发光元件的亮度-电流效率特征的曲线图；
图56是显示实施方案13中制造的发光元件的电压-电流特征的曲线图；和
图57是显示实施方案13中制造的发光元件的发射光谱的曲线图。
本发明的最佳实施方式
将参照附图详细地描述本发明的实施方案模式和实施方案。应指出本发明不限于以下描述，并且本领域技术人员将容易理解的是，在不脱离本发明的精神和范围的情况下可以作出各种改变和修改。因此，本发明不应该解释为限于下述的实施方案模式和实施方案的内容。
[实施方案模式1]
这一实施方案模式将描述本发明的三唑衍生物。
本发明的三唑衍生物在同一个分子中包括具有电子传输性能和高三重态激发能的三唑骨架和具有空穴传输性能的咔唑骨架。
具体来说，本发明的三唑衍生物是三唑衍生物，它是1,2,4-三唑衍生物，其中芳基或杂芳基与3-位、4-位和5-位中的每一个键接，其中芳基基或杂芳基中的任一个具有9H-咔唑-9-基。
即，本发明的三唑衍生物是其中由通式(G1)表示的三唑衍生物的Ar1-Ar3中任一个与由通式(G2)表示的9H-咔唑-9-基键接的三唑 衍生物。
在通式(G1)和(G2)中，Ar1-Ar3各自表示芳基或杂芳基，R1-R8各自表示氢、烷基、烷氧基或芳基。
作为上述三唑衍生物，可以给出由通式(G3)和(G6)表示的三唑衍生物。
在通式(G3)中，Ar1和Ar2各自表示芳基或杂芳基，Ar3表示亚芳基或杂亚芳基，R11和R12各自表示氢、烷基、烷氧基或芳基。
在通式(G6)中，Ar1和Ar3各自表示芳基或杂芳基，Ar2表示亚芳基或杂亚芳基，R11和R12各自表示氢、烷基、烷氧基或芳基。
芳基可以具有取代基。另外，含6-25个碳原子的芳基由于容易合成是优选的。例如，可以给出以下基团：苯基、邻甲苯基、间甲苯基、对甲苯基、4-叔丁基苯基、1-萘基、2-萘基、2-联苯基、3-联苯基、4- 联苯基、9,9-二甲基芴-2-基、螺-9,9'-联芴-2-基等。这些取代基的一部分示于结构通式(11-1)-(11-9)中。
杂芳基可以具有取代基。另外，含3-9个碳原子的杂芳基由于容易合成而是优选的。例如，可以给出以下基团：1,3,5-三嗪-2-基、1,2,4-三嗪-3-基、嘧啶-4-基、吡嗪-2-基、2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基等。 这些取代基的一部分示于结构通式(12-1)-(12-14)中。
亚芳基可以具有取代基。另外，含6-25个碳原子的亚芳基由于容易合成而是优选的。例如，可以给出以下基团：1,2-亚苯基、1,3-亚苯基、1,4-亚苯基、2,5-二甲基-1,4-亚苯基、1,4-亚萘基、1,5-亚萘基、4,4'-亚联苯基、9,9-二甲基芴-2,7-二基、螺-9,9'-联芴-2,7-二基等。这些取 代基的一部分示于结构通式(13-1)-(13-9)中。
杂亚芳基可以具有取代基。另外，含3-9个碳原子的杂亚芳基由于容易合成而是优选的。例如，可以给出吡啶-2,5-二基、吡啶-2,6-二基等。这些取代基的一部分示于结构通式(14-1)和(14-2)中。
由于容易合成，烷基优选是含1-4个碳原子的烷基。例如，作为含1-4个碳原子的烷基，可以给出甲基、乙基、异丙基、正丙基、异丁基、仲丁基、正丁基、叔丁基等。
由于容易合成，烷氧基优选是含1-4个碳原子的烷氧基。例如，作为含1-4个碳原子的烷氧基，可以给出甲氧基、乙氧基、异丙氧基、异丁氧基、叔丁氧基等。
由于容易合成，由通式(G3)表示的三唑衍生物优选是由通式(G4)表示的三唑衍生物。
在通式(G4)中，Ar1和Ar2各自表示芳基或杂芳基，R11和R12各自表示氢、烷基、烷氧基或芳基。
由于具有更少空间阻碍，且容易地进行合成，由通式(G4)表示的三唑衍生物优选是由通式(G5)表示的三唑衍生物。
在通式(G5)中，Ar1和Ar2各自表示芳基或杂芳基，R11和R12各自表示氢、烷基、烷氧基或芳基。
在通式(G3)-(G5)中的任一个中，由于容易合成，优选Ar1 和Ar2各自是苯基或吡啶基。因为三重态激发能高，所以优选Ar1和Ar2各自是苯基或吡啶基。具体来说，吡啶基是优选的。当Ar1和Ar2各自是吡啶基时，本发明的三唑衍生物的电子传输性能提高，以致载流子平衡改进。因此，本发明的三唑衍生物可以优选用于发光元件。尤其是当用于发光元件的发光层时，吡啶基是更优选的，原因在于注入的电子和空穴间的平衡是重要的。
由于容易合成，由通式(G6)表示的三唑衍生物优选是由通式(G7)表示的三唑衍生物。
在通式(G7)中，Ar1和Ar3各自表示芳基或杂芳基，R11和R12各自表示氢、烷基、烷氧基或芳基。
由于具有更少空间阻碍，且容易地进行合成，由通式(G7)表示的三唑衍生物优选是由通式(G8)表示的三唑衍生物。
在通式(G8)中，Ar1和Ar3各自表示芳基或杂芳基，R11和R12各自表示氢、烷基、烷氧基或芳基。
在通式(G6)-(G8)中的任一个中，由于容易合成，优选Ar1 和Ar3各自是苯基或吡啶基。因为三重态激发能高，所以优选Ar1和Ar3各自是苯基或吡啶基。具体来说，吡啶基是优选的。当Ar1和Ar3各自是吡啶基时，三唑衍生物的电子传输性能提高，以致载流子平衡改进。因此，本发明的三唑衍生物可以优选用于发光元件。尤其是当用于发光元件的发光层时，吡啶基是更优选的，原因在于注入的电子和空穴间的平衡是重要的。
作为由通式(G3)和(G6)表示的三唑衍生物，具体来说，可以给出由结构通式(101)-(195)表示的三唑衍生物和由结构通式(201)-(248)表示的三唑衍生物。然而，本发明不限于此。
作为本发明三唑衍生物的合成方法，可以应用各种反应。例如，本发明的三唑衍生物可以通过下面所示的合成反应合成。应指出，本发明三唑衍生物的合成方法不限于以下合成法。
<<卤化三唑衍生物(TAZ-1)和(TAZ-2)的合成方法>>
<卤化三唑衍生物(TAZ-1)的合成方法>
卤化三唑衍生物(TAZ-1)的合成流程示于(A-1)中。
首先，使化合物A1(卤化芳基羧酸的酯或卤化杂芳基羧酸的酯)和肼反应合成化合物B1(卤化芳基酰肼或卤化杂芳基酰肼)。接下来，使化合物B1(卤化芳基酰肼或卤化杂芳基酰肼)和化合物C1(芳基羧酸卤化物或杂芳基羧酸卤化物)反应以获得化合物D1(二酰基肼衍生物)。然后，使化合物D1(二酰基肼衍生物)与五氯化磷反应以获得化合物E1(腙衍生物)。此外，使化合物E1(腙衍生物)和芳基胺或杂芳基反应形成1,2,4-三唑环，以致可以获得卤化三唑衍生物(TAZ-1)。
在合成流程(A-1)中，Ar1和Ar2各自表示芳基或杂芳基，Ar3表示亚芳基或杂亚芳基，R1-R8各自表示氢、烷基、烷氧基或芳基。另外，X1和X2各自表示卤素基。X1优选是溴基或碘基，X2优选是氯基。
应指出，卤化三唑衍生物(TAZ-1)的合成方法不限于上述流程 (A-1)，并且可以使用各种方法。例如，可以采用合成流程(A-5)所示的方法合成卤化三唑衍生物(TAZ-1)。
首先，使芳基胺或杂芳基胺(化合物A3)、甲基芳基或甲基杂芳基(化合物B3)和硫在催化剂存在下反应获得硫代羧酰胺化合物(化合物C3)。接下来，使硫代羧酰胺化合物(化合物C3)和卤化烷基(化合物D3)在碱存在下反应而能够获得carboximidoethioate化合物(化合物E3)。接下来，使carboximidoethioate化合物(化合物E3)和卤化芳基酰肼或卤化杂芳基酰肼(化合物F3)反应形成1,2,4-三唑环，以致可以获得卤化三唑衍生物(TAZ-1)。
在合成流程(A-5)中，R表示含1-4个碳原子的烷基。另外， Ar1和Ar2各自表示芳基或杂芳基，Ar3表示亚芳基或杂亚芳基。X1和X各自表示卤素基，X1优选是溴基或碘基。
<卤化三唑衍生物(TAZ-2)的合成方法>
卤化三唑衍生物(TAZ-2)的合成流程示于(A-2)中。
首先，使化合物A2(卤化芳基羧酸的酯或卤化杂芳基羧酸的酯)和肼反应合成化合物B2(卤化芳基酰肼或卤化杂芳基酰肼)。接下来，使化合物B2(卤化芳基酰肼或卤化杂芳基酰肼)和化合物C2(芳基羧酸卤化物或杂芳基羧酸卤化物)反应以获得化合物D2(二酰基肼衍生物)。然后，使化合物D2(二酰基肼衍生物)和五氯化磷反应而获得化合物E2(腙衍生物)。此外，使化合物E2(腙衍生物)和芳基胺或杂芳基胺反应形成1,2,4-三唑环，以致可以获得卤化三唑衍生物(TAZ-2)。
在合成流程(A-2)中，Ar1和Ar3各自表示芳基或杂芳基，Ar2 表示亚芳基或杂亚芳基，R1-R8各自表示氢、烷基、烷氧基或芳基。另外，X3和X4各自表示卤素基。X3优选是溴基或碘基，X4优选是氯基。
<<本发明三唑衍生物的合成方法>>
使分别通过上述合成流程(A-1)或(A-2)获得的卤化三唑衍生物(TAZ-1)或(TAZ-2)中的任一种与咔唑衍生物(Cz1)在碱存在下借助于金属催化剂偶合。因此，可以获得本发明的三唑衍生物，其示于合成流程(A-3)和(A-4)中的每一个中。
图中，“or”表示“或”，“cat.”表示“催化剂”。
如合成流程(A-3)所示，通过采用钯催化剂的Buchwald-Hartwig反应或采用铜或铜化合物的Ullman反应使咔唑衍生物(Cz1)与卤化三唑衍生物(TAZ-1)偶合，以致可以获得由通式(G11)表示的三唑衍生物。
在合成流程(A-3)中，Ar1和Ar2各自表示芳基或杂芳基，Ar3表示亚芳基或杂亚芳基，R1-R8各自表示氢、烷基、烷氧基或芳基。另外，X1和X2各自表示卤素基。X1优选是溴基或碘基，X2优选是氯基。
当进行Buchwald-Hartwig反应时，作为可以用于合成流程(A-3)的钯催化剂，可以给出双(二苄叉基丙酮)钯(0)、乙酸钯(II)等， 但是可以使用的钯催化剂不限于此。作为可以用于合成流程(A-3)的钯催化剂中的配体，可以给出三(叔丁基)膦、三(正己基)膦、三环己基膦等，但是可以使用的配体不限于此。作为可以用于合成流程(A-3)的碱，可以给出有机碱例如叔丁醇钠，无机碱例如碳酸钾等，但是可以使用的碱不限于此。作为可以用于合成流程(A-3)的溶剂，可以给出甲苯、二甲苯、苯、四氢呋喃等，但是可以使用的溶剂不限于此。
描述了其中在合成流程(A-3)中进行Ullmann反应的情况。在合成流程(A-3)中，R51和R52各自表示卤素基、乙酰基等，并且作为卤素基，可以给出氯、溴和碘。优选R51是碘以形成碘化铜(I)或R52是乙酰基以形成乙酸铜(II)。用于该反应的铜化合物不限于此，并且铜可以用作铜化合物的替代物。作为可以用于合成流程(A-3)的碱，可以给出无机碱例如碳酸钾，但是可以使用的碱不限于此。作为可以用于合成流程(A-3)的溶剂，可以给出1,3-二甲基-3,4,5,6-四氢-2(1H)嘧啶酮(简称：DMPU)、甲苯、二甲苯、苯等，但是可以使用的溶剂不限于此。优选使用具有高沸点的DMPU或二甲苯，因为当反应温度大于或等于100℃时通过Ullmann反应可以在较短时间内以较高产率得到目的物。因为进一步优选反应温度是大于或等于150℃的温度，所以更优选使用DMPU。
图中，“or”表示“或”，“cat.”表示“催化剂”。
如合成流程(A-4)所示，通过采用钯催化剂的Buchwald-Hartwig反应或采用铜或铜化合物的Ullman反应使咔唑衍生物(Cz1)与卤化三唑衍生物(TAZ-2)偶合，以致可以获得由通式(G12)表示的三唑衍生物。
在合成流程(A-4)中，Ar1和Ar3各自表示芳基或杂芳基，Ar2表示亚芳基或杂亚芳基，R1-R8各自表示氢、烷基、烷氧基或芳基。另外，X3和X4各自表示卤素基。X3优选是溴基或碘基，X4优选是氯基。
当进行Buchwald-Hartwig反应时，作为可以用于合成流程(A-4)的钯催化剂，可以给出双(二苄叉基丙酮)钯(0)、乙酸钯(II)等，但是可以使用的钯催化剂不限于此。作为可以用于合成流程(A-4)的钯催化剂中的配体，可以给出三(叔丁基)膦、三(正己基)膦、三环己基膦等，但是可以使用的配体不限于此。作为可以用于合成流程(A-4)的碱，可以给出有机碱例如叔丁醇钠，无机碱例如碳酸钾等，但是可以使用的碱不限于此。作为可以用于合成流程(A-4)的溶剂，可以给出甲苯、二甲苯、苯、四氢呋喃等，但是可以使用的溶剂不限于此。
描述了其中在合成流程(A-4)中进行Ullmann反应的情况。在合成流程(A-4)中，R53和R54各自表示卤素基、乙酰基等，并且作为卤素基，可以给出氯、溴和碘。优选R53是碘以形成碘化铜(I)或R54是乙酰基以形成乙酸铜(II)。用于该反应的铜化合物不限于此，并且铜可以用作铜化合物的替代物。作为可以用于合成流程(A-4)的碱，可以给出无机碱例如碳酸钾，但是可以使用的碱不限于此。作为可以用于合成流程(A-4)的溶剂，可以给出1,3-二甲基-3,4,5,6-四氢-2(1H)嘧啶酮(简称：DMPU)、甲苯、二甲苯、苯等，但是可以使用的溶剂不限于此。优选使用具有高沸点的DMPU或二甲苯，因为当反应温度大于或等于100℃时通过Ullmann反应可以在较短时间内以较高产率得到目的物。因为进一步优选反应温度是大于或等于 150℃的温度，所以更优选使用DMPU。
本发明的三唑衍生物具有高的三重态激发能和电子传输性能和空穴传输性能。因此，本发明的三唑衍生物可以优选用于发光元件。具体来说，当用于发光元件的发光层时，本发明的三唑衍生物优选用于发光层，因为注入的电子和空穴间的平衡是重要的。由于高三重态激发能，本发明的三唑衍生物可以与发射磷光的物质一起用于发光层。具体来说，可以达到高发光效率，甚至当将本发明的三唑衍生物与发射磷光的物质一起用于发光层时仍如此，该磷光显示具有短波长的发光，该发射磷光的物质的发光峰值波长大于或等于400nm且小于或等于500nm。
因为单重态激发能(基态和单重激发态间的能量差)高于三重态激发能，所以具有高三重态激发能的物质也具有高的单重态激发能。因此，本发明的具有高三重态激发能的三唑衍生物是有用的，甚至在与发射荧光的物质一起用于发光层的情况下仍如此。
另外，本发明的三唑衍生物可以用作发光元件中的载流子传输层，因为可以传输载流子。具体来说，本发明的三唑衍生物具有高的三重态激发能；因此，能量从发光层转移不容易发生，甚至当将本发明的三唑衍生物用于与发光层接触的层时仍如此。因此，可以获得高发光效率。
[实施方案模式2]
这一实施方案模式将参照图1和2描述使用本发明三唑衍生物的发光元件的一个模式。
本发明的发光元件具有在一对电极之间的多个层。所述多个层是通过将由具有高载流子注入性能的物质或具有高载流子传输性能的物质形成的层堆叠而形成的。堆叠这些层以致在离开电极的区域中形成发光区域，换言之，以致载流子在离开电极的区域中进行重组。
在图1中，基材100用作发光元件的支撑体。对于基材100，例如，可以使用玻璃、塑料等的基材。应指出，可以使用任何其它材料，只要基材100发挥发光元件的支撑体作用。
在这个实施方案模式中，发光元件包括第一电极101、第二电极102和在该第一电极101和第二电极102间提供的EL层103。应指出，在这个实施方案模式中，下面将在假设第一电极101起阳极作用，第二电极102起阴极作用的情况下进行描述。即，下面将在假设当电压被施加到第一电极101和第二电极102上以致第一电极101的电势高于第二电极102时达到发光的情况下进行描述。
优选第一电极101由各自具有高功函数(具体来说，大于或等于4.0eV)的金属、合金或导电性化合物，它们的混合物等形成。具体来说，例如，可以给出以下物质：氧化铟锡(ITO)、含硅或氧化硅的ITO、氧化铟锌(IZO)、含氧化钨和氧化锌的氧化铟(IWZO)等。通常通过溅射方法沉积此种导电性金属氧化物膜，但是也可以通过应用溶胶凝胶法等沉积。例如，可以通过溅射方法用靶材沉积氧化铟锌(IZO)，其中将1-20wt％氧化锌添加到氧化铟中。可以通过溅射方法用靶材沉积含氧化钨和氧化锌的氧化铟(IWZO)，其中将0.5-5wt％氧化钨和0.1-1wt％氧化锌添加到氧化铟中。或者，可以给出金(Au)、铂(Pt)、镍(Ni)、钨(W)、铬(Cr)、钼(Mo)、铁(Fe)、钴(Co)、铜(Cu)、钯(Pd)、金属材料的氮化物(例如，氮化钛(TiN))等作为第一电极101的材料。
另外，当使用将稍后描述的含复合材料的层作为与第一电极101接触的层时，该第一电极101可以使用各种金属、合金、或导电性化合物、它们的混合物等形成，而与它们各自的功函数无关。例如，可以使用铝(Al)、银(Ag)、含铝合金(AlSi)等。或者，可以使用任何以下低功函数材料：属于周期表第1族或第2族的元素，换言之，碱金属如锂(Li)或铯(Cs)，碱土金属如镁(Mg)、钙(Ca)或锶(Sr)，或它们的合金(如MgAg或AlLi)；稀土金属如铕(Eu)或镱(Yb)，或它们的合金；等。可以通过真空蒸镀方法形成含碱金属、碱土金属或它们的合金的膜。或者，含碱金属或碱土金属的合金的膜可以通过溅射法形成。进一步备选地，可以通过喷墨法等用银膏等形成膜。
对EL层103的堆叠层结构不存在特别限制。只要通过将在这个实施方案模式中描述的发光层酌情与各自含具有高电子传输性的物质、具有高空穴传输性的物质、具有高电子注入性能的物质、具有高空穴注入性的物质、双极性物质(具有高电子传输性和高空穴传输性的物质)等的层任意组合形成EL层103，则是可接受的。例如，可以酌情采用空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等的任何组合。下面具体说明用于形成每个层的材料。
空穴注入层111是含具有高空穴注入性能的物质的层。作为具有高空穴注入性能的物质，可以使用氧化钼、氧化钒、氧化钌、氧化钨、氧化锰等。或者，可以用酞菁化合物例如酞菁(H2Pc)或铜酞菁(CuPc)，高分子化合物例如聚(3,4-亚乙二氧基噻吩)/聚(苯乙烯磺酸)(PEDOT/PSS)等形成空穴注入层111。
或者，可以用其中受体物质被混入具有高空穴传输性能的物质的复合材料形成空穴注入层111。应指出，通过使用其中受体物质被混入具有高空穴传输性能的物质中的复合材料，可以不用顾及其功函数选择用于形成电极的材料。即，不但可以将高功函数材料，而且可以将低功函数材料用于第一电极101。作为受体物质，可以给出以下物质：7,7,8,8-四氰基-2,3,5,6-四氟醌二甲烷(简称：F4-TCNQ)、四氯化苯醌、过渡金属氧化物、和属于元素周期表第4族至第8族的金属的氧化物。具体来说，优选使用氧化钒、氧化铌、氧化钽、氧化铬、氧化钼、氧化钨、氧化锰或氧化铼中的任一种，原因在于它们的高电子接受性能。具体来说，氧化钼是更优选的，原因在于它在大气中稳定、吸湿性低和容易处理。
应指出，在本说明书中，复合不仅是指其中简单地混合两种材料的状态，而且是指其中电荷通过材料的混合物而在多种材料间传递的状态。
作为用于复合材料的具有高空穴传输性能的物质，可以使用各种化合物例如芳族胺化合物、咔唑衍生物、芳族烃或高分子化合物(例如，低聚物、枝状体或聚合物)。空穴迁移率为10-6cm2/Vs或更高的 物质优选用作具有高空穴传输性能的用于复合材料的物质。然而，也可以使用任何其它物质，只要它是其中空穴传输性能高于电子传输性能的物质。下面具体示出了可用于复合材料的有机化合物。
例如，作为可以用于复合材料的芳族胺化合物，可以给出以下物质：N,N'-双(4-甲基苯基)-N,N'-二苯基-对苯二胺(简称：DTDPPA)、4,4'-双[N-(4-二苯基氨基苯基)-N-苯基氨基]联苯(简称：DPAB)、4,4'-双(N-{4-[N'-(3-甲基苯基)-N'-苯基氨基]苯基}-N-苯基氨基)联苯(简称：DNTPD)、1,3,5-三[N-(4-二苯基氨基苯基)-N-苯基氨基]苯(简称：DPA3B)等。
作为可以用于复合材料的咔唑衍生物，具体来说，可以给出以下物质：3-[N-(9-苯基咔唑-3-基)-N-苯基氨基]-9-苯基咔唑(简称：PCzPCA1)、3,6-双[N-(9-苯基咔唑-3-基)-N-苯基氨基]-9-苯基咔唑(简称：PCzPCA2)、3-[N-(1-萘基)-N-(9-苯基咔唑-3-基)氨基]-9-苯基咔唑(简称：PCzPCN1)等。
作为可以用于复合材料的咔唑衍生物，可以给出以下物质：4,4’-二(N-咔唑基)联苯(简称：CBP)、1,3,5-三[4-(N-咔唑基)苯基]苯(简称：TCPB)、9-[4-(N-咔唑基)]苯基-10-苯基蒽(简称：CzPA)、1,4-双[4-(N-咔唑基)苯基]-2,3,5,6-四苯基苯等。
作为可以用于复合材料的芳族烃，例如，可以给出以下物质：2-叔丁基-9,10-二(2-萘基)蒽(简称：t-BuDNA)、2-叔丁基-9,10-二(1-萘基)蒽、9,10-双(3,5-二苯基苯基)蒽(简称：DPPA)、2-叔丁基-9,10-双(4-苯基苯基)蒽(简称：t-BuDBA)，9,10-二(2-萘基)蒽(简称：DNA)，9,10-二苯基蒽(简称：DPAnth)，2-叔丁基蒽(简称：t-BuAnth)，9,10-双(4-甲基-1-萘基)蒽(简称：DMNA)，9,10-双[2-(1-萘基)苯基]-2-叔丁基蒽、9,10-双[2-(1-萘基)苯基]蒽、2,3,6,7-四甲基-9,10-二(1-萘基)蒽、2,3,6,7-四甲基-9,10-二(2-萘基)蒽、9,9'-联蒽，10,10'-二苯基-9,9'-联蒽，10,10'-双(2-苯基苯基)-9,9'-联蒽，10,10'-双[(2,3,4,5,6-五苯基)苯基]-9,9'-联蒽、蒽、并四苯、红荧烯、苝，2,5,8,11-四(叔丁基)苝等。或者，可以使用并五苯、蔻 等。如上所述，更优选使用具有1×10-6cm2/Vs或更高的空穴迁移率和具有14-42个碳原子的芳族烃。
可以用于复合材料的芳族烃可以具有乙烯基骨架。作为具有乙烯基骨架的芳族烃，例如，可给出以下物质：4，4'-双(2，2-二苯基乙烯基)联苯(简称：DPVBi)；9，10-双[4-(2，2-二苯基乙烯基)苯基]蒽(简称：DPVPA)等。
作为空穴注入层111，可以使用高分子化合物(例如，低聚物、枝状体或聚合物)。例如，可以给出高分子化合物例如聚(N-乙烯基咔唑)(简称：PVK)、聚(4-乙烯基三苯胺)(简称：PVTPA)、聚[N-(4-{N'-[4-(4-二苯基氨基)苯基]苯基-N'-苯基氨基}苯基)甲基丙烯酰胺](简称：PTPDMA)或聚[N,N'-双(4-丁基苯基)-N,N'-双(苯基)联苯胺(简称：Poly-TPD)。或者，可以使用与酸，例如聚(3,4-亚乙二氧基噻吩)/聚(苯乙烯磺酸)(PEDOT/PSS)或聚苯胺/聚(苯乙烯磺酸)(PAni/PSS)混合的高分子化合物。
应指出，可以用上述高分子化合物，例如PVK、PVTPA、PTPDMA或Poly-TPD，和上述受体物质的复合材料形成空穴注入层111。
空穴传输层112是含具有高空穴传输性能的物质的层。作为具有高空穴传输性能的物质，例如，芳族胺化合物例如4，4'-双[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯(简称：NPB或α-NPD)、N，N'-双(3-甲基苯基)-N，N'-二苯基-[1，1'-联苯]-4，4'-二胺(简称：TPD)、4，4'，4″-三(N，N-二苯基氨基)三苯基胺(简称：TDATA)、4，4'，4″-三[N-(3-甲基苯基)-N-苯基氨基]三苯基胺(简称：MTDATA)或4，4'-双[N-(螺-9，9'-联芴-2-基)-N-苯基氨基]-1，1'-联苯(简称：BSPB)。这里描述的这些物质主要是各自具有10-6cm2/Vs或更高的空穴迁移率的物质。也可以使用任何其它物质，只要它是其中空穴传输性能高于电子传输性能的物质。空穴传输层112不限于单层，并且可以是各自含任何上述物质的两个或更多个层的堆叠体。
或者，作为空穴传输层112，可以使用高分子化合物例如PVK、PVTPA、PTPDMA或Poly-TPD。
应指出，与发光层接触的空穴传输层112优选用激发能比发光层的发光发光物质高的物质形成。具体来说，当发光物质是荧光性化合物时，空穴传输层112优选用单重态激发能比荧光性化合物高的物质形成。另外，当发光物质是磷光性化合物时，空穴传输层112优选用三重态激发能比磷光性化合物高的物质形成。采用此种结构，可以抑制能量从发光层至空穴传输层112的转移，并且可以获得高发光效率。作为空穴传输性能比电子传输性能高并且具有高三重态激发能的物质，可以给出以下物质：4,4’,4”-三(N-咔唑基)三苯胺(简称：TCTA)，1,1-双[4-(二苯基氨基)苯基]环己烷(简称：TPAC)，9,9-双[4-(二苯基氨基)苯基]芴(简称：TPAF)，4,4’-二(N-咔唑基)联苯(简称：CBP)等。
发光层113是含具有高发光性能的物质的层。发光层113可以用实施方案模式1所示的三唑衍生物形成。如果发射紫光，可以将实施方案模式1所示的三唑衍生物作为具有高发光性能的物质用于发光层113。
或者，可以应用这样一种结构，其中具有高发光性能的物质分散在实施方案模式1所示的三唑衍生物中。因为实施方案模式1中所示的三唑衍生物具有高三重态激发能和高单重态激发能，所以尤其优选应用其中具有高发光性能的物质分散在实施方案模式1所示的三唑衍生物中的结构。
作为分散在实施方案模式1所示的三唑衍生物中的具有高发光性能的物质，可以使用发射荧光的物质或发射磷光的物质。
当使用发射磷光的物质(磷光性化合物)时，优选使用三重态激发能比实施方案模式1所示的三唑衍生物低的物质。因为实施方案模式1所示的三唑衍生物具有高三重态激发能，所以用于发光层113的磷光性化合物的选择范围得到延伸。具体来说，可以达到高发光效率，甚至当实施方案模式1所示的三唑衍生物与发射磷光的物质一起用于发光层113时仍如此，该磷光显示具有短波长的发光(蓝色发光)，该发射磷光的物质的发光峰值波长大于或等于400nm且小于或等于 500nm。
作为可以与实施方案模式1所示的三唑衍生物一起用于发光层113的磷光性化合物，可以使用任何以下有机金属配合物。例如，作为发蓝色光材料，可以给出以下物质：四(1-吡唑基)硼酸双[2-(4’,6’-二氟苯基)吡啶合-N,C2']铱(III)(简称：FIr6)；甲基吡啶双[2-(4’,6’-二氟苯基)吡啶合-N,C2']铱(III)(简称：FIrpic)；甲基吡啶双{2-[3’,5’-双(三氟甲基)苯基]吡啶合-N,C2’}铱(III)(简称：Ir(CF3ppy)2(pic))；乙酰丙酮合双[2-(4’,6’-二氟苯基)吡啶合-N,C2’]铱(III)(简称：FIr(acac))；等。作为发绿色光材料，可以给出以下物质：三(2-苯基吡啶合-N,C2')铱(III)(简称：Ir(ppy)3)；乙酰丙酮合双(2-苯基吡啶合-N,C2')铱(III)(简称：Ir(ppy)2(acac))；乙酰丙酮合双(1,2-二苯基-1H-苯并咪唑合)铱(III)(简称：Ir(pbi) 2(acac))；乙酰丙酮合双(苯并[h]喹啉合)铱(III)(简称：Ir(bzq)2(acac))等。作为发黄色光材料，可以给出以下物质：乙酰丙酮合双(2,4-二苯基-1,3-噁唑合-N,C2’)铱(III)(简称：Ir(dpo) 2(acac))；酰丙酮合双[2-(4’-全氟苯基苯基)吡啶合]铱(III)(简称：Ir(p-PF-ph)2(acac))；乙酰丙酮合双(2-苯基苯并噻唑合-N,C2')铱(III)(简称：Ir(bt)2(acac))等。作为发橙色光材料，可以给出以下物质：三(2-苯基喹啉合-N,C2')铱(III)(简称：Ir(pq) 3)；乙酰丙酮合双(2-苯基喹啉合-N,C2')铱(III)(简称：Ir(pq) 2(acac))等。作为发红色光材料，可以给出以下物质：乙酰丙酮合双[2-(2’-苯并[4,5-α]噻吩基)吡啶合-N,C3')铱(III)(简称：Ir(btp) 2(acac))；乙酰丙酮合双(1-苯基异喹啉合-N,C2')铱(III)(简称：Ir(piq)2(acac))；(乙酰丙酮合)双[2,3-双(4-氟苯基)喹喔啉合]铱(III)(简称：Ir(Fdpq)2(acac))；(2,3,7,8,12,13,17,18-八乙基-21H,23H-卟啉合)铂(II)(简称：PtOEP)等。另外，稀土金属配合物例如三(乙酰丙酮合)(单菲绕啉)铽(III)(简称：Tb(acac)3(Phen))；三(1,3-二苯基-1,3-丙烷二酮合)(单菲绕啉)铕(III)(简称：Eu(DBM)3(Phen))或三[1-(2-噻吩甲酰)-3,3,3- 三氟丙酮合](单菲绕啉)铕(III)(简称：Eu(TTA)3(Phen))从稀土金属离子进行发光(在不同多重性间的电子跃迁)；因此，此种稀土金属配合物可以用作磷光性化合物。
当使用发射荧光的物质时，优选使用单重态激发能比实施方案模式1所示的三唑衍生物低的物质。因为实施方案模式1所示的三唑衍生物具有高单重态激发能，所以用于发光层113的荧光性化合物的选择范围得到延伸。
作为可以与实施方案模式1所示的三唑衍生物一起用于发光层113的荧光性化合物，例如，作为发蓝色光材料，可以给出以下物质：N，N’-双[4-(9H-咔唑-9-基)苯基]-N，N’-二苯基均二苯乙烯-4，4’-二胺(简称：YGA2S)；4-(9H-咔唑-9-基)-4’-(10-苯基-9-蒽基)三苯胺(简称：YGAPA)等。作为发绿色光材料，可以给出以下物质：N-(9,10-二苯基-2-蒽基)-N,9-二苯基-9H-咔唑-3-胺(简称：2PCAPA)；N-[9,10-双(1,1’-联苯-2-基)-2-蒽基]-N,9-二苯基-9H-咔唑-3-胺(简称：2PCABPhA)；N-(9,10-二苯基-2-蒽基)-N,N’,N’-三苯基-1,4-亚苯基二胺(简称：2DPAPA)；N-[9,10-双(1,1’-联苯-2-基)-2-蒽基]-N,N’,N’-三苯基-1,4-亚苯基二胺(简称：2DPABPhA)；N-[9,10-双(1,1’-联苯-2-基)]-N-[4-(9H-咔唑-9-基)苯基]-N-苯基蒽-2-胺(简称：2YGABPhA)；N,N,9-三苯基蒽-9-胺(简称：DPhAPhA)等。作为发黄色光材料，可以给出以下物质：红荧烯；5,12-双(1,1’-联苯-4-基)-6,11-二苯基并四苯(简称：BPT)等。作为发红色光材料，可以给出以下物质：N,N,N',N″-四(4-甲基苯基)并四苯-5,11-二胺(简称：p-mPhTD)；7,13-二苯基-N,N,N',N'-四(4-甲基苯基)苊并[1,2-a]荧蒽-3,10-二胺(简称：p-mPhAFD)等。
电子传输层114是含具有高电子传输性能的物质的层。例如，可以使用具有喹啉或苯并喹啉骨架的金属配合物等，例如以下物质：三(8-羟基喹啉合)铝(III)(简称：Alq)；三(4-甲基-8-羟基喹啉合)铝(III)(简称：Almq3)；双(10-羟基苯并[h]喹啉合)铍(II)(简称：BeBq2)或双(2-甲基-8-羟基喹啉合)(4-苯基苯酚合)铝(III) (简称：BAlq)。或者，可以使用具有噁唑基或噻唑基配体的金属配合物等例如双[2-(2’-羟苯基)苯并噁唑合]锌(II)(简称：Zn(BOX) 2)或双[2-(2’-羟苯基)苯并噻唑合]锌(II)(简称：Zn(BTZ)2)。作为金属配合物的替代物，可以使用2-(4-联苯基)-5-(4-叔丁基苯基)-1,3,4-噁二唑(简称：PBD)；1,3-双[5-(对叔丁基苯基)-1,3,4噁二唑-2-基]苯(简称：OXD-7)、红菲绕啉(简称：BPhen)、2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲罗啉(BCP)等。在此描述的物质主要是各自具有10-6cm2/Vs或更高的电子迁移率的物质。也可以使用任何其它物质，只要它是其中电子传输性能高于空穴传输性能的物质。另外，电子传输层114不限于单层，并且可以是各自含任何上述物质的两个或更多个层的堆叠体。
对于电子传输层114，可以使用高分子化合物。例如，可以使用聚[(9,9-二已基芴-2,7-二基)-共聚-(吡啶-3,5-二基)](简称：PF-Py)、聚[(9,9-二辛基芴-2,7-二基)-共聚-(2,2'-联吡啶-6,6'-二基)](简称：PF-BPy)等。
应指出，与发光层113接触的电子传输层114优选用激发能比发光层113的发光物质高的物质形成。具体来说，当发光物质是荧光性化合物时，电子传输层114优选用单重态激发能比荧光性化合物高的物质形成。另外，当发光物质是磷光性化合物时，电子传输层114优选用三重态激发能比磷光性化合物高的物质形成。采用此种结构，可以抑制能量从发光层113至电子传输层114的转移，并且可以获得高发光效率。作为电子传输性能高于空穴传输性能并且具有高三重态激发能的物质，可以给出以下物质：3-(4-联苯基)-4-苯基-5-(4-叔丁基苯基)-1,2,4-三唑(简称：TAZ01)；2,2’,2”-(1,3,5-苯三基)三(1-苯基-1H-苯并咪唑)(简称：TPBI)；3-(4’-叔丁基苯基)-4-苯基-5-(4”-联苯)-1,2,4-三唑(简称：TAZ)；3-(4-叔丁基苯基)-4-(4-乙基苯基)-5-(4-联苯基)-1,2,4-三唑(简称：p-EtTAZ)；9,9’,9”-[1,3,5-三嗪-2,4,6-三基]三咔唑(简称：TCzTRZ)等。
可以提供电子注入层115。电子注入层115可以用碱金属化合物 或碱土金属化合物例如氟化锂(LiF)、氟化铯(CsF)或氟化钙(CaF2)形成。另外，可以采用其中具有电子传输性能的物质与碱金属或碱土金属组合的层。例如，可以使用由其中含镁(Mg)的Alq制成的层。更优选使用其中具有电子传输性能的物质与碱金属或碱土金属组合的层作为电子注入层，因为电子从第二电极102的注入有效地进行。
第二电极102可以用各自具有低功函数(具体来说小于或等于3.8eV)的金属、合金或导电性化合物、它们的混合物等形成。作为此种阴极材料的具体实例，可以给出以下物质：属于周期表第1族或第2族的元素，换言之，碱金属如锂(Li)或铯(Cs)，碱土金属如镁(Mg)、钙(Ca)或锶(Sr)，或它们的合金(如MgAg或AlLi)；稀土金属如铕(Eu)或镱(Yb)或它们的合金等。可以通过真空蒸镀方法形成含碱金属、碱土金属或它们的合金的膜。或者，可以通过溅射方法形成含碱金属、碱土金属或它们的合金的膜。进一步备选地，可以通过喷墨法等用银膏形成膜。
当在第二电极102和电子传输层114之间提供电子注入层115时，各种导电性材料如Al、Ag、ITO、或含有硅或氧化硅的ITO可以用于第二电极102，而与其功函数无关。可以通过溅射法、喷墨法、旋涂法等沉积这些导电性材料。
在具有上述结构的在这个实施方案模式中进行了描述的发光元件中，在第一电极101和第二电极102之间施加电压使电流流动，藉此空穴和电子在发光层113(含具有高发光性能的物质的层)中重组；因此，发射光。即，在发光层113中形成发光区域。
在外部经过第一电极102和第二电极102中之一或两者提取发射光。因此，第一电极101和第二电极102中之一或两者是透光电极。当仅第一电极101是透光电极时，经过第一电极101从基材那侧提取光。相反，当仅第二电极102是透光电极时，经过第二电极102从基材那侧的相对侧提取光。当第一电极101和第二电极102都是透光电极时，经过第一电极101和第二电极102同时从基材那侧和基材那侧的相对侧提取光。
虽然图1示出了其中充当阳极的第一电极101提供在基材100那侧上的结构，但是可以在基材100那侧上提供充当阴极的第二电极102。图2示出了其中充当阴极的第二电极102、EL层103和充当阳极的第一电极101按这种顺序堆叠在基材100上的结构。在EL层103中，按图1所示的反顺序堆叠各层。
各种方法可以用于形成EL层，无论干法或湿法。此外，对于每个电极或层，可以采用不同的沉积方法。真空蒸镀法、溅射法等可以用作干法。喷墨法、旋涂法等可以用作湿法。
例如，可以使用上述材料当中的高分子化合物通过湿法形成EL层。或者，可以使用低分子有机化合物通过湿法形成EL层。进一步备选地，可以使用低分子有机化合物通过干法例如真空蒸镀法形成EL层。
还可以通过湿法使用溶胶凝胶法或通过湿法使用金属膏剂形成电极。或者，可以通过干法如溅射法或真空蒸镀法形成电极。
当在这个实施方案模式中所示的发光元件应用于显示器件并单独地涂覆它的发光层时，优选通过湿法形成发光层。当通过喷墨法形成发光层时，变得容易单独地涂覆发光层，甚至在大尺寸基材上涂覆也如此，藉此改进了生产率。
下面将描述形成发光元件的具体方法。
例如，在图1所示的结构中，可以通过是干法的溅射法形成第一电极101；可以通过是湿法的喷墨法或旋涂法形成空穴注入层111；可以通过是干法的真空蒸镀法形成空穴传输层112；可以通过是湿法的喷墨法形成发光层113；可以通过是干法的真空蒸镀法形成电子传输层114；可以通过是干法的真空蒸镀法形成电子注入层115；和可以通过是湿法的喷墨法或旋涂法形成第二电极102。或者，在图1所示的结构中，可以通过是湿法的喷墨法形成第一电极101；可以通过是干法的真空蒸镀法形成空穴注入层111；可以通过是湿法的喷墨法或旋涂法形成空穴传输层112；可以通过是湿法的喷墨法形成发光层113；可以通过是湿法的喷墨法或旋涂法形成电子传输层114；可以通过是 湿法的喷墨法或旋涂法形成电子注入层115；和可以通过是湿法的喷墨法或旋涂法形成第二电极102。应指出，可以酌情组合湿法和干法，而不限于这些。
例如，在图1所示的结构中，可以通过是干法的溅射法形成第一电极101，可以通过是湿法的喷墨法或旋涂法形成空穴注入层111和空穴传输层112，可以通过是湿法的喷墨法形成发光层113，可以通过是干法的真空蒸镀法形成电子传输层114和电子注入层115，和可以通过是干法的真空蒸镀法形成第二电极102。即，可以在具有已经按所需形状形成的第一电极101的基材上各自通过湿法形成空穴注入层111至发光层113，并在它们上各自通过干法形成电子传输层114至第二电极102。通过这种方法，可以在常压下形成空穴注入层111至发光层113，并且单独地涂覆发光层113是容易的。此外，可以在真空中连续地形成电子传输层114至第二电极102。因此，可以简化方法并且可以改进生产率。
下面将示例性地描述该方法。首先，在第一电极101上沉积PEDOT/PSS作为空穴注入层111。因为PEDOT/PSS可溶于水，所以可以通过旋涂法、喷墨法等将它作为水溶液沉积。在空穴注入层111上不提供空穴传输层112，而是提供发光层113。可以通过喷墨法用包括溶剂(例如，甲苯、十二烷基苯、十二烷基苯和萘满的混合溶剂、醚或醇)和实施方案模式1所示的三唑衍生物的组合物形成发光层113，已经形成的空穴注入层111(PEDOT/PSS)不溶于所述溶剂。接下来，在发光层113上形成电子传输层114。当通过湿法形成电子传输层114时，电子传输层114应该用已经形成的空穴注入层111和发光层113不溶于其中的溶剂形成。在那种情况下，溶剂的选择范围是有限的；因此，使用干法更容易形成电子传输层114。因此，通过是干法的真空蒸镀法在真空中将电子传输层114连续地形成至第二电极102上而简化了该方法。
同时，在图2所示的结构的情况下，顺序与上述方法相反。通过是干法的溅射法或真空蒸镀法形成第二电极102，可以通过是干法的 真空蒸镀法形成电子注入层115和电子传输层114，可以通过是湿法的喷墨法形成发光层113，可以通过是湿法的喷墨法或旋涂法形成空穴传输层112和空穴注入层111，和可以通过是湿法的喷墨法或旋涂法形成第一电极101。通过这种方法，可以通过干法在真空中连续地形成第二电极102至电子传输层114，和可以在常压下形成发光层113至第一电极101。因此，可以简化方法并且可以改进生产率。可以将实施方案模式1中所示的组合物施加到通过允许此种制造方法的蒸镀法等形成的层上。
在这个实施方案模式中，在包括玻璃、塑料等的基材上形成发光元件。当在基材上形成多个这样的发光元件时，可以制造无源矩阵发光器件。此外，还可以在包括玻璃、塑料等的基材上形成，例如，薄膜晶体管(TFT)并在与该TFT电连接的电极上形成发光元件。因此，可以制造其中通过该TFT控制发光元件的驱动的有源矩阵发光器件。应指出，对每个TFT的结构不存在特别限制，可以采用交错的TFT或反交错的TFT。此外，在TFT基材上形成的驱动器电路可以同时包括n型沟道和p型沟道TFT或包括n型沟道和p型沟道TFT之一。此外，对用于形成TFT的半导体的结晶度不存在特别限制，并且可以使用无定形半导体或结晶半导体。或者，可以使用单晶半导体膜。可以通过Smart Cut(注册商标)等形成单晶半导体膜。
由于具有包括电子传输性能和空穴传输性能的双极性能，实施方案模式1所示的三唑衍生物优选可以用于发光层。另外，因为实施方案模式1所示的三唑衍生物具有双极性能，所以发光区域不存在于发光层和空穴传输层之间的界面或发光层和电子传输层之间的界面附近。因此，可以抑制发光物质的浓度猝灭或由于三重态-三重态湮灭(T-T湮灭)引起的猝灭，并且可以获得高发光效率。
此外，因为实施方案模式1所示的三唑衍生物具有双极性能，可以降低发光元件的驱动电压。因此，可以降低发光元件的功耗。
另外，由于具有高三重态激发能，实施方案模式1所示的三唑衍生物可以与磷光性化合物一起用于发光层。具体来说，实施方案模式 1所示的三唑衍生物可以用于全色显示器等，原因在于可以与显示短波长蓝色发光的磷光性化合物一起用于发光层，该磷光性化合物的发光峰值波长大于或等于400nm且小于或等于500nm。因此，可以获得使用磷光性化合物的特征的全色显示器，该全色显示器是高发光效率的。
更进一步，实施方案模式1所示的三唑衍生物可以与都是磷光性化合物的多种发光物质一起制造发白光元件，原因在于可以与显示发蓝光的磷光性化合物一起用于发光层。
此外，实施方案模式1所示的三唑衍生物与一种材料显示上述特征。因此，与其中通过混合多种材料获得上述特征的情况相比，可以减小每一批的特性变化。
应指出，这一实施方案模式可以酌情与任何其它实施方案模式组合。
[实施方案模式3]
这一实施方案模式将描述发光元件，它的结构不同于实施方案模式2中所示的发光元件的结构。
由于同时具有电子传输性能和空穴传输性能，实施方案模式1所示的三唑衍生物可以用作载流子传输层。具体来说，实施方案模式1所示的三唑衍生物可以用作空穴传输层或电子传输层。具体来说，实施方案模式1所示的三唑衍生物具有高三重态激发能和高单重态激发能；因此，当将实施方案模式1所示的三唑衍生物用于与发光层接触的层时，能量从发光层的转移不容易发生。因此，可以获得高发光效率。
应指出，这一实施方案模式可以酌情与任何其它实施方案模式组合。
[实施方案模式4]
这一实施方案模式将参照图3描述其中堆叠了本发明涉及的多个发光单元(以下简称堆叠型元件)的发光元件的模式。该发光元件是在第一电极和第二电极间包括多个发光单元的堆叠型发光元件。发光 单元可以各自具有与实施方案模式2和/或实施方案模式3中描述的EL层的结构类似的结构。即，包括一个发光单元的发光元件示于实施方案模式2和3中。在这个实施方案模式中，将描述包括多个发光单元的发光元件。
在图3中，第一发光单元511和第二发光单元512堆叠在第一电极501和第二电极502之间。类似于实施方案模式2所示的第一电极101和第二电极102的电极可以应用于第一电极501和第二电极502。第一发光单元511和第二发光单元512可以具有相同或不同的结构，该结构可以类似于实施方案模式2和/或实施方案模式3中描述的结构。
电荷产生层513可以包括有机化合物和金属氧化物的复合材料。有机化合物和金属氧化物的复合材料在实施方案模式2中进行了描述，并含有有机化合物和金属氧化物如氧化钒、氧化钼或氧化钨。作为有机化合物，可以使用各种化合物例如芳族胺化合物、咔唑衍生物、芳族烃或高分子化合物(例如，低聚物、枝状体或聚合物)。空穴迁移率为1×10-6cm2/Vs或更高的化合物优选用作具有空穴传输性能的有机化合物。也可以使用任何其它物质，只要它是其中空穴传输性能高于电子传输性能的物质。有机化合物与金属氧化物的复合材料在载流子注入性能和载流子传输性能方面是优异的，以致可以获得低电压驱动和低电流驱动。
应指出，电荷产生层513可以通过将有机化合物和金属氧化物的复合材料与任何其它材料组合而形成。例如，电荷产生层513可以通过将包括有机化合物和金属氧化物的复合材料的层与包括选自供电子物质的一种化合物和具有高电子传输性能的化合物的层组合形成。或者，可以通过将透明导电性膜与包括有机化合物和金属氧化物的复合材料的层组合形成电荷产生层513。
在任何情况下，插在第一发光单元511和第二发光单元512之间的电荷产生层513可以具有任何结构，只要当在第一电极501和第二电极502之间施加电压时电子可以在一侧注入发光单元中并且空穴可 以在另一侧注入发光单元中。例如，任何可接受的结构是这样一种结构，即其中当施加电压以致第一电极的电势高于第二电极时，电荷产生层513将电子注入第一发光单元511并将空穴注入第二发光单元512。
虽然在这个实施方案模式中描述了具有两个发光单元的发光元件，但是本发明可以按类似于其中堆叠三个或更多发光单元的发光元件的方式应用。当在一对电极之间排列多个发光单元使得如同这一实施方案模式涉及的发光元件那样用电荷产生层分隔两个发光单元时，可以获得在高亮度区域中具有长寿命的发光元件，同时保持低电流密度。当将发光元件应用于照明系统时，可以抑制由于电极材料的电阻引起的电压降；因此，在大面积中的均匀发光变得可能。另外，可以获得能以低电压驱动并消耗低功率的发光器件。
由于具有包括电子传输性能和空穴传输性能的双极性能，实施方案模式1所示的三唑衍生物优选可以用于发光层。另外，因为实施方案模式1所示的三唑衍生物具有双极性能，所以发光区域不存在于发光层和空穴传输层之间的界面或发光层和电子传输层之间的界面附近。因此，可以抑制发光物质的浓度猝灭或由于三重态-三重态湮灭(T-T湮灭)引起的猝灭，并且可以获得高发光效率。此外，因为实施方案模式1所示的三唑衍生物具有双极性能，可以降低发光元件的驱动电压。因此，可以降低发光元件的功耗。
另外，由于具有高三重态激发能，实施方案模式1所示的三唑衍生物可以与磷光性化合物一起用于发光层。具体来说，实施方案模式1所示的三唑衍生物可以应用于在这个实施方案模式中所示的堆叠型发光元件，原因在于可以与显示短波长蓝色发光的磷光性化合物一起用于发光层，该磷光性化合物的发光峰值波长大于或等于400nm且小于或等于500nm。因此，还可以仅用磷光性化合物，而不用荧光性化合物作为发光物质制造发白光元件。例如，作为第一发光单元511的发光物质，使用显示发蓝光的甲基吡啶双[2-(4’,6’-二氟苯基)吡啶合-N,C2']铱(III)(简称：FIrpic)，并且作为第二发光单元512的 发光物质，使用双[2,3-双(4-氟苯基)-5,6,7,8-四氢喹喔啉合(tetrahydroquinoxalinate)](甲基吡啶合)铱(III)(简称：Ir(FdpqtH) 2(pic))。因此，可以获得发白光元件。此外，作为第一发光单元511的发光物质，使用任何以下磷光性化合物，其中每一种的发光峰值波长大于或等于400nm且小于或等于500nm：四(1-吡唑基)硼酸双[2-(4’,6’-二氟苯基)吡啶合-N,C2']铱(III)(简称：FIr6)；甲基吡啶双[2-(4’,6’-二氟苯基)吡啶合-N,C2']铱(III)(简称：FIrpic)；甲基吡啶双{2-[3’,5’-双(三氟甲基)苯基]吡啶合-N,C2’}铱(III)(简称：Ir(CF3ppy)2(pic))；乙酰丙酮合双[2-(4’,6’-二氟苯基)吡啶合-N,C2’]铱(III)(简称：FIr(acac))等。作为第二发光单元512的发光物质，使用任何以下磷光性化合物，其中每一种的发光峰值波长大于或等于550nm且小于或等于630nm：(乙酰丙酮合)双[2,3-二苯基-5,6,7,8-四氢喹喔啉合]铱(III)(简称：Ir(dpqtH)2(acac))；双[2,3-双(4-氟苯基)-5,6,7,8-四氢喹喔啉合](甲基吡啶合)铱(III)(简称：Ir(FdpqtH)2(pic))；双[2,3-双(4-氟苯基)-5,6,7,8-tetrahydroquinoxalinato][四(1-吡唑基)硼合]铱(III)(简称：Ir(FdpqtH)2(bpz4))；(乙酰丙酮合)双[2,3-双(4-氟苯基)-5,6,7,8-四氢喹喔啉合]铱(III)(简称：Ir(FdpqtH)2(acac))；(乙酰丙酮合)[2,3-双(4-氟苯基)-5,6,7,8-四氢喹喔啉合]铂(II)(简称：Pt(FdpqtH)(acac))等。因此，可以获得发白光元件。
由于同时具有电子传输性能和空穴传输性能，实施方案模式1所示的三唑衍生物可以用作载流子传输层。具体来说，实施方案模式1所示的三唑衍生物可以用作空穴传输层或电子传输层。具体来说，实施方案模式1所示的三唑衍生物具有高三重态激发能和高单重态激发能；因此，当将实施方案模式1所示的三唑衍生物用于与发光层接触的层时，能量从发光层的转移不容易发生。因此，可以获得高发光效率。
此外，由于具有双极性能，实施方案模式1所示的三唑衍生物可以用作载流子传输层。当将实施方案模式1所示的三唑衍生物用于与 发光层接触的层时，能量从发光层的转移不容易发生。因此，可以获得高发光效率。
应指出，这一实施方案模式可以酌情与任何其它实施方案模式组合。
[实施方案模式5]
这一实施方案模式将描述使用本发明的三唑衍生物制造的发光器件。
这一实施方案模式将参照图4A和4B描述用本发明的三唑衍生物制造的发光器件。图4A是发光器件的俯视图，图4B是沿着图4A的线A-A'和B-B'取的剖视图。发光器件包括驱动器电路部分(源驱动器电路)601，像素部分602和驱动器电路部分(栅驱动器电路)603，它们由虚线表明，以便控制从发光元件的发光。参考编号604和605分别表示密封基材和密封材料，并且存在被密封材料605内部包围的空间607。
应指出，导线608是用于将待输入源侧驱动器电路601和栅侧驱动器电路603的信号传输的线路，导线608从是外部输入端子的挠性印刷电路(FPC)609接受视频信号、时钟信号、起动信号、复位信号等。虽然在此仅示出了FPC，但是FPC可以装备有印刷线路板(PWB)。本说明书中的发光器件不但包括发光器件本身而且包括具有与其连接的FPC或PWB的发光器件。
接下来，将参照图4B描述横截面结构。在元件基材610上形成电路部分和像素部分。在此，示出了源侧驱动器电路601(其是驱动器电路部分)和在像素部分602中的一个像素。
形成用于源驱动器电路601的CMOS电路，它是n型沟道TFT623和p型沟道TFT624的组合。可以使用各种类型的电路，例如CMOS电路、PMOS电路或NMOS电路形成驱动器电路。虽然在这个实施方案模式中示出了驱动器集成型设备，其中驱动器电路与像素部分在同一个基材上形成；然而，驱动器电路不一定与像素部分在同一个基材上形成并且也可以在基材的外部形成。
像素部分602由多个像素形成，每个像素包含开关TFT611、电流控制TFT612和电连接到电流控制TFT612的漏极上的第一电极613。应指出，形成绝缘体614从而覆盖第一电极613的端部。在此，将正型光敏丙烯酸系树脂膜用于绝缘体614。
绝缘体614经形成以致具有曲面，该曲面在其上端部分或下端部分具有曲度以获得有利的覆盖度。例如，在使用正型光敏丙烯酸系树脂作为绝缘体614的材料的情况下，该绝缘体614优选经形成以致具有曲面，该曲面仅在其上端部分具有曲率半径(0.2-3μm)。可以将通过光辐射在蚀刻剂中变得不溶解的负型光致抗蚀剂或通过光辐射在蚀刻剂中变得可溶的正型光致抗蚀剂用于绝缘体614。
在第一电极613上形成EL层616和第二电极617。在此，优选使用具有高功函数的材料作为形成第一电极613的材料，该第一电极充当阳极。例如，第一电极613可以用单层膜如ITO膜、含硅的氧化铟锡膜、含2-20wt％氧化锌的氧化铟膜、氮化钛膜、铬膜、钨膜、Zn膜或Pt膜；氮化钛膜和含铝作为主组分的膜的堆叠层；氮化钛膜、含铝作为主组分的膜和氮化钛膜的三层结构等形成。在堆叠层结构的情况下，第一电极613具有低电阻作为线路，这实现有利的欧姆接触并且可以进一步充当阳极。
此外，通过各种方法如采用蒸发掩模的蒸镀法、喷墨法或旋涂法形成EL层616。EL层616含有实施方案模式1所示的三唑衍生物。另外，可以使用任何低分子化合物或高分子化合物(包括低聚物和枝状体)作为形成EL层616的材料。另外，不但可以将有机化合物而且可以将无机化合物用于形成EL层的材料。
此外，作为用于在EL层616上形成并充当阴极的第二电极617的材料，优选使用具有低功函数的材料(例如，Al、Mg、Li、Ca或它们的合金或化合物例如MgAg、MgIn、AlLi、LiF或CaF2)。当在EL层616中产生的光透过第二电极617时，第二电极617可以用具有小厚度的金属薄膜和透明导电性膜(例如，ITO、含2-20wt％氧化锌的氧化铟、含硅或氧化硅的氧化铟锡、或氧化锌(ZnO))的堆叠层 形成。
用密封材料605将密封基材604附着到元件基材610。因此，在元件基材610、密封基材604和密封材料605所包围的空间607中提供发光元件618。实施方案模式2-4中所示的任何结构可以应用于发光元件618。应指出，空间607填充有填料，并且空间607可填充有惰性气体(如氮气或氩气)或密封材料605。
应指出，环氧树脂优选用于密封材料605。此类材料优选允许尽可能少的水分和氧气穿透。作为形成密封基材604的材料，除了玻璃基材或石英基材之外，还可以使用由玻璃纤维-增强塑料(FRP)、聚氟乙烯(PVF)、聚酯、丙烯酸系树脂等制成的塑料基材。
如上所述，可以获得使用本发明三唑衍生物制造的发光器件。
因为实施方案模式1所示的三唑衍生物用于本发明的发光器件，所以可以获得具有有利特征的发光器件。具体来说，可以获得具有高发光效率的发光器件。
另外，使用实施方案模式1所示的三唑衍生物可以获得具有低功耗的发光器件。
此外，由于具有高三重态激发能，实施方案模式1所示的三唑衍生物可以与磷光性化合物一起用于发光层。具体来说，本发明的三唑衍生物可以用于全色显示器等，原因在于可以与显示短波长蓝色发光的磷光性化合物一起用于发光层，该磷光性化合物的发光峰值波长大于或等于400nm且小于或等于500nm。因此，可以获得使用磷光性化合物的特征的全色显示器，该全色显示器是高发光效率的。
在这个如上所述的实施方案中描述了其中通过晶体管控制发光元件的驱动的有源矩阵发光器件。或者，可以使用无源矩阵发光器件。图5A和5B示出了通过应用本发明制造的无源矩阵发光器件。图5A是发光器件的透视图，图5B是沿图5A的线X-Y取的剖视图。在图5A和5B中的每一个中，在基材951上的电极952和电极956之间提供EL层955。电极952的端部被绝缘层953覆盖。然后，在绝缘层953上提供分隔层954。分隔层954侧壁倾斜以致一个侧壁和另一个侧 壁之间的距离朝着基材表面变窄。即，分隔层954在较短一侧的方向上的横截面是梯形的，并且该横截面的下底(顺着绝缘层953的平面方向朝向并且与该绝缘层953接触的那侧)比其上底(顺着绝缘层953的平面方向朝向并且不与该绝缘层953接触的那侧)短。通过这样提供分隔层954可以防止发光元件由于静电等产生缺陷。此外，在无源矩阵发光器件中，通过包括本发明的发光元件可以获得具有高发光效率的发光元件。此外，可以获得具有低功耗的发光器件。
[实施方案模式6]
这一实施方案模式将描述本发明的电子器件，它们中每一个包括实施方案模式5中描述的发光器件。本发明的电子器件各自包括具有高发光效率的显示部分，其中含有实施方案模式1中描述的三唑衍生物。另外，每个显示部分消耗低功率。
各自具有用本发明的三唑衍生物制造的发光元件的电子器件的实例包括照相机如摄像机或者数字照相机，护目型显示器，导航系统，声音再现设备(例如，汽车音频组件和声频组件)，计算机，游戏机，便携式信息端(例如便携式电脑、移动式电话、便携式游戏机和电子图书)，装备有记录介质的图像再现设备(具体来说，能够再现记录介质如数字化通用光盘(DVD)并且配备有可以显示图像的显示器件的器件)。这些电子器件的具体实例在图6A-6D中示出。
图6A示出了根据本发明的电视机，其包括机壳9101、支撑底座9102、显示部分9103、扬声器部分9104、视频输入端子9105等。在该电视器件中，显示部分9103包括按矩阵排列的与实施方案模式2和/或实施方案模式3中描述的那些相似的发光元件。该发光元件的特征在于高发光效率。包括发光元件的显示部分9103具有相似的特征。因此，电视器件消耗低功率。这些特征可以显著地减少或小型化电视器件中的退化补偿电路或电源电路，以致可以在尺寸和重量方面减小机壳9101和支撑底座9102。在根据本发明的电视器件中，获得了低功耗、高图像质量和减小的尺寸和重量；因此，可以提供适合于生活环境的产品。
图6B示出了根据本发明的计算机，其包括主体9201、机壳9202、显示部分9203、键盘9204、外接端口9205、定点设备9206等。在该计算机中，显示部分9203包括按矩阵排列的与实施方案模式2和/或实施方案模式3中描述的那些相似的发光元件。该发光元件的特征在于高发光效率。包括发光元件的显示部分9203具有相似的特征。因此，该计算机消耗低功率。这些特征可以显著地减少或小型化该计算机中的退化补偿电路或电源电路，以致可以在尺寸和重量方面减小主体9201和机壳9202。在根据本发明的计算机中，获得了低功耗、高图像质量和减小的尺寸和重量；因此，可以提供适合于环境的产品。
图6C示出了根据本发明的移动电话，其包括主体9401、机壳9402、显示部分9403、声音输入部分9404、声频输出部分9405、操作键9406、外接端口9407、天线9408等。在该移动电话中，显示部分9403包括按矩阵排列的与实施方案模式2和/或实施方案模式3中描述的那些相似的发光元件。该发光元件的特征在于高发光效率。包括发光元件的显示部分9403具有相似的特征。因此，该移动电话消耗低功率。这些特征可以显著地减少或小型化该移动电话中的退化补偿电路或电源电路，以致可以在尺寸和重量方面减小主体9401和机壳9402。在根据本发明的移动电话中，获得了低功耗、高图像质量和小尺寸与轻重量；因此，可以提供适合于携带的产品。
图6D示出了根据本发明的摄像机，其包括主体9501、显示部分9502、机壳9503、外接端口9504、遥控接收部分9505、图像接收部分9506、电池9507、声音输入部分9508、操作键9509、目镜部分9510等。在该摄像机中，显示部分9502包括按矩阵排列的与实施方案模式2和/或实施方案模式3中描述的那些相似的发光元件。该发光元件的特征在于高发光效率。包括发光元件的显示部分9502具有相似的特征。因此，该摄像机消耗低功率。这些特征可以显著地减少或小型化该摄像机中的退化补偿电路或电源电路，以致可以在尺寸和重量方面减小主体9501。在根据本发明的摄像机中，获得了低功耗、高图像质量和减小的尺寸和重量；因此，可以提供适合于携带的产品。
如上所述，本发明的发光器件的可应用范围非常宽以致该发光器件可以应用于各种领域中的电子器件。使用本发明的三唑衍生物，可以提供包括具有高发光效率的显示部分的电子器件。另外，可以获得本发明的包括低功耗的显示部分的电子器件。
本发明的发光器件也可以用作照明系统。参照图7描述了其中本发明的发光器件用作照明系统的一个模式。
图7示出了液晶显示器件的实例，其中使用本发明发光器件作为背灯。图7所示的液晶显示器件包括机壳901、液晶层902、背灯903和机壳904。该液晶层902与驱动器IC905连接。本发明的发光器件用作背灯903，并且经由端子906供给电流。
当本发明的发光器件用作液晶显示器件的背灯时，可以获得发光效率高且降低了功耗的背灯。本发明的发光器件是平面发光照明系统并且也可以具有大面积；因此，背灯具有较大面积并且液晶显示器件具有较大显示区是可能的。此外，本发明的发光器件具有薄形状并且消耗低功率；因此，也可以在厚度和功耗方面降低显示器件。
图8示出了其中本发明应用于的发光器件用作是照明系统的台灯的实例。图8中所示的台灯具有机壳2001和光源2002，并且本发明的发光器件用作该光源2002。本发明的发光器件具有高发光效率和低功耗；因此，该台灯也具有高发光效率和低功耗。
图9示出了其中本发明应用于的发光器件用作室内照明系统3001的实例。由于也可能具有大面积，本发明的发光器件可以用作具有大面积的照明系统。此外，由于具有薄形状和低功耗，本发明的发光器件可以用作具有薄形状并消耗低功率的照明系统。当将图6A中所述的本发明涉及的电视器件3002安装在其中使用本发明应用于的发光器件作为室内照明系统3001的房间内时，则可以欣赏公共广播或电影。在这种情况下，因为两种器件都消耗低功率，所以可以在明亮的房间中欣赏强劲的图像，而无需担忧耗电。
[实施方案1]
这一实施方案将描述由结构通式(101)表示的9-[4-(4,5-二苯基 -4H-1,2,4-三唑-3-基)苯基]-9H-咔唑(简称：CzTAZ1)的合成方法。
[步骤1]3-(4-溴苯基)-4,5-二苯基-4H-1,2,4-三唑的合成
(i)4-溴代苯甲酰肼的合成
4-溴代苯甲酰肼的合成流程示于(B-1)中。
将25g(0.19mol)4-溴代苯甲酸乙基酯装入200mL三颈烧瓶，向其中添加50mL乙醇，并搅拌该混合物。之后，添加20mL肼一水合物，在78℃下搅拌该混合物5小时，并使烧瓶内容物一起反应。在该反应之后，将水添加到反应混合物中，并在沉淀的固体上进行抽吸过滤。洗涤所获得的固体并通过抽吸过滤收集，这样获得24g是合成对象的白色固体，产率为96％。
(ii)N’-苯甲酰基-4-溴-苯并酰肼的合成
N’-苯甲酰基-4-溴-苯并酰肼的合成流程示于(B-2)中。
将2.0g(13.9mmol)4-溴代苯甲酰肼装入300mL三颈烧瓶，向其中添加7mL N-甲基-2-吡咯烷酮，并在室温搅拌该混合物。经由50mL滴液漏斗将5.0mL N-甲基-2-吡咯烷酮和2.5mL(21.5mmol)苯甲酰氯的混合溶液滴入该溶液。在80℃下搅拌该混合物3小时。在反应之后，通过将反应混合物添加到大约200mL水中使固体沉淀析出。 通过抽吸过滤收集沉淀的固体。用水、饱和碳酸氢钠溶液和饱和盐水按给定顺序洗涤收集的固体。用乙酸酯和己烷的混合溶剂使所获得的固体再结晶，这样获得3.6g是合成对象的白色固体，产率为80％。
(iii)1-[(4-溴苯基)氯代甲叉基]-2-[氯(苯基)甲叉基]腙的合成
1-[(4-溴苯基)氯代甲叉基]-2-[氯(苯基)甲叉基]腙的合成流程示于(B-3)中。
将5.0g(16mmol)N’-苯甲酰基-4-溴-苯并酰肼和7.2g(34mmol)五氯化磷装入200mL三颈烧瓶，并将100mL甲苯添加到该混合物中。在120℃下搅拌该混合物3小时，并使烧瓶内容物一起反应。在反应之后，将反应溶液添加到大约100mL水中并搅拌该混合物。分离有机层和水层，并用饱和碳酸钠溶液和饱和盐水按给出顺序洗涤有机层。将硫酸镁添加到有机层中，和干燥该混合物。对该混合物进行抽吸过滤以除去硫酸镁，并如此获得滤液。用甲醇洗涤通过将所获得的滤液冷凝获得的固体，这样获得是合成对象的4.8g粉末状淡黄色固体，产率为86％。
(iv)3-(4-溴苯基)-4,5-二苯基-4H-1,2,4-三唑的合成
3-(4-溴苯基)-4,5-二苯基-4H-1,2,4-三唑的合成流程示于(B-4)中。
将4.5g(16mmol)(8Z,9Z)-1-((4-溴苯基)氯代亚甲基)-2-(氯(苯基)亚甲基)肼、2.0g(16mmol)苯胺和30mL N,N-二甲基苯胺装入100mL三颈烧瓶，并对烧瓶内容物进行氮气置换。在 135℃下搅拌该混合物5小时。在反应之后，将反应溶液添加到大约100mL1N稀盐酸中并搅拌混合物30分钟而使固体沉淀析出。对沉淀的固体进行抽吸过滤，获得固体。将所获得的固体溶于甲苯并用水和饱和碳酸钠溶液按给出顺序洗涤。将硫酸镁添加到有机层中，并干燥该混合物。对该混合物进行抽吸过滤以除去硫酸镁，并如此获得滤液。用乙醇和己烷的混合溶剂使通过将所获得的滤液冷凝获得的固体再结晶，这样获得3.3g是合成对象的粉末状淡黄色固体，产率为69％。
[步骤2]CzTAZ1的合成
CzTAZ1的合成流程示于(B-5)中。
将1.5g(4.0mmol)步骤1中所获得的3-(4-溴苯基)-4,5-二苯基-4H-1,2,4-三唑、0.67g(6.6mmol)咔唑、2.0g(13mmol)碳酸钾、0.20g(1.1mmol)碘化铜和0.20g(0.73mmol)18-冠-6-醚装入50mL三颈烧瓶，并对烧瓶内容物进行氮气置换。将1.5mL1,3-二甲基-3,4,5,6-四氢-2(1H)-嘧啶酮(简称：DMPU)添加到该混合物中并在180℃下搅拌5小时，并使烧瓶内容物一起反应。在反应之后，将甲苯添加到反应混合物中，并用1N稀盐酸、饱和碳酸钠溶液和饱和盐水按给出顺序洗涤该悬浮液。用硫酸镁干燥有机层。在干燥之后，对该混合物进行抽吸过滤以除去硫酸镁，如此获得滤液。用sellite(Wako Pure Chemical Industries.Ltd.,目录号：531-16855)对所获得的滤液进行抽吸过滤，如此获得滤液。使所获得的滤液冷凝而获得固体。通过硅胶柱层析纯化所获得的固体。对于柱层析，首先使用甲苯然后使用甲苯和乙酸乙酯(甲苯:乙酸乙酯＝4:1)的混合溶剂作为展开溶剂。使所获得的级分冷凝而获得固体。用氯仿和己烷的混合溶剂 使所获得的固体再结晶，这样获得1.6g是合成对象的粉末状白色固体，产率为86％。通过核磁共振(NMR)证实该化合物是9-[4-(4,5-二苯基-4H-1,2,4-三唑-3-基)苯基]-9H-咔唑(简称：CzTAZ1)。
通过顺序升华法对1.6g所获得的白色固体进行升华纯化。在7.0Pa的减压下采用3mL/min的氩气流动速率，在270℃下进行升华纯化15小时。获得1.2g白色固体，产率为75％。
CzTAZ1的1H NMR数据给出如下。1H NMR(CDCl3,300MHz):δ＝7.26-7.56(m,18H),7.68(d,J＝8.3Hz,2H),8.12(d,J＝7.8Hz,2H)。另外，1H NMR的曲线图示于图10A和10B中。应指出，图10B是显示图10A在7.0-8.5ppm的范围中的放大部分的曲线图。
此外，CzTAZ1的甲苯溶液的吸收光谱和发射光谱示于图11A中。CzTAZ1的薄膜的吸收光谱和发射光谱示于图11B中。采用紫外线-可见光分光光度计(V-550，由JASCO Corporation制造)进行测量。将该溶液装入石英隔槽作为一个样品并在石英基材上使CzTAZ1蒸发以形成薄膜作为另一个样品，并将该溶液和薄膜的吸收光谱(从它们每一个中扣除石英的吸收光谱)示于图11A和11B中。在图11A和11B中，横轴代表波长(nm)，纵轴代表强度(任意单位)。在CzTAZ1的甲苯溶液的情况下，在大约320nm处观察到吸收。另外，在甲苯溶液的情况下，最大发射波长是360nm(激发波长：323nm)。此外，在CzTAZ1的薄膜的情况下，在大约324nm处观察到吸收。另外，在薄膜的情况下，最大发射波长是405nm(激发波长：324nm)。
此外，通过光电子光谱仪(由Riken Keiki,Co.,Ltd.制造的AC-2光电子光谱仪)在气氛中测量薄膜形式的CzTAZ1的电离电势获得的结果是5.77eV。结果，据了解HOMO能级是-5.77eV。用CzTAZ1的薄膜的吸收光谱数据假定直接跃迁通过tauc绘图获得吸收边缘。当估算吸收边缘为光能隙时，该能隙是3.47eV。从该能隙值和HOMO能级的所获得值获得为-2.30eV的LUMO能级。
因此，应该理解的是CzTAZ1是具有高单重态激发能(带隙)的物质。
另外，通过密度功能理论(DFT)的B3LYP/6-311(d，p)估算在CzTAZ1的基态下的最佳分子结构。对于本发明计算采用DFT，因为计算精度高于不考虑电子相关的Hartree-Fock(HF)法并且计算成本低于扰动法(MP)的那些，该扰动法具有与DFT相同的计算精度水平。用高性能计算机(HPC)(由SGI制造的Altix3700DX)进行计算。当在由DFT结构优化的分子结构中应用时间依赖性密度功能理论(TDDFT)的B3LYP/6-311(d，p)计算CzTAZ1的三重态激发能时，发现三重态激发能是2.98eV，这当转化成波长时对应于416nm。经由上述结果，显而易见本发明的三唑衍生物是具有高激发能的物质。具体来说，显而易见本发明的三唑衍生物是具有高三重态激发能的物质。
[实施方案2]
这一实施方案将描述由结构通式(201)表示的9-[4-(3,5-二苯基-4H-1,2,4-三唑-4-基)苯基]-9H-咔唑(简称：CzTAZ2)的合成方法。
[步骤1]4-(4-溴苯基)-3,5-二苯基-4H-1,2,4-三唑的合成
(i)苯并肼的合成
苯并肼的合成流程示于(B-6)中。
将25g(0.17mol)苯甲酸乙酯装入200mL三颈烧瓶，向其中添加60mL乙醇，并搅拌该混合物。之后，添加20mL肼一水合物，并在78℃下搅拌该混合物8小时。在反应之后，将反应溶液添加到大约 500mL水中，并将乙酸乙酯添加到该溶液中以萃取该混合物。分离有机层和水层，并用饱和碳酸氢钠溶液和饱和盐水按给出顺序洗涤有机层。将硫酸镁添加到有机层中，和干燥该混合物。对该混合物进行抽吸过滤以除去硫酸镁，并如此获得滤液。用乙醇和己烷的混合溶剂使通过将所获得的滤液冷凝获得的固体再结晶，这样获得15g是合成对象的粉末状白色固体，产率为66％。
(ii)1,2-二苯甲酰肼的合成
1,2-二苯甲酰肼的合成流程示于(B-7)中。
在将10g(73mmol)苯并肼装入300mL三颈烧瓶，向其中添加25mL N-甲基-2-吡咯烷酮，并搅拌该混合物之后，经由50mL滴液漏斗将10mL N-甲基-2-吡咯烷酮和10mL(88mmol)苯甲酰氯的混合溶液滴入该混合物。在80℃下搅拌该混合物3小时，并使烧瓶内容物一起反应。在反应之后，将反应溶液添加到大约500mL水中并搅拌该混合物，这样使固体沉淀析出。通过抽吸过滤收集沉淀的固体。用水洗涤收集的固体，将甲醇添加到所获得的固体中，并洗涤该混合物，这样获得是合成对象的10g粉末状白色固体，产率为57％。
(iii)1,2-双[氯(苯基)甲叉基]腙的合成
1,2-双[氯(苯基)甲叉基]腙的合成流程示于(B-8)中。
将5.0g(21mmol)1,2-二苯甲酰肼和9.5g(46mmol)五氯化磷装入200mL三颈烧瓶，并将80mL甲苯添加到该混合物中。在120℃下搅拌该混合物3小时，并使烧瓶内容物一起反应。在反应之后，将反应溶液添加到大约100mL水中并搅拌该混合物。分离有机层和水层，并用水和饱和碳酸氢钠溶液按给出顺序洗涤有机层。将硫酸镁添加到有机层中，和干燥该混合物。对该混合物进行抽吸过滤以除去硫 酸镁，并如此获得滤液。用甲醇洗涤通过将所获得的滤液冷凝获得的固体，这样获得是合成对象的4.9g粉末状淡黄色固体，产率为85％。
(iv)4-(4-溴苯基)-3,5-二苯基-4H-1,2,4-三唑的合成
4-(4-溴苯基)-3,5-二苯基-4H-1,2,4-三唑的合成流程示于(B-9)中。
将4.5g(16mmol)1,2-双(氯(苯基)亚甲基)肼、2.0g(16mmol)4-溴代苯胺和30mL N,N-二甲基苯胺装入100mL三颈烧瓶，并对烧瓶内容物进行氮气置换。在135℃下搅拌该混合物5小时。在反应之后，将反应溶液添加到大约100mL1N稀盐酸中并搅拌混合物30分钟而使固体沉淀析出。对沉淀的固体进行抽吸过滤，获得固体。将所获得的固体溶于甲苯并用水和饱和碳酸钠溶液按给出顺序洗涤。将硫酸镁添加到有机层中，和干燥该混合物。对该混合物进行抽吸过滤以除去硫酸镁，并如此获得滤液。用乙醇和己烷的混合溶剂使通过将所获得的滤液冷凝获得的固体再结晶，这样获得2.3g是合成对象的粉末状白色固体，产率为38％。
[步骤2]CzTAZ2的合成
CzTAZ2的合成流程示于(B-10)中。
该式中，“18-crown-6-ether”为“18-冠-6-醚”。
将1.5g(4.0mmol)步骤1中获得的4-(4-溴苯基)-3,5-二苯基-4H-1,2,4-三唑、0.67g(6.6mmol)咔唑、2.0g(13mmol)碳酸钾、0.20g(1.1mmol)碘化铜(copper iodide)和0.20g(0.73mmol)18-冠-6-醚装入50mL三颈烧瓶，并对烧瓶内容物进行氮气置换。将3mL1,3-二甲基-3,4,5,6-四氢-2(1H)-嘧啶酮(简称：DMPU)添加到该混合物中并在180℃下搅拌5小时，并使烧瓶内容物一起反应。在反应之后，将氯仿添加到该反应混合物中，并用sellite(Wako Pure Chemical Industries.Ltd.，目录号：531-16855)对该悬浮液进行抽吸过滤，如此获得滤液。用水、饱和碳酸氢钠溶液和饱和盐水按给出顺序洗涤所获得的滤液。用硫酸镁干燥有机层。在干燥之后，对该混合物进行抽吸过滤以除去硫酸镁，如此获得滤液。使所获得的滤液冷凝，并通过硅胶柱层析进行纯化。对于柱层析，首先使用甲苯然后使用甲苯和乙酸乙酯(甲苯:乙酸乙酯＝2:1)的混合溶剂作为展开溶剂。使所获得的级分冷凝而获得固体。用氯仿和己烷的混合溶剂使所获得的固体再结晶，这样获得0.90g是合成对象的粉末状白色固体，产率为49％。通过核磁共振(NMR)证实该化合物是9-[4-(3,5-二苯基-4H-1,2,4-三唑-4-基)苯基]-9H-咔唑(简称：CzTAZ2)。
通过顺序升华法(train sublimation method)对0.90g所获得的白色固体进行升华纯化。在7.0Pa的减压下采用3mL/min的氩气流动速率，在270℃下进行升华纯化15小时。获得0.71g白色固体，产率为79％。
CzTAZ2的1H NMR数据给出如下。1H NMR(CDCl3,300MHz):δ＝7.28-7.48(m,14H),7.49-7.57(m,4H),7.62(d,J＝8.8Hz,2H),8.14(d,J＝7.8Hz,2H)。另外，1H NMR的曲线图示于图12A和12B中。应指出，图12B是显示图12A在7.0-8.5ppm的范围中的放大部分的曲线图。
此外，CzTAZ2的甲苯溶液的吸收光谱和发射光谱示于图13A中。CzTAZ2的薄膜的吸收光谱和发射光谱示于图13B中。采用紫外线- 可见光分光光度计(V-550，由JASCO Corporation制造)进行测量。将该溶液装入石英隔槽作为一个样品并在石英基材上使CzTAZ2蒸发以形成薄膜作为另一个样品，并将该溶液和薄膜的吸收光谱(从它们每一个中扣除石英的吸收光谱)示于图13A和13B中。在图13A和13B中，横轴代表波长(nm)，纵轴代表强度(任意单位)。在CzTAZ2的甲苯溶液的情况下，在大约338nm处观察到吸收。另外，在甲苯溶液的情况下，最大发射波长是343nm(激发波长：325nm)。此外，在CzTAZ2的薄膜的情况下，在大约243nm，大约295nm和大约341nm处观察到吸收。另外，在薄膜的情况下，最大发射波长是364nm(激发波长：341nm)。
此外，通过光电子光谱仪(由Riken Keiki,Co.,Ltd.制造的AC-2光电子光谱仪)在气氛中测量薄膜形式的CzTAZ2的电离电势的结果是5.53eV。结果，显而易见HOMO能级是-5.53eV。用CzTAZ2的薄膜的吸收光谱数据假定直接跃迁通过tauc绘图获得吸收边缘。当估算吸收边缘为光能隙时，该能隙是3.49eV。从该能隙值和HOMO能级的所获得值获得为-2.04eV的LUMO能级。
因此，显而易见CzTAZ2是具有高单重态激发能(带隙)的物质。
另外，通过密度功能理论(DFT)的B3LYP/6-311(d，p)估算在CzTAZ2的基态下的最佳分子结构。对于本发明计算采用DFT，因为计算精度高于不考虑电子相关的Hartree-Fock(HF)法并且计算成本低于扰动法(MP)的那些，该扰动法具有与DFT相同的计算精度水平。用高性能计算机(HPC)(由SGI制造的Altix3700DX)进行计算。当在由DFT结构优化的分子结构中应用时间依赖性密度功能理论(TDDFT)的B3LYP/6-311(d，p)计算CzTAZ2的三重态激发能时，发现三重态激发能是3.03eV，这当转化成波长时对应于409nm。经由上述结果，显而易见本发明的三唑衍生物是具有高激发能的物质。具体来说，显而易见本发明的三唑衍生物是具有高三重态激发能的物质。
[实施方案3]
这一实施方案将参照图14描述本发明的发光元件。在这个实施方案中使用的材料的化学通式显示如下。
下文中，将描述这一实施方案的发光元件的制造方法。
(发光元件1)
首先，通过溅射法将含氧化硅的氧化铟锡(ITSO)沉积于玻璃基材2100上以形成第一电极2101。应指出，该第一电极2101的厚度是110nm，电极面积是2mm×2mm。
接下来，将具有该第一电极2101的基材固定到设置于真空蒸镀设备中的基材座上，并满足该基材2100的其上面形成了该第一电极2101的表面朝下，然后将压力降低至大约10-4Pa。接下来，将4,4'-双[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯(简称：NPB)和氧化钼(VI)共蒸镀在该第一电极2101上，从而形成了含有机化合物和无机化合物的复合材料的层2111。将层2111的厚度设置到40nm并将NPB与氧化钼(VI)的重量比控制到4:1(＝NPB:氧化钼)。应指出，共蒸镀法是其中在一个处理室中同时从多个蒸发源进行蒸发的蒸镀法。
接下来，通过使用电阻加热的蒸镀法在含复合材料的层2111上沉积4,4’,4”-三(咔唑-9-基)三苯胺(简称：TCTA)至具有20nm的厚度而形成空穴传输层2112。
另外，共蒸镀由结构通式(101)表示的9-[4-(4,5-二苯基-4H-1,2,4-三唑-3-基)苯基]-9H-咔唑(简称：CzTAZ1)和甲基吡啶双[2-(4’,6’-二氟苯基)吡啶合-N,C2']铱(III)(简称：FIrpic)，藉此在空穴传输层2112上形成30nm厚的发光层2113。在此，将CzTAZ1与FIrpic的重量比控制到1:0.05(＝CzTAZ1:FIrpic)。
然后，通过使用电阻加热的蒸镀法在该发光层2113上沉积3-(4-联苯基)-4-苯基-5-(4-叔丁基苯基)-1,2,4-三唑(简称：TAZ01)到具有10nm的厚度而形成电子传输层2114。
此外，在该电子传输层2114上共蒸镀红菲绕啉(简称：BPhen)和锂，藉此形成厚度为20nm的电子注入层2115。在此，BPhen与锂的重量比控制到1:0.01(＝BPhen:锂)。
最后，通过使用电阻加热的蒸镀法在该电子注入层2115上沉积铝到具有200nm的厚度而形成第二电极2102。于是，形成了发光元件1。
(发光元件2)
在其上形成了发光元件1的相同基材上，按类似于发光元件1的方式使用由结构通式(201)表示的9-[4-(3,5-二苯基-4H-1,2,4-三唑-4-基)苯基]-9H-咔唑(简称：CzTAZ2)作为CzTAZ1的替代物形成发光元件2。即，在空穴传输层2112上共蒸镀由结构通式(201)表示的9-[4-(3,5-二苯基-4H-1,2,4-三唑-4-基)苯基]-9H-咔唑(简称：CzTAZ2)和甲基吡啶双[2-(4’,6’-二氟苯基)吡啶合-N,C2']铱(III)(简称：FIrpic)以形成30nm厚的发光层2113。在此，将CzTAZ2与FIrpic的重量比控制到1:0.05(＝CzTAZ2:FIrpic)。按类似于发光元件1的方式形成除发光层2113以外的层。
将如此获得的发光元件1和2密封在氮气气氛下的手套箱中，而不是暴露于大气下。然后，测量发光元件的操作特性。应指出，在室温(气氛保持在25℃下)下进行测量。
图15示出了发光元件1和2中每一个的电流密度-亮度特征。图16示出了发光元件1和2中每一个的电压-亮度特征。图17示出了发光元件1和2中每一个的亮度-电流效率特征。图18示出了发光元件1和2中每一个的电压-电流特征。图19示出了发光元件1和2中每一个的亮度-功率效率特征。图20示出了发光元件1和2中每一个的亮度-外量子效率。图21示出了在1mA的电流供应下发光元件1和2中每一个的发射光谱。
发光元件1的发射颜色在910cd/m2的亮度下位于CIE色度座标(x＝0.19，y＝0.36)，并且是蓝色。另外，在910cd/m2的亮度下发光元件1的电流效率和外量子效率分别是17cd/A和8.2％，因此，发光元件1具有高效率。此外，当亮度是910cd/m2时，发光元件1的电压、电流密度和功率效率分别是9.2V、5.2mA/cm2和5.9lm/W，并且发光元件1具有高功率效率。
发光元件2的发射颜色在1070cd/m2的亮度下位于CIE色度座标(x＝0.19，y＝0.36)，并且是蓝色。另外，在1070cd/m2的亮度下发光元件2的电流效率和外量子效率分别是15cd/A和6.8％，因此，发光元件2具有高效率。此外，当亮度是1070cd/m2时，发光元件2的电压、电流密度和功率效率分别是9.4V、7.3mA/cm2和4.9lm/W，并且发光元件2具有高功率效率。
从图21所示的结果可以看出发光元件1和2的发光是源自FIrpic的发光。因此，可以看出，使用具有高三重态激发能的三唑衍生物，这一实施方案的发光元件各自可以有效地发射FIrpic，其显示具有短波长的蓝色发光。
通过应用本发明，是磷光性化合物的显示短波长发光的FIrpic可以有效地发光。即，可以获得高发光效率，甚至在使用显示短波长发光的磷光性化合物的情况下仍如此。此外，可以获得降低了功耗的发光元件。
[实施方案4]
这一实施方案将参照图22描述本发明的发光元件。在这个实施方案中使用的材料的化学通式显示如下。应指出，将省略实施方案3中所示的材料。
下文中，将描述这一实施方案的发光元件的制造方法。
(发光元件3)
首先，通过溅射法将含氧化硅的氧化铟锡(ITSO)沉积于玻璃基材4100上以形成第一电极4101。应指出，该第一电极4101的厚度是110nm，电极面积是2mm×2mm。
接下来，将具有该第一电极4101的基材4100固定到设置于真空蒸镀设备中的基材座上，并满足该基材4100的其上面形成了该第一电极4101的表面朝下，然后将压力降低至大约10-4Pa。接下来，将4,4'-双[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯(简称：NPB)和氧化钼(VI)共蒸镀在该第一电极4101上，从而形成了含有机化合物和无机化合物的复合材料的层4111。将层4111的厚度设置到50nm并将NPB与氧化钼(VI)的重量比控制到4:1(＝NPB:氧化钼)。应指出，共蒸镀法是其中在一个处理室中同时从多个蒸发源进行蒸发的蒸镀法。
接下来，通过使用电阻加热的蒸镀法在含复合材料的层4111上沉积NPB到具有10nm的厚度而形成空穴传输层4112。
另外，共蒸镀4,4’-二(N-咔唑基)联苯(简称：CBP)和双[2,3-双(4-氟苯基)-5,6,7,8-四氢喹喔啉合](甲基吡啶合)铱(III)(简称：Ir(FdpqtH)2(pic))，藉此在该空穴传输层4112上形成30nm厚的发光层4113。在此，控制CBP与Ir(FdpqtH)2(pic)的重量比到1:0.05(＝CBP:Ir(FdpqtH)2(pic))。
然后，通过使用电阻加热的蒸镀法在发光层4113上沉积红菲绕啉(简称：BPhen)到10nm的厚度而形成电子传输层4114。
此外，在电子传输层4114上共蒸镀三(8-羟基喹啉合)铝(III)(简称：Alq)和锂，藉此形成厚度为30nm的电子注入层4115。在此，Alq与锂的重量比控制到1:0.01(＝Alq:锂)。
另外，共蒸镀NPB和氧化钼(VI)，藉此在电子注入层4115上形成厚度为50nm的含有机化合物和无机化合物的复合材料的层4116。在此，控制NPB与氧化钼(VI)的重量比到4:1(＝NPB:氧化钼(VI))。
应指出，电子注入层4115和含复合材料的层4116一同充当电荷产生层4201。
接下来，在含复合材料的层4116上沉积4,4’,4”-三(咔唑-9-基)三苯胺(简称：TCTA)至具有20nm的厚度而形成空穴传输层4117。
另外，共蒸镀由结构通式(101)表示的9-[4-(4,5-二苯基-4H-1,2,4-三唑-3-基)苯基]-9H-咔唑(简称：CzTAZ1)和甲基吡啶双[2-(4’,6’-二氟苯基)吡啶合-N,C2']铱(III)(简称：FIrpic)，藉此在空穴传输层4117上形成30nm厚的发光层4118。在此，将CzTAZ1与FIrpic的重量比控制到1:0.05(＝CzTAZ1:FIrpic)。
然后，通过使用电阻加热的蒸镀法在该发光层4118上沉积3-(4-联苯基)-4-苯基-5-(4-叔丁基苯基)-1,2,4-三唑(简称：TAZ01)到具有10nm的厚度而形成电子传输层4119。
此外，在该电子传输层4119上共蒸镀红菲绕啉(简称：BPhen)和锂，藉此形成厚度为20nm的电子注入层4120。在此，BPhen与锂的重量比控制到1:0.01(＝BPhen:锂)。
最后，通过使用电阻加热的蒸镀法在该电子注入层4120上沉积铝到具有200nm的厚度而形成第二电极4102。于是形成了发光元件3。
将如此获得的发光元件3密封在氮气气氛下的手套箱中，而不是暴露于大气下。然后，测量发光元件的操作特性。应指出，在室温(气氛保持在25℃下)下进行测量。
图23示出了发光元件3的电流密度-亮度特征。图24示出了发光元件3的电压-亮度特征。图25示出了发光元件3的亮度-电流效率特征特征。图26示出了发光元件3的电压-电流特征。图27示出了在1mA的供电下发光元件3的发射光谱。
发光元件3的发射颜色在940cd/m2的亮度下位于CIE色度座标(x＝0.37，y＝0.39)，并且是白色。另外，在940cd/m2的亮度下发光元件3的电流效率和外量子效率分别是9.3cd/A和4.6％，因此，发光元件3具有高效率。此外，当亮度是940cd/m2时，发光元件3的电压、电流密度和功率效率分别是11.4V、10.1mA/cm2和2.6lm/W，并且发光元件3具有高功率效率。
从图27所示的结果可以看出发光元件3的发光是其中混合了源自Ir(FdpqtH)2(pic)的发光和源自FIrpic的发光的发光。此外，可以看出发光元件3具有宽的发射光谱并且显示具有优异颜色再现性能的白色发光。因此，在这个实施方案中所示的发光元件可以优选用于照明系统等。
此外，可以看出，使用具有高三重态激发能的三唑衍生物，这一实施方案的发光元件可以有效地发射FIrpic，其显示具有短波长的蓝色发光。此外，这一实施方案的发光元件可以形成发白色光元件，该发光元件如在这个实施方案中那样仅包括磷光性化合物作为发光物质，因为这一实施方案的发光元件可以有效地发射短波长的蓝色光。
通过应用本发明，是磷光性化合物的显示短波长发光的FIrpic可以有效地发光。即，可以获得高发光效率，甚至在使用显示短波长发光的磷光性化合物的情况下仍如此。此外，可以形成仅包括磷光性化合物的发白色光元件作为发光物质。另外，可以获得降低了功耗的发 光元件。
[实施方案5]
这一实施方案将描述由结构通式(125)表示的9-{4-[4-苯基-5-(2-吡啶基)-4H-1,2,4-三唑-3-基]苯基}-9H-咔唑(简称：CPyTz1)的合成方法。
[步骤1]2-[5-(4-溴苯基)-4-苯基-4H-1,2,4-三唑-3-基]吡啶的合成
(i)N-苯基吡啶-2-硫代酰胺的合成
N-苯基吡啶-2-硫代酰胺的合成流程示于(B-11)中。
上式中，“cat.”表示“催化剂”，“2-Methylpyridine”表示“2-甲基吡啶”。
将5.0g(53mmol)苯胺、5.11g(0.16mol)硫粉末、0.26g(1.1mmol)硫化钠九水合物和2-甲基吡啶装入100mL三颈烧瓶，并在130℃下搅拌该混合物16小时。在反应之后，在减压下蒸馏出该反应混合物的溶剂，将二氯甲烷添加到该混合物中。用sellite(Wako Pure Chemical Industries.Ltd.,目录号：531-16855)和硅胶对该混合物进行抽吸过滤，如此获得滤液。用饱和碳酸氢钠溶液和饱和盐水按给出顺序洗涤所获得的滤液。将硫酸镁添加到有机层中，和干燥该混合物。在干燥之后，对该混合物进行抽吸过滤，如此获得滤液。冷凝和干燥所获得的滤液，这样获得6.0g是合成对象的橙色油质物质，产率为53％。
(ii)乙基N-苯基吡啶-2-carboximidothioate的合成
乙基N-苯基吡啶-2-carboximidothioate的合成流程示于(B-12)中。
将3.65g(53.6mmol)乙醇钠和11.5g(53.6mmol)N-苯基吡啶-2-硫代羧基酰氨装入100mL三颈烧瓶，并将100mL乙醇添加到该烧瓶内容物中并在室温下搅拌1小时。在搅拌之后，将4.3mL乙基碘添加到该混合物中并在50℃下搅拌8小时。在反应之后，蒸馏出反应混合物的溶剂而获得固体。将二氯甲烷添加到所获得的固体中。用水、饱和碳酸氢钠溶液和饱和盐水按给出顺序洗涤该悬浮液。将硫酸镁添加到有机层中并干燥。在干燥之后，对该混合物进行抽吸过滤以除去硫酸镁，如此获得滤液。冷凝所获得的滤液并用甲醇洗涤所获得的固体，这样获得10g是合成对象的橙色油质物质，产率为77％。
(iii)2-[5-(4-溴苯基)-4-苯基-4H-1,2,4-三唑-3-基]吡啶的合成
2-[5-(4-溴苯基)-4-苯基-4H-1,2,4-三唑-3-基]吡啶的合成流程示于(B-13)中。
将10g(41mmol)乙基N-苯基吡啶-2-carboximidothioate和11g(49mmol)4-溴代苯并肼装入100mL三颈烧瓶，并将30mL丁醇添加到该混合物中。在120℃下搅拌该混合物11小时，并使烧瓶内容物一起反应。在反应之后，将10mL乙醇添加到该反应混合物中，并搅拌该混合物。在搅拌之后，将甲醇添加到烧瓶内容物中并搅拌同时用冰冷却。在搅拌之后，对该混合物进行抽吸过滤，获得固体。用甲醇洗涤所获得的固体，这样获得7.5g是合成对象的粉末状白色固体，产率为48％。
[步骤2]CPyTz1的合成
CPyTz1的合成流程示于(B-14)中。
将2.0g(5.3mmol)步骤1中获得的2-[5-(4-溴苯基)-4-苯基-4H-1,2,4-三唑-3-基]吡啶、1.33g(8.0mmol)咔唑、3.0g(22mmol)碳酸钾、0.3g碘化铜和0.30g18-冠-6-醚装入50mL三颈烧瓶，并将1.5mL1,3-二甲基-3,4,5,6-四氢-2(1H)-嘧啶酮(简称：DMPU)添加到烧瓶内容物中，对其进行氮气置换。在170℃下搅拌该混合物6小时。在反应之后，将氯仿添加到反应混合物中。用1N稀盐酸、饱和碳酸氢钠溶液和饱和盐水按给出顺序洗涤该悬浮液。用sellite(Wako Pure Chemical Industries.Ltd.,目录号：531-16855)对有机层进行抽吸过滤，如此获得滤液。使所获得的滤液冷凝，并通过硅胶柱层析进行纯化。对于柱层析，首先使用氯仿然后使用氯仿和乙酸乙酯(氯仿:乙酸乙酯＝1:3)的混合溶剂作为展开溶剂。使所获得的级分冷凝而获得固体。当用TLC检查其中溶解了所获得的固体的溶液时，原点(origin)周围的斑点与物镜斑点一起出现；因此，再次进行通过硅胶柱层析的纯化。对于柱层析，首先使用甲苯然后使用甲苯和乙酸乙酯(甲苯:乙酸乙酯＝1:3)的混合溶剂作为展开溶剂。使所获得的级分冷凝而获得固体。用氯仿和乙醇的混合溶剂使所获得的固体再结晶，这样获得1.2g是合成对象的白色固体。通过核磁共振(NMR)证实该化合物是9-{4-[4-苯基-5-(2-吡啶基)-4H-1,2,4-三唑-3-基]苯基}-9H-咔唑(简称：CPyTz1)。
通过顺序升华法对0.89g所获得的白色固体进行升华纯化。在7.0Pa的减压下采用3mL/min的氩气流动速率，在270℃下进行升华纯 化15小时。获得0.50g白色固体，产率为56％。
CPyTz1的1H NMR数据给出如下。1H NMR(CDCl3,300MHz):δ＝7.19-7.50(m,12H),7.52(d,J＝8.3Hz,2H),7.70(d,J＝8.3Hz,2H),7.78(td,J＝7.8,2.0Hz,1H),8.12(d,J＝7.8Hz,2H),8.16(d,J＝7.8Hz,1H),8.35(d,J＝5.4Hz,1H)。另外，1H NMR的曲线图示于图28A和28B中。应指出，图28B是显示图28A在7.0-8.5ppm的范围中的放大部分的曲线图。
此外，CPyTz1的甲苯溶液的吸收光谱和发射光谱示于图29A中。CPyTz1的薄膜的吸收光谱和发射光谱示于图29B中。采用紫外线-可见光分光光度计(V-550，由JASCO Corporation制造)进行测量。将该溶液装入石英隔槽作为一个样品并在石英基材上使CPyTz1蒸发以形成薄膜作为另一个样品，并将该溶液和薄膜的吸收光谱(从它们每一个中扣除石英的吸收光谱)示于图29A和29B中。在图29A和29B中，横轴代表波长(nm)，纵轴代表强度(任意单位)。在CPyTz1的甲苯溶液的情况下，在大约324nm处观察到吸收。另外，在甲苯溶液的情况下，最大发射波长是377nm(激发波长：324nm)。此外，在CPyTz1的薄膜的情况下，在大约246nm，大约295nm和大约328nm处观察到吸收。另外，在薄膜的情况下，最大发射波长是403nm(激发波长：267nm)。
此外，通过光电子光谱仪(由Riken Keiki,Co.,Ltd.制造的AC-2光电子光谱仪)在气氛中测量薄膜形式的CPyTz1的电离电势的结果是5.76eV。结果，显而易见HOMO能级是-5.76eV。用CPyTz1的薄膜的吸收光谱数据假定直接跃迁通过tauc绘图获得吸收边缘。当估算吸收边缘为光能隙时，该能隙是3.46eV。从该能隙值和HOMO能级的所获得值获得为-2.30eV的LUMO能级。
因此，显而易见CPyTz1是具有高单重态激发能(带隙)的物质。
[实施方案6]
这一实施方案将描述由结构通式(137)表示的9-{4-[4-(4-吡啶基)-5-(2-吡啶基)-4H-1,2,4-三唑-3-基]苯基}-9H-咔唑(简称： CPy2Tz1)的合成方法。
[步骤1]2-[5-(4-溴苯基)-4-(4-吡啶基)-4H-1,2,4-三唑-3-基]吡啶的合成
(i)N-(4-吡啶基)吡啶-2-硫代酰胺的合成
N-(4-吡啶基)吡啶-2-硫代酰胺的合成流程示于(B-15)中。
该式中，“cat.”表示“催化剂”，“2-Methylpyridine”表示“2-甲基吡啶”。
将5.0g(53mmol)4-氨基吡啶、5.11g(0.16mol)硫粉末、0.26g(1.1mmol)硫化钠九水合物和2-甲基吡啶装入100mL三颈烧瓶，并在130℃下搅拌该混合物20小时。在反应之后，在减压下蒸馏出该反应混合物的溶剂。将1N氢氧化钠溶液添加到该混合物中。对该悬浮液进行抽吸过滤以除去固体，如此获得滤液。将1N稀盐酸慢慢地添加到所获得的滤液中以具有在pH5下的酸度，这样使黄色固体沉淀析出。对沉淀的固体进行抽吸过滤，获得固体。用水洗涤所获得的固体，这样获得3.0g是合成对象的赭色固体，产率为26％。
(ii)2-[5-(4-溴苯基)-4-(4-吡啶基)-4H-1,2,4-三唑-3-基]吡啶的合成
2-[5-(4-溴苯基)-4-(4-吡啶基)-4H-1,2,4-三唑-3-基]吡啶的合成流程示于(B-16)中。
将3.8g(17mmol)N-(4-吡啶基)吡啶-2-thiocarboxamido和4.0g(19mmol)4-溴代苯并肼装入100mL三颈烧瓶，并将30mL丁醇添加到该混合物中。在120℃下搅拌该混合物6小时，并使烧瓶内容物一起反应。在反应之后，将10mL乙醇添加到该反应混合物中，并搅拌该混合物。在搅拌之后，将甲醇添加到烧瓶内容物中并搅拌同时用冰冷却。在搅拌之后，对该混合物进行抽吸过滤，获得固体。用甲醇洗涤所获得的固体，这样获得3.0g是合成对象的白色固体，产率为42％。
[步骤2]CPy2Tz1的合成
CPy2Tz1的合成流程示于(B-17)中。
该式中，“18-crwon-6-ether”表示“18-冠-6-醚”
将2.0g(5.3mmol)步骤1中获得的2-[5-(4-溴苯基)-4-(4-吡啶基)-4H-1,2,4-三唑-3-基]吡啶、1.3g(8.0mmol)咔唑、2.0g(13mmol)碳酸钾、0.20g(1.1mmol)碘化铜和0.20g(0.73mmol)18-冠-6-醚装入50mL三颈烧瓶，并对烧瓶内容物进行氮气置换。将3mL1,3-二甲基-3,4,5,6-四氢-2(1H)-嘧啶酮(简称：DMPU)添加到该混合物中并在180℃下搅拌5小时，并使烧瓶内容物一起反应。在反应之后，将氯仿添加到该反应混合物中。用1N稀盐酸、饱和碳酸氢钠溶液和饱和盐水按给出顺序洗涤该悬浮液。用sellite(Wako Pure Chemical Industries.Ltd.,目录号：531-16855)对有机层进行抽吸过滤， 如此获得滤液。使所获得的滤液冷凝，并通过硅胶柱层析进行纯化。对于柱层析，首先使用氯仿然后使用氯仿和乙酸乙酯(氯仿:乙酸乙酯＝1:3)的混合溶剂作为展开溶剂。使所获得的级分冷凝而获得固体。用氯仿和乙醇的混合溶剂使所获得的固体再结晶，这样获得1.2g是合成对象的白色固体，产率为49％。通过核磁共振(NMR)证实该化合物是9-{4-[4-(4-吡啶基)-5-(2-吡啶基)-4H-1,2,4-三唑-3-基]苯基}-9H-咔唑(简称：CPy2Tz1)。
通过顺序升华法对1.2g所获得的白色固体进行升华纯化。在7.0Pa的减压下采用3mL/min的氩气流动速率，在270℃下进行升华纯化15小时。获得0.90g白色固体，产率为75％。
CPy2Tz1的1H NMR数据给出如下。1H NMR(CDCl3,300MHz):δ＝7.27-7.36(m,5H),7.37-7.48(m,4H),7.58(d,J＝8.8Hz,2H),7.68(d,J＝8.8Hz,2H),7.84(td,J＝7.3,2.0Hz,1H),8.13(d,J＝7.8Hz,2H),8.26-8.37(m,2H),8.77(dd,J＝4.4,2.0Hz,2H)。另外，1H NMR的曲线图示于图30A和30B中。应指出，图30B是显示图30A在7.0-9.0ppm的范围中的放大部分的曲线图。
此外，CPy2Tz1的甲苯溶液的吸收光谱和发射光谱示于图31A中。CPy2Tz1的薄膜的吸收光谱和发射光谱示于图31B中。采用紫外线-可见光分光光度计(V-550，由JASCO Corporation制造)进行测量。将该溶液装入石英隔槽作为一个样品并在石英基材上使Cpy2Tz1蒸发以形成薄膜作为另一个样品，并将该溶液和薄膜的吸收光谱(从它们每一个中扣除石英的吸收光谱)示于图31A和31B中。在图31A和31B中，横轴代表波长(nm)，纵轴代表强度(任意单位)。在CPy2Tz1的甲苯溶液的情况下，在大约325nm处观察到吸收。另外，在甲苯溶液的情况下，最大发射波长是388nm(激发波长：325nm)。此外，在CPy2Tz1的薄膜的情况下，在大约244nm，大约296nm和大约329nm处观察到吸收。另外，在薄膜的情况下，最大发射波长是411nm(激发波长：346nm)。
此外，通过光电子光谱仪(由Riken Keiki,Co.,Ltd.制造的AC-2 光电子光谱仪)在气氛中测量薄膜形式的CPy2Tz1的电离电势的结果是5.62eV。结果，显而易见HOMO能级是-5.62eV。用CPy2Tz1的薄膜的吸收光谱数据假定直接跃迁通过tauc绘图获得吸收边缘。当估算吸收边缘为光能隙时，该能隙是3.43eV。从该能隙值和HOMO能级的所获得值获得为-2.19eV的LUMO能级。
因此，显而易见CPy2Tz1是具有高单重态激发能(带隙)的物质。
[实施方案7]
这一实施方案将描述由结构通式(142)表示的9-{4-[5-苯基-4-(4-吡啶基)-4H-1,2,4-三唑-3-基]苯基}-9H-咔唑(简称：CPyTz2)的合成方法。
[步骤1]4-[3-(4-溴苯基)-5-苯基-4H-1,2,4-三唑-4-基]吡啶的合成
4-[3-(4-溴苯基)-5-苯基-4H-1,2,4-三唑-4-基]吡啶的合成流程示于(B-18)中。
将5.0g(14mmol)1-[(4-溴苯基)氯代甲叉基]-2-[氯(苯基)甲叉基]腙和1.6g(17mmol)4-氨基吡啶装入50mL三颈烧瓶。将20mLN,N-二甲基苯胺添加到该混合物中并在135℃下搅拌5小时，并使烧瓶内容物一同反应。在反应之后，将甲苯添加到该反应混合物中。用1N稀盐酸、饱和碳酸钠溶液和饱和盐水按给出顺序洗涤该悬浮液。分离有机层和水层，并用硫酸镁干燥有机层。在干燥之后，对该混合物 进行抽吸过滤以除去硫酸镁，如此获得滤液。用sellite(Wako Pure Chemical Industries.Ltd.,目录号：531-16855)对所获得的滤液进行抽吸过滤，如此获得滤液。使所获得的滤液冷凝而获得固体。用氯仿和甲醇的混合溶剂使所获得的固体再结晶，这样获得1.1g是合成对象的粉末状淡棕色固体，产率为73％。
[步骤2]CPyTz2的合成
CPyTz2的合成流程示于(B-19)中。
该式中，“18-crwon-6-ether”表示“18-冠-6-醚”
将1.2g(3.2mmol)步骤1中获得的4-[3-(4-溴苯基)-5-苯基-4H-1,2,4-三唑-4-基]吡啶、0.70g(4.2mmol)咔唑、1.0g(7.2mmol)碳酸钾、0.10g(0.52mmol)碘化铜和0.10g(0.37mmol)18-冠-6-醚装入50mL三颈烧瓶，并对烧瓶内容物进行氮气置换。将1.0mL1,3-二甲基-3,4,5,6-四氢-2(1H)-嘧啶酮(简称：DMPU)添加到该混合物中并在180℃下搅拌5小时，并使烧瓶内容物一起反应。在反应之后，将甲苯添加到反应混合物中，并用1N稀盐酸、饱和碳酸钠溶液和饱和盐水按给出顺序洗涤该悬浮液。用硫酸镁干燥有机层。在干燥之后，对该混合物进行抽吸过滤以除去硫酸镁，如此获得滤液。用sellite(Wako Pure Chemical Industries.Ltd.,目录号：531-16855)对所获得的滤液进行抽吸过滤，如此获得滤液。使所获得的滤液冷凝而获得固体。对所获得的固体进行通过硅胶柱层析的纯化。对于柱层析，首先使用甲苯然后使用甲苯和乙酸乙酯(甲苯:乙酸乙酯＝4:1)的混合溶剂作为展开溶剂。使所获得的级分冷凝而获得固体。用氯仿和己烷的混合溶剂使所获得的固体再结晶，这样获得0.62g是合成对象的粉 末状白色固体，产率为43％。通过核磁共振(NMR)证实该化合物是9-{4-[5-苯基-4-(4-吡啶基)-4H-1,2,4-三唑-3-基]苯基}-9H-咔唑(简称：CPyTz2)。
通过顺序升华法对0.62g所获得的白色固体进行升华纯化。在7.0Pa的减压下采用3mL/min的氩气流动速率，在270℃下进行升华纯化15小时。获得0.40g白色固体，产率为65％。
CPyTz2的1H NMR数据给出如下。1H NMR(CDCl3,300MHz):δ＝7.18(dd,J＝4.4,2.0Hz,2H),7.28-7.53(m,11H),7.60(d,J＝8.8Hz,2H),7.64(d,J＝8.8Hz,2H),8.14(d,J＝6.8Hz,2H),8.78(dd,J＝4.4,2.0Hz,2H)。另外，1H NMR的曲线图示于图32A和32B中。应指出，图32B是显示图32A在7.0-9.0ppm的范围中的放大部分的曲线图。
此外，CPyTz2的甲苯溶液的吸收光谱和发射光谱示于图33A中。CPyTz2的薄膜的吸收光谱和发射光谱示于图33B中。采用紫外线-可见光分光光度计(V-550，由JASCO Corporation制造)进行测量。将该溶液装入石英隔槽作为一个样品并在石英基材上使CPyTz2蒸发以形成薄膜作为另一个样品，并将该溶液和薄膜的吸收光谱(从它们每一个中扣除石英的吸收光谱)示于图33A和33B中。在图33A和33B中，横轴代表波长(nm)，纵轴代表强度(任意单位)。在CPyTz2的甲苯溶液的情况下，在大约325nm处观察到吸收。另外，在甲苯溶液的情况下，最大发射波长是382nm(激发波长：325nm)。此外，在CPyTz2的薄膜的情况下，在大约246nm，大约296nm和大约330nm处观察到吸收。另外，在薄膜的情况下，最大发射波长是408nm(激发波长：345nm)。
此外，通过光电子光谱仪(由Riken Keiki,Co.,Ltd.制造的AC-2光电子光谱仪)在气氛中测量薄膜形式的CPyTz2的电离电势的结果是5.72eV。结果，显而易见HOMO能级是-5.72eV。用CPyTz2的薄膜的吸收光谱数据假定直接跃迁通过tauc绘图获得吸收边缘。当估算吸收边缘为光能隙时，该能隙是3.46eV。从该能隙值和HOMO能级的所获得值获得为-2.26eV的LUMO能级。
因此，显而易见CPyTz2是具有高单重态激发能(带隙)的物质。
[实施方案8]
这一实施方案将描述由结构通式(146)表示的9-{4-[5-苯基-4-(8-喹啉基)-4H-1,2,4-三唑-3-基]苯基}-9H-咔唑(简称：CQTZ1)的合成方法。
[步骤1]8-[3-(4-溴苯基)-5-苯基-4H-1,2,4-三唑-4-基]喹啉的合成
8-[3-(4-溴苯基)-5-苯基-4H-1,2,4-三唑-4-基]喹啉的合成流程示于(B-20)中。
将3.0g(8.4mmol)1-[(4-溴苯基)氯代甲叉基]-2-[氯(苯基)甲叉基]腙和1.5g(10mmol)8-氨基喹啉装入50mL三颈烧瓶。将15mL N,N-二甲基苯胺添加到该混合物中并在135℃下搅拌5小时，并使烧瓶内容物一同反应。在反应之后，将甲苯添加到该反应混合物中，并搅拌该混合物1小时。用1N稀盐酸、饱和碳酸氢钠溶液和饱和盐水按给出顺序洗涤该溶液。分离有机层和水层，并用硫酸镁干燥有机层。在干燥之后，对该混合物进行抽吸过滤以除去硫酸镁，如此获得滤液。用sellite(Wako Pure Chemical Industries.Ltd.,目录号：531-16855)对所获得的滤液进行抽吸过滤，如此获得滤液。使所获得的滤液冷凝而获得固体。用甲醇洗涤所获得的固体，这样获得2.0g是合成对象的粉末状淡棕色固体，产率为55％。
[步骤2]CQTZ1的合成
CQTZ1的合成流程示于(B-21)中。
该式中，“18-crwon-6-ether”表示“18-冠-6-醚”
将1.7g(4.0mmol)步骤1中获得的8-[3-(4-溴苯基)-5-苯基-4H-1,2,4-三唑-4-基]喹啉、1.0g(6.0mmol)咔唑、2.0g(13mmol)碳酸钾、0.20g(1.1mmol)碘化铜和0.20g(0.73mmol)18-冠-6-醚装入50mL三颈烧瓶，并对烧瓶内容物进行氮气置换。将1.5mL1,3-二甲基-3,4,5,6-四氢-2(1H)-嘧啶酮(简称：DMPU)添加到该混合物中并在180℃下搅拌5小时，并使烧瓶内容物一起反应。在反应之后，将反应混合物恢复到室温，然后向其中添加二氯甲烷。用1N稀盐酸、饱和碳酸钠溶液和饱和盐水按给出顺序洗涤该悬浮液。用硫酸镁干燥有机层。在干燥之后，对该混合物进行抽吸过滤以除去硫酸镁，如此获得滤液。用sellite(Wako Pure Chemical Industries.Ltd.,目录号：531-16855)对所获得的滤液进行抽吸过滤，如此获得滤液。使所获得的滤液冷凝而获得固体。对所获得的固体进行通过硅胶柱层析的纯化。对于柱层析，首先使用甲苯然后使用甲苯和乙酸乙酯(甲苯:乙酸乙酯＝4:1)的混合溶剂作为展开溶剂。使所获得的级分冷凝而获得固体。用氯仿和己烷的混合溶剂使所获得的固体再结晶，这样获得1.5g是合成对象的粉末状白色固体，产率为73％。通过核磁共振(NMR)证实该化合物是9-{4-[5-苯基-4-(8-喹啉基)-4H-1,2,4-三唑-3-基]苯基}-9H-咔唑(简称：CQTZ1)。
通过顺序升华法对1.5g所获得的白色固体进行升华纯化。在7.0Pa的减压下采用3mL/min的氩气流动速率，在270℃下进行升华纯化15小时。获得1.1g白色固体，产率为73％。
CQTZ1的1H NMR数据给出如下。1H NMR(CDCl3,300MHz):δ＝7.12-7.72(m,15H),8.01(dd,J＝8.3,1.5Hz,1H),8.1(d,J＝7.8Hz,2H),8.24(dd,J＝8.3,2.0Hz,1H),8.86(dd,J＝3.9,1.5Hz,1H)。另外，1H NMR的曲线图示于图34A和34B中。应指出，图34B是显示图34A在7.0-9.0ppm的范围中的放大部分的曲线图。
此外，CQTZ1的甲苯溶液的吸收光谱和发射光谱示于图35A中。CATZ1的薄膜的吸收光谱和发射光谱示于图35B中。采用紫外线-可见光分光光度计(V-550，由JASCO Corporation制造)进行测量。将该溶液装入石英隔槽作为一个样品并在石英基材上使CQTZ1蒸发以形成薄膜作为另一个样品，并将该溶液和薄膜的吸收光谱(从它们每一个中扣除石英的吸收光谱)示于图35A和35B中。在图35A和35B中，横轴代表波长(nm)，纵轴代表强度(任意单位)。在CQTZ1的甲苯溶液的情况下，在大约314nm和大约341nm处观察到吸收。另外，在甲苯溶液的情况下，最大发射波长是434nm(激发波长：341nm)。此外，在CQTZ1的薄膜的情况下，在大约206nm，大约295nm和大约317nm处观察到吸收。另外，在薄膜的情况下，最大发射波长是424nm(激发波长：282nm)。
此外，通过光电子光谱仪(由Riken Keiki,Co.,Ltd.制造的AC-2光电子光谱仪)在气氛中测量薄膜形式的CQTZ1的电离电势的结果是5.73eV。结果，显而易见HOMO能级是-5.73eV。用CQTZ1的薄膜的吸收光谱数据假定直接跃迁通过tauc绘图获得吸收边缘。当估算吸收边缘为光能隙时，该能隙是3.46eV。从该能隙值和HOMO能级的所获得值获得为-2.27eV的LUMO能级。
因此，显而易见CQTZ1是具有高单重态激发能(带隙)的物质。
[实施方案9]
这一实施方案将描述由结构通式(169)表示的9-{4-[4-(仲丁基苯基)-5-苯基-4H-1,2,4-三唑-3-基]苯基}-9H-咔唑(简称：sBCTAZ1)的合成方法。
[步骤1]3-(4-溴苯基)-4-(4-仲丁基苯基)-5-苯基-4H-1,2,4-三唑的合成
3-(4-溴苯基)-4-(4-仲丁基苯基)-5-苯基-4H-1,2,4-三唑的合成流程示于(B-22)中。
将2.9g(8.1mmol)1-[(4-溴苯基)氯代甲叉基]-2-[氯(苯基)甲叉基]腙和1.2g(8.1mmol)4-仲丁基苯胺装入50mL三颈烧瓶。将20mL N,N-二甲基苯胺添加到该混合物中并在135℃下搅拌5小时，并使烧瓶内容物一同反应。在反应之后，将甲苯添加到该反应混合物中，并搅拌该混合物。用1N稀盐酸、饱和碳酸钠溶液和饱和盐水按给出顺序洗涤该悬浮液。分离有机层和水层，并用硫酸镁干燥有机层。在干燥之后，对该混合物进行抽吸过滤以除去硫酸镁，如此获得滤液。用sellite(Wako Pure Chemical Industries.Ltd.,目录号：531-16855)对所获得的滤液进行抽吸过滤，如此获得滤液。使所获得的滤液冷凝而获得固体。用甲醇洗涤所获得的固体，这样获得1.3g是合成对象的粉末状白色固体，产率为37％。
[步骤2]sBCTAZ1的合成
sBCTAZ1的合成流程示于(B-23)中。
该式中，“18-crwon-6-ether”表示“18-冠-6-醚”
将1.0g(2.3mmol)步骤1中获得的3-(4-溴苯基)-4-(4-仲丁基苯基)-5-苯基-4H-1,2,4-三唑、0.39g(2.3mmol)咔唑、2.0g(13mmol)碳酸钾、0.20g(1.1mmol)碘化铜和0.20g(0.73mmol)18-冠-6-醚装入50mL三颈烧瓶，并对烧瓶内容物进行氮气置换。将1.5mL 1,3-二甲基-3,4,5,6-四氢-2(1H)-嘧啶酮(简称：DMPU)添加到该混合物中并在180℃下搅拌5小时，并使烧瓶内容物一起反应。在反应之后，将反应混合物冷却到室温，然后向其中添加二氯甲烷。用1N稀盐酸、饱和碳酸钠溶液和饱和盐水按给出顺序洗涤该悬浮液。用硫酸镁干燥有机层。在干燥之后，对该混合物进行抽吸过滤以除去硫酸镁，如此获得滤液。用sellite(Wako Pure Chemical Industries.Ltd.,目录号：531-16855)对所获得的滤液进行抽吸过滤，如此获得滤液。使所获得的滤液冷凝而获得固体。对所获得的固体进行通过硅胶柱层析的纯化。对于柱层析，首先使用甲苯然后使用甲苯和乙酸乙酯(甲苯:乙酸乙酯＝4:1)的混合溶剂作为展开溶剂。使所获得的级分冷凝而获得固体。用氯仿和己烷的混合溶剂使所获得的固体再结晶，这样获得0.90g是合成对象的粉末状白色固体，产率为75％。通过核磁共振(NMR)证实该化合物是9-{4-[4-(仲丁基苯基)-5-苯基-4H-1,2,4-三唑-3-基]苯基}-9H-咔唑(简称：sBCTAZ1)。
通过顺序升华法对0.90g所获得的白色固体进行升华纯化。在7.0Pa的减压下采用3mL/min的氩气流动速率，在250℃下进行升华纯化15小时。获得0.70g白色固体，产率为78％。
sBCTAZ1的1H NMR数据给出如下。1H NMR(CDCl3,300 MHz):δ＝0.80(t,J＝7.3Hz,3H),1.29(d,J＝7.3Hz,3H),1.51-1.74(m,2H),2.70(q,J＝6.8Hz,1H),7.18(d,J＝8.3Hz,2H),7.26-7.44(m,11H),7.46-7.56(m,4H),7.68(d,J＝8.3Hz,2H),8.13(d,J＝7.3Hz,2H)。另外，1H NMR的曲线图示于图36A和36B中。应指出，图36B是显示图36A在7.0-8.5ppm的范围中的放大部分的曲线图。
此外，sBCTAZ1的甲苯溶液的吸收光谱和发射光谱示于图37A中。sBCTAZ1的薄膜的吸收光谱和发射光谱示于图37B中。采用紫外线-可见光分光光度计(V-550，由JASCO Corporation制造)进行测量。将该溶液装入石英隔槽作为一个样品并在石英基材上使sBCTAZ1蒸发以形成薄膜作为另一个样品，并将该溶液和薄膜的吸收光谱(从它们每一个中扣除石英的吸收光谱)示于图37A和37B中。在图37A和37B中，横轴代表波长(nm)，纵轴代表强度(任意单位)。在sBCTAZ1的甲苯溶液的情况下，在大约319nm处观察到吸收。另外，在甲苯溶液的情况下，最大发射波长是359nm(激发波长：319nm)。此外，在sBCTAZ1的薄膜的情况下，在大约319nm处观察到吸收。另外，在薄膜的情况下，最大发射波长是377nm(激发波长：347nm)。
此外，通过光电子光谱仪(由Riken Keiki,Co.,Ltd.制造的AC-2光电子光谱仪)在气氛中测量薄膜形式的sBCTAZ1的电离电势的结果是5.58eV。结果，显而易见HOMO能级是-5.58eV。用sBCTAZ1的薄膜的吸收光谱数据假定直接跃迁通过tauc绘图获得吸收边缘。当估算吸收边缘为光能隙时，该能隙是3.53eV。从该能隙值和HOMO能级的所获得值获得为-2.05eV的LUMO能级。
因此，显而易见sBCTAZ1是具有高单重态激发能(带隙)的物质。
[实施方案10]
这一实施方案将参照图14描述本发明的发光元件。下文中，将描述这一实施方案的发光元件的制造方法。
(发光元件4)
首先，通过溅射法将含氧化硅的氧化铟锡(ITSO)沉积于玻璃基材2100上以形成第一电极2101。应指出，该第一电极2101的厚度是110nm，电极面积是2mm×2mm。
接下来，将具有该第一电极2101的基材固定到设置于真空蒸镀设备中的基材座上，并满足该基材2100的其上面形成了该第一电极2101的表面朝下，然后将压力降低至大约10-4Pa。接下来，将4,4'-双[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯(简称：NPB)和氧化钼(VI)共蒸镀在该第一电极2101上，从而形成了含有机化合物和无机化合物的复合材料的层2111。将层2111的厚度设置到40nm并将NPB与氧化钼(VI)的重量比控制到4:1(＝NPB:氧化钼)。应指出，共蒸镀法是其中在一个处理室中同时从多个蒸发源进行蒸发的蒸镀法。
接下来，通过使用电阻加热的蒸镀法在含复合材料的层2111上沉积4,4’,4”-三(咔唑-9-基)三苯胺(简称：TCTA)至具有10nm的厚度而形成空穴传输层2112。
另外，共蒸镀由结构通式(125)表示的9-{4-[4-苯基-5-(2-吡啶基)-4H-1,2,4-三唑-3-基]苯基}-9H-咔唑(简称：CPyTz1)和甲基吡啶双[2-(4',6'-二氟苯基)吡啶合-N,C2']铱(III)(简称：FIrpic)，藉此在该空穴传输层2112上形成30nm厚的发光层2113。在此，将CPyTz1与FIrpic的重量比控制到1:0.05(＝CPyTz1:FIrpic)。
然后，通过使用电阻加热的蒸镀法在该发光层2113上沉积3-(4-联苯基)-4-苯基-5-(4-叔丁基苯基)-1,2,4-三唑(简称：TAZ01)到具有10nm的厚度而形成电子传输层2114。
此外，在该电子传输层2114上共蒸镀红菲绕啉(简称：BPhen)和锂，藉此形成厚度为20nm的电子注入层2115。在此，BPhen与锂的重量比控制到1:0.01(＝BPhen:锂)。
最后，通过使用电阻加热的蒸镀法在该电子注入层2115上沉积铝到具有200nm的厚度而形成第二电极2102。于是，形成了发光元件4。
将如此获得的发光元件4密封在氮气气氛下的手套箱中，而不是暴露于大气下。然后，测量发光元件的操作特性。应指出，在室温(气氛保持在25℃下)下进行测量。
图38示出了发光元件4的电流密度-亮度特征。图39示出了发光元件4的电压-亮度特征。图40示出了发光元件4的亮度-电流效率特征。图41示出了发光元件4的电压-电流特征。图42示出了在1mA的供电下发光元件4的发射光谱。
发光元件4的发射颜色在1050cd/m2的亮度下位于CIE色度座标(x＝0.19，y＝0.36)，并且是蓝色。另外，在1050cd/m2的亮度下发光元件4的电流效率和外量子效率分别是15cd/A和6.7％，因此，发光元件4具有高效率。此外，当亮度是1050cd/m2时，发光元件4的电压、电流密度和功率效率分别是7.2V、7.1mA/cm2和6.4lm/W，并且发光元件4具有高功率效率。
从图42所示的结果可以看出发光元件4的发光是源自FIrpic的发光。因此，可以看出，使用具有高三重态激发能的三唑衍生物，这一实施方案的发光元件各自可以有效地发射FIrpic，其显示具有短波长的蓝色发光。
通过应用本发明，是磷光性化合物的显示短波长发光的FIrpic可以有效地发光。即，可以获得高发光效率，甚至在使用显示短波长发光的磷光性化合物的情况下仍如此。此外，可以获得降低了功耗的发光元件。
[实施方案11]
这一实施方案将参照图14描述本发明的发光元件。下文中，将描述这一实施方案的发光元件的制造方法。
(发光元件5)
首先，通过溅射法将含氧化硅的氧化铟锡(ITSO)沉积于玻璃基材2100上以形成第一电极2101。应指出，该第一电极2101的厚度是110nm，电极面积是2mm×2mm。
接下来，将具有该第一电极2101的基材固定到设置于真空蒸镀设 备中的基材座上，并满足该基材2100的其上面形成了该第一电极2101的表面朝下，然后将压力降低至大约10-4Pa。接下来，将4,4'-双[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯(简称：NPB)和氧化钼(VI)共蒸镀在该第一电极2101上，从而形成了含有机化合物和无机化合物的复合材料的层2111。将层2111的厚度设置到40nm并将NPB与氧化钼(VI)的重量比控制到4:1(＝NPB:氧化钼)。应指出，共蒸镀法是其中在一个处理室中同时从多个蒸发源进行蒸发的蒸镀法。
接下来，通过使用电阻加热的蒸镀法在含复合材料的层2111上沉积4,4’,4”-三(咔唑-9-基)三苯胺(简称：TCTA)至具有20nm的厚度而形成空穴传输层2112。
另外，共蒸镀由结构通式(137)表示的9-{4-[4-(4-吡啶基)-5-(2-吡啶基)-4H-1,2,4-三唑-3-基]苯基}-9H-咔唑(简称：CPy2Tz1)和甲基吡啶双[2-(4’,6’-二氟苯基)吡啶合-N,C2']铱(III)(简称：FIrpic)，藉此在该空穴传输层2112上形成30nm厚的发光层2113。在此，将CPy2Tz1与FIrpic的重量比控制到1:0.05(＝CPy2Tz1:FIrpic)。
然后，通过使用电阻加热的蒸镀法在发光层2113上沉积CPy2Tz1到具有10nm的厚度而形成电子传输层2114，它是与发光层2113接触的层。
此外，在该电子传输层2114上共蒸镀红菲绕啉(简称：BPhen)和锂，藉此形成厚度为20nm的电子注入层2115。在此，BPhen与锂的重量比控制到1:0.01(＝BPhen:锂)。
最后，通过使用电阻加热的蒸镀法在该电子注入层2115上沉积铝到具有200nm的厚度而形成第二电极2102。于是，形成了发光元件5。
将如此获得的发光元件5密封在氮气气氛下的手套箱中，而不是暴露于大气下。然后，测量发光元件的操作特性。应指出，在室温(气氛保持在25℃下)下进行测量。
图43示出了发光元件5的电流密度-亮度特征。图44示出了发光 元件5的电压-亮度特征。图45示出了发光元件5的亮度-电流效率特征。图46示出了发光元件5的电压-电流特征。图47示出了在1mA的供电下发光元件5的发射光谱。
发光元件5的发射颜色在1030cd/m2的亮度下位于CIE色度座标(x＝0.18，y＝0.38)，并且是蓝色。另外，发光元件5在1030cd/m2的亮度下的电流效率和外量子效率分别是23cd/A和10％；因此，发光元件5作为显示蓝色发光的发光元件具有极高效率。此外，当亮度是1030cd/m2时，发光元件5的电压、电流密度和功率效率分别是4.8V、4.5mA/cm2和15lm/W，并且发光元件5具有极高功率效率。
从图47所示的结果可以看出发光元件5的发光是源自FIrpic的发光。因此，可以看出，使用具有高三重态激发能的三唑衍生物，这一实施方案的发光元件各自可以有效地发射FIrpic，其显示具有短波长的蓝色发光。
另外，在这一实施方案的发光元件中，本发明的三唑衍生物用于电子传输层，该电子传输层是与发光层接触的层。具体来说，本发明的三唑衍生物具有高的三重态激发能；因此，能量从发光层的转移不容易发生，甚至当将本发明的三唑衍生物用于与发光层接触的层时仍如此。因此，可以获得高发光效率。
通过应用本发明，是磷光性化合物的显示短波长发光的FIrpic可以有效地发光。即，可以获得高发光效率，甚至在使用显示短波长发光的磷光性化合物的情况下仍如此。此外，可以获得降低了功耗的发光元件。具体来说，将本发明的三唑衍生物用于发光层和与发光层接触的层可以获得较高的发光效率。
[实施方案12]
这一实施方案将参照图14描述本发明的发光元件。下文中，将描述这一实施方案的发光元件的制造方法。
(发光元件6)
首先，通过溅射法将含氧化硅的氧化铟锡(ITSO)沉积于玻璃基材2100上以形成第一电极2101。应指出，该第一电极2101的厚度是 110nm，电极面积是2mm×2mm。
接下来，将具有该第一电极2101的基材固定到设置于真空蒸镀设备中的基材座上，并满足该基材2100的其上面形成了该第一电极2101的表面朝下，然后将压力降低至大约10-4Pa。接下来，将4,4'-双[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯(简称：NPB)和氧化钼(VI)共蒸镀在该第一电极2101上，从而形成了含有机化合物和无机化合物的复合材料的层2111。将层2111的厚度设置到40nm并将NPB与氧化钼(VI)的重量比控制到4:1(＝NPB:氧化钼)。应指出，共蒸镀法是其中在一个处理室中同时从多个蒸发源进行蒸发的蒸镀法。
接下来，通过使用电阻加热的蒸镀法在含复合材料的层2111上沉积4,4’,4”-三(咔唑-9-基)三苯胺(简称：TCTA)至具有10nm的厚度而形成空穴传输层2112。
另外，共蒸镀由结构通式(125)表示的9-{4-[4-苯基-5-(2-吡啶基)-4H-1,2,4-三唑-3-基]苯基}-9H-咔唑(简称：CPyTz1)和乙酰丙酮合双(2-苯基吡啶合-N,C2')铱(III)(简称：Ir(ppy)2(acac))，藉此在该空穴传输层2112上形成40nm厚的发光层2113。在此，控制CPyTz1与Ir(ppy)2(acac)的重量比到1:0.05(＝CPyTz1:Ir(ppy) 2(acac))。
然后，通过使用电阻加热的蒸镀法在发光层2113上沉积红菲绕啉(简称：BPhen)到10nm的厚度而形成电子传输层2114。
此外，在该电子传输层2114上共蒸镀红菲绕啉(简称：BPhen)和锂，藉此形成厚度为20nm的电子注入层2115。在此，BPhen与锂的重量比控制到1:0.01(＝BPhen:锂)。
最后，通过使用电阻加热的蒸镀法在该电子注入层2115上沉积铝到具有200nm的厚度而形成第二电极2102。于是，形成了发光元件6。
(发光元件7)
在其上形成了发光元件6的相同基材上按类似于发光元件6的方式使用由结构通式(146)表示的9-{4-[5-苯基-4-(8-喹啉基)-4H-1,2,4- 三唑-3-基]苯基}-9H-咔唑(简称：CQTZ1)作为CPyTz1的替代物形成发光元件7。即，在空穴传输层2112上共蒸镀由结构通式(146)表示的9-{4-[5-苯基-4-(8-喹啉基)-4H-1,2,4-三唑-3-基]苯基}-9H-咔唑(简称：CQTZ1)和乙酰丙酮合双(2-苯基吡啶合-N,C2')铱(III)(简称：Ir(ppy)2(acac))以形成40nm厚的发光层2113。在此，控制CQTZ1与Ir(ppy)2(acac)的重量比到1:0.05(＝CQTZ1:Ir(ppy)2(acac))。按类似于发光元件6的方式形成除发光层2113以外的层。
(发光元件8)
在其上形成了发光元件6的相同基材上按类似于发光元件6的方式使用由结构通式(137)表示的9-{4-[4-(4-吡啶基)-5-(2-吡啶基)-4H-1,2,4-三唑-3-基]苯基}-9H-咔唑(简称：CPy2Tz1)作为CPyTz1的替代物形成发光元件8。即，在空穴传输层2112上共蒸镀由结构通式(137)表示的9-{4-[4-(4-吡啶基)-5-(2-吡啶基)-4H-1,2,4-三唑-3-基]苯基}-9H-咔唑(简称：CPy2Tz1)和乙酰丙酮合双(2-苯基吡啶合-N,C2')铱(III)(简称：Ir(ppy)2(acac))以形成40nm厚的发光层2113。在此，控制CPy2Tz1与Ir(ppy)2(acac)的重量比到1:0.05(＝CPy2Tz1:Ir(ppy)2(acac))。按类似于发光元件6的方式形成除发光层2113以外的层。
(发光元件9)
在其上形成了发光元件6的相同基材上，按类似于发光元件6的方式使用由结构通式(201)表示的9-[4-(3,5-二苯基-4H-1,2,4-三唑-4-基)苯基]-9H-咔唑(简称：CzTAZ2)作为CPyTz1的替代物形成发光元件9。即，在空穴传输层2112上共蒸镀由结构通式(201)表示的9-[4-(3,5-二苯基-4H-1,2,4-三唑-4-基)苯基]-9H-咔唑(简称：CzTAZ2)和乙酰丙酮合双(2-苯基吡啶合-N,C2')铱(III)(简称：Ir(ppy)2(acac))以形成40nm厚的发光层2113。在此，控制CzTAZ2与Ir(ppy)2(acac)的重量比到1:0.05(＝CzTAZ2:Ir(ppy)2(acac))。按类似于发光元件6的方式形成除发光层2113以外的层。
将如此获得的发光元件6-9每个密封在氮气气氛下的手套箱中，而不是暴露于大气下。然后，测量发光元件中的每一个的操作特性。应指出，在室温(气氛保持在25℃下)下进行测量。
图48示出了发光元件6-9中每一个的电流密度-亮度特征。图49示出了发光元件6-9中每一个的电压-亮度特征。图50示出了发光元件6-9中每一个的亮度-电流效率特征。图51示出了发光元件6-9中每一个的电压-电流特征。图52示出了在1mA的供电下发光元件6-9中每一个的发射光谱。
从图52所示的结果可以看出发光元件6-9的发光是源自Ir(ppy) 2(acac)的发光。因此，可以看出使用具有高三重态激发能的三唑衍生物，这一实施方案的发光元件可以有效地发射Ir(ppy)2(acac)，其显示绿色发光。
发光元件6的发射颜色在1040cd/m2的亮度下位于CIE色度座标(x＝0.34，y＝0.62)，并且是绿色。另外，在1040cd/m2的亮度下发光元件6的电流效率和外量子效率分别是69cd/A和19％，因此，发光元件6具有极高效率。此外，当亮度是1040cd/m2时，发光元件6的电压、电流密度和功率效率分别是4.2V、1.5mA/cm2和52lm/W，并且发光元件6具有极高功率效率。
发光元件7的发射颜色在800cd/m2的亮度下位于CIE色度座标(x＝0.34，y＝0.63)，并且是绿色。另外，在800cd/m2的亮度下发光元件7的电流效率和外量子效率分别是71cd/A和19％，因此，发光元件7具有极高效率。此外，当亮度是800cd/m2时，发光元件7的电压、电流密度和功率效率分别是3.8V、1.1mA/cm2和59lm/W，并且发光元件7具有极高功率效率。
发光元件8的发射颜色在1190cd/m2的亮度下位于CIE色度座标(x＝0.34，y＝0.63)，并且是绿色。另外，在1190cd/m2的亮度下发光元件8的电流效率和外量子效率分别是54cd/A和15％，因此，发光元件8具有极高效率。此外，当亮度是1190cd/m2时，发光元件8的电压、电流密度和功率效率分别是4.2V、2.2mA/cm2和40lm/W，并 且发光元件8具有极高功率效率。
发光元件9的发射颜色在1150cd/m2的亮度下位于CIE色度座标(x＝0.32，y＝0.64)，并且是绿色。另外，在1150cd/m2的亮度下发光元件9的电流效率和外量子效率分别是50cd/A和14％，因此，发光元件9具有极高效率。此外，当亮度是1150cd/m2时，发光元件9的电压、电流密度和功率效率分别是4.6V、2.3mA/cm2和34lm/W，并且发光元件9具有极高功率效率。
通过应用本发明，是磷光性化合物的显示绿色发光的Ir(ppy)2(acac)可以有效地发光。即，可以获得高发光效率，甚至在使用显示较短波长发光的磷光性化合物的情况下仍如此。此外，可以获得降低了功耗的发光元件。
[实施方案13]
这一实施方案将参照图14描述本发明的发光元件。下文中，将描述这一实施方案的发光元件的制造方法。
(发光元件10)
首先，通过溅射法将含氧化硅的氧化铟锡(ITSO)沉积于玻璃基材2100上以形成第一电极2101。应指出，该第一电极2101的厚度是110nm，电极面积是2mm×2mm。
接下来，将具有该第一电极2101的基材固定到设置于真空蒸镀设备中的基材座上，并满足该基材2100的其上面形成了该第一电极2101的表面朝下，然后将压力降低至大约10-4Pa。接下来，将4,4'-双[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯(简称：NPB)和氧化钼(VI)共蒸镀在该第一电极2101上，从而形成了含有机化合物和无机化合物的复合材料的层2111。将层2111的厚度设置到40nm并将NPB与氧化钼(VI)的重量比控制到4:1(＝NPB:氧化钼)。应指出，共蒸镀法是其中在一个处理室中同时从多个蒸发源进行蒸发的蒸镀法。
接下来，通过使用电阻加热的蒸镀法在含复合材料的层2111上沉积4,4’,4”-三(咔唑-9-基)三苯胺(简称：TCTA)至具有10nm的厚度而形成空穴传输层2112。
另外，共蒸镀由结构通式(125)表示的9-{4-[4-苯基-5-(2-吡啶基)-4H-1,2,4-三唑-3-基]苯基}-9H-咔唑(简称：CPyTz1)和乙酰丙酮合双(2-苯基吡啶合-N,C2')铱(III)(简称：Ir(ppy)2(acac))，藉此在该空穴传输层2112上形成40nm厚的发光层2113。在此，控制CPyTz1与Ir(ppy)2(acac)的重量比到1:0.05(＝CPyTz1:Ir(ppy) 2(acac))。
然后，通过使用电阻加热的蒸镀法在发光层2113上沉积CPyTz1到具有10nm的厚度而形成电子传输层2114，它是与发光层2113接触的层。
此外，在该电子传输层2114上共蒸镀红菲绕啉(简称：BPhen)和锂，藉此形成厚度为20nm的电子注入层2115。在此，BPhen与锂的重量比控制到1:0.01(＝BPhen:锂)。
最后，通过使用电阻加热的蒸镀法在该电子注入层2115上沉积铝到具有200nm的厚度而形成第二电极2102。因此，形成了发光元件10。
(发光元件11)
在其上形成了发光元件10的相同基材上按类似于发光元件10的方式使用由结构通式(146)表示的9-{4-[5-苯基-4-(8-喹啉基)-4H-1,2,4-三唑-3-基]苯基}-9H-咔唑(简称：CQTZ1)作为CPyTz1的替代物形成发光元件11。
即，共蒸镀由结构通式(146)表示的9-{4-[5-苯基-4-(8-喹啉基)-4H-1,2,4-三唑-3-基]苯基}-9H-咔唑(简称：CQTZ1)和乙酰丙酮合双(2-苯基吡啶合-N,C2')铱(III)(简称：Ir(ppy)2(acac))，藉此在空穴传输层2112上形成40nm厚的发光层2113。在此，控制CQTZ1与Ir(ppy)2(acac)的重量比到1:0.05(＝CQTZ1:Ir(ppy) 2(acac))。之后，将CQTZ1沉积于发光层2113上到具有10nm的厚度，并形成电子传输层2114，它是与发光层2113接触的层。
按类似于发光元件10的方式形成除发光层2113和电子传输层2114以外的层。
(发光元件12)
在其上形成了发光元件10的相同基材上按类似于发光元件10的方式使用由结构通式(137)表示的9-{4-[4-(4-吡啶基)-5-(2-吡啶基)-4H-1,2,4-三唑-3-基]苯基}-9H-咔唑(简称：CPy2Tz1)作为CPyTz1的替代物形成发光元件12。
即，在空穴传输层2112上共蒸镀由结构通式(137)表示的9-{4-[4-(4-吡啶基)-5-(2-吡啶基)-4H-1,2,4-三唑-3-基]苯基}-9H-咔唑(简称：CPy2Tz1)和乙酰丙酮合双(2-苯基吡啶合-N,C2')铱(III)(简称：Ir(ppy)2(acac))以形成40nm厚的发光层2113。在此，控制CPy2Tz1与Ir(ppy)2(acac)的重量比到1:0.05(＝CPy2Tz1:Ir(ppy)2(acac))。之后，将CPy2Tz1沉积在发光层2113上到具有10nm的厚度，并形成电子传输层2114，它是与发光层2113接触的层。
按类似于发光元件10的方式形成除发光层2113和电子传输层2114以外的层。
(发光元件13)
在其上形成了发光元件10的相同基材上，按类似于发光元件10的方式使用由结构通式(201)表示的9-[4-(3,5-二苯基-4H-1,2,4-三唑-4-基)苯基]-9H-咔唑(简称：CzTAZ2)作为CPyTz1的替代物形成发光元件13。
即，在空穴传输层2112上共蒸镀由结构通式(201)表示的9-[4-(3,5-二苯基-4H-1,2,4-三唑-4-基)苯基]-9H-咔唑(简称：CzTAZ2)和乙酰丙酮合双(2-苯基吡啶合-N,C2')铱(III)(简称：Ir(ppy)2(acac))以形成40nm厚的发光层2113。在此，控制CzTAZ2与Ir(ppy)2(acac)的重量比到1:0.05(＝CzTAZ2:Ir(ppy)2(acac))。之后，将CzTAZ2沉积在发光层2113上到具有10nm的厚度，并形成电子传输层2114，它是与发光层2113接触的层。
按类似于发光元件10的方式形成除发光层2113和电子传输层2114以外的层。
将如此获得的发光元件10-13各自密封在氮气气氛下的手套箱中，而不是暴露于大气下。然后，测量发光元件中的每一个的操作特性。应指出，在室温(气氛保持在25℃下)下进行测量。
图53示出了发光元件10-13中每一个的电流密度-亮度特征。图54示出了发光元件10-13中每一个的电压-亮度特征。图55示出了发光元件10-13中每一个的亮度-电流效率特征。图56示出了发光元件10-13中每一个的电压-电流特征。图57示出了在1mA的供电下发光元件10-13中每一个的发射光谱。
从图57所示的结果可以看出发光元件10-13的发光是源自Ir(ppy)2(acac)的发光。因此，可以看出使用具有高三重态激发能的三唑衍生物，这一实施方案的发光元件可以有效地发射Ir(ppy)2(acac)，其显示绿色发光。
发光元件10的发射颜色在1050cd/m2的亮度下位于CIE色度座标(x＝0.34，y＝0.63)，并且是绿色。另外，在1050cd/m2的亮度下发光元件10的电流效率和外量子效率分别是66cd/A和18％，因此，发光元件10具有极高效率。此外，当亮度是1050cd/m2时，发光元件10的电压、电流密度和功率效率分别是5.2V、1.8mA/cm2和40lm/W，并且发光元件10具有极高功率效率。
发光元件11的发射颜色在840cd/m2的亮度下位于CIE色度座标(x＝0.34，y＝0.63)，并且是绿色。另外，在840cd/m2的亮度下发光元件11的电流效率和外量子效率分别是70cd/A和19％，因此，发光元件11具有极高效率。此外，当亮度是840cd/m2时，发光元件11的电压、电流密度和功率效率分别是4.2V、1.2mA/cm2和53lm/W，并且发光元件11具有极高功率效率。
发光元件12的发射颜色在1030cd/m2的亮度下位于CIE色度座标(x＝0.33，y＝0.63)，并且是绿色。另外，在1030cd/m2的亮度下发光元件12的电流效率和外量子效率分别是54cd/A和15％，因此，发光元件12具有极高效率。此外，当亮度是1030cd/m2时，发光元件12的电压、电流密度和功率效率分别是5.0V、1.9mA/cm2和34lm/W， 并且发光元件12具有极高功率效率。
发光元件13的发射颜色在1090cd/m2的亮度下位于CIE色度座标(x＝0.32，y＝0.64)，并且是绿色。另外，在1090cd/m2的亮度下发光元件13的电流效率和外量子效率分别是48cd/A和13％，因此，发光元件13具有极高效率。此外，当亮度是1090cd/m2时，发光元件13的电压、电流密度和功率效率分别是6.0V、2.3mA/cm2和25lm/W，并且发光元件13具有极高功率效率。
另外，在这一实施方案的发光元件中，本发明的三唑衍生物用于电子传输层，该电子传输层是与发光层接触的层。具体来说，本发明的三唑衍生物具有高的三重态激发能；因此，当将本发明的三唑衍生物用于与发光层接触的层时，能量从发光层的转移不容易发生。因此，可以获得高发光效率。
通过应用本发明，是磷光性化合物的显示绿色发光的Ir(ppy)2(acac)可以有效地发光。即，可以获得高发光效率，甚至在使用显示较短波长发光的磷光性化合物的情况下仍如此。此外，可以获得降低了功耗的发光元件。
本申请基于2007年5月17日向日本专利局提交的日本专利申请序列号2007-131228，该文献的整个内容据此引入供参考。
符号说明
基材100，第一电极101，第二电极102，EL层103，空穴注入层111，空穴传输层112，发光层113，电子传输层114，电子注入层115，第一电极501，第二电极502，第一发光单元511，第二发光单元512，电荷产生层513，驱动器电路部分(源驱动器电路)601，像素部分602，驱动器电路部分(栅驱动器电路)603，604密封基材，605密封材料，空间607，导线608，挠性印刷电路(FPC)609，元件基材610，开关TFT611，电流控制TFT612，第一电极613，绝缘体614，EL层616，第二电极617，发光元件618，n型沟道TFT 623，p型沟道TFT624，机壳901，液晶层902，背灯903，机壳904，驱动器IC905，端子906，基材951，电极952，绝缘层953，分隔层954，EL层955，电极956，机壳2001，光源2002，机壳2001，光源2002，玻璃基材2100，第一电极2101，第二电极2102，含复合材料的层2111，空穴传输层2112，发光层2113，电子传输层2114，电子注入层2115，照明系统3001，电视器件3002，玻璃基材4100，第一电极4101，第二电极4102，含复合材料的层4111，空穴传输层4112，发光层4113，电子传输层4114，电子注入层4115，含复合材料的层4116，空穴传输层4117，发光层4118，电子传输层4119，电子注入层4120，电荷产生层4201，机壳9101，支撑底座9102，显示部分9103，扬声器部分9104，视频输入端子9105，主体9201，机壳9202，显示部分9203，键盘9204，外接端口9205，定点设备9206，主体9401，机壳9402，显示部分9403，声音输入部分9404，声频输出部分9405，操作键9406，外接端口9407，天线9408，主体9501，显示部分9502，机壳9503，外接端口9504，遥控接收部分9505，图像接收部分9506，电池9507，声音输入部分9508，操作键9509，目镜部分9510。
Claims (12)
1.由通式(G3)表示的三唑衍生物，
其中Ar1和Ar2各自表示苯基、邻甲苯基、间甲苯基、对甲苯基、4-叔丁基苯基、吡啶基、或喹啉基，
其中Ar3表示吡啶-2,5-二基或吡啶-2,6-二基，和
其中R11和R12各自表示氢、含1-4个碳原子的烷基、或含1-4个碳原子的烷氧基。
2.根据权利要求1的三唑衍生物，其中所述Ar1和所述Ar2是吡啶基。
3.由通式(G6)表示的三唑衍生物，
其中Ar1和Ar3各自表示苯基、邻甲苯基、间甲苯基、对甲苯基、4-叔丁基苯基、吡啶基、或喹啉基，
其中Ar2表示吡啶-2,5-二基或吡啶-2,6-二基，和
其中R11和R12各自表示氢、含1-4个碳原子的烷基、或含1-4个碳原子的烷氧基。
4.根据权利要求3的三唑衍生物，其中所述Ar1和所述Ar3是吡啶基。
5.由通式(TAZ-1)表示的三唑衍生物，
其中Ar1和Ar2各自表示含6-25个碳原子的芳基或含3-9个碳原子的杂芳基，
其中Ar3表示含6-25个碳原子的亚芳基或含3-9个碳原子的杂亚芳基，和
其中X1表示溴基或碘基。
6.根据权利要求5的三唑衍生物，其中Ar1和Ar2各自表示苯基、邻甲苯基、间甲苯基、对甲苯基、4-叔丁基苯基、1-萘基、2-萘基、2-联苯基、3-联苯基、4-联苯基、9,9-二甲基芴-2-基、螺-9,9'-联芴-2-基、1,3,5-三嗪-2-基、1,2,4-三嗪-3-基、嘧啶-4-基、吡嗪-2-基、2-吡啶基、3-吡啶基、或4-吡啶基等。
7.根据权利要求5或6的三唑衍生物，其中Ar3表示1,2-亚苯基、1,3-亚苯基、1,4-亚苯基、2,5-二甲基-1,4-亚苯基、1,4-亚萘基、1,5-亚萘基、4,4'-亚联苯基、9,9-二甲基芴-2,7-二基、螺-9,9'-联芴-2,7-二基、吡啶-2,5-二基、或吡啶-2,6-二基。
8.由通式(TAZ-2)表示的三唑衍生物，
其中Ar1和Ar3各自表示含6-25个碳原子的芳基或含3-9个碳原子的杂芳基，
其中Ar2表示含6-25个碳原子的亚芳基或含3-9个碳原子的杂亚芳基，和
其中X1表示卤素基。
9.根据权利要求8的三唑衍生物，其中X1表示溴基或碘基。
10.根据权利要求8的三唑衍生物，其中Ar1和Ar3各自表示苯基、邻甲苯基、间甲苯基、对甲苯基、4-叔丁基苯基、1-萘基、2-萘基、2-联苯基、3-联苯基、4-联苯基、9,9-二甲基芴-2-基、螺-9,9'-联芴-2-基、1,3,5-三嗪-2-基、1,2,4-三嗪-3-基、嘧啶-4-基、吡嗪-2-基、2-吡啶基、3-吡啶基、或4-吡啶基等。
11.根据权利要求8-10中任一项的三唑衍生物，其中Ar2表示1,2-亚苯基、1,3-亚苯基、1,4-亚苯基、2,5-二甲基-1,4-亚苯基、1,4-亚萘基、1,5-亚萘基、4,4'-亚联苯基、9,9-二甲基芴-2,7-二基、螺-9,9'-联芴-2,7-二基、吡啶-2,5-二基、或吡啶-2,6-二基。
12.由通式(B-4)、(B-13)、(B-16)、(B-18)、(B-20)、(B-22)和(B-9)中任一个表示的三唑衍生物，
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