JP2013234187A - 物質、発光素子、照明装置、発光装置、及び電子機器 - Google Patents
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Abstract
ール誘導体を用いることにより、発光効率の高い発光素子を提供することを目的とする。
また、消費電力の低い発光装置および電子機器を提供することを目的とする。
【解決手段】3位,4位および5位に、それぞれ、アリール基またはヘテロアリール基が
結合した1,2,4−トリアゾール誘導体であって、該アリール基またはヘテロアリール
基のいずれか一に9H−カルバゾール−9−イル基を有するトリアゾール誘導体を用いる
ことにより、発光効率の高い発光素子を作製することができる。
【選択図】なし
Description
を有する発光装置、電子機器に関する。
した発光素子の研究開発が盛んに行われている。これら発光素子の基本的な構成は、一対
の電極間に発光性の物質を挟んだものである。この素子に電圧を印加することにより、発
光性の物質からの発光を得ることができる。
く、バックライトが不要である等の利点があり、フラットパネルディスプレイ素子として
好適であると考えられている。また、このような発光素子は、薄型軽量に作製できること
も大きな利点である。また、非常に応答速度が速いことも特徴の一つである。
することにより、面状の発光を容易に得ることができる。このことは、白熱電球やLED
に代表される点光源、あるいは蛍光灯に代表される線光源では得難い特色であるため、照
明装置等に応用できる面光源としての利用価値も高い。
、無機化合物であるかによって大きく分けられる。
電極から電子および正孔がそれぞれ発光性の有機化合物を含む層に注入され、電流が流れ
る。そして、それらキャリア(電子および正孔)が再結合することにより、発光性の有機
化合物が励起状態を形成し、その励起状態が基底状態に戻る際に発光する。このようなメ
カニズムから、このような発光素子は、電流励起型の発光素子と呼ばれる。
状態(T*)がある。また、発光素子におけるその統計的な生成比率は、S*:T*=1
:3であると考えられている。
三重項励起状態からの発光(燐光)は観測されず、一重項励起状態からの発光(蛍光)の
みが観測される。したがって、蛍光性化合物を用いた発光素子における内部量子効率(注
入したキャリアに対して発生するフォトンの割合)の理論的限界は、S*:T*=1:3
であることを根拠に25%とされている。
、内部量子効率は75〜100%まで理論上は可能となる。つまり、蛍光性化合物に比べ
て3〜4倍の発光効率が可能となる。このような理由から、高効率な発光素子を実現する
ために、燐光性化合物を用いた発光素子の開発が近年盛んに行われている。
光や三重項−三重項消滅(T−Tアニヒレイション)による消光を抑制するために、他の
物質からなるマトリクス中に該燐光性化合物が分散するようにして形成することが多い。
この時、マトリクスとなる物質はホスト材料、燐光性化合物のようにマトリクス中に分散
される物質はゲスト材料と呼ばれる。
物よりも大きな三重項励起エネルギー(基底状態と三重項励起状態とのエネルギー差)を
有することである。特許文献1では、緑色の発光を示す燐光性化合物のホスト材料として
、TAZが使用されている。
ー差)を有する化合物は、燐光性化合物に対するホスト材料として有用である。
)が大きく、正孔ブロック材料としても使用されている。つまり、TAZには正孔が非常
に注入されにくいという特徴がある。よって、TAZを発光層のホスト材料として用いた
場合、発光層に正孔が注入されにくく、発光領域が発光層と正孔輸送層との界面に偏る可
能性がある。発光領域が局所的に界面に偏ると、発光物質の濃度消光や三重項−三重項消
滅(T−Tアニヒレイション)による消光が生じてしまい、発光効率が低下してしまう。
することを目的とする。また、消費電力の低い発光装置および電子機器を提供することを
目的とする。
孔輸送性であるカルバゾール骨格とを同一分子内に有するトリアゾール誘導体を合成した
。そして、該トリアゾール誘導体は三重項励起エネルギーが高く、電子輸送性と正孔輸送
性を有することを見いだした。より具体的には、3位,4位および5位に、それぞれ、ア
リール基またはヘテロアリール基が結合した1,2,4−トリアゾール誘導体であって、
該アリール基またはヘテロアリール基のいずれか一に9H−カルバゾール−9−イル基を
有するトリアゾール誘導体は三重項励起エネルギーが高く、電子輸送性と正孔輸送性を有
することを見いだした。
3のいずれか一に一般式(G2)で表される9H−カルバゾール−9−イル基が結合した
トリアゾール誘導体である。
〜R8は、それぞれ、水素またはアルキル基またはアルコキシ基またはアリール基を表す
。)
Ar3は、アリーレン基またはヘテロアリーレン基を表し、R11〜R12は、それぞれ
、水素またはアルキル基またはアルコキシ基またはアリール基を表す。)
R11〜R12は、それぞれ、水素またはアルキル基またはアルコキシ基またはアリール
基を表す。)
R11〜R12は、それぞれ、水素またはアルキル基またはアルコキシ基またはアリール
基を表す。)
あることが好ましい。
Ar2は、アリーレン基またはヘテロアリーレン基を表し、R11〜R12は、それぞれ
、水素またはアルキル基またはアルコキシ基またはアリール基を表す。)
R11〜R12は、それぞれ、水素またはアルキル基またはアルコキシ基またはアリール
基を表す。)
R11〜R12は、それぞれ、水素またはアルキル基またはアルコキシ基またはアリール
基を表す。)
あることが好ましい。
、一対の電極間に上記のトリアゾール誘導体を有することを特徴とする発光素子である。
体を有することを特徴とする発光素子である。
記のトリアゾール誘導体と、燐光を発光する物質とを有する構成である場合に、より効果
を発揮する。特に、発光ピーク波長が400nm以上500nm以下という短波長の発光
を示す燐光を発光する物質を用いた場合にも、上記のトリアゾール誘導体を用いることで
高効率の発光を得ることができる。
発光を制御する制御回路とを有することを特徴とする。なお、本明細書中における発光装
置とは、画像表示デバイス、発光デバイス、もしくは光源(照明装置を含む)を含む。ま
た、パネルにコネクター、例えばFPC(Flexible printed circ
uit)もしくはTAB(Tape Automated Bonding)テープもし
くはTCP(Tape Carrier Package)が取り付けられたモジュール
、TABテープやTCPの先にプリント配線板が設けられたモジュール、または発光素子
にCOG(Chip On Glass)方式によりIC(集積回路)が直接実装された
モジュールも全て発光装置に含むものとする。
。したがって、本発明の電子機器は、表示部を有し、表示部は、上述した発光素子と発光
素子の発光を制御する制御回路とを備えたことを特徴とする。
ることができる。また、消費電力の低い発光装置および電子機器を得ることができる。
発明は以下の説明に限定されず、本発明の趣旨及びその範囲から逸脱することなくその形
態及び詳細を様々に変更し得ることは当業者であれば容易に理解される。従って、本発明
は以下に示す実施の形態及び実施例の記載内容に限定して解釈されるものではない。
本実施の形態では、本発明のトリアゾール誘導体について説明する。
ゾール骨格と、正孔輸送性であるカルバゾール骨格とを同一分子内に有する。
が結合した1,2,4−トリアゾール誘導体であって、該アリール基またはヘテロアリー
ル基のいずれか一に9H−カルバゾール−9−イル基を有するトリアゾール誘導体である
。
に一般式(G2)で表される9H−カルバゾール−9−イル基が結合したトリアゾール誘
導体である。
ル基またはヘテロアリール基を表し、R1〜R8は、それぞれ、水素またはアルキル基ま
たはアルコキシ基またはアリール基を表す。)
よび一般式(G6)で表されるトリアゾール誘導体が挙げられる。
アリール基を表し、Ar3は、アリーレン基またはヘテロアリーレン基を表し、R11〜
R12は、それぞれ、水素またはアルキル基またはアルコキシ基またはアリール基を表す
。
アリール基を表し、Ar2は、アリーレン基またはヘテロアリーレン基を表し、R11〜
R12は、それぞれ、水素またはアルキル基またはアルコキシ基またはアリール基を表す
。
25のアリール基であることが好ましい。例えば、フェニル基、o−トリル基、m−トリ
ル基、p−トリル基、4−tert−ブチルフェニル基、1−ナフチル基、2−ナフチル
基、2−ビフェニル基、3−ビフェニル基、4−ビフェニル基、9,9−ジメチルフルオ
レン−2−イル基、スピロ−9,9’−ビフルオレン−2−イル基等が挙げられる。これ
らの置換基の一部を、構造式(11−1)〜構造式(11−9)に示す。
、炭素数3〜9のヘテロアリール基であることが好ましい。例えば、1,3,5−トリア
ジン−2−イル基、1,2,4−トリアジン−3−イル基、ピリミジン−4−イル基、ピ
ラジン−2−イル基、2−ピリジル基、3−ピリジル基、4−ピリジル基等が挙げられる
。これらの置換基の一部を、構造式(12−1)〜構造式(12−14)に示す。
素数6〜25のアリーレン基であることが好ましい。例えば、1,2−フェニレン基、1
,3−フェニレン基、1,4−フェニレン基、2,5−ジメチル−1,4−フェニレン基
、1,4−ナフチレン基、1,5−ナフチレン基、4,4’−ビフェニレン基、9,9−
ジメチルフルオレン−2,7−ジイル基、スピロ−9,9’−ビフルオレン−2,7−ジ
イル基等が挙げられる。これらの置換基の一部を、構造式(13−1)〜構造式(13−
9)に示す。
ら、炭素数3〜9のヘテロアリーレン基であることが好ましい。例えば、ピリジン−2,
5−ジイル基、ピリジン−2,6−ジイル基等が挙げられる。これらの置換基の一部を、
構造式(14−1)〜構造式(14−2)に示す。
好ましい。例えば、炭素数1〜4のアルキル基としては、メチル基、エチル基、イソプロ
ピル基、n−プロピル基、イソブチル基、sec−ブチル基、n−ブチル基、tert−
ブチル基などが挙げられる。
とが好ましい。例えば、炭素数1〜4のアルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基
、イソプロポキシ基、イソブトキシ基、tert−ブトキシ基などが挙げられる。
式(G4)で表されるトリアゾール誘導体であることが好ましい。
リール基を表し、R11〜R12は、それぞれ、水素またはアルキル基またはアルコキシ
基またはアリール基を表す。
であることから、一般式(G5)で表されるトリアゾール誘導体であることが好ましい。
アリール基を表し、R11〜R12は、それぞれ、水素またはアルキル基またはアルコキ
シ基またはアリール基を表す。
2は、それぞれ、フェニル基またはピリジル基であることが好ましい。また、三重項励起
エネルギーが高いことから、Ar1およびAr2は、それぞれ、フェニル基またはピリジ
ル基であることが好ましい。特に、ピリジル基であることが好ましい。ピリジル基である
ことにより、本発明のトリアゾール誘導体の電子輸送性が高くなり、キャリアのバランス
が向上する。よって、本発明のトリアゾール誘導体は、発光素子に好適に用いることがで
きる。特に、発光素子の発光層に用いる場合には、注入される電子と正孔のバランスが重
要であるため、ピリジル基がより好ましい。
式(G7)で表されるトリアゾール誘導体であることが好ましい。
リール基を表し、R11〜R12は、それぞれ、水素またはアルキル基またはアルコキシ
基またはアリール基を表す。
であることから、一般式(G8)で表されるトリアゾール誘導体であることが好ましい。
アリール基を表し、R11〜R12は、それぞれ、水素またはアルキル基またはアルコキ
シ基またはアリール基を表す。
3は、それぞれ、フェニル基またはピリジル基であることが好ましい。また、三重項励起
エネルギーが高いことから、Ar1およびAr3は、それぞれ、フェニル基またはピリジ
ル基であることが好ましい。特に、ピリジル基であることが好ましい。ピリジル基である
ことにより、本発明のトリアゾール誘導体の電子輸送性が高くなり、キャリアのバランス
が向上する。よって、本発明のトリアゾール誘導体は、発光素子に好適に用いることがで
きる。特に、発光素子の発光層に用いる場合には、注入される電子と正孔のバランスが重
要であるため、ピリジル基がより好ましい。
には、構造式(101)〜構造式(195)および構造式(201)〜構造式(248)
で表されるトリアゾール誘導体を挙げることができる。ただし、本発明はこれらに限定さ
れない。
えば、以下に示す合成反応を行うことによって、本発明のトリアゾール誘導体を合成する
ことができる。なお、本発明のトリアゾール誘導体の合成方法は、以下の合成方法に限定
されない。
<ハロゲン化トリアゾール誘導体(TAZ−1)の合成法>
ハロゲン化トリアゾール誘導体(TAZ−1)の合成スキームを(A−1)に示す。
リールカルボン酸のエステル)とヒドラジンとを反応させることにより、化合物B1(ハ
ロゲン化アリールヒドラジドまたはハロゲン化ヘテロアリールヒドラジド)を合成する。
次に、化合物B1(ハロゲン化アリールヒドラジドまたはハロゲン化ヘテロアリールヒド
ラジド)と化合物C1(アリールカルボン酸ハライドまたはヘテロアリールカルボン酸ハ
ライド)とを反応させることにより、化合物D1(ジアシルヒドラジン誘導体)を得る。
次に、化合物D1(ジアシルヒドラジン誘導体)を五塩化リンと反応させることにより、
化合物E1(ヒドラゾン誘導体)を得る。さらに、化合物E1(ヒドラゾン誘導体)とア
リールアミンまたはヘテロアリールとを反応させることで、1,2,4−トリアゾール環
を形成させることにより、ハロゲン化トリアゾール誘導体(TAZ−1)を得ることがで
きる。
はヘテロアリール基を表し、Ar3は、アリーレン基またはヘテロアリーレン基を表し、
R1〜R8は、それぞれ、水素またはアルキル基またはアルコキシ基またはアリール基を
表す。また、X1およびX2はそれぞれハロゲン基を表し、X1において、好ましくはブ
ロモ基またはヨード基であり、X2において、好ましくはクロロ基である。
A−1)に限定されることはなく、種々の方法を用いることができる。例えば、合成スキ
ーム(A−5)に示す方法を用いてハロゲン化トリアゾール誘導体(TAZ−1)を合成
するができる。
またはメチルヘテロアリール(化合物B3)と、硫黄とを触媒下で反応させることにより
チオカルボキシアミド化合物(化合物C3)を得ることができる。次に、チオカルボキシ
アミド化合物(化合物C3)とハロゲン化アルキル(化合物D3)を塩基存在下で反応さ
せることにより、カルボキシイミドチオアート化合物(化合物E3)を得ることができる
。次に、カルボキシイミドチオアート化合物(化合物E3)とハロゲン化アリールヒドラ
ジドまたはハロゲン化ヘテロアリールヒドラジド(化合物F3)とを反応させて、1,2
,4−トリアゾール環を形成させることにより、ハロゲン化トリアゾール誘導体(TAZ
−1)を得ることができる。
た、Ar1およびAr2は、それぞれ、アリール基またはヘテロアリール基を表し、Ar
3は、アリーレン基またはヘテロアリーレン基を表す。また、X1およびXはハロゲン基
を表し、X1において、好ましくはブロモ基またはヨード基である。
ハロゲン化トリアゾール誘導体(TAZ−2)の合成スキームを(A−2)に示す。
リールカルボン酸のエステル)とヒドラジンとを反応させることにより、化合物B2(ハ
ロゲン化アリールヒドラジドまたはハロゲン化ヘテロアリールヒドラジド)を合成する。
次に、化合物B2(ハロゲン化アリールヒドラジドまたはハロゲン化ヘテロアリールヒド
ラジド)と化合物C2(アリールカルボン酸ハライドまたはヘテロアリールカルボン酸ハ
ライド)とを反応させることにより、化合物D2(ジアシルヒドラジン誘導体)を得る。
次に、化合物D2(ジアシルヒドラジン誘導体)を五塩化リンと反応させることにより、
化合物E2(ヒドラゾン誘導体)を得る。さらに、化合物E2(ヒドラゾン誘導体)とア
リールアミンまたはヘテロアリールとを反応させることで、1,2,4−トリアゾール環
を形成させることにより、ハロゲン化トリアゾール誘導体(TAZ−2)を得ることがで
きる。
基またはヘテロアリール基を表し、Ar2は、アリーレン基またはヘテロアリーレン基を
表し、R1〜R8は、それぞれ、水素またはアルキル基またはアルコキシ基またはアリー
ル基を表す。また、X3およびX4はハロゲン基を表し、X3において、好ましくはブロ
モ基またはヨード基であり、X4において、好ましくはクロロ基である。
上述の合成スキーム(A−1)または合成スキーム(A−2)で得られたハロゲン化ト
リアゾール誘導体(TAZ−1)または(TAZ−2)のいずれかと、カルバゾール誘導
体(Cz1)とを、塩基存在下にて金属触媒を用いてカップリングさせることにより、本
発明のトリアゾール誘導体が得られる。合成スキーム(A−3)および(A−4)に示す
。
トリアゾール誘導体(TAZ−1)とを、パラジウム触媒を用いたハートウィック・ブッ
フバルト反応、または、銅や銅化合物を用いたウルマン反応によりカップリングすること
で、一般式(G11)で表されるトリアゾール誘導体を得ることができる。
はヘテロアリール基を表し、Ar3は、アリーレン基またはヘテロアリーレン基を表し、
R1〜R8は、それぞれ、水素またはアルキル基またはアルコキシ基またはアリール基を
表す。また、X1およびX2はそれぞれハロゲン基を表し、X1において、好ましくはブ
ロモ基またはヨード基であり、X2において、好ましくはクロロ基である。
いることができるパラジウム触媒としては、ビス(ジベンジリデンアセトン)パラジウム
(0)、酢酸パラジウム(II)等が挙げられるが、用いることができる触媒はこれらに
限られるものでは無い。合成スキーム(A−3)において用いることができるパラジウム
触媒の配位子としては、トリ(tert−ブチル)ホスフィンや、トリ(n−ヘキシル)
ホスフィンや、トリシクロヘキシルホスフィン等が挙げられる。用いることができる配位
子はこれらに限られるものでは無い。合成スキーム(A−3)において用いることができ
る塩基としては、ナトリウム tert−ブトキシド等の有機塩基や、炭酸カリウム等の
無機塩基等が挙げられるが、用いることができる塩基はこれらに限られるものでは無い。
合成スキーム(A−3)において用いることができる溶媒としては、トルエン、キシレン
、ベンゼン、テトラヒドロフラン等が挙げられる。ただし、用いることができる溶媒はこ
れらに限られるものでは無い。
合成スキーム(A−3)において、R51とR52は、それぞれ、ハロゲン基やアセチル
基等を表し、ハロゲン基としては塩素、臭素、ヨウ素が挙げられる。また、R51がヨウ
素であるヨウ化銅(I)、又はR52がアセチル基である酢酸銅(II)が好ましい。反
応に用いられる銅化合物はこれらに限られるものでは無い。また、銅化合物の他に銅を用
いることができる。合成スキーム(A−3)において、用いることができる塩基としては
、炭酸カリウム等の無機塩基が挙げられる。用いることができる塩基はこれらに限られる
ものでは無い。合成スキーム(A−3)において、用いることができる溶媒としては、1
,3−ジメチル−3,4,5,6−テトラヒドロ−2(1H)ピリミジノン(略称:DM
PU)、トルエン、キシレン、ベンゼン等が挙げられる。用いることができる溶媒はこれ
らに限られるものでは無い。ウルマン反応では、反応温度が100℃以上の方がより短時
間かつ高収率で目的物が得られるため、沸点の高いDMPU、キシレンを用いることが好
ましい。また、反応温度は150℃以上のより高い温度が更に好ましいため、より好まし
くはDMPUを用いる。
トリアゾール誘導体(TAZ−2)とを、パラジウム触媒を用いたハートウィック・ブッ
フバルト反応、または、銅や銅化合物を用いたウルマン反応によりカップリングすること
で、一般式(G12)で表されるトリアゾール誘導体を得ることができる。
はヘテロアリール基を表し、Ar2は、アリーレン基またはヘテロアリーレン基を表し、
R1〜R8は、それぞれ、水素またはアルキル基またはアルコキシ基またはアリール基を
表す。また、X3およびX4はハロゲン基を表し、X3において、好ましくはブロモ基ま
たはヨード基であり、X4において、好ましくはクロロ基である。
いることができるパラジウム触媒としては、ビス(ジベンジリデンアセトン)パラジウム
(0)、酢酸パラジウム(II)等が挙げられるが、用いることができる触媒はこれらに
限られるものでは無い。合成スキーム(A−4)において、用いることができるパラジウ
ム触媒の配位子としては、トリ(tert−ブチル)ホスフィンや、トリ(n−ヘキシル
)ホスフィンや、トリシクロヘキシルホスフィン等が挙げられる。用いることができる配
位子はこれらに限られるものでは無い。合成スキーム(A−4)において、用いることが
できる塩基としては、ナトリウム tert−ブトキシド等の有機塩基や、炭酸カリウム
等の無機塩基等が挙げられるが、用いることができる塩基はこれらに限られるものでは無
い。合成スキーム(A−4)において、用いることができる溶媒としては、トルエン、キ
シレン、ベンゼン、テトラヒドロフラン等が挙げられる。ただし、用いることができる溶
媒はこれらに限られるものでは無い。
キーム(A−4)において、R53とR54は、それぞれハロゲン基やアセチル基等を表
し、ハロゲン基としては塩素、臭素、ヨウ素が挙げられる。また、R53がヨウ素である
ヨウ化銅(I)、又はR54がアセチル基である酢酸銅(II)が好ましい。反応に用い
られる銅化合物はこれらに限られるものでは無い。また、銅化合物の他に銅を用いること
ができる。合成スキーム(A−4)において、用いることができる塩基としては、炭酸カ
リウム等の無機塩基が挙げられる。用いることができる塩基はこれらに限られるものでは
無い。合成スキーム(A−4)において、用いることができる溶媒としては、1,3−ジ
メチル−3,4,5,6−テトラヒドロ−2(1H)ピリミジノン(略称:DMPU)、
トルエン、キシレン、ベンゼン等が挙げられる。用いることができる溶媒はこれらに限ら
れるものでは無い。ウルマン反応では、反応温度が100℃以上の方がより短時間かつ高
収率で目的物が得られるため、沸点の高いDMPU、キシレンを用いることが好ましい。
また、反応温度は150℃以上のより高い温度が更に好ましいため、より好ましくはDM
PUを用いる。
を有する。よって、発光素子に好適に用いることができる。特に、発光素子の発光層に用
いる場合には、注入される電子と正孔のバランスが重要であるため、本発明のトリアゾー
ル誘導体を発光層に用いることが好ましい。また、本発明のトリアゾール誘導体は、三重
項励起エネルギーが大きいため、燐光を発光する物質とともに発光層に用いることができ
る。特に、発光ピーク波長が400nm以上500nm以下の短波長の発光を示す燐光を
発光する物質とともに本発明のトリアゾール誘導体を発光層に用いた場合であっても高い
発光効率を実現することができる。
励起エネルギーよりも大きいため、大きな三重項励起エネルギーを有する物質は大きな一
重項励起エネルギーをも有する。したがって、三重項励起エネルギーの大きい本発明のト
リアゾール誘導体は蛍光を発光する物質とともに発光層に用いた場合においても有益であ
る。
子において、キャリア輸送層として用いることができる。特に、本発明のトリアゾール誘
導体は、大きい三重項エネルギーを有するため、発光層と接する層に用いても発光層から
のエネルギー移動が生じにくく、高い発光効率を実現することができる。
本実施の形態では、本発明のトリアゾール誘導体を用いた発光素子の一態様について図
1〜図2を用いて以下に説明する。
ア注入性の高い物質やキャリア輸送性の高い物質からなる層を積層することによって作製
される。これらの層は、電極から離れたところに発光領域が形成されるように積層されて
いる。すなわち、電極から離れた部位でキャリアの再結合が行われるように積層されたも
のである。
、例えばガラス、またはプラスチックなどの基板を用いることができる。なお、発光素子
の支持体として機能するものであれば、これら以外のものでもよい。
、第1の電極101と第2の電極102との間に設けられたEL層103とから構成され
ている。なお、本実施の形態では、第1の電極101は陽極として機能し、第2の電極1
02は陰極として機能するものとして、以下説明をする。つまり、第1の電極101の電
位の方が、第2の電極102の電位よりも高くなるように、第1の電極101と第2の電
極102に電圧を印加したときに発光が得られるものとして、以下説明をする。
金、導電性化合物、およびこれらの混合物などを用いることが好ましい。具体的には、例
えば、酸化インジウム−酸化スズ(ITO:Indium Tin Oxide)、珪素
若しくは酸化珪素を含有した酸化インジウム−酸化スズ、酸化インジウム−酸化亜鉛(I
ZO:Indium Zinc Oxide)、酸化タングステン及び酸化亜鉛を含有し
た酸化インジウム(IWZO)等が挙げられる。これらの導電性金属酸化物膜は、通常ス
パッタにより成膜されるが、ゾル−ゲル法などを応用して作製しても構わない。例えば、
酸化インジウム−酸化亜鉛(IZO)は、酸化インジウムに対し1〜20wt%の酸化亜
鉛を加えたターゲットを用いてスパッタリング法により形成することができる。また、酸
化タングステン及び酸化亜鉛を含有した酸化インジウム(IWZO)は、酸化インジウム
に対し酸化タングステンを0.5〜5wt%、酸化亜鉛を0.1〜1wt%含有したター
ゲットを用いてスパッタリング法により形成することができる。この他、金(Au)、白
金(Pt)、ニッケル(Ni)、タングステン(W)、クロム(Cr)、モリブデン(M
o)、鉄(Fe)、コバルト(Co)、銅(Cu)、パラジウム(Pd)、または金属材
料の窒化物(例えば、窒化チタン)等が挙げられる。
は、第1の電極101として、仕事関数の大小に関わらず、様々な金属、合金、電気伝導
性化合物、およびこれらの混合物などを用いることができる。例えば、アルミニウム(A
l)、銀(Ag)、アルミニウムを含む合金(AlSi)等を用いることができる。また
、仕事関数の小さい材料である、元素周期表の第1族または第2族に属する元素、すなわ
ちリチウム(Li)やセシウム(Cs)等のアルカリ金属、およびマグネシウム(Mg)
、カルシウム(Ca)、ストロンチウム(Sr)等のアルカリ土類金属、およびこれらを
含む合金(MgAg、AlLi)、ユーロピウム(Eu)、イッテルビウム(Yb)等の
希土類金属およびこれらを含む合金等を用いることもできる。アルカリ金属、アルカリ土
類金属、これらを含む合金の膜は、真空蒸着法を用いて形成することができる。また、ア
ルカリ金属またはアルカリ土類金属を含む合金の膜はスパッタリング法により形成するこ
とも可能である。また、銀ペーストなどをインクジェット法などにより成膜することも可
能である。
は正孔輸送性の高い物質、電子注入性の高い物質、正孔注入性の高い物質、バイポーラ性
(電子及び正孔の輸送性の高い物質)の物質等を含む層と、本実施の形態で示す発光層と
を適宜組み合わせて構成すればよい。例えば、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸
送層、電子注入層等を適宜組み合わせて構成することができる。各層を構成する材料につ
いて以下に具体的に示す。
しては、モリブデン酸化物やバナジウム酸化物、ルテニウム酸化物、タングステン酸化物
、マンガン酸化物等を用いることができる。この他、フタロシアニン(略称:H2Pc)
や銅フタロシアニン(略称:CuPc)等のフタロシアニン系の化合物、或いはポリ(3
,4−エチレンジオキシチオフェン)/ポリ(スチレンスルホン酸)(PEDOT/PS
S)等の高分子等によっても正孔注入層を形成することができる。
せた複合材料を用いることができる。なお、正孔輸送性の高い物質にアクセプター性物質
を含有させたものを用いることにより、電極の仕事関数に依らず電極を形成する材料を選
ぶことができる。つまり、第1の電極101として仕事関数の大きい材料だけでなく、仕
事関数の小さい材料を用いることができる。アクセプター性物質としては、7,7,8,
8−テトラシアノ−2,3,5,6−テトラフルオロキノジメタン(略称:F4−TCN
Q)、クロラニル等を挙げることができる。また、遷移金属酸化物を挙げることができる
。また元素周期表における第4族乃至第8族に属する金属の酸化物を挙げることができる
。具体的には、酸化バナジウム、酸化ニオブ、酸化タンタル、酸化クロム、酸化モリブデ
ン、酸化タングステン、酸化マンガン、酸化レニウムは電子受容性が高いため好ましい。
中でも特に、酸化モリブデンは大気中でも安定であり、吸湿性が低く、扱いやすいため好
ましい。
の材料を混合することによって材料間での電荷の授受が行われ得る状態になることを言う
。
誘導体、芳香族炭化水素、高分子化合物(オリゴマー、デンドリマー、ポリマー等)など
、種々の化合物を用いることができる。なお、複合材料に用いる正孔輸送性の高い物質と
しては、10−6cm2/Vs以上の正孔移動度を有する物質であることが好ましい。但
し、電子よりも正孔の輸送性の高い物質であれば、これら以外のものを用いてもよい。以
下では、複合材料に用いることのできる有機化合物を具体的に列挙する。
(4−メチルフェニル)−N,N’−ジフェニル−p−フェニレンジアミン(略称:DT
DPPA)、4,4’−ビス[N−(4−ジフェニルアミノフェニル)−N−フェニルア
ミノ]ビフェニル(略称:DPAB)、4,4’−ビス(N−{4−[N’−(3−メチ
ルフェニル)−N’−フェニルアミノ]フェニル}−N−フェニルアミノ)ビフェニル(
略称:DNTPD)、1,3,5−トリス[N−(4−ジフェニルアミノフェニル)−N
−フェニルアミノ]ベンゼン(略称:DPA3B)等を挙げることができる。
(9−フェニルカルバゾール−3−イル)−N−フェニルアミノ]−9−フェニルカルバ
ゾール(略称:PCzPCA1)、3,6−ビス[N−(9−フェニルカルバゾール−3
−イル)−N−フェニルアミノ]−9−フェニルカルバゾール(略称:PCzPCA2)
、3−[N−(1−ナフチル)−N−(9−フェニルカルバゾール−3−イル)アミノ]
−9−フェニルカルバゾール(略称:PCzPCN1)等を挙げることができる。
−カルバゾリル)ビフェニル(略称:CBP)、1,3,5−トリス[4−(N−カルバ
ゾリル)フェニル]ベンゼン(略称:TCPB)、9−[4−(N−カルバゾリル)]フ
ェニル−10−フェニルアントラセン(略称:CzPA)、1,4−ビス[4−(N−カ
ルバゾリル)フェニル]−2,3,5,6−テトラフェニルベンゼン等を用いることがで
きる。
−ブチル−9,10−ジ(2−ナフチル)アントラセン(略称:t−BuDNA)、2−
tert−ブチル−9,10−ジ(1−ナフチル)アントラセン、9,10−ビス(3,
5−ジフェニルフェニル)アントラセン(略称:DPPA)、2−tert−ブチル−9
,10−ビス(4−フェニルフェニル)アントラセン(略称:t−BuDBA)、9,1
0−ジ(2−ナフチル)アントラセン(略称:DNA)、9,10−ジフェニルアントラ
セン(略称:DPAnth)、2−tert−ブチルアントラセン(略称:t−BuAn
th)、9,10−ビス(4−メチル−1−ナフチル)アントラセン(略称:DMNA)
、9,10−ビス[2−(1−ナフチル)フェニル]−2−tert−ブチル−アントラ
セン、9,10−ビス[2−(1−ナフチル)フェニル]アントラセン、2,3,6,7
−テトラメチル−9,10−ジ(1−ナフチル)アントラセン、2,3,6,7−テトラ
メチル−9,10−ジ(2−ナフチル)アントラセン、9,9’−ビアントリル、10,
10’−ジフェニル−9,9’−ビアントリル、10,10’−ビス(2−フェニルフェ
ニル)−9,9’−ビアントリル、10,10’−ビス[(2,3,4,5,6−ペンタ
フェニル)フェニル]−9,9’−ビアントリル、アントラセン、テトラセン、ルブレン
、ペリレン、2,5,8,11−テトラ(tert−ブチル)ペリレン等が挙げられる。
また、この他、ペンタセン、コロネン等も用いることができる。このように、1×10−
6cm2/Vs以上の正孔移動度を有し、炭素数14〜42である芳香族炭化水素を用い
ることがより好ましい。
い。ビニル基を有している芳香族炭化水素としては、例えば、4,4’−ビス(2,2−
ジフェニルビニル)ビフェニル(略称:DPVBi)、9,10−ビス[4−(2,2−
ジフェニルビニル)フェニル]アントラセン(略称:DPVPA)等が挙げられる。
ー等)を用いることができる。例えば、ポリ(N−ビニルカルバゾール)(略称:PVK
)、ポリ(4−ビニルトリフェニルアミン)(略称:PVTPA)、ポリ[N−(4−{
N’−[4−(4−ジフェニルアミノ)フェニル]フェニル−N’−フェニルアミノ}フ
ェニル)メタクリルアミド](略称:PTPDMA)ポリ[N,N’−ビス(4−ブチル
フェニル)−N,N’−ビス(フェニル)ベンジジン](略称:Poly−TPD)など
の高分子化合物が挙げられる。また、ポリ(3,4−エチレンジオキシチオフェン)/ポ
リ(スチレンスルホン酸)(PEDOT/PSS)、ポリアニリン/ポリ(スチレンスル
ホン酸)(PAni/PSS)等の酸を添加した高分子化合物を用いることができる。
物と、上述したアクセプター性物質を用いて複合材料を形成し、正孔注入層111として
用いてもよい。
しては、例えば、4,4’−ビス[N−(1−ナフチル)−N−フェニルアミノ]ビフェ
ニル(略称:NPBまたはα−NPD)やN,N’−ビス(3−メチルフェニル)−N,
N’−ジフェニル−[1,1’−ビフェニル]−4,4’−ジアミン(略称:TPD)、
4,4’,4’’−トリス(N,N−ジフェニルアミノ)トリフェニルアミン(略称:T
DATA)、4,4’,4’’−トリス[N−(3−メチルフェニル)−N−フェニルア
ミノ]トリフェニルアミン(略称:MTDATA)、4,4’−ビス[N−(スピロ−9
,9’−ビフルオレン−2−イル)−N―フェニルアミノ]−1,1’−ビフェニル(略
称:BSPB)などの芳香族アミン化合物等を用いることができる。ここに述べた物質は
、主に10−6cm2/Vs以上の正孔移動度を有する物質である。但し、電子よりも正
孔の輸送性の高い物質であれば、これら以外のものを用いてもよい。なお、正孔輸送層1
12は、単層のものだけでなく、上記物質からなる層が二層以上積層したものとしてもよ
い。
Dなどの高分子化合物を用いることもできる。
ネルギーを有する物質を用いることが好ましい。具体的には、発光性物質が蛍光性化合物
の場合には、蛍光化合物の一重項励起エネルギーよりも大きい一重項励起エネルギーを有
する物質を正孔輸送層112に用いることが好ましい。また、発光性物質が燐光性化合物
の場合には、燐光性化合物の三重項励起エネルギーよりも大きい三重項励起エネルギーを
有する物質を正孔輸送層112に用いることが好ましい。このような構成にすることによ
り、発光層から正孔輸送層112へのエネルギー移動を抑制することができ、高い発光効
率を実現することができる。電子よりも正孔の輸送性が高く、かつ、三重項励起エネルギ
ーが大きい物質としては、4,4’,4’’−トリス(N−カルバゾリル)トリフェニル
アミン(略称:TCTA)、1,1−ビス[4−(ジフェニルアミノ)フェニル]シクロ
ヘキサン(略称:TPAC)、9,9−ビス[4−(ジフェニルアミノ)フェニル]フル
オレン(略称:TPAF)、4,4’−ジ(N−カルバゾリル)ビフェニル(略称:CB
P)等が挙げられる。
ル誘導体を用いて発光層113を形成することができる。実施の形態1で示したトリアゾ
ール誘導体は紫色の発光を示すため、発光性の高い物質として発光層113に用いること
ができる。
成にすることも可能である。実施の形態1で示したトリアゾール誘導体は、大きい三重項
励起エネルギーおよび大きい一重項励起エネルギーを有するため、実施の形態1で示した
トリアゾール誘導体に発光性の高い物質を分散させた構成にすることが特に好ましい。
光を発光する物質や燐光を発光する物質を用いることができる。
ゾール誘導体よりも三重項励起エネルギーが小さい物質を用いることが好ましい。実施の
形態1で示したトリアゾール誘導体は、三重項励起エネルギーが大きいため、発光層11
3に用いる燐光性化合物の選択肢が広がる。特に、発光ピーク波長が400nm以上50
0nm以下の短波長の発光(青色系の発光)を示す燐光性化合物とともに実施の形態1で
示したトリアゾール誘導体を発光層113に用いた場合であっても高い発光効率を実現す
ることができる。
燐光性化合物としては、以下に挙げる有機金属錯体のいずれかが用いられる。例えば、青
色系の発光材料として、ビス[2−(4’,6’−ジフルオロフェニル)ピリジナト−N
,C2’]イリジウム(III)テトラキス(1−ピラゾリル)ボラート(略称:FIr
6)、ビス[2−(4’,6’−ジフルオロフェニル)ピリジナト−N,C2’]イリジ
ウム(III)ピコリナート(略称:FIrpic)、ビス{2−[3’,5’−ビス(
トリフルオロメチル)フェニル]ピリジナト−N,C2’}イリジウム(III)ピコリ
ナート(略称:Ir(CF3ppy)2(pic))、ビス[2−(4’,6’−ジフル
オロフェニル)ピリジナト−N,C2’]イリジウム(III)アセチルアセトナート(
略称:FIracac)などが挙げられる。また、緑色系の発光材料として、トリス(2
−フェニルピリジナト−N,C2’)イリジウム(III)(略称:Ir(ppy)3)
、ビス(2−フェニルピリジナト−N,C2’)イリジウム(III)アセチルアセトナ
ート(略称:Ir(ppy)2(acac))、ビス(1,2−ジフェニル−1H−ベン
ゾイミダゾラト)イリジウム(III)アセチルアセトナート(略称:Ir(pbi)2
(acac))、ビス(ベンゾ[h]キノリナト)イリジウム(III)アセチルアセト
ナート(略称:Ir(bzq)2(acac))などが挙げられる。また、黄色系の発光
材料として、ビス(2,4−ジフェニル−1,3−オキサゾラト−N,C2’)イリジウ
ム(III)アセチルアセトナート(略称:Ir(dpo)2(acac))、ビス[2
−(4’−パーフルオロフェニルフェニル)ピリジナト]イリジウム(III)アセチル
アセトナート(略称:Ir(p−PF−ph)2(acac))、ビス(2−フェニルベ
ンゾチアゾラト−N,C2’)イリジウム(III)アセチルアセトナート(略称:Ir
(bt)2(acac))などが挙げられる。また、橙色系の発光材料として、トリス(
2−フェニルキノリナト−N,C2’)イリジウム(III)(略称:Ir(pq)3)
、ビス(2−フェニルキノリナト−N,C2’)イリジウム(III)アセチルアセトナ
ート(略称:Ir(pq)2(acac))などが挙げられる。また、赤色系の発光材料
として、ビス[2−(2’−ベンゾ[4,5−α]チエニル)ピリジナト−N,C3’]
イリジウム(III)アセチルアセトナート(略称:Ir(btp)2(acac))、
ビス(1−フェニルイソキノリナト−N,C2’)イリジウム(III)アセチルアセト
ナート(略称:Ir(piq)2(acac))、(アセチルアセトナト)ビス[2,3
−ビス(4−フルオロフェニル)キノキサリナト]イリジウム(III)(略称:Ir(
Fdpq)2(acac))、(2,3,7,8,12,13,17,18−オクタエチ
ル−21H,23H−ポルフィリナト)白金(II)(略称:PtOEP)等が挙げられ
る。また、トリス(アセチルアセトナト)(モノフェナントロリン)テルビウム(III
)(略称:Tb(acac)3(Phen))、トリス(1,3−ジフェニル−1,3−
プロパンジオナト)(モノフェナントロリン)ユーロピウム(III)(略称:Eu(D
BM)3(Phen))、トリス[1−(2−テノイル)−3,3,3−トリフルオロア
セトナト](モノフェナントロリン)ユーロピウム(III)(略称:Eu(TTA)3
(Phen))等の希土類金属錯体は、希土類金属イオンからの発光(異なる多重度間の
電子遷移)であるため、燐光性化合物として用いることができる。
も一重項励起エネルギーが小さい物質を用いることが好ましい。実施の形態1に示したト
リアゾール誘導体は、大きい一重項励起エネルギーを有するため、発光層113に用いる
蛍光性化合物の選択肢が広がる。
蛍光性化合物としては、例えば、青色系の発光材料として、N,N’−ビス[4−(9H
−カルバゾール−9−イル)フェニル]−N,N’−ジフェニルスチルベン−4,4’−
ジアミン(略称:YGA2S)、4−(9H−カルバゾール−9−イル)−4’−(10
−フェニル−9−アントリル)トリフェニルアミン(略称:YGAPA)などが挙げられ
る。また、緑色系の発光材料として、N−(9,10−ジフェニル−2−アントリル)−
N,9−ジフェニル−9H−カルバゾール−3−アミン(略称:2PCAPA)、N−[
9,10−ビス(1,1’−ビフェニル−2−イル)−2−アントリル]−N,9−ジフ
ェニル−9H−カルバゾール−3−アミン(略称:2PCABPhA)、N−(9,10
−ジフェニル−2−アントリル)−N,N’,N’−トリフェニル−1,4−フェニレン
ジアミン(略称:2DPAPA)、N−[9,10−ビス(1,1’−ビフェニル−2−
イル)−2−アントリル]−N,N’,N’−トリフェニル−1,4−フェニレンジアミ
ン(略称:2DPABPhA)、N−[9,10−ビス(1,1’−ビフェニル−2−イ
ル)]−N−[4−(9H−カルバゾール−9−イル)フェニル]−N−フェニルアント
ラセン−2−アミン(略称:2YGABPhA)、N,N,9−トリフェニルアントラセ
ン−9−アミン(略称:DPhAPhA)などが挙げられる。また、黄色系の発光材料と
して、ルブレン、5,12−ビス(1,1’−ビフェニル−4−イル)−6,11−ジフ
ェニルテトラセン(略称:BPT)などが挙げられる。また、赤色系の発光材料として、
N,N,N’,N’−テトラキス(4−メチルフェニル)テトラセン−5,11−ジアミ
ン(略称:p−mPhTD)、7,13−ジフェニル−N,N,N’,N’−テトラキス
(4−メチルフェニル)アセナフト[1,2−a]フルオランテン−3,10−ジアミン
(略称:p−mPhAFD)などが挙げられる。
ノリノラト)アルミニウム(III)(略称:Alq)、トリス(4−メチル−8−キノ
リノラト)アルミニウム(III)(略称:Almq3)、ビス(10−ヒドロキシベン
ゾ[h]キノリナト)ベリリウム(III)(略称:BeBq2)、ビス(2−メチル−
8−キノリノラト)(4−フェニルフェノラト)アルミニウム(III)(略称:BAl
q)など、キノリン骨格またはベンゾキノリン骨格を有する金属錯体等を用いることがで
きる。また、この他ビス[2−(2’−ヒドロキシフェニル)ベンズオキサゾラト]亜鉛
(II)(略称:Zn(BOX)2)、ビス[2−(2’−ヒドロキシフェニル)ベンゾ
チアゾラト]亜鉛(II)(略称:Zn(BTZ)2)などのオキサゾール系、チアゾー
ル系配位子を有する金属錯体なども用いることができる。さらに、金属錯体以外にも、2
−(4−ビフェニリル)−5−(4−tert−ブチルフェニル)−1,3,4−オキサ
ジアゾール(略称:PBD)や、1,3−ビス[5−(p−tert−ブチルフェニル)
−1,3,4−オキサジアゾール−2−イル]ベンゼン(略称:OXD−7)、バソフェ
ナントロリン(略称:BPhen)、バソキュプロイン(略称:BCP)なども用いるこ
とができる。ここに述べた物質は、主に10−6cm2/Vs以上の電子移動度を有する
物質である。なお、正孔よりも電子の輸送性の高い物質であれば、上記以外の物質を電子
輸送層114として用いても構わない。また、電子輸送層114は、単層のものだけでな
く、上記物質からなる層が二層以上積層したものとしてもよい。
(9,9−ジヘキシルフルオレン−2,7−ジイル)−co−(ピリジン−3,5−ジイ
ル)](略称:PF−Py)、ポリ[(9,9−ジオクチルフルオレン−2,7−ジイル
)−co−(2,2’−ビピリジン−6,6’−ジイル)](略称:PF−BPy)など
を用いることができる。
大きい励起エネルギーを有する物質を用いることが好ましい。具体的には、発光性物質が
蛍光性化合物の場合には、蛍光化合物の一重項励起エネルギーよりも大きい一重項励起エ
ネルギーを有する物質を電子輸送層に用いることが好ましい。また、発光性物質が燐光性
化合物の場合には、燐光性化合物の三重項励起エネルギーよりも大きい三重項励起エネル
ギーを有する物質を電子輸送層に用いることが好ましい。このような構成にすることによ
り、発光層113から電子輸送層114へのエネルギー移動を抑制することができ、高い
発光効率を実現することができる。正孔よりも電子の輸送性が高く、かつ、三重項励起エ
ネルギーが大きい物質としては、3−(4−ビフェニリル)−4−フェニル−5−(4−
tert−ブチルフェニル)−1,2,4−トリアゾール(略称:TAZ01)、2,2
’,2’’−(1,3,5−ベンゼントリイル)トリス(1−フェニル−1H−ベンゾイ
ミダゾール)(略称:TPBI)、3−(4’−tert−ブチルフェニル)−4−フェ
ニル−5−(4’’−ビフェニル)−1,2,4−トリアゾール(略称:TAZ)、3−
(4−tert−ブチルフェニル)−4−(4−エチルフェニル)−5−(4−ビフェニ
リル)−1,2,4−トリアゾール(略称:p−EtTAZ)、9,9’,9’’−[1
,3,5−トリアジン−2,4,6−トリイル]トリカルバゾール(略称:TCzTRZ
)等が挙げられる。
(LiF)、フッ化セシウム(CsF)、フッ化カルシウム(CaF2)等のようなアル
カリ金属化合物、又はアルカリ土類金属化合物を用いることができる。さらに、電子輸送
性を有する物質とアルカリ金属又はアルカリ土類金属が組み合わされた層も使用できる。
例えばAlq中にマグネシウム(Mg)を含有させたものを用いることができる。なお、
電子注入層として、電子輸送性を有する物質とアルカリ金属又はアルカリ土類金属を組み
合わせた層を用いることは、第2の電極102からの電子注入が効率良く起こるためより
好ましい。
以下)金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物などを用いることができる
。このような陰極材料の具体例としては、元素周期表の第1族または第2族に属する元素
、すなわちリチウム(Li)やセシウム(Cs)等のアルカリ金属、およびマグネシウム
(Mg)、カルシウム(Ca)、ストロンチウム(Sr)等のアルカリ土類金属、および
これらを含む合金(MgAg、AlLi)、ユ−ロピウム(Eu)、イッテルビウム(Y
b)等の希土類金属およびこれらを含む合金等が挙げられる。アルカリ金属、アルカリ土
類金属、これらを含む合金の膜は、真空蒸着法を用いて形成することができる。また、ア
ルカリ金属またはアルカリ土類金属を含む合金はスパッタリング法により形成することも
可能である。また、銀ペーストなどをインクジェット法などにより成膜することも可能で
ある。
により、仕事関数の大小に関わらず、Al、Ag、ITO、珪素若しくは酸化珪素を含有
した酸化インジウム−酸化スズ等様々な導電性材料を第2の電極102として用いること
ができる。これら導電性材料は、スパッタリング法やインクジェット法、スピンコート法
等を用いて成膜することが可能である。
の電極102との間に電圧を加えることにより電流が流れる。そして、発光性の高い物質
を含む層である発光層113において正孔と電子とが再結合し、発光するものである。つ
まり発光層113に発光領域が形成されるような構成となっている。
外部に取り出される。従って、第1の電極101または第2の電極102のいずれか一方
または両方は、透光性を有する物質で成る。第1の電極101のみが透光性を有する電極
である場合、光は第1の電極101を通って基板側から取り出される。また、第2の電極
102のみが透光性を有する電極である場合、光は第2の電極102を通って基板と逆側
から取り出される。第1の電極101および第2の電極102がいずれも透光性を有する
電極である場合、光は第1の電極101および第2の電極102を通って、基板側および
基板側と逆側の両方から取り出される。
ついて示したが、陰極として機能する第2の電極102を基板100側に設けてもよい。
図2では、基板100上に、陰極として機能する第2の電極102、EL層103、陽極
として機能する第1の電極101とが順に積層された構成となっている。EL層103は
、図1に示す構成とは逆の順序に積層されている。
る。また各電極または各層ごとに異なる成膜方法を用いて形成しても構わない。乾式法と
しては、真空蒸着法、スパッタリング法などが挙げられる。また、湿式法としては、イン
クジェット法またはスピンコート法などが挙げられる。
。または、低分子の有機化合物を用いて湿式法で形成することもできる。また、低分子の
有機化合物を用いて真空蒸着法などの乾式法を用いてEL層を形成してもよい。
ペーストを用いて湿式法で形成してもよい。また、スパッタリング法や真空蒸着法などの
乾式法を用いて形成しても良い。
は、発光層は湿式法により形成することが好ましい。発光層をインクジェット法を用いて
形成することにより、大型基板であっても発光層の塗り分けが容易となり、生産性が向上
する。
法、正孔注入層111を湿式法であるインクジェット法やスピンコート法、正孔輸送層1
12を乾式法である真空蒸着法、発光層113を湿式法であるインクジェット法、電子輸
送層114を乾式法である真空蒸着法、電子注入層115を乾式法である真空蒸着法、第
2の電極102を湿式法であるインクジェット法やスピンコート法を用いて形成してもよ
い。また、第1の電極101を湿式法であるインクジェット法、正孔注入層111を乾式
法である真空蒸着法、正孔輸送層112を湿式法であるインクジェット法やスピンコート
法、発光層113を湿式法であるインクジェット法、電子輸送層114を湿式法であるイ
ンクジェット法やスピンコート法、電子注入層115を湿式法であるインクジェット法や
スピンコート法、第2の電極102を湿式法であるインクジェット法やスピンコート法を
用いて形成してもよい。なお、上記の方法に限らず、湿式法と乾式法を適宜組み合わせれ
ばよい。
、正孔注入層111および正孔輸送層112を湿式法であるインクジェット法やスピンコ
ート法、発光層113を湿式法であるインクジェット法、電子輸送層114および電子注
入層115を乾式法である真空蒸着法、第2の電極102を乾式法である真空蒸着法で形
成することができる。つまり、第1の電極101が所望の形状で形成されている基板上に
、正孔注入層111から発光層113までを湿式法で形成し、電子輸送層114から第2
の電極102までを乾式法で形成することができる。この方法では、正孔注入層111か
ら発光層113までを大気圧で形成することができ、発光層113の塗り分けも容易であ
る。また、電子輸送層114から第2の電極102までは、真空一貫で形成することがで
きる。よって、工程を簡略化し、生産性を向上させることができる。
Sを形成する。PEDOT/PSSは水溶性であるため、水溶液としてスピンコート法や
インクジェット法などにより、成膜することができる。正孔輸送層112は設けず、正孔
注入層111上に発光層113を設ける。発光層113は、すでに形成されている正孔注
入層111(PEDOT/PSS)が溶解しない溶媒(トルエン、ドデシルベンゼン、あ
るいはドデシルベンゼンとテトラリンとの混合溶媒、エーテル類、アルコール類など)と
実施の形態1で示したトリアゾール誘導体とを含む組成物を用いてインクジェット法を用
いて形成することができる。次に、発光層113上に電子輸送層114を形成するが、電
子輸送層114を湿式法で形成する場合には、すでに形成されている正孔注入層111お
よび発光層113が溶解しない溶媒を用いて形成しなくてはならない。その場合、溶媒の
選択肢が狭まるため、乾式法を用いて形成する方が容易である。よって、電子輸送層11
4から第2の電極102までを乾式法である真空蒸着法を用いて真空一貫で形成すること
により、工程を簡略化することができる。
法であるスパッタリングまたは真空蒸着法、電子注入層115および電子輸送層114を
乾式法である真空蒸着法、発光層113を湿式法であるインクジェット法、正孔輸送層1
12および正孔注入層111を湿式法であるインクジェット法やスピンコート法、第1の
電極101を湿式法であるインクジェット法やスピンコート法により形成することができ
る。この方法では、第2の電極102から電子輸送層114までを乾式法により真空一貫
で形成し、発光層113から第1の電極101までを大気圧で形成することができる。よ
って、工程を簡略化し、生産性を向上させることができる。実施の形態1で示した組成物
は、蒸着法などを用いて形成した層の上に塗布することが可能であるため、このような作
製方法も可能となる。
を作製している。一基板上にこのような発光素子を複数作製することで、パッシブマトリ
クス型の発光装置を作製することができる。また、ガラス、プラスチックなどからなる基
板上に、例えば、薄膜トランジスタ(TFT)を形成し、TFTと電気的に接続された電
極上に発光素子を作製してもよい。これにより、TFTによって発光素子の駆動を制御す
るアクティブマトリクス型の発光装置を作製できる。なお、TFTの構造は、特に限定さ
れない。スタガ型のTFTでもよいし、逆スタガ型のTFTでもよい。また、TFT基板
に形成される駆動用回路についても、N型およびP型のTFTからなるものでもよいし、
若しくはN型のTFTまたはP型のTFTのいずれか一方からのみなるものであってもよ
い。また、TFTに用いられる半導体膜の結晶性についても特に限定されない。非晶質半
導体膜を用いてもよいし、結晶性半導体膜を用いてもよい。また、単結晶半導体膜を用い
てもよい。単結晶半導体膜は、スマートカット法などを用いて作製することができる。
イポーラ性であるため、発光層に好適に用いることができる。また、バイポーラ性である
ため、発光領域が発光層と正孔輸送層の界面や発光層と電子輸送層との界面に偏ることが
なく、発光物質の濃度消光や三重項−三重項消滅(T−Tアニヒレイション)による消光
を抑制することができ、高い発光効率を実現できる。
子の駆動電圧を低減することができる。よって、発光素子の消費電力を低減することがで
きる。
するため、燐光性化合物とともに発光層に用いることができる。特に、発光ピーク波長が
400nm以上500nm以下の短波長の青色系の発光を示す燐光性化合物とともに発光
層に用いることができるため、フルカラーディスプレイ等に用いることが可能である。よ
って、燐光性化合物の特徴である高い発光効率を生かしたフルカラーディスプレイを実現
することができる。
の発光性物質を用いた白色発光素子であって、該発光性物質を全て燐光性化合物とした白
色発光素子を作製することも可能である。
よって、複数の材料を混合することにより上記の特徴を実現する場合よりも、ロットごと
の特性のばらつきを低減することができる。
本実施の形態では、実施の形態2で示した構成と異なる構成の発光素子について説明す
る。
るため、キャリア輸送層として用いることが可能である。具体的には、正孔輸送層または
電子輸送層として用いることができる。特に、実施の形態1で示したトリアゾール誘導体
は、大きい三重項励起エネルギーおよび大きい一重項励起エネルギーを有しているため、
発光層と接する層に用いた場合に、発光層からのエネルギー移動が生じにくく、高い発光
効率を実現することができる。
本実施の形態は、本発明に係る複数の発光ユニットを積層した構成の発光素子(以下、
積層型素子という)の態様について、図3を参照して説明する。この発光素子は、第1の
電極と第2の電極との間に、複数の発光ユニットを有する積層型発光素子である。各発光
ユニットの構成としては、実施の形態2および/または実施の形態3で示したEL層の構
成と同様な構成を用いることができる。つまり、実施の形態2及び3で示した発光素子は
、1つの発光ユニットを有する発光素子である。本実施の形態では、複数の発光ユニット
を有する発光素子について説明する。
511と第2の発光ユニット512が積層されている。第1の電極501と第2の電極5
02は実施の形態2と同様なものを適用することができる。また、第1の発光ユニット5
11と第2の発光ユニット512は同じ構成であっても異なる構成であってもよく、その
構成は実施の形態2および/または実施の形態3と同様なものを適用することができる。
化合物と金属酸化物の複合材料は、実施の形態2で示した複合材料であり、有機化合物と
バナジウム酸化物やモリブデン酸化物やタングステン酸化物等の金属酸化物を含む。有機
化合物としては、芳香族アミン化合物、カルバゾール誘導体、芳香族炭化水素、高分子化
合物(オリゴマー、デンドリマー、ポリマー等)など、種々の化合物を用いることができ
る。なお、有機化合物としては、正孔輸送性有機化合物として正孔移動度が10−6cm
2/Vs以上であるものを適用することが好ましい。但し、電子よりも正孔の輸送性の高
い物質であれば、これら以外のものを用いてもよい。有機化合物と金属酸化物の複合材料
は、キャリア注入性、キャリア輸送性に優れているため、低電圧駆動、低電流駆動を実現
することができる。
わせて形成してもよい。例えば、有機化合物と金属酸化物の複合材料を含む層と、電子供
与性物質の中から選ばれた一の化合物と電子輸送性の高い化合物とを含む層とを組み合わ
せて形成してもよい。また、有機化合物と金属酸化物の複合材料を含む層と、透明導電膜
とを組み合わせて形成してもよい。
荷発生層513は、第1の電極501と第2の電極502に電圧を印加したときに、一方
の側の発光ユニットに電子を注入し、他方の側の発光ユニットに正孔を注入するものであ
れば良い。例えば、第1の電極の電位の方が第2の電極の電位よりも高くなるように電圧
を印加した場合、電荷発生層513は、第1の発光ユニット511に電子を注入し、第2
の発光ユニット512に正孔を注入するものであればいかなる構成でもよい。
、3つ以上の発光ユニットを積層した発光素子についても、同様に適用することが可能で
ある。本実施の形態に係る発光素子のように、一対の電極間に複数の発光ユニットを電荷
発生層で仕切って配置することで、電流密度を低く保ったまま、高輝度領域での長寿命素
子を実現できる。また、照明装置を応用例とした場合は、電極材料の抵抗による電圧降下
を小さくできるので、大面積での均一発光が可能となる。また、低電圧駆動が可能で消費
電力が低くい発光装置を実現することができる。
イポーラ性であるため、発光層に好適に用いることができる。また、バイポーラ性である
ため、発光領域が発光層と正孔輸送層の界面や発光層と電子輸送層との界面に偏ることが
なく、発光物質の濃度消光や三重項−三重項消滅(T−Tアニヒレイション)による消光
を抑制することができ、高い発光効率を実現できる。また、実施の形態1で示したトリア
ゾール誘導体は、バイポーラ性であるため、発光素子の駆動電圧を低減することができる
。よって、発光素子の消費電力を低減することができる。
するため、燐光性化合物とともに発光層に用いることができる。特に、発光ピーク波長が
400nm以上500nm以下の短波長の青色系の発光を示す燐光性化合物とともに発光
層に用いることができるため、本実施の形態で示す積層型発光素子に適用することにより
、発光性物質として蛍光性化合物を用いず、燐光性化合物だけを用いた白色発光素子を作
製することも可能である。例えば、第1の発光ユニット511の発光性物質として、青色
発光を示すビス[2−(4’,6’−ジフルオロフェニル)ピリジナト−N,C2’]イ
リジウム(III)ピコリナート(略称:FIrpic)を用い、第2の発光ユニット5
12の発光性物質として、ビス[2,3−ビス(4−フルオロフェニル)−5,6,7,
8−テトラヒドロキノキサリナト](ピコリナト)イリジウム(III)(略称:Ir(
FdpqtH)2(pic))を用いることで、白色発光素子を得ることができる。
また、第1の発光ユニット511の発光性物質として、ビス[2−(4’,6’−ジフル
オロフェニル)ピリジナト−N,C2’]イリジウム(III)テトラキス(1−ピラゾ
リル)ボラート(略称:FIr6)、ビス[2−(4’,6’−ジフルオロフェニル)ピ
リジナト−N,C2’]イリジウム(III)ピコリナート(略称:FIrpic)、ビ
ス{2−[3’,5’−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ピリジナト−N,C2’
}イリジウム(III)ピコリナート(略称:Ir(CF3ppy)2(pic))、ビ
ス[2−(4’,6’−ジフルオロフェニル)ピリジナト−N,C2’]イリジウム(I
II)アセチルアセトナート(略称:FIracac)等の発光ピーク波長が400nm
以上500nm以下である燐光性化合物を用い、第2の発光ユニット512の発光性物質
として、(アセチルアセトナト)ビス[2,3−ジフェニル−5,6,7,8−テトラヒ
ドロキノキサリナト]イリジウム(III)(略称:Ir(dpqtH)2(acac)
)、ビス[2,3−ビス(4−フルオロフェニル)−5,6,7,8−テトラヒドロキノ
キサリナト](ピコリナト)イリジウム(III)(略称:Ir(FdpqtH)2(p
ic)、ビス[2,3−ビス(4−フルオロフェニル)−5,6,7,8−テトラヒドロ
キノキサリナト][テトラキス(1−ピラゾリル)ボラト]イリジウム(III)(略称
:Ir(FdpqtH)2(bpz4))、(アセチルアセトナト)ビス[2,3−ビス
(4−フルオロフェニル)−5,6,7,8−テトラヒドロキノキサリナト]イリジウム
(III)(略称:Ir(FdpqtH)2(acac))、(アセチルアセトナト)[
2,3−ビス(4−フルオロフェニル)−5,6,7,8−テトラヒドロキノキサリナト
]白金(II)(略称:Pt(FdpqtH)(acac))等の発光ピーク波長が55
0nm以上630nm以下である燐光性化合物を用いることで、白色発光素子を得ること
ができる。
しているため、キャリア輸送層として用いることが可能である。具体的には、正孔輸送層
または電子輸送層として用いることができる。特に、実施の形態1で示したトリアゾール
誘導体は、大きい三重項励起エネルギーおよび大きい一重項励起エネルギーを有している
ため、発光層と接する層に用いた場合に、発光層からのエネルギー移動が生じにくく、高
い発光効率を実現することができる。
ア輸送層として用いることができる。特に、実施の形態1で示したトリアゾール誘導体を
発光層と接する層に用いた場合に、発光層からのエネルギー移動が生じにくく、高い発光
効率を実現することができる。
本実施の形態では、本発明のトリアゾール誘導体を用いて作製された発光装置について
説明する。
図4を用いて説明する。なお、図4(A)は、発光装置を示す上面図、図4(B)は図4
(A)をA−A’およびB−B’で切断した断面図である。この発光装置は、発光素子の
発光を制御するものとして、点線で示された駆動回路部(ソース側駆動回路)601、画
素部602、駆動回路部(ゲート側駆動回路)603を含んでいる。また、604は封止
基板、605はシール材であり、シール材605で囲まれた内側は、空間607になって
いる。
力される信号を伝送するための配線であり、外部入力端子となるFPC(フレキシブルプ
リントサーキット)609からビデオ信号、クロック信号、スタート信号、リセット信号
等を受け取る。なお、ここではFPCしか図示されていないが、このFPCにはプリント
配線基板(PWB)が取り付けられていても良い。本明細書における発光装置には、発光
装置本体だけでなく、それにFPCもしくはPWBが取り付けられた状態をも含むものと
する。
部及び画素部が形成されているが、ここでは、駆動回路部であるソース側駆動回路601
と、画素部602中の一つの画素が示されている。
4とを組み合わせたCMOS回路が形成される。また、駆動回路は、種々のCMOS回路
、PMOS回路もしくはNMOS回路で形成しても良い。また、本実施の形態では、画素
部が形成された基板上に駆動回路を形成したドライバ一体型を示すが、必ずしもその必要
はなく、駆動回路を画素部が形成された基板上ではなく外部に形成することもできる。
ドレインに電気的に接続された第1の電極613とを含む複数の画素により形成される。
なお、第1の電極613の端部を覆って絶縁物614が形成されている。ここでは、ポジ
型の感光性アクリル樹脂膜を用いることにより形成する。
する曲面が形成されるようにする。例えば、絶縁物614の材料としてポジ型の感光性ア
クリルを用いた場合、絶縁物614の上端部のみに曲率半径(0.2μm〜3μm)を有
する曲面を持たせることが好ましい。また、絶縁物614として、光の照射によってエッ
チャントに不溶解性となるネガ型、或いは光の照射によってエッチャントに溶解性となる
ポジ型のいずれも使用することができる。
ている。ここで、陽極として機能する第1の電極613に用いる材料としては、仕事関数
の大きい材料を用いることが望ましい。例えば、ITO膜、または珪素を含有したインジ
ウム錫酸化物膜、2〜20wt%の酸化亜鉛を含む酸化インジウム膜、窒化チタン膜、ク
ロム膜、タングステン膜、Zn膜、Pt膜などの単層膜の他、窒化チタン膜とアルミニウ
ムを主成分とする膜との積層、窒化チタン膜とアルミニウムを主成分とする膜と窒化チタ
ン膜との3層構造等を用いることができる。なお、積層構造とすると、配線としての抵抗
も低く、良好なオーミックコンタクトがとれ、さらに陽極として機能させることができる
。
法等の種々の方法によって形成される。EL層616は、実施の形態1で示した本発明の
トリアゾール誘導体を含んでいる。また、EL層616を構成する材料としては、低分子
化合物、または高分子化合物(オリゴマー、デンドリマーを含む)のいずれを用いてもよ
い。また、EL層に用いる材料としては、有機化合物だけでなく、無機化合物を用いても
よい。
料としては、仕事関数の小さい材料(Al、Mg、Li、Ca、またはこれらの合金や化
合物、MgAg、MgIn、AlLi、LiF、CaF2等)を用いることが好ましい。
なお、EL層616で生じた光が第2の電極617を透過させる場合には、第2の電極6
17として、膜厚を薄くした金属薄膜と、透明導電膜(ITO、2〜20wt%の酸化亜
鉛を含む酸化インジウム、珪素若しくは酸化珪素を含有した酸化インジウム−酸化スズ、
酸化亜鉛(ZnO)等)との積層を用いるのが良い。
素子基板610、封止基板604、およびシール材605で囲まれた空間607に、発光
素子618が備えられた構造になっている。発光素子618は、実施の形態2〜実施の形
態4の構成を適用できる。なお、空間607には、充填材が充填されており、不活性気体
(窒素やアルゴン等)が充填される場合の他、シール材605で充填される場合もある。
はできるだけ水分や酸素を透過しない材料であることが望ましい。また、封止基板604
に用いる材料としてガラス基板や石英基板の他、FRP(Fiberglass−Rei
nforced Plastics)、PVF(ポリビニルフロライド)、ポリエステル
またはアクリル等からなるプラスチック基板を用いることができる。
とができる。
好な特性を備えた発光装置を得ることができる。具体的には、発光効率の高い発光装置を
得ることができる。
光装置を得ることができる。
するため、燐光性化合物とともに発光層に用いることができる。特に、発光ピーク波長が
400nm以上500nm以下の短波長の青色系の発光を示す燐光性化合物とともに発光
層に用いることができるため、フルカラーディスプレイに用いることが可能である。よっ
て、燐光性化合物の特徴である高い発光効率を生かしたフルカラーディスプレイを実現す
ることができる。
クティブマトリクス型の発光装置について説明したが、この他、パッシブマトリクス型の
発光装置であってもよい。図5には本発明を適用して作製したパッシブマトリクス型の発
光装置を示す。なお、図5(A)は、発光装置を示す斜視図、図5(B)は図5(A)を
X−Yで切断した断面図である。図5において、基板951上には、電極952と電極9
56との間にはEL層955が設けられている。電極952の端部は絶縁層953で覆わ
れている。そして、絶縁層953上には隔壁層954が設けられている。隔壁層954の
側壁は、基板面に近くなるに伴って、一方の側壁と他方の側壁との間隔が狭くなっていく
ような傾斜を有する。つまり、隔壁層954の短辺方向の断面は、台形状であり、底辺(
絶縁層953の面方向と同様の方向を向き、絶縁層953と接する辺)の方が上辺(絶縁
層953の面方向と同様の方向を向き、絶縁層953と接しない辺)よりも短い。このよ
うに、隔壁層954を設けることで、静電気等に起因した発光素子の不良を防ぐことが出
来る。パッシブマトリクス型の発光装置においても、本発明の発光素子を含むことによっ
て、発光効率が高い発光装置を得ることができる。また、低消費電力の発光装置を得るこ
とができる。
本実施の形態では、実施の形態5に示す発光装置をその一部に含む本発明の電子機器に
ついて説明する。本発明の電子機器は、実施の形態1に示したトリアゾール誘導体を含み
、発光効率の高い表示部を有する。また、消費電力の低減された表示部を有する。
デオカメラ、デジタルカメラ等のカメラ、ゴーグル型ディスプレイ、ナビゲーションシス
テム、音響再生装置(カーオーディオ、オーディオコンポ等)、コンピュータ、ゲーム機
器、携帯情報端末(モバイルコンピュータ、携帯電話、携帯型ゲーム機または電子書籍等
)、記録媒体を備えた画像再生装置(具体的にはDigital Versatile
Disc(DVD)等の記録媒体を再生し、その画像を表示しうる表示装置を備えた装置
)などが挙げられる。これらの電子機器の具体例を図6に示す。
9103、スピーカー部9104、ビデオ入力端子9105等を含む。このテレビ装置に
おいて、表示部9103は、実施の形態2および実施の形態3で説明したものと同様の発
光素子をマトリクス状に配列して構成されている。当該発光素子は、発光効率が高いとい
う特徴を有している。その発光素子で構成される表示部9103も同様の特徴を有するた
め、このテレビ装置は低消費電力化が図られている。このような特徴により、テレビ装置
において、劣化補償機能回路や電源回路を大幅に削減、若しくは縮小することができるの
で、筐体9101や支持台9102の小型軽量化を図ることが可能である。本発明に係る
テレビ装置は、低消費電力、高画質及び小型軽量化が図られているので、それにより住環
境に適合した製品を提供することができる。
9203、キーボード9204、外部接続ポート9205、ポインティングデバイス92
06等を含む。このコンピュータにおいて、表示部9203は、実施の形態2および実施
の形態3で説明したものと同様の発光素子をマトリクス状に配列して構成されている。当
該発光素子は、発光効率が高いという特徴を有している。その発光素子で構成される表示
部9203も同様の特徴を有するため、このコンピュータは低消費電力化が図られている
。このような特徴により、コンピュータにおいて、劣化補償機能回路や電源回路を大幅に
削減、若しくは縮小することができるので、本体9201や筐体9202の小型軽量化を
図ることが可能である。本発明に係るコンピュータは、低消費電力、高画質及び小型軽量
化が図られているので、環境に適合した製品を提供することができる。
03、音声入力部9404、音声出力部9405、操作キー9406、外部接続ポート9
407、アンテナ9408等を含む。この携帯電話において、表示部9403は、実施の
形態2および実施の形態3で説明したものと同様の発光素子をマトリクス状に配列して構
成されている。当該発光素子は、発光効率が高いという特徴を有している。その発光素子
で構成される表示部9403も同様の特徴を有するため、この携帯電話は低消費電力化が
図られている。このような特徴により、携帯電話において、劣化補償機能回路や電源回路
を大幅に削減、若しくは縮小することができるので、本体9401や筐体9402の小型
軽量化を図ることが可能である。本発明に係る携帯電話は、低消費電力、高画質及び小型
軽量化が図られているので、携帯に適した製品を提供することができる。
3、外部接続ポート9504、リモコン受信部9505、受像部9506、バッテリー9
507、音声入力部9508、操作キー9509、接眼部9510等を含む。このカメラ
において、表示部9502は、実施の形態2および実施の形態3で説明したものと同様の
発光素子をマトリクス状に配列して構成されている。当該発光素子は、発光効率が高いと
いう特徴を有している。その発光素子で構成される表示部9502も同様の特徴を有する
ため、このカメラは低消費電力化が図られている。このような特徴により、カメラにおい
て、劣化補償機能回路や電源回路を大幅に削減、若しくは縮小することができるので、本
体9501の小型軽量化を図ることが可能である。本発明に係るカメラは、低消費電力、
高画質及び小型軽量化が図られているので、携帯に適した製品を提供することができる。
の電子機器に適用することが可能である。本発明のトリアゾール誘導体を用いることによ
り、発光効率の高い表示部を有する電子機器を提供することが可能となる。また、低消費
電力の表示部を有する電子機器を得ることができる。
照明装置として用いる一態様を、図7を用いて説明する。
7に示した液晶表示装置は、筐体901、液晶層902、バックライト903、筐体90
4を有し、液晶層902は、ドライバIC905と接続されている。また、バックライト
903は、本発明の発光装置が用いられおり、端子906により、電流が供給されている
。
高く、消費電力の低減されたバックライトが得られる。また、本発明の発光装置は、面発
光の照明装置であり大面積化も可能であるため、バックライトの大面積化が可能であり、
液晶表示装置の大面積化も可能になる。さらに、本発明の発光装置は薄型で低消費電力で
あるため、表示装置の薄型化、低消費電力化も可能となる。
ある。図8に示す電気スタンドは、筐体2001と、光源2002を有し、光源2002
として、本発明の発光装置が用いられている。本発明の発光装置は、発光効率が高く、低
消費電力であるため、電気スタンドも発光効率が高く、低消費電力である。
。本発明の発光装置は大面積化も可能であるため、大面積の照明装置として用いることが
できる。また、本発明の発光装置は、薄型で低消費電力であるため、薄型化、低消費電力
化の照明装置として用いることが可能となる。このように、本発明を適用した発光装置を
、室内の照明装置3001として用いた部屋に、図6(A)で説明したような、本発明に
係るテレビ装置3002を設置して公共放送や映画を鑑賞することができる。このような
場合、両装置は低消費電力であるので、電気料金を心配せずに、明るい部屋で迫力のある
映像を鑑賞することができる。
1,2,4−トリアゾール−3−イル)フェニル]−9H−カルバゾール(略称:CzT
AZ1)の合成方法について説明する。
トリアゾールの合成
4−ブロモベンゾイルヒドラジンの合成スキームを(B−1)に示す。
に入れ、エタノール50mLを加えて撹拌した後、ヒドラジン一水和物20mLを加え,
この混合物を78℃で5時間加熱撹拌し、反応させた。反応後、反応混合物に水を加え、
析出した固体を吸引ろ過した。得られた固体を水で洗浄し、吸引ろ過により回収したとこ
ろ、目的物の白色固体を収量24g、収率96%で得た。
N’−ベンゾイル−4−ブロモ−ベンゾヒドラジドの合成スキームを(B−2)に示す。
スコに入れ、N−メチル−2−ピロリドン7mLを加え、室温で撹拌した。この溶液にN
−メチル−2−ピロリドン5.0mLとベンゾイルクロライド2.5mL(21.5mm
ol)の混合溶液を50mL滴下ロートにより滴下した。この混合物を80℃で3時間撹
拌した。反応後、反応混合物を約200mLの水に加えたところ、固体が析出した。析出
した固体を吸引ろ過により回収した。回収した固体を水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液
、飽和食塩水の順に洗浄して得た固体をアセトンとヘキサンの混合溶媒で再結晶したとこ
ろ、目的物の白色固体を収量3.6g、収率80%で得た。
)メチリデン]ヒドラゾンの合成
1−[(4−ブロモフェニル)クロロメチリデン]−2−[クロロ(フェニル)メチリデ
ン]ヒドラゾンの合成スキームを(B−3)に示す。
リン7.2g(34mmol)を200mL三口フラスコに入れ、この混合物にトルエン
100mLを加えた。この混合物を120℃で3時間撹拌し、反応させた。反応後、反応
溶液を約100mLの水に加えて撹拌した。有機層と水層を分離し、有機層を飽和炭酸ナ
トリウム水溶液、飽和食塩水の順で洗浄した。有機層に硫酸マグネシウムを加えて乾燥し
た。この混合物を吸引ろ過して硫酸マグネシウムを除去し、ろ液を得た。得られたろ液を
濃縮して得た固体をメタノールで洗浄したところ、目的物の粉末状淡黄色固体を収量4.
8g、収率86%で得た。
ゾールの合成
3−(4−ブロモフェニル)−4,5−ジフェニル−4H−1,2,4−トリアゾールの
合成スキームを(B−4)に示す。
ニル)メチレン)ヒドラジン4.5g(16mmol)、アニリン2.0g(16mmo
l)、N,N−ジメチルアニリン30mLを100mL三口フラスコに入れ、当該フラス
コ内を窒素置換した。この混合物を135℃で5時間加熱撹拌した。反応後、反応溶液を
約100mLの1N希塩酸に加えて30分撹拌したところ、固体が析出した。析出した固
体を吸引ろ過して固体を得た。得られた固体をトルエンに溶解し水、飽和炭酸ナトリウム
水溶液の順で洗浄した。有機層に硫酸マグネシウムを加えて乾燥した。この混合物を吸引
ろ過し、硫酸マグネシウムを除去し、ろ液を得た。得られたろ液を濃縮して得た固体をエ
タノールとヘキサンの混合溶媒で再結晶したところ、目的物の粉末状淡黄色固体を収量3
.3g、収率69%で得た。
CzTAZ1の合成スキームを(B−5)に示す。
4−トリアゾール1.5g(4.0mmol)、カルバゾール0.67g(6.6mmo
l)、炭酸カリウム2.0g(13mmol)、ヨウ化銅0.20g(1.1mmol)
、18−クラウン−6−エーテル0.20g(0.73mmol)を50mL三口フラス
コに入れ、当該フラスコ内を窒素置換した。この混合物に1,3−ジメチル−3,4,5
,6−テトラヒドロ−2(1H)−ピリミジノン(略称:DMPU)1.5mLを加え、
180℃で5時間攪拌し、反応させた。反応後、反応混合物にトルエンを加え、この懸濁
液を1N希塩酸、飽和炭酸ナトリウム水溶液、飽和食塩水の順に洗浄した。有機層を硫酸
マグネシウムにより乾燥した。乾燥後、この混合物を吸引ろ過して硫酸マグネシウムを除
去し、ろ液を得た。得られたろ液をセライト(和光純薬工業株式会社、カタログ番号:5
31−16855)を通して吸引ろ過し、ろ液を得た。得られたろ液を濃縮して固体を得
た。得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィーによる精製を行った。カラムク
ロマトグラフィーはまずトルエンを展開溶媒として用い、次いでトルエン:酢酸エチル=
4:1の混合溶媒を展開溶媒として用いることにより行った。得られたフラクションを濃
縮して得た固体をクロロホルムとヘキサンの混合溶媒で再結晶をしたところ、目的物の粉
末状白色固体を収量1.6g、収率86%で得た。核磁気共鳴測定(NMR)によって、
この化合物が9−[4−(4,5−ジフェニル−4H−1,2,4−トリアゾール−3−
イル)フェニル]−9H−カルバゾール(略称:CzTAZ1)であることを確認した。
華精製は7.0Paの減圧下、アルゴンの流量を3mL/minとして270℃で15時
間行った。収量1.2gで収率は75%であった。
MHz):δ=7.26−7.56(m,18H),7.68(d,J=8.3Hz,2
H),8.12(d,J=7.8Hz,2H)。また、1H NMRチャートを図10(
A)、図10(B)に示す。なお、図10(B)は、図10(A)における7.0ppm
〜8.5ppmの範囲を拡大して表したチャートである。
(A)に示す。また、CzTAZ1の薄膜の吸収スペクトルおよび発光スペクトルを図1
1(B)に示す。測定には紫外可視分光光度計(日本分光株式会社製、V550型)を用
いた。溶液は石英セルに入れ、薄膜は石英基板に蒸着してサンプルを作製し、それぞれ石
英の吸収スペクトルを差し引いた溶液および薄膜の吸収スペクトルを図11に示した。図
11において横軸は波長(nm)、縦軸は強度(任意単位)を表す。CzTAZ1のトル
エン溶液の場合では320nm付近に吸収が見られた。また、最大発光波長はトルエン溶
液の場合では360nm(励起波長323nm)であった。また、CzTAZ1の薄膜の
場合では324nm付近に吸収が見られた。また、最大発光波長は薄膜の場合では405
nm(励起波長324nm)であった。
(理研計器社製、AC−2)で測定した結果、5.77eVであった。その結果、HOM
O準位が−5.77eVであることがわかった。さらに、CzTAZ1の薄膜の吸収スペ
クトルのデータを用い、直接遷移を仮定したTaucプロットから吸収端を求め、その吸
収端を光学的エネルギーギャップとして見積もったところ、そのエネルギーギャップは3
.47eVであった。得られたエネルギーギャップの値とHOMO準位からLUMO準位
を求めたところ、−2.30eVであった。
であることがわかった。
3LYP/6−311(d,p)により見積もった。DFTは、電子相関を考慮しないハ
ートリー・フォック(HF)法に比較して計算精度が良く、同レベルの計算精度である摂
動法(MP)法よりも計算コストが小さいため、本計算で採用した。計算は、ハイパフォ
ーマンスコンピュータ(HPC)(SGI社製、Altix3700 DX)を用いて行
った。DFTで構造最適化した分子構造において時間依存密度汎関数法(TDDFT)の
B3LYP/6−311(d,p)を適用することにより、CzTAZ1の三重項励起エ
ネルギーを算出したところ、2.98eVと算出された。波長に換算すると416nmで
ある。以上の結果から、本発明のトリアゾール誘導体は、励起エネルギーの大きい物質で
あることがわかった。特に、三重項励起エネルギーの大きい物質であることがわかった。
1,2,4−トリアゾール−4−イル)フェニル]−9H−カルバゾール(略称:CzT
AZ2)の合成方法について説明する。
トリアゾールの合成
ベンゾヒドラジンの合成スキームを(B−6)に示す。
ル60mLを加えて撹拌した後、ヒドラジン一水和物20mLを加え、この混合物を78
℃で8時間加熱撹拌した。反応後、反応溶液を約500mLの水に加え、この水溶液に酢
酸エチルを加えて抽出した。有機層と水層を分離し、有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水
溶液、飽和食塩水の順に洗浄した。有機層に硫酸マグネシウムを加えて乾燥した。この混
合物を吸引ろ過して硫酸マグネシウムを除去し、ろ液を得た。得られたろ液を濃縮し得た
固体をエタノールとヘキサンの混合溶媒で再結晶したところ、目的物の白色固体を収量1
5g、収率66%で得た。
1,2−ジベンゾイルヒドラジンの合成スキームを(B−7)に示す。
ル−2−ピロリドン25mLを加え撹拌した後、N−メチル−2−ピロリドン10mLと
ベンゾイルクロライド10mL(88mmol)の混合溶液を50mL滴下ロートにより
滴下し、この混合物を80℃で3時間撹拌し、反応させた。反応後、反応溶液を約500
mLの水に加えて撹拌し、固体が析出した。析出した固体を吸引ろ過により回収した。回
収した固体を水で洗浄し、得られた固体にメタノールを加えて洗浄したところ、目的物の
粉末状白色固体を収量10g、収率57%で得た。
1,2−ビス[クロロ(フェニル)メチリデン]ヒドラゾンの合成スキームを(B−8)
に示す。
mmol)を200mL三口フラスコに入れ、この混合物にトルエン80mLを加えた。
この混合物を120℃で3時間撹拌し、反応させた。反応後、反応溶液を約100mLの
水に加えて撹拌した。有機層と水層を分離し、有機層を水、飽和炭酸ナトリウム水溶液の
順で洗浄した。有機層に硫酸マグネシウムを加えて乾燥した。この混合物を吸引ろ過し、
硫酸マグネシウムを除去し、ろ液を得た。得られたろ液を濃縮して得た固体をメタノール
で洗浄したところ、目的物の粉末状淡黄色固体を収量4.9g、収率85%で得た。
ゾールの合成
4−(4−ブロモフェニル)−3,5−ジフェニル−4H−1,2,4−トリアゾールの
合成スキームを(B−9)に示す。
4−ブロモアニリン2.0g(16mmol)、N,N−ジメチルアニリン30mLを1
00mL三口フラスコに入れ、窒素置換した。この混合物を135℃で5時間加熱撹拌し
た。反応後、反応溶液を約100mLの1N希塩酸に加えて30分撹拌したところ、固体
が析出した。析出した固体を吸引ろ過して固体を得た。得られた固体をトルエンに溶解し
水、飽和炭酸ナトリウム水溶液の順で洗浄した。有機層に硫酸マグネシウムを加えて乾燥
した。この混合物を吸引ろ過し、硫酸マグネシウムを除去し、ろ液を得た。得られたろ液
を濃縮して得た固体をエタノールとヘキサンの混合溶媒で再結晶したところ、目的物の粉
末状白色固体を収量2.3g、収率38%で得た。
CzTAZ2の合成スキームを(B−10)に示す。
4−トリアゾール1.5g(4.0mmol)、カルバゾール0.67g(6.6mmo
l)、炭酸カリウム2.0g(13mmol)、ヨウ化銅0.20g(1.1mmol)
、18−クラウン−6−エーテル0.20g(0.73mmol)を50mL三口フラス
コに入れ、当該フラスコ内を窒素置換した。この混合物に1,3−ジメチル−3,4,5
,6−テトラヒドロ−2(1H)−ピリミジノン(略称:DMPU)3mLを加え、18
0℃で5時間攪拌し、反応させた。反応後、反応混合物にクロロホルムを加え、この懸濁
液をセライト(和光純薬工業株式会社、カタログ番号:531−16855)を通してろ
過し、ろ液を得た。得られたろ液を水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水の順
で洗浄した。有機層を硫酸マグネシウムにより乾燥した。乾燥後、この混合物を吸引ろ過
し、硫酸マグネシウムを除去してろ液を得た。得られたろ液を濃縮し、シリカゲルカラム
クロマトグラフィーによる精製を行った。カラムクロマトグラフィーはまずトルエンを展
開溶媒として用い、ついでトルエン:酢酸エチル=2:1の混合溶媒を展開溶媒として用
いることにより行った。得られたフラクションを濃縮して得た固体をクロロホルムとヘキ
サンの混合溶媒で再結晶をしたところ、粉末状白色固体を収量0.90g、収率49%で
得た。核磁気共鳴測定(NMR)によって、この化合物が9−[4−(3,5−ジフェニ
ル−4H−1,2,4−トリアゾール−4−イル)フェニル]−9H−カルバゾール(略
称:CzTAZ2)であることを確認した。
昇華精製は7.0Paの減圧下、アルゴンの流量を3mL/minとして270℃で15
時間行った。収量0.71gで収率は79%であった。
MHz):δ=7.28−7.48(m,14H),7.49−7.57(m,4H),
7.62(d,J=8.8Hz,2H),8.14(d,J=7.8Hz,2H)。また
、1H NMRチャートを図12(A)、図12(B)に示す。なお、図12(B)は、
図12(A)における7.0ppm〜8.5ppmの範囲を拡大して表したチャートであ
る。
(A)に示す。また、CzTAZ2の薄膜の吸収スペクトルおよび発光スペクトルを図1
3(B)に示す。測定には紫外可視分光光度計(日本分光株式会社製、V550型)を用
いた。溶液は石英セルに入れ、薄膜は石英基板上に蒸着してサンプルを作製し、石英の吸
収スペクトルを差し引いた溶液および薄膜の吸収スペクトルを図13に示した。図13に
おいて横軸は波長(nm)、縦軸は強度(任意単位)を表す。CzTAZ2のトルエン溶
液の場合では338nm付近に吸収が見られた。また、最大発光波長はトルエン溶液の場
合では343nm(励起波長325nm)であった。また、CzTAZ2の薄膜の場合で
は243nm付近、295nm付近、341nm付近に吸収が見られた。また、最大発光
波長は薄膜の場合では364nm(励起波長341nm)であった。
(理研計器社製、AC−2)で測定した結果、5.53eVであった。その結果、HOM
O準位が−5.53eVであることがわかった。さらに、CzTAZ2の薄膜の吸収スペ
クトルのデータを用い、直接遷移を仮定したTaucプロットから吸収端を求め、その吸
収端を光学的エネルギーギャップとして見積もったところ、そのエネルギーギャップは3
.49eVであった。得られたエネルギーギャップの値とHOMO準位からLUMO準位
を求めたところ、−2.04eVであった。
であることがわかった。
3LYP/6−311(d,p)により見積もった。DFTは、電子相関を考慮しないハ
ートリー・フォック(HF)法に比較して計算精度が良く、同レベルの計算精度である摂
動法(MP)法よりも計算コストが小さいため、本計算で採用した。計算は、ハイパフォ
ーマンスコンピュータ(HPC)(SGI社製、Altix3700 DX)を用いて行
った。DFTで構造最適化した分子構造において時間依存密度汎関数法(TDDFT)の
B3LYP/6−311(d,p)を適用することにより、CzTAZ2の三重項励起エ
ネルギーを算出したところ、3.03eVと算出された。波長に換算すると409nmで
ある。以上の結果から、本発明のトリアゾール誘導体は、励起エネルギーの大きい物質で
あることがわかった。特に、三重項励起エネルギーの大きい物質であることがわかった。
た材料の化学式を以下に示す。
パッタリング法にて成膜し、第1の電極2101を形成した。なお、その膜厚は110n
mとし、電極面積は2mm×2mmとした。
形成された基板を真空蒸着装置内に設けられた基板ホルダーに固定し、10−4Pa程度
まで減圧した後、第1の電極2101上に、4,4’−ビス[N−(1−ナフチル)−N
−フェニルアミノ]ビフェニル(略称:NPB)と酸化モリブデン(VI)とを共蒸着す
ることにより、有機化合物と無機化合物とを複合してなる複合材料を含む層2111を形
成した。その膜厚は40nmとし、NPBと酸化モリブデン(VI)との比率は、重量比
で4:1(=NPB:酸化モリブデン)となるように調節した。なお、共蒸着法とは、一
つの処理室内で複数の蒸発源から同時に蒸着を行う蒸着法である。
’−トリス(カルバゾール−9−イル)トリフェニルアミン(略称:TCTA)を20n
mの膜厚となるように成膜し、正孔輸送層2112を形成した。
,4−トリアゾール−3−イル)フェニル]−9H−カルバゾール(略称:CzTAZ1
)とビス[2−(4’,6’−ジフルオロフェニル)ピリジナト−N,C2’]イリジウ
ム(III)ピコリナート(略称:FIrpic)とを共蒸着することにより、正孔輸送
層2112上に30nmの膜厚の発光層2113を形成した。ここで、CzTAZ1とF
Irpicとの重量比は、1:0.05(=CzTAZ1:FIrpic)となるように
調節した。
−4−フェニル−5−(4−tert−ブチルフェニル)−1,2,4−トリアゾール(
略称:TAZ01)を10nmの膜厚となるように成膜し、電子輸送層2114を形成し
た。
ウムを共蒸着することにより、20nmの膜厚で電子注入層2115を形成した。ここで
、BPhenとリチウムとの重量比は、1:0.01(=BPhen:リチウム)となる
ように調節した。
nmの膜厚となるように成膜することにより、第2の電極2102を形成することで、発
光素子1を作製した。
発光素子1を形成した基板と同一基板上に、CzTAZ1の代わりに、構造式(201
)で表される9−[4−(3,5−ジフェニル−4H−1,2,4−トリアゾール−4−
イル)フェニル]−9H−カルバゾール(略称:CzTAZ2)を用いて、発光素子1と
同様に発光素子2を作製した。つまり、構造式(201)で表される9−[4−(3,5
−ジフェニル−4H−1,2,4−トリアゾール−4−イル)フェニル]−9H−カルバ
ゾール(略称:CzTAZ2)とビス[2−(4’,6’−ジフルオロフェニル)ピリジ
ナト−N,C2’]イリジウム(III)ピコリナート(略称:FIrpic)とを共蒸
着することにより、正孔輸送層2112上に30nmの膜厚の発光層2113を形成した
。ここで、CzTAZ2とFIrpicとの重量比は、1:0.05(=CzTAZ2:
FIrpic)となるように調節した。発光層2113以外の層は発光素子1と同様に作
製した。
において、発光素子が大気に曝されないように封止する作業を行った後、これらの発光素
子の動作特性について測定を行った。なお、測定は室温(25℃に保たれた雰囲気)で行
った。
特性を図16に示す。また、輝度−電流効率特性を図17に示す。また、電圧−電流特性
を図18に示す。また、輝度−パワー効率特性を図19に示す。また、輝度−外部量子効
率特性を図20に示す。また、1mAの電流を流したときの発光スペクトルを図21に示
す。
、y=0.36)であり、青色の発光を示した。また、輝度910cd/m2のときの電
流効率は17cd/A、外部量子効率は8.2%であり、高い効率を示した。また、輝度
910cd/m2のときの電圧は9.2V、電流密度は5.2mA/cm2、パワー効率
は5.9lm/Wであり、高いパワー効率を示した。
0.19、y=0.36)であり、青色の発光を示した。また、輝度1070cd/m2
のときの電流効率は15cd/A、外部量子効率は6.8%であり、高い効率を示した。
また、輝度1070cd/m2のときの電圧は9.4V、電流密度は7.3mA/cm2
、パワー効率は4.9lm/Wであり、高いパワー効率を示した。
光であることがわかる。よって、本実施例の発光素子は、三重項励起エネルギーが大きい
トリアゾール誘導体を用いているため、短波長の青色系発光を示すFIrpicを効率よ
く発光させることができることがわかる。
効率良く発光させることができる。つまり、短波長の発光を示す燐光性化合物を用いた場
合にであっても高い発光効率を実現することができる。また、消費電力の低減された発光
素子を実現することができる。
た材料の化学式を以下に示す。なお、実施例3で示した材料に関しては省略する。
パッタリング法にて成膜し、第1の電極4101を形成した。なお、その膜厚は110n
mとし、電極面積は2mm×2mmとした。
形成された基板を真空蒸着装置内に設けられた基板ホルダーに固定し、10−4Pa程度
まで減圧した後、第1の電極4101上に、4,4’−ビス[N−(1−ナフチル)−N
−フェニルアミノ]ビフェニル(略称:NPB)と酸化モリブデン(VI)とを共蒸着す
ることにより、有機化合物と無機化合物とを複合してなる複合材料を含む層4111を形
成した。その膜厚は50nmとし、NPBと酸化モリブデン(VI)との比率は、重量比
で4:1(=NPB:酸化モリブデン)となるように調節した。なお、共蒸着法とは、一
つの処理室内で複数の蒸発源から同時に蒸着を行う蒸着法である。
mの膜厚となるように成膜し、正孔輸送層4112を形成した。
3−ビス(4−フルオロフェニル)−5,6,7,8−テトラヒドロキノキサリナト](
ピコリナト)イリジウム(III)(略称:Ir(FdpqtH)2(pic))とを共
蒸着することにより、正孔輸送層4112上に30nmの膜厚の発光層4113を形成し
た。ここで、CBPとIr(FdpqtH)2(pic)との重量比は、1:0.05(
=CBP:Ir(FdpqtH)2(pic))となるように調節した。
称:BPhen)を10nmの膜厚となるように成膜し、電子輸送層4114を形成した
。
)(略称:Alq)とリチウムを共蒸着することにより、30nmの膜厚で電子注入層4
115を形成した。ここで、Alqとリチウムとの重量比は、1:0.01(=Alq:
リチウム)となるように調節した。
により、有機化合物と無機化合物とを複合してなる複合材料を含む層4116を50nm
の膜厚で形成した。NPBと酸化モリブデン(VI)との重量比は、4:1(=NPB:
酸化モリブデン)となるように調節した。
機能を担う。
イル)トリフェニルアミン(略称:TCTA)を20nmの膜厚となるように成膜し、正
孔輸送層4117を形成した。
,4−トリアゾール−3−イル)フェニル]−9H−カルバゾール(略称:CzTAZ1
)とビス[2−(4’,6’−ジフルオロフェニル)ピリジナト−N,C2’]イリジウ
ム(III)ピコリナート(略称:FIrpic)とを共蒸着することにより、正孔輸送
層4117上に30nmの膜厚の発光層4118を形成した。ここで、CzTAZ1とF
Irpicとの重量比は、1:0.05(=CzTAZ1:FIrpic)となるように
調節した。
−4−フェニル−5−(4−tert−ブチルフェニル)−1,2,4−トリアゾール(
略称:TAZ01)を10nmの膜厚となるように成膜し、電子輸送層4119を形成し
た。
ウムを共蒸着することにより、20nmの膜厚で電子注入層4120を形成した。ここで
、BPhenとリチウムとの重量比は、1:0.01(=BPhen:リチウム)となる
ように調節した。
nmの膜厚となるように成膜することにより、第2の電極4102を形成することで、発
光素子3を作製した。
子が大気に曝されないように封止する作業を行った後、これらの発光素子の動作特性につ
いて測定を行った。なお、測定は室温(25℃に保たれた雰囲気)で行った。
す。また、輝度−電流効率特性を図25に示す。また、電圧−電流特性を図26に示す。
また、発光素子3に1mAの電流を流したときの発光スペクトルを図27に示す。
、y=0.39)であり、白色の発光を示した。また、輝度940cd/m2のときの電
流効率は9.3cd/A、外部量子効率は4.6%であり、高い効率を示した。また、輝
度940cd/m2のときの電圧は11.4V、電流密度は10.1mA/cm2、パワ
ー効率は2.6lm/Wであり、高いパワー効率を示した。
た発光とFIrpicに由来した発光とが混合した発光であることがわかる。また、ブロ
ードな発光スペクトルであり、演色性に優れた白色発光を与えることがわかる。よって、
本実施例で示した発光素子は、照明装置等に好適に用いることができる。
ているため、短波長の青色系発光を示すFIrpicを効率よく発光させることができる
ことがわかる。また、短波長の青色系発光を効率良く発光させることができるため、本実
施例のように、発光性物質として、燐光性化合物のみで構成された白色発光素子を形成す
ることが可能となる。
効率良く発光させることができる。つまり、短波長の発光を示す燐光性化合物を用いた場
合にであっても高い発光効率を実現することができる。また、発光性物質として、燐光性
化合物のみで構成された白色発光素子を形成することが可能となる。また、消費電力の低
減された発光素子を実現することができる。
リジル)−4H−1,2,4−トリアゾール−3−イル]フェニル}−9H−カルバゾー
ル(略称:CPyTz1)の合成方法について説明する。
トリアゾール−3−イル]ピリジンの合成
N−フェニルピリジン−2−チオアミドの合成スキームを(B−11)に示す。
リウム9水和物0.26g(1.1mmol)、2−ピコリンを100mL三口フラスコ
に入れ、この混合物を130℃で16時間加熱撹拌した。反応後、反応混合物の溶媒を減
圧留去したのち、この混合物にジクロロメタンを加えた。この混合物をセライト(和光純
薬工業株式会社、カタログ番号:531−16855)、シリカゲルを通して吸引ろ過し
、ろ液を得た。得られたろ液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水の順で洗浄し
た。有機層に硫酸マグネシウムを加えて乾燥した。乾燥後、この混合物を吸引ろ過してろ
液を得た。得られたろ液を濃縮し、乾燥したところ、目的物の橙色油状物質を6.0g、
収率53%得た。
エチル N−フェニルピリジン−2−カルボキシイミドチオアートの合成スキームを(B
−12)に示す。
オカルボキシアミド11.5g(53.6mmol)を100mL三口フラスコに入れ、
エタノール100mLを加えて、室温で1時間撹拌した。撹拌後、この混合物にヨウ化エ
チル4.3mLを加え、この混合物を50℃で8時間加熱撹拌した。反応後、反応混合物
の溶媒を留去し、固体を得た。得られた固体にジクロロメタンを加えた。この懸濁液を水
、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水の順で洗浄した。有機層に硫酸マグネシウ
ムを加えて乾燥した。乾燥後、この混合物を吸引ろ過して硫酸マグネシウムを除去し、ろ
液を得た。得られたろ液を濃縮して得た固体をメタノールで洗浄したところ、目的物の橙
色の油状物質を収量10g、収率77%得た。
アゾール−3−イル]ピリジンの合成
2−[5−(4−ブロモフェニル)−4−フェニル−4H−1,2,4−トリアゾール−
3−イル]ピリジンの合成スキームを(B−13)に示す。
)、4−ブロモベンゾヒドラジン11g(49mmol)を100mL三口フラスコに入
れ、ブタノール30mLを加えた。この混合物を120℃で11時間加熱撹拌し、反応さ
せた。反応後、反応混合物にエタノールを10mL加えて撹拌した。撹拌後、メタノール
を加えて、氷浴下で撹拌した。撹拌後、この混合物を吸引ろ過し、固体を得た。得られた
固体をメタノールで洗浄したところ、目的物の粉末状白色固体を収量7.5g、収率48
%得た。
CPyTz1の合成スキームを(B−14)に示す。
−トリアゾール−3−イル]ピリジン2.0g(5.3mmol)、カルバゾール1.3
3g(8.0mmol)、炭酸カリウム3.0g(22mmol)、よう化銅0.3g、
18−クラウン−6−エーテル0.30gを50mL三口フラスコに入れ、1,3−ジメ
チル−3,4,5,6−テトラヒドロ−2(1H)−ピリミジノン(略称:DMPU)1
.5mLを加えて、当該フラスコ内を窒素置換した。この混合物を170℃で6時間加熱
撹拌した。反応後、反応混合物にクロロホルムを加えた。この懸濁液を1N希塩酸、飽和
炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水の順で洗浄した。有機層をセライト(和光純薬工
業株式会社、カタログ番号:531−16855)を通して吸引ろ過し、ろ液を得た。得
られたろ液を濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーによる精製を行った。カラム
クロマトグラフィーはまずクロロホルムを展開溶媒として用い、ついでクロロホルム:酢
酸エチル=1:3の混合溶媒を展開溶媒として用いることにより行った。得られたフラク
ションを濃縮して固体を得た。得られた固体を溶かした溶液をTLCで確認したところ、
原点付近のスポットが一緒に出てきてしまったので再度、シリカゲルカラムクロマトグラ
フィーによる精製を行った。カラムクロマトグラフィーはまずトルエンを展開溶媒として
用い、ついでトルエン:酢酸エチル=1:3の混合溶媒を展開溶媒として用いることによ
り行った。得られたフラクションを濃縮して固体を得た。得られた固体をクロロホルムと
エタノールの混合溶媒により再結晶したところ、目的物の白色の固体を収量1.2g得た
。核磁気共鳴測定(NMR)によって、この化合物が9−{4−[4−フェニル−5−(
2−ピリジル)−4H−1,2,4−トリアゾール−3−イル]フェニル}−9H−カル
バゾール(略称:CPyTz1)であることを確認した。
華精製は7.0Paの減圧下、アルゴンの流量を3mL/minとして270℃で15時
間行った。収量0.50gで収率は56%であった。
MHz):δ=7.19−7.50(m,12H),7.52(d,J=8.3Hz,2
H),7.70(d,J=8.3Hz,2H),7.78(td,J=7.8,2.0H
z,1H),8.12(d,J=7.8Hz,2H),8.16(d,J=7.8Hz,
1H),8.35(d,J=5.4Hz,1H)。また、1H NMRチャートを図28
(A)、図28(B)に示す。なお、図28(B)は、図28(A)における7.0pp
m〜8.5ppmの範囲を拡大して表したチャートである。
(A)に示す。また、CPyTz1の薄膜の吸収スペクトルおよび発光スペクトルを図2
9(B)に示す。測定には紫外可視分光光度計(日本分光株式会社製、V550型)を用
いた。溶液は石英セルに入れ、薄膜は石英基板に蒸着してサンプルを作製し、それぞれ石
英の吸収スペクトルを差し引いた溶液および薄膜の吸収スペクトルを図29に示した。図
29において横軸は波長(nm)、縦軸は強度(任意単位)を表す。CPyTz1のトル
エン溶液の場合では324nm付近に吸収が見られた。また、最大発光波長はトルエン溶
液の場合では377nm(励起波長324nm)であった。また、CPyTz1の薄膜の
場合では246nm付近、295nm付近、328nm付近に吸収が見られた。また、最
大発光波長は薄膜の場合では403nm(励起波長267nm)であった。
(理研計器社製、AC−2)で測定した結果、5.76eVであった。その結果、HOM
O準位が−5.76eVであることがわかった。さらに、CPyTz1の薄膜の吸収スペ
クトルのデータを用い、直接遷移を仮定したTaucプロットから吸収端を求め、その吸
収端を光学的エネルギーギャップとして見積もったところ、そのエネルギーギャップは3
.46eVであった。得られたエネルギーギャップの値とHOMO準位からLUMO準位
を求めたところ、−2.30eVであった。
であることがわかった。
(2−ピリジル)−4H−1,2,4−トリアゾール−3−イル]フェニル}−9H−カ
ルバゾール(略称:CPy2Tz1)の合成方法について説明する。
2,4−トリアゾール−3−イル]ピリジンの合成
N−(4−ピリジル)ピリジン−2−チオアミドの合成スキームを(B−15)に示す。
、硫化ナトリウム9水和物0.26g(1.1mmol)、2−メチルピリジンを100
mL三口フラスコに入れ、この混合物を130℃で20時間加熱撹拌した。反応後、反応
混合物の溶媒を減圧留去した。この混合物に1N水酸化ナトリウム水溶液を加えた。この
懸濁液を吸引ろ過して固体を除去し、ろ液を得た。得られたろ液に1N希塩酸を少量ずつ
加え、pH5にしたところ、黄色固体が析出した。析出した固体を吸引ろ過し、固体を得
た。得られた固体を水で洗浄したところ、目的物の黄土色固体を収量3.0g、収率26
%得た。
−トリアゾール−3−イル]ピリジンの合成
2−[5−(4−ブロモフェニル)−4−(4−ピリジル)−4H−1,2,4−トリア
ゾール−3−イル]ピリジンの合成スキームを(B−16)に示す。
4−ブロモベンゾヒドラジン4.0g(19mmol)を100mL三口フラスコに入れ
、ブタノール30mLを加えた。この混合物を120℃で6時間加熱撹拌し、反応させた
。反応後、反応混合物にエタノールを10mL加えて撹拌した。撹拌後、メタノールを加
えて、氷浴下で撹拌した。撹拌後、この混合物を吸引ろ過し、固体を得た。得られた固体
をメタノールで洗浄したところ、目的物の白色固体を収量3.0g、収率42%得た。
CPy2Tz1の合成スキームを(B−17)に示す。
,2,4−トリアゾール−3−イル]ピリジン2.0g(5.3mmol)、カルバゾー
ル1.3g(8.0mmol)、炭酸カリウム2.0g(13mmol)、ヨウ化銅0.
20g(1.1mmol)、18−クラウン−6−エーテル0.20g(0.73mmo
l)を50mL三口フラスコに入れ、当該フラスコ内を窒素置換した。この混合物に1,
3−ジメチル−3,4,5,6−テトラヒドロ−2(1H)−ピリミジノン(略称:DM
PU)3mLを加え、180℃で5時間攪拌し、反応させた。反応後、反応混合物にクロ
ロホルムを加えた。この懸濁液を1N希塩酸、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩
水の順で洗浄した。有機層をセライト(和光純薬工業株式会社、カタログ番号:531−
16855)を通して吸引ろ過し、ろ液を得た。得られたろ液を濃縮し、シリカゲルカラ
ムクロマトグラフィーによる精製を行った。カラムクロマトグラフィーはまずクロロホル
ムを展開溶媒として用い、ついでクロロホルム:酢酸エチル=1:3の混合溶媒を展開溶
媒として用いることにより行った。得られたフラクションを濃縮して固体を得た。得られ
た固体をクロロホルムとエタノールで再結晶したところ、白色固体を収量1.2g、収率
49%得た。核磁気共鳴測定(NMR)によって、この化合物が9−{4−[4−(4−
ピリジル)−5−(2−ピリジル)−4H−1,2,4−トリアゾール−3−イル]フェ
ニル}−9H−カルバゾール(略称:CPy2Tz1)であることを確認した。
華精製は7.0Paの減圧下、アルゴンの流量を3mL/minとして270℃で15時
間行った。収量0.90gで収率は75%であった。
0MHz):δ=7.27−7.36(m,5H),7.37−7.48(m,4H),
7.58(d,J=8.8Hz,2H),7.68(d,J=8.8Hz,2H),7.
84(td,J=7.3,2.0Hz,1H),8.13(d,J=7.8Hz,2H)
,8.26−8.37(m,2H),8.77(dd,J=4.4,2.0Hz,2H)
。また、1H NMRチャートを図30(A)、図30(B)に示す。なお、図30(B
)は、図30(A)における7.0ppm〜9.0ppmの範囲を拡大して表したチャー
トである。
1(A)に示す。また、CPy2Tz1の薄膜の吸収スペクトルおよび発光スペクトルを
図31(B)に示す。測定には紫外可視分光光度計(日本分光株式会社製、V550型)
を用いた。溶液は石英セルに入れ、薄膜は石英基板に蒸着してサンプルを作製し、それぞ
れ石英の吸収スペクトルを差し引いた溶液および薄膜の吸収スペクトルを図31に示した
。図31において横軸は波長(nm)、縦軸は強度(任意単位)を表す。CPy2Tz1
のトルエン溶液の場合では325nm付近に吸収が見られた。また、最大発光波長はトル
エン溶液の場合では388nm(励起波長325nm)であった。また、CPy2Tz1
の薄膜の場合では244nm付近、296nm付近、329nm付近に吸収が見られた。
また、最大発光波長は薄膜の場合では411nm(励起波長346nm)であった。
法(理研計器社製、AC−2)で測定した結果、5.62eVであった。その結果、HO
MO準位が−5.62eVであることがわかった。さらに、CPy2Tz1の薄膜の吸収
スペクトルのデータを用い、直接遷移を仮定したTaucプロットから吸収端を求め、そ
の吸収端を光学的エネルギーギャップとして見積もったところ、そのエネルギーギャップ
は3.43eVであった。得られたエネルギーギャップの値とHOMO準位からLUMO
準位を求めたところ、−2.19eVであった。
質であることがわかった。
リジル)−4H−1,2,4−トリアゾール−3−イル]フェニル}−9H−カルバゾー
ル(略称:CPyTz2)の合成方法について説明する。
トリアゾール−4−イル]ピリジンの合成
4−[3−(4−ブロモフェニル)−5−フェニル−4H−1,2,4−トリアゾール−
4−イル]ピリジンの合成スキームを(B−18)に示す。
ン]ヒドラゾン5.0g(14mmol)、4−アミノピリジン1.6g(17mmol
)を50mL三口フラスコに入れ、この混合物にN,N−ジメチルアニリン20mLを加
え、135℃で5時間攪拌し、反応させた。反応後、反応混合物にトルエンを加え攪拌し
た。この懸濁液を1N希塩酸、飽和炭酸ナトリウム水溶液、飽和食塩水の順に洗浄した。
有機層と水層を分離し、有機層を硫酸マグネシウムにより乾燥した。乾燥後、この混合物
を吸引ろ過して硫酸マグネシウムを除去し、ろ液を得た。得られたろ液をセライト(和光
純薬工業株式会社、カタログ番号:531−16855)を通して吸引ろ過し、ろ液を得
た。得られたろ液を濃縮して固体を得た。得られた固体をクロロホルムとメタノールの混
合溶媒で再結晶をしたところ、目的物の粉末状淡褐色固体を収量1.1g、収率73%で
得た。
CPyTz2の合成スキームを(B−19)に示す。
−トリアゾール−4−イル]ピリジン1.2g(3.2mmol)、カルバゾール0.7
0g(4.2mmol)、炭酸カリウム1.0g(7.2mmol)、ヨウ化銅0.10
g(0.52mmol)、18−クラウン−6−エーテル0.10g(0.37mmol
)を50mL三口フラスコに入れ、当該フラスコ内を窒素置換した。この混合物に1,3
−ジメチル−3,4,5,6−テトラヒドロ−2(1H)−ピリミジノン(略称:DMP
U)1.0mLを加え、180℃で5時間攪拌し、反応させた。反応後、反応混合物にト
ルエンを加え、この懸濁液を1N希塩酸、飽和炭酸ナトリウム水溶液、飽和食塩水の順に
洗浄した。有機層を硫酸マグネシウムにより乾燥した。乾燥後、この混合物を吸引ろ過し
て硫酸マグネシウムを除去し、ろ液を得た。得られたろ液をセライト(和光純薬工業株式
会社、カタログ番号:531−16855)を通して吸引ろ過し、ろ液を得た。得られた
ろ液を濃縮して固体を得た。得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィーによる
精製を行った。カラムクロマトグラフィーはまずトルエンを展開溶媒として用い、次いで
トルエン:酢酸エチル=4:1の混合溶媒を展開溶媒として用いることにより行った。得
られたフラクションを濃縮して得た固体をクロロホルムとヘキサンの混合溶媒で再結晶を
したところ、目的物の粉末状白色固体を収量0.62g、収率43%で得た。核磁気共鳴
測定(NMR)によって、この化合物が9−{4−[5−フェニル−4−(4−ピリジル
)−4H−1,2,4−トリアゾール−3−イル]フェニル}−9H−カルバゾール(略
称:CPyTz2)であることを確認した。
華精製は7.0Paの減圧下、アルゴンの流量を3mL/minとして270℃で15時
間行った。収量0.40gで収率は65%であった。
MHz):δ=7.18(dd,J=4.4,2.0Hz,2H),7.28−7.53
(m,11H),7.60(d,J=8.8Hz,2H),7.64(d,J=8.8H
z,2H),8.14(d,J=6.8Hz,2H),8.78(dd,J=4.4,2
.0Hz,2H)。また、1H NMRチャートを図32(A)、図32(B)に示す。
なお、図32(B)は、図32(A)における7.0ppm〜9.0ppmの範囲を拡大
して表したチャートである。
(A)に示す。また、CPyTz2の薄膜の吸収スペクトルおよび発光スペクトルを図3
3(B)に示す。測定には紫外可視分光光度計(日本分光株式会社製、V550型)を用
いた。溶液は石英セルに入れ、薄膜は石英基板に蒸着してサンプルを作製し、それぞれ石
英の吸収スペクトルを差し引いた溶液および薄膜の吸収スペクトルを図33に示した。図
33において横軸は波長(nm)、縦軸は強度(任意単位)を表す。CPyTz2のトル
エン溶液の場合では325nm付近に吸収が見られた。また、最大発光波長はトルエン溶
液の場合では382nm(励起波長325nm)であった。また、CPyTz2の薄膜の
場合では246nm付近、296nm付近、330nm付近に吸収が見られた。また、最
大発光波長は薄膜の場合では408nm(励起波長345nm)であった。
(理研計器社製、AC−2)で測定した結果、5.72eVであった。その結果、HOM
O準位が−5.72eVであることがわかった。さらに、CPyTz2の薄膜の吸収スペ
クトルのデータを用い、直接遷移を仮定したTaucプロットから吸収端を求め、その吸
収端を光学的エネルギーギャップとして見積もったところ、そのエネルギーギャップは3
.46eVであった。得られたエネルギーギャップの値とHOMO準位からLUMO準位
を求めたところ、−2.26eVであった。
であることがわかった。
ノリル)−4H−1,2,4−トリアゾール−3−イル]フェニル}−9H−カルバゾー
ル(略称:CQTZ1)の合成方法について説明する。
トリアゾール−4−イル]キノリンの合成
8−[3−(4−ブロモフェニル)−5−フェニル−4H−1,2,4−トリアゾール−
4−イル]キノリンの合成スキームを(B−20)に示す。
ン]ヒドラゾン3.0g(8.4mmol)、8−アミノキノリン1.5g(10mmo
l)を50mL三口フラスコに入れ、この混合物にN,N−ジメチルアニリン15mLを
加えた。この混合物を135℃で5時間加熱撹拌し、反応させた。反応後、反応混合物に
トルエンを加え、1時間撹拌した。この溶液を1N希塩酸、飽和炭酸水素ナトリウム水溶
液、飽和食塩水の順に洗浄した。有機層と水層を分離し、有機層を硫酸マグネシウムによ
り乾燥した。乾燥後、この混合物を吸引ろ過して硫酸マグネシウムを除去し、ろ液を得た
。得られたろ液をセライト(和光純薬工業株式会社、カタログ番号:531−16855
)を通して吸引ろ過し、ろ液を得た。得られたろ液を濃縮して固体を得た。得られた固体
をメタノールで洗浄したところ、目的物の粉末状淡褐色固体を収量2.0g、収率55%
得た。
CQTZ1の合成スキームを(B−21)に示す。
−トリアゾール−4−イル]キノリン1.7g(4.0mmol)、カルバゾール1.0
g(6.0mmol)、炭酸カリウム2.0g(13mmol)、ヨウ化銅0.20g(
1.1mmol)、18−クラウン−6−エーテル0.20g(0.73mmol)を5
0mL三口フラスコに入れ、当該フラスコ内を窒素置換した。この混合物に1,3−ジメ
チル−3,4,5,6−テトラヒドロ−2(1H)−ピリミジノン(略称:DMPU)1
.5mLを加え、180℃で5時間攪拌し、反応させた。反応後、反応混合物を室温に戻
した後、ジクロロメタンを加え、この懸濁液を1N希塩酸、飽和炭酸ナトリウム水溶液、
飽和食塩水の順に洗浄した。有機層を硫酸マグネシウムにより乾燥した。乾燥後、この混
合物を吸引ろ過して硫酸マグネシウムを除去し、ろ液を得た。得られたろ液をセライト(
和光純薬工業株式会社、カタログ番号:531−16855)を通して吸引ろ過し、ろ液
を得た。得られたろ液を濃縮して固体を得た。得られた固体をシリカゲルカラムクロマト
グラフィーによる精製を行った。カラムクロマトグラフィーはまずトルエンを展開溶媒と
して用い、次いでトルエン:酢酸エチル=4:1の混合溶媒を展開溶媒として用いること
により行った。得られたフラクションを濃縮して得た固体をクロロホルムとヘキサンの混
合溶媒で再結晶をしたところ、目的物の粉末状白色固体を収量1.5g、収率73%で得
た。核磁気共鳴測定(NMR)によって、この化合物が9−{4−[5−フェニル−4−
(8−キノリル)−4H−1,2,4−トリアゾール−3−イル]フェニル}−9H−カ
ルバゾール(略称:CQTZ1)であることを確認した。
華精製は7.0Paの減圧下、アルゴンの流量を3mL/minとして270℃で15時
間行った。収量1.1gで収率は73%であった。
Hz):δ=7.12−7.72(m,15H),8.01(dd,J=8.3,1.5
Hz,1H),8.1(d,J=7.8Hz,2H),8.24(dd,J=8.3,2
.0Hz,1H),8.86(dd,J=3.9,1.5Hz,1H)。また、1H N
MRチャートを図34(A)、図34(B)に示す。なお、図34(B)は、図34(A
)における7.0ppm〜9.0ppmの範囲を拡大して表したチャートである。
A)に示す。また、CQTZ1の薄膜の吸収スペクトルおよび発光スペクトルを図35(
B)に示す。測定には紫外可視分光光度計(日本分光株式会社製、V550型)を用いた
。溶液は石英セルに入れ、薄膜は石英基板に蒸着してサンプルを作製し、それぞれ石英の
吸収スペクトルを差し引いた溶液および薄膜の吸収スペクトルを図35に示した。図35
において横軸は波長(nm)、縦軸は強度(任意単位)を表す。CQTZ1のトルエン溶
液の場合では314nm付近および341nm付近に吸収が見られた。また、最大発光波
長はトルエン溶液の場合では434nm(励起波長341nm)であった。また、CQT
Z1の薄膜の場合では206nm付近、295nm付近、317nm付近に吸収が見られ
た。また、最大発光波長は薄膜の場合では424nm(励起波長282nm)であった。
理研計器社製、AC−2)で測定した結果、5.73eVであった。その結果、HOMO
準位が−5.73eVであることがわかった。さらに、CQTZ1の薄膜の吸収スペクト
ルのデータを用い、直接遷移を仮定したTaucプロットから吸収端を求め、その吸収端
を光学的エネルギーギャップとして見積もったところ、そのエネルギーギャップは3.4
6eVであった。得られたエネルギーギャップの値とHOMO準位からLUMO準位を求
めたところ、−2.27eVであった。
あることがわかった。
ル)−5−フェニル−4H−1,2,4−トリアゾール−3−イル]フェニル}−9H−
カルバゾール(略称:sBCTAZ1)の合成方法について説明する。
−フェニル−4H−1,2,4−トリアゾールの合成
3−(4−ブロモフェニル)−4−(4−sec−ブチルフェニル)−5−フェニル−4
H−1,2,4−トリアゾールの合成スキームを(B−22)に示す。
ン]ヒドラゾン2.9g(8.1mmol)、4−sec−ブチルアニリン1.2g(8
.1mmol)を50mL三口フラスコに入れ、この混合物にN,N−ジメチルアニリン
20mLを加え、135℃で5時間攪拌し、反応させた。反応後、反応混合物にトルエン
を加え攪拌した。この懸濁液を1N希塩酸、飽和炭酸ナトリウム水溶液、飽和食塩水の順
に洗浄した。有機層と水層を分離し、有機層を硫酸マグネシウムにより乾燥した。乾燥後
、この混合物を吸引ろ過して硫酸マグネシウムを除去し、ろ液を得た。得られたろ液をセ
ライト(和光純薬工業株式会社、カタログ番号:531−16855)を通して吸引ろ過
し、ろ液を得た。得られたろ液を濃縮して固体を得た。得られた固体をメタノールで洗浄
したところ、目的物の粉末状白色固体を収量1.3g、収率37%で得た。
sBCTAZ1の合成スキームを(B−23)に示す。
5−フェニル−4H−1,2,4−トリアゾール1.0g(2.3mmol)、カルバゾ
ール0.39g(2.3mmol)、炭酸カリウム2.0g(13mmol)、ヨウ化銅
0.20g(1.1mmol)、18−クラウン−6−エーテル0.20g(0.73m
mol)を50mL三口フラスコに入れ、当該フラスコ内を窒素置換した。この混合物に
1,3−ジメチル−3,4,5,6−テトラヒドロ−2(1H)−ピリミジノン(略称:
DMPU)1.5mLを加え、180℃で5時間攪拌し、反応させた。反応後、反応混合
物を室温に冷ました後、ジクロロメタンを加え、この懸濁液を1N希塩酸、飽和炭酸ナト
リウム水溶液、飽和食塩水の順に洗浄した。有機層を硫酸マグネシウムにより乾燥した。
乾燥後、この混合物を吸引ろ過して硫酸マグネシウムを除去し、ろ液を得た。得られたろ
液をセライト(和光純薬工業株式会社、カタログ番号:531−16855)を通して吸
引ろ過し、ろ液を得た。得られたろ液を濃縮して固体を得た。得られた固体をシリカゲル
カラムクロマトグラフィーによる精製を行った。カラムクロマトグラフィーはまずトルエ
ンを展開溶媒として用い、次いでトルエン:酢酸エチル=4:1の混合溶媒を展開溶媒と
して用いることにより行った。得られたフラクションを濃縮して得た固体をクロロホルム
とヘキサンの混合溶媒で再結晶をしたところ、目的物の粉末状白色固体を収量0.90g
、収率75%で得た。核磁気共鳴測定(NMR)によって、この化合物が9−{4−[4
−(sec−ブチルフェニル)−5−フェニル−4H−1,2,4−トリアゾール−3−
イル]フェニル}−9H−カルバゾール(略称:sBCTAZ1)であることを確認した
。
華精製は7.0Paの減圧下、アルゴンの流量を3mL/minとして250℃で15時
間行った。収量0.70gで収率は78%であった。
0MHz):δ=0.80(t,J=7.3Hz,3H),1.29(d,J=7.3H
z,3H),1.51−1.74(m,2H),2.70(q,J=6.8Hz,1H)
,7.18(d,J=8.3Hz,2H),7.26−7.44(m,11H),7.4
6−7.56(m,4H),7.68(d,J=8.3Hz,2H),8.13(d,J
=7.3Hz,2H)。また、1H NMRチャートを図36(A)、図36(B)に示
す。なお、図36(B)は、図36(A)における7.0ppm〜8.5ppmの範囲を
拡大して表したチャートである。
7(A)に示す。また、sBCTAZ1の薄膜の吸収スペクトルおよび発光スペクトルを
図37(B)に示す。測定には紫外可視分光光度計(日本分光株式会社製、V550型)
を用いた。溶液は石英セルに入れ、薄膜は石英基板に蒸着してサンプルを作製し、それぞ
れ石英の吸収スペクトルを差し引いた溶液および薄膜の吸収スペクトルを図37に示した
。図37において横軸は波長(nm)、縦軸は強度(任意単位)を表す。sBCTAZ1
のトルエン溶液の場合では319nm付近に吸収が見られた。また、最大発光波長はトル
エン溶液の場合では359nm(励起波長319nm)であった。また、sBCTAZ1
の薄膜の場合では319nm付近に吸収が見られた。また、最大発光波長は薄膜の場合で
は377nm(励起波長347nm)であった。
法(理研計器社製、AC−2)で測定した結果、5.58eVであった。その結果、HO
MO準位が−5.58eVであることがわかった。さらに、sBCTAZ1の薄膜の吸収
スペクトルのデータを用い、直接遷移を仮定したTaucプロットから吸収端を求め、そ
の吸収端を光学的エネルギーギャップとして見積もったところ、そのエネルギーギャップ
は3.53eVであった。得られたエネルギーギャップの値とHOMO準位からLUMO
準位を求めたところ、−2.05eVであった。
質であることがわかった。
例の発光素子の作製方法を示す。
パッタリング法にて成膜し、第1の電極2101を形成した。なお、その膜厚は110n
mとし、電極面積は2mm×2mmとした。
形成された基板を真空蒸着装置内に設けられた基板ホルダーに固定し、10−4Pa程度
まで減圧した後、第1の電極2101上に、4,4’−ビス[N−(1−ナフチル)−N
−フェニルアミノ]ビフェニル(略称:NPB)と酸化モリブデン(VI)とを共蒸着す
ることにより、有機化合物と無機化合物とを複合してなる複合材料を含む層2111を形
成した。その膜厚は40nmとし、NPBと酸化モリブデン(VI)との比率は、重量比
で4:1(=NPB:酸化モリブデン)となるように調節した。なお、共蒸着法とは、一
つの処理室内で複数の蒸発源から同時に蒸着を行う蒸着法である。
’−トリス(カルバゾール−9−イル)トリフェニルアミン(略称:TCTA)を10n
mの膜厚となるように成膜し、正孔輸送層2112を形成した。
)−4H−1,2,4−トリアゾール−3−イル]フェニル}−9H−カルバゾール(略
称:CPyTz1)とビス[2−(4’,6’−ジフルオロフェニル)ピリジナト−N,
C2’]イリジウム(III)ピコリナート(略称:FIrpic)とを共蒸着すること
により、正孔輸送層2112上に30nmの膜厚の発光層2113を形成した。ここで、
CPyTz1とFIrpicとの重量比は、1:0.05(=CPyTz1:FIrpi
c)となるように調節した。
−4−フェニル−5−(4−tert−ブチルフェニル)−1,2,4−トリアゾール(
略称:TAZ01)を10nmの膜厚となるように成膜し、電子輸送層2114を形成し
た。
ウムを共蒸着することにより、20nmの膜厚で電子注入層2115を形成した。ここで
、BPhenとリチウムとの重量比は、1:0.01(=BPhen:リチウム)となる
ように調節した。
nmの膜厚となるように成膜することにより、第2の電極2102を形成することで、発
光素子4を作製した。
子が大気に曝されないように封止する作業を行った後、これらの発光素子の動作特性につ
いて測定を行った。なお、測定は室温(25℃に保たれた雰囲気)で行った。
す。また、輝度−電流効率特性を図40に示す。また、電圧−電流特性を図41に示す。
また、1mAの電流を流したときの発光スペクトルを図42に示す。
9、y=0.36)であり、青色の発光を示した。また、輝度1050cd/m2のとき
の電流効率は15cd/A、外部量子効率は6.7%であり、高い効率を示した。また、
輝度1050cd/m2のときの電圧は7.2V、電流密度は7.1mA/cm2、パワ
ー効率は6.4lm/Wであり、高いパワー効率を示した。
かる。よって、本実施例の発光素子は、三重項励起エネルギーが大きいトリアゾール誘導
体を用いているため、短波長の青色系発光を示すFIrpicを効率よく発光させること
ができることがわかる。
効率良く発光させることができる。つまり、短波長の発光を示す燐光性化合物を用いた場
合にであっても高い発光効率を実現することができる。また、消費電力の低減された発光
素子を実現することができる。
例の発光素子の作製方法を示す。
パッタリング法にて成膜し、第1の電極2101を形成した。なお、その膜厚は110n
mとし、電極面積は2mm×2mmとした。
形成された基板を真空蒸着装置内に設けられた基板ホルダーに固定し、10−4Pa程度
まで減圧した後、第1の電極2101上に、4,4’−ビス[N−(1−ナフチル)−N
−フェニルアミノ]ビフェニル(略称:NPB)と酸化モリブデン(VI)とを共蒸着す
ることにより、有機化合物と無機化合物とを複合してなる複合材料を含む層2111を形
成した。その膜厚は40nmとし、NPBと酸化モリブデン(VI)との比率は、重量比
で4:1(=NPB:酸化モリブデン)となるように調節した。なお、共蒸着法とは、一
つの処理室内で複数の蒸発源から同時に蒸着を行う蒸着法である。
’−トリス(カルバゾール−9−イル)トリフェニルアミン(略称:TCTA)を20n
mの膜厚となるように成膜し、正孔輸送層2112を形成した。
ピリジル)−4H−1,2,4−トリアゾール−3−イル]フェニル}−9H−カルバゾ
ール(略称:CPy2Tz1)とビス[2−(4’,6’−ジフルオロフェニル)ピリジ
ナト−N,C2’]イリジウム(III)ピコリナート(略称:FIrpic)とを共蒸
着することにより、正孔輸送層2112上に30nmの膜厚の発光層2113を形成した
。ここで、CPy2Tz1とFIrpicとの重量比は、1:0.05(=CPy2Tz
1:FIrpic)となるように調節した。
mの膜厚となるように成膜し、発光層2113と接する層である電子輸送層2114を形
成した。
ウムを共蒸着することにより、20nmの膜厚で電子注入層2115を形成した。ここで
、BPhenとリチウムとの重量比は、1:0.01(=BPhen:リチウム)となる
ように調節した。
nmの膜厚となるように成膜することにより、第2の電極2102を形成することで、発
光素子5を作製した。
子が大気に曝されないように封止する作業を行った後、これらの発光素子の動作特性につ
いて測定を行った。なお、測定は室温(25℃に保たれた雰囲気)で行った。
す。また、輝度−電流効率特性を図45に示す。また、電圧−電流特性を図46に示す。
また、1mAの電流を流したときの発光スペクトルを図47に示す。
8、y=0.38)であり、青色の発光を示した。また、輝度1030cd/m2のとき
の電流効率は23cd/A、外部量子効率は10%であり、青色系の発光を示す発光素子
としては非常に高い効率を示した。また、輝度1030cd/m2のときの電圧は4.8
V、電流密度は4.5mA/cm2、パワー効率は15lm/Wであり、青色系の発光を
示す発光素子としては非常に高いパワー効率を示した。
かる。よって、本実施例の発光素子は、三重項励起エネルギーが大きいトリアゾール誘導
体を用いているため、短波長の青色系発光を示すFIrpicを効率よく発光させること
ができることがわかる。
ール誘導体を用いている。本発明のトリアゾール誘導体は三重項励起エネルギーが大きい
ため、発光層と接する層に用いた場合、発光層からのエネルギー移動が生じにくく、高い
発光効率を得ることができることがわかる。
効率良く発光させることができる。つまり、短波長の発光を示す燐光性化合物を用いた場
合にであっても高い発光効率を実現することができる。また、消費電力の低減された発光
素子を実現することができる。特に、発光層および発光層と接する層に本発明のトリアゾ
ール誘導体を用いることにより、より高い発光効率を得ることができる。
例の発光素子の作製方法を示す。
パッタリング法にて成膜し、第1の電極2101を形成した。なお、その膜厚は110n
mとし、電極面積は2mm×2mmとした。
形成された基板を真空蒸着装置内に設けられた基板ホルダーに固定し、10−4Pa程度
まで減圧した後、第1の電極2101上に、4,4’−ビス[N−(1−ナフチル)−N
−フェニルアミノ]ビフェニル(略称:NPB)と酸化モリブデン(VI)とを共蒸着す
ることにより、有機化合物と無機化合物とを複合してなる複合材料を含む層2111を形
成した。その膜厚は40nmとし、NPBと酸化モリブデン(VI)との比率は、重量比
で4:1(=NPB:酸化モリブデン)となるように調節した。なお、共蒸着法とは、一
つの処理室内で複数の蒸発源から同時に蒸着を行う蒸着法である。
’−トリス(カルバゾール−9−イル)トリフェニルアミン(略称:TCTA)を10n
mの膜厚となるように成膜し、正孔輸送層2112を形成した。
)−4H−1,2,4−トリアゾール−3−イル]フェニル}−9H−カルバゾール(略
称:CPyTz1)とビス(2−フェニルピリジナト−N,C2’)イリジウム(III
)アセチルアセトナート(略称:Ir(ppy)2(acac))とを共蒸着することに
より、正孔輸送層2112上に40nmの膜厚の発光層2113を形成した。ここで、C
PyTz1とIr(ppy)2(acac)との重量比は、1:0.05(=CPyTz
1:Ir(ppy)2(acac))となるように調節した。
称:BPhen)を10nmの膜厚となるように成膜し、電子輸送層2114を形成した
。
ウムを共蒸着することにより、20nmの膜厚で電子注入層2115を形成した。ここで
、BPhenとリチウムとの重量比は、1:0.01(=BPhen:リチウム)となる
ように調節した。
nmの膜厚となるように成膜することにより、第2の電極2102を形成することで、発
光素子6を作製した。
発光素子6を形成した基板と同一基板上に、CPyTz1の代わりに、構造式(146
)で表される9−{4−[5−フェニル−4−(8−キノリル)−4H−1,2,4−ト
リアゾール−3−イル]フェニル}−9H−カルバゾール(略称:CQTZ1)を用いて
、発光素子6と同様に発光素子7を作製した。つまり、構造式(146)で表される9−
{4−[5−フェニル−4−(8−キノリル)−4H−1,2,4−トリアゾール−3−
イル]フェニル}−9H−カルバゾール(略称:CQTZ1)とビス(2−フェニルピリ
ジナト−N,C2’)イリジウム(III)アセチルアセトナート(略称:Ir(ppy
)2(acac))とを共蒸着することにより、正孔輸送層2112上に40nmの膜厚
の発光層2113を形成した。ここで、CQTZ1とIr(ppy)2(acac)との
重量比は、1:0.05(=CQTZ1:Ir(ppy)2(acac))となるように
調節した。発光層2113以外の層は発光素子6と同様に作製した。
発光素子6を形成した基板と同一基板上に、CPyTz1の代わりに、構造式(137
)で表される9−{4−[4−(4−ピリジル)−5−(2−ピリジル)−4H−1,2
,4−トリアゾール−3−イル]フェニル}−9H−カルバゾール(略称:CPy2Tz
1)を用いて、発光素子6と同様に発光素子8を作製した。つまり、構造式(137)で
表される9−{4−[4−(4−ピリジル)−5−(2−ピリジル)−4H−1,2,4
−トリアゾール−3−イル]フェニル}−9H−カルバゾール(略称:CPy2Tz1)
とビス(2−フェニルピリジナト−N,C2’)イリジウム(III)アセチルアセトナ
ート(略称:Ir(ppy)2(acac))とを共蒸着することにより、正孔輸送層2
112上に40nmの膜厚の発光層2113を形成した。ここで、CPy2Tz1とIr
(ppy)2(acac)との重量比は、1:0.05(=CPy2Tz1:Ir(pp
y)2(acac))となるように調節した。発光層2113以外の層は発光素子6と同
様に作製した。
発光素子6を形成した基板と同一基板上に、CPyTz1の代わりに、構造式(201
)で表される9−[4−(3,5−ジフェニル−4H−1,2,4−トリアゾール−4−
イル)フェニル]−9H−カルバゾール(略称:CzTAZ2)を用いて、発光素子6と
同様に発光素子9を作製した。つまり、構造式(201)で表される9−[4−(3,5
−ジフェニル−4H−1,2,4−トリアゾール−4−イル)フェニル]−9H−カルバ
ゾール(略称:CzTAZ2)とビス(2−フェニルピリジナト−N,C2’)イリジウ
ム(III)アセチルアセトナート(略称:Ir(ppy)2(acac))とを共蒸着
することにより、正孔輸送層2112上に40nmの膜厚の発光層2113を形成した。
ここで、CzTAZ2とIr(ppy)2(acac)との重量比は、1:0.05(=
CzTAZ2:Ir(ppy)2(acac))となるように調節した。発光層2113
以外は発光素子6と同様に作製した。
いて、発光素子が大気に曝されないように封止する作業を行った後、これらの発光素子の
動作特性について測定を行った。なお、測定は室温(25℃に保たれた雰囲気)で行った
。
を図49に示す。また、輝度−電流効率特性を図50に示す。また、電圧−電流特性を図
51に示す。また、1mAの電流を流したときの発光スペクトルを図52に示す。
に由来した発光であることがわかる。よって、本実施例の発光素子は、三重項励起エネル
ギーが大きいトリアゾール誘導体を用いているため、緑色系発光を示すIr(ppy)2
(acac)を効率よく発光させることができることがわかる。
4、y=0.62)であり、緑色の発光を示した。また、輝度1040cd/m2のとき
の電流効率は69cd/A、外部量子効率は19%であり、非常に高い効率を示した。ま
た、輝度1040cd/m2のときの電圧は4.2V、電流密度は1.5mA/cm2、
パワー効率は52lm/Wであり、非常に高いパワー効率を示した。
、y=0.63)であり、緑色の発光を示した。また、輝度800cd/m2のときの電
流効率は71cd/A、外部量子効率は19%であり、非常に高い効率を示した。また、
輝度800cd/m2のときの電圧は3.8V、電流密度は1.1mA/cm2、パワー
効率は59lm/Wであり、非常に高いパワー効率を示した。
4、y=0.63)であり、緑色の発光を示した。また、輝度1190cd/m2のとき
の電流効率は54cd/A、外部量子効率は15%であり、非常に高い効率を示した。ま
た、輝度1190cd/m2のときの電圧は4.2V、電流密度は2.2mA/cm2、
パワー効率は40lm/Wであり、非常に高いパワー効率を示した。
2、y=0.64)であり、緑色の発光を示した。また、輝度1150cd/m2のとき
の電流効率は50cd/A、外部量子効率は14%であり、非常に高い効率を示した。ま
た、輝度1150cd/m2のときの電圧は4.6V、電流密度は2.3mA/cm2、
パワー効率は34lm/Wであり、非常に高いパワー効率を示した。
(acac)を効率良く発光させることができる。つまり、比較的短波長の発光を示す燐
光性化合物を用いた場合にであっても高い発光効率を実現することができる。また、消費
電力の低減された発光素子を実現することができる。
例の発光素子の作製方法を示す。
パッタリング法にて成膜し、第1の電極2101を形成した。なお、その膜厚は110n
mとし、電極面積は2mm×2mmとした。
形成された基板を真空蒸着装置内に設けられた基板ホルダーに固定し、10−4Pa程度
まで減圧した後、第1の電極2101上に、4,4’−ビス[N−(1−ナフチル)−N
−フェニルアミノ]ビフェニル(略称:NPB)と酸化モリブデン(VI)とを共蒸着す
ることにより、有機化合物と無機化合物とを複合してなる複合材料を含む層2111を形
成した。その膜厚は40nmとし、NPBと酸化モリブデン(VI)との比率は、重量比
で4:1(=NPB:酸化モリブデン)となるように調節した。なお、共蒸着法とは、一
つの処理室内で複数の蒸発源から同時に蒸着を行う蒸着法である。
’−トリス(カルバゾール−9−イル)トリフェニルアミン(略称:TCTA)を10n
mの膜厚となるように成膜し、正孔輸送層2112を形成した。
)−4H−1,2,4−トリアゾール−3−イル]フェニル}−9H−カルバゾール(略
称:CPyTz1)とビス(2−フェニルピリジナト−N,C2’)イリジウム(III
)アセチルアセトナート(略称:Ir(ppy)2(acac))とを共蒸着することに
より、正孔輸送層2112上に40nmの膜厚の発光層2113を形成した。ここで、C
PyTz1とIr(ppy)2(acac)との重量比は、1:0.05(=CPyTz
1:Ir(ppy)2(acac))となるように調節した。
膜厚となるように成膜し、発光層2113と接する層である電子輸送層2114を形成し
た。
ウムを共蒸着することにより、20nmの膜厚で電子注入層2115を形成した。ここで
、BPhenとリチウムとの重量比は、1:0.01(=BPhen:リチウム)となる
ように調節した。
nmの膜厚となるように成膜することにより、第2の電極2102を形成することで、発
光素子10を作製した。
発光素子10を形成した基板と同一基板上に、CPyTz1の代わりに、構造式(14
6)で表される9−{4−[5−フェニル−4−(8−キノリル)−4H−1,2,4−
トリアゾール−3−イル]フェニル}−9H−カルバゾール(略称:CQTZ1)を用い
て、発光素子10と同様に発光素子11を作製した。
)−4H−1,2,4−トリアゾール−3−イル]フェニル}−9H−カルバゾール(略
称:CQTZ1)とビス(2−フェニルピリジナト−N,C2’)イリジウム(III)
アセチルアセトナート(略称:Ir(ppy)2(acac))とを共蒸着することによ
り、正孔輸送層2112上に40nmの膜厚の発光層2113を形成した。ここで、CQ
TZ1とIr(ppy)2(acac)との重量比は、1:0.05(=CQTZ1:I
r(ppy)2(acac))となるように調節した。その後、発光層2113上にCQ
TZ1を10nmの膜厚となるように成膜し、発光層2113と接する層である電子輸送
層2114を形成した。
発光素子10を形成した基板と同一基板上に、CPyTz1の代わりに、構造式(13
7)で表される9−{4−[4−(4−ピリジル)−5−(2−ピリジル)−4H−1,
2,4−トリアゾール−3−イル]フェニル}−9H−カルバゾール(略称:CPy2T
z1)を用いて、発光素子10と同様に発光素子12を作製した。
ピリジル)−4H−1,2,4−トリアゾール−3−イル]フェニル}−9H−カルバゾ
ール(略称:CPy2Tz1)とビス(2−フェニルピリジナト−N,C2’)イリジウ
ム(III)アセチルアセトナート(略称:Ir(ppy)2(acac))とを共蒸着
することにより、正孔輸送層2112上に40nmの膜厚の発光層2113を形成した。
ここで、CPy2Tz1とIr(ppy)2(acac)との重量比は、1:0.05(
=CPy2Tz1:Ir(ppy)2(acac))となるように調節した。その後、発
光層2113上にCPy2Tz1を10nmの膜厚となるように成膜し、発光層2113
と接する層である電子輸送層2114を形成した。
発光素子10を形成した基板と同一基板上に、CPyTz1の代わりに、構造式(20
1)で表される9−[4−(3,5−ジフェニル−4H−1,2,4−トリアゾール−4
−イル)フェニル]−9H−カルバゾール(略称:CzTAZ2)を用いて、発光素子1
0と同様に発光素子13を作製した。
,4−トリアゾール−4−イル)フェニル]−9H−カルバゾール(略称:CzTAZ2
)とビス(2−フェニルピリジナト−N,C2’)イリジウム(III)アセチルアセト
ナート(略称:Ir(ppy)2(acac))とを共蒸着することにより、正孔輸送層
2112上に40nmの膜厚の発光層2113を形成した。ここで、CzTAZ2とIr
(ppy)2(acac)との重量比は、1:0.05(=CzTAZ2:Ir(ppy
)2(acac))となるように調節した。その後、発光層2113上にCzTAZ2を
10nmの膜厚となるように成膜し、発光層2113と接する層である電子輸送層211
4を形成した。
において、発光素子が大気に曝されないように封止する作業を行った後、これらの発光素
子の動作特性について測定を行った。なお、測定は室温(25℃に保たれた雰囲気)で行
った。
特性を図54に示す。また、輝度−電流効率特性を図55に示す。また、電圧−電流特性
を図56に示す。また、1mAの電流を流したときの発光スペクトルを図57に示す。
c)に由来した発光であることがわかる。よって、本実施例の発光素子は、三重項励起エ
ネルギーが大きいトリアゾール誘導体を用いているため、緑色系発光を示すIr(ppy
)2(acac)を効率よく発光させることができることがわかる。
34、y=0.63)であり、緑色の発光を示した。また、輝度1050cd/m2のと
きの電流効率は66cd/A、外部量子効率は18%であり、非常に高い効率を示した。
また、輝度1050cd/m2のときの電圧は5.2V、電流密度は1.8mA/cm2
、パワー効率は40lm/Wであり、非常に高いパワー効率を示した。
4、y=0.63)であり、緑色の発光を示した。また、輝度840cd/m2のときの
電流効率は70cd/A、外部量子効率は19%であり、非常に高い効率を示した。また
、輝度840cd/m2のときの電圧は4.2V、電流密度は1.2mA/cm2、パワ
ー効率は53lm/Wであり、非常に高いパワー効率を示した。
33、y=0.63)であり、緑色の発光を示した。また、輝度1030cd/m2のと
きの電流効率は54cd/A、外部量子効率は15%であり、非常に高い効率を示した。
また、輝度1030cd/m2のときの電圧は5.0V、電流密度は1.9mA/cm2
、パワー効率は34lm/Wであり、非常に高いパワー効率を示した。
32、y=0.64)であり、緑色の発光を示した。また、輝度1090cd/m2のと
きの電流効率は48cd/A、外部量子効率は13%であり、非常に高い効率を示した。
また、輝度1090cd/m2のときの電圧は6.0V、電流密度は2.3mA/cm2
、パワー効率は25lm/Wであり、非常に高いパワー効率を示した。
ール誘導体を用いている。本発明のトリアゾールは三重項励起エネルギーが大きいため、
発光層と接する層に用いた場合、発光層からのエネルギー移動が生じにくく、高い発光効
率を得ることができることがわかる。
(acac)を効率良く発光させることができる。つまり、比較的短波長の発光を示す燐
光性化合物を用いた場合にであっても高い発光効率を実現することができる。また、消費
電力の低減された発光素子を実現することができる。
101 第1の電極
102 第2の電極
103 EL層
111 正孔注入層
112 正孔輸送層
113 発光層
114 電子輸送層
115 電子注入層
501 第1の電極
502 第2の電極
511 第1の発光ユニット
512 第2の発光ユニット
513 電荷発生層
601 駆動回路部(ソース側駆動回路)
602 画素部
603 駆動回路部(ゲート側駆動回路)
604 封止基板
605 シール材
607 空間
608 配線
609 FPC(フレキシブルプリントサーキット)
610 素子基板
611 スイッチング用TFT
612 電流制御用TFT
613 第1の電極
614 絶縁物
616 EL層
617 第2の電極
618 発光素子
623 nチャネル型TFT
624 pチャネル型TFT
901 筐体
902 液晶層
903 バックライト
904 筐体
905 ドライバIC
906 端子
951 基板
952 電極
953 絶縁層
954 隔壁層
955 EL層
956 電極
2001 筐体
2002 光源
2100 ガラス基板
2101 第1の電極
2102 第2の電極
2111 複合材料を含む層
2112 正孔輸送層
2113 発光層
2114 電子輸送層
2115 電子注入層
3001 照明装置
3002 テレビ装置
4100 ガラス基板
4101 第1の電極
4102 第2の電極
4111 複合材料を含む層
4112 正孔輸送層
4113 発光層
4114 電子輸送層
4115 電子注入層
4116 複合材料を含む層
4117 正孔輸送層
4118 発光層
4119 電子輸送層
4120 電子注入層
4201 電荷発生層
9101 筐体
9102 支持台
9103 表示部
9104 スピーカー部
9105 ビデオ入力端子
9201 本体
9202 筐体
9203 表示部
9204 キーボード
9205 外部接続ポート
9206 ポインティングデバイス
9401 本体
9402 筐体
9403 表示部
9404 音声入力部
9405 音声出力部
9406 操作キー
9407 外部接続ポート
9408 アンテナ
9501 本体
9502 表示部
9503 筐体
9504 外部接続ポート
9505 リモコン受信部
9506 受像部
9507 バッテリー
9508 音声入力部
9509 操作キー
9510 接眼部
Claims (10)
- 式(G5)で表される物質。
(式中、Ar1およびAr2は、それぞれ、アリール基またはヘテロアリール基を表し、R11およびR12は、それぞれ、水素、アルキル基、アルコキシ基、またはアリール基を表す。ただし、Ar1およびAr2のうち、少なくともいずれか一方は、ヘテロアリール基である。) - 請求項1において、前記ヘテロアリール基は、炭素数3〜9のヘテロアリール基である物質。
- 請求項1において、前記ヘテロアリール基は、式(12−1)〜(12−14)のいずれか一で表される物質。
- 請求項1において、前記ヘテロアリール基は、ピリジル基である物質。
- 一対の電極間に、請求項1乃至4のいずれか一に記載の物質を含む発光素子。
- 一対の電極間に、請求項1乃至4のいずれか一に記載の物質と、燐光を発光する物質とを含む発光層を有する発光素子。
- 請求項6において、前記燐光を発光する物質の発光ピーク波長は、400nm以上500nm以下である発光素子。
- 請求項5乃至7のいずれか一に記載の発光素子を有する照明装置。
- 請求項5乃至7のいずれか一に記載の発光素子を有する発光装置。
- 請求項9に記載の発光装置を表示部に備えた電子機器。
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