KR20110116184A - 피리딜기가 연결된 트리아졸환 구조를 갖는 화합물 및 유기 전계 발광 소자 - Google Patents

피리딜기가 연결된 트리아졸환 구조를 갖는 화합물 및 유기 전계 발광 소자 Download PDF

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노리마사 요코야마
슈이치 하야시
요시오 다니구치
무스부 이치카와
신이치 마쓰키
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호도가야 가가쿠 고교 가부시키가이샤
고쿠리츠 다이가쿠 호우징 신슈 다이가쿠
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Abstract

고효율의 유기 전계 발광 소자용의 재료로서, 전자 수송성능과 정공 저지능력이 우수하고, 또한 높은 여기 삼중항 레벨을 갖고, 인광 발광체의 삼중항 여기자를 완전하게 가둘 수 있는 발광층의 호스트 화합물을 제공하고, 이 화합물을 더 이용하여, 고효율, 고휘도의 유기 전계 발광 소자를 제공한다.
하기 일반식(1)에서 표시되는 카바조릴기로 치환된 피리딜기가 연결된 트리아졸환 구조를 갖는 화합물이며, 한 쌍의 전극과 그 사이에 끼워진 적어도 1층의 유기층을 갖는 유기 전계 발광 소자에 있어서, 하기 일반식(1)에서 표시되는 카바조릴기로 치환된 피리딜기가 연결된 트리아졸환 구조를 갖는 화합물이, 적어도 1개의 유기층의 구성재료로서 이용되고 있는 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 소자이다.
[화학식 1]
Figure pct00080

Description

피리딜기가 연결된 트리아졸환 구조를 갖는 화합물 및 유기 전계 발광 소자{COMPOUND HAVING TRIAZOLE RING STRUCTURE WITH PYRIDYL GROUP ATTACHED THERETO, AND ORGANIC ELECTROLUMINESCENT ELEMENT}
본 발명은, 각종의 표시장치에 적합한 자기 발광 소자인 유기 전계 발광 소자에 적합한 화합물과 상기 소자에 관한 것으로, 자세하게는 카바조릴기로 치환된 피리딜기가 연결된 트리아졸환 구조를 갖는 화합물과 상기 화합물을 이용한 유기 전계 발광 소자에 관한 것이다.
유기 전계 발광 소자는 자기 발광성 소자이므로, 액정 소자에 비해서 밝고 시인성(視認性)이 우수하고, 선명한 표시가 가능하기 때문에, 활발한 연구가 이루어져 왔다.
근년, 소자의 발광 효율을 높이는 시도로서, 인광(燐光) 발광체를 이용하여 인광을 발생시키는, 즉 삼중항(三重項) 여기(勵起)상태로부터의 발광을 이용하는 소자가 개발되고 있다. 여기상태의 이론에 의하면, 인광 발광을 이용한 경우에는, 종래의 형광 발광의 약 4배의 발광 효율이 가능하게 된다고 하는, 현저한 발광 효율의 증대가 기대된다.
1993년에 프린스턴대학의 M.A.Baldo 등은, 이리듐착체를 이용한 인광 발광 소자에 의해서 8%의 외부 양자(量子) 효율을 실현시켰다.
인광 발광체는 농도 소광(消光)을 일으키기 때문에, 일반적으로 호스트 화합물이라고 칭해지는, 전하 수송성의 화합물에 인광 발광체를 도프시키는 것에 의해서 담지된다. 담지되는 인광 발광체는 게스트 화합물이라고 칭해진다. 이 호스트 화합물로서는, 하기 식에서 표시되는 4,4'-디(N-카바조릴) 비페닐(이후, CBP라 대략 칭한다)이 일반적으로 이용되어 왔다(예를 들면, 비특허문헌 1 참조).
[화학식 1]
Figure pct00001
그러나, CBP는 결정성이 강하기 때문에, 박막상태에서의 안정성이 부족한 것이 지적받고 있었다. 그 때문에 고휘도 발광 등, 내열성이 필요하게 되는 장면에 있어서, 만족할 수 있는 소자 특성을 얻지 못하고 있었다.
따라서, 하기 식에서 표시되는 4,4',4''-트리(N-카바조릴) 트리페닐아민(이후, TCTA라 약칭한다)이 새로운 호스트 화합물로서 제안되어, CBP와 거의 같은 발광 효율을 갖는 것이 확인되고 있다.(예를 들면, 비특허문헌 2 참조).
[화학식 2]
Figure pct00002
인광 발광 소자의 연구가 진행되는 동시에, 인광 발광체와 호스트 화합물의 사이의 에너지 이동 과정의 해명이 진행되고, 발광 효율을 높이기 위해서는 호스트 화합물의 여기 삼중항 레벨이, 인광 발광체의 여기 삼중항 레벨보다 높지 않으면 안되는 것이 분명해졌다. 따라서, 박막상태에서의 안정성에 가하여, CBP보다 여기 삼중항 레벨이 높은 호스트 화합물이 요구되게 되었다. 보다 높은 여기 삼중항 레벨을 갖는 호스트 화합물을 검토하는 중에서, 전자 수송성 혹은 바이폴라 수송성의 호스트 화합물에 이리듐 착체를 도프한 경우, 높은 발광 효율을 얻을 수 있는 것을 알 수 있게 되고 있다.(예를 들면, 비특허문헌 3 참조).
또한, 하기 식에서 표시되는 녹색 인광 발광체 Ir(ppy) 3
[화학식 3]
Figure pct00003
을 정공(正孔) 수송성의 호스트 화합물인 상기 TCTA와 전자 수송성의 호스트 화합물인 하기 식에서 표시되는 TPBI
[화학식 4]
Figure pct00004
을 혼합한 혼합 호스트 화합물에 도프한 발광층으로 하고, 삼중항 여기자(勵起子)를 가두기 위한 전자 저지층에 상기 TCTA를 더 이용하는 것에 의해서, 고효율, 저전압 구동이 달성되고 있다.(예를 들면, 비특허문헌 4 참조).
한편, 하기 식에서 표시되는 청색 인광 발광체 FIrpic
[화학식 5]
Figure pct00005
을 상기 CBP에 도프하여 발광층의 호스트 화합물로 한 인광 발광 소자의 외부 양자 효율은 6%에 머물고 있다. 그 원인으로서, FIrpic의 여기 삼중항 레벨이 2.62eV인데 비해, CBP의 여기 삼중항 레벨이 2.56eV로 낮기 때문에, FIrpic에 의한 삼중항 여기자의 가두기가 불충분하기 때문이라고 생각되었다.
이것은, FIrpic을 CBP에 도프한 박막의 포토루미네센스(photoluminescent) 강도가 온도 의존성을 나타내는 것에 의해서 실증되어 있다.(예를 들면, 비특허문헌 5 참조).
또한, 상기 녹색 인광 발광 소자의 전자 저지층으로서 이용된 TCTA의 여기 삼중항 레벨은 2.60eV로서, FIrpic에 의한 삼중항 여기자의 가두기가 아직 불충분하다고 생각된다.
이와 같이, 인광 발광 소자의 발광 효율을 높이기 위해서는, 인광 발광체의 삼중항 여기자를 완전하게 가두는 발광층의 호스트 화합물이 필요해지고 있다.
일본 공개특허공보 2007-022986호
Appl.Phys.Let., 75, 4(1999) 응용물리학회 유기분자 바이오 일렉트로닉스 분과회 제 9회 강습회, 17(2001) 가부시키가이샤 오움사, 유기 EL디스플레이, 90(2005) SID07DIGEST 837(2007) 응용물리학회 유기분자 바이오 일렉트로닉스 분과회 회지, 14(1), 23(2003) 제4판 실험화학강좌 7 p384-398(1992) 일본화학회편 마루젠 유기 EL토론회 제 1회 예회 예고집(豫稿集), 19(2005)
본 발명의 목적은, 고효율의 유기 전계 발광 소자용의 재료로서, 높은 여기 삼중항 레벨을 갖고, 인광 발광체의 삼중항 여기자를 완전하게 가둘 수 있는 정공 저지성의 화합물 및 발광층의 호스트 화합물을 제공하고, 이 화합물을 더 이용하여, 고효율, 고휘도의 유기 전계 발광 소자를 제공하는 것에 있다. 본 발명이 제공하려고 하는 유기 화합물이 구비해야 할 물리적인 특성으로서는, (1) 여기 삼중항 레벨이 높은 것, (2) 바이폴라 수송성을 갖는 것, (3) 박막상태가 안정된 것을 들 수 있고, 전자 수송층, 정공 저지층 또는 발광층의 구성 재료로서 사용할 수 있다. 또한, 본 발명이 제공하려고 하는 유기 전계 발광 소자가 구비해야 할 물리적인 특성으로서는, (1) 발광 효율이 높은 것, (2) 발광 휘도가 높은 것, (3) 실용 구동 전압이 낮은 것을 들 수 있다.
따라서 본 발명자등은 상기의 목적을 달성하기 위해서, 피리딜기가 연결된 트리아졸환 구조가 전자 수송성 능력을 가지고 있는 것과, 카바졸 구조가 정공 수송성 능력을 가지고 있는 것에 주목하여, 여기 삼중항 레벨을 지표에 화합물을 설계하고 화학 합성하여, 실제로 여기 삼중항 레벨을 측정하는 것에 의해서, 인광 발광 소자에 적합한 특성을 갖는 신규 카바조릴기로 치환된 피리딜기가 연결된 트리아졸환 구조를 갖는 화합물을 발견하였다. 그리고, 상기 화합물을 이용하여 여러 가지의 유기 전계 발광 소자를 시험 제작하여, 소자의 특성 평가를 열심히 행한 결과, 본 발명을 완성하기에 이르렀다.
즉 본 발명은, 하기 일반식(1)으로 표시되는 카바조릴기로 치환된 피리딜기가 연결된 트리아졸환 구조를 갖는 화합물이며, 한 쌍의 전극과 그 사이에 끼워진 적어도 1층의 유기층을 갖는 유기 전계 발광 소자에 있어서, 하기 일반식(1)으로 표시되는 카바조릴기로 치환된 피리딜기가 연결된 트리아졸환 구조를 갖는 화합물이, 적어도 1개의 유기층의 구성 재료로서 이용되고 있는 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 소자이다.
[화학식 6]
Figure pct00006
(식중, Ar은 치환 혹은 무치환의 방향족 탄화수소기, 치환 혹은 무치환의 방향족 복소환기 또는 치환 혹은 무치환의 축합 다환 방향족기를 표시하고, R1은 치환 혹은 무치환의 방향족 탄화수소기, 치환 혹은 무치환의 방향족 복소환기 또는 치환 혹은 무치환의 축합 다환 방향족기를 표시하고, R2, R3, R4, R5 및 R6은, 그것들 중 2개가 트리아졸환 또는 카바조릴기와의 연결기이며, 그 외는 동일해도 달라도 좋고 수소 원자, 중수소(重水素) 원자, 불소 원자, 시아노기, 탄소 원자수 1 내지 6의 직쇄상 혹은 분기상의 알킬기, 치환 혹은 무치환의 방향족 탄화수소기, 치환 혹은 무치환의 방향족 복소환기 또는 치환 혹은 무치환의 축합 다환 방향족기를 표시하고, R7, R8, R9, R10, R11, R12, R13 및 R14는, 동일해도 달라도 좋고 수소 원자, 중수소 원자, 불소 원자, 시아노기, 탄소 원자수 1 내지 6의 직쇄상 혹은 분기상의 알킬기, 치환 혹은 무치환의 방향족 탄화수소기, 치환 혹은 무치환의 방향족 복소환기 또는 치환 혹은 무치환의 축합 다환 방향족기를 표시하고, m은 0 또는 1을 표시하고, n은 1 또는 2의 정수를 표시한다. 다만, m와 n의 합은 2인 것으로 한다.)
일반식(1) 중의 Ar로 표시되는, '치환 혹은 무치환의 방향족 탄화수소기', '치환 혹은 무치환의 방향족 복소환기' 또는 '치환 혹은 무치환의 축합 다환 방향족기'에서의 '방향족 탄화수소기', '방향족 복소환기' 또는 '축합 다환 방향족기'로서는, 구체적으로 다음과 같은 기를 들 수 있다. 페닐기, 비페니릴기, 터페니릴기, 테트라키스페닐기, 스티릴기, 나프틸기, 안트릴기, 아세나프테닐기, 플루오레닐기, 페난트릴기, 인데닐기, 피레닐기, 피리딜기, 피리미딜기, 프라닐기, 피로닐기, 티오페닐기, 퀴노릴기, 벤조프라닐기, 벤조티오페닐기, 인드릴기, 카바조릴기, 벤조옥사조릴기, 퀴녹사릴기, 벤조이미다조릴기, 피라조릴기, 디벤조프라닐기, 디벤조티오페닐기.
일반식(1) 중의 Ar로 표시되는, '치환 방향족 탄화수소기', '치환 방향족 복소환기' 또는 '치환 축합 다환 방향족기'에서의 '치환기'로서, 구체적으로는, 중수소 원자, 불소 원자, 염소 원자, 시아노기, 수산기, 니트로기, 탄소 원자수 1 내지 6의 직쇄상 혹은 분기상의 알킬기, 알콕시기, 아미노기, 트리플루오르메틸기, 페닐기, 비페니릴기, 터페니릴기, 나프틸기, 페난트릴기, 아랄킬기, 플루오레닐기, 인데닐기, 피리딜기, 피리미딜기, 프라닐기, 피로닐기, 티오페닐기, 퀴노릴기, 벤조프라닐기, 벤조티오페닐기, 인드릴기, 카바조릴기, 카르보릴기, 벤조옥사조릴기, 퀴녹사릴기, 벤조이미다조릴기, 피라조릴기, 디벤조프라닐기, 디벤조티오페닐기와 같은 기를 들 수 있고, 더 치환되어 있어도 좋다.
일반식(1) 중의 R1로 표시되는 트리아졸기의 치환기 중에서, '치환 혹은 무치환의 방향족 탄화수소기', '치환 혹은 무치환의 방향족 복소환기' 또는 '치환 혹은 무치환의 축합 다환 방향족기'에서의 '방향족 탄화수소기', '방향족 복소환기' 또는 '축합 다환 방향족기'로서는, 구체적으로 다음과 같은 기를 들 수 있다. 페닐기, 비페니릴기, 터페니릴기, 테트라키스페닐기, 스티릴기, 나프틸기, 안트릴기, 아세나프테닐기, 플루오레닐기, 페난트릴기, 인데닐기, 피레닐기, 피리미딜기, 프라닐기, 피로닐기, 티오페닐기, 퀴노릴기, 벤조프라닐기, 벤조티오페닐기, 인드릴기, 카바조릴기, 카르보릴기, 벤조옥사조릴기, 퀴녹사릴기, 벤조이미다조릴기, 피라조릴기, 디벤조프라닐기, 디벤조티오페닐기.
일반식(1) 중의 R1로 표시되는 트리아졸기의 치환기 중에서, '치환 방향족 탄화수소기', '치환 방향족 복소환기' 또는 '치환 축합 다환 방향족기'에서의 '치환기'로서, 구체적으로는, 중수소 원자, 불소 원자, 염소 원자, 시아노기, 수산기, 니트로기, 탄소 원자수 1 내지 6의 직쇄상 혹은 분기상의 알킬기, 알콕시기, 아미노기, 트리플루오르메틸기, 페닐기, 비페니릴기, 터페니릴기, 나프틸기, 페난트릴기, 아랄킬기, 플루오레닐기, 인데닐기, 피리딜기, 피리미딜기, 프라닐기, 피로닐기, 티오페닐기, 퀴노릴기, 벤조프라닐기, 벤조티오페닐기, 인드릴기, 카바조릴기, 카르보릴기, 벤조옥사조릴기, 퀴녹사릴기, 벤조이미다조릴기, 피라조릴기, 디벤조프라닐기, 디벤조티오페닐기와 같은 기를 들 수 있고, 더 치환되어 있어도 좋다.
일반식(1) 중의 R2∼R6으로 표시되는 피리딜기의 치환기 중에서, '치환 혹은 무치환의 방향족 탄화수소기', '치환 혹은 무치환의 방향족 복소환기' 또는 '치환 혹은 무치환의 축합 다환 방향족기'에서의 '방향족 탄화수소기', '방향족 복소환기' 또는 '축합 다환 방향족기'로서는, 구체적으로 다음과 같은 기를 들 수 있다. 페닐기, 비페니릴기, 터페니릴기, 테트라키스페닐기, 스티릴기, 나프틸기, 안트릴기, 아세나프테닐기, 플루오레닐기, 페난트릴기, 인데닐기, 피레닐기, 피리미딜기, 프라닐기, 피로닐기, 티오페닐기, 퀴노릴기, 벤조프라닐기, 벤조티오페닐기, 인드릴기, 카바조릴기, 카르보릴기, 벤조옥사조릴기, 퀴녹사릴기, 벤조이미다조릴기, 피라조릴기, 디벤조프라닐기, 디벤조티오페닐기.
일반식(1) 중의 R2∼R6으로 표시되는 피리딜기의 치환기 중에서, '치환 방향족 탄화수소기', '치환 방향족 복소환기' 또는 '치환 축합 다환 방향족기'에서의 '치환기'로서, 구체적으로는, 중수소 원자, 불소 원자, 염소 원자, 시아노기, 수산기, 니트로기, 탄소 원자수 1 내지 6의 직쇄상 혹은 분기상의 알킬기, 알콕시기, 아미노기, 트리플루오르메틸기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 페난트릴기, 아랄킬기, 플루오레닐기, 인데닐기, 피리딜기, 피리미딜기, 프라닐기, 피로닐기, 티오페닐기, 퀴노릴기, 벤조프라닐기, 벤조티오페닐기, 인드릴기, 카바조릴기, 카르보릴기, 벤조옥사조릴기, 퀴녹사릴기, 벤조이미다조릴기, 피라조릴기, 디벤조프라닐기, 디벤조티오페닐기와 같은 기를 들 수 있고, 더 치환되어 있어도 좋다.
일반식(1) 중의 R7∼R14로 표시되는 카바조릴기의 치환기 중에서, '치환 혹은 무치환의 방향족 탄화수소기', '치환 혹은 무치환의 방향족 복소환기' 또는 '치환 혹은 무치환의 축합 다환 방향족기'에서의 '방향족 탄화수소기', '방향족 복소환기' 또는 '축합 다환 방향족기'로서는, 구체적으로 다음과 같은 기를 들 수 있다. 페닐기, 비페니릴기, 터페니릴기, 테트라키스페닐기, 스티릴기, 나프틸기, 안트릴기, 아세나프테닐기, 플루오레닐기, 페난트릴기, 인데닐기, 피레닐기, 피리미딜기, 프라닐기, 피로닐기, 티오페닐기, 퀴노릴기, 벤조프라닐기, 벤조티오페닐기, 인드릴기, 카바조릴기, 벤조옥사조릴기, 퀴녹사릴기, 벤조이미다조릴기, 피라조릴기, 디벤조프라닐기, 디벤조티오페닐기.
일반식(1) 중의 R7∼R14로 표시되는 카바졸기의 치환기 중에서, '치환 방향족 탄화수소기', '치환 방향족 복소환기' 또는 '치환 축합 다환 방향족기'에서의 '치환기'로서, 구체적으로는, 중수소 원자, 불소 원자, 염소 원자, 시아노기, 수산기, 니트로기, 탄소 원자수 1 내지 6의 직쇄상 혹은 분기상의 알킬기, 알콕시기, 아미노기, 트리플루오르메틸기, 페닐기, 비페니릴기, 터페니릴기, 나프틸기, 페난트릴기, 아랄킬기, 플루오레닐기, 인데닐기, 피리딜기, 피리미딜기, 프라닐기, 피로닐기, 티오페닐기, 퀴노릴기, 벤조프라닐기, 벤조티오페닐기, 인드릴기, 카바조릴기, 카르보릴기, 벤조옥사조릴기, 퀴녹사릴기, 벤조이미다조릴기, 피라조릴기, 디벤조프라닐기, 디벤조티오페닐기와 같은 기를 들 수 있고, 더 치환되어 있어도 좋다.
본 발명의 일반식(1)으로 표시되는, 카바조릴기로 치환된 피리딜기가 연결된 트리아졸환 구조를 갖는 화합물은 신규 화합물이며, 종래의 정공 저지층의 재료보다 여기 삼중항 레벨이 높고, 우수한 삼중항 여기자를 가두는 능력을 갖고, 또한 박막상태가 안정하다.
본 발명의 일반식(1)으로 표시되는, 카바조릴기로 치환된 피리딜기가 연결된 트리아졸환 구조를 갖는 화합물은, 유기 전계 발광 소자(이후, 유기 EL소자라 약칭한다.)의 전자 수송층, 정공 저지층 또는 발광층의 구성 재료로서 사용할 수 있다. 종래의 재료에 비해 바이폴라 수송성이 우수한 본 발명의 화합물을 이용하는 것에 의해, 발광 효율이 향상되어, 실용 구동 전압이 저하된다고 하는 작용을 갖는다.
본 발명의 카바조릴기로 치환된 피리딜기가 연결된 트리아졸환 구조를 갖는 화합물은, 유기 EL소자의 전자 수송층의 화합물, 정공 저지성의 화합물, 혹은 발광층의 호스트 화합물로서 유용하고, 상기 화합물을 이용하여 유기 EL소자를 제작하는 것에 의해, 고효율, 고휘도, 저구동 전압의 유기 EL소자를 얻을 수 있다.
도 1은 본 발명 실시예 1의 화합물(화합물 8)의 1H-NMR 차트도이다.
도 2는 실시예 5, 비교예 1의 EL소자 구성을 도시한 도면이다.
본 발명의 카바조릴기로 치환된 피리딜기가 연결된 트리아졸환 구조를 갖는 화합물은 신규 화합물이다. 이러한 화합물은 예를 들면, 상당하는 아실 히드라진을, 3염화인 존재하, 아릴아민과의 환화(環化)반응에 의해서 할로게노피리딜트리아졸 중간체를 합성하고, 더 상당하는 카바졸류와의 울만 반응 또는 팔라듐 촉매를 이용한 아미노화 반응 등에 의해서 카바조릴기로 치환된 피리딜기가 연결된 트리아졸환 구조를 갖는 화합물을 합성할 수 있다.
일반식(1)으로 표시되는 카바조릴기로 치환된 피리딜기가 연결된 트리아졸환 구조를 갖는 화합물 중에서, 바람직한 화합물의 구체적인 예를 이하에 나타내지만, 본 발명은, 이러한 화합물에 한정되는 것은 아니다.
[화학식 7]
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이러한 화합물의 정제는 컬럼 크로마토 그래프에 의한 정제, 활성탄, 활성 백토 등에 의한 흡착정제, 용매에 의한 재결정이나 정석법(晶析法) 등에 의해서 행하였다. 화합물의 분류는, NMR 분석에 의해서 행하였다. 물성치(物性値)로서, DSC 측정(Tg)과 융점의 측정을 행하였다. 융점은 증착성의 지표가 되는 것이고, 유리 전이점(Tg)은 박막상태의 안정성의 지표가 되는 것이다.
융점과 유리 전이점은, 분체를 이용하여, 불카·에이엑스에스제의 고감도 시차주사 열량계 DSC3100S를 이용하여 측정하였다.
또한 일함수는, ITO 기판의 위에 100 nm의 박막을 제작하고, 리켄계기(理硏計器)제의 대기중 광전자 분광장치 AC-3형을 이용하여 측정하였다. 일함수는 정공 수송 능력·정공 저지 능력의 지표가 되는 것이다.
본 발명의 화합물의 여기 삼중항 에너지 레벨은, 측정한 인광 스펙트럼으로부터 산출할 수 있다. 인광 스펙트럼은 시판의 분광 광도계를 이용하여 측정할 수 있다. 일반적인 인광 스펙트럼의 측정방법으로서는 용매에 용해하고, 저온하 여기광을 조사하여 측정하는 방법(예를 들면, 비특허문헌 6 참조), 혹은, 실리콘 기판상에 증착하여 박막으로 하고, 저온하 여기광을 조사하여 인광 스펙트럼을 측정하는 방법 등이 있다(예를 들면, 특허문헌 1 참조). 여기 삼중항 레벨은, 인광 스펙트럼의 단파장측의 제 1 피크의 파장 혹은 단파장측의 상승 위치의 파장을 읽어내어, 하기의 식에 따라서 빛의 에너지값으로 환산하는 것에 의해서 산출할 수 있다. 여기 삼중항 레벨은 인광 발광체의 삼중항 여기자의 가두기의 지표가 된다.
[수 1]
E(eV)=hc/λ
여기서, E는 빛 에너지의 값을, h는 프랭크 정수(6.63×10-34Js)를, c는 광속(3.00×108m/s)를, λ은 인광 스펙트럼의 단파장측의 상승하는 곳의 파장(nm)을 표시한다. 그리고, 1eV는 1.60×10-19J가 된다.
본 발명의 유기 EL소자의 구조로서는, 기판상에 차례차례, 양극, 정공 주입층, 정공 수송층, 전자 저지층, 발광층, 정공 저지층, 전자 수송층, 음극으로 이루어지는 것, 또한, 전자 수송층과 음극의 사이에 전자 주입층을 더 갖는 것을 들 수 있다. 이러한 다층 구조에 있어서는 유기층을 몇층이나 생략하는 것이 가능하고, 예를 들면 기판상에 차례차례, 양극, 정공 수송층, 발광층, 전자 수송층, 음극으로 할 수도 있다.
상기 발광층, 상기 정공 수송층, 상기 전자 수송층에 있어서는, 각각이 2층 이상 적층된 구조이더라도 좋다.
또한, 정공 주입층 혹은 정공 수송층에 있어서, 상기 층에 통상 사용되는 재료에 대해, 트리스브로모페닐아민헥사크롤안티몬을 P도핑한 것이나, N, N'-디페닐-N, N'-디(m-트릴) 벤지딘(TPD라 약칭한다)의 구조를 그 부분 구조에 갖는 고분자 화합물 등을 더 이용할 수 있다.
게다가, 전자 주입층 혹은 전자 수송층에 있어서, 상기 층에 통상 사용되는 재료에 대해, 세슘 등의 금속을 N도핑한 것을 더 이용할 수 있다.
본 발명의 유기 EL소자의 양극으로서는, ITO나 금과 같은 일함수의 큰 전극 재료가 이용된다. 정공 주입층으로서는 구리프탈로시아닌 외, 나프탈렌디아민 유도체, 스타버스트형(starburst type)의 트리페닐아민 유도체 등의 재료나 도포형의 재료를 이용할 수 있다. 본 발명의 정공 수송층으로서는 m-카바조릴페닐기를 함유하는 화합물 외, TPD나 N,N'-디페닐-N,N'-디(α-나프틸) 벤지딘(NPD라 약칭한다), 비스[N, N-디(p-트릴)-4-아미노 페닐]시클로헥산(TPAC라 약칭한다) 등을 이용할 수 있다.
본 발명의 유기 EL소자의 전자 저지층으로서는, TCTA, 9,9-비스[4-(카바졸-9-일)페닐]플루오렌, 1,3-비스(카바졸-9-일) 벤젠(이후, mCP라 약칭한다) 등의 카바졸 유도체, 9-[4-(카바졸-9-일)페닐]-9-[4-(트리페닐시릴)페닐]-9H-플루오렌으로 대표되는 트리페닐시릴기와 트리아릴아민 구조를 갖는 화합물 등의 전자 저지 작용을 갖는 화합물을 이용할 수 있다.
본 발명의 유기 EL소자의 발광층은, 정공 주입·수송성의 호스트 재료에, 게스트 재료라고 칭해지는 발광체를 도프하는 것에 의해서 제작된다. 본 발명의 일반식(1)으로 표시되는 카바조릴기로 치환된 피리딜기가 연결된 트리아졸환 구조를 갖는 화합물, 전자 수송성을 나타내는 TPBI를 발광층의 호스트 재료로서 이용할 수 있다.
본 발명의 유기 EL소자의 발광층에 이용되는 게스트 재료는, 형광 발광체이더라도 인광 발광체이더라도 좋다. 형광 발광체로서는, 루브렌 유도체나 안트라센 유도체, 쿠마린 유도체 등의 형광 발광체를 이용할 수 있다. 인광 발광체로서는, 페닐 피리딘의 이리듐 착체 Ir(ppy) 3 등의 녹색의 인광 발광체, FIrpic, FIr6 등의 청색의 인광 발광체, Btp2Ir(acac) 등의 적색의 인광 발광체 등을 이용할 수 있다.
인광 발광체인 게스트 재료는 농도 소광을 일으키기 때문에, 발광층 전체에 대해서 1∼30중량퍼센트의 범위에서, 공(共)증착에 의해서 도프하는 것이 바람직하다.
또한, 본 발명의 화합물을 이용하여 제작한 발광층에, 일함수가 다른 화합물을 호스트 재료로서 이용하여 제작한 발광층을 인접시켜 적층한 구조의 소자를 제작할 수 있다(예를 들면, 비특허문헌 7 참조).
본 발명의 유기 EL소자의 정공 저지층에는, 본 발명의 일반식(1)으로 표시되는 카바조릴기로 치환된 피리딜기가 연결된 트리아졸환 구조를 갖는 화합물, BCP 등의 페난트로린 유도체나, 알루미늄(Ⅲ) 비스(2-메틸-8-퀴놀리나트)-4-페니르페놀레이트(이후, BAlq라 약칭한다), 옥사졸 유도체, 트리아졸 유도체 등, 정공 저지 작용을 갖는 화합물이 이용된다.
본 발명의 유기 EL소자의 전자 수송층에는, 본 발명의 일반식(1)으로 표시되는 카바조릴기로 치환된 피리딜기가 연결된 트리아졸환 구조를 갖는 화합물, 옥사디아졸 유도체, 트리아졸 유도체, 퀴놀린의 알루미늄 착체인 트리스(8-히드록시퀴놀린) 알루미늄(이후, Alq라 약칭한다)이나 BAlq가 이용된다. 본 발명의 유기 EL소자의 전자 주입층으로서는 예를 들면 불화 리튬이 있지만, 전자 수송층과 음극의 바람직한 선택에 있어서는, 이것을 생략할 수 있다. 본 발명의 유기 EL소자의 음극으로서는, 알루미늄이나 마그네슘과 은의 합금과 같은 일함수의 낮은 전극 재료가 이용된다.
이하, 본 발명의 실시형태에 대해서, 실시예에 의해 구체적으로 설명하지만, 본 발명은, 그 요지를 넘지 않는 이상 이하의 실시예에 한정되는 것은 아니다.
실시예 1
＜3,5-비스[6-(카바졸-9-일)-피리딘-2-일]-4-페닐-[1,2,4]트리아졸(화합물 8)의 합성＞
질소 치환한 반응용기에, 아닐린 14.6ml와 미리 탈수한 1,2-디클로로벤젠 180ml를 가하여, 실온에서, 3염화인 2.87ml를 적하한 후, 100℃까지 가열하여 2시간 교반하였다. 50℃ 이하까지 냉각한 후, 6-브로모피리딘-2-카르본산-N'-(6-브로모피리딘-2-카르보닐) 히드라지드 11.0g를 가하고, 165℃까지 가열하여 7시간 교반하였다. 반응 용액을 50℃까지 냉각한 후, 물을 가하고, 1시간 더 교반하였다. 반응 용액을 클로로포름으로 추출하고, 유기층을 탄산칼륨 수용액으로 세정한 후, 황산 마그네슘으로 건조하여, 감압하 농축하였다. 얻어진 고형물을 컬럼크로마토그래프(담체：실리카겔, 용액분리액：클로로포름/헥산=3/7, v/v)로 정제하는 것에 의해서, 3,5-비스(6-브로모 피리딘-2-일)-4-페닐-[1,2,4]트리아졸 2.9g(수율 23%)의 백색 분체를 얻었다.
아르곤 치환한, 반응용기에 상기 3,5-비스(6-브로모피리딘-2-일)-4-페닐-[1,2,4]트리아졸 2.9g, 카바졸 2.3g, 구리분 0.2g, 탄산칼륨 2.6g, 디메틸술폭시드 0.2ml, 1,2-디클로로 벤젠 25ml를 가하여 가열하고, 150℃에서 7시간 교반을 행하였다. 실온까지 냉각하고, 클로로포름 200ml를 가하여 불용물을 여과에 의해서 제거하고, 여과액을 감압하 농축하여 조제물을 얻었다. 조제물을 컬럼크로마토그래프 (담체：NH 실리카겔, 용액분리액：톨루엔/초산에틸=5/1, v/v)에 의해서 정제하고, 3,5-비스[6-(카바졸-9-일)-피리딘-2-일]-4-페닐-[1,2,4]트리아졸(화합물 8) 1.3g(수율 32%)의 백색 분체를 얻었다.
얻어진 백색 분체에 대해 NMR을 사용하여 구조를 분류하였다. 1H-NMR 측정 결과를 도 1에 나타내었다.
1H-NMR(DMSO-d6)에서 이하의 27개의 수소의 시그널을 검출하였다. δ(ppm)=8.26(2H), 8.16(4H), 8.03(2H), 7.84(2H), 7.45(2H), 7.23-7.32(15H).
실시예 2
본 발명의 화합물에 대해서, 고감도 시차주사 열량계(불카·에이엑스에스제, DSC3100S)에 의해서 융점과 유리 전이점을 구하였다.
융점 유리 전이점
본 발명 실시예 1의 화합물 313℃ 117℃
본 발명의 화합물은 100℃ 이상의 유리 전이점을 나타내고, 박막상태가 안정하다.
실시예 3
본 발명의 화합물을 이용하여, ITO 기판의 위에 막두께 100nm의 증착막을 제작하고, 대기중 광전자 분광 장치(리켄계기제, AC-3형)에서 일함수를 측정하였다.
일함수
본 발명 실시예 1의 화합물 5.75eV
CBP 6.00eV
이와 같이 본 발명의 화합물은, 발광층의 호스트 화합물로서 일반적으로 이용되고 있는 CBP와 비교하여, 적합한 에너지 준위를 가지고 있다.
실시예 4
본 발명의 화합물에 대해서, 1.0×10-5mol/L의 2-메틸 테트라히드로푸란 용액을 조제하였다. 조제한 용액을 전용의 석영관에 넣고, 순질소를 통기하는 것에 의해서 산소분을 제거하고, 산소분이 혼입하지 않도록 세프탐러버에 의한 마개를 하였다. 77K에 냉각한 후, 형광 인광 분광 광도계(호리바세이사쿠쇼제, FluoroMax-4형)를 이용하고, 여기광을 조사하여 인광 스펙트럼을 측정하였다. 인광 스펙트럼의 단파장측의 상승위치의 파장을 읽어내어, 상기 파장값을 빛의 에너지로 환산하여 여기 삼중항 레벨을 산출하였다.
여기 삼중항 레벨
본 발명 실시예 1의 화합물 3.02eV
CBP 2.56eV
FIrpic 2.62eV
이와 같이 본 발명의 화합물은 일반적으로 이용되고 있는 청색 인광재료인 FIrpic나 CBP가 갖는 삼중항 에너지보다 큰 값을 가지고 있고, 발광층에서 여기된 삼중항 에너지를 충분히 가두는 능력을 가지고 있다.
실시예 5
유기 EL소자는, 도 2에 도시하는 바와 같이, 유리 기판(1)상에 투명 전극(2)으로서 ITO 전극을 미리 형성한 것의 위에, 정공 수송층(3), 전자 저지층(4), 발광층(5), 전자 수송층(6), 전자 주입층(7), 음극(알루미늄 전극)(8)의 순서로 증착하여 제작하였다. 막두께 150nm의 ITO를 성막한 유리 기판(1)을 유기용매로 세정한 후에, 산소 플라즈마 처리로 표면을 세정하였다. 그 후, 이 ITO 전극부착 유리 기판을 진공 증착기내에 부착하여 0.001 Pa 이하까지 감압하였다.
계속하여, 투명 전극(2)을 덮도록 정공 수송층(3)으로서, NPD를 증착속도 1.0Å/sec로 막두께 40nm가 되도록 형성하였다. 이 정공 수송층(3)의 위에, 전자 저지층(4)으로서 mCP를 증착속도 1.0Å/sec로 막두께 10nm가 되도록 형성하였다. 이 전자 저지층(4)의 위에, 발광층(5)으로서 본 발명 실시예 1의 화합물(화합물 8)과 청색 인광 발광체 FIrpic을, 증착속도비가 본 발명 실시예 1의 화합물(화합물 8)：FIrpic=91：9가 되는 증착속도로 2원 증착을 행하여, 막두께 20nm가 되도록 형성하였다. 이 발광층(5)의 위에, 전자 수송층(6)으로서 상기 TPBI를 증착속도 1.0Å/sec로 막두께 45nm가 되도록 형성하였다. 이 전자 수송층(6) 위에, 전자 주입층 (7)으로서 불화 리튬을 증착속도 0.1Å/sec로 막두께 0.5nm가 되도록 형성하였다. 마지막으로, 알루미늄을 막두께 150nm가 되도록 증착하여 음극(8)을 형성하였다. 제작한 유기 EL소자에 대해서, 대기중, 상온에서 특성 측정을 행하였다.
본 발명의 실시예 1의 화합물(화합물 8)을 사용하여 제작한 유기 EL소자에 직류 전압을 인가했을 때의 발광 특성의 측정결과를 표 1에 정리하여 나타내었다.
[비교예 1]
비교를 위해서, 실시예 5에서의 발광층(5)으로서 상기 TPBI와 청색 인광 발광체 FIrpic을, 증착속도비가 TPBI：FIrpic=91：9가 되는 증착속도로 2원 증착을 행하여, 막두께 20nm가 되도록 형성한 이외는 실시예 5와 같은 조건으로 유기 EL소자를 제작하였다. 제작한 유기 EL소자에 대해서, 대기중, 상온에서 특성 측정을 행하였다.
제작한 유기 EL소자에 직류 전압을 인가했을 때의 발광 특성의 측정결과를 표 1에 정리하여 나타내었다.
[표 1]
Figure pct00077
표 1에 나타내는 바와 같이, 전류밀도 10mA/cm2의 전류를 흘렸을 때의 구동 전압은, TPBI의 7.96V에 대해서 본 발명 실시예 1의 화합물(화합물 8)에서는 6.57V로 저전압화되었다. 또한, 전류밀도 10mA/cm2의 전류를 흘렸을 때의 휘도, 발광 효율 및 전력 효율의 모두, TPBI에 대해서 본 발명 실시예 1의 화합물(화합물 8)은 향상되었다.
이상의 결과로부터, 본 발명의 화합물은 높은 여기 삼중항 레벨을 갖고, 인광 발광체에 에너지를 양호하게 전달하여, 인광 발광체의 삼중항 여기자를 완전하게 가두고 있어, 발광층의 호스트 화합물로서 우수하다고 할 수 있다.
본 발명의 카바조릴기로 치환된 피리딜기가 연결된 트리아졸환 구조를 갖는 화합물은, (1) 여기 삼중항 레벨이 높은, (2) 바이폴라 수송성을 갖는, (3) 박막상태가 안정하다고 하는 물리적인 특성을 갖고, 전자 수송층, 정공 저지층 또는 발광층의 구성 재료로서 사용할 수 있다. 또한, 상기 화합물을 이용하여 유기 EL소자를 제작하는 것에 의해, 종래의 유기 EL소자의 휘도와 발광 효율을 현격히 개량할 수 있어, 그 때문에, 이동형 전자 제품의 성능을 향상시킬 수 있다.
1 : 유리 기판
2 : 투명 전극
3 : 정공 수송층
4 : 전자 저지층
5 : 발광층
6 : 전자 수송층
7 : 전자 주입층
8 : 음극

Claims (9)

  1. 하기 일반식(1)으로 표시되는 치환된 피리딜기가 연결된 트리아졸환 구조를 갖는 화합물.
    [화학식 1]
    Figure pct00078

    (식중, Ar은 치환 혹은 무치환의 방향족 탄화수소기, 치환 혹은 무치환의 방향족 복소환기 또는 치환 혹은 무치환의 축합 다환 방향족기를 표시하고, R1은 치환 혹은 무치환의 방향족 탄화수소기, 치환 혹은 무치환의 방향족 복소환기 또는 치환 혹은 무치환의 축합 다환 방향족기를 표시하고, R2, R3, R4, R5 및 R6은, 그것들 중 2개가 트리아졸환 또는 카바조릴기와의 연결기이며, 그 외는 동일해도 달라도 좋고 수소 원자, 중수소 원자, 불소 원자, 시아노기, 탄소 원자수 1 내지 6의 직쇄상 혹은 분기상의 알킬기, 치환 혹은 무치환의 방향족 탄화수소기, 치환 혹은 무치환의 방향족 복소환기 또는 치환 혹은 무치환의 축합 다환 방향족기를 표시하고, R7, R8, R9, R10, R11, R12, R13 및 R14는, 동일해도 달라도 좋고 수소 원자, 중수소 원자, 불소 원자, 시아노기, 탄소 원자수 1 내지 6의 직쇄상 혹은 분기상의 알킬기, 치환 혹은 무치환의 방향족 탄화수소기, 치환 혹은 무치환의 방향족 복소환기 또는 치환 혹은 무치환의 축합 다환 방향족기를 표시하고, m은 0 또는 1을 표시하고, n은 1 또는 2의 정수를 표시한다. 다만, m와 n의 합은 2인 것으로 한다.)
  2. 제 1 항에 있어서, 상기 일반식(1) 에 있어서 m=1, n=1인, 트리아졸환 구조를 갖는 화합물.
  3. 제 1 항에 있어서, 상기 일반식(1)에 있어서 m=0, n=2인, 트리아졸환 구조를 갖는 화합물.
  4. 한 쌍의 전극과 그 사이에 끼워진 적어도 한층의 유기층을 갖는 유기 전계 발광 소자에 있어서, 하기 일반식(1)으로 표시되는 치환된 피리딜기가 연결된 트리아졸환 구조를 갖는 화합물이, 적어도 1개의 유기층의 구성 재료로서 이용되고 있는 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 소자.
    [화학식 2]
    Figure pct00079

    (식중, Ar은 치환 혹은 무치환의 방향족 탄화수소기, 치환 혹은 무치환의 방향족 복소환기 또는 치환 혹은 무치환의 축합 다환 방향족기를 표시하고, R1은 치환 혹은 무치환의 방향족 탄화수소기, 치환 혹은 무치환의 방향족 복소환기 또는 치환 혹은 무치환의 축합 다환 방향족기를 표시하고, R2, R3, R4, R5 및 R6은, 그것들 중 2개가 트리아졸환 또는 카바조릴기와의 연결기이며, 그 외는 동일해도 달라도 좋고 수소 원자, 중수소 원자, 불소 원자, 시아노기, 탄소 원자수 1 내지 6의 직쇄상 혹은 분기상의 알킬기, 치환 혹은 무치환의 방향족 탄화수소기, 치환 혹은 무치환의 방향족 복소환기 또는 치환 혹은 무치환의 축합 다환 방향족기를 표시하고, R7, R8, R9, R10, R11, R12, R13 및 R14는, 동일해도 달라도 좋고 수소 원자, 중수소 원자, 불소 원자, 시아노기, 탄소 원자수 1 내지 6의 직쇄상 혹은 분기상의 알킬기, 치환 혹은 무치환의 방향족 탄화수소기, 치환 혹은 무치환의 방향족 복소환기 또는 치환 혹은 무치환의 축합 다환 방향족기를 표시하고, m은 0 또는 1을 표시하고, n은 1 또는 2의 정수를 표시한다. 다만, m과 n의 합은 2인 것으로 한다.)
  5. 제 4 항에 있어서, 상기 일반식(1)에 있어서 m=1, n=1인, 유기 전계 발광 소자.
  6. 제 4 항에 있어서, 상기 일반식(1)에 있어서 m=0, n=2인, 유기 전계 발광 소자.
  7. 제 4 항에 있어서, 상기 유기층이 전자 수송층으로서, 상기 전자 수송층 중에, 상기 일반식(1)으로 표시되는 화합물이, 적어도 하나의 구성 재료로서 이용되고 있는 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 소자.
  8. 제 4 항에 있어서, 상기 유기층이 정공 저지층으로서, 상기 정공 저지층 중에, 상기 일반식(1)으로 표시되는 화합물이, 적어도 하나의 구성 재료로서 이용되고 있는 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 소자.
  9. 제 4 항에 있어서, 상기 유기층이 발광층으로서, 상기 발광층 중에, 상기 일반식(1)으로 표시되는 화합물이, 적어도 하나의 구성 재료로서 이용되고 있는 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 소자.
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