TW201035075A - Compound having structure of triazole ring to which pyridyl groups are bonded, and organic electroluminescence element - Google Patents

Compound having structure of triazole ring to which pyridyl groups are bonded, and organic electroluminescence element Download PDF

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TW201035075A
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Norimasa Yokoyama
Shuichi Hayashi
Yoshio Taniguchi
Musubu Ichikawa
Shinichi Matsuaki
Original Assignee
Hodogaya Chemical Co Ltd
Univ Shinshu
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Description

201035075 六、發明說明： 【發明所屬之技術領域】 :物= 【先前技術】 明亮由===光ΐϊ係自發光性元件，因此比液晶元件更 躍進行中。炎°進仃較鮮明的顯示，所以相關研究正活 光發產的:，已開發出使用爝 善為約光可期待發光效率顯著改 鱗:等人讀驗錯合物的 雜故，的雜觀發光體搜 發光體稱為客體化合’所載持的鱗光 ，叫__下_為 °CBPX^，
但 性 …因此結晶^㊣，有人指摘於薄膜狀態欠缺安定 意的元件特^’又發光等需要耐熱性的時候，得不到令人滿 下簡稱為4,4，’4，’-谬咔唑基)三苯基胺(以 )作為新的主脰化合物，且已確認與CBp具有大致 201035075 • 相等的發光效率(例如，參照非專利文獻2)。
f70件的研究進展，愈來愈了解燐光發光體與主 動過程’了朗:為了提高發光效率，主體 0 幼"t重‘％能級必需高於燐光發光體的激發三重態能
二之ί定性之外’還需要激發三重態能級高於CBP 中了經Γι A脸於棟討具有更高激發三重態能級的主體化合物當 Πΐ 1 奸_於電子輸送性或雙極輸送性的主體 化&物中^可得到高發光效率(例如，參照非專利文獻3)。 猎由將下式表示的綠色燐光發光體Ir(ppy)3 〇
化合物作為發光層 〇
層 並使用^述TCTA作_於_三重驗發子的電 可達成南效率、低電壓驅動(例如，參照非專利文獻句。* 另-方面’以下式表示之藍色觀發光體打物 201035075
攙雜於前述CBP而製得之發光層的主體化合物 ^ =卩量子效_為6%。其·被認為是：=== f二ί 2鑛，相對於此’ CBP騎發三重態能級低，為 2.56eV，因此，FIrpic而獲致的三重態激發子的封閉不完全。 、〜料將师'攙雜於CBP後的薄膜發光強度所顯示的 &度依存性而實際驗證(例如，參照非專利文獻5)。 又，作為前述綠色燐光發光元件的電子阻擒層使用之 的激發三錢能料2.6GeV，在祕侧FIrpie的三重態 方面被認為尚不足夠。 ^ x
如此，為了提高燐光發光元件的發光效率，需要將燐 體的三重態激發子完全封閉之發光層的主體化合物。 X 先前技術文獻 專利文獻 專利文獻1:日本特開2007-022986號公報 非專利文獻 非專利文獻 l:Appl. Phys. Let., 75, 4(199¾ 非專利文獻2.應用物理學會有機分子生物電子分科备 講習會，17(2001) 曰 一 非專利文獻3:Ohm(股)公司，有機EL顯示器，9〇(2〇〇5) 非專利文獻 4:SID07DIGEST837(2007) ° 非專利文獻5:應用物理學會有機分子生物電子分科會合社， 14(1)，23(2003) 曰玲〜 非專利文獻6:第4版實驗化學講座7 ρ384_398(1992)日本化 學會編丸善 非專利文獻7:有機EL討論會第1次例會予稿集，19(2〇〇5) 201035075 【發明内容】 [發明欲解決的課題] 料之作4高效率的有機電致發光元件用材 全封閉的電洞阻擋性的化合物及 供的有機化合=具發先元件。本發明欲提 (1) 激發三重態能級高、 (2) 具有雙極輸送性、
(3) 薄膜狀態安定、 可作為電子輸送層、電_播層或發光層的材料使用。 供的械電致發光元件應具備的物理特性， 例如.(1)¾級率南、（2)發光亮度高、⑶實用 [解決課題的方式] % 成本木發明人等為了達成上述目的，著眼於:連結有吼咬基的三 唑裱構造的化合物具有電子輸送性能力及，咔唑基具有電洞輸送 性能力二而以激發三重態能級為指標設計化合物並進行化學合 成，並藉由實際測定激發三重態能級，發現具有連結有以咔唑基 取代之吡啶基的三唑環構造的化合物。並且，使用該化合物製作 各種有機電致發光元件並努力進行元件特性評價，乃完成本發明。 亦即’本發明係關於：一種有機電致發光元件，其具有一對電 極及夾持於其間之至少一層有機層，該至少一層有機層的構成材 料係使用具有以下列通式(1)表示之具有連結有以吟峻基取代之π比 咬基的三β坐環構造的化合物。
(Ar)m η ⑴ 7 201035075 職、賴無取代的 取代或無取代的芳香族烴基、':夕％方香族基；R1表示 者取代或無取代的縮合乡環芳 ^ ..、=代的芳麵轉基、或 I者為與三韻或幻、似、把及财中， 子、氣原子、氟原子、綠、碳料目喊不同之氫原 衣基、或者取代或無取代的或'、，、取代的芳香族雜 肪及 無取代:;香;=ΐ】:=5ί支狀的^ f無取代的縮合多環芳香族基；m表亍、或者取代 數。惟，m和η的和定為2。） 或1，η表示1或2的整 取代Ϊ^^香_基」、「取代或無 基：婦貧基包基、聯三苯基=」苯 二㈣魏、苯并料基、財基、二苯料喃a、二= 或代ΐ香族烴基」、「取代芳香族雜環基」 直鏈狀或分支狀舰基、烧氧基、氨基、其至6的 基其聯三苯基、蔡基、菲基、芳燒it縣，:^聯^ μ、—本开吱喃基、二苯并苯魏，可進—步被取代。 201035075 通式(1)中R1表示的三唑基的取代基中，「 的細合多衫香族基」中的「芳香 無取代 「縮合多環芳香族基」，具體而言，可舉·;时U雜=」或 if、聯rf基、聯四苯基、苯乙烯基、萘基、蒽基:5= Ma_Phthen離、絲、菲基、茚基、祕、 : ίΪ基苯A苯t蝴、苯并硫苯基, 二苯并吱^、==基_基、科㈣基、財基、 Ο Ο 「取三「嗤基的取代基中「取代芳香族烴基」、 a呈體而二=或取代縮合多環芳香族基」中之「取代 氘原子、氟原子、氣原子、氰基、羥基、 确f甲f 21至6 鏈狀或分支_棘、絲基、氨基、 Ϊ聯笨基、聯三苯基、萘基、菲基、芳烧基、第 ί共时基"夫喃基、咖各基、苯硫基、啥琳基 开硫苯基“㈣基、㈣基、麟、苯梢嗤基、 喹屋啉基、本弁咪唑基、吡唑基、二苯并呋 — 可進一步被取代。 一本开本^基’ 112「〜R6表示的㈣基的取代基中，「取代或無取代 的方香她L基」、取絲無取代料雜轉基」或「取代 香ΐ基」中的「芳香族烴基」、「芳香族雜環‘ ^基、聯二本基、聯四苯基、苯乙稀基、蔡基、惠基、乙燒合 奈基(acenaphthenyl)基、第基、菲基、節基、祐基、^定基 基、吼咯基、苯硫基、喹啉基、苯并咬鳴基、苯并硫苯基、π引哚 基、σ卡哇基、幾基、苯并π号唑基、啥喔淋基、苯并口米哇基、π比唑 基、二苯并呋喃基、二苯并苯硫基、。 通式(1)#中R2〜R6表示的吡啶基的取代基中「取代芳香族烴 基」、「取代芳香族雜環基」或「取代縮合多環芳香族基」中之「取 代基」，具體而言，例如：氘原子、氟原子、氯原子、氰基、羥基、 201035075 石肖ί 3軒ί】至6的直雜砂支朗财、基、氨基、 -氟、本基、聯苯基、聯三苯基、蔡基、菲*、芳烧基、苐 =、,印基、吼啶基”密啶基、咬痛基、吼咯基、苯硫基、連、 基、苯并硫苯基、啦基、料基、絲、苯并唁唾i、 基、二苯并料基、二苯并 ^ ίί^Γ 51114表補㈣制取代基#，「取代或無取代 二ϊίί無取代的芳香族雜環基」或「取代或無 或「縮合多環芳香族基」，具體而言，可舉例如」下方包曰基」 ^基、聯，苯基、聯四苯基、苯乙烯基、萘基、葱基、‘合 f基(a_Phthenyl)基、第基、菲基、茚基、絲、錢基、 ^、吼洛基、苯硫基、啥琳基、苯并吱喃基、苯并硫苯基“引哚 _基、科料基、㈣基、二 -Ϊ至6的直鏈狀或分支狀的烧基、絲基、氨基、 ;鼠工基、本基、聯苯基、聯三苯基、萘基、菲基烧美 i共、攸基“夫喃基、π比略基、苯硫基、^木基、 本开呋喃基、本开硫苯基、吲哚基、味唾基 ?i^:r 一 示之具有連結有以中坐基取代之。比°定基的 及f新賴的化合物’較習知的電子阻擔層的材 高，具有優異之可將三重態激發子封閉的 本發明之通式⑴表示之具有連結有 三蝴籌造的化合物’可用於作為有機電致發光 10 201035075 i明效ΐί率辟且伽轉賴下降的作用。
【實施方式】 [實施發明的形態] 化人iit具有連結有对錢取代之喊基κ環構造的 ί 合物。此等化合物，可藉由例如:將相當的醯肼， 在一虱化％的存在下，與芳香基胺的環化反應，合 唑中間體(hal〇genoPyridyltriazole)，再藉由與相當的σ卡唑類^ Ullmann反應或利用鈀金觸媒的胺化反應等，合成具有連结以 唑基取代之吡啶基的三唑環構造的化合物。 、σ 以通式(1)表示的具有連結有以咔唑基取代之吡啶基的三唑環 構造的化合物之中，較佳的化合物的具體例如以下 明不限定於此等化合物。 /'
(化合物7) 11 201035075
(化合物8)
(化合物9)
(化合物11)
(化合物12) 12 201035075
(化合物14) (化合物15) (化合物16)
13 201035075
(化合物18) (化合物20) (化合物19) (化合物21)
(化合物22) 14 201035075
Ν-Ν
(化合物23)
(化合物24) (化合物25)
(化合物26)
Ο (化合物27)
(化合物28〉
(化合物29) 15 201035075
(化合物32) (化合物33)
16 201035075
(化合物35) (化合物36) (化合物37)
(化合物39) 17 201035075
(化合物40)
(化合物41)
(化合物43)
(化合物44)
18 201035075
(化合物47) (化合物48) (化合物49) (化合物50) (化合物51) 19 201035075
(化合物52)
(化合物53)
(化合物54)
(化合物55)
(化合物56)
(化合物57) 20 201035075
(化合物58) (化合物59) (化合物60)
(化合物61)
(化合物63) 21 201035075
(化合物64)
N-N (化合物65)
(化合物66)
(化合物67)
(化合物68)
22 201035075
Ο
(化合物72)
(化合物73)
(化合物74)
23 201035075
(化合物76) 此等化合物的精製係利用管教層析 白土等的吸附精製、利用溶劑的再性反/舌性 的鑑定利用歷分析進行析^進行。化合物 盥溶點測定。㈣物生值而5 ’進行Dsc測定(Tg) 安定性的指標。…鱗的指標，玻璃轉移點(Tg)為薄膜狀態的 熔點與玻璃轉移點，係使用粉體，使^ ^ ^ 度差示掃描熱量計DSC3聰測定。便用B♦娜製的南感 口口制函數係在1T〇基板上製作100聰的_，使用理研呼 裔製大氣中光電子分光裝置AC_3刑心」辟f使用理研3十 力.電洞阻擔能力的指標。 “疋。J函數為電洞輪送能 化合物的激發三重態能量能級，可_定的燐光弁 測定方法有:溶於賴並於低 先先错 參照非專利文獻6)，或蒸鑛在収之方法(例如 射激發光而测定燐光光譜的方法^ 來昭專利 :r激發三重態能級，為構
E(cV)^hc/A 置的 波長(nm) leV 為 1.6〇xi 〇-19j 電、、n 之Ϊ機见元件的構造，錄板上依序為例如.由陽枉 晴/主入層、電洞輸送層、電子阻擔層、發光f %極、 表示=二朗克常_，、)，c 县^。…2卜表不t先光增的短波長側的上升位 電洞阻擋層 24 201035075 %子輸送層、陰極構成者，又，例如於電〜 具有電子注人層者。轉衫^巾層與陰極之間更 層、陰2 序騎極、電洞輸送層、發光層、電子輸送 如述發光層、前述電洞輸送声、前诚 層以上4層❿成的構造。 衫輸送層’可各為二 送層中’相對於該々通常使用之 ^ p ： t Ο ❹ 的高分子化合物等。，—岬本基)聯本胺⑽稱為TPD)的構造 材料麵糊通常使用之 大的，如™或金的功函數 胺衍生物、，除了銅駄青素以外’也可使用萘二 佈型材料。本贿_材料或塗 物以外，也可制了^有間;^基苯基的化合 稱為NPD)、雔r>m - w，-一基·N，N二(α_萘基)聯苯胺（簡 TPAC)等。又，_—(對甲苯基)_4_胺基苯基]環己烷(簡稱為 雙^件的電子阻撞層’可使用以丁⑽'9,9- Ϊ坐f基f、U^W-基)苯(以下_ m⑺等的 示之具有：苯石夕^唾斗基)苯基]斗[4·(三苯石夕基)笨基輝·葬表 物。有-本残及三㈣基賴造等有電子阻止侧的化合 的主光層，可藉由於電洞注人•輸送性 表示之具有料體㈣的發紐而製作。本發明之通式⑴ 物、呈現電伴^絲取代之赠基的三°靖構造的化合 於杯明# τρβι可作為發光層的主體材料使用。 體也可為EL元件的發光層的客體材料，可為螢光發光 桃械絲。錢紐紐方面，可個:紅_(mbrene) 25 201035075 何生物或蒽衍生物、香豆素衍生物等的螢光發光體。燐光發光體 方面可使用笨基π比咬的銀錯合物(Ir(ppy)3)等的綠色燐光發光 f 、FIr6 #藍色的鱗光發光體、Btp2Ir(acac)等的紅色i光 士尤體^寻。 為璘光發光體之客體材料會發生濃度消光，故宜於相對於發 光層全體為1〜30重量％的範圍以共蒸鐘攙雜。 又―可於使用本發明之化合物製作的發光層中，製作使以功 同^化合物為主體材料製得的化合物相鄰而疊層的構造元 件。（例如芩照非專利文獻7)。 ⑴矣本=^機此元件的電洞阻擔層中，可使用本發明之通式 L 有叫錄取狀喊基的三姆構造的化合 η 物，或雙(2舊·8·.__4_苯基紛酸 (ih) aluminium q)、啦細、三销蝴具有電洞阻 ，1、矣本^日=有機1疋件的電子輸送層中，可使用本發明之通式 L ΐ二扣料絲代之財錢三°姆構造的化合 喹啉)维ϋ奴棘合物的三(8-羥基 注入声中例如；m q。本發明之有機el元件的電子 可省略此。本發明之核輸送層與陰極驗佳選擇中 合金這麵姑=== 讀的陰極，可使用如銘或顯銀的 ^實觸，但本發明只要 實施例1 ' t ^入咖4蝴預先脫水的
並攪拌2小時。冷卻至;〇 磷2.87如後’加熱至l〇(TC c 乂下後，加入6-溴吡啶_2-羧酸_n，-(6- 26 201035075 • 漠吡啶冬羰基）醢肼n.〇g ’再加熱至i65<t並攪拌7小時。將反 冷=耽後，添加水，再·丨小時。將反應溶液以氯 仿卒取，將有機層以碳酸鉀水溶液洗淨後，以硫酸鎂乾燥，並進 • 行減壓濃縮。將得到的固形物以管柱層析(擔體:矽膠，洗提液.氯 仿/己烧=3/7，，精製’得到3,5-雙(6-溴吡啶_2_基)；4 4 三唑2.9g(產率23%)的白色粉體。 ）本基-[,，] 置換的反應容器中，加入上述3,5_雙㈣W基)-4_ 本基-[U，4]二啥2.9g、咔嗤2.3g、鋼粉0.2g、碳酸 、二 基亞颯0.2m卜1，2-二氯苯25ml，並加熱，於15〇。 小 冷卻至室溫，加人氯仿2GGml後’將不溶物以過#除去，將淚 =下濃縮’得到粗製物。粗製物以管桎層析(擔體:瓶矽‘， 洗楗液··甲笨/乙酸乙g旨，，v/v)精製，得到3,5 =料基卜苯基七训三姆合物舶融❸㈣的白色·^ ^得到的白色粉體，使用職鑑定構造。瓜麵測定 結果如圖1所示。 以lh-NMR(DMSO-d6)檢測到以下27個气沾尸咕 ' 8·16(4Η) ^ 〇 實施例2 對於本發明之化合物，藉由高感度差 AXS製、聰則⑹求出溶點及玻璃轉鶴。财田…里損她饮 熔點
本發明實施例1之化合物 313°C
破璃轉移點 117°C 定。本發明之化合物呈現·«上的麵轉移點，且薄膜狀態安 實施例3 鍍膜 27 201035075 函數。
功函數 5.75eV 6.00eV
本發明實施例1之化合物 CBP 如上所述，本發明之化合物與一般作為發光層的主 使用的CBP比較，具有較好的能量位準。 & 實施例4 對於本發明之化合物，製備的2_甲 溶液。將製備的溶液放人專用石英管，通入純氮以除=喃 再以橡膠塞塞住以避免氧成分混人。冷卻至77K後， 二 光分光光度計(堀場製作所製、F1咖Max_4型），照射激^ J ^ 定燐光光譜。讀取燐絲譜之短波長_上雜置的波^」 波長値換算為光能，計算激發三重態能級。 、' w 激發三重態能級
3.02eV 2.56eV 2.62eV 本發明實施例1之化合物 CBP FIrpic 如所述’本發明之化合物有較一般使用之藍色鱗光材料 發的三重態能量充分封_能力。 使&九層激 實施例5 _ if肛元件，係如圖2所示，在玻璃基板1上預絲成作為 择爲電極2的IT〇電極者之上，依序蒸鍍電洞輸送層3、電子阻 發光層5、電子輪送層6、電子注人層7、陰極(紹電極)8 、、主。將已成膜有膜厚i5〇nm的1τ〇之玻璃基板1以有機溶劑 =二，，以氧電漿處理清洗表面。之後，將此附ΙΤ0電極的玻璃 土板安^在真空蒸鍍機内，並減壓至O.OOlPa以下。 f ^ ’以被覆透明電極2之方式，將NPD以蒸鍍速度1〇埃 sec吏膜厚為40mn作為電洞輸送層3。在此電洞輸送層3上，將 28 201035075 mCP以蒸鍍速度L0埃/sec使膜厚為1〇臟，作為電子阻擔層4。 阻擔層4之上’將本發明實施例1之化合物(化合物曰與 F=α蒸鍛速度比為本發明實施例1之化合4匆 的蒸鑛速度進行三元蒸鐘使膜厚為20·， /成^光層5。在此發光層5上，將前述τρΒΙ以蒸鐵速度工〇埃 /=形成膜厚4511111作為電子輸送層6。於此電子輸送層6之上，、 將氟曰化鋰以/备鍍速度〇.丨埃/獻形成膜厚〇 5nm作為電子注入層 7。最後，蒸鍍鋁使膜厚為15〇nm，形成陰極8。對於製作 EL元件，於大氣中於常溫進行特性測定。 〇 c — 對於使用本發明之實麵1之化合物(化合物8)製作的有機 EL π件施加直流電壓時的發光特性的測定結果，整理如表^。 [比較例1] “為了比較，實施例5之發光層5係由前述TPBI與藍色燐光發 ，體FIrpic以蒸鍍速度比為TpBI:FIrpic=91:9的蒸鍍速度進行二^ 瘵鍍，使臈厚成為20nm，除此之外，與實施例5以同樣條件製作 有機元件。對於製作的有機EL元件，於大氣中、常溫進^特 對於製作的有機EL元件施加直流電壓時的發光特性的測定 結果，如表1所示。 化合物 電壓[V] (@10mA/cm2) 亮度[cd/m2] (@10mA/cm2) 發光效率[cd/A] (@10mA/cm2) 電力效率[ltn/W] (@10mA/cm2) 貫施例5 -— 化合物8 6.57 2365 23.65 ———---- 11.30 比較例1 --— TPBI 7.96 465 4.65 • ------_ 1.84 ❹卜[表11 如表1所示，電流密度lOmA/cm2之電流流通時的驅動電壓， 相對於TPBI之7.96V本發明實施例1之化合物(化合物8)中;"使 6.57V低電壓化。又’本發明實施例1之化合物(化合物8)，相對 於TPBI ’電流密度l〇mA/cm2之電流流通時的亮度、發光效率及 電力效率中任一者皆為提升。 由以上結果，本發明之化合物具有高激發三重態能級，且對 29 201035075 .唑環構造的 if具有連結有对絲取代之如定基的 化δ物為新穎的化合物，具備的物理 (1) 激發三重態能級高、 彳]如. (2) 具有雙極輸送性、 (3) 薄膜狀態安定， 可作，電子輸送層、電洞阻擋層或發光層的材料使用。
又’藉由使用該化合物製造有機EL元件，可格外地改良習知 ，有機EL元件的亮度及發光效率，因此，能使行動型電子製品的 性能提升。 【圖式簡單說明】 圖1顯示本發明實施例1之化合物(化合物8)之1H-NMR圖。 圖2顯示實施例5、比較例1之EL元件構成圖。 【主要元件符號說明】 1破璃基板 2透明電極 3電洞輸送層 4電子阻擋層 5發光層 6電子輸送層 7電子注入層 8陰極 30

Claims (1)

  1. 201035075 七、申請專利範圍： 代之吡咬 基之^=1有4^1?造的化合物，係具有連結有被取 坐娘構造的化合物’以通式(1)表示： 听
    (Ar)m 7 11 (1) Ο Ο 表；1 取代或無取代的芳香麵基、取代 無取代的芳香族烴基、取代或t 表示 無取代的縮合多環芳香族基，·幻、R3、‘或 者或μ基的連結基，·其他可表示 環基、或#祕、取倾無取代崎香族雜 R1]、扪9 ^或無取代的縮合多環芳香族基；R7、R8、R9、Rl〇、 m — #、幻3及尺14可表示相同或不同之氫原子、'原子、气 益取代子數1至6的直鏈狀或分支狀峨i'、取代i 數；惟’m和n的城為2。） Ή表不1或2的整 通式圍第1項之具有三嗤環構造的化合物，其中， 通式專=圍第1項之具有三姆構造的化合物，其中， 少-i有機J致ί光元件’其具有—對電極及祕於其間之至 矣千二呈古二，〜至〉、一層有機層之構成材料係使用以下列通式(1) 表不之具有輕有經取代之对基的三姆構造的化合物。 31 201035075
    芳香族， 、取代或無取代的 取代或無取代的芳香族烴基多環芳香族基；R1表示 者取代或無取代的縮合多 =·'、=代的料族雜環基、或 2者為與）轉財錢的、R4、R5及R6中， 子、氣原子、氟原子、氰Α、ϋ 4、^*可表不相同或不同之氫原 的烧基、取代或無取代的數^ 6的直鏈狀或分支狀 環基、或者取代或無 無取代的芳香族雜 RU、R12、Rl3 及 Rl4 # 嘴;^夕^方香族基；R7、R8、R9、R10、 子、氰基、碳原子數j至：』:土：同之氫原子、氘原子、氟原 取代的芳魏絲、取代、取代或無 無取代的縮合多環芳香族n代的方麵雜環基、或者取代或 惟，111和n的和定為2。）土’111又不0或1 ’η表示1或2的整數； ⑴中=利範圍第4項之有機電致發光元件，其中，該通式 ⑴中=1專2利範圍第4叫 層為電子以物二4式：有機電致發光元件，其中，該;^機 至少其中之-的構成材料q之化合物係、作為該電子輸送中 層為電洞輯層機電致發光元件，其巾，該有機 中至少其中之—的構之化合物係作為該電洞阻播層 申月專利减第4項之有機電致發光元件，其中，該有機 201035075 層為發光層，以該通式(1)表示之化合物係作為該發光層中至少其 中之' —的構成材料使用。 八、圖式：
    ❹ 33
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