TW201710228A - 有機材料及使用其的有機電激發光元件 - Google Patents

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Abstract

本發明揭露一種有機材料，其包括如式 (1) 或式 (2) 所示的化合物，其中B 、m、X、Y、G、Rs、R1 至 R6 的定義於本發明的內容中詳述。前述有機材料可應用有機 EL 元件的發光層（發光主體或摻雜劑）、電洞阻擋層、電子阻擋層、電子傳輸層以及／或電洞傳輸層中，藉此製備出具有良好效能的有機 EL 元件。本發明另揭露一種包括前述有機材料的有機電激發光元件、發光裝置、發光平板等。□式 (1)□式 (2)

Description

有機材料及使用其的有機電激發光元件
本發明一般關於一種有機材料以及關於此化合物的有機電激發光(以下稱為「有機 EL」) 元件。具體而言，本發明關於一種包含式 (A) 化合物的有機材料，以及一種利用前述有機材料作為發光主體或摻雜劑材料、電洞阻擋材料、電子阻擋材料、電子傳輸材料及／或電洞傳輸材料中的有機電激發光元件及其相關裝置、平板等。
有機電激發光 (有機 EL) 是一種發光二極體 (LED)，其中發光層是由有機化合物製成的膜，其可在相對應的電流下發出光線。有機化合物的發光層夾設於兩個電極之間。有機 EL 由於其高照明、低重量、超薄外形、自照明而無須背光、低功耗、寬視角、高對比、製造方法簡單以及反應時間快速的特性而應用於平板顯示器中。
第一次觀察到有機材料電激發光的現象是在 1950 年代早期由安德列貝納諾斯 (Andre Bernanose) 和同事在法國南錫大學 (Nancy Université) 進行的。紐約大學 (New York University) 的馬丁蒲伯 (Martin Pope) 和其同事在1963年第一次在真空下於摻雜有並四苯之蒽的單一純晶體上觀察直流電 (DC) 電激發光。
第一個二極體元件在 1987 年由伊士曼柯達 (Eastman Kodak) 的鄧青雲 (Ching W.Tang) 和史蒂文凡斯萊克 (Steven Van Slyke) 所發表。該元件使用具有分離設置之電洞傳輸層和電子傳輸層的雙層結構，使得工作電壓降低並且改進效率，引領當今時代的有機 EL 研究和元件生產。
典型地，有機 EL 係由位於兩個電極之間的有機材料層構成，其包含有電洞傳輸層 (hole transporting layer, HTL)、發光層 (emitting layer, EML)、電子傳輸層 (electron transporting layer, ETL)。有機 EL 的基本機制涉及載子 (carrier) 的注入、載子的傳輸、重組以及形成激子 (exciton) 以發光。當外部電壓施加到有機發光元件時，電子和電洞分別自陰極和陽極注入，電子將從陰極注入到最低未佔用分子軌域 (lowest unoccupied molecular orbital, LUMO) 中，而電洞將從陽極注入到最高佔用分子軌域 (highest occupied molecular orbital, HOMO) 中。當電子與電洞在發光層中重組時，形成激子並且隨後發光。當發光分子吸收能量而達到激發態時，依據電子和電洞的自旋組合，激子可呈單重態或三重態。75% 的激子藉由電子和電洞的重組形成而達到三重激發態。從三重態衰減是自旋禁阻 (self forbidden) 的。因此，螢光電激發光元件僅具有 25% 的內部量子效率 (internal quantum efficiency)。相較於螢光電激發光元件，磷光有機 EL 元件利用自旋－軌域相互作用 (spin-orbit interaction) 可促進單重態與三重態之間的系統間穿越 (intersystem crossing)，因而獲得來自單重態和三重態兩者的發光，且電激發光元件的內部量子效率自 25% 升至 100%。自旋－軌域相互作用可藉由諸如銥 (iridium)、銠 (rhodium)、鉑 (platinum)、鈀 (palladium) 等的重原子 (heavy atom) 來完成，且可以從有機金屬錯合物中被激發的金屬至配位基之電荷轉移態 (metal to ligand charge transfer, MLCT)觀察到磷光轉換 (phosphorescent  transition) 的現象。
近年來，安達教授 (Adachi) 及其同事研發一種結合熱活化型延遲螢光 (thermally activated delayed fluorescence, TADF) 機制的新型螢光有機 EL 元件，其係藉由反向系統間穿越 (reverse intersystem crossing, RISC) 機制，將自旋禁阻的三重態激子轉化至單重態能階以獲得激子形成之高效率的一種具有前景的方式。
三重態及單重態激子均能被磷光有機 EL 利用。由於與單重態激子相比，三重態激子具有較長的半衰期及擴散長度，磷光有機 EL 一般需要在發光層與電子傳輸層之間設置額外的電洞阻擋層 (hole blocking layer, HBL) 或需要在發光層與電洞傳輸層之間的電子阻擋層 (electron blocking layer, EBL)。使用電洞阻擋層或電子阻擋層的目的是限制所注入之電洞及電子之間的重組，以及使位於發光層內產生的激子呈現鬆弛 (relaxation)，因而得以改進元件的效率。為了滿足這些作用，電洞阻擋材料或電子阻擋材料必須具有適合用來阻斷電洞或電子自發光層傳輸至電子傳輸層或至電洞傳輸層的 HOMO 與 LUMO 能階。
對於能夠有效傳輸電子或電洞且可阻擋電洞，又可具有良好熱穩定性及高發光效率的發光層材料的需求是持續存在的。根據上述的原因，本發明的目的在於解決現有技術的這些問題並提供熱穩定性、高亮度以及長半衰期時間等方面都相當優異的有機EL元件。本發明揭露一種包括式 (1) 或式 (2) 化合物的新穎有機材料，可用作發光主體或摻雜劑，或應用於電洞阻擋層、電子阻擋層、電子傳輸層、電洞傳輸層中，使元件具有良好的電荷載子移動性與優良的操作耐用性，能夠降低驅動電壓和功率消耗，並增進效率及半衰期時間。
本發明提供一種新穎的有機材料，此材料可用於有機 EL 元件中的發光主體或摻雜劑、電洞阻擋層、電子阻擋層、電子傳輸層、電洞傳輸層等。使用前述有機材料的元件能夠克服現有技術之材料的缺失，諸如短半衰期時間、低效率及高功率消耗。
本發明之一目的是提供一種有機材料，其可以用於有機 EL 元件中的電洞阻擋層、電子阻擋層等，或其它具有類似功能的層。使用此材料可限定激子轉移至電子傳輸層、電洞傳輸層等，或其它具有類似功能的層。
本發明之另一目的是提供一種有機材料，其可以用作有機 EL 元件中發光層的磷光主體材料、螢光主體材料、螢光摻雜劑材料等，或其它具有類似功能的材料。使用此材料可增進元件的效率及半衰期時間。
本發明之再一目的是提供一種有機材料，其可以用於有機 EL 元件中的電洞傳輸層、電子傳輸層等，或其它具有類似功能的層。使用此材料可增進元件的半衰期時間、降低驅動電壓及功率消耗。
本發明之又一目的是提供一種有機電激發光元件，其包括如下所述的化合物。本發明之有機電激發光元件可廣泛地應用或設置於各種具備有機發光功能的有機發光裝置 (organic light emitting device)，或者應用於發光平板 (lighting panel)以及／或背光平板 (backlight panel) 中。
本發明在工業實踐上具有經濟優勢。依據本發明，揭露一種用於有機 EL 元件的有機材料，此有機材料包括如下式 (1) 或式 (2) 所示的化合物：式 (1)式 (2) 其中 B 表示具有二至三個環之經取代或未經取代的稠環碳氫單元，m 表示 0 至 10 的整數，X 及 Y 分別為由選自於由 O、S、C(R2 )(R3 )、Si(R4 )(R5 ) 以及 NR6 所組成之群組中的原子或基團所構成的二架橋，G 或 R6 表示選自於由氫原子 (hydrogen)、鹵素 (halide)、具有 6 至 60 個碳原子之經取代或未經取代的芳基(aryl group)、具有 3 至 60 個碳原子之經取代或未經取代的雜芳基 (heteroaryl group) 所組成的群組；Rs 表示氫原子、鹵素或含碳取代基，R1 至 R5 獨立地表示選自於由氫原子、鹵素、具有 1 至 30 個碳原子之經取代或未經取代的烷基 (alkyl group)、具有 6 至 30 個碳原子之經取代或未經取代的芳基、具有 6 至 30 個碳原子之經取代或未經取代的芳烷基 (aralkyl group) 以及具有 3 至 30 個碳原子之經取代或未經取代的雜芳基所組成的群組。
較佳地，前述 G 或 R6 可進一步表示選自於由氫原子、鹵素、經取代或未經取代的苯基 (phenyl group)、經取代或未經取代的芴基 (fluorene group)、經取代或未經取代的苯並芴基 (benzofluorene group)、經取代或未經取代的萘基 (naphthyl group)、經取代或未經取代的蒽基 (anthracenyl group)、經取代或未經取代的菲基 (phenanthrenyl group)、經取代或未經取代的芘基 (pyrenyl group)、經取代或未經取代的屈基 (chrysenyl group)、經取代或未經取代的苯胺基 (arylamine group)、經取代或未經取代的雜芳胺基 (heteroarylamine group)、經取代或未經取代的咔唑基 (carbazolyl group)、經取代或未經取代的雙咔唑基 (biscarbazolyl group)、經取代或未經取代的二苯並呋喃基 (dibenzofuranyl group)、經取代或未經取代的二苯並噻吩基 (dibenzothiophenyl group)、經取代或未經取代的三嗪基 (triazinyl group)、經取代或未經取代的二嗪基 (diazinyl group)、經取代或未經取代的吡啶基 (pyridinyl group)、經取代或未經取代的啡啉基 (phenanthroline group)、經取代或未經取代二氫吖啶基 (dihydroacridine group)、經取代或未經取代的吩噻嗪基 (phenothiazine group)、經取代或未經取代的吩噁嗪基 (phenoxazine group) 以及經取代或未經取代的二氫吩嗪基 (dihydrophenazine group) 所組成的群組。
較佳地，前述含碳取代基可進一步表示選自於由烷基、芳基、芳烷基以及雜芳基所組成的群組，或者更佳地，可再進一步表示選自於具有 1 至 30 個碳原子之經取代或未經取代的烷基、具有 6 至 30 個碳原子之經取代或未經取代的芳基、具有 6 至 30 個碳原子之經取代或未經取代的芳烷基以及具有 3 至 30 個碳原子之經取代或未經取代的雜芳基所組成的群組。
本發明另揭露一種有機電激發光元件，其包括一對電極、至少一發光層以及一個或多個有機薄膜層，其中電極由陰極和陽極所組成，發光層及有機薄膜層均設置於電極的陰極和陽極之間，且在發光層的至少一層或有機薄膜層的至少一層包括如前所述之有機材料，或者是發光層的至少一層以及有機薄膜層的至少一層均包括如前所述之有機材料。
前述元件可發出的光線包括紅色、黃色、藍色或綠色等的單一顏色的螢光或磷光，或至少二種以上顏色混合發出的螢光或磷光；或者，可發出的光線亦包括紅色、黃色、藍色或綠色等的單一顏色的熱活化延遲螢光，或至少二種以上顏色混合發出的熱活化延遲螢光。
在發光層中所包含的前述有機材料可用以作為螢光主體材料 (fluorescent host material) 或磷光主體材料 (phosphorescent host material)；或者，亦可用以作為熱活化延遲螢光主體材料 (thermally activated delayed fluorescence host material)
在發光層中所包含的前述有機材料可用作螢光摻雜劑材料 (fluorescent dopant material)；或者，亦可用作熱活化延遲螢光摻雜劑材料 (thermally activated delayed fluorescence dopant material)。
在發光層中所包含的前述有機材料亦可用作螢光摻雜劑材料 (fluorescent dopant material)；或者，亦可用作熱活化延遲螢光摻雜劑材料 (thermally activated delayed fluorescence dopant material)。
在有機薄膜層中所包含的前述有機材料可用作電洞阻擋材料 (hole blocking material)、電子阻擋材料 (electron blocking material)、電洞傳輸材料 (hole transporting material)、電子傳輸材料 (electron transporting material)，或其他具有類似於一種以上前述功能的材料。
本發明再揭露一種發光裝置 (lighting device)，其包括如前所述之有機電激發光元件。
本發明又揭露一種發光平板 (lighting panel)，其包括如前所述之有機電激發光元件。
本發明又再揭露一種背光平板 (backlight panel)，其包括如前所述之有機電激發光元件。
本發明欲探究的是一種有機材料以及一種使用此有機材料的有機 EL 元件。在下文中將提供生產、結構以及要素的詳細描述以充分理解本發明。明顯地是，本發明的應用不限於本領域的普通技術人員所熟悉的特定細節。另一方面，已知的常見要素和程序並未詳細描述於本發明中，且不應對本發明產生不必要的限制。現將在下文中更詳細地描述本發明的一些較佳實施例。但是，應認識到本發明可以在除了明確描述的實施例之外的多種其它實施例中廣泛實踐，即，本發明還可以廣泛應用於其它實施例，並且除了如所附申請專利範圍中所指定外，本發明的範圍不受明確限制。
本發明述及一種有機材料，其包括如式 (1) 或式 (2) 所示的化合物，此有機材料可以用作有機 EL 元件之發光層中的發光層的磷光主體材料、螢光主體材料、螢光摻雜劑材料，或可作為用於電洞阻擋層、電子阻擋層、電動傳輸層、電子傳輸層的有機材料。在一較佳實施例中，前述有機材料實質上由如式 (1) 或式 (2) 所示的化合物所組成。式 (1) 或式 (2) 的化合物結構如下：式 (1)式 (2) 其中 B 表示具有二至三個環之經取代或未經取代的稠環碳氫單元，m 表示 0 至 10 的整數，X 及 Y 分別為由選自於由 O、S、C(R2 )(R3 )、Si(R4 )(R5 ) 以及 NR6 所組成之群組中的原子或基團所構成的二架橋，G 或 R6 表示選自於由氫原子、鹵素、具有 6 至 60 個碳原子之經取代或未經取代的芳基以及具有 3 至 60 個碳原子之經取代或未經取代的雜芳基所組成的群組；Rs 表示氫原子、鹵素或含碳取代基，R1 至 R6 獨立地表示選自於由氫原子、鹵素、具有 1 至 30 個碳原子之經取代或未經取代的烷基、具有 6 至 30 個碳原子之經取代或未經取代的芳基、具有 6 至 30 個碳原子之經取代或未經取代的芳烷基以及具有 3 至 30 個碳原子之經取代或未經取代的雜芳基所組成的群組。
在一較佳實施例中，根據上文提及的式 (1) 或式 (2) 化合物，式中的 G 可進一步表示選自於由氫原子、鹵素、經取代或未經取代的苯基、經取代或未經取代的芴基、經取代或未經取代的苯並芴基、經取代或未經取代的萘基、經取代或未經取代的蒽基、經取代或未經取代的菲基、經取代或未經取代的芘基、經取代或未經取代的屈基、經取代或未經取代的苯胺基、經取代或未經取代的雜芳胺基、經取代或未經取代的咔唑基、經取代或未經取代的雙咔唑基、經取代或未經取代的二苯並呋喃基、經取代或未經取代的二苯並噻吩基、經取代或未經取代的三嗪基、經取代或未經取代的二嗪基、經取代或未經取代的吡啶基、經取代或未經取代的啡啉基、經取代或未經取代二氫吖啶基、經取代或未經取代的吩噻嗪基、經取代或未經取代的吩噁嗪基以及經取代或未經取代的二氫吩嗪基所組成之群組。
在一較佳實施例中，根據上文提及的式 (1) 或式 (2) 化合物，式中的 G 可表示為下列基團的其中一種： 。
在一較佳實施例中，根據上文提及的式 (1) 或式 (2) 化合物，其可進一步具有下列式 (3) 或式 (4) 化合物：式 (3)式 (4) 其中 B 表示具有二至三個環之經取代或未經取代的稠環碳氫單元，m 表示 0 至 10 的整數， G 表示選自於由氫原子、鹵素、具有 6 至 60 個碳原子之經取代或未經取代的芳基以及具有 3 至 60 個碳原子之經取代或未經取代的雜芳基所組成的群組；Rs 表示氫原子、鹵素或含碳取代基，R1 以及 R7 至 R10 獨立地表示選自於由氫原子、鹵素、具有 1 至 30 個碳原子之經取代或未經取代的烷基、具有 6 至 30 個碳原子之經取代或未經取代的芳基、具有 6 至 30 個碳原子之經取代或未經取代的芳烷基以及具有 3 至 30 個碳原子之經取代或未經取代的雜芳基所組成的群組。
在一較佳實施例中，根據前述式 (3) 或式 (4) 所示的化合物，式中的 G 可表示選自於由氫原子、鹵素、經取代或未經取代的苯基、經取代或未經取代的芴基、經取代或未經取代的苯並芴基、經取代或未經取代的萘基、經取代或未經取代的蒽基、經取代或未經取代的菲基、經取代或未經取代的芘基、經取代或未經取代的屈基、經取代或未經取代的苯胺基、經取代或未經取代的雜芳胺基、經取代或未經取代的咔唑基、經取代或未經取代的雙咔唑基、經取代或未經取代的二苯並呋喃基、經取代或未經取代的二苯並噻吩基、經取代或未經取代的三嗪基、經取代或未經取代的二嗪基、經取代或未經取代的吡啶基、經取代或未經取代的啡啉基、經取代或未經取代二氫吖啶基、經取代或未經取代的吩噻嗪基、經取代或未經取代的吩噁嗪基以及經取代或未經取代的二氫吩嗪基所組成的群組。
在一較佳實施例中，根據前述式 (3) 或式 (4) 所示的化合物，式中的 G 可表示下列基團中的其中一種： 。
在一較佳實施例中，根據上文提及的式 (3) 或式 (4) 化合物，其可進一步具有下列式 (5) 至式 (22) 化合物中其中一種：式 (5)式 (6)式 (7)式 (8)式 (9)式 (10)式 (11)式 (12)式 (13)式 (14)式 (15)式 (16)式 (17)式 (18)式 (19)式 (20)式 (21)式 (22) 其中 B 表示具有二至三個環之經取代或未經取代的稠環碳氫單元，m 表示 0 至 10 的整數， G 表示選自於由氫原子、鹵素、具有 6 至 60 個碳原子之經取代或未經取代的芳基以及具有 3 至 60 個碳原子之經取代或未經取代的雜芳基所組成的群組；Rs 表示氫原子、鹵素或含碳取代基，R1 以及 R7 至 R10 獨立地表示選自於由氫原子、鹵素、具有 1 至 30 個碳原子之經取代或未經取代的烷基、具有 6 至 30 個碳原子之經取代或未經取代的芳基、具有 6 至 30 個碳原子之經取代或未經取代的芳烷基以及具有 3 至 30 個碳原子之經取代或未經取代的雜芳基所組成的群組。
在一較佳實施例中，根據前述式 (5) 至式 (22) 所示的化合物，式中的 G 可表示選自於由氫原子、鹵素、經取代或未經取代的苯基、經取代或未經取代的芴基、經取代或未經取代的苯並芴基、經取代或未經取代的萘基、經取代或未經取代的蒽基、經取代或未經取代的菲基、經取代或未經取代的芘基、經取代或未經取代的屈基、經取代或未經取代的苯胺基、經取代或未經取代的雜芳胺基、經取代或未經取代的咔唑基、經取代或未經取代的雙咔唑基、經取代或未經取代的二苯並呋喃基、經取代或未經取代的二苯並噻吩基、經取代或未經取代的三嗪基、經取代或未經取代的二嗪基、經取代或未經取代的吡啶基、經取代或未經取代的啡啉基、經取代或未經取代二氫吖啶基、經取代或未經取代的吩噻嗪基、經取代或未經取代的吩噁嗪基以及經取代或未經取代的二氫吩嗪基所組成的群組。
在一較佳實施例中，根據前述式 (5) 至式 (22) 所示的化合物，式中的 G 可表示下列基團中的其中一種： 。
在一些較佳實施例中，根據前述式 (1) 至式 (22) 化合物，可進一步表示為由選自於下列通式所示結構所組成之群組中的其中一種： 。
另一方面，本發明述及一種有機電激發光元件，其可包括一對由陰極和陽極所組成的電極、至少一發光層以及一個或多個有機薄膜層，發光層及有機薄膜層均設置於該對電極的陰極和陽極之間，且發光層的至少一層或有機薄膜層的至少一層包含有本發明之有機材料，或者是發光層的至少一層以及有機薄膜層的至少一層均包括本發明之有機材料。
圖 1 至圖 3 分別為本發明之有機電激發光元件之實施態樣的結構示意圖。請參閱圖 1 所示，在一較佳實施例中，此種有機電激發光元件的可包括透明電極 6、電洞注入層 7、電洞傳輸層 8、發光層 9、電洞阻擋層 10、電子傳輸層 11、電子注入層 12 以及金屬電極 13。在元件中，電洞注入層 7 設置於透明電極 6 與金屬電極 13 之間，電洞傳輸層 8 設置於電洞注入層 7 與金屬電極 13 之間，發光層 9 設置於電洞傳輸層 8 與金屬電極 13 之間，電洞阻擋層 10 設置於發光層 9 與金屬電極 13 之間，電子傳輸層 11 設置於電洞阻擋層 10 與金屬電極 13 之間，而電子注入層 12 則設置於電子傳輸層 11 與 金屬電極 13 之間。
請參閱圖 2 所示，在另一較佳實施例中，前述有機電激發光元件亦可包括透明電極 6a、電洞注入層 7a、電洞傳輸層 8a、電子阻擋層 9a、發光層 10a、電子傳輸層 11a 、電子注入層 12a 以及金屬電極 13a。在元件中，電洞注入層 7a 設置於透明電極 6a 與金屬電極 13a 之間，電洞傳輸層 8a 設置於電洞注入層 7a 與金屬電極 13a 之間，電子阻擋層 9a 設置於電洞傳輸層 8a 與金屬電極 13a 之間，發光層 10a 設置於電子阻擋層 9a 與金屬電極 13a 之間，電子傳輸層 11a 設置於發光層 10a 與金屬電極 13a 之間，而電子注入層 12a 則設置於電子傳輸層 11a 與 金屬電極 13a 之間。
前述有機電激發光元件還可依據需求，同時包括電子阻擋層及電洞阻擋層，請參閱圖 3 所示，在又一較佳實施例中，前述有機電激發光元件包括透明電極 6b、電洞注入層 7b、電洞傳輸層 8b、電子阻擋層 9b、發光層 10b、電洞阻擋層 11b 、電子傳輸層 12b、電子注入層 13b 以及金屬電極 14b。在元件中，電洞注入層 7b 設置於透明電極 6b 與金屬電極 14b 之間，電洞傳輸層 8b 設置於電洞注入層 7b 與金屬電極 14b 之間，電子阻擋層 9b 設置於電洞傳輸層 8b 與金屬電極 14b 之間，發光層 10b 設置於電子阻擋層 9b 與金屬電極 14b 之間，電洞阻擋層 11b 設置於發光層 10b 與金屬電極 14b 之間，電子傳輸層 12b 設置於電子阻擋層 11b 與金屬電極 14b 之間，而電子注入層 13b 則設置於電子傳輸層 12b 與金屬電極 14b 之間。
此外，前述發光層可發出磷光、螢光，或其它可經有機材料電性激發產生的光線；在一實施例中，自發光層所發出的螢光可以是熱活化延遲螢光。
在一較佳實施例中，前述有機電激發光元件的發光層可發出的光線包括紅色、黃色、藍色或綠色等的單一顏色的螢光或磷光，或至少二種以上顏色混合發出的螢光或磷光；在一更佳實施例中，發光層可發出的光線包括紅色、黃色、藍色或綠色等的單一顏色的熱活化延遲螢光，或至少二種以上顏色混合發出的熱活化延遲螢光。
在一較佳實施例中，發光層中所包含的前述有機材料亦可用以作為螢光主體材料或磷光主體材料；在一更佳實施例中，發光層中所包含的前述有機材料亦可用以作為熱活化延遲螢光主體材料。
在一較佳實施例中，在發光層中所包含的前述有機材料亦可用作螢光摻雜劑材料；在一更佳實施例中，可用作熱活化延遲螢光摻雜劑材料。
在一較佳實施例中，在有機薄膜層中所包含的前述有機材料可用作電洞阻擋材料、電子阻擋材料、電洞傳輸材料、電子傳輸材料，或其他具有類似於一種以上前述功能的材料。
本發明所述的有機材料，其詳細製備可以通過例示性實施例闡明，但不限於例示性實施例。實例 1 至 5 顯示本發明中的衍生物的一些實例的製備。實例 6 至 8 顯示有機 EL 元件的製造和有機 EL 元件測試報告的 I-V-B、半衰期時間。
實例 1：化合物 EX10 的合成
合成 2-(4-溴-2,5-二甲基苯基)三亞苯 (2-(4-bromo-2,5-dimethyl- phenyl)triphenylene)
將 52.8g (200mmol) 1,4-二溴-2,5–二甲基苯(1,4-dibromo-2,5- dimethylbenzene)、70.9g (200mmol) 4,4,5,5-四甲基-2-(三亞苯-2-基)-1,3,2-二氧硼雜環戊烷 (4,4,5,5-tetramethyl-2-(triphenylen-2-yl)-1,3,2-dioxaboro- lane)、2.3g (2mmol) 四(三苯膦基)鈀 (tetrakis(triphenylphosphine)palladium, Pd(PPh3 )4 )、400ml 2M 碳酸鈉 (Na2 CO3 )、400ml 乙醇 (EtOH) 以及 800ml 甲苯 (toluene) 的混合物經過脫氣處理並且放置在氮氣下，隨後在 90℃下加熱12小時進行反應。將反應完成後的混合物冷卻至室溫，再利用乙酸乙酯和水萃取出有機層，將萃取出的有機層用無水硫酸鎂進行乾燥以去除溶劑，形成殘餘物。使用己烷與二氯甲烷作為沖提液，通過以矽膠填充之管柱層析來純化殘餘物，得到 60.1g (146mmol) 白色固體產物，產率為 73%。
合成 2-(2,5-二甲基-4-(萘-1-基)苯基)三亞苯 (2-(2,5-dimethyl-4- (naphthalen-1-yl)phenyl)triphenylene)
將 52.8g (146mmol) 2-(4-溴-2,5-二甲基苯基)三亞苯、30.1g (175mmol) 萘-1-基硼酸 (naphthalen-1-ylboronic acid)、1.15g (1mmol) 四(三苯膦基)鈀、200ml 2M 碳酸鈉、200ml 乙醇以及 400ml 甲苯 (toluene) 的混合物經過脫氣處理並且放置在氮氣下，隨後在 90℃下加熱 12 小時進行反應。將反應完成後的混合物冷卻至室溫，再利用乙酸乙酯和水萃取出有機層，將萃取出的有機層用無水硫酸鎂進行乾燥以去除溶劑，形成殘餘物。使用己烷與二氯甲烷作為沖提液，通過以矽膠填充之管柱層析來純化殘餘物，得到 46.2g (100.7mmol) 白色固體產物，產率為 69%。
合成 2-(萘-1-基)-5-(三亞苯-2-基) 對苯二甲酸 (2-(naphthalen-1-yl)-5- (triphenylen-2-yl)terephthalic acid)
將 46.2g (100.7mmol) 2-(2,5-二甲基-4-(萘-1-基)苯基)三亞苯溶於 270ml 吡啶 (pyridine) 的溶液，添加於熱的過氧化錳 (KMnO4 ) 水溶液 (145g 過氧化錳溶解於 450ml 水中)，回流 1 小時以上，並且於 130℃攪拌 12 小時以進行反應。反應完成後的混合物隨後冷卻至室溫，再經過濾後取得殘餘物，用熱水與乙酸已酯對殘餘物洗出水層 (aqueous layer)，再利用 3N 氫氯酸 (HCl) 對水層進行酸化，使其 pH 值調整至 1，並且利用乙酸乙酯對過程中形成的白色懸浮液進行萃取。萃取完成後將溶劑移除，獲得懸浮於 400ml 水的白色固體物質，並且以 12g 氫氧化鉀 (KOH) 處理。經氫氧化鉀處理過的白色固體物質在 90°C 下加熱，接著添加過氧化錳水溶液 (48g 過氧化錳溶於 240ml 水中)，回流 1 小時以上，並且攪拌 8 小時以再次進行反應，反應完成後冷卻至室溫，添加甲醇於其中，然後再攪拌，直到反應後的混合物所顯現的紫色完全消失，再進行過濾後，移除濾液後獲得白色固體。再利用 3N 氫氯酸處理過濾後所形成的白色固體，形成漿料 (slurry)。利用乙酸乙酯對漿料進行萃取。用鹽水 (brine) 清洗萃取出的有機層，再用無水硫酸鎂進行對有機層乾燥以移除溶劑，並且獲得 20.4g (39.3mmol) 呈白色固體狀的 2-(萘-1-基)-5-(三亞苯-2-基) 對苯二甲酸，產率 39%。
合成中間體 I (intermediate I)
將 20.4g (39.3mmol) 2-(萘-1-基)-5-(三亞苯-2-基) 對苯二甲酸以及 130ml 硫酸 (sulfuric acid) 放置於氮氣環境中，並且在 80°C 加熱 1 小時以進行反應。將反應完成後的混合物冷卻至室溫，再倒入冰塊上。將分離形成的沉澱物進行過濾、用水清洗、置於空氣中風乾，以獲得 12.9g (30mmol) 呈黃色固體狀的產物，產率 76%。
合成中間體 II (intermediate II)
將 12.9g (30mmol) 的中間體 I 以及 9g (300mmol) 水合肼 (hydrazine monohydrate) 溶於 180ml 二甘醇的溶液相互混合，在 80 °C 下攪拌 3 小時以及回流 1 小時以進行反應。將反應後的混合物冷卻至室溫，再利用 16.5g (295mmol) 的氫氧化鉀溶於 50ml 水的氫氧化鉀水溶液進行處理，並且回流 3 小時以再次進行反應，反應完成後再注入 400ml 水中，過濾所形成的沉澱物並且以水清洗，再於室溫下風乾，以獲得 11.7g (25.8mmol) 呈黃色固體狀產物，產率 86%。
合成中間體 III (intermediate III)
將 77g (542mmol) 碘甲烷 (iodomethane) 以及 30.5g (542mmol) 氫氧化鉀 (potassium hydroxide) 添加在 11.7g (25.8mmol) 中間體 II 以及 2.15g (13mmol) 碘化鉀 (potassium iodide) 溶於 250ml 二甲基亞碸 (dimethyl sulfoxide, DMSO) 的溶液，形成混合物。將混合物於室溫下攪拌 24 小時，再利用乙酸乙酯和水萃取，使有機層與水層分離，再用無水流酸鎂進行乾燥以除去溶劑，形成殘餘物。通過矽膠填充的管柱層析 (己烷－二氯甲烷) 對殘餘物進行純化，獲得 8.8g (17.3mmol) 呈黃色固體狀的產物，產率 67%。
合成中間體 IV
將 8.8g (17.3mmol) 中間體 III 溶解於 100ml 氯仿 (chloroform) 中，避光保存，且將 3g (19mmol) 溴 (bromine) 稀釋於 30ml 氯仿在 0°C 下滴加於其中，再加入 600ml 水之後，於室溫下攪拌 24 小時進行反應，並且沉澱出粗產物。將粗產物進行過濾，以及利用氯仿及甲苯對過濾後的粗產物進行再結晶，獲得 7.9g (13.5mmol) 呈黃色狀的純產物，產率 78%。化學位移(ppm) 9.38(s, 1H), 9.07(d, J=8.0Hz, 1H), 8.92~8.85(m, 3H), 8.77~8.61(m, 5H), 8.22~8.11 (m, 2H), 7.91~7.63(m, 5H), 1.69(m, 12H).
合成中間體 V (intermediate V)
將 7.9g (13.5mmol) 中間體 IV、4.1g (16.2mmol) 雙聯頻哪醇硼酸酯 (bis(pinacolato)diboron)、0.36g (0.31mmol) 四(三苯膦基)鈀 (tetrakis(triphenyl- phosphine)palladium, Pd(PPh3 )4 )、4g (40.56mmol)  醋酸鉀 (potassium  acetate) 以及 200ml 1,4-二噁烷 (1,4-dioxane) 的混合物經過脫氣處理並且放置於氮氣環境下，再於 120℃下加熱 24 小時進行反應。將反應後的混合物冷卻至室溫，再利用乙酸乙酯跟水萃取出有機層，並且將萃取出的有機層用無水硫酸鎂進行乾燥以去除溶劑，形成殘餘物。使用己烷及乙酸乙酯的混合作為沖提液，通過以矽膠填充之管柱層析來純化殘餘物，得到 5.1g 淡黃色產物，產率為 59%。
合成化合物 EX10
將 2.4g (3.8mmol) 中間體 V、1.4g (4.2mmol) 9-溴-10-9-bromo-10-苯蒽 (9-bromo-10-phenylanthracene)、0.11g (0.1mmol) 四(三苯膦基)鈀、5ml 2M 碳酸鈉、10ml 乙醇以及 20ml 甲苯的混合物經過脫氣處理並且放置在氮氣下，隨後在100℃下加熱過夜進行反應。將反應完成後的混合物冷卻至室溫，再利用 100ml 乙酸乙酯和 200ml 水萃取出有機層，並且將萃取出的有機層用無水硫酸鎂進行乾燥，在減壓環境下蒸散溶劑，形成殘餘物。通過以矽膠填充之管柱層析 (Hx~DCM) 來純化殘餘物，得到 1.6g 產物，產率 57%。MS (m/z, FAB+ ): 762.5.
實例 2：化合物 EX22 之合成
合成化合物 EX22
將 3.5g (6mmol) 中間體 IV、1.2g (6mmol) 二間甲苯胺 (dim-tolyl- amine)、0.1g (0.4mmol) 乙酸鈀(II) (palladium(II)acetate)、0.48g 2,2'-雙二苯膦基-1,1'-聯萘、4g 碳酸鉀 (potassium carbonate) 以及 50ml 甲苯的混合物經過脫氣處理並且放置在氮氣下，隨後在110℃下加熱過夜進行反應。將反應完成後的混合物冷卻至室溫，再加入 200ml 甲醇並且攪拌，再經過抽濾後，形成沉澱物。利用乙酸乙酯對沉澱物進行再結晶，以獲得 1.6g 黃色產物，產率 38%。MS (m/z, FAB+ ): 705.6.
實例 3：化合物 EX28 之合成
合成化合物 EX28
將 2.4g (3.8mmol) 中間體 V、1.1g (4.2mmol) 2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪 (2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine)、0.11g (0.1mmol) 四(三苯膦基)鈀、5ml 2M 碳酸鈉、10ml 乙醇以及 20ml 甲苯的混合物經過脫氣處理並且放置在氮氣下，隨後在 100℃下加熱過夜進行反應。將反應完成後的混合物冷卻至室溫，再利用 100ml 乙酸乙酯和 200ml 水萃取出有機層，並且將萃取出的有機層用無水硫酸鎂進行乾燥，在減壓環境下蒸散溶劑，形成殘餘物。通過以矽膠填充之管柱層析 (Hx~DCM) 來純化殘餘物，得到 1.5g 產物，產率 54%。MS (m/z, FAB+ ): 741.6.
實例 4：化合物 EX33 之合成
合成化合物 EX33
將 2.4g (3.8mmol) 中間體 V、1.2g (4.2mmol) 2-氯-9-苯基-1,10-啡啉 (2-chloro-9-phenyl-1,10-phenanthroline)、0.11g (0.1mmol) 四(三苯膦基)鈀、5ml 2M 碳酸鈉、10ml 乙醇以及 20ml 甲苯的混合物經過脫氣處理並且放置在氮氣下，隨後在 100℃下加熱過夜進行反應。將反應完成後的混合物冷卻至室溫，再利用 100ml 乙酸乙酯和 200ml 水萃取出有機層，並且將萃取出的有機層用無水硫酸鎂進行乾燥，在減壓環境下蒸散溶劑，形成殘餘物。通過以矽膠填充之管柱層析 (Hx~DCM) 來純化殘餘物，得到 2.2g 產物，產率 76%。MS (m/z, FAB+ ): 764.7.
產生有機 EL 元件的一般方法
依據本發明，提供一種經銦錫氧化物 (indium tin oxide, ITO) 塗佈之玻璃 (下文 ITO 基材)，其電阻為 9 歐姆/平方 (ohm/square) 至 12 歐姆/平方且厚度為 120 nm 到 160 nm ，並且在超聲波浴中利用多個清潔步驟 (例如：清潔劑、去離子水) 進行清潔。在進行有機層之氣相沉積過程之前，通過 UV 和臭氧進一步處理經清潔後的 ITO 基材。用於 ITO 基材的所有前處理過程均於潔淨室 (100 級) 環境中進行。
在諸如電阻加熱石英舟 (resistively heated  quartz  boats)等的高真空單元 (10-7 托)中，通過氣相沉積將這些有機層依序塗佈於 ITO 基材上。藉由石英晶體監控器 (quartz-crystal monitor) 精確監控或設定對應層的厚度以及氣相沉積速率 (0.1nm/sec 至 0.3nm/sec)。如上所述，個別層還可能由一種以上化合物所組成，意即一般來說摻雜有摻雜劑材料的主體材料。這類型材料可透過從兩種或兩種以上來源進行共氣化 (co-vaporization) 而達成。
更具體的是，於一較佳實施例中，在本發明所述之有機 EL 元件中，二吡嗪並[2,3-f:2,3-] 喹喔啉-2,3,6,7,10,11-六甲腈 (Dipyrazino[2,3-f:2,3-] quinoxaline-2,3,6,7,10,11-hexacarbonitrile, HAT-CN) 可用於電洞注入層中，N,N-雙(萘-1-基)-N,N-雙(苯基)-聯苯胺 (N,N-bis(naphthalene-1-yl)-N,N-bis (phenyl)-benzidine, NPB) 最常用於電洞傳輸層中，N-(聯苯-4-基)-9,9-二甲基-N-(4'-苯基聯苯-4-基)-9H-芴-2-胺 (N-(biphenyl-4-yl)-9,9-dimethyl-N-(4'- phenylbiphenyl-4-yl)-9H-fluoren-2-amine) (以下稱為 EB2) 可用於電子阻擋層中，10,10-二甲基-12-(4-(芘-1-基)苯基)-10H-茚並[1,2-b]三亞苯 (10,10- dimethyl-12-(4-(pyren-1-yl)phenyl)-10H-indeno[1,2-b]triphenylene) (以下稱為 PT-312) 可用於藍色發光主體，N1 ,N1 ,N6 ,N6 -四甲苯基芘-1,6-二胺 (N1 ,N1 , N6 ,N6 -tetram-tolylpyrene-1,6-diamine) (以下稱為 D1) 可用於藍色發光客體；2-(10,10-二甲基-10H-茚並[2,1-b]三亞苯-13-基)-9-苯基-1,10-啡啉 (2-(10,10-dimethyl-10H-indeno[2,1-b]triphenylen-13-yl)-9-phenyl-1,10-phenanthroline) (以下以 ET1 稱之) 可用於電子傳輸材料並且可與 5% 鋰金屬 (Li) 共沉積，2-(10,10-二甲基-10H-茚並 [2,1-b]三亞苯-12-基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪 (2-(10,10-dimethyl-10H-indeno[2,1-b]triphenylen-12-yl)-4,6-diphenyl-1, 3,5-triazine) (以下以 ET2 稱之) 可用於電子傳輸材料，並且可與 8-羥基喹啉-鋰 (8-hydroxyquinolato-lithium, LiQ) 共沉積；雙(2-甲基-8-羥基喹啉)-4-(苯基苯酚)鋁 (Bis(2-methyl-8-quinolinolate)-4-(phenylphenolato)aluminium, BAlq) 可用於電洞阻擋材料 (HBM) 及／或磷光主體材料，雙(2-苯基吡啶)(2,4-二苯基吡啶)銥(III) (Bis(2-phenylpyridinato)(2,4-diphenylpyridinato) iridium(III)) 可用於磷光摻雜劑 (以下稱為 D2)，上述可用於產生標準有機 EL 元件控制組的現有技術的 OLED 材料和本發明中的比較性材料，如以下化學結構所示： 。
典型的有機 EL 元件由諸如含有Al、Mg、Ca、Li、K 的低功函數金屬材料所構成，並藉由熱蒸鍍作為陰極，低功函數金屬材料可輔助電子從陰極注入至電子傳輸層。此外，為了減少電子注入的屏障，並且改進有機 EL 元件性能，在陰極與電子傳輸層之間引入薄膜電子注入層。電子注入層的常規材料是具有低功函數的金屬鹵化物或金屬氧化物，例如：LiF、LiQ、MgO 或 Li2 O。另一方面，在有機 EL 元件製造之後，通過使用 PR650 光譜掃描光譜儀 (PR650 spectra scan spectrometer) 測量 EL 光譜 (EL spectra) 和 CIE 座標 (CIE coordination)。此外，用吉時利 2400 可程式設計電壓－電流源 (Keithley 2400 programmable voltage-current source) 獲得電流／電壓、發光／電壓以及良率／電壓的特性資料。上述設備係於室溫 (約 25℃)及大氣壓力環境中操作。
實例 6
使用類似於上述一般方法的程序，產生具有以下元件結構 I 的藍色螢光有機 EL 元件，元件結構 I：ITO/HAT-CN (10nm)/NPB (800nm)/EB2 (5nm)/摻雜 5% 摻雜劑的藍色發光主體 (30nm)/共沉積 5% Li 的ET1 (35nm)/Al (160nm)。藍光螢光有機 EL 元件測試報告的 I-V-B (1000 尼特 (nit) 下) 和半衰期時間如表 1 所示。半衰期時間被定義為 1000cd/m2 的初始亮度降到一半的時間。
表 1
實例 7
使用類似於上述一般方法的程序，產生具有以下元件結構 II 的藍色螢光有機 EL 元件，元件結構 II：ITO/HAT-CN (10nm)/NPB (800nm)/ 摻雜 5% D1 的 PT-312 (30nm)/HBM (5nm)/ 電洞阻擋材料 (HBM) (5nm)/共沉積 5% 鋰的電洞傳輸材料 (ETM) (160nm)/Al (160nm)。藍色螢光有機 EL 元件測試報告的 I-V-B (1000 尼特 (nit) 下) 和半衰期時間如表 2 所示。半衰期時間被定義為 1000cd/m2 的初始亮度降到一半的時間。
表 2
實例 8
使用類似於上述一般方法的程序，產生具有以下元件結構 III 的磷光有機 EL 元件，元件結構 III：ITO/HAT-CN (10nm)/NPB (800nm)/ EBM (5nm)/添加 15% D2 的磷光主體 (PHhost) (30nm)/HBM (10nm)/ 共沉積 50% LiQ 的 ET2 (35nm)/LiQ (5nm)/Al (160nm)。磷光有機 EL 元件測試報告的 I-V-B (1000 尼特 (nit) 下) 和半衰期時間如表 3 所示。半衰期時間被定義為 3000cd/m2 的初始亮度降到一半的時間。
表 3
請參見表 1、表 2 及表 3 所示，在以上有機 EL 元件測試報告的較佳實施例中，顯示使用本發明含有式 (1) 或式 (2) 化合物的有機材料應用於有機 EL 元件的發光主體材料、發光摻雜劑材料、電洞阻擋層材料、電子阻擋層材料、電子傳輸層材料以及電洞傳輸層材料中，與現有技術的 OLED 材料相較之下，可使元件達到較為良好的性能。
總而言之，本發明揭示一種有機材料，其可以用於有機 EL 元件中。本發明亦揭示一種有機 EL 元件，可採用前述有機材料作為有機 EL 元件中的發光主體材料、發光摻雜劑材料、電洞阻擋層材料、電子阻擋層材料、電子傳輸層材料以及電洞傳輸層材料，或其他具有替代性功能之材料。所述及的有機材料具有由下列式 (1) 或 式 (2) 表示之化合物：式 (1)式 (2) 其中 B 表示具有二至三個環之經取代或未經取代的稠環碳氫單元，m 表示 0 至 10 的整數，X 及 Y 分別為由選自於由 O、S、C(R2 )(R3 )、Si(R4 )(R5 ) 以及 NR6 所組成之群組中的原子或基團所構成的二架橋，G 或 R6 表示選自於由氫原子、鹵素、具有 6 至 60 個碳原子之經取代或未經取代的芳基、具有 3 至 60 個碳原子之經取代或未經取代的雜芳基所組成的群組；Rs 表示氫原子、鹵素或含碳取代基，R1 至 R5 獨立地表示選自於由氫原子、鹵素、具有 1 至 30 個碳原子之經取代或未經取代的烷基、具有 6 至 30 個碳原子之經取代或未經取代的芳基、具有 6 至 30 個碳原子之經取代或未經取代的芳烷基以及具有 3 至 30 個碳原子之經取代或未經取代的雜芳基所組成的群組。
以上所述僅是本發明的較佳實施例而已，並非對本發明有任何形 式上的限制，雖然本發明已以較佳實施例揭露如上，然而並非用以限定本 發明，任何所屬技術領域中具有通常知識者，在不脫離本發明技術方案的 範圍內，當可利用上述揭示的技術內容做出些許更動或修飾等同變化的等 效實施例，但凡是未脫離本發明技術方案的內容，依據本發明的技術實質 對以上實施例所作的任何簡單修改、等同變化與修飾，均仍屬於本發明技 術方案的範圍內。
6‧‧‧透明電極
6a‧‧‧透明電極
6b‧‧‧透明電極
7‧‧‧電洞注入層
7a‧‧‧電洞注入層
7b‧‧‧電洞注入層
8‧‧‧電洞傳輸層
8a‧‧‧電洞傳輸層
8b‧‧‧電洞傳輸層
9‧‧‧發光層
9a‧‧‧電子阻擋層
9b‧‧‧電子阻擋層
10‧‧‧電洞阻擋層
10a‧‧‧發光層
10b‧‧‧發光層
11‧‧‧電子傳輸層
11a‧‧‧電子傳輸層
11b‧‧‧電洞阻擋層
12‧‧‧電子注入層
12a‧‧‧電子注入層
12b‧‧‧電子傳輸層
13‧‧‧金屬電極
13a‧‧‧金屬電極
13b‧‧‧電子注入層
14b‧‧‧金屬電極
圖 1 顯示本發明之有機 EL 元件之一實施例的示意圖。
圖 2 顯示本發明之有機 EL 元件之另一實施例的示意圖。
圖 3 顯示本發明之有機 EL 元件之再一實施例的示意圖。
6‧‧‧透明電極
7‧‧‧電洞注入層
8‧‧‧電洞傳輸層
9‧‧‧發光層
10‧‧‧電洞阻擋層
11‧‧‧電子傳輸層
12‧‧‧電子注入層
13‧‧‧金屬電極

Claims (23)

  1. 一種有機材料，其包括下列式 (1) 或式 (2) 所示的化合物：式 (1)式 (2) 其中 B 表示具有二至三個環之經取代或未經取代的稠環碳氫單元，m 表示 0 至 10 的整數，X 及 Y 分別為由選自於由 O、S、C(R2 )(R3 )、Si(R4 )(R5 ) 以及 NR6 所組成之群組中的原子或基團所構成的二架橋，G 或 R6 表示選自於由氫原子、鹵素、具有 6 至 60 個碳原子之經取代或未經取代的芳基以及具有 3 至 60 個碳原子之經取代或未經取代的雜芳基所組成的群組；Rs 表示氫原子、鹵素或含碳取代基，R1 至 R5 獨立地表示選自於由氫原子、鹵素、具有 1 至 30 個碳原子之經取代或未經取代的烷基、具有 6 至 30 個碳原子之經取代或未經取代的芳基、具有 6 至 30 個碳原子之經取代或未經取代的芳烷基以及具有 3 至 30 個碳原子之經取代或未經取代的雜芳基所組成的群組。
  2. 如請求項 1 所述之有機材料，其中式 (1) 或 式 (2)中， G 或 R6 表示選自於由氫原子、鹵素、經取代或未經取代的苯基、經取代或未經取代的芴基、經取代或未經取代的苯並芴基、經取代或未經取代的萘基、經取代或未經取代的蒽基、經取代或未經取代的菲基、經取代或未經取代的芘基、經取代或未經取代的屈基、經取代或未經取代的苯胺基、經取代或未經取代的雜芳胺基、經取代或未經取代的咔唑基、經取代或未經取代的雙咔唑基、經取代或未經取代的二苯並呋喃基、經取代或未經取代的二苯並噻吩基、經取代或未經取代的三嗪基、經取代或未經取代的二嗪基、經取代或未經取代的吡啶基、經取代或未經取代的啡啉基、經取代或未經取代二氫吖啶基、經取代或未經取代的吩噻嗪基、經取代或未經取代的吩噁嗪基以及經取代或未經取代的二氫吩嗪基所組成的群組。
  3. 如請求項 1 所述之有機材料，其中式 (1) 或 式 (2)中， G 或 R6 為選自於下列基團所組成的群組中之一種： 。
  4. 如請求項 1 所述之有機材料，其進一包括下列式 (3) 或式 (4) 所示的化合物：式 (3)式 (4) 其中 B 表示具有二至三個環之經取代或未經取代的稠環碳氫單元，m 表示 0 至 10 的整數， G 表示選自於由氫原子、鹵素、具有 6 至 60 個碳原子之經取代或未經取代的芳基以及具有 3 至 60 個碳原子之經取代或未經取代的雜芳基所組成的群組；Rs 表示氫原子、鹵素或含碳取代基，R1 以及 R7 至 R10 獨立地表示選自於由氫原子、鹵素、具有 1 至 30 個碳原子之經取代或未經取代的烷基、具有 6 至 30 個碳原子之經取代或未經取代的芳基、具有 6 至 30 個碳原子之經取代或未經取代的芳烷基以及具有 3 至 30 個碳原子之經取代或未經取代的雜芳基所組成的群組。
  5. 如請求項 4 所述之有機材料，其中式 (3) 及 式(4) 中的 G 表示選自於由氫原子、鹵素、經取代或未經取代的苯基、經取代或未經取代的芴基、經取代或未經取代的苯並芴基、經取代或未經取代的萘基、經取代或未經取代的蒽基、經取代或未經取代的菲基、經取代或未經取代的芘基、經取代或未經取代的屈基、經取代或未經取代的苯胺基、經取代或未經取代的雜芳胺基、經取代或未經取代的咔唑基、經取代或未經取代的雙咔唑基、經取代或未經取代的二苯並呋喃基、經取代或未經取代的二苯並噻吩基、經取代或未經取代的三嗪基、經取代或未經取代的二嗪基、經取代或未經取代的吡啶基、經取代或未經取代的啡啉基、經取代或未經取代二氫吖啶基、經取代或未經取代的吩噻嗪基、經取代或未經取代的吩噁嗪基以及經取代或未經取代的二氫吩嗪基所組成的群組。
  6. 如請求項 4 所述之有機材料，其中式 (3) 及 式 (4) 中的 G 表示選自於下列基團所組成的群組中之一種： 。
  7. 如請求項 4 所述之有機材料，其進一步包括下列式 (5) 至式 (22) 所示的化合物中的其中一種：式 (5)式 (6)式 (7)式 (8)式 (9)式 (10)式 (11)式 (12)式 (13)式 (14)式 (15)式 (16)式 (17)式 (18)式 (19)式 (20)式 (21)式 (22) 其中 B 表示具有二至三個環之經取代或未經取代的稠環碳氫單元，m 表示 0 至 10 的整數， G 表示選自於由氫原子、鹵素、具有 6 至 60 個碳原子之經取代或未經取代的芳基以及具有 3 至 60 個碳原子之經取代或未經取代的雜芳基所組成的群組；Rs 表示氫原子、鹵素或含碳取代基，R1 以及 R7 至 R10 獨立地表示選自於由氫原子、鹵素、具有 1 至 30 個碳原子之經取代或未經取代的烷基、具有 6 至 30 個碳原子之經取代或未經取代的芳基、具有 6 至 30 個碳原子之經取代或未經取代的芳烷基以及具有 3 至 30 個碳原子之經取代或未經取代的雜芳基所組成的群組。
  8. 如請求項 7 所述之有機材料，其中式 (5) 至 式 (22) 中，G 表示選自於由氫原子、鹵素、經取代或未經取代的苯基、經取代或未經取代的芴基、經取代或未經取代的苯並芴基、經取代或未經取代的萘基、經取代或未經取代的蒽基、經取代或未經取代的菲基、經取代或未經取代的芘基、經取代或未經取代的屈基、經取代或未經取代的苯胺基、經取代或未經取代的雜芳胺基、經取代或未經取代的咔唑基、經取代或未經取代的雙咔唑基、經取代或未經取代的二苯並呋喃基、經取代或未經取代的二苯並噻吩基、經取代或未經取代的三嗪基、經取代或未經取代的二嗪基、經取代或未經取代的吡啶基、經取代或未經取代的啡啉基、經取代或未經取代二氫吖啶基、經取代或未經取代的吩噻嗪基、經取代或未經取代的吩噁嗪基以及經取代或未經取代的二氫吩嗪基所組成的群組。
  9. 如請求項 7 所述之有機材料，其中式 (5) 至 式 (22) 中，G 表示選自於由下列基團所組成的群組中之一種： 。
  10. 一種有機電激發光元件，其包括一對電極、至少一發光層以及一個或多個有機薄膜層，其中該對電極由陰極和陽極所組成，該至少一發光層以及該一個或多個有機薄膜層設置於該對電極的陰極和陽極之間，且該至少一發光層或該一個或多個有機薄膜層包括一種如請求項 1 至 9 中任一項所述之有機材料。
  11. 如請求項 10 所述之有機電激發光元件，其中該至少一發光層包括該有機材料，且該有機材料為螢光主體材料或磷光主體材料。
  12. 如請求項 10 所述之有機電激發光元件，其中該至少一發光層包括該有機材料，且該有機材料為螢光摻雜劑材料。
  13. 如請求項 10 所述之有機電激發光元件，其中該至少一發光層包括該有機材料，且該有機材料為熱活化延遲螢光主體材料。
  14. 如請求項 10 所述之有機電激發光元件，其中該至少一發光層包括該有機材料，且該有機材料為熱活化延遲螢光摻雜劑材料。
  15. 如請求項 10 所述之有機電激發光元件，其中該一個或多個有機薄膜層包括該有機材料，且該有機材料為電洞阻擋材料。
  16. 如請求項 10 所述之有機電激發光元件，其中該一個或多個有機薄膜層包括該有機材料，且該有機材料為電子阻擋材料。
  17. 如請求項 10 所述之有機電激發光元件，其中該一個或多個有機薄膜層包括該有機材料，且該有機材料為電洞傳輸材料。
  18. 如請求項 10 所述之有機電激發光元件，其中該一個或多個有機薄膜層包括該有機材料，且該有機材料為電子傳輸材料。
  19. 如請求項 10 所述之有機電激發光元件，其中該發光層所發出的光線為選自於由紅色、藍色、綠色以及黃色的磷光所組成的群組。
  20. 如請求項 10 所述之有機電激發光元件，其中該發光層所發出的光線為選自於由紅色、藍色、綠色以及黃色的熱活化延遲螢光所組成的群組。
  21. 一種發光裝置，其包括如請求項 7 至 20 項中任一項所述之有機電激發光元件。
  22. 一種發光平板，其包括如請求項 7 至 20 項中任一項所述之有機電激發光元件。
  23. 一種背光平板，其包括如請求項 7 至 20 項中任一項所述之有機電激發光元件。
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Families Citing this family (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR102606277B1 (ko) * 2016-04-06 2023-11-27 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
US11056541B2 (en) 2016-04-06 2021-07-06 Samsung Display Co., Ltd. Organic light-emitting device
US10573692B2 (en) 2016-04-06 2020-02-25 Samsung Display Co., Ltd. Organic light-emitting device having a sealing thin film encapsulation portion
CN109206376A (zh) * 2017-06-30 2019-01-15 固安鼎材科技有限公司 稠杂环取代的苯并茚并芴衍生物及其应用
CN109928961B (zh) * 2017-12-15 2021-06-15 广东阿格蕾雅光电材料有限公司 含有4-硫砜芳基二苯并呋喃的光电材料及应用
US10454045B2 (en) * 2017-12-26 2019-10-22 Feng-wen Yen Organic compound and organic electroluminescence device using the same
US10886477B2 (en) * 2018-03-23 2021-01-05 Feng-wen Yen Iridium complex and organic electroluminescence device using the same
US11005047B2 (en) * 2018-05-11 2021-05-11 Luminescence Technology Corp. Heteroaromatic compound and organic electroluminescence device using the same
CN109659441A (zh) * 2018-12-13 2019-04-19 云谷（固安）科技有限公司 一种有机电致发光器件和显示装置
CN109524558A (zh) * 2018-12-13 2019-03-26 云谷（固安）科技有限公司 一种有机电致发光器件和显示装置
US11276828B2 (en) * 2019-01-21 2022-03-15 Luminescence Technology Corp. Organic compound and organic electroluminescence device using the same
WO2022191299A1 (ja) * 2021-03-10 2022-09-15 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器

Family Cites Families (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN103254113A (zh) 2006-11-24 2013-08-21 出光兴产株式会社 芳香族胺衍生物及使用其的有机电致发光元件
KR101196093B1 (ko) 2010-05-06 2012-11-01 주식회사 두산 페난스로카바졸 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자
KR101029082B1 (ko) 2010-12-28 2011-04-12 덕산하이메탈(주) 화합물 및 이를 이용한 유기전기소자, 그 전자장치
US9260363B2 (en) * 2012-11-12 2016-02-16 Luminescence Technology Corporation Indenotriphenylene derivatives and organic light emitting device using the same
US9040174B2 (en) 2012-11-30 2015-05-26 Feng-wen Yen Fluorene compound and organic electroluminescent device using the same
US9190619B2 (en) * 2012-12-17 2015-11-17 Luminescence Technology Corporation Compound for organic electroluminescence device
US8993130B2 (en) * 2012-12-17 2015-03-31 Feng-wen Yen Organic compound and organic electroluminescent device using the same
US20140175383A1 (en) 2012-12-20 2014-06-26 Luminescence Technology Corporation Indenotriphenylene derivatives and organic light emitting device using the same
US8962160B2 (en) 2012-12-26 2015-02-24 Feng-Wen Yen Material for organic electroluminescent device
US9048437B2 (en) 2013-01-29 2015-06-02 Luminescence Technology Corporation Organic compound for organic electroluminescent device
US9166177B2 (en) 2013-02-20 2015-10-20 Feng-wen Yen Ditriphenylene derivative and organic electroluminescent device using the same
CN104710980B (zh) * 2015-03-13 2017-03-01 吉林奥来德光电材料股份有限公司 新颖的有机电致发光化合物和包含它的有机电致发光器件

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