KR20080083276A - ｍ-카르바졸릴페닐기를 함유하는 화합물 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 여기 삼중항 레벨이 높고, 인광 발광체의 삼중항 여기자를 완전히 가두는 발광층 호스트 화합물을 제공하는 것을 과제로 한다. 본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는, m-카르바졸릴페닐기를 함유하는 화합물에 관한 것이다.
<화학식 1>
Figure 112008041989665-PCT00010
(식 중, A는 질소 원자, 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소기가 결합된 아미노기, 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소기, 치환 또는 비치환된 방향족 복소환기, 치환 또는 비치환된 축합 다환 방향족기를 나타내고, n은 2 내지 4의 정수를 나타내고, R1 및 R2는 동일하거나 상이할 수 있고 임의의 치환기를 나타내며, m 및 o는 0 내지 4의 정수를 나타냄)
m-카르바졸릴페닐기

Description

ｍ-카르바졸릴페닐기를 함유하는 화합물{m-CARBAZOLYLPHENYL COMPOUNDS}
본 발명은 각종 표시 장치에 바람직한 자발광 소자인 유기 전계 발광 소자에 적합한 m-카르바졸릴페닐기를 함유하는 화합물에 관한 것이며, 상세하게는 인광 발광 소자에 적합한 화합물에 관한 것이다.
유기 전계 발광 소자는 자기 발광성 소자이기 때문에, 액정 소자에 비하여 밝고 시인성이 우수하고, 선명한 표시가 가능하여, 활발한 연구가 이루어져 왔다. 최근, 소자의 발광 효율을 높이는 시도로서, 인광 발광체를 이용하여 인광을 발생시키는, 즉 삼중항 여기 상태로부터의 발광을 이용하는 소자가 개발되고 있다. 여기 상태의 이론에 따르면, 인광 발광을 이용한 경우에는 종래의 형광 발광의 약 4배의 발광 효율이 가능해지는, 발광 효율의 현저한 증대가 기대된다.
1993년에 프린스톤 대학의 발도(M. A. Baldo) 등은 이리듐 착체를 이용한 인광 발광 소자에 의해 8％의 외부 양자 효율을 실현시켰다.
인광 발광체는 농도 소광을 일으키기 때문에, 일반적으로 호스트 화합물이라 칭해지는, 전하 수송성의 화합물에 도핑시킴으로써 담지된다. 담지되는 발광체는 게스트 화합물이라 칭해진다. 이 호스트 화합물로서는, 하기 4,4'-디(N-카르바졸릴)비페닐(이후, CBP라 약칭함)
Figure 112008041989665-PCT00001
이 이용되고 있다(비특허 문헌 1 참조).
비특허 문헌 1: Appl. Phys. Let., 75, 4(1999)
그러나, CBP는 결정성이 강하기 때문에, 박막 상태에서의 안정성이 부족한 점이 지적되었다. 그 때문에 고휘도 발광 등, 내열성이 필요한 장면에서 만족할 수 있는 소자 특성이 얻어지지 않았다.
이 때문에, 하기 4,4',4''-트리(N-카르바졸릴)트리페닐아민(이후, TCTA라 약칭함)
Figure 112008041989665-PCT00002
이 새로운 호스트 화합물로서 제안되었고, CBP와 거의 동일한 발광 효율을 갖는 것이 확인되었다(비특허 문헌 2 참조).
비특허 문헌 2: 응용 물리학회 유기 분자 생체 전자 공학 분과회 제9회 강습회, 17(2001)
인광 발광 소자의 연구가 진행됨과 동시에, 인광 발광체와 호스트 화합물 간의 에너지 이동 과정이 해명되어, 발광 효율을 높이기 위해서는 호스트 화합물의 여기 삼중항 레벨이 인광 발광체보다 높아야만 하는 것이 밝혀졌고, CBP보다 여기 삼중항 레벨이 높은 호스트 재료가 요구되었다.
청색 인광 발광체 퍼픽(Firpic)
Figure 112008041989665-PCT00003
을 도핑한 CBP를 발광층 호스트 화합물로 하는 인광 발광 소자의 외부 양자 효율은 6％에 그치고 있다. 그 원인으로서, 퍼픽의 여기 삼중항 레벨이 2.62 eV인 데 반해, CBP의 여기 삼중항 레벨이 2.56 eV로 낮기 때문에, 퍼픽의 삼중항 여기자의 가둠이 불충분하기 때문이라 생각되었다.
이 점은 퍼픽을 도핑한 CBP막의 광발광 강도가 온도 의존성을 나타냄으로써 실증되고 있다(비특허 문헌 3 참조).
비특허 문헌 3: 응용 물리학회 유기 분자 생체 전자 공학 분과회 회지, 14(1), 23(2003)
발광층 호스트 화합물이 CBP일 때, 퍼픽의 삼중항 여기자의 가둠이 불충분하기 때문에, 온도 의존성의 비방사 전이가 발생하여, 광 발광 강도는 실온에서 저하된다.
이와 같이, 인광 발광 소자의 발광 효율을 높이기 위해, 인광 발광체의 삼중 항 여기자를 완전히 가두는 발광층 호스트 화합물이 요구되고 있다.
<발명의 개시>
<발명이 해결하고자 하는 과제>
본 발명의 목적은 여기 삼중항 레벨이 높고, 인광 발광체의 삼중항 여기자를 완전히 가두는 발광층 호스트 화합물을 제공하는 데에 있다. 본 발명에 적합한 화합물의 물리적인 특성으로서는, (1) 여기 삼중항 레벨이 높은 점, (2) 인광 발광체를 도핑한 막의 광 발광의 강도가 온도 의존성을 나타내지 않는 점, (3) 인광 발광체를 도핑한 막의 광 발광의 양자 효율이 100％에 가까운 점을 들 수 있다.
<과제를 해결하기 위한 수단>
본 발명자들은 상기 목적을 달성하기 위해, 신규한 카르바졸 유도체를 설계하여 화학 합성하고, 이 화합물과 인광 발광체를 이용하여 광 발광을 조사함으로써 최적의 화합물을 탐색하여, 인광 발광 소자에 적합한 특성을 갖는 신규한 화합물을 발견하여 본 발명을 완성하기에 이르렀다.
즉, 본 발명은 화학식 1로 표시되는, m-카르바졸릴페닐기를 함유하는 유기 전계 발광 소자용 화합물이다.
Figure 112008041989665-PCT00004
(식 중, A는 질소 원자, 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소기가 결합된 아미노기, 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소기, 치환 또는 비치환된 방향족 복소환기, 치환 또는 비치환된 축합 다환 방향족기를 나타내고, n은 2 내지 4의 정수를 나타내고, R1 및 R2는 동일하거나 상이할 수 있고 임의의 치환기를 나타내며, m 및 o는 0 내지 4의 정수를 나타냄)
화학식 1 중의 A로 표시되는, 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소기가 결합된 아미노기의 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소기, 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소기, 치환 또는 비치환된 방향족 복소환기, 치환 또는 비치환된 축합 다환 방향족기로서는 구체적으로 다음과 같은 예를 들 수 있다. 예를 들면, 페닐기, 비페닐릴기, 터페닐릴기, 테트라키스페닐기, 스티릴기, 나프틸기, 안트릴기, 아세나프테닐기, 플루오레닐기, 페난트릴기, 인데닐기, 피레닐기, 피리딜기, 피리미딜기, 페난트롤릴기, 푸라닐기, 피로닐기, 티오페닐기, 퀴놀릴기, 벤조푸라닐기, 벤조티오페닐기, 인돌릴기, 카르바졸릴기, 벤조옥사졸릴기, 퀴녹살릴기, 벤조이미다졸릴기, 피라졸릴기, 디벤조푸라닐기, 디벤조티오페닐기가 있다.
화학식 1 중의 A로 표시되는, 치환 방향족 탄화수소기가 결합된 아미노기의 치환 방향족 탄화수소기, 치환 방향족 탄화수소기, 치환 방향족 복소환기, 치환 축합 다환 방향족기의 치환기로서는 구체적으로 다음과 같은 예를 들 수 있다. 예를 들면, 불소 원자, 염소 원자, 시아노기, 수산기, 니트로기, 알킬기, 알콕시기, 치환 또는 비치환된 아미노기, 트리플루오로메틸기, 페닐기, 비페닐릴기, 터페닐릴기, 테트라키스페닐기, 스티릴기, 나프틸기, 안트릴기, 아세나프테닐기, 플루오레닐기, 페난트릴기, 인데닐기, 피레닐기, 피리딜기, 피리미딜기, 페난트롤릴기, 푸라닐기, 피로닐기, 티오페닐기, 퀴놀릴기, 벤조푸라닐기, 벤조티오페닐기, 인돌릴기, 카르바졸릴기, 벤조옥사졸릴기, 퀴녹살릴기, 벤조이미다졸릴기, 피라졸릴기, 디벤조푸라닐기, 디벤조티오페닐기가 있다.
화학식 1 중의 R1 및 R2로 표시되는 임의의 치환기로서는 구체적으로 다음과 같은 예를 들 수 있다. 예를 들면, 불소 원자, 염소 원자, 시아노기, 수산기, 니트로기, 알킬기, 알콕시기, 치환 또는 비치환된 아미노기, 트리플루오로메틸기, 페닐기, 비페닐릴기, 터페닐릴기, 테트라키스페닐기, 스티릴기, 나프틸기, 안트릴기, 아세나프테닐기, 플루오레닐기, 페난트릴기, 인데닐기, 피레닐기, 피리딜기, 피리미딜기, 페난트롤릴기, 푸라닐기, 피로닐기, 티오페닐기, 퀴놀릴기, 벤조푸라닐기, 벤조티오페닐기, 인돌릴기, 카르바졸릴기, 벤조옥사졸릴기, 퀴녹살릴기, 벤조이미다졸릴기, 피라졸릴기, 디벤조푸라닐기, 디벤조티오페닐기가 있다.
또한, 본 발명에서는 화학식 1로 표시되는, m-카르바졸릴페닐기를 함유하는 화합물이 유기 전계 발광 소자의 발광층의 구성 재료 또는 정공 수송 재료인 것도 특징으로 하고 있다. 인광 발광 소자의 인광 발광체의 호스트 재료로서 이용했을 경우에는 소자의 발광 효율을 향상시키는 작용을 갖는 것이다.
<발명의 효과>
본 발명의 m-카르바졸릴페닐기를 함유하는 화합물은 높은 여기 삼중항 레벨을 갖고, 인광 발광 소자의 인광 발광체의 삼중항 여기자를 완전히 가두기 때문에 발광층 호스트 화합물로서 우수하다. 또한, 유기 전계 발광 소자의 발광층의 호스트 화합물 또는 정공 수송 재료로서 유용하고, 상기 화합물을 이용하여 유기 전계 발광 소자를 제조함으로써, 고효율, 고휘도의 유기 전계 발광 소자를 얻을 수 있다.
도 1은 mTCTA(화합물 2)의 1H-NMR 차트도이다.
도 2는 mTCTA(화합물 2)의 LC/MS 차트도이다.
도 3은 화합물 3의 1H-NMR 차트도이다.
도 4는 화합물 4의 1H-NMR 차트도이다.
도 5는 화합물 4의 LC/MS 차트도이다.
도 6은 mTCTA(화합물 2)의 흡광·형광·인광 스펙트럼 차트도이다.
도 7은 화합물 4의 흡광·형광·인광 스펙트럼 차트도이다.
도 8은 TCTA(비교)의 흡광·형광·인광 스펙트럼 차트도이다.
도 9는 퍼픽의 인광 강도(■)의 온도 의존성과 인광 수명(●)을 나타낸 그래프이다.
<발명을 실시하기 위한 최선의 형태>
본 발명의 m-카르바졸릴페닐기를 함유하는 화합물은 아릴아민과 아릴할라이드를 헤크 아미노화법, 울만 반응 등에 의해 축합함으로써 합성할 수 있다.
화학식 1로 표시되는, m-카르바졸릴페닐기를 함유하는 화합물 중에서 바람직한 화합물의 구체예를 이하에 나타내지만, 본 발명은 이들 화합물에 한정되는 것은 아니다.
Figure 112008041989665-PCT00005
Figure 112008041989665-PCT00006
Figure 112008041989665-PCT00007
Figure 112008041989665-PCT00008
본 발명의 화합물의 정제는 컬럼 크로마토그래프에 의한 정제, 다양한 흡착제에 의한 흡착 정제, 용매에 의한 재결정이나 정석법 승화 정제 등에 의해 행할 수 있다.
본 발명의 화합물의 동정은 NMR 분석 및 LC/MS 분석에 의해 행하였다.
본 발명의 화합물의 여기 삼중항 레벨은 비특허 문헌 4에 기재된 방법에 의해 측정하였다(비특허 문헌 4 참조).
비특허 문헌 4: Chem. Mat., 16, 1285(2004)
또한, 본 발명의 화합물의 광발광 강도의 온도 의존성은 비특허 문헌 5에 기재된 방법에 의해 측정하였다(비특허 문헌 5 참조).
비특허 문헌 5: Appl. Phys. Lett., 86(7), 1104(2005)
본 발명의 화합물에 인광 발광체를 도핑한 막의 광발광의 양자 효율은 비특허 문헌 6에 기재된 방법에 의해 측정하였다(비특허 문헌 6 참조).
비특허 문헌 6: Jpn. J. Appl. Phys., 43, 7729(2004)
본 발명의 화합물은 유기 전계 발광 소자의 발광층의 호스트 화합물 또는 정공 수송 재료로서 바람직하게 이용된다. 본 발명의 유기 전계 발광 소자에 적합한 소자 구조로서는, 기판 상에 순차적으로 양극, 정공 주입층, 정공 수송층, 전자 저지층, 발광층, 정공 저지층, 전자 수송층, 전자 주입층, 음극을 포함하는 것, 또는 양극, 정공 수송층, 발광층, 정공 저지층겸 전자 수송층, 전자 주입층, 음극을 포함하는 것을 들 수 있다. 또한, 이들 다층 구조에 있어서는 유기층을 몇 층 정도 겸용하는 것이나 생략하는 것이 가능하다.
발광층, 정공 수송층, 전자 수송층에 있어서는 각각이 복수층 적층된 구조일 수 있다.
또한, 정공 주입·수송층은 트리스브로모페닐아민헥사클로로안티몬을 도핑한 N,N'-디페닐-N,N'-디(m-톨릴)벤지딘(TPD라 약칭함)의 고분자물과 같은, P 도핑을 한 정공 주입·수송층일 수 있다.
또한, 전자 주입·수송층은 세슘을 도핑한 바소쿠프로인(이후, BCP라 약칭함)과 같은, N 도핑을 한 전자 주입·수송층일 수 있다.
본 발명의 유기 전계 발광 소자의 양극으로서는 ITO나 금과 같은 일함수가 큰 전극 재료가 이용된다. 정공 주입층으로서는 구리 프탈로시아닌 외에도, 나프탈렌디아민 유도체, 스타 버스트형의 트리페닐아민 유도체 등의 재료나 도포형의 재료를 사용할 수 있다. 본 발명의 정공 수송층으로서는 m-카르바졸릴페닐기를 함유하는 화합물 외에도, TPD나 N,N'-디페닐-N,N'-디(α-나프틸)벤지딘(NPD라 약칭함), 비스[N,N-디(p-톨릴)-4-아미노페닐]시클로헥산(TPAC라 약칭함) 등을 사용할 수 있다.
본 발명의 유기 전계 발광 소자의 전자 저지층으로서는 m-비스(N-카르바졸릴)벤젠(mCP라 약칭함) 등, 전자 저지 작용을 갖는 화합물을 사용할 수 있다.
본 발명의 유기 전계 발광 소자의 발광층은 정공 주입·수송성의 호스트 재료에, 게스트 재료라 칭해지는 발광체를 도핑함으로써 제조된다. 본 발명의 화학식 1로 표시되는, m-카르바졸릴페닐기를 함유하는 화합물은 발광층의 호스트 재료로서 사용할 수 있다.
본 발명의 유기 전계 발광 소자의 발광층의 게스트 재료는 형광 발광체일 수도 있고 인광 발광체일 수도 있다. 형광 발광체로서는, 루브렌 유도체나 안트라센 유도체, 쿠마린 유도체 등의 형광 발광체를 사용할 수 있다. 인광 발광체로서는, 페닐피리딘의 이리듐 착체(Ir(PPy)3) 등의 녹색의 인광 발광체, 퍼픽, Fir6 등의 청색의 인광 발광체, Btp2Ir(acac) 등의 적색의 인광 발광체 등을 사용할 수 있다.
인광 발광체인 게스트 재료는 농도 소광을 일으키기 때문에, 발광층 전체에 대하여 1 내지 30 중량 퍼센트 범위에서 공증착에 의해 도핑하는 것이 바람직하다.
또한, 비특허 문헌 7의 기재와 같이, 일함수가 다른 화합물을 호스트 재료로서 이용하여 제조한 제2의 발광층을 인접시킨 구조의 소자를 제조할 수 있다(비특허 문헌 7 참조).
비특허 문헌 7: 유기 EL 토론회 제1회 예회 예고집, 19(2005)
본 발명의 유기 전계 발광 소자의 정공 저지층으로서는 BCP 등의 페난트롤린 유도체, 알루미늄(III)비스(2-메틸-8-퀴놀리네이트)-4-페닐페놀레이트(이후, BAlq라 약칭함), 옥사졸 유도체 또는 트리아졸 유도체 등, 정공 저지 작용을 갖는 화합물이 이용된다.
전자 수송층으로서는 옥사디아졸 유도체, 트리아졸 유도체, 퀴놀린의 알루미늄 착체인 트리스(8-히드록시퀴놀린)알루미늄(이후, Alq라 약칭함)이나 BAlq가 이용된다. 본 발명의 전자 주입층으로서는 예를 들면 불화리튬이 있지만, 전자 수송층과 음극의 바람직한 선택에 있어서는 이를 생략할 수 있다. 음극으로서는 알루미늄이나 마그네슘과 은의 합금과 같은 일함수가 낮은 전극 재료가 이용된다.
이하, 본 발명의 실시 형태에 대하여 실시예에 의해 구체적으로 설명하지만, 본 발명은 그 요지를 벗어나지 않는 한 이하의 실시예에 한정되는 것은 아니다.
실시예 1
(트리스[3-(카르바졸-9-일)페닐]아민(이후, mTCTA라 약칭함)(화합물 2)의 합성)
비스[3-(카르바졸-9-일)페닐]아민 5.5 g, 9-(3-요오도페닐)카르바졸 4.9 g, 터셔리부톡시나트륨 2.1 g, 아세트산팔라듐[II] 0.1 g, 탈수 톨루엔 50 ml를 질소 분위기하로 한 플라스크에 투입하였다. 내온 71℃에서 트리터셔리부틸포스핀 0.4 g을 시린지에 의해 가하였다. 100℃에서 10 시간 반응한 후, 톨루엔 300 ml를 가하여 목적 물질을 추출하고, 여과하였다. 여액을 농축 건조하여 조 생성물을 얻었 다. 건조시킨 조 생성물을 컬럼 크로마토그래프에 의해 정제하여 mTCTA(화합물 2)를 5.3 g(수율 56％)얻었다. 1H-NMR 분석(도 1 참조)에 의해 생성물의 동정을 행하였다. 1H-NMR(CDCl3) 분석으로 이하의 36개의 수소를 검출하였다. δ(ppm) 8.083-8.130 ppm(6H), 7.468-7.565 ppm(6H), 7.128 ppm-7.390 ppm(24H).
또한, LC/MS(워터즈 제조의 2695 얼라이언스/쿠아트로마이크로 API, 이하 동일)로 생성물의 분자량을 분석하였다. 양성자 부가 조건에서의 분석치는 741.3과 742.3으로서, mTCTA(화합물 2)의 주 분자량 740.3과 741.3에 부합하였다(도 2 참조).
실시예 2
(N,N,N',N'-테트라키스[3-(카르바졸-9-일)페닐]-4,4'-비페닐디아민(화합물 3)의 합성)
비스[3-(카르바졸-9-일)페닐]아민 1.50 g, 4,4'-디브로모비페닐 374 mg, 터셔리부톡시나트륨 370 mg, 아세트산팔라듐[II] 12 mg, 탈수 톨루엔 10 ml를 질소 분위기하로 한 플라스크에 투입하였다. 내온 80도에서 트리터셔리부틸포스핀 42 mg을 시린지에 의해 가하였다. 80℃에서 6 시간 반응시킨 후, 톨루엔 50 ml를 가하여 목적 물질을 추출하고, 여과하였다. 여액을 농축 건고하여 조 생성물을 얻었다. 건조시킨 조 생성물을 컬럼 크로마토그래프에 의해 정제하고, 화합물 3을 백색 고체로서 880 mg(수율 61％) 얻었다. 1H-NMR 분석(도 3 참조)에 의해 생성물의 동정을 행하였다. 1H-NMR(CDCl3) 분석으로 이하의 56개의 수소를 검출하였다. δ(ppm) 8.096-8.122 ppm(8H), 7.501-7.643 ppm(8H), 7.274 ppm-7.472 ppm(40H).
또한, 비정질 상태에서의 안정성의 지표라 할 수 있는 유리 전이 온도는 151.3℃였다.
실시예 3
(1,3,5-트리스[3-(카르바졸-9-일)페닐]벤젠(화합물 4)의 합성
1,3,5-(3-브로모페닐)벤젠 1.00 g, 카르바졸 1.00 g, 구리 분말 38 mg, 탄산칼륨 1.10 g을 질소 분위기하로 한 플라스크에 투입하였다. 내온이 170도가 될 때까지 승온시켜 20 시간 반응시킨 후, 정제수 50 ml를 가하였다. 90도에서 1 시간 교반한 후, 흡인 여과에 의해 불용물을 채취하였다. 불용물을 테트라히드로푸란에 용해시킨 후, 흡인 여과를 행하여 구리 분말을 제거하였다. 여액을 농축 건고하여 조 생성물을 얻었다. 건조시킨 조 생성물을 컬럼 크로마토그래프에 의해 정제하고, 화합물 4를 백색 고체로 하여 240 mg(수율 16.7％) 얻었다. 1H-NMR 분석(도 4 참조)에 의해 생성물의 동정을 행하였다. 1H-NMR(CDCl3) 분석으로 이하의 39개의 수소를 검출하였다. δ(ppm) 8.124-8.153 ppm(6H), 7.887 ppm(6H), 7.568-7.798 ppm(9H), 7.155-74590 ppm(18H). 또한, 비정질 상태의 안정성의 지표라 할 수 있는 유리 전이 온도는 124.8℃였다.
또한, LC/MS로 생성물의 분자량을 분석하였다. 양성자 부가 조건에서의 분 석치는 802.2와 803.2로서, 화합물 4의 주 분자량 801.3과 802.3에 부합하였다(도 5 참조).
실시예 4
mTCTA(화합물 2), 화합물 4 및 비교로서 TCTA에 대하여 스트리크 카메라(큐슈 다이가꾸 제조, 이하 동일)를 이용하여, 100 ㎚의 박막에 5K로 325 ㎚의 레이저를 조사했을 때의 인광 스펙트럼을 관찰하였다(도 6 내지 8 참조). 인광 스펙트럼의 단파 피크는 이하와 같았고, 본 발명의 화합물이 단파 시프트를 하고 있는 것이 확인되었다.
mTCTA(화합물 2) 인광 피크 파장: 429.7 ㎚(도 6)
화합물 4 인광 피크 파장: 462.0 ㎚(도 7)
TCTA 인광 피크 파장: 460.7 ㎚(도 8)
이상의 피크 파장을 빛의 에너지로 환산하여 여기 삼중항 레벨을 구하였다.
mTCTA(화합물 2) 삼중항 레벨 : 2.89 eV
화합물 4 삼중항 레벨 : 2.69 eV
TCTA 삼중항 레벨 : 2.69 eV
여기 삼중항 레벨이 CBP의 2.56 eV보다 높아, 여기 삼중항 레벨이 2.62 eV인 퍼픽의 삼중항 여기자의 가둠에는 여기 삼중항 레벨이 높은 본 발명의 화합물이 적합함을 알 수 있었다.
실시예 5
mTCTA(화합물 2)의 발광층 호스트 화합물로서의 적성을 조사하기 위해, 퍼픽 를 6 중량 퍼센트 공증착하여 100 ㎚의 박막을 제조하고, 스트리크 카메라를 이용하여 5K부터 300K로 레이저를 조사했을 때의 퍼픽의 인광 강도의 온도 의존성을 관찰하였다(도 9 참조). 인광 강도에 온도 의존성이 보이지 않는 점에서, 본 발명의 화합물이 퍼픽의 삼중항 여기자를 완전히 가두고 있는 것이 확인되었다.
실시예 6
mTCTA(화합물 2)의 발광층 호스트 화합물로서의 적성을 조사하기 위해, 퍼픽를 6 중량 퍼센트 공증착하여 100 ㎚의 박막을 제조하고, 적분구(큐슈 다이가꾸 제조)를 이용하여 325 ㎚의 레이저 조사했을 때의 퍼픽의 인광 양자 효율을 측정하였다. 인광 양자 효율은 100％(오차 5％)였다. 퍼픽의 인광 양자 효율이 이론치와 일치하고 있는 점에서, 본 발명의 화합물이 발광층 호스트 화합물로서, 인광 발광체 퍼픽에 조사 에너지를 양호하게 전달하면서, 인광 발광체의 삼중항 여기자를 완전히 가두어 최고의 발광 효율을 발휘시키고 있음이 확인되었다.
이상의 결과로부터, 본 발명의 화합물은 높은 여기 삼중항 레벨을 갖고, 인광 발광체에 에너지를 양호하게 전달하고, 인광 발광체의 삼중항 여기자를 완전히 가두어서, 발광층 호스트 화합물로서 우수하다고 할 수 있다.
본 발명을 상세하게 또한 특정 실시 양태를 참조하여 설명했지만, 본 발명의 사상과 범위를 벗어나지 않고 다양한 변경이나 수정을 가할 수 있음은 당업자에게 있어서 분명하다.
본 출원은 2005년 12월 12일 출원된 일본 특허 출원(일본 특허 출원 제2005-357634호)에 기초한 것으로서, 그 내용은 여기에 참조로서 포함된다.
본 발명의 m-카르바졸릴페닐기를 함유하는 화합물은 높은 여기 삼중항 레벨을 갖고, 인광 발광 소자의 인광 발광체의 삼중항 여기자를 완전히 가두기 때문에, 발광층 호스트 화합물로서 우수하다. 또한, 상기 화합물을 이용하여 유기 전계 발광 소자를 제조함으로써, 종래의 유기 전계 발광 소자의 휘도와 발광 효율을 한층 개량할 수 있고, 그 때문에 이동형 전자 제품의 성능을 향상시킬 수 있다.

Claims (8)

  1. 하기 화학식 1로 표시되는, m-카르바졸릴페닐기를 함유하는 화합물.
    <화학식 1>
    Figure 112008041989665-PCT00009
    (식 중, A는 질소 원자, 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소기가 결합된 아미노기, 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소기, 치환 또는 비치환된 방향족 복소환기, 치환 또는 비치환된 축합 다환 방향족기를 나타내고, n은 2 내지 4의 정수를 나타내고, R1 및 R2는 동일하거나 상이할 수 있고 임의의 치환기를 나타내며, m 및 o는 0 내지 4의 정수를 나타냄)
  2. 제1항에 있어서, 유기 전계 발광 소자용인 화합물.
  3. 제1항에 있어서, 유기 전계 발광 소자의 발광층의 호스트 화합물 또는 정공 수송 재료로서 이용되는 화합물.
  4. 제1항에 있어서, 인광 발광 소자의 인광 발광체의 호스트 재료로서 이용되는 화합물.
  5. 적어도 정공 수송층, 발광층을 포함하는 다층 구조를 갖는 유기 전계 발광 소자에 있어서, 상기 정공 수송층 또는 상기 발광층이 제1항에 기재된 화합물을 함유하는 유기 전계 발광 소자.
  6. 제5항에 있어서, 상기 화합물이 발광층의 호스트 재료로서 포함되는 유기 전계 발광 소자.
  7. 제6항에 있어서, 상기 발광층의 게스트 재료가 형광 발광체 또는 인광 발광체인 유기 전계 발광 소자.
  8. 제7항에 있어서, 상기 게스트 재료가 인광 발광체인 유기 전계 발광 소자.
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