WO2007069607A1 - ｍ－カルバゾリルフェニル基を含有する化合物 - Google Patents

ｍ－カルバゾリルフェニル基を含有する化合物 Download PDF

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Norimasa Yokoyama
Shigeru Kusano
Chihaya Adachi
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Definitions

  • the present invention relates to a compound containing an m-force rubazolyl phenyl group suitable for an organic electroluminescent element which is a self-luminous element suitable for various display devices, and more specifically, suitable for a phosphorescent light emitting element. It relates to the compound.
  • organic electroluminescent elements are self-luminous elements, they have been actively researched because they are brighter and more visible than liquid crystal elements and can display clearly.
  • a device that generates phosphorescence using a phosphorescent material that is, a device that utilizes light emission of triplet excited state force has been developed.
  • the excited state when phosphorescence is used, a remarkable increase in luminous efficiency is expected, which is possible to achieve luminous efficiency about 4 times that of conventional fluorescent light emission.
  • a phosphorescent emitter is supported by doping a charge transporting compound, generally called a host compound, in order to cause concentration quenching.
  • a charge transporting compound generally called a host compound
  • the luminous body to be supported is called a guest compound.
  • a host compound 4, 4′-di (N-force rubazolyl) biphenyl (hereinafter abbreviated as CBP)
  • TCTA 4, 4,, 4 ,, -tri (N-carbazolyl) triphenylamine
  • Non-Patent Document 2 The 9th Workshop of the Japan Society of Applied Physics Organic Molecular Bioelectronics Subcommittee,
  • Non-Patent Document 3 Journal of the Japan Society of Applied Physics, Organic Molecular Bioelectronics, 14 (1), 2 3 (2003)
  • the light-emitting layer host compound is CBP
  • the confinement of Firpic triplet excitons is insufficient, so that a temperature-dependent non-radiative transition occurs and the photoluminescence intensity decreases at room temperature.
  • An object of the present invention is to provide a light emitting layer host compound that completely confines triplet excitons of a phosphorescent emitter having a high excited triplet level.
  • the physical properties of the compounds suitable for the present invention include (1) high excitation triplet level, (2) the photoluminescence intensity of the film doped with phosphorescent material does not show temperature dependence, (3) The quantum efficiency of the photoluminescence of the film doped with the phosphorescent material is close to 100%.
  • the inventors of the present invention designed and chemically synthesized a novel force rubazole derivative, and investigated the photoluminescence using the compound and a phosphorescent substance, thereby optimizing the compound.
  • the present invention was completed by finding a novel compound having characteristics suitable for phosphorescent light emitting devices.
  • the present invention is a compound for an organic electroluminescence device containing an m-force rubazolyl group represented by the general formula (1).
  • A is a nitrogen atom, an amino group to which a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group is bonded. , Substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group, substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group
  • R and R may be the same or different and each represents an arbitrary substituent, and m and o each represents an integer of 0 to 4.
  • Substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group of substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group to which substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group represented by A in general formula (1) is bonded substituted or unsubstituted aromatic
  • Specific examples of the hydrocarbon group, substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group, and substituted or unsubstituted condensed polycyclic aromatic group include the following.
  • a substituted aromatic hydrocarbon group, a substituted aromatic hydrocarbon group, a substituted aromatic heterocyclic group of an amino group to which a substituted aromatic hydrocarbon group is bonded represented by A in general formula (1)
  • substituent of the substituted condensed polycyclic aromatic group include the following.
  • the compound containing the m-force rubazolyl phenyl group represented by the general formula (1) is a constituent material of the light emitting layer of the organic electroluminescent device. It is also a feature. When used as a host material of a phosphorescent light emitter of a phosphorescent light emitting device, it has the effect of improving the light emission efficiency of the element.
  • the compound containing an m-force rubazolylphenol group of the present invention has a high excited triplet level and completely confines triplet excitons of the phosphorescent emitter of the phosphorescent light emitting device. Excellent as a host compound.
  • it is useful as a host compound or a hole transport material for a light emitting layer of an organic electroluminescence device. By producing an organic electroluminescence device using the compound, a high efficiency and high luminance organic electroluminescence is produced. An element can be obtained.
  • FIG. 1 is a 1H-NMR chart of mTCTA (Compound 2).
  • FIG. 2 is an LCZMS chart of mTCTA (Compound 2).
  • FIG. 3 is a 1H-NMR chart of Compound 3.
  • FIG. 4 is a 1H-NMR chart of Compound 4.
  • FIG. 5 is an LCZMS chart of Compound 4.
  • FIG. 6 is an absorption / fluorescence / phosphorescence spectrum chart of mTCTA (compound 2).
  • FIG. 7 is an absorption / fluorescence / phosphorescence spectrum chart of Compound 4.
  • FIG. 8 is an absorption / fluorescence / phosphorescence spectrum chart of TCTA (comparative).
  • FIG. 9 is a graph showing the temperature dependence of the phosphorescence intensity of Firpic (country) and the phosphorescence lifetime ( ⁇ ).
  • the compound containing an m-force rubazolyl phenol group of the present invention includes arylamine and arylene. It can be synthesized by condensing ruhalide by Heck amination method, Ullmann reaction or the like.
  • the compound of the present invention can be purified by column chromatography, adsorption purification using various adsorbents, recrystallization using a solvent, crystallization sublimation purification, or the like.
  • the compound of the present invention was identified by NMR analysis and LCZMS analysis.
  • Non-Patent Document 4 Chem. Mat., 16, 1285 (2004)
  • Non-Patent Document 5 Appl. Phys. Lett., 86 (7), 1104 (2005)
  • Non-Patent Document 6 Jpn. J. Appl. Phys., 43, 7729 (2004)
  • the compound of the present invention is suitably used as a host compound in a light emitting layer of an organic electroluminescence device or a hole transport material.
  • an element structure suitable for the organic electroluminescent element of the present invention an anode, a hole injection layer, a hole transport layer, an electron blocking layer, a light emitting layer, a hole blocking layer, an electron transport layer, Examples thereof include an electron injection layer and a cathode, or an anode, a hole transport layer, a light emitting layer, a hole blocking layer / electron transport layer, an electron injection layer, and a cathode. In these multilayer structures, several organic layers can be used or omitted.
  • the light emitting layer, the hole transport layer, and the electron transport layer may have a structure in which a plurality of layers are laminated.
  • the hole-injection transport layer is doped with trisbromophenol hexachlorantimony ⁇ , ⁇ , one diphenol--, ⁇ , one di (m-tolyl) benzidine (TPD). It may be a P-doped hole injecting / transporting layer such as an abbreviated polymer.
  • the electron injection / transport layer may be an N-doped electron injection / transport layer such as cesium-doped bathocuproine (hereinafter abbreviated as BCP).
  • BCP cesium-doped bathocuproine
  • an electrode material having a large work function such as ITO or gold is used.
  • Copper phthalocyanine as the hole injection layer Naphthalene Materials such as amin derivatives, starburst type tri-lamine derivatives, and coating materials can be used.
  • the hole transport layer of the present invention includes TPD, N, N, -diphenyl-N, N, -di ( ⁇ -naphthyl) benzidine (abbreviated as NPD).
  • NPD bis [ ⁇ , ⁇ di ( ⁇ -tolyl) 4-aminophenol] cyclohexane
  • a compound having an electron blocking action such as m-bis (reactive rubazolyl) benzene (abbreviated as mCP) can be used.
  • mCP m-bis (reactive rubazolyl) benzene
  • the light emitting layer of the organic electroluminescence device of the present invention is produced by doping a hole injecting / transporting host material with a light emitter called a guest material.
  • the compound containing an m force rubazolylphenol group represented by the general formula (1) of the present invention can be used as a host material of a light emitting layer.
  • the guest material of the light emitting layer of the organic electroluminescent device of the present invention may be a fluorescent light emitter or a phosphorescent light emitter.
  • fluorescent emitters such as rubrene derivatives, anthracene derivatives, and coumarin derivatives can be used.
  • Phosphorescent emitters include green phosphorescent emitters such as iridium complexes of ferrpyridine (Ir (PPy) 3), blue phosphorescent emitters such as Firpic and Fir6, and red phosphorescent emitters such as Btp2Ir (acac) It is possible to use.
  • the guest material which is a phosphorescent light emitter causes concentration quenching, it is preferably doped by co-evaporation in the range of 1 to 30 weight percent with respect to the entire light emitting layer.
  • Non-Patent Document 7 an element having a structure in which a second light-emitting layer manufactured using compounds having different work functions as a host material is adjacent can be manufactured. (See Non-Patent Document 7).
  • Non-Patent Document 7 Proceedings of the 1st Regular Meeting of OLED Discussion Group, 19 (2005)
  • a phenant mouth phosphorus derivative such as BCP, aluminum ( ⁇ ) bis (2-methyl-8 quinolinate) -4 phenol phenol (hereinafter referred to as “aluminum (IV) bis”) (Abbreviated as BAlq)
  • BAlq aluminum ( ⁇ ) bis (2-methyl-8 quinolinate) -4 phenol phenol
  • compounds having a hole blocking action such as oxazole derivatives and triazole derivatives are used.
  • the electron injection layer of the present invention for example, in a preferable selection of a force electron transport layer having a lithium fluoride and a cathode, this can be omitted.
  • the cathode an electrode material having a low work function such as aluminum or an alloy of magnesium and silver is used.
  • the glass transition temperature which is an index of stability in the amorphous state, was 151.3 ° C.
  • the excitation triplet level was determined by converting the above peak wavelength into light energy.
  • the compound of the present invention having a high excited triplet level should be suitable for confinement of a triplet exciton in a Fipic with an excited triplet level higher than 2.556 eV of CBP and a 2.6 eV excited triplet level. all right.
  • the compound of the present invention is high !, has an excited triplet level, transfers energy well to the phosphorescent emitter, and completely confines the triplet excitons of the phosphorescent emitter, It is excellent as a light emitting layer host compound.
  • the compound containing an m-force rubazolylphenol group of the present invention has a high excited triplet level and completely confines triplet excitons of the phosphorescent emitter of the phosphorescent light emitting device. Excellent as a host compound. Further, by producing an organic electroluminescent device using the compound, the luminance and luminous efficiency of the conventional organic electroluminescent device can be remarkably improved, so that the performance of the mobile electronic product can be improved. it can.

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Description

明 細 書
m _カルバゾリルフエ二ル基を含有する化合物
技術分野
[0001] 本発明は、各種の表示装置に好適な自発光素子である有機電界発光素子に適し た m—力ルバゾリルフヱ二ル基を含有する化合物に関するものであり、詳しくは燐光 発光素子に適したィ匕合物に関するものである。
背景技術
[0002] 有機電界発光素子は自己発光性素子であるので、液晶素子にくらべて明るぐ視 認性に優れ、鮮明な表示が可能であるため、活発な研究がなされてきた。近年、素 子の発光効率を上げる試みとして、燐光発光体を用いて燐光を発生させる、すなわ ち三重項励起状態力もの発光を利用する素子が開発されている。励起状態の理論 によれば、燐光発光を用いた場合には、従来の蛍光発光の約 4倍の発光効率が可 能になるという、顕著な発光効率の増大が期待される。
[0003] 1993年にプリンストン大学の M. A. Baldoらは、イリジウム錯体を用いた燐光発光 素子によって 8%の外部量子効率を実現させた。
[0004] 燐光発光体は濃度消光を起こすため、一般的にホスト化合物と称される、電荷輸送 性の化合物にドープさせることによって担持される。担持される発光体はゲスト化合 物と称される。このホスト化合物としては、 4, 4'ージ（N—力ルバゾリル）ビフエ-ル（ 以後、 CBPと略称する）
[0005] [化 1]
Figure imgf000004_0001
[0006] が用いられている (非特許文献 1参照)。
[0007] 非特許文献 l :Appl. Phys. Let. , 75, 4 (1999)
[0008] しかし、 CBPは結晶性が強いため、薄膜状態における安定性に乏しいことが指摘さ れていた。そのため高輝度発光など、耐熱性が必要とされる場面において、満足でき る素子特性が得られて 、なかった。
[0009] そのため、 4, 4， ,4，，—トリ（N—カルバゾリル）トリフエ-ルァミン（以後、 TCTAと略 称する）
[0010] [化 2]
Figure imgf000005_0001
[0011] が新たなホストイ匕合物として提案され、 CBPとほぼ等しい発光効率を有することが確 認された。（非特許文献 2参照)。
[0012] 非特許文献 2 :応用物理学会有機分子バイオエレクトロニクス分科会第 9回講習会，
17 (2001)
[0013] 燐光発光素子の研究が進むと共に、燐光発光体とホストイヒ合物間のエネルギー移 動課程の解明が進み、発光効率を高めるためにはホスト化合物の励起三重項レべ ルが、燐光発光体よりも高くなければいけないことが明らかとなり、 CBPよりも励起三 重項レベルの高!、ホスト材料が求められるようになった。
[0014] 青色燐光発光体 Firpic
[0015] [化 3]
Figure imgf000006_0001
[0016] をドープした CBPを発光層ホスト化合物とする燐光発光素子の外部量子効率は 6% に留まっている。その原因として、 Firpicの励起三重項レベルが 2. 62eVに対し、 C BPの励起三重項レベルが 2. 56eVと低いことから、 Firpicの三重項励起子の閉じ込 めが不十分であるからと考えられた。
[0017] このことは、 Firpicをドープした CBP膜のフォトルミネッセンス強度が温度依存性を 示すことによって実証されて 、る。（非特許文献 3参照)。
[0018] 非特許文献 3 :応用物理学会有機分子バイオエレクトロニクス分科会会誌， 14 (1) , 2 3 (2003)
[0019] 発光層ホストイ匕合物が CBPの時、 Firpicの三重項励起子の閉じ込めが不十分であ るため、温度依存性の非放射遷移が起こり、フォトルミネッセンス強度は室温で低下 する。
[0020] このように、燐光発光素子の発光効率を高めるために、燐光発光体の三重項励起 子を完全に閉じ込める発光層ホストイ匕合物が求められている。
発明の開示
発明が解決しょうとする課題 [0021] 本発明の目的は、励起三重項レベルが高ぐ燐光発光体の三重項励起子を完全 に閉じ込める発光層ホストイ匕合物を提供することにある。本発明に適した化合物の物 理的な特性としては、（1)励起三重項レベルが高いこと、（2)燐光発光体をドープし た膜のフォトルミネッセンスの強度が温度依存性を示さな 、こと、 (3)燐光発光体をド ープした膜のフォトルミネッセンスの量子効率が 100%に近いこと、をあげることがで きる。
課題を解決するための手段
[0022] 本発明者らは、上記目的を達成するために、新規な力ルバゾール誘導体を設計し て化学合成し、該化合物と燐光発光体を用いてフォトルミネッセンスを調べることによ つて最適な化合物を探索し、燐光発光素子に適した特性を有する新規な化合物を 見出して、本発明を完成するに至った。
[0023] すなわち本発明は、一般式（1)で表される m—力ルバゾリルフヱ-ル基を含有する 有機電界発光素子用の化合物である。
[0024] [化 4]
Figure imgf000007_0001
[0025] (式中、 Aは窒素原子、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基が結合したアミノ基 、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基
、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表し、 nは 2〜4の整数を表す。 Rおよ び Rは同一でも異なってもよく任意の置換基を表し、 mおよび oは 0〜4の整数を表
2
す。）
[0026] 一般式（1)中の Aで表される、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基が結合した ァミノ基の置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族 炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多 環芳香族基としては、具体的に次のような例をあげることができる。フ -ル基、ビフ ェ-リル基、ターフェ-リル基、テトラキスフエ-ル基、スチリル基、ナフチル基、アント リル基、ァセナフテュル基、フルォレ -ル基、フ ナントリル基、インデュル基、ピレ- ル基、ピリジル基、ピリミジル基、フヱナント口リル基、フラ-ル基、ピロ-ル基、チオフ ェ-ル基、キノリル基、ベンゾフラ-ル基、ベンゾチオフヱ-ル基、インドリル基、カル バゾリル基、ベンゾォキサゾリル基、キノキサリル基、ベンゾイミダゾリル基、ピラゾリル 基、ジベンゾフラ -ル基、ジベンゾチオフヱ-ル基。
[0027] 一般式 (1)中の Aで表される、置換芳香族炭化水素基が結合したァミノ基の置換芳 香族炭化水素基、置換芳香族炭化水素基、置換芳香族複素環基、置換縮合多環 芳香族基の置換基としては、具体的に次のような例をあげることができる。フッ素原子 、塩素原子、シァノ基、水酸基、ニトロ基、アルキル基、アルコキシ基、置換もしくは無 置換のアミノ基、トリフルォロメチル基、フエ-ル基、ビフエ-リル基、ターフェ-リル基 、テトラキスフエ-ル基、スチリル基、ナフチル基、アントリル基、ァセナフテュル基、フ ルォレニル基、フエナントリル基、インデュル基、ピレニル基、ピリジル基、ピリミジル 基、フエナント口リル基、フラ-ル基、ピロ-ル基、チオフヱ-ル基、キノリル基、ベンゾ フラ-ル基、ベンゾチオフヱ-ル基、インドリル基、カルバゾリル基、ベンゾォキサゾリ ル基、キノキサリル基、ベンゾイミダゾリル基、ピラゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジべ ンゾチオフヱ-ル基。
[0028] 一般式（1)中の Rおよび Rで表される任意の置換基としては、具体的に次のような
1 2
例をあげることができる。フッ素原子、塩素原子、シァノ基、水酸基、ニトロ基、アルキ ル基、アルコキシ基、置換もしくは無置換のアミノ基、トリフルォロメチル基、フエ-ル 基、ビフヱ-リル基、ターフヱ-リル基、テトラキスフヱ -ル基、スチリル基、ナフチル基 、アントリル基、ァセナフテュル基、フルォレニル基、フエナントリル基、インデュル基 、ピレニル基、ピリジル基、ピリミジル基、フエナント口リル基、フラニル基、ピロニル基、 チオフヱ-ル基、キノリル基、ベンゾフラ-ル基、ベンゾチオフヱ-ル基、インドリル基 、カルバゾリル基、ベンゾォキサゾリル基、キノキサリル基、ベンゾイミダゾリル基、ビラ ゾリル基、ジベンゾフラ -ル基、ジベンゾチオフヱ-ル基。
[0029] また本発明では、一般式（1)で表される m—力ルバゾリルフエ二ル基を含有するィ匕 合物が、有機電界発光素子の発光層の構成材料ある ヽは正孔輸送材料であることも 特徴としている。燐光発光素子の燐光発光体のホスト材料として用いた場合には、素 子の発光効率を向上するという作用を有するものである。
発明の効果
[0030] 本発明の m—力ルバゾリルフヱ-ル基を含有する化合物は、高い励起三重項レべ ルを有し、燐光発光素子の燐光発光体の三重項励起子を完全に閉じ込めるため、 発光層ホストイ匕合物として優れている。また、有機電界発光素子の発光層のホストイ匕 合物、あるいは正孔輸送材料として有用であり、該化合物を用いて有機電界発光素 子を作製することにより、高効率、高輝度の有機電界発光素子を得ることができる。 図面の簡単な説明
[0031] [図 l]mTCTA (ィ匕合物 2)の 1H—NMRチャート図である。
[図 2]mTCTA (化合物 2)の LCZMSチャート図である。
[図 3]化合物 3の 1H— NMRチャート図である。
[図 4]化合物 4の 1H— NMRチャート図である。
[図 5]化合物 4の LCZMSチャート図である。
[図 6]mTCTA (化合物 2)の吸光 ·蛍光 ·燐光スペクトルチャート図である。
[図 7]化合物 4の吸光 ·蛍光 ·燐光スペクトルチャート図である。
[図 8]TCTA (比較)の吸光 ·蛍光 ·燐光スペクトルチャート図である。
[図 9]Firpicの燐光強度（國）の温度依存性と燐光寿命（參）を示したグラフである。 発明を実施するための最良の形態
[0032] 本発明の m—力ルバゾリルフエ-ル基を含有する化合物は、ァリールァミンとァリー ルハライドをヘックアミノ化法、ウルマン反応などによって縮合することによって合成す ることがでさる。
[0033] 一般式（1)で表される m—力ルバゾリルフ 二ル基を含有する化合物の中で、好ま しい化合物の具体例を以下に示すが、本発明は、これらの化合物に限定されるもの ではない。
[0034] [化 5]
Figure imgf000010_0001
Figure imgf000010_0002
(化合物 3) 
Figure imgf000011_0001
[0038] 本発明の化合物の精製はカラムクロマトグラフによる精製、種々吸着剤による吸着 精製、溶媒による再結晶や晶析法昇華精製などによって行うことができる。
[0039] 本発明の化合物の同定は、 NMR分析および LCZMS分析によって行なった。
[0040] 本発明の化合物の励起三重項レベルは、非特許文献 4記載の方法によって測定し た。（非特許文献 4参照)。
[0041] 非特許文献 4: Chem. Mat. , 16, 1285 (2004)
[0042] また本発明の化合物のフォトルミネッセンス強度の温度依存性は、非特許文献 5記 載の方法によって測定した。（非特許文献 5参照)。
[0043] 非特許文献 5 :Appl. Phys. Lett. , 86 (7) , 1104 (2005)
[0044] 本発明の化合物に燐光発光体をドープした膜のフォトルミネッセンスの量子効率は
、非特許文献 6記載の方法によって測定した。（非特許文献 6参照)。
[0045] 非特許文献 6 :Jpn. J. Appl. Phys. , 43, 7729 (2004)
[0046] 本発明の化合物は、有機電界発光素子の発光層のホスト化合物、あるいは正孔輸 送材料として好適に用いられる。本発明の有機電界発光素子に適した素子構造とし ては、基板上に順次に、陽極、正孔注入層、正孔輸送層、電子阻止層、発光層、正 孔阻止層、電子輸送層、電子注入層、陰極からなるもの、または、陽極、正孔輸送層 、発光層、正孔阻止層兼電子輸送層、電子注入層、陰極からなるものがあげられる。 また、これらの多層構造においては、有機層を何層か兼用することや省略することが 可能である。
[0047] 発光層、正孔輸送層、電子輸送層においては、それぞれが複数層積層された構造 であっても良い。
[0048] また、正孔注入'輸送層は、トリスブロモフエ-ルァミンへキサクロルアンチモンをド 一ビングした Ν, Ν，一ジフエ-ルー Ν, Ν，一ジ（m—トリル）ベンジジン（TPDと略称 する）の高分子物のような、 Pドーピングをした正孔注入'輸送層であっても良い。
[0049] さらに、電子注入'輸送層は、セシウムをドーピングしたバソクプロイン（以後、 BCP と略称する）のような、 Nドーピングをした電子注入'輸送層であっても良い。
[0050] 本発明の有機電界発光素子の陽極としては、 ITOや金のような仕事関数の大きな 電極材料が用いられる。正孔注入層としては銅フタロシアニンのほ力 ナフタレンジ ァミン誘導体、スターバースト型のトリフヱ -ルァミン誘導体などの材料や塗布型の材 料を用いることができる。本発明の正孔輸送層としては m—カルバゾリルフエニル基 を含有する化合物のほか、 TPDや N, N，—ジフエ-ル— N, N，—ジ（ α—ナフチル )ベンジジン（NPDと略称する）、ビス [Ν, Ν ジ（ρ トリル） 4—ァミノフエ-ル]シ クロへキサン (TPACと略称する）などを用いることができる。
[0051] 本発明の有機電界発光素子の電子阻止層としては、 m—ビス (Ν 力ルバゾリル） ベンゼン (mCPと略称する）など、電子阻止作用を有する化合物を用いることができ る。
[0052] 本発明の有機電界発光素子の発光層は、正孔注入 ·輸送性のホスト材料に、ゲスト 材料と称される発光体をドープすることによって作製される。本発明の一般式（1)で 表される m 力ルバゾリルフヱ-ル基を含有する化合物は、発光層のホスト材料とし て用いることができる。
[0053] 本発明の有機電界発光素子の発光層のゲスト材料は、蛍光発光体であっても燐光 発光体であっても良い。蛍光発光体としては、ルブレン誘導体やアントラセン誘導体 、クマリン誘導体などの蛍光発光体を用いることができる。燐光発光体としては、フエ -ルピリジンのイリジウム錯体（Ir (PPy) 3)などの緑色の燐光発光体、 Firpic、 Fir6 などの青色の燐光発光体、 Btp2Ir (acac)などの赤色の燐光発光体などを用いるこ とがでさる。
[0054] 燐光発光体であるゲスト材料は濃度消光を起こすため、発光層全体に対して 1〜3 0重量パーセントの範囲で、共蒸着によってドープすることが好ましい。
[0055] また、非特許文献 7の記載のように、仕事関数の異なる化合物をホスト材料として用 いて作製した第 2の発光層を隣接させた構造の素子を作製することができる。（非特 許文献 7参照)。
[0056] 非特許文献 7 :有機 EL討論会第 1回例会予稿集， 19 (2005)
[0057] 本発明の有機電界発光素子の正孔阻止層としては、 BCPなどのフエナント口リン誘 導体や、アルミニウム（ΠΙ)ビス（2—メチルー 8 キノリナート）ー4 フエ-ルフエノレ ート（以後、 BAlqと略称する）、ォキサゾール誘導体、トリァゾール誘導体など、正孔 阻止作用を有する化合物が用いられる。 [0058] 電子輸送層としては、ォキサジァゾール誘導体、トリァゾール誘導体、キノリンのァ ルミ錯体であるトリス（8—ヒドロキシキノリン)アルミニウム（以後、 Alqと略称する）や B Alqが用いられる。本発明の電子注入層としては例えばフッ化リチウムがある力 電 子輸送層と陰極の好ましい選択においては、これを省略することができる。陰極とし ては、アルミニウムやマグネシウムと銀の合金のような仕事関数の低 、電極材料が用 いられる。
[0059] 以下、本発明の実施の形態について、実施例により具体的に説明する力 本発明 は、その要旨を越えない限り、以下の実施例に限定されるものではない。
実施例 1
[0060] (トリス [3 （カルバゾールー 9 ィル）フエ-ル]ァミン（以後、 mTCTAと略称する） ( 化合物 2)の合成）
ビス [3— (カルバゾールー 9 ィル)フエ-ル]ァミン 5. 5g、 9一（3—ョードフエ-ル） 力ルバゾール 4. 9g、ターシャリーブトキシナトリウム 2. lg、酢酸パラジウム [Π]0. lg 、脱水トルエン 50mlを窒素雰囲気下としたコルベンに仕込んだ。内温 71°Cでトリタ ーシャリーブチルホスフィン 0. 4gをシリンジ〖こよりカロえた。 100°Cにて 10時間反応し た後、トルエン 300mlを加えて目的物質を抽出し、ろ過した。ろ液を濃縮乾固して粗 製物を得た。乾燥させた粗製物をカラムクロマトグラフによって精製して、 mTCTA ( 化合物 2)を 5. 3g (収率 56%)得た。 1H— NMR分析 (図 1参照)によって生成物の 同定を行った。 1H— NMR (CDCl )分析で以下の 36個の水素を検出した。 δ (ρρ
3
m) 8. 083— 8. 130ppm (6H) , 7. 468— 7. 565ppm(6H) , 7. 128ppm— 7. 3 90ppm (24H)。
[0061] さらに、 LC/MS (ウォーターズ製 2695アライアンス/クアトロマイクロ API、以下 同様)で生成物の分子量を分析した。プロトン付加条件での分析値は 741. 3と 742 . 3であり、 mTCTA (ィ匕合物 2)の主分子量 740. 3と 741. 3に符合していた。（図 2参 照）
実施例 2
[0062] (N, N, Ν' , Ν，—テトラキス [3— (力ルバゾール—9—ィル）フエ-ル]— 4, 4，—ビ フエ-ルジァミン (化合物 3)の合成） ビス [3 (力ルバゾール—9—ィル)フエ-ル]ァミン 1. 50g、 4、 4，—ジブロモビフエ -ル 374mg、ターシャリーブトキシナトリウム 370mg、酢酸パラジウム [II]12mg、脱 水トルエン 10mlを窒素雰囲気下としたコルベンに仕込んだ。内温 80度でトリターシ ャリーブチルフォスフィン 42mgをシリンジにより加えた。 80°Cにて 6時間反応した後、 トルエン 50mlを加えて目的物質を抽出し、ろ過した。ろ液を濃縮乾固して粗製物を 得た。乾燥させた粗製物をカラムクロマトグラフによって精製し、化合物 3を白色固体 として 880mg (収率 61 %)得た。 1H— NMR分析 (図 3参照)によって生成物の同定 を行った。 1H— NMR (CDCl )分析で以下の 56個の水素を検出した。 δ (ppm) 8.
3
096— 8. 122ppm (8H) , 7. 501— 7. 643ppm(8H)、 7. 274ppm— 7. 472pp m (40H)。
また、アモルファス状態での安定性の指標とされるガラス転移温度は 151. 3°Cであ つた o
実施例 3
[0063] (1, 3, 5 トリス [3 （カルバゾールー 9 ィル）フエ-ル]ベンゼン（ィ匕合物 4)の合 成
1, 3, 5— (3 ブロモフエ-ル）ベンゼン 1. 00g、カルノ ゾール 1. 00g、銅粉末 38 mg、炭酸カリウム 1. 10gを窒素雰囲気下としたコルベンに仕込んだ。内温が 170度 になるまで昇温し 20時間反応した後、精製水 50mlを加えた。 90度で 1時間撹拌し た後、吸引ろ過によって不溶物を採取した。不溶物をテトラヒドロフランに溶解した後 、吸引ろ過を行って銅粉を除去した。ろ液を濃縮乾固して粗製物を得た。乾燥させた 粗製物をカラムクロマトグラフによって精製し、化合物 4を白色固体として 240mg (収 率 16. 7%)得た。 1H— NMR分析 (図 4参照)によって生成物の同定を行った。 1H — NMR (CDCl )分析で以下の 39個の水素を検出した。 δ (ppm) 8. 124— 8. 15
3
3ppm (6H)、 7. 887ppm(6H)、 7. 568— 7. 798ppm (9H)、 7. 155— 74590p pm (18H)。また、アモルファス状態の安定性の指標とされるガラス転移温度は 124 . 8。Cであった。
[0064] さらに、 LCZMSで生成物の分子量を分析した。プロトン付加条件での分析値は 8 02. 2と 803. 2であり、ィ匕合物 4の主分子量 801. 3と 802. 3に符合していた。（図 5 参照）
実施例 4
[0065] mTCTA (化合物 2)、化合物 4および比較として TCTAにつ!/、て、ストリークカメラ（ 九州大学製、以下同様)を用いて、 lOOnmの薄膜に 5Kで 325nmのレーザー照射 した時の燐光スペクトルを観察した。（図 6〜8参照）燐光スペクトルの短波ピークは以 下の通りであり、本発明の化合物が短波シフトをしていることが確認された。
mTCTA (ィ匕合物 2) 燐光ピーク波長 ： 429. 7nm (図 6)
化合物 4 燐光ピーク波長 ： 462. Onm (図 7)
TCTA 燐光ピーク波長 ： 460. 7nm (図 8)
[0066] 以上のピーク波長を光のエネルギーに換算して励起三重項レベルを求めた。
mTCTA (ィ匕合物 2) 三重項レベル ： 2. 89eV
ィ匕合物 4 三重項レべノレ ： 2. 69eV
TCTA 三重項レべノレ ： 2. 69eV
励起三重項レベルが CBPの 2. 56eVより高ぐ励起三重項レベルが 2. 62eVの Fi rpicの三重項励起子の閉じ込めには、励起三重項レベルの高い本発明の化合物が 適していることがわかった。
実施例 5
[0067] mTCTA (化合物 2)の発光層ホストイ匕合物としての適性を調べるために、 Firpicを 6重量パーセント共蒸着して lOOnmの薄膜を作製し、ストリークカメラを用いて、 5K 力も 300Kでレーザーを照射した時の Firpicの燐光強度の温度依存性を観察した。 (図 9参照)燐光強度に温度依存性が認められないことから、本発明の化合物が Firp icの三重項励起子を完全に閉じ込めていることが確認された。
実施例 6
[0068] mTCTA (化合物 2)の発光層ホストイ匕合物としての適性を調べるために、 Firpicを 6重量パーセント共蒸着して lOOnmの薄膜を作製し、積分球 (九州大学製)を用い て、 325nmのレーザー照射した時の Firpicの燐光量子効率を測定した。燐光量子 効率は 100% (誤差 5%)であった。 Firpicの燐光量子効率が理論値に一致している ことから、本発明の化合物が発光層ホストイ匕合物として、燐光発光体 Firpicに照射ェ ネルギーを良好に伝達し、かつ燐光発光体の三重項励起子を完全に閉じ込めて、 最高の発光効率を発揮させて!/ヽることが確認された。
[0069] 以上の結果から、本発明の化合物は高!、励起三重項レベルを有し、燐光発光体に エネルギーを良好に伝達し、燐光発光体の三重項励起子を完全に閉じ込めており、 発光層ホスト化合物として優れて 、ると 、える。
[0070] 本発明を詳細にまた特定の実施態様を参照して説明したが、本発明の思想と範囲 を逸脱することなく様々な変更や修正を加えることができることは当業者にとって明ら かである。
本出願は、 2005年 12月 12日出願の日本特許出願 (特願 2005— 357634)に基づくも のであり、その内容はここに参照として取り込まれる。
産業上の利用可能性
[0071] 本発明の m—力ルバゾリルフヱ-ル基を含有する化合物は、高い励起三重項レべ ルを有し、燐光発光素子の燐光発光体の三重項励起子を完全に閉じ込めるため、 発光層ホストイ匕合物として優れている。また、該化合物を用いて有機電界発光素子を 作製することにより、従来の有機電界発光素子の輝度と発光効率を格段に改良する ことができ、そのため、移動型電子製品の性能を向上させることができる。

Claims

請求の範囲
下記一般式（1)で表される、 m—力ルバゾリルフ 二ル基を含有する化合物。
Figure imgf000018_0001
(式中、 Aは窒素原子、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基が結合したアミノ基 、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基 、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表し、 nは 2〜4の整数を表す。 Rおよ び Rは同一でも異なってもよく任意の置換基を表し、 mおよび oは 0〜4の整数を表
2
す。）
[2] 有機電界発光素子用の請求項 1に記載の化合物。
[3] 有機電界発光素子の発光層のホスト化合物、あるいは正孔輸送材料として用いら れる請求項 1に記載の化合物。
[4] 燐光発光素子の燐光発光体のホスト材料として用いられる請求項 1に記載の化合 物。
[5] 少なくとも正孔輸送層、発光層を含む多層構造を有する有機電界発光素子におい て、該正孔輸送層または該発光層が請求項 1に記載の化合物を含有する有機電界 発光素子。
[6] 前記化合物が発光層のホスト材料として含まれる、請求項 5に記載の有機電界発 光素子。
[7] 前記発光層のゲスト材料が蛍光発光体または燐光発光体である、請求項 6に記載 の有機電界発光素子。
[8] 前記ゲスト材料が燐光発光体である、請求項 7に記載の有機電界発光素子。
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