JP2002241352A

JP2002241352A - 新規化合物、それを用いる有機エレクトロルミネッセンス素子材料及び有機エレクトロルミネッセンス素子

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Publication number: JP2002241352A
Application number: JP2001035233A
Authority: JP
Inventors: Noriko Ueda; 則子植田; Taketoshi Yamada; 岳俊山田; Hiroshi Kita; 弘志北
Original assignee: Konica Minolta Inc
Current assignee: Konica Minolta Inc
Priority date: 2001-02-13
Filing date: 2001-02-13
Publication date: 2002-08-28
Anticipated expiration: 2021-02-13
Also published as: JP4770033B2

Abstract

(57)【要約】（修正有）【課題】新規化合物、それを用いて作製した高輝度に
発光、長寿命の有機エレクトロルミネッセンス素子材料
および有機エレクトロルミネッセンス素子を提供する。【解決手段】一般式Ｉの新規化合物およびそれを用い
る有機エレクトロルミネッセンス素子材料。〔Ｒ_１〜Ｒ_８は各々Ｈまたは置換基を、Ａｒ_１〜Ａｒ_４
は各々芳香族炭化水素基または芳香族複素環基を表
す。〕

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、新規化合物、それ
を用いる有機エレクトロルミネッセンス（有機ＥＬとも
いう）素子材料及び有機エレクトロルミネッセンス素子
に関する。

【０００２】

【従来の技術】有機ＥＬ（エレクトロルミネッセンス）
素子は、蛍光性有機化合物を含む薄膜を陰極と陽極で挟
んだ構成を有し、薄膜に電子及び正孔を注入して再結合
させることにより励起子（エキシトン）を生成させ、こ
のエキシトンが失活する際の光の放出（蛍光・燐光）を
利用して発光する素子であるが、数Ｖ〜数十Ｖ程度の低
電圧で面発光が可能であり、自己発光型であるために視
野角依存性に富み、視認性が高く、薄膜型の完全固体素
子であるので省スペース、携帯性等の観点から注目され
ている。

【０００３】有機ＥＬ（エレクトロルミネッセンス）素
子を光源として用いた有機ＥＬディスプレイは、低電圧
駆動、視野角が広い等優れた特性を有し、次世代フルカ
ラーディスプレーとして期待されている。このようなフ
ルカラーディスプレーを実現するためにはなお解決すべ
き問題があり、これを解決するための提案が種々なされ
ている。

【０００４】例えば、特開昭５７−１５７４８７号で
は、赤（Ｒ）、緑（Ｇ）、青（Ｂ）の三原色で発光する
エレクトロルミネッセンス材料をマトリックス状に配置
する方法が提案されているが、この場合各色を独立に発
光させるのでエネルギーロスは小さいが、パターニング
が行い難い上に、Ｒ、Ｇ、Ｂ各色高輝度に発光する色純
度の高い素子開発が必要であり、特に赤色発光素子に関
してはまだまだ開発の余地がある。

【０００５】また、特開平１−３１５９８８号において
は白色発光する有機ＥＬ（エレクトロルミネッセンス）
素子とカラーフィルターを組み合わせてＲＧＢの３原色
を取り出す方法が提案されているが、この場合はパター
ニングは容易であるが、ＥＬ光の利用効率、すなわち変
換効率が低いという欠点を有する。例えば、白色ＥＬ光
が単純に強度の等しいＲＧＢ三原色からなっていて、こ
れから赤色をカラーフィルターを用いて取り出すものと
すると、最高で３３％の変換効率しか得られない。実際
には、発光スペクトルや視感度などを考慮すると、これ
よりもかなり低い変換効率しか得られない。

【０００６】これらに対し、特開平３−１５２８９７号
において提案されている、光源として青色発光する有機
ＥＬ（エレクトロルミネッセンス）素子を用い、これに
よって励起された色素の蛍光変換により緑色や赤色の発
光を得る方法は、上記カラーフィルターを用いる場合に
比べて輝度の損失が少ない点で優れた方法であるが、使
用されている蛍光変換膜の青色から赤色への変換効率が
十分でないという難点がある。

【０００７】さらに特開平２０００−１０３９７５号で
は、この蛍光変換膜にローダミン系化合物を用いた高効
率な青色から赤色への変換が提案されているが、色純度
に関してはまだ開発の余地がある。

【０００８】青紫色〜近紫外に高輝度に発光する有機Ｅ
Ｌ（エレクトロルミネッセンス）素子が得られれば、こ
れを光源として、ユーロピウム錯体のようなストークス
シフトの大きな蛍光体を用いることにより色純度の良い
赤色に高効率で変換できる。

【０００９】一方、近年の情報量の飛躍的増大に伴い、
光ディスクの高密度化を目的として小型短波長光源の開
発が活発に行われている。有機材料による青紫色〜近紫
外の面発光レーザが実現されると、ＤＶＤディスクの読
み書き光源以外にも、光造形など情報・半導体産業、化
学分析、医療の様々な分野でおもしろい応用が生まれ
る。

【００１０】これまで、様々な有機ＥＬ（エレクトロル
ミネッセンス）素子が報告されているが、青紫色〜近紫
外の発光を示すものについては、発光輝度、及び、発光
寿命などの諸性能において、十分な性能を満たすものは
いまだに報告された例がない。たとえば、特開平３−１
５２８９７号では、ｐ−クオーターフェニルを含有する
有機ＥＬ（エレクトロルミネッセンス）素子が、４２０
ｎｍに発光することが報告されているが、発光輝度が低
く十分なものではなかった。

【００１１】また、特開平１１−２６１５９号等に開示
されているポリシラン系化合物を使用すると比較的容易
に紫外から近紫外の発光を得ることができるが、ポリシ
ラン系化合物は一般に不安定であり、室温でこの発光を
維持するのは難しく、有機ＥＬ（エレクトロルミネッセ
ンス）素子として用いた場合には、発光寿命が極めて短
いという欠点を有していた。

【００１２】特開昭５９−１９４３９３号で開示されて
いるジフェニルアミン誘導体を含有する有機ＥＬ（エレ
クトロルミネッセンス）素子は、発光輝度が低く十分な
ものではなかった。しかも、熱安定性の観点からも不十
分であり、素子の寿命が短いという欠点を有していた。

【００１３】米国特許第５，０６１，５６９号には、ナ
フチル基を有するジアミン誘導体が熱安定性に優れてい
ることが明細書に開示されているが、長時間連続駆動さ
せると発光輝度が低下する等の問題があり、実用化の大
きな障害となっていた。

【００１４】また、特開平８−２８６０３３号におい
て、Ｎ，Ｎ’―ジフェニル―Ｎ，Ｎ’―ビス（３―メチ
ルフェニル）［１，１’―ビフェニル］―４，４’―ジ
アミン（ＴＰＤ）はＥＬ発光極大波長が４２０ｎｍであ
ることが知られているが、色変換フィルターにより赤色
を出そうとすると、その色純度が悪いという欠点を有し
ていた。

【００１５】また、特許３１０９８９５号では、青紫色
から近紫外に発光するポリマーが開示されているが、輝
度、発光効率の点でまだまだ満足のできるものではな
い。

【００１６】これらの観点から、青紫色〜近紫外に発光
する有機ＥＬ（エレクトロルミネッセンス）素子として
は、より高輝度で長寿命のものが求められており、エネ
ルギー変換効率、発光量子効率の更なる向上が期待され
ている。

【００１７】

【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、新規
化合物、それを用いて作製された高輝度に発光し、且
つ、長寿命の有機ＥＬ（エレクトロルミネッセンス）素
子材料および有機ＥＬ（エレクトロルミネッセンス）素
子、更に詳しくは、青紫色の発光を可能にする発光輝度
・寿命に優れた有機ＥＬ（エレクトロルミネッセンス）
素子材料および有機ＥＬ（エレクトロルミネッセンス）
素子を提供することである。

【００１８】

【課題を解決するための手段】１．前記一般式（Ｉ）で
表される化合物。

【００１９】２．前記一般式（Ｉ）において、Ｒ₁〜Ｒ₈
の少なくとも一つが置換基であることを特徴とする前記
１に記載の化合物。

【００２０】３．前記一般式（II）で表される化合物。４．前記一般式（II）において、Ｒ₁₁〜Ｒ₁₈の少なくと
も一つが置換基であることを特徴とする前記３に記載の
化合物。

【００２１】５．前記一般式（III）で表される化合
物。６．前記一般式（III）において、Ｒ₃₁〜Ｒ₄₄の少なく
とも一つが置換基であることを特徴とする前記５に記載
の化合物。

【００２２】７．前記１〜６のいずれか１項に記載の化
合物を含有することを特徴とする有機エレクトロルミネ
ッセンス素子材料。

【００２３】８．互いに対向する２つの電極間に発光層
を挟持した有機ＥＬ（エレクトロルミネッセンス）素子
において、該有機ＥＬ（エレクトロルミネッセンス）素
子が、単層または複数層の有機化合物薄膜を有し、且
つ、該有機化合物薄膜の少なくとも１層が、前記１〜５
のいずれか１項に記載の化合物を含有することを特徴と
する有機エレクトロルミネッセンス素子。

【００２４】９．前記１〜５のいずれか１項に記載の化
合物が発光層に含有されることを特徴とする前記８に記
載の有機エレクトロルミネッセンス素子。

【００２５】１０．前記１〜５のいずれか１項に記載の
化合物が正孔輸送層に含有されることを特徴とする前記
８記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。

【００２６】１１．ＣＩＥ色度座標の紫青、青紫または
紫の領域で発光することを特徴とする前記８〜１０のい
ずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素
子。

【００２７】以下、本発明を更に詳細に説明する。上記
記載の一般式（Ｉ）〜（III）で表される有機化合物が
各々、新規化合物であるが、それらを有機エレクトロル
ミネッセンス素子材料として用いる場合、各々の化合物
の発光する色は、「新編色彩科学ハンドブック」（日本
色彩学会編、東京大学出版会、１９８５）の１０８頁の
図４．１６において、分光放射輝度計ＣＳ−１０００
（ミノルタ製）で測定した結果をＣＩＥ色度座標に当て
はめたときの色で決定され、測定結果がＣＩＥ色度座標
の紫青の領域である「ＰｕｒｐｌｉｓｈＢｌｕｅ」、
青紫の領域である「ＢｌｕｉｓｈＰｕｒｐｌｅ」また
は紫の領域である「Ｐｕｒｐｌｅ」に入ることを言い、
特に「ＢｌｕｉｓｈＰｕｒｐｌｅ」から「Ｐｕｒｐｌ
ｅ」の領域であることが好ましい。

【００２８】一般式（Ｉ）〜（III）で表される化合物
は、ガラス転位温度（Ｔｇ）が高いことから、有機ＥＬ
（エレクトロルミネッセンス）素子の材料として用いる
場合、優れた熱安定性を示すが、更に熱安定性を向上さ
せるためには、Ｔｇは１００度以上であることが好まし
い。

【００２９】一般式（Ｉ）〜（III）で表される化合物
は、高輝度に発光する化合物であることから、有機ＥＬ
（エレクトロルミネッセンス）素子の発光層に含有させ
る発光する化合物として有用であることはもちろんのこ
と、他にも上記性質を利用して、蛍光発光を利用した医
薬品用の標識化合物等の材料としても用いることができ
る。

【００３０】以下に、本発明の一般式（Ｉ）〜（III）
で表される化合物を有機エレクトロルミネッセンス素子
材料としても用いる場合の構造的特徴について詳しく説
明する。

【００３１】一般式（Ｉ）〜（III）において、Ｒ₁〜Ｒ
₈、Ｒ₁₁〜Ｒ₁₈及びＲ₂₁〜Ｒ₄₄は各々水素原子または置
換基を表し、それぞれ異なっていても同一でも良いが、
本発明に記載の効果を好ましく得る観点から、前記一般
式（Ｉ）においては、Ｒ₁〜Ｒ₈のうち少なくとも一つが
置換基であることが好ましく、前記一般式（II）におい
ては、Ｒ₁₁〜Ｒ₁₈のうち少なくとも一つが置換基である
ことが好ましく、前記一般式（III）においては、Ｒ₂₁
〜Ｒ₄₄のうち少なくとも一つが置換基であることが好ま
しい。

【００３２】ここで、上記記載の『少なくとも一つの置
換基』としては、例えば、アルキル基、シクロアルキル
基、アルケニル基、ハロゲン原子、アルコキシ基から選
ばれる置換基が好ましい置換基として挙げられる。

【００３３】『少なくとも一つの置換基』として更に好
ましく用いられる置換基としては、メチル基、エチル
基、ｉ−プロピル基、トリフルオロメチル基、ｔ−ブチ
ル基、シクロヘキシル基、フッ素原子、塩素原子、メト
キシ基、エトキシ基、ｉ−プロポキシ基、ブトキシ基等
が挙げられる。

【００３４】前記一般式（Ｉ）〜（III）において、各
々Ａｒ₁〜Ａｒ₄、Ａｒ₁₁〜Ａｒ₁₄及びＡｒ₂₁〜Ａｒ₂₆で
表される各々置換基を有していても良い芳香族炭化水素
基または芳香族複素環基は、それぞれ異なっていても同
一でも良い。

【００３５】Ａｒ₁〜Ａｒ₄、Ａｒ₁₁〜Ａｒ₁₄及びＡｒ₂₁
〜Ａｒ₂₆として好ましく用いられる芳香族炭化水素基と
しては、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、ビナ
フチル基、アントリル基、フェナンスリル基等が挙げら
れる。これらは更に置換基を有していてもよい。

【００３６】Ａｒ₁〜Ａｒ₄、Ａｒ₁₁〜Ａｒ₁₄及びＡｒ₂₁
〜Ａｒ₂₆として好ましく用いられる芳香族複素環基とし
ては、ピロリル基、ピロリジル基、ピラゾリル基、イミ
ダゾリル基、ピリジル基、ベンズイミダゾリル基、ベン
ズチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基等が挙げられ、
これらはさらに置換基を有していても良い。

【００３７】また、Ａｒ₁とＡｒ₂、Ａｒ₃とＡｒ₄、Ａｒ
₁₁とＡｒ₁₂、Ａｒ₁₃とＡｒ₁₄、Ａｒ ₂₁とＡｒ₂₂、Ａｒ₂₃
とＡｒ₂₆の置換基は互いに結合し縮合環を形成できる。
（例えば下記に示すカルバゾリル基のように縮合環を形
成できる。）

【００３８】

【化４】

【００３９】以下に、本発明に係る一般式（Ｉ）〜（II
I）で表される化合物の具体例を示すが、これらに限定
されない。

【００４０】

【化５】

【００４１】

【化６】

【００４２】

【化７】

【００４３】

【化８】

【００４４】

【化９】

【００４５】

【化１０】

【００４６】

【化１１】

【００４７】

【化１２】

【００４８】

【化１３】

【００４９】

【化１４】

【００５０】

【化１５】

【００５１】

【化１６】

【００５２】

【化１７】

【００５３】

【化１８】

【００５４】

【化１９】

【００５５】

【化２０】

【００５６】

【化２１】

【００５７】

【化２２】

【００５８】

【化２３】

【００５９】

【化２４】

【００６０】

【化２５】

【００６１】

【化２６】

【００６２】

【化２７】

【００６３】

【化２８】

【００６４】

【化２９】

【００６５】

【化３０】

【００６６】

【化３１】

【００６７】

【化３２】

【００６８】

【化３３】

【００６９】

【化３４】

【００７０】

【化３５】

【００７１】

【化３６】

【００７２】

【化３７】

【００７３】

【化３８】

【００７４】

【化３９】

【００７５】

【化４０】

【００７６】

【化４１】

【００７７】

【化４２】

【００７８】

【化４３】

【００７９】

【化４４】

【００８０】

【化４５】

【００８１】

【化４６】

【００８２】

【化４７】

【００８３】

【化４８】

【００８４】

【化４９】

【００８５】

【化５０】

【００８６】有機ＥＬ（エレクトロルミネッセンス）素
子は、基本的には一対の電極の間に発光層を挾持し、必
要に応じ正孔輸送層や電子輸送層を有する。

【００８７】本発明において、有機ＥＬ（エレクトロル
ミネッセンス）素子の有機層の層構成は単層でも多層積
層でもよく、例えば、多層構成の場合には有機物以外の
層（例えばフッ化リチウム層や無機金属塩の層、または
それらを含有する層など）が任意の位置に配置されてい
てもよい。

【００８８】具体的に例を示すがこれらに限定されな
い。（Ｉ）陽極／発光層／陰極（II）陽極／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／陰極（III）陽極／発光層／電子輸送層／電子注入層／陰極（IV）陽極／正孔注入層／発光層／正孔阻止層／電子輸
送層／電子注入層／陰極（Ｖ）陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／電子輸
送層／電子注入層／陰極ここで、正孔注入層と正孔輸送層、電子注入層と電子輸
送層及び正孔阻止層は、特に明確な定義があるわけでは
なく、便宜上記載しているものであり、必要に応じて使
用できる。

【００８９】本発明の有機ＥＬ（エレクトロルミネッセ
ンス）素子に好ましく用いられる基盤は、ガラス、プラ
スチックなどの種類には特に限定はなく、また、透明の
ものであれば特に制限はない。本発明のエレクトロルミ
ネッセンス素子に好ましく用いられる基盤としては例え
ばガラス、石英、光透過性プラスチックフィルムを挙げ
ることができる。

【００９０】光透過性プラスチックフィルムとしては、
例えばポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）、ポリエ
チレンナフタレート（ＰＥＮ）、ポリエーテルスルホン
（ＰＥＳ）、ポリエーテルイミド、ポリエーテルエーテ
ルケトン、ポリフェニレンスルフィド、ポリアリレー
ト、ポリイミド、ポリカーボネート（ＰＣ）、セルロー
ストリアセテート（ＴＡＣ）、セルロースアセテートプ
ロピオネート（ＣＡＰ）等からなるフィルム等が挙げら
れる。

【００９１】上記発光層は（１）電界印加時に、陽極、
正孔注入層または、正孔輸送層により正孔を注入するこ
とができ、かつ陰極、電子輸送層または電子注入層より
電子を注入することができる注入機能、（２）注入した
電荷（電子と正孔）を電界の力で移動させる輸送機能、
（３）電子と正孔の再結合の場を発光層内部に提供し、
これを発光につなげる発光機能などを有している。ただ
し、正孔の注入されやすさと電子の注入されやすさに違
いがあってもよく、また、正孔と電子の移動度で表され
る輸送機能に大小があってもよいが、どちらか一方の電
荷を移動させる機能を有するものが好ましい。この発光
層に用いられる発光材料の種類については特に制限はな
く、従来有機ＥＬ（エレクトロルミネッセンス）素子に
おける発光材料として公知のものを用いることができ
る。このような発光材料は主に有機化合物であり、所望
の色調により、例えば、Ｍａｃｒｏｍｏｌ．Ｓｙｍｐ．
１２５巻１７頁から２６頁に記載の化合物が挙げられ
る。

【００９２】発光材料はｐ−ポリフェニレンビニレンや
ポリフルオレンのような高分子材料でも良く、さらに前
記発光材料を高分子鎖に導入した、または前記発光材料
を高分子の主鎖とした高分子材料を使用しても良い。

【００９３】また、発光層にはドーパント（ゲスト物
質）を併用してもよく、ＥＬ（エレクトロルミネッセン
ス）素子のドーパントとして使用される公知のものの中
から任意のものを選択して用いることができる。

【００９４】ドーパントの具体例としては、例えばキナ
クリドン、ＤＣＭ、クマリン誘導体、ローダミン、ルブ
レン、デカシクレン、ピラゾリン誘導体、スクアリリウ
ム誘導体、ユーロピウム錯体等がその代表例として挙げ
られる。

【００９５】この発光層は、上記化合物を、例えば真空
蒸着法、スピンコート法、キャスト法、ＬＢ法などの公
知の薄膜化法により製膜して形成することができる。発
光層としての膜厚は、特に制限はないが、通常は５ｎｍ
〜５μｍの範囲で選ばれる。この発光層は、これらの発
光材料一種または二種以上からなる一層構造であっても
よいし、あるいは、同一組成または異種組成の複数層か
らなる積層構造であってもよい。

【００９６】また、この発光層は、特開昭５７−５１７
８１号公報に記載されているように、樹脂などの結着材
と共に上記発光材料を溶剤に溶かして溶液としたのち、
これをスピンコート法などにより薄膜化して形成するこ
とができる。このようにして形成された発光層の膜厚に
ついては特に制限はなく、状況に応じて適宜選択するこ
とができるが、通常は５ｎｍ〜５μｍの範囲である。

【００９７】さらに、陽極と発光層または正孔輸送層の
間、および、陰極と発光層または電子輸送層との間には
電荷注入層（バッファー層、電極界面層）を存在させて
もよい。

【００９８】電荷注入層とは、駆動電圧低下や発光効率
向上のために電極と有機層間に設けられる層のことで、
「有機ＥＬ（エレクトロルミネッセンス）素子とその工
業化最前線（１９９８年１１月３０日、エヌ・ティー・
エス社発行）」の第２編第２章「電極材料」（第１２３
頁〜第１６６頁）に詳細に記載されており、陽極バッフ
ァー層（正孔注入層）と陰極バッファー層（電子注入
層）とがある。

【００９９】陽極バッファー層（正孔注入層）は、特開
平９−４５４７９号、同９−２６００６２号、同８−２
８８０６９号等にもその詳細が記載されており、具体例
として、銅フタロシアニンに代表されるフタロシアニン
バッファー層、酸化バナジウムに代表される酸化物バッ
ファー層、アモルファスカーボンバッファー層、ポリア
ニリン（エメラルディン）やポリチオフェン等の導電性
高分子を用いた高分子バッファー層等が挙げられる。

【０１００】陰極バッファー層（電子注入層）は、特開
平６−３２５８７１号、同９−１７５７４号、同１０−
７４５８６号等にもその詳細が記載されており、具体的
にはストロンチウムやアルミニウム等に代表される金属
バッファー層、フッ化リチウムに代表されるアルカリ金
属化合物バッファー層、フッ化マグネシウムに代表され
るアルカリ土類金属化合物バッファー層、酸化アルミニ
ウムに代表される酸化物バッファー層等が挙げられる。

【０１０１】上記バッファー層（電荷注入層）はごく薄
い膜であることが望ましく、素材にもよるが、その膜厚
は０．１〜１００ｎｍの範囲が好ましい。

【０１０２】さらに上記基本構成層の他に必要に応じて
その他の機能を有する層を積層してもよく、例えば特開
平１１−２０４２５８号、同１１−２０４３５９号、お
よび「有機ＥＬ（エレクトロルミネッセンス）素子とそ
の工業化最前線（１９９８年１１月３０日エヌ・ティ
ー・エス社発行）」の第２３７頁等に記載されている正
孔阻止（ホールブロック）層などのような機能層を有し
ていても良い。

【０１０３】本発明の有機ＥＬ（エレクトロルミネッセ
ンス）素子においては、上記発光層、正孔輸送層、電子
輸送層、正孔阻止層、陰極バッファー層（電子注入層）
または陽極バッファー層（正孔注入層）の少なくとも何
れか１つの層内に本発明の化合物の少なくとも１種が存
在するものである。

【０１０４】このＥＬ（エレクトロルミネッセンス）素
子における陽極としては、仕事関数の大きい（４ｅＶ以
上）金属、合金、電気伝導性化合物及びこれらの混合物
を電極物質とするものが好ましく用いられる。このよう
な電極物質の具体例としてはＡｕ等の金属、ＣｕＩ、イ
ンジウムティンオキシド（ＩＴＯ）、ＳｎＯ₂、ＺｎＯ
等の導電性透明材料が挙げられる。

【０１０５】該陽極は、これらの電極物質を蒸着やスパ
ッタリングなどの方法により、薄膜を形成させ、フォト
リソグラフィー法で所望の形状のパターンを形成しても
よく、あるいはパターン精度を余り必要としない場合
（１００μｍ以上程度）は、上記電極物質の蒸着やスパ
ッタリング時に所望の形状のマスクを介してパターンを
形成してもよい。この陽極より発光を取り出す場合に
は、透過率を１０％より大きくすることが望ましく、
又、陽極としてのシート抵抗は数百Ω／□以下が好まし
い。更に、膜厚は、材料にもよるが、通常１０ｎｍ〜１
μｍ、好ましくは１０〜２００ｎｍの範囲で選ばれる。

【０１０６】一方、陰極としては、仕事関数の小さい
（４ｅＶ以下）金属（電子注入性金属と称する）、合
金、電気伝導性化合物及びこれらの混合物を電極物質と
するものが用いられる。このような電極物質の具体例と
しては、ナトリウム、ナトリウム−カリウム合金、マグ
ネシウム、リチウム、マグネシウム／銅混合物、マグネ
シウム／銀混合物、マグネシウム／アルミニウム混合
物、マグネシウム／インジウム混合物、アルミニウム／
酸化アルミニウム（Ａｌ₂Ｏ₃）混合物、インジウム、リ
チウム／アルミニウム混合物、希土類金属などが挙げら
れる。これらの中で、電子注入性及び酸化などに対する
耐久性の点から、電子注入性金属と、これより仕事関数
の値が大きく安定な金属である第２金属との混合物、例
えばマグネシウム／銀混合物、マグネシウム／アルミニ
ウム混合物、マグネシウム／インジウム混合物、アルミ
ニウム／酸化アルミニウム（Ａｌ₂Ｏ₃）混合物、リチウ
ム／アルミニウム混合物などが好適である。

【０１０７】該陰極は、これらの電極物質を、蒸着やス
パッタリングなどの方法により薄膜を形成させることに
より作製することができる。又、陰極としてのシート抵
抗は数百Ω／□以下が好ましく、膜厚は通常１０ｎｍ〜
１μｍ、好ましくは５０〜２００ｎｍの範囲で選ばれ
る。尚、発光を透過させるため、有機ＥＬ（エレクトロ
ルミネッセンス）素子の陽極または陰極の何れか一方が
透明または半透明であれば、発光効率が向上し好都合で
ある。

【０１０８】次に、必要に応じて設けられる正孔注入層
または正孔輸送層は、陽極より注入された正孔を発光層
に伝達する機能を有し、この正孔注入層または正孔輸送
層を陽極と発光層の間に介在させることにより、より低
い電界で多くの正孔が発光層に注入され、その上、発光
層に陰極、電子注入層または電子輸送層より注入された
電子は、発光層と正孔注入層または正孔輸送層の界面に
存在する電子の障壁により発光層内の界面に累積され、
発光効率が向上するなど、発光性能の優れた素子とな
る。

【０１０９】この正孔注入層及び正孔輸送層の材料につ
いては、前記の好ましい性質を有するものであれば特に
制限はなく、従来、光導伝材料において、正孔の電荷注
入輸送材料として慣用されているものや、ＥＬ（エレク
トロルミネッセンス）素子の正孔注入層及び正孔輸送層
に使用される公知のものの中から任意のものを選択して
用いることができる。

【０１１０】上記正孔注入層及び正孔輸送層に用いられ
る材料は、正孔の注入、電子の障壁性の何れかを有する
ものであり、有機物、無機物の何れであってもよい。こ
の材料としては、例えばトリアゾール誘導体、オキサジ
アゾール誘導、イミダゾール誘導、ポリアリールアルカ
ン誘導体、ピラゾリン誘導体及びピラゾロン誘導体、フ
ェニレンジアミン誘導体、アリールアミン誘導体、アミ
ノ置換カルコン誘導体、オキサゾール誘導体、スチリル
アントラセン誘導体、フルオレノン誘導体、ヒドラゾン
誘導体、スチルベン誘導体、シラザン誘導体、アニリン
系共重合体、又、導電性高分子オリゴマー、特にチオフ
ェンオリゴマー等が挙げられる。

【０１１１】正孔注入材料及び正孔輸送材料としては上
記のものを使用することができるが、ポルフィリン化合
物、芳香族第３級アミン化合物及びスチリルアミン化合
物、特に芳香族第３級アミン化合物を用いることが好ま
しい。上記芳香族第３級アミン化合物及びスチリルアミ
ン化合物の代表例としては、Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テト
ラフェニル−４，４′−ジアミノフェニル；Ｎ，Ｎ′−
ジフェニル−Ｎ，Ｎ′−ビス（３−メチルフェニル）−
〔１，１′−ビフェニル〕−４，４′−ジアミン（ＴＰ
Ｄ）；２，２−ビス（４−ジ−ｐ−トリルアミノフェニ
ル）プロパン；１，１−ビス（４−ジ−ｐ−トリルアミ
ノフェニル）シクロヘキサン；Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テ
トラ−ｐ−トリル−４，４′−ジアミノビフェニル；
１，１−ビス（４−ジ−ｐ−トリルアミノフェニル）−
４−フェニルシクロヘキサン；ビス（４−ジメチルアミ
ノ−２−メチルフェニル）フェニルメタン；ビス（４−
ジ−ｐ−トリルアミノフェニル）フェニルメタン；Ｎ，
Ｎ′−ジフェニル−Ｎ，Ｎ′−ジ（４−メトキシフェニ
ル）−４，４′−ジアミノビフェニル；Ｎ，Ｎ，Ｎ′，
Ｎ′−テトラフェニル−４，４′−ジアミノジフェニル
エーテル；４，４′−ビス（ジフェニルアミノ）クオー
ドリフェニル；Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリ（ｐ−トリル）アミ
ン；４−（ジ−ｐ−トリルアミノ）−４′−〔４−（ジ
−ｐ−トリルアミノ）スチリル〕スチルベン；４−Ｎ，
Ｎ−ジフェニルアミノ−（２−ジフェニルビニル）ベン
ゼン；３−メトキシ−４′−Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ
スチルベンゼン；Ｎ−フェニルカルバゾール、更には、
米国特許５，０６１，５６９号に記載されている２個の
縮合芳香族環を分子内に有するもの、例えば４，４′−
ビス〔Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ〕ビ
フェニル（ＮＰＤ）、特開平４−３０８６８８号に記載
されるトリフェニルアミンユニットが三つスターバース
ト型に連結された４，４′，４″−トリス〔Ｎ−（３−
メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ〕トリフェニル
アミン（ＭＴＤＡＴＡ）等が挙げられる。

【０１１２】さらにこれらの材料を高分子鎖に導入し
た、またはこれらの材料を高分子の主鎖とした高分子材
料を用いることもできる。

【０１１３】又、ｐ型−Ｓｉ、ｐ型−ＳｉＣ等の無機化
合物も正孔注入材料または正孔輸送材料として使用する
ことができる。この正孔注入層及び正孔輸送層は、上記
材料を、真空蒸着法、スピンコート法、キャスト法、Ｌ
Ｂ法など、公知の方法により薄膜化することにより形成
できる。正孔注入層及び正孔輸送層の膜厚については特
に制限はないが、通常は５ｎｍ〜５μｍ程度である。

【０１１４】この正孔注入層及び正孔輸送層は、上記材
料の１種または２種以上からなる１層構造であってもよ
く、同一組成または異種組成の複数層からなる積層構造
であってもよい。

【０１１５】更に、必要に応じて用いられる電子注入層
及び電子輸送層は、陰極より注入された電子を発光層に
伝達する機能を有していればよく、その材料としては、
従来公知の化合物の中から任意のものを選択して用いる
ことができる。

【０１１６】この電子注入層及び電子輸送層に用いられ
る材料の例としては、ニトロ置換フルオレン誘導体、ジ
フェニルキノン誘導体、チオピランジオキシド誘導体、
ナフタレンペリレン等の複素環テトラカルボン酸無水
物、カルボジイミド、フルオレニリデンメタン誘導体、
アントラキノジメタン及びアントロン誘導体、オキサジ
アゾール誘導体などが挙げられる。又、特開昭５９−１
９４３９３号に記載される一連の電子伝達性化合物は、
該公報では発光層を形成する材料として開示されている
が、本発明者らが検討の結果、電子注入材料または電子
輸送材料として用い得ることが判った。更に、上記オキ
サジアゾール誘導体において、オキサジアゾール環の酸
素原子を硫黄原子に置換したチアジアゾール誘導体、電
子吸引性基として知られているキノキサリン環を有する
キノキザリン誘導体なども、電子注入材料または電子輸
送材料として用いることができる。

【０１１７】さらにこれらの材料を高分子鎖に導入し
た、またはこれらの材料を高分子の主鎖とした高分子材
料を用いることもできる。

【０１１８】又、８−キノリノール誘導体の金属錯体、
例えばトリス（８−キノリノール）アルミニウム（Ａｌ
ｑ）、トリス（５，７−ジクロロ−８−キノリノール）
アルミニウム、トリス（５，７−ジブロモ−８−キノリ
ノール）アルミニウム、トリス（２−メチル−８−キノ
リノール）アルミニウム、トリス（５−メチル−８−キ
ノリノール）アルミニウム、ビス（８−キノリノール）
亜鉛（Ｚｎｑ）等、及びこれらの金属錯体の中心金属が
Ｉｎ、Ｍｇ、Ｃｕ、Ｃａ、Ｓｎ、ＧａまたはＰｂに置き
替わった金属錯体も電子注入材料または電子輸送材料と
して用いることができる。その他、メタルフリーもしく
はメタルフタロシアニン、またはそれらの末端がアルキ
ル基やスルホ基などで置換されているものも、電子注入
材料または電子輸送材料として好ましく用いることがで
きる。又、発光層の材料として例示したジスチリルピラ
ジン誘導体も、電子注入材料または電子輸送材料として
用いることができるし、正孔注入層及び正孔輸送層と同
様に、ｎ型−Ｓｉ、ｎ型−ＳｉＣ等の無機半導体も電子
注入材料または電子輸送材料として用いることができ
る。

【０１１９】この電子注入層及び電子輸送層は、上記化
合物を、例えば真空蒸着法、スピンコート法、キャスト
法、ＬＢ法などの公知の薄膜化法により製膜して形成す
ることができる。電子注入層及び電子輸送層としての膜
厚は特に制限はないが、通常は５ｎｍ〜５μｍの範囲で
選ばれる。

【０１２０】この電子注入層及び電子輸送層は、これら
の電子注入材料または電子輸送材料１種または２種以上
からなる１層構造でもよいし、同一組成または異種組成
の複数層から成る積層構造でもよい。

【０１２１】次に、該有機ＥＬ（エレクトロルミネッセ
ンス）素子を作製する好適な例を説明する。例として、
前記の陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／電子輸
送層／電子注入層／陰極からなるＥＬ（エレクトロルミ
ネッセンス）素子の作製法について説明すると、まず適
当な基板上に、所望の電極物質、例えば陽極用物質から
なる薄膜を、１μｍ以下、好ましくは１０〜２００ｎｍ
の範囲の膜厚になるように、蒸着やスパッタリングなど
の方法により形成させ、陽極を作製する。次に、この上
に素子材料である正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電
子輸送層／電子注入層、正孔阻止層、陰極バッファー層
または陽極バッファー層等の有機または無機の材料から
なる薄膜を形成させる。

【０１２２】この有機薄膜層の薄膜化の方法としては、
前記の如くスピンコート法、キャスト法、蒸着法などが
あるが、均質な膜が得られやすく、かつピンホールが生
成しにくいなどの点から、真空蒸着法またはスピンコー
ト法が特に好ましい。さらに層ごとに異なる製膜法を適
用しても良い。製膜に蒸着法を採用する場合、その蒸着
条件は、使用する化合物の種類、分子堆積膜の目的とす
る結晶構造、会合構造などにより異なるが、一般にボー
ト加熱温度５０〜４５０℃、真空度１０−６〜１０−２
Ｐａ、蒸着速度０．０１〜５０ｎｍ／秒、基板温度−５
０〜３００℃、膜厚５ｎｍ〜５μｍの範囲で適宜選ぶこ
とが望ましい。

【０１２３】これらの層の形成後、その上に陰極用物質
からなる薄膜を、１μｍ以下好ましくは５０〜２００ｎ
ｍの範囲の膜厚になるように、例えば蒸着やスパッタリ
ングなどの方法により形成させ、陰極を設けることによ
り、所望のＥＬ（エレクトロルミネッセンス）素子が得
られる。この有機ＥＬ（エレクトロルミネッセンス）素
子の作製は、一回の真空引きで一貫して正孔注入層から
陰極まで作製するのが好ましいが、途中で取り出して異
なる製膜法を施してもかまわないが、その際には作業を
乾燥不活性ガス雰囲気下で行う等の配慮が必要となる。
また作製順序を逆にして、陰極、電子注入層、電子輸送
層、発光層、正孔輸送層、正孔注入層、陽極の順に作製
することも可能である。このようにして得られたＥＬ
（エレクトロルミネッセンス）素子に、直流電圧を印加
する場合には、陽極を＋、陰極を−の極性として電圧５
〜４０Ｖ程度を印加すると、発光が観測できる。また、
逆の極性で電圧を印加しても電流は流れずに発光は全く
生じない。さらに、交流電圧を印加する場合には、陽極
が＋、陰極が−の状態になったときのみ発光する。な
お、印加する交流の波形は任意でよい。

【０１２４】更に、本発明の有機ＥＬ（エレクトロルミ
ネッセンス）素子は、蛍光物質等を含有した色変換層ま
たは色変換フィルターを素子の内部または外部に有して
いても良く、また、カラーフィルター等の色相改良フィ
ルターを有していても良い。

【０１２５】また、本発明の有機ＥＬ（エレクトロルミ
ネッセンス）素子は、照明用や露光光源のような一種の
ランプとして使用しても良いし、静止画像や動画像を再
生する表示装置として使用しても良い。特に、動画再生
用の表示装置として使用する場合の駆動方式は単純マト
リックス（パッシブマトリックス）方式でもアクティブ
マトリックス方式でもどちらでも良い。

【０１２６】

【実施例】以下、実施例を挙げて本発明を説明するが、
本発明はこれらに限定されない。

【０１２７】実施例１《化合物（Ｉ）−９の合成》

【０１２８】

【化５１】

【０１２９】窒素雰囲気下、酢酸パラジウム７２ｍｇと
トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン０．３２ｍＬを脱水
キシレン３０ｍＬに加え、そこにブロモベンゼン６．９
ｇと、３−ブロモ−４−メチルアニリン３．７ｇ、ナト
リウム−ｔｅｒｔ−ブトキシド５．１ｇを添加し、３時
間加熱還流した。その後、抽出処理、乾燥、カラムクロ
マトグラフィーで精製、再結晶することで、（３−ブロ
モ−４−メチルフェニル）ジフェニルアミン２．０ｇを
得た。次にこれを窒素下テトラヒドロフラン３０ｍＬに
溶解し、−７８度でｎ−ブチルリチウム−ヘキサン
（１．５Ｍ）溶液を４．４ｍＬ滴下し、３０分撹拌後、
トリメトキシボラン１．５ｍＬのテトラヒドロフラン１
０ｍＬ溶液を滴下した後、反応溶液に酸を加え、ｐＨ＝
２にした。反応溶液を抽出、乾燥、濃縮、再結晶するこ
とで化合物（Ａ）を１．３ｇ得た。（収率７０％）別に、窒素雰囲気下、酢酸パラジウム７２ｍｇとトリ−
ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン０．３２ｍＬを脱水キシレ
ン３０ｍＬに加え、そこにブロモベンゼン６．９ｇと、
４−ブロモアニリン３．４ｇ、ナトリウム−ｔｅｒｔ−
ブトキシド５．１ｇを添加し、３時間加熱還流した。そ
の後、抽出処理、乾燥、カラムクロマトグラフィーで精
製、再結晶することで、化合物（Ｂ）を２．５ｇ得た。
（収率３９％）化合物（Ａ）１．００ｇと化合物（Ｂ）９７２ｍｇをテ
トラヒドロフラン−水２層系の溶媒中、炭酸カリウム８
２８ｍｇ、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウ
ム（０）１７３ｍｇの存在下、２０時間還流することで
化合物（Ｉ）−９を６６３ｍｇ得た。（収率４４％）化合物（Ｉ）−９の物性データは、融点７６〜７８℃；
ＭＳ（ＦＡＢ（高速原子衝撃質量分析法））は、ｍ／ｚ
（５０２（Ｍ＋））であった。

【０１３０】実施例２《化合物（II）−４０の合成》

【０１３１】

【化５２】

【０１３２】メシチレン２０７ｍＬに氷冷下、塩化鉄
（III）１２１．６ｇを４度に分けて加え、室温で５時
間撹拌し、反応溶液を酢酸エチルで抽出し、硫酸マグネ
シウムで乾燥し、濃縮したものを減圧蒸留した。（１８
５度、１．３３ｋＰａ（１０ｍｍＨｇ））蒸留したもの
をアセトニトリルで再結晶することで、７．２ｇのビメ
シチルが得られた。（収率７２％）次に、ビメシチル７．１５ｇを塩化メチレン７０ｍＬに
溶解し、氷冷下臭素３．１ｍＬを塩化メチレン３０ｍＬ
に溶解した溶液を２時間かけて滴下した後、反応溶液を
濃縮し、アセトニトリルで２度再結晶することで化合物
（Ｃ）を３．８２ｇ得た。（収率３２％）窒素雰囲気下、酢酸パラジウム１０１ｍｇとトリ−ｔｅ
ｒｔ−ブチルホスフィン３７０ｍｇを脱水キシレン１５
ｍＬに加え、そこに化合物（Ｃ）１．０ｇと、３−メチ
ルジフェニルアミン１．１ｇ、ナトリウム−ｔｅｒｔ−
ブトキシド５５０ｍｇを添加し、５時間加熱還流した。
その後、抽出処理、乾燥、カラムクロマトグラフィーで
精製、再結晶することで、目的の化合物（II）−４０を
８００ｍｇ得た。（収率５３％）化合物（II）−４０の物性データは、融点８２−８４
℃；ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚは、６００（Ｍ＋）であっ
た。

【０１３３】また、テトラヒドロフラン中で測定した化
合物（II）−４０の吸収、蛍光及び励起スペクトルのチ
ャートを図１に示す。尚、蛍光量子収率は０．１２。

【０１３４】実施例３《化合物（III）−２８の合成》

【０１３５】

【化５３】

【０１３６】３−ブロモアニリン１．６ｇと、１，３−
ジブロモベンゼン１４．３ｇと、銅粉１．５ｇと、炭酸
カリウム５．６ｇを撹拌しながら２００度で１０時間加
熱することで化合物（Ｄ）を１．３ｇ得た。（収率２９
％）続いて、化合物（Ｄ）５７８ｍｇと、実施例１で合成し
た化合物（Ａ）１．２ｇをテトラヒドロフラン−水２層
系の溶媒中、炭酸カリウム２６４ｍｇ、テトラキストリ
フェニルホスフィンパラジウム（０）５５ｍｇの存在
下、１５時間還流することで化合物（III）−２８を得
た。

【０１３７】化合物（III）−２８の物性データは、融
点１２２−１２５℃；ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚは１０１６
（Ｍ＋）であった。

【０１３８】実施例４下記のように本発明の化合物の発光材料としての評価を
行った。

【０１３９】《発光材料としての評価》陽極として一方
の表面にＩＴＯを１００ｎｍ成膜した透明ガラス基板
（ミクロ技術研究所製、表面抵抗３０Ω）を、市販の真
空蒸着装置の基板ホルダーに固定し、一方、タンタル製
抵抗加熱ボートに、化合物Ｈ−１を２００ｍｇ入れ、別
のタンタル製抵抗加熱ボートに比較化合物Ｌ−１を２０
０ｍｇ入れ、別のタンタル製抵抗加熱ボートに化合物Ｅ
−１を２００ｍｇ入れ、真空蒸着装置に取付けた。

【０１４０】次いで、真空槽を４×１０^-4Ｐａまで減圧
した後、化合物Ｈ−１の入った前記加熱ボートに通電し
て、膜厚３０ｎｍの正孔輸送層を設けた。更に、前記の
比較化合物Ｌ−１の入った前記加熱ボートに通電して前
記正孔輸送層上に蒸着して、膜厚４０ｎｍの発光層を設
けた。更に、化合物Ｅ−１の入った前記加熱ボートに通
電して前記発光層上に蒸着して、膜厚３０ｎｍの電子輸
送層を設けた。

【０１４１】次に、真空槽をあけ、電子輸送層の上にス
テンレス鋼製の長方形穴あきマスクを設置し、一方、タ
ンタル製抵抗加熱ボートにマグネシウム３ｇを入れ、タ
ングステン製の蒸着用バスケットに銀を０．５ｇ入れ、
再び真空槽を２×１０^-4Ｐａまで減圧した後、マグネシ
ウム入りのボートに通電してマグネシウムを蒸着し、こ
の際、同時に銀のバスケットを加熱し、銀を蒸着し、膜
厚１１０ｎｍにして、前記マグネシウムと銀との混合物
から成る対向電極を形成し、表１に示す比較用有機ＥＬ
（エレクトロルミネッセンス）素子ＯＬＥＤ−０１を作
製した。

【０１４２】

【化５４】

【０１４３】同様にして、有機ＥＬ（エレクトロルミネ
ッセンス）素子ＯＬＥＤ−０１の発光材料である化合物
Ｌ−１のみを表１に示す化合物に置き換えた有機ＥＬ
（エレクトロルミネッセンス）素子ＯＬＥＤ−０２〜Ｏ
ＬＥＤ−１９を作製した。

【０１４４】これらの素子のＩＴＯ電極を陽極、マグネ
シウムと銀からなる対向電極として温度２３度、乾燥窒
素ガス雰囲気下で１２Ｖ直流電圧印加による連続点灯を
行い、点灯開始時の発光輝度（ｃｄ／ｍ²）および輝度
の半減する時間を測定した発光輝度は１００とした時の
相対値で表し、輝度の半減する時間は有機ＥＬ（エレク
トロルミネッセンス）素子ＯＬＥＤ−０１の輝度が半減
する時間を１００とした相対値で表した。結果を表１に
示す。

【０１４５】

【表１】

【０１４６】表１から明らかなように、比較化合物（Ｌ
−１、Ｌ−２、Ｌ−３及びＬ−４）を発光材料として用
いた試料に比べて、本発明の化合物を有機ＥＬ（エレク
トロルミネッセンス）素子の発光材料として使用した試
料（ＯＬＥＤ−０５〜ＯＬＥＤ−１９）は、ＣＩＥ色度
座標から、いずれも発光色が青紫〜紫色の範囲にあり、
高い発光輝度を示し、また連続発光後の輝度が高いこと
から有機エレクトロルミネッセンス素子の発光寿命が長
いことが明らかである。

【０１４７】実施例５下記のように、本発明の化合物の正孔輸送材料としての
評価を行った。

【０１４８】《正孔輸送材料としての評価》陽極として
一方の表面にＩＴＯを１００ｎｍ成膜した透明ガラス基
板（ミクロ技術研究所製、表面抵抗３０Ω）を、市販の
真空蒸着装置の基板ホルダーに固定し、一方、タンタル
製抵抗加熱ボートに、比較化合物Ｈ−２を２００ｍｇ入
れ、別のタンタル製抵抗加熱ボートに化合物Ｌ−５を２
００ｍｇ入れ、別のタンタル製抵抗加熱ボートに化合物
Ｅ−２を２００ｍｇ入れ、真空蒸着装置に取付けた。

【０１４９】次いで、真空槽を４×１０^-4Ｐａまで減圧
した後、比較化合物Ｈ−２の入った前記加熱ボートに通
電して、膜厚４０ｎｍの正孔輸送層を設けた。更に、化
合物Ｌ−５の入った前記加熱ボートに通電して前記正孔
輸送層上に蒸着して、膜厚４０ｎｍの発光層を設けた。
更に、化合物Ｅ−２の入った前記加熱ボートに通電して
前記発光層上に蒸着して、膜厚２０ｎｍの正孔阻止層を
設けた。

【０１５０】次に、真空槽をあけ、正孔阻止層の上にス
テンレス鋼製の長方形穴あきマスクを設置し、一方、タ
ンタル製抵抗加熱ボートにマグネシウム３ｇを入れ、タ
ングステン製の蒸着用バスケットに銀を０．５ｇ入れ、
再び真空槽を２×１０−４Ｐａまで減圧した後、マグネ
シウム入りのボートに通電してマグネシウムを蒸着し、
この際、同時に銀のバスケットを加熱し、銀を蒸着し、
膜厚１１０ｎｍにして、前記マグネシウムと銀との混合
物から成る対向電極とすることにより、表２に示す比較
用有機ＥＬ（エレクトロルミネッセンス）素子ＯＬＥＤ
−２０を作製した。

【０１５１】

【化５５】

【０１５２】これと同様に、有機ＥＬ（エレクトロルミ
ネッセンス）素子ＯＬＥＤ−３５の正孔輸送材料である
比較化合物Ｈ−２のみを表２に示す化合物に置き換えた
有機ＥＬ（エレクトロルミネッセンス）素子ＯＬＥＤ−
２１〜ＯＬＥＤ−３８を作製した。

【０１５３】これらの素子のＩＴＯ電極を陽極、マグネ
シウムと銀からなる対向電極を陰極として温度２３度、
乾燥窒素ガス雰囲気下で１５Ｖ直流電圧印可による連続
点灯を行い、点灯開始時の発光輝度（ｃｄ／ｍ²）およ
び輝度の半減する時間を測定した。発光輝度はＯＬＥＤ
−２０の発光輝度を１００としたときの相対値で表し、
輝度の半減する時間は試料ＯＬＥＤ−２０の輝度が半減
する時間を１００とした相対値で表した。結果を表２に
示す。

【０１５４】

【表２】

【０１５５】表２から明らかなように、比較化合物（Ｈ
−２、Ｈ−３、Ｈ−４、Ｈ−５）を各々、正孔輸送材料
として用いた比較試料に比べて、本発明の化合物を有機
ＥＬ（エレクトロルミネッセンス）素子の正孔輸送材料
として使用した試料（ＯＬＥＤ−２４〜ＯＬＥＤ−３
８）は、従来公知の材料を正孔輸送層に用いた場合は低
輝度でしか発光させることのできなかった短波長の有機
エレクトロルミネッセンス素子を高輝度に発光させるこ
とができ、また素子の発光寿命も長いことが明らかであ
る。

【０１５６】

【発明の効果】本発明により、新規化合物、それを用い
て作製した高輝度に発光し、且つ、長寿命の有機ＥＬ
（エレクトロルミネッセンス）素子材料および有機ＥＬ
（エレクトロルミネッセンス）素子を提供することが出
来た。

【図面の簡単な説明】

【図１】本発明の化合物（II）−４０の吸収、蛍光及び
励起スペクトルを示す。

フロントページの続き (51)Int.Cl.⁷ 識別記号ＦＩテーマコート゛(参考）Ｈ０５Ｂ 33/22 Ｈ０５Ｂ 33/22 ＤＦターム(参考） 3K007 AB02 AB04 AB11 CA01 CB01 DA01 DB03 EB00 4H006 AA01 AA03 AB92

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】下記一般式（Ｉ）で表される化合物。【化１】〔式中、Ｒ₁〜Ｒ₈は各々、水素原子または置換基を表
し、Ａｒ₁〜Ａｒ₄は各々、芳香族炭化水素基または芳香
族複素環基を表す。〕
【請求項２】前記一般式（Ｉ）において、Ｒ₁〜Ｒ₈の
少なくとも一つが置換基であることを特徴とする請求項
１に記載の化合物。
【請求項３】下記一般式（II）で表される化合物。【化２】〔式中、Ｒ₁₁〜Ｒ₁₈は各々水素原子または置換基を表
し、Ａｒ₁₁〜Ａｒ₁₄は各々、芳香族炭化水素基または芳
香族複素環基を表す。〕
【請求項４】前記一般式（II）において、Ｒ₁₁〜Ｒ₁₈
の少なくとも一つが置換基であることを特徴とする請求
項３に記載の化合物。
【請求項５】下記一般式（III）で表される化合物。【化３】〔式中、Ｒ₂₁〜Ｒ₄₄は各々、水素原子または置換基を表
し、Ａｒ₂₁〜Ａｒ₂₆は各々、芳香族炭化水素基または芳
香族複素環基を表す。〕
【請求項６】前記一般式（III）において、Ｒ₃₁〜Ｒ
₄₄の少なくとも一つが置換基であることを特徴とする請
求項５に記載の化合物。
【請求項７】請求項１〜６のいずれか１項に記載の化
合物を含有することを特徴とする有機エレクトロルミネ
ッセンス素子材料。
【請求項８】互いに対向する２つの電極間に発光層を
挟持した有機ＥＬ（エレクトロルミネッセンス）素子に
おいて、該有機ＥＬ（エレクトロルミネッセンス）素子
が、単層または複数層の有機化合物薄膜を有し、且つ、
該有機化合物薄膜の少なくとも１層が、請求項１〜５の
いずれか１項に記載の化合物を含有することを特徴とす
る有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項９】請求項１〜５のいずれか１項に記載の化
合物が発光層に含有されることを特徴とする請求項８に
記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項１０】請求項１〜５のいずれか１項に記載の
化合物が正孔輸送層に含有されることを特徴とする請求
項８記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項１１】ＣＩＥ色度座標の紫青、青紫または紫
の領域で発光することを特徴とする請求項８〜１０のい
ずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素
子。