JPWO2007069607A1 - ｍ−カルバゾリルフェニル基を含有する化合物 - Google Patents
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Abstract
本発明は、励起三重項レベルが高く、燐光発光体の三重項励起子を完全に閉じ込める発光層ホスト化合物を提供することを課題とする。本発明は、下記一般式（１）で表される、ｍ−カルバゾリルフェニル基を含有する化合物に関する。【化１】（式中、Ａは窒素原子、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基が結合したアミノ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表し、ｎは２〜４の整数を表す。Ｒ１およびＲ２は同一でも異なってもよく任意の置換基を表し、ｍおよびｏは０〜４の整数を表す。）
Description
本発明は、各種の表示装置に好適な自発光素子である有機電界発光素子に適したｍ−カルバゾリルフェニル基を含有する化合物に関するものであり、詳しくは燐光発光素子に適した化合物に関するものである。
有機電界発光素子は自己発光性素子であるので、液晶素子にくらべて明るく、視認性に優れ、鮮明な表示が可能であるため、活発な研究がなされてきた。近年、素子の発光効率を上げる試みとして、燐光発光体を用いて燐光を発生させる、すなわち三重項励起状態からの発光を利用する素子が開発されている。励起状態の理論によれば、燐光発光を用いた場合には、従来の蛍光発光の約４倍の発光効率が可能になるという、顕著な発光効率の増大が期待される。
１９９３年にプリンストン大学のＭ．Ａ．Ｂａｌｄｏらは、イリジウム錯体を用いた燐光発光素子によって８％の外部量子効率を実現させた。
燐光発光体は濃度消光を起こすため、一般的にホスト化合物と称される、電荷輸送性の化合物にドープさせることによって担持される。担持される発光体はゲスト化合物と称される。このホスト化合物としては、４，４’−ジ（Ｎ−カルバゾリル）ビフェニル（以後、ＣＢＰと略称する）
が用いられている（非特許文献１参照）。
Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔ．，７５，４（１９９９）
しかし、ＣＢＰは結晶性が強いため、薄膜状態における安定性に乏しいことが指摘されていた。そのため高輝度発光など、耐熱性が必要とされる場面において、満足できる素子特性が得られていなかった。
そのため、４，４’,４”−トリ（Ｎ−カルバゾリル）トリフェニルアミン（以後、ＴＣＴＡと略称する）
が新たなホスト化合物として提案され、ＣＢＰとほぼ等しい発光効率を有することが確認された。（非特許文献２参照）。
応用物理学会有機分子バイオエレクトロニクス分科会第９回講習会，１７（２００１）
燐光発光素子の研究が進むと共に、燐光発光体とホスト化合物間のエネルギー移動課程の解明が進み、発光効率を高めるためにはホスト化合物の励起三重項レベルが、燐光発光体よりも高くなければいけないことが明らかとなり、ＣＢＰよりも励起三重項レベルの高いホスト材料が求められるようになった。
青色燐光発光体Ｆｉｒｐｉｃ
をドープしたＣＢＰを発光層ホスト化合物とする燐光発光素子の外部量子効率は６％に留まっている。その原因として、Ｆｉｒｐｉｃの励起三重項レベルが２．６２ｅＶに対し、ＣＢＰの励起三重項レベルが２．５６ｅＶと低いことから、Ｆｉｒｐｉｃの三重項励起子の閉じ込めが不十分であるからと考えられた。
このことは、ＦｉｒｐｉｃをドープしたＣＢＰ膜のフォトルミネッセンス強度が温度依存性を示すことによって実証されている。（非特許文献３参照）。
応用物理学会有機分子バイオエレクトロニクス分科会会誌，１４（１），２３（２００３）
発光層ホスト化合物がＣＢＰの時、Ｆｉｒｐｉｃの三重項励起子の閉じ込めが不十分であるため、温度依存性の非放射遷移が起こり、フォトルミネッセンス強度は室温で低下する。
このように、燐光発光素子の発光効率を高めるために、燐光発光体の三重項励起子を完全に閉じ込める発光層ホスト化合物が求められている。
本発明の目的は、励起三重項レベルが高く、燐光発光体の三重項励起子を完全に閉じ込める発光層ホスト化合物を提供することにある。本発明に適した化合物の物理的な特性としては、（１）励起三重項レベルが高いこと、（２）燐光発光体をドープした膜のフォトルミネッセンスの強度が温度依存性を示さないこと、（３）燐光発光体をドープした膜のフォトルミネッセンスの量子効率が１００％に近いこと、をあげることができる。
本発明者らは、上記目的を達成するために、新規なカルバゾール誘導体を設計して化学合成し、該化合物と燐光発光体を用いてフォトルミネッセンスを調べることによって最適な化合物を探索し、燐光発光素子に適した特性を有する新規な化合物を見出して、本発明を完成するに至った。
すなわち本発明は、一般式（１）で表されるｍ−カルバゾリルフェニル基を含有する有機電界発光素子用の化合物である。
（式中、Ａは窒素原子、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基が結合したアミノ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表し、ｎは２〜４の整数を表す。Ｒ１およびＲ２は同一でも異なってもよく任意の置換基を表し、ｍおよびｏは０〜４の整数を表す。）
一般式（１）中のＡで表される、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基が結合したアミノ基の置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基としては、具体的に次のような例をあげることができる。フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、テトラキスフェニル基、スチリル基、ナフチル基、アントリル基、アセナフテニル基、フルオレニル基、フェナントリル基、インデニル基、ピレニル基、ピリジル基、ピリミジル基、フェナントロリル基、フラニル基、ピロニル基、チオフェニル基、キノリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、インドリル基、カルバゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、キノキサリル基、ベンゾイミダゾリル基、ピラゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基。
一般式（１）中のＡで表される、置換芳香族炭化水素基が結合したアミノ基の置換芳香族炭化水素基、置換芳香族炭化水素基、置換芳香族複素環基、置換縮合多環芳香族基の置換基としては、具体的に次のような例をあげることができる。フッ素原子、塩素原子、シアノ基、水酸基、ニトロ基、アルキル基、アルコキシ基、置換もしくは無置換のアミノ基、トリフルオロメチル基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、テトラキスフェニル基、スチリル基、ナフチル基、アントリル基、アセナフテニル基、フルオレニル基、フェナントリル基、インデニル基、ピレニル基、ピリジル基、ピリミジル基、フェナントロリル基、フラニル基、ピロニル基、チオフェニル基、キノリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、インドリル基、カルバゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、キノキサリル基、ベンゾイミダゾリル基、ピラゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基。
一般式（１）中のＲ１およびＲ２で表される任意の置換基としては、具体的に次のような例をあげることができる。フッ素原子、塩素原子、シアノ基、水酸基、ニトロ基、アルキル基、アルコキシ基、置換もしくは無置換のアミノ基、トリフルオロメチル基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、テトラキスフェニル基、スチリル基、ナフチル基、アントリル基、アセナフテニル基、フルオレニル基、フェナントリル基、インデニル基、ピレニル基、ピリジル基、ピリミジル基、フェナントロリル基、フラニル基、ピロニル基、チオフェニル基、キノリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、インドリル基、カルバゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、キノキサリル基、ベンゾイミダゾリル基、ピラゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基。
また本発明では、一般式（１）で表されるｍ−カルバゾリルフェニル基を含有する化合物が、有機電界発光素子の発光層の構成材料あるいは正孔輸送材料であることも特徴としている。燐光発光素子の燐光発光体のホスト材料として用いた場合には、素子の発光効率を向上するという作用を有するものである。
本発明のｍ−カルバゾリルフェニル基を含有する化合物は、高い励起三重項レベルを有し、燐光発光素子の燐光発光体の三重項励起子を完全に閉じ込めるため、発光層ホスト化合物として優れている。また、有機電界発光素子の発光層のホスト化合物、あるいは正孔輸送材料として有用であり、該化合物を用いて有機電界発光素子を作製することにより、高効率、高輝度の有機電界発光素子を得ることができる。
本発明のｍ−カルバゾリルフェニル基を含有する化合物は、アリールアミンとアリールハライドをヘックアミノ化法、ウルマン反応などによって縮合することによって合成することができる。
一般式（１）で表されるｍ−カルバゾリルフェニル基を含有する化合物の中で、好ましい化合物の具体例を以下に示すが、本発明は、これらの化合物に限定されるものではない。
本発明の化合物の精製はカラムクロマトグラフによる精製、種々吸着剤による吸着精製、溶媒による再結晶や晶析法昇華精製などによって行うことができる。
本発明の化合物の同定は、ＮＭＲ分析およびＬＣ／ＭＳ分析によって行なった。
本発明の化合物の励起三重項レベルは、非特許文献４記載の方法によって測定した。（非特許文献４参照）。
Ｃｈｅｍ．Ｍａｔ．，１６，１２８５ (２００４)
また本発明の化合物のフォトルミネッセンス強度の温度依存性は、非特許文献５記載の方法によって測定した。（非特許文献５参照）。
Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．，８６（７），１１０４ (２００５)
本発明の化合物に燐光発光体をドープした膜のフォトルミネッセンスの量子効率は、非特許文献６記載の方法によって測定した。（非特許文献６参照）。
Ｊｐｎ．Ｊ．Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．，４３，７７２９ (２００４)
本発明の化合物は、有機電界発光素子の発光層のホスト化合物、あるいは正孔輸送材料として好適に用いられる。本発明の有機電界発光素子に適した素子構造としては、基板上に順次に、陽極、正孔注入層、正孔輸送層、電子阻止層、発光層、正孔阻止層、電子輸送層、電子注入層、陰極からなるもの、または、陽極、正孔輸送層、発光層、正孔阻止層兼電子輸送層、電子注入層、陰極からなるものがあげられる。また、これらの多層構造においては、有機層を何層か兼用することや省略することが可能である。
発光層、正孔輸送層、電子輸送層においては、それぞれが複数層積層された構造であっても良い。
また、正孔注入・輸送層は、トリスブロモフェニルアミンヘキサクロルアンチモンをドーピングしたＮ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ジ（ｍ−トリル）ベンジジン（ＴＰＤと略称する）の高分子物のような、Ｐドーピングをした正孔注入・輸送層であっても良い。
さらに、電子注入・輸送層は、セシウムをドーピングしたバソクプロイン（以後、ＢＣＰと略称する）のような、Ｎドーピングをした電子注入・輸送層であっても良い。
本発明の有機電界発光素子の陽極としては、ＩＴＯや金のような仕事関数の大きな電極材料が用いられる。正孔注入層としては銅フタロシアニンのほか、ナフタレンジアミン誘導体、スターバースト型のトリフェニルアミン誘導体などの材料や塗布型の材料を用いることができる。本発明の正孔輸送層としてはｍ−カルバゾリルフェニル基を含有する化合物のほか、ＴＰＤやＮ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ジ（α−ナフチル）ベンジジン（ＮＰＤと略称する）、ビス［Ｎ，Ｎ−ジ（ｐ−トリル）−４−アミノフェニル］シクロヘキサン（ＴＰＡＣと略称する）などを用いることができる。
本発明の有機電界発光素子の電子阻止層としては、ｍ−ビス（Ｎ−カルバゾリル）ベンゼン（ｍＣＰと略称する）など、電子阻止作用を有する化合物を用いることができる。
本発明の有機電界発光素子の発光層は、正孔注入・輸送性のホスト材料に、ゲスト材料と称される発光体をドープすることによって作製される。本発明の一般式（１）で表されるｍ−カルバゾリルフェニル基を含有する化合物は、発光層のホスト材料として用いることができる。
本発明の有機電界発光素子の発光層のゲスト材料は、蛍光発光体であっても燐光発光体であっても良い。蛍光発光体としては、ルブレン誘導体やアントラセン誘導体、クマリン誘導体などの蛍光発光体を用いることができる。燐光発光体としては、フェニルピリジンのイリジウム錯体（Ｉｒ（ＰＰｙ）３）などの緑色の燐光発光体、Ｆｉｒｐｉｃ、Ｆｉｒ６などの青色の燐光発光体、Ｂｔｐ２Ｉｒ（ａｃａｃ）などの赤色の燐光発光体などを用いることができる。
燐光発光体であるゲスト材料は濃度消光を起こすため、発光層全体に対して1〜３０重量パーセントの範囲で、共蒸着によってドープすることが好ましい。
また、非特許文献７の記載のように、仕事関数の異なる化合物をホスト材料として用いて作製した第２の発光層を隣接させた構造の素子を作製することができる。（非特許文献７参照）。
有機ＥＬ討論会第１回例会予稿集，１９（２００５）
本発明の有機電界発光素子の正孔阻止層としては、ＢＣＰなどのフェナントロリン誘導体や、アルミニウム（ＩＩＩ）ビス（２−メチル−８−キノリナート）−４−フェニルフェノレート（以後、ＢＡｌｑと略称する）、オキサゾール誘導体、トリアゾール誘導体など、正孔阻止作用を有する化合物が用いられる。
電子輸送層としては、オキサジアゾール誘導体、トリアゾール誘導体、キノリンのアルミ錯体であるトリス（８−ヒドロキシキノリン）アルミニウム（以後、Ａｌｑと略称する）やＢＡｌｑが用いられる。本発明の電子注入層としては例えばフッ化リチウムがあるが、電子輸送層と陰極の好ましい選択においては、これを省略することができる。陰極としては、アルミニウムやマグネシウムと銀の合金のような仕事関数の低い電極材料が用いられる。
以下、本発明の実施の形態について、実施例により具体的に説明するが、本発明は、その要旨を越えない限り、以下の実施例に限定されるものではない。
（トリス［３−（カルバゾール−９−イル）フェニル］アミン（以後、ｍＴＣＴＡと略称する）（化合物２）の合成）
ビス［３−(カルバゾール−９−イル)フェニル］アミン５．５ｇ、９−（３−ヨードフェニル）カルバゾール４．９ｇ、ターシャリーブトキシナトリウム２．１ｇ、酢酸パラジウム[ＩＩ]０．１ｇ、脱水トルエン５０ｍｌを窒素雰囲気下としたコルベンに仕込んだ。内温７１℃でトリターシャリーブチルホスフィン０．４ｇをシリンジにより加えた。１００℃にて１０時間反応した後、トルエン３００ｍｌを加えて目的物質を抽出し、ろ過した。ろ液を濃縮乾固して粗製物を得た。乾燥させた粗製物をカラムクロマトグラフによって精製して、ｍＴＣＴＡ（化合物２）を５．３ｇ（収率５６％）得た。１Ｈ−ＮＭＲ分析(図１参照)によって生成物の同定を行った。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）分析で以下の３６個の水素を検出した。δ（ｐｐｍ）８．０８３−８．１３０ｐｐｍ（６Ｈ）、７．４６８−７．５６５ｐｐｍ（６Ｈ）、７．１２８ｐｐｍ−７．３９０ｐｐｍ（２４Ｈ）。
ビス［３−(カルバゾール−９−イル)フェニル］アミン５．５ｇ、９−（３−ヨードフェニル）カルバゾール４．９ｇ、ターシャリーブトキシナトリウム２．１ｇ、酢酸パラジウム[ＩＩ]０．１ｇ、脱水トルエン５０ｍｌを窒素雰囲気下としたコルベンに仕込んだ。内温７１℃でトリターシャリーブチルホスフィン０．４ｇをシリンジにより加えた。１００℃にて１０時間反応した後、トルエン３００ｍｌを加えて目的物質を抽出し、ろ過した。ろ液を濃縮乾固して粗製物を得た。乾燥させた粗製物をカラムクロマトグラフによって精製して、ｍＴＣＴＡ（化合物２）を５．３ｇ（収率５６％）得た。１Ｈ−ＮＭＲ分析(図１参照)によって生成物の同定を行った。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）分析で以下の３６個の水素を検出した。δ（ｐｐｍ）８．０８３−８．１３０ｐｐｍ（６Ｈ）、７．４６８−７．５６５ｐｐｍ（６Ｈ）、７．１２８ｐｐｍ−７．３９０ｐｐｍ（２４Ｈ）。
さらに、ＬＣ／ＭＳ（ウォーターズ製 ２６９５アライアンス／クアトロマイクロＡＰＩ、以下同様）で生成物の分子量を分析した。プロトン付加条件での分析値は７４１．３と７４２．３であり、ｍＴＣＴＡ（化合物２）の主分子量７４０．３と７４１．３に符合していた。(図２参照)
（Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラキス［３−（カルバゾール−９−イル）フェニル］−４，４’−ビフェニルジアミン（化合物３）の合成）
ビス［３−(カルバゾール−９−イル)フェニル］アミン１．５０ｇ、４、４’−ジブロモビフェニル３７４ｍｇ、ターシャリーブトキシナトリウム３７０ｍｇ、酢酸パラジウム[ＩＩ]１２ｍｇ、脱水トルエン１０ｍｌを窒素雰囲気下としたコルベンに仕込んだ。内温８０度でトリターシャリーブチルフォスフィン４２ｍｇをシリンジにより加えた。８０℃にて６時間反応した後、トルエン５０ｍｌを加えて目的物質を抽出し、ろ過した。ろ液を濃縮乾固して粗製物を得た。乾燥させた粗製物をカラムクロマトグラフによって精製し、化合物３を白色固体として８８０ｍｇ（収率６１％）得た。１Ｈ−ＮＭＲ分析(図３参照)によって生成物の同定を行った。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）分析で以下の５６個の水素を検出した。δ（ｐｐｍ）８．０９６−８．１２２ｐｐｍ（８Ｈ）、７．５０１−７．６４３ｐｐｍ（８Ｈ）、７．２７４ｐｐｍ−７．４７２ｐｐｍ（４０Ｈ）。
また、アモルファス状態での安定性の指標とされるガラス転移温度は１５１．３℃であった。
ビス［３−(カルバゾール−９−イル)フェニル］アミン１．５０ｇ、４、４’−ジブロモビフェニル３７４ｍｇ、ターシャリーブトキシナトリウム３７０ｍｇ、酢酸パラジウム[ＩＩ]１２ｍｇ、脱水トルエン１０ｍｌを窒素雰囲気下としたコルベンに仕込んだ。内温８０度でトリターシャリーブチルフォスフィン４２ｍｇをシリンジにより加えた。８０℃にて６時間反応した後、トルエン５０ｍｌを加えて目的物質を抽出し、ろ過した。ろ液を濃縮乾固して粗製物を得た。乾燥させた粗製物をカラムクロマトグラフによって精製し、化合物３を白色固体として８８０ｍｇ（収率６１％）得た。１Ｈ−ＮＭＲ分析(図３参照)によって生成物の同定を行った。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）分析で以下の５６個の水素を検出した。δ（ｐｐｍ）８．０９６−８．１２２ｐｐｍ（８Ｈ）、７．５０１−７．６４３ｐｐｍ（８Ｈ）、７．２７４ｐｐｍ−７．４７２ｐｐｍ（４０Ｈ）。
また、アモルファス状態での安定性の指標とされるガラス転移温度は１５１．３℃であった。
（１，３，５−トリス［３−（カルバゾール−９−イル）フェニル］ベンゼン（化合物４）の合成
１，３，５−（３−ブロモフェニル）ベンゼン１．００ｇ、カルバゾール１．００ｇ、銅粉末３８ｍｇ、炭酸カリウム１．１０ｇを窒素雰囲気下としたコルベンに仕込んだ。内温が１７０度になるまで昇温し２０時間反応した後、精製水５０ｍｌを加えた。９０度で１時間撹拌した後、吸引ろ過によって不溶物を採取した。不溶物をテトラヒドロフランに溶解した後、吸引ろ過を行って銅粉を除去した。ろ液を濃縮乾固して粗製物を得た。乾燥させた粗製物をカラムクロマトグラフによって精製し、化合物４を白色固体として２４０ｍｇ（収率１６．７％）得た。１Ｈ−ＮＭＲ分析(図４参照)によって生成物の同定を行った。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）分析で以下の３９個の水素を検出した。δ（ｐｐｍ）８．１２４−８．１５３ｐｐｍ（６Ｈ）、７．８８７ｐｐｍ（６Ｈ）、７．５６８−７．７９８ｐｐｍ（９Ｈ）、７．１５５−７４５９０ｐｐｍ（１８Ｈ）。また、アモルファス状態の安定性の指標とされるガラス転移温度は１２４．８℃であった。
１，３，５−（３−ブロモフェニル）ベンゼン１．００ｇ、カルバゾール１．００ｇ、銅粉末３８ｍｇ、炭酸カリウム１．１０ｇを窒素雰囲気下としたコルベンに仕込んだ。内温が１７０度になるまで昇温し２０時間反応した後、精製水５０ｍｌを加えた。９０度で１時間撹拌した後、吸引ろ過によって不溶物を採取した。不溶物をテトラヒドロフランに溶解した後、吸引ろ過を行って銅粉を除去した。ろ液を濃縮乾固して粗製物を得た。乾燥させた粗製物をカラムクロマトグラフによって精製し、化合物４を白色固体として２４０ｍｇ（収率１６．７％）得た。１Ｈ−ＮＭＲ分析(図４参照)によって生成物の同定を行った。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）分析で以下の３９個の水素を検出した。δ（ｐｐｍ）８．１２４−８．１５３ｐｐｍ（６Ｈ）、７．８８７ｐｐｍ（６Ｈ）、７．５６８−７．７９８ｐｐｍ（９Ｈ）、７．１５５−７４５９０ｐｐｍ（１８Ｈ）。また、アモルファス状態の安定性の指標とされるガラス転移温度は１２４．８℃であった。
さらに、ＬＣ／ＭＳで生成物の分子量を分析した。プロトン付加条件での分析値は８０２．２と８０３．２であり、化合物４の主分子量８０１．３と８０２．３に符合していた。（図５参照）
ｍＴＣＴＡ（化合物２）、化合物４および比較としてＴＣＴＡについて、ストリークカメラ（九州大学製、以下同様）を用いて、１００ｎｍの薄膜に５Ｋで３２５ｎｍのレーザー照射した時の燐光スペクトルを観察した。（図６〜８参照）燐光スペクトルの短波ピークは以下の通りであり、本発明の化合物が短波シフトをしていることが確認された。
ｍＴＣＴＡ（化合物２） 燐光ピーク波長 ： ４２９．７ｎｍ（図６）
化合物４ 燐光ピーク波長 ： ４６２．０ｎｍ（図７）
ＴＣＴＡ 燐光ピーク波長 ： ４６０．７ｎｍ（図８）
ｍＴＣＴＡ（化合物２） 燐光ピーク波長 ： ４２９．７ｎｍ（図６）
化合物４ 燐光ピーク波長 ： ４６２．０ｎｍ（図７）
ＴＣＴＡ 燐光ピーク波長 ： ４６０．７ｎｍ（図８）
以上のピーク波長を光のエネルギーに換算して励起三重項レベルを求めた。
ｍＴＣＴＡ（化合物２） 三重項レベル ： ２．８９ｅＶ
化合物４ 三重項レベル ： ２．６９ｅＶ
ＴＣＴＡ 三重項レベル ： ２．６９ｅＶ
励起三重項レベルがＣＢＰの２．５６ｅＶより高く、励起三重項レベルが２．６２ｅＶのＦｉｒｐｉｃの三重項励起子の閉じ込めには、励起三重項レベルの高い本発明の化合物が適していることがわかった。
ｍＴＣＴＡ（化合物２） 三重項レベル ： ２．８９ｅＶ
化合物４ 三重項レベル ： ２．６９ｅＶ
ＴＣＴＡ 三重項レベル ： ２．６９ｅＶ
励起三重項レベルがＣＢＰの２．５６ｅＶより高く、励起三重項レベルが２．６２ｅＶのＦｉｒｐｉｃの三重項励起子の閉じ込めには、励起三重項レベルの高い本発明の化合物が適していることがわかった。
ｍＴＣＴＡ（化合物２）の発光層ホスト化合物としての適性を調べるために、Ｆｉｒｐｉｃを６重量パーセント共蒸着して１００ｎｍの薄膜を作製し、ストリークカメラを用いて、５Ｋから３００Ｋでレーザーを照射した時のＦｉｒｐｉｃの燐光強度の温度依存性を観察した。（図９参照）燐光強度に温度依存性が認められないことから、本発明の化合物がＦｉｒｐｉｃの三重項励起子を完全に閉じ込めていることが確認された。
ｍＴＣＴＡ（化合物２）の発光層ホスト化合物としての適性を調べるために、Ｆｉｒｐｉｃを６重量パーセント共蒸着して１００ｎｍの薄膜を作製し、積分球（九州大学製）を用いて、３２５ｎｍのレーザー照射した時のＦｉｒｐｉｃの燐光量子効率を測定した。燐光量子効率は１００％（誤差５％）であった。Ｆｉｒｐｉｃの燐光量子効率が理論値に一致していることから、本発明の化合物が発光層ホスト化合物として、燐光発光体Ｆｉｒｐｉｃに照射エネルギーを良好に伝達し、かつ燐光発光体の三重項励起子を完全に閉じ込めて、最高の発光効率を発揮させていることが確認された。
以上の結果から、本発明の化合物は高い励起三重項レベルを有し、燐光発光体にエネルギーを良好に伝達し、燐光発光体の三重項励起子を完全に閉じ込めており、発光層ホスト化合物として優れているといえる。
本発明を詳細にまた特定の実施態様を参照して説明したが、本発明の思想と範囲を逸脱することなく様々な変更や修正を加えることができることは当業者にとって明らかである。
本出願は、2005年12月12日出願の日本特許出願（特願2005−357634）に基づくものであり、その内容はここに参照として取り込まれる。
本出願は、2005年12月12日出願の日本特許出願（特願2005−357634）に基づくものであり、その内容はここに参照として取り込まれる。
本発明のｍ−カルバゾリルフェニル基を含有する化合物は、高い励起三重項レベルを有し、燐光発光素子の燐光発光体の三重項励起子を完全に閉じ込めるため、発光層ホスト化合物として優れている。また、該化合物を用いて有機電界発光素子を作製することにより、従来の有機電界発光素子の輝度と発光効率を格段に改良することができ、そのため、移動型電子製品の性能を向上させることができる。
Claims (8)
- 下記一般式（１）で表される、ｍ−カルバゾリルフェニル基を含有する化合物。
- 有機電界発光素子用の請求項１に記載の化合物。
- 有機電界発光素子の発光層のホスト化合物、あるいは正孔輸送材料として用いられる請求項１に記載の化合物。
- 燐光発光素子の燐光発光体のホスト材料として用いられる請求項１に記載の化合物。
- 少なくとも正孔輸送層、発光層を含む多層構造を有する有機電界発光素子において、該正孔輸送層または該発光層が請求項１に記載の化合物を含有する有機電界発光素子。
- 前記化合物が発光層のホスト材料として含まれる、請求項５に記載の有機電界発光素子。
- 前記発光層のゲスト材料が蛍光発光体または燐光発光体である、請求項６に記載の有機電界発光素子。
- 前記ゲスト材料が燐光発光体である、請求項７に記載の有機電界発光素子。
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