JP2016036033A - 発光素子、発光装置、電子機器、照明装置 - Google Patents
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- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10S428/917—Electroluminescent
Abstract
Description
発光素子、発光素子を有する発光装置、電子機器、及び照明装置に関する。
を利用した発光素子の研究開発が盛んに行われている。これら発光素子の基本的な構成は
、一対の電極間に発光物質を含む層を挟んだものである。この素子に電圧を印加すること
により、発光物質からの発光を得ることができる。
、バックライトが不要である等の利点があり、フラットパネルディスプレイ素子として好
適である。また、このような発光素子は、薄型軽量に作製できることも大きな利点である
。また、入力信号に対する応答が非常に速いことも特徴の一つである。
ができる。このことは、白熱電球やLEDに代表される点光源、あるいは蛍光灯に代表さ
れる線光源では得難い特色であるため、照明装置等に応用できる面光源としての利用価値
も高い。
て大別できる。発光物質に有機化合物を用い、一対の電極間に当該有機化合物を含む層を
設けた有機EL素子の場合、発光素子に電圧を印加することにより、陰極から電子が、陽
極から正孔(ホール)がそれぞれ発光性の有機化合物を含む層に注入され、電流が流れる
。そして、注入した電子及び正孔が発光性の有機化合物を励起状態に至らしめ、励起され
た発光性の有機化合物から発光を得るものである。
であり、一重項励起状態(S*)からの発光が蛍光、三重項励起状態(T*)からの発光
が燐光と呼ばれている。また、発光素子におけるその統計的な生成比率は、S*:T*=
1:3であると考えられている。
、三重項励起状態からの発光(燐光)は観測されず、一重項励起状態からの発光(蛍光)
のみが観測される。したがって、蛍光性化合物を用いた発光素子における内部量子効率(
注入したキャリアに対して発生するフォトンの割合)の理論的限界は、S*:T*=1:
3であることを根拠に25%とされている。
、三重項励起状態からの発光(燐光)が観測される。また、燐光性化合物は項間交差(一
重項励起状態から三重項励起状態へ移ること)が起こりやすいため、内部量子効率は75
〜100%まで理論上は可能となる。つまり、蛍光性化合物に比べて3〜4倍の発光効率
が可能となる。このような理由から、高効率な発光素子を実現するために、燐光性化合物
を用いた発光素子の開発が近年盛んに行われている。
光や三重項−三重項消滅による消光を抑制するために、他の化合物からなるマトリクス中
に該燐光性化合物が分散するようにして形成することが多い。この時、マトリクスとなる
化合物はホスト材料、燐光性化合物のようにマトリクス中に分散される化合物はゲスト材
料と呼ばれる。
物よりも大きな三重項励起エネルギー(基底状態と三重項励起状態とのエネルギー差)を
有することである。
起エネルギーよりも大きいため、大きな三重項励起エネルギーを有する物質は大きな一重
項励起エネルギーをも有する。したがって、上述したような大きな三重項励起エネルギー
を有する物質は、蛍光性化合物を発光物質として用いた発光素子においても有益である。
ニリル)−5−(4−tert−ブチルフェニル)−4−フェニル−1,2,4−トリア
ゾール(略称:TAZ)が使用されている。
スト材料として有用である。一方、TAZは、一重項励起エネルギーが大きく、正孔ブロ
ック材料としても使用されている。つまり、TAZには正孔が非常に注入されにくいとい
う特徴がある。よって、TAZを発光層のホスト材料として用いた場合、発光層に正孔が
注入されにくく、発光領域が、発光層と正孔輸送層との界面近傍に偏って形成される傾向
が強い。発光領域が局所的に界面に偏ると、励起状態の発光物質の濃度消光や三重項−三
重項消滅による消光が生じてしまい、発光効率が低下してしまう。
有する物質を提供することを目的の一とする。
光効率が高く、駆動電圧の低い発光素子を提供することを目的の一とする。また、消費電
力の低い発光装置、電子機器及び照明装置を提供することを目的の一とする。
輸送性であるジベンゾチオフェン骨格(又は、ジベンゾフラン骨格)とを同一分子内に有
するトリアゾール誘導体に着眼した。そして、該トリアゾール骨格と該ジベンゾチオフェ
ン骨格(又は、ジベンゾフラン骨格)とがアリーレン基を介して結合したトリアゾール誘
導体は合成が容易であり、三重項励起エネルギーが大きく、電子輸送性と正孔輸送性が付
与されていることを見いだした。より具体的には、3位、4位及び5位に、それぞれ、ア
リール基が結合した1,2,4−トリアゾール誘導体であって、該アリール基のいずれか
一にジベンゾチオフェン−4−イル基又はジベンゾフラン−4−イル基を有するトリアゾ
ール誘導体は三重項励起エネルギーが大きく、電子輸送性と正孔輸送性が付与されている
ことを見いだした。
ずれか一に一般式(G2)で表されるジベンゾチオフェン−4−イル基又はジベンゾフラ
ン−4−イル基が結合したトリアゾール誘導体である。
それぞれ独立に、置換又は無置換の炭素数6〜13のアリール基を表し、R1〜R7は、
それぞれ独立に、水素、炭素数1〜4のアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数6
〜13のアリール基を表す。
置換又は無置換の炭素数6〜13のアリール基を表し、Ar4は、置換又は無置換の炭素
数6〜13のアリーレン基を表し、R1〜R7は、それぞれ独立に、水素、炭素数1〜4
のアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数6〜13のアリール基を表す。
置換又は無置換の炭素数6〜13のアリール基を表し、R1〜R7は、それぞれ独立に、
水素、炭素数1〜4のアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数6〜13のアリール
基を表す。
置換又は無置換の炭素数6〜13のアリール基を表し、R1〜R7は、それぞれ独立に、
水素、炭素数1〜4のアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数6〜13のアリール
基を表す。
なため好ましい。
は、一対の電極間に上記のトリアゾール誘導体を有する発光素子である。
導体を有する発光素子である。
のトリアゾール誘導体と、燐光を発光する物質とを含む場合に、より効果を発揮する。特
に、発光ピーク波長が400nm以上500nm以下という短波長の発光を示す燐光を発
光する物質を用いた場合にも、上記のトリアゾール誘導体を用いることで高効率の発光を
得ることができる。
素子の発光を制御する制御回路とを有することを特徴とする。なお、本明細書中における
発光装置とは、画像表示デバイスもしくは光源を含む。また、パネルにコネクター、例え
ばFPC(Flexible Printed Circuit)もしくはTAB(Ta
pe Automated Bonding)テープもしくはTCP(Tape Car
rier Package)が取り付けられたモジュール、TABテープやTCPの先に
プリント配線板が設けられたモジュール、又は発光素子にCOG(Chip On Gl
ass)方式によりIC(集積回路)が直接実装されたモジュールも全て発光装置に含む
ものとする。
とする。したがって、本発明の一態様の電子機器は、表示部を有し、表示部は、上述した
発光素子と発光素子の発光を制御する制御回路とを備えたことを特徴とする。
供することができる。
供することができる。また、駆動電圧が低い発光素子を提供することができる。また、消
費電力の低い発光装置、電子機器及び照明装置を提供することができる。
説明に限定されず、本発明の趣旨及びその範囲から逸脱することなくその形態及び詳細を
様々に変更し得ることは当業者であれば容易に理解される。従って、本発明は以下に示す
実施の形態の記載内容に限定して解釈されるものではない。
本実施の形態では、本発明の一態様のトリアゾール誘導体について説明する。
トリアゾール骨格と、正孔輸送性であるジベンゾチオフェン骨格(又は、ジベンゾフラン
骨格)とを同一分子内に有する。具体的には、3位、4位及び5位に、それぞれ、アリー
ル基が結合した1,2,4−トリアゾール誘導体であって、該アリール基のいずれか一に
ジベンゾチオフェン−4−イル基又はジベンゾフラン−4−イル基を有するトリアゾール
誘導体である。
ずれか一に一般式(G2)で表されるジベンゾチオフェン−4−イル基又はジベンゾフラ
ン−4−イル基が結合したトリアゾール誘導体である。
3は、それぞれ独立に、置換又は無置換の炭素数6〜13のアリール基を表し、R1〜R
7は、それぞれ独立に、水素、炭素数1〜4のアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭
素数6〜13のアリール基を表す。
導体が挙げられる。
立に、置換又は無置換の炭素数6〜13のアリール基を表し、Ar4は、置換又は無置換
の炭素数6〜13のアリーレン基を表し、R1〜R7は、それぞれ独立に、水素、炭素数
1〜4のアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数6〜13のアリール基を表す。
で表されるトリアゾ−ル誘導体が好ましい。さらには、立体障害が少なく、合成が容易で
あることから、一般式(G5)で表されるトリアゾ−ル誘導体が特に好ましい。
r2は、それぞれ独立に、置換又は無置換の炭素数6〜13のアリール基を表し、R1〜
R7は、それぞれ独立に、水素、炭素数1〜4のアルキル基、又は置換もしくは無置換の
炭素数6〜13のアリール基を表す。
、例えば、構造式(1−1)〜構造式(1−14)に示す置換基が挙げられる。
、構造式(2−1)〜構造式(2−15)に示す置換基が挙げられる。
えば、構造式(3−1)〜構造式(3−23)に示す置換基が挙げられる。
2は、フェニル基であることが好ましい。さらに、三重項励起エネルギーが大きいことか
らも、Ar1及びAr2は、フェニル基であることが好ましい。
(167)及び構造式(200)〜構造式(267)で表されるトリアゾール誘導体を挙
げることができる。ただし、本発明はこれらに限定されない。
る。例えば、以下に示す合成反応を行うことによって、本発明の一態様のトリアゾール誘
導体を合成することができる。以下では、本発明の一態様のトリアゾール誘導体の一例で
ある、下記目的化合物(G6)及び(G7)を合成する方法について説明する。なお、本
発明の一態様のトリアゾール誘導体の合成方法は、以下の合成方法に限定されない。
はじめに合成スキーム(A−1)を以下に示す。
合成することができる。すなわち、4H−トリアゾール誘導体のハロゲン化物、又はトリ
フラート置換体(化合物1)と、ジベンゾフラン誘導体、もしくはジベンゾチオフェン誘
導体の有機ボロン化合物、又はボロン酸(化合物2)を、鈴木・宮浦反応によりカップリ
ングさせることで、目的化合物(G6)を得ることができる。
立に、水素、炭素数1〜4のアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数6〜13のア
リール基を表す。R50及びR51は、それぞれ独立に、水素又は炭素数1〜6のアルキ
ル基を表し、Ar1及びAr2は、それぞれ独立に、置換又は無置換の炭素数6〜13の
アリール基を表し、Ar3は置換又は無置換の炭素数6〜13のアリーレン基を表す。合
成スキーム(A−1)においてR50とR51は互いに結合して環を形成していても良い
。また、X1はハロゲン又はトリフラートを表す。
ラジウム(II)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)、ビス(ト
リフェニルホスフィン)パラジウム(II)ジクロライド等が挙げられるが、用いること
ができるパラジウム触媒はこれらに限られるものでは無い。合成スキーム(A−1)にお
いて、用いることができるパラジウム触媒の配位子としては、トリ(オルト−トリル)ホ
スフィンや、トリフェニルホスフィンや、トリシクロヘキシルホスフィン等が挙げられる
。用いることができるパラジウム触媒の配位子はこれらに限られるものでは無い。
rt−ブトキシド等の有機塩基や、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム等の無機塩基等が挙げ
られるが、用いることができる塩基はこれらに限られるものでは無い。
合溶媒、トルエンとエタノール等のアルコールと水の混合溶媒、キシレンと水の混合溶媒
、キシレンとエタノール等のアルコールと水の混合溶媒、ベンゼンと水の混合溶媒、ベン
ゼンとエタノール等のアルコールと水の混合溶媒、エチレングリコールジメチルエーテル
等のエーテル類と水の混合溶媒などが挙げられる。ただし、用いることができる溶媒はこ
れらに限られるものでは無い。また、トルエンと水、又はトルエンとエタノールと水の混
合溶媒、エチレングリコールジメチルエーテル等のエーテル類と水の混合溶媒がより好ま
しい。
素化合物、又はボロン酸を用いる鈴木・宮浦反応の代わりに、有機アルミニウムや、有機
ジルコニウム、有機亜鉛、有機スズ化合物等を用いるクロスカップリング反応を用いても
よい。ただし、これらに限定されるものではない。
アゾール誘導体の有機ホウ素化合物、又はボロン酸と、ジベンゾフラン誘導体、又はジベ
ンゾチオフェン誘導体のハロゲン化物、又はトリフラート置換体を、鈴木・宮浦反応によ
りカップリングしてもよい。
はじめに合成スキーム(B−1)を以下に示す。
くはトリフラート置換体(化合物3)と、ジベンゾフラン誘導体、もしくはジベンゾチオ
フェン誘導体の有機ボロン化合物、もしくはボロン酸(化合物4)を、鈴木・宮浦反応に
よりカップリングさせることで、目的化合物(G7)を得ることができる。
立に、水素、炭素数1〜4のアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数6〜13のア
リール基を表す。R52及びR53は、それぞれ独立に、水素、又は炭素数1〜6のアル
キル基を表し、Ar1及びAr3は置換もしくは無置換の炭素数6〜13のアリール基を
表し、Ar2は置換又は無置換の炭素数6〜13のアリーレン基を表す。合成スキーム(
B−1)においてR52とR53は互いに結合して環を形成していても良い。また、X2
はハロゲン又はトリフラートを表す。
ラジウム(II)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)、ビス(ト
リフェニルホスフィン)パラジウム(II)ジクロライド等が挙げられるが、用いること
ができるパラジウム触媒はこれらに限られるものでは無い。合成スキーム(B−1)にお
いて、用いることができるパラジウム触媒の配位子としては、トリ(オルト−トリル)ホ
スフィンや、トリフェニルホスフィンや、トリシクロヘキシルホスフィン等が挙げられる
が、用いることができるパラジウム触媒の配位子はこれらに限られるものでは無い。
rt−ブトキシド等の有機塩基や、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム等の無機塩基等が挙げ
られるが、用いることができる塩基はこれらに限られるものでは無い。
合溶媒、トルエンとエタノール等のアルコールと水の混合溶媒、キシレンと水の混合溶媒
、キシレンとエタノール等のアルコールと水の混合溶媒、ベンゼンと水の混合溶媒、ベン
ゼンとエタノール等のアルコールと水の混合溶媒、エチレングリコールジメチルエーテル
等のエーテル類と水の混合溶媒などが挙げられる。ただし、用いることができる溶媒はこ
れらに限られるものでは無い。また、トルエンと水、又はトルエンとエタノールと水の混
合溶媒、エチレングリコールジメチルエーテル等のエーテル類と水の混合溶媒がより好ま
しい。
素化合物、又はボロン酸を用いる鈴木・宮浦反応の代わりに、有機アルミニウムや、有機
ジルコニウム、有機亜鉛、有機スズ化合物等を用いるクロスカップリング反応を用いても
よい。ただし、これらに限定されるものではない。
アゾール誘導体の有機ホウ素化合物、又はボロン酸と、ジベンゾフラン誘導体、又はジベ
ンゾチオフェン誘導体のハロゲン化物、又はトリフラート置換体を、鈴木・宮浦反応によ
りカップリングしてもよい。
輸送性が付与されている。よって、発光素子に好適に用いることができる。特に、発光素
子の発光層は注入される電子と正孔のバランスが重要であるため、本発明の一態様のトリ
アゾール誘導体を発光層に用いることが好ましい。また、本発明の一態様のトリアゾール
誘導体は、三重項励起エネルギーが大きいため、燐光を発光する物質とともに発光層に用
いることができる。特に、発光ピーク波長が400nm以上500nm以下の短波長の発
光を示す燐光を発光する物質とともに本発明の一態様のトリアゾール誘導体を発光層に用
いた場合であっても高い発光効率を実現することができる。
起エネルギーよりも大きいため、大きな三重項励起エネルギーを有する物質は大きな一重
項励起エネルギーをも有する。したがって、三重項励起エネルギーの大きい本発明の一態
様のトリアゾール誘導体は蛍光を発光する物質とともに発光層に用いた場合においても有
益である。
発光素子において、キャリア輸送層として用いることができる。本発明の一態様のトリア
ゾール誘導体は、大きい三重項エネルギーを有するため、発光層と接する層に用いても発
光層からのエネルギー移動が生じにくく、高い発光効率を実現することができる。
本実施の形態では、本発明の一態様のトリアゾール誘導体をEL層に用いた発光素子につ
いて図1を用いて説明する。
形成される。EL層は発光層の他に複数の層を有してもよい。当該複数の層は、電極から
離れたところに発光領域が形成されるように、つまり電極から離れた部位でキャリアの再
結合が行われるように、キャリア注入性の高い物質やキャリア輸送性の高い物質からなる
層を組み合わせて積層されたものである。本明細書では、キャリア注入性の高い物質やキ
ャリア輸送性の高い物質からなる層をキャリアの注入、輸送などの機能を有する、機能層
ともよぶ。機能層としては、正孔注入層、正孔輸送層、電子注入層、電子輸送層などを用
いることができる。
03の一対の電極間に発光層113を有するEL層102が設けられている。EL層10
2は、正孔注入層111、正孔輸送層112、発光層113、電子輸送層114、電子注
入層115を有している。図1(A)における発光素子は、基板100上に、第1の電極
101と、第1の電極101の上に順に積層した正孔注入層111、正孔輸送層112、
発光層113、電子輸送層114、電子注入層115と、さらにその上に設けられた第2
の電極103から構成されている。なお、本実施の形態に示す発光素子において、第1の
電極101は陽極として機能し、第2の電極103は陰極として機能する。
石英、又はプラスチックなどを用いることができる。また可撓性基板を用いてもよい。可
撓性基板とは、折り曲げることができる(フレキシブル)基板のことであり、例えば、ポ
リカーボネート、ポリアリレート、ポリエーテルスルフォンからなるプラスチック基板等
が挙げられる。また、フィルム(ポリプロピレン、ポリエステル、ビニル、ポリフッ化ビ
ニル、塩化ビニル等からなる)、無機蒸着フィルムなどを用いることもできる。なお、発
光素子の支持体として機能するものであれば、これら以外のものでもよい。
、導電性化合物、及びこれらの混合物などを用いることが好ましい。具体的には、例えば
、酸化インジウム−酸化スズ(ITO:Indium Tin Oxide)、珪素若し
くは酸化珪素を含有した酸化インジウム−酸化スズ、酸化インジウム−酸化亜鉛(IZO
:Indium Zinc Oxide)、酸化タングステン及び酸化亜鉛を含有した酸
化インジウム(IWZO)等が挙げられる。これらの導電性金属酸化物の膜は、通常スパ
ッタにより形成されるが、ゾル−ゲル法などを応用して形成しても構わない。例えば、I
ZO膜は、酸化インジウムに対し1〜20wt%の酸化亜鉛を加えたターゲットを用いて
スパッタリング法により形成することができる。また、IWZO膜は、酸化インジウムに
対し酸化タングステンを0.5〜5wt%、酸化亜鉛を0.1〜1wt%含有したターゲ
ットを用いてスパッタリング法により形成することができる。この他、金、白金、ニッケ
ル、タングステン、クロム、モリブデン、鉄、コバルト、銅、パラジウム、又は金属材料
の窒化物(例えば、窒化チタン)等が第1の電極101の材料として挙げられる。
合物と電子受容体(アクセプター)とを混合してなる複合材料を用いて形成される場合に
は、第1の電極101に用いる物質は、仕事関数の大小に関わらず、様々な金属、合金、
導電性化合物、及びこれらの混合物などを用いることができる。例えば、アルミニウム、
銀、アルミニウムを含む合金(例えば、Al−Si)等も用いることもできる。
、またEL層102の一部は、本発明の一態様であるトリアゾ−ル誘導体を含んで形成さ
れる。EL層102の一部には公知の物質を用いることもでき、低分子系化合物及び高分
子系化合物のいずれを用いることもできる。なお、EL層102を形成する物質には、有
機化合物のみから成るものだけでなく、無機化合物を一部に含む構成も含めるものとする
。
送層112、電子輸送層114、電子注入層115などを適宜組み合わせて積層すること
により形成される。
ては、例えば、モリブデン酸化物、チタン酸化物、バナジウム酸化物、レニウム酸化物、
ルテニウム酸化物、クロム酸化物、ジルコニウム酸化物、ハフニウム酸化物、タンタル酸
化物、銀酸化物、タングステン酸化物、マンガン酸化物等の金属酸化物を用いることがで
きる。また、フタロシアニン(略称:H2Pc)、銅(II)フタロシアニン(略称:C
uPc)等のフタロシアニン系の化合物を用いることができる。
)トリフェニルアミン(略称:TDATA)、4,4’,4’’−トリス[N−(3−メ
チルフェニル)−N−フェニルアミノ]トリフェニルアミン(略称:MTDATA)、4
,4’−ビス[N−(4−ジフェニルアミノフェニル)−N−フェニルアミノ]ビフェニ
ル(略称:DPAB)、4,4’−ビス(N−{4−[N’−(3−メチルフェニル)−
N’−フェニルアミノ]フェニル}−N−フェニルアミノ)ビフェニル(略称:DNTP
D)、1,3,5−トリス[N−(4−ジフェニルアミノフェニル)−N−フェニルアミ
ノ]ベンゼン(略称:DPA3B)、3−[N−(9−フェニルカルバゾール−3−イル
)−N−フェニルアミノ]−9−フェニルカルバゾール(略称:PCzPCA1)、3,
6−ビス[N−(9−フェニルカルバゾール−3−イル)−N−フェニルアミノ]−9−
フェニルカルバゾール(略称:PCzPCA2)、3−[N−(1−ナフチル)−N−(
9−フェニルカルバゾール−3−イル)アミノ]−9−フェニルカルバゾール(略称:P
CzPCN1)等の芳香族アミン化合物等を用いることができる。
。例えば、ポリ(N−ビニルカルバゾール)(略称:PVK)、ポリ(4−ビニルトリフ
ェニルアミン)(略称:PVTPA)、ポリ[N−(4−{N’−[4−(4−ジフェニ
ルアミノ)フェニル]フェニル−N’−フェニルアミノ}フェニル)メタクリルアミド]
(略称:PTPDMA)、ポリ[N,N’−ビス(4−ブチルフェニル)−N,N’−ビ
ス(フェニル)ベンジジン](略称:Poly−TPD)などの高分子化合物が挙げられ
る。また、ポリ(3,4−エチレンジオキシチオフェン)/ポリ(スチレンスルホン酸)
(PEDOT/PSS)、ポリアニリン/ポリ(スチレンスルホン酸)(PAni/PS
S)等の酸を添加した高分子化合物を用いることができる。
なる複合材料を用いてもよい。このような複合材料は、電子受容体によって有機化合物に
正孔が発生するため、正孔注入性及び正孔輸送性に優れている。この場合、有機化合物は
、発生した正孔の輸送に優れた材料(正孔輸送性の高い物質)であることが好ましい。
族炭化水素、高分子化合物(オリゴマー、デンドリマー、ポリマー等)など、種々の化合
物を用いることができる。なお、複合材料に用いる有機化合物としては、正孔輸送性の高
い有機化合物であることが好ましい。具体的には、10−6cm2/Vs以上の正孔移動
度を有する物質であることが好ましい。但し、電子よりも正孔の輸送性の高い物質であれ
ば、これら以外のものを用いてもよい。以下では、複合材料に用いることのできる有機化
合物を具体的に列挙する。
、DPAB、DNTPD、DPA3B、PCzPCA1、PCzPCA2、PCzPCN
1、4,4’−ビス[N−(1−ナフチル)−N−フェニルアミノ]ビフェニル(略称:
NPB又はα−NPD)、N,N’−ビス(3−メチルフェニル)−N,N’−ジフェニ
ル−[1,1’−ビフェニル]−4,4’−ジアミン(略称:TPD)、4−フェニル−
4’−(9−フェニルフルオレン−9−イル)トリフェニルアミン(略称:BPAFLP
)等の芳香族アミン化合物や、4,4’−ジ(N−カルバゾリル)ビフェニル(略称:C
BP)、1,3,5−トリス[4−(N−カルバゾリル)フェニル]ベンゼン(略称:T
CPB)、9−[4−(10−フェニル−9−アントリル)フェニル]−9H−カルバゾ
ール(略称:CzPA)、9−フェニル−3−[4−(10−フェニル−9−アントリル
)フェニル]−9H−カルバゾール(略称:PCzPA)、1,4−ビス[4−(N−カ
ルバゾリル)フェニル]−2,3,5,6−テトラフェニルベンゼン等のカルバゾール誘
導体を用いることができる。
BuDNA)、2−tert−ブチル−9,10−ジ(1−ナフチル)アントラセン、9
,10−ビス(3,5−ジフェニルフェニル)アントラセン(略称:DPPA)、2−t
ert−ブチル−9,10−ビス(4−フェニルフェニル)アントラセン(略称:t−B
uDBA)、9,10−ジ(2−ナフチル)アントラセン(略称:DNA)、9,10−
ジフェニルアントラセン(略称:DPAnth)、2−tert−ブチルアントラセン(
略称:t−BuAnth)、9,10−ビス(4−メチル−1−ナフチル)アントラセン
(略称:DMNA)、9,10−ビス[2−(1−ナフチル)フェニル]−2−tert
−ブチルアントラセン、9,10−ビス[2−(1−ナフチル)フェニル]アントラセン
、2,3,6,7−テトラメチル−9,10−ジ(1−ナフチル)アントラセン等の芳香
族炭化水素化合物を用いることができる。
9,9’−ビアントリル、10,10’−ジフェニル−9,9’−ビアントリル、10,
10’−ビス(2−フェニルフェニル)−9,9’−ビアントリル、10,10’−ビス
[(2,3,4,5,6−ペンタフェニル)フェニル]−9,9’−ビアントリル、アン
トラセン、テトラセン、ルブレン、ペリレン、2,5,8,11−テトラ(tert−ブ
チル)ペリレン、ペンタセン、コロネン、4,4’−ビス(2,2−ジフェニルビニル)
ビフェニル(略称:DPVBi)、9,10−ビス[4−(2,2−ジフェニルビニル)
フェニル]アントラセン(略称:DPVPA)等の芳香族炭化水素化合物を用いることが
できる。
ルオロキノジメタン(略称:F4−TCNQ)、クロラニル等の有機化合物や、遷移金属
酸化物を挙げることができる。また、元素周期表における第4族乃至第8族に属する金属
の酸化物を挙げることができる。具体的には、酸化バナジウム、酸化ニオブ、酸化タンタ
ル、酸化クロム、酸化モリブデン、酸化タングステン、酸化マンガン、酸化レニウムは電
子受容性が高いため好ましい。中でも特に、酸化モリブデンは大気中でも安定であり、吸
湿性が低く、扱いやすいため好ましい。
と、上述した電子受容体を用いて複合材料を形成し、正孔注入層111に用いてもよい。
ては、例えば、NPB、TPD、BPAFLP、4,4’−ビス[N−(9,9−ジメチ
ルフルオレン−2−イル)−N−フェニルアミノ]ビフェニル(略称:DFLDPBi)
、4,4’−ビス[N−(スピロ−9,9’−ビフルオレン−2−イル)−N―フェニル
アミノ]ビフェニル(略称:BSPB)等の芳香族アミン化合物を用いることができる。
ここに述べた物質は、主に10−6cm2/Vs以上の正孔移動度を有する物質である。
但し、電子よりも正孔の輸送性の高い物質であれば、これら以外のものを用いてもよい。
なお、正孔輸送性の高い物質を含む層は、単層のものだけでなく、上記物質からなる層が
二層以上積層したものとしてもよい。
体や、t−BuDNA、DNA、DPAnthのようなアントラセン誘導体を用いても良
い。
どの高分子化合物を用いることもできる。
いて示した本発明の一態様のトリアゾール誘導体を発光層に用いる場合について説明する
。本発明の一態様のトリアゾール誘導体は、大きい三重項励起エネルギー及び大きい一重
項励起エネルギーを有する。したがって、本発明の一態様のトリアゾール誘導体は、発光
物質(ゲスト材料)を他の物質(ホスト材料)に分散させた構成の発光層において、ホス
ト材料として用いることが特に好ましい。本発明の一態様のトリアゾール誘導体を発光層
113に用いることにより、電子輸送性の高い発光層とすることができる。本発明の一態
様のトリアゾール誘導体に発光物質であるゲスト材料を分散させた構成とすることで、ゲ
スト材料からの発光を得ることができる。
とができる。よって、発光層は、本発明の一態様のトリアゾール誘導体以外に、第2のホ
スト材料を含んでいても良い。
を用いることができる。
エネルギーが小さい物質を用いることが好ましい。本発明の一態様のトリアゾール誘導体
は、大きい一重項励起エネルギーを有するため、発光層113に用いる蛍光性化合物の選
択肢は広い。
して、N,N’−ビス[4−(9H−カルバゾール−9−イル)フェニル]−N,N’−
ジフェニルスチルベン−4,4’−ジアミン(略称:YGA2S)、4−(9H−カルバ
ゾール−9−イル)−4’−(10−フェニル−9−アントリル)トリフェニルアミン(
略称:YGAPA)、4−(10−フェニル−9−アントリル)−4’−(9−フェニル
−9H−カルバゾール−3−イル)トリフェニルアミン(略称:PCBAPA)などが挙
げられる。また、緑色系の発光材料として、N−(9,10−ジフェニル−2−アントリ
ル)−N,9−ジフェニル−9H−カルバゾール−3−アミン(略称:2PCAPA)、
N−[9,10−ビス(1,1’−ビフェニル−2−イル)−2−アントリル]−N,9
−ジフェニル−9H−カルバゾール−3−アミン(略称:2PCABPhA)、N−(9
,10−ジフェニル−2−アントリル)−N,N’,N’−トリフェニル−1,4−フェ
ニレンジアミン(略称:2DPAPA)、N−[9,10−ビス(1,1’−ビフェニル
−2−イル)−2−アントリル]−N,N’,N’−トリフェニル−1,4−フェニレン
ジアミン(略称:2DPABPhA)、N−[9,10−ビス(1,1’−ビフェニル−
2−イル)]−N−[4−(9H−カルバゾール−9−イル)フェニル]−N−フェニル
アントラセン−2−アミン(略称:2YGABPhA)、N,N,9−トリフェニルアン
トラセン−9−アミン(略称:DPhAPhA)などが挙げられる。また、黄色系の発光
材料として、ルブレン、5,12−ビス(1,1’−ビフェニル−4−イル)−6,11
−ジフェニルテトラセン(略称:BPT)などが挙げられる。また、赤色系の発光材料と
して、N,N,N’,N’−テトラキス(4−メチルフェニル)テトラセン−5,11−
ジアミン(略称:p−mPhTD)、7,14−ジフェニル−N,N,N’,N’−テト
ラキス(4−メチルフェニル)アセナフト[1,2−a]フルオランテン−3,10−ジ
アミン(略称:p−mPhAFD)などが挙げられる。
励起エネルギーが小さい物質を用いることが好ましい。実施の形態1で示したトリアゾー
ル誘導体は、三重項励起エネルギーが大きいため、発光層113に用いる燐光性化合物の
選択肢は広い。特に、発光ピーク波長が400nm以上500nm以下の短波長の発光(
青色系の発光)を示す燐光性化合物とともに実施の形態1で示したトリアゾール誘導体を
発光層113に用いた場合であっても高い発光効率を実現することができる。
材料として、ビス[2−(4’,6’−ジフルオロフェニル)ピリジナト−N,C2’]
イリジウム(III)テトラキス(1−ピラゾリル)ボラート(略称:FIr6)、ビス
[2−(4’,6’−ジフルオロフェニル)ピリジナト−N,C2’]イリジウム(II
I)ピコリナート(略称:FIrpic)、ビス{2−[3’,5’−ビス(トリフルオ
ロメチル)フェニル]ピリジナト−N,C2’}イリジウム(III)ピコリナート(略
称:Ir(CF3ppy)2(pic))、ビス[2−(4’,6’−ジフルオロフェニ
ル)ピリジナト−N,C2’]イリジウム(III)アセチルアセトナート(略称:FI
r(acac))などが挙げられる。また、緑色系の発光材料として、トリス(2−フェ
ニルピリジナト−N,C2’)イリジウム(III)(略称:Ir(ppy)3)、ビス
(2−フェニルピリジナト−N,C2’)イリジウム(III)アセチルアセトナート(
略称:Ir(ppy)2(acac))、ビス(1,2−ジフェニル−1H−ベンゾイミ
ダゾラト)イリジウム(III)アセチルアセトナート(略称:Ir(pbi)2(ac
ac))、ビス(ベンゾ[h]キノリナト)イリジウム(III)アセチルアセトナート
(略称:Ir(bzq)2(acac))、トリス(ベンゾ[h]キノリナト)イリジウ
ム(III)(略称:Ir(bzq)3)などが挙げられる。また、黄色系の発光材料と
して、ビス(2,4−ジフェニル−1,3−オキサゾラト−N,C2’)イリジウム(I
II)アセチルアセトナート(略称:Ir(dpo)2(acac))、ビス[2−(4
’−パーフルオロフェニルフェニル)ピリジナト]イリジウム(III)アセチルアセト
ナート(略称:Ir(p−PF−ph)2(acac))、ビス(2−フェニルベンゾチ
アゾラト−N,C2’)イリジウム(III)アセチルアセトナート(略称:Ir(bt
)2(acac))、(アセチルアセトナト)ビス[2,3−ビス(4−フルオロフェニ
ル)−5−メチルピラジナト]イリジウム(III)(略称:Ir(Fdppr−Me)
2(acac))、(アセチルアセトナト)ビス{2−(4−メトキシフェニル)−3,
5−ジメチルピラジナト}イリジウム(III)(略称:Ir(dmmoppr)2(a
cac))などが挙げられる。また、橙色系の発光材料として、トリス(2−フェニルキ
ノリナト−N,C2’)イリジウム(III)(略称:Ir(pq)3)、ビス(2−フ
ェニルキノリナト−N,C2’)イリジウム(III)アセチルアセトナート(略称:I
r(pq)2(acac))、(アセチルアセトナト)ビス(3,5−ジメチル−2−フ
ェニルピラジナト)イリジウム(III)(略称:Ir(mppr−Me)2(acac
))、(アセチルアセトナト)ビス(5−イソプロピル−3−メチル−2−フェニルピラ
ジナト)イリジウム(III)(略称:Ir(mppr−iPr)2(acac))など
が挙げられる。また、赤色系の発光材料として、ビス[2−(2’−ベンゾ[4,5−α
]チエニル)ピリジナト−N,C3’]イリジウム(III)アセチルアセトナート(略
称:Ir(btp)2(acac))、ビス(1−フェニルイソキノリナト−N,C2’
)イリジウム(III)アセチルアセトナート(略称:Ir(piq)2(acac))
、(アセチルアセトナト)ビス[2,3−ビス(4−フルオロフェニル)キノキサリナト
]イリジウム(III)(略称:Ir(Fdpq)2(acac))、(アセチルアセト
ナト)ビス(2,3,5−トリフェニルピラジナト)イリジウム(III)(略称:Ir
(tppr)2(acac))、(ジピバロイルメタナト)ビス(2,3,5−トリフェ
ニルピラジナト)イリジウム(III)(略称:Ir(tppr)2(dpm))、2,
3,7,8,12,13,17,18−オクタエチル−21H,23H−ポルフィリン白
金(II)(略称:PtOEP)等の有機金属錯体が挙げられる。また、トリス(アセチ
ルアセトナト)(モノフェナントロリン)テルビウム(III)(略称:Tb(acac
)3(Phen))、トリス(1,3−ジフェニル−1,3−プロパンジオナト)(モノ
フェナントロリン)ユーロピウム(III)(略称:Eu(DBM)3(Phen))、
トリス[1−(2−テノイル)−3,3,3−トリフルオロアセトナト](モノフェナン
トロリン)ユーロピウム(III)(略称:Eu(TTA)3(Phen))等の希土類
金属錯体は、希土類金属イオンからの発光(異なる多重度間の電子遷移)であるため、燐
光性化合物として用いることができる。
料として、ポリ(9,9−ジオクチルフルオレン−2,7−ジイル)(略称:PFO)、
ポリ[(9,9−ジオクチルフルオレン−2,7−ジイル)−co−(2,5−ジメトキ
シベンゼン−1,4−ジイル)](略称:PF−DMOP)、ポリ{(9,9−ジオクチ
ルフルオレン−2,7−ジイル)−co−[N,N’−ジ−(p−ブチルフェニル)−1
,4−ジアミノベンゼン]}(略称:TAB−PFH)などが挙げられる。また、緑色系
の発光材料として、ポリ(p−フェニレンビニレン)(略称:PPV)、ポリ[(9,9
−ジヘキシルフルオレン−2,7−ジイル)−alt−co−(ベンゾ[2,1,3]チ
アジアゾール−4,7−ジイル)](略称:PFBT)、ポリ[(9,9−ジオクチル−
2,7−ジビニレンフルオレニレン)−alt−co−(2−メトキシ−5−(2−エチ
ルヘキシロキシ)−1,4−フェニレン)]などが挙げられる。また、橙色〜赤色系の発
光材料として、ポリ[2−メトキシ−5−(2’−エチルヘキソキシ)−1,4−フェニ
レンビニレン](略称:MEH−PPV)、ポリ(3−ブチルチオフェン−2,5−ジイ
ル)(略称:R4−PAT)、ポリ{[9,9−ジヘキシル−2,7−ビス(1−シアノ
ビニレン)フルオレニレン]−alt−co−[2,5−ビス(N,N’−ジフェニルア
ミノ)−1,4−フェニレン]}、ポリ{[2−メトキシ−5−(2−エチルヘキシロキ
シ)−1,4−ビス(1−シアノビニレンフェニレン)]−alt−co−[2,5−ビ
ス(N,N’−ジフェニルアミノ)−1,4−フェニレン]}(略称:CN−PPV−D
PD)などが挙げられる。
明の一態様のトリアゾール誘導体は、電子輸送性に優れているため、電子輸送層114と
して好適に用いることができる。なお、電子輸送層114に、本発明の一態様のトリアゾ
ール誘導体を用いる場合、発光層のホスト材料は本発明の一態様のトリアゾール誘導体に
限られず、他の材料を用いても良い。
称:Alq)、トリス(4−メチル−8−キノリノラト)アルミニウム(略称:Almq
3)、ビス(10−ヒドロキシベンゾ[h]キノリナト)ベリリウム(略称:BeBq2
)、ビス(2−メチル−8−キノリノラト)(4−フェニルフェノラト)アルミニウム(
略称:BAlq)など、キノリン骨格又はベンゾキノリン骨格を有する金属錯体等が挙げ
られる。また、この他ビス[2−(2−ヒドロキシフェニル)ベンゾオキサゾラト]亜鉛
(略称:Zn(BOX)2)、ビス[2−(2−ヒドロキシフェニル)ベンゾチアゾラト
]亜鉛(略称:Zn(BTZ)2)などのオキサゾール系、チアゾール系配位子を有する
金属錯体なども用いることができる。さらに、金属錯体以外にも、2−(4−ビフェニリ
ル)−5−(4−tert−ブチルフェニル)−1,3,4−オキサジアゾール(略称:
PBD)や、1,3−ビス[5−(p−tert−ブチルフェニル)−1,3,4−オキ
サジアゾール−2−イル]ベンゼン(略称:OXD−7)、3−(4−ビフェニリル)−
4−フェニル−5−(4−tert−ブチルフェニル)−1,2,4−トリアゾール(略
称:TAZ)、バソフェナントロリン(略称:BPhen)、バソキュプロイン(略称:
BCP)なども用いることができる。ここに述べた物質は、主に10−6cm2/Vs以
上の電子移動度を有する物質である。また、電子輸送層は、単層のものだけでなく、上記
物質からなる層が二層以上積層したものとしてもよい。
チウム、セシウム、カルシウム、フッ化リチウム、フッ化セシウム、フッ化カルシウム、
リチウム酸化物等のようなアルカリ金属、アルカリ土類金属、又はそれらの化合物を用い
ることができる。また、フッ化エルビウムのような希土類金属化合物を用いることができ
る。また、上述した電子輸送層114を構成する物質を用いることもできる。
合材料を用いてもよい。このような複合材料は、電子供与体によって有機化合物に電子が
発生するため、電子注入性及び電子輸送性に優れている。この場合、有機化合物としては
、発生した電子の輸送に優れた材料であることが好ましく、具体的には、例えば上述した
電子輸送層114を構成する物質(金属錯体や複素芳香族化合物等)を用いることができ
る。電子供与体としては、有機化合物に対し電子供与性を示す物質であればよい。具体的
には、アルカリ金属やアルカリ土類金属や希土類金属が好ましく、リチウム、セシウム、
マグネシウム、カルシウム、エルビウム、イッテルビウム等が挙げられる。また、アルカ
リ金属酸化物やアルカリ土類金属酸化物が好ましく、リチウム酸化物、カルシウム酸化物
、バリウム酸化物等が挙げられる。また、酸化マグネシウムのようなルイス塩基を用いる
こともできる。また、テトラチアフルバレン(略称:TTF)等の有機化合物を用いるこ
ともできる。
、電子注入層115は、それぞれ、蒸着法(真空蒸着法を含む)、インクジェット法、塗
布法等の方法で形成することができる。
ましくは3.8eV以下)金属、合金、導電性化合物、及びこれらの混合物などを用いて
形成することが好ましい。具体的には、元素周期表の第1族又は第2族に属する元素、す
なわちリチウムやセシウム等のアルカリ金属、及びマグネシウム、カルシウム、ストロン
チウム等のアルカリ土類金属、及びこれらを含む合金(例えば、Mg−Ag、Al−Li
)、ユーロピウム、イッテルビウム等の希土類金属及びこれらを含む合金の他、アルミニ
ウムや銀などを用いることができる。
合物と電子供与体(ドナー)とを混合してなる複合材料を用いる場合には、仕事関数の大
小に関わらず、アルミニウム、銀、ITO、珪素若しくは酸化珪素を含有した酸化インジ
ウム−酸化スズ等様々な導電性材料を用いることができる。
とができる。また、銀ペーストなどを用いる場合には、塗布法やインクジェット法などを
用いることができる。
電流が流れ、EL層102において正孔と電子とが再結合することにより発光する。そし
て、この発光は、第1の電極101又は第2の電極103のいずれか一方又は両方を通っ
て外部に取り出される。従って、第1の電極101又は第2の電極103のいずれか一方
、又は両方が可視光に対する透光性を有する電極となる。
に限定されない。発光領域と金属とが近接することによって生じる消光を防ぐように、第
1の電極101及び第2の電極103から離れた部位に正孔と電子とが再結合する発光領
域を設けた構成であれば上記以外のものでもよい。
高い物質、電子注入性の高い物質、正孔注入性の高い物質、バイポーラ性(電子及び正孔
の輸送性の高い物質)の物質、又は正孔ブロック材料等から成る層を、実施の形態1に示
した本発明の一態様のトリアゾール誘導体をホスト材料として含む発光層と自由に組み合
わせて構成すればよい。
103の一対の電極間に、EL層102が設けられている。EL層102は、正孔注入層
111、正孔輸送層112、発光層113、電子輸送層114、電子注入層115を有し
ている。図1(B)における発光素子は、基板100上に、陰極として機能する第2の電
極103と、第2の電極103上に順に積層した電子注入層115、電子輸送層114、
発光層113、正孔輸送層112、正孔注入層111と、さらにその上に設けられた陽極
として機能する第1の電極101から構成されている。
は少なくとも発光層を有し、発光層は、実施の形態1に示した本発明の一態様のトリアゾ
ール誘導体をホスト材料として用いて形成される。また、EL層には、発光層の他に機能
層(正孔注入層、正孔輸送層、電子輸送層、電子注入層など)を含んでもよい。電極(第
1の電極及び第2の電極)、発光層、及び機能層は液滴吐出法(インクジェット法)、ス
ピンコート法、印刷法などの湿式法を用いて形成してもよく、真空蒸着法、CVD法、ス
パッタリング法などの乾式法を用いて形成してもよい。湿式法を用いれば、大気圧下で形
成することができるため、簡易な装置及び工程で形成することができ、工程が簡略化し、
生産性が向上するという効果がある。一方乾式法は、材料を溶解させる必要がないために
溶液に難溶の材料も用いることができ、材料の選択の幅が広い。
要な設備のみで発光素子を作製することができる。また、発光層を形成するまでの積層を
湿式法で行い、発光層上に積層する機能層や第1の電極などを乾式法により形成してもよ
い。さらに、発光層を形成する前の第2の電極や機能層を乾式法により形成し、発光層、
及び発光層上に積層する機能層や第1の電極を湿式法によって形成してもよい。もちろん
、本実施の形態はこれに限定されず、用いる材料や必要とされる膜厚、界面状態によって
適宜湿式法と乾式法を選択し、組み合わせて発光素子を作製することができる。
ている。一基板上にこのような発光素子を複数作製することで、パッシブマトリクス型の
発光装置を作製することができる。また、ガラス、プラスチックなどからなる基板上に、
例えば薄膜トランジスタ(TFT)を形成し、TFTと電気的に接続された電極上に発光
素子を作製してもよい。これにより、TFTによって発光素子の駆動を制御するアクティ
ブマトリクス型の発光装置を作製できる。なお、TFTの構造は、特に限定されない。ス
タガ型のTFTでもよいし逆スタガ型のTFTでもよい。また、TFTに用いる半導体の
結晶性についても特に限定されず、非晶質半導体を用いてもよいし、結晶性半導体を用い
てもよい。また、TFT基板に形成される駆動用回路についても、N型及びP型のTFT
からなるものでもよいし、若しくはN型又はP型のいずれか一方からのみなるものであっ
てもよい。
大きく、電子輸送性と正孔輸送性が付与されている。したがって、実施の形態1に示した
本発明の一態様のトリアゾール誘導体を発光素子に用いることで、発光効率が高い発光素
子を得ることができる。また、駆動電圧が低い発光素子を得ることができる。
バイス)は消費電力を低減できる。
膜トランジスタ(TFT)によって発光素子の駆動が制御されたアクティブマトリクス型
の発光装置を作製することができる。
本実施の形態は複数の発光ユニットを積層した構成の発光素子(以下、積層型素子という
)の態様について、図2を参照して説明する。この発光素子は、第1の電極と第2の電極
との間に複数の発光ユニットを有する発光素子である。
ット311と第2の発光ユニット312が積層されている。本実施の形態において、第1
の電極301は陽極として機能する電極であり、第2の電極303は陰極として機能する
電極である。第1の電極301と第2の電極303は実施の形態2と同様なものを適用す
ることができる。また、第1の発光ユニット311と第2の発光ユニット312は同じ構
成であっても異なる構成であっても良い。また、第1の発光ユニット311と、第2の発
光ユニット312は、その構成として、実施の形態2のEL層と同様の構成を適用しても
良いし、いずれかが異なる構成であっても良い。
3が設けられている。電荷発生層313は、第1の電極301と第2の電極303に電圧
を印加したときに、一方の発光ユニットに電子を注入し、他方の発光ユニットに正孔を注
入する機能を有する。本実施の形態の場合には、第1の電極301に第2の電極303よ
りも電位が高くなるように電圧を印加すると、電荷発生層313から第1の発光ユニット
311に電子が注入され、第2の発光ユニット312に正孔が注入される。
ことが好ましい。また、電荷発生層313は、第1の電極301や第2の電極303より
も低い導電率であっても機能する。
む構成であっても、電子輸送性の高い有機化合物と電子供与体(ドナー)とを含む構成で
あってもよい。また、これらの両方の構成が積層されていても良い。
の高い有機化合物としては、例えば、NPBやTPD、TDATA、MTDATA、4,
4’−ビス[N−(スピロ−9,9’−ビフルオレン−2−イル)−N―フェニルアミノ
]ビフェニル(略称:BSPB)などの芳香族アミン化合物等を用いることができる。こ
こに述べた物質は、主に10−6cm2/Vs以上の正孔移動度を有する物質である。但
し、電子よりも正孔の輸送性の高い有機化合物であれば、上記以外の物質を用いても構わ
ない。
ルオロキノジメタン(略称:F4−TCNQ)、クロラニル等を挙げることができる。ま
た、遷移金属酸化物を挙げることができる。また元素周期表における第4族乃至第8族に
属する金属の酸化物を挙げることができる。具体的には、酸化バナジウム、酸化ニオブ、
酸化タンタル、酸化クロム、酸化モリブデン、酸化タングステン、酸化マンガン、酸化レ
ニウムは電子受容性が高いため好ましい。中でも特に、酸化モリブデンは大気中でも安定
であり、吸湿性が低く、扱いやすいため好ましい。
輸送性の高い有機化合物としては、例えば、Alq、Almq3、BeBq2、BAlq
など、キノリン骨格又はベンゾキノリン骨格を有する金属錯体等を用いることができる。
また、Zn(BOX)2、Zn(BTZ)2などのオキサゾール系、チアゾール系配位子
を有する金属錯体なども用いることができる。さらに、金属錯体以外にも、PBDやOX
D−7、TAZ、BPhen、BCPなども用いることができる。ここに述べた物質は、
主に10−6cm2/Vs以上の電子移動度を有する物質である。なお、正孔よりも電子
の輸送性の高い有機化合物であれば、上記以外の物質を用いても構わない。
期表における第13族に属する金属及びその酸化物、炭酸塩などを用いることができる。
具体的には、リチウム、セシウム、マグネシウム、カルシウム、イッテルビウム、インジ
ウム、酸化リチウム、炭酸セシウムなどを用いることが好ましい。また、テトラチアナフ
タセンのような有機化合物を電子供与体として用いてもよい。
た場合における駆動電圧の上昇を抑制することができる。
図2(B)に示すように、3つ以上の発光ユニットを積層した発光素子も適用することが
可能である。例えばn(nは2以上の自然数)層の積層構造を有する場合、m(mは自然
数、1以上(n−1)以下)番目の発光ユニットと、(m+1)番目の発光ユニットとの
間に、それぞれ電荷発生層313が挟まれた構造を有する。本実施の形態に係る発光素子
のように、一対の電極間に複数の発光ユニットを電荷発生層で仕切って配置することで、
電流密度を低く保ったまま、高輝度で発光する長寿命素子を実現できる。
、所望の色の発光を得ることができる。例えば、2つの発光ユニットを有する発光素子に
おいて、第1の発光ユニットの発光色と第2の発光ユニットの発光色を補色の関係になる
ようにすることで、発光素子全体として白色発光する発光素子を得ることも可能である。
なお、補色とは、混合すると無彩色になる色同士の関係をいう。つまり、補色の関係にあ
る色を発光する物質から得られた光を混合すると、白色発光を得ることができる。また、
3つの発光ユニットを有する発光素子の場合でも同様であり、例えば、第1の発光ユニッ
トの発光色が赤色であり、第2の発光ユニットの発光色が緑色であり、第3の発光ユニッ
トの発光色が青色である場合、発光素子全体としては、白色発光を得ることができる。
本実施の形態では、本発明の一態様の、発光素子を有する発光装置について図3を用いて
説明する。なお、図3(A)は、発光装置を示す上面図、図3(B)は図3(A)をA−
B及びC−Dで切断した断面図である。
は画素部、403は駆動回路部(ゲート側駆動回路)である。また、404は封止基板、
405はシール材であり、シール材405で囲まれた内側は、空間407になっている。
される信号を伝送するための配線であり、外部入力端子となるFPC409からビデオ信
号、クロック信号、スタート信号、リセット信号等を受け取る。なお、ここではFPCし
か図示されていないが、このFPCにはプリント配線基板(PWB)が取り付けられてい
ても良い。本明細書における発光装置には、発光装置本体だけでなく、それにFPCもし
くはPWBが取り付けられた状態をも含むものとする。
及び画素部が形成されているが、ここでは、駆動回路部であるソース側駆動回路401と
、画素部402中の一つの画素が示されている。
とを組み合わせたCMOS回路が形成される。また、駆動回路は、TFTで形成される種
々のCMOS回路、PMOS回路もしくはNMOS回路で形成しても良い。また、本実施
の形態では、基板上に駆動回路を形成したドライバ一体型を示すが、必ずしもその必要は
なく、駆動回路を基板上ではなく外部に形成することもできる。
レインに電気的に接続された第1の電極413とを含む複数の画素により形成される。な
お、第1の電極413の端部を覆って絶縁物414が形成されている。ここでは、絶縁物
414は、ポジ型の感光性アクリル樹脂膜を用いることにより形成する。
曲面が形成されるようにする。例えば、絶縁物414の材料としてポジ型の感光性アクリ
ル樹脂を用いた場合、絶縁物414の上端部のみに曲率半径(0.2μm〜3μm)を有
する曲面を持たせることが好ましい。また、絶縁物414として、光の照射によってエッ
チャントに不溶解性となるネガ型、或いは光の照射によってエッチャントに溶解性となる
ポジ型のいずれも使用することができる。
る。ここで、陽極として機能する第1の電極413に用いる材料としては、仕事関数の大
きい材料を用いることが望ましい。例えば、ITO膜、又は珪素を含有したインジウム錫
酸化物膜、2〜20wt%の酸化亜鉛を含む酸化インジウム膜、窒化チタン膜、クロム膜
、タングステン膜、Zn膜、Pt膜などの単層膜の他、窒化チタンとアルミニウムを主成
分とする膜との積層、窒化チタン膜とアルミニウムを主成分とする膜と窒化チタン膜との
3層構造等を用いることができる。なお、積層構造とすると、配線としての抵抗も低く、
良好なオーミックコンタクトがとれる。
、印刷法、スピンコート法等の種々の方法によって形成される。発光層416は、実施の
形態1で示したトリアゾ−ル誘導体を含んでいる。また、発光層416を構成する他の材
料としては、低分子材料、オリゴマー、デンドリマー、又は高分子材料であっても良い。
としては、仕事関数の小さい材料(Al、Mg、Li、Ca、又はこれらの合金や化合物
、Mg−Ag、Mg−In、Al−Li、LiF、CaF2等)を用いることが好ましい
。なお、発光層416で生じた光が第2の電極417を透過する場合には、第2の電極4
17として、膜厚を薄くした金属薄膜と、透明導電膜(ITO、2〜20wt%の酸化亜
鉛を含む酸化インジウム、珪素若しくは酸化珪素を含有した酸化インジウム−酸化スズ、
酸化亜鉛(ZnO)等)との積層を用いるのが良い。
子基板410、封止基板404、及びシール材405で囲まれた空間407に発光素子4
18が備えられた構造になっている。なお、空間407には、充填材が充填されており、
不活性気体(窒素やアルゴン等)が充填される場合の他、シール材405で充填される場
合もある。
できるだけ水分や酸素を透過しない材料であることが望ましい。また、封止基板404に
用いる材料としてガラス基板や石英基板の他、FRP(Fiberglass−Rein
forced Plastics)、PVF(ポリビニルフロライド)、ポリエステル又
はアクリル等からなるプラスチック基板を用いることができる。
置を得ることができる。
らずパッシブマトリクス型の発光装置に用いることもできる。図4に本発明の一態様の発
光素子を用いたパッシブマトリクス型の発光装置の斜視図及び断面図を示す。なお、図4
(A)は、発光装置を示す斜視図、図4(B)は図4(A)をX−Yで切断した断面図で
ある。
04が設けられている。第1の電極502の端部は絶縁層505で覆われている。そして
、絶縁層505上には隔壁層506が設けられている。隔壁層506の側壁は、基板面に
近くなるに伴って、一方の側壁と他方の側壁との間隔が狭くなるような傾斜を有する。つ
まり、隔壁層506の短辺方向の断面は、台形状であり、底辺(絶縁層505の面方向と
同様の方向を向き、絶縁層505と接する辺)の方が上辺(絶縁層505の面方向と同様
の方向を向き、絶縁層505と接しない辺)よりも短い。このように、隔壁層506を設
けることで、静電気等に起因した発光素子の不良を防ぐことができる。
ことができる。
)は、いずれも本発明の一態様の発光素子を用いて形成されることから、消費電力が低減
された発光装置を得ることができる。
本実施の形態では、本発明を適用した一態様である発光装置を用いて完成させた様々な電
子機器および照明器具の一例について、図5、図6を用いて説明する。
ジョン受信機ともいう)、コンピュータ用などのモニタ、デジタルカメラ、デジタルビデ
オカメラ、デジタルフォトフレーム、携帯電話機(携帯電話、携帯電話装置ともいう)、
携帯型ゲーム機、携帯情報端末、音響再生装置、パチンコ機などの大型ゲーム機などが挙
げられる。これらの電子機器および照明器具の具体例を図5に示す。
体7101に表示部7103が組み込まれている。表示部7103により、映像を表示す
ることが可能であり、発光装置を表示部7103に用いることができる。また、ここでは
、スタンド7105により筐体7101を支持した構成を示している。
コン操作機7110により行うことができる。リモコン操作機7110が備える操作キー
7109により、チャンネルや音量の操作を行うことができ、表示部7103に表示され
る映像を操作することができる。また、リモコン操作機7110に、当該リモコン操作機
7110から出力する情報を表示する表示部7107を設ける構成としてもよい。
より一般のテレビ放送の受信を行うことができ、さらにモデムを介して有線または無線に
よる通信ネットワークに接続することにより、一方向(送信者から受信者)または双方向
(送信者と受信者間、あるいは受信者間同士など)の情報通信を行うことも可能である。
ボード7204、外部接続ポート7205、ポインティングデバイス7206等を含む。
なお、コンピュータは、発光装置をその表示部7203に用いることにより作製される。
ており、連結部7303により、開閉可能に連結されている。筐体7301には表示部7
304が組み込まれ、筐体7302には表示部7305が組み込まれている。また、図5
(C)に示す携帯型遊技機は、その他、スピーカ部7306、記録媒体挿入部7307、
LEDランプ7308、入力手段(操作キー7309、接続端子7310、センサ731
1(力、変位、位置、速度、加速度、角速度、回転数、距離、光、液、磁気、温度、化学
物質、音声、時間、硬度、電場、電流、電圧、電力、放射線、流量、湿度、傾度、振動、
におい又は赤外線を測定する機能を含むもの)、マイクロフォン7312)等を備えてい
る。もちろん、携帯型遊技機の構成は上述のものに限定されず、少なくとも表示部730
4および表示部7305の両方、または一方に発光装置を用いていればよく、その他付属
設備が適宜設けられた構成とすることができる。図5(C)に示す携帯型遊技機は、記録
媒体に記録されているプログラム又はデータを読み出して表示部に表示する機能や、他の
携帯型遊技機と無線通信を行って情報を共有する機能を有する。なお、図5(C)に示す
携帯型遊技機が有する機能はこれに限定されず、様々な機能を有することができる。
組み込まれた表示部7402の他、操作ボタン7403、外部接続ポート7404、スピ
ーカ7405、マイク7406などを備えている。なお、携帯電話機7400は、発光装
置を表示部7402に用いることにより作製される。
を入力することができる。また、電話を掛ける、或いはメールを作成するなどの操作は、
表示部7402を指などで触れることにより行うことができる。
示モードであり、第2は、文字等の情報の入力を主とする入力モードである。第3は表示
モードと入力モードの2つのモードが混合した表示+入力モードである。
主とする文字入力モードとし、画面に表示させた文字の入力操作を行えばよい。この場合
、表示部7402の画面のほとんどにキーボードまたは番号ボタンを表示させることが好
ましい。
有する検出装置を設けることで、携帯電話機7400の向き(縦か横か)を判断して、表
示部7402の画面表示を自動的に切り替えるようにすることができる。
ボタン7403の操作により行われる。また、表示部7402に表示される画像の種類に
よって切り替えるようにすることもできる。例えば、表示部に表示する画像信号が動画の
データであれば表示モード、テキストデータであれば入力モードに切り替える。
部7402のタッチ操作による入力が一定期間ない場合には、画面のモードを入力モード
から表示モードに切り替えるように制御してもよい。
02に掌や指で触れ、掌紋、指紋等を撮像することで、本人認証を行うことができる。ま
た、表示部に近赤外光を発光するバックライトまたは近赤外光を発光するセンシング用光
源を用いれば、指静脈、掌静脈などを撮像することもできる。
支柱7504、台7505、電源7506を含む。なお、卓上照明器具は、発光装置を照
明部7501に用いることにより作製される。なお、照明器具には天井固定型の照明器具
または壁掛け型の照明器具なども含まれる。
も可能であるため、大面積の照明装置として用いることができる。その他、ロール型の照
明装置802として用いることもできる。なお、図6に示すように、室内の照明装置80
1を備えた部屋で、図5(E)で説明した卓上照明器具803を併用してもよい。
置の適用範囲は極めて広く、あらゆる分野の電子機器に適用することが可能である。
み合わせて用いることができる。
本実施例では、上記構造式100に示した、3−[4−(ジベンゾチオフェン−4−イル
)フェニル)]−4,5−ジフェニル−4H−1,2,4−トリアゾール(略称:DBT
TAZ−II)の合成方法について説明する。
,2,4−トリアゾール1.9g(5.3mmol)、ジベンゾチオフェン−4−ボロン
酸1.3g(5.8mmol)、トリ(オルト−トリル)ホスフィン0.17g(0.5
6mmol)、エチレングリコールジメチルエーテル50mL、2Mの炭酸カリウム水溶
液5mLを加えた。この混合物を、減圧下で攪拌することで脱気し、フラスコ内を窒素置
換した。この混合物に、酢酸パラジウム(II)29mg(0.13mmol)を加えた
。この混合物を窒素気流下、80℃で4時間攪拌した。所定時間経過後、この混合物に水
を加え、水層から有機物をトルエンにより抽出した。得られた抽出溶液と有機層とを合わ
せ、飽和食塩水で洗浄し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した。得られた混合物を自然
ろ過し、ろ液を濃縮して固体を得た。得られた固体をシリカゲルクロマトグラフィーによ
り精製した。このとき、展開溶媒は、クロロホルムと酢酸エチルの混合溶媒(クロロホル
ム:酢酸エチル=6:1)とした。さらにトルエンにより再結晶したところ、目的物の白
色粉末を収量2.3g、収率89%で得た。
昇華精製は、圧力10Pa、アルゴン流量5mL/minの条件で、白色粉末を250℃
で加熱して行った。昇華精製後、白色粉末を1.5g、回収率65%で得た。
フェン−4−イル)フェニル)]−4,5−ジフェニル−4H−1,2,4−トリアゾー
ル(略称:DBTTAZ−II)であることを確認した。
1H NMR(DMSO−d6、300MHz):δ(ppm)=7.34−7.45(
m、5H)、7.52−7.66(m、11H)、7.76(d、J=8.4Hz、2H
)、8.02−8.04(m、1H)、8.41−8.43(m、2H)。
.0ppm〜9.0ppmの範囲を拡大して表したチャートである。
トルを図8(B)にそれぞれ示す。また、DBTTAZ−IIの薄膜の吸収スペクトルを
図9(A)に、発光スペクトルを図9(B)にそれぞれ示す。測定には紫外可視分光光度
計(日本分光株式会社製、V550型)を用いた。溶液は石英セルに入れ、薄膜は石英基
板に蒸着してサンプルを作製した。吸収スペクトルに関して、溶液については石英セルに
トルエンのみを入れて測定した吸収スペクトルを差し引いた吸収スペクトルを示し、薄膜
については石英基板の吸収スペクトルを差し引いた吸収スペクトルを示した。図8(A)
及び図9(A)において横軸は波長(nm)、縦軸は吸収強度(任意単位)を表す。図8
(B)及び図9(B)において横軸は波長(nm)、縦軸は発光強度(任意単位)を表す
。トルエン溶液の場合では、292、305、及び332nm付近に吸収ピークが見られ
、発光波長のピークは、365nm(励起波長290nm)であった。また、薄膜の場合
では、269、294、及び338nm付近に吸収ピークが見られ、発光波長のピークは
391nm(励起波長341nm)であった。
実施例で用いた材料の構造式を以下に示す。
まず、ガラス基板1100上に、酸化珪素を含むインジウム錫酸化物(ITSO)をスパ
ッタリング法にて成膜し、第1の電極1101を形成した。なお、その膜厚は110nm
とし、電極面積は2mm×2mmとした。
し、200℃で1時間焼成した後、UVオゾン処理を370秒行った。
装置内の加熱室において、170℃で30分間の真空焼成を行った後、基板1100を3
0分程度放冷した。
成された基板1100を真空蒸着装置内に設けられた基板ホルダーに固定し、10−4P
a程度まで減圧した後、第1の電極1101上に、4−フェニル−4’−(9−フェニル
フルオレン−9−イル)トリフェニルアミン(略称:BPAFLP)と酸化モリブデン(
VI)を共蒸着することで、正孔注入層1111を形成した。その膜厚は、50nmとし
、BPAFLPと酸化モリブデン(VI)の比率は、重量比で4:2(=BPAFLP:
酸化モリブデン)となるように調節した。なお、共蒸着法とは、一つの処理室内で、複数
の蒸発源から同時に蒸着を行う蒸着法である。
孔輸送層1112を形成した。
]−4,5−ジフェニル−4H−1,2,4−トリアゾール(略称:DBTTAZ−II
)、4−フェニル−4’−(9−フェニル−9H−カルバゾール−3−イル)トリフェニ
ルアミン(略称:PCBA1BP)、及びトリス(2−フェニルピリジナト−N,C2’
)イリジウム(III)(略称:Ir(ppy)3)を共蒸着し、正孔輸送層1112上
に第1の発光層1113aを形成した。ここで、DBTTAZ−II、PCBA1BP、
及びIr(ppy)3の重量比は、1:0.2:0.08(=DBTTAZ−II:PC
BA1BP:Ir(ppy)3)となるように調節した。また、第1の発光層1113a
の膜厚は20nmとした。
、第1の発光層1113a上に、第2の発光層1113bを形成した。ここで、DBTT
AZ−II及びIr(ppy)3の重量比は、1:0.08(=DBTTAZ−II:I
r(ppy)3)となるように調節した。また、第2の発光層1113bの膜厚は20n
mとした。
成膜し、第1の電子輸送層1114aを形成した。
膜厚15nmとなるように成膜し、第2の電子輸送層1114bを形成した。
蒸着し、電子注入層1115を形成した。
厚となるように蒸着することで、本実施例の発光素子1を作製した。
比較発光素子2の第1の発光層1113aは、9−[4−(4,5−ジフェニル−4H−
1,2,4−トリアゾール−3−イル)フェニル]−9H−カルバゾール(略称:CzT
AZ−I)、PCBA1BP、及びIr(ppy)3を共蒸着することで形成した。ここ
で、CzTAZ−I、PCBA1BP、及びIr(ppy)3の重量比は、1:0.25
:0.08(=CzTAZ−I:PCBA1BP:Ir(ppy)3)となるように調節
した。また、第1の発光層1113aの膜厚は20nmとした。
)3を共蒸着することで形成した。ここで、CzTAZ−I及びIr(ppy)3の重量
比は、1:0.08(=CzTAZ−I:Ir(ppy)3)となるように調節した。ま
た、第2の発光層1113bの膜厚は20nmとした。
mとなるように成膜することで形成した。第1の発光層1113a、第2の発光層111
3b、及び第1の電子輸送層1114a以外は発光素子1と同様に作製した。
が大気に曝されないように封止する作業を行った後、これらの発光素子の動作特性につい
て測定を行った。なお、測定は室温(25℃に保たれた雰囲気)で行った。
横軸は、電流密度(mA/cm2)を、縦軸は輝度(cd/m2)を表す。また、電圧−
輝度特性を図12に示す。図12において、横軸は電圧(V)を、縦軸は輝度(cd/m
2)を表す。また、輝度−電流効率特性を図13に示す。図13において、横軸は輝度(
cd/m2)を、縦軸は電流効率(cd/A)を表す。また、電圧−電流特性を図14に
示す。図14において、横軸は電圧(V)、縦軸は電流(mA)を表す。また、各発光素
子における輝度1000cd/m2付近のときの電圧(V)、電流密度(mA/cm2)
、CIE色度座標(x、y)、電流効率(cd/A)、外部量子効率(%)を表2に示す
。
y)=(0.32,0.62)であった。1000cd/m2の輝度の時の比較発光素子
2のCIE色度座標は(x,y)=(0.32,0.61)であった。これらの発光素子
は全て、Ir(ppy)3に由来する発光が得られたことがわかった。
が得られている。これは、発光素子1が低電圧下で高い電流を得られているからである。
したがって、発光素子1は、比較発光素子2よりも低電圧で駆動可能な素子であると言え
る。
流効率を示している。
て用いて、電流効率が高く、低電圧で駆動可能な発光素子を作製することができた。
に示す。図15において、縦軸は初期輝度を100%とした時の規格化輝度(%)を示し
、横軸は素子の駆動時間(h)を示す。信頼性試験は、初期輝度を1000cd/m2に
設定し、電流密度一定の条件で本実施例の発光素子1及び比較発光素子2を駆動した。図
15から、発光素子1が初期輝度の50%を保っていたのは、440時間後までであった
が、比較発光素子2が初期輝度の50%を保っていたのは、14時間後までであった。こ
の信頼性試験の結果から、本発明の一態様のトリアゾール誘導体と、同程度に大きな三重
項励起エネルギーを有する物質であるCzTAZ−Iを発光層のホスト材料に用いた比較
発光素子2に比べて、本発明の一態様を適用した発光素子1は、長寿命であることが明ら
かとなった。
実施例で用いた材料の構造式を以下に示す。なお、既に示した材料については省略する。
まず、ガラス基板1100上に、酸化珪素を含むインジウム錫酸化物(ITSO)をスパ
ッタリング法にて成膜し、第1の電極1101を形成した。なお、その膜厚は110nm
とし、電極面積は2mm×2mmとした。
、200℃で1時間焼成した後、UVオゾン処理を370秒行った。
装置内の加熱室において、170℃で30分間の真空焼成を行った後、基板1100を3
0分程度放冷した。
成された基板1100を真空蒸着装置内に設けられた基板ホルダーに固定し、10−4P
a程度まで減圧した後、第1の電極1101上に、4,4’,4’’−トリス(カルバゾ
ール−9−イル)トリフェニルアミン(略称:TCTA)と酸化モリブデン(VI)を共
蒸着することで、正孔注入層1111を形成した。その膜厚は、50nmとし、TCTA
と酸化モリブデン(VI)の比率は、重量比で4:2(=TCTA:酸化モリブデン)と
なるように調節した。なお、共蒸着法とは、一つの処理室内で、複数の蒸発源から同時に
蒸着を行う蒸着法である。
送層1112を形成した。
6’−ジフルオロフェニル)ピリジナト−N,C2’]イリジウム(III)ピコリナー
ト(略称:Fir(pic)、FIrpic)を共蒸着し、正孔輸送層1112上に発光
層1113を形成した。ここで、DBTTAZ−II、TCTA、及びFIrpicの重
量比は、1:0.15:0.06(=DBTTAZ−II:TCTA:FIrpic)と
なるように調節した。また、発光層1113の膜厚は30nmとした。
1の電子輸送層1114aを形成した。
膜厚20nmとなるように成膜し、第2の電子輸送層1114bを形成した。
蒸着し、電子注入層1115を形成した。
厚となるように蒸着することで、本実施例の発光素子3を作製した。
ように封止する作業を行った後、この発光素子の動作特性について測定を行った。なお、
測定は室温(25℃に保たれた雰囲気)で行った。
mA/cm2)を、縦軸は輝度(cd/m2)を表す。また、電圧−輝度特性を図17に
示す。図17において、横軸は電圧(V)を、縦軸は輝度(cd/m2)を表す。また、
輝度−電流効率特性を図18に示す。図18において、横軸は輝度(cd/m2)を、縦
軸は電流効率(cd/A)を表す。また、電圧−電流特性を図19に示す。図19におい
て、横軸は電圧(V)、縦軸は電流(mA)を表す。また、各発光素子における輝度10
00cd/m2付近のときの電圧(V)、電流密度(mA/cm2)、CIE色度座標(
x、y)、電流効率(cd/A)、外部量子効率(%)を表4に示す。
y)=(0.21,0.40)であった。この発光素子は、FIrpicに由来する発光
が得られたことがわかった。本実施例の発光素子は、三重項励起エネルギーが大きいトリ
アゾール誘導体を用いているため、短波長の青色系発光を示すFIrpicを効率よく発
光させることができることがわかる。本発明を適用することにより、短波長の発光を示す
燐光性化合物であるFIrpicを効率良く発光させることができると示された。
本実施例では、上記構造式(150)に示した、4−[4−(ジベンゾチオフェン−4−
イル)フェニル)]−3,5−ジフェニル−4H−1,2,4−トリアゾール(略称:4
DBTTAZ−II)の合成方法について説明する。
,2,4−トリアゾール1.1g(3.0mmol)、ジベンゾチオフェン−4−ボロン
酸0.74g(3.2mmol)、トリス(2−メチルフェニル)ホスフィン0.21g
(0.68mmol)を加え、フラスコ内を窒素置換した。このフラスコにトルエン30
mL、エタノール3.0mL、2Mの炭酸カリウム水溶液3.0mLを加え、この混合物
を、減圧下で攪拌することで脱気した。この混合物に、酢酸パラジウム(II)51mg
(0.23mmol)を加えた。この混合物を窒素気流下、80℃で11時間攪拌した。
さらに、2Mの炭酸カリウム水溶液3.0mL、トリス(2−メチルフェニル)ホスフィ
ン0.14g(0.46mmol)、酢酸パラジウム(II)21mg(93μmol)
を加え、100℃で8時間攪拌した。攪拌後、この混合物に水を加え、水層から有機物を
クロロホルムにより抽出した。得られた抽出溶液と有機層とを合わせ、飽和食塩水で洗浄
し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した。得られた混合物を自然ろ過し、ろ液を濃縮し
て固体を得た。得られた固体をシリカゲルクロマトグラフィー(トルエン:酢酸エチル=
4:1)で精製し、さらにトルエンにより再結晶したところ、目的物の白色粉末を収量1
.1g、収率76%で得た。
昇華精製は、圧力2.7Pa、アルゴン流量5mL/minの条件で、白色粉末を250
℃で加熱して行った。昇華精製後、白色粉末を0.91g、回収率81%で得た。
フェン−4−イル)フェニル)]−3,5−ジフェニル−4H−1,2,4−トリアゾー
ル(略称:4DBTTAZ−II)であることを確認した。
1H NMR(CDCl3、300MHz):δ(ppm)=7.29(d、J=8.4
Hz、2H)、7.33−7.44(m、6H)、7.49−7.53(m、7H)、7
.59(t、J=7.8Hz、1H)、7.80(d、J=8.7Hz、2H)、7.8
5−7.88(m、1H)、8.20−8.22(m、2H)。
ける7.0ppm〜8.5ppmの範囲を拡大して表したチャートである。
ペクトルを図21(B)にそれぞれ示す。測定には紫外可視分光光度計(日本分光株式会
社製、V550型)を用いた。溶液は石英セルに入れてサンプルを作製した。吸収スペク
トルに関して、溶液は石英セルにトルエンのみを入れて測定した吸収スペクトルを差し引
いた吸収スペクトルを示した。図21(A)において横軸は波長(nm)、縦軸は吸収強
度(任意単位)を表す。図21(B)において横軸は波長(nm)、縦軸は発光強度(任
意単位)を表す。トルエン溶液の場合では、282、及び332nm付近に吸収ピークが
見られ、発光波長のピークは、360nm(励起波長334nm)であった。
上記実施例で用いた4−フェニル−4’−(9−フェニルフルオレン−9−イル)トリフ
ェニルアミン(略称:BPAFLP)の合成方法について具体的に説明する。BPAFL
Pの構造を以下に示す。
100mL三口フラスコにて、マグネシウムを1.2g(50mmol)減圧下で30分
加熱撹拌し、マグネシウムを活性化させた。これを室温に冷まして窒素雰囲気にした後、
ジブロモエタン数滴を加えて発泡、発熱するのを確認した。ここにジエチルエーテル10
mL中に溶かした2−ブロモビフェニル12g(50mmol)をゆっくり滴下した後、
2.5時間加熱還流撹拌してグリニヤール試薬とした。
を500mL三口フラスコに入れた。ここに先に合成したグリニヤール試薬をゆっくり滴
下した後、9時間加熱還流撹拌した。
し、ここに1N−塩酸を酸性になるまで加えて2時間撹拌した。この液体の有機層の部分
を水で洗浄し、硫酸マグネシウムを加えて水分を取り除いた。この懸濁液をろ過し、得ら
れたろ液を濃縮し油状物を得た。
、窒素雰囲気下、130℃で1.5時間加熱撹拌し、反応させた。
溶液、水、メタノールの順で洗浄したのち乾燥させ、目的物の白色粉末を収量11g、収
率69%で得た。また、上記合成法の反応スキームを下記(E−1)に示す。
ルアミン(略称:BPAFLP)の合成法]
100mL三口フラスコへ、9−(4−ブロモフェニル)−9−フェニルフルオレンを3
.2g(8.0mmol)、4−フェニル−ジフェニルアミンを2.0g(8.0mmo
l)、ナトリウム tert−ブトキシドを1.0g(10mmol)、ビス(ジベンジ
リデンアセトン)パラジウム(0)を23mg(0.04mmol)加え、フラスコ内の
雰囲気を窒素置換した。この混合物へ、脱水キシレン20mLを加えた。この混合物を、
減圧下で攪拌しながら脱気した後、トリ(tert−ブチル)ホスフィン(10wt%ヘ
キサン溶液)0.2mL(0.1mmol)を加えた。この混合物を、窒素雰囲気下、1
10℃で2時間加熱撹拌し、反応させた。
純薬工業株式会社、カタログ番号:540−00135)、セライト(和光純薬工業株式
会社、カタログ番号:531−16855)を通してろ過した。得られたろ液を濃縮し、
シリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒 トルエン:ヘキサン=1:4)による
精製を行った。得られたフラクションを濃縮し、アセトンとメタノールを加えて超音波を
かけたのち、再結晶したところ、目的物の白色粉末を収量4.1g、収率92%で得た。
また、上記合成法の反応スキームを下記(E−2)に示す。
サン=1:10)は、目的物は0.41、9−(4−ブロモフェニル)−9−フェニルフ
ルオレンは0.51、4−フェニル−ジフェニルアミンは0.27だった。
データを示す。測定結果から、フルオレン誘導体であるBPAFLPが得られたことがわ
かった。
3H)、7.06−7.11(m、6H)、7.19−7.45(m、18H)、7.5
3−7.55(m、2H)、7.75(d、J=6.9、2H)。
101 第1の電極
102 EL層
103 第2の電極
111 正孔注入層
112 正孔輸送層
113 発光層
114 電子輸送層
115 電子注入層
301 第1の電極
303 第2の電極
311 第1の発光ユニット
312 第2の発光ユニット
313 電荷発生層
401 ソース側駆動回路
402 画素部
403 ゲート側駆動回路
404 封止基板
405 シール材
407 空間
408 配線
409 FPC
410 素子基板
411 スイッチング用TFT
412 電流制御用TFT
413 第1の電極
414 絶縁物
416 発光層
417 第2の電極
418 発光素子
423 nチャネル型TFT
424 pチャネル型TFT
501 基板
502 第1の電極
503 第2の電極
504 EL層
505 絶縁層
506 隔壁層
801 照明装置
802 照明装置
803 卓上照明器具
1100 基板
1101 第1の電極
1103 第2の電極
1111 正孔注入層
1112 正孔輸送層
1113 発光層
1113a 第1の発光層
1113b 第2の発光層
1114a 第1の電子輸送層
1114b 第2の電子輸送層
1115 電子注入層
7100 テレビジョン装置
7101 筐体
7103 表示部
7105 スタンド
7107 表示部
7109 操作キー
7110 リモコン操作機
7201 本体
7202 筐体
7203 表示部
7204 キーボード
7205 外部接続ポート
7206 ポインティングデバイス
7301 筐体
7302 筐体
7303 連結部
7304 表示部
7305 表示部
7306 スピーカ部
7307 記録媒体挿入部
7308 LEDランプ
7309 操作キー
7310 接続端子
7311 センサ
7312 マイクロフォン
7400 携帯電話機
7401 筐体
7402 表示部
7403 操作ボタン
7404 外部接続ポート
7405 スピーカ
7406 マイク
7501 照明部
7502 傘
7503 可変アーム
7504 支柱
7505 台
7506 電源
Claims (11)
- 一対の電極間に、式(G1)で表されるトリアゾール誘導体を有する発光素子。
(式中、式(G1)で表されるトリアゾール誘導体のAr1〜Ar3のいずれか一に、式(G2)で表されるジベンゾチオフェン−4−イル基又はジベンゾフラン−4−イル基が結合しており、Aは、酸素又は硫黄を表し、Ar1〜Ar3は、それぞれ独立に、置換又は無置換の炭素数6〜13のアリール基を表し、R1〜R7は、それぞれ独立に、水素、炭素数1〜4のアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数6〜13のアリール基を表す。) - 請求項1において、
式(G2)で表されるジベンゾチオフェン−4−イル基が結合したAr1〜Ar3のいずれか一は、置換または無置換の炭素数6〜13のアリーレン基である発光素子。 - 請求項1または請求項2において、
Ar1〜Ar3のうち、式(G2)で表されるジベンゾチオフェン−4−イル基が結合したいずれか一以外は、それぞれ、置換または無置換の炭素数6〜13のアリール基である発光素子。 - 請求項1乃至請求項3のいずれか一において、
式(G2)で表されるジベンゾチオフェン−4−イル基が結合したAr1〜Ar3のいずれか一は、置換または無置換のフェニレン基である発光素子。 - 請求項1乃至請求項4のいずれか一において、
Ar1〜Ar3のうち、式(G2)で表されるジベンゾチオフェン−4−イル基が結合したいずれか一以外は、それぞれ、置換または無置換のフェニル基である発光素子。 - 一対の電極間に、式(100)、または式(150)で表されるトリアゾール誘導体を有する発光素子。
- 請求項1乃至請求項6のいずれか一において、
前記一対の電極間に、発光層を有し、
前記発光層は、前記トリアゾール誘導体を含む発光素子。 - 請求項1乃至請求項6のいずれか一において、
前記一対の電極間に、発光層を有し、
前記発光層は、前記トリアゾール誘導体と、燐光を発光する物質とを含む発光素子。 - 請求項1乃至請求項8のいずれか一項に記載の発光素子を有する発光装置。
- 請求項9に記載の発光装置を有する電子機器。
- 請求項9に記載の発光装置を有する照明装置。
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