CN110669018A - 一种n杂环平面状光耦输出材料及其制备方法 - Google Patents

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Abstract

本发明提供了改进的一种N杂环平面状光耦输出材料，所述结构通式为：R1‑R2‑R1，所述合成的输出材料结构式可选自以下结构中任选一种：
Figure DDA0002217589050000011
本发明光耦输出材料具有非常高的n值，使得采用其的顶发射电致发光器件都取得了非常高的效率，且节约了时间和资金成本。本发明还提供了一种N杂环平面状光耦输出材料制备方法。

Description

一种N杂环平面状光耦输出材料及其制备方法
技术领域
本发明涉及光电技术领域，特别是涉及一种光耦输出材料及其制备方法。
背景技术
有机电致发光二极管(organic light-emitting diodes，OLEDs)，其具有主动发光不需要背光源、发光效率高、可视角度大、响应速度快、温度适应范围大、生产加工工艺相对简单、驱动电压低，能耗小，更轻更薄，柔性显示等优点，以及巨大的应用前景，吸引了众多研究者的关注。在OLED中，起主导作用的发光客体材料至关重要。
对于目前使用的顶发射器件结构，其微腔效应能够极大地提高器件效率，窄化光谱，拓宽色域。在器件结构中，光耦合输出层材料(Coupling Layer，CPL)所发挥的作用巨大，高折射率(N)的材料不仅能够提高器件效率，同时能够减薄材料的厚度，达到节约材料降低成本的目的。
发明内容
为解决上述技术问题，本发明通过设计基于平面芳香基团连接作为桥连中心，在两端连接其他吸收波段很窄的N杂芳香基团进行排列，设计了一系列棒状CPL材料，提供了改性设的光耦输出材料，通过质谱分析对它们的结构进行确认，然后将这些CPL材料应用到发光层制备了一系列高性能的OLED。
本发明提供了一种N杂环平面状光耦输出材料，所述结构通式为：R1-R2-R1，其中，R1可选自以下结构中任一种，
Figure BDA0002217589030000011
R2可选自以下结构中任一种，
Figure BDA0002217589030000021
所述合成的输出材料结构式可选自以下结构中任选一种：
Figure BDA0002217589030000022
优选地，所述输出材料的合成原料中，包括有分别包含有R1基团的第一原料和包含有R2基团的第二原料，其中，R1基团的第一原料可选自以下组分中任选一种：
(11)、
Figure BDA0002217589030000023
(12)、(13)
Figure BDA0002217589030000025
R2基团的第二原料可选自以下组分中任选一种：
(21)、(22)、
Figure BDA0002217589030000027
(23)、
Figure BDA0002217589030000028
本发明还提供了一种N杂环平面状光耦输出材料的制备方法，其包括以下步骤：
步骤1)加入含有R1基团的第一原料、包含有R2基团的第二原料，Pd(dppf)Cl2和醋酸钾，抽通多次；
步骤2)在氩气氛围下打入除氧的N,N’-二甲基甲酰胺，在70-100℃反应24小时，冷却至室温；
步骤3)将反应液倒入冰水中，二氯甲烷萃取三次，合并有机相，旋成硅胶；
步骤4)柱层析分离纯化，得淡蓝色粉末。
所述含有R1基团的第一原料可选自以下组分中任选一种：
(11)、
Figure BDA0002217589030000031
(12)、
Figure BDA0002217589030000032
(13)
Figure BDA0002217589030000033
所述含有R2基团的第二原料可选自以下组分中任选一种：
(21)、
Figure BDA0002217589030000034
(22)、(23)、
Figure BDA0002217589030000036
优选地，所述第一原料的投入重量配比为：2.6g-3.4g，摩尔量为：10mmol；所述第二原料的投入重量配比为：1.0g-2.1g，摩尔量为：5mmol。
在步骤2)中，在氩气氛围下打入100ml除氧的N,N’-二甲基甲酰胺，在80℃反应24小时，冷却至室温。
步骤4)中，加入二氯甲烷和正己烷进行柱层析分离纯化，二氯甲烷和正己烷的配比(体积比)为1:3，经过柱层析分离纯化。
步骤3)中，将反应液倒入200ml冰水中，二氯甲烷萃取三次，合并有机相，旋成硅胶。
与现有技术相比，一般CPL材料的n值较低，在蒸镀制程中使用的厚度超过80nm，本发明通过平面状的CPL分子设计，使得CPL材料在蒸镀过程中能够平躺的排列，这样CPL材料具有非常高的n值。最后，基于目标CPL材料的顶发射电致发光器件都取得了非常高的效率，与此同时，器件中CPL的厚度从85nm减少到65nm，节约了时间和资金成本。由于设计的分子排列更加有序，使得材料具有较高的折射率，这样在制备OLED器件时，CPL材料对应的厚度减薄到65nm，减少了材料的使用量，同时高折射率的CPL提高了器件效率。
附图说明
图1为本发明顶发射器件的结构示意图。
图2为本发明N杂环平面状光耦输出材料中目标化合物的n值的曲线变化图。
具体实施方式
本发明的目的是实现平面状高n值CPL材料的合成以及其在发光器件中的应用。为了达到上述效果，本发明提供了一种N杂环平面状光耦输出材料，所述结构通式为：R1-R2-R1，其中，R1可选自以下结构中任一种，
Figure BDA0002217589030000041
R2可选自以下结构中任一种，
Figure BDA0002217589030000042
所述合成的输出材料结构式可选自以下结构中任选一种：
Figure BDA0002217589030000043
优选地，所述输出材料的合成原料中，包括有分别包含有R1基团的第一原料和包含有R2基团的第二原料，其中，R1基团的第一原料可选自以下组分中任选一种：
(11)、
Figure BDA0002217589030000051
(12)、
Figure BDA0002217589030000052
(13)
Figure BDA0002217589030000053
R2基团的第二原料可选自以下组分中任选一种：
(21)、
Figure BDA0002217589030000054
(22)、
Figure BDA0002217589030000055
(23)、
相应地，根据所需合成的化合物挑选匹配的原料进行合成反应，其中，原料(11)
Figure BDA0002217589030000057
和原料(21)
Figure BDA0002217589030000058
合成获得化合物1
Figure BDA0002217589030000059
原料(12)
Figure BDA00022175890300000510
和原料(22)
Figure BDA00022175890300000511
合成获得化合物2
Figure BDA00022175890300000512
原料(13)
Figure BDA0002217589030000061
和原料(33)合成获得化合物3
Figure BDA0002217589030000062
原料(11)、(12)、(13)与原料(21)、(22)或(23)可以任意排列排列组合。
另外，第一原料为含溴的吸电子杂环，第二原料为含有大共轭基团的硼酸化合物，这样可以进行C-C偶联。
本发明还提供了一种N杂环平面状光耦输出材料的制备方法，其包括以下步骤：
步骤1)加入含有R1基团的第一原料、包含有R2基团的第二原料，Pd(dppf)Cl2和醋酸钾，抽通多次；
步骤2)在氩气氛围下，打入除氧的N,N’-二甲基甲酰胺，在70-100℃反应24小时，冷却至室温；
步骤3)将反应液倒入冰水中，二氯甲烷萃取三次，合并有机相，旋成硅胶；
步骤4)柱层析分离纯化，得淡蓝色粉末。
所述含有R1基团的第一原料可选自以下组分中任选一种：
(11)、(12)、(13)
Figure BDA0002217589030000065
所述含有R2基团的第二原料可选自以下组分中任选一种：
(21)、
Figure BDA0002217589030000066
(22)、
Figure BDA0002217589030000067
(23)、
所述合成的输出材料结构式可选自以下结构中任选一种：
优选地，所述第一原料的投入重量配比为：2.6g-3.4g，摩尔量为：10mmol；所述第二原料的投入重量配比为：1.0g-2.1g，摩尔量为：5mmol。
在步骤2)中，在氩气氛围下打入100ml除氧的N,N’-二甲基甲酰胺，在80℃反应24小时，冷却至室温。
步骤4)中，加入二氯甲烷和正己烷进行柱层析分离纯化，二氯甲烷和正己烷的配比(体积比)为1:3，经过柱层析分离纯化。
步骤3)中，将反应液倒入200ml冰水中，二氯甲烷萃取三次，合并有机相，旋成硅胶。
实施例一
目标化合物1的合成路线：
含有R1基团的第一原料为原料(11)
Figure BDA0002217589030000073
含有R2基团的第二原料(21)
Figure BDA0002217589030000074
Pd(dppf)Cl2和醋酸钾相互混合。
合成步骤：
向250mL二口瓶中加入原料(11)(重量配比3.39g，10mmol)，原料(12)(重量配比1.08g，5mmol)，Pd(dppf)Cl2(重量配比0.36g，0.4mmol)和醋酸钾(重量配比0.12g，1.2mmol)，抽通三次，在氩气氛围下打入100mL事先除氧的N,N’-二甲基甲酰胺，在80℃反应24小时；冷却至室温，将反应液倒入200mL冰水中，二氯甲烷萃取三次，合并有机相，旋成硅胶，柱层析(二氯甲烷:正己烷，v:v，1:3)分离纯化，得白色粉末2.17g，产率67％。MS(EI)m/z:646.18。
实施例二
目标化合物2的合成路线：
Figure BDA0002217589030000081
含有R1基团的第一原料为原料(12)
Figure BDA0002217589030000082
含有R2基团的第二原料(22)
Figure BDA0002217589030000083
Pd(dppf)Cl2和醋酸钾相互混合。
合成步骤：
向250mL二口瓶中加入原料(12)(重量配比3.09g，10mmol)，原料(22)(重量配比1.33g，5mmol)，Pd(dppf)Cl2(重量配比0.36g，0.4mmol)和醋酸钾(重量配比0.12g，1.2mmol)，抽通三次，在氩气氛围下打入100mL事先除氧的N,N’-二甲基甲酰胺，在80℃反应24小时；冷却至室温，将反应液倒入200mL冰水中，二氯甲烷萃取三次，合并有机相，旋成硅胶，柱层析(二氯甲烷:正己烷，v:v，1:3)分离纯化，得白色粉末2.00g，产率63％。MS(EI)m/z:638.21。
实施例三
目标化合物3的合成路线：
Figure BDA0002217589030000091
含有R1基团的第一原料为原料(13)含有R2基团的第二原料(23)
Figure BDA0002217589030000093
Pd(dppf)Cl2和醋酸钾相互混合。
合成步骤：
向250mL二口瓶中加入原料(13)(重量配比2.62g，摩尔量10mmol)，原料(23)(重量配比2.09g，摩尔量5mmol)，Pd(dppf)Cl2(重量配比0.36g，摩尔量0.4mmol)和醋酸钾(重量配比0.12g，摩尔量1.2mmol)，抽通三次，在氩气氛围下打入100mL事先除氧的N,N’-二甲基甲酰胺，在80℃反应24小时；冷却至室温，将反应液倒入200mL冰水中，二氯甲烷萃取三次，合并有机相，旋成硅胶，柱层析(二氯甲烷:正己烷，v:v，1:3)分离纯化，得白色粉末2.11g，产率61％。MS(EI)m/z:694.89.
参照图1所示，本发明还提供了一种顶发射器件，其采用N杂环平面状光耦输出材料作为光耦合输出层，其中：包括依次层叠设置：基板层1、空穴注入层2、传输层3，电子阻挡层4，发光层5，空穴阻挡层6，电子传输层7，电子注入层8，半透明电极9，光耦合输出层10。
所述基板层1为玻璃和全反射(ITO/Ag/ITO)衬底层，其中Ag是反射面，使得器件的出光从顶部发射；
所述空穴注入层2，用于将空穴从ITO注入到OLED器件由MoO3制成；
所述空穴传输层3，用于将注入的空穴进行传输，同时通过调节它的厚度，可以起到调节微腔的谐振波长的作用。
所述电子阻挡层4，是将注入到发光层的电子阻挡在发光层，防止其向空穴传输层传输，限制激子的复合区域在发光层。
所述发光层5，用于将所述空穴和电子复合产生激子，使所,荧光材料在激子的作用下发光。
所述空穴阻挡层6，是将注入到发光层的空穴阻挡在发光层，防止其向电子传输层传输，限制激子的复合区域在发光层。
所述电子传输层7，是将注入的电子进行传输。
所述电子注入层8，是对OLED器件进行注入电子，一般为Yb或者LIF。
所述半透明阴极层9，用于半透明发射和透射作用，可调节微腔的强弱，由镁/银半透明电极制成；
所述耦合输出层，即为本发明设计的材料所构建的，是用来对光进行耦合粹取，提高光的出光率的。
器件的性能数据见下表：
器件 CPL材料 最高电流效率(cd/A) (CIEx,CIEy) 最大外量子效率(％)
器件1 化合物1 6.8 (0.13,0.048) 14.3％
器件2 化合物2 6.7 (0.13,0.046) 14.1％
器件3 化合物3 7.2 (0.13,0.047) 14.9％
参照图2，以上数据说明N值越高，体现在OLED器件中则是对应的最高电流效率越高。n值为折射率，目标化合物的平面性是化合物3>化合物1>化合物2，n值关系与平面性吻合，说明高平面性对应的分子具有高的折射率。
现有的光耦合输出材料的N值在460nm处一般在1.9以下，本发明的材料其N值在460nm处大于1.95，因为提高了n值，在制备器件时光耦合输出层的的厚度减薄，同时器件效率提升。
以上所述仅是本发明的优选实施方式，应当指出，对于本技术领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明技术原理的前提下，还可以做出若干改进和变型，这些改进和变型也应视为本发明的保护范围。

Claims (10)

1.一种N杂环平面状光耦输出材料，其特征在于：所述结构通式为：R1-R2-R1，其中，
R1可选自以下结构中任一种，
Figure FDA0002217589020000011
R2可选自以下结构中任一种，
Figure FDA0002217589020000012
2.根据权利要求1所述N杂环平面状光耦输出材料，其特征在于：所述合成的输出材料结构式可选自以下结构中任选一种：
Figure FDA0002217589020000013
3.根据权利要求1所述N杂环平面状光耦输出材料，其特征在于：所述输出材料的合成原料中，包括有分别包含有R1基团的第一原料和包含有R2基团的第二原料，其中，R1基团的第一原料可选自以下组分中任选一种：
Figure FDA0002217589020000014
R2基团的第二原料可选自以下组分中任选一种：
Figure FDA0002217589020000021
4.一种N杂环平面状光耦输出材料的制备方法，其特征在于：包括以下步骤：
步骤1)加入含有R1基团的第一原料、包含有R2基团的第二原料，Pd(dppf)Cl2和醋酸钾，抽通多次；
步骤2)在氩气氛围下打入除氧的N,N’-二甲基甲酰胺，在70-100℃反应24小时，冷却至室温；
步骤3)将反应液倒入冰水中，二氯甲烷萃取三次，合并有机相，旋成硅胶；
步骤4)柱层析分离纯化，得淡蓝色粉末。
5.根据权利要求4所述的N杂环平面状光耦输出材料的制备方法，其特征在于：所述含有R1基团的第一原料可选自以下组分中任选一种：
Figure FDA0002217589020000022
6.根据权利要求4所述的N杂环平面状光耦输出材料的制备方法，其特征在于：所述含有R2基团的第二原料可选自以下组分中任选一种：
Figure FDA0002217589020000023
Figure FDA0002217589020000031
7.根据权利要求4所述的N杂环平面状光耦输出材料的制备方法，其特征在于：所述第一原料的投入重量配比为：2.6g-3.4g，摩尔量为：10mmol；所述第二原料的投入重量配比为：1.0g-2.1g，摩尔量为：5mmol。
8.根据权利要求4所述的N杂环平面状光耦输出材料的制备方法，其特征在于：在步骤2)中，在氩气氛围下打入100ml除氧的N,N’-二甲基甲酰胺，在80℃反应24小时，冷却至室温。
9.根据权利要求4所述的N杂环平面状光耦输出材料的制备方法，其特征在于：步骤4)中，加入二氯甲烷和正己烷进行柱层析分离纯化，二氯甲烷和正己烷的配比(体积比)为1:3，经过柱层析分离纯化。
10.根据权利要求4所述的N杂环平面状光耦输出材料的制备方法，其特征在于：步骤3)中，将反应液倒入200ml冰水中，二氯甲烷萃取三次，合并有机相，旋成硅胶。
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