KR20140027141A - 유기 전계발광 소자 - Google Patents
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Abstract
제1 전극, 발광층을 포함하는 하나 이상의 유기층, 제2 전극 및 캡핑층을 이 순서대로 구비하고, 캡핑층이 하기 화학식 (1)로 표시되는 화합물을 함유하는 상면 발광형 유기 전계발광 소자.
Description
본 발명은 유기 전계발광(EL) 소자에 관한 것으로, 특히 저소비 전력화가 요망되는 대형 텔레비전용 표시 패널이나 조명 패널에 이용할 수 있는 유기 EL 소자에 관한 것이다.
유기 EL 소자의 발광 효율을 향상시키기 위해서 광학 간섭 거리의 조정을 행하는 방법이 공지 기술로서 널리 이용되고 있다. 또한, 상면 발광형 유기 EL 소자에 있어서는 발광 효율의 향상, 발광 스펙트럼의 첨예화와 피크 파장의 조정을 행하는 수단으로서, 발광층을 포함하는 유기층을 금속 전극과 반투명 금속 전극으로 협지하고, 광학적인 공진기를 구축함으로써 발광 스펙트럼을 조정하는 방법이 공지 기술로서 이용되고 있다. 금속·반투명 금속 전극 간의 거리를 변화시킴으로써 공진기 길이의 조정을 행하는데, 유기층의 막 두께를 변화시켜 광학 간섭을 조정하는 방법은 캐리어 밸런스의 변화가 수반되어 발광 효율의 변화가 생긴다. 이로 인해, 유기층의 막 두께는 캐리어 밸런스가 유지되는 조건에 제약을 받기 때문에 공진기 길이의 조정에는 한계가 있었다.
상면 발광형 유기 EL 소자에 있어서 캐리어 밸런스의 변화를 수반하지 않도록 광학 간섭 거리의 조정을 행하는 방법으로서, 상부 반투명 금속 전극 상에 광학 간섭 거리를 조정할 수 있는 박막 구조를 설치하는 방법이 제안되어 있다. 특허문헌 1에 있어서는 상부 전극 상에 공진기를 설치하고, 패브리·페로 공진기처럼 소자의 광로 길이를 반파장의 정수배에 맞추도록 공진기 길이를 조정함으로써 피크 파장의 조정을 행한다. 또한, 특허문헌 2에 있어서는 상부 전극 상에 수nm 내지 수백nm의 광학 조정층을 제막하여 광학 간섭 거리의 조정을 행하는 방법이 제안되어 있다.
이상의 선행 기술로부터 명백해진 바와 같이 상면 발광형 유기 EL 소자의 상부 전극 상에 막 두께 수nm 내지 수백nm, 수㎛에 이르는 박막 구조를 설치하고, 패브로·페로 공진기처럼 광로 길이를 반파장의 정수배가 되도록 하는, 광학 간섭 거리의 조정을 행하는 방법은 공지되어 있다.
상면 발광형 유기 EL 소자에 있어서 상부 반투명 전극 상에 공진기, 보호막, 캡핑층 또는 광학 조정층이라고 불리는 박막 구조를 부가하여 발광 효율의 향상을 행하는 방법이 제안되어 있으나, 파장 400nm 내지 500nm에 걸친 청색 발광 영역에 있어서 고효율의 발광을 나타내면서 발광 스펙트럼의 첨예화와 피크 파장의 단파장화를 달성하는 방법은 제안되어 있지 않았다. 특히, 청색을 나타내는 광의 파장은 녹색이나 적색을 나타내는 광의 파장과 비교하여 단파장이며 고에너지이기 때문에, 캐리어 밸런스를 유지하면서 광학 간섭 거리의 최적화를 행하기가 어려웠다.
상부 반투명 전극 상에 박막 구조를 구비하여 발광 특성의 개량을 행한 선행 발명으로서 이하의 것을 들 수 있다. 특허문헌 2에서는 상부 발광(top emission)형 유기 EL 소자의 상부 전극 상에 굴절률 1.7 이상, 막 두께 600Å의 유기 캡핑층을 제막하여 적색 발광과 녹색 발광 소자에 있어서 1.5배 정도의 발광 증강을 얻고 있다.
특허문헌 3에서는 상부 발광형 유기 EL 소자의 상부 전극 상에 나일 레드 색소를 도핑한 유기 캡핑층에 의한, 외광 반사의 억제와 고효율 발광에 의한 고콘트라스트화에 대한 발명이 개시되어 있다.
특허문헌 2에서는 양호한 청색을 얻기 위해서 CIEy값을 저하시키는 것이 불가능했고, 결과적으로 RGB 화상 표시 장치로서의 색 재현성이 얻어지지 않는다는 과제를 갖는다.
특허문헌 3에서는 적색 발광 영역에 대해서만 캡핑층에 의한 색도 변화에 대해 개시되어 있지만, 색도의 조정이 어려운 청색 발광 영역에서 CIEy값을 저하시키는 것이 불가능했고, 결과적으로 RGB 화상 표시 장치로서의 색 재현성이 얻어지지 않는다는 과제를 갖는다.
이상의 선행 발명으로부터 나타난 바와 같이, 전극 상에 막 두께가 수nm 내지 200nm 정도인 유기층을 도입하는 것에 의한 1.5배 정도의 발광 증강은 가능하지만, 동시에 양호한 색도를 나타내는 발광을 얻는 방법은 발명되어 있지 않다.
또한, 저소비 전력화가 요망되는 대형 텔레비전용 표시 패널이나 조명 패널 등의 분야에 있어서는 새로운 발광 효율의 향상이 요구되고 있었다.
본 발명자들은 상기 과제를 해결하기 위해 예의 검토한 결과, 캡핑층에 소정의 구조를 갖는 유기 화합물을 사용함으로써, 청색에 있어서 양호한 색도를 나타내는 발광을 얻음과 동시에 청색, 녹색 및 적색의 어느 영역에서나 발광 효율을 향상시킬 수 있음을 발견하여, 본 발명을 완성시켰다.
본 발명에 따르면, 이하의 유기 EL 소자가 제공된다.
1. 제1 전극, 발광층을 포함하는 하나 이상의 유기층, 제2 전극 및 캡핑층을 이 순서대로 구비하고,
상기 캡핑층이 하기 화학식 (1)로 표시되는 화합물을 함유하는 것인 상면 발광형 유기 전계발광 소자.
(화학식 중, X1은 S 원자 또는 O 원자이고, Y1은 S, N 및 O로부터 선택되는 원자이며,
상기 Y1이 S 또는 O인 경우에는 n이 0이고, 상기 Y1이 N인 경우에는 n이 1이고,
Ar1, Ar3, Ar21 및 Ar22는 각각 치환 또는 비치환된 환 형성 탄소수 6 내지 30의 방향족환기, 또는 치환 또는 비치환된 환 형성 원자수 5 내지 20의 방향족 복소환기이고,
L1은 단결합, 또는 치환 또는 비치환된 환 형성 탄소수 6 내지 30의 방향족환기이고,
Ar3 및 Ar1은 단결합 또는 이중 결합에 의해 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 환을 형성할 수도 있고,
n이 0이고 L1이 치환 또는 비치환된 환 형성 탄소수 6 내지 30의 방향족환기인 경우, L1 및 Ar21은 단결합 또는 이중 결합에 의해 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 환을 형성할 수도 있고,
n이 1이고 L1이 치환 또는 비치환된 환 형성 탄소수 6 내지 30의 방향족환기인 경우, L1과 Ar21, Ar21과 Ar22 및 L1과 Ar22는 단결합 또는 이중 결합에 의해 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 환을 형성할 수도 있음)
2. 상기 Ar1과 Ar3이 단결합 또는 이중 결합에 의해 결합하고 있는 1에 기재된 것인 유기 전계발광 소자.
3. 상기 화학식 (1)로 표시되는 화합물이 하기 화학식 (2)로 표시되는 화합물인 1에 기재된 유기 전계발광 소자.
(화학식 중, L1, Ar3, X1 및 Ar1은 상기 1과 마찬가지이고,
Ar21 및 Ar22는 각각 치환 또는 비치환된 환 형성 탄소수 6 내지 30의 방향족환기, 또는 치환 또는 비치환된 환 형성 원자수 5 내지 20의 방향족 복소환기이고,
Ar21과 Ar22 및 Ar1과 Ar3의 적어도 1조(組)가 서로 단결합으로 결합되어 있음)
4. 상기 화학식 (1)로 표시되는 화합물이 하기 화학식 (3A)로 표시되는 화합물인 1에 기재된 유기 전계발광 소자.
(화학식 중, X는 S 원자 또는 O 원자이고,
R1 내지 R4는 각각 치환 또는 비치환된 환 형성 탄소수 6 내지 30의 방향족환기, 또는 치환 또는 비치환된 환 형성 원자수 5 내지 20의 방향족 복소환기이고,
i, j 및 l은 각각 0 내지 4의 정수이고, k는 0 내지 3의 정수이고, i, j, k 또는 l이 각각 2 이상인 경우, 각 기는 각각 동일할 수도 상이할 수도 있고,
L1은 단결합, 또는 치환 또는 비치환된 환 형성 탄소수 6 내지 30의 방향족환기임)
5. 상기 R1 중 적어도 1개 및/또는 R2 중 적어도 1개가 치환 또는 비치환된 카르바졸기, 또는 카르바졸환을 부분 구조로서 포함하는 환인 4에 기재된 유기 전계발광 소자.
6. 상기 화학식 (1)로 표시되는 화합물이 하기 화학식 (4)로 표시되는 화합물인 1에 기재된 유기 전계발광 소자.
(화학식 중, L1, Ar3, X1 및 Ar1은 상기 1과 마찬가지이고,
X2는 S 원자 또는 O 원자이고,
Ar21은 치환 또는 비치환된 환 형성 탄소수 6 내지 30의 방향족환기, 또는 치환 또는 비치환된 환 형성 원자수 5 내지 20의 방향족 복소환기이고,
Ar21과 L1 및 Ar1과 Ar3의 적어도 1조가 서로 단결합으로 결합되어 있음)
7. 제1 전극, 발광층을 포함하는 하나 이상의 유기층, 제2 전극 및 캡핑층을 이 순서대로 구비하고, 상기 캡핑층이 하기 화학식 (11)로 표시되는 화합물을 함유하는 것인 상면 발광형 유기 전계발광 소자.
[화학식 중, Ar31 및 Ar32는 각각 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 방향족환기, 또는 치환 또는 비치환된 환 형성 원자수 5 내지 20의 방향족 복소환기이고, Ar33은 연결기이고, As1은 하기 화학식 (11a)로 표시되는 기이고, As2는 하기 화학식 (11b)로 표시되는 기이고,
r은 1 내지 3의 정수이고, r이 2 이상인 경우, Ar33은 각각 동일할 수도 상이할 수도 있고,
Ar31과 Ar33, Ar32와 Ar33, As1과 Ar33 및 As2와 Ar33의 조합 중 적어도 하나는 단결합 또는 이중 결합에 의해 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 환을 형성하되,
단, 상기 Ar31과 Ar33이 결합하고 r이 2 이상인 경우 Ar31은 복수개 있는 Ar33 중 가장 가까운 Ar33과 결합하고,
상기 Ar32와 Ar33이 결합하고 r이 2 이상인 경우 Ar32는 복수개 있는 Ar33 중 가장 가까운 Ar33과 결합하고,
상기 As1과 Ar33이 결합할 때, p=0이고 r이 2 이상인 경우에는 HAr1과, 복수개 있는 Ar33 중 HAr1에 가장 가까운 Ar33이 결합하고, p≠0이고 r이 2 이상인 경우에는 서로 가장 가까운 Ar33과 Ar34가 결합하고,
상기 As2와 Ar33이 결합할 때, q=0이고 r이 2 이상인 경우에는 HAr2와, 복수개 있는 Ar33 중 HAr2에 가장 가까운 Ar33이 결합하고, q≠0이고 r이 2 이상인 경우에는 서로 가장 가까운 Ar33과 Ar35가 결합함]
(화학식 중, Ar34 및 Ar35는 각각 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 방향족환기이고, HAr1 및 HAr2는 각각 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 방향족환기, 또는 치환 또는 비치환된 환 형성 원자수 5 내지 20의 방향족 복소환기이고, p 및 q는 각각 0 내지 3의 정수이고, p가 2 이상인 경우, Ar34는 각각 동일할 수도 상이할 수도 있고, q가 2 이상인 경우, Ar35는 각각 동일할 수도 상이할 수도 있음)
8. 상기 화학식 (11)의 Ar31 및 Ar32 중 적어도 1개가 하기 화학식 (12)로 표시되는 기인 7에 기재된 유기 전계발광 소자.
(화학식 중, Ar41은 치환 또는 비치환된 환 형성 탄소수 6 내지 30의 방향족환기임)
9. 상기 화학식 (11)의 As1 및 As2 중 적어도 1개가 하기 화학식 (13)으로 표시되는 기인 7 또는 8에 기재된 유기 전계발광 소자.
(화학식 중, Ar36은 탄소수 6 내지 30의 방향족환기이고, HAr은 치환 또는 비치환된 환 형성 원자수 5 내지 20의 방향족 복소환기이고, R11은 치환기이고, t는 0 내지 4의 정수이고, t가 2 이상인 경우, R11은 각각 동일할 수도 상이할 수도 있고, s는 0 내지 2의 정수이고, s가 2인 경우, Ar36은 각각 동일할 수도 상이할 수도 있음)
10. 상기 화학식 (11)의 As1 및 As2 중 적어도 1개가 하기 화학식 (14)로 표시되는 기인 7 내지 9 중 어느 한 항에 기재된 유기 전계발광 소자.
(화학식 중, X는 S 원자 또는 O 원자이고, R11 내지 R13은 각각 치환기이고, t 및 v는 0 내지 4의 정수이고, u는 0 내지 3의 정수이고, t, u 또는 v가 2 이상인 경우, 각 기는 각각 동일할 수도 상이할 수도 있음)
본 발명에서는 광을 취출하는 측의 전극 상에 소정의 구조를 갖는 유기 화합물의 층을 부가함으로써, 청색에 있어서 양호한 색도를 나타내는 발광을 얻음과 동시에 청색, 녹색 및 적색의 어느 영역에서나 발광 효율을 향상시킬 수 있다.
도 1은 본 발명에 따른 유기 EL 소자의 일 실시 형태를 도시한 도면이다.
도 2는 본 발명에 따른 유기 EL 소자의 다른 실시 형태를 도시한 도면이다.
도 2는 본 발명에 따른 유기 EL 소자의 다른 실시 형태를 도시한 도면이다.
본 발명의 유기 EL 소자의 일 실시 형태의 개략도를 도 1에 도시한다. 이 도면에 나타낸 상면 발광형 유기 EL 소자(1)는, 기판(10) 상에 제1 전극(20)과, 유기층(30B)과, 제2 전극(40)과, 캡핑층(50)을 이 순서대로 구비하고, 캡핑층(50)측으로부터 광을 취출하는 구성으로 되어 있다. 이 실시 형태에서는 유기층(30B)은 제1 유기층(32B), 청색 발광층(34B), 제2 유기층(36B)을 포함하는 3층의 유기층인데, 이 구성에 한정되지 않고 적절히 변경할 수 있다. 캡핑층의 막 두께는 바람직하게는 200nm 이하이다. 청색 발광층으로부터 발광되는 피크 파장은 통상 430nm 이상 500nm 이하이다.
또한, 본 발명에 있어서의 피크 파장이란 발광 스펙트럼에 있어서 발광 강도가 최대의 피크를 갖는 파장을 말한다.
이하, 유기 EL 소자를 구성하는 각 층에 대하여 설명한다.
(1) 캡핑층에 대하여
본 발명에서는 캡핑층에 하기 화학식 (1)로 표시되는 화합물 또는 하기 화학식 (11)로 표시되는 화합물을 사용한다. 이들 화합물은 홀전자(unpaired electron)를 갖는 원자와 π 전자를 갖는 방향족환을 동일 분자 내에 갖고 있다. 그 결과, 분자 내의 전자 밀도가 향상되기 때문에 캡핑층으로서 적합한 층이 된다. 이하, 각 화합물에 대하여 설명한다.
(A) 화학식 (1)로 표시되는 화합물
상기 화학식 (1)에 있어서, X1은 S 원자 또는 O 원자이고, Y1은 S, N 및 O로부터 선택되는 원자이다. X1 및 Y1이 홀전자를 갖는 원자이다.
Y1이 S 또는 O인 경우에는 n이 0이고, Y1이 N인 경우에는 n이 1이다.
Ar1, Ar3, Ar21 및 Ar22는 각각 치환 또는 비치환된 환 형성 탄소수 6 내지 30의 방향족환기, 또는 치환 또는 비치환된 환 형성 원자수 5 내지 20의 방향족 복소환기이다.
L1은 단결합, 또는 치환 또는 비치환된 환 형성 탄소수 6 내지 30의 방향족환기이다.
Ar1, Ar3, Ar21, Ar22 및 L1이 나타내는 치환 또는 비치환된 환 형성 탄소수 6 내지 30의 방향족환기로서는, 방향족환(벤젠, 나프탈렌, 안트라센, 피렌, 9,9-디메틸플루오렌 등의 9,9-디알킬플루오렌, 페난트렌, 크리센, 벤조[a]안트라센, 플루오란텐, 트리페닐렌, 아세나프틸렌, 피센 또는 페릴렌)의 1가 잔기 또는 2가 이상의 다가 잔기, 또는 상기 방향족환의 각 유도체의 1가 잔기 또는 2가 이상의 다가 잔기를 들 수 있다.
Ar1, Ar3, Ar21 및 Ar22가 나타내는 치환 또는 비치환된 환 형성 원자수 5 내지 20의 방향족 복소환기로서는, 방향족 복소환(푸란, 벤조푸란, 디벤조푸란, 티오펜, 벤조티오펜, 디벤조티오펜, 퀴놀린, 이소퀴놀린, 퀴나졸린, 신놀린, 퀴녹살린, 프탈라진, 아크리딘, 페난트리아진, 크산텐, 페나진, 페노티아진, 페녹사틴, 페녹사진, 티안트렌, 크로만, 이소크로만, 카르바졸, 벤즈카르바졸, 벤즈이미다졸)의 1가 잔기 또는 2가 이상의 다가 잔기, 또는 상기 방향족 복소환의 각 유도체의 1가 잔기 또는 2가 이상의 다가 잔기를 들 수 있다.
또한, 본원에 있어서 「치환 또는 비치환된」에 있어서의 치환기로서는, 탄소수 1 내지 30의 알킬기(예를 들어 메틸기, 에틸기, n-프로필기, iso-프로필기, n-부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기 등), 트리알킬실릴기, 디알킬아릴실릴기, 알킬디아릴실릴기, 트리아릴실릴기, 할로겐화 알킬기, 탄소수 5 내지 30의 아릴기(페닐기, 나프틸기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸페닐기, 페닐나프틸기, 9,9-디메틸플루오레닐기, 페난트렌의 1가 잔기 등), 시클로알킬기, 알콕시기, 복소환기(전술한 방향족 복소환 또는 그의 각 유도체의 1가 잔기 등), 아르알킬기, 아릴옥시기, 아릴티오기, 알콕시카르보닐기, 할로겐 원자, 히드록실기, 니트로기, 시아노기, 카르복실기, 디벤조푸라닐기, 플루오레닐기 등을 들 수 있다.
화학식 (1)에 있어서, Ar3 및 Ar1은 단결합 또는 이중 결합에 의해 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 환을 형성할 수도 있다.
n이 0이고 L1이 치환 또는 비치환된 방향족환기인 경우, L1 및 Ar21은 단결합 또는 이중 결합에 의해 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 환을 형성할 수도 있다.
n이 1이고 L1이 치환 또는 비치환된 방향족환기인 경우, L1과 Ar21, Ar21과 Ar22 또는 L1과 Ar22는 단결합 또는 이중 결합에 의해 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 환을 형성할 수도 있다.
여기서, 2개 이상의 기가 단결합 또는 이중 결합에 의해 서로 결합하여 형성되는 환의 예로서는 상술한 방향족 복소환기를 들 수 있다.
예를 들어, 하기 화학식 (1a)에 나타내는 바와 같이, Ar1과 Ar3이 단결합에 의해 결합하여 X1을 포함하는 3개의 환을 갖는 축합 환을 형성할 수도 있고, 또한 L1이 치환 또는 비치환된 방향족환기인 경우에는 L1과 Ar21이 단결합에 의해 결합하여 Y1을 포함하는 3개의 환을 갖는 축합 환을 형성할 수도 있다.
마찬가지로 하기 화학식 (1b)에 나타내는 바와 같이 Ar21과 Ar22가 단결합에 의해 결합하여 Y1을 포함하는 3개의 환을 갖는 축합 환을 형성할 수도 있다.
(화학식 중, X1, Y1, Ar1, Ar3, Ar21 및 Ar22, L1은 상기 화학식 (1)과 마찬가지임)
n이 0인 경우에 L1과 Ar21이 단결합에 의해 결합하여 환을 형성하는 구체예로서는 이하의 것을 들 수 있다.
Ar1과 Ar3이 단결합에 의해 결합하여 환을 형성하는 예로서는 이하의 것을 들 수 있다.
n이 1인 경우에 L1과 Ar21이 단결합에 의해 결합하여 환을 형성하는 예로서는 이하의 것을 들 수 있다.
본 발명에 있어서는 Ar1과 Ar3이 단결합 또는 이중 결합에 의해 결합하고 있는 것이 바람직하다. 이에 의해, Ar1, Ar3 및 X1을 포함하는 3개의 환을 갖는 축합 환이 형성되고, 분자의 평면성이 향상되기 때문에 전자 밀도가 더욱 높아진다.
또한, 화학식 (1)로 표시되는 화합물이 하기 화학식 (2)로 표시되는 화합물인 것이 바람직하다. 이 화합물은 Y1이 질소 원자이고, Ar21과 Ar22 및 Ar1과 Ar3의 적어도 1조가 서로 단결합으로 결합되어 있는 화합물이다.
(화학식 중, L1, Ar3, X1 및 Ar1은 화학식 (1)과 마찬가지이고, Ar21 및 Ar22는 각각 치환 또는 비치환된 환 형성 탄소수 6 내지 30의 방향족환기, 또는 치환 또는 비치환된 환 형성 원자수 5 내지 20의 방향족 복소환기이고, Ar21과 Ar22 및 Ar1과 Ar3의 적어도 1조가 서로 단결합으로 결합되어 있음)
그 중에서도 하기 화학식 (2a)와 같이 Ar21과 Ar22 및 Ar1과 Ar3의 양 조가 서로 단결합으로 결합되어 있는 구조가 바람직하다. 이 경우, L1은 단결합이 좋다.
(화학식 중, L1, Ar3, X1, Ar21 및 Ar22는 화학식 (1)과 마찬가지임)
본 발명에 있어서는 특히 하기 화학식 (3A) 또는 (3B)로 표시되는 화합물이 바람직하다.
(화학식 중, X는 S 원자 또는 O 원자이고, R1 내지 R4는 각각 치환 또는 비치환된 환 형성 탄소수 6 내지 30의 방향족환기, 또는 치환 또는 비치환된 환 형성 원자수 5 내지 20의 방향족 복소환기이고, i, j 및 l은 각각 0 내지 4의 정수이고, k는 0 내지 3의 정수이고, i, j, k 또는 l이 각각 2 이상인 경우, 각 기는 각각 동일할 수도 상이할 수도 있고, L1은 단결합, 또는 치환 또는 비치환된 환 형성 탄소수 6 내지 30의 방향족환기이고,
L1, Ar3, X1 및 Ar1은 화학식 (1)과 마찬가지임)
R1 내지 R4의 방향족환기 및 방향족 복소환기의 예는 상기 Ar1 등과 마찬가지이다.
화학식 (3)에 있어서, R1 중 적어도 1개 및/또는 R2 중 적어도 1개가 치환 또는 비치환된 카르바졸기, 또는 카르바졸환을 부분 구조로서 포함하는 환인 것이 바람직하다.
그 중에서도 하기 화학식 (3a) 또는 (3b)로 표시되는 화합물이 바람직하다.
(화학식 중, X, R3, R4, l, k는 상기 화학식 (3)과 마찬가지이고, Ar23 및 Ar24는 각각 수소, 치환 또는 비치환된 환 형성 탄소수가 6 내지 30의 방향족환기, 또는 치환 또는 비치환된 환 형성 원자수 5 내지 20의 방향족 복소환기이고, L1, Ar3, X1 및 Ar1은 화학식 (1)과 마찬가지임)
Ar23 및 Ar24는 예를 들어 페닐기, 나프틸기, 디벤조티오펜의 1가 잔기, 벤조티오펜의 1가 잔기, 디벤조푸란의 1가 잔기, 벤조푸란의 1가 잔기인 것이 바람직하다.
또한, 하기 화학식 (4)로 표시되는 화합물도 바람직하다.
(화학식 중, L1, Ar3, X1 및 Ar1은 화학식 (1) 중의 L1, Ar3, X1 및 Ar1과 마찬가지이고, X2는 S 원자 또는 O 원자이고, Ar21은 치환 또는 비치환된 환 형성 탄소수 6 내지 30의 방향족환기, 또는 치환 또는 비치환된 환 형성 원자수 5 내지 20의 방향족 복소환기이고, Ar21과 L1 및 Ar1과 Ar3의 적어도 1조가 서로 단결합으로 결합되어 있음)
(B) 화학식 (11)로 표시되는 화합물
상기 화학식 (11)에 있어서, Ar31 및 Ar32는 각각 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 방향족환기, 또는 치환 또는 비치환된 환 형성 원자수 5 내지 20의 방향족 복소환기이다.
Ar33은 연결기이다. 예를 들어, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 방향족환기, 치환 또는 비치환된 환 형성 원자수 5 내지 20의 방향족 복소환기, N을 포함하는 2가의 연결기, O를 포함하는 2가의 연결기, Si를 포함하는 2가의 연결기, P를 포함하는 2가의 연결기, S를 포함하는 2가의 연결기, 탄소수 1 내지 20의 알킬렌기, 환 형성 탄소수 3 내지 20의 시클로알킬렌기, 2가의 아미노기, 또는 2가의 실릴기를 나타낸다. r이 2 이상인 경우, 이들 기를 2개 이상 연결한 기를 의미한다. Ar33 중 적어도 1개는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 방향족환기, 치환 또는 비치환된 환 형성 원자수 5 내지 20의 방향족 복소환기이다.
Ar33은 각각 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 방향족환기, 또는 치환 또는 비치환된 환 형성 원자수 5 내지 20의 방향족 복소환기인 것이 바람직하다.
As1은 이하의 (11a)로 표시되는 기이고, As2는 이하의 (11b)로 표시되는 기이다.
(화학식 중, Ar34 및 Ar35는 각각 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 방향족환기, 또는 치환 또는 비치환된 환 형성 원자수 5 내지 20의 방향족 복소환기이고, HAr1 및 HAr2는 각각 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 방향족환기, 또는 치환 또는 비치환된 환 형성 원자수 5 내지 20의 방향족 복소환기이고, p 및 q는 각각 0 내지 3의 정수이고, p가 2 이상인 경우, Ar34는 각각 동일할 수도 상이할 수도 있고, q가 2 이상인 경우, Ar35는 각각 동일할 수도 상이할 수도 있음)
r은 1 내지 3의 정수이고, r이 2 이상인 경우, Ar33은 각각 동일할 수도 상이할 수도 있다.
Ar31 내지 Ar35, HAr1 및 HAr2가 나타내는 탄소수 6 내지 30의 방향족환기로서는, 방향족환(벤젠, 나프탈렌, 안트라센, 피렌, 9,9-디메틸플루오렌, 페난트렌, 크리센, 벤조[a]안트라센, 플루오란텐, 트리페닐렌, 아세나프틸렌, 피센 또는 페릴렌)의 1가 잔기 또는 2가 이상의 다가 잔기, 또는 상기 방향족환의 각 유도체의 1가 잔기 또는 2가 이상의 다가 잔기를 들 수 있다.
Ar31 내지 Ar35, HAr1 및 HAr2가 나타내는 환 형성 원자수 5 내지 20의 방향족 복소환기로서는, 방향족 복소환(푸란, 벤조푸란, 디벤조푸란, 티오펜, 벤조티오펜, 디벤조티오펜, 퀴놀린, 이소퀴놀린, 퀴나졸린, 신놀린, 퀴녹살린, 프탈라진, 아크리딘, 페난트리아진, 크산텐, 페나진, 페노티아진, 페녹사틴, 페녹사진, 티안트렌, 크로만, 이소크로만, 카르바졸, 벤즈이미다졸)의 1가 잔기, 또는 상기 방향족 복소환의 각 유도체의 1가 잔기를 들 수 있다.
화학식 (11)의 화합물에서는 Ar31과 Ar33, Ar32와 Ar33, As1과 Ar33 및 As2와 Ar33의 조합 중 적어도 1개는 단결합 또는 이중 결합에 의해 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 환을 형성한다.
또한, 상기 각 조의 기가 단결합 또는 이중 결합에 의해 서로 결합하여 형성되는 환의 예로서는 전술한 방향족 복소환기를 들 수 있다.
여기서, Ar31과 Ar33이 결합하여 r이 2 이상인 경우에는 Ar31은 복수개 있는 Ar33 중 가장 가까운 Ar33과 결합한다.
Ar32와 Ar33이 결합하여 r이 2 이상인 경우에는 Ar32는 복수개 있는 Ar33 중 가장 가까운 Ar33과 결합한다.
As1과 Ar33이 결합할 때, p=0이고 r이 2 이상인 경우에는 HAr1과, 복수개 있는 Ar33 중 HAr1에 가장 가까운 Ar33이 결합하고, p≠0이고 r이 2 이상인 경우에는 서로 가장 가까운 Ar33과 Ar34가 결합한다.
As2와 Ar33이 결합할 때, q=0이고 r이 2 이상인 경우에는 HAr2와, 복수개 있는 Ar33 중 HAr2에 가장 가까운 Ar33이 결합하고, q≠0이고 r이 2 이상인 경우에는 서로 가장 가까운 Ar33과 Ar35가 결합한다.
화학식 (11)의 Ar31 및 Ar32 중 적어도 1개는 하기 화학식 (12)로 표시되는 기인 것이 바람직하다.
화학식 (12)의 Ar41은 치환 또는 비치환된 환 형성 탄소수 6 내지 30의 방향족환기이며, 구체예는 상기 Ar31 등과 마찬가지이다. 또한, Ar31 및 Ar32가 모두 화학식 (12)로 표시되는 기인 경우, 2개의 Ar41은 동일할 수도 상이할 수도 있다.
또한, 화학식 (11)의 As1 및 As2 중 적어도 1개는 하기 화학식 (13)으로 표시되는 기인 것이 바람직하다.
(화학식 중, Ar36은 탄소수 6 내지 30의 방향족환기이고, HAr은 치환 또는 비치환된 환 형성 원자수 5 내지 20의 방향족 복소환기이고, R11은 치환기이고, t는 0 내지 4의 정수이고, t가 2 이상인 경우, R11은 각각 동일할 수도 상이할 수도 있고, s는 0 내지 2의 정수이고, s가 2인 경우, Ar36은 각각 동일할 수도 상이할 수도 있음)
화학식 (13) 중의 Ar36이 나타내는 방향족환기의 구체예는 상기 Ar31 등과 마찬가지이다. 또한, HAr이 나타내는 방향족 복소환기의 예는 상기 HAr1 등과 마찬가지이다.
R11이 나타내는 치환기로서는 탄소수 6 내지 60의 방향족환기(페닐기, 나프틸기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸페닐기, 페닐나프틸기, 9,9-디메틸플루오레닐기, 페난트렌의 1가 잔기 등), 원자수 5 내지 50의 방향족 복소환기, 탄소수 1 내지 50의 알킬기(예를 들어 메틸기, 에틸기, n-프로필기, iso-프로필기, n-부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기 등) 등을 들 수 있다.
또한, As1 및 As2가 모두 화학식 (13)으로 표시되는 기인 경우, As1 및 As2는 동일할 수도 상이할 수도 있다.
화학식 (13) 중, 특히 하기 화학식 (14)로 표시되는 기가 바람직하다.
(화학식 중, X는 S 원자 또는 O 원자이고, R11 내지 R13은 각각 치환기이고, t 및 v는 0 내지 4의 정수이고, u는 0 내지 3의 정수이고, t, u 또는 v가 2 이상인 경우, 각 치환기는 각각 동일할 수도 상이할 수도 있음)
R11 내지 R13이 나타내는 치환기의 구체예는 상기 R11 등과 마찬가지이다.
구체적으로는 하기 화학식 (15)로 표시되는 화합물이 바람직하다.
화학식 (15)에 있어서, X51 및 X52는 각각 독립적으로 산소 원자 또는 황 원자이다.
R51 내지 R58은 각각 치환기를 나타낸다. 치환기의 예는 상기 R11 등과 마찬가지이다.
a, d, f, h는 각각 독립적으로 0 내지 4 중 어느 하나의 정수를 나타내고, b, c, e, g는 각각 독립적으로 0 내지 3 중 어느 하나의 정수를 나타내고, a 내지 h의 합계가 6 이하이다.
L51은 단결합, N을 포함하는 2가의 연결기, O를 포함하는 2가의 연결기, Si를 포함하는 2가의 연결기, P를 포함하는 2가의 연결기, S를 포함하는 2가의 연결기, 탄소수 1 내지 20의 알킬렌기, 환 형성 탄소수 3 내지 20의 시클로알킬렌기, 환 형성 탄소수 6 내지 18의 아릴렌기, 환 형성 원자수 5 내지 18의 헤테로 아릴렌기, 2가의 아미노기, 또는 2가의 실릴기를 나타낸다.
L52 및 L53은 각각 독립적으로 단결합, 탄소수 1 내지 20의 알킬렌기, 환 형성 탄소수 3 내지 20의 시클로알킬렌기, 환 형성 탄소수 6 내지 18의 아릴렌기, 환 형성 원자수 5 내지 18의 헤테로아릴렌기를 나타낸다.
L51 내지 L53은 또한 치환기 R의 어느 하나로 치환되어 있어도 된다. 단, L51이 환 형성 탄소수 6 내지 18의 아릴렌기 또는 환 형성 원자수 5 내지 18의 헤테로아릴렌기인 경우에는 a 및 d는 각각 독립적으로 1 내지 4 중 어느 하나의 정수를 나타낸다.
L51의 N을 포함하는 2가의 연결기, O를 포함하는 2가의 연결기, Si를 포함하는 2가의 연결기, P를 포함하는 2가의 연결기, S를 포함하는 2가의 연결기로서는 하기와 같은 기를 들 수 있다.
상기 각 식 중, Rx, Ry 및 Rz는 각각 독립적으로 수소 원자 또는 이미 설명한 치환기 R로부터 선택되는 기이다. 또한, Rx'는 산소이다.
상기 중에서는 「-S-」기, 포스폭시드기, 에테르기가 바람직하다.
L51 내지 L53의 알킬렌기, 환 형성 탄소수 3 내지 20의 시클로알킬렌기, 환 형성 탄소수 6 내지 18의 아릴렌기, 환 형성 탄소수 5 내지 18의 헤테로아릴렌기, 2가의 아미노기 또는 2가의 실릴기로서는, R51 내지 R58의 치환기의 1개의 수소 원자를 결합손으로 치환한 것을 들 수 있다. 또한, 본 발명에 있어서는 아릴렌기에는 9,9-플루오레닐리덴기도 포함된다.
아릴렌기로서는 후술하는 것 외에 p-페닐렌기, m-페닐렌기, 비페닐렌기가 바람직하고, 아미노기로서는 후술하는 것 외에 비페닐아미노기가 바람직하다.
L51 내지 L53의 연결기는 치환기를 더 가질 수도 있으며, 해당 치환기와 R51 내지 R58의 치환기에서 설명한 치환기와 동의이다.
이하에 본 발명에서 사용하는 화합물의 구체예를 나타낸다.
(2) 제1 전극에 대하여
제1 전극의 재료로서는 Ag, Al 또는 Au와 같은 금속이나 APC(Ag-Pd-Cu)와 같은 금속 합금이 바람직하다. 이들 금속 재료나 금속 합금을 적층할 수도 있다. 또한, 금속, 금속 합금 또는 이들의 적층의 상면 및/또는 하면에 인듐 주석 산화물(ITO)이나 인듐 아연 산화물과 같은 투명 전극층을 제막할 수도 있다.
(3) 제2 전극에 대하여
제2 전극으로서는 금속성 재료를 이용할 수 있다. 본 발명에서 금속성 재료란 유전율의 실부(實部)가 음의 값인 것을 말한다. 이러한 재료에는, 금속뿐만 아니라 금속 이외에 금속 광택을 나타내는 유기·무기 투명 전극 재료가 포함된다. 이러한 재료를 제2 전극에 이용한 경우에 있어서도 표면 플라스몬이 여기되는 것을 용이하게 예상할 수 있다.
금속으로서는 Ag, Mg, Al, Ca 등의 재료 및 이들의 합금에 의해 형성되는 것이 바람직하다. 또한, 공진기를 끼우면서, 소자 정면 방향에 광을 취출하기 위해서는 정면 방향의 투과율이 20% 이상이고 반투명인 것이 바람직하다. Ag, Mg, Al, Ca 또는 이들의 합금을 제2 전극으로서 이용한 경우, 충분한 광의 투과성을 나타내기 위해서 막 두께는 30nm 이하인 것이 바람직하다.
(4) 유기층에 대하여
본 발명의 유기층은 양극/제1 유기층/발광층/제2 유기층/음극을 포함하는 다층막 구조이며, 구체적으로는 양극/정공 수송 대역/발광층/전자 수송 대역/음극을 포함하는 다층막 구조를 들 수 있다.
정공 수송 대역은 정공 주입층, 정공 수송층을 단층 또는 복수층 적층함으로써 구성된다. 전자 수송 대역은 전자 주입층, 전자 수송층을 단층 또는 복수층 적층함으로써 구성된다.
통상, 발광층은 호스트 재료와 도펀트 재료로 구성된다.
호스트 재료는 축합 방향족환 유도체가 바람직하다. 축합 방향족환 유도체로서는 안트라센 유도체, 피렌 유도체 등이 발광 효율이나 발광 수명의 점에서 더욱 바람직하다.
도펀트 재료로서는 그 기능을 갖는 것이면 특별히 한정되지 않지만, 발광 효율 등의 면에서 방향족 아민 유도체가 바람직하다. 방향족 아민 유도체로서는 치환될 수도 있는 아릴아미노기를 갖는 축합 방향족환 유도체가 바람직하다. 이러한 화합물로서 예를 들어 아릴아미노기를 갖는 피렌, 안트라센, 크리센을 들 수 있다.
또한, 도펀트 재료로서 스티릴아민 화합물도 바람직하다. 스티릴아민 화합물로서는 예를 들어 스티릴아민, 스티릴디아민, 스티릴트리아민, 스티릴테트라아민을 들 수 있다. 여기서 스티릴아민이란 치환될 수도 있는 아릴아민에 적어도 1개의 아릴비닐기가 치환되어 있는 화합물이고, 상기 아릴비닐기는 치환되어 있을 수도 있으며, 치환기로서는 아릴기, 실릴기, 알킬기, 시클로알킬기, 아릴아미노기가 있고, 이들 치환기에는 치환기를 더 보유할 수도 있다.
또한, 도펀트 재료로서 붕소 착체나 플루오란텐 화합물도 바람직하다. 또한, 도펀트 재료로서 금속 착체도 바람직하다. 금속 착체로서는 예를 들어 이리듐 착체, 백금 착체를 들 수 있다.
발광 재료인 도펀트 재료의 PL 스펙트럼의 피크 파장은 430 내지 500nm인 것이 바람직하다. PL 스펙트럼은 톨루엔 용매에 도펀트 재료를 수 마이크로몰/리터의 농도로 분산시키고, 그 용액에 UV 광을 조사하고, 도펀트 재료로부터의 발광 스펙트럼 분포를 측정할 수 있다. 또는, 유리 기판 상에 수십 내지 수백nm 정도 도펀트 재료를 진공 증착한 시료를 이용하여, UV 광으로 여기시키고, 도펀트 재료로부터의 발광 스펙트럼 분포를 측정하였다.
정공 주입층 또는 정공 수송층을 형성하는 경우, 이들 재료로서는 유기 EL 소자의 정공 주입층 또는 정공 수송층의 재료로서 이용되고 있는 공지된 것을 사용할 수 있으며, 특별히 제한은 없다. 또한, 정공 주입층 또는 정공 수송층용의 재료로서는 정공을 수송하는 능력을 갖고, 양극층으로부터의 정공 주입 효과, 발광층 또는 발광 재료에 대하여 우수한 정공 주입 효과를 갖고, 발광층에서 생성한 여기자의 전자 주입층 또는 전자 주입 재료에 대한 이동을 방지하고, 또한 박막 형성 능력이 우수한 화합물이 바람직하다. 정공 주입층 또는 정공 수송층의 재료로서는 예를 들어 프탈로시아닌 유도체; 나프탈로시아닌 유도체; 포르피린 유도체; 옥사졸, 옥사디아졸, 트리아졸, 이미다졸, 이미다졸론, 이미다졸티온, 피라졸린, 피라졸론, 테트라히드로이미다졸, 옥사졸, 옥사디아졸, 히드라존, 아실히드라존, 폴리아릴알칸, 스틸벤, 부타디엔 및 이들의 유도체; 벤지딘형 트리페닐아민, 스티릴아민형 트리페닐아민, 디아민형 트리페닐아민 등의 아민 유도체; 폴리비닐카르바졸, 폴리실란, 도전성 고분자 등의 고분자 재료 등을 들 수 있는데, 특별히 이들에 한정되는 것은 아니다.
전자 수송층 및 전자 주입층의 구체예로서는 8-히드록시퀴놀린 또는 그의 유도체의 금속 착체, 옥사디아졸 유도체, 질소 함유 복소환 유도체가 바람직하다. 상기 8-히드록시퀴놀린 또는 그의 유도체의 금속 착체의 구체예로서는 옥신(일반적으로 8-퀴놀리놀 또는 8-히드록시퀴놀린)의 킬레이트를 포함하는 금속 킬레이트 옥시노이드 화합물, 예를 들어 트리스(8-퀴놀리놀)알루미늄을 이용할 수 있다.
또한, 전자 주입층에는 알칼리 금속 화합물이나 전자 수송층을 형성하는 재료에 알칼리 금속 등으로 대표되는 도너를 첨가한 것을 이용할 수 있다.
도너로서는 도너성 금속, 도너성 금속 화합물 및 도너성 금속 착체로부터 선택되는 군 중 적어도 1종을 선택할 수 있다.
알칼리 금속 화합물로서는 알칼리 금속의 할로겐화물, 산화물을 바람직한 것으로서 들 수 있다. 더욱 바람직하게는 알칼리 금속의 불화물이 바람직하다. 예를 들어 LiF가 바람직한 것으로서 이용된다.
도너성 금속이란 일함수 3.8eV 이하의 금속을 말하며, 바람직하게는 알칼리 금속, 알칼리토류 금속 및 희토류 금속이고, 보다 바람직하게는 Cs, Li, Na, Sr, K, Mg, Ca, Ba, Yb, Eu 및 Ce이다.
도너성 금속 화합물이란 상기 도너성 금속을 포함하는 화합물이며, 바람직하게는 알칼리 금속, 알칼리토류 금속 또는 희토류 금속을 포함하는 화합물이고, 보다 바람직하게는 이들 금속의 할로겐화물, 산화물, 탄산염, 붕산염이다. 예를 들어 MOx(M은 도너성 금속, x는 0.5 내지 1.5), MFx(x는 1 내지 3), M(CO3)x(x는 0.5 내지 1.5)로 표시되는 화합물이다.
도너성 금속 착체란 상기 도너성 금속의 착체이며, 바람직하게는 알칼리 금속, 알칼리토류 금속 또는 희토류 금속의 유기 금속 착체이다.
또한, 통상 발광 효율을 향상시키기 위해서 발광층을 포함하는 유기층의 막 두께에 따라 공진기 길이가 조정되어 있다.
공진기 길이는 도 1에 도시한 상면 발광형 유기 EL 소자에서는 제2 전극, 발광층을 포함하는 유기층 및 제1 전극에 의해 정의된다. 공진기 길이는 청색 발광층의 경우, 캡핑층을 구비하지 않은 소자 구성의 상태에서 예를 들어 발광 강도가 최대인 피크 파장이 430nm 이상 480nm 이하에 나타나도록 조정된다.
이하, 소자의 제조 방법에 대하여 설명한다.
우선, 소자 제조용 기판이 되는 유리 기판 상에 하부 전극을 스퍼터링법 등에 의해 성막한다. 그 후, 진공 증착법을 이용하여 발광층을 포함하는 유기층을 진공 증착 등의 방법에 의해 성막한다. 계속해서, 전자 주입층으로서 LiF를 증착시키고, 상부 전극을 진공 증착 등의 방법에 의해 성막하여 반투과성의 상부 전극을 형성한다. 이어서, 상부 전극 상에 캡핑층을 진공 증착 등의 방법에 의해 성막하여 유기 EL 소자를 완성한다.
상기 실시 형태는 청색 발광하는 유기 EL 소자에 관한 것인데, 본 발명은 청색 발광에 한정되지 않고, 또한 상이한 색을 발광하는 소자를 조합하여 형성할 수도 있다.
본 발명의 유기 EL 소자의 다른 실시 형태의 개략도를 도 2에 도시한다. 도 2에 있어서 도 1과 동일한 부재에는 동일한 부호를 부여하고 설명을 생략한다. 이 도면에 나타내는 상면 발광형 유기 EL 소자(2)는 공통 기판(10) 상에 청색 화소(B), 녹색 화소(G) 및 적색 화소(R)가 병렬로 형성되어 있다.
청색 화소(B)는 도 1의 유기 EL 소자(1)와 동일한 구성이다.
녹색 화소(G)는 제1 전극(20), 제1 유기층(32G), 녹색 발광층(34G), 제2 유기층(36G)을 포함하는 유기층(30G), 제2 전극(40), 캡핑층(50)을 기판(10)으로부터 이 순서대로 구비하고 있다.
적색 화소(R)는 제1 전극(20), 제1 유기층(32R), 적색 발광층(34R), 제2 유기층(36R)을 포함하는 유기층(30R), 제2 전극(40), 캡핑층(50)을 기판(10)으로부터 이 순서대로 구비하고 있다.
청색 화소(B), 녹색 화소(G) 및 적색 화소(R)의 캡핑층(50)은 공통이며, 이 캡핑층(50)으로부터 광을 취출한다.
본 실시 형태의 유기 EL 소자에 이용하는 캡핑층 재료는 청색 화소(B), 녹색 화소(G) 및 적색 화소(R)의 모든 화소로부터 효율적으로 발광을 취출하기 위해서 파장 430nm 이상 780nm 이하의 가시광 영역에서 흡수가 없는 것이 바람직하다.
유기층(30B, G, R)은 도면에 나타낸 구성에 한정되지 않고 적절히 변경할 수 있다. 청색 화소(B), 녹색 화소(G) 및 적색 화소(R)의 제1 전극, 제1 유기층, 제2 유기층, 제2 전극은 공통일 수도 상이할 수도 있다. 통상, 제1 유기층, 제2 유기층은 각각 발광색에 적합한 구성으로 한다.
녹색 발광층은 이하의 호스트 재료 및 도펀트 재료로 구성되는 것이 바람직하다. 호스트 재료는 축합 방향족환 유도체가 바람직하다. 축합 방향족환 유도체로서는 안트라센 유도체, 피렌 유도체 등이 발광 효율이나 발광 수명의 점에서 더욱 바람직하다.
또한, 호스트 재료는 헤테로환 함유 화합물을 들 수 있다. 헤테로환 함유 화합물로서는 카르바졸 유도체, 디벤조푸란 유도체, 래더형 푸란 화합물, 피리미딘 유도체를 들 수 있다.
도펀트 재료로서는 그 기능을 갖는 것이면 특별히 한정되지 않지만, 발광 효율 등의 점에서 방향족 아민 유도체가 바람직하다. 방향족 아민 유도체로서는 치환될 수도 있는 아릴아미노기를 갖는 축합 방향족환 유도체가 바람직하다. 이러한 화합물로서 예를 들어 아릴아미노기를 갖는 피렌, 안트라센, 크리센을 들 수 있다.
또한, 도펀트 재료로서 스티릴아민 화합물도 바람직하다. 스티릴아민 화합물로서는 예를 들어 스티릴아민, 스티릴디아민, 스티릴트리아민, 스티릴테트라아민을 들 수 있다. 여기서 스티릴아민이란 치환될 수도 있는 아릴아민에 적어도 1개의 아릴비닐기가 치환되어 있는 화합물이며, 상기 아릴비닐기는 치환되어 있을 수도 있고, 치환기로서는 아릴기, 실릴기, 알킬기, 시클로알킬기, 아릴아미노기가 있고, 이들 치환기에는 치환기를 더 보유할 수도 있다.
또한, 도펀트 재료로서 붕소 착체나 플루오란텐 화합물도 바람직하다. 또한, 도펀트 재료로서 금속 착체도 바람직하다. 금속 착체로서는 예를 들어 이리듐 착체, 백금 착체를 들 수 있다.
적색 발광층은 이하의 호스트 재료 및 도펀트 재료로 구성되는 것이 바람직하다. 호스트 재료는 축합 방향족환 유도체가 바람직하다. 축합 방향족환 유도체로서는 나프타센 유도체, 펜타센 유도체 등이 발광 효율이나 발광 수명의 점에서 더욱 바람직하다.
또한, 호스트 재료는 축합 다환 방향족 화합물을 들 수 있다. 축합 다환 방향족 화합물로서는 나프탈렌 화합물, 페난트렌 화합물, 플루오란텐 화합물을 들 수 있다.
도펀트 재료로서는 방향족 아민 유도체가 바람직하다. 방향족 아민 유도체로서는 치환될 수도 있는 아릴아미노기를 갖는 축합 방향족환 유도체가 바람직하다. 이러한 화합물로서 예를 들어 아릴아미노기를 갖는 페리플란텐을 들 수 있다.
또한, 도펀트 재료로서 금속 착체도 바람직하다. 금속 착체로서는 예를 들어 이리듐 착체, 백금 착체를 들 수 있다.
이하, 본 실시 형태의 소자의 제조 방법에 대하여 상세하게 설명한다.
기판 상에 은 합금층인 APC(Ag-Pd-Cu)층(반사층), 산화아연막(IZO)이나 산화주석막 등의 투명 도전층의 순서대로 성막한다. 계속해서 통상의 리소그래피 기술을 이용하여 레지스트 패턴을 마스크에 이용한 에칭에 의해, 이 도전 재료층을 패터닝하여 하부 전극(양극)을 형성한다. 이어서, 하부 전극 상에 스핀 코트법에 의해 폴리이미드 등의 감광성 수지를 포함하는 절연막을 도포 형성한다. 그 후, 노광, 현상, 경화함으로써, 하부 전극을 노출시킴으로써 청 발광 영역, 녹 발광 영역, 적 발광 영역을 패터닝한다.
전극은 적색 화소용, 녹색 화소용 및 청색 화소용의 3종류이며, 각각 청 발광 영역, 녹 발광 영역, 적 발광 영역에 대응하고, 각각 하부 전극에 상당한다. 그 후, 정공 주입층을 기판 전체면에 걸쳐 적층하고, 또한 그 위에 정공 수송층을 적층한다. 각 발광층을 적색 화소용, 녹색 화소용 및 청색 화소용의 양극의 각 위치에 대응시켜 배치하도록 형성한다. 진공 증착법을 이용하는 경우, 청색 발광층, 녹색 발광층 및 적색 발광층을 섀도우 마스크를 이용하여 미세 패턴화한다.
이어서, 전자 수송층을 전체면에 걸쳐 적층한다. 계속해서, 전자 주입층을 전체면에 걸쳐 적층한다. 그 후, Mg와 Ag를 증착 성막하여 반투과성의 MgAg 합금을 포함하는 상부 전극(음극)을 형성한다. 이어서, 상부 전극 상에 캡핑층을 전체면에 걸쳐 성막하여 유기 EL 소자를 제조한다.
공통 캡핑층에 의해 청색 화소의 저CIEy화와 효율 향상이 가능해진다. 또한, 녹색, 적색 화소의 광학 막 두께를 각각의 색의 발광에 따라 제조하면, 녹색, 적색 화소의 발광 효율을 동시에 향상시킬 수 있다.
또한, 청색, 녹색, 적색 화소에 있어서의 공통 캡핑층은 단일 공정으로 제막할 수 있다.
<실시예>
이하, 본 발명을 실시예에 의해 구체적으로 설명하는데, 본 발명은 이들에 의해 전혀 한정되는 것은 아니다.
또한, 실시예에서 캡핑층에 이용한 화합물 (1-1) 내지 (1-3)의 구조식을 나타낸다. 또한, 이들 화합물을 합성하는 과정의 중간체의 구조는 이하와 같다.
합성예 1(중간체 1의 합성)
9-페닐카르바졸 17.7g, 요오드화칼륨 6.03g, 요오드산칼륨 7.78g, 황산 5.90mL 및 에탄올 50mL를 넣고, 75℃에서 2시간 반응하였다.
냉각 후, 물, 아세트산에틸을 첨가하여 분액, 추출한 후, 중조수, 물을 이용하여 유기층을 세정하고, 농축하고, 얻어진 조(粗) 생성물을 실리카 겔 크로마토그래피(톨루엔)로 정제하고, 얻어진 고체를 감압 건조한 결과, 21.8g의 백색 고체를 얻었다. FD-MS의 분석에 의해 중간체 1이라고 동정하였다.
합성예 2(중간체 2의 합성)
아르곤 기류하, 중간체 113.1g에 탈수 톨루엔, 탈수 에테르를 첨가하고, -45℃에 냉각하고, n-부틸리튬헥산 용액(1.58M)을 25mL 적하하여 교반하면서 1시간에 걸쳐 -5℃까지 승온하였다. 다시 -45℃까지 냉각하고, 붕소산트리이소프로필에스테르 25mL를 서서히 적하하고 나서 2시간 반응시켰다.
실온으로 되돌린 후, 10% 희염산 용액을 첨가하여 교반하고, 유기층을 추출하였다. 포화 식염수로 세정한 후, 무수 황산마그네슘으로 건조하고, 여과 분리 후, 농축하였다. 얻어진 고체를 실리카 겔 크로마토그래피(톨루엔)로 정제하고, 얻어진 개체를 n-헥산으로 세정하고, 감압 건조한 결과, 7.10g의 고체를 얻었다. FD-MS의 분석에 의해 중간체 2라고 동정하였다.
합성예 3(중간체 3의 합성)
아르곤 분위기하에서 3,6-디브로모카르바졸 32.5g, 중간체 263.2g, 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(0) 0.92g에 톨루엔 100mL, 1,2-디메톡시에탄 100mL, 2M 농도의 탄산나트륨 수용액 50mL를 첨가하고, 10시간 환류시키면서 가열하였다.
반응 종료 후, 즉시 여과한 후, 수층을 제거하였다. 유기층을 황산나트륨으로 건조시킨 후, 농축하였다. 잔사를 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피로 정제하여 45.5g의 백색 결정을 얻었다. FD-MS의 분석에 의해 중간체 3이라고 동정하였다.
합성예 4(중간체 4의 합성)
합성예 1에 있어서 3,6-디브로모카르바졸 대신에 2,7-디브로모카르바졸을 이용한 것 이외에는 마찬가지로 반응을 행한 결과, 40.2g의 백색 개체를 얻었다. FD-MS의 분석에 의해 중간체 4라고 동정하였다.
합성예 5(중간체 5의 합성)
디벤조푸란 150g(892밀리몰)과 아세트산 1L를 플라스크에 투입하고, 질소 치환하고, 가열 용해시켰다. 반응 용액을 수랭하고, 브롬 188g을 서서히 적하한 후, 공랭하 20시간 교반하였다. 석출한 결정을 여과 분별하고, 아세트산, 물로 순차 세정하고, 감압하 건조시켰다. 얻어진 결정을 감압 증류로 정제한 후, 메탄올로 수회 재결정을 반복하여 66.8g의 백색 결정을 얻었다. FD-MS의 분석에 의해 중간체 5라고 동정하였다.
합성예 6(중간체 6의 합성)
질소 분위기하에서 삼구 플라스크에 카르바졸 40.1g(240mmol), 2-브로모디벤티오펜 52.6g(200mmol), 요오드화구리 3.81g(20mmol), 인산칼륨 84.91g(400mol), 트랜스-1,2-디아미노시클로헥산 7.21mL(60mmol), 1,4-디옥산 100mL를 넣고, 24시간 환류시켰다. 반응 종료 후, 실온까지 냉각한 후 톨루엔 400mL로 희석하고, 흡인 여과로 무기염 등을 여과 분별하고, 여과액을 실리카 겔의 쇼트 칼럼을 통과시키고, 농축하였다. 아세트산에틸/메탄올 혼합 용매로 세정하여 50.4g의 백색 결정을 얻었다. FD-MS의 분석에 의해 중간체 6이라고 동정하였다.
합성예 7(중간체 7의 합성)
나스 플라스크에 중간체 6을 28.0g(80mmol), N,N-디메틸포름아미드 160mL를 넣어 시료를 용해시키고, 빙수로 0℃에 냉각하고, 거기에 N,N-디메틸포름아미드 80mL에 용해시킨 N-브로모숙신이미드 14.2g(80mmol)을 적하에 의해 10분에 걸쳐 첨가하였다. 0℃에서 3시간 교반한 후, 실온에서 1일 방치하였다. 반응 종료 후, 톨루엔 200mL를 첨가하고, 분액 로트를 이용하여 2회 수세하였다. 이것을 무수 황산마그네슘으로 건조 후, 여과, 농축하였다. 이것을 헥산으로부터 재결정하여 26.7g의 백색 결정을 얻었다. FD-MS의 분석에 의해 중간체 7이라고 동정하였다.
합성예 8(중간체 8의 합성)
질소 분위기하에서 삼구 플라스크에 중간체 7을 17.1g(40mmol), 탈수 테트라히드로푸란 200mL를 넣어 시료를 용해시키고, -78℃에 냉각하였다. 그 혼합 용액에 n-부틸리튬헥산 용액 30.6mL(1.57M, 48mmol)를 10분에 걸쳐 적하하였다. -78℃에서 20분 교반한 후, 트리이소프로필보레이트 18.3mL(80mmol)를 한번에 첨가하고, 그 후 실온에서 3시간 교반하였다. 반응 종료 후, 용액을 절반 정도로 농축하고, 염산 수용액(1N) 20mL를 첨가하고, 실온에서 2시간 교반하였다. 분액 로트를 이용하여 디클로로메탄으로 추출하고, 무수 황산마그네슘으로 건조, 여과, 농축하였다. 이를 실리카 겔 크로마토그래피(전개 용매 디클로로메탄:아세트산에틸=9:1)로 정제한 후, 이것에 헥산을 첨가하여 시료를 석출시키고, 분산 세정을 행하고, 여과 분리하여 10.7g의 백색 결정을 얻었다.
합성예 9(화합물 (1-1)의 제조)
아르곤 기류하, 삼구 플라스크에 중간체 3을 6.5g, 중간체 5를 2.5g, t-부톡시나트륨 1.3g, 트리스(디벤질리덴아세톤)디팔라듐 46mg, 트리-tert-부틸포스포늄테트라플루오로보레이트 29mg 및 탈수 톨루엔 50mL를 넣고, 80℃에서 8시간 반응시켰다.
냉각 후, 물 500mL를 첨가하고, 혼합물을 셀라이트 여과하고, 여과액을 톨루엔으로 추출하고, 무수 황산마그네슘으로 건조시켰다. 이것을 감압하에서 농축하고, 얻어진 조 생성물을 칼럼 정제하고, 톨루엔으로 재결정하고, 그것을 여과 취출한 후, 건조한 결과, 5.6g의 백색 분말을 얻었다. FD-MS의 분석에 의해 백색 분말을 질소 함유 방향족 복소환 유도체 (1-1)이라고 동정하였다.
합성예 10(화합물 (1-2)의 제조)
합성 실시예 1에 있어서 중간체 3 대신에 중간체 4를 6.5g 이용한 것 이외에는 마찬가지로 반응을 행한 결과, 5.1g의 백색 분말을 얻었다. FD-MS의 분석에 의해 백색 분말을 질소 함유 방향족 복소환 유도체 (1-2)라고 동정하였다.
합성예 11(화합물 (1-3)의 제조)
질소 분위기하에서 삼구 플라스크에 중간체 7을 9.47g(22.1mmol), 중간체 8을 10.4g(26.5mmol), 탄산나트륨 2M 수용액 22.1mL, 1,2-디메톡시에탄 40mL, 톨루엔 40mL를 넣고, 이 혼합 용액에 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐 0.51g(0.442mmol)을 첨가하고, 8시간 환류시켰다.
반응 종료 후, 실온까지 냉각한 후, 메탄올을 첨가하여 석출한 시료를 회수하고, 진공 건조시켰다. 시료를 톨루엔 1L에 가열하여 용해시키고, 실온까지 냉각한 후, 실리카 겔의 쇼트 칼럼을 통과시키고, 농축하였다. 이것을 아세트산에틸로 분산 세정하고, 12.0g의 백색 결정을 얻었다. FD-MS의 분석에 의해 백색 분말을 질소 함유 방향족 복소환 유도체 (1-3)이라고 동정하였다.
[실시예 1]
우선, 소자 제조용 기판이 되는 유리 기판 상에 산화아연막(IZO)(막 두께 10nm), 은 합금층인 APC(Ag-Pd-Cu)층(반사층)(막 두께 100nm), 산화아연막(IZO)(막 두께 10nm)의 순서대로 스퍼터링법에 의해 성막하였다. 계속해서 통상의 리소그래피 기술을 이용하여 레지스트 패턴을 마스크에 이용한 에칭에 의해, 이 도전 재료층을 패터닝하여 하부 전극(양극)을 형성하였다. 하부 전극이 형성한 기판을 이소프로필알코올 중에서 초음파 세정을 5분간 행한 후, UV 오존 세정을 30분간 행하였다. 그 후, 진공 증착법을 이용하여 정공 주입층으로서 HI를 105nm의 막 두께로 하부 전극 상에 증착하였다. 이어서, 정공 수송층으로서 HT1을 20nm의 막 두께로 증착하였다. 또한, HT1막의 성막에 이어서 막 두께 20nm로 BH와 BD를 95:5의 중량비로 증착하여 성막하고, 청색 발광층으로 하였다. 계속해서, 이 막 상에 전자 수송층으로서 막 두께 5nm의 ET1을 성막하였다. 계속해서, 이 막 상에 전자 수송층으로서 막 두께 25nm의 ET2를 성막하였다. 이 후, 전자 주입층으로서 LiF를 증착시키고, LiF막을 1nm의 막 두께로 형성하였다. 이 LiF막 상에 막 두께 10nm로 Mg와 Ag를 9:1의 막 두께로 증착 성막하고, 반투과성의 MgAg 합금을 포함하는 상부 전극(음극)을 형성하였다. 이어서, 상부 전극 상에 상기 화학식 (1-1)로 표시되는 화합물를 포함하는 캡핑층을 전체면에 걸쳐 성막하고, 유기 EL 소자를 제조하였다. 또한, 캡핑층의 두께를 60nm로 한 소자를 제조하였다.
또한, 실시예에서 이용한 재료를 이하에 나타낸다.
제조한 소자에 10mA/cm2가 되도록 전류를 인가하고, 소자면에 대하여 법선 방향에 출사되는 EL 발광의 전류-전압-휘도 특성을 분광 방사 휘도계(코니카미놀타사제 CS-1000)에 의해 측정하고, 발광 스펙트럼과 CIE 색도를 구하였다.
제조한 소자의 발광 피크 파장, 광 피크 강도, CIE1931 색 좌표 및 발광 효율(η)을 표 1에 나타낸다.
[비교예 1]
캡핑층을 형성하지 않은 것 이외에는 실시예 1과 마찬가지로 하여 유기 EL 소자를 제조하고, 평가하였다. 결과를 표 1에 나타낸다.
[비교예 2]
캡핑층에 트리스(8-퀴놀리놀)알루미늄(Alq3)을 이용한 것 이외에는 실시예 1과 마찬가지로 하여 유기 EL 소자를 제조하고, 평가하였다. 결과를 표 1에 나타낸다.
실시예 1과 비교예 2의 결과로부터, 본 발명의 소자에서는 CIEy값을 저하시킴과 동시에 발광 효율도 향상시킬 수 있는 것을 확인할 수 있었다.
[실시예 2]
캡핑층에 화학식 (1-2)로 표시되는 화합물을 이용한 것 이외에는 실시예 1과 마찬가지로 하여 유기 EL 소자를 제조하고, 평가하였다. 결과를 표 1에 나타낸다.
[실시예 3]
캡핑층에 화학식 (1-3)으로 표시되는 화합물을 이용한 것 이외에는 실시예 1과 마찬가지로 하여 유기 EL 소자를 제조하고, 평가하였다. 결과를 표 1에 나타낸다.
표 1에 나타내는 결과로부터, 실시예 1 내지 3의 캡핑층 재료를 이용한 경우, CIEy값이 0.07보다 작은 점에서 청색 순도가 높고, 또한 발광 효율도 높다. 따라서, 고효율의 청색 발광을 얻을 수 있는 것을 확인할 수 있다.
한편, 비교예 2(Alq3)에서는 CIEy가 실시예보다도 크고, 또한 효율은 실시예와 동등한 점에서 청색 발광으로서는 고효율이라고는 말할 수 없다.
또한, 일반적으로 RGB 발광 소자의 광학 설계에 있어서 적색 발광 소자나 녹색 발광 소자에 비하여 청색 발광 소자의 설계가 가장 어렵다. 본원 실시예에서는 양호한 청색 발광 소자가 얻어진 점에서 청색 발광 소자 뿐만 아니라 RGB의 공통 캡핑층으로서도 이용할 수 있다.
<산업상 이용가능성>
본 발명의 유기 EL 소자는 벽걸이 텔레비전의 플랫 패널 디스플레이 등의 평면 발광체, 복사기, 프린터, 액정 디스플레이의 백라이트 또는 계기류 등의 광원, 표시판, 표식등 등에 이용할 수 있다.
상기에 본 발명의 실시 형태 및/또는 실시예를 몇 가지 상세하게 설명하였으나, 당업자는 본 발명의 신규한 교시 및 효과로부터 실질적으로 멀어지지 않고, 이들 예시인 실시 형태 및/또는 실시예에 많은 변경을 가하는 것이 용이하다. 따라서, 이들 많은 변경은 본 발명의 범위에 포함된다.
이 명세서에 기재된 문헌의 내용을 모두 여기에 원용한다.
Claims (10)
- 제1 전극, 발광층을 포함하는 하나 이상의 유기층, 제2 전극 및 캡핑층을 이 순서대로 구비하고,
상기 캡핑층이 하기 화학식 (1)로 표시되는 화합물을 함유하는 것인 상면 발광형 유기 전계발광 소자.
(화학식 중, X1은 S 원자 또는 O 원자이고, Y1은 S, N 및 O로부터 선택되는 원자이며,
상기 Y1이 S 또는 O인 경우에는 n이 0이고, 상기 Y1이 N인 경우에는 n이 1이고,
Ar1, Ar3, Ar21 및 Ar22는 각각 치환 또는 비치환된 환 형성 탄소수 6 내지 30의 방향족환기, 또는 치환 또는 비치환된 환 형성 원자수 5 내지 20의 방향족 복소환기이고,
L1은 단결합, 또는 치환 또는 비치환된 환 형성 탄소수 6 내지 30의 방향족환기이고,
Ar3 및 Ar1은 단결합 또는 이중 결합에 의해 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 환을 형성할 수도 있고,
n이 0이고 L1이 치환 또는 비치환된 환 형성 탄소수 6 내지 30의 방향족환기인 경우, L1 및 Ar21은 단결합 또는 이중 결합에 의해 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 환을 형성할 수도 있고,
n이 1이고 L1이 치환 또는 비치환된 환 형성 탄소수 6 내지 30의 방향족환기인 경우, L1과 Ar21, Ar21과 Ar22 및 L1과 Ar22는 단결합 또는 이중 결합에 의해 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 환을 형성할 수도 있음) - 제1항에 있어서, 상기 Ar1과 Ar3이 단결합 또는 이중 결합에 의해 결합하고 있는 것인 유기 전계발광 소자.
- 제1항에 있어서, 상기 화학식 (1)로 표시되는 화합물이 하기 화학식 (2)로 표시되는 화합물인 유기 전계발광 소자.
(화학식 중, L1, Ar3, X1 및 Ar1은 제1항과 마찬가지이고,
Ar21 및 Ar22는 각각 치환 또는 비치환된 환 형성 탄소수 6 내지 30의 방향족환기, 또는 치환 또는 비치환된 환 형성 원자수 5 내지 20의 방향족 복소환기이고,
Ar21과 Ar22 및 Ar1과 Ar3의 적어도 1조(組)가 서로 단결합으로 결합되어 있음) - 제1항에 있어서, 상기 화학식 (1)로 표시되는 화합물이 하기 화학식 (3A)로 표시되는 화합물인 유기 전계발광 소자.
(화학식 중, X는 S 원자 또는 O 원자이고,
R1 내지 R4는 각각 치환 또는 비치환된 환 형성 탄소수 6 내지 30의 방향족환기, 또는 치환 또는 비치환된 환 형성 원자수 5 내지 20의 방향족 복소환기이고,
i, j 및 l은 각각 0 내지 4의 정수이고, k는 0 내지 3의 정수이고, i, j, k 또는 l이 각각 2 이상인 경우, 각 기는 각각 동일할 수도 상이할 수도 있고,
L1은 단결합, 또는 치환 또는 비치환된 환 형성 탄소수 6 내지 30의 방향족환기임) - 제4항에 있어서, 상기 R1 중 적어도 1개 및/또는 R2 중 적어도 1개가 치환 또는 비치환된 카르바졸기, 또는 카르바졸환을 부분 구조로서 포함하는 환인 유기 전계발광 소자.
- 제1항에 있어서, 상기 화학식 (1)로 표시되는 화합물이 하기 화학식 (4)로 표시되는 화합물인 유기 전계발광 소자.
(화학식 중, L1, Ar3, X1 및 Ar1은 제1항과 마찬가지이고,
X2는 S 원자 또는 O 원자이고,
Ar21은 치환 또는 비치환된 환 형성 탄소수 6 내지 30의 방향족환기, 또는 치환 또는 비치환된 환 형성 원자수 5 내지 20의 방향족 복소환기이고,
Ar21과 L1 및 Ar1과 Ar3의 적어도 1조가 서로 단결합으로 결합되어 있음) - 제1 전극, 발광층을 포함하는 하나 이상의 유기층, 제2 전극 및 캡핑층을 이 순서대로 구비하고,
상기 캡핑층이 하기 화학식 (11)로 표시되는 화합물을 함유하는 것인 상면 발광형 유기 전계발광 소자.
[화학식 중, Ar31 및 Ar32는 각각 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 방향족환기, 또는 치환 또는 비치환된 환 형성 원자수 5 내지 20의 방향족 복소환기이고, Ar33은 연결기이고, As1은 하기 화학식 (11a)로 표시되는 기이고, As2는 하기 화학식 (11b)로 표시되는 기이고,
r은 1 내지 3의 정수이고, Ar33 중 적어도 1개는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 방향족환기, 또는 치환 또는 비치환된 환 형성 원자수 5 내지 20의 방향족 복소환기이고, r이 2 이상인 경우, Ar33은 각각 동일할 수도 상이할 수도 있고,
Ar31과 Ar33, Ar32와 Ar33, As1과 Ar33 및 As2와 Ar33의 조합 중 적어도 하나는 단결합 또는 이중 결합에 의해 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 환을 형성하되,
단, 상기 Ar31과 Ar33이 결합하고 r이 2 이상인 경우 Ar31은 복수개 있는 Ar33 중 가장 가까운 Ar33과 결합하고,
상기 Ar32와 Ar33이 결합하고 r이 2 이상인 경우 Ar32는 복수개 있는 Ar33 중 가장 가까운 Ar33과 결합하고,
상기 As1과 Ar33이 결합할 때, p=0이고 r이 2 이상인 경우에는 HAr1과, 복수개 있는 Ar33 중 HAr1에 가장 가까운 Ar33이 결합하고, p≠0이고 r이 2 이상인 경우에는 서로 가장 가까운 Ar33과 Ar34가 결합하고,
상기 As2와 Ar33이 결합할 때, q=0이고 r이 2 이상인 경우에는 HAr2와, 복수개 있는 Ar33 중 HAr2에 가장 가까운 Ar33이 결합하고, q≠0이고 r이 2 이상인 경우에는 서로 가장 가까운 Ar33과 Ar35가 결합함]
(화학식 중, Ar34 및 Ar35는 각각 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 방향족환기이고, HAr1 및 HAr2는 각각 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 방향족환기, 또는 치환 또는 비치환된 환 형성 원자수 5 내지 20의 방향족 복소환기이고, p 및 q는 각각 0 내지 3의 정수이고, p가 2 이상인 경우, Ar34는 각각 동일할 수도 상이할 수도 있고, q가 2 이상인 경우, Ar35는 각각 동일할 수도 상이할 수도 있음) - 제7항에 있어서, 상기 화학식 (11)의 Ar31 및 Ar32 중 적어도 1개가 하기 화학식 (12)로 표시되는 기인 유기 전계발광 소자.
(화학식 중, Ar41은 치환 또는 비치환된 환 형성 탄소수 6 내지 30의 방향족환기임) - 제7항 또는 제8항에 있어서, 상기 화학식 (11)의 As1 및 As2 중 적어도 1개가 하기 화학식 (13)으로 표시되는 기인 유기 전계발광 소자.
(화학식 중, Ar36은 탄소수 6 내지 30의 방향족환기이고, HAr은 치환 또는 비치환된 환 형성 원자수 5 내지 20의 방향족 복소환기이고, R11은 치환기이고, t는 0 내지 4의 정수이고, t가 2 이상인 경우, R11은 각각 동일할 수도 상이할 수도 있고, s는 0 내지 2의 정수이고, s가 2인 경우, Ar36은 각각 동일할 수도 상이할 수도 있음) - 제7항 내지 제9항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 화학식 (11)의 As1 및 As2 중 적어도 1개가 하기 화학식 (14)로 표시되는 기인 유기 전계발광 소자.
(화학식 중, X는 S 원자 또는 O 원자이고, R11 내지 R13은 각각 치환기이고, t 및 v는 0 내지 4의 정수이고, u는 0 내지 3의 정수이고, t, u 또는 v가 2 이상인 경우, 각 기는 각각 동일할 수도 상이할 수도 있음)
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