KR100898304B1 - 이중 도우프층, 인광 유기 발광 디바이스 - Google Patents

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Abstract

본 발명에 따라, 이중 도우프층 구조물을 갖는 인광 OLEDs들이 제공되고, 여기서 상기 OLEDs들은 내부에 도우프된 인광 물질을 갖는 호울 수송층(HTL) 및 내부에 도우프된 동일한 인광 물질을 갖는 전자 수송층(ETL)을 포함한다. 전형적으로, 이들 인광 OLEDs들은 양극, 양극 상의 제1 HTL, 제1 HTL 상의 인광 물질로 도우프된 제2 HTL, 제2 HTL 상의 인광 물질로 도우프된 제1 ETL, 제1 ETL 상의 제2 ETL, 및 제2 ETL 상의 음극을 갖는다. 이들 인광 OLEDs들은 높은 효율 레벨들을 갖는 청색 인광 OLEDs를 포함하는 것이 바람직하다.

Description

이중 도우프층, 인광 유기 발광 디바이스{DOUBLE DOPED-LAYER, PHOSPHORESCENT ORGANIC LIGHT EMITTING DEVICES}
본 발명은 예를 들면 청색광을 방출할 수 있는 이중 도우프층, 인광 유기 발광 디바이스들에 관한 것이다. 본 발명은 예를 들면 기판 상의 유기 발광 디바이스(OLED)에 관한 것이며, 여기서 OLED는 양극, 제1 호울 수송층(HTL), 인광 물질로 도우프된 제2 호울 수송층, 인광 물질로 도우프된 제1 전자 수송층(ETL), 제2 전자 수송층 및 음극을 갖는다.
전류에 의해 여기될 때 발광하는 박막 물질들을 이용하는 유기 발광 디바이스들(OLEDs)은 평면 패널 디스플레이 기술의 보다 인기있는 형태가 될 것으로 기대된다. 이는 OLEDs들이 셀 폰들, 개인 휴대 정보 단말기들(PDAs), 컴퓨터 디스플레이들, 차량 내의 정보 디스플레이들, 텔레비전 모니터들 뿐만 아니라 일반적인 일루미네이션을 위한 광원들을 포함하는 광범위한 잠재적인 용도들을 갖기 때문이다. 이들의 밝은 컬러들, 넓은 뷰잉각, 풀 모션 비디오와의 적합성, 광범위한 온도 범위들, 얇고 적합한 형태 인자, 낮은 전력 요건들 및 저 단가 제조 공정들의 가능성으로 인해, OLEDs들은 음극선관들(CRTs) 및 액정 디스플레이들(LCDs)에 대한 미래의 대체 기술로 보이며, 현재 성장하는 연간 사백억 달러의 전자 디스플레이 시장 에서 우위를 점유하고 있다. 이들의 높은 발광 효율들로 인해, 전기 인광 OLEDs들은 특정 유형의 용도들에 대한 백열(incandescent), 아마도 심지어 형광 램프를 대체할 가능성을 갖는 것으로 보인다.
OLEDs들로부터 발광은 전형적으로 형광 또는 인광을 통해 이루어진다. 본 명세서에서 사용된 바의 "인광(phosphorescence)"이라는 용어는 유기 분자의 삼중선 여기 상태로부터의 방출을 의미하고, "형광(fluorescence)"이라는 용어는 유기 분자의 단일선 여기 상태로부터의 방출을 의미한다.
인광의 성공적인 이용 때문에 유기 전자 발광 디바이스들에 대해 수없이 유망하다. 예를 들면, 인광의 장점은 단일선이나 삼중선 여기 상태로서 형성되는 모든 여기자들(방출층 내에서 호울들 및 전자들의 재조합에 의해 형성됨)은 루미네선스에 참여할 수 있다. 이는 유기 분자의 가장 낮은 단일선 여기 상태가 전형적으로 가장 낮은 삼중선 여기 상태보다 약간 더 높은 에너지에 있기 때문이다. 이는 전형적인 인광 유기 금속 화합물들에 대해, 가장 낮은 단일선 여기 상태는 인광이 생성되는 가장 낮은 삼중선 여기 상태로 급속히 감퇴될 수 있음을 의미한다. 이와는 대조적으로, 형광 디바이스들 내의 단지 적은 백분율(약 25%)의 여기자들이 단일선 여기 상태로부터 얻어지는 형광 루미네선스를 생성할 수 있다. 유기 분자의 가장 낮은 삼중선 여기 상태에서 생성되는 형광 디바이스 내의 나머지 여기자들은 전형적으로 형광이 생성되는 효과적으로 바람직하지 못한 높은 단일선 여기 상태들로 전환될 수 없다. 따라서, 이러한 에너지는 단지 디바이스를 가열하는 경향이 있는 무회전 감퇴(decay) 공정들로 상실된다.
결과적으로, 인광 물질들이 매우 효율적인 OLEDs 내에서 방출 물질로서 사용될 수 있다는 발견 이래, 현재 여전히 보다 효율적인 전기 인광 물질들 및 그러한 물질들을 함유하는 OLED 구조물들을 발견하는 데 훨씬 많은 관심이 기울여지고 있다.
인광 도펀트인 fac 트리스(2-페닐피리딘)이리듐(Ir(ppy)3)을 사용하는 고 효율 유기 발광 디바이스들(OLEDs)은 여러가지 상이한 유도 호스트 물질들을 사용하여 드러나고 있다. 문헌(M. A. 발도 등, Nature, 제395호, 151(1998); D. F. 오브라이언 등, Appl. Phys. Lett. 제74권, 442(1999); M. A. 발도 등, Appl. Phys. Lett, 제75권, 4(1999); T. Tsutaui 등, Japanese. J. Appl. Phys., 파트 2, 제38권, L1502(1999); C. Adachi 등, Appl. Phys. Lett. 제77권, 904(2000); M. J. Yang 등, Japanese J. Appl. Phys., 파트2, 제39권, L828(2000); 및 C. L. Lee 등, Appl. Phys. Lett. 제72권, 2280(2000)) 참조. 녹색광을 방출하는 Ir(ppy)3의 금속-리간드 전하 전이 상태의 삼중선 레벨은 2.5eV와 3.0eV 사이이기 때문에, 4,4'-N,N'-디카르바졸-비페닐(CBP) 등과 같이 약 400nm에서 피크 파장을 갖는 진한 청색 형광들은 삼중선 에너지 전이 및 여기자 한정 매체의 후보들이 되기 쉽다. CEP 중에 6% 내지 10%의 Ir(ppy)3를 사용함으로써 효율적인 Ir(ppy)3-인광을 유도한다. 도펀트와 호스트 간의 효과적인 공명 외에, 호스트 층들 내의 전하 캐리어 주입 및 수송의 조절은 방사성 여기자들의 효율적인 형성을 달성하는 데 필수적인 것으로 믿어진다. 높은 전기 인광 효율은 2,9-디메틸-4,7-디페닐-페난트롤린(BCP) 전자 수송 및 여기자 차단층을 따라 CBP 내로 도프된 Ir(ppy)3를 사용하여 달성되어 왔다. 문헌 (M. A. 발도 등, Appl. Phys. Lett. 제75권, 4(1999)) 참조. 그러한 디바이스에서, 도프된 CBP층은 준비된 수송 호울들인 것으로 밝혀졌다.
인광 OLEDs들 내에 사용된 전류 물질들은 거의 100%에 이르는 내부 양자 효율을 갖는 디바이스들을 형성하기 위해 사용될 수 있다. 그러나, 종래의 디바이스들 내에 호울 수송, 재조합 및 블로킹 층들을 형성하기 위해 사용된 물질들은 스펙트럼 내의 녹색 부분의 발광에 대응하는 삼중선 에너지들을 갖는 경향이 있다. 청색 인광을 생성할 수 있는 도펀트가 현존하는 물질들 및 구조물들을 이용하는 그러한 디바이스 내에 삽입되는 경우, 방출은, 적어도 있다면, 단지 매트릭스 물질로부터 비효율적으로 나올 것이고, 인광 도펀트 물질로부터는 나오지 않을 것이다. 따라서, 가시 전자기 스펙트럼의 청색 영역에 방출될 수 있는 효율적인 OLED 구조물들을 찾는 데 많은 관심이 기울여지고 있다.
발명의 요약
본 발명은 이중 도프층 구조물을 갖는 인광 OLEDs들에 관한 것이다. 본 발명의 OLEDs들은 전형적으로 양극, 양극 상의 제1 호울 수송층(HTL), 제1 HTL 상의 인광 물질로 도우프된 제2 HTL, 제2 HTL 상의 인광 물질로 도우프된 제1 전자 수송층(ETL), 제1 ETL 상의 제2 ETL, 및 제2 ETL 상의 음극을 갖는다. 본 발명의 각각의 실시예에서, OLED는 내부에 도우프된 인광 물질을 갖는 HTL, 및 내부에 도우프된 동일한 인광 물질을 갖는 ETL을 포함한다.
본 발명은 가시 스펙트럼의 청색 범위에서 발광하는 것이 바람직한 이중 도우프층 구조물을 갖는 인광 OLEDs들에 관한 것이다. 본 발명의 인광 OLEDs들은 높은 효율 레벨들을 갖는 청색 인광 OLEDs를 포함하는 것이 바람직하다.
도 1은 (1) ITO/R854(450Å)/TAZ:6%-Ir(4,6-F2ppy)(피코)(250Å)/Alq3(450Å)/MgAg층 구조물을 갖는 OLED(호스트#1); 및 (2) ITO/R854(400Å)/R854:6%-Ir(4,6-F2ppy)(피코)(200Å)/TAZ:6%-Ir(4,6-F2ppy)(피코)(200Å)/Alq3(400Å)/MgAg층 구조물을 갖는 OLED(호스트#2)에 대한 파장의 함수로서 전기 발광(EL) 세기를 나타내는 그래프도.
도 2는 각각 ITO/R854(400Å)/R854:6%-Ir(4,6-F2ppy)(피코)(200Å)/TAZ:6%-Ir(4,6-F2ppy)(피코)(200Å)/Alq3(400Å)/MgAg층 구조물을 갖는 OLED에 대해 (1) 전류 밀도의 함수로서 외부 양자 효율(ηexp), (2) 전류 밀도의 함수로서 전력 효율(ηp)을 보여주는 그래프도.
상세한 설명
본 발명은 다음 설명에서 예시적인 실시예들을 참조하여 기재할 것이다. 이들 실시예들은 단지 예시적인 실시예들로서 의도된 것이며 본 발명을 이에 제한시키고자 함이 아니다.
본 발명은 이중 도우프층 구조물을 갖는 인광 유기 발광 디바이스(OLED)에 관한 것이다. 즉, 본 발명의 각각의 실시예에서, OLED는 내부에 도우프된 인광 물질을 갖는 호울 수송층(HTL), 및 내부에 도우프된 인광 물질을 갖는 전자 수송층(ETL)을 포함한다. 예를 들면, 본 발명의 OLED는 양극, 제1 HTL, 인광 물질로 도우프된 제2 HTL, 인광 물질로 도우프된 제1 ETL, 제2 ETL, 및 음극으로 구성될 수 있다. 본 발명에 따라, 호울 수송층의 인광 도펀트는 전자 수송층의 인광 도펀트와 동일한 물질이다. 제1 HTL을 구성하는 물질은 제2 HTL을 구성하는 것과 동일한 물질일 필요는 없으며, 제1 ETL을 구성하는 물질은 제2 ETL을 구성하는 것과 동일한 물질일 필요는 없다. 당업계의 숙련자들이라면 이해할 수 있듯이, 호울 수송 물질은 전하 캐리어 수송이 지배적으로 호울들의 수송에 의한 것이고, 전자 수송 물질은 전하 캐리어 수송이 지배적으로 전자들의 수송에 의한 것이다.
본 발명의 일 실시예에서, OLED 구조물은 기판, 기판 상의 양극, 양극 상의 제1 HTL, 제1 HTL 상의 인광 물질로 도우프된 제2 HTL, 제2 HTL 상의 인광 물질로 도우프된 제1 ETL, 제1 ETL 상의 제2 ETL, 및 제2 ETL 상의 음극을 포함한다.
본 발명의 다른 실시예에서, OLED 구조물은 기판 상으로 인버트된 OLED를 포함한다. 이러한 실시예에서, 음극은 기판 상에, 제2 ETL은 음극 상에, 제1 ETL은 제2 ETL 상에, 제2 HTL은 제1 ETL 상에, 제1 HTL은 제2 THL 상에, 음극은 제1 HTL 상에 위치한다. 제2 HTL 및 제1 HTL은 인광 물질로 도우프된다. 대안으로, 또 다른 실시예에서, 인버트된 OLED는 인광 물질로 도우프된 HTL 및 인광 물질로 도우프된 ETL을 포함할 수 있다.
예를 들면, 제1 호울 수송층은 실질적으로 호울 주입층(HIL)으로서 작용할 수 있다. 본 발명의 호울 주입 물질들은 양극으로부터 호울 주입물질로 효율적인 호울 주입을 제공하도록 양극 표면을 평탄화시키거나 또는 습윤시키는 물질들인 것을 특징으로 할 수 있다. 본 발명의 호울 주입 물질들은 또한 본 명세서에 기재되는 이들의 상대적인 IP 에너지들에 의해 제한되는 바와 같이, 우호적으로 매치되는 HOMO (가장 높게 점유된 분자 오비탈) 에너지 레벨들을 갖는 것임을 특징으로 하고, 인접한 양극층은 HIL층의 한쪽 측면 상에 있고 인광-도우프된 호울 수송층은 HIL의 반대쪽 측면 상에 있다.
HIL에 대한 바람직한 특성들은 호울들이 양극으로부터 HIL 물질로 효율적으로 주입될 수 있도록 한다. 특히, HIL 물질은 양극 물질의 IP보다 약 0.7eV 이하 만큼 큰 IP를 갖는 것이 바람직하다. 보다 바람직하게는, HIL 물질은 양극 물질보다 약 0.5eV 이하 만큼 큰 IP를 갖는다.
HIL 물질들은 추가로 그러한 HIL 물질들이 종래의 호울 수송 물질들의 호울 이동도보다 실질적으로 적은 호울 이동도를 갖는 점에 있어서 OLED의 호울 수송층에 전형적으로 사용되는 종래의 호울 수송 물질들과 구별된다. 예를 들면, m-MTDATA는 HTL HOMO 레벨/ITO 오프셋 에너지의 감소로 인해, 또는 ITO 표면의 습윤으로 인해, ITO로부터 예를 들면 4,4'-비스[N-(나프틸)-N-페닐-아미노]비페닐 (α-NPD) 또는 N,N'-비스(3-메틸페닐)-N,N'-디페닐-[1,1'-비페닐]4,4'-디아민(TPD)로 구성된 HTLs로의 호울들의 주입을 촉진시키는 데 효과적인 것으로 확인되고 있다. HTL 물질 m-MTDATA는 각각 약 5 x 10-4 cm2/Vsec 및 9 x 10-4 cm2 /Vsec의 호울 이동도 를 갖는 α-NPD 또는 TPD 등의 종래의 호울 수송 물질들과 비교한 바 약 3 x 10-4 cm2/Vsec의 호울 이동도를 갖는 것으로 믿어진다. 따라서, m-MTDATA 물질은 통상적으로 사용되는 HTL 물질들, α-NPD 및 TPD보다 한 치수 이상의 크기가 적은 호울 이동도를 갖는다.
2개의 HTLs들을 포함하는 본 발명의 실시예들에 있어서, 제1 HTL은 전하의 양호한 수송체(즉, 호울들)로서 작용하는 임의의 적절한 물질을 포함할 수 있다. 적절한 호울 수송 물질들은 당업계에 공지되어 있으며, 제1 호울 수송층에 적절할 수 있는 물질들의 예는 미합중국 특허 제5,707,745호에서 발견할 수 있으며, 이를 참고 문헌으로서 본 명세서에 인용한다. 제1 호울 수송층으로서 사용하기 적절한 다른 물질들은 예를 들면 4,4'-비스[N-(1-나프틸)-N-페닐-아미노]비페닐 (α-NPD); N,N'-디페닐-N,N'-비스(3-메틸페닐)1-1'비페닐-4,4'디아민 (TPD); 4,4'-비스[N,N'-(3-톨릴)아미노]-3,3'-디메틸비페닐 (M14); 4,4',4"-트리스(3-메틸페닐페닐아미노)트리페닐아민 (MTDATA); 및 4,4'-비스[N,N'-(3-톨릴)아미노]-3,3'-디메틸비페닐 (HMTPD)을 포함한다. 바람직한 실시예에서, 제1 호울 수송층은 다음 화학식을 갖는 3,3'-디메틸-N4,N4,N4',N4'-테트라-p-톨릴-비페닐-4,4'-디아민 (R854)이다.
Figure 112003032657774-pct00001
인광 물질로 도우프되고 방출층(BML)을 갖는 제2 HTL은 전하의 양호한 수송체(즉, 호울들)로서 작용하고 고도의 루미네선스 게스트에 효율적으로 에너지를 전달하기도 하는 임의의 적절한 물질을 포함할 수 있다. 적절한 호울 수송 물질들은 당업계에 공지되어 있으며, 제2 호울 수송층에 적절할 수 있는 물질들의 예는 미합중국 특허 제5,707,745호에서 발견할 수 있으며, 이를 참고 문헌으로서 본 명세서에 인용한다. 제2 호울 수송층으로서 사용하기 적절한 다른 물질들은 예를 들면 4,4'-비스[N-(1-나프틸)-N-페닐-아미노]비페닐(α-NPD); N,N'-디페닐-N,N'-비스(3-메틸페닐)1-1'비페닐-4,4'디아민 (TPD); 4,4'-비스[N,N'-(3-톨릴)아미노]-3,3'-디메틸비페닐 (M14); 4,4',4"-트리스(3-메틸페닐페닐아미노)트리페닐아민 (MTDATA); 및 4,4'-비스[N,N'-(3-톨릴)아미노]-3,3'-디메틸비페닐 (HMTPD)을 포함한다. 바람직한 일 실시예에서, 제2 호울 수송층은 다음 화학식을 갖는 3,3'-디메틸-N4,N4,N4',N4'-테트라-p-톨릴-비페닐-4,4'-디아민 (R854)이다.
Figure 112003032657774-pct00002
인광 물질로 도우프되고 방출층(BML)을 갖는 제1 ETL은 전하의 양호한 수송체(즉, 전자들)로서 작용하고 고도의 루미네선스 게스트에 효율적으로 에너지를 전달하기도 하는 임의의 적절한 호스트 물질을 포함할 수 있다. 적절한 전자 수송 물질들은 당업계에 공지되어 있으며, 제1 전자 수송층에 적절할 수 있는 물질들의 예는 2000년 8월 1일자로 출원되어 동시 계류중인 미합중국 특허 출원 제09/629,335호에서 발견할 수 있으며, 이를 참고 문헌으로서 본 명세서에 인용한다. 제1 전자 수송층으로서 사용하기 적절한 물질들의 예는 예를 들면 1,3-비스(N,N-t-부틸-페닐)-1,3,4-옥사디아졸 (OXD-7)과 같은 옥사디아졸, 옥사디아졸 유도체, 2,9-디메틸-4,7-디페닐-1,10-페난트롤린 (바토쿠프로인 또는 BCP)과 같은 페난트롤린, BCP 유도체, 또는 치환 또는 미치환 벤족사졸 또는 벤즈티아졸 화합물을 포함할 수 있다. 바람직한 실시예에서, 제1 전자 수송층은 다음 화학식을 갖는 3-페닐-4-(1'-나프틸)-5-페닐-1,2,4-트리아졸 (TAZ)의 호스트 물질이다.
Figure 112003032657774-pct00003
2개의 BTL을 함유하는 본 발명의 실시예들에서, 제2 BTL은 전하의 양호한 수송체(즉, 전자들)로서 작용하고 효과적인 전자 주입층(BTL)으로서 기능하기도 하는 임의의 적절한 물질을 포함할 수 있다. 적절한 전자 수송 물질들은 당업계에 공지되어 있으며, 제2 ETL에 적절할 수 있는 물질들의 예는 미합중국 특허 제5,707,745호에서 발견할 수 있으며, 이를 참고 문헌으로서 본 명세서에 인용한다. 바람직한 실시예에서, 제2 ETL은 제1 전자 수송층으로 전자들을 수송하는 데 사용되고 다음 화학식을 갖는, 트리스-(8-히드록시퀴놀린)알루미늄 (Alq3)으로 구성된다.
Figure 112003032657774-pct00004
효과적인 전자 주입층은 프탈로시아닌 화합물, 예를 들면 구리 프탈로시아닌 (CuPc)으로 구성될 수 있다.
전자 주입층으로서 기능하는 것 외에, 제2 ETL은 호울 차단층으로서 및(또는) 여기자 차단층으로서 기능할 수도 있다. OLED 디바이스들 내의 호울 차단층 및(또는) 여기자 차단층은 각각 호울들 및(또는) 여기자들의 확산을 실질적으로 차단하고, 따라서, 디바이스 효율을 증진시킬 수 있도록 디바이스의 방출 영역 내에 호울들 및(또는) 여기자들을 각각 실질적으로 유지시킨다.
임의의 인광 방출체들이 인광 도펀트들로서 본 발명에 사용될 수 있다. 바람직한 인광 도펀트들은 2000년 8월 11일자로 출원되어 동시 계류중인 미합중국 특허 출원 제09/637,766호에 개지된 유기 금속 착물들이며, 이를 참고 문헌으로서 본 명세서에 인용한다. 그러한 바람직한 인광 도펀트들의 예로는 백금(II)(2-페닐피리디나토-N,C2)(아세틸 아세토네이트) [Pt(ppy)(acac)], 백금(II)(2-(p-톨릴)피리디나토-N,C2)(아세틸 아세토네이트) [Pt(tpy)(acac)], 백금(II)(7,8-벤조퀴놀리나토-N,C2)(아세틸 아세토네이트) [Pt(bzq)(acac)], 백금(II)(2-(2'-(4',5'-벤조티에닐)피리디나토-N,C2)(아세틸 아세토네이트) [Pt(btp)(acac)], 백금(II)(2-(4',6'-디플루오로페닐)피리디나토-N,C2)(아세틸 아세토네이트) [Pt(4,6-F2ppy)(acac)], 백금(II)(2-(4',5'-디플루오로페닐)피리디나토-N,C2)(아세틸 아세토네이트) [Pt(4,5-F2ppy)(acac)], 및 백금(II)(2-(4',5'-디플루오로페닐)피리디나토-N,C2)(2- 피콜리나토) [Pt(4,5-F2ppy)(pico)]를 들 수 있고, 그의 대응하는 화학 구조들은 아래 다음과 같이 나타낼 수 있다:
Figure 112003032657774-pct00005
Figure 112003032657774-pct00006
다른 바람직한 인광 도펀트는 이리듐(2-(4',6'-디플루오로페닐)피리디나토-N,C2)(2-피콜리나토) [Ir(4,6-F2ppy)(pico)]이며, 이는 이후 상세한 설명에서 고찰되는 본 발명의 실시예에서 인광 도펀트로서 사용된다.
본 발명의 OLED 구조물들에서, 광은 디바이스의 기판 측면으로부터 방출될 수 있거나, 또는 대안으로, 기판 반대쪽의 디바이스의 측면으로부터, 즉, 탑-방출 디바이스로서 방출될 수 있다. 탑-방출 디바이스는 광이 기판을 통해서가 아니라 디바이스의 상단 밖으로만 생성되도록 하는 불투명 및(또는) 반사형 기판을 갖는 것이다. 기판은 전형적으로 디바이스의 하단에 있는 것으로서 칭해진다.
본 발명에 따른 기판들은 투명하거나 또는 실질적으로 투명하거나, 강성이거나 가요성인 플라스틱, 금속, 또는 유리일 수 있다. 여기 인용된 두께 범위들로 제한되지 않지만, 기판은 가요성 플라스틱 또는 금속 호일 기판으로서 존재하는 경우 10mm 만큼 얇을 수 있거나, 또는 강성의 투명하거나 또는 불투명한 기판으로서 존재하는 경우, 또는 기판이 실리콘으로 이루어지는 경우 실질적으로 두꺼워질 수 있다.
적절한 전극(즉, 양극 및 음극) 물질들은 전기적 콘택트들을 형성하는 금속, 금속 합금 또는 ITO 등과 같은 도전성 물질들을 포함한다. 전기적 콘택트들의 침착은 증착 또는 임의의 적절한 금속 증착 기술들에 의해 수행될 수 있다. 이들 전기적 콘택트들은 예를 들면 인듐, 마그네슘, 백금, 금, 은 또는 Ti/Pt/Au, Cr/Au 또는 Mg/Ag 등의 조합물로 이루어질 수 있다.
상단 전극층(즉, 음극 또는 양극, 전형적으로 음극), 즉, 기판에서 가장 먼 OLED의 측면 상의 전극을 증착시킬 때, 유기 층들에 대한 손상을 피할 수 있어야 한다. 예를 들면, 유기 층들은 이들의 유리 전이 온도 이상으로 가열되지 않아야 된다. 상단 전극들은 기판에 실질적으로 수직인 방향으로부터 증착되는 것이 바람직하다.
바람직한 실시예들에서, 음극은 금속 층과 같이 낮은 일 함수의 전자 주입 물질인 것이 바람직하다. 바람직하게는, 음극 물질은 약 4 전자 볼트 미만의 일 함수를 갖는다. 음극은 약 100Å(옹스트롱) 이하의 두께의 금속층인 것이 바람직하고, 약 50Å 이하의 두께일 수 있다. 이 콘택트들은 마그네슘 은 또는 마그네슘 은 합금으로 이루어지는 것이 바람직하다. 금속 음극층은 이 음극층이 불투명한 경우 실질적으로 보다 두꺼워질 수 있다.
탑-방출 디바이스들에 대해, 미합중국 특허 제5,703,436호, 또는 동시 계류중인 미합중국 특허 출원 제08/964,863호 및 동 제09/054,707호에 개시된 바의 투명한 음극이 사용될 수 있다. 투명한 음극은 OLED가 적어도 약 50%의 광투과율을 갖도록 하는 광투과 특성들을 갖는다. 바람직하게는, 투명한 음극은 OLED가 적어도 약 70%의 광투과율을 갖게 하고, 더욱 바람직하게는 적어도 약 85%의 광투과율을 갖게 하는 광투과율을 갖는다.
양극은 예를 들면 산화 인듐 주석(ITO)층과 같이 큰 일 함수의 호울 주입 금속 양극인 것이 바람직하다. ITO는 양극으로서 기능하는 투명한 도전체이다. ITO는 광대역 반도체를 도핑함으로써 형성되는 축퇴된 반도체이다. ITO의 캐리어 농도는 1019/cm3를 초과한다. ITO 양극층은 약 500Å 내지 약 4000Å 두께일 수 있다. 불투명하거나 또는 반사형인 양극을 사용하는 탑-방출 디바이스들에 대해, Au 등의 높은-일-함수 금속이 사용될 수 있다.
본 발명의 OLEDs들은 3원색, 즉, 적색, 녹색 및 청색 중의 하나에 대응하고, OLED 내의 컬러층으로서 사용될 수 있도록, 선택된 스펙트럼 영역들 근처에 집중된 비교적 좁은 대역에 전기 루미네선스 방출을 제공하는 물질들을 사용하여 제조되는 것이 바람직하다. 또한, 그러한 화합물들은 전체적으로 진공 증착 유기 물질들로부터 제조되는 OLED로 용이하게 혼입될 수 있도록 진공 증착 기술들을 사용하는 박층으로서 용이하게 증착될 수 있는 것이 바람직하다.
본 발명의 OLEDs들 및 OLED 구조들은 목적하는 효과에 좌우되는 추가의 물질들 또는 층들, 예를 들면 보호층들(제조 공정 동안 특정 물질들을 보호하기 위함), 절연층들, 특정 방향으로 웨이브들을 안내하기 위한 반사층들, 및 완경으로부터 이들 층들을 보호하기 위해 전극들 및 유기층들을 커버하는 보호성 캡들을 임의로 포함한다. 절연층들 및 보호성 캡들의 설명은 예를 들면 미합중국 특허 제6,013,538호에 포함되어 있으며, 이를 참고 문헌으로서 본 명세서에 인용한다.
OLED 층들의 인버트된 시퀀스가 존재하는지 여부, OLED가 바람직한 스펙트럼 영역 내의 방출을 생성하도록 의도되는지 여부, 또는 또 다른 디자인 변형들이 사용되는지 여부에 의존하여, 존재하는 층들의 유형, 개수, 두께 및 치수의 실질적인 변화가 존재할 수 있다.
본 발명은 이하 그의 특정한 대표적인 실시예가 어떻게 이루어질 수 있는지를 보여주기 위해, 단지 예시적인 것으로서 의도되는 실시예들로서 이해되어야 하는 재료들, 장치 및 공정 단계들에 관하여 상세히 기재될 것이다. 특히, 본 발명은 본 명세서에 특별히 인용된 방법들, 재료들, 조건들, 공정 파라메터들, 장치 등으로만 제한되도록 의도되지 않는다.
실시예 1
제1 HTL은 먼저 ITO(산화 주석 인듐) 코팅된 유리 기판 상으로 증착된다. 제1 HTL은 약 400Å의 R854로 구성되어 있다. 제2 HTL은 약 200Å의 R854로 구성되어 있으며, 제1 HTL 상으로 증착된다. 제2 HTL은 Ir(4,6-F2ppy)(pico)로 약 6% 도우프된다. 제1 ETL은 약 200Å의 TAZ로 구성되어 있으며, 제2 HTL 상으로 증착된다. 제1 ETL은 Ir(4,6-F2ppy)(pico)로 약 6% 도우프된다. 약 400Å의 두께를 갖는 Alq3의 제2 ETL은 제1 ETL 상으로 증착된다. 디바이스는 MgAg 전극을 제2 ETL 상으로 증착시킴으로써 마무리된다. 이러한 Mg/Ag 전극은 약 100nm의 두께를 갖는다. 증착의 모든 단계들은 5 x 10-6 Torr 미만의 진공에서 수행된다. 디바이스들은 포장하지 않고 공기 중에서 시험된다.
도 1은 2개의 상이한 OLEDs 들에 대한 파장의 함수로서 EL 세기의 그림을 나타낸다. 제1 OLED(호스트 #1)는 ITO/R854(450Å)/TAZ; 6%-Ir(4,6-F2ppy)(pico)(250Å)/Alq3(450Å)/MgAg층 구조물을 갖고, 제2 OLED(호스트 #2)는 상기 실시예 1에 따른 구조물을 갖는다. 즉, 제1 OLED 및 제2 OLED는 제1 OLED가 제2 OLED에 존재하는 인광 물질로 도우프된 제2 호울 수송층을 결여한 것을 제외하고는 실시예 1의 대표적인 구조와 유사하다. 도 1에서 알 수 있듯이, 모든 OLEDs들이 약 472nm에서 피크 EL 세기를 디스플레이하더라도, 제1 OLED(인광 물질로 도우프된 제2 HTL을 결여함)는 약 400nm에서 추가의 피크 세기를 갖는다. 이러한 추가의 피크의 제거는 전체적인 디바이스 효율을 증진시키는 데 도움이 된다. 더욱이, 인접한 인광-도우프층들의 사용 역시 부수물 형성을 제거함으로써 디바이스 효율을 증진시키는 데 도움이 되는 것으로 믿어진다.
도 2는 6%-Ir(4,6-F2ppy)(pico)-도우프된 R854/6%-Ir(4,6-F2ppy)(pico)-도우프된 TAZ 디바이스의 외부 양자 효율(ηext)을 보여준다. 약 0.1 내지 1.0mA/cm2의 전류 밀도에서, X=0.14 및 Y=0.32의 CIE 값에 따라 약 2%의 최대 ηext가 얻어졌다.
이는 스펙트럼의 청색 영역에서 전기 인광의 첫번째로 보고된 증거인 것으로 믿어진다. 더욱이, 2%의 외부 양자 효율은 더 높은 양자 효율들이 청색 전기 인광을 생성하기 위해 본 명세서에 기재된 바의 재료들 및 디바이스 구조물들을 사용하여 궁극적으로 달성될 수 있음을 보여주는 것으로 믿어진다.
도 2는 또한 6%-Ir(4,6-F2ppy)(pico)-도우프된 R854/6%-Ir(4,6-F2ppy) (pico)-도우프된 TAZ 디바이스의 전력 효율(ηp)을 보여준다. 약 0.1 mA/cm2의 전류 밀도에서, 약 2.51m/W의 최대 ηp가 얻어졌다.
본 발명의 구조물들은 실질적으로 예를 들면 빌보드들 및 간판들, 컴퓨터 모니터들, 차량들, 원격 통신 디바이스들, 전화들, 프린터들, 텔레비전들, 대규모 벽면 스크린들, 극장 스크린들 및 스타디움 스크린들을 포함하는 1개 이상의 OLEDs들을 포함하는 임의의 유형의 디바이스에 사용될 수 있다.
본 발명은 특정 실시예들 및 바람직한 실시 양태들에 관하여 기재하였지만, 본 발명은 이들 실시예들 및 실시 양태들로만 제한되지 않는 것으로 이해되어야 한다. 특히, 본 발명은 광범위한 전자 디바이스들에 적용될 수 있다. 따라서, 특허 청구된 바의 본 발명은 당업계의 숙련자들에게 명백한 바와 같이, 본 명세서에 개시된 특정 실시예들 및 바람직한 실시 양태들로부터 이루어지는 변화들을 포함한다.

Claims (44)

  1. 양극(anode);
    상기 양극 상에 위치하고 인광물질로 도핑된 정공수송층;
    상기 정공수송층 상에 위치하고 인광물질로 도핑된 전자수송층; 및
    상기 전자수송층 상에 위치한 음극(cathode);
    를 포함하는 유기발광 디바이스.
  2. 제1항에 있어서, 상기 유기 발광 디바이스는 가시 스펙트럼의 청색 범위의 광을 방출하는 것인 유기 발광 디바이스.
  3. 제1항에 있어서, 상기 정공수송층은 4,4'-비스[N-(1-나프틸)-N-페닐-아미노]비페닐 (α-NPD), N,N'-디페닐-N,N'-비스(3-메틸페닐)1-1'비페닐-4,4'디아민 (TPD), 4,4'-비스[N,N'-(3-톨릴)아미노]-3,3'-디메틸비페닐 (M14), 4,4',4"-트리스 (3-메틸페닐페닐아미노)트리페닐아민 (MTDATA), 4,4'-비스[N,N'-(3-톨릴)아미노]-3,3'-디메틸비페닐 (HMTPD) 및 3,3'-디메틸-N4,N4,N4',N4'-테트라-p-톨릴-비페닐-4,4'-디아민 (R854)으로 이루어진 군에서 선택된 성분을 포함하는 유기발광 디바이스.
  4. 제1항에 있어서, 상기 전자 수송층은 옥사디아졸, 옥사디아졸 유도체, 페난 트롤린, 치환된 벤족사졸, 미치환 벤족사졸, 치환된 벤즈티아졸, 미치환 벤즈티아졸 화합물로 구성된 군의 부재를 포함하는 것인 유기 발광 디바이스.
  5. 제1항에 있어서, 상기 전자 수송층은 1,3-비스(N,N-t-부틸페닐)-1,3,4-옥사디아졸 (OXD-7), 2,9-디메틸-4,7-디페닐-1,10-페난트롤린 (바토쿠프로인 또는 BCP), BCP 유도체, 및 3-페닐-4-(1'-나프틸)-5-페닐-1,2,4-트리아졸 (TAZ)로 구성된 군의 부재를 포함하는 것인 유기 발광 디바이스.
  6. 제1항에 있어서, 상기 인광 물질은 백금(II)(2-페닐피리디나토-N,C2)(아세틸 아세토네이트) [Pt(ppy)(acac)], 백금(II)(2-(p-톨릴)피리디나토-N,C2)(아세틸 아세토네이트) [Pt(tpy)(acac)], 백금(II)(7,8-벤조퀴놀리나토-N,C2)(아세틸 아세토네이트) [Pt(bzq)(acac)], 백금(II)(2-(2'-(4',5'-벤조티에닐)피리디나토-N,C2)(아세틸 아세토네이트) [Pt(btp)(acac)], 백금(II)(2-(4',6'-디플루오로페닐)피리디나토-N,C2)(아세틸 아세토네이트) [Pt(4,6-F2ppy)(acac)], 백금(II)(2-(4',5'-디플루오로페닐)피리디나토-N,C2)(아세틸 아세토네이트) [Pt(4,5-F2ppy)(acac)], 백금(II)(2-(4',5'-디플루오로페닐)피리디나토-N,C2)(2-피콜리나토) [Pt(4,5-F2ppy)(pico)], 및 이리듐(2-(4',6'-디플루오로페닐)피리디나토-N,C2)(2-피콜리나토) [Ir(4,6-F2ppy)(pico)]로 구성된 군의 부재를 포함하는 것인 유기 발광 디바이스.
  7. 제1항에 있어서, 상기 음극은 마그네슘 은 및 마그네슘 은 합금으로 구성된 군의 부재를 포함하는 것이고, 상기 양극은 산화 인듐 주석(ITO)을 포함하는 것인 유기 발광 디바이스.
  8. 빌보드, 간판, 컴퓨터 모니터, 차량, 원경 통신 디바이스, 전화, 프린터, 텔레비전, 대규모 벽면 스크린, 극장 스크린 및 스타디움 스크린으로 구성된 군으로부터 선택되는, 제1항의 유기 발광 디바이스를 혼입시킨 전자 디바이스.
  9. 양극;
    상기 양극 상에 위치한 제1 정공수송층;
    상기 제1 정공수송층 상에 위치하고 인광물질로 도핑된 제2 정공수송층;
    상기 제2 정공수송층 상에 위치하고 인광물질로 도핑된 제1 전자수송층;
    상기 제1 전자수송층 상에 위치한 제2 전자수송층; 및
    상기 제2 전자수송층 상에 위치한 음극;
    을 포함하는 유기발광 디바이스.
  10. 제9항에 있어서, 상기 유기 발광 디바이스는 가시 스펙트럼의 청색 범위의 광을 방출하는 것인 유기 발광 디바이스.
  11. 제9항에 있어서, 상기 제1 정공수송층은 4,4'-비스[N-(1-나프틸)-N-페닐-아미노]비페닐 (α-NPD), N,N'-디페닐-N,N'-비스(3-메틸페닐)1-1'비페닐-4,4'디아민 (TPD), 4,4'-비스[N,N'-(3-톨릴)아미노]-3,3'-디메틸비페닐 (M14), 4,4',4"-트리스 (3-메틸페닐페닐아미노)트리페닐아민 (MTDATA), 4,4'-비스[N,N'-(3-톨릴)아미노]-3,3'-디메틸비페닐 (HMTPD) 및 3,3'-디메틸-N4,N4,N4',N4'-테트라-p-톨릴-비페닐-4,4'-디아민 (R854)으로 이루어진 군에서 선택된 성분을 포함하고, 상기 제2 정공수송층은 4,4'-비스[N-(1-나프틸)-N-페닐-아미노]비페닐 (α-NPD), N,N'-디페닐-N,N'-비스(3-메틸페닐)1-1'비페닐-4,4'디아민 (TPD), 4,4'-비스[N,N'-(3-톨릴)아미노]-3,3'-디메틸비페닐 (M14), 4,4',4"-트리스(3-메틸페닐페닐아미노)트리페닐아민 (MTDATA), 4,4'-비스[N,N'-(3-톨릴)아미노]-3,3'-디메틸비페닐 (HMTPD) 및 3,3'-디메틸-N4,N4,N4',N4'-테트라-p-톨릴-비페닐-4,4'-디아민 (R854)으로 이루어진 군에서 선택된 성분을 포함하는 유기발광 디바이스.
  12. 제9항에 있어서, 상기 제1 정공수송층은 상기 양극의 IP 에너지보다 0.7eV 이하만큼 큰 IP 에너지를 갖는 유기발광 디바이스.
  13. 제12항에 있어서, 상기 제1 정공수송층은 상기 양극의 IP 에너지보다 0.5eV 이하만큼 큰 IP 에너지를 갖는 유기발광 디바이스.
  14. 제9항에 있어서, 상기 제1 전자 수송층은 옥사디아졸, 옥사디아졸 유도체, 페난트롤린, 치환된 벤족사졸, 미치환 벤족사졸, 치환된 벤즈티아졸, 미치환 벤즈티아졸 화합물로 구성된 군의 부재를 포함하는 것이고, 상기 제2 전자 수송층은 트리스-(8-히드록시퀴놀린)알루미늄 (Alq3) 및 프탈로시아닌 화합물로 구성된 군의 부재를 포함하는 것인 유기 발광 디바이스.
  15. 제9항에 있어서, 상기 제1 전자 수송층은 1,3-비스(N,N-t-부틸페닐)-1,3,4-옥사디아졸 (OXD-7), 2,9-디메틸-4,7-디페닐-1,10-페난트롤린 (바토쿠프로인 또는 BCP), BCP 유도체, 및 3-페닐-4-(1'-나프틸)-5-페닐-1,2,4-트리아졸 (TAZ)로 구성된 군의 부재를 포함하는 것이고, 상기 제2 전자 수송층은 구리 프탈로시아닌 (CuPc)을 포함하는 것인 유기 발광 디바이스.
  16. 제9항에 있어서, 상기 인광 물질은 백금(II)(2-페닐피리디나토-N,C2)(아세틸 아세토네이트) [Pt(ppy)(acac)], 백금(II)(2-(p-톨릴)피리디나토-N,C2)(아세틸 아세 토네이트) [Pt(tpy)(acac)], 백금(II)(7,8-벤조퀴놀리나토-N,C2)(아세틸 아세토네이트) [Pt(bzq)(acac)], 백금(II)(2-(2'-(4',5'-벤조티에닐)피리디나토-N,C2)(아세틸 아세토네이트) [Pt(btp)(acac)], 백금(II)(2-(4',6'-디플루오로페닐)피리디나토-N,C2)(아세틸 아세토네이트) [Pt(4,6-F2ppy)(acac)], 백금(II)(2-(4',5'-디플루오로페닐)피리디나토-N,C2)(아세틸 아세토네이트) [Pt(4,5-F2ppy)(acac)], 백금(II)(2-(4',5'-디플루오로페닐)피리디나토-N,C2)(2-피콜리나토) [Pt(4,5-F2ppy)(pico)], 및 이리듐(2-(4',6'-디플루오로페닐)피리디나토-N,C2)(2-피콜리나토) [Ir(4,6-F2ppy)(pico)]로 구성된 군의 부재를 포함하는 것인 유기 발광 디바이스.
  17. 제9항에 있어서, 상기 음극은 마그네슘 은 및 마그네슘 은 합금으로 구성된 군의 부재를 포함하는 것이고, 상기 양극은 산화 인듐 주석(ITO)을 포함하는 것인 유기 발광 디바이스.
  18. 빌보드, 간판, 컴퓨터 모니터, 차량, 원격 통신 디바이스, 전화, 프린터, 텔레비전, 대규모 벽면 스크린, 극장 스크린 및 스타디움 스크린으로 구성된 군으로부터 선택되는, 제9항의 유기 발광 디바이스를 혼입시킨 전자 디바이스.
  19. 기판;
    상기 기판 상에 위치한 양극;
    상기 양극 상에 위치한 제1 정공수송층;
    상기 제1 정공수송층 상에 위치하고 인광물질로 도핑된 제2 정공수송층;
    상기 제2 정공수송층 상에 위치하고 인광물질로 도핑된 제1 전자수송층;
    상기 제1 전자수송층 상에 위치한 제2 전자수송층; 및
    상기 제2 전자수송층 상에 위치한 음극;
    을 포함하는 유기발광 디바이스.
  20. 제19항에 있어서, 상기 유기 발광 디바이스는 가시 스펙트럼의 청색 범위의 광을 방출하는 것인 유기 발광 디바이스.
  21. 제19항에 있어서, 상기 제1 정공수송층은 4,4'-비스[N-(1-나프틸)-N-페닐-아미노]비페닐 (α-NPD), N,N'-디페닐-N,N'-비스(3-메틸페닐)1-1'비페닐-4,4'디아민 (TPD), 4,4'-비스[N,N'-(3-톨릴)아미노]-3,3'-디메틸비페닐 (M14), 4,4',4"-트리스(3-메틸페닐페닐아미노)트리페닐아민 (MTDATA), 4,4'-비스[N,N'-(3-톨릴)아미노]-3,3'-디메틸비페닐(HMTPD) 및 3,3'-디메틸-N4,N4,N4',N4'-테트라-p-톨릴-비페닐-4,4'-디아민 (R854)으로 이루어진 군에서 선택된 성분을 포함하고, 상기 제2 정공수송층은 4,4'-비스[N-(1-나프틸)-N-페닐-아미노]비페닐 (α-NPD), N,N'-디페닐-N,N'-비스(3-메틸페닐)1-1'비페닐-4,4'디아민 (TPD), 4,4'-비스[N,N'-(3-톨릴)아미노]-3,3'-디메틸비페닐 (M14), 4,4',4"-트리스(3-메틸페닐페닐아미노)트리페닐아민 (MTDATA), 4,4'-비스[N,N'-(3-톨릴)아미노]-3,3'-디메틸비페닐 (HMTPD) 및 3,3'-디메틸-N4,N4,N4',N4'-테트라-p-톨릴-비페닐-4,4'-디아민 (R854)으로 이루어진 군에서 선택된 성분을 포함하는 유기발광 디바이스.
  22. 제19항에 있어서, 상기 제1 정공수송층은 상기 양극의 IP 에너지보다 0.7eV 이하만큼 큰 IP 에너지를 갖는 유기발광 디바이스.
  23. 제22항에 있어서, 상기 제1 정공수송층은 상기 양극의 IP 에너지보다 0.5eV 이하만큼 큰 IP 에너지를 갖는 유기발광 디바이스.
  24. 제19항에 있어서, 상기 제1 전자 수송층은 옥사디아졸, 옥사디아졸 유도체, 페난트롤린, 치환된 벤족사졸, 미치환 벤족사졸, 치환된 벤즈티아졸, 미치환 벤즈티아졸 화합물로 구성된 군의 부재를 포함하는 것이고, 상기 제2 전자 수송층은 트리스-(8-히드록시퀴놀린)알루미늄 (Alq3) 및 프탈로시아닌 화합물로 구성된 군의 부재를 포함하는 것인 유기 발광 디바이스.
  25. 제19항에 있어서, 상기 제1 전자 수송층은 1,3-비스(N,N-t-부틸페닐)-1,3,4-옥사디아졸 (OXD-7), 2,9-디메틸-4,7-디페닐-1,10-페난트롤린 (바토쿠프로인 또는 BCP), BCP 유도체, 및 3-페닐-4-(1'-나프틸)-5-페닐-1,2,4-트리아졸 (TAZ)로 구성된 군의 부재를 포함하는 것이고, 상기 제2 전자 수송층은 구리 프탈로시아닌 (CuPc)을 포함하는 것인 유기 발광 디바이스.
  26. 제19항에 있어서, 상기 인광 물질은 백금(II)(2-페닐피리디나토-N,C2)(아세틸 아세토네이트) [Pt(ppy)(acac)], 백금(II)(2-(p-톨릴)피리디나토-N,C2)(아세틸 아세토네이트) [Pt(tpy)(acac)], 백금(II)(7,8-벤조퀴놀리나토-N,C2)(아세틸 아세토네이트) [Pt(bzq)(acac)], 백금(II)(2-(2'-(4',5'-벤조티에닐)피리디나토-N,C2)(아세틸 아세토네이트) [Pt(btp)(acac)], 백금(II)(2-(4',6'-디플루오로페닐)피리디나토-N,C2)(아세틸 아세토네이트) [Pt(4,6-F2ppy)(acac)], 백금(II)(2-(4',5'-디플루오로페닐)피리디나토-N,C2)(아세틸 아세토네이트) [Pt(4,5-F2ppy)(acac)], 백금(II)(2-(4',5'-디플루오로페닐)피리디나토-N,C2)(2-피콜리나토) [Pt(4,5-F2ppy)(pico)], 및 이리듐(2-(4',6'-디플루오로페닐)피리디나토-N,C2)(2-피콜리나 토) [Ir(4,6-F2ppy)(pico)]로 구성된 군의 부재를 포함하는 것인 유기 발광 디바이스.
  27. 제19항에 있어서, 상기 음극은 마그네슘 은 및 마그네슘 은 합금으로 구성된 군의 부재를 포함하는 것이고, 상기 양극은 산화 인듐 주석(ITO)을 포함하는 것인 유기 발광 디바이스.
  28. 제19항에 있어서, 상기 기판은 플라스틱, 금속 및 유리로 구성된 군의 부재를 포함하는 것인 유기 발광 디바이스.
  29. 제19항에 있어서, 상기 기판은 실질적으로 투명한 것인 유기 발광 디바이스.
  30. 제19항에 있어서, 상기 기판은 불투명하고, 상기 음극은 투명한 것인 유기 발광 디바이스.
  31. 빌보드, 간판, 컴퓨터 모니터, 차량, 원격 통신 디바이스, 전화, 프린터, 텔레비전, 대규모 벽면 스크린, 극장 스크린 및 스타디움 스크린으로 구성된 군으로부터 선택되는, 제19항의 유기 발광 디바이스를 혼입시킨 전자 디바이스.
  32. 기판;
    상기 기판 상에 위치한 음극;
    상기 양극 상에 위치한 제1 전자수송층;
    상기 제1 전자수송층 상에 위치하고 인광물질로 도핑된 제2 전자수송층;
    상기 제2 전자수송층 상에 위치하고 인광물질로 도핑된 제1 정공수송층;
    상기 제1 정공수송층 상에 위치한 제2 정공수송층; 및
    상기 제2 정공수송층 상에 위치한 양극;
    을 포함하는 유기발광 디바이스.
  33. 제32항에 있어서, 상기 유기 발광 디바이스는 가시 스펙트럼의 청색 범위의 광을 방출하는 것인 유기 발광 디바이스.
  34. 제32항에 있어서, 상기 제1 정공수송층은 4,4'-비스[N-(1-나프틸)-N-페닐-아미노]비페닐 (α-NPD), N,N'-디페닐-N,N'-비스(3-메틸페닐)1-1'비페닐-4,4'디아민 (TPD), 4,4'-비스[N,N'-(3-톨릴)아미노]-3,3'-디메틸비페닐 (M14), 4,4',4"-트리스(3-메틸페닐페닐아미노)트리페닐아민 (MTDATA), 4,4'-비스[N,N'-(3-톨릴)아미노]-3,3'-디메틸비페닐(HMTPD) 및 3,3'-디메틸-N4,N4,N4',N4'-테트라-p-톨릴-비페닐-4,4'-디아민 (R854)으로 이루어진 군에서 선택된 성분을 포함하고, 상기 제2 정공수송층은 4,4'-비스[N-(1-나프틸)-N-페닐-아미노]비페닐 (α-NPD), N,N'-디페닐-N,N'-비스(3-메틸페닐)1-1'비페닐-4,4'디아민 (TPD), 4,4'-비스[N,N'-(3-톨릴)아미노]-3,3'-디메틸비페닐 (M14), 4,4',4"-트리스(3-메틸페닐페닐아미노)트리페닐아민 (MTDATA), 4,4'-비스[N,N'-(3-톨릴)아미노]-3,3'-디메틸비페닐 (HMTPD) 및 3,3'-디메틸-N4,N4,N4',N4'-테트라-p-톨릴-비페닐-4,4'-디아민 (R854)으로 이루어진 군에서 선택된 성분을 포함하는 유기발광 디바이스.
  35. 제32항에 있어서, 상기 제2 정공수송층은 상기 양극의 IP 에너지보다 0.7eV 이하만큼 큰 IP 에너지를 갖는 유기발광 디바이스.
  36. 제35항에 있어서, 상기 제2 정공수송층은 상기 양극의 IP 에너지보다 0.5eV 이하만큼 큰 IP 에너지를 갖는 유기발광 디바이스.
  37. 제32항에 있어서, 상기 제2 전자 수송층은 옥사디아졸, 옥사디아졸 유도체, 페난트롤린, 치환된 벤족사졸, 미치환 벤족사졸, 치환된 벤즈티아졸, 미치환 벤즈티아졸 화합물로 구성된 군의 부재를 포함하는 것이고, 상기 제1 전자 수송층은 트리스-(8-히드록시퀴놀린)알루미늄 (Alq3) 및 프탈로시아닌 화합물로 구성된 군의 부재를 포함하는 것인 유기 발광 디바이스.
  38. 제32항에 있어서, 상기 제2 전자 수송층은 1,3-비스(N,N-t-부틸페닐)-1,3,4-옥사디아졸 (OXD-7), 2,9-디메틸-4,7-디페닐-1,10-페난트롤린 (바토쿠프로인 또는 BCP), BCP 유도체, 및 3-페닐-4-(1'-나프틸)-5-페닐-1,2,4-트리아졸 (TAZ)로 구성된 군의 부재를 포함하는 것이고, 상기 제1 전자 수송층은 구리 프탈로시아닌 (CuPc)을 포함하는 것인 유기 발광 디바이스.
  39. 제32항에 있어서, 상기 인광 물질은 백금(II)(2-페닐피리디나토-N,C2)(아세틸 아세토네이트) [Pt(ppy)(acac)], 백금(II)(2-(p-톨릴)피리디나토-N,C2)(아세틸 아세토네이트) [Pt(tpy)(acac)], 백금(II)(7,8-벤조퀴놀리나토-N,C2)(아세틸 아세토네이트) [Pt(bzq)(acac)], 백금(II)(2-(2'-(4',5'-벤조티에닐)피리디나토-N,C2)(아세틸 아세토네이트) [Pt(btp)(acac)], 백금(II)(2-(4',6'-디플루오로페닐)피리디나토-N,C2)(아세틸 아세토네이트) [Pt(4,6-F2ppy)(acac)], 백금(II)(2-(4',5'-디플루오로페닐)피리디나토-N,C2)(아세틸 아세토네이트) [Pt(4,5-F2ppy)(acac)], 백금(II)(2-(4',5'-디플루오로페닐)피리디나토-N,C2)(2-피콜리나토) [Pt(4,5-F2ppy)(pico)], 및 이리듐(2-(4',6'-디플루오로페닐)피리디나토-N,C2)(2-피콜리나토) [Ir(4,6-F2ppy)(pico)]로 구성된 군의 부재를 포함하는 것인 유기 발광 디바이 스.
  40. 제32항에 있어서, 상기 음극은 마그네슘 은 및 마그네슘 은 합금으로 구성된 군의 부재를 포함하는 것이고, 상기 양극은 산화 인듐 주석(ITO)을 포함하는 것인 유기 발광 디바이스.
  41. 제32항에 있어서, 상기 기판은 플라스틱, 금속 및 유리로 구성된 군의 부재를 포함하는 것인 유기 발광 디바이스.
  42. 제32항에 있어서, 상기 기판은 실질적으로 투명한 것인 유기 발광 디바이스.
  43. 제32항에 있어서, 상기 기판은 불투명하고, 상기 양극은 투명한 것인 유기 발광 디바이스.
  44. 빌보드, 간판, 컴퓨터 모니터, 차량, 원격 통신 디바이스, 전화, 프린터, 텔레비전, 대규모 벽면 스크린, 극장 스크린 및 스타디움 스크린으로 구성된 군으로부터 선택되는, 제32항의 유기 발광 디바이스를 혼입시킨 전자 디바이스.
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US9368744B2 (en) 2010-04-01 2016-06-14 Samsung Display Co., Ltd. Organic light emitting diode device including multiple hole injection layers

Families Citing this family (94)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6939624B2 (en) * 2000-08-11 2005-09-06 Universal Display Corporation Organometallic compounds and emission-shifting organic electrophosphorescence
DE10224021B4 (de) * 2002-05-24 2006-06-01 Novaled Gmbh Phosphoreszentes lichtemittierendes Bauelement mit organischen Schichten
EP1551206A4 (en) 2002-10-09 2007-12-05 Idemitsu Kosan Co ORGANIC ELECTROLUMINESCENCE ELEMENT
CN100384961C (zh) * 2002-12-13 2008-04-30 皇家飞利浦电子股份有限公司 电场致发光器件
EP1574514A4 (en) * 2002-12-19 2009-11-11 Semiconductor Energy Lab ORGANOMETALLIC COMPLEX, ELECTROLUMINESCENT ELEMENT CONTAINING THE ORGANOMETALLIC COMPLEX AND LUMINESCENT DEVICE COMPRISING THE ELECTROLUMINESCENT ELEMENT
US6822257B2 (en) * 2003-01-29 2004-11-23 Ritdisplay Corporation Organic light emitting diode device with organic hole transporting material and phosphorescent material
JP4531342B2 (ja) * 2003-03-17 2010-08-25 株式会社半導体エネルギー研究所 白色有機発光素子および発光装置
JP4747481B2 (ja) * 2003-03-24 2011-08-17 コニカミノルタホールディングス株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子および表示装置
JP4526776B2 (ja) * 2003-04-02 2010-08-18 株式会社半導体エネルギー研究所 発光装置及び電子機器
JP4650265B2 (ja) * 2003-07-23 2011-03-16 コニカミノルタホールディングス株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置及び表示装置
JP2005093425A (ja) * 2003-08-12 2005-04-07 Toray Ind Inc 発光素子
TW200513138A (en) * 2003-09-23 2005-04-01 Guan-Chang Peng Organic light Emitting Device (OLED)
US7084425B2 (en) * 2003-12-05 2006-08-01 Eastman Kodak Company Organic electroluminescent devices
DE10361385B4 (de) 2003-12-29 2011-07-28 OSRAM Opto Semiconductors GmbH, 93055 Polymere, phosphoreszierende, organisch halbleitende Emittermaterialien auf Basis perarylierter Borane, Verfahren zu deren Herstellung und Verwendungen davon
US7030554B2 (en) * 2004-02-06 2006-04-18 Eastman Kodak Company Full-color organic display having improved blue emission
US9085729B2 (en) * 2004-02-09 2015-07-21 Lg Display Co., Ltd. Blue emitters for use in organic electroluminescence devices
US7045952B2 (en) 2004-03-04 2006-05-16 Universal Display Corporation OLEDs with mixed host emissive layer
JP5040077B2 (ja) * 2004-07-23 2012-10-03 コニカミノルタホールディングス株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
US7316756B2 (en) 2004-07-27 2008-01-08 Eastman Kodak Company Desiccant for top-emitting OLED
KR100669718B1 (ko) * 2004-07-29 2007-01-16 삼성에스디아이 주식회사 유기 전계 발광 소자
US20080303415A1 (en) * 2004-08-05 2008-12-11 Yoshiyuki Suzuri Organic Electroluminescence Element, Display and Illuminator
US7540978B2 (en) 2004-08-05 2009-06-02 Novaled Ag Use of an organic matrix material for producing an organic semiconductor material, organic semiconductor material and electronic component
US7300731B2 (en) * 2004-08-10 2007-11-27 E.I. Du Pont De Nemours And Company Spatially-doped charge transport layers
EP1789994A1 (de) * 2004-08-13 2007-05-30 Novaled AG Schichtanordnung für ein lichtemittierendes bauelement
JP4697577B2 (ja) * 2004-08-24 2011-06-08 富士電機ホールディングス株式会社 有機el素子
US20060042685A1 (en) * 2004-08-25 2006-03-02 Ying Wang Electronic devices having a charge transport layer that has defined triplet energy level
JP2006279014A (ja) * 2004-09-15 2006-10-12 Fuji Photo Film Co Ltd 有機電界発光素子
US8049407B2 (en) 2004-09-15 2011-11-01 Fujifilm Corporation Organic electroluminescent element including blue phosphorescent luminescent material
US7767316B2 (en) * 2004-09-20 2010-08-03 Global Oled Technology Llc Organic electroluminescent devices and composition
US9040170B2 (en) 2004-09-20 2015-05-26 Global Oled Technology Llc Electroluminescent device with quinazoline complex emitter
DE602004006275T2 (de) 2004-10-07 2007-12-20 Novaled Ag Verfahren zur Dotierung von einem Halbleitermaterial mit Cäsium
KR100637177B1 (ko) * 2004-10-11 2006-10-23 삼성에스디아이 주식회사 유기 전계 발광 소자
US8076842B2 (en) * 2005-03-01 2011-12-13 The Regents Of The University Of California Multilayer polymer light-emitting diodes for solid state lighting applications
DE502005002342D1 (de) * 2005-03-15 2008-02-07 Novaled Ag Lichtemittierendes Bauelement
US20060216546A1 (en) * 2005-03-28 2006-09-28 Fuji Photo Film Co., Ltd. Organic electroluminescent element
EP1818996A1 (de) * 2005-04-13 2007-08-15 Novaled AG Anordnung für eine organische Leuchtdiode vom pin-Typ und Verfahren zum Herstellen
US9070884B2 (en) 2005-04-13 2015-06-30 Universal Display Corporation Hybrid OLED having phosphorescent and fluorescent emitters
WO2006114377A1 (en) * 2005-04-28 2006-11-02 Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. Electroluminescent device
DE502005009415D1 (de) * 2005-05-27 2010-05-27 Novaled Ag Transparente organische Leuchtdiode
US7474048B2 (en) * 2005-06-01 2009-01-06 The Trustees Of Princeton University Fluorescent filtered electrophosphorescence
EP1729346A1 (de) * 2005-06-01 2006-12-06 Novaled AG Lichtemittierendes Bauteil mit einer Elektrodenanordnung
EP1894262B1 (fr) * 2005-06-10 2013-01-23 Thomson Licensing Diode organique electroluminescente ne comprenant au plus que deux couches de materiaux organiques differents
EP1739765A1 (de) * 2005-07-01 2007-01-03 Novaled AG Organische Leuchtdiode und Anordnung mit mehreren organischen Leuchtdioden
US8956738B2 (en) 2005-10-26 2015-02-17 Global Oled Technology Llc Organic element for low voltage electroluminescent devices
US9666826B2 (en) 2005-11-30 2017-05-30 Global Oled Technology Llc Electroluminescent device including an anthracene derivative
EP1806795B1 (de) * 2005-12-21 2008-07-09 Novaled AG Organisches Bauelement
DE602006001930D1 (de) * 2005-12-23 2008-09-04 Novaled Ag tur von organischen Schichten
EP1804308B1 (en) * 2005-12-23 2012-04-04 Novaled AG An organic light emitting device with a plurality of organic electroluminescent units stacked upon each other
EP1808909A1 (de) 2006-01-11 2007-07-18 Novaled AG Elekrolumineszente Lichtemissionseinrichtung
US9112170B2 (en) * 2006-03-21 2015-08-18 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Light-emitting element, light-emitting device, and electronic device
JP4943199B2 (ja) * 2006-03-21 2012-05-30 株式会社半導体エネルギー研究所 オキサジアゾール誘導体
EP1848049B1 (de) * 2006-04-19 2009-12-09 Novaled AG Lichtemittierendes Bauelement
EP2355198B1 (en) 2006-05-08 2015-09-09 Global OLED Technology LLC OLED electron-injecting layer
CN101931056B (zh) 2006-06-01 2014-07-09 株式会社半导体能源研究所 发光元件、发光器件和电子器件
US7579773B2 (en) * 2006-06-05 2009-08-25 The Trustees Of Princeton University Organic light-emitting device with a phosphor-sensitized fluorescent emission layer
EP2236506A1 (en) * 2006-08-21 2010-10-06 Hodogaya Chemical Co., Ltd. Compound having triazine ring structure substituted with group and organic electroluminescent device
JP5011908B2 (ja) * 2006-09-26 2012-08-29 コニカミノルタホールディングス株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置および照明装置
JP4274219B2 (ja) * 2006-09-27 2009-06-03 セイコーエプソン株式会社 電子デバイス、有機エレクトロルミネッセンス装置、有機薄膜半導体装置
US9397308B2 (en) * 2006-12-04 2016-07-19 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Light emitting element, light emitting device, and electronic device
DE102006059509B4 (de) * 2006-12-14 2012-05-03 Novaled Ag Organisches Leuchtbauelement
DE102007019260B4 (de) * 2007-04-17 2020-01-16 Novaled Gmbh Nichtflüchtiges organisches Speicherelement
US20080286487A1 (en) * 2007-05-18 2008-11-20 Lang Charles D Process for making contained layers
US8309376B2 (en) * 2007-10-26 2012-11-13 E I Du Pont De Nemours And Company Process and materials for making contained layers and devices made with same
JP2010034484A (ja) * 2008-07-01 2010-02-12 Nippon Hoso Kyokai <Nhk> 有機エレクトロルミネッセンス素子
DE102008036063B4 (de) * 2008-08-04 2017-08-31 Novaled Gmbh Organischer Feldeffekt-Transistor
DE102008036062B4 (de) 2008-08-04 2015-11-12 Novaled Ag Organischer Feldeffekt-Transistor
EP2161272A1 (en) 2008-09-05 2010-03-10 Basf Se Phenanthrolines
US20100295027A1 (en) * 2009-05-22 2010-11-25 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescence device
US9741955B2 (en) 2009-05-29 2017-08-22 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Light-emitting element, light-emitting device, and method for manufacturing the same
CN105742515A (zh) * 2009-05-29 2016-07-06 株式会社半导体能源研究所 发光元件、发光装置、照明装置以及电子设备
EP2443213B1 (en) 2009-06-18 2014-04-23 Basf Se Phenanthroazole compounds as hole transporting materials for electro luminescent devices
US8592239B2 (en) * 2009-07-27 2013-11-26 E I Du Pont De Nemours And Company Process and materials for making contained layers and devices made with same
JP2011139044A (ja) 2009-12-01 2011-07-14 Semiconductor Energy Lab Co Ltd 発光素子、発光装置、電子機器、および照明装置
EP2365556B1 (en) * 2010-03-08 2014-07-23 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Light-emitting element, light-emitting device, electronic device, and lighting device
CN102201541B (zh) 2010-03-23 2015-11-25 株式会社半导体能源研究所 发光元件、发光装置、电子设备及照明装置
JP5801579B2 (ja) 2010-03-31 2015-10-28 株式会社半導体エネルギー研究所 発光素子、発光装置、電子機器、及び照明装置
TWI506121B (zh) 2010-03-31 2015-11-01 Semiconductor Energy Lab 發光元件,發光裝置,電子裝置以及照明裝置
JP2011249436A (ja) * 2010-05-25 2011-12-08 Nippon Seiki Co Ltd 有機el素子
WO2011162105A1 (en) 2010-06-25 2011-12-29 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Light-emitting element, light-emitting device, display, and electronic device
CA2811165A1 (en) 2010-09-29 2012-04-05 Basf Se Security element
JP6016247B2 (ja) 2010-10-07 2016-10-26 ユー・ディー・シー アイルランド リミテッド 電子適用のためのフェナントロ[9,10−b]フラン
US9079872B2 (en) 2010-10-07 2015-07-14 Basf Se Phenanthro[9, 10-B]furans for electronic applications
GB2485001A (en) * 2010-10-19 2012-05-02 Cambridge Display Tech Ltd OLEDs
CN102738398A (zh) * 2011-03-31 2012-10-17 海洋王照明科技股份有限公司 一种白光电致发光器件
KR102250019B1 (ko) * 2012-03-14 2021-05-11 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 발광 소자
TWI733065B (zh) 2012-08-03 2021-07-11 日商半導體能源研究所股份有限公司 發光元件、發光裝置、顯示裝置、電子裝置及照明設備
WO2014109274A1 (en) * 2013-01-10 2014-07-17 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Light-emitting element, light-emitting device, electronic device, and lighting device
CN103296215A (zh) 2013-05-21 2013-09-11 京东方科技集团股份有限公司 一种有机电致发光器件及显示装置
JP6545934B2 (ja) * 2013-06-28 2019-07-17 株式会社半導体エネルギー研究所 発光素子、照明装置、発光装置、及び電子機器
JP5867580B2 (ja) 2014-06-04 2016-02-24 住友化学株式会社 発光素子
JP2017054939A (ja) * 2015-09-10 2017-03-16 株式会社東芝 有機光電変換素子、及び固体撮像素子
JP6281661B2 (ja) 2015-10-06 2018-02-21 住友化学株式会社 発光素子
CN111066100A (zh) 2017-08-29 2020-04-24 Tdk株式会社 透明导电体和有机器件
KR102371410B1 (ko) * 2017-10-26 2022-03-04 엘지디스플레이 주식회사 발광다이오드 및 이를 포함하는 발광장치

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5093698A (en) * 1991-02-12 1992-03-03 Kabushiki Kaisha Toshiba Organic electroluminescent device

Family Cites Families (25)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5409783A (en) * 1994-02-24 1995-04-25 Eastman Kodak Company Red-emitting organic electroluminescent device
DE69514495T2 (de) * 1994-08-11 2000-08-10 Koninkl Philips Electronics Nv Festkörper-bildverstärker und röntgenuntersuchungsgerät mit einem festkörper-bildverstärker
JPH08124679A (ja) * 1994-10-25 1996-05-17 Ibm Japan Ltd エレクトロ・ルミネッセンス装置
US5703436A (en) * 1994-12-13 1997-12-30 The Trustees Of Princeton University Transparent contacts for organic devices
US5707745A (en) 1994-12-13 1998-01-13 The Trustees Of Princeton University Multicolor organic light emitting devices
JP3427539B2 (ja) * 1995-02-13 2003-07-22 松下電器産業株式会社 有機薄膜エレクトロルミネッセンス素子
JP3949214B2 (ja) * 1997-03-18 2007-07-25 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
US6303238B1 (en) * 1997-12-01 2001-10-16 The Trustees Of Princeton University OLEDs doped with phosphorescent compounds
US6420031B1 (en) * 1997-11-03 2002-07-16 The Trustees Of Princeton University Highly transparent non-metallic cathodes
US6469437B1 (en) * 1997-11-03 2002-10-22 The Trustees Of Princeton University Highly transparent organic light emitting device employing a non-metallic cathode
US6013538A (en) 1997-11-24 2000-01-11 The Trustees Of Princeton University Method of fabricating and patterning OLEDs
US6287712B1 (en) * 1998-04-10 2001-09-11 The Trustees Of Princeton University Color-tunable organic light emitting devices
US6097147A (en) * 1998-09-14 2000-08-01 The Trustees Of Princeton University Structure for high efficiency electroluminescent device
GB9820805D0 (en) * 1998-09-25 1998-11-18 Isis Innovation Divalent lanthanide metal complexes
JP3287344B2 (ja) * 1998-10-09 2002-06-04 株式会社デンソー 有機el素子
JP2000196140A (ja) * 1998-12-28 2000-07-14 Sharp Corp 有機エレクトロルミネッセンス素子とその製造法
JP2000252072A (ja) * 1999-03-03 2000-09-14 Honda Motor Co Ltd 有機エレクトロルミネッセンス素子とその製造方法
EP1181842B1 (en) * 1999-03-23 2016-05-25 University Of Southern California Cyclometallated metal complexes as phosphorescent dopants in organic leds
EP1090087B1 (en) * 1999-04-23 2003-08-13 Koninklijke Philips Electronics N.V. Luminescent device
DE60031729T2 (de) * 1999-05-13 2007-09-06 The Trustees Of Princeton University Lichtemittierende, organische, auf elektrophosphoreszenz basierende anordnung mit sehr hoher quantenausbeute
JP2000340364A (ja) * 1999-05-25 2000-12-08 Tdk Corp 有機el素子
US6310360B1 (en) * 1999-07-21 2001-10-30 The Trustees Of Princeton University Intersystem crossing agents for efficient utilization of excitons in organic light emitting devices
US6645645B1 (en) * 2000-05-30 2003-11-11 The Trustees Of Princeton University Phosphorescent organic light emitting devices
US6696177B1 (en) * 2000-08-30 2004-02-24 Eastman Kodak Company White organic electroluminescent devices with improved stability and efficiency
US6614175B2 (en) * 2001-01-26 2003-09-02 Xerox Corporation Organic light emitting devices

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5093698A (en) * 1991-02-12 1992-03-03 Kabushiki Kaisha Toshiba Organic electroluminescent device

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US9368744B2 (en) 2010-04-01 2016-06-14 Samsung Display Co., Ltd. Organic light emitting diode device including multiple hole injection layers

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