CN115141216A - 一种含嗪类化合物及其有机发光器件 - Google Patents

一种含嗪类化合物及其有机发光器件 Download PDF

Info

Publication number
CN115141216A
CN115141216A CN202210876749.7A CN202210876749A CN115141216A CN 115141216 A CN115141216 A CN 115141216A CN 202210876749 A CN202210876749 A CN 202210876749A CN 115141216 A CN115141216 A CN 115141216A
Authority
CN
China
Prior art keywords
compound
oxazine
organic
substituted
unsubstituted
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
CN202210876749.7A
Other languages
English (en)
Other versions
CN115141216B (zh
Inventor
高春吉
赵晓宇
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Uiv Chem Yurui Shanghai Chemical Co ltd
Original Assignee
Uiv Chem Yurui Shanghai Chemical Co ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Uiv Chem Yurui Shanghai Chemical Co ltd filed Critical Uiv Chem Yurui Shanghai Chemical Co ltd
Priority to CN202210876749.7A priority Critical patent/CN115141216B/zh
Publication of CN115141216A publication Critical patent/CN115141216A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN115141216B publication Critical patent/CN115141216B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D519/00—Heterocyclic compounds containing more than one system of two or more relevant hetero rings condensed among themselves or condensed with a common carbocyclic ring system not provided for in groups C07D453/00 or C07D455/00
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
    • C07F7/02—Silicon compounds
    • C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
    • C07F7/0803—Compounds with Si-C or Si-Si linkages
    • C07F7/081—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te
    • C07F7/0812—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te comprising a heterocyclic ring
    • C07F7/0816—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te comprising a heterocyclic ring said ring comprising Si as a ring atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/14—Carrier transporting layers
    • H10K50/16—Electron transporting layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/18—Carrier blocking layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/40—Organosilicon compounds, e.g. TIPS pentacene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/654—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only nitrogen as heteroatom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6574—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only oxygen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. cumarine dyes
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6576—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only sulfur in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. benzothiophene
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1007—Non-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1011—Condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1044—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing two nitrogen atoms as heteroatoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1059—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing three nitrogen atoms as heteroatoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1088—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing oxygen as the only heteroatom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1092—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing sulfur as the only heteroatom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1096—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing other heteroatoms

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)

Abstract

本发明公开了一种含三嗪类化合物及其有机发光器件，涉及有机光电材料技术领域。该化合物具有式1所示的结构。本发明的化合物应用于有机发光器件，作为电子传输层或空穴阻挡层使用，器件表现出驱动电压低、发光效率高的优点，优于现有常用OLED器件。

Description

一种含嗪类化合物及其有机发光器件
技术领域
本发明涉及有机光电材料技术领域，尤其涉及一种含嗪类化合物及其有机发光器件。
背景技术
发光器件是利用有机物质将电能转换为光能的器件，并且包含在阳极和阴极之间发光可能的有机物层的结构。
有机电荷传输材料是一类当有载流子(电子或空穴)注入时，在电场作用下，可以实现载流子的可控定向有序迁移从而实现电荷传输的有机半导体材料。相对于无机材料，有机电荷传输材料具有成本低、毒性小、易于加工成型和进行化学修饰以满足不同需要、可以制作全柔性器件等优点，目前已广泛应用于静电复印、传感器、电致发光、场效应管和太阳能电池等诸多领域，成为国内外研究的热点之一。有机电荷传输材料可分有机空穴传输(p型)材料和有机电子传输(n型)材料。与有机p型材料相比，n型材料的发展比较缓慢，如8-羟基喹啉铝(Aq3)和噁二唑衍生物PBD是较早进行研究的n型材料。
器件中空穴传输材料的空穴迁移率一般远大于电子传输材料的电子迁移率，这会造成器件性能的显著下降。所以，如何设计新的性能更好的电子传输材料或空穴阻挡材料，对发光材料的电荷/空穴的注入与传输进行调节，一直是本领域技术人员亟待解决的问题。
发明内容
本发明的目的是提供一种嗪类化合物及含有该化合物的有机发光器件。本发明提供的嗪类化合物热稳定性能好、玻璃化温度高，不易结晶，将该化合物用于电子传输层或/和空穴阻挡层中而制成的有机发光器件，表现出驱动电压低、发光效率高的优点，是性能优良的有机发光材料。
为了实现本发明的目的，本发明的技术方案如下：
本发明提供了一种嗪化合物，其结构如式1所示：
Figure BDA0003762672160000011
其中，Ar1和Ar2独立地选自取代或未取代的菲、取代或未取代的苯并[h]喹啉、取代或未取代的1,10-菲罗啉的一种；
X1、X2和X3为碳或氮；
L1和L2独立地选自单键、取代或未取代的苯、取代或未取代的吡啶的一种；
R1、R2和R3独立地选取代或未取代的C6-C30芳基、C2-C30的取代或未取代的杂芳基；
优选地，其中，R1至R3各自独立地选自苯基、萘基、联苯基、三联苯基、蒽基、三亚苯基、芴基、9,9-螺芴基和菲基中的一种。所述的C2-C30杂芳基选自吡啶基、联吡啶基、喹啉基、异喹啉基、嘧啶基、菲咯啉基、咔唑基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、三氮唑基、噻二唑基、二苯氨基、三芳香胺基、吡啶联苯基、联苯吡啶基、喹唑啉基、喹喔啉基、苯并咪唑基、吖啶基、吲哚基、异吲哚基和三嗪基。
更优选地，其中所述嗪化合物为以下各项中任一者：
Figure BDA0003762672160000031
Figure BDA0003762672160000041
Figure BDA0003762672160000051
Figure BDA0003762672160000061
Figure BDA0003762672160000071
Figure BDA0003762672160000081
Figure BDA0003762672160000091
Figure BDA0003762672160000101
Figure BDA0003762672160000111
Figure BDA0003762672160000121
Figure BDA0003762672160000131
优选的，所述有机发光器件包括阴极、阳极和置于所述两电极之间的一个或多个有机化合物层，所述的有机化合物层含一种含嗪类化合物。
优选的，所述有机化合物层包括电子传输层，电子传输层中含有所述的一种含嗪类化合物。
优选的，所述有机化合物层包括空穴阻挡层，空穴阻挡层中含一种含嗪类化合物。
本发明还提供了一种有机发光器件，包括第一电极、第二电极和置于所述两电极之间的一个或多个有机化合物层，有机化合物层包含空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层的至少一层；所述有机化合物层中至少一层包含本发明所述的一种含嗪类化合物。
具体实施方式
本发明提供了一种嗪类化合物，一方面，嗪类基团尤其是嗪基团结构较稳定，耐酸碱及耐高温，具有高的玻璃化温度；嗪类基团作为典型的强吸电子基团，以其为中心结构的化合物具有高的电子迁移率和较低的能级。一方面，本发明化合物是三维立体的空间结构，可以有效的防止分子间的聚集，使其不易结晶，结构稳定。另一方面，本发明嗪类化合物拥有可伸展的三维结构，连续的π共轭体系带来较好的电子流动性，从而具有高的电子迁移率；并且，嗪类和咔唑类基团的结合使得载流子传输平衡。
将其应用于有机发光器件，作为电子传输层或空穴阻挡层使用，器件表现出驱动电压低、发光效率高的优点，优于现有常用OLED器件。在OLED发光器件中表现出的良好的应用效果，这一点表明其具有良好的产业化前景。
下面将结合本发明实施例的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明的保护范围。
实施例
实施例1：化合物1-01的合成
1)中间体1-01-3的合成
Figure BDA0003762672160000141
在将化合物1-01-2(2.49g，15mmol)溶解在1,4-二恶烷(130mL)中后，向其中添加1-01-1(3.89g，15.0mmol)、Pd(PPh3)4(0.18g，0.15mmol)以及K2CO3(12.8克，93mmol)，且在100℃下搅拌所得物6小时。在反应终止之后，将所得物冷却至室温，且用蒸馏水及乙酸乙酯萃取。有机层经MgSO4干燥，且接着过滤并浓缩。用乙酸乙酯及己烷作为展开剂，使用柱层析法纯化经浓缩残余物，获得目标化合物1-01-3(2.21g，收率49％)。LC-MS：M/Z 300.11(M+)。
2)中间体1-01-5的合成
Figure BDA0003762672160000151
在将化合物1-01-4(5.07g，15mmol)溶解在1,4-二恶烷(130mL)中后，向其中添加1-01-3(4.50g，15.0mmol)、Pd(PPh3)4(0.18g，0.15mmol)以及K2CO3(12.8克，93mmol)，且在100℃下搅拌所得物6小时。在反应终止之后，将所得物冷却至室温，且用蒸馏水及乙酸乙酯萃取。有机层经MgSO4干燥，且接着过滤并浓缩。用乙酸乙酯及己烷作为展开剂，使用柱层析法纯化经浓缩残余物，获得目标化合物1-01-5(3.54g，收率46％)。LC-MS：M/Z 512.06(M+)。
3)化合物1-01的合成
Figure BDA0003762672160000152
在将化合物1-01-5(7.70g，15mmol)溶解在1,4-二恶烷(130mL)中后，向其中添加1-01-6(5.30g，15mmol)、Pd(PPh3)4(0.18g，0.15mmol)以及K2CO3(12.8克，93mmol)，且在100℃下搅拌所得物6小时。在反应终止之后，将所得物冷却至室温，且用蒸馏水及乙酸乙酯萃取。有机层经MgSO4干燥，且接着过滤并浓缩。用乙酸乙酯及己烷作为展开剂，使用柱层析法纯化经浓缩残余物，获得目标化合物1-01(7.12g，收率64％)。LC-MS：M/Z 741.26(M+)。
实施例2：化合物1-35的合成
1)中间体1-35-3的合成
Figure BDA0003762672160000153
在将化合物1-35-2(2.50g，15mmol)溶解在1,4-二恶烷(130mL)中后，向其中添加1-35-1(5.03g，15mmol)、Pd(PPh3)4(0.18g，0.15mmol)以及K2CO3(12.8克，93mmol)，且在100℃下搅拌所得物6小时。在反应终止之后，将所得物冷却至室温，且用蒸馏水及乙酸乙酯萃取。有机层经MgSO4干燥，且接着过滤并浓缩。用乙酸乙酯及己烷作为展开剂，使用柱层析法纯化经浓缩残余物，获得目标化合物1-35-3(2.66g，收47％)。LC-MS：M/Z 377.13(M+)。
2)中间体1-35-3的合成
Figure BDA0003762672160000161
在将化合物1-01-4(5.07g，15mmol)溶解在1,4-二恶烷(130mL)中后，向其中添加1-35-3(5.66g，15mmol)、Pd(PPh3)4(0.18g，0.15mmol)以及K2CO3(12.8克，93mmol)，且在100℃下搅拌所得物6小时。在反应终止之后，将所得物冷却至室温，且用蒸馏水及乙酸乙酯萃取。有机层经MgSO4干燥，且接着过滤并浓缩。用乙酸乙酯及己烷作为展开剂，使用柱层析法纯化经浓缩残余物，获得目标化合物1-35-4(3.81g，收率43％)。LC-MS：M/Z 589.09(M+)。
3)化合物1-35的合成
Figure BDA0003762672160000162
在将化合物1-35-4(8.86g，15mmol)溶解在1,4-二恶烷(130mL)中后，向其中添加1-01-6(5.30g，15mmol)、Pd(PPh3)4(0.18g，0.15mmol)以及K2CO3(12.8克，93mmol)，且在100℃下搅拌所得物6小时。在反应终止之后，将所得物冷却至室温，且用蒸馏水及乙酸乙酯萃取。有机层经MgSO4干燥，且接着过滤并浓缩。用乙酸乙酯及己烷作为展开剂，使用柱层析法纯化经浓缩残余物，获得目标化合物1-35(4.91g，收率40％)。LC-MS：M/Z 818.29(M+)。
实施例3：化合物1-63的合成
1)中间体1-63-1的合成
Figure BDA0003762672160000171
在将化合物1-01-4(5.07g，15mmol)溶解在1,4-二恶烷(130mL)中后，向其中添加1-01-6(5.30g，15mmol)、Pd(PPh3)4(0.18g，0.15mmol)以及K2CO3(12.8克，93mmol)，且在100℃下搅拌所得物6小时。在反应终止之后，将所得物冷却至室温，且用蒸馏水及乙酸乙酯萃取。有机层经MgSO4干燥，且接着过滤并浓缩。用乙酸乙酯及己烷作为展开剂，使用柱层析法纯化经浓缩残余物，获得目标化合物1-63-1(4.25g，收率50％)。LC-MS：M/Z565.09(M+)。
2)中间体1-63-3的合成
Figure BDA0003762672160000172
在将化合物1-63-1(8.48g，15mmol)溶解在1,4-二恶烷(130mL)中后，向其中添加1-63-2(3.03g，14.5mmol)、Pd(PPh3)4(0.18g，0.15mmol)以及K2CO3(12.8克，93mmol)，且在100℃下搅拌所得物6小时。在反应终止之后，将所得物冷却至室温，且用蒸馏水及乙酸乙酯萃取。有机层经MgSO4干燥，且接着过滤并浓缩。用乙酸乙酯及己烷作为展开剂，使用柱层析法纯化经浓缩残余物，获得目标化合物1-63-3(4.05g，收率42％)。LC-MS：M/Z 566.46(M+)。
3)化合物1-63的合成
Figure BDA0003762672160000173
在将化合物1-63-3(9.65g，15mmol)溶解在1,4-二恶烷(130mL)中后，向其中添加1-63-4(4.52g，15mmol)、Pd(PPh3)4(0.18g，0.15mmol)以及K2CO3(12.8克，93mmol)，且在100℃下搅拌所得物6小时。在反应终止之后，将所得物冷却至室温，且用蒸馏水及乙酸乙酯萃取。有机层经MgSO4干燥，且接着过滤并浓缩。用乙酸乙酯及己烷作为展开剂，使用柱层析法纯化经浓缩残余物，获得目标化合物1-63(8.12g，收率66％)。LC-MS：M/Z 819.29(M+)。
实施例4：化合物2-50的合成
1)中间体1-50-2的合成
Figure BDA0003762672160000181
在将化合物2-50-1(5.07g，15mmol)溶解在1,4-二恶烷(130mL)中后，向其中添加1-01-6(5.30g，15mmol)、Pd(PPh3)4(0.18g，0.15mmol)以及K2CO3(12.8克，93mmol)，且在100℃下搅拌所得物6小时。在反应终止之后，将所得物冷却至室温，且用蒸馏水及乙酸乙酯萃取。有机层经MgSO4干燥，且接着过滤并浓缩。用乙酸乙酯及己烷作为展开剂，使用柱层析法纯化经浓缩残余物，获得目标化合物2-50-2(6.63g，收率78％)。LC-MS：M/Z 565.09(M+)。
2)中间体2-50-2的合成
Figure BDA0003762672160000182
在将化合物2-50-2(8.50g，15mmol)溶解在1,4-二恶烷(130mL)中后，向其中添加2-50-3(2.35g，15mmol)、Pd(PPh3)4(0.18g，0.15mmol)以及K2CO3(12.8克，93mmol)，且在100℃下搅拌所得物6小时。在反应终止之后，将所得物冷却至室温，且用蒸馏水及乙酸乙酯萃取。有机层经MgSO4干燥，且接着过滤并浓缩。用乙酸乙酯及己烷作为展开剂，使用柱层析法纯化经浓缩残余物，获得目标化合物2-50-4(7.18g，收率80％)。LC-MS：M/Z597.17(M+)。
3)化合物2-50的合成
Figure BDA0003762672160000191
在将化合物2-50-4(8.97g，15mmol)溶解在1,4-二恶烷(130mL)中后，向其中添加2-50-5(4.50g，15mmol)、Pd(PPh3)4(0.18g，0.15mmol)以及K2CO3(12.8克，93mmol)，且在100℃下搅拌所得物6小时。在反应终止之后，将所得物冷却至室温，且用蒸馏水及乙酸乙酯萃取。有机层经MgSO4干燥，且接着过滤并浓缩。用乙酸乙酯及己烷作为展开剂，使用柱层析法纯化经浓缩残余物，获得目标化合物2-50(8.96g，收率73％)。LC-MS：M/Z 817.30(M+)。
实施例5：化合物2-64的合成
1)中间体2-64-2的合成
Figure BDA0003762672160000192
在将化合物2-50-1(5.04g，15mmol)溶解在1,4-二恶烷(130mL)中后，向其中添加2-64-1(5.31g，15mmol)、Pd(PPh3)4(0.18g，0.15mmol)以及K2CO3(12.8克，93mmol)，且在100℃下搅拌所得物6小时。在反应终止之后，将所得物冷却至室温，且用蒸馏水及乙酸乙酯萃取。有机层经MgSO4干燥，且接着过滤并浓缩。用乙酸乙酯及己烷作为展开剂，使用柱层析法纯化经浓缩残余物，获得目标化合物2-64-2(3.40g，收率40％)。LC-MS：M/Z566.09(M+)。
2)化合物2-64的合成
Figure BDA0003762672160000201
在将化合物2-64-2(8.51g，15mmol)溶解在1,4-二恶烷(130mL)中后，向其中添加2-64-3(4.50g，15mmol)、Pd(PPh3)4(0.18g，0.15mmol)以及K2CO3(12.8克，93mmol)，且在100℃下搅拌所得物6小时。在反应终止之后，将所得物冷却至室温，且用蒸馏水及乙酸乙酯萃取。有机层经MgSO4干燥，且接着过滤并浓缩。用乙酸乙酯及己烷作为展开剂，使用柱层析法纯化经浓缩残余物，获得目标化合物2-64(7.47g，收率67％)。LC-MS：M/Z 742.26(M+)。
实施例6：化合物3-09的合成
1)中间体3-09-2的合成
Figure BDA0003762672160000202
在将化合物3-9-1(5.07g，15mmol)溶解在1,4-二恶烷(130mL)中后，向其中添加2-64-4(5.31g，15mmol)、Pd(PPh3)4(0.18g，0.15mmol)以及K2CO3(12.8克，93mmol)，且在100℃下搅拌所得物6小时。在反应终止之后，将所得物冷却至室温，且用蒸馏水及乙酸乙酯萃取。有机层经MgSO4干燥，且接着过滤并浓缩。用乙酸乙酯及己烷作为展开剂，使用柱层析法纯化经浓缩残余物，获得目标化合物3-09-2(4.00g，收率47％)。LC-MS：M/Z 566.09(M+)。
2)中间体3-09-3的合成
Figure BDA0003762672160000211
在氮气条件下，化合物3-09-2(5.67g，10mmol)溶解在DMF(50mL)后，向其中添加联硼酸频那醇酯(3.05g，12mmol)、醋酸钯(0.09g，0.04mmol)、乙酸钾(2.0g，20mmol)，且在80-100℃反应5h；冷却后，加入EA萃取，有机相用硅藻土过滤后浓缩，将得到的粗品用乙醇洗涤，获得目标化合物3-09-3(6.08g，收率99％)。LC-MS：M/Z 614.26(M+)。
3)化合物3-09的合成
Figure BDA0003762672160000212
在将化合物3-09-3(9.22g，15mmol)溶解在1,4-二恶烷(130mL)中后，向其中添加3-09-4(5.04g，15mmol)、Pd(PPh3)4(0.18g，0.15mmol)以及K2CO3(12.8克，93mmol)，且在100℃下搅拌所得物6小时。在反应终止之后，将所得物冷却至室温，且用蒸馏水及乙酸乙酯萃取。有机层经MgSO4干燥，且接着过滤并浓缩。用乙酸乙酯及己烷作为展开剂，使用柱层析法纯化经浓缩残余物，获得目标化合物3-09(4.19g，收率34％)。LC-MS：M/Z 820.28(M+)。
实施例7：化合物4-02的合成
1)中间体1-5-1的合成
Figure BDA0003762672160000213
在将化合物2-50-1(5.04g，15mmol)溶解在1,4-二恶烷(130mL)中后，向其中添加4-02-2(3.36g，15mmol)、Pd(PPh3)4(0.18g，0.15mmol)以及K2CO3(12.8克，93mmol)，且在100℃下搅拌所得物6小时。在反应终止之后，将所得物冷却至室温，且用蒸馏水及乙酸乙酯萃取。有机层经MgSO4干燥，且接着过滤并浓缩。用乙酸乙酯及己烷作为展开剂，使用柱层析法纯化经浓缩残余物，获得目标化合物4-02-3(2.69g，收率41％)。LC-MS：M/Z 436.03(M+)。
2)中间体4-02的合成
Figure BDA0003762672160000221
在将化合物4-02-3(6.56g，15mmol)溶解在1,4-二恶烷(130mL)中后，向其中添加4-02-4(6.65g，15mmol)、Pd(PPh3)4(0.18g，0.15mmol)以及K2CO3(12.8克，93mmol)，且在100℃下搅拌所得物6小时。在反应终止之后，将所得物冷却至室温，且用蒸馏水及乙酸乙酯萃取。有机层经MgSO4干燥，且接着过滤并浓缩。用乙酸乙酯及己烷作为展开剂，使用柱层析法纯化经浓缩残余物，获得目标化合物4-02(5.44g，收率48％)。LC-MS：M/Z 755.24(M+)。
实施例8：化合物4-05的合成
Figure BDA0003762672160000222
在将化合物4-02-3(6.56g，15mmol)溶解在1,4-二恶烷(130mL)中后，向其中添加4-05-1(6.47g，15mmol)、Pd(PPh3)4(0.18g，0.15mmol)以及K2CO3(12.8克，93mmol)，且在100℃下搅拌所得物6小时。在反应终止之后，将所得物冷却至室温，且用蒸馏水及乙酸乙酯萃取。有机层经MgSO4干燥，且接着过滤并浓缩。用乙酸乙酯及己烷作为展开剂，使用柱层析法纯化经浓缩残余物，获得目标化合物4-05(6.12g，收率55％)。LC-MS：M/Z 741.26(M+)。
器件实施方案
下面将结合本发明实施例的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明的保护范围。
1.第一比较例实施方案
使ITO玻璃基板图案化,然后洗涤图案化的ITO玻璃基板，随后将该基板安放在真空室，且标准压力设定为1×10-6托。此后在ITO基板上蒸镀HATCN形成厚度为
Figure BDA0003762672160000231
的第一空穴注入层(HIL)，在上述第一空穴注入层上蒸镀HTL-1形成厚度为
Figure BDA0003762672160000232
的空穴传输层(HTL)，在上述空穴传输层上蒸镀CBP+RD-1(3wt％)形成厚度为
Figure BDA0003762672160000233
的发光层(EML)，依次用Ref-1蒸镀厚度为
Figure BDA0003762672160000234
的电子传输层、蒸镀LiF/(厚度为
Figure BDA0003762672160000235
)和Al(厚度为
Figure BDA0003762672160000236
)形成阴极，从而制造了有机电致发光器件。
Figure BDA0003762672160000237
2.第二比较例实施方案
采用与上述第一比较例实施方案相同的方法制备第二比较例实施方案的有机电致发光器件，仅把有机电致发光器件的电子传输层(ETL)由第一比较例实施方案Ref-1替换为化合物Ref-2。
3.第一实施方案
采用与上述比较例一实施方案相同的方法制备第一实施方案的有机电致发光器件，仅把有机电致发光器件的电子传输层(ETL)由第一比较例实施方案Ref-1替换为化合物1-01。
4.第二实施方案
采用与上述比较例一实施方案相同的方法制备第二实施方案的有机电致发光器件，仅把有机电致发光器件的电子传输层(ETL)由第一比较例实施方案Ref-1替换为化合物1-35。
5.第三实施方案
采用与上述比较例一实施方案相同的方法制备第三实施方案的有机电致发光器件，仅把有机电致发光器件的电子传输层(ETL)由第一比较例实施方案Ref-1替换为化合物1-63。
6.第四实施方案
采用与上述比较例一实施方案相同的方法制备第四实施方案的有机电致发光器件，仅把有机电致发光器件的电子传输层(ETL)由第一比较例实施方案Ref-1替换为化合物2-50。
7.第五实施方案
采用与上述比较例一实施方案相同的方法制备第五实施方案的有机电致发光器件，仅把有机电致发光器件的电子传输层(ETL)由第一比较例实施方案Ref-1替换为化合物2-64.8.第六实施方案
采用与上述比较例一实施方案相同的方法制备第六实施方案的有机电致发光器件，仅把有机电致发光器件的电子传输层(ETL)由第一比较例实施方案Ref-1替换为化合物3-09。
9.第七实施方案
采用与上述比较例一实施方案相同的方法制备第七实施方案的有机电致发光器件，仅把有机电致发光器件的电子传输层(ETL)由第一比较例实施方案Ref-1替换为化合物4-02。
10.第八实施方案
采用与上述比较例一实施方案相同的方法制备第八实施方案的有机电致发光器件，仅把有机电致发光器件的电子传输层(ETL)由第一比较例实施方案Ref-1替换为化合物4-05。
表1为本发明实施例和比较例制备得到的有机电致发光器件的性能检测结果。
表1
Figure BDA0003762672160000241
Figure BDA0003762672160000251
如表1所示，包含根据本公开的特定化合物组合作为电子传输材料的有机电致发光器件具有比对比物质的有机电致发光装置降低驱动电压和提高效率。
以上描述了本发明的基本原理、主要特征和本发明的优点。本行业的技术人员应该了解，本发明不受上述实施例的限制，上述实施例和说明书中描述的只是说明本发明的原理，在不脱离本发明精神和范围的前提下本发明还会有各种变化和改进，这些变化和改进都落入要求保护的本发明范围内。本发明要求保护范围由所附的权利要求书及其等同物界定。

Claims (6)

1.一种含嗪类化合物，其特征在于，其分子结构如式I所示：
Figure FDA0003762672150000011
其中，Ar1和Ar2独立地选自取代或未取代的菲、取代或未取代的苯并[h]喹啉、取代或未取代的1,10-菲罗啉的一种；
X1、X2和X3为碳或氮；
L1和L2独立地选自单键、取代或未取代的苯、取代或未取代的吡啶的一种；
R1、R2和R3独立地选取代或未取代的C6-C30芳基、C2-C30的取代或未取代的杂芳基。
2.根据权利要求1所述的含芴类结构的嗪类化合物，其特征在于，R1、R2和R3至少一个选自如下基团：
苯基、萘基、联苯基、三联苯基、蒽基、三亚苯基、芴基、9,9-螺芴基和菲基中的一种。所述的C2-C30杂芳基选自吡啶基、联吡啶基、喹啉基、异喹啉基、嘧啶基、菲咯啉基、咔唑基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、三氮唑基、噻二唑基、二苯氨基、三芳香胺基、吡啶联苯基、联苯吡啶基、喹唑啉基、喹喔啉基、苯并咪唑基、吖啶基、吲哚基、异吲哚基和三嗪基。
3.根据权利要求1所述的含嗪类化合物，其特征在于，选自如下所示化学结构中的任意一种：
Figure FDA0003762672150000021
Figure FDA0003762672150000031
Figure FDA0003762672150000041
Figure FDA0003762672150000051
Figure FDA0003762672150000061
Figure FDA0003762672150000071
Figure FDA0003762672150000081
Figure FDA0003762672150000091
Figure FDA0003762672150000101
Figure FDA0003762672150000111
Figure FDA0003762672150000121
Figure FDA0003762672150000131
4.一种有机发光器件，其特征在于，所述有机发光器件包括阴极、阳极和置于所述两电极之间的一个或多个有机化合物层，所述的有机化合物层含有权利要求1～3任一项所述的含嗪类化合物。
5.根据权利要求4所述的有机发光器件，其特征在于，所述有机化合物层包括电子传输层，电子传输层中含有权利要求1～3任一项所述的含嗪类化合物。
6.根据权利要求5中所述的有机发光器件，其特征在于，所述有机化合物层包括空穴阻挡层，空穴阻挡层中含有权利要求1～3任一项所述的含嗪类化合物。
CN202210876749.7A 2022-07-25 2022-07-25 一种含嗪类化合物及其有机发光器件 Active CN115141216B (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN202210876749.7A CN115141216B (zh) 2022-07-25 2022-07-25 一种含嗪类化合物及其有机发光器件

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN202210876749.7A CN115141216B (zh) 2022-07-25 2022-07-25 一种含嗪类化合物及其有机发光器件

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN115141216A true CN115141216A (zh) 2022-10-04
CN115141216B CN115141216B (zh) 2024-03-12

Family

ID=83413305

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN202210876749.7A Active CN115141216B (zh) 2022-07-25 2022-07-25 一种含嗪类化合物及其有机发光器件

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN115141216B (zh)

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20150030294A (ko) * 2013-09-11 2015-03-20 주식회사 알파켐 신규한 전자 수송 물질 및 이를 이용한 유기 발광 소자
CN107207503A (zh) * 2015-01-29 2017-09-26 东丽株式会社 菲咯啉衍生物、含有其的电子装置、发光元件及光电转换元件
CN107445910A (zh) * 2016-06-01 2017-12-08 株式会社Lg化学 新型化合物及包含它的有机发光元件
CN108884059A (zh) * 2016-03-30 2018-11-23 株式会社Lg化学 一种化合物及利用其的有机发光元件
US20200095226A1 (en) * 2016-12-08 2020-03-26 Guangzhou Chinaray Optoelectronic Materials Ltd. Triazine fused ring derivative and application thereof in organic electronic device

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20150030294A (ko) * 2013-09-11 2015-03-20 주식회사 알파켐 신규한 전자 수송 물질 및 이를 이용한 유기 발광 소자
CN107207503A (zh) * 2015-01-29 2017-09-26 东丽株式会社 菲咯啉衍生物、含有其的电子装置、发光元件及光电转换元件
CN108884059A (zh) * 2016-03-30 2018-11-23 株式会社Lg化学 一种化合物及利用其的有机发光元件
CN107445910A (zh) * 2016-06-01 2017-12-08 株式会社Lg化学 新型化合物及包含它的有机发光元件
US20200095226A1 (en) * 2016-12-08 2020-03-26 Guangzhou Chinaray Optoelectronic Materials Ltd. Triazine fused ring derivative and application thereof in organic electronic device

Also Published As

Publication number Publication date
CN115141216B (zh) 2024-03-12

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR102113920B1 (ko) 헤테로고리 화합물을 이용한 유기 발광 소자
KR102132350B1 (ko) 신규한 헤테로 고리 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자
EP2924020B1 (en) Fluoranthene compound, and organic electronic device comprising same
KR102136381B1 (ko) 신규한 헤테로 고리 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자
CN111892607B (zh) 一种n杂联苯类有机化合物及其应用
KR20170057855A (ko) 스피로형 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
CN110546143A (zh) 新型杂环化合物及包含其的有机发光器件
CN113287211A (zh) 有机发光器件
CN111386262A (zh) 杂环化合物及包含其的有机发光器件
CN112789272B (zh) 化合物及包含其的有机发光器件
KR20200068568A (ko) 신규한 화합물 및 이를 포함하는 유기발광 소자
CN112703192A (zh) 新型化合物及包含其的有机发光器件
CN112334472A (zh) 新型化合物及包含其的有机发光器件
KR102495828B1 (ko) 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자
CN115141216B (zh) 一种含嗪类化合物及其有机发光器件
CN114144402A (zh) 新型化合物及包含其的有机发光器件
CN110494436B (zh) 杂环化合物及包含其的有机发光元件
KR101952398B1 (ko) 신규한 화합물 및 이를 포함하는 유기발광 소자
CN114514227A (zh) 化合物及包含其的有机发光器件
CN113015728A (zh) 新型化合物及利用其的有机发光器件
CN113015729A (zh) 新型化合物及利用其的有机发光器件
CN111356696A (zh) 杂环化合物及包含其的有机发光器件
CN112789275A (zh) 新型化合物及包含其的有机发光器件
CN111511733A (zh) 化合物及包含其的有机发光器件
CN115403596A (zh) 一种含嗪类化合物、其有机发光器件及显示或照明装置

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant