CN114621257A - 邻菲啰啉化合物、有机电致发光器件及显示或照明装置 - Google Patents

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Abstract

本发明提供了邻菲啰啉衍生物和包含其的有机电致发光器件，该电荷生成和电子传输材料至少包含邻菲啰啉衍生物，其中，邻菲啰啉衍生物由下式1表示：Ar1‑Ar2式1；本发明的有机电致发光器件具有优异的发光效率。

Description

邻菲啰啉化合物、有机电致发光器件及显示或照明装置
技术领域
本发明涉及一种邻菲啰啉化合物，更具体而言，涉及一种邻菲啰啉化合物、有机电致发光器件及显示或照明装置。
背景技术
发光器件是利用有机物质将电能转换为光能的器件，并且包含在阳极和阴极之间发光可能的有机物层的结构。
有机发光器件可以形成多种结构，其中正在研究多个发光单元重叠(tendem)的有机发光器件。
在重叠(tendem)型有机电致发光器件中，阳极和阴极之间包含发光层的发光单元堆叠。
在邻近的发光部之间有电荷生成层，用于电荷的生成和移动。
电荷生成层需要低驱动电压和高效率。
发明内容
本发明提供了一种包含邻菲啰啉化合物的有机电致发光器件，将n型电荷生成层和p型电荷生成层之间的能量等级差异最小化，提高发光部的电子注入量，从而降低驱动电压和提高效率。
为了实现本发明的目的，本发明的技术方案如下：
本发明提供了一种邻菲啰啉化合物，其结构如式1所示：
Ar1———————-——Ar2
式1；
其中，Ar1为取代或未取代的C12～C30邻菲啰啉衍生物基团；
Ar2为取代或未取代的恶唑并[5,4-h]喹啉基、菲[4,3-d]恶唑基、恶唑并[4',5':3,4]苯并[1,2-h]喹啉基或恶唑并[5',4':3,4]苯并[1,2-h]喹啉基。
优选地，所述邻菲啰啉化合物由下式1-1至1-4中任一者表示：
Figure BDA0003574587880000011
Figure BDA0003574587880000021
其中，R1至R15各自独立地选自取代或未取代的氢、氘、卤素、烷基、C6～C30芳基或C5～C30杂芳基。
优选地，其中，R1至R15各自独立地选自取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的芘基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的吡嗪基、取代或未取代的苯并咪唑基、取代或未取代的吲哚基、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代的异喹啉基、取代或未取代的菲啰啉基、取代或未取代的萘啶基、或其组合。
更优选地，其中所述邻菲啰啉化合物为以下各项中任一者：
Figure BDA0003574587880000031
Figure BDA0003574587880000041
本发明进一步提供了一种有机电致发光器件，其包括：
第一电极；
第二电极；及
有机物层，其位于所述第一电极和所述第二电极之间；
所述有机物层包括本发明的邻菲啰啉化合物。
优选地，其中所述有机物层中至少一层为电荷生成层或电子输送层。
更优选地，所述电荷生成层为n型电荷生成层。
更优选地，所述n型电荷生成层由金属或掺杂有n型的有机材料构成，其中所述金属选自Li、Na、K、Rb、Cs、Mg、Ca、Sr、Ba、La、Ce、Sm、Eu、Tb、Dy或Yb。
本发明进一步提供了一种有机电致发光器件，其包括：
第一电极；
第二电极；
第一发光层的第一发光部，其位于所述第一电极与所述第二电极之间；
第二发光层的第二发光部，其位于所述第二电极与所述第一发光部之间；及
第一电荷生成层，其位于所述第一发光部和所述第二发光部之间；
所述第一发光部、所述第二发光部或所述第一电荷生成层中至少一者包含本发明的邻菲啰啉化合物。
本发明进一步提供了一种邻菲啰啉化合物在用于制作有机电致发光器件中的应用。
本发明又提供了一种显示或照明装置，其包括本发明的有机电致发光器件。
根据本发明，n型电荷生成层被碱性金属掺杂情况下，碱金属为了牢牢地渗透到主化合物邻菲啰啉化合物中，将碱金属向p型电荷生成层扩散的现象最小化，从而使用有机电致发器件。
提供能改善寿命的邻菲啰啉化合物及包含它的有机电致发光器件。
附图说明
图1为本发明的有机电致发光器件的结构层图。
具体实施方式
本发明的另一个目的是将n型电荷生成层和p型电荷生成层之间的能量等级差异最小化为发光部提供能够提高电子注入量的一种邻菲啰啉化合物及包含该化合物有机电致发光器件。
本发明的另一个目的是，即使n型电荷生成层被碱性金属掺杂时，提供了能将碱金属扩散到p型电荷生成层的现象最小化的一种邻菲啰啉化合物及包含其的有机电致发光器件。
根据本发明提供了一种包含邻菲啰啉化合物的有机电致发光器件，将n型电荷生成层和p型电荷生成层之间的能量等级差异最小化，提高发光部的电子注入量，从而降低驱动电压和提高效率。
根据本发明，n型电荷生成层被碱性金属掺杂情况下，碱金属为了牢牢地渗透到主化合物邻菲啰啉化合物中，将碱金属向p型电荷生成层扩散的现象最小化，从而改善有机发光器件的寿命。
提供能改善器件寿命的邻菲啰啉化合物及包含它的有机电致发光器件。
式1所示的邻菲啰啉化合物包含四个以上的氮原子，并在R1-R15引入芳香族化合物和杂芳基，使氮原子的电子更加丰富，因此更快的电子迁移率，促进电子传输。此外，N型电荷生成层(N-CGL)中包含sp2杂化轨道的氮，该氮与作为N型电荷生成层掺杂的金属结合形成间隙状态(Gap state)。因此，电子可以通过间隙状态从P型电荷生成层(P-CGL)平滑地转移到N型电荷生成层(N-CGL)。N型电荷生成层可由金属或掺杂有n型的有机材料构成，其中该金属选自Li、Na、K、Rb、Cs、Mg、Ca、Sr、Ba、La、Ce、Sm、Eu、Tb、Dy或Yb。
此外，通过在上述核心结构中引入各种取代基，可以合成具有引入的取代基的固有性质的化合物。例如，制造有机发光器件使用的空穴注入层材料和空穴传输层材料沿着最高能级轨道轨道(HOMO)输送空穴的化合物和阻挡从发光层沿最低能级轨道(LUMO)越过的电子的化合物。
特别是，该化合物的核心结构对电子具有稳定的特性，可以对提高器件寿命。可以制备具有适当的能量带隙的用于电子传输层和空穴阻挡物质。
此外，通过在核心结构中引入各种取代基，可以微调能带隙，同时改善有机材料之间的界面性质，使材料的用途多样化。
其中，电荷生成层(CG)包括P型电荷生成层(CGP)和N型电荷生成层(CGN)，其位于包括第一空穴传输层、第一发光层、第一电子传输层的第一发光部和依次包括第二空穴传输层、第二发光层和第二电子传输层的第二发光部之间，由PN连接结构组成，连接上述第一发光部和第二发光部。
即，上述第一电子传输层上面PN接合结构，并提供包括P型电荷生成层(CGP)和N型电荷生成层(CGN)的电荷生成层，上述N型电荷提供生成层材料可以使用根据本发明的由式1表示的菲咯啉的化合物。这里，N型电荷生成层向第一发光部的第一电子传输层提供电子，第一电子传输层向第一发光层提供电子，P型电荷生成层为第二发光部的第二空穴传输层提供空穴，第二空穴传输层向第二发光层提供空穴。
这里，对于第一发光部的第一发光层；以及第二发光部的第二发光层，每者可以包括相同或不同的主体和相同或不同的掺杂剂。另外，在根据本发明实施例的有机发光器件中，空穴注入层(30)位于阳极(20)和第一空穴传输层(40-1)之间，第二电子传输层(60-2)位于电子注入层(70)和第二发光层(50-2)之间。
该有机电致发光器件可以有多种变化，比如部分有机层可能被省略或增加，可能不是重叠结构，也可能是2个或4个以上发光层的重叠。另外，有机发光器件可以包含电子传输层和电子注入层，在这种情况下电子传输层和电子注入层可以使用本发明的邻菲啰啉化合物。
本发明的有机电致发光器件的制备方法没有特殊的限制，除了使用式1所示的邻菲啰啉化合物之外，其它采用本领域技术人员公知的发光器件的制备方法和材料制备得到即可。
实施例
实施例1：化合物1的合成
1)化合物1的合成
Figure BDA0003574587880000071
在将化合物1-1(10.61g，25mmol)和1-2(10.61g，50mmol)里加入对甲苯磺酸一水合物(23.8g，253.65mmol)，且在110℃下搅拌所得物8小时。在反应终止之后，将所得物冷却至室温，用碳酸钾化合物水溶液中和反应液。且二氯甲烷萃取。有机层经无水硫酸镁干燥，且接着过滤并浓缩。用乙酸乙酯及己烷作为展开剂，使用柱层析法纯化经浓缩残余物，获得目标化合物1(3.60g，收率：24.0％).。LC-MS：M/Z 600.20(M+)。
实施例2：化合物2的合成
Figure BDA0003574587880000072
参考实施例1的方法合成化合物2，其他步骤均参考了化合物1的合成，得到化合物2(3.57g，收率：26.0％)。LC-MS：M/Z 548.16(M+)。
实施例3：化合物4的合成
Figure BDA0003574587880000073
参考实施例1的方法合成化合物4，其他步骤均参考了化合物1的合成，得到化合物4(3.64g，收率：20.0％)。LC-MS：M/Z 728.26(M+)。
实施例4：化合物10的合成
Figure BDA0003574587880000081
参考实施例1的方法合成化合物10，其他步骤均参考了化合物1的合成，得到化合物10(3.34g，收率：19.0％)。LC-MS：M/Z 702.24(M+)。
实施例5：化合物18的合成
Figure BDA0003574587880000082
参考实施例1的方法合成化合物18，其他步骤均参考了化合物1的合成，得到化合物18(3.90g，收率：25.0％)。LC-MS：M/Z 624.20(M+)。
实施例6：化合物28的合成
Figure BDA0003574587880000083
1)中间体28-2的合成
在将化合物28-1(6.28g，25mmol)和1-2(10.61g，50mmol)里加入对甲苯磺酸一水合物(23.8g，253.65mmol)，且在110℃下搅拌所得物8小时。在反应终止之后，将所得物冷却至室温，用碳酸钾化合物水溶液中和反应液。且二氯甲烷萃取。有机层经无水硫酸镁干燥，且接着过滤并浓缩。用乙酸乙酯及己烷作为展开剂，使用柱层析法纯化经浓缩残余物，获得目标化合物28-2(3.20g，收率：30.0％).。LC-MS：M/Z 426.01(M+)。
2)化合物28的合成
在将化合物28-2(13.25g，31mmol)溶解在1,4-二恶烷(130mL)中后，向其中添加28-3(7.39g，33mmol)、四三苯基膦钯(1.8g，1.5mmol)以及碳酸钾(12.8克，93mmol)，且在100℃下搅拌所得物6小时。在反应终止之后，将所得物冷却至室温，且用蒸馏水及乙酸乙酯萃取。有机层经无水硫酸镁干燥，且接着过滤并浓缩。用乙酸乙酯及己烷作为展开剂，使用柱层析法纯化经浓缩残余物，获得目标化合物28(11.42g，收率70％)。LC-MS：M/Z 526.15(M+)。
实施例7：化合物38的合成
Figure BDA0003574587880000091
参考实施例6的方法合成化合物38，其他步骤均参考了化合物28的合成，得到化合物38(5.04g，收率：27.0％)。LC-MS：M/Z 602.19(M+)。
实施例8：化合物45的合成
Figure BDA0003574587880000092
参考实施例6的方法合成化合物45，其他步骤均参考了化合物28的合成，得到化合物45(4.65g，收率：23.0％)。LC-MS：M/Z 652.20(M+)。
器件实施方案
如图1所示，本发明的有机电致发光器件包括阳极(20)、第一空穴传输层(40-1)、包括主体和掺杂剂的第一发光层(50-1)、包括第一电子传输层(60-1)的第一发光单元，包括P型电荷生成层(CGP)和N型电荷生成层(CGN)的电荷生成层(CG)和包含第二空穴传输层(40-2)，包括主体和掺杂剂的第二发光层(50-2)、包括第二电子传输层(60-2)和阴极(80)的第二发光单元。
本发明的有机电致发光器件的各层可采用真空蒸镀、溅射、离子电镀等方法，或湿法成膜如旋涂、打印、印刷等方法形成，所用的溶剂没有特别限制。
<实验实例1>制造有机电致发光器件
1.第一比较例实施方案
有机电致发光器件的制造：
使ITO玻璃基板图案化,以具有3mm×3mm的发光区域。然后洗涤图案化的ITO玻璃基板，随后将该基板安放在真空室，且标准压力设定为1×10-6托。此后在ITO基板上蒸镀HATCN形成厚度为
Figure BDA0003574587880000102
的第一空穴注入层(HIL)，在上述第一空穴注入层上蒸镀HTL-1形成厚度为
Figure BDA0003574587880000103
的空穴传输层(HTL)，在上述空穴传输层上蒸镀CBP+GD-1(3wt％)形成厚度为
Figure BDA0003574587880000104
的发光层(EML)，依次用Ref-1中Yb(2wt％)掺杂蒸镀厚度为
Figure BDA0003574587880000105
的第二电子传输层、蒸镀Al(厚度为
Figure BDA0003574587880000106
)形成阴极，从而制造了有机电致发光器件。
Figure BDA0003574587880000101
2.第一实施方案
采用与上述第一比较例实施方案相同的方法制备第一实施方案的有机电致发光器件，仅把有机电致发光器件的第二电子传输层材料Ref-1替换为化合物1。
3.第二实施方案
采用与上述第一比较例实施方案相同的方法制备第二实施方案的有机电致发光器件，仅把有机电致发光器件的第二电子传输层材料Ref-1替换为化合物1。
表1为本发明实施例和比较例制备得到的有机电致发光器件的性能检测结果。
表1
Figure BDA0003574587880000111
<实验实例2>制造电致发光器件
4.第二比较例实施方案
有机电致发光器件的制造：
使ITO玻璃基板图案化,以具有3mm×3mm的发光区域。然后洗涤图案化的ITO玻璃基板，随后将该基板安放在真空室，且标准压力设定为1×10-6托。此后在ITO基板上蒸镀HATCN形成厚度为
Figure BDA0003574587880000112
的第一空穴注入层(HIL)，在上述第一空穴注入层上蒸镀HTL-1形成厚度为
Figure BDA0003574587880000113
的空穴传输层(HTL)，在上述空穴传输层上蒸镀CBP+RD-1(3wt％)形成厚度为
Figure BDA0003574587880000114
的发光层(EML)，依次用Alq3(厚度为
Figure BDA0003574587880000115
)、Ref-1中Yb(2wt％)掺杂蒸镀厚度为
Figure BDA0003574587880000116
的N型电荷生成层、HATCN(厚度为
Figure BDA0003574587880000117
)的P型电荷生成层。然后，蒸镀HTL-1形成厚度为
Figure BDA0003574587880000118
的第二空穴传输层(HTL)、蒸镀CBP+RD-1(3wt％)形成厚度为
Figure BDA0003574587880000119
的第二发光层(EML)、依次蒸镀Alq3形成厚度为
Figure BDA00035745878800001110
的第二电子传输层、蒸镀LiF(厚度为
Figure BDA00035745878800001111
)、Al(厚度为
Figure BDA00035745878800001112
)，从而制造了有机电致发光器件。
5.第三实施方案
采用与上述第二比较例实施方案相同的方法制备第三实施方案的有机电致发光器件，仅把有机电致发光器件的N型电荷生成层(N-CGL)由第二比较例实施方案Ref-1替换为化合物4。
6.第四实施方案
采用与上述第二比较例实施方案相同的方法制备第四实施方案的有机电致发光器件，仅把有机电致发光器件的N型电荷生成层(N-CGL)由第二比较例实施方案Ref-1替换为化合物10。
7.第五实施方案
采用与上述第二比较例实施方案相同的方法制备第五实施方案的有机电致发光器件，仅把有机电致发光器件的N型电荷生成层(N-CGL)由由第二比较例实施方案Ref-1替换为化合物18。
8.第六实施方案
采用与上述第二比较例实施方案相同的方法制备第六实施方案的有机电致发光器件，仅把有机电致发光器件的N型电荷生成层(N-CGL)由第二比较例实施方案Ref-1替换为化合物28。
9.第七实施方案
采用与上述第二比较例实施方案相同的方法制备第七实施方案的有机电致发光器件，仅把有机电致发光器件的N型电荷生成层(N-CGL)由第二比较例实施方案Ref-1替换为化合物38。
10.第八实施方案
采用与上述第二比较例实施方案相同的方法制备第八实施方案的有机电致发光器件，仅把有机电致发光器件的N型电荷生成层(N-CGL)由第二比较例实施方案Ref-1替换为化合物45。
表2为本发明实施例和比较例制备得到的有机电致发光器件的性能检测结果。
表2
Figure BDA0003574587880000121
如表1所示，包含根据本公开的特定化合物组合作为CGL材料的有机电致发光器件具有比对比物质的有机电致发光装置降低驱动电压和提高效率。
以上描述了本发明的基本原理、主要特征和本发明的优点。本行业的技术人员应该了解，本发明不受上述实施例的限制，上述实施例和说明书中描述的只是说明本发明的原理，在不脱离本发明精神和范围的前提下本发明还会有各种变化和改进，这些变化和改进都落入要求保护的本发明范围内。本发明要求保护范围由所附的权利要求书及其等同物界定。

Claims (11)

1.邻菲啰啉化合物，其结构如式1所示：
Figure FDA0003574587870000011
其中，Ar1为取代或未取代的C12～C30邻菲啰啉衍生物基团；
Ar2为取代或未取代的恶唑并[5,4-h]喹啉基、菲[4,3-d]恶唑基、恶唑并[4',5':3,4]苯并[1,2-h]喹啉基或恶唑并[5',4':3,4]苯并[1,2-h]喹啉基。
2.根据权利要求1所述的邻菲啰啉化合物，其中所述邻菲啰啉化合物由下式1-1至1-8中任一者表示：
Figure FDA0003574587870000012
其中，R1至R15各自独立地选自取代或未取代的氢、氘、卤素、烷基、C6～C30芳基或C5～C30杂芳基。
3.根据权利要求2所述的邻菲啰啉化合物，其中，R1至R15各自独立地选自取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的芘基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的吡嗪基、取代或未取代的苯并咪唑基、取代或未取代的吲哚基、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代的异喹啉基、取代或未取代的菲啰啉基、取代或未取代的萘啶基、或其组合。
4.根据权利要求2所述的邻菲啰啉化合物，其中所述邻菲啰啉化合物为以下各项中任一者：
Figure FDA0003574587870000021
Figure FDA0003574587870000031
5.有机电致发光器件，其包括：
第一电极；
第二电极；及
有机物层，其位于所述第一电极和所述第二电极之间；
所述有机物层包括权利要求1-4中任一项所述的邻菲啰啉化合物。
6.根据权利要求5所述的有机电致发光器件，其中所述有机物层中至少一层为电荷生成层或电子输送层。
7.根据权利要求6所述的有机电致发光器件，所述电荷生成层为n型电荷生成层。
8.根据权利7所述的有机电致发光器件，所述n型电荷生成层由金属或掺杂有n型的有机材料构成，其中所述金属选自Li、Na、K、Rb、Cs、Mg、Ca、Sr、Ba、La、Ce、Sm、Eu、Tb、Dy或Yb。
9.有机电致发光器件，其包括：
第一电极；
第二电极；
第一发光层的第一发光部，其位于所述第一电极与所述第二电极之间；
第二发光层的第二发光部，其位于所述第二电极与所述第一发光部之间；及
第一电荷生成层，其位于所述第一发光部和所述第二发光部之间；
所述第一发光部、所述第二发光部或所述第一电荷生成层中至少一者包含权利要求1-4中任一项所述的邻菲啰啉化合物。
10.根据权利要求1-4中任一项所述的邻菲啰啉化合物在用于制作有机电致发光器件中的应用。
11.显示或照明装置，其包括权利要求5所述的有机电致发光器件。
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CN109096277A (zh) * 2018-09-11 2018-12-28 长春海谱润斯科技有限公司 一种邻菲罗啉衍生物及其有机电致发光器件

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