JP2014082235A - 発光素子 - Google Patents
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- Electroluminescent Light Sources (AREA)
Abstract
【解決手段】有機金属錯体を含む発光層を一対の電極間に有する発光素子であり、液体クロマトグラフによる分離後の該有機金属錯体に対して、アルゴンガスを30eV以上100eV以下のエネルギーで衝突させる、ポジティブモードの液体クロマトグラフ質量分析で、少なくともm/z=691付近又はm/z=771付近にプロダクトイオンが検出される発光素子。有機金属錯体を含む発光層を一対の電極間に有する発光素子であり、一次イオンにBi3 ++を用い、一次イオンの照射量が8×1010ions/cm2以上1×1012ions/cm2以下である飛行時間二次イオン質量分析計で、該有機金属錯体を測定した正イオンの定性スペクトルにおいて、少なくともm/z=691付近又はm/z=771付近にプロダクトイオンが検出される発光素子。
【選択図】図1
Description
本実施の形態では、本発明の一態様の発光素子について図1を用いて説明する。
図1(A)に示す発光素子は、第1の電極201及び第2の電極205の間にEL層203を有する。本実施の形態では、第1の電極201が陽極として機能し、第2の電極205が陰極として機能する。
次に、本発明の一態様の発光素子が有する有機金属錯体である、ノルボルニル骨格又はアダマンチル骨格、ジアジン骨格、及びフェニル骨格を含む配位子を少なくとも二つと、イリジウムと、を有する有機金属錯体について詳述する。なお、以下に示す有機金属錯体は新規物質であるため、本発明に含まれる。
ノルボルニル基又はアダマンチル基を表し、他はそれぞれ独立に、水素、ハロゲン、置換もしくは無置換の炭素数1〜4のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数1〜4のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数1〜4のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の炭素数1〜4のハロアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数6〜10のアリール基を表す。
一般式(G0)で表される4−アリールピリミジン誘導体の合成方法の一例について説明する。下記一般式(G0)で表される4−アリールピリミジン誘導体は、以下のような簡便な合成スキーム(x)、(y)、又は(z)により合成できる。
まず、合成スキーム(g−1)に示すように、一般式(G0’)で表される4−フェニルピリミジン誘導体とハロゲン化イリジウム化合物とを、無溶媒、アルコール系溶媒(グリセロール、エチレングリコール、2−メトキシエタノール、2−エトキシエタノールなど)単独、又はアルコール系溶媒1種類以上と水との混合溶媒を用いて、不活性ガス雰囲気にて加熱する。これにより、ハロゲンで架橋された構造を有する有機金属錯体の一種であり、新規物質である複核錯体(G4)を得ることができる。
合成スキーム(h)に示すように、一般式(G0’)で表される4−フェニルピリミジン誘導体と、ハロゲン化イリジウム化合物又はイリジウム錯体とを混合した後、加熱することにより、一般式(G6)で表される有機金属錯体を得ることができる。この反応は、アルコール系溶媒(グリセロール、エチレングリコール、2−メトキシエタノール、2−エトキシエタノール等)等の溶媒の存在下で行ってもよい。また、加熱手段として、マイクロ波を用いることもできる。
以下に、それぞれの層に用いることができる材料を例示する。なお、各層は、単層に限られず、二層以上積層しても良い。
陽極として機能する電極(本実施の形態では第1の電極201)は、導電性を有する金属、合金、導電性化合物等を1種又は複数種用いて形成することができる。特に、仕事関数の大きい(4.0eV以上)材料を用いることが好ましい。例えば、インジウムスズ酸化物(ITO:Indium Tin Oxide)、珪素もしくは酸化珪素を含有したインジウムスズ酸化物、インジウム亜鉛酸化物、酸化タングステン及び酸化亜鉛を含有した酸化インジウム、グラフェン、金、白金、ニッケル、タングステン、クロム、モリブデン、鉄、コバルト、銅、パラジウム、又は金属材料の窒化物(例えば、窒化チタン)等が挙げられる。
陰極として機能する電極(本実施の形態では第2の電極205)は、導電性を有する金属、合金、導電性化合物などを1種又は複数種用いて形成することができる。特に、仕事関数が小さい(3.8eV以下)材料を用いることが好ましい。例えば、元素周期表の第1族又は第2族に属する元素(例えば、リチウム、セシウム等のアルカリ金属、カルシウム、ストロンチウム等のアルカリ土類金属、マグネシウム等)、これら元素を含む合金(例えば、Mg−Ag、Al−Li)、ユーロピウム、イッテルビウム等の希土類金属、これら希土類金属を含む合金、アルミニウム、銀等を用いることができる。
上記の通り、本実施の形態の発光素子は発光層303に、発光物質として、ノルボルニル骨格又はアダマンチル骨格、ジアジン骨格、及びフェニル骨格を含む配位子を少なくとも二つと、イリジウムと、を有する有機金属錯体を含む。発光層は、該有機金属錯体に加えて他の化合物を含んでいてもよい。また、本発明の一態様の発光素子は、該有機金属錯体を含む発光層とは別に、他の化合物を含む発光層をさらに有していてもよい。このとき、発光物質としては、蛍光性化合物や燐光性化合物、熱活性化遅延蛍光を示す物質等を用いることができる。
正孔輸送層302は、正孔輸送性の高い物質を含む層である。
電子輸送層304は、電子輸送性の高い物質を含む層である。
正孔注入層301は、正孔注入性の高い物質を含む層である。
電子注入層305は、電子注入性の高い物質を含む層である。
電荷発生領域は、正孔輸送性の高い有機化合物に電子受容体(アクセプター)が添加された構成であっても、電子輸送性の高い有機化合物に電子供与体(ドナー)が添加された構成であってもよい。また、これらの両方の構成が積層されていてもよい。
本実施の形態では、本発明の一態様の発光装置について図2及び図3を用いて説明する。本実施の形態の発光装置は、本発明の一態様の発光素子を含む。該発光素子は、発光効率が高いため、消費電力の低い発光装置を実現できる。
本実施の形態では、本発明の一態様を適用した発光装置を用いた電子機器及び照明装置の一例について、図4及び図5を用いて説明する。
ガラス基板1100上に、珪素を含むインジウム錫酸化物(ITSO)膜をスパッタリング法にて成膜することで、陽極として機能する第1の電極1101を形成した。なお、その膜厚は110nmとし、電極面積は2mm×2mmとした。
発光素子2の発光層1113は、2mDBTPDBq−II、PCBA1BP、及び[Ir(nbppm)2(acac)]を共蒸着することで形成した。ここで、2mDBTPDBq−II、PCBA1BP、及び[Ir(nbppm)2(acac)]の重量比は、0.8:0.2:0.01(=2mDBTPDBq−II:PCBA1BP:[Ir(nbppm)2(acac)])となるように調節した。また、発光層1113の膜厚は40nmとした。発光層1113以外は発光素子1と同様に作製した。
比較発光素子の発光層1113は、2mDBTPDBq−II、PCBA1BP、及び(アセチルアセトナト)ビス(6−tert−ブチル−4−フェニルピリミジナト)イリジウム(III)(略称:[Ir(tBuppm)2acac])を共蒸着することで形成した。ここで、2mDBTPDBq−II、PCBA1BP、及び[Ir(tBuppm)2acac]の重量比は、0.8:0.2:0.05(=2mDBTPDBq−II:PCBA1BP:[Ir(tBuppm)2acac])となるように調節した。また、発光層1113の膜厚は40nmとした。発光層1113以外は発光素子1と同様に作製した。
下記構造式(100)に示される(アセチルアセトナト)ビス[4−(2−ノルボルニル)−6−フェニルピリミジナト]イリジウム(III)(endo−,exo−混合物)(略称:[Ir(nbppm)2(acac)])の合成方法について説明する。
4,6−ジクロロピリミジン3.35g、フェニルボロン酸3.02g、トリシクロヘキシルホスフィン(略称:Cy3P)1.7mL、炭酸セシウム14.7g、トリス(ジベンジリデンアセトン)パラジウム(0)(略称:Pd2(dba)3)0.31g、ジオキサン30mLを、還流管を付けたナスフラスコに入れ、内部をアルゴン置換した。この反応容器にマイクロ波(2.45GHz 120W)を60分間照射することで加熱し、反応させた。この反応溶液の溶媒を留去し、得られた残渣を、ジクロロメタンとヘキサンの混合溶媒(体積比1/1)を展開溶媒とするシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、4−クロロ−6−フェニルピリミジンを得た(淡い黄色粉末、収率34%)。なお、マイクロ波の照射はマイクロ波合成装置(CEM社製 Discover)を用いた。以下にステップ1の合成スキーム(a−1)を示す。
exo−2−ブロモノルボルナン2.99g、マグネシウム0.50g、テトラヒドロフラン(THF)10mLを反応容器に入れ、この反応容器にマイクロ波(2.45GHz 100W)を10分間照射することで加熱し、グリニャール試薬を調整した。ステップ1で得た4−クロロ−6−フェニルピリミジン5.02gとTHF30mLを混合し、−15℃で撹拌しながら、得られたグリニャール試薬を添加し、さらに[1,2−ビス(ジフェニルホスフィノ)エタン]ニッケル(II)ジクロリド(略称:Ni(dppe)Cl2)30mgを添加して、室温まで昇温した。この反応溶液に塩化アンモニウム水溶液を加えて、有機層を酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した。乾燥した後の溶液を濾過した。この溶液の溶媒を留去した後、得られた残渣を、ヘキサンと酢酸エチルの混合溶媒(体積比5/1)を展開溶媒とするフラッシュカラムクロマトグラフィー(シリカゲル)で精製し、目的のピリミジン誘導体Hnbppmを得た(黄色油状物、収率43%)。以下にステップ2の合成スキーム(a−2)を示す。
2−エトキシエタノール15mL、水5mL、ステップ2で得たHnbppm0.83g、塩化イリジウム水和物(IrCl3・H2O)0.49gを、還流管を付けたナスフラスコに入れ、フラスコ内をアルゴン置換した。その後、マイクロ波(2.45GHz 100W)を30分間照射し、反応させた。反応溶液を濾過し、得られた濾物をエタノールで洗浄し、複核錯体[Ir(nbppm)2Cl]2を得た(褐色粉末、収率74%)。以下にステップ3の合成スキーム(a−3)を示す。
2−エトキシエタノール20mL、ステップ3で得た複核錯体[Ir(nbppm)2Cl]2 0.89g、アセチルアセトン0.19mL、炭酸ナトリウム0.65gを、還流管を付けたナスフラスコに入れ、フラスコ内をアルゴン置換した。その後、マイクロ波(2.45GHz 100W)を30分間照射し、反応させた。反応溶液を濾過し、得られた濾物を水、次いでエタノール、次いでヘキサンにて洗浄した。濾物をジクロロメタンに溶解し、セライト(和光純薬工業株式会社、カタログ番号:531−16855)を濾過補助剤として濾過した。濾液の溶媒を留去した後、得られた残渣を、ジクロロメタンと酢酸エチルの混合溶媒(体積比50/1)を展開溶媒とするフラッシュカラムクロマトグラフィー(シリカゲル)で精製し、橙色粉末を得た(収率54%)。以下にステップ4の合成スキーム(a−4)を示す。
下記構造式(108)に示されるトリス[4−(2−ノルボルニル)−6−フェニルピリミジナト]イリジウム(III)(endo−,exo−混合物)(略称:[Ir(nbppm)3])の合成方法について説明する。
下記構造式(126)に示される(アセチルアセトナト)ビス[4−(1−アダマンチル)−6−フェニルピリミジナト]イリジウム(III)(略称:[Ir(Adm1ppm)2(acac)])の合成方法について説明する。
アセトフェノン14.50g、1−アダマンタンカルボン酸エチル25.13g、tert−ブトキシナトリウム22g、THF60mLを、還流管を付けたフラスコに入れ、内部を窒素置換した。この反応容器を80℃で7時間30分間加熱し、反応させた。この反応溶液に、希塩酸を添加し、トルエンにて抽出した。得られたトルエン溶液の溶媒を留去し、得られた残渣を、ジクロロメタンとヘキサンの混合溶媒(体積比9/1)を展開溶媒とするフラッシュカラムクロマトグラフィー(シリカゲル)で精製し、1−(1−アダマンチル)−3−フェニル−プロパン−1,3−ジオンを得た(無色油状物、収率4%)。以下にステップ1の合成スキーム(c−1)を示す。
次に、ステップ1で得た1−(1−アダマンチル)−3−フェニル−プロパン−1,3−ジオン1.39gとホルムアミド2.22gを混合し、マイクロ波(2.45GHz 300W)を15分間照射し、220℃で反応させた。この反応溶液を希水酸化ナトリウム水溶液に注ぎ、有機層を酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した。乾燥した後の溶液を濾過した。この溶液の溶媒を留去した後、得られた残渣を、ジクロロメタンと酢酸エチルの混合溶媒(体積比97/3)を展開溶媒とするフラッシュカラムクロマトグラフィー(シリカゲル)で精製し、目的のピリミジン誘導体HAdm1ppmを得た(赤褐色油状物、収率8%)。なお、マイクロ波の照射はマイクロ波合成装置(MILESTONE社製MicroSYNTH)を用いた。以下にステップ2の合成スキーム(c−2)を示す。
2−エトキシエタノール10mL、水3mL、ステップ2で得たHAdm1ppm0.12g、塩化イリジウム水和物(IrCl3・H2O)0.062gを、還流管を付けたナスフラスコに入れ、フラスコ内をアルゴン置換した。その後、マイクロ波(2.45GHz 100W)を15分間照射し、反応させた。反応混合物を濾過し、得られた濾物をエタノールで洗浄し、複核錯体[Ir(Adm1ppm)2Cl]2を得た(黄色粉末、収率77%)。なお、マイクロ波の照射はマイクロ波合成装置(CEM社製Discover)を用いた。以下にステップ3の合成スキーム(c−3)を示す。
2−エトキシエタノール20mL、ステップ3で得た複核錯体[Ir(Adm1ppm)2Cl]2 0.13g、アセチルアセトン0.025mL、炭酸ナトリウム0.085gを、還流管を付けたナスフラスコに入れ、フラスコ内をアルゴン置換した。その後、マイクロ波(2.45GHz 120W)を15分間照射し、反応させた。反応混合物を濾過し、得られた濾物を水、次いでエタノール、次いでヘキサンにて洗浄し、ジクロロメタンを展開溶媒とするフラッシュカラムクロマトグラフィー(シリカゲル)で精製し、黄色粉末を得た(収率86%)。なお、マイクロ波の照射はマイクロ波合成装置(CEM社製Discover)を用いた。以下にステップ4の合成スキーム(c−4)を示す。
203 EL層
203a 第1のEL層
203b 第2のEL層
205 第2の電極
207 中間層
301 正孔注入層
302 正孔輸送層
303 発光層
304 電子輸送層
305 電子注入層
401 支持基板
403 発光素子
405 封止基板
407 封止材
409a 第1の端子
409b 第2の端子
411a 光取り出し構造
411b 光取り出し構造
413 平坦化層
415 空間
417 補助配線
419 絶縁層
421 第1の電極
423 EL層
425 第2の電極
501 支持基板
503 発光素子
504 発光素子
505 封止基板
506 乾燥剤
507 封止材
509 FPC
511 第1の絶縁層
513 第2の絶縁層
515 空間
517 配線
519 隔壁
521 第1の電極
523 EL層
525 第2の電極
531 ブラックマトリクス
533 カラーフィルタ
535 オーバーコート層
541a トランジスタ
541b トランジスタ
542 トランジスタ
543 トランジスタ
551 発光部
551a 発光部
551b 発光部
552 駆動回路部
553 駆動回路部
561 第1の電極
563 EL層
565 第2の電極
1100 ガラス基板
1101 第1の電極
1103 第2の電極
1111 正孔注入層
1112 正孔輸送層
1113 発光層
1114 電子輸送層
1115 電子注入層
7100 テレビジョン装置
7101 筐体
7102 表示部
7103 スタンド
7111 リモコン操作機
7200 コンピュータ
7201 本体
7202 筐体
7203 表示部
7204 キーボード
7205 外部接続ポート
7206 ポインティングデバイス
7300 携帯型ゲーム機
7301a 筐体
7301b 筐体
7302 連結部
7303a 表示部
7303b 表示部
7304 スピーカ部
7305 記録媒体挿入部
7306 操作キー
7307 接続端子
7308 センサ
7400 携帯電話機
7401 筐体
7402 表示部
7403 操作ボタン
7404 外部接続ポート
7405 スピーカ
7406 マイク
7500 タブレット型端末
7501a 筐体
7501b 筐体
7502a 表示部
7502b 表示部
7503 軸部
7504 電源
7505 操作キー
7506 スピーカ
7601 照明装置
7602 照明装置
7603 卓上照明装置
7604 面状照明装置
7701 照明部
7703 支柱
7705 支持台
Claims (14)
- 有機金属錯体を含む発光層を一対の電極間に有する発光素子であり、
液体クロマトグラフによる分離後の前記有機金属錯体に対して、アルゴンガスを30eV以上100eV以下のエネルギーで衝突させる、ポジティブモードの液体クロマトグラフ質量分析で、少なくともm/z=691付近にプロダクトイオンが検出される発光素子。 - 有機金属錯体を含む発光層を一対の電極間に有する発光素子であり、
一次イオンにBi3 ++を用い、前記一次イオンの照射量が8×1010ions/cm2以上1×1012ions/cm2以下である飛行時間二次イオン質量分析計で、前記有機金属錯体を測定した正イオンの定性スペクトルにおいて、少なくともm/z=691付近にプロダクトイオンが検出される発光素子。 - 請求項1又は2において、
前記有機金属錯体は、ノルボルニル骨格、ジアジン骨格、及びフェニル骨格を含む配位子を少なくとも二つと、イリジウムと、を有する発光素子。 - 有機金属錯体を含む発光層を一対の電極間に有する発光素子であり、
液体クロマトグラフによる分離後の前記有機金属錯体に対して、アルゴンガスを30eV以上100eV以下のエネルギーで衝突させる、ポジティブモードの液体クロマトグラフ質量分析で、少なくともm/z=771付近にプロダクトイオンが検出される発光素子。 - 有機金属錯体を含む発光層を一対の電極間に有する発光素子であり、
一次イオンにBi3 ++を用い、前記一次イオンの照射量が8×1010ions/cm2以上1×1012ions/cm2以下である飛行時間二次イオン質量分析計で、前記有機金属錯体を測定した正イオンの定性スペクトルにおいて、少なくともm/z=771付近にプロダクトイオンが検出される発光素子。 - 請求項4又は5において、
前記有機金属錯体は、アダマンチル骨格、ジアジン骨格、及びフェニル骨格を含む配位子を少なくとも二つと、イリジウムと、を有する発光素子。 - 有機金属錯体を含む発光層を一対の電極間に有する発光素子であり、
前記有機金属錯体は、ノルボルニル骨格又はアダマンチル骨格、ジアジン骨格、及びフェニル骨格を含む配位子を少なくとも二つと、イリジウムと、を有し、
前記二つの配位子は、前記イリジウムとそれぞれ結合し、
前記有機金属錯体の分子量は、700以上1400以下である発光素子。 - 有機金属錯体を含む発光層を一対の電極間に有する発光素子であり、
前記有機金属錯体は、一つのノルボルニル骨格又はアダマンチル骨格、一つのジアジン骨格、及び一つのフェニル骨格を含む配位子を少なくとも二つと、イリジウムと、を有し、
前記二つの配位子は、前記イリジウムとそれぞれ結合し、
前記有機金属錯体の分子量は、700以上1400以下である発光素子。 - 請求項7又は8において、
液体クロマトグラフによる分離後の前記有機金属錯体に対して、アルゴンガスを30eV以上100eV以下のエネルギーで衝突させる、ポジティブモードの液体クロマトグラフ質量分析で、少なくともm/z=691付近にプロダクトイオンが検出される発光素子。 - 請求項7又は8において、
液体クロマトグラフによる分離後の前記有機金属錯体に対して、アルゴンガスを30eV以上100eV以下のエネルギーで衝突させる、ポジティブモードの液体クロマトグラフ質量分析で、少なくともm/z=771付近にプロダクトイオンが検出される発光素子。 - 請求項7又は8において、
一次イオンにBi3 ++を用い、前記一次イオンの照射量が8×1010ions/cm2以上1×1012ions/cm2以下である飛行時間二次イオン質量分析計で、前記有機金属錯体を測定した正イオンの定性スペクトルにおいて、少なくともm/z=691付近にプロダクトイオンが検出される発光素子。 - 請求項7又は8において、
一次イオンにBi3 ++を用い、前記一次イオンの照射量が8×1010ions/cm2以上1×1012ions/cm2以下である飛行時間二次イオン質量分析計で、前記有機金属錯体を測定した正イオンの定性スペクトルにおいて、少なくともm/z=771付近にプロダクトイオンが検出される発光素子。 - 請求項7乃至12のいずれか一項において、
前記ジアジン骨格は、ピリミジン骨格である発光素子。 - 請求項1乃至13のいずれか一項において、
前記発光層は、前記有機金属錯体を分散させる有機化合物を含む発光素子。
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