JP7008666B2 - 発光素子、発光装置、電子機器、及び照明装置 - Google Patents
発光素子、発光装置、電子機器、及び照明装置 Download PDFInfo
- Publication number
- JP7008666B2 JP7008666B2 JP2019129079A JP2019129079A JP7008666B2 JP 7008666 B2 JP7008666 B2 JP 7008666B2 JP 2019129079 A JP2019129079 A JP 2019129079A JP 2019129079 A JP2019129079 A JP 2019129079A JP 7008666 B2 JP7008666 B2 JP 7008666B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- light emitting
- layer
- group
- abbreviation
- emitting element
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 56
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims description 31
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 25
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 17
- 125000003983 fluorenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12)* 0.000 claims description 14
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 11
- 125000000732 arylene group Chemical group 0.000 claims description 11
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 11
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 11
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 11
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 10
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 7
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical group C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000001140 1,4-phenylene group Chemical group [H]C1=C([H])C([*:2])=C([H])C([H])=C1[*:1] 0.000 claims description 2
- 125000002030 1,2-phenylene group Chemical group [H]C1=C([H])C([*:1])=C([*:2])C([H])=C1[H] 0.000 claims 1
- 125000001989 1,3-phenylene group Chemical group [H]C1=C([H])C([*:1])=C([H])C([*:2])=C1[H] 0.000 claims 1
- TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N dibenzofuran Chemical group C1=CC=C2C3=CC=CC=C3OC2=C1 TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IYYZUPMFVPLQIF-ALWQSETLSA-N dibenzothiophene Chemical group C1=CC=CC=2[34S]C3=C(C=21)C=CC=C3 IYYZUPMFVPLQIF-ALWQSETLSA-N 0.000 claims 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 claims 1
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 175
- 150000002391 heterocyclic compounds Chemical class 0.000 description 62
- 239000000463 material Substances 0.000 description 36
- -1 4,6-dimethylbenzene-1,3-diyl group Chemical group 0.000 description 35
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 33
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 30
- 230000032258 transport Effects 0.000 description 26
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 25
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 description 24
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 22
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 22
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 21
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N nitrogen Substances N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 20
- 238000000034 method Methods 0.000 description 19
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 18
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 18
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 18
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N Argon Chemical compound [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- CUJRVFIICFDLGR-UHFFFAOYSA-N acetylacetonate Chemical compound CC(=O)[CH-]C(C)=O CUJRVFIICFDLGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 description 13
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 12
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 11
- 238000000295 emission spectrum Methods 0.000 description 10
- 230000005284 excitation Effects 0.000 description 10
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 9
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 9
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 9
- 239000003566 sealing material Substances 0.000 description 9
- 238000007740 vapor deposition Methods 0.000 description 9
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 125000005595 acetylacetonate group Chemical group 0.000 description 8
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 description 8
- 239000010408 film Substances 0.000 description 8
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 8
- 150000002431 hydrogen Chemical group 0.000 description 8
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000007789 sealing Methods 0.000 description 8
- AZFHXIBNMPIGOD-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxypent-3-en-2-one iridium Chemical compound [Ir].CC(O)=CC(C)=O.CC(O)=CC(C)=O.CC(O)=CC(C)=O AZFHXIBNMPIGOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 7
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 7
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 7
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 7
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 7
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 description 7
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 7
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 6
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical group [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229910008449 SnF 2 Inorganic materials 0.000 description 6
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 6
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 6
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 6
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 6
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 description 6
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 6
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 6
- 239000000047 product Substances 0.000 description 6
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 5
- 238000004891 communication Methods 0.000 description 5
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 5
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 5
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 5
- MILUBEOXRNEUHS-UHFFFAOYSA-N iridium(3+) Chemical compound [Ir+3] MILUBEOXRNEUHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000011259 mixed solution Substances 0.000 description 5
- 229910000476 molybdenum oxide Inorganic materials 0.000 description 5
- PQQKPALAQIIWST-UHFFFAOYSA-N oxomolybdenum Chemical compound [Mo]=O PQQKPALAQIIWST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 5
- 229910052814 silicon oxide Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 5
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 5
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 4
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 4
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 4
- XJHCXCQVJFPJIK-UHFFFAOYSA-M caesium fluoride Chemical compound [F-].[Cs+] XJHCXCQVJFPJIK-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 4
- 150000004696 coordination complex Chemical class 0.000 description 4
- 230000005281 excited state Effects 0.000 description 4
- 150000002220 fluorenes Chemical class 0.000 description 4
- 150000002366 halogen compounds Chemical class 0.000 description 4
- AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N indium;oxotin Chemical compound [In].[Sn]=O AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 4
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 4
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 4
- 230000037230 mobility Effects 0.000 description 4
- YJVFFLUZDVXJQI-UHFFFAOYSA-L palladium(ii) acetate Chemical compound [Pd+2].CC([O-])=O.CC([O-])=O YJVFFLUZDVXJQI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 230000000737 periodic effect Effects 0.000 description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 4
- 238000000859 sublimation Methods 0.000 description 4
- 230000008022 sublimation Effects 0.000 description 4
- 150000003918 triazines Chemical class 0.000 description 4
- ODHXBMXNKOYIBV-UHFFFAOYSA-N triphenylamine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 ODHXBMXNKOYIBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000003643 water by type Substances 0.000 description 4
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 4
- UOCMXZLNHQBBOS-UHFFFAOYSA-N 2-(1,3-benzoxazol-2-yl)phenol zinc Chemical compound [Zn].Oc1ccccc1-c1nc2ccccc2o1.Oc1ccccc1-c1nc2ccccc2o1 UOCMXZLNHQBBOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DOCPABXUROJRDW-UHFFFAOYSA-N 2-(3-bromophenyl)-9,9-dimethylfluorene Chemical compound C1=C2C(C)(C)C3=CC=CC=C3C2=CC=C1C1=CC=CC(Br)=C1 DOCPABXUROJRDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N Phenanthrene Natural products C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C=CC2=C1 YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N Pyrimidine Chemical compound C1=CN=CN=C1 CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052769 Ytterbium Inorganic materials 0.000 description 3
- DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N [1,10]phenanthroline Chemical compound C1=CN=C2C3=NC=CC=C3C=CC2=C1 DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UZCSDKIJFMZZDM-UHFFFAOYSA-N [3-(9,9-dimethylfluoren-2-yl)phenyl]boronic acid Chemical compound C1=C2C(C)(C)C3=CC=CC=C3C2=CC=C1C1=CC=CC(B(O)O)=C1 UZCSDKIJFMZZDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 3
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 3
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 3
- 229910052792 caesium Inorganic materials 0.000 description 3
- TVFDJXOCXUVLDH-UHFFFAOYSA-N caesium atom Chemical compound [Cs] TVFDJXOCXUVLDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000000295 complement effect Effects 0.000 description 3
- 230000002950 deficient Effects 0.000 description 3
- 230000003111 delayed effect Effects 0.000 description 3
- 238000001514 detection method Methods 0.000 description 3
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 3
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 3
- 229910052738 indium Inorganic materials 0.000 description 3
- APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N indium atom Chemical compound [In] APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000011810 insulating material Substances 0.000 description 3
- 239000012212 insulator Substances 0.000 description 3
- NSABRUJKERBGOU-UHFFFAOYSA-N iridium(3+);2-phenylpyridine Chemical compound [Ir+3].[C-]1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1.[C-]1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1.[C-]1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1 NSABRUJKERBGOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 3
- PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M lithium fluoride Chemical compound [Li+].[F-] PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- FUJCRWPEOMXPAD-UHFFFAOYSA-N lithium oxide Chemical compound [Li+].[Li+].[O-2] FUJCRWPEOMXPAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910001947 lithium oxide Inorganic materials 0.000 description 3
- 125000002524 organometallic group Chemical group 0.000 description 3
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 3
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 3
- 229920003227 poly(N-vinyl carbazole) Polymers 0.000 description 3
- 229910052761 rare earth metal Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000002910 rare earth metals Chemical class 0.000 description 3
- HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M sodium;chloride;hydrate Chemical class O.[Na+].[Cl-] HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 238000004544 sputter deposition Methods 0.000 description 3
- NAWDYIZEMPQZHO-UHFFFAOYSA-N ytterbium Chemical compound [Yb] NAWDYIZEMPQZHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IYZMXHQDXZKNCY-UHFFFAOYSA-N 1-n,1-n-diphenyl-4-n,4-n-bis[4-(n-phenylanilino)phenyl]benzene-1,4-diamine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 IYZMXHQDXZKNCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FQJQNLKWTRGIEB-UHFFFAOYSA-N 2-(4-tert-butylphenyl)-5-[3-[5-(4-tert-butylphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]phenyl]-1,3,4-oxadiazole Chemical compound C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1C1=NN=C(C=2C=C(C=CC=2)C=2OC(=NN=2)C=2C=CC(=CC=2)C(C)(C)C)O1 FQJQNLKWTRGIEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RKVIAZWOECXCCM-UHFFFAOYSA-N 2-carbazol-9-yl-n,n-diphenylaniline Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C(=CC=CC=1)N1C2=CC=CC=C2C2=CC=CC=C21)C1=CC=CC=C1 RKVIAZWOECXCCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AWXGSYPUMWKTBR-UHFFFAOYSA-N 4-carbazol-9-yl-n,n-bis(4-carbazol-9-ylphenyl)aniline Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2N1C1=CC=C(N(C=2C=CC(=CC=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=2C=CC(=CC=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=C1 AWXGSYPUMWKTBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VFUDMQLBKNMONU-UHFFFAOYSA-N 9-[4-(4-carbazol-9-ylphenyl)phenyl]carbazole Chemical group C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2N1C1=CC=C(C=2C=CC(=CC=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=C1 VFUDMQLBKNMONU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004925 Acrylic resin Substances 0.000 description 2
- 229920000178 Acrylic resin Polymers 0.000 description 2
- 101000837344 Homo sapiens T-cell leukemia translocation-altered gene protein Proteins 0.000 description 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N N-Butyllithium Chemical compound [Li]CCCC MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 102100028692 T-cell leukemia translocation-altered gene protein Human genes 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AWZUBAXLQIZOFX-UHFFFAOYSA-L [Ir+3].C(C)(C)(C)C1=CC(=NC(=N1)C(=O)[O-])C1=CC=CC=C1.C(C)(C)(C)C1=CC(=NC(=N1)C(=O)[O-])C1=CC=CC=C1 Chemical compound [Ir+3].C(C)(C)(C)C1=CC(=NC(=N1)C(=O)[O-])C1=CC=CC=C1.C(C)(C)(C)C1=CC(=NC(=N1)C(=O)[O-])C1=CC=CC=C1 AWZUBAXLQIZOFX-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 230000001133 acceleration Effects 0.000 description 2
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QVQLCTNNEUAWMS-UHFFFAOYSA-N barium oxide Chemical compound [Ba]=O QVQLCTNNEUAWMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002585 base Substances 0.000 description 2
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 2
- 125000006267 biphenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000002529 biphenylenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C12)* 0.000 description 2
- UFVXQDWNSAGPHN-UHFFFAOYSA-K bis[(2-methylquinolin-8-yl)oxy]-(4-phenylphenoxy)alumane Chemical compound [Al+3].C1=CC=C([O-])C2=NC(C)=CC=C21.C1=CC=C([O-])C2=NC(C)=CC=C21.C1=CC([O-])=CC=C1C1=CC=CC=C1 UFVXQDWNSAGPHN-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 150000001716 carbazoles Chemical class 0.000 description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 2
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 2
- 239000002131 composite material Substances 0.000 description 2
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 2
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 238000013461 design Methods 0.000 description 2
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002019 doping agent Substances 0.000 description 2
- 238000000132 electrospray ionisation Methods 0.000 description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- ADHNFLCTOCFIFV-UHFFFAOYSA-N europium(3+) 1,10-phenanthroline Chemical compound [Eu+3].c1cnc2c(c1)ccc1cccnc21 ADHNFLCTOCFIFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052733 gallium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 2
- 230000005283 ground state Effects 0.000 description 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 description 2
- 150000002390 heteroarenes Chemical class 0.000 description 2
- AMWRITDGCCNYAT-UHFFFAOYSA-L hydroxy(oxo)manganese;manganese Chemical compound [Mn].O[Mn]=O.O[Mn]=O AMWRITDGCCNYAT-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 2
- 239000003446 ligand Substances 0.000 description 2
- 238000004895 liquid chromatography mass spectrometry Methods 0.000 description 2
- CUONGYYJJVDODC-UHFFFAOYSA-N malononitrile Chemical compound N#CCC#N CUONGYYJJVDODC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004949 mass spectrometry Methods 0.000 description 2
- 239000012046 mixed solvent Substances 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- IBHBKWKFFTZAHE-UHFFFAOYSA-N n-[4-[4-(n-naphthalen-1-ylanilino)phenyl]phenyl]-n-phenylnaphthalen-1-amine Chemical group C1=CC=CC=C1N(C=1C2=CC=CC=C2C=CC=1)C1=CC=C(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)C=C1 IBHBKWKFFTZAHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 2
- QGLKJKCYBOYXKC-UHFFFAOYSA-N nonaoxidotritungsten Chemical compound O=[W]1(=O)O[W](=O)(=O)O[W](=O)(=O)O1 QGLKJKCYBOYXKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LXNAVEXFUKBNMK-UHFFFAOYSA-N palladium(II) acetate Substances [Pd].CC(O)=O.CC(O)=O LXNAVEXFUKBNMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N palladium;triphenylphosphane Chemical compound [Pd].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 2
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 description 2
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 2
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 2
- 229920002620 polyvinyl fluoride Polymers 0.000 description 2
- 150000004032 porphyrins Chemical class 0.000 description 2
- SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M potassium acetate Chemical compound [K+].CC([O-])=O SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 238000005215 recombination Methods 0.000 description 2
- 230000006798 recombination Effects 0.000 description 2
- 238000011084 recovery Methods 0.000 description 2
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 2
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 2
- 230000002441 reversible effect Effects 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 2
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 238000005092 sublimation method Methods 0.000 description 2
- 238000000967 suction filtration Methods 0.000 description 2
- 238000001308 synthesis method Methods 0.000 description 2
- FHCPAXDKURNIOZ-UHFFFAOYSA-N tetrathiafulvalene Chemical compound S1C=CSC1=C1SC=CS1 FHCPAXDKURNIOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000007736 thin film deposition technique Methods 0.000 description 2
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 2
- TVIVIEFSHFOWTE-UHFFFAOYSA-K tri(quinolin-8-yloxy)alumane Chemical compound [Al+3].C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1 TVIVIEFSHFOWTE-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- LWIHDJKSTIGBAC-UHFFFAOYSA-K tripotassium phosphate Chemical compound [K+].[K+].[K+].[O-]P([O-])([O-])=O LWIHDJKSTIGBAC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- LENZDBCJOHFCAS-UHFFFAOYSA-N tris Chemical compound OCC(N)(CO)CO LENZDBCJOHFCAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910001930 tungsten oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000004704 ultra performance liquid chromatography Methods 0.000 description 2
- 210000003462 vein Anatomy 0.000 description 2
- IWZZBBJTIUYDPZ-DVACKJPTSA-N (z)-4-hydroxypent-3-en-2-one;iridium;2-phenylpyridine Chemical compound [Ir].C\C(O)=C\C(C)=O.[C-]1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1.[C-]1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1 IWZZBBJTIUYDPZ-DVACKJPTSA-N 0.000 description 1
- XGCDBGRZEKYHNV-UHFFFAOYSA-N 1,1-bis(diphenylphosphino)methane Chemical compound C=1C=CC=CC=1P(C=1C=CC=CC=1)CP(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 XGCDBGRZEKYHNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WJWOFBKLBKILJV-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,4-benzotetrathiine Chemical compound S1SSSC2=CC=CC=C21 WJWOFBKLBKILJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005918 1,2-dimethylbutyl group Chemical group 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTPUUDQIXKUAMO-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-3-iodobenzene Chemical compound BrC1=CC=CC(I)=C1 CTPUUDQIXKUAMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001637 1-naphthyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C(*)=C([H])C([H])=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 1
- BFTIPCRZWILUIY-UHFFFAOYSA-N 2,5,8,11-tetratert-butylperylene Chemical group CC(C)(C)C1=CC(C2=CC(C(C)(C)C)=CC=3C2=C2C=C(C=3)C(C)(C)C)=C3C2=CC(C(C)(C)C)=CC3=C1 BFTIPCRZWILUIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DAZFRJAIIUPRQZ-UHFFFAOYSA-N 2-(9,9-dimethylfluoren-2-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane Chemical compound O1C(C)(C)C(C)(C)OB1C1=CC=C(C=2C(=CC=CC=2)C2(C)C)C2=C1 DAZFRJAIIUPRQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YLYPIBBGWLKELC-RMKNXTFCSA-N 2-[2-[(e)-2-[4-(dimethylamino)phenyl]ethenyl]-6-methylpyran-4-ylidene]propanedinitrile Chemical compound C1=CC(N(C)C)=CC=C1\C=C\C1=CC(=C(C#N)C#N)C=C(C)O1 YLYPIBBGWLKELC-RMKNXTFCSA-N 0.000 description 1
- YCPMOYROGGGGDR-UHFFFAOYSA-N 2-[3-(9,9-dimethylfluoren-2-yl)phenyl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane Chemical compound O1C(C)(C)C(C)(C)OB1C1=CC=CC(C=2C=C3C(C)(C)C4=CC=CC=C4C3=CC=2)=C1 YCPMOYROGGGGDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IXHWGNYCZPISET-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(dicyanomethylidene)-2,3,5,6-tetrafluorocyclohexa-2,5-dien-1-ylidene]propanedinitrile Chemical compound FC1=C(F)C(=C(C#N)C#N)C(F)=C(F)C1=C(C#N)C#N IXHWGNYCZPISET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006176 2-ethylbutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(C([H])([H])*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000005916 2-methylpentyl group Chemical group 0.000 description 1
- HONWGFNQCPRRFM-UHFFFAOYSA-N 2-n-(3-methylphenyl)-1-n,1-n,2-n-triphenylbenzene-1,2-diamine Chemical compound CC1=CC=CC(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C(=CC=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC=CC=2)=C1 HONWGFNQCPRRFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WMAXWOOEPJQXEB-UHFFFAOYSA-N 2-phenyl-5-(4-phenylphenyl)-1,3,4-oxadiazole Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=NN=C(C=2C=CC(=CC=2)C=2C=CC=CC=2)O1 WMAXWOOEPJQXEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YMXIIVIQLHYKOT-UHFFFAOYSA-N 3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)aniline Chemical group O1C(C)(C)C(C)(C)OB1C1=CC=CC(N)=C1 YMXIIVIQLHYKOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZVFQEOPUXVPSLB-UHFFFAOYSA-N 3-(4-tert-butylphenyl)-4-phenyl-5-(4-phenylphenyl)-1,2,4-triazole Chemical compound C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1C(N1C=2C=CC=CC=2)=NN=C1C1=CC=C(C=2C=CC=CC=2)C=C1 ZVFQEOPUXVPSLB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TVMBOHMLKCZFFW-UHFFFAOYSA-N 3-N,6-N,9-triphenyl-3-N,6-N-bis(9-phenylcarbazol-3-yl)carbazole-3,6-diamine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=C2C3=CC(=CC=C3N(C=3C=CC=CC=3)C2=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=C2C3=CC=CC=C3N(C=3C=CC=CC=3)C2=CC=1)C1=CC=C(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C3=CC=CC=2)C3=C1 TVMBOHMLKCZFFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LLDZJTIZVZFNCM-UHFFFAOYSA-J 3-[18-(2-carboxyethyl)-8,13-diethyl-3,7,12,17-tetramethylporphyrin-21,24-diid-2-yl]propanoic acid;dichlorotin(2+) Chemical compound [H+].[H+].[Cl-].[Cl-].[Sn+4].[N-]1C(C=C2C(=C(C)C(=CC=3C(=C(C)C(=C4)N=3)CC)[N-]2)CCC([O-])=O)=C(CCC([O-])=O)C(C)=C1C=C1C(C)=C(CC)C4=N1 LLDZJTIZVZFNCM-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- OGGKVJMNFFSDEV-UHFFFAOYSA-N 3-methyl-n-[4-[4-(n-(3-methylphenyl)anilino)phenyl]phenyl]-n-phenylaniline Chemical compound CC1=CC=CC(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)=C1 OGGKVJMNFFSDEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005917 3-methylpentyl group Chemical group 0.000 description 1
- XNOFXEHKMGWNCM-UHFFFAOYSA-N 4,6-bis(3-chlorophenyl)pyrimidine Chemical compound ClC=1C=C(C=CC1)C1=NC=NC(=C1)C1=CC(=CC=C1)Cl XNOFXEHKMGWNCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MJKITCLLIBDQFS-UHFFFAOYSA-N 4,6-bis[3-(9,9-dimethylfluoren-2-yl)phenyl]pyrimidine Chemical compound CC1(C2=CC=CC=C2C=2C=CC(=CC12)C=1C=C(C=CC1)C1=NC=NC(=C1)C1=CC(=CC=C1)C1=CC=2C(C3=CC=CC=C3C2C=C1)(C)C)C MJKITCLLIBDQFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AXYONMLWXSIIJV-UHFFFAOYSA-N 4,6-bis[3-[3-(9,9-dimethylfluoren-2-yl)phenyl]phenyl]pyrimidine Chemical compound CC1(C2=CC=CC=C2C=2C=CC(=CC12)C=1C=C(C=CC1)C=1C=C(C=CC1)C1=NC=NC(=C1)C1=CC(=CC=C1)C1=CC(=CC=C1)C1=CC=2C(C3=CC=CC=C3C2C=C1)(C)C)C AXYONMLWXSIIJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XJPZKYIHCLDXST-UHFFFAOYSA-N 4,6-dichloropyrimidine Chemical compound ClC1=CC(Cl)=NC=N1 XJPZKYIHCLDXST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DHDHJYNTEFLIHY-UHFFFAOYSA-N 4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=NC2=C1C=CC1=C(C=3C=CC=CC=3)C=CN=C21 DHDHJYNTEFLIHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HXWWMGJBPGRWRS-CMDGGOBGSA-N 4- -2-tert-butyl-6- -4h-pyran Chemical compound O1C(C(C)(C)C)=CC(=C(C#N)C#N)C=C1\C=C\C1=CC(C(CCN2CCC3(C)C)(C)C)=C2C3=C1 HXWWMGJBPGRWRS-CMDGGOBGSA-N 0.000 description 1
- ZNJRONVKWRHYBF-VOTSOKGWSA-N 4-(dicyanomethylene)-2-methyl-6-julolidyl-9-enyl-4h-pyran Chemical compound O1C(C)=CC(=C(C#N)C#N)C=C1\C=C\C1=CC(CCCN2CCC3)=C2C3=C1 ZNJRONVKWRHYBF-VOTSOKGWSA-N 0.000 description 1
- LGDCSNDMFFFSHY-UHFFFAOYSA-N 4-butyl-n,n-diphenylaniline Polymers C1=CC(CCCC)=CC=C1N(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 LGDCSNDMFFFSHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001255 4-fluorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1F 0.000 description 1
- IJVFZXJHZBXCJC-UHFFFAOYSA-N 4-n-[4-(9,10-diphenylanthracen-2-yl)phenyl]-1-n,1-n,4-n-triphenylbenzene-1,4-diamine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC(=CC=1)C=1C=C2C(C=3C=CC=CC=3)=C3C=CC=CC3=C(C=3C=CC=CC=3)C2=CC=1)C1=CC=CC=C1 IJVFZXJHZBXCJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KLNDKWAYVMOOFU-UHFFFAOYSA-N 4-n-[9,10-bis(2-phenylphenyl)anthracen-2-yl]-1-n,1-n,4-n-triphenylbenzene-1,4-diamine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=C2C(C=3C(=CC=CC=3)C=3C=CC=CC=3)=C3C=CC=CC3=C(C=3C(=CC=CC=3)C=3C=CC=CC=3)C2=CC=1)C1=CC=CC=C1 KLNDKWAYVMOOFU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KIYZNTXHGDXHQH-UHFFFAOYSA-N 5,12-diphenyl-6,11-bis(4-phenylphenyl)tetracene Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=C(C=2C3=C(C=4C=CC=CC=4)C4=CC=CC=C4C(C=4C=CC=CC=4)=C3C(C=3C=CC(=CC=3)C=3C=CC=CC=3)=C3C=CC=CC3=2)C=C1 KIYZNTXHGDXHQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TYGSHIPXFUQBJO-UHFFFAOYSA-N 5-n,5-n,11-n,11-n-tetrakis(4-methylphenyl)tetracene-5,11-diamine Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1N(C=1C2=CC3=CC=CC=C3C(N(C=3C=CC(C)=CC=3)C=3C=CC(C)=CC=3)=C2C=C2C=CC=CC2=1)C1=CC=C(C)C=C1 TYGSHIPXFUQBJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UOOBIWAELCOCHK-BQYQJAHWSA-N 870075-87-9 Chemical compound O1C(C(C)C)=CC(=C(C#N)C#N)C=C1\C=C\C1=CC(C(CCN2CCC3(C)C)(C)C)=C2C3=C1 UOOBIWAELCOCHK-BQYQJAHWSA-N 0.000 description 1
- GJWBRYKOJMOBHH-UHFFFAOYSA-N 9,9-dimethyl-n-[4-(9-phenylcarbazol-3-yl)phenyl]-n-(4-phenylphenyl)fluoren-2-amine Chemical compound C1=C2C(C)(C)C3=CC=CC=C3C2=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)C=1C=C2C3=CC=CC=C3N(C=3C=CC=CC=3)C2=CC=1)C(C=C1)=CC=C1C1=CC=CC=C1 GJWBRYKOJMOBHH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XCICDYGIJBPNPC-UHFFFAOYSA-N 9-[4-[3,5-bis(4-carbazol-9-ylphenyl)phenyl]phenyl]carbazole Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2N1C1=CC=C(C=2C=C(C=C(C=2)C=2C=CC(=CC=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=2C=CC(=CC=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=C1 XCICDYGIJBPNPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YCIPQJTZJGUXND-UHFFFAOYSA-N Aglaia odorata Alkaloid Natural products C1=CC(OC)=CC=C1C1(C(C=2C(=O)N3CCCC3=NC=22)C=3C=CC=CC=3)C2(O)C2=C(OC)C=C(OC)C=C2O1 YCIPQJTZJGUXND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910017073 AlLi Inorganic materials 0.000 description 1
- 241001550224 Apha Species 0.000 description 1
- 102100025982 BMP/retinoic acid-inducible neural-specific protein 1 Human genes 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MSDMPJCOOXURQD-UHFFFAOYSA-N C545T Chemical compound C1=CC=C2SC(C3=CC=4C=C5C6=C(C=4OC3=O)C(C)(C)CCN6CCC5(C)C)=NC2=C1 MSDMPJCOOXURQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XMWRBQBLMFGWIX-UHFFFAOYSA-N C60 fullerene Chemical compound C12=C3C(C4=C56)=C7C8=C5C5=C9C%10=C6C6=C4C1=C1C4=C6C6=C%10C%10=C9C9=C%11C5=C8C5=C8C7=C3C3=C7C2=C1C1=C2C4=C6C4=C%10C6=C9C9=C%11C5=C5C8=C3C3=C7C1=C1C2=C4C6=C2C9=C5C3=C12 XMWRBQBLMFGWIX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910052684 Cerium Inorganic materials 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052691 Erbium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052693 Europium Inorganic materials 0.000 description 1
- GYHNNYVSQQEPJS-UHFFFAOYSA-N Gallium Chemical compound [Ga] GYHNNYVSQQEPJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101000933342 Homo sapiens BMP/retinoic acid-inducible neural-specific protein 1 Proteins 0.000 description 1
- 101000715194 Homo sapiens Cell cycle and apoptosis regulator protein 2 Proteins 0.000 description 1
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002879 Lewis base Substances 0.000 description 1
- ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N Molybdenum Chemical compound [Mo] ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N Oxazole Chemical compound C1=COC=N1 ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N Ozone Chemical compound [O-][O+]=O CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001442654 Percnon planissimum Species 0.000 description 1
- WDVSHHCDHLJJJR-UHFFFAOYSA-N Proflavine Chemical compound C1=CC(N)=CC2=NC3=CC(N)=CC=C3C=C21 WDVSHHCDHLJJJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052581 Si3N4 Inorganic materials 0.000 description 1
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PJANXHGTPQOBST-VAWYXSNFSA-N Stilbene Natural products C=1C=CC=CC=1/C=C/C1=CC=CC=C1 PJANXHGTPQOBST-VAWYXSNFSA-N 0.000 description 1
- DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N Tert-Butanol Chemical compound CC(C)(C)O DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N Thiazole Chemical compound C1=CSC=N1 FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WGLPBDUCMAPZCE-UHFFFAOYSA-N Trioxochromium Chemical compound O=[Cr](=O)=O WGLPBDUCMAPZCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VOMUODVGLFDTHY-UHFFFAOYSA-L [Ir+3].C1(=CC=CC=C1)C1=NC(=NC(=C1)C1=CC=CC=C1)C(=O)[O-].C1(=CC=CC=C1)C1=NC(=NC(=C1)C1=CC=CC=C1)C(=O)[O-] Chemical compound [Ir+3].C1(=CC=CC=C1)C1=NC(=NC(=C1)C1=CC=CC=C1)C(=O)[O-].C1(=CC=CC=C1)C1=NC(=NC(=C1)C1=CC=CC=C1)C(=O)[O-] VOMUODVGLFDTHY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- XHCLAFWTIXFWPH-UHFFFAOYSA-N [O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[V+5].[V+5] Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[V+5].[V+5] XHCLAFWTIXFWPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GBKYFASVJPZWLI-UHFFFAOYSA-N [Pt+2].N1C(C=C2C(=C(CC)C(C=C3C(=C(CC)C(=C4)N3)CC)=N2)CC)=C(CC)C(CC)=C1C=C1C(CC)=C(CC)C4=N1 Chemical compound [Pt+2].N1C(C=C2C(=C(CC)C(C=C3C(=C(CC)C(=C4)N3)CC)=N2)CC)=C(CC)C(CC)=C1C=C1C(CC)=C(CC)C4=N1 GBKYFASVJPZWLI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OEEBMHFZRDUQFW-UHFFFAOYSA-L [Pt](Cl)Cl.C(C)C1=C(C=2C=C3C(=C(C(=CC=4C(=C(C(=CC5=C(C(=C(N5)C=C1N2)CC)CC)N4)CC)CC)N3)CC)CC)CC Chemical compound [Pt](Cl)Cl.C(C)C1=C(C=2C=C3C(=C(C(=CC=4C(=C(C(=CC5=C(C(=C(N5)C=C1N2)CC)CC)N4)CC)CC)N3)CC)CC)CC OEEBMHFZRDUQFW-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- AZWHFTKIBIQKCA-UHFFFAOYSA-N [Sn+2]=O.[O-2].[In+3] Chemical compound [Sn+2]=O.[O-2].[In+3] AZWHFTKIBIQKCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FYNZMQVSXQQRNQ-UHFFFAOYSA-J [Sn](F)(F)(F)F.C(C)C1=C(C=2C=C3C(=C(C(=CC=4C(=C(C(=CC5=C(C(=C(N5)C=C1N2)CC)CC)N4)CC)CC)N3)CC)CC)CC Chemical compound [Sn](F)(F)(F)F.C(C)C1=C(C=2C=C3C(=C(C(=CC=4C(=C(C(=CC5=C(C(=C(N5)C=C1N2)CC)CC)N4)CC)CC)N3)CC)CC)CC FYNZMQVSXQQRNQ-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- SUFKFXIFMLKZTD-UHFFFAOYSA-N [Tb+3].N1=CC=CC2=CC=C3C=CC=NC3=C12 Chemical compound [Tb+3].N1=CC=CC2=CC=C3C=CC=NC3=C12 SUFKFXIFMLKZTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001251 acridines Chemical class 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 229910000272 alkali metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000287 alkaline earth metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229940027998 antiseptic and disinfectant acridine derivative Drugs 0.000 description 1
- 125000005264 aryl amine group Chemical group 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005452 bending Methods 0.000 description 1
- 125000005605 benzo group Chemical group 0.000 description 1
- WZJYKHNJTSNBHV-UHFFFAOYSA-N benzo[h]quinoline Chemical group C1=CN=C2C3=CC=CC=C3C=CC2=C1 WZJYKHNJTSNBHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 1
- 125000000319 biphenyl-4-yl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1C1=C([H])C([H])=C([*])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- HTJWUNNIRKDDIV-UHFFFAOYSA-N bis(1-adamantyl)-butylphosphane Chemical compound C1C(C2)CC(C3)CC2CC13P(CCCC)C1(C2)CC(C3)CC2CC3C1 HTJWUNNIRKDDIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZADPBFCGQRWHPN-UHFFFAOYSA-N boronic acid Chemical compound OBO ZADPBFCGQRWHPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004799 bromophenyl group Chemical group 0.000 description 1
- XZCJVWCMJYNSQO-UHFFFAOYSA-N butyl pbd Chemical compound C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1C1=NN=C(C=2C=CC(=CC=2)C=2C=CC=CC=2)O1 XZCJVWCMJYNSQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052793 cadmium Inorganic materials 0.000 description 1
- BDOSMKKIYDKNTQ-UHFFFAOYSA-N cadmium atom Chemical compound [Cd] BDOSMKKIYDKNTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FJDQFPXHSGXQBY-UHFFFAOYSA-L caesium carbonate Chemical compound [Cs+].[Cs+].[O-]C([O-])=O FJDQFPXHSGXQBY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910000024 caesium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- WUKWITHWXAAZEY-UHFFFAOYSA-L calcium difluoride Chemical compound [F-].[F-].[Ca+2] WUKWITHWXAAZEY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- BRPQOXSCLDDYGP-UHFFFAOYSA-N calcium oxide Chemical class [O-2].[Ca+2] BRPQOXSCLDDYGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012255 calcium oxide Nutrition 0.000 description 1
- 239000007806 chemical reaction intermediate Substances 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000423 chromium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 1
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- JRUYYVYCSJCVMP-UHFFFAOYSA-N coumarin 30 Chemical compound C1=CC=C2N(C)C(C=3C4=CC=C(C=C4OC(=O)C=3)N(CC)CC)=NC2=C1 JRUYYVYCSJCVMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 1
- IYYZUPMFVPLQIF-UHFFFAOYSA-N dibenzothiophene Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3SC2=C1 IYYZUPMFVPLQIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002147 dimethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])N(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000006073 displacement reaction Methods 0.000 description 1
- GUVUOGQBMYCBQP-UHFFFAOYSA-N dmpu Chemical compound CN1CCCN(C)C1=O GUVUOGQBMYCBQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000005684 electric field Effects 0.000 description 1
- 239000007772 electrode material Substances 0.000 description 1
- 238000005538 encapsulation Methods 0.000 description 1
- YQGOJNYOYNNSMM-UHFFFAOYSA-N eosin Chemical compound [Na+].OC(=O)C1=CC=CC=C1C1=C2C=C(Br)C(=O)C(Br)=C2OC2=C(Br)C(O)=C(Br)C=C21 YQGOJNYOYNNSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 1
- UYAHIZSMUZPPFV-UHFFFAOYSA-N erbium Chemical compound [Er] UYAHIZSMUZPPFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OGPBJKLSAFTDLK-UHFFFAOYSA-N europium atom Chemical compound [Eu] OGPBJKLSAFTDLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 1
- 238000003818 flash chromatography Methods 0.000 description 1
- FOZRUZLNYFFDQC-UHFFFAOYSA-N fluoranthene-3,10-diamine Chemical compound C1=CC(C=2C=CC=C(C=22)N)=C3C2=CC=C(N)C3=C1 FOZRUZLNYFFDQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910003472 fullerene Inorganic materials 0.000 description 1
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910021389 graphene Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N hydrochloric acid Substances Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 229910003437 indium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- PJXISJQVUVHSOJ-UHFFFAOYSA-N indium(iii) oxide Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[In+3].[In+3] PJXISJQVUVHSOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 1
- 150000002484 inorganic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229910010272 inorganic material Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000009413 insulation Methods 0.000 description 1
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052741 iridium Inorganic materials 0.000 description 1
- GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N iridium atom Chemical compound [Ir] GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001678 irradiating effect Effects 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004491 isohexyl group Chemical group C(CCC(C)C)* 0.000 description 1
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229910052746 lanthanum Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000007527 lewis bases Chemical class 0.000 description 1
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 description 1
- 229910003002 lithium salt Inorganic materials 0.000 description 1
- 159000000002 lithium salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000004020 luminiscence type Methods 0.000 description 1
- 239000000395 magnesium oxide Substances 0.000 description 1
- CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N magnesium oxide Inorganic materials [Mg]=O CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N magnesium;oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[Mg+2] AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000005389 magnetism Effects 0.000 description 1
- 230000007246 mechanism Effects 0.000 description 1
- FQPSGWSUVKBHSU-UHFFFAOYSA-N methacrylamide Chemical compound CC(=C)C(N)=O FQPSGWSUVKBHSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052750 molybdenum Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011733 molybdenum Substances 0.000 description 1
- WOYDRSOIBHFMGB-UHFFFAOYSA-N n,9-diphenyl-n-(9-phenylcarbazol-3-yl)carbazol-3-amine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=C2C3=CC=CC=C3N(C=3C=CC=CC=3)C2=CC=1)C1=CC=C(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C3=CC=CC=2)C3=C1 WOYDRSOIBHFMGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BBNZOXKLBAWRSH-UHFFFAOYSA-N n,9-diphenyl-n-[4-(10-phenylanthracen-9-yl)phenyl]carbazol-3-amine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=C2C3=CC=CC=C3N(C=3C=CC=CC=3)C2=CC=1)C1=CC=C(C=2C3=CC=CC=C3C(C=3C=CC=CC=3)=C3C=CC=CC3=2)C=C1 BBNZOXKLBAWRSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NCCYEOZLSGJEDF-UHFFFAOYSA-N n,n,9-triphenyl-10h-anthracen-9-amine Chemical compound C12=CC=CC=C2CC2=CC=CC=C2C1(C=1C=CC=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 NCCYEOZLSGJEDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SFSWXKUCNTZAPG-UHFFFAOYSA-N n,n-diphenyl-4-[3-[4-(n-phenylanilino)phenyl]quinoxalin-2-yl]aniline Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)C=1C(=NC2=CC=CC=C2N=1)C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 SFSWXKUCNTZAPG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CRWAGLGPZJUQQK-UHFFFAOYSA-N n-(4-carbazol-9-ylphenyl)-4-[2-[4-(n-(4-carbazol-9-ylphenyl)anilino)phenyl]ethenyl]-n-phenylaniline Chemical compound C=1C=C(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=CC=1C=CC(C=C1)=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)N1C2=CC=CC=C2C2=CC=CC=C21)C1=CC=CC=C1 CRWAGLGPZJUQQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DKQKUOFOSZLDGL-UHFFFAOYSA-N n-(4-carbazol-9-ylphenyl)-n-phenyl-9,10-bis(2-phenylphenyl)anthracen-2-amine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=C2C(C=3C(=CC=CC=3)C=3C=CC=CC=3)=C3C=CC=CC3=C(C=3C(=CC=CC=3)C=3C=CC=CC=3)C2=CC=1)C1=CC=C(N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=C1 DKQKUOFOSZLDGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005244 neohexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001971 neopentyl group Chemical group [H]C([*])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000484 niobium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- URLJKFSTXLNXLG-UHFFFAOYSA-N niobium(5+);oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[Nb+5].[Nb+5] URLJKFSTXLNXLG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- AHLBNYSZXLDEJQ-FWEHEUNISA-N orlistat Chemical compound CCCCCCCCCCC[C@H](OC(=O)[C@H](CC(C)C)NC=O)C[C@@H]1OC(=O)[C@H]1CCCCCC AHLBNYSZXLDEJQ-FWEHEUNISA-N 0.000 description 1
- 230000001151 other effect Effects 0.000 description 1
- DYIZHKNUQPHNJY-UHFFFAOYSA-N oxorhenium Chemical compound [Re]=O DYIZHKNUQPHNJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- BPUBBGLMJRNUCC-UHFFFAOYSA-N oxygen(2-);tantalum(5+) Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[Ta+5].[Ta+5] BPUBBGLMJRNUCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001037 p-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- GTUJJVSZIHQLHA-XPWFQUROSA-N pApA Chemical compound C1=NC2=C(N)N=CN=C2N1[C@@H]([C@@H]1O)O[C@H](COP(O)(O)=O)[C@H]1OP(O)(=O)OC[C@H]([C@@H](O)[C@H]1O)O[C@H]1N1C(N=CN=C2N)=C2N=C1 GTUJJVSZIHQLHA-XPWFQUROSA-N 0.000 description 1
- QJPQVXSHYBGQGM-UHFFFAOYSA-N palladium;triphenylphosphane Chemical compound [Pd].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 QJPQVXSHYBGQGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012466 permeate Substances 0.000 description 1
- 125000002080 perylenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC5=CC=CC(C1=C23)=C45)* 0.000 description 1
- CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N peryrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=3C2=C2C=CC=3)=C3C2=CC=CC3=C1 CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005560 phenanthrenylene group Chemical group 0.000 description 1
- 229920000078 poly(4-vinyltriphenylamine) Polymers 0.000 description 1
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 235000011056 potassium acetate Nutrition 0.000 description 1
- XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M potassium benzoate Chemical compound [K+].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1 XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 1
- 230000008569 process Effects 0.000 description 1
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 1
- 229960000286 proflavine Drugs 0.000 description 1
- 239000001294 propane Substances 0.000 description 1
- VTGOHKSTWXHQJK-UHFFFAOYSA-N pyrimidin-2-ol Chemical compound OC1=NC=CC=N1 VTGOHKSTWXHQJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002096 quantum dot Substances 0.000 description 1
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 1
- LISFMEBWQUVKPJ-UHFFFAOYSA-N quinolin-2-ol Chemical compound C1=CC=C2NC(=O)C=CC2=C1 LISFMEBWQUVKPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002943 quinolinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 1
- 150000002909 rare earth metal compounds Chemical class 0.000 description 1
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 1
- 230000004044 response Effects 0.000 description 1
- 229910003449 rhenium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- YYMBJDOZVAITBP-UHFFFAOYSA-N rubrene Chemical compound C1=CC=CC=C1C(C1=C(C=2C=CC=CC=2)C2=CC=CC=C2C(C=2C=CC=CC=2)=C11)=C(C=CC=C2)C2=C1C1=CC=CC=C1 YYMBJDOZVAITBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000003548 sec-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000010898 silica gel chromatography Methods 0.000 description 1
- HQVNEWCFYHHQES-UHFFFAOYSA-N silicon nitride Chemical compound N12[Si]34N5[Si]62N3[Si]51N64 HQVNEWCFYHHQES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002356 single layer Substances 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N stilbene Chemical compound C=1C=CC=CC=1C=CC1=CC=CC=C1 PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021286 stilbenes Nutrition 0.000 description 1
- 229910052712 strontium Inorganic materials 0.000 description 1
- CIOAGBVUUVVLOB-UHFFFAOYSA-N strontium atom Chemical compound [Sr] CIOAGBVUUVVLOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FKHIFSZMMVMEQY-UHFFFAOYSA-N talc Chemical compound [Mg+2].[O-][Si]([O-])=O FKHIFSZMMVMEQY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001936 tantalum oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- JBQYATWDVHIOAR-UHFFFAOYSA-N tellanylidenegermanium Chemical compound [Te]=[Ge] JBQYATWDVHIOAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- UGNWTBMOAKPKBL-UHFFFAOYSA-N tetrachloro-1,4-benzoquinone Chemical compound ClC1=C(Cl)C(=O)C(Cl)=C(Cl)C1=O UGNWTBMOAKPKBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003698 tetramethyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 1
- YUOWTJMRMWQJDA-UHFFFAOYSA-J tin(iv) fluoride Chemical compound [F-].[F-].[F-].[F-].[Sn+4] YUOWTJMRMWQJDA-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 1
- 238000002834 transmittance Methods 0.000 description 1
- QGJSAGBHFTXOTM-UHFFFAOYSA-K trifluoroerbium Chemical compound F[Er](F)F QGJSAGBHFTXOTM-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 1
- WRECIMRULFAWHA-UHFFFAOYSA-N trimethyl borate Chemical compound COB(OC)OC WRECIMRULFAWHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000404 tripotassium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019798 tripotassium phosphate Nutrition 0.000 description 1
- WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N tungsten Chemical compound [W] WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052721 tungsten Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010937 tungsten Substances 0.000 description 1
- 229910001935 vanadium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000005019 vapor deposition process Methods 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
- 229910052727 yttrium Inorganic materials 0.000 description 1
- YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N zinc indium(3+) oxygen(2-) Chemical compound [O--].[Zn++].[In+3] YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 1
- 229910052726 zirconium Inorganic materials 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
- C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
- C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
- C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
- C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D239/26—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D251/00—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
- C07D251/02—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
- C07D251/12—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D251/14—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrogen or carbon atoms directly attached to at least one ring carbon atom
- C07D251/24—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrogen or carbon atoms directly attached to at least one ring carbon atom to three ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/30—Coordination compounds
- H10K85/321—Metal complexes comprising a group IIIA element, e.g. Tris (8-hydroxyquinoline) gallium [Gaq3]
- H10K85/326—Metal complexes comprising a group IIIA element, e.g. Tris (8-hydroxyquinoline) gallium [Gaq3] comprising gallium
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
- H10K85/626—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing more than one polycyclic condensed aromatic rings, e.g. bis-anthracene
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/654—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only nitrogen as heteroatom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
- C09K2211/1007—Non-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
- C09K2211/1011—Condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1044—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing two nitrogen atoms as heteroatoms
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K59/00—Integrated devices, or assemblies of multiple devices, comprising at least one organic light-emitting element covered by group H10K50/00
- H10K59/10—OLED displays
- H10K59/12—Active-matrix OLED [AMOLED] displays
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/30—Coordination compounds
- H10K85/341—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes
- H10K85/342—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes comprising iridium
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6576—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only sulfur in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. benzothiophene
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
Description
、マニュファクチャ、または、組成物(コンポジション・オブ・マター)に関する。特に
、本発明の一態様は、半導体装置、表示装置、発光装置、それらの駆動方法、または、そ
れらの製造方法に関する。特に、本発明の一態様は、複素環化合物およびその新規な合成
方法に関する。また、上記複素環化合物を用いた発光素子、発光装置、電子機器、及び照
明装置に関する。
いた発光素子は、次世代のフラットパネルディスプレイへの応用が期待されている。特に
、発光素子をマトリクス状に配置した表示装置は、従来の液晶表示装置と比較して、視野
角が広く視認性が優れる点に優位性があると考えられている。
により、陰極から注入された電子および陽極から注入された正孔がEL層の発光中心で再
結合して分子励起子を形成し、その分子励起子が基底状態に緩和する際にエネルギーを放
出して発光するといわれている。励起状態には一重項励起と三重項励起が知られ、発光は
どちらの励起状態を経ても可能であると考えられている。
素子の素子特性向上に大きな影響を与えることから、様々な新規の有機化合物の開発が行
われている(例えば、特許文献1参照)。
を有する新規な複素環化合物を提供する。また、発光素子に用いることができる新規な複
素環化合物を提供する。また、発光素子のEL層に用いることができる、新規な複素環化
合物を提供する。また、本発明の一態様である新規な複素環化合物を用いた発光素子を提
供する。また、本発明の一態様である新規な複素環化合物を用いた発光素子を適用した信
頼性の高い発光装置、電子機器、及び照明装置を提供する。または、本発明の一態様は、
新規な発光素子、新規な発光装置、または、新規な照明装置などを提供する。なお、これ
らの課題の記載は、他の課題の存在を妨げるものではない。なお、本発明の一態様は、必
ずしも、これらの課題の全てを解決する必要はない。なお、これら以外の課題は、明細書
、図面、請求項などの記載から、自ずと明らかとなるものであり、明細書、図面、請求項
などの記載から、これら以外の課題を抽出することが可能である。
合物である。
(但し、一般式(G1)中、A1およびA2は、窒素または水素と結合する炭素を表し、
A1およびA2の少なくとも一方は窒素を表す。また、Arは、置換もしくは無置換の炭
素数6~18のアリーレン基を表し、Bは、置換もしくは無置換のフルオレニル基を表す
。また、R1は、水素、炭素数1~6のアルキル基、炭素数6~13のアリール基のいず
れかを表す。)
フルオレニル基である。
る複素環化合物である。
(但し、一般式(α)中、R11~R19は、それぞれ独立に、水素、炭素数1~6のア
ルキル基、炭素数6~12のアリール基を表す。)
る複素環化合物である。
(但し、一般式(β)中、R17およびR18は、それぞれ独立に、水素、炭素数1~6
のアルキル基、炭素数6~12のアリール基を表す。)
アリーレン基であり、フェニレン基、ビフェニレン基などが挙げられる。また、上述した
一般式(α)、一般式(β)および一般式(G1)における炭素数1~6のアルキル基と
しては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基などが挙げられる
。また、上述した一般式(α)および一般式(β)における炭素数6~12のアリール基
としては、フェニル基、ナフチル基、ビフェニル基などが挙げられる。
板と、を有する発光装置である。
子機器および照明装置も範疇に含めるものである。
ボタン、外部接続部、または、スピーカと、を有する電子機器である。さらに、本発明の
別の一態様は、上記各構成に示す発光装置と、筐体、カバー、または、支持台を有する電
子機器である。
む)を指す。また、発光装置にコネクター、例えばFPC(Flexible prin
ted circuit)もしくはTCP(Tape Carrier Package
)が取り付けられたモジュール、TCPの先にプリント配線板が設けられたモジュール、
または発光素子にCOG(Chip On Glass)方式によりIC(集積回路)が
直接実装されたモジュールも全て発光装置に含むものとする。
態様である新規な複素環化合物は、複素環骨格(ピリミジン骨格、またはトリアジン骨格
)とフルオレン骨格とがアリーレン基を介して結合した構造を有する。また、本発明の一
態様である新規な複素環化合物は、反応中間体であるフルオレン誘導体の高純度化が可能
であるため、この中間体より合成することで高純度な複素環化合物を得ることができる。
また、フルオレン骨格を有することで複素環化合物の有機溶媒への溶解性が高まり、溶媒
を用いた精製による不純物の低減が可能であるため、高純度な複素環化合物を得ることが
できる。また、上記高純度な複素環化合物をEL材料として用いることで、信頼性の高い
新規な発光素子、発光装置、電子機器、または照明装置を提供することができる。なお、
これらの効果の記載は、他の効果の存在を妨げるものではない。なお、本発明の一態様は
、必ずしも、これらの効果の全てを有する必要はない。なお、これら以外の効果は、明細
書、図面、請求項などの記載から、自ずと明らかとなるものであり、明細書、図面、請求
項などの記載から、これら以外の効果を抽出することが可能である。
説明に限定されず、本発明の趣旨及びその範囲から逸脱することなくその形態及び詳細を
様々に変更し得ることが可能である。従って、本発明は以下に示す実施の形態の記載内容
に限定して解釈されるものではない。
本実施の形態では、本発明の一態様である複素環化合物について説明する。なお、本発明
の一態様である複素環化合物は、複素環骨格(ピリミジン骨格、またはトリアジン骨格)
とフルオレン骨格とが、アリーレン基を介して結合した構造を有する化合物である。
(但し、一般式(G1)中、A1およびA2は、窒素または水素と結合する炭素を表し、
A1およびA2の少なくとも一方は窒素を表す。また、Arは、置換もしくは無置換の炭
素数6~18のアリーレン基を表し、Bは、置換もしくは無置換のフルオレニル基を表す
。また、R1は、水素、炭素数1~6のアルキル基、炭素数6~13のアリール基のいず
れかを表す。)
フルオレニル基である。
る複素環化合物である。
(但し、一般式(α)中、R11~R19は、それぞれ独立に、水素、炭素数1~6のア
ルキル基、炭素数6~12のアリール基を表す。)
る複素環化合物である。
(但し、一般式(β)中、R17およびR18は、それぞれ独立に、水素、炭素数1~6
のアルキル基、炭素数6~12のアリール基を表す。)
アリーレン基であり、フェニレン基、ビフェニレン基などが挙げられる。具体的には、1
,2-または1,3-または1,4-フェニレン基、2,6-または3,5-または2,
4-トルイレン基、4,6-ジメチルベンゼン-1,3-ジイル基、2,4,6-トリメ
チルベンゼン-1,3-ジイル基、2,3,5,6-テトラメチルベンゼン-1,4-ジ
イル基、3,3’-または3,4’-または4,4’-ビフェニレン基、1,1’:3’
,1’’-テルベンゼン-3,3’’-ジイル基、1,1’:4’,1’’-テルベンゼ
ン-3,3’’-ジイル基、1,1’:4’,1’’-テルベンゼン-4,4’’-ジイ
ル基、1,4-または1,5-または2,6-または2,7-ナフチレン基、2,7-フ
ルオレニレン基、9,9-ジメチル-2,7-フルオレニレン基、9,9-ジフェニル-
2,7-フルオレニレン基、9,9-ジメチル-1,4-フルオレニレン基、スピロ-9
,9’-ビフルオレン-2,7-ジイル基、9,10-ジヒドロ-2,7-フェナントレ
ニレン基、2,7-フェナントレニレン基、3,6-フェナントレニレン基、9,10-
フェナントレニレン基等が挙げられる。なお、結合位置は、可能であればいずれでもよい
。
のアルキル基の具体例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブ
チル基、sec-ブチル基、イソブチル基、tert-ブチル基、ペンチル基、イソペン
チル基、sec-ペンチル基、tert-ペンチル基、ネオペンチル基、ヘキシル基、イ
ソヘキシル基、sec-ヘキシル基、tert-ヘキシル基、ネオヘキシル基、3-メチ
ルペンチル基、2-メチルペンチル基、2-エチルブチル基、1,2-ジメチルブチル基
、2,3-ジメチルブチル基等が挙げられる。
2のアリール基の具体例としては、フェニル基、ナフチル基、ビフェニル基などが挙げら
れる。なお、結合位置は、可能であればいずれでもよい。
で表される複素環化合物の合成方法の一例について説明する。
一般式(G1)で表される複素環化合物は、以下のような簡便な合成スキームにより合成
できる。例えば、下記スキーム(a)に示すように、ピリミジンまたはトリアジン誘導体
のハロゲン化合物(A1)とフルオレン誘導体で置換されたアリールボロン酸化合物(A
2)とを反応させることにより得られる。
アジン誘導体(B1)を得た後、フルオレン誘導体のボロン酸化合物(B2)を反応させ
ても良い。
窒素または水素と結合する炭素を表し、A1およびA2の少なくとも一方は窒素を表す。
また、Arは、置換もしくは無置換の炭素数6~18のアリーレン基を表し、Bは、置換
もしくは無置換のフルオレニル基を表す。また、B1はボロン酸またはボロン酸エステル
または環状トリオールボレート塩等を表し、環状トリオールボレート塩はリチウム塩の他
に、カリウム塩、ナトリウム塩を用いても良い。また、R1は、水素、炭素数1~6のア
ルキル基、炭素数6~13のアリール基のいずれかを表す。また、Xはハロゲンを表し、
特に塩素、臭素、又はヨウ素が好ましい。また、上記合成スキーム(a)および合成スキ
ーム(b)において、パラジウム触媒などの公知の触媒を用いることができる。また、溶
媒としては、トルエン、キシレン、エタノール等のアルコール類、または、これらの混合
溶媒などを用いることができる。
化合物とフルオレン誘導体のハロゲン化合物とを反応させても良い。
(A2)、(B1)、(B2)は、様々な種類が市販されているか、あるいは合成可能で
あるため、一般式(G1)で表される複素環化合物は数多くの種類を合成することができ
る。したがって、本発明の一態様である複素環化合物は、バリエーションが豊富であると
いう特徴がある。
はこれに限定されることはなく、他の合成方法によって合成されたものであっても良い。
に示す。(下記構造式(100)~(123)。)ただし、本発明の一態様はこれらに限
定されることはない。
ン骨格またはトリアジン骨格)と、正孔輸送骨格であるフルオレン骨格と、を有するため
、電子及び正孔を容易に受け取ることができる。したがって、本発明の一態様である複素
環化合物を発光層のホスト材料に用いることで、電子と正孔の再結合が発光層内の所望の
領域で行うことが可能となるため、発光素子の寿命の低下を抑制することができる。
レン骨格と結合する構造を有するため、共役系の広がりを抑制でき、バンドギャップの低
下及び三重項励起エネルギーの低下を防ぐことができる。
ができる。
本実施の形態では、本発明の一態様である複素環化合物をEL材料として用いることがで
きる発光素子の一態様について図1を用いて説明する。
1と第2の電極(陰極)103)間に発光層113を含むEL層102が挟まれており、
EL層102は、発光層113の他に、正孔(または、ホール)注入層111、正孔(ま
たは、ホール)輸送層112、電子輸送層114、電子注入層115などを含んで形成さ
れる。
れた正孔と第2の電極103側から注入された電子とが、発光層113において再結合し
、発光層113に含まれる発光物質を励起状態にする。そして、励起状態の発光物質が基
底状態に戻る際に発光する。
ずれか一層または複数層に用いることができるが、発光層113や、正孔(または、ホー
ル)輸送層112、または電子輸送層114に用いるのがより好ましい。すなわち、以下
に説明する発光素子の構成の一部に用いることとする。
性化合物、およびこれらの混合物などを用いることができる。具体的には、酸化インジウ
ム-酸化スズ(ITO:Indium Tin Oxide)、珪素若しくは酸化珪素を
含有した酸化インジウム-酸化スズ、酸化インジウム-酸化亜鉛(Indium Zin
c Oxide)、酸化タングステン及び酸化亜鉛を含有した酸化インジウム、金(Au
)、白金(Pt)、ニッケル(Ni)、タングステン(W)、クロム(Cr)、モリブデ
ン(Mo)、鉄(Fe)、コバルト(Co)、銅(Cu)、パラジウム(Pd)、チタン
(Ti)の他、元素周期表の第1族または第2族に属する元素、すなわちリチウム(Li
)やセシウム(Cs)等のアルカリ金属、およびカルシウム(Ca)、ストロンチウム(
Sr)等のアルカリ土類金属、マグネシウム(Mg)、およびこれらを含む合金(MgA
g、AlLi)、ユウロピウム(Eu)、イッテルビウム(Yb)等の希土類金属および
これらを含む合金、その他グラフェン等を用いることができる。なお、第1の電極(陽極
)101および第2の電極(陰極)103は、例えばスパッタリング法や蒸着法(真空蒸
着法を含む)等により形成することができる。
注入する層であり、正孔輸送性の高い物質とアクセプター性物質を含む層である。正孔輸
送性の高い物質とアクセプター性物質を含むことで、アクセプター性物質により正孔輸送
性の高い物質から電子が引き抜かれて正孔(ホール)が発生し、正孔輸送層112を介し
て発光層113に正孔が注入される。なお、正孔輸送層112は、正孔輸送性の高い物質
を用いて形成される。
ば、4,4’-ビス[N-(1-ナフチル)-N-フェニルアミノ]ビフェニル(略称:
NPBまたはα-NPD)やN,N’-ビス(3-メチルフェニル)-N,N’-ジフェ
ニル-[1,1’-ビフェニル]-4,4’-ジアミン(略称:TPD)、4,4’,4
’’-トリス(カルバゾール-9-イル)トリフェニルアミン(略称:TCTA)、4,
4’,4’’-トリス(N,N-ジフェニルアミノ)トリフェニルアミン(略称:TDA
TA)、4,4’,4’’-トリス[N-(3-メチルフェニル)-N-フェニルアミノ
]トリフェニルアミン(略称:MTDATA)、4,4’-ビス[N-(スピロ-9,9
’-ビフルオレン-2-イル)-N―フェニルアミノ]ビフェニル(略称:BSPB)な
どの芳香族アミン化合物、3-[N-(9-フェニルカルバゾール-3-イル)-N-フ
ェニルアミノ]-9-フェニルカルバゾール(略称:PCzPCA1)、3,6-ビス[
N-(9-フェニルカルバゾール-3-イル)-N-フェニルアミノ]-9-フェニルカ
ルバゾール(略称:PCzPCA2)、3-[N-(1-ナフチル)-N-(9-フェニ
ルカルバゾール-3-イル)アミノ]-9-フェニルカルバゾール(略称:PCzPCN
1)等が挙げられる。その他、4,4’-ジ(N-カルバゾリル)ビフェニル(略称:C
BP)、1,3,5-トリス[4-(N-カルバゾリル)フェニル]ベンゼン(略称:T
CPB)、9-[4-(10-フェニル-9-アントラセニル)フェニル]-9H-カル
バゾール(略称:CzPA)等のカルバゾール誘導体、等を用いることができる。ここに
述べた物質は、主に1×10-6cm2/Vs以上の正孔移動度を有する物質である。但
し、電子よりも正孔の輸送性の高い物質であれば、これら以外のものを用いてもよい。
ニルアミン)(略称:PVTPA)、ポリ[N-(4-{N’-[4-(4-ジフェニル
アミノ)フェニル]フェニル-N’-フェニルアミノ}フェニル)メタクリルアミド](
略称:PTPDMA)、ポリ[N,N’-ビス(4-ブチルフェニル)-N,N’-ビス
(フェニル)ベンジジン](略称:Poly-TPD)などの高分子化合物を用いること
もできる。
族乃至第8族に属する金属の酸化物を挙げることができる。具体的には、酸化モリブデン
が特に好ましい。
されていても、ホスト材料中に発光中心物質(ゲスト材料)が分散された状態で構成され
ていても良い。なお、ホスト材料としては、上述した正孔輸送性の高い物質や、後述する
電子輸送性の高い物質を用いることができ、三重項励起エネルギーの大きい物質を用いる
構成がより好ましい。また、実施の形態1で示した本発明の一態様である複素環化合物を
組み合わせて用いることができる。
は、特に限定は無く、一重項励起エネルギーを発光に変える発光物質、または三重項励起
エネルギーを発光に変える発光物質を用いることができる。なお、上記発光物質および発
光中心物質としては、例えば、以下のようなものが挙げられる。
げられる。
ェニル]-N,N’-ジフェニルスチルベン-4,4’-ジアミン(略称:YGA2S)
、4-(9H-カルバゾール-9-イル)-4’-(10-フェニル-9-アントリル)
トリフェニルアミン(略称:YGAPA)、4-(9H-カルバゾール-9-イル)-4
’-(9,10-ジフェニル-2-アントリル)トリフェニルアミン(略称:2YGAP
PA)、N,9-ジフェニル-N-[4-(10-フェニル-9-アントリル)フェニル
]-9H-カルバゾール-3-アミン(略称:PCAPA)、ペリレン、2,5,8,1
1-テトラ-(tert-ブチル)ペリレン(略称:TBP)、4-(10-フェニル-
9-アントリル)-4’-(9-フェニル-9H-カルバゾール-3-イル)トリフェニ
ルアミン(略称:PCBAPA)、N,N’’-(2-tert-ブチルアントラセン-
9,10-ジイルジ-4,1-フェニレン)ビス[N,N’,N’-トリフェニル-1,
4-フェニレンジアミン](略称:DPABPA)、N,9-ジフェニル-N-[4-(
9,10-ジフェニル-2-アントリル)フェニル]-9H-カルバゾール-3-アミン
(略称:2PCAPPA)、N-[4-(9,10-ジフェニル-2-アントリル)フェ
ニル]-N,N’,N’-トリフェニル-1,4-フェニレンジアミン(略称:2DPA
PPA)、N,N,N’,N’,N’’,N’’,N’’’,N’’’-オクタフェニル
ジベンゾ[g,p]クリセン-2,7,10,15-テトラアミン(略称:DBC1)、
クマリン30、N-(9,10-ジフェニル-2-アントリル)-N,9-ジフェニル-
9H-カルバゾール-3-アミン(略称:2PCAPA)、N-[9,10-ビス(1,
1’-ビフェニル-2-イル)-2-アントリル]-N,9-ジフェニル-9H-カルバ
ゾール-3-アミン(略称:2PCABPhA)、N-(9,10-ジフェニル-2-ア
ントリル)-N,N’,N’-トリフェニル-1,4-フェニレンジアミン(略称:2D
PAPA)、N-[9,10-ビス(1,1’-ビフェニル-2-イル)-2-アントリ
ル]-N,N’,N’-トリフェニル-1,4-フェニレンジアミン(略称:2DPAB
PhA)、9,10-ビス(1,1’-ビフェニル-2-イル)-N-[4-(9H-カ
ルバゾール-9-イル)フェニル]-N-フェニルアントラセン-2-アミン(略称:2
YGABPhA)、N,N,9-トリフェニルアントラセン-9-アミン(略称:DPh
APhA)、クマリン545T、N,N’-ジフェニルキナクリドン、(略称:DPQd
)、ルブレン、5,12-ビス(1,1’-ビフェニル-4-イル)-6,11-ジフェ
ニルテトラセン(略称:BPT)、2-(2-{2-[4-(ジメチルアミノ)フェニル
]エテニル}-6-メチル-4H-ピラン-4-イリデン)プロパンジニトリル(略称:
DCM1)、2-{2-メチル-6-[2-(2,3,6,7-テトラヒドロ-1H,5
H-ベンゾ[ij]キノリジン-9-イル)エテニル]-4H-ピラン-4-イリデン}
プロパンジニトリル(略称:DCM2)、N,N,N’,N’-テトラキス(4-メチル
フェニル)テトラセン-5,11-ジアミン(略称:p-mPhTD)、7,14-ジフ
ェニル-N,N,N’,N’-テトラキス(4-メチルフェニル)アセナフト[1,2-
a]フルオランテン-3,10-ジアミン(略称:p-mPhAFD)、{2-イソプロ
ピル-6-[2-(1,1,7,7-テトラメチル-2,3,6,7-テトラヒドロ-1
H,5H-ベンゾ[ij]キノリジン-9-イル)エテニル]-4H-ピラン-4-イリ
デン}プロパンジニトリル(略称:DCJTI)、{2-tert-ブチル-6-[2-
(1,1,7,7-テトラメチル-2,3,6,7-テトラヒドロ-1H,5H-ベンゾ
[ij]キノリジン-9-イル)エテニル]-4H-ピラン-4-イリデン}プロパンジ
ニトリル(略称:DCJTB)、2-(2,6-ビス{2-[4-(ジメチルアミノ)フ
ェニル]エテニル}-4H-ピラン-4-イリデン)プロパンジニトリル(略称:Bis
DCM)、2-{2,6-ビス[2-(8-メトキシ-1,1,7,7-テトラメチル-
2,3,6,7-テトラヒドロ-1H,5H-ベンゾ[ij]キノリジン-9-イル)エ
テニル]-4H-ピラン-4-イリデン}プロパンジニトリル(略称:BisDCJTM
)などが挙げられる。
活性化遅延蛍光を示す熱活性化遅延蛍光(TADF)材料が挙げられる。なお、TADF
材料における遅延蛍光とは、通常の蛍光と同様のスペクトルを持ちながら、寿命が著しく
長い発光をいう。その寿命は、10-6秒以上、好ましくは10-3秒以上である。
ニル]ピリジナト-N,C2’}イリジウム(III)ピコリナート(略称:Ir(CF
3ppy)2(pic))、ビス[2-(4’,6’-ジフルオロフェニル)ピリジナト
-N,C2’]イリジウム(III)アセチルアセトナート(略称:FIracac)、
トリス(2-フェニルピリジナト)イリジウム(III)(略称:[Ir(ppy)3]
)、ビス(2-フェニルピリジナト)イリジウム(III)アセチルアセトナート(略称
:Ir(ppy)2(acac))、トリス(アセチルアセトナト)(モノフェナントロ
リン)テルビウム(III)(略称:Tb(acac)3(Phen))、ビス(ベンゾ
[h]キノリナト)イリジウム(III)アセチルアセトナート(略称:Ir(bzq)
2(acac))、ビス(2,4-ジフェニル-1,3-オキサゾラト-N,C2’)イ
リジウム(III)アセチルアセトナート(略称:Ir(dpo)2(acac))、ビ
ス{2-[4’-(パーフルオロフェニル)フェニル]ピリジナト-N,C2’}イリジ
ウム(III)アセチルアセトナート(略称:Ir(p-PF-ph)2(acac))
、ビス(2-フェニルベンゾチアゾラト-N,C2’)イリジウム(III)アセチルア
セトナート(略称:Ir(bt)2(acac))、ビス[2-(2’-ベンゾ[4,5
-a]チエニル)ピリジナト-N,C3’]イリジウム(III)アセチルアセトナート
(略称:Ir(btp)2(acac))、ビス(1-フェニルイソキノリナト-N,C
2’)イリジウム(III)アセチルアセトナート(略称:Ir(piq)2(acac
))、(アセチルアセトナト)ビス[2,3-ビス(4-フルオロフェニル)キノキサリ
ナト]イリジウム(III)(略称:Ir(Fdpq)2(acac))、(アセチルア
セトナト)ビス(3,5-ジメチル-2-フェニルピラジナト)イリジウム(III)(
略称:[Ir(mppr-Me)2(acac)])、(アセチルアセトナト)ビス(5
-イソプロピル-3-メチル-2-フェニルピラジナト)イリジウム(III)(略称:
[Ir(mppr-iPr)2(acac)])、(アセチルアセトナト)ビス(2,3
,5-トリフェニルピラジナト)イリジウム(III)(略称:Ir(tppr)2(a
cac))、ビス(2,3,5-トリフェニルピラジナト)(ジピバロイルメタナト)イ
リジウム(III)(略称:[Ir(tppr)2(dpm)])、(アセチルアセトナ
ト)ビス(6-tert-ブチル-4-フェニルピリミジナト)イリジウム(III)(
略称:[Ir(tBuppm)2(acac)])、(アセチルアセトナト)ビス(4,
6-ジフェニルピリミジナト)イリジウム(III)(略称:[Ir(dppm)2(a
cac)])、2,3,7,8,12,13,17,18-オクタエチル-21H,23
H-ポルフィリン白金(II)(略称:PtOEP)、トリス(1,3-ジフェニル-1
,3-プロパンジオナト)(モノフェナントロリン)ユーロピウム(III)(略称:E
u(DBM)3(Phen))、トリス[1-(2-テノイル)-3,3,3-トリフル
オロアセトナト](モノフェナントロリン)ユーロピウム(III)(略称:Eu(TT
A)3(Phen))などが挙げられる。
いる物質(すなわちホスト材料)としては、例えば、2,3-ビス(4-ジフェニルアミ
ノフェニル)キノキサリン(略称:TPAQn)、NPBのようなアリールアミン骨格を
有する化合物の他、CBP、4,4’,4’’-トリス(カルバゾール-9-イル)トリ
フェニルアミン(略称:TCTA)等のカルバゾール誘導体や、ビス[2-(2-ヒドロ
キシフェニル)ピリジナト]亜鉛(略称:Znpp2)、ビス[2-(2-ヒドロキシフ
ェニル)ベンズオキサゾラト]亜鉛(略称:Zn(BOX)2)、ビス(2-メチル-8
-キノリノラト)(4-フェニルフェノラト)アルミニウム(略称:BAlq)、トリス
(8-キノリノラト)アルミニウム(略称:Alq3)等の金属錯体が好ましい。また、
PVKのような高分子化合物を用いることもできる。
リジン誘導体、エオシン等が挙げられる。また、マグネシウム(Mg)、亜鉛(Zn)、
カドミウム(Cd)、スズ(Sn)、白金(Pt)、インジウム(In)、もしくはパラ
ジウム(Pd)等を含む金属含有ポルフィリンが挙げられる。該金属含有ポルフィリンと
しては、例えば、プロトポルフィリン-フッ化スズ錯体(SnF2(Proto IX)
)、メソポルフィリン-フッ化スズ錯体(SnF2(Meso IX))、ヘマトポルフ
ィリン-フッ化スズ錯体(SnF2(Hemato IX))、コプロポルフィリンテト
ラメチルエステル-フッ化スズ錯体(SnF2(Copro III-4Me))、オク
タエチルポルフィリン-フッ化スズ錯体(SnF2(OEP))、エチオポルフィリン-
フッ化スズ錯体(SnF2(Etio I))、オクタエチルポルフィリン-塩化白金錯
体(PtCl2OEP)等が挙げられる。さらに、2-(ビフェニル-4-イル)-4,
6-ビス(12-フェニルインドロ[2,3-a]カルバゾール-11-イル)-1,3
,5-トリアジン(PIC-TRZ)等のπ電子過剰型複素芳香環及びπ電子不足型複素
芳香環を有する複素環化合物を用いることもできる。なお、π電子過剰型複素芳香環とπ
電子不足型複素芳香環とが直接結合した物質は、π電子過剰型複素芳香環のドナー性とπ
電子不足型複素芳香環のアクセプター性が共に強くなり、S1とT1のエネルギー差が小
さくなるため、特に好ましい。
三重項励起エネルギーを発光に変える発光物質(ゲスト材料)とホスト材料とを一種また
は複数種含んで形成することにより、発光層113からは、発光効率の高い発光を得るこ
とができる。さらに、ホスト材料を複数種用いる場合には、励起錯体(エキサイプレック
スとも言う)を形成する組み合わせにするのが好ましい。
各層からそれぞれの発光が得られる構成とする。例えば、1層目の発光層からは、蛍光発
光が得られる構成とし、1層目に積層される2層目の発光層からは燐光発光が得られる構
成とすればよい。なお、積層順については、この逆であってもよい。また、燐光発光が得
られる層においては、励起錯体からドーパントへのエネルギー移動による発光が得られる
構成とするのが好ましい。また、発光色については、一方の層から青色発光が得られる構
成とする場合、他方の層からは橙色発光または黄色発光などが得られる構成とすることが
できる。また、各層において、複数種のドーパントが含まれる構成としてもよい。
リス(8-キノリノラト)アルミニウム(略称:Alq3)、トリス(4-メチル-8-
キノリノラト)アルミニウム(略称:Almq3)、ビス(10-ヒドロキシベンゾ[h
]キノリナト)ベリリウム(略称:BeBq2)、ビス(2-メチル-8-キノリノラト
)(4-フェニルフェノラト)アルミニウム(略称:BAlq)、ビス[2-(2-ヒド
ロキシ
フェニル)ベンズオキサゾラト]亜鉛(略称:Zn(BOX)2)、ビス[2-(2-ヒ
ドロキシフェニル)ベンゾチアゾラト]亜鉛(略称:Zn(BTZ)2)などの金属錯体
を用いることができる。また、2-(4-ビフェニリル)-5-(4-tert-ブチル
フェニル)-1,3,4-オキサジアゾール(略称:PBD)、1,3-ビス[5-(p
-tert-ブチルフェニル)-1,3,4-オキサジアゾール-2-イル]ベンゼン(
略称:OXD-7)、3-(4’-tert-ブチルフェニル)-4-フェニル-5-(
4’’-ビフェニル)-1,2,4-トリアゾール(略称:TAZ)、3-(4-ter
t-ブチルフェニル)-4-(4-エチルフェニル)-5-(4-ビフェニリル)-1,
2,4-トリアゾール(略称:p-EtTAZ)、バソフェナントロリン(略称:BPh
en)、バソキュプロイン(略称:BCP)、4,4’-ビス(5-メチルベンゾオキサ
ゾール-2-イル)スチルベン(略称:BzOs)などの複素芳香族化合物も用いること
ができる。また、ポリ(2,5-ピリジンジイル)(略称:PPy)、ポリ[(9,9-
ジヘキシルフルオレン-2,7-ジイル)-co-(ピリジン-3,5-ジイル)](略
称:PF-Py)、ポリ[(9,9-ジオクチルフルオレン-2,7-ジイル)-co-
(2,2’-ビピリジン-6,6’-ジイル)](略称:PF-BPy)のような高分子
化合物を用いることもできる。ここに述べた物質は、主に1×10-6cm2/Vs以上
の電子移動度を有する物質である。なお、正孔よりも電子の輸送性の高い物質であれば、
上記以外の物質を電子輸送層114として用いてもよい。また、実施の形態1で示した本
発明の一態様である複素環化合物を用いることもできる。
したものとしてもよい。
ッ化リチウム(LiF)、フッ化セシウム(CsF)、フッ化カルシウム(CaF2)、
リチウム酸化物(LiOx)等のようなアルカリ金属、アルカリ土類金属、またはそれら
の化合物を用いることができる。また、フッ化エルビウム(ErF3)のような希土類金
属化合物を用いることができる。また、電子注入層115にエレクトライドを用いてもよ
い。該エレクトライドとしては、例えば、カルシウムとアルミニウムの混合酸化物に電子
を高濃度添加した物質等が挙げられる。なお、上述した電子輸送層114を構成する物質
を用いることもできる。
料を用いてもよい。このような複合材料は、電子供与体によって有機化合物に電子が発生
するため、電子注入性および電子輸送性に優れている。この場合、有機化合物としては、
発生した電子の輸送に優れた材料であることが好ましく、具体的には、例えば上述した電
子輸送層114を構成する物質(金属錯体や複素芳香族化合物等)を用いることができる
。電子供与体としては、有機化合物に対し電子供与性を示す物質であればよい。具体的に
は、アルカリ金属やアルカリ土類金属や希土類金属が好ましく、リチウム、セシウム、マ
グネシウム、カルシウム、エルビウム、イッテルビウム等が挙げられる。また、アルカリ
金属酸化物やアルカリ土類金属酸化物が好ましく、リチウム酸化物、カルシウム酸化物、
バリウム酸化物等が挙げられる。また、酸化マグネシウムのようなルイス塩基を用いるこ
ともできる。また、テトラチアフルバレン(略称:TTF)等の有機化合物を用いること
もできる。
、電子注入層115は、それぞれ、蒸着法(真空蒸着法を含む)、インクジェット法、塗
布法等の方法で形成することができる。
る。そして、この発光は、第1の電極101および第2の電極103のいずれか一方また
は両方を通って外部に取り出される。従って、第1の電極101および第2の電極103
のいずれか一方、または両方が透光性を有する電極となる。
として用いた発光素子の一例である。なお、本発明の一態様である複素環化合物は、高い
溶解性を示し、合成時における昇華精製が容易であることから高純度化が可能である。従
って、本発明の一態様である複素環化合物を用いることで、信頼性の高い発光素子を得る
ことができる。
ることができる。
本実施の形態では、本発明の一態様である複素環化合物をEL材料としてEL層に用い、
電荷発生層を挟んでEL層を複数有する構造の発光素子(以下、タンデム型発光素子とい
う)について説明する。
および第2の電極204)間に、複数のEL層(第1のEL層202(1)、第2のEL
層202(2))を有するタンデム型発光素子である。
極204は陰極として機能する電極である。なお、第1の電極201および第2の電極2
04は、実施の形態2と同様な構成を用いることができる。また、複数のEL層(第1の
EL層202(1)、第2のEL層202(2))は、実施の形態2で示したEL層と両
方とも同様な構成であっても良いが、いずれか一方が同様の構成であっても良い。すなわ
ち、第1のEL層202(1)と第2のEL層202(2)は、同じ構成であっても異な
る構成であってもよく、その構成は実施の形態2と同様なものを適用することができる。
、電荷発生層205が設けられている。電荷発生層205は、第1の電極201と第2の
電極204に電圧を印加したときに、一方のEL層に電子を注入し、他方のEL層に正孔
を注入する機能を有する。本実施の形態の場合には、第1の電極201に第2の電極20
4よりも電位が高くなるように電圧を印加すると、電荷発生層205から第1のEL層2
02(1)に電子が注入され、第2のEL層202(2)に正孔が注入される。
(具体的には、電荷発生層205の可視光の透過率が、40%以上)ことが好ましい。ま
た、電荷発生層205は、第1の電極201や第2の電極204よりも低い導電率であっ
ても機能する。
された構成であっても、電子輸送性の高い有機化合物に電子供与体(ドナー)が添加され
た構成であってもよい。また、これらの両方の構成が積層されていても良い。
送性の高い有機化合物としては、例えば、NPBやTPD、TDATA、MTDATA、
BSPBなどの芳香族アミン化合物等を用いることができる。ここに述べた物質は、主に
1×10-6cm2/Vs以上の正孔移動度を有する物質である。但し、電子よりも正孔
の輸送性の高い有機化合物であれば、上記以外の物質を用いても構わない。
ルオロキノジメタン(略称:F4-TCNQ)、クロラニル等を挙げることができる。ま
た元素周期表における第4族乃至第8族に属する金属の酸化物を挙げることができる。具
体的には、酸化バナジウム、酸化ニオブ、酸化タンタル、酸化クロム、酸化モリブデン、
酸化タングステン、酸化マンガン、酸化レニウムは電子受容性が高いため好ましい。中で
も特に、酸化モリブデンは大気中でも安定であり、吸湿性が低く、扱いやすいため好まし
い。
電子輸送性の高い有機化合物としては、例えば、Alq、Almq3、BeBq2、BA
lqなど、キノリン骨格またはベンゾキノリン骨格を有する金属錯体等を用いることがで
きる。また、この他、Zn(BOX)2、Zn(BTZ)2などのオキサゾール系、チア
ゾール系配位子を有する金属錯体なども用いることができる。さらに、金属錯体以外にも
、PBDやOXD-7、TAZ、BPhen、BCPなども用いることができる。ここに
述べた物質は、主に1×10-6cm2/Vs以上の電子移動度を有する物質である。な
お、正孔よりも電子の輸送性の高い有機化合物であれば、上記以外の物質を用いても構わ
ない。
は元素周期表における第2、第13族に属する金属およびその酸化物、炭酸塩を用いるこ
とができる。具体的には、リチウム(Li)、セシウム(Cs)、マグネシウム(Mg)
、カルシウム(Ca)、イッテルビウム(Yb)、インジウム(In)、酸化リチウム、
炭酸セシウムなどを用いることが好ましい。また、テトラチアナフタセンのような有機化
合物を電子供与体として用いてもよい。
た場合における駆動電圧の上昇を抑制することができる。
ように、n層(ただし、nは、3以上)のEL層(202(1)~202(n))を積層
した発光素子についても、同様に適用することが可能である。本実施の形態に係る発光素
子のように、一対の電極間に複数のEL層を有する場合、EL層とEL層との間にそれぞ
れ電荷発生層(205(1)~205(n-1))を配置することで、電流密度を低く保
ったまま、高輝度領域での発光が可能である。電流密度を低く保てるため、長寿命素子を
実現できる。また、大きな発光面を有する発光装置、電子機器、及び照明装置等に応用し
た場合は、電極材料の抵抗による電圧降下を小さくできるので、大面積での均一発光が可
能となる。
の色の発光を得ることができる。例えば、2つのEL層を有する発光素子において、第1
のEL層の発光色と第2のEL層の発光色を補色の関係になるようにすることで、発光素
子全体として白色発光する発光素子を得ることも可能である。なお、補色とは、混合する
と無彩色になる色同士の関係をいう。つまり、補色の関係にある色の光を互いに混合する
と、白色発光を得ることができる。具体的には、第1のEL層から青色発光が得られ、第
2のEL層から黄色発光または橙色発光が得られる組み合わせが挙げられる。この場合、
青色発光と黄色発光(または橙色発光)が両方とも同じ蛍光発光、または燐光発光である
必要はなく、青色発光が蛍光発光であり、黄色発光(または橙色発光)が燐光発光である
組み合わせや、その逆の組み合わせとしてもよい。
光色が赤色であり、第2のEL層の発光色が緑色であり、第3のEL層の発光色が青色で
ある場合、発光素子全体としては、白色発光を得ることができる。
ることができる。
本実施の形態では、本発明の一態様である複素環化合物をEL層に用いた発光素子を有す
る発光装置について説明する。
発光装置でもよい。なお、本実施の形態に示す発光装置には、他の実施形態で説明した発
光素子を適用することが可能である。
’で切断した断面図である。本実施の形態に係るアクティブマトリクス型の発光装置は、
素子基板301上に設けられた画素部302と、駆動回路部(ソース線駆動回路)303
と、駆動回路部(ゲート線駆動回路)304a及び304bと、を有する。画素部302
、駆動回路部303、及び駆動回路部304は、シール材305によって、素子基板30
1と封止基板306との間に封止されている。
に外部からの信号(例えば、ビデオ信号、クロック信号、スタート信号、又はリセット信
号等)や電位を伝達する外部入力端子を接続するための引き回し配線307が設けられる
。ここでは、外部入力端子としてFPC(フレキシブルプリントサーキット)308を設
ける例を示している。なお、ここではFPCしか図示されていないが、このFPCにはプ
リント配線基板(PWB)が取り付けられていても良い。本明細書における発光装置には
、発光装置本体だけでなく、それにFPCもしくはPWBが取り付けられた状態をも含む
ものとする。
及び画素部が形成されているが、ここでは、ソース線駆動回路である駆動回路部303と
、画素部302が示されている。
いる。なお、駆動回路部303は、単極性(N型またはP型のいずれか一方のみ)のトラ
ンジスタを含む回路で形成されても良いし、N型のトランジスタとP型のトランジスタを
含むCMOS回路で形成されても良い。また、本実施の形態では、基板上に駆動回路を形
成したドライバー一体型を示すが、必ずしもその必要はなく、基板上ではなく外部に駆動
回路を形成することもできる。
御用FET312の配線(ソース電極又はドレイン電極)に電気的に接続された第1の電
極(陽極)313とを含む複数の画素により形成される。また、本実施の形態においては
、スイッチング用FET311と、電流制御用FET312との2つのFETにより画素
部302を構成する例について示したが、これに限定されない。例えば、3つ以上のFE
Tと、容量素子とを組み合わせた画素部302としてもよい。
ンジスタを適用することができる。FET309、310、311、312に用いること
のできる半導体材料としては、例えば、第13族(ガリウム等)半導体、第14族(ケイ
素等)半導体、化合物半導体、酸化物半導体、有機半導体を用いることができる。また、
該半導体材料の結晶性については、特に限定されず、例えば、非晶質半導体、または結晶
性半導体を用いることができる。特に、FET309、310、311、312としては
、酸化物半導体を用いると好ましい。該酸化物半導体としては、例えば、In-Ga酸化
物、In-M-Zn酸化物(Mは、Al、Ga、Y、Zr、La、Ce、またはNd)等
が挙げられる。FET309、310、311、312として、例えば、エネルギーギャ
ップが2eV以上、好ましくは2.5eV以上、さらに好ましくは3eV以上の酸化物半
導体を用いることで、トランジスタのオフ電流を低減することができる。
物314として、ポジ型の感光性アクリル樹脂を用いることにより形成する。また、本実
施の形態においては、第1の電極313を陽極として用いる。
が好ましい。絶縁物314の形状を上記のように形成することで、絶縁物314の上層に
形成される膜の被覆性を良好なものとすることができる。例えば、絶縁物314の材料と
して、ネガ型の感光性樹脂、或いはポジ型の感光性樹脂のいずれかを使用することができ
、有機化合物に限らず無機化合物、例えば、酸化シリコン、酸化窒化シリコン、窒化シリ
コン等を使用することができる。
成されている。EL層315は、少なくとも発光層が設けられている。また、EL層31
5には、発光層の他に正孔注入層、正孔輸送層、電子輸送層、電子注入層、電荷発生層等
を適宜設けることができる。
構造で、発光素子317が形成されている。第1の電極(陽極)313、EL層315及
び第2の電極(陰極)316に用いる材料としては、実施の形態2に示す材料を用いるこ
とができる。また、ここでは図示しないが、第2の電極(陰極)316は外部入力端子で
あるFPC308に電気的に接続されている。
02において、複数の発光素子がマトリクス状に配置されているものとする。画素部30
2には、3種類(R、G、B)の発光が得られる発光素子をそれぞれ選択的に形成し、フ
ルカラー表示可能な発光装置を形成することができる。また、3種類(R、G、B)の発
光が得られる発光素子の他に、例えば、ホワイト(W)、イエロー(Y)、マゼンタ(M
)、シアン(C)等の発光が得られる発光素子を形成してもよい。例えば、3種類(R、
G、B)の発光が得られる発光素子に上述の数種類の発光が得られる発光素子を追加する
ことにより、色純度の向上、消費電力の低減等の効果が得ることができる。また、カラー
フィルタと組み合わせることによってフルカラー表示可能な発光装置としてもよい。さら
に、量子ドットとの組み合わせにより発光効率を向上させ、消費電力を低減させた発光装
置としてもよい。
素子基板301、封止基板306、およびシール材305で囲まれた空間318に発光素
子317が備えられた構造になっている。なお、空間318には、不活性気体(窒素やア
ルゴン等)が充填される場合の他、シール材305で充填される構成も含むものとする。
、これらの材料はできるだけ水分や酸素を透過しない材料であることが望ましい。また、
封止基板306に用いる材料としてガラス基板や石英基板の他、FRP(Fiber-R
einforced Plastics)、PVF(ポリビニルフロライド)、ポリエス
テルまたはアクリル樹脂等からなるプラスチック基板を用いることができる。シール材と
してガラスフリットを用いる場合には、接着性の観点から素子基板301及び封止基板3
06はガラス基板であることが好ましい。
ることができる。
本実施の形態では、本発明の一態様である発光装置を適用して完成させた様々な電子機器
の一例について、図4、図5を用いて説明する。
ョン受信機ともいう)、コンピュータ用などのモニタ、デジタルカメラ、デジタルビデオ
カメラ、デジタルフォトフレーム、携帯電話機(携帯電話、携帯電話装置ともいう)、携
帯型ゲーム機、携帯情報端末、音響再生装置、パチンコ機などの大型ゲーム機などが挙げ
られる。これらの電子機器の具体例を図4に示す。
体7101に表示部7103が組み込まれている。表示部7103により、映像を表示す
ることが可能であり、タッチセンサ(入力装置)を搭載したタッチパネル(入出力装置)
であってもよい。なお、本発明の一態様である発光装置を表示部7103に用いることが
できる。また、ここでは、スタンド7105により筐体7101を支持した構成を示して
いる。
コン操作機7110により行うことができる。リモコン操作機7110が備える操作キー
7109により、チャンネルや音量の操作を行うことができ、表示部7103に表示され
る映像を操作することができる。また、リモコン操作機7110に、当該リモコン操作機
7110から出力する情報を表示する表示部7107を設ける構成としてもよい。
より一般のテレビ放送の受信を行うことができ、さらにモデムを介して有線又は無線によ
る通信ネットワークに接続することにより、一方向(送信者から受信者)又は双方向(送
信者と受信者間、あるいは受信者間同士など)の情報通信を行うことも可能である。
ボード7204、外部接続ポート7205、ポインティングデバイス7206等を含む。
なお、コンピュータは、本発明の一態様である発光装置をその表示部7203に用いるこ
とにより作製することができる。また、表示部7203は、タッチセンサ(入力装置)を
搭載したタッチパネル(入出力装置)であってもよい。
ン7311、7312、接続端子7313、バンド7321、留め金7322、等を有す
る。
域を有している。表示パネル7304は、時刻を表すアイコン7305、その他のアイコ
ン7306等を表示することができる。また、表示パネル7304は、タッチセンサ(入
力装置)を搭載したタッチパネル(入出力装置)であってもよい。
、様々な情報(静止画、動画、テキスト画像など)を表示部に表示する機能、タッチパネ
ル機能、カレンダー、日付又は時刻などを表示する機能、様々なソフトウェア(プログラ
ム)によって処理を制御する機能、無線通信機能、無線通信機能を用いて様々なコンピュ
ータネットワークに接続する機能、無線通信機能を用いて様々なデータの送信又は受信を
行う機能、記録媒体に記録されているプログラム又はデータを読み出して表示部に表示す
る機能、等を有することができる。
度、回転数、距離、光、液、磁気、温度、化学物質、音声、時間、硬度、電場、電流、電
圧、電力、放射線、流量、湿度、傾度、振動、におい又は赤外線を測定する機能を含むも
の)、マイクロフォン等を有することができる。なお、スマートウオッチは、発光装置を
その表示パネル7304に用いることにより作製することができる。
400は、筐体7401に、表示部7402、マイク7406、スピーカ7405、カメ
ラ7407、外部接続部7404、操作用ボタン7403などを備えている。また、本発
明の一態様に係る発光素子を、可撓性を有する基板に形成して発光装置を作製した場合、
図4(D)に示すような曲面を有する表示部7402に適用することが可能である。
を入力することができる。また、電話を掛ける、或いはメールを作成するなどの操作は、
表示部7402を指などで触れることにより行うことができる。
示モードであり、第2は、文字等の情報の入力を主とする入力モードである。第3は表示
モードと入力モードの2つのモードが混合した表示+入力モードである。
主とする文字入力モードとし、画面に表示させた文字の入力操作を行えばよい。この場合
、表示部7402の画面のほとんどにキーボード又は番号ボタンを表示させることが好ま
しい。
ことで、携帯電話機7400の向き(縦か横か)を判断して、表示部7402の画面表示
を自動的に切り替えるようにすることができる。
用ボタン7403の操作により行われる。また、表示部7402に表示される画像の種類
によって切り替えるようにすることもできる。例えば、表示部に表示する画像信号が動画
のデータであれば表示モード、テキストデータであれば入力モードに切り替える。
部7402のタッチ操作による入力が一定期間ない場合には、画面のモードを入力モード
から表示モードに切り替えるように制御してもよい。
02に掌や指で触れ、掌紋、指紋等を撮像することで、本人認証を行うことができる。ま
た、表示部に近赤外光を発光するバックライト又は近赤外光を発光するセンシング用光源
を用いれば、指静脈、掌静脈などを撮像することもできる。
4(D’-2)のような構造を有する携帯電話機に適用することもできる。
画像情報などを筐体7500(1)、7500(2)の第1面7501(1)、7501
(2)だけでなく、第2面7502(1)、7502(2)に表示させることができる。
このような構造を有することにより、携帯電話機を胸ポケットに収納したままの状態で、
第2面7502(1)、7502(2)などに表示された文字情報や画像情報などを使用
者が容易に確認することができる。
)に展開した状態の携帯情報端末9310を示す。図5(B)に展開した状態又は折りた
たんだ状態の一方から他方に変化する途中の状態の携帯情報端末9310を示す。図5(
C)に折りたたんだ状態の携帯情報端末9310を示す。携帯情報端末9310は、折り
たたんだ状態では可搬性に優れ、展開した状態では、継ぎ目のない広い表示領域により表
示の一覧性に優れる。
ている。なお、表示パネル9311は、タッチセンサ(入力装置)を搭載したタッチパネ
ル(入出力装置)であってもよい。また、表示パネル9311は、ヒンジ9313を介し
て2つの筐体9315間を屈曲させることにより、携帯情報端末9310を展開した状態
から折りたたんだ状態に可逆的に変形させることができる。本発明の一態様の発光装置を
表示パネル9311に用いることができる。表示パネル9311における表示領域931
2は折りたたんだ状態の携帯情報端末9310の側面に位置する表示領域である。表示領
域9312には、情報アイコンや使用頻度の高いアプリやプログラムのショートカットな
どを表示させることができ、情報の確認やアプリなどの起動をスムーズに行うことができ
る。
る。なお、適用できる電子機器は、本実施の携帯に示したものに限らず、あらゆる分野の
電子機器に適用することが可能である。
ることができる。
本実施の形態では、本発明の一態様である発光装置を適用した照明装置の一例について、
図6を用いて説明する。
面積化も可能であるため、大面積の照明装置を形成することもできる。その他、曲面を有
する筐体を用いることで、筐体、カバー、または支持台を有し、発光領域が曲面を有する
照明装置8002を形成することもできる。本実施の形態で示す発光装置に含まれる発光
素子は薄膜状であり、筐体のデザインの自由度が高い。したがって、様々な意匠を凝らし
た照明装置を形成することができる。さらに、室内の壁面に大型の照明装置8003を備
えても良い。
装置8004とすることができる。なお、その他の家具の一部に発光装置を用いることに
より、家具としての機能を備えた照明装置とすることができる。
は本発明の一態様に含まれるものとする。
ることができる。
本実施例では、本発明の一態様である複素環化合物、4,6-ビス[3-(9,9-ジメ
チルフルオレン-2-イル)フェニル]ピリミジン(略称:4,6mFP2Pm)(構造
式(100))の合成方法について説明する。なお、4,6mFP2Pmの構造を以下に
示す。
まず、9,9-ジメチルフルオレン-2-ボロン酸ピナコールエステル7.8g(24m
mol)、3-ブロモヨードベンゼン6.2g(22mmol)、炭酸ナトリウム5.0
g(47mmol)、トルエン100mL、エタノール10mLを300mL三口フラス
コに入れ、フラスコ内を窒素置換した。この混合物に、テトラキス(トリフェニルホスフ
ィン)パラジウム(0)(略称:Pd(PPh3)4)0.42g(0.36mmol)
を加え、80℃で10時間加熱撹拌した。得られた混合物に水を加え、再び水層をトルエ
ンで抽出した。
ウムを加えて乾燥させ、得られた混合物を自然ろ過してろ液を得た。このろ液を濃縮して
油状物を得た。この油状物をフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製した。展開
溶媒には、ヘキサン:トルエン=3:2(v/v)の混合溶媒を用いた。得られたフラク
ションを濃縮して油状物を得た。この油状物にヘキサンを加えて超音波をかけたところ、
固体が析出した。この固体を吸引ろ過した後、トルエンとヘキサンで洗浄して2-(3-
ブロモフェニル)-9,9-ジメチルフルオレンを得た(白色固体4.8g、収率57%
)。
>
2-(3-ブロモフェニル)-9,9-ジメチルフルオレン4.8g(14mmol)を
300mL三口フラスコに入れ、フラスコ内を窒素置換した後、テトラヒドロフラン(T
HF)70mLを加え、-78℃で撹拌した。この混合溶液に、n-ブチルリチウム(1
.58mol/Lヘキサン溶液)10mL(15mmol)を滴下し、-78℃で1.5
時間撹拌した。この混合溶液に、ホウ酸トリメチル1.8mL(16mmol)を滴下し
、20℃に昇温しながら18時間撹拌した。所定時間経過後、この混合溶液に1mol/
L塩酸100mLを加え、室温で撹拌した。これにより、水層と有機層を含む混合溶液を
得た。
飽和食塩水で洗浄した。有機層に無水硫酸マグネシウムを加えて乾燥させ、得られた混合
物を自然ろ過してろ液を得た。このろ液を濃縮して得た油状物に、ヘキサンを加えたとこ
ろ固体が析出した。この混合物を吸引ろ過して得た固体を、少量のトルエンで洗浄して3
-(9,9-ジメチルフルオレン-2-イル)フェニルボロン酸を得た(白色固体1.9
g、収率45%)。
}ピリミジン(略称:4,6mFP2Pm)の合成>
3-(9,9-ジメチルフルオレン-2-イル)フェニルボロン酸1.9g(6.1mm
ol)、4,6-ジクロロピリミジン0.36g(2.4mmol)、炭酸ナトリウム1
.3g(12mmol)、1,3-ジメチル-3,4,5,6-テトラヒドロ-2(1H
)ピリミジノン(DMPU)25mL、水15mLを100mL丸底フラスコに入れフラ
スコ内をアルゴン置換した。この混合物にビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(
II)ジクロリド17mg(0.020mmol)を加え、150℃、100Wの条件で
マイクロ波を1時間照射して反応させた。
食塩水で洗浄して、有機層に無水硫酸マグネシウムを加えて乾燥させた。得られた混合物
を自然ろ過して得たろ液を濃縮して油状物を得た。この油状物をトルエンに溶解し、ろ紙
上にセライト、アルミナ、フロリジールを順に積層して吸引ろ過した。得られたろ液を濃
縮して固体を得た。この固体をトルエンにて再結晶して4,6mFP2Pmを得た(白色
固体0.9g,収率61%)。
2.6Pa、アルゴンガスを流量5mL/min、加熱温度260℃にて行った。昇華精
製後、白色固体の目的物を回収率46%で得た。
を下記に示す。また、1H-NMRチャートを図7に示す。このことから、上記ステップ
3において、本発明の一態様である複素環化合物、4,6mFP2Pm(構造式(100
))が得られたことがわかった。
7.33-7.39(m,4H),7.46-7.48(m,2H),7.64-7.6
9(m,4H),7.74(s,2H),7.77(d,2H),7.82-7.85(
m,4H),8.13(d,2H),8.25(d,1H),8.45(s,2H).
tography Mass Spectrometry,略称:LC/MS分析)によ
って分析した。
Xevo G2 Tof MSを用いて行った。
ation、略称:ESI)によるイオン化を行った。この時のキャピラリー電圧は3.
0kV、サンプルコーン電圧は30Vとし、検出はポジティブモードで行った。さらに、
以上の条件でイオン化された成分を衝突室(コリジョンセル)内でアルゴンガスに衝突さ
せてプロダクトイオンに解離させた。アルゴンに衝突させる際のエネルギー(コリジョン
エネルギー)は70eVとした。なお、測定する質量範囲はm/z=100乃至1200
とした。
ある複素環化合物、4,6mFP2Pmは、主としてm/z=617付近、m/z=60
1付近、m/z=585付近、m/z=572付近にプロダクトイオンが検出されること
がわかった。なお、図8に示す結果は、4,6mFP2Pmに由来する特徴的な結果を示
すものであることから、混合物中に含まれる4,6mFP2Pmを同定する上での重要な
データであるといえる。
ンが離脱した状態のカチオンに由来し、m/z=585付近のピークは、さらに一つのメ
チル基が脱離した状態のカチオンに由来し、m/z=572付近のピークは、さらに一つ
のメチル基が脱離した状態のカチオンに由来すると推察でき、本発明の一態様である複素
環化合物、4,6mFP2Pmが、メチル基を複数含んでいることを示唆するものである
。
本実施例では、本発明の一態様である複素環化合物、4,6-ビス{3-[3-(9,9
-ジメチルフルオレン-2-イル)フェニル]フェニル}ピリミジン(略称:4,6mF
BP2Pm)(構造式(109))の合成方法について説明する。なお、4,6mFBP
2Pmの構造を以下に示す。
ラン-2-イル)フェニル]-9,9-ジメチルフルオレンの合成>
3L三口フラスコに2-(3-ブロモフェニル)-9,9-ジメチルフルオレン130g
(0.37mol)、4,4,4’,4’,5,5,5’,5’-オクタメチル-2,2
’-ビ-1,3,2-ジオキサボロラン103g(0.41mol)、酢酸カリウム10
9g(1.1mol)、N,N-ジメチルホルムアミド(DMF)1.2Lを加えた。こ
の混合物を、減圧下で撹拌することで脱気し、フラスコ内を窒素置換した。この混合物に
、酢酸パラジウム(II)2.5g(0.011mol)を加えた。この混合物を窒素気
流下、100℃で5時間撹拌した。所定時間経過後、この混合物をろ紙上にセライト、ア
ルミナの順に積層して吸引ろ過し、得られたろ液を濃縮して油状物を得た。この固体をエ
タノールで再結晶したところ、褐色固体118g、収率81%で得た。
ェニル]フェニル}ピリミジン(略称:4,6mFBP2Pm)の合成>
100mL三口フラスコに4,6-ビス(3-クロロフェニル)ピリミジン1.0g(3
.3mmol)、2-[3-(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボ
ロラン-2-イル)フェニル]-9,9-ジメチルフルオレン2.9g(7.3mmol
)、t-ブタノール0.70g(9.9mmol)、リン酸三カリウム5.6g(11m
mol)、1,4-ジオキサン22mL加えた。この混合物を、減圧下で撹拌することで
脱気し、フラスコ内を窒素置換した。この混合物に、酢酸パラジウム(II)22mg(
1.0mmol)、ジ(1-アダマンチル)-n-ブチルホスフィン(別名:cataC
Xium(登録商標) A 、Aldrich製)(略称:cataCXium)71g
(2.0mmol)を加えた。
ライトを通して吸引ろ過し、得られたろ液を濃縮して固体を得た。この固体をシリカゲル
カラムクロマトグラフィーにより精製した。展開溶媒にはトルエン:ヘキサン=1:1を
用いた。得られたフラクションを濃縮乾固し、アセトニトリルで再結晶したところ、白色
固体3.7g、収率74%で得た。
製は、圧力 2.7Pa、アルゴン流量10mL/minの条件で、白色固体を328℃
で加熱して行った。昇華精製後、目的物の白色固体を0.52g、回収率64%で得た。
を下記に示す。また、1H-NMRチャートを図9(A)(B)に示す。なお、図9(B
)は、図9(A)に対して横軸(δ)を7(ppm)から10(ppm)の範囲とした拡
大図である。このことから、上記ステップ2において、本発明の一態様である複素環化合
物、4,6mFBP2Pm(構造式(109))が得られたことがわかった。
7.31-7.37(m、4H)、7.46(d、J=6.9Hz、2H)、7.57(
t、J=7.5Hz、2H)、7.63-7.70(m、10H)、7.75-7.95
(m、6H)、7.93(d、J=1.7Hz、2H)、8.16(d、J=7.4Hz
、2H)、8.24(d、J=1.2Hz、1H)、8.45(d、J=1.7Hz、2
H)、9.38(s、1H).
製Xevo G2 Tof MSを用いて行った。
zation、略称:ESI)によるイオン化を行った。この時のキャピラリー電圧は3
.0kV、サンプルコーン電圧は30Vとし、検出はポジティブモードで行った。さらに
、以上の条件でイオン化された成分を衝突室(コリジョンセル)内でアルゴンガスに衝突
させてプロダクトイオンに解離させた。アルゴンに衝突させる際のエネルギー(コリジョ
ンエネルギー)は70eVとした。なお、測定する質量範囲はm/z=100乃至120
0とした。
様である複素環化合物、4,6mFBP2Pmは、主としてm/z=769付近、m/z
=754付近、m/z=738付近、m/z=724付近にプロダクトイオンが検出され
ることがわかった。なお、図10に示す結果は、4,6mFBP2Pmに由来する特徴的
な結果を示すものであることから、混合物中に含まれる4,6mFBP2Pmを同定する
上での重要なデータであるといえる。
ンが離脱した状態のカチオンに由来し、m/z=738付近はさらに一つのメチル基が脱
離した状態のカチオンに由来し、m/z=724付近のピークは、さらに一つのメチル基
が脱離した状態のカチオンに由来すると推察でき、本発明の一態様である複素環化合物、
4,6mFBP2Pmが、メチル基を複数含んでいることを示唆するものである。
素子1について図11を用いて説明する。また、本実施例で用いる材料の化学式を以下に
示す。
まず、ガラス製の基板800上に酸化珪素を含むインジウム錫酸化物(ITO-2)をス
パッタリング法により成膜し、陽極として機能する第1の電極801を形成した。なお、
その膜厚は110nmとし、電極面積は2mm×2mmとした。
、200℃で1時間焼成した後、UVオゾン処理を370秒行った。
装置内の加熱室において、170℃で30分間の真空焼成を行った後、基板800を30
分程度放冷した。
内に設けられたホルダーに固定した。本実施例では、真空蒸着法により、EL層802を
構成する正孔注入層811、正孔輸送層812、発光層813、電子輸送層814、電子
注入層815が順次形成される場合について説明する。
4-イル)-ベンゼン(略称:DBT3P-II)と酸化モリブデンとを、DBT3P-
II:酸化モリブデン=4:2(質量比)となるように共蒸着することにより、第1の電
極801上に正孔注入層811を形成した。膜厚は20nmとした。なお、共蒸着とは、
異なる複数の物質をそれぞれ異なる蒸発源から同時に蒸発させる蒸着法である。
(略称:BPAFLP)を20nm蒸着することにより、正孔輸送層812を形成した。
ニル-9H-カルバゾール-3-イル)フェニル]-9,9-ジメチル-9H-フルオレ
ン-2-アミン(略称:PCBBiF)、(アセチルアセトナト)ビス(6-tert-
ブチル-4-フェニルピリミジナト)イリジウム(III)(略称:[Ir(tBupp
m)2(acac)])、を、4,6mFP2Pm:PCBBiF:[Ir(tBupp
m)2(acac)]=0.7:0.3:0.05(質量比)となるよう共蒸着し、20
nmの膜厚で形成した後、4,6mFP2Pm:PCBBiF:[Ir(tBuppm)
2(acac)]=0.8:0.2:0.05(質量比)となるよう共蒸着し、20nm
の膜厚で形成することにより積層構造を有する発光層813を40nmの膜厚で形成した
。
en)を10nm蒸着することにより電子輸送層814を形成した。
815を形成した。
極となる第2の電極803を形成し、発光素子1を得た。なお、上述した蒸着過程におい
て、蒸着は全て抵抗加熱法を用いた。
において封止した(シール材を素子の周囲に塗布し、封止時にUV処理、及び80℃にて
1時間熱処理)。
作製した発光素子1の動作特性について測定した。なお、測定は室温(25℃に保たれた
雰囲気)で行った。
d/m2)、横軸は電圧(V)を示す。また、発光素子1の輝度-電流効率特性を図13
に示す。なお、図13において、縦軸は、電流効率(cd/A)、横軸は、輝度(cd/
m2)を示す。また、発光素子1の電圧-電流特性を図14に示す。なお、図14におい
て、縦軸は、電流(mA)、横軸は、電圧(V)を示す。
った。また、1000cd/m2付近における発光素子1の主な初期特性値を以下の表2
に示す。
図15に示す。図15に示す通り、発光素子1の発光スペクトルは545nm付近にピー
クを有しており、発光層に用いたゲスト材料である有機金属錯体[Ir(tBuppm)
2(acac)](略称)の発光に由来した緑色発光が得られたことがわかる。
6において、縦軸は初期輝度を100%とした時の規格化輝度(%)を示し、横軸は素子
の駆動時間(h)を示す。なお、信頼性試験は、初期輝度を5000cd/m2に設定し
、電流密度一定の条件で発光素子1を駆動させた。その結果、発光素子1の100時間後
の輝度は、初期輝度のおよそ96%を保っていた。
た発光素子1は、高い信頼性を示すことがわかった。また、本発明の一態様である複素環
化合物を発光素子に用いることにより、高効率なだけでなく長寿命の発光素子が得られる
ことがわかった。
製した。なお、発光素子2および発光素子3の作製について、一部の材料や比率、膜厚等
が異なる以外は実施例3に示す発光素子1と同様であるので詳細な説明は省略する。また
、本実施例で用いる材料の化学式を以下に示す。
本実施例で作製した発光素子2および発光素子3の素子構造を表3に示す。なお、発光素
子2および発光素子3の第1の電極には、酸化珪素を含むインジウム錫酸化物(ITO-
3)を用いてスパッタリング法により成膜し、形成した。また、発光素子3の正孔輸送層
には、9-フェニル-9H-3-(9-フェニル-9H-カルバゾール-3-イル)カル
バゾール(略称:PCCP)を用いた。また、発光素子2および発光素子3の発光層には
、実施例2で合成した4,6mFBP2Pmを用いた。
ローブボックス内において封止した(シール材を素子の周囲に塗布し、封止時にUV処理
、及び80℃にて1時間熱処理)。
作製した発光素子2および発光素子3の動作特性について測定した。なお、測定は室温(
25℃に保たれた雰囲気)で行った。
示す。なお、図17および図21において、縦軸は、輝度(cd/m2)、横軸は電圧(
V)を示す。また、発光素子2の輝度-電流効率特性を図18、発光素子3の輝度-電流
効率特性を図22にそれぞれ示す。なお、図18および図22において、縦軸は、電流効
率(cd/A)、横軸は、輝度(cd/m2)を示す。また、発光素子2の電圧-電流特
性を図19、発光素子3の電圧-電流特性を図23にそれぞれ示す。なお、図19および
図23において、縦軸は、電流(mA)、横軸は、電圧(V)を示す。
高効率な素子であることがわかった。また、1000cd/m2付近における発光素子2
および発光素子3の主な初期特性値を以下の表4に示す。
測定した。得られた発光素子2の発光スペクトルを図20、発光素子3の発光スペクトル
を図24にそれぞれ示す。その結果、発光素子2の発光スペクトルは545nm付近にピ
ークを有しており、発光層に用いたゲスト材料である有機金属錯体[Ir(tBuppm
)2(acac)]の発光に由来した黄緑色発光が得られた。また、発光素子3の発光ス
ペクトルは518nm付近にピークを有しており、発光層に用いたゲスト材料である有機
金属錯体[Ir(ppy)3]の発光に由来した緑色発光が得られた。
5において、縦軸は初期輝度を100%とした時の規格化輝度(%)を示し、横軸は素子
の駆動時間(h)を示す。なお、信頼性試験は、初期輝度を5000cd/m2に設定し
、電流密度一定の条件で発光素子2を駆動させた。その結果、発光素子2の100時間後
の輝度は、初期輝度のおよそ92%を保っていた。
、本発明の一態様である複素環化合物を発光素子に用いることにより、高効率なだけでな
く長寿命の発光素子が得られることがわかった。
102 EL層
103 第2の電極
111 正孔注入層
112 正孔輸送層
113 発光層
114 電子輸送層
115 電子注入層
201 第1の電極
202(1) 第1のEL層
202(2) 第2のEL層
202(n-1) 第(n-1)のEL層
202(n) 第(n)のEL層
204 第2の電極
205 電荷発生層
205(1) 第1の電荷発生層
205(2) 第2の電荷発生層
205(n-2) 第(n-2)の電荷発生層
205(n-1) 第(n-1)の電荷発生層
301 素子基板
302 画素部
303 駆動回路部(ソース線駆動回路)
304a、304b 駆動回路部(ゲート線駆動回路)
305 シール材
306 封止基板
307 配線
308 FPC(フレキシブルプリントサーキット)
309 FET
310 FET
311 スイッチング用FET
312 電流制御用FET
313 第1の電極(陽極)
314 絶縁物
315 EL層
316 第2の電極(陰極)
317 発光素子
318 空間
800 基板
801 第1の電極
802 EL層
803 第2の電極
811 正孔注入層
812 正孔輸送層
813 発光層
814 電子輸送層
815 電子注入層
7100 テレビジョン装置
7101 筐体
7103 表示部
7105 スタンド
7107 表示部
7109 操作キー
7110 リモコン操作機
7201 本体
7202 筐体
7203 表示部
7204 キーボード
7205 外部接続ポート
7206 ポインティングデバイス
7302 筐体
7304 表示パネル
7305 時刻を表すアイコン
7306 その他のアイコン
7311 操作ボタン
7312 操作ボタン
7313 接続端子
7321 バンド
7322 留め金
7400 携帯電話機
7401 筐体
7402 表示部
7403 操作用ボタン
7404 外部接続部
7405 スピーカ
7406 マイク
7407 カメラ
8001 照明装置
8002 照明装置
8003 照明装置
8004 照明装置
9310 携帯情報端末
9311 表示パネル
9312 表示領域
9313 ヒンジ
9315 筐体
Claims (6)
- 一対の電極間に、発光層と、電子輸送層と、を有し、
前記電子輸送層は、フルオレン骨格と、複素環骨格とがアリーレン基を介して結合した構造を有する化合物(ただし、分子内にフルオレン骨格を3つ有する化合物、分子内にジベンゾフラン環を有する化合物、分子内にジベンゾチオフェン環を有する化合物、下記ETL-41で表される化合物、および下記C-85で表される化合物を除く)を含み、
前記複素環骨格は、ピリミジン骨格またはトリアジン骨格であり、
前記アリーレン基は、無置換の1,2-フェニレン基、無置換の1,3-フェニレン基、無置換の1,4-フェニレン基、無置換の3,3’-ビフェニレン基、及び無置換の3,4’-ビフェニレン基のいずれかであり、
前記フルオレン骨格は、下記式(α)で表される構造である発光素子。
(式(α)中、R11~R19は、それぞれ独立に、水素、炭素数1~6のアルキル基、炭素数6~12のアリール基を表す。)
- 請求項1において、
前記発光層は、燐光を発する物質を含む発光素子。 - 請求項1又は請求項2において、
前記R17および前記R18はメチル基である発光素子。 - 請求項1乃至請求項3のいずれか一に記載の発光素子と、
トランジスタ、または、基板と、
を有する発光装置。 - 請求項4に記載の発光装置と、
マイク、カメラ、操作用ボタン、外部接続部、または、スピーカと、
を有する電子機器。 - 請求項4に記載の発光装置と、
筐体、カバー、または、支持台を有する照明装置。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2014106780 | 2014-05-23 | ||
JP2014106780 | 2014-05-23 |
Related Parent Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2015100795A Division JP6557056B2 (ja) | 2014-05-23 | 2015-05-18 | 複素環化合物、発光素子、発光装置、電子機器、および照明装置 |
Related Child Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2020212225A Division JP7035158B2 (ja) | 2014-05-23 | 2020-12-22 | 発光素子、発光装置、電子機器、及び照明装置 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2019186571A JP2019186571A (ja) | 2019-10-24 |
JP7008666B2 true JP7008666B2 (ja) | 2022-02-10 |
Family
ID=54556698
Family Applications (3)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2015100795A Active JP6557056B2 (ja) | 2014-05-23 | 2015-05-18 | 複素環化合物、発光素子、発光装置、電子機器、および照明装置 |
JP2019129079A Active JP7008666B2 (ja) | 2014-05-23 | 2019-07-11 | 発光素子、発光装置、電子機器、及び照明装置 |
JP2020212225A Active JP7035158B2 (ja) | 2014-05-23 | 2020-12-22 | 発光素子、発光装置、電子機器、及び照明装置 |
Family Applications Before (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2015100795A Active JP6557056B2 (ja) | 2014-05-23 | 2015-05-18 | 複素環化合物、発光素子、発光装置、電子機器、および照明装置 |
Family Applications After (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2020212225A Active JP7035158B2 (ja) | 2014-05-23 | 2020-12-22 | 発光素子、発光装置、電子機器、及び照明装置 |
Country Status (4)
Country | Link |
---|---|
US (3) | US9923149B2 (ja) |
JP (3) | JP6557056B2 (ja) |
KR (2) | KR102457008B1 (ja) |
CN (3) | CN113549016A (ja) |
Families Citing this family (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR20150038988A (ko) * | 2013-10-01 | 2015-04-09 | 삼성전기주식회사 | 터치 센서 |
KR102457008B1 (ko) * | 2014-05-23 | 2022-10-19 | 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 | 헤테로고리 화합물, 발광 소자, 발광 장치, 전자 기기, 및 조명 장치 |
US10297762B2 (en) * | 2014-07-09 | 2019-05-21 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
KR101745799B1 (ko) * | 2014-12-24 | 2017-06-09 | 주식회사 두산 | 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 |
KR102456659B1 (ko) | 2014-12-26 | 2022-10-18 | 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 | 유기 화합물, 발광 소자, 디스플레이 모듈, 조명 모듈, 발광 장치, 표시 장치, 전자 기기, 및 조명 장치 |
KR101912107B1 (ko) * | 2015-03-06 | 2018-10-26 | 삼성에스디아이 주식회사 | 유기 화합물, 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치 |
KR101752573B1 (ko) | 2015-12-10 | 2017-06-30 | 성균관대학교산학협력단 | 지연형광-양자점 전계발광다이오드 |
US9938309B2 (en) | 2015-12-28 | 2018-04-10 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Organometallic complex, light-emitting element, light-emitting device, electronic device, and lighting device |
US20170271610A1 (en) * | 2016-03-18 | 2017-09-21 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Light-emitting element, display device, electronic device, and lighting device |
JP2018131407A (ja) * | 2017-02-15 | 2018-08-23 | 株式会社半導体エネルギー研究所 | 発光素子、発光装置、電子機器及び照明装置 |
Family Cites Families (53)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP4154139B2 (ja) | 2000-09-26 | 2008-09-24 | キヤノン株式会社 | 発光素子 |
JP2002324677A (ja) | 2001-04-26 | 2002-11-08 | Fuji Photo Film Co Ltd | 発光素子 |
WO2002104080A1 (fr) | 2001-06-15 | 2002-12-27 | Canon Kabushiki Kaisha | Dispositif a electroluminescence organique |
JP4035372B2 (ja) | 2001-06-15 | 2008-01-23 | キヤノン株式会社 | 発光素子 |
JP5135657B2 (ja) | 2001-08-01 | 2013-02-06 | コニカミノルタホールディングス株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子及び表示装置 |
GB0225244D0 (en) * | 2002-10-30 | 2002-12-11 | Ciba Sc Holding Ag | Electroluminescent device |
EP1556435A1 (en) | 2002-10-30 | 2005-07-27 | Ciba SC Holding AG | Novel polymers for use in optical devices |
EP1556360B1 (en) | 2002-10-30 | 2008-01-23 | Ciba SC Holding AG | Electroluminescent device |
US9923148B2 (en) | 2002-10-30 | 2018-03-20 | Udc Ireland Limited | Electroluminescent device |
JP4198654B2 (ja) | 2003-08-07 | 2008-12-17 | 三星エスディアイ株式会社 | イリジウム化合物及びそれを採用した有機電界発光素子 |
WO2005085387A1 (ja) | 2004-03-08 | 2005-09-15 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及びそれを利用した有機エレクトロルミネッセンス素子 |
US20060008670A1 (en) | 2004-07-06 | 2006-01-12 | Chun Lin | Organic light emitting materials and devices |
JP4887731B2 (ja) | 2005-10-26 | 2012-02-29 | コニカミノルタホールディングス株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置 |
US7651791B2 (en) | 2005-12-15 | 2010-01-26 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Material for organic electroluminescence device and electroluminescence device employing the same |
WO2008059770A1 (en) | 2006-11-15 | 2008-05-22 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Method for collecting metal |
JP5446096B2 (ja) | 2007-02-06 | 2014-03-19 | 住友化学株式会社 | 組成物及び該組成物を用いてなる発光素子 |
JP5317470B2 (ja) | 2007-12-27 | 2013-10-16 | 出光興産株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
TWI490215B (zh) | 2008-05-16 | 2015-07-01 | Semiconductor Energy Lab | 有機化合物,苯並唑衍生物,以及使用苯並唑衍生物之發光元件,發光裝置,和電子裝置 |
CN101353327B (zh) * | 2008-09-09 | 2010-12-01 | 华东师范大学 | 芳基取代嘧啶螺二芴衍生物及其制备方法 |
TWI609604B (zh) * | 2008-12-01 | 2017-12-21 | 半導體能源研究所股份有限公司 | 發光元件、發光裝置、照明裝置、及電子裝置 |
KR101311934B1 (ko) * | 2009-06-08 | 2013-09-26 | 제일모직주식회사 | 유기광전소자용 조성물 및 이를 이용한 유기광전소자 |
JP5660777B2 (ja) | 2009-12-21 | 2015-01-28 | 東ソー株式会社 | 環状アジン誘導体とその製造方法、及びそれらを構成成分とする有機電界発光素子 |
EP2818462B1 (en) | 2009-08-21 | 2017-11-08 | Tosoh Corporation | Cyclic azine derivatives, processes for producing these, and organic electrolumiscent element containing these as component |
JP5812583B2 (ja) | 2009-08-21 | 2015-11-17 | 東ソー株式会社 | トリアジン誘導体、その製造方法、及びそれを構成成分とする有機電界発光素子 |
JP5812584B2 (ja) | 2009-09-15 | 2015-11-17 | 東ソー株式会社 | ピリミジン誘導体、その製造方法、及びそれを構成成分とする有機電界発光素子 |
JPWO2011046182A1 (ja) | 2009-10-16 | 2013-03-07 | 出光興産株式会社 | 含フルオレン芳香族化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
JP5829388B2 (ja) | 2009-11-12 | 2015-12-09 | 東ソー株式会社 | トリアジン誘導体、その製造方法、及びそれを構成成分とする有機電界発光素子 |
JP5596966B2 (ja) | 2009-12-08 | 2014-09-24 | キヤノン株式会社 | 新規イリジウム錯体とそれを有する有機発光素子 |
TWI415846B (zh) | 2010-03-01 | 2013-11-21 | Semiconductor Energy Lab | 雜環化合物、發光元件、發光裝置、電子裝置、及照明裝置 |
JP2011219442A (ja) | 2010-04-14 | 2011-11-04 | Canon Inc | 新規イリジウム錯体および有機発光素子および画像表示装置 |
JP2011219443A (ja) | 2010-04-14 | 2011-11-04 | Canon Inc | 新規イリジウム錯体とそれを有する有機発光素子 |
KR101244599B1 (ko) | 2010-05-28 | 2013-03-25 | 주식회사 두산 | 바이폴라 트리페닐렌계 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 |
CN103254241B (zh) | 2010-10-22 | 2015-06-17 | 株式会社半导体能源研究所 | 有机金属配合物、发光元件、发光装置、电子设备及照明装置 |
JP5664128B2 (ja) | 2010-10-29 | 2015-02-04 | 三菱化学株式会社 | ピリミジン化合物、有機電界発光素子用材料、有機電界発光素子用組成物、有機電界発光素子、照明装置及び表示装置 |
WO2012070596A1 (en) | 2010-11-26 | 2012-05-31 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Organometallic complex, light-emitting element, light-emitting device, electronic device, and lighting device |
KR101432600B1 (ko) * | 2010-12-31 | 2014-08-21 | 제일모직주식회사 | 유기광전소자용 화합물 및 이를 포함하는 유기광전소자 |
KR102101248B1 (ko) | 2011-01-11 | 2020-04-16 | 미쯔비시 케미컬 주식회사 | 유기 전계 발광 소자용 조성물, 유기 전계 발광 소자, 표시 장치 및 조명 장치 |
CN107342369B (zh) | 2011-02-16 | 2020-10-16 | 株式会社半导体能源研究所 | 发光元件 |
TWI532822B (zh) | 2011-04-29 | 2016-05-11 | 半導體能源研究所股份有限公司 | 利用磷光之發光裝置,電子裝置及照明裝置 |
WO2012147896A1 (en) | 2011-04-29 | 2012-11-01 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Organometallic complex, light-emitting element, light-emitting device, electronic device, and lighting device |
WO2012157537A1 (ja) | 2011-05-17 | 2012-11-22 | 東レ株式会社 | 発光素子材料および発光素子 |
TWI727297B (zh) | 2011-08-25 | 2021-05-11 | 日商半導體能源研究所股份有限公司 | 發光元件,發光裝置,電子裝置,照明裝置以及新穎有機化合物 |
CN107556298B (zh) * | 2011-11-22 | 2021-12-21 | 出光兴产株式会社 | 芳香族杂环衍生物、有机电致发光元件用材料以及有机电致发光元件 |
JP6007126B2 (ja) * | 2012-02-29 | 2016-10-12 | 株式会社半導体エネルギー研究所 | フルオレン化合物、発光素子、発光装置、電子機器、および照明装置 |
JP2014043437A (ja) | 2012-08-03 | 2014-03-13 | Semiconductor Energy Lab Co Ltd | 有機化合物、発光素子、発光装置、電子機器、及び照明装置 |
WO2015142036A1 (en) * | 2014-03-17 | 2015-09-24 | Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. | Electron buffering material and organic electroluminescent device comprising the same |
KR102411748B1 (ko) | 2014-03-17 | 2022-06-23 | 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 | 전자 버퍼 재료 및 유기 전계 발광 소자 |
KR20150108330A (ko) | 2014-03-17 | 2015-09-25 | 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 | 전자 버퍼 재료 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 |
WO2015142040A1 (en) * | 2014-03-17 | 2015-09-24 | Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. | Electron buffering material and organic electroluminescent device |
KR101537499B1 (ko) * | 2014-04-04 | 2015-07-16 | 주식회사 엘지화학 | 유기 발광 소자 |
WO2015170930A1 (en) * | 2014-05-08 | 2015-11-12 | Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. | An electron transport material and an organic electroluminescence device comprising the same |
KR20150128590A (ko) | 2014-05-08 | 2015-11-18 | 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 | 전자전달재료 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 |
KR102457008B1 (ko) * | 2014-05-23 | 2022-10-19 | 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 | 헤테로고리 화합물, 발광 소자, 발광 장치, 전자 기기, 및 조명 장치 |
-
2015
- 2015-05-15 KR KR1020150068139A patent/KR102457008B1/ko active IP Right Grant
- 2015-05-18 JP JP2015100795A patent/JP6557056B2/ja active Active
- 2015-05-20 US US14/717,454 patent/US9923149B2/en active Active
- 2015-05-21 CN CN202110826629.1A patent/CN113549016A/zh active Pending
- 2015-05-21 CN CN201510263858.1A patent/CN105085409A/zh active Pending
- 2015-05-21 CN CN202111488260.4A patent/CN114039017A/zh active Pending
-
2018
- 2018-03-07 US US15/914,346 patent/US10770660B2/en active Active
-
2019
- 2019-07-11 JP JP2019129079A patent/JP7008666B2/ja active Active
-
2020
- 2020-09-02 US US17/010,095 patent/US20210013421A1/en active Pending
- 2020-12-22 JP JP2020212225A patent/JP7035158B2/ja active Active
-
2022
- 2022-10-14 KR KR1020220132074A patent/KR102509231B1/ko active IP Right Grant
Non-Patent Citations (4)
Title |
---|
PCT/KR2015/002580(国際公開第2015/142036号、特表2017-510071号) |
PCT/KR2015/002592(国際公開第2015/142040号、特表2017-510074号) |
PCT/KR2015/004640(国際公開第2015/170930号、特表2017-520905号) |
国際公開第2013/077352号 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN113549016A (zh) | 2021-10-26 |
CN114039017A (zh) | 2022-02-11 |
KR102509231B1 (ko) | 2023-03-10 |
US20150340622A1 (en) | 2015-11-26 |
CN105085409A (zh) | 2015-11-25 |
US10770660B2 (en) | 2020-09-08 |
JP7035158B2 (ja) | 2022-03-14 |
JP2016000724A (ja) | 2016-01-07 |
US20210013421A1 (en) | 2021-01-14 |
JP2019186571A (ja) | 2019-10-24 |
JP6557056B2 (ja) | 2019-08-07 |
KR102457008B1 (ko) | 2022-10-19 |
US20180198073A1 (en) | 2018-07-12 |
JP2021052209A (ja) | 2021-04-01 |
KR20220143799A (ko) | 2022-10-25 |
US9923149B2 (en) | 2018-03-20 |
KR20150135097A (ko) | 2015-12-02 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP7066030B2 (ja) | 有機化合物、電子輸送層用材料、発光装置、電子機器、及び照明装置 | |
JP7035158B2 (ja) | 発光素子、発光装置、電子機器、及び照明装置 | |
JP7045427B2 (ja) | 有機化合物、発光素子、発光装置、電子機器および照明装置 | |
JP6968926B2 (ja) | 有機化合物及び複核錯体 | |
JP7157229B2 (ja) | 発光素子、発光装置、電子機器及び照明装置 | |
JP6598513B2 (ja) | 有機金属イリジウム錯体、発光素子、発光装置、電子機器、および照明装置 | |
JP2016069376A (ja) | 有機金属イリジウム錯体、発光素子、発光装置、電子機器、および照明装置 | |
JP6557002B2 (ja) | 5,6−ジアリール−2−ピラジルトリフラート、トリアリールピラジン誘導体の合成方法、および有機金属錯体の合成方法 | |
JP6683785B2 (ja) | 発光素子用材料の製造方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20190802 |
|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20190802 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20200623 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20200819 |
|
A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20201006 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20201222 |
|
C60 | Trial request (containing other claim documents, opposition documents) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: C60 Effective date: 20201222 |
|
A911 | Transfer to examiner for re-examination before appeal (zenchi) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A911 Effective date: 20210104 |
|
C21 | Notice of transfer of a case for reconsideration by examiners before appeal proceedings |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: C21 Effective date: 20210106 |
|
A912 | Re-examination (zenchi) completed and case transferred to appeal board |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A912 Effective date: 20210319 |
|
C211 | Notice of termination of reconsideration by examiners before appeal proceedings |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: C211 Effective date: 20210323 |
|
C22 | Notice of designation (change) of administrative judge |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: C22 Effective date: 20210413 |
|
C13 | Notice of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: C13 Effective date: 20210629 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20210825 |
|
C23 | Notice of termination of proceedings |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: C23 Effective date: 20211102 |
|
C03 | Trial/appeal decision taken |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: C03 Effective date: 20211214 |
|
C30A | Notification sent |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: C3012 Effective date: 20211214 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20220111 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 7008666 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |