JP6968926B2 - 有機化合物及び複核錯体 - Google Patents
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- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
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Description
きる有機金属錯体に関する。また、有機金属錯体を用いた発光素子、発光装置、電子機器
、および照明装置に関する。
一態様の技術分野は、物、方法、または、製造方法に関するものである。または、本発明
の一態様は、プロセス、マシン、マニュファクチャ、または、組成物(コンポジション・
オブ・マター)に関するものである。そのため、より具体的に本明細書で開示する本発明
の一態様の技術分野としては、半導体装置、表示装置、液晶表示装置、蓄電装置、記憶装
置、撮像装置、それらの駆動方法、または、それらの製造方法、を一例として挙げること
ができる。
利用した発光素子の研究開発が盛んに行われている。これら発光素子の基本的な構成は、
一対の電極間に発光性の物質を含む層(EL層)を挟んだものである。この素子に電圧を
印加することにより、発光性の物質からの発光が得られる。
ライトが不要であり、消費電力が少ない等の利点を有する。さらに、薄型軽量に作製でき
、応答速度が高いなどの利点も有する。
有機EL素子の場合、一対の電極間に電圧を印加することにより、陰極から電子が、陽極
から正孔(ホール)がそれぞれ発光性のEL層に注入され、電流が流れる。そして、注入
された電子及び正孔が再結合することによって当該有機金属錯体が励起状態となり、励起
された当該有機金属錯体から発光を得ることができる。
状態(T1)があり、一重項励起状態からの発光が蛍光、三重項励起状態からの発光が燐
光と呼ばれている。また、発光素子におけるそれらの統計的な生成比率は、S1:T1=
1:3であると考えられている。
合物は蛍光性化合物(蛍光材料)と呼ばれ、三重項励起エネルギーを発光に変換すること
が可能な化合物は燐光性化合物(燐光材料)と呼ばれる。
するフォトンの割合)の理論的限界は、S1:T1=1:3であることを根拠に25%、
燐光材料を用いた発光素子における内部量子効率の理論的限界は、75%とされている。
効率を得ることが可能となる。したがって、三重項励起エネルギーを発光に変換すること
が可能な燐光材料の開発が近年盛んに行われている。特に、その燐光量子収率の高さゆえ
に、イリジウム等を中心金属とする有機金属錯体が注目されている。例えば、特許文献1
および特許文献2には、イリジウムを中心金属とする有機金属錯体が燐光材料として開示
されている。
光材料の開発が進んでいるが、より高効率な新規有機金属錯体の開発が望まれている。
ことを課題とする。または、青緑色から黄緑色の燐光を発光することができる新規有機金
属錯体を提供することを目的の一とする。または、発光効率の高い新規有機金属錯体を提
供することを目的の一とする。または、耐熱性が良好な新規有機金属錯体を提供すること
を目的の一とする。または、該新規有機金属錯体を用いた発光素子、発光装置、電子機器
、もしくは照明装置を提供することを目的の一とする。
とを目的の一とする。または、信頼性の高い発光素子、発光装置、電子機器、もしくは照
明装置を提供することを目的の一とする。または、消費電力が低い発光素子、発光装置、
電子機器、もしくは照明装置を提供することを目的の一とする。または、新規な発光素子
、発光装置、電子機器、もしくは照明装置を提供することを目的の一とする。
態様は、これらの課題の全てを解決する必要はないものとする。なお、これら以外の課題
は、明細書、図面、請求項などの記載から、自ずと明らかとなるものであり、明細書、図
面、請求項などの記載から、これら以外の課題を抽出することが可能である。
を有し、ベンゾ[h]キナゾリン骨格は、ベンゾ[h]キナゾリンの5位と6位との炭素
−炭素結合を共有して形成される縮合環(縮環)構造を有し、ベンゾ[h]キナゾリン骨
格と金属が結合した有機金属錯体である。
2の配位子とを有し、第1の配位子はベンゾ[h]キナゾリン骨格であり、ベンゾ[h]
キナゾリン骨格は、ベンゾ[h]キナゾリンの5位と6位との炭素−炭素結合を共有して
形成される縮合環を有し、第2の配位子はβ−ジケトン構造を有するモノアニオン性の二
座キレート配位子、カルボキシル基を有するモノアニオン性の二座キレート配位子、フェ
ノール性水酸基を有するモノアニオン性の二座キレート配位子、又は2つの配位元素がい
ずれも窒素であるモノアニオン性の二座キレート配位子であり、第1の配位子である前記
ベンゾ[h]キナゾリン骨格と金属が結合し、第2の配位子と金属が結合した有機金属錯
体である。
。
、それぞれ独立に、水素、置換もしくは無置換の炭素数1乃至6のアルキル基、又は置換
もしくは無置換の炭素数6乃至10のアリール基を表し、R5は、水素、置換もしくは無
置換の炭素数1乃至6のアルキル基、又は置換もしくは無置換のフェニル基を表す。また
、環Xは、置換もしくは無置換の、炭素又は窒素で形成される六員環芳香環を表す。
ン性の配位子を表し、R1乃至R4は、それぞれ独立に、水素、置換もしくは無置換の炭
素数1乃至6のアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数6乃至10のアリール基を
表し、R5は、水素、置換もしくは無置換の炭素数1乃至6のアルキル基、又は置換もし
くは無置換のフェニル基を表す。また、環Xは、置換もしくは無置換の、炭素又は窒素で
形成される六員環芳香環を表す。また、Mが第9族に属する金属を表すとき、mは3を表
しnは1乃至3を表し、Mが第10族に属する金属を表すとき、mは2を表しnは1また
は2を表す。
モノアニオン性の二座キレート配位子、カルボキシル基を有するモノアニオン性の二座キ
レート配位子、フェノール性水酸基を有するモノアニオン性の二座キレート配位子、又は
二つの配位元素がいずれも窒素であるモノアニオン性の二座キレート配位子であることが
好ましい。特に、β−ジケトン構造を有するモノアニオン性の二座キレート配位子である
と、β−ジケトン構造を有することで、有機金属錯体の有機溶媒への溶解性が高まり、精
製が容易となり好ましい。また、β−ジケトン構造を有することで、発光効率の高い有機
金属錯体を得ることができるため好ましい。また、β−ジケトン構造を有することで昇華
性が高まり、蒸着性能に優れるという利点がある。
いずれか一であることが好ましい。これらの配位子は、配位能力が高く、また、安価に入
手することができる為、有効である。
1乃至6のアルキル基、ハロゲン基、ビニル基、置換もしくは無置換の炭素数1乃至6の
ハロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数1乃至6のアルコキシ基、又は置換もしく
は無置換の炭素数1乃至6のアルキルチオ基を表す。また、A1乃至A3は、それぞれ独
立に窒素、水素と結合するsp2混成炭素、又は置換基を有するsp2混成炭素を表し、
前記置換基は炭素数1乃至6のアルキル基、ハロゲン基、炭素数1乃至6のハロアルキル
基、又はフェニル基を表す。
換もしくは無置換の炭素数1乃至6のアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数6乃
至10のアリール基を表し、R5は、水素、置換もしくは無置換の炭素数1乃至6のアル
キル基、又は置換もしくは無置換のフェニル基を表す。また、環Xは、置換もしくは無置
換の、炭素又は窒素で形成される六員環芳香環を表す。
の炭素数1乃至6のアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数6乃至10のアリール
基を表し、R5は、水素、置換もしくは無置換の炭素数1乃至6のアルキル基、又は置換
もしくは無置換のフェニル基を表す。また、環Xは、置換もしくは無置換の、炭素又は窒
素で形成される六員環芳香環を表す。
ナゾリン骨格が、ベンゾ[h]キナゾリンの5位と6位の炭素−炭素結合を共有して形成
される縮合環を有するため、耐熱性が高められており信頼性が高い。また、ベンゾ[h]
キナゾリンの5位と6位の炭素−炭素結合を共有して形成される縮合環を有する構造を配
位子とする本発明の一態様である有機金属錯体は、該縮合環を有することで、共役の広が
りが抑えられ、発光波長が短波長化し高効率な青緑色から黄緑色の発光が得られる。
項励起状態からの発光を得ることが可能であるため、発光素子に適用することにより高効
率化が可能となり、非常に有効である。したがって本発明の一態様は、本発明の一態様で
ある有機金属錯体を用いた発光素子も含むものとする。
装置も範疇に含めるものである。従って、本明細書中における発光装置とは、画像表示デ
バイス、または光源(照明装置含む)を指す。また、発光装置にコネクター、例えばFP
C(Flexible printed circuit)もしくはTCP(Tape
Carrier Package)が取り付けられたモジュール、TCPの先にプリント
配線板が設けられたモジュール、または発光素子にCOG(Chip On Glass
)方式によりIC(集積回路)が直接実装されたモジュールも発光装置の範疇に含むもの
とする。
できる。または、発光効率の高い新規有機金属錯体を提供することができる。または、耐
熱性の高い新規有機金属錯体を提供することができる。または、青緑色から黄緑色の燐光
を発光することができる新規有機金属錯体を提供することができる。または、該新規有機
金属錯体を用いた発光素子、発光装置、電子機器、もしくは照明装置を提供することがで
きる。
とができる。または、信頼性の高い発光素子、発光装置、電子機器、もしくは照明装置を
提供することができる。または、消費電力が低い発光素子、発光装置、電子機器、もしく
は照明装置を提供することができる。または、新規な有機金属錯体を提供することができ
る。または、新規な発光素子、発光装置、電子機器、もしくは照明装置を提供することが
できる。
態様は、必ずしも、これらの効果の全てを有する必要はない。なお、これら以外の効果は
、明細書、図面、請求項などの記載から、自ずと明らかとなるものであり、明細書、図面
、請求項などの記載から、これら以外の効果を抽出することが可能である。
説明に限定されず、本発明の趣旨及びその範囲から逸脱することなくその形態及び詳細を
様々に変更し得ることが可能である。従って、本発明は以下に示す実施の形態の記載内容
に限定して解釈されるものではない。
じて、互いに入れ替えることが可能である。例えば、「導電層」という用語を、「導電膜
」という用語に変更することが可能な場合がある。または、例えば、「絶縁膜」という用
語を、「絶縁層」という用語に変更することが可能な場合がある。
本実施の形態では、本発明の一態様である有機金属錯体について説明する。
ナゾリン骨格であり、ベンゾ[h]キナゾリン骨格は、ベンゾ[h]キナゾリンの5位と
6位との炭素−炭素結合を共有して形成される縮合環を有し、ベンゾ[h]キナゾリン骨
格が金属に結合した有機金属錯体である。なお、本実施の形態で説明する有機金属錯体の
一態様は、下記一般式(G1)で表される構造を含む有機金属錯体である。
、それぞれ独立に、水素、置換もしくは無置換の炭素数1乃至6のアルキル基、又は置換
もしくは無置換の炭素数6乃至10のアリール基を表し、R5は、水素、置換もしくは無
置換の炭素数1乃至6のアルキル基、又は置換もしくは無置換のフェニル基を表す。また
、環Xは、置換もしくは無置換の、炭素又は窒素で形成される六員環芳香環を表す。
有機金属錯体である。
ン性の配位子を表し、R1乃至R4は、それぞれ独立に、水素、置換もしくは無置換の炭
素数1乃至6のアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数6乃至10のアリール基を
表し、R5は、水素又は置換もしくは無置換の炭素数1乃至6のアルキル基、又は置換も
しくは無置換のフェニル基を表す。また、環Xは、置換もしくは無置換の、炭素又は窒素
で形成される六員環芳香環を表す。また、Mが第9族に属する金属を表すとき、mは3を
表しnは1乃至3を表し、Mが第10族に属する金属を表すとき、mは2を表しnは1ま
たは2を表す。
ノアニオン性の二座キレート配位子、カルボキシル基を有するモノアニオン性の二座キレ
ート配位子、フェノール性水酸基を有するモノアニオン性の二座キレート配位子、又は二
つの配位元素がいずれも窒素であるモノアニオン性の二座キレート配位子であることが好
ましい。特に、β−ジケトン構造を有するモノアニオン性の二座キレート配位子であると
、β−ジケトン構造を有することで、有機金属錯体の有機溶媒への溶解性が高まり、精製
が容易となり好ましい。
とが好ましい。
乃至6のアルキル基、ハロゲン基、ビニル基、置換もしくは無置換の炭素数1乃至6のハ
ロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数1乃至6のアルコキシ基、又は置換もしくは
無置換の炭素数1乃至6のアルキルチオ基を表す。また、A1乃至A3は、それぞれ独立
に窒素、水素と結合するsp2混成炭素、又は置換基を有するsp2混成炭素を表し、前
記置換基は炭素数1乃至6のアルキル基、ハロゲン基、炭素数1乃至6のハロアルキル基
、又はフェニル基を表す。
環を有する。このように、ベンゾ[h]キナゾリン骨格に縮合環を有することにより、有
機金属錯体の耐熱性を向上させることができ、発光素子に用いた場合に素子の信頼性を向
上させることができる。また、ベンゾ[h]キナゾリン骨格を含むことで発光効率を高め
ることができる。また、本発明の一態様である有機金属錯体により、発光効率の高い青緑
色から黄緑色発光材料が得られる。
の炭素数1乃至6のアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数6乃至10のアリール
基を表し、R5は、水素、置換もしくは無置換の炭素数1乃至6のアルキル基、又は置換
もしくは無置換のフェニル基を表す。また、環Xは、置換もしくは無置換の、炭素又は窒
素で形成される六員環芳香環を表す。
至6のアルキル基の具体例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基
、ブチル基、sec−ブチル基、イソブチル基、tert−ブチル基、ペンチル基、イソ
ペンチル基、sec−ペンチル基、tert−ペンチル基、ネオペンチル基、ヘキシル基
、イソヘキシル基、sec−ヘキシル基、tert−ヘキシル基、ネオヘキシル基、3−
メチルペンチル基、2−メチルペンチル基、2−エチルブチル基、1,2−ジメチルブチ
ル基、2,3−ジメチルブチル基等が挙げられる。
(100)〜(119))。ただし、本発明はこれらに限定されることはない。
とが可能な新規物質である。なお、これらの物質は、配位子の種類によっては幾何異性体
と立体異性体が存在しうるが、本発明の一態様である有機金属錯体にはこれらの異性体も
全て含まれる。
まず、下記一般式(G0)で表されるキナゾリン誘導体の合成方法の一例について説明す
る。
の炭素数1乃至6のアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数6乃至10のアリール
基を表し、R5は、水素、置換もしくは無置換の炭素数1乃至6のアルキル基、又は置換
もしくは無置換のフェニル基を表す。また、環Xは、置換もしくは無置換の、炭素又は窒
素で形成される六員環芳香環を表す。
または(A’)により合成できる。下記合成スキーム(A)に示すように、ピリミジン化
合物(A1)と酸化剤または、酸または、その両方とを反応させることにより得られる。
’)とスズ化合物とをダブルカップリングすることにより得られる。なお、合成スキーム
(A’)において、Qはハロゲンを表す。
能であるため、一般式(G0)で表されるキナゾリン誘導体は数多くの種類を合成するこ
とができる。したがって、本発明の一態様である有機金属錯体は、その配位子のバリエー
ションが豊富であるという特徴がある。
次に、一般式(G2)で表される本発明の一態様の有機金属錯体の合成方法の一例につい
て説明する。まず、下記合成スキーム(B−1)に示すように、一般式(G0)で表され
るキナゾリン誘導体と、ハロゲンを含む金属化合物(塩化パラジウム、塩化イリジウム、
臭化イリジウム、ヨウ化イリジウム、テトラクロロ白金酸カリウムなど)とを、不活性ガ
ス雰囲気にて加熱することにより、ハロゲンで架橋された構造を有する有機金属錯体の一
種であり新規物質である複核錯体(P)を得ることができる。また、上述の反応はアルコ
ール系溶媒(グリセロール、エチレングリコール、2−メトキシエタノール、2−エトキ
シエタノールなど)、あるいはアルコール系溶媒1種類以上と水との混合溶媒を用いても
よい。加熱手段として特に限定はなく、オイルバス、サンドバス、又はアルミブロックを
用いてもよい。また、マイクロ波を加熱手段として用いることも可能である。なお、合成
スキーム(B−1)において、Mは第9族または第10族に属する金属を表す。また、M
が第9族に属する金属のときはn=2であり、Mが第10族に属する金属のときはn=1
である。
に、水素、置換もしくは無置換の炭素数1乃至6のアルキル基、又は置換もしくは無置換
の炭素数6乃至10のアリール基を表し、R5は、水素、置換もしくは無置換の炭素数1
乃至6のアルキル基、又は置換もしくは無置換のフェニル基を表す。また、環Xは、置換
もしくは無置換の、炭素又は窒素で形成される六員環芳香環を表す。また、Mが第9族に
属する金属を表すとき、nは2を表し、Mが第10族に属する金属を表すとき、nは1を
表す。
られる複核錯体(P)と、モノアニオン性の配位子の原料HLとを、不活性ガス雰囲気に
て加熱することにより、HLのプロトンが脱離してLが中心金属Mに配位し、一般式(G
2)で表される本発明の一態様である有機金属錯体が得られる。加熱手段として特に限定
はなく、オイルバス、サンドバス、又はアルミブロックを用いてもよい。また、マイクロ
波を加熱手段として用いることも可能である。なお、合成スキーム(B−2)において、
Mは第9族または第10族に属する金属を表す。また、Mが第9族に属する金属のときは
m=3、n=2であり、Mが第10族に属する金属のときはm=2、n=1である。
表し、R1乃至R4は、それぞれ独立に、水素、置換もしくは無置換の炭素数1乃至6の
アルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数6乃至10のアリール基を表し、R5は、
水素、置換もしくは無置換の炭素数1乃至6のアルキル基、又は置換もしくは無置換のフ
ェニル基を表す。また、環Xは、置換もしくは無置換の、炭素又は窒素で形成される六員
環芳香環を表す。また、Mが第9族に属する金属を表すとき、mは3を表しnは2を表し
、Mが第10族に属する金属を表すとき、mは2を表しnは1を表す。
得るために、R5に置換基を導入するほうが好ましい。特にR5として、置換もしくは無
置換の炭素数1乃至6のアルキル基、または置換もしくは無置換のフェニル基を用いてい
るのが好ましい。これにより、R5として水素を用いた場合と比較して、合成スキーム(
B−1)において生成したハロゲンで架橋された複核金属錯体が合成スキーム(B−2)
で表される反応中に分解してしまうことを抑制し、飛躍的に高い収率を得ることができる
。また、これにより溶解性が高まり溶液を用いた精製が容易になるため、材料の純度を高
めることができる。ゆえに発光素子のドーパントに使用したとき、特性が安定し、信頼性
が良くなる。また、これにより発光素子のドーパントに使用したとき、分散性が良くなる
ため消光を防ぎ、効率が高くなる。
るモノアニオン性の二座キレート配位子、カルボキシル基を有するモノアニオン性の二座
キレート配位子、フェノール性水酸基を有するモノアニオン性の二座キレート配位子、又
は2つの配位元素がいずれも窒素であるモノアニオン性の二座キレート配位子であること
が好ましい。特に、β−ジケトン構造を有するモノアニオン性の二座キレート配位子であ
ると、β−ジケトン構造を有することで、有機金属錯体の有機溶媒への溶解性が高まり、
精製が容易となり好ましい。また、β−ジケトン構造を有することで、発光効率の高い有
機金属錯体を得ることができるため好ましい。また、β−ジケトン構造を有することで昇
華性が高まり、蒸着性能に優れるという利点がある。
が好ましい。これらの配位子は、配位能力が高く、また、安価に入手することができるた
め有効である。
乃至6のアルキル基、ハロゲン基、ビニル基、置換もしくは無置換の炭素数1乃至6のハ
ロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数1乃至6のアルコキシ基、又は置換もしくは
無置換の炭素数1乃至6のアルキルチオ基を表す。また、A1乃至A3は、それぞれ独立
に窒素、水素と結合するsp2混成炭素、又は置換基を有するsp2混成炭素を表し、前
記置換基は炭素数1乃至6のアルキル基、ハロゲン基、炭素数1乃至6のハロアルキル基
、又はフェニル基を表す。
一般式(G2’)で表される本発明の一態様の有機金属錯体の合成方法の一例について説
明する。下記合成スキーム(C)に示すように、一般式(G0)で表される誘導体と、ハ
ロゲンを含む第9族もしくは第10族の金属化合物(塩化ロジウム水和物、塩化パラジウ
ム、塩化イリジウム水和物、ヘキサクロロイリジウム酸アンモニウム、テトラクロロ白金
酸カリウム等)、または第9族もしくは第10族の有機金属錯体化合物(アセチルアセト
ナト錯体、ジエチルスルフィド錯体等)とを混合した後、加熱することにより、一般式(
G2’)で表される構造を有する有機金属錯体を得ることができる。また、この加熱プロ
セスは、一般式(G0)で表されるキナゾリン誘導体と、ハロゲンを含む第9族もしくは
第10族の金属化合物、または第9族もしくは第10族の有機金属錯体化合物とをアルコ
ール系溶媒(グリセロール、エチレングリコール、2−メトキシエタノール、2−エトキ
シエタノール等)に溶解した後に行ってもよい。なお、合成スキーム(C)において、M
は第9族または第10族に属する金属を表す。また、Mが第9族に属する金属のときはn
=3であり、Mが第10族に属する金属のときはn=2である。
置換の炭素数1乃至6のアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数6乃至10のアリ
ール基を表し、R5は、水素、置換もしくは無置換の炭素数1乃至6のアルキル基、又は
置換もしくは無置換のフェニル基を表す。また、環Xは、置換もしくは無置換の、炭素又
は窒素で形成される六員環芳香環を表す。また、Mが第9族に属する金属を表すとき、n
は3を表し、Mが第10族に属する金属を表すとき、nは2を表す。
得るために、R5に置換基を導入するほうが好ましい。特にR5として、置換もしくは無
置換の炭素数1乃至6のアルキル基、または置換もしくは無置換のフェニル基を用いてい
るのが好ましい。これにより、R5として水素を用いた場合と比較して、合成スキーム(
C)における収率を高めることができる。
はこれに限定されることはなく、他のどのような合成方法によって合成されても良い。
ため、発光材料や発光素子の発光物質として利用できる。
本実施の形態では、本発明の一態様に係る有機金属錯体について、分子構造に起因する発
光波長の短波長化について説明する。
できるが、縮環により共役は広がり、発光波長は長波長化することが多い。しかし、配位
子がベンゾ[h]キナゾリン骨格である場合において、ベンゼン環を縮環させる位置によ
っては、共役の広がりが抑えられ、発光波長が短波長化する。すなわち、耐熱性を向上さ
せ、発光波長の短波長化が実現できる。そこで、後述の通り分子軌道計算を行ったところ
、スピン密度分布の広がりが抑えられていることがわかる。ゆえに、T1準位が高くなり
、発光波長の短波長化が可能となる。
式(500)で表される有機金属錯体、ビス(ジベンゾ[f,h]キナゾリン‐12‐イ
ル‐κC,κN)(2,4−ペンタンジオナト−κ2O,O’)イリジウム(III)(
略称:[Ir(dbqz)2(acac)])とする。
キナゾリン−10−イル−κC,κN)(2,4−ペンタンジオナト−κ2O,O’)イ
リジウム(III)(略称:[Ir(bqn)2(acac)])を用いる。[Ir(b
qn)2(acac)]は黄色発光を示す材料である。
本発明の一態様に係る有機金属錯体[Ir(dbqz)2(acac)]と比較材料であ
る[Ir(bqn)2(acac)]の一重項基底状態(S0)と最低励起三重項状態(
T1)における最安定構造を、密度汎関数法(DFT)を用いて計算した。さらに、それ
ぞれの最安定構造において振動解析をおこない、S0とT1の全エネルギーの差からT1
準位を計算した。DFTの全エネルギーはポテンシャルエネルギー、電子間静電エネルギ
ー、電子の運動エネルギーと複雑な電子間の相互作用を全て含む交換相関エネルギーの和
で表される。DFTでは、交換相関相互作用を電子密度で表現された一電子ポテンシャル
の汎関数(関数の関数の意)で近似しているため、計算は高速である。ここでは、混合汎
関数であるB3PW91を用いて、交換相関エネルギーに係る各パラメータの重みを規定
した。
三つの短縮関数を用いたtriple split valence基底系の基底関数)
を、Ir原子にはLanL2DZを用いた。上述の基底関数により、例えば、水素原子で
あれば、1s〜3sの軌道が考慮され、また、炭素原子であれば、1s〜4s、2p〜4
pの軌道が考慮されることになる。さらに、計算精度向上のため、分極基底系として、水
素原子にはp関数を、水素原子以外にはd関数を加えた。なお、分極連続体モデルにより
溶媒効果を取り込み、ジクロロメタン溶媒に相当する誘電率(ε=8.93)を考慮して
計算した。また、量子化学計算プログラムとしては、Gaussian 09を使用した
。計算は、ハイパフォーマンスコンピュータ(SGI社製、Altix4700)を用い
て行った。
式(600)で表される有機金属錯体[Ir(bqn)2(acac)]のそれぞれにお
けるS0とT1について構造最適化を行い、T1準位とスピン密度分布を計算した。スピ
ン密度分布を図13に示す。
qn)2(acac)]が2.13eVであった。[Ir(bqn)2(acac)]に
比べ、[Ir(dbqz)2(acac)]において、発光波長が短波になることがわか
る。
すように、[Ir(dbqz)2(acac)]の領域401(a)は、[Ir(bqn
)2(acac)]の領域401(b)に比べ、スピン密度分布が少なく、スピン密度分
布の広がりが抑えられていることがわかる。この原因として、C−C結合距離の違いが挙
げられる。
2(Y)とC−C結合403(Y)、及び[Ir(bqn)2(acac)]におけるベ
ンゼン環ZのC−C結合402(Z)とC−C結合403(Z)として表したC−C結合
の位置を示す。[Ir(dbqz)2(acac)]のベンゼン環YにおけるC−C結合
402(Y)のC−C結合距離は0.1465nm、C−C結合403(Y)のC−C結
合距離は0.1457nmであり、[Ir(bqn)2(acac)]のベンゼン環Zに
おけるC−C結合402(Z)のC−C結合距離は0.1438nm、C−C結合403
(Z)のC−C結合距離は0.1432nmである。C−C結合402(Z)及びC−C
結合403(Z)に比べ、C−C結合402(Y)及びC−C結合403(Y)のC−C
結合距離が長くなっていることがわかる。この原因として、共鳴構造を考慮した場合に、
C−C結合402(Y)と403(Y)は、C−C結合402(Z)と403(Z)に比
べ、二重結合より一重結合状態となる割合が高いことが考えられる。このことから、C−
C結合402(Y)と403(Y)のC−C結合距離は、C−C結合402(Z)と40
3(Z)のC−C結合距離よりも長くなり、[Ir(dbqz)2(acac)]では、
共役の広がりが抑えられ、スピン密度分布の広がりが抑えられた。そのため、[Ir(d
bqz)2(acac)]はT1準位が高くなり、発光波長が短波長化する。
それぞれの各部位におけるスピン密度分布の割合の計算結果を示す。
分布の割合は25.0%、[Ir(bqn)2(acac)]ではIrのスピン密度分布
の割合は19.9%であることから、[Ir(dbqz)2(acac)]は[Ir(b
qn)2(acac)]と比較し、Irのスピン密度分布の割合が大きいことがわかる。
このことから、[Ir(dbqz)2(acac)]は、中心金属であるIrのスピン密
度分布の割合が高いため、配位子への電荷移動であるMLCT(Metal to Li
gand Charge Transfer)性が高くなると考えられる。一般的に高効
率な燐光発光遷移金属錯体の発光メカニズムはMLCTであることが知られており、その
ため、[Ir(dbqz)2(acac)]は発光効率が向上することが計算結果より示
される。
を縮環させた[Ir(dbqz)2(acac)]とすることでスピン密度分布の広がり
が抑えられ、T1準位が高くなる。その結果、[Ir(dbqz)2(acac)]は、
[Ir(bqn)2(acac)]が発光する黄色の発光波長を短波長化し、青緑色から
黄緑色を発光する耐熱性と発光効率の優れた有機金属錯体となることが示される。
本実施の形態では、本発明の一態様として実施の形態1で示した有機金属錯体を発光層に
用いた発光素子について図1を用いて説明する。
示した図である。EL層102は、発光層113を含み、発光層113は、実施の形態1
で説明した有機金属錯体を含む。また、EL層102には発光層113の他に、正孔注入
層111、正孔輸送層112、電子輸送層114、電子注入層115などを含んで形成さ
れる。
された正孔と、第2の電極103側から注入された電子とが、発光層113において、再
結合し、有機金属錯体を励起状態にする。そして、励起状態の有機金属錯体が基底状態に
戻る際に発光する。このように、本発明の一態様である有機金属錯体は、発光素子におけ
る発光物質として機能する。なお、本実施の形態に示す発光素子において、第1の電極1
01は陽極として機能し、第2の電極103は陰極として機能する。
性物質を含んでなる層であり、アクセプター性物質によって正孔輸送性の高い物質から電
子が引き抜かれることにより正孔(ホール)が発生する。従って、正孔注入層111から
正孔輸送層112を介して発光層113に正孔が注入される。
上)金属、合金、電気伝導性化合物、及びこれらの混合物などを用いることが好ましい。
具体的には、例えば、酸化インジウム−酸化スズ(ITO:Indium Tin Ox
ide)、珪素若しくは酸化珪素を含有した酸化インジウム−酸化スズ、酸化インジウム
−酸化亜鉛(Indium Zinc Oxide)、酸化タングステン及び酸化亜鉛を
含有した酸化インジウム等が挙げられる。この他、金(Au)、白金(Pt)、ニッケル
(Ni)、タングステン(W)、クロム(Cr)、モリブデン(Mo)、鉄(Fe)、コ
バルト(Co)、銅(Cu)、パラジウム(Pd)、チタン(Ti)、銀(Ag)、アル
ミニウム(Al)等を用いることができる。なお、EL層102のうち、第1の電極10
1に接して形成される層が、後述する有機化合物と電子受容体(アクセプター)とを混合
してなる複合材料を用いて形成される場合には、第1の電極101に用いる物質は、仕事
関数の大小に関わらず、様々な金属、合金、電気伝導性化合物、及びこれらの混合物など
を用いることができる。
成することができる。また、銀ペーストなどを用いる場合には、塗布法やインクジェット
法などを用いることができる。
、また、実施の形態1にて説明した有機金属錯体を含んで形成される。EL層102の一
部には様々な物質を用いることもでき、低分子系化合物及び高分子系化合物のいずれを用
いることもできる。なお、EL層102を形成する物質には、有機化合物のみからなるも
のだけでなく、無機化合物を一部に含む構成も含めるものとする。
えば、4,4’−ビス[N−(1−ナフチル)−N−フェニルアミノ]ビフェニル(略称
:NPBまたはα−NPD)やN,N’−ビス(3−メチルフェニル)−N,N’−ジフ
ェニル−[1,1’−ビフェニル]−4,4’−ジアミン(略称:TPD)、4,4’,
4’’−トリス(カルバゾール−9−イル)トリフェニルアミン(略称:TCTA)、4
,4’,4’’−トリス(N,N−ジフェニルアミノ)トリフェニルアミン(略称:TD
ATA)、4,4’,4’’−トリス[N−(3−メチルフェニル)−N−フェニルアミ
ノ]トリフェニルアミン(略称:MTDATA)、4,4’−ビス[N−(スピロ−9,
9’−ビフルオレン−2−イル)−N―フェニルアミノ]ビフェニル(略称:BSPB)
などの芳香族アミン化合物、3−[N−(9−フェニルカルバゾール−3−イル)−N−
フェニルアミノ]−9−フェニルカルバゾール(略称:PCzPCA1)、3,6−ビス
[N−(9−フェニルカルバゾール−3−イル)−N−フェニルアミノ]−9−フェニル
カルバゾール(略称:PCzPCA2)、3−[N−(1−ナフチル)−N−(9−フェ
ニルカルバゾール−3−イル)アミノ]−9−フェニルカルバゾール(略称:PCzPC
N1)等が挙げられる。その他、4,4’−ジ(N−カルバゾリル)ビフェニル(略称:
CBP)、1,3,5−トリス[4−(N−カルバゾリル)フェニル]ベンゼン(略称:
TCPB)、9−[4−(10−フェニル−9−アントラセニル)フェニル]−9H−カ
ルバゾール(略称:CzPA)等のカルバゾール誘導体、等を用いることができる。ここ
に述べた物質は、主に10−6cm2/Vs以上の正孔移動度を有する物質である。但し
、電子よりも正孔の輸送性の高い物質であれば、これら以外のものを用いてもよい。
ニルアミン)(略称:PVTPA)、ポリ[N−(4−{N’−[4−(4−ジフェニル
アミノ)フェニル]フェニル−N’−フェニルアミノ}フェニル)メタクリルアミド](
略称:PTPDMA)、ポリ[N,N’−ビス(4−ブチルフェニル)−N,N’−ビス
(フェニル)ベンジジン](略称:Poly−TPD)などの高分子化合物を用いること
もできる。
族乃至第8族に属する金属の酸化物を挙げることができる。具体的には、酸化モリブデン
が特に好ましい。
した有機金属錯体を用いることができ、さらにこの有機金属錯体(ゲスト材料)よりも三
重項励起エネルギーの大きい物質をホスト材料として含む層であってもよい。また、発光
物質に加えて、発光層におけるキャリア(電子及びホール)の再結合の際に励起錯体(エ
キサイプレックスとも言う)を形成することができる組み合わせとなる2種類の有機化合
物(上記ホスト材料のいずれかであってもよい)を含む構成としてもよい。
きる有機化合物としては、例えば、2,3−ビス(4−ジフェニルアミノフェニル)キノ
キサリン(略称:TPAQn)、NPBのようなアリールアミン骨格を有する化合物の他
、CBP、4,4’,4’’−トリス(カルバゾール−9−イル)トリフェニルアミン(
略称:TCTA)等のカルバゾール誘導体や、ビス[2−(2−ヒドロキシフェニル)ピ
リジナト]亜鉛(略称:Znpp2)、ビス[2−(2−ヒドロキシフェニル)ベンゾオ
キサゾラト]亜鉛(略称:Zn(BOX)2)、ビス(2−メチル−8−キノリノラト)
(4−フェニルフェノラト)アルミニウム(略称:BAlq)、トリス(8−キノリノラ
ト)アルミニウム(略称:Alq3)等の金属錯体が好ましい。また、PVKのような高
分子化合物を用いることもできる。
いは上述した励起錯体を形成することができる2種類の有機化合物とを含んで形成するこ
とにより、発光層113からは、発光効率の高い燐光発光を得ることができる。
ーを発光に変える発光物質、または三重項励起エネルギーを発光に変える発光物質を用い
ることもできる。この場合、これらの発光物質は上記有機金属錯体と同一の層に存在して
も良く、異なる層に存在していても良い。なお、これらの発光物質の発光色を異なるもの
にすることで、素子全体として所望の色の発光を得ることができる。例えば、3つの発光
層が存在する場合、第1の発光層の発光色が赤色、第2の発光層の発光色が緑色、第3の
発光層の発光色が青色とすることで、発光素子全体としては白色発光を得ることができる
。なお、上記発光物質としては、例えば、以下のようなものが挙げられる。
光性化合物)が挙げられる。
ェニル]−N,N’−ジフェニルスチルベン−4,4’−ジアミン(略称:YGA2S)
、4−(9H−カルバゾール−9−イル)−4’−(10−フェニル−9−アントリル)
トリフェニルアミン(略称:YGAPA)、4−(9H−カルバゾール−9−イル)−4
’−(9,10−ジフェニル−2−アントリル)トリフェニルアミン(略称:2YGAP
PA)、N,9−ジフェニル−N−[4−(10−フェニル−9−アントリル)フェニル
]−9H−カルバゾール−3−アミン(略称:PCAPA)、ペリレン、2,5,8,1
1−テトラ−tert−ブチルペリレン(略称:TBP)、4−(10−フェニル−9−
アントリル)−4’−(9−フェニル−9H−カルバゾール−3−イル)トリフェニルア
ミン(略称:PCBAPA)、N,N’’−(2−tert−ブチルアントラセン−9,
10−ジイルジ−4,1−フェニレン)ビス[N,N’,N’−トリフェニル−1,4−
フェニレンジアミン](略称:DPABPA)、N,9−ジフェニル−N−[4−(9,
10−ジフェニル−2−アントリル)フェニル]−9H−カルバゾール−3−アミン(略
称:2PCAPPA)、N−[4−(9,10−ジフェニル−2−アントリル)フェニル
]−N,N’,N’−トリフェニル−1,4−フェニレンジアミン(略称:2DPAPP
A)、N,N,N’,N’,N’’,N’’,N’’’,N’’’−オクタフェニルジベ
ンゾ[g,p]クリセン−2,7,10,15−テトラアミン(略称:DBC1)、クマ
リン30、N−(9,10−ジフェニル−2−アントリル)−N,9−ジフェニル−9H
−カルバゾール−3−アミン(略称:2PCAPA)、N−[9,10−ビス(1,1’
−ビフェニル−2−イル)−2−アントリル]−N,9−ジフェニル−9H−カルバゾー
ル−3−アミン(略称:2PCABPhA)、N−(9,10−ジフェニル−2−アント
リル)−N,N’,N’−トリフェニル−1,4−フェニレンジアミン(略称:2DPA
PA)、N−[9,10−ビス(1,1’−ビフェニル−2−イル)−2−アントリル]
−N,N’,N’−トリフェニル−1,4−フェニレンジアミン(略称:2DPABPh
A)、9,10−ビス(1,1’−ビフェニル−2−イル)−N−[4−(9H−カルバ
ゾール−9−イル)フェニル]−N−フェニルアントラセン−2−アミン(略称:2YG
ABPhA)、N,N,9−トリフェニルアントラセン−9−アミン(略称:DPhAP
hA)、クマリン545T、N,N’−ジフェニルキナクリドン(略称:DPQd)、ル
ブレン、5,12−ビス(1,1’−ビフェニル−4−イル)−6,11−ジフェニルテ
トラセン(略称:BPT)、2−(2−{2−[4−(ジメチルアミノ)フェニル]エテ
ニル}−6−メチル−4H−ピラン−4−イリデン)プロパンジニトリル(略称:DCM
1)、2−{2−メチル−6−[2−(2,3,6,7−テトラヒドロ−1H,5H−ベ
ンゾ[ij]キノリジン−9−イル)エテニル]−4H−ピラン−4−イリデン}プロパ
ンジニトリル(略称:DCM2)、N,N,N’,N’−テトラキス(4−メチルフェニ
ル)テトラセン−5,11−ジアミン(略称:p−mPhTD)、7,14−ジフェニル
−N,N,N’,N’−テトラキス(4−メチルフェニル)アセナフト[1,2−a]フ
ルオランテン−3,10−ジアミン(略称:p−mPhAFD)、2−{2−イソプロピ
ル−6−[2−(1,1,7,7−テトラメチル−2,3,6,7−テトラヒドロ−1H
,5H−ベンゾ[ij]キノリジン−9−イル)エテニル]−4H−ピラン−4−イリデ
ン}プロパンジニトリル(略称:DCJTI)、2−{2−tert−ブチル−6−[2
−(1,1,7,7−テトラメチル−2,3,6,7−テトラヒドロ−1H,5H−ベン
ゾ[ij]キノリジン−9−イル)エテニル]−4H−ピラン−4−イリデン}プロパン
ジニトリル(略称:DCJTB)、2−(2,6−ビス{2−[4−(ジメチルアミノ)
フェニル]エテニル}−4H−ピラン−4−イリデン)プロパンジニトリル(略称:Bi
sDCM)、2−{2,6−ビス[2−(8−メトキシ−1,1,7,7−テトラメチル
−2,3,6,7−テトラヒドロ−1H,5H−ベンゾ[ij]キノリジン−9−イル)
エテニル]−4H−ピラン−4−イリデン}プロパンジニトリル(略称:BisDCJT
M)などが挙げられる。
光性化合物)や熱活性化遅延蛍光(TADF)材料が挙げられる。なお、TADF材料に
おける遅延蛍光とは、通常の蛍光と同様のスペクトルを持ちながら、寿命が著しく長い発
光をいう。その寿命は、10−6秒以上、好ましくは10−3秒以上である。
ニル]ピリジナト−N,C2’}イリジウム(III)ピコリナート(略称:[Ir(C
F3ppy)2(pic)])、ビス[2−(4’,6’−ジフルオロフェニル)ピリジ
ナト−N,C2’]イリジウム(III)アセチルアセトナート(略称:FIracac
)、トリス(2−フェニルピリジナト)イリジウム(III)(略称:[Ir(ppy)
3])、ビス(2−フェニルピリジナト)イリジウム(III)アセチルアセトナート(
略称:[Ir(ppy)2(acac)])、トリス(アセチルアセトナト)(モノフェ
ナントロリン)テルビウム(III)(略称:[Tb(acac)3(Phen)])、
ビス(ベンゾ[h]キノリナト)イリジウム(III)アセチルアセトナート(略称:[
Ir(bzq)2(acac)])、ビス(2,4−ジフェニル−1,3−オキサゾラト
−N,C2’)イリジウム(III)アセチルアセトナート(略称:[Ir(dpo)2
(acac)])、ビス{2−[4’−(パーフルオロフェニル)フェニル]ピリジナト
−N,C2’}イリジウム(III)アセチルアセトナート(略称:[Ir(p−PF−
ph)2(acac)])、ビス(2−フェニルベンゾチアゾラト−N,C2’)イリジ
ウム(III)アセチルアセトナート(略称:[Ir(bt)2(acac)])、ビス
[2−(2’−ベンゾ[4,5−α]チエニル)ピリジナト−N,C3’]イリジウム(
III)アセチルアセトナート(略称:[Ir(btp)2(acac)])、ビス(1
−フェニルイソキノリナト−N,C2’)イリジウム(III)アセチルアセトナート(
略称:[Ir(piq)2(acac)])、(アセチルアセトナト)ビス[2,3−ビ
ス(4−フルオロフェニル)キノキサリナト]イリジウム(III)(略称:[Ir(F
dpq)2(acac)])、(アセチルアセトナト)ビス(3,5−ジメチル−2−フ
ェニルピラジナト)イリジウム(III)(略称:[Ir(mppr−Me)2(aca
c)])、(アセチルアセトナト)ビス(5−イソプロピル−3−メチル−2−フェニル
ピラジナト)イリジウム(III)(略称:[Ir(mppr−iPr)2(acac)
])、(アセチルアセトナト)ビス(2,3,5−トリフェニルピラジナト)イリジウム
(III)(略称:[Ir(tppr)2(acac)])、ビス(2,3,5−トリフ
ェニルピラジナト)(ジピバロイルメタナト)イリジウム(III)(略称:[Ir(t
ppr)2(dpm)])、(アセチルアセトナト)ビス(6−tert−ブチル−4−
フェニルピリミジナト)イリジウム(III)(略称:[Ir(tBuppm)2(ac
ac)])、(アセチルアセトナト)ビス(4,6−ジフェニルピリミジナト)イリジウ
ム(III)(略称:[Ir(dppm)2(acac)])、2,3,7,8,12,
13,17,18−オクタエチル−21H,23H−ポルフィリン白金(II)(略称:
PtOEP)、トリス(1,3−ジフェニル−1,3−プロパンジオナト)(モノフェナ
ントロリン)ユーロピウム(III)(略称:[Eu(DBM)3(Phen)])、ト
リス[1−(2−テノイル)−3,3,3−トリフルオロアセトナト](モノフェナント
ロリン)ユーロピウム(III)(略称:[Eu(TTA)3(Phen)])などが挙
げられる。
リジン誘導体、エオシン等が挙げられる。また、マグネシウム(Mg)、亜鉛(Zn)、
カドミウム(Cd)、スズ(Sn)、白金(Pt)、インジウム(In)、もしくはパラ
ジウム(Pd)等を含む金属含有ポルフィリンが挙げられる。該金属含有ポルフィリンと
しては、例えば、プロトポルフィリン−フッ化スズ錯体(SnF2(Proto IX)
)、メソポルフィリン−フッ化スズ錯体(SnF2(Meso IX))、ヘマトポルフ
ィリン−フッ化スズ錯体(SnF2(Hemato IX))、コプロポルフィリンテト
ラメチルエステル−フッ化スズ錯体(SnF2(Copro III−4Me))、オク
タエチルポルフィリン−フッ化スズ錯体(SnF2(OEP))、エチオポルフィリン−
フッ化スズ錯体(SnF2(Etio I))、オクタエチルポルフィリン−塩化白金錯
体(PtCl2OEP)等が挙げられる。さらに、2−(ビフェニル−4−イル)−4,
6−ビス(12−フェニルインドロ[2,3−a]カルバゾール−11−イル)−1,3
,5−トリアジン(PIC−TRZ)等のπ電子過剰型複素芳香環及びπ電子不足型複素
芳香環を有する複素環化合物を用いることもできる。なお、π電子過剰型複素芳香環とπ
電子不足型複素芳香環とが直接結合した物質は、π電子過剰型複素芳香環のドナー性とπ
電子不足型複素芳香環のアクセプター性が共に強く、S1とT1のエネルギー差が小さく
なるため、特に好ましい。
る。電子輸送層114には、トリス(8−キノリノラト)アルミニウム(略称:Alq3
)、トリス(4−メチル−8−キノリノラト)アルミニウム(略称:Almq3)、ビス
(10−ヒドロキシベンゾ[h]キノリナト)ベリリウム(略称:BeBq2)、ビス(
2−メチル−8−キノリノラト)(4−フェニルフェノラト)アルミニウム(略称:BA
lq)、ビス[2−(2−ヒドロキシフェニル)ベンゾオキサゾラト]亜鉛(略称:Zn
(BOX)2)、ビス[2−(2−ヒドロキシフェニル)ベンゾチアゾラト]亜鉛(略称
:Zn(BTZ)2)などの金属錯体を用いることができる。また、2−(4−ビフェニ
リル)−5−(4−tert−ブチルフェニル)−1,3,4−オキサジアゾール(略称
:PBD)、1,3−ビス[5−(p−tert−ブチルフェニル)−1,3,4−オキ
サジアゾール−2−イル]ベンゼン(略称:OXD−7)、3−(4’−tert−ブチ
ルフェニル)−4−フェニル−5−(4’’−ビフェニル)−1,2,4−トリアゾール
(略称:TAZ)、3−(4−tert−ブチルフェニル)−4−(4−エチルフェニル
)−5−(4−ビフェニリル)−1,2,4−トリアゾール(略称:p−EtTAZ)、
バソフェナントロリン(略称:BPhen)、バソキュプロイン(略称:BCP)、4,
4’−ビス(5−メチルベンゾオキサゾール−2−イル)スチルベン(略称:BzOs)
などの複素芳香族化合物も用いることができる。また、ポリ(2,5−ピリジンジイル)
(略称:PPy)、ポリ[(9,9−ジヘキシルフルオレン−2,7−ジイル)−co−
(ピリジン−3,5−ジイル)](略称:PF−Py)、ポリ[(9,9−ジオクチルフ
ルオレン−2,7−ジイル)−co−(2,2’−ビピリジン−6,6’−ジイル)](
略称:PF−BPy)のような高分子化合物を用いることもできる。ここに述べた物質は
、主に10−6cm2/Vs以上の電子移動度を有する物質である。なお、正孔よりも電
子の輸送性の高い物質であれば、上記以外の物質を電子輸送層114として用いてもよい
。
された構造としてもよい。
ッ化リチウム(LiF)、フッ化セシウム(CsF)、フッ化カルシウム(CaF2)、
リチウム酸化物(LiOx)等のようなアルカリ金属、アルカリ土類金属、またはそれら
の化合物を用いることができる。また、フッ化エルビウム(ErF3)のような希土類金
属化合物を用いることができる。また、電子注入層115にエレクトライドを用いてもよ
い。該エレクトライドとしては、例えば、カルシウムとアルミニウムの混合酸化物に電子
を高濃度添加した物質等が挙げられる。なお、上述した電子輸送層114を構成する物質
を用いることもできる。
料を用いてもよい。このような複合材料は、電子供与体によって有機化合物に電子が発生
するため、電子注入性および電子輸送性に優れている。この場合、有機化合物としては、
発生した電子の輸送に優れた材料であることが好ましく、具体的には、例えば上述した電
子輸送層114を構成する物質(金属錯体や複素芳香族化合物等)を用いることができる
。電子供与体としては、有機化合物に対し電子供与性を示す物質であればよい。具体的に
は、アルカリ金属やアルカリ土類金属や希土類金属が好ましく、リチウム、セシウム、マ
グネシウム、カルシウム、エルビウム、イッテルビウム等が挙げられる。また、アルカリ
金属酸化物やアルカリ土類金属酸化物が好ましく、リチウム酸化物、カルシウム酸化物、
バリウム酸化物等が挙げられる。また、酸化マグネシウムのようなルイス塩基を用いるこ
ともできる。また、テトラチアフルバレン(略称:TTF)等の有機化合物を用いること
もできる。
、電子注入層115は、それぞれ、蒸着法(真空蒸着法を含む)、印刷法(例えば、凸版
印刷法、凹版印刷法、グラビア印刷法、平版印刷法、孔版印刷法等)、インクジェット法
、塗布法等の方法で形成することができる。
下)金属、合金、電気伝導性化合物、及びこれらの混合物などを用いて形成することが好
ましい。具体的には、元素周期表の第1族または第2族に属する元素、すなわちリチウム
やセシウム等のアルカリ金属、及びマグネシウム、カルシウム、ストロンチウム等のアル
カリ土類金属、及びこれらを含む合金(例えば、Mg−Ag、Al−Li)、ユーロピウ
ム、イッテルビウム等の希土類金属及びこれらを含む合金の他、アルミニウムや銀などを
用いることができる。但し、EL層102のうち、第2の電極103に接して形成される
層が、上述する有機化合物と電子供与体(ドナー)とを混合してなる複合材料を用いる場
合には、仕事関数の大小に関わらず、Al、Ag、ITO、珪素若しくは酸化珪素を含有
した酸化インジウム−酸化スズ等様々な導電性材料を用いることができる。
とができる。また、銀ペーストなどを用いる場合には、塗布法やインクジェット法などを
用いることができる。
差により電流が流れ、EL層102において正孔と電子とが再結合することにより発光す
る。そして、この発光は、第1の電極101および第2の電極103のいずれか一方また
は両方を通って外部に取り出される。従って、第1の電極101および第2の電極103
のいずれか一方、または両方が透光性を有する電極となる。
光性化合物のみを用いた発光素子に比べて、高効率な発光素子を実現することができる。
ことができるものとする。
本実施の形態では、本発明の一態様である有機金属錯体をEL材料としてEL層に用い、
電荷発生層を挟んでEL層を複数有する構造の発光素子(以下、タンデム型発光素子とい
う)について説明する。
および第2の電極204)間に、複数のEL層(第1のEL層202(1)、第2のEL
層202(2))を有するタンデム型発光素子である。
204は陰極として機能する電極である。なお、第1の電極201および第2の電極20
4は、実施の形態3と同様な構成を用いることができる。また、複数のEL層(第1のE
L層202(1)、第2のEL層202(2))は、実施の形態3で示したEL層と両方
とも同様な構成であっても良いが、いずれか一方が同様の構成であっても良い。すなわち
、第1のEL層202(1)と第2のEL層202(2)は、同じ構成であっても異なる
構成であってもよく、その構成は実施の形態3と同様なものを適用することができる。
、電荷発生層205が設けられている。電荷発生層205は、第1の電極201と第2の
電極204に電圧を印加したときに、一方のEL層に電子を注入し、他方のEL層に正孔
を注入する機能を有する。本実施の形態の場合には、第1の電極201に第2の電極20
4よりも電位が高くなるように電圧を印加すると、電荷発生層205から第1のEL層2
02(1)に電子が注入され、第2のEL層202(2)に正孔が注入される。
(具体的には、電荷発生層205の可視光の透過率が、40%以上)ことが好ましい。ま
た、電荷発生層205は、第1の電極201や第2の電極204よりも低い導電率であっ
ても機能する。
された構成であっても、電子輸送性の高い有機化合物に電子供与体(ドナー)が添加され
た構成であってもよい。また、これらの両方の構成が積層されていても良い。
送性の高い有機化合物としては、例えば、NPBやTPD、TDATA、MTDATA、
BSPBなどの芳香族アミン化合物等を用いることができる。ここに述べた物質は、主に
10−6cm2/Vs以上の正孔移動度を有する物質である。但し、電子よりも正孔の輸
送性の高い有機化合物であれば、上記以外の物質を用いても構わない。
ルオロキノジメタン(略称:F4−TCNQ)、クロラニル等を挙げることができる。ま
た元素周期表における第4族乃至第8族に属する金属の酸化物を挙げることができる。具
体的には、酸化バナジウム、酸化ニオブ、酸化タンタル、酸化クロム、酸化モリブデン、
酸化タングステン、酸化マンガン、酸化レニウムは電子受容性が高いため好ましい。中で
も特に、酸化モリブデンは大気中でも安定であり、吸湿性が低く、扱いやすいため好まし
い。
電子輸送性の高い有機化合物としては、例えば、Alq、Almq3、BeBq2、BA
lqなど、キノリン骨格またはベンゾキノリン骨格を有する金属錯体等を用いることがで
きる。また、この他、Zn(BOX)2、Zn(BTZ)2などのオキサゾール系、チア
ゾール系配位子を有する金属錯体なども用いることができる。さらに、金属錯体以外にも
、PBDやOXD−7、TAZ、BPhen、BCPなども用いることができる。ここに
述べた物質は、主に10−6cm2/Vs以上の電子移動度を有する物質である。なお、
正孔よりも電子の輸送性の高い有機化合物であれば、上記以外の物質を用いても構わない
。
は元素周期表における第2、第13族に属する金属およびその酸化物、炭酸塩を用いるこ
とができる。具体的には、リチウム(Li)、セシウム(Cs)、マグネシウム(Mg)
、カルシウム(Ca)、イッテルビウム(Yb)、インジウム(In)、酸化リチウム、
炭酸セシウムなどを用いることが好ましい。また、テトラチアナフタセンのような有機化
合物を電子供与体として用いてもよい。
た場合における駆動電圧の上昇を抑制することができる。
ように、n層(ただし、nは、3以上)のEL層(202(1)〜202(n))を積層
した発光素子についても、同様に適用することが可能である。本実施の形態に係る発光素
子のように、一対の電極間に複数のEL層を有する場合、EL層とEL層との間にそれぞ
れ電荷発生層(205(1)〜205(n−1))を配置することで、電流密度を低く保
ったまま、高輝度領域での発光が可能である。電流密度を低く保てるため、長寿命素子を
実現できる。また、大きな発光面を有する発光装置、電子機器、及び照明装置等に応用し
た場合は、電極材料の抵抗による電圧降下を小さくできるので、大面積での均一発光が可
能となる。
の色の発光を得ることができる。例えば、2つのEL層を有する発光素子において、第1
のEL層の発光色と第2のEL層の発光色を補色の関係になるようにすることで、発光素
子全体として白色発光する発光素子を得ることも可能である。なお、補色とは、混合する
と無彩色になる色同士の関係をいう。つまり、補色の関係にある色の光を互いに混合する
と、白色発光を得ることができる。
光色が赤色であり、第2のEL層の発光色が緑色であり、第3のEL層の発光色が青色で
ある場合、発光素子全体としては、白色発光を得ることができる。
ることができる。
本実施の形態では、本発明の一態様である有機金属錯体をEL層に用いた発光素子を有す
る発光装置について説明する。
発光装置でもよい。また、本実施の形態に示す発光装置には、他の実施形態で説明した発
光素子を適用することが可能である。
る。
−A’で切断した断面図である。本実施の形態に係るアクティブマトリクス型の発光装置
は、素子基板301上に設けられた画素部302と、駆動回路部(ソース線駆動回路)3
03と、駆動回路部(ゲート線駆動回路)304a及び304bと、を有する。画素部3
02、駆動回路部303、及び駆動回路部304a及び304bは、シール材305によ
って、素子基板301と封止基板306との間に封止されている。
に外部からの信号(例えば、ビデオ信号、クロック信号、スタート信号、又はリセット信
号等)や電位を伝達する外部入力端子を接続するための引き回し配線307が設けられる
。ここでは、外部入力端子としてFPC308を設ける例を示している。なお、ここでは
FPCしか図示されていないが、このFPCにはプリント配線基板(PWB)が取り付け
られていても良い。本明細書における発光装置には、発光装置本体だけでなく、それにF
PCもしくはPWBが取り付けられた状態をも含むものとする。
及び画素部が形成されているが、ここでは、ソース線駆動回路である駆動回路部303と
、画素部302が示されている。
いる。なお、駆動回路部303は、単極性(N型またはP型のいずれか一方のみ)のトラ
ンジスタを含む回路で形成されても良いし、N型のトランジスタとP型のトランジスタを
含むCMOS回路で形成されても良い。また、本実施の形態では、基板上に駆動回路を形
成したドライバー一体型を示すが、必ずしもその必要はなく、基板上ではなく外部に駆動
回路を形成することもできる。
御用FET312の配線(ソース電極又はドレイン電極)に電気的に接続された第1の電
極313とを含む複数の画素により形成される。また、本実施の形態においては、画素部
302はスイッチング用FET311と、電流制御用FET312との2つのFETによ
り画素部302を構成する例について示したが、これに限定されない。例えば、3つ以上
のFETと、容量素子とを組み合わせた画素部302としてもよい。
ンジスタを適用することができる。FET309、310、311、312に用いること
のできる半導体材料としては、例えば、第13族半導体、第14族半導体、化合物半導体
、酸化物半導体、有機半導体を用いることができる。また、該半導体材料の結晶性につい
ては、特に限定されず、例えば、非晶質半導体膜、または結晶性半導体膜を用いることが
できる。特に、FET309、310、311、312としては、酸化物半導体を用いる
と好ましい。該酸化物半導体としては、例えば、In−Ga酸化物、In−M−Zn酸化
物(Mは、Al、Ga、Y、Zr、La、Ce、またはNd)等が挙げられる。FET3
09、310、311、312として、例えば、エネルギーギャップが2eV以上、好ま
しくは2.5eV以上、さらに好ましくは3eV以上の酸化物半導体材料を用いることで
、トランジスタのオフ電流を低減することができる。
物314として、ポジ型の感光性アクリル樹脂を用いることにより形成する。また、本実
施の形態においては、第1の電極313を陽極として用いる。
が好ましい。絶縁物314の形状を上記のように形成することで、絶縁物314の上層に
形成される膜の被覆性を良好なものとすることができる。例えば、絶縁物314の材料と
して、ネガ型の感光性樹脂、或いはポジ型の感光性樹脂のいずれかを使用することができ
、有機化合物に限らず無機化合物、例えば、酸化シリコン、酸化窒化シリコン、窒化シリ
コン等を使用することができる。
16との積層構造であり、EL層315は、少なくとも発光層が設けられている。また、
EL層315には、発光層の他に正孔注入層、正孔輸送層、電子輸送層、電子注入層、電
荷発生層等を適宜設けることができる。
施の形態3に示す材料を用いることができる。また、ここでは図示しないが、第2の電極
316は外部入力端子であるFPC308に電気的に接続されている。
02において、複数の発光素子がマトリクス状に配置されているものとする。画素部30
2には、3種類(R、G、B)の発光が得られる発光素子をそれぞれ選択的に形成し、フ
ルカラー表示可能な発光装置を形成することができる。また、3種類(R、G、B)の発
光が得られる発光素子の他に、例えば、ホワイト(W)、イエロー(Y)、マゼンタ(M
)、シアン(C)等の発光が得られる発光素子を形成してもよい。例えば、3種類(R、
G、B)の発光が得られる発光素子に上述の数種類の発光が得られる発光素子を追加する
ことにより、色純度の向上、消費電力の低減等の効果が得ることができる。また、カラー
フィルタと組み合わせることによってフルカラー表示可能な発光装置としてもよい。さら
に、量子ドットとの組み合わせにより発光効率を向上させ、消費電力を低減させた発光装
置としてもよい。
素子基板301、封止基板306、およびシール材305で囲まれた空間318に発光素
子317が備えられた構造になっている。なお、空間318には、不活性気体(窒素やア
ルゴン等)が充填される場合の他、シール材305で充填される構成も含むものとする。
また、シール材を塗布して貼り合わせる場合には、UV処理や熱処理等のいずれか、また
はこれらを組み合わせて行うのが好ましい。
、これらの材料はできるだけ水分や酸素を透過しない材料であることが望ましい。また、
封止基板306に用いる材料としてガラス基板や石英基板の他、FRP(Fiber−R
einforced Plastics)、PVF(ポリビニルフロライド)、ポリエス
テルまたはアクリル等からなるプラスチック基板を用いることができる。シール材として
ガラスフリットを用いる場合には、接着性の観点から素子基板301及び封止基板306
はガラス基板であることが好ましい。
しては、上述したアクティブマトリクス型の発光装置のみならずパッシブマトリクス型の
発光装置とすることもできる。
2の電極353とを有する発光素子350が形成される。なお、図に示さないが、基板3
51上に第1の電極352は、縞状(ストライプ状)に複数形成されており、第1の電極
352上および第1の電極352の端部を埋めるように絶縁膜355が形成されている。
なお、この絶縁膜355は、第1の電極352上の一部に開口部を有している。
側壁は、基板面に近くなるに伴って、一方の側壁と他方の側壁との間隔が狭くなるような
傾斜を有する。つまり、隔壁356の短辺方向の断面は、台形状であり、底辺(絶縁膜3
55の面方向と同様の方向を向き、絶縁膜355と接する辺)の方が上辺(絶縁膜355
の面方向と同様の方向を向き、絶縁膜355と接しない辺)よりも短い。このように、隔
壁356を設けることで、静電気等に起因した発光素子の不良を防ぐことができる。なお
、隔壁356を形成した後、EL層354を形成することにより、第1の電極352上の
一部に有する開口部において、第1の電極352と接するEL層354が形成される。
3はEL層354上(場合によっては絶縁膜355上)に、第1の電極352と接するこ
となく形成される。なお、EL層354と第2の電極353は、隔壁356を形成した後
に形成されるので、隔壁356上にも順次積層される。
とができるので、説明は省略する。
することが出来る。基板の種類は、特定のものに限定されることはない。その基板の一例
としては、半導体基板(例えば単結晶基板又はシリコン基板)、SOI基板、ガラス基板
、石英基板、プラスチック基板、ステンレス・スチル基板やタングステン基板などの金属
基板、貼り合わせフィルム、繊維状の材料を含む紙、又は基材フィルムなどの可撓性基板
が挙げられる。ガラス基板の一例としては、バリウムホウケイ酸ガラス、アルミノホウケ
イ酸ガラス、又はソーダライムガラスなどがある。可撓性基板の一例としては、以下のも
のがあげられる。例えば、ポリエチレンテレフタレート(PET)、ポリエチレンナフタ
レート(PEN)、ポリエーテルサルフォン(PES)、ポリテトラフルオロエチレン(
PTFE)、ポリプロピレン、ポリエステル、ポリフッ化ビニル、ポリ塩化ビニル、ポリ
アミド、ポリイミド、アラミド、エポキシ樹脂などに代表されるプラスチックがある。ま
たは、アクリル等の合成樹脂などがある。さらに、無機蒸着フィルム、又は紙類などがあ
る。
とによって、特性、サイズ、又は形状などのばらつきが少なく、サイズの小さいトランジ
スタを製造することができる。このようなトランジスタによって回路を構成すると、回路
の低消費電力化、又は回路の高集積化を図ることができる。
や発光素子を直接形成してもよい。または、基板上に剥離層を介してトランジスタや発光
素子を一部あるいは全部形成した後、基板より分離し、他の基板に転載してもよい。この
ように剥離層を用いて別の基板に転載して作製することにより、耐熱性の劣る基板や直接
形成が難しい可撓性基板上にトランジスタや発光素子を形成することができる。上述の剥
離層には、例えば、タングステン膜と酸化シリコン膜との無機膜の積層構造の構成や、基
板上にポリイミド等の有機樹脂膜等を用いることができる。
ることができる。
本実施の形態では、本発明の一態様である発光装置を適用して完成させた様々な電子機器
の一例について、図4を用いて説明する。
ョン受信機ともいう)、コンピュータ用などのモニタ、デジタルカメラ、デジタルビデオ
カメラなどのカメラ、デジタルフォトフレーム、携帯電話機(携帯電話、携帯電話装置と
もいう)、携帯型ゲーム機、携帯情報端末、音響再生装置、パチンコ機などの固定型ゲー
ム機などが挙げられる。
体7101に表示部7103が組み込まれている。表示部7103により、映像を表示す
ることが可能であり、タッチセンサ(入力装置)を搭載したタッチパネル(入出力装置)
であってもよい。なお、本発明の一態様である発光装置を表示部7103に用いることが
できる。また、ここでは、スタンド7105により筐体7101を支持した構成を示して
いる。
コン操作機7110により行うことができる。リモコン操作機7110が備える操作キー
7109により、チャンネルや音量の操作を行うことができ、表示部7103に表示され
る映像を操作することができる。また、リモコン操作機7110に、当該リモコン操作機
7110から出力する情報を表示する表示部7107を設ける構成としてもよい。
信機により一般のテレビ放送の受信を行うことができ、さらにモデムを介して有線又は無
線による通信ネットワークに接続することにより、一方向(送信者から受信者)又は双方
向(送信者と受信者間、あるいは受信者間同士など)の情報通信を行うことも可能である
。
ボード7204、外部接続ポート7205、ポインティングデバイス7206等を含む。
なお、コンピュータは、本発明の一態様である発光装置をその表示部7203に用いるこ
とにより作製することができる。また、表示部7203は、タッチセンサ(入力装置)を
搭載したタッチパネル(入出力装置)であってもよい。
ン7311、7312、接続端子7313、バンド7321、留め金7322、等を有す
る。
域を有している。表示パネル7304は、時刻を表すアイコン7305、その他のアイコ
ン7306等を表示することができる。また、表示パネル7304は、タッチセンサ(入
力装置)を搭載したタッチパネル(入出力装置)であってもよい。
、様々な情報(静止画、動画、テキスト画像など)を表示部に表示する機能、タッチパネ
ル機能、カレンダー、日付又は時刻などを表示する機能、様々なソフトウェア(プログラ
ム)によって処理を制御する機能、無線通信機能を用いて様々なコンピュータネットワー
クに接続する機能、無線通信機能を用いて様々なデータの送信又は受信を行う機能、記録
媒体に記録されているプログラム又はデータを読み出して表示部に表示する機能、等を有
することができる。
度、回転数、距離、光、液、磁気、温度、化学物質、音声、時間、硬度、電場、電流、電
圧、電力、放射線、流量、湿度、傾度、振動、におい又は赤外線を測定するあるいは検知
機能を含むもの)、マイクロフォン等を有することができる。なお、スマートウオッチは
、発光装置をその表示パネル7304に用いることにより作製することができる。
400は、筐体7401に、表示部7402、マイク7406、スピーカ7405、カメ
ラ7407、外部接続部7404、操作用ボタン7403などを備えている。また、本発
明の一態様に係る発光素子を、可撓性を有する基板に形成して発光装置を作製した場合、
図4(D)に示すような曲面を有する表示部7402に適用することが可能である。
を入力することができる。また、電話を掛ける、或いはメールを作成するなどの操作は、
表示部7402を指などで触れることにより行うことができる。
示モードであり、第2は、文字等の情報の入力を主とする入力モードである。第3は表示
モードと入力モードの2つのモードが混合した表示+入力モードである。
主とする文字入力モードとし、画面に表示させた文字の入力操作を行えばよい。この場合
、表示部7402の画面のほとんどにキーボード又は番号ボタンを表示させることが好ま
しい。
ことで、携帯電話機7400の向き(縦か横か)を判断して、表示部7402の画面表示
を自動的に切り替えるようにすることができる。
用ボタン7403の操作により行われる。また、表示部7402に表示される画像の種類
によって切り替えるようにすることもできる。例えば、表示部に表示する画像信号が動画
のデータであれば表示モード、テキストデータであれば入力モードに切り替える。
操作による入力が一定期間ないと判断される場合には、画面のモードを入力モードから表
示モードに切り替えるように制御してもよい。
02に掌や指で触れ、掌紋、指紋等を撮像することで、本人認証を行うことができる。ま
た、表示部に近赤外光を発光するバックライト又は近赤外光を発光するセンシング用光源
を用いれば、指静脈、掌静脈などを撮像することもできる。
(D−2)のような構造を有する携帯電話機に適用することもできる。
情報などを筐体7500(1)、7500(2)の第1面7501(1)、7501(2
)だけでなく、第2面7502(1)、7502(2)に表示させることができる。この
ような構造を有することにより、携帯電話機を胸ポケットに収納したままの状態で、第2
面7502(1)、7502(2)などに表示された文字情報や画像情報などを使用者が
容易に確認することができる。
)に展開した状態の携帯情報端末9310を示す。図5(B)に展開した状態又は折りた
たんだ状態の一方から他方に変化する途中の状態の携帯情報端末9310を示す。図5(
C)に折りたたんだ状態の携帯情報端末9310を示す。携帯情報端末9310は、折り
たたんだ状態では可搬性に優れ、展開した状態では、継ぎ目のない広い表示領域により表
示の一覧性に優れる。
ている。なお、表示パネル9311は、タッチセンサ(入力装置)を搭載したタッチパネ
ル(入出力装置)であってもよい。また、表示パネル9311は、ヒンジ9313を介し
て2つの筐体9315間を屈曲させることにより、携帯情報端末9310を展開した状態
から折りたたんだ状態に可逆的に変形させることができる。本発明の一態様の発光装置を
表示パネル9311に用いることができる。表示パネル9311における表示領域931
2は折りたたんだ状態の携帯情報端末9310の側面に位置する表示領域である。表示領
域9312には、情報アイコンや使用頻度の高いアプリやプログラムのショートカットな
どを表示させることができ、情報の確認やアプリなどの起動をスムーズに行うことができ
る。
ず、あらゆる分野の電子機器に適用することが可能である。
ることができる。
本実施の形態では、本発明の一態様である発光素子を適用して作製される照明装置の構成
について図6を用いて説明する。
(A)、(B)は基板側に光を取り出すボトムエミッション型の照明装置であり、図6(
C)、(D)は、封止基板側に光を取り出すトップエミッション型の照明装置である。
た、基板4001の外側に凹凸を有する基板4003を有する。発光素子4002は、第
1の電極4004と、EL層4005と、第2の電極4006を有する。
008と電気的に接続される。また、第1の電極4004と電気的に接続される補助配線
4009を設けてもよい。なお、補助配線4009上には、絶縁層4010が形成されて
いる。
封止基板4011と発光素子4002の間には、乾燥剤4013が設けられていることが
好ましい。なお、基板4003は、図6(A)のような凹凸を有するため、発光素子40
02で生じた光の取り出し効率を向上させることができる。
外側に拡散板4015を設けてもよい。
子4002は第1の電極4204と、EL層4205と、第2の電極4206とを有する
。
208と電気的に接続される。また第2の電極4206と電気的に接続される補助配線4
209を設けてもよい。また、補助配線4209の下部に、絶縁層4210を設けてもよ
い。
た、封止基板4202と発光素子4002の間にバリア膜4213および平坦化膜421
4を設けてもよい。なお、封止基板4202は、図6(C)のような凹凸を有するため、
発光素子4002で生じた光の取り出し効率を向上させることができる。
002の上に拡散板4215を設けてもよい。
錯体を適用することができる。この場合、消費電力の低い照明装置を提供することができ
る。
ることができる。
本実施の形態では、本発明の一態様である発光装置を適用した応用品である照明装置の一
例について、図7を用いて説明する。
面積化も可能であるため、大面積の照明装置を形成することもできる。その他、曲面を有
する筐体を用いることで、発光領域が曲面を有する照明装置8002を形成することもで
きる。本実施の形態で示す発光装置に含まれる発光素子は薄膜状であり、筐体のデザイン
の自由度が高い。したがって、様々な意匠を凝らした照明装置を形成することができる。
さらに、室内の壁面に大型の照明装置8003を備えても良い。
装置8004とすることができる。なお、その他の家具の一部に発光装置を用いることに
より、家具としての機能を備えた照明装置とすることができる。
は本発明の一態様に含まれるものとする。
ることができる。
本実施の形態においては、本発明の一態様の発光素子または本発明の一態様の発光装置を
有するタッチパネルについて、図8〜図12を用いて説明を行う。
おいて、明瞭化のため、タッチパネル2000の代表的な構成要素を示す。
)参照)。また、タッチパネル2000は、基板2510、基板2570、及び基板25
90を有する。なお、基板2510、基板2570、及び基板2590はいずれも可撓性
を有する。
る複数の配線2511を有する。複数の配線2511は、基板2510の外周部にまで引
き回され、その一部が端子2519を構成している。端子2519はFPC2509(1
)と電気的に接続する。
複数の配線2598とを有する。複数の配線2598は、基板2590の外周部に引き回
され、その一部は端子2599を構成する。そして、端子2599はFPC2509(2
)と電気的に接続される。なお、図8(B)では明瞭化のため、基板2590の裏面側(
基板2510と対向する面側)に設けられるタッチセンサ2595の電極や配線等を実線
で示している。
量方式としては、表面型静電容量方式、投影型静電容量方式等がある。
がある。相互容量方式を用いると同時多点検出が可能となるため好ましい。
説明する。なお、投影型静電容量方式の場合には、指等の検知対象の近接または接触を検
知することができる、様々なセンサを適用することができる。
。電極2591と電極2592は、複数の配線2598のうちのそれぞれ異なる配線と電
気的に接続する。また、電極2592は、図8(A)(B)に示すように、一方向に繰り
返し配置された複数の四辺形が角部で配線2594により、一方向に接続される形状を有
する。電極2591も同様に複数の四辺形が角部で接続される形状を有するが、接続され
る方向は、電極2592が接続される方向と交差する方向となる。なお、電極2591が
接続される方向と、電極2592が接続される方向とは、必ずしも直交する関係にある必
要はなく、0度を超えて90度未満の角度をなすように配置されてもよい。
ましい。これにより、電極が設けられていない領域の面積を低減でき、透過率のバラツキ
を低減できる。その結果、タッチセンサ2595を透過する光の輝度のバラツキを低減す
ることができる。
。例えば、複数の電極2591をできるだけ隙間が生じないように配置し、絶縁層を介し
て電極2592を複数設ける構成としてもよい。このとき、隣接する2つの電極2592
の間に、これらとは電気的に絶縁されたダミー電極を設けると、透過率の異なる領域の面
積を低減できるため好ましい。
)に示す一点鎖線X1−X2間の断面図に相当する。
極2592と、電極2591及び電極2592を覆う絶縁層2593と、隣り合う電極2
591を電気的に接続する配線2594とを有する。
チセンサ2595が表示部2501に重なるように、基板2590を基板2570に貼り
合わせている。
有する導電性材料としては、酸化インジウム、インジウム錫酸化物、インジウム亜鉛酸化
物、酸化亜鉛、ガリウムを添加した酸化亜鉛などの導電性酸化物を用いることができる。
なお、グラフェンを含む膜を用いることもできる。グラフェンを含む膜は、例えば膜状に
形成された酸化グラフェンを含む膜を還元して形成することができる。還元する方法とし
ては、熱を加える方法等を挙げることができる。
後、フォトリソグラフィ法等の様々なパターニング技術により、不要な部分を除去して、
電極2591及び電極2592を形成することができる。
シリコーンなどのシロキサン結合を有する樹脂の他、酸化シリコン、酸化窒化シリコン、
酸化アルミニウムなどの無機絶縁材料を用いることもできる。
る電極2591が電気的に接続される。透光性の導電性材料は、タッチパネルの開口率を
高めることができるため、配線2594に好適に用いることができる。また、電極259
1及び電極2592より導電性の高い材料は、電気抵抗を低減できるため配線2594に
好適に用いることができる。
2591の間には、電極2592が設けられている。
配線2598の一部は、端子として機能する。配線2598には、例えば、アルミニウム
、金、白金、銀、ニッケル、チタン、タングステン、クロム、モリブデン、鉄、コバルト
、銅、またはパラジウム等の金属材料や、該金属材料を含む合金材料を用いることができ
る。
る。なお、端子2599には、様々な異方性導電フィルム(ACF:Anisotrop
ic Conductive Film)や、異方性導電ペースト(ACP:Aniso
tropic Conductive Paste)などを用いることができる。
いることができ、具体的には、アクリル系樹脂、ウレタン系樹脂、エポキシ系樹脂、また
はシロキサン系樹脂を用いることができる。
、該表示素子を駆動する画素回路とを有する。
・day)以下、好ましくは10−6g/(m2・day)以下である可撓性を有する材
料を好適に用いることができる。または、基板2510の熱膨張率と、基板2570の熱
膨張率とが、およそ等しい材料を用いると好適である。例えば、線膨張率が1×10−3
/K以下、好ましくは5×10−5/K以下、より好ましくは1×10−5/K以下であ
る材料を好適に用いることができる。
ように、封止層2560側に光を取り出す場合は、封止層2560は光学素子を兼ねるこ
とができる。
ール2580Rを有する。
できるトランジスタ2502tとを有する。なお、トランジスタ2502tは、画素回路
の一部として機能する。また、発光モジュール2580Rは、発光素子2550Rと、着
色層2567Rとを有する。
有する。
素子2550Rと着色層2567Rに接する。
550Rが発する光の一部は着色層2567Rを透過して、図中に示す矢印の方向の発光
モジュール2580Rの外部に射出される。
層2567BMは、着色層2567Rを囲むように設けられている。
層2567pとして、例えば円偏光板を用いることができる。
02tを覆う。なお、絶縁層2521は、画素回路に起因する凹凸を平坦化するための機
能を有する。また、絶縁層2521に不純物の拡散を抑制できる機能を付与してもよい。
これにより、不純物の拡散によるトランジスタ2502t等の信頼性の低下を抑制できる
。
50Rが有する下部電極には、該下部電極の端部に重なる隔壁2528が設けられる。な
お、基板2510と、基板2570との間隔を制御するスペーサを、隔壁2528上に形
成してもよい。
を有する。なお、駆動回路を画素回路と同一の工程で同一基板上に形成することができる
。
た、配線2511上には、端子2519が設けられる。また、端子2519には、FPC
2509(1)が電気的に接続される。また、FPC2509(1)は、画像信号及び同
期信号等の信号を供給する機能を有する。なお、FPC2509(1)にはプリント配線
基板(PWB)が取り付けられていても良い。
図9(A)においては、ボトムゲート型のトランジスタを適用する場合について、例示し
ている。図9(A)に示す、トランジスタ2502t及びトランジスタ2503tには、
酸化物半導体を含む半導体層をチャネル領域として用いることができる。または、トラン
ジスタ2502t及びトランジスタ2503tには、アモルファスシリコンを含む半導体
層をチャネル領域として用いることができる。または、トランジスタ2502t及びトラ
ンジスタ2503tには、レーザーアニールなどの処理により結晶化させた多結晶シリコ
ンを含む半導体層をチャネル領域として用いることができる。
)に示す。
きる半導体層と同様の構成の他、多結晶シリコン基板または単結晶シリコン基板から転置
された膜等を含む半導体層をチャネル領域として用いてもよい。
、図9に示すタッチパネル2000と、表示部2501に対するタッチセンサ2595の
位置が異なる。ここでは異なる構成について詳細に説明し、同様の構成を用いることがで
きる部分は、タッチパネル2000の説明を援用する。
す発光素子2550Rは、トランジスタ2502tが設けられている側に光を射出する。
これにより、発光素子2550Rが発する光の一部は、着色層2567Rを透過して、図
中に示す矢印の方向の発光モジュール2580Rの外部に射出される。
Mは、着色層2567Rを囲むように設けられている。
A)参照)。
ンサ2595を貼り合わせる。
図10(A)においては、ボトムゲート型のトランジスタを適用する場合について例示し
ている。また、図10(B)には、トップゲート型のトランジスタを適用する場合につい
て例示している。
A)では、パルス電圧出力回路2601、電流検出回路2602を示している。なお、図
11(A)では、パルス電圧が与えられる電極2621をX1−X6として、電流の変化
を検知する電極2622をY1−Y6として、それぞれ6本の配線で例示している。また
、図11(A)は、電極2621と、電極2622とが重畳することで形成される容量2
603を示している。なお、電極2621と電極2622とはその機能を互いに置き換え
てもよい。
路である。X1−X6の配線にパルス電圧が印加されることで、容量2603を形成する
電極2621と電極2622との間に電界が生じる。この電極間に生じる電界が遮蔽等に
より容量2603の相互容量に変化を生じさせることを利用して、被検知体の近接、また
は接触を検出することができる。
の電流の変化を検出するための回路である。Y1−Y6の配線では、被検知体の近接、ま
たは接触がないと検出される電流値に変化はないが、検出する被検知体の近接、または接
触により相互容量が減少する場合には電流値が減少する変化を検出する。なお電流の検出
は、積分回路等を用いて行えばよい。
力波形のタイミングチャートを示す。図11(B)では、1フレーム期間で各行列での被
検知体の検出を行うものとする。また図11(B)では、被検知体を検出しない場合(非
タッチ)と被検知体を検出する場合(タッチ)との2つの場合について示している。なお
Y1−Y6の配線については、検出される電流値に対応する電圧値とした波形を示してい
る。
6の配線での波形が変化する。被検知体の近接または接触がない場合には、X1−X6の
配線の電圧の変化に応じてY1−Y6の波形が一様に変化する。一方、被検知体が近接ま
たは接触する箇所では、電流値が減少するため、これに対応する電圧値の波形も変化する
。このように、相互容量の変化を検出することにより、被検知体の近接または接触を検知
することができる。
ッシブマトリクス型のタッチセンサの構成を示したが、トランジスタと容量とを備えたア
クティブマトリクス型のタッチセンサとしてもよい。図12にアクティブマトリクス型の
タッチセンサに含まれる一つのセンサ回路の例を示している。
612と、トランジスタ2613とを有する。
圧VRESが与えられ、他方が容量2603の一方の電極およびトランジスタ2611の
ゲートと電気的に接続する。トランジスタ2611は、ソースまたはドレインの一方がト
ランジスタ2612のソースまたはドレインの一方と電気的に接続し、他方に電圧VSS
が与えられる。トランジスタ2612は、ゲートに信号G1が与えられ、ソースまたはド
レインの他方が配線MLと電気的に接続する。容量2603の他方の電極には電圧VSS
が与えられる。
タ2613をオン状態とする電位が与えられることで、トランジスタ2611のゲートが
接続されるノードnに電圧VRESに対応した電位が与えられる。次に、信号G2として
トランジスタ2613をオフ状態とする電位が与えられることで、ノードnの電位が保持
される。続いて、指等の被検知体の近接または接触により、容量2603の相互容量が変
化することに伴い、ノードnの電位がVRESから変化する。
ドnの電位に応じてトランジスタ2611に流れる電流、すなわち配線MLに流れる電流
が変化する。この電流を検出することにより、被検知体の近接または接触を検出すること
ができる。
化物半導体層をチャネル領域が形成される半導体層に用いることが好ましい。とくにトラ
ンジスタ2613にこのようなトランジスタを適用することにより、ノードnの電位を長
期間に亘って保持することが可能となり、ノードnにVRESを供給しなおす動作(リフ
レッシュ動作)の頻度を減らすことができる。
合わせて実施することができる。
本実施例では、実施の形態1で構造式(100)として示したビス(4−メチルジベンゾ
[f,h]キナゾリン−12−イル−κC,κN)(2,4−ペンタンジオナト−κ2O
,O’)イリジウム(III)(略称:[Ir(mdbqz)2(acac)])の合成
方法について説明する。[Ir(mdbqz)2(acac)]の構造を以下に示す。
5−ブロモ−4−メチルピリミジン2.9g(16.8mmol)、2−ビフェニルボロ
ン酸3.6g(18.0mmol)、リン酸三カリウム9.6g(45.0mmol)、
2−ジシクロヘキシルホスフィノ−2’,6’−ジメトキシビフェニル(S−phos)
0.369g(0.900mmol)、トルエン40mLを300mL三口フラスコに入
れ、フラスコ内を窒素置換した後、減圧しながら攪拌することで脱気した。脱気後、フラ
スコ内を窒素置換し、酢酸パラジウム(II)0.101g(0.450mmol)を加
え、窒素気流下、100℃で13時間攪拌した。得られた反応溶液に水を加え、有機層と
水層に分液し、水層をクロロホルムで抽出した。有機層と得られた抽出溶液を合わせて飽
和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムを加えて乾燥させた。得られた混合物を自然ろ
過し、ろ液を濃縮して固体を得た。固体はシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精
製した。展開溶媒には、ヘキサン:酢酸エチル=4:1の混合溶媒を用いた。得られた目
的物のフラクションを濃縮して、白色固体を4.1g、収率98%で得た。核磁気共鳴法
(NMR)により得られた白色固体が5−(2−ビフェニル)−4−メチルピリミジンで
あることを確認した。ステップ1の合成スキームを下記式(a−0)に示す。
成>
ステップ1で合成した5−(2−ビフェニル)−4−メチルピリミジン4.1g(16.
4mmol)を100mL三口フラスコに入れ、減圧下で攪拌することにより脱気し、フ
ラスコ内を窒素置換した。この固体に脱水ジクロロメタン40mL、濃硫酸1.2g(1
2.3mmol)を加えた。この混合溶液に塩化鉄(III)10.6g(65.6mm
ol)を加えて室温で20時間撹拌した。所定時間経過後、得られた混合物をメタノール
に注ぎ入れ、室温で16時間撹拌した。この反応溶液に水とジクロロメタンを加えて有機
層と水層に分液し、水層をジクロロメタンで抽出した。得られた抽出溶液と有機層を合わ
せ水、飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムを加えて乾燥させた。得られた混
合物を自然ろ過し、ろ液を濃縮して固体を得た。得られた固体にメタノール1Lを加えて
、1時間加熱還流し、自然ろ過することで不溶物を取り除いた。得られたろ液を濃縮して
固体を得た。得られた固体をメタノールで再結晶し、白色固体を2.2g、収率54%で
得た。核磁気共鳴法(NMR)により得られた白色固体が4−メチルジベンゾ[f,h]
キナゾリンであることを確認した。ステップ2の合成スキームを下記式(b−0)に示す
。
ン−12−イル−κC,κN)ジイリジウム(III)(略称:[Ir(mdbqz)2
Cl]2)の合成>
ステップ2で合成した4−メチルジベンゾ[f,h]キナゾリン(略称:Hmdbqz)
2.2g(8.9mmol)、塩化イリジウム水和物0.266g(0.89mmol)
、エチレングリコール40mLを100mL丸底フラスコに入れ、フラスコ内をアルゴン
置換した。この反応容器にマイクロ波(2.45GHz 100W)を1時間照射するこ
とで、反応させた。反応後、反応溶液を吸引ろ過し、得られた固体をメタノール、水、ジ
クロロメタンで洗浄し、黄色固体を0.37g、収率58%で得た。ステップ3の合成ス
キームを下記式(c−0)に示す。
κN)(2,4−ペンタンジオナト−κ2O,O’)イリジウム(III)(略称:[I
r(mdbqz)2(acac)])の合成>
2−エトキシエタノール15mL、ステップ3で合成した[Ir(mdbqz)2Cl]
20.370g(0.26mmol)、アセチルアセトン0.260g(2.6mmol
)、炭酸ナトリウム0.276g(2.6mmol)を50mLナスフラスコに入れ、フ
ラスコ内をアルゴン置換した。この反応容器にマイクロ波(2.45GHz 120W)
を2時間照射することで、反応させた。反応後、得られた反応混合物に水を加え、ジクロ
ロメタンで抽出した。得られた抽出溶液を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムを
加えて乾燥させた。得られた混合物を自然ろ過してろ液を得た。このろ液を濃縮して固体
を得た。得られた固体をジクロロメタン/エタノールの混合溶媒で再結晶し、黄色固体を
160mg、収率40%で得た。ステップ4の合成スキームを下記式(d−0)に示す。
測定した。以下に得られた値を示す。また、1H−NMRチャートを図15に示す。この
ことから、本合成例1において、上述の構造式(100)で表される本発明の一態様であ
る有機金属錯体[Ir(mdbqz)2(acac)]が得られたことがわかった。
31(s,1H),6.45(d,2H),7.06(t,2H),7.71−7.76
(m,4H),7.89(d,2H),8.64(d,2H),8.80(d,2H),
9.28(s,2H).
ペクトル(以下、単に「吸収スペクトル」という)及び発光スペクトルを測定した。吸収
スペクトルの測定には、紫外可視分光光度計((株)日本分光製 V550型)を用い、
ジクロロメタン溶液(0.010mmol/L)を石英セルに入れ、室温で測定を行った
。また、発光スペクトルの測定には、蛍光光度計((株)浜松ホトニクス製 FS920
)を用い、脱気した、ジクロロメタン溶液(0.010mmol/L)を石英セルに入れ
、室温で測定を行った。得られた吸収スペクトル及び発光スペクトルの測定結果を図16
に示す。横軸は波長、縦軸は吸収強度および発光強度を表す。なお、図16に示す吸収ス
ペクトルは、ジクロロメタン溶液(0.010mmol/L)を石英セルに入れて測定し
た吸収スペクトルから、ジクロロメタンのみを石英セルに入れて測定した吸収スペクトル
を差し引いた結果を示している。
)]は、557nmに発光ピークを有しており、ジクロロメタン溶液からは黄緑色の発光
が観測された。
質量分析(Liquid Chromatography Mass Spectrom
etry(略称:LC/MS分析))によって質量(MS)分析した。
ty UPLC(登録商標)により、MS分析(質量分析)をウォーターズ社製Xevo
G2 Tof MSにより行った。LC分離で用いたカラムはウォーターズ社製Acq
uity UPLC(登録商標) BEH C8 (2.1×100mm 1.7μm)
、カラム温度は40℃とした。移動相は移動相Aをアセトニトリル、移動相Bを0.1%
ギ酸水溶液とした。また、サンプルは任意の濃度の[Ir(mdbqz)2(acac)
]をクロロホルムに溶解し、アセトニトリルで希釈して調整し、注入量は5.0μLとし
た。
までが、移動相A:移動相B=40:60、その後組成を変化させ、10分における移動
相Aと移動相Bとの比が移動相A:移動相B=95:5となるようにした。比率はリニア
に変化させた。
ation(略称:ESI))によるイオン化を行った。この時のキャピラリー電圧は3
.0kV、サンプルコーン電圧は30Vとし、検出はポジティブモードで行った。以上の
条件でイオン化されたm/z=779.20の成分を衝突室(コリジョンセル)内でアル
ゴンガスと衝突させてプロダクトイオンに解離させた。アルゴンを衝突させる際のエネル
ギー(コリジョンエネルギー)は30eVとした。なお、測定する質量範囲はm/z=1
00〜1200とした。図17に、解離させたプロダクトイオンを飛行時間(TOF)型
MSで検出した結果を示す。
付近にプロダクトイオンが検出されることがわかった。なお、図17に示す結果は、[I
r(mdbqz)2(acac)]に由来する特徴的な結果を示すものであることから、
混合物中に含まれる[Ir(mdbqz)2(acac)]を同定する上での重要なデー
タであるといえる。
]におけるアセチルアセトンが離脱した状態のカチオンと推定され、[Ir(mdbqz
)2(acac)]が、アセチルアセトンを含んでいることを示唆するものである。
本実施例では、実施の形態1で構造式(101)として示したビス(4−メチルジベンゾ
[f,h]キナゾリン−12−イル−κC,κN)(2,2,6,6−テトラメチル−3
,5−ヘプタンジオナト−κ2O,O’)イリジウム(III)(略称:[Ir(mdb
qz)2(dpm)])の合成方法について説明する。[Ir(mdbqz)2(dpm
)]の構造を以下に示す。
ン−12−イル−κC,κN)ジイリジウム(III)(略称:[Ir(mdbqz)2
Cl]2)の合成>
4−メチルジベンゾ[f,h]キナゾリン(略称:Hmdbqz)2.0g(8.2mm
ol)、塩化イリジウム水和物1.2g(4.0mmol)、 2−エトキシエタノール
30mL、水10mLを100mL丸底フラスコに入れ、フラスコ内をアルゴン置換した
。この反応容器にマイクロ波(2.45GHz 100W)を2時間照射することで、反
応させた。反応後、反応溶液を吸引ろ過し、得られた固体をメタノールで洗浄し、茶色固
体を2.5g、収率86%で得た。ステップ1の合成スキームを下記式(c−1)に示す
。
κN)(2,2,6,6−テトラメチル−3,5−ヘプタンジオナト−κ2O,O’)イ
リジウム(III)(略称:[Ir(mdbqz)2(dpm)])の合成>
2−エトキシエタノール40mL、ステップ1で合成した[Ir(mdbqz)2Cl]
22.5g(1.7mmol)、ジピバロイルメタン3.1g(17mmol)、炭酸ナ
トリウム1.8g(17mmol)を100mL丸底フラスコに入れ、フラスコ内をアル
ゴン置換した。この反応容器にマイクロ波(2.45GHz 120W)を2時間照射す
ることで、反応させた。反応後、得られた反応混合物に水を加え、ジクロロメタンで抽出
した。得られた抽出溶液を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムを加えて乾燥させ
た。得られた混合物を自然ろ過してろ液を得た。このろ液を濃縮して固体を得た。得られ
た固体にジクロロメタンを加えて、セライト(和光純薬工業株式会社、カタログ番号:5
31−16855)と酸化アルミニウム(アルミナ)の積層物を通して吸引ろ過した。得
られたろ液を濃縮し、固体を得た。得られた固体をジクロロメタン/エタノールの混合溶
媒で再結晶し、黄色固体を190mg、収率6%で得た。ステップ2の合成スキームを下
記式(d−2)に示す。
測定した。以下に得られた値を示す。また、1H−NMRチャートを図18に示す。この
ことから、本合成例2において、上述の構造式(101)で表される本発明の一態様であ
る有機金属錯体[Ir(mdbqz)2(dpm)]が得られたことがわかった。
.61(s,1H),6.52(d,2H),7.06(t,2H),7.70−7.7
5(m,4H),7.89(d,2H),8.64(d,2H),8.79(d,2H)
,9.17(s,2H).
クトル(以下、単に「吸収スペクトル」という)及び発光スペクトルを測定した。吸収ス
ペクトルの測定には、紫外可視分光光度計((株)日本分光製 V550型)を用い、ジ
クロロメタン溶液(0.0096mmol/L)を石英セルに入れ、室温で測定を行った
。また、発光スペクトルの測定には、蛍光光度計((株)浜松ホトニクス製 FS920
)を用い、脱気した、ジクロロメタン溶液(0.0096mmol/L)を石英セルに入
れ、室温で測定を行った。得られた吸収スペクトル及び発光スペクトルの測定結果を図1
9に示す。横軸は波長、縦軸は吸収強度および発光強度を表す。なお、図19に示す吸収
スペクトルは、ジクロロメタン溶液(0.0096mmol/L)を石英セルに入れて測
定した吸収スペクトルから、ジクロロメタンのみを石英セルに入れて測定した吸収スペク
トルを差し引いた結果を示している。
]は、557nmに発光ピークを有しており、ジクロロメタン溶液からは黄緑色の発光が
観測された。
量分析(Liquid Chromatography Mass Spectrome
try(略称:LC/MS分析))によって質量(MS)分析した。
ty UPLC(登録商標)により、MS分析(質量分析)をウォーターズ社製Xevo
G2 Tof MSにより行った。LC分離で用いたカラムはウォーターズ社製Acq
uity UPLC(登録商標) BEH C8 (2.1×100mm 1.7μm)
、カラム温度は40℃とした。移動相は移動相Aをアセトニトリル、移動相Bを0.1%
ギ酸水溶液とした。また、サンプルは任意の濃度の[Ir(mdbqz)2(dpm)]
をクロロホルムに溶解し、アセトニトリルで希釈して調整し、注入量は5.0μLとした
。
までが、移動相A:移動相B=70:30、その後組成を変化させ、10分における移動
相Aと移動相Bとの比が移動相A:移動相B=95:5となるようにした。比率はリニア
に変化させた。
ation(略称:ESI))によるイオン化を行った。この時のキャピラリー電圧は3
.0kV、サンプルコーン電圧は30Vとし、検出はポジティブモードで行った。以上の
条件でイオン化されたm/z=863.29の成分を衝突室(コリジョンセル)内でアル
ゴンガスと衝突させてプロダクトイオンに解離させた。アルゴンを衝突させる際のエネル
ギー(コリジョンエネルギー)は30eVとした。なお、測定する質量範囲はm/z=1
00〜1200とした。図20に、解離させたプロダクトイオンを飛行時間(TOF)型
MSで検出した結果を示す。
近にプロダクトイオンが検出されることがわかった。なお、図20に示す結果は、[Ir
(mdbqz)2(dpm)]に由来する特徴的な結果を示すものであることから、混合
物中に含まれる[Ir(mdbqz)2(dpm)]を同定する上での重要なデータであ
るといえる。
におけるジピバロイルメタンが離脱した状態のカチオンと推定され、[Ir(mdbqz
)2(dpm)]が、ジピバロイルメタンを含んでいることを示唆するものである。
本実施例では、実施の形態1で構造式(104)として示したビス(4−メチルジベンゾ
[f,h]キナゾリン−12−イル−κC,κN)(2,8−ジメチル−4,6−ノナン
ジオナト−κ2O,O’)イリジウム(III)(略称:[Ir(mdbqz)2(di
vm)])の合成方法について説明する。[Ir(mdbqz)2(divm)]の構造
を以下に示す。
−ジメチル−4,6−ノナンジオナト−κ2O,O’)イリジウム(III)(略称:[
Ir(mdbqz)2(divm)])の合成>
2−エトキシエタノール40mL、[Ir(mdbqz)2Cl]22.1g(1.5m
mol)、ジイソバレリルメタン1.7g(9.2mmol)、炭酸ナトリウム1.6g
(15mmol)を100mL丸底フラスコに入れ、フラスコ内をアルゴン置換した。こ
の反応容器にマイクロ波(2.45GHz 120W)を1時間照射することで、反応さ
せた。反応後、反応溶液にジクロロメタンを加えて、吸引ろ過し、固体を取り除き、ろ液
を得た。得られたろ液を濃縮し、固体を得た。得られた固体をシリカゲルカラムクロマト
グラフィーにより精製した。展開溶媒には、ジクロロメタンを用いた。得られた目的物の
フラクションを濃縮して、固体を得た。得られた固体を酢酸エチル/ヘキサンの混合溶媒
で再結晶し、黄色固体を110mg、収率9%で得た。合成スキームを下記式(d−1)
に示す。
定した。以下に得られた値を示す。また、1H−NMRチャートを図21に示す。このこ
とから、本合成例3において、上述の構造式(104)で表される本発明の一態様である
有機金属錯体[Ir(mdbqz)2(divm)]が得られたことがわかった。
63−1.71(m,2H),1.84−1.92(m,4H),3.54(s,6H)
,5.27(s,1H),6.51(d,2H),7.07(t,2H),7.72−7
.77(m,4H),7.91(d,2H),8.65(d,2H),8.80(d,2
H),9.27(s,2H).
ペクトル(以下、単に「吸収スペクトル」という)及び発光スペクトルを測定した。吸収
スペクトルの測定には、紫外可視分光光度計((株)日本分光製 V550型)を用い、
ジクロロメタン溶液(0.0099mmol/L)を石英セルに入れ、室温で測定を行っ
た。また、発光スペクトルの測定には、絶対PL量子収率測定装置((株)浜松ホトニク
ス製 C11347−01)を用い、グローブボックス((株)ブライト製 LABst
arM13(1250/780)にて、窒素雰囲気下でジクロロメタン脱酸素溶液(0.
0099mmol/L)を石英セルに入れ、密栓し、室温で測定を行った。得られた吸収
スペクトル及び発光スペクトルの測定結果を図22に示す。横軸は波長、縦軸は吸収強度
および発光強度を表す。なお、図22に示す吸収スペクトルは、ジクロロメタン溶液(0
.0099mmol/L)を石英セルに入れて測定した吸収スペクトルから、ジクロロメ
タンのみを石英セルに入れて測定した吸収スペクトルを差し引いた結果を示している。
)]は、553nmに発光ピークを有しており、ジクロロメタン溶液からは黄緑色の発光
が観測された。
本実施例では、実施の形態1で構造式(114)として示したトリス(4−メチルジベン
ゾ[f,h]キナゾリン−12−イル−κC,κN)イリジウム(III)(略称:[I
r(mdbqz)3])の合成方法について説明する。[Ir(mdbqz)3]の構造
を以下に示す。
ウム(III)(略称:[Ir(mdbqz)3])の合成>
4−メチルジベンゾ[f,h]キナゾリン(略称:Hmdbqz)1.1g(4.5mm
ol)、トリス(アセチルアセトナト)イリジウム(III)0.44g(0.90mm
ol)を、三方コックを付けた反応容器に入れ、アルゴン気流下、250℃にて42時間
加熱した。得られた反応混合物にジクロロメタンを加えて、吸引ろ過し、固体を得た。得
られた固体にトルエン200mlを加えて、30分加熱還流した。この混合物をろ過して
固体を得た。得られた固体に1,1,2,2−テトラクロロエタン100mlを加えて、
140℃で30分加熱した。この混合物をろ過して、橙色固体を0.39g、収率47%
で得た。合成スキームを下記式(c−2)に示す。
Mass Spectrometry)を行った。イオン化には70eVの加速電子を用
いた。質量スペクトルを図23に示す。なお、図23において、横軸はm/z(質量電荷
比)を、縦軸は強度(任意単位)をそれぞれ表す。図23に示すスペクトルより、m/z
=922が分子イオンに由来する。4−メチルジベンゾ[f,h]キナゾリン(略称:H
mdbqz)配位子由来のフラグメントm/z=243が基準ピークとなり、分子イオン
由来のピーク(m/z=922)があまり見られないことは、この分裂が非常に起こりや
すいことを示している。また、m/z=679は分子イオンから同時に二つの結合が切れ
、4−メチルジベンゾ[f,h]キナゾリン(略称:Hmdbqz)配位子を一つ失って
できたフラグメントである。また、4−メチルジベンゾ[f,h]キナゾリン(略称:H
mdbqz)配位子はさらに開裂してフラグメントを生じていることがわかる。このこと
から、本合成例4において、上述の構造式(114)で表される本発明の一態様である有
機金属錯体[Ir(mdbqz)3]が得られたことがわかった。
](構造式(100))を発光層に用いた発光素子1を作製し、動作特性について測定し
た。また、作製した発光素子1の発光スペクトルの測定を行った。なお、発光素子1の作
製については、図24を用いて説明する。また、本実施例で用いる材料の化学式を以下に
示す。
まず、ガラス製の基板900上にインジウム錫酸化物(ITO)をスパッタリング法によ
り成膜し、陽極として機能する第1の電極901を形成した。なお、その膜厚は110n
mとし、電極面積は2mm×2mmとした。
、200℃で1時間焼成した後、UVオゾン処理を370秒行った。
装置内の加熱室において、170℃で30分間の真空焼成を行った後、基板900を30
分程度放冷した。
内に設けられたホルダーに固定した。本実施例では、真空蒸着法により、EL層902を
構成する正孔注入層911、正孔輸送層912、発光層913、電子輸送層914、電子
注入層915が順次形成される場合について説明する。
4−イル)ベンゼン(略称:DBT3P−II)と酸化モリブデンとを、DBT3P−I
I:酸化モリブデン=4:2(質量比)となるように共蒸着することにより、第1の電極
901上に正孔注入層911を形成した。膜厚は20nmとした。なお、共蒸着とは、異
なる複数の物質をそれぞれ異なる蒸発源から同時に蒸発させる蒸着法である。
(略称:BPAFLP)を20nm蒸着することにより、正孔輸送層912を形成した。
ン−4−イル)ビフェニル−3−イル]ジベンゾ[f,h]キノキサリン(略称:2mD
BTBPDBq−II)、N−(1,1’−ビフェニル−4−イル)−9,9−ジメチル
−N−[4−(9−フェニル−9H−カルバゾール−3−イル)フェニル]−9H−フル
オレン−2−アミン(略称:PCBBiF)、[Ir(mdbqz)2(acac)]を
、2mDBTBPDBq−II:PCBBiF:[Ir(mdbqz)2(acac)]
=0.8:0.2:0.025(質量比)となるように共蒸着した。なお、膜厚は、40
nmの膜厚とした。
ントロリン(略称:BPhen)を10nm蒸着することにより、電子輸送層914を形
成した。さらに電子輸送層914上に、フッ化リチウムを1nm蒸着することにより、電
子注入層915を形成した。
極となる第2の電極903形成し、発光素子1を得た。なお、上述した蒸着過程において
、蒸着は全て抵抗加熱法を用いた。
において封止した(シール材を素子の周囲に塗布し、封止時にUV処理、及び80℃にて
1時間熱処理)。
作製した発光素子1の動作特性について測定した。なお、測定は室温(25℃に保たれた
雰囲気)で行った。
ぞれ示す。
った。また、1000cd/m2付近における発光素子1の主な初期特性値を以下の表3
に示す。
ていることが分かる。
、図27に示す。図27に示す通り、発光素子1の発光スペクトルは544nm付近にピ
ークを有しており、本発明の一態様である有機金属錯体[Ir(mdbqz)2(aca
c)]の発光に由来していることが示唆される。
(構造式(101))を発光層に用いた発光素子2を作製し、動作特性について測定した
。また、作製した発光素子2の発光スペクトルの測定を行った。なお、発光素子2は、実
施例5で示した発光素子1と同じ構造を有しており、図24を用いて説明する。また、本
実施例で用いる材料の化学式を以下に示す。
まず、ガラス製の基板900上にインジウム錫酸化物(ITO)をスパッタリング法によ
り成膜し、陽極として機能する第1の電極901を形成した。なお、その膜厚は110n
mとし、電極面積は2mm×2mmとした。
、200℃で1時間焼成した後、UVオゾン処理を370秒行った。
装置内の加熱室において、170℃で30分間の真空焼成を行った後、基板900を30
分程度放冷した。
内に設けられたホルダーに固定した。本実施例では、真空蒸着法により、EL層902を
構成する正孔注入層911、正孔輸送層912、発光層913、電子輸送層914、電子
注入層915が順次形成される場合について説明する。
4−イル)ベンゼン(略称:DBT3P−II)と酸化モリブデンとを、DBT3P−I
I:酸化モリブデン=4:2(質量比)となるように共蒸着することにより、第1の電極
901上に正孔注入層911を形成した。膜厚は20nmとした。なお、共蒸着とは、異
なる複数の物質をそれぞれ異なる蒸発源から同時に蒸発させる蒸着法である。
(略称:BPAFLP)を20nm蒸着することにより、正孔輸送層912を形成した。
ン−4−イル)ビフェニル−3−イル]ジベンゾ[f,h]キノキサリン(略称:2mD
BTBPDBq−II)、N−(1,1’−ビフェニル−4−イル)−9,9−ジメチル
−N−[4−(9−フェニル−9H−カルバゾール−3−イル)フェニル]−9H−フル
オレン−2−アミン(略称:PCBBiF)、[Ir(mdbqz)2(dpm)]を、
2mDBTBPDBq−II:PCBBiF:[Ir(mdbqz)2(dpm)]=0
.7:0.3:0.05(質量比)を20nmとなるように共蒸着した後、2mDBTB
PDBq−II:PCBBiF:[Ir(mdbqz)2(dpm)]=0.8:0.2
:0.05(質量比)を20nmとなるように共蒸着した。
ントロリン(略称:BPhen)を10nm蒸着することにより、電子輸送層914を形
成した。さらに電子輸送層914上に、フッ化リチウムを1nm蒸着することにより、電
子注入層915を形成した。
極となる第2の電極903形成し、発光素子2を得た。なお、上述した蒸着過程において
、蒸着は全て抵抗加熱法を用いた。
において封止した(シール材を素子の周囲に塗布し、封止時にUV処理、及び80℃にて
1時間熱処理)。
作製した発光素子2の動作特性について測定した。なお、測定は室温(25℃に保たれた
雰囲気)で行った。
ぞれ示す。
った。また、1000cd/m2付近における発光素子2の主な初期特性値を以下の表5
に示す。
かる。
、図30に示す。図30に示す通り、発光素子2の発光スペクトルは553nm付近にピ
ークを有しており、本発明の一態様である有機金属錯体[Ir(mdbqz)2(dpm
)]の発光に由来していることが示唆される。
初期輝度を100%とした時の規格化輝度(%)を示し、横軸は素子の駆動時間(h)を
示す。なお、信頼性試験は、初期輝度を5000cd/m2に設定し、電流密度一定の条
件で発光素子2を駆動させた。その結果、発光素子2は、長寿命な発光素子であることが
わかった。
102 EL層
103 第2の電極
111 正孔注入層
112 正孔輸送層
113 発光層
114 電子輸送層
115 電子注入層
201 第1の電極
202(1) 第1のEL層
202(2) 第2のEL層
202(n) 第(n)のEL層
204 第2の電極
205 電荷発生層
205(n−1) 第(n−1)の電荷発生層
301 素子基板
302 画素部
303 駆動回路部
304a 駆動回路部
304b 駆動回路部
305 シール材
306 封止基板
307 配線
308 FPC
309 FET
310 FET
311 スイッチング用FET
312 電流制御用FET
313 電極
314 絶縁物
315 EL層
316 電極
317 発光素子
318 空間
350 発光素子
351 基板
352 電極
353 電極
354 EL層
355 絶縁膜
356 隔壁
401(a) 領域
401(b) 領域
402(Y) C−C結合
402(Z) C−C結合
403(Y) C−C結合
403(Z) C−C結合
900 基板
901 電極
902 EL層
903 電極
911 正孔注入層
912 正孔輸送層
913 発光層
914 電子輸送層
915 電子注入層
2000 タッチパネル
2001 タッチパネル
2501 表示部
2502R 画素
2502t トランジスタ
2503c 容量素子
2503g 走査線駆動回路
2503t トランジスタ
2509(1) FPC
2509(2) FPC
2510 基板
2511 配線
2519 端子
2521 絶縁層
2528 隔壁
2550R 発光素子
2560 封止層
2567BM 遮光層
2567p 反射防止層
2567R 着色層
2570 基板
2580R 発光モジュール
2590 基板
2591 電極
2592 電極
2593 絶縁層
2594 配線
2595 タッチセンサ
2597 接着層
2598 配線
2599 端子
2601 パルス電圧出力回路
2602 電流検出回路
2603 容量
2611 トランジスタ
2612 トランジスタ
2613 トランジスタ
2621 電極
2622 電極
4000 照明装置
4001 基板
4002 発光素子
4003 基板
4004 電極
4005 EL層
4006 電極
4007 電極
4008 電極
4009 補助配線
4010 絶縁層
4011 封止基板
4012 シール材
4013 乾燥剤
4015 拡散板
4100 照明装置
4200 照明装置
4201 基板
4202 封止基板
4204 電極
4205 EL層
4206 電極
4207 電極
4208 電極
4209 補助配線
4210 絶縁層
4212 シール材
4213 バリア膜
4214 平坦化膜
4215 拡散板
4300 照明装置
7100 テレビジョン装置
7101 筐体
7103 表示部
7105 スタンド
7107 表示部
7109 操作キー
7110 リモコン操作機
7201 本体
7202 筐体
7203 表示部
7204 キーボード
7205 外部接続ポート
7206 ポインティングデバイス
7302 筐体
7304 表示パネル
7305 時刻を表すアイコン
7306 その他のアイコン
7311 操作ボタン
7312 操作ボタン
7313 接続端子
7321 バンド
7322 留め金
7400 携帯電話機
7401 筐体
7402 表示部
7403 操作用ボタン
7404 外部接続部
7405 スピーカ
7406 マイク
7407 カメラ
7500(1) 筐体
7500(2) 筐体
7501(1) 第1面
7501(2) 第1面
7502(1) 第2面
7502(2) 第2面
8001 照明装置
8002 照明装置
8003 照明装置
8004 照明装置
9310 携帯情報端末
9311 表示パネル
9312 表示領域
9313 ヒンジ
9315 筐体
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