JP2016128410A - 有機金属錯体、発光素子、発光装置、電子機器、および照明装置 - Google Patents

Abstract

【課題】発光効率および耐熱性が良好で、黄緑色発光を呈する新規有機金属錯体の提供。
【解決手段】式（Ｇ１）で表される構造を含む有機金属錯体の提供。

（Ｍは第９族又は第１０族に属する金属；Ｒ^１〜Ｒ^４は夫々独立にＨ、置換／無置換のＣ１〜６のアルキル基又は置換／無置換のＣ６〜１０のアリール基；Ｒ^５はＨ、置換／無置換のＣ１〜６のアルキル基又は置換／無置換のフェニル基；環Ｘは置換／無置換のＣ又はＮで形成される六員環芳香環）
【選択図】なし

Description

本発明の一態様は、有機金属錯体に関する。特に、三重項励起エネルギーを発光に変換できる有機金属錯体に関する。また、有機金属錯体を用いた発光素子、発光装置、電子機器、および照明装置に関する。

なお、本発明の一態様は、上記の技術分野に限定されない。本明細書等で開示する発明の一態様の技術分野は、物、方法、または、製造方法に関するものである。または、本発明の一態様は、プロセス、マシン、マニュファクチャ、または、組成物（コンポジション・オブ・マター）に関するものである。そのため、より具体的に本明細書で開示する本発明の一態様の技術分野としては、半導体装置、表示装置、液晶表示装置、蓄電装置、記憶装置、撮像装置、それらの駆動方法、または、それらの製造方法、を一例として挙げることができる。

近年、エレクトロルミネッセンス（Ｅｌｅｃｔｒｏｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｃｅ：ＥＬ）を利用した発光素子の研究開発が盛んに行われている。これら発光素子の基本的な構成は、一対の電極間に発光性の物質を含む層（ＥＬ層）を挟んだものである。この素子に電圧を印加することにより、発光性の物質からの発光が得られる。

上述の発光素子は自発光型であるため、これを用いた表示装置は、視認性に優れ、バックライトが不要であり、消費電力が少ない等の利点を有する。さらに、薄型軽量に作製でき、応答速度が高いなどの利点も有する。

発光物質に有機金属錯体を用い、一対の電極間に当該有機金属錯体を含むＥＬ層を設けた有機ＥＬ素子の場合、一対の電極間に電圧を印加することにより、陰極から電子が、陽極から正孔（ホール）がそれぞれ発光性のＥＬ層に注入され、電流が流れる。そして、注入された電子及び正孔が再結合することによって当該有機金属錯体が励起状態となり、励起された当該有機金属錯体から発光を得ることができる。

有機金属錯体が形成する励起状態の種類としては、一重項励起状態（Ｓ_１）と三重項励起状態（Ｔ_１）があり、一重項励起状態からの発光が蛍光、三重項励起状態からの発光が燐光と呼ばれている。また、発光素子におけるそれらの統計的な生成比率は、Ｓ_１：Ｔ_１＝１：３であると考えられている。

また、上記有機金属錯体のうち、一重項励起エネルギーを発光に変換することが可能な化合物は蛍光性化合物（蛍光材料）と呼ばれ、三重項励起エネルギーを発光に変換することが可能な化合物は燐光性化合物（燐光材料）と呼ばれる。

また、蛍光材料を用いた発光素子における内部量子効率（注入したキャリアに対して発生するフォトンの割合）の理論的限界は、Ｓ_１：Ｔ_１＝１：３であることを根拠に２５％、燐光材料を用いた発光素子における内部量子効率の理論的限界は、７５％とされている。

そのため、蛍光材料を用いた発光素子より、燐光材料を用いた発光素子の方が、高い発光効率を得ることが可能となる。したがって、三重項励起エネルギーを発光に変換することが可能な燐光材料の開発が近年盛んに行われている。特に、その燐光量子収率の高さゆえに、イリジウム等を中心金属とする有機金属錯体が注目されている。例えば、特許文献１および特許文献２には、イリジウムを中心金属とする有機金属錯体が燐光材料として開示されている。

特開２０１３−０５３１５８号公報 特開２００８−０６９２２１号公報

上述した特許文献１乃至特許文献２において報告されているように様々な発光色を示す燐光材料の開発が進んでいるが、より高効率な新規有機金属錯体の開発が望まれている。

そこで、本発明の一態様では、燐光を発光することが可能な新規有機金属錯体を提供することを課題とする。または、青緑色から黄緑色の燐光を発光することができる新規有機金属錯体を提供することを目的の一とする。または、発光効率の高い新規有機金属錯体を提供することを目的の一とする。または、耐熱性が良好な新規有機金属錯体を提供することを目的の一とする。または、該新規有機金属錯体を用いた発光素子、発光装置、電子機器、もしくは照明装置を提供することを目的の一とする。

または、発光効率の高い発光素子、発光装置、電子機器、もしくは照明装置を提供することを目的の一とする。または、信頼性の高い発光素子、発光装置、電子機器、もしくは照明装置を提供することを目的の一とする。または、消費電力が低い発光素子、発光装置、電子機器、もしくは照明装置を提供することを目的の一とする。または、新規な発光素子、発光装置、電子機器、もしくは照明装置を提供することを目的の一とする。

なお、これらの課題の記載は、他の課題の存在を妨げるものではない。なお、本発明の一態様は、これらの課題の全てを解決する必要はないものとする。なお、これら以外の課題は、明細書、図面、請求項などの記載から、自ずと明らかとなるものであり、明細書、図面、請求項などの記載から、これら以外の課題を抽出することが可能である。

本発明の一態様は、第９族又は第１０族に属する金属と、ベンゾ［ｈ］キナゾリン骨格とを有し、ベンゾ［ｈ］キナゾリン骨格は、ベンゾ［ｈ］キナゾリンの５位と６位との炭素−炭素結合を共有して形成される縮合環（縮環）構造を有し、ベンゾ［ｈ］キナゾリン骨格と金属が結合した有機金属錯体である。

また、本発明の別の一態様は、第９族又は第１０族に属する金属と、第１の配位子と、第２の配位子とを有し、第１の配位子はベンゾ［ｈ］キナゾリン骨格であり、ベンゾ［ｈ］キナゾリン骨格は、ベンゾ［ｈ］キナゾリンの５位と６位との炭素−炭素結合を共有して形成される縮合環を有し、第２の配位子はβ−ジケトン構造を有するモノアニオン性の二座キレート配位子、カルボキシル基を有するモノアニオン性の二座キレート配位子、フェノール性水酸基を有するモノアニオン性の二座キレート配位子、又は２つの配位元素がいずれも窒素であるモノアニオン性の二座キレート配位子であり、第１の配位子である前記ベンゾ［ｈ］キナゾリン骨格と金属が結合し、第２の配位子と金属が結合した有機金属錯体である。

また、本発明の別の一態様は、一般式（Ｇ１）で表される構造を含む有機金属錯体である。

但し、一般式（Ｇ１）中、Ｍは第９族又は第１０族に属する金属を表し、Ｒ^１乃至Ｒ^４は、それぞれ独立に、水素、置換もしくは無置換の炭素数１乃至６のアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数６乃至１０のアリール基を表し、Ｒ^５は、水素、置換もしくは無置換の炭素数１乃至６のアルキル基、又は置換もしくは無置換のフェニル基を表す。また、環Ｘは、置換もしくは無置換の、炭素又は窒素で形成される六員環芳香環を表す。

また、本発明の別の一態様は、下記一般式（Ｇ２）で表される有機金属錯体である。

但し、一般式（Ｇ２）中、Ｍは第９族又は第１０族に属する金属を表し、Ｌはモノアニオン性の配位子を表し、Ｒ^１乃至Ｒ^４は、それぞれ独立に、水素、置換もしくは無置換の炭素数１乃至６のアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数６乃至１０のアリール基を表し、Ｒ^５は、水素、置換もしくは無置換の炭素数１乃至６のアルキル基、又は置換もしくは無置換のフェニル基を表す。また、環Ｘは、置換もしくは無置換の、炭素又は窒素で形成される六員環芳香環を表す。また、Ｍが第９族に属する金属を表すとき、ｍは３を表しｎは１乃至３を表し、Ｍが第１０族に属する金属を表すとき、ｍは２を表しｎは１または２を表す。

また、一般式（Ｇ２）において、モノアニオン性の配位子は、β−ジケトン構造を有するモノアニオン性の二座キレート配位子、カルボキシル基を有するモノアニオン性の二座キレート配位子、フェノール性水酸基を有するモノアニオン性の二座キレート配位子、又は二つの配位元素がいずれも窒素であるモノアニオン性の二座キレート配位子であることが好ましい。特に、β−ジケトン構造を有するモノアニオン性の二座キレート配位子であると、β−ジケトン構造を有することで、有機金属錯体の有機溶媒への溶解性が高まり、精製が容易となり好ましい。また、β−ジケトン構造を有することで、発光効率の高い有機金属錯体を得ることができるため好ましい。また、β−ジケトン構造を有することで昇華性が高まり、蒸着性能に優れるという利点がある。

また、上記各構成において、モノアニオン性の配位子は、一般式（Ｌ１）乃至（Ｌ７）のいずれか一であることが好ましい。これらの配位子は、配位能力が高く、また、安価に入手することができる為、有効である。

但し、式中、Ｒ^７１乃至Ｒ^１０９は、それぞれ独立に水素、置換もしくは無置換の炭素数１乃至６のアルキル基、ハロゲン基、ビニル基、置換もしくは無置換の炭素数１乃至６のハロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１乃至６のアルコキシ基、又は置換もしくは無置換の炭素数１乃至６のアルキルチオ基を表す。また、Ａ^１乃至Ａ^３は、それぞれ独立に窒素、水素と結合するｓｐ^２混成炭素、又は置換基を有するｓｐ^２混成炭素を表し、前記置換基は炭素数１乃至６のアルキル基、ハロゲン基、炭素数１乃至６のハロアルキル基、又はフェニル基を表す。

また、本発明の別の一態様は、下記一般式（Ｇ３）で表される有機金属錯体である。

但し、一般式（Ｇ３）中、Ｒ^１乃至Ｒ^４及びＲ^６及びＲ^７は、それぞれ独立に、水素、置換もしくは無置換の炭素数１乃至６のアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数６乃至１０のアリール基を表し、Ｒ^５は、水素、置換もしくは無置換の炭素数１乃至６のアルキル基、又は置換もしくは無置換のフェニル基を表す。また、環Ｘは、置換もしくは無置換の、炭素又は窒素で形成される六員環芳香環を表す。

また、本発明の別の一態様は、下記一般式（Ｇ４）で表される有機金属錯体である。

但し、一般式（Ｇ４）中、Ｒ^１乃至Ｒ^４は、それぞれ独立に、水素、置換もしくは無置換の炭素数１乃至６のアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数６乃至１０のアリール基を表し、Ｒ^５は、水素、置換もしくは無置換の炭素数１乃至６のアルキル基、又は置換もしくは無置換のフェニル基を表す。また、環Ｘは、置換もしくは無置換の、炭素又は窒素で形成される六員環芳香環を表す。

また、本発明の別の一態様は、下記構造式（１００）で表される有機金属錯体である。

また、本発明の別の一態様は、下記構造式（１０１）で表される有機金属錯体である。

また、本発明の別の一態様は、下記構造式（１０４）で表される有機金属錯体である。

また、本発明の別の一態様は、下記構造式（１１４）で表される有機金属錯体である。

また本発明の一態様に係る有機金属錯体は、シクロメタル化配位子であるベンゾ［ｈ］キナゾリン骨格が、ベンゾ［ｈ］キナゾリンの５位と６位の炭素−炭素結合を共有して形成される縮合環を有するため、耐熱性が高められており信頼性が高い。また、ベンゾ［ｈ］キナゾリンの５位と６位の炭素−炭素結合を共有して形成される縮合環を有する構造を配位子とする本発明の一態様である有機金属錯体は、該縮合環を有することで、共役の広がりが抑えられ、発光波長が短波長化し高効率な青緑色から黄緑色の発光が得られる。

また、本発明の一態様である有機金属錯体は燐光を発光することができる、すなわち三重項励起状態からの発光を得ることが可能であるため、発光素子に適用することにより高効率化が可能となり、非常に有効である。したがって本発明の一態様は、本発明の一態様である有機金属錯体を用いた発光素子も含むものとする。

また、本発明の一態様は、発光素子を有する発光装置だけでなく、発光装置を有する照明装置も範疇に含めるものである。従って、本明細書中における発光装置とは、画像表示デバイス、または光源（照明装置含む）を指す。また、発光装置にコネクター、例えばＦＰＣ（Ｆｌｅｘｉｂｌｅ ｐｒｉｎｔｅｄ ｃｉｒｃｕｉｔ）もしくはＴＣＰ（Ｔａｐｅ Ｃａｒｒｉｅｒ Ｐａｃｋａｇｅ）が取り付けられたモジュール、ＴＣＰの先にプリント配線板が設けられたモジュール、または発光素子にＣＯＧ（Ｃｈｉｐ Ｏｎ Ｇｌａｓｓ）方式によりＩＣ（集積回路）が直接実装されたモジュールも発光装置の範疇に含むものとする。

本発明の一態様により、燐光を発光することが可能な新規有機金属錯体を提供することができる。または、発光効率の高い新規有機金属錯体を提供することができる。または、耐熱性の高い新規有機金属錯体を提供することができる。または、青緑色から黄緑色の燐光を発光することができる新規有機金属錯体を提供することができる。または、該新規有機金属錯体を用いた発光素子、発光装置、電子機器、もしくは照明装置を提供することができる。

または、発光効率の高い発光素子、発光装置、電子機器、もしくは照明装置を提供することができる。または、信頼性の高い発光素子、発光装置、電子機器、もしくは照明装置を提供することができる。または、消費電力が低い発光素子、発光装置、電子機器、もしくは照明装置を提供することができる。または、新規な有機金属錯体を提供することができる。または、新規な発光素子、発光装置、電子機器、もしくは照明装置を提供することができる。

なお、これらの効果の記載は、他の効果の存在を妨げるものではない。なお、本発明の一態様は、必ずしも、これらの効果の全てを有する必要はない。なお、これら以外の効果は、明細書、図面、請求項などの記載から、自ずと明らかとなるものであり、明細書、図面、請求項などの記載から、これら以外の効果を抽出することが可能である。

発光素子の構造について説明する図。 発光素子の構造について説明する図。 発光装置について説明する図。 電子機器について説明する図。 電子機器について説明する図。 照明装置について説明する図。 照明装置について説明する図。 タッチパネルの一例を示す図。 タッチパネルの一例を示す図。 タッチパネルの一例を示す図。 タッチセンサのブロック図及びタイミングチャート。 タッチセンサの回路図。 構造式（５００）及び構造式（６００）に示す有機金属錯体のスピン密度分布を示す図。 構造式（５００）及び構造式（６００）に示す有機金属錯体のＣ−Ｃ結合位置を示す図。 構造式（１００）に示す有機金属錯体の^１Ｈ−ＮＭＲチャート。 構造式（１００）に示す有機金属錯体の紫外・可視吸収スペクトル及び発光スペクトル。 構造式（１００）に示す有機金属錯体のＬＣ−ＭＳ測定結果を示す図。 構造式（１０１）に示す有機金属錯体の^１Ｈ−ＮＭＲチャート。 構造式（１０１）に示す有機金属錯体の紫外・可視吸収スペクトル及び発光スペクトル。 構造式（１０１）に示す有機金属錯体のＬＣ−ＭＳ測定結果を示す図。 構造式（１０４）に示す有機金属錯体の^１Ｈ−ＮＭＲチャート。 構造式（１０４）に示す有機金属錯体の紫外・可視吸収スペクトル及び発光スペクトル。 構造式（１１４）に示す有機金属錯体のＥＩ−ＭＳ測定結果を示す図。 発光素子について説明する図。 発光素子１の電圧−輝度特性を示す図。 発光素子１の輝度−電流効率特性を示す図。 発光素子１の発光スペクトルを示す図。 発光素子２の電圧−輝度特性を示す図。 発光素子２の輝度−電流効率特性を示す図。 発光素子２の発光スペクトルを示す図。 発光素子２の信頼性を示す図。

以下、本発明の実施の態様について図面を用いて詳細に説明する。但し、本発明は以下の説明に限定されず、本発明の趣旨及びその範囲から逸脱することなくその形態及び詳細を様々に変更し得ることが可能である。従って、本発明は以下に示す実施の形態の記載内容に限定して解釈されるものではない。

なお、「膜」という言葉と、「層」という言葉とは、場合によっては、または、状況に応じて、互いに入れ替えることが可能である。例えば、「導電層」という用語を、「導電膜」という用語に変更することが可能な場合がある。または、例えば、「絶縁膜」という用語を、「絶縁層」という用語に変更することが可能な場合がある。

（実施の形態１）
本実施の形態では、本発明の一態様である有機金属錯体について説明する。

本発明の一態様である有機金属錯体は、金属と配位子とを有し、配位子はベンゾ［ｈ］キナゾリン骨格であり、ベンゾ［ｈ］キナゾリン骨格は、ベンゾ［ｈ］キナゾリンの５位と６位との炭素−炭素結合を共有して形成される縮合環を有し、ベンゾ［ｈ］キナゾリン骨格が金属に結合した有機金属錯体である。なお、本実施の形態で説明する有機金属錯体の一態様は、下記一般式（Ｇ１）で表される構造を含む有機金属錯体である。

一般式（Ｇ１）において、Ｍは第９族又は第１０族に属する金属を表し、Ｒ^１乃至Ｒ^４は、それぞれ独立に、水素、置換もしくは無置換の炭素数１乃至６のアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数６乃至１０のアリール基を表し、Ｒ^５は、水素、置換もしくは無置換の炭素数１乃至６のアルキル基、又は置換もしくは無置換のフェニル基を表す。また、環Ｘは、置換もしくは無置換の、炭素又は窒素で形成される六員環芳香環を表す。

また、本実施の形態で説明する有機金属錯体の一態様は、下記一般式（Ｇ２）で表される有機金属錯体である。

一般式（Ｇ２）において、Ｍは第９族又は第１０族に属する金属を表し、Ｌはモノアニオン性の配位子を表し、Ｒ^１乃至Ｒ^４は、それぞれ独立に、水素、置換もしくは無置換の炭素数１乃至６のアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数６乃至１０のアリール基を表し、Ｒ^５は、水素又は置換もしくは無置換の炭素数１乃至６のアルキル基、又は置換もしくは無置換のフェニル基を表す。また、環Ｘは、置換もしくは無置換の、炭素又は窒素で形成される六員環芳香環を表す。また、Ｍが第９族に属する金属を表すとき、ｍは３を表しｎは１乃至３を表し、Ｍが第１０族に属する金属を表すとき、ｍは２を表しｎは１または２を表す。

なお、一般式（Ｇ２）におけるモノアニオン性の配位子は、β−ジケトン構造を有するモノアニオン性の二座キレート配位子、カルボキシル基を有するモノアニオン性の二座キレート配位子、フェノール性水酸基を有するモノアニオン性の二座キレート配位子、又は二つの配位元素がいずれも窒素であるモノアニオン性の二座キレート配位子であることが好ましい。特に、β−ジケトン構造を有するモノアニオン性の二座キレート配位子であると、β−ジケトン構造を有することで、有機金属錯体の有機溶媒への溶解性が高まり、精製が容易となり好ましい。

具体的にモノアニオン性の配位子は、一般式（Ｌ１）乃至（Ｌ７）のいずれか一であることが好ましい。

但し、式中Ｒ^７１乃至Ｒ^１０９は、それぞれ独立に水素、置換もしくは無置換の炭素数１乃至６のアルキル基、ハロゲン基、ビニル基、置換もしくは無置換の炭素数１乃至６のハロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１乃至６のアルコキシ基、又は置換もしくは無置換の炭素数１乃至６のアルキルチオ基を表す。また、Ａ^１乃至Ａ^３は、それぞれ独立に窒素、水素と結合するｓｐ^２混成炭素、又は置換基を有するｓｐ^２混成炭素を表し、前記置換基は炭素数１乃至６のアルキル基、ハロゲン基、炭素数１乃至６のハロアルキル基、又はフェニル基を表す。

なお、本発明の一態様である有機金属錯体は、ベンゾ［ｈ］キナゾリン骨格において縮合環を有する。このように、ベンゾ［ｈ］キナゾリン骨格に縮合環を有することにより、有機金属錯体の耐熱性を向上させることができ、発光素子に用いた場合に素子の信頼性を向上させることができる。また、ベンゾ［ｈ］キナゾリン骨格を含むことで発光効率を高めることができる。また、本発明の一態様である有機金属錯体により、発光効率の高い青緑色から黄緑色発光材料が得られる。

また、本発明の別の一態様は、下記一般式（Ｇ４）で表される有機金属錯体である。

一般式（Ｇ４）において、Ｒ^１乃至Ｒ^４は、それぞれ独立に、水素、置換もしくは無置換の炭素数１乃至６のアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数６乃至１０のアリール基を表し、Ｒ^５は、水素、置換もしくは無置換の炭素数１乃至６のアルキル基、又は置換もしくは無置換のフェニル基を表す。また、環Ｘは、置換もしくは無置換の、炭素又は窒素で形成される六員環芳香環を表す。

なお、上記一般式（Ｇ１）、（Ｇ２）、（Ｇ４）中の、Ｒ^１乃至Ｒ^５における炭素数１乃至６のアルキル基の具体例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、ｓｅｃ−ペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、ネオペンチル基、ヘキシル基、イソヘキシル基、ｓｅｃ−ヘキシル基、ｔｅｒｔ−ヘキシル基、ネオヘキシル基、３−メチルペンチル基、２−メチルペンチル基、２−エチルブチル基、１，２−ジメチルブチル基、２，３−ジメチルブチル基等が挙げられる。

次に、上述した本発明の一態様である有機金属錯体の具体的な構造式を示す（下記構造式（１００）〜（１１９））。ただし、本発明はこれらに限定されることはない。

なお、上記構造式（１００）〜（１１９）で表される有機金属錯体は、燐光を発光することが可能な新規物質である。なお、これらの物質は、配位子の種類によっては幾何異性体と立体異性体が存在しうるが、本発明の一態様である有機金属錯体にはこれらの異性体も全て含まれる。

次に、本発明の一態様である有機金属錯体の合成方法の一例について説明する。

≪一般式（Ｇ０）で表されるキナゾリン誘導体の合成法≫
まず、下記一般式（Ｇ０）で表されるキナゾリン誘導体の合成方法の一例について説明する。

一般式（Ｇ０）において、Ｒ^１乃至Ｒ^４は、それぞれ独立に、水素、置換もしくは無置換の炭素数１乃至６のアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数６乃至１０のアリール基を表し、Ｒ^５は、水素、置換もしくは無置換の炭素数１乃至６のアルキル基、又は置換もしくは無置換のフェニル基を表す。また、環Ｘは、置換もしくは無置換の、炭素又は窒素で形成される六員環芳香環を表す。

一般式（Ｇ０）で表されるキナゾリン誘導体は、以下のような簡便な合成スキーム（Ａ）または（Ａ’）により合成できる。下記合成スキーム（Ａ）に示すように、ピリミジン化合物（Ａ１）と酸化剤または、酸または、その両方とを反応させることにより得られる。

あるいは、下記合成スキーム（Ａ’）に示すように、ハロゲン化ピリミジン化合物（Ａ１’）とスズ化合物とをダブルカップリングすることにより得られる。なお、合成スキーム（Ａ’）において、Ｑはハロゲンを表す。

上述の化合物（Ａ１）、（Ａ１’）は、様々な種類が市販されているか、あるいは合成可能であるため、一般式（Ｇ０）で表されるキナゾリン誘導体は数多くの種類を合成することができる。したがって、本発明の一態様である有機金属錯体は、その配位子のバリエーションが豊富であるという特徴がある。

≪一般式（Ｇ２）で表される本発明の一態様の有機金属錯体の合成方法≫
次に、一般式（Ｇ２）で表される本発明の一態様の有機金属錯体の合成方法の一例について説明する。まず、下記合成スキーム（Ｂ−１）に示すように、一般式（Ｇ０）で表されるキナゾリン誘導体と、ハロゲンを含む金属化合物（塩化パラジウム、塩化イリジウム、臭化イリジウム、ヨウ化イリジウム、テトラクロロ白金酸カリウムなど）とを、不活性ガス雰囲気にて加熱することにより、ハロゲンで架橋された構造を有する有機金属錯体の一種であり新規物質である複核錯体（Ｐ）を得ることができる。また、上述の反応はアルコール系溶媒（グリセロール、エチレングリコール、２−メトキシエタノール、２−エトキシエタノールなど）、あるいはアルコール系溶媒１種類以上と水との混合溶媒を用いてもよい。加熱手段として特に限定はなく、オイルバス、サンドバス、又はアルミブロックを用いてもよい。また、マイクロ波を加熱手段として用いることも可能である。なお、合成スキーム（Ｂ−１）において、Ｍは第９族または第１０族に属する金属を表す。また、Ｍが第９族に属する金属のときはｎ＝２であり、Ｍが第１０族に属する金属のときはｎ＝１である。

合成スキーム（Ｂ−１）において、Ｑはハロゲンを表し、Ｒ^１乃至Ｒ^４は、それぞれ独立に、水素、置換もしくは無置換の炭素数１乃至６のアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数６乃至１０のアリール基を表し、Ｒ^５は、水素、置換もしくは無置換の炭素数１乃至６のアルキル基、又は置換もしくは無置換のフェニル基を表す。また、環Ｘは、置換もしくは無置換の、炭素又は窒素で形成される六員環芳香環を表す。また、Ｍが第９族に属する金属を表すとき、ｎは２を表し、Ｍが第１０族に属する金属を表すとき、ｎは１を表す。

さらに、下記合成スキーム（Ｂ−２）に示すように、上述の合成スキーム（Ｂ−１）で得られる複核錯体（Ｐ）と、モノアニオン性の配位子の原料ＨＬとを、不活性ガス雰囲気にて加熱することにより、ＨＬのプロトンが脱離してＬが中心金属Ｍに配位し、一般式（Ｇ２）で表される本発明の一態様である有機金属錯体が得られる。加熱手段として特に限定はなく、オイルバス、サンドバス、又はアルミブロックを用いてもよい。また、マイクロ波を加熱手段として用いることも可能である。なお、合成スキーム（Ｂ−２）において、Ｍは第９族または第１０族に属する金属を表す。また、Ｍが第９族に属する金属のときはｍ＝３、ｎ＝２であり、Ｍが第１０族に属する金属のときはｍ＝２、ｎ＝１である。

合成スキーム（Ｂ−２）において、Ｌはモノアニオン性の配位子を表し、Ｑはハロゲンを表し、Ｒ^１乃至Ｒ^４は、それぞれ独立に、水素、置換もしくは無置換の炭素数１乃至６のアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数６乃至１０のアリール基を表し、Ｒ^５は、水素、置換もしくは無置換の炭素数１乃至６のアルキル基、又は置換もしくは無置換のフェニル基を表す。また、環Ｘは、置換もしくは無置換の、炭素又は窒素で形成される六員環芳香環を表す。また、Ｍが第９族に属する金属を表すとき、ｍは３を表しｎは２を表し、Ｍが第１０族に属する金属を表すとき、ｍは２を表しｎは１を表す。

本発明においては、一般式（Ｇ０）で表される誘導体を配位子とするオルトメタル錯体を得るために、Ｒ^５に置換基を導入するほうが好ましい。特にＲ^５として、置換もしくは無置換の炭素数１乃至６のアルキル基、または置換もしくは無置換のフェニル基を用いているのが好ましい。これにより、Ｒ^５として水素を用いた場合と比較して、合成スキーム（Ｂ−１）において生成したハロゲンで架橋された複核金属錯体が合成スキーム（Ｂ−２）で表される反応中に分解してしまうことを抑制し、飛躍的に高い収率を得ることができる。また、これにより溶解性が高まり溶液を用いた精製が容易になるため、材料の純度を高めることができる。ゆえに発光素子のドーパントに使用したとき、特性が安定し、信頼性が良くなる。また、これにより発光素子のドーパントに使用したとき、分散性が良くなるため消光を防ぎ、効率が高くなる。

なお、一般式（Ｇ２）中におけるモノアニオン性の配位子Ｌは、β−ジケトン構造を有するモノアニオン性の二座キレート配位子、カルボキシル基を有するモノアニオン性の二座キレート配位子、フェノール性水酸基を有するモノアニオン性の二座キレート配位子、又は２つの配位元素がいずれも窒素であるモノアニオン性の二座キレート配位子であることが好ましい。特に、β−ジケトン構造を有するモノアニオン性の二座キレート配位子であると、β−ジケトン構造を有することで、有機金属錯体の有機溶媒への溶解性が高まり、精製が容易となり好ましい。また、β−ジケトン構造を有することで、発光効率の高い有機金属錯体を得ることができるため好ましい。また、β−ジケトン構造を有することで昇華性が高まり、蒸着性能に優れるという利点がある。

また、モノアニオン性の配位子は、一般式（Ｌ１）乃至（Ｌ７）のいずれか一であることが好ましい。これらの配位子は、配位能力が高く、また、安価に入手することができるため有効である。

但し、式中Ｒ^７１乃至Ｒ^１０９は、それぞれ独立に水素、置換もしくは無置換の炭素数１乃至６のアルキル基、ハロゲン基、ビニル基、置換もしくは無置換の炭素数１乃至６のハロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１乃至６のアルコキシ基、又は置換もしくは無置換の炭素数１乃至６のアルキルチオ基を表す。また、Ａ^１乃至Ａ^３は、それぞれ独立に窒素、水素と結合するｓｐ^２混成炭素、又は置換基を有するｓｐ^２混成炭素を表し、前記置換基は炭素数１乃至６のアルキル基、ハロゲン基、炭素数１乃至６のハロアルキル基、又はフェニル基を表す。

≪一般式（Ｇ２’）で表される本発明の一態様の有機金属錯体の合成方法≫
一般式（Ｇ２’）で表される本発明の一態様の有機金属錯体の合成方法の一例について説明する。下記合成スキーム（Ｃ）に示すように、一般式（Ｇ０）で表される誘導体と、ハロゲンを含む第９族もしくは第１０族の金属化合物（塩化ロジウム水和物、塩化パラジウム、塩化イリジウム水和物、ヘキサクロロイリジウム酸アンモニウム、テトラクロロ白金酸カリウム等）、または第９族もしくは第１０族の有機金属錯体化合物（アセチルアセトナト錯体、ジエチルスルフィド錯体等）とを混合した後、加熱することにより、一般式（Ｇ２’）で表される構造を有する有機金属錯体を得ることができる。また、この加熱プロセスは、一般式（Ｇ０）で表されるキナゾリン誘導体と、ハロゲンを含む第９族もしくは第１０族の金属化合物、または第９族もしくは第１０族の有機金属錯体化合物とをアルコール系溶媒（グリセロール、エチレングリコール、２−メトキシエタノール、２−エトキシエタノール等）に溶解した後に行ってもよい。なお、合成スキーム（Ｃ）において、Ｍは第９族または第１０族に属する金属を表す。また、Ｍが第９族に属する金属のときはｎ＝３であり、Ｍが第１０族に属する金属のときはｎ＝２である。

合成スキーム（Ｃ）において、Ｒ^１乃至Ｒ^４は、それぞれ独立に、水素、置換もしくは無置換の炭素数１乃至６のアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数６乃至１０のアリール基を表し、Ｒ^５は、水素、置換もしくは無置換の炭素数１乃至６のアルキル基、又は置換もしくは無置換のフェニル基を表す。また、環Ｘは、置換もしくは無置換の、炭素又は窒素で形成される六員環芳香環を表す。また、Ｍが第９族に属する金属を表すとき、ｎは３を表し、Ｍが第１０族に属する金属を表すとき、ｎは２を表す。

本発明においては、一般式（Ｇ０）で表される誘導体を配位子とするオルトメタル錯体を得るために、Ｒ^５に置換基を導入するほうが好ましい。特にＲ^５として、置換もしくは無置換の炭素数１乃至６のアルキル基、または置換もしくは無置換のフェニル基を用いているのが好ましい。これにより、Ｒ^５として水素を用いた場合と比較して、合成スキーム（Ｃ）における収率を高めることができる。

以上、本発明の一態様である有機金属錯体の合成方法の一例について説明したが、本発明はこれに限定されることはなく、他のどのような合成方法によって合成されても良い。

なお、上述した本発明の一態様である有機金属錯体は、燐光を発光することが可能であるため、発光材料や発光素子の発光物質として利用できる。

（実施の形態２）
本実施の形態では、本発明の一態様に係る有機金属錯体について、分子構造に起因する発光波長の短波長化について説明する。

シクロメタル化配位子は、ベンゼン環を縮環させることにより耐熱性を向上させることができるが、縮環により共役は広がり、発光波長は長波長化することが多い。しかし、配位子がベンゾ［ｈ］キナゾリン骨格である場合において、ベンゼン環を縮環させる位置によっては、共役の広がりが抑えられ、発光波長が短波長化する。すなわち、耐熱性を向上させ、発光波長の短波長化が実現できる。そこで、後述の通り分子軌道計算を行ったところ、スピン密度分布の広がりが抑えられていることがわかる。ゆえに、Ｔ_１準位が高くなり、発光波長の短波長化が可能となる。

計算により求めた分子軌道分布について説明する。なお、用いる有機金属錯体は下記構造式（５００）で表される有機金属錯体、ビス（ジベンゾ［ｆ，ｈ］キナゾリン‐１２‐イル‐κＣ，κＮ）（２，４−ペンタンジオナト−κ^２Ｏ，Ｏ’）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｄｂｑｚ）_２（ａｃａｃ）］）とする。

また、比較として、下記構造式（６００）で表される有機金属錯体、ビス（ベンゾ［ｈ］キナゾリン−１０−イル−κＣ，κＮ）（２，４−ペンタンジオナト−κ^２Ｏ，Ｏ’）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｂｑｎ）_２（ａｃａｃ）］）を用いる。［Ｉｒ（ｂｑｎ）_２（ａｃａｃ）］は黄色発光を示す材料である。

≪計算例≫
本発明の一態様に係る有機金属錯体［Ｉｒ（ｄｂｑｚ）_２（ａｃａｃ）］と比較材料である［Ｉｒ（ｂｑｎ）_２（ａｃａｃ）］の一重項基底状態（Ｓ_０）と最低励起三重項状態（Ｔ_１）における最安定構造を、密度汎関数法（ＤＦＴ）を用いて計算した。さらに、それぞれの最安定構造において振動解析をおこない、Ｓ_０とＴ_１の全エネルギーの差からＴ_１準位を計算した。ＤＦＴの全エネルギーはポテンシャルエネルギー、電子間静電エネルギー、電子の運動エネルギーと複雑な電子間の相互作用を全て含む交換相関エネルギーの和で表される。ＤＦＴでは、交換相関相互作用を電子密度で表現された一電子ポテンシャルの汎関数（関数の関数の意）で近似しているため、計算は高速である。ここでは、混合汎関数であるＢ３ＰＷ９１を用いて、交換相関エネルギーに係る各パラメータの重みを規定した。

また、基底関数として、Ｈ、Ｃ、Ｎ、Ｏ原子には６−３１１Ｇ（それぞれの原子価軌道に三つの短縮関数を用いたｔｒｉｐｌｅ ｓｐｌｉｔ ｖａｌｅｎｃｅ基底系の基底関数）を、Ｉｒ原子にはＬａｎＬ２ＤＺを用いた。上述の基底関数により、例えば、水素原子であれば、１ｓ〜３ｓの軌道が考慮され、また、炭素原子であれば、１ｓ〜４ｓ、２ｐ〜４ｐの軌道が考慮されることになる。さらに、計算精度向上のため、分極基底系として、水素原子にはｐ関数を、水素原子以外にはｄ関数を加えた。なお、分極連続体モデルにより溶媒効果を取り込み、ジクロロメタン溶媒に相当する誘電率（ε＝８．９３）を考慮して計算した。また、量子化学計算プログラムとしては、Ｇａｕｓｓｉａｎ ０９を使用した。計算は、ハイパフォーマンスコンピュータ（ＳＧＩ社製、Ａｌｔｉｘ４７００）を用いて行った。

構造式（５００）で表される有機金属錯体［Ｉｒ（ｄｂｑｚ）_２（ａｃａｃ）］と、構造式（６００）で表される有機金属錯体［Ｉｒ（ｂｑｎ）_２（ａｃａｃ）］のそれぞれにおけるＳ_０とＴ_１について構造最適化を行い、Ｔ_１準位とスピン密度分布を計算した。スピン密度分布を図１３に示す。

算出したＴ_１準位は、［Ｉｒ（ｄｂｑｚ）_２（ａｃａｃ）］が２．２２ｅＶ、［Ｉｒ（ｂｑｎ）_２（ａｃａｃ）］が２．１３ｅＶであった。［Ｉｒ（ｂｑｎ）_２（ａｃａｃ）］に比べ、［Ｉｒ（ｄｂｑｚ）_２（ａｃａｃ）］において、発光波長が短波になることがわかる。

また、スピン密度分布を示す図１３において領域４０１（ａ）及び領域４０１（ｂ）に示すように、［Ｉｒ（ｄｂｑｚ）_２（ａｃａｃ）］の領域４０１（ａ）は、［Ｉｒ（ｂｑｎ）_２（ａｃａｃ）］の領域４０１（ｂ）に比べ、スピン密度分布が少なく、スピン密度分布の広がりが抑えられていることがわかる。この原因として、Ｃ−Ｃ結合距離の違いが挙げられる。

図１４に、［Ｉｒ（ｄｂｑｚ）_２（ａｃａｃ）］におけるベンゼン環ＹのＣ−Ｃ結合４０２（Ｙ）とＣ−Ｃ結合４０３（Ｙ）、及び［Ｉｒ（ｂｑｎ）_２（ａｃａｃ）］におけるベンゼン環ＺのＣ−Ｃ結合４０２（Ｚ）とＣ−Ｃ結合４０３（Ｚ）として表したＣ−Ｃ結合の位置を示す。［Ｉｒ（ｄｂｑｚ）_２（ａｃａｃ）］のベンゼン環ＹにおけるＣ−Ｃ結合４０２（Ｙ）のＣ−Ｃ結合距離は０．１４６５ｎｍ、Ｃ−Ｃ結合４０３（Ｙ）のＣ−Ｃ結合距離は０．１４５７ｎｍであり、［Ｉｒ（ｂｑｎ）_２（ａｃａｃ）］のベンゼン環ＺにおけるＣ−Ｃ結合４０２（Ｚ）のＣ−Ｃ結合距離は０．１４３８ｎｍ、Ｃ−Ｃ結合４０３（Ｚ）のＣ−Ｃ結合距離は０．１４３２ｎｍである。Ｃ−Ｃ結合４０２（Ｚ）及びＣ−Ｃ結合４０３（Ｚ）に比べ、Ｃ−Ｃ結合４０２（Ｙ）及びＣ−Ｃ結合４０３（Ｙ）のＣ−Ｃ結合距離が長くなっていることがわかる。この原因として、共鳴構造を考慮した場合に、Ｃ−Ｃ結合４０２（Ｙ）と４０３（Ｙ）は、Ｃ−Ｃ結合４０２（Ｚ）と４０３（Ｚ）に比べ、二重結合より一重結合状態となる割合が高いことが考えられる。このことから、Ｃ−Ｃ結合４０２（Ｙ）と４０３（Ｙ）のＣ−Ｃ結合距離は、Ｃ−Ｃ結合４０２（Ｚ）と４０３（Ｚ）のＣ−Ｃ結合距離よりも長くなり、［Ｉｒ（ｄｂｑｚ）_２（ａｃａｃ）］では、共役の広がりが抑えられ、スピン密度分布の広がりが抑えられた。そのため、［Ｉｒ（ｄｂｑｚ）_２（ａｃａｃ）］はＴ_１準位が高くなり、発光波長が短波長化する。

また、表１に［Ｉｒ（ｄｂｑｚ）_２（ａｃａｃ）］と［Ｉｒ（ｂｑｎ）_２（ａｃａｃ）］それぞれの各部位におけるスピン密度分布の割合の計算結果を示す。

表１から、［Ｉｒ（ｄｂｑｚ）_２（ａｃａｃ）］では、中心金属であるＩｒのスピン密度分布の割合は２５．０％、［Ｉｒ（ｂｑｎ）_２（ａｃａｃ）］ではＩｒのスピン密度分布の割合は１９．９％であることから、［Ｉｒ（ｄｂｑｚ）_２（ａｃａｃ）］は［Ｉｒ（ｂｑｎ）_２（ａｃａｃ）］と比較し、Ｉｒのスピン密度分布の割合が大きいことがわかる。このことから、［Ｉｒ（ｄｂｑｚ）_２（ａｃａｃ）］は、中心金属であるＩｒのスピン密度分布の割合が高いため、配位子への電荷移動であるＭＬＣＴ（Ｍｅｔａｌ ｔｏ Ｌｉｇａｎｄ Ｃｈａｒｇｅ Ｔｒａｎｓｆｅｒ）性が高くなると考えられる。一般的に高効率な燐光発光遷移金属錯体の発光メカニズムはＭＬＣＴであることが知られており、そのため、［Ｉｒ（ｄｂｑｚ）_２（ａｃａｃ）］は発光効率が向上することが計算結果より示される。

上記の事から、［Ｉｒ（ｂｑｎ）_２（ａｃａｃ）］のシクロメタル化配位子にベンゼン環を縮環させた［Ｉｒ（ｄｂｑｚ）_２（ａｃａｃ）］とすることでスピン密度分布の広がりが抑えられ、Ｔ_１準位が高くなる。その結果、［Ｉｒ（ｄｂｑｚ）_２（ａｃａｃ）］は、［Ｉｒ（ｂｑｎ）_２（ａｃａｃ）］が発光する黄色の発光波長を短波長化し、青緑色から黄緑色を発光する耐熱性と発光効率の優れた有機金属錯体となることが示される。

（実施の形態３）
本実施の形態では、本発明の一態様として実施の形態１で示した有機金属錯体を発光層に用いた発光素子について図１を用いて説明する。

図１は、第１の電極１０１と第２の電極１０３との間にＥＬ層１０２を有する発光素子を示した図である。ＥＬ層１０２は、発光層１１３を含み、発光層１１３は、実施の形態１で説明した有機金属錯体を含む。また、ＥＬ層１０２には発光層１１３の他に、正孔注入層１１１、正孔輸送層１１２、電子輸送層１１４、電子注入層１１５などを含んで形成される。

このような発光素子に対して、電圧を印加することにより、第１の電極１０１側から注入された正孔と、第２の電極１０３側から注入された電子とが、発光層１１３において、再結合し、有機金属錯体を励起状態にする。そして、励起状態の有機金属錯体が基底状態に戻る際に発光する。このように、本発明の一態様である有機金属錯体は、発光素子における発光物質として機能する。なお、本実施の形態に示す発光素子において、第１の電極１０１は陽極として機能し、第２の電極１０３は陰極として機能する。

なお、ＥＬ層１０２における正孔注入層１１１は、正孔輸送性の高い物質とアクセプター性物質を含んでなる層であり、アクセプター性物質によって正孔輸送性の高い物質から電子が引き抜かれることにより正孔（ホール）が発生する。従って、正孔注入層１１１から正孔輸送層１１２を介して発光層１１３に正孔が注入される。

以下に本実施の形態に示す発光素子を作製する上での具体例について説明する。

陽極として機能する、第１の電極１０１は、仕事関数の大きい（具体的には４．０ｅＶ以上）金属、合金、電気伝導性化合物、及びこれらの混合物などを用いることが好ましい。具体的には、例えば、酸化インジウム−酸化スズ（ＩＴＯ：Ｉｎｄｉｕｍ Ｔｉｎ Ｏｘｉｄｅ）、珪素若しくは酸化珪素を含有した酸化インジウム−酸化スズ、酸化インジウム−酸化亜鉛（Ｉｎｄｉｕｍ Ｚｉｎｃ Ｏｘｉｄｅ）、酸化タングステン及び酸化亜鉛を含有した酸化インジウム等が挙げられる。この他、金（Ａｕ）、白金（Ｐｔ）、ニッケル（Ｎｉ）、タングステン（Ｗ）、クロム（Ｃｒ）、モリブデン（Ｍｏ）、鉄（Ｆｅ）、コバルト（Ｃｏ）、銅（Ｃｕ）、パラジウム（Ｐｄ）、チタン（Ｔｉ）、銀（Ａｇ）、アルミニウム（Ａｌ）等を用いることができる。なお、ＥＬ層１０２のうち、第１の電極１０１に接して形成される層が、後述する有機化合物と電子受容体（アクセプター）とを混合してなる複合材料を用いて形成される場合には、第１の電極１０１に用いる物質は、仕事関数の大小に関わらず、様々な金属、合金、電気伝導性化合物、及びこれらの混合物などを用いることができる。

第１の電極１０１は、例えばスパッタリング法や蒸着法（真空蒸着法を含む）等により形成することができる。また、銀ペーストなどを用いる場合には、塗布法やインクジェット法などを用いることができる。

第１の電極１０１上に形成されるＥＬ層１０２は、少なくとも発光層１１３を有しており、また、実施の形態１にて説明した有機金属錯体を含んで形成される。ＥＬ層１０２の一部には様々な物質を用いることもでき、低分子系化合物及び高分子系化合物のいずれを用いることもできる。なお、ＥＬ層１０２を形成する物質には、有機化合物のみからなるものだけでなく、無機化合物を一部に含む構成も含めるものとする。

正孔注入層１１１、および正孔輸送層１１２に用いる正孔輸送性の高い物質としては、例えば、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢまたはα−ＮＰＤ）やＮ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−［１，１’−ビフェニル］−４，４’−ジアミン（略称：ＴＰＤ）、４，４’，４’’−トリス（カルバゾール−９−イル）トリフェニルアミン（略称：ＴＣＴＡ）、４，４’，４’’−トリス（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）トリフェニルアミン（略称：ＴＤＡＴＡ）、４，４’，４’’−トリス［Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］トリフェニルアミン（略称：ＭＴＤＡＴＡ）、４，４’−ビス［Ｎ−（スピロ−９，９’−ビフルオレン−２−イル）−Ｎ―フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＢＳＰＢ）などの芳香族アミン化合物、３−［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ１）、３，６−ビス［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ２）、３−［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）アミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＮ１）等が挙げられる。その他、４，４’−ジ（Ｎ−カルバゾリル）ビフェニル（略称：ＣＢＰ）、１，３，５−トリス［４−（Ｎ−カルバゾリル）フェニル］ベンゼン（略称：ＴＣＰＢ）、９−［４−（１０−フェニル−９−アントラセニル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＣｚＰＡ）等のカルバゾール誘導体、等を用いることができる。ここに述べた物質は、主に１０^−６ｃｍ^２／Ｖｓ以上の正孔移動度を有する物質である。但し、電子よりも正孔の輸送性の高い物質であれば、これら以外のものを用いてもよい。

さらに、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）（略称：ＰＶＫ）、ポリ（４−ビニルトリフェニルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）、ポリ［Ｎ−（４−｛Ｎ’−［４−（４−ジフェニルアミノ）フェニル］フェニル−Ｎ’−フェニルアミノ｝フェニル）メタクリルアミド］（略称：ＰＴＰＤＭＡ）、ポリ［Ｎ，Ｎ’−ビス（４−ブチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ビス（フェニル）ベンジジン］（略称：Ｐｏｌｙ−ＴＰＤ）などの高分子化合物を用いることもできる。

また、正孔注入層１１１に用いるアクセプター性物質としては、元素周期表における第４族乃至第８族に属する金属の酸化物を挙げることができる。具体的には、酸化モリブデンが特に好ましい。

発光層１１３は、発光物質を含む層である。なお、発光物質としては、実施の形態１で示した有機金属錯体を用いることができ、さらにこの有機金属錯体（ゲスト材料）よりも三重項励起エネルギーの大きい物質をホスト材料として含む層であってもよい。また、発光物質に加えて、発光層におけるキャリア（電子及びホール）の再結合の際に励起錯体（エキサイプレックスとも言う）を形成することができる組み合わせとなる２種類の有機化合物（上記ホスト材料のいずれかであってもよい）を含む構成としてもよい。

ホスト材料、及び励起錯体を形成することができる２種類の有機化合物に用いることができる有機化合物としては、例えば、２，３−ビス（４−ジフェニルアミノフェニル）キノキサリン（略称：ＴＰＡＱｎ）、ＮＰＢのようなアリールアミン骨格を有する化合物の他、ＣＢＰ、４，４’，４’’−トリス（カルバゾール−９−イル）トリフェニルアミン（略称：ＴＣＴＡ）等のカルバゾール誘導体や、ビス［２−（２−ヒドロキシフェニル）ピリジナト］亜鉛（略称：Ｚｎｐｐ_２）、ビス［２−（２−ヒドロキシフェニル）ベンゾオキサゾラト］亜鉛（略称：Ｚｎ（ＢＯＸ）_２）、ビス（２−メチル−８−キノリノラト）（４−フェニルフェノラト）アルミニウム（略称：ＢＡｌｑ）、トリス（８−キノリノラト）アルミニウム（略称：Ａｌｑ_３）等の金属錯体が好ましい。また、ＰＶＫのような高分子化合物を用いることもできる。

なお、発光層１１３において、有機金属錯体（ゲスト材料）と、上述したホスト材料あるいは上述した励起錯体を形成することができる２種類の有機化合物とを含んで形成することにより、発光層１１３からは、発光効率の高い燐光発光を得ることができる。

また、発光層１１３は、本発明の一態様である有機金属錯体とともに一重項励起エネルギーを発光に変える発光物質、または三重項励起エネルギーを発光に変える発光物質を用いることもできる。この場合、これらの発光物質は上記有機金属錯体と同一の層に存在しても良く、異なる層に存在していても良い。なお、これらの発光物質の発光色を異なるものにすることで、素子全体として所望の色の発光を得ることができる。例えば、３つの発光層が存在する場合、第１の発光層の発光色が赤色、第２の発光層の発光色が緑色、第３の発光層の発光色が青色とすることで、発光素子全体としては白色発光を得ることができる。なお、上記発光物質としては、例えば、以下のようなものが挙げられる。

一重項励起エネルギーを発光に変える発光物質としては、例えば、蛍光を発する物質（蛍光性化合物）が挙げられる。

蛍光を発する物質としては、Ｎ，Ｎ’−ビス［４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］−Ｎ，Ｎ’−ジフェニルスチルベン−４，４’−ジアミン（略称：ＹＧＡ２Ｓ）、４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−４’−（１０−フェニル−９−アントリル）トリフェニルアミン（略称：ＹＧＡＰＡ）、４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−４’−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）トリフェニルアミン（略称：２ＹＧＡＰＰＡ）、Ｎ，９−ジフェニル−Ｎ−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：ＰＣＡＰＡ）、ペリレン、２，５，８，１１−テトラ−ｔｅｒｔ−ブチルペリレン（略称：ＴＢＰ）、４−（１０−フェニル−９−アントリル）−４’−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＡＰＡ）、Ｎ，Ｎ’’−（２−ｔｅｒｔ−ブチルアントラセン−９，１０−ジイルジ−４，１−フェニレン）ビス［Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリフェニル−１，４−フェニレンジアミン］（略称：ＤＰＡＢＰＡ）、Ｎ，９−ジフェニル−Ｎ−［４−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：２ＰＣＡＰＰＡ）、Ｎ−［４−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）フェニル］−Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリフェニル−１，４−フェニレンジアミン（略称：２ＤＰＡＰＰＡ）、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’，Ｎ’’，Ｎ’’，Ｎ’’’，Ｎ’’’−オクタフェニルジベンゾ［ｇ，ｐ］クリセン−２，７，１０，１５−テトラアミン（略称：ＤＢＣ１）、クマリン３０、Ｎ−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）−Ｎ，９−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：２ＰＣＡＰＡ）、Ｎ−［９，１０−ビス（１，１’−ビフェニル−２−イル）−２−アントリル］−Ｎ，９−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：２ＰＣＡＢＰｈＡ）、Ｎ−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）−Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリフェニル−１，４−フェニレンジアミン（略称：２ＤＰＡＰＡ）、Ｎ−［９，１０−ビス（１，１’−ビフェニル−２−イル）−２−アントリル］−Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリフェニル−１，４−フェニレンジアミン（略称：２ＤＰＡＢＰｈＡ）、９，１０−ビス（１，１’−ビフェニル−２−イル）−Ｎ−［４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］−Ｎ−フェニルアントラセン−２−アミン（略称：２ＹＧＡＢＰｈＡ）、Ｎ，Ｎ，９−トリフェニルアントラセン−９−アミン（略称：ＤＰｈＡＰｈＡ）、クマリン５４５Ｔ、Ｎ，Ｎ’−ジフェニルキナクリドン（略称：ＤＰＱｄ）、ルブレン、５，１２−ビス（１，１’−ビフェニル−４−イル）−６，１１−ジフェニルテトラセン（略称：ＢＰＴ）、２−（２−｛２−［４−（ジメチルアミノ）フェニル］エテニル｝−６−メチル−４Ｈ−ピラン−４−イリデン）プロパンジニトリル（略称：ＤＣＭ１）、２−｛２−メチル−６−［２−（２，３，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ，５Ｈ−ベンゾ［ｉｊ］キノリジン−９−イル）エテニル］−４Ｈ−ピラン−４−イリデン｝プロパンジニトリル（略称：ＤＣＭ２）、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラキス（４−メチルフェニル）テトラセン−５，１１−ジアミン（略称：ｐ−ｍＰｈＴＤ）、７，１４−ジフェニル−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラキス（４−メチルフェニル）アセナフト［１，２−ａ］フルオランテン−３，１０−ジアミン（略称：ｐ−ｍＰｈＡＦＤ）、２−｛２−イソプロピル−６−［２−（１，１，７，７−テトラメチル−２，３，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ，５Ｈ−ベンゾ［ｉｊ］キノリジン−９−イル）エテニル］−４Ｈ−ピラン−４−イリデン｝プロパンジニトリル（略称：ＤＣＪＴＩ）、２−｛２−ｔｅｒｔ−ブチル−６−［２−（１，１，７，７−テトラメチル−２，３，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ，５Ｈ−ベンゾ［ｉｊ］キノリジン−９−イル）エテニル］−４Ｈ−ピラン−４−イリデン｝プロパンジニトリル（略称：ＤＣＪＴＢ）、２−（２，６−ビス｛２−［４−（ジメチルアミノ）フェニル］エテニル｝−４Ｈ−ピラン−４−イリデン）プロパンジニトリル（略称：ＢｉｓＤＣＭ）、２−｛２，６−ビス［２−（８−メトキシ−１，１，７，７−テトラメチル−２，３，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ，５Ｈ−ベンゾ［ｉｊ］キノリジン−９−イル）エテニル］−４Ｈ−ピラン−４−イリデン｝プロパンジニトリル（略称：ＢｉｓＤＣＪＴＭ）などが挙げられる。

三重項励起エネルギーを発光に変える発光物質としては、例えば、燐光を発する物質（燐光性化合物）や熱活性化遅延蛍光（ＴＡＤＦ）材料が挙げられる。なお、ＴＡＤＦ材料における遅延蛍光とは、通常の蛍光と同様のスペクトルを持ちながら、寿命が著しく長い発光をいう。その寿命は、１０^−６秒以上、好ましくは１０^−３秒以上である。

燐光を発する物質としては、ビス｛２−［３’，５’−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ピリジナト−Ｎ，Ｃ^２’｝イリジウム（ＩＩＩ）ピコリナート（略称：［Ｉｒ（ＣＦ_３ｐｐｙ）_２（ｐｉｃ）］）、ビス［２−（４’，６’−ジフルオロフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ^２’］イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：ＦＩｒａｃａｃ）、トリス（２−フェニルピリジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｐｐｙ）_３］）、ビス（２−フェニルピリジナト）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：［Ｉｒ（ｐｐｙ）_２（ａｃａｃ）］）、トリス（アセチルアセトナト）（モノフェナントロリン）テルビウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｔｂ（ａｃａｃ）_３（Ｐｈｅｎ）］）、ビス（ベンゾ［ｈ］キノリナト）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：［Ｉｒ（ｂｚｑ）_２（ａｃａｃ）］）、ビス（２，４−ジフェニル−１，３−オキサゾラト−Ｎ，Ｃ^２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：［Ｉｒ（ｄｐｏ）_２（ａｃａｃ）］）、ビス｛２−［４’−（パーフルオロフェニル）フェニル］ピリジナト−Ｎ，Ｃ^２’｝イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：［Ｉｒ（ｐ−ＰＦ−ｐｈ）_２（ａｃａｃ）］）、ビス（２−フェニルベンゾチアゾラト−Ｎ，Ｃ^２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：［Ｉｒ（ｂｔ）_２（ａｃａｃ）］）、ビス［２−（２’−ベンゾ［４，５−α］チエニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ^３’］イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：［Ｉｒ（ｂｔｐ）_２（ａｃａｃ）］）、ビス（１−フェニルイソキノリナト−Ｎ，Ｃ^２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：［Ｉｒ（ｐｉｑ）_２（ａｃａｃ）］）、（アセチルアセトナト）ビス［２，３−ビス（４−フルオロフェニル）キノキサリナト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（Ｆｄｐｑ）_２（ａｃａｃ）］）、（アセチルアセトナト）ビス（３，５−ジメチル−２−フェニルピラジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｍｐｐｒ−Ｍｅ）_２（ａｃａｃ）］）、（アセチルアセトナト）ビス（５−イソプロピル−３−メチル−２−フェニルピラジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｍｐｐｒ−ｉＰｒ）_２（ａｃａｃ）］）、（アセチルアセトナト）ビス（２，３，５−トリフェニルピラジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｔｐｐｒ）_２（ａｃａｃ）］）、ビス（２，３，５−トリフェニルピラジナト）（ジピバロイルメタナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｔｐｐｒ）_２（ｄｐｍ）］）、（アセチルアセトナト）ビス（６−ｔｅｒｔ−ブチル−４−フェニルピリミジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｔＢｕｐｐｍ）_２（ａｃａｃ）］）、（アセチルアセトナト）ビス（４，６−ジフェニルピリミジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｄｐｐｍ）_２（ａｃａｃ）］）、２，３，７，８，１２，１３，１７，１８−オクタエチル−２１Ｈ，２３Ｈ−ポルフィリン白金（ＩＩ）（略称：ＰｔＯＥＰ）、トリス（１，３−ジフェニル−１，３−プロパンジオナト）（モノフェナントロリン）ユーロピウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｅｕ（ＤＢＭ）_３（Ｐｈｅｎ）］）、トリス［１−（２−テノイル）−３，３，３−トリフルオロアセトナト］（モノフェナントロリン）ユーロピウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｅｕ（ＴＴＡ）_３（Ｐｈｅｎ）］）などが挙げられる。

また、ＴＡＤＦ材料としては、例えば、フラーレンやその誘導体、プロフラビン等のアクリジン誘導体、エオシン等が挙げられる。また、マグネシウム（Ｍｇ）、亜鉛（Ｚｎ）、カドミウム（Ｃｄ）、スズ（Ｓｎ）、白金（Ｐｔ）、インジウム（Ｉｎ）、もしくはパラジウム（Ｐｄ）等を含む金属含有ポルフィリンが挙げられる。該金属含有ポルフィリンとしては、例えば、プロトポルフィリン−フッ化スズ錯体（ＳｎＦ_２（Ｐｒｏｔｏ ＩＸ））、メソポルフィリン−フッ化スズ錯体（ＳｎＦ_２（Ｍｅｓｏ ＩＸ））、ヘマトポルフィリン−フッ化スズ錯体（ＳｎＦ_２（Ｈｅｍａｔｏ ＩＸ））、コプロポルフィリンテトラメチルエステル−フッ化スズ錯体（ＳｎＦ_２（Ｃｏｐｒｏ ＩＩＩ−４Ｍｅ））、オクタエチルポルフィリン−フッ化スズ錯体（ＳｎＦ_２（ＯＥＰ））、エチオポルフィリン−フッ化スズ錯体（ＳｎＦ_２（Ｅｔｉｏ Ｉ））、オクタエチルポルフィリン−塩化白金錯体（ＰｔＣｌ_２ＯＥＰ）等が挙げられる。さらに、２−（ビフェニル−４−イル）−４，６−ビス（１２−フェニルインドロ［２，３−ａ］カルバゾール−１１−イル）−１，３，５−トリアジン（ＰＩＣ−ＴＲＺ）等のπ電子過剰型複素芳香環及びπ電子不足型複素芳香環を有する複素環化合物を用いることもできる。なお、π電子過剰型複素芳香環とπ電子不足型複素芳香環とが直接結合した物質は、π電子過剰型複素芳香環のドナー性とπ電子不足型複素芳香環のアクセプター性が共に強く、Ｓ_１とＴ_１のエネルギー差が小さくなるため、特に好ましい。

電子輸送層１１４は、電子輸送性の高い物質（電子輸送性化合物ともいう）を含む層である。電子輸送層１１４には、トリス（８−キノリノラト）アルミニウム（略称：Ａｌｑ_３）、トリス（４−メチル−８−キノリノラト）アルミニウム（略称：Ａｌｍｑ_３）、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナト）ベリリウム（略称：ＢｅＢｑ_２）、ビス（２−メチル−８−キノリノラト）（４−フェニルフェノラト）アルミニウム（略称：ＢＡｌｑ）、ビス［２−（２−ヒドロキシフェニル）ベンゾオキサゾラト］亜鉛（略称：Ｚｎ（ＢＯＸ）_２）、ビス［２−（２−ヒドロキシフェニル）ベンゾチアゾラト］亜鉛（略称：Ｚｎ（ＢＴＺ）_２）などの金属錯体を用いることができる。また、２−（４−ビフェニリル）−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール（略称：ＰＢＤ）、１，３−ビス［５−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］ベンゼン（略称：ＯＸＤ−７）、３−（４’−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４−フェニル−５−（４’’−ビフェニル）−１，２，４−トリアゾール（略称：ＴＡＺ）、３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４−（４−エチルフェニル）−５−（４−ビフェニリル）−１，２，４−トリアゾール（略称：ｐ−ＥｔＴＡＺ）、バソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）、バソキュプロイン（略称：ＢＣＰ）、４，４’−ビス（５−メチルベンゾオキサゾール−２−イル）スチルベン（略称：ＢｚＯｓ）などの複素芳香族化合物も用いることができる。また、ポリ（２，５−ピリジンジイル）（略称：ＰＰｙ）、ポリ［（９，９−ジヘキシルフルオレン−２，７−ジイル）−ｃｏ−（ピリジン−３，５−ジイル）］（略称：ＰＦ−Ｐｙ）、ポリ［（９，９−ジオクチルフルオレン−２，７−ジイル）−ｃｏ−（２，２’−ビピリジン−６，６’−ジイル）］（略称：ＰＦ−ＢＰｙ）のような高分子化合物を用いることもできる。ここに述べた物質は、主に１０^−６ｃｍ^２／Ｖｓ以上の電子移動度を有する物質である。なお、正孔よりも電子の輸送性の高い物質であれば、上記以外の物質を電子輸送層１１４として用いてもよい。

また、電子輸送層１１４は、単層のものだけでなく、上記物質からなる層が２層以上積層された構造としてもよい。

電子注入層１１５は、電子注入性の高い物質を含む層である。電子注入層１１５には、フッ化リチウム（ＬｉＦ）、フッ化セシウム（ＣｓＦ）、フッ化カルシウム（ＣａＦ_２）、リチウム酸化物（ＬｉＯｘ）等のようなアルカリ金属、アルカリ土類金属、またはそれらの化合物を用いることができる。また、フッ化エルビウム（ＥｒＦ_３）のような希土類金属化合物を用いることができる。また、電子注入層１１５にエレクトライドを用いてもよい。該エレクトライドとしては、例えば、カルシウムとアルミニウムの混合酸化物に電子を高濃度添加した物質等が挙げられる。なお、上述した電子輸送層１１４を構成する物質を用いることもできる。

また、電子注入層１１５に、有機化合物と電子供与体（ドナー）とを混合してなる複合材料を用いてもよい。このような複合材料は、電子供与体によって有機化合物に電子が発生するため、電子注入性および電子輸送性に優れている。この場合、有機化合物としては、発生した電子の輸送に優れた材料であることが好ましく、具体的には、例えば上述した電子輸送層１１４を構成する物質（金属錯体や複素芳香族化合物等）を用いることができる。電子供与体としては、有機化合物に対し電子供与性を示す物質であればよい。具体的には、アルカリ金属やアルカリ土類金属や希土類金属が好ましく、リチウム、セシウム、マグネシウム、カルシウム、エルビウム、イッテルビウム等が挙げられる。また、アルカリ金属酸化物やアルカリ土類金属酸化物が好ましく、リチウム酸化物、カルシウム酸化物、バリウム酸化物等が挙げられる。また、酸化マグネシウムのようなルイス塩基を用いることもできる。また、テトラチアフルバレン（略称：ＴＴＦ）等の有機化合物を用いることもできる。

なお、上述した正孔注入層１１１、正孔輸送層１１２、発光層１１３、電子輸送層１１４、電子注入層１１５は、それぞれ、蒸着法（真空蒸着法を含む）、印刷法（例えば、凸版印刷法、凹版印刷法、グラビア印刷法、平版印刷法、孔版印刷法等）、インクジェット法、塗布法等の方法で形成することができる。

陰極として機能する、第２の電極１０３は、仕事関数の小さい（好ましくは３．８ｅＶ以下）金属、合金、電気伝導性化合物、及びこれらの混合物などを用いて形成することが好ましい。具体的には、元素周期表の第１族または第２族に属する元素、すなわちリチウムやセシウム等のアルカリ金属、及びマグネシウム、カルシウム、ストロンチウム等のアルカリ土類金属、及びこれらを含む合金（例えば、Ｍｇ−Ａｇ、Ａｌ−Ｌｉ）、ユーロピウム、イッテルビウム等の希土類金属及びこれらを含む合金の他、アルミニウムや銀などを用いることができる。但し、ＥＬ層１０２のうち、第２の電極１０３に接して形成される層が、上述する有機化合物と電子供与体（ドナー）とを混合してなる複合材料を用いる場合には、仕事関数の大小に関わらず、Ａｌ、Ａｇ、ＩＴＯ、珪素若しくは酸化珪素を含有した酸化インジウム−酸化スズ等様々な導電性材料を用いることができる。

なお、第２の電極１０３を形成する場合には、真空蒸着法やスパッタリング法を用いることができる。また、銀ペーストなどを用いる場合には、塗布法やインクジェット法などを用いることができる。

上述した発光素子は、第１の電極１０１および第２の電極１０３との間に与えられる電位差により電流が流れ、ＥＬ層１０２において正孔と電子とが再結合することにより発光する。そして、この発光は、第１の電極１０１および第２の電極１０３のいずれか一方または両方を通って外部に取り出される。従って、第１の電極１０１および第２の電極１０３のいずれか一方、または両方が透光性を有する電極となる。

以上により説明した発光素子は、有機金属錯体に基づく燐光発光が得られることから、蛍光性化合物のみを用いた発光素子に比べて、高効率な発光素子を実現することができる。

なお、本実施の形態に示す構成は、他の実施の形態に示す構成と適宜組み合わせて用いることができるものとする。

（実施の形態４）
本実施の形態では、本発明の一態様である有機金属錯体をＥＬ材料としてＥＬ層に用い、電荷発生層を挟んでＥＬ層を複数有する構造の発光素子（以下、タンデム型発光素子という）について説明する。

本実施の形態に示す発光素子は、図２（Ａ）に示すように一対の電極（第１の電極２０１および第２の電極２０４）間に、複数のＥＬ層（第１のＥＬ層２０２（１）、第２のＥＬ層２０２（２））を有するタンデム型発光素子である。

本実施の形態において、第１の電極２０１は陽極として機能する電極であり、第２の電極２０４は陰極として機能する電極である。なお、第１の電極２０１および第２の電極２０４は、実施の形態３と同様な構成を用いることができる。また、複数のＥＬ層（第１のＥＬ層２０２（１）、第２のＥＬ層２０２（２））は、実施の形態３で示したＥＬ層と両方とも同様な構成であっても良いが、いずれか一方が同様の構成であっても良い。すなわち、第１のＥＬ層２０２（１）と第２のＥＬ層２０２（２）は、同じ構成であっても異なる構成であってもよく、その構成は実施の形態３と同様なものを適用することができる。

また、複数のＥＬ層（第１のＥＬ層２０２（１）、第２のＥＬ層２０２（２））の間には、電荷発生層２０５が設けられている。電荷発生層２０５は、第１の電極２０１と第２の電極２０４に電圧を印加したときに、一方のＥＬ層に電子を注入し、他方のＥＬ層に正孔を注入する機能を有する。本実施の形態の場合には、第１の電極２０１に第２の電極２０４よりも電位が高くなるように電圧を印加すると、電荷発生層２０５から第１のＥＬ層２０２（１）に電子が注入され、第２のＥＬ層２０２（２）に正孔が注入される。

なお、電荷発生層２０５は、光の取り出し効率の点から、可視光に対して透光性を有する（具体的には、電荷発生層２０５の可視光の透過率が、４０％以上）ことが好ましい。また、電荷発生層２０５は、第１の電極２０１や第２の電極２０４よりも低い導電率であっても機能する。

電荷発生層２０５は、正孔輸送性の高い有機化合物に電子受容体（アクセプター）が添加された構成であっても、電子輸送性の高い有機化合物に電子供与体（ドナー）が添加された構成であってもよい。また、これらの両方の構成が積層されていても良い。

正孔輸送性の高い有機化合物に電子受容体が添加された構成とする場合において、正孔輸送性の高い有機化合物としては、例えば、ＮＰＢやＴＰＤ、ＴＤＡＴＡ、ＭＴＤＡＴＡ、ＢＳＰＢなどの芳香族アミン化合物等を用いることができる。ここに述べた物質は、主に１０^−６ｃｍ^２／Ｖｓ以上の正孔移動度を有する物質である。但し、電子よりも正孔の輸送性の高い有機化合物であれば、上記以外の物質を用いても構わない。

また、電子受容体としては、７，７，８，８−テトラシアノ−２，３，５，６−テトラフルオロキノジメタン（略称：Ｆ_４−ＴＣＮＱ）、クロラニル等を挙げることができる。また元素周期表における第４族乃至第８族に属する金属の酸化物を挙げることができる。具体的には、酸化バナジウム、酸化ニオブ、酸化タンタル、酸化クロム、酸化モリブデン、酸化タングステン、酸化マンガン、酸化レニウムは電子受容性が高いため好ましい。中でも特に、酸化モリブデンは大気中でも安定であり、吸湿性が低く、扱いやすいため好ましい。

一方、電子輸送性の高い有機化合物に電子供与体が添加された構成とする場合において、電子輸送性の高い有機化合物としては、例えば、Ａｌｑ、Ａｌｍｑ_３、ＢｅＢｑ_２、ＢＡｌｑなど、キノリン骨格またはベンゾキノリン骨格を有する金属錯体等を用いることができる。また、この他、Ｚｎ（ＢＯＸ）_２、Ｚｎ（ＢＴＺ）_２などのオキサゾール系、チアゾール系配位子を有する金属錯体なども用いることができる。さらに、金属錯体以外にも、ＰＢＤやＯＸＤ−７、ＴＡＺ、ＢＰｈｅｎ、ＢＣＰなども用いることができる。ここに述べた物質は、主に１０^−６ｃｍ^２／Ｖｓ以上の電子移動度を有する物質である。なお、正孔よりも電子の輸送性の高い有機化合物であれば、上記以外の物質を用いても構わない。

また、電子供与体としては、アルカリ金属またはアルカリ土類金属または希土類金属または元素周期表における第２、第１３族に属する金属およびその酸化物、炭酸塩を用いることができる。具体的には、リチウム（Ｌｉ）、セシウム（Ｃｓ）、マグネシウム（Ｍｇ）、カルシウム（Ｃａ）、イッテルビウム（Ｙｂ）、インジウム（Ｉｎ）、酸化リチウム、炭酸セシウムなどを用いることが好ましい。また、テトラチアナフタセンのような有機化合物を電子供与体として用いてもよい。

なお、上述した材料を用いて電荷発生層２０５を形成することにより、ＥＬ層が積層された場合における駆動電圧の上昇を抑制することができる。

本実施の形態では、ＥＬ層を２層有する発光素子について説明したが、図２（Ｂ）に示すように、ｎ層（ただし、ｎは、３以上）のＥＬ層（２０２（１）〜２０２（ｎ））を積層した発光素子についても、同様に適用することが可能である。本実施の形態に係る発光素子のように、一対の電極間に複数のＥＬ層を有する場合、ＥＬ層とＥＬ層との間にそれぞれ電荷発生層（２０５（１）〜２０５（ｎ−１））を配置することで、電流密度を低く保ったまま、高輝度領域での発光が可能である。電流密度を低く保てるため、長寿命素子を実現できる。また、大きな発光面を有する発光装置、電子機器、及び照明装置等に応用した場合は、電極材料の抵抗による電圧降下を小さくできるので、大面積での均一発光が可能となる。

また、それぞれのＥＬ層の発光色を異なるものにすることで、発光素子全体として、所望の色の発光を得ることができる。例えば、２つのＥＬ層を有する発光素子において、第１のＥＬ層の発光色と第２のＥＬ層の発光色を補色の関係になるようにすることで、発光素子全体として白色発光する発光素子を得ることも可能である。なお、補色とは、混合すると無彩色になる色同士の関係をいう。つまり、補色の関係にある色の光を互いに混合すると、白色発光を得ることができる。

また、３つのＥＬ層を有する発光素子の場合でも同様であり、例えば、第１のＥＬ層の発光色が赤色であり、第２のＥＬ層の発光色が緑色であり、第３のＥＬ層の発光色が青色である場合、発光素子全体としては、白色発光を得ることができる。

なお、本実施の形態に示す構成は、他の実施の形態に示した構成と適宜組み合わせて用いることができる。

（実施の形態５）
本実施の形態では、本発明の一態様である有機金属錯体をＥＬ層に用いた発光素子を有する発光装置について説明する。

なお、上記発光装置は、パッシブマトリクス型の発光装置でもアクティブマトリクス型の発光装置でもよい。また、本実施の形態に示す発光装置には、他の実施形態で説明した発光素子を適用することが可能である。

本実施の形態では、まずアクティブマトリクス型の発光装置について図３を用いて説明する。

なお、図３（Ａ）は発光装置を示す上面図であり、図３（Ｂ）は図３（Ａ）を一点鎖線Ａ−Ａ’で切断した断面図である。本実施の形態に係るアクティブマトリクス型の発光装置は、素子基板３０１上に設けられた画素部３０２と、駆動回路部（ソース線駆動回路）３０３と、駆動回路部（ゲート線駆動回路）３０４ａ及び３０４ｂと、を有する。画素部３０２、駆動回路部３０３、及び駆動回路部３０４ａ及び３０４ｂは、シール材３０５によって、素子基板３０１と封止基板３０６との間に封止されている。

また、素子基板３０１上には、駆動回路部３０３、及び駆動回路部３０４ａ及び３０４ｂに外部からの信号（例えば、ビデオ信号、クロック信号、スタート信号、又はリセット信号等）や電位を伝達する外部入力端子を接続するための引き回し配線３０７が設けられる。ここでは、外部入力端子としてＦＰＣ３０８を設ける例を示している。なお、ここではＦＰＣしか図示されていないが、このＦＰＣにはプリント配線基板（ＰＷＢ）が取り付けられていても良い。本明細書における発光装置には、発光装置本体だけでなく、それにＦＰＣもしくはＰＷＢが取り付けられた状態をも含むものとする。

次に、断面構造について図３（Ｂ）を用いて説明する。素子基板３０１上には駆動回路部及び画素部が形成されているが、ここでは、ソース線駆動回路である駆動回路部３０３と、画素部３０２が示されている。

駆動回路部３０３はＦＥＴ３０９とＦＥＴ３１０とを組み合わせた構成について例示している。なお、駆動回路部３０３は、単極性（Ｎ型またはＰ型のいずれか一方のみ）のトランジスタを含む回路で形成されても良いし、Ｎ型のトランジスタとＰ型のトランジスタを含むＣＭＯＳ回路で形成されても良い。また、本実施の形態では、基板上に駆動回路を形成したドライバー一体型を示すが、必ずしもその必要はなく、基板上ではなく外部に駆動回路を形成することもできる。

また、画素部３０２はスイッチング用ＦＥＴ３１１と、電流制御用ＦＥＴ３１２と電流制御用ＦＥＴ３１２の配線（ソース電極又はドレイン電極）に電気的に接続された第１の電極３１３とを含む複数の画素により形成される。また、本実施の形態においては、画素部３０２はスイッチング用ＦＥＴ３１１と、電流制御用ＦＥＴ３１２との２つのＦＥＴにより画素部３０２を構成する例について示したが、これに限定されない。例えば、３つ以上のＦＥＴと、容量素子とを組み合わせた画素部３０２としてもよい。

ＦＥＴ３０９、３１０、３１１、３１２としては、例えば、スタガ型や逆スタガ型のトランジスタを適用することができる。ＦＥＴ３０９、３１０、３１１、３１２に用いることのできる半導体材料としては、例えば、第１３族半導体、第１４族半導体、化合物半導体、酸化物半導体、有機半導体を用いることができる。また、該半導体材料の結晶性については、特に限定されず、例えば、非晶質半導体膜、または結晶性半導体膜を用いることができる。特に、ＦＥＴ３０９、３１０、３１１、３１２としては、酸化物半導体を用いると好ましい。該酸化物半導体としては、例えば、Ｉｎ−Ｇａ酸化物、Ｉｎ−Ｍ−Ｚｎ酸化物（Ｍは、Ａｌ、Ｇａ、Ｙ、Ｚｒ、Ｌａ、Ｃｅ、またはＮｄ）等が挙げられる。ＦＥＴ３０９、３１０、３１１、３１２として、例えば、エネルギーギャップが２ｅＶ以上、好ましくは２．５ｅＶ以上、さらに好ましくは３ｅＶ以上の酸化物半導体材料を用いることで、トランジスタのオフ電流を低減することができる。

また、第１の電極３１３の端部を覆って絶縁物３１４が形成されている。ここでは、絶縁物３１４として、ポジ型の感光性アクリル樹脂を用いることにより形成する。また、本実施の形態においては、第１の電極３１３を陽極として用いる。

また、絶縁物３１４の上端部または下端部に曲率を有する曲面が形成されるようにするのが好ましい。絶縁物３１４の形状を上記のように形成することで、絶縁物３１４の上層に形成される膜の被覆性を良好なものとすることができる。例えば、絶縁物３１４の材料として、ネガ型の感光性樹脂、或いはポジ型の感光性樹脂のいずれかを使用することができ、有機化合物に限らず無機化合物、例えば、酸化シリコン、酸化窒化シリコン、窒化シリコン等を使用することができる。

発光素子３１７は、第１の電極（陽極）３１３、ＥＬ層３１５及び第２の電極（陰極）３１６との積層構造であり、ＥＬ層３１５は、少なくとも発光層が設けられている。また、ＥＬ層３１５には、発光層の他に正孔注入層、正孔輸送層、電子輸送層、電子注入層、電荷発生層等を適宜設けることができる。

なお、第１の電極３１３、ＥＬ層３１５及び第２の電極３１６に用いる材料としては、実施の形態３に示す材料を用いることができる。また、ここでは図示しないが、第２の電極３１６は外部入力端子であるＦＰＣ３０８に電気的に接続されている。

また、図３（Ｂ）に示す断面図では発光素子３１７を１つのみ図示しているが、画素部３０２において、複数の発光素子がマトリクス状に配置されているものとする。画素部３０２には、３種類（Ｒ、Ｇ、Ｂ）の発光が得られる発光素子をそれぞれ選択的に形成し、フルカラー表示可能な発光装置を形成することができる。また、３種類（Ｒ、Ｇ、Ｂ）の発光が得られる発光素子の他に、例えば、ホワイト（Ｗ）、イエロー（Ｙ）、マゼンタ（Ｍ）、シアン（Ｃ）等の発光が得られる発光素子を形成してもよい。例えば、３種類（Ｒ、Ｇ、Ｂ）の発光が得られる発光素子に上述の数種類の発光が得られる発光素子を追加することにより、色純度の向上、消費電力の低減等の効果が得ることができる。また、カラーフィルタと組み合わせることによってフルカラー表示可能な発光装置としてもよい。さらに、量子ドットとの組み合わせにより発光効率を向上させ、消費電力を低減させた発光装置としてもよい。

さらに、シール材３０５で封止基板３０６を素子基板３０１と貼り合わせることにより、素子基板３０１、封止基板３０６、およびシール材３０５で囲まれた空間３１８に発光素子３１７が備えられた構造になっている。なお、空間３１８には、不活性気体（窒素やアルゴン等）が充填される場合の他、シール材３０５で充填される構成も含むものとする。また、シール材を塗布して貼り合わせる場合には、ＵＶ処理や熱処理等のいずれか、またはこれらを組み合わせて行うのが好ましい。

なお、シール材３０５にはエポキシ系樹脂やガラスフリットを用いるのが好ましい。また、これらの材料はできるだけ水分や酸素を透過しない材料であることが望ましい。また、封止基板３０６に用いる材料としてガラス基板や石英基板の他、ＦＲＰ（Ｆｉｂｅｒ−Ｒｅｉｎｆｏｒｃｅｄ Ｐｌａｓｔｉｃｓ）、ＰＶＦ（ポリビニルフロライド）、ポリエステルまたはアクリル等からなるプラスチック基板を用いることができる。シール材としてガラスフリットを用いる場合には、接着性の観点から素子基板３０１及び封止基板３０６はガラス基板であることが好ましい。

以上のようにして、アクティブマトリクス型の発光装置を得ることができる。

また、本発明の一態様である有機金属錯体をＥＬ層に用いた発光素子を有する発光装置としては、上述したアクティブマトリクス型の発光装置のみならずパッシブマトリクス型の発光装置とすることもできる。

パッシブマトリクス型の発光装置の場合における画素部の断面図を図３（Ｃ）に示す。

図３（Ｃ）に示すように、基板３５１上には、第１の電極３５２と、ＥＬ層３５４と、第２の電極３５３とを有する発光素子３５０が形成される。なお、図に示さないが、基板３５１上に第１の電極３５２は、縞状（ストライプ状）に複数形成されており、第１の電極３５２上および第１の電極３５２の端部を埋めるように絶縁膜３５５が形成されている。なお、この絶縁膜３５５は、第１の電極３５２上の一部に開口部を有している。

また、絶縁膜３５５上には絶縁材料を用いてなる隔壁３５６が設けられる。隔壁３５６の側壁は、基板面に近くなるに伴って、一方の側壁と他方の側壁との間隔が狭くなるような傾斜を有する。つまり、隔壁３５６の短辺方向の断面は、台形状であり、底辺（絶縁膜３５５の面方向と同様の方向を向き、絶縁膜３５５と接する辺）の方が上辺（絶縁膜３５５の面方向と同様の方向を向き、絶縁膜３５５と接しない辺）よりも短い。このように、隔壁３５６を設けることで、静電気等に起因した発光素子の不良を防ぐことができる。なお、隔壁３５６を形成した後、ＥＬ層３５４を形成することにより、第１の電極３５２上の一部に有する開口部において、第１の電極３５２と接するＥＬ層３５４が形成される。

さらに、ＥＬ層３５４形成後、第２の電極３５３が形成される。従って、第２の電極３５３はＥＬ層３５４上（場合によっては絶縁膜３５５上）に、第１の電極３５２と接することなく形成される。なお、ＥＬ層３５４と第２の電極３５３は、隔壁３５６を形成した後に形成されるので、隔壁３５６上にも順次積層される。

なお、封止の方法については、アクティブマトリクス型の発光装置の場合と同様に行うことができるので、説明は省略する。

以上のようにして、パッシブマトリクス型の発光装置を得ることができる。

例えば、本明細書等において、様々な基板を用いて、トランジスタまたは発光素子を形成することが出来る。基板の種類は、特定のものに限定されることはない。その基板の一例としては、半導体基板（例えば単結晶基板又はシリコン基板）、ＳＯＩ基板、ガラス基板、石英基板、プラスチック基板、ステンレス・スチル基板やタングステン基板などの金属基板、貼り合わせフィルム、繊維状の材料を含む紙、又は基材フィルムなどの可撓性基板が挙げられる。ガラス基板の一例としては、バリウムホウケイ酸ガラス、アルミノホウケイ酸ガラス、又はソーダライムガラスなどがある。可撓性基板の一例としては、以下のものがあげられる。例えば、ポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）、ポリエチレンナフタレート（ＰＥＮ）、ポリエーテルサルフォン（ＰＥＳ）、ポリテトラフルオロエチレン（ＰＴＦＥ）、ポリプロピレン、ポリエステル、ポリフッ化ビニル、ポリ塩化ビニル、ポリアミド、ポリイミド、アラミド、エポキシ樹脂などに代表されるプラスチックがある。または、アクリル等の合成樹脂などがある。さらに、無機蒸着フィルム、又は紙類などがある。

また、半導体基板、単結晶基板、又はＳＯＩ基板などを用いてトランジスタを製造することによって、特性、サイズ、又は形状などのばらつきが少なく、サイズの小さいトランジスタを製造することができる。このようなトランジスタによって回路を構成すると、回路の低消費電力化、又は回路の高集積化を図ることができる。

また、基板として、上述した可撓性基板を用いる場合には、可撓性基板上にトランジスタや発光素子を直接形成してもよい。または、基板上に剥離層を介してトランジスタや発光素子を一部あるいは全部形成した後、基板より分離し、他の基板に転載してもよい。このように剥離層を用いて別の基板に転載して作製することにより、耐熱性の劣る基板や直接形成が難しい可撓性基板上にトランジスタや発光素子を形成することができる。上述の剥離層には、例えば、タングステン膜と酸化シリコン膜との無機膜の積層構造の構成や、基板上にポリイミド等の有機樹脂膜等を用いることができる。

なお、本実施の形態に示す構成は、他の実施の形態に示した構成を適宜組み合わせて用いることができる。

（実施の形態６）
本実施の形態では、本発明の一態様である発光装置を適用して完成させた様々な電子機器の一例について、図４を用いて説明する。

発光装置を適用した電子機器として、例えば、テレビジョン装置（テレビ、又はテレビジョン受信機ともいう）、コンピュータ用などのモニタ、デジタルカメラ、デジタルビデオカメラなどのカメラ、デジタルフォトフレーム、携帯電話機（携帯電話、携帯電話装置ともいう）、携帯型ゲーム機、携帯情報端末、音響再生装置、パチンコ機などの固定型ゲーム機などが挙げられる。

図４（Ａ）は、テレビジョン装置の一例を示している。テレビジョン装置７１００は、筐体７１０１に表示部７１０３が組み込まれている。表示部７１０３により、映像を表示することが可能であり、タッチセンサ（入力装置）を搭載したタッチパネル（入出力装置）であってもよい。なお、本発明の一態様である発光装置を表示部７１０３に用いることができる。また、ここでは、スタンド７１０５により筐体７１０１を支持した構成を示している。

テレビジョン装置７１００の操作は、筐体７１０１が備える操作スイッチや、別体のリモコン操作機７１１０により行うことができる。リモコン操作機７１１０が備える操作キー７１０９により、チャンネルや音量の操作を行うことができ、表示部７１０３に表示される映像を操作することができる。また、リモコン操作機７１１０に、当該リモコン操作機７１１０から出力する情報を表示する表示部７１０７を設ける構成としてもよい。

なお、テレビジョン装置７１００は、受信機やモデムなどを備えた構成としてもよい。受信機により一般のテレビ放送の受信を行うことができ、さらにモデムを介して有線又は無線による通信ネットワークに接続することにより、一方向（送信者から受信者）又は双方向（送信者と受信者間、あるいは受信者間同士など）の情報通信を行うことも可能である。

図４（Ｂ）はコンピュータであり、本体７２０１、筐体７２０２、表示部７２０３、キーボード７２０４、外部接続ポート７２０５、ポインティングデバイス７２０６等を含む。なお、コンピュータは、本発明の一態様である発光装置をその表示部７２０３に用いることにより作製することができる。また、表示部７２０３は、タッチセンサ（入力装置）を搭載したタッチパネル（入出力装置）であってもよい。

図４（Ｃ）は、スマートウオッチであり、筐体７３０２、表示パネル７３０４、操作ボタン７３１１、７３１２、接続端子７３１３、バンド７３２１、留め金７３２２、等を有する。

ベゼル部分を兼ねる筐体７３０２に搭載された表示パネル７３０４は、非矩形状の表示領域を有している。表示パネル７３０４は、時刻を表すアイコン７３０５、その他のアイコン７３０６等を表示することができる。また、表示パネル７３０４は、タッチセンサ（入力装置）を搭載したタッチパネル（入出力装置）であってもよい。

なお、図４（Ｃ）に示すスマートウオッチは、様々な機能を有することができる。例えば、様々な情報（静止画、動画、テキスト画像など）を表示部に表示する機能、タッチパネル機能、カレンダー、日付又は時刻などを表示する機能、様々なソフトウェア（プログラム）によって処理を制御する機能、無線通信機能を用いて様々なコンピュータネットワークに接続する機能、無線通信機能を用いて様々なデータの送信又は受信を行う機能、記録媒体に記録されているプログラム又はデータを読み出して表示部に表示する機能、等を有することができる。

また、筐体７３０２の内部に、スピーカ、センサ（力、変位、位置、速度、加速度、角速度、回転数、距離、光、液、磁気、温度、化学物質、音声、時間、硬度、電場、電流、電圧、電力、放射線、流量、湿度、傾度、振動、におい又は赤外線を測定するあるいは検知機能を含むもの）、マイクロフォン等を有することができる。なお、スマートウオッチは、発光装置をその表示パネル７３０４に用いることにより作製することができる。

図４（Ｄ）は、携帯電話機（スマートフォンを含む）の一例を示している。携帯電話機７４００は、筐体７４０１に、表示部７４０２、マイク７４０６、スピーカ７４０５、カメラ７４０７、外部接続部７４０４、操作用ボタン７４０３などを備えている。また、本発明の一態様に係る発光素子を、可撓性を有する基板に形成して発光装置を作製した場合、図４（Ｄ）に示すような曲面を有する表示部７４０２に適用することが可能である。

図４（Ｄ）に示す携帯電話機７４００は、表示部７４０２を指などで触れることで、情報を入力することができる。また、電話を掛ける、或いはメールを作成するなどの操作は、表示部７４０２を指などで触れることにより行うことができる。

表示部７４０２の画面は主として３つのモードがある。第１は、画像の表示を主とする表示モードであり、第２は、文字等の情報の入力を主とする入力モードである。第３は表示モードと入力モードの２つのモードが混合した表示＋入力モードである。

例えば、電話を掛ける、或いはメールを作成する場合は、表示部７４０２を文字の入力を主とする文字入力モードとし、画面に表示させた文字の入力操作を行えばよい。この場合、表示部７４０２の画面のほとんどにキーボード又は番号ボタンを表示させることが好ましい。

また、携帯電話機７４００内部に、ジャイロセンサや加速度センサ等の検出装置を設けることで、携帯電話機７４００の向き（縦か横か）を判断して、表示部７４０２の画面表示を自動的に切り替えるようにすることができる。

また、画面モードの切り替えは、表示部７４０２を触れること、又は筐体７４０１の操作用ボタン７４０３の操作により行われる。また、表示部７４０２に表示される画像の種類によって切り替えるようにすることもできる。例えば、表示部に表示する画像信号が動画のデータであれば表示モード、テキストデータであれば入力モードに切り替える。

また、入力モードにおいて、表示部７４０２の光センサを用い、表示部７４０２のタッチ操作による入力が一定期間ないと判断される場合には、画面のモードを入力モードから表示モードに切り替えるように制御してもよい。

表示部７４０２は、イメージセンサとして機能させることもできる。例えば、表示部７４０２に掌や指で触れ、掌紋、指紋等を撮像することで、本人認証を行うことができる。また、表示部に近赤外光を発光するバックライト又は近赤外光を発光するセンシング用光源を用いれば、指静脈、掌静脈などを撮像することもできる。

さらに、携帯電話機（スマートフォンを含む）の別の構成として、図４（Ｄ−１）や図４（Ｄ−２）のような構造を有する携帯電話機に適用することもできる。

なお、図４（Ｄ−１）や図４（Ｄ−２）のような構造を有する場合には、文字情報や画像情報などを筐体７５００（１）、７５００（２）の第１面７５０１（１）、７５０１（２）だけでなく、第２面７５０２（１）、７５０２（２）に表示させることができる。このような構造を有することにより、携帯電話機を胸ポケットに収納したままの状態で、第２面７５０２（１）、７５０２（２）などに表示された文字情報や画像情報などを使用者が容易に確認することができる。

また、図５（Ａ）〜（Ｃ）に、折りたたみ可能な携帯情報端末９３１０を示す。図５（Ａ）に展開した状態の携帯情報端末９３１０を示す。図５（Ｂ）に展開した状態又は折りたたんだ状態の一方から他方に変化する途中の状態の携帯情報端末９３１０を示す。図５（Ｃ）に折りたたんだ状態の携帯情報端末９３１０を示す。携帯情報端末９３１０は、折りたたんだ状態では可搬性に優れ、展開した状態では、継ぎ目のない広い表示領域により表示の一覧性に優れる。

表示パネル９３１１はヒンジ９３１３によって連結された３つの筐体９３１５に支持されている。なお、表示パネル９３１１は、タッチセンサ（入力装置）を搭載したタッチパネル（入出力装置）であってもよい。また、表示パネル９３１１は、ヒンジ９３１３を介して２つの筐体９３１５間を屈曲させることにより、携帯情報端末９３１０を展開した状態から折りたたんだ状態に可逆的に変形させることができる。本発明の一態様の発光装置を表示パネル９３１１に用いることができる。表示パネル９３１１における表示領域９３１２は折りたたんだ状態の携帯情報端末９３１０の側面に位置する表示領域である。表示領域９３１２には、情報アイコンや使用頻度の高いアプリやプログラムのショートカットなどを表示させることができ、情報の確認やアプリなどの起動をスムーズに行うことができる。

以上のようにして、本発明の一態様である発光装置は、本実施の形態に示したものに限らず、あらゆる分野の電子機器に適用することが可能である。

なお、本実施の形態に示す構成は、他の実施の形態に示した構成と適宜組み合わせて用いることができる。

（実施の形態７）
本実施の形態では、本発明の一態様である発光素子を適用して作製される照明装置の構成について図６を用いて説明する。

図６（Ａ）、（Ｂ）、（Ｃ）、（Ｄ）には、照明装置の断面図の一例を示す。なお、図６（Ａ）、（Ｂ）は基板側に光を取り出すボトムエミッション型の照明装置であり、図６（Ｃ）、（Ｄ）は、封止基板側に光を取り出すトップエミッション型の照明装置である。

図６（Ａ）に示す照明装置４０００は、基板４００１上に発光素子４００２を有する。また、基板４００１の外側に凹凸を有する基板４００３を有する。発光素子４００２は、第１の電極４００４と、ＥＬ層４００５と、第２の電極４００６を有する。

第１の電極４００４は、電極４００７と電気的に接続され、第２の電極４００６は電極４００８と電気的に接続される。また、第１の電極４００４と電気的に接続される補助配線４００９を設けてもよい。なお、補助配線４００９上には、絶縁層４０１０が形成されている。

また、基板４００１と封止基板４０１１は、シール材４０１２で接着されている。また、封止基板４０１１と発光素子４００２の間には、乾燥剤４０１３が設けられていることが好ましい。なお、基板４００３は、図６（Ａ）のような凹凸を有するため、発光素子４００２で生じた光の取り出し効率を向上させることができる。

また、基板４００３に代えて、図６（Ｂ）の照明装置４１００のように、基板４００１の外側に拡散板４０１５を設けてもよい。

図６（Ｃ）の照明装置４２００は、基板４２０１上に発光素子４００２を有する。発光素子４００２は第１の電極４２０４と、ＥＬ層４２０５と、第２の電極４２０６とを有する。

第１の電極４２０４は、電極４２０７と電気的に接続され、第２の電極４２０６は電極４２０８と電気的に接続される。また第２の電極４２０６と電気的に接続される補助配線４２０９を設けてもよい。また、補助配線４２０９の下部に、絶縁層４２１０を設けてもよい。

基板４２０１と凹凸のある封止基板４２０２は、シール材４２１２で接着されている。また、封止基板４２０２と発光素子４００２の間にバリア膜４２１３および平坦化膜４２１４を設けてもよい。なお、封止基板４２０２は、図６（Ｃ）のような凹凸を有するため、発光素子４００２で生じた光の取り出し効率を向上させることができる。

また、封止基板４２０２に代えて、図６（Ｄ）の照明装置４３００のように、発光素子４００２の上に拡散板４２１５を設けてもよい。

なお、本実施の形態で示すＥＬ層４００５、４２０５に、本発明の一態様である有機金属錯体を適用することができる。この場合、消費電力の低い照明装置を提供することができる。

なお、本実施の形態に示す構成は、他の実施の形態に示した構成と適宜組み合わせて用いることができる。

（実施の形態８）
本実施の形態では、本発明の一態様である発光装置を適用した応用品である照明装置の一例について、図７を用いて説明する。

図７は、発光装置を室内の照明装置８００１として用いた例である。なお、発光装置は大面積化も可能であるため、大面積の照明装置を形成することもできる。その他、曲面を有する筐体を用いることで、発光領域が曲面を有する照明装置８００２を形成することもできる。本実施の形態で示す発光装置に含まれる発光素子は薄膜状であり、筐体のデザインの自由度が高い。したがって、様々な意匠を凝らした照明装置を形成することができる。さらに、室内の壁面に大型の照明装置８００３を備えても良い。

また、発光装置をテーブルの表面に用いることによりテーブルとしての機能を備えた照明装置８００４とすることができる。なお、その他の家具の一部に発光装置を用いることにより、家具としての機能を備えた照明装置とすることができる。

以上のように、発光装置を適用した様々な照明装置が得られる。なお、これらの照明装置は本発明の一態様に含まれるものとする。

また、本実施の形態に示す構成は、他の実施の形態に示した構成と適宜組み合わせて用いることができる。

（実施の形態９）
本実施の形態においては、本発明の一態様の発光素子または本発明の一態様の発光装置を有するタッチパネルについて、図８〜図１２を用いて説明を行う。

図８（Ａ）（Ｂ）は、タッチパネル２０００の斜視図である。なお、図８（Ａ）（Ｂ）において、明瞭化のため、タッチパネル２０００の代表的な構成要素を示す。

タッチパネル２０００は、表示部２５０１とタッチセンサ２５９５とを有する（図８（Ｂ）参照）。また、タッチパネル２０００は、基板２５１０、基板２５７０、及び基板２５９０を有する。なお、基板２５１０、基板２５７０、及び基板２５９０はいずれも可撓性を有する。

表示部２５０１は、基板２５１０上に複数の画素及び該画素に信号を供給することができる複数の配線２５１１を有する。複数の配線２５１１は、基板２５１０の外周部にまで引き回され、その一部が端子２５１９を構成している。端子２５１９はＦＰＣ２５０９（１）と電気的に接続する。

基板２５９０には、タッチセンサ２５９５と、タッチセンサ２５９５と電気的に接続する複数の配線２５９８とを有する。複数の配線２５９８は、基板２５９０の外周部に引き回され、その一部は端子２５９９を構成する。そして、端子２５９９はＦＰＣ２５０９（２）と電気的に接続される。なお、図８（Ｂ）では明瞭化のため、基板２５９０の裏面側（基板２５１０と対向する面側）に設けられるタッチセンサ２５９５の電極や配線等を実線で示している。

タッチセンサ２５９５として、例えば静電容量方式のタッチセンサを適用できる。静電容量方式としては、表面型静電容量方式、投影型静電容量方式等がある。

投影型静電容量方式としては、主に駆動方式の違いから自己容量方式、相互容量方式などがある。相互容量方式を用いると同時多点検出が可能となるため好ましい。

まず、投影型静電容量方式のタッチセンサを適用する場合について、図８（Ｂ）を用いて説明する。なお、投影型静電容量方式の場合には、指等の検知対象の近接または接触を検知することができる、様々なセンサを適用することができる。

投影型静電容量方式のタッチセンサ２５９５は、電極２５９１と電極２５９２とを有する。電極２５９１と電極２５９２は、複数の配線２５９８のうちのそれぞれ異なる配線と電気的に接続する。また、電極２５９２は、図８（Ａ）（Ｂ）に示すように、一方向に繰り返し配置された複数の四辺形が角部で配線２５９４により、一方向に接続される形状を有する。電極２５９１も同様に複数の四辺形が角部で接続される形状を有するが、接続される方向は、電極２５９２が接続される方向と交差する方向となる。なお、電極２５９１が接続される方向と、電極２５９２が接続される方向とは、必ずしも直交する関係にある必要はなく、０度を超えて９０度未満の角度をなすように配置されてもよい。

なお、配線２５９４の電極２５９２との交差部の面積は、できるだけ小さくなる形状が好ましい。これにより、電極が設けられていない領域の面積を低減でき、透過率のバラツキを低減できる。その結果、タッチセンサ２５９５を透過する光の輝度のバラツキを低減することができる。

なお、電極２５９１及び電極２５９２の形状はこれに限定されず、様々な形状を取りうる。例えば、複数の電極２５９１をできるだけ隙間が生じないように配置し、絶縁層を介して電極２５９２を複数設ける構成としてもよい。このとき、隣接する２つの電極２５９２の間に、これらとは電気的に絶縁されたダミー電極を設けると、透過率の異なる領域の面積を低減できるため好ましい。

次に、図９を用いて、タッチパネル２０００の詳細について説明する。図９は、図８（Ａ）に示す一点鎖線Ｘ１−Ｘ２間の断面図に相当する。

タッチセンサ２５９５は、基板２５９０上に千鳥格子状に配置された電極２５９１及び電極２５９２と、電極２５９１及び電極２５９２を覆う絶縁層２５９３と、隣り合う電極２５９１を電気的に接続する配線２５９４とを有する。

また、配線２５９４の下方には、接着層２５９７が設けられる。接着層２５９７は、タッチセンサ２５９５が表示部２５０１に重なるように、基板２５９０を基板２５７０に貼り合わせている。

電極２５９１及び電極２５９２は、透光性を有する導電材料を用いて形成する。透光性を有する導電性材料としては、酸化インジウム、インジウム錫酸化物、インジウム亜鉛酸化物、酸化亜鉛、ガリウムを添加した酸化亜鉛などの導電性酸化物を用いることができる。なお、グラフェンを含む膜を用いることもできる。グラフェンを含む膜は、例えば膜状に形成された酸化グラフェンを含む膜を還元して形成することができる。還元する方法としては、熱を加える方法等を挙げることができる。

例えば、透光性を有する導電性材料を基板２５９０上にスパッタリング法により成膜した後、フォトリソグラフィ法等の様々なパターニング技術により、不要な部分を除去して、電極２５９１及び電極２５９２を形成することができる。

また、絶縁層２５９３に用いる材料としては、例えば、アクリル、エポキシなどの樹脂、シリコーンなどのシロキサン結合を有する樹脂の他、酸化シリコン、酸化窒化シリコン、酸化アルミニウムなどの無機絶縁材料を用いることもできる。

また、絶縁層２５９３に設けられた開口部に配線２５９４を形成することにより、隣接する電極２５９１が電気的に接続される。透光性の導電性材料は、タッチパネルの開口率を高めることができるため、配線２５９４に好適に用いることができる。また、電極２５９１及び電極２５９２より導電性の高い材料は、電気抵抗を低減できるため配線２５９４に好適に用いることができる。

一対の電極２５９１は、配線２５９４により電気的に接続されている。また、一対の電極２５９１の間には、電極２５９２が設けられている。

また、配線２５９８は、電極２５９１または電極２５９２と電気的に接続される。なお、配線２５９８の一部は、端子として機能する。配線２５９８には、例えば、アルミニウム、金、白金、銀、ニッケル、チタン、タングステン、クロム、モリブデン、鉄、コバルト、銅、またはパラジウム等の金属材料や、該金属材料を含む合金材料を用いることができる。

また、端子２５９９により、配線２５９８とＦＰＣ２５０９（２）とが電気的に接続される。なお、端子２５９９には、様々な異方性導電フィルム（ＡＣＦ：Ａｎｉｓｏｔｒｏｐｉｃ Ｃｏｎｄｕｃｔｉｖｅ Ｆｉｌｍ）や、異方性導電ペースト（ＡＣＰ：Ａｎｉｓｏｔｒｏｐｉｃ Ｃｏｎｄｕｃｔｉｖｅ Ｐａｓｔｅ）などを用いることができる。

また、接着層２５９７は、透光性を有する。例えば、熱硬化性樹脂や紫外線硬化樹脂を用いることができ、具体的には、アクリル系樹脂、ウレタン系樹脂、エポキシ系樹脂、またはシロキサン系樹脂を用いることができる。

表示部２５０１は、マトリクス状に配置された複数の画素を有する。該画素は表示素子と、該表示素子を駆動する画素回路とを有する。

基板２５１０及び基板２５７０としては、例えば、水蒸気の透過率が１０^−５ｇ／（ｍ^２・ｄａｙ）以下、好ましくは１０^−６ｇ／（ｍ^２・ｄａｙ）以下である可撓性を有する材料を好適に用いることができる。または、基板２５１０の熱膨張率と、基板２５７０の熱膨張率とが、およそ等しい材料を用いると好適である。例えば、線膨張率が１×１０^−３／Ｋ以下、好ましくは５×１０^−５／Ｋ以下、より好ましくは１×１０^−５／Ｋ以下である材料を好適に用いることができる。

また、封止層２５６０は、空気より大きい屈折率を有すると好ましい。また、図９に示すように、封止層２５６０側に光を取り出す場合は、封止層２５６０は光学素子を兼ねることができる。

また、表示部２５０１は、画素２５０２Ｒを有する。また、画素２５０２Ｒは発光モジュール２５８０Ｒを有する。

画素２５０２Ｒは、発光素子２５５０Ｒと、発光素子２５５０Ｒに電力を供給することができるトランジスタ２５０２ｔとを有する。なお、トランジスタ２５０２ｔは、画素回路の一部として機能する。また、発光モジュール２５８０Ｒは、発光素子２５５０Ｒと、着色層２５６７Ｒとを有する。

発光素子２５５０Ｒは、下部電極と、上部電極と、下部電極と上部電極の間にＥＬ層とを有する。

また、封止層２５６０が光を取り出す側に設けられている場合、封止層２５６０は、発光素子２５５０Ｒと着色層２５６７Ｒに接する。

着色層２５６７Ｒは、発光素子２５５０Ｒと重なる位置にある。これにより、発光素子２５５０Ｒが発する光の一部は着色層２５６７Ｒを透過して、図中に示す矢印の方向の発光モジュール２５８０Ｒの外部に射出される。

また、表示部２５０１には、光を射出する方向に遮光層２５６７ＢＭが設けられる。遮光層２５６７ＢＭは、着色層２５６７Ｒを囲むように設けられている。

また、表示部２５０１は、画素に重なる位置に反射防止層２５６７ｐを有する。反射防止層２５６７ｐとして、例えば円偏光板を用いることができる。

表示部２５０１には、絶縁層２５２１が設けられる。絶縁層２５２１はトランジスタ２５０２ｔを覆う。なお、絶縁層２５２１は、画素回路に起因する凹凸を平坦化するための機能を有する。また、絶縁層２５２１に不純物の拡散を抑制できる機能を付与してもよい。これにより、不純物の拡散によるトランジスタ２５０２ｔ等の信頼性の低下を抑制できる。

また、発光素子２５５０Ｒは、絶縁層２５２１の上方に形成される。また、発光素子２５５０Ｒが有する下部電極には、該下部電極の端部に重なる隔壁２５２８が設けられる。なお、基板２５１０と、基板２５７０との間隔を制御するスペーサを、隔壁２５２８上に形成してもよい。

走査線駆動回路２５０３ｇ（１）は、トランジスタ２５０３ｔと、容量素子２５０３ｃとを有する。なお、駆動回路を画素回路と同一の工程で同一基板上に形成することができる。

また、基板２５１０上には、信号を供給することができる配線２５１１が設けられる。また、配線２５１１上には、端子２５１９が設けられる。また、端子２５１９には、ＦＰＣ２５０９（１）が電気的に接続される。また、ＦＰＣ２５０９（１）は、画像信号及び同期信号等の信号を供給する機能を有する。なお、ＦＰＣ２５０９（１）にはプリント配線基板（ＰＷＢ）が取り付けられていても良い。

また、表示部２５０１には、様々な構造のトランジスタを適用することができる。なお、図９（Ａ）においては、ボトムゲート型のトランジスタを適用する場合について、例示している。図９（Ａ）に示す、トランジスタ２５０２ｔ及びトランジスタ２５０３ｔには、酸化物半導体を含む半導体層をチャネル領域として用いることができる。または、トランジスタ２５０２ｔ及びトランジスタ２５０３ｔには、アモルファスシリコンを含む半導体層をチャネル領域として用いることができる。または、トランジスタ２５０２ｔ及びトランジスタ２５０３ｔには、レーザーアニールなどの処理により結晶化させた多結晶シリコンを含む半導体層をチャネル領域として用いることができる。

また、トップゲート型のトランジスタを適用する場合の表示部２５０１の構成を図９（Ｂ）に示す。

トップゲート型のトランジスタの場合、ボトムゲート型のトランジスタに用いることのできる半導体層と同様の構成の他、多結晶シリコン基板または単結晶シリコン基板から転置された膜等を含む半導体層をチャネル領域として用いてもよい。

次に、図９に示す構成と異なる構成のタッチパネルについて、図１０を用いて説明する。

図１０は、タッチパネル２００１の断面図である。図１０に示すタッチパネル２００１は、図９に示すタッチパネル２０００と、表示部２５０１に対するタッチセンサ２５９５の位置が異なる。ここでは異なる構成について詳細に説明し、同様の構成を用いることができる部分は、タッチパネル２０００の説明を援用する。

着色層２５６７Ｒは、発光素子２５５０Ｒと重なる位置にある。また、図１０（Ａ）に示す発光素子２５５０Ｒは、トランジスタ２５０２ｔが設けられている側に光を射出する。これにより、発光素子２５５０Ｒが発する光の一部は、着色層２５６７Ｒを透過して、図中に示す矢印の方向の発光モジュール２５８０Ｒの外部に射出される。

表示部２５０１は、光を射出する方向に遮光層２５６７ＢＭを有する。遮光層２５６７ＢＭは、着色層２５６７Ｒを囲むように設けられている。

タッチセンサ２５９５は、表示部２５０１の基板２５１０側に設けられている（図１０（Ａ）参照）。

接着層２５９７は、基板２５１０と基板２５９０の間にあり、表示部２５０１とタッチセンサ２５９５を貼り合わせる。

また、表示部２５０１には、様々な構造のトランジスタを適用することができる。なお、図１０（Ａ）においては、ボトムゲート型のトランジスタを適用する場合について例示している。また、図１０（Ｂ）には、トップゲート型のトランジスタを適用する場合について例示している。

次に、タッチパネルの駆動方法の一例について、図１１を用いて説明を行う。

図１１（Ａ）は、相互容量方式のタッチセンサの構成を示すブロック図である。図１１（Ａ）では、パルス電圧出力回路２６０１、電流検出回路２６０２を示している。なお、図１１（Ａ）では、パルス電圧が与えられる電極２６２１をＸ１−Ｘ６として、電流の変化を検知する電極２６２２をＹ１−Ｙ６として、それぞれ６本の配線で例示している。また、図１１（Ａ）は、電極２６２１と、電極２６２２とが重畳することで形成される容量２６０３を示している。なお、電極２６２１と電極２６２２とはその機能を互いに置き換えてもよい。

パルス電圧出力回路２６０１は、Ｘ１−Ｘ６の配線に順にパルス電圧を印加するための回路である。Ｘ１−Ｘ６の配線にパルス電圧が印加されることで、容量２６０３を形成する電極２６２１と電極２６２２との間に電界が生じる。この電極間に生じる電界が遮蔽等により容量２６０３の相互容量に変化を生じさせることを利用して、被検知体の近接、または接触を検出することができる。

電流検出回路２６０２は、容量２６０３での相互容量の変化による、Ｙ１−Ｙ６の配線での電流の変化を検出するための回路である。Ｙ１−Ｙ６の配線では、被検知体の近接、または接触がないと検出される電流値に変化はないが、検出する被検知体の近接、または接触により相互容量が減少する場合には電流値が減少する変化を検出する。なお電流の検出は、積分回路等を用いて行えばよい。

次に、図１１（Ｂ）には、図１１（Ａ）で示す相互容量方式のタッチセンサにおける入出力波形のタイミングチャートを示す。図１１（Ｂ）では、１フレーム期間で各行列での被検知体の検出を行うものとする。また図１１（Ｂ）では、被検知体を検出しない場合（非タッチ）と被検知体を検出する場合（タッチ）との２つの場合について示している。なおＹ１−Ｙ６の配線については、検出される電流値に対応する電圧値とした波形を示している。

Ｘ１−Ｘ６の配線には、順にパルス電圧が与えられ、該パルス電圧にしたがってＹ１−Ｙ６の配線での波形が変化する。被検知体の近接または接触がない場合には、Ｘ１−Ｘ６の配線の電圧の変化に応じてＹ１−Ｙ６の波形が一様に変化する。一方、被検知体が近接または接触する箇所では、電流値が減少するため、これに対応する電圧値の波形も変化する。このように、相互容量の変化を検出することにより、被検知体の近接または接触を検知することができる。

また、図１１（Ａ）ではタッチセンサとして配線の交差部に容量２６０３のみを設けるパッシブマトリクス型のタッチセンサの構成を示したが、トランジスタと容量とを備えたアクティブマトリクス型のタッチセンサとしてもよい。図１２にアクティブマトリクス型のタッチセンサに含まれる一つのセンサ回路の例を示している。

図１２に示すセンサ回路は、容量２６０３と、トランジスタ２６１１と、トランジスタ２６１２と、トランジスタ２６１３とを有する。

トランジスタ２６１３はゲートに信号Ｇ２が与えられ、ソースまたはドレインの一方に電圧ＶＲＥＳが与えられ、他方が容量２６０３の一方の電極およびトランジスタ２６１１のゲートと電気的に接続する。トランジスタ２６１１は、ソースまたはドレインの一方がトランジスタ２６１２のソースまたはドレインの一方と電気的に接続し、他方に電圧ＶＳＳが与えられる。トランジスタ２６１２は、ゲートに信号Ｇ１が与えられ、ソースまたはドレインの他方が配線ＭＬと電気的に接続する。容量２６０３の他方の電極には電圧ＶＳＳが与えられる。

次に、図１２に示すセンサ回路の動作について説明する。まず信号Ｇ２としてトランジスタ２６１３をオン状態とする電位が与えられることで、トランジスタ２６１１のゲートが接続されるノードｎに電圧ＶＲＥＳに対応した電位が与えられる。次に、信号Ｇ２としてトランジスタ２６１３をオフ状態とする電位が与えられることで、ノードｎの電位が保持される。続いて、指等の被検知体の近接または接触により、容量２６０３の相互容量が変化することに伴い、ノードｎの電位がＶＲＥＳから変化する。

読み出し動作は、信号Ｇ１にトランジスタ２６１２をオン状態とする電位を与える。ノードｎの電位に応じてトランジスタ２６１１に流れる電流、すなわち配線ＭＬに流れる電流が変化する。この電流を検出することにより、被検知体の近接または接触を検出することができる。

トランジスタ２６１１、トランジスタ２６１２、及びトランジスタ２６１３としては、酸化物半導体層をチャネル領域が形成される半導体層に用いることが好ましい。とくにトランジスタ２６１３にこのようなトランジスタを適用することにより、ノードｎの電位を長期間に亘って保持することが可能となり、ノードｎにＶＲＥＳを供給しなおす動作（リフレッシュ動作）の頻度を減らすことができる。

本実施の形態は、少なくともその一部を本明細書中に記載する他の実施の形態と適宜組み合わせて実施することができる。

≪合成例１≫
本実施例では、実施の形態１で構造式（１００）として示したビス（４−メチルジベンゾ［ｆ，ｈ］キナゾリン−１２−イル−κＣ，κＮ）（２，４−ペンタンジオナト−κ^２Ｏ，Ｏ’）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｍｄｂｑｚ）_２（ａｃａｃ）］）の合成方法について説明する。［Ｉｒ（ｍｄｂｑｚ）_２（ａｃａｃ）］の構造を以下に示す。

＜ステップ１； ５−（２−ビフェニル）−４−メチルピリミジンの合成＞
５−ブロモ−４−メチルピリミジン２．９ｇ（１６．８ｍｍｏｌ）、２−ビフェニルボロン酸３．６ｇ（１８．０ｍｍｏｌ）、リン酸三カリウム９．６ｇ（４５．０ｍｍｏｌ）、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，６’−ジメトキシビフェニル（Ｓ−ｐｈｏｓ）０．３６９ｇ（０．９００ｍｍｏｌ）、トルエン４０ｍＬを３００ｍＬ三口フラスコに入れ、フラスコ内を窒素置換した後、減圧しながら攪拌することで脱気した。脱気後、フラスコ内を窒素置換し、酢酸パラジウム（ＩＩ）０．１０１ｇ（０．４５０ｍｍｏｌ）を加え、窒素気流下、１００℃で１３時間攪拌した。得られた反応溶液に水を加え、有機層と水層に分液し、水層をクロロホルムで抽出した。有機層と得られた抽出溶液を合わせて飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムを加えて乾燥させた。得られた混合物を自然ろ過し、ろ液を濃縮して固体を得た。固体はシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製した。展開溶媒には、ヘキサン：酢酸エチル＝４：１の混合溶媒を用いた。得られた目的物のフラクションを濃縮して、白色固体を４．１ｇ、収率９８％で得た。核磁気共鳴法（ＮＭＲ）により得られた白色固体が５−（２−ビフェニル）−４−メチルピリミジンであることを確認した。ステップ１の合成スキームを下記式（ａ−０）に示す。

＜ステップ２； ４−メチルジベンゾ［ｆ，ｈ］キナゾリン（略称：Ｈｍｄｂｑｚ）の合成＞
ステップ１で合成した５−（２−ビフェニル）−４−メチルピリミジン４．１ｇ（１６．４ｍｍｏｌ）を１００ｍＬ三口フラスコに入れ、減圧下で攪拌することにより脱気し、フラスコ内を窒素置換した。この固体に脱水ジクロロメタン４０ｍＬ、濃硫酸１．２ｇ（１２．３ｍｍｏｌ）を加えた。この混合溶液に塩化鉄（ＩＩＩ）１０．６ｇ（６５．６ｍｍｏｌ）を加えて室温で２０時間撹拌した。所定時間経過後、得られた混合物をメタノールに注ぎ入れ、室温で１６時間撹拌した。この反応溶液に水とジクロロメタンを加えて有機層と水層に分液し、水層をジクロロメタンで抽出した。得られた抽出溶液と有機層を合わせ水、飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムを加えて乾燥させた。得られた混合物を自然ろ過し、ろ液を濃縮して固体を得た。得られた固体にメタノール１Ｌを加えて、１時間加熱還流し、自然ろ過することで不溶物を取り除いた。得られたろ液を濃縮して固体を得た。得られた固体をメタノールで再結晶し、白色固体を２．２ｇ、収率５４％で得た。核磁気共鳴法（ＮＭＲ）により得られた白色固体が４−メチルジベンゾ［ｆ，ｈ］キナゾリンであることを確認した。ステップ２の合成スキームを下記式（ｂ−０）に示す。

＜ステップ３； ジ−μ−クロロ−テトラキス（４−メチルジベンゾ［ｆ，ｈ］キナゾリン−１２−イル−κＣ，κＮ）ジイリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｍｄｂｑｚ）_２Ｃｌ］_２）の合成＞
ステップ２で合成した４−メチルジベンゾ［ｆ，ｈ］キナゾリン（略称：Ｈｍｄｂｑｚ）２．２ｇ（８．９ｍｍｏｌ）、塩化イリジウム水和物０．２６６ｇ（０．８９ｍｍｏｌ）、エチレングリコール４０ｍＬを１００ｍＬ丸底フラスコに入れ、フラスコ内をアルゴン置換した。この反応容器にマイクロ波（２．４５ＧＨｚ １００Ｗ）を１時間照射することで、反応させた。反応後、反応溶液を吸引ろ過し、得られた固体をメタノール、水、ジクロロメタンで洗浄し、黄色固体を０．３７ｇ、収率５８％で得た。ステップ３の合成スキームを下記式（ｃ−０）に示す。

＜ステップ４； ビス（４−メチルジベンゾ［ｆ，ｈ］キナゾリン−１２−イル−κＣ，κＮ）（２，４−ペンタンジオナト−κ^２Ｏ，Ｏ’）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｍｄｂｑｚ）_２（ａｃａｃ）］）の合成＞
２−エトキシエタノール１５ｍＬ、ステップ３で合成した［Ｉｒ（ｍｄｂｑｚ）_２Ｃｌ］_２０．３７０ｇ（０．２６ｍｍｏｌ）、アセチルアセトン０．２６０ｇ（２．６ｍｍｏｌ）、炭酸ナトリウム０．２７６ｇ（２．６ｍｍｏｌ）を５０ｍＬナスフラスコに入れ、フラスコ内をアルゴン置換した。この反応容器にマイクロ波（２．４５ＧＨｚ １２０Ｗ）を２時間照射することで、反応させた。反応後、得られた反応混合物に水を加え、ジクロロメタンで抽出した。得られた抽出溶液を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムを加えて乾燥させた。得られた混合物を自然ろ過してろ液を得た。このろ液を濃縮して固体を得た。得られた固体をジクロロメタン／エタノールの混合溶媒で再結晶し、黄色固体を１６０ｍｇ、収率４０％で得た。ステップ４の合成スキームを下記式（ｄ−０）に示す。

上記ステップ４で得られた黄色固体のプロトン（^１Ｈ）を核磁気共鳴法（ＮＭＲ）により測定した。以下に得られた値を示す。また、^１Ｈ−ＮＭＲチャートを図１５に示す。このことから、本合成例１において、上述の構造式（１００）で表される本発明の一態様である有機金属錯体［Ｉｒ（ｍｄｂｑｚ）_２（ａｃａｃ）］が得られたことがわかった。

^１Ｈ−ＮＭＲ．δ（ＣＤＣｌ_３）：１．８０（ｓ，６Ｈ），３．５６（ｓ，６Ｈ），５．３１（ｓ，１Ｈ），６．４５（ｄ，２Ｈ），７．０６（ｔ，２Ｈ），７．７１−７．７６（ｍ，４Ｈ），７．８９（ｄ，２Ｈ），８．６４（ｄ，２Ｈ），８．８０（ｄ，２Ｈ），９．２８（ｓ，２Ｈ）．

続いて、［Ｉｒ（ｍｄｂｑｚ）_２（ａｃａｃ）］のジクロロメタン溶液の紫外可視吸収スペクトル（以下、単に「吸収スペクトル」という）及び発光スペクトルを測定した。吸収スペクトルの測定には、紫外可視分光光度計（（株）日本分光製 Ｖ５５０型）を用い、ジクロロメタン溶液（０．０１０ｍｍｏｌ／Ｌ）を石英セルに入れ、室温で測定を行った。また、発光スペクトルの測定には、蛍光光度計（（株）浜松ホトニクス製 ＦＳ９２０）を用い、脱気した、ジクロロメタン溶液（０．０１０ｍｍｏｌ／Ｌ）を石英セルに入れ、室温で測定を行った。得られた吸収スペクトル及び発光スペクトルの測定結果を図１６に示す。横軸は波長、縦軸は吸収強度および発光強度を表す。なお、図１６に示す吸収スペクトルは、ジクロロメタン溶液（０．０１０ｍｍｏｌ／Ｌ）を石英セルに入れて測定した吸収スペクトルから、ジクロロメタンのみを石英セルに入れて測定した吸収スペクトルを差し引いた結果を示している。

図１６に示す通り、本実施例で説明した有機金属錯体［Ｉｒ（ｍｄｂｑｚ）_２（ａｃａｃ）］は、５５７ｎｍに発光ピークを有しており、ジクロロメタン溶液からは黄緑色の発光が観測された。

次に、本実施例で得られた［Ｉｒ（ｍｄｂｑｚ）_２（ａｃａｃ）］を液体クロマトグラフ質量分析（Ｌｉｑｕｉｄ Ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ Ｍａｓｓ Ｓｐｅｃｔｒｏｍｅｔｒｙ（略称：ＬＣ／ＭＳ分析））によって質量（ＭＳ）分析した。

ＬＣ／ＭＳ分析は、ＬＣ（液体クロマトグラフィー）分離をウォーターズ社製Ａｃｑｕｉｔｙ ＵＰＬＣ（登録商標）により、ＭＳ分析（質量分析）をウォーターズ社製Ｘｅｖｏ Ｇ２ Ｔｏｆ ＭＳにより行った。ＬＣ分離で用いたカラムはウォーターズ社製Ａｃｑｕｉｔｙ ＵＰＬＣ（登録商標） ＢＥＨ Ｃ８ （２．１×１００ｍｍ １．７μｍ）、カラム温度は４０℃とした。移動相は移動相Ａをアセトニトリル、移動相Ｂを０．１％ギ酸水溶液とした。また、サンプルは任意の濃度の［Ｉｒ（ｍｄｂｑｚ）_２（ａｃａｃ）］をクロロホルムに溶解し、アセトニトリルで希釈して調整し、注入量は５．０μＬとした。

ＬＣ分離には移動相の組成を変化させるグラジエント法を用い、測定開始後０分から１分までが、移動相Ａ：移動相Ｂ＝４０：６０、その後組成を変化させ、１０分における移動相Ａと移動相Ｂとの比が移動相Ａ：移動相Ｂ＝９５：５となるようにした。比率はリニアに変化させた。

ＭＳ分析では、エレクトロスプレーイオン化法（ＥｌｅｃｔｒｏＳｐｒａｙ Ｉｏｎｉｚａｔｉｏｎ（略称：ＥＳＩ））によるイオン化を行った。この時のキャピラリー電圧は３．０ｋＶ、サンプルコーン電圧は３０Ｖとし、検出はポジティブモードで行った。以上の条件でイオン化されたｍ／ｚ＝７７９．２０の成分を衝突室（コリジョンセル）内でアルゴンガスと衝突させてプロダクトイオンに解離させた。アルゴンを衝突させる際のエネルギー（コリジョンエネルギー）は３０ｅＶとした。なお、測定する質量範囲はｍ／ｚ＝１００〜１２００とした。図１７に、解離させたプロダクトイオンを飛行時間（ＴＯＦ）型ＭＳで検出した結果を示す。

図１７の結果から、［Ｉｒ（ｍｄｂｑｚ）_２（ａｃａｃ）］は、主としてｍ／ｚ＝６７９付近にプロダクトイオンが検出されることがわかった。なお、図１７に示す結果は、［Ｉｒ（ｍｄｂｑｚ）_２（ａｃａｃ）］に由来する特徴的な結果を示すものであることから、混合物中に含まれる［Ｉｒ（ｍｄｂｑｚ）_２（ａｃａｃ）］を同定する上での重要なデータであるといえる。

なお、ｍ／ｚ＝６７９付近のプロダクトイオンは、［Ｉｒ（ｍｄｂｑｚ）_２（ａｃａｃ）］におけるアセチルアセトンが離脱した状態のカチオンと推定され、［Ｉｒ（ｍｄｂｑｚ）_２（ａｃａｃ）］が、アセチルアセトンを含んでいることを示唆するものである。

≪合成例２≫
本実施例では、実施の形態１で構造式（１０１）として示したビス（４−メチルジベンゾ［ｆ，ｈ］キナゾリン−１２−イル−κＣ，κＮ）（２，２，６，６−テトラメチル−３，５−ヘプタンジオナト−κ^２Ｏ，Ｏ’）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｍｄｂｑｚ）_２（ｄｐｍ）］）の合成方法について説明する。［Ｉｒ（ｍｄｂｑｚ）_２（ｄｐｍ）］の構造を以下に示す。

＜ステップ１； ジ−μ−クロロ−テトラキス（４−メチルジベンゾ［ｆ，ｈ］キナゾリン−１２−イル−κＣ，κＮ）ジイリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｍｄｂｑｚ）_２Ｃｌ］_２）の合成＞
４−メチルジベンゾ［ｆ，ｈ］キナゾリン（略称：Ｈｍｄｂｑｚ）２．０ｇ（８．２ｍｍｏｌ）、塩化イリジウム水和物１．２ｇ（４．０ｍｍｏｌ）、 ２−エトキシエタノール３０ｍＬ、水１０ｍＬを１００ｍＬ丸底フラスコに入れ、フラスコ内をアルゴン置換した。この反応容器にマイクロ波（２．４５ＧＨｚ １００Ｗ）を２時間照射することで、反応させた。反応後、反応溶液を吸引ろ過し、得られた固体をメタノールで洗浄し、茶色固体を２．５ｇ、収率８６％で得た。ステップ１の合成スキームを下記式（ｃ−１）に示す。

＜ステップ２； ビス（４−メチルジベンゾ［ｆ，ｈ］キナゾリン−１２−イル−κＣ，κＮ）（２，２，６，６−テトラメチル−３，５−ヘプタンジオナト−κ^２Ｏ，Ｏ’）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｍｄｂｑｚ）_２（ｄｐｍ）］）の合成＞
２−エトキシエタノール４０ｍＬ、ステップ１で合成した［Ｉｒ（ｍｄｂｑｚ）_２Ｃｌ］_２２．５ｇ（１．７ｍｍｏｌ）、ジピバロイルメタン３．１ｇ（１７ｍｍｏｌ）、炭酸ナトリウム１．８ｇ（１７ｍｍｏｌ）を１００ｍＬ丸底フラスコに入れ、フラスコ内をアルゴン置換した。この反応容器にマイクロ波（２．４５ＧＨｚ １２０Ｗ）を２時間照射することで、反応させた。反応後、得られた反応混合物に水を加え、ジクロロメタンで抽出した。得られた抽出溶液を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムを加えて乾燥させた。得られた混合物を自然ろ過してろ液を得た。このろ液を濃縮して固体を得た。得られた固体にジクロロメタンを加えて、セライト（和光純薬工業株式会社、カタログ番号：５３１−１６８５５）と酸化アルミニウム（アルミナ）の積層物を通して吸引ろ過した。得られたろ液を濃縮し、固体を得た。得られた固体をジクロロメタン／エタノールの混合溶媒で再結晶し、黄色固体を１９０ｍｇ、収率６％で得た。ステップ２の合成スキームを下記式（ｄ−２）に示す。

上記ステップ２で得られた黄色固体のプロトン（^１Ｈ）を核磁気共鳴法（ＮＭＲ）により測定した。以下に得られた値を示す。また、^１Ｈ−ＮＭＲチャートを図１８に示す。このことから、本合成例２において、上述の構造式（１０１）で表される本発明の一態様である有機金属錯体［Ｉｒ（ｍｄｂｑｚ）_２（ｄｐｍ）］が得られたことがわかった。

^１Ｈ−ＮＭＲ．δ（ＣＤＣｌ_３）：０．８７（ｓ，１８Ｈ），３．５４（ｓ，６Ｈ），５．６１（ｓ，１Ｈ），６．５２（ｄ，２Ｈ），７．０６（ｔ，２Ｈ），７．７０−７．７５（ｍ，４Ｈ），７．８９（ｄ，２Ｈ），８．６４（ｄ，２Ｈ），８．７９（ｄ，２Ｈ），９．１７（ｓ，２Ｈ）．

続いて、［Ｉｒ（ｍｄｂｑｚ）_２（ｄｐｍ）］のジクロロメタン溶液の紫外可視吸収スペクトル（以下、単に「吸収スペクトル」という）及び発光スペクトルを測定した。吸収スペクトルの測定には、紫外可視分光光度計（（株）日本分光製 Ｖ５５０型）を用い、ジクロロメタン溶液（０．００９６ｍｍｏｌ／Ｌ）を石英セルに入れ、室温で測定を行った。また、発光スペクトルの測定には、蛍光光度計（（株）浜松ホトニクス製 ＦＳ９２０）を用い、脱気した、ジクロロメタン溶液（０．００９６ｍｍｏｌ／Ｌ）を石英セルに入れ、室温で測定を行った。得られた吸収スペクトル及び発光スペクトルの測定結果を図１９に示す。横軸は波長、縦軸は吸収強度および発光強度を表す。なお、図１９に示す吸収スペクトルは、ジクロロメタン溶液（０．００９６ｍｍｏｌ／Ｌ）を石英セルに入れて測定した吸収スペクトルから、ジクロロメタンのみを石英セルに入れて測定した吸収スペクトルを差し引いた結果を示している。

図１９に示す通り、本実施例で説明した有機金属錯体［Ｉｒ（ｍｄｂｑｚ）_２（ｄｐｍ）］は、５５７ｎｍに発光ピークを有しており、ジクロロメタン溶液からは黄緑色の発光が観測された。

次に、本実施例で得られた［Ｉｒ（ｍｄｂｑｚ）_２（ｄｐｍ）］を液体クロマトグラフ質量分析（Ｌｉｑｕｉｄ Ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ Ｍａｓｓ Ｓｐｅｃｔｒｏｍｅｔｒｙ（略称：ＬＣ／ＭＳ分析））によって質量（ＭＳ）分析した。

ＬＣ／ＭＳ分析は、ＬＣ（液体クロマトグラフィー）分離をウォーターズ社製Ａｃｑｕｉｔｙ ＵＰＬＣ（登録商標）により、ＭＳ分析（質量分析）をウォーターズ社製Ｘｅｖｏ Ｇ２ Ｔｏｆ ＭＳにより行った。ＬＣ分離で用いたカラムはウォーターズ社製Ａｃｑｕｉｔｙ ＵＰＬＣ（登録商標） ＢＥＨ Ｃ８ （２．１×１００ｍｍ １．７μｍ）、カラム温度は４０℃とした。移動相は移動相Ａをアセトニトリル、移動相Ｂを０．１％ギ酸水溶液とした。また、サンプルは任意の濃度の［Ｉｒ（ｍｄｂｑｚ）_２（ｄｐｍ）］をクロロホルムに溶解し、アセトニトリルで希釈して調整し、注入量は５．０μＬとした。

ＬＣ分離には移動相の組成を変化させるグラジエント法を用い、測定開始後０分から１分までが、移動相Ａ：移動相Ｂ＝７０：３０、その後組成を変化させ、１０分における移動相Ａと移動相Ｂとの比が移動相Ａ：移動相Ｂ＝９５：５となるようにした。比率はリニアに変化させた。

ＭＳ分析では、エレクトロスプレーイオン化法（ＥｌｅｃｔｒｏＳｐｒａｙ Ｉｏｎｉｚａｔｉｏｎ（略称：ＥＳＩ））によるイオン化を行った。この時のキャピラリー電圧は３．０ｋＶ、サンプルコーン電圧は３０Ｖとし、検出はポジティブモードで行った。以上の条件でイオン化されたｍ／ｚ＝８６３．２９の成分を衝突室（コリジョンセル）内でアルゴンガスと衝突させてプロダクトイオンに解離させた。アルゴンを衝突させる際のエネルギー（コリジョンエネルギー）は３０ｅＶとした。なお、測定する質量範囲はｍ／ｚ＝１００〜１２００とした。図２０に、解離させたプロダクトイオンを飛行時間（ＴＯＦ）型ＭＳで検出した結果を示す。

図２０の結果から、［Ｉｒ（ｍｄｂｑｚ）_２（ｄｐｍ）］は、主としてｍ／ｚ＝６７９付近にプロダクトイオンが検出されることがわかった。なお、図２０に示す結果は、［Ｉｒ（ｍｄｂｑｚ）_２（ｄｐｍ）］に由来する特徴的な結果を示すものであることから、混合物中に含まれる［Ｉｒ（ｍｄｂｑｚ）_２（ｄｐｍ）］を同定する上での重要なデータであるといえる。

なお、ｍ／ｚ＝６７９付近のプロダクトイオンは、［Ｉｒ（ｍｄｂｑｚ）_２（ｄｐｍ）］におけるジピバロイルメタンが離脱した状態のカチオンと推定され、［Ｉｒ（ｍｄｂｑｚ）_２（ｄｐｍ）］が、ジピバロイルメタンを含んでいることを示唆するものである。

≪合成例３≫
本実施例では、実施の形態１で構造式（１０４）として示したビス（４−メチルジベンゾ［ｆ，ｈ］キナゾリン−１２−イル−κＣ，κＮ）（２，８−ジメチル−４，６−ノナンジオナト−κ^２Ｏ，Ｏ’）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｍｄｂｑｚ）_２（ｄｉｖｍ）］）の合成方法について説明する。［Ｉｒ（ｍｄｂｑｚ）_２（ｄｉｖｍ）］の構造を以下に示す。

＜ビス（４−メチルジベンゾ［ｆ，ｈ］キナゾリン−１２−イル−κＣ，κＮ）（２，８−ジメチル−４，６−ノナンジオナト−κ^２Ｏ，Ｏ’）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｍｄｂｑｚ）_２（ｄｉｖｍ）］）の合成＞
２−エトキシエタノール４０ｍＬ、［Ｉｒ（ｍｄｂｑｚ）_２Ｃｌ］_２２．１ｇ（１．５ｍｍｏｌ）、ジイソバレリルメタン１．７ｇ（９．２ｍｍｏｌ）、炭酸ナトリウム１．６ｇ（１５ｍｍｏｌ）を１００ｍＬ丸底フラスコに入れ、フラスコ内をアルゴン置換した。この反応容器にマイクロ波（２．４５ＧＨｚ １２０Ｗ）を１時間照射することで、反応させた。反応後、反応溶液にジクロロメタンを加えて、吸引ろ過し、固体を取り除き、ろ液を得た。得られたろ液を濃縮し、固体を得た。得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製した。展開溶媒には、ジクロロメタンを用いた。得られた目的物のフラクションを濃縮して、固体を得た。得られた固体を酢酸エチル／ヘキサンの混合溶媒で再結晶し、黄色固体を１１０ｍｇ、収率９％で得た。合成スキームを下記式（ｄ−１）に示す。

上記ステップで得られた黄色固体のプロトン（^１Ｈ）を核磁気共鳴法（ＮＭＲ）により測定した。以下に得られた値を示す。また、^１Ｈ−ＮＭＲチャートを図２１に示す。このことから、本合成例３において、上述の構造式（１０４）で表される本発明の一態様である有機金属錯体［Ｉｒ（ｍｄｂｑｚ）_２（ｄｉｖｍ）］が得られたことがわかった。

^１Ｈ−ＮＭＲ．δ（ＣＤＣｌ_３）：０．５７（ｄ，６Ｈ），０．６３（ｄ，６Ｈ），１．６３−１．７１（ｍ，２Ｈ），１．８４−１．９２（ｍ，４Ｈ），３．５４（ｓ，６Ｈ），５．２７（ｓ，１Ｈ），６．５１（ｄ，２Ｈ），７．０７（ｔ，２Ｈ），７．７２−７．７７（ｍ，４Ｈ），７．９１（ｄ，２Ｈ），８．６５（ｄ，２Ｈ），８．８０（ｄ，２Ｈ），９．２７（ｓ，２Ｈ）．

続いて、［Ｉｒ（ｍｄｂｑｚ）_２（ｄｉｖｍ）］のジクロロメタン溶液の紫外可視吸収スペクトル（以下、単に「吸収スペクトル」という）及び発光スペクトルを測定した。吸収スペクトルの測定には、紫外可視分光光度計（（株）日本分光製 Ｖ５５０型）を用い、ジクロロメタン溶液（０．００９９ｍｍｏｌ／Ｌ）を石英セルに入れ、室温で測定を行った。また、発光スペクトルの測定には、絶対ＰＬ量子収率測定装置（（株）浜松ホトニクス製 Ｃ１１３４７−０１）を用い、グローブボックス（（株）ブライト製 ＬＡＢｓｔａｒＭ１３（１２５０／７８０）にて、窒素雰囲気下でジクロロメタン脱酸素溶液（０．００９９ｍｍｏｌ／Ｌ）を石英セルに入れ、密栓し、室温で測定を行った。得られた吸収スペクトル及び発光スペクトルの測定結果を図２２に示す。横軸は波長、縦軸は吸収強度および発光強度を表す。なお、図２２に示す吸収スペクトルは、ジクロロメタン溶液（０．００９９ｍｍｏｌ／Ｌ）を石英セルに入れて測定した吸収スペクトルから、ジクロロメタンのみを石英セルに入れて測定した吸収スペクトルを差し引いた結果を示している。

図２２に示す通り、本実施例で説明した有機金属錯体［Ｉｒ（ｍｄｂｑｚ）_２（ｄｉｖｍ）］は、５５３ｎｍに発光ピークを有しており、ジクロロメタン溶液からは黄緑色の発光が観測された。

≪合成例４≫
本実施例では、実施の形態１で構造式（１１４）として示したトリス（４−メチルジベンゾ［ｆ，ｈ］キナゾリン−１２−イル−κＣ，κＮ）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｍｄｂｑｚ）_３］）の合成方法について説明する。［Ｉｒ（ｍｄｂｑｚ）_３］の構造を以下に示す。

＜トリス（４−メチルジベンゾ［ｆ，ｈ］キナゾリン−１２−イル−κＣ，κＮ）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｍｄｂｑｚ）_３］）の合成＞
４−メチルジベンゾ［ｆ，ｈ］キナゾリン（略称：Ｈｍｄｂｑｚ）１．１ｇ（４．５ｍｍｏｌ）、トリス（アセチルアセトナト）イリジウム（ＩＩＩ）０．４４ｇ（０．９０ｍｍｏｌ）を、三方コックを付けた反応容器に入れ、アルゴン気流下、２５０℃にて４２時間加熱した。得られた反応混合物にジクロロメタンを加えて、吸引ろ過し、固体を得た。得られた固体にトルエン２００ｍｌを加えて、３０分加熱還流した。この混合物をろ過して固体を得た。得られた固体に１，１，２，２−テトラクロロエタン１００ｍｌを加えて、１４０℃で３０分加熱した。この混合物をろ過して、橙色固体を０．３９ｇ、収率４７％で得た。合成スキームを下記式（ｃ−２）に示す。

上記ステップで得られた橙色固体のＥＩ−ＭＳ測定（Ｅｌｅｃｔｒｏｎ Ｉｍｐａｃｔ−Ｍａｓｓ Ｓｐｅｃｔｒｏｍｅｔｒｙ）を行った。イオン化には７０ｅＶの加速電子を用いた。質量スペクトルを図２３に示す。なお、図２３において、横軸はｍ／ｚ（質量電荷比）を、縦軸は強度（任意単位）をそれぞれ表す。図２３に示すスペクトルより、ｍ／ｚ＝９２２が分子イオンに由来する。４−メチルジベンゾ［ｆ，ｈ］キナゾリン（略称：Ｈｍｄｂｑｚ）配位子由来のフラグメントｍ／ｚ＝２４３が基準ピークとなり、分子イオン由来のピーク（ｍ／ｚ＝９２２）があまり見られないことは、この分裂が非常に起こりやすいことを示している。また、ｍ／ｚ＝６７９は分子イオンから同時に二つの結合が切れ、４−メチルジベンゾ［ｆ，ｈ］キナゾリン（略称：Ｈｍｄｂｑｚ）配位子を一つ失ってできたフラグメントである。また、４−メチルジベンゾ［ｆ，ｈ］キナゾリン（略称：Ｈｍｄｂｑｚ）配位子はさらに開裂してフラグメントを生じていることがわかる。このことから、本合成例４において、上述の構造式（１１４）で表される本発明の一態様である有機金属錯体［Ｉｒ（ｍｄｂｑｚ）_３］が得られたことがわかった。

本実施例では、本発明の一態様である有機金属錯体［Ｉｒ（ｍｄｂｑｚ）_２（ａｃａｃ）］（構造式（１００））を発光層に用いた発光素子１を作製し、動作特性について測定した。また、作製した発光素子１の発光スペクトルの測定を行った。なお、発光素子１の作製については、図２４を用いて説明する。また、本実施例で用いる材料の化学式を以下に示す。

≪発光素子１の作製≫
まず、ガラス製の基板９００上にインジウム錫酸化物（ＩＴＯ）をスパッタリング法により成膜し、陽極として機能する第１の電極９０１を形成した。なお、その膜厚は１１０ｎｍとし、電極面積は２ｍｍ×２ｍｍとした。

次に、基板９００上に発光素子１を形成するための前処理として、基板表面を水で洗浄し、２００℃で１時間焼成した後、ＵＶオゾン処理を３７０秒行った。

その後、１０^−４Ｐａ程度まで内部が減圧された真空蒸着装置に基板を導入し、真空蒸着装置内の加熱室において、１７０℃で３０分間の真空焼成を行った後、基板９００を３０分程度放冷した。

次に、第１の電極９０１が形成された面が下方となるように、基板９００を真空蒸着装置内に設けられたホルダーに固定した。本実施例では、真空蒸着法により、ＥＬ層９０２を構成する正孔注入層９１１、正孔輸送層９１２、発光層９１３、電子輸送層９１４、電子注入層９１５が順次形成される場合について説明する。

真空蒸着装置内を１０^−４Ｐａに減圧した後、１，３，５−トリ（ジベンゾチオフェン−４−イル）ベンゼン（略称：ＤＢＴ３Ｐ−ＩＩ）と酸化モリブデンとを、ＤＢＴ３Ｐ−ＩＩ：酸化モリブデン＝４：２（質量比）となるように共蒸着することにより、第１の電極９０１上に正孔注入層９１１を形成した。膜厚は２０ｎｍとした。なお、共蒸着とは、異なる複数の物質をそれぞれ異なる蒸発源から同時に蒸発させる蒸着法である。

次に、４−フェニル−４’−（９−フェニルフルオレン−９−イル）トリフェニルアミン（略称：ＢＰＡＦＬＰ）を２０ｎｍ蒸着することにより、正孔輸送層９１２を形成した。

次に、正孔輸送層９１２上に発光層９１３を形成した。２−［３’−（ジベンゾチオフェン−４−イル）ビフェニル−３−イル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：２ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ−ＩＩ）、Ｎ−（１，１’−ビフェニル−４−イル）−９，９−ジメチル−Ｎ−［４−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）フェニル］−９Ｈ−フルオレン−２−アミン（略称：ＰＣＢＢｉＦ）、［Ｉｒ（ｍｄｂｑｚ）_２（ａｃａｃ）］を、２ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ−ＩＩ：ＰＣＢＢｉＦ：［Ｉｒ（ｍｄｂｑｚ）_２（ａｃａｃ）］＝０．８：０．２：０．０２５（質量比）となるように共蒸着した。なお、膜厚は、４０ｎｍの膜厚とした。

次に、発光層９１３上に２ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ−ＩＩを２０ｎｍ蒸着した後、バソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）を１０ｎｍ蒸着することにより、電子輸送層９１４を形成した。さらに電子輸送層９１４上に、フッ化リチウムを１ｎｍ蒸着することにより、電子注入層９１５を形成した。

最後に、電子注入層９１５上にアルミニウムを２００ｎｍの膜厚となるように蒸着し、陰極となる第２の電極９０３形成し、発光素子１を得た。なお、上述した蒸着過程において、蒸着は全て抵抗加熱法を用いた。

以上により得られた発光素子１の素子構造を表２に示す。

また、作製した発光素子１は、大気に曝されないように窒素雰囲気のグローブボックス内において封止した（シール材を素子の周囲に塗布し、封止時にＵＶ処理、及び８０℃にて１時間熱処理）。

≪発光素子１の動作特性≫
作製した発光素子１の動作特性について測定した。なお、測定は室温（２５℃に保たれた雰囲気）で行った。

発光素子１の電圧−輝度特性を図２５、発光素子１の輝度−電流効率特性を図２６にそれぞれ示す。

これらの結果より、本発明の一態様である発光素子１は、高効率な素子であることがわかった。また、１０００ｃｄ／ｍ^２付近における発光素子１の主な初期特性値を以下の表３に示す。

上記結果から、本実施例で作製した発光素子１は、高輝度であり、良好な電流効率を示していることが分かる。

また、発光素子１に２．５ｍＡ／ｃｍ^２の電流密度で電流を流した際の発光スペクトルを、図２７に示す。図２７に示す通り、発光素子１の発光スペクトルは５４４ｎｍ付近にピークを有しており、本発明の一態様である有機金属錯体［Ｉｒ（ｍｄｂｑｚ）_２（ａｃａｃ）］の発光に由来していることが示唆される。

本実施例では、本発明の一態様である有機金属錯体［Ｉｒ（ｍｄｂｑｚ）_２（ｄｐｍ）］（構造式（１０１））を発光層に用いた発光素子２を作製し、動作特性について測定した。また、作製した発光素子２の発光スペクトルの測定を行った。なお、発光素子２は、実施例５で示した発光素子１と同じ構造を有しており、図２４を用いて説明する。また、本実施例で用いる材料の化学式を以下に示す。

≪発光素子２の作製≫
まず、ガラス製の基板９００上にインジウム錫酸化物（ＩＴＯ）をスパッタリング法により成膜し、陽極として機能する第１の電極９０１を形成した。なお、その膜厚は１１０ｎｍとし、電極面積は２ｍｍ×２ｍｍとした。

次に、基板９００上に発光素子２を形成するための前処理として、基板表面を水で洗浄し、２００℃で１時間焼成した後、ＵＶオゾン処理を３７０秒行った。

その後、１０^−４Ｐａ程度まで内部が減圧された真空蒸着装置に基板を導入し、真空蒸着装置内の加熱室において、１７０℃で３０分間の真空焼成を行った後、基板９００を３０分程度放冷した。

次に、第１の電極９０１が形成された面が下方となるように、基板９００を真空蒸着装置内に設けられたホルダーに固定した。本実施例では、真空蒸着法により、ＥＬ層９０２を構成する正孔注入層９１１、正孔輸送層９１２、発光層９１３、電子輸送層９１４、電子注入層９１５が順次形成される場合について説明する。

真空蒸着装置内を１０^−４Ｐａに減圧した後、１，３，５−トリ（ジベンゾチオフェン−４−イル）ベンゼン（略称：ＤＢＴ３Ｐ−ＩＩ）と酸化モリブデンとを、ＤＢＴ３Ｐ−ＩＩ：酸化モリブデン＝４：２（質量比）となるように共蒸着することにより、第１の電極９０１上に正孔注入層９１１を形成した。膜厚は２０ｎｍとした。なお、共蒸着とは、異なる複数の物質をそれぞれ異なる蒸発源から同時に蒸発させる蒸着法である。

次に、４−フェニル−４’−（９−フェニルフルオレン−９−イル）トリフェニルアミン（略称：ＢＰＡＦＬＰ）を２０ｎｍ蒸着することにより、正孔輸送層９１２を形成した。

次に、正孔輸送層９１２上に発光層９１３を形成した。２−［３’−（ジベンゾチオフェン−４−イル）ビフェニル−３−イル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：２ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ−ＩＩ）、Ｎ−（１，１’−ビフェニル−４−イル）−９，９−ジメチル−Ｎ−［４−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）フェニル］−９Ｈ−フルオレン−２−アミン（略称：ＰＣＢＢｉＦ）、［Ｉｒ（ｍｄｂｑｚ）_２（ｄｐｍ）］を、２ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ−ＩＩ：ＰＣＢＢｉＦ：［Ｉｒ（ｍｄｂｑｚ）_２（ｄｐｍ）］＝０．７：０．３：０．０５（質量比）を２０ｎｍとなるように共蒸着した後、２ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ−ＩＩ：ＰＣＢＢｉＦ：［Ｉｒ（ｍｄｂｑｚ）_２（ｄｐｍ）］＝０．８：０．２：０．０５（質量比）を２０ｎｍとなるように共蒸着した。

次に、発光層９１３上に２ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ−ＩＩを２０ｎｍ蒸着した後、バソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）を１０ｎｍ蒸着することにより、電子輸送層９１４を形成した。さらに電子輸送層９１４上に、フッ化リチウムを１ｎｍ蒸着することにより、電子注入層９１５を形成した。

最後に、電子注入層９１５上にアルミニウムを２００ｎｍの膜厚となるように蒸着し、陰極となる第２の電極９０３形成し、発光素子２を得た。なお、上述した蒸着過程において、蒸着は全て抵抗加熱法を用いた。

以上により得られた発光素子２の素子構造を表４に示す。

また、作製した発光素子２は、大気に曝されないように窒素雰囲気のグローブボックス内において封止した（シール材を素子の周囲に塗布し、封止時にＵＶ処理、及び８０℃にて１時間熱処理）。

≪発光素子２の動作特性≫
作製した発光素子２の動作特性について測定した。なお、測定は室温（２５℃に保たれた雰囲気）で行った。

発光素子２の電圧−輝度特性を図２８、発光素子２の輝度−電流効率特性を図２９にそれぞれ示す。

これらの結果より、本発明の一態様である発光素子２は、高効率な素子であることがわかった。また、１０００ｃｄ／ｍ^２付近における発光素子２の主な初期特性値を以下の表５に示す。

上記結果から、本実施例で作製した発光素子２は、良好な電流効率を示していることが分かる。

また、発光素子２に２．５ｍＡ／ｃｍ^２の電流密度で電流を流した際の発光スペクトルを、図３０に示す。図３０に示す通り、発光素子２の発光スペクトルは５５３ｎｍ付近にピークを有しており、本発明の一態様である有機金属錯体［Ｉｒ（ｍｄｂｑｚ）_２（ｄｐｍ）］の発光に由来していることが示唆される。

また、発光素子２についての信頼性試験の結果を図３１に示す。図３１において、縦軸は初期輝度を１００％とした時の規格化輝度（％）を示し、横軸は素子の駆動時間（ｈ）を示す。なお、信頼性試験は、初期輝度を５０００ｃｄ／ｍ^２に設定し、電流密度一定の条件で発光素子２を駆動させた。その結果、発光素子２は、長寿命な発光素子であることがわかった。

１０１ 第１の電極
１０２ ＥＬ層
１０３ 第２の電極
１１１ 正孔注入層
１１２ 正孔輸送層
１１３ 発光層
１１４ 電子輸送層
１１５ 電子注入層
２０１ 第１の電極
２０２（１） 第１のＥＬ層
２０２（２） 第２のＥＬ層
２０２（ｎ） 第（ｎ）のＥＬ層
２０４ 第２の電極
２０５ 電荷発生層
２０５（ｎ−１） 第（ｎ−１）の電荷発生層
３０１ 素子基板
３０２ 画素部
３０３ 駆動回路部
３０４ａ 駆動回路部
３０４ｂ 駆動回路部
３０５ シール材
３０６ 封止基板
３０７ 配線
３０８ ＦＰＣ
３０９ ＦＥＴ
３１０ ＦＥＴ
３１１ スイッチング用ＦＥＴ
３１２ 電流制御用ＦＥＴ
３１３ 電極
３１４ 絶縁物
３１５ ＥＬ層
３１６ 電極
３１７ 発光素子
３１８ 空間
３５０ 発光素子
３５１ 基板
３５２ 電極
３５３ 電極
３５４ ＥＬ層
３５５ 絶縁膜
３５６ 隔壁
４０１（ａ） 領域
４０１（ｂ） 領域
４０２（Ｙ） Ｃ−Ｃ結合
４０２（Ｚ） Ｃ−Ｃ結合
４０３（Ｙ） Ｃ−Ｃ結合
４０３（Ｚ） Ｃ−Ｃ結合
９００ 基板
９０１ 電極
９０２ ＥＬ層
９０３ 電極
９１１ 正孔注入層
９１２ 正孔輸送層
９１３ 発光層
９１４ 電子輸送層
９１５ 電子注入層
２０００ タッチパネル
２００１ タッチパネル
２５０１ 表示部
２５０２Ｒ 画素
２５０２ｔ トランジスタ
２５０３ｃ 容量素子
２５０３ｇ 走査線駆動回路
２５０３ｔ トランジスタ
２５０９（１） ＦＰＣ
２５０９（２） ＦＰＣ
２５１０ 基板
２５１１ 配線
２５１９ 端子
２５２１ 絶縁層
２５２８ 隔壁
２５５０Ｒ 発光素子
２５６０ 封止層
２５６７ＢＭ 遮光層
２５６７ｐ 反射防止層
２５６７Ｒ 着色層
２５７０ 基板
２５８０Ｒ 発光モジュール
２５９０ 基板
２５９１ 電極
２５９２ 電極
２５９３ 絶縁層
２５９４ 配線
２５９５ タッチセンサ
２５９７ 接着層
２５９８ 配線
２５９９ 端子
２６０１ パルス電圧出力回路
２６０２ 電流検出回路
２６０３ 容量
２６１１ トランジスタ
２６１２ トランジスタ
２６１３ トランジスタ
２６２１ 電極
２６２２ 電極
４０００ 照明装置
４００１ 基板
４００２ 発光素子
４００３ 基板
４００４ 電極
４００５ ＥＬ層
４００６ 電極
４００７ 電極
４００８ 電極
４００９ 補助配線
４０１０ 絶縁層
４０１１ 封止基板
４０１２ シール材
４０１３ 乾燥剤
４０１５ 拡散板
４１００ 照明装置
４２００ 照明装置
４２０１ 基板
４２０２ 封止基板
４２０４ 電極
４２０５ ＥＬ層
４２０６ 電極
４２０７ 電極
４２０８ 電極
４２０９ 補助配線
４２１０ 絶縁層
４２１２ シール材
４２１３ バリア膜
４２１４ 平坦化膜
４２１５ 拡散板
４３００ 照明装置
７１００ テレビジョン装置
７１０１ 筐体
７１０３ 表示部
７１０５ スタンド
７１０７ 表示部
７１０９ 操作キー
７１１０ リモコン操作機
７２０１ 本体
７２０２ 筐体
７２０３ 表示部
７２０４ キーボード
７２０５ 外部接続ポート
７２０６ ポインティングデバイス
７３０２ 筐体
７３０４ 表示パネル
７３０５ 時刻を表すアイコン
７３０６ その他のアイコン
７３１１ 操作ボタン
７３１２ 操作ボタン
７３１３ 接続端子
７３２１ バンド
７３２２ 留め金
７４００ 携帯電話機
７４０１ 筐体
７４０２ 表示部
７４０３ 操作用ボタン
７４０４ 外部接続部
７４０５ スピーカ
７４０６ マイク
７４０７ カメラ
７５００（１） 筐体
７５００（２） 筐体
７５０１（１） 第１面
７５０１（２） 第１面
７５０２（１） 第２面
７５０２（２） 第２面
８００１ 照明装置
８００２ 照明装置
８００３ 照明装置
８００４ 照明装置
９３１０ 携帯情報端末
９３１１ 表示パネル
９３１２ 表示領域
９３１３ ヒンジ
９３１５ 筐体

Claims (18)

1. 第９族又は第１０族に属する金属と、
   ベンゾ［ｈ］キナゾリン骨格と、を有し、
   前記ベンゾ［ｈ］キナゾリン骨格は、ベンゾ［ｈ］キナゾリンの５位と６位との炭素−炭素結合を共有して形成される縮合環を有し、
   前記ベンゾ［ｈ］キナゾリン骨格と前記金属が結合した有機金属錯体。
2. 第９族又は第１０族に属する金属と、
   第１の配位子と、第２の配位子と、を有し、
   前記第１の配位子はベンゾ［ｈ］キナゾリン骨格であり、前記ベンゾ［ｈ］キナゾリン骨格は、ベンゾ［ｈ］キナゾリンの５位と６位との炭素−炭素結合を共有して形成される縮合環を有し、
   前記第２の配位子は、β−ジケトン構造を有するモノアニオン性の二座キレート配位子、
   カルボキシル基を有するモノアニオン性の二座キレート配位子、
   フェノール性水酸基を有するモノアニオン性の二座キレート配位子、
   又は２つの配位元素がいずれも窒素であるモノアニオン性の二座キレート配位子であり、
   前記第１の配位子である前記ベンゾ［ｈ］キナゾリン骨格と前記金属が結合し、
   前記第２の配位子と前記金属が結合した有機金属錯体。
3. 請求項１または請求項２において、
   前記縮合環は、置換もしくは無置換の、炭素又は窒素で形成される六員環芳香環である有機金属錯体。
4. 一般式（Ｇ１）で表される構造を含む有機金属錯体。
   
   （但し、一般式（Ｇ１）中、Ｍは第９族又は第１０族に属する金属を表す。Ｒ^１乃至Ｒ^４は、それぞれ独立に、水素、置換もしくは無置換の炭素数１乃至６のアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数６乃至１０のアリール基を表し、Ｒ^５は、水素、置換もしくは無置換の炭素数１乃至６のアルキル基、又は置換もしくは無置換のフェニル基を表す。また、環Ｘは、置換もしくは無置換の、炭素又は窒素で形成される六員環芳香環を表す。）
5. 一般式（Ｇ２）で表される有機金属錯体。
   
   （但し、一般式（Ｇ２）中、Ｍは第９族又は第１０族に属する金属を表し、Ｌはモノアニオン性の配位子を表す。Ｒ^１乃至Ｒ^４は、それぞれ独立に、水素、置換もしくは無置換の炭素数１乃至６のアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数６乃至１０のアリール基を表し、Ｒ^５は、水素、置換もしくは無置換の炭素数１乃至６のアルキル基、又は置換もしくは無置換のフェニル基を表す。環Ｘは、置換もしくは無置換の、炭素又は窒素で形成される六員環芳香環を表す。また、Ｍが第９族に属する金属を表すとき、ｍは３を表しｎは１乃至３を表し、Ｍが第１０族に属する金属を表すとき、ｍは２を表しｎは１または２を表す。）
6. 請求項５において、
   前記モノアニオン性の配位子は、
   β−ジケトン構造を有するモノアニオン性の二座キレート配位子、
   カルボキシル基を有するモノアニオン性の二座キレート配位子、
   フェノール性水酸基を有するモノアニオン性の二座キレート配位子、
   又は二つの配位元素がいずれも窒素であるモノアニオン性の二座キレート配位子である有機金属錯体。
7. 請求項５又は請求項６において、
   前記モノアニオン性の配位子は、一般式（Ｌ１）乃至（Ｌ７）のいずれか一である有機金属錯体。
   
   （式中、Ｒ^７１乃至Ｒ^１０９は、それぞれ独立に水素、置換もしくは無置換の炭素数１乃至６のアルキル基、ハロゲン基、ビニル基、置換もしくは無置換の炭素数１乃至６のハロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１乃至６のアルコキシ基、又は置換もしくは無置換の炭素数１乃至６のアルキルチオ基を表す。また、Ａ^１乃至Ａ^３は、それぞれ独立に窒素、水素と結合するｓｐ^２混成炭素、又は置換基を有するｓｐ^２混成炭素を表し、前記置換基は炭素数１乃至６のアルキル基、ハロゲン基、炭素数１乃至６のハロアルキル基、又はフェニル基を表す。）
8. 一般式（Ｇ３）で表される有機金属錯体。
   
   （但し、一般式（Ｇ３）中、Ｒ^１乃至Ｒ^４は、それぞれ独立に、水素、置換もしくは無置換の炭素数１乃至６のアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数６乃至１０のアリール基を表し、Ｒ^５は、水素、置換もしくは無置換の炭素数１乃至６のアルキル基、又は置換もしくは無置換のフェニル基を表す。Ｒ^６乃至Ｒ^７は、それぞれ独立に、水素又は置換もしくは無置換の炭素数１乃至６のアルキル基を表す。また、環Ｘは、置換もしくは無置換の、炭素又は窒素で形成される六員環芳香環を表す。）
9. 一般式（Ｇ４）で表される有機金属錯体。
   
   （但し、一般式（Ｇ４）中、Ｒ^１乃至Ｒ^４は、それぞれ独立に、水素、置換もしくは無置換の炭素数１乃至６のアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数６乃至１０のアリール基を表し、Ｒ^５は、水素、置換もしくは無置換の炭素数１乃至６のアルキル基、又は置換もしくは無置換のフェニル基を表す。環Ｘは、置換もしくは無置換の、炭素又は窒素で形成される六員環芳香環を表す。）
10. 構造式（１００）で表される有機金属錯体。
    
11. 構造式（１０１）で表される有機金属錯体。
    
12. 構造式（１０４）で表される有機金属錯体。
    
13. 構造式（１１４）で表される有機金属錯体。
    
    
14. 請求項１乃至請求項１３のいずれか一に記載の有機金属錯体を有する発光素子。
15. 一対の電極間にＥＬ層を有し、
    前記ＥＬ層は、請求項１乃至請求項１３のいずれか一に記載の有機金属錯体を有する発光素子。
16. 請求項１４または請求項１５に記載の発光素子と、
    トランジスタ、または、基板と、
    を有する発光装置。
17. 請求項１６に記載の発光装置と、
    マイク、カメラ、操作用ボタン、外部接続部、または、スピーカと、
    を有する電子機器。
18. 請求項１６に記載の発光装置と、
    筐体、カバー、または、支持台を有する照明装置。