JP6995158B2 - 有機化合物、及び複核錯体 - Google Patents
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Description
製造方法に関する。本発明の一態様は、有機金属錯体に関する。特に、三重項励起状態を
発光に変換できる有機金属錯体に関する。また、該有機金属錯体を用いた発光素子、発光
装置、電子機器、及び照明装置に関する。
ある。特に、EL(Electroluminescence)素子と呼ばれる発光素子
の構成は、電極間に発光物質を含む発光層を設けただけの単純な構造であり、薄型軽量化
できる、入力信号に高速に応答できる、直流低電圧駆動が可能であるなどの特性から、次
世代のフラットパネルディスプレイ素子として注目されている。また、このような発光素
子を用いたディスプレイは、コントラストや画質に優れ、視野角が広いという特徴も有し
ている。さらに、これらの発光素子は面光源であるため、液晶ディスプレイのバックライ
トや照明等の光源としての応用も考えられている。
る。すなわち、電極間に発光層を挟んで電圧を印加することにより、電極から注入された
電子及びホールが再結合して発光物質が励起状態となり、その励起状態が基底状態に戻る
際に発光する。そして、励起状態の種類としては、一重項励起状態(S*)と三重項励起
状態(T*)が可能である。また、発光素子におけるその統計的な生成比率は、S*:T
*=1:3であると考えられている。
(S*)からの発光は、同じ多重度間の電子遷移であるため蛍光と呼ばれる。一方、三重
項励起状態(T*)からの発光は、異なる多重度間の電子遷移であるため燐光と呼ばれる
。ここで、蛍光を発する化合物(以下、蛍光性化合物と称す)は室温において、通常、燐
光は観測されず蛍光のみが観測される。したがって、蛍光性化合物を用いた発光素子にお
ける内部量子効率(注入したキャリアに対して発生するフォトンの割合)の理論的限界は
、S*:T*=1:3であることを根拠に25%とされている。
まり、蛍光性化合物に比べて4倍の発光効率が可能となる。このような理由から、高効率
な発光素子を実現するために、燐光性化合物を用いた発光素子の開発が近年盛んに行われ
ている。特に、燐光性化合物としては、その燐光量子収率の高さゆえに、イリジウム等を
中心金属とする有機金属錯体が注目されており、例えば、特許文献1には、イリジウムを
中心金属とする有機金属錯体が燐光材料として開示されている。
を低減できることなどが挙げられる。エネルギー問題がとりざたされる昨今、消費電力は
消費者の購買動向を左右する大きなファクターとなりつつあることから、非常に重要な要
素である。
る。または、該新規物質を用いた発光素子、発光装置、電子機器、もしくは照明装置を提
供することを目的の一とする。
または、本発明の一態様は、発光効率の高い発光装置を提供することを目的の一とする。
または、本発明の一態様は、消費電力の低い電子機器もしくは照明装置を提供することを
目的の一とする。または、本発明の一態様は、寿命が長い発光素子などを提供することを
目的の一とする。または、本発明の一態様は、信頼性の高い発光素子などを提供すること
を目的の一とする。
態様は、必ずしもこれらの課題の全てを同時に解決する必要はないものとする。なお、こ
れら以外の課題は、明細書、図面、請求項などの記載から、自ずと明らかとなることもあ
る。
ンゾキナゾリン骨格を含む配位子と、を少なくとも有する。具体的には、本発明の一態様
は、一般式(G1)で表される構造を有する有機金属錯体である。
、置換もしくは無置換の炭素数1~6のアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数6
~10のアリール基を表し、R2~R7は、それぞれ独立に、水素、又は置換もしくは無
置換の炭素数1~6のアルキル基を表す。
、置換もしくは無置換の炭素数1~6のアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数6
~10のアリール基を表し、R2~R7は、それぞれ独立に、水素、又は置換もしくは無
置換の炭素数1~6のアルキル基を表し、Lは、モノアニオン性の配位子を表し、該Mが
イリジウム又はロジウムのときはn=2であり、白金又はパラジウムのときは、n=1で
ある。
位子は、ベータジケトン構造を有するモノアニオン性の二座キレート配位子、又は2つの
配位元素がいずれも窒素であるモノアニオン性の二座キレート配位子であることが好まし
い。または、モノアニオン性の配位子は、一般式(L1)又は一般式(L2)で表される
ことが好ましい。
くは無置換の炭素数1~6のアルキル基を表し、A1~A3は、それぞれ独立に、窒素、
又は、水素もしくは置換基Rと結合する炭素を表し、該置換基Rは、炭素数1~6のアル
キル基又はフェニル基を表す。
、置換もしくは無置換の炭素数1~6のアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数6
~10のアリール基を表し、R2~R7は、それぞれ独立に、水素、又は置換もしくは無
置換の炭素数1~6のアルキル基を表し、該Mがイリジウム又はロジウムのときはn=2
であり、白金又はパラジウムのときは、n=1である。
に、一対の電極間に発光層を有し、該発光層に上記有機金属錯体を有することが好ましい
。
は、該発光装置を表示部に有する表示装置である。また、本発明の一態様は、該発光装置
を照明部に有する照明装置である。
、発光素子にコネクター、例えば異方導電性フィルム、もしくはTCP(Tape Ca
rrier Package)が取り付けられたモジュール、TCPの先にプリント配線
板が設けられたモジュール、発光素子にCOG(Chip On Glass)方式によ
りIC(集積回路)が直接実装されたモジュール、又はタッチセンサが設けられたモジュ
ールを、発光装置に含むものとしてもよい。すなわち、該モジュールは、本明細書中にお
ける発光装置ということができる。
の一態様では、該新規物質を用いた発光素子、発光装置、電子機器、又は照明装置を提供
できる。
れず、本発明の趣旨及びその範囲から逸脱することなくその形態及び詳細を様々に変更し
得ることは当業者であれば容易に理解される。従って、本発明は以下に示す実施の形態の
記載内容に限定して解釈されるものではない。なお、以下に説明する発明の構成において
、同一部分又は同様な機能を有する部分には同一の符号を異なる図面間で共通して用い、
その繰り返しの説明は省略する。
本実施の形態では、本発明の一態様の有機金属錯体について説明する。
いずれか一と、ベンゾキナゾリン骨格を含む配位子と、を少なくとも有する。
ある。
、置換もしくは無置換の炭素数1~6のアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数6
~10のアリール基を表し、R2~R7は、それぞれ独立に、水素、又は置換もしくは無
置換の炭素数1~6のアルキル基を表す。
、iso-プロピル基、n-ブチル基、sec-ブチル基、iso-ブチル基、tert
-ブチル基、n-ヘキシル基、n-ペンチル基、iso-ペンチル基、sec-ペンチル
基、tert-ペンチル基、neo-ペンチル基、ヘキシル基、iso-ヘキシル基、s
ec-ヘキシル基、tert-ヘキシル基、neo-ヘキシル基、3-メチルペンチル基
、2-メチルペンチル基、2-エチルブチル基、1,2-ジメチルブチル基、2,3-ジ
メチルブチル基等が挙げられる。
で1以上置換されたフェニル基、炭素数1~4のアルコキシ基で1以上置換されたフェニ
ル基、炭素数1~4のアルキルチオ基で1以上置換されたフェニル基、炭素数6~10の
アリール基で1以上置換されたフェニル基、ハロゲンで1以上置換されたフェニル基、炭
素数1~4のハロアルキル基で1以上置換されたフェニル基、置換もしくは無置換のナフ
タレン-イル基等を挙げることができる。
、置換もしくは無置換の炭素数1~6のアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数6
~10のアリール基を表す。
、置換もしくは無置換の炭素数1~6のアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数6
~10のアリール基を表し、R2~R7は、それぞれ独立に、水素、又は置換もしくは無
置換の炭素数1~6のアルキル基を表し、Lは、モノアニオン性の配位子を表し、該Mが
イリジウム又はロジウムのときはn=2であり、白金又はパラジウムのときは、n=1で
ある。
、置換もしくは無置換の炭素数1~6のアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数6
~10のアリール基を表し、Lは、モノアニオン性の配位子を表し、該Mがイリジウム又
はロジウムのときはn=2であり、白金又はパラジウムのときは、n=1である。
有するモノアニオン性の二座キレート配位子、又は2つの配位元素がいずれも窒素である
モノアニオン性の二座キレート配位子であることが好ましい。特に、ベータジケトン構造
を有するモノアニオン性の二座キレート配位子であることが好ましい。ベータジケトン構
造を有することで、有機金属錯体の有機溶媒への溶解性が高まり、精製が容易となり好ま
しい。また、ベータジケトン構造を有することで、発光効率の高い有機金属錯体を得るこ
とができるため好ましい。また、ベータジケトン構造を有することで昇華性が高まり、蒸
着性能に優れるという利点がある。
又は一般式(L2)で表されることが好ましい。
くは無置換の炭素数1~6のアルキル基を表し、A1~A3は、それぞれ独立に、窒素、
又は、水素もしくは置換基Rと結合する炭素を表し、該置換基Rは、炭素数1~6のアル
キル基又はフェニル基を表す。
、置換もしくは無置換の炭素数1~6のアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数6
~10のアリール基を表し、R2~R7は、それぞれ独立に、水素、又は置換もしくは無
置換の炭素数1~6のアルキル基を表し、該Mがイリジウム又はロジウムのときはn=2
であり、白金又はパラジウムのときは、n=1である。
、置換もしくは無置換の炭素数1~6のアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数6
~10のアリール基を表し、該Mがイリジウム又はロジウムのときはn=2であり、白金
又はパラジウムのときは、n=1である。
であると、Mがイリジウム、白金、又はパラジウムである場合に比べて、分子量が小さく
なる。一般式(G3)~一般式(G6)のいずれかで表される有機金属錯体は、Mが3価
のロジウムであると、Mが3価のイリジウムを用いる場合に比べて、分子量が小さくなる
。また、一般式(G3)~一般式(G6)のいずれかで表される有機金属錯体は、Mが白
金又はパラジウムであると、n=1のため、Mがイリジウムである場合に比べて、分子量
が小さくなる。本発明の一態様の有機金属錯体は、分子量が小さいと、成膜時の蒸着温度
を低くすることができる。
一般式(G0)で表されるベンゾキナゾリン誘導体の合成方法の一例について説明する。
一般式(G0)で表されるベンゾキナゾリン誘導体は、置換又は無置換のベンゾキナゾリ
ンのクロロ体を用いることにより合成できる。
は置換もしくは無置換の炭素数6~10のアリール基を表し、R2~R7は、それぞれ独
立に、水素、又は置換もしくは無置換の炭素数1~6のアルキル基を表す。
スキーム(A)により合成できる。
、一般式(G0)で表されるベンゾキナゾリン誘導体もまた、数多くの種類を合成するこ
とができる。したがって、本発明の一態様である有機金属錯体は、その配位子のバリエー
ションが豊富であるという特徴がある。
一般式(G3)及び一般式(G5)で表される有機金属錯体を合成する方法の一例を説明
する。
まず、下記合成スキーム(B)に示すように、一般式(G0)で表されるベンゾキナゾリ
ン誘導体と、ハロゲンを含む金属化合物(塩化パラジウム、塩化イリジウム、臭化イリジ
ウム、ヨウ化イリジウム、テトラクロロ白金酸カリウムなど)とを、無溶媒、アルコール
系溶媒(グリセロール、エチレングリコール、2-メトキシエタノール、2-エトキシエ
タノールなど)単独、又はアルコール系溶媒1種類以上と水との混合溶媒を用いて、不活
性ガス雰囲気にて加熱することにより、ハロゲンで架橋された構造を有する有機金属錯体
の一種であり、新規物質である複核錯体(P)を得ることができる。
ス、サンドバス、又はアルミブロックを用いてもよい。また、マイクロ波を用いることも
可能である。
、又はロジウムを表し、R1は、置換もしくは無置換の炭素数1~6のアルキル基、又は
置換もしくは無置換の炭素数6~10のアリール基を表し、R2~R7は、それぞれ独立
に、水素、又は置換もしくは無置換の炭素数1~6のアルキル基を表す。Mがイリジウム
又はロジウムのときはn=2であり、Mが白金又はパラジウムのときはn=1である。
核錯体(P)と、モノアニオン性の配位子の原料HLとを、不活性ガス雰囲気にて反応さ
せることにより、HLのプロトンが脱離してLが中心金属Mに配位し、一般式(G3)で
表される本発明の一態様の有機金属錯体が得られる。
、又はロジウムを表し、Lはモノアニオン性の配位子を表し、R1は、置換もしくは無置
換の炭素数1~6のアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数6~10のアリール基
を表し、R2~R7は、それぞれ独立に、水素、又は置換もしくは無置換の炭素数1~6
のアルキル基を表す。Mがイリジウム又はロジウムのときはn=2であり、Mが白金又は
パラジウムのときはn=1である。
一般式(G5)で表される本発明の一態様の有機金属錯体は、下記合成スキーム(D)に
より合成することができる。すなわち、一般式(G0)で表されるベンゾキナゾリン誘導
体と、ハロゲンを含む金属化合物(塩化ロジウム水和物、塩化パラジウム、塩化イリジウ
ム、臭化イリジウム、ヨウ化イリジウム、テトラクロロ白金酸カリウムなど)、又は有機
金属錯体(アセチルアセトナト錯体、ジエチルスルフィド錯体など)とを混合した後、加
熱することにより、一般式(G5)で表される本発明の一態様の有機金属錯体を得ること
ができる。また、この加熱プロセスは、一般式(G0)で表されるベンゾキナゾリン誘導
体と、ハロゲンを含む金属化合物、又は有機金属錯体とをアルコール系溶媒(グリセロー
ル、エチレングリコール、2-メトキシエタノール、2-エトキシエタノール等)に溶解
した後に行ってもよい。
、R1は、置換もしくは無置換の炭素数1~6のアルキル基、又は置換もしくは無置換の
炭素数6~10のアリール基を表し、R2~R7は、それぞれ独立に、水素、又は置換も
しくは無置換の炭素数1~6のアルキル基を表す。Mがイリジウム又はロジウムのときは
n=2であり、Mが白金又はパラジウムのときはn=1である。
を列挙する。ただし、本発明はこれらに限定されることはない。
よっては立体異性体が存在しうるが、本発明の一態様の有機金属錯体にはこれらの異性体
も全て含まれる。
から黄緑色の波長域に幅広い発光スペクトルを有するため、発光材料や発光素子の発光物
質として利用できる。
子機器、又は照明装置を実現することができる。または、消費電力が低い発光素子、発光
装置、電子機器、もしくは照明装置を実現することができる。
、電子機器、又は照明装置を実現することができる。
できる。
本実施の形態では、本発明の一態様の発光素子について図1を用いて説明する。
本実施の形態では、イリジウム、白金、パラジウム、又はロジウムと、ベンゾキナゾリン
骨格を含む配位子と、を少なくとも有する有機金属錯体を、発光物質として有する発光素
子について説明する。
図1(A)に示す発光素子は、第1の電極201及び第2の電極205の間にEL層20
3を有する。本実施の形態では、第1の電極201が陽極として機能し、第2の電極20
5が陰極として機能する。
ると、EL層203に第1の電極201側から正孔が注入され、第2の電極205側から
電子が注入される。注入された電子と正孔はEL層203において再結合し、EL層20
3に含まれる発光物質が発光する。
て、以下では、発光層303に、発光物質として、実施の形態1に記載の本発明の一態様
の有機金属錯体を含む場合を例に挙げて説明する。
発光素子全体として、所望の色の発光を得ることができる。例えば、発光層を二つ有する
発光素子において、第1の発光層の発光色と第2の発光層の発光色を補色の関係になるよ
うにすることで、発光素子全体として白色発光する発光素子を得ることも可能である。な
お、補色とは、混合すると無彩色になる色同士の関係をいう。つまり、補色の関係にある
色を発光する物質から得られた光を混合すると、白色発光を得ることができる。また、発
光層を3つ以上有する発光素子の場合でも同様である。なお、複数の発光層を有する本発
明の一態様の発光素子では、少なくとも一つの発光層に本発明の一態様の有機金属錯体が
含まれていればよく、全ての発光層に含まれていてもよい。
い物質、電子輸送性の高い物質、電子注入性の高い物質、又はバイポーラ性の物質(電子
輸送性及び正孔輸送性が高い物質)等を含む層をさらに有していてもよい。EL層203
には低分子系化合物及び高分子系化合物のいずれを用いることもでき、無機化合物を含ん
でいてもよい。
3を有し、該EL層203では、正孔注入層301、正孔輸送層302、発光層303、
電子輸送層304、及び電子注入層305が、第1の電極201側からこの順に積層され
ている。
に複数のEL層が積層されていてもよい。この場合、積層されたEL層の間には、中間層
207を設けることが好ましい。中間層207は、電荷発生領域を少なくとも有する。
の間に、中間層207を有する。また、図1(D)に示す発光素子は、EL層をn層(n
は2以上の自然数)有し、各EL層の間には、中間層207を有する。
子と正孔の挙動について説明する。第1の電極201と第2の電極205の間に、発光素
子の閾値電圧より高い電圧を印加すると、中間層207において正孔と電子が発生し、正
孔は第2の電極205側に設けられたEL層203(m+1)へ移動し、電子は第1の電
極201側に設けられたEL層203(m)へ移動する。EL層203(m+1)に注入
された正孔は、第2の電極205側から注入された電子と再結合し、当該EL層203(
m+1)に含まれる発光物質が発光する。また、EL層203(m)に注入された電子は
、第1の電極201側から注入された正孔と再結合し、当該EL層203(m)に含まれ
る発光物質が発光する。よって、中間層207において発生した正孔と電子は、それぞれ
異なるEL層において発光に至る。
は、中間層を介さずにEL層同士を接して設けることができる。例えば、EL層の一方の
面に電荷発生領域が形成されている場合、その面に接してEL層を設けることができる。
の色の発光を得ることができる。例えば、二つのEL層を有する発光素子において、第1
のEL層の発光色と第2のEL層の発光色を補色の関係になるようにすることで、発光素
子全体として白色発光する発光素子を得ることも可能である。また、3つ以上のEL層を
有する発光素子の場合でも同様である。
以下に、それぞれの層に用いることができる材料を例示する。なお、各層は、単層に限ら
れず、二層以上積層してもよい。
陽極として機能する電極(本実施の形態では第1の電極201)は、導電性を有する金属
、合金、導電性化合物等を1種又は複数種用いて形成することができる。特に、仕事関数
の大きい(4.0eV以上)材料を用いることが好ましい。例えば、インジウムスズ酸化
物(ITO:Indium Tin Oxide)、珪素もしくは酸化珪素を含有したイ
ンジウムスズ酸化物、インジウム亜鉛酸化物、酸化タングステン及び酸化亜鉛を含有した
酸化インジウム、グラフェン、金、白金、ニッケル、タングステン、クロム、モリブデン
、鉄、コバルト、銅、パラジウム、チタン、又は金属材料の窒化物(例えば、窒化チタン
)等が挙げられる。
性材料を用いることができ、例えば、アルミニウム、銀、アルミニウムを含む合金等も用
いることができる。
陰極として機能する電極(本実施の形態では第2の電極205)は、導電性を有する金属
、合金、導電性化合物などを1種又は複数種用いて形成することができる。特に、仕事関
数が小さい(3.8eV以下)材料を用いることが好ましい。例えば、元素周期表の第1
族又は第2族に属する元素(例えば、リチウム、セシウム等のアルカリ金属、カルシウム
、ストロンチウム等のアルカリ土類金属、マグネシウム等)、これら元素を含む合金(例
えば、Mg-Ag、Al-Li)、ユーロピウム、イッテルビウム等の希土類金属、これ
ら希土類金属を含む合金、アルミニウム、銀等を用いることができる。
性材料を用いることができる。例えば、ITO、珪素又は酸化珪素を含有したインジウム
スズ酸化物等も用いることができる。
ースト等を用いる場合には、塗布法やインクジェット法を用いればよい。
上記の通り、本実施の形態の発光素子は発光層303に、発光物質として、実施の形態1
に記載の本発明の一態様の有機金属錯体を含む。発光層は、該有機金属錯体に加えて他の
化合物を含んでいてもよい。また、本発明の一態様の発光素子は、該有機金属錯体を含む
発光層とは別に、他の化合物を含む発光層をさらに有していてもよい。このとき、発光物
質としては、蛍光性化合物や燐光性化合物、熱活性化遅延蛍光を示す物質等を用いること
ができる。
て、ゲスト材料をホスト材料に分散させた構成とすることにより、発光層の結晶化を抑制
することができる。また、ゲスト材料の濃度が高いことによる濃度消光を抑制し、発光素
子の発光効率を高くすることができる。ホスト材料としては、後述の電子を受け取りやす
い化合物や正孔を受け取りやすい化合物を用いることができる。
ゲスト材料のT1準位よりも高いことが好ましい。ホスト材料のT1準位がゲスト材料の
T1準位よりも低いと、発光に寄与するゲスト材料の三重項励起エネルギーをホスト材料
が消光(クエンチ)してしまい、発光効率の低下を招くためである。
機構として知られているフェルスター機構(双極子-双極子相互作用)及びデクスター機
構(電子交換相互作用)を考慮した上で、ホスト材料の発光スペクトル(一重項励起状態
からのエネルギー移動を論じる場合は蛍光スペクトル、三重項励起状態からのエネルギー
移動を論じる場合は燐光スペクトル)とゲスト材料の吸収スペクトル(より詳細には、最
も長波長(低エネルギー)側の吸収帯におけるスペクトル)との重なりが大きくなること
が好ましい。
ギー)側の吸収帯における吸収スペクトルと重ねることは困難である。なぜならば、その
ようにしてしまうと、ホスト材料の燐光スペクトルは蛍光スペクトルよりも長波長(低エ
ネルギー)側に位置するため、ホスト材料のT1準位が燐光性化合物のT1準位を下回っ
てしまい、上述したクエンチの問題が生じてしまうからである。一方、クエンチの問題を
回避するため、ホスト材料のT1準位が燐光性化合物のT1準位を上回るように設計する
と、今度はホスト材料の蛍光スペクトルが短波長(高エネルギー)側にシフトするため、
その蛍光スペクトルはゲスト材料の最も長波長(低エネルギー)側の吸収帯における吸収
スペクトルと重ならなくなる。したがって、ホスト材料の蛍光スペクトルをゲスト材料の
最も長波長(低エネルギー)側の吸収帯における吸収スペクトルと重ね、ホスト材料の一
重項励起状態からのエネルギー移動を最大限に高めることは、通常困難である。
ぞれ、発光層に含まれる第1の物質、第2の物質とみなす)の他に、第3の物質を含み、
ホスト材料と第3の物質は励起錯体(エキサイプレックスともいう)を形成する組み合わ
せであることが好ましい。この場合、発光層におけるキャリア(電子及び正孔)の再結合
の際にホスト材料と第3の物質は、励起錯体を形成する。これにより、発光層において、
ホスト材料の蛍光スペクトル及び第3の物質の蛍光スペクトルは、より長波長側に位置す
る励起錯体の発光スペクトルに変換される。そして、励起錯体の発光スペクトルとゲスト
材料の吸収スペクトルとの重なりが大きくなるように、ホスト材料と第3の物質を選択す
れば、一重項励起状態からのエネルギー移動を最大限に高めることができる。なお、三重
項励起状態に関しても、ホスト材料ではなく励起錯体からのエネルギー移動が生じると考
えられる。このような構成を適用した本発明の一態様では、励起錯体の発光スペクトルと
燐光性化合物の吸収スペクトルとの重なりを利用したエネルギー移動により、エネルギー
移動効率を高めることができるため、外部量子効率の高い発光素子を実現することができ
る。
ト材料と第3の物質としては、励起錯体を生じる組み合わせであればよいが、電子を受け
取りやすい化合物(電子トラップ性化合物)と、正孔を受け取りやすい化合物(正孔トラ
ップ性化合物)とを組み合わせることが好ましい。
ば、π電子過剰型複素芳香族化合物(例えばカルバゾール誘導体やインドール誘導体)や
芳香族アミン化合物である。
リフェニルアミン(略称:PCBA1BP)、4,4’-ジ(1-ナフチル)-4’’-
(9-フェニル-9H-カルバゾール-3-イル)トリフェニルアミン(略称:PCBN
BB)、3-[N-(1-ナフチル)-N-(9-フェニルカルバゾール-3-イル)ア
ミノ]-9-フェニルカルバゾール(略称:PCzPCN1)、4,4’,4’’-トリ
ス[N-(1-ナフチル)-N-フェニルアミノ]トリフェニルアミン(略称:1’-T
NATA)、2,7-ビス[N-(4-ジフェニルアミノフェニル)-N-フェニルアミ
ノ]スピロ-9,9’-ビフルオレン(略称:DPA2SF)、N,N’-ビス(9-フ
ェニルカルバゾール-3-イル)-N,N’-ジフェニルベンゼン-1,3-ジアミン(
略称:PCA2B)、N-(9,9-ジメチル-2-ジフェニルアミノ-9H-フルオレ
ン-7-イル)ジフェニルアミン(略称:DPNF)、N,N’,N’’-トリフェニル
-N,N’,N’’-トリス(9-フェニルカルバゾール-3-イル)ベンゼン-1,3
,5-トリアミン(略称:PCA3B)、2-[N-(9-フェニルカルバゾール-3-
イル)-N-フェニルアミノ]スピロ-9,9’-ビフルオレン(略称:PCASF)、
2-[N-(4-ジフェニルアミノフェニル)-N-フェニルアミノ]スピロ-9,9’
-ビフルオレン(略称:DPASF)、N,N’-ビス[4-(カルバゾール-9-イル
)フェニル]-N,N’-ジフェニル-9,9-ジメチルフルオレン-2,7-ジアミン
(略称:YGA2F)、N,N’-ビス(3-メチルフェニル)-N,N’-ジフェニル
-[1,1’-ビフェニル]-4,4’-ジアミン(略称:TPD)、4,4’-ビス[
N-(4-ジフェニルアミノフェニル)-N-フェニルアミノ]ビフェニル(略称:DP
AB)、N-(9,9-ジメチル-9H-フルオレン-2-イル)-N-{9,9-ジメ
チル-2-[N’-フェニル-N’-(9,9-ジメチル-9H-フルオレン-2-イル
)アミノ]-9H-フルオレン-7-イル}フェニルアミン(略称:DFLADFL)、
3-[N-(9-フェニルカルバゾール-3-イル)-N-フェニルアミノ]-9-フェ
ニルカルバゾール(略称:PCzPCA1)、3,6-ビス[N-(9-フェニルカルバ
ゾール-3-イル)-N-フェニルアミノ]-9-フェニルカルバゾール(略称:PCz
PCA2)、3-[N-(4-ジフェニルアミノフェニル)-N-フェニルアミノ]-9
-フェニルカルバゾール(略称:PCzDPA1)、3,6-ビス[N-(4-ジフェニ
ルアミノフェニル)-N-フェニルアミノ]-9-フェニルカルバゾール(略称:PCz
DPA2)、4,4’-ビス(N-{4-[N’-(3-メチルフェニル)-N’-フェ
ニルアミノ]フェニル}-N-フェニルアミノ)ビフェニル(略称:DNTPD)、3,
6-ビス[N-(4-ジフェニルアミノフェニル)-N-(1-ナフチル)アミノ]-9
-フェニルカルバゾール(略称:PCzTPN2)等が挙げられる。
称:NPB又はα-NPD)、4,4’,4’’-トリス(N,N-ジフェニルアミノ)
トリフェニルアミン(略称:TDATA)、4,4’,4’’-トリス[N-(3-メチ
ルフェニル)-N-フェニルアミノ]トリフェニルアミン(略称:MTDATA)、4,
4’-ビス[N-(スピロ-9,9’-ビフルオレン-2-イル)-N-フェニルアミノ
]ビフェニル(略称:BSPB)、4,4’,4’’-トリ(N-カルバゾリル)トリフ
ェニルアミン(略称:TCTA)、4-フェニル-4’-(9-フェニルフルオレン-9
-イル)トリフェニルアミン(略称:BPAFLP)、4,4’-ビス[N-(9,9-
ジメチルフルオレン-2-イル)-N-フェニルアミノ]ビフェニル(略称:DFLDP
Bi)などの芳香族アミン化合物や、4,4’-ジ(N-カルバゾリル)ビフェニル(略
称:CBP)、9-[4-(10-フェニル-9-アントラセニル)フェニル]-9H-
カルバゾール(略称:CzPA)、9-フェニル-3-[4-(10-フェニル-9-ア
ントリル)フェニル]-9H-カルバゾール(略称:PCzPA)などのカルバゾール誘
導体が挙げられる。また、ポリ(N-ビニルカルバゾール)(略称:PVK)、ポリ(4
-ビニルトリフェニルアミン)(略称:PVTPA)、ポリ[N-(4-{N’-[4-
(4-ジフェニルアミノ)フェニル]フェニル-N’-フェニルアミノ}フェニル)メタ
クリルアミド](略称:PTPDMA)、ポリ[N,N’-ビス(4-ブチルフェニル)
-N,N’-ビス(フェニル)ベンジジン](略称:Poly-TPD)等の高分子化合
物が挙げられる。
ば、含窒素複素芳香族化合物のようなπ電子不足型複素芳香族化合物や、キノリン骨格又
はベンゾキノリン骨格を有する金属錯体、オキサゾール系配位子又はチアゾール系配位子
を有する金属錯体などである。
称:BeBq2)、ビス(2-メチル-8-キノリノラト)(4-フェニルフェノラト)
アルミニウム(略称:BAlq)、ビス(8-キノリノラト)亜鉛(II)(略称:Zn
q)、ビス[2-(2-ヒドロキシフェニル)ベンゾオキサゾラト]亜鉛(略称:Zn(
BOX)2)、ビス[2-(2-ヒドロキシフェニル)ベンゾチアゾラト]亜鉛(略称:
Zn(BTZ)2)などの金属錯体、2-(4-ビフェニリル)-5-(4-tert-
ブチルフェニル)-1,3,4-オキサジアゾール(略称:PBD)、3-(4-ビフェ
ニリル)-4-フェニル-5-(4-tert-ブチルフェニル)-1,2,4-トリア
ゾール(略称:TAZ)、1,3-ビス[5-(p-tert-ブチルフェニル)-1,
3,4-オキサジアゾール-2-イル]ベンゼン(略称:OXD-7)、9-[4-(5
-フェニル-1,3,4-オキサジアゾール-2-イル)フェニル]-9H-カルバゾー
ル(略称:CO11)、2,2’,2’’-(1,3,5-ベンゼントリイル)トリス(
1-フェニル-1H-ベンゾイミダゾール)(略称:TPBI)、2-[3-(ジベンゾ
チオフェン-4-イル)フェニル]-1-フェニル-1H-ベンゾイミダゾール(略称:
mDBTBIm-II)などのポリアゾール骨格を有する複素環化合物、2-[3-(ジ
ベンゾチオフェン-4-イル)フェニル]ジベンゾ[f,h]キノキサリン(略称:2m
DBTPDBq-II)、2-[3’-(ジベンゾチオフェン-4-イル)ビフェニル-
3-イル]ジベンゾ[f,h]キノキサリン(略称:2mDBTBPDBq-II)、2
-[4-(3,6-ジフェニル-9H-カルバゾール-9-イル)フェニル]ジベンゾ[
f,h]キノキサリン(略称:2CzPDBq-III)、7-[3-(ジベンゾチオフ
ェン-4-イル)フェニル]ジベンゾ[f,h]キノキサリン(略称:7mDBTPDB
q-II)、及び6-[3-(ジベンゾチオフェン-4-イル)フェニル]ジベンゾ[f
,h]キノキサリン(略称:6mDBTPDBq-II)、2-[3’-(9H-カルバ
ゾール-9-イル)ビフェニル-3-イル]ジベンゾ[f,h]キノキサリン(略称:2
mCzBPDBq)などのキノキサリン骨格又はジベンゾキノキサリン骨格を有する複素
環化合物、4,6-ビス[3-(フェナントレン-9-イル)フェニル]ピリミジン(略
称:4,6mPnP2Pm)、4,6-ビス[3-(9H-カルバゾール-9-イル)フ
ェニル]ピリミジン(略称:4,6mCzP2Pm)、4,6-ビス[3-(4-ジベン
ゾチエニル)フェニル]ピリミジン(略称:4,6mDBTP2Pm-II)などのジア
ジン骨格(ピリミジン骨格やピラジン骨格)を有する複素環化合物、3,5-ビス[3-
(9H-カルバゾール-9-イル)フェニル]ピリジン(略称:3,5DCzPPy)、
1,3,5-トリ[3-(3-ピリジル)フェニル]ベンゼン(略称:TmPyPB)、
3,3’,5,5’-テトラ[(m-ピリジル)-フェン-3-イル]ビフェニル(略称
:BP4mPy)などのピリジン骨格を有する複素環化合物が挙げられる。上述した中で
も、キノキサリン骨格又はジベンゾキノキサリン骨格を有する複素環化合物、ジアジン骨
格を有する複素環化合物、ピリジン骨格を有する複素環化合物は、信頼性が良好であり好
ましい。
ル-8-キノリノラト)アルミニウム(略称:Almq3)などのキノリン骨格又はベン
ゾキノリン骨格を有する金属錯体や、バソフェナントロリン(略称:BPhen)、バソ
キュプロイン(略称:BCP)、3-(4-tert-ブチルフェニル)-4-(4-エ
チルフェニル)-5-(4-ビフェニリル)-1,2,4-トリアゾール(略称:p-E
tTAZ)、4,4’-ビス(5-メチルベンゾオキサゾール-2-イル)スチルベン(
略称:BzOs)等の複素芳香族化合物が挙げられる。また、ポリ(2,5-ピリジンジ
イル)(略称:PPy)、ポリ[(9,9-ジヘキシルフルオレン-2,7-ジイル)-
co-(ピリジン-3,5-ジイル)](略称:PF-Py)、ポリ[(9,9-ジオク
チルフルオレン-2,7-ジイル)-co-(2,2’-ビピリジン-6,6’-ジイル
)](略称:PF-BPy)等の高分子化合物が挙げられる。
く、励起錯体を形成できる組み合わせであり、励起錯体の発光スペクトルが、ゲスト材料
の吸収スペクトルと重なり、励起錯体の発光スペクトルのピークが、ゲスト材料の吸収ス
ペクトルのピークよりも長波長であればよい。
物質を構成する場合、その混合比によってキャリアバランスを制御することができる。具
体的には、ホスト材料:第3の物質=1:9~9:1の範囲が好ましい。
やすい化合物を含む層と正孔を受け取りやすい化合物を含む層を積層すれば、その界面近
傍では励起錯体が形成されるが、この二層をもって本発明の一態様の発光素子における発
光層としてもよい。この場合、燐光性化合物は、該界面近傍に添加されていればよい。ま
た、二層のうち、少なくともいずれか一方、又は双方に添加されていればよい。
正孔輸送層302は、正孔輸送性の高い物質を含む層である。
、10-6cm2/Vs以上の正孔移動度を有する物質であることが好ましい。
正孔を受け取りやすい化合物を適用することができる。
BuDNA)、9,10-ジ(2-ナフチル)アントラセン(略称:DNA)、9,10
-ジフェニルアントラセン(略称:DPAnth)等の芳香族炭化水素化合物も用いるこ
とができる。
電子輸送層304は、電子輸送性の高い物質を含む層である。
、特に、10-6cm2/Vs以上の電子移動度を有する物質であることが好ましい。
電子を受け取りやすい化合物を適用することができる。
正孔注入層301は、正孔注入性の高い物質を含む層である。
酸化物、レニウム酸化物、ルテニウム酸化物、クロム酸化物、ジルコニウム酸化物、ハフ
ニウム酸化物、タンタル酸化物、銀酸化物、タングステン酸化物、マンガン酸化物等の金
属酸化物等を用いることができる。
)等のフタロシアニン系の化合物を用いることができる。
,3,5-トリス[N-(4-ジフェニルアミノフェニル)-N-フェニルアミノ]ベン
ゼン(略称:DPA3B)、PCzPCA1、PCzPCA2、PCzPCN1等の芳香
族アミン化合物を用いることができる。
3,4-エチレンジオキシチオフェン)/ポリ(スチレンスルホン酸)(PEDOT/P
SS)、ポリアニリン/ポリ(スチレンスルホン酸)(PAni/PSS)等の酸を添加
した高分子化合物を用いることができる。
が電荷発生領域であると、仕事関数を考慮せずに様々な導電性材料を該陽極に用いること
ができる。電荷発生領域を構成する材料については後述する。
電子注入層305は、電子注入性の高い物質を含む層である。
ム、炭酸リチウム、炭酸セシウム、フッ化リチウム、フッ化セシウム、フッ化カルシウム
、フッ化エルビウム等のようなアルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属又はこれら
の化合物(酸化物、炭酸塩、ハロゲン化物など)を用いることができる。
が電荷発生領域であると、仕事関数を考慮せずに様々な導電性材料を該陰極に用いること
ができる。電荷発生領域を構成する材料については後述する。
電荷発生領域は、正孔輸送性の高い有機化合物に電子受容体(アクセプター)が添加され
た構成であっても、電子輸送性の高い有機化合物に電子供与体(ドナー)が添加された構
成であってもよい。また、これらの両方の構成が積層されていてもよい。
材料が挙げられ、電子輸送性の高い有機化合物としては、例えば、上述の電子輸送層に用
いることができる材料が挙げられる。
ルオロキノジメタン(略称:F4-TCNQ)、クロラニル等を挙げることができる。ま
た、遷移金属酸化物を挙げることができる。また元素周期表における第4族乃至第8族に
属する金属の酸化物を挙げることができる。具体的には、酸化バナジウム、酸化ニオブ、
酸化タンタル、酸化クロム、酸化モリブデン、酸化タングステン、酸化マンガン、酸化レ
ニウムは電子受容性が高いため好ましい。中でも特に、酸化モリブデンは大気中でも安定
であり、吸湿性が低く、扱いやすいため好ましい。
期表における第2、13族に属する金属及びその酸化物、炭酸塩を用いることができる。
具体的には、リチウム、セシウム、マグネシウム、カルシウム、イッテルビウム、インジ
ウム、酸化リチウム、炭酸セシウムなどを用いることが好ましい。また、テトラチアナフ
タセンのような有機化合物を電子供与体として用いてもよい。
蒸着法を含む)、転写法、印刷法、インクジェット法、塗布法等の方法で形成することが
できる。
スタによって発光素子の駆動が制御されたアクティブマトリクス型の発光装置を作製する
ことができる。また、該発光装置を電子機器又は照明装置等に適用することができる。
ウムと、ベンゾキナゾリン骨格を含む配位子と、を少なくとも有する有機金属錯体を一対
の電極間に有する。これにより、発光効率が高い発光素子を得られる。
本実施の形態では、本発明の一態様の発光装置について図2及び図3、図11~図13を
用いて説明する。本実施の形態の発光装置は、本発明の一態様の発光素子を含む。該発光
素子は、発光効率が高いため、消費電力の低い発光装置を実現できる。
)を一点鎖線A-Bで切断した断面図である。
に囲まれた空間415内に、発光素子403を備える。発光素子403は、ボトムエミッ
ション構造の有機EL素子であり、具体的には、支持基板401上に可視光を透過する第
1の電極421を有し、第1の電極421上にEL層423を有し、EL層423上に可
視光を反射する第2の電極425を有する。発光素子403は本発明の一態様が適用され
た発光素子であり、EL層423が、イリジウム、白金、パラジウム、又はロジウムのい
ずれか一と、ベンゾキナゾリン骨格を含む配位子と、を少なくとも有する有機金属錯体を
有する。
の電極421上には、補助配線417と重なる領域に、絶縁層419が設けられている。
第1の端子409aと第2の電極425は、絶縁層419によって電気的に絶縁されてい
る。第2の端子409bは、第2の電極425と電気的に接続する。なお、本実施の形態
では、補助配線417上に第1の電極421が形成されている構成を示すが、第1の電極
421上に補助配線417を形成してもよい。
と支持基板401の界面に光取り出し構造411aを設けることで、全反射の影響で大気
に取り出せない光を低減し、発光装置の光の取り出し効率を向上させることができる。
が好ましい。光取り出し構造411bが凹凸を有する場合、光取り出し構造411bと第
1の電極421の間に、平坦化層413を設けることが好ましい。これによって、第1の
電極421を平坦な膜とすることができ、EL層423における第1の電極421の凹凸
に起因するリーク電流の発生を抑制することができる。また、平坦化層413と支持基板
401との界面に、光取り出し構造411bを有するため、全反射の影響で大気に取り出
せない光を低減し、発光装置の光の取り出し効率を向上させることができる。
いることができる。また、光取り出し構造411a及び光取り出し構造411bとして、
半球レンズ、マイクロレンズアレイや、凹凸構造が施されたフィルム、光拡散フィルム等
を用いることもできる。例えば、支持基板401上に上記レンズやフィルムを、支持基板
401又は該レンズもしくはフィルムと同程度の屈折率を有する接着剤等を用いて接着す
ることで、光取り出し構造411a及び光取り出し構造411bを形成することができる
。
る面のほうが平坦である。平坦化層413の材料としては、透光性を有し、高屈折率であ
る材料(例えば、屈折液等の液状物質、ガラス、樹脂等)を用いることができる。
)を一点鎖線C-Dで切断した断面図であり、図3(C)は発光部の変形例を示す断面図
である。
発光部551(断面は図3(B)の発光部551a又は図3(C)の発光部551bであ
る)、駆動回路部552(ゲート側駆動回路部)、駆動回路部553(ソース側駆動回路
部)及び封止材507を有する。発光部551及び駆動回路部552、553は、支持基
板501、封止基板505及び封止材507で形成された空間515に封止されている。
なお、トップエミッション構造の場合、封止基板505の外側の面(支持基板501と対
向しない面)に、透明導電膜を形成することによって、オンセル型のタッチセンサを設け
てもよい。同様に、ボトムエミッション構造の場合、支持基板501の外側の面(封止基
板505と対向しない面)に、透明導電膜を形成することによって、オンセル型のタッチ
センサを設けてもよい。
れを適用してもよい。図3(B)にはカラーフィルタ方式を適用して作製した場合の発光
部551aを示し、図3(C)には塗り分け方式を適用して作製した場合の発光部551
bを示す。発光部は本発明の一態様が適用された発光素子を有し、該発光素子のEL層は
、イリジウム、白金、パラジウム、又はロジウムと、ベンゾキナゾリン骨格を含む配位子
と、を少なくとも有する有機金属錯体を有する。
aと、電流制御用のトランジスタ541bと、トランジスタ541bの配線(ソース電極
又はドレイン電極)に電気的に接続された第2の電極525とを含む複数の発光ユニット
により形成されている。
過する第1の電極521と、EL層523と、第2の電極525とで構成されている。ま
た、第1の電極521の端部を覆って隔壁519が形成されている。
561と、EL層563と、可視光を透過する第2の電極565とで構成されている。ま
た、第1の電極561の端部を覆って隔壁519が形成されている。EL層563におい
て、少なくとも発光素子によって異なる材料からなる層(例えば発光層)は塗り分けられ
ている。
ック信号、スタート信号、又はリセット信号等)や電位を伝達する外部入力端子を接続す
るための引き出し配線517が設けられる。ここでは、外部入力端子としてFPC509
(Flexible Printed Circuit)を設ける例を示している。
552が有するトランジスタのうち、2つのトランジスタ(トランジスタ542及びトラ
ンジスタ543)を示している。
線と同一の材料、同一の工程で作製することが好ましい。本実施の形態では、引き出し配
線517を、発光部551及び駆動回路部552に含まれるトランジスタのソース電極及
びドレイン電極と同一の材料、同一の工程で作製した例を示す。
している。封止材507は金属との密着性が低い場合がある。したがって、封止材507
は、引き出し配線517上に設けられた無機絶縁膜と接することが好ましい。このような
構成とすることで、封止性及び密着性が高く、信頼性の高い発光装置を実現することがで
きる。無機絶縁膜としては、金属や半導体の酸化物膜、金属や半導体の窒化物膜、金属や
半導体の酸窒化物膜が挙げられ、具体的には、酸化シリコン膜、窒化シリコン膜、酸化窒
化シリコン膜、窒化酸化シリコン膜、酸化アルミニウム膜、酸化チタン膜等が挙げられる
。
る効果を奏する。また、第2の絶縁層513は、トランジスタ起因の表面凹凸を低減する
ために平坦化機能を有する絶縁膜を選択することが好適である。
プゲート型のトランジスタを用いてもよいし、逆スタガ型などのボトムゲート型のトラン
ジスタを用いてもよい。また、チャネルエッチ型やチャネル保護型としてもよい。また、
nチャネル型トランジスタを用いても、pチャネル型トランジスタを用いてもよい。
In-Ga-Zn系金属酸化物である酸化物半導体を用い、オフ電流の低いトランジスタ
とすることで、発光素子のオフ時のリーク電流が抑制できるため、好ましい。
着色層であるカラーフィルタ533が設けられており、隔壁519と重なる位置に、ブラ
ックマトリクス531が設けられている。さらに、カラーフィルタ533及びブラックマ
トリクス531を覆うオーバーコート層535が設けられている。また、図3(C)に示
す封止基板505には、乾燥剤506が設けられている。
1(A)を一点鎖線E-Fで切断した断面図である。
を有する。また、発光装置は、発光部2002の外周を囲むように第1の封止材2005
aが設けられ、第1の封止材2005aの外周を囲むように第2の封止材2005bが設
けられた構造(いわゆる、二重封止構造)である。発光部2002は、本発明の一態様が
適用された発光素子を有し、該発光素子のEL層は、イリジウム、白金、パラジウム、又
はロジウムのいずれか一と、ベンゾキナゾリン骨格を含む配位子と、を少なくとも有する
有機金属錯体を有する。
止材2005aにより囲まれた空間に配置されている。
第1の基板2001及び第2の基板2006に接する構成に限られない。例えば、第1の
基板2001上に形成された絶縁膜や導電膜が、第1の封止材2005aと接する構成で
あってもよい。
2005bがガラス層である。このような構成にすることで、外部からの水分や酸素など
の不純物の入り込みを抑制する効果(封止性とも記す)を高めることができる。
に割れやひび(クラックとも記す)が発生することを抑制できる。また、第2の封止材2
005bによる封止性が十分に得られなくなった場合において、第1の空間2013に水
分や酸素などの不純物が侵入したときでも、第1の封止材2005aの高い封止性により
、第2の空間2011内に、水分や酸素などの不純物が入り込むのを抑制することができ
る。よって、発光部2002に水分や酸素などの不純物が入り込み、発光素子に含まれる
有機化合物や金属材料等が劣化することを抑制することができる。
とし、第2の封止材2005bを、乾燥剤を含む樹脂層とすることもできる。
外力等による歪みが比較的小さい第1の封止材2005aをガラス層とし、第2の封止材
2005bを、耐衝撃性や耐熱性に優れ、外力等による変形で壊れにくい樹脂層とするこ
とにより、第1の空間2013に水分や酸素が侵入することを抑制することができる。
を有していてもよい。
、ガラスフリットやガラスリボン等を用いて形成することができる。なお、ガラスフリッ
トやガラスリボンには、少なくともガラス材料が含まれることとする。
トを塗布し、これに加熱処理又はレーザ照射などを行う。フリットペーストには、ガラス
材料、有機溶媒、バインダ(樹脂等)等が含まれる。フリットペーストには、様々な材料
、構成を用いることができる。また、フリット材にレーザ光の波長の光を吸収する吸収剤
を添加したものを用いてもよい。また、レーザとして、例えばNd:YAGレーザや半導
体レーザなどを用いることが好ましい。また、レーザ照射の際のレーザの照射形状は、円
形でも四角形でもよい。
ど、熱応力によりガラス層や基板にクラックが入ることを抑制できる。
外線硬化樹脂等の光硬化性樹脂や、熱硬化性樹脂等の様々な材料を用いて形成することが
できるが、特に水分や酸素を透過しない材料を用いることが好ましい。特に、光硬化性樹
脂を用いることが好ましい。発光素子は、耐熱性の低い材料を含む場合がある。光硬化性
樹脂は光が照射されることで硬化するため、発光素子が加熱されることで生じる、膜質の
変化や有機化合物自体の劣化を抑制することができ、好ましい。
様々な材料を用いることができる。乾燥剤としては、化学吸着によって水分等を吸着する
物質、物理吸着によって水分等を吸着する物質のいずれを用いてもよい。例えば、アルカ
リ金属の酸化物、アルカリ土類金属の酸化物(酸化カルシウムや酸化バリウム等)、硫酸
塩、金属ハロゲン化物、過塩素酸塩、ゼオライト、シリカゲル等が挙げられる。
窒素ガス等の不活性ガス、又は有機樹脂等を有していてもよい。なお、これらの空間内は
、大気圧状態又は減圧状態である。
2005bの一方が、生産性や封止性に優れたガラス層を含み、他方が、耐衝撃性や耐熱
性に優れ、外力等による変形で壊れにくい樹脂層を含む二重封止構造であり、乾燥剤を内
部に有することもできる構成であることから、外部からの水分や酸素などの不純物の入り
込みを抑制する封止性を高めることができる。
よる発光素子の劣化が抑制された発光装置を提供することができる。
B)に示す発光装置は、複数の発光素子を有する。
を有している。
、3003b、3003cを有する。下部電極3003a、3003b、3003cは、
発光素子の陽極として機能させることができる。なお下部電極3003a、3003b、
3003cの下に、それぞれ反射電極を設けてもよい。また下部電極3003a、300
3b、3003cの上に、透明導電層3005a、3005b、3005cを設けてもよ
い。透明導電層3005a、3005b、3005cは、異なる色を発する素子毎に厚さ
が異なることが好ましい。
れた隔壁3007a、3007b、3007c、3007dを有する。
007a、3007b、3007c、3007d上に、正孔注入層3009を有する。ま
た、発光装置3000は、正孔注入層3009上に、正孔輸送層3011を有する。また
、正孔輸送層3011上に、発光層3013a、3013b、3013cを有する。発光
層3013a、3013b、3013cの少なくともいずれか一つは、イリジウム、白金
、パラジウム、又はロジウムのいずれか一と、ベンゾキナゾリン骨格を含む配位子と、を
少なくとも有する有機金属錯体を有する。
た、発光装置3000は、電子輸送層3015上に、電子注入層3017を有する。また
、電子注入層3017上に上部電極3019を有する。上部電極3019は、発光素子の
陰極として機能させることができる。
、上部電極3019を発光素子の陰極として機能させる例を説明したが、陰極と陽極の積
層順を入れ替えてもよい。この場合、電子注入層、電子輸送層、正孔輸送層、正孔注入層
の積層順も適宜入れ替えればよい。
を有している。発光素子3120a、3120b、3120cは、下部電極3103a、
3103b、3103cと、上部電極3119の間に複数の発光層を有する、タンデム型
の発光素子である。
、3103b、3103cを有する。下部電極3103a、3103b、3103cは、
発光素子の陽極として機能させることができる。また、下部電極3103a、3103b
上に、透明導電層3105a、3105bを設けてもよい。透明導電層3105a、31
05bは、異なる色を発する素子毎に厚さが異なることが好ましい。図示しないが、下部
電極3103c上にも透明導電層を設けてもよい。
れた隔壁3107a、3107b、3107c、3107dを有する。
107a、3107b、3107c、3107d上に、正孔注入層及び正孔輸送層311
0を有する。
12を有する。また、第1の発光層3112上に、電荷発生層3114を介して第2の発
光層3116を有する。第1の発光層3112又は第2の発光層3116の少なくとも一
方は、イリジウム、白金、パラジウム、又はロジウムのいずれか一と、ベンゾキナゾリン
骨格を含む配位子と、を少なくとも有する有機金属錯体を有する。
8を有する。さらに電子輸送層及び電子注入層3118上に上部電極3119を有する。
上部電極3119は、発光素子の陰極として機能させることができる。
、上部電極3119を発光素子の陰極として機能させる例を説明したが、陰極と陽極の積
層順を入れ替えてもよい。この場合、電子注入層、電子輸送層、正孔輸送層、正孔注入層
の積層順も適宜入れ替えればよい。
3(A)を一点鎖線G-Hで切断した断面図である。また、図13(C)~(E)は、本
発明の一態様の発光装置を示す断面図である。
する。また、基板4005の外側に凹凸を有する基板4003を有する。発光素子400
7は、下部電極4013と、EL層4014と、上部電極4015を有する。EL層40
14は、イリジウム、白金、パラジウム、又はロジウムのいずれか一と、ベンゾキナゾリ
ン骨格を含む配位子と、を少なくとも有する有機金属錯体を有する。
1と電気的に接続される。また、下部電極4013と電気的に接続される補助配線401
7を設けてもよい。
板4019と発光素子4007の間に乾燥剤4023が設けられていることが好ましい。
の取り出し効率を向上させることができる。また、基板4003に代えて、図13(C)
の発光装置4001のように、基板4025の外側に拡散板4027を設けてもよい。
素子4107は、下部電極4113と、EL層4114と、上部電極4115を有する。
1と電気的に接続される。また、上部電極4115と電気的に接続される補助配線411
7を設けてもよい。また、補助配線4117の下部に、絶縁層4131を設けてもよい。
た、封止基板4103と発光素子4107の間に平坦化膜4105及びバリア膜4129
を設けてもよい。
た光の取り出し効率を向上させることができる。また、封止基板4103に代えて、図1
3(E)の発光装置4101のように、発光素子4107の上に拡散板4127を設けて
もよい。
本実施の形態においては、本発明の一態様の発光装置と組み合わせることができるタッチ
センサ及び表示モジュールについて、図14~図17を用いて説明する。
、タッチセンサ4500の電極の構成例を示す平面図である。
された複数の導電層4510と、X軸方向と交差するY軸方向に配列された複数の導電層
4520とが形成されている。図14(A)(B)では、タッチセンサ4500を、複数
の導電層4510が形成された平面図と、複数の導電層4520の平面図と、に分離して
示している。
との交差部分の等価回路図である。図15に示すように、導電層4510と導電層452
0の交差する部分には、容量4540が形成される。
いる。複数の導電層4510及び複数の導電層4520は、導電膜の四辺形状の部分の位
置が重ならないように、配置されている。導電層4510と導電層4520の交差する部
分には、導電層4510と導電層4520が接触しないように間に絶縁膜が設けられてい
る。
a、4510b、4510c)と4520が交差する部分の断面図である。
b、並びに、絶縁層4810上の2層目の導電層4510cにより構成される。導電層4
510aと導電層4510bは、導電層4510cにより接続されている。導電層452
0は、1層目の導電膜により形成される。導電層4510、4520及び電極4710を
覆って絶縁層4820が形成されている。絶縁層4810、4820として、例えば、酸
化窒化シリコン膜を形成すればよい。なお、基板4910と導電層4510及び電極47
10の間に絶縁膜でなる下地膜を形成してもよい、下地膜としては、例えば、酸化窒化シ
リコン膜を形成することができる。
る。例えば、透光性を有する導電材料として、酸化珪素を含む酸化インジウムスズ、酸化
インジウムスズ、酸化亜鉛、酸化インジウム亜鉛、ガリウムを添加した酸化亜鉛等がある
。
用端子を構成する。導電層4520も、導電層4510と同様、他の電極4710に接続
される。電極4710は、例えば、タングステン膜から形成することができる。
電極4710とFPCとを電気的に接続するために、電極4710上の絶縁層4810及
び絶縁層4820には開口が形成されている。絶縁層4820上には、基板4920が接
着剤又は接着フィルム等により貼り付けられている。接着剤又は接着フィルムにより基板
4910側を表示パネルのカラーフィルタ基板に取り付けることで、タッチパネルが構成
される。
を用いて説明を行う。
間に、FPC8003に接続されたタッチパネル8004、FPC8005に接続された
表示パネル8006、バックライトユニット8007、フレーム8009、プリント基板
8010、バッテリー8011を有する。
006のサイズに合わせて、形状や寸法を適宜変更することができる。
06に重畳して用いることができる。また、表示パネル8006の対向基板(封止基板)
に、タッチパネル機能を持たせるようにすることも可能である。また、表示パネル800
6の各画素内に光センサを設け、光学式のタッチパネルとすることも可能である。
トユニット8007の端部に設け、光拡散板を用いる構成としてもよい。
により発生する電磁波を遮断するための電磁シールドとしての機能を有する。またフレー
ム8009は、放熱板としての機能を有していてもよい。
処理回路を有する。電源回路に電力を供給する電源としては、外部の商用電源であっても
良いし、別途設けたバッテリー8011による電源であってもよい。バッテリー8011
は、商用電源を用いる場合には、省略可能である。
して設けてもよい。
本実施の形態では、本発明の一態様を適用した発光装置を用いた電子機器及び照明装置の
一例について、図4及び図5を用いて説明する。
の形態の照明装置は、発光部(照明部)に本発明の一態様の発光装置を備える。本発明の
一態様の発光装置を適用することで、消費電力の低い電子機器や照明装置を実現できる。
ョン受信機ともいう)、コンピュータ用などのモニタ、デジタルカメラ、デジタルビデオ
カメラ、デジタルフォトフレーム、携帯電話機(携帯電話、携帯電話装置ともいう)、携
帯型ゲーム機、携帯情報端末、音響再生装置、パチンコ機などの大型ゲーム機などが挙げ
られる。これらの電子機器及び照明装置の具体例を図4及び図5に示す。
体7101に表示部7102が組み込まれている。表示部7102では、映像を表示する
ことが可能である。本発明の一態様を適用した発光装置は、表示部7102に用いること
ができる。また、ここでは、スタンド7103により筐体7101を支持した構成を示し
ている。
コン操作機7111により行うことができる。リモコン操作機7111が備える操作キー
により、チャンネルや音量の操作を行うことができ、表示部7102に表示される映像を
操作することができる。また、リモコン操作機7111に、当該リモコン操作機7111
から出力する情報を表示する表示部を設ける構成としてもよい。
より一般のテレビ放送の受信を行うことができ、さらにモデムを介して有線又は無線によ
る通信ネットワークに接続することにより、一方向(送信者から受信者)又は双方向(送
信者と受信者間、あるいは受信者間同士など)の情報通信を行うことも可能である。
1、筐体7202、表示部7203、キーボード7204、外部接続ポート7205、ポ
インティングデバイス7206等を含む。なお、コンピュータは、本発明の一態様の発光
装置をその表示部7203に用いることにより作製される。
301a及び筐体7301bの二つの筐体で構成されており、連結部7302により、開
閉可能に連結されている。筐体7301aには表示部7303aが組み込まれ、筐体73
01bには表示部7303bが組み込まれている。また、図4(C)に示す携帯型ゲーム
機は、スピーカ部7304、記録媒体挿入部7305、操作キー7306、接続端子73
07、センサ7308(力、変位、位置、速度、加速度、角速度、回転数、距離、光、液
、磁気、温度、化学物質、音声、時間、硬度、電場、電流、電圧、電力、放射線、流量、
湿度、傾度、振動、におい又は赤外線を測定する機能を含むもの)、LEDランプ、マイ
クロフォン等を備えている。もちろん、携帯型ゲーム機の構成は上述のものに限定されず
、少なくとも表示部7303a、表示部7303bの両方、又は一方に本発明の一態様の
発光装置を用いていればよく、その他付属設備が適宜設けられた構成とすることができる
。図4(C)に示す携帯型ゲーム機は、記録媒体に記録されているプログラム又はデータ
を読み出して表示部に表示する機能や、他の携帯型ゲーム機と無線通信を行って情報を共
有する機能を有する。なお、図4(C)に示す携帯型ゲーム機が有する機能はこれに限定
されず、様々な機能を有することができる。
組み込まれた表示部7402の他、操作ボタン7403、外部接続ポート7404、スピ
ーカ7405、マイク7406などを備えている。なお、携帯電話機7400は、本発明
の一態様の発光装置を表示部7402に用いることにより作製される。
を入力することができる。また、電話を掛ける、或いはメールを作成するなどの操作は、
表示部7402を指などで触れることにより行うことができる。
示モードであり、第2は、文字等の情報の入力を主とする入力モードである。第3は表示
モードと入力モードの二つのモードが混合した表示+入力モードである。
主とする入力モードとし、画面に表示させた文字の入力操作を行えばよい。
ンサを有する検出装置を設けることで、携帯電話機7400の向き(縦か横か)を判断し
て、表示部7402の画面表示を自動的に切り替えるようにすることができる。
ボタン7403の操作により行われる。また、表示部7402に表示される画像の種類に
よって切り替えるようにすることもできる。例えば、表示部に表示する画像信号が動画の
データであれば表示モード、テキストデータであれば入力モードに切り替える。
部7402のタッチ操作による入力が一定期間ない場合には、画面のモードを入力モード
から表示モードに切り替えるように制御してもよい。
02に掌や指で触れ、掌紋、指紋等を撮像することで、本人認証を行うことができる。ま
た、表示部に近赤外光を発光するバックライト又は近赤外光を発光するセンシング用光源
を用いれば、指静脈、掌静脈などを撮像することもできる。
ブレット型端末7500は、筐体7501a、筐体7501b、表示部7502a、表示
部7502bを有する。筐体7501aと筐体7501bは、軸部7503により接続さ
れており、該軸部7503を軸として開閉動作を行うことができる。また、筐体7501
aは、電源7504、操作キー7505、スピーカ7506等を備えている。なお、タブ
レット型端末7500は、本発明の一態様の発光装置を表示部7502a、表示部750
2bの両方、又は一方に用いることにより作製される。
とができ、表示された操作キーにふれることでデータ入力をすることができる。例えば、
表示部7502aの全面にキーボードボタンを表示させてタッチパネルとし、表示部75
02bを表示画面として用いることができる。
7603、及び面状照明装置7604は、それぞれ本発明の一態様の発光装置を用いた照
明装置の一例である。本発明の一態様の発光装置は大面積化も可能であるため、大面積の
照明装置として用いることができる。また、厚みが薄いため、壁に取り付けて使用するこ
とができる。
含む。照明部7701には、本発明の一態様の発光装置が用いられている。本発明の一態
様では、発光部が曲面を有する照明装置、又はフレキシブルに曲がる照明部を有する照明
装置を実現することができる。このように、フレキシブルな発光装置を照明装置に用いる
ことで、照明装置のデザインの自由度が向上するのみでなく、例えば、自動車の天井、ダ
ッシュボード等の曲面を有する場所にも照明装置を設置することが可能となる。
下記構造式(101)に示されるビス[4-(2,5-ジメチルフェニル)ベンゾ[h]
キナゾリン-10-イル-κC,κN](2,2’,6,6’-テトラメチル-3,5-
ヘプタンジオナト-κ2O,O’)イリジウム(III)(略称:[Ir(dmpbqn
)2(dpm)])の合成方法について説明する。
α-テトラロン16.8g(115mmol)、N,N’,N”-メチリジントリスホル
ムアミド31.8g(250mmol)、ホルムアミド35mLを500mL三口フラス
コに入れた。この混合物にp-トルエンスルホン酸一水和物1.2g(6.2mmol)
を加えて、窒素気流下160度で9時間攪拌した。攪拌後、この反応物を2N水酸化ナト
リウム水溶液に注ぎ、30分攪拌した。攪拌後、ヘキサンを加えて、有機層と水層を分離
し、有機層を水で2回洗浄した。洗浄後、有機層に無水硫酸マグネシウムを加えて乾燥さ
せた。得られた混合物を自然ろ過し、ろ液を濃縮して白色固体を8.5g、収率40%で
得た。核磁気共鳴法(NMR)により得られた白色固体が5,6-ジヒドロベンゾ[h]
キナゾリンであることを確認した。以下にステップ1の合成スキーム(a-1)を示す。
ステップ1で得られた5,6-ジヒドロベンゾ[h]キナゾリン8.5g(35.1mm
ol)を4.3gずつ、2バッチに分け、以下のような条件で反応させた。5,6-ジヒ
ドロベンゾ[h]キナゾリン4.3g(23.3mmol)、硫黄(結晶)1.5g(4
6.6mmol)を反応容器に加えて、窒素気流下235度で2時間攪拌した。反応終了
後、2バッチ分の反応溶液にクロロホルムと水を加えて、有機層と水層を分離し、有機層
を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄した。洗浄後、有機層に無水硫酸マ
グネシウムを加えて乾燥させた。得られた混合物を自然ろ過し、ろ液を濃縮して黄色固体
を得た。得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製した。展開溶媒
には、ヘキサン:酢酸エチル=5:1の混合溶媒を用いた。得られたフラクションを濃縮
して、黄色固体を得た。この固体にヘキサンを加えて、自然ろ過した。得られたろ液を濃
縮して黄色固体を6.1g、収率73%で得た。NMRにより得られた黄色固体がベンゾ
[h]キナゾリンであることを確認した。以下にステップ2の合成スキーム(a-2)を
示す。
ステップ2で合成したベンゾ[h]キナゾリン4.1g(22.8mmol)、氷酢酸3
0mlを300mlナスフラスコに入れ撹拌した。この混合溶液に、硝酸アンモニウムセ
リウム(IV)50g(91.2mmol)を水137mLで溶かした混合溶液を加え、
室温で1時間攪拌した。所定時間経過後、沈殿物を吸引ろ過し、茶色固体を得た。この固
体に酢酸エチル300mLを加えて、ホットプレートで加熱し、自然ろ過し不純物を除去
した。得られたろ液に無水硫酸マグネシウムを加えて乾燥させた。得られた混合物を自然
ろ過し、ろ液を濃縮して黄色固体を得た。この黄色固体に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液
を加えて超音波を照射し、吸引ろ過し、黄色固体を0.92g得た。
出し、得られた抽出溶液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄した。洗浄
後、有機層に無水硫酸マグネシウムを加えて乾燥させた。得られた混合物を自然ろ過し、
ろ液を濃縮して黄色固体を得た。得られた固体に酢酸エチルを加えて超音波を照射し、吸
引ろ過し、黄色固体を1.3g得た。先に得た分と合わせて、黄色固体を2.2g、収率
49%で得た。NMRにより得られた黄色固体がベンゾ[h]キナゾリン-4(3H)-
オンであることを確認した。以下にステップ3の合成スキーム(a-3)を示す。
ステップ3で合成したベンゾ[h]キナゾリン-4(3H)-オン2.2g(11.2m
mol)、塩化ホスホリル20mLを100mL三口フラスコに入れ、窒素気流下、10
0℃で5時間加熱した。減圧下でこの混合物から塩化ホスホリルを留去した。得られた残
渣を酢酸エチルに溶解し、この溶液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液に徐々に加えた。こ
の混合物の水層と有機層を分離し、水層を酢酸エチルで抽出した。得られた抽出溶液と有
機層を合わせて飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄した。洗浄後、有機層
に無水硫酸マグネシウムを加えて乾燥させ、得られた混合物を自然ろ過して、ろ液を得た
。得られたろ液を濃縮して固体を得た。この固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー
により精製した。展開溶媒には、ヘキサン:酢酸エチル=2:1の混合溶媒を用いた。得
られたフラクションを濃縮して黄色固体を1.7g、収率73%で得た。NMRにより得
られた黄色固体が4-クロロベンゾ[h]キナゾリンであることを確認した。以下にステ
ップ4の合成スキーム(a-4)を示す。
ステップ4で合成した4-クロロベンゾ[h]キナゾリン1.9g(8.7mmol)、
2,5-ジメチルフェニルボロン酸2.0g(13mmol)、炭酸ナトリウム1.4g
(13mmol)、ビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(II)ジクロリド0.
072g(0.102mmol)、アセトニトリル20mL、水20mLを100ml丸
底フラスコに入れて、フラスコ内をアルゴン置換した。この反応容器に、マイクロ波(2
.45GHz 100W)を2時間照射することで、反応させた。なお、マイクロ波の照
射はマイクロ波合成装置(CEM社製 Discover)を用いた。得られた反応混合
物に水を加え、水層をジクロロメタンで抽出した。得られた抽出溶液を飽和炭酸水素ナト
リウム水溶液、飽和食塩水で洗浄し、有機層に無水硫酸マグネシウムを加えて乾燥させた
。得られた混合物を自然ろ過し、ろ液を濃縮して油状物を得た。得られた油状物を、シリ
カゲルカラムクロマトグラフィーにより精製した。展開溶媒には、ヘキサン:酢酸エチル
=10:1の混合溶媒を用いた。得られたフラクションを濃縮して、黄色油状物を1.8
g、収率74%で得た。核磁気共鳴法(NMR)により得られた黄色油状物が4-(2,
5-ジメチルフェニル)ベンゾ[h]キナゾリンであることを確認した。以下にステップ
5の合成スキーム(a-5)を示す。
[h]キナゾリン-10-イル-κC,κN]ジイリジウム(III)(略称:[Ir(
dmpbqn)2Cl]2)の合成>
ステップ5で合成した4-(2,5-ジメチルフェニル)ベンゾ[h]キナゾリン1.8
g(6.4mmol)、塩化イリジウム一水和物0.896g(3.0mmol)、2-
エトキシエタノール20mL、水5mLを100mL丸底フラスコに入れ、フラスコ内を
アルゴン置換した。この反応容器にマイクロ波(2.45GHz 100W)を1時間照
射することで、反応させた。反応後、反応溶液を濃縮して固体を得た。この固体にエタノ
ールを加えて超音波を照射し、吸引ろ過し、茶色固体を1.9g、収率81%で得た。以
下にステップ6の合成スキーム(a-6)を示す。
2-エトキシエタノール30mL、[Ir(dmpbqn)2Cl]21.0g(0.6
3mmol)、ジピバロイルメタン0.35g(1.9mmol)、炭酸ナトリウム0.
67g(6.3mmol)を100mL丸底フラスコに入れ、フラスコ内をアルゴン置換
した。この反応容器にマイクロ波(2.45GHz 120W)を2時間照射することで
、反応させた。反応後、得られた反応混合物に水を加え、水層をジクロロメタンで抽出し
た。得られた抽出溶液を飽和食塩水で洗浄し、有機層に無水硫酸マグネシウムを加えて乾
燥させた。得られた混合物を自然ろ過してろ液を得た。このろ液を濃縮して赤色油状物を
得た。得られた油状物を、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製した。展開溶
媒には、ヘキサン:酢酸エチル=10:1の混合溶媒を用いた。得られたフラクションを
濃縮して、赤色固体を得た。得られた固体にエタノールを加えて、溶解させ、水を加えた
ところ、固体が析出した。得られた固体を吸引ろ過し、赤色固体を0.73g、収率61
%で得た。以下にステップ7の合成スキーム(a-7)を示す。
1H NMRチャートを図6に示す。このことから、本合成例において、[Ir(dmp
bqn)2(dpm)]が得られたことがわかった。
6H),2.46(s,6H),5.62(s,1H),6.64(brs,2H),7
.13(t,2H),7.24-7.39(m,10H),7.78(d,2H),9.
35(s,2H).
ペクトル(以下、単に「吸収スペクトル」という)及び発光スペクトルを測定した。吸収
スペクトルの測定には、紫外可視分光光度計((株)日本分光製 V550型)を用い、
ジクロロメタン溶液(0.085mmol/L)を石英セルに入れ、室温で測定を行った
。また、発光スペクトルの測定には、蛍光光度計((株)浜松ホトニクス製 FS920
)を用い、脱気した、ジクロロメタン溶液(0.085mmol/L)を石英セルに入れ
、室温で測定を行った。得られた吸収スペクトル及び発光スペクトルの測定結果を図7に
示す。横軸は波長、縦軸は吸収強度及び発光強度を表す。なお、図7に示す吸収スペクト
ルは、ジクロロメタン溶液(0.085mmol/L)を石英セルに入れて測定した吸収
スペクトルから、ジクロロメタンのみを石英セルに入れて測定した吸収スペクトルを差し
引いた結果を示している。
有しており、ジクロロメタン溶液からは橙色の発光が観測された。
質量分析(Liquid Chromatography Mass Spectrom
etry(略称:LC/MS分析))によって質量(MS)分析した。
Xevo G2 Tof MSを用いて行った。
ation(略称:ESI))によるイオン化を行った。この時のキャピラリー電圧は3
.0kV、サンプルコーン電圧は30Vとし、検出はポジティブモードで行った。以上の
条件でイオン化されたm/z=943.36の成分を衝突室(コリジョンセル)内でアル
ゴンガスと衝突させてプロダクトイオンに解離させた。アルゴンを衝突させる際のエネル
ギー(コリジョンエネルギー)は30eVとした。なお、測定する質量範囲はm/z=1
00~1200とした。図8に、解離させたプロダクトイオンを飛行時間(TOF)型M
Sで検出した結果を示す。
21付近にプロダクトイオンが検出されることがわかった。なお、図8に示す結果は、[
Ir(dmpbqn)2(dpm)]に由来する特徴的な結果を示すものであることから
、混合物中に含まれる[Ir(dmpbqn)2(dpm)]を同定する上での重要なデ
ータであるといえる。
pm)]におけるジピバロイルメタンが離脱した状態のカチオンと推定され、[Ir(d
mpbqn)2(dpm)]が、ジピバロイルメタンを含んでいることを示唆するもので
ある。
いる材料の化学式を以下に示す。
まず、ガラス基板1100上に、酸化珪素を含むインジウム錫酸化物(ITSO)をスパ
ッタリング法にて成膜し、第1の電極1101を形成した。なお、その膜厚は110nm
とし、電極面積は2mm×2mmとした。ここで、第1の電極1101は、発光素子の陽
極として機能する電極である。
洗浄し、200℃で1時間焼成した後、UVオゾン処理を370秒行った。
入し、真空蒸着装置内の加熱室において、170℃で30分間の真空焼成を行った後、ガ
ラス基板1100を30分程度放冷した。
成されたガラス基板1100を真空蒸着装置内に設けられた基板ホルダーに固定し、10
-4Pa程度まで減圧した後、第1の電極1101上に、抵抗加熱を用いた蒸着法により
、4,4’,4’’-(1,3,5-ベンゼントリイル)トリ(ジベンゾチオフェン)(
略称:DBT3P-II)と酸化モリブデン(VI)を共蒸着することで、正孔注入層1
111を形成した。その膜厚は、20nmとし、DBT3P-IIと酸化モリブデンの比
率は、重量比で4:2(=DBT3P-II:酸化モリブデン)となるように調節した。
なお、共蒸着法とは、一つの処理室内で、複数の蒸発源から同時に蒸着を行う蒸着法であ
る。
イル)トリフェニルアミン(略称:BPAFLP)を20nmの膜厚となるように成膜し
、正孔輸送層1112を形成した。
ノキサリン(略称:2mDBTPDBq-II)、4,4’-ビス[N-(1-ナフチル
)-N-フェニルアミノ]ビフェニル(略称:NPB)、及びビス[4-(2,5-ジメ
チルフェニル)ベンゾ[h]キナゾリン-10-イル-κC,κN](2,2’,6,6
’-テトラメチル-3,5-ヘプタンジオナト-κ2O,O’)イリジウム(III)(
略称:[Ir(dmpbqn)2(dpm)])を共蒸着し、正孔輸送層1112上に発
光層1113を形成した。ここでは、2mDBTPDBq-II、NPB及び[Ir(d
mpbqn)2(dpm)]の重量比が、0.8:0.2:0.01(=2mDBTPD
Bq-II:NPB:[Ir(dmpbqn)2(dpm)])となるように調整して成
膜した。また、発光層1113の膜厚は40nmとなるように成膜した。
、さらに、バソフェナントロリン(略称:BPhen)を膜厚20nmとなるように成膜
することで、電子輸送層1114を形成した。
電子注入層1115を形成した。
厚となるように蒸着することで、本実施例の発光素子1を作製した。
ようにガラス基板により封止する作業を行った後、発光素子1の動作特性について測定を
行った。なお、測定は室温(25℃に保たれた雰囲気)で行った。
)、CIE色度座標(x、y)、電流効率(cd/A)、パワー効率(lm/W)、外部
量子効率(%)を表2に示す。
た。
x,y)=(0.54,0.45)であった。発光素子1は、[Ir(dmpbqn)2
(dpm)]に由来する橙色発光が得られたことがわかった。
、図10に示す。図10に示す通り、発光素子1の発光スペクトルは578nm付近にピ
ークを有していた。このことからも、発光素子1の発光は、発光層1113に含まれる[
Ir(dmpbqn)2(dpm)]の発光に由来していることが示唆される。
下記構造式(118)に示されるビス[4-イソブチルベンゾ[h]キナゾリン-10-
イル-κC,κN](2,4-ペンタンジオナト-κ2O,O’)イリジウム(III)
(略称:[Ir(iBubqn)2(acac)])の合成方法について説明する。
4-クロロベンゾ[h]キナゾリン0.53g(2.5mmol)、トリス(2,4-ペ
ンタンジオナト)鉄(III)(略称:Fe(acac)3)52mg(0.148mm
ol)、脱水テトラヒドロフラン(THF)25mL、1-メチル-2-ピロリドン(略
称:NMP)2.0mLを100mL三口フラスコに入れ、フラスコ内を窒素置換した。
フラスコを氷冷後、イソブチルマグネシウムブロミド(1M THF溶液)(略称:iB
uMgBr)2.6mLを加え、室温で16時間撹拌した。その後、1M塩酸を加え、酢
酸エチルにて有機層を抽出した。得られた抽出液を、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液と飽
和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムにて乾燥した。洗浄後、有機層に無水硫酸マグネシ
ウムを加えて乾燥させた。得られた混合物を自然ろ過し、ろ液を濃縮して残渣を得た。得
られた残渣を、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製した。展開溶媒には、ま
ずジクロロメタンを用いた。次いで、ジクロロメタン:酢酸エチル=10:1の混合溶媒
を用いた。得られたフラクションを濃縮して、橙色油状物を0.14g、収率24%で得
た。以下にステップ1の合成スキーム(b-1)を示す。
10-イル-κC,κN]ジイリジウム(III)(略称:[Ir(iBubqn)2C
l]2)の合成>
4-イソブチルベンゾ[h]キナゾリン0.14g(0.59mmol)、塩化イリジウ
ム一水和物0.088g(0.30mmol)、2-エトキシエタノール15mL、水5
mLを100mL丸底フラスコに入れ、フラスコ内をアルゴン置換した。この反応容器に
マイクロ波(2.45GHz 100W)を1時間照射することで、反応させた。反応後
、反応溶液を濃縮して固体を得た。この固体にジクロロメタンと水を加えて、有機層と水
層を分離し、有機層を飽和食塩水で洗浄した。洗浄後、有機層に無水硫酸マグネシウムを
加えて乾燥させた。得られた混合物を自然ろ過し、ろ液を濃縮して橙色固体を0.15g
、収率72%で得た。以下にステップ2の合成スキーム(b-2)を示す。
2-エトキシエタノール30mL、[Ir(iBubqn)2Cl]20.15g(0.
11mmol)、アセチルアセトン0.074g(0.74mmol)、炭酸ナトリウム
0.16g(1.5mmol)を100mL丸底フラスコに入れ、フラスコ内をアルゴン
置換した。この反応容器にマイクロ波(2.45GHz 120W)を1時間照射するこ
とで、反応させた。反応後、反応溶液を濃縮して固体を得た。この固体にジクロロメタン
と水を加えて、有機層と水層を分液し、有機層を飽和食塩水で洗浄した。洗浄後、有機層
に無水硫酸マグネシウムを加えて乾燥させた。このろ液を濃縮して固体を得た。得られた
固体を、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製した。展開溶媒には、ジクロロ
メタン:酢酸エチル=20:1の混合溶媒を用いた。得られたフラクションを濃縮して、
黄色固体を50mg、収率30%で得た。以下にステップ3の合成スキーム(b-3)を
示す。
1H NMRチャートを図18に示す。このことから、本合成例において、[Ir(iB
ubqn)2(acac)]が得られたことがわかった。
2.45-2.52(m,2H),3.33-3.42(m,4H),5.32(s,1
H),6.34(d,2H),7.03(t,2H),7.26-7.28(m,2H)
,7.76-7.82(m,4H),9.31(s,2H).
スペクトル(以下、単に「吸収スペクトル」という)及び発光スペクトルを測定した。測
定方法は実施例1と同様である。得られた吸収スペクトル及び発光スペクトルの測定結果
を図19に示す。横軸は波長、縦軸は吸収強度及び発光強度を表す。なお、図19に示す
吸収スペクトルは、ジクロロメタン溶液(0.085mmol/L)を石英セルに入れて
測定した吸収スペクトルから、ジクロロメタンのみを石英セルに入れて測定した吸収スペ
クトルを差し引いた結果を示している。
クを有しており、ジクロロメタン溶液からは黄色の発光が観測された。
よって質量分析した。
ンセル)内でアルゴンガスと衝突させてプロダクトイオンに解離させた。アルゴンに衝突
させる際のエネルギー(コリジョンエネルギー)は30eVとした。なお、測定する質量
範囲はm/z=100~1200とした。図20に、解離させたプロダクトイオンを飛行
時間(TOF)型MSで検出した結果を示す。
3.21付近にプロダクトイオンが検出されることがわかった。なお、図20に示す結果
は、[Ir(iBubqn)2(acac)]に由来する特徴的な結果を示すものである
ことから、混合物中に含まれる[Ir(iBubqn)2(acac)]を同定する上で
の重要なデータであるといえる。
cac)]におけるアセチルアセトンが離脱した状態のカチオンと推定され、[Ir(i
Bubqn)2(acac)]が、アセチルアセトンを含んでいることを示唆するもので
ある。
203 EL層
203a 第1のEL層
203b 第2のEL層
205 第2の電極
207 中間層
301 正孔注入層
302 正孔輸送層
303 発光層
304 電子輸送層
305 電子注入層
401 支持基板
403 発光素子
405 封止基板
407 封止材
409a 第1の端子
409b 第2の端子
411a 光取り出し構造
411b 光取り出し構造
413 平坦化層
415 空間
417 補助配線
419 絶縁層
421 第1の電極
423 EL層
425 第2の電極
501 支持基板
503 発光素子
504 発光素子
505 封止基板
506 乾燥剤
507 封止材
509 FPC
511 絶縁層
513 絶縁層
515 空間
517 配線
519 隔壁
521 第1の電極
523 EL層
525 第2の電極
531 ブラックマトリクス
533 カラーフィルタ
535 オーバーコート層
541a トランジスタ
541b トランジスタ
542 トランジスタ
543 トランジスタ
551 発光部
551a 発光部
551b 発光部
552 駆動回路部
553 駆動回路部
561 第1の電極
563 EL層
565 第2の電極
1100 ガラス基板
1101 第1の電極
1103 第2の電極
1111 正孔注入層
1112 正孔輸送層
1113 発光層
1114 電子輸送層
1115 電子注入層
2001 第1の基板
2002 発光部
2005a 第1の封止材
2005b 第2の封止材
2006 第2の基板
2011 第2の空間
2013 第1の空間
3000 発光装置
3001 基板
3003a 下部電極
3003b 下部電極
3003c 下部電極
3005a 透明導電層
3005b 透明導電層
3005c 透明導電層
3007a 隔壁
3007b 隔壁
3007c 隔壁
3007d 隔壁
3009 正孔注入層
3011 正孔輸送層
3013a 発光層
3013b 発光層
3013c 発光層
3015 電子輸送層
3017 電子注入層
3019 上部電極
3020a 発光素子
3020b 発光素子
3020c 発光素子
3100 発光装置
3101 基板
3103a 下部電極
3103b 下部電極
3103c 下部電極
3105a 透明導電層
3105b 透明導電層
3107a 隔壁
3107b 隔壁
3107c 隔壁
3107d 隔壁
3110 正孔輸送層
3112 発光層
3114 電荷発生層
3116 発光層
3118 電子注入層
3119 上部電極
3120a 発光素子
3120b 発光素子
3120c 発光素子
4000 発光装置
4001 発光装置
4003 基板
4005 基板
4007 発光素子
4009 電極
4011 電極
4013 下部電極
4014 EL層
4015 上部電極
4017 補助配線
4019 封止基板
4021 シール材
4023 乾燥剤
4025 基板
4027 拡散板
4100 発光装置
4101 発光装置
4103 封止基板
4105 平坦化膜
4107 発光素子
4109 電極
4111 電極
4113 下部電極
4114 EL層
4115 上部電極
4117 補助配線
4121 シール材
4125 基板
4127 拡散板
4129 バリア膜
4131 絶縁層
4500 タッチセンサ
4510 導電層
4510a 導電層
4510b 導電層
4510c 導電層
4520 導電層
4540 容量
4710 電極
4810 絶縁層
4820 絶縁層
4910 基板
4920 基板
7100 テレビジョン装置
7101 筐体
7102 表示部
7103 スタンド
7111 リモコン操作機
7200 コンピュータ
7201 本体
7202 筐体
7203 表示部
7204 キーボード
7205 外部接続ポート
7206 ポインティングデバイス
7300 携帯型ゲーム機
7301a 筐体
7301b 筐体
7302 連結部
7303a 表示部
7303b 表示部
7304 スピーカ部
7305 記録媒体挿入部
7306 操作キー
7307 接続端子
7308 センサ
7400 携帯電話機
7401 筐体
7402 表示部
7403 操作ボタン
7404 外部接続ポート
7405 スピーカ
7406 マイク
7500 タブレット型端末
7501a 筐体
7501b 筐体
7502a 表示部
7502b 表示部
7503 軸部
7504 電源
7505 操作キー
7506 スピーカ
7601 照明装置
7602 照明装置
7603 卓上照明装置
7604 面状照明装置
7701 照明部
7703 支柱
7705 支持台
8000 表示モジュール
8001 上部カバー
8002 下部カバー
8003 FPC
8004 タッチパネル
8005 FPC
8006 表示パネル
8007 バックライトユニット
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