JP6396014B2 - 発光素子 - Google Patents
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Description
本実施の形態では、一対の電極間に挟持された発光層を含む発光素子について、図1を用いて説明する。
まず、下記一般式(G0)で表される1H−1,2,4−トリアゾール誘導体の合成法の一例について説明する。
一般式(G2)で表される有機化合物は、下記合成スキーム(b)により合成することができる。すなわち、一般式(G0)で表される1H−1,2,4−トリアゾール誘導体と、ハロゲンを含む第9族または第10族の金属化合物(塩化ロジウム水和物、塩化パラジウム、塩化イリジウム、臭化イリジウム、ヨウ化イリジウム、テトラクロロ白金酸カリウムなど)、もしくは第9族または第10族の有機金属錯体化合物(アセチルアセトナト錯体、ジエチルスルフィド錯体等)とを混合した後、加熱することにより、一般式(G2)で表される有機化合物を得ることができる。
一般式(G3)で表される有機化合物は、下記合成スキーム(c)により合成することができる。すなわち、一般式(G0)で表される1H−1,2,4−トリアゾール誘導体と、ハロゲンを含む第9族または第10族の金属化合物(塩化ロジウム水和物、塩化パラジウム、塩化イリジウム、臭化イリジウム、ヨウ化イリジウム、テトラクロロ白金酸カリウムなど)とを無溶媒、またはアルコール系溶媒(グリセロール、エチレングリコール、2−メトキシエタノール、2−エトキシエタノールなど)単独、あるいはアルコール系溶媒1種類以上と水との混合溶媒を用いて、不活性ガス雰囲気にて加熱することにより、ハロゲンで架橋された構造を有する有機金属錯体の一種であり、新規物質である複核錯体(B)を得ることができる。加熱手段として特に限定はなく、オイルバス、サンドバス、又はアルミブロックを用いてもよい。また、マイクロ波を加熱手段として用いることも可能である。
本実施の形態では、励起錯体(エキサイプレックスとも言う)を形成する組み合わせの有機化合物を発光層に用いた発光素子について、図2(A)及び図2(B)を用いて説明する。
本実施の形態では、本発明の一態様の発光素子を適用した発光装置について図3を用いて説明する。なお、図3(A)は発光装置を示す上面図、図3(B)は図3(A)をA−B及びC−Dで切断した断面図である。
本実施の形態では、本発明の一態様の発光装置を用いて完成させた様々な電子機器および照明器具の一例について、図5及び図6を用いて説明する。
本実施の形態では、本発明の一態様である発光素子を用いて作製される発光装置について、図30を用いて説明する。
本実施の形態では、本発明の一態様である発光素子を適用して作製された発光装置について図31を用いて説明する。
本実施の形態では、本発明の一態様である発光素子を適用して作製された照明装置について図32を用いて説明する。
本実施の形態においては、本発明の一態様の発光装置と組み合わせることができるタッチセンサ、及び表示モジュールについて、図33乃至図36を用いて説明する。
本実施例では、実施の形態1の構造式(116)で示す、トリス{3−[1−(2−メチルフェニル)−5−プロピル−1H−1,2,4−トリアゾール−3−イル−κN4]−2−ナフタレニル−κC}イリジウム(III)、(別名:トリス[1−(2−メチルフェニル)−3−(2−ナフチル)−5−プロピル−1H−1,2,4−トリアゾラト]イリジウム(III))(略称:[Ir(Prn3tz1−mp)3])の合成例を具体的に例示する。なお、[Ir(Prn3tz1−mp)3](略称)の構造を以下に示す。
まず、2−ナフタレンカルボイミド酸エチル塩酸塩5g、トルエン50mL、トリエチルアミン(Et3N)4.3gを300mL三ツ口フラスコに入れ、室温でその混合物を10分間撹拌した。この混合物にブチリルクロリド2.3gとトルエン30mLの混合溶液を50mL滴下ロートより滴下し、室温で41.5時間その混合物を撹拌した。所定時間経過後、反応混合物を吸引ろ過し、ろ液を濃縮してN−(1−エトキシ−2−ナフチリデン)ブチルアミドを得た(黄色油状物、収率100%)。ステップ1の合成スキームを下記(A−1)に示す。
次に、o−トリルヒドラジン塩酸塩4.0g、四塩化炭素100mLを300mLの三ツ口フラスコに入れ、この混合物にトリエチルアミン(Et3N)3.0gを少量ずつ滴下し、室温でその混合物を1時間撹拌した。所定時間経過後、上記ステップ1で得られたN−(1−エトキシ−2−ナフチリデン)ブチルアミド6.8gをその混合物に加え、その混合物を室温で24時間撹拌した。所定時間経過後、反応溶液に水を加えその混合物を撹拌した。この混合物の水層をクロロホルムで抽出し、得られた抽出溶液と有機層を合わせて飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムを加えて乾燥させた。得られた混合物を自然ろ過し、ろ液を濃縮して油状物を得た。得られた油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製した。展開溶媒にはヘキサン:酢酸エチル=10:1(v/v)の混合溶媒を用いた。得られたフラクションを濃縮して1−メチルフェニル−3−(2−ナフチル)−5−プロピル−1H−1,2,4−トリアゾール(略称:HPrn3tz1−mp)を得た(淡赤色固体、収率36%)。ステップ2の合成スキームを下記(A−2)に示す。
次に、上記ステップ2で得られた配位子HPrn3tz1−mp0.8g、塩化イリジウム水和物0.35g、2−エトキシエタノール12mL、水4mLを50mLナス型フラスコに入れ、フラスコ内をアルゴン置換した。この反応容器にマイクロ波を100W、100℃の条件で1時間照射し、反応させた。所定時間経過後、得られた反応混合物を吸引ろ過し、得られた固体をエタノールで洗浄して複核錯体[Ir(Prn3tz1−mp)2Cl]2(略称)を得た(黄色粉末、収率93%)。ステップ3の合成スキームを下記(A−3)に示す。
次に、上記ステップ3で得られた複核錯体[Ir(Prn3tz1−mp)2Cl]2(略称)0.96g、上記ステップ2で得られた配位子HPrn3tz1−mp2.1g、トリフルオロメタンスルホン酸銀(TfOAg)0.56gを三方コックと冷却管をつけた反応容器にいれ、反応容器内をアルゴン置換した。混合物を170℃で45時間加熱撹拌した。得られた混合物をジクロロメタンに溶解し、吸引ろ過して不溶固体を除去した。得られたろ液を水、飽和食塩水で洗浄し、有機層に無水硫酸マグネシウムを加えて乾燥させた。この混合物を自然ろ過し、ろ液を濃縮して、油状物を得た。この油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製した。展開溶媒には、ジクロロメタン:ヘキサン=5:1(v/v)の混合溶媒を用いた。得られたフラクションを濃縮して、固体を得た。この固体をエタノールにて洗浄し、得られた固体をジクロロメタンとエタノールの混合溶媒にて再結晶して、[Ir(Prn3tz1−mp)3](略称)を得た(黄色粉末、収率10%)。ステップ4の合成スキームを下記(A−4)に示す。
1H NMR.δ(CDCl3):0.54(t,9H),0.93−1.13(m,6H),1.58(s,9H),2.24−2.37(m,6H),7.13−7.29(m,21H),7.35(t,3H),7.71(d,3H),8.29(s,3H).
本実施例では、実施の形態1の構造式(118)で示される、トリス{4−フェニル−2−[1−(2−メチルフェニル)−5−プロピル−1H−1,2,4−トリアゾール−3−イル−κN4]フェニル−κC}イリジウム(III)、(別名:トリス[3−(3−ビフェニル)−1−(2−メチルフェニル)−5−プロピル−1H−1,2,4−トリアゾラト]イリジウム(III))(略称:[Ir(Pr5b3tz1−mp)3])の合成例を具体的に例示する。なお、[Ir(Pr5b3tz1−mp)3](略称)の構造を以下に示す。
まず、3−ブロモベンズイミド酸エチル塩酸塩10g、トルエン100mL、トリエチルアミン(Et3N)8.9gを300mL三ツ口フラスコに入れ、その混合物を室温で10分間撹拌した。この混合物にブチリルクロリド4.7gとトルエン30mLの混合溶液を50mL滴下ロートより滴下し、室温でその混合物を24時間撹拌した。所定時間経過後、反応混合物を吸引ろ過し、ろ液を濃縮してN−(1−エトキシ−3−ブロモベンジリデン)ブチルアミドを得た(黄色油状物、収率93%)。ステップ1の合成スキームを下記(B−1)に示す。
次に、o−トリルヒドラジン塩酸塩6.5g、四塩化炭素100mLを200mLの三ツ口フラスコに入れ、この混合物にトリエチルアミン(Et3N)4.1gを少量ずつ滴下し、室温でその混合物を1時間撹拌した。所定時間経過後、上記ステップ1で得たN−(1−エトキシ−3−ブロモベンジリデン)ブチルアミド12gをその混合物に加え、室温で48時間その混合物を撹拌した。反応終了後、反応混合物に水を加え、水層をクロロホルムで抽出した。有機層と得られた抽出溶液を合わせて、水、飽和食塩水で洗浄した。有機層に無水硫酸マグネシウムを加えて乾燥させ、得られた混合物を濃縮して油状物を得た。得られた油状物をフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製した。展開溶媒には、ヘキサン:酢酸エチル=5:1(v/v)の混合溶媒を用いた。得られたフラクションを濃縮して3−(3−ブロモフェニル)−1−(2−メチルフェニル)−5−プロピル−1H−1,2,4−トリアゾールを得た(赤色油状物、収率80%)。ステップ2の合成スキームを下記(B−2)に示す。
次に、上記ステップ2で得た3−(3−ブロモフェニル)−1−(2−メチルフェニル)−5−プロピル−1H−1,2,4−トリアゾール12g、フェニルボロン酸4.8g、トリ(オルト−トリル)ホスフィン0.30g、トルエン100mL、エタノール15mL、2M炭酸カリウム水溶液39mLを200mLの三ツ口フラスコに入れ、フラスコ内を窒素置換した。この混合物に酢酸パラジウム(II)0.073g(0.33mmol)を加え、その混合物を80℃で10時間加熱撹拌した。得られた反応溶液の水層をトルエンで抽出し、得られた抽出溶液と有機層を合わせて、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液と飽和食塩水で洗浄した。有機層に無水硫酸マグネシウムを加えて乾燥させ、得られた混合物を自然濾過して、ろ液を得た。得られたろ液を濃縮して油状物を得た。この油状物をフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製した。展開溶媒にはヘキサン:酢酸エチル=5:1(v/v)の混合溶媒を用いた。得られたフラクションを濃縮して3−(3−ビフェニル)−1−(2−メチルフェニル)−5−プロピル−1H−1,2,4−トリアゾール(略称:HPr5b3tz1−mp)を得た(淡黄色油状物、収率84%)。ステップ3の合成スキームを下記(B−3)に示す。
次に、上記ステップ3で得た配位子HPr5b3tz1−mp1.5g、塩化イリジウム水和物0.61g、2−エトキシエタノール12mL、水4mLを50mLナスフラスコに入れ、フラスコ内をアルゴン置換した。この反応容器にマイクロ波を100W、100℃の条件で1.5時間照射することで反応させた。得られた反応混合物を吸引ろ過し、得られた固体をエタノールで洗浄して複核錯体[Ir(Pr5b3tz1−mp)2Cl]2(略称)を得た(黄褐色粉末、収率8.4%)。ステップ4の合成スキームを下記(B−4)に示す。
次に、上記ステップ4で得た複核錯体[Ir(Pr5b3tz1−mp)2Cl]2(
(略称)0.60g、配位子HPr5b3tz1−mp1.7g、トリフルオロメタンスルホン酸銀(TfOAg)0.39gを、三方コックと冷却管をつけた反応容器に入れ、窒素雰囲気下、170℃で42時間その混合物を加熱撹拌した。得られた反応混合物をジクロロメタンに溶解し、不溶固体を除去した。得られたろ液を水、飽和食塩水で洗浄した後、有機層に無水硫酸マグネシウムを加えて乾燥させた。得られた混合物を自然ろ過し、ろ液を濃縮して固体を得た。この固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製した。展開溶媒には、ジクロロメタン:ヘキサン=2:1(v/v)の混合溶媒を用いた。得られたフラクションを濃縮して固体を得た。この固体をジクロロメタンとエタノールの混合溶媒にて再結晶して本発明の有機金属錯体[Ir(Pr5b3tz1−mp)3](略称)を得た(淡黄色粉末、収率48%)。ステップ5の合成スキームを下記(B−5)に示す。
1H NMR.δ(CD2Cl2):0.54(t,9H),0.99−1.14(m,6H),1.83(s,9H),2.22−2.38(m,6H),6.82(d,3H),7.09(dd,3H),7.21−7.23(t,6H),7.27−7.41(m,15H),7.62(d,6H),7.97(d,3H).
まず、基板1100上に、シリコンまたは酸化シリコンを含有した酸化インジウム−酸化スズ化合物(ITO−SiO2、以下ITSOと略記する。)をスパッタリング法にて成膜し、第1の電極1101を形成した。なお、用いたターゲットの組成は、In2O3:SnO2:SiO2=85:10:5[重量%]とした。また、第1の電極1101の膜厚は、110nmとし、電極面積は2mm×2mmとした。ここで、第1の電極1101は、発光素子の陽極として機能する電極である。
まず、基板1100上に、シリコンまたは酸化シリコンを含有した酸化インジウム−酸化スズ化合物(ITSO)をスパッタリング法にて成膜し、第1の電極1101を形成した。なお、用いたターゲットの組成は、In2O3:SnO2:SiO2=85:10:5[重量%]とした。また、第1の電極1101の膜厚は、110nmとし、電極面積は2mm×2mmとした。ここで、第1の電極1101は、発光素子の陽極として機能する電極である。
101 第1の電極
102 EL層
103 第2の電極
111 正孔注入層
112 正孔輸送層
113 発光層
114 電子輸送層
115 電子注入層
201 第1の電極
203 第2の電極
210 EL層
213 第1の有機化合物
214 第2の有機化合物
215 第3の有機化合物
221 正孔注入層
222 正孔輸送層
223 発光層
224 電子輸送層
225 電子注入層
301 第1の電極
303 第2の電極
311 第1の発光層
312 第2の発光層
313 電荷発生層
401 ソース側駆動回路
402 画素部
403 ゲート側駆動回路
404 封止基板
405 シール材
407 空間
408 配線
409 FPC
410 素子基板
411 スイッチング用TFT
412 電流制御用TFT
413 第1の電極
414 絶縁物
416 EL層
417 第2の電極
418 発光素子
423 nチャネル型TFT
424 pチャネル型TFT
501 基板
502 第1の電極
503 第2の電極
504 EL層
505 絶縁層
506 隔壁層
601 照明装置
602 照明装置
603 卓上照明器具
1100 基板
1101 第1の電極
1103 第2の電極
1111 正孔注入層
1112 正孔輸送層
1113 発光層
1113a 第1の発光層
1113b 第2の発光層
1114a 第1の電子輸送層
1114b 第2の電子輸送層
1115 電子注入層
2001 第1の基板
2002 発光部
2005a 第1の封止材
2005b 第2の封止材
2006 第2の基板
2011 第2の空間
2013 第1の空間
3000 発光装置
3001 基板
3003a 下部電極
3003b 下部電極
3003c 下部電極
3005a 透明導電層
3005b 透明導電層
3005c 透明導電層
3007a 隔壁
3007b 隔壁
3007c 隔壁
3007d 隔壁
3009 正孔注入層
3011 正孔輸送層
3013a 発光層
3013b 発光層
3013c 発光層
3015 電子輸送層
3017 電子注入層
3019 上部電極
3020a 発光素子
3020b 発光素子
3020c 発光素子
3100 発光装置
3101 基板
3103a 下部電極
3103b 下部電極
3103c 下部電極
3105a 透明導電層
3105b 透明導電層
3105c 透明導電層
3107a 隔壁
3107b 隔壁
3107c 隔壁
3107d 隔壁
3110 正孔注入層および正孔輸送層
3112 第1の発光層
3114 電荷発生層
3116 第2の発光層
3118 電子輸送層および電子注入層
3119 上部電極
3120a 発光素子
3120b 発光素子
3120c 発光素子
4000 照明装置
4001 照明装置
4003 基板
4005 基板
4007 発光素子
4009 電極
4011 電極
4013 下部電極
4014 EL層
4015 上部電極
4017 補助配線
4019 封止基板
4021 シール材
4023 乾燥剤
4025 基板
4027 拡散板
4100 照明装置
4101 照明装置
4103 封止基板
4105 平坦化膜
4107 発光素子
4109 電極
4111 電極
4113 下部電極
4114 EL層
4115 上部電極
4117 補助配線
4121 シール材
4125 基板
4127 拡散板
4129 バリア膜
4131 絶縁層
4500 タッチセンサ
4510 導電層
4510a 導電層
4510b 導電層
4510c 導電層
4520 導電層
4540 容量
4710 導電層
4810 絶縁層
4820 絶縁層
4910 基板
4920 基板
5000 表示モジュール
5001 上部カバー
5002 下部カバー
5003 FPC
5004 タッチパネル
5005 FPC
5006 表示パネル
5007 バックライトユニット
5008 光源
5009 フレーム
5010 プリント基板
5011 バッテリー
7100 テレビジョン装置
7101 筐体
7103 表示部
7105 スタンド
7107 表示部
7109 操作キー
7110 リモコン操作機
7201 本体
7202 筐体
7203 表示部
7204 キーボード
7205 外部接続ポート
7206 ポインティングデバイス
7301 筐体
7302 筐体
7303 連結部
7304 表示部
7305 表示部
7306 スピーカ部
7307 記録媒体挿入部
7308 LEDランプ
7309 操作キー
7310 接続端子
7311 センサ
7312 マイクロフォン
7400 携帯電話機
7401 筐体
7402 表示部
7403 操作ボタン
7404 外部接続ポート
7405 スピーカ
7406 マイク
7501 照明部
7502 傘
7503 可変アーム
7504 支柱
7505 台
7506 電源
9501 照明部
9503 支柱
9505 支持台
Claims (8)
- 一対の電極間に発光層を有し、
前記発光層は、有機化合物を有し、
前記有機化合物が、
1,2,4−トリアゾール骨格と、
フェニル骨格と、
アリール骨格と、
第9族または第10族の金属と、を有し、
前記1,2,4−トリアゾール骨格の4位の窒素が前記第9族または第10族の金属に配位し、且つ前記1,2,4−トリアゾール骨格の1位の窒素が前記フェニル骨格に結合し、
前記アリール骨格が前記1,2,4−トリアゾール骨格の3位に結合し、且つ前記第9族または第10族の金属に結合し、
前記フェニル骨格は、メチル基を有し、
前記1,2,4−トリアゾール骨格の5位に、炭素数2〜4のアルキル基が結合する
ことを特徴とする発光素子。 - 一対の電極間に発光層を有し、
前記発光層は、第1の有機化合物と、第2の有機化合物と、第3の有機化合物と、を有し、
前記第2の有機化合物は、電子輸送性を有し、
前記第3の有機化合物は、正孔輸送性を有し、
前記第1の有機化合物が、
1,2,4−トリアゾール骨格と、
フェニル骨格と、
アリール骨格と、
第9族または第10族の金属と、を有し、
前記1,2,4−トリアゾール骨格の4位の窒素が前記第9族または第10族の金属に配位し、且つ前記1,2,4−トリアゾール骨格の1位の窒素が前記フェニル骨格に結合し、
前記アリール骨格が前記1,2,4−トリアゾール骨格の3位に結合し、且つ前記第9族または第10族の金属に結合し、
前記フェニル骨格は、メチル基を有する
ことを特徴とする発光素子。 - 一対の電極間に発光層を有し、
前記発光層は、第1の有機化合物と、第2の有機化合物と、第3の有機化合物と、を有し、
前記第2の有機化合物は、複素芳香族化合物であり、
前記第3の有機化合物は、カルバゾール骨格を有する化合物であり、
前記第1の有機化合物が、
1,2,4−トリアゾール骨格と、
フェニル骨格と、
アリール骨格と、
第9族または第10族の金属と、を有し、
前記1,2,4−トリアゾール骨格の4位の窒素が前記第9族または第10族の金属に配位し、且つ前記1,2,4−トリアゾール骨格の1位の窒素が前記フェニル骨格に結合し、
前記アリール骨格が前記1,2,4−トリアゾール骨格の3位に結合し、且つ前記第9族または第10族の金属に結合し、
前記フェニル骨格は、メチル基を有する
ことを特徴とする発光素子。 - 一対の電極間に発光層を有し、
前記発光層は、第1の有機化合物と、第2の有機化合物と、第3の有機化合物と、を有し、
前記第2の有機化合物と、前記第3の有機化合物とは、励起錯体を形成する組み合わせであり、
前記第1の有機化合物が、
1,2,4−トリアゾール骨格と、
フェニル骨格と、
アリール骨格と、
第9族または第10族の金属と、を有し、
前記1,2,4−トリアゾール骨格の4位の窒素が前記第9族または第10族の金属に配位し、且つ前記1,2,4−トリアゾール骨格の1位の窒素が前記フェニル骨格に結合し、
前記アリール骨格が前記1,2,4−トリアゾール骨格の3位に結合し、且つ前記第9族または第10族の金属に結合し、
前記フェニル骨格は、メチル基を有する
ことを特徴とする発光素子。 - 請求項2乃至請求項4のいずれか一において、
前記1,2,4−トリアゾール骨格の5位に、炭素数2〜4のアルキル基が結合する
ことを特徴とする発光素子。 - 請求項2乃至請求項5のいずれか一において、
前記第2の有機化合物の吸収スペクトルの吸収端が440nm以下であり、
前記第3の有機化合物の吸収スペクトルの吸収端が440nm以下である
ことを特徴とする発光素子。 - 請求項2乃至請求項6のいずれか一において、
前記第2の有機化合物のT1準位は、前記第1の有機化合物のT1準位よりも高く、
前記第3の有機化合物のT1準位は、前記第1の有機化合物のT1準位よりも高い
ことを特徴とする発光素子。 - 請求項1乃至請求項7のいずれか一において、
前記第9族または第10族の金属が、第9族の金属である
ことを特徴とする発光素子。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2013244522A JP6396014B2 (ja) | 2012-11-30 | 2013-11-27 | 発光素子 |
Applications Claiming Priority (3)
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