JP6396014B2

JP6396014B2 - 発光素子

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Publication number: JP6396014B2
Application number: JP2013244522A
Authority: JP
Inventors: 英子井上; 朋香中川; 瀬尾　哲史; 哲史瀬尾; 信晴大澤; 鈴木　邦彦; 邦彦鈴木
Original assignee: Semiconductor Energy Laboratory Co Ltd
Current assignee: Semiconductor Energy Laboratory Co Ltd
Priority date: 2012-11-30
Filing date: 2013-11-27
Publication date: 2018-09-26
Anticipated expiration: 2033-11-27
Also published as: JP2014131021A; US9929356B2; CN103848871A; KR102215398B1; KR20140070412A; US20140151662A1

Description

本発明は、物、方法、製造方法、プロセス、マシーン、マニュファクチャー、または、組成物（コンポジションオブマター）に関する。特に、本発明は、例えば、半導体装置、表示装置、発光装置、それらの駆動方法、または、それらの製造方法に関する。特に、本発明は、例えば、発光素子に関する。特に、本発明は、例えば、三重項励起エネルギーを発光に変換できる有機化合物を含む発光素子に関する。または、本発明は、例えば、該発光素子を用いた発光装置、電子機器、及び照明装置に関する。

近年、発光性の有機化合物や無機化合物を発光材料として用いた発光素子の開発が盛んである。特に、ＥＬ（ＥｌｅｃｔｒｏＬｕｍｉｎｅｓｃｅｎｃｅ）素子と呼ばれる発光素子の構成は、電極間に発光材料を含む発光層を設けただけの単純な構造であり、薄型軽量化できる・入力信号に高速に応答できる・直流低電圧駆動が可能であるなどの特性から、次世代のフラットパネルディスプレイ素子として注目されている。また、このような発光素子を用いたディスプレイは、コントラストや画質に優れ、視野角が広いという特徴も有している。さらに、これらの発光素子は面状光源であるため、液晶ディスプレイのバックライトや照明等の光源としての応用も考えられている。

発光物質が発光性の有機化合物である場合、発光素子の発光機構は、キャリア注入型である。すなわち、電極間に発光層を挟んで電圧を印加することにより、電極から注入された電子およびホールが再結合して発光物質が励起状態となり、その励起状態が基底状態に戻る際に発光する。そして、励起状態の種類としては、一重項励起状態（Ｓ^＊）と三重項励起状態（Ｔ^＊）が可能である。また、発光素子におけるその統計的な生成比率は、Ｓ^＊：Ｔ^＊＝１：３であると考えられている。

発光性の有機化合物は通常、基底状態が一重項状態である。したがって、一重項励起状態（Ｓ^＊）からの発光は、同じ多重度間の電子遷移であるため蛍光と呼ばれる。一方、三重項励起状態（Ｔ^＊）からの発光は、異なる多重度間の電子遷移であるため燐光と呼ばれる。ここで、蛍光を発する化合物（以下、蛍光性化合物と称す）は室温において、通常、燐光は観測されず蛍光のみが観測される。したがって、蛍光性化合物を用いた発光素子における内部量子効率（注入したキャリアに対して発生するフォトンの割合）の理論的限界は、Ｓ^＊：Ｔ^＊＝１：３であることを根拠に２５％とされている。

一方、発光性の有機化合物として、燐光性化合物を用いれば、内部量子効率は１００％にまで理論上は可能となる。つまり、蛍光性化合物に比べて４倍の発光効率が可能となる。このような理由から、高効率な発光素子を実現するために、燐光性化合物を用いた発光素子の開発が近年盛んに行われている。

特に、燐光性化合物としては、その燐光量子収率の高さゆえに、イリジウム等を中心金属とする有機金属錯体が注目されており、緑色〜青色を示す代表的な燐光材料として、イリジウム（Ｉｒ）を中心金属とする金属錯体（以下、「Ｉｒ錯体」という）がある（例えば、特許文献１、特許文献２、特許文献３参照）。特許文献１では、トリアゾール誘導体を配位子とするＩｒ錯体が開示されている。

特開２００７−１３７８７２号公報特開２００８−０６９２２１号公報国際公開第２００８−０３５６６４号

特許文献１乃至特許文献３において報告されているように、燐光材料の開発も進んできてはいるものの、発光効率、信頼性、発光特性、合成収率、またはコストといった面で改善の余地が残されており、より優れた燐光材料の開発が望まれている。

また、低消費電力で信頼性の高い発光装置、電子機器、及び照明装置を実現するために、駆動電圧が低い発光素子、電流効率が高い発光素子、または長寿命の発光素子が求められている。

上記課題に鑑み、本発明の一態様は、燐光を発光することのできる有機化合物を発光層に含む発光素子を提供することを課題とする。

または、本発明の一態様は、低い駆動電圧を実現することができる発光素子を提供することを課題とする。または、本発明の一態様は、高い電流効率を実現することができる発光素子を提供することを課題とする。または、本発明の一態様は、長寿命を実現することができる発光素子を提供することを課題とする。

または、本発明の一態様は、上記発光素子を用いた発光装置、電子機器、及び照明装置を提供することを課題とする。

なお、これらの課題の記載は、他の課題の存在を妨げるものではない。なお、本発明の一態様は、これらの課題の全てを解決する必要はないものとする。なお、これら以外の課題は、明細書、図面、請求項などの記載から、自ずと明らかとなるものであり、明細書、図面、請求項などの記載から、これら以外の課題を抽出することが可能である。

本発明の一態様は、一対の電極間に挟持された発光層を含む発光素子において、発光層は、有機化合物を有し、有機化合物が、１，２，４トリアゾール骨格と、フェニル骨格と、アリーレン骨格と、第９族または第１０族の金属と、を有し、１，２，４トリアゾール骨格の４位の窒素が第９族または第１０族の金属に配位し、且つ１，２，４トリアゾール骨格の１位の窒素がフェニル骨格に結合し、アリーレン骨格が１，２，４トリアゾール骨格の３位に結合し、且つ第９族または第１０族の金属に結合することを特徴とする発光素子である。

なお、上述した有機化合物は、燐光発光をすることができる。

また、本発明の一態様は、上記発光素子を用いた発光装置、電子機器、及び照明装置も本発明の範疇に含めるものとする。なお、本明細書中における発光装置とは、画像表示デバイス、光源を含む。また、パネルにコネクター、例えばＦＰＣ（ＦｌｅｘｉｂｌｅＰｒｉｎｔｅｄＣｉｒｃｕｉｔ）もしくはＴＣＰ（ＴａｐｅＣａｒｒｉｅｒＰａｃｋａｇｅ）が取り付けられたモジュール、ＴＣＰの先にプリント配線板が設けられたモジュール、または発光素子にＣＯＧ（ＣｈｉｐＯｎＧｌａｓｓ）方式によりＩＣ（集積回路）が直接実装されたモジュールも全て発光装置に含むものとする。

本発明の一態様の発光素子を用いることにより、燐光を発光することのできる有機化合物を発光層に含む発光素子を提供することができる。

また、本発明の一態様の発光素子を用いることにより、低い駆動電圧、高い電流効率、または長寿命を実現することができる。また、該発光素子を用いた発光装置、電子機器、及び照明装置を提供することができる。

本発明の一態様の発光素子を説明する図。本発明の一態様の発光素子を説明する図。本発明の一態様の発光装置を説明する図。本発明の一態様の発光装置を説明する図。本発明の一態様の電子機器を説明する図。本発明の一態様の照明装置を説明する図。構造式（１１６）に示すトリス｛３−［１−（２−メチルフェニル）−５−プロピル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル−κＮ４］−２−ナフタレニル−κＣ｝イリジウム（ＩＩＩ）（［Ｉｒ（Ｐｒｎ３ｔｚ１−ｍｐ）_３］（略称））の^１ＨＮＭＲチャート。構造式（１１６）に示す［Ｉｒ（Ｐｒｎ３ｔｚ１−ｍｐ）_３］（略称）のＬＣ／ＭＳ分析結果を示す図。構造式（１１６）に示す［Ｉｒ（Ｐｒｎ３ｔｚ１−ｍｐ）_３］（略称）のＴｏＦ−ＳＩＭＳにて測定した定性スペクトル。構造式（１１６）に示す［Ｉｒ（Ｐｒｎ３ｔｚ１−ｍｐ）_３］（略称）のジクロロメタン溶液の紫外・可視吸収スペクトル及び発光スペクトル。構造式（１１８）に示すトリス｛４−フェニル−２−［１−（２−メチルフェニル）−５−プロピル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル−κＮ４］フェニル−κＣ｝イリジウム（ＩＩＩ）（［Ｉｒ（Ｐｒ５ｂ３ｔｚ１−ｍｐ）_３］（略称））の^１ＨＮＭＲチャート。構造式（１１８）に示す［Ｉｒ（Ｐｒ５ｂ３ｔｚ１−ｍｐ）_３］（略称）のＬＣ／ＭＳ分析結果を示す図。構造式（１１８）に示す［Ｉｒ（Ｐｒ５ｂ３ｔｚ１−ｍｐ）_３］（略称）のＴｏＦ−ＳＩＭＳにて測定した定性スペクトル。構造式（１１８）に示す［Ｉｒ（Ｐｒ５ｂ３ｔｚ１−ｍｐ）_３］（略称）のジクロロメタン溶液の紫外・可視吸収スペクトル及び発光スペクトル。実施例の発光素子を説明する図。発光素子１の電流密度−輝度特性を示す図。発光素子１の電圧−輝度特性を示す図。発光素子１の輝度−電流効率特性を示す図。発光素子１の電圧−電流特性を示す図。発光素子１の発光スペクトルを示す図。実施例の発光素子を説明する図。発光素子２の電流密度−輝度特性を示す図。発光素子２の電圧−輝度特性を示す図。発光素子２の輝度−電流効率特性を示す図。発光素子２の電圧−電流特性を示す図。発光素子２の発光スペクトルを示す図。発光素子２の駆動時間−規格化輝度特性を示す図。構造式（１１６）に示す［Ｉｒ（Ｐｒｎ３ｔｚ１−ｍｐ）_３］（略称）のＩＲチャート。構造式（１１８）に示す［Ｉｒ（Ｐｒ５ｂ３ｔｚ１−ｍｐ）_３］（略称）のＩＲチャート。本発明の一態様の発光装置を説明する図。本発明の一態様の発光装置を説明する図。本発明の一態様の照明装置を説明する図。タッチセンサを説明する図。タッチセンサを説明する回路図。タッチセンサを説明する断面図。本発明の一態様の表示装置を用いた表示モジュールを説明する図。

実施の形態について、図面を用いて詳細に説明する。但し、本発明は以下の説明に限定されず、本発明の趣旨及びその範囲から逸脱することなくその形態及び詳細を様々に変更し得ることは当業者であれば容易に理解される。従って、本発明は以下に示す実施の形態の記載内容に限定して解釈されるものではない。なお、以下に説明する発明の構成において、同一部分又は同様な機能を有する部分には同一の符号を異なる図面間で共通して用い、その繰り返しの説明は省略する。

（実施の形態１）
本実施の形態では、一対の電極間に挟持された発光層を含む発光素子について、図１を用いて説明する。

まず、図１（Ａ）に示す発光素子について、以下説明を行う。

本実施の形態に示す発光素子は、図１（Ａ）に示すように第１の電極１０１と第２の電極１０３の間に、ＥＬ層１０２が挟持されており、ＥＬ層１０２は、少なくとも発光層１１３を含み、発光層１１３の他に正孔注入層１１１、正孔輸送層１１２、電子輸送層１１４、電子注入層１１５などを含んで形成される。なお、本実施の形態においては、第１の電極１０１を陽極として用い、第２の電極１０３を陰極として用いる。

また、発光層１１３は、有機化合物を含み、該有機化合物が、１，２，４トリアゾール骨格と、フェニル骨格と、アリーレン骨格と、第９族または第１０族の金属と、を有し、１，２，４トリアゾール骨格の４位の窒素が第９族または第１０族の金属に配位し、且つ１，２，４トリアゾール骨格の１位の窒素がフェニル骨格に結合し、アリーレン骨格が１，２，４トリアゾール骨格の３位に結合し、且つ第９族または第１０族の金属に結合する。

該有機化合物は、燐光発光をすることができる。特に、該有機化合物が、３つの１−フェニル−３−アリール−１Ｈ−１，２，４−トリアゾ−ル骨格を有し、１−フェニル−３−アリール−１Ｈ−１，２，４−トリアゾ−ル骨格の４位の窒素がイリジウムに配位し、アリール基がイリジウムに結合したトリス型の構造が、極めて色純度の高い青色の燐光発光をすることができる。

また、上述した有機化合物を一対の電極間に有する発光素子は、電圧を印加することにより、極めて色純度の高い青色の燐光発光が可能であり、高効率で発光することができる。したがって、上記有機化合物を発光素子に用いることで、低い駆動電圧、高い電流効率、及び長寿命な発光素子を実現できる。

以下に本実施の形態に示す発光素子について、より詳細に説明する。

基板１００は発光素子の支持体として用いられる。基板１００としては、例えばガラス、石英、又はプラスチックなどを用いることができる。また可撓性基板を用いてもよい。可撓性基板とは、曲げることができる（フレキシブル）基板のことであり、例えば、ポリカーボネート、ポリアリレート、ポリエーテルスルフォンからなるプラスチック基板等が挙げられる。また、フィルム（ポリプロピレン、ポリエステル、ポリフッ化ビニル、ポリ塩化ビニル等からなる）、無機蒸着フィルムなどを用いることもできる。なお、発光素子の作製工程において支持体として機能するものであれば、これら以外のものでもよい。

第１の電極１０１および第２の電極１０３には、金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物などを用いることができる。具体的には、酸化インジウム−酸化スズ（ＩＴＯ：ＩｎｄｉｕｍＴｉｎＯｘｉｄｅ）、シリコンまたは酸化シリコンを含有した酸化インジウム−酸化スズ、酸化インジウム−酸化亜鉛、酸化タングステン及び酸化亜鉛を含有した酸化インジウム、金（Ａｕ）、白金（Ｐｔ）、ニッケル（Ｎｉ）、タングステン（Ｗ）、クロム（Ｃｒ）、モリブデン（Ｍｏ）、鉄（Ｆｅ）、コバルト（Ｃｏ）、銅（Ｃｕ）、パラジウム（Ｐｄ）、チタン（Ｔｉ）の他、元素周期表の第１族または第２族に属する元素、すなわちリチウム（Ｌｉ）やセシウム（Ｃｓ）等のアルカリ金属、およびマグネシウム（Ｍｇ）、カルシウム（Ｃａ）、ストロンチウム（Ｓｒ）等のアルカリ土類金属、およびこれらを含む合金、ユウロピウム（Ｅｕ）、イッテルビウム（Ｙｂ）等の希土類金属およびこれらを含む合金、その他、グラフェン等を用いることができる。なお、第１の電極１０１および第２の電極１０３は、例えばスパッタリング法や蒸着法（真空蒸着法を含む）等により形成することができる。

正孔注入層１１１、及び正孔輸送層１１２に用いる正孔輸送性の高い物質としては、π電子過剰型複素芳香族化合物（例えばカルバゾール誘導体やインドール誘導体）、または芳香族アミン化合物を用いることができる。例えば、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢ）、Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−［１，１’−ビフェニル］−４，４’−ジアミン（略称：ＴＰＤ）、４，４’−ビス［Ｎ−（スピロ−９，９’−ビフルオレン−２−イル）−Ｎ―フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＢＳＰＢ）、４−フェニル−４’−（９−フェニルフルオレン−９−イル）トリフェニルアミン（略称：ＢＰＡＦＬＰ）、４−フェニル−３’−（９−フェニルフルオレン−９−イル）トリフェニルアミン（略称：ｍＢＰＡＦＬＰ）、４−フェニル−４’−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＡ１ＢＰ）、４，４’−ジフェニル−４’’−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＢｉ１ＢＰ）、４−（１−ナフチル）−４’−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＡＮＢ）、４、４’−ジ（１−ナフチル）−４’’−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＮＢＢ）、９，９−ジメチル−Ｎ−フェニル−Ｎ−［４−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）フェニル］−フルオレン−２−アミン（略称：ＰＣＢＡＦ）、Ｎ−フェニル−Ｎ−［４−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）フェニル］−スピロ−９，９’−ビフルオレン−２−アミン（略称：ＰＣＢＡＳＦ）などの芳香族アミン骨格を有する化合物や、１，３−ビス（Ｎ−カルバゾリル）ベンゼン（略称：ｍＣＰ）、４，４’−ジ（Ｎ−カルバゾリル）ビフェニル（略称：ＣＢＰ）、３，６−ビス（３，５−ジフェニルフェニル）−９−フェニル−カルバゾール（略称：ＣｚＴＰ）、３，３’−ビス（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール）（略称：ＰＣＣＰ）などのカルバゾール骨格を有する化合物や、４，４’，４’’−（ベンゼン−１，３，５−トリイル）トリ（ジベンゾチオフェン）（略称：ＤＢＴ３Ｐ−ＩＩ）、２，８−ジフェニル−４−［４−（９−フェニル−９Ｈ−フルオレン−９−イル）フェニル］ジベンゾチオフェン（略称：ＤＢＴＦＬＰ−ＩＩＩ）、４−［４−（９−フェニル−９Ｈ−フルオレン−９−イル）フェニル］−６−フェニルジベンゾチオフェン（略称：ＤＢＴＦＬＰ−ＩＶ）などのチオフェン骨格を有する化合物や、４，４’，４’’−（ベンゼン−１，３，５−トリイル）トリ（ジベンゾフラン）（略称：ＤＢＦ３Ｐ−ＩＩ）、４−｛３−［３−（９−フェニル−９Ｈ−フルオレン−９−イル）フェニル］フェニル｝ジベンゾフラン（略称：ｍｍＤＢＦＦＬＢｉ−ＩＩ）などのフラン骨格を有する化合物が挙げられる。

上述した中でも、カルバゾール骨格を有する化合物は、信頼性が良好であり、また、正孔輸送性が高く、駆動電圧低減にも寄与するため好ましい。

さらに、正孔注入層１１１、及び正孔輸送層１１２に用いることのできる材料としては、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）（略称：ＰＶＫ）、ポリ（４−ビニルトリフェニルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）、ポリ［Ｎ−（４−｛Ｎ’−［４−（４−ジフェニルアミノ）フェニル］フェニル−Ｎ’−フェニルアミノ｝フェニル）メタクリルアミド］（略称：ＰＴＰＤＭＡ）ポリ［Ｎ，Ｎ’−ビス（４−ブチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ビス（フェニル）ベンジジン］（略称：Ｐｏｌｙ−ＴＰＤ）などの高分子化合物を用いることもできる。

また、正孔注入層１１１、及び正孔輸送層１１２は、上記正孔輸送性の高い物質と、アクセプター性を有する物質との混合層を用いてもよい。この場合、キャリア注入性が良好となり好ましい。用いるアクセプター性物質としては元素周期表における第４族乃至第８族に属する金属の酸化物を挙げることができる。具体的には、酸化モリブデンが特に好ましい。

発光層１１３は、例えば、電子輸送性材料をホスト材料（第１の有機化合物）として含み、三重項励起エネルギーを発光に変える発光性材料をゲスト材料（第２の有機化合物）として含み、正孔輸送性材料をアシスト材料（第３の有機化合物）として含んで形成される層であると好ましい。なお、ホスト材料とアシスト材料の関係は、上記構成に限定されず、電子輸送性材料をアシスト材料として用い、正孔輸送性材料をホスト材料としても良い。

ここで、上記ゲスト材料（第２の有機化合物）として、１，２，４トリアゾール骨格と、フェニル骨格と、アリーレン骨格と、第９族または第１０族の金属と、を有し、１，２，４トリアゾール骨格の４位の窒素が第９族または第１０族の金属に配位し、且つ１，２，４トリアゾール骨格の１位の窒素がフェニル骨格に結合し、アリーレン骨格が１，２，４トリアゾール骨格の３位に結合し、且つ第９族または第１０族の金属に結合する有機化合物を用いる。

また、上記構成において、フェニル骨格が、メチル骨格に結合すると、合成の収率が向上するため好ましい。

また、上記構成において、金属がイリジウムであると、燐光量子収率が高くなり好ましい。また、金属がイリジウムであると、スピン−軌道相互作用が大きくなり、また、配位子の１，２，４−トリアゾール骨格への電荷の移動（三重項ＭＬＣＴ（ＭｅｔａｌｔｏＬｉｇａｎｄＣｈａｒｇｅＴｒａｎｓｆｅｒ）遷移ともいう）が起こり易くなる。その結果、燐光発光のような禁制遷移が生じやすくなる上に、三重項励起寿命も短くなり、有機化合物の発光効率を高める効果を奏するため好ましい。

上記有機化合物としては、具体的には以下の一般式（Ｇ１）〜（Ｇ３）で表すことができる。

一般式（Ｇ１）、一般式（Ｇ２）、及び一般式（Ｇ３）において、Ａｒは、置換または無置換の炭素数６〜１３のアリーレン基を表す。また、Ｒ^１は、水素、または炭素数１〜４のアルキル基を表し、Ｒ^２〜Ｒ^６は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜４のアルキル基、もしくは置換または無置換のフェニル基のいずれかを表す。また、Ｍは、第９族元素または第１０族元素のいずれかを表す。

また、一般式（Ｇ２）において、Ｍが第９族元素の時はｎ＝３であり、第１０族元素の時はｎ＝２である。

また、一般式（Ｇ３）において、Ｌはモノアニオン性の二座配位子を表し、Ｍが第９族元素の時はｎ＝２であり、第１０族元素の時はｎ＝１である。

なお、一般式（Ｇ１）で表される構造を含む有機化合物は燐光発光することができるため、発光素子の発光層に適用する際に有益である。

特に、一般式（Ｇ１）で表される構造を含み、かつ最低三重項励起状態が形成される有機化合物は、効率よく燐光を放出することができるため好ましい。このような態様を実現するためには、例えば、最低三重項励起エネルギーが、該有機化合物を構成する他の骨格（すなわち配位子）の最低三重項励起エネルギーと同じになるか、またはそれより低くなるように、配位子を選択すればよい。このような構成とすることで、配位子がどのようなものであっても、最終的には分子全体で最低三重項励起状態が形成されるため燐光発光が得られる。したがって、高効率な燐光発光を得ることができる。例えば一般式（Ｇ１）で表される構造を側鎖として有するビニルポリマー等が挙げられる。

ここで、一般式（Ｇ１）で表される構造を含む有機化合物、一般式（Ｇ２）で表される有機化合物、及び一般式（Ｇ３）で表される有機化合物の合成方法の一例について以下説明を行う。

＜一般式（Ｇ０）で表される１Ｈ−１，２，４−トリアゾール誘導体の合成法＞
まず、下記一般式（Ｇ０）で表される１Ｈ−１，２，４−トリアゾール誘導体の合成法の一例について説明する。

一般式（Ｇ０）において、Ａｒは、置換または無置換の炭素数６〜１３のアリーレン基を表す。また、Ｒ^１は、水素、または炭素数１〜４のアルキル基を表し、Ｒ^２〜Ｒ^６は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜４のアルキル基、もしくは置換または無置換のフェニル基のいずれかを表す。

下記合成スキーム（ａ）に示すように、アシルアミジン化合物（Ａ１）と、ヒドラジン化合物（Ａ２）とを反応させることにより、１Ｈ−１，２，４−トリアゾール誘導体を得ることができる。なお、式中Ｚは閉環反応によって脱離する基（脱離基）を表し、アルコキシ基、アルキルチオ基、アミノ基、シアノ基などが挙げられる。

合成スキーム（ａ）において、Ａｒは、置換または無置換の炭素数６〜１３のアリーレン基を表す。また、Ｒ^１は、水素、または炭素数１〜４のアルキル基を表し、Ｒ^２〜Ｒ^６は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜４のアルキル基、もしくは置換または無置換のフェニル基のいずれかを表す。

ただし、１Ｈ−１，２，４−トリアゾール誘導体の合成法は、合成スキーム（ａ）のみに限定されるものではない。たとえば、１，３，４−オキサジアゾール誘導体とアリールアミンを加熱する方法もある。

以上のように、一般式（Ｇ０）で表される１Ｈ−１，２，４−トリアゾール誘導体は、ごく簡便な合成スキームにより合成することができる。

なお、上述の化合物（Ａ１）、（Ａ２）は、様々な種類が市販されているか、または合成可能である。たとえばアシルアミジン化合物（Ａ１）は、塩化アルカノイルとアリールイミノエーテルを反応させることにより合成することができ、このときの脱離基Ｚはアルコキシル基である。このように、一般式（Ｇ０）で表される１Ｈ−１，２，４−トリアゾール誘導体は数多くの種類を合成することができる。したがって、一般式（Ｇ１）で表される構造を含む有機化合物は、その配位子のバリエーションが豊富であるという特徴を有する。そして、このように配位子のバリエーションが豊富な有機化合物を発光素子に用いることにより、発光素子に求められる素子特性の微調整を容易に行うことができる。

＜一般式（Ｇ２）で表される有機化合物の合成方法＞
一般式（Ｇ２）で表される有機化合物は、下記合成スキーム（ｂ）により合成することができる。すなわち、一般式（Ｇ０）で表される１Ｈ−１，２，４−トリアゾール誘導体と、ハロゲンを含む第９族または第１０族の金属化合物（塩化ロジウム水和物、塩化パラジウム、塩化イリジウム、臭化イリジウム、ヨウ化イリジウム、テトラクロロ白金酸カリウムなど）、もしくは第９族または第１０族の有機金属錯体化合物（アセチルアセトナト錯体、ジエチルスルフィド錯体等）とを混合した後、加熱することにより、一般式（Ｇ２）で表される有機化合物を得ることができる。

また、この加熱プロセスは、アルコール系溶媒（グリセロール、エチレングリコール、２−メトキシエタノール、２−エトキシエタノール等）中で行ってもよい。加熱手段として特に限定はなく、オイルバス、サンドバス、又はアルミブロックを用いてもよい。また、マイクロ波を加熱手段として用いることも可能である。

合成スキーム（ｂ）において、Ａｒは、置換または無置換の炭素数６〜１３のアリーレン基を表す。また、Ｒ^１は、水素、または炭素数１〜４のアルキル基を表し、Ｒ^２〜Ｒ^６は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜４のアルキル基、もしくは置換または無置換のフェニル基のいずれかを表す。また、Ｍは、第９族元素または第１０族元素のいずれかを表す。また、Ｍが第９族元素の時はｎ＝３であり、第１０族元素の時はｎ＝２である。

ただし、一般式（Ｇ２）で表される有機化合物の合成法は、合成スキーム（ｂ）のみに限定されるものではない。たとえば、次の合成スキーム（ｃ）に示すハロゲンで架橋した複核錯体（Ｂ）と一般式（Ｇ０）で表される１Ｈ−１，２，４−トリアゾール誘導体を加熱する方法もある。このとき、反応を促進させるために、トリフルオロ酢酸銀やトリフルオロメチルスルホン酸銀などの銀塩を添加しても良い。

＜一般式（Ｇ３）で表される有機化合物の合成方法＞
一般式（Ｇ３）で表される有機化合物は、下記合成スキーム（ｃ）により合成することができる。すなわち、一般式（Ｇ０）で表される１Ｈ−１，２，４−トリアゾール誘導体と、ハロゲンを含む第９族または第１０族の金属化合物（塩化ロジウム水和物、塩化パラジウム、塩化イリジウム、臭化イリジウム、ヨウ化イリジウム、テトラクロロ白金酸カリウムなど）とを無溶媒、またはアルコール系溶媒（グリセロール、エチレングリコール、２−メトキシエタノール、２−エトキシエタノールなど）単独、あるいはアルコール系溶媒１種類以上と水との混合溶媒を用いて、不活性ガス雰囲気にて加熱することにより、ハロゲンで架橋された構造を有する有機金属錯体の一種であり、新規物質である複核錯体（Ｂ）を得ることができる。加熱手段として特に限定はなく、オイルバス、サンドバス、又はアルミブロックを用いてもよい。また、マイクロ波を加熱手段として用いることも可能である。

合成スキーム（ｃ）において、Ｘはハロゲンを表し、Ａｒは、置換または無置換の炭素数６〜１３のアリーレン基を表す。また、Ｒ^１は、水素、または炭素数１〜４のアルキル基を表し、Ｒ^２〜Ｒ^６は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜４のアルキル基、もしくは置換または無置換のフェニル基のいずれかを表す。また、Ｍは第９族元素または第１０族元素のいずれかを表す。また、Ｍが第９族元素の時はｎ＝２であり、第１０族元素の時はｎ＝１である。

さらに、下記合成スキーム（ｄ）に示すように、上述の合成スキーム（ｃ）で得られる複核錯体（Ｂ）と、モノアニオン性の配位子の原料ＨＬとを、不活性ガス雰囲気にて反応させることにより、ＨＬのプロトンが脱離してＬがＭに配位し、一般式（Ｇ３）で表される有機化合物が得られる。加熱手段として特に限定はなく、オイルバス、サンドバス、又はアルミブロックを用いてもよい。また、マイクロ波を加熱手段として用いることも可能である。

合成スキーム（ｄ）において、Ｌはモノアニオン性の二座配位子を表し、Ｘはハロゲンを表し、Ａｒは、置換または無置換の炭素数６〜１３のアリーレン基を表す。また、Ｒ^１は、水素、または炭素数１〜４のアルキル基を表し、Ｒ^２〜Ｒ^６は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜４のアルキル基、もしくは置換または無置換のフェニル基のいずれかを表す。また、Ｍは第９族元素または第１０族元素のいずれかを表す。また、Ｍが第９族元素の時はｎ＝２であり、第１０族元素の時はｎ＝１である。

なお、モノアニオン性の二座配位子としては、ベータジケトン構造を有するモノアニオン性の二座キレート配位子、カルボキシル基を有するモノアニオン性の二座キレート配位子、フェノール性水酸基を有するモノアニオン性の二座キレート配位子、２つの配位元素がいずれも窒素であるモノアニオン性の二座キレート配位子などがあるが、具体例としては、下記構造式（Ｌ１）乃至（Ｌ６）で表される配位子が挙げられる。

構造式（Ｌ１）乃至（Ｌ６）において、Ｒ^７１〜Ｒ^９０は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜４のアルキル基、ハロゲン基、ハロアルキル基、炭素数１〜４のアルコキシ基、または炭素数１〜４のアルキルチオ基のいずれか一を表す。また、Ａ^１、Ａ^２、Ａ^３は、それぞれ独立に、窒素Ｎ、または炭素Ｃ−Ｒを表し、Ｒは水素、炭素数１〜４のアルキル基、ハロゲン基、炭素数１〜４のハロアルキル基、またはフェニル基のいずれかを表す。

以上、合成方法の一例について説明したが、本発明の一態様に用いる発光素子に含む有機化合物は、他のどのような合成方法によって合成されても良い。

また、一般式（Ｇ１）乃至一般式（Ｇ３）で表される構造を含む有機化合物の具体例としては、構造式（１００）〜（１３５）で表される有機化合物が挙げられる。ただし、本発明の一態様に用いる発光素子に含む有機化合物は、これらに限定されるものではない。

なお、上記構造式（１００）〜（１３５）で表される有機化合物には、配位子の種類によっては立体異性体が存在しうるが、本発明の一態様の発光素子に用いることのできる有機化合物にはこれらの異性体も全て含まれる。

また、発光層１１３に用いる正孔輸送性材料、すなわちアシスト材料（第３の有機化合物）としては、正孔注入層１１１、及び正孔輸送層１１２に用いることのできる正孔輸送性の高い物質を用いればよい。

とくに、発光層１１３に用いるアシスト材料（第３の有機化合物）としては、カルバゾール骨格を含む化合物が好ましい。カルバゾール骨格を有する化合物は、信頼性が良好であり、また、正孔輸送性が高く、駆動電圧低減にも寄与するため好ましい。

なお、これらのホスト材料（第１の有機化合物）およびアシスト材料（第３の有機化合物）は、青色の領域に吸収スペクトルを有さないことが好ましい。具体的には、吸収スペクトルの吸収端が４４０ｎｍ以下であることが好ましい。

電子輸送層１１４は、電子輸送性の高い物質を含む層である。電子輸送層１１４には、上述した電子輸送性材料の他、トリス（８−キノリノラト）アルミニウム（略称：Ａｌｑ_３）、トリス（４−メチル−８−キノリノラト）アルミニウム（略称：Ａｌｍｑ_３）、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナト）ベリリウム（略称：ＢｅＢｑ_２）、ＢＡｌｑ、Ｚｎ（ＢＯＸ）_２、ビス［２−（２−ヒドロキシフェニル）ベンゾチアゾラト］亜鉛（略称：Ｚｎ（ＢＴＺ）_２）などの金属錯体を用いることができる。また、２−（４−ビフェニリル）−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール（略称：ＰＢＤ）、１，３−ビス［５−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］ベンゼン（略称：ＯＸＤ−７）、３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４−フェニル−５−（４−ビフェニリル）−１，２，４−トリアゾール（略称：ＴＡＺ）、３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４−（４−エチルフェニル）−５−（４−ビフェニリル）−１，２，４−トリアゾール（略称：ｐ−ＥｔＴＡＺ）、バソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）、バソキュプロイン（略称：ＢＣＰ）、４，４’−ビス（５−メチルベンゾオキサゾール−２−イル）スチルベン（略称：ＢｚＯｓ）などの複素芳香族化合物も用いることができる。また、ポリ（２，５−ピリジン−ジイル）（略称：ＰＰｙ）、ポリ［（９，９−ジヘキシルフルオレン−２，７−ジイル）−ｃｏ−（ピリジン−３，５−ジイル）］（略称：ＰＦ−Ｐｙ）、ポリ［（９，９−ジオクチルフルオレン−２，７−ジイル）−ｃｏ−（２，２’−ビピリジン−６，６’−ジイル）］（略称：ＰＦ−ＢＰｙ）のような高分子化合物を用いることもできる。ここに述べた物質は、主に１０^−６ｃｍ^２／Ｖｓ以上の電子移動度を有する物質である。なお、正孔よりも電子の輸送性の高い物質であれば、上記以外の物質を電子輸送層１１４として用いてもよい。

また、電子輸送層１１４は、単層のものだけでなく、上記物質からなる層が２層以上積層したものとしてもよい。

電子注入層１１５は、電子注入性の高い物質を含む層である。電子注入層１１５には、フッ化リチウム（ＬｉＦ）、フッ化セシウム（ＣｓＦ）、フッ化カルシウム（ＣａＦ_２）、リチウム酸化物（ＬｉＯ_ｘ）等のようなアルカリ金属またはアルカリ土類金属の化合物を用いることができる。また、フッ化エルビウム（ＥｒＦ_３）のような希土類金属化合物を用いることができる。また、上述した電子輸送層１１４を構成する物質を用いることもできる。

あるいは、電子注入層１１５に、有機化合物と電子供与体（ドナー）とを混合してなる複合材料を用いてもよい。このような複合材料は、電子供与体によって有機化合物に電子が発生するため、電子注入性および電子輸送性に優れている。この場合、有機化合物としては、発生した電子の輸送に優れた材料であることが好ましく、具体的には、例えば上述した電子輸送層１１４を構成する物質（金属錯体や複素芳香族化合物等）を用いることができる。電子供与体としては、有機化合物に対し電子供与性を示す物質であればよい。具体的には、アルカリ金属やアルカリ土類金属や希土類金属が好ましく、リチウム、セシウム、マグネシウム、カルシウム、エルビウム、イッテルビウム等が挙げられる。また、アルカリ金属酸化物やアルカリ土類金属酸化物が好ましく、リチウム酸化物、カルシウム酸化物、バリウム酸化物等が挙げられる。また、酸化マグネシウムのようなルイス塩基を用いることもできる。また、テトラチアフルバレン（略称：ＴＴＦ）等の有機化合物を用いることもできる。

なお、上述した正孔注入層１１１、正孔輸送層１１２、発光層１１３、電子輸送層１１４、及び電子注入層１１５は、それぞれ、蒸着法（真空蒸着法を含む）、インクジェット法、塗布法等の方法で形成することができる。

また、上述した発光素子は、第１の電極１０１および第２の電極１０３との間に与えられた電位差により電流が流れ、ＥＬ層１０２において正孔と電子とが再結合することにより発光する。そして、この発光は、第１の電極１０１および第２の電極１０３のいずれか一方または両方を通って外部に取り出される。従って、第１の電極１０１および第２の電極１０３のいずれか一方、または両方が透光性を有する電極となる。

次に、図１（Ｂ）及び図１（Ｃ）に示す発光素子について、以下説明を行う。

図１（Ｂ）に示す発光素子は、第１の電極３０１と、第２の電極３０３の間に、複数の発光層（第１の発光層３１１、及び第２の発光層３１２）を有するタンデム型の発光素子である。

第１の電極３０１は、陽極として機能する電極であり、第２の電極３０３は陰極として機能する電極である。なお、第１の電極３０１及び第２の電極３０３は、第１の電極１０１及び第２の電極１０３と同様な構成を用いることができる。

また、複数の発光層（第１の発光層３１１、第２の発光層３１２）は、発光層１１３と同様の構成を用いることができる。なお、第１の発光層３１１と第２の発光層３１２は、同じ構成であっても異なる構成であってもよく、いずれか一方に発光層１１３と同様の構成を用いればよい。また、第１の発光層３１１、第２の発光層３１２以外に、先に説明した、正孔注入層１１１、正孔輸送層１１２、電子輸送層１１４、及び電子注入層１１５を適宜設けてもよい。

また、複数の発光層（第１の発光層３１１、第２の発光層３１２）の間には、電荷発生層３１３が設けられている。電荷発生層３１３は、第１の電極３０１と第２の電極３０３に電圧を印加したときに、一方の発光層に電子を注入し、他方の発光層に正孔を注入する機能を有する。本実施の形態の場合には、第１の電極３０１に第２の電極３０３よりも電位が高くなるように電圧を印加すると、電荷発生層３１３から第１の発光層３１１に電子が注入され、第２の発光層３１２に正孔が注入される。

なお、電荷発生層３１３は、光の取り出し効率の点から、可視光に対して透光性を有する（具体的には、電荷発生層３１３に対する可視光の透過率が、４０％以上）ことが好ましい。また、電荷発生層３１３は、第１の電極３０１や第２の電極３０３よりも低い導電率であっても機能する。

電荷発生層３１３は、正孔輸送性の高い有機化合物に電子受容体（アクセプター）が添加された構成であっても、電子輸送性の高い有機化合物に電子供与体（ドナー）が添加された構成であってもよい。また、これらの両方の構成が積層されていても良い。

正孔輸送性の高い有機化合物に電子受容体が添加された構成とする場合において、正孔輸送性の高い有機化合物としては、例えば、ＮＰＢやＴＰＤ、ＴＤＡＴＡ、ＭＴＤＡＴＡ、４，４’−ビス［Ｎ−（スピロ−９，９’−ビフルオレン−２−イル）−Ｎ―フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＢＳＰＢ）などの芳香族アミン化合物等を用いることができる。ここに述べた物質は、主に１０^−６ｃｍ^２／Ｖｓ以上の正孔移動度を有する物質である。但し、電子よりも正孔の輸送性の高い有機化合物であれば、上記以外の物質を用いても構わない。

また、電子受容体としては、７，７，８，８−テトラシアノ−２，３，５，６−テトラフルオロキノジメタン（略称：Ｆ_４−ＴＣＮＱ）、クロラニル等を挙げることができる。また、遷移金属酸化物を挙げることができる。また元素周期表における第４族乃至第８族に属する金属の酸化物を挙げることができる。具体的には、酸化バナジウム、酸化ニオブ、酸化タンタル、酸化クロム、酸化モリブデン、酸化タングステン、酸化マンガン、酸化レニウムは電子受容性が高いため好ましい。中でも特に、酸化モリブデンは大気中でも安定であり、吸湿性が低く、扱いやすいため好ましい。

一方、電子輸送性の高い有機化合物に電子供与体が添加された構成とする場合において、電子輸送性の高い有機化合物としては、例えば、Ａｌｑ、Ａｌｍｑ_３、ＢｅＢｑ_２、ＢＡｌｑなど、キノリン骨格またはベンゾキノリン骨格を有する金属錯体等を用いることができる。また、この他、Ｚｎ（ＢＯＸ）_２、Ｚｎ（ＢＴＺ）_２などのオキサゾール系、チアゾール系配位子を有する金属錯体なども用いることができる。さらに、金属錯体以外にも、ＰＢＤやＯＸＤ−７、ＴＡＺ、ＢＰｈｅｎ、ＢＣＰなども用いることができる。ここに述べた物質は、主に１０^−６ｃｍ^２／Ｖｓ以上の電子移動度を有する物質である。なお、正孔よりも電子の輸送性の高い有機化合物であれば、上記以外の物質を用いても構わない。

また、電子供与体としては、アルカリ金属またはアルカリ土類金属または希土類金属または元素周期表における第１３族に属する金属およびその酸化物、炭酸塩を用いることができる。具体的には、リチウム（Ｌｉ）、セシウム（Ｃｓ）、マグネシウム（Ｍｇ）、カルシウム（Ｃａ）、イッテルビウム（Ｙｂ）、インジウム（Ｉｎ）、酸化リチウム、炭酸セシウムなどを用いることが好ましい。また、テトラチアナフタセンのような有機化合物を電子供与体として用いてもよい。

なお、上述した材料を用いて電荷発生層３１３を形成することにより、発光層が積層された場合における駆動電圧の上昇を抑制することができる。

図１（Ｂ）においては、発光層を２層有する発光素子について説明したが、図１（Ｃ）に示すように、ｎ層（ただし、ｎは、３以上）の発光層を積層した発光素子についても、同様に適用することが可能である。本実施の形態に係る発光素子のように、一対の電極間に複数の発光層を有する場合、発光層と発光層との間に電荷発生層３１３を配置することで、電流密度を低く保ったまま、高輝度領域での発光が可能である。電流密度を低く保てるため、長寿命素子を実現できる。また、発光面積の大きな発光装置の場合は、電極材料の抵抗による電圧降下を小さくできるので、大面積での均一発光が可能となる。

また、それぞれの発光層の発光色を異なるものにすることで、発光素子全体として、所望の色の発光を得ることができる。例えば、２つの発光層を有する発光素子において、第１の発光層の発光色と第２の発光層の発光色を補色の関係になるようにすることで、発光素子全体として白色発光する発光素子を得ることも可能である。なお、補色とは、混合すると無彩色になる色同士の関係をいう。つまり、補色の関係にある色を発光する物質から得られた光と混合すると、白色発光を得ることができる。

また、３つの発光層を有する発光素子の場合でも同様であり、例えば、第１の発光層の発光色が赤色であり、第２の発光層の発光色が緑色であり、第３の発光層の発光色が青色である場合、発光素子全体としては、白色発光を得ることができる。

以上のように、本実施の形態に示す一対の電極間に挟持された発光層を含む発光素子は、発光層に有機化合物を有し、該有機化合物が、１，２，４トリアゾール骨格と、フェニル骨格と、アリーレン骨格と、第９族または第１０族の金属と、を有し、１，２，４トリアゾール骨格の４位の窒素が第９族または第１０族の金属に配位し、且つ１，２，４トリアゾール骨格の１位の窒素がフェニル骨格に結合し、アリーレン骨格が１，２，４トリアゾール骨格の３位に結合し、且つ第９族または第１０族の金属に結合する。

上述した有機化合物を一対の電極間に有する発光素子は、電圧を印加することにより、極めて色純度の高い青色の燐光発光が可能であり、高効率で発光することができる。

なお、本実施の形態に示す構成は、他の実施の形態に示す構成と適宜組み合わせて用いることができるものとする。

（実施の形態２）
本実施の形態では、励起錯体（エキサイプレックスとも言う）を形成する組み合わせの有機化合物を発光層に用いた発光素子について、図２（Ａ）及び図２（Ｂ）を用いて説明する。

本実施の形態に示す発光素子は、図２（Ａ）に示すように第１の電極２０１及び第２の電極２０３間にＥＬ層２１０を有する構造である。なお、ＥＬ層２１０には、少なくとも発光層２２３が含まれ、その他、正孔注入層２２１、正孔輸送層２２２、電子輸送層２２４、電子注入層２２５などが含まれていても良い。正孔注入層２２１、正孔輸送層２２２、電子輸送層２２４、電子注入層２２５に用いることのできる材料としては、実施の形態１に示した正孔注入層１１１、正孔輸送層１１２、電子輸送層１１４、電子注入層１１５に用いることのできる材料を、それぞれ適用することができる。また、本実施の形態においては、第１の電極２０１を陽極として用い、第２の電極２０３を陰極として用いる。

発光層２２３は、第１の有機化合物２１３と、第２の有機化合物２１４と、第３の有機化合物２１５が含まれており、本実施の形態においては、第１の有機化合物２１３をホスト材料として用い、第２の有機化合物２１４をゲスト材料として用い、第３の有機化合物２１５をアシスト材料として用いる。

発光層２２３において、上記ゲスト材料をホスト材料に分散させた構成とすることにより、発光層の結晶化を抑制することができる。また、ゲスト材料の濃度が高いことによる濃度消光を抑制し、発光素子の発光効率を高くすることができる。

なお、第１の有機化合物２１３（ホスト材料）、及び第３の有機化合物２１５（アシスト材料）のそれぞれの三重項励起エネルギーの準位（Ｔ１準位）は、第２の有機化合物２１４（ゲスト材料）のＴ１準位よりも高いことが好ましい。第１の有機化合物２１３（または第３の有機化合物２１５）のＴ１準位が第２の有機化合物２１４のＴ１準位よりも低いと、発光に寄与する第２の有機化合物２１４の三重項励起エネルギーを第１の有機化合物２１３（または第３の有機化合物２１５）が消光（クエンチ）してしまい、発光効率の低下を招くためである。

ここで、ホスト材料からゲスト材料へのエネルギー移動効率を高めるため、分子間の移動機構として知られているフェルスター機構（双極子−双極子相互作用）およびデクスター機構（電子交換相互作用）を考慮した上で、ホスト材料の発光スペクトル（一重項励起状態からのエネルギー移動を論じる場合は蛍光スペクトル、三重項励起状態からのエネルギー移動を論じる場合は燐光スペクトル）とゲスト材料の吸収スペクトル（より詳細には、最も長波長（低エネルギー）側の吸収帯におけるスペクトル）との重なりが大きくなることが好ましい。しかしながら通常の燐光性のゲスト材料の場合、ホスト材料の蛍光スペクトルを、ゲスト材料の最も長波長（低エネルギー）側の吸収帯における吸収スペクトルと重ねることは困難である。なぜならば、そのようにしてしまうと、ホスト材料の燐光スペクトルは蛍光スペクトルよりも長波長（低エネルギー）側に位置するため、ホスト材料のＴ１準位が燐光性化合物のＴ１準位を下回ってしまい、上述したクエンチの問題が生じてしまうからである。一方、クエンチの問題を回避するため、ホスト材料のＴ１準位が燐光性化合物のＴ１準位を上回るように設計すると、今度はホスト材料の蛍光スペクトルが短波長（高エネルギー）側にシフトするため、その蛍光スペクトルはゲスト材料の最も長波長（低エネルギー）側の吸収帯における吸収スペクトルと重ならなくなる。したがって、ホスト材料の蛍光スペクトルをゲスト材料の最も長波長（低エネルギー）側の吸収帯における吸収スペクトルと重ね、ホスト材料の一重項励起状態からのエネルギー移動を最大限に高めることは、通常困難である。

そこで本実施形態においては、第１の有機化合物２１３、および第３の有機化合物２１５は、励起錯体を形成する組み合わせであることが好ましい。これにより、発光層２２３において、第１の有機化合物２１３の蛍光スペクトルおよび第３の有機化合物２１５の蛍光スペクトルは観測されず、より長波長側に位置する励起錯体の発光スペクトルが得られる。そして、励起錯体の発光スペクトルとゲスト材料（第２の有機化合物２１４）の吸収スペクトルとの重なりが大きくなるように、第１の有機化合物２１３と第３の有機化合物２１５を選択すれば、一重項励起状態からのエネルギー移動を最大限に高めることができる（図２（Ｂ）参照）。

なお、三重項励起状態に関しても、ホスト材料単独の励起状態ではなく励起錯体からのエネルギー移動が生じると考えられる。

第１の有機化合物２１３としては、実施の形態１に示す電子輸送性材料を用いるとよい。また、第２の有機化合物２１４としては、１，２，４トリアゾール骨格と、フェニル骨格と、アリーレン骨格と、第９族または第１０族の金属と、を有し、１，２，４トリアゾール骨格の４位の窒素が第９族または第１０族の金属に配位し、且つ１，２，４トリアゾール骨格の１位の窒素がフェニル骨格に結合し、アリーレン骨格が１，２，４トリアゾール骨格の３位に結合し、且つ第９族または第１０族の金属に結合する有機化合物を用いる。また、第３の有機化合物２１５としては、実施の形態１に示す正孔輸送性材料を用いるとよい。

上述した第１の有機化合物２１３、及び第３の有機化合物２１５は、励起錯体を形成できる組み合わせの一例であり、励起錯体の発光スペクトルが、第２の有機化合物２１４の吸収スペクトルと重なり、励起錯体の発光スペクトルのピークが、第２の有機化合物２１４の吸収スペクトルのピークよりも長波長であればよい。

なお、電子輸送性材料と正孔輸送性材料で第１の有機化合物２１３と第３の有機化合物２１５を構成するため、その混合比によってキャリアバランスを制御することができる。具体的には、第１の有機化合物：第３の有機化合物＝１：９〜９：１の範囲が好ましい。

本実施の形態で示した発光素子は、励起錯体の発光スペクトルと燐光性化合物の吸収スペクトルとの重なりを利用したエネルギー移動により、エネルギー移動効率を高めることができるため、外部量子効率の高い発光素子を実現することができる。

（実施の形態３）
本実施の形態では、本発明の一態様の発光素子を適用した発光装置について図３を用いて説明する。なお、図３（Ａ）は発光装置を示す上面図、図３（Ｂ）は図３（Ａ）をＡ−Ｂ及びＣ−Ｄで切断した断面図である。

本実施の形態の発光装置は、駆動回路部であるソース側駆動回路４０１及びゲート側駆動回路４０３、画素部４０２、封止基板４０４、シール材４０５、ＦＰＣ（フレキシブルプリントサーキット）４０９、並びに素子基板４１０を有する。シール材４０５で囲まれた内側は、空間になっている。

なお、引き回し配線４０８はソース側駆動回路４０１及びゲート側駆動回路４０３に入力される信号を伝送するための配線であり、外部入力端子となるＦＰＣ４０９からビデオ信号、クロック信号、スタート信号、リセット信号等を受け取る。なお、ここではＦＰＣしか図示されていないが、このＦＰＣにはプリント配線基板（ＰＷＢ）が取り付けられていても良い。本明細書における発光装置には、発光装置本体だけでなく、それにＦＰＣ又はＰＷＢが取り付けられた状態をも含むものとする。

図３（Ａ）に示す素子基板４１０上には駆動回路部及び画素部が形成されているが、図３（Ｂ）では、駆動回路部であるソース側駆動回路４０１と、画素部４０２中の一つの画素が示されている。

なお、ソース側駆動回路４０１はｎチャネル型ＴＦＴ４２３とｐチャネル型ＴＦＴ４２４とを組み合わせたＣＭＯＳ回路が形成される。また、駆動回路は、ＴＦＴで形成される種々のＣＭＯＳ回路、ＰＭＯＳ回路又はＮＭＯＳ回路で形成しても良い。また、本実施の形態では、基板上に駆動回路を形成したドライバ一体型を示すが、必ずしもその必要はなく、駆動回路を基板上ではなく外部に形成することもできる。

また、画素部４０２はスイッチング用ＴＦＴ４１１と、電流制御用ＴＦＴ４１２とそのドレインに電気的に接続された第１の電極４１３とを含む複数の画素により形成される。なお、第１の電極４１３の端部を覆って絶縁物４１４が形成されている。ここでは、ポジ型の感光性アクリル樹脂膜を用いることにより形成する。

また、被覆性を良好なものとするため、絶縁物４１４の上端部又は下端部に曲率を有する曲面が形成されるようにする。例えば、絶縁物４１４の材料としてポジ型の感光性アクリル樹脂を用いた場合、絶縁物４１４の上端部のみに曲率半径（０．２μｍ〜３μｍ）を有する曲面を持たせることが好ましい。

第１の電極４１３上には、ＥＬ層４１６、及び第２の電極４１７がそれぞれ形成されている。第１の電極４１３、ＥＬ層４１６、及び第２の電極４１７は、それぞれ実施の形態１に挙げた材料で形成することができる。

さらにシール材４０５で封止基板４０４を素子基板４１０と貼り合わせることにより、素子基板４１０、封止基板４０４、及びシール材４０５で囲まれた空間４０７に発光素子４１８が備えられた構造になっている。なお、空間４０７には、充填材が充填されており、不活性気体（窒素やアルゴン等）が充填される場合の他、シール材で充填される場合もある。

なお、シール材４０５にはエポキシ系樹脂を用いるのが好ましい。また、これらの材料はできるだけ水分や酸素を透過しない材料であることが望ましい。また、封止基板４０４に用いる材料としてガラス基板や石英基板の他、ＦＲＰ（Ｆｉｂｅｒ−ＲｅｉｎｆｏｒｃｅｄＰｌａｓｔｉｃｓ）、ＰＶＦ（ポリビニルフロライド）、ポリエステル又はアクリル等からなるプラスチック基板を用いることができる。

以上のようにして、本発明の一態様の発光素子を有するアクティブマトリクス型の発光装置を得ることができる。

また、本発明の一態様の発光素子は、上述したアクティブマトリクス型の発光装置のみならずパッシブマトリクス型の発光装置に用いることもできる。図４に本発明の一態様の発光素子を用いたパッシブマトリクス型の発光装置の斜視図及び断面図を示す。なお、図４（Ａ）は、発光装置を示す斜視図、図４（Ｂ）は図４（Ａ）をＸ−Ｙで切断した断面図である。

図４において、基板５０１上の第１の電極５０２と第２の電極５０３との間にはＥＬ層５０４が設けられている。第１の電極５０２の端部は絶縁層５０５で覆われている。そして、絶縁層５０５上には隔壁層５０６が設けられている。隔壁層５０６の側壁は、基板面に近くなるに伴って、一方の側壁と他方の側壁との間隔が狭くなるような傾斜を有する。つまり、隔壁層５０６の短辺方向の断面は、台形状であり、底辺（絶縁層５０５と接する辺）の方が上辺（絶縁層５０５と接しない辺）よりも短い。このように、隔壁層５０６を設けることで、クロストーク等に起因した発光素子の不良を防ぐことができる。

以上により、本発明の一態様の発光素子を適用した発光装置を得ることができる。

なお、本実施の形態で示した発光装置は、いずれも本発明の一態様の発光素子を用いて形成されることから、低い駆動電圧、高い電流効率、または長寿命の発光装置を得ることができる。

なお、本実施の形態は、他の実施の形態と適宜組み合わせることが可能である。

（実施の形態４）
本実施の形態では、本発明の一態様の発光装置を用いて完成させた様々な電子機器および照明器具の一例について、図５及び図６を用いて説明する。

電子機器としては、例えば、テレビジョン装置（テレビ、またはテレビジョン受信機ともいう）、コンピュータ用などのモニタ、デジタルカメラ、デジタルビデオカメラ、デジタルフォトフレーム、携帯電話機（携帯電話、携帯電話装置ともいう）、携帯型ゲーム機、携帯情報端末、音響再生装置、パチンコ機などの大型ゲーム機などが挙げられる。

本発明の一態様の発光素子を、可撓性を有する基板上に作製することで、曲面を有する発光部を有する電子機器、照明装置を実現することができる。

また、本発明の一態様の発光素子が備える一対の電極を可視光に対する透光性を有する材料を用いて形成することで、シースルーの発光部を有する電子機器、照明装置を実現することができる。

また、本発明の一態様を適用した発光装置は、自動車の照明にも適用することができ、例えば、ダッシュボードや、フロントガラス、天井等に照明を設置することもできる。

図５（Ａ）は、テレビジョン装置の一例を示している。テレビジョン装置７１００は、筐体７１０１に表示部７１０３が組み込まれている。表示部７１０３により、映像を表示することが可能であり、発光装置を表示部７１０３に用いることができる。また、ここでは、スタンド７１０５により筐体７１０１を支持した構成を示している。

テレビジョン装置７１００の操作は、筐体７１０１が備える操作スイッチや、別体のリモコン操作機７１１０により行うことができる。リモコン操作機７１１０が備える操作キー７１０９により、チャンネルや音量の操作を行うことができ、表示部７１０３に表示される映像を操作することができる。また、リモコン操作機７１１０に、当該リモコン操作機７１１０から出力する情報を表示する表示部７１０７を設ける構成としてもよい。

なお、テレビジョン装置７１００は、受信機やモデムなどを備えた構成とする。受信機により一般のテレビ放送の受信を行うことができ、さらにモデムを介して有線又は無線による通信ネットワークに接続することにより、一方向（送信者から受信者）又は双方向（送信者と受信者間、あるいは受信者間同士など）の情報通信を行うことも可能である。

図５（Ｂ）はコンピュータであり、本体７２０１、筐体７２０２、表示部７２０３、キーボード７２０４、外部接続ポート７２０５、ポインティングデバイス７２０６等を含む。なお、コンピュータは、本発明の一態様の発光装置をその表示部７２０３に用いることにより作製される。

図５（Ｃ）は携帯型遊技機であり、筐体７３０１と筐体７３０２の２つの筐体で構成されており、連結部７３０３により、開閉可能に連結されている。筐体７３０１には表示部７３０４が組み込まれ、筐体７３０２には表示部７３０５が組み込まれている。また、図５（Ｃ）に示す携帯型遊技機は、その他、スピーカ部７３０６、記録媒体挿入部７３０７、ＬＥＤランプ７３０８、入力手段（操作キー７３０９、接続端子７３１０、センサ７３１１（力、変位、位置、速度、加速度、角速度、回転数、距離、光、液、磁気、温度、化学物質、音声、時間、硬度、電場、電流、電圧、電力、放射線、流量、湿度、傾度、振動、におい又は赤外線を測定する機能を含むもの）、マイクロフォン７３１２）等を備えている。もちろん、携帯型遊技機の構成は上述のものに限定されず、少なくとも表示部７３０４および表示部７３０５の両方、又は一方に発光装置を用いていればよく、その他付属設備が適宜設けられた構成とすることができる。図５（Ｃ）に示す携帯型遊技機は、記録媒体に記録されているプログラム又はデータを読み出して表示部に表示する機能や、他の携帯型遊技機と無線通信を行って情報を共有する機能を有する。なお、図５（Ｃ）に示す携帯型遊技機が有する機能はこれに限定されず、様々な機能を有することができる。

図５（Ｄ）は、携帯電話機の一例を示している。携帯電話機７４００は、筐体７４０１に組み込まれた表示部７４０２の他、操作ボタン７４０３、外部接続ポート７４０４、スピーカ７４０５、マイク７４０６などを備えている。なお、携帯電話機７４００は、発光装置を表示部７４０２に用いることにより作製される。

図５（Ｄ）に示す携帯電話機７４００は、表示部７４０２を指などで触れることで、情報を入力することができる。また、電話を掛ける、或いはメールを作成するなどの操作は、表示部７４０２を指などで触れることにより行うことができる。

表示部７４０２の画面は主として３つのモードがある。第１は、画像の表示を主とする表示モードであり、第２は、文字等の情報の入力を主とする入力モードである。第３は表示モードと入力モードの２つのモードが混合した表示＋入力モードである。

例えば、電話を掛ける、或いはメールを作成する場合は、表示部７４０２を文字の入力を主とする文字入力モードとし、画面に表示させた文字の入力操作を行えばよい。この場合、表示部７４０２の画面のほとんどにキーボード又は番号ボタンを表示させることが好ましい。

また、携帯電話機７４００内部に、加速度センサ等の傾きを検出するセンサや、ジャイロスコープなどの検出装置を設けることで、携帯電話機７４００の向き（縦か横か）を判断して、表示部７４０２の画面表示を自動的に切り替えるようにすることができる。

また、画面モードの切り替えは、表示部７４０２を触れること、又は筐体７４０１の操作ボタン７４０３の操作により行われる。また、表示部７４０２に表示される画像の種類によって切り替えるようにすることもできる。例えば、表示部に表示する画像信号が動画のデータであれば表示モード、テキストデータであれば入力モードに切り替える。

また、入力モードにおいて、表示部７４０２の光センサで検出される信号を検知し、表示部７４０２のタッチ操作による入力が一定期間ない場合には、画面のモードを入力モードから表示モードに切り替えるように制御してもよい。

表示部７４０２は、イメージセンサとして機能させることもできる。例えば、表示部７４０２に掌や指で触れ、掌紋、指紋等を撮像することで、本人認証を行うことができる。また、表示部に近赤外光を発するバックライト又は近赤外光を発光するセンシング用光源を用いれば、指静脈、掌静脈などを撮像することもできる。

図５（Ｅ）は卓上照明器具であり、照明部７５０１、傘７５０２、可変アーム７５０３、支柱７５０４、台７５０５、電源７５０６を含む。なお、卓上照明器具は、発光装置を照明部７５０１に用いることにより作製される。なお、照明器具には天井固定型の照明器具又は壁掛け型の照明器具なども含まれる。

図６（Ａ）は、発光装置を、室内の照明装置６０１として用いた例である。発光装置は大面積化も可能であるため、大面積の照明装置として用いることができる。その他、ロール型の照明装置６０２として用いることもできる。なお、図６（Ａ）に示すように、室内の照明装置６０１を備えた部屋で、卓上照明器具６０３を併用してもよい。

図６（Ｂ）に別の照明装置の例を示す。図６（Ｂ）に示す卓上照明装置は、照明部９５０１、支柱９５０３、支持台９５０５等を含む。照明部９５０１は、本発明の一態様の発光装置を含む。このように、可撓性を有する基板上に発光素子を作製することで、曲面を有する照明装置、又はフレキシブルに曲がる照明部を有する照明装置とすることができる。このように、フレキシブルな発光装置を照明装置として用いることで、照明装置のデザインの自由度が向上するのみでなく、例えば、自動車の天井、ダッシュボード等の曲面を有する場所にも照明装置を設置することが可能となる。

以上のようにして、発光装置を適用して電子機器や照明器具を得ることができる。発光装置の適用範囲は極めて広く、あらゆる分野の電子機器に適用することが可能である。

なお、本実施の形態に示す構成は、他の実施の形態に示した構成を適宜組み合わせて用いることができる。

（実施の形態５）
本実施の形態では、本発明の一態様である発光素子を用いて作製される発光装置について、図３０を用いて説明する。

図３０（Ａ）に、本実施の形態で示す発光装置の平面図、および平面図における一点鎖線Ｅ−Ｆ間の断面図を示す。

図３０（Ａ）に示す発光装置は、第１の基板２００１上に発光素子を含む発光部２００２を有する。また、発光装置は、発光部２００２の外周を囲むように第１の封止材２００５ａが設けられ、第１の封止材２００５ａの外周を囲むように第２の封止材２００５ｂが設けられた構造（いわゆる、二重封止構造）である。

したがって、発光部２００２は、第１の基板２００１、第２の基板２００６および第１の封止材２００５ａにより囲まれた空間に配置されている。

なお、本明細書中で、第１の封止材２００５ａ、および第２の封止材２００５ｂはそれぞれ、第１の基板２００１および第２の基板２００６に接する構成に限られない。例えば、第１の基板２００１上に形成された絶縁膜や導電膜が、第１の封止材２００５ａと接する構成であっても良い。

上記構成において、第１の封止材２００５ａが乾燥剤を含む樹脂層とし、第２の封止材２００５ｂがガラス層とすることにより、外部からの水分や酸素などの不純物の入り込みを抑制する効果（以下、封止性と呼ぶ）を高めることができる。

このように第１の封止材２００５ａを樹脂層とすることで、第２の封止材２００５ｂのガラス層に割れやひび（以下、クラックと呼ぶ）が発生することを抑制することができる。また、第２の封止材２００５ｂによる、封止性が十分に得られなくなった場合において、第１の空間２０１３に水分や酸素などの不純物が侵入したときでも、第１の封止材２００５ａの高い封止性により、第２の空間２０１１内に、不純物が入り込むのを抑制することができる。よって、発光部２００２に不純物が入り込み、発光素子に含まれる有機化合物や金属材料等が劣化することを抑制することができる。

また、別の構成として、図３０（Ｂ）に示すように第１の封止材２００５ａがガラス層とし、第２の封止材２００５ｂが乾燥剤を含む樹脂層とすることもできる。

なお、本実施の形態で示した発光装置は、外周部になればなるほど、外力等による歪みが大きくなる。よって、外力等による歪みが比較的小さい第１の封止材２００５ａをガラス層とし、第２の封止材２００５ｂを、耐衝撃性や耐熱性に優れ、外力等による変形で壊れにくい樹脂層とすることにより、第１の空間２０１３に水分や酸素が侵入することを抑制することができる。

また、上記構成に加えて、第１の空間２０１３や第２の空間２０１１に乾燥剤となる材料を有していてもよい。

第１の封止材２００５ａ、または第２の封止材２００５ｂをガラス層とする場合には、例えば、ガラスフリットやガラスリボン等を用いて形成することができる。なお、ガラスフリットやガラスリボンには、少なくともガラス材料が含まれることとする。

また、上述したガラスフリットとしては、ガラス材料をフリット材として含み、例えば、酸化マグネシウム、酸化カルシウム、酸化ストロンチウム、酸化バリウム、酸化セシウム、酸化ナトリウム、酸化カリウム、酸化ホウ素、酸化バナジウム、酸化亜鉛、酸化テルル、酸化アルミニウム、二酸化珪素、酸化鉛、酸化スズ、酸化リン、酸化ルテニウム、酸化ロジウム、酸化鉄、酸化銅、二酸化マンガン、酸化モリブデン、酸化ニオブ、酸化チタン、酸化タングステン、酸化ビスマス、酸化ジルコニウム、酸化リチウム、酸化アンチモン、ホウ酸鉛ガラス、リン酸スズガラス、バナジン酸塩ガラス又はホウケイ酸ガラス等を含む。赤外光を吸収させるため、少なくとも一種類以上の遷移金属を含むことが好ましい。

また、上述したガラスフリットを用いてガラス層を形成する場合には、例えば、基板上にフリットペーストを塗布し、これに加熱処理、またはレーザ照射などを行う。フリットペーストには、上記フリット材と、有機溶媒で希釈した樹脂（バインダとも呼ぶ）とが含まれる。フリットペーストには、様々な材料、構成を用いることができる。また、フリット材にレーザ光の波長の光を吸収する吸収剤を添加したものを用いても良い。また、レーザとして、例えばＮｄ：ＹＡＧレーザや半導体レーザなどを用いることが好ましい。また、レーザ照射の際のレーザの照射形状は、円形でも四角形でもよい。

なお、形成されるガラス層の熱膨張率は、基板の熱膨張率と近いことが好ましい。熱膨張率が近いほど、熱応力によりガラス層や基板にクラックが入ることを抑制できる。

また、第１の封止材２００５ａ、または第２の封止材２００５ｂを樹脂層とする場合には、紫外線硬化樹脂等の光硬化性樹脂や、熱硬化性樹脂等の様々な材料を用いて形成することができるが、特に水分や酸素を透過しない材料を用いることが好ましい。特に、光硬化性樹脂を用いることが好ましい。発光素子は、耐熱性の低い材料を含む場合がある。光硬化性樹脂は光が照射されることで硬化するため、発光素子が加熱されることで生じる、膜質の変化や有機化合物自体の劣化を抑制することができ、好ましい。さらに、本発明の一態様である発光素子に用いることができる有機化合物を用いてもよい。

また、上記樹脂層、第１の空間２０１３、または第２の空間２０１１が含む乾燥剤としては、公知の材料を用いることができる。乾燥剤としては、化学吸着によって水分等を吸着する物質、物理吸着によって水分等を吸着する物質のいずれを用いてもよい。例えば、アルカリ金属の酸化物、アルカリ土類金属の酸化物（酸化カルシウムや酸化バリウム等）、硫酸塩、金属ハロゲン化物、過塩素酸塩、ゼオライト、シリカゲル等が挙げられる。

また、上記第１の空間２０１３、および第２の空間２０１１の一方または両方は、例えば、希ガスや窒素ガス等の不活性ガス、または有機樹脂等を有していてもよい。なお、これらの空間内は、大気圧状態または減圧状態である。

以上のように、本実施の形態で示す発光装置は、第１の封止材２００５ａ、または第２の封止材２００５ｂの一方が、生産性や封止性に優れたガラス層を含み、他方が、耐衝撃性や耐熱性に優れ、外力等による変形で壊れにくい樹脂層を含む二重封止構造であり、乾燥剤を内部に有することもできる構成であることから、外部からの水分や酸素などの不純物の入り込みを抑制する封止性を高めることができる。

したがって、本実施の形態に示す構成を実施することにより、水分や酸素などの不純物による発光素子の劣化が抑制された発光装置を提供することができる。

なお、本実施の形態に示す構成は、他の実施の形態、または実施例に示す構成と適宜組み合わせることができる。

（実施の形態６）
本実施の形態では、本発明の一態様である発光素子を適用して作製された発光装置について図３１を用いて説明する。

図３１（Ａ）、（Ｂ）は、複数の発光素子を有する発光装置の断面図の例である。図３１（Ａ）に示す発光装置３０００は、発光素子３０２０ａ、３０２０ｂ、３０２０ｃを有している。

発光装置３０００は、基板３００１上に、それぞれ島状に分離された下部電極３００３ａ、３００３ｂ、３００３ｃを有する。下部電極３００３ａ、３００３ｂ、３００３ｃは、発光素子の陽極として機能させることができる。なお下部電極３００３ａ、３００３ｂ、３００３ｃとして、反射電極を設けてもよい。また下部電極３００３ａ、３００３ｂ、３００３ｃの上に、透明導電層３００５ａ、３００５ｂ、３００５ｃを設けてもよい。透明導電層３００５ａ、３００５ｂ、３００５ｃは、異なる色を発する素子毎に厚さが異なることが好ましい。

また、発光装置３０００は、隔壁３００７ａ、３００７ｂ、３００７ｃ、３００７ｄを有する。より具体的には、隔壁３００７ａは、下部電極３００３ａ及び透明導電層３００５ａの一方の端部を覆う。また、隔壁３００７ｂは、下部電極３００３ａ及び透明導電層３００５ａの他方の端部、並びに下部電極３００３ｂ及び透明導電層３００５ｂの一方の端部を覆う。また、隔壁３００７ｃは、下部電極３００３ｂ及び透明導電層３００５ｂの他方の端部、並びに下部電極３００３ｃ及び透明導電層３００５ｃの一方の端部を覆う。また、隔壁３００７ｄは、下部電極３００３ｃ及び透明導電層３００５ｃの他方の端部を覆う。

また、発光装置３０００は、下部電極３００３ａ、３００３ｂ、３００３ｃ並びに隔壁３００７ａ、３００７ｂ、３００７ｃ、３００７ｄ上に、正孔注入層３００９を有する。

また、発光装置３０００は、正孔注入層３００９上に、正孔輸送層３０１１を有する。また正孔輸送層３０１１上に発光層３０１３ａ、３０１３ｂ、３０１３ｃを有する。また発光層３０１３ａ、３０１３ｂ、３０１３ｃ上にそれぞれ、電子輸送層３０１５を有する。

また、発光装置３０００は、電子輸送層３０１５上に、電子注入層３０１７を有する。また電子注入層３０１７上に上部電極３０１９を有する。上部電極３０１９は、発光素子の陰極として機能させることができる。

なお、図３１（Ａ）では下部電極３００３ａ、３００３ｂ、３００３ｃを発光素子の陽極、上部電極３０１９を発光素子の陰極として機能させる例を説明したが、陰極と陽極の積層順を入れ替えてもよい。この場合、電子注入層、電子輸送層、正孔輸送層、正孔注入層の積層順も適宜入れ替えればよい。

発光層３０１３ａ、３０１３ｂ、３０１３ｃに、本発明の一態様である発光素子を適用することができる。該発光素子は低い駆動電圧、高い電流効率、または長寿命を実現することができるため、低消費電力または長寿命の発光装置３０００を提供することができる。

図３１（Ｂ）に示す発光装置３１００は、発光素子３１２０ａ、３１２０ｂ、３１２０ｃを有している。また発光素子３１２０ａ、３１２０ｂ、３１２０ｃは、下部電極３１０３ａ、３１０３ｂ、３１０３ｃと、上部電極３１１９の間に複数の発光層を有する、タンデム型の発光素子である。

発光装置３１００は、基板３１０１上に、それぞれ島状に分離された下部電極３１０３ａ、３１０３ｂ、３１０３ｃを有する。下部電極３１０３ａ、３１０３ｂ、３１０３ｃは、発光素子の陽極として機能させることができる。なお下部電極３１０３ａ、３１０３ｂ、３１０３ｃとして、反射電極を設けてもよい。また下部電極３１０３ａ、３１０３ｂ上に、透明導電層３１０５ａ、３１０５ｂを設けてもよい。透明導電層３１０５ａ、３１０５ｂは、異なる色を発する素子毎に厚さが異なることが好ましい。図示しないが、下部電極３１０３ｃ上にも透明導電層を設けてもよい。

また、発光装置３１００は、隔壁３１０７ａ、３１０７ｂ、３１０７ｃ、３１０７ｄを有する。より具体的には、隔壁３１０７ａは、下部電極３１０３ａ及び透明導電層３１０５ａの一方の端部を覆う。また、隔壁３１０７ｂは、下部電極３１０３ａ及び透明導電層３１０５ａの他方の端部、並びに下部電極３１０３ｂ及び透明導電層３１０５ｂの一方の端部を覆う。また、隔壁３１０７ｃは、下部電極３１０３ｂ及び透明導電層３１０５ｂの他方の端部、並びに下部電極３１０３ｃ及び透明導電層３１０５ｃの一方の端部を覆う。また、隔壁３１０７ｄは、下部電極３１０３ｃ及び透明導電層３１０５ｃの他方の端部を覆う。

また、発光装置３１００は、下部電極３１０３ａ、３１０３ｂ、３１０３ｃ並びに隔壁３１０７ａ、３１０７ｂ、３１０７ｃ、３１０７ｄ上に、正孔注入層および正孔輸送層３１１０を有する。

また、発光装置３１００は、正孔注入層および正孔輸送層３１１０上に、第１の発光層３１１２を有する。また第１の発光層３１１２上に、電荷発生層３１１４を介して第２の発光層３１１６を有する。

また、発光装置３１００は、第２の発光層３１１６上に電子輸送層および電子注入層３１１８を有する。さらに電子輸送層および電子注入層３１１８上に上部電極３１１９を有する。上部電極３１１９は、発光素子の陰極として機能させることができる。

なお、図３１（Ｂ）では下部電極３１０３ａ、３１０３ｂ、３１０３ｃを発光素子の陽極、上部電極３１１９を発光素子の陰極として機能させる例を説明したが、陰極と陽極の積層順を入れ替えてもよい。この場合、電子注入層、電子輸送層、正孔輸送層、正孔注入層の積層順も適宜入れ替えればよい。

第１の発光層３１１２、第２の発光層３１１６に、本発明の一態様である発光素子を適用することができる。該発光素子は低い駆動電圧、高い電流効率、または長寿命を実現することができるため、低消費電力または長寿命の発光装置３１００を提供することができる。

（実施の形態７）
本実施の形態では、本発明の一態様である発光素子を適用して作製された照明装置について図３２を用いて説明する。

図３２（Ａ）、（Ｂ）、（Ｃ）、（Ｄ）、（Ｅ）は、照明装置の平面図および断面図の例である。図３２（Ａ）、（Ｂ）、（Ｃ）は基板側に光を取り出すボトムエミッション型の照明装置である。図３２（Ａ）の一点鎖線Ｇ−Ｈにおける断面を図３２（Ｂ）に示す。

図３２（Ａ）、（Ｂ）に示す照明装置４０００は、基板４００５上に発光素子４００７を有する。また、基板４００５の外側に凹凸を有する基板４００３を有する。発光素子４００７は、下部電極４０１３と、ＥＬ層４０１４と、上部電極４０１５を有する。

下部電極４０１３は、電極４００９と電気的に接続され、上部電極４０１５は電極４０１１と電気的に接続される。また、下部電極４０１３と電気的に接続される補助配線４０１７を設けてもよい。

基板４００５と封止基板４０１９は、シール材４０２１で接着されている。また封止基板４０１９と発光素子４００７の間に乾燥剤４０２３が設けられていることが好ましい。

基板４００３は、図３２（Ａ）のような凹凸を有するため、発光素子４００７で生じた光の取り出し効率を向上させることができる。また、基板４００３に代えて、図３２（Ｃ）の照明装置４００１のように、基板４０２５の外側に拡散板４０２７を設けてもよい。

図３２（Ｄ）および（Ｅ）は、基板と反対側に光を取り出すトップエミッション型の照明装置である。

図３２（Ｄ）の照明装置４１００は、基板４１２５上に発光素子４１０７を有する。発光素子４１０７は、下部電極４１１３と、ＥＬ層４１１４と、上部電極４１１５を有する。

下部電極４１１３は、電極４１０９と電気的に接続され、上部電極４１１５は電極４１１１と電気的に接続される。また上部電極４１１５と電気的に接続される補助配線４１１７を設けてもよい。また補助配線４１１７の下部に、絶縁層４１３１を設けてもよい。

基板４１２５と凹凸のある封止基板４１０３は、シール材４１２１で接着されている。また、封止基板４１０３と発光素子４１０７の間に平坦化膜４１０５およびバリア膜４１２９を設けてもよい。

封止基板４１０３は、図３２（Ｄ）のような凹凸を有するため、発光素子４１０７で生じた光の取り出し効率を向上させることができる。また、封止基板４１０３に代えて、図３２（Ｅ）の照明装置４１０１のように、発光素子４１０７の上に拡散板４１２７を設けてもよい。

ＥＬ層４０１４およびＥＬ層４１１４が有する発光層に、本発明の一態様である発光素子を適用することができる。該発光素子は低い駆動電圧、高い電流効率、または長寿命を実現することができるため、低消費電力または長寿命の照明装置４０００、４００１、４１００、４１０１を提供することができる。

（実施の形態８）
本実施の形態においては、本発明の一態様の発光装置と組み合わせることができるタッチセンサ、及び表示モジュールについて、図３３乃至図３６を用いて説明する。

図３３（Ａ）はタッチセンサ４５００の構成例を示す分解斜視図であり、図３３（Ｂ）は、タッチセンサ４５００の構成例を示す平面図である。

図３３（Ａ）、（Ｂ）に示すタッチセンサ４５００は、基板４９１０上に、Ｘ軸方向に配列された導電層４５１０と、Ｘ軸方向と交差するＹ軸方向に配列された導電層４５２０とが形成されている。図３３（Ａ）、（Ｂ）に示すタッチセンサ４５００は、導電層４５１０が形成された平面図と、導電層４５２０が形成された平面図と、を分離して表示されている。

また、図３４は、図３３に示すタッチセンサ４５００の導電層４５１０と導電層４５２０との交差部分の等価回路図である。図３４に示すように、導電層４５１０と導電層４５２０の交差する部分には、容量４５４０が形成される。

また、導電層４５１０、４５２０は、複数の四辺形状の導電膜が接続された構造を有している。導電層４５１０及び導電層４５２０は、導電膜の四辺形状の部分の位置が重ならないように、配置されている。導電層４５１０と導電層４５２０の交差する部分には、導電層４５１０と導電層４５２０が接触しないように間に絶縁膜が設けられている。

また、図３５は、導電層４５１０ａ、４５１０ｂ、４５１０ｃと導電層４５２０との接続構造の一例を説明する断面図であり、導電層４５１０ａ、４５１０ｂ、４５１０ｃと導電層４５２０が交差する部分の断面図を一例として示す。

図３５に示すように、導電層４５１０は、１層目の導電層４５１０ａおよび導電層４５１０ｂ、ならびに、絶縁層４８１０上の２層目の導電層４５１０ｃにより構成される。導電層４５１０ａと導電層４５１０ｂは、導電層４５１０ｃにより接続されている。導電層４５２０は、１層目の導電層により形成される。導電層４５１０ａ、４５１０ｂ、４５１０ｃ、４５２０及び導電層４７１０の一部を覆って絶縁層４８１０、４８２０が形成されている。絶縁層４８１０、４８２０として、例えば、酸化窒化シリコン膜を形成すればよい。なお、基板４９１０と導電層４７１０、４５１０ａ、４５１０ｂ、４５２０の間に絶縁膜でなる下地膜を形成してもよい、下地膜としては、例えば、酸化窒化シリコン膜を形成することができる。

導電層４５１０ａ、４５１０ｂ、４５１０ｃと導電層４５２０は、可視光に対して透光性を有する導電材料で形成される。例えば、透光性を有する導電材料として、酸化珪素を含む酸化インジウムスズ、酸化インジウムスズ、酸化亜鉛、酸化インジウム亜鉛、ガリウムを添加した酸化亜鉛等がある。

導電層４５１０ａは、導電層４７１０に接続されている。導電層４７１０は、ＦＰＣとの接続用端子を構成する。導電層４５２０も、導電層４５１０ａと同様、他の導電層４７１０に接続される。導電層４７１０は、例えば、タングステン膜から形成することができる。

導電層４５１０ａ、４５１０ｂ、４５１０ｃ、４５２０及び導電層４７１０の一部を覆って絶縁層４８２０が形成されている。導電層４７１０とＦＰＣとを電気的に接続するために、導電層４７１０上の絶縁層４８１０及び絶縁層４８２０には開口が形成されている。絶縁層４８２０上には、基板４９２０が接着剤又は接着フィルム等により貼り付けられている。接着剤又は接着フィルムにより基板４９１０側を表示パネルのカラーフィルタ基板に取り付けることで、タッチパネルが構成される。

次に、本発明の一態様の表示装置を用いることのできる表示モジュールについて、図３６を用いて説明を行う。

図３６に示す表示モジュール５０００は、上部カバー５００１と下部カバー５００２との間に、ＦＰＣ５００３に接続されたタッチパネル５００４、ＦＰＣ５００５に接続された表示パネル５００６、バックライトユニット５００７、フレーム５００９、プリント基板５０１０、バッテリー５０１１を有する。

上部カバー５００１及び下部カバー５００２は、タッチパネル５００４及び表示パネル５００６のサイズに合わせて、形状や寸法を適宜変更することができる。

タッチパネル５００４は、抵抗膜方式または静電容量方式のタッチパネルを表示パネル５００６に重畳して用いることができる。また、表示パネル５００６の対向基板（封止基板）に、タッチパネル機能を持たせるようにすることも可能である。また、表示パネル５００６の各画素内に光センサを設け、光学式のタッチパネルとすることも可能である。

バックライトユニット５００７は、光源５００８を有する。なお、図３６において、バックライトユニット５００７上に光源５００８を配置する構成について例示したが、これに限定さない。例えば、バックライトユニット５００７の端部に光源５００８を配置し、さらに光拡散板を用いる構成としてもよい。なお、バックライトユニット５００７を設けない構成としてもよい。

フレーム５００９は、表示パネル５００６の保護機能の他、プリント基板５０１０の動作により発生する電磁波を遮断するための電磁シールドとしての機能を有する。またフレーム５００９は、放熱板としての機能を有していてもよい。

プリント基板５０１０は、電源回路、ビデオ信号及びクロック信号を出力するための信号処理回路を有する。電源回路に電力を供給する電源としては、外部の商用電源であっても良いし、別途設けたバッテリー５０１１による電源であってもよい。バッテリー５０１１は、商用電源を用いる場合には、省略可能である。

また、表示モジュール５０００は、偏光板、位相差板、プリズムシートなどの部材を追加して設けてもよい。

なお、本実施の形態に示す構成などは、他の実施の形態、または実施例に示す構成と適宜組み合わせて用いることができる。

≪合成例１≫
本実施例では、実施の形態１の構造式（１１６）で示す、トリス｛３−［１−（２−メチルフェニル）−５−プロピル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル−κＮ４］−２−ナフタレニル−κＣ｝イリジウム（ＩＩＩ）、（別名：トリス［１−（２−メチルフェニル）−３−（２−ナフチル）−５−プロピル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾラト］イリジウム（ＩＩＩ））（略称：［Ｉｒ（Ｐｒｎ３ｔｚ１−ｍｐ）_３］）の合成例を具体的に例示する。なお、［Ｉｒ（Ｐｒｎ３ｔｚ１−ｍｐ）_３］（略称）の構造を以下に示す。

＜ステップ１；Ｎ−（１−エトキシ−２−ナフチリデン）ブチルアミドの合成＞
まず、２−ナフタレンカルボイミド酸エチル塩酸塩５ｇ、トルエン５０ｍＬ、トリエチルアミン（Ｅｔ_３Ｎ）４．３ｇを３００ｍＬ三ツ口フラスコに入れ、室温でその混合物を１０分間撹拌した。この混合物にブチリルクロリド２．３ｇとトルエン３０ｍＬの混合溶液を５０ｍＬ滴下ロートより滴下し、室温で４１．５時間その混合物を撹拌した。所定時間経過後、反応混合物を吸引ろ過し、ろ液を濃縮してＮ−（１−エトキシ−２−ナフチリデン）ブチルアミドを得た（黄色油状物、収率１００％）。ステップ１の合成スキームを下記（Ａ−１）に示す。

＜ステップ２；１−メチルフェニル−３−（２−ナフチル）−５−プロピル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（略称：ＨＰｒｎ３ｔｚ１−ｍｐ）の合成＞
次に、ｏ−トリルヒドラジン塩酸塩４．０ｇ、四塩化炭素１００ｍＬを３００ｍＬの三ツ口フラスコに入れ、この混合物にトリエチルアミン（Ｅｔ_３Ｎ）３．０ｇを少量ずつ滴下し、室温でその混合物を１時間撹拌した。所定時間経過後、上記ステップ１で得られたＮ−（１−エトキシ−２−ナフチリデン）ブチルアミド６．８ｇをその混合物に加え、その混合物を室温で２４時間撹拌した。所定時間経過後、反応溶液に水を加えその混合物を撹拌した。この混合物の水層をクロロホルムで抽出し、得られた抽出溶液と有機層を合わせて飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムを加えて乾燥させた。得られた混合物を自然ろ過し、ろ液を濃縮して油状物を得た。得られた油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製した。展開溶媒にはヘキサン：酢酸エチル＝１０：１（ｖ／ｖ）の混合溶媒を用いた。得られたフラクションを濃縮して１−メチルフェニル−３−（２−ナフチル）−５−プロピル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（略称：ＨＰｒｎ３ｔｚ１−ｍｐ）を得た（淡赤色固体、収率３６％）。ステップ２の合成スキームを下記（Ａ−２）に示す。

＜ステップ３；ジ−μ−クロロ−テトラキス｛３−［１−（２−メチルフェニル）−５−プロピル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル−κＮ４］−２−ナフタレニル−κＣ｝ジイリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（Ｐｒｎ３ｔｚ１−ｍｐ）_２Ｃｌ］_２）の合成＞
次に、上記ステップ２で得られた配位子ＨＰｒｎ３ｔｚ１−ｍｐ０．８ｇ、塩化イリジウム水和物０．３５ｇ、２−エトキシエタノール１２ｍＬ、水４ｍＬを５０ｍＬナス型フラスコに入れ、フラスコ内をアルゴン置換した。この反応容器にマイクロ波を１００Ｗ、１００℃の条件で１時間照射し、反応させた。所定時間経過後、得られた反応混合物を吸引ろ過し、得られた固体をエタノールで洗浄して複核錯体［Ｉｒ（Ｐｒｎ３ｔｚ１−ｍｐ）_２Ｃｌ］_２（略称）を得た（黄色粉末、収率９３％）。ステップ３の合成スキームを下記（Ａ−３）に示す。

＜ステップ４；トリス｛３−［１−（２−メチルフェニル）−５−プロピル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル−κＮ４］−２−ナフタレニル−κＣ｝イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（Ｐｒｎ３ｔｚ１−ｍｐ）_３］）の合成＞
次に、上記ステップ３で得られた複核錯体［Ｉｒ（Ｐｒｎ３ｔｚ１−ｍｐ）_２Ｃｌ］_２（略称）０．９６ｇ、上記ステップ２で得られた配位子ＨＰｒｎ３ｔｚ１−ｍｐ２．１ｇ、トリフルオロメタンスルホン酸銀（ＴｆＯＡｇ）０．５６ｇを三方コックと冷却管をつけた反応容器にいれ、反応容器内をアルゴン置換した。混合物を１７０℃で４５時間加熱撹拌した。得られた混合物をジクロロメタンに溶解し、吸引ろ過して不溶固体を除去した。得られたろ液を水、飽和食塩水で洗浄し、有機層に無水硫酸マグネシウムを加えて乾燥させた。この混合物を自然ろ過し、ろ液を濃縮して、油状物を得た。この油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製した。展開溶媒には、ジクロロメタン：ヘキサン＝５：１（ｖ／ｖ）の混合溶媒を用いた。得られたフラクションを濃縮して、固体を得た。この固体をエタノールにて洗浄し、得られた固体をジクロロメタンとエタノールの混合溶媒にて再結晶して、［Ｉｒ（Ｐｒｎ３ｔｚ１−ｍｐ）_３］（略称）を得た（黄色粉末、収率１０％）。ステップ４の合成スキームを下記（Ａ−４）に示す。

上記ステップ４で得られた黄色粉末の核磁気共鳴分光法（^１ＨＮＭＲ）による分析結果を下記に示す。また、^１ＨＮＭＲチャートを図７に示す。この結果から、本合成例１において、上述の構造式（１１６）で表される［Ｉｒ（Ｐｒｎ３ｔｚ１−ｍｐ）_３］（略称）が得られたことがわかった。

得られた物質の^１ＨＮＭＲデータを以下に示す。
^１ＨＮＭＲ．δ（ＣＤＣｌ_３）：０．５４（ｔ，９Ｈ），０．９３−１．１３（ｍ，６Ｈ），１．５８（ｓ，９Ｈ），２．２４−２．３７（ｍ，６Ｈ），７．１３−７．２９（ｍ，２１Ｈ），７．３５（ｔ，３Ｈ），７．７１（ｄ，３Ｈ），８．２９（ｓ，３Ｈ）．

次に、本実施例で得られた［Ｉｒ（Ｐｒｎ３ｔｚ１−ｍｐ）_３］（略称）を液体クロマトグラフ質量分析（ＬｉｑｕｉｄＣｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙＭａｓｓＳｐｅｃｔｒｏｍｅｔｒｙ，略称：ＬＣ／ＭＳ分析）によって分析した。

ＬＣ／ＭＳ分析は、ウォーターズ社製ＡｃｑｕｉｔｙＵＰＬＣおよびウォーターズ社製ＸｅｖｏＧ２ＴｏｆＭＳを用いて行った。

ＭＳ分析では、エレクトロスプレーイオン化法（ＥｌｅｃｔｒｏＳｐｒａｙＩｏｎｉｚａｔｉｏｎ、略称：ＥＳＩ）によるイオン化を行った。この時のキャピラリー電圧は３．０ｋＶ、サンプルコーン電圧は３０Ｖとし、検出はポジティブモードで行った。さらに、以上の条件でイオン化された成分を衝突室（コリジョンセル）内でアルゴンガスと衝突させてプロダクトイオンに解離させた。アルゴンに衝突させる際のエネルギー（コリジョンエネルギー）は７０ｅＶとした。なお、測定する質量電荷比の範囲はｍ／ｚ＝１００〜１２００とした。

ＭＳ分析した測定結果を図８に示す。図８の結果から、本実施例で得られた［Ｉｒ（Ｐｒｎ３ｔｚ１−ｍｐ）_３］（略称）は、主としてｍ／ｚ＝８３５付近、及びｍ／ｚ＝８４５付近にプロダクトイオンのピークが、ｍ／ｚ＝１１７２付近にプレカーサーイオン由来のピークが、それぞれ検出されることがわかった。

ここで、付近とは、ＬＣ／ＭＳ分析において、水素イオンの存在の有無や同位体の存在によりプロダクトイオンやプレカーサーイオンの数値の変化を表しており、この数値の変化も含めて、同程度の骨格に含まれることを許容範囲とする。なお、図８に示す結果は、［Ｉｒ（Ｐｒｎ３ｔｚ１−ｍｐ）_３］（略称）に由来する特徴的な結果を示すものであることから、混合物中に含まれる［Ｉｒ（Ｐｒｎ３ｔｚ１−ｍｐ）_３］（略称）を同定する上での重要なデータであるといえる。

また、本実施例で得られた［Ｉｒ（Ｐｒｎ３ｔｚ１−ｍｐ）_３］（略称）を飛行時間二次イオン質量分析計（Ｔｉｍｅ−ｏｆ−ＦｌｉｇｈｔＳｅｃｏｎｄａｒｙＩｏｎＭａｓｓＳｐｅｃｔｒｏｍｅｔｅｒ：ＴｏＦ−ＳＩＭＳ）にて測定した定性スペクトルを図９（Ａ）、（Ｂ）に示す。

なお、図９（Ａ）は、正イオンでの測定結果であり、横軸が０〜５００の範囲のｍ／ｚを表し、縦軸が強度（任意単位）を表す。また、図９（Ｂ）は、正イオンでの測定結果であり、横軸が４００〜１２００の範囲のｍ／ｚを表し、縦軸が強度（任意単位）を表す。

装置はＴＯＦＳＩＭＳ５（ＩＯＮ‐ＴＯＦ社製）を用い、一次イオン源はＢｉ_３ ^＋＋を用いた。なお、一次イオンはパルス幅１１．３ｎｓのパルス状に照射し、その照射量は８．２×１０^１０〜６．７×１０^１１ｉｏｎｓ／ｃｍ^２（１×１０^１２ｉｏｎｓ／ｃｍ^２以下）、加速電圧は２５ｋｅＶ、電流値は０．２ｐＡとした。また、試料は［Ｉｒ（Ｐｒｎ３ｔｚ１−ｍｐ）_３］（略称）の粉末を用いて測定した。

図９（Ａ）、（Ｂ）の結果から、本発明の一態様である［Ｉｒ（Ｐｒｎ３ｔｚ１−ｍｐ）_３］（略称）は、主としてｍ／ｚ＝９１付近、ｍ／ｚ＝１６０付近、ｍ／ｚ＝５１４付近、ｍ／ｚ＝８３８付近に部分骨格のプロダクトイオンのピークが、ｍ／ｚ＝１１７１付近にプレカーサーイオン由来のピークが、それぞれ検出されることがわかった。

ここで、付近とは、ＴｏＦ−ＳＩＭＳ分析において、水素イオンの存在の有無や同位体の存在によりプロダクトイオンやプレカーサーイオンの数値の変化を表しており、この数値の変化も含めて、同程度の骨格に含まれることを許容範囲とする。

図９（Ａ）、（Ｂ）に示す結果は、［Ｉｒ（Ｐｒｎ３ｔｚ１−ｍｐ）_３］（略称）に由来する特徴的な結果を示すものであることから、混合物中に含まれる［Ｉｒ（Ｐｒｎ３ｔｚ１−ｍｐ）_３］（略称）を同定する上での重要なデータであるといえる。なお、ｍ／ｚ＝９１付近は、［Ｉｒ（Ｐｒｎ３ｔｚ１−ｍｐ）_３］（略称）に含まれるメチルフェニル骨格に由来するピークと示唆され、ｍ／ｚ＝１６０付近は、［Ｉｒ（Ｐｒｎ３ｔｚ１−ｍｐ）_３］（略称）に含まれるメチルフェニル骨格と、１，２，４トリアゾール骨格と、が結合した部分骨格に由来するピークと示唆される。

また、図９（Ａ）、（Ｂ）に示す結果は、有機化合物の一態様として、［Ｉｒ（Ｐｒｎ３ｔｚ１−ｍｐ）_３］（略称）をＴｏＦ−ＳＩＭＳ分析した際の結果であり、該有機化合物の構造が異なれば、ＴｏＦ−ＳＩＭＳ分析した際の結果は、当然異なる結果を示す。例えば、該有機化合物が、実施の形態１の構造式（１２７）に示す錯体の場合、本実施例で示す［Ｉｒ（Ｐｒｎ３ｔｚ１−ｍｐ）_３］（略称）よりもプレカーサーイオンの数値が小さくなる可能性がある。したがって、プレカーサーイオンが検出される好ましい範囲としては、ｍ／ｚ＝６００以上２０００以下である。また、１，２，４トリアゾール骨格に結合する骨格がフェニル骨格の場合、ｍ／ｚ＝７６付近にフェニル骨格に由来するプロダクトイオンが検出される。また、１，２，４トリアゾール骨格にビフェニル骨格、アルキル基、及びメチルフェニル骨格が結合する複合骨格の場合、ｍ／ｚ＝３００付近に該複合骨格に由来するプロダクトイオンが検出される。

また、ＴｏＦ−ＳＩＭＳ分析した際に、プレカーサーイオンから解離しやすい部分が、プロダクトイオンとして検出される。特に検出されやすいプロダクトイオンとしては、１，２，４トリアゾール骨格とフェニル骨格が結合したプロダクトイオンと、フェニル骨格のプロダクトイオンと、が挙げられる。従って、上述した２つのプロダクトイオンの差分が、１，２，４トリアゾール骨格の分子量（６９）に相当する。

次に、本実施例で得られた［Ｉｒ（Ｐｒｎ３ｔｚ１−ｍｐ）_３］（略称）の赤外吸収分光法（以下、ＩＲ分析）による解析を行った。なお、ＩＲスペクトルの測定は、フーリエ変換赤外分光法（ＦｏｕｒｉｅｒＴｒａｎｓｆｏｒｍＩｎｆｒａｒｅｄＳｐｅｃｔｒｏｓｃｏｐｙ、サーモニコレ製Ｎｅｘｕｓ６７０型）を用いた。また、赤外吸収分光法（ＩＲ分析）の測定法としては、試料と赤外線に透明な純ハロゲン化アルカリ（臭化カリウム、塩化ナトリウム、塩化カリウムなど）とを粉砕、混合して加圧・成形する錠剤法を用いても良く、あるいは測定する吸収帯に影響を与えない吸収スペクトルを持つ液体（流動パラフィンなど）と試料を混合し、ペーストとする液膜法を用いても良い。なお、本実施例においては、臭化カリウムを用いた錠剤法での測定を行った。

ＩＲ分析した結果を図２８に示す。図２８の結果から、本実施例で得られた［Ｉｒ（Ｐｒｎ３ｔｚ１−ｍｐ）_３］（略称）は、３５００〜１５００ｃｍ^−１間に、主として３０３０ｃｍ^−１付近、１６００ｃｍ^−１付近、及び１５４０ｃｍ^−１付近に吸収ピークが、それぞれ検出されることがわかった。また、図２８に示すように、上述した吸収ピーク以外にもアルキル基由来の吸収ピーク等が複数観察される。

ここで、付近とはＩＲ分析において、上述した数値の±３０ｃｍ^−１の数値も範囲に含まれることとする。これは、ＩＲ分析の際に、溶媒起因の吸収帯の影響、または測定誤差を含むためである。なお、３０３０ｃｍ^−１付近の吸収ピークは、Ｃ−Ｈ伸縮振動によるシグナルと示唆され、１６００ｃｍ^−１付近の吸収ピークは、Ｃ−Ｃ伸縮振動によるシグナルと示唆され、１５４０ｃｍ^−１付近の吸収ピークは、Ｃ＝Ｎ伸縮振動によるシグナルと示唆される。とくに、１５４０ｃｍ^−１付近の吸収ピークが顕著に検出されることがわかる。図２８に示す結果は、［Ｉｒ（Ｐｒｎ３ｔｚ１−ｍｐ）_３］（略称）に由来する特徴的な結果を示すものであることから、混合物中に含まれる［Ｉｒ（Ｐｒｎ３ｔｚ１−ｍｐ）_３］（略称）を同定する上での重要なデータであるといえる。

次に、［Ｉｒ（Ｐｒｎ３ｔｚ１−ｍｐ）_３］（略称）のジクロロメタン溶液の紫外可視吸収スペクトル（以下、単に「吸収スペクトル」という）及び発光スペクトルを測定した。吸収スペクトルの測定には、紫外可視分光光度計（（株）日本分光製Ｖ５５０型）を用い、ジクロロメタン溶液（０．０８７ｍｍｏｌ／Ｌ）を石英セルに入れ、室温で測定を行った。また、発光スペクトルの測定には、蛍光光度計（（株）浜松ホトニクス製ＦＳ９２０）を用い、脱気したジクロロメタン溶液（０．０８７ｍｍｏｌ／Ｌ）を石英セルに入れ、室温で測定を行った。得られた吸収スペクトル及び発光スペクトルの測定結果を図１０に示す。横軸は波長、縦軸は吸収強度および発光強度を表す。また、図１０において２本の実線が示されているが、細い実線は吸収スペクトルを示し、太い実線は発光スペクトルを示している。なお、図１０に示す吸収スペクトルは、ジクロロメタン溶液（０．０８７ｍｍｏｌ／Ｌ）を石英セルに入れて測定した吸収スペクトルから、ジクロロメタンのみを石英セルに入れて測定した吸収スペクトルを差し引いた結果を示している。

図１０に示すとおり、［Ｉｒ（Ｐｒｎ３ｔｚ１−ｍｐ）_３］（略称）は、５２０、５６２ｎｍに発光ピークを有しており、ジクロロメタン溶液からは黄色の発光が観測された。

≪合成例２≫
本実施例では、実施の形態１の構造式（１１８）で示される、トリス｛４−フェニル−２−［１−（２−メチルフェニル）−５−プロピル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル−κＮ４］フェニル−κＣ｝イリジウム（ＩＩＩ）、（別名：トリス［３−（３−ビフェニル）−１−（２−メチルフェニル）−５−プロピル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾラト］イリジウム（ＩＩＩ））（略称：［Ｉｒ（Ｐｒ５ｂ３ｔｚ１−ｍｐ）_３］）の合成例を具体的に例示する。なお、［Ｉｒ（Ｐｒ５ｂ３ｔｚ１−ｍｐ）_３］（略称）の構造を以下に示す。

＜ステップ１；Ｎ−（１−エトキシ−３−ブロモベンジリデン）ブチルアミドの合成＞
まず、３−ブロモベンズイミド酸エチル塩酸塩１０ｇ、トルエン１００ｍＬ、トリエチルアミン（Ｅｔ_３Ｎ）８．９ｇを３００ｍＬ三ツ口フラスコに入れ、その混合物を室温で１０分間撹拌した。この混合物にブチリルクロリド４．７ｇとトルエン３０ｍＬの混合溶液を５０ｍＬ滴下ロートより滴下し、室温でその混合物を２４時間撹拌した。所定時間経過後、反応混合物を吸引ろ過し、ろ液を濃縮してＮ−（１−エトキシ−３−ブロモベンジリデン）ブチルアミドを得た（黄色油状物、収率９３％）。ステップ１の合成スキームを下記（Ｂ−１）に示す。

＜ステップ２；３−（３−ブロモフェニル）−１−（２−メチルフェニル）−５−プロピル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾールの合成＞
次に、ｏ−トリルヒドラジン塩酸塩６．５ｇ、四塩化炭素１００ｍＬを２００ｍＬの三ツ口フラスコに入れ、この混合物にトリエチルアミン（Ｅｔ_３Ｎ）４．１ｇを少量ずつ滴下し、室温でその混合物を１時間撹拌した。所定時間経過後、上記ステップ１で得たＮ−（１−エトキシ−３−ブロモベンジリデン）ブチルアミド１２ｇをその混合物に加え、室温で４８時間その混合物を撹拌した。反応終了後、反応混合物に水を加え、水層をクロロホルムで抽出した。有機層と得られた抽出溶液を合わせて、水、飽和食塩水で洗浄した。有機層に無水硫酸マグネシウムを加えて乾燥させ、得られた混合物を濃縮して油状物を得た。得られた油状物をフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製した。展開溶媒には、ヘキサン：酢酸エチル＝５：１（ｖ／ｖ）の混合溶媒を用いた。得られたフラクションを濃縮して３−（３−ブロモフェニル）−１−（２−メチルフェニル）−５−プロピル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾールを得た（赤色油状物、収率８０％）。ステップ２の合成スキームを下記（Ｂ−２）に示す。

＜ステップ３；３−（３−ビフェニル）−１−（２−メチルフェニル）−５−プロピル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（略称：ＨＰｒ５ｂ３ｔｚ１−ｍｐ）の合成＞
次に、上記ステップ２で得た３−（３−ブロモフェニル）−１−（２−メチルフェニル）−５−プロピル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール１２ｇ、フェニルボロン酸４．８ｇ、トリ（オルト−トリル）ホスフィン０．３０ｇ、トルエン１００ｍＬ、エタノール１５ｍＬ、２Ｍ炭酸カリウム水溶液３９ｍＬを２００ｍＬの三ツ口フラスコに入れ、フラスコ内を窒素置換した。この混合物に酢酸パラジウム（ＩＩ）０．０７３ｇ（０．３３ｍｍｏｌ）を加え、その混合物を８０℃で１０時間加熱撹拌した。得られた反応溶液の水層をトルエンで抽出し、得られた抽出溶液と有機層を合わせて、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液と飽和食塩水で洗浄した。有機層に無水硫酸マグネシウムを加えて乾燥させ、得られた混合物を自然濾過して、ろ液を得た。得られたろ液を濃縮して油状物を得た。この油状物をフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製した。展開溶媒にはヘキサン：酢酸エチル＝５：１（ｖ／ｖ）の混合溶媒を用いた。得られたフラクションを濃縮して３−（３−ビフェニル）−１−（２−メチルフェニル）−５−プロピル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（略称：ＨＰｒ５ｂ３ｔｚ１−ｍｐ）を得た（淡黄色油状物、収率８４％）。ステップ３の合成スキームを下記（Ｂ−３）に示す。

＜ステップ４；ジ−μ−クロロ−テトラキス｛４−フェニル−２−［１−（２−メチルフェニル）−５−プロピル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル−κＮ４］フェニル−κＣ｝ジイリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（Ｐｒ５ｂ３ｔｚ１−ｍｐ）_２Ｃｌ］_２）の合成＞
次に、上記ステップ３で得た配位子ＨＰｒ５ｂ３ｔｚ１−ｍｐ１．５ｇ、塩化イリジウム水和物０．６１ｇ、２−エトキシエタノール１２ｍＬ、水４ｍＬを５０ｍＬナスフラスコに入れ、フラスコ内をアルゴン置換した。この反応容器にマイクロ波を１００Ｗ、１００℃の条件で１．５時間照射することで反応させた。得られた反応混合物を吸引ろ過し、得られた固体をエタノールで洗浄して複核錯体［Ｉｒ（Ｐｒ５ｂ３ｔｚ１−ｍｐ）_２Ｃｌ］_２（略称）を得た（黄褐色粉末、収率８．４％）。ステップ４の合成スキームを下記（Ｂ−４）に示す。

＜ステップ５；トリス｛４−フェニル−２−［１−（２−メチルフェニル）−５−プロピル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル−κＮ４］フェニル−κＣ｝イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（Ｐｒ５ｂ３ｔｚ１−ｍｐ）_３］の合成＞
次に、上記ステップ４で得た複核錯体［Ｉｒ（Ｐｒ５ｂ３ｔｚ１−ｍｐ）_２Ｃｌ］_２（
（略称）０．６０ｇ、配位子ＨＰｒ５ｂ３ｔｚ１−ｍｐ１．７ｇ、トリフルオロメタンスルホン酸銀（ＴｆＯＡｇ）０．３９ｇを、三方コックと冷却管をつけた反応容器に入れ、窒素雰囲気下、１７０℃で４２時間その混合物を加熱撹拌した。得られた反応混合物をジクロロメタンに溶解し、不溶固体を除去した。得られたろ液を水、飽和食塩水で洗浄した後、有機層に無水硫酸マグネシウムを加えて乾燥させた。得られた混合物を自然ろ過し、ろ液を濃縮して固体を得た。この固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製した。展開溶媒には、ジクロロメタン：ヘキサン＝２：１（ｖ／ｖ）の混合溶媒を用いた。得られたフラクションを濃縮して固体を得た。この固体をジクロロメタンとエタノールの混合溶媒にて再結晶して本発明の有機金属錯体［Ｉｒ（Ｐｒ５ｂ３ｔｚ１−ｍｐ）_３］（略称）を得た（淡黄色粉末、収率４８％）。ステップ５の合成スキームを下記（Ｂ−５）に示す。

上記ステップ５で得られた淡黄色粉末の核磁気共鳴分光法（^１ＨＮＭＲ）による分析結果を下記に示す。また、^１ＨＮＭＲチャートを図１１に示す。この結果から、本合成例２において、上述の構造式（１１８）で表される［Ｉｒ（Ｐｒ５ｂ３ｔｚ１−ｍｐ）_３］（略称）が得られたことがわかった。

得られた物質の^１ＨＮＭＲデータを以下に示す。
^１ＨＮＭＲ．δ（ＣＤ_２Ｃｌ_２）：０．５４（ｔ，９Ｈ），０．９９−１．１４（ｍ，６Ｈ），１．８３（ｓ，９Ｈ），２．２２−２．３８（ｍ，６Ｈ），６．８２（ｄ，３Ｈ），７．０９（ｄｄ，３Ｈ），７．２１−７．２３（ｔ，６Ｈ），７．２７−７．４１（ｍ，１５Ｈ），７．６２（ｄ，６Ｈ），７．９７（ｄ，３Ｈ）．

次に、本実施例で得られた［Ｉｒ（Ｐｒ５ｂ３ｔｚ１−ｍｐ）_３］（略称）を液体クロマトグラフ質量分析（ＬＣ／ＭＳ分析）によって分析した。

ＭＳ分析では、エレクトロスプレーイオン化法（ＥＳＩ）によるイオン化を行った。この時のキャピラリー電圧は３．０ｋＶ、サンプルコーン電圧は３０Ｖとし、検出はポジティブモードで行った。さらに、以上の条件でイオン化された成分を衝突室（コリジョンセル）内でアルゴンガスと衝突させてプロダクトイオンに解離させた。アルゴンを衝突させる際のエネルギー（コリジョンエネルギー）は７０ｅＶとした。なお、測定する質量範囲はｍ／ｚ＝１００〜１３００とした。

ＭＳ分析した測定結果を図１２に示す。図１２の結果から、本発明の一態様である［Ｉｒ（Ｐｒ５ｂ３ｔｚ１−ｍｐ）_３］（略称）は、主としてｍ／ｚ＝３５４付近、ｍ／ｚ＝５４１付近、ｍ／ｚ＝７０５付近、ｍ／ｚ＝８８８付近、及びｍ／ｚ＝８９７付近にプロダクトイオンのピークが、ｍ／ｚ＝１２４９付近にプレカーサーイオン由来のピークが、それぞれ検出されることがわかった。

ここで、付近とは、ＬＣ／ＭＳ分析において、水素イオンの存在の有無や同位体の存在によりプロダクトイオンやプレカーサーイオンの数値の変化を表しており、この数値の変化も含めて、同程度の骨格に含まれることを許容範囲とする。なお、図１２に示す結果は、［Ｉｒ（Ｐｒ５ｂ３ｔｚ１−ｍｐ）_３］（略称）に由来する特徴的な結果を示すものであることから、混合物中に含まれる［Ｉｒ（Ｐｒ５ｂ３ｔｚ１−ｍｐ）_３］（略称）を同定する上での重要なデータであるといえる。

また、本発明の一態様である［Ｉｒ（Ｐｒ５ｂ３ｔｚ１−ｍｐ）_３］（略称）を飛行時間二次イオン質量分析計（ＴｏＦ−ＳＩＭＳ）にて測定した定性スペクトルを図１３（Ａ）、（Ｂ）に示す。

なお、図１３（Ａ）は、正イオンでの測定結果であり、横軸が０〜５００の範囲のｍ／ｚを表し、縦軸が強度（任意単位）を表す。また、図１３（Ｂ）は、正イオンでの測定結果であり、横軸が４００〜１３００の範囲のｍ／ｚを表し、縦軸が強度（任意単位）を表す。

装置はＴＯＦＳＩＭＳ５（ＩＯＮ‐ＴＯＦ社製）を用い、一次イオン源はＢｉ_３ ^＋＋を用いた。なお、一次イオンはパルス幅１１．３ｎｓのパルス状に照射し、その照射量は８．２×１０^１０〜６．７×１０^１１ｉｏｎｓ／ｃｍ^２（１×１０^１２ｉｏｎｓ／ｃｍ^２以下）、加速電圧は２５ｋｅＶ、電流値は０．２ｐＡとした。また、試料は［Ｉｒ（Ｐｒ５ｂ３ｔｚ１−ｍｐ）_３］（略称）の粉末を用いて測定した。

図１３（Ａ）、（Ｂ）の結果から、本発明の一態様である［Ｉｒ（Ｐｒ５ｂ３ｔｚ１−ｍｐ）_３］（略称）は、主としてｍ／ｚ＝９１、ｍ／ｚ＝１６０、ｍ／ｚ＝５３８、及びｍ／ｚ＝８９０付近に部分骨格のプロダクトイオンのピークが、ｍ／ｚ＝１２５０付近にプレカーサーイオン由来のピークが、それぞれ検出されることがわかった。

図１３（Ａ）、（Ｂ）に示す結果は、［Ｉｒ（Ｐｒ５ｂ３ｔｚ１−ｍｐ）_３］（略称）に由来する特徴的な結果を示すものであることから、混合物中に含まれる［Ｉｒ（Ｐｒ５ｂ３ｔｚ１−ｍｐ）_３］（略称）を同定する上での重要なデータであるといえる。なお、ｍ／ｚ＝９１付近は、［Ｉｒ（Ｐｒ５ｂ３ｔｚ１−ｍｐ）_３］（略称）に含まれるメチルフェニル骨格に由来するピークと示唆され、ｍ／ｚ＝１６０付近は、［Ｉｒ（Ｐｒ５ｂ３ｔｚ１−ｍｐ）_３］（略称）に含まれるメチルフェニル骨格と、１，２，４トリアゾール骨格と、が結合した部分骨格に由来するピークと示唆される。

次に、本実施例で得られた［Ｉｒ（Ｐｒ５ｂ３ｔｚ１−ｍｐ）_３］（略称）の赤外吸収分光法（以下、ＩＲ分析）による解析を行った。なお、ＩＲスペクトルの測定は、フーリエ変換赤外分光法（ＦｏｕｒｉｅｒＴｒａｎｓｆｏｒｍＩｎｆｒａｒｅｄＳｐｅｃｔｒｏｓｃｏｐｙ、サーモニコレ製Ｎｅｘｕｓ６７０型）を用い、臭化カリウムを用いた錠剤法で測定を行った。

ＩＲ分析した結果を図２９に示す。図２９の結果から、本実施例で得られた［Ｉｒ（Ｐｒ５ｂ３ｔｚ１−ｍｐ）_３］（略称）は、３５００〜１５００ｃｍ^−１間に、主として３０３０ｃｍ^−１付近、１６００ｃｍ^−１付近、及び１５４０ｃｍ^−１付近に吸収ピークが、それぞれ検出されることがわかった。また、図２９に示すように上述した吸収ピーク以外にもアルキル基由来の吸収ピーク等が複数観察される。

ここで、付近とはＩＲ分析において、上述した数値の±３０ｃｍ^−１の数値も範囲に含まれることとする。これは、ＩＲ分析の際に、溶媒起因の吸収帯の影響、または測定誤差を含むためである。なお、３０３０ｃｍ^−１付近の吸収ピークは、Ｃ−Ｈ伸縮振動によるシグナルと示唆され、１６００ｃｍ^−１付近の吸収ピークは、Ｃ−Ｃ伸縮振動によるシグナルと示唆され、１５４０ｃｍ^−１付近の吸収ピークは、Ｃ＝Ｎ伸縮振動によるシグナルと示唆される。とくに、１５４０ｃｍ^−１付近の吸収ピークが顕著に検出されることがわかる。図２９に示す結果は、［Ｉｒ（Ｐｒ５ｂ３ｔｚ１−ｍｐ）_３］（略称）に由来する特徴的な結果を示すものであることから、混合物中に含まれる［Ｉｒ（Ｐｒ５ｂ３ｔｚ１−ｍｐ）_３］（略称）を同定する上での重要なデータであるといえる。

次に、［Ｉｒ（Ｐｒ５ｂ３ｔｚ１−ｍｐ）_３］（略称）のジクロロメタン溶液の紫外可視吸収スペクトル（以下、単に「吸収スペクトル」という）及び発光スペクトルを測定した。吸収スペクトルの測定には、紫外可視分光光度計（（株）日本分光製Ｖ５５０型）を用い、ジクロロメタン溶液（０．０４１ｍｍｏｌ／Ｌ）を石英セルに入れ、室温で測定を行った。また、発光スペクトルの測定には、蛍光光度計（（株）浜松ホトニクス製ＦＳ９２０）を用い、脱気したジクロロメタン溶液（０．０４１ｍｍｏｌ／Ｌ）を石英セルに入れ、室温で測定を行った。得られた吸収スペクトル及び発光スペクトルの測定結果を図１４に示す。横軸は波長、縦軸は吸収強度および発光強度を表す。また、図１４において２本の実線が示されているが、細い実線は吸収スペクトルを示し、太い実線は発光スペクトルを示している。なお、図１４に示す吸収スペクトルは、ジクロロメタン溶液（０．０４１ｍｍｏｌ／Ｌ）を石英セルに入れて測定した吸収スペクトルから、ジクロロメタンのみを石英セルに入れて測定した吸収スペクトルを差し引いた結果を示している。

図１４に示すとおり、［Ｉｒ（Ｐｒ５ｂ３ｔｚ１−ｍｐ）_３］（略称）は、４６９、４９７ｎｍに発光ピークを有しており、ジクロロメタン溶液からは水色の発光が観測された。

本実施例では、実施の形態１、及び実施例１に示した構造式（１１６）で表される有機化合物を発光層に用いた発光素子１について評価を行った。本実施例で用いた材料の化学式を以下に示す。

発光素子１について、図１５を用いて説明する。以下に、本実施例の発光素子１の作製方法を示す。

（発光素子１）
まず、基板１１００上に、シリコンまたは酸化シリコンを含有した酸化インジウム−酸化スズ化合物（ＩＴＯ−ＳｉＯ_２、以下ＩＴＳＯと略記する。）をスパッタリング法にて成膜し、第１の電極１１０１を形成した。なお、用いたターゲットの組成は、Ｉｎ_２Ｏ_３：ＳｎＯ_２：ＳｉＯ_２＝８５：１０：５［重量％］とした。また、第１の電極１１０１の膜厚は、１１０ｎｍとし、電極面積は２ｍｍ×２ｍｍとした。ここで、第１の電極１１０１は、発光素子の陽極として機能する電極である。

次に、基板１１００上に発光素子を形成するための前処理として、基板表面を水で洗浄し、２００℃で１時間焼成した後、ＵＶオゾン処理を３７０秒行った。

その後、１０^−４Ｐａ程度まで内部が減圧された真空蒸着装置に基板を導入し、真空蒸着装置内の加熱室において、１７０℃で３０分間の真空焼成を行った後、基板１１００を３０分程度放冷した。

次に、第１の電極１１０１が形成された面が下方となるように、第１の電極１１０１が形成された基板１１００を真空蒸着装置内に設けられた基板ホルダーに固定し、１０^−４Ｐａ程度まで減圧した後、第１の電極１１０１上に、４，４’−ジ（Ｎ−カルバゾリル）ビフェニル（略称：ＣＢＰ）と酸化モリブデンを共蒸着することで、正孔注入層１１１１を形成した。その膜厚は、６０ｎｍとし、ＣＢＰ（略称）と酸化モリブデンの比率は、重量比で４：２（＝ＣＢＰ：酸化モリブデン）となるように調節した。なお、共蒸着法とは、一つの処理室内で、複数の蒸発源から同時に蒸着を行う蒸着法である。

次に、正孔注入層１１１１上に、１，３−ビス（Ｎ−カルバゾリル）ベンゼン（略称：ｍＣＰ）を２０ｎｍの膜厚となるように成膜し、正孔輸送層１１１２を形成した。

さらに、ｍＣＰ（略称）と、実施例１にて合成した［Ｉｒ（Ｐｒｎ３ｔｚ１−ｍｐ）_３］（略称）と、を共蒸着し、正孔輸送層１１１２上に発光層１１１３を形成した。ここで、ｍＣＰ（略称）、及び［Ｉｒ（Ｐｒｎ３ｔｚ１−ｍｐ）_３］（略称）の重量比は、１：０．０６（＝ｍＣＰ：［Ｉｒ（Ｐｒｎ３ｔｚ１−ｍｐ）_３］）となるように調節した。また、発光層１１１３の膜厚は３０ｎｍとした。

なお、［Ｉｒ（Ｐｒｎ３ｔｚ１−ｍｐ）_３］（略称）は、発光層１１１３におけるゲスト材料（ドーパント）である。

次に、発光層１１１３上に２−［３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］−１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール（略称：ｍＤＢＴＢＩｍ−ＩＩ）を膜厚２０ｎｍとなるように成膜し、第１の電子輸送層１１１４ａを形成した。

次に、第１の電子輸送層１１１４ａ上にバソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）を膜厚１５ｎｍとなるように成膜し、第２の電子輸送層１１１４ｂを形成した。

さらに、第２の電子輸送層１１１４ｂ上に、フッ化リチウム（ＬｉＦ）を１ｎｍの膜厚で蒸着し、電子注入層１１１５を形成した。

最後に、陰極として機能する第２の電極１１０３として、アルミニウムを２００ｎｍの膜厚となるように蒸着することで、本実施例の発光素子１を作製した。

以上により得られた発光素子１の素子構造を表１に示す。

次に、窒素雰囲気のグローブボックス内において、発光素子１が大気に曝されないように封止する作業（具体的には、シール材を素子の周囲に塗布し、封止時に８０℃にて１時間熱処理）を行った。その後、当該発光素子１の動作特性について測定を行った。なお、測定は室温（２５℃に保たれた雰囲気）で行った。

発光素子１の電流密度−輝度特性を図１６に示す。図１６において、横軸は、電流密度（ｍＡ／ｃｍ^２）を、縦軸は輝度（ｃｄ／ｍ^２）を表す。また、発光素子１の電圧−輝度特性を図１７に示す。図１７において、横軸は電圧（Ｖ）を、縦軸は輝度（ｃｄ／ｍ^２）を表す。また、発光素子１の輝度−電流効率特性を図１８に示す。図１８において、横軸は輝度（ｃｄ／ｍ^２）を、縦軸は電流効率（ｃｄ／Ａ）を表す。また、発光素子１の電圧−電流特性を、図１９に示す。図１９において、横軸は電圧（Ｖ）を、縦軸は電流（ｍＡ）を表す。

図１６及び図１８より、発光素子１は、高効率な発光素子であることがわかった。また、図１６、図１７、及び図１９より、発光素子１は、低駆動電圧、低消費電力な発光素子であることがわかった。

次に、発光素子１の輝度１２７５ｃｄ／ｍ^２のときの電圧（Ｖ）、電流密度（ｍＡ／ｃｍ^２）、ＣＩＥ色度座標（ｘ、ｙ）、輝度（ｃｄ／ｍ^２）、電流効率（ｃｄ／Ａ）、外部量子効率（％）を表２に示す。

また、発光素子１の電流密度を、２．５ｍＡ／ｃｍ^２とした際の発光スペクトルを図２０に示す。図２０に示す通り、発光素子１の発光スペクトルは、５１７ｎｍ、５５７ｎｍ、及び６０９ｎｍにピークを有している。

また、表２に示す通り、発光素子１の輝度が、１２７５ｃｄ／ｍ^２の時のＣＩＥ色度座標は、（ｘ，ｙ）＝（０．３７，０．６１）であった。これらのことから、ドーパント由来の発光が得られていることがわかった。

以上のように、［Ｉｒ（Ｐｒｎ３ｔｚ１−ｍｐ）_３］（略称）を発光層として用いた発光素子１は、青緑色の波長領域の光を効率よく発光させることができると示された。そのため、［Ｉｒ（Ｐｒｎ３ｔｚ１−ｍｐ）_３］（略称）は、青色〜黄色の波長域で発光する発光材料のゲスト材料として好適であることがわかった。

本実施例では、先の実施例３に示した発光素子１と異なる構成の発光素子２について評価を行った。本実施例で用いた材料の化学式を以下に示す。

発光素子２について、図２１を用いて説明する。以下に、本実施例の発光素子２の作製方法を示す。

（発光素子２）
まず、基板１１００上に、シリコンまたは酸化シリコンを含有した酸化インジウム−酸化スズ化合物（ＩＴＳＯ）をスパッタリング法にて成膜し、第１の電極１１０１を形成した。なお、用いたターゲットの組成は、Ｉｎ_２Ｏ_３：ＳｎＯ_２：ＳｉＯ_２＝８５：１０：５［重量％］とした。また、第１の電極１１０１の膜厚は、１１０ｎｍとし、電極面積は２ｍｍ×２ｍｍとした。ここで、第１の電極１１０１は、発光素子の陽極として機能する電極である。

次に、第１の電極１１０１が形成された面が下方となるように、第１の電極１１０１が形成された基板１１００を真空蒸着装置内に設けられた基板ホルダーに固定し、１０^−４Ｐａ程度まで減圧した後、第１の電極１１０１上に、４，４’−ジ（Ｎ−カルバゾリル）ビフェニル（略称：ＣＢＰ）と酸化モリブデンを共蒸着することで、正孔注入層１１１１を形成した。その膜厚は、６０ｎｍとし、ＣＢＰ（略称）と酸化モリブデンの比率は、重量比で４：２（＝ＣＢＰ：酸化モリブデン）となるように調節した。

次に、正孔注入層１１１１上に、４−フェニル−４’−（９−フェニルフルオレン−９−イル）トリフェニルアミン（略称：ＢＰＡＦＬＰ）を２０ｎｍの膜厚となるように成膜し、正孔輸送層１１１２を形成した。

さらに、２−［３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］−１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール（略称：ｍＤＢＴＢＩｍ−ＩＩ）と、９−フェニル−９Ｈ−３−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）−カルバゾール（略称：ＰＣＣＰ）と、実施例１にて合成したトリス｛３−［１−（２−メチルフェニル）−５−プロピル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル−κＮ４］−２−ナフタレニル−κＣ｝イリジウム（ＩＩＩ）、（別名：トリス［１−（２−メチルフェニル）−３−（２−ナフチル）−５−プロピル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾラト］イリジウム（ＩＩＩ））（略称：［Ｉｒ（Ｐｒｎ３ｔｚ１−ｍｐ）_３］）と、を共蒸着し、正孔輸送層１１１２上に第１の発光層１１１３ａを形成した。ここで、ｍＤＢＴＢＩｍ−ＩＩ（略称）、ＰＣＣＰ（略称）、及び［Ｉｒ（Ｐｒｎ３ｔｚ１−ｍｐ）_３］（略称）の重量比は、１：０．３：０．０６（＝ｍＤＢＴＢＩｍ−ＩＩ：ＰＣＣＰ：［Ｉｒ（Ｐｒｎ３ｔｚ１−ｍｐ）_３］）となるように調節した。また、第１の発光層１１１３ａの膜厚は２０ｎｍとした。

次に、第１の発光層１１１３ａ上にｍＤＢＴＢＩｍ−ＩＩ（略称）と、［Ｉｒ（Ｐｒｎ３ｔｚ１−ｍｐ）_３］（略称）と、を共蒸着し、第２の発光層１１１３ｂを形成した。ここで、ｍＤＢＴＢＩｍ−ＩＩ（略称）、及び［Ｉｒ（Ｐｒｎ３ｔｚ１−ｍｐ）_３］（略称）の重量比は、１：０．０６（＝ｍＤＢＴＢＩｍ−ＩＩ：［Ｉｒ（Ｐｒｎ３ｔｚ１−ｍｐ）_３］）となるように調節した。また、第２の発光層１１１３ｂの膜厚は２０ｎｍとした。

なお、［Ｉｒ（Ｐｒｎ３ｔｚ１−ｍｐ）_３］（略称）は、第１の発光層１１１３ａ及び第２の発光層１１１３ｂにおけるゲスト材料（ドーパント）である。

次に、第２の発光層１１１３ｂ上にｍＤＢＴＢＩｍ−ＩＩ（略称）を膜厚１５ｎｍとなるように成膜し、第１の電子輸送層１１１４ａを形成した。

次に、第１の電子輸送層１１１４ａ上にＢＰｈｅｎ（略称）を膜厚２０ｎｍとなるように成膜し、第２の電子輸送層１１１４ｂを形成した。

最後に、陰極として機能する第２の電極１１０３として、アルミニウムを２００ｎｍの膜厚となるように蒸着することで、本実施例の発光素子２を作製した。

以上により得られた発光素子２の素子構造を表３に示す。

次に、窒素雰囲気のグローブボックス内において、発光素子２が大気に曝されないように封止する作業（具体的に、シール材を素子の周囲に塗布し、封止時に８０℃にて１時間熱処理）を行った。その後、当該発光素子２の動作特性について測定を行った。なお、測定は室温（２５℃に保たれた雰囲気）で行った。

発光素子２の電流密度−輝度特性を図２２に示す。図２２において、横軸は、電流密度（ｍＡ／ｃｍ^２）を、縦軸は輝度（ｃｄ／ｍ^２）を表す。また、発光素子２の電圧−輝度特性を図２３に示す。図２３において、横軸は電圧（Ｖ）を、縦軸は輝度（ｃｄ／ｍ^２）を表す。また、発光素子２の輝度−電流効率特性を図２４に示す。図２４において、横軸は輝度（ｃｄ／ｍ^２）を、縦軸は電流効率（ｃｄ／Ａ）を表す。また、発光素子２の電圧−電流特性を図２５に示す。図２５において、横軸は電圧（Ｖ）を、縦軸は電流（ｍＡ）を表す。

図２２及び図２４より、発光素子２は、高効率な発光素子であることがわかった。また、図２２、図２３、及び図２５より、発光素子２は、低駆動電圧、低消費電力な発光素子であることがわかった。

次に、発光素子２の輝度９８９ｃｄ／ｍ^２のときの電圧（Ｖ）、電流密度（ｍＡ／ｃｍ^２）、ＣＩＥ色度座標（ｘ、ｙ）、輝度（ｃｄ／ｍ^２）、電流効率（ｃｄ／Ａ）、外部量子効率（％）を表４に示す。

また、発光素子２の電流密度を、２．５ｍＡ／ｃｍ^２とした際の発光スペクトルを図２６に示す。図２６に示す通り、発光素子２の発光スペクトルは、５１８ｎｍ、５５９ｎｍ、６０７ｎｍにピークを有している。

また、表４に示す通り、発光素子２の輝度が、９８９ｃｄ／ｍ^２の時のＣＩＥ色度座標は、（ｘ，ｙ）＝（０．３６，０．６１）であった。これらのことから、ドーパント由来の発光が得られていることがわかった。

以上のように、［Ｉｒ（Ｐｒｎ３ｔｚ１−ｍｐ）_３］（略称）を発光層として用いた発光素子２は、青緑色の波長領域の光を効率よく発光させることができると示された。そのため、［Ｉｒ（Ｐｒｎ３ｔｚ１−ｍｐ）_３］（略称）は、青色〜黄色の波長域で発光する発光材料のゲスト材料として好適であることがわかった。

次に、上記発光素子２について、信頼性試験の評価を行った。信頼性試験の結果を図２７に示す。

図２７において、信頼性試験の測定方法は、初期輝度を１０００ｃｄ／ｍ^２に設定し、電流密度一定の条件で発光素子２を駆動した。横軸は素子の駆動時間（ｈ）を、縦軸は初期輝度を１００％とした時の規格化輝度（％）を表す。図２７から、発光素子２の規格化輝度が５０％以下まで劣化する駆動時間は、約５７時間となった。

このように図２７より、発光素子２は、長寿命な発光素子であることがわかった。

以上の結果から、［Ｉｒ（Ｐｒｎ３ｔｚ１−ｍｐ）_３］（略称）を発光層として用いた発光素子２は、高効率、低駆動電圧、低消費電力、及び長寿命な発光素子であることがわかった。

１００基板
１０１第１の電極
１０２ＥＬ層
１０３第２の電極
１１１正孔注入層
１１２正孔輸送層
１１３発光層
１１４電子輸送層
１１５電子注入層
２０１第１の電極
２０３第２の電極
２１０ＥＬ層
２１３第１の有機化合物
２１４第２の有機化合物
２１５第３の有機化合物
２２１正孔注入層
２２２正孔輸送層
２２３発光層
２２４電子輸送層
２２５電子注入層
３０１第１の電極
３０３第２の電極
３１１第１の発光層
３１２第２の発光層
３１３電荷発生層
４０１ソース側駆動回路
４０２画素部
４０３ゲート側駆動回路
４０４封止基板
４０５シール材
４０７空間
４０８配線
４０９ＦＰＣ
４１０素子基板
４１１スイッチング用ＴＦＴ
４１２電流制御用ＴＦＴ
４１３第１の電極
４１４絶縁物
４１６ＥＬ層
４１７第２の電極
４１８発光素子
４２３ｎチャネル型ＴＦＴ
４２４ｐチャネル型ＴＦＴ
５０１基板
５０２第１の電極
５０３第２の電極
５０４ＥＬ層
５０５絶縁層
５０６隔壁層
６０１照明装置
６０２照明装置
６０３卓上照明器具
１１００基板
１１０１第１の電極
１１０３第２の電極
１１１１正孔注入層
１１１２正孔輸送層
１１１３発光層
１１１３ａ第１の発光層
１１１３ｂ第２の発光層
１１１４ａ第１の電子輸送層
１１１４ｂ第２の電子輸送層
１１１５電子注入層
２００１第１の基板
２００２発光部
２００５ａ第１の封止材
２００５ｂ第２の封止材
２００６第２の基板
２０１１第２の空間
２０１３第１の空間
３０００発光装置
３００１基板
３００３ａ下部電極
３００３ｂ下部電極
３００３ｃ下部電極
３００５ａ透明導電層
３００５ｂ透明導電層
３００５ｃ透明導電層
３００７ａ隔壁
３００７ｂ隔壁
３００７ｃ隔壁
３００７ｄ隔壁
３００９正孔注入層
３０１１正孔輸送層
３０１３ａ発光層
３０１３ｂ発光層
３０１３ｃ発光層
３０１５電子輸送層
３０１７電子注入層
３０１９上部電極
３０２０ａ発光素子
３０２０ｂ発光素子
３０２０ｃ発光素子
３１００発光装置
３１０１基板
３１０３ａ下部電極
３１０３ｂ下部電極
３１０３ｃ下部電極
３１０５ａ透明導電層
３１０５ｂ透明導電層
３１０５ｃ透明導電層
３１０７ａ隔壁
３１０７ｂ隔壁
３１０７ｃ隔壁
３１０７ｄ隔壁
３１１０正孔注入層および正孔輸送層
３１１２第１の発光層
３１１４電荷発生層
３１１６第２の発光層
３１１８電子輸送層および電子注入層
３１１９上部電極
３１２０ａ発光素子
３１２０ｂ発光素子
３１２０ｃ発光素子
４０００照明装置
４００１照明装置
４００３基板
４００５基板
４００７発光素子
４００９電極
４０１１電極
４０１３下部電極
４０１４ＥＬ層
４０１５上部電極
４０１７補助配線
４０１９封止基板
４０２１シール材
４０２３乾燥剤
４０２５基板
４０２７拡散板
４１００照明装置
４１０１照明装置
４１０３封止基板
４１０５平坦化膜
４１０７発光素子
４１０９電極
４１１１電極
４１１３下部電極
４１１４ＥＬ層
４１１５上部電極
４１１７補助配線
４１２１シール材
４１２５基板
４１２７拡散板
４１２９バリア膜
４１３１絶縁層
４５００タッチセンサ
４５１０導電層
４５１０ａ導電層
４５１０ｂ導電層
４５１０ｃ導電層
４５２０導電層
４５４０容量
４７１０導電層
４８１０絶縁層
４８２０絶縁層
４９１０基板
４９２０基板
５０００表示モジュール
５００１上部カバー
５００２下部カバー
５００３ＦＰＣ
５００４タッチパネル
５００５ＦＰＣ
５００６表示パネル
５００７バックライトユニット
５００８光源
５００９フレーム
５０１０プリント基板
５０１１バッテリー
７１００テレビジョン装置
７１０１筐体
７１０３表示部
７１０５スタンド
７１０７表示部
７１０９操作キー
７１１０リモコン操作機
７２０１本体
７２０２筐体
７２０３表示部
７２０４キーボード
７２０５外部接続ポート
７２０６ポインティングデバイス
７３０１筐体
７３０２筐体
７３０３連結部
７３０４表示部
７３０５表示部
７３０６スピーカ部
７３０７記録媒体挿入部
７３０８ＬＥＤランプ
７３０９操作キー
７３１０接続端子
７３１１センサ
７３１２マイクロフォン
７４００携帯電話機
７４０１筐体
７４０２表示部
７４０３操作ボタン
７４０４外部接続ポート
７４０５スピーカ
７４０６マイク
７５０１照明部
７５０２傘
７５０３可変アーム
７５０４支柱
７５０５台
７５０６電源
９５０１照明部
９５０３支柱
９５０５支持台

Claims

一対の電極間に発光層を有し、
前記発光層は、有機化合物を有し、
前記有機化合物が、
１，２，４−トリアゾール骨格と、
フェニル骨格と、
アリール骨格と、
第９族または第１０族の金属と、を有し、
前記１，２，４−トリアゾール骨格の４位の窒素が前記第９族または第１０族の金属に配位し、且つ前記１，２，４−トリアゾール骨格の１位の窒素が前記フェニル骨格に結合し、
前記アリール骨格が前記１，２，４−トリアゾール骨格の３位に結合し、且つ前記第９族または第１０族の金属に結合し、
前記フェニル骨格は、メチル基を有し、
前記１，２，４−トリアゾール骨格の５位に、炭素数２〜４のアルキル基が結合する
ことを特徴とする発光素子。
一対の電極間に発光層を有し、
前記発光層は、第１の有機化合物と、第２の有機化合物と、第３の有機化合物と、を有し、
前記第２の有機化合物は、電子輸送性を有し、
前記第３の有機化合物は、正孔輸送性を有し、
前記第１の有機化合物が、
１，２，４−トリアゾール骨格と、
フェニル骨格と、
アリール骨格と、
第９族または第１０族の金属と、を有し、
前記１，２，４−トリアゾール骨格の４位の窒素が前記第９族または第１０族の金属に配位し、且つ前記１，２，４−トリアゾール骨格の１位の窒素が前記フェニル骨格に結合し、
前記アリール骨格が前記１，２，４−トリアゾール骨格の３位に結合し、且つ前記第９族または第１０族の金属に結合し、
前記フェニル骨格は、メチル基を有する
ことを特徴とする発光素子。
一対の電極間に発光層を有し、
前記発光層は、第１の有機化合物と、第２の有機化合物と、第３の有機化合物と、を有し、
前記第２の有機化合物は、複素芳香族化合物であり、
前記第３の有機化合物は、カルバゾール骨格を有する化合物であり、
前記第１の有機化合物が、
１，２，４−トリアゾール骨格と、
フェニル骨格と、
アリール骨格と、
第９族または第１０族の金属と、を有し、
前記１，２，４−トリアゾール骨格の４位の窒素が前記第９族または第１０族の金属に配位し、且つ前記１，２，４−トリアゾール骨格の１位の窒素が前記フェニル骨格に結合し、
前記アリール骨格が前記１，２，４−トリアゾール骨格の３位に結合し、且つ前記第９族または第１０族の金属に結合し、
前記フェニル骨格は、メチル基を有する
ことを特徴とする発光素子。
一対の電極間に発光層を有し、
前記発光層は、第１の有機化合物と、第２の有機化合物と、第３の有機化合物と、を有し、
前記第２の有機化合物と、前記第３の有機化合物とは、励起錯体を形成する組み合わせであり、
前記第１の有機化合物が、
１，２，４−トリアゾール骨格と、
フェニル骨格と、
アリール骨格と、
第９族または第１０族の金属と、を有し、
前記１，２，４−トリアゾール骨格の４位の窒素が前記第９族または第１０族の金属に配位し、且つ前記１，２，４−トリアゾール骨格の１位の窒素が前記フェニル骨格に結合し、
前記アリール骨格が前記１，２，４−トリアゾール骨格の３位に結合し、且つ前記第９族または第１０族の金属に結合し、
前記フェニル骨格は、メチル基を有する
ことを特徴とする発光素子。
請求項２乃至請求項４のいずれか一において、
前記１，２，４−トリアゾール骨格の５位に、炭素数２〜４のアルキル基が結合する
ことを特徴とする発光素子。
請求項２乃至請求項５のいずれか一において、
前記第２の有機化合物の吸収スペクトルの吸収端が４４０ｎｍ以下であり、
前記第３の有機化合物の吸収スペクトルの吸収端が４４０ｎｍ以下である
ことを特徴とする発光素子。
請求項２乃至請求項６のいずれか一において、
前記第２の有機化合物のＴ１準位は、前記第１の有機化合物のＴ１準位よりも高く、
前記第３の有機化合物のＴ１準位は、前記第１の有機化合物のＴ１準位よりも高い
ことを特徴とする発光素子。
請求項１乃至請求項７のいずれか一において、
前記第９族または第１０族の金属が、第９族の金属である
ことを特徴とする発光素子。