CN102558236A - 有机金属络合物以及使用其的发光元件及显示装置 - Google Patents

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Abstract

本发明的课题之一是：提供通过改变配体的结构，可以调整磷光的发光特性的有机金属络合物；提供可以发射光谱光视效能高的黄色磷光的有机金属络合物；或者提供附加价值高的发光装置。本发明的一个方式提供一种有机金属络合物，其中具有使下述通式(G0)表示的苯基吡嗪衍生物通过周期表中第9族或第10族的金属离子而邻位金属化来形成的由下述通式(G1)表示的结构，并且在下述通式(G1)的苯基中具有至少一个以上的由下述通式(G2)表示的取代基。此外，本发明的一个方式还提供包括所述有机金属络合物的发光元件、发光装置。

Description

有机金属络合物以及使用其的发光元件及显示装置
技术领域
本说明书所公开的发明涉及一种有机金属络合物，特别涉及一种能够得到来自三重激发态的发光的有机金属络合物。此外，本说明书所公开的发明还涉及一种使用该物质的发光元件及发光装置。
背景技术
近年来，将具有发光性的有机化合物及无机化合物用作发光材料的发光元件的研究与产品开发已经积极地展开。特别是，因为被称为EL(Electro Luminescence：电致发光)元件的发光元件的基本结构是只在一对电极(阳极和阴极)之间设置包括发光材料的层(发光层)的简单的结构，所以其具有能够实现薄型轻量化、能够对输入信号进行高速响应等的优点。
有机EL元件的发光机理是如下：通过对夹着发光层的一对电极之间施加电压，从阴极注入的电子及从阳极注入的空穴成为载流子，且它们在发光中心再结合，从而发光物质成为激发态，然后在其分子激子回到基态时释放能量而发光。有机EL元件因这种机理而被称为载流子注入型元件。
作为上述激发态的种类，已知单重激发态(S*)和三重激发态(T*)。通过任一种激发态都可以进行发光。此外，发光元件中的单重激发态(S*)和三重激发态(T*)的统计生成比认为是S*∶T*＝1∶3。
从上述生成比的观点来看，可以推测如下情况：在使所注入的载流子量为100％的情况下，发光元件所发射的光(光子)的25％左右为来自单重激发态(S*)的发光，而发光元件所发射的光(光子)的75％左右为来自三重激发态(T*)的发光。
注意，在本说明书中，将来自单重激发态(S*)的发光称为“荧光”，而将发射荧光的化合物称为“荧光化合物”。此外，在本说明书中，将来自三重激发态(T*)的发光称为“磷光”，而将发射磷光的化合物称为“磷光化合物”。
据此，通过作为发光元件不仅使用荧光化合物，而且还使用磷光化合物，在理论上可以使对所注入的载流子的光子产生比例(下面称为内量子效率)提高到75％至100％。也就是说，可以实现只有荧光化合物的发光效率的三倍至四倍的发光效率。因为这些理由，为了实现高效率的发光元件，近年来对具备使用磷光化合物的发光元件的发光装置的开发已经积极地展开(例如，参照非专利文献1)。尤其是，作为磷光化合物，以铱等为中心金属的有机金属络合物由于其高磷光量子产率而已受到关注。
此外，已公开了一种使用磷光化合物的发光元件，其中使用以有机低分子空穴传输物质及有机低分子电子传输物质为主体材料，并含有磷光化合物作为掺杂物的发光层，并且改善发光效率(参照专利文献1)。
如上所述，主要进行了如下研究开发，即制造具备呈现高发光效率的发光元件的发光装置，以便将其用于以有机EL显示器为代表的图像显示装置。
另一方面，在议论能量问题的近几年中，耗电量是决定消费者的购买动向的大因素之一，而以将发光元件用于照明装置为目的的研究积极地展开。
在将发光元件用于照明装置的情况下，优选使用光谱光视效能(視感度spectral luminous efficacy)(光谱光视效能表示人所感受的亮度的程度的单词。用比例表示以具有人眼所感受的光强度最大时的波长(555nm)的光为1的情况下的感受到其他波长的亮度的程度)高的颜色。作为这种光谱光视效能最高的颜色的一种，可举出黄色(Y)。
注意，因为通过将黄色(Y)追加到图像显示装置的三原色(红色(R)、绿色(G)及蓝色(B))，可以赋予提高亮度、使暗黄色及亮绿色显示得更鲜明等的特性，所以黄色(Y)也对图像显示装置发挥更有益的效果。
[专利文献1]日本特表2004-515895号公报
[非专利文献1]Zhang、Guo-Lin以及5名，Gaodeng Xuexiao HuaxueXuebao(高等学校化学学报)(2004)，vol.25，No.3，p.397-400
高效率地发光的发光物质被期待应用于各种用途。而且，发射磷光的高效发光物质的有机金属络合物被要求根据各种用途调节发光特性(例如，发光颜色或发光效率等)。
发明内容
因此，本发明的一个方式的课题之一是提供一种通过改变配体的结构，可以调节磷光的发光特性的有机金属络合物。
或者，本发明的一个方式的课题之一是通过改变配体的结构，提供一种发光效率高的发光元件。
或者，本发明的一个方式的课题之一是提供一种能够发射光谱光视效能高的黄色磷光的有机金属络合物。
或者，本发明的一个方式的课题之一是提供一种抑制合成所需要的时间及成本的能够发射磷光的有机金属络合物。
或者，本发明的一个方式的课题之一是提供一种使用上述有机金属络合物的高效率的发光元件。
或者，本发明的一个方式的课题之一是提供一种使用上述发光元件的高附加价值的发光装置。
本发明的课题是解决上述课题中的至少一个。
换言之，本发明的一个方式是一种具有由下述通式(G1)表示的结构的有机金属络合物，该有机金属络合物是使下述通式(G0)表示的苯基吡嗪衍生物通过周期表中第9族或第10族的金属离子而邻位金属化来形成的。
Figure BSA00000601324500041
在上述通式(G1)中，R1表示碳原子数为1至4的烷基、碳原子数为1至4的烷氧基及碳原子数为1至5的烷氧羰基中任一个。R2及R3分别独立表示氢及碳原子数为1至4的烷基中任一个。R4、R5、R6及R7中至少一个以上具有由下述通式(G2)表示的取代基，且其他取代基分别独立表示氢、碳原子数为1至4的烷基、碳原子数为1至4的烷氧基、卤素基团、三氟甲基及苯基中任一个。烷基也可以用苯基进行置换。M是中心金属，且表示周期表中第9族元素及第10族元素中任一个。
Figure BSA00000601324500042
在上述通式(G2)中，R8、R9、R10、R11及R12分别独立表示氢、碳原子数为1至4的烷基、碳原子数为1至4的烷氧基、卤素基团、三氟甲基及苯基中任一个。烷基也可以用苯基进行置换。
在此，作为R1至R12中的碳原子数为1至4的烷基的具体实例，可以举出甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基。此外，作为R1及R4至R12中的碳原子数为1至4的烷氧基的具体实例，可以举出甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、丁氧基、仲丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基。此外，作为碳原子数为1至5的烷氧羰基的具体实例，可以举出甲氧羰基、乙氧羰基、丙氧羰基、异丙氧羰基、丁氧羰基、仲丁氧羰基、异丁氧羰基、叔丁氧羰基。此外，作为R4至R12中的卤素基团，可以举出氟基、氯基、溴基、碘基，特别优选的是氟基。
通过使用具有由上述通式(G1)表示的结构的有机金属络合物，改变配体的结构，从而可以调节磷光的发光特性。
此外，本发明的一个方式是一种具有由下述通式(G3)表示的结构的有机金属络合物。
Figure BSA00000601324500051
在上述通式(G3)中，R1表示碳原子数为1至4的烷基、碳原子数为1至4的烷氧基及碳原子数为1至5的烷氧羰基中任一个。R2表示氢及碳原子数为1至4的烷基中任一个。R4、R5、R6及R7中的至少一个取代基具有由下述通式(G2)表示的结构，且其他取代基分别独立表示氢、碳原子数为1至4的烷基、碳原子数为1至4的烷氧基、卤素基团、三氟甲基及苯基中任一个。烷基也可以用苯基进行置换。M是中心金属，且表示周期表中第9族元素及第10族元素中任一个。
Figure BSA00000601324500061
在上述通式(G2)中，R8、R9、R10、R11及R12分别独立表示氢、碳原子数为1至4的烷基、碳原子数为1至4的烷氧基、卤素基团、三氟甲基及苯基中任一个。烷基也可以用苯基进行置换。
在由通式(G3)表示的有机金属络合物中，通过将氢用作通式(G1)的取代基R3，缩减吡嗪衍生物的空间位阻，从而发挥有机金属络合物的合成收率提高的效果。
此外，本发明的一个方式是一种具有由下述通式(G4)表示的结构的有机金属络合物。
Figure BSA00000601324500062
在上述通式(G4)中，R1表示碳原子数为1至4的烷基、碳原子数为1至4的烷氧基及碳原子数为1至5的烷氧羰基中任一个。R2表示氢及碳原子数为1至4的烷基中任一个。R4、R6及R7分别独立表示氢、碳原子数为1至4的烷基、碳原子数为1至4的烷氧基、卤素基团、三氟甲基及苯基中任一个。R8、R9、R10、R11及R12分别独立表示氢、碳原子数为1至4的烷基、碳原子数为1至4的烷氧基、卤素基团、三氟甲基及苯基中任一个。烷基也可以用苯基进行置换。M是中心金属，且表示周期表中第9族元素及第10族元素中任一个。
由下述通式(G4)表示的有机金属络合物通过将氢用作通式(G1)的取代基R3，并将由通式(G2)表示的取代基用作取代基R5，来发射光谱光视效能高的黄色磷光。
此外，本发明的一个方式是一种具有由下述通式(G5)表示的结构的有机金属络合物。
Figure BSA00000601324500071
在上述通式(G5)中，R1表示碳原子数为1至4的烷基、碳原子数为1至4的烷氧基及碳原子数为1至5的烷氧羰基中任一个。R2表示氢及碳原子数为1至4的烷基中任一个。R8、R9、R10、R11及R12分别独立表示氢、碳原子数为1至4的烷基、碳原子数为1至4的烷氧基、卤素基团、三氟甲基及苯基中任一个。烷基也可以用苯基进行置换。M是中心金属，且表示周期表中第9族元素及第10族元素中任一个。
由上述通式(G5)表示的有机金属络合物容易合成，所以是优选的。
此外，本发明的一个方式是由下述通式(G6)表示的有机金属络合物。
Figure BSA00000601324500081
在上述通式(G6)中，R1表示碳原子数为1至4的烷基、碳原子数为1至4的烷氧基及碳原子数为1至5的烷氧羰基中任一个。R2及R3分别独立表示氢及碳原子数为1至4的烷基中任一个。R4、R5、R6及R7中至少一个以上具有由下述通式(G2)表示的取代基，且其他取代基分别独立表示氢、碳原子数为1至4的烷基、碳原子数为1至4的烷氧基、卤素基团、三氟甲基及苯基中任一个。烷基也可以用苯基进行置换。M是中心金属，且表示周期表中第9族元素及第10族元素中任一个。L表示单阴离子配体。在中心金属M是周期表中第9族元素时，n是2，且在中心金属M是周期表中第10族元素时，n是1。
Figure BSA00000601324500082
在上述通式(G2)中，R8、R9、R10、R11及R12分别独立表示氢、碳原子数为1至4的烷基、碳原子数为1至4的烷氧基、卤素基团、三氟甲基及苯基中任一个。烷基也可以用苯基进行置换。
由上述通式(G6)表示的有机金属络合物容易合成，所以是优选的。
此外，本发明的一个方式是由下述通式(G7)表示的有机金属络合物。
Figure BSA00000601324500091
在上述通式(G7)中，R1表示碳原子数为1至4的烷基、碳原子数为1至4的烷氧基及碳原子数为1至5的烷氧羰基中任一个。R2表示氢及碳原子数为1至4的烷基中任一个。R4、R5、R6及R7中的至少一个取代基具有由下述通式(G2)表示的结构，且其他取代基分别独立表示氢、碳原子数为1至4的烷基、碳原子数为1至4的烷氧基、卤素基团、三氟甲基及苯基中任一个。烷基也可以用苯基进行置换。M是中心金属，且表示周期表中第9族元素及第10族元素中任一个。L表示单阴离子配体。在中心金属M是周期表中第9族元素时，n是2，且在中心金属M是周期表中第10族元素时，n是1。
Figure BSA00000601324500092
在上述通式(G2)中，R8、R9、R10、R11及R12分别独立表示氢、碳原子数为1至4的烷基、碳原子数为1至4的烷氧基、卤素基团、三氟甲基及苯基中任一个。烷基也可以用苯基进行置换。
由上述通式(G7)表示的有机金属络合物容易合成，所以是优选的。
此外，本发明的一个方式是由下述通式(G8)表示的有机金属络合物。
Figure BSA00000601324500101
在上述通式(G8)中，R1表示碳原子数为1至4的烷基、碳原子数为1至4的烷氧基及碳原子数为1至5的烷氧羰基中任一个。R2表示氢及碳原子数为1至4的烷基中任一个。R4、R6及R7分别独立表示氢、碳原子数为1至4的烷基、碳原子数为1至4的烷氧基、卤素基团、三氟甲基及苯基中任一个。R8、R9、R10、R11及R12分别独立表示氢、碳原子数为1至4的烷基、碳原子数为1至4的烷氧基、卤素基团、三氟甲基及苯基中任一个。烷基也可以用苯基进行置换。M是中心金属，且表示周期表中第9族元素及第10族元素中任一个。L表示单阴离子配体。在中心金属M是周期表中第9族元素时，n是2，且在中心金属M是周期表中第10族元素时，n是1。
由上述通式(G8)表示的有机金属络合物容易合成，所以是优选的。
此外，本发明的一个方式是一种由下述通式(G9)表示的有机金属络合物。
Figure BSA00000601324500111
在上述通式(G9)中，R1表示碳原子数为1至4的烷基、碳原子数为1至4的烷氧基及碳原子数为1至5的烷氧羰基中任一个。R2表示氢及碳原子数为1至4的烷基中任一个。R8、R9、R10、R11及R12分别独立表示氢、碳原子数为1至4的烷基、碳原子数为1至4的烷氧基、卤素基团、三氟甲基及苯基中任一个。烷基也可以用苯基进行置换。M是中心金属，且表示周期表中第9族元素及第10族元素中任一个。L表示单阴离子配体。在中心金属M是周期表中第9族元素时，n是2，且在中心金属M是周期表中第10族元素时，n是1。
由上述通式(G9)表示的有机金属络合物容易合成，所以是优选的。
此外，本发明的一个方式是一种有机金属络合物，其中，在通式(G6)至(G9)中，单阴离子配体(L)是具有β-二酮结构的单阴离子双齿螯合配体、具有羧基的单阴离子双齿螯合配体、具有酚式羟基的单阴离子双齿螯合配体、两个配体元素都是氮的单阴离子双齿螯合配体中任一个。特别优选的是由下述结构式(L1)至(L8)表示的单阴离子配体。
在上述结构式(L1)至(L6)中，R71至R90分别独立表示氢、碳原子数为1至4的烷基、卤素基团、卤代烷基、碳原子数为1至4的烷氧基及碳原子数为1至4的烷硫基中任一个。A1、A2、A3表示氮N或碳C-R。R表示氢、碳原子数为1至4的烷基、卤素基团、碳原子数为1至4的卤代烷基或苯基。
因为由上述结构式(L1)至(L6)表示的单阴离子配体的配位能力高，且可以低廉地得到，所以可以抑制合成所需要的时间及成本。
此外，本发明的一个方式是一种由下述通式(G10)表示的有机金属络合物。
Figure BSA00000601324500131
在上述通式(G10)中，R1表示碳原子数为1至4的烷基、碳原子数为1至4的烷氧基及碳原子数为1至5的烷氧羰基中任一个。R2及R3分别独立表示氢及碳原子数为1至4的烷基中任一个。R4、R5、R6及R7中的至少一个取代基具有由下述通式(G2)表示的结构，且其他取代基分别独立表示氢、碳原子数为1至4的烷基、碳原子数为1至4的烷氧基、卤素基团、三氟甲基及苯基中任一个。烷基也可以用苯基进行置换。M是中心金属，且表示周期表中第9族元素及第10族元素中任一个。在中心金属M是周期表中第9族元素时，n是2，且在中心金属M是周期表中第10族元素时，n是1。
Figure BSA00000601324500132
在上述通式(G2)中，R8、R9、R10、R11及R12分别独立表示氢、碳原子数为1至4的烷基、碳原子数为1至4的烷氧基、卤素基团、三氟甲基及苯基中任一个。烷基也可以用苯基进行置换。
由上述通式(G10)表示的有机金属络合物容易合成，所以是优选的。
此外，本发明的一个方式是一种由下述通式(G11)表示的有机金属络合物。
Figure BSA00000601324500141
在上述通式(G11)中，R1表示碳原子数为1至4的烷基、碳原子数为1至4的烷氧基及碳原子数为1至5的烷氧羰基中任一个。R2表示氢及碳原子数为1至4的烷基中任一个。R4、R5、R6及R7中的至少一个取代基具有由下述通式(G2)表示的结构，且其他取代基分别独立具有氢、碳原子数为1至4的烷基、碳原子数为1至4的烷氧基、卤素基团、三氟甲基及苯基中任一个。烷基也可以用苯基进行置换。M是中心金属，且表示周期表中第9族元素及第10族元素中任一个。在中心金属M是周期表中第9族元素时，n是2，且在中心金属M是周期表中第10族元素时，n是1。
在上述通式(G2)中，R8、R9、R10、R11及R12分别独立表示氢、碳原子数为1至4的烷基、碳原子数为1至4的烷氧基、卤素基团、三氟甲基及苯基中任一个。烷基也可以用苯基进行置换。
由上述通式(G11)表示的有机金属络合物容易合成，所以是优选的。
此外，本实施方式的一个方式是一种由下述通式(G12)表示的有机金属络合物。
Figure BSA00000601324500151
在上述通式(G12)中，R1表示碳原子数为1至4的烷基、碳原子数为1至4的烷氧基及碳原子数为1至5的烷氧羰基中任一个。R2表示氢及碳原子数为1至4的烷基中任一个。R4、R6及R7分别独立表示氢、碳原子数为1至4的烷基、碳原子数为1至4的烷氧基、卤素基团、三氟甲基及苯基中任一个。R8、R9、R10、R11及R12分别独立表示氢、碳原子数为1至4的烷基、碳原子数为1至4的烷氧基、卤素基团、三氟甲基及苯基中任一个。烷基也可以用苯基进行置换。M是中心金属，且表示周期表中第9族元素及第10族元素中任一个。在中心金属M是周期表中第9族元素时，n是2，且在中心金属M是周期表中第10族元素时，n是1。
由上述通式(G12)表示的有机金属络合物容易合成，所以是优选的。
此外，本发明的一个方式是一种由下述通式(G13)表示的有机金属络合物。
在上述通式(G13)中，R1表示碳原子数为1至4的烷基、碳原子数为1至4的烷氧基及碳原子数为1至5的烷氧羰基中任一个。R2表示氢及碳原子数为1至4的烷基中任一个。R8、R9、R10、R11及R12分别独立表示氢、碳原子数为1至4的烷基、碳原子数为1至4的烷氧基、卤素基团、三氟甲基及苯基中任一个。烷基也可以用苯基进行置换。M是中心金属，且表示周期表中第9族元素及第10族元素中任一个。在中心金属M是周期表中第9族元素时，n是2，且在中心金属M是周期表中第10族元素时，n是1。
由上述通式(G13)表示的有机金属络合物容易合成，所以是优选的。
此外，本发明的一个方式是一种有机金属络合物，其特征在于中心金属M是铱或铂。
由于在有机金属络合物中有铱或铂等的重原子，因此容易产生重原子效应所引起的自旋反转(spin flip)。由此，单重态能级的电子因系间窜越(項間交差intersystem crossing)而迁移到三重态能级的可能性升高，并可以高效地使上述有机金属络合物发射磷光，所以是优选的。
此外，本发明的一个方式是发光元件，其特征在于包含有机金属络合物作为发光物质。
通过使用于发光元件的发光物质包含有机金属络合物，可以提供能够高效地发射磷光的发光元件。此外，通过使用呈现光谱光视效能高的黄色磷光的有机金属络合物，可以提供呈现优良的可见度的发光元件。
此外，本发明的一个方式是发光装置，其特征在于具备上述发光元件。
通过使发光装置具备上述发光元件，可以提供低耗电量的发光装置。此外，使用发射光谱光视效能高的黄色磷光的有机金属络合物的发光装置具有亮度高、可以更鲜明地表示暗黄色或亮绿色、呈现优良的可见度等的特性，因此其附加价值高。
注意，本说明书中的“发光装置”的范畴中还包括具有发光元件的电子设备及具有发光元件的照明装置。由此，本说明书中的发光装置是指图像显示装置、发光装置或光源(包括照明装置)。此外，该发光装置在其范畴中包括如下模块：连接器，例如FPC(柔性印刷电路)、TAB(带式自动接合)带或TCP(带式载体封装)附连到发光装置的模块；在TAB带或TCP的端部配备有印刷线路板的模块；或通过COG(玻璃上芯片)方式将IC(集成电路)直接安装在发光元件上的模块。
此外，在本说明书中，EL层是指设置在发光元件的一对电极之间的层。因此，包括作为夹在电极之间的发光物质的有机化合物的发光层是EL层的一个方式。
此外，在本说明书中，当将物质A分散在由其他物质B构成的矩阵中时，将构成矩阵的物质B称为主体材料，并且将分散在矩阵中的物质A称为客体材料。注意，物质A和物质B可以分别是单一物质或者是两种以上的物质的混合物。
此外，在本说明书中，当描述“A和B连接”时，包括A和B电连接的情况(即，A和B通过在两者之间插入其他元件或其他电路连接的情况)、A和B功能上连接的情况(即，A和B通过在两者之间插入其他电路而功能上连接的情况)以及A和B直接连接的情况(即，A和B连接，在两者之间不会插入其他元件或其他电路的情况)。
根据本发明，通过改变配体的结构，可以提供能够调整磷光的发光特性的有机金属络合物。
或者，根据本发明，通过改变配体的结构，可以提供发光效率高的发光元件。
或者，根据本发明可以提供能够发射光谱光视效能高的黄色磷光的有机金属络合物。
或者，根据本发明可以提供抑制合成所需要的时间及成本的能够发射磷光的有机金属络合物。
或者，根据本发明可以提供使用上述有机金属络合物的高效率的发光元件。
或者，根据本发明可以提供使用上述发光元件的高附加价值的发光装置。
附图说明
图1是说明本发明的一个方式的发光元件的图；
图2是说明本发明的一个方式的发光元件的图；
图3是说明本发明的一个方式的发光元件的图；
图4A至4D是示出无源矩阵型发光装置的图；
图5是示出无源矩阵型发光装置的图；
图6A及6B是示出有源矩阵型发光装置的图；
图7A至7E是说明电子设备的图；
图8是说明照明设备的图；
图9A及9B是说明电子设备的图；
图10是由结构式(100)表示的有机金属络合物的1H NMR谱；
图11是由结构式(100)表示的有机金属络合物的紫外·可见吸收光谱及发光光谱；
图12是由结构式(130)表示的有机金属络合物的1H NMR谱；
图13是由结构式(130)表示的有机金属络合物的紫外·可见吸收光谱及发光光谱；
图14是说明本发明的一个方式的发光元件的图；
图15是本发明的一个方式的发光元件的电流密度-亮度特性；
图16是本发明的一个方式的发光元件的电压-亮度特性；
图17是本发明的一个方式的发光元件的发光光谱。
具体实施方式
参照附图对实施方式进行详细说明。但是，本发明不局限于以下说明，而所属技术领域的普通技术人员可以很容易地理解一个事实就是其方式及详细内容在不脱离本发明的宗旨及其范围的情况下可以被变换为各种各样的形式。因此，本发明不应该被解释为仅局限在以下所示的实施方式所记载的内容中。注意，在下面说明的发明结构中，在不同的附图中共同使用相同的附图标记来表示相同的部分或具有相同功能的部分，而省略反复说明。
实施方式1
在本实施方式中，说明本发明的一个方式的有机金属络合物。
《由通式(G0)表示的苯基吡嗪衍生物的合成法及具有由通式(G0)表示的苯基吡嗪衍生物的有机金属络合物的优选具体实例》
由下述通式(G0)表示的苯基吡嗪衍生物可以通过下面简单的合成方案合成。例如，如下述方案(a)所示，可以通过偶合苯基硼酸(A1)和卤化吡嗪化合物(A2)而得到由下述通式(G0)表示的苯基吡嗪衍生物。或者，如下述方案(a′)所示，可以通过使芳基二酮(A1′)和二胺(A2′)起反应而得到由下述通式(G0)表示的苯基吡嗪衍生物。另外，在下述通式(G0)中，R1表示碳原子数为1至4的烷基、碳原子数为1至4的烷氧基及碳原子数为1至5的烷氧羰基中任一个。R2及R3分别独立表示氢及碳原子数为1至4的烷基中任一个。R4、R5、R6、R7分别独立表示氢、碳原子数为1至4的烷基、碳原子数为1至4的烷氧基、卤素基团、三氟甲基及苯基中任一个。烷基也可以用苯基进行置换。此外，下述方案(a)中的X表示卤素元素。
Figure BSA00000601324500201
在本发明中，本发明的一个方式是具有由下述通式(G1)表示的结构的有机金属络合物，该由下述通式(G1)表示的结构是通过上述合成法制造的使通式(G0)表示的苯基吡嗪衍生物通过周期表中第9族或第10族的金属离子而邻位金属化的庞大的结构(或大体积的结构)。因为由下述通式(G1)表示的有机金属络合物具有庞大的结构，所以呈现优良的耐热性，而且通过改变配体的结构，可以调整磷光的发光特性。因此，能够根据显示装置所要求的特性而进行发光特性的微调整，从而可以将其用于各种显示装置。
Figure BSA00000601324500211
在上述通式(G1)中，R1表示碳原子数为1至4的烷基、碳原子数为1至4的烷氧基及碳原子数为1至5的烷氧羰基中任一个。R2及R3分别独立表示氢及碳原子数为1至4的烷基中任一个。R4、R5、R6及R7中至少一个以上具有由下述通式(G2)表示的取代基，且其他取代基分别独立表示氢、碳原子数为1至4的烷基、碳原子数为1至4的烷氧基、卤素基团、三氟甲基及苯基中任一个。烷基也可以用苯基进行置换。M是中心金属，且表示周期表中第9族元素及第10族元素中任一个。
Figure BSA00000601324500212
另外，在方案(a)及方案(a′)中，因为在市场上销售多种的化合物(A1)、(A2)、(A1′)、(A2′)或可以合成上述化合物(A1)、(A2)、(A1′)、(A2′)，所以可以合成多种由通式(G0)表示的苯基吡嗪衍生物。由此，作为使通式(G0)通过周期表中第9族或第10族的金属离子而邻位金属化的具有由通式(G1)表示的结构的有机金属络合物，有具有各种配体的变形。
本发明的一个方式是具有各种配体的变形中的具有由下述通式(G3)表示的结构的有机金属络合物。下述通式(G3)是将氢用作通式(G1)的取代基R3的结构，并且采用该结构可以减少吡嗪衍生物的空间位阻。因此，可以提高有机金属络合物的合成收率，从而所合成的有机金属络合物的价格。
Figure BSA00000601324500221
在上述通式(G3)中，R1表示碳原子数为1至4的烷基、碳原子数为1至4的烷氧基及碳原子数为1至5的烷氧羰基中任一个。R2表示氢及碳原子数为1至4的烷基中任一个。R4、R5、R6及R7中的至少一个取代基具有由上述通式(G2)表示的结构，且其他取代基分别独立表示氢、碳原子数为1至4的烷基、碳原子数为1至4的烷氧基、卤素基团、三氟甲基及苯基中任一个。烷基也可以用苯基进行置换。M是中心金属，且表示周期表中第9族元素及第10族元素中任一个。
此外，本发明的一个方式是具有由下述通式(G4)表示的结构的有机金属络合物。下述通式(G4)是将氢用作通式(G1)的取代基R3并将由上述通式(G2)表示的取代基用作取代基R5的结构，并且其可以发射光谱光视效能高的黄色磷光。由此，通过将具有由通式(G4)表示的结构的有机金属络合物用于发光装置，可以制造高附加价值的发光装置。
Figure BSA00000601324500231
在上述通式(G4)中，R1表示碳原子数为1至4的烷基、碳原子数为1至4的烷氧基及碳原子数为1至5的烷氧羰基中任一个。R2表示氢及碳原子数为1至4的烷基中任一个。R4、R6及R7分别独立表示氢、碳原子数为1至4的烷基、碳原子数为1至4的烷氧基、卤素基团、三氟甲基及苯基中任一个。R8、R9、R10、R11及R12分别独立表示氢、碳原子数为1至4的烷基、碳原子数为1至4的烷氧基、卤素基团、三氟甲基及苯基中任一个。烷基也可以用苯基进行置换。M是中心金属，且表示周期表中第9族元素及第10族元素中任一个。
此外，本发明的一个方式是具有由下述通式(G5)表示的结构的有机金属络合物。下述通式(G5)具有如下结构，即将氢用作通式(G1)的取代基R3、R4、R6、R7并将由上述通式(G2)表示的取代基用作取代基R5的结构。由下述通式(G5)表示的结构可以容易合成，从而可以抑制合成所需要的时间及成本。
Figure BSA00000601324500241
在上述通式(G5)中，R1表示碳原子数为1至4的烷基、碳原子数为1至4的烷氧基及碳原子数为1至5的烷氧羰基中任一个。R2表示氢及碳原子数为1至4的烷基中任一个。R8、R9、R10、R11及R12分别独立表示氢、碳原子数为1至4的烷基、碳原子数为1至4的烷氧基、卤素基团、三氟甲基及苯基中任一个。烷基也可以用苯基进行置换。M是中心金属，且表示周期表中第9族元素及第10族元素中任一个。
《由通式(G6)表示的有机金属络合物的合成法及具有由通式(G6)表示的结构的有机金属络合物的优选具体实例》
接着，说明具有由通式(G1)表示的结构的有机金属络合物的优选具体实例的由下述通式(G6)表示的有机金属络合物的合成法。
Figure BSA00000601324500242
首先，如下述合成方案(b)所示，通过对由通式(G0)表示的苯基吡嗪衍生物和包含卤素的周期表中第9族或第10族的金属化合物(金属卤化物或金属络合物)与醇类溶剂(甘油、乙二醇、2-乙氧基乙醇、2-甲氧基乙醇等)或与一种以上的醇类溶剂和水的混合溶剂一起进行加热，可以获得具有由通式(G1)表示的结构的有机金属络合物的一种的双核络合物(B)。虽然对于加热单元没有特别的限制，但是也可以使用油浴(oil bath)、沙浴(sand bath)或铝块(アルミブロツクaluminium block)。此外，还可以采用利用微波的加热。
作为包含卤素的周期表中第9族或第10族的金属化合物，可以举出水合氯化铑、氯化钯、水合氯化铱、水合氯化铱盐酸盐及四氯铂酸(II)钾等，但是不局限于这些物质。另外，在下述合成方案(b)中，M是中心金属，并表示周期表中第9族元素及第10族元素中的任一个，而X表示卤素元素。此外，当中心金属M是周期表中第9族元素时，n是2。当中心金属M是周期表中第10族元素时，n是1。
Figure BSA00000601324500251
再者，如下述合成方案(c)所示，使通过上述合成方案(b)得到的双核络合物(B)和单阴离子配体的原料HL起反应，来HL的质子脱离而配位到中心金属M，从而得到由通式(G6)表示的本发明的一个方式的有机金属络合物。虽然对于加热单元没有特别的限制，但是也可以使用油浴(oil bath)、沙浴(sand bath)或铝块。此外，还可以采用利用微波的加热。另外，在合成方案(c)中，中心金属M是周期表中第9族元素或第10族元素，而X表示卤素元素。此外，当中心金属M是周期表中第9族元素时，n是2。当中心金属M是周期表中第10族元素时，n是1。
Figure BSA00000601324500261
如上所述，本发明的一个方式是能够通过方案(b)及方案(c)合成的由下述通式(G6)表示的有机金属络合物。下述通式(G6)是具有通式(G1)的结构的有机金属络合物的具体实例。因为它容易合成，所以是优选的。
Figure BSA00000601324500271
在上述通式(G6)中，R1表示碳原子数为1至4的烷基、碳原子数为1至4的烷氧基及碳原子数为1至5的烷氧羰基中任一个。R2及R3分别独立表示氢及碳原子数为1至4的烷基中任一个。R4、R5、R6及R7具有至少一个以上的由通式(G2)表示的取代基，且其他取代基分别独立表示氢、碳原子数为1至4的烷基、碳原子数为1至4的烷氧基、卤素基团、三氟甲基及苯基中任一个。烷基也可以用苯基进行置换。M是中心金属，且表示周期表中第9族元素及第10族元素中任一个。L表示单阴离子配体。在中心金属M是周期表中第9族元素时，n是2，且在中心金属M是周期表中第10族元素时，n是1。
另外，如上所述，因为通式(G0)由周期表中第9族或第10族的金属离子而邻位金属化的具有由通式(G1)表示的结构的有机金属络合物根据用于方案(a)及方案(a′)的化合物(A1)、(A2)、(A1′)、(A2′)的种类而有具有各种配体的变形，所以通式(G6)也有具有各种配体的变形。
本发明的一个方式是具有各种配体的变形中的具有由下述通式(G7)表示的结构的有机金属配体。下述通式(G7)是具有通式(G3)的结构的有机金属络合物的具体实例。因为它容易合成，所以是优选的。
Figure BSA00000601324500281
在上述通式(G7)中，R1表示碳原子数为1至4的烷基、碳原子数为1至4的烷氧基及碳原子数为1至5的烷氧羰基中任一个。R2表示氢及碳原子数为1至4的烷基中任一个。R4、R5、R6及R7中的至少一个取代基具有由所述通式(G2)表示的结构，且其他取代基分别独立表示氢、碳原子数为1至4的烷基、碳原子数为1至4的烷氧基、卤素基团、三氟甲基及苯基中任一个。烷基也可以用苯基进行置换。M是中心金属，且表示周期表中第9族元素及第10族元素中任一个。L表示单阴离子配体。在所述中心金属M是周期表中第9族元素时，n是2，且在所述中心金属M是周期表中第10族元素时，n是1。
此外，本发明的一个方式是具有由下述通式(G8)表示的结构的有机金属络合物。下述通式(G8)是具有通式(G4)的结构的有机金属络合物的具体实例。因为它容易合成，所以是优选的。
在上述通式(G8)中，R1表示碳原子数为1至4的烷基、碳原子数为1至4的烷氧基及碳原子数为1至5的烷氧羰基中任一个。R2表示氢及碳原子数为1至4的烷基中任一个。R4、R6及R7分别独立表示氢、碳原子数为1至4的烷基、碳原子数为1至4的烷氧基、卤素基团、三氟甲基及苯基中任一个。R8、R9、R10、R11及R12分别独立表示氢、碳原子数为1至4的烷基、碳原子数为1至4的烷氧基、卤素基团、三氟甲基及苯基中任一个。烷基也可以用苯基进行置换。M是中心金属，且表示周期表中第9族元素及第10族元素中任一个。L表示单阴离子配体。在所述中心金属M是周期表中第9族元素时，n是2，且在所述中心金属M是周期表中第10族元素时，n是1。
此外，本发明的一个方式是具有由下述通式(G9)表示的结构的有机金属络合物。下述通式(G9)是具有通式(G5)的结构的有机金属络合物的具体实例。因为它容易合成，所以是优选的。
Figure BSA00000601324500301
在上述通式(G9)中，R1表示碳原子数为1至4的烷基、碳原子数为1至4的烷氧基及碳原子数为1至5的烷氧羰基中任一个。R2表示氢及碳原子数为1至4的烷基中任一个。R8、R9、R10、R11及R12分别独立表示氢、碳原子数为1至4的烷基、碳原子数为1至4的烷氧基、卤素基团、三氟甲基及苯基中任一个。烷基也可以用苯基进行置换。M是中心金属，且表示周期表中第9族元素及第10族元素中任一个。L表示单阴离子配体。在所述中心金属M是周期表中第9族元素时，n是2，且在所述中心金属M是周期表中第10族元素时，n是1。
此外，通式(G6)至(G9)中的单阴离子配体(L)优选是具有β-二酮结构的单阴离子双齿螯合配体、具有羧基的单阴离子双齿螯合配体、具有酚式羟基的单阴离子双齿螯合配体、两个配体元素都是氮的单阴离子双齿螯合配体中任一个。特别优选的是由下述结构式(L1)至(L6)中任一个表示的单阴离子配体。因为这些配体的配位能力高，且可以低廉地得到，所以可以抑制合成所需要的时间及成本。
Figure BSA00000601324500311
在上述结构式(L1)至(L6)中，R71至R90分别独立表示氢、碳原子数为1至4的烷基、卤素基团、卤代烷基、碳原子数为1至4的烷氧基及碳原子数为1至4的烷硫基中任一个。A1、A2、A3表示氮N或碳C-R。R表示氢、碳原子数为1至4的烷基、卤素基团、碳原子数为1至4的卤代烷基或苯基。
《由通式(G10)表示的有机金属络合物的合成法及具有由通式(G10)表示的结构的有机金属络合物的优选具体实例》
接着，说明具有由通式(G1)表示的结构的有机金属络合物的优选具体实例的由下述通式(G10)表示的有机金属络合物的合成法。
Figure BSA00000601324500321
如下述合成方案(d)所示，在混合由通式(G0)表示的苯基吡嗪衍生物和包含卤素的周期表中第9族或第10族的金属化合物(水合氯化铑、氯化钯、水合氯化铱、己氯铱酸铵及四氯铂酸钾等)或周期表中第9族或第10族的有机金属络合物(乙酰丙酮络合物(アセチルアセトナ一ト錯体acetylacetonate complex)、二乙硫醚络合物等)之后进行加热，来可以得到由上述通式(G10)表示的本发明的一个方式的有机金属络合物。此外，也可以在将由通式(G0)表示的苯基吡嗪衍生物、包含卤素的周期表中第9族或第10族的金属化合物或周期表中第9族或第10族的有机金属络合物溶解在醇类溶剂(甘油、乙二醇、2-乙氧基乙醇、2-甲氧基乙醇等)中之后进行该加热工艺。另外，在方案(d)中，M表示周期表中第9族元素或第10族元素。此外，在中心金属M是周期表中第9族元素时，n是2，且在中心金属M是周期表中第10族元素时，n是1。
Figure BSA00000601324500331
如上所述，本发明的一个方式是能够通过方案(d)合成的由下述通式(G10)表示的有机金属络合物。下述通式(G10)是具有通式(G1)的结构的有机金属络合物的具体实例。因为它容易合成，所以是优选的。
Figure BSA00000601324500341
此外，在上述通式(G10)中，R1表示碳原子数为1至4的烷基、碳原子数为1至4的烷氧基及碳原子数为1至5的烷氧羰基中任一个。R2及R3分别独立表示氢及碳原子数为1至4的烷基中任一个。R4、R5、R6及R7中的至少一个取代基具有由所述通式(G2)表示的结构，且其他取代基分别独立表示氢、碳原子数为1至4的烷基、碳原子数为1至4的烷氧基、卤素基团、三氟甲基及苯基中任一个。烷基也可以用苯基进行置换。M是中心金属，且表示周期表中第9族元素及第10族元素中任一个。在中心金属M是周期表中第9族元素时，n是2，且在中心金属M是周期表中第10族元素时，n是1。
另外，如上所述，因为通式(G0)由周期表中第9族或第10族的金属离子而邻位金属化的具有由通式(G1)表示的结构的有机金属络合物根据用于方案(a)及方案(a′)的化合物(A1)、(A2)、(A1′)、(A2′)的种类而有具有各种配体的变形，所以使用通式(G6)及通式(G0)合成的通式(G10)也有具有各种配体的变形。
本发明的一个方式是具有各种配体的变形中的具有由下述通式(G11)表示的结构的有机金属配体。下述通式(G11)是具有通式(G3)的结构的有机金属络合物的具体实例。因为它容易合成，所以是优选的。
Figure BSA00000601324500351
在上述通式(G11)中，R1表示碳原子数为1至4的烷基、碳原子数为1至4的烷氧基及碳原子数为1至5的烷氧羰基中任一个。R2表示氢及碳原子数为1至4的烷基中任一个。R4、R5、R6及R7中的至少一个取代基具有由下述通式(G2)表示的结构，且其他取代基分别独立具有氢、碳原子数为1至4的烷基、碳原子数为1至4的烷氧基、卤素基团、三氟甲基及苯基中任一个。烷基也可以用苯基进行置换。M是中心金属，且表示周期表中第9族元素及第10族元素中任一个。在所述中心金属M是周期表中第9族元素时，n是2，且在所述中心金属M是周期表中第10族元素时，n是1。
此外，本发明的一个方式是由下述通式(G12)表示的有机金属络合物。下述通式(G12)是具有通式(G4)的结构的有机金属络合物的具体实例。因为它容易合成，所以是优选的。
Figure BSA00000601324500361
在上述通式(G12)中，R1表示碳原子数为1至4的烷基、碳原子数为1至4的烷氧基及碳原子数为1至5的烷氧羰基中任一个。R2表示氢及碳原子数为1至4的烷基中任一个。R4、R6及R7分别独立表示氢、碳原子数为1至4的烷基、碳原子数为1至4的烷氧基、卤素基团、三氟甲基及苯基中任一个。R8、R9、R10、R11及R12分别独立表示氢、碳原子数为1至4的烷基、碳原子数为1至4的烷氧基、卤素基团、三氟甲基及苯基中任一个。烷基也可以用苯基进行置换。M是中心金属，且表示周期表中第9族元素及第10族元素中任一个。在所述中心金属M是周期表中第9族元素时，n是2，且在所述中心金属M是周期表中第10族元素时，n是1。
此外，本发明的一个方式是由下述通式(G13)表示的有机金属络合物。下述通式(G13)是具有通式(G5)的结构的有机金属络合物的具体实例。因为它容易合成，所以是优选的。
Figure BSA00000601324500371
在上述通式(G13)中，R1表示碳原子数为1至4的烷基、碳原子数为1至4的烷氧基及碳原子数为1至5的烷氧羰基中任一个。R2表示氢及碳原子数为1至4的烷基中任一个。R8、R9、R10、R11及R12分别独立表示氢、碳原子数为1至4的烷基、碳原子数为1至4的烷氧基、卤素基团、三氟甲基及苯基中任一个。烷基也可以用苯基进行置换。M是中心金属，且表示周期表中第9族元素及第10族元素中任一个。在所述中心金属M是周期表中第9族元素时，n是2，且在所述中心金属M是周期表中第10族元素时，n是1。
如上所述，说明了合成方法的一例及有机金属络合物的具体实例，但是所公开的本发明的一个方式的有机金属络合物也可以通过其他合成方法合成。
另外，为了高效地发射磷光，优选使用发挥重原子效果的金属。因此，在本发明的一个方式中，上述本发明的一个方式的有机金属络合物的中心金属M是铱或铂。由于在有机金属络合物中有铱或铂等的重原子，因此容易产生重原子效应所引起的自选反转。由此，因系间窜越而单重态能级的电子迁移到三重态能级的可能性升高，并可以高效地使上述有机金属络合物发射磷光，所以是优选的。
通过适当地组合上述中心金属M和单阴离子配体L，构成本发明的一个方式的有机金属络合物。由下述结构式(100)至(148)例示本发明的一个方式的有机金属络合物的具体结构式。但是，本发明不局限于此。
Figure BSA00000601324500381
Figure BSA00000601324500391
Figure BSA00000601324500401
Figure BSA00000601324500411
Figure BSA00000601324500421
Figure BSA00000601324500441
Figure BSA00000601324500451
注意，作为由上述结构式(100)至(148)表示的有机金属络合物，根据配体种类可能有立体异构体，但是本发明的有机金属配体包括这些异构体。
此外，因为上述本发明的一个方式的有机金属络合物能够进行系间窜越，所以可以用作敏化剂。此外，因为上述本发明的一个方式的有机金属络合物能够发射磷光，所以可以用作发光材料或发光元件的发光物质。
实施方式2
在本实施方式中，参照图1说明将有机金属络合物用于发光层的发光元件作为本发明的一个方式。
图1是示出在第一电极101和第二电极103之间夹着具有发光层113的EL层102而形成的发光元件的图。发光层113包括在实施方式1中说明的本发明的一个方式的有机金属络合物。
通过利用这种发光元件施加电压，从第一电极101一侧注入的空穴和从第二电极103一侧注入的电子在发光层113中再结合以使有机金属络合物处于激发态。并且，当该处于激发态的有机金属络合物回到基态时发光。像这样，本发明的一个方式的有机金属络合物用作发光元件中的发光物质。此外，在本实施方式所示的发光元件中，将第一电极101用作阳极，并且将第二电极103用作阴极。
当第一电极101用作阳极时，第一电极101优选使用功函数大(具体而言，4.0eV以上)的金属、合金、导电化合物或者它们的混合物或叠层物等。具体而言，例如可以举出氧化铟-氧化锡(ITO：Indium TinOxide)、含有硅或氧化硅的氧化铟-氧化锡、氧化铟-氧化锌(IZO：IndiumZinc Oxide)及含有氧化钨及氧化锌的氧化铟等。除此之外，还可以使用金(Au)、铂(Pt)、镍(Ni)、钨(W)、铬(Cr)、钼(Mo)、铁(Fe)、钴(Co)、铜(Cu)、钯(Pd)、钛(Ti)等。
此外，作为第一电极101，也可以使用导电高分子(导电聚合物)。具体而言，例如可举出PEDOT(聚乙烯二氧噻吩)等。
但是，当EL层102中的与第一电极101接触地形成的层使用混合下述有机化合物和电子受体(受体)的再结合材料形成时，作为用于第一电极101的物质，可以与功函数的大小无关地使用各种金属、合金、导电化合物及这些的混合物等。例如，还可以使用铝(Al)、银(Ag)、包含铝的合金(Al-Si)等。
另外，第一电极101例如可以通过溅射法或蒸镀法(包括真空蒸镀法)等形成。此外，也可以通过涂敷法、印刷法、喷墨法等形成。
形成在第一电极101之上的EL层102至少包括发光层113。此外，EL层102包括本发明的一个方式的有机金属络合物。EL层102的一部分可以使用已知物质，且可以使用低分子类化合物及高分子类化合物中的任一个。另外，形成EL层102的物质不但包括仅由有机化合物构成的物质，而且还可以使用其一部分包括无机化合物的物质。
此外，也可以通过如下方法形成EL层102：除了发光层113之外，如图1所示那样，将包含空穴注入性高的物质的空穴注入层111、包含空穴传输性高的物质的空穴传输层112、包含电子传输性高的物质的电子传输层114、包含电子注入性高的物质的电子注入层115等适当地组合而层叠。
空穴注入层111是包含空穴注入性高的物质的层。作为空穴注入性高的物质，可以使用金属氧化物，例如钼氧化物、钛氧化物、钒氧化物、铼氧化氧化物、钌氧化物、铬氧化物、锆氧化物、铪氧化物、钽氧化物、银氧化物、钨氧化物和锰氧化物等。也可使用酞菁类化合物，例如酞菁(简称：H2Pc)或酞菁铜(II)(简称：CuPc)。
此外，也可以使用：芳族胺化合物如4，4′，4″-三(N，N-二苯基氨基)三苯基胺(简称：TDATA)、4，4′，4″-三[N-(3-甲基苯基)-N-苯基氨基]三苯基胺(简称：MTDATA)、4，4′-双[N-(4-二苯基氨基苯基)-N-苯基氨基]联苯(简称：DPAB)、4，4′-双(N-{4-[N′-(3-甲基苯基)-N′-苯基氨基]苯基}-N-苯基氨基)联苯(简称：DNTPD)、1，3，5-三[N-(4-二苯基氨基苯基)-N-苯基氨基]苯(简称：DPA3B)、3-[N-(9-苯基咔唑-3-基)-N-苯基氨基]-9-苯基咔唑(简称：PCzPCA1)、3，6-双[N-(9-苯基咔唑-3-基)-N-苯基氨基]-9-苯基咔唑(简称：PCzPCA2)以及3-[N-(1-萘基)-N-(9-苯基咔唑-3-基)氨基]-9-苯基咔唑(简称：PCzPCN1)等。
再者，还可以使用高分子化合物(低聚物、树枝状聚合物、聚合物等)。例如，可以举出高分子化合物诸如聚(N-乙烯基咔唑)(简称：PVK)、聚(4-乙烯基三苯基胺)(简称：PVTPA)、聚[N-(4-{N′-[4-(4-二苯基氨基)苯基]苯基-N′-苯基氨基}苯基)甲基丙烯酰胺](简称：PTPDMA)、聚[N，N′-二(4-丁基苯基)-N，N′-双(苯基)联苯胺(简称：Poly-TPD)等。另外，还可以使用添加了酸的高分子化合物诸如聚(3，4-乙烯二氧噻吩)/聚(苯乙烯磺酸)(PEDOT/PSS)及聚苯胺/聚(苯乙烯磺酸)(PAni/PSS)等。
此外，作为空穴注入层111，也可以使用有机化合物和电子受体(也称为受体。呈现电子传输反应的化合物中的处于容易受到电子的状态的化合物的总称)混合在一起的再结合材料。在这种再结合材料中，因电子受体的作用而在空穴注入层111中产生空穴，因此这种再结合材料的空穴注入性及空穴传输性高。在此情况下，有机化合物优选是优良地传输所产生的空穴的材料(空穴传输性高的物质)。
作为用于再结合材料的有机化合物，可以使用诸如芳香胺化合物、咔唑衍生物、芳烃或高分子化合物(低聚物、树枝状聚合物、聚合物等)等的多种化合物。另外，作为用于再结合材料的有机化合物，优选使用空穴传输性高的有机化合物。具体而言，优选使用具有10-6cm2/Vs以上的空穴迁移率的物质。但是，只要是空穴传输性比电子传输性高的物质，也可以使用这些物质以外的物质。下面，具体地例举可以用于再结合材料的有机化合物。
可用于该再结合材料的有机化合物的实例包括：芳族胺化合物如TDATA、MTDATA、DPAB、DNTPD、DPA3B、PCzPCA1、PCzPCA2、PCzPCN1、4，4′-双[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯(简称：NPB或α-NPD)、N，N’-双(3-甲基苯基)-N，N′-二苯基-[1，1′-联苯]-4，4′-二胺(简称：TPD)和4-苯基-4′-(9-苯基芴-9-基)三苯基胺(简称：BPAFLP)；以及咔唑衍生物如4，4′-二(N-咔唑基)联苯(简称：CBP)、1，3，5-三[4-(N-咔唑基)苯基]苯(简称：TCPB)、9-[4-(N-咔唑基)]苯基-10-苯基蒽(简称：CzPA)、9-苯基-3-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑(简称：PCzPA)和1，4-双[4-(N-咔唑基)苯基]-2，3，5，6-四苯基苯等。
此外，也可以使用如下芳烃化合物：2-叔丁基-9，10-二(2-萘基)蒽(简称：t-BuDNA)、2-叔丁基-9，10-二(1-萘基)蒽、9，10-双(3，5-二苯基苯基)蒽(简称：DPPA)、2-叔丁基-9，10-双(4-苯基苯基)蒽(简称：t-BuDBA)、9，10-双(2-萘基)蒽(简称：DNA)、9，10-二苯基蒽(简称：DPAnth)、2-叔丁基蒽(简称：t-BuAnth)、9，10-双(4-甲基-1-萘基)蒽(简称：DMNA)、9，10-双[2-(1-萘基)苯基)-2-叔丁基蒽、9，10-二[2-(1-萘基)苯基]蒽及2，3，6，7-四甲基-9，10-二(1-萘基)蒽等。
此外，也可以使用如下芳烃化合物：2，3，6，7-四甲基-9，10-二(2-萘基)蒽、9，9′-联蒽、10，10′-二苯基-9，9′-联蒽、10，10′-双(2-苯基苯基)-9，9′-联蒽、10，10′-双[(2，3，4，5，6-五苯基)苯基]-9，9′-联蒽、蒽、并四苯、红荧烯、二萘嵌苯、2，5，8，11-四(叔丁基)二萘嵌苯、并五苯、六苯并苯、4，4′-双(2，2-二苯基乙烯基)联苯(简称：DPVBi)、9，10-双[4-(2，2-二苯基乙烯基)苯基]蒽(简称：DPVPA)等。
作为电子受体，可给出有机化合物诸如7，7，8，8-四氰基-2，3，5，6-四氟醌二甲烷(简称：F4-TCNQ)和氯醌以及过渡金属氧化物。此外，可以举出元素周期表中第4族至第8族的金属的氧化物。具体而言，优选采用氧化钒、氧化铌、氧化钽、氧化铬、氧化钼、氧化钨、氧化锰、氧化铼，因为其电子接受性高。尤其，优选采用氧化钼，因为其在大气中也稳定，且吸湿性也低。
注意，可使用上述高分子化合物诸如PVK、PVTPA、PTPDMA或Poly-TPD等和上述电子受体来形成再结合材料，以用于空穴注入层111。
空穴传输层112包含具有高空穴传输性的物质。作为具有高空穴传输性的物质，可以使用芳香胺化合物例如NPB、TPD、BPAFLP、4，4′-双[N-(9，9-二甲基芴-2-基)-N-苯基氨基]联苯(简称：DFLDPBi)以及4，4′-双[N-(螺-9，9′-二芴-2-基)-N-苯基氨基]联苯(简称：BSPB)等。在这里描述的物质主要是具有10-6cm2/Vs以上的空穴迁移率的物质。但是，只要是空穴传输性比电子传输性高的物质，也可以使用这些物质以外的物质。另外，包含空穴传输性高的物质的层不仅采用单层，而且可以采用由上述物质构成的层的两层以上的叠层。
此外，作为空穴传输层112，也可以使用咔唑衍生物诸如CBP、CzPA或PCzPA等或蒽衍生物诸如t-BuDNA、DNA或DPAnth等。
再者，作为空穴传输层112，还可以使用高分子化合物诸如PVK、PVTPA、PTPDMA、以及Poly-TPD等。
发光层113是包括本发明的一个方式的有机金属络合物的层，其中优选将其三重激发态能比本发明的一个方式的有机金属络合物大的物质用作主体材料，并将本发明的一个方式的有机金属络合物用作客体材料而使其分散。由此，可以防止有机金属络合物的发光因浓度而消灭。另外，三重激发态能是指基态和三重激发态能之间的能量差。
对用来使上述有机金属络合物处于分散状态的物质(即，主体材料)没有特别的限制。除了具有芳基胺骨架的化合物如2，3-双(4-二苯基氨基苯基)喹喔啉(简称：TPAQn)或NPB，优选使用咔唑衍生物诸如CBP或4，4′，4″-三(N-咔唑基)三苯基胺(简称：TCTA)等或金属络合物诸如双[2-(2-羟基苯基)吡啶根合]锌(简称：Znpp2)、双[2-(2-羟基苯基)苯并
Figure BSA00000601324500501
唑]锌(简称：Zn(BOX)2)、双(2-甲基-8-喹啉醇)(4-苯基苯酚)铝(简称：BAlq)或三(8-喹啉醇)铝(简称：Alq3)等。另外，也可使用高分子化合物诸如PVK。
电子传输层114是包含电子传输性高的物质的层。作为电子传输层114，可举出金属络合物诸如Alq3、三(4-甲基-8-羟基喹啉合)铝(简称：Almq3)、双(10-羟基苯并[h]-羟基喹啉合)铍(简称：BeBq2)、BAlq、Zn(BOX)2或二[2-(2-羟基苯基)-苯并噻唑]锌(简称：Zn(BTZ)2)等。
此外，也可以使用杂芳族化合物诸如2-(4-联苯基)-5-(4-叔丁基苯基)-1，3，4-
Figure BSA00000601324500511
二唑(简称：PBD)、1，3-双[5-(对叔丁基苯基)-1，3，4-
Figure BSA00000601324500512
二唑-2-基]苯(简称：OXD-7)、3-(4-叔丁基苯基)-4-苯基-5-(4-联苯基)-1，2，4-三唑(简称：TAZ)、3-(4-叔丁基苯基)-4-(4-乙基苯基)-5-(4-联苯基)-1，2，4-三唑(简称：p-EtTAZ)、红菲咯啉(简称：BPhen)、浴铜灵(简称：BCP)、4，4′-双(5-甲基苯并
Figure BSA00000601324500513
唑-2-基)二苯乙烯(简称：BzOs)等。
再者，还可以使用高分子化合物诸如聚(2，5-吡啶-二基)(简称：PPy)、聚[(9，9-二己基芴-2，7-二基)-共聚-(吡啶-3，5-二基)](简称：PF-Py)、聚[(9，9-二辛基芴-2，7-二基)-共聚-(2，2′-联吡啶-6，6′-二基)](简称：PF-BPy)等。
注意，上述物质主要是电子迁移率为10-6cm2/Vs以上的物质。除了上述物质之外，只要是电子传输性比空穴传输性高的物质，就可以用作电子传输层。
另外，电子传输层114不仅采用单层，而且可以采用由上述物质构成的层的两层以上的叠层。
电子注入层115是包括电子注入性高的物质的层。作为电子注入层115，可以使用锂(Li)、铯(Cs)、钙(Ca)、氟化锂(LiF)、氟化铯(CsF)、氟化钙(CaF2)以及锂氧化物(LiOx)等碱金属、碱土金属或它们的化合物。此外，也可以使用诸如氟化铒(ErE3)的稀土金属化合物。另外，也可以使用构成上述电子传输层114的物质。
或者，也可以将有机化合物与电子给体(也称为主体。呈现电子传输反应的化合物中的处于容易释放电子的状态的化合物的总称)混合的再结合材料用于电子注入层115。这种再结合材料的电子注入性及电子传输性高，因为电子给体使得电子产生在有机化合物中。在这种情况下，有机化合物优选是在传输产生的电子方面性能高的材料。具体地，例如，可以使用如上所述的构成电子传输层114的物质(金属络合物和杂芳族化合物等)。作为电子给体，只要使用对有机化合物显示电子给体性的物质，即可。具体地，优选碱金属、碱土金属和稀土金属，可举出锂、铯、镁、钙、铒、镱等。另外，优选采用碱金属氧化物或碱土金属氧化物，例如可举出锂氧化物、钙氧化物、钡氧化物等。此外，可以使用路易斯碱如氧化镁。或者，可以使用有机化合物如四硫富瓦烯(简称：TTF)等。
注意，上述各空穴注入层111、空穴传输层112、发光层113、电子传输层114和电子注入层115可采用如蒸镀法(包括真空蒸镀法)、涂敷法、印刷法、喷墨法等的方法形成。
当第二电极103用作阴极时，该电极优选使用具有低功函(优选为3.8eV以下)的金属、合金、导电化合物以及它们的混合物等而形成。具体地，可以使用如下材料：属于周期表中第1族或第2族的元素，即碱金属诸如锂(Li)或铯(Cs)等、碱土金属诸如镁(Mg)、钙(Ca)或锶(Sr)、包含上述金属的合金(Mg-Ag、Al-Li)、稀土金属诸如铕(Eu)、镱(Yb)等、包含上述金属的合金、铝或银等。
此外，作为第二电极103，也可以使用导电高分子(导电聚合物)。具体而言，例如可举出PEDOT(聚乙烯二氧噻吩)等。
注意，在EL层102中，与第二电极103接触形成的层使用混合有上述有机化合物和电子给体(主体)的再结合材料时，可以使用各种导电材料如Al、Ag、ITO、含硅或氧化硅的氧化铟锡等，而不考虑功函数的大小。
注意，第二电极103可以采用真空蒸镀法或溅射法等形成。此外，可以采用涂敷法、印刷法、喷墨法等。
因为在第一电极101和第二电极103之间产生的电位差，而在本实施方式的上述发光元件中产生电流，并且上述发光元件因为在EL层102中空穴和电子再结合而发光。然后，该发光通过第一电极101及第二电极103中的一方或双方被取出到外部。因此，第一电极101及第二电极103中的一方或双方是透射可见光(具体而言，透射可见光的比率优选为50％以上，更优选为80％以上)的电极。
注意，使用本实施方式所示的发光元件来可以制造无源矩阵型发光装置或由薄膜晶体管(TFT)控制发光元件的驱动的有源矩阵型发光装置。
另外，在制造有源矩阵型发光装置的情况下，对TFT的结构没有特别的限制。例如，可以适当地使用交错型TFT或反交错型TFT。而且，形成在TFT衬底上的驱动电路可以由n型TFT及p型TFT中的一方或双方形成。而且，对用于TFT的半导体膜的结晶性没有特别的限制。例如，可以使用非晶半导体膜、结晶半导体膜、氧化物半导体膜、有机半导体膜等。
如上所述，通过使用本实施方式，可以制造本发明的一个方式的具有高效率地发射磷光的发光层113的发光元件。因此，可以得到发光效率高的发光元件。此外，例如通过将本发明的一个方式的可以发射光谱光视效能高的黄色磷光的有机金属络合物用于发光层113，也可以得到呈现光谱光视效能高的黄色磷光的发光元件。
在本实施方式中，可以适当地组合实施方式1所示的结构而使用。
实施方式3
本发明的一个方式的发光元件也可以包括多个发光层。通过设置多个发光层并使各发光层分别发光，可以得到混合多个光而成的发光。因此，例如可以得到白色光。在本实施方式中，参照图2说明包括多个发光层的发光元件的方式。
在图2中，在第一电极201和第二电极203之间设置有EL层202，在EL层202中设置有第一发光层213和第二发光层215，并且可以得到来自第一发光层213的光和来自第二发光层215的光混合在一起的发光。另外，在第一发光层213和第二发光层215之间优选具有分离层214。此外，在本实施方式所示的发光元件中，将第一电极201用作阳极，并且将第二电极203用作阴极。
当以第一电极201的电位高于第二电极203的电位的方式施加电压时，电流在第一电极201和第二电极203之间流过，空穴和电子在第一发光层213、第二发光层215或者分离层214中的至少一层以上中再结合。所产生了的激发能分配到第一发光层213和第二发光层215的双方，以使包含于第一发光层213中第一发光物质和包含于第二发光层215中第二发光物质处于激发态。并且，成为激发态的第一发光物质和第二发光物质分别在返回到基态时发光。
第一发光层213包含第一发光物质，该第一发光物质以如下材料为典型：荧光化合物诸如二萘嵌苯、2，5，8，11-四(叔丁基)二萘嵌苯(简称：TBP)、DPVBi、4，4′-双[2-(N-乙基咔唑-3-基)乙烯]联苯(简称：BCzVBi)、BAlq、双(2-甲基-8-羟基喹啉合)镓氯化物(简称：Gamq2Cl)等；或者磷光化合物诸如双{2-[3，5-双(三氟甲基)苯基]吡啶-N，C2’}甲基吡啶铱(III)(简称：Ir(CF3ppy)2(pic))、双[2-(4，6-二氟苯基)吡啶-N，C2’]乙酰丙酮铱(III)(简称：FIr(acac))、双[2-(4，6-二氟苯基)吡啶-N，C2’]甲基吡啶铱(III)(简称：FIrpic)、双[2-(4，6-二氟苯基)吡啶-N，C2’]四(1-吡唑基)硼酸酯铱(III)(简称：FIr6)等。并且，第一发光层213可以得到450nm至510nm处具有发光光谱的峰值的发光(即，蓝色至蓝绿色)。
另外，在第一发光物质是荧光化合物的情况下，第一发光层213优选采用如下结构：将具有比第一发光物质大的单重激发态能的物质用作第一主体材料，并将第一发光物质作为客体材料分散。另外，在第一发光物质是磷光化合物的情况下，第一发光层213优选采用如下结构：将具有比第一发光物质大的三重激发态能的物质用作第一主体材料，并将第一发光物质作为客体材料分散。作为第一主体材料，除了上述NPB、CBP、TCTA等以外，还可以使用DNA、t-BuDNA等。注意，单重激发态能是指基态和单重激发态之间的能量差。另外，三重激发态能是指基态和三重激发态之间的能量差。
另一方面，第二发光层215包含本发明的一个方式的有机金属络合物，可以得到黄色发光。第二发光层215采用与实施方式2所述的发光层113相同的结构，即可。
另外，分离层214具体地可以由上述TPAQn、NPB、CBP、TCTA、Znpp2、ZnBOX等形成。像这样，通过设置分离层214，可以防止第一发光层213和第二发光层215中的仅任何一方的发光强度增大的不良。但是，分离层214是并不一定需要设置，为了调整第一发光层213的发光强度和第二发光层215的发光强度的比例而适当设置，即可。
注意，虽然在本实施方式中，将本发明的一个方式的有机金属络合物用于第二发光层215，而将其他发光物质用于第一发光层213，但是与此相反，也可以将本发明的一个方式的有机金属络合物用于第一发光层213，而将其他发光物质用于第二发光层215。
另外，虽然在本实施方式中记载有如图2所示那样设置有两层发光层的发光元件，但是发光层的层数量不局限于两层，例如可以为三层。并且，来自每个发光层的光混合在一起，即可。其结果是，例如可以得到白色光。
注意，第一电极201的结构与实施方式2所述的第一电极101相同，即可。另外，第二电极203的结构也与实施方式2所述的第二电极103相同，即可。
另外，在本实施方式中，如图2所示，设置有空穴注入层211、空穴传输层212、电子传输层216及电子注入层217，但是作为这些层的结构，应用实施方式2所示的各个层的结构，即可。另外，这些层不一定需要设置，根据元件特性而适当地设置，即可。
如上所述，通过使用本实施方式，可以得到多个光混合在一起的发光。因此，例如通过使第一发光层的发光颜色和第二发光层的发光颜色为补色关系，也可以获得在发光元件的整体上进行白色发光的发光元件。注意，补色是指当混合时成为无彩色的颜色关系。即，可以通过混合从发射补色光的物质中得到的光来得到白色光。
作为一例，通过将本说明书的发明的一个方式的能够发射光谱光视效能高的黄色磷光的有机金属络合物用作第一发光层，将能够发射蓝光的材料用作第二发光层，可以得到白色光。
注意，本实施方式所示的结构可以与实施方式1或实施方式2所示的结构适当地组合而使用。
实施方式4
在本实施方式中，参照图3说明包括多个EL层的发光元件(下面，称为叠层型元件)作为本发明的一个方式。该发光元件是在第一电极301和第二电极304之间具有多个EL层(第一EL层302、第二EL层303)的叠层型发光元件。另外，在本实施方式中表示EL层采用两层结构的情况，但是也可以采用三层结构。
在本实施方式中，第一电极301是用作阳极的电极，而第二电极304是用作阴极的电极。另外，第一电极301及第二电极304可以采用与实施方式2相同的结构。此外，既可以多个EL层(第一EL层302、第二EL层303)采用与实施方式2所示的EL层相同的结构，又可以任一个EL层采用与实施方式2所示的EL层相同的结构。也就是说，第一EL层302和第二EL层303可以采用相同结构或不同结构。
此外，在多个EL层(第一EL层302、第二EL层303)之间设置有电荷产生层305。电荷产生层305具有如下功能，即当对第一电极301和第二电极304施加电压时，对一方EL层注入电子，而对另一方EL层注入空穴。在本实施方式中，说明以使第一电极301的电位高于第二电极304的电位的方式施加电压的情况。在此情况下，电子从电荷产生层305被注入到第一EL层302，而空穴注入到第二EL层303。
另外，从光的提取效率的观点来看，电荷产生层305优选透射可见光(具体而言，透射可见光的比率优选为50％以上，更优选为80％以上)。此外，即使电荷产生层305的导电率比第一电极301和第二电极304低，电荷产生层305也起作用。
作为电荷产生层305，采用包括空穴传输性高的有机化合物和电子受体(受体)的结构，即可。此外，也可以采用包括电子传输性高的有机化合物和电子给体(主体)的结构。再者，还可以采用叠层这两种结构的结构。
在采用将电子受体添加到空穴传输性高的有机化合物中的结构的情况下，例如，可以使用如下物质作为具有高空穴传输性的有机化合物：芳族胺化合物等例如NPB、TPD、TDATA、MTDATA及4，4′-双[N-(螺-9，9′-双芴-2-基)-N-苯基氨基]联苯(简称：BSPB)等。另外，在此描述的物质主要是空穴迁移率为10-6cm2/Vs以上的材料。但是，只要是空穴传输性比电子传输性高的物质，也可以使用这些物质以外的物质。
此外，作为电子受体，可以使用7，7，8，8-四氰基-2，3，5，6-四氟醌二甲烷(简称：F4-TCNQ)、氯醌等。另外，可以使用过渡金属氧化物。而且，可以使用属于周期表中第4族至第8族的金属的氧化物。具体而言，优选采用氧化钒、氧化铌、氧化钽、氧化铬、氧化钼、氧化钨、氧化锰、氧化铼，因为其电子接受性高。尤其，优选采用氧化钼，因为其在大气中也稳定，且吸湿性也低。
另一方面，在将电子给体添加到具有高电子传输性的有机化合物中的结构的情况下，作为具有高电子传输性的有机化合物，例如可使用具有喹啉骨架或苯并喹啉骨架的金属络合物等，例如Alq、Almq3、BeBq2或BAlq等。此外，也可使用具有
Figure BSA00000601324500571
唑基配体或噻唑基配体的金属络合物等，例如Zn(BOX)2或Zn(BTZ)2。再者，除了金属络合物以外，还可以使用PBD、OXD-7、TAZ、BPhen、BCP等。在此描述的物质主要是电子迁移率为10-6cm2/Vs以上的材料。但是，只要是电子传输性比空穴传输性高的物质，也可以使用这些物质以外的物质。
此外，作为电子给体，可以使用碱金属、碱土金属、稀土金属、属于周期表中第13族的金属或其氧化物、碳酸盐。具体地，优选使用锂(Li)、铯(Cs)、镁(Mg)、钙(Ca)、镱(Yb)、铟(In)、氧化锂、碳酸铯等。有机化合物例如四硫并四苯(tetrathianaphthacene)也可用作电子给体。
注意，通过使用上述材料形成电荷产生层305，可抑制由于层叠EL层导致的驱动电压的上升。
在本实施方式中，说明了具有两个EL层的发光元件，但是本发明也可以同样用于层叠三个以上EL层的发光元件。如根据本实施方式的发光元件那样，通过电荷生成层分隔的多个EL层被安排在一对电极之间，可以在将电流密度保持为低的状态下发射高亮度区域的光。此外，因为将电流密度保持为低，所以实现元件的长使用寿命化。
如上所述，因为通过使用本实施方式，可以减少电极的材料的电阻所引起的电压下降，所以可以实现大面积上的均匀发光。再者，由于可以进行低电压驱动，因此可以实现耗电量低的发光装置。
此外，通过使各EL层发射不同颜色的光，可以得到所希望的颜色的发光。例如，与实施方式2同样，通过以使从第一EL层发射的光和第二EL层发射的光具有补色的关系的方式混合光，可以得到白色光。
注意，本实施方式所示的结构可以与实施方式1至实施方式3所示的结构适当地组合而使用。
实施方式5
在本实施方式中，参照图1说明将有机金属络合物用作敏化剂的发光元件的方式作为本发明的一个方式。
图1示出一种发光元件，其中在第一电极101和第二电极103之间夹有具有发光层113的EL层102。而且，发光层113包括本发明的一个方式的有机金属络合物及能够发射其波长比有机金属络合物长的光的荧光化合物。
在这种发光元件中，从第一电极101一侧被注入的空穴和从第二电极103一侧被注入的电子在发光层113中再结合，而使荧光化合物处于激发态。然后，处于激发态的荧光化合物返回到基态时发光。此时，将本发明的一个方式的有机金属络合物用作用于荧光化合物的敏化剂，并增大荧光化合物的单重激发态的分子数。像这样，通过将本发明的一个方式的有机金属络合物用作敏化剂，可以得到发光效率高的发光元件。另外，在本实施方式的发光元件中，第一电极101用作阳极，而第二电极103用作阴极。
发光层113包括本发明的一个方式的有机金属络合物及能够发射其波长比该有机金属络合物长的光的荧光化合物。该发光层113优选采用如下结构：将在具有比有机金属络合物大的三重激发态能的同时，还具有比荧光化合物大的单重激发态能的物质用作主体材料，且使用作客体材料的有机金属络合物及荧光化合物分散。
注意，对于用来使有机金属络合物和荧光化合物处于分散状态的物质(即，主体材料)没有特别的限制，而可以使用在实施方式2中作为主体材料举出的物质等。
另外，对于荧光化合物没有特别的限制，但是优选为4-二氰基亚甲基-2-异丙基-6-[2-(1，1，7，7-四甲基久洛里定(ジユロリジンjulolidin)-9-基)乙烯基]-4H-吡喃(简称：DCJTI)、镁酞菁、镁卟啉、酞菁等的呈现红色至红外光的发光的化合物。
另外，本实施方式所说明的第一电极101、第二电极103都采用与实施方式2所说明的第一电极、第二电极同样的结构，即可。
此外，如图1所示，在本实施方式中设置有空穴注入层111、空穴传输层112、电子传输层114及电子注入层115。但是，这些层的结构应用实施方式2所说明的各层结构，即可。然而，不一定需要这些层而根据元件特性适当地设置，即可。
如上所述，通过使用本实施方式，将本发明的一个方式的有机金属络合物用作敏化剂来得到高效率的发光。
注意，本实施方式所示的结构可以与实施方式1至实施方式4所示的结构适当地组合而使用。
实施方式6
在本实施方式中，说明使用发光元件制造的发光装置的无源矩阵型发光装置以及有源矩阵型发光装置作为本发明的一个方式。
图4A至图5示出无源矩阵型的发光装置的实例。
在无源矩阵型(也称为单纯矩阵型)发光装置中，并列为条形(带形)的多个阳极和并列为条形的多个阴极被设置为互相正交，并且发光层被夹住在阳极和阴极的交叉部。因此，被选择(被施加电压)的阳极和被选择的阴极的交叉部的像素发光。
图4A至4C示出密封之前的像素部的俯视图，而图4D是沿着图4C的虚线A-A′截断的截面图。
首先，在衬底401上形成用作基底绝缘层的绝缘层402。如果不需要，则也可以不形成基底绝缘层402。在绝缘层402上以等间距条形地配置有多个第一电极403(参照图4A)。
接着，在第一电极403上形成具有对应于各像素的开口部的第一分隔壁404。另外，具有开口部的第一分隔壁404(由光敏或非光敏有机材料(例如，聚酰亚胺、丙烯酸、聚酰胺、聚酰亚胺酰胺、抗蚀剂或苯并环丁烯等)或SOG膜(例如，包含烷基的SiOX膜等)构成)。对应于各像素的开口部成为发光区域405(参照图4B)。
接着，在具有开口部的第一分隔壁404上设置与第一电极403交叉并彼此平行的多个反锥形的第二分隔壁406(参照图4C)。通过光刻法形成反锥形的第二分隔壁406。
在如图4C所示地形成锥形的第二分隔壁406之后，如图4D所示地依次形成EL层407及第二电极408。将具有开口部的第一分隔壁404和反锥形的第二分隔壁406的总高度设定为大于EL层407和第二电极408的总厚度。由此，如图4D所示，处于分离为多个区域的状态的EL层407及第二电极408。另外，多个分离区域410分别电连接。
第二电极408是在与第一电极403交叉的方向上延伸的彼此平行的条形电极。另外，在反锥形的第二分隔壁406上形成用来形成EL层407的材料的一部分及用来形成第二电极408的导电层的一部分，但是它们与分离区域410电分离。
注意，本实施方式中第一电极403及第二电极408中的一方是阳极，而另一方是阴极，即可。另外，根据电极的极性适当地调整构成EL层407的叠层结构，即可。
此外，根据需要，还可以使用密封剂等粘合剂将密封罐或玻璃衬底等的密封材料贴合到衬底401来进行密封，以将发光元件配置在被密封的空间中。由此，能够防止发光元件的退化。另外，还可以对被密封的空间填充填充剂或干燥了的惰性气体。再者，通过为防止因水分等的发光元件的退化而在衬底和密封材料之间封装干燥剂等，借助于用干燥剂清除少量的水分，而完全干燥。注意，作为干燥剂，可以使用通过化学吸附来吸收水分的物质如氧化钙或氧化钡等的碱土金属的氧化物。除了上述以外，诸如沸石和硅胶等的借助于物理吸附作用吸收水分的物质也可以用作干燥剂。
接下来，图5示出采用图4D所示的结构的无源矩阵型发光装置中安装有FPC等时的俯视图。
在图5中，构成图像显示的像素部(相当于图4B的发光区域)具有彼此正交的扫描线组和数据线组。
在此，图4A至4D中第一电极403相当于图5的扫描线503，图4A至4D中第二电极408相当于图5的数据线508，并且反锥形的第二分隔壁406相当于第二分隔壁506。数据线508和扫描线503之间夹有图4A至4D中的EL层407，并且由区域505表示的交叉部成为1个像素。
另外，数据线508在布线端部与连接布线509电连接，且连接布线509通过输入端子512连接到FPC511a。此外，扫描线503通过输入端子510连接到FPC511b。
此外，若有需要，也可以在射出面上适当地设置诸如偏振片、圆偏振片(包括椭圆偏振片)、相位差板(λ/4片、λ/2片)、彩色滤光片等光学薄膜或微透镜阵列。另外，也可以在偏振片或圆偏振片上设置抗反射膜。例如，通过在射出面的表面上形成凹凸，可以扩散从发光装置外部入射到射出面的光所导致的射出面的反射光来减少眩光(也称为抗眩光处理)。此外，通过设法改变形成在射出面的表面上的凹凸形状(例如，规则性地设置半圆形的透镜)，可以提高将产生在发光层中的光提取到外部的效率(所谓的光提取效率)。
另外，图5表示在衬底501上不设置驱动电路的实例，但是也可以在衬底501上安装有具有驱动电路的IC芯片。
在安装IC芯片的情况下，利用COG方式在像素部的周围(外侧)区域中分别安装数据线侧IC和扫描线侧IC，在该数据线侧IC和扫描线侧IC中形成有用来将各个信号传送到像素部的驱动电路。除了COG方式以外，还可以采用TCP或引线键合法来安装。TCP是一种在TAB带上安装有IC的封装方式，将TAB带连接到元件形成衬底上的布线来安装IC。数据线侧IC和扫描线侧IC也可以使用硅衬底形成。或者，也可以在玻璃衬底、石英衬底或塑料衬底上使用TFT形成驱动电路。
接着，使用图6A和6B对有源矩阵型发光装置的实例进行说明。图6A是发光装置的俯视图，图6B是沿图6A中的链式线A-A’的截面图。根据本实施方式的有源矩阵型发光装置具有设置在元件衬底601上的像素部602、驱动电路部(源极侧驱动电路)603以及驱动电路部(栅极侧驱动电路)604。将像素部602、驱动电路部(源极侧驱动电路)603及驱动电路部(栅极侧驱动电路)604使用密封剂605密封在元件衬底601和密封衬底606之间。
另外，因为难以在沿着发光装置的链式线A-A’的截面图的图6B中，表示像素部602及驱动电路部(源极侧驱动电路)603的所有截面状态，所以只表示其一部分。
此外，在元件衬底601上设置用来连接对驱动电路部(源极侧驱动电路)603及驱动电路部(栅极侧驱动电路)604传达来自外部的信号(例如，视频信号、时钟信号、起始信号或复位信号等)或电位的外部输入端子的引导布线607。在此，示出了设置FPC(柔性印刷电路)608的实例。另外，在此只表示FPC，该FPC也可以安装有印刷线路板(PWB)。本说明书中的发光装置不仅包括发光装置主体，而且还包括安装有FPC或PWB的发光装置。
接着，参照图6B说明发光装置的截面结构。在元件衬底601上形成有驱动电路部及像素部，但是在此示出驱动电路部(源极侧驱动电路)603及像素部602。
驱动电路部(源极侧驱动电路)603是一种实例，其中形成有组合n沟道型TFT609和p沟道型TFT610的CMOS电路。另外，驱动电路可以由各种CMOS电路、PMOS电路或NMOS电路形成。此外，在本实施方式中，虽然示出了将驱动电路形成在衬底上的驱动器一体型，但是并不一定需要如此，驱动电路也可以不形成在衬底上而形成在外部。
此外，像素部602由包括开关用TFT611、电流控制用TFT612及与电流控制用TFT612的布线(源电极或漏电极)电连接的阳极613的多个像素形成。另外，覆盖阳极613的端部地形成有绝缘物614。在此，使用正型的光敏丙烯酸树脂形成绝缘物614。
另外，为了提高层叠形成在阳极613及绝缘物614的上层的膜的覆盖率，优选在绝缘物614的上端部或下端部形成具有曲率的曲面。例如，在将正型的光敏丙烯酸树脂用作绝缘物614的材料的情况下，优选使绝缘物614的上端部具有具备曲率半径(0.2μm至3μm)的曲面。另外，作为绝缘物614，可以使用通过光照射不溶于蚀刻剂的负型或者通过光照射溶于蚀刻剂的正型。此外，不局限于有机化合物，而还可以使用氧化硅、氧氮化硅等的无机化合物。
在阳极613上层叠形成有EL层615及阴极616。另外，当将ITO膜用作阳极613，并且使用氮化钛膜和包含铝作为其主要成分的膜的叠层膜或者氮化钛膜、包含铝作为其主要成分的膜和氮化钛膜的叠层膜作为连接到阳极613的电流控制用TFT612的布线时，该布线的电阻低，并且可以得到良好的与ITO膜的欧姆接触。另外，虽然这里未图示，但是阴极616电连接到外部输入端子的FPC(柔性印刷电路)608。
另外，EL层615至少设置有发光层，并且该EL层615除了发光层之外优选适当地设置有空穴注入层、空穴传输层、电子传输层或电子注入层的结构。以阳极613、EL层615以及阴极616的叠层结构形成发光元件617。
此外，虽然在图6B所示的截面图中仅示出一个发光元件617，但是优选在像素部602中以矩阵形状配置有多个发光元件。在像素部602中分别选择性地形成能够得到三种(R、G、B)发光的发光元件，以可以形成能够进行全彩色显示的发光装置。此外，也可以在像素部602中形成通过得到单色发光的发光元件，并与滤色片组合，形成能够进行全彩色显示的发光装置。
再者，通过利用密封剂605将密封衬底606和元件衬底601贴合在一起，得到在由元件衬底601、密封衬底606及密封剂605包围的空间618中具备发光元件617的结构。另外，除了有空间618填充有惰性气体(氮、氩等)的结构以外，还有空间618填充有密封剂605的结构。
注意，作为密封剂605，优选使用环氧类树脂。另外，这些材料优选是尽量不透过水分、氧的材料。此外，作为用于密封衬底606的材料，除了玻璃衬底、石英衬底以外，还可以使用由FRP(玻璃纤维增强塑料)、PVF(聚氟乙烯)、聚酯或丙烯酸树脂等构成的塑料衬底。
如上所述，因为通过使用本实施方式，发光装置可以具备本发明所述的具有高发光效率的磷光发光元件，所以可以实现发光装置的低耗电量化、高亮度化等。
再者，将使用本发明的一个方式的发射光谱光视效能高的黄色磷光的有机金属络合物的发光元件提供到具有发射红光、绿光、蓝光的元件作为子像素的像素中，来形成由红色、绿色、蓝色、黄色的四种子像素构成的像素，从而可以提供具有鲜明的图像显示、高可见度等的优良特性的发光装置。
注意，本实施方式所示的结构可以与实施方式1至实施方式5所示的结构适当地组合而使用。
实施方式7
在本实施方式中，使用图7、图8和图9说明使用应用本发明的一个方式的发光装置来完成的各种各样的电子设备以及照明设备的一例。
作为应用发光装置的电子设备，例如可以举出电视装置(也称为电视或电视接收机)、用于计算机等的监视器、如数码相机、数码摄像机之类的影像拍摄装置、数码相框、移动电话机(也称为移动电话、移动电话装置)、便携式游戏机、便携式信息终端、音频再现装置、弹珠机等的大型游戏机等。图7A至7E示出这些电子设备以及照明设备的具体实例。
图7A示出电视装置的一例。在电视装置7100中，框体7101组装有显示部7103。由显示部7103能够显示图像，并可以将发光装置用于显示部7103。此外，在此示出利用支架7105支撑框体7101的结构。
可以通过利用框体7101所具备的操作开关、另外提供的遥控器7110进行电视装置7100的操作。通过利用遥控器7110所具备的操作键7109，可以进行频道及音量的操作，并可以对在显示部7103上显示的映像进行操作。此外，也可以采用在遥控器7110中设置显示从该遥控器7110输出的信息的显示部7107的结构。
另外，电视装置7100采用具备接收机及调制解调器等的结构。可以通过利用接收机接收一般的电视广播。再者，通过调制解调器连接到有线或无线方式的通信网络，从而进行单向(从发送者到接收者)或双向(在发送者和接收者之间或在接收者之间等)的信息通信。
图7B示出计算机7200，包括主体7201、框体7202、显示部7203、键盘7204、外部连接端口7205、定位装置7206等。此外，该计算机是通过将发光装置用于其显示部7203来制造的。
图7C示出便携式游戏机7300，包括框体7301和框体7302的两个框体，并且通过连接部7303可以开闭地连接。框体7301组装有显示部7304，而框体7302组装有显示部7305。此外，图7C所示的便携式游戏机还具备扬声器部7306、记录介质插入部7307、LED灯7308、输入单元(操作键7309、连接端子7310、传感器7311(包括测定如下因素的功能：力量、位移、位置、速度、加速度、角速度、转动数、距离、光、液、磁、温度、化学物质、声音、时间、硬度、电场、电流、电压、电力、辐射线、流量、湿度、斜率、振动、气味或红外线)、麦克风7312)等。当然，便携式游戏机的结构不局限于上述结构，只要在显示部7304及7305的双方或一方中使用发光装置，即可。此外，还可以采用适当地设置其他辅助设备的结构。图7C所示的便携式游戏机具有如下功能：读出存储在记录介质中的程序或数据并将其显示在显示部上；以及通过与其他便携式游戏机进行无线通信而实现信息共享。另外，图7C所示的便携式游戏机的功能不局限于此，而可以具有各种各样的其他功能。
图7D示出移动电话机的一例。移动电话机7400除了组装在框体7401中的显示部7402之外还具备操作按钮7403、外部连接端口7404、扬声器7405、麦克风7406等。另外，移动电话机7400将发光装置用于显示部7402来制造。
图7D所示的移动电话机7400可以用手指等触摸显示部7402来输入信息。此外，可以用手指等触摸显示部7402来进行打电话或制作电子邮件的操作。
显示部7402的屏幕主要有如下三个模式：第一是以图像显示为主的显示模式；第二是以文字等信息输入为主的输入模式；第三是混合显示模式与输入模式的两个模式的显示及输入模式。
例如，在打电话、制作电子邮件的情况下，将显示部7402设定为以文字输入为主的文字输入模式，并进行显示在屏幕的文字的输入操作，即可。在此情况下，优选的是，在显示部7402的屏幕的大多部分上显示键盘或号码按钮。
另外，通过在移动电话机7400内部设置具有陀螺仪和加速度传感器等检测倾斜度的传感器的检测装置，判断移动电话机7400的方向(纵向显示或横向显示)，而可以对显示部7402的屏幕显示进行自动切换。
此外，通过触摸显示部7402或对框体7401的操作按钮7403进行操作，切换屏幕模式。也可以根据显示在显示部7402上的图像种类切换屏幕模式。例如，当显示在显示部上的图像信号为动态图像的数据时，将屏幕模式切换成显示模式，而当显示在显示部上的图像信号为文字数据时，将屏幕模式切换成输入模式。
另外，当输入模式时，信号由显示部7402中的光传感器检测，当在一定期间中没有显示部7402的触摸操作输入时，也可以以将屏幕模式从输入模式切换成显示模式的方式来等进行控制。
还可以将显示部7402用作图像传感器。例如，通过用手掌或手指触摸显示部7402，来拍摄掌纹、指纹等，而可以进行身份识别。此外，通过在显示部中使用发射近红外光的背光灯或发射近红外光的感测光源，也可以拍摄手指静脉、手掌静脉等。
图7E示出台式照明设备7500，其包括照明部7501、灯罩7502、可调支架7503、支柱7504、台7505、电源开关7506。另外，台式照明设备是通过将发光装置用于照明部7501来制造的。另外，照明设备还包括固定在天花板上的照明设备或挂在墙上的照明设备等。
图8示出将发光装置用作室内照明装置801的实例。发光装置还可以实现大面积化，从而可以用作大面积的照明装置。除了上述以外，还可以用作卷动型照明装置802。另外，如图8所示，在具备室内照明装置801的房间内同时使用图7E所示的台式照明设备7500。
如上所述，通过发光装置具备本发明所记载的发光元件，可以得到具备低耗电量化、高亮度化、鲜明的图像显示、优良的可见度等的高附加价值的电子设备或照明设备。发光装置的应用范围极为宽，可以将该发光装置用在各个领域中的电子设备或照明设备中。
注意，本实施方式所示的结构可以与实施方式1至实施方式6所示的结构适当地组合而使用。
实施方式8
在本实施方式中，图9A和9B示出使用高速地转换左眼用图像和右眼用图像的显示装置并使用与显示装置的图像同步的专用的眼镜来认别作为动态图像或静态图像的3D图像的实例。
图9A示出3D图像显示装置9100的外观，其中显示部9101与专用的眼镜主体9102通过电缆9104连接。至于专用的眼镜主体9102，通过设置于左眼用面板9103a和右眼用面板9103b的快门交替开闭，使用者可以将显示部9101的图像认别为3D。
此外，图9B示出显示部9101和专用的眼镜主体9102的主要结构的框图。
图9B所示的显示部9101具有显示控制电路9116、显示部9117、时序产生器9113、源极线侧驱动电路9118、外部操作单元9122以及栅极线侧驱动电路9119。使用本发明的有机金属络合物的高效的发光元件可以用于显示部9117。另外，根据键盘等的外部操作单元9122的操作而改变所输出的信号。
在时序产生器9113中，形成起始脉冲信号等，并且形成用来使左眼用图像与左眼用面板9103a的快门同步的信号、用来使右眼用图像与右眼用面板9103b的快门同步的信号等。
在将左眼用图像的同步信号9131a输入到显示控制电路9116并显示于显示部9117的同时，将打开左眼用面板9103a的快门的同步信号9130a输入到左眼用面板9103a。另外，在将右眼用图像的同步信号9131b输入到显示控制电路9116并显示于显示部9117的同时，将打开右眼用面板9103b的快门的同步信号9130b输入到右眼用面板9103b。
另外，因为使用场序制法，所以优选时序产生器9113对发光元件也输入与同步信号9130a、9130b同步的信号。
如上所述，通过使用本实施方式，可以实现显示图像的高亮度化，并可以抑制3D图像显示装置的问题中之一的暗的屏幕。此外，由于通过具备本发明所记载的发光元件，可以大幅度地提高各像素的响应速度，因此可以抑制3D图像显示装置的问题中之一的串扰的产生。而且，也可以实现3D图像显示装置的低耗电量化。
注意，本实施方式可以与本说明书所示的其他结构适当地组合。
实施例1
《合成实例1》
在本实施例中，具体地例示由实施方式1的结构式(100)表示的本发明的一个方式的有机金属络合物的(乙酰丙酮)双[3，5-二甲基-2-(4-苯氧苯基)吡嗪根合]铱(III)(简称：[Ir(dmpoppr)2(acac)])的合成实例。另外，下面示出[Ir(dmpoppr)2(acac)]的结构。
Figure BSA00000601324500691
<步骤1：3，5-二甲基-2-(4-苯氧苯基)吡嗪(简称：Hdmpoppr)的合成>
首先，将1.35g的2-氯-3，5-二甲基吡嗪、2.02g的4-苯氧苯基硼酸、1.00g的碳酸钠、0.043g的双(三苯基膦)钯(II)氯化物(简称：Pd(PPh3)2Cl2)、15mL的水和15mL的乙腈放在安装有回流管的茄形烧瓶中，并使用氩置换烧瓶内部的空气。通过对该反应容器照射微波(2.45GHz、100W)10分钟来加热，并使其起反应。然后，对该反应溶液添加水，并使用二氯甲烷进行抽出。使用水对所得到的抽出液进行洗涤，使用硫酸镁进行干燥。过滤干燥之后的溶液。在蒸馏而去除该溶液的溶剂之后，使用甲醇对所得到的残渣进行洗涤，从而得到目的的吡嗪衍生物Hdmpoppr(白色粉末、收率为89％)。另外，作为微波的照射，使用微波合成装置(由CEM公司制造，Discover)。由下述(e)表示步骤1的合成方案。
Figure BSA00000601324500701
<步骤2：二-μ-氯-双[双{3，5-二甲基-2-(4-苯氧苯基)吡嗪根合}铱(III)](简称：[Ir(dmpoppr)2C1]2的合成)>
接着，9mL的2-乙氧基乙醇、3mL的水、0.91g的通过上述步骤1得到的Hdmpoppr和0.45g的氯化铱水合物(IrCl3·H2O)放在安装有回流管的茄形烧瓶中，并使用氩置换烧瓶内部的空气。然后，照射微波(2.45GHz、100W)30分钟，并使其起反应。通过过滤使用反应溶液析出的粉末并使用乙醇进行洗涤，得到双核络合物的[Ir(dmpoppr)2Cl]2(褐色粉末、收率为80％)。由下述(f)表示步骤2的合成方案。
<步骤3：(乙酰丙酮)双[3，5-二甲基-2-(4-苯氧苯基)吡嗪根合]铱(III)(简称：[Ir(dmpoppr)2(acac )])的合成>
再者，10mL的2-乙氧基乙醇、0.94g的通过上述步骤2得到的双核络合物的[Ir(dmpoppr)2Cl]2、0.19mL的乙酰丙酮和0.64g的碳酸钠放在安装有回流管的茄形烧瓶中，并使用氩置换烧瓶内部的空气。然后，照射微波(2.45GHz、100W)30分钟，并使其起反应。在过滤从反应溶液析出的粉末并使用乙醇进行洗涤之后，使其溶解于二氯甲烷中。通过过滤该溶液去除不溶物而使其浓缩。通过使用二氯甲烷和甲醇的混合溶剂来使所得到的残渣进行再结合，得到本发明的有机金属络合物的[Ir(dmpoppr)2(acac)](橙色粉末、收率为56％)。由下述(h)表示步骤3的合成方案。
Figure BSA00000601324500731
下面表示通过核磁共振分光法(1H NMR)对通过上述步骤3得到的橙色粉末进行分析的结果。此外，图10示出1H NMR谱。根据其结果，在本合成实例1中得到由上述结构式(100)表示的本发明的一个方式的有机金属络合物的[Ir(dmpoppr)2(acac)]。
1H NMR.δ(CDCl3)：1.80(s，6H)，2.53(s，6H)，2.91(s，6H)，5.21(s，1H)，5.69(d，2H)，6.46(dd，2H)，6.87(m，4H)，7.07(t，2H)，7.21(m，4H)，7.74(d，2H)，8.11(s，2H)。
接着，测量[Ir(dmpoppr)2(acac)]的二氯甲烷溶液的紫外可见吸收光谱(下面，简单地称为“吸收光谱”)及发射光谱。当测量吸收光谱时，使用紫外可见分光光度计(由日本分光株式会社制造，V550型)，将二氯甲烷溶液(0.053mmol/L)放在石英皿，并在室温下进行测量。此外，使用荧光分光光度计(由日本滨松光子株式会社制造，FS920)测量发射光谱，将脱气的二氯甲烷溶液(0.32mmol/L)放在石英皿中，并在室温下进行测量。图11示出所得到的吸收光谱及发射光谱的测量结果。横轴表示波长，而纵轴表示吸收强度及发光强度。此外，在图11中表示两条实线。细的实线表示吸收光谱，而粗的实线表示发射光谱。另外，图11所示的吸收光谱表示从将二氯甲烷溶液(0.053mmol/L)放在石英皿而测量的吸收光谱减去只将二氯甲烷放在石英皿而测量的吸收光谱来得到的结果。
如图11所示，本发明的一个方式的有机金属络合物的[Ir(dmpoppr)2(acac)]在564nm具有发光峰值，并且从二氯甲烷溶液观察到黄色的发光。
实施例2
《合成实例2》
在本实施例中，具体地例示由实施方式1的结构式(130)表示的本发明的一个方式的有机金属络合物的三[3，5-二甲基-2-(4-苯氧苯基)吡嗪根合]铱(III)(简称：[Ir(dmpoppr)3])的合成实例。另外，下面表示[Ir(dmpoppr)3]的结构。
<三[3，5-二甲基-2-(4-苯氧苯基)吡嗪根合]铱(III)(简称：[Ir(dmpoppr3)])的合成>
首先，1.42g的通过上述合成实例1的步骤1得到的配体的Hdmoppr和0.50g的三(乙酰丙酮)铱(III)放在安装有三通旋塞的反应容器中，并使用氩置换反应容器内部的空气。然后，在250℃下进行43小时的加热，并进行反应。将反应物溶解于二氯甲烷中，并过滤该溶液。通过在蒸馏而去除滤液的溶剂，而依次使用乙酸乙酯、甲醇对所得到的残渣进行洗涤之后，使用二氯甲烷进行重结晶，来得到本发明的一个方式的有机金属络合物的[Ir(dmpoppr)3](橙色粉末、收率为22％)。由下述(f)表示合成方案。
Figure BSA00000601324500761
下面表示通过核磁共振分光法(1H NMR)对通过上述步骤得到的橙色粉末进行分析的结果。此外，图12示出1H NMR谱。根据其结果可知，在本合成实例2中得到由上述结构式(130)表示的本发明的一个方式的有机金属络合物的[Ir(dmpoppr)3]。
1H NMR.δ(CDCl3)：2.38(s，9H)，2.97(s，9H)，6.31(d，3H)，6.47(dd，3H)，6.82(d，6H)，7.02(t，3H)，7.15(s，3H)，7.21(t，6H)，7.81(d，3H)。
接着，测量[Ir(dmpoppr)3]的二氯甲烷溶液的紫外可见吸收光谱(下面，简单地称为“吸收光谱”)及发射光谱。当测量吸收光谱时，使用紫外可见分光光度计(由日本分光株式会社制造，V550型)，将二氯甲烷溶液(0.083mmol/L)放在石英皿，并在室温下进行测量。此外，使用荧光分光光度计(由日本滨松光子株式会社制造，FS920)测量发射光谱，将脱气的二氯甲烷溶液(0.50mmol/L)放在石英皿中，并在室温下进行测量。图13示出所得到的吸收光谱及发射光谱的测量结果。横轴表示波长，而纵轴表示吸收强度及发光强度。此外，在图13中表示两条实线。细的实线表示吸收光谱，而粗的实线表示发射光谱。另外，图13所示的吸收光谱表示从将二氯甲烷溶液(0.083mmol/L)放在石英皿而测量的吸收光谱减去只将二氯甲烷放在石英皿而测量的吸收光谱来得到的结果。
如图13所示，本发明的一个方式的有机金属络合物的[Ir(dmpoppr)3]在561nm具有发光峰值，并且从二氯甲烷溶液观察到黄色的发光。
实施例3
在本实施例中，说明将在实施例1中合成的本发明的一个方式的有机金属络合物的[Ir(dmpoppr)2(acac)](结构式(100))用作发光物质的发光元件(发光元件1)以及将在实施例2中合成的本发明的一个方式的有机金属络合物的[Ir(dmpoppr)3](结构式(130))用作发光物质的发光元件(发光元件2)。另外，由下述结构式(i)至(iv)表示在本实施例使用的有机化合物的其他结构。此外，根据图14说明发光元件的元件结构。
Figure BSA00000601324500781
《发光元件1及发光元件2的制造》
首先，在由玻璃制造的衬底1100上形成110nm厚的包含氧化硅的铟锡氧化物(ITSO)作为第一电极1101。另外，以ITSO表面以2mm×2mm的尺寸露出的方式由绝缘膜覆盖其周围。在此，第一电极1101是用作发光元件(发光元件1及发光元件2)的阳极的电极。
接着，作为用来在衬底1100上形成发光元件的预处理，使用臭氧水对衬底表面进行洗涤，在200℃下进行1小时的焙烧，然后进行370秒钟的UV臭氧处理。
然后，在将衬底放入到其内部被减压到10-4Pa左右的真空蒸镀装置中，并在真空蒸镀装置的加热室中，以170℃进行30分钟的真空焙烧之后，对衬底1100进行30分钟左右的冷却。
接着，以使形成有第一电极1101的面朝下的方式将衬底1100固定到设置在真空蒸镀装置内的支架。在本实施例中，说明如下情况，即通过真空蒸镀法，依次形成构成EL层1102的空穴注入层1111、空穴传输层1112、发光层1113、电子传输层1114及电子注入层1115。
在使真空装置内减压到10-4Pa之后，通过共蒸镀由上述结构式(i)表示的4-苯基-4′-(9-苯基芴-9-基)三苯基胺(简称：BPAFLP)和氧化钼以满足BPAFLP∶氧化钼＝4∶2(质量比)，形成空穴注入层1111。厚度为40nm。注意，共蒸镀是指使不同的多个物质从不同的蒸发源同时蒸发的蒸镀法。
接着，将BPAFLP蒸镀为20nm，以形成空穴传输层1112。
接着，当形成发光元件1时，在空穴传输层1112上共蒸镀由上述结构式(ii)表示的2-[3-(二苯并噻吩-4-基)苯基]二苯并[f，h]喹喔啉(缩写：2mDBTPDBq-II)、由上述结构式(iii)表示的4，4′-二(1-萘基)-4″-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)三苯基胺(简称：PCBNBB)和由上述结构式(100)表示的(乙酰丙酮)双[2-(4-叔丁基苯基)-3，5-二苯基吡嗪根合)铱(III)(简称：[Ir(dmpoppr)2(acac)])以满足2mDBTPDBq-II∶PCBNBB∶[Ir(dmpoppr)2(acac)]＝0.8∶0.2∶0.05(质量比)。当形成发光元件2时，通过共蒸镀2mDBTPDBq-II、PCBNBB和由上述结构式(130)表示的三[3，5-二甲基-2-(4-苯氧苯基)吡嗪根合]铱(III)(简称：[Ir(dmpoppr)3])以满足2mDBTPDBq-II∶PCBNBB∶[Ir(dmpoppr)3]＝0.8∶0.2∶0.05(质量比)，从而形成发光层1113。另外，发光元件1及发光元件2的厚度都为40nm。
接着，通过在蒸镀10nm的2mDBTPDBq-II之后，还蒸镀20nm的由上述结构式(iv)表示的红菲绕啉(简称：BPhen)，形成电子传输层1114。再者，通过在电子传输层1114上蒸镀2nm的氟化锂，形成电子注入层1115。
接着，形成200nm的铝膜作为第二电极1103，来得到本发明的一个方式的发光元件(发光元件1及发光元件2)。另外，第二电极1103是用作阴极的电极。上述蒸镀过程中的蒸镀都采用电阻加热法。
此外，在氮气氛的手套箱中密封这些发光元件，以不使发光元件暴露于大气。
《发光元件1及发光元件2的工作特性》
测量所制造的发光元件(发光元件1及发光元件2)的工作特性。另外，在室温(保持为25℃的气氛)下进行测量。
首先，图15示出各发光元件的电流密度-亮度特性。在图15中，纵轴表示亮度(cd/m2)，而横轴表示电流密度(mA/cm2)。此外，图16表示各发光元件的电压-亮度特性。在图16中，纵轴表示亮度(cd/m2)，而横轴表示电压(V)。如图15及图16所示，可以确认到发光元件1及发光元件2具有高发光效率。
此外，图17示出以25mA/cm2的电流密度使电流流过到各发光元件时的发光光谱。图17示出发光元件1的发光光谱在556nm具有峰值，且该发光光谱来自本发明的一个方式的有机金属络合物([Ir(dmpoppr)2(acac)])的发光。此外，发光元件2的发光光谱在546nm具有峰值，且该发光光谱来自本发明的一个方式的有机金属络合物([Ir(dmpoppr)3])的发光。
(参考实例1)
具体地说明在上述实施例中使用的4-苯基-4′-(9-苯基芴-9-基)三苯基胺(简称：BPAFLP)的合成方法。下面表示BPAFLP的结构。
Figure BSA00000601324500811
<步骤1：9-(4-溴苯基)-9-苯基芴的合成方法>
在100mL的三口烧瓶中，在减压下对1.2g(50mmol)的镁进行30分钟的加热搅拌，来使镁活化。在将该镁冷却至室温并处于氮气氛之后，添加数滴二溴甲烷，然后确认到泡沫形成并发热。将12g(50mmol)溶解于10mL的二乙醚中的2-溴联苯缓慢地滴加到该混合物中后，在回流条件下进行2.5小时的加热搅拌，因此制得格氏试剂。
在500mL的三口烧瓶中放入10g(40mmol)的4-溴苯甲酰苯和100mL二乙醚。将预先合成的格氏试剂缓慢滴加到该混合物中，在回流条件下进行9小时的加热搅拌。
在反应之后，过滤该混合液得到残余物。将所得到的残余物溶解于150mL的乙酸乙酯中，在该混合液中加入1N-盐酸直到成为酸性，搅拌2小时。对该液体的有机层用水进行洗涤。然后，在其中加入硫酸镁，以除去水分。过滤该悬浮液，将产生的残余物浓缩得到油状物。
在氮气氛中以130℃将该油状物、50mL的冰醋酸、1.0mL的盐酸放在500mL的茄形烧瓶中，并对其进行加热搅拌1.5小时来起反应。
在反应之后，过滤该反应混合液得到残余物。在对所得到的残余物依次使用水、氢氧化钠水溶液、水、甲醇进行洗涤之后使其干燥，来以69％的收率得到11g的目的物的白色粉末。此外，由下述(x)表示上述合成法的反应方案。
Figure BSA00000601324500821
<步骤2：4-苯基-4′-(9-苯基芴-9-基)三苯基胺(简称：BPAFLP)的合成法>
将3.2g(8.0mmol)的9-(4-溴苯基)-9-苯基芴、2.0g(8.0mmol)的4-苯基-二苯基胺、1.0g(10mmol)的叔丁醇钠、23mg(0.04mmol)的双(二亚苄基丙酮)钯(0)放在100mL的三口烧瓶中，并使用氮置换烧瓶内部的气氛。对该混合物添加20mL的脱水二甲苯。在减压下搅拌同时对混合物进行脱气之后，在该混合物中添加0.2mL(0.1mmol)的三(叔丁基)膦(10wt％己烷溶液)。在氮气氛下，以110℃对该混合物进行2小时的加热搅拌，然后使其反应。
在反应之后，在该反应混合液中添加200mL的甲苯，并通过佛罗西里(フロリジ一ルFlorisil日本和光纯药工业株式会社，目录号码：540-00135)和硅藻土(日本和光纯药工业株式会社，目录号码：531-16855)过滤所产生的悬浮液。将所得到的滤液浓缩，通过硅胶柱层析(使用比值为甲苯∶己烷＝1∶4的展开溶剂)进行纯化。将所得到的馏分浓缩，添加丙酮和甲醇并利用超声波辐射，然后重结晶，从而以92％的收率得到4.1g的目的物的白色粉末。此外，由下述(x′)表示上述合成方法的反应方案。
Figure BSA00000601324500831
目的物、9-(4-溴苯基)-9-苯基芴及4-苯基-二苯基胺的Rf值分别为0.41、0.51及0.27，这些测量值是通过硅胶薄层层析(TLC)测得的(使用比值为乙酸乙酯∶己烷＝1∶10的展开溶剂)。
根据核磁共振法(NMR)，确认到通过上述步骤2得到的化合物是目的物的4-苯基-4′-(9-苯基芴-9-基)三苯基胺(简称：BPAFLP)。下面示出所得到的物质的1H NMR数据。
1H NMR(CDCl3，300MHz)：δ(ppm)＝6.63-7.02(m，3H)，7.06-7.11(m，6H)，7.19-7.45(m，18H)，7.53-7.55(m，2H)，7.75(d、J＝6.9，2H)。
(参照实例2)
具体地说明在上述实施例中使用的2-[3-(二苯并噻吩-4-基)苯基]二苯并[f，h]喹喔啉(简称：2mDBTPDBq-II)的合成方法。下面示出2mDBTPDBq-II的结构。
《2-[3-(二苯并噻吩-4-基)苯基]二苯并[f，h]喹喔啉(简称：2mDBTPDBq-II)的合成》
由合成方案(y)表示2-[3-(二苯并噻吩-4-基)苯基]二苯并[f，h]喹喔啉(简称：2mDBTPDBq-II)的合成方案。
将5.3g(20mmol)的2-氯二苯并[f，h]喹喔啉、6.1g(20mmol)的3-(二苯并噻吩-4-基)苯基硼酸、460mg(0.4mmol)的四(三苯基膦)钯(0)、300mL的甲苯、20mL的乙醇、20mL的2M的碳酸钾水溶液放在2L的三口烧瓶中。通过在减压下搅拌使该混合物脱气，并使用氮置换烧瓶内部的空气。在氮气流下，以100℃搅拌该混合物7.5小时。在将该混合物冷却到室温之后，过滤所得到的混合物来得到白色的残余物。依次使用水、乙醇对所得到的残余物进行洗涤，然后使该残余物干燥。将所得到的固体溶解于大约600mL的热甲苯中，使该混合物通过硅藻土及佛罗西里抽滤，来得到无色透明的滤液。浓缩所得到的滤液并通过使用700mL的硅胶进行硅胶柱层析来进行纯化。将温度大致为40℃的甲苯用作展开溶剂进行硅胶柱层析。在对在此得到的固体添加丙酮·乙醇并辐射超声波之后，过滤来收集所产生的悬浮固体并使其干燥，从而以80％的收率得到7.85g的目的物的白色粉末。
上述目的物相对可溶于热甲苯，但它是当冷却时容易析出的材料。此外，该物质不易溶解于其他有机溶剂例如丙酮和乙醇中。因此，通过利用这些不同的溶解度，可以通过以上简单方法高收率地合成。具体地，在反应结束之后，将混合物返回到室温，通过过滤来收集析出的固体，由此能够容易去除大部分的杂质。此外，通过将热甲苯用作展开溶剂的热硅胶柱层析，能够容易地使容易析出的目的物纯化。
通过梯度升华法，纯化4.0g的所得到的白色粉末。在压力为5.0Pa，且氩流量为5mL/min的条件下，以300℃加热白色粉末来进行升华纯化。在进行升华纯化之后，在升华纯化装置的反应管中，以88％的收率得到3.5g的白色粉末，该白色粉末在成为230℃至240℃左右的部分附着为固体状及纤维状。
根据核磁共振法(NMR)，确认到该化合物是目的物的2-[3-(二苯并噻吩-4-基)苯基]二苯并[f，h]喹喔啉(简称：2mDBTPDBq-II)。下面示出所得到的物质的1H NMR数据。
1H NMR(CDCl3，300MHz)：δ(ppm)＝7.45-7.52(m，2H)，7.59-7.65(m，2H)，7.71-7.91(m，7H)，8.20-8.25(m，2H)，8.41(d，J＝7.8Hz，1H)，8.65(d，J＝7.5Hz，2H)，8.77-8.78(m，1H)，9.23(dd，J＝7.2Hz，1.5Hz，1H)，9.42(dd，J＝7.8Hz，1.5Hz，1H)，9.48(s，1H)。
符号说明
101第一电极
102EL层
103第二电极
111空穴注入层
112空穴传输层
113发光层
114电子传输层
115电子注入层
201第一电极
202EL层
203第二电极
211空穴注入层
212空穴传输层
213第一发光层
214分离层
215第二发光层
216电子传输层
217电子注入层
301第一电极
302第一EL层
303第二EL层
304第二电极
305电荷产生层
401衬底
402绝缘层
403第一电极
404第一分隔壁
405发光区域
406第二分隔壁
407EL层
408第二电极
410分离区域
501衬底
503扫描线
505区域
506第二分隔壁
508数据线
509连接布线
510输入端子
511a FPC
511b FPC
512输入端子
601元件衬底
602像素部
603驱动电路部(源极侧驱动电路)
604驱动电路部(栅极侧驱动电路)
605密封剂
606密封衬底
607引导布线
608FPC(柔性印刷电路)
609n沟道型TFT
610p沟道性TFT
611开关用TFT
612电流控制用TFT
613阳极
614绝缘物
615EL层
616阴极
617发光元件
618空间
801照明装置
802照明装置
1100衬底
1101第一电极
1102EL层
1103第二电极
1111空穴注入层
1112空穴传输层
1113发光层
1114电子传输层
1115电子注入层
7100电视装置
7101框体
7103显示部
7105支架
7107显示部
7109操作键
7110遥控器
7200电脑
7201主体
7202框体
7203显示部
7204键盘
7205外部连接端口
7206定位装置
7300便携式游戏机
7301框体
7302框体
7303连接部
7304显示部
7305显示部
7306扬声器部
7307记录介质插入部
7308LED灯
7309操作键
7310连接端子
7311传感器
7312麦克风
7400移动电话机
7401框体
7402显示部
7403操作按钮
7404外部连接端口
7405扬声器
7406麦克风
7501照明部
7502灯罩
7503可调支架
7504支柱
7505台
7506电源开关
91003D图像显示装置
9101显示部
9102眼镜主体
9103a左眼用面板
9103b右眼用面板
9104电缆
9113时序产生器
9116显示控制电路
9117显示部
9118源极线侧驱动电路
9119栅极线侧驱动电路
9122外部操作单元
9130a同步信号
9130b同步信号
9131a同步信号
9131b同步信号

Claims (26)

1.一种由通式(G6)表示的有机金属络合物，
其中，在所述通式(G6)中：
R1表示碳原子数为1至4的烷基、碳原子数为1至4的烷氧基、碳原子数为1至5的烷氧羰基或苯基；
R2及R3独立表示氢、碳原子数为1至4的烷基或苯基；
取代基的R4、R5、R6及R7中的至少一个具有由下述通式(G2)表示的结构；
M是中心金属，且表示第9族元素或第10族元素；
L表示单阴离子配体；
并且，在所述中心金属M是第9族元素时，n是2，且在所述中心金属M是第10族元素时，n是1，
Figure FSA00000601324400012
其中，在所述通式(G2)中：
R8、R9、R10、R11及R12独立表示氢、碳原子数为1至4的烷基、碳原子数为1至4的烷氧基、卤素基团、三氟甲基或苯基。
2.根据权利要求1所述的有机金属络合物，
其中所述单阴离子配体是具有β-二酮结构的单阴离子双齿螯合配体、具有羧基的单阴离子双齿螯合配体、具有酚式羟基的单阴离子双齿螯合配体或两个配体元素都是氮的单阴离子双齿螯合配体。
3.根据权利要求1所述的有机金属络合物，
其中所述单阴离子配体是选自结构式(L1)至(L6)的配体，
Figure FSA00000601324400021
其中：
R71至R90独立表示氢、碳原子数为1至4的烷基、卤素基团、卤代烷基、碳原子数为1至4的烷氧基、碳原子数为1至4的烷硫基或苯基；
A1、A2及A3独立表示氮N或碳C-R；
并且R表示氢、碳原子数为1至4的烷基、卤素基团、碳原子数为1至4的卤代烷基或苯基。
4.根据权利要求1所述的有机金属络合物，其中R3表示氢。
5.根据权利要求1所述的有机金属络合物，其中R5表示所述通式(G2)。
6.根据权利要求1所述的有机金属络合物，其中所述中心金属M是铱或铂。
7.一种包括根据权利要求1所述的有机金属络合物的发光元件。
8.一种包括根据权利要求7所述的有机金属络合物的发光装置。
9.一种由通式(G8)表示的有机金属络合物，
Figure FSA00000601324400031
其中，在所述通式(G8)中：
R1表示碳原子数为1至4的烷基、碳原子数为1至4的烷氧基、碳原子数为1至5的烷氧羰基或苯基；
R2表示氢、碳原子数为1至4的烷基或苯基；
R4、R6及R7独立表示氢、碳原子数为1至4的烷基、碳原子数为1至4的烷氧基、卤素基团、三氟甲基或苯基；
R8、R9、R10、R11及R12独立表示氢、碳原子数为1至4的烷基、碳原子数为1至4的烷氧基、卤素基团、三氟甲基或苯基；
M是中心金属，且表示第9族元素及第10族元素；
L表示单阴离子配体；
并且，在所述中心金属M是第9族元素时，n是2，且在所述中心金属M是第10族元素时，n是1。
10.根据权利要求9所述的有机金属络合物，
其中所述单阴离子配体是具有β-二酮结构的单阴离子双齿螯合配体、具有羧基的单阴离子双齿螯合配体、具有酚式羟基的单阴离子双齿螯合配体或两个配体元素都是氮的单阴离子双齿螯合配体。
11.根据权利要求9所述的有机金属络合物，
其中所述单阴离子配体是选自结构式(L1)至(L6)的配体，
Figure FSA00000601324400041
其中：
R71至R90独立表示氢、碳原子数为1至4的烷基、卤素基团、卤代烷基、碳原子数为1至4的烷氧基、碳原子数为1至4的烷硫基或苯基；
A1、A2及A3独立表示氮N或碳C-R；
并且R表示氢、碳原子数为1至4的碳、卤素基团、碳原子数为1至4的卤代烷基或苯基。
12.根据权利要求9所述的有机金属络合物，其中R4、R6及R7独立表示氢。
13.根据权利要求9所述的有机金属络合物，其中所述中心金属M是铱或铂。
14.一种包括根据权利要求9所述的有机金属络合物的发光元件。
15.一种包括根据权利要求14所述的有机金属络合物的发光装置。
16.一种由通式(G10)表示的有机金属络合物，
Figure FSA00000601324400051
其中，在所述通式(G10)中：
R1表示碳原子数为1至4的烷基、碳原子数为1至4的烷氧基、碳原子数为1至5的烷氧羰基或苯基；
R2及R3独立表示氢、碳原子数为1至4的烷基或苯基；
取代基的R4、R5、R6及R7中的至少一个具有由下述通式(G2)表示的结构；
M是中心金属，且表示第9族元素及第10族元素；
并且，在所述中心金属M是第9族元素时，n是2，且在所述中心金属M是第10族元素时，n是1，
Figure FSA00000601324400052
其中，在所述通式(G2)中：
R8、R9、R10、R11及R12独立表示氢、碳原子数为1至4的烷基、碳原子数为1至4的烷氧基、卤素基团、三氟甲基或苯基。
17.根据权利要求16所述的有机金属络合物，其中R3表示氢。
18.根据权利要求16所述的有机金属络合物，其中R5表示所述通式(G2)。
19.根据权利要求16所述的有机金属络合物，其中所述中心金属M是铱或铂。
20.一种包括根据权利要求16所述的有机金属络合物的发光元件。
21.一种包括根据权利要求20所述的有机金属络合物的发光装置。
22.一种由通式(G12)表示的有机金属络合物，
Figure FSA00000601324400061
其中，在所述通式(G12)中：
R1表示碳原子数为1至4的烷基、碳原子数为1至4的烷氧基、碳原子数为1至5的烷氧羰基或苯基；
R2表示氢、碳原子数为1至4的烷基或苯基；
R4、R6及R7独立表示氢、碳原子数为1至4的烷基、碳原子数为1至4的烷氧基、卤素基团、三氟甲基或苯基；
R8、R9、R10、R11及R12独立表示氢、碳原子数为1至4的烷基、碳原子数为1至4的烷氧基、卤素基团、三氟甲基或苯基；
M是中心金属，且表示第9族元素及第10族元素；
并且，在所述中心金属M是第9族元素时，n是2，且在所述中心金属M是第10族元素时，n是1。
23.根据权利要求22所述的有机金属络合物，其中R4、R6及R7独立表示氢。
24.根据权利要求22所述的有机金属络合物，其中所述中心金属M是铱或铂。
25.一种包括根据权利要求22所述的有机金属络合物的发光元件。
26.一种包括根据权利要求25所述的有机金属络合物的发光装置。
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