JP6302111B2 - 発光素子および発光装置 - Google Patents

発光素子および発光装置 Download PDF

Info

Publication number
JP6302111B2
JP6302111B2 JP2017044930A JP2017044930A JP6302111B2 JP 6302111 B2 JP6302111 B2 JP 6302111B2 JP 2017044930 A JP2017044930 A JP 2017044930A JP 2017044930 A JP2017044930 A JP 2017044930A JP 6302111 B2 JP6302111 B2 JP 6302111B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
group
light
carbon atoms
organometallic complex
alkyl group
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
JP2017044930A
Other languages
English (en)
Other versions
JP2017152702A (ja
Inventor
英子 井上
英子 井上
智子 下垣
智子 下垣
瀬尾　哲史
哲史 瀬尾
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Semiconductor Energy Laboratory Co Ltd
Original Assignee
Semiconductor Energy Laboratory Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Semiconductor Energy Laboratory Co Ltd filed Critical Semiconductor Energy Laboratory Co Ltd
Publication of JP2017152702A publication Critical patent/JP2017152702A/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP6302111B2 publication Critical patent/JP6302111B2/ja
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F15/00—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic System
    • C07F15/0006—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic System compounds of the platinum group
    • C07F15/0033—Iridium compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F15/00—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic System
    • C07F15/0006—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic System compounds of the platinum group
    • C07F15/0086—Platinum compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • H—ELECTRICITY
    • H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H05B—ELECTRIC HEATING; ELECTRIC LIGHT SOURCES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; CIRCUIT ARRANGEMENTS FOR ELECTRIC LIGHT SOURCES, IN GENERAL
    • H05B33/00—Electroluminescent light sources
    • H05B33/12—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces
    • H05B33/14—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces characterised by the chemical or physical composition or the arrangement of the electroluminescent material, or by the simultaneous addition of the electroluminescent material in or onto the light source
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/30—Coordination compounds
    • H10K85/341—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes
    • H10K85/342—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes comprising iridium
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1044—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing two nitrogen atoms as heteroatoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1088—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing oxygen as the only heteroatom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/18—Metal complexes
    • C09K2211/185—Metal complexes of the platinum group, i.e. Os, Ir, Pt, Ru, Rh or Pd

Description

本明細書に開示する発明は、有機金属錯体に関する。特に、三重項励起状態からの発光が
得られる有機金属錯体に関する。また、その物質を用いた発光素子及び発光装置に関する
。
近年、発光性の有機化合物や無機化合物を発光材料として用いた発光素子の研究や製品開
発が盛んに行われている。特に、ＥＬ（Ｅｌｅｃｔｒｏｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｃｅ）素子
と呼ばれる発光素子の基本的な構造は、一対の電極（陽極及び陰極）間に発光材料を含む
層（発光層）を設けただけの単純な構造であるため、薄型軽量化が可能、入力信号に対し
て高速に応答できるといった特徴を有している。
有機ＥＬ素子の発光メカニズムとしては、発光層を挟んだ一対の電極間に電圧を印加する
ことにより、陰極から注入された電子および陽極から注入された正孔がキャリアとなり、
発光層の発光中心で再結合することで発光物質が励起状態となり、その分子励起子が基底
状態に戻る際に熱エネルギーおよび光エネルギーを放出する。このうち、光エネルギーと
して放出する割合（つまり、注入したキャリアに対するフォトンの発生割合）は「内部量
子効率」と表現される。
上記励起状態の種類としては、一重項励起状態（Ｓ＊）と三重項励起状態（Ｔ＊）が知ら
れており、どちらの励起状態を経ても発光が可能である。なお、発光素子における一重項
励起状態（Ｓ＊）と三重項励起状態（Ｔ＊）の統計的な生成比率は、Ｓ＊：Ｔ＊＝１：３
であると考えられている。
上記生成比率の観点から、発光素子から発せられる光（フォトン）は、注入したキャリア
の量を１００％とすると、２５％程度が一重項励起状態（Ｓ＊）から発せられる光であり
、７５％程度が三重項励起状態（Ｔ＊）から発せられる光であると推測できる。
なお、一重項励起状態（Ｓ＊）から発せられる光を、本明細書中では「蛍光」と呼称する
と共に、蛍光を発する化合物を「蛍光性化合物」と呼称する。また、三重項励起状態（Ｔ
＊）から発せられる光を、本明細書中では「燐光」と呼称すると共に、燐光を発する化合
物を「燐光性化合物」と呼称する。
このため、蛍光性化合物に加えて燐光性化合物も用いることにより、内部量子効率の上限
を１００％にまで高める事が可能となり、蛍光性化合物のみの発光効率と比較して非常に
高い発光効率を実現できる。
このような理由から、高効率な発光素子を実現するために、発光層に燐光性化合物を含む
発光素子を備える発光装置の開発が近年盛んに行われている（例えば、非特許文献１参照
）。特に、燐光性化合物としては、室温における燐光量子収率の高さゆえに、イリジウム
等を中心金属とする有機金属錯体が注目されており、燐光発光が可能な有機金属錯体の研
究が盛んに行われている（例えば、非特許文献２参照）。
Ｚｈａｎｇ、Ｇｕｏ−Ｌｉｎ、外５名、Ｇａｏｄｅｎｇ Ｘｕｅｘｉａｏ Ｈｕａｘｕｅ Ｘｕｅｂａｏ（２００４）、ｖｏｌ．２５、Ｎｏ．３、ｐ．３９７−４００
テツオ ツツイ、外８名、ジャパニーズ ジャーナル オブ アプライド フィジクス、ｖｏｌ．３８、Ｌ１５０２−Ｌ１５０４（１９９９）
以上のように、燐光性化合物は、その発光効率の高さ故、様々な分野に応用されている化
合物であるが、蛍光性材料と比較して、その数は少ないのが現状である。
また、有機金属錯体は一般的に分解温度が低いため、例えば、有機金属錯体を含む発光素
子を作製する場合、有機金属錯体に高温が加わる処理（例えば、有機金属錯体を真空中で
加熱して基板に薄く形成する処理（いわゆる真空蒸着処理））を行った際に、材料が分解
して目的の性能が得られないといったように、耐熱性が問題となることもある。
また、有機金属錯体は耐熱性が高いものが好ましい。例えば、有機金属錯体を真空中で加
熱して基板に薄膜を形成する場合、加熱中に熱分解してしまうと当該有機金属錯体本来の
性能を引き出せないといった問題が生じるためである。
本発明は、このような技術的背景のもとでなされたものである。したがって、本発明の一
態様は、燐光発光が可能な耐熱性の高い有機金属錯体を新たに提供することを課題とする
。
または、本発明の一態様は、合成に要する時間およびコストを抑えた有機金属錯体を提供
することを課題の一つとする。
または、本発明の一態様は、発光量子収率の高い有機金属錯体を提供することを課題の一
つとする。
または、本発明の一態様は、発光効率の高い発光素子を提供することを課題の一つとする
。
または、本発明の一態様は、駆動電圧の小さい発光素子を提供することを課題の一つとす
る。
または、本発明の一態様は、駆動時間に対する発光強度の低下が小さい発光素子を提供す
ることを課題の一つとする。
または、本発明の一態様は、消費電力の小さい発光装置を提供することを課題の一つとす
る。
または、本発明の一態様は、信頼性の高い発光装置を提供することを課題の一つとする。
以上、本発明では上記課題の少なくとも一つを解決することを課題とする。
そこで本発明者らは鋭意検討を重ねた結果、ジベンゾフラン骨格またはジベンゾチオフェ
ン骨格を含むピラジン誘導体が、第９族または第１０族の金属イオンによりオルトメタル
化した構造を有する有機金属錯体が、燐光発光が可能であることを見出した。さらに、前
記有機金属錯体の構造や配位子を調整することにより、良好な耐熱性、高い発光量子収率
、合成時間およびコストの抑制効果についても新たに見出すに至った。
すなわち、本発明の一態様は、一般式（Ｇ１）で表される構造を有する有機金属錯体であ
る。
上記一般式（Ｇ１）において、Ｒ１は炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数１〜４の
アルコキシ基を表す。また、Ｒ２及びＲ３はそれぞれ独立に水素、または炭素数１〜４の
アルキル基のいずれかを表す。また、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８及びＲ９は、それぞ
れ独立に水素、または炭素数１〜４のアルキル基を表す。なお、アルキル基は、フェニル
基で置換されていても良い。また、Ｚは酸素または硫黄のいずれかを表す。また、Ｍは中
心金属であり、第９族元素、または第１０族元素のいずれかを表す。
ここで、Ｒ１〜Ｒ９における炭素数１〜４のアルキル基の具体例としては、メチル基、エ
チル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、イソブチル基
、ｔｅｒｔ−ブチル基が挙げられる。また、Ｒ１における炭素数１〜４のアルコキシ基の
具体例としては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ−ブト
キシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、イソブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基が挙げられる。
上記一般式（Ｇ１）で表される構造を有する有機金属錯体は、ピラジン誘導体が中心金属
Ｍによりオルトメタル化しているため、中心金属Ｍの重原子効果により燐光を発光するこ
とが可能となる。また、環状構造であるジベンゾフラン骨格又はジベンゾチオフェン骨格
を有する剛直な構造を有しているため、耐熱性が高い。これにより、上記一般式（Ｇ１）
で表される構造を有する有機金属錯体は、燐光発光が可能な耐熱性の高い有機金属錯体と
なる。したがって、耐熱性を必要とする発光素子の作製など、様々な分野において、当該
有機金属錯体を用いることができる。
また、本発明の一態様は、下記一般式（Ｇ２）で表される構造を有する有機金属錯体であ
る。
上記一般式（Ｇ２）において、Ｒ１は炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数１〜４の
アルコキシ基を表す。また、Ｒ２及びＲ３はそれぞれ独立に水素、または炭素数１〜４の
アルキル基のいずれかを表す。また、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８及びＲ９は、それぞ
れ独立に水素、または炭素数１〜４のアルキル基を表す。なお、アルキル基は、フェニル
基で置換されていても良い。また、Ｚは酸素または硫黄のいずれかを表す。また、Ｍは中
心金属であり、第９族元素、または第１０族元素のいずれかを表す。
ここで、Ｒ１〜Ｒ９における炭素数１〜４のアルキル基の具体例としては、メチル基、エ
チル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、イソブチル基
、ｔｅｒｔ−ブチル基が挙げられる。また、Ｒ１における炭素数１〜４のアルコキシ基の
具体例としては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ−ブト
キシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、イソブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基が挙げられる。
上記一般式（Ｇ２）で表される構造を有する有機金属錯体は、ピラジン誘導体が中心金属
Ｍによりオルトメタル化しているため、中心金属Ｍの重原子効果により燐光を発光するこ
とが可能となる。また、環状構造であるジベンゾフラン骨格又はジベンゾチオフェン骨格
を有する剛直な構造を有しているため、耐熱性が高い。これにより、上記一般式（Ｇ２）
で表される構造を有する有機金属錯体は、燐光発光が可能な耐熱性の高い有機金属錯体と
なる。したがって、耐熱性を必要とする発光素子の作製など、様々な分野において、本有
機金属錯体を用いることができる。
また、本発明の一態様は、下記一般式（Ｇ３）で表される有機金属錯体である。下記一般
式（Ｇ３）は、前述の一般式（Ｇ１）で表される構造を有する有機金属錯体の一態様であ
り、合成が容易なため好ましい構造である。
上記一般式（Ｇ３）において、Ｒ１は炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数１〜４の
アルコキシ基を表す。また、Ｒ２及びＲ３はそれぞれ独立に水素、または炭素数１〜４の
アルキル基のいずれかを表す。また、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８及びＲ９は、それぞ
れ独立に水素、または炭素数１〜４のアルキル基を表す。なお、アルキル基は、フェニル
基で置換されていても良い。また、Ｍは中心金属であり、第９族元素、または第１０族元
素のいずれかを表す。また、Ｌはモノアニオン性の配位子を表す。また、Ｚは酸素または
硫黄のいずれかを表す。また、中心金属Ｍが第９族元素の時はｎ＝２であり、第１０族元
素の時はｎ＝１である。
ここで、Ｒ１〜Ｒ９における炭素数１〜４のアルキル基の具体例としては、メチル基、エ
チル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、イソブチル基
、ｔｅｒｔ−ブチル基が挙げられる。また、Ｒ１における炭素数１〜４のアルコキシ基の
具体例としては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ−ブト
キシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、イソブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基が挙げられる。
上記一般式（Ｇ３）で表される有機金属錯体は、環状構造であるジベンゾフラン骨格又は
ジベンゾチオフェン骨格を有する剛直な構造である一般式（Ｇ１）が配位した構造である
ため、良好な耐熱性を示す。したがって、耐熱性を必要とする発光素子の作製など、様々
な分野において、本有機金属錯体を用いることができる。
また、本発明の一態様は、下記一般式（Ｇ４）で表される有機金属錯体である。
上記一般式（Ｇ４）において、Ｒ１は炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数１〜４の
アルコキシ基を表す。また、Ｒ２は水素、または炭素数１〜４のアルキル基のいずれかを
表す。なお、アルキル基は、フェニル基で置換されていても良い。また、Ｍは中心金属で
あり、第９族元素、または第１０族元素のいずれかを表す。また、Ｌはモノアニオン性の
配位子を表す。また、Ｚは酸素または硫黄のいずれかを表す。また、中心金属Ｍが第９族
元素の時はｎ＝２であり、第１０族元素の時はｎ＝１である。
ここで、Ｒ１およびＲ２における炭素数１〜４のアルキル基の具体例としては、メチル基
、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、イソブチ
ル基、ｔｅｒｔ−ブチル基が挙げられる。また、Ｒ１における炭素数１〜４のアルコキシ
基の具体例としては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ−
ブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、イソブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基が挙げられる
。
一般式（Ｇ４）で表される有機金属錯体は、一般式（Ｇ３）の置換基Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、
Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８及びＲ９を水素とすることで、ピラジン誘導体の立体障害が軽減される
ため金属イオンにオルトメタル化しやすく、有機金属錯体の合成収率を高めることができ
る。したがって、合成に要する時間およびコストを抑えることができる。
また、本発明の一態様は、下記一般式（Ｇ５）で表される有機金属錯体である。下記一般
式（Ｇ５）は、前述の一般式（Ｇ２）で表される構造を有する有機金属錯体の一態様であ
り、合成が容易なため好ましい構造である。
上記一般式（Ｇ５）において、Ｒ１は炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数１〜４の
アルコキシ基を表す。また、Ｒ２及びＲ３はそれぞれ独立に水素、または炭素数１〜４の
アルキル基のいずれかを表す。また、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８及びＲ９は、それぞ
れ独立に水素、または炭素数１〜４のアルキル基を表す。なお、アルキル基は、フェニル
基で置換されていても良い。また、Ｍは中心金属であり、第９族元素、または第１０族元
素のいずれかを表す。また、Ｌはモノアニオン性の配位子を表す。また、Ｚは酸素または
硫黄のいずれかを表す。また、中心金属Ｍが第９族元素の時はｎ＝２であり、第１０族元
素の時はｎ＝１である。
ここで、Ｒ１〜Ｒ９における炭素数１〜４のアルキル基の具体例としては、メチル基、エ
チル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、イソブチル基
、ｔｅｒｔ−ブチル基が挙げられる。また、Ｒ１における炭素数１〜４のアルコキシ基の
具体例としては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ−ブト
キシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、イソブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基が挙げられる。
上記一般式（Ｇ５）で表される有機金属錯体は、環状構造であるジベンゾフラン骨格又は
ジベンゾチオフェン骨格を有する剛直な構造である一般式（Ｇ２）が配位した構造である
ため、良好な耐熱性を示す。したがって、耐熱性を必要とする発光素子の作製など、様々
な分野において、本有機金属錯体を用いることができる。
また、本発明の一態様は、下記一般式（Ｇ６）で表される有機金属錯体である。
上記一般式（Ｇ６）において、Ｒ１は炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数１〜４の
アルコキシ基を表す。また、Ｒ２は水素、または炭素数１〜４のアルキル基のいずれかを
表す。なお、アルキル基は、フェニル基で置換されていても良い。また、Ｍは中心金属で
あり、第９族元素、または第１０族元素のいずれかを表す。また、Ｌはモノアニオン性の
配位子を表す。また、Ｚは酸素または硫黄のいずれかを表す。また、中心金属Ｍが第９族
元素の時はｎ＝２であり、第１０族元素の時はｎ＝１である。
ここで、Ｒ１およびＲ２における炭素数１〜４のアルキル基の具体例としては、メチル基
、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、イソブチル基
、ｔｅｒｔ−ブチル基が挙げられる。また、Ｒ１における炭素数１〜４のアルコキシ基の
具体例としては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ
基、ｓｅｃ−ブトキシ基、イソブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基が挙げられる。
一般式（Ｇ６）で表される有機金属錯体は、一般式（Ｇ５）の置換基Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、
Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８及びＲ９を水素とすることで、ピラジン誘導体の立体障害が軽減される
ため金属イオンにオルトメタル化しやすく、有機金属錯体の合成収率を高めることができ
る。したがって、合成に要する時間およびコストを抑えることができる。
また、本発明の一態様は、一般式（Ｇ３）〜（Ｇ６）において、モノアニオン性の配位子
（Ｌ）が、ベータジケトン構造を有するモノアニオン性の二座キレート配位子、カルボキ
シル基を有するモノアニオン性の二座キレート配位子、フェノール性水酸基を有するモノ
アニオン性の二座キレート配位子、２つの配位元素がいずれも窒素であるモノアニオン性
の二座キレート配位子のいずれかである有機金属錯体である。特に好ましくは、下記構造
式（Ｌ１）〜（Ｌ６）に示すモノアニオン性の配位子である。
上記構造式（Ｌ１）〜（Ｌ６）において、Ｒ７１〜Ｒ９０はそれぞれ独立に水素、炭素数
１〜４のアルキル基、ハロゲン基、ハロアルキル基、炭素数１〜４のアルコキシ基、また
は炭素数１〜４のアルキルチオ基のいずれか一を表す。また、Ａ１、Ａ２、Ａ３は窒素Ｎ
、または炭素Ｃ−Ｒを表し、Ｒは水素、炭素数１〜４のアルキル基、ハロゲン基、炭素数
１〜４のハロアルキル基、またはフェニル基を表す。
上記構造式（Ｌ１）〜（Ｌ６）に示すモノアニオン性の配位子は配位能力が高く、また、
安価で入手することができる。したがって、合成に要する時間およびコストを抑えること
ができる。
また、本発明の一態様は、下記一般式（Ｇ７）で表される有機金属錯体である。下記一般
式（Ｇ７）は、前述の一般式（Ｇ１）で表される構造を有する有機金属錯体の一態様であ
り、合成が容易なため好ましい構造である。
上記一般式（Ｇ７）において、Ｒ１は炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数１〜４の
アルコキシ基を表す。また、Ｒ２及びＲ３はそれぞれ独立に水素、または炭素数１〜４の
アルキル基のいずれかを表す。また、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８及びＲ９は、それぞ
れ独立に水素、または炭素数１〜４のアルキル基を表す。なお、アルキル基は、フェニル
基で置換されていても良い。また、Ｍは中心金属であり、第９族元素、または第１０族元
素のいずれかを表す。また、Ｚは酸素または硫黄のいずれかを表す。また、中心金属Ｍが
第９族元素の時はｎ＝２であり、第１０族元素の時はｎ＝１である。
ここで、Ｒ１〜Ｒ９における炭素数１〜４のアルキル基の具体例としては、メチル基、エ
チル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、イソブチル基
、ｔｅｒｔ−ブチル基が挙げられる。また、Ｒ１における炭素数１〜４のアルコキシ基の
具体例としては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ−ブト
キシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、イソブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基が挙げられる。
上記一般式（Ｇ７）で表される有機金属錯体は、環状構造であるジベンゾフラン骨格又は
ジベンゾチオフェン骨格を有する剛直な構造である一般式（Ｇ１）が配位した構造である
ため、非常に良好な耐熱性を示す。したがって、様々な分野において、本有機金属錯体を
用いることができる。
また、本発明の一態様は、下記一般式（Ｇ８）で表される有機金属錯体である。
上記一般式（Ｇ８）において、Ｒ１は炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数１〜４の
アルコキシ基を表す。また、Ｒ２は水素、または炭素数１〜４のアルキル基のいずれかを
表す。なお、アルキル基は、フェニル基で置換されていても良い。また、Ｍは中心金属で
あり、第９族元素、または第１０族元素のいずれかを表す。また、Ｚは酸素または硫黄の
いずれかを表す。また、中心金属Ｍが第９族元素の時はｎ＝２であり、第１０族元素の時
はｎ＝１である。
ここで、Ｒ１およびＲ２における炭素数１〜４のアルキル基の具体例としては、メチル基
、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、イソブチ
ル基、ｔｅｒｔ−ブチル基が挙げられる。また、Ｒ１における炭素数１〜４のアルコキシ
基の具体例としては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ−
ブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、イソブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基が挙げられる
。
一般式（Ｇ８）で表される有機金属錯体は、一般式（Ｇ７）の置換基Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、
Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８及びＲ９を水素とすることで、ピラジン誘導体の立体障害が軽減される
ため金属イオンにオルトメタル化しやすく、有機金属錯体の合成収率を高めることができ
る。したがって、合成に要する時間およびコストを抑えることができる。
また、本発明の一態様は、下記一般式（Ｇ９）で表される有機金属錯体である。下記一般
式（Ｇ９）は、前述の一般式（Ｇ２）で表される構造を有する有機金属錯体の一態様であ
り、合成が容易なため好ましい構造である。
上記一般式（Ｇ９）において、Ｒ１は炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数１〜４の
アルコキシ基を表す。また、Ｒ２及びＲ３はそれぞれ独立に水素、または炭素数１〜４の
アルキル基のいずれかを表す。また、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８及びＲ９は、それぞ
れ独立に水素、または炭素数１〜４のアルキル基を表す。なお、アルキル基は、フェニル
基で置換されていても良い。また、Ｚは酸素または硫黄のいずれかを表す。また、Ｍは中
心金属であり、第９族元素、または第１０族元素のいずれかを表す。また、中心金属Ｍが
第９族元素の時はｎ＝２であり、第１０族元素の時はｎ＝１である。
ここで、Ｒ１〜Ｒ９における炭素数１〜４のアルキル基の具体例としては、メチル基、エ
チル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、イソブチル基
、ｔｅｒｔ−ブチル基が挙げられる。また、Ｒ１における炭素数１〜４のアルコキシ基の
具体例としては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ−ブト
キシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、イソブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基が挙げられる。
上記一般式（Ｇ９）で表される有機金属錯体は、環状構造であるジベンゾフラン骨格又は
ジベンゾチオフェン骨格を有する剛直な構造である一般式（Ｇ２）が配位した構造である
ため、非常に良好な耐熱性を示す。したがって、様々な分野において、本有機金属錯体を
用いることができる。
また、本発明の一態様は、下記一般式（Ｇ１０）で表される有機金属錯体である。
上記一般式（Ｇ１０）において、Ｒ１は炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数１〜４
のアルコキシ基を表す。また、Ｒ２は水素、または炭素数１〜４のアルキル基のいずれか
を表す。なお、アルキル基は、フェニル基で置換されていても良い。また、Ｚは酸素また
は硫黄のいずれかを表す。また、Ｍは中心金属であり、第９族元素、または第１０族元素
のいずれかを表す。また、中心金属Ｍが第９族元素の時はｎ＝２であり、第１０族元素の
時はｎ＝１である。
１
ここで、Ｒ１およびＲ２における炭素数１〜４のアルキル基の具体例としては、メチル基
、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、イソブチ
ル基、ｔｅｒｔ−ブチル基が挙げられる。また、Ｒ１における炭素数１〜４のアルコキシ
基の具体例としては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ−
ブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、イソブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基が挙げられる
。
一般式（Ｇ１０）で表される有機金属錯体は、一般式（Ｇ９）の置換基Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５
、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８及びＲ９を水素とすることで、ピラジン誘導体の立体障害が軽減され
るため金属イオンにオルトメタル化しやすく、有機金属錯体の合成収率を高めることがで
きる。したがって、合成に要する時間およびコストを抑えることができる。
また、本発明の一態様は、前述の有機金属錯体において、中心金属Ｍがイリジウムまたは
白金であることを特徴とする有機金属錯体である。
中心金属Ｍとして、重い元素であるイリジウムまたは白金を用いることにより、重原子効
果によるスピン反転が生じやすくなり、項間交差により励起一重項準位の電子が励起三重
項準位に移る可能性が高まる。したがって、中心金属Ｍとして、イリジウムまたは白金よ
りも軽い元素を用いた有機金属錯体と比較して、発光量子収率を高めることができる。
また、本発明の一態様は、前述の有機金属錯体を発光物質として含むことを特徴とする発
光素子である。
前述の有機金属錯体は、発光量子収率が高いという特徴を有している。このため、前述の
有機金属錯体を含む発光素子は、発光効率を高くすることができる、また、発光効率を高
くすることができる故に、発光素子の駆動電圧を小さくすることもできる。さらに、前述
の有機金属錯体は良好な耐熱性を有しているため、電気的、化学的な安定性が高い。この
ため、前述の有機金属錯体を含む発光素子は、長時間の駆動においても発光強度の低下を
小さく抑えることができる。
また、本発明の一態様は、前述の発光素子を備えることを特徴とする発光装置である。
前述の発光素子は発光効率が高い、駆動電圧が小さいという特徴を有する。このため、前
述の発光素子を発光装置に用いることにより、消費電力の小さい発光装置を提供できる。
また、駆動時間に対する発光強度の低下が小さいという特徴を有する。このため、前述の
発光素子を発光装置に用いることにより、信頼性の高い発光装置を提供できる。
なお、本明細書における「発光装置」とは、発光素子を有する電子機器及び発光素子を有
する照明装置も範疇に含めるものである。従って、画像表示デバイス、発光デバイス、も
しくは光源（照明装置を含む）を指す。また、発光装置にコネクター、例えばＦＰＣ（Ｆ
ｌｅｘｉｂｌｅ ｐｒｉｎｔｅｄ ｃｉｒｃｕｉｔ）もしくはＴＡＢ（Ｔａｐｅ Ａｕｔ
ｏｍａｔｅｄ Ｂｏｎｄｉｎｇ）テープもしくはＴＣＰ（Ｔａｐｅ Ｃａｒｒｉｅｒ Ｐ
ａｃｋａｇｅ）が取り付けられたモジュール、ＴＡＢテープやＴＣＰの先にプリント配線
板が設けられたモジュール、または発光素子にＣＯＧ（Ｃｈｉｐ Ｏｎ Ｇｌａｓｓ）方
式によりＩＣ（集積回路）が直接実装されたモジュールも全て発光装置に含むものとする
。
また、本明細書において、ＥＬ層とは発光素子の一対の電極間に設けられた層を示すもの
とする。従って、電極間に挟まれた発光物質である有機化合物を含む発光層はＥＬ層の一
態様である。
また、本明細書において、物質Ａを他の物質Ｂからなるマトリクス中に分散する場合、マ
トリクスを構成する物質Ｂをホスト材料と呼び、マトリクス中に分散される物質Ａをゲス
ト材料と呼ぶものとする。なお、物質Ａ並びに物質Ｂは、それぞれ単一の物質であっても
良いし、２種類以上の物質の混合物であっても良いものとする。
また、本明細書において、「ＡとＢとが接続されている」と記載する場合は、ＡとＢとが
電気的に接続されている場合（つまり、ＡとＢとの間に別の素子や別の回路を挟んで接続
されている場合）と、ＡとＢとが機能的に接続されている場合（つまり、ＡとＢとの間に
別の回路を挟んで機能的に接続されている場合）と、ＡとＢとが直接接続されている場合
（つまり、ＡとＢとの間に別の素子や別の回路を挟まずに接続されている場合）とを含む
ものとする。
本発明の一態様を用いることにより、燐光発光が可能な耐熱性の高い有機金属錯体を提供
できる。
または、本発明の一態様を用いることにより、合成に要する時間およびコストを抑えた有
機金属錯体を提供できる。
または、本発明の一態様を用いることにより、発光量子収率の高い有機金属錯体を提供で
きる。
または、本発明の一態様を用いることにより、発光効率の高い発光素子を提供できる。
または、本発明の一態様を用いることにより、駆動電圧の小さい発光素子を提供できる。
または、本発明の一態様を用いることにより、駆動時間に対する発光強度の低下が小さい
発光素子を提供できる。
または、本発明の一態様を用いることにより、消費電力の小さい発光装置を提供できる。
または、本発明の一態様を用いることにより、信頼性の高い発光装置を提供できる。
本発明の一態様である発光素子について説明する図。 本発明の一態様である発光素子について説明する図。 本発明の一態様である発光素子について説明する図。 パッシブマトリクス型の発光装置を示す図。 パッシブマトリクス型の発光装置を示す図。 アクティブマトリクス型の発光装置を示す図。 電子機器について説明する図。 照明器具について説明する図。 電子機器について説明する図。 構造式（１００）に示す有機金属錯体の１Ｈ−ＮＭＲチャート。 構造式（１００）に示す有機金属錯体の紫外・可視吸収スペクトル及び発光スペクトル。 構造式（１２４）に示す有機金属錯体の１Ｈ−ＮＭＲチャート。 構造式（１２４）に示す有機金属錯体の紫外・可視吸収スペクトル及び発光スペクトル。 構造式（１３５）に示す有機金属錯体の１Ｈ−ＮＭＲチャート。 構造式（１３５）に示す有機金属錯体の紫外・可視吸収スペクトル及び発光スペクトル。 本発明の一態様である発光素子について説明する図。 本発明の一態様である発光素子の電流密度−輝度特性。 本発明の一態様である発光素子の電圧−輝度特性。 本発明の一態様である発光素子の駆動時間−規格化輝度特性。 本発明の一態様である発光素子の発光スペクトル。
実施の形態について、図面を用いて詳細に説明する。但し、本発明は以下の説明に限定さ
れず、本発明の趣旨及びその範囲から逸脱することなくその形態及び詳細を様々に変更し
得ることは当業者であれば容易に理解される。従って、本発明は以下に示す実施の形態の
記載内容に限定して解釈されるものではない。なお、以下に説明する発明の構成において
、同一部分又は同様な機能を有する部分には同一の符号を異なる図面間で共通して用い、
その繰り返しの説明は省略する。
（実施の形態１）
本実施の形態では、本発明の一態様である有機金属錯体について説明をする。
≪一般式（Ｇ１）で表される構造の合成方法≫
下記一般式（Ｇ０）で表されるピラジン誘導体は、以下のような簡便な合成スキームによ
り合成できる。例えば、下記スキーム（ａ）に示すように、ジベンゾフラン骨格又はジベ
ンゾチオフェン骨格を含むボロン酸（Ａ１）とハロゲン化ピラジン化合物（Ａ２）とをカ
ップリングすることにより得られる。あるいは、下記スキーム（ａ’）に示すように、ジ
ベンゾフラン骨格又はジベンゾチオフェン骨格を含むボロン酸のジケトン（Ａ１’）とジ
アミン（Ａ２’）を反応させることにより得られる。なお、下記一般式（Ｇ０）において
、Ｒ１は炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数１〜４のアルコキシ基を表す。また、
Ｒ２及びＲ３はそれぞれ独立に水素、または炭素数１〜４のアルキル基のいずれかを表す
。また、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８及びＲ９は、それぞれ独立に水素、または炭素数
１〜４のアルキル基を表す。なお、アルキル基は、フェニル基で置換されていても良い。
また、Ｚは酸素または硫黄のいずれかを表す。また、Ｘはハロゲン元素を表す。
上記の合成法により作製した、ピラジン誘導体が、第９族または第１０族の金属イオンに
よりオルトメタル化した、下記一般式（Ｇ１）で表される構造を有する有機金属錯体を、
本発明の一態様とする。
上記一般式（Ｇ１）において、Ｒ１は炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数１〜４の
アルコキシ基を表す。また、Ｒ２及びＲ３はそれぞれ独立に水素、または炭素数１〜４の
アルキル基のいずれかを表す。また、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８及びＲ９は、それぞ
れ独立に水素、または炭素数１〜４のアルキル基を表す。なお、アルキル基は、フェニル
基で置換されていても良い。また、Ｚは酸素または硫黄のいずれかを表す。また、Ｍは中
心金属であり、第９族元素、または第１０族元素のいずれかを表す。
ここで、Ｒ１〜Ｒ９における炭素数１〜４のアルキル基の具体例としては、メチル基、エ
チル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、イソブチル基、ｔ
ｅｒｔ−ブチル基が挙げられる。また、Ｒ１における炭素数１〜４のアルコキシ基の具体
例としては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、
ｓｅｃ−ブトキシ基、イソブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基が挙げられる。
上記一般式（Ｇ１）で表される構造を有する有機金属錯体は、ピラジン誘導体が中心金属
Ｍによりオルトメタル化しているため、中心金属Ｍの重原子効果により燐光を発光するこ
とが可能となる。また、環状構造であるジベンゾフラン骨格又はジベンゾチオフェン骨格
を有する剛直な構造を有しているため、耐熱性が高い。これにより、上記一般式（Ｇ１）
で表される構造を有する有機金属錯体は、燐光発光が可能な耐熱性の高い有機金属錯体と
なる。したがって、耐熱性を必要とする発光素子の作製など、様々な分野において、本有
機金属錯体を用いることができる。
なお、スキーム（ａ）およびスキーム（ａ’）において、化合物（Ａ１）、（Ａ２）、（
Ａ１’）、（Ａ２’）は、様々な種類が市販されているか、あるいは合成可能であるため
、一般式（Ｇ０）で表されるピラジン誘導体は数多くの種類を合成することができる。こ
のため、一般式（Ｇ０）が第９族または第１０族の金属イオンによりオルトメタル化した
一般式（Ｇ１）で表される構造を有する有機金属錯体も、様々な配位子を有するバリエー
ションが存在する。
≪一般式（Ｇ２）で表される構造の合成方法≫
下記一般式（Ｇ０’）で表されるピラジン誘導体は、以下のような簡便な合成スキームに
より合成できる。例えば、下記スキーム（ｂ）に示すように、ジベンゾフラン骨格又はジ
ベンゾチオフェン骨格を含むボロン酸（Ｂ１）とハロゲン化ピラジン化合物（Ａ２）とを
カップリングすることにより得られる。あるいは、下記スキーム（ｂ’）に示すように、
ジベンゾフラン骨格又はジベンゾチオフェン骨格を含むボロン酸のジケトン（Ｂ１’）と
ジアミン（Ａ２’）を反応させることにより得られる。なお、下記一般式（Ｇ０’）にお
いて、Ｒ１は炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数１〜４のアルコキシ基を表す。ま
た、Ｒ２及びＲ３はそれぞれ独立に水素、または炭素数１〜４のアルキル基のいずれかを
表す。また、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８及びＲ９は、それぞれ独立に水素、または炭
素数１〜４のアルキル基を表す。なお、アルキル基は、フェニル基で置換されていても良
い。また、Ｚは酸素または硫黄のいずれかを表す。また、Ｘはハロゲン元素を表す。
上記の合成法により作製した、一般式（Ｇ０’）で表されるピラジン誘導体が、第９族ま
たは第１０族の金属イオンによりオルトメタル化した、下記一般式（Ｇ２）で表される構
造を有する有機金属錯体を、本発明の一態様とする。
上記一般式（Ｇ２）において、Ｒ１は炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数１〜４の
アルコキシ基を表す。また、Ｒ２及びＲ３はそれぞれ独立に水素、または炭素数１〜４の
アルキル基のいずれかを表す。また、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８及びＲ９は、それぞ
れ独立に水素、または炭素数１〜４のアルキル基を表す。なお、アルキル基は、フェニル
基で置換されていても良い。また、Ｚは酸素または硫黄のいずれかを表す。また、Ｍは中
心金属であり、第９族元素、または第１０族元素のいずれかを表す。
ここで、Ｒ１〜Ｒ９における炭素数１〜４のアルキル基の具体例としては、メチル基、エ
チル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、イソブチル基、ｔ
ｅｒｔ−ブチル基が挙げられる。また、Ｒ１における炭素数１〜４のアルコキシ基の具体
例としては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、
ｓｅｃ−ブトキシ基、イソブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基が挙げられる。
上記一般式（Ｇ２）で表される構造を有する有機金属錯体は、ピラジン誘導体が中心金属
Ｍによりオルトメタル化しているため、中心金属Ｍの重原子効果により燐光を発光するこ
とが可能となる。また、環状構造であるジベンゾフラン骨格又はジベンゾチオフェン骨格
を有する剛直な構造を有しているため、耐熱性が高い。これにより、上記一般式（Ｇ２）
で表される構造を有する有機金属錯体は、燐光発光が可能な耐熱性の高い有機金属錯体と
なる。したがって、耐熱性を必要とする発光素子の作製など、様々な分野において、本有
機金属錯体を用いることができる。
なお、スキーム（ｂ）およびスキーム（ｂ’）において、化合物（Ｂ１）、（Ａ２）、（
Ｂ１’）、（Ａ２’）は、様々な種類が市販されているか、あるいは合成可能であるため
、一般式（Ｇ０’）で表されるピラジン誘導体は数多くの種類を合成することができる。
このため、一般式（Ｇ０’）が第９族または第１０族の金属イオンによりオルトメタル化
した一般式（Ｇ２）で表される有機金属錯体も、様々な配位子を有するバリエーションが
存在する。
≪一般式（Ｇ３）で表される有機金属錯体の合成法および一般式（Ｇ３）で表される有機
金属錯体の好ましい一態様≫
次に、一般式（Ｇ１）で表される構造を有する有機金属錯体の好ましい一態様である、下
記一般式（Ｇ３）で表される有機金属錯体の合成法について説明する。
まず、下記合成スキーム（ｃ）に示すように、一般式（Ｇ０）で表されるピラジン誘導体
と、ハロゲンを含む第９族または第１０族の金属化合物（金属ハロゲン化物や金属錯体）
とをアルコール系溶媒（グリセロール、エチレングリコール、２−メトキシエタノール、
２−エトキシエタノール）単独、あるいはアルコール系溶媒１種類以上と水との混合溶媒
と加熱することにより、一般式（Ｇ１）で表される構造を有する有機金属錯体の一種であ
る複核錯体（Ｂ）を得ることができる。加熱手段として特に限定はないが、オイルバス、
サンドバス、またはアルミブロックを用いても良い。また、マイクロ波による加熱を用い
ることも可能である。
ハロゲンを含む第９族または第１０族の金属化合物としては、塩化ロジウム水和物、塩化
パラジウム、塩化イリジウム水和物、塩化イリジウム水和物塩酸塩、テトラクロロ白金（
ＩＩ）酸カリウム等が挙げられるが、これらに限定されることはない。なお、下記合成ス
キーム（ｃ）においてＭは中心金属であり、第９族元素または第１０族元素のいずれかを
表し、Ｘはハロゲン元素を表す。また、中心金属Ｍが第９族元素の時はｎ＝２、Ｍが第１
０族元素の時はｎ＝１である。また、Ｚは酸素または硫黄のいずれかを表す。また、Ｘは
ハロゲン元素を表す。
さらに、下記合成スキーム（ｄ）に示すように、上述の合成スキーム（ｃ）で得られる複
核錯体（Ｂ）と、モノアニオン性の配位子の原料ＨＬとを反応させることにより、ＨＬの
プロトンが脱離してモノアニオン性の配位子Ｌが中心金属Ｍに配位し、一般式（Ｇ３）で
表される本発明の一態様である有機金属錯体が得られる。加熱手段として特に限定はない
が、オイルバス、サンドバス、またはアルミブロックを用いても良い。また、マイクロ波
による加熱を用いることも可能である。なお、合成スキーム（ｄ）では中心金属Ｍは第９
族元素または第１０族元素、Ｘはハロゲン元素を表す。また、中心金属Ｍが第９族元素の
時はｎ＝２、中心金属Ｍが第１０族元素の時はｎ＝１である。また、Ｚは酸素または硫黄
のいずれかを表す。また、Ｘはハロゲン元素を表す。
以上のように、スキーム（ｃ）およびスキーム（ｄ）により合成できる下記一般式（Ｇ３
）で表される有機金属錯体を、本発明の一態様とする。下記一般式（Ｇ３）は、一般式（
Ｇ１）の構造を有する有機金属錯体の一態様であり、容易に合成ができるため好ましい。
上記一般式（Ｇ３）において、Ｒ１は炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数１〜４の
アルコキシ基を表す。また、Ｒ２及びＲ３はそれぞれ独立に水素、または炭素数１〜４の
アルキル基のいずれかを表す。また、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８及びＲ９は、それぞ
れ独立に水素、または炭素数１〜４のアルキル基を表す。なお、アルキル基は、フェニル
基で置換されていても良い。また、Ｍは中心金属であり、第９族元素、または第１０族元
素のいずれかを表す。また、Ｚは酸素または硫黄のいずれかを表す。また、Ｌはモノアニ
オン性の配位子を表す。また、中心金属Ｍが第９族元素の時はｎ＝２であり、第１０族元
素の時はｎ＝１である。
ここで、Ｒ１〜Ｒ９における炭素数１〜４のアルキル基の具体例としては、メチル基、エ
チル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、イソブチル基、ｔ
ｅｒｔ−ブチル基が挙げられる。また、Ｒ１における炭素数１〜４のアルコキシ基の具体
例としては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、
ｓｅｃ−ブトキシ基、イソブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基が挙げられる。
上記一般式（Ｇ３）で表される有機金属錯体は、環状構造であるジベンゾフラン骨格又は
ジベンゾチオフェン骨格を有する剛直な構造である一般式（Ｇ１）が配位した構造である
ため、良好な耐熱性を示す。したがって、耐熱性を必要とする発光素子の作製など、様々
な分野において、本有機金属錯体を用いることができる。
なお、前述のとおり、一般式（Ｇ０）が第９族または第１０族の金属イオンによりオルト
メタル化した一般式（Ｇ１）で表される構造を有する有機金属錯体は、スキーム（ａ）お
よびスキーム（ａ’）に用いる化合物（Ａ１）、（Ａ２）、（Ａ１’）、（Ａ２’）の種
類により様々な配位子を有するバリエーションが存在するため、一般式（Ｇ３）について
も様々な配位子を有するバリエーションが存在する。
様々な配位子を有するバリエーションのうち、下記一般式（Ｇ４）で表される有機金属錯
体を、本発明の一態様とする。
上記一般式（Ｇ４）において、Ｒ１は炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数１〜４の
アルコキシ基を表す。また、Ｒ２は水素、または炭素数１〜４のアルキル基のいずれかを
表す。なお、アルキル基は、フェニル基で置換されていても良い。また、Ｚは酸素または
硫黄のいずれかを表す。また、Ｍは中心金属であり、第９族元素、または第１０族元素の
いずれかを表す。また、Ｌはモノアニオン性の配位子を表す。また、中心金属Ｍが第９族
元素の時はｎ＝２であり、第１０族元素の時はｎ＝１である。
ここで、Ｒ１およびＲ２における炭素数１〜４のアルキル基の具体例としては、メチル基
、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、イソブチル基
、ｔｅｒｔ−ブチル基が挙げられる。また、Ｒ１における炭素数１〜４のアルコキシ基の
具体例としては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ
基、ｓｅｃ−ブトキシ基、イソブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基が挙げられる。
一般式（Ｇ４）で表される有機金属錯体は、一般式（Ｇ３）の置換基Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、
Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８及びＲ９を水素とすることで、ピラジン誘導体の立体障害が軽減される
ため金属イオンにオルトメタル化しやすく、有機金属錯体の合成収率を高めることができ
る。したがって、合成に要する時間およびコストを抑えることができる。
≪一般式（Ｇ５）で表される有機金属錯体の合成法および一般式（Ｇ５）で表される有機
金属錯体の好ましい一態様≫
次に、一般式（Ｇ２）で表される構造を有する有機金属錯体の好ましい一態様である、下
記一般式（Ｇ５）で表される有機金属錯体の合成法について説明する。
まず、下記合成スキーム（ｅ）に示すように、一般式（Ｇ０’）で表されるピラジン誘導
体と、ハロゲンを含む第９族または第１０族の金属化合物（金属ハロゲン化物や金属錯体
）とをアルコール系溶媒（グリセロール、エチレングリコール、２−メトキシエタノール
、２−エトキシエタノール）単独、あるいはアルコール系溶媒１種類以上と水との混合溶
媒と加熱することにより、一般式（Ｇ２）で表される構造を有する有機金属錯体の一種で
ある複核錯体（Ｃ）を得ることができる。加熱手段として特に限定はないが、オイルバス
、サンドバス、またはアルミブロックを用いても良い。また、マイクロ波による加熱を用
いることも可能である。
ハロゲンを含む第９族または第１０族の金属化合物としては、塩化ロジウム水和物、塩化
パラジウム、塩化イリジウム水和物、塩化イリジウム水和物塩酸塩、テトラクロロ白金（
ＩＩ）酸カリウム等が挙げられるが、これらに限定されることはない。なお、下記合成ス
キーム（ｅ）においてＭは中心金属であり、第９族元素または第１０族元素のいずれかを
表し、Ｘはハロゲン元素を表す。また、中心金属Ｍが第９族元素の時はｎ＝２、Ｍが第１
０族元素の時はｎ＝１である。また、Ｚは酸素または硫黄のいずれかを表す。また、Ｘは
ハロゲン元素を表す。
さらに、下記合成スキーム（ｆ）に示すように、上述の合成スキーム（ｅ）で得られる複
核錯体（Ｃ）と、モノアニオン性の配位子の原料ＨＬとを反応させることにより、ＨＬの
プロトンが脱離してモノアニオン性の配位子Ｌが中心金属Ｍに配位し、一般式（Ｇ５）で
表される本発明の一態様である有機金属錯体が得られる。加熱手段として特に限定はない
が、オイルバス、サンドバス、またはアルミブロックを用いても良い。また、マイクロ波
による加熱を用いることも可能である。なお、合成スキーム（ｆ）では中心金属Ｍは第９
族元素または第１０族元素、Ｘはハロゲン元素を表す。また、中心金属Ｍが第９族元素の
時はｎ＝２、中心金属Ｍが第１０族元素の時はｎ＝１である。また、Ｚは酸素または硫黄
のいずれかを表す。また、Ｘはハロゲン元素を表す。
以上のように、スキーム（ｅ）およびスキーム（ｆ）により合成できる下記一般式（Ｇ５
）で表される有機金属錯体を、本発明の一態様とする。下記一般式（Ｇ５）は、一般式（
Ｇ２）の構造を有する有機金属錯体の一態様であり、容易に合成ができるため好ましい。
上記一般式（Ｇ５）において、Ｒ１は炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数１〜４の
アルコキシ基を表す。また、Ｒ２及びＲ３はそれぞれ独立に水素、または炭素数１〜４の
アルキル基のいずれかを表す。また、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８及びＲ９は、それぞ
れ独立に水素、または炭素数１〜４のアルキル基を表す。なお、アルキル基は、フェニル
基で置換されていても良い。また、Ｍは中心金属であり、第９族元素、または第１０族元
素のいずれかを表す。また、Ｌはモノアニオン性の配位子を表す。また、中心金属Ｍが第
９族元素の時はｎ＝２であり、第１０族元素の時はｎ＝１である。
ここで、Ｒ１〜Ｒ９における炭素数１〜４のアルキル基の具体例としては、メチル基、エ
チル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、イソブチル基、ｔ
ｅｒｔ−ブチル基が挙げられる。また、Ｒ１における炭素数１〜４のアルコキシ基の具体
例としては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、
ｓｅｃ−ブトキシ基、イソブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基が挙げられる。
上記一般式（Ｇ５）で表される有機金属錯体は、環状構造であるジベンゾフラン骨格又は
ジベンゾチオフェン骨格を有する剛直な構造である一般式（Ｇ２）が配位した構造である
ため、良好な耐熱性を示す。したがって、耐熱性を必要とする発光素子の作製など、様々
な分野において、本有機金属錯体を用いることができる。
なお、前述のとおり、一般式（Ｇ０’）が第９族または第１０族の金属イオンによりオル
トメタル化した一般式（Ｇ２）で表される有機金属錯体は、スキーム（ｂ）およびスキー
ム（ｂ’）に用いる化合物（Ｂ１）、（Ａ２）、（Ｂ１’）、（Ａ２’）の種類により様
々な配位子を有するバリエーションが存在するため、一般式（Ｇ５）についても様々な配
位子を有するバリエーションが存在する。
様々な配位子を有するバリエーションのうち、下記一般式（Ｇ６）で表される有機金属錯
体を、本発明の一態様とする。
上記一般式（Ｇ６）において、Ｒ１は炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数１〜４の
アルコキシ基を表す。また、Ｒ２は水素、または炭素数１〜４のアルキル基のいずれかを
表す。なお、アルキル基は、フェニル基で置換されていても良い。また、Ｚは酸素または
硫黄のいずれかを表す。また、Ｍは中心金属であり、第９族元素、または第１０族元素の
いずれかを表す。また、Ｌはモノアニオン性の配位子を表す。また、中心金属Ｍが第９族
元素の時はｎ＝２であり、第１０族元素の時はｎ＝１である。
ここで、Ｒ１およびＲ２における炭素数１〜４のアルキル基の具体例としては、メチル基
、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、イソブチル基
、ｔｅｒｔ−ブチル基が挙げられる。また、Ｒ１における炭素数１〜４のアルコキシ基の
具体例としては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ
基、ｓｅｃ−ブトキシ基、イソブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基が挙げられる。
一般式（Ｇ６）で表される有機金属錯体は、一般式（Ｇ５）の置換基Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、
Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８及びＲ９を水素とすることで、ピラジン誘導体の立体障害が軽減される
ため金属イオンにオルトメタル化しやすく、有機金属錯体の合成収率を高めることができ
る。したがって、合成に要する時間およびコストを抑えることができる。
≪配位子（Ｌ）の具体例≫
一般式（Ｇ３）から一般式（Ｇ６）におけるモノアニオン性の配位子（Ｌ）は、ベータジ
ケトン構造を有するモノアニオン性の二座キレート配位子、カルボキシル基を有するモノ
アニオン性の二座キレート配位子、フェノール性水酸基を有するモノアニオン性の二座キ
レート配位子、２つの配位元素がいずれも窒素であるモノアニオン性の二座キレート配位
子のいずれかが好ましい。特に好ましくは、下記構造式（Ｌ１）から（Ｌ６）のいずれか
で表されるモノアニオン性の配位子である。これらの配位子は、配位能力が高く、また、
安価に入手することができるため、合成に要する時間およびコストを抑えることができる
。
上記構造式（Ｌ１）から（Ｌ６）において、Ｒ７１からＲ９０はそれぞれ独立に水素、炭
素数１〜４のアルキル基、ハロゲン基、ハロアルキル基、炭素数１〜４のアルコキシ基、
または炭素数１〜４のアルキルチオ基のいずれか一を表す。また、Ａ１、Ａ２、Ａ３は窒
素Ｎ、または炭素Ｃ−Ｒを表し、Ｒは水素、炭素数１〜４のアルキル基、ハロゲン基、炭
素数１〜４のハロアルキル基、またはフェニル基を表す。
≪一般式（Ｇ７）で表される構造を有する有機金属錯体の合成法および一般式（Ｇ７）で
表される有機金属錯体の好ましい一態様≫
次に、一般式（Ｇ１）で表される構造を有する有機金属錯体の好ましい一態様である、下
記一般式（Ｇ７）で表される有機金属錯体の合成法について説明する。
上記一般式（Ｇ７）で表される本発明の一態様である有機金属錯体は、下記合成スキーム
（ｇ）に示すように、一般式（Ｇ０）で表されるピラジン誘導体と、ハロゲンを含む第９
族もしくは第１０族の金属化合物（塩化ロジウム水和物、塩化パラジウム、塩化イリジウ
ム水和物、ヘキサクロロイリジウム酸アンモニウム、テトラクロロ白金酸カリウム等）、
または第９族もしくは第１０族の有機金属錯体化合物（アセチルアセトナート錯体、ジエ
チルスルフィド錯体等）とを混合した後、加熱することにより、一般式（Ｇ７）で表され
る構造を有する有機金属錯体を得ることができる。また、この加熱プロセスは、一般式（
Ｇ０）表されるピラジン誘導体と、ハロゲンを含む第９族もしくは第１０族の金属化合物
、または第９族もしくは第１０族の有機金属錯体化合物とをアルコール系溶媒（グリセロ
ール、エチレングリコール、２−メトキシエタノール、２−エトキシエタノール等）に溶
解した後に行ってもよい。なお、スキーム（ｇ）において、Ｍは第９族元素または第１０
族元素を表す。また、中心金属Ｍが第９族元素のときはｎ＝２であり、中心金属Ｍが第１
０族元素のときはｎ＝１である。また、Ｚは酸素または硫黄のいずれかを表す。また、Ｘ
はハロゲン元素を表す。
以上のように、スキーム（ｇ）により合成できる下記一般式（Ｇ７）で表される有機金属
錯体を、本発明の一態様とする。下記一般式（Ｇ７）は、一般式（Ｇ１）の構造を有する
有機金属錯体の一態様であり、容易に合成ができるため好ましい。
上記一般式（Ｇ７）において、Ｒ１は炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数１〜４の
アルコキシ基を表す。また、Ｒ２及びＲ３はそれぞれ独立に水素、または炭素数１〜４の
アルキル基のいずれかを表す。また、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８及びＲ９は、それぞ
れ独立に水素、または炭素数１〜４のアルキル基を表す。なお、アルキル基は、フェニル
基で置換されていても良い。また、Ｚは酸素または硫黄のいずれかを表す。また、Ｍは中
心金属であり、第９族元素、または第１０族元素のいずれかを表す。また、中心金属Ｍが
第９族元素の時はｎ＝２であり、第１０族元素の時はｎ＝１である。
ここで、Ｒ１〜Ｒ９における炭素数１〜４のアルキル基の具体例としては、メチル基、エ
チル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、イソブチル基、ｔ
ｅｒｔ−ブチル基が挙げられる。また、Ｒ１における炭素数１〜４のアルコキシ基の具体
例としては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、
ｓｅｃ−ブトキシ基、イソブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基が挙げられる。
上記一般式（Ｇ７）で表される有機金属錯体は、環状構造であるジベンゾフラン骨格又は
ジベンゾチオフェン骨格を有する剛直な構造である一般式（Ｇ１）が配位した構造である
ため、非常に良好な耐熱性を示す。したがって、様々な分野において、本有機金属錯体を
用いることができる。
なお、前述のとおり、一般式（Ｇ０）が第９族または第１０族の金属イオンによりオルト
メタル化した一般式（Ｇ１）で表される構造を有する有機金属錯体は、スキーム（ａ）お
よびスキーム（ａ’）に用いる化合物（Ａ１）、（Ａ２）、（Ａ１’）、（Ａ２’）の種
類により様々な配位子を有するバリエーションが存在するため、一般式（Ｇ０）を用いて
合成する一般式（Ｇ７）についても、様々な配位子を有するバリエーションが存在する。
様々な配位子を有するバリエーションのうち、下記一般式（Ｇ８）で表される有機金属錯
体を、本発明の一態様とする。下記一般式（Ｇ８）は、一般式（Ｇ７）ので表される有機
金属錯体の一態様であり、容易に合成ができるため好ましい。
上記一般式（Ｇ８）において、Ｒ１は炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数１〜４の
アルコキシ基を表す。また、Ｒ２は水素、または炭素数１〜４のアルキル基のいずれかを
表す。なお、アルキル基は、フェニル基で置換されていても良い。また、Ｍは中心金属で
あり、第９族元素、または第１０族元素のいずれかを表す。また、Ｚは酸素または硫黄の
いずれかを表す。また、中心金属Ｍが第９族元素の時はｎ＝２であり、第１０族元素の時
はｎ＝１である。
ここで、Ｒ１およびＲ２における炭素数１〜４のアルキル基の具体例としては、メチル基
、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、イソブチル基
、ｔｅｒｔ−ブチル基が挙げられる。また、Ｒ１における炭素数１〜４のアルコキシ基の
具体例としては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ
基、ｓｅｃ−ブトキシ基、イソブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基が挙げられる。
一般式（Ｇ８）で表される有機金属錯体は、一般式（Ｇ７）の置換基Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、
Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８及びＲ９を水素とすることで、ピラジン誘導体の立体障害が軽減される
ため金属イオンにオルトメタル化しやすく、有機金属錯体の合成収率を高めることができ
る。したがって、合成に要する時間およびコストを抑えることができる。
≪一般式（Ｇ９）で表される有機金属錯体の合成法および一般式（Ｇ９）で表される有機
金属錯体の好ましい一態様≫
次に、一般式（Ｇ２）で表される構造を有する有機金属錯体の好ましい一態様である、下
記一般式（Ｇ９）で表される有機金属錯体の合成法について説明する。
上記一般式（Ｇ９）で表される本発明の一態様である有機金属錯体は、下記合成スキーム
（ｈ）に示すように、一般式（Ｇ０’）で表されるピラジン誘導体と、ハロゲンを含む第
９族もしくは第１０族の金属化合物（塩化ロジウム水和物、塩化パラジウム、塩化イリジ
ウム水和物、ヘキサクロロイリジウム酸アンモニウム、テトラクロロ白金酸カリウム等）
、または第９族もしくは第１０族の有機金属錯体化合物（アセチルアセトナート錯体、ジ
エチルスルフィド錯体等）とを混合した後、加熱することにより、一般式（Ｇ９）で表さ
れる構造を有する有機金属錯体を得ることができる。また、この加熱プロセスは、一般式
（Ｇ０’）表されるピラジン誘導体と、ハロゲンを含む第９族もしくは第１０族の金属化
合物、または第９族もしくは第１０族の有機金属錯体化合物とをアルコール系溶媒（グリ
セロール、エチレングリコール、２−メトキシエタノール、２−エトキシエタノール等）
に溶解した後に行ってもよい。なお、スキーム（ｈ）において、Ｍは第９族元素または第
１０族元素を表す。また、中心金属Ｍが第９族元素のときはｎ＝２であり、中心金属Ｍが
第１０族元素のときはｎ＝１である。また、Ｚは酸素または硫黄のいずれかを表す。また
、Ｘはハロゲン元素を表す。
以上のように、スキーム（ｈ）により合成できる下記一般式（Ｇ９）で表される有機金属
錯体を、本発明の一態様とする。下記一般式（Ｇ９）は、一般式（Ｇ２）の構造を有する
有機金属錯体の一態様であり、容易に合成ができるため好ましい。
上記一般式（Ｇ９）において、Ｒ１は炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数１〜４の
アルコキシ基を表す。また、Ｒ２及びＲ３はそれぞれ独立に水素、または炭素数１〜４の
アルキル基のいずれかを表す。また、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８及びＲ９は、それぞ
れ独立に水素、または炭素数１〜４のアルキル基を表す。なお、アルキル基は、フェニル
基で置換されていても良い。また、Ｍは中心金属であり、第９族元素、または第１０族元
素のいずれかを表す。また、Ｚは酸素または硫黄のいずれかを表す。また、中心金属Ｍが
第９族元素の時はｎ＝２であり、第１０族元素の時はｎ＝１である。
ここで、Ｒ１〜Ｒ９における炭素数１〜４のアルキル基の具体例としては、メチル基、エ
チル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、イソブチル基、ｔ
ｅｒｔ−ブチル基が挙げられる。また、Ｒ１における炭素数１〜４のアルコキシ基の具体
例としては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、
ｓｅｃ−ブトキシ基、イソブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基が挙げられる。
上記一般式（Ｇ９）で表される有機金属錯体は、環状構造であるジベンゾフラン骨格又は
ジベンゾチオフェン骨格を有する剛直な構造である一般式（Ｇ２）が配位した構造である
ため、非常に良好な耐熱性を示す。したがって、様々な分野において、本有機金属錯体を
用いることができる。
なお、前述のとおり、一般式（Ｇ０’）が第９族または第１０族の金属イオンによりオル
トメタル化した一般式（Ｇ２）で表される有機金属錯体は、スキーム（ｂ）およびスキー
ム（ｂ’）に用いる化合物（Ｂ１）、（Ａ２）、（Ｂ１’）、（Ａ２’）の種類により様
々な配位子を有するバリエーションが存在するため、一般式（Ｇ０’）を用いて合成する
一般式（Ｇ９）についても、様々な配位子を有するバリエーションが存在する。
様々な配位子を有するバリエーションのうち、下記一般式（Ｇ１０）で表される有機金属
錯体を、本発明の一態様とする。下記一般式（Ｇ１０）は、一般式（Ｇ９）で表される有
機金属錯体の一態様であり、容易に合成ができるため好ましい。
上記一般式（Ｇ１０）において、Ｒ１は炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数１〜４
のアルコキシ基を表す。また、Ｒ２は水素、または炭素数１〜４のアルキル基のいずれか
を表す。なお、アルキル基は、フェニル基で置換されていても良い。また、Ｚは酸素また
は硫黄のいずれかを表す。また、Ｍは中心金属であり、第９族元素、または第１０族元素
のいずれかを表す。
ここで、Ｒ１およびＲ２における炭素数１〜４のアルキル基の具体例としては、メチル基
、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、イソブチル基
、ｔｅｒｔ−ブチル基が挙げられる。また、Ｒ１における炭素数１〜４のアルコキシ基の
具体例としては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ
基、ｓｅｃ−ブトキシ基、イソブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基が挙げられる。
一般式（Ｇ１０）で表される有機金属錯体は、一般式（Ｇ９）の置換基Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５
、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８及びＲ９を水素とすることで、ピラジン誘導体の立体障害が軽減され
るため金属イオンにオルトメタル化しやすく、有機金属錯体の合成収率を高めることがで
きる。したがって、合成に要する時間およびコストを抑えることができる。
以上、合成方法の一例におよび有機金属錯体の一態様ついて説明したが、開示する本発明
の一態様である有機金属錯体は、他の合成方法によって合成されていてもよい。
なお、より効率よく燐光発光させるためには、中心金属Ｍとして用いる第９族または第１
０族元素のうち、重原子効果の高い金属が好ましい。したがって本発明の一態様では、上
述した本発明の一態様の有機金属錯体において、中心金属Ｍがイリジウムまたは白金であ
ることを特徴とする。
重原子であるイリジウムまたは白金が有機金属錯体中に存在することにより、重原子効果
によるスピン反転が生じやすくなる。このため、項間交差により励起一重項準位の電子が
励起三重項準位に移る可能性が高まり、前述の有機金属錯体を効率良く燐光発光できるた
め好ましい。
なお、中心金属Ｍに用いることのできる第９族または第１０族の元素の中にはイリジウム
や白金よりも重い元素も存在するが、化学的安定性や危険性等を考慮すると、イリジウム
または白金を用いることが好ましい。
本発明の一様態である有機金属錯体は、前述の中心金属Ｍ、モノアニオン性の配位子Ｌを
適宜組み合わせることにより構成される。本発明の一態様である有機金属錯体の具体的な
構造式を、下記構造式（１００）〜（１５１）にて列挙する。ただし、本発明はこれらに
限定されることはない。
なお、上記構造式（１００）〜（１５１）で表される構造を有する有機金属錯体には、配
位子の種類によっては立体異性体が存在しうるが、本発明の有機金属錯体にはこれらの異
性体も全て含まれる。
また、上述した本発明の一態様である有機金属錯体は、項間交差が可能なため増感剤とし
て利用できる。また、燐光発光が可能であるため、発光材料や発光素子の発光物質として
利用できる。
なお、上記構造式（１００）〜（１５１）のうち、構造式（１００）、構造式（１２４）
および構造式（１３５）で表される有機金属錯体の合成法を、それぞれ実施例１、実施例
２および実施例３に記載する。また、これら３つの有機金属錯体についての核磁気共鳴分
光法（１Ｈ−ＮＭＲ）による分析結果、紫外可視吸収スペクトル（以下、単に「吸収スペ
クトル」という）測定結果、発光スペクトル測定結果も、それぞれの実施例に記載する。
実施例１および実施例２に記載の通り、構造式（１００）の絶対量子収率は７８％、構造
式（１２４）の絶対量子収率は７８％であった。したがって、本実施の形態に記載した有
機金属錯体は、高い発光量子収率を有しているといえる。
また、実施例１から実施例３にて合成した構造式（１００）、構造式（１２４）および構
造式（１３５）の有機金属錯体は、共に、環状構造であるジベンゾフラン骨格を有する剛
直な構造である。したがって、本実施の形態にて記載した有機金属錯体は、耐熱性が高い
といえる。
また、実施例１から実施例３に記載の合成法の通り、構造式（１００）、構造式（１２４
）および構造式（１３５）の有機金属錯体は、市販されているか、あるいは合成可能であ
る材料を用いて容易に作製できる。したがって、本実施の形態にて記載した有機金属錯体
は、合成に要する時間およびコストを抑制できるといえる。
（実施の形態２）
本実施の形態では、本発明の一態様として、有機金属錯体を発光層に用いた発光素子につ
いて図１を用いて説明する。
図１は、第１の電極１０１と第２の電極１０３との間に発光層１１３を有するＥＬ層１０
２を挟んでなる発光素子を示した図である。発光層１１３には、実施の形態１で説明した
本発明の一態様である有機金属錯体が含まれている。
このような発光素子に対して電圧を印加することにより、第１の電極１０１側から注入さ
れた正孔と第２の電極１０３側から注入された電子とが、発光層１１３において再結合し
、有機金属錯体を励起状態にする。そして、励起状態の有機金属錯体が基底状態に戻る際
に発光する。このように、本発明の一態様である有機金属錯体は、発光素子における発光
物質として機能する。なお、本実施の形態に示す発光素子において、第１の電極１０１は
陽極として機能し、第２の電極１０３は陰極として機能する。
第１の電極１０１は、第１の電極１０１が陽極として機能する際は仕事関数の大きい（具
体的には４．０ｅＶ以上）金属、合金、電気伝導性化合物およびこれらの混合物や積層物
などを用いることが好ましい。具体的には、例えば、インジウム錫酸化物（ＩＴＯ：Ｉｎ
ｄｉｕｍ Ｔｉｎ Ｏｘｉｄｅ）、珪素若しくは酸化珪素を含有したインジウム錫酸化物
、酸化インジウム酸化亜鉛（ＩＺＯ：Ｉｎｄｉｕｍ Ｚｉｎｃ Ｏｘｉｄｅ）、酸化タン
グステン及び酸化亜鉛を含有した酸化インジウム等が挙げられる。この他、金（Ａｕ）、
白金（Ｐｔ）、ニッケル（Ｎｉ）、タングステン（Ｗ）、クロム（Ｃｒ）、モリブデン（
Ｍｏ）、鉄（Ｆｅ）、コバルト（Ｃｏ）、銅（Ｃｕ）、パラジウム（Ｐｄ）、チタン（Ｔ
ｉ）等を用いることができる。
また、第１の電極１０１として、導電性高分子（導電性ポリマー）を用いることも可能で
ある。具体的には、例えば、ＰＥＤＯＴ（ポリエチレンジオキシチオフェン）等が挙げら
れる。
但し、ＥＬ層１０２のうち、第１の電極１０１に接して形成される層が、後述する有機化
合物と電子受容体（アクセプター）とが混合された複合材料を用いて形成される場合には
、第１の電極１０１に用いる物質は、仕事関数の大小に関わらず、様々な金属、合金、電
気伝導性化合物、およびこれらの混合物などを用いることができる。例えば、アルミニウ
ム（Ａｌ）、銀（Ａｇ）、アルミニウムを含む合金（Ａｌ−Ｓｉ）等も用いることもでき
る。
なお、第１の電極１０１は、例えばスパッタリング法、や蒸着法（真空蒸着法を含む）等
により形成することができる。また、塗布法、印刷法、インクジェット法などにより形成
してもよい。
第１の電極１０１上に形成されるＥＬ層１０２は、少なくとも発光層１１３を有しており
、また、本発明の一態様である有機金属錯体を含んで形成される。ＥＬ層１０２の一部に
は公知の物質を用いることもでき、低分子系化合物および高分子系化合物のいずれを用い
ることもできる。なお、ＥＬ層１０２を形成する物質には、有機化合物のみから成るもの
だけでなく、無機化合物を一部に含む構成も含めるものとする。
また、ＥＬ層１０２は、発光層１１３の他、図１に示すように正孔注入性の高い物質を含
む正孔注入層１１１、正孔輸送性の高い物質を含む正孔輸送層１１２、電子輸送性の高い
物質を含む電子輸送層１１４、電子注入性の高い物質を含む電子注入層１１５などを適宜
組み合わせて積層することにより形成してもよい。
正孔注入層１１１は、正孔注入性の高い物質を含む層である。正孔注入性の高い物質とし
ては、例えば、モリブデン酸化物、チタン酸化物、バナジウム酸化物、レニウム酸化物、
ルテニウム酸化物、クロム酸化物、ジルコニウム酸化物、ハフニウム酸化物、タンタル酸
化物、銀酸化物、タングステン酸化物、マンガン酸化物等の金属酸化物を用いることがで
きる。また、フタロシアニン（略称：Ｈ２Ｐｃ）、銅（ＩＩ）フタロシアニン（略称：Ｃ
ｕＰｃ）等のフタロシアニン系の化合物を用いることができる。
また、低分子の有機化合物である４，４’，４’’−トリス（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ
）トリフェニルアミン（略称：ＴＤＡＴＡ）、４，４’，４’’−トリス［Ｎ−（３−メ
チルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］トリフェニルアミン（略称：ＭＴＤＡＴＡ）、４
，４’−ビス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニ
ル（略称：ＤＰＡＢ）、４，４’−ビス（Ｎ−｛４−［Ｎ’−（３−メチルフェニル）−
Ｎ’−フェニルアミノ］フェニル｝−Ｎ−フェニルアミノ）ビフェニル（略称：ＤＮＴＰ
Ｄ）、１，３，５−トリス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミ
ノ］ベンゼン（略称：ＤＰＡ３Ｂ）、３−［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル
）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ１）、３，
６−ビス［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−
フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ２）、３−［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−（
９−フェニルカルバゾール−３−イル）アミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：Ｐ
ＣｚＰＣＮ１）等の芳香族アミン化合物等を用いることもできる。
さらに、高分子化合物（オリゴマー、デンドリマー、ポリマー等）を用いることもできる
。例えば、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）（略称：ＰＶＫ）、ポリ（４−ビニルトリフ
ェニルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）、ポリ［Ｎ−（４−｛Ｎ’−［４−（４−ジフェニ
ルアミノ）フェニル］フェニル−Ｎ’−フェニルアミノ｝フェニル）メタクリルアミド］
（略称：ＰＴＰＤＭＡ）、ポリ［Ｎ，Ｎ’−ビス（４−ブチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ビ
ス（フェニル）ベンジジン］（略称：Ｐｏｌｙ−ＴＰＤ）などの高分子化合物が挙げられ
る。また、ポリ（３，４−エチレンジオキシチオフェン）／ポリ（スチレンスルホン酸）
（ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ）、ポリアニリン／ポリ（スチレンスルホン酸）（ＰＡｎｉ／ＰＳ
Ｓ）等の酸を添加した高分子化合物を用いることもできる。
また、正孔注入層１１１として、有機化合物と電子受容体（アクセプターとも言う。電子
伝達反応を担う化合物のうち、電子を受け取りやすい状態の化合物の総称）が混合した複
合材料を用いてもよい。このような複合材料は、電子受容体の働きにより正孔注入層１１
１である有機化合物中に正孔が発生するため、正孔注入性および正孔輸送性に優れている
。この場合、有機化合物としては、発生した正孔の輸送に優れた材料（正孔輸送性の高い
物質）であることが好ましい。
複合材料に用いる有機化合物としては、芳香族アミン化合物、カルバゾール誘導体、芳香
族炭化水素、高分子化合物（オリゴマー、デンドリマー、ポリマー等）など、種々の化合
物を用いることができる。なお、複合材料に用いる有機化合物としては、正孔輸送性の高
い有機化合物であることが好ましい。具体的には、１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の正孔移動
度を有する物質であることが好ましい。但し、電子よりも正孔の輸送性の高い物質であれ
ば、これら以外のものを用いてもよい。以下では、複合材料に用いることのできる有機化
合物を具体的に列挙する。
複合材料に用いることのできる有機化合物としては、例えば、ＴＤＡＴＡ、ＭＴＤＡＴＡ
、ＤＰＡＢ、ＤＮＴＰＤ、ＤＰＡ３Ｂ、ＰＣｚＰＣＡ１、ＰＣｚＰＣＡ２、ＰＣｚＰＣＮ
１、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：
ＮＰＢまたはα−ＮＰＤ）、Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェ
ニル−［１，１’−ビフェニル］−４，４’−ジアミン（略称：ＴＰＤ）、４−フェニル
−４’−（９−フェニルフルオレン−９−イル）トリフェニルアミン（略称：ＢＰＡＦＬ
Ｐ）等の芳香族アミン化合物や、４，４’−ジ（Ｎ−カルバゾリル）ビフェニル（略称：
ＣＢＰ）、１，３，５−トリス［４−（Ｎ−カルバゾリル）フェニル］ベンゼン（略称：
ＴＣＰＢ）、９−［４−（Ｎ−カルバゾリル）］フェニル−１０−フェニルアントラセン
（略称：ＣｚＰＡ）、９−フェニル−３−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フ
ェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＰＣｚＰＡ）、１，４−ビス［４−（Ｎ−カルバ
ゾリル）フェニル］−２，３，５，６−テトラフェニルベンゼン等のカルバゾール誘導体
を用いることができる。
また、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ｔ−
ＢｕＤＮＡ）、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ジ（１−ナフチル）アントラセン、９
，１０−ビス（３，５−ジフェニルフェニル）アントラセン（略称：ＤＰＰＡ）、２−ｔ
ｅｒｔ−ブチル−９，１０−ビス（４−フェニルフェニル）アントラセン（略称：ｔ−Ｂ
ｕＤＢＡ）、９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ＤＮＡ）、９，１０−
ジフェニルアントラセン（略称：ＤＰＡｎｔｈ）、２−ｔｅｒｔ−ブチルアントラセン（
略称：ｔ−ＢｕＡｎｔｈ）、９，１０−ビス（４−メチル−１−ナフチル）アントラセン
（略称：ＤＭＮＡ）、９，１０−ビス［２−（１−ナフチル）フェニル］−２−ｔｅｒｔ
−ブチルアントラセン、９，１０−ビス［２−（１−ナフチル）フェニル］アントラセン
、２，３，６，７−テトラメチル−９，１０−ジ（１−ナフチル）アントラセン等の芳香
族炭化水素化合物を用いることもできる。
さらに、２，３，６，７−テトラメチル−９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン、
９，９’−ビアントリル、１０，１０’−ジフェニル−９，９’−ビアントリル、１０，
１０’−ビス（２−フェニルフェニル）−９，９’−ビアントリル、１０，１０’−ビス
［（２，３，４，５，６−ペンタフェニル）フェニル］−９，９’−ビアントリル、アン
トラセン、テトラセン、ルブレン、ペリレン、２，５，８，１１−テトラ（ｔｅｒｔ−ブ
チル）ペリレン、ペンタセン、コロネン、４，４’−ビス（２，２−ジフェニルビニル）
ビフェニル（略称：ＤＰＶＢｉ）、９，１０−ビス［４−（２，２−ジフェニルビニル）
フェニル］アントラセン（略称：ＤＰＶＰＡ）等の芳香族炭化水素化合物を用いることも
できる。
また、電子受容体としては、７，７，８，８−テトラシアノ−２，３，５，６−テトラフ
ルオロキノジメタン（略称：Ｆ４−ＴＣＮＱ）、クロラニル等の有機化合物や、遷移金属
酸化物を挙げることができる。また、元素周期表における第４族乃至第８族に属する金属
の酸化物を挙げることができる。具体的には、酸化バナジウム、酸化ニオブ、酸化タンタ
ル、酸化クロム、酸化モリブデン、酸化タングステン、酸化マンガン、酸化レニウムは電
子受容性が高いため好ましい。中でも特に、酸化モリブデンは大気中でも安定であり、吸
湿性が低く、扱いやすいため好ましい。
なお、上述したＰＶＫ、ＰＶＴＰＡ、ＰＴＰＤＭＡ、Ｐｏｌｙ−ＴＰＤ等の高分子化合物
と、上述した電子受容体を用いて複合材料を形成し、正孔注入層１１１に用いてもよい。
正孔輸送層１１２は、正孔輸送性の高い物質を含む層である。正孔輸送性の高い物質とし
ては、ＮＰＢ、ＴＰＤ、ＢＰＡＦＬＰ、４，４’−ビス［Ｎ−（９，９−ジメチルフルオ
レン−２−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＦＬＤＰＢｉ）、４，４
’−ビス［Ｎ−（スピロ−９，９’−ビフルオレン−２−イル）−Ｎ―フェニルアミノ］
ビフェニル（略称：ＢＳＰＢ）などの芳香族アミン化合物を用いることができる。ここに
述べた物質は、主に１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の正孔移動度を有する物質である。但し、
電子よりも正孔の輸送性の高い物質であれば、これら以外のものを用いてもよい。なお、
正孔輸送性の高い物質を含む層は、単層のものだけでなく、上記物質からなる層が二層以
上積層したものとしてもよい。
また、正孔輸送層１１２には、ＣＢＰ、ＣｚＰＡ、ＰＣｚＰＡのようなカルバゾール誘導
体や、ｔ−ＢｕＤＮＡ、ＤＮＡ、ＤＰＡｎｔｈのようなアントラセン誘導体を用いてもよ
い。
さらに、正孔輸送層１１２には、ＰＶＫ、ＰＶＴＰＡ、ＰＴＰＤＭＡ、Ｐｏｌｙ−ＴＰＤ
などの高分子化合物を用いることもできる。
発光層１１３は、本発明の一態様である有機金属錯体を含む層であり、本発明の一態様で
ある有機金属錯体よりも大きい三重項励起エネルギーを有する物質をホスト材料として用
い、本発明の一態様である有機金属錯体をゲスト材料として分散させた層であることが好
ましい。これによって、有機金属錯体からの発光が、濃度に起因して消光してしまうこと
を防ぐことができる。なお、三重項励起エネルギーとは、基底状態と三重項励起状態との
エネルギー差である。
また、上記有機金属錯体を分散状態にするために用いる物質（すなわちホスト材料）につ
いて特に限定はないが、２，３−ビス（４−ジフェニルアミノフェニル）キノキサリン（
略称：ＴＰＡＱｎ）、ＮＰＢのようなアリールアミン骨格を有する化合物の他、ＣＢＰ、
４，４’，４’’−トリ（Ｎ−カルバゾリル）トリフェニルアミン（略称：ＴＣＴＡ）等
のカルバゾール誘導体や、ビス［２−（２−ヒドロキシフェニル）ピリジナト］亜鉛（略
称：Ｚｎｐｐ２）、ビス［２−（２−ヒドロキシフェニル）ベンズオキサゾラト］亜鉛（
略称：Ｚｎ（ＢＯＸ）２）、ビス（２−メチル−８−キノリノラト）（４−フェニルフェ
ノラト）アルミニウム（略称：ＢＡｌｑ）、トリス（８−キノリノラト）アルミニウム（
略称：Ａｌｑ３）等の金属錯体が好ましい。また、ＰＶＫのような高分子化合物を用いる
こともできる。
電子輸送層１１４は、電子輸送性の高い物質を含む層である。電子輸送層１１４には、Ａ
ｌｑ３、トリス（４−メチル−８−キノリノラト）アルミニウム（略称：Ａｌｍｑ３）、
ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナト）ベリリウム（略称：ＢｅＢｑ２）、Ｂ
Ａｌｑ、Ｚｎ（ＢＯＸ）２、ビス［２−（２−ヒドロキシフェニル）ベンゾチアゾラト］
亜鉛（略称：Ｚｎ（ＢＴＺ）２）などの金属錯体が挙げられる。
また、複素芳香族化合物である、２−（４−ビフェニリル）−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチ
ルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール（略称：ＰＢＤ）、１，３−ビス［５−（
ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］ベンゼン
（略称：ＯＸＤ−７）、３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４−フェニル−５−（
４−ビフェニリル）−１，２，４−トリアゾール（略称：ＴＡＺ）、３−（４−ｔｅｒｔ
−ブチルフェニル）−４−（４−エチルフェニル）−５−（４−ビフェニリル）−１，２
，４−トリアゾール（略称：ｐ−ＥｔＴＡＺ）、バソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅ
ｎ）、バソキュプロイン（略称：ＢＣＰ）、４，４’−ビス（５−メチルベンゾオキサゾ
ール−２−イル）スチルベン（略称：ＢｚＯｓ）などを用いることもできる。
さらに、高分子化合物である、ポリ（２，５−ピリジン−ジイル）（略称：ＰＰｙ）、ポ
リ［（９，９−ジヘキシルフルオレン−２，７−ジイル）−ｃｏ−（ピリジン−３，５−
ジイル）］（略称：ＰＦ−Ｐｙ）、ポリ［（９，９−ジオクチルフルオレン−２，７−ジ
イル）−ｃｏ−（２，２’−ビピリジン−６，６’−ジイル）］（略称：ＰＦ−ＢＰｙ）
などを用いることもできる。
なお、上記に述べた物質は、主に１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の電子移動度を有する物質で
ある。上記以外の物質であっても、正孔よりも電子の輸送性の高い物質であれば、電子輸
送層として用いてもよい。
また、電子輸送層１１４は、単層のものだけでなく、上記物質からなる層が二層以上積層
したものとしてもよい。
電子注入層１１５は、電子注入性の高い物質を含む層である。電子注入層１１５には、リ
チウム（Ｌｉ）、セシウム（Ｃｓ）、カルシウム（Ｃａ）、フッ化リチウム（ＬｉＦ）、
フッ化セシウム（ＣｓＦ）、フッ化カルシウム（ＣａＦ２）、リチウム酸化物（ＬｉＯｘ
）等のようなアルカリ金属、アルカリ土類金属、またはそれらの化合物を用いることがで
きる。また、フッ化エルビウム（ＥｒＦ３）のような希土類金属化合物を用いることがで
きる。また、上述した電子輸送層１１４を構成する物質を用いることもできる。
あるいは、電子注入層１１５に、有機化合物と電子供与体（ドナーとも言う。電子伝達反
応を担う化合物のうち、電子を放出しやすい状態の化合物の総称）が混合した複合材料を
用いてもよい。このような複合材料は、電子供与体の働きにより有機化合物中に電子が発
生するため、電子注入性および電子輸送性に優れている。この場合、有機化合物としては
、発生した電子の輸送に優れた材料であることが好ましく、具体的には、例えば上述した
電子輸送層１１４を構成する物質（金属錯体や複素芳香族化合物等）を用いることができ
る。電子供与体としては、有機化合物に対し電子供与性を示す物質であればよい。具体的
には、アルカリ金属やアルカリ土類金属や希土類金属が好ましく、リチウム、セシウム、
マグネシウム、カルシウム、エルビウム、イッテルビウム等が挙げられる。また、アルカ
リ金属酸化物やアルカリ土類金属酸化物が好ましく、リチウム酸化物、カルシウム酸化物
、バリウム酸化物等が挙げられる。また、酸化マグネシウムのようなルイス塩基を用いる
こともできる。また、テトラチアフルバレン（略称：ＴＴＦ）等の有機化合物を用いるこ
ともできる。
なお、上述した正孔注入層１１１、正孔輸送層１１２、発光層１１３、電子輸送層１１４
、電子注入層１１５は、それぞれ、蒸着法（真空蒸着法を含む）、塗布法、印刷法、イン
クジェット法などの方法で形成することができる。
第２の電極１０３は、第２の電極１０３が陰極として機能する際は仕事関数の小さい（好
ましくは３．８ｅＶ以下）金属、合金、電気伝導性化合物、及びこれらの混合物などを用
いて形成することが好ましい。具体的には、元素周期表の第１族または第２族に属する元
素、すなわちリチウム（Ｌｉ）やセシウム（Ｃｓ）等のアルカリ金属、およびマグネシウ
ム（Ｍｇ）、カルシウム（Ｃａ）、ストロンチウム（Ｓｒ）等のアルカリ土類金属、およ
びこれらを含む合金（Ｍｇ−Ａｇ、Ａｌ−Ｌｉ）、ユーロピウム（Ｅｕ）、イッテルビウ
ム（Ｙｂ）等の希土類金属およびこれらを含む合金の他、アルミニウムや銀などを用いる
ことができる。
また、第２の電極１０３として、導電性高分子（導電性ポリマー）を用いることも可能で
ある。具体的には、例えば、ＰＥＤＯＴ（ポリエチレンジオキシチオフェン）等が挙げら
れる。
但し、ＥＬ層１０２のうち、第２の電極１０３に接して形成される層が、上述する有機化
合物と電子供与体（ドナー）が混合された複合材料を用いる場合には、仕事関数の大小に
関わらず、Ａｌ、Ａｇ、ＩＴＯ、珪素若しくは酸化珪素を含有したインジウム錫酸化物等
様々な導電性材料を用いることができる。
なお、第２の電極１０３を形成する場合には、真空蒸着法やスパッタリング法などを用い
ることができる。また、塗布法、印刷法、インクジェット法などを用いることもできる。
上述した発光素子は、第１の電極１０１と第２の電極１０３との間に生じた電位差により
電流が流れ、ＥＬ層１０２において正孔と電子とが再結合することにより発光する。そし
て、この発光は、第１の電極１０１または第２の電極１０３のいずれか一方または両方を
通って外部に取り出される。従って、第１の電極１０１または第２の電極１０３のいずれ
か一方、または両方が可視光に対する透光性（具体的には、可視光に対して５０％以上の
透過率を有することが好ましく、より望ましくは８０％以上の透過率を有することが好ま
しい）を有する電極となる。
なお、本実施の形態で示した発光素子を用いて、パッシブマトリクス型の発光装置や、薄
膜トランジスタ（ＴＦＴ）によって発光素子の駆動が制御されたアクティブマトリクス型
の発光装置を作製することができる。
なお、アクティブマトリクス型の発光装置を作製する場合におけるＴＦＴの構造は、特に
限定されない。例えば、スタガ型や逆スタガ型のＴＦＴを適宜用いることができる。また
、ＴＦＴ基板に形成される駆動用回路についても、Ｎ型およびＰ型のＴＦＴからなるもの
でもよいし、Ｎ型のＴＦＴまたはＰ型のＴＦＴのいずれか一方のみからなるものであって
もよい。さらに、ＴＦＴに用いられる半導体膜の結晶性についても特に限定されない。例
えば、非晶質半導体膜、結晶性半導体膜、酸化物半導体膜、有機半導体膜などを用いるこ
とができる。
なお、本実施の形態の構成を用いて作製した発光素子の一例について、その作製方法およ
び素子特性を実施例４に示す。
実施例４に記載の通り、発光素子１および発光素子２は、輝度１０００ｃｄ／ｍ２におい
て、それぞれ２２％、２３％の外部量子効率であった。これらの外部量子効率は、どちら
も蛍光性化合物の外部量子効率の限界値を超えていた。したがって、本実施の形態にて記
載した有機金属錯体は、燐光発光が可能であるといえる。
また、上記の外部量子効率の数値より、本実施の形態に記載した発光素子は、発光効率が
高いといえる。
また、実施例４の図１８に記載された、発光素子の電圧と輝度の関係図より、発光素子は
、３．５Ｖ程度の電圧で、約１０００ｃｄ／ｍ２の輝度が得られる。したがって、本実施
の形態に記載した発光素子は、駆動電圧が小さいといえる。
また、実施例４の図１９に記載された、発光素子の駆動時間と規格化輝度の関係図より、
本実施の形態に記載した発光素子は、駆動時間に対する発光強度の低下が小さいといえる
。
なお、本実施の形態に示す構成は、実施の形態１に示した構成を適宜組み合わせて用いる
ことができる。これにより、発光効率が高い、駆動電圧が小さい、駆動時間に対する発光
強度の低下が小さいといった特徴を有する、高性能な発光素子を作製できる。
（実施の形態３）
本発明の一態様である発光素子は、複数の発光層を有するものであってもよい。複数の発
光層を設け、それぞれの発光層から発光させることで、複数の発光が混合された発光を得
ることができる。したがって、例えば白色光を得ることができる。本実施の形態では、複
数の発光層を有する発光素子の態様について図２を用いて説明する。
図２において、第１の電極２０１と第２の電極２０３との間にはＥＬ層２０２が設けられ
ており、ＥＬ層２０２中に、第１の発光層２１３と第２の発光層２１５が設けられており
、第１の発光層２１３における発光と第２の発光層２１５における発光が混合された発光
を得ることができる。なお、第１の発光層２１３と第２の発光層２１５との間には、分離
層２１４を有することが好ましい。本実施の形態に示す発光素子において、第１の電極２
０１は陽極として機能し、第２の電極２０３は陰極として機能する。
第１の電極２０１の電位が第２の電極２０３の電位よりも高くなるように電圧を印加する
と、第１の電極２０１と第２の電極２０３との間に電流が流れ、第１の発光層２１３また
は第２の発光層２１５または分離層２１４の少なくとも１層以上で、正孔と電子とが再結
合する。生じた励起エネルギーは、第１の発光層２１３と第２の発光層２１５の両方に分
配され、第１の発光層２１３に含まれた第１の発光物質と第２の発光層２１５に含まれた
第２の発光物質を励起状態にする。そして、励起状態になった第１の発光物質と第２の発
光物質とは、それぞれ基底状態に戻る際に発光する。
第１の発光層２１３には、ペリレン、２，５，８，１１−テトラ（ｔｅｒｔ−ブチル）ペ
リレン（略称：ＴＢＰ）、ＤＰＶＢｉ、４，４’−ビス［２−（Ｎ−エチルカルバゾール
−３−イル）ビニル］ビフェニル（略称：ＢＣｚＶＢｉ）、ＢＡｌｑ、ビス（２−メチル
−８−キノリノラト）ガリウムクロリド（Ｇａｍｑ２Ｃｌ）などの蛍光性化合物や、ビス
｛２−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’｝イリ
ジウム（ＩＩＩ）ピコリナート（略称：Ｉｒ（ＣＦ３ｐｐｙ）２（ｐｉｃ））、ビス［２
−（４，６−ジフルオロフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）アセ
チルアセトナート（略称：ＦＩｒ（ａｃａｃ））、ビス［２−（４，６−ジフルオロフェ
ニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）ピコリナート（略称：ＦＩｒｐｉ
ｃ）、ビス［２−（４，６−ジフルオロフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’］イリジウム
（ＩＩＩ）テトラ（１−ピラゾリル）ボラート（略称：ＦＩｒ６）などの燐光性化合物に
代表される第１の発光物質が含まれており、４５０〜５１０ｎｍに発光スペクトルのピー
クを有する発光（すなわち、青色〜青緑色）が得られる。
また、第１の発光層２１３の構成は、第１の発光物質が蛍光性化合物の場合、第１の発光
物質よりも大きい一重項励起エネルギーを有する物質を第１のホスト材料として用い、第
１の発光物質をゲスト材料として分散した層であることが好ましい。また、第１の発光物
質が燐光性化合物の場合、第１の発光物質よりも大きい三重項励起エネルギーを有する物
質を第１のホスト材料として用い、第１の発光物質をゲスト材料として分散した層である
ことが好ましい。第１のホスト材料としては、先に述べたＮＰＢ、ＣＢＰ、ＴＣＴＡ等の
他、ＤＮＡ、ｔ−ＢｕＤＮＡ等を用いることができる。なお、一重項励起エネルギーとは
、基底状態と一重項励起状態とのエネルギー差である。また、三重項励起エネルギーとは
、基底状態と三重項励起状態とのエネルギー差である。
一方、第２の発光層２１５は、本発明の一態様である有機金属錯体を含んでおり、黄色の
発光が得られる。第２の発光層２１５の構成は、実施の形態２で説明した発光層１１３と
同様の構成とすればよい。
また、分離層２１４は、具体的には、上述したＴＰＡＱｎ、ＮＰＢ、ＣＢＰ、ＴＣＴＡ、
Ｚｎｐｐ２、ＺｎＢＯＸ等を用いて形成することができる。このように、分離層２１４を
設けることで、第１の発光層２１３と第２の発光層２１５のいずれか一方のみの発光強度
が強くなってしまうという不具合を防ぐことができる。ただし、分離層２１４は必ずしも
必要ではなく、第１の発光層２１３の発光強度と第２の発光層２１５の発光強度との割合
を調節するため、適宜設ければよい。
なお、本実施の形態では、第２の発光層２１５に本発明の一態様である有機金属錯体を用
い、第１の発光層２１３に他の発光物質を適用したが、逆に第１の発光層２１３に本発明
の一態様である有機金属錯体を用い、第２の発光層２１５に他の発光物質を適用してもよ
い。
また、本実施の形態では、図２のように２つの発光層が設けられた発光素子について記載
しているが、発光層の層数は２つに限定されるものでは無く、例えば３つあってもよい。
そして、それぞれの発光層からの発光が混合されればよい。その結果、例えば白色光が得
られる。
なお、第１の電極２０１は、実施の形態２で述べた第１の電極１０１と同様の構成とすれ
ばよい。また、第２の電極２０３も、実施の形態２で述べた第２の電極１０３と同様の構
成とすればよい。
また、本実施の形態では、図２に示すように、正孔注入層２１１、正孔輸送層２１２、電
子輸送層２１６、電子注入層２１７を設けているが、これらの層の構成に関しても、実施
の形態２で述べた各層の構成を適用すればよい。なお、これらの層は必ずしも必要ではな
く、素子の特性に応じて適宜設ければよい。
以上のように、本実施の形態を用いることにより、複数の発光が混合された発光を得るこ
とができる。したがって、例えば、第１の発光層の発光色と第２の発光層の発光色を補色
の関係になるようにすることで、発光素子全体として白色発光する発光素子を得ることが
可能である。なお、補色とは、混合すると無彩色になる色同士の関係をいう。つまり、補
色の関係にある色を発光する物質から得られた光を混合すると、白色発光を得ることがで
きる。
一例として、本明細書の発明の一態様である橙色の燐光を発光できる有機金属錯体を第１
の発光層として用い、青色を発光できる材料を第２の発光層として用いることにより、白
色発光を得ることができる。
なお、本実施の形態に示す構成は、実施の形態１または実施の形態２に示した構成を適宜
組み合わせて用いることができる。これにより、様々な色を発光できる、発光効率が高い
、駆動電圧が小さい、駆動時間に対する発光強度の低下が小さいといった特徴を有する、
高性能な発光素子を作製できる。
（実施の形態４）
本実施の形態では、本発明の一態様として、発光素子においてＥＬ層を複数有する構造（
以下、積層型素子という）について、図３を用いて説明する。この発光素子は、第１の電
極３０１と第２の電極３０４との間に、複数のＥＬ層（第１のＥＬ層３０２、第２のＥＬ
層３０３）を有する積層型発光素子である。なお、本実施の形態では、ＥＬ層が２層の場
合について示すが、３層以上としても良い。
本実施の形態において、第１の電極３０１は陽極として機能する電極であり、第２の電極
３０４は陰極として機能する電極である。なお、第１の電極３０１および第２の電極３０
４は、実施の形態２と同様な構成を用いることができる。また、複数のＥＬ層（第１のＥ
Ｌ層３０２、第２のＥＬ層３０３）が実施の形態２で示したＥＬ層と同様な構成であって
も良いし、いずれかのＥＬ層が実施の形態２で示したＥＬ層と同様の構成であっても良い
。すなわち、第１のＥＬ層３０２と第２のＥＬ層３０３は、同じ構成であっても異なる構
成であってもよい。
また、複数のＥＬ層（第１のＥＬ層３０２、第２のＥＬ層３０３）の間には、電荷発生層
３０５が設けられている。電荷発生層３０５は、第１の電極３０１と第２の電極３０４に
電圧を印加したときに、一方のＥＬ層に電子を注入し、他方のＥＬ層に正孔を注入する機
能を有する。本実施の形態では、第１の電極３０１の電位が第２の電極３０４の電位より
も高くなるように電圧を印加する場合について説明を行うが、この場合、電荷発生層３０
５から第１のＥＬ層３０２に電子が注入され、第２のＥＬ層３０３に正孔が注入される。
なお、電荷発生層３０５は、光の取り出し効率の点から、可視光に対する透光性（具体的
には、可視光に対して５０％以上の透過率を有することが好ましく、より望ましくは８０
％以上の透過率を有することが好ましい）を有することが好ましい。また、電荷発生層３
０５は、第１の電極３０１や第２の電極３０４よりも低い導電率であっても機能する。
電荷発生層３０５としては、正孔輸送性の高い有機化合物と電子受容体（アクセプター）
とを含む構成を用いればよい。また、電子輸送性の高い有機化合物と電子供与体（ドナー
）とを含む構成を用いてもよい。さらに、これらの両方の構成が積層された構成を用いて
もよい。
正孔輸送性の高い有機化合物に電子受容体が添加された構成とする場合において、正孔輸
送性の高い有機化合物としては、例えば、ＮＰＢやＴＰＤ、ＴＤＡＴＡ、ＭＴＤＡＴＡ、
４，４’−ビス［Ｎ−（スピロ−９，９’−ビフルオレン−２−イル）−Ｎ―フェニルア
ミノ］ビフェニル（略称：ＢＳＰＢ）などの芳香族アミン化合物等を用いることができる
。なお、ここに述べた物質は、主に１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の正孔移動度を有する物質
である。但し、電子よりも正孔の輸送性の高い有機化合物であれば、上記以外の物質を用
いても構わない。
また、電子受容体としては、７，７，８，８−テトラシアノ−２，３，５，６−テトラフ
ルオロキノジメタン（略称：Ｆ４−ＴＣＮＱ）、クロラニル等を用いることができる。ま
た、遷移金属酸化物を用いることができる。また元素周期表における第４族乃至第８族に
属する金属の酸化物を用いることができる。具体的には、酸化バナジウム、酸化ニオブ、
酸化タンタル、酸化クロム、酸化モリブデン、酸化タングステン、酸化マンガン、酸化レ
ニウムは電子受容性が高いため好ましい。中でも特に、酸化モリブデンは大気中でも安定
であり、吸湿性が低く、扱いやすいため好ましい。
一方、電子輸送性の高い有機化合物に電子供与体が添加された構成とする場合において、
電子輸送性の高い有機化合物としては、例えば、Ａｌｑ、Ａｌｍｑ３、ＢｅＢｑ２、ＢＡ
ｌｑなど、キノリン骨格またはベンゾキノリン骨格を有する金属錯体等を用いることがで
きる。また、Ｚｎ（ＢＯＸ）２、Ｚｎ（ＢＴＺ）２などのオキサゾール系、チアゾール系
配位子を有する金属錯体なども用いることができる。さらに、金属錯体以外にも、ＰＢＤ
やＯＸＤ−７、ＴＡＺ、ＢＰｈｅｎ、ＢＣＰなども用いることができる。なお、ここに述
べた物質は、主に１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の電子移動度を有する物質である。但し、正
孔よりも電子の輸送性の高い有機化合物であれば、上記以外の物質を用いても構わない。
また、電子供与体としては、アルカリ金属またはアルカリ土類金属または希土類金属また
は元素周期表における第１３族に属する金属およびその酸化物、炭酸塩を用いることがで
きる。具体的には、リチウム（Ｌｉ）、セシウム（Ｃｓ）、マグネシウム（Ｍｇ）、カル
シウム（Ｃａ）、イッテルビウム（Ｙｂ）、インジウム（Ｉｎ）、酸化リチウム、炭酸セ
シウムなどを用いることが好ましい。また、テトラチアナフタセンのような有機化合物を
電子供与体として用いてもよい。
なお、上述した材料を用いて電荷発生層３０５を形成することにより、ＥＬ層が積層され
た場合における駆動電圧の上昇を抑制することができる。
本実施の形態では、２つのＥＬ層を有する発光素子について説明したが、３つ以上のＥＬ
層を積層した発光素子についても、同様に適用することが可能である。本実施の形態の発
光素子のように、一対の電極間に複数のＥＬ層を電荷発生層で仕切って配置することで、
電流密度を低く保ったまま、高輝度領域での発光が可能となる。また、電流密度を低く保
てるため、素子の長寿命化を実現できる。
以上のように、本実施の形態を用いることにより、電極材料の抵抗による電圧降下を小さ
くできるので、大面積での均一発光が可能となる。さらに、低電圧駆動が可能であるため
消費電力の低い発光装置を実現することができる。
なお、それぞれのＥＬ層の発光色を異なるものとすることで、所望の発光色を得ることが
できる。例えば、第１のＥＬ層から発光される光と第２のＥＬ層から発光させる光を、実
施の形態２と同様に補色の関係として光を混合することにより、白色発光を得ることがで
きる。
また、３つのＥＬ層を有する発光素子の場合においても、例えば、第１のＥＬ層の発光色
を赤色、第２のＥＬ層の発光色を緑色、第３のＥＬ層の発光色を青色とすることで、発光
素子全体としては、白色発光を得ることができる。
なお、本実施の形態に示す構成は、実施の形態１乃至実施の形態３に示した構成を適宜組
み合わせて用いることができる。これにより、様々な色を発光できる、発光効率が高い、
駆動電圧が小さい、駆動時間に対する発光強度の低下が小さい、均一な発光ができる、消
費電力が低いといった特徴を有する高性能な発光素子を作製できる。
（実施の形態５）
本実施の形態では、本発明の一態様として、有機金属錯体を増感剤として用いた発光素子
の態様について、図１を用いて説明する。
図１には、第１の電極１０１と第２の電極１０３との間に発光層１１３を有するＥＬ層１
０２を挟んでなる発光素子が表されている。そして、発光層１１３には、本発明の一態様
である有機金属錯体と、この有機金属錯体よりも長波長の発光を呈することのできる蛍光
性化合物が含まれている。
このような発光素子において、第１の電極１０１から注入された正孔と第２の電極１０３
側から注入された電子とが、発光層１１３において再結合し、蛍光性化合物を励起状態に
する。そして、励起状態の蛍光性化合物は基底状態に戻るときに発光する。この時、本発
明の一態様である有機金属錯体は、蛍光性化合物に対して増感剤として作用し、蛍光性化
合物の一重項励起状態にある分子の数を増幅する。このように、本発明の一態様である有
機金属錯体を増感剤として用いることによって発光効率の良い発光素子を得ることができ
る。なお、本実施の形態の発光素子において、第１の電極１０１は陽極として機能し、第
２の電極１０３は陰極として機能する。
発光層１１３は、本発明の一態様である有機金属錯体と、この有機金属錯体よりも長波長
の光を発光できる蛍光性化合物とを含んでいる。その構成は、有機金属錯体よりも大きい
三重項励起エネルギーを有すると同時に、蛍光性化合物よりも大きい一重項励起エネルギ
ーを有する物質をホスト材料として用い、有機金属錯体および蛍光性化合物をゲスト材料
として分散した層であることが好ましい。
なお、有機金属錯体と蛍光性化合物とを分散状態にするために用いる物質（すなわちホス
ト材料）については特に限定はなく、実施の形態２においてホスト材料として挙げた物質
等を用いることができる。
また、蛍光性化合物についても特に限定はないが、４−ジシアノメチレン−２−イソプロ
ピル−６−［２−（１，１，７，７−テトラメチルジュロリジン−９−イル）エテニル］
−４Ｈ−ピラン（略称：ＤＣＪＴＩ）、マグネシウムフタロシアニン、マグネシウムポル
フィリン、フタロシアニン等の赤色〜赤外の発光を示す化合物が好ましい。
なお、本実施の形態で説明した第１の電極１０１、第２の電極１０３は、いずれも実施の
形態２で説明した第１の電極、第２の電極と同様の構成とすればよい。
また、本実施の形態では、図１に示すように、正孔注入層１１１、正孔輸送層１１２、電
子輸送層１１４、電子注入層１１５を設けているが、これらの層の構成に関しても、実施
の形態２で説明した各層の構成を適用すればよい。ただし、これらの層は必ずしも必要で
はなく、素子の特性に応じて適宜設ければよい。
以上のように、本実施の形態を用いることにより、本発明の一態様である有機金属錯体を
増感剤として用いて高効率の発光が得られる。
なお、本実施の形態に示す構成は、実施の形態１乃至実施の形態４に示した構成を適宜組
み合わせて用いることができる。
（実施の形態６）
本実施の形態では、本発明の一態様として、発光素子を用いて作製される発光装置である
パッシブマトリクス型の発光装置、およびアクティブマトリクス型の発光装置について説
明する。
図４及び図５にパッシブマトリクス型の発光装置の例を示す。
パッシブマトリクス型（単純マトリクス型ともいう）の発光装置は、ストライプ状（帯状
）に並列された複数の陽極と、ストライプ状に並列された複数の陰極とが互いに直交する
ように設けられており、陽極と陰極の交差部に発光層が挟まれた構造となっている。従っ
て、選択された（電圧が印加された）陽極と選択された陰極との交点にあたる画素が点灯
することになる。
図４（Ａ）から図４（Ｃ）は、封止前における画素部の上面図を示す図であり、図４（Ｃ
）中の鎖線Ａ−Ａ’で切断した断面図が図４（Ｄ）である。
まず、基板４０１上に、下地絶縁層として絶縁層４０２を形成する。なお、下地絶縁層４
０２が必要でなければ特に形成しなくともよい。絶縁層４０２上には、ストライプ状に複
数の第１の電極４０３が等間隔で配置されている（図４（Ａ）参照）。
次に、第１の電極４０３上には、各画素に対応する開口部を有する第１の隔壁４０４を形
成する。なお、開口部を有する第１の隔壁４０４は絶縁材料（感光性または非感光性の有
機材料（例えば、ポリイミド、アクリル、ポリアミド、ポリイミドアミド、レジストまた
はベンゾシクロブテンなど）、またはＳＯＧ膜（例えば、アルキル基を含むＳｉＯｘ膜な
ど））で構成されている。なお、各画素に対応する開口部が発光領域４０５となる（図４
（Ｂ）参照）。
次に、開口部を有する第１の隔壁４０４上に、第１の電極４０３と交差する、互いに平行
な複数の逆テーパ状の第２の隔壁４０６を設ける（図４（Ｃ）参照）。逆テーパ状の第２
の隔壁４０６はフォトリソグラフィ法を用いて形成する。
図４（Ｃ）に示すように逆テーパ状の第２の隔壁４０６を形成した後、図４（Ｄ）に示す
ようにＥＬ層４０７および第２の電極４０８を順次形成する。なお、開口部を有する第１
の隔壁４０４及び逆テーパ状の第２の隔壁４０６を合わせた高さは、ＥＬ層４０７及び第
２の電極４０８を合わせた膜厚より大きくなるように設定する。これにより、図４（Ｄ）
に示すように複数の領域に分離された状態でＥＬ層４０７および第２の電極４０８が形成
される。なお、複数の分離領域４１０は、それぞれ電気的に独立している。
第２の電極４０８は、第１の電極４０３と交差する方向に伸長する互いに平行なストライ
プ状の電極である。なお、逆テーパ状の第２の隔壁４０６上にもＥＬ層４０７を形成する
材料の一部及び第２の電極４０８を形成する導電層の一部が形成されるが、分離領域４１
０とは電気的に分断されている。
なお、本実施の形態における第１の電極４０３および第２の電極４０８は、一方が陽極で
あり、他方が陰極であれば良い。なお、ＥＬ層４０７を構成する積層構造については、電
極の極性に応じて適宜調整すればよい。
また、必要であれば、基板４０１に封止缶やガラス基板などの封止材をシール材などの接
着剤で貼り合わせて封止し、発光素子が密閉された空間に配置されるようにしても良い。
これにより、発光素子の劣化を防止することができる。なお、密閉された空間には、充填
材や、乾燥した不活性ガスを充填しても良い。さらに、水分などによる発光素子の劣化を
防ぐために基板と封止材との間に乾燥材などを封入することで、乾燥剤によって微量な水
分が除去され、十分乾燥される。なお、乾燥剤としては、酸化カルシウムや酸化バリウム
などのようなアルカリ土類金属の酸化物のような化学吸着によって水分を吸収する物質を
用いることが可能である。その他の乾燥剤として、ゼオライトやシリカゲル等の物理吸着
によって水分を吸着する物質を用いてもよい。
次に、図４（Ｄ）に示した構成を用いたパッシブマトリクス型の発光装置にＦＰＣなどを
実装した場合の上面図を図５に示す。
図５において、画像表示を構成する画素部（図４（Ｂ）の発光領域に相当）には、走査線
群とデータ線群が互いに直交するように交差している。
ここで、図４における第１の電極４０３が、図５の走査線５０３に相当し、図４における
第２の電極４０８が、図５のデータ線５０８に相当し、逆テーパ状の第２の隔壁４０６が
第２の隔壁５０６に相当する。データ線５０８と走査線５０３の間には、図４のＥＬ層４
０７が挟まれており、領域５０５で示される交差部が１画素となる。
なお、データ線５０８は配線端で接続配線５０９と電気的に接続され、接続配線５０９が
入力端子５１２を介してＦＰＣ５１１ａに接続される。また、走査線５０３は入力端子５
１０を介してＦＰＣ５１１ｂに接続される。
また、必要であれば、射出面に偏光板、円偏光板（楕円偏光板を含む）、位相差板（λ／
４板、λ／２板）、カラーフィルタなどの光学フィルムやマイクロレンズアレイを適宜設
けてもよい。なお、偏光板又は円偏光板に反射防止膜を設けてもよい。例えば、射出面の
表面に凹凸を設けることにより、発光装置外部から射出面に入射する光によって生じる、
射出面の反射光を拡散し、映り込みを低減できる（アンチグレア処理とも言う）。また、
射出面の表面に設ける凹凸形状を工夫（例えば、半円形状のレンズを、規則的に設ける）
ことにより、発光層で発生した光を外部に取り出す効率（いわゆる、光取り出し効率）を
高めることができる。
なお、図５では、駆動回路を基板５０１上に設けない例を示したが、基板５０１上に駆動
回路を有するＩＣチップを実装させてもよい。
また、ＩＣチップを実装させる場合には、画素部の周辺（外側）の領域に、画素部へ各信
号を伝送する駆動回路が形成されたデータ線側ＩＣ、走査線側ＩＣをＣＯＧ方式によりそ
れぞれ実装する。ＣＯＧ方式以外の実装技術としてＴＣＰやワイヤボンディング方式を用
いて実装してもよい。ＴＣＰはＴＡＢテープにＩＣを実装したものであり、ＴＡＢテープ
を素子形成基板上の配線に接続してＩＣを実装する。データ線側ＩＣ、および走査線側Ｉ
Ｃは、シリコン基板を用いたものであってもよいし、ガラス基板、石英基板もしくはプラ
スチック基板上にＴＦＴで駆動回路を形成したものであってもよい。
次に、アクティブマトリクス型の発光装置の例について、図６を用いて説明する。なお、
図６（Ａ）は発光装置を示す上面図であり、図６（Ｂ）は図６（Ａ）を一点鎖線Ａ−Ａ’
で切断した断面図である。本実施の形態におけるアクティブマトリクス型の発光装置は、
素子基板６０１上に設けられた画素部６０２と、駆動回路部（ソース側駆動回路）６０３
と、駆動回路部（ゲート側駆動回路）６０４と、を有する。画素部６０２、駆動回路部（
ソース側駆動回路）６０３、及び駆動回路部（ゲート側駆動回路）６０４は、シール材６
０５によって、素子基板６０１と封止基板６０６との間に封止されている。
なお、発光装置の一点鎖線Ａ−Ａ’の断面図である図６（Ｂ）において、画素部６０２お
よび駆動回路部（ソース側駆動回路）６０３の全ての断面状態を記載することは困難であ
るため、一部のみを表示する。
また、素子基板６０１上には、駆動回路部（ソース側駆動回路）６０３、及び駆動回路部
（ゲート側駆動回路）６０４に外部からの信号（例えば、ビデオ信号、クロック信号、ス
タート信号、又はリセット信号等）や電位を伝達する外部入力端子を接続するための引き
回し配線６０７が設けられる。ここでは、外部入力端子としてＦＰＣ（フレキシブルプリ
ントサーキット）６０８を設ける例を示している。なお、ここではＦＰＣしか図示されて
いないが、このＦＰＣにはプリント配線基板（ＰＷＢ）が取り付けられていても良い。本
明細書における発光装置には、発光装置本体だけでなく、それにＦＰＣもしくはＰＷＢが
取り付けられた状態も含むものとする。
次に、発光装置の断面構造について図６（Ｂ）を用いて説明する。素子基板６０１上には
駆動回路部及び画素部が形成されているが、ここでは、駆動回路部（ソース側駆動回路）
６０３と、画素部６０２が示されている。
駆動回路部（ソース側駆動回路）６０３はｎチャネル型ＴＦＴ６０９とｐチャネル型ＴＦ
Ｔ６１０とを組み合わせたＣＭＯＳ回路が形成される例を示している。なお、駆動回路部
は、種々のＣＭＯＳ回路、ＰＭＯＳ回路もしくはＮＭＯＳ回路で形成しても良い。また、
本実施の形態では、基板上に駆動回路を形成したドライバー一体型を示すが、必ずしもそ
の必要はなく、基板上ではなく外部に駆動回路を形成することもできる。
また、画素部６０２はスイッチング用ＴＦＴ６１１と、電流制御用ＴＦＴ６１２と電流制
御用ＴＦＴ６１２の配線（ソース電極又はドレイン電極）に電気的に接続された陽極６１
３とを含む複数の画素により形成される。なお、陽極６１３の端部を覆って絶縁物６１４
が形成されている。ここでは、ポジ型の感光性アクリル樹脂を用いることにより形成する
。
また、陽極６１３および絶縁物６１４の上層に積層形成される膜の被覆性を良好なものと
するため、絶縁物６１４の上端部または下端部に曲率を有する曲面が形成されるようにす
るのが好ましい。例えば、絶縁物６１４の材料としてポジ型の感光性アクリル樹脂を用い
た場合、絶縁物６１４の上端部に曲率半径（０．２μｍ〜３μｍ）を有する曲面を持たせ
ることが好ましい。なお、絶縁物６１４としては、感光性の光によってエッチャントに不
溶解性となるネガ型、或いは光によってエッチャントに溶解性となるポジ型のいずれも使
用することができる。また、有機化合物に限らず酸化シリコン、酸窒化シリコン等の無機
化合物を使用することもできる。
陽極６１３上には、ＥＬ層６１５及び陰極６１６が積層形成されている。なお、陽極６１
３をＩＴＯ膜とし、陽極６１３と接続する電流制御用ＴＦＴ６１２の配線として窒化チタ
ン膜とアルミニウムを主成分とする膜との積層膜、或いは窒化チタン膜、アルミニウムを
主成分とする膜、窒化チタン膜との積層膜を適用すると、配線としての抵抗も低く、ＩＴ
Ｏ膜との良好なオーミックコンタクトがとれる。なお、ここでは図示しないが、陰極６１
６は外部入力端子であるＦＰＣ（フレキシブルプリントサーキット）６０８に電気的に接
続されている。
なお、ＥＬ層６１５は、少なくとも発光層が設けられており、発光層の他に正孔注入層、
正孔輸送層、電子輸送層又は電子注入層を適宜設ける構成とすることが好ましい。陽極６
１３、ＥＬ層６１５及び陰極６１６との積層構造で、発光素子６１７が形成されている。
また、図６（Ｂ）に示す断面図では発光素子６１７を１つのみ図示しているが、画素部６
０２において、複数の発光素子がマトリクス状に配置されていることが好ましい。画素部
６０２には、３種類（Ｒ、Ｇ、Ｂ）の発光が得られる発光素子をそれぞれ選択的に形成し
、フルカラー表示可能な発光装置を形成することができる。また、画素部６０２に、単色
の発光が得られる発光素子を形成し、カラーフィルタと組み合わせることによってフルカ
ラー表示可能な発光装置としてもよい。
さらに、シール材６０５で封止基板６０６を素子基板６０１と貼り合わせることにより、
素子基板６０１、封止基板６０６、およびシール材６０５で囲まれた空間６１８に発光素
子６１７が備えられた構造になっている。なお、空間６１８は、不活性気体（窒素やアル
ゴン等）が充填される場合の他、シール材６０５で充填される構成も含むものとする。
なお、シール材６０５にはエポキシ系樹脂を用いるのが好ましい。また、これらの材料は
できるだけ水分や酸素を透過しない材料であることが望ましい。また、封止基板６０６に
用いる材料としてガラス基板や石英基板の他、ＦＲＰ（Ｆｉｂｅｒｇｌａｓｓ−Ｒｅｉｎ
ｆｏｒｃｅｄ Ｐｌａｓｔｉｃｓ）、ＰＶＦ（ポリビニルフロライド）、ポリエステルま
たはアクリル等からなるプラスチック基板を用いることができる。
以上のように、本実施の形態を用いることにより、本発明に記載の発光素子を備えたパッ
シブマトリクス型発光装置、およびアクティブマトリクス型発光装置を作製できる。
なお、本実施の形態に示す構成は、実施の形態１から実施の形態５に示した構成を適宜組
み合わせて用いることができる。これにより、消費電力が小さい、信頼性が高いといった
特徴を有するパッシブマトリクス型発光装置、およびアクティブマトリクス型発光装置を
作製できる。
（実施の形態７）
本実施の形態では、本発明を適用した一態様である発光装置を用いて完成させた様々な電
子機器および照明器具の一例について、図７、図８および図９を用いて説明する。
発光装置を適用した電子機器として、例えば、テレビジョン装置（テレビ、またはテレビ
ジョン受信機ともいう）、コンピュータ用などのモニタ、デジタルカメラ、デジタルビデ
オカメラ等のカメラ、デジタルフォトフレーム、携帯電話機（携帯電話、携帯電話装置と
もいう）、携帯型ゲーム機、携帯情報端末、音響再生装置、パチンコ機などの大型ゲーム
機などが挙げられる。これらの電子機器および照明器具の具体例を図７に示す。
図７（Ａ）はテレビジョン装置の一例を示している。テレビジョン装置７１００は、筐体
７１０１に表示部７１０３が組み込まれている。表示部７１０３により、映像を表示する
ことが可能であり、発光装置を表示部７１０３に用いることができる。また、ここでは、
スタンド７１０５により筐体７１０１を支持した構成を示している。
テレビジョン装置７１００の操作は、筐体７１０１が備える操作スイッチや、別体のリモ
コン操作機７１１０により行うことができる。リモコン操作機７１１０が備える操作キー
７１０９により、チャンネルや音量の操作を行うことができ、表示部７１０３に表示され
る映像を操作することができる。また、リモコン操作機７１１０に、当該リモコン操作機
７１１０から出力する情報を表示する表示部７１０７を設ける構成としてもよい。
なお、テレビジョン装置７１００は、受信機やモデムなどを備えた構成とする。受信機に
より一般のテレビ放送の受信を行うことができ、さらにモデムを介して有線または無線に
よる通信ネットワークに接続することにより、一方向（送信者から受信者）または双方向
（送信者と受信者間、あるいは受信者間同士など）の情報通信を行うことも可能である。
図７（Ｂ）はコンピュータ７２００であり、本体７２０１、筐体７２０２、表示部７２０
３、キーボード７２０４、外部接続ポート７２０５、ポインティングデバイス７２０６等
を含む。なお、コンピュータは、発光装置をその表示部７２０３に用いることにより作製
される。
図７（Ｃ）は携帯型遊技機７３００であり、筐体７３０１と筐体７３０２の２つの筐体で
構成されており、連結部７３０３により、開閉可能に連結されている。筐体７３０１には
表示部７３０４が組み込まれ、筐体７３０２には表示部７３０５が組み込まれている。ま
た、図７（Ｃ）に示す携帯型遊技機は、その他、スピーカ部７３０６、記録媒体挿入部７
３０７、ＬＥＤランプ７３０８、入力手段（操作キー７３０９、接続端子７３１０、セン
サ７３１１（力、変位、位置、速度、加速度、角速度、回転数、距離、光、液、磁気、温
度、化学物質、音声、時間、硬度、電場、電流、電圧、電力、放射線、流量、湿度、傾度
、振動、におい又は赤外線を測定する機能を含むもの）、マイクロフォン７３１２）等を
備えている。もちろん、携帯型遊技機の構成は上述のものに限定されず、少なくとも表示
部７３０４および表示部７３０５の両方、または一方に発光装置を用いていればよく、そ
の他付属設備が適宜設けられた構成とすることができる。図７（Ｃ）に示す携帯型遊技機
は、記録媒体に記録されているプログラム又はデータを読み出して表示部に表示する機能
や、他の携帯型遊技機と無線通信を行って情報を共有する機能を有する。なお、図７（Ｃ
）に示す携帯型遊技機が有する機能はこれに限定されず、様々な機能を有することができ
る。
図７（Ｄ）は、携帯電話機の一例を示している。携帯電話機７４００は、筐体７４０１に
組み込まれた表示部７４０２の他、操作ボタン７４０３、外部接続ポート７４０４、スピ
ーカ７４０５、マイク７４０６などを備えている。なお、携帯電話機７４００は、発光装
置を表示部７４０２に用いることにより作製される。
図７（Ｄ）に示す携帯電話機７４００は、表示部７４０２を指などで触れることで、情報
を入力することができる。また、電話を掛ける、或いはメールを作成するなどの操作は、
表示部７４０２を指などで触れることにより行うことができる。
表示部７４０２の画面は主として３つのモードがある。第１は、画像の表示を主とする表
示モードであり、第２は、文字等の情報の入力を主とする入力モードである。第３は表示
モードと入力モードの２つのモードが混合した表示＋入力モードである。
例えば、電話を掛ける、或いはメールを作成する場合は、表示部７４０２を文字の入力を
主とする文字入力モードとし、画面に表示させた文字の入力操作を行えばよい。この場合
、表示部７４０２の画面のほとんどにキーボードまたは番号ボタンを表示させることが好
ましい。
また、携帯電話機７４００内部に、ジャイロ、加速度センサ等の傾きを検出するセンサを
有する検出装置を設けることで、携帯電話機７４００の向き（縦か横か）を判断して、表
示部７４０２の画面表示を自動的に切り替えるようにすることができる。
また、画面モードの切り替えは、表示部７４０２を触れること、又は筐体７４０１の操作
ボタン７４０３の操作により行われる。また、表示部７４０２に表示される画像の種類に
よって切り替えるようにすることもできる。例えば、表示部に表示する画像信号が動画の
データであれば表示モード、テキストデータであれば入力モードに切り替える。
また、入力モードにおいて、表示部７４０２の光センサで検出される信号を検知し、表示
部７４０２のタッチ操作による入力が一定期間ない場合には、画面のモードを入力モード
から表示モードに切り替えるように制御してもよい。
表示部７４０２は、イメージセンサとして機能させることもできる。例えば、表示部７４
０２に掌や指で触れ、掌紋、指紋等を撮像することで、本人認証を行うことができる。ま
た、表示部に近赤外光を発光するバックライトまたは近赤外光を発光するセンシング用光
源を用いれば、指静脈、掌静脈などを撮像することもできる。
図７（Ｅ）は卓上照明器具７５００であり、照明部７５０１、傘７５０２、可変アーム７
５０３、支柱７５０４、台７５０５、電源スイッチ７５０６を含む。なお、卓上照明器具
は、発光装置を照明部７５０１に用いることにより作製される。なお、照明器具には天井
固定型の照明器具または壁掛け型の照明器具なども含まれる。
図８は、発光装置を、室内の照明装置８０１として用いた例である。発光装置は大面積化
も可能であるため、大面積の照明装置として用いることができる。その他、ロール型の照
明装置８０２として用いることもできる。なお、図８に示すように、室内の照明装置８０
１を備えた部屋で、図７（Ｅ）で説明した卓上照明器具７５００を併用してもよい。
以上のように、本実施の形態を用いることにより、本発明に記載の発光素子を備えた電子
機器や照明装置などの、様々な発光装置を作製できる。
なお、本実施の形態に示す構成は、実施の形態１から実施の形態６に示した構成を適宜組
み合わせて用いることができる。これにより、消費電力が小さい、信頼性が高いといった
特徴を有する電子機器や照明装置などの、付加価値の高い様々な発光装置を作製できる。
（実施の形態８）
本実施の形態では、左目用の映像と右目用の映像を高速で切り換える表示装置を用いて、
表示装置の映像と同期する専用の眼鏡を用いて動画または静止画である３Ｄ映像を視認す
る例を、図９を用いて示す。
図９（Ａ）は３Ｄ映像表示装置９１００の外観であり、表示部９１０１と、専用の眼鏡本
体９１０２がケーブル９１０４で接続されている。専用の眼鏡本体９１０２は、左目用パ
ネル９１０３ａと右目用パネル９１０３ｂに設けられているシャッターが交互に開閉する
ことによって使用者が表示部９１０１の画像を３Ｄとして認識することができる。
また、表示部９１０１と専用の眼鏡本体９１０２の主要な構成についてのブロック図を図
９（Ｂ）に示す。
図９（Ｂ）に示す表示部９１０１は、表示制御回路９１１６、表示部９１１７、タイミン
グ発生器９１１３、ソース線側駆動回路９１１８、外部操作手段９１２２及びゲート線側
駆動回路９１１９を有する。本発明の有機金属錯体を用いた高効率な発光素子は表示部９
１１７に用いることができる。なお、キーボード等の外部操作手段９１２２による操作に
応じて、出力する信号を可変する。
タイミング発生器９１１３では、スタートパルス信号などを形成するとともに、左目用映
像と左目用パネル９１０３ａのシャッターとを同期させるための信号、右目用映像と右目
用パネル９１０３ｂのシャッターとを同期させるための信号などを形成する。
左目用映像の同期信号９１３１ａを表示制御回路９１１６に入力して表示部９１１７に表
示すると同時に、左目用パネル９１０３ａのシャッターを開ける同期信号９１３０ａを左
目用パネル９１０３ａに入力する。また、右目用映像の同期信号９１３１ｂを表示制御回
路９１１６に入力して表示部９１１７に表示すると同時に、右目用パネル９１０３ｂのシ
ャッターを開ける同期信号９１３０ｂを右目用パネル９１０３ｂに入力する。
なお、フィールドシーケンシャル法を用いるため、タイミング発生器９１１３は、発光素
子にも同期信号９１３０ａ、９１３０ｂと同期する信号を入力することが好ましい。
以上のようにして、本実施の形態を用いることにより、表示画像の高輝度化が可能となり
、３Ｄ画像表示装置の問題点の一つである画面の暗さを抑制することができる。また、本
発明に記載の発光素子を備えることで、各画素の応答速度を非常に早くすることが可能で
あるため、３Ｄ映像表示装置の問題点の一つであるクロストークの発生を抑制することが
できる。さらに、３Ｄ映像表示装置を低消費電力化することも可能となる。
なお、本実施の形態に示す構成は、実施の形態１から実施の形態７に示した構成を適宜組
み合わせて用いることができる。これにより、消費電力が小さい、信頼性が高いといった
特徴を有する３Ｄ画像表示装置を作製できる。
≪合成例１≫
本実施例では、実施の形態１の構造式（１００）で表される本発明の一態様である有機金
属錯体、（アセチルアセトナート）ビス［２−（ジベンゾフラン−４−イル）−３，５−
ジメチルピラジナート］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｄｍ４ｄｂｆｐｒ）２（
ａｃａｃ）］）の合成例を具体的に例示する。なお、［Ｉｒ（ｄｍ４ｄｂｆｐｒ）２（ａ
ｃａｃ）］の構造を以下に示す。
＜ステップ１；３，５−ジメチル−２−（ジベンゾフラン−４−イル）ピラジン（略称：
Ｈｄｍ４ｄｂｆｐｒ）の合成＞
まず、２−クロロ−３，５−ジメチルピラジン１．５１ｇと４−ジベンゾフラニルボロン
酸２．２５ｇ、炭酸ナトリウム１．１２ｇ、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム
（ＩＩ）ジクロリド（略称：Ｐｄ（ＰＰｈ３）２Ｃｌ２）０．０４８ｇ、水１５ｍＬ、ア
セトニトリル１５ｍＬを、還流管を付けたナスフラスコに入れ、内部をアルゴン置換した
。この反応容器にマイクロ波（２．４５ＧＨｚ、１００Ｗ）を１０分間照射することで加
熱し、反応させた。その後、この反応溶液に水を加え、ジクロロメタンにて抽出した。得
られた抽出液を水で洗浄し、硫酸マグネシウムにて乾燥した。乾燥した後の溶液をろ過し
た。この溶液の溶媒を留去した後、得られた残渣をメタノールで洗浄し、目的のピラジン
誘導体Ｈｄｍ４ｄｂｆｐｒを得た（淡い橙色粉末、収率６５％）。なお、マイクロ波の照
射はマイクロ波合成装置（ＣＥＭ社製、Ｄｉｓｃｏｖｅｒ）を用いた。ステップ１の合成
スキームを下記（ｘ−１）に示す。
＜ステップ２；ジ−μ−クロロ−ビス［ビス｛２−（ジベンゾフラン−４−イル）−３，
５−ジメチルピラジナート｝イリジウム（ＩＩＩ）］（略称：［Ｉｒ（ｄｍ４ｄｂｆｐｒ
）２Ｃｌ］２）の合成＞
次に、２−エトキシエタノール１５ｍＬと水５ｍＬ、上記ステップ１で得たＨｄｍ４ｄｂ
ｆｐｒ１．２５ｇ、塩化イリジウム水和物（ＩｒＣｌ３・Ｈ２Ｏ）０．６８ｇを、還流管
を付けたナスフラスコに入れ、フラスコ内をアルゴン置換した。その後、マイクロ波（２
．４５ＧＨｚ、１００Ｗ）を３０分間照射し、反応させた。反応溶液より析出してきた粉
末をろ過し、エタノールで洗浄することにより、複核錯体［Ｉｒ（ｄｍ４ｄｂｆｐｒ）２
Ｃｌ］２を得た（赤色粉末、収率５４％）。ステップ２の合成スキームを下記（ｘ−２）
に示す。
＜ステップ３；（アセチルアセトナート）ビス［２−（ジベンゾフラン−４−イル）−３
，５−ジメチルピラジナート］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｄｍ４ｄｂｆｐｒ
）２（ａｃａｃ）］）の合成＞
さらに、２−エトキシエタノール１０ｍＬ、上記ステップ２で得た複核錯体［Ｉｒ（ｄｍ
４ｄｂｆｐｒ）２Ｃｌ］２０．３９ｇ、アセチルアセトン０．０７８ｍＬ、炭酸ナトリウ
ム０．２６ｇを、還流管を付けたナスフラスコに入れ、フラスコ内をアルゴン置換した。
その後、マイクロ波（２．４５ＧＨｚ、１００Ｗ）を３０分間照射し、反応させた。反応
溶液にジクロロメタンを添加し、ろ過した。得られたろ液を濃縮し、析出してきた粉末を
ろ過した。この粉末をエタノール、水、ふたたびエタノール、ヘキサンの順で洗浄した後
、ジクロロメタンに溶解した。この溶液をシリカゲルとセライト（和光純薬工業株式会社
、カタログ番号：５３１−１６８５５）の混合物を通してろ過することにより不純物を除
去し、濃縮した。得られた残渣を、エタノール、次いでヘキサンで洗浄することより、本
発明の有機金属錯体［Ｉｒ（ｄｍ４ｄｂｆｐｒ）２（ａｃａｃ）］を得た（赤色粉末、収
率３６％）。ステップ３の合成スキームを下記（ｘ−３）に示す。
上記ステップ３で得られた赤色粉末の核磁気共鳴分光法（１Ｈ−ＮＭＲ）による分析結果
を図１０および下記に示す。この結果から、本合成例１において、上述の構造式（１００
）で表される本発明の一態様である有機金属錯体［Ｉｒ（ｄｍ４ｄｂｆｐｒ）２（ａｃａ
ｃ）］が得られたことがわかった。
１Ｈ−ＮＭＲ．δ（ＣＤＣｌ３）：１．８１（ｓ，６Ｈ），２．７２（ｓ，６Ｈ），３．
２４（ｓ，６Ｈ），５．２６（ｓ，１Ｈ），６．１７（ｄ，２Ｈ），７．２３（ｍ，２Ｈ
），７．３２−７．３８（ｍ，４Ｈ），７．５３（ｄ，２Ｈ），７．７３（ｄ，２Ｈ），
８．２６（ｓ，２Ｈ）．
次に、［Ｉｒ（ｄｍ４ｄｂｆｐｒ）２（ａｃａｃ）］のジクロロメタン溶液の紫外可視吸
収スペクトル（以下、単に「吸収スペクトル」という）及び発光スペクトルを測定した。
吸収スペクトルの測定には、紫外可視分光光度計（（株）日本分光製、Ｖ５５０型）を用
い、ジクロロメタン溶液（０．０７１ｍｍｏｌ／Ｌ）を石英セルに入れ、室温で測定を行
った。また、発光スペクトルの測定には、蛍光光度計（（株）浜松ホトニクス製、ＦＳ９
２０）を用い、脱気したジクロロメタン溶液（０．４３ｍｍｏｌ／Ｌ）を石英セルに入れ
、室温で測定を行った。得られた吸収スペクトル及び発光スペクトルの測定結果を図１１
に示す。横軸は波長、縦軸は吸収強度および発光強度を表す。また、図１１において２本
の実線が示されているが、細い実線は吸収スペクトルを示し、太い実線は発光スペクトル
を示している。なお、図１１に示す吸収スペクトルは、ジクロロメタン溶液（０．０７１
ｍｍｏｌ／Ｌ）を石英セルに入れて測定した吸収スペクトルから、ジクロロメタンのみを
石英セルに入れて測定した吸収スペクトルを差し引いた結果を示している。
図１１に示すとおり、本発明の一態様である有機金属錯体［Ｉｒ（ｄｍ４ｄｂｆｐｒ）２
（ａｃａｃ）］は、６０５ｎｍに発光ピークを有しており、ジクロロメタン溶液からは赤
橙色の発光が観測された。
次に、［Ｉｒ（ｄｍ４ｄｂｆｐｒ）２（ａｃａｃ）］の絶対量子収率を測定した。絶対量
子収率の測定は絶対ＰＬ量子収率測定装置（（株）浜松ホトニクス社製、Ｃ９９２０−０
２）を用い、トルエンを溶媒として１．０×１０−５ｍｏｌ／Ｌとなるように濃度を調整
した後、室温にて２００ｎｍから９００ｎｍの波長領域について測定を行った。その結果
、絶対量子収率は７８％であり、高い発光効率を示すことがわかった。
≪合成例２≫
本実施例では、実施の形態１の構造式（１２４）で表される本発明の一態様である有機金
属錯体、ビス［２−（ジベンゾフラン−２−イル）−３，５−ジメチルピラジナート］（
ジピバロイルメタナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｄｍ２ｄｂｆｐｒ）２（
ｄｐｍ）］）の合成例を具体的に例示する。なお、［Ｉｒ（ｄｍ２ｄｂｆｐｒ）２（ｄｐ
ｍ）］の構造を以下に示す。
＜ステップ１；２−ブロモジベンゾフランの合成＞
まず、ジベンゾフラン１５ｇと氷酢酸９０ｍＬを、滴下ロートと温度計をつけた四つ口フ
ラスコに入れ、フラスコ内を窒素フローした。その後、フラスコを５０℃に加熱し、滴下
ロートより、臭素１８．８ｇを、反応溶液を６０℃以下に保持しながら１５分かけて滴下
した。その後、室温で２４時間撹拌すると、黄色固体が析出した。反応後の溶液をろ過し
、酢酸９ｍＬで洗浄した。次いで、黄色固体が無色になるまで水で洗浄し、さらにメタノ
ールで洗浄した。得られた固体をジクロロメタンで再結晶し、目的の２−ブロモジベンゾ
フランを得た（白色粉末、収率４５％）。ステップ１の合成スキームを下記（ｙ−１）に
示す。
＜ステップ２；２−ジベンゾフラニルボロン酸の合成＞
次に、上記ステップ１で得られた２−ブロモジベンゾフラン１０．７９ｇと脱水エーテル
７０ｍＬ、脱水トルエン７０ｍＬを、三つ口フラスコに入れ、フラスコ内を窒素置換した
。その後、この懸濁液に−７８℃にてｎ−ブチルリチウムのヘキサン溶液（１．５８ｍｏ
ｌ／Ｌ）を５５ｍＬ滴下した。この反応溶液を−７８℃にて２時間撹拌した後、ホウ酸ト
リメチル１４．６ｍＬを添加し、反応溶液を室温まで昇温した。その後、反応溶液に１０
％塩酸３３ｍＬを添加した。この溶液を酢酸エチルで抽出し、抽出液を硫酸マグネシウム
で乾燥した。乾燥した後の溶液をろ過して、ろ液を濃縮した。得られた残渣をヘキサンで
洗浄することにより、目的の２−ジベンゾフラニルボロン酸を得た（白色粉末、収率２９
％）。ステップ２の合成スキームを下記（ｙ−２）に示す。
＜ステップ３；３，５−ジメチル−２−（ジベンゾフラン−２−イル）ピラジン（略称：
Ｈｄｍ２ｄｂｆｐｒ）の合成＞
次に、２−クロロ−３，５−ジメチルピラジン１．８０ｇと２−ジベンゾフラニルボロン
酸２．６８ｇ、炭酸ナトリウム１．３４ｇ、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム
（ＩＩ）ジクロリド（略称：Ｐｄ（ＰＰｈ３）２Ｃｌ２）０．０５７５ｇ、水１５ｍＬ、
アセトニトリル１５ｍＬを、還流管を付けたナスフラスコに入れ、内部をアルゴン置換し
た。この反応容器にマイクロ波（２．４５ＧＨｚ、１００Ｗ）を１０分間照射することで
加熱し、反応させた。その後、この反応溶液に水を加え、ジクロロメタンにて抽出した。
得られた抽出液を水で洗浄し、硫酸マグネシウムにて乾燥した。乾燥した後の溶液をろ過
した。この溶液の溶媒を留去した後、得られた残渣をメタノール、次いで酢酸エチルで洗
浄し、目的のピラジン誘導体Ｈｄｍ２ｄｂｆｐｒを得た（白色粉末、収率９４％）。なお
、マイクロ波の照射はマイクロ波合成装置（ＣＥＭ社製、Ｄｉｓｃｏｖｅｒ）を用いた。
ステップ３の合成スキームを下記（ｙ−３）に示す。
＜ステップ４；ジ−μ−クロロ−ビス［ビス｛２−（ジベンゾフラン−２−イル）−３，
５−ジメチルピラジナート｝イリジウム（ＩＩＩ）］（略称：［Ｉｒ（ｄｍ２ｄｂｆｐｒ
）２Ｃｌ］２）の合成＞
次に、２−エトキシエタノール１５ｍＬと水５ｍＬ、上記ステップ３で得たＨｄｍ２ｄｂ
ｆｐｒ１．２４ｇ、塩化イリジウム水和物（ＩｒＣｌ３・Ｈ２Ｏ）０．５４ｇを、還流管
を付けたナスフラスコに入れ、フラスコ内をアルゴン置換した。その後、マイクロ波（２
．４５ＧＨｚ、１００Ｗ）を３０分間照射し、反応させた。反応溶液より析出してきた粉
末をろ過し、エタノールで洗浄することにより、複核錯体［Ｉｒ（ｄｍ２ｄｂｆｐｒ）２
Ｃｌ］２を得た（黄土色粉末、収率６５％）。ステップ４の合成スキームを下記（ｙ−４
）に示す。
＜ステップ５；ビス［２−（ジベンゾフラン−２−イル）−３，５−ジメチルピラジナー
ト］（ジピバロイルメタナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｄｍ２ｄｂｆｐｒ
）２（ｄｐｍ）］）の合成＞
さらに、２−エトキシエタノール１０ｍＬ、上記ステップ４で得た複核錯体［Ｉｒ（ｄｍ
２ｄｂｆｐｒ）２Ｃｌ］２０．５９ｇ、ジピバロイルメタン０．２１ｍＬ、炭酸ナトリウ
ム０．４０ｇを、還流管を付けたナスフラスコに入れ、フラスコ内をアルゴン置換した。
その後、マイクロ波（２．４５ＧＨｚ、１００Ｗ）を３０分間照射し、反応させた。反応
溶液にジクロロメタンを添加し、ろ過した。得られたろ液を濃縮し、析出してきた粉末を
ジクロロメタンに溶解した。この溶液をシリカゲルとセライト（和光純薬工業株式会社、
カタログ番号：５３１−１６８５５）の混合物を通してろ過することにより不純物を除去
し、濃縮した。得られた残渣を、メタノール、次いでヘキサンで洗浄することにより、本
発明の有機金属錯体［Ｉｒ（ｄｍ２ｄｂｆｐｒ）２（ｄｐｍ）］を得た（橙色粉末、収率
１６％）。ステップ５の合成スキームを下記（ｙ−５）に示す。
上記ステップ５で得られた橙色粉末の核磁気共鳴分光法（１Ｈ−ＮＭＲ）による分析結果
を図１２および下記に示す。この結果から、本合成例２において、上述の構造式（１２４
）で表される本発明の一態様である有機金属錯体［Ｉｒ（ｄｍ２ｄｂｆｐｒ）２（ｄｐｍ
）］が得られたことがわかった。
１Ｈ−ＮＭＲ．δ（ＣＤＣｌ３）：０．９１（ｓ，１８Ｈ），２．６４（ｓ，６Ｈ），３
．２３（ｓ，６Ｈ），５．５５（ｓ，１Ｈ），６．４８（ｓ，２Ｈ），７．２３（ｍ，２
Ｈ），７．３３（ｍ，４Ｈ），７．８６（ｄ，２Ｈ），８．２３（ｓ，２Ｈ），８．４９
（ｓ，２Ｈ）．
次に、［Ｉｒ（ｄｍ２ｄｂｆｐｒ）２（ｄｐｍ）］のジクロロメタン溶液の紫外可視吸収
スペクトル（以下、単に「吸収スペクトル」という）及び発光スペクトルを測定した。吸
収スペクトルの測定には、紫外可視分光光度計（（株）日本分光製、Ｖ５５０型）を用い
、ジクロロメタン溶液（０．０６５ｍｍｏｌ／Ｌ）を石英セルに入れ、室温で測定を行っ
た。また、発光スペクトルの測定には、蛍光光度計（（株）浜松ホトニクス製、ＦＳ９２
０）を用い、脱気したジクロロメタン溶液（０．３９ｍｍｏｌ／Ｌ）を石英セルに入れ、
室温で測定を行った。得られた吸収スペクトル及び発光スペクトルの測定結果を図１３に
示す。横軸は波長、縦軸は吸収強度および発光強度を表す。また、図１３において２本の
実線が示されているが、細い実線は吸収スペクトルを示し、太い実線は発光スペクトルを
示している。なお、図１３に示す吸収スペクトルは、ジクロロメタン溶液（０．０６５ｍ
ｍｏｌ／Ｌ）を石英セルに入れて測定した吸収スペクトルから、ジクロロメタンのみを石
英セルに入れて測定した吸収スペクトルを差し引いた結果を示している。
図１３に示すとおり、本発明の一態様である有機金属錯体［Ｉｒ（ｄｍ２ｄｂｆｐｒ）２
（ｄｐｍ）］は、５８９ｎｍに発光ピークを有しており、ジクロロメタン溶液からは橙色
の発光が観測された。
次に、［Ｉｒ（ｄｍ２ｄｂｆｐｒ）２（ｄｐｍ）］の絶対量子収率を測定した。絶対量子
収率の測定は絶対ＰＬ量子収率測定装置（（株）浜松ホトニクス社製、Ｃ９９２０−０２
）を用い、トルエンを溶媒として１．０×１０−５ｍｏｌ／Ｌとなるように濃度を調整し
た後、室温にて２００ｎｍから９００ｎｍの波長領域について測定を行った。その結果、
絶対量子収率は７８％であり、高い発光効率を示すことがわかった。
≪合成例３≫
実施例では、実施の形態１の構造式（１３５）で表される本発明の一態様である有機金属
錯体、トリス［２−（ジベンゾフラン−４−イル）−３，５−ジメチルピラジナート］イ
リジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｄｍ４ｄｂｆｐｒ）３］）の合成例を具体的に例示
する。なお、［Ｉｒ（ｄｍ４ｄｂｆｐｒ）３］の構造を以下に示す。
＜ステップ１；トリス［２−（ジベンゾフラン−４−イル）−３，５−ジメチルピラジナ
ート］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｄｍ４ｄｂｆｐｒ）３］）の合成＞
まず、上記合成例１のステップ１で得られた配位子Ｈｄｍ４ｄｂｆｐｒ０．３５ｇ、トリ
ス（アセチルアセトナト）イリジウム（ＩＩＩ）０．１４ｇを、三方コックを付けた反応
容器に入れ、反応容器内をアルゴン置換した。その後、２５０℃にて５３時間加熱し、反
応させた。反応物をジクロロメタンに溶解し、この溶液をろ過した。ろ液の溶媒を留去し
、得られた残渣を、酢酸エチルを展開溶媒とするシリカゲルカラムクロマトグラフィーに
て精製することにより、本発明の一態様である有機金属錯体［Ｉｒ（ｄｍ４ｄｂｆｐｒ）
３］を得た（橙色粉末、収率１８％）。ステップ１の合成スキームを下記に示す。
上記ステップで得られた橙色粉末の核磁気共鳴分光法（１Ｈ−ＮＭＲ）による分析結果を
下記に示す。また、１Ｈ−ＮＭＲチャートを図１４に示す。この結果から、本合成例３に
おいて、上述の構造式（１３５）で表される本発明の一態様である有機金属錯体［Ｉｒ（
ｄｍ４ｄｂｆｐｒ）３］が得られたことがわかった。
１Ｈ−ＮＭＲ．δ（ＣＤＣｌ３）：２．４１（ｓ，９Ｈ），３．０３（ｓ，９Ｈ），６．
７４（ｄ，３Ｈ），７．１６（ｓ，３Ｈ），７．３０（ｄｄ，３Ｈ），７．３９（ｄｔ，
３Ｈ），７．４４（ｄ，３Ｈ），７．５５（ｄ，３Ｈ），７．８２（ｄ，３Ｈ）．
次に、［Ｉｒ（ｄｍ４ｄｂｆｐｒ）３］のジクロロメタン溶液の紫外可視吸収スペクトル
（以下、単に「吸収スペクトル」という）及び発光スペクトルを測定した。吸収スペクト
ルの測定には、紫外可視分光光度計（（株）日本分光製 Ｖ５５０型）を用い、ジクロロ
メタン溶液（０．０８６ｍｍｏｌ／Ｌ）を石英セルに入れ、室温で測定を行った。また、
発光スペクトルの測定には、蛍光光度計（（株）浜松ホトニクス製 ＦＳ９２０）を用い
、脱気したジクロロメタン溶液（０．５２ｍｍｏｌ／Ｌ）を石英セルに入れ、室温で測定
を行った。得られた吸収スペクトル及び発光スペクトルの測定結果を図１５に示す。横軸
は波長、縦軸は吸収強度および発光強度を表す。また、図１５において２本の実線が示さ
れているが、細い実線は吸収スペクトルを示し、太い実線は発光スペクトルを示している
。なお、図１５に示す吸収スペクトルは、ジクロロメタン溶液（０．０８６ｍｍｏｌ／Ｌ
）を石英セルに入れて測定した吸収スペクトルから、ジクロロメタンのみを石英セルに入
れて測定した吸収スペクトルを差し引いた結果を示している。
図１５に示すとおり、本発明の一態様である有機金属錯体［Ｉｒ（ｄｍ４ｄｂｆｐｒ）３
］は、５７８ｎｍに発光ピークを有しており、ジクロロメタン溶液からはオレンジ色の発
光が観測された。
本実施例では、実施例１にて合成した本発明の一態様である有機金属錯体［Ｉｒ（ｄｍ４
ｄｂｆｐｒ）２（ａｃａｃ）］（構造式（１００））を、発光物質として用いた発光素子
（発光素子１）および、実施例２にて合成した本発明の一態様である有機金属錯体［Ｉｒ
（ｄｍ２ｄｂｆｐｒ）２（ｄｐｍ）］（構造式（１２４））を発光物質として用いた発光
素子（発光素子２）について説明する。なお、本実施例で用いる有機化合物のその他の構
造については、下記構造式（ｉ）〜（ｉｖ）に示す。また、下記構造式（ｉ）に示す物質
、４−フェニル−４’−（９−フェニルフルオレン−９−イル）トリフェニルアミン（略
称：ＢＰＡＦＬＰ）および下記構造式（ｉｉ）に示す物質、２−［３−（ジベンゾチオフ
ェン−４−イル）フェニル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：２ｍＤＢＴＰＤＢ
ｑ−ＩＩ）の合成法を例示する。なお、発光素子の素子構造は、図１６に基づき説明する
。
≪発光素子１および発光素子２の作製≫
まず、ガラス製の基板１１００上に第１の電極１１０１として１１０ｎｍの膜厚で酸化珪
素を含むインジウム錫酸化物（ＩＴＳＯ）を成膜する。なお、ＩＴＳＯ表面が、２ｍｍ角
の大きさで露出するように周辺が絶縁膜で覆われている。ここで、第１の電極１１０１は
、発光素子の陽極として機能する電極である。
次に、基板１１００上に発光素子を形成するための前処理として、基板表面をオゾン水で
洗浄し、２００℃で１時間焼成した後、ＵＶオゾン処理を３７０秒行った。
その後、１０−４Ｐａ程度まで内部が減圧された真空蒸着装置に基板を導入し、真空蒸着
装置内の加熱室において、１７０℃で３０分間の真空焼成を行った後、基板１１００を３
０分程度放冷した。
次に、第１の電極１１０１が形成された面が下方となるように、真空蒸着装置内に設けら
れたホルダーに基板１１００を固定した。本実施例では、真空蒸着法により、ＥＬ層１１
０２を構成する正孔注入層１１１１、正孔輸送層１１１２、発光層１１１３、電子輸送層
１１１４、電子注入層１１１５が順次形成される場合について説明する。
真空装置内を１０−４Ｐａに減圧した後、上記構造式（ｉ）で表される、４−フェニル−
４’−（９−フェニルフルオレン−９−イル）トリフェニルアミン（略称：ＢＰＡＦＬＰ
）と酸化モリブデンを、ＢＰＡＦＬＰ：酸化モリブデン＝４：２（質量比）となるように
共蒸着することにより、正孔注入層１１１１を形成した。膜厚は４０ｎｍとした。なお、
共蒸着とは、異なる複数の物質をそれぞれ異なる蒸発源から同時に蒸発させる蒸着法であ
る。
次に、ＢＰＡＦＬＰを２０ｎｍ蒸着することにより、正孔輸送層１１１２を形成した。
次に、発光素子１の場合には、正孔輸送層１１１２上に、上記構造式（ｉｉ）で表される
２−［３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリ
ン（略称：２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ）と、上記構造式（ｉｉｉ）で表される４、４’−
ジ（１−ナフチル）−４’’−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）トリフ
ェニルアミン（略称：ＰＣＢＮＢＢ）と、上記構造式（１００）で表される（アセチルア
セトナート）ビス［２−（ジベンゾフラン−４−イル）−３，５−ジメチルピラジナート
］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｄｍ４ｄｂｆｐｒ）２（ａｃａｃ）］）を、２
ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ：ＰＣＢＮＢＢ：［Ｉｒ（ｄｍ４ｄｂｆｐｒ）２（ａｃａｃ）］
＝０．８：０．２：０．０５（質量比）となるように共蒸着し、発光素子２の場合には、
正孔輸送層１１１２上に、２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩと、ＰＣＢＮＢＢと、上記構造式（
１２４）で表される、ビス［２−（ジベンゾフラン−２−イル）−３，５−ジメチルピラ
ジナート］（ジピバロイルメタナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｄｍ２ｄｂ
ｆｐｒ）２（ｄｐｍ）］）を、２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ：ＰＣＢＮＢＢ：［Ｉｒ（ｄｍ
２ｄｂｆｐｒ）２（ｄｐｍ）］＝０．８：０．２：０．０５（質量比）となるように共蒸
着して発光層１１１３を形成した。なお、膜厚は発光素子１および発光素子２共に４０ｎ
ｍとした。
次に、２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩを１０ｎｍ蒸着した後、さらに上記構造式（ｉｖ）で表
されるバソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）を２０ｎｍ蒸着することにより、電子
輸送層１１１４を形成した。さらに電子輸送層１１１４上に、フッ化リチウムを２ｎｍ蒸
着することにより、電子注入層１１１５を形成した。
次に、第２の電極１１０３としてアルミニウムを２００ｎｍ成膜し、本発明の一態様であ
る発光素子（発光素子１および発光素子２）を得た。なお、第２の電極１１０３は、陰極
として機能する電極である。上述した蒸着過程において、蒸着は全て抵抗加熱法を用いた
。
また、これらの発光素子は、窒素雰囲気のグローブボックス内において、発光素子が大気
に曝されないように封止した。
≪発光素子１および発光素子２の動作特性≫
作製した発光素子（発光素子１および発光素子２）の動作特性について測定した。なお、
測定は室温（２５℃に保たれた雰囲気）で行った。
まず、各発光素子の電流密度−輝度特性を図１７に示す。なお、図１７において、縦軸に
輝度（ｃｄ／ｍ２）、横軸に電流密度（ｍＡ／ｃｍ２）を示す。また、各発光素子の電圧
−輝度特性を図１８に示す。なお、図１８において、縦軸に輝度（ｃｄ／ｍ２）、横軸に
電圧（Ｖ）を示す。図１７および図１８に示すとおり、発光素子１および発光素子２は高
い発光効率を有していることが分かる。また、各発光素子の駆動時間−輝度特性図を図１
９に示す。なお、図１９において、縦軸に規格化輝度（％）、横軸に駆動時間（ｈ）を示
す。なお、規格化輝度とは、発光素子の初期輝度を１００％とした場合における各時間の
輝度をパーセント表示したものを指す。図１９に示すとおり、発光素子１および発光素子
２は駆動時間に対する発光強度の低下が小さいことが分かる。
また、各発光素子に２５ｍＡ／ｃｍ２の電流密度で電流を流した際の発光スペクトルを、
図２０に示す。図２０に示す通り、発光素子１の発光スペクトルは６０４ｎｍにピークを
有しており、本発明の一態様である有機金属錯体（［Ｉｒ（ｄｍ４ｄｂｆｐｒ）２（ａｃ
ａｃ）］）の発光に由来していることが示唆された。また、発光素子２の発光スペクトル
は５７９ｎｍにピークを有しており、本発明の一態様である有機金属錯体（［Ｉｒ（ｄｍ
２ｄｂｆｐｒ）２（ｄｐｍ）］）の発光に由来していることが示唆された。
なお、発光素子１は、輝度１０００ｃｄ／ｍ２のとき、電圧は２．９Ｖであり、外部量子
効率は２２％であった。また、発光素子２は、輝度１０００ｃｄ／ｍ２のとき、電圧は２
．９Ｖであり、外部量子効率は２３％であった。
（参考例１）
上記実施例で用いた、４−フェニル−４’−（９−フェニルフルオレン−９−イル）トリ
フェニルアミン（略称：ＢＰＡＦＬＰ）の合成方法について具体的に説明する。ＢＰＡＦ
ＬＰの構造を以下に示す。
＜ステップ１：９−（４−ブロモフェニル）−９−フェニルフルオレンの合成法＞
１００ｍＬ三口フラスコにて、マグネシウムを１．２ｇ（５０ｍｍｏｌ）減圧下で３０分
加熱撹拌し、マグネシウムを活性化させた。これを室温に冷まして窒素雰囲気にした後、
ジブロモエタン数滴を加えて発泡、発熱するのを確認した。ここにジエチルエーテル１０
ｍＬ中に溶かした２−ブロモビフェニル１２ｇ（５０ｍｍｏｌ）をゆっくり滴下した後、
２．５時間加熱還流撹拌してグリニヤール試薬とした。
４−ブロモベンゾフェノンを１０ｇ（４０ｍｍｏｌ）、ジエチルエーテルを１００ｍＬ、
を５００ｍＬ三口フラスコに入れた。ここに先に合成したグリニヤール試薬をゆっくり滴
下した後、９時間加熱還流撹拌した。
反応後、この混合液をろ過して濾物を得た。得られた濾物を酢酸エチル１５０ｍＬに溶か
し、ここに１Ｎ−塩酸を酸性になるまで加えて２時間撹拌した。この液体の有機層の部分
を水で洗浄し、硫酸マグネシウムを加えて水分を取り除いた。この懸濁液をろ過し、得ら
れたろ液を濃縮し油状物を得た。
５００ｍＬなすフラスコに、この油状物と、氷酢酸５０ｍＬと、塩酸１．０ｍＬとを入れ
、窒素雰囲気下、１３０℃で１．５時間加熱撹拌し、反応させた。
反応後、この反応混合液をろ過して濾物を得た。得られた濾物を水、水酸化ナトリウム水
溶液、水、メタノールの順で洗浄したのち乾燥させ、目的物の白色粉末を収量１１ｇ、収
率６９％で得た。また、上記合成法の反応スキームを下記（ｘ）に示す。
＜ステップ２：４−フェニル−４’−（９−フェニルフルオレン−９−イル）トリフェニ
ルアミン（略称：ＢＰＡＦＬＰ）の合成法＞
１００ｍＬ三口フラスコへ、９−（４−ブロモフェニル）−９−フェニルフルオレンを３
．２ｇ（８．０ｍｍｏｌ）、４−フェニル−ジフェニルアミンを２．０ｇ（８．０ｍｍｏ
ｌ）、ナトリウム、ｔｅｒｔ−ブトキシドを１．０ｇ（１０ｍｍｏｌ）、ビス（ジベンジ
リデンアセトン）パラジウム（０）を２３ｍｇ（０．０４ｍｍｏｌ）加え、フラスコ内の
雰囲気を窒素置換した。この混合物へ、脱水キシレン２０ｍＬを加えた。この混合物を、
減圧下で攪拌しながら脱気した後、トリ（ｔｅｒｔ−ブチル）ホスフィン（１０ｗｔ％ヘ
キサン溶液）０．２ｍＬ（０．１ｍｍｏｌ）を加えた。この混合物を、窒素雰囲気下、１
１０℃で２時間加熱撹拌し、反応させた。
反応後、この反応混合液にトルエン２００ｍＬを加え、この懸濁液をフロリジール（和光
純薬工業株式会社、カタログ番号：５４０−００１３５）、セライト（和光純薬工業株式
会社、カタログ番号：５３１−１６８５５）を通してろ過した。得られたろ液を濃縮し、
シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒、トルエン：ヘキサン＝１：４）による
精製を行った。得られたフラクションを濃縮し、アセトンとメタノールを加えて超音波を
かけたのち、再結晶したところ、目的物の白色粉末を収量４．１ｇ、収率９２％で得た。
また、上記合成法の反応スキームを下記（ｘ’）に示す。
シリカゲル薄層クロマトグラフィー（ＴＬＣ）でのＲｆ値（展開溶媒、酢酸エチル：ヘキ
サン＝１：１０）は、目的物は０．４１、９−（４−ブロモフェニル）−９−フェニルフ
ルオレンは０．５１、４−フェニル−ジフェニルアミンは０．２７だった。
核磁気共鳴法（ＮＭＲ）によって、上記ステップ２で得られた化合物が目的物である４−
フェニル−４’−（９−フェニルフルオレン−９−イル）トリフェニルアミン（略称：Ｂ
ＰＡＦＬＰ）であることを確認した。得られた物質の１Ｈ−ＮＭＲデータを以下に示す。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）：δ（ｐｐｍ）＝６．６３−７．０２（ｍ，
３Ｈ），７．０６−７．１１（ｍ，６Ｈ），７．１９−７．４５（ｍ，１８Ｈ），７．５
３−７．５５（ｍ，２Ｈ），７．７５（ｄ、Ｊ＝６．９，２Ｈ）。
（参考例２）
上記実施例で用いた、２−［３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］ジベンゾ
［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ）の合成方法について具体的
に説明する。２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩの構造を以下に示す。
≪２−［３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサ
リン（略称：２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ）の合成≫
２−［３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリ
ン（略称：２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ）の合成スキームを（ｙ）に示す。
２Ｌ三口フラスコに２−クロロジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン５．３ｇ（２０ｍｍｏｌ
）、３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニルボロン酸６．１ｇ（２０ｍｍｏｌ）
、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）４６０ｍｇ（０．４ｍｍｏｌ
）、トルエン３００ｍＬ、エタノール２０ｍＬ、２Ｍの炭酸カリウム水溶液２０ｍＬを加
えた。この混合物を、減圧下で攪拌することで脱気し、フラスコ内を窒素置換した。この
混合物を窒素気流下、１００℃で７．５時間攪拌した。室温まで冷ました後、得られた混
合物を濾過して白色の濾物を得た。得られた濾物を水、エタノールの順でよくすすいだ後
、乾燥させた。得られた固体を約６００ｍＬの温トルエンに溶かし、セライト（和光純薬
工業株式会社、カタログ番号：５３１−１６８５５）、フロリジール（和光純薬工業株式
会社、カタログ番号：５４０−００１３５）を通して吸引濾過し、無色透明の濾液を得た
。得られた濾液を濃縮し、約７００ｍＬのシリカゲルを使用し、シリカゲルカラムクロマ
トグラフィーで精製した。クロマトグラフィーは、温度約４０℃のトルエンを展開溶媒に
用いて行った。ここで得られた固体にアセトン・エタノールを加えて超音波を照射した後
、生じた懸濁物を濾取して乾燥させたところ、目的物の白色粉末を収量７．８５ｇ、収率
８０％で得た。
上記目的物は、温トルエンには比較的可溶であったが、冷めると析出しやすい材料であっ
た。また、アセトン、エタノールなど他の有機溶剤には難溶であった。そのため、この溶
解性の差を利用して、上記の様に、簡便な方法で収率よく合成することができた。具体的
には、反応終了後、室温に戻して析出させた固体を濾取することで、大部分の不純物を簡
便に除くことができた。また、温トルエンを展開溶媒とした、温カラムクロマトグラフィ
ーにより、析出しやすい目的物も簡便に精製することができた。
得られた白色粉末４．０ｇをトレインサブリメーション法により昇華精製した。昇華精製
は、圧力５．０Ｐａ、アルゴン流量５ｍＬ／ｍｉｎの条件で、白色粉末を３００℃で加熱
して行った。昇華精製後、昇華精製装置の反応管において、２３０℃から２４０℃程度と
なる部分に固体状と繊維状に付着した、目的物の白色粉末を３．５ｇ、収率８８％で得た
。
核磁気共鳴法（ＮＭＲ）によって、この化合物が目的物である２−［３−（ジベンゾチオ
フェン−４−イル）フェニル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：２ｍＤＢＴＰＤ
Ｂｑ−ＩＩ）であることを確認した。得られた物質の１Ｈ−ＮＭＲデータを以下に示す。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）：δ（ｐｐｍ）＝７．４５−７．５２（ｍ，
２Ｈ）、７．５９−７．６５（ｍ，２Ｈ）、７．７１−７．９１（ｍ，７Ｈ）、８．２０
−８．２５（ｍ，２Ｈ）、８．４１（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ）、８．６５（ｄ，Ｊ＝
７．５Ｈｚ，２Ｈ）、８．７７−８．７８（ｍ，１Ｈ）、９．２３（ｄｄ，Ｊ＝７．２Ｈ
ｚ，１．５Ｈｚ，１Ｈ）、９．４２（ｄｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１．５Ｈｚ，１Ｈ）、９．
４８（ｓ，１Ｈ）。
１０１ 第１の電極
１０２ ＥＬ層
１０３ 第２の電極
１１１ 正孔注入層
１１２ 正孔輸送層
１１３ 発光層
１１４ 電子輸送層
１１５ 電子注入層
２０１ 第１の電極
２０２ ＥＬ層
２０３ 第２の電極
２１１ 正孔注入層
２１２ 正孔輸送層
２１３ 第１の発光層
２１４ 分離層
２１５ 第２の発光層
２１６ 電子輸送層
２１７ 電子注入層
３０１ 第１の電極
３０２ 第１のＥＬ層
３０３ 第２のＥＬ層
３０４ 第２の電極
３０５ 電荷発生層
４０１ 基板
４０２ 絶縁層
４０３ 第１の電極
４０４ 第１の隔壁
４０５ 発光領域
４０６ 第２の隔壁
４０７ ＥＬ層
４０８ 第２の電極
４１０ 分離領域
５０１ 基板
５０３ 走査線
５０５ 領域
５０６ 第２の隔壁
５０８ データ線
５０９ 接続配線
５１０ 入力端子
５１１ａ ＦＰＣ
５１１ｂ ＦＰＣ
５１２ 入力端子
６０１ 素子基板
６０２ 画素部
６０３ 駆動回路部（ソース側駆動回路）
６０４ 駆動回路部（ゲート側駆動回路）
６０５ シール材
６０６ 封止基板
６０７ 引き回し配線
６０８ ＦＰＣ（フレキシブルプリントサーキット）
６０９ ｎチャネル型ＴＦＴ
６１０ ｐチャネル型ＴＦＴ
６１１ スイッチング用ＴＦＴ
６１２ 電流制御用ＴＦＴ
６１３ 陽極
６１４ 絶縁物
６１５ ＥＬ層
６１６ 陰極
６１７ 発光素子
６１８ 空間
８０１ 照明装置
８０２ 照明装置
１１００ 基板
１１０１ 第１の電極
１１０２ ＥＬ層
１１０３ 第２の電極
１１１１ 正孔注入層
１１１２ 正孔輸送層
１１１３ 発光層
１１１４ 電子輸送層
１１１５ 電子注入層
７１００ テレビジョン装置
７１０１ 筐体
７１０３ 表示部
７１０５ スタンド
７１０７ 表示部
７１０９ 操作キー
７１１０ リモコン操作機
７２００ コンピュータ
７２０１ 本体
７２０２ 筐体
７２０３ 表示部
７２０４ キーボード
７２０５ 外部接続ポート
７２０６ ポインティングデバイス
７３００ 携帯型遊技機
７３０１ 筐体
７３０２ 筐体
７３０３ 連結部
７３０４ 表示部
７３０５ 表示部
７３０６ スピーカ部
７３０７ 記録媒体挿入部
７３０８ ＬＥＤランプ
７３０９ 操作キー
７３１０ 接続端子
７３１１ センサ
７３１２ マイクロフォン
７４００ 携帯電話機
７４０１ 筐体
７４０２ 表示部
７４０３ 操作ボタン
７４０４ 外部接続ポート
７４０５ スピーカ
７４０６ マイク
７５００ 卓上照明器具
７５０１ 照明部
７５０２ 傘
７５０３ 可変アーム
７５０４ 支柱
７５０５ 台
７５０６ 電源スイッチ
９１００ ３Ｄ映像表示装置
９１０１ 表示部
９１０２ 眼鏡本体
９１０３ａ 左目用パネル
９１０３ｂ 右目用パネル
９１０４ ケーブル
９１１３ タイミング発生器
９１１６ 表示制御回路
９１１７ 表示部
９１１８ ソース線側駆動回路
９１１９ ゲート線側駆動回路
９１２２ 外部操作手段
９１３０ａ 同期信号
９１３０ｂ 同期信号
９１３１ａ 同期信号
９１３１ｂ 同期信号

Claims (11)

  1. 式（Ｇ１）で表される構造を有する有機金属錯体を含む発光素子。

    （上記式（Ｇ１）において、Ｒ１は炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数１〜４のアルコキシ基を表す。また、Ｒ２及びＲ３はそれぞれ独立に水素、または炭素数１〜４のアルキル基のいずれかを表す。また、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８及びＲ９は、それぞれ独立に水素、または炭素数１〜４のアルキル基を表す。なお、アルキル基は、フェニル基で置換されていても良い。また、Ｚは酸素または硫黄のいずれかを表す。また、Ｍは中心金属であり、第９族元素、または第１０族元素のいずれかを表す。）
  2. 式（Ｇ２）で表される構造を有する有機金属錯体を含む発光素子。

    （上記式（Ｇ２）において、Ｒ１は炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数１〜４のアルコキシ基を表す。また、Ｒ２及びＲ３はそれぞれ独立に水素、または炭素数１〜４のアルキル基のいずれかを表す。また、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８及びＲ９は、それぞれ独立に水素、または炭素数１〜４のアルキル基を表す。なお、アルキル基は、フェニル基で置換されていても良い。また、Ｚは酸素または硫黄のいずれかを表す。また、Ｍは中心金属であり、第９族元素、または第１０族元素のいずれかを表す。）
  3. 式（Ｇ３）で表される構造を有する有機金属錯体を含む発光素子。

    （上記式（Ｇ３）において、Ｒ１は炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数１〜４のアルコキシ基を表す。また、Ｒ２及びＲ３はそれぞれ独立に水素、または炭素数１〜４のアルキル基のいずれかを表す。また、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８及びＲ９は、それぞれ独立に水素、または炭素数１〜４のアルキル基を表す。なお、アルキル基は、フェニル基で置換されていても良い。また、Ｍは中心金属であり、第９族元素、または第１０族元素のいずれかを表す。また、Ｌはモノアニオン性の配位子を表す。また、Ｚは酸素または硫黄のいずれかを表す。また、中心金属Ｍが第９族元素の時はｎ＝２であり、第１０族元素の時はｎ＝１である。）
  4. 式（Ｇ５）で表される有機金属錯体を含む発光素子。

    （上記式（Ｇ５）において、Ｒ１は炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数１〜４のアルコキシ基を表す。また、Ｒ２及びＲ３はそれぞれ独立に水素、または炭素数１〜４のアルキル基のいずれかを表す。また、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８及びＲ９は、それぞれ独立に水素、または炭素数１〜４のアルキル基を表す。なお、アルキル基は、フェニル基で置換されていても良い。また、Ｍは中心金属であり、第９族元素、または第１０族元素のいずれかを表す。また、Ｌはモノアニオン性の配位子を表す。また、Ｚは酸素または硫黄のいずれかを表す。また、中心金属Ｍが第９族元素の時はｎ＝２であり、第１０族元素の時はｎ＝１である。）
  5. 請求項３又は請求項４において、
    前記モノアニオン性の配位子が、ベータジケトン構造を有するモノアニオン性の二座キレート配位子、カルボキシル基を有するモノアニオン性の二座キレート配位子、フェノール性水酸基を有するモノアニオン性の二座キレート配位子、２つの配位元素がいずれも窒素であるモノアニオン性の二座キレート配位子のいずれかである有機金属錯体を含む発光素子。
  6. 請求項３又は請求項４において、
    前記モノアニオン性の配位子は、式（Ｌ１）乃至式（Ｌ６）のいずれかで表される配位子である有機金属錯体を含む発光素子。

    （式中、Ｒ７１〜Ｒ９０は水素、炭素数１〜４のアルキル基、ハロゲン基、ハロアルキル基、炭素数１〜４のアルコキシ基、または炭素数１〜４のアルキルチオ基のいずれか一を表す。また、Ａ１、Ａ２、Ａ３は窒素Ｎ、または炭素Ｃ−Ｒを表し、Ｒは水素、炭素数１〜４のアルキル基、ハロゲン基、炭素数１〜４のハロアルキル基、またはフェニル基を表す。）
  7. 式（Ｇ７）で表される有機金属錯体を含む発光素子。

    （上記式（Ｇ７）において、Ｒ１は炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数１〜４のアルコキシ基を表す。また、Ｒ２及びＲ３はそれぞれ独立に水素、または炭素数１〜４のアルキル基のいずれかを表す。また、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８及びＲ９は、それぞれ独立に水素、または炭素数１〜４のアルキル基を表す。なお、アルキル基は、フェニル基で置換されていても良い。また、Ｍは中心金属であり、第９族元素、または第１０族元素のいずれかを表す。また、Ｚは酸素または硫黄のいずれかを表す。また、中心金属Ｍが第９族元素の時はｎ＝２であり、第１０族元素の時はｎ＝１である。）
  8. 式（Ｇ９）で表される有機金属錯体を含む発光素子。

    （上記式（Ｇ９）において、Ｒ１は炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数１〜４のアルコキシ基を表す。また、Ｒ２及びＲ３はそれぞれ独立に水素、または炭素数１〜４のアルキル基のいずれかを表す。また、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８及びＲ９は、それぞれ独立に水素、または炭素数１〜４のアルキル基を表す。なお、アルキル基は、フェニル基で置換されていても良い。また、Ｚは酸素または硫黄のいずれかを表す。また、Ｍは中心金属であり、第９族元素、または第１０族元素のいずれかを表す。また、中心金属Ｍが第９族元素の時はｎ＝２であり、第１０族元素の時はｎ＝１である。）
  9. 請求項１乃至請求項８のいずれか一項において、
    前記中心金属Ｍが、イリジウムまたは白金である有機金属錯体を含む発光素子。
  10. 式（１００）、（１２４）、（１３５）のいずれかで表される有機金属錯体を含む発光素子。


  11. 請求項１乃至請求項１０のいずれか一項に記載の発光素子を備える発光装置。
JP2017044930A 2010-10-29 2017-03-09 発光素子および発光装置 Active JP6302111B2 (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2010244599 2010-10-29
JP2010244599 2010-10-29

Related Parent Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2015234457A Division JP6110466B2 (ja) 2010-10-29 2015-12-01 有機金属錯体

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JP2017152702A JP2017152702A (ja) 2017-08-31
JP6302111B2 true JP6302111B2 (ja) 2018-03-28

Family

ID=45995663

Family Applications (3)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2011233526A Withdrawn JP2012107003A (ja) 2010-10-29 2011-10-25 有機金属錯体およびこれを用いた発光素子、表示装置
JP2015234457A Active JP6110466B2 (ja) 2010-10-29 2015-12-01 有機金属錯体
JP2017044930A Active JP6302111B2 (ja) 2010-10-29 2017-03-09 発光素子および発光装置

Family Applications Before (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2011233526A Withdrawn JP2012107003A (ja) 2010-10-29 2011-10-25 有機金属錯体およびこれを用いた発光素子、表示装置
JP2015234457A Active JP6110466B2 (ja) 2010-10-29 2015-12-01 有機金属錯体

Country Status (3)

Country Link
US (1) US20120104373A1 (ja)
JP (3) JP2012107003A (ja)
TW (1) TW201221620A (ja)

Families Citing this family (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US8664383B2 (en) 2010-10-15 2014-03-04 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Organometallic complex, and light-emitting element and display device using the organometallic complex
KR101950363B1 (ko) 2010-10-29 2019-02-20 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 페난트렌 화합물, 발광 소자, 발광 장치, 전자 기기, 및 조명 장치
KR101910030B1 (ko) 2010-11-30 2018-10-19 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 벤조옥사졸 유도체, 발광 소자, 발광 장치, 전자기기 및 조명 장치
JP6117618B2 (ja) 2012-06-01 2017-04-19 株式会社半導体エネルギー研究所 有機金属錯体、発光素子、発光装置、電子機器、及び照明装置
US9196844B2 (en) 2012-06-01 2015-11-24 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Method of synthesizing pyrazine derivative, and light-emitting element, light-emitting device, electronic device, and lighting device
JP5442147B1 (ja) 2013-03-19 2014-03-12 古河電気工業株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子封止用透明樹脂組成物、有機エレクトロルミネッセンス素子封止用樹脂シート、及び画像表示装置
KR102265675B1 (ko) 2013-05-20 2021-06-15 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 유기 금속 착체, 발광 소자, 발광 장치, 전자기기, 및 조명 장치
KR20150038988A (ko) * 2013-10-01 2015-04-09 삼성전기주식회사 터치 센서
WO2015118426A2 (en) * 2014-02-06 2015-08-13 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Light-emitting element, lighting device, and electronic appliance
US10132042B2 (en) 2015-03-10 2018-11-20 The Procter & Gamble Company Fibrous structures
JP6697299B2 (ja) 2015-04-01 2020-05-20 株式会社半導体エネルギー研究所 有機金属錯体、発光素子、発光装置、電子機器、および照明装置
CN104788441A (zh) * 2015-04-02 2015-07-22 湖南华腾制药有限公司 一种多取代苯并恶唑衍生物的制备方法
CA3064406C (en) 2018-12-10 2023-03-07 The Procter & Gamble Company Fibrous structures
CN113278033B (zh) * 2020-02-20 2023-04-28 北京夏禾科技有限公司 有机电致发光材料及器件

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP4307000B2 (ja) * 2001-03-08 2009-08-05 キヤノン株式会社 金属配位化合物、電界発光素子及び表示装置
KR20060027323A (ko) * 2003-06-09 2006-03-27 히다치 가세고교 가부시끼가이샤 금속배위 화합물, 폴리머 조성물, 및 이들을 이용한 유기일렉트로루미네센스 소자
JP4525190B2 (ja) * 2003-06-09 2010-08-18 日立化成工業株式会社 金属配位化合物、ポリマー組成物、およびこれらを用いた有機エレクトロルミネセンス素子
US7955716B2 (en) * 2003-06-09 2011-06-07 Hitachi Chemical Co., Ltd. Metal coordination compound, polymer composition, and organic electroluminescent device employing same
JP2007182429A (ja) * 2005-12-05 2007-07-19 Semiconductor Energy Lab Co Ltd 有機金属錯体および前記錯体を用いた発光素子、発光装置、並びに電子機器
JP2008222635A (ja) * 2007-03-13 2008-09-25 Osaka Prefecture Univ 金属錯体化合物、色素および有機電界発光素子
JP5384856B2 (ja) * 2007-06-04 2014-01-08 株式会社半導体エネルギー研究所 有機金属錯体、発光素子、発光装置、照明装置、及び電子機器
KR20100018036A (ko) * 2007-06-05 2010-02-16 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 유기금속 착체, 및 발광 재료, 발광 소자, 발광 장치 및 전자 기기
US8722205B2 (en) * 2009-03-23 2014-05-13 Universal Display Corporation Heteroleptic iridium complex

Also Published As

Publication number Publication date
US20120104373A1 (en) 2012-05-03
JP2016106084A (ja) 2016-06-16
JP2017152702A (ja) 2017-08-31
TW201221620A (en) 2012-06-01
JP2012107003A (ja) 2012-06-07
JP6110466B2 (ja) 2017-04-05

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP6302111B2 (ja) 発光素子および発光装置
JP6316472B2 (ja) 発光素子、発光装置、電子機器、照明装置
JP6598919B2 (ja) 化合物
JP6031168B2 (ja) 発光素子、発光装置、照明装置、電子機器
JP5641860B2 (ja) 有機金属錯体およびこれを用いた発光素子、発光装置、並びに電子機器
JP5829828B2 (ja) 有機金属錯体、発光素子及び発光装置
JP5809734B2 (ja) 発光素子、発光装置、照明装置および電子機器
JP6407925B2 (ja) 有機金属錯体、発光素子、発光装置、電子機器、および照明装置
JP5901272B2 (ja) 有機金属錯体、発光素子、発光装置、電子機器及び照明装置
JP6356017B2 (ja) 有機金属錯体

Legal Events

Date Code Title Description
TRDD Decision of grant or rejection written
A01 Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01

Effective date: 20180206

A61 First payment of annual fees (during grant procedure)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61

Effective date: 20180301

R150 Certificate of patent or registration of utility model

Ref document number: 6302111

Country of ref document: JP

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250