JP5805578B2 - 化合物 - Google Patents
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Description
本実施の形態では、本発明の一態様の、オルトメタル化されたアリール基が、イリジウム又は白金に配位する窒素原子のα炭素原子に結合した、ピリジンまたは単環ジアジンなどの六員環の複素芳香環を有し、該六員環の複素芳香環、又は該アリール基がトリシクロ[5.2.1.0(2,6)]デカニル基、ノルボルニル基またはアダマンチル基を置換基として有する燐光性有機金属錯体が、一対の電極に挟持された発光性の有機化合物を含む層に適用された発光素子の一例について図1及び図2を参照して説明する。具体的には、当該燐光性有機金属錯体をホスト材料に分散して、発光層として用いる構成について説明する。
発光素子の構成の一例を図1(A)に示す。図1(A)に示す発光素子は、陽極1101と陰極1102の間にEL層1103が挟まれている。
発光素子の構成の他の一例を図1(C)に示す。図1(C)に例示する発光素子は、陽極1101と陰極1102の間にEL層1103が挟まれている。さらに、陰極1102とEL層1103との間には中間層1104が設けられている。なお、当該発光素子の構成例2のEL層1103には、上述の発光素子の構成例1と同様の構成が適用可能であり、詳細については、発光素子の構成例1の記載を参酌できる。
発光素子の構成の他の一例を図2(A)に示す。図2(A)に例示する発光素子は、陽極1101と陰極1102の間にEL層が2つ設けられている。さらに、EL層1103aと、EL層1103bとの間には中間層1104が設けられている。
次に、上述した構成を備える発光素子に用いることができる具体的な材料について、陽極、陰極、EL層、第1の電荷発生領域、電子リレー層、並びに電子注入バッファーの順に説明する。
陽極1101は、仕事関数の大きい(具体的には4.0eV以上が好ましい)金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物などを用いることが好ましい。具体的には、例えば、インジウム錫酸化物(ITO:Indium Tin Oxide)、珪素若しくは酸化珪素を含有したインジウム錫酸化物、インジウム亜鉛酸化物(Indium Zinc Oxide)、酸化タングステン及び酸化亜鉛を含有した酸化インジウム等が挙げられる。
陰極1102に接して第1の電荷発生領域1104cを、EL層1103との間に設ける場合、陰極1102は仕事関数の大小に関わらず様々な導電性材料を用いることができる。
上述したEL層1103を構成する各層に用いることができる材料について、以下に具体例を示す。
第1の電荷発生領域1104c、及び第2の電荷発生領域は、正孔輸送性の高い物質とアクセプター性物質を含む領域である。なお、これらの電荷発生領域は、同一膜中に正孔輸送性の高い物質とアクセプター性物質を含有する場合だけでなく、正孔輸送性の高い物質を含む層とアクセプター性物質を含む層とが積層されていても良い。但し、陰極に接して設けられる第1の電荷発生領域が積層構造の場合には、正孔輸送性の高い物質を含む層が陰極1102と接する構造となる。陽極に接して設けられる第2の電荷発生領域が積層構造の場合には、アクセプター性物質を含む層が陽極1101と接する構造となる。
電子リレー層1104bは、第1の電荷発生領域1104cにおいてアクセプター性物質がひき抜いた電子を速やかに受け取ることができる層である。従って、電子リレー層1104bは、電子輸送性の高い物質を含む層であり、またそのLUMO準位は、第1の電荷発生領域1104cにおけるアクセプター性物質のアクセプター準位と、EL層1103のLUMO準位との間に位置する。具体的には、およそ−5.0eV以上−3.0eV以下とするのが好ましい。
電子注入バッファー1104aは、第1の電荷発生領域1104cからEL層1103への電子の注入を容易にする層である。電子注入バッファー1104aを第1の電荷発生領域1104cとEL層1103の間に設けることにより、両者の注入障壁を緩和することができる。
本実施の形態では、本発明の一態様の燐光性有機金属錯体の一例について説明する。
本発明の一態様は下記一般式(G1)で表される構造を有する燐光性有機金属錯体であり、イリジウム又は白金である金属Mと、該金属Mに配位するピリミジン環と、を有し、フェニル基が前記金属Mに配位する窒素原子のα炭素原子に結合しており、該フェニル基は該金属Mに結合することによりオルトメタル化しており、置換基R1、R2、R3、R4、R5、R6乃至R7のうち、R1、R5、R6及びR7のいずれか一はトリシクロ[5.2.1.0(2,6)]デカニル基、ノルボルニル基またはアダマンチル基から選ばれた一を表し、他はそれぞれ独立に、水素、ハロゲン、置換または無置換の炭素数1〜4のアルキル基、置換または無置換の炭素数1〜4のアルコキシ基、置換または無置換の炭素数1〜4のアルキルチオ基、置換または無置換の炭素数1〜4のハロアルキル基、若しくは置換または無置換の炭素数6〜10のアリール基のいずれかである。
また、本発明の一態様は、燐光性有機金属錯体の構成例1.において、置換基R1、R2、R3、R4、R5、R6乃至R7のうち、R1はトリシクロ[5.2.1.0(2,6)]デカニル基、ノルボルニル基またはアダマンチル基から選ばれた一を表し、他はそれぞれ独立に、水素、ハロゲン、置換または無置換の炭素数1〜4のアルキル基、置換または無置換の炭素数1〜4のアルコキシ基、置換または無置換の炭素数1〜4のアルキルチオ基、置換または無置換の炭素数1〜4のハロアルキル基、若しくは置換または無置換の炭素数6〜10のアリール基のいずれかである下記一般式(G1)で表される構造を有する燐光性有機金属錯体である。
また、本発明の一態様は、燐光性有機金属錯体の構成例1.または構成例2.において、金属Mがイリジウムである燐光性有機金属錯体である。
本発明の一態様は下記一般式(G2)で表される燐光性有機金属錯体であり、該燐光性有機金属錯体はイリジウムと、該イリジウムに配位するピリミジン環と、モノアニオン性配位子Lと、を有し、該イリジウムに配位する窒素原子のα炭素原子にはフェニル基が結合しており、該フェニル基は該イリジウムに結合することによりオルトメタル化しており、置換基R1、R2、R3、R4、R5、R6乃至R7のうち、R1、R5、R6及びR7のいずれか一はトリシクロ[5.2.1.0(2,6)]デカニル基、ノルボルニル基またはアダマンチル基から選ばれた一を表し、他はそれぞれ独立に、水素、ハロゲン、置換または無置換の炭素数1〜4のアルキル基、置換または無置換の炭素数1〜4のアルコキシ基、置換または無置換の炭素数1〜4のアルキルチオ基、置換または無置換の炭素数1〜4のハロアルキル基、若しくは置換または無置換の炭素数6〜10のアリール基のいずれかである。
また、本発明の一態様は下記一般式(G2)で表される燐光性有機金属錯体であり、置換基R1、R2、R3、R4、R5、R6乃至R7のうち、R1はトリシクロ[5.2.1.0(2,6)]デカニル基、ノルボルニル基またはアダマンチル基から選ばれた一を表し、他はそれぞれ独立に、水素、ハロゲン、置換または無置換の炭素数1〜4のアルキル基、置換または無置換の炭素数1〜4のアルコキシ基、置換または無置換の炭素数1〜4のアルキルチオ基、置換または無置換の炭素数1〜4のハロアルキル基、若しくは置換または無置換の炭素数6〜10のアリール基のいずれかである。
また、本発明の一態様は、燐光性有機金属錯体の構成例4.または構成例5.において、モノアニオン性配位子がβジケトンである上記の燐光性有機金属錯体である。
また、本発明の一態様は下記一般式(G3)で表される燐光性有機金属錯体であり、イリジウムと、該イリジウムに配位するピリミジン環と、を有し、該イリジウムに配位する窒素原子のα炭素原子にはフェニル基が結合しており、該フェニル基は該イリジウムに結合することによりオルトメタル化しており、置換基R1、R2、R3、R4、R5、R6乃至R7のうち、R1、R5、R6及びR7のいずれか一はトリシクロ[5.2.1.0(2,6)]デカニル基、ノルボルニル基またはアダマンチル基から選ばれた一を表し、他はそれぞれ独立に、水素、ハロゲン、置換または無置換の炭素数1〜4のアルキル基、置換または無置換の炭素数1〜4のアルコキシ基、置換または無置換の炭素数1〜4のアルキルチオ基、置換または無置換の炭素数1〜4のハロアルキル基、若しくは置換または無置換の炭素数6〜10のアリール基のいずれかである。
また、本発明の一態様は下記一般式(G3)で表される上記の燐光性有機金属錯体であり、置換基R1、R2、R3、R4、R5、R6乃至R7のうち、R1はトリシクロ[5.2.1.0(2,6)]デカニル基、ノルボルニル基またはアダマンチル基から選ばれた一を表し、他はそれぞれ独立に、水素、ハロゲン、置換または無置換の炭素数1〜4のアルキル基、置換または無置換の炭素数1〜4のアルコキシ基、置換または無置換の炭素数1〜4のアルキルチオ基、置換または無置換の炭素数1〜4のハロアルキル基、若しくは置換または無置換の炭素数6〜10のアリール基のいずれかである。
下記一般式(G0)で表される4−アリールピリミジン誘導体の合成方法の一例について説明する。下記一般式(G0)で表される4−アリールピリミジン誘導体は、以下のような簡便な合成スキーム(a)、(a’)、または(a”)により合成できる。
次に、一般式(G0)で表される4−アリールピリミジン誘導体をオルトメタル化して、下記一般式(G2)及び(G3)で表される本有機金属錯体を合成する方法の一例を説明する。具体的には、好ましい例として、一般式(G0)のアリール基がフェニル基であって、R2が水素を表す場合の一般式(G0’)を用いて説明する。
まず、下記合成スキーム(b)に示すように、一般式(G0’)で表される4−フェニルピリミジン誘導体と、ハロゲン化イリジウム化合物(塩化イリジウム、臭化イリジウム、ヨウ化イリジウムなどで、好ましくは3塩化イリジウム水和物)とを無溶媒、またはアルコール系溶媒(グリセロール、エチレングリコール、2−メトキシエタノール、2−エトキシエタノールなど)単独、あるいはアルコール系溶媒1種類以上と水との混合溶媒を用いて、不活性ガス雰囲気にて加熱することにより、ハロゲンで架橋された構造を有する有機金属錯体の一種であり、新規物質である複核錯体(B)を得ることができる。マイクロ波を加熱手段として用いることも可能である。
一般式(G3)で表される本発明の一態様である有機金属錯体は、下記合成スキーム(d)により合成することができる。すなわち、一般式(G0’)で表される4−フェニルピリミジン誘導体と、ハロゲン化イリジウム化合物(塩化イリジウム、臭化イリジウム、ヨウ化イリジウムなどで、好ましくは3塩化イリジウム水和物)、またはイリジウム錯体(アセチルアセトナト錯体、ジエチルスルフィド錯体等)とを混合した後、加熱することにより、一般式(G3)で表される構造を有する有機金属錯体を得ることができる。また、この反応は、溶媒、例えばアルコール系溶媒(グリセロール、エチレングリコール、2−メトキシエタノール、2−エトキシエタノール等)の存在下で行ってもよい。また、マイクロ波を加熱手段として用いることも可能である。
本実施の形態では、本発明の一態様の燐光性有機金属錯体を、発光性の有機化合物として発光層のゲスト材料に用いる発光素子の構成の一例について図3を参照して説明する。本実施の形態で例示する発光素子は、第1の電極、第2の電極及び第1の電極と第2の電極の間に発光性の有機化合物を含む層(以下EL層という)を備える。第1の電極または第2の電極のいずれか一方は陽極、他方が陰極として機能する。
本実施の形態で例示する発光層におけるホスト材料の挙動を、従来の発光層におけるホスト材料の挙動と比較して、図3を用いて説明する。
次に、本実施形態で例示する発光層にゲスト材料として分散する発光性の有機化合物の挙動について説明する。なお、ここでは励起状態のホスト材料から発光性の有機化合物にエネルギーが移動する過程について説明する。
ホスト材料である第1の有機化合物にゲスト材料として第2の有機化合物と共に発光性の有機化合物が分散された発光層を備え、該発光層に注入された電子と正孔の再結合により生じたエネルギーが、第1の有機化合物と第2の有機化合物の励起錯体を経て、発光性の有機化合物が発光に至る構成に使用できる材料を以下に例示する。
本実施の形態では、本発明の一態様の燐光性有機金属錯体が、一対の電極に挟持された発光性の有機化合物を含む層に適用された発光素子を用いた発光装置について図4、及び図5を参照して説明する。具体的には、アクティブマトリクス型及びパッシブマトリクス型の発光装置について説明する。
アクティブマトリクス型の発光装置に適用した場合の構成を図4に示す。なお、図4(A)は、発光装置の上面図、図4(B)は図4(A)をA−B及びC−Dで切断した断面図である。
次に、パッシブマトリクス型の発光装置に適用した場合の構成を図5に示す。なお、図5(A)は、発光装置を示す斜視図、図5(B)は図5(A)をX−Yで切断した断面図である。
本実施の形態では、本発明の一態様の燐光性有機金属錯体が、一対の電極に挟持されたEL層に適用された発光素子を用いた発光装置を搭載した電子機器の一例について、図6を用いて説明する。
本実施の形態では、本発明の一態様のる燐光性有機金属錯体が、一対の電極に挟持されたEL層に適用された発光素子を用いた発光装置を搭載した照明装置の一例について、図7を用いて説明する。
図8(A)に作製した発光素子1510の構成の一例を示す。発光素子1510は、第1の電極1501と第2の電極1502の間にEL層1503を有する。第1の電極1501は、EL層1503が発する光を透過し、第2の電極1502は当該光を反射する。
図8(A)にEL層1503の構成を示す。EL層1503は、陽極として機能する第1の電極1501上に正孔注入層1511、正孔輸送層1512、発光層1513、第1の電子輸送層1514a、第2の電子輸送層1514b、及び電子注入層1515をこの順に備える。
次に、発光素子1の作製について説明する。
次に、発光素子2の作製について説明する。
次に、発光素子3の作製について説明する。
次に、比較素子の作製について説明する。
発光素子1、発光素子2乃至比較素子のそれぞれの外部量子効率−輝度特性を図9に、輝度−電圧特性を図10に、色度を図11に、示す。
本合成例では、実施の形態2の構造式(100)で表される本発明の一態様である有機金属錯体、[Ir(nbppm)2(acac)](endo−,exo−混合物)の合成例を具体的に例示する。[Ir(nbppm)2(acac)])の構造を以下に示す。
4,6−ジクロロピリミジン3.35gとフェニルボロン酸3.02g、トリシクロヘキシルホスフィン(略称:PCy3)1.7mL、炭酸セシウム14.7g、トリス(ジベンジリデンアセトン)パラジウム(0)(略称:Pd2(dba)3 )0.31g、ジオキサン30mLを、還流管を付けたナスフラスコに入れ、内部をアルゴン置換した。この反応容器にマイクロ波(2.45GHz 120W)を60分間照射することで加熱し、反応させた。この反応溶液の溶媒を留去し、得られた残渣を、ジクロロメタンとヘキサンの混合溶媒(体積比1/1)を展開溶媒とするシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、4−クロロ−6−フェニルピリミジンを得た(淡い黄色粉末、収率34%)。なお、マイクロ波の照射はマイクロ波合成装置(CEM社製 Discover)を用いた。ステップ1の合成スキームを下記(a−1)に示す。
exo−2−ブロモノルボルナン2.99gとマグネシウム0.50g、テトラヒドロフラン(THF)10mLを反応容器に入れ、この反応容器にマイクロ波(2.45GHz 100W)を10分間照射することで加熱し、グリニャー試薬を調整した。上記ステップ1で得た4−クロロ−6−フェニルピリミジン5.02gとTHF30mLを混合し、−15℃で撹拌しながら、得られたグリニャー試薬を添加し、さらに[1,2−ビス(ジフェニルホスフィノ)エタン]ニッケル(II)ジクロリド(略称:Ni(dppe)Cl2 )30mgを添加して、室温まで昇温した。この反応溶液に塩化アンモニウム水溶液を加えて、有機層を酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した。乾燥した後の溶液をろ過した。この溶液の溶媒を留去した後、得られた残渣を、ヘキサンと酢酸エチルの混合溶媒(体積比5/1)を展開溶媒とするフラッシュカラムクロマトグラフィー(シリカゲル)で精製し、目的のピリミジン誘導体Hnbppmを得た(黄色油状物、収率43%)。ステップ2の合成スキームを下記(b−1)に示す。
2−エトキシエタノール15mLと水5mL、上記ステップ2で得たHnbppm0.83g、塩化イリジウム水和物(IrCl3・H2O)0.49gを、還流管を付けたナスフラスコに入れ、フラスコ内をアルゴン置換した。その後、マイクロ波(2.45GHz 100W)を30分間照射し、反応させた。反応溶液をろ過し、得られたろ物をエタノールで洗浄し、複核錯体[Ir(nbppm)2Cl]2を得た(褐色粉末、収率74%)。ステップ3の合成スキームを下記(c−1)に示す。
2−エトキシエタノール20mL、上記ステップ3で得た複核錯体[Ir(nbppm)2Cl]2 0.89g、アセチルアセトン0.19mL、炭酸ナトリウム0.65gを、還流管を付けたナスフラスコに入れ、フラスコ内をアルゴン置換した。その後、マイクロ波(2.45GHz 100W)を30分間照射し、反応させた。反応溶液をろ過し、得られたろ物を水、次いでエタノール、次いでヘキサンにて洗浄した。ろ物をジクロロメタンに溶解し、セライト(和光純薬工業株式会社、カタログ番号:531−16855)をろ過補助剤としてろ過した。ろ液の溶媒を留去した後、得られた残渣を、ジクロロメタンと酢酸エチルの混合溶媒(体積比50/1)を展開溶媒とするフラッシュカラムクロマトグラフィー(シリカゲル)で精製し、本発明の有機金属錯体[Ir(nbppm)2(acac)]を橙色粉末として得た(収率54%)。ステップ4の合成スキームを下記(d−1)に示す。
本合成例では、実施の形態2の構造式(108)で表される本発明の一態様である有機金属錯体、トリス[4−(2−ノルボルニル)−6−フェニルピリミジナト]イリジウム(III)(endo−,exo−混合物)(略称:[Ir(nbppm)3])の合成例を示す。[Ir(nbppm)3]の構造を以下に示す。
複核錯体[Ir(nbppm)2Cl]2 1.24g、4−(2−ノルボルニル)−6−フェニルピリミジン(略称:Hnbppm)0.53g、炭酸カリウム1.18g、フェノール10gを、還流管を付けたナスフラスコに入れ、フラスコ内をアルゴン置換した。その後、マイクロ波(2.45GHz 100W)を30分間照射し、反応させた。反応物にメタノールを加え、ろ過した。得られたろ物を水、次いでメタノールにて洗浄した。ろ物をジクロロメタンに溶解し、ジクロロメタンを展開溶媒とするフラッシュカラムクロマトグラフィー(シリカゲル)で精製し、本発明の有機金属錯体[Ir(nbppm)3]を黄色粉末として得た(収率36%)。本ステップの合成スキームを下記(d−2)に示す。
本合成例では、実施の形態2の構造式(111)で表される本発明の一態様である有機金属錯体、[Ir(nbmppm)2(acac)](endo−,exo−混合物)の合成例を示す。[Ir(nbmppm)2(acac)])の構造を以下に示す。
4,6−ジクロロ−5−メチルピリミジン4.9gとフェニルボロン酸3.7g、PCy32.3mL、炭酸セシウム20g、Pd2(dba)30.41g、ジオキサン40mLを、還流管を付けたナスフラスコに入れ、内部をアルゴン置換した。この反応容器にマイクロ波(2.45GHz 300W)を100分間照射することで加熱し、反応させた。この反応溶液の溶媒を留去し、得られた残渣を、ジクロロメタンとヘキサンの混合溶媒(体積比7/3)を展開溶媒とするフラッシュカラムクロマトグラフィー(シリカゲル)で精製し、4−クロロ−5−メチル−6−フェニルピリミジンを得た(黄色油状物、収率37%)。なお、マイクロ波の照射はマイクロ波合成装置(MILESTONE社製MicroSYNTH)を用いた。ステップ1の合成スキームを下記(a−3)に示す。
exo−2−ブロモノルボルナン4.2gとマグネシウム0.70g、THF12mLを反応容器に入れ、この反応容器にマイクロ波(2.45GHz 100W)を10分間照射することで加熱し、グリニャー試薬を調整した。上記ステップ1で得た4−クロロ−5−メチル−6−フェニルピリミジン2.3gとTHF20mLを混合し、−20℃で撹拌しながら、得られたグリニャー試薬を添加し、さらにNi(dppe)Cl240mgを添加して、室温まで昇温した。この反応溶液に塩化アンモニウム水溶液を加えて、有機層を酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した。乾燥した後の溶液をろ過した。この溶液の溶媒を留去した後、得られた残渣を、ジクロロメタンと酢酸エチルの混合溶媒(体積比9/1)を展開溶媒とするフラッシュカラムクロマトグラフィー(シリカゲル)で精製し、目的のピリミジン誘導体Hnbmppmを得た(黄色油状物、収率17%)。なお、マイクロ波の照射はマイクロ波合成装置(CEM社製Discover)を用いた。ステップ2の合成スキームを下記(b−3)に示す。
2−エトキシエタノール15mLと水5mL、上記ステップ2で得たHnbmppm0.5g、塩化イリジウム水和物(IrCl3・H2O)0.28gを、還流管を付けたナスフラスコに入れ、フラスコ内をアルゴン置換した。その後、マイクロ波(2.45GHz 100W)を30分間照射し、反応させた。反応溶液をろ過し、得られたろ物をエタノールで洗浄し、複核錯体[Ir(nbmppm)2Cl]2 を得た(黄色粉末、収率63%)。なお、マイクロ波の照射はマイクロ波合成装置(CEM社製Discover)を用いた。ステップ3の合成スキームを下記(c−3)に示す。
さらに、2−エトキシエタノール20mL、上記ステップ3で得た複核錯体[Ir(nbmppm)2Cl]2 0.45g、アセチルアセトン0.093mL、炭酸ナトリウム0.32gを、還流管を付けたナスフラスコに入れ、フラスコ内をアルゴン置換した。その後、マイクロ波(2.45GHz 100W)を30分間照射し、反応させた。反応溶液をろ過し、得られたろ物を水、次いでエタノール、次いでヘキサンにて洗浄し、ジクロロメタンを展開溶媒とするフラッシュカラムクロマトグラフィー(シリカゲル)で精製し、本発明の有機金属錯体[Ir(nbmppm)2(acac)]を黄色粉末として得た(収率40%)。なお、マイクロ波の照射はマイクロ波合成装置(CEM社製Discover)を用いた。ステップ4の合成スキームを下記(d−3)に示す。
本合成例では、実施の形態2の構造式(128)で表される本発明の一態様である有機金属錯体、(アセチルアセトナト)ビス[4−(1−アダマンチル)−6−フェニルピリミジナト]イリジウム(III)(略称:[Ir(Adm1ppm)2(acac)])の合成例を示す。[Ir(Adm1ppm)2(acac)])の構造を以下に示す。
アセトフェノン14.50gと1−アダマンタンカルボン酸エチル25.13g、tert−ブトキシナトリウム22g、THF60mLを、還流管を付けたフラスコに入れ、内部を窒素置換した。この反応容器を80℃で7時間30分間加熱し、反応させた。この反応溶液に、希塩酸を添加し、トルエンにて抽出した。得られたトルエン溶液の溶媒を留去し、得られた残渣を、ジクロロメタンとヘキサンの混合溶媒(体積比9/1)を展開溶媒とするフラッシュカラムクロマトグラフィー(シリカゲル)で精製し、1−(1−アダマンチル)−3−フェニル−プロパン−1,3−ジオン(無色油状物、収率4%)。ステップ1の合成スキームを下記(a−4)に示す。
次に、上記ステップ1で得た1−(1−アダマンチル)−3−フェニル−プロパン−1,3−ジオン1.39gとホルムアミド2.22gを混合し、マイクロ波(2.45GHz 300W)を15分間照射し、220℃で反応させた。この反応溶液を希水酸化ナトリウム水溶液に注ぎ、有機層を酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した。乾燥した後の溶液をろ過した。この溶液の溶媒を留去した後、得られた残渣を、ジクロロメタンと酢酸エチルの混合溶媒(体積比97/3)を展開溶媒とするフラッシュカラムクロマトグラフィー(シリカゲル)で精製し、目的のピリミジン誘導体HAdm1ppmを得た(赤褐色油状物、収率8%)。なお、マイクロ波の照射はマイクロ波合成装置(MILESTONE社製MicroSYNTH)を用いた。ステップ2の合成スキームを下記(b−4)に示す。
2−エトキシエタノール10mLと水3mL、上記ステップ2で得たHAdm1ppm0.12g、塩化イリジウム水和物(IrCl3・H2O)0.062gを、還流管を付けたナスフラスコに入れ、フラスコ内をアルゴン置換した。その後、マイクロ波(2.45GHz 100W)を15分間照射し、反応させた。反応混合物をろ過し、得られたろ物をエタノールで洗浄し、複核錯体[Ir(Adm1ppm)2Cl]2 を得た(黄色粉末、収率77%)。なお、マイクロ波の照射はマイクロ波合成装置(CEM社製Discover)を用いた。ステップ3の合成スキームを下記(c−4)に示す。
2−エトキシエタノール20mL、上記ステップ3で得た複核錯体[Ir(Adm1ppm)2Cl]2 0.13g、アセチルアセトン0.025mL、炭酸ナトリウム0.085gを、還流管を付けたナスフラスコに入れ、フラスコ内をアルゴン置換した。その後、マイクロ波(2.45GHz 120W)を15分間照射し、反応させた。反応混合物をろ過し、得られたろ物を水、次いでエタノール、次いでヘキサンにて洗浄し、ジクロロメタンを展開溶媒とするフラッシュカラムクロマトグラフィー(シリカゲル)で精製し、本発明の有機金属錯体[Ir(Adm1ppm)2(acac)]を黄色粉末として得た(収率86%)。なお、マイクロ波の照射はマイクロ波合成装置(CEM社製Discover)を用いた。ステップ4の合成スキームを下記(d−4)に示す。
上記実施例で用いたBPAFLPの合成について具体的に説明する。BPAFLPの構造を以下に示す。
100mL三つ口フラスコにて、マグネシウム1.2g(50mmol)とジエチルエーテル10mL中に溶かした2−ブロモビフェニル12g(50mmol)をゆっくり反応させ、その後2.5時間加熱還流撹拌してグリニヤール試薬を得た。
100mL三つ口フラスコへ、9−(4−ブロモフェニル)−9−フェニルフルオレン3.2g(8.0mmol)、4−フェニル−ジフェニルアミン2.0g(8.0mmol)、ナトリウム tert−ブトキシド1.0g(10mmol)、ビス(ジベンジリデンアセトン)パラジウム(0)23mg(0.04mmol)を加え、三つ口フラスコ内の雰囲気を窒素置換した。この混合物へ、脱水キシレン20mLを加えた。この混合物を、減圧下で攪拌しながら脱気した後、トリ(tert−ブチル)ホスフィン(10wt%ヘキサン溶液)0.2mL(0.1mmol)を加えた。この混合物を、窒素雰囲気下、110℃で2時間加熱撹拌し、反応させた。
上記実施例で用いた2mDBTPDBq−IIの合成について説明する。
2mDBTPDBq−IIの合成スキームを(y−1)に示す。
上記実施例で用いた[Ir(tBuppm)2(acac)]の合成について説明する。
ステップ1の合成スキームを(z−1)に示す。
ステップ2の合成スキームを(z−2)に示す。
ステップ3の合成スキームを(z−3)に示す。
903 卓上照明器具
904 照明装置
1101 陽極
1102 陰極
1103 EL層
1103a EL層
1103b EL層
1104 中間層
1104a 電子注入バッファー
1104b 電子リレー層
1104c 電荷発生領域
1111 正孔注入層
1112 正孔輸送層
1113 発光層
1114 電子輸送層
1115 電子注入層
1400 発光装置
1401 駆動回路部(ソース側駆動回路)
1402 画素部
1403 駆動回路部(ゲート側駆動回路)
1404 封止基板
1405 シール材
1407 空間
1408 配線
1409 FPC(フレキシブルプリントサーキット)
1410 素子基板
1411 スイッチング用TFT
1412 電流制御用TFT
1413 電極
1414 隔壁
1416 EL層
1417 電極
1418 発光素子
1423 nチャネル型TFT
1424 pチャネル型TFT
1500 ガラス基板
1501 電極
1502 電極
1503 EL層
1510 発光素子
1511 正孔注入層
1512 正孔輸送層
1513 発光層
1513a 発光層
1513b 発光層
1514a 電子輸送層
1514b 電子輸送層
1515 電子注入層
2500 発光装置
2501 基板
2502 電極
2503 電極
2504 EL層
2505 絶縁層
2506 隔壁層
7100 テレビジョン装置
7101 筐体
7103 表示部
7105 スタンド
7107 表示部
7109 操作キー
7110 リモコン操作機
7201 本体
7202 筐体
7203 表示部
7204 キーボード
7205 外部接続ポート
7206 ポインティングデバイス
7301 筐体
7302 筐体
7303 連結部
7304 表示部
7305 表示部
7306 スピーカ部
7307 記録媒体挿入部
7308 LEDランプ
7309 操作キー
7310 接続端子
7311 センサ
7312 マイクロフォン
7400 携帯電話機
7401 筐体
7402 表示部
7403 操作ボタン
7404 外部接続ポート
7405 スピーカ
7406 マイク
7500 照明装置
7501 筐体
7503a〜7503d 発光装置
9501 照明部
9503 支柱
9505 支持台
Claims (12)
- 金属と、配位子と、を有し、
前記配位子は、窒素原子を有する六員環の複素芳香環と、アリール基と、を有し、
前記金属は、イリジウムまたは白金であり、
前記窒素原子は、前記メタルに配位しており、
前記アリール基は、前記金属に結合することによりオルトメタル化しており、
前記アリール基は、前記六員環の複素芳香環における前記窒素原子のα−炭素原子と結合しており、
前記六員環の複素芳香環または前記アリール基は、トリシクロ[5.2.1.0(2,6)]デカニル基、ノルボルニル基、アダマンチル基のいずれか一を置換基として有し、
前記六員環の複素芳香環は、ピリジンまたは単環ジアジンである化合物。 - 請求項1において、
前記六員環の複素芳香環は、ピリミジンである化合物。 - 請求項1または請求項2において、
さらに、モノアニオン性の配位子を有する化合物。 - 請求項3において、
前記モノアニオン性の配位子は、βジケトンである化合物。 - 請求項1乃至請求項4のいずれか一において、
前記アリール基は、置換または無置換のフェニル基、置換または無置換のビフェニル基、置換または無置換のナフチル基のいずれかである化合物。 - 式(G1)で表される化合物。
(Mは、イリジウムまた白金を表し、
R1〜R7のうち、R1、R5、R6、R7のいずれか一は、分子内に炭素−炭素橋架け結合を有する脂環炭素を表し、他は、それぞれ独立に、水素、ハロゲン、置換または無置換の炭素数1〜4のアルキル基、置換または無置換の炭素数1〜4のアルコキシ基、置換または無置換の炭素数1〜4のアルキルチオ基、置換または無置換の炭素数1〜4のハロアルキル基、置換または無置換の炭素数6〜10のアリール基のいずれかを表す。) - 式(G1)で表される化合物。
(Mは、イリジウムまた白金を表し、
R1〜R7のうち、R1、R5、R6、R7のいずれか一は、トリシクロ[5.2.1.0(2,6)]デカニル基、ノルボルニル基、アダマンチル基のいずれか一を表し、他は、それぞれ独立に、水素、ハロゲン、置換または無置換の炭素数1〜4のアルキル基、置換または無置換の炭素数1〜4のアルコキシ基、置換または無置換の炭素数1〜4のアルキルチオ基、置換または無置換の炭素数1〜4のハロアルキル基、置換または無置換の炭素数6〜10のアリール基のいずれかを表す。) - 式(G2)で表される化合物。
(Mは、イリジウムを表し、
R1〜R7のうち、R1、R5、R6、R7のいずれか一は、分子内に炭素−炭素橋架け結合を有する脂環炭素を表し、他は、それぞれ独立に、水素、ハロゲン、置換または無置換の炭素数1〜4のアルキル基、置換または無置換の炭素数1〜4のアルコキシ基、置換または無置換の炭素数1〜4のアルキルチオ基、置換または無置換の炭素数1〜4のハロアルキル基、置換または無置換の炭素数6〜10のアリール基のいずれかを表し、
Lは、モノアニオン性の配位子を表す。) - 式(G2)で表される化合物。
(Mは、イリジウムを表し、
R1〜R7のうち、R1、R5、R6、R7のいずれか一は、トリシクロ[5.2.1.0(2,6)]デカニル基、ノルボルニル基、アダマンチル基のいずれか一を表し、他は、それぞれ独立に、水素、ハロゲン、置換または無置換の炭素数1〜4のアルキル基、置換または無置換の炭素数1〜4のアルコキシ基、置換または無置換の炭素数1〜4のアルキルチオ基、置換または無置換の炭素数1〜4のハロアルキル基、置換または無置換の炭素数6〜10のアリール基のいずれかを表し、
Lは、モノアニオン性の配位子を表す。) - 請求項8または請求項9において、
前記モノアニオン性配位子がβジケトンである化合物。 - 式(G3)で表される化合物。
(Mは、イリジウム表し、
R1〜R7のうち、R1、R5、R6、R7のいずれか一は、分子内に炭素−炭素橋架け結合を有する脂環炭素を表し、他は、それぞれ独立に、水素、ハロゲン、置換または無置換の炭素数1〜4のアルキル基、置換または無置換の炭素数1〜4のアルコキシ基、置換または無置換の炭素数1〜4のアルキルチオ基、置換または無置換の炭素数1〜4のハロアルキル基、置換または無置換の炭素数6〜10のアリール基のいずれかを表す。) - 式(G3)で表される化合物。
(Mは、イリジウム表し、
R1〜R7のうち、R1、R5、R6、R7のいずれか一は、トリシクロ[5.2.1.0(2,6)]デカニル基、ノルボルニル基、アダマンチル基のいずれか一を表し、他は、それぞれ独立に、水素、ハロゲン、置換または無置換の炭素数1〜4のアルキル基、置換または無置換の炭素数1〜4のアルコキシ基、置換または無置換の炭素数1〜4のアルキルチオ基、置換または無置換の炭素数1〜4のハロアルキル基、置換または無置換の炭素数6〜10のアリール基のいずれかを表す。)
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