JP2012231137A5 - 化合物 - Google Patents
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Claims (13)
- 金属と、
窒素原子を有する六員環の複素芳香環と、
アリール基と、
を有し、
前記金属は、イリジウムまたは白金であり、
前記窒素原子は、前記メタルに配位しており、
前記アリール基は、前記窒素原子のα−炭素原子と結合しており、
前記アリール基は、前記金属に結合することによりオルトメタル化しており、
前記六員環の複素芳香環または前記アリール基は、トリシクロ［５．２．１．０（２，６）］デカニル基、ノルボルニル基、アダマンチル基のいずれか一を置換基として有する化合物。 - 請求項１において、
前記六員環の複素芳香環は、ピリジンまたは単環ジアジンである化合物。 - 請求項１において、
前記六員環の複素芳香環は、ピリミジンである化合物。 - 請求項１乃至請求項３のいずれか一において、
さらに、モノアニオン性の配位子を有する化合物。 - 請求項４において、
前記モノアニオン性の配位子は、βジケトンである化合物。 - 請求項１乃至請求項５のいずれか一において、
前記アリール基は、置換または無置換のフェニル基、置換または無置換のビフェニル基、置換または無置換のナフチル基のいずれかである化合物。 - 式（Ｇ１）で表される化合物。
（Ｍは、イリジウムまた白金を表し、
Ｒ １ 〜Ｒ ７ のうち、Ｒ １ 、Ｒ ５ 、Ｒ ６ 、Ｒ ７ のいずれか一は、分子内に炭素−炭素橋架け結合を有する脂環炭素を表し、他は、それぞれ独立に、水素、ハロゲン、置換または無置換の炭素数１〜４のアルキル基、置換または無置換の炭素数１〜４のアルコキシ基、置換または無置換の炭素数１〜４のアルキルチオ基、置換または無置換の炭素数１〜４のハロアルキル基、置換または無置換の炭素数６〜１０のアリール基のいずれかを表す。） - 式（Ｇ１）で表される化合物。
（Ｍは、イリジウムまた白金を表し、
Ｒ １ 〜Ｒ ７ のうち、Ｒ １ 、Ｒ ５ 、Ｒ ６ 、Ｒ ７ のいずれか一は、トリシクロ［５．２．１．０（２，６）］デカニル基、ノルボルニル基、アダマンチル基のいずれか一を表し、他は、それぞれ独立に、水素、ハロゲン、置換または無置換の炭素数１〜４のアルキル基、置換または無置換の炭素数１〜４のアルコキシ基、置換または無置換の炭素数１〜４のアルキルチオ基、置換または無置換の炭素数１〜４のハロアルキル基、置換または無置換の炭素数６〜１０のアリール基のいずれかを表す。） - 式（Ｇ２）で表される化合物。
（Ｍは、イリジウムを表し、
Ｒ １ 〜Ｒ ７ のうち、Ｒ １ 、Ｒ ５ 、Ｒ ６ 、Ｒ ７ のいずれか一は、分子内に炭素−炭素橋架け結合を有する脂環炭素を表し、他は、それぞれ独立に、水素、ハロゲン、置換または無置換の炭素数１〜４のアルキル基、置換または無置換の炭素数１〜４のアルコキシ基、置換または無置換の炭素数１〜４のアルキルチオ基、置換または無置換の炭素数１〜４のハロアルキル基、置換または無置換の炭素数６〜１０のアリール基のいずれかを表し、
Ｌは、モノアニオン性の配位子を表す。） - 式（Ｇ２）で表される化合物。
（Ｍは、イリジウムを表し、
Ｒ １ 〜Ｒ ７ のうち、Ｒ １ 、Ｒ ５ 、Ｒ ６ 、Ｒ ７ のいずれか一は、トリシクロ［５．２．１．０（２，６）］デカニル基、ノルボルニル基、アダマンチル基のいずれか一を表し、他は、それぞれ独立に、水素、ハロゲン、置換または無置換の炭素数１〜４のアルキル基、置換または無置換の炭素数１〜４のアルコキシ基、置換または無置換の炭素数１〜４のアルキルチオ基、置換または無置換の炭素数１〜４のハロアルキル基、置換または無置換の炭素数６〜１０のアリール基のいずれかを表し、
Ｌは、モノアニオン性の配位子を表す。） - 請求項９または請求項１０において、
前記モノアニオン性配位子がβジケトンである化合物。 - 式（Ｇ３）で表される化合物。
（Ｍは、イリジウム表し、
Ｒ １ 〜Ｒ ７ のうち、Ｒ １ 、Ｒ ５ 、Ｒ ６ 、Ｒ ７ のいずれか一は、分子内に炭素−炭素橋架け結合を有する脂環炭素を表し、他は、それぞれ独立に、水素、ハロゲン、置換または無置換の炭素数１〜４のアルキル基、置換または無置換の炭素数１〜４のアルコキシ基、置換または無置換の炭素数１〜４のアルキルチオ基、置換または無置換の炭素数１〜４のハロアルキル基、置換または無置換の炭素数６〜１０のアリール基のいずれかを表す。） - 式（Ｇ３）で表される化合物。
（Ｍは、イリジウム表し、
Ｒ １ 〜Ｒ ７ のうち、Ｒ １ 、Ｒ ５ 、Ｒ ６ 、Ｒ ７ のいずれか一は、トリシクロ［５．２．１．０（２，６）］デカニル基、ノルボルニル基、アダマンチル基のいずれか一を表し、他は、それぞれ独立に、水素、ハロゲン、置換または無置換の炭素数１〜４のアルキル基、置換または無置換の炭素数１〜４のアルコキシ基、置換または無置換の炭素数１〜４のアルキルチオ基、置換または無置換の炭素数１〜４のハロアルキル基、置換または無置換の炭素数６〜１０のアリール基のいずれかを表す。）
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|---|---|---|---|---|
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| JP5273910B2 (ja) * | 2006-03-31 | 2013-08-28 | キヤノン株式会社 | 発光素子用有機化合物、発光素子および画像表示装置 |
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