JP2003081988A - 発光素子、表示装置及び発光素子用金属配位化合物 - Google Patents
発光素子、表示装置及び発光素子用金属配位化合物Info
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 高効率発光で、長い期間高輝度を保ち、通電
劣化が小さい発光素子を提供する。 【解決手段】 下記一般式（１）で示される金属配位化
合物を含む有機化合物層を有することを特徴とする発光
素子。 【化１】
劣化が小さい発光素子を提供する。 【解決手段】 下記一般式（１）で示される金属配位化
合物を含む有機化合物層を有することを特徴とする発光
素子。 【化１】
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、発光素子用金属配
位化合物及びそれを用いた発光素子に関するものであ
り、さらに詳しくは、金属配位化合物を発光材料として
もちいることで安定した効率の高い発光素子に関するも
のである。
位化合物及びそれを用いた発光素子に関するものであ
り、さらに詳しくは、金属配位化合物を発光材料として
もちいることで安定した効率の高い発光素子に関するも
のである。
【０００２】
【従来の技術】有機ＥＬ素子は、高速応答性や高効率の
発光素子として、応用研究が精力的に行われている。そ
の基本的な構成を図１（ａ）・（ｂ）に示した［例えば
Ｍａｃｒｏｍｏｌ．Ｓｙｍｐ．１２５，１〜４８（１９
９７）参照］。
発光素子として、応用研究が精力的に行われている。そ
の基本的な構成を図１（ａ）・（ｂ）に示した［例えば
Ｍａｃｒｏｍｏｌ．Ｓｙｍｐ．１２５，１〜４８（１９
９７）参照］。
【０００３】図１に示したように、一般に有機ＥＬ素子
は透明基板１５上に透明電極１４と金属電極１１の間に
複数層の有機膜層から構成される。
は透明基板１５上に透明電極１４と金属電極１１の間に
複数層の有機膜層から構成される。
【０００４】図１（ａ）では、有機層が発光層１２とホ
ール輸送層１３からなる。透明電極１４としては、仕事
関数が大きなＩＴＯなどが用いられ、透明電極１４から
ホール輸送層１３への良好なホール注入特性を持たせて
いる。金属電極１１としては、アルミニウム、マグネシ
ウムあるいはそれらを用いた合金などの仕事関数の小さ
な金属材料を用い有機層への良好な電子注入性を持たせ
る。これら電極には、５０〜２００ｎｍの膜厚が用いら
れる。
ール輸送層１３からなる。透明電極１４としては、仕事
関数が大きなＩＴＯなどが用いられ、透明電極１４から
ホール輸送層１３への良好なホール注入特性を持たせて
いる。金属電極１１としては、アルミニウム、マグネシ
ウムあるいはそれらを用いた合金などの仕事関数の小さ
な金属材料を用い有機層への良好な電子注入性を持たせ
る。これら電極には、５０〜２００ｎｍの膜厚が用いら
れる。
【０００５】発光層１２には、電子輸送性と発光特性を
有するアルミキノリノール錯体など（代表例は、以下に
示すＡｌｑ３）が用いられる。また、ホール輸送層１３
には、例えばトリフェニルジアミン誘導体（代表例は、
以下に示すα−ＮＰＤ）など電子供与性を有する材料が
用いられる。
有するアルミキノリノール錯体など（代表例は、以下に
示すＡｌｑ３）が用いられる。また、ホール輸送層１３
には、例えばトリフェニルジアミン誘導体（代表例は、
以下に示すα−ＮＰＤ）など電子供与性を有する材料が
用いられる。
【０００６】以上の構成した素子は整流性を示し、金属
電極１１を陰極に透明電極１４を陽極になるように電界
を印加すると、金属電極１１から電子が発光層１２に注
入され、透明電極１５からはホールが注入される。
電極１１を陰極に透明電極１４を陽極になるように電界
を印加すると、金属電極１１から電子が発光層１２に注
入され、透明電極１５からはホールが注入される。
【０００７】注入されたホールと電子は発光層１２内で
再結合により励起子が生じ発光する。この時ホール輸送
層１３は電子のブロッキング層の役割を果たし、発光層
１２／ホール輸送層１３界面の再結合効率が上がり、発
光効率が上がる。
再結合により励起子が生じ発光する。この時ホール輸送
層１３は電子のブロッキング層の役割を果たし、発光層
１２／ホール輸送層１３界面の再結合効率が上がり、発
光効率が上がる。
【０００８】さらに、図１（ｂ）では、図１（ａ）の金
属電極１１と発光層１２の間に、電子輸送層１６が設け
られている。発光と電子・ホール輸送を分離して、より
効果的なキャリアブロッキング構成にすることで、効率
的な発光を行うことができる。電子輸送層１６として
は、例えば、オキサジアゾール誘導体などを用いること
ができる。
属電極１１と発光層１２の間に、電子輸送層１６が設け
られている。発光と電子・ホール輸送を分離して、より
効果的なキャリアブロッキング構成にすることで、効率
的な発光を行うことができる。電子輸送層１６として
は、例えば、オキサジアゾール誘導体などを用いること
ができる。
【０００９】これまで、一般に有機ＥＬ素子に用いられ
ている発光は、発光中心の分子の一重項励起子から基底
状態になるときの蛍光が取り出されている。一方、一重
項励起子を経由した蛍光発光を利用するのでなく、三重
項励起子を経由したりん光発光を利用する素子の検討が
なされている。発表されている代表的な文献は、文献
１：Ｉｍｐｒｏｖｅｄ ｅｎｅｒｇｙ ｔｒａｎｓｆｅ
ｒ ｉｎ ｅｌｅｃｔｒｏｐｈｏｓｐｈｏｒｅｓｃｅｎ
ｔ ｄｅｖｉｃｅ（Ｄ．Ｆ．Ｏ’Ｂｒｉｅｎら、Ａｐｐ
ｌｉｅｄ Ｐｈｙｓｉｃｓ Ｌｅｔｔｅｒｓ Ｖｏｌ
７４，Ｎｏ３ ｐ４２２（１９９９））、文献２：Ｖｅ
ｒｙ ｈｉｇｈ−ｅｆｆｉｃｉｅｎｃｙｇｒｅｅｎ ｏ
ｒｇａｎｉｃ ｌｉｇｈｔ−ｅｍｉｔｔｉｎｇ ｄｅｖ
ｉｃｅｓｂａｓｄ ｏｎ ｅｌｅｃｔｒｏｐｈｏｓｐｈ
ｏｒｅｓｃｅｎｃｅ（Ｍ．Ａ．Ｂａｌｄｏら、Ａｐｐｌ
ｉｅｄ Ｐｈｙｓｉｃｓ Ｌｅｔｔｅｒｓ Ｖｏｌ ７
５，Ｎｏ１ ｐ４（１９９９））である。
ている発光は、発光中心の分子の一重項励起子から基底
状態になるときの蛍光が取り出されている。一方、一重
項励起子を経由した蛍光発光を利用するのでなく、三重
項励起子を経由したりん光発光を利用する素子の検討が
なされている。発表されている代表的な文献は、文献
１：Ｉｍｐｒｏｖｅｄ ｅｎｅｒｇｙ ｔｒａｎｓｆｅ
ｒ ｉｎ ｅｌｅｃｔｒｏｐｈｏｓｐｈｏｒｅｓｃｅｎ
ｔ ｄｅｖｉｃｅ（Ｄ．Ｆ．Ｏ’Ｂｒｉｅｎら、Ａｐｐ
ｌｉｅｄ Ｐｈｙｓｉｃｓ Ｌｅｔｔｅｒｓ Ｖｏｌ
７４，Ｎｏ３ ｐ４２２（１９９９））、文献２：Ｖｅ
ｒｙ ｈｉｇｈ−ｅｆｆｉｃｉｅｎｃｙｇｒｅｅｎ ｏ
ｒｇａｎｉｃ ｌｉｇｈｔ−ｅｍｉｔｔｉｎｇ ｄｅｖ
ｉｃｅｓｂａｓｄ ｏｎ ｅｌｅｃｔｒｏｐｈｏｓｐｈ
ｏｒｅｓｃｅｎｃｅ（Ｍ．Ａ．Ｂａｌｄｏら、Ａｐｐｌ
ｉｅｄ Ｐｈｙｓｉｃｓ Ｌｅｔｔｅｒｓ Ｖｏｌ ７
５，Ｎｏ１ ｐ４（１９９９））である。
【００１０】これらの文献では、図１（ｃ）に示す有機
層が４層構成が主に用いられている。それは、陽極側か
らホール輸送層１３、発光層１２、励起子拡散防止層１
７、電子輸送層１６からなる。用いられている材料は、
以下に示すキャリア輸送材料とりん光発光性材料であ
る。各材料の略称は以下の通りである。 Ａｌｑ３：アルミ−キノリノール錯体 α−ＮＰＤ：Ｎ４，Ｎ４’−Ｄｉ−ｎａｐｈｔｈａｌｅ
ｎ−１−ｙｌ−Ｎ４，Ｎ４’−ｄｉｐｈｅｎｙｌ−ｂｉ
ｐｈｅｎｙｌ−４，４’−ｄｉａｍｉｎｅ ＣＢＰ：４，４’−Ｎ，Ｎ’−ｄｉｃａｒｂａｚｏｌｅ
−ｂｉｐｈｅｎｙｌ ＢＣＰ：２，９−ｄｉｍｅｔｈｙｌ−４，７−ｄｉｐｈ
ｅｎｙｌ−１，１０−ｐｈｅｎａｎｔｈｒｏｌｉｎｅ ＰｔＯＥＰ：白金−オクタエチルポルフィリン錯体 Ｉｒ（ｐｐｙ）3：イリジウム−フェニルピリジン錯体
層が４層構成が主に用いられている。それは、陽極側か
らホール輸送層１３、発光層１２、励起子拡散防止層１
７、電子輸送層１６からなる。用いられている材料は、
以下に示すキャリア輸送材料とりん光発光性材料であ
る。各材料の略称は以下の通りである。 Ａｌｑ３：アルミ−キノリノール錯体 α−ＮＰＤ：Ｎ４，Ｎ４’−Ｄｉ−ｎａｐｈｔｈａｌｅ
ｎ−１−ｙｌ−Ｎ４，Ｎ４’−ｄｉｐｈｅｎｙｌ−ｂｉ
ｐｈｅｎｙｌ−４，４’−ｄｉａｍｉｎｅ ＣＢＰ：４，４’−Ｎ，Ｎ’−ｄｉｃａｒｂａｚｏｌｅ
−ｂｉｐｈｅｎｙｌ ＢＣＰ：２，９−ｄｉｍｅｔｈｙｌ−４，７−ｄｉｐｈ
ｅｎｙｌ−１，１０−ｐｈｅｎａｎｔｈｒｏｌｉｎｅ ＰｔＯＥＰ：白金−オクタエチルポルフィリン錯体 Ｉｒ（ｐｐｙ）3：イリジウム−フェニルピリジン錯体
【００１１】
【化３】
【００１２】文献１，２とも高効率が得られたのは、ホ
ール輸送層１３にα−ＮＰＤ、電子輸送層１６にＡｌｑ
３、励起子拡散防止層１７にＢＣＰ、発光層１２にＣＢ
Ｐをホスト材料として、６％程度の濃度で、りん光発光
性材料であるＰｔＯＥＰまたはＩｒ（ｐｐｙ）3を混入
して構成したものである。
ール輸送層１３にα−ＮＰＤ、電子輸送層１６にＡｌｑ
３、励起子拡散防止層１７にＢＣＰ、発光層１２にＣＢ
Ｐをホスト材料として、６％程度の濃度で、りん光発光
性材料であるＰｔＯＥＰまたはＩｒ（ｐｐｙ）3を混入
して構成したものである。
【００１３】りん光性発光材料が特に注目されている理
由は、原理的に高発光効率が期待できるからである。そ
の理由は、キャリア再結合により生成される励起子は１
重項励起子と３重項励起子からなり、その確率は１：３
である。これまでの有機ＥＬ素子は、１重項励起子から
基底状態に遷移する際の蛍光を発光として取り出してい
たが、原理的にその発光効率は生成された励起子数に対
して、２５％でありこれが原理的上限であった。しか
し、３重項から発生する励起子からのりん光を用いれ
ば、原理的に少なくとも３倍の効率が期待され、さら
に、エネルギー的に高い１重項からの３重項への項間交
差による転移を考え合わせれば、原理的には４倍の１０
０％の発光効率が期待できる。
由は、原理的に高発光効率が期待できるからである。そ
の理由は、キャリア再結合により生成される励起子は１
重項励起子と３重項励起子からなり、その確率は１：３
である。これまでの有機ＥＬ素子は、１重項励起子から
基底状態に遷移する際の蛍光を発光として取り出してい
たが、原理的にその発光効率は生成された励起子数に対
して、２５％でありこれが原理的上限であった。しか
し、３重項から発生する励起子からのりん光を用いれ
ば、原理的に少なくとも３倍の効率が期待され、さら
に、エネルギー的に高い１重項からの３重項への項間交
差による転移を考え合わせれば、原理的には４倍の１０
０％の発光効率が期待できる。
【００１４】他に、三重項からの発光を要した文献に
は、特開平１１−３２９７３９号公報（有機ＥＬ素子及
びその製造方法）、特開平１１−２５６１４８号公報
（発光材料およびこれを用いた有機ＥＬ素子）、特開平
８−３１９４８２号公報（有機エレクトロルミネッセン
ト素子）等がある。
は、特開平１１−３２９７３９号公報（有機ＥＬ素子及
びその製造方法）、特開平１１−２５６１４８号公報
（発光材料およびこれを用いた有機ＥＬ素子）、特開平
８−３１９４８２号公報（有機エレクトロルミネッセン
ト素子）等がある。
【００１５】
【発明が解決しようとする課題】上記、りん光発光を用
いた有機ＥＬ素子では、特に通電状態の発光劣化が問題
となる。りん光発光素子の発光劣化の原因は明らかでは
ないが、一般に３重項寿命が１重項寿命より、３桁以上
長いために、分子がエネルギーの高い状態に長く置かれ
るため、周辺物質との反応、励起多量体の形成、分子微
細構造の変化、周辺物質の構造変化などが起こるのでは
ないかと考えられている。
いた有機ＥＬ素子では、特に通電状態の発光劣化が問題
となる。りん光発光素子の発光劣化の原因は明らかでは
ないが、一般に３重項寿命が１重項寿命より、３桁以上
長いために、分子がエネルギーの高い状態に長く置かれ
るため、周辺物質との反応、励起多量体の形成、分子微
細構造の変化、周辺物質の構造変化などが起こるのでは
ないかと考えられている。
【００１６】いずれにしても、りん光発光素子は、高発
光効率が期待されるが一方で通電劣化が問題となる。
光効率が期待されるが一方で通電劣化が問題となる。
【００１７】そこで、本発明は、高効率発光で、長い期
間高輝度を保ち、通電劣化が小さい発光素子を提供する
ことを目的とする。また、その様な発光素子用金属配位
化合物を提供することを目的とする。
間高輝度を保ち、通電劣化が小さい発光素子を提供する
ことを目的とする。また、その様な発光素子用金属配位
化合物を提供することを目的とする。
【００１８】
【課題を解決するための手段】即ち、本発明は、下記一
般式（１）で示される金属配位化合物を含む有機化合物
層を有する発光素子を提供する。
般式（１）で示される金属配位化合物を含む有機化合物
層を有する発光素子を提供する。
【００１９】
【化４】
【００２０】｛但し、ＭはＩｒ、Ｒｈ、Ｐｄであり、ｎ
は２、または３である。ＮとＣは、金属原子Ｍに結合し
た窒素及び炭素原子であり、Ａ、Ｂは置換基を有してい
てもよい窒素原子及び炭素原子を含む環状基を示し、
Ａ，Ｂは、共有結合によって結合している。［該置換基
はハロゲン原子、ニトロ基、トリアルキルシリル基（該
アルキル基はそれぞれ独立して炭素原子数１から８の直
鎖状または分岐状のアルキル基である。）、炭素原子数
１から２０の直鎖状または分岐状のアルキル基（該アル
キル基中の１つもしくは隣接しない２つ以上のメチレン
基は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−
ＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられて
いてもよく、該アルキル基中の水素原子はフッ素原子に
置換されていてもよい。）を示す。］ただしＡとＢの環
構造に存在する窒素原子と硫黄原子の数の和は２以上で
ある。｝
は２、または３である。ＮとＣは、金属原子Ｍに結合し
た窒素及び炭素原子であり、Ａ、Ｂは置換基を有してい
てもよい窒素原子及び炭素原子を含む環状基を示し、
Ａ，Ｂは、共有結合によって結合している。［該置換基
はハロゲン原子、ニトロ基、トリアルキルシリル基（該
アルキル基はそれぞれ独立して炭素原子数１から８の直
鎖状または分岐状のアルキル基である。）、炭素原子数
１から２０の直鎖状または分岐状のアルキル基（該アル
キル基中の１つもしくは隣接しない２つ以上のメチレン
基は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−
ＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられて
いてもよく、該アルキル基中の水素原子はフッ素原子に
置換されていてもよい。）を示す。］ただしＡとＢの環
構造に存在する窒素原子と硫黄原子の数の和は２以上で
ある。｝
【００２１】本発明の発光素子は、前記一般式（１）で
示される金属配位化合物が、分子構造上実質的に分子内
回転する部分を持たず、発光極大波長が５５０ｎｍ以上
であること、前記一般式（１）で示される金属配位化合
物の配位子の双極子モーメントが７デバイ以下、より好
ましくは４デバイ以下であり、発光極大波長が５５０ｎ
ｍ以上であることが好ましい。
示される金属配位化合物が、分子構造上実質的に分子内
回転する部分を持たず、発光極大波長が５５０ｎｍ以上
であること、前記一般式（１）で示される金属配位化合
物の配位子の双極子モーメントが７デバイ以下、より好
ましくは４デバイ以下であり、発光極大波長が５５０ｎ
ｍ以上であることが好ましい。
【００２２】また、本発明は、分子構造上実質的に分子
内回転する部分を持たず、発光極大波長が５５０ｎｍ以
上である金属配位化合物を含む有機化合物層を有する他
の発光素子を提供する。
内回転する部分を持たず、発光極大波長が５５０ｎｍ以
上である金属配位化合物を含む有機化合物層を有する他
の発光素子を提供する。
【００２３】さらに、本発明は、配位子の双極子モーメ
ントが７デバイ以下、好ましくは４デバイ以下であり、
発光極大波長が５５０ｎｍ以上である金属配位化合物を
含む有機化合物層を有する他の発光素子を提供する。
ントが７デバイ以下、好ましくは４デバイ以下であり、
発光極大波長が５５０ｎｍ以上である金属配位化合物を
含む有機化合物層を有する他の発光素子を提供する。
【００２４】上記発光素子は、前記金属配位化合物を含
む有機化合物層が、対向する２つの電極に狭持され、該
電極間に電圧を印加することにより発光する電界発光素
子であることが好ましい。
む有機化合物層が、対向する２つの電極に狭持され、該
電極間に電圧を印加することにより発光する電界発光素
子であることが好ましい。
【００２５】更に、本発明は、上記発光素子と該発光素
子を駆動する部分を有する表示装置を提供する。
子を駆動する部分を有する表示装置を提供する。
【００２６】また、本発明は、上記一般式（１）で示さ
れる発光素子用金属配位化合物、分子構造上実質的に分
子内回転する部分を持たず、発光極大波長が５５０ｎｍ
以上である発光素子用金属配位化合物、及び配位子の双
極子モーメントが７デバイ以下、好ましくは４デバイ以
下であり、発光極大波長が５５０ｎｍ以上である発光素
子用金属配位化合物を提供する。
れる発光素子用金属配位化合物、分子構造上実質的に分
子内回転する部分を持たず、発光極大波長が５５０ｎｍ
以上である発光素子用金属配位化合物、及び配位子の双
極子モーメントが７デバイ以下、好ましくは４デバイ以
下であり、発光極大波長が５５０ｎｍ以上である発光素
子用金属配位化合物を提供する。
【００２７】
【発明の実施の形態】発光層が、キャリア輸送性のホス
ト材料とりん光発光性のゲストからなる場合、３重項励
起子からのりん光発光にいたる主な過程は、以下のいく
つかの過程からなる。 １．発光層内での電子・ホールの輸送 ２．ホストの励起子生成 ３．ホスト分子間の励起エネルギー伝達 ４．ホストからゲストへの励起エネルギー移動 ５．ゲストの三重項励起子生成 ６．ゲストの三重項励起子→基底状態時のりん光発光
ト材料とりん光発光性のゲストからなる場合、３重項励
起子からのりん光発光にいたる主な過程は、以下のいく
つかの過程からなる。 １．発光層内での電子・ホールの輸送 ２．ホストの励起子生成 ３．ホスト分子間の励起エネルギー伝達 ４．ホストからゲストへの励起エネルギー移動 ５．ゲストの三重項励起子生成 ６．ゲストの三重項励起子→基底状態時のりん光発光
【００２８】それぞれの過程における所望のエネルギー
移動や、発光はさまざまな失活過程と競争でおこる。
移動や、発光はさまざまな失活過程と競争でおこる。
【００２９】ＥＬ素子の発光効率を高めるためには、発
光中心材料そのものの発光量子収率が大きいことは言う
までもない。しかしながら、ホスト−ホスト間、あるい
はホスト−ゲスト間のエネルギー移動が如何に効率的に
できるかも大きな問題となる。また、通電による発光劣
化は今のところ原因は明らかではないが、少なくとも発
光中心材料そのもの、または、その周辺分子による発光
材料の環境変化に関連したものと想定される。
光中心材料そのものの発光量子収率が大きいことは言う
までもない。しかしながら、ホスト−ホスト間、あるい
はホスト−ゲスト間のエネルギー移動が如何に効率的に
できるかも大きな問題となる。また、通電による発光劣
化は今のところ原因は明らかではないが、少なくとも発
光中心材料そのもの、または、その周辺分子による発光
材料の環境変化に関連したものと想定される。
【００３０】この理由から、本発明者らは、発光中心材
料を前記一般式（１）で示される金属配位化合物にする
ことの効果をしらべ、高効率発光で、さらに、長い期間
高輝度を保つ（通電劣化が小さい）ことを見出した。求
める性能によって値は異なる話ではあるが、例えば、入
力電流値に対する発光効率が１ｃｄ／Ｗ以上を高効率と
いったり、また初期輝度１００ｃｄ／ｍ2で発光させた
場合の輝度半減期間が５００時間以上を高輝度期間が長
いといったり、通電劣化が小さいという。
料を前記一般式（１）で示される金属配位化合物にする
ことの効果をしらべ、高効率発光で、さらに、長い期間
高輝度を保つ（通電劣化が小さい）ことを見出した。求
める性能によって値は異なる話ではあるが、例えば、入
力電流値に対する発光効率が１ｃｄ／Ｗ以上を高効率と
いったり、また初期輝度１００ｃｄ／ｍ2で発光させた
場合の輝度半減期間が５００時間以上を高輝度期間が長
いといったり、通電劣化が小さいという。
【００３１】本発明に用いた金属配位化合物は、りん光
性発光をするものであり、最低励起状態が、３重項状態
のＭＬＣＴ＊（Ｍｅｔａｌ−ｔｏ−Ｌｉｇａｎｄ ｃｈ
ａｒｇｅ ｔｌａｎｓｆｅｒ）励起状態であると考えら
れる。これらの状態から基底状態に遷移するときにりん
光発光が生じる。
性発光をするものであり、最低励起状態が、３重項状態
のＭＬＣＴ＊（Ｍｅｔａｌ−ｔｏ−Ｌｉｇａｎｄ ｃｈ
ａｒｇｅ ｔｌａｎｓｆｅｒ）励起状態であると考えら
れる。これらの状態から基底状態に遷移するときにりん
光発光が生じる。
【００３２】本発明の発光材料のりん光収率は、０．１
５から０．９と高い値が得られ、りん光寿命は１〜３０
μｓｅｃと短寿命であった。りん光寿命が短いことは、
ＥＬ素子にしたときに高発光効率化の条件となる。すな
わち、りん光寿命が長いと、発光待ち状態の３重項励起
状態の分子が多くなり、特に高電流密度時に発光効率が
低下すると言う問題があった。本発明の材料は、高りん
光収率を有し、短りん光寿命をもつＥＬ素子の発光材料
に適した材料である。また、短りん光寿命が実現できる
ため、３重項にとどまる時間が短いために、エネルギー
の高い状態にある時間が小さいので素子劣化が小さく耐
久性能が高いことが想定される。尚、りん光収率は、Ｆ
（ｍ）／Ｆ（ｓ）＝Ｓ（ｍ）／Ｓ（ｓ）・Ａ（ｓ）／Ａ
（ｍ）から、Ｆ（ｍ）を求める。Ｆは発光材料のりん光
収率で、Ｓは発光材料の光励起の発光スペクトル積分強
度で、Ａは励起する光の波長の吸収スペクトルで、ｓは
りん光収率既知の材料で、ｍは未知の材料を示す。
５から０．９と高い値が得られ、りん光寿命は１〜３０
μｓｅｃと短寿命であった。りん光寿命が短いことは、
ＥＬ素子にしたときに高発光効率化の条件となる。すな
わち、りん光寿命が長いと、発光待ち状態の３重項励起
状態の分子が多くなり、特に高電流密度時に発光効率が
低下すると言う問題があった。本発明の材料は、高りん
光収率を有し、短りん光寿命をもつＥＬ素子の発光材料
に適した材料である。また、短りん光寿命が実現できる
ため、３重項にとどまる時間が短いために、エネルギー
の高い状態にある時間が小さいので素子劣化が小さく耐
久性能が高いことが想定される。尚、りん光収率は、Ｆ
（ｍ）／Ｆ（ｓ）＝Ｓ（ｍ）／Ｓ（ｓ）・Ａ（ｓ）／Ａ
（ｍ）から、Ｆ（ｍ）を求める。Ｆは発光材料のりん光
収率で、Ｓは発光材料の光励起の発光スペクトル積分強
度で、Ａは励起する光の波長の吸収スペクトルで、ｓは
りん光収率既知の材料で、ｍは未知の材料を示す。
【００３３】実際に、通電試験においても、本発明の発
光材料を用いると高い安定性をしめした。
光材料を用いると高い安定性をしめした。
【００３４】また、本発明の配位子には、２つの環内に
窒素原子・硫黄原子が合わせて複数個含まれるため、エ
ネルギーギャップの低下、すなわち、長波長発光が可能
になる。これは、便宜的にＭｅｔａｌの電子軌道のＨＯ
ＭＯおよびＬＵＭＯと配位子の電子軌道のＨＯＭＯ／Ｌ
ＵＭＯを別に考えられるとした場合、配位子のＨＯＭＯ
およびＬＵＭＯのエネルギーが窒素原子・硫黄原子によ
って低下するため、金属のＨＯＭＯと配位子のＬＵＭＯ
間のエネルギーギャップが減少し、最低励起状態である
ＭＬＣＴ状態からの発光が長波長化できる、と理解でき
る。従って、本発明の金属化合物は、高効率で、長波長
（橙から赤）の発光に適した発光材料である。
窒素原子・硫黄原子が合わせて複数個含まれるため、エ
ネルギーギャップの低下、すなわち、長波長発光が可能
になる。これは、便宜的にＭｅｔａｌの電子軌道のＨＯ
ＭＯおよびＬＵＭＯと配位子の電子軌道のＨＯＭＯ／Ｌ
ＵＭＯを別に考えられるとした場合、配位子のＨＯＭＯ
およびＬＵＭＯのエネルギーが窒素原子・硫黄原子によ
って低下するため、金属のＨＯＭＯと配位子のＬＵＭＯ
間のエネルギーギャップが減少し、最低励起状態である
ＭＬＣＴ状態からの発光が長波長化できる、と理解でき
る。従って、本発明の金属化合物は、高効率で、長波長
（橙から赤）の発光に適した発光材料である。
【００３５】さらに、前記したような配位子に置換基を
付加した場合には、素子にした場合に、分子間相互作用
が制御され、励起状態分子の熱失活の低減や、膜均一性
の向上、電気特性の向上、素子安定性の向上が図れる。
付加した場合には、素子にした場合に、分子間相互作用
が制御され、励起状態分子の熱失活の低減や、膜均一性
の向上、電気特性の向上、素子安定性の向上が図れる。
【００３６】また、本発明の発光材料は、窒素や硫黄原
子が配位子に複数ふくまれるため、電子雲が、配位子か
ら大きく張り出し、これらの原子を介して他分子との相
互作用が促進されエネルギー転移の効率が向上すると考
えられる。従って、これまでに、長波長（橙から赤）で
高収率・高安定性の高い発光材料はなかったが、本発明
の発光材料で実現することができる。
子が配位子に複数ふくまれるため、電子雲が、配位子か
ら大きく張り出し、これらの原子を介して他分子との相
互作用が促進されエネルギー転移の効率が向上すると考
えられる。従って、これまでに、長波長（橙から赤）で
高収率・高安定性の高い発光材料はなかったが、本発明
の発光材料で実現することができる。
【００３７】また、本発明の配位化合物は、同じ配位子
が複数配位した配位化合物である。例えば実施例１７な
どに示した合成の反応初期化合物イリジウム（ＩＩＩ）
アセチルアセトネート中のアセチルアセトネート配位子
が未反応で錯体中に残留して、反応生成物として異なる
配位子が配位した化合物が得られる場合がある。この化
合物の場合、化合物の熱安定性が悪く、抵抗加熱によっ
て昇華させ真空蒸着でＥＬ素子を作成する場合に、その
化合物が熱分解する可能性がある。実際、アセチルアセ
トネート配位子を含む配位化合物は、熱分解開始温度が
低温になる。さらに、熱安定性が低いため、この化合物
を用いた素子の寿命が短くなる。また、素子にした場
合、異なる配位子が素子中に存在するため、電子準位が
異なり、電子輸送に悪影響を与えると考えられる。
が複数配位した配位化合物である。例えば実施例１７な
どに示した合成の反応初期化合物イリジウム（ＩＩＩ）
アセチルアセトネート中のアセチルアセトネート配位子
が未反応で錯体中に残留して、反応生成物として異なる
配位子が配位した化合物が得られる場合がある。この化
合物の場合、化合物の熱安定性が悪く、抵抗加熱によっ
て昇華させ真空蒸着でＥＬ素子を作成する場合に、その
化合物が熱分解する可能性がある。実際、アセチルアセ
トネート配位子を含む配位化合物は、熱分解開始温度が
低温になる。さらに、熱安定性が低いため、この化合物
を用いた素子の寿命が短くなる。また、素子にした場
合、異なる配位子が素子中に存在するため、電子準位が
異なり、電子輸送に悪影響を与えると考えられる。
【００３８】また、りん光発光材料の場合、発光特性
が、その分子環境に強く依存する。蛍光発光素子の場
合、発光材料の基本的性質はフォトルミネッセンスで検
討されるが、りん光発光の場合は周囲にあるホスト分子
の極性の強さ、温度、固体／液体に依存するので、フォ
トルミネッセンスの結果が、ＥＬ素子の発光特性を反映
しない場合が多い。フォトルミネッセンスの結果から一
部の特性を除いてＥＬ特性を見積もることは一般にでき
ない。
が、その分子環境に強く依存する。蛍光発光素子の場
合、発光材料の基本的性質はフォトルミネッセンスで検
討されるが、りん光発光の場合は周囲にあるホスト分子
の極性の強さ、温度、固体／液体に依存するので、フォ
トルミネッセンスの結果が、ＥＬ素子の発光特性を反映
しない場合が多い。フォトルミネッセンスの結果から一
部の特性を除いてＥＬ特性を見積もることは一般にでき
ない。
【００３９】一方、本発明の発光材料で代表される種々
のりん光発光性の金属配位化合物について検討した結
果、金属配位化合物の配位子が分子内回転する部分を持
たず、発光極大波長が５５０ｎｍ以上である場合に高効
率の発光が達成されることを見出した。
のりん光発光性の金属配位化合物について検討した結
果、金属配位化合物の配位子が分子内回転する部分を持
たず、発光極大波長が５５０ｎｍ以上である場合に高効
率の発光が達成されることを見出した。
【００４０】分子内回転とは分子内の単結合を軸として
その両側の原子団が相対的に回転することである。配位
子の分子内回転について一般式（１）を用いて説明す
る。窒素原子を含む環状基Ａと炭素原子を含む環状基Ｂ
は共有結合しており、配位子単独ではこの結合を軸とし
て分子内回転が存在する。しかし、金属配位化合物にお
いては環状基Ａの窒素原子及び環状基Ｂの炭素原子が金
属原子Ｍと結合しており、この様な分子内回転はなくな
る。したがって、ここで述べている配位子の分子内回転
とは環状基Ａとそこに存在する置換基の間の単結合や環
状基Ｂとそこに存在する置換基の間の単結合を軸とした
分子内回転を意味する。この配位子の分子内回転をなく
することにより金属配位化合物が発光する際にこの回転
に起因する分子内での失活経路が減少し、高効率の発光
が達成されたものと考えている。また一方、種々のりん
光発光性の金属配位化合物の配位子について半経験的分
子軌道計算ＡＭ１を用いて双極子モーメントを計算して
発光効率との関係を調べた結果、双極子モーメントが７
デバイ以下、より好ましくは４デバイ以下で、発光極大
波長が５５０ｎｍ以上である場合に高効率の発光が達成
されることを見出した。
その両側の原子団が相対的に回転することである。配位
子の分子内回転について一般式（１）を用いて説明す
る。窒素原子を含む環状基Ａと炭素原子を含む環状基Ｂ
は共有結合しており、配位子単独ではこの結合を軸とし
て分子内回転が存在する。しかし、金属配位化合物にお
いては環状基Ａの窒素原子及び環状基Ｂの炭素原子が金
属原子Ｍと結合しており、この様な分子内回転はなくな
る。したがって、ここで述べている配位子の分子内回転
とは環状基Ａとそこに存在する置換基の間の単結合や環
状基Ｂとそこに存在する置換基の間の単結合を軸とした
分子内回転を意味する。この配位子の分子内回転をなく
することにより金属配位化合物が発光する際にこの回転
に起因する分子内での失活経路が減少し、高効率の発光
が達成されたものと考えている。また一方、種々のりん
光発光性の金属配位化合物の配位子について半経験的分
子軌道計算ＡＭ１を用いて双極子モーメントを計算して
発光効率との関係を調べた結果、双極子モーメントが７
デバイ以下、より好ましくは４デバイ以下で、発光極大
波長が５５０ｎｍ以上である場合に高効率の発光が達成
されることを見出した。
【００４１】これについては、配位子の電荷の偏りを抑
えることにより金属配位化合物間の相互作用やゲスト−
ホスト間の相互作用などの分子間相互作用が抑制され、
分子間での失活経路が減少して高効率の発光が達成され
たものと考えている。また、配位子の双極子モーメント
の大小は、最低励起状態を決める要因であり、その状態
によって発光効率が左右される。最低励起状態には、Ｍ
ＬＣＴ＊（ｍｅｔａｌ−ｌｉｇａｎｄ−ｃｈａｒｇｅ−
ｔｒａｎｓｆｅｒ）状態とππ＊状態がある。ＭＬＣＴ
＊は相対的に、りん光発光収率が高い場合が多い。これ
は、発光の際に、重原子であるメタルが直接関与するた
め、スピン軌道相互作用が有効に働いて、りん光収率が
高くなるためと考えられる。配位子の双極子モーメント
が大きくなると、配位子内の電荷分布の大きい部位から
小さい部位への励起が有利になる。すなわちππ＊励起
状態が安定化され、前記したようにりん光発光収率向上
には、不利になる。
えることにより金属配位化合物間の相互作用やゲスト−
ホスト間の相互作用などの分子間相互作用が抑制され、
分子間での失活経路が減少して高効率の発光が達成され
たものと考えている。また、配位子の双極子モーメント
の大小は、最低励起状態を決める要因であり、その状態
によって発光効率が左右される。最低励起状態には、Ｍ
ＬＣＴ＊（ｍｅｔａｌ−ｌｉｇａｎｄ−ｃｈａｒｇｅ−
ｔｒａｎｓｆｅｒ）状態とππ＊状態がある。ＭＬＣＴ
＊は相対的に、りん光発光収率が高い場合が多い。これ
は、発光の際に、重原子であるメタルが直接関与するた
め、スピン軌道相互作用が有効に働いて、りん光収率が
高くなるためと考えられる。配位子の双極子モーメント
が大きくなると、配位子内の電荷分布の大きい部位から
小さい部位への励起が有利になる。すなわちππ＊励起
状態が安定化され、前記したようにりん光発光収率向上
には、不利になる。
【００４２】さらに、以下の実施例に示すように、通電
耐久試験において、本発明の化合物は、安定性において
も優れた性能を有することが明らかとなった。
耐久試験において、本発明の化合物は、安定性において
も優れた性能を有することが明らかとなった。
【００４３】本発明の発光素子は、図１に示す様に、金
属配位化合物を含む有機化合物層が、対向する２つの電
極に狭持され、該電極間に電圧を印加することにより発
光する電界発光素子であることが好ましい。
属配位化合物を含む有機化合物層が、対向する２つの電
極に狭持され、該電極間に電圧を印加することにより発
光する電界発光素子であることが好ましい。
【００４４】本発明で示した高効率な発光素子は、省エ
ネルギーや高輝度が必要な製品に応用が可能である。応
用例としては表示装置・照明装置やプリンターの光源、
液晶表示装置のバックライトなどが考えられる。表示装
置としては、省エネルギーや高視認性・軽量なフラット
パネルディスプレイが可能となる。また、プリンターの
光源としては、現在広く用いられているレーザビームプ
リンタのレーザー光源部を、本発明の発光素子に置き換
えることができる。独立にアドレスできる素子をアレイ
上に配置し、感光ドラムに所望の露光を行うことで、画
像形成する。本発明の素子を用いることで、装置体積を
大幅に減少することができる。照明装置やバックライト
に関しては、本発明による省エネルギー効果が期待でき
る。
ネルギーや高輝度が必要な製品に応用が可能である。応
用例としては表示装置・照明装置やプリンターの光源、
液晶表示装置のバックライトなどが考えられる。表示装
置としては、省エネルギーや高視認性・軽量なフラット
パネルディスプレイが可能となる。また、プリンターの
光源としては、現在広く用いられているレーザビームプ
リンタのレーザー光源部を、本発明の発光素子に置き換
えることができる。独立にアドレスできる素子をアレイ
上に配置し、感光ドラムに所望の露光を行うことで、画
像形成する。本発明の素子を用いることで、装置体積を
大幅に減少することができる。照明装置やバックライト
に関しては、本発明による省エネルギー効果が期待でき
る。
【００４５】以下本発明に用いられる金属配位化合物の
具体的な構造式を表１から表９に示す。但し、これら
は、代表例を例示しただけで、本発明は、これに限定さ
れるものではない。表１〜表９に使用しているＰｈ〜Ｐ
ｚは以下に示した構造を表している。
具体的な構造式を表１から表９に示す。但し、これら
は、代表例を例示しただけで、本発明は、これに限定さ
れるものではない。表１〜表９に使用しているＰｈ〜Ｐ
ｚは以下に示した構造を表している。
【００４６】
【化５】
【００４７】
【表１】
【００４８】
【表２】
【００４９】
【表３】
【００５０】
【表４】
【００５１】
【表５】
【００５２】
【表６】
【００５３】
【表７】
【００５４】
【表８】
【００５５】
【表９】
【００５６】
【実施例】（実施例１〜１０、比較例１）本発明に用い
た素子作成工程の共通部分を説明する。
た素子作成工程の共通部分を説明する。
【００５７】素子構成として、図１（ｂ）に示す有機層
が３層の素子を使用した。ガラス基板（透明基板１５）
上に１００ｎｍのＩＴＯ（透明電極１４）をパターニン
グして、対向する電極面積が３ｍｍ2になるようにし
た。そのＩＴＯ基板上に、以下の有機層と電極層を１０
-4Ｐａの真空チャンバー内で抵抗加熱による真空蒸着
し、連続製膜した。 有機層１（ホール輸送層１３）（４０ｎｍ）：α−ＮＰ
Ｄ 有機層２（発光層１２）（３０ｎｍ）：ＣＢＰ：所定の
配位化合物（重量比５重量％） 有機層３（電子輸送層１６）（３０ｎｍ）：Ａｌｑ３ 金属電極層１（１５ｎｍ）：ＡｌＬｉ合金（Ｌｉ含有量
１．８重量％） 金属電極層２（１００ｎｍ）：Ａｌ
が３層の素子を使用した。ガラス基板（透明基板１５）
上に１００ｎｍのＩＴＯ（透明電極１４）をパターニン
グして、対向する電極面積が３ｍｍ2になるようにし
た。そのＩＴＯ基板上に、以下の有機層と電極層を１０
-4Ｐａの真空チャンバー内で抵抗加熱による真空蒸着
し、連続製膜した。 有機層１（ホール輸送層１３）（４０ｎｍ）：α−ＮＰ
Ｄ 有機層２（発光層１２）（３０ｎｍ）：ＣＢＰ：所定の
配位化合物（重量比５重量％） 有機層３（電子輸送層１６）（３０ｎｍ）：Ａｌｑ３ 金属電極層１（１５ｎｍ）：ＡｌＬｉ合金（Ｌｉ含有量
１．８重量％） 金属電極層２（１００ｎｍ）：Ａｌ
【００５８】ＩＴＯ側を陽極にＡｌ側を陰極にして電界
を印加し、電流値をそれぞれの素子で同じになるように
電圧を印加して、輝度の時間変化を測定した。一定の電
流量は７０ｍＡ／ｃｍ2とした。その時に得られたそれ
ぞれの素子の輝度の範囲は８０〜２４０ｃｄ／ｍ2であ
った。
を印加し、電流値をそれぞれの素子で同じになるように
電圧を印加して、輝度の時間変化を測定した。一定の電
流量は７０ｍＡ／ｃｍ2とした。その時に得られたそれ
ぞれの素子の輝度の範囲は８０〜２４０ｃｄ／ｍ2であ
った。
【００５９】素子劣化の原因として酸素や水が問題なの
で、その要因を除くため真空チャンバーから取り出し
後、乾燥窒素フロー中で上記測定を行った。
で、その要因を除くため真空チャンバーから取り出し
後、乾燥窒素フロー中で上記測定を行った。
【００６０】各化合物を用いた素子の通電耐久テストの
結果を表１０に示す。比較例として化３に示したＩｒ
（ｐｐｙ）3を発光材料として用いた素子の実験を行っ
た。本発明の発光材料を用いた素子より明らかに輝度半
減時間が小さくなり、本発明の材料の安定性に由来した
耐久性の高い素子が可能になる。
結果を表１０に示す。比較例として化３に示したＩｒ
（ｐｐｙ）3を発光材料として用いた素子の実験を行っ
た。本発明の発光材料を用いた素子より明らかに輝度半
減時間が小さくなり、本発明の材料の安定性に由来した
耐久性の高い素子が可能になる。
【００６１】
【表１０】
【００６２】
【化６】
【００６３】（実施例１１〜１６、比較例２）本実施例
では、素子構成として、図１（ｃ）に示す有機層が４層
の素子を使用した。ガラス基板（透明基板１５）上に１
００ｎｍのＩＴＯ（透明電極１４）をパターニングし
て、対向する電極面積が３ｍｍ2になるようにした。そ
のＩＴＯ基板上に、以下の有機層と電極層を１０-4Ｐａ
の真空チャンバー内で抵抗加熱による真空蒸着し、連続
製膜した。 有機層１（ホール輸送層１３）（４０ｎｍ）：α−ＮＰ
Ｄ 有機層２（発光層１２）（３０ｎｍ）：ＣＢＰ：所定の
配位化合物（重量比７重量％） 有機層３（励起子拡散防止層１７）（１０ｎｍ）ＢＣＰ 有機層４（電子輸送層１６）（３０ｎｍ）：Ａｌｑ３ 金属電極層１（１５ｎｍ）：ＡｌＬｉ合金（Ｌｉ含有量
１．８重量％） 金属電極層２（１００ｎｍ）：Ａｌ
では、素子構成として、図１（ｃ）に示す有機層が４層
の素子を使用した。ガラス基板（透明基板１５）上に１
００ｎｍのＩＴＯ（透明電極１４）をパターニングし
て、対向する電極面積が３ｍｍ2になるようにした。そ
のＩＴＯ基板上に、以下の有機層と電極層を１０-4Ｐａ
の真空チャンバー内で抵抗加熱による真空蒸着し、連続
製膜した。 有機層１（ホール輸送層１３）（４０ｎｍ）：α−ＮＰ
Ｄ 有機層２（発光層１２）（３０ｎｍ）：ＣＢＰ：所定の
配位化合物（重量比７重量％） 有機層３（励起子拡散防止層１７）（１０ｎｍ）ＢＣＰ 有機層４（電子輸送層１６）（３０ｎｍ）：Ａｌｑ３ 金属電極層１（１５ｎｍ）：ＡｌＬｉ合金（Ｌｉ含有量
１．８重量％） 金属電極層２（１００ｎｍ）：Ａｌ
【００６４】配位化合物としては、以下の化学式４１〜
４６で示す化合物を用いた。
４６で示す化合物を用いた。
【００６５】
【化７】
【００６６】表１１に示すＥＬ素子の特性は、電流電圧
特性をヒューレッドパッカード社製・微小電流計４１４
０Ｂで測定し、発光スペクトルと発光輝度は、トプコン
社製ＳＲ１とＢＭ７でそれぞれ測定した。本実施例の各
配位化合物に対応する素子はそれぞれ良好な整流性を示
した。
特性をヒューレッドパッカード社製・微小電流計４１４
０Ｂで測定し、発光スペクトルと発光輝度は、トプコン
社製ＳＲ１とＢＭ７でそれぞれ測定した。本実施例の各
配位化合物に対応する素子はそれぞれ良好な整流性を示
した。
【００６７】比較例であるＩｒ（ｐｐｙ）3と本実施例
に用いたＥＬ素子を比較すると、エネルギー変換効率や
発光効率が低い値が得られた。これは、発光波長を長波
長化することでエネルギー熱失活する確率が上昇し、発
光効率が低下するという「エネルギーギャップ則」で説
明される。この一般則から黄緑〜赤発光材料の効率を上
げるのが困難だといわれているが、本発明の材料は、黄
緑から赤まで波長範囲で、０．５ｌｍ／Ｗ以上の効率が
得られているので、十分実用的な発光素子であるといえ
る。
に用いたＥＬ素子を比較すると、エネルギー変換効率や
発光効率が低い値が得られた。これは、発光波長を長波
長化することでエネルギー熱失活する確率が上昇し、発
光効率が低下するという「エネルギーギャップ則」で説
明される。この一般則から黄緑〜赤発光材料の効率を上
げるのが困難だといわれているが、本発明の材料は、黄
緑から赤まで波長範囲で、０．５ｌｍ／Ｗ以上の効率が
得られているので、十分実用的な発光素子であるといえ
る。
【００６８】輝度半減時間に関しては、実施例１〜１０
と同様の方法で実験を行った。本実施例の配位化合物の
方がＩｒ（ｐｐｙ）3より長時間化していることがわか
る。
と同様の方法で実験を行った。本実施例の配位化合物の
方がＩｒ（ｐｐｙ）3より長時間化していることがわか
る。
【００６９】
【表１１】
【００７０】分子内回転の効果を見るために、おおよそ
同じ波長を持つ発光材料を用いた素子のエネルギー変換
効率と発光効率を比較した。また配位子の分子内回転す
る置換基に着目すると、分子内回転する部分を持たない
化学式４１の化合物は分子内回転する部分を持つ化学式
４２、４４、４５の化合物に比べて発光効率が大きい。
同様に化学式４３の化合物は化学式４６の化合物に比べ
て発光効率が大きい。この結果から、金属配位化合物の
配位子が分子内回転する部分を持たず、発光極大波長が
５５０ｎｍ以上である場合に高効率の発光が達成される
ことが明らかとなった。
同じ波長を持つ発光材料を用いた素子のエネルギー変換
効率と発光効率を比較した。また配位子の分子内回転す
る置換基に着目すると、分子内回転する部分を持たない
化学式４１の化合物は分子内回転する部分を持つ化学式
４２、４４、４５の化合物に比べて発光効率が大きい。
同様に化学式４３の化合物は化学式４６の化合物に比べ
て発光効率が大きい。この結果から、金属配位化合物の
配位子が分子内回転する部分を持たず、発光極大波長が
５５０ｎｍ以上である場合に高効率の発光が達成される
ことが明らかとなった。
【００７１】以下、実施例１７〜２２で実施例１１〜１
６で用いた配位化合物の合成法を示す。
６で用いた配位化合物の合成法を示す。
【００７２】（実施例１７）２００ｍｌの４つ口フラス
コにグリセロール１００ｍｌを入れ、窒素バブリングし
ながら１３０〜１４０℃で２時間加熱攪拌した。グリセ
ロールを１００℃まで放冷し、ランカスター社製の２−
（２−チエニイル）ピリジン１．９４ｇ（１２．０ｍｍ
ｏｌｅ），イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトネート
１．００ｇ（２．０ｍｍｏｌｅ）を入れ、窒素気流下で
８時間還流攪拌した。反応物を室温まで冷却して１Ｎ−
塩酸６００ｍｌに注入し、沈殿物を濾取・水洗し、１０
０℃で４時間減圧乾燥した。この沈殿物をクロロホルム
を溶離液としたシリカゲルカラムクロマトで精製し、イ
リジウム（ＩＩＩ）トリス［２−（２−チエニイル）ピ
リジン］の赤色粉末０．３８ｇ（収率２８．２％）を得
た。
コにグリセロール１００ｍｌを入れ、窒素バブリングし
ながら１３０〜１４０℃で２時間加熱攪拌した。グリセ
ロールを１００℃まで放冷し、ランカスター社製の２−
（２−チエニイル）ピリジン１．９４ｇ（１２．０ｍｍ
ｏｌｅ），イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトネート
１．００ｇ（２．０ｍｍｏｌｅ）を入れ、窒素気流下で
８時間還流攪拌した。反応物を室温まで冷却して１Ｎ−
塩酸６００ｍｌに注入し、沈殿物を濾取・水洗し、１０
０℃で４時間減圧乾燥した。この沈殿物をクロロホルム
を溶離液としたシリカゲルカラムクロマトで精製し、イ
リジウム（ＩＩＩ）トリス［２−（２−チエニイル）ピ
リジン］の赤色粉末０．３８ｇ（収率２８．２％）を得
た。
【００７３】
【化８】
【００７４】（実施例１８）１Ｌの３つ口フラスコに２
−クロロ−５−トリフルオロメチルピリジン３３．７０
ｇ（１８５．８ｍｍｏｌｅ），チオフェン−２−ボロン
酸２３．７７ｇ（１８５．８ｍｍｏｌｅ），トルエン２
００ｍｌ，エタノール１００ｍｌおよび２Ｍ−炭酸ナト
リウム水溶液２００ｍｌを入れ、窒素気流下室温で攪拌
しながらテトラキス−（トリフェニルホスフィン）パラ
ジウム（０）６．６６ｇ（５．７６ｍｍｏｌｅ）を加え
た。その後、窒素気流下で５時間還流攪拌した。反応終
了後、反応物を冷却して冷水およびトルエンを加えて抽
出した。有機層を中性になるまで水洗し、溶媒を減圧乾
固した。残渣をシリカゲルカラムクロマト（溶離液：ト
ルエン／へキサン：２／１）で精製し、エタノールで再
結晶した。得られた淡黄色結晶をアルミナカラムクロマ
ト（溶離液：トルエン）で精製し、エタノールで再結晶
して２−（５−トリフルオロメチルピリジン−２−イ
ル）チオフェン２０．３ｇ（収率４７．６％）を得た。
−クロロ−５−トリフルオロメチルピリジン３３．７０
ｇ（１８５．８ｍｍｏｌｅ），チオフェン−２−ボロン
酸２３．７７ｇ（１８５．８ｍｍｏｌｅ），トルエン２
００ｍｌ，エタノール１００ｍｌおよび２Ｍ−炭酸ナト
リウム水溶液２００ｍｌを入れ、窒素気流下室温で攪拌
しながらテトラキス−（トリフェニルホスフィン）パラ
ジウム（０）６．６６ｇ（５．７６ｍｍｏｌｅ）を加え
た。その後、窒素気流下で５時間還流攪拌した。反応終
了後、反応物を冷却して冷水およびトルエンを加えて抽
出した。有機層を中性になるまで水洗し、溶媒を減圧乾
固した。残渣をシリカゲルカラムクロマト（溶離液：ト
ルエン／へキサン：２／１）で精製し、エタノールで再
結晶した。得られた淡黄色結晶をアルミナカラムクロマ
ト（溶離液：トルエン）で精製し、エタノールで再結晶
して２−（５−トリフルオロメチルピリジン−２−イ
ル）チオフェン２０．３ｇ（収率４７．６％）を得た。
【００７５】
【化９】
【００７６】２００ｍｌの４つ口フラスコにグリセロー
ル１００ｍｌを入れ、窒素バブリングしながら１３０〜
１４０℃で２時間加熱攪拌した。グリセロールを１００
℃まで放冷し、２−（５−トリフルオロメチルピリジン
−２−イル）チオフェン２．７４ｇ（１２．０ｍｍｏｌ
ｅ），イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトネート１．
００ｇ（２．０ｍｍｏｌｅ）を入れ、窒素気流下で８時
間還流攪拌した。反応物を室温まで冷却して１Ｎ−塩酸
６００ｍｌに注入し、沈殿物を濾取・水洗し、１００℃
で４時間減圧乾燥した。この沈殿物をクロロホルムを溶
離液としたシリカゲルカラムクロマトで精製し、イリジ
ウム（ＩＩＩ）トリス［２−（５−トリフルオロメチル
ピリジン−２−イル）チオフェン］の赤色粉末０．３５
ｇ（収率２０．０％）を得た。
ル１００ｍｌを入れ、窒素バブリングしながら１３０〜
１４０℃で２時間加熱攪拌した。グリセロールを１００
℃まで放冷し、２−（５−トリフルオロメチルピリジン
−２−イル）チオフェン２．７４ｇ（１２．０ｍｍｏｌ
ｅ），イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトネート１．
００ｇ（２．０ｍｍｏｌｅ）を入れ、窒素気流下で８時
間還流攪拌した。反応物を室温まで冷却して１Ｎ−塩酸
６００ｍｌに注入し、沈殿物を濾取・水洗し、１００℃
で４時間減圧乾燥した。この沈殿物をクロロホルムを溶
離液としたシリカゲルカラムクロマトで精製し、イリジ
ウム（ＩＩＩ）トリス［２−（５−トリフルオロメチル
ピリジン−２−イル）チオフェン］の赤色粉末０．３５
ｇ（収率２０．０％）を得た。
【００７７】
【化１０】
【００７８】（実施例１９）１Ｌの３つ口フラスコに２
−ブロモピリジン２６．６ｇ（１６８．５ｍｍｏｌ
ｅ），ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−ボロン酸３０．０
ｇ（１６８．５ｍｍｏｌｅ），トルエン１７０ｍｌ，エ
タノール８５ｍｌおよび２Ｍ−炭酸ナトリウム水溶液１
７０ｍｌを入れ、窒素気流下室温で攪拌しながらテトラ
キス−（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）
６．１８ｇ（５．３５ｍｍｏｌｅ）を加えた。その後、
窒素気流下で５時間３０分還流攪拌した。反応終了後、
反応物を冷却して冷水およびトルエンを加えて抽出し
た。有機層を中性になるまで水洗し、溶媒を減圧乾固し
た。残渣をシリカゲルカラムクロマト（溶離液：トルエ
ン／へキサン：５／１）で精製し、得られた無色結晶を
アルミナカラムクロマト（溶離液：トルエン）で精製
し、エタノールで再結晶して２−（ピリジン−２−イ
ル）ベンゾ［ｂ］チオフェン１２．６ｇ（収率３５．４
％）を得た。
−ブロモピリジン２６．６ｇ（１６８．５ｍｍｏｌ
ｅ），ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−ボロン酸３０．０
ｇ（１６８．５ｍｍｏｌｅ），トルエン１７０ｍｌ，エ
タノール８５ｍｌおよび２Ｍ−炭酸ナトリウム水溶液１
７０ｍｌを入れ、窒素気流下室温で攪拌しながらテトラ
キス−（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）
６．１８ｇ（５．３５ｍｍｏｌｅ）を加えた。その後、
窒素気流下で５時間３０分還流攪拌した。反応終了後、
反応物を冷却して冷水およびトルエンを加えて抽出し
た。有機層を中性になるまで水洗し、溶媒を減圧乾固し
た。残渣をシリカゲルカラムクロマト（溶離液：トルエ
ン／へキサン：５／１）で精製し、得られた無色結晶を
アルミナカラムクロマト（溶離液：トルエン）で精製
し、エタノールで再結晶して２−（ピリジン−２−イ
ル）ベンゾ［ｂ］チオフェン１２．６ｇ（収率３５．４
％）を得た。
【００７９】
【化１１】
【００８０】２００ｍｌの４つ口フラスコにグリセロー
ル１００ｍｌを入れ、窒素バブリングしながら１３０〜
１４０℃で２時間加熱攪拌した。グリセロールを１００
℃まで放冷し、２−（ピリジン−２−イル）ベンゾ
［ｂ］チオフェン２．５２ｇ（１２．０ｍｍｏｌｅ），
イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトネート１．００ｇ
（２．０ｍｍｏｌｅ）を入れ、窒素気流下で８時間還流
攪拌した。反応物を室温まで冷却して１Ｎ−塩酸６００
ｍｌに注入し、沈殿物を濾取・水洗し、アセトンに溶か
して不溶物を濾去した。アセトンを減圧乾固し、残渣を
クロロホルムを溶離液としたシリカゲルカラムクロマト
で精製し、イリジウム（ＩＩＩ）トリス｛２−（ピリジ
ン−２−イル）ベンゾ［ｂ］チオフェン｝の赤色粉末
０．３８ｇ（収率２３．１％）を得た。
ル１００ｍｌを入れ、窒素バブリングしながら１３０〜
１４０℃で２時間加熱攪拌した。グリセロールを１００
℃まで放冷し、２−（ピリジン−２−イル）ベンゾ
［ｂ］チオフェン２．５２ｇ（１２．０ｍｍｏｌｅ），
イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトネート１．００ｇ
（２．０ｍｍｏｌｅ）を入れ、窒素気流下で８時間還流
攪拌した。反応物を室温まで冷却して１Ｎ−塩酸６００
ｍｌに注入し、沈殿物を濾取・水洗し、アセトンに溶か
して不溶物を濾去した。アセトンを減圧乾固し、残渣を
クロロホルムを溶離液としたシリカゲルカラムクロマト
で精製し、イリジウム（ＩＩＩ）トリス｛２−（ピリジ
ン−２−イル）ベンゾ［ｂ］チオフェン｝の赤色粉末
０．３８ｇ（収率２３．１％）を得た。
【００８１】
【化１２】
【００８２】（実施例２０）１Ｌの３つ口フラスコに２
−ブロモピリジン２７．０ｇ（１７１．２ｍｍｏｌ
ｅ），５−メチルチオフェン−２−ボロン酸２４．３ｇ
（１７１．２ｍｍｏｌｅ），トルエン１８０ｍｌ，エタ
ノール９０ｍｌおよび２Ｍ−炭酸ナトリウム水溶液１８
０ｍｌを入れ、窒素気流下室温で攪拌しながらテトラキ
ス−（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）６．
４２ｇ（５．５５ｍｍｏｌｅ）を加えた。その後、窒素
気流下で９時間還流攪拌した。反応終了後、反応物を冷
却して冷水およびトルエンを加えて抽出した。有機層を
中性になるまで水洗し、溶媒を減圧乾固した。残渣をシ
リカゲルカラムクロマト（溶離液：トルエン／へキサ
ン：５／１）で精製した。得られた淡黄色結晶をアルミ
ナカラムクロマト（溶離液：トルエン）で精製し、エタ
ノール、ヘキサンで順次再結晶して２−（ピリジン−２
−イル）−５−メチルチオフェンの無色結晶を１２．４
ｇ（収率４１．３％）得た。
−ブロモピリジン２７．０ｇ（１７１．２ｍｍｏｌ
ｅ），５−メチルチオフェン−２−ボロン酸２４．３ｇ
（１７１．２ｍｍｏｌｅ），トルエン１８０ｍｌ，エタ
ノール９０ｍｌおよび２Ｍ−炭酸ナトリウム水溶液１８
０ｍｌを入れ、窒素気流下室温で攪拌しながらテトラキ
ス−（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）６．
４２ｇ（５．５５ｍｍｏｌｅ）を加えた。その後、窒素
気流下で９時間還流攪拌した。反応終了後、反応物を冷
却して冷水およびトルエンを加えて抽出した。有機層を
中性になるまで水洗し、溶媒を減圧乾固した。残渣をシ
リカゲルカラムクロマト（溶離液：トルエン／へキサ
ン：５／１）で精製した。得られた淡黄色結晶をアルミ
ナカラムクロマト（溶離液：トルエン）で精製し、エタ
ノール、ヘキサンで順次再結晶して２−（ピリジン−２
−イル）−５−メチルチオフェンの無色結晶を１２．４
ｇ（収率４１．３％）得た。
【００８３】
【化１３】
【００８４】２００ｍｌの４つ口フラスコにグリセロー
ル１００ｍｌを入れ、窒素バブリングしながら１３０〜
１４０℃で２時間加熱攪拌した。グリセロールを１００
℃まで放冷し、２−（ピリジン−２−イル）−５−メチ
ルチオフェン２．１０ｇ（１２．０ｍｍｏｌｅ），イリ
ジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトネート１．００ｇ
（２．０ｍｍｏｌｅ）を入れ、窒素気流下で８時間還流
攪拌した。反応物を室温まで冷却して１Ｎ−塩酸６００
ｍｌに注入し、沈殿物を濾取・水洗し、アセトンに溶か
して不溶物を濾去した。アセトンを減圧乾固し、残渣を
クロロホルムを溶離液としたシリカゲルカラムクロマト
で精製し、イリジウム（ＩＩＩ）トリス［２−（ピリジ
ン−２−イル）−５−メチルチオフェン］の赤色粉末
０．３１ｇ（収率２１．７％）を得た。
ル１００ｍｌを入れ、窒素バブリングしながら１３０〜
１４０℃で２時間加熱攪拌した。グリセロールを１００
℃まで放冷し、２−（ピリジン−２−イル）−５−メチ
ルチオフェン２．１０ｇ（１２．０ｍｍｏｌｅ），イリ
ジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトネート１．００ｇ
（２．０ｍｍｏｌｅ）を入れ、窒素気流下で８時間還流
攪拌した。反応物を室温まで冷却して１Ｎ−塩酸６００
ｍｌに注入し、沈殿物を濾取・水洗し、アセトンに溶か
して不溶物を濾去した。アセトンを減圧乾固し、残渣を
クロロホルムを溶離液としたシリカゲルカラムクロマト
で精製し、イリジウム（ＩＩＩ）トリス［２−（ピリジ
ン−２−イル）−５−メチルチオフェン］の赤色粉末
０．３１ｇ（収率２１．７％）を得た。
【００８５】
【化１４】
【００８６】（実施例２１）１００ｍｌの４つ口フラス
コに２−クロロ−４−トリフルオロメチルピリジン１．
７２ｇ（０．９５ｍｍｏｌｅ），チオフェン−２−ボロ
ン酸１．２３ｇ（０．９６ｍｍｏｌｅ），トルエン１５
ｍｌ，エタノール７．５ｍｌおよび２Ｍ−炭酸ナトリウ
ム水溶液１５ｍｌを入れ、窒素気流下室温で攪拌しなが
らテトラキス−（トリフェニルホスフィン）パラジウム
（０）０．３４ｇ（０．３０ｍｍｏｌｅ）を加えた。そ
の後、窒素気流下で４時間１０分還流攪拌した。反応終
了後、反応物を氷冷して冷水およびトルエンを加えて抽
出し、溶媒を減圧乾固した。残渣をシリカゲルカラムク
ロマト（溶離液：クロロホルム）で精製した。得られた
淡黄色結晶をアルミナカラムクロマト（溶離液：トルエ
ン）で精製し、メタノールで再結晶して２−（４−トリ
フルオロメチルピリジン−２−イル）チオフェンを１．
９８ｇ（収率９１．２％）得た。
コに２−クロロ−４−トリフルオロメチルピリジン１．
７２ｇ（０．９５ｍｍｏｌｅ），チオフェン−２−ボロ
ン酸１．２３ｇ（０．９６ｍｍｏｌｅ），トルエン１５
ｍｌ，エタノール７．５ｍｌおよび２Ｍ−炭酸ナトリウ
ム水溶液１５ｍｌを入れ、窒素気流下室温で攪拌しなが
らテトラキス−（トリフェニルホスフィン）パラジウム
（０）０．３４ｇ（０．３０ｍｍｏｌｅ）を加えた。そ
の後、窒素気流下で４時間１０分還流攪拌した。反応終
了後、反応物を氷冷して冷水およびトルエンを加えて抽
出し、溶媒を減圧乾固した。残渣をシリカゲルカラムク
ロマト（溶離液：クロロホルム）で精製した。得られた
淡黄色結晶をアルミナカラムクロマト（溶離液：トルエ
ン）で精製し、メタノールで再結晶して２−（４−トリ
フルオロメチルピリジン−２−イル）チオフェンを１．
９８ｇ（収率９１．２％）得た。
【００８７】
【化１５】
【００８８】１００ｍｌの４つ口フラスコにグリセロー
ル５０ｍｌを入れ、窒素バブリングしながら１３０〜１
４０℃で２時間加熱攪拌した。グリセロールを１００℃
まで放冷し、２−（４−トリフルオロメチルピリジン−
２−イル）チオフェン１．２０ｇ（５．２ｍｍｏｌ
ｅ），イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトネート０．
５０ｇ（１．０ｍｍｏｌｅ）を入れ、窒素気流下で８時
間還流攪拌した。反応物を室温まで冷却して１Ｎ−塩酸
３００ｍｌに注入し、沈殿物を濾取・水洗し、１００℃
で４時間減圧乾燥した。この沈殿物をクロロホルムを溶
離液としたシリカゲルカラムクロマトで精製し、イリジ
ウム（ＩＩＩ）トリス［２−（４−トリフルオロメチル
ピリジン−２−イル）チオフェン］の赤色粉末０．１５
ｇ（収率１７．１％）を得た。
ル５０ｍｌを入れ、窒素バブリングしながら１３０〜１
４０℃で２時間加熱攪拌した。グリセロールを１００℃
まで放冷し、２−（４−トリフルオロメチルピリジン−
２−イル）チオフェン１．２０ｇ（５．２ｍｍｏｌ
ｅ），イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトネート０．
５０ｇ（１．０ｍｍｏｌｅ）を入れ、窒素気流下で８時
間還流攪拌した。反応物を室温まで冷却して１Ｎ−塩酸
３００ｍｌに注入し、沈殿物を濾取・水洗し、１００℃
で４時間減圧乾燥した。この沈殿物をクロロホルムを溶
離液としたシリカゲルカラムクロマトで精製し、イリジ
ウム（ＩＩＩ）トリス［２−（４−トリフルオロメチル
ピリジン−２−イル）チオフェン］の赤色粉末０．１５
ｇ（収率１７．１％）を得た。
【００８９】
【化１６】
【００９０】（実施例２２）２００ｍｌの４つ口フラス
コに２−クロロ−５−トリフルオロメチルピリジン５．
１６ｇ（２８．４ｍｍｏｌｅ），ベンゾ［ｂ］チオフェ
ン−２−ボロン酸５．０６ｇ（２８．４ｍｍｏｌｅ），
トルエン２５ｍｌ，エタノール１２．５ｍｌおよび２Ｍ
−炭酸ナトリウム水溶液２５ｍｌを入れ、窒素気流下室
温で攪拌しながらテトラキス−（トリフェニルホスフィ
ン）パラジウム（０）１．０２ｇ（０．８８ｍｍｏｌ
ｅ）を加えた。その後、窒素気流下で７時間３０分還流
攪拌した。反応終了後、反応物を氷冷して析出した結晶
を濾取・水洗し、さらにメタノールで洗浄した。この結
晶をクロロホルムを溶離液としたアルミナカラムクロマ
トで精製し、クロロホルムで再結晶して２−（５−トリ
フルオロメチルピリジン−２−イル）ベンゾ［ｂ］チオ
フェン２．９０ｇ（収率３６．５％）を得た。
コに２−クロロ−５−トリフルオロメチルピリジン５．
１６ｇ（２８．４ｍｍｏｌｅ），ベンゾ［ｂ］チオフェ
ン−２−ボロン酸５．０６ｇ（２８．４ｍｍｏｌｅ），
トルエン２５ｍｌ，エタノール１２．５ｍｌおよび２Ｍ
−炭酸ナトリウム水溶液２５ｍｌを入れ、窒素気流下室
温で攪拌しながらテトラキス−（トリフェニルホスフィ
ン）パラジウム（０）１．０２ｇ（０．８８ｍｍｏｌ
ｅ）を加えた。その後、窒素気流下で７時間３０分還流
攪拌した。反応終了後、反応物を氷冷して析出した結晶
を濾取・水洗し、さらにメタノールで洗浄した。この結
晶をクロロホルムを溶離液としたアルミナカラムクロマ
トで精製し、クロロホルムで再結晶して２−（５−トリ
フルオロメチルピリジン−２−イル）ベンゾ［ｂ］チオ
フェン２．９０ｇ（収率３６．５％）を得た。
【００９１】
【化１７】
【００９２】２００ｍｌの４つ口フラスコにグリセロー
ル１００ｍｌを入れ、窒素バブリングしながら１３０〜
１４０℃で２時間加熱攪拌した。グリセロールを１００
℃まで放冷し、２−（５−トリフルオロメチルピリジン
−２−イル）ベンゾ［ｂ］チオフェン２．８２ｇ（１
０．１ｍｍｏｌｅ），イリジウム（ＩＩＩ）アセチルア
セトネート１．００ｇ（２．０ｍｍｏｌｅ）を入れ、窒
素気流下で８時間還流攪拌した。反応物を室温まで冷却
して１Ｎ−塩酸６００ｍｌに注入し、沈殿物を濾取・水
洗し、アセトンに溶かして不溶物を濾去した。アセトン
を減圧乾固し、残渣をクロロホルムを溶離液としたシリ
カゲルカラムクロマトで精製し、イリジウム（ＩＩＩ）
トリス｛２−（５−トリフルオロメチルピリジン−２−
イル）ベンゾ［ｂ］チオフェン｝の赤色粉末０．２４ｇ
（収率１１．４％）を得た。
ル１００ｍｌを入れ、窒素バブリングしながら１３０〜
１４０℃で２時間加熱攪拌した。グリセロールを１００
℃まで放冷し、２−（５−トリフルオロメチルピリジン
−２−イル）ベンゾ［ｂ］チオフェン２．８２ｇ（１
０．１ｍｍｏｌｅ），イリジウム（ＩＩＩ）アセチルア
セトネート１．００ｇ（２．０ｍｍｏｌｅ）を入れ、窒
素気流下で８時間還流攪拌した。反応物を室温まで冷却
して１Ｎ−塩酸６００ｍｌに注入し、沈殿物を濾取・水
洗し、アセトンに溶かして不溶物を濾去した。アセトン
を減圧乾固し、残渣をクロロホルムを溶離液としたシリ
カゲルカラムクロマトで精製し、イリジウム（ＩＩＩ）
トリス｛２−（５−トリフルオロメチルピリジン−２−
イル）ベンゾ［ｂ］チオフェン｝の赤色粉末０．２４ｇ
（収率１１．４％）を得た。
【００９３】
【化１８】
【００９４】（実施例２３）化学式４１，４２，４３，
４６の金属配位化合物の配位子について２個の環の配座
が同一平面にある場合について半経験的分子軌道計算Ａ
Ｍ１を用いて双極子モーメントを計算して発光効率との
関係を調べた。結果を表１２に示す。
４６の金属配位化合物の配位子について２個の環の配座
が同一平面にある場合について半経験的分子軌道計算Ａ
Ｍ１を用いて双極子モーメントを計算して発光効率との
関係を調べた。結果を表１２に示す。
【００９５】
【表１２】
【００９６】この結果から双極子モーメントが７デバイ
以下、より好ましくは４デバイ以下で、発光極大波長が
５５０ｎｍ以上である場合に高効率の発光が達成される
ことが判った。
以下、より好ましくは４デバイ以下で、発光極大波長が
５５０ｎｍ以上である場合に高効率の発光が達成される
ことが判った。
【００９７】
【発明の効果】以上説明のように、本発明で用いる金属
配位化合物は、高りん光発光収率を有し、短りん光寿命
をもつと共に、長波長（橙から赤）の発光に適し、ＥＬ
素子の発光材料として適している。
配位化合物は、高りん光発光収率を有し、短りん光寿命
をもつと共に、長波長（橙から赤）の発光に適し、ＥＬ
素子の発光材料として適している。
【００９８】その結果、該金属配位化合物を含む有機化
合物層を有する本発明の発光素子は、高効率発光のみな
らず、長い期間高輝度を保ち、通電劣化が小さい、優れ
た素子である。
合物層を有する本発明の発光素子は、高効率発光のみな
らず、長い期間高輝度を保ち、通電劣化が小さい、優れ
た素子である。
【図１】本発明の発光素子の層構成を示す模式図であ
る。
る。
１１ 金属電極
１２ 発光層
１３ ホール輸送層
１４ 透明電極
１５ 透明基板
１６ 電子輸送層
１７ 励起子拡散防止層
─────────────────────────────────────────────────────
フロントページの続き
(72)発明者 滝口 隆雄
東京都大田区下丸子３丁目30番２号 キヤ
ノン株式会社内
(72)発明者 森山 孝志
東京都大田区下丸子３丁目30番２号 キヤ
ノン株式会社内
(72)発明者 鎌谷 淳
東京都大田区下丸子３丁目30番２号 キヤ
ノン株式会社内
(72)発明者 水谷 英正
東京都大田区下丸子３丁目30番２号 キヤ
ノン株式会社内
(72)発明者 三浦 聖志
東京都大田区下丸子３丁目30番２号 キヤ
ノン株式会社内
(72)発明者 井川 悟史
東京都大田区下丸子３丁目30番２号 キヤ
ノン株式会社内
(72)発明者 古郡 学
東京都大田区下丸子３丁目30番２号 キヤ
ノン株式会社内
Ｆターム(参考） 3K007 AB02 AB11 EB00
4C063 AA01 BB01 CC92 CC94 DD12
EE10
4H050 AA01 AB92 WB11 WB14 WB21
Claims (16)
- 【請求項１】 下記一般式（１）で示される金属配位化
合物を含む有機化合物層を有することを特徴とする発光
素子。 【化１】 ｛但し、ＭはＩｒ、Ｒｈ、Ｐｄであり、ｎは２、または
３である。ＮとＣは、金属原子Ｍに結合した窒素及び炭
素原子であり、Ａ、Ｂは置換基を有していてもよい窒素
原子及び炭素原子を含む環状基を示し、Ａ，Ｂは、共有
結合によって結合している。［該置換基はハロゲン原
子、ニトロ基、トリアルキルシリル基（該アルキル基は
それぞれ独立して炭素原子数１から８の直鎖状または分
岐状のアルキル基である。）、炭素原子数１から２０の
直鎖状または分岐状のアルキル基（該アルキル基中の１
つもしくは隣接しない２つ以上のメチレン基は−Ｏ−、
−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−Ｃ
Ｈ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられていてもよく、
該アルキル基中の水素原子はフッ素原子に置換されてい
てもよい。）を示す。］ただしＡとＢの環構造に存在す
る窒素原子と硫黄原子の数の和は２以上である。｝ - 【請求項２】 前記一般式（１）で示される金属配位化
合物が、分子構造上実質的に分子内回転する部分を持た
ず、発光極大波長が５５０ｎｍ以上であることを特徴と
する請求項１に記載の発光素子。 - 【請求項３】 前記一般式（１）で示される金属配位化
合物の配位子の双極子モーメントが７デバイ以下であ
り、発光極大波長が５５０ｎｍ以上であることを特徴と
する請求項１または２に記載の発光素子。 - 【請求項４】 前記双極子モーメントが４デバイ以下で
あることを特徴とする請求項３に記載の発光素子。 - 【請求項５】 分子構造上実質的に分子内回転する部分
を持たず、発光極大波長が５５０ｎｍ以上である金属配
位化合物を含む有機化合物層を有することを特徴とする
発光素子。 - 【請求項６】 配位子の双極子モーメントが７デバイ以
下であり、発光極大波長が５５０ｎｍ以上である金属配
位化合物を含む有機化合物層を有することを特徴とする
発光素子。 - 【請求項７】 前記双極子モーメントが４デバイ以下で
あることを特徴とする請求項６に記載の発光素子。 - 【請求項８】 前記金属配位化合物を含む有機化合物層
が、対向する２つの電極に狭持され、該電極間に電圧を
印加することにより発光する電界発光素子であることを
特徴とする請求項１〜７のいずれかに記載の発光素子。 - 【請求項９】 請求項１〜８のいずれかに記載の発光素
子と該発光素子を駆動する部分を有することを特徴とす
る表示装置。 - 【請求項１０】 発光素子用金属配位化合物であって、
下記一般式（１）で示されることを特徴とする発光素子
用金属配位化合物。 【化２】 ｛但し、ＭはＩｒ、Ｒｈ、Ｐｄであり、ｎは２、または
３である。ＮとＣは、金属原子Ｍに結合した窒素及び炭
素原子であり、Ａ、Ｂは置換基を有していてもよい窒素
原子及び炭素原子を含む環状基を示し、Ａ，Ｂは、共有
結合によって結合している。［該置換基はハロゲン原
子、ニトロ基、トリアルキルシリル基（該アルキル基は
それぞれ独立して炭素原子数１から８の直鎖状または分
岐状のアルキル基である。）、炭素原子数１から２０の
直鎖状または分岐状のアルキル基（該アルキル基中の１
つもしくは隣接しない２つ以上のメチレン基は−Ｏ−、
−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−Ｃ
Ｈ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられていてもよく、
該アルキル基中の水素原子はフッ素原子に置換されてい
てもよい。）を示す。］ただしＡとＢの環構造に存在す
る窒素原子と硫黄原子の数の和は２以上である。｝ - 【請求項１１】 前記一般式（１）で示される金属配位
化合物が、分子構造上実質的に分子内回転する部分を持
たず、発光極大波長が５５０ｎｍ以上であることを特徴
とする請求項１０に記載の発光素子用金属配位化合物。 - 【請求項１２】 前記一般式（１）で示される金属配位
化合物の配位子の双極子モーメントが７デバイ以下であ
り、発光極大波長が５５０ｎｍ以上であることを特徴と
する請求項１０または１１に記載の発光素子用金属配位
化合物。 - 【請求項１３】 前記双極子モーメントが４デバイ以下
であることを特徴とする請求項１２に記載の発光素子用
金属配位化合物。 - 【請求項１４】 発光素子用金属配位化合物であって、
分子構造上実質的に分子内回転する部分を持たず、発光
極大波長が５５０ｎｍ以上であることを特徴とする発光
素子用金属配位化合物。 - 【請求項１５】 発光素子用金属配位化合物であって、
配位子の双極子モーメントが７デバイ以下であり、発光
極大波長が５５０ｎｍ以上であることを特徴とする発光
素子用金属配位化合物。 - 【請求項１６】 前記双極子モーメントが４デバイ以下
であることを特徴とする請求項１５に記載の発光素子用
金属配位化合物。
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