JP2004503059A - フッ素化フェニルピリジン、フェニルピリミジン及びフェニルキノリンを伴うエレクトロルミネセントイリジウム化合物及びかかる化合物で作られたデバイス - Google Patents
フッ素化フェニルピリジン、フェニルピリミジン及びフェニルキノリンを伴うエレクトロルミネセントイリジウム化合物及びかかる化合物で作られたデバイス Download PDFInfo
- Publication number
- JP2004503059A JP2004503059A JP2002507959A JP2002507959A JP2004503059A JP 2004503059 A JP2004503059 A JP 2004503059A JP 2002507959 A JP2002507959 A JP 2002507959A JP 2002507959 A JP2002507959 A JP 2002507959A JP 2004503059 A JP2004503059 A JP 2004503059A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- compound
- compounds
- layer
- ocf
- phenyl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims abstract description 70
- FSEXLNMNADBYJU-UHFFFAOYSA-N 2-phenylquinoline Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=C(C=CC=C2)C2=N1 FSEXLNMNADBYJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 24
- OXPDQFOKSZYEMJ-UHFFFAOYSA-N 2-phenylpyrimidine Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=NC=CC=N1 OXPDQFOKSZYEMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 14
- 150000002504 iridium compounds Chemical class 0.000 title description 15
- 150000005359 phenylpyridines Chemical class 0.000 title description 2
- VQGHOUODWALEFC-UHFFFAOYSA-N 2-phenylpyridine Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1 VQGHOUODWALEFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 32
- 239000003446 ligand Substances 0.000 claims description 32
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 29
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 26
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 15
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 claims description 11
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims description 10
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 10
- -1 di-4-tolylamino Chemical group 0.000 claims description 9
- JVZRCNQLWOELDU-UHFFFAOYSA-N gamma-Phenylpyridine Natural products C1=CC=CC=C1C1=CC=NC=C1 JVZRCNQLWOELDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 9
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims description 8
- 229920003227 poly(N-vinyl carbazole) Polymers 0.000 claims description 5
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 4
- 229920000548 poly(silane) polymer Polymers 0.000 claims description 4
- ODHXBMXNKOYIBV-UHFFFAOYSA-N triphenylamine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 ODHXBMXNKOYIBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- DHDHJYNTEFLIHY-UHFFFAOYSA-N 4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=NC2=C1C=CC1=C(C=3C=CC=CC=3)C=CN=C21 DHDHJYNTEFLIHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 claims description 3
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 claims description 3
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 150000003513 tertiary aromatic amines Chemical class 0.000 claims description 3
- STTGYIUESPWXOW-UHFFFAOYSA-N 2,9-dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline Chemical compound C=12C=CC3=C(C=4C=CC=CC=4)C=C(C)N=C3C2=NC(C)=CC=1C1=CC=CC=C1 STTGYIUESPWXOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- OGGKVJMNFFSDEV-UHFFFAOYSA-N 3-methyl-n-[4-[4-(n-(3-methylphenyl)anilino)phenyl]phenyl]-n-phenylaniline Chemical compound CC1=CC=CC(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)=C1 OGGKVJMNFFSDEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- YGBCLRRWZQSURU-UHFFFAOYSA-N 4-[(diphenylhydrazinylidene)methyl]-n,n-diethylaniline Chemical compound C1=CC(N(CC)CC)=CC=C1C=NN(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 YGBCLRRWZQSURU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- ZOKIJILZFXPFTO-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-n-[4-[1-[4-(4-methyl-n-(4-methylphenyl)anilino)phenyl]cyclohexyl]phenyl]-n-(4-methylphenyl)aniline Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)C1(CCCCC1)C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC(C)=CC=1)C=1C=CC(C)=CC=1)C1=CC=C(C)C=C1 ZOKIJILZFXPFTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- MVIXNQZIMMIGEL-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-n-[4-[4-(4-methyl-n-(4-methylphenyl)anilino)phenyl]phenyl]-n-(4-methylphenyl)aniline Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC(C)=CC=1)C=1C=CC(C)=CC=1)C1=CC=C(C)C=C1 MVIXNQZIMMIGEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 claims description 2
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 claims description 2
- 125000001664 diethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])N(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 2
- 125000000040 m-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(=C1[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 2
- JGOAZQAXRONCCI-SDNWHVSQSA-N n-[(e)-benzylideneamino]aniline Chemical compound C=1C=CC=CC=1N\N=C\C1=CC=CC=C1 JGOAZQAXRONCCI-SDNWHVSQSA-N 0.000 claims description 2
- CBHCDHNUZWWAPP-UHFFFAOYSA-N pecazine Chemical compound C1N(C)CCCC1CN1C2=CC=CC=C2SC2=CC=CC=C21 CBHCDHNUZWWAPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000005504 styryl group Chemical group 0.000 claims description 2
- VFUDMQLBKNMONU-UHFFFAOYSA-N 9-[4-(4-carbazol-9-ylphenyl)phenyl]carbazole Chemical group C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2N1C1=CC=C(C=2C=CC(=CC=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=C1 VFUDMQLBKNMONU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- SNTWKPAKVQFCCF-UHFFFAOYSA-N 2,3-dihydro-1h-triazole Chemical compound N1NC=CN1 SNTWKPAKVQFCCF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KBXXZTIBAVBLPP-UHFFFAOYSA-N 4-[[4-(diethylamino)-2-methylphenyl]-(4-methylphenyl)methyl]-n,n-diethyl-3-methylaniline Chemical compound CC1=CC(N(CC)CC)=CC=C1C(C=1C(=CC(=CC=1)N(CC)CC)C)C1=CC=C(C)C=C1 KBXXZTIBAVBLPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000000590 4-methylphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- SWUBEMMFTUPINB-UHFFFAOYSA-N 9-[3-carbazol-9-yl-5-(4,6-diphenyl-1,3,5-triazin-2-yl)phenyl]carbazole Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=NC(C=2C=CC=CC=2)=NC(C=2C=C(C=C(C=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)=N1 SWUBEMMFTUPINB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PMPVIKIVABFJJI-UHFFFAOYSA-N Cyclobutane Chemical compound C1CCC1 PMPVIKIVABFJJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 1
- LENZDBCJOHFCAS-UHFFFAOYSA-N tris Chemical compound OCC(N)(CO)CO LENZDBCJOHFCAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000005360 2-phenylpyridines Chemical class 0.000 abstract description 4
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 79
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 42
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 33
- YMWUJEATGCHHMB-DICFDUPASA-N dichloromethane-d2 Chemical compound [2H]C([2H])(Cl)Cl YMWUJEATGCHHMB-DICFDUPASA-N 0.000 description 32
- 229910052741 iridium Inorganic materials 0.000 description 32
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 29
- 239000000463 material Substances 0.000 description 28
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 27
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N iridium atom Chemical compound [Ir] GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 17
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 13
- 150000002503 iridium Chemical class 0.000 description 12
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 11
- 238000004293 19F NMR spectroscopy Methods 0.000 description 10
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 10
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 10
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 10
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 8
- 229910021638 Iridium(III) chloride Inorganic materials 0.000 description 8
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 8
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 8
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 8
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 8
- DANYXEHCMQHDNX-UHFFFAOYSA-K trichloroiridium Chemical compound Cl[Ir](Cl)Cl DANYXEHCMQHDNX-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 8
- SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N Quinoline Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CC=C21 SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 6
- 238000005401 electroluminescence Methods 0.000 description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 description 6
- WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dichloroethane Chemical compound ClCCCl WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 5
- 239000000539 dimer Substances 0.000 description 5
- 230000001815 facial effect Effects 0.000 description 5
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 5
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 5
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 4
- DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N Trifluoroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(F)(F)F DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229920001940 conductive polymer Polymers 0.000 description 4
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 4
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 4
- 238000010791 quenching Methods 0.000 description 4
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 4
- HXFVJCBIRYKDRY-UHFFFAOYSA-N 1,2-dichloroethane;hexane Chemical compound ClCCCl.CCCCCC HXFVJCBIRYKDRY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UDGYLQTZGJGKPC-UHFFFAOYSA-N 2-(4-fluorophenyl)-5-(trifluoromethyl)pyridine Chemical compound C1=CC(F)=CC=C1C1=CC=C(C(F)(F)F)C=N1 UDGYLQTZGJGKPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N Pyrimidine Chemical compound C1=CN=CN=C1 CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000002441 X-ray diffraction Methods 0.000 description 3
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 3
- 239000002800 charge carrier Substances 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 3
- 239000010408 film Substances 0.000 description 3
- APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N indium atom Chemical class [In] APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UEEXRMUCXBPYOV-UHFFFAOYSA-N iridium;2-phenylpyridine Chemical compound [Ir].C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1.C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1.C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1 UEEXRMUCXBPYOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 3
- KZJPVUDYAMEDRM-UHFFFAOYSA-M silver;2,2,2-trifluoroacetate Chemical compound [Ag+].[O-]C(=O)C(F)(F)F KZJPVUDYAMEDRM-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 238000004467 single crystal X-ray diffraction Methods 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- 238000000859 sublimation Methods 0.000 description 3
- 230000008022 sublimation Effects 0.000 description 3
- 238000002207 thermal evaporation Methods 0.000 description 3
- OKDGRDCXVWSXDC-UHFFFAOYSA-N 2-chloropyridine Chemical class ClC1=CC=CC=N1 OKDGRDCXVWSXDC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 2
- MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N anthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C21 MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 2
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052788 barium Inorganic materials 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- XZCJVWCMJYNSQO-UHFFFAOYSA-N butyl pbd Chemical compound C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1C1=NN=C(C=2C=CC(=CC=2)C=2C=CC=CC=2)O1 XZCJVWCMJYNSQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 2
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 2
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 2
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 2
- 238000001514 detection method Methods 0.000 description 2
- 238000001194 electroluminescence spectrum Methods 0.000 description 2
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 2
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 2
- XYIBRDXRRQCHLP-UHFFFAOYSA-N ethyl acetoacetate Chemical compound CCOC(=O)CC(C)=O XYIBRDXRRQCHLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 2
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 2
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 2
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 2
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 2
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 2
- 238000004770 highest occupied molecular orbital Methods 0.000 description 2
- 229910052738 indium Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 2
- YOLNUNVVUJULQZ-UHFFFAOYSA-J iridium;tetrachloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Cl-].[Cl-].[Ir] YOLNUNVVUJULQZ-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 2
- 238000004768 lowest unoccupied molecular orbital Methods 0.000 description 2
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 2
- 230000007246 mechanism Effects 0.000 description 2
- 229910021645 metal ion Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910003455 mixed metal oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- SYSQUGFVNFXIIT-UHFFFAOYSA-N n-[4-(1,3-benzoxazol-2-yl)phenyl]-4-nitrobenzenesulfonamide Chemical class C1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1S(=O)(=O)NC1=CC=C(C=2OC3=CC=CC=C3N=2)C=C1 SYSQUGFVNFXIIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 2
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 2
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 2
- 229920000767 polyaniline Polymers 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 2
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 230000000171 quenching effect Effects 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- 239000012453 solvate Substances 0.000 description 2
- 229910052723 transition metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000003624 transition metals Chemical class 0.000 description 2
- RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N triphenylphosphine Chemical compound C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001771 vacuum deposition Methods 0.000 description 2
- SJQBHNHASPQACB-ONEGZZNKSA-N (e)-1,2-dimethoxyethene Chemical group CO\C=C\OC SJQBHNHASPQACB-ONEGZZNKSA-N 0.000 description 1
- POILWHVDKZOXJZ-ARJAWSKDSA-M (z)-4-oxopent-2-en-2-olate Chemical compound C\C([O-])=C\C(C)=O POILWHVDKZOXJZ-ARJAWSKDSA-M 0.000 description 1
- PPUIIGZBBURFML-UHFFFAOYSA-N 2-(2-fluorophenyl)-5-(trifluoromethyl)pyridine Chemical compound FC1=CC=CC=C1C1=CC=C(C(F)(F)F)C=N1 PPUIIGZBBURFML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HHYIUGQFXUVOPD-UHFFFAOYSA-N 2-[3-(trifluoromethyl)phenyl]quinoline Chemical compound FC(F)(F)C1=CC=CC(C=2N=C3C=CC=CC3=CC=2)=C1 HHYIUGQFXUVOPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KGWDRUMNLRKFSV-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]-5-(trifluoromethyl)pyridine Chemical compound C1=CC(OC(F)(F)F)=CC=C1C1=CC=C(C(F)(F)F)C=N1 KGWDRUMNLRKFSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UNCQVRBWJWWJBF-UHFFFAOYSA-N 2-chloropyrimidine Chemical class ClC1=NC=CC=N1 UNCQVRBWJWWJBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OFUFXTHGZWIDDB-UHFFFAOYSA-N 2-chloroquinoline Chemical class C1=CC=CC2=NC(Cl)=CC=C21 OFUFXTHGZWIDDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HQGSOKHUMAUNPH-UHFFFAOYSA-N 2-cyclohexyl-n,n-bis(4-methylphenyl)aniline Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1N(C=1C(=CC=CC=1)C1CCCCC1)C1=CC=C(C)C=C1 HQGSOKHUMAUNPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethanol Chemical compound CCOCCO ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940093475 2-ethoxyethanol Drugs 0.000 description 1
- LIPRUDRQZVPYCL-UHFFFAOYSA-N 2-prop-2-enylpyridine Chemical compound C=CCC1=CC=CC=N1 LIPRUDRQZVPYCL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XSKLNXHHATVCSA-UHFFFAOYSA-N 3-chloro-2-(2-fluorophenyl)-5-(trifluoromethyl)pyridine Chemical compound FC1=CC=CC=C1C1=NC=C(C(F)(F)F)C=C1Cl XSKLNXHHATVCSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004207 3-methoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(OC([H])([H])[H])=C1[H] 0.000 description 1
- NSPMIYGKQJPBQR-UHFFFAOYSA-N 4H-1,2,4-triazole Chemical compound C=1N=CNN=1 NSPMIYGKQJPBQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTEQSCVHPJOKJG-UHFFFAOYSA-N 5-(trifluoromethyl)-2-[3-(trifluoromethyl)phenyl]pyridine Chemical compound N1=CC(C(F)(F)F)=CC=C1C1=CC=CC(C(F)(F)F)=C1 RTEQSCVHPJOKJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YDCKPVSNPLMYRB-UHFFFAOYSA-N 5-bromo-2-(4-bromophenyl)pyridine Chemical compound C1=CC(Br)=CC=C1C1=CC=C(Br)C=N1 YDCKPVSNPLMYRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UHBIKXOBLZWFKM-UHFFFAOYSA-N 8-hydroxy-2-quinolinecarboxylic acid Chemical compound C1=CC=C(O)C2=NC(C(=O)O)=CC=C21 UHBIKXOBLZWFKM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SFBHJDZYFDQEEY-UHFFFAOYSA-N 9-cyclobutylcarbazole Chemical compound C1CCC1N1C2=CC=CC=C2C2=CC=CC=C21 SFBHJDZYFDQEEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- CRUYMLAHZYOSGT-UHFFFAOYSA-N ClC=1C=C(C=C(C1)Cl)C1=NC=C(C=C1)C(F)(F)F Chemical compound ClC=1C=C(C=C(C1)Cl)C1=NC=C(C=C1)C(F)(F)F CRUYMLAHZYOSGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N Ethylenediamine Chemical compound NCCN PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910002651 NO3 Inorganic materials 0.000 description 1
- URLKBWYHVLBVBO-UHFFFAOYSA-N Para-Xylene Chemical compound CC1=CC=C(C)C=C1 URLKBWYHVLBVBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 1
- 229910052772 Samarium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000000944 Soxhlet extraction Methods 0.000 description 1
- 238000006069 Suzuki reaction reaction Methods 0.000 description 1
- 241001126918 Sycon Species 0.000 description 1
- DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-M Trifluoroacetate Chemical compound [O-]C(=O)C(F)(F)F DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N [1,10]phenanthroline Chemical compound C1=CN=C2C3=NC=CC=C3C=CC2=C1 DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052768 actinide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001255 actinides Chemical class 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000272 alkali metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 1
- DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N barium atom Chemical compound [Ba] DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000004166 bioassay Methods 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 239000000872 buffer Substances 0.000 description 1
- 230000008859 change Effects 0.000 description 1
- 238000005229 chemical vapour deposition Methods 0.000 description 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 239000002322 conducting polymer Substances 0.000 description 1
- 239000004020 conductor Substances 0.000 description 1
- 229920000547 conjugated polymer Polymers 0.000 description 1
- 150000001893 coumarin derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 1
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 1
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 1
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 description 1
- 238000007405 data analysis Methods 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 1
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 1
- SPWVRYZQLGQKGK-UHFFFAOYSA-N dichloromethane;hexane Chemical compound ClCCl.CCCCCC SPWVRYZQLGQKGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009792 diffusion process Methods 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 230000005611 electricity Effects 0.000 description 1
- 238000000295 emission spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000005538 encapsulation Methods 0.000 description 1
- 238000005530 etching Methods 0.000 description 1
- 230000001747 exhibiting effect Effects 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 239000007850 fluorescent dye Substances 0.000 description 1
- 238000000806 fluorine-19 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- RBTKNAXYKSUFRK-UHFFFAOYSA-N heliogen blue Chemical compound [Cu].[N-]1C2=C(C=CC=C3)C3=C1N=C([N-]1)C3=CC=CC=C3C1=NC([N-]1)=C(C=CC=C3)C3=C1N=C([N-]1)C3=CC=CC=C3C1=N2 RBTKNAXYKSUFRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910003437 indium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N indium;oxotin Chemical compound [In].[Sn]=O AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MILUBEOXRNEUHS-UHFFFAOYSA-N iridium(3+) Chemical compound [Ir+3] MILUBEOXRNEUHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052747 lanthanoid Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002602 lanthanoids Chemical class 0.000 description 1
- 239000002346 layers by function Substances 0.000 description 1
- 239000012263 liquid product Substances 0.000 description 1
- PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M lithium fluoride Inorganic materials [Li+].[F-] PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000004020 luminiscence type Methods 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L magnesium sulphate Substances [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000012452 mother liquor Substances 0.000 description 1
- 229910052755 nonmetal Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000005457 optimization Methods 0.000 description 1
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 150000002902 organometallic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000002524 organometallic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001037 p-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 230000000737 periodic effect Effects 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- HXITXNWTGFUOAU-UHFFFAOYSA-N phenylboronic acid Chemical class OB(O)C1=CC=CC=C1 HXITXNWTGFUOAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 1
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 1
- 229920006254 polymer film Polymers 0.000 description 1
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- QGLVEAGMVUQOJP-UHFFFAOYSA-N prop-2-enylboronic acid Chemical compound OB(O)CC=C QGLVEAGMVUQOJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011241 protective layer Substances 0.000 description 1
- 238000000425 proton nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000012264 purified product Substances 0.000 description 1
- 239000008213 purified water Substances 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003222 pyridines Chemical class 0.000 description 1
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 1
- 125000002943 quinolinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 229910052761 rare earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000005215 recombination Methods 0.000 description 1
- 230000006798 recombination Effects 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 1
- KZUNJOHGWZRPMI-UHFFFAOYSA-N samarium atom Chemical compound [Sm] KZUNJOHGWZRPMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007086 side reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000010583 slow cooling Methods 0.000 description 1
- 150000003384 small molecules Chemical class 0.000 description 1
- 239000011343 solid material Substances 0.000 description 1
- 239000012265 solid product Substances 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 1
- 150000004867 thiadiazoles Chemical class 0.000 description 1
- XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N tin dioxide Chemical compound O=[Sn]=O XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001887 tin oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 1
- TVIVIEFSHFOWTE-UHFFFAOYSA-K tri(quinolin-8-yloxy)alumane Chemical compound [Al+3].C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1 TVIVIEFSHFOWTE-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 238000005292 vacuum distillation Methods 0.000 description 1
- 238000002061 vacuum sublimation Methods 0.000 description 1
- 238000007740 vapor deposition Methods 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
-
- H—ELECTRICITY
- H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H05B—ELECTRIC HEATING; ELECTRIC LIGHT SOURCES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; CIRCUIT ARRANGEMENTS FOR ELECTRIC LIGHT SOURCES, IN GENERAL
- H05B33/00—Electroluminescent light sources
- H05B33/12—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces
- H05B33/14—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces characterised by the chemical or physical composition or the arrangement of the electroluminescent material, or by the simultaneous addition of the electroluminescent material in or onto the light source
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/24—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
- C07D213/26—Radicals substituted by halogen atoms or nitro radicals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/24—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
- C07D213/28—Radicals substituted by singly-bound oxygen or sulphur atoms
- C07D213/30—Oxygen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D213/61—Halogen atoms or nitro radicals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D213/62—Oxygen or sulfur atoms
- C07D213/63—One oxygen atom
- C07D213/68—One oxygen atom attached in position 4
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
- C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D215/04—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, directly attached to the ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
- C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
- C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D239/26—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F15/00—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic Table
- C07F15/0006—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic Table compounds of the platinum group
- C07F15/0033—Iridium compounds
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/30—Coordination compounds
- H10K85/341—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/30—Coordination compounds
- H10K85/341—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes
- H10K85/342—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes comprising iridium
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
- C09K2211/1007—Non-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
- C09K2211/1011—Condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
- C09K2211/1014—Carbocyclic compounds bridged by heteroatoms, e.g. N, P, Si or B
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/18—Metal complexes
- C09K2211/185—Metal complexes of the platinum group, i.e. Os, Ir, Pt, Ru, Rh or Pd
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10S428/917—Electroluminescent
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
- Quinoline Compounds (AREA)
Abstract
Description
(発明の背景)
(発明の分野)
本発明は、フッ素化フェニルピリジン、フェニルピリミジン及びフェニルキノリンに関する。これは同様に、活性層がエレクトロルミネセントIr(III)錯体を内含する電子デバイスにも関する。
【0002】
(関連技術の説明)
表示装置を構成する発光ダイオードといったような光を発する有機電子デバイスが、さまざまな種類の電子機器の中に存在している。かかるデバイス全てにおいて、有機活性層は、2つの電気接点層の間にはさまれている。電気接点層の少なくとも1つは、光透過性であり、そのため、光は、電気接点層の中を通過することができる。有機活性層は、電気接点層を横断して電気を印加した時点で光透過性電気接点層を通して光を発出する。
【0003】
発光ダイオード内の活性成分として有機エレクトロルミネセント化合物を使用することは周知である。アントラセン、チアジアゾール誘導体及びクマリン誘導体といったような単純な有機分子が、エレクトロルミネッセンスを示すことが知られている。半導電性共役重合体も同様に、Friend et al. 米国特許第5,247,190号,Heeger et al., 米国特許第5,408,109号及びNakano et al., 公開された欧州特許出願第443,861号で開示されたように、エレクトロルミネセンス成分として使用されてきた。3価の金属イオン特にアンモニウムと8ヒドロキシキノレートの錯体が、例えば、Tang et al.,米国特許第5,552,678号の中で開示されてきたように、エレクトロルミネセンス成分として広く使用されてきた。
【0004】
Burrows 及び Thompson は、fac−トリス(2−フェニルピリジン)イリジウムを有機発光デバイス内で活性成分として使用できるということを報告した(Appl. Phys. Lett. 1999、75.4.)。イリジウム化合物がホスト導電性材料の中に存在する場合に、性能が最大となる。Thompsonは、活性層がfac−トリス〔2−(4’,5’−ジクロロフェニル)ピリジン−C12、N〕イリジウム(III)でドープされたポリ(N−ビニルカルバゾール)であるデバイスについてさらに報告した(Polymer Preprints 2000、41(1)、770)
【0005】
しかしながら、改善された効率を示すエレクトロルミネセント化合物に対するニーズがひき続き存在している。
【0006】
(発明の概要)
本発明は、配位子上に少なくとも1つのフッ素又はフッ素化された基が存在する少なくとも2つのフェニルピリジン配位子を有するイリジウム化合物(一般に「Ir(III)化合物」と呼ばれる)に向けられている。イリジウム化合物は、以下の第1の化学式を有する。
IrLaLbLc xL’yL’’z (第1化学式)
なお式中、
x=0又はy+z=0であり、y=2であるときz=0であることを条件として、x=0又は1、y=0、1又は2、及びz=0又は1であり;
L’が単座配位子であるときy+z=2であり、L’が二座配位子であるときz=0であることを条件として、L’=二座配位子又は単座配位子でありかつフェニルピリジン、フェニルピリミジン又はフェニルキノリンではなく;
L’’は、単座配位子であり、かつフェニルピリジン及びフェニルピリミジン又はフェニルキノリンではなく;
La、Lb及びLcは互いに同様であるか又は異なり、La、Lb及びLcの各々は
【0007】
【化14】
【0008】
という構造(I)を有し、式中、
R1−R4及びR5−R8の隣接対を接合させて5員環又は6員環を形成することができ、
R1−R8の少なくとも1つはF、CnF2n+1、OCnF2n+1及びOCF2Xから選択され、式中、n=1−6、X=H、Cl又はBrであり、
A=NであるときR1は存在しないことを条件として、A=C又はNである。
【0009】
もう1つの実施形態においては、本発明は、上述のIr(III)化合物を作る置換2−フェニルピリジン、フェニルピリミジン及びフェニルキノリン前駆体化合物に向けられる。前駆体化合物は、以下の構造(II)及び(III)を有する。
【0010】
【化15】
【0011】
(なお式中、A及びR1−R8は、上述の構造(1)に定義されている通りであり、R9はHである。)
【0012】
【化16】
【0013】
(なお式中、R10−R19のうちの少なくとも1つは、F、CnF2n+1、OCnF2n+1及びOCF2Xから選択され、n=1−6であり、X=H、Cl又はBr、R20はHである)。
【0014】
フェニル−ピリジン、フェニル−ピリミジン及びフェニル−キノリン結合を中心として自由な回転が存在することがわかる。しかしながら、本書の論述にあたっては、化合物を1つの配向に関して記述する。
【0015】
もう1つの実施形態においては、本発明は、上述のIr(III)化合物又は上述のIr(III)化合物の組合せを含む少なくとも1つの発光層を有する有機電子デバイスに向けられている。
【0016】
本書で使用される「化合物」という語は、物理的手段で分離できない原子でさらに構成されている分子から成る無帯電物質を意味するものとして意図されている。「配位子」という語は、金属イオンの配位圏に付着される分子、イオン又は原子を意味するものとして意図されている。「錯体」という語は、名詞として使用された場合、少なくとも1つのイオン及び少なくとも1つの配位子を有する化合物を意味するものとして意図されている。「基」という語は、1つの錯体内の配位子又は有機化合物内の置換基といった、1つの化合物の一部分を意味するものとして意図されている。「フェイシャル」という語は、3つの「a」基が全て隣接している、すなわち8面体の1面のコーナーにある、8面体の幾何形状を有する錯体Ma3b3の1つの異性体を意味することが意図されている。
【0017】
(好ましい実施形態の詳細な説明)
本発明のIr(III)化合物は、上述の第1化学式Ir(III)LaLbLc xL’’yを有する。
【0018】
上述のIr(III)化合物は、往々にしてシクロメタレート化錯体と呼ばれる。すなわち、以下の第2化学式を有するIr(III)化合物は同様に往々にしてビス−シクロメタレート化錯体と呼ばれる。
IrLaLbL’yL’’z(第2化学式)
(なお式中、y、z、La、Lb、L’及びL’’は、上述の第1化学式で定義された通りである。
【0019】
以下の第3化学式を有するIr(III)も、往々にしてトリス−シクロメタレート化錯体と呼ばれる。
IrLaLbLc (第3化学式)
なお式中、
La、Lb及びLcは、上述の第1化学式に定義された通りである。
【0020】
好ましいシクロメタレート化錯体は中性かつ非イオン性であり、無傷の状態で昇華され得る。真空被着を介して得られたこれらの材料の薄膜は、良好乃至は優秀なエレクトロルミネセント特性を示す。イリジウム原子上の配位子内へのフッ素置換基の導入は、錯体の安定性及び揮発性の両方を増大させる。その結果、低温で真空被着を実施することができ、錯体の分解を回避することができる。配位子内へのフッ素置換基の導入により、往々にして非放射性崩壊速度及び固体状態での自己消光現象を低減させることができる。これらの低減は、エレクトロルミネセンス効率の増強を導く可能性がある。電子供与及び電子求引性特性を伴う置換基を変動させることで化合物のエレクトロルミネセント特性の微同調、ひいてはエレクトロルミネセントデバイスにおける明度及び効率の最適化が可能となる。
【0021】
理論による束縛を望むわけではないが、イリジウム化合物からの発光は、金属−配位子間の電荷移送の結果として配位子に基づくものであると考えられている。従って、エレクトロルミネセンスを示すことのできる化合物には、以上の第2化学式IrLaLbL’yL’’zの化合物、及び第3化学式IrLaLbLcの化合物が含まれ、ここでこの第3化学式中の全てのLa、Lb及びLcはフェニルピリジン、フェニルピリジン又はフェニルキノリンである。上述の構造(I)及び(II)のR1−R8基及び構造(III)のR10−R19基は、アルキル、アルコキシ、ハロゲン、ニトロ、及びシアノ基ならびにフルオロ、フッ素化アルキル及びフッ素化アルコキシ基といったような有機化合物のための従来の置換基から選択することができる。これらの基は、部分的に又は完全にフッ素化(過フッ素化)され得る。好ましいインジウム化合物の全てのR1−R8及びR16−R19置換基は、フルオロ、過フッ素化アルキル(CnF2n+1)及び過フッ素化アルキル基(OCnF2n+1)(なお、式中、過フッ素化アルキル及びアルコキシ基は、1〜6個の炭素原子を有する)か又は化学式(OCF2X)の基(式中、X=H、Cl又はBr)から選択されている。
【0022】
シクロメタレート化イリジウム錯体のエレクトロルミネセント特性は、R1−R8及びR10−R19基のうちのいずれか単数又は複数のものがニトロ基である場合により低いものとなる、ということがわかっている。従って、R1−R8及びR10−R19基のいずれもニトロ基でないことが好ましい。
【0023】
窒素含有環は、ピリジン環、ピリミジン環又はキノリン環であり得る。少なくとも1つのフッ素化置換基が、窒素含有環上にあることが好ましい(最も好ましくはCF3)。
【0024】
遷移金属配位化学にとって既知の従来のあらゆる配位子が、L’及びL’’配位子として適切である。二座配位子の例としては、置換可能なエチレンジアミン及びアセチルアセトネートといったような、2つの配位基を有する化合物が含まれる。単座配位子の例としては、塩化物及び硝酸塩イオン及びモノアミンが含まれる。イリジウム錯体は中性で昇華可能であることが好ましい。単一の二座配位子が使用される場合、マイナス1(−1)の正味電荷を有するはずである。2つの単座配位子が使用されている場合、これらは、マイナス1(−1)の組合せ正味電荷を有するはずである。ビス−シクロメタレート化錯体は、配位子全てが同じではないトリス−シクロメタレート化錯体を調製する上で有用であり得る。
【0025】
好ましい実施形態においては、イリジウム錯体は、上述のように第3化学式IrLaLbLcを有する。
【0026】
より好ましい実施形態においては、La=Lb=Lcである。これらのより好ましい化合物は好ましくは、イリジウムに配位された窒素原子がイリジウムに配位された炭素原子との関係においてトランスである、単結晶X線回折によって決定されるようなフェイシャル幾何形状を示すことが多い。これらのより好ましい化合物は、以下のような第4化学式を有する。
Fac−Ir(La)3 (第4化学式)
(式中、Laは、上述の構造(I)を有する)。
【0027】
化合物は同様に、イリジウムに配位された窒素原子のうちの2つが互いにトランスであるメリディオナル幾何形状を示す。これらの化合物は以下の第5化学式を有する:
mer−Ir(La)3 (第5化学式)
(式中、Laは上述の構造(I)を有する)。
【0028】
以上の第4化学式及び第5化学式の化合物の例は、下表−1に示されている。
【0029】
【表1】
【0030】
上述の第2化学式IrLaLbL’yL’’zの化合物例としては、それぞれ以下の構造(IV)、(V)、(VI)、(IX)及び(X)を有する化合物1−n、1−o、1−p、1−w及び1−xが含まれる。
【0031】
【化17】
【0032】
【化18】
【0033】
上述の第3化学式IrLaLbLcのイリジウム錯体は一般に適切な置換2−フェニルピリジン、フェニルピリミジン又はフェニルキノリンから調製される。以上の構造(II)に示されているような置換2−フェニルピリジン;フェニルピリミジン及びフェニルキノリンは、O. Lohse, P.Thevenin, E.Waldvogel Synlett,1999、45−48に記述されているようにアリルホウ素酸と共に置換2−クロロピリジン、2−クロロピリミジン又は2−クロリキノリンのスズキカップリングを用いて、良好乃至優秀な収量で調製される。この反応は、以下の等式(1)の中で、X及びYが置換基を表わすものとしてピリジン誘導体について例示されている。
【0034】
【化19】
【0035】
上述の構造(II)を有する2−フェニルピリジン及び2−フェニルピリミジン 化合物の例は、下表2に示されている。
【0036】
【表2】
【0037】
上述の構造(II)を有する置換2−フェニルキノリン化合物の一例としては、R17=CF3及びR10−R16及びR18−R20=Hを有する化合物2−uがある。
【0038】
かくして調製された2−フェニルピリジン、ピリミジン及びキノリンは、シクロメタレート化イリジウム錯体の合成のために使用される。市販の三塩化イリジウム水和物及びトリフルオロ酢酸銀を利用する便利な1段階方法が開発されてきた。一般に反応は、3当量のAgOCOCF3の存在下で、溶剤無しで余剰の2−フェニルピリジン、ピリミジン又はキノリンを用いて実施される。この反応は、2−フェニルピリジンについて以下の等式(2)に例示されている:
【0039】
【化20】
【0040】
トリスシクロメタレート化イリジウム錯体は、単離、精製され、元素分析、1H及び19F NMRスペクトルデータそして化合物1−b、1−c及び1−eについては結晶X線回折によって完全に特徴づけされた。一部のケースでは、異性体混合物が得られた。往々にして、個々の異性体を単離することなく、混合物を使用することができる。
【0041】
一部のケースにおいては、上述の第2化学式IrLaLbL’yL’’zを有するイリジウム錯体を、上述の第3化学式IrLaLbLcを有する錯体の調製と同じ合成手順を用いて、反応混合物から単離することができる。錯体は同じく、まず最初に以下の構造VIIを有する中間イリジウム二量体を調製することによって調製することもできる。
【0042】
【化21】
【0043】
(なお式中、B=H、CH3又はC2H5であり、La、Lb、Lc及びLdは互いに同じであっても異なっていてもよく、La、Lb、Lc及びLdの各々は上述の構造(I)を有する)
イリジウム二量体は一般に、まず最初に、2−フェニルピリジン、フェニルピリミジン又はフェニルキノリンと3塩化イリジウム水和物を反応させ、NaOBを添加することによって調製可能である。
【0044】
1つの特に有用なイリジウム二量体は、以下の構造VIIIを有するヒドロキソイリジウム二量体である:
【0045】
【化22】
【0046】
この中間体は、アセト酢酸エチルを添加することによって化合物1−pを調製するために使用可能である。
【0047】
(電子デバイス)
本発明は同様に、その少なくとも1つの層が本発明のイリジウム錯体を内含する、2つの電気接点層の間に位置づけされた少なくとも1つの光活性層を含む電子デバイスにも関する。デバイスは、付加的なホール輸送及び電子輸送層を有することが多い。標準的構造は図1に示されている。デバイス100は、陽極層110及び陰極層150を有する。陽極に隣接しているのは、ホール輸送材料を含む層120である。陰極に隣接しているのは、電子輸送材料を含む層140である。ホール輸送層と電子輸送層の間には、光活性層130がある。
【0048】
デバイス100の利用分野に応じて、光活性層130は、印加電圧により活性化される発光層(例えば発光ダイオード又は発光電気化学セルの場合)、放射エネルギーに応答し、印加されたバイアス電圧を伴って又は伴わずに信号を生成する材料層(例えば光検出機構の場合)でありうる。光検出機構の例としては、光伝導セル、光導電セル、フォトスイッチ、フォトトランジスタ及び光電管及び光電池が含まれる。なお、これらの用語はMarkus, John, エレクトロニクス及びヌクレオニクス辞典、470及び476(マグローヒル、Inc.1996)内で記述されている。
【0049】
本発明のイリジウム化合物は、層130中の光活性材料として又は層140中の電子輸送材料として有用である。好ましくは、本発明のイリジウム錯体は、ダイオード内に発光材料として使用されている。これらの利用分野では、本発明のフッ素化化合物は、有効であるために固体マトリクス希釈剤中にある必要はない。層の合計重量に基づいて20重量%以上最大で100%がイリジウム化合物である層を発光層として用いることができる。このことは、わずか6〜8重量%の量で発光層中に存在する場合に最大の効率を達成することが発見された非フッ素化イリジウム化合物つまりトリス(2−フェニルピリジン)イリジウム(III)とは対照的である。これは、自己消光効果を減少させるために必要であった。イリジウム化合物と共に、発光層中には、付加的な材料も存在し得る。例えば発光の色を変えるために、螢光染料が存在していてもよい。希釈剤を添加することも可能である。希釈剤は、ポリ(N−ビニルカルバゾル)及びポリシランといったような重合体材料であってもよい。それは、4、4’−N、N’−ジカルバゾルビフェニル又は第3級芳香族アミンといった小分子でもあり得る。希釈剤が使用される場合、イリジウム化合物は一般に、層の合計重量に基づいて、通常20重量%未満、好ましくは10重量%未満の少量で存在する。
【0050】
一部のケースでは、イリジウム錯体は、複数の異性体形態で存在することもでき、そうでなければ異なる錯体の混合物が存在していてもよい。OLEDについての以上の論述では、「イリジウム化合物」という語は化合物及び/又は異性体の混合物を包含することが意図されているということがわかるだろう。
【0051】
高効率LEDを実現するためには、ホール輸送材料のHOMO(最高占有分子軌道)は、陽極の仕事関数と整列しているべきであり、電子輸送材料のLUMO(最低未占有分子軌道)は、陰極の仕事関数と整列しているべきである。材料の化学的相容性及び昇華温度も又、電子及びホール輸送材料を選択する上で重要な考慮事項である。
【0052】
OLEDのその他の層は、かかる層において有用なものとして知られているあらゆる材料で作られていてよい。陽極110は、正電荷担体を注入するために特に効率の良い電極である。これは、例えば金属、混合金属、合金、金属酸化物又は混合金属酸化物を含有する材料で作られていてもよいし、或いは導電性重合体でもあり得る。適切な金属としては、第11群金属、第4群、5群及び6群の金属及び第8群〜10群の遷移金属が含まれる。陽極が、光透過性のものでなくてはならない場合には、インジウム、錫−酸化物といったような第12群、13群及び14群の金属の混合金属酸化物が一般に使用される。全体として、IUPAC付番システムが用いられ、ここでは、周期表からの群は、左から右へ1〜18と付番されている(CRC化学及び物理便覧)、2000年第81版)。陽極110は同様に、「可溶性導電性重合体から作られた可とう性発光ダイオード」Nature第357巻、p477〜479(1992年6月11日)の中で記述されているとおりのポリアニリンといったような有機材料をも含んでいてよい。陽極及び陰極のうちの少なくとも1つが少なくとも部分的に透明であって、生成された光を観察できるようになっているべきである。
【0053】
層120のためのホール輸送材料の例は、例えば、Y.WangのKirk−Othmer 化学技術百科事典、第4版、第18巻、p837〜860、1996年の中で要約されている。ホール輸送分子も重合体も、共に使用することができる。一般に使用されているホール輸送分子は、N,N’−ジフェニル−N,N’−ビス(3−メチルフェニル)−[1,1’−ビフェニル]−4,4’−ジアミン(TPD)、1,1−ビス[(ジ−4−トリルアミノ)フェニル]シクロヘキサン(TAPC)、N,N’−ビス(4−メチルフェニル)−N,N’−ビス(4−エチルフェニル)−[1,1’−(3,3’−ジメチル)ビフェニル]−4,4’−ジアミン(ETPD)、テトラキス−(3−メチルフェニル)−N,N,N’,N’−2,5−フェニレンジアミン (PDA)、 −フェニル−4−N,N−ジフェニルアミノスチレン(TPS)、p−(ジエチルアミノ)ベンズアルデヒドジフェニルヒドラゾン(DEH)、トリフェニルアミン(TPA)、ビス[4−(N,N−ジエチルアミノ)−2−メチルフェニル](4−メチルフェニル)メタン(MPMP)、1−フェニル−3−[p−(ジエチルアミノ)スチリル]−5−[p−(ジエチルアミノ)フェニル]ピラゾリン(PPR又はDEASP)、1,2−トランス−ビス(9H−カルバゾル−9−イル)シクロブタン(DCZB)、N,N,N’,N’−テトラキス(4−メチルフェニル)−(1,1’−ビフェニル)−4,4’−ジアミン(TTB)、ポルフィリン化合物、例えば銅フタロシアニンといったものである。一般に使用されるホール輸送重合体は、ポリビニルカルバゾル、(フェニルメチル)ポリシラン及びポリアニリンである。ポリスチレン及びポリカーボネートといったような重合体内に上述のものといったようなホール輸送分子をドープすることによって、ホール輸送重合体を得ることも同様に可能である。
【0054】
層140のための電子輸送材料の例としては、トリス(8−ヒドロキシキノラト)アルミニウム(Alq3)、2,9−ジメチル−4,7−ジフェニル−1,10−フェナントロリン(DDPA)又は4,7−ジフェニル−1,10−フェナントロリン(DPA)といったフェナントロリンベースの化合物;及び、2−(4−ビフェニリル)−5−(4−t−ブチルフェニル)−1,3,4−オキサジアゾール(PBD)及び3−(4−ビフェニリル)−4−フェニル−5−(4−t−ブチルフェニル)−1,2,4−トリアゾール(TAZ)といったようなアゾル化合物が含まれる。層140は、電子輸送を容易にするためと同時に、層界面における励起子のクエンチングを防止するようバッファ層又は閉込め層としても役立つべく機能し得る。好ましくは、この層は、電子移動度を促進し、励起子クエンチングを低減させる。
【0055】
陰極150は、電子及び負の電荷担体を注入するのに特に効率が良い電極である。陰極は、陽極よりも低い仕事関数を有するあらゆる金属又は非金属でありうる。陰極用材料は、アクチニド及びランタニド及び希土類元素を含む第12群金属、第1群(例えばLi,Cs)、第2群(アルカリ土類)金属のアルカリ金属から選択され得る。アルミウニム、インジウム、カルシウム、バリウム、サマリウム及びマグネシウムといったような材料ならびにそれらの組合せも使用可能である。Li含有有機金属化合物も同様に、動作電圧を低下させるため有機層と陰極層の間に被着させることができる。
【0056】
有機電子デバイス内にその他の層を用いることも知られている。例えば、正電荷輸送及び/又は層の禁止帯幅整合を容易にするか又は保護層として機能するべく導電性重合体層120と活性層130の間に1つの層(図示せず)が存在し得る。同様にして、活性層130と陰極層150の間には、層間の負電荷輸送及び/又は禁止帯幅整合を容易にするか又は保護として機能するべく付加的な層(図示せず)が存在しうる。当該技術分野において既知の層を使用することができる。さらに、上述の層のいずれも、2層以上の層で作られていてよい。代替的には、無機陽極層110の一部又は全て、導電性重合体層120、活性層130及び陰極層150を表面処理して電荷担体輸送効率を高めることもできる。各々のコンポーネント層のための材料の選択は、好ましくは、高いデバイス効率でデバイスを提供するという最終目的のバランスをとることにより決定される。
【0057】
各々の機能層を複数の層で作ることもできるということも理解できる。
【0058】
デバイスは、適切な基板上に個々の層を順次蒸着させることによって調製できる。ガラス及び重合体膜といったような基板が利用可能である。熱蒸発、化学蒸着などといったような従来の蒸着技術を使用することができる。代替的には、従来のあらゆるコーティング技術を用いて、適切な溶剤中の溶液又は分散から、有機層をコーティングすることができる。一般的には、異なる層は以下のような厚み範囲を有することになる:陽極110、500〜5000Å、好ましくは1000〜2000Å;ホール輸送層120、50〜1000Å、好ましくは200〜800Å;発光層130、10〜1000Å好ましくは100〜800Å;電子輸送層140、50〜1000Å好ましくは200〜800Å;陰極150、200〜10000Å、好ましくは300〜5000Å。デバイス内の電子−ホール再結合ゾーンの場所ひいてはデバイスの発光スペクトルは、各層の相対的厚みによって影響され得る。かくして、電子−輸送層の厚みは、電子−ホール結合ゾーンが発光層内にくるように選択されるべきである。層厚みの望ましい比率は、使用される材料の正確な性質によって左右されることになる。
【0059】
本発明のイリジウム化合物で作られたデバイスの効率は、デバイス内のその他の層を最適化することによってさらに改善できるということがわかる。例えば、Ca、Ba又はLiFといったようなより効率の良い陰極を使用することもできる。動作電圧の低減を結果としてもたらすか又は量子効率を増大させる整形された基板及び新規輸送材料も同様に利用可能である。さまざまな層のエネルギーレベルを調整しエレクトロルミネセンスを容易にするために、付加的層をつけ加えることもできる。
【0060】
本発明のイリジウム錯体は往々にして、リン光性でかつホトルミネセントであり、OLED以外の利用分野でも有用であり得る。例えば、酸素感応性指示薬として、生物検定におけるリン光性指示薬として及び触媒として、イリジウムの有機金属錯体が使用されてきた。第3の配位子が同じであるか又は異なるものであるトリスシクロメタレート化錯体を合成するために、ビスシクロメタレート化錯体を使用することが可能である。
【0061】
(実施例)
以下の例は、本発明のいくつかの特長及び利点を例示する。これらは、本発明の一例として意図されているものであり、制限的意味を有するものではない。全ての百分率は、相反する指示のないかぎり重量百分率である。
【0062】
(実施例1)
この実施例は、イリジウム化合物を形成するために使用される2−フェニルピリジン及び2−フェニルピリミジンの調製を例示している。
【0063】
使用される一般的手順は、O.Lohse, P.Thevenin, E.Waldvogel Synlett, 1999、45−48の中で記述されたものである。標準的な実験においては、200mlの脱気水、20gの炭酸カリウム、150mlの1,2−ジメトキシエチレン、0.5gのPd(PPh3)4、0.05モルの置換2−クロロピリジン(キノリン又はビリミジン)及び0.05モルの置換フェニルホウ酸の混合物が、16〜30時間還流された(80〜90℃)。結果として得られた反応混合物を300mlの水で希釈し、CH2Cl2(2×100ml)で抽出した。組合さった有機層をMgSO4上で乾燥させ、溶剤を真空により除去した。分別真空蒸留によって液体生成物を精製した。固体材料をヘキサンから再結晶化させた。単離された材料の標準的純度は98%を超えていた。
【0064】
新しい材料の出発材料、収量、融点及び沸点は、表3に示されている。NMRデータ及び分析データは表4に示されている。
【0065】
【表3】
【0066】
【表4】
【0067】
【表5】
【0068】
【表6】
【0069】
(実施例2)
この実施例は、上述の第4化学式fac−Ir(La)3のイリジウム化合物の調製について例示している。
【0070】
標準的実験においては、IrCl3・nH2O(53〜55%Ir)、AgOCOCF3(Irあたり3.1当量)、2−アリルピリジン(余剰)及び(任意に)少量の水の混合物を、2〜8時間180〜195℃(油浴)でN2の下で勢いよくかき混ぜた。結果として得られた混合物を、抽出物が無色になるまでCH2Cl2で徹底的に抽出した。シリカカラムを通して抽出物を濾過して、透明で黄色の溶液を生成した。この溶液の蒸発により、残渣が得られ、これをメタノールで処理して有色の結晶質トリス−シクロメタレート化Ir錯体を生成した。錯体を濾過で分離し、メタノールで洗浄し、真空下で乾燥させ、(任意には)結晶化、真空昇華又はソックスレー抽出により精製した。収量:10〜82%。全ての材料は、NMR分光データ及び元素分析によって特徴づけされ、結果は下表5に示されている。シリーズの3つの錯体について単結晶X線構造を得た。
【0071】
(化合物1−b)
温度をゆっくりと(30分)185℃(油浴)まで上昇させながら、IrCl3・nH2O(54%Ir:508mg)、2−(4−フルオロフェニル)−5−トリフルオロメチルピリジン、化合物kk(2.20g)、AgOCOCF3(1.01g)及び水(1mL)の混合物をN2流の下で勢いよくかき混ぜた。185〜190℃で2時間後に、混合物は凝固した。混合物を室温まで冷却した。固体を、抽出物が脱色するまでジクロロメタンで抽出した。短かいシリカカラムを通して組合さったジクロロメタン溶液を濾過し蒸発させた。メタノール(50mL)を残渣に添加し、フラスコを−10℃に保ち一晩放置した。トリス−シクロメタレート化錯体の黄色沈殿物、化合物bを分離し、メタノールで洗浄し、真空下で乾燥させた。収量:1.07g(82%)。1,2−ジクロロエメタン中のその温かい溶液をゆっくり冷却することで錯体のX線品質の結晶を得た。
【0072】
(化合物1−e)
温度をゆっくりと(15分)192℃(油浴)まで上昇させながら、IrCl3・nH2O(54%Ir:504mg)、2−(3−トリフルオロメチルフェニル)−5−トリフルオロメチルピリジン、化合物bb(1.60g)及びAgOCOCF3(1.01g)の混合物をN2流の下で勢いよくかき混ぜた。190〜195℃で6時間後に、混合物は凝固した。混合物を室温まで冷却した。固体を、シリカカラム上に置き、これを、次に大量のジクロロメタンで洗浄した。濾過物の蒸発後の残渣をメタノールで処理して、黄色固体を生成した。固体を収集し、25−mLのマイクロ−ソックスレー抽出装置内でジクロロメタンでの抽出により精製した。トリス−シクロメタレート化 錯体の黄色沈殿物、化合物eを分離し、メタノールで洗浄し、真空下で乾燥させた。収量:0.59g(39%)。高温の1,2−ジクロロエタンから錯体のX線品質の結晶が得られた。
【0073】
(化合物1−d)
190〜195℃(油浴)で6時間15分の間、IrCl3・nH2O(54%Ir:508mg)、2−(2−フルオロフェニル)−5−トリフルオロメチルピリジン、化合物aa(1.53g)及びAgOCOCF3(1.01g)の混合物をN2流の下で勢いよくかき混ぜた。混合物を室温まで冷却し、次に、高温1,2−ジクロロエタンで抽出した。抽出物を短かいシリカカラムを通して濾過し、蒸発させた。メタノール(20mL)での残渣の処理は、望ましい生成物、化合物dの沈殿を結果としてもたらし、これを濾過により分離し、メタノールで洗浄し、真空下で乾燥させた。収量:0.63g(49%)。ジクロロメタン/メタノールから錯体のX線品質の結晶を得た。
【0074】
(化合物1−i)
190〜195℃(油浴)で2時間45分の間、IrCl3・nH2O(54%Ir:503mg)、2−(4−トリフルオロメトキシフェニル)−5−トリフルオロメチルピリジン、化合物ee(2.00g)及びAgOCOCF3(1.10g)の混合物をN2流の下で勢いよくかき混ぜた。混合物を室温まで冷却し、次に、ジクロロメタンで抽出した。抽出物を短かいシリカカラムを通して濾過し、蒸発させた。メタノール(20mL)での残渣の処理は、望ましい生成物、化合物iの沈殿を結果としてもたらし、これを濾過により分離し、メタノールで洗浄し、真空下で乾燥させた。収量は0.86gであった。さらに、母液を蒸発させ、残渣に石油エーテルを添加することにより0.27gの錯体を得た。全体的収量:1.13g(72%)。
【0075】
(化合物1−q)
温度をゆっくりと(30分)185℃(油浴)まで上昇させながら、IrCl3・nH2O(54%Ir:530mg)、2−(3−メトキシフェニル)−5−トリフルオロスメチルピリジン(2.50g)、AgOCOCF3(1.12g)及び水(1mL)の混合物をN2流の下で勢いよくかき混ぜた。185℃で1時間後に、混合物は凝固した。混合物を室温まで冷却した。固体を、抽出物が脱色するまでジクロロメタンで抽出した。短かいシリカカラムを通して組合さったジクロロメタン溶液を濾過し蒸発させた。残渣をヘキサンで洗浄し、次に1,2ジクロロエタン−ヘキサンから再結晶させた。収量:0.30g。19F NMR(CD2Cl2、20℃)、δ:−63(s)、1H NMR(CD2Cl2、20℃)、δ:8.1(1H)、7.9(1H)、7.8(1H)、7.4(1H)、6.6(2H)、4.8(3H)。1,2−ジクロロエタン−ヘキサンから、錯体(1,2−ジクロロエタン、ヘキサン溶媒和物)のX線品質の結晶を得た。このフェーシャル錯体は、オレンジ色光ルミネセントであった。
【0076】
同様の要領で、化合物1−a、1−c、1−f〜1−h、1−j〜1−m及び1−rを調製した。化合物 1−jの調製においては異性体の混合物が、R6又はR8位置のいずれかでフッ素と共に得られた。
【0077】
【表7】
【0078】
【表8】
【0079】
(実施例3)
この実施例は、上述の第2化学式 IrLaLbLc xL’yL’’zのイリジウム錯体の調製を例示するものである。
【0080】
(化合物1−n)
4時間190−195℃で、IrCl3・nH2O(54%Ir:510mg)、2−(3−トリフルオロメチルフェニル)−キノリン(1.80g)及びトリフルオロ酢酸銀(1.10g)の混合物を勢いよくかき混ぜた。結果として得た固体をジクロロメタンでシリカ上クロマトグラフィに付し、ジシクロメタレート化錯体と未反応配位子の混合物を生成した。温かいヘキサンでの抽出により、混合物から未反応配位子を除去した。抽出物が無色となった後、ヘキサン不溶性固体を収集し真空下で乾燥した。収量は、0.29gであった。19F NMR:−63.5(s.6F)、−76.5(s.3F)。この錯体の構造を、単結晶X線回折研究により立証した。
【0081】
(化合物1−o)
1.5時間190℃で、IrCl3・nH2O(54%Ir:500mg)、2−(2−フルオロフェニル)−3−クロロ−5−トリフルオロメチルピリジン(2.22g)、水(0.3mL)及びトリフルオロ酢酸銀(1.00g)の混合物を1.5時間190℃で撹拌した。固体生成物を、ジクロロメタンでシリカ上クロマトグラフィに付して、ジシクロメタレート化アクアトリフルオロアセタト錯体、化合物l−p及び未反応配位子の2:1の同時結晶化アダクツ0.33gを生成した。19F NMR:−63.0(9F)、−76.5(3F)、−87.7(2F)、−114.4(1F)。ジクロロメタン−ヘキサンから再結晶化により、同時結晶化されたフェニルピリジン配位子を除去した。アダクツと錯体の構造を単結晶X線回折研究により立証した。
【0082】
(実施例4)
この実施例は、上述の構造(VIII)を有するヒドロキソイリジウム二量体の調製を例示している。
【0083】
IrCl3・nH2O(54%Ir:510mg)、2−(4−フルオロフェニル)−5−トリフルオロメチルピリジン(725mg)、水(5mL)、及び2−エトキシエタノール(20mL)の混合物を、4、5時間還流下で勢いよくかき混ぜた。水(5mL)中のNaOH(2.3g)溶液を添加し、その後20mLの水を添加した後、混合物を2時間還流下でかき混ぜた。混合物を室温まで冷却し、50mLの水で希釈し、濾過した。固体を、30mLの1,2−ジクロロエタン及びNaOH水(水8mL中2.2g)を用いた還流の下で6時間勢いよくかき混ぜた。混合物から有機溶剤を蒸発させて、水相中のオレンジ色の固体の懸濁液を残した。オレンジ色の固体を濾過により分離し、水で徹底的に洗浄し、真空下で乾燥させて、0.94g(95%)のイリジウムヒドロキソ二量体(分光的に純粋のもの)を生成した。1H NMR(CD2Cl2):−1.0(s、1H、IrOH)、5.5(dd、2H)、6.6(dt、2H)、7.7(dd、2H)、7.9(dd、2H)、8.0(dd、2H)、9.1(d、2H)。19F NMR(CD2Cl2):−62.5(s、3F)、−109.0(ddd、1F)。
【0084】
(実施例5)
この実施例は、イリジウム二量体からのビス−シクロメタレート化錯体の調製を例示している。
【0085】
(化合物1−p)
実施例4からのイリジウムヒドロキソ二量体(100mg)アセト酢酸エチル(0.075mL;4倍余剰)及びジクロロメタン(4mL)の混合物を室温で一晩撹拌した。溶液を短かいシリカプラグを通して濾過し、蒸発させてオレンジ−黄色固体を得、これをヘキサンで洗浄して乾燥させた。錯体の収量は109mg(94%)であった。1H NMR(CD2Cl2):1.1(t、CH3)、3.9(dm、CH2)、4.8(s、CH3COCH)、5.9(m)、6.7(m)、7.7(m)、8.0(m)、8.8(d).19F NMR(CD2Cl2):−63.1(s、3F)、−63.2(s、3F)、−109.1(ddd、1F)、−109.5(ddd).分析:計算値:C、44.9;H、2.6;N、3.5.実際値C、44.4;H、2.6;N、3.3.
【0086】
(化合物1−w)
実施例4(0.20g)からのヒドロキソイリジウム二量体のTHF(6mL)溶液を、50mgのトリフルオロ酢酸で処理し、短かいシリカプラグを通して濾過し、計算上0.5mLまで蒸発させ、ヘキサン(8mL)で処理し、一晩放置した。黄色結晶固体を分離し、ヘキサンで洗浄し、真空下で乾燥させた。収量(1:1THF溶媒和物):0.24g(96%)。19F NMR(CD2Cl2、20℃)、δ:−63.2(s、3F)、−76.4(s、3F)、−107.3(ddd、1F).1H NMR(CD2Cl2、20℃)、δ:9.2(br s、1H)、8.2(dd、1H)、8.1(d、1H)、7.7(m、1H)、6.7(m、1H)、5.8(dd、1H)、3.7(m、2H、THF)、1.8(m、2H、THF).
【0087】
(化合物1−x)
トリフルオロ酢酸中間物、化合物1−w(75mg)及び2−(4−ブロモフェニル)−5−ブロモピリジン(130mg)をN2下で150〜155℃で30分間撹拌した。結果として得られた固体を室温まで冷却し、CH2Cl2中で溶解させた。結果として得た溶液をシリカゲルを通して濾過し蒸発させた。残渣を数回温かいヘキサンで洗浄し、真空下で乾燥させて、黄色、黄色光ルミネセントの固体を残した。収量:74mg(86%)。19F NMR(CD2Cl2、20℃)、δ:−63.1(s、3F)、−63.3(s、3F)、−108.8(ddd、1F)、−109.1(ddd、1F).1H NMR(CD2Cl2、20℃)、δ:8.2(s)、7.9(m)、7.7(m)、7.0(d)、6.7(m)、6.2(dd)、6.0(dd).錯体は、メリディオナル錯体であり、フッ素化配位子の窒素は、X線分析によって確認された通りトランスであった。
【0088】
(実施例6)
この実施例は、上述の第5化学式mer−Ir(La)3のイリジウム化合物の調製を例示するものである。
(化合物1−s)
【0089】
この錯体は、化合物1−nと類似の要領で合成された。NMR、TLC及びTGAデータによると、結果は、フェイシャル及びメリディオナル異性体のほぼ1:1の混合物であった。
【0090】
(化合物1−t)
温度をゆっくりと(30〜40分)165℃(油浴)まで上昇させながら、IrCl3・nH2O(54% Ir:0.40g)、2−(3,5−ジクロロフェニル)−5−トリフルオロメチルピリジン(1.40g)、AgOCOCF3(0.81g)及び水(0.5mL)の混合物をN2流の下で勢いよくかき混ぜた。165℃で40分後に、混合物は凝固した。混合物を室温まで冷却した。固体を、抽出物が脱色するまでジクロロメタンで抽出した。短かいシリカカラムを通して組合さったジクロロメタン溶液を濾過し蒸発させた。残渣をヘキサンで徹底的に洗浄し、真空下で乾燥させた。収量:0.53g(49%)。19F NMR(CD2Cl2、20℃)、δ:−63.55(s、3F)、−63.57(s、3F)、−63.67(s、3F)、−89.1(t、1F)、−100.6(t、1F)、102.8(dd、1F)、−118.6(ddd、1F)、−119.3(ddd、1F)、−123.3(ddd、1F).1H NMR(CD2Cl2、20℃)、δ:8.4(s)、8.1(m)、7.9(m)、7.6(s)、7.5(m)、6.6(m)、6.4(m).錯体は、X線分析によっても確認された通り、メリディオナル錯体であった。
【0091】
(化合物1−u)
この錯体を、化合物1−qと類似の形で調製及び単離させ、次に1,2ジクロロエタン−ヘキサンから結晶化により精製した。精製された生成物は53%であった。錯体は、NMRデータから以下の通りmerである。19F NMR(CD2Cl2、20℃)、δ:−63.48(s、3F)、−63.52(s、6F)、−105.5(ddd、1F)、−105.9(ddd、1F)、−106.1(ddd、1F)、−107.4(t、1F)、−107.9(t、1F)、−109.3(t、1F).1H NMR(CD2Cl2、20℃)、δ:8.6(m)、8.3(s)、8.2(s)、8.1(m)、7.9(m)、7.6(m)、6.6(m)、6.4(m)、6.0(m)、5.8(m).
【0092】
(化合物1−v)
このmer−錯体を、トリフルオロアセテートジシクロメタレート化中間体、化合物1−x及び2−(4−フルオロフェニル)−5−トリフルオロメチルピリジンを用いて、化合物1−wと類似の要領で調製した。19F NMR(CD2Cl2、20℃)、δ:−63.30(s、3F)、−63.34(s、3F)、−63.37(s、3F)、−108.9(ddd、1F)、−109.0(ddd、1F)、−109.7(ddd、1F).1H NMR(CD2Cl2、20℃)、δ:8.3−7.6(m)、6.7(m)、6.6(dd)、6.3(dd)、6.0(dd)。この黄色−ルミネセントメリディオナル錯体は、1気圧での昇華の時点で、緑色ルミネセントフェイシャル異性体つまり化合物1−bへと異性体化した。
【0093】
(実施例7)
この実施例は、本発明のイリジウム錯体を用いたOLEDの形成を例示している。
【0094】
熱蒸発技術を用いて、ホール輸送層(HT層)、エレクトロルミネセント層(EL層)及び少なくとも1つの電子輸送層(ET層)を含む薄膜OLEDデバイスを製造した。油拡散ポンプを伴うEdward Auto 306蒸発器を使用した。薄膜被着の全てについて基本真空は10−6 torr の範囲内であった。被着チャンバは、真空を中断させる必要なく、5枚の異なる膜を被着する能力を有していた。
【0095】
約1000−2000ÅのITO層を有するインジウム錫酸化物(ITO)でコーティングされたガラス基板を使用した。第1の電極パターンを形成するため、INのHCl溶液で望まれないITO部域をエッチングして除去することにより、まず最初に基板をパターン化した。パターン化されたITO基板を次に、洗剤水溶液中で超音波洗浄した。その後、基板をまずは精製水で洗い流し、その後最高3時間、トルエン蒸気で脱脂した。
【0096】
清浄し、パターン化したITO基板を次に真空チャンバ内に装入し、チャンバを10−6torrまでポンプダウンした。次に、約5〜10分間酸素プラズマを用いて、基板をさらに清浄した。清浄後、薄膜の多重層を熱蒸発により基板上に順次被着させた。最後に、Alのパターン化された金属電極をマスクを通して被着させた。水晶モニター(SyconSTC−200)を用いて、被着中、膜の厚みを測定した。実施例の中で報告されている全ての膜厚は、被着された材料の密度を1と仮定して計算された公称値である。完成したOLEDデバイスは次に真空チャンバから取出され、カプセル化せずに直ちに特徴づけされた。
【0097】
デバイス層及び厚みの要約が、表6に与えられている。全てのケースにおいて、陽極は、上述の通りITOであり、陰極は、700〜760Åの範囲内の厚みを有するAlであった。いくつかの標本において、2層の電子輸送層が使用された。最初に示された層は、EL層に隣接して塗布された。
【0098】
【表9】
【0099】
【表10】
【0100】
OLED標本は、それらの(1)電流−電圧(I−V)曲線、(2)エレクトロルミネセンス放射輝度と電圧の関係、及び(3)エレクトロルミネセンススペクトルと電圧の関係を測定することにより特徴づけされた。使用された器具200は、図2に示されている。OLED標本200のI−V曲線を、Keithleyソース測定ユニット237型、280で測定された。エレクトロルミネセンス放射輝度(Cd/m2単位)と電圧の関係は、Keithley SMUを用いて電圧を走査する間にMinolta LS−110ルミネセンス計210を用いて測定された。エレクトロルミネセンススペクトルは、電子シャッタ240を通して一対のレンズ230を用いて集光することによって得られ、スペクトログラフ250を通して分散され、その後ダイオードアレイ検出器260で測定された。3回の測定は全て同時に行なわれ、コンピュータ270により制御された。或る電圧におけるデバイスの効率は、デバイスをランさせるのに必要とされる電流密度でLEDのエレクトロルミネセンス放射輝度を除することによって決定される。単位はCd/Aである。
【0101】
結果は下表7に記されている:
【0102】
【表11】
【0103】
【表12】
【0104】
ピーク効率は、デバイス内のエレクトロルミネセント化合物の値を最も良く示すものである。それは、一定数の光子を出すために(放射輝度)デバイス内にどれほどの電子を入力しなければならないかの尺度を与える。それは、発光材料の固有の効率を反映する根本的に重要な数値である。より高い効率は、同じ放射輝度を達成するためにより少ない電子しか必要とされないことを意味し、そのこと自体より低い電力消費量を意味することから、実践的利用分野のためにもこれは重要である。より効率の高いデバイスは又、注入された電子が熱を発生するか又は望ましくない化学的副反応をひき起こす代りにより高い割合で光子に変換されることから、より長い寿命を有する傾向を有する。本発明のイリジウム錯体の大部分は、親fac−トリス(2−フェニルピリジン)イリジウム錯体に比べてはるかに高いピーク効率を有する。より低い効率を有する錯体も又、上述のように、リン光性又は光ルミネセント材料として又は触媒としての有用性を見い出すことができる。
【図面の簡単な説明】
【図1】
発光デバイス(LED)の概略図である。
【図2】
LEDテスト器具の概略図である。
Claims (22)
- 発光層を含む有機電子デバイスにおいて、発光層の少なくとも20重量%が
IrLaLbLc xL’yL’’z
という化学式を有する少なくとも1つの化合物を含み、式中、
x=0又はy+z=0であり、y=2であるときz=0であることを条件として、x=0又は1、y=0、1又は2、及びz=0又は1であり;
L’が単座配位子であるときy+z=2であり、L’が二座配位子であるときz=0であることを条件として、L’=二座配位子又は単座配位子であり、かつフェニルピリジン、フェニルピリミジン又はフェニルキノリンではなく;
L’’は、単座配位子であり、かつフェニルピリジン及びフェニルピリミジン又はフェニルキノリンではなく;
La、Lb及びLcは互いに同様であるか又は異なり、La、Lb及びLcの各々は
R1−R4及びR5−R8の隣接対を接合させて5員環又は6員環を形成することができ、
R1−R8の少なくとも1つはF、CnF2n+1、OCnF2n+1及びOCF2Xから選択され、式中、n=1−6、X=H、Cl又はBrであり、
A=NであるときR1は存在しないことを条件として、A=C又はNであることを特徴とする有機電子デバイス。 - x=1、y=0およびz=0であることを特徴とする請求項1に記載のデバイス。
- A=Cであり、R1−R8のいずれもニトロから選択されないことを特徴とする請求項2に記載のデバイス。
- R3がCF3であることを特徴とする請求項1に記載のデバイス。
- R5−R8のうち少なくとも1つがF、CnF2n+1、OCnF2n+1及びOCF2Xから選択され、式中、n=1〜6、X=H、Cl又はBrであることを特徴とする請求項4に記載のデバイス。
- A=C、R3=CF3、R7=Fであり、R1、R2、R4−R6及びR8=Hであることを特徴とする請求項2に記載のデバイス。
- A=C、R3及びR6=CF3であり、R1、R2、R4、R5、R7及びR8=Hであることを特徴とする請求項2に記載のデバイス。
- A=C、R3=CF3、R6及びR8=F、及びR1、R2、R4、R5及びR7=Hであることを特徴とする請求項2に記載のデバイス。
- 希釈剤が、ポリ(N−ビニルカルバゾール)、ポリシラン、4,4’−N,N’−ジカルバゾールビフェニル及び第3級芳香族アミンから選択されることを特徴とする請求項10に記載のデバイス。
- N,N’−ジフェニル−N,N’−ビス(3−メチルフェニル)−[1,1’−ビフェニル]−4,4’−ジアミン(TPD)、1,1ビス[(ジ−4−トリルアミノ)フェニル]シクロヘキサン(TAPC)、N,N’ビス(4−メチルフェニル)−N,N’−ビス(4−エチルフェニル)−[1,1’−(3,3’−ジメチル)ビフェニル]−4,4’−ジアミン(ETPD)、テトラキス−(3−メチルフェニル)−N,N,N’,N’−2,5−フェニレンジアミン(PDA)、−フェニル−4−N,N−ジフェニルアミノスチレン(TPS)、p−(ジエチルアミノ)ベンズアルデヒドジフェニルヒドラゾン(DEH)、トリフェニルアミン(TPA)、ビス[4−(N,N−ジエチルアミノ)−2−メチルフェニル](4−メチルフェニル)メタン(MPMP)、1−フェニル−3−[p−(ジエチルアミノ)スチリル]−5−[p−(ジエチルアミノ)フェニル]ピラゾリン(PPR又はDEASP)、1,2−トランス−ビス(9H−カルバゾル−9−イル)シクロブタン(DCZB)、N,N,N’,N’−テトラキス(4−メチルフェニル)−(1,1’−ビフェニル)−4,4’−ジアミン(TTB)、ポルフィリン化合物、及びそれらの組み合わせから選択されるホール輸送層をさらに含むことを特徴とする請求項1に記載のデバイス。
- トリス(8−ヒドロキシキノラト)アルミニウム、2,9−ジメチル−4,7−ジフェニル−1,10−フェナントロリン(DDPA)、4,7ジフェニル−1,10−フェナントロリン(DPA)、2(4−ビフェニリル)−5−(4−t−ブチルフェニル)−1,3,4−オキサジアゾール(PBD)、3−(4−ビフェニリル)−4−フェニル−5−(4−t−ブチルフェニル)−1,2,4−トリアゾール(TAZ)、及びそれらの組み合わせから選択される電子輸送層をさらに含むことを特徴とする請求項1に記載のデバイス。
- 以下の(i)および(ii):
(i)fac−Ir(L)3、mer−Ir(L)3及びそれらの組合せから選択される化学式を有する化合物であって、式中、Lは、表1に示される1−a〜1−m及び1−q〜1−vから選択される基であり、
R1−R4及びR5−R8の隣接対を接合させて5員環又は6員環を形成することができ、
R1−R8の少なくとも1つはF、CnF2n+1、OCnF2n+1及びOCF2Xから選択され、式中、n=1−6、X=H、Cl又はBrであり、
A=NであるときR1は存在しないことを条件として、A=C又はNである、化合物;
(ii)
から選択される化合物を含む発光層を含むことを特徴とする有機電子デバイス。 - 発光層がさらに希釈剤を含むことを特徴とする請求項16に記載のデバイス。
- 希釈剤が、ポリ(N−ビニルカルバゾール)、ポリシラン、4,4’−N,N’−ジカルバゾールビフェニル及び第3級芳香族アミンから選択されることを特徴とする請求項17に記載のテバイス。
- La=Lb=Lc=Ld;
B=H;
R3=CF3;
R7=F;
R1、R2、R4−R6及びR8=Hである
ことを特徴とする請求項21に記載の化合物。
Applications Claiming Priority (5)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US21536200P | 2000-06-30 | 2000-06-30 | |
US60/215,362 | 2000-06-30 | ||
US22427300P | 2000-08-10 | 2000-08-10 | |
US60/224,273 | 2000-08-10 | ||
PCT/US2001/020539 WO2002002714A2 (en) | 2000-06-30 | 2001-06-27 | Electroluminescent iridium compounds with fluorinated phenylpyridines, phenylpyrimidines, and phenylquinolines and devices made with such compounds |
Related Child Applications (3)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2012130172A Division JP5615322B2 (ja) | 2000-06-30 | 2012-06-07 | フッ素化フェニルピリジン、フェニルピリミジン及びフェニルキノリンを伴うエレクトロルミネセントイリジウム化合物及びかかる化合物で作られたデバイス |
JP2012130171A Division JP5536830B2 (ja) | 2000-06-30 | 2012-06-07 | フッ素化フェニルピリジン、フェニルピリミジン及びフェニルキノリンを伴うエレクトロルミネセントイリジウム化合物及びかかる化合物で作られたデバイス |
JP2012130173A Division JP5576431B2 (ja) | 2000-06-30 | 2012-06-07 | フッ素化フェニルピリジン、フェニルピリミジン及びフェニルキノリンを伴うエレクトロルミネセントイリジウム化合物及びかかる化合物で作られたデバイス |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2004503059A true JP2004503059A (ja) | 2004-01-29 |
JP2004503059A5 JP2004503059A5 (ja) | 2008-08-14 |
JP5174310B2 JP5174310B2 (ja) | 2013-04-03 |
Family
ID=26909953
Family Applications (4)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2002507959A Expired - Lifetime JP5174310B2 (ja) | 2000-06-30 | 2001-06-27 | フッ素化フェニルピリジン、フェニルピリミジン及びフェニルキノリンを伴うエレクトロルミネセントイリジウム化合物及びかかる化合物で作られたデバイス |
JP2012130173A Expired - Lifetime JP5576431B2 (ja) | 2000-06-30 | 2012-06-07 | フッ素化フェニルピリジン、フェニルピリミジン及びフェニルキノリンを伴うエレクトロルミネセントイリジウム化合物及びかかる化合物で作られたデバイス |
JP2012130171A Expired - Lifetime JP5536830B2 (ja) | 2000-06-30 | 2012-06-07 | フッ素化フェニルピリジン、フェニルピリミジン及びフェニルキノリンを伴うエレクトロルミネセントイリジウム化合物及びかかる化合物で作られたデバイス |
JP2012130172A Expired - Fee Related JP5615322B2 (ja) | 2000-06-30 | 2012-06-07 | フッ素化フェニルピリジン、フェニルピリミジン及びフェニルキノリンを伴うエレクトロルミネセントイリジウム化合物及びかかる化合物で作られたデバイス |
Family Applications After (3)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2012130173A Expired - Lifetime JP5576431B2 (ja) | 2000-06-30 | 2012-06-07 | フッ素化フェニルピリジン、フェニルピリミジン及びフェニルキノリンを伴うエレクトロルミネセントイリジウム化合物及びかかる化合物で作られたデバイス |
JP2012130171A Expired - Lifetime JP5536830B2 (ja) | 2000-06-30 | 2012-06-07 | フッ素化フェニルピリジン、フェニルピリミジン及びフェニルキノリンを伴うエレクトロルミネセントイリジウム化合物及びかかる化合物で作られたデバイス |
JP2012130172A Expired - Fee Related JP5615322B2 (ja) | 2000-06-30 | 2012-06-07 | フッ素化フェニルピリジン、フェニルピリミジン及びフェニルキノリンを伴うエレクトロルミネセントイリジウム化合物及びかかる化合物で作られたデバイス |
Country Status (12)
Country | Link |
---|---|
US (5) | US20020121638A1 (ja) |
EP (4) | EP1295514B1 (ja) |
JP (4) | JP5174310B2 (ja) |
KR (1) | KR100838010B1 (ja) |
CN (1) | CN100438123C (ja) |
AT (1) | ATE335386T1 (ja) |
AU (2) | AU7155001A (ja) |
CA (1) | CA2411624A1 (ja) |
DE (1) | DE60121950T2 (ja) |
IL (1) | IL153319A0 (ja) |
TW (1) | TW593623B (ja) |
WO (1) | WO2002002714A2 (ja) |
Cited By (25)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2002105055A (ja) * | 2000-09-29 | 2002-04-10 | Fuji Photo Film Co Ltd | イリジウム錯体またはその互変異性体の製造方法 |
JP2003081989A (ja) * | 2000-12-01 | 2003-03-19 | Canon Inc | 金属配位化合物、発光素子及び表示装置 |
JP2003081988A (ja) * | 2000-09-26 | 2003-03-19 | Canon Inc | 発光素子、表示装置及び発光素子用金属配位化合物 |
JP2003109758A (ja) * | 2001-09-27 | 2003-04-11 | Konica Corp | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
JP2003146996A (ja) * | 2000-09-26 | 2003-05-21 | Canon Inc | 発光素子、表示装置及び発光素子用金属配位化合物 |
JPWO2002045466A1 (ja) * | 2000-11-30 | 2004-04-08 | キヤノン株式会社 | 発光素子及び表示装置 |
JP2004107441A (ja) * | 2002-09-17 | 2004-04-08 | Nippon Hoso Kyokai <Nhk> | 有機発光材料、有機発光素子およびこれを用いたディスプレイ |
JP2005506361A (ja) * | 2001-10-17 | 2005-03-03 | ユニバーサル ディスプレイ コーポレイション | りん光を発する化合物および当該化合物を含むデバイス |
JP2006008688A (ja) * | 2004-06-23 | 2006-01-12 | Samsung Sdi Co Ltd | イリジウム化合物及びそれを利用した有機電界発光素子 |
JP2006237306A (ja) * | 2005-02-25 | 2006-09-07 | Konica Minolta Holdings Inc | 有機エレクトロルミネッセンス素子、その製造方法、表示装置及び照明装置 |
JP2007134503A (ja) * | 2005-11-10 | 2007-05-31 | Toppan Printing Co Ltd | 低分子有機薄膜を備える有機el素子 |
JP2007191716A (ja) * | 1999-12-27 | 2007-08-02 | Fujifilm Corp | オルトメタル化イリジウム錯体からなる発光素子材料、発光素子および新規イリジウム錯体 |
JP2007524239A (ja) * | 2004-01-30 | 2007-08-23 | イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー | フッ素化フェニルピリジン配位子を有するエレクトロルミネセンスイリジウム化合物、およびかかる化合物で製造されたデバイス |
JP2007524680A (ja) * | 2004-02-14 | 2007-08-30 | オーエルイーディー−ティー リミテッド | エレクトロルミネッセンス物質およびデバイス |
JP2007269733A (ja) * | 2006-03-31 | 2007-10-18 | Canon Inc | イリジウム錯体の製造方法、有機エレクトロルミネッセンス素子および表示装置 |
JP2008504371A (ja) * | 2004-06-09 | 2008-02-14 | イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー | 有機金属化合物およびかかる化合物で形成された素子 |
JPWO2005118606A1 (ja) * | 2004-06-04 | 2008-04-03 | 独立行政法人産業技術総合研究所 | フッ素置換イリジウム錯体およびこれを用いた発光材料 |
JP2008137994A (ja) * | 2006-11-07 | 2008-06-19 | Showa Denko Kk | イリジウム錯体化合物、それを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子およびその用途 |
JP2009246373A (ja) * | 2000-07-17 | 2009-10-22 | Fujifilm Corp | 発光素子及びイリジウム錯体 |
JP2010268003A (ja) * | 2010-08-18 | 2010-11-25 | Konica Minolta Holdings Inc | 有機el素子及び有機el素子の製造方法 |
WO2011024737A1 (ja) | 2009-08-27 | 2011-03-03 | 独立行政法人産業技術総合研究所 | イリジウム錯体ならびに該化合物からなる発光材料 |
JP2011068638A (ja) * | 2009-08-27 | 2011-04-07 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 金属錯体組成物及び錯体高分子 |
US7947340B2 (en) | 2001-03-27 | 2011-05-24 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Polymeric light emitting substance and polymer light emitting device using the same |
US7951472B2 (en) | 1999-12-27 | 2011-05-31 | Fujifilm Corporation | Light-emitting material comprising orthometalated iridium complex, light-emitting device, high efficiency red light-emitting device, and novel iridium complex |
JP2014179337A (ja) * | 2014-05-26 | 2014-09-25 | Konica Minolta Inc | 有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法及び有機エレクトロルミネッセンス素子 |
Families Citing this family (1201)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US6830828B2 (en) | 1998-09-14 | 2004-12-14 | The Trustees Of Princeton University | Organometallic complexes as phosphorescent emitters in organic LEDs |
US7001536B2 (en) | 1999-03-23 | 2006-02-21 | The Trustees Of Princeton University | Organometallic complexes as phosphorescent emitters in organic LEDs |
WO2001041512A1 (en) * | 1999-12-01 | 2001-06-07 | The Trustees Of Princeton University | Complexes of form l2mx as phosphorescent dopants for organic leds |
KR100721656B1 (ko) | 2005-11-01 | 2007-05-23 | 주식회사 엘지화학 | 유기 전기 소자 |
US20020121638A1 (en) | 2000-06-30 | 2002-09-05 | Vladimir Grushin | Electroluminescent iridium compounds with fluorinated phenylpyridines, phenylpyrimidines, and phenylquinolines and devices made with such compounds |
US7132681B2 (en) | 2000-06-30 | 2006-11-07 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Electroluminescent iridium compounds with fluorinated phenylpyridines, phenylpyrimidines, and phenylquinolines and devices made with such compounds |
US7595501B2 (en) | 2000-06-30 | 2009-09-29 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Electroluminescent iridium compounds with fluorinated phenylpryidines, phenylpyrimidines, and phenylquinolines and devices made with such compounds |
EP2224790B1 (en) * | 2000-07-17 | 2013-01-02 | UDC Ireland Limited | Light emitting element and azole compound |
EP2566302B1 (en) * | 2000-08-11 | 2015-12-16 | The Trustees of Princeton University | Organometallic compounds and emission-shifting organic electrophosphorence |
US6939624B2 (en) * | 2000-08-11 | 2005-09-06 | Universal Display Corporation | Organometallic compounds and emission-shifting organic electrophosphorescence |
US7153592B2 (en) * | 2000-08-31 | 2006-12-26 | Fujitsu Limited | Organic EL element and method of manufacturing the same, organic EL display device using the element, organic EL material, and surface emission device and liquid crystal display device using the material |
JP4067286B2 (ja) * | 2000-09-21 | 2008-03-26 | 富士フイルム株式会社 | 発光素子及びイリジウム錯体 |
IL154960A0 (en) | 2000-10-10 | 2003-10-31 | Du Pont | Polymers having attached luminescent metal complexes and devices made with sych polymers |
KR100825183B1 (ko) * | 2000-11-30 | 2008-04-24 | 캐논 가부시끼가이샤 | 발광 소자 및 표시 장치 |
DE10104426A1 (de) * | 2001-02-01 | 2002-08-08 | Covion Organic Semiconductors | Verfahren zur Herstellung von hochreinen, tris-ortho-metallierten Organo-Iridium-Verbindungen |
KR100874290B1 (ko) * | 2001-02-14 | 2008-12-18 | 산요덴키가부시키가이샤 | 유기 전계 발광 소자, 발광 재료 및 유기 화합물 |
US7998595B2 (en) | 2001-02-14 | 2011-08-16 | Sanyo Electric Co., Ltd. | Organic electroluminescent device, luminescent material and organic compound |
DE10109027A1 (de) * | 2001-02-24 | 2002-09-05 | Covion Organic Semiconductors | Rhodium- und Iridium-Komplexe |
JP4438042B2 (ja) * | 2001-03-08 | 2010-03-24 | キヤノン株式会社 | 金属配位化合物、電界発光素子及び表示装置 |
JP4307000B2 (ja) | 2001-03-08 | 2009-08-05 | キヤノン株式会社 | 金属配位化合物、電界発光素子及び表示装置 |
US7067202B2 (en) * | 2001-06-15 | 2006-06-27 | Sanyo Electric Co., Ltd. | Luminescent organometallic compound and light emitting device |
JP2003007469A (ja) | 2001-06-25 | 2003-01-10 | Canon Inc | 発光素子及び表示装置 |
US7037598B2 (en) | 2001-08-07 | 2006-05-02 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Light-emitting element and novel iridium complexes |
US7250512B2 (en) * | 2001-11-07 | 2007-07-31 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Electroluminescent iridium compounds having red-orange or red emission and devices made with such compounds |
US7166368B2 (en) | 2001-11-07 | 2007-01-23 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Electroluminescent platinum compounds and devices made with such compounds |
US7320833B2 (en) | 2001-11-07 | 2008-01-22 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Electroluminescent platinum compounds and devices made with such compounds |
CN1520702B (zh) * | 2001-12-26 | 2010-05-26 | 纳幕尔杜邦公司 | 含有氟化苯基吡啶、苯基嘧啶和苯基喹啉的电致发光铱化合物及用该化合物制备的器件 |
US6919139B2 (en) | 2002-02-14 | 2005-07-19 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Electroluminescent iridium compounds with phosphinoalkoxides and phenylpyridines or phenylpyrimidines and devices made with such compounds |
JP4298517B2 (ja) | 2002-03-08 | 2009-07-22 | キヤノン株式会社 | 有機発光素子 |
DE10215010A1 (de) * | 2002-04-05 | 2003-10-23 | Covion Organic Semiconductors | Rhodium- und Iridium-Komplexe |
AU2003231528A1 (en) * | 2002-04-26 | 2003-11-10 | Nippon Hoso Kyokai | Phosphorescent polymer compound, light emitting material and organic electroluminescent (el) device using the compound |
DE10223337A1 (de) * | 2002-05-25 | 2003-12-04 | Covion Organic Semiconductors | Verfahren zur Herstellung von hochreinen, tris-orthometallierten Organo-Iridium-Verbindungen |
US7090929B2 (en) | 2002-07-30 | 2006-08-15 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Metallic complexes covalently bound to conjugated polymers and electronic devices containing such compositions |
AU2003263929A1 (en) * | 2002-08-16 | 2004-03-03 | The University Of Southern California | Organic light emitting materials and devices |
US6916554B2 (en) * | 2002-11-06 | 2005-07-12 | The University Of Southern California | Organic light emitting materials and devices |
US7098060B2 (en) * | 2002-09-06 | 2006-08-29 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Methods for producing full-color organic electroluminescent devices |
AU2003275203A1 (en) | 2002-09-24 | 2004-04-19 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Water dispersible polythiophenes made with polymeric acid colloids |
JP4464277B2 (ja) | 2002-09-24 | 2010-05-19 | イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー | 導電性有機ポリマー/ナノ粒子複合材料およびその使用方法 |
US7371336B2 (en) | 2002-09-24 | 2008-05-13 | E.I. Du Pont Nemours And Company | Water dispersible polyanilines made with polymeric acid colloids for electronics applications |
US7317047B2 (en) | 2002-09-24 | 2008-01-08 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Electrically conducting organic polymer/nanoparticle composites and methods for use thereof |
AU2003279014A1 (en) | 2002-09-24 | 2004-04-19 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Water dispersible polyanilines made with polymeric acid colloids for electronics applications |
ATE384702T1 (de) * | 2002-10-30 | 2008-02-15 | Ciba Sc Holding Ag | Elektroluminezierende vorrichtung |
US9923148B2 (en) | 2002-10-30 | 2018-03-20 | Udc Ireland Limited | Electroluminescent device |
KR100520937B1 (ko) * | 2002-12-03 | 2005-10-17 | 엘지전자 주식회사 | 유기 전계 발광 소자용 페닐피리딘 - 이리듐 금속착체화합물, 그의 제조방법 및 그를 사용한 유기 전계발광 소자 |
GB0230076D0 (en) * | 2002-12-24 | 2003-01-29 | Elam T Ltd | Electroluminescent materials and devices |
KR100509603B1 (ko) * | 2002-12-28 | 2005-08-22 | 삼성에스디아이 주식회사 | 적색 발광 화합물 및 이를 채용한 유기 전계 발광 소자 |
US7816016B1 (en) | 2003-02-13 | 2010-10-19 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Electroluminescent iridium compounds and devices made therefrom |
WO2004093207A2 (de) | 2003-04-15 | 2004-10-28 | Covion Organic Semiconductors Gmbh | Mischungen von organischen zur emission befähigten halbleitern und matrixmaterialien, deren verwendung und elektronikbauteile enthaltend diese mischungen |
US7029765B2 (en) * | 2003-04-22 | 2006-04-18 | Universal Display Corporation | Organic light emitting devices having reduced pixel shrinkage |
DE10320103A1 (de) * | 2003-05-05 | 2004-12-02 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von Phenylpyridin-Metallkomplexen und Verwendung solcher Komplexe in OLEDs |
NL1023679C2 (nl) * | 2003-06-17 | 2004-12-20 | Tno | Lichtemitterende diode. |
KR100682858B1 (ko) * | 2003-06-26 | 2007-02-15 | 삼성에스디아이 주식회사 | 유기 금속 착물 및 이를 채용한 유기 전계 발광 소자 |
WO2005003253A2 (de) | 2003-07-07 | 2005-01-13 | Covion Organic Semiconductors Gmbh | Mischungen von organischen zur emission befähigten halbleitern und matrixmaterialen, deren verwendung und elektronikbauteile enthaltend diese |
TWI287567B (en) * | 2003-07-30 | 2007-10-01 | Chi Mei Optoelectronics Corp | Light-emitting element and iridium complex |
US7686978B2 (en) | 2003-09-24 | 2010-03-30 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Method for the application of active materials onto active surfaces and devices made with such methods |
KR100990065B1 (ko) | 2003-09-24 | 2010-10-26 | 후지필름 가부시키가이샤 | 전계 발광 소자 |
US7087320B2 (en) * | 2003-11-04 | 2006-08-08 | Eastman Kodak Company | Organic element for electroluminescent devices |
JP2007511885A (ja) * | 2003-11-10 | 2007-05-10 | イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー | ゲスト材料を含む領域を有する有機層を形成する方法、およびそれを組入れる有機電子デバイス |
US20050100657A1 (en) * | 2003-11-10 | 2005-05-12 | Macpherson Charles D. | Organic material with a region including a guest material and organic electronic devices incorporating the same |
US20060139342A1 (en) * | 2004-12-29 | 2006-06-29 | Gang Yu | Electronic devices and processes for forming electronic devices |
US7880379B2 (en) | 2003-11-25 | 2011-02-01 | Merck Patent Gmbh | Phosphorescent organic electroluminescent device having no hole transporting layer |
KR100560790B1 (ko) * | 2003-11-25 | 2006-03-13 | 삼성에스디아이 주식회사 | 고온 특성이 우수한 유기 전계 발광 표시 장치 |
DE10356099A1 (de) | 2003-11-27 | 2005-07-07 | Covion Organic Semiconductors Gmbh | Organisches Elektrolumineszenzelement |
KR101219751B1 (ko) * | 2003-12-02 | 2013-01-21 | 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 | 유기 금속 착체 |
DE10357315A1 (de) | 2003-12-05 | 2005-07-07 | Covion Organic Semiconductors Gmbh | Organisches Elektrolumineszenzelement |
US7084425B2 (en) | 2003-12-05 | 2006-08-01 | Eastman Kodak Company | Organic electroluminescent devices |
JPWO2005062677A1 (ja) * | 2003-12-22 | 2007-12-13 | 日立化成工業株式会社 | 発光システム、発光方法及び発光用化学物質 |
ATE332305T1 (de) * | 2004-01-13 | 2006-07-15 | Lg Electronics Inc | Phenyl pyridine-iridium metal-komplexverbindungen für organische elektroluminizierende vorrichtung, verfahren zur herstellung der verbindungen und organische elektroluminizierende vorrichtung, die diese verbindungen verwendet |
KR100657892B1 (ko) * | 2004-02-11 | 2006-12-14 | 삼성에스디아이 주식회사 | 유기 전계 발광 소자 |
US7365230B2 (en) | 2004-02-20 | 2008-04-29 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Cross-linkable polymers and electronic devices made with such polymers |
US7208233B2 (en) | 2004-03-16 | 2007-04-24 | Eastman Kodak Company | Organic element for electroluminescent devices |
US7351358B2 (en) | 2004-03-17 | 2008-04-01 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Water dispersible polypyrroles made with polymeric acid colloids for electronics applications |
US7569728B2 (en) | 2004-03-31 | 2009-08-04 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Triarylamine compounds, compositions and uses therefor |
US8084145B2 (en) * | 2004-04-02 | 2011-12-27 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Organometallic complex, light emitting element using the complex, light emitting device using the element, and electric apparatus using the device |
US8147962B2 (en) | 2004-04-13 | 2012-04-03 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Conductive polymer composites |
US7534505B2 (en) * | 2004-05-18 | 2009-05-19 | The University Of Southern California | Organometallic compounds for use in electroluminescent devices |
US7655323B2 (en) * | 2004-05-18 | 2010-02-02 | The University Of Southern California | OLEDs utilizing macrocyclic ligand systems |
US7154114B2 (en) * | 2004-05-18 | 2006-12-26 | Universal Display Corporation | Cyclometallated iridium carbene complexes for use as hosts |
US7393599B2 (en) | 2004-05-18 | 2008-07-01 | The University Of Southern California | Luminescent compounds with carbene ligands |
US7598388B2 (en) * | 2004-05-18 | 2009-10-06 | The University Of Southern California | Carbene containing metal complexes as OLEDs |
US7279704B2 (en) | 2004-05-18 | 2007-10-09 | The University Of Southern California | Complexes with tridentate ligands |
US7491823B2 (en) | 2004-05-18 | 2009-02-17 | The University Of Southern California | Luminescent compounds with carbene ligands |
US7601436B2 (en) | 2004-05-18 | 2009-10-13 | The University Of Southern California | Carbene metal complexes as OLED materials |
US7445855B2 (en) * | 2004-05-18 | 2008-11-04 | The University Of Southern California | Cationic metal-carbene complexes |
JP4886177B2 (ja) * | 2004-06-08 | 2012-02-29 | キヤノン株式会社 | 細孔を有する有機金属錯体の配向膜 |
CN1305883C (zh) * | 2004-06-17 | 2007-03-21 | 复旦大学 | 含芳香胺的铱配合物及其制备方法和应用 |
KR100738053B1 (ko) * | 2004-06-29 | 2007-07-10 | 삼성에스디아이 주식회사 | 헤테로 원자 연결기를 갖는 이리듐(iii) 유기금속 착물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자 |
US7316756B2 (en) | 2004-07-27 | 2008-01-08 | Eastman Kodak Company | Desiccant for top-emitting OLED |
KR100669718B1 (ko) | 2004-07-29 | 2007-01-16 | 삼성에스디아이 주식회사 | 유기 전계 발광 소자 |
US20060040139A1 (en) | 2004-08-18 | 2006-02-23 | Norman Herron | Electronic devices made with metal Schiff base complexes |
US7402345B2 (en) | 2004-09-14 | 2008-07-22 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Electroluminescent iridium compounds with fluorinated phenylpyridine ligands, and devices made with such compounds |
US9040170B2 (en) * | 2004-09-20 | 2015-05-26 | Global Oled Technology Llc | Electroluminescent device with quinazoline complex emitter |
ITMN20040024A1 (it) * | 2004-09-24 | 2004-12-24 | Pe Srl | Macchina etichettatrice per etichette destinate a termoretrazione |
JP2006128624A (ja) | 2004-09-29 | 2006-05-18 | Canon Inc | 発光素子 |
CN101040174A (zh) * | 2004-10-15 | 2007-09-19 | 皇家飞利浦电子股份有限公司 | 颜色变换温度指示器 |
US20090010305A1 (en) * | 2004-10-15 | 2009-01-08 | Koninklijke Philips Electronics, N.V. | Temperature Indicator |
US7449601B2 (en) | 2004-12-16 | 2008-11-11 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Catalysts useful for catalyzing the coupling of arylhalides with arylboronic acids |
US8063230B1 (en) | 2004-12-22 | 2011-11-22 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Tris(N-aryl benzimidazole)benzenes and their use in electronic devices |
US7273939B1 (en) | 2004-12-22 | 2007-09-25 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Methods of making tris(N-aryl benzimidazoles)benzenes and their use in electronic devices |
US20060141135A1 (en) * | 2004-12-29 | 2006-06-29 | Jian Wang | Processes for forming layers for electronic devices using heating elements |
US7838127B1 (en) | 2004-12-29 | 2010-11-23 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Metal quinoline complexes |
US7230107B1 (en) | 2004-12-29 | 2007-06-12 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Metal quinoline complexes |
US8950328B1 (en) | 2004-12-29 | 2015-02-10 | E I Du Pont De Nemours And Company | Methods of fabricating organic electronic devices |
US20060228466A1 (en) * | 2004-12-30 | 2006-10-12 | Gang Yu | Solution dispense and patterning process and apparatus |
US7469638B2 (en) * | 2004-12-30 | 2008-12-30 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Electronic devices and processes for forming the same |
US7736540B1 (en) | 2004-12-30 | 2010-06-15 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Organic compositions for depositing onto fluorinated surfaces |
US8691667B1 (en) | 2004-12-30 | 2014-04-08 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Method and apparatus for depositing a pattern on a substrate |
US8148885B2 (en) | 2004-12-30 | 2012-04-03 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Methods of conditioning getter materials |
US8017223B2 (en) | 2004-12-30 | 2011-09-13 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Containment structure and method |
US7781588B1 (en) | 2004-12-30 | 2010-08-24 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Acridan monomers and polymers |
US7563392B1 (en) | 2004-12-30 | 2009-07-21 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Organic conductive compositions and structures |
US7781550B1 (en) | 2004-12-30 | 2010-08-24 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Charge transport compositions and their use in electronic devices |
WO2006072066A2 (en) | 2004-12-30 | 2006-07-06 | E.I. Dupont De Nemours And Company | Organic electronic devices and methods |
US7723546B1 (en) | 2004-12-30 | 2010-05-25 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Arylamine compounds and their use in electronic devices |
US7811624B1 (en) | 2004-12-30 | 2010-10-12 | Dupont Displays, Inc. | Self-assembled layers for electronic devices |
US20060146079A1 (en) * | 2004-12-30 | 2006-07-06 | Macpherson Charles D | Process and apparatus for forming an electronic device |
JP5068667B2 (ja) | 2004-12-30 | 2012-11-07 | イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー | 誘導体化3,4−アルキレンジオキシチオフェンモノマー、その製造方法およびその使用方法 |
US7524923B1 (en) | 2004-12-30 | 2009-04-28 | Dupont Displays, Inc. | Suzuki polycondensation for preparing aryl polymers from dihalide monomers |
US8217181B2 (en) | 2004-12-30 | 2012-07-10 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Dihalogen indolocarbazole monomers and poly (indolocarbazoles) |
US7670506B1 (en) | 2004-12-30 | 2010-03-02 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Photoactive compositions for liquid deposition |
KR20070097085A (ko) | 2004-12-30 | 2007-10-02 | 이 아이 듀폰 디 네모아 앤드 캄파니 | 조사를 사용하는 장치 패턴화 |
US7268006B2 (en) | 2004-12-30 | 2007-09-11 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Electronic device including a guest material within a layer and a process for forming the same |
US7732062B1 (en) | 2004-12-30 | 2010-06-08 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Charge transport layers and organic electron devices comprising same |
US8002939B2 (en) | 2004-12-30 | 2011-08-23 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Encapsulation tool and methods |
KR101272435B1 (ko) | 2004-12-30 | 2013-06-07 | 이 아이 듀폰 디 네모아 앤드 캄파니 | 유기금속 착체 |
US7759428B1 (en) | 2004-12-30 | 2010-07-20 | Dupont Displays, Inc. | Conjugated heteroaryl-containing polymers |
US7584701B2 (en) * | 2004-12-30 | 2009-09-08 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Processes for printing layers for electronic devices and printing apparatuses for performing the processes |
US20060154180A1 (en) | 2005-01-07 | 2006-07-13 | Kannurpatti Anandkumar R | Imaging element for use as a recording element and process of using the imaging element |
KR101234226B1 (ko) | 2005-02-03 | 2013-02-18 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 금속 착물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자 |
TWI440206B (zh) * | 2005-02-16 | 2014-06-01 | Massachusetts Inst Technology | 包含半導體奈米晶之發光元件 |
WO2006098460A1 (en) * | 2005-03-17 | 2006-09-21 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Organometallic complex, and light-emitting element, light-emitting device and electronic device using the organometallic complex |
WO2006106842A1 (ja) * | 2005-03-31 | 2006-10-12 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | 遷移金属錯体化合物及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
US9070884B2 (en) | 2005-04-13 | 2015-06-30 | Universal Display Corporation | Hybrid OLED having phosphorescent and fluorescent emitters |
US8057916B2 (en) * | 2005-04-20 | 2011-11-15 | Global Oled Technology, Llc. | OLED device with improved performance |
TWI282250B (en) * | 2005-04-21 | 2007-06-01 | Au Optronics Corp | Light emission material and organic electroluminescent device using the same |
KR100732823B1 (ko) * | 2005-04-21 | 2007-06-27 | 삼성에스디아이 주식회사 | 호스트용 화합물과 도판트용 화합물이 연결된 유기 금속화합물, 이를 이용한 유기 전계 발광 소자 및 그의제조방법 |
KR100611885B1 (ko) * | 2005-04-21 | 2006-08-11 | 삼성에스디아이 주식회사 | 호스트용 화합물과 도판트용 화합물이 연결된 유기 금속화합물, 이를 이용한 유기 전계 발광 소자 및 그의제조방법 |
US20060240281A1 (en) * | 2005-04-21 | 2006-10-26 | Eastman Kodak Company | Contaminant-scavenging layer on OLED anodes |
US8586204B2 (en) | 2007-12-28 | 2013-11-19 | Universal Display Corporation | Phosphorescent emitters and host materials with improved stability |
DE102005027548A1 (de) * | 2005-06-14 | 2006-12-21 | Basf Ag | Verfahren zur Isomerisierung cyclometallierter, Carbenliganden enthaltender Übergangsmetallkomplexe |
KR101356296B1 (ko) | 2005-06-28 | 2014-02-06 | 이 아이 듀폰 디 네모아 앤드 캄파니 | 높은 일 함수의 투명한 도체 |
WO2007002740A2 (en) | 2005-06-28 | 2007-01-04 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Buffer compositions |
KR101300029B1 (ko) * | 2005-06-30 | 2013-08-29 | 코닌클리즈케 필립스 일렉트로닉스 엔.브이. | 전계발광 금속 착체 |
TWI299052B (en) | 2005-09-07 | 2008-07-21 | Au Optronics Corp | Organic emitting material and oranic emitting device |
CN100362006C (zh) * | 2005-09-16 | 2008-01-16 | 中国科学院长春应用化学研究所 | 树枝状铱配合物及使用该化合物的有机电致发光器件 |
DE102005047397A1 (de) * | 2005-10-04 | 2007-04-12 | Consortium für elektrochemische Industrie GmbH | Phosphoreszierende Mischungen |
CN100358971C (zh) * | 2005-10-11 | 2008-01-02 | 友达光电股份有限公司 | 有机发光材料及有机发光器件 |
US8956738B2 (en) * | 2005-10-26 | 2015-02-17 | Global Oled Technology Llc | Organic element for low voltage electroluminescent devices |
JP4769551B2 (ja) * | 2005-11-10 | 2011-09-07 | 凸版印刷株式会社 | 塗布型低分子キャリア輸送性材料、発光材料およびインキ |
US20070122657A1 (en) * | 2005-11-30 | 2007-05-31 | Eastman Kodak Company | Electroluminescent device containing a phenanthroline derivative |
US9666826B2 (en) * | 2005-11-30 | 2017-05-30 | Global Oled Technology Llc | Electroluminescent device including an anthracene derivative |
CN104497054B (zh) * | 2005-12-05 | 2017-09-22 | 株式会社半导体能源研究所 | 有机金属配合物和使用它的发光元件、发光设备和电子设备 |
US8173995B2 (en) | 2005-12-23 | 2012-05-08 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Electronic device including an organic active layer and process for forming the electronic device |
US8440324B2 (en) | 2005-12-27 | 2013-05-14 | E I Du Pont De Nemours And Company | Compositions comprising novel copolymers and electronic devices made with such compositions |
US7795653B2 (en) * | 2005-12-27 | 2010-09-14 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Electronic device including space-apart radiation regions and a process for forming the same |
EP2412699A1 (en) | 2005-12-28 | 2012-02-01 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Compositions comprising novel compounds and electronic devices made with such compositions |
US7807992B2 (en) | 2005-12-28 | 2010-10-05 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Organic electronic device having dual emitter dopants |
US7838627B2 (en) | 2005-12-29 | 2010-11-23 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Compositions comprising novel compounds and polymers, and electronic devices made with such compositions |
US7960717B2 (en) * | 2005-12-29 | 2011-06-14 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Electronic device and process for forming same |
TWI371987B (en) | 2006-01-18 | 2012-09-01 | Lg Chemical Ltd | Oled having stacked organic light-emitting units |
US8470208B2 (en) | 2006-01-24 | 2013-06-25 | E I Du Pont De Nemours And Company | Organometallic complexes |
US8216680B2 (en) | 2006-02-03 | 2012-07-10 | E I Du Pont De Nemours And Company | Transparent composite conductors having high work function |
US7915415B2 (en) | 2006-02-10 | 2011-03-29 | Universal Display Corporation | Metal complexes of cyclometallated imidazo[1,2-f]phenanthridine and diimidazo[1,2-a:1′,2′-c]quinazoline ligands and isoelectronic and benzannulated analogs thereof |
US20070207345A1 (en) * | 2006-03-01 | 2007-09-06 | Eastman Kodak Company | Electroluminescent device including gallium complexes |
US8999520B2 (en) * | 2006-03-21 | 2015-04-07 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Organometallic complex and light emitting element, light emitting device, and electronic device using the organometallic complex |
CN100422285C (zh) * | 2006-04-06 | 2008-10-01 | 友达光电股份有限公司 | 有机电致发光器件的发光层及其有机电致发光材料 |
US9118020B2 (en) * | 2006-04-27 | 2015-08-25 | Global Oled Technology Llc | Electroluminescent devices including organic eil layer |
EP2016633A1 (en) | 2006-05-08 | 2009-01-21 | Eastman Kodak Company | Oled electron-injecting layer |
US7737277B2 (en) | 2006-05-08 | 2010-06-15 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Electroluminescent bis-cyclometalled iridium compounds and devices made with such compounds |
US7675228B2 (en) | 2006-06-14 | 2010-03-09 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Electroluminescent iridium compounds with silylated, germanylated, and stannylated ligands, and devices made with such compounds |
US8778508B2 (en) | 2006-12-08 | 2014-07-15 | Universal Display Corporation | Light-emitting organometallic complexes |
WO2009030981A2 (en) | 2006-12-28 | 2009-03-12 | Universal Display Corporation | Long lifetime phosphorescent organic light emitting device (oled) structures |
US8153029B2 (en) | 2006-12-28 | 2012-04-10 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Laser (230NM) ablatable compositions of electrically conducting polymers made with a perfluoropolymeric acid applications thereof |
US8062553B2 (en) | 2006-12-28 | 2011-11-22 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Compositions of polyaniline made with perfuoropolymeric acid which are heat-enhanced and electronic devices made therewith |
US20080166566A1 (en) * | 2006-12-29 | 2008-07-10 | Shiva Prakash | Process for forming an organic light-emitting diode and devices made by the process |
US20080191172A1 (en) | 2006-12-29 | 2008-08-14 | Che-Hsiung Hsu | High work-function and high conductivity compositions of electrically conducting polymers |
DE102007002714A1 (de) | 2007-01-18 | 2008-07-31 | Merck Patent Gmbh | Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
US20130032785A1 (en) | 2011-08-01 | 2013-02-07 | Universal Display Corporation | Materials for organic light emitting diode |
TWI573854B (zh) | 2007-03-08 | 2017-03-11 | 環球展覽公司 | 磷光材料 |
US9130177B2 (en) | 2011-01-13 | 2015-09-08 | Universal Display Corporation | 5-substituted 2 phenylquinoline complexes materials for light emitting diode |
US20080284318A1 (en) * | 2007-05-17 | 2008-11-20 | Deaton Joseph C | Hybrid fluorescent/phosphorescent oleds |
US20080284317A1 (en) * | 2007-05-17 | 2008-11-20 | Liang-Sheng Liao | Hybrid oled having improved efficiency |
CN101679467B (zh) | 2007-05-18 | 2016-03-02 | 株式会社半导体能源研究所 | 有机金属配合物,包含该有机金属配合物的组合物和发光元件 |
US8241526B2 (en) | 2007-05-18 | 2012-08-14 | E I Du Pont De Nemours And Company | Aqueous dispersions of electrically conducting polymers containing high boiling solvent and additives |
JP5127300B2 (ja) | 2007-05-28 | 2013-01-23 | キヤノン株式会社 | フルオレン化合物及びそれを用いた有機発光素子並びに表示装置 |
JP5053713B2 (ja) | 2007-05-30 | 2012-10-17 | キヤノン株式会社 | リン光発光材料、それを用いた有機電界発光素子及び画像表示装置 |
KR20100018036A (ko) * | 2007-06-05 | 2010-02-16 | 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 | 유기금속 착체, 및 발광 재료, 발광 소자, 발광 장치 및 전자 기기 |
JP5008470B2 (ja) | 2007-06-18 | 2012-08-22 | キヤノン株式会社 | 有機電界発光素子 |
US8034465B2 (en) * | 2007-06-20 | 2011-10-11 | Global Oled Technology Llc | Phosphorescent oled having double exciton-blocking layers |
WO2009003919A1 (de) | 2007-07-05 | 2009-01-08 | Basf Se | Organische leuchtdioden enthaltend mindestens eine disilylverbindung ausgewählt aus disilylcarbazolen, disilyldibenzofuranen, disilyldibenzothiophenen, disilyldibenzophospholen, disilyldibenzothiophen-s-oxiden und disilyldibenzothiophen-s,s-dioxiden |
WO2009021126A2 (en) | 2007-08-08 | 2009-02-12 | Universal Display Corporation | Benzo-fused thiophene or benzo-fused furan compounds comprising a triphenylene group |
KR102342708B1 (ko) | 2007-08-08 | 2021-12-22 | 유니버셜 디스플레이 코포레이션 | 인광성 발광 다이오드의 단일 트리페닐렌 발색단 |
JP2009076865A (ja) | 2007-08-29 | 2009-04-09 | Fujifilm Corp | 有機電界発光素子 |
JP5311785B2 (ja) | 2007-09-13 | 2013-10-09 | キヤノン株式会社 | 有機発光素子及び表示装置 |
KR101548382B1 (ko) | 2007-09-14 | 2015-08-28 | 유디씨 아일랜드 리미티드 | 유기 전계 발광 소자 |
US8628862B2 (en) * | 2007-09-20 | 2014-01-14 | Basf Se | Electroluminescent device |
JP5438941B2 (ja) | 2007-09-25 | 2014-03-12 | ユー・ディー・シー アイルランド リミテッド | 有機電界発光素子 |
KR20090032250A (ko) * | 2007-09-27 | 2009-04-01 | 엘지디스플레이 주식회사 | 적색 인광 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자 |
US8384068B2 (en) | 2007-10-02 | 2013-02-26 | Basf Se | Use of acridine derivatives as matrix materials and/or electron blockers in OLEDs |
US8067100B2 (en) | 2007-10-04 | 2011-11-29 | Universal Display Corporation | Complexes with tridentate ligands |
US8383249B2 (en) * | 2007-10-04 | 2013-02-26 | Universal Display Corporation | Complexes with tridentate ligands |
KR20100094475A (ko) | 2007-10-26 | 2010-08-26 | 이 아이 듀폰 디 네모아 앤드 캄파니 | 격납된 층을 제조하기 위한 방법 및 재료, 및 이를 사용하여 제조된 소자 |
DE102007053771A1 (de) | 2007-11-12 | 2009-05-14 | Merck Patent Gmbh | Organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
US8319214B2 (en) | 2007-11-15 | 2012-11-27 | Fujifilm Corporation | Thin film field effect transistor with amorphous oxide active layer and display using the same |
US7982216B2 (en) | 2007-11-15 | 2011-07-19 | Fujifilm Corporation | Thin film field effect transistor with amorphous oxide active layer and display using the same |
JP5082800B2 (ja) * | 2007-11-27 | 2012-11-28 | コニカミノルタホールディングス株式会社 | 有機el素子の製造方法 |
JP5438955B2 (ja) | 2007-12-14 | 2014-03-12 | ユー・ディー・シー アイルランド リミテッド | 白金錯体化合物及びこれを用いた有機電界発光素子 |
US20090162612A1 (en) * | 2007-12-19 | 2009-06-25 | Hatwar Tukaram K | Oled device having two electron-transport layers |
WO2009082043A1 (en) * | 2007-12-21 | 2009-07-02 | Dongwoo Fine-Chem Co., Ltd. | Iridium complex and organic electroluminescent device |
US8221905B2 (en) | 2007-12-28 | 2012-07-17 | Universal Display Corporation | Carbazole-containing materials in phosphorescent light emitting diodes |
WO2009085344A2 (en) | 2007-12-28 | 2009-07-09 | Universal Display Corporation | Dibenzothiophene-containing materials in phosphorescent light emitting diodes |
US20090191427A1 (en) * | 2008-01-30 | 2009-07-30 | Liang-Sheng Liao | Phosphorescent oled having double hole-blocking layers |
US8040053B2 (en) | 2008-02-09 | 2011-10-18 | Universal Display Corporation | Organic light emitting device architecture for reducing the number of organic materials |
JP5243972B2 (ja) | 2008-02-28 | 2013-07-24 | ユー・ディー・シー アイルランド リミテッド | 有機電界発光素子 |
JP4555358B2 (ja) | 2008-03-24 | 2010-09-29 | 富士フイルム株式会社 | 薄膜電界効果型トランジスタおよび表示装置 |
DE102008015526B4 (de) | 2008-03-25 | 2021-11-11 | Merck Patent Gmbh | Metallkomplexe |
DE102008017591A1 (de) | 2008-04-07 | 2009-10-08 | Merck Patent Gmbh | Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
JP4531836B2 (ja) | 2008-04-22 | 2010-08-25 | 富士フイルム株式会社 | 有機電界発光素子並びに新規な白金錯体化合物及びその配位子となり得る新規化合物 |
JP4531842B2 (ja) | 2008-04-24 | 2010-08-25 | 富士フイルム株式会社 | 有機電界発光素子 |
TW201016325A (en) * | 2008-05-19 | 2010-05-01 | Du Pont | Apparatus and method for solution coating thin layers |
DE102008027005A1 (de) | 2008-06-05 | 2009-12-10 | Merck Patent Gmbh | Organische elektronische Vorrichtung enthaltend Metallkomplexe |
US8324800B2 (en) * | 2008-06-12 | 2012-12-04 | Global Oled Technology Llc | Phosphorescent OLED device with mixed hosts |
CN102099942B (zh) | 2008-06-20 | 2013-05-15 | 巴斯夫欧洲公司 | 环状磷腈化合物及其在有机发光二极管中的用途 |
JP5609022B2 (ja) * | 2008-06-23 | 2014-10-22 | 住友化学株式会社 | 金属錯体の残基を含む高分子化合物及びそれを用いた素子 |
US8440326B2 (en) | 2008-06-30 | 2013-05-14 | Universal Display Corporation | Hole transport materials containing triphenylene |
DE102008033943A1 (de) | 2008-07-18 | 2010-01-21 | Merck Patent Gmbh | Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
DE102008036982A1 (de) | 2008-08-08 | 2010-02-11 | Merck Patent Gmbh | Organische Elektrolumineszenzvorrichtung |
US8247088B2 (en) * | 2008-08-28 | 2012-08-21 | Global Oled Technology Llc | Emitting complex for electroluminescent devices |
WO2010027583A1 (en) | 2008-09-03 | 2010-03-11 | Universal Display Corporation | Phosphorescent materials |
WO2010028262A1 (en) | 2008-09-04 | 2010-03-11 | Universal Display Corporation | White phosphorescent organic light emitting devices |
EP2161272A1 (en) | 2008-09-05 | 2010-03-10 | Basf Se | Phenanthrolines |
US9034483B2 (en) | 2008-09-16 | 2015-05-19 | Universal Display Corporation | Phosphorescent materials |
US8426035B2 (en) | 2008-09-25 | 2013-04-23 | Universal Display Corporation | Organoselenium materials and their uses in organic light emitting devices |
JP5661635B2 (ja) | 2008-10-07 | 2015-01-28 | オスラム オプト セミコンダクターズ ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツングOsram Opto Semiconductors GmbH | 縮合環系で置換されたシロール及び有機エレクトロニクスにおけるその使用 |
DE102008050841B4 (de) | 2008-10-08 | 2019-08-01 | Merck Patent Gmbh | Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
US8053770B2 (en) | 2008-10-14 | 2011-11-08 | Universal Display Corporation | Emissive layer patterning for OLED |
US8367223B2 (en) | 2008-11-11 | 2013-02-05 | Universal Display Corporation | Heteroleptic phosphorescent emitters |
DE102009022858A1 (de) | 2009-05-27 | 2011-12-15 | Merck Patent Gmbh | Organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
EP2344607B1 (de) | 2008-11-11 | 2013-04-10 | Merck Patent GmbH | Organische elektrolumineszenzvorrichtungen |
DE102008056688A1 (de) | 2008-11-11 | 2010-05-12 | Merck Patent Gmbh | Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
JP5448030B2 (ja) * | 2008-11-19 | 2014-03-19 | 新日鐵住金株式会社 | 超音波探傷方法及び装置 |
JP2010153820A (ja) | 2008-11-21 | 2010-07-08 | Fujifilm Corp | 有機電界発光素子 |
KR20110110172A (ko) | 2008-12-12 | 2011-10-06 | 유니버셜 디스플레이 코포레이션 | 도핑된 정공 수송층을 통한 oled 안정성 향상 |
US8815415B2 (en) | 2008-12-12 | 2014-08-26 | Universal Display Corporation | Blue emitter with high efficiency based on imidazo[1,2-f] phenanthridine iridium complexes |
DE102008063490B4 (de) | 2008-12-17 | 2023-06-15 | Merck Patent Gmbh | Organische Elektrolumineszenzvorrichtung und Verfahren zum Einstellen des Farbortes einer weiß emittierenden Elektrolumineszenzvorrichtung |
DE102008063470A1 (de) | 2008-12-17 | 2010-07-01 | Merck Patent Gmbh | Organische Elektrolumineszenzvorrichtung |
EP2374174A4 (en) * | 2008-12-27 | 2012-09-05 | Du Pont | DEVICE AND METHOD FOR PREVENTING SPLASHING FOR END-FREE PRESSURE |
US8766239B2 (en) | 2008-12-27 | 2014-07-01 | E I Du Pont De Nemours And Company | Buffer bilayers for electronic devices |
US8785913B2 (en) | 2008-12-27 | 2014-07-22 | E I Du Pont De Nemours And Company | Buffer bilayers for electronic devices |
US9067947B2 (en) | 2009-01-16 | 2015-06-30 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
DE102009005290A1 (de) | 2009-01-20 | 2010-07-22 | Merck Patent Gmbh | Verbindungen für elektronische Vorrichtungen |
JP2010182449A (ja) | 2009-02-03 | 2010-08-19 | Fujifilm Corp | 有機el表示装置 |
JP2010186723A (ja) | 2009-02-13 | 2010-08-26 | Fujifilm Corp | 有機el装置及びその製造方法 |
DE102009009277B4 (de) | 2009-02-17 | 2023-12-07 | Merck Patent Gmbh | Organische elektronische Vorrichtung, Verfahren zu deren Herstellung und Verwendung von Verbindungen |
EP2401254B1 (de) | 2009-02-26 | 2013-06-19 | Novaled AG | Chinonverbindungen als dotierstoff in der organischen elektronik |
DE102009011223A1 (de) | 2009-03-02 | 2010-09-23 | Merck Patent Gmbh | Metallkomplexe |
JP2010232163A (ja) | 2009-03-03 | 2010-10-14 | Fujifilm Corp | 発光表示装置の製造方法、発光表示装置、及び発光ディスプレイ |
JP2010205650A (ja) | 2009-03-05 | 2010-09-16 | Fujifilm Corp | 有機el表示装置 |
DE102009012346B4 (de) | 2009-03-09 | 2024-02-15 | Merck Patent Gmbh | Organische Elektrolumineszenzvorrichtung und Verfahren zu deren Herstellung |
US8945426B2 (en) | 2009-03-12 | 2015-02-03 | E I Du Pont De Nemours And Company | Electrically conductive polymer compositions for coating applications |
US8709615B2 (en) | 2011-07-28 | 2014-04-29 | Universal Display Corporation | Heteroleptic iridium complexes as dopants |
US11910700B2 (en) | 2009-03-23 | 2024-02-20 | Universal Display Corporation | Heteroleptic iridium complexes as dopants |
US8722205B2 (en) | 2009-03-23 | 2014-05-13 | Universal Display Corporation | Heteroleptic iridium complex |
DE102009014513A1 (de) | 2009-03-23 | 2010-09-30 | Merck Patent Gmbh | Organische Elektrolumineszenzvorrichtung |
KR101031314B1 (ko) | 2009-03-23 | 2011-04-29 | 한국세라믹기술원 | 인광을 이용한 수은 이온 검출센서, 이를 포함하는 수은 이온 검출센서 어레이 및 이의 제조방법 |
WO2010110280A1 (ja) | 2009-03-27 | 2010-09-30 | 富士フイルム株式会社 | 有機電界発光素子用塗布液 |
JP5624784B2 (ja) * | 2009-03-31 | 2014-11-12 | 株式会社半導体エネルギー研究所 | ヘテロ芳香環を有する誘導体、ヘテロ芳香環を有する誘導体を用いた発光素子、発光装置、照明装置、電子機器 |
EP2417215B1 (en) | 2009-04-06 | 2014-05-07 | Universal Display Corporation | Metal complex comprising novel ligand structures |
DE102009017064A1 (de) | 2009-04-09 | 2010-10-14 | Merck Patent Gmbh | Organische Elektrolumineszenzvorrichtung |
CN102395628B (zh) | 2009-04-21 | 2016-01-20 | E.I.内穆尔杜邦公司 | 导电聚合物组合物和由其制得的膜 |
WO2010124166A2 (en) | 2009-04-24 | 2010-10-28 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Electrically conductive polymer compositions and films made therefrom |
TWI496772B (zh) | 2009-04-28 | 2015-08-21 | Universal Display Corp | 具有甲基-d3取代之銥錯合物 |
TWI541234B (zh) | 2009-05-12 | 2016-07-11 | 環球展覽公司 | 用於有機發光二極體之2-氮雜聯伸三苯材料 |
US8586203B2 (en) | 2009-05-20 | 2013-11-19 | Universal Display Corporation | Metal complexes with boron-nitrogen heterocycle containing ligands |
DE102009023154A1 (de) | 2009-05-29 | 2011-06-16 | Merck Patent Gmbh | Zusammensetzung, enthaltend mindestens eine Emitterverbindung und mindestens ein Polymer mit konjugationsunterbrechenden Einheiten |
DE102009023156A1 (de) | 2009-05-29 | 2010-12-02 | Merck Patent Gmbh | Polymere, die substituierte Indenofluorenderivate als Struktureinheit enthalten, Verfahren zu deren Herstellung sowie deren Verwendung |
JP5591328B2 (ja) | 2009-06-18 | 2014-09-17 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | エレクトロルミネセントデバイスのための正孔輸送材料としてのフェナントロアゾール化合物 |
EP2445976A2 (en) | 2009-06-22 | 2012-05-02 | Merck Patent GmbH | Conducting formulation |
DE102009031021A1 (de) | 2009-06-30 | 2011-01-05 | Merck Patent Gmbh | Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
DE102009032922B4 (de) | 2009-07-14 | 2024-04-25 | Merck Patent Gmbh | Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen, Verfahren zu deren Herstellung, deren Verwendung sowie elektronische Vorrichtung |
KR101675176B1 (ko) | 2009-07-27 | 2016-11-10 | 이 아이 듀폰 디 네모아 앤드 캄파니 | 격납된 층을 제조하기 위한 방법 및 물질, 및 이를 사용하여 제조된 소자 |
WO2011013626A1 (ja) | 2009-07-31 | 2011-02-03 | 富士フイルム株式会社 | 有機デバイス用蒸着材料及び有機デバイスの製造方法 |
US8581262B2 (en) | 2009-08-04 | 2013-11-12 | Merck Patent Gmbh | Electronic devices comprising multi cyclic hydrocarbons |
US20110193066A1 (en) * | 2009-08-13 | 2011-08-11 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Current limiting element for pixels in electronic devices |
JP5779318B2 (ja) | 2009-08-31 | 2015-09-16 | ユー・ディー・シー アイルランド リミテッド | 有機電界発光素子 |
JP5473506B2 (ja) | 2009-09-14 | 2014-04-16 | ユー・ディー・シー アイルランド リミテッド | カラーフィルタ及び発光表示素子 |
JP5657243B2 (ja) | 2009-09-14 | 2015-01-21 | ユー・ディー・シー アイルランド リミテッド | カラーフィルタ及び発光表示素子 |
JP5784608B2 (ja) | 2009-09-16 | 2015-09-24 | メルク パテント ゲーエムベーハー | 電子素子製造のための調合物 |
DE102009053645A1 (de) | 2009-11-17 | 2011-05-19 | Merck Patent Gmbh | Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtung |
DE102009053644B4 (de) | 2009-11-17 | 2019-07-04 | Merck Patent Gmbh | Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
DE102009041289A1 (de) | 2009-09-16 | 2011-03-17 | Merck Patent Gmbh | Organische Elektrolumineszenzvorrichtung |
DE102009048791A1 (de) | 2009-10-08 | 2011-04-14 | Merck Patent Gmbh | Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
US8648333B2 (en) | 2009-10-19 | 2014-02-11 | E I Du Pont De Nemours And Company | Triarylamine compounds for use in organic light-emitting diodes |
KR20120086319A (ko) | 2009-10-19 | 2012-08-02 | 이 아이 듀폰 디 네모아 앤드 캄파니 | 전자적 응용을 위한 트라이아릴아민 화합물 |
US8545996B2 (en) | 2009-11-02 | 2013-10-01 | The University Of Southern California | Ion-pairing soft salts based on organometallic complexes and their applications in organic light emitting diodes |
JP2011100944A (ja) | 2009-11-09 | 2011-05-19 | Fujifilm Corp | 有機電界発光素子 |
DE102009052428A1 (de) | 2009-11-10 | 2011-05-12 | Merck Patent Gmbh | Verbindung für elektronische Vorrichtungen |
DE102009053382A1 (de) | 2009-11-14 | 2011-05-19 | Merck Patent Gmbh | Materialien für elektronische Vorrichtungen |
DE102009053836A1 (de) | 2009-11-18 | 2011-05-26 | Merck Patent Gmbh | Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
US8580394B2 (en) | 2009-11-19 | 2013-11-12 | Universal Display Corporation | 3-coordinate copper(I)-carbene complexes |
US8617720B2 (en) | 2009-12-21 | 2013-12-31 | E I Du Pont De Nemours And Company | Electroactive composition and electronic device made with the composition |
JP5836970B2 (ja) | 2009-12-22 | 2015-12-24 | メルク パテント ゲーエムベーハー | 機能性材料を含む調合物 |
EP2517537B1 (en) | 2009-12-22 | 2019-04-03 | Merck Patent GmbH | Electroluminescent functional surfactants |
EP2517278B1 (en) | 2009-12-22 | 2019-07-17 | Merck Patent GmbH | Electroluminescent formulations |
KR20170093267A (ko) | 2009-12-23 | 2017-08-14 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 유기 반도성 화합물을 포함하는 조성물 |
EP2517274B1 (en) | 2009-12-23 | 2017-05-24 | Merck Patent GmbH | Compositions comprising polymeric binders |
DE102010004803A1 (de) | 2010-01-16 | 2011-07-21 | Merck Patent GmbH, 64293 | Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
US8288187B2 (en) | 2010-01-20 | 2012-10-16 | Universal Display Corporation | Electroluminescent devices for lighting applications |
DE102010005697A1 (de) | 2010-01-25 | 2011-07-28 | Merck Patent GmbH, 64293 | Verbindungen für elektronische Vorrichtungen |
DE102010006377A1 (de) | 2010-01-29 | 2011-08-04 | Merck Patent GmbH, 64293 | Styrolbasierte Copolymere, insbesondere für die Anwendung in optoelektronischen Bauteilen |
DE102010009193B4 (de) | 2010-02-24 | 2022-05-19 | MERCK Patent Gesellschaft mit beschränkter Haftung | Zusammensetzung enthaltend Fluor-Fluor Assoziate, Verfahren zu deren Herstellung, deren Verwendung sowie organische elektronische Vorrichtung diese enthaltend |
US9156870B2 (en) | 2010-02-25 | 2015-10-13 | Universal Display Corporation | Phosphorescent emitters |
DE102010009903A1 (de) | 2010-03-02 | 2011-09-08 | Merck Patent Gmbh | Verbindungen für elektronische Vorrichtungen |
US9175211B2 (en) | 2010-03-03 | 2015-11-03 | Universal Display Corporation | Phosphorescent materials |
DE102010010481A1 (de) | 2010-03-06 | 2011-09-08 | Merck Patent Gmbh | Organische Elektrolumineszenzvorrichtung |
US9539438B2 (en) | 2010-03-11 | 2017-01-10 | Merck Patent Gmbh | Fibers in therapy and cosmetics |
EP2545600A2 (en) | 2010-03-11 | 2013-01-16 | Merck Patent GmbH | Radiative fibers |
EP2550691A1 (en) | 2010-03-23 | 2013-01-30 | Merck Patent GmbH | Materials for organic electroluminescent devices |
CN102823013B (zh) | 2010-03-25 | 2016-08-03 | 通用显示公司 | 可溶液处理的掺杂的三芳基胺空穴注入材料 |
DE102010012738A1 (de) | 2010-03-25 | 2011-09-29 | Merck Patent Gmbh | Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
DE102010013068A1 (de) | 2010-03-26 | 2011-09-29 | Merck Patent Gmbh | Verbindungen für elektronische Vorrichtungen |
CN102844902B (zh) | 2010-04-12 | 2016-06-08 | 默克专利有限公司 | 用于制备有机电子器件的组合物和方法 |
JP2013527980A (ja) | 2010-04-12 | 2013-07-04 | メルク パテント ゲーエムベーハー | 改良された性能を有する組成物 |
DE102010014933A1 (de) | 2010-04-14 | 2011-10-20 | Merck Patent Gmbh | Materialien für elektronische Vorrichtungen |
DE102010018321A1 (de) | 2010-04-27 | 2011-10-27 | Merck Patent Gmbh | Organische Elektrolumineszenzvorrichtung |
US8968887B2 (en) | 2010-04-28 | 2015-03-03 | Universal Display Corporation | Triphenylene-benzofuran/benzothiophene/benzoselenophene compounds with substituents joining to form fused rings |
JP5646733B2 (ja) | 2010-04-28 | 2014-12-24 | ユニバーサル ディスプレイ コーポレイション | 予備混合した材料の堆積 |
WO2011137922A1 (de) | 2010-05-03 | 2011-11-10 | Merck Patent Gmbh | Formulierungen und elektronische vorrichtungen |
DE102010019306B4 (de) | 2010-05-04 | 2021-05-20 | Merck Patent Gmbh | Organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
DE102010020044A1 (de) | 2010-05-11 | 2011-11-17 | Merck Patent Gmbh | Organische Elektrolumineszenzvorrichtung |
CN102906216B (zh) | 2010-05-27 | 2016-03-09 | 默克专利股份有限公司 | 组合物以及生产有机电子器件的方法 |
EP3309236B1 (en) | 2010-05-27 | 2019-11-27 | Merck Patent GmbH | Electroluminescent device comprising quantum dots and use of a formulation comprising quantum dots |
US9689556B2 (en) | 2010-05-27 | 2017-06-27 | Merck Patent Gmbh | Down conversion array comprising quantum dots |
US8742657B2 (en) | 2010-06-11 | 2014-06-03 | Universal Display Corporation | Triplet-Triplet annihilation up conversion (TTA-UC) for display and lighting applications |
US8673458B2 (en) | 2010-06-11 | 2014-03-18 | Universal Display Corporation | Delayed fluorescence OLED |
EP2582769B1 (en) | 2010-06-18 | 2014-11-19 | Basf Se | Organic electronic devices comprising a layer of a dibenzofurane compound and a 8-hydroxyquinolinolato earth alkaline metal, or alkali metal complex |
WO2011157779A1 (en) | 2010-06-18 | 2011-12-22 | Basf Se | Organic electronic devices comprising a layer of a pyridine compound and a 8-hydroxyquinolinolato earth alkaline metal, or alkali metal complex |
US9142792B2 (en) | 2010-06-18 | 2015-09-22 | Basf Se | Organic electronic devices comprising a layer comprising at least one metal organic compound and at least one metal oxide |
DE102010024335A1 (de) | 2010-06-18 | 2011-12-22 | Merck Patent Gmbh | Verbindungen für elektronische Vorrichtungen |
DE102010024542A1 (de) | 2010-06-22 | 2011-12-22 | Merck Patent Gmbh | Materialien für elektronische Vorrichtungen |
DE102010024897A1 (de) | 2010-06-24 | 2011-12-29 | Merck Patent Gmbh | Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
US20130226268A1 (en) | 2010-07-26 | 2013-08-29 | Merck Patent Gmbh | Nanocrystals in devices |
WO2012013272A1 (en) | 2010-07-26 | 2012-02-02 | Merck Patent Gmbh | Quantum dots and hosts |
WO2012016074A1 (en) | 2010-07-29 | 2012-02-02 | University Of Southern California | Co-deposition methods for the fabrication of organic optoelectronic devices |
US9236578B2 (en) | 2010-07-30 | 2016-01-12 | Merck Patent Gmbh | Organic electroluminescent device |
DE102010033080A1 (de) | 2010-08-02 | 2012-02-02 | Merck Patent Gmbh | Polymere mit Struktureinheiten, die Elektronen-Transport-Eigenschaften aufweisen |
DE102010033548A1 (de) | 2010-08-05 | 2012-02-09 | Merck Patent Gmbh | Materialien für elektronische Vorrichtungen |
KR101753172B1 (ko) | 2010-08-20 | 2017-07-04 | 유니버셜 디스플레이 코포레이션 | Oled를 위한 바이카르바졸 화합물 |
DE102010045369A1 (de) | 2010-09-14 | 2012-03-15 | Merck Patent Gmbh | Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
DE102010045405A1 (de) | 2010-09-15 | 2012-03-15 | Merck Patent Gmbh | Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
DE102010046412B4 (de) | 2010-09-23 | 2022-01-13 | Merck Patent Gmbh | Metall-Ligand Koordinationsverbindungen |
KR20130124494A (ko) | 2010-09-29 | 2013-11-14 | 바스프 에스이 | 보안 부재 |
US9079872B2 (en) | 2010-10-07 | 2015-07-14 | Basf Se | Phenanthro[9, 10-B]furans for electronic applications |
CN107266398A (zh) | 2010-10-07 | 2017-10-20 | Udc 爱尔兰有限责任公司 | 用于电子应用的菲并[9,10‑b]呋喃 |
US8932734B2 (en) | 2010-10-08 | 2015-01-13 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
DE102010048074A1 (de) | 2010-10-09 | 2012-04-12 | Merck Patent Gmbh | Materialien für elektronische Vorrichtungen |
DE102010048497A1 (de) | 2010-10-14 | 2012-04-19 | Merck Patent Gmbh | Formulierungen für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
DE102010048498A1 (de) | 2010-10-14 | 2012-04-19 | Merck Patent Gmbh | Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
DE102010048608A1 (de) | 2010-10-15 | 2012-04-19 | Merck Patent Gmbh | Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
DE102010048607A1 (de) | 2010-10-15 | 2012-04-19 | Merck Patent Gmbh | Verbindungen für elektronische Vorrichtungen |
US8269317B2 (en) | 2010-11-11 | 2012-09-18 | Universal Display Corporation | Phosphorescent materials |
US9324954B2 (en) | 2010-11-24 | 2016-04-26 | Merck Patent Gmbh | Materials for organic electroluminescent devices |
US20120138906A1 (en) | 2010-12-07 | 2012-06-07 | The University of Southern California USC Stevens Institute for Innovation | Capture agents for unsaturated metal complexes |
JP6012024B2 (ja) | 2010-12-13 | 2016-10-25 | ユー・ディー・シー アイルランド リミテッド | 電子装置用途のためのビスピリミジン |
US8362246B2 (en) | 2010-12-13 | 2013-01-29 | Basf Se | Bispyrimidines for electronic applications |
DE102010054316A1 (de) | 2010-12-13 | 2012-06-14 | Merck Patent Gmbh | Substituierte Tetraarylbenzole |
DE102010054525A1 (de) | 2010-12-15 | 2012-04-26 | Merck Patent Gmbh | Organische Elektrolumineszenzvorrichtung |
DE102010055902A1 (de) | 2010-12-23 | 2012-06-28 | Merck Patent Gmbh | Organische Elektrolumineszenzvorrichtung |
DE102010055901A1 (de) | 2010-12-23 | 2012-06-28 | Merck Patent Gmbh | Organische Elektrolumineszenzvorrichtung |
DE102010056151A1 (de) | 2010-12-28 | 2012-06-28 | Merck Patent Gmbh | Materiallen für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
EP2663567B1 (de) | 2011-01-13 | 2016-06-01 | Merck Patent GmbH | Verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen |
US10008677B2 (en) | 2011-01-13 | 2018-06-26 | Universal Display Corporation | Materials for organic light emitting diode |
DE102012000064A1 (de) | 2011-01-21 | 2012-07-26 | Merck Patent Gmbh | Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
US8415031B2 (en) | 2011-01-24 | 2013-04-09 | Universal Display Corporation | Electron transporting compounds |
US8751777B2 (en) | 2011-01-28 | 2014-06-10 | Honeywell International Inc. | Methods and reconfigurable systems to optimize the performance of a condition based health maintenance system |
DE102011010841A1 (de) | 2011-02-10 | 2012-08-16 | Merck Patent Gmbh | (1,3)-Dioxan-5-on-Verbindungen |
DE102011011104A1 (de) | 2011-02-12 | 2012-08-16 | Merck Patent Gmbh | Substituierte Dibenzonaphtacene |
EP2675524B1 (en) | 2011-02-14 | 2017-05-10 | Merck Patent GmbH | Device and method for treatment of cells and cell tissue |
DE102011011539A1 (de) | 2011-02-17 | 2012-08-23 | Merck Patent Gmbh | Verbindungen für elektronische Vorrichtungen |
US9005772B2 (en) | 2011-02-23 | 2015-04-14 | Universal Display Corporation | Thioazole and oxazole carbene metal complexes as phosphorescent OLED materials |
US8563737B2 (en) | 2011-02-23 | 2013-10-22 | Universal Display Corporation | Methods of making bis-tridentate carbene complexes of ruthenium and osmium |
US8748011B2 (en) | 2011-02-23 | 2014-06-10 | Universal Display Corporation | Ruthenium carbene complexes for OLED material |
WO2012116231A2 (en) | 2011-02-23 | 2012-08-30 | Universal Display Corporation | Novel tetradentate platinum complexes |
US8492006B2 (en) | 2011-02-24 | 2013-07-23 | Universal Display Corporation | Germanium-containing red emitter materials for organic light emitting diode |
US8883322B2 (en) | 2011-03-08 | 2014-11-11 | Universal Display Corporation | Pyridyl carbene phosphorescent emitters |
JP6051864B2 (ja) | 2011-03-14 | 2016-12-27 | 東レ株式会社 | 発光素子材料および発光素子 |
JP6356060B2 (ja) | 2011-03-24 | 2018-07-11 | メルク パテント ゲーエムベーハー | 有機イオン性機能材料 |
US9806270B2 (en) | 2011-03-25 | 2017-10-31 | Udc Ireland Limited | 4H-imidazo[1,2-a]imidazoles for electronic applications |
CN103517906B (zh) | 2011-03-25 | 2016-08-24 | 巴斯夫欧洲公司 | 用于电子应用的4H-咪唑并[1,2-a]咪唑 |
KR101920513B1 (ko) | 2011-04-05 | 2018-11-20 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 유기 전계발광 디바이스 |
US8580399B2 (en) | 2011-04-08 | 2013-11-12 | Universal Display Corporation | Substituted oligoazacarbazoles for light emitting diodes |
JP6271417B2 (ja) | 2011-04-13 | 2018-01-31 | メルク パテント ゲーエムベーハー | 電子素子のための材料 |
JP5922223B2 (ja) | 2011-04-13 | 2016-05-24 | メルク パテント ゲーエムベーハー | 電子デバイス用化合物 |
JP6215192B2 (ja) | 2011-04-18 | 2017-10-18 | メルク パテント ゲーエムベーハー | 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料 |
WO2012143079A1 (de) | 2011-04-18 | 2012-10-26 | Merck Patent Gmbh | Verbindungen für elektronische vorrichtungen |
WO2012149992A1 (de) | 2011-05-04 | 2012-11-08 | Merck Patent Gmbh | Vorrichtung zur aufbewahrung von frischwaren |
CN103503188B (zh) | 2011-05-05 | 2016-08-31 | 默克专利有限公司 | 用于电子器件的化合物 |
JP6193215B2 (ja) | 2011-05-05 | 2017-09-06 | メルク パテント ゲーエムベーハー | 電子デバイスのための化合物 |
US8432095B2 (en) | 2011-05-11 | 2013-04-30 | Universal Display Corporation | Process for fabricating metal bus lines for OLED lighting panels |
US8927308B2 (en) | 2011-05-12 | 2015-01-06 | Universal Display Corporation | Method of forming bus line designs for large-area OLED lighting |
WO2012152366A1 (en) | 2011-05-12 | 2012-11-15 | Merck Patent Gmbh | Organic ionic compounds, compositions and electronic devices |
WO2012153725A1 (ja) | 2011-05-12 | 2012-11-15 | 東レ株式会社 | 発光素子材料および発光素子 |
US9212197B2 (en) | 2011-05-19 | 2015-12-15 | Universal Display Corporation | Phosphorescent heteroleptic phenylbenzimidazole dopants |
US8795850B2 (en) | 2011-05-19 | 2014-08-05 | Universal Display Corporation | Phosphorescent heteroleptic phenylbenzimidazole dopants and new synthetic methodology |
US8748012B2 (en) | 2011-05-25 | 2014-06-10 | Universal Display Corporation | Host materials for OLED |
US10158089B2 (en) | 2011-05-27 | 2018-12-18 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10079349B2 (en) | 2011-05-27 | 2018-09-18 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
DE102011102586A1 (de) | 2011-05-27 | 2012-11-29 | Merck Patent Gmbh | Organische elektronische Vorrichtung |
WO2012163465A1 (de) | 2011-06-03 | 2012-12-06 | Merck Patent Gmbh | Organische elektrolumineszenzvorrichtung |
EP3473634B1 (en) | 2011-06-08 | 2020-07-22 | Universal Display Corporation | Heteroleptic iridium carbene complexes and light emitting device using them |
US8659036B2 (en) | 2011-06-17 | 2014-02-25 | Universal Display Corporation | Fine tuning of emission spectra by combination of multiple emitter spectra |
US8884316B2 (en) | 2011-06-17 | 2014-11-11 | Universal Display Corporation | Non-common capping layer on an organic device |
DE102011104745A1 (de) | 2011-06-17 | 2012-12-20 | Merck Patent Gmbh | Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
US9954193B2 (en) * | 2011-07-12 | 2018-04-24 | Hitachi, Ltd. | Material for forming organic light-emitting layer, coating liquid for forming organic light-emitting element, organic light-emitting element and light source device, and method for manufacturing same |
US9023420B2 (en) | 2011-07-14 | 2015-05-05 | Universal Display Corporation | Composite organic/inorganic layer for organic light-emitting devices |
WO2013009708A1 (en) | 2011-07-14 | 2013-01-17 | Universal Display Corporation | Inorganic hosts in oleds |
US9397310B2 (en) | 2011-07-14 | 2016-07-19 | Universal Display Corporation | Organice electroluminescent materials and devices |
US9783564B2 (en) | 2011-07-25 | 2017-10-10 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US9178159B2 (en) | 2011-07-25 | 2015-11-03 | Merck Patent Gmbh | Copolymers with functionalized side chains |
US8409729B2 (en) | 2011-07-28 | 2013-04-02 | Universal Display Corporation | Host materials for phosphorescent OLEDs |
WO2013017189A1 (de) | 2011-07-29 | 2013-02-07 | Merck Patent Gmbh | Verbindungen für elektronische vorrichtungen |
US9773979B2 (en) | 2011-08-03 | 2017-09-26 | Merck Patent Gmbh | Materials for electronic devices |
US8926119B2 (en) | 2011-08-04 | 2015-01-06 | Universal Display Corporation | Extendable light source with variable light emitting area |
US8552420B2 (en) | 2011-08-09 | 2013-10-08 | Universal Display Corporation | OLED light panel with controlled brightness variation |
DE102012016192A1 (de) | 2011-08-19 | 2013-02-21 | Merck Patent Gmbh | Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
US9493698B2 (en) | 2011-08-31 | 2016-11-15 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
IN2014KN00846A (ja) | 2011-09-21 | 2015-10-02 | Merck Patent Gmbh | |
JP6271434B2 (ja) | 2011-10-06 | 2018-01-31 | メルク パテント ゲーエムベーハー | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
JP2013093541A (ja) | 2011-10-06 | 2013-05-16 | Udc Ireland Ltd | 有機電界発光素子とそれに用いることができる化合物および有機電界発光素子用材料、並びに該素子を用いた発光装置、表示装置及び照明装置 |
US20130088144A1 (en) * | 2011-10-06 | 2013-04-11 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Phosphorescent Iridium Metal Complex, Light-Emitting Element, Light-Emitting Device, Electronic Appliance, and Lighting Device |
JP2013084732A (ja) | 2011-10-07 | 2013-05-09 | Udc Ireland Ltd | 有機電界発光素子及び該素子用発光材料並びに発光装置、表示装置及び照明装置 |
DE102011116165A1 (de) | 2011-10-14 | 2013-04-18 | Merck Patent Gmbh | Benzodioxepin-3-on-Verbindungen |
WO2013056776A1 (de) | 2011-10-20 | 2013-04-25 | Merck Patent Gmbh | Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen |
KR101404240B1 (ko) | 2011-10-25 | 2014-06-09 | 울산대학교 산학협력단 | 비닐계 폴리노보넨 공중합체를 포함하는 인광 발광 물질 및 이를 이용하는 고효율 인광유기발광다이오드 |
WO2013060418A1 (en) | 2011-10-27 | 2013-05-02 | Merck Patent Gmbh | Materials for electronic devices |
DE102011117422A1 (de) | 2011-10-28 | 2013-05-02 | Merck Patent Gmbh | Hyperverzweigte Polymere, Verfahren zu deren Herstellung sowie deren Verwendung in elektronischen Vorrichtungen |
WO2013064206A1 (de) | 2011-11-01 | 2013-05-10 | Merck Patent Gmbh | Organische elektrolumineszenzvorrichtung |
JP2013118349A (ja) | 2011-11-02 | 2013-06-13 | Udc Ireland Ltd | 有機電界発光素子、有機電界発光素子用材料並びに該有機電界発光素子を用いた発光装置、表示装置及び照明装置 |
CN108440531B (zh) | 2011-11-10 | 2021-11-02 | Udc 爱尔兰有限责任公司 | 用于电子应用的4H-咪唑并[1,2-a]咪唑 |
US8652656B2 (en) | 2011-11-14 | 2014-02-18 | Universal Display Corporation | Triphenylene silane hosts |
US9193745B2 (en) | 2011-11-15 | 2015-11-24 | Universal Display Corporation | Heteroleptic iridium complex |
KR20210124523A (ko) | 2011-11-17 | 2021-10-14 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 스피로디히드로아크리딘 유도체 및 이의 유기 전계발광 소자용 재료로서의 용도 |
US9217004B2 (en) | 2011-11-21 | 2015-12-22 | Universal Display Corporation | Organic light emitting materials |
TWI606051B (zh) | 2011-11-22 | 2017-11-21 | Udc愛爾蘭有限公司 | 有機電場發光元件、有機電場發光元件用材料以及使用該元件之發光裝置、顯示裝置、照明裝置及用於該元件之化合物 |
JP5913938B2 (ja) | 2011-11-30 | 2016-05-11 | 富士フイルム株式会社 | 光拡散性転写材料、光拡散層の形成方法、及び有機電界発光装置の製造方法 |
US9512355B2 (en) | 2011-12-09 | 2016-12-06 | Universal Display Corporation | Organic light emitting materials |
KR101921896B1 (ko) | 2011-12-12 | 2018-11-26 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 전자 소자용 화합물 |
US20130146875A1 (en) | 2011-12-13 | 2013-06-13 | Universal Display Corporation | Split electrode for organic devices |
WO2013091604A1 (de) | 2011-12-19 | 2013-06-27 | Inoviscoat Gmbh | Leuchtelemente mit einer elektrolumineszenzanordnung sowie verfahren zur herstellung eines leuchtelements |
DE102012022880A1 (de) | 2011-12-22 | 2013-06-27 | Merck Patent Gmbh | Elektronische Vorrichtungen enthaltend organische Schichten |
US8987451B2 (en) | 2012-01-03 | 2015-03-24 | Universal Display Corporation | Synthesis of cyclometallated platinum(II) complexes |
US9461254B2 (en) | 2012-01-03 | 2016-10-04 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US9163174B2 (en) | 2012-01-04 | 2015-10-20 | Universal Display Corporation | Highly efficient phosphorescent materials |
KR102012047B1 (ko) | 2012-01-06 | 2019-08-19 | 유니버셜 디스플레이 코포레이션 | 효율이 큰 인광 물질 |
US8969592B2 (en) | 2012-01-10 | 2015-03-03 | Universal Display Corporation | Heterocyclic host materials |
US10211413B2 (en) | 2012-01-17 | 2019-02-19 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
JP5981770B2 (ja) | 2012-01-23 | 2016-08-31 | ユー・ディー・シー アイルランド リミテッド | 有機電界発光素子、有機電界発光素子用電荷輸送材料、並びに、該素子を用いた発光装置、表示装置及び照明装置 |
US9385337B2 (en) | 2012-01-30 | 2016-07-05 | Merck Patent Gmbh | Nanocrystals on fibers |
JP5978843B2 (ja) | 2012-02-02 | 2016-08-24 | コニカミノルタ株式会社 | イリジウム錯体化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置及び表示装置 |
JP6118034B2 (ja) | 2012-02-06 | 2017-04-19 | ユー・ディー・シー アイルランド リミテッド | 有機電界発光素子とそれに用いることができる化合物および有機電界発光素子用材料、並びに該素子を用いた発光装置、表示装置及び照明装置 |
KR101605987B1 (ko) | 2012-02-14 | 2016-03-23 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 유기 전계발광 소자용 스피로비플루오렌 화합물 |
US9118017B2 (en) | 2012-02-27 | 2015-08-25 | Universal Display Corporation | Host compounds for red phosphorescent OLEDs |
EP2826079B1 (de) | 2012-03-15 | 2021-01-20 | Merck Patent GmbH | Elektronische vorrichtungen |
US9386657B2 (en) | 2012-03-15 | 2016-07-05 | Universal Display Corporation | Organic Electroluminescent materials and devices |
US9054323B2 (en) | 2012-03-15 | 2015-06-09 | Universal Display Corporation | Secondary hole transporting layer with diarylamino-phenyl-carbazole compounds |
JP6105040B2 (ja) | 2012-03-23 | 2017-03-29 | メルク パテント ゲーエムベーハー | エレクトロルミネッセンス素子のための9,9’−スピロビキサンテン誘導体 |
US8723209B2 (en) | 2012-04-27 | 2014-05-13 | Universal Display Corporation | Out coupling layer containing particle polymer composite |
US9184399B2 (en) | 2012-05-04 | 2015-11-10 | Universal Display Corporation | Asymmetric hosts with triaryl silane side chains |
US9773985B2 (en) | 2012-05-21 | 2017-09-26 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US9670404B2 (en) | 2012-06-06 | 2017-06-06 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
DE102012011335A1 (de) | 2012-06-06 | 2013-12-12 | Merck Patent Gmbh | Verbindungen für Organische Elekronische Vorrichtungen |
US9502672B2 (en) | 2012-06-21 | 2016-11-22 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
JP5445629B2 (ja) * | 2012-06-27 | 2014-03-19 | コニカミノルタ株式会社 | 有機el素子の製造方法 |
US9725476B2 (en) | 2012-07-09 | 2017-08-08 | Universal Display Corporation | Silylated metal complexes |
WO2014009317A1 (en) | 2012-07-10 | 2014-01-16 | Basf Se | Benzimidazo[1,2-a]benzimidazole derivatives for electronic applications |
US10622567B2 (en) | 2012-07-10 | 2020-04-14 | Merck Patent Gmbh | Materials for organic electroluminescent devices |
US9231218B2 (en) | 2012-07-10 | 2016-01-05 | Universal Display Corporation | Phosphorescent emitters containing dibenzo[1,4]azaborinine structure |
US9540329B2 (en) | 2012-07-19 | 2017-01-10 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US9059412B2 (en) | 2012-07-19 | 2015-06-16 | Universal Display Corporation | Transition metal complexes containing substituted imidazole carbene as ligands and their application in OLEDs |
WO2014015931A1 (de) | 2012-07-23 | 2014-01-30 | Merck Patent Gmbh | Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen |
KR20210076207A (ko) | 2012-07-23 | 2021-06-23 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 플루오렌 및 이를 함유하는 전자 소자 |
EP2875699B1 (de) | 2012-07-23 | 2017-02-15 | Merck Patent GmbH | Derivate von 2-diarylaminofluoren und diese enthaltnde organische elektronische verbindungen |
WO2014015937A1 (de) | 2012-07-23 | 2014-01-30 | Merck Patent Gmbh | Verbindungen und organische elektrolumineszierende vorrichtungen |
US9663544B2 (en) | 2012-07-25 | 2017-05-30 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
EP2879196B1 (en) | 2012-07-25 | 2019-06-19 | Toray Industries, Inc. | Light emitting element material and light emitting element |
US9318710B2 (en) | 2012-07-30 | 2016-04-19 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
WO2014023388A1 (de) | 2012-08-10 | 2014-02-13 | Merck Patent Gmbh | Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen |
JP6217642B2 (ja) | 2012-08-24 | 2017-10-25 | コニカミノルタ株式会社 | 透明電極、電子デバイス、および透明電極の製造方法 |
US9978958B2 (en) | 2012-08-24 | 2018-05-22 | Universal Display Corporation | Phosphorescent emitters with phenylimidazole ligands |
US8952362B2 (en) | 2012-08-31 | 2015-02-10 | The Regents Of The University Of Michigan | High efficiency and brightness fluorescent organic light emitting diode by triplet-triplet fusion |
US10957870B2 (en) | 2012-09-07 | 2021-03-23 | Universal Display Corporation | Organic light emitting device |
KR102184852B1 (ko) | 2012-09-18 | 2020-12-01 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 전자 소자용 물질 |
EP2897959B1 (en) | 2012-09-20 | 2017-12-20 | UDC Ireland Limited | Azadibenzofurans for electronic applications |
US9287513B2 (en) | 2012-09-24 | 2016-03-15 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US9312505B2 (en) | 2012-09-25 | 2016-04-12 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US9252363B2 (en) | 2012-10-04 | 2016-02-02 | Universal Display Corporation | Aryloxyalkylcarboxylate solvent compositions for inkjet printing of organic layers |
US9741942B2 (en) | 2012-10-11 | 2017-08-22 | Merck Patent Gmbh | Materials for organic electroluminescent devices |
CN103044490B (zh) * | 2012-10-16 | 2015-10-28 | 中科院广州化学有限公司 | 一种新型苯基噌啉类铱配合物及其制备方法与应用 |
EP2915199B1 (de) | 2012-10-31 | 2021-03-31 | Merck Patent GmbH | Elektronische vorrichtung |
JP6491099B2 (ja) | 2012-11-06 | 2019-03-27 | ユー・ディー・シー アイルランド リミテッド | 電子用途のためのフェノキサシリン系化合物 |
US8692241B1 (en) | 2012-11-08 | 2014-04-08 | Universal Display Corporation | Transition metal complexes containing triazole and tetrazole carbene ligands |
US9634264B2 (en) | 2012-11-09 | 2017-04-25 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US9748500B2 (en) | 2015-01-15 | 2017-08-29 | Universal Display Corporation | Organic light emitting materials |
US8946697B1 (en) | 2012-11-09 | 2015-02-03 | Universal Display Corporation | Iridium complexes with aza-benzo fused ligands |
US9685617B2 (en) | 2012-11-09 | 2017-06-20 | Universal Display Corporation | Organic electronuminescent materials and devices |
KR101716069B1 (ko) | 2012-11-12 | 2017-03-13 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 전자 소자용 재료 |
US10069090B2 (en) | 2012-11-20 | 2018-09-04 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US9695354B2 (en) | 2012-11-20 | 2017-07-04 | Merck Patent Gmbh | Formulation in high-purity solvent for producing electronic devices |
US9190623B2 (en) | 2012-11-20 | 2015-11-17 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US9512136B2 (en) | 2012-11-26 | 2016-12-06 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US9166175B2 (en) | 2012-11-27 | 2015-10-20 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10065959B2 (en) | 2012-11-30 | 2018-09-04 | Merck Patent Gmbh | Electronic device |
US9196860B2 (en) | 2012-12-04 | 2015-11-24 | Universal Display Corporation | Compounds for triplet-triplet annihilation upconversion |
EP2929576B1 (de) | 2012-12-05 | 2021-03-03 | Merck Patent GmbH | Elektronische vorrichtung mit sauerstoffionenpumpe |
US9209411B2 (en) | 2012-12-07 | 2015-12-08 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
CN103087113B (zh) * | 2012-12-21 | 2015-09-02 | 南京邮电大学 | 一类含硼异核铱配合物及其制备方法和应用 |
WO2014101981A1 (en) | 2012-12-28 | 2014-07-03 | Merck Patent Gmbh | Composition comprising polymeric organic semiconducting compounds |
JP6367230B2 (ja) | 2013-01-03 | 2018-08-01 | メルク パテント ゲーエムベーハー | 電子素子 |
WO2014106524A2 (de) | 2013-01-03 | 2014-07-10 | Merck Patent Gmbh | Materialien für elektronische vorrichtungen |
CN104884572B (zh) | 2013-01-03 | 2017-09-19 | 默克专利有限公司 | 用于电子器件的材料 |
US10400163B2 (en) | 2013-02-08 | 2019-09-03 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10367154B2 (en) | 2013-02-21 | 2019-07-30 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US8927749B2 (en) | 2013-03-07 | 2015-01-06 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US9419225B2 (en) | 2013-03-14 | 2016-08-16 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
WO2014147134A1 (en) | 2013-03-20 | 2014-09-25 | Basf Se | Azabenzimidazole carbene complexes as efficiency booster in oleds |
KR101553590B1 (ko) | 2013-03-22 | 2015-09-18 | 주식회사 네패스 | 청색인광 도펀트의 리간드 제조 방법 |
US9997712B2 (en) | 2013-03-27 | 2018-06-12 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
KR101798308B1 (ko) | 2013-03-29 | 2017-11-15 | 코니카 미놀타 가부시키가이샤 | 유기 일렉트로루미네센스 소자, 그것을 구비한 조명 장치 및 표시 장치 |
US9537106B2 (en) | 2013-05-09 | 2017-01-03 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US9735373B2 (en) | 2013-06-10 | 2017-08-15 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
CN108299511B (zh) | 2013-06-14 | 2021-03-12 | 株式会社半导体能源研究所 | 有机金属铱配合物、发光元件、发光装置以及照明装置 |
US9673401B2 (en) | 2013-06-28 | 2017-06-06 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10199581B2 (en) | 2013-07-01 | 2019-02-05 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
EP3266789B1 (en) | 2013-07-02 | 2019-09-25 | UDC Ireland Limited | Monosubstituted diazabenzimidazole carbene metal complexes for use in organic light emitting diodes |
US10121975B2 (en) | 2013-07-03 | 2018-11-06 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US9761807B2 (en) | 2013-07-15 | 2017-09-12 | Universal Display Corporation | Organic light emitting diode materials |
US9553274B2 (en) | 2013-07-16 | 2017-01-24 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US9324949B2 (en) | 2013-07-16 | 2016-04-26 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US9224958B2 (en) | 2013-07-19 | 2015-12-29 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US20150028290A1 (en) | 2013-07-25 | 2015-01-29 | Universal Display Corporation | Heteroleptic osmium complex and method of making the same |
CN105409022B (zh) | 2013-07-29 | 2018-06-19 | 默克专利有限公司 | 电光器件及其用途 |
JP6567519B2 (ja) | 2013-07-29 | 2019-08-28 | メルク、パテント、ゲゼルシャフト、ミット、ベシュレンクテル、ハフツングMerck Patent GmbH | エレクトロルミネッセンス素子 |
EP3712229A1 (de) | 2013-07-30 | 2020-09-23 | Merck Patent GmbH | Materialien für elektronische vorrichtungen |
EP3027707B1 (de) | 2013-07-30 | 2019-12-11 | Merck Patent GmbH | Materialien für elektronische vorrichtungen |
US9831437B2 (en) | 2013-08-20 | 2017-11-28 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10074806B2 (en) | 2013-08-20 | 2018-09-11 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US9932359B2 (en) | 2013-08-30 | 2018-04-03 | University Of Southern California | Organic electroluminescent materials and devices |
US10199582B2 (en) | 2013-09-03 | 2019-02-05 | University Of Southern California | Organic electroluminescent materials and devices |
US9735378B2 (en) | 2013-09-09 | 2017-08-15 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US9748503B2 (en) | 2013-09-13 | 2017-08-29 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10003034B2 (en) | 2013-09-30 | 2018-06-19 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
JP6576915B2 (ja) | 2013-10-02 | 2019-09-18 | メルク パテント ゲーエムベーハー | Oledでの使用のためのホウ素含有化合物 |
US9831447B2 (en) | 2013-10-08 | 2017-11-28 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US9293712B2 (en) | 2013-10-11 | 2016-03-22 | Universal Display Corporation | Disubstituted pyrene compounds with amino group containing ortho aryl group and devices containing the same |
US9853229B2 (en) | 2013-10-23 | 2017-12-26 | University Of Southern California | Organic electroluminescent materials and devices |
US20150115250A1 (en) | 2013-10-29 | 2015-04-30 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
WO2015063046A1 (en) | 2013-10-31 | 2015-05-07 | Basf Se | Azadibenzothiophenes for electronic applications |
US9306179B2 (en) | 2013-11-08 | 2016-04-05 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US9647218B2 (en) | 2013-11-14 | 2017-05-09 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US9905784B2 (en) | 2013-11-15 | 2018-02-27 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10056565B2 (en) | 2013-11-20 | 2018-08-21 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US9231217B2 (en) | 2013-11-28 | 2016-01-05 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Synthesis method of organometallic complex, synthesis method of pyrazine derivative, 5,6-diaryl-2-pyrazyl triflate, light-emitting element, light-emitting device, electronic device, and lighting device |
KR102153039B1 (ko) | 2013-11-28 | 2020-09-07 | 삼성전자주식회사 | 카바졸계 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 |
US10644251B2 (en) | 2013-12-04 | 2020-05-05 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
CN105793246B (zh) | 2013-12-06 | 2019-07-05 | 默克专利有限公司 | 取代的氧杂环庚三烯 |
US20160301003A1 (en) | 2013-12-06 | 2016-10-13 | Merck Patent Gmbh | Compositions containing a polymeric binder which comprises acrylic and/or methacrylic acid ester units |
EP3693437B1 (de) | 2013-12-06 | 2021-08-25 | Merck Patent GmbH | Verbindungen und organische elektronische vorrichtungen |
US9876173B2 (en) | 2013-12-09 | 2018-01-23 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
CN103936792B (zh) * | 2013-12-12 | 2017-04-26 | 石家庄诚志永华显示材料有限公司 | 含有吡唑结构单元的化合物 |
US10158083B2 (en) | 2013-12-12 | 2018-12-18 | Merck Patent Gmbh | Materials for electronic devices |
US10355227B2 (en) | 2013-12-16 | 2019-07-16 | Universal Display Corporation | Metal complex for phosphorescent OLED |
KR102492870B1 (ko) | 2013-12-19 | 2023-01-30 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 헤테로시클릭 스피로 화합물 |
US9847496B2 (en) | 2013-12-23 | 2017-12-19 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10135008B2 (en) | 2014-01-07 | 2018-11-20 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US9978961B2 (en) | 2014-01-08 | 2018-05-22 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US9755159B2 (en) | 2014-01-23 | 2017-09-05 | Universal Display Corporation | Organic materials for OLEDs |
US9935277B2 (en) | 2014-01-30 | 2018-04-03 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US9590194B2 (en) | 2014-02-14 | 2017-03-07 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10003033B2 (en) | 2014-02-18 | 2018-06-19 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US9847497B2 (en) | 2014-02-18 | 2017-12-19 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10707423B2 (en) | 2014-02-21 | 2020-07-07 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US9502656B2 (en) | 2014-02-24 | 2016-11-22 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US9647217B2 (en) | 2014-02-24 | 2017-05-09 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10403825B2 (en) | 2014-02-27 | 2019-09-03 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US9590195B2 (en) | 2014-02-28 | 2017-03-07 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US9181270B2 (en) | 2014-02-28 | 2015-11-10 | Universal Display Corporation | Method of making sulfide compounds |
US9673407B2 (en) | 2014-02-28 | 2017-06-06 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US9190620B2 (en) | 2014-03-01 | 2015-11-17 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US9397309B2 (en) | 2014-03-13 | 2016-07-19 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent devices |
US10208026B2 (en) | 2014-03-18 | 2019-02-19 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US9748504B2 (en) | 2014-03-25 | 2017-08-29 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
EP2927300B1 (en) | 2014-03-31 | 2016-11-16 | Commonwealth Scientific and Industrial Research Organisation | Phenylenediamine compounds for phosphorescent diazaborole metal complexes |
US9862739B2 (en) | 2014-03-31 | 2018-01-09 | Udc Ireland Limited | Metal complexes, comprising carbene ligands having an O-substituted non-cyclometalated aryl group and their use in organic light emitting diodes |
EP2927221A1 (en) | 2014-03-31 | 2015-10-07 | Commonwealth Scientific and Industrial Research Organisation | Diamine compounds for phosphorescent diazaborole metal complexes and electroluminescent devices |
US9929353B2 (en) | 2014-04-02 | 2018-03-27 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US9691993B2 (en) | 2014-04-09 | 2017-06-27 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10008679B2 (en) | 2014-04-14 | 2018-06-26 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US9905785B2 (en) | 2014-04-14 | 2018-02-27 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US9450198B2 (en) | 2014-04-15 | 2016-09-20 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10256427B2 (en) | 2014-04-15 | 2019-04-09 | Universal Display Corporation | Efficient organic electroluminescent devices |
US9741941B2 (en) | 2014-04-29 | 2017-08-22 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
WO2015165563A1 (de) | 2014-04-30 | 2015-11-05 | Merck Patent Gmbh | Materialien für elektronische vorrichtungen |
US10457699B2 (en) | 2014-05-02 | 2019-10-29 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
KR101730779B1 (ko) | 2014-05-05 | 2017-04-26 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 유기 발광 소자용 재료 |
US10301338B2 (en) | 2014-05-08 | 2019-05-28 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10403830B2 (en) | 2014-05-08 | 2019-09-03 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10636983B2 (en) | 2014-05-08 | 2020-04-28 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
CN106463619B (zh) | 2014-05-08 | 2020-07-07 | 环球展览公司 | 稳定的咪唑并菲啶材料 |
US9997716B2 (en) | 2014-05-27 | 2018-06-12 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10461260B2 (en) | 2014-06-03 | 2019-10-29 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
CN104004026A (zh) * | 2014-06-09 | 2014-08-27 | 江西冠能光电材料有限公司 | 一种电负性磷光材料 |
DE102014008722A1 (de) | 2014-06-18 | 2015-12-24 | Merck Patent Gmbh | Zusammensetzungen für elektronische Vorrichtungen |
US10644246B2 (en) | 2014-06-25 | 2020-05-05 | Merck Patent Gmbh | Materials for organic electroluminescent devices |
US9911931B2 (en) | 2014-06-26 | 2018-03-06 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10297762B2 (en) | 2014-07-09 | 2019-05-21 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10566546B2 (en) | 2014-07-14 | 2020-02-18 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
CN112010842A (zh) | 2014-07-21 | 2020-12-01 | 默克专利有限公司 | 用于电子器件的材料 |
US9929357B2 (en) | 2014-07-22 | 2018-03-27 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
EP3174885B1 (en) | 2014-07-28 | 2019-10-02 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | 2,9-functionalized benzimidazolo[1,2-a]benzimidazoles as hosts for organic light emitting diodes (oleds) |
US10411200B2 (en) | 2014-08-07 | 2019-09-10 | Universal Display Corporation | Electroluminescent (2-phenylpyridine)iridium complexes and devices |
EP2982676B1 (en) | 2014-08-07 | 2018-04-11 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Benzimidazo[2,1-B]benzoxazoles for electronic applications |
US11108000B2 (en) | 2014-08-07 | 2021-08-31 | Unniversal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
EP2993215B1 (en) | 2014-09-04 | 2019-06-19 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Azabenzimidazo[2,1-a]benzimidazoles for electronic applications |
JP6695863B2 (ja) | 2014-09-05 | 2020-05-20 | メルク パテント ゲーエムベーハー | 調合物と電子素子 |
US10043987B2 (en) | 2014-09-29 | 2018-08-07 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10135007B2 (en) | 2014-09-29 | 2018-11-20 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10749113B2 (en) | 2014-09-29 | 2020-08-18 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10361375B2 (en) | 2014-10-06 | 2019-07-23 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10854826B2 (en) | 2014-10-08 | 2020-12-01 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent compounds, compositions and devices |
US9397302B2 (en) | 2014-10-08 | 2016-07-19 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10950803B2 (en) | 2014-10-13 | 2021-03-16 | Universal Display Corporation | Compounds and uses in devices |
US9484541B2 (en) | 2014-10-20 | 2016-11-01 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
EP3015469B1 (en) | 2014-10-30 | 2018-12-19 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | 5-(benzimidazol-2-yl)benzimidazo[1,2-a]benzimidazoles for electronic applications |
US10868261B2 (en) | 2014-11-10 | 2020-12-15 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
EP3218368B1 (de) | 2014-11-11 | 2020-11-25 | Merck Patent GmbH | Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen |
US10411201B2 (en) | 2014-11-12 | 2019-09-10 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10038151B2 (en) | 2014-11-12 | 2018-07-31 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US9871212B2 (en) | 2014-11-14 | 2018-01-16 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US9882151B2 (en) | 2014-11-14 | 2018-01-30 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
WO2016079667A1 (en) | 2014-11-17 | 2016-05-26 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Indole derivatives for electronic applications |
US9761814B2 (en) | 2014-11-18 | 2017-09-12 | Universal Display Corporation | Organic light-emitting materials and devices |
US9444075B2 (en) | 2014-11-26 | 2016-09-13 | Universal Display Corporation | Emissive display with photo-switchable polarization |
CN107406384B (zh) | 2014-12-04 | 2021-07-23 | 广州华睿光电材料有限公司 | 氘化的有机化合物、包含该化合物的混合物、组合物及有机电子器件 |
CN107004777B (zh) | 2014-12-04 | 2019-03-26 | 广州华睿光电材料有限公司 | 聚合物,包含其的混合物、组合物、有机电子器件,及其单体 |
CN107004779B (zh) | 2014-12-11 | 2019-03-08 | 广州华睿光电材料有限公司 | 有机化合物、包含其的混合物、组合物和有机电子器件 |
EP3034506A1 (en) | 2014-12-15 | 2016-06-22 | Idemitsu Kosan Co., Ltd | 4-functionalized carbazole derivatives for electronic applications |
EP3034507A1 (en) | 2014-12-15 | 2016-06-22 | Idemitsu Kosan Co., Ltd | 1-functionalized dibenzofurans and dibenzothiophenes for organic light emitting diodes (OLEDs) |
US9450195B2 (en) | 2014-12-17 | 2016-09-20 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
EP3241248A1 (de) | 2014-12-30 | 2017-11-08 | Merck Patent GmbH | Formulierungen und elektronische vorrichtungen |
US10253252B2 (en) | 2014-12-30 | 2019-04-09 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10636978B2 (en) | 2014-12-30 | 2020-04-28 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US9312499B1 (en) | 2015-01-05 | 2016-04-12 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US9406892B2 (en) | 2015-01-07 | 2016-08-02 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
WO2016112761A1 (zh) | 2015-01-13 | 2016-07-21 | 广州华睿光电材料有限公司 | 含乙炔基交联基团的共轭聚合物、包含其的混合物、组合物、有机电子器件及其应用 |
US9711730B2 (en) | 2015-01-25 | 2017-07-18 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10418569B2 (en) | 2015-01-25 | 2019-09-17 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
EP3250658B1 (en) | 2015-01-30 | 2019-06-19 | Merck Patent GmbH | Materials for electronic devices |
JP7030519B2 (ja) | 2015-01-30 | 2022-03-07 | メルク パテント ゲーエムベーハー | 低粒子含有量をもつ調合物 |
EP3053918B1 (en) | 2015-02-06 | 2018-04-11 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | 2-carbazole substituted benzimidazoles for electronic applications |
US10418562B2 (en) | 2015-02-06 | 2019-09-17 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
EP3054498B1 (en) | 2015-02-06 | 2017-09-20 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Bisimidazodiazocines |
US10644247B2 (en) | 2015-02-06 | 2020-05-05 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10355222B2 (en) | 2015-02-06 | 2019-07-16 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10177316B2 (en) | 2015-02-09 | 2019-01-08 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10144867B2 (en) | 2015-02-13 | 2018-12-04 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
JP5831654B1 (ja) | 2015-02-13 | 2015-12-09 | コニカミノルタ株式会社 | 芳香族複素環誘導体、それを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置及び表示装置 |
US10680183B2 (en) | 2015-02-15 | 2020-06-09 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US9929361B2 (en) | 2015-02-16 | 2018-03-27 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
EP3061759B1 (en) | 2015-02-24 | 2019-12-25 | Idemitsu Kosan Co., Ltd | Nitrile substituted dibenzofurans |
US10600966B2 (en) | 2015-02-27 | 2020-03-24 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11056657B2 (en) | 2015-02-27 | 2021-07-06 | University Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10686143B2 (en) | 2015-03-05 | 2020-06-16 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10270046B2 (en) | 2015-03-06 | 2019-04-23 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US9780316B2 (en) | 2015-03-16 | 2017-10-03 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
EP3070144B1 (en) | 2015-03-17 | 2018-02-28 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Seven-membered ring compounds |
US9911928B2 (en) | 2015-03-19 | 2018-03-06 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US9871214B2 (en) | 2015-03-23 | 2018-01-16 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10529931B2 (en) | 2015-03-24 | 2020-01-07 | Universal Display Corporation | Organic Electroluminescent materials and devices |
EP3072943B1 (en) | 2015-03-26 | 2018-05-02 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Dibenzofuran/carbazole-substituted benzonitriles |
US10297770B2 (en) | 2015-03-27 | 2019-05-21 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
KR102570137B1 (ko) | 2015-03-30 | 2023-08-23 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 실록산 용매를 포함하는 유기 기능성 재료의 제형 |
EP3075737B1 (en) | 2015-03-31 | 2019-12-04 | Idemitsu Kosan Co., Ltd | Benzimidazolo[1,2-a]benzimidazole carrying aryl- or heteroarylnitril groups for organic light emitting diodes |
US11818949B2 (en) | 2015-04-06 | 2023-11-14 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US20160293855A1 (en) | 2015-04-06 | 2016-10-06 | Universal Display Corporation | Organic Electroluminescent Materials and Devices |
US11495749B2 (en) | 2015-04-06 | 2022-11-08 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10777749B2 (en) | 2015-05-07 | 2020-09-15 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10403826B2 (en) | 2015-05-07 | 2019-09-03 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US9478758B1 (en) | 2015-05-08 | 2016-10-25 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US9859510B2 (en) | 2015-05-15 | 2018-01-02 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
JP2018524280A (ja) | 2015-05-18 | 2018-08-30 | メルク パテント ゲーエムベーハー | 有機エレクトロルミネッセンス素子のための材料 |
US10256411B2 (en) | 2015-05-21 | 2019-04-09 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10109799B2 (en) | 2015-05-21 | 2018-10-23 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10033004B2 (en) | 2015-06-01 | 2018-07-24 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10418568B2 (en) | 2015-06-01 | 2019-09-17 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11925102B2 (en) | 2015-06-04 | 2024-03-05 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
EP3307735A1 (en) | 2015-06-10 | 2018-04-18 | Merck Patent GmbH | Materials for organic electroluminescent devices |
CN111477766B (zh) | 2015-06-12 | 2023-04-07 | 默克专利有限公司 | 作为用于oled制剂的溶剂的含有非芳族环的酯 |
US10825997B2 (en) | 2015-06-25 | 2020-11-03 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10873036B2 (en) | 2015-07-07 | 2020-12-22 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US9978956B2 (en) | 2015-07-15 | 2018-05-22 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
EP3323159B1 (en) | 2015-07-15 | 2023-01-04 | Merck Patent GmbH | Composition comprising organic semiconducting compounds |
CN114805091A (zh) | 2015-07-22 | 2022-07-29 | 默克专利有限公司 | 用于有机电致发光器件的材料 |
US11127905B2 (en) | 2015-07-29 | 2021-09-21 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
CN113248392B (zh) | 2015-07-29 | 2024-04-16 | 默克专利有限公司 | 用于有机电致发光器件的材料 |
CN107922359A (zh) | 2015-07-30 | 2018-04-17 | 默克专利有限公司 | 用于有机电致发光器件的材料 |
US11018309B2 (en) | 2015-08-03 | 2021-05-25 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
CN107922335B (zh) | 2015-08-13 | 2021-06-04 | 默克专利有限公司 | 六甲基二氢化茚 |
EP3334731B1 (en) | 2015-08-14 | 2021-03-03 | Merck Patent GmbH | Phenoxazine derivatives for organic electroluminescent devices |
US11522140B2 (en) | 2015-08-17 | 2022-12-06 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10522769B2 (en) | 2015-08-18 | 2019-12-31 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10181564B2 (en) | 2015-08-26 | 2019-01-15 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
WO2017036573A1 (en) | 2015-08-28 | 2017-03-09 | Merck Patent Gmbh | Compounds for electronic devices |
US11046884B2 (en) | 2015-08-28 | 2021-06-29 | Merck Patent Gmbh | Formulation of an organic functional material comprising an epoxy group containing solvent |
US10361381B2 (en) | 2015-09-03 | 2019-07-23 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11706972B2 (en) | 2015-09-08 | 2023-07-18 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11302872B2 (en) | 2015-09-09 | 2022-04-12 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10770664B2 (en) | 2015-09-21 | 2020-09-08 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US20170092880A1 (en) | 2015-09-25 | 2017-03-30 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10486600B1 (en) | 2015-09-28 | 2019-11-26 | Apple Inc. | Systems for improving side-mirror functionality of a vehicle |
EP3150606B1 (en) | 2015-10-01 | 2019-08-14 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Benzimidazolo[1,2-a]benzimidazoles carrying benzofurane or benzothiophene groups for organic light emitting diodes |
US10847728B2 (en) | 2015-10-01 | 2020-11-24 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10593892B2 (en) | 2015-10-01 | 2020-03-17 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
EP3150604B1 (en) | 2015-10-01 | 2021-07-14 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Benzimidazolo[1,2-a]benzimidazole carrying benzimidazolo[1,2-a]benzimidazolylyl groups, carbazolyl groups, benzofurane groups or benzothiophene groups for organic light emitting diodes |
EP3356368B1 (en) | 2015-10-01 | 2021-07-21 | Idemitsu Kosan Co., Ltd | Benzimidazolo[1,2-a]benzimidazole carrying benzimidazolo[1,2-a]benzimidazolyl groups, carbazolyl groups, benzofurane groups or benzothiophene groups for organic light emitting diodes |
EP3356369B1 (en) | 2015-10-01 | 2022-05-04 | Idemitsu Kosan Co., Ltd | Benzimidazolo[1,2-a]benzimidazole carrying triazine groups for organic light emitting diodes |
US10991895B2 (en) | 2015-10-06 | 2021-04-27 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11355714B2 (en) | 2015-10-27 | 2022-06-07 | Merck Patent Gmbh | Materials for organic electroluminescent devices |
US10388892B2 (en) | 2015-10-29 | 2019-08-20 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10388893B2 (en) | 2015-10-29 | 2019-08-20 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10177318B2 (en) | 2015-10-29 | 2019-01-08 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
KR20180079328A (ko) | 2015-11-04 | 2018-07-10 | 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 | 벤즈이미다졸 축합 헤테로아릴 |
WO2017080326A1 (zh) | 2015-11-12 | 2017-05-18 | 广州华睿光电材料有限公司 | 印刷组合物、包含其的电子器件及功能材料薄膜的制备方法 |
US10998507B2 (en) | 2015-11-23 | 2021-05-04 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10476010B2 (en) | 2015-11-30 | 2019-11-12 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11174258B2 (en) | 2015-12-04 | 2021-11-16 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Benzimidazolo[1,2-a]benzimidazole derivatives for organic light emitting diodes |
US10968243B2 (en) | 2015-12-04 | 2021-04-06 | Guangzhou Chinaray Optoelectronic Materials Ltd. | Organometallic complex and application thereof in electronic devices |
EP3387077B1 (en) | 2015-12-10 | 2023-10-18 | Merck Patent GmbH | Formulations containing ketones comprising non-aromatic cycles |
EP4084109A1 (en) | 2015-12-15 | 2022-11-02 | Merck Patent GmbH | Esters containing aromatic groups as solvents for organic electronic formulations |
EP3390549B1 (en) | 2015-12-16 | 2022-06-29 | Merck Patent GmbH | Formulations containing a solid solvent |
KR20180095028A (ko) | 2015-12-16 | 2018-08-24 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 둘 이상의 상이한 용매의 혼합물을 함유하는 제형 |
KR20180095916A (ko) | 2015-12-21 | 2018-08-28 | 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 | 헤테로 축합된 페닐퀴나졸린 및 전자 소자에서의 그의 용도 |
US11024808B2 (en) | 2015-12-29 | 2021-06-01 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10957861B2 (en) | 2015-12-29 | 2021-03-23 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10135006B2 (en) | 2016-01-04 | 2018-11-20 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
JP6788314B2 (ja) | 2016-01-06 | 2020-11-25 | コニカミノルタ株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子、有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法、表示装置及び照明装置 |
KR20180086483A (ko) | 2016-01-14 | 2018-07-31 | 내셔날 인스티튜트 오브 어드밴스드 인더스트리얼 사이언스 앤드 테크놀로지 | 시클로메탈화 이리듐 착체의 제조 방법 |
US10312459B2 (en) * | 2016-01-27 | 2019-06-04 | Nichem Fine Technology Co., Ltd. | Compound and organic electronic device using the same |
US20190040034A1 (en) | 2016-02-05 | 2019-02-07 | Merck Patent Gmbh | Materials for electronic devices |
US10457864B2 (en) | 2016-02-09 | 2019-10-29 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10707427B2 (en) | 2016-02-09 | 2020-07-07 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
EP3417033B1 (en) | 2016-02-17 | 2021-02-24 | Merck Patent GmbH | Formulation of an organic functional material |
US10600967B2 (en) | 2016-02-18 | 2020-03-24 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
WO2017148565A1 (de) | 2016-03-03 | 2017-09-08 | Merck Patent Gmbh | Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen |
DE102016003104A1 (de) | 2016-03-15 | 2017-09-21 | Merck Patent Gmbh | Behälter umfassend eine Formulierung enthaltend mindestens einen organischen Halbleiter |
US11094891B2 (en) | 2016-03-16 | 2021-08-17 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
TWI821807B (zh) | 2016-03-17 | 2023-11-11 | 德商麥克專利有限公司 | 具有螺聯茀結構之化合物 |
US10276809B2 (en) | 2016-04-05 | 2019-04-30 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10236456B2 (en) | 2016-04-11 | 2019-03-19 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
KR20180133376A (ko) | 2016-04-11 | 2018-12-14 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 디벤조푸란 및/또는 디벤조티오펜 구조를 포함하는 헤테로시클릭 화합물 |
US10968229B2 (en) | 2016-04-12 | 2021-04-06 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Seven-membered ring compounds |
US10566552B2 (en) | 2016-04-13 | 2020-02-18 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11081647B2 (en) | 2016-04-22 | 2021-08-03 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11228003B2 (en) | 2016-04-22 | 2022-01-18 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11228002B2 (en) | 2016-04-22 | 2022-01-18 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
JP7046831B2 (ja) | 2016-04-29 | 2022-04-04 | メルク パテント ゲーエムベーハー | 有機エレクトロルミネッセンスデバイス用の材料 |
US10840458B2 (en) | 2016-05-25 | 2020-11-17 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10468609B2 (en) | 2016-06-02 | 2019-11-05 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
KR102487147B1 (ko) | 2016-06-03 | 2023-01-11 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 유기 전계발광 소자용 재료 |
CN109153871A (zh) | 2016-06-16 | 2019-01-04 | 默克专利有限公司 | 有机功能材料的制剂 |
EP3472249B1 (en) | 2016-06-17 | 2022-02-02 | Merck Patent GmbH | Formulation of an organic functional material |
US11482683B2 (en) | 2016-06-20 | 2022-10-25 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10862054B2 (en) | 2016-06-20 | 2020-12-08 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10672997B2 (en) | 2016-06-20 | 2020-06-02 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10686140B2 (en) | 2016-06-20 | 2020-06-16 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10727423B2 (en) | 2016-06-20 | 2020-07-28 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10651403B2 (en) | 2016-06-20 | 2020-05-12 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
CN109311904B (zh) | 2016-06-22 | 2022-03-29 | 出光兴产株式会社 | 用于有机发光二极管的特定取代的苯并呋喃并-和苯并噻吩并喹啉类 |
TW201815998A (zh) | 2016-06-28 | 2018-05-01 | 德商麥克專利有限公司 | 有機功能材料之調配物 |
US10957866B2 (en) | 2016-06-30 | 2021-03-23 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US9929360B2 (en) | 2016-07-08 | 2018-03-27 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
CN109311784B (zh) | 2016-07-08 | 2022-03-25 | 默克专利有限公司 | 用于有机电致发光器件的材料 |
US10680184B2 (en) | 2016-07-11 | 2020-06-09 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10720587B2 (en) | 2016-07-19 | 2020-07-21 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10153443B2 (en) | 2016-07-19 | 2018-12-11 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
JP6980757B2 (ja) | 2016-08-04 | 2021-12-15 | メルク パテント ゲーエムベーハー | 有機機能材料の調合物 |
US10205105B2 (en) | 2016-08-15 | 2019-02-12 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
JP2019530676A (ja) | 2016-09-14 | 2019-10-24 | メルク パテント ゲーエムベーハー | カルバゾール構造を有する化合物 |
EP3512841B1 (de) | 2016-09-14 | 2023-04-26 | Merck Patent GmbH | Verbindungen mit spirobifluoren-strukturen |
US10608186B2 (en) | 2016-09-14 | 2020-03-31 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10505127B2 (en) | 2016-09-19 | 2019-12-10 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10680187B2 (en) | 2016-09-23 | 2020-06-09 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
EP3519415B1 (de) | 2016-09-30 | 2022-12-14 | Merck Patent GmbH | Carbazole mit diazadibenzofuran- oder diazadibenzothiophen-strukturen |
TWI766884B (zh) | 2016-09-30 | 2022-06-11 | 德商麥克專利有限公司 | 具有二氮雜二苯并呋喃或二氮雜二苯并噻吩結構的化合物、其製法及其用途 |
US11127906B2 (en) | 2016-10-03 | 2021-09-21 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11183642B2 (en) | 2016-10-03 | 2021-11-23 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11196010B2 (en) | 2016-10-03 | 2021-12-07 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11189804B2 (en) | 2016-10-03 | 2021-11-30 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11081658B2 (en) | 2016-10-03 | 2021-08-03 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11011709B2 (en) | 2016-10-07 | 2021-05-18 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
TWI764942B (zh) | 2016-10-10 | 2022-05-21 | 德商麥克專利有限公司 | 電子裝置 |
US11239432B2 (en) | 2016-10-14 | 2022-02-01 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
DE102017008794A1 (de) | 2016-10-17 | 2018-04-19 | Merck Patent Gmbh | Materialien zur Verwendung in elektronischen Vorrichtungen |
US10608185B2 (en) | 2016-10-17 | 2020-03-31 | Univeral Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10236458B2 (en) | 2016-10-24 | 2019-03-19 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
JP7046938B2 (ja) | 2016-10-31 | 2022-04-04 | メルク パテント ゲーエムベーハー | 有機機能材料の調合物 |
EP3532566B1 (en) | 2016-10-31 | 2021-04-21 | Merck Patent GmbH | Formulation of an organic functional material |
JP2020512273A (ja) | 2016-11-02 | 2020-04-23 | メルク パテント ゲーエムベーハー | 電子デバイス用材料 |
KR102564613B1 (ko) | 2016-11-08 | 2023-08-07 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 전자 소자용 화합물 |
US11345687B2 (en) | 2016-11-09 | 2022-05-31 | Merck Patent Gmbh | Materials for organic electroluminescent devices |
US10340464B2 (en) | 2016-11-10 | 2019-07-02 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10680188B2 (en) | 2016-11-11 | 2020-06-09 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
TWI756292B (zh) | 2016-11-14 | 2022-03-01 | 德商麥克專利有限公司 | 具有受體基團與供體基團之化合物 |
US10897016B2 (en) | 2016-11-14 | 2021-01-19 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
WO2018091435A1 (en) | 2016-11-17 | 2018-05-24 | Merck Patent Gmbh | Materials for organic electroluminescent devices |
US10964893B2 (en) | 2016-11-17 | 2021-03-30 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10662196B2 (en) | 2016-11-17 | 2020-05-26 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10833276B2 (en) | 2016-11-21 | 2020-11-10 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10153445B2 (en) | 2016-11-21 | 2018-12-11 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
TW201833118A (zh) | 2016-11-22 | 2018-09-16 | 德商麥克專利有限公司 | 用於電子裝置之材料 |
EP3547385B1 (en) | 2016-11-23 | 2020-11-04 | Guangzhou Chinaray Optoelectronic Materials Ltd. | Organic mixture, composition, and organic electronic component |
CN109790459B (zh) | 2016-11-23 | 2022-08-12 | 广州华睿光电材料有限公司 | 有机化合物 |
US11634444B2 (en) | 2016-11-23 | 2023-04-25 | Guangzhou Chinaray Optoelectronic Materials Ltd. | Metal organic complex, high polymer, composition, and organic electronic component |
WO2018095397A1 (zh) | 2016-11-23 | 2018-05-31 | 广州华睿光电材料有限公司 | 含硼有机化合物及应用、有机混合物、有机电子器件 |
WO2018095395A1 (zh) | 2016-11-23 | 2018-05-31 | 广州华睿光电材料有限公司 | 高聚物、包含其的混合物、组合物和有机电子器件以及用于聚合的单体 |
CN109843837B (zh) | 2016-11-23 | 2022-03-18 | 广州华睿光电材料有限公司 | 含氮稠杂环的化合物及其应用 |
EP3546532B1 (en) | 2016-11-23 | 2021-06-02 | Guangzhou Chinaray Optoelectronic Materials Ltd. | Printing ink composition, preparation method therefor, and uses thereof |
KR102540425B1 (ko) | 2016-11-25 | 2023-06-07 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 유기 전계발광 소자 (oled) 용 재료로서 비스벤조푸란-융합된 2,8-디아미노인데노[1,2-b]플루오렌 유도체 및 관련 화합물 |
TWI781123B (zh) | 2016-11-25 | 2022-10-21 | 德商麥克專利有限公司 | 用於有機電激發光裝置之材料 |
JP7127026B2 (ja) | 2016-11-30 | 2022-08-29 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | バレロラクタム構造を有する化合物 |
US11555048B2 (en) | 2016-12-01 | 2023-01-17 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
TW201831468A (zh) | 2016-12-05 | 2018-09-01 | 德商麥克專利有限公司 | 含氮的雜環化合物 |
US11466021B2 (en) | 2016-12-05 | 2022-10-11 | Merck Patent Gmbh | Materials for organic electroluminescent devices |
EP3548485B1 (de) | 2016-12-05 | 2021-01-20 | Merck Patent GmbH | Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen |
CN110036498B (zh) | 2016-12-06 | 2023-04-18 | 默克专利有限公司 | 电子器件的制备方法 |
CN109790461B (zh) | 2016-12-08 | 2022-08-12 | 广州华睿光电材料有限公司 | 混合物、组合物及有机电子器件 |
KR102486614B1 (ko) | 2016-12-13 | 2023-01-09 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 유기 기능성 재료의 제형 |
CN109790118A (zh) | 2016-12-13 | 2019-05-21 | 广州华睿光电材料有限公司 | 共轭聚合物及其在有机电子器件的应用 |
US10490753B2 (en) | 2016-12-15 | 2019-11-26 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11545636B2 (en) | 2016-12-15 | 2023-01-03 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11548905B2 (en) | 2016-12-15 | 2023-01-10 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10811618B2 (en) | 2016-12-19 | 2020-10-20 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
WO2018114744A1 (en) | 2016-12-20 | 2018-06-28 | Merck Patent Gmbh | A white light emitting solid state light source |
CN110088925A (zh) | 2016-12-22 | 2019-08-02 | 默克专利有限公司 | 包含至少两种有机功能化合物的混合物 |
WO2018113786A1 (zh) | 2016-12-22 | 2018-06-28 | 广州华睿光电材料有限公司 | 基于狄尔斯–阿尔德反应的可交联聚合物及其在有机电子器件中的应用 |
US11289654B2 (en) | 2016-12-22 | 2022-03-29 | Guangzhou Chinaray Optoelectronic Materials Ltd. | Polymers containing furanyl crosslinkable groups and uses thereof |
WO2018114882A1 (de) | 2016-12-22 | 2018-06-28 | Merck Patent Gmbh | Materialien für elektronische vorrichtungen |
US11152579B2 (en) | 2016-12-28 | 2021-10-19 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
CN110049986A (zh) | 2017-01-04 | 2019-07-23 | 默克专利有限公司 | 用于有机电致发光器件的材料 |
US11780865B2 (en) | 2017-01-09 | 2023-10-10 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11201298B2 (en) | 2017-01-09 | 2021-12-14 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10804475B2 (en) | 2017-01-11 | 2020-10-13 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11545637B2 (en) | 2017-01-13 | 2023-01-03 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10629820B2 (en) | 2017-01-18 | 2020-04-21 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10964904B2 (en) | 2017-01-20 | 2021-03-30 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11053268B2 (en) | 2017-01-20 | 2021-07-06 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
WO2018134392A1 (en) | 2017-01-23 | 2018-07-26 | Merck Patent Gmbh | Materials for organic electroluminescent devices |
US11765968B2 (en) | 2017-01-23 | 2023-09-19 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11050028B2 (en) | 2017-01-24 | 2021-06-29 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
TW201833300A (zh) | 2017-01-25 | 2018-09-16 | 德商麥克專利有限公司 | 咔唑衍生物 |
TWI763772B (zh) | 2017-01-30 | 2022-05-11 | 德商麥克專利有限公司 | 電子裝置之有機元件的形成方法 |
KR102559144B1 (ko) | 2017-01-30 | 2023-07-24 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 유기 전계발광 디바이스용 재료 |
TWI791481B (zh) | 2017-01-30 | 2023-02-11 | 德商麥克專利有限公司 | 形成有機電致發光(el)元件之方法 |
US20200013960A1 (en) | 2017-02-02 | 2020-01-09 | Merck Patent Gmbh | Materials for electronic devices |
TW201835075A (zh) | 2017-02-14 | 2018-10-01 | 德商麥克專利有限公司 | 用於有機電致發光裝置之材料 |
US10978647B2 (en) | 2017-02-15 | 2021-04-13 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10822361B2 (en) | 2017-02-22 | 2020-11-03 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11393987B2 (en) | 2017-03-01 | 2022-07-19 | Merck Patent Gmbh | Organic electroluminescent device |
EP3589624A1 (de) | 2017-03-02 | 2020-01-08 | Merck Patent GmbH | Materialien für organische elektronische vorrichtungen |
EP3372611B1 (en) | 2017-03-08 | 2020-06-24 | Samsung Electronics Co., Ltd. | Organometallic compound, composition containing the organometallic compound, and organic light-emitting device including the organometallic compound |
US10745431B2 (en) | 2017-03-08 | 2020-08-18 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10741780B2 (en) | 2017-03-10 | 2020-08-11 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
TW201843143A (zh) | 2017-03-13 | 2018-12-16 | 德商麥克專利有限公司 | 含有芳基胺結構之化合物 |
CN110431136B (zh) | 2017-03-15 | 2023-05-23 | 默克专利有限公司 | 用于有机电致发光器件的材料 |
US10672998B2 (en) | 2017-03-23 | 2020-06-02 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10910577B2 (en) | 2017-03-28 | 2021-02-02 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10873037B2 (en) | 2017-03-28 | 2020-12-22 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11056658B2 (en) | 2017-03-29 | 2021-07-06 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10844085B2 (en) | 2017-03-29 | 2020-11-24 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11158820B2 (en) | 2017-03-29 | 2021-10-26 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10862046B2 (en) | 2017-03-30 | 2020-12-08 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11139443B2 (en) | 2017-03-31 | 2021-10-05 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
JP7123967B2 (ja) | 2017-03-31 | 2022-08-23 | メルク パテント ゲーエムベーハー | 有機発光ダイオード(oled)のための印刷方法 |
US11276829B2 (en) | 2017-03-31 | 2022-03-15 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
JP7200128B2 (ja) | 2017-04-10 | 2023-01-06 | メルク パテント ゲーエムベーハー | 有機機能材料の調合物 |
US11038117B2 (en) | 2017-04-11 | 2021-06-15 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10777754B2 (en) | 2017-04-11 | 2020-09-15 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
KR102608491B1 (ko) | 2017-04-13 | 2023-11-30 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 유기 전자 디바이스용 조성물 |
US10975113B2 (en) | 2017-04-21 | 2021-04-13 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11084838B2 (en) | 2017-04-21 | 2021-08-10 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and device |
US11101434B2 (en) | 2017-04-21 | 2021-08-24 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
EP3615542B1 (de) | 2017-04-25 | 2023-08-23 | Merck Patent GmbH | Verbindungen für elektronische vorrichtungen |
US10910570B2 (en) | 2017-04-28 | 2021-02-02 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11038137B2 (en) | 2017-04-28 | 2021-06-15 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11117897B2 (en) | 2017-05-01 | 2021-09-14 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10941170B2 (en) | 2017-05-03 | 2021-03-09 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
CN110546236A (zh) | 2017-05-03 | 2019-12-06 | 默克专利有限公司 | 有机功能材料的制剂 |
US11201299B2 (en) | 2017-05-04 | 2021-12-14 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10870668B2 (en) | 2017-05-05 | 2020-12-22 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10862055B2 (en) | 2017-05-05 | 2020-12-08 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10930864B2 (en) | 2017-05-10 | 2021-02-23 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
WO2018206526A1 (en) | 2017-05-11 | 2018-11-15 | Merck Patent Gmbh | Organoboron complexes for organic electroluminescent devices |
US10944060B2 (en) | 2017-05-11 | 2021-03-09 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
KR102592390B1 (ko) | 2017-05-11 | 2023-10-20 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 유기 전계발광 디바이스용 카르바졸계 바디피스 |
US10822362B2 (en) | 2017-05-11 | 2020-11-03 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10840459B2 (en) | 2017-05-18 | 2020-11-17 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10934293B2 (en) | 2017-05-18 | 2021-03-02 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10790455B2 (en) | 2017-05-18 | 2020-09-29 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10944062B2 (en) | 2017-05-18 | 2021-03-09 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11038115B2 (en) | 2017-05-18 | 2021-06-15 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and device |
JP2020520970A (ja) | 2017-05-22 | 2020-07-16 | メルク パテント ゲーエムベーハー | 電子デバイス用六環性ヘテロ芳香族化合物 |
US10930862B2 (en) | 2017-06-01 | 2021-02-23 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
TW201920343A (zh) | 2017-06-21 | 2019-06-01 | 德商麥克專利有限公司 | 電子裝置用材料 |
US10968226B2 (en) | 2017-06-23 | 2021-04-06 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11758804B2 (en) | 2017-06-23 | 2023-09-12 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11832510B2 (en) | 2017-06-23 | 2023-11-28 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
EP3642185B1 (en) | 2017-06-23 | 2024-04-03 | Merck Patent GmbH | Materials for organic electroluminescent devices |
US11552261B2 (en) | 2017-06-23 | 2023-01-10 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11495757B2 (en) | 2017-06-23 | 2022-11-08 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11725022B2 (en) | 2017-06-23 | 2023-08-15 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11608321B2 (en) | 2017-06-23 | 2023-03-21 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11174259B2 (en) | 2017-06-23 | 2021-11-16 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11814403B2 (en) | 2017-06-23 | 2023-11-14 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11678565B2 (en) | 2017-06-23 | 2023-06-13 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11802136B2 (en) | 2017-06-23 | 2023-10-31 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
WO2019002198A1 (en) | 2017-06-26 | 2019-01-03 | Merck Patent Gmbh | HOMOGENEOUS MIXTURES |
KR20240059634A (ko) | 2017-06-28 | 2024-05-07 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 전자 디바이스용 재료 |
TWI813576B (zh) | 2017-07-03 | 2023-09-01 | 德商麥克專利有限公司 | 具有低含量苯酚類雜質的調配物 |
US11993572B2 (en) | 2017-07-05 | 2024-05-28 | Merck Patent Gmbh | Composition for organic electronic devices |
KR102594782B1 (ko) | 2017-07-05 | 2023-10-27 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 유기 전자 디바이스용 조성물 |
US11469382B2 (en) | 2017-07-12 | 2022-10-11 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
WO2019016184A1 (en) | 2017-07-18 | 2019-01-24 | Merck Patent Gmbh | FORMULATION OF AN ORGANIC FUNCTIONAL MATERIAL |
US11968883B2 (en) | 2017-07-26 | 2024-04-23 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11228010B2 (en) | 2017-07-26 | 2022-01-18 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11917843B2 (en) | 2017-07-26 | 2024-02-27 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11322691B2 (en) | 2017-07-26 | 2022-05-03 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11239433B2 (en) | 2017-07-26 | 2022-02-01 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11765970B2 (en) | 2017-07-26 | 2023-09-19 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
CN110914244A (zh) | 2017-07-28 | 2020-03-24 | 默克专利有限公司 | 用于电子器件中的螺二芴衍生物 |
US11744141B2 (en) | 2017-08-09 | 2023-08-29 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11744142B2 (en) | 2017-08-10 | 2023-08-29 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11508913B2 (en) | 2017-08-10 | 2022-11-22 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11349083B2 (en) | 2017-08-10 | 2022-05-31 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11910699B2 (en) | 2017-08-10 | 2024-02-20 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11462697B2 (en) | 2017-08-22 | 2022-10-04 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11723269B2 (en) | 2017-08-22 | 2023-08-08 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11437591B2 (en) | 2017-08-24 | 2022-09-06 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11605791B2 (en) | 2017-09-01 | 2023-03-14 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11424420B2 (en) | 2017-09-07 | 2022-08-23 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11444249B2 (en) | 2017-09-07 | 2022-09-13 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11696492B2 (en) | 2017-09-07 | 2023-07-04 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
TW201923028A (zh) | 2017-09-08 | 2019-06-16 | 德商麥克專利有限公司 | 用於電子裝置之材料 |
US10608188B2 (en) | 2017-09-11 | 2020-03-31 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
CN111065640B (zh) | 2017-09-12 | 2023-04-18 | 默克专利有限公司 | 用于有机电致发光器件的材料 |
US11778897B2 (en) | 2017-09-20 | 2023-10-03 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
EP3466954A1 (en) | 2017-10-04 | 2019-04-10 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Fused phenylquinazolines bridged with a heteroatom |
CN111164086A (zh) | 2017-10-06 | 2020-05-15 | 默克专利有限公司 | 用于有机电致发光器件的材料 |
CN108675975A (zh) | 2017-10-17 | 2018-10-19 | 默克专利有限公司 | 用于有机电致发光器件的材料 |
CN111225919A (zh) | 2017-10-24 | 2020-06-02 | 默克专利有限公司 | 用于有机电致发光器件的材料 |
US11910702B2 (en) | 2017-11-07 | 2024-02-20 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent devices |
US11214587B2 (en) | 2017-11-07 | 2022-01-04 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11183646B2 (en) | 2017-11-07 | 2021-11-23 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
TWI785142B (zh) | 2017-11-14 | 2022-12-01 | 德商麥克專利有限公司 | 用於有機電子裝置之組成物 |
US11168103B2 (en) | 2017-11-17 | 2021-11-09 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11832513B2 (en) | 2017-11-23 | 2023-11-28 | Merck Patent Gmbh | Materials for electronic devices |
TWI820057B (zh) | 2017-11-24 | 2023-11-01 | 德商麥克專利有限公司 | 用於有機電致發光裝置的材料 |
US11639339B2 (en) | 2017-11-24 | 2023-05-02 | Merck Patent Gmbh | Materials for organic electroluminescent devices |
US11825735B2 (en) | 2017-11-28 | 2023-11-21 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11937503B2 (en) | 2017-11-30 | 2024-03-19 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
CN111247159A (zh) | 2017-12-14 | 2020-06-05 | 广州华睿光电材料有限公司 | 一种过渡金属配合物材料及其在电子器件的应用 |
US11233205B2 (en) | 2017-12-14 | 2022-01-25 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11233204B2 (en) | 2017-12-14 | 2022-01-25 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
CN111278839B (zh) | 2017-12-14 | 2023-10-17 | 广州华睿光电材料有限公司 | 一种有机金属配合物、高聚物、混合物、组合物及有机电子器件 |
US10971687B2 (en) | 2017-12-14 | 2021-04-06 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
WO2019114608A1 (zh) | 2017-12-14 | 2019-06-20 | 广州华睿光电材料有限公司 | 过渡金属配合物、聚合物、混合物、组合物及其应用 |
JP2021506822A (ja) | 2017-12-15 | 2021-02-22 | メルク パテント ゲーエムベーハー | 有機エレクトロルミネッセントデバイスに使用するための置換芳香族アミン |
JP7293229B2 (ja) | 2017-12-15 | 2023-06-19 | メルク パテント ゲーエムベーハー | 有機機能材料の調合物 |
TW201938562A (zh) | 2017-12-19 | 2019-10-01 | 德商麥克專利有限公司 | 雜環化合物 |
KR20200100699A (ko) | 2017-12-20 | 2020-08-26 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 헤테로방향족 화합물 |
US11700765B2 (en) | 2018-01-10 | 2023-07-11 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11081659B2 (en) | 2018-01-10 | 2021-08-03 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11515493B2 (en) | 2018-01-11 | 2022-11-29 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11271177B2 (en) | 2018-01-11 | 2022-03-08 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
TWI811290B (zh) | 2018-01-25 | 2023-08-11 | 德商麥克專利有限公司 | 用於有機電致發光裝置的材料 |
US11367840B2 (en) | 2018-01-26 | 2022-06-21 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11542289B2 (en) | 2018-01-26 | 2023-01-03 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11845764B2 (en) | 2018-01-26 | 2023-12-19 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11180519B2 (en) | 2018-02-09 | 2021-11-23 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11957050B2 (en) | 2018-02-09 | 2024-04-09 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11239434B2 (en) | 2018-02-09 | 2022-02-01 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11342509B2 (en) | 2018-02-09 | 2022-05-24 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
CN111712551A (zh) | 2018-02-26 | 2020-09-25 | 默克专利有限公司 | 有机功能材料的制剂 |
TW201938761A (zh) | 2018-03-06 | 2019-10-01 | 德商麥克專利有限公司 | 用於有機電致發光裝置的材料 |
TWI802656B (zh) | 2018-03-06 | 2023-05-21 | 德商麥克專利有限公司 | 用於有機電致發光裝置之材料 |
US11557733B2 (en) | 2018-03-12 | 2023-01-17 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11165028B2 (en) | 2018-03-12 | 2021-11-02 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11279722B2 (en) | 2018-03-12 | 2022-03-22 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11217757B2 (en) | 2018-03-12 | 2022-01-04 | Universal Display Corporation | Host materials for electroluminescent devices |
US11142538B2 (en) | 2018-03-12 | 2021-10-12 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
EP3765444A1 (en) | 2018-03-16 | 2021-01-20 | Merck Patent GmbH | Materials for organic electroluminescent devices |
US11882759B2 (en) | 2018-04-13 | 2024-01-23 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11390639B2 (en) | 2018-04-13 | 2022-07-19 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11616203B2 (en) | 2018-04-17 | 2023-03-28 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11753427B2 (en) | 2018-05-04 | 2023-09-12 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11342513B2 (en) | 2018-05-04 | 2022-05-24 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11515494B2 (en) | 2018-05-04 | 2022-11-29 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11793073B2 (en) | 2018-05-06 | 2023-10-17 | Universal Display Corporation | Host materials for electroluminescent devices |
US11450822B2 (en) | 2018-05-25 | 2022-09-20 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11459349B2 (en) | 2018-05-25 | 2022-10-04 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11716900B2 (en) | 2018-05-30 | 2023-08-01 | Universal Display Corporation | Host materials for electroluminescent devices |
EP3802520A1 (de) | 2018-05-30 | 2021-04-14 | Merck Patent GmbH | Zusammensetzung für organische elektronische vorrichtungen |
US11404653B2 (en) | 2018-06-04 | 2022-08-02 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11925103B2 (en) | 2018-06-05 | 2024-03-05 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
KR20210018438A (ko) | 2018-06-07 | 2021-02-17 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 유기 전계 발광 디바이스 |
US11339182B2 (en) | 2018-06-07 | 2022-05-24 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
CN112236488A (zh) | 2018-06-15 | 2021-01-15 | 默克专利有限公司 | 有机功能材料的制剂 |
US11228004B2 (en) | 2018-06-22 | 2022-01-18 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11261207B2 (en) | 2018-06-25 | 2022-03-01 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
KR20210031714A (ko) | 2018-07-09 | 2021-03-22 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 유기 전계발광 디바이스용 재료 |
US11753425B2 (en) | 2018-07-11 | 2023-09-12 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
WO2020016264A1 (en) | 2018-07-20 | 2020-01-23 | Merck Patent Gmbh | Materials for organic electroluminescent devices |
EP3604477A1 (en) | 2018-07-30 | 2020-02-05 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Polycyclic compound, organic electroluminescence device, and electronic device |
EP3608319A1 (en) | 2018-08-07 | 2020-02-12 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Condensed aza cycles as organic light emitting device and materials for use in same |
CN112585242A (zh) | 2018-08-28 | 2021-03-30 | 默克专利有限公司 | 用于有机电致发光器件的材料 |
KR20210052486A (ko) | 2018-08-28 | 2021-05-10 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 유기 전계 발광 디바이스용 재료 |
TWI823993B (zh) | 2018-08-28 | 2023-12-01 | 德商麥克專利有限公司 | 用於有機電致發光裝置之材料 |
US11233203B2 (en) | 2018-09-06 | 2022-01-25 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11485706B2 (en) | 2018-09-11 | 2022-11-01 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
TWI826522B (zh) | 2018-09-12 | 2023-12-21 | 德商麥克專利有限公司 | 電致發光裝置 |
EP3850055A1 (en) | 2018-09-12 | 2021-07-21 | Merck Patent GmbH | Materials for organic electroluminescent devices |
TW202030902A (zh) | 2018-09-12 | 2020-08-16 | 德商麥克專利有限公司 | 電致發光裝置 |
US11718634B2 (en) | 2018-09-14 | 2023-08-08 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11903305B2 (en) | 2018-09-24 | 2024-02-13 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
JP2022502829A (ja) | 2018-09-24 | 2022-01-11 | メルク パテント ゲーエムベーハー | 粒状材料を製造するための方法 |
KR20210068054A (ko) | 2018-09-27 | 2021-06-08 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 유기 전자 디바이스에서 활성 화합물로 사용될 수 있는 화합물 |
CN112771024A (zh) | 2018-09-27 | 2021-05-07 | 默克专利有限公司 | 用于制备空间位阻型含氮杂芳族化合物的方法 |
US11495752B2 (en) | 2018-10-08 | 2022-11-08 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11469383B2 (en) | 2018-10-08 | 2022-10-11 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11476430B2 (en) | 2018-10-15 | 2022-10-18 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11515482B2 (en) | 2018-10-23 | 2022-11-29 | Universal Display Corporation | Deep HOMO (highest occupied molecular orbital) emitter device structures |
WO2020089138A1 (en) | 2018-10-31 | 2020-05-07 | Merck Patent Gmbh | Materials for organic electroluminescent devices |
US11469384B2 (en) | 2018-11-02 | 2022-10-11 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
JP2022506382A (ja) | 2018-11-05 | 2022-01-17 | メルク パテント ゲーエムベーハー | 有機電子デバイスに使用できる化合物 |
US20220013724A1 (en) | 2018-11-06 | 2022-01-13 | Merck Patent Gmbh | Method for forming an organic element of an electronic device |
US20220020934A1 (en) | 2018-11-06 | 2022-01-20 | Merck Patent Gmbh | 5,6-diphenyl-5,6-dihydro-dibenz[c,e][1,2]azaphosphorin and 6-phenyl-6h-dibenzo[c,e][1,2]thiazin-5,5-dioxide derivatives and similar compounds as organic electroluminescent materials for oleds |
EP3880657A1 (de) | 2018-11-14 | 2021-09-22 | Merck Patent GmbH | Zur herstellung einer organischen elektronischen vorrichtung einsetzbare verbindungen |
CN113195500B (zh) | 2018-11-15 | 2024-05-17 | 默克专利有限公司 | 用于有机电致发光器件的材料 |
US11825736B2 (en) | 2018-11-19 | 2023-11-21 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11963441B2 (en) | 2018-11-26 | 2024-04-16 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11716899B2 (en) | 2018-11-28 | 2023-08-01 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11690285B2 (en) | 2018-11-28 | 2023-06-27 | Universal Display Corporation | Electroluminescent devices |
US11889708B2 (en) | 2019-11-14 | 2024-01-30 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11672176B2 (en) | 2018-11-28 | 2023-06-06 | Universal Display Corporation | Host materials for electroluminescent devices |
US11672165B2 (en) | 2018-11-28 | 2023-06-06 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11515489B2 (en) | 2018-11-28 | 2022-11-29 | Universal Display Corporation | Host materials for electroluminescent devices |
US11623936B2 (en) | 2018-12-11 | 2023-04-11 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11834459B2 (en) | 2018-12-12 | 2023-12-05 | Universal Display Corporation | Host materials for electroluminescent devices |
US11737349B2 (en) | 2018-12-12 | 2023-08-22 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
TW202039493A (zh) | 2018-12-19 | 2020-11-01 | 德商麥克專利有限公司 | 用於有機電致發光裝置之材料 |
KR20210116519A (ko) | 2019-01-16 | 2021-09-27 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 유기 전계발광 디바이스용 재료 |
TW202035345A (zh) | 2019-01-17 | 2020-10-01 | 德商麥克專利有限公司 | 用於有機電致發光裝置之材料 |
US11812624B2 (en) | 2019-01-30 | 2023-11-07 | The University Of Southern California | Organic electroluminescent materials and devices |
US11780829B2 (en) | 2019-01-30 | 2023-10-10 | The University Of Southern California | Organic electroluminescent materials and devices |
US11370809B2 (en) | 2019-02-08 | 2022-06-28 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11325932B2 (en) | 2019-02-08 | 2022-05-10 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US20230080974A1 (en) | 2019-02-18 | 2023-03-16 | Merck Patent Gmbh | Composition for organic electronic devices |
US11773320B2 (en) | 2019-02-21 | 2023-10-03 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11557738B2 (en) | 2019-02-22 | 2023-01-17 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11871653B2 (en) | 2019-02-22 | 2024-01-09 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11512093B2 (en) | 2019-03-04 | 2022-11-29 | Universal Display Corporation | Compound used for organic light emitting device (OLED), consumer product and formulation |
US20220127286A1 (en) | 2019-03-04 | 2022-04-28 | Merck Patent Gmbh | Ligands for nano-sized materials |
US11739081B2 (en) | 2019-03-11 | 2023-08-29 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11569480B2 (en) | 2019-03-12 | 2023-01-31 | Universal Display Corporation | Plasmonic OLEDs and vertical dipole emitters |
WO2020182779A1 (de) | 2019-03-12 | 2020-09-17 | Merck Patent Gmbh | Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen |
US11637261B2 (en) | 2019-03-12 | 2023-04-25 | Universal Display Corporation | Nanopatch antenna outcoupling structure for use in OLEDs |
WO2020187865A1 (de) | 2019-03-20 | 2020-09-24 | Merck Patent Gmbh | Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen |
KR20210143247A (ko) | 2019-03-25 | 2021-11-26 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 유기 전계 발광 디바이스용 재료 |
US11963438B2 (en) | 2019-03-26 | 2024-04-16 | The University Of Southern California | Organic electroluminescent materials and devices |
CN113646315A (zh) | 2019-04-11 | 2021-11-12 | 默克专利有限公司 | 用于有机电致发光器件的材料 |
US11639363B2 (en) | 2019-04-22 | 2023-05-02 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11613550B2 (en) | 2019-04-30 | 2023-03-28 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices comprising benzimidazole-containing metal complexes |
US11495756B2 (en) | 2019-05-07 | 2022-11-08 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11827651B2 (en) | 2019-05-13 | 2023-11-28 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11634445B2 (en) | 2019-05-21 | 2023-04-25 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US12010859B2 (en) | 2019-05-24 | 2024-06-11 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11647667B2 (en) | 2019-06-14 | 2023-05-09 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent compounds and organic light emitting devices using the same |
US11920070B2 (en) | 2019-07-12 | 2024-03-05 | The University Of Southern California | Luminescent janus-type, two-coordinated metal complexes |
US11926638B2 (en) | 2019-07-22 | 2024-03-12 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
JP2022542069A (ja) | 2019-07-22 | 2022-09-29 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | オルトメタル化金属化合物の調製方法 |
US11685754B2 (en) | 2019-07-22 | 2023-06-27 | Universal Display Corporation | Heteroleptic organic electroluminescent materials |
US11708355B2 (en) | 2019-08-01 | 2023-07-25 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11985888B2 (en) | 2019-08-12 | 2024-05-14 | The Regents Of The University Of Michigan | Organic electroluminescent device |
US11374181B2 (en) | 2019-08-14 | 2022-06-28 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11930699B2 (en) | 2019-08-15 | 2024-03-12 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11925105B2 (en) | 2019-08-26 | 2024-03-05 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
CN114222738B (zh) | 2019-08-26 | 2024-05-17 | 默克专利有限公司 | 用于有机电致发光器件的材料 |
US11937494B2 (en) | 2019-08-28 | 2024-03-19 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11600787B2 (en) | 2019-08-30 | 2023-03-07 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
CN114341117A (zh) | 2019-09-02 | 2022-04-12 | 默克专利有限公司 | 用于有机电致发光器件的材料 |
TW202122558A (zh) | 2019-09-03 | 2021-06-16 | 德商麥克專利有限公司 | 用於有機電致發光裝置之材料 |
US11820783B2 (en) | 2019-09-06 | 2023-11-21 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
WO2021052924A1 (en) | 2019-09-16 | 2021-03-25 | Merck Patent Gmbh | Materials for organic electroluminescent devices |
KR20220065801A (ko) | 2019-09-19 | 2022-05-20 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 유기 전계 발광 디바이스 |
WO2021053046A1 (de) | 2019-09-20 | 2021-03-25 | Merck Patent Gmbh | Peri-kondensierte heterozyklische verbindungen als materialien für elektronische vorrichtungen |
US11999886B2 (en) | 2019-09-26 | 2024-06-04 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11864458B2 (en) | 2019-10-08 | 2024-01-02 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11950493B2 (en) | 2019-10-15 | 2024-04-02 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11697653B2 (en) | 2019-10-21 | 2023-07-11 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
EP4049325A1 (en) | 2019-10-22 | 2022-08-31 | Merck Patent GmbH | Materials for organic electroluminescent devices |
CN114630831A (zh) | 2019-10-25 | 2022-06-14 | 默克专利有限公司 | 可用于有机电子器件中的化合物 |
US11919914B2 (en) | 2019-10-25 | 2024-03-05 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11765965B2 (en) | 2019-10-30 | 2023-09-19 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
TW202130783A (zh) | 2019-11-04 | 2021-08-16 | 德商麥克專利有限公司 | 有機電致發光裝置 |
EP4055642A1 (en) | 2019-11-04 | 2022-09-14 | Merck Patent GmbH | Materials for organic electroluminescent devices |
TW202134252A (zh) | 2019-11-12 | 2021-09-16 | 德商麥克專利有限公司 | 有機電致發光裝置用材料 |
TW202136181A (zh) | 2019-12-04 | 2021-10-01 | 德商麥克專利有限公司 | 有機電致發光裝置用的材料 |
TW202136471A (zh) | 2019-12-17 | 2021-10-01 | 德商麥克專利有限公司 | 有機電致發光裝置用的材料 |
EP4077335A1 (de) | 2019-12-18 | 2022-10-26 | Merck Patent GmbH | Aromatische verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen |
EP4077336A1 (de) | 2019-12-19 | 2022-10-26 | Merck Patent GmbH | Polycyclische verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen |
US11778895B2 (en) | 2020-01-13 | 2023-10-03 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11917900B2 (en) | 2020-01-28 | 2024-02-27 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11932660B2 (en) | 2020-01-29 | 2024-03-19 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US20230139809A1 (en) | 2020-01-29 | 2023-05-04 | Merck Patent Gmbh | Benzimidazole derivatives |
CN115135741A (zh) | 2020-02-25 | 2022-09-30 | 默克专利有限公司 | 杂环化合物在有机电子器件中的用途 |
CN115244728A (zh) | 2020-03-02 | 2022-10-25 | 默克专利有限公司 | 砜化合物在有机电子器件中的用途 |
WO2021180614A1 (de) | 2020-03-11 | 2021-09-16 | Merck Patent Gmbh | Organische elektrolumineszierende vorrichtung |
JP2023518173A (ja) | 2020-03-11 | 2023-04-28 | メルク パテント ゲーエムベーハー | 有機エレクトロルミネッセント装置 |
WO2021185829A1 (de) | 2020-03-17 | 2021-09-23 | Merck Patent Gmbh | Heterocyclische verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen |
KR20220154774A (ko) | 2020-03-17 | 2022-11-22 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 유기 전계 발광 디바이스용 헤테로방향족 화합물 |
US12018035B2 (en) | 2020-03-23 | 2024-06-25 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
KR20220157456A (ko) | 2020-03-23 | 2022-11-29 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 유기 전계 발광 디바이스용 재료 |
US20230371372A1 (en) | 2020-03-24 | 2023-11-16 | Merck Patent Gmbh | Materials for electronic devices |
KR20220158771A (ko) | 2020-03-26 | 2022-12-01 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 유기 전계 발광 디바이스용 환형 화합물 |
KR20220162156A (ko) | 2020-04-02 | 2022-12-07 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 유기 전계 발광 디바이스용 재료 |
CN115362159A (zh) | 2020-04-06 | 2022-11-18 | 默克专利有限公司 | 用于有机电致发光器件的多环化合物 |
CN115700058A (zh) | 2020-04-21 | 2023-02-03 | 默克专利有限公司 | 包含有机功能材料的乳液 |
CN115427521A (zh) | 2020-04-21 | 2022-12-02 | 默克专利有限公司 | 有机功能材料的制剂 |
US11970508B2 (en) | 2020-04-22 | 2024-04-30 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
JP2023527235A (ja) | 2020-05-29 | 2023-06-27 | メルク パテント ゲーエムベーハー | 有機エレクトロルミネッセントデバイス |
EP4168397A1 (de) | 2020-06-18 | 2023-04-26 | Merck Patent GmbH | Indenoazanaphthaline |
WO2021259824A1 (de) | 2020-06-23 | 2021-12-30 | Merck Patent Gmbh | Verfahren zur herstellung einer mischung |
EP4172164A1 (de) | 2020-06-29 | 2023-05-03 | Merck Patent GmbH | Heteroaromatische verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen |
US20230312613A1 (en) | 2020-06-29 | 2023-10-05 | Merck Patent Gmbh | Heterocyclic compounds for organic electroluminescent devices |
EP4185574A1 (en) | 2020-07-22 | 2023-05-31 | Merck Patent GmbH | Materials for organic electroluminescent devices |
WO2022029096A1 (de) | 2020-08-06 | 2022-02-10 | Merck Patent Gmbh | Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen |
WO2021170886A2 (de) | 2020-08-06 | 2021-09-02 | Merck Patent Gmbh | Elektronische vorrichtung |
EP4196486A1 (de) | 2020-08-13 | 2023-06-21 | Merck Patent GmbH | Metallkomplexe |
CN115956074A (zh) | 2020-08-18 | 2023-04-11 | 默克专利有限公司 | 用于有机电致发光器件的材料 |
CN115956073A (zh) | 2020-08-19 | 2023-04-11 | 默克专利有限公司 | 用于有机电致发光器件的材料 |
TW202222748A (zh) | 2020-09-30 | 2022-06-16 | 德商麥克專利有限公司 | 用於結構化有機電致發光裝置的功能層之化合物 |
TW202229215A (zh) | 2020-09-30 | 2022-08-01 | 德商麥克專利有限公司 | 用於有機電致發光裝置功能層之結構化的化合物 |
KR20230088415A (ko) | 2020-10-16 | 2023-06-19 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 유기 전계 발광 디바이스용 복소환 화합물 |
US20230380285A1 (en) | 2020-10-16 | 2023-11-23 | Merck Patent Gmbh | Compounds comprising heteroatoms for organic electroluminescent devices |
KR20230107308A (ko) | 2020-11-10 | 2023-07-14 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 유기 전계 발광 디바이스들을 위한 황 화합물들 |
EP4255905A1 (de) | 2020-12-02 | 2023-10-11 | Merck Patent GmbH | Heterocyclische verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen |
KR20230114756A (ko) | 2020-12-08 | 2023-08-01 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 잉크 시스템 및 잉크젯 인쇄를 위한 방법 |
EP4259628A2 (de) | 2020-12-10 | 2023-10-18 | Merck Patent GmbH | Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen |
WO2022129113A1 (de) | 2020-12-18 | 2022-06-23 | Merck Patent Gmbh | Stickstoffhaltige heteroaromaten für organische elektrolumineszenzvorrichtungen |
EP4263544A1 (de) | 2020-12-18 | 2023-10-25 | Merck Patent GmbH | Indolo[3.2.1-jk]carbazole-6-carbonitril-derivate als blau fluoreszierende emitter zur verwendung in oleds |
KR20230122093A (ko) | 2020-12-18 | 2023-08-22 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 유기 전계 발광 디바이스용 질소 함유 화합물 |
JP2024502093A (ja) | 2021-01-05 | 2024-01-17 | メルク パテント ゲーエムベーハー | 有機エレクトロルミネッセントデバイスのための材料 |
CN116710454A (zh) | 2021-01-25 | 2023-09-05 | 默克专利有限公司 | 用于有机电致发光器件的含氮化合物 |
WO2022184601A1 (de) | 2021-03-02 | 2022-09-09 | Merck Patent Gmbh | Verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen |
WO2022194799A1 (de) | 2021-03-18 | 2022-09-22 | Merck Patent Gmbh | Heteroaromatische verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen |
JP2024515366A (ja) | 2021-04-23 | 2024-04-09 | メルク パテント ゲーエムベーハー | 有機機能材料の調合物 |
EP4330239A1 (de) | 2021-04-29 | 2024-03-06 | Merck Patent GmbH | Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen |
CN113201022A (zh) * | 2021-04-29 | 2021-08-03 | 南京邮电大学 | 具有异构体的小共轭磷光金属铱(iii)配合物及其制备方法和应用 |
KR20240005806A (ko) | 2021-04-29 | 2024-01-12 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 유기 전계발광 디바이스용 재료 |
EP4330257A1 (de) | 2021-04-30 | 2024-03-06 | Merck Patent GmbH | Stickstoffhaltige, heterocyclische verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen |
WO2022243403A1 (de) | 2021-05-21 | 2022-11-24 | Merck Patent Gmbh | Verfahren zur kontinuierlichen aufreinigung von mindestens einem funktionalen material und vorrichtung zur kontinuierlichen aufreinigung von mindestens einem funktionalen material |
DE112022003409A5 (de) | 2021-07-06 | 2024-05-23 | MERCK Patent Gesellschaft mit beschränkter Haftung | Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen |
WO2023012084A1 (en) | 2021-08-02 | 2023-02-09 | Merck Patent Gmbh | A printing method by combining inks |
WO2023036976A1 (en) | 2021-09-13 | 2023-03-16 | Merck Patent Gmbh | Materials for organic electroluminescent devices |
WO2023041454A1 (de) | 2021-09-14 | 2023-03-23 | Merck Patent Gmbh | Borhaltige, heterocyclische verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen |
WO2023052272A1 (de) | 2021-09-28 | 2023-04-06 | Merck Patent Gmbh | Materialien für elektronische vorrichtungen |
WO2023052275A1 (de) | 2021-09-28 | 2023-04-06 | Merck Patent Gmbh | Materialien für elektronische vorrichtungen |
WO2023052314A1 (de) | 2021-09-28 | 2023-04-06 | Merck Patent Gmbh | Materialien für elektronische vorrichtungen |
WO2023052313A1 (de) | 2021-09-28 | 2023-04-06 | Merck Patent Gmbh | Materialien für elektronische vorrichtungen |
CN118159623A (zh) | 2021-10-27 | 2024-06-07 | 默克专利有限公司 | 用于有机电致发光器件的含硼和氮的杂环化合物 |
WO2023094412A1 (de) | 2021-11-25 | 2023-06-01 | Merck Patent Gmbh | Materialien für elektronische vorrichtungen |
CN117343078A (zh) | 2021-11-25 | 2024-01-05 | 北京夏禾科技有限公司 | 有机电致发光材料和器件 |
WO2023099543A1 (en) | 2021-11-30 | 2023-06-08 | Merck Patent Gmbh | Compounds having fluorene structures |
WO2023110742A1 (de) | 2021-12-13 | 2023-06-22 | Merck Patent Gmbh | Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen |
WO2023117835A1 (en) | 2021-12-21 | 2023-06-29 | Merck Patent Gmbh | Electronic devices |
WO2023117836A1 (en) | 2021-12-21 | 2023-06-29 | Merck Patent Gmbh | Electronic devices |
WO2023117837A1 (de) | 2021-12-21 | 2023-06-29 | Merck Patent Gmbh | Verfahren zur herstellung von deuterierten organischen verbindungen |
WO2023152063A1 (de) | 2022-02-09 | 2023-08-17 | Merck Patent Gmbh | Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen |
WO2023152346A1 (de) | 2022-02-14 | 2023-08-17 | Merck Patent Gmbh | Materialien für elektronische vorrichtungen |
WO2023161167A1 (de) | 2022-02-23 | 2023-08-31 | Merck Patent Gmbh | Stickstoffhaltige heterocyclen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen |
WO2023161168A1 (de) | 2022-02-23 | 2023-08-31 | Merck Patent Gmbh | Aromatische heterocyclen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen |
WO2023213837A1 (de) | 2022-05-06 | 2023-11-09 | Merck Patent Gmbh | Cyclische verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen |
WO2023222559A1 (de) | 2022-05-18 | 2023-11-23 | Merck Patent Gmbh | Verfahren zur herstellung von deuterierten organischen verbindungen |
TW202411366A (zh) | 2022-06-07 | 2024-03-16 | 德商麥克專利有限公司 | 藉由組合油墨來印刷電子裝置功能層之方法 |
CN118202815A (zh) | 2022-06-24 | 2024-06-14 | 默克专利有限公司 | 用于有机电子器件的组合物 |
WO2023247663A1 (de) | 2022-06-24 | 2023-12-28 | Merck Patent Gmbh | Zusammensetzung für organische elektronische vorrichtungen |
WO2024013004A1 (de) | 2022-07-11 | 2024-01-18 | Merck Patent Gmbh | Materialien für elektronische vorrichtungen |
WO2024033282A1 (en) | 2022-08-09 | 2024-02-15 | Merck Patent Gmbh | Materials for organic electroluminescent devices |
WO2024061948A1 (de) | 2022-09-22 | 2024-03-28 | Merck Patent Gmbh | Stickstoffenthaltende heterocyclen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen |
WO2024061942A1 (de) | 2022-09-22 | 2024-03-28 | Merck Patent Gmbh | Stickstoffenthaltende verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen |
WO2024094592A2 (de) | 2022-11-01 | 2024-05-10 | Merck Patent Gmbh | Stickstoffhaltige heterocyclen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen |
WO2024105066A1 (en) | 2022-11-17 | 2024-05-23 | Merck Patent Gmbh | Materials for organic electroluminescent devices |
WO2024126635A1 (en) | 2022-12-16 | 2024-06-20 | Merck Patent Gmbh | Formulation of an organic functional material |
Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2001247859A (ja) * | 1999-12-27 | 2001-09-14 | Fuji Photo Film Co Ltd | オルトメタル化イリジウム錯体からなる発光素子材料、発光素子および新規イリジウム錯体 |
Family Cites Families (46)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3655679A (en) * | 1969-06-25 | 1972-04-11 | Merck & Co Inc | Certain aryl pyridine carboxylic acid derivatives |
US3718488A (en) * | 1971-03-02 | 1973-02-27 | Du Pont | Precious metal decorating compositions containing bis-chelate derivatives of palladium |
US3747300A (en) * | 1971-10-14 | 1973-07-24 | Mc Graw Edison Co | Portable electrostatic air cleaner |
US3886167A (en) * | 1974-03-06 | 1975-05-27 | Us Army | 2-Aryl-6-trifluoromethyl-4-pyridylcarbinolamine antimalarials |
US4210429A (en) * | 1977-04-04 | 1980-07-01 | Alpine Roomaire Systems, Inc. | Air purifier |
US4244712A (en) * | 1979-03-05 | 1981-01-13 | Tongret Stewart R | Cleansing system using treated recirculating air |
US4680299A (en) * | 1984-04-30 | 1987-07-14 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | 2-phenyl-4-quinolinecarboxylic acids and pharmaceutical compositions thereof |
NZ212525A (en) * | 1985-06-24 | 1989-02-24 | Dfc New Zealand Ltd Formerly D | Nitrogen-containing heterocyclic compounds, and pharmaceutical compositions containing such |
US4847381A (en) * | 1987-08-31 | 1989-07-11 | American Cyanamid Company | 2-Phenyl-4-quinoline carboxylic acids |
GB8909011D0 (en) | 1989-04-20 | 1989-06-07 | Friend Richard H | Electroluminescent devices |
EP0443861B2 (en) | 1990-02-23 | 2008-05-28 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Organic electroluminescence device |
US5322473A (en) * | 1990-05-17 | 1994-06-21 | Quality Air Systems, Inc. | Modular wall apparatus and method for its use |
US5160517A (en) * | 1990-11-21 | 1992-11-03 | Hicks Richard E | System for purifying air in a room |
US5408109A (en) | 1991-02-27 | 1995-04-18 | The Regents Of The University Of California | Visible light emitting diodes fabricated from soluble semiconducting polymers |
US5192342A (en) * | 1992-04-15 | 1993-03-09 | Baron Robert A | Apparatus for enhancing the environmental quality of work spaces |
US5240478A (en) * | 1992-06-26 | 1993-08-31 | Messina Gary D | Self-contained, portable room air treatment apparatus and method therefore |
DE4323916A1 (de) * | 1993-07-16 | 1995-01-19 | Basf Ag | Substituierte 2-Phenylpyridine |
US5360469A (en) * | 1993-09-09 | 1994-11-01 | Baron Robert A | Apparatus for air filtration and sound masking |
CN1075817C (zh) * | 1994-07-25 | 2001-12-05 | 罗切诊断学有限公司 | 亲水的金属络合物 |
US5552678A (en) * | 1994-09-23 | 1996-09-03 | Eastman Kodak Company | AC drive scheme for organic led |
US5616172A (en) * | 1996-02-27 | 1997-04-01 | Nature's Quarters, Inc. | Air treatment system |
US5997619A (en) * | 1997-09-04 | 1999-12-07 | Nq Environmental, Inc. | Air purification system |
US6303238B1 (en) * | 1997-12-01 | 2001-10-16 | The Trustees Of Princeton University | OLEDs doped with phosphorescent compounds |
US6099607A (en) * | 1998-07-22 | 2000-08-08 | Haslebacher; William J. | Rollably positioned, adjustably directable clean air delivery supply assembly, for use in weather protected environments to provide localized clean air, where activities require clean air quality per strict specifications |
US6830828B2 (en) * | 1998-09-14 | 2004-12-14 | The Trustees Of Princeton University | Organometallic complexes as phosphorescent emitters in organic LEDs |
EP3076759A1 (en) | 1999-03-23 | 2016-10-05 | The University Of Southern California | Cyclometallated metal complexes as phosphorescent dopants in organic leds |
CN101312235B (zh) | 1999-05-13 | 2010-06-09 | 普林斯顿大学理事会 | 基于电致磷光的极高效有机发光器件 |
CN1107098C (zh) * | 1999-09-05 | 2003-04-30 | 吉林大学 | 酚基-吡啶或其衍生物的金属配合物和它们作为电致发光材料的应用 |
WO2001041512A1 (en) | 1999-12-01 | 2001-06-07 | The Trustees Of Princeton University | Complexes of form l2mx as phosphorescent dopants for organic leds |
US6821645B2 (en) * | 1999-12-27 | 2004-11-23 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Light-emitting material comprising orthometalated iridium complex, light-emitting device, high efficiency red light-emitting device, and novel iridium complex |
JP4048521B2 (ja) * | 2000-05-02 | 2008-02-20 | 富士フイルム株式会社 | 発光素子 |
US6670645B2 (en) * | 2000-06-30 | 2003-12-30 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Electroluminescent iridium compounds with fluorinated phenylpyridines, phenylpyrimidines, and phenylquinolines and devices made with such compounds |
US20020121638A1 (en) * | 2000-06-30 | 2002-09-05 | Vladimir Grushin | Electroluminescent iridium compounds with fluorinated phenylpyridines, phenylpyrimidines, and phenylquinolines and devices made with such compounds |
EP2224790B1 (en) | 2000-07-17 | 2013-01-02 | UDC Ireland Limited | Light emitting element and azole compound |
EP2566302B1 (en) | 2000-08-11 | 2015-12-16 | The Trustees of Princeton University | Organometallic compounds and emission-shifting organic electrophosphorence |
US6939624B2 (en) * | 2000-08-11 | 2005-09-06 | Universal Display Corporation | Organometallic compounds and emission-shifting organic electrophosphorescence |
JP4154138B2 (ja) * | 2000-09-26 | 2008-09-24 | キヤノン株式会社 | 発光素子、表示装置及び金属配位化合物 |
JP4154140B2 (ja) | 2000-09-26 | 2008-09-24 | キヤノン株式会社 | 金属配位化合物 |
US6464760B1 (en) * | 2000-09-27 | 2002-10-15 | John C. K. Sham | Ultraviolet air purifier |
IL154960A0 (en) * | 2000-10-10 | 2003-10-31 | Du Pont | Polymers having attached luminescent metal complexes and devices made with sych polymers |
SE0004054D0 (sv) * | 2000-11-06 | 2000-11-06 | Astrazeneca Ab | N-type calcium channel antagonists for the treatment of pain |
KR100825183B1 (ko) * | 2000-11-30 | 2008-04-24 | 캐논 가부시끼가이샤 | 발광 소자 및 표시 장치 |
CN100505376C (zh) * | 2000-11-30 | 2009-06-24 | 佳能株式会社 | 发光器件和显示装置 |
US6835469B2 (en) * | 2001-10-17 | 2004-12-28 | The University Of Southern California | Phosphorescent compounds and devices comprising the same |
US7166368B2 (en) * | 2001-11-07 | 2007-01-23 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Electroluminescent platinum compounds and devices made with such compounds |
US7250512B2 (en) * | 2001-11-07 | 2007-07-31 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Electroluminescent iridium compounds having red-orange or red emission and devices made with such compounds |
-
2001
- 2001-06-12 US US09/879,014 patent/US20020121638A1/en not_active Abandoned
- 2001-06-27 IL IL15331901A patent/IL153319A0/xx unknown
- 2001-06-27 AU AU7155001A patent/AU7155001A/xx active Pending
- 2001-06-27 EP EP01950576A patent/EP1295514B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2001-06-27 EP EP04004543A patent/EP1431289B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2001-06-27 DE DE60121950T patent/DE60121950T2/de not_active Expired - Lifetime
- 2001-06-27 WO PCT/US2001/020539 patent/WO2002002714A2/en active IP Right Grant
- 2001-06-27 EP EP04004542A patent/EP1431288A3/en not_active Withdrawn
- 2001-06-27 EP EP20040004541 patent/EP1424382A3/en not_active Withdrawn
- 2001-06-27 KR KR1020027017946A patent/KR100838010B1/ko active IP Right Grant
- 2001-06-27 JP JP2002507959A patent/JP5174310B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 2001-06-27 AT AT01950576T patent/ATE335386T1/de not_active IP Right Cessation
- 2001-06-27 AU AU2001271550A patent/AU2001271550B2/en not_active Ceased
- 2001-06-27 CN CNB018148611A patent/CN100438123C/zh not_active Expired - Lifetime
- 2001-06-27 CA CA002411624A patent/CA2411624A1/en not_active Abandoned
- 2001-06-29 TW TW090115959A patent/TW593623B/zh not_active IP Right Cessation
-
2003
- 2003-02-13 US US10/366,295 patent/US20030197183A1/en not_active Abandoned
- 2003-06-12 US US10/459,946 patent/US6979739B2/en not_active Expired - Lifetime
- 2003-11-24 US US10/720,954 patent/US7161172B2/en not_active Expired - Lifetime
-
2004
- 2004-11-05 US US10/983,119 patent/US20050095457A1/en not_active Abandoned
-
2012
- 2012-06-07 JP JP2012130173A patent/JP5576431B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 2012-06-07 JP JP2012130171A patent/JP5536830B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 2012-06-07 JP JP2012130172A patent/JP5615322B2/ja not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2001247859A (ja) * | 1999-12-27 | 2001-09-14 | Fuji Photo Film Co Ltd | オルトメタル化イリジウム錯体からなる発光素子材料、発光素子および新規イリジウム錯体 |
Non-Patent Citations (2)
Title |
---|
INORGANIC CHEMISTRY, vol. 30(8), JPN6012016960, 1991, pages 1685 - 1687, ISSN: 0002189112 * |
P. I. DJUROVICH ET AL.: ""Ir(III) Cyclometalated Complexes as Efficient Phosphorescent Emitters in Polymer Blend and Organic", POLYMER PREPRINTS, vol. 41, no. 1, JPN5003002311, March 2000 (2000-03-01), pages 770 - 771, XP001052648, ISSN: 0001946947 * |
Cited By (40)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US8034935B2 (en) | 1999-12-27 | 2011-10-11 | Fujifilm Corporation | Light-emitting material comprising orthometalated iridium complex, light-emitting device, high efficiency red light-emitting device, and novel iridium complex |
US8742108B2 (en) | 1999-12-27 | 2014-06-03 | Udc Ireland Limited | Light-emitting material comprising orthometalated iridium complex, light-emitting device, high efficiency red light-emitting device, and novel iridium complex |
US7951472B2 (en) | 1999-12-27 | 2011-05-31 | Fujifilm Corporation | Light-emitting material comprising orthometalated iridium complex, light-emitting device, high efficiency red light-emitting device, and novel iridium complex |
US7951947B2 (en) | 1999-12-27 | 2011-05-31 | Fujifilm Corporation | Light-emitting material comprising orthometalated iridium complex, light-emitting device, high efficiency red light-emitting device, and novel iridium complex |
US7951945B2 (en) | 1999-12-27 | 2011-05-31 | Fujifilm Corporation | Light-emitting material comprising orthometalated iridium complex, light-emitting device, high efficiency red light-emitting device, and novel iridium complex |
US7994319B2 (en) | 1999-12-27 | 2011-08-09 | Fujifilm Corporation | Light-emitting material comprising orthometalated iridium complex, light-emitting device, high efficiency red light-emitting device, and novel iridium complex |
JP4701191B2 (ja) * | 1999-12-27 | 2011-06-15 | 富士フイルム株式会社 | オルトメタル化イリジウム錯体からなる発光素子材料、発光素子および新規イリジウム錯体 |
US8247964B2 (en) | 1999-12-27 | 2012-08-21 | Fujifilm Corporation | Light-emitting material comprising orthometalated iridium complex, light-emitting device, high efficiency red light-emitting device, and novel iridium complex |
JP2007191716A (ja) * | 1999-12-27 | 2007-08-02 | Fujifilm Corp | オルトメタル化イリジウム錯体からなる発光素子材料、発光素子および新規イリジウム錯体 |
US7951946B2 (en) | 1999-12-27 | 2011-05-31 | Fujifilm Corporation | Light-emitting material comprising orthometalated iridium complex, light-emitting device, high efficiency red light-emitting device, and novel iridium complex |
JP2009246373A (ja) * | 2000-07-17 | 2009-10-22 | Fujifilm Corp | 発光素子及びイリジウム錯体 |
JP2003081988A (ja) * | 2000-09-26 | 2003-03-19 | Canon Inc | 発光素子、表示装置及び発光素子用金属配位化合物 |
JP2003146996A (ja) * | 2000-09-26 | 2003-05-21 | Canon Inc | 発光素子、表示装置及び発光素子用金属配位化合物 |
JP2002105055A (ja) * | 2000-09-29 | 2002-04-10 | Fuji Photo Film Co Ltd | イリジウム錯体またはその互変異性体の製造方法 |
JPWO2002045466A1 (ja) * | 2000-11-30 | 2004-04-08 | キヤノン株式会社 | 発光素子及び表示装置 |
JP2003081989A (ja) * | 2000-12-01 | 2003-03-19 | Canon Inc | 金属配位化合物、発光素子及び表示装置 |
US10141513B2 (en) | 2001-03-27 | 2018-11-27 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Polymeric light emitting substance and polymer light emitting device using the same |
JP2011241226A (ja) * | 2001-03-27 | 2011-12-01 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 高分子発光体およびそれを用いた高分子発光素子 |
US7947340B2 (en) | 2001-03-27 | 2011-05-24 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Polymeric light emitting substance and polymer light emitting device using the same |
JP2003109758A (ja) * | 2001-09-27 | 2003-04-11 | Konica Corp | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
JP2005506361A (ja) * | 2001-10-17 | 2005-03-03 | ユニバーサル ディスプレイ コーポレイション | りん光を発する化合物および当該化合物を含むデバイス |
JP2004107441A (ja) * | 2002-09-17 | 2004-04-08 | Nippon Hoso Kyokai <Nhk> | 有機発光材料、有機発光素子およびこれを用いたディスプレイ |
JP4918365B2 (ja) * | 2004-01-30 | 2012-04-18 | イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー | フッ素化フェニルピリジン配位子を有するエレクトロルミネセンスイリジウム化合物、およびかかる化合物で製造されたデバイス |
JP2007524239A (ja) * | 2004-01-30 | 2007-08-23 | イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー | フッ素化フェニルピリジン配位子を有するエレクトロルミネセンスイリジウム化合物、およびかかる化合物で製造されたデバイス |
JP4937761B2 (ja) * | 2004-02-14 | 2012-05-23 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | エレクトロルミネッセンス物質およびデバイス |
JP2007524680A (ja) * | 2004-02-14 | 2007-08-30 | オーエルイーディー−ティー リミテッド | エレクトロルミネッセンス物質およびデバイス |
JP4496357B2 (ja) * | 2004-06-04 | 2010-07-07 | 独立行政法人産業技術総合研究所 | フッ素置換イリジウム錯体およびこれを用いた発光材料 |
JPWO2005118606A1 (ja) * | 2004-06-04 | 2008-04-03 | 独立行政法人産業技術総合研究所 | フッ素置換イリジウム錯体およびこれを用いた発光材料 |
JP2008504371A (ja) * | 2004-06-09 | 2008-02-14 | イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー | 有機金属化合物およびかかる化合物で形成された素子 |
JP2006008688A (ja) * | 2004-06-23 | 2006-01-12 | Samsung Sdi Co Ltd | イリジウム化合物及びそれを利用した有機電界発光素子 |
JP2006237306A (ja) * | 2005-02-25 | 2006-09-07 | Konica Minolta Holdings Inc | 有機エレクトロルミネッセンス素子、その製造方法、表示装置及び照明装置 |
JP2007134503A (ja) * | 2005-11-10 | 2007-05-31 | Toppan Printing Co Ltd | 低分子有機薄膜を備える有機el素子 |
JP2007269733A (ja) * | 2006-03-31 | 2007-10-18 | Canon Inc | イリジウム錯体の製造方法、有機エレクトロルミネッセンス素子および表示装置 |
JP2008137994A (ja) * | 2006-11-07 | 2008-06-19 | Showa Denko Kk | イリジウム錯体化合物、それを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子およびその用途 |
JP2011068638A (ja) * | 2009-08-27 | 2011-04-07 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 金属錯体組成物及び錯体高分子 |
WO2011024737A1 (ja) | 2009-08-27 | 2011-03-03 | 独立行政法人産業技術総合研究所 | イリジウム錯体ならびに該化合物からなる発光材料 |
JP5382887B2 (ja) * | 2009-08-27 | 2014-01-08 | 独立行政法人産業技術総合研究所 | イリジウム錯体ならびに該化合物からなる発光材料 |
US8993754B2 (en) | 2009-08-27 | 2015-03-31 | National Institute Of Advanced Industrial Science And Technology | Iridium complex and light emitting material formed from same |
JP2010268003A (ja) * | 2010-08-18 | 2010-11-25 | Konica Minolta Holdings Inc | 有機el素子及び有機el素子の製造方法 |
JP2014179337A (ja) * | 2014-05-26 | 2014-09-25 | Konica Minolta Inc | 有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法及び有機エレクトロルミネッセンス素子 |
Also Published As
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5576431B2 (ja) | フッ素化フェニルピリジン、フェニルピリミジン及びフェニルキノリンを伴うエレクトロルミネセントイリジウム化合物及びかかる化合物で作られたデバイス | |
JP4299144B2 (ja) | フッ素化フェニルピリジン、フェニルピリミジン、およびフェニルキノリンを含むエレクトロルミネッセンスイリジウム化合物ならびにこのような化合物を用いて製造されるデバイス | |
US7129518B2 (en) | Electroluminescent iridium compounds with fluorinated phenylpryidines, phenylpyrimidines, and phenylquinolines and devices made with such compounds | |
US6670645B2 (en) | Electroluminescent iridium compounds with fluorinated phenylpyridines, phenylpyrimidines, and phenylquinolines and devices made with such compounds | |
AU2001271550A1 (en) | Electroluminescent iridium compounds with fluorinated phenylpyridines, phenylpyrimidines, and phenylquinolines and devices made with such compounds | |
US7132681B2 (en) | Electroluminescent iridium compounds with fluorinated phenylpyridines, phenylpyrimidines, and phenylquinolines and devices made with such compounds | |
KR100871275B1 (ko) | 불소화 페닐피리딘과 이리듐의 전기발광 화합물 및 이 화합물로 제조된 장치 | |
AU2002231155A1 (en) | Electroluminescent iridium compounds with fluorinated phenylpyridines, phenylpyrimidines, and phenylquinolines and devices made with such compounds | |
KR20080081209A (ko) | 불소화 페닐피리딘 화합물 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20080627 |
|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20080627 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20110609 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20110624 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20110901 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20120330 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20120607 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20121130 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20121228 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5174310 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
S111 | Request for change of ownership or part of ownership |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313113 |
|
S531 | Written request for registration of change of domicile |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313531 |
|
R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
EXPY | Cancellation because of completion of term |