JP2012167124A - フッ素化フェニルピリジン、フェニルピリミジン及びフェニルキノリンを伴うエレクトロルミネセントイリジウム化合物及びかかる化合物で作られたデバイス - Google Patents

フッ素化フェニルピリジン、フェニルピリミジン及びフェニルキノリンを伴うエレクトロルミネセントイリジウム化合物及びかかる化合物で作られたデバイス Download PDF

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Abstract

【課題】改善された効率を示すエレクトロルミネセント化合物の提供。
【解決手段】本発明は一般に、エレクトロルミネセントＩｒ（ＩＩＩ）化合物、Ｉｒ（ＩＩＩ）化合物を作るために使用される置換２−フェニルピリジン、フェニルピリミジン及びフェニルキノリン、ならびにＩｒ（ＩＩＩ）化合物で作られるデバイスに向けられている。
【選択図】図１

Description

本発明は、フッ素化フェニルピリジン、フェニルピリミジン及びフェニルキノリンに関する。これは同様に、活性層がエレクトロルミネセントＩｒ（ＩＩＩ）錯体を内含する電子デバイスにも関する。
本願は、米国特許仮出願第６０／２１５３６２号（２０００年６月３０日出願）および同第６０／２２４２７３号（２０００年８月１０日）に対する優先権を主張する国際出願第ＰＣＴ／ＵＳ０１／２０５３９号（２００１年６月２７日出願）の国内移行である、特願２００２−５０７９５９号（国内移行日：２００３年１月６日）に基づく分割出願である。
表示装置を構成する発光ダイオードといったような光を発する有機電子デバイスが、さまざまな種類の電子機器の中に存在している。かかるデバイス全てにおいて、有機活性層は、２つの電気接点層の間にはさまれている。電気接点層の少なくとも１つは、光透過性であり、そのため、光は、電気接点層の中を通過することができる。有機活性層は、電気接点層を横断して電気を印加した時点で光透過性電気接点層を通して光を発出する。
発光ダイオード内の活性成分として有機エレクトロルミネセント化合物を使用することは周知である。アントラセン、チアジアゾール誘導体及びクマリン誘導体といったような単純な有機分子が、エレクトロルミネッセンスを示すことが知られている。半導電性共役重合体も同様に、Ｆｒｉｅｎｄ ｅｔ ａｌ． 米国特許第５，２４７，１９０号，Ｈｅｅｇｅｒ ｅｔ ａｌ．， 米国特許第５，４０８，１０９号及びＮａｋａｎｏ ｅｔ ａｌ．， 公開された欧州特許出願第４４３，８６１号で開示されたように、エレクトロルミネセンス成分として使用されてきた。３価の金属イオン特にアンモニウムと８ヒドロキシキノレートの錯体が、例えば、Ｔａｎｇ ｅｔ ａｌ．，米国特許第５，５５２，６７８号の中で開示されてきたように、エレクトロルミネセンス成分として広く使用されてきた。
Ｂｕｒｒｏｗｓ 及び Ｔｈｏｍｐｓｏｎ は、ｆａｃ−トリス（２−フェニルピリジン）イリジウムを有機発光デバイス内で活性成分として使用できるということを報告した（Ａｐｐｌ． Ｐｈｙｓ． Ｌｅｔｔ． １９９９、７５．４．）。イリジウム化合物がホスト導電性材料の中に存在する場合に、性能が最大となる。Ｔｈｏｍｐｓｏｎは、活性層がｆａｃ−トリス〔２−（４’，５’−ジクロロフェニル）ピリジン−Ｃ12、Ｎ〕イリジウム（ＩＩＩ）でドープされたポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）であるデバイスについてさらに報告した（Ｐｏｌｙｍｅｒ Ｐｒｅｐｒｉｎｔｓ ２０００、４１（１）、７７０）
米国特許第５，２４７，１９０号明細書 米国特許第５，４０８，１０９号明細書 欧州特許出願公開第４４３，８６１号明細書 米国特許第５，５５２，６７８号明細書
Ａｐｐｌ． Ｐｈｙｓ． Ｌｅｔｔ． １９９９、７５．４． Ｐｏｌｙｍｅｒ Ｐｒｅｐｒｉｎｔｓ ２０００、４１（１）、７７０ Ｓｙｎｌｅｔｔ， １９９９、４５−４８
しかしながら、改善された効率を示すエレクトロルミネセント化合物に対するニーズがひき続き存在している。
本発明は、配位子上に少なくとも１つのフッ素又はフッ素化された基が存在する少なくとも２つのフェニルピリジン配位子を有するイリジウム化合物（一般に「Ｉｒ（ＩＩＩ）化合物」と呼ばれる）に向けられている。イリジウム化合物は、以下の第１の化学式を有する。
ＩｒＬaＬbＬc xＬ’yＬ’’z （第１化学式）
なお式中、
ｘ＝０又はｙ＋ｚ＝０であり、ｙ＝２であるときｚ＝０であることを条件として、ｘ＝０又は１、ｙ＝０、１又は２、及びｚ＝０又は１であり；
Ｌ’が単座配位子であるときｙ＋ｚ＝２であり、Ｌ’が二座配位子であるときｚ＝０であることを条件として、Ｌ’＝二座配位子又は単座配位子でありかつフェニルピリジン、フェニルピリミジン又はフェニルキノリンではなく；
Ｌ’’は、単座配位子であり、かつフェニルピリジン及びフェニルピリミジン又はフェニルキノリンではなく；
Ｌa、Ｌb及びＬcは互いに同様であるか又は異なり、Ｌa、Ｌb及びＬcの各々は
Figure 2012167124
という構造（Ｉ）を有し、式中、
Ｒ1−Ｒ4及びＲ5−Ｒ8の隣接対を接合させて５員環又は６員環を形成することができ、
Ｒ1−Ｒ8の少なくとも１つはＦ、ＣnＦ2n+1、ＯＣnＦ2n+1及びＯＣＦ2Ｘから選択され、式中、ｎ＝１−６、Ｘ＝Ｈ、Ｃｌ又はＢｒであり、
Ａ＝ＮであるときＲ1は存在しないことを条件として、Ａ＝Ｃ又はＮである。
もう１つの実施形態においては、本発明は、上述のＩｒ（ＩＩＩ）化合物を作る置換２−フェニルピリジン、フェニルピリミジン及びフェニルキノリン前駆体化合物に向けられる。前駆体化合物は、以下の構造（ＩＩ）及び（ＩＩＩ）を有する。
Figure 2012167124
（なお式中、Ａ及びＲ1−Ｒ8は、上述の構造（Ｉ）に定義されている通りであり、Ｒ9はＨである。）
Figure 2012167124
（なお式中、Ｒ10−Ｒ19のうちの少なくとも１つは、Ｆ、ＣnＦ2n+1、ＯＣnＦ2n+1及びＯＣＦ2Ｘから選択され、ｎ＝１−６であり、Ｘ＝Ｈ、Ｃｌ又はＢｒ、Ｒ20はＨである）。
フェニル−ピリジン、フェニル−ピリミジン及びフェニル−キノリン結合を中心として自由な回転が存在することがわかる。しかしながら、本書の論述にあたっては、化合物を１つの配向に関して記述する。
もう１つの実施形態においては、本発明は、上述のＩｒ（ＩＩＩ）化合物又は上述のＩｒ（ＩＩＩ）化合物の組合せを含む少なくとも１つの発光層を有する有機電子デバイスに向けられている。
本書で使用される「化合物」という語は、物理的手段で分離できない原子でさらに構成されている分子から成る無帯電物質を意味するものとして意図されている。「配位子」という語は、金属イオンの配位圏に付着される分子、イオン又は原子を意味するものとして意図されている。「錯体」という語は、名詞として使用された場合、少なくとも１つのイオン及び少なくとも１つの配位子を有する化合物を意味するものとして意図されている。「基」という語は、１つの錯体内の配位子又は有機化合物内の置換基といった、１つの化合物の一部分を意味するものとして意図されている。「フェイシャル」という語は、３つの「ａ」基が全て隣接している、すなわち８面体の１面のコーナーにある、８面体の幾何形状を有する錯体Ｍａ3ｂ3の１つの異性体を意味することが意図されている。
発光デバイス（ＬＥＤ）の概略図である。 ＬＥＤテスト器具の概略図である。
本発明のＩｒ（ＩＩＩ）化合物は、上述の第１化学式Ｉｒ（ＩＩＩ）ＬaＬbＬc xＬ’’yを有する。
上述のＩｒ（ＩＩＩ）化合物は、往々にしてシクロメタレート化錯体と呼ばれる。すなわち、以下の第２化学式を有するＩｒ（ＩＩＩ）化合物は同様に往々にしてビス−シクロメタレート化錯体と呼ばれる。
ＩｒＬaＬbＬ’yＬ’’z（第２化学式）
（なお式中、ｙ、ｚ、Ｌa、Ｌb、Ｌ’及びＬ’’は、上述の第１化学式で定義された通りである。
以下の第３化学式を有するＩｒ（ＩＩＩ）も、往々にしてトリス−シクロメタレート化錯体と呼ばれる。
ＩｒＬaＬbＬc （第３化学式）
なお式中、
Ｌa、Ｌb及びＬcは、上述の第１化学式に定義された通りである。
好ましいシクロメタレート化錯体は中性かつ非イオン性であり、無傷の状態で昇華され得る。真空被着を介して得られたこれらの材料の薄膜は、良好乃至は優秀なエレクトロルミネセント特性を示す。イリジウム原子上の配位子内へのフッ素置換基の導入は、錯体の安定性及び揮発性の両方を増大させる。その結果、低温で真空被着を実施することができ、錯体の分解を回避することができる。配位子内へのフッ素置換基の導入により、往々にして非放射性崩壊速度及び固体状態での自己消光現象を低減させることができる。これらの低減は、エレクトロルミネセンス効率の増強を導く可能性がある。電子供与及び電子求引性特性を伴う置換基を変動させることで化合物のエレクトロルミネセント特性の微同調、ひいてはエレクトロルミネセントデバイスにおける明度及び効率の最適化が可能となる。
理論による束縛を望むわけではないが、イリジウム化合物からの発光は、金属−配位子間の電荷移送の結果として配位子に基づくものであると考えられている。従って、エレクトロルミネセンスを示すことのできる化合物には、以上の第２化学式ＩｒＬaＬbＬ’yＬ’’zの化合物、及び第３化学式ＩｒＬaＬbＬcの化合物が含まれ、ここでこの第３化学式中の全てのＬa、Ｌb及びＬcはフェニルピリジン、フェニルピリジン又はフェニルキノリンである。上述の構造（Ｉ）及び（ＩＩ）のＲ1−Ｒ8基及び構造（ＩＩＩ）のＲ10−Ｒ19基は、アルキル、アルコキシ、ハロゲン、ニトロ、及びシアノ基ならびにフルオロ、フッ素化アルキル及びフッ素化アルコキシ基といったような有機化合物のための従来の置換基から選択することができる。これらの基は、部分的に又は完全にフッ素化（過フッ素化）され得る。好ましいインジウム化合物の全てのＲ1−Ｒ8及びＲ16−Ｒ19置換基は、フルオロ、過フッ素化アルキル（ＣnＦ2n+1）及び過フッ素化アルキル基（ＯＣnＦ2n+1）（なお、式中、過フッ素化アルキル及びアルコキシ基は、１〜６個の炭素原子を有する）か又は化学式（ＯＣＦ2Ｘ）の基（式中、Ｘ＝Ｈ、Ｃｌ又はＢｒ）から選択されている。
シクロメタレート化イリジウム錯体のエレクトロルミネセント特性は、Ｒ1−Ｒ8及びＲ10−Ｒ19基のうちのいずれか単数又は複数のものがニトロ基である場合により低いものとなる、ということがわかっている。従って、Ｒ1−Ｒ8及びＲ10−Ｒ19基のいずれもニトロ基でないことが好ましい。
窒素含有環は、ピリジン環、ピリミジン環又はキノリン環であり得る。少なくとも１つのフッ素化置換基が、窒素含有環上にあることが好ましい（最も好ましくはＣＦ3）。
遷移金属配位化学にとって既知の従来のあらゆる配位子が、Ｌ’及びＬ’’配位子として適切である。二座配位子の例としては、置換可能なエチレンジアミン及びアセチルアセトネートといったような、２つの配位基を有する化合物が含まれる。単座配位子の例としては、塩化物及び硝酸塩イオン及びモノアミンが含まれる。イリジウム錯体は中性で昇華可能であることが好ましい。単一の二座配位子が使用される場合、マイナス１（−１）の正味電荷を有するはずである。２つの単座配位子が使用されている場合、これらは、マイナス１（−１）の組合せ正味電荷を有するはずである。ビス−シクロメタレート化錯体は、配位子全てが同じではないトリス−シクロメタレート化錯体を調製する上で有用であり得る。
好ましい実施形態においては、イリジウム錯体は、上述のように第３化学式ＩｒＬaＬbＬcを有する。
より好ましい実施形態においては、Ｌa＝Ｌb＝Ｌcである。これらのより好ましい化合物は好ましくは、イリジウムに配位された窒素原子がイリジウムに配位された炭素原子との関係においてトランスである、単結晶Ｘ線回折によって決定されるようなフェイシャル幾何形状を示すことが多い。これらのより好ましい化合物は、以下のような第４化学式を有する。
Ｆａｃ−Ｉｒ（Ｌa）3 （第４化学式）
（式中、Ｌaは、上述の構造（Ｉ）を有する）。
化合物は同様に、イリジウムに配位された窒素原子のうちの２つが互いにトランスであるメリディオナル幾何形状を示す。これらの化合物は以下の第５化学式を有する：
ｍｅｒ−Ｉｒ（Ｌa）3 （第５化学式）
（式中、Ｌaは上述の構造（Ｉ）を有する）。
以上の第４化学式及び第５化学式の化合物の例は、下表１に示されている。
Figure 2012167124
上述の第２化学式ＩｒＬaＬbＬ’yＬ’’zの化合物例としては、それぞれ以下の構造（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）、（ＩＸ）及び（Ｘ）を有する化合物１−ｎ、１−ｏ、１−ｐ、１−ｗ及び１−ｘが含まれる。
Figure 2012167124
Figure 2012167124
上述の第３化学式ＩｒＬaＬbＬcのイリジウム錯体は一般に適切な置換２−フェニルピリジン、フェニルピリミジン又はフェニルキノリンから調製される。以上の構造（ＩＩ）に示されているような置換２−フェニルピリジン；フェニルピリミジン及びフェニルキノリンは、Ｏ． Ｌｏｈｓｅ， Ｐ．Ｔｈｅｖｅｎｉｎ， Ｅ．Ｗａｌｄｖｏｇｅｌ Ｓｙｎｌｅｔｔ，１９９９、４５−４８に記述されているようにアリルホウ素酸と共に置換２−クロロピリジン、２−クロロピリミジン又は２−クロリキノリンのスズキカップリングを用いて、良好乃至優秀な収量で調製される。この反応は、以下の等式（１）の中で、Ｘ及びＹが置換基を表わすものとしてピリジン誘導体について例示されている。
Figure 2012167124
上述の構造（ＩＩ）を有する２−フェニルピリジン及び２−フェニルピリミジン 化合物の例は、下表２に示されている。
Figure 2012167124
上述の構造（ＩＩ）を有する置換２−フェニルキノリン化合物の一例としては、Ｒ17＝ＣＦ3及びＲ10−Ｒ16及びＲ18−Ｒ20＝Ｈを有する化合物２−ｕがある。
かくして調製された２−フェニルピリジン、ピリミジン及びキノリンは、シクロメタレート化イリジウム錯体の合成のために使用される。市販の三塩化イリジウム水和物及びトリフルオロ酢酸銀を利用する便利な１段階方法が開発されてきた。一般に反応は、３当量のＡｇＯＣＯＣＦ3の存在下で、溶剤無しで余剰の２−フェニルピリジン、ピリミジン又はキノリンを用いて実施される。この反応は、２−フェニルピリジンについて以下の等式（２）に例示されている：
Figure 2012167124
トリスシクロメタレート化イリジウム錯体は、単離、精製され、元素分析、1Ｈ及び19Ｆ ＮＭＲスペクトルデータそして化合物１−ｂ、１−ｃ及び１−ｅについては結晶Ｘ線回折によって完全に特徴づけされた。一部のケースでは、異性体混合物が得られた。往々にして、個々の異性体を単離することなく、混合物を使用することができる。
一部のケースにおいては、上述の第２化学式ＩｒＬaＬbＬ’yＬ’’zを有するイリジウム錯体を、上述の第３化学式ＩｒＬaＬbＬcを有する錯体の調製と同じ合成手順を用いて、反応混合物から単離することができる。錯体は同じく、まず最初に以下の構造（ＶＩＩ）を有する中間イリジウム二量体を調製することによって調製することもできる。
Figure 2012167124
（なお式中、Ｂ＝Ｈ、ＣＨ3又はＣ2Ｈ5であり、Ｌa、Ｌb、Ｌc及びＬdは互いに同じであっても異なっていてもよく、Ｌa、Ｌb、Ｌc及びＬdの各々は上述の構造（Ｉ）を有する）
イリジウム二量体は一般に、まず最初に、２−フェニルピリジン、フェニルピリミジン又はフェニルキノリンと３塩化イリジウム水和物を反応させ、ＮａＯＢを添加することによって調製可能である。
１つの特に有用なイリジウム二量体は、以下の構造（ＶＩＩＩ）を有するヒドロキソイリジウム二量体である：
Figure 2012167124
この中間体は、アセト酢酸エチルを添加することによって化合物１−ｐを調製するために使用可能である。
（電子デバイス）
本発明は同様に、その少なくとも１つの層が本発明のイリジウム錯体を内含する、２つの電気接点層の間に位置づけされた少なくとも１つの光活性層を含む電子デバイスにも関する。デバイスは、付加的なホール輸送及び電子輸送層を有することが多い。標準的構造は図１に示されている。デバイス１００は、陽極層１１０及び陰極層１５０を有する。陽極に隣接しているのは、ホール輸送材料を含む層１２０である。陰極に隣接しているのは、電子輸送材料を含む層１４０である。ホール輸送層と電子輸送層の間には、光活性層１３０がある。
デバイス１００の利用分野に応じて、光活性層１３０は、印加電圧により活性化される発光層（例えば発光ダイオード又は発光電気化学セルの場合）、放射エネルギーに応答し、印加されたバイアス電圧を伴って又は伴わずに信号を生成する材料層（例えば光検出機構の場合）でありうる。光検出機構の例としては、光伝導セル、光導電セル、フォトスイッチ、フォトトランジスタ及び光電管及び光電池が含まれる。なお、これらの用語はＭａｒｋｕｓ， Ｊｏｈｎ， エレクトロニクス及びヌクレオニクス辞典、４７０及び４７６（マグローヒル、Ｉｎｃ．１９９６）内で記述されている。
本発明のイリジウム化合物は、層１３０中の光活性材料として又は層１４０中の電子輸送材料として有用である。好ましくは、本発明のイリジウム錯体は、ダイオード内に発光材料として使用されている。これらの利用分野では、本発明のフッ素化化合物は、有効であるために固体マトリクス希釈剤中にある必要はない。層の合計重量に基づいて２０重量％以上最大で１００％がイリジウム化合物である層を発光層として用いることができる。このことは、わずか６〜８重量％の量で発光層中に存在する場合に最大の効率を達成することが発見された非フッ素化イリジウム化合物つまりトリス（２−フェニルピリジン）イリジウム（ＩＩＩ）とは対照的である。これは、自己消光効果を減少させるために必要であった。イリジウム化合物と共に、発光層中には、付加的な材料も存在し得る。例えば発光の色を変えるために、螢光染料が存在していてもよい。希釈剤を添加することも可能である。希釈剤は、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾル）及びポリシランといったような重合体材料であってもよい。それは、４、４’−Ｎ、Ｎ’−ジカルバゾルビフェニル又は第３級芳香族アミンといった小分子でもあり得る。希釈剤が使用される場合、イリジウム化合物は一般に、層の合計重量に基づいて、通常２０重量％未満、好ましくは１０重量％未満の少量で存在する。
一部のケースでは、イリジウム錯体は、複数の異性体形態で存在することもでき、そうでなければ異なる錯体の混合物が存在していてもよい。ＯＬＥＤについての以上の論述では、「イリジウム化合物」という語は化合物及び／又は異性体の混合物を包含することが意図されているということがわかるだろう。
高効率ＬＥＤを実現するためには、ホール輸送材料のＨＯＭＯ（最高占有分子軌道）は、陽極の仕事関数と整列しているべきであり、電子輸送材料のＬＵＭＯ（最低未占有分子軌道）は、陰極の仕事関数と整列しているべきである。材料の化学的相容性及び昇華温度も又、電子及びホール輸送材料を選択する上で重要な考慮事項である。
ＯＬＥＤのその他の層は、かかる層において有用なものとして知られているあらゆる材料で作られていてよい。陽極１１０は、正電荷担体を注入するために特に効率の良い電極である。これは、例えば金属、混合金属、合金、金属酸化物又は混合金属酸化物を含有する材料で作られていてもよいし、或いは導電性重合体でもあり得る。適切な金属としては、第１１群金属、第４群、５群及び６群の金属及び第８群〜１０群の遷移金属が含まれる。陽極が、光透過性のものでなくてはならない場合には、インジウム、錫−酸化物といったような第１２群、１３群及び１４群の金属の混合金属酸化物が一般に使用される。全体として、ＩＵＰＡＣ付番システムが用いられ、ここでは、周期表からの群は、左から右へ１〜１８と付番されている（ＣＲＣ化学及び物理便覧）、２０００年第８１版）。陽極１１０は同様に、「可溶性導電性重合体から作られた可とう性発光ダイオード」Ｎａｔｕｒｅ第３５７巻、ｐ４７７〜４７９（１９９２年６月１１日）の中で記述されているとおりのポリアニリンといったような有機材料をも含んでいてよい。陽極及び陰極のうちの少なくとも１つが少なくとも部分的に透明であって、生成された光を観察できるようになっているべきである。
層１２０のためのホール輸送材料の例は、例えば、Ｙ．ＷａｎｇのＫｉｒｋ−Ｏｔｈｍｅｒ 化学技術百科事典、第４版、第１８巻、ｐ８３７〜８６０、１９９６年の中で要約されている。ホール輸送分子も重合体も、共に使用することができる。一般に使用されているホール輸送分子は、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−［１，１’−ビフェニル］−４，４’−ジアミン（ＴＰＤ）、１，１−ビス［（ジ−４−トリルアミノ）フェニル］シクロヘキサン（ＴＡＰＣ）、Ｎ，Ｎ’−ビス（４−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ビス（４−エチルフェニル）−［１，１’−（３，３’−ジメチル）ビフェニル］−４，４’−ジアミン（ＥＴＰＤ）、テトラキス−（３−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−２，５−フェニレンジアミン （ＰＤＡ）、 −フェニル−４−Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノスチレン（ＴＰＳ）、ｐ−（ジエチルアミノ）−ベンズアルデヒドジフェニルヒドラゾン（ＤＥＨ）、トリフェニルアミン（ＴＰＡ）、ビス［４−（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ）−２−メチルフェニル］（４−メチルフェニル）メタン（ＭＰＭＰ）、１−フェニル−３−［ｐ−（ジエチルアミノ）スチリル］−５−［ｐ−（ジエチルアミノ）フェニル］ピラゾリン（ＰＰＲ又はＤＥＡＳＰ）、１，２−トランス−ビス（９Ｈ−カルバゾル−９−イル）シクロブタン（ＤＣＺＢ）、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラキス（４−メチルフェニル）−（１，１’−ビフェニル）−４，４’−ジアミン（ＴＴＢ）、ポルフィリン化合物、例えば銅フタロシアニンといったものである。一般に使用されるホール輸送重合体は、ポリビニルカルバゾル、（フェニルメチル）ポリシラン及びポリアニリンである。ポリスチレン及びポリカーボネートといったような重合体内に上述のものといったようなホール輸送分子をドープすることによって、ホール輸送重合体を得ることも同様に可能である。
層１４０のための電子輸送材料の例としては、トリス（８−ヒドロキシキノラト）アルミニウム（Ａｌｑ3）、２，９−ジメチル−４，７−ジフェニル−１，１０−フェナントロリン（ＤＤＰＡ）又は４，７−ジフェニル−１，１０−フェナントロリン（ＤＰＡ）といったフェナントロリンベースの化合物；及び、２−（４−ビフェニリル）−５−（４−ｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール（ＰＢＤ）及び３−（４−ビフェニリル）−４−フェニル−５−（４−ｔ−ブチルフェニル）−１，２，４−トリアゾール（ＴＡＺ）といったようなアゾル化合物が含まれる。層１４０は、電子輸送を容易にするためと同時に、層界面における励起子のクエンチングを防止するようバッファ層又は閉込め層としても役立つべく機能し得る。好ましくは、この層は、電子移動度を促進し、励起子クエンチングを低減させる。
陰極１５０は、電子及び負の電荷担体を注入するのに特に効率が良い電極である。陰極は、陽極よりも低い仕事関数を有するあらゆる金属又は非金属でありうる。陰極用材料は、アクチニド及びランタニド及び希土類元素を含む第１２群金属、第１群（例えばＬｉ，Ｃｓ）、第２群（アルカリ土類）金属のアルカリ金属から選択され得る。アルミウニム、インジウム、カルシウム、バリウム、サマリウム及びマグネシウムといったような材料ならびにそれらの組合せも使用可能である。Ｌｉ含有有機金属化合物も同様に、動作電圧を低下させるため有機層と陰極層の間に被着させることができる。
有機電子デバイス内にその他の層を用いることも知られている。例えば、正電荷輸送及び／又は層の禁止帯幅整合を容易にするか又は保護層として機能するべく導電性重合体層１２０と活性層１３０の間に１つの層（図示せず）が存在し得る。同様にして、活性層１３０と陰極層１５０の間には、層間の負電荷輸送及び／又は禁止帯幅整合を容易にするか又は保護として機能するべく付加的な層（図示せず）が存在しうる。当該技術分野において既知の層を使用することができる。さらに、上述の層のいずれも、２層以上の層で作られていてよい。代替的には、無機陽極層１１０の一部又は全て、導電性重合体層１２０、活性層１３０及び陰極層１５０を表面処理して電荷担体輸送効率を高めることもできる。各々のコンポーネント層のための材料の選択は、好ましくは、高いデバイス効率でデバイスを提供するという最終目的のバランスをとることにより決定される。
各々の機能層を複数の層で作ることもできるということも理解できる。
デバイスは、適切な基板上に個々の層を順次蒸着させることによって調製できる。ガラス及び重合体膜といったような基板が利用可能である。熱蒸発、化学蒸着などといったような従来の蒸着技術を使用することができる。代替的には、従来のあらゆるコーティング技術を用いて、適切な溶剤中の溶液又は分散から、有機層をコーティングすることができる。一般的には、異なる層は以下のような厚み範囲を有することになる：陽極１１０、５００〜５０００Å、好ましくは１０００〜２０００Å；ホール輸送層１２０、５０〜１０００Å、好ましくは２００〜８００Å；発光層１３０、１０〜１０００Å好ましくは１００〜８００Å；電子輸送層１４０、５０〜１０００Å好ましくは２００〜８００Å；陰極１５０、２００〜１００００Å、好ましくは３００〜５０００Å。デバイス内の電子−ホール再結合ゾーンの場所ひいてはデバイスの発光スペクトルは、各層の相対的厚みによって影響され得る。かくして、電子−輸送層の厚みは、電子−ホール結合ゾーンが発光層内にくるように選択されるべきである。層厚みの望ましい比率は、使用される材料の正確な性質によって左右されることになる。
本発明のイリジウム化合物で作られたデバイスの効率は、デバイス内のその他の層を最適化することによってさらに改善できるということがわかる。例えば、Ｃａ、Ｂａ又はＬｉＦといったようなより効率の良い陰極を使用することもできる。動作電圧の低減を結果としてもたらすか又は量子効率を増大させる整形された基板及び新規輸送材料も同様に利用可能である。さまざまな層のエネルギーレベルを調整しエレクトロルミネセンスを容易にするために、付加的層をつけ加えることもできる。
本発明のイリジウム錯体は往々にして、リン光性でかつホトルミネセントであり、ＯＬＥＤ以外の利用分野でも有用であり得る。例えば、酸素感応性指示薬として、生物検定におけるリン光性指示薬として及び触媒として、イリジウムの有機金属錯体が使用されてきた。第３の配位子が同じであるか又は異なるものであるトリスシクロメタレート化錯体を合成するために、ビスシクロメタレート化錯体を使用することが可能である。
以下の例は、本発明のいくつかの特長及び利点を例示する。これらは、本発明の一例として意図されているものであり、制限的意味を有するものではない。全ての百分率は、相反する指示のないかぎり重量百分率である。
（実施例１）
この実施例は、イリジウム化合物を形成するために使用される２−フェニルピリジン及び２−フェニルピリミジンの調製を例示している。
使用される一般的手順は、Ｏ．Ｌｏｈｓｅ， Ｐ．Ｔｈｅｖｅｎｉｎ， Ｅ．Ｗａｌｄｖｏｇｅｌ Ｓｙｎｌｅｔｔ， １９９９、４５−４８の中で記述されたものである。標準的な実験においては、２００ｍｌの脱気水、２０ｇの炭酸カリウム、１５０ｍｌの１，２−ジメトキシエチレン、０．５ｇのＰｄ（ＰＰｈ3）4、０．０５モルの置換２−クロロピリジン（キノリン又はビリミジン）及び０．０５モルの置換フェニルホウ酸の混合物が、１６〜３０時間還流された（８０〜９０℃）。結果として得られた反応混合物を３００ｍｌの水で希釈し、ＣＨ2Ｃｌ2（２×１００ｍｌ）で抽出した。組合さった有機層をＭｇＳＯ4上で乾燥させ、溶剤を真空により除去した。分別真空蒸留によって液体生成物を精製した。固体材料をヘキサンから再結晶化させた。単離された材料の標準的純度は９８％を超えていた。
新しい材料の出発材料、収量、融点及び沸点は、下表３に示されている。ＮＭＲデータ及び分析データは下表４に示されている。
Figure 2012167124
Figure 2012167124
Figure 2012167124
Figure 2012167124
（実施例２）
この実施例は、上述の第４化学式ｆａｃ−Ｉｒ（Ｌa）3のイリジウム化合物の調製について例示している。
標準的実験においては、ＩｒＣｌ3・ｎＨ2Ｏ（５３〜５５％Ｉｒ）、ＡｇＯＣＯＣＦ3（Ｉｒあたり３．１当量）、２−アリルピリジン（余剰）及び（任意に）少量の水の混合物を、２〜８時間１８０〜１９５℃（油浴）でＮ2の下で勢いよくかき混ぜた。結果として得られた混合物を、抽出物が無色になるまでＣＨ2Ｃｌ2で徹底的に抽出した。シリカカラムを通して抽出物を濾過して、透明で黄色の溶液を生成した。この溶液の蒸発により、残渣が得られ、これをメタノールで処理して有色の結晶質トリス−シクロメタレート化Ｉｒ錯体を生成した。錯体を濾過で分離し、メタノールで洗浄し、真空下で乾燥させ、（任意には）結晶化、真空昇華又はソックスレー抽出により精製した。収量：１０〜８２％。全ての材料は、ＮＭＲ分光データ及び元素分析によって特徴づけされ、結果は下表５に示されている。シリーズの３つの錯体について単結晶Ｘ線構造を得た。
（化合物１−ｂ）
温度をゆっくりと（３０分）１８５℃（油浴）まで上昇させながら、ＩｒＣｌ3・ｎＨ2Ｏ（５４％Ｉｒ：５０８ｍｇ）、２−（４−フルオロフェニル）−５−トリフルオロメチルピリジン、化合物ｋｋ（２．２０ｇ）、ＡｇＯＣＯＣＦ3（１．０１ｇ）及び水（１ｍＬ）の混合物をＮ2流の下で勢いよくかき混ぜた。１８５〜１９０℃で２時間後に、混合物は凝固した。混合物を室温まで冷却した。固体を、抽出物が脱色するまでジクロロメタンで抽出した。短かいシリカカラムを通して組合さったジクロロメタン溶液を濾過し蒸発させた。メタノール（５０ｍＬ）を残渣に添加し、フラスコを−１０℃に保ち一晩放置した。トリス−シクロメタレート化錯体の黄色沈殿物、化合物ｂを分離し、メタノールで洗浄し、真空下で乾燥させた。収量：１．０７ｇ（８２％）。１，２−ジクロロエメタン中のその温かい溶液をゆっくり冷却することで錯体のＸ線品質の結晶を得た。
（化合物１−ｅ）
温度をゆっくりと（１５分）１９２℃（油浴）まで上昇させながら、ＩｒＣｌ3・ｎＨ2Ｏ（５４％Ｉｒ：５０４ｍｇ）、２−（３−トリフルオロメチルフェニル）−５−トリフルオロメチルピリジン、化合物ｂｂ（１．６０ｇ）及びＡｇＯＣＯＣＦ3（１．０１ｇ）の混合物をＮ2流の下で勢いよくかき混ぜた。１９０〜１９５℃で６時間後に、混合物は凝固した。混合物を室温まで冷却した。固体を、シリカカラム上に置き、これを、次に大量のジクロロメタンで洗浄した。濾過物の蒸発後の残渣をメタノールで処理して、黄色固体を生成した。固体を収集し、２５−ｍＬのマイクロ−ソックスレー抽出装置内でジクロロメタンでの抽出により精製した。トリス−シクロメタレート化 錯体の黄色沈殿物、化合物ｅを分離し、メタノールで洗浄し、真空下で乾燥させた。収量：０．５９ｇ（３９％）。高温の１，２−ジクロロエタンから錯体のＸ線品質の結晶が得られた。
（化合物１−ｄ）
１９０〜１９５℃（油浴）で６時間１５分の間、ＩｒＣｌ3・ｎＨ2Ｏ（５４％Ｉｒ：５０８ｍｇ）、２−（２−フルオロフェニル）−５−トリフルオロメチルピリジン、化合物ａａ（１．５３ｇ）及びＡｇＯＣＯＣＦ3（１．０１ｇ）の混合物をＮ2流の下で勢いよくかき混ぜた。混合物を室温まで冷却し、次に、高温１，２−ジクロロエタンで抽出した。抽出物を短かいシリカカラムを通して濾過し、蒸発させた。メタノール（２０ｍＬ）での残渣の処理は、望ましい生成物、化合物ｄの沈殿を結果としてもたらし、これを濾過により分離し、メタノールで洗浄し、真空下で乾燥させた。収量：０．６３ｇ（４９％）。ジクロロメタン／メタノールから錯体のＸ線品質の結晶を得た。
（化合物１−ｉ）
１９０〜１９５℃（油浴）で２時間４５分の間、ＩｒＣｌ3・ｎＨ2Ｏ（５４％Ｉｒ：５０３ｍｇ）、２−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−５−トリフルオロメチルピリジン、化合物ｅｅ（２．００ｇ）及びＡｇＯＣＯＣＦ3（１．１０ｇ）の混合物をＮ2流の下で勢いよくかき混ぜた。混合物を室温まで冷却し、次に、ジクロロメタンで抽出した。抽出物を短かいシリカカラムを通して濾過し、蒸発させた。メタノール（２０ｍＬ）での残渣の処理は、望ましい生成物、化合物ｉの沈殿を結果としてもたらし、これを濾過により分離し、メタノールで洗浄し、真空下で乾燥させた。収量は０．８６ｇであった。さらに、母液を蒸発させ、残渣に石油エーテルを添加することにより０．２７ｇの錯体を得た。全体的収量：１．１３ｇ（７２％）。
（化合物１−ｑ）
温度をゆっくりと（３０分）１８５℃（油浴）まで上昇させながら、ＩｒＣｌ3・ｎＨ2Ｏ（５４％Ｉｒ：５３０ｍｇ）、２−（３−メトキシフェニル）−５−トリフルオロスメチルピリジン（２．５０ｇ）、ＡｇＯＣＯＣＦ3（１．１２ｇ）及び水（１ｍＬ）の混合物をＮ2流の下で勢いよくかき混ぜた。１８５℃で１時間後に、混合物は凝固した。混合物を室温まで冷却した。固体を、抽出物が脱色するまでジクロロメタンで抽出した。短かいシリカカラムを通して組合さったジクロロメタン溶液を濾過し蒸発させた。残渣をヘキサンで洗浄し、次に１，２ジクロロエタン−ヘキサンから再結晶させた。収量：０．３０ｇ。19Ｆ ＮＭＲ（ＣＤ2Ｃｌ2、２０℃）、δ：−６３（ｓ）、1Ｈ ＮＭＲ（ＣＤ2Ｃｌ2、２０℃）、δ：８．１（１Ｈ）、７．９（１Ｈ）、７．８（１Ｈ）、７．４（１Ｈ）、６．６（２Ｈ）、４．８（３Ｈ）。１，２−ジクロロエタン−ヘキサンから、錯体（１，２−ジクロロエタン、ヘキサン溶媒和物）のＸ線品質の結晶を得た。このフェーシャル錯体は、オレンジ色光ルミネセントであった。
同様の要領で、化合物１−ａ、１−ｃ、１−ｆ〜１−ｈ、１−ｊ〜１−ｍ及び１−ｒを調製した。化合物 １−ｊの調製においては異性体の混合物が、Ｒ6又はＲ8位置のいずれかでフッ素と共に得られた。
Figure 2012167124
Figure 2012167124
（実施例３）
この実施例は、上述の第２化学式 ＩｒＬaＬbＬc xＬ’yＬ’’zのイリジウム錯体の調製を例示するものである。
（化合物１−ｎ）
４時間１９０−１９５℃で、ＩｒＣｌ3・ｎＨ2Ｏ（５４％Ｉｒ：５１０ｍｇ）、２−（３−トリフルオロメチルフェニル）−キノリン（１．８０ｇ）及びトリフルオロ酢酸銀（１．１０ｇ）の混合物を勢いよくかき混ぜた。結果として得た固体をジクロロメタンでシリカ上クロマトグラフィに付し、ジシクロメタレート化錯体と未反応配位子の混合物を生成した。温かいヘキサンでの抽出により、混合物から未反応配位子を除去した。抽出物が無色となった後、ヘキサン不溶性固体を収集し真空下で乾燥した。収量は、０．２９ｇであった。19Ｆ ＮＭＲ：−６３．５（ｓ．６Ｆ）、−７６．５（ｓ．３Ｆ）。この錯体の構造を、単結晶Ｘ線回折研究により立証した。
（化合物１−ｏ）
１．５時間１９０℃で、ＩｒＣｌ3・ｎＨ2Ｏ（５４％Ｉｒ：５００ｍｇ）、２−（２−フルオロフェニル）−３−クロロ−５−トリフルオロメチルピリジン（２．２２ｇ）、水（０．３ｍＬ）及びトリフルオロ酢酸銀（１．００ｇ）の混合物を１．５時間１９０℃で撹拌した。固体生成物を、ジクロロメタンでシリカ上クロマトグラフィに付して、ジシクロメタレート化アクアトリフルオロアセタト錯体、化合物ｌ−ｐ及び未反応配位子の２：１の同時結晶化アダクツ０．３３ｇを生成した。19Ｆ ＮＭＲ：−６３．０（９Ｆ）、−７６．５（３Ｆ）、−８７．７（２Ｆ）、−１１４．４（１Ｆ）。ジクロロメタン−ヘキサンから再結晶化により、同時結晶化されたフェニルピリジン配位子を除去した。アダクツと錯体の構造を単結晶Ｘ線回折研究により立証した。
（実施例４）
この実施例は、上述の構造（ＶＩＩＩ）を有するヒドロキソイリジウム二量体の調製を例示している。
ＩｒＣｌ3・ｎＨ2Ｏ（５４％Ｉｒ：５１０ｍｇ）、２−（４−フルオロフェニル）−５−トリフルオロメチルピリジン（７２５ｍｇ）、水（５ｍＬ）、及び２−エトキシエタノール（２０ｍＬ）の混合物を、４、５時間還流下で勢いよくかき混ぜた。水（５ｍＬ）中のＮａＯＨ（２．３ｇ）溶液を添加し、その後２０ｍＬの水を添加した後、混合物を２時間還流下でかき混ぜた。混合物を室温まで冷却し、５０ｍＬの水で希釈し、濾過した。固体を、３０ｍＬの１，２−ジクロロエタン及びＮａＯＨ水（水８ｍＬ中２．２ｇ）を用いた還流の下で６時間勢いよくかき混ぜた。混合物から有機溶剤を蒸発させて、水相中のオレンジ色の固体の懸濁液を残した。オレンジ色の固体を濾過により分離し、水で徹底的に洗浄し、真空下で乾燥させて、０．９４ｇ（９５％）のイリジウムヒドロキソ二量体（分光的に純粋のもの）を生成した。1Ｈ ＮＭＲ（ＣＤ2Ｃｌ2）：−１．０（ｓ、１Ｈ、ＩｒＯＨ）、５．５（ｄｄ、２Ｈ）、６．６（ｄｔ、２Ｈ）、７．７（ｄｄ、２Ｈ）、７．９（ｄｄ、２Ｈ）、８．０（ｄｄ、２Ｈ）、９．１（ｄ、２Ｈ）。19Ｆ ＮＭＲ（ＣＤ2Ｃｌ2）：−６２．５（ｓ、３Ｆ）、−１０９．０（ｄｄｄ、１Ｆ）。
（実施例５）
この実施例は、イリジウム二量体からのビス−シクロメタレート化錯体の調製を例示している。
（化合物１−ｐ）
実施例４からのイリジウムヒドロキソ二量体（１００ｍｇ）アセト酢酸エチル（０．０７５ｍＬ；４倍余剰）及びジクロロメタン（４ｍＬ）の混合物を室温で一晩撹拌した。溶液を短かいシリカプラグを通して濾過し、蒸発させてオレンジ−黄色固体を得、これをヘキサンで洗浄して乾燥させた。錯体の収量は１０９ｍｇ（９４％）であった。1Ｈ ＮＭＲ（ＣＤ2Ｃｌ2）：１．１（ｔ、ＣＨ3）、３．９（ｄｍ、ＣＨ2）、４．８（ｓ、ＣＨ3ＣＯＣＨ）、５．９（ｍ）、６．７（ｍ）、７．７（ｍ）、８．０（ｍ）、８．８（ｄ）．19Ｆ ＮＭＲ（ＣＤ2Ｃｌ2）：−６３．１（ｓ、３Ｆ）、−６３．２（ｓ、３Ｆ）、−１０９．１（ｄｄｄ、１Ｆ）、−１０９．５（ｄｄｄ）．分析：計算値：Ｃ、４４．９；Ｈ、２．６；Ｎ、３．５．実際値Ｃ、４４．４；Ｈ、２．６；Ｎ、３．３．
（化合物１−ｗ）
実施例４（０．２０ｇ）からのヒドロキソイリジウム二量体のＴＨＦ（６ｍＬ）溶液を、５０ｍｇのトリフルオロ酢酸で処理し、短かいシリカプラグを通して濾過し、計算上０．５ｍＬまで蒸発させ、ヘキサン（８ｍＬ）で処理し、一晩放置した。黄色結晶固体を分離し、ヘキサンで洗浄し、真空下で乾燥させた。収量（１：１ＴＨＦ溶媒和物）：０．２４ｇ（９６％）。19Ｆ ＮＭＲ（ＣＤ2Ｃｌ2、２０℃）、δ：−６３．２（ｓ、３Ｆ）、−７６．４（ｓ、３Ｆ）、−１０７．３（ｄｄｄ、１Ｆ）．1Ｈ ＮＭＲ（ＣＤ2Ｃｌ2、２０℃）、δ：９．２（ｂｒ ｓ、１Ｈ）、８．２（ｄｄ、１Ｈ）、８．１（ｄ、１Ｈ）、７．７（ｍ、１Ｈ）、６．７（ｍ、１Ｈ）、５．８（ｄｄ、１Ｈ）、３．７（ｍ、２Ｈ、ＴＨＦ）、１．８（ｍ、２Ｈ、ＴＨＦ）．
（化合物１−ｘ）
トリフルオロ酢酸中間物、化合物１−ｗ（７５ｍｇ）及び２−（４−ブロモフェニル）−５−ブロモピリジン（１３０ｍｇ）をＮ2下で１５０〜１５５℃で３０分間撹拌した。結果として得られた固体を室温まで冷却し、ＣＨ2Ｃｌ2中で溶解させた。結果として得た溶液をシリカゲルを通して濾過し蒸発させた。残渣を数回温かいヘキサンで洗浄し、真空下で乾燥させて、黄色、黄色光ルミネセントの固体を残した。収量：７４ｍｇ（８６％）。19Ｆ ＮＭＲ（ＣＤ2Ｃｌ2、２０℃）、δ：−６３．１（ｓ、３Ｆ）、−６３．３（ｓ、３Ｆ）、−１０８．８（ｄｄｄ、１Ｆ）、−１０９．１（ｄｄｄ、１Ｆ）．1Ｈ ＮＭＲ（ＣＤ2Ｃｌ2、２０℃）、δ：８．２（ｓ）、７．９（ｍ）、７．７（ｍ）、７．０（ｄ）、６．７（ｍ）、６．２（ｄｄ）、６．０（ｄｄ）．錯体は、メリディオナル錯体であり、フッ素化配位子の窒素は、Ｘ線分析によって確認された通りトランスであった。
（実施例６）
この実施例は、上述の第５化学式ｍｅｒ−Ｉｒ（Ｌa）3のイリジウム化合物の調製を例示するものである。
（化合物１−ｓ）
この錯体は、化合物１−ｎと類似の要領で合成された。ＮＭＲ、ＴＬＣ及びＴＧＡデータによると、結果は、フェイシャル及びメリディオナル異性体のほぼ１：１の混合物であった。
（化合物１−ｔ）
温度をゆっくりと（３０〜４０分）１６５℃（油浴）まで上昇させながら、ＩｒＣｌ3・ｎＨ2Ｏ（５４％ Ｉｒ：０．４０ｇ）、２−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチルピリジン（１．４０ｇ）、ＡｇＯＣＯＣＦ3（０．８１ｇ）及び水（０．５ｍＬ）の混合物をＮ2流の下で勢いよくかき混ぜた。１６５℃で４０分後に、混合物は凝固した。混合物を室温まで冷却した。固体を、抽出物が脱色するまでジクロロメタンで抽出した。短かいシリカカラムを通して組合さったジクロロメタン溶液を濾過し蒸発させた。残渣をヘキサンで徹底的に洗浄し、真空下で乾燥させた。収量：０．５３ｇ（４９％）。19Ｆ ＮＭＲ（ＣＤ2Ｃｌ2、２０℃）、δ：−６３．５５（ｓ、３Ｆ）、−６３．５７（ｓ、３Ｆ）、−６３．６７（ｓ、３Ｆ）、−８９．１（ｔ、１Ｆ）、−１００．６（ｔ、１Ｆ）、１０２．８（ｄｄ、１Ｆ）、−１１８．６（ｄｄｄ、１Ｆ）、−１１９．３（ｄｄｄ、１Ｆ）、−１２３．３（ｄｄｄ、１Ｆ）．1Ｈ ＮＭＲ（ＣＤ2Ｃｌ2、２０℃）、δ：８．４（ｓ）、８．１（ｍ）、７．９（ｍ）、７．６（ｓ）、７．５（ｍ）、６．６（ｍ）、６．４（ｍ）．錯体は、Ｘ線分析によっても確認された通り、メリディオナル錯体であった。
（化合物１−ｕ）
この錯体を、化合物１−ｑと類似の形で調製及び単離させ、次に１，２ジクロロエタン−ヘキサンから結晶化により精製した。精製された生成物は５３％であった。錯体は、ＮＭＲデータから以下の通りｍｅｒである。19Ｆ ＮＭＲ（ＣＤ2Ｃｌ2、２０℃）、δ：−６３．４８（ｓ、３Ｆ）、−６３．５２（ｓ、６Ｆ）、−１０５．５（ｄｄｄ、１Ｆ）、−１０５．９（ｄｄｄ、１Ｆ）、−１０６．１（ｄｄｄ、１Ｆ）、−１０７．４（ｔ、１Ｆ）、−１０７．９（ｔ、１Ｆ）、−１０９．３（ｔ、１Ｆ）．1Ｈ ＮＭＲ（ＣＤ2Ｃｌ2、２０℃）、δ：８．６（ｍ）、８．３（ｓ）、８．２（ｓ）、８．１（ｍ）、７．９（ｍ）、７．６（ｍ）、６．６（ｍ）、６．４（ｍ）、６．０（ｍ）、５．８（ｍ）．
（化合物１−ｖ）
このｍｅｒ−錯体を、トリフルオロアセテートジシクロメタレート化中間体、化合物１−ｘ及び２−（４−フルオロフェニル）−５−トリフルオロメチルピリジンを用いて、化合物１−ｗと類似の要領で調製した。19Ｆ ＮＭＲ（ＣＤ2Ｃｌ2、２０℃）、δ：−６３．３０（ｓ、３Ｆ）、−６３．３４（ｓ、３Ｆ）、−６３．３７（ｓ、３Ｆ）、−１０８．９（ｄｄｄ、１Ｆ）、−１０９．０（ｄｄｄ、１Ｆ）、−１０９．７（ｄｄｄ、１Ｆ）．1Ｈ ＮＭＲ（ＣＤ2Ｃｌ2、２０℃）、δ：８．３−７．６（ｍ）、６．７（ｍ）、６．６（ｄｄ）、６．３（ｄｄ）、６．０（ｄｄ）。この黄色−ルミネセントメリディオナル錯体は、１気圧での昇華の時点で、緑色ルミネセントフェイシャル異性体つまり化合物１−ｂへと異性体化した。
（実施例７）
この実施例は、本発明のイリジウム錯体を用いたＯＬＥＤの形成を例示している。
熱蒸発技術を用いて、ホール輸送層（ＨＴ層）、エレクトロルミネセント層（ＥＬ層）及び少なくとも１つの電子輸送層（ＥＴ層）を含む薄膜ＯＬＥＤデバイスを製造した。油拡散ポンプを伴うＥｄｗａｒｄ Ａｕｔｏ ３０６蒸発器を使用した。薄膜被着の全てについて基本真空は１０-6 ｔｏｒｒ の範囲内であった。被着チャンバは、真空を中断させる必要なく、５枚の異なる膜を被着する能力を有していた。
約１０００−２０００ÅのＩＴＯ層を有するインジウム錫酸化物（ＩＴＯ）でコーティングされたガラス基板を使用した。第１の電極パターンを形成するため、ＩＮのＨＣｌ溶液で望まれないＩＴＯ部域をエッチングして除去することにより、まず最初に基板をパターン化した。パターン化されたＩＴＯ基板を次に、洗剤水溶液中で超音波洗浄した。その後、基板をまずは精製水で洗い流し、その後最高３時間、トルエン蒸気で脱脂した。
清浄し、パターン化したＩＴＯ基板を次に真空チャンバ内に装入し、チャンバを１０-6ｔｏｒｒまでポンプダウンした。次に、約５〜１０分間酸素プラズマを用いて、基板をさらに清浄した。清浄後、薄膜の多重層を熱蒸発により基板上に順次被着させた。最後に、Ａｌのパターン化された金属電極をマスクを通して被着させた。水晶モニター（ＳｙｃｏｎＳＴＣ−２００）を用いて、被着中、膜の厚みを測定した。実施例の中で報告されている全ての膜厚は、被着された材料の密度を１と仮定して計算された公称値である。完成したＯＬＥＤデバイスは次に真空チャンバから取出され、カプセル化せずに直ちに特徴づけされた。
デバイス層及び厚みの要約が、表６に与えられている。全てのケースにおいて、陽極は、上述の通りＩＴＯであり、陰極は、７００〜７６０Åの範囲内の厚みを有するＡｌであった。いくつかの標本において、２層の電子輸送層が使用された。最初に示された層は、ＥＬ層に隣接して塗布された。
Figure 2012167124
Figure 2012167124
ＯＬＥＤ標本は、それらの（１）電流−電圧（Ｉ−Ｖ）曲線、（２）エレクトロルミネセンス放射輝度と電圧の関係、及び（３）エレクトロルミネセンススペクトルと電圧の関係を測定することにより特徴づけされた。使用された器具２００は、図２に示されている。ＯＬＥＤ標本２００のＩ−Ｖ曲線を、Ｋｅｉｔｈｌｅｙソース測定ユニット２３７型、２８０で測定された。エレクトロルミネセンス放射輝度（Ｃｄ／ｍ2単位）と電圧の関係は、Ｋｅｉｔｈｌｅｙ ＳＭＵを用いて電圧を走査する間にＭｉｎｏｌｔａ ＬＳ−１１０ルミネセンス計２１０を用いて測定された。エレクトロルミネセンススペクトルは、電子シャッタ２４０を通して一対のレンズ２３０を用いて集光することによって得られ、スペクトログラフ２５０を通して分散され、その後ダイオードアレイ検出器２６０で測定された。３回の測定は全て同時に行なわれ、コンピュータ２７０により制御された。或る電圧におけるデバイスの効率は、デバイスをランさせるのに必要とされる電流密度でＬＥＤのエレクトロルミネセンス放射輝度を除することによって決定される。単位はＣｄ／Ａである。
結果は下表７に記されている：
Figure 2012167124
Figure 2012167124
ピーク効率は、デバイス内のエレクトロルミネセント化合物の値を最も良く示すものである。それは、一定数の光子を出すために（放射輝度）デバイス内にどれほどの電子を入力しなければならないかの尺度を与える。それは、発光材料の固有の効率を反映する根本的に重要な数値である。より高い効率は、同じ放射輝度を達成するためにより少ない電子しか必要とされないことを意味し、そのこと自体より低い電力消費量を意味することから、実践的利用分野のためにもこれは重要である。より効率の高いデバイスは又、注入された電子が熱を発生するか又は望ましくない化学的副反応をひき起こす代りにより高い割合で光子に変換されることから、より長い寿命を有する傾向を有する。本発明のイリジウム錯体の大部分は、親ｆａｃ−トリス（２−フェニルピリジン）イリジウム錯体に比べてはるかに高いピーク効率を有する。より低い効率を有する錯体も又、上述のように、リン光性又は光ルミネセント材料として又は触媒としての有用性を見い出すことができる。
１００ デバイス
１１０ 陽極層
１２０ ホール輸送材料を含む層
１３０ 光活性層
１４０ 電子輸送材料を含む層
１５０ 陰極層
２００ 器具
２１０ ルミネセンス計
２３０ レンズ
２４０ 電子シャッタ
２５０ スペクトログラフ
２６０ ダイオードアレイ検出器
２７０ コンピュータ

Claims (1)

  1. 以下の構造（ＩＩ）：
    Figure 2012167124
     を有し、式中、ＡおよびＲ１〜Ｒ９が、表２に示される２−ａ〜２−ｄ、２−ｆ〜２−ｒ、２−ｔ〜２−ｗ及び２−ｙ〜２−ａａ
    Figure 2012167124
     から選択されることを特徴とする化合物。
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2815944B2 (ja) 1989-12-21 1998-10-27 株式会社ブリヂストン 重荷重車両用空気入りバイアスタイヤ
US6830828B2 (en) 1998-09-14 2004-12-14 The Trustees Of Princeton University Organometallic complexes as phosphorescent emitters in organic LEDs
US7001536B2 (en) 1999-03-23 2006-02-21 The Trustees Of Princeton University Organometallic complexes as phosphorescent emitters in organic LEDs
EP2270895A3 (en) * 1999-12-01 2011-03-30 The Trustees of Princeton University Complexes for OLEDs
US6821645B2 (en) 1999-12-27 2004-11-23 Fuji Photo Film Co., Ltd. Light-emitting material comprising orthometalated iridium complex, light-emitting device, high efficiency red light-emitting device, and novel iridium complex
JP4701191B2 (ja) * 1999-12-27 2011-06-15 富士フイルム株式会社 オルトメタル化イリジウム錯体からなる発光素子材料、発光素子および新規イリジウム錯体
KR100721656B1 (ko) 2005-11-01 2007-05-23 주식회사 엘지화학 유기 전기 소자
US7476452B2 (en) * 2000-06-30 2009-01-13 E. I. Du Pont De Nemours And Company Electroluminescent iridium compounds with fluorinated phenylpyridine ligands, and devices made with such compounds
US6946688B2 (en) 2000-06-30 2005-09-20 E. I. Du Pont De Nemours And Company Electroluminescent iridium compounds with fluorinated phenylpyridines, phenylpyrimidines, and phenylquinolines and devices made with such compounds
US7132681B2 (en) 2000-06-30 2006-11-07 E. I. Du Pont De Nemours And Company Electroluminescent iridium compounds with fluorinated phenylpyridines, phenylpyrimidines, and phenylquinolines and devices made with such compounds
US20020121638A1 (en) 2000-06-30 2002-09-05 Vladimir Grushin Electroluminescent iridium compounds with fluorinated phenylpyridines, phenylpyrimidines, and phenylquinolines and devices made with such compounds
DE60143106D1 (de) 2000-07-17 2010-11-04 Fujifilm Corp Lichtemittierendes Element und Azolverbindung
US7306856B2 (en) * 2000-07-17 2007-12-11 Fujifilm Corporation Light-emitting element and iridium complex
CN101924190B (zh) 2000-08-11 2012-07-04 普林斯顿大学理事会 有机金属化合物和发射转换有机电致磷光
US6939624B2 (en) * 2000-08-11 2005-09-06 Universal Display Corporation Organometallic compounds and emission-shifting organic electrophosphorescence
US7153592B2 (en) * 2000-08-31 2006-12-26 Fujitsu Limited Organic EL element and method of manufacturing the same, organic EL display device using the element, organic EL material, and surface emission device and liquid crystal display device using the material
JP4067286B2 (ja) * 2000-09-21 2008-03-26 富士フイルム株式会社 発光素子及びイリジウム錯体
JP4154138B2 (ja) * 2000-09-26 2008-09-24 キヤノン株式会社 発光素子、表示装置及び金属配位化合物
JP4154139B2 (ja) * 2000-09-26 2008-09-24 キヤノン株式会社 発光素子
JP4460743B2 (ja) * 2000-09-29 2010-05-12 富士フイルム株式会社 イリジウム錯体またはその互変異性体の製造方法
IL154960A0 (en) * 2000-10-10 2003-10-31 Du Pont Polymers having attached luminescent metal complexes and devices made with sych polymers
CN100505376C (zh) * 2000-11-30 2009-06-24 佳能株式会社 发光器件和显示装置
EP1881050B1 (en) * 2000-11-30 2013-01-09 Canon Kabushiki Kaisha Luminescence device and display apparatus
JP4154145B2 (ja) * 2000-12-01 2008-09-24 キヤノン株式会社 金属配位化合物、発光素子及び表示装置
DE10104426A1 (de) * 2001-02-01 2002-08-08 Covion Organic Semiconductors Verfahren zur Herstellung von hochreinen, tris-ortho-metallierten Organo-Iridium-Verbindungen
EP1371708A4 (en) * 2001-02-14 2004-06-16 Sanyo Electric Co ORGANIC ELECTROLUMINESCENCE DEVICE, LUMINESCENT MATERIAL, AND ORGANIC COMPOUND
US7998595B2 (en) 2001-02-14 2011-08-16 Sanyo Electric Co., Ltd. Organic electroluminescent device, luminescent material and organic compound
DE10109027A1 (de) * 2001-02-24 2002-09-05 Covion Organic Semiconductors Rhodium- und Iridium-Komplexe
JP4438042B2 (ja) 2001-03-08 2010-03-24 キヤノン株式会社 金属配位化合物、電界発光素子及び表示装置
JP4307000B2 (ja) * 2001-03-08 2009-08-05 キヤノン株式会社 金属配位化合物、電界発光素子及び表示装置
SG92833A1 (en) * 2001-03-27 2002-11-19 Sumitomo Chemical Co Polymeric light emitting substance and polymer light emitting device using the same
US7067202B2 (en) * 2001-06-15 2006-06-27 Sanyo Electric Co., Ltd. Luminescent organometallic compound and light emitting device
JP2003007469A (ja) * 2001-06-25 2003-01-10 Canon Inc 発光素子及び表示装置
US7037598B2 (en) 2001-08-07 2006-05-02 Fuji Photo Film Co., Ltd. Light-emitting element and novel iridium complexes
JP5135660B2 (ja) * 2001-09-27 2013-02-06 コニカミノルタホールディングス株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
US6835469B2 (en) * 2001-10-17 2004-12-28 The University Of Southern California Phosphorescent compounds and devices comprising the same
US7166368B2 (en) 2001-11-07 2007-01-23 E. I. Du Pont De Nemours And Company Electroluminescent platinum compounds and devices made with such compounds
US7320833B2 (en) 2001-11-07 2008-01-22 E.I. Du Pont De Nemours And Company Electroluminescent platinum compounds and devices made with such compounds
US7250512B2 (en) * 2001-11-07 2007-07-31 E. I. Du Pont De Nemours And Company Electroluminescent iridium compounds having red-orange or red emission and devices made with such compounds
IL158314A0 (en) * 2001-12-26 2004-05-12 Du Pont Electroluminescent iridium compounds with fluorinated phenylpyridines, phenylpyrimidines, and phenylquinolines and devices made with such compounds
US6919139B2 (en) 2002-02-14 2005-07-19 E. I. Du Pont De Nemours And Company Electroluminescent iridium compounds with phosphinoalkoxides and phenylpyridines or phenylpyrimidines and devices made with such compounds
JP4298517B2 (ja) 2002-03-08 2009-07-22 キヤノン株式会社 有機発光素子
DE10215010A1 (de) 2002-04-05 2003-10-23 Covion Organic Semiconductors Rhodium- und Iridium-Komplexe
WO2003092334A1 (en) * 2002-04-26 2003-11-06 Nippon Hoso Kyokai Phosphorescent polymer compound, light emitting material and organic electroluminescent (el) device using the compound
DE10223337A1 (de) * 2002-05-25 2003-12-04 Covion Organic Semiconductors Verfahren zur Herstellung von hochreinen, tris-orthometallierten Organo-Iridium-Verbindungen
US7090929B2 (en) 2002-07-30 2006-08-15 E.I. Du Pont De Nemours And Company Metallic complexes covalently bound to conjugated polymers and electronic devices containing such compositions
US6916554B2 (en) * 2002-11-06 2005-07-12 The University Of Southern California Organic light emitting materials and devices
JP4343838B2 (ja) * 2002-08-16 2009-10-14 ザ ユニバーシティ オブ サザン カリフォルニア 有機発光材料及びデバイス
US7098060B2 (en) * 2002-09-06 2006-08-29 E.I. Du Pont De Nemours And Company Methods for producing full-color organic electroluminescent devices
JP4115788B2 (ja) * 2002-09-17 2008-07-09 日本放送協会 有機発光材料、有機発光素子およびこれを用いたディスプレイ
US7371336B2 (en) 2002-09-24 2008-05-13 E.I. Du Pont Nemours And Company Water dispersible polyanilines made with polymeric acid colloids for electronics applications
CN100540628C (zh) 2002-09-24 2009-09-16 E.I.内穆尔杜邦公司 导电有机聚合物/纳米微粒组合物及其应用方法
CN1681869B (zh) 2002-09-24 2010-05-26 E.I.内穆尔杜邦公司 用于电子器件用聚合物酸胶体制成的可水分散的聚苯胺
US7431866B2 (en) 2002-09-24 2008-10-07 E. I. Du Pont De Nemours And Company Water dispersible polythiophenes made with polymeric acid colloids
US7317047B2 (en) 2002-09-24 2008-01-08 E.I. Du Pont De Nemours And Company Electrically conducting organic polymer/nanoparticle composites and methods for use thereof
GB0225244D0 (en) * 2002-10-30 2002-12-11 Ciba Sc Holding Ag Electroluminescent device
US9923148B2 (en) 2002-10-30 2018-03-20 Udc Ireland Limited Electroluminescent device
EP1556360B1 (en) * 2002-10-30 2008-01-23 Ciba SC Holding AG Electroluminescent device
KR100520937B1 (ko) * 2002-12-03 2005-10-17 엘지전자 주식회사 유기 전계 발광 소자용 페닐피리딘 - 이리듐 금속착체화합물, 그의 제조방법 및 그를 사용한 유기 전계발광 소자
GB0230076D0 (en) * 2002-12-24 2003-01-29 Elam T Ltd Electroluminescent materials and devices
KR100509603B1 (ko) * 2002-12-28 2005-08-22 삼성에스디아이 주식회사 적색 발광 화합물 및 이를 채용한 유기 전계 발광 소자
US7816016B1 (en) 2003-02-13 2010-10-19 E. I. Du Pont De Nemours And Company Electroluminescent iridium compounds and devices made therefrom
EP1618170A2 (de) 2003-04-15 2006-01-25 Covion Organic Semiconductors GmbH Mischungen von organischen zur emission befähigten halbleitern und matrixmaterialien, deren verwendung und elektronikbauteile enthaltend diese mischungen
US7029765B2 (en) * 2003-04-22 2006-04-18 Universal Display Corporation Organic light emitting devices having reduced pixel shrinkage
DE10320103A1 (de) * 2003-05-05 2004-12-02 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von Phenylpyridin-Metallkomplexen und Verwendung solcher Komplexe in OLEDs
NL1023679C2 (nl) * 2003-06-17 2004-12-20 Tno Lichtemitterende diode.
KR100682858B1 (ko) * 2003-06-26 2007-02-15 삼성에스디아이 주식회사 유기 금속 착물 및 이를 채용한 유기 전계 발광 소자
US8592614B2 (en) 2003-07-07 2013-11-26 Merck Patent Gmbh Mixtures of organic emissive semiconductors and matrix materials, their use and electronic components comprising said materials
TWI287567B (en) * 2003-07-30 2007-10-01 Chi Mei Optoelectronics Corp Light-emitting element and iridium complex
US7686978B2 (en) 2003-09-24 2010-03-30 E. I. Du Pont De Nemours And Company Method for the application of active materials onto active surfaces and devices made with such methods
WO2005029923A1 (en) 2003-09-24 2005-03-31 Fuji Photo Film Co., Ltd. Electroluminescent device
US7087320B2 (en) * 2003-11-04 2006-08-08 Eastman Kodak Company Organic element for electroluminescent devices
DE602004005486T2 (de) * 2003-11-10 2007-11-29 E.I. Dupont De Nemours And Co., Wilmington Prozess zur bildung organischer schichten mit einer region mit einem gastmaterial und elektronische organische bauelemente damit
US20050100657A1 (en) * 2003-11-10 2005-05-12 Macpherson Charles D. Organic material with a region including a guest material and organic electronic devices incorporating the same
US20060139342A1 (en) * 2004-12-29 2006-06-29 Gang Yu Electronic devices and processes for forming electronic devices
KR101196683B1 (ko) 2003-11-25 2012-11-06 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전계발광 소자
KR100560790B1 (ko) * 2003-11-25 2006-03-13 삼성에스디아이 주식회사 고온 특성이 우수한 유기 전계 발광 표시 장치
DE10356099A1 (de) 2003-11-27 2005-07-07 Covion Organic Semiconductors Gmbh Organisches Elektrolumineszenzelement
KR101206449B1 (ko) 2003-12-02 2012-11-29 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 발광 소자
DE10357315A1 (de) 2003-12-05 2005-07-07 Covion Organic Semiconductors Gmbh Organisches Elektrolumineszenzelement
US7084425B2 (en) 2003-12-05 2006-08-01 Eastman Kodak Company Organic electroluminescent devices
CN100512582C (zh) * 2003-12-22 2009-07-08 日立化成工业株式会社 发光系统、发光方法和发光用化学物质
EP1555269B1 (en) * 2004-01-13 2006-07-05 LG Electronics Inc. Phenyl pyridine-iridium metal complex compounds for organic electroluminescent device, process for preparing the compounds, and organic electroluminescent device using the compounds
KR100657892B1 (ko) 2004-02-11 2006-12-14 삼성에스디아이 주식회사 유기 전계 발광 소자
GB0403322D0 (en) * 2004-02-14 2004-03-17 Elam T Ltd Electroluminescent materials and devices
US7365230B2 (en) 2004-02-20 2008-04-29 E.I. Du Pont De Nemours And Company Cross-linkable polymers and electronic devices made with such polymers
US7208233B2 (en) 2004-03-16 2007-04-24 Eastman Kodak Company Organic element for electroluminescent devices
US7351358B2 (en) 2004-03-17 2008-04-01 E.I. Du Pont De Nemours And Company Water dispersible polypyrroles made with polymeric acid colloids for electronics applications
EP2292583A3 (en) 2004-03-31 2011-08-31 E. I. du Pont de Nemours and Company Triarylamine compounds for use as charge transport materials
US8084145B2 (en) * 2004-04-02 2011-12-27 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Organometallic complex, light emitting element using the complex, light emitting device using the element, and electric apparatus using the device
US8147962B2 (en) 2004-04-13 2012-04-03 E. I. Du Pont De Nemours And Company Conductive polymer composites
US7279704B2 (en) 2004-05-18 2007-10-09 The University Of Southern California Complexes with tridentate ligands
US7655323B2 (en) * 2004-05-18 2010-02-02 The University Of Southern California OLEDs utilizing macrocyclic ligand systems
US7491823B2 (en) 2004-05-18 2009-02-17 The University Of Southern California Luminescent compounds with carbene ligands
US7393599B2 (en) 2004-05-18 2008-07-01 The University Of Southern California Luminescent compounds with carbene ligands
US7601436B2 (en) * 2004-05-18 2009-10-13 The University Of Southern California Carbene metal complexes as OLED materials
US7534505B2 (en) * 2004-05-18 2009-05-19 The University Of Southern California Organometallic compounds for use in electroluminescent devices
US7154114B2 (en) * 2004-05-18 2006-12-26 Universal Display Corporation Cyclometallated iridium carbene complexes for use as hosts
US7445855B2 (en) * 2004-05-18 2008-11-04 The University Of Southern California Cationic metal-carbene complexes
US7598388B2 (en) * 2004-05-18 2009-10-06 The University Of Southern California Carbene containing metal complexes as OLEDs
JP4496357B2 (ja) * 2004-06-04 2010-07-07 独立行政法人産業技術総合研究所 フッ素置換イリジウム錯体およびこれを用いた発光材料
JP4886177B2 (ja) * 2004-06-08 2012-02-29 キヤノン株式会社 細孔を有する有機金属錯体の配向膜
WO2005124889A1 (en) * 2004-06-09 2005-12-29 E.I. Dupont De Nemours And Company Organometallic compounds and devices made with such compounds
CN1305883C (zh) * 2004-06-17 2007-03-21 复旦大学 含芳香胺的铱配合物及其制备方法和应用
KR100730115B1 (ko) * 2004-06-23 2007-06-19 삼성에스디아이 주식회사 이리듐 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자
KR100738053B1 (ko) * 2004-06-29 2007-07-10 삼성에스디아이 주식회사 헤테로 원자 연결기를 갖는 이리듐(ｉｉｉ) 유기금속 착물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자
US7316756B2 (en) 2004-07-27 2008-01-08 Eastman Kodak Company Desiccant for top-emitting OLED
KR100669718B1 (ko) 2004-07-29 2007-01-16 삼성에스디아이 주식회사 유기 전계 발광 소자
US20060040139A1 (en) 2004-08-18 2006-02-23 Norman Herron Electronic devices made with metal Schiff base complexes
US7402345B2 (en) 2004-09-14 2008-07-22 E.I. Du Pont De Nemours And Company Electroluminescent iridium compounds with fluorinated phenylpyridine ligands, and devices made with such compounds
US9040170B2 (en) * 2004-09-20 2015-05-26 Global Oled Technology Llc Electroluminescent device with quinazoline complex emitter
ITMN20040024A1 (it) * 2004-09-24 2004-12-24 Pe Srl Macchina etichettatrice per etichette destinate a termoretrazione
JP2006128624A (ja) 2004-09-29 2006-05-18 Canon Inc 発光素子
KR20070068361A (ko) * 2004-10-15 2007-06-29 코닌클리케 필립스 일렉트로닉스 엔.브이. 온도 표시기
CN101040174A (zh) * 2004-10-15 2007-09-19 皇家飞利浦电子股份有限公司 颜色变换温度指示器
US7449601B2 (en) 2004-12-16 2008-11-11 E. I. Du Pont De Nemours And Company Catalysts useful for catalyzing the coupling of arylhalides with arylboronic acids
US7273939B1 (en) 2004-12-22 2007-09-25 E. I. Du Pont De Nemours And Company Methods of making tris(N-aryl benzimidazoles)benzenes and their use in electronic devices
US8063230B1 (en) 2004-12-22 2011-11-22 E. I. Du Pont De Nemours And Company Tris(N-aryl benzimidazole)benzenes and their use in electronic devices
US8950328B1 (en) 2004-12-29 2015-02-10 E I Du Pont De Nemours And Company Methods of fabricating organic electronic devices
US20060141135A1 (en) * 2004-12-29 2006-06-29 Jian Wang Processes for forming layers for electronic devices using heating elements
US7838127B1 (en) 2004-12-29 2010-11-23 E. I. Du Pont De Nemours And Company Metal quinoline complexes
US7230107B1 (en) 2004-12-29 2007-06-12 E. I. Du Pont De Nemours And Company Metal quinoline complexes
US7781588B1 (en) 2004-12-30 2010-08-24 E.I. Du Pont De Nemours And Company Acridan monomers and polymers
US7759428B1 (en) 2004-12-30 2010-07-20 Dupont Displays, Inc. Conjugated heteroaryl-containing polymers
WO2006072066A2 (en) 2004-12-30 2006-07-06 E.I. Dupont De Nemours And Company Organic electronic devices and methods
US7811624B1 (en) 2004-12-30 2010-10-12 Dupont Displays, Inc. Self-assembled layers for electronic devices
US7670506B1 (en) 2004-12-30 2010-03-02 E. I. Du Pont De Nemours And Company Photoactive compositions for liquid deposition
US7736540B1 (en) 2004-12-30 2010-06-15 E. I. Du Pont De Nemours And Company Organic compositions for depositing onto fluorinated surfaces
US20060146079A1 (en) * 2004-12-30 2006-07-06 Macpherson Charles D Process and apparatus for forming an electronic device
WO2006073968A2 (en) 2004-12-30 2006-07-13 E. I. Dupont De Nemours And Company Derivatized 3,4-alkylenedioxythiophene monomers, methods of making them, and use thereof
KR20070103402A (ko) 2004-12-30 2007-10-23 이 아이 듀폰 디 네모아 앤드 캄파니 격납 구조체 및 방법
US8148885B2 (en) 2004-12-30 2012-04-03 E. I. Du Pont De Nemours And Company Methods of conditioning getter materials
JP2008532206A (ja) 2004-12-30 2008-08-14 イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー 照射を使用するデバイスのパターニング
US7524923B1 (en) 2004-12-30 2009-04-28 Dupont Displays, Inc. Suzuki polycondensation for preparing aryl polymers from dihalide monomers
KR101272435B1 (ko) 2004-12-30 2013-06-07 이 아이 듀폰 디 네모아 앤드 캄파니 유기금속 착체
US20060228466A1 (en) * 2004-12-30 2006-10-12 Gang Yu Solution dispense and patterning process and apparatus
US8217181B2 (en) 2004-12-30 2012-07-10 E. I. Du Pont De Nemours And Company Dihalogen indolocarbazole monomers and poly (indolocarbazoles)
US7584701B2 (en) * 2004-12-30 2009-09-08 E.I. Du Pont De Nemours And Company Processes for printing layers for electronic devices and printing apparatuses for performing the processes
US7268006B2 (en) 2004-12-30 2007-09-11 E.I. Du Pont De Nemours And Company Electronic device including a guest material within a layer and a process for forming the same
US7781550B1 (en) 2004-12-30 2010-08-24 E. I. Du Pont De Nemours And Company Charge transport compositions and their use in electronic devices
US7732062B1 (en) 2004-12-30 2010-06-08 E. I. Du Pont De Nemours And Company Charge transport layers and organic electron devices comprising same
TW200635425A (en) 2004-12-30 2006-10-01 Du Pont Encapsulation tool and methods
US7723546B1 (en) 2004-12-30 2010-05-25 E. I. Du Pont De Nemours And Company Arylamine compounds and their use in electronic devices
US7563392B1 (en) 2004-12-30 2009-07-21 E.I. Du Pont De Nemours And Company Organic conductive compositions and structures
US8691667B1 (en) 2004-12-30 2014-04-08 E. I. Du Pont De Nemours And Company Method and apparatus for depositing a pattern on a substrate
US7469638B2 (en) * 2004-12-30 2008-12-30 E.I. Du Pont De Nemours And Company Electronic devices and processes for forming the same
US20060154180A1 (en) 2005-01-07 2006-07-13 Kannurpatti Anandkumar R Imaging element for use as a recording element and process of using the imaging element
KR101234226B1 (ko) 2005-02-03 2013-02-18 삼성디스플레이 주식회사 유기 금속 착물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자
MY168191A (en) * 2005-02-16 2018-10-15 Massachusetts Inst Technology Light emitting device including semiconductor nanocrystals
JP5130606B2 (ja) * 2005-02-25 2013-01-30 コニカミノルタホールディングス株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子、その製造方法、表示装置及び照明装置
KR101318125B1 (ko) * 2005-03-17 2013-10-16 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 유기금속 착체 및 이를 사용하는 발광 소자, 발광 장치 및 전자 장치
WO2006106842A1 (ja) * 2005-03-31 2006-10-12 Idemitsu Kosan Co., Ltd. 遷移金属錯体化合物及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
US9070884B2 (en) 2005-04-13 2015-06-30 Universal Display Corporation Hybrid OLED having phosphorescent and fluorescent emitters
US8057916B2 (en) * 2005-04-20 2011-11-15 Global Oled Technology, Llc. OLED device with improved performance
KR100732823B1 (ko) * 2005-04-21 2007-06-27 삼성에스디아이 주식회사 호스트용 화합물과 도판트용 화합물이 연결된 유기 금속화합물, 이를 이용한 유기 전계 발광 소자 및 그의제조방법
TWI282250B (en) * 2005-04-21 2007-06-01 Au Optronics Corp Light emission material and organic electroluminescent device using the same
KR100611885B1 (ko) * 2005-04-21 2006-08-11 삼성에스디아이 주식회사 호스트용 화합물과 도판트용 화합물이 연결된 유기 금속화합물, 이를 이용한 유기 전계 발광 소자 및 그의제조방법
US20060240281A1 (en) * 2005-04-21 2006-10-26 Eastman Kodak Company Contaminant-scavenging layer on OLED anodes
US9051344B2 (en) 2005-05-06 2015-06-09 Universal Display Corporation Stability OLED materials and devices
US8586204B2 (en) 2007-12-28 2013-11-19 Universal Display Corporation Phosphorescent emitters and host materials with improved stability
DE102005027548A1 (de) * 2005-06-14 2006-12-21 Basf Ag Verfahren zur Isomerisierung cyclometallierter, Carbenliganden enthaltender Übergangsmetallkomplexe
WO2007002740A2 (en) 2005-06-28 2007-01-04 E. I. Du Pont De Nemours And Company Buffer compositions
KR101356296B1 (ko) 2005-06-28 2014-02-06 이 아이 듀폰 디 네모아 앤드 캄파니 높은 일 함수의 투명한 도체
EP2036913A3 (en) * 2005-06-30 2009-04-08 Koninklijke Philips Electronics N.V. Electro luminescent metal complexes
TWI299052B (en) 2005-09-07 2008-07-21 Au Optronics Corp Organic emitting material and oranic emitting device
CN100362006C (zh) * 2005-09-16 2008-01-16 中国科学院长春应用化学研究所 树枝状铱配合物及使用该化合物的有机电致发光器件
DE102005047397A1 (de) * 2005-10-04 2007-04-12 Consortium für elektrochemische Industrie GmbH Phosphoreszierende Mischungen
CN100358971C (zh) * 2005-10-11 2008-01-02 友达光电股份有限公司 有机发光材料及有机发光器件
US8956738B2 (en) * 2005-10-26 2015-02-17 Global Oled Technology Llc Organic element for low voltage electroluminescent devices
JP4802671B2 (ja) * 2005-11-10 2011-10-26 凸版印刷株式会社 低分子有機薄膜を備える有機ｅｌ素子
JP4769551B2 (ja) * 2005-11-10 2011-09-07 凸版印刷株式会社 塗布型低分子キャリア輸送性材料、発光材料およびインキ
US20070122657A1 (en) * 2005-11-30 2007-05-31 Eastman Kodak Company Electroluminescent device containing a phenanthroline derivative
US9666826B2 (en) * 2005-11-30 2017-05-30 Global Oled Technology Llc Electroluminescent device including an anthracene derivative
CN104497054B (zh) * 2005-12-05 2017-09-22 株式会社半导体能源研究所 有机金属配合物和使用它的发光元件、发光设备和电子设备
US8173995B2 (en) 2005-12-23 2012-05-08 E. I. Du Pont De Nemours And Company Electronic device including an organic active layer and process for forming the electronic device
US8440324B2 (en) 2005-12-27 2013-05-14 E I Du Pont De Nemours And Company Compositions comprising novel copolymers and electronic devices made with such compositions
US7795653B2 (en) * 2005-12-27 2010-09-14 E. I. Du Pont De Nemours And Company Electronic device including space-apart radiation regions and a process for forming the same
US7807992B2 (en) 2005-12-28 2010-10-05 E.I. Du Pont De Nemours And Company Organic electronic device having dual emitter dopants
EP2412699A1 (en) 2005-12-28 2012-02-01 E.I. Du Pont De Nemours And Company Compositions comprising novel compounds and electronic devices made with such compositions
US7838627B2 (en) 2005-12-29 2010-11-23 E. I. Du Pont De Nemours And Company Compositions comprising novel compounds and polymers, and electronic devices made with such compositions
US7960717B2 (en) * 2005-12-29 2011-06-14 E.I. Du Pont De Nemours And Company Electronic device and process for forming same
WO2007083918A1 (en) 2006-01-18 2007-07-26 Lg Chem. Ltd. Oled having stacked organic light-emitting units
US8470208B2 (en) 2006-01-24 2013-06-25 E I Du Pont De Nemours And Company Organometallic complexes
US8216680B2 (en) 2006-02-03 2012-07-10 E I Du Pont De Nemours And Company Transparent composite conductors having high work function
JP5324229B2 (ja) 2006-02-10 2013-10-23 ユニバーサル ディスプレイ コーポレイション シクロメタル化したイミダゾ［１，２−ｆ］フェナントリジン及びジイミダゾ［１，２−ａ：１’，２’−ｃ］キナゾリン配位子並びにそれらの等電子及びベンゾ縮合類縁体の金属錯体
US20070207345A1 (en) * 2006-03-01 2007-09-06 Eastman Kodak Company Electroluminescent device including gallium complexes
TWI481616B (zh) * 2006-03-21 2015-04-21 Semiconductor Energy Lab 有機金屬錯合物及使用該有機金屬錯合物之發光元件，發光裝置和電子裝置
JP4785594B2 (ja) * 2006-03-31 2011-10-05 キヤノン株式会社 イリジウム錯体の製造方法、有機エレクトロルミネッセンス素子および表示装置
CN100422285C (zh) * 2006-04-06 2008-10-01 友达光电股份有限公司 有机电致发光器件的发光层及其有机电致发光材料
US9118020B2 (en) * 2006-04-27 2015-08-25 Global Oled Technology Llc Electroluminescent devices including organic eil layer
WO2007130047A1 (en) 2006-05-08 2007-11-15 Eastman Kodak Company Oled electron-injecting layer
US7737277B2 (en) * 2006-05-08 2010-06-15 E.I. Du Pont De Nemours And Company Electroluminescent bis-cyclometalled iridium compounds and devices made with such compounds
US7675228B2 (en) 2006-06-14 2010-03-09 E.I. Du Pont De Nemours And Company Electroluminescent iridium compounds with silylated, germanylated, and stannylated ligands, and devices made with such compounds
EP2084171B1 (en) * 2006-11-07 2013-04-10 Showa Denko K.K. Iridium complex compound, organic electroluminescent device obtained by using the same, and uses of the device
US8062553B2 (en) 2006-12-28 2011-11-22 E. I. Du Pont De Nemours And Company Compositions of polyaniline made with perfuoropolymeric acid which are heat-enhanced and electronic devices made therewith
US8153029B2 (en) 2006-12-28 2012-04-10 E.I. Du Pont De Nemours And Company Laser (230NM) ablatable compositions of electrically conducting polymers made with a perfluoropolymeric acid applications thereof
EP2097938B1 (en) 2006-12-28 2019-07-17 Universal Display Corporation Long lifetime phosphorescent organic light emitting device (oled) structures
US20080166566A1 (en) * 2006-12-29 2008-07-10 Shiva Prakash Process for forming an organic light-emitting diode and devices made by the process
US20080191172A1 (en) 2006-12-29 2008-08-14 Che-Hsiung Hsu High work-function and high conductivity compositions of electrically conducting polymers
DE102007002714A1 (de) 2007-01-18 2008-07-31 Merck Patent Gmbh Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
US9130177B2 (en) 2011-01-13 2015-09-08 Universal Display Corporation 5-substituted 2 phenylquinoline complexes materials for light emitting diode
TWI573854B (zh) 2007-03-08 2017-03-11 環球展覽公司 磷光材料
US20130032785A1 (en) 2011-08-01 2013-02-07 Universal Display Corporation Materials for organic light emitting diode
US20080284317A1 (en) * 2007-05-17 2008-11-20 Liang-Sheng Liao Hybrid oled having improved efficiency
US20080284318A1 (en) * 2007-05-17 2008-11-20 Deaton Joseph C Hybrid fluorescent/phosphorescent oleds
KR101324155B1 (ko) 2007-05-18 2013-11-01 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 유기금속 착체
US8241526B2 (en) 2007-05-18 2012-08-14 E I Du Pont De Nemours And Company Aqueous dispersions of electrically conducting polymers containing high boiling solvent and additives
JP5127300B2 (ja) 2007-05-28 2013-01-23 キヤノン株式会社 フルオレン化合物及びそれを用いた有機発光素子並びに表示装置
JP5053713B2 (ja) 2007-05-30 2012-10-17 キヤノン株式会社 リン光発光材料、それを用いた有機電界発光素子及び画像表示装置
WO2008149828A1 (en) * 2007-06-05 2008-12-11 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Organometallic complex, and light-emitting materia light-emitting element, light-emitting device and electronic device
JP5008470B2 (ja) 2007-06-18 2012-08-22 キヤノン株式会社 有機電界発光素子
US8034465B2 (en) * 2007-06-20 2011-10-11 Global Oled Technology Llc Phosphorescent oled having double exciton-blocking layers
CN101688114B (zh) 2007-07-05 2014-07-16 巴斯夫欧洲公司 包含至少一种选自二甲硅烷基咔唑、二甲硅烷基二苯并呋喃、二甲硅烷基二苯并噻吩、二甲硅烷基二苯并磷杂环戊二烯、二甲硅烷基二苯并噻吩s-氧化物和二甲硅烷基二苯并噻吩s，s-二氧化物的二甲硅烷基化合物的有机发光二极管
KR102342708B1 (ko) 2007-08-08 2021-12-22 유니버셜 디스플레이 코포레이션 인광성 발광 다이오드의 단일 트리페닐렌 발색단
CN101827834B (zh) 2007-08-08 2015-11-25 通用显示公司 含苯并[9，10]菲的苯并稠合的噻吩或苯并稠合的呋喃化合物
JP2009076865A (ja) 2007-08-29 2009-04-09 Fujifilm Corp 有機電界発光素子
JP5311785B2 (ja) 2007-09-13 2013-10-09 キヤノン株式会社 有機発光素子及び表示装置
KR101548382B1 (ko) 2007-09-14 2015-08-28 유디씨 아일랜드 리미티드 유기 전계 발광 소자
WO2009037155A1 (en) * 2007-09-20 2009-03-26 Basf Se Electroluminescent device
JP5438941B2 (ja) 2007-09-25 2014-03-12 ユー・ディー・シー アイルランド リミテッド 有機電界発光素子
KR20090032250A (ko) * 2007-09-27 2009-04-01 엘지디스플레이 주식회사 적색 인광 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자
KR101577468B1 (ko) 2007-10-02 2015-12-14 바스프 에스이 Ｏｌｅｄ에서의 매트릭스 물질 및/또는 전자 차단체로서의 아크리딘 유도체의 용도
US8067100B2 (en) 2007-10-04 2011-11-29 Universal Display Corporation Complexes with tridentate ligands
US8383249B2 (en) * 2007-10-04 2013-02-26 Universal Display Corporation Complexes with tridentate ligands
KR20100094475A (ko) 2007-10-26 2010-08-26 이 아이 듀폰 디 네모아 앤드 캄파니 격납된 층을 제조하기 위한 방법 및 재료, 및 이를 사용하여 제조된 소자
DE102007053771A1 (de) 2007-11-12 2009-05-14 Merck Patent Gmbh Organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
US8319214B2 (en) 2007-11-15 2012-11-27 Fujifilm Corporation Thin film field effect transistor with amorphous oxide active layer and display using the same
JP5489445B2 (ja) 2007-11-15 2014-05-14 富士フイルム株式会社 薄膜電界効果型トランジスタおよびそれを用いた表示装置
JP5082800B2 (ja) * 2007-11-27 2012-11-28 コニカミノルタホールディングス株式会社 有機ｅｌ素子の製造方法
WO2009073245A1 (en) 2007-12-06 2009-06-11 Universal Display Corporation Light-emitting organometallic complexes
JP5438955B2 (ja) 2007-12-14 2014-03-12 ユー・ディー・シー アイルランド リミテッド 白金錯体化合物及びこれを用いた有機電界発光素子
US20090162612A1 (en) * 2007-12-19 2009-06-25 Hatwar Tukaram K Oled device having two electron-transport layers
WO2009082043A1 (en) * 2007-12-21 2009-07-02 Dongwoo Fine-Chem Co., Ltd. Iridium complex and organic electroluminescent device
WO2009085344A2 (en) 2007-12-28 2009-07-09 Universal Display Corporation Dibenzothiophene-containing materials in phosphorescent light emitting diodes
US8221905B2 (en) 2007-12-28 2012-07-17 Universal Display Corporation Carbazole-containing materials in phosphorescent light emitting diodes
US20090191427A1 (en) * 2008-01-30 2009-07-30 Liang-Sheng Liao Phosphorescent oled having double hole-blocking layers
US8040053B2 (en) 2008-02-09 2011-10-18 Universal Display Corporation Organic light emitting device architecture for reducing the number of organic materials
JP5243972B2 (ja) 2008-02-28 2013-07-24 ユー・ディー・シー アイルランド リミテッド 有機電界発光素子
JP4555358B2 (ja) 2008-03-24 2010-09-29 富士フイルム株式会社 薄膜電界効果型トランジスタおよび表示装置
DE102008015526B4 (de) 2008-03-25 2021-11-11 Merck Patent Gmbh Metallkomplexe
DE102008017591A1 (de) 2008-04-07 2009-10-08 Merck Patent Gmbh Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
JP4531836B2 (ja) 2008-04-22 2010-08-25 富士フイルム株式会社 有機電界発光素子並びに新規な白金錯体化合物及びその配位子となり得る新規化合物
JP4531842B2 (ja) 2008-04-24 2010-08-25 富士フイルム株式会社 有機電界発光素子
US9138771B2 (en) * 2008-05-19 2015-09-22 E I Du Pont De Nemours And Company Apparatus and method for solution coating thin layers
DE102008027005A1 (de) 2008-06-05 2009-12-10 Merck Patent Gmbh Organische elektronische Vorrichtung enthaltend Metallkomplexe
US8324800B2 (en) * 2008-06-12 2012-12-04 Global Oled Technology Llc Phosphorescent OLED device with mixed hosts
CN102099942B (zh) 2008-06-20 2013-05-15 巴斯夫欧洲公司 环状磷腈化合物及其在有机发光二极管中的用途
JP5609022B2 (ja) * 2008-06-23 2014-10-22 住友化学株式会社 金属錯体の残基を含む高分子化合物及びそれを用いた素子
WO2010002850A1 (en) 2008-06-30 2010-01-07 Universal Display Corporation Hole transport materials containing triphenylene
DE102008033943A1 (de) 2008-07-18 2010-01-21 Merck Patent Gmbh Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102008036982A1 (de) 2008-08-08 2010-02-11 Merck Patent Gmbh Organische Elektrolumineszenzvorrichtung
US8247088B2 (en) * 2008-08-28 2012-08-21 Global Oled Technology Llc Emitting complex for electroluminescent devices
WO2010027583A1 (en) 2008-09-03 2010-03-11 Universal Display Corporation Phosphorescent materials
KR101587307B1 (ko) 2008-09-04 2016-01-20 유니버셜 디스플레이 코포레이션 백색 인광성 유기 발광 디바이스
EP2161272A1 (en) 2008-09-05 2010-03-10 Basf Se Phenanthrolines
TWI555734B (zh) 2008-09-16 2016-11-01 環球展覽公司 磷光物質
KR101678235B1 (ko) 2008-09-25 2016-11-21 유니버셜 디스플레이 코포레이션 유기 셀레늄 재료들 및 유기 발광 소자들에서 이들의 사용
CN102246328B (zh) 2008-10-07 2016-05-04 欧司朗光电半导体有限公司 稠环体系取代的噻咯及其在有机电子器件中的用途
DE102008050841B4 (de) 2008-10-08 2019-08-01 Merck Patent Gmbh Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
US8053770B2 (en) 2008-10-14 2011-11-08 Universal Display Corporation Emissive layer patterning for OLED
DE102009022858A1 (de) 2009-05-27 2011-12-15 Merck Patent Gmbh Organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
JP5854839B2 (ja) 2008-11-11 2016-02-09 ユニバーサル ディスプレイ コーポレイション 燐光発光体
DE102008056688A1 (de) 2008-11-11 2010-05-12 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
EP2344607B1 (de) 2008-11-11 2013-04-10 Merck Patent GmbH Organische elektrolumineszenzvorrichtungen
JP5448030B2 (ja) * 2008-11-19 2014-03-19 新日鐵住金株式会社 超音波探傷方法及び装置
JP2010153820A (ja) 2008-11-21 2010-07-08 Fujifilm Corp 有機電界発光素子
US8815415B2 (en) 2008-12-12 2014-08-26 Universal Display Corporation Blue emitter with high efficiency based on imidazo[1,2-f] phenanthridine iridium complexes
CN102292839B (zh) 2008-12-12 2015-12-02 通用显示公司 通过掺杂的空穴传输层改善的oled稳定性
DE102008063470A1 (de) 2008-12-17 2010-07-01 Merck Patent Gmbh Organische Elektrolumineszenzvorrichtung
DE102008063490B4 (de) 2008-12-17 2023-06-15 Merck Patent Gmbh Organische Elektrolumineszenzvorrichtung und Verfahren zum Einstellen des Farbortes einer weiß emittierenden Elektrolumineszenzvorrichtung
US8766239B2 (en) 2008-12-27 2014-07-01 E I Du Pont De Nemours And Company Buffer bilayers for electronic devices
US8785913B2 (en) 2008-12-27 2014-07-22 E I Du Pont De Nemours And Company Buffer bilayers for electronic devices
TW201040030A (en) * 2008-12-27 2010-11-16 Du Pont Apparatus and method for preventing splatter for continuous printing
US9067947B2 (en) 2009-01-16 2015-06-30 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
DE102009005290A1 (de) 2009-01-20 2010-07-22 Merck Patent Gmbh Verbindungen für elektronische Vorrichtungen
JP2010182449A (ja) 2009-02-03 2010-08-19 Fujifilm Corp 有機ｅｌ表示装置
JP2010186723A (ja) 2009-02-13 2010-08-26 Fujifilm Corp 有機ｅｌ装置及びその製造方法
DE102009009277B4 (de) 2009-02-17 2023-12-07 Merck Patent Gmbh Organische elektronische Vorrichtung, Verfahren zu deren Herstellung und Verwendung von Verbindungen
EP2401254B1 (de) 2009-02-26 2013-06-19 Novaled AG Chinonverbindungen als dotierstoff in der organischen elektronik
DE102009011223A1 (de) 2009-03-02 2010-09-23 Merck Patent Gmbh Metallkomplexe
JP2010232163A (ja) 2009-03-03 2010-10-14 Fujifilm Corp 発光表示装置の製造方法、発光表示装置、及び発光ディスプレイ
JP2010205650A (ja) 2009-03-05 2010-09-16 Fujifilm Corp 有機ｅｌ表示装置
DE102009012346B4 (de) 2009-03-09 2024-02-15 Merck Patent Gmbh Organische Elektrolumineszenzvorrichtung und Verfahren zu deren Herstellung
US8945426B2 (en) 2009-03-12 2015-02-03 E I Du Pont De Nemours And Company Electrically conductive polymer compositions for coating applications
US11910700B2 (en) 2009-03-23 2024-02-20 Universal Display Corporation Heteroleptic iridium complexes as dopants
KR101031314B1 (ko) 2009-03-23 2011-04-29 한국세라믹기술원 인광을 이용한 수은 이온 검출센서, 이를 포함하는 수은 이온 검출센서 어레이 및 이의 제조방법
DE102009014513A1 (de) 2009-03-23 2010-09-30 Merck Patent Gmbh Organische Elektrolumineszenzvorrichtung
US8722205B2 (en) 2009-03-23 2014-05-13 Universal Display Corporation Heteroleptic iridium complex
US8709615B2 (en) 2011-07-28 2014-04-29 Universal Display Corporation Heteroleptic iridium complexes as dopants
WO2010110280A1 (ja) 2009-03-27 2010-09-30 富士フイルム株式会社 有機電界発光素子用塗布液
JP5624784B2 (ja) * 2009-03-31 2014-11-12 株式会社半導体エネルギー研究所 ヘテロ芳香環を有する誘導体、ヘテロ芳香環を有する誘導体を用いた発光素子、発光装置、照明装置、電子機器
CN105820192B (zh) 2009-04-06 2020-04-07 通用显示公司 包含新的配体结构的金属配合物
DE102009017064A1 (de) 2009-04-09 2010-10-14 Merck Patent Gmbh Organische Elektrolumineszenzvorrichtung
CN102395628B (zh) 2009-04-21 2016-01-20 E.I.内穆尔杜邦公司 导电聚合物组合物和由其制得的膜
KR101581991B1 (ko) 2009-04-24 2015-12-31 이 아이 듀폰 디 네모아 앤드 캄파니 전기 전도성 중합체 조성물 및 그로부터 제조된 필름
TWI496772B (zh) 2009-04-28 2015-08-21 Universal Display Corp 具有甲基－ｄ３取代之銥錯合物
TWI541234B (zh) 2009-05-12 2016-07-11 環球展覽公司 用於有機發光二極體之２－氮雜聯伸三苯材料
US8586203B2 (en) 2009-05-20 2013-11-19 Universal Display Corporation Metal complexes with boron-nitrogen heterocycle containing ligands
DE102009023156A1 (de) 2009-05-29 2010-12-02 Merck Patent Gmbh Polymere, die substituierte Indenofluorenderivate als Struktureinheit enthalten, Verfahren zu deren Herstellung sowie deren Verwendung
DE102009023154A1 (de) 2009-05-29 2011-06-16 Merck Patent Gmbh Zusammensetzung, enthaltend mindestens eine Emitterverbindung und mindestens ein Polymer mit konjugationsunterbrechenden Einheiten
US9028979B2 (en) 2009-06-18 2015-05-12 Basf Se Phenanthroazole compounds as hole transporting materials for electro luminescent devices
CN102421858A (zh) 2009-06-22 2012-04-18 默克专利有限公司 导电制剂
DE102009031021A1 (de) 2009-06-30 2011-01-05 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102009032922B4 (de) 2009-07-14 2024-04-25 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen, Verfahren zu deren Herstellung, deren Verwendung sowie elektronische Vorrichtung
EP2459379A4 (en) 2009-07-27 2015-05-06 Du Pont METHOD AND MATERIALS FOR PRODUCING RESTRICTED LAYERS AND DEVICES MADE THEREFOR
WO2011013626A1 (ja) 2009-07-31 2011-02-03 富士フイルム株式会社 有機デバイス用蒸着材料及び有機デバイスの製造方法
EP2462203B1 (en) 2009-08-04 2016-03-02 Merck Patent GmbH Electronic devices comprising multi cyclic hydrocarbons
US20110193066A1 (en) * 2009-08-13 2011-08-11 E. I. Du Pont De Nemours And Company Current limiting element for pixels in electronic devices
JP5382887B2 (ja) * 2009-08-27 2014-01-08 独立行政法人産業技術総合研究所 イリジウム錯体ならびに該化合物からなる発光材料
EP2471889A4 (en) * 2009-08-27 2013-06-26 Sumitomo Chemical Co METAL COMPLEX COMPOSITION AND COMPLEX POLYMER
JP5779318B2 (ja) 2009-08-31 2015-09-16 ユー・ディー・シー アイルランド リミテッド 有機電界発光素子
JP5473506B2 (ja) 2009-09-14 2014-04-16 ユー・ディー・シー アイルランド リミテッド カラーフィルタ及び発光表示素子
JP5657243B2 (ja) 2009-09-14 2015-01-21 ユー・ディー・シー アイルランド リミテッド カラーフィルタ及び発光表示素子
CN106058048B (zh) 2009-09-16 2018-11-30 默克专利有限公司 用于制造电子器件的化合物和电子器件及其制造方法
DE102009053645A1 (de) 2009-11-17 2011-05-19 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtung
DE102009053644B4 (de) 2009-11-17 2019-07-04 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102009041289A1 (de) 2009-09-16 2011-03-17 Merck Patent Gmbh Organische Elektrolumineszenzvorrichtung
DE102009048791A1 (de) 2009-10-08 2011-04-14 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
CN102596893A (zh) 2009-10-19 2012-07-18 E.I.内穆尔杜邦公司 用于电子应用的三芳基胺化合物
KR101782660B1 (ko) 2009-10-19 2017-09-27 이 아이 듀폰 디 네모아 앤드 캄파니 전자적 응용을 위한 트라이아릴아민 화합물
US8545996B2 (en) 2009-11-02 2013-10-01 The University Of Southern California Ion-pairing soft salts based on organometallic complexes and their applications in organic light emitting diodes
JP2011100944A (ja) 2009-11-09 2011-05-19 Fujifilm Corp 有機電界発光素子
DE102009052428A1 (de) 2009-11-10 2011-05-12 Merck Patent Gmbh Verbindung für elektronische Vorrichtungen
DE102009053382A1 (de) 2009-11-14 2011-05-19 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische Vorrichtungen
DE102009053836A1 (de) 2009-11-18 2011-05-26 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
US8580394B2 (en) 2009-11-19 2013-11-12 Universal Display Corporation 3-coordinate copper(I)-carbene complexes
US8617720B2 (en) 2009-12-21 2013-12-31 E I Du Pont De Nemours And Company Electroactive composition and electronic device made with the composition
WO2011076323A1 (en) 2009-12-22 2011-06-30 Merck Patent Gmbh Formulations comprising phase-separated functional materials
WO2011076326A1 (en) 2009-12-22 2011-06-30 Merck Patent Gmbh Electroluminescent functional surfactants
JP5968786B2 (ja) 2009-12-22 2016-08-10 メルク パテント ゲーエムベーハー エレクトロルミネッセンス配合物
KR20120123361A (ko) 2009-12-23 2012-11-08 메르크 파텐트 게엠베하 유기 반도성 화합물을 포함하는 조성물
CN107573484A (zh) 2009-12-23 2018-01-12 默克专利有限公司 包括聚合粘结剂的组合物
DE102010004803A1 (de) 2010-01-16 2011-07-21 Merck Patent GmbH, 64293 Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
US8288187B2 (en) 2010-01-20 2012-10-16 Universal Display Corporation Electroluminescent devices for lighting applications
DE102010005697A1 (de) 2010-01-25 2011-07-28 Merck Patent GmbH, 64293 Verbindungen für elektronische Vorrichtungen
DE102010006377A1 (de) 2010-01-29 2011-08-04 Merck Patent GmbH, 64293 Styrolbasierte Copolymere, insbesondere für die Anwendung in optoelektronischen Bauteilen
DE102010009193B4 (de) 2010-02-24 2022-05-19 MERCK Patent Gesellschaft mit beschränkter Haftung Zusammensetzung enthaltend Fluor-Fluor Assoziate, Verfahren zu deren Herstellung, deren Verwendung sowie organische elektronische Vorrichtung diese enthaltend
US9156870B2 (en) 2010-02-25 2015-10-13 Universal Display Corporation Phosphorescent emitters
DE102010009903A1 (de) 2010-03-02 2011-09-08 Merck Patent Gmbh Verbindungen für elektronische Vorrichtungen
US9175211B2 (en) 2010-03-03 2015-11-03 Universal Display Corporation Phosphorescent materials
DE102010010481A1 (de) 2010-03-06 2011-09-08 Merck Patent Gmbh Organische Elektrolumineszenzvorrichtung
WO2011110277A1 (en) 2010-03-11 2011-09-15 Merck Patent Gmbh Fibers in therapy and cosmetics
KR101757016B1 (ko) 2010-03-11 2017-07-11 메르크 파텐트 게엠베하 방사성 섬유
WO2011116857A1 (en) 2010-03-23 2011-09-29 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
DE102010012738A1 (de) 2010-03-25 2011-09-29 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
CN102823013B (zh) 2010-03-25 2016-08-03 通用显示公司 可溶液处理的掺杂的三芳基胺空穴注入材料
DE102010013068A1 (de) 2010-03-26 2011-09-29 Merck Patent Gmbh Verbindungen für elektronische Vorrichtungen
JP2013527980A (ja) 2010-04-12 2013-07-04 メルク パテント ゲーエムベーハー 改良された性能を有する組成物
JP6073216B2 (ja) 2010-04-12 2017-02-01 メルク パテント ゲーエムベーハー 有機電子デバイスを作製するための組成物および方法
DE102010014933A1 (de) 2010-04-14 2011-10-20 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische Vorrichtungen
DE102010018321A1 (de) 2010-04-27 2011-10-27 Merck Patent Gmbh Organische Elektrolumineszenzvorrichtung
JP5646733B2 (ja) 2010-04-28 2014-12-24 ユニバーサル ディスプレイ コーポレイション 予備混合した材料の堆積
US8968887B2 (en) 2010-04-28 2015-03-03 Universal Display Corporation Triphenylene-benzofuran/benzothiophene/benzoselenophene compounds with substituents joining to form fused rings
WO2011137922A1 (de) 2010-05-03 2011-11-10 Merck Patent Gmbh Formulierungen und elektronische vorrichtungen
DE102010019306B4 (de) 2010-05-04 2021-05-20 Merck Patent Gmbh Organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102010020044A1 (de) 2010-05-11 2011-11-17 Merck Patent Gmbh Organische Elektrolumineszenzvorrichtung
JP5944380B2 (ja) 2010-05-27 2016-07-05 メルク パテント ゲーエムベーハー 量子ドットを含む組成物
RU2012156386A (ru) 2010-05-27 2014-07-10 Мерк Патент Гмбх Состав и способ получения органических электронных устройств
EP2577734B1 (en) 2010-05-27 2019-11-13 Merck Patent GmbH Down conversion
US8742657B2 (en) 2010-06-11 2014-06-03 Universal Display Corporation Triplet-Triplet annihilation up conversion (TTA-UC) for display and lighting applications
US8673458B2 (en) 2010-06-11 2014-03-18 Universal Display Corporation Delayed fluorescence OLED
DE102010024335A1 (de) 2010-06-18 2011-12-22 Merck Patent Gmbh Verbindungen für elektronische Vorrichtungen
WO2011157779A1 (en) 2010-06-18 2011-12-22 Basf Se Organic electronic devices comprising a layer of a pyridine compound and a 8-hydroxyquinolinolato earth alkaline metal, or alkali metal complex
US9142792B2 (en) 2010-06-18 2015-09-22 Basf Se Organic electronic devices comprising a layer comprising at least one metal organic compound and at least one metal oxide
EP2582769B1 (en) 2010-06-18 2014-11-19 Basf Se Organic electronic devices comprising a layer of a dibenzofurane compound and a 8-hydroxyquinolinolato earth alkaline metal, or alkali metal complex
DE102010024542A1 (de) 2010-06-22 2011-12-22 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische Vorrichtungen
DE102010024897A1 (de) 2010-06-24 2011-12-29 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
CN106887522B (zh) 2010-07-26 2018-09-18 默克专利有限公司 包含纳米晶体的器件
EP2599141B1 (en) 2010-07-26 2019-12-11 Merck Patent GmbH Quantum dots and hosts
WO2012016074A1 (en) 2010-07-29 2012-02-02 University Of Southern California Co-deposition methods for the fabrication of organic optoelectronic devices
DE112011102558B4 (de) 2010-07-30 2022-01-05 Merck Patent Gmbh Organische Elektrolumineszenzvorrichtung
DE102010033080A1 (de) 2010-08-02 2012-02-02 Merck Patent Gmbh Polymere mit Struktureinheiten, die Elektronen-Transport-Eigenschaften aufweisen
DE102010033548A1 (de) 2010-08-05 2012-02-09 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische Vorrichtungen
JP5299381B2 (ja) * 2010-08-18 2013-09-25 コニカミノルタ株式会社 有機ｅｌ素子の製造方法
JP5770289B2 (ja) 2010-08-20 2015-08-26 ユニバーサル ディスプレイ コーポレイション Ｏｌｅｄのためのビカルバゾール化合物
DE102010045369A1 (de) 2010-09-14 2012-03-15 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102010045405A1 (de) 2010-09-15 2012-03-15 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102010046412B4 (de) 2010-09-23 2022-01-13 Merck Patent Gmbh Metall-Ligand Koordinationsverbindungen
WO2012041851A1 (en) 2010-09-29 2012-04-05 Basf Se Security element
WO2012045710A1 (en) 2010-10-07 2012-04-12 Basf Se Phenanthro[9,10-b]furans for electronic applications
US9079872B2 (en) 2010-10-07 2015-07-14 Basf Se Phenanthro[9, 10-B]furans for electronic applications
US8932734B2 (en) 2010-10-08 2015-01-13 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
DE102010048074A1 (de) 2010-10-09 2012-04-12 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische Vorrichtungen
DE102010048498A1 (de) 2010-10-14 2012-04-19 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102010048497A1 (de) 2010-10-14 2012-04-19 Merck Patent Gmbh Formulierungen für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102010048608A1 (de) 2010-10-15 2012-04-19 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102010048607A1 (de) 2010-10-15 2012-04-19 Merck Patent Gmbh Verbindungen für elektronische Vorrichtungen
US8269317B2 (en) 2010-11-11 2012-09-18 Universal Display Corporation Phosphorescent materials
KR102093611B1 (ko) 2010-11-24 2020-03-27 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전계발광 소자용 재료
US20120138906A1 (en) 2010-12-07 2012-06-07 The University of Southern California USC Stevens Institute for Innovation Capture agents for unsaturated metal complexes
DE102010054316A1 (de) 2010-12-13 2012-06-14 Merck Patent Gmbh Substituierte Tetraarylbenzole
US8362246B2 (en) 2010-12-13 2013-01-29 Basf Se Bispyrimidines for electronic applications
EP2651904B1 (en) 2010-12-13 2014-11-12 Basf Se Bispyrimidines for electronic applications
DE102010054525A1 (de) 2010-12-15 2012-04-26 Merck Patent Gmbh Organische Elektrolumineszenzvorrichtung
DE102010055902A1 (de) 2010-12-23 2012-06-28 Merck Patent Gmbh Organische Elektrolumineszenzvorrichtung
DE102010055901A1 (de) 2010-12-23 2012-06-28 Merck Patent Gmbh Organische Elektrolumineszenzvorrichtung
DE102010056151A1 (de) 2010-12-28 2012-06-28 Merck Patent Gmbh Materiallen für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
EP2663567B1 (de) 2011-01-13 2016-06-01 Merck Patent GmbH Verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
US10008677B2 (en) 2011-01-13 2018-06-26 Universal Display Corporation Materials for organic light emitting diode
DE102012000064B4 (de) 2011-01-21 2026-01-22 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
US8415031B2 (en) 2011-01-24 2013-04-09 Universal Display Corporation Electron transporting compounds
US8751777B2 (en) 2011-01-28 2014-06-10 Honeywell International Inc. Methods and reconfigurable systems to optimize the performance of a condition based health maintenance system
DE102011010841A1 (de) 2011-02-10 2012-08-16 Merck Patent Gmbh (1,3)-Dioxan-5-on-Verbindungen
DE102011011104A1 (de) 2011-02-12 2012-08-16 Merck Patent Gmbh Substituierte Dibenzonaphtacene
WO2012110178A1 (en) 2011-02-14 2012-08-23 Merck Patent Gmbh Device and method for treatment of cells and cell tissue
DE102011011539A1 (de) 2011-02-17 2012-08-23 Merck Patent Gmbh Verbindungen für elektronische Vorrichtungen
US8748011B2 (en) 2011-02-23 2014-06-10 Universal Display Corporation Ruthenium carbene complexes for OLED material
CN103476781B (zh) 2011-02-23 2017-02-15 通用显示公司 新型的四齿铂络合物
US8563737B2 (en) 2011-02-23 2013-10-22 Universal Display Corporation Methods of making bis-tridentate carbene complexes of ruthenium and osmium
US9005772B2 (en) 2011-02-23 2015-04-14 Universal Display Corporation Thioazole and oxazole carbene metal complexes as phosphorescent OLED materials
US8492006B2 (en) 2011-02-24 2013-07-23 Universal Display Corporation Germanium-containing red emitter materials for organic light emitting diode
US8883322B2 (en) 2011-03-08 2014-11-11 Universal Display Corporation Pyridyl carbene phosphorescent emitters
EP2688120B1 (en) 2011-03-14 2017-08-23 Toray Industries, Inc. Light-emitting element material and light-emitting element
WO2012126566A1 (en) 2011-03-24 2012-09-27 Merck Patent Gmbh Organic ionic functional materials
WO2012130709A1 (en) 2011-03-25 2012-10-04 Basf Se 4h-imidazo[1,2-a]imidazoles for electronic applications
US9806270B2 (en) 2011-03-25 2017-10-31 Udc Ireland Limited 4H-imidazo[1,2-a]imidazoles for electronic applications
KR101920513B1 (ko) 2011-04-05 2018-11-20 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전계발광 디바이스
US8580399B2 (en) 2011-04-08 2013-11-12 Universal Display Corporation Substituted oligoazacarbazoles for light emitting diodes
JP6271417B2 (ja) 2011-04-13 2018-01-31 メルク パテント ゲーエムベーハー 電子素子のための材料
KR102013465B1 (ko) 2011-04-13 2019-08-22 메르크 파텐트 게엠베하 전자 소자용 화합물
CN103502388B (zh) 2011-04-18 2016-06-01 默克专利有限公司 用于电子器件的化合物
WO2012143080A2 (de) 2011-04-18 2012-10-26 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2012149992A1 (de) 2011-05-04 2012-11-08 Merck Patent Gmbh Vorrichtung zur aufbewahrung von frischwaren
EP2705550B1 (de) 2011-05-05 2017-07-05 Merck Patent GmbH Verbindungen für elektronische vorrichtungen
EP2705552B1 (de) 2011-05-05 2015-03-04 Merck Patent GmbH Verbindungen für elektronische vorrichtungen
US8432095B2 (en) 2011-05-11 2013-04-30 Universal Display Corporation Process for fabricating metal bus lines for OLED lighting panels
US8927308B2 (en) 2011-05-12 2015-01-06 Universal Display Corporation Method of forming bus line designs for large-area OLED lighting
BR112013027966A2 (pt) 2011-05-12 2017-01-17 Toray Industries material do dispositivo emissor de luz e dispositivo emissor de luz
JP6223961B2 (ja) 2011-05-12 2017-11-01 メルク パテント ゲーエムベーハー 有機イオン性機能材料、組成物および電子素子
US8795850B2 (en) 2011-05-19 2014-08-05 Universal Display Corporation Phosphorescent heteroleptic phenylbenzimidazole dopants and new synthetic methodology
US9212197B2 (en) 2011-05-19 2015-12-15 Universal Display Corporation Phosphorescent heteroleptic phenylbenzimidazole dopants
US8748012B2 (en) 2011-05-25 2014-06-10 Universal Display Corporation Host materials for OLED
US10158089B2 (en) 2011-05-27 2018-12-18 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10079349B2 (en) 2011-05-27 2018-09-18 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
DE102011102586A1 (de) 2011-05-27 2012-11-29 Merck Patent Gmbh Organische elektronische Vorrichtung
EP2714841B1 (de) 2011-06-03 2016-06-22 Merck Patent GmbH Organische elektrolumineszenzvorrichtung
WO2012170461A1 (en) 2011-06-08 2012-12-13 Universal Display Corporation Heteroleptic iridium carbene complexes and light emitting device using them
US8659036B2 (en) 2011-06-17 2014-02-25 Universal Display Corporation Fine tuning of emission spectra by combination of multiple emitter spectra
US8884316B2 (en) 2011-06-17 2014-11-11 Universal Display Corporation Non-common capping layer on an organic device
DE102011104745A1 (de) 2011-06-17 2012-12-20 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
US9954193B2 (en) * 2011-07-12 2018-04-24 Hitachi, Ltd. Material for forming organic light-emitting layer, coating liquid for forming organic light-emitting element, organic light-emitting element and light source device, and method for manufacturing same
WO2013009708A1 (en) 2011-07-14 2013-01-17 Universal Display Corporation Inorganic hosts in oleds
US9397310B2 (en) 2011-07-14 2016-07-19 Universal Display Corporation Organice electroluminescent materials and devices
US9023420B2 (en) 2011-07-14 2015-05-05 Universal Display Corporation Composite organic/inorganic layer for organic light-emitting devices
JP6174024B2 (ja) 2011-07-25 2017-08-02 メルク パテント ゲーエムベーハー 機能性側鎖を有するコポリマー
US9783564B2 (en) 2011-07-25 2017-10-10 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US8409729B2 (en) 2011-07-28 2013-04-02 Universal Display Corporation Host materials for phosphorescent OLEDs
JP6100258B2 (ja) 2011-07-29 2017-03-22 メルク パテント ゲーエムベーハー 電子素子のための化合物
KR101739629B1 (ko) 2011-08-03 2017-05-24 메르크 파텐트 게엠베하 전자 소자용 물질
US8926119B2 (en) 2011-08-04 2015-01-06 Universal Display Corporation Extendable light source with variable light emitting area
US8552420B2 (en) 2011-08-09 2013-10-08 Universal Display Corporation OLED light panel with controlled brightness variation
DE102012016192A1 (de) 2011-08-19 2013-02-21 Merck Patent Gmbh Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
US9493698B2 (en) 2011-08-31 2016-11-15 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
KR102077994B1 (ko) 2011-09-21 2020-02-17 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전계발광 소자용 카르바졸 유도체
JP2013093541A (ja) 2011-10-06 2013-05-16 Udc Ireland Ltd 有機電界発光素子とそれに用いることができる化合物および有機電界発光素子用材料、並びに該素子を用いた発光装置、表示装置及び照明装置
US20130088144A1 (en) * 2011-10-06 2013-04-11 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Phosphorescent Iridium Metal Complex, Light-Emitting Element, Light-Emitting Device, Electronic Appliance, and Lighting Device
US9356242B2 (en) 2011-10-06 2016-05-31 Merck Patent Gmbh Organic electroluminescent device
JP2013084732A (ja) 2011-10-07 2013-05-09 Udc Ireland Ltd 有機電界発光素子及び該素子用発光材料並びに発光装置、表示装置及び照明装置
DE102011116165A1 (de) 2011-10-14 2013-04-18 Merck Patent Gmbh Benzodioxepin-3-on-Verbindungen
KR101903216B1 (ko) 2011-10-20 2018-10-01 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전계발광 소자용 재료
KR101404240B1 (ko) 2011-10-25 2014-06-09 울산대학교 산학협력단 비닐계 폴리노보넨 공중합체를 포함하는 인광 발광 물질 및 이를 이용하는 고효율 인광유기발광다이오드
EP2782975B1 (en) 2011-10-27 2018-01-10 Merck Patent GmbH Materials for electronic devices
DE102011117422A1 (de) 2011-10-28 2013-05-02 Merck Patent Gmbh Hyperverzweigte Polymere, Verfahren zu deren Herstellung sowie deren Verwendung in elektronischen Vorrichtungen
JP6239522B2 (ja) 2011-11-01 2017-11-29 メルク パテント ゲーエムベーハー 有機エレクトロルミネッセンス素子
JP2013118349A (ja) 2011-11-02 2013-06-13 Udc Ireland Ltd 有機電界発光素子、有機電界発光素子用材料並びに該有機電界発光素子を用いた発光装置、表示装置及び照明装置
CN108440531B (zh) 2011-11-10 2021-11-02 Udc 爱尔兰有限责任公司 用于电子应用的4H-咪唑并[1,2-a]咪唑
US8652656B2 (en) 2011-11-14 2014-02-18 Universal Display Corporation Triphenylene silane hosts
US9193745B2 (en) 2011-11-15 2015-11-24 Universal Display Corporation Heteroleptic iridium complex
KR102310368B1 (ko) 2011-11-17 2021-10-07 메르크 파텐트 게엠베하 스피로디히드로아크리딘 유도체 및 이의 유기 전계발광 소자용 재료로서의 용도
US9217004B2 (en) 2011-11-21 2015-12-22 Universal Display Corporation Organic light emitting materials
TWI606051B (zh) 2011-11-22 2017-11-21 Ｕｄｃ愛爾蘭有限公司 有機電場發光元件、有機電場發光元件用材料以及使用該元件之發光裝置、顯示裝置、照明裝置及用於該元件之化合物
JP5913938B2 (ja) 2011-11-30 2016-05-11 富士フイルム株式会社 光拡散性転写材料、光拡散層の形成方法、及び有機電界発光装置の製造方法
US9512355B2 (en) 2011-12-09 2016-12-06 Universal Display Corporation Organic light emitting materials
JP6570834B2 (ja) 2011-12-12 2019-09-04 メルク パテント ゲーエムベーハー 電子素子のための化合物
US20130146875A1 (en) 2011-12-13 2013-06-13 Universal Display Corporation Split electrode for organic devices
ES2648364T3 (es) 2011-12-19 2018-01-02 Inoviscoat Gmbh Elementos luminosos con una disposición electroluminiscente así como procedimiento para la producción de un elemento luminoso
DE102012022880B4 (de) 2011-12-22 2024-12-24 Merck Patent Gmbh Elektronische Vorrichtungen enthaltend organische Schichten
US8987451B2 (en) 2012-01-03 2015-03-24 Universal Display Corporation Synthesis of cyclometallated platinum(II) complexes
US9461254B2 (en) 2012-01-03 2016-10-04 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9163174B2 (en) 2012-01-04 2015-10-20 Universal Display Corporation Highly efficient phosphorescent materials
KR102012047B1 (ko) 2012-01-06 2019-08-19 유니버셜 디스플레이 코포레이션 효율이 큰 인광 물질
US8969592B2 (en) 2012-01-10 2015-03-03 Universal Display Corporation Heterocyclic host materials
US10211413B2 (en) 2012-01-17 2019-02-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
JP5981770B2 (ja) 2012-01-23 2016-08-31 ユー・ディー・シー アイルランド リミテッド 有機電界発光素子、有機電界発光素子用電荷輸送材料、並びに、該素子を用いた発光装置、表示装置及び照明装置
US9385337B2 (en) 2012-01-30 2016-07-05 Merck Patent Gmbh Nanocrystals on fibers
JP5978843B2 (ja) 2012-02-02 2016-08-24 コニカミノルタ株式会社 イリジウム錯体化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置及び表示装置
JP6118034B2 (ja) 2012-02-06 2017-04-19 ユー・ディー・シー アイルランド リミテッド 有機電界発光素子とそれに用いることができる化合物および有機電界発光素子用材料、並びに該素子を用いた発光装置、表示装置及び照明装置
EP3235892B1 (en) 2012-02-14 2019-02-27 Merck Patent GmbH Materials for organic electroluminescent devices
US9118017B2 (en) 2012-02-27 2015-08-25 Universal Display Corporation Host compounds for red phosphorescent OLEDs
US9054323B2 (en) 2012-03-15 2015-06-09 Universal Display Corporation Secondary hole transporting layer with diarylamino-phenyl-carbazole compounds
US9386657B2 (en) 2012-03-15 2016-07-05 Universal Display Corporation Organic Electroluminescent materials and devices
WO2013135352A1 (de) 2012-03-15 2013-09-19 Merck Patent Gmbh Elektronische vorrichtungen
WO2013139431A1 (de) 2012-03-23 2013-09-26 Merck Patent Gmbh 9,9'-spirobixanthenderivate für elektrolumineszenzvorrichtungen
US8723209B2 (en) 2012-04-27 2014-05-13 Universal Display Corporation Out coupling layer containing particle polymer composite
US9184399B2 (en) 2012-05-04 2015-11-10 Universal Display Corporation Asymmetric hosts with triaryl silane side chains
US9773985B2 (en) 2012-05-21 2017-09-26 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9670404B2 (en) 2012-06-06 2017-06-06 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
DE102012011335B4 (de) 2012-06-06 2026-08-20 Merck Patent Gmbh Verbindungen für Organische Elekronische Vorrichtungen
US9502672B2 (en) 2012-06-21 2016-11-22 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
JP5445629B2 (ja) * 2012-06-27 2014-03-19 コニカミノルタ株式会社 有機ｅｌ素子の製造方法
US9725476B2 (en) 2012-07-09 2017-08-08 Universal Display Corporation Silylated metal complexes
JP6262226B2 (ja) 2012-07-10 2018-01-17 メルク パテント ゲーエムベーハー 有機エレクトロルミネッセンスデバイス用の材料
US9620724B2 (en) 2012-07-10 2017-04-11 Udc Ireland Limited Benzimidazo[1,2-A]benzimidazole derivatives for electronic applications
US9231218B2 (en) 2012-07-10 2016-01-05 Universal Display Corporation Phosphorescent emitters containing dibenzo[1,4]azaborinine structure
US9540329B2 (en) 2012-07-19 2017-01-10 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9059412B2 (en) 2012-07-19 2015-06-16 Universal Display Corporation Transition metal complexes containing substituted imidazole carbene as ligands and their application in OLEDs
EP2875019B1 (de) 2012-07-23 2017-03-29 Merck Patent GmbH Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2014015938A1 (de) 2012-07-23 2014-01-30 Merck Patent Gmbh Derivate von 2-diarylaminofluoren und diese enthaltnde organische elektronische verbindungen
KR102696532B1 (ko) 2012-07-23 2024-08-19 메르크 파텐트 게엠베하 플루오렌 및 이를 함유하는 전자 소자
KR102006621B1 (ko) 2012-07-23 2019-08-02 메르크 파텐트 게엠베하 화합물 및 유기 전계 발광 디바이스
US9663544B2 (en) 2012-07-25 2017-05-30 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
WO2014017484A1 (ja) 2012-07-25 2014-01-30 東レ株式会社 発光素子材料および発光素子
US9318710B2 (en) 2012-07-30 2016-04-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
KR102163770B1 (ko) 2012-08-10 2020-10-12 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전계발광 소자용 물질
US9978958B2 (en) 2012-08-24 2018-05-22 Universal Display Corporation Phosphorescent emitters with phenylimidazole ligands
WO2014030666A1 (ja) 2012-08-24 2014-02-27 コニカミノルタ株式会社 透明電極、電子デバイス、および透明電極の製造方法
US8952362B2 (en) 2012-08-31 2015-02-10 The Regents Of The University Of Michigan High efficiency and brightness fluorescent organic light emitting diode by triplet-triplet fusion
US10957870B2 (en) 2012-09-07 2021-03-23 Universal Display Corporation Organic light emitting device
JP6239624B2 (ja) 2012-09-18 2017-11-29 メルク パテント ゲーエムベーハー 電子素子のための材料
CN113943306A (zh) 2012-09-20 2022-01-18 Udc 爱尔兰有限责任公司 供电子应用的氮杂二苯并呋喃和包含氮杂二苯并呋喃的电子器件
US9287513B2 (en) 2012-09-24 2016-03-15 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9312505B2 (en) 2012-09-25 2016-04-12 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9252363B2 (en) 2012-10-04 2016-02-02 Universal Display Corporation Aryloxyalkylcarboxylate solvent compositions for inkjet printing of organic layers
US9741942B2 (en) 2012-10-11 2017-08-22 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
CN103044490B (zh) * 2012-10-16 2015-10-28 中科院广州化学有限公司 一种新型苯基噌啉类铱配合物及其制备方法与应用
EP3806176B1 (de) 2012-10-31 2025-06-25 Merck Patent GmbH Elektronische vorrichtung
US10319917B2 (en) 2012-11-06 2019-06-11 Udc Ireland Limited Phenoxasiline based compounds for electronic application
US8692241B1 (en) 2012-11-08 2014-04-08 Universal Display Corporation Transition metal complexes containing triazole and tetrazole carbene ligands
US9748500B2 (en) 2015-01-15 2017-08-29 Universal Display Corporation Organic light emitting materials
US8946697B1 (en) 2012-11-09 2015-02-03 Universal Display Corporation Iridium complexes with aza-benzo fused ligands
US9634264B2 (en) 2012-11-09 2017-04-25 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9685617B2 (en) 2012-11-09 2017-06-20 Universal Display Corporation Organic electronuminescent materials and devices
JP6306033B2 (ja) 2012-11-12 2018-04-04 メルク パテント ゲーエムベーハー 電子素子のための材料
CN104756273B (zh) 2012-11-20 2017-10-24 默克专利有限公司 用于制造电子器件的高纯度溶剂中的制剂
US10069090B2 (en) 2012-11-20 2018-09-04 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9190623B2 (en) 2012-11-20 2015-11-17 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9512136B2 (en) 2012-11-26 2016-12-06 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9166175B2 (en) 2012-11-27 2015-10-20 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
KR102173856B1 (ko) 2012-11-30 2020-11-04 메르크 파텐트 게엠베하 전자 소자
US9196860B2 (en) 2012-12-04 2015-11-24 Universal Display Corporation Compounds for triplet-triplet annihilation upconversion
EP2929576B1 (de) 2012-12-05 2021-03-03 Merck Patent GmbH Elektronische vorrichtung mit sauerstoffionenpumpe
US9209411B2 (en) 2012-12-07 2015-12-08 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
CN103087113B (zh) * 2012-12-21 2015-09-02 南京邮电大学 一类含硼异核铱配合物及其制备方法和应用
CN104871330B (zh) 2012-12-28 2018-09-21 默克专利有限公司 包含聚合物有机半导体化合物的组合物
WO2014106524A2 (de) 2013-01-03 2014-07-10 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
WO2014106523A1 (de) 2013-01-03 2014-07-10 Merck Patent Gmbh Elektronische vorrichtung
EP2941472B1 (de) 2013-01-03 2018-07-25 Merck Patent GmbH Materialien für elektronische vorrichtungen
US10400163B2 (en) 2013-02-08 2019-09-03 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10367154B2 (en) 2013-02-21 2019-07-30 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US8927749B2 (en) 2013-03-07 2015-01-06 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9419225B2 (en) 2013-03-14 2016-08-16 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10374172B2 (en) 2013-03-20 2019-08-06 Udc Ireland Limited Azabenzimidazole carbene complexes as efficiency booster in OLEDs
KR101553590B1 (ko) 2013-03-22 2015-09-18 주식회사 네패스 청색인광 도펀트의 리간드 제조 방법
US9997712B2 (en) 2013-03-27 2018-06-12 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
JP6314599B2 (ja) 2013-03-29 2018-04-25 コニカミノルタ株式会社 有機エレクトロルミネッセンス用化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子、それを具備した照明装置及び表示装置
US9537106B2 (en) 2013-05-09 2017-01-03 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9735373B2 (en) 2013-06-10 2017-08-15 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
KR102214317B1 (ko) 2013-06-14 2021-02-08 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 유기 금속 이리듐 착체, 발광 소자, 발광 장치, 및 조명 장치
US9673401B2 (en) 2013-06-28 2017-06-06 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10199581B2 (en) 2013-07-01 2019-02-05 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
KR102464739B1 (ko) 2013-07-02 2022-11-09 유디씨 아일랜드 리미티드 유기 발광 다이오드에 사용하기 위한 일치환된 디아자벤즈이미다졸 카르벤 금속 착체
US10121975B2 (en) 2013-07-03 2018-11-06 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9761807B2 (en) 2013-07-15 2017-09-12 Universal Display Corporation Organic light emitting diode materials
US9324949B2 (en) 2013-07-16 2016-04-26 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9553274B2 (en) 2013-07-16 2017-01-24 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9224958B2 (en) 2013-07-19 2015-12-29 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20150028290A1 (en) 2013-07-25 2015-01-29 Universal Display Corporation Heteroleptic osmium complex and method of making the same
US20160163987A1 (en) 2013-07-29 2016-06-09 Merck Patent Gmbh Electro-optical device and the use thereof
JP6567519B2 (ja) 2013-07-29 2019-08-28 メルク、パテント、ゲゼルシャフト、ミット、ベシュレンクテル、ハフツングＭｅｒｃｋ Ｐａｔｅｎｔ ＧｍｂＨ エレクトロルミネッセンス素子
WO2015014435A1 (de) 2013-07-30 2015-02-05 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
EP3027707B1 (de) 2013-07-30 2019-12-11 Merck Patent GmbH Materialien für elektronische vorrichtungen
US10074806B2 (en) 2013-08-20 2018-09-11 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9831437B2 (en) 2013-08-20 2017-11-28 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9932359B2 (en) 2013-08-30 2018-04-03 University Of Southern California Organic electroluminescent materials and devices
US10199582B2 (en) 2013-09-03 2019-02-05 University Of Southern California Organic electroluminescent materials and devices
US9735378B2 (en) 2013-09-09 2017-08-15 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9748503B2 (en) 2013-09-13 2017-08-29 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10003034B2 (en) 2013-09-30 2018-06-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
KR102310370B1 (ko) 2013-10-02 2021-10-07 메르크 파텐트 게엠베하 Oled 에서의 사용을 위한 붕소 함유 화합물
US9831447B2 (en) 2013-10-08 2017-11-28 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9293712B2 (en) 2013-10-11 2016-03-22 Universal Display Corporation Disubstituted pyrene compounds with amino group containing ortho aryl group and devices containing the same
US9853229B2 (en) 2013-10-23 2017-12-26 University Of Southern California Organic electroluminescent materials and devices
US20150115250A1 (en) 2013-10-29 2015-04-30 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
WO2015063046A1 (en) 2013-10-31 2015-05-07 Basf Se Azadibenzothiophenes for electronic applications
US9306179B2 (en) 2013-11-08 2016-04-05 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9647218B2 (en) 2013-11-14 2017-05-09 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10033000B2 (en) 2013-11-15 2018-07-24 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10056565B2 (en) 2013-11-20 2018-08-21 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9231217B2 (en) 2013-11-28 2016-01-05 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Synthesis method of organometallic complex, synthesis method of pyrazine derivative, 5,6-diaryl-2-pyrazyl triflate, light-emitting element, light-emitting device, electronic device, and lighting device
KR102153039B1 (ko) 2013-11-28 2020-09-07 삼성전자주식회사 카바졸계 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
US10644251B2 (en) 2013-12-04 2020-05-05 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
KR102380808B1 (ko) 2013-12-06 2022-03-30 메르크 파텐트 게엠베하 치환 옥세핀
CN105980518B (zh) 2013-12-06 2019-07-12 默克专利有限公司 化合物和有机电子器件
WO2015082037A1 (en) 2013-12-06 2015-06-11 Merck Patent Gmbh Compositions containing a polymeric binder which comprises acrylic and/or methacrylic acid ester units
US9876173B2 (en) 2013-12-09 2018-01-23 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
CN103936792B (zh) * 2013-12-12 2017-04-26 石家庄诚志永华显示材料有限公司 含有吡唑结构单元的化合物
US10158083B2 (en) 2013-12-12 2018-12-18 Merck Patent Gmbh Materials for electronic devices
US10355227B2 (en) 2013-12-16 2019-07-16 Universal Display Corporation Metal complex for phosphorescent OLED
KR20250006321A (ko) 2013-12-19 2025-01-10 메르크 파텐트 게엠베하 헤테로시클릭 스피로 화합물
US9847496B2 (en) 2013-12-23 2017-12-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10135008B2 (en) 2014-01-07 2018-11-20 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9978961B2 (en) 2014-01-08 2018-05-22 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9755159B2 (en) 2014-01-23 2017-09-05 Universal Display Corporation Organic materials for OLEDs
US9935277B2 (en) 2014-01-30 2018-04-03 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9590194B2 (en) 2014-02-14 2017-03-07 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10003033B2 (en) 2014-02-18 2018-06-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9847497B2 (en) 2014-02-18 2017-12-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10707423B2 (en) 2014-02-21 2020-07-07 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9647217B2 (en) 2014-02-24 2017-05-09 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9502656B2 (en) 2014-02-24 2016-11-22 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10403825B2 (en) 2014-02-27 2019-09-03 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9590195B2 (en) 2014-02-28 2017-03-07 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9181270B2 (en) 2014-02-28 2015-11-10 Universal Display Corporation Method of making sulfide compounds
US9673407B2 (en) 2014-02-28 2017-06-06 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9190620B2 (en) 2014-03-01 2015-11-17 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9397309B2 (en) 2014-03-13 2016-07-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent devices
US10208026B2 (en) 2014-03-18 2019-02-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9748504B2 (en) 2014-03-25 2017-08-29 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP2927221A1 (en) 2014-03-31 2015-10-07 Commonwealth Scientific and Industrial Research Organisation Diamine compounds for phosphorescent diazaborole metal complexes and electroluminescent devices
US9768397B2 (en) 2014-03-31 2017-09-19 Commonwealth Scientific And Industrial Research Organisation Phenylenediamine compounds for phosphorescent diazaborole metal complexes
CN106661068A (zh) 2014-03-31 2017-05-10 Udc 爱尔兰有限责任公司 包含具有o‑取代非环金属化芳基的碳烯配位体的金属络合物和其在有机发光二极管中的用途
US9929353B2 (en) 2014-04-02 2018-03-27 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9691993B2 (en) 2014-04-09 2017-06-27 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9905785B2 (en) 2014-04-14 2018-02-27 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10008679B2 (en) 2014-04-14 2018-06-26 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9450198B2 (en) 2014-04-15 2016-09-20 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10256427B2 (en) 2014-04-15 2019-04-09 Universal Display Corporation Efficient organic electroluminescent devices
US9741941B2 (en) 2014-04-29 2017-08-22 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
JP6789825B2 (ja) 2014-04-30 2020-11-25 メルク パテント ゲーエムベーハー 電子素子のための材料
US10457699B2 (en) 2014-05-02 2019-10-29 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
JP6890975B2 (ja) 2014-05-05 2021-06-18 メルク パテント ゲーエムベーハー 有機エレクトロルミネッセンス素子のための材料
US10301338B2 (en) 2014-05-08 2019-05-28 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10403830B2 (en) 2014-05-08 2019-09-03 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10636983B2 (en) 2014-05-08 2020-04-28 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
CN111454297A (zh) 2014-05-08 2020-07-28 环球展览公司 稳定的咪唑并菲啶材料
JP5773033B2 (ja) * 2014-05-26 2015-09-02 コニカミノルタ株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法及び有機エレクトロルミネッセンス素子
US9997716B2 (en) 2014-05-27 2018-06-12 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10461260B2 (en) 2014-06-03 2019-10-29 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
CN104004026A (zh) * 2014-06-09 2014-08-27 江西冠能光电材料有限公司 一种电负性磷光材料
DE102014008722B4 (de) 2014-06-18 2024-08-22 Merck Patent Gmbh Zusammensetzungen für elektronische Vorrichtungen, Formulierung diese enthaltend, Verwendung der Zusammensetzung, Verwendung der Formulierung sowie organische elektronische Vorrichtung enthaltend die Zusammensetzung
KR102419246B1 (ko) 2014-06-25 2022-07-08 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전계발광 소자용 재료
US9911931B2 (en) 2014-06-26 2018-03-06 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10297762B2 (en) 2014-07-09 2019-05-21 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10566546B2 (en) 2014-07-14 2020-02-18 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP4037000B1 (de) 2014-07-21 2025-04-16 Merck Patent GmbH Materialen für elektronische vorrichtungen
US9929357B2 (en) 2014-07-22 2018-03-27 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP3174885B1 (en) 2014-07-28 2019-10-02 Idemitsu Kosan Co., Ltd. 2,9-functionalized benzimidazolo[1,2-a]benzimidazoles as hosts for organic light emitting diodes (oleds)
US11108000B2 (en) 2014-08-07 2021-08-31 Unniversal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10411200B2 (en) 2014-08-07 2019-09-10 Universal Display Corporation Electroluminescent (2-phenylpyridine)iridium complexes and devices
EP2982676B1 (en) 2014-08-07 2018-04-11 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Benzimidazo[2,1-B]benzoxazoles for electronic applications
EP2993215B1 (en) 2014-09-04 2019-06-19 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Azabenzimidazo[2,1-a]benzimidazoles for electronic applications
US10615343B2 (en) 2014-09-05 2020-04-07 Merck Patent Gmbh Formulations and electronic devices
US10043987B2 (en) 2014-09-29 2018-08-07 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10135007B2 (en) 2014-09-29 2018-11-20 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10749113B2 (en) 2014-09-29 2020-08-18 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10361375B2 (en) 2014-10-06 2019-07-23 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9397302B2 (en) 2014-10-08 2016-07-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10854826B2 (en) 2014-10-08 2020-12-01 Universal Display Corporation Organic electroluminescent compounds, compositions and devices
US10950803B2 (en) 2014-10-13 2021-03-16 Universal Display Corporation Compounds and uses in devices
US9484541B2 (en) 2014-10-20 2016-11-01 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP3015469B1 (en) 2014-10-30 2018-12-19 Idemitsu Kosan Co., Ltd. 5-(benzimidazol-2-yl)benzimidazo[1,2-a]benzimidazoles for electronic applications
US10868261B2 (en) 2014-11-10 2020-12-15 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10577342B2 (en) 2014-11-11 2020-03-03 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
US10411201B2 (en) 2014-11-12 2019-09-10 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10038151B2 (en) 2014-11-12 2018-07-31 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9871212B2 (en) 2014-11-14 2018-01-16 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9882151B2 (en) 2014-11-14 2018-01-30 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
WO2016079667A1 (en) 2014-11-17 2016-05-26 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Indole derivatives for electronic applications
US9761814B2 (en) 2014-11-18 2017-09-12 Universal Display Corporation Organic light-emitting materials and devices
US10381569B2 (en) 2014-11-25 2019-08-13 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9444075B2 (en) 2014-11-26 2016-09-13 Universal Display Corporation Emissive display with photo-switchable polarization
US10840450B2 (en) 2014-12-04 2020-11-17 Guangzhou Chinaray Optoelectronic Materials Ltd. Polymer, and mixture or formulation, and organic electronic device containing same, and monomer thereof
US10323180B2 (en) 2014-12-04 2019-06-18 Guangzhou Chinaray Optoelectronic Materials Ltd. Deuterated organic compound, mixture and composition containing said compound, and organic electronic device
WO2016091219A1 (zh) 2014-12-11 2016-06-16 广州华睿光电材料有限公司 有机化合物、包含其的混合物、组合物和有机电子器件
EP3034506A1 (en) 2014-12-15 2016-06-22 Idemitsu Kosan Co., Ltd 4-functionalized carbazole derivatives for electronic applications
EP3034507A1 (en) 2014-12-15 2016-06-22 Idemitsu Kosan Co., Ltd 1-functionalized dibenzofurans and dibenzothiophenes for organic light emitting diodes (OLEDs)
US9450195B2 (en) 2014-12-17 2016-09-20 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10636978B2 (en) 2014-12-30 2020-04-28 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
WO2016107663A1 (de) 2014-12-30 2016-07-07 Merck Patent Gmbh Formulierungen und elektronische vorrichtungen
US10253252B2 (en) 2014-12-30 2019-04-09 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9312499B1 (en) 2015-01-05 2016-04-12 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9406892B2 (en) 2015-01-07 2016-08-02 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP3246347B1 (en) 2015-01-13 2025-04-23 Guangzhou Chinaray Optoelectronic Materials Ltd. Conjugated polymer containing ethynyl crosslinking group, mixture, composition, organic electronic device containing the same and application thereof
US10418569B2 (en) 2015-01-25 2019-09-17 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9711730B2 (en) 2015-01-25 2017-07-18 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP3250658B1 (en) 2015-01-30 2019-06-19 Merck Patent GmbH Materials for electronic devices
CN107532013A (zh) 2015-01-30 2018-01-02 默克专利有限公司 具有低粒子含量的制剂
EP3054498B1 (en) 2015-02-06 2017-09-20 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Bisimidazodiazocines
EP3053918B1 (en) 2015-02-06 2018-04-11 Idemitsu Kosan Co., Ltd. 2-carbazole substituted benzimidazoles for electronic applications
US10418562B2 (en) 2015-02-06 2019-09-17 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10355222B2 (en) 2015-02-06 2019-07-16 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10644247B2 (en) 2015-02-06 2020-05-05 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10177316B2 (en) 2015-02-09 2019-01-08 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
JP5831654B1 (ja) 2015-02-13 2015-12-09 コニカミノルタ株式会社 芳香族複素環誘導体、それを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置及び表示装置
US10144867B2 (en) 2015-02-13 2018-12-04 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10680183B2 (en) 2015-02-15 2020-06-09 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9929361B2 (en) 2015-02-16 2018-03-27 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP3061759B1 (en) 2015-02-24 2019-12-25 Idemitsu Kosan Co., Ltd Nitrile substituted dibenzofurans
US10600966B2 (en) 2015-02-27 2020-03-24 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11056657B2 (en) 2015-02-27 2021-07-06 University Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10686143B2 (en) 2015-03-05 2020-06-16 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10270046B2 (en) 2015-03-06 2019-04-23 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9780316B2 (en) 2015-03-16 2017-10-03 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP3070144B1 (en) 2015-03-17 2018-02-28 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Seven-membered ring compounds
US9911928B2 (en) 2015-03-19 2018-03-06 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9871214B2 (en) 2015-03-23 2018-01-16 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10529931B2 (en) 2015-03-24 2020-01-07 Universal Display Corporation Organic Electroluminescent materials and devices
EP3072943B1 (en) 2015-03-26 2018-05-02 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Dibenzofuran/carbazole-substituted benzonitriles
US10297770B2 (en) 2015-03-27 2019-05-21 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP3278377B1 (en) 2015-03-30 2020-08-05 Merck Patent GmbH Formulation of an organic functional material comprising a siloxane solvent
EP3075737B1 (en) 2015-03-31 2019-12-04 Idemitsu Kosan Co., Ltd Benzimidazolo[1,2-a]benzimidazole carrying aryl- or heteroarylnitril groups for organic light emitting diodes
US11818949B2 (en) 2015-04-06 2023-11-14 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11495749B2 (en) 2015-04-06 2022-11-08 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10593890B2 (en) 2015-04-06 2020-03-17 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10777749B2 (en) 2015-05-07 2020-09-15 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10403826B2 (en) 2015-05-07 2019-09-03 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9478758B1 (en) 2015-05-08 2016-10-25 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9859510B2 (en) 2015-05-15 2018-01-02 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
KR102610370B1 (ko) 2015-05-18 2023-12-05 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전계발광 소자용 물질
US10256411B2 (en) 2015-05-21 2019-04-09 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10109799B2 (en) 2015-05-21 2018-10-23 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10418568B2 (en) 2015-06-01 2019-09-17 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10033004B2 (en) 2015-06-01 2018-07-24 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11925102B2 (en) 2015-06-04 2024-03-05 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10818853B2 (en) 2015-06-04 2020-10-27 University Of Southern California Organic electroluminescent materials and devices
US12514110B2 (en) 2021-08-06 2025-12-30 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
KR102543777B1 (ko) 2015-06-10 2023-06-14 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전계발광 소자용 재료
CN107690720B (zh) 2015-06-12 2020-04-03 默克专利有限公司 作为用于oled制剂的溶剂的含有非芳族环的酯
US10825997B2 (en) 2015-06-25 2020-11-03 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10873036B2 (en) 2015-07-07 2020-12-22 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
KR102643183B1 (ko) 2015-07-15 2024-03-04 메르크 파텐트 게엠베하 유기 반도전성 화합물들을 포함하는 조성물
US9978956B2 (en) 2015-07-15 2018-05-22 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20180219156A1 (en) 2015-07-22 2018-08-02 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
US11127905B2 (en) 2015-07-29 2021-09-21 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP4236652A3 (en) 2015-07-29 2023-09-13 Merck Patent GmbH Materials for organic electroluminescent devices
EP3328841B1 (en) 2015-07-30 2023-10-11 Merck Patent GmbH Materials for organic electroluminescent devices
US11018309B2 (en) 2015-08-03 2021-05-25 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
WO2017025166A1 (en) 2015-08-13 2017-02-16 Merck Patent Gmbh Hexamethylindanes
US10696664B2 (en) 2015-08-14 2020-06-30 Merck Patent Gmbh Phenoxazine derivatives for organic electroluminescent devices
US11522140B2 (en) 2015-08-17 2022-12-06 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10522769B2 (en) 2015-08-18 2019-12-31 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10181564B2 (en) 2015-08-26 2019-01-15 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
WO2017036572A1 (en) 2015-08-28 2017-03-09 Merck Patent Gmbh Formulation of an organic functional material comprising an epoxy group containing solvent
JP6833821B2 (ja) 2015-08-28 2021-02-24 メルク、パテント、ゲゼルシャフト、ミット、ベシュレンクテル、ハフツングＭｅｒｃｋ Ｐａｔｅｎｔ ＧｍｂＨ 電子素子のための材料
US10361381B2 (en) 2015-09-03 2019-07-23 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11706972B2 (en) 2015-09-08 2023-07-18 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11302872B2 (en) 2015-09-09 2022-04-12 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10770664B2 (en) 2015-09-21 2020-09-08 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20170092880A1 (en) 2015-09-25 2017-03-30 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10486600B1 (en) 2015-09-28 2019-11-26 Apple Inc. Systems for improving side-mirror functionality of a vehicle
WO2017056053A1 (en) 2015-10-01 2017-04-06 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Benzimidazolo[1,2-a]benzimidazole carrying benzimidazolo[1,2-a]benzimidazolyl groups, carbazolyl groups, benzofurane groups or benzothiophene groups for organic light emitting diodes
US10593892B2 (en) 2015-10-01 2020-03-17 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP3150606B1 (en) 2015-10-01 2019-08-14 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Benzimidazolo[1,2-a]benzimidazoles carrying benzofurane or benzothiophene groups for organic light emitting diodes
US20180269407A1 (en) 2015-10-01 2018-09-20 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Benzimidazolo[1,2-a]benzimidazole carrying triazine groups for organic light emitting diodes
US10847728B2 (en) 2015-10-01 2020-11-24 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP3150604B1 (en) 2015-10-01 2021-07-14 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Benzimidazolo[1,2-a]benzimidazole carrying benzimidazolo[1,2-a]benzimidazolylyl groups, carbazolyl groups, benzofurane groups or benzothiophene groups for organic light emitting diodes
US10991895B2 (en) 2015-10-06 2021-04-27 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
JP6974315B2 (ja) 2015-10-27 2021-12-01 メルク パテント ゲーエムベーハー 有機エレクトロルミネッセンス素子のための材料
US10388893B2 (en) 2015-10-29 2019-08-20 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10388892B2 (en) 2015-10-29 2019-08-20 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10177318B2 (en) 2015-10-29 2019-01-08 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
KR20180079328A (ko) 2015-11-04 2018-07-10 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 벤즈이미다졸 축합 헤테로아릴
CN108291103B (zh) 2015-11-12 2021-12-07 广州华睿光电材料有限公司 印刷组合物、包含其的电子器件及功能材料薄膜的制备方法
US10998507B2 (en) 2015-11-23 2021-05-04 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10476010B2 (en) 2015-11-30 2019-11-12 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
CN108137634B (zh) 2015-12-04 2020-11-20 广州华睿光电材料有限公司 一种金属有机配合物及其在电子器件中的应用
WO2017093958A1 (en) 2015-12-04 2017-06-08 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Benzimidazolo[1,2-a]benzimidazole derivatives for organic light emitting diodes
KR102721890B1 (ko) 2015-12-10 2024-10-24 메르크 파텐트 게엠베하 비-방향족 사이클을 함유하는 케톤을 포함하는 제형
JP7051684B2 (ja) 2015-12-15 2022-04-11 メルク パテント ゲーエムベーハー 有機電子調合物のための溶媒として芳香族基を含むエステル
KR20180095028A (ko) 2015-12-16 2018-08-24 메르크 파텐트 게엠베하 둘 이상의 상이한 용매의 혼합물을 함유하는 제형
JP7438661B2 (ja) 2015-12-16 2024-02-27 メルク パテント ゲーエムベーハー 固体溶媒を含む調合物
US20180370981A1 (en) 2015-12-21 2018-12-27 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Hetero-condensed phenylquinazolines and their use in electronic devices
US11024808B2 (en) 2015-12-29 2021-06-01 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10957861B2 (en) 2015-12-29 2021-03-23 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10135006B2 (en) 2016-01-04 2018-11-20 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
JP6788314B2 (ja) 2016-01-06 2020-11-25 コニカミノルタ株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子、有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法、表示装置及び照明装置
CN108463465A (zh) 2016-01-14 2018-08-28 国立研究开发法人产业技术综合研究所 环金属化铱配合物的制造方法
US10312459B2 (en) * 2016-01-27 2019-06-04 Nichem Fine Technology Co., Ltd. Compound and organic electronic device using the same
JP7051691B2 (ja) 2016-02-05 2022-04-11 メルク パテント ゲーエムベーハー 電子素子のための材料
US10457864B2 (en) 2016-02-09 2019-10-29 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10707427B2 (en) 2016-02-09 2020-07-07 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
KR102776731B1 (ko) 2016-02-17 2025-03-05 메르크 파텐트 게엠베하 유기 기능성 재료의 제형
US10600967B2 (en) 2016-02-18 2020-03-24 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
CN108699437A (zh) 2016-03-03 2018-10-23 默克专利有限公司 用于有机电致发光器件的材料
DE102016003104A1 (de) 2016-03-15 2017-09-21 Merck Patent Gmbh Behälter umfassend eine Formulierung enthaltend mindestens einen organischen Halbleiter
US11094891B2 (en) 2016-03-16 2021-08-17 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
TWI745361B (zh) 2016-03-17 2021-11-11 德商麥克專利有限公司 具有螺聯茀結構之化合物
US10276809B2 (en) 2016-04-05 2019-04-30 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
KR102740104B1 (ko) 2016-04-11 2024-12-06 메르크 파텐트 게엠베하 디벤조푸란 및/또는 디벤조티오펜 구조를 포함하는 헤테로시클릭 화합물
US10236456B2 (en) 2016-04-11 2019-03-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10968229B2 (en) 2016-04-12 2021-04-06 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Seven-membered ring compounds
US10566552B2 (en) 2016-04-13 2020-02-18 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11081647B2 (en) 2016-04-22 2021-08-03 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11228002B2 (en) 2016-04-22 2022-01-18 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11228003B2 (en) 2016-04-22 2022-01-18 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
JP7046831B2 (ja) 2016-04-29 2022-04-04 メルク パテント ゲーエムベーハー 有機エレクトロルミネッセンスデバイス用の材料
US20170324049A1 (en) 2016-05-05 2017-11-09 Universal Display Corporation Organic Electroluminescent Materials and Devices
US10985328B2 (en) 2016-05-25 2021-04-20 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10468609B2 (en) 2016-06-02 2019-11-05 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
CN116283864A (zh) 2016-06-03 2023-06-23 默克专利有限公司 用于有机电致发光器件的材料
JP2019523997A (ja) 2016-06-16 2019-08-29 メルク パテント ゲーエムベーハー 有機機能材料の調合物
WO2017216128A1 (en) 2016-06-17 2017-12-21 Merck Patent Gmbh Formulation of an organic functional material
US10862054B2 (en) 2016-06-20 2020-12-08 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10686140B2 (en) 2016-06-20 2020-06-16 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10727423B2 (en) 2016-06-20 2020-07-28 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10672997B2 (en) 2016-06-20 2020-06-02 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10651403B2 (en) 2016-06-20 2020-05-12 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11482683B2 (en) 2016-06-20 2022-10-25 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
WO2017221999A1 (en) 2016-06-22 2017-12-28 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Specifically substituted benzofuro- and benzothienoquinolines for organic light emitting diodes
TW201815998A (zh) 2016-06-28 2018-05-01 德商麥克專利有限公司 有機功能材料之調配物
US10957866B2 (en) 2016-06-30 2021-03-23 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9929360B2 (en) 2016-07-08 2018-03-27 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
CN109311784B (zh) 2016-07-08 2022-03-25 默克专利有限公司 用于有机电致发光器件的材料
US10566547B2 (en) 2016-07-11 2020-02-18 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10153443B2 (en) 2016-07-19 2018-12-11 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10720587B2 (en) 2016-07-19 2020-07-21 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
WO2018024719A1 (en) 2016-08-04 2018-02-08 Merck Patent Gmbh Formulation of an organic functional material
US10205105B2 (en) 2016-08-15 2019-02-12 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10608186B2 (en) 2016-09-14 2020-03-31 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
KR102468446B1 (ko) 2016-09-14 2022-11-18 메르크 파텐트 게엠베하 스피로바이플루오렌-구조를 갖는 화합물
JP2019530676A (ja) 2016-09-14 2019-10-24 メルク パテント ゲーエムベーハー カルバゾール構造を有する化合物
US10505127B2 (en) 2016-09-19 2019-12-10 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10680187B2 (en) 2016-09-23 2020-06-09 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
TWI766884B (zh) 2016-09-30 2022-06-11 德商麥克專利有限公司 具有二氮雜二苯并呋喃或二氮雜二苯并噻吩結構的化合物、其製法及其用途
KR20190053948A (ko) 2016-09-30 2019-05-20 메르크 파텐트 게엠베하 디아자디벤조푸란 또는 디아자디벤조티오펜 구조를 갖는 카르바졸
US11127906B2 (en) 2016-10-03 2021-09-21 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11196010B2 (en) 2016-10-03 2021-12-07 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11189804B2 (en) 2016-10-03 2021-11-30 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11081658B2 (en) 2016-10-03 2021-08-03 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11183642B2 (en) 2016-10-03 2021-11-23 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11011709B2 (en) 2016-10-07 2021-05-18 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
TWI764942B (zh) 2016-10-10 2022-05-21 德商麥克專利有限公司 電子裝置
US11239432B2 (en) 2016-10-14 2022-02-01 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
DE102017008794A1 (de) 2016-10-17 2018-04-19 Merck Patent Gmbh Materialien zur Verwendung in elektronischen Vorrichtungen
US10608185B2 (en) 2016-10-17 2020-03-31 Univeral Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10236458B2 (en) 2016-10-24 2019-03-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
KR102451842B1 (ko) 2016-10-31 2022-10-07 메르크 파텐트 게엠베하 유기 기능성 재료의 제형
EP3532566B1 (en) 2016-10-31 2021-04-21 Merck Patent GmbH Formulation of an organic functional material
JP2020512273A (ja) 2016-11-02 2020-04-23 メルク パテント ゲーエムベーハー 電子デバイス用材料
US11440925B2 (en) 2016-11-08 2022-09-13 Merck Patent Gmbh Compounds for electronic devices
US12317745B2 (en) 2016-11-09 2025-05-27 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
TWI745476B (zh) 2016-11-09 2021-11-11 德商麥克專利有限公司 用於有機電激發光裝置之材料
US10340464B2 (en) 2016-11-10 2019-07-02 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10680188B2 (en) 2016-11-11 2020-06-09 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
TWI756292B (zh) 2016-11-14 2022-03-01 德商麥克專利有限公司 具有受體基團與供體基團之化合物
US10897016B2 (en) 2016-11-14 2021-01-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10964893B2 (en) 2016-11-17 2021-03-30 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10662196B2 (en) 2016-11-17 2020-05-26 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP3541890B1 (en) 2016-11-17 2020-10-28 Merck Patent GmbH Materials for organic electroluminescent devices
US10153445B2 (en) 2016-11-21 2018-12-11 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10833276B2 (en) 2016-11-21 2020-11-10 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
TW201833118A (zh) 2016-11-22 2018-09-16 德商麥克專利有限公司 用於電子裝置之材料
EP3547384B1 (en) 2016-11-23 2022-10-05 Guangzhou Chinaray Optoelectronic Materials Ltd. High polymer, mixture containing same, composition, organic electronic component, and monomer for polymerization
WO2018095379A1 (zh) 2016-11-23 2018-05-31 广州华睿光电材料有限公司 金属有机配合物、高聚物、组合物及有机电子器件
WO2018095397A1 (zh) 2016-11-23 2018-05-31 广州华睿光电材料有限公司 含硼有机化合物及应用、有机混合物、有机电子器件
US11447496B2 (en) 2016-11-23 2022-09-20 Guangzhou Chinaray Optoelectronic Materials Ltd. Nitrogen-containing fused heterocyclic ring compound and application thereof
CN109790407B (zh) 2016-11-23 2021-12-07 广州华睿光电材料有限公司 印刷油墨组合物及其制备方法和用途
US20190378991A1 (en) 2016-11-23 2019-12-12 Guangzhou Chinaray Optoelectronic Materials Ltd. Organic mixture, composition, and organic electronic component
US10804470B2 (en) 2016-11-23 2020-10-13 Guangzhou Chinaray Optoelectronic Materials Ltd Organic compound
EP3544985B1 (en) 2016-11-25 2021-05-12 Merck Patent GmbH Bisbenzofuran-fused indeno[1,2-b]fluorene derivatives and related compounds as materials for organic electroluminescent devices (oled)
JP7101670B2 (ja) 2016-11-25 2022-07-15 メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング 有機エレクトロルミネッセンス素子（ｏｌｅｄ）の材料としてのビスベンゾフラン縮合２，８－ジアミノインデノ［１，２－ｂ］フルオレン誘導体およびその関連化合物
EP3548467B1 (de) 2016-11-30 2023-06-21 Merck Patent GmbH Verbindungen mit valerolaktam-strukturen
US11555048B2 (en) 2016-12-01 2023-01-17 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20190378996A1 (en) 2016-12-05 2019-12-12 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
TW201831468A (zh) 2016-12-05 2018-09-01 德商麥克專利有限公司 含氮的雜環化合物
US11466021B2 (en) 2016-12-05 2022-10-11 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
US10892414B2 (en) 2016-12-06 2021-01-12 Merck Patent Gmbh Process for making electronic device
CN109790461B (zh) 2016-12-08 2022-08-12 广州华睿光电材料有限公司 混合物、组合物及有机电子器件
KR102486614B1 (ko) 2016-12-13 2023-01-09 메르크 파텐트 게엠베하 유기 기능성 재료의 제형
US11161933B2 (en) 2016-12-13 2021-11-02 Guangzhou Chinaray Optoelectronic Materials Ltd. Conjugated polymer and use thereof in organic electronic device
US11548905B2 (en) 2016-12-15 2023-01-10 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10490753B2 (en) 2016-12-15 2019-11-26 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11545636B2 (en) 2016-12-15 2023-01-03 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10811618B2 (en) 2016-12-19 2020-10-20 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
WO2018114744A1 (en) 2016-12-20 2018-06-28 Merck Patent Gmbh A white light emitting solid state light source
WO2018113786A1 (zh) 2016-12-22 2018-06-28 广州华睿光电材料有限公司 基于狄尔斯–阿尔德反应的可交联聚合物及其在有机电子器件中的应用
EP3560003A1 (de) 2016-12-22 2019-10-30 Merck Patent GmbH Mischungen umfassend mindestens zwei organisch funktionelle verbindungen
EP3559078B1 (de) 2016-12-22 2023-10-25 Merck Patent GmbH Materialien für elektronische vorrichtungen
US11289654B2 (en) 2016-12-22 2022-03-29 Guangzhou Chinaray Optoelectronic Materials Ltd. Polymers containing furanyl crosslinkable groups and uses thereof
US11152579B2 (en) 2016-12-28 2021-10-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20180190915A1 (en) 2017-01-03 2018-07-05 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
KR102534337B1 (ko) 2017-01-04 2023-05-18 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전계발광 디바이스용 재료
US11201298B2 (en) 2017-01-09 2021-12-14 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11780865B2 (en) 2017-01-09 2023-10-10 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10804475B2 (en) 2017-01-11 2020-10-13 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11545637B2 (en) 2017-01-13 2023-01-03 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10629820B2 (en) 2017-01-18 2020-04-21 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11053268B2 (en) 2017-01-20 2021-07-06 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10964904B2 (en) 2017-01-20 2021-03-30 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
CN110177855A (zh) 2017-01-23 2019-08-27 默克专利有限公司 用于有机电致发光器件的材料
US11765968B2 (en) 2017-01-23 2023-09-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11050028B2 (en) 2017-01-24 2021-06-29 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10964894B2 (en) 2017-01-25 2021-03-30 Merck Patent Gmbh Carbazole derivatives
TWI791481B (zh) 2017-01-30 2023-02-11 德商麥克專利有限公司 形成有機電致發光（ｅｌ）元件之方法
TWI763772B (zh) 2017-01-30 2022-05-11 德商麥克專利有限公司 電子裝置之有機元件的形成方法
EP3573985B1 (de) 2017-01-30 2023-01-18 Merck Patent GmbH Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
JP7069184B2 (ja) 2017-02-02 2022-05-17 メルク パテント ゲーエムベーハー 電子デバイス用材料
US12089486B2 (en) 2017-02-08 2024-09-10 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
TW201835075A (zh) 2017-02-14 2018-10-01 德商麥克專利有限公司 用於有機電致發光裝置之材料
US10978647B2 (en) 2017-02-15 2021-04-13 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10822361B2 (en) 2017-02-22 2020-11-03 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
CN110268544A (zh) 2017-03-01 2019-09-20 默克专利有限公司 有机电致发光器件
KR102557516B1 (ko) 2017-03-02 2023-07-20 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전자 디바이스용 재료
US10745431B2 (en) 2017-03-08 2020-08-18 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP3372611B1 (en) 2017-03-08 2020-06-24 Samsung Electronics Co., Ltd. Organometallic compound, composition containing the organometallic compound, and organic light-emitting device including the organometallic compound
US10741780B2 (en) 2017-03-10 2020-08-11 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
TW201843143A (zh) 2017-03-13 2018-12-16 德商麥克專利有限公司 含有芳基胺結構之化合物
US11296281B2 (en) 2017-03-15 2022-04-05 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
US10672998B2 (en) 2017-03-23 2020-06-02 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10910577B2 (en) 2017-03-28 2021-02-02 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10873037B2 (en) 2017-03-28 2020-12-22 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11158820B2 (en) 2017-03-29 2021-10-26 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11056658B2 (en) 2017-03-29 2021-07-06 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10844085B2 (en) 2017-03-29 2020-11-24 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10862046B2 (en) 2017-03-30 2020-12-08 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11276829B2 (en) 2017-03-31 2022-03-15 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
WO2018178136A1 (en) 2017-03-31 2018-10-04 Merck Patent Gmbh Printing method for an organic light emitting diode (oled)
US11139443B2 (en) 2017-03-31 2021-10-05 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
WO2018189050A1 (en) 2017-04-10 2018-10-18 Merck Patent Gmbh Formulation of an organic functional material
US11038117B2 (en) 2017-04-11 2021-06-15 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10777754B2 (en) 2017-04-11 2020-09-15 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP3609977B1 (de) 2017-04-13 2024-05-29 Merck Patent GmbH Zusammensetzung für organische elektronische vorrichtungen
US11101434B2 (en) 2017-04-21 2021-08-24 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10975113B2 (en) 2017-04-21 2021-04-13 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11084838B2 (en) 2017-04-21 2021-08-10 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and device
WO2018197447A1 (de) 2017-04-25 2018-11-01 Merck Patent Gmbh Verbindungen für elektronische vorrichtungen
US10910570B2 (en) 2017-04-28 2021-02-02 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11038137B2 (en) 2017-04-28 2021-06-15 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11117897B2 (en) 2017-05-01 2021-09-14 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
JP7330898B2 (ja) 2017-05-03 2023-08-22 メルク パテント ゲーエムベーハー 有機機能材料の調合物
US10941170B2 (en) 2017-05-03 2021-03-09 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11201299B2 (en) 2017-05-04 2021-12-14 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10870668B2 (en) 2017-05-05 2020-12-22 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10862055B2 (en) 2017-05-05 2020-12-08 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10930864B2 (en) 2017-05-10 2021-02-23 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
WO2018206526A1 (en) 2017-05-11 2018-11-15 Merck Patent Gmbh Organoboron complexes for organic electroluminescent devices
US10822362B2 (en) 2017-05-11 2020-11-03 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10944060B2 (en) 2017-05-11 2021-03-09 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
KR102592390B1 (ko) 2017-05-11 2023-10-20 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전계발광 디바이스용 카르바졸계 바디피스
US10790455B2 (en) 2017-05-18 2020-09-29 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10934293B2 (en) 2017-05-18 2021-03-02 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11038115B2 (en) 2017-05-18 2021-06-15 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and device
US10944062B2 (en) 2017-05-18 2021-03-09 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10840459B2 (en) 2017-05-18 2020-11-17 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
KR102596593B1 (ko) 2017-05-22 2023-11-01 메르크 파텐트 게엠베하 전자 디바이스를 위한 헥사시클릭 헤테로방향족 화합물
US10930862B2 (en) 2017-06-01 2021-02-23 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
TW201920343A (zh) 2017-06-21 2019-06-01 德商麥克專利有限公司 電子裝置用材料
US11767299B2 (en) 2017-06-23 2023-09-26 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
US11802136B2 (en) 2017-06-23 2023-10-31 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11814403B2 (en) 2017-06-23 2023-11-14 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11758804B2 (en) 2017-06-23 2023-09-12 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11552261B2 (en) 2017-06-23 2023-01-10 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11174259B2 (en) 2017-06-23 2021-11-16 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US12098157B2 (en) 2017-06-23 2024-09-24 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11608321B2 (en) 2017-06-23 2023-03-21 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US12577268B2 (en) 2017-06-23 2026-03-17 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11725022B2 (en) 2017-06-23 2023-08-15 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10968226B2 (en) 2017-06-23 2021-04-06 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11832510B2 (en) 2017-06-23 2023-11-28 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11678565B2 (en) 2017-06-23 2023-06-13 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US12598905B2 (en) 2017-06-23 2026-04-07 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11495757B2 (en) 2017-06-23 2022-11-08 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP3645766A1 (en) 2017-06-26 2020-05-06 Merck Patent GmbH Homogeneous mixtures
WO2019002190A1 (en) 2017-06-28 2019-01-03 Merck Patent Gmbh MATERIALS FOR ELECTRONIC DEVICES
TWI813576B (zh) 2017-07-03 2023-09-01 德商麥克專利有限公司 具有低含量苯酚類雜質的調配物
US11993572B2 (en) 2017-07-05 2024-05-28 Merck Patent Gmbh Composition for organic electronic devices
JP7135012B2 (ja) 2017-07-05 2022-09-12 メルク パテント ゲーエムベーハー 有機電子デバイスのための組成物
US11469382B2 (en) 2017-07-12 2022-10-11 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
CN110892543B (zh) 2017-07-18 2023-07-28 默克专利有限公司 有机功能材料的制剂
US11322691B2 (en) 2017-07-26 2022-05-03 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11765970B2 (en) 2017-07-26 2023-09-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11917843B2 (en) 2017-07-26 2024-02-27 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11968883B2 (en) 2017-07-26 2024-04-23 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11228010B2 (en) 2017-07-26 2022-01-18 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11239433B2 (en) 2017-07-26 2022-02-01 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP4603562A3 (en) 2017-07-28 2025-11-26 Merck Patent GmbH Spirobifluorene derivatives for use in electronic devices
US11744141B2 (en) 2017-08-09 2023-08-29 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11349083B2 (en) 2017-08-10 2022-05-31 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11744142B2 (en) 2017-08-10 2023-08-29 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11508913B2 (en) 2017-08-10 2022-11-22 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11910699B2 (en) 2017-08-10 2024-02-20 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11723269B2 (en) 2017-08-22 2023-08-08 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11462697B2 (en) 2017-08-22 2022-10-04 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11437591B2 (en) 2017-08-24 2022-09-06 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11605791B2 (en) 2017-09-01 2023-03-14 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11696492B2 (en) 2017-09-07 2023-07-04 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11444249B2 (en) 2017-09-07 2022-09-13 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11424420B2 (en) 2017-09-07 2022-08-23 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP3679024B1 (de) 2017-09-08 2022-11-02 Merck Patent GmbH Materialien für elektronische vorrichtungen
US10608188B2 (en) 2017-09-11 2020-03-31 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
JP2020533358A (ja) 2017-09-12 2020-11-19 メルク パテント ゲーエムベーハー 有機エレクトロルミネッセンスデバイスのための材料
US11778897B2 (en) 2017-09-20 2023-10-03 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US12389791B2 (en) 2017-09-21 2025-08-12 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP3466954A1 (en) 2017-10-04 2019-04-10 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Fused phenylquinazolines bridged with a heteroatom
US12459946B2 (en) 2017-10-05 2025-11-04 Universal Display Corporation Organic host materials for electroluminescent devices
US11621396B2 (en) 2017-10-06 2023-04-04 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
CN108675975A (zh) 2017-10-17 2018-10-19 默克专利有限公司 用于有机电致发光器件的材料
WO2019081391A1 (de) 2017-10-24 2019-05-02 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
US11910702B2 (en) 2017-11-07 2024-02-20 Universal Display Corporation Organic electroluminescent devices
US11214587B2 (en) 2017-11-07 2022-01-04 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11183646B2 (en) 2017-11-07 2021-11-23 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
TWI785142B (zh) 2017-11-14 2022-12-01 德商麥克專利有限公司 用於有機電子裝置之組成物
US11168103B2 (en) 2017-11-17 2021-11-09 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
JP7847943B2 (ja) 2017-11-23 2026-04-20 メルク パテント ゲーエムベーハー 電子デバイス用材料
TWI820057B (zh) 2017-11-24 2023-11-01 德商麥克專利有限公司 用於有機電致發光裝置的材料
TWI838352B (zh) 2017-11-24 2024-04-11 德商麥克專利有限公司 用於有機電致發光裝置的材料
US11825735B2 (en) 2017-11-28 2023-11-21 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11937503B2 (en) 2017-11-30 2024-03-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
CN111278839B (zh) 2017-12-14 2023-10-17 广州华睿光电材料有限公司 一种有机金属配合物、高聚物、混合物、组合物及有机电子器件
US11233205B2 (en) 2017-12-14 2022-01-25 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11674080B2 (en) 2017-12-14 2023-06-13 Guangzhou Chinaray Optoelectronic Materials Ltd. Transition metal complex, polymer, mixture, formulation and use thereof
US11404651B2 (en) 2017-12-14 2022-08-02 Guangzhou Chinaray Optoelectronic Materials Ltd. Transition metal complex material and application thereof in electronic devices
US10971687B2 (en) 2017-12-14 2021-04-06 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US12075690B2 (en) 2017-12-14 2024-08-27 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11233204B2 (en) 2017-12-14 2022-01-25 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
JP7293229B2 (ja) 2017-12-15 2023-06-19 メルク パテント ゲーエムベーハー 有機機能材料の調合物
CN111465599A (zh) 2017-12-15 2020-07-28 默克专利有限公司 用于有机电致发光器件中的取代芳族胺
TW201938562A (zh) 2017-12-19 2019-10-01 德商麥克專利有限公司 雜環化合物
US20210036245A1 (en) 2017-12-20 2021-02-04 Merck Patent Gmbh Heteroaromatic compounds
US11081659B2 (en) 2018-01-10 2021-08-03 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11700765B2 (en) 2018-01-10 2023-07-11 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11271177B2 (en) 2018-01-11 2022-03-08 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11515493B2 (en) 2018-01-11 2022-11-29 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
TWI811290B (zh) 2018-01-25 2023-08-11 德商麥克專利有限公司 用於有機電致發光裝置的材料
US11542289B2 (en) 2018-01-26 2023-01-03 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11845764B2 (en) 2018-01-26 2023-12-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11367840B2 (en) 2018-01-26 2022-06-21 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US12029055B2 (en) 2018-01-30 2024-07-02 The University Of Southern California OLED with hybrid emissive layer
US11342509B2 (en) 2018-02-09 2022-05-24 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11180519B2 (en) 2018-02-09 2021-11-23 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11957050B2 (en) 2018-02-09 2024-04-09 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11239434B2 (en) 2018-02-09 2022-02-01 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
KR102710151B1 (ko) 2018-02-26 2024-09-25 메르크 파텐트 게엠베하 유기 기능성 재료의 포뮬레이션
TWI802656B (zh) 2018-03-06 2023-05-21 德商麥克專利有限公司 用於有機電致發光裝置之材料
TW201938761A (zh) 2018-03-06 2019-10-01 德商麥克專利有限公司 用於有機電致發光裝置的材料
US11142538B2 (en) 2018-03-12 2021-10-12 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11165028B2 (en) 2018-03-12 2021-11-02 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11279722B2 (en) 2018-03-12 2022-03-22 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11557733B2 (en) 2018-03-12 2023-01-17 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11217757B2 (en) 2018-03-12 2022-01-04 Universal Display Corporation Host materials for electroluminescent devices
WO2019175149A1 (en) 2018-03-16 2019-09-19 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
US12522608B2 (en) 2018-04-13 2026-01-13 Universal Display Corporation Host materials for electroluminescent devices
US11390639B2 (en) 2018-04-13 2022-07-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11882759B2 (en) 2018-04-13 2024-01-23 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11616203B2 (en) 2018-04-17 2023-03-28 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11515494B2 (en) 2018-05-04 2022-11-29 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11342513B2 (en) 2018-05-04 2022-05-24 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11753427B2 (en) 2018-05-04 2023-09-12 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11793073B2 (en) 2018-05-06 2023-10-17 Universal Display Corporation Host materials for electroluminescent devices
US11450822B2 (en) 2018-05-25 2022-09-20 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11459349B2 (en) 2018-05-25 2022-10-04 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
WO2019229011A1 (de) 2018-05-30 2019-12-05 Merck Patent Gmbh Zusammensetzung für organische elektronische vorrichtungen
US11716900B2 (en) 2018-05-30 2023-08-01 Universal Display Corporation Host materials for electroluminescent devices
US11296283B2 (en) 2018-06-04 2022-04-05 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11925103B2 (en) 2018-06-05 2024-03-05 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11339182B2 (en) 2018-06-07 2022-05-24 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
WO2019233904A1 (de) 2018-06-07 2019-12-12 Merck Patent Gmbh Organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2019238782A1 (en) 2018-06-15 2019-12-19 Merck Patent Gmbh Formulation of an organic functional material
US11228004B2 (en) 2018-06-22 2022-01-18 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11261207B2 (en) 2018-06-25 2022-03-01 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
CN112384595B (zh) 2018-07-09 2024-05-28 默克专利有限公司 用于有机电致发光器件的材料
US11753425B2 (en) 2018-07-11 2023-09-12 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US12378197B2 (en) 2018-07-13 2025-08-05 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
KR102789335B1 (ko) 2018-07-20 2025-03-31 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전계발광 디바이스용 재료
EP3604477A1 (en) 2018-07-30 2020-02-05 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Polycyclic compound, organic electroluminescence device, and electronic device
EP3608319A1 (en) 2018-08-07 2020-02-12 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Condensed aza cycles as organic light emitting device and materials for use in same
US12453279B2 (en) 2018-08-22 2025-10-21 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
WO2020043646A1 (en) 2018-08-28 2020-03-05 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
TWI837167B (zh) 2018-08-28 2024-04-01 德商麥克專利有限公司 用於有機電致發光裝置之材料
TWI823993B (zh) 2018-08-28 2023-12-01 德商麥克專利有限公司 用於有機電致發光裝置之材料
US11233203B2 (en) 2018-09-06 2022-01-25 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US12171137B2 (en) 2018-09-10 2024-12-17 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11485706B2 (en) 2018-09-11 2022-11-01 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20220048836A1 (en) 2018-09-12 2022-02-17 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
TWI826522B (zh) 2018-09-12 2023-12-21 德商麥克專利有限公司 電致發光裝置
TW202030902A (zh) 2018-09-12 2020-08-16 德商麥克專利有限公司 電致發光裝置
US11718634B2 (en) 2018-09-14 2023-08-08 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP3857621B1 (de) 2018-09-24 2025-10-29 Merck Patent GmbH Verfahren zur herstellung von granulat
US11903305B2 (en) 2018-09-24 2024-02-13 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP3856717A2 (de) 2018-09-27 2021-08-04 Merck Patent GmbH Verfahren zur herstellung von sterisch gehinderten stickstoffhaltigen heteroaromatischen verbindungen
CN120025253A (zh) 2018-09-27 2025-05-23 默克专利有限公司 可用作有机电子器件中的活性化合物的化合物
US11495752B2 (en) 2018-10-08 2022-11-08 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11469383B2 (en) 2018-10-08 2022-10-11 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11476430B2 (en) 2018-10-15 2022-10-18 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11515482B2 (en) 2018-10-23 2022-11-29 Universal Display Corporation Deep HOMO (highest occupied molecular orbital) emitter device structures
EP3873887A1 (en) 2018-10-31 2021-09-08 Merck Patent GmbH Materials for organic electroluminescent devices
US11469384B2 (en) 2018-11-02 2022-10-11 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
KR102761065B1 (ko) 2018-11-05 2025-02-03 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전자 디바이스에서 사용될 수 있는 화합물
CN112867709A (zh) 2018-11-06 2021-05-28 默克专利有限公司 作为用于oled的有机电致发光材料的5,6-二苯基-5,6-二氢-二苯并[c,e][1,2]氮杂磷杂苯和6-苯基-6h-二苯并[c,e][1,2]噻嗪-5,5-二氧化物衍生物及类似化合物
JP2022506510A (ja) 2018-11-06 2022-01-17 メルク パテント ゲーエムベーハー 電子デバイスの有機素子を形成する方法
JP2022509064A (ja) 2018-11-14 2022-01-20 メルク パテント ゲーエムベーハー 有機電子デバイスの製造に使用できる化合物
CN113195500B (zh) 2018-11-15 2024-05-17 默克专利有限公司 用于有机电致发光器件的材料
US11825736B2 (en) 2018-11-19 2023-11-21 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11963441B2 (en) 2018-11-26 2024-04-16 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11889708B2 (en) 2019-11-14 2024-01-30 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11716899B2 (en) 2018-11-28 2023-08-01 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11672165B2 (en) 2018-11-28 2023-06-06 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11706980B2 (en) 2018-11-28 2023-07-18 Universal Display Corporation Host materials for electroluminescent devices
US11690285B2 (en) 2018-11-28 2023-06-27 Universal Display Corporation Electroluminescent devices
US11672176B2 (en) 2018-11-28 2023-06-06 Universal Display Corporation Host materials for electroluminescent devices
US11623936B2 (en) 2018-12-11 2023-04-11 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11834459B2 (en) 2018-12-12 2023-12-05 Universal Display Corporation Host materials for electroluminescent devices
US11737349B2 (en) 2018-12-12 2023-08-22 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US12281129B2 (en) 2018-12-12 2025-04-22 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
TW202039493A (zh) 2018-12-19 2020-11-01 德商麥克專利有限公司 用於有機電致發光裝置之材料
US12167673B2 (en) 2018-12-19 2024-12-10 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US12139500B2 (en) 2019-01-16 2024-11-12 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
TW202035345A (zh) 2019-01-17 2020-10-01 德商麥克專利有限公司 用於有機電致發光裝置之材料
US11812624B2 (en) 2019-01-30 2023-11-07 The University Of Southern California Organic electroluminescent materials and devices
US11780829B2 (en) 2019-01-30 2023-10-10 The University Of Southern California Organic electroluminescent materials and devices
US12477890B2 (en) 2019-02-01 2025-11-18 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US12137605B2 (en) 2019-02-08 2024-11-05 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11370809B2 (en) 2019-02-08 2022-06-28 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11325932B2 (en) 2019-02-08 2022-05-10 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
KR20250057149A (ko) 2019-02-18 2025-04-28 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전자 디바이스용 조성물
US11773320B2 (en) 2019-02-21 2023-10-03 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11871653B2 (en) 2019-02-22 2024-01-09 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US12250872B2 (en) 2019-02-22 2025-03-11 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11557738B2 (en) 2019-02-22 2023-01-17 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP3935129B1 (en) 2019-03-04 2023-11-29 Merck Patent GmbH Ligands for nano-sized materials
US11512093B2 (en) 2019-03-04 2022-11-29 Universal Display Corporation Compound used for organic light emitting device (OLED), consumer product and formulation
US11739081B2 (en) 2019-03-11 2023-08-29 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
CN113544132A (zh) 2019-03-12 2021-10-22 默克专利有限公司 用于有机电致发光器件的材料
US11637261B2 (en) 2019-03-12 2023-04-25 Universal Display Corporation Nanopatch antenna outcoupling structure for use in OLEDs
US11569480B2 (en) 2019-03-12 2023-01-31 Universal Display Corporation Plasmonic OLEDs and vertical dipole emitters
US20220177478A1 (en) 2019-03-20 2022-06-09 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
EP3947372A1 (de) 2019-03-25 2022-02-09 Merck Patent GmbH Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
US11963438B2 (en) 2019-03-26 2024-04-16 The University Of Southern California Organic electroluminescent materials and devices
US12122793B2 (en) 2019-03-27 2024-10-22 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US12240865B2 (en) 2019-03-27 2025-03-04 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
JP7598873B2 (ja) 2019-04-11 2024-12-12 メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング 有機エレクトロルミネッセンス素子のための材料
US12655166B2 (en) 2019-04-15 2026-06-16 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11639363B2 (en) 2019-04-22 2023-05-02 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11613550B2 (en) 2019-04-30 2023-03-28 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices comprising benzimidazole-containing metal complexes
US12075691B2 (en) 2019-04-30 2024-08-27 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11495756B2 (en) 2019-05-07 2022-11-08 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11827651B2 (en) 2019-05-13 2023-11-28 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US12103942B2 (en) 2019-05-13 2024-10-01 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11634445B2 (en) 2019-05-21 2023-04-25 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
CN111987233B (zh) 2019-05-24 2024-04-02 环球展览公司 有机电致发光材料和装置
US12010859B2 (en) 2019-05-24 2024-06-11 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11647667B2 (en) 2019-06-14 2023-05-09 Universal Display Corporation Organic electroluminescent compounds and organic light emitting devices using the same
US12077550B2 (en) 2019-07-02 2024-09-03 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11920070B2 (en) 2019-07-12 2024-03-05 The University Of Southern California Luminescent janus-type, two-coordinated metal complexes
US11926638B2 (en) 2019-07-22 2024-03-12 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
WO2021013775A1 (de) 2019-07-22 2021-01-28 Merck Patent Gmbh Verfahren zur herstellung ortho-metallierter metallverbindungen
US11685754B2 (en) 2019-07-22 2023-06-27 Universal Display Corporation Heteroleptic organic electroluminescent materials
US12281128B2 (en) 2019-07-30 2025-04-22 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US12295251B2 (en) 2019-08-01 2025-05-06 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11708355B2 (en) 2019-08-01 2023-07-25 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11985888B2 (en) 2019-08-12 2024-05-14 The Regents Of The University Of Michigan Organic electroluminescent device
US12227525B2 (en) 2019-08-14 2025-02-18 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11374181B2 (en) 2019-08-14 2022-06-28 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11930699B2 (en) 2019-08-15 2024-03-12 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US12139501B2 (en) 2019-08-16 2024-11-12 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US12234249B2 (en) 2019-08-21 2025-02-25 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11925105B2 (en) 2019-08-26 2024-03-05 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
WO2021037401A1 (de) 2019-08-26 2021-03-04 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
US11937494B2 (en) 2019-08-28 2024-03-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11600787B2 (en) 2019-08-30 2023-03-07 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
WO2021043703A1 (de) 2019-09-02 2021-03-11 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
TW202122558A (zh) 2019-09-03 2021-06-16 德商麥克專利有限公司 用於有機電致發光裝置之材料
US11820783B2 (en) 2019-09-06 2023-11-21 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
CN112457349B (zh) 2019-09-06 2024-10-15 环球展览公司 有机电致发光材料和装置
US12144244B2 (en) 2019-09-10 2024-11-12 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP4031546A1 (en) 2019-09-16 2022-07-27 Merck Patent GmbH Materials for organic electroluminescent devices
KR102899895B1 (ko) 2019-09-19 2025-12-15 메르크 파텐트 게엠베하 2종의 호스트 재료의 혼합물, 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 디바이스
EP4031549A1 (de) 2019-09-20 2022-07-27 Merck Patent GmbH Peri-kondensierte heterozyklische verbindungen als materialien für elektronische vorrichtungen
US12703714B2 (en) 2019-09-26 2026-08-11 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US12331065B2 (en) 2019-09-26 2025-06-17 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US12331237B2 (en) 2019-09-26 2025-06-17 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US12662500B2 (en) 2019-09-26 2026-06-23 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US12486296B2 (en) 2019-10-02 2025-12-02 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11864458B2 (en) 2019-10-08 2024-01-02 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11950493B2 (en) 2019-10-15 2024-04-02 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11697653B2 (en) 2019-10-21 2023-07-11 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
CN114514628A (zh) 2019-10-22 2022-05-17 默克专利有限公司 用于有机电致发光器件的材料
US12577202B2 (en) 2021-02-26 2026-03-17 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US12545690B2 (en) 2019-10-25 2026-02-10 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11919914B2 (en) 2019-10-25 2024-03-05 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US12522565B2 (en) 2019-10-25 2026-01-13 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
CN114630831A (zh) 2019-10-25 2022-06-14 默克专利有限公司 可用于有机电子器件中的化合物
CN120463731A (zh) 2019-10-25 2025-08-12 环球展览公司 有机电致发光材料和装置
US11765965B2 (en) 2019-10-30 2023-09-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
KR102937291B1 (ko) 2019-11-04 2026-03-11 유디씨 아일랜드 리미티드 유기 전계 발광 디바이스용 재료
TW202130783A (zh) 2019-11-04 2021-08-16 德商麥克專利有限公司 有機電致發光裝置
TW202134252A (zh) 2019-11-12 2021-09-16 德商麥克專利有限公司 有機電致發光裝置用材料
TW202136181A (zh) 2019-12-04 2021-10-01 德商麥克專利有限公司 有機電致發光裝置用的材料
TW202136471A (zh) 2019-12-17 2021-10-01 德商麥克專利有限公司 有機電致發光裝置用的材料
EP4077335A1 (de) 2019-12-18 2022-10-26 Merck Patent GmbH Aromatische verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
CN114867729A (zh) 2019-12-19 2022-08-05 默克专利有限公司 用于有机电致发光器件的多环化合物
US12538698B2 (en) 2020-01-06 2026-01-27 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US12201013B2 (en) 2020-01-08 2025-01-14 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US12187751B2 (en) 2020-01-08 2025-01-07 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11778895B2 (en) 2020-01-13 2023-10-03 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11917900B2 (en) 2020-01-28 2024-02-27 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US12426495B2 (en) 2020-01-28 2025-09-23 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11932660B2 (en) 2020-01-29 2024-03-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
CN115052865A (zh) 2020-01-29 2022-09-13 默克专利有限公司 苯并咪唑衍生物
US12245502B2 (en) 2020-02-03 2025-03-04 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US12623919B2 (en) 2020-02-03 2026-05-12 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US12156463B2 (en) 2020-02-07 2024-11-26 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US12701911B2 (en) 2020-02-24 2026-08-04 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US12084465B2 (en) 2020-02-24 2024-09-10 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
CN115135741A (zh) 2020-02-25 2022-09-30 默克专利有限公司 杂环化合物在有机电子器件中的用途
US12324348B2 (en) 2020-02-28 2025-06-03 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP4115457A1 (de) 2020-03-02 2023-01-11 Merck Patent GmbH Verwendung von sulfonverbindungen in einer organischen elektronischen vorrichtung
US12234251B2 (en) 2020-03-04 2025-02-25 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
TW202146625A (zh) 2020-03-11 2021-12-16 德商麥克專利有限公司 有機電致發光裝置
EP4118695B1 (de) 2020-03-11 2024-05-01 Merck Patent GmbH Organische elektrolumineszierende vorrichtung
EP4122028B1 (de) 2020-03-17 2024-10-16 Merck Patent GmbH Heterocyclische verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
CN115298187A (zh) 2020-03-17 2022-11-04 默克专利有限公司 用于有机电致发光器件的杂芳族化合物
US20230337537A1 (en) 2020-03-23 2023-10-19 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
US12018035B2 (en) 2020-03-23 2024-06-25 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US12342718B2 (en) 2020-03-24 2025-06-24 Merck Kgaa Materials for electronic devices
EP4126880A1 (de) 2020-03-26 2023-02-08 Merck Patent GmbH Cyclische verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
US12598906B2 (en) 2020-03-31 2026-04-07 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
KR20220162156A (ko) 2020-04-02 2022-12-07 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전계 발광 디바이스용 재료
JP7723680B2 (ja) 2020-04-06 2025-08-14 メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング 有機エレクトロルミネッセンス素子のための多環式化合物
US12129269B2 (en) 2020-04-13 2024-10-29 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP4139971A1 (en) 2020-04-21 2023-03-01 Merck Patent GmbH Emulsions comprising organic functional materials
JP2023522243A (ja) 2020-04-21 2023-05-29 メルク パテント ゲーエムベーハー 有機機能材料の調合物
US11970508B2 (en) 2020-04-22 2024-04-30 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US12279520B2 (en) 2020-04-22 2025-04-15 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US12466844B2 (en) 2020-05-13 2025-11-11 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US12286410B2 (en) 2020-05-18 2025-04-29 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US12035613B2 (en) 2020-05-26 2024-07-09 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
CN115669281A (zh) 2020-05-29 2023-01-31 默克专利有限公司 有机电致发光器件
US12275747B2 (en) 2020-06-02 2025-04-15 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US12247043B2 (en) 2020-06-11 2025-03-11 Universal Display Corporation Organic electroluminescent material and formulations, and its various uses as hosts, fluorescent dopants, and acceptors in organic light emitting diodes
US12279516B2 (en) 2020-06-17 2025-04-15 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
CN115916767B (zh) 2020-06-18 2026-07-03 默克专利有限公司 茚并氮杂萘
CN115867426A (zh) 2020-06-23 2023-03-28 默克专利有限公司 生产混合物的方法
WO2022002772A1 (de) 2020-06-29 2022-01-06 Merck Patent Gmbh Heteroaromatische verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
CN115916794A (zh) 2020-06-29 2023-04-04 默克专利有限公司 用于有机电致发光器件的杂环化合物
US12419188B2 (en) 2020-06-30 2025-09-16 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US12336427B2 (en) 2020-07-09 2025-06-17 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
CN115776981A (zh) 2020-07-22 2023-03-10 默克专利有限公司 用于有机电致发光器件的材料
US12157748B2 (en) 2020-07-30 2024-12-03 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US12369487B2 (en) 2020-08-05 2025-07-22 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US12617806B2 (en) 2020-08-05 2026-05-05 The University Of Southern California Organic electroluminescent materials and devices
WO2022029096A1 (de) 2020-08-06 2022-02-10 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
CN116194434A (zh) 2020-08-06 2023-05-30 默克专利有限公司 电子器件
KR102990451B1 (ko) 2020-08-13 2026-07-13 유디씨 아일랜드 리미티드 금속 착물
EP4200294A1 (de) 2020-08-18 2023-06-28 Merck Patent GmbH Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
CN115956073A (zh) 2020-08-19 2023-04-11 默克专利有限公司 用于有机电致发光器件的材料
US12065451B2 (en) 2020-08-19 2024-08-20 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US12289986B2 (en) 2020-08-25 2025-04-29 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US12543492B2 (en) 2020-09-09 2026-02-03 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US12369488B2 (en) 2020-09-09 2025-07-22 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US12486295B2 (en) 2020-09-14 2025-12-02 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US12221455B2 (en) 2020-09-24 2025-02-11 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US12252499B2 (en) 2020-09-29 2025-03-18 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US12598908B2 (en) 2020-09-30 2026-04-07 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
TW202222748A (zh) 2020-09-30 2022-06-16 德商麥克專利有限公司 用於結構化有機電致發光裝置的功能層之化合物
TW202229215A (zh) 2020-09-30 2022-08-01 德商麥克專利有限公司 用於有機電致發光裝置功能層之結構化的化合物
US12703716B2 (en) 2020-10-02 2026-08-11 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US12610732B2 (en) 2020-10-02 2026-04-21 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US12435102B2 (en) 2020-10-02 2025-10-07 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US12460128B2 (en) 2020-10-02 2025-11-04 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US12486451B2 (en) 2020-10-02 2025-12-02 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US12497420B2 (en) 2020-10-02 2025-12-16 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US12286447B2 (en) 2020-10-06 2025-04-29 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US12520713B2 (en) 2020-10-08 2026-01-06 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US12312365B2 (en) 2020-10-12 2025-05-27 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US12486288B2 (en) 2020-10-12 2025-12-02 University Of Southern California Fast phosphors utilizing HP2H ligands
US20230380285A1 (en) 2020-10-16 2023-11-23 Merck Patent Gmbh Compounds comprising heteroatoms for organic electroluminescent devices
EP4229064A1 (de) 2020-10-16 2023-08-23 Merck Patent GmbH Heterocyclische verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
US12137606B2 (en) 2020-10-20 2024-11-05 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US12391873B2 (en) 2020-10-26 2025-08-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US12247042B2 (en) 2020-10-26 2025-03-11 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
KR20230107308A (ko) 2020-11-10 2023-07-14 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전계 발광 디바이스들을 위한 황 화합물들
US12262631B2 (en) 2020-11-10 2025-03-25 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US12528833B2 (en) 2020-11-18 2026-01-20 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US12325717B2 (en) 2020-11-24 2025-06-10 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US12534485B2 (en) 2020-11-24 2026-01-27 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US12516078B2 (en) 2020-11-24 2026-01-06 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20230416264A1 (en) 2020-12-02 2023-12-28 Merck Patent Gmbh Heterocyclic compounds for organic electroluminescent devices
KR20230114756A (ko) 2020-12-08 2023-08-01 메르크 파텐트 게엠베하 잉크 시스템 및 잉크젯 인쇄를 위한 방법
US12331064B2 (en) 2020-12-09 2025-06-17 University Of Southern California Tandem carbene phosphors
US12342716B2 (en) 2020-12-09 2025-06-24 University Of Southern California Tandem-carbene phosphors
EP4259628A2 (de) 2020-12-10 2023-10-18 Merck Patent GmbH Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
US12466848B2 (en) 2020-12-10 2025-11-11 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
TW202241900A (zh) 2020-12-18 2022-11-01 德商麥克專利有限公司 用於有機電致發光裝置之含氮雜芳烴
TW202241905A (zh) 2020-12-18 2022-11-01 德商麥克專利有限公司 用於有機電致發光裝置的氮化合物
KR20230122094A (ko) 2020-12-18 2023-08-22 메르크 파텐트 게엠베하 Oled에 사용하기 위한 청색 형광 방출체로서의 인돌로[3.2.1-jk]카르바졸-6-카르보니트릴유도체
US12600739B2 (en) 2021-01-05 2026-04-14 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP4274827A1 (de) 2021-01-05 2023-11-15 Merck Patent GmbH Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2022152213A1 (zh) 2021-01-13 2022-07-21 浙江光昊光电科技有限公司 一种有机化合物、组合物及其在有机电子器件中的应用
EP4281455B1 (de) 2021-01-25 2026-07-22 Merck Patent GmbH Stickstoffhaltige verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
US12398164B2 (en) 2021-02-01 2025-08-26 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US12459966B2 (en) 2021-02-02 2025-11-04 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US12575316B2 (en) 2021-02-03 2026-03-10 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US12701915B2 (en) 2021-02-04 2026-08-04 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US12497419B2 (en) 2021-02-22 2025-12-16 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US12484437B2 (en) 2021-02-26 2025-11-25 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
KR20230154439A (ko) 2021-03-02 2023-11-08 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전계발광 디바이스용 화합물
US12606582B2 (en) 2021-03-05 2026-04-21 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US12421262B2 (en) 2021-03-15 2025-09-23 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
CN117043302A (zh) 2021-03-18 2023-11-10 默克专利有限公司 用于有机电致发光器件的杂芳族化合物
US12673967B2 (en) 2021-04-14 2026-07-07 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US12600902B2 (en) 2021-04-16 2026-04-14 Univerals Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US12652948B2 (en) 2021-04-23 2026-06-09 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20240244957A1 (en) 2021-04-23 2024-07-18 Merck Patent KGaA Formulation of an organic functional material
US12628547B2 (en) 2021-04-23 2026-05-12 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
WO2022229298A1 (de) 2021-04-29 2022-11-03 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
CN113201022A (zh) * 2021-04-29 2021-08-03 南京邮电大学 具有异构体的小共轭磷光金属铱(iii)配合物及其制备方法和应用
EP4330239B1 (de) 2021-04-29 2024-12-25 Merck Patent GmbH Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2022229234A1 (de) 2021-04-30 2022-11-03 Merck Patent Gmbh Stickstoffhaltige, heterocyclische verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2022243403A1 (de) 2021-05-21 2022-11-24 Merck Patent Gmbh Verfahren zur kontinuierlichen aufreinigung von mindestens einem funktionalen material und vorrichtung zur kontinuierlichen aufreinigung von mindestens einem funktionalen material
US12643920B2 (en) 2021-05-21 2026-06-02 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US12473317B2 (en) 2021-06-04 2025-11-18 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US12495715B2 (en) 2021-06-29 2025-12-09 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
DE112022003409A5 (de) 2021-07-06 2024-05-23 MERCK Patent Gesellschaft mit beschränkter Haftung Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
US12520715B2 (en) 2021-07-16 2026-01-06 University Of Southern California Organic electroluminescent materials and devices
US12507586B2 (en) 2021-07-21 2025-12-23 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
JP2024528219A (ja) 2021-08-02 2024-07-26 メルク パテント ゲーエムベーハー インクを組み合わせることによる印刷方法
EP4402141A1 (en) 2021-09-13 2024-07-24 Merck Patent GmbH Materials for organic electroluminescent devices
US20240400892A1 (en) 2021-09-14 2024-12-05 Merck Patent Gmbh Boronic heterocyclic compounds for organic electroluminescent devices
DE112022004658A5 (de) 2021-09-28 2024-07-25 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
WO2023052313A1 (de) 2021-09-28 2023-04-06 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
WO2023052275A1 (de) 2021-09-28 2023-04-06 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
EP4409620A1 (de) 2021-09-28 2024-08-07 Merck Patent GmbH Materialien für elektronische vorrichtungen
US12686696B2 (en) 2021-10-08 2026-07-21 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US12581848B2 (en) 2021-10-14 2026-03-17 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
WO2023072799A1 (de) 2021-10-27 2023-05-04 Merck Patent Gmbh Bor- und stickstoffhaltige, heterocyclische verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
CN117343078A (zh) 2021-11-25 2024-01-05 北京夏禾科技有限公司 有机电致发光材料和器件
EP4437814A1 (de) 2021-11-25 2024-10-02 Merck Patent GmbH Materialien für elektronische vorrichtungen
CN118303151A (zh) 2021-11-30 2024-07-05 默克专利有限公司 具有芴结构的化合物
WO2023110742A1 (de) 2021-12-13 2023-06-22 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
US12509628B2 (en) 2021-12-16 2025-12-30 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP4453128B1 (en) 2021-12-21 2026-07-29 Samsung Electronics Co., Ltd Electronic devices
EP4453129B1 (en) 2021-12-21 2026-02-04 Samsung Electronics Co., Ltd Electronic devices
CN118354991A (zh) 2021-12-21 2024-07-16 默克专利有限公司 用于制备氘化的有机化合物的方法
WO2023152063A1 (de) 2022-02-09 2023-08-17 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
US12414433B2 (en) 2022-02-11 2025-09-09 Universal Display Corporation Organic electroluminescent devices
WO2023152346A1 (de) 2022-02-14 2023-08-17 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
JP2025507608A (ja) 2022-02-23 2025-03-21 メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング 有機エレクトロルミネセント素子用の芳香族複素環
CN118696106A (zh) 2022-02-23 2024-09-24 默克专利有限公司 用于有机电致发光器件的含氮杂环化合物
US20250295028A1 (en) 2022-05-06 2025-09-18 Merck Patent Gmbh Cyclic compounds for organic electroluminescent devices
KR20250011205A (ko) 2022-05-18 2025-01-21 메르크 파텐트 게엠베하 중수소화 유기 화합물의 제조를 위한 방법
TW202411366A (zh) 2022-06-07 2024-03-16 德商麥克專利有限公司 藉由組合油墨來印刷電子裝置功能層之方法
KR20250027268A (ko) 2022-06-24 2025-02-25 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전자 디바이스용 조성물
KR20250027272A (ko) 2022-06-24 2025-02-25 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전자 디바이스용 조성물
WO2024013004A1 (de) 2022-07-11 2024-01-18 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
EP4568964A1 (en) 2022-08-09 2025-06-18 Merck Patent GmbH Materials for organic electroluminescent devices
KR20250075627A (ko) 2022-09-22 2025-05-28 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전계 발광 디바이스용 질소 함유 화합물
EP4590653A1 (de) 2022-09-22 2025-07-30 Merck Patent GmbH Stickstoffenthaltende heterocyclen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
CN120152954A (zh) 2022-11-01 2025-06-13 默克专利有限公司 用于有机电致发光器件的含氮杂环化合物
EP4619484A1 (en) 2022-11-17 2025-09-24 Merck Patent GmbH Materials for organic electroluminescent devices
TW202440819A (zh) 2022-12-16 2024-10-16 德商麥克專利有限公司 有機功能性材料之調配物
KR20250124370A (ko) 2022-12-19 2025-08-19 메르크 파텐트 게엠베하 전자 디바이스용 재료
TW202438505A (zh) 2022-12-19 2024-10-01 德商麥克專利有限公司 有機電致發光裝置之材料
WO2024133048A1 (en) 2022-12-20 2024-06-27 Merck Patent Gmbh Method for preparing deuterated aromatic compounds
EP4649084A1 (de) 2023-01-10 2025-11-19 Merck Patent GmbH Stickstoffhaltige heterocyclen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
KR20250131832A (ko) 2023-01-17 2025-09-03 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전계발광 디바이스용 헤테로사이클
EP4665715A1 (en) 2023-02-17 2025-12-24 Merck Patent GmbH Materials for organic electroluminescent devices
EP4676924A1 (de) 2023-03-07 2026-01-14 Merck Patent GmbH Cyclische stickstoffverbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2024194264A1 (de) 2023-03-20 2024-09-26 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2024218109A1 (de) 2023-04-20 2024-10-24 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
WO2024240725A1 (de) 2023-05-25 2024-11-28 Merck Patent Gmbh Tris[1,2,4]triazolo[1,5-a:1',5'-c:1'',5''-e][1,3,5]triazin-derivate zur verwendung in organischen elektrolumineszenzvorrichtungen
EP4486099B1 (de) 2023-06-30 2026-04-29 UDC Ireland Limited Verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
CN121487940A (zh) 2023-07-12 2026-02-06 默克专利有限公司 用于电子器件的材料
EP4750782A1 (de) 2023-07-27 2026-06-03 Merck Patent GmbH Materialien für organische lichtemittierende vorrichtungen und organische sensoren
WO2025032039A1 (en) 2023-08-07 2025-02-13 Merck Patent Gmbh Process for the preparation of an electronic device
EP4772014A1 (de) 2023-08-30 2026-07-08 Merck Patent GmbH Materialien für organische lichtemittierende vorrichtungen
KR20260058884A (ko) 2023-08-30 2026-04-29 메르크 파텐트 게엠베하 유기 발광 디바이스용 재료들
KR20260058224A (ko) 2023-08-30 2026-04-28 메르크 파텐트 게엠베하 유기 발광 디바이스를 위한 재료
CN122249429A (zh) 2023-11-24 2026-06-19 默克专利有限公司 用于有机电致发光器件的含氧杂环化合物
CN122422281A (zh) 2023-12-21 2026-07-17 默克专利有限公司 用于氘代有机化合物的机械化学方法
WO2025132551A1 (de) 2023-12-22 2025-06-26 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
WO2025181044A1 (de) 2024-02-29 2025-09-04 Merck Patent Gmbh Stickstoffenthaltende verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2025181097A1 (de) 2024-02-29 2025-09-04 Merck Patent Gmbh Stickstoffenthaltende heterocyclen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2025181124A1 (de) 2024-03-01 2025-09-04 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2025196145A1 (en) 2024-03-22 2025-09-25 Merck Patent Gmbh Materials for organic light emitting devices
WO2026008710A1 (de) 2024-07-05 2026-01-08 Merck Patent Gmbh Cyclische siliciumverbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2026022016A1 (de) 2024-07-22 2026-01-29 Merck Patent Gmbh Materialien für organische lichtemittierende vorrichtungen
WO2026041632A1 (de) 2024-08-21 2026-02-26 Merck Patent Gmbh Heterocyclische materialien für organische lichtemittierende vorrichtungen
WO2026073855A1 (de) 2024-10-01 2026-04-09 Merck Patent Gmbh Siliciumverbindungen für organische elektrolumineszenz-vorrichtungen
WO2026104430A1 (de) 2024-11-14 2026-05-21 Merck Patent Gmbh Verwendung von siliciumverbindungen in einer elektronischen vorrichtung
WO2026131982A1 (en) 2024-12-20 2026-06-25 Merck Patent Gmbh Materials for organic light emitting devices
WO2026153982A1 (de) 2025-01-17 2026-07-23 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH09503748A (ja) * 1993-07-16 1997-04-15 ビーエーエスエフ アクチェンゲゼルシャフト 置換２−フェニルピリジン

Family Cites Families (46)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3655679A (en) * 1969-06-25 1972-04-11 Merck & Co Inc Certain aryl pyridine carboxylic acid derivatives
US3718488A (en) * 1971-03-02 1973-02-27 Du Pont Precious metal decorating compositions containing bis-chelate derivatives of palladium
US3747300A (en) * 1971-10-14 1973-07-24 Mc Graw Edison Co Portable electrostatic air cleaner
US3886167A (en) * 1974-03-06 1975-05-27 Us Army 2-Aryl-6-trifluoromethyl-4-pyridylcarbinolamine antimalarials
US4210429A (en) * 1977-04-04 1980-07-01 Alpine Roomaire Systems, Inc. Air purifier
US4244712A (en) * 1979-03-05 1981-01-13 Tongret Stewart R Cleansing system using treated recirculating air
US4680299A (en) * 1984-04-30 1987-07-14 E.I. Du Pont De Nemours And Company 2-phenyl-4-quinolinecarboxylic acids and pharmaceutical compositions thereof
NZ212525A (en) * 1985-06-24 1989-02-24 Dfc New Zealand Ltd Formerly D Nitrogen-containing heterocyclic compounds, and pharmaceutical compositions containing such
US4847381A (en) * 1987-08-31 1989-07-11 American Cyanamid Company 2-Phenyl-4-quinoline carboxylic acids
GB8909011D0 (en) 1989-04-20 1989-06-07 Friend Richard H Electroluminescent devices
DE69110922T2 (de) 1990-02-23 1995-12-07 Sumitomo Chemical Co Organisch elektrolumineszente Vorrichtung.
US5322473A (en) * 1990-05-17 1994-06-21 Quality Air Systems, Inc. Modular wall apparatus and method for its use
US5160517A (en) * 1990-11-21 1992-11-03 Hicks Richard E System for purifying air in a room
US5408109A (en) 1991-02-27 1995-04-18 The Regents Of The University Of California Visible light emitting diodes fabricated from soluble semiconducting polymers
US5192342A (en) * 1992-04-15 1993-03-09 Baron Robert A Apparatus for enhancing the environmental quality of work spaces
US5240478A (en) * 1992-06-26 1993-08-31 Messina Gary D Self-contained, portable room air treatment apparatus and method therefore
US5360469A (en) * 1993-09-09 1994-11-01 Baron Robert A Apparatus for air filtration and sound masking
DE59507438D1 (de) * 1994-07-25 2000-01-20 Roche Diagnostics Gmbh Hydrophile metallkomplexe
US5552678A (en) * 1994-09-23 1996-09-03 Eastman Kodak Company AC drive scheme for organic led
US5616172A (en) * 1996-02-27 1997-04-01 Nature's Quarters, Inc. Air treatment system
US5997619A (en) * 1997-09-04 1999-12-07 Nq Environmental, Inc. Air purification system
US6303238B1 (en) 1997-12-01 2001-10-16 The Trustees Of Princeton University OLEDs doped with phosphorescent compounds
US6099607A (en) * 1998-07-22 2000-08-08 Haslebacher; William J. Rollably positioned, adjustably directable clean air delivery supply assembly, for use in weather protected environments to provide localized clean air, where activities require clean air quality per strict specifications
US6830828B2 (en) * 1998-09-14 2004-12-14 The Trustees Of Princeton University Organometallic complexes as phosphorescent emitters in organic LEDs
CN1226902C (zh) 1999-03-23 2005-11-09 南加利福尼亚大学 在有机发光装置中用作磷光掺杂剂的环金属化金属配合物
DE60031729T2 (de) 1999-05-13 2007-09-06 The Trustees Of Princeton University Lichtemittierende, organische, auf elektrophosphoreszenz basierende anordnung mit sehr hoher quantenausbeute
CN1107098C (zh) * 1999-09-05 2003-04-30 吉林大学 酚基－吡啶或其衍生物的金属配合物和它们作为电致发光材料的应用
EP2270895A3 (en) 1999-12-01 2011-03-30 The Trustees of Princeton University Complexes for OLEDs
JP3929690B2 (ja) * 1999-12-27 2007-06-13 富士フイルム株式会社 オルトメタル化イリジウム錯体からなる発光素子材料、発光素子および新規イリジウム錯体
US6821645B2 (en) * 1999-12-27 2004-11-23 Fuji Photo Film Co., Ltd. Light-emitting material comprising orthometalated iridium complex, light-emitting device, high efficiency red light-emitting device, and novel iridium complex
JP4048521B2 (ja) * 2000-05-02 2008-02-20 富士フイルム株式会社 発光素子
US6670645B2 (en) 2000-06-30 2003-12-30 E. I. Du Pont De Nemours And Company Electroluminescent iridium compounds with fluorinated phenylpyridines, phenylpyrimidines, and phenylquinolines and devices made with such compounds
US20020121638A1 (en) * 2000-06-30 2002-09-05 Vladimir Grushin Electroluminescent iridium compounds with fluorinated phenylpyridines, phenylpyrimidines, and phenylquinolines and devices made with such compounds
DE60143106D1 (de) 2000-07-17 2010-11-04 Fujifilm Corp Lichtemittierendes Element und Azolverbindung
CN101924190B (zh) 2000-08-11 2012-07-04 普林斯顿大学理事会 有机金属化合物和发射转换有机电致磷光
US6939624B2 (en) * 2000-08-11 2005-09-06 Universal Display Corporation Organometallic compounds and emission-shifting organic electrophosphorescence
JP4154140B2 (ja) 2000-09-26 2008-09-24 キヤノン株式会社 金属配位化合物
JP4154138B2 (ja) * 2000-09-26 2008-09-24 キヤノン株式会社 発光素子、表示装置及び金属配位化合物
US6464760B1 (en) * 2000-09-27 2002-10-15 John C. K. Sham Ultraviolet air purifier
IL154960A0 (en) * 2000-10-10 2003-10-31 Du Pont Polymers having attached luminescent metal complexes and devices made with sych polymers
SE0004054D0 (sv) * 2000-11-06 2000-11-06 Astrazeneca Ab N-type calcium channel antagonists for the treatment of pain
EP1881050B1 (en) * 2000-11-30 2013-01-09 Canon Kabushiki Kaisha Luminescence device and display apparatus
CN100505376C (zh) * 2000-11-30 2009-06-24 佳能株式会社 发光器件和显示装置
US6835469B2 (en) * 2001-10-17 2004-12-28 The University Of Southern California Phosphorescent compounds and devices comprising the same
US7250512B2 (en) * 2001-11-07 2007-07-31 E. I. Du Pont De Nemours And Company Electroluminescent iridium compounds having red-orange or red emission and devices made with such compounds
US7166368B2 (en) * 2001-11-07 2007-01-23 E. I. Du Pont De Nemours And Company Electroluminescent platinum compounds and devices made with such compounds

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH09503748A (ja) * 1993-07-16 1997-04-15 ビーエーエスエフ アクチェンゲゼルシャフト 置換２−フェニルピリジン

Non-Patent Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
JPN4006022366; Ａｐｐｌｉｅｄ　Ｐｈｙｓｉｃｓ　Ｌｅｔｔｅｒｓ，　Ｖｏｌ．７５，　Ｎｏ．１，　５　Ｊｕｌｙ　１９９９，　ｐｐ４-６ *
JPN4006022367; Ｊｐｎ．　Ｊ．　Ａｐｐｌ．　Ｐｈｙｓ．，　Ｖｏｌ．３８，　１５　Ｄｅｃｅｍｂｅｒ　１９９９，　Ｌ１５０２-Ｌ１５０４ *
JPN5003002311; Ｐ．　Ｉ．　Ｄｊｕｒｏｖｉｃｈ　ｅｔ　ａｌ．: '"Ｉｒ（ＩＩＩ）　Ｃｙｃｌｏｍｅｔａｌａｔｅｄ　Ｃｏｍｐｌｅｘｅｓ　ａｓ　Ｅｆｆｉｃｉｅｎｔ　Ｐｈｏｓｐｈｏｒｅｓｃｅｎｔ　Ｅｍｉｔｔｅｒｓ　ｉｎ　Ｐｏｌｙｍｅｒ　Ｂｌｅｎｄ　ａｎｄ　Ｏｒｇａｎｉｃ' Ｐｏｌｙｍｅｒ　Ｐｒｅｐｒｉｎｔｓ Ｖｏｌ．４１，　Ｎｏ．１, 200003, ｐ．７７０-７７１ *
JPN6012016960; Ｉｎｏｒｇａｎｉｃ　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ３０（８）, 1991, １６８５-１６８７ *
JPN6013063152; Ｊｏｕｒｎａｌ　ｏｆ　ｔｈｅ　Ａｍｅｒｉｃａｎ　Ｃｈｅｍｉｃａｌ　Ｓｏｃｉｅｔｙ　（１９９６），　１１８（４３），　１０３８９-１０３９９ *
JPN7013004723; ＳＴＮ　ＯＮ　ＴＨＥ　ＷＥＢ，　ＦＩＬＥ　ＣＡＰＬＵＳ，　ＡＮ＝１９７９：１２１５３２，　ＲＮ＝６８０４９-１７-２ *

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