KR101031314B1 - 인광을 이용한 수은 이온 검출센서, 이를 포함하는 수은 이온 검출센서 어레이 및 이의 제조방법 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 인광을 이용한 수은 이온 검출센서, 이를 포함하는 수은 이온 검출센서 어레이 및 이의 제조방법에 관한 것이다.
본 발명의 수은 이온 검출센서는 하기 화학식 1로 표시되는 화합물로서 수은 검출시 형광에 비해 라이프 타임이 긴 인광을 발하므로 전처리 과정을 거치지 않고도 백그라운드 형광의 영향에 의한 오차 없이 수은 이온을 검출할 수 있다.
[화학식 1]
수은 이온, 검출센서, 인광, 형광, 백그라운드 형광
Description
본 발명은 하천, 지하수 등의 수환경에 함유된 또는 생물의 체내에 농축된 중금속의 검출을 위해 사용되는 다중검출센서에 관한 것으로, 더욱 상세하게는 형광에 비해 라이프 타임이 긴 인광을 내는 화합물을 센싱 물질로 사용함으로써 전처리 과정을 거치지 않고도 백그라운드 형광에 의한 오차 없이 검출하고자하는 극미량의 이온 검출이 가능한 다중검출센서, 이를 포함하는 다중검출센서 어레이 및 이의 제조방법에 관한 것이다.
현대의 산업 발전과 함께 산업 폐수 및 폐기물 등에 의한 환경오염으로 인류는 다양한 중금속의 중독 위험에 노출되어 있다. 특히, 그 중 수은은 중독되면 신경계에 이상이 생겨 언어장애, 운동 장애 등이 나나타고 심하면 사지가 마비될 수 있는 치명적인 물질이다.
이에, 수은 검출을 위한 다양한 기술이 개발되어 활용되고 있다. 기존의 수은 농도 측정을 위한 방법으로는 화학적인 방법으로 분리하는 방법, 침전생성 등의 방법, 산화환원반응을 이용한 전기화학적인 방법, 그리고 형광을 이용하는 방법 등이 이용되어 오고 있다.
이 중에서 형광을 이용하는 방법이 가장 널리 활용되고 있는데, 형광을 이용하는 방법은 수은이 존재하지 않을 경우 형광을 보이지 않다가 수은 존재시 형광을 나타내는 턴온(turn-on) 형광센서를 이용한다.
그러나, 이러한 형광센서의 경우 수은 이외의 일부 단백질에 반응을 보여 나타나는 백그라운드(back-ground) 형광에 의하여 신호감지시 오류를 나타낼 수 있다. 예를 들어, 생선 0.001g에 들어 있는 수은의 양(대략 0.1ppm이하)을 검출할 때 형광센서를 이용할 경우 생선의 단백질 중 형광을 미약하게 나타내는 것에 의하여 분석 수은의 양에 오차를 줄 수 있다.
물론 이러한 단백질을 제거할 경우 오차의 원인을 줄일 수 있으나, 여러 단계의 전처리 과정을 필요로 한다. 따라서, 이러한 전처리 과정 없이도 백그라운드 형광의 영향 없이 수은의 농도를 검출할 수 있는 방법의 개발이 절실히 요구되고 있다.
상기와 같은 종래기술의 문제점을 해결하고자, 본 발명은 전처리 과정을 거치지 않고도 백그라운드 형광의 영향 없이 수은의 농도를 검출할 수 있는 수은 이온 검출센서를 제공하는 것을 그 목적으로 한다.
또한, 본 발명은 상기 수은 이온 검출센서를 포함하는 수은 이온 검출센서 어레이 및 상기 수은 이온 검출센서의 제조방법을 제공하는 것을 그 목적으로 한다.
상기의 목적을 달성하기 위하여 본 발명자들은 예의 연구를 거듭한 결과, 형광에 비해 라이프 타임이 긴 인광을 센싱 물질로 사용함으로써 간단한 방법으로 정확하게 수은의 농도를 검출할 수 있음을 발견하고, 이를 통하여 본 발명을 완성하게 되었다.
본 발명은, 하기 화학식 1로 표시되는 것을 특징으로 하는 인광을 이용한 수은 이온 검출센서를 제공한다.
[화학식 1]
상기 수은 이온 검출센서는 1 μsec 내지100 μsec의 라이프 타임을 가져 백그라운드 형광에 의한 오차 없이 수은 이온의 농도를 검출할 수 있다.
상기 수은 이온 검출센서는 수은 이온 검출시 인광이 턴온되는 것을 특징으로 한다.
본 발명은 또한 상기 수은 이온 검출센서를 포함하는 수은 이온 검출센서 어레이를 제공한다.
본 발명은 또한, 브로모메틸레이티드 Ir(ppy)3을 합성하는 단계; 비스(2-(2-(에틸티오)에틸티오)에틸)아민을 합성하는 단계; 및 상기 브로모메틸레이티드 Ir(ppy)3, 비스(2-(2-(에틸티오)에틸티오)에틸)아민 및 칼륨카보네이트를 반응시켜 하기 화학식 1로 표시되는 생성물을 수득하는 단계를 포함하는 것을 특징으로 하는 수은 이온 검출센서를 제조하는 방법을 제공한다.
상기 브로모메틸레이티드 Ir(ppy)3을 합성하는 단계는 2-(3-(브로모메틸)페닐)피리딘과 μ-클로라이드-브리지드 이리듐(III) 다이머를 반응시키는 단계를 포함하는 것이 바람직하다.
본 발명의 수은 이온 검출센서에 따르면, 형광에 비해 라이프 타임이 긴 인광을 내는 화합물을 센싱 물질로 사용함으로써 전처리 과정을 거치지 않고도 백그라운드 형광에 의한 오차 없이 수은 이온의 농도를 검출할 수 있어 검출을 위해 소 요되는 비용 및 시간을 절감할 수 있다.
이하, 첨부된 도면을 참조하여 본 발명을 더욱 상세하게 설명한다.
본 발명의 수은 이온 검출센서는 하기 화학식 1로 표시된다.
[화학식 1]
형광을 이용한 검출센서는 0.1 nano sec 내지 100 nano sec의 라이프 타임을 가져 생선 또는 인체를 구성하는 일부 단백질에 의한 백그라운드 형광의 영향을 받게 되나, 본 발명의 수은 이온 검출센서는 여기(excitation) 후 들뜬상태의 라이프 타임을 1 μsec 내지 100 μsec로 가져 인광이 방출되는데 이는 백그라운드 형광의 영향을 받지 않으므로 정확하게 수은 이온의 농도를 검출할 수 있다. 즉, 본 발명의 검출센서를 이용하면 라이프 타임이 길어 백그라운드 형광이 사라진 후에도 인광을 발할 수 있어 정확한 검출이 가능하다.
용액에 본 발명의 검출센서가 녹아 있을 경우 빛을 쪼여 여기하였을 경우 상기 검출센서는 들뜨지만 빠르게 질소의 비공유전자쌍에 의하여 켄칭(quenching)되 어 열을 방출하며 안정화되어 인광을 발하지 못한다. 그러나, 수은이온이(Hg2+) 존재하면 NSSSS 고리에 결합하여 착화합물을 만드는데 이때 질소의 비공유전자쌍은 수은이온과의 결합에 의하여 안정화하게 된다. 수은이온이 결합한 검출센서는 빛을 쪼여 여기하여 주었을 때 들뜬상태는 더 이상 비공유전자쌍에 의하여 켄칭되지 않는다. 왜냐하면, 비공유전자쌍이 수은이온의 결합에 의하여 너무 안정화되어 켄칭 능력을 상실하게 되기 때문이다. 따라서, 인광을 발현하게 된다. 즉, 상기 검출센서는 수은이온이 존재하지 않을 경우 인광을 나타내지 않지만 수은이온 존재시에는 인광을 발현하는 센서로 작용하게 되는 것이다.
상기 검출센서는 수은 이온 검출시 붉은색 광을 발하게 되므로 이를 통해 수은의 존부를 확인할 수 있으며, 수은 이온이 증가하면 더 강한 인광을 발하게 되므로 인광의 강도에 따라 수은 이온의 농도를 예측할 수 있다.
본 발명의 수은 이온 검출센서는, 예를 들어 하천, 지하수의 수질 검사와 물고기 또는 인체의 살점으로 만든 시료에 포함된 수은 이온의 함량을 측정하는 데 활용될 수 있으며, 탐침을 포함한 다양한 장치에 활용될 수 있을 뿐만 아니라, 그 자체를 시료에 넣어 사용될 수도 있다.
이하, 본 발명의 이해를 돕기 위하여 바람직한 실시예를 제시하나, 하기 실시예는 본 발명을 예시하는 것일 뿐 본 발명의 범주 및 기술사상 범위 내에서 다양한 변경 및 수정이 가능함은 당업자에게 있어서 명백한 것이며, 이러한 변형 및 수정이 첨부된 특허청구범위에 속하는 것도 당연한 것이다.
실시예
본 실시예는 상기 화학식 2의 다중검출센서를 제조하는 과정으로, 도 4의 반응식을 참조하여 이를 설명한다.
(1) 2-(3-(브로모메틸)페닐)피리딘(18)
THF(100mL) 용매에 3-(브로메틸)페닐보로닉 산(5.00g, 20.9mmol), 2-브로모피리딘(2.36g, 15.0mmol) 및 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(0)(1.00g, 0.865mmol)를 용해시킨 용액에 2N 수용성 칼륨카보네이트(60mL)를 천천히 첨가하였다. 반응 혼합물을 2일 동안 환류(reflux)시켰다. 실내온도 아래로 냉각시킨 후, 생성물을 물(300mL)과 혼합시킨 후 CH2Cl2(100ml x 2회)을 이용하여 추출하였다. 추출된 유기상을 무수 황산화 마그네슘(anhydrous magnesium sulfate)을 사용하여 건조시키고 농축시켰다. 이어서, 실리카 겔 컬럼 정제(n-hexane:EtOAc=1:1~1:3)를 이용하여 연한 노란색 오일 2-(3-(브로모메틸)페닐)피리딘을 얻었다(50%, 1.84g).
(2) 염화이온으로 연결된 이리듐(III) 이합체(20)
J. Am. Chem. Soc. 2005년(127호) 12438 page에 나타내어진 방법를 이용하여 노란색 고체인 염화이온으로 연결된 이리듐(III) 이합체를 얻었다(74%, 0.66g)
(3) 브로모메틸레이티드 Ir(ppy)3(21)
J. Mater. Chem. 2006년(16호) 4706 page에 나타내어진 방법이 본 단계에 사용되었으며, 그 결과 노란색 고체인 브로모메틸레이티드 Ir(ppy)3를 얻었다(24%, 0.17g)
(4)2-(에틸티오)에탄티올(23)
본 단계를 위하여 J. Am. Chem. Soc. 2006년(128호) 10 page에 나타내어진 방법이 사용되었다. 생성물은 정제 없이 다음 반응에 적용되었다(82%, 19.34g).
(5) 비스(2-(2-(에틸티오)에틸티오)에틸)아민(24)
J. Am. Chem. Soc. 2006년(128호) 10 page 나타내어진 방법이 본 단계를 위해 사용되었으며, 그 결과 무색의 액체인 비스(2-(2-(에틸티오)에틸티오)에틸)아민를 얻었다(31%, 6.34g).
(6) 타겟 화합물(25)
브로모메틸레이티드 Ir(ppy)3(21, 0.17g, 0.227mmol), 비스(2-(2-에틸티오)에틸티오)에틸)아민(0.143g, 0.455mmol) 및 칼륨카보네이트(0.069g, 0.499mmol)를 MeCN:THF(25mL/25mL) 용액에 분산시키고, 반응 결과물을 환류시켰다. 실내온도로 냉각 후 반응 혼합물을 필터링하고, 모액(mother liquor)을 증류 농축장치를 이용하여 농축시켰다. 다음으로, 실리카 겔 컬럼 정제를 수행하였다(CH2Cl2).
도 1은 상기 화학식 1의 수은 이온 검출센서를 제조하는 과정을 나타낸 반응식이다.
Claims (6)
- 하기 화학식 1로 표시되는 것을 특징으로 하는 인광을 이용한 수은 이온 검출센서.[화학식 1]
- 제1항에 있어서,0.1 μsec 내지 100 μsec의 라이프 타임을 갖는 것을 특징으로 하는 인광을 이용한 수은 이온 검출센서.
- 제1항에 있어서,수은 이온 검출시 인광이 턴온되는 것을 특징으로 하는 인광을 이용한 수은 이온 검출센서.
- 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항 따른 수은 이온 검출센서를 포함하는 수은 이온 검출센서 어레이.
- 브로모메틸레이티드 Ir(ppy)3을 합성하는 단계;비스(2-(2-(에틸티오)에틸티오)에틸)아민을 합성하는 단계; 및상기 브로모메틸레이티드 Ir(ppy)3, 비스(2-(2-(에틸티오)에틸티오)에틸)아민 및 칼륨카보네이트를 반응시켜 하기 화학식 1로 표시되는 생성물을 수득하는 단계를 포함하는 것을 특징으로 하는 수은 이온 검출센서를 제조하는 방법.[화학식 1]
- 제5항에 있어서,상기 브로모메틸레이티드 Ir(ppy)3을 합성하는 단계는 2-(3-(브로모메틸)페닐)피리딘과 μ-클로라이드-브리지드 이리듐(III) 다이머를 반응시키는 단계를 포함하는 것을 특징으로 하는 수은 이온 검출센서를 제조하는 방법.
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| KR1020090024418A KR101031314B1 (ko) | 2009-03-23 | 2009-03-23 | 인광을 이용한 수은 이온 검출센서, 이를 포함하는 수은 이온 검출센서 어레이 및 이의 제조방법 |
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| KR20100106005A KR20100106005A (ko) | 2010-10-01 |
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| KR1020090024418A KR101031314B1 (ko) | 2009-03-23 | 2009-03-23 | 인광을 이용한 수은 이온 검출센서, 이를 포함하는 수은 이온 검출센서 어레이 및 이의 제조방법 |
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Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20150097099A (ko) | 2014-02-18 | 2015-08-26 | 인하대학교 산학협력단 | 수은 이온 검출용 화합물, 이의 제조방법 및 이를 포함하는 수은 이온 검출용 비색 형광 감응 화학센서 |
| KR20160044300A (ko) | 2014-10-15 | 2016-04-25 | 인하대학교 산학협력단 | 생체내에서 나노몰 농도의 헤파린 검출용 화학센서, 이의 제조방법 및 이를 이용한 헤파린 검출방법 |
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| KR102110888B1 (ko) | 2019-01-07 | 2020-05-14 | 충남대학교산학협력단 | 신규한 로다민-플루오렌-로다민 화합물 및 이를 포함하는 수은 이온의 검출용 화학센서 |
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Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6979739B2 (en) | 2000-06-30 | 2005-12-27 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Electroluminescent iridium compounds with fluorinated phenylpyridines, phenylpyrimidines, and phenylquinolines and devices made with such compounds |
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2009
- 2009-03-23 KR KR1020090024418A patent/KR101031314B1/ko not_active IP Right Cessation
Patent Citations (1)
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